JPH09122472A - 分散剤及び着色剤 - Google Patents

分散剤及び着色剤

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JPH09122472A
JPH09122472A JP7303767A JP30376795A JPH09122472A JP H09122472 A JPH09122472 A JP H09122472A JP 7303767 A JP7303767 A JP 7303767A JP 30376795 A JP30376795 A JP 30376795A JP H09122472 A JPH09122472 A JP H09122472A
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功 近藤
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昌俊 中島
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昌幸 稲辺
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 塗膜にした場合に該塗膜の光沢の低下、鮮明
性の低下、不透明化、着色力の低下や色別れ等の種々の
問題をなくし、顔料を安定して分散させることが出来る
分散剤及び着色剤を提供すること。 【解決手段】 モノマー成分として、芳香族ビニルモノ
マー、1〜3級アミノ基含有(メタ)アクリル酸エステ
ルモノマー及び芳香族化合物で4級化されたアンモニウ
ム基を有する(メタ)アクリル酸エステルモノマーを必
須成分とする(メタ)アクリル酸エステル系重合体から
なることを特徴とする顔料の分散剤。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は顔料の分散剤及び該
分散剤を使用した着色剤に関し、更に詳しくは、木工用
塗料、建材用塗料等の各種塗料、人工皮革、合成皮革等
の表面処理剤、グラビアインキ、オフセットインキ等の
インキ分野、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、接着剤等の
各種樹脂分野は勿論のこと、その他、形成される塗膜の
光透過性が良好であることから、カラーフィルター分野
等の如く、多くの分野に有用である顔料の分散剤及び着
色剤に関する。
【0002】
【従来の技術】従来、顔料は、そのままでは、一般的に
媒体中における分散性が悪い為に、塗料やインキ或は樹
脂等に配合するにあたっては、顔料を顔料分散用樹脂
(分散剤)中に分散させ(例えば、カラーコンセントレ
ート又は着色剤)て使用されているが、この様な樹脂分
散剤中において顔料の分散性が悪い場合には、顔料が凝
集してしまい、この様に凝集した顔料粒子を含有する着
色剤を用いて調製したインキや塗料或いは樹脂成形品等
については、得られる塗膜の光沢の低下、鮮明性の低
下、不透明化、着色力の低下や色別れ等の種々の問題が
発生するおそれがあり、この様な着色剤では、インキ或
いは塗料化した場合、更には樹脂を着色した場合に顔料
の性能を充分発揮させることが出来ない。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】従って本発明の目的
は、インキや塗料から塗膜にした場合又は樹脂を着色し
た場合に、該塗膜或いは着色樹脂の光沢の低下、鮮明性
の低下、不透明化、着色力の低下や色別れ等の種々の問
題をなくし、顔料を安定して分散させることが出来る分
散剤及び該分散剤を含む着色剤を提供することである。
【0004】
【課題を解決する為の手段】上記目的は以下の本発明に
よって達成される。即ち、本発明は、モノマー成分とし
て、芳香族ビニルモノマー、1〜3級アミノ基含有(メ
タ)アクリル酸エステルモノマー及び芳香族化合物で4
級化されたアンモニウム基を有する(メタ)アクリル酸
エステルモノマーを必須成分とする(メタ)アクリル酸
エステル系重合体からなることを特徴とする顔料の分散
剤及び該分散剤を含む着色剤である。
【0005】本発明によれば、側鎖に、芳香族基、1〜
3級アミノ基及び4級アンモニウム基をペンダントとし
て有するアクリル酸エステル系ポリマーが、顔料の分散
剤として優れていること見出した。該分散剤において、
上記芳香族基が顔料(特に有機顔料)に対して優れた親
和性を示し、1〜3級アミノ基が及び4級アンモニウム
基が顔料に対する優れた濡れ性を示し、主鎖であるアク
リル酸エステル系ポリマーがインキ、塗料のベヒクル或
いは樹脂等の被着色材に対して優れた相溶性を有する。
従って本発明の着色剤による着色物品は、光沢、鮮明
性、透明性、着色力、色別れ防止性に優れ、特に顔料の
凝集が全く見られず、染料による着色と同等の非常に優
れた透明感を呈する。
【0006】
【発明の実施の形態】次に好ましい実施の形態を挙げて
本発明を更に詳しく説明する。本発明の分散剤の主鎖は
アクリル酸エステル系ポリマーであり、該主鎖は、側鎖
として芳香族環、1〜3級アミノ基及び4級化アンモニ
ウム基を有することを特徴としている。上記分散剤は、
下記の如き方法で製造される。 (1)必要モノマー成分を重合後、得られた重合体中の
1〜3級アミノ基の一部を4級化する方法。 (2)モノマーとして4級化されたモノマーを他のモノ
マーと共重合する方法。
【0007】本発明の分散剤において、必須のモノマー
成分である芳香族ビニルモノマーとしては、例えば、ス
チレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、ビニル
ナフタレン、ビニルアントラセン、ビニルアントラキノ
ン、芳香族アミンの(メタ)アクリルアミド、水酸基含
有芳香族化合物の(メタ)アクリレート等が挙げられ
る。芳香族アミンとしてはアニリン、ベンジルアミン、
ナフチルアミン、アミノアントラセン、アミノアントラ
キノン又はそれらの誘導体が挙げられる。水酸基含有芳
香族化合物は上記アミノ化合物に対応する水酸基含有化
合物が挙げられる。
【0008】上記芳香族ビニルモノマーは、本発明の分
散剤において、その芳香族基によって一概には決定され
ないが、ポリマー100重量部において一般的には10
〜60重量部、好ましくは20〜50重量部を占める割
合で使用する。芳香族ビニルモノマーの含有量が10重
量部未満であると、得られる分散剤の顔料分散性向上効
果が少なく、又、60重量部を越えると、得られる分散
剤のTgが高くなりすぎ、又、被着色材との相溶性が低
下し、被着色材に色むらが発生する場合がある。
【0009】本発明の分散剤において、必須のモノマー
成分である1〜3級アミノ基含有アクリル酸エステルモ
ノマーとしては、例えば、N−アルキルアミノアルキル
(メタ)アクリレート、N,N−ジアルキルアミノアル
キル(メタ)アクリレート、γ−(N−アルキルアミ
ノ)−β−ヒドロキシ−プロピル(メタ)アクリレー
ト、γ−(N−ジアルキルアミノ)−β−ヒドロキシ−
プロピル(メタ)アクリレート、γ−(N,N−ジアル
キルアミノ)−β−ヒドロキシ−プロピル(メタ)アク
リレート、N,N−ジアルキルアミノアルキル(メタ)
アクリルアミド等が挙げられる。これらのモノマーにお
けるアルキル基としてはC〜C20、好ましくはC
〜Cのアルキル基である。
【0010】上記1〜3級アミノ基含有アクリル酸エス
テルモノマーは、本発明の分散剤において、他のモノマ
ーとの関係において一概には決定されないが、ポリマー
100重量部において一般的には2〜15重量部、好ま
しくは5〜10重量部を占める割合で使用する。1〜3
級アミノ基含有アクリル酸エステルモノマーの含有量が
2重量部未満であると、得られる分散剤の顔料に対する
濡れ性が不十分である、又、15重量部を越えると、得
られる分散剤の親水性が高くなりすぎ、疎水性のインキ
媒体、塗料媒体、或いは各種樹脂との相溶性が低下す
る。
【0011】本発明の分散剤において、必須のモノマー
成分である4級アンモニウム基含有アクリル酸エステル
モノマーとしては、上記1〜3級アミノ基含有アクリル
酸エステルモノマーの4級化物であり、例えば、4級化
剤としては、メチルクロリド、メチルブロマイド、メチ
ルヨーダイド、エチルクロリド、エチルブロマイド、エ
チルヨーダイド等のアルキルハロゲナイド等も使用する
ことが出来るが、好ましい4級化剤は芳香族化合物であ
り、具体的にはベンジルクロリド、ベンジルブロマイ
ド、ベンジルヨーダイド、クロルメチルナフタレン、ブ
ロムメチルナフタレン、沃化メチルナフタレン、或いは
それらの誘導体等が挙げられる。これらの芳香族化合物
によって4級化されたアクリル酸エステルモノマーを使
用することによって顔料の分散性がより一層向上する。
尚、これらの4級アンモニウム基は、モノマー組成物を
重合後に、重合体中の1〜3級アミノ基の所定割合を4
級化して重合体中に導入してもよいし、4級化されたモ
ノマーを使用して重合を行い、重合体中に4級アンモニ
ウム基を導入してもよい。
【0012】上記4級アンモニウム基含有アクリル酸エ
ステルモノマーは、本発明の分散剤において、他のモノ
マーとの関係において一概には決定されないが、ポリマ
ー100重量部において一般的には1〜10重量部、好
ましくは3〜8重量部を占める割合で使用する。4級化
アンモニウム基含有アクリル酸エステルモノマーの含有
量が1重量部未満であると、得られる分散剤の顔料に対
する濡れ性及び分散安定性が不十分である。又、10重
量部を越えると、得られる分散剤の親水性が高くなりす
ぎ、疎水性のインキ媒体、塗料媒体、或いは各種樹脂と
の相溶性が低下する。
【0013】本発明においては、上記モノマーに加え
て、顔料の種類、被着色材の材質等に応じて、他のモノ
マーを共重合することが出来る。他のモノマーとして
は、上記モノマーと共重合可能なモノマーであれば、い
ずれのモノマーでもよく、例えば、(メタ)アクリル
酸、イタコン酸、マレイン酸、フマール酸等、これらの
不飽和酸の炭素数1〜20のアルキル(例えば、メチ
ル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、シクロヘキ
シル等)エステル、アリールエステル、アリールアルキ
ルエステル、更には(メタ)アクリル酸とポリオール、
例えば、エチレングリコール、ジエチレングルコール、
トリエチレングルコール、テトラメチレングリコール、
ポリエチレングリコール、プロピレングルコール、ジプ
ロピレングリコール、ポリプロピレングルコール、1,
3−ペンタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,
6−ヘキサンジオール、グリセリン、ジグリセリン等の
モノエステル等、アルコキシエチル(メタ)アクリレー
ト、酢酸ビニル、(メタ)アクリロニトリル、(メタ)
アクリルアミド、塩化ビニル、塩化ビニリデン、ビニル
ピリジン等が挙げられる。
【0014】上記共重合可能なモノマーは、本発明の分
散剤において、他のモノマーとの関係において一概には
決定されないが、ポリマー100重量部において一般的
には0〜70重量部、好ましくは30〜60重量部を占
める割合で使用する。これらの共重合可能なモノマーと
しては、疎水性のモノマー若しくは水酸基含有モノマー
を使用することが好ましい。
【0016】本発明の分散剤は、上記モノマーを所定の
割合で混合して、或いは、重合の進行と共に逐次添加し
て従来公知の混合重合方法、例えば、溶液重合方法、懸
濁重合方法、乳化重合方法等いずれの重合方法によって
も得られる。又、末端に水酸基を含有する重合体が要求
される場合には、他のモノマーを先に重合させ、引き続
き水酸基含有モノマーを重合中の重合溶液に滴下して重
合を行う。
【0016】又、必要に応じて重合調節剤、連鎖移動剤
等の公知の添加剤を使用して、得られる重合体の分子量
を適切に調整することが出来る。この様にして得られる
本発明の分散剤の分子量は特に限定されないが、顔料の
分散性、着色剤としたときの粘度等を考慮すると、約
1,000〜100,000の範囲であり、より好まし
い範囲は3,000〜50,000である。
【0017】本発明において使用する顔料は、従来各種
の分野で使用されている顔料であり、公知の顔料はいず
れも本発明で使用することが出来る。具体的には、フタ
ロシアニン系、アゾ系、縮合アゾ系、アゾレーキ系、ア
ンスラキノン系、ペリレン・ペリノン系、インジゴ・チ
オインジゴ系、イソインドリノン系、アゾメチンアゾ
系、ジオキサジン系、キナクリドン系、アニリンブラッ
ク系、トリフェニルメタン系、カーボンブラック系等の
有機顔料、酸化チタン系、酸化鉄系、水酸化鉄系、酸化
クロム系、スピネル型焼成系、クロム酸系、クロムバー
ミリオン系、紺青系、アルミニウム粉末系、ブロンズ粉
末系等が挙げられる。これらの顔料はいずれの形態でも
よく、又、これらの顔料は種々公知の方法によって各種
の分散処理が施されたものであってもよい。
【0018】本発明の着色剤は、前記分散剤と上記顔料
とをサンドグラインドミル、ボールミル、アトライター
ミル、三本ロールミル等の混練機を用いて混練すること
によって得られる。この際、分散剤は顔料100重量部
当たり、約10〜500重量部の範囲で用いられる。分
散剤と顔料との混練に際しては、例えば、粉末状の顔料
に前記分散剤(必要に応じて適当量の有機溶剤ととも
に)を混合し、例えば、三本ロールミルにて混合練肉す
ることによって、顔料の凝集粒子が非常に少ない透明性
に優れた着色剤が得られる。得られる着色剤は、粉末
状、チップ状、有機溶剤を含むペースト状、或いは有機
溶剤が媒体となっている液状であってもよく、その形状
は特に制限はなく、着色用途に合わせればよい。又、上
記着色剤には、その対象被着色材によって、各種添加
剤、例えば、有機溶剤、多量ではない被膜形成樹脂、難
燃剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤、界面活性剤
等を添加することが出来る。
【0019】以上の如くして得られる本発明の着色剤
は、例えば、木工用塗料、建材用塗料等の各種塗料、人
工皮革、合成皮革等の表面処理剤、グラビアインキ、オ
フセットインキ等のインキ分野、熱可塑性樹脂、熱硬化
性樹脂、接着剤等の各種樹脂分野は勿論のこと、その
他、形成される塗膜の光透過性が良好であることから、
カラーフィルター分野等の如く、多くの分野に有用であ
る。
【0020】
【実施例】以下に実施例及び比較例を挙げて本発明を更
に具体的に説明する。尚、文中部又は%とあるのは特に
断りのない限り重量基準である。 実施例1 メチルメタクリレート 5.0部 ブチルメタクリレート 46.5部 スチレン 38.5部 N,N−ジメチルアミノエチルメタクリレート 5.0部 N,N,N−ジメチル−ベンジルアンモニウムエチルメタクリレート5.0部 トルエン 500部 上記成分を混合及び溶解し、この溶液にアゾビスイソブチロニトリル2.0部 を溶解した。これを85〜90℃で5時間重合して粘稠
な重合溶液を得た。該重合溶液からトルエンを留去して
固形分約30%のペースト状分散剤を得た。
【0021】実施例2〜5及び比較例1〜2 実施例1におけるモノマー組成を以下の表1に記載のモ
ノマー組成とし、以下実施例1と同様にして本発明及び
比較例の分散剤を得た。得られた分散剤の分子量は表2
の通りである。尚、表1の欄中の数値は重量部である。
表1
【0022】表2
【0023】実施例6 実施例1の分散剤100部(固形分30%)とジスアゾ
系黄色顔料(大日精化工業製セイカファーストエロー2
720)60部とシクロヘキサノン240部とをディス
パーでプレミキシングした後、三本ロールミルで2パス
し、ペースト状の本発明の着色剤を得た。 実施例7〜12及び比較例3〜5 実施例6における分散剤と顔料を下記表3の様に変え
て、適当な混練機により顔料の分散処理を行って本発明
及び比較例の着色剤を得た。尚、欄中の数値は重量部で
ある。
【0024】表3
【0025】樹脂の合成例1 平均分子量2,000の1,4−アジペート150部及
び1,3−ブタンジオール4.4部に、イソフォロンジ
イソシアナート34.3部を加えて100℃で4時間反
応させた後、N,N−ジメチルホルムアミドを470.
9部を加え、滴下ロートにてイソフォロンジアミン1
3.1部を徐々に滴下し、固形分30%、粘度200P
a.sのポリウレタン樹脂(PU−1)(分子量約10
0,000)を得た。
【0027】樹脂の合成例2 平均分子量1,500の1,4−アジペート150部、
1,4−ブタンジオール18.5部、N,N−ジメチル
ホルムアミド287.0部及びメチルエチルケトン28
7.0部の混合物に、ジフェニルメタン−4,4−ジイ
ソシアナート77.5部を加え、80℃で5時間反応さ
せて固形分30%、粘度500dPa.sのポリウレタ
ン樹脂(PU−2)(分子量約150,000)を得
た。
【0028】実施例6の着色剤25部、ポリウレタン樹
脂(PU−1))100部及び溶剤(N,N−ジメチル
ホルムアミド)50部をディスパーで充分撹拌し黄色塗
料No.1)を得た。以下同様にして下記表の組成の塗
料を得た。表4 *1:ダイヤナール 三菱レイヨン製 *2:MPR−TAO 日信化学工業製 *3:ゼオン400*150S 日本ゼオン製 *4:フタルキッド 日立化成製
【0029】上記実施例及び比較例で得られた各塗料を
50μmのクリアランスにてポリプロピレンフィルム上
に塗布及び乾燥して各々の塗布物を得た。これらの塗布
物についての結果を下記表5に示す。
【0030】表5 尚、No.8〜10は比較例である。
【0031】表5における評価方法は下記の通りであ
る。 1.着色力、光沢、透明性及び鮮明性 ◎;極めて良好 ○;良好 △;やや良好 ×;不良 2.色別れ(撹拌直後の塗料と15時間放置後の塗料と
の比較) ○;色別れ無し ×;色別れ有り 3.ヘイズ
【0032】
【発明の効果】以上の如き本発明によれば、側鎖に、芳
香族基、1〜3級アミノ基及び4級アンモニウム基をペ
ンダントとして有するアクリル酸エステル系ポリマー
が、顔料の分散剤として優れていること見出した。該分
散剤において、上記芳香族基が顔料(特に有機顔料)に
対して優れた親和性を示し、1〜3級アミノ基が及び4
級アンモニウム基が顔料に対する優れた濡れ性を示し、
主鎖であるアクリル酸エステル系ポリマーがインキ、塗
料のベヒクル或いは樹脂等の被着色材に対して優れた相
溶性を有する。従って本発明の着色剤による着色物品
は、光沢、鮮明性、透明性、着色力、色別れ防止性に優
れ、特に顔料の凝集が全く見られず、染料による着色と
同等の非常に優れた透明感を呈する。
フロントページの続き (72)発明者 稲辺 昌幸 東京都中央区日本橋馬喰町一丁目7番6号 大日精化工業株式会社内

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 モノマー成分として、芳香族ビニルモノ
    マー、1〜3級アミノ基含有(メタ)アクリル酸エステ
    ルモノマー及び芳香族化合物で4級化されたアンモニウ
    ム基を有する(メタ)アクリル酸エステルモノマーを必
    須成分とする(メタ)アクリル酸エステル系重合体から
    なることを特徴とする顔料の分散剤。
  2. 【請求項2】 他の共重合性モノマー成分を含む請求項
    1に記載の顔料の分散剤。
  3. 【請求項3】 他の共重合性モノマー成分が(メタ)ア
    クリル酸エステルモノマーを含む請求項1に記載の顔料
    の分散剤。 【請求項3】 芳香族ビニルモノマーが、スチレン、ビ
    ニルナフタレン、ビニルアントラセン及びそれらの誘導
    体から選ばれる請求項1に記載の顔料の分散剤。
  4. 【請求項4】 1〜3級アミノ基含有(メタ)アクリル
    酸エステルモノマーが、(メタ)アクリル酸のジアルキ
    ルアミノアルキルエステルである請求項1に記載の顔料
    の分散剤。
  5. 【請求項5】 芳香族化合物で4級化されたアンモニウ
    ム基を有する(メタ)アクリル酸エステルモノマーが、
    (メタ)アクリル酸のジアルキルアミノアルキルエステ
    ルを芳香族化合物で4級化したものである請求項1に記
    載の顔料の分散剤。
  6. 【請求項6】 モノマー成分比が下記範囲である請求項
    1に記載の顔料の分散剤。 (メタ)アクリル酸エステルモノマー 0〜70重量部 芳香族ビニルモノマー 10〜60重量部 1〜3級アミノ基含有(メタ)アクリル酸エステルモノマー 2〜15重量部 4級アンモニウム基含有(メタ)アクリル酸エステルモノマー 1〜10重量部
  7. 【請求項7】 顔料と分散剤とからなり、該分散剤が、
    請求項1〜6項に記載の分散剤であることを特徴とする
    着色剤。
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