JP3201134B2 - Electrophotographic photoreceptor - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、電子写真感光体に関
し、さらに詳しくは特定の変性ポリカーボネート樹脂を
結着樹脂として用いた電子写真感光体に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an electrophotographic photosensitive member, and more particularly, to an electrophotographic photosensitive member using a specific modified polycarbonate resin as a binder resin.

【０００２】[0002]

【従来の技術】近年、電子写真技術は、高速、かつ高印
字品質が得られるという利点を有するために、複写機お
よびレーザービームプリンター等の分野において、著し
く応用されている。これらの電子写真技術において用い
られる電子写真感光体としては、従来から種々のものが
提案され、実用化されている。中でも、露光により電荷
を発生する電荷発生層と電荷を輸送する電荷輸送層を積
層する機能分離型の有機積層型感光体は、感度、帯電性
およびその繰り返し安定性等、電子写真特性の点で優れ
ており種々の提案がなされ、また実用化されている。一
方、単層型の有機感光体は、製造性、製造コスト面、さ
らに正帯電というシステム上の利点（オゾン発生低減
化、均一帯電性）があるが、電気的性能が積層型感光体
に対して劣るという問題があり、まだ十分に研究開発の
余地が残っている。2. Description of the Related Art In recent years, electrophotographic technology has been remarkably applied in the fields of copiers, laser beam printers, and the like because of its advantages that high speed and high printing quality can be obtained. Various types of electrophotographic photosensitive members used in these electrophotographic techniques have been conventionally proposed and put to practical use. Among them, a function-separated type organic laminated photoreceptor in which a charge generation layer that generates charges by exposure and a charge transport layer that transports charges is laminated, has sensitivity, chargeability, and its repetition stability, in terms of electrophotographic characteristics. It is excellent, and various proposals have been made and put to practical use. On the other hand, a single-layer type organic photoreceptor has the advantages of manufacturability, manufacturing cost, and system of positive charging (reduction of ozone generation and uniform charging), but the electrical performance is higher than that of the laminated type photoreceptor. However, there is still ample room for research and development.

【０００３】ところで、従来提案されている有機感光体
は、電子写真特性に関しては十分な性能を持つものもが
開発されてきているが、感光層が有機材料で構成されて
いるため、機械的外力に対する耐久性に劣っている。す
なわち、トナー、現像剤、用紙、クリーニング部材等か
らの直接的負荷による感光体表面の摩耗や傷等の発生、
およびトナーフィルミング等の異物付着等によって、画
質欠陥が生じる問題、あるいはコロナ放電により発生す
るオゾン、窒素酸化物等の低抵抗物質による劣化、コピ
ー用紙から生じる紙粉等が感光体表面に付着蓄積するこ
とにより引き起こされる高湿環境下での画像流れ等の問
題があり、その結果、感光体寿命が規制されている。近
年、複写機、プリンターのカラー化、高速化に伴って、
プロセスの複雑化、高ストレス化が進みつつあり、これ
らの点からも一層高耐久性のものが要求されるようにな
っている。[0003] By the way, organic photoconductors which have been proposed so far have been developed with sufficient electrophotographic characteristics. However, since the photoconductive layer is composed of an organic material, mechanical external force is required. Inferior in durability against That is, the occurrence of wear and scratches on the surface of the photoreceptor due to a direct load from toner, developer, paper, a cleaning member, etc.
Image quality defects due to adhesion of foreign substances such as toner filming and the like, deterioration due to low resistance substances such as ozone and nitrogen oxides generated by corona discharge, and paper dust generated from copy paper adheres and accumulates on the photoreceptor surface This causes problems such as image deletion in a high humidity environment, and as a result, the life of the photoconductor is regulated. In recent years, with the colorization and speeding up of copiers and printers,
The process is becoming more complicated and the stress is increasing, and in view of these points, a more durable one is required.

【０００４】また、蒸着などの方法により導電層を形成
したポリエチレンテレフタレート等のフィルム上に、感
光層の塗膜を形成したフレキシブルな電子写真感光体
は、ベルト状に加工して複写機の中で繰り返し使用でき
るため、複写機のハードウエアーの形状自由度を拡げる
ことができるという利点を有しているが、感光層はフレ
キシブルな動きに充分に追従しなくてはならない。これ
ら電子写真感光体における感光層の結着樹脂について、
従来から種々の材料が検討されており、例えば、感光体
表面層の結着樹脂として各種の変性ポリカーボネート樹
脂を用いるものが提案されている（特開昭６０−１７２
０４４号、特開昭６２−２４７３７４号および特開昭６
３−１４８２６３号公報）。Further, a flexible electrophotographic photosensitive member having a photosensitive layer coating film formed on a film of polyethylene terephthalate or the like having a conductive layer formed by a method such as vapor deposition is processed into a belt shape, and is then processed in a copying machine. It has the advantage of being able to expand the degree of freedom of the hardware of the copying machine because it can be used repeatedly, but the photosensitive layer must sufficiently follow the flexible movement. Regarding the binder resin of the photosensitive layer in these electrophotographic photosensitive members,
Conventionally, various materials have been studied. For example, a material using various modified polycarbonate resins as a binder resin for a photoreceptor surface layer has been proposed (JP-A-60-172).
No. 044, JP-A-62-247374 and JP-A-6-247374.
3-148263).

【０００５】ところが、従来提案された樹脂を感光層の
結着樹脂として用いると、比較的良好な耐久性の電子写
真用感光体が得られるが、いまだ充分満足できるものは
ない。すなわち、それらの樹脂を用いて形成された塗膜
の機械的強度は、必ずしも十分なものとはいえず、複写
機中で長期間繰り返し使用した場合、感光層の表面が摩
耗することによって、感光体の膜厚が変化し感度が変化
するため、コピーにカブリが生じたり、帯電電位が低下
し、あるいはコピー濃度が低下する。また傷、トナーフ
ィルミング等の異物付着等による画質欠陥が発生すると
いった問題が発生する。ベルト状感光体においては、複
写機中のベルト駆動装置にて繰り返し回転させた場合、
そのフレキシブルな動きに対応できず感光層中に亀裂が
生じ、それがコピー画質上にひび割れ模様となって現れ
るという問題が残されていた。さらにまた感光層を構成
する場合、結着樹脂に対する電荷輸送材料の相溶性が重
要であり、相溶性が低いと一部の電荷輸送材料の結晶
化、析出等を発生し、電気特性および画質特性に著しい
影響を与えることが分った。However, when a conventionally proposed resin is used as a binder resin for a photosensitive layer, an electrophotographic photosensitive member having relatively good durability can be obtained, but there is still no satisfactory photosensitive member. That is, the mechanical strength of a coating film formed using such a resin is not always sufficient, and when used repeatedly in a copying machine for a long period of time, the surface of the photosensitive layer is abraded. Since the thickness of the body changes and the sensitivity changes, fogging occurs in the copy, the charged potential decreases, or the copy density decreases. In addition, there is a problem that image quality defects occur due to scratches, adhesion of foreign substances such as toner filming, and the like. In the case of a belt-shaped photoconductor, when it is repeatedly rotated by a belt driving device in a copying machine,
There was a problem that cracks were generated in the photosensitive layer due to the inability to cope with the flexible movement, which appeared as cracks on the copy image quality. Furthermore, when forming the photosensitive layer, the compatibility of the charge transporting material with the binder resin is important. If the compatibility is low, crystallization and precipitation of some of the charge transporting materials occur, and the electrical characteristics and image quality characteristics Was found to have a significant effect.

【０００６】[0006]

【発明が解決しようとする課題】本発明は上記のような
実情に鑑みてなされたものであって、本発明の目的は、
感光体表面の塗膜が高い折り曲げ強度を有し、ベルト状
感光体として繰り返し使用した場合にも、塗膜中に亀裂
などの欠陥を発生せず、さらに耐摩耗性の向上と本来の
電気特性や画質の両立した電子写真感光体を提供しよう
とするものである。SUMMARY OF THE INVENTION The present invention has been made in view of the above circumstances, and an object of the present invention is to provide:
The coating on the surface of the photoreceptor has high bending strength. Even when used repeatedly as a belt-type photoreceptor, it does not cause defects such as cracks in the coating, further improving abrasion resistance and original electrical characteristics. And to provide an electrophotographic photoreceptor having both excellent image quality.

【０００７】[0007]

【課題を解決するための手段】本発明者等は、感光層の
材料について鋭意研究を重ねた結果、結着樹脂として特
殊なポリカーボネート樹脂を含有することによって、電
気特性の向上と画質の改善を両立させて、またベルト状
感光体として使用した場合、亀裂欠陥を発生させず、さ
らに優れた耐摩耗性の向上が達成されることを見出し、
本発明を完成するに至った。Means for Solving the Problems As a result of intensive studies on the material of the photosensitive layer, the present inventors have found that by including a special polycarbonate resin as a binder resin, it is possible to improve the electric characteristics and the image quality. When both are used, and when used as a belt-shaped photoreceptor, they do not generate crack defects and find that further improved wear resistance is achieved,
The present invention has been completed.

【０００８】すなわち、本発明は、導電性支持体上に感
光層を被覆した電子写真用感光体において、該感光層が
結着樹脂として、下記一般式（Ｉ）で示される繰り返し
構造単位よりなるポリカーボネート樹脂と下記一般式
（II）で示される繰り返し構造単位よりなるポリカーボ
ネート樹脂との混合物、または、下記一般式（Ｉ）およ
び一般式（II）で示される繰り返し構造単位よりなる共
重合ポリカーボネート樹脂を含有することを特徴とす
る。That is, the present invention provides an electrophotographic photosensitive member having a photosensitive layer coated on a conductive support, wherein the photosensitive layer comprises a repeating structural unit represented by the following general formula (I) as a binder resin. A mixture of a polycarbonate resin and a polycarbonate resin comprising a repeating structural unit represented by the following general formula (II), or a copolymerized polycarbonate resin comprising a repeating structural unit represented by the following general formulas (I) and (II): It is characterized by containing.

【化４】 （式中、Ｘ₁ 、Ｘ₂ およびＸ₃ は、それぞれ水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリー
ル基、またはアルアルキル基を表し、Ｘ₄ およびＸ
₅ は、それぞれ水素原子、アルキル基、アリール基、ま
たはアルアルキル基を表すか、Ｘ₄ とＸ₅ とが一緒にな
って炭素環もしくはラクトン環を形成するに必要な原子
団を表し、Ｘ₆ は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１
〜４のアルキル基、シクロアルキル基、またはアリール
基を表す。） 本発明において、これらポリカーボネート樹脂混合物ま
たは共重合ポリカーボネート樹脂は、感光層の最表面に
含有させるのが好ましい。Embedded image (Wherein X ₁ , X ₂ and X ₃ are each a hydrogen atom,
X ₄ and X represent a halogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or an aralkyl group;
₅ are each a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group or an aralkyl group, represents an atomic group necessary to form a carbocyclic or lactone ring and X ₄ and X ₅ together, X ₆ Is a hydrogen atom, a halogen atom, carbon number 1
Represents an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group. In the present invention, these polycarbonate resin mixtures or copolymerized polycarbonate resins are preferably contained in the outermost surface of the photosensitive layer.

【０００９】以下、本発明の電子写真感光体についてさ
らに詳しく説明する。導電性支持体としては、アルミニ
ウム、ニッケル、クロム、ステンレス鋼等の金属類、お
よび、アルミニウム、チタニウム、ニッケル、クロム、
ステンレス、金、バナジウム、酸化錫、酸化インジウ
ム、ＩＴＯ等の薄膜を設けたプラスチックフィルム等、
あるいは導電性付与剤を塗布または含浸させた紙および
プラスチックフィルム等があげられる。これらの導電性
支持体は、ドラム状、シート状、プレート状等、適宜の
形状のものとして使用される。さらに必要に応じて導電
性支持体の表面は、画質に影響のない範囲で各種の処理
を行うことができる。例えば、表面の酸化処理や薬品処
理、および、着色処理等、または砂目立てなどの乱反射
処理等を行うことができる。Hereinafter, the electrophotographic photosensitive member of the present invention will be described in more detail. Examples of the conductive support include metals such as aluminum, nickel, chromium, and stainless steel, and aluminum, titanium, nickel, chromium,
Plastic films provided with thin films of stainless steel, gold, vanadium, tin oxide, indium oxide, ITO, etc.
Alternatively, paper and plastic films coated or impregnated with a conductivity-imparting agent may be used. These conductive supports are used in a suitable shape such as a drum shape, a sheet shape, and a plate shape. Further, if necessary, the surface of the conductive support can be subjected to various treatments within a range that does not affect the image quality. For example, surface oxidation treatment, chemical treatment, coloring treatment, or irregular reflection treatment such as graining can be performed.

【００１０】本発明においては、導電性支持体と感光層
の間に下引き層を設けることが好ましい。下引き層は感
光層の帯電時において導電性支持体から感光層への電荷
の注入を阻止するとともに、感光層を導電性支持体に対
して一体的に接着保持させる接着層としての作用、ある
いは、場合によっては導電性支持体の光の反射光防止作
用等を行う。この下引き層に用いる材料としては、公知
のものが使用され、例えば以下のものがあげられる。ポ
リアミド樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、フェ
ノール樹脂、ポリウレタン樹脂、メラミン樹脂、ベンゾ
グアナミン樹脂、ポリイミド樹脂、ポリエチレン樹脂、
ポリプロピレン樹脂、ポリカーボネート樹脂、アクリル
樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニリデン樹脂、ポリビニ
ルアセタール樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、
ポリビニルアルコール樹脂、水溶性ポリエステル樹脂、
ニトロセルロース、カゼイン、ゼラチン、ポリグルタミ
ン酸、澱粉、スターチアセテート、アミノ澱粉、ポリア
クリル酸、ポリアクリルアミド、ジルコニウムキレート
化合物、チタニルキレート化合物、チタニルアルコキシ
ド化合物などの有機チタニル化合物、シランカップリン
グ剤等。これらの材料は単独であるいは２種以上混合し
て用いることができる。さらに、酸化チタン、酸化アル
ミニウム、酸化珪素、酸化ジルコニウム、チタン酸バリ
ウム、シリコーン樹脂等の微粒子と混合することができ
る。下引き層を形成する際の塗布方法としては、ブレー
ドコーティング法、マイヤーバーコティング法、スプレ
ーコーティング法、浸漬コーティング法、ビードコーテ
ィング法、エアーナイフコーティング法、カーテンコー
ティング法等の通常の方法が採用される。下引き層の厚
みは０．０１〜１０μｍが適当であり、好ましくは０．
０５〜２μｍである。In the present invention, it is preferable to provide an undercoat layer between the conductive support and the photosensitive layer. The undercoat layer functions to prevent the injection of electric charge from the conductive support to the photosensitive layer when the photosensitive layer is charged, and to act as an adhesive layer for integrally bonding and holding the photosensitive layer to the conductive support, or In some cases, an effect of preventing the conductive support from reflecting light is performed. As a material used for the undercoat layer, a known material is used, and examples thereof include the following. Polyamide resin, vinyl chloride resin, vinyl acetate resin, phenol resin, polyurethane resin, melamine resin, benzoguanamine resin, polyimide resin, polyethylene resin,
Polypropylene resin, polycarbonate resin, acrylic resin, methacrylic resin, vinylidene chloride resin, polyvinyl acetal resin, vinyl chloride-vinyl acetate copolymer,
Polyvinyl alcohol resin, water-soluble polyester resin,
Organic titanyl compounds such as nitrocellulose, casein, gelatin, polyglutamic acid, starch, starch diacetate, amino starch, polyacrylic acid, polyacrylamide, zirconium chelate compounds, titanyl chelate compounds, titanyl alkoxide compounds, silane coupling agents and the like. These materials can be used alone or in combination of two or more. Further, it can be mixed with fine particles such as titanium oxide, aluminum oxide, silicon oxide, zirconium oxide, barium titanate, and silicone resin. As an application method for forming the undercoat layer, a usual method such as a blade coating method, a Meyer bar coating method, a spray coating method, a dip coating method, a bead coating method, an air knife coating method, a curtain coating method, or the like is employed. You. The thickness of the undercoat layer is suitably from 0.01 to 10 μm, preferably from 0.1 to 10 μm.
05 to 2 μm.

【００１１】本発明の電子写真用感光体において、導電
性支持体上に被覆される感光層は、単層構造であって
も、あるいは電荷発生層と電荷輸送層とに機能分離され
た積層構造であってもよい。これらの感光層は、電荷発
生材料、電荷輸送材料又はそれらの両者が結着樹脂中に
含有された塗膜より構成される。感光層が積層構造の場
合には、電荷発生層と電荷輸送層の積層順序はいずれが
上層であってもよいが、電荷輸送層を上層とした場合に
ついて主として以下に述べる。電荷発生層に含有される
電荷発生材料としては、非晶質セレン、結晶性セレン−
テルル合金、セレン−ヒ素合金、その他のセレン化合物
およびセレン合金、酸化亜鉛、酸化チタン等の無機系光
導電性材料、フタロシアニン系、スクアリウム系、アン
トアントロン系、ペリレン系、アゾ系、アントラキノン
系、ピレン系、ピリリウム塩、チアピリリウム塩等の有
機顔料および染料が用いられる。また、電荷発生層にお
ける結着樹脂としては、ポリアミド樹脂、ポリビニルブ
チラール樹脂、ポリビニルホルマール樹脂、部分変性ポ
リビニルアセタール樹脂、ポリエステル樹脂、ポリカー
ボネート樹脂、アクリル樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポ
リスチレン樹脂、ポリビニルアセテート樹脂、塩化ビニ
ルー酢酸ビニル共重合体、シリコーン樹脂、フェノール
樹脂、メラミン樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、尿素樹
脂、ポリウレタン樹脂、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール
樹脂等であるが、通常の状態で被膜を形成しうる樹脂で
あればこれらに限定されるものではない。これらの結着
樹脂は、単独あるいは２種以上混合して用いることがで
きる。In the electrophotographic photoreceptor of the present invention, the photosensitive layer coated on the conductive support may have a single-layer structure or a laminated structure in which a charge generation layer and a charge transport layer are functionally separated. It may be. These photosensitive layers are composed of a coating film in which a charge generation material, a charge transport material, or both of them are contained in a binder resin. When the photosensitive layer has a laminated structure, the charge generating layer and the charge transport layer may be laminated in any order, but the case where the charge transport layer is the upper layer will be mainly described below. As the charge generation material contained in the charge generation layer, amorphous selenium, crystalline selenium-
Inorganic photoconductive materials such as tellurium alloy, selenium-arsenic alloy, other selenium compounds and selenium alloys, zinc oxide, titanium oxide, phthalocyanine, squarium, anthantrone, perylene, azo, anthraquinone, pyrene And organic pigments and dyes such as pyrylium salts and thiapyrylium salts. Further, as the binder resin in the charge generation layer, polyamide resin, polyvinyl butyral resin, polyvinyl formal resin, partially modified polyvinyl acetal resin, polyester resin, polycarbonate resin, acrylic resin, polyvinyl chloride resin, polystyrene resin, polyvinyl acetate resin, Vinyl chloride-vinyl acetate copolymer, silicone resin, phenol resin, melamine resin, benzoguanamine resin, urea resin, polyurethane resin, poly-N-vinyl carbazole resin, etc., but any resin that can form a film under normal conditions However, it is not limited to these. These binder resins can be used alone or in combination of two or more.

【００１２】電荷発生材料と結着樹脂との配合比は、体
積比で、５：１〜１：２の範囲が好ましい。また、電荷
発生層は電荷発生材料を真空蒸着により形成するか、あ
るいは結着樹脂を溶解した有機溶剤に電荷発生材料を分
散した塗布液を塗布することによって形成することがで
きる。塗布液を調製する際に用いられる溶剤としては、
メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｎ−ブタ
ノール、ベンジルアルコール、メチルセルソルブ、エチ
ルセルソルブ、アセトン、メチルエチルケトン、シクロ
ヘキサノン、クロロベンゼン、酢酸メチル、酢酸ｎ−ブ
チル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、塩化メチレ
ン、クロロホルム等の通常の有機溶剤を単独あるいは２
種以上混合して用いることができる。塗布液の塗布方法
としては、ブレードコーティング法、マイヤーバーコー
ティング法、スプレーコーティング法、浸漬コーティン
グ法、ビードコーティング法、エアーナイフコーティン
グ法、カーテンコーティング法等の通常の方法を用いる
ことができる。電荷発生層の厚みは、一般的に０．０１
〜５μｍの範囲が適当であり、好ましくは０．１〜２．
０μｍの範囲である。The mixing ratio of the charge generating material to the binder resin is preferably in the range of 5: 1 to 1: 2 by volume. The charge generation layer can be formed by forming the charge generation material by vacuum evaporation or by applying a coating liquid in which the charge generation material is dispersed in an organic solvent in which a binder resin is dissolved. As a solvent used when preparing a coating solution,
Normally, methanol, ethanol, n-propanol, n-butanol, benzyl alcohol, methylcellosolve, ethylcellosolve, acetone, methylethylketone, cyclohexanone, chlorobenzene, methyl acetate, n-butyl acetate, dioxane, tetrahydrofuran, methylene chloride, chloroform, etc. Organic solvent alone or 2
A mixture of more than one species can be used. As a method for applying the coating solution, a usual method such as a blade coating method, a Meyer bar coating method, a spray coating method, a dip coating method, a bead coating method, an air knife coating method, a curtain coating method, or the like can be used. The thickness of the charge generation layer is generally 0.01
The range is suitably from 5 to 5 μm, preferably from 0.1 to 2.
The range is 0 μm.

【００１３】電荷輸送層は、結着樹脂中に電荷輸送材料
を含有させて構成される。電荷輸送材料としては、ｐ−
ベンゾキノン、クロラニル、ブロモアニル、アントラキ
ノン等のキノン系化合物、テトラシアノキノジメタン系
化合物、２，４，７−トリニトロフルオレノン等のフル
オレノン化合物、キサントン系化合物、ベンゾフェノン
系化合物、シアノビニル系化合物、エチレン系化合物等
の電子吸引性物質、トリアリールアミン系化合物、ベン
ジジン系化合物、アリールアルカン系化合物、アリール
置換エチレン系化合物、スチルベン系化合物、アントラ
セン系化合物、ヒドラゾン系化合物あるいはこれ等の化
合物からなる基を主鎖又は側鎖に有する重合体等の電子
供与性物質などがあげられる。これらの電荷輸送材料は
単独または２種以上混合して用いることができる。The charge transport layer is constituted by including a charge transport material in a binder resin. As the charge transport material, p-
Quinone compounds such as benzoquinone, chloranil, bromoanil, anthraquinone, tetracyanoquinodimethane compounds, fluorenone compounds such as 2,4,7-trinitrofluorenone, xanthone compounds, benzophenone compounds, cyanovinyl compounds, ethylene compounds Such as electron-withdrawing substances, triarylamine-based compounds, benzidine-based compounds, arylalkane-based compounds, aryl-substituted ethylene-based compounds, stilbene-based compounds, anthracene-based compounds, hydrazone-based compounds or a group consisting of these compounds Alternatively, an electron donating substance such as a polymer having a side chain may be used. These charge transport materials can be used alone or in combination of two or more.

【００１４】これらの電荷輸送材料の中でも、ベンジジ
ン系化合物、トリアリールアミン系化合物、さらにはこ
れら化合物の混合物が特に好ましく使用される。ベンジ
ジン系化合物としては、下記一般式（III ）で示される
化合物が好ましい。Among these charge transport materials, benzidine compounds, triarylamine compounds, and mixtures of these compounds are particularly preferably used. As the benzidine compound, a compound represented by the following general formula (III) is preferable.

【化５】 （式中、Ｒ₁ およびＲ₁ ′は、同一でも異なってもよ
く、水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲ
ン原子を表し、Ｒ₂ 、Ｒ₂ ′、Ｒ₃ およびＲ₃ ′は、同
一でも異なってもよく、水素原子、アルキル基、アルコ
キシ基、ハロゲン原子または置換アミノ基を表し、ｍ、
ｍ′、ｎおよびｎ′は、それぞれ１または２の整数を意
味する。）Embedded image (Wherein R ₁ and R ₁ ′ may be the same or different and represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group or a halogen atom, and R ₂ , R ₂ ′, R ₃ and R ₃ ′ may be the same or different. Which may be different, represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, a halogen atom or a substituted amino group, m,
m ′, n and n ′ each represent an integer of 1 or 2. )

【００１５】上記一般式（III ）で示されるベンジジン
系化合物のうち、下記一般式（III−ｉ）または一般式
（III −ii）で示される化合物を使用するのが好まし
い。これらの化合物は、溶剤に対する溶解性および前記
ポリカーボネート樹脂に対する相溶性が高く、均一な塗
膜が得られので、均一な界面を形成でき、特に高感度で
かつ繰り返し安定性に優れた電子写真用感光体を作製す
ることができる。Among the benzidine compounds represented by the above general formula (III), it is preferable to use a compound represented by the following general formula (III-i) or (III-ii). These compounds have high solubility in a solvent and high compatibility with the polycarbonate resin and can form a uniform coating film, so that a uniform interface can be formed. The body can be made.

【化６】 （式中、Ｒ₅ 、Ｒ₅ ′、Ｒ₆ 、およびＲ₆ ′は、同一で
も異なっていてもよく、水素原子またはメチル基を表
す。）Embedded image (In the formula, R ₅ , R ₅ ′, R ₆ , and R ₆ ′ may be the same or different and represent a hydrogen atom or a methyl group.)

【００１６】[0016]

【化７】 （式中、Ｒ₇ およびＲ₇ ′は、同一でも異なっていても
よく、炭素数２以上のアルキル基を表し、Ｒ₈ およびＲ
₈ ′は、同一でも異なっていてもよく、水素原子、アル
キル基、アルコキシ基または置換アミノ基を表す。）Embedded image (Wherein, R ₇ and R ₇ 'may be the same or different, represent alkyl group having 2 or more carbon atoms, R ₈ and R
₈ ′ may be the same or different and represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group or a substituted amino group. )

【００１７】また、トリアリールアミン系化合物として
は、下記一般式（IV）で示される化合物が好ましい。As the triarylamine compound, a compound represented by the following general formula (IV) is preferable.

【化８】 （式中、Ｒ₄ は、水素原子またはメチル基を表し、Ａｒ
₁ およびＡｒ₂ は、それぞれ、ハロゲン原子、アルキル
基、アルコキシ基または置換アミノ基で置換されていて
もよいアリール基を表し、ｋは１または２の整数を意味
する。） ここで、ベンジジン系化合物の具体例を、表１および表
２に、また、トリアリールアミン系化合物の具体例を表
３〜表６にそれぞれ列記する。Embedded image (Wherein, R ₄ represents a hydrogen atom or a methyl group;
₁ and Ar ₂ each represent a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group or an aryl group optionally substituted with a substituted amino group, and k represents an integer of 1 or 2. Here, specific examples of the benzidine-based compound are listed in Tables 1 and 2, and specific examples of the triarylamine-based compound are listed in Tables 3 to 6, respectively.

【００１８】[0018]

【表１】 [Table 1]

【００１９】[0019]

【表２】 [Table 2]

【００２０】[0020]

【表３】 [Table 3]

【００２１】[0021]

【表４】 [Table 4]

【００２２】[0022]

【表５】 [Table 5]

【００２３】[0023]

【表６】 [Table 6]

【００２４】本発明において、ベンジジン系化合物およ
びトリアリールアミン系化合物は、上記表１〜６に記載
された化合物に限定されるものではなく、例えば、表１
および表２には、便宜上Ｒ₁ とＲ₁ ′、Ｒ₂ とＲ₂ ′、
Ｒ₃ とＲ₃ ′が同一のベンジジン系化合物を示したが、
これらは互いに同一でなくともよく、さらに、Ｒ₁ ′Ｒ
₂ ′およびＲ₃ ′の置換位置もＲ₁ 、Ｒ₂ およびＲ₃ と
同一でなくてもよい。また、ベンジジン系化合物および
トリアリールアミン系化合物は単独でもあるいはこれら
を２種以上を混合して用いてもよい。In the present invention, the benzidine compound and the triarylamine compound are not limited to the compounds described in Tables 1 to 6 above.
And Table 2 shows R ₁ and R ₁ ′, R ₂ and R ₂ ′ for convenience.
R ₃ and R ₃ ′ are the same benzidine compound,
These may not be identical to each other, and furthermore, R ₁ ′ R
The substitution position of ₂ 'and R _3' may also not be the same as R _1, R ₂ and R _3. The benzidine compound and the triarylamine compound may be used alone or in combination of two or more.

【００２５】電荷輸送層における結着樹脂としては、上
記一般式（Ｉ）で示される繰り返し構造単位よりなるポ
リカーボネート樹脂と上記一般式（II）で示される繰り
返し構造単位よりなるポリカーボネート樹脂との混合
物、または、上記一般式（Ｉ）および一般式（II）で示
される繰り返し構造単位よりなる共重合ポリカーボネー
ト樹脂が使用される。Examples of the binder resin in the charge transport layer include a mixture of a polycarbonate resin having a repeating structural unit represented by the above general formula (I) and a polycarbonate resin having a repeating structural unit represented by the above general formula (II), Alternatively, a copolymerized polycarbonate resin comprising a repeating structural unit represented by the general formulas (I) and (II) is used.

【００２６】上記一般式（Ｉ）および（II）中のＸ₁ 〜
Ｘ₆ における各置換基については、次のようなものを例
示することができる。例えば、ハロゲン原子としては、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等があげ
られる。アルキル基としては、直鎖状または分岐鎖状で
あってもよく、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル
基、オクタデシル基等があげられる。シクロアルキル基
としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シク
ロヘプチル基等があげられる。アリール基としては、フ
ェニル基、ナフチル基等があげられ、これらアリール基
には、上記ハロゲン原子やアルキル基等の置換基が１個
または２個以上置換していてもよい。アルアルキル基と
しては、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル
基、フェニルブチル基、フェニルペンチル基、フェニル
ヘキシル基、ビフェニルメチル基、ナフチルメチル基等
があげられるが、炭素数２以上のアルキル部分を有する
場合においては、フェニル基は末端の炭素原子に限らず
他の炭素原子に置換することもできる。さらに、そのア
リール基には、上記したハロゲン原子やアルキル基等の
置換基が１個または２個以上置換していてもよい。Ｘ₄
とＸ₅ とが一緒になって炭素環もしくはラクトン環を形
成するに必要な原子団を表す場合、炭素環としては、シ
クロペンチリデン基、シクロヘキシリデン基、シクロヘ
プチリデン基、シクロオクチリデン基などの２価の肪環
式化合物残基があげられる。また、ラクトン環として
は、ブチロラクトン、バレロラクトン、カプロラクト
ン、カプリノラクトン等のラクトン環の２価の残基があ
げられる。X ₁ to X in the above general formulas (I) and (II)
Examples of the substituents for X ₆ include the following. For example, as a halogen atom,
Examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom. The alkyl group may be linear or branched, and examples thereof include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, an octyl group, a decyl group, and an octadecyl group. Examples of the cycloalkyl group include a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and a cycloheptyl group. Examples of the aryl group include a phenyl group and a naphthyl group. These aryl groups may be substituted with one or more substituents such as the above-mentioned halogen atoms and alkyl groups. Examples of the aralkyl group include a benzyl group, a phenethyl group, a phenylpropyl group, a phenylbutyl group, a phenylpentyl group, a phenylhexyl group, a biphenylmethyl group, and a naphthylmethyl group, and have an alkyl moiety having 2 or more carbon atoms. In some cases, the phenyl group can be substituted not only at the terminal carbon atom but also at other carbon atoms. Further, the aryl group may be substituted with one or more substituents such as the above-mentioned halogen atom and alkyl group. X ₄
And X ₅ together represent an atomic group necessary for forming a carbocyclic or lactone ring, and examples of the carbocyclic ring include a cyclopentylidene group, a cyclohexylidene group, a cycloheptylidene group, and a cyclooctylidene group. And a divalent aliphatic compound residue such as a group. In addition, examples of the lactone ring include divalent residues of a lactone ring such as butyrolactone, valerolactone, caprolactone, and caprinolactone.

【００２７】上記一般式（Ｉ）で示される繰り返し構造
単位よりなるポリカーボネート樹脂及び一般式（II）で
示される繰り返し構造単位よりなるポリカーボネート樹
脂は、その粘度平均分子量が１万〜２０万の範囲にある
ものを使用することができ、特に２万〜１０万の範囲の
分子量分布の比較的揃ったポリカーボネート樹脂が好ま
しい。しかしながら、これら２つのポリカーボネート樹
脂を混合する場合、双方共に粘度平均分子量が２万未満
では、塗布液粘度が低く、必要とする膜厚が得られず、
浸漬塗布した場合に膜厚ムラを生じ、１０万より大きく
なると、逆に塗布液粘度が高すぎて、必要とする膜厚の
制御が難しくなるという問題がある。したがって、上記
粘度平均分子量の範囲の物を適度に混合して用いればよ
い。The polycarbonate resin comprising a repeating structural unit represented by the above general formula (I) and the polycarbonate resin comprising a repeating structural unit represented by the general formula (II) have a viscosity average molecular weight of 10,000 to 200,000. A certain resin can be used, and a polycarbonate resin having a relatively uniform molecular weight distribution in the range of 20,000 to 100,000 is particularly preferable. However, when these two polycarbonate resins are mixed, if both have a viscosity average molecular weight of less than 20,000, the viscosity of the coating solution is low and the required film thickness cannot be obtained,
When immersion coating is applied, film thickness unevenness occurs, and when it is larger than 100,000, the viscosity of the coating solution is too high, and it is difficult to control the required film thickness. Therefore, those having the above viscosity average molecular weight range may be appropriately mixed and used.

【００２８】本発明において、一般式（Ｉ）で示される
繰り返し構造単位よりなるポリカーボネート樹脂と一般
式（II）で示される繰り返し構造単位よりなるポリカー
ボネート樹脂との混合割合は、２０：８０〜８０：２０
の範囲が好ましい。また、上記一般式（Ｉ）で示される
繰り返し構造単位および一般式（II）で示される繰り返
し構造単位よりなる共重合ポリカーボネート樹脂の場合
も同様で、分子量分布の比較的揃ったポリカーボネート
樹脂であれば、２万〜１０万の範囲にあるものが好まし
く、１万〜２０万のものを適度に混合して用いてもよ
い。一般式（Ｉ）で示される繰り返し構造単位および一
般式（II）で示される繰り返し構造単位の共重合比は、
２０：８０〜８０：２０の範囲が好ましい。上記ポリカ
ーボネート樹脂が奏する作用、効果を損なわない範囲
で、異種のポリカーボネート樹脂と混合して、あるいは
共重合させたものを用いることもできる。In the present invention, the mixing ratio of the polycarbonate resin composed of the repeating structural unit represented by the general formula (I) and the polycarbonate resin composed of the repeating structural unit represented by the general formula (II) is 20:80 to 80: 20
Is preferable. The same applies to a copolymerized polycarbonate resin comprising a repeating structural unit represented by the general formula (I) and a repeating structural unit represented by the general formula (II), provided that the polycarbonate resin has a relatively uniform molecular weight distribution. Preferably, those in the range of 20,000 to 100,000 are used, and those in the range of 10,000 to 200,000 may be appropriately mixed and used. The copolymerization ratio of the repeating structural unit represented by the general formula (I) and the repeating structural unit represented by the general formula (II) is as follows:
The range of 20:80 to 80:20 is preferred. As long as the function and effect of the polycarbonate resin are not impaired, a resin mixed with or copolymerized with a different kind of polycarbonate resin can be used.

【００２９】次に、本発明において使用される上記ポリ
カーボネート樹脂の代表的なものを例示する。表７は一
般式（Ｉ）で示される繰り返し構造単位よりなるポリカ
ーボネート樹脂を示し、表８〜１１は一般式（II）で示
される繰り返し構造単位よりなるポリカーボネート樹脂
を示し、表１２は一般式（Ｉ）および一般式（II）で示
される繰り返し構造単位よりなる共重合ポリカーボネー
ト樹脂を示す。Next, representative examples of the polycarbonate resin used in the present invention will be described. Table 7 shows a polycarbonate resin having a repeating structural unit represented by the general formula (I), Tables 8 to 11 show a polycarbonate resin having a repeating structural unit represented by the general formula (II), and Table 12 shows a general formula ( The copolymerized polycarbonate resin comprising the repeating structural units represented by I) and the general formula (II) is shown.

【表７】 [Table 7]

【００３０】[0030]

【表８】 [Table 8]

【００３１】[0031]

【表９】 [Table 9]

【００３２】[0032]

【表１０】 [Table 10]

【００３３】[0033]

【表１１】 [Table 11]

【００３４】[0034]

【表１２】 [Table 12]

【００３５】これらのポリカーボネート樹脂は、下記一
般式（Ｉ′）および／または（II′）で示されるフェノ
ール系化合物を用いて、ホスゲンと反応させる通常の合
成法によって製造することができる。These polycarbonate resins can be produced by a usual synthesis method in which a phenolic compound represented by the following general formulas (I ') and / or (II') is reacted with phosgene.

【化９】 （式中、Ｘ₁ 〜Ｘ₆ は、上記と同意義を有する。）Embedded image (In the formula, X _{1 to} X ₆ have the same meaning as described above.)

【００３６】なお、２種以上のフェノール系化合物を用
いて共重合する方法においては、２種以上のフェノール
系化合物を最初に同時にホスゲンと反応させる方法、１
種のフェノール系化合物を反応させ、時間をおいて他の
フェノール系化合物を入れて反応させる方法、それぞれ
ホスゲンと反応させたオリゴマーをさらに混合反応させ
る方法等があり、これらから任意に選ぶことができる。In the method of copolymerizing using two or more phenolic compounds, a method in which two or more phenolic compounds are first reacted simultaneously with phosgene,
There is a method of reacting a kind of phenolic compound and reacting by adding another phenolic compound after a certain time, a method of further mixing and reacting the oligomers each reacted with phosgene, and the like, which can be arbitrarily selected. .

【００３７】本発明の電子写真感光体における電荷輸送
層において、電荷輸送材料と結着樹脂の組成比は、重量
比で１０：９０〜７０：３０の範囲が適当であり、３
０：７０〜６０：４０の範囲が特に好ましい。さらに電
荷輸送層を設けるときに用いる溶剤としては、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロル
ベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、アセトン、
メチルエチルケトン等のケトン類、塩化メチレン、クロ
ロホルム、塩化エチレン等のハロゲン化脂肪族炭化水素
類、テトラヒドロフラン、エチルエーテル等の環状また
は直鎖状のエーテル類等の有機溶剤があげられる。これ
らの有機溶剤は単独あるいは２種以上混合して用いるこ
とができる。また、塗布方法としては、ブレードコーテ
ィング法、マイヤーバーコーティング法、スプレーコー
ティング法、浸漬コーティング法、ビードコーティング
法、エアーナイフコーティング法、カーテンコーティン
グ法等の通常の方法を用いることができる。本発明で用
いる電荷輸送層の厚みは一般的には、５〜５０μｍの範
囲が適当であり、好ましくは１０〜３０μｍの範囲であ
る。In the charge transport layer of the electrophotographic photoreceptor of the present invention, the composition ratio of the charge transport material to the binder resin is suitably in the range of 10:90 to 70:30 by weight.
The range of 0:70 to 60:40 is particularly preferred. Further, as the solvent used when providing the charge transport layer, benzene, toluene, aromatic hydrocarbons such as xylene, halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene, acetone,
Examples thereof include ketones such as methyl ethyl ketone, halogenated aliphatic hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and ethylene chloride, and organic solvents such as cyclic or linear ethers such as tetrahydrofuran and ethyl ether. These organic solvents can be used alone or in combination of two or more. As the application method, a usual method such as a blade coating method, a Meyer bar coating method, a spray coating method, a dip coating method, a bead coating method, an air knife coating method, a curtain coating method, or the like can be used. In general, the thickness of the charge transport layer used in the present invention is appropriately in the range of 5 to 50 μm, and preferably in the range of 10 to 30 μm.

【００３８】また、複写機中で発生するオゾンや酸化性
ガス、あるいは光、熱による感光体の劣化を防止する目
的で、感光層中に酸化防止剤、光安定剤、熱安定剤等の
添加剤を添加することができる。例えば、酸化防止剤と
しては、ヒンダードフェノール、ヒンダードアミン、パ
ラフェニレンジアミン、アリールアルカン、ハイドロキ
ノン、スピロクロマン、スピロインダノンおよびそれら
の誘導体、有機硫黄化合物、有機燐化合物等があげられ
る。光安定剤の例としては、ベンゾフェノン、ベンゾト
リアゾール、ジチオカルバメート、テトラメチルピペリ
ジン等の誘導体があげられる。Further, in order to prevent deterioration of the photosensitive member due to ozone or oxidizing gas generated in the copying machine, or light or heat, an antioxidant, a light stabilizer, a heat stabilizer and the like are added to the photosensitive layer. Agents can be added. For example, examples of the antioxidant include hindered phenol, hindered amine, paraphenylenediamine, arylalkane, hydroquinone, spirochroman, spiroidanone and derivatives thereof, organic sulfur compounds, organic phosphorus compounds and the like. Examples of the light stabilizer include derivatives such as benzophenone, benzotriazole, dithiocarbamate, and tetramethylpiperidine.

【００３９】本発明における電子写真感光体の感光層が
単層構造からなる場合には、電荷発生材料および電荷輸
送材料は感光層が積層構造からなる場合と同様のものが
用いられ、結着樹脂としては、前記電荷輸送層で述べた
ポリカーボネート樹脂混合物または共重合ポリカーボネ
ート樹脂が用いられる。この場合、前記電荷発生層で例
示した結着樹脂を５０重量％未満含有させることができ
る。さらに必要に応じて上述したような酸化防止剤、光
安定剤、熱安定剤等の添加剤を感光層中に含ませること
ができる。When the photosensitive layer of the electrophotographic photosensitive member of the present invention has a single-layer structure, the same charge generating material and charge transporting material as those used when the photosensitive layer has a laminated structure are used. As the material, a polycarbonate resin mixture or a copolymerized polycarbonate resin described for the charge transport layer is used. In this case, the binder resin exemplified in the charge generation layer can be contained in less than 50% by weight. Further, if necessary, additives such as antioxidants, light stabilizers, and heat stabilizers described above can be included in the photosensitive layer.

【００４０】単層型感光体において、電荷発生材料の組
成比は、電荷輸送材料および結着樹脂の総量に対して、
０．１〜２０重量％、好ましくは０．５〜５重量％が適
当である。電荷輸送材料と結着樹脂の組成比は、重量比
で６０：４０〜３０：７０の範囲が好ましい。導電性支
持体上に感光層を被覆するには、電荷輸送層を形成する
場合に例示したような溶剤中に上記の構成成分を均一に
溶解または分散させた後、前述の通常の塗布方法によっ
て塗布し、乾燥すればよい。単層型感光体の感光層の厚
みは、一般的には５〜５０μｍの範囲が適当であり、好
ましくは、１０〜２５μｍの範囲である。本発明に関す
る電子写真感光体は、単層型感光体では感光層上に、ま
た、積層型感光体では電荷輸送層上に保護層を形成して
もよい。In the single-layer type photoreceptor, the composition ratio of the charge generating material is based on the total amount of the charge transporting material and the binder resin.
0.1 to 20% by weight, preferably 0.5 to 5% by weight is suitable. The composition ratio of the charge transport material and the binder resin is preferably in the range of 60:40 to 30:70 by weight. To coat the photosensitive layer on the conductive support, after uniformly dissolving or dispersing the above components in a solvent as exemplified in the case of forming the charge transport layer, by the above-described ordinary coating method It may be applied and dried. The thickness of the photosensitive layer of the single-layer type photosensitive member is generally in the range of 5 to 50 μm, and preferably in the range of 10 to 25 μm. In the electrophotographic photosensitive member according to the present invention, a protective layer may be formed on the photosensitive layer in the case of a single-layer photosensitive member, or on the charge transport layer in the case of a laminated photosensitive member.

【００４１】[0041]

【実施例】以下に、実施例によって本発明をさらに具体
的に説明するが、本発明がこれ等に限定されるものでは
ない。なお、実施例および比較例における『部』は重量
部を意味する。 実施例１ ポリエチレンテレフタレートフィルム表面上に、真空蒸
着にて約５００オングストロームのアルミニウム膜を形
成した基体上に、ポリアミド樹脂（ラッカマイド５００
３：大日本インキ化学社製）１０部、メチルアルコール
１５０部、および水４０部からなる塗布液を塗布し、１
２０℃において１０分間加熱乾燥して、膜厚１μｍの下
引き層を形成した。次に三方晶系セレン９０部、ポリビ
ニルブチラール樹脂（エスレックＢＭ−Ｓ：積水化学社
製）１０部、ｎ−ブチルアルコール３００部からなる混
合物を分散させ、得られた分散液１部に対してｎ−ブチ
ルアルコール２部の割合で希釈した液を、上記下引き層
上に塗布し、１２０℃において１０分間加熱乾燥して、
膜厚０．２μｍの電荷発生層を形成した。次に前記ポリ
カーボネート樹脂である例示化合物Ｂ−１の１２部と、
ベンジジン系電荷輸送材料である前記例示化合物III −
２７の８部とをモノクロロベンゼン８５部に溶解し、得
られた塗布液を、電荷発生層が形成されたアルミニウム
基材上に塗布し、１３５℃において６０分間加熱乾燥し
て、膜厚約２５μｍの電荷輸送層を形成した。形成され
た塗布膜の状態を目視により観察した。上記のようにし
て作製された電子写真感光体について、フィルム折り曲
げ試験機（日新科学（株）製）を用いて、５００００回
までの折り曲げ繰り返し試験を実施した。また上記電子
写真感光体を、ベルト回転駆動装置を有する複写機（Ｖ
ｉｖａｃｅ８００：富士ゼロックス社製）の改造機にベ
ルトのテンションを３倍にして装着し、紙送りなし、す
なわち用紙への転写は行わずに８万枚までのコピー走行
試験を実施し、２千枚コピー相当ごとに画質の評価を行
った。その結果を表１３に示す。EXAMPLES The present invention will be described in more detail with reference to the following Examples, but it should not be construed that the present invention is limited thereto. In the examples and comparative examples, “parts” means parts by weight. Example 1 A polyamide resin (Lacamide 500) was formed on a substrate in which an aluminum film of about 500 Å was formed on a polyethylene terephthalate film surface by vacuum evaporation.
3: 10 parts of Dainippon Ink and Chemicals, 150 parts of methyl alcohol, and 40 parts of water.
It was dried by heating at 20 ° C. for 10 minutes to form an undercoat layer having a thickness of 1 μm. Next, a mixture of 90 parts of trigonal selenium, 10 parts of polyvinyl butyral resin (S-LEC BM-S: manufactured by Sekisui Chemical Co., Ltd.), and 300 parts of n-butyl alcohol was dispersed, and n was added to 1 part of the obtained dispersion. A solution diluted with 2 parts of butyl alcohol was applied on the undercoat layer, and dried by heating at 120 ° C. for 10 minutes;
A charge generation layer having a thickness of 0.2 μm was formed. Next, 12 parts of the exemplary compound B-1 which is the polycarbonate resin,
Exemplified compound III- being a benzidine-based charge transport material
And 8 parts of 27 were dissolved in 85 parts of monochlorobenzene, and the obtained coating solution was applied on an aluminum substrate on which a charge generation layer was formed, and heated and dried at 135 ° C. for 60 minutes to obtain a film thickness of about 25 μm. Was formed. The state of the formed coating film was visually observed. The electrophotographic photoreceptor produced as described above was subjected to a bending repetition test up to 50,000 times using a film bending tester (manufactured by Nissin Kagaku Co., Ltd.). In addition, the electrophotographic photosensitive member is transferred to a copier (V
(Ice800: manufactured by Fuji Xerox Co., Ltd.), the belt tension was tripled, and a copy running test was performed for up to 80,000 sheets without paper feed, that is, without transferring to paper. The image quality was evaluated for each copy. Table 13 shows the results.

【００４２】実施例２ 実施例１における電荷輸送層の電荷輸送材料として、例
示化合物III −２７の代りに、例示化合物III −１５の
ベンジジン系化合物を用いた以外は、実施例１と同様に
して電子写真感光体を作製し、同様の試験を行った。そ
の結果を表１３に示す。 実施例３ 実施例１における電荷輸送層の電荷輸送材料として、例
示化合物III −２７の代りに例示化合物IV−７のトリア
リールアミン系化合物を８重量部用いた以外は、実施例
１と同様にして電子写真感光体を作製し、同様の試験を
行った。その結果を表１３に示す。 実施例４ 実施例１における例示化合物Ｂ−１のポリカーボネート
樹脂の代わりに例示化合物Ｂ−３の共重合ポリカーボネ
ート樹脂と、電荷輸送層の電荷輸送材料として、例示化
合物III −２７の代りに例示化合物IV−５０のトリアリ
ールアミン系化合物を用いた以外は、実施例１と同様に
して電子写真感光体を作製し、同様の試験を行った。そ
の結果を表１３に示す。Example 2 In the same manner as in Example 1 except that a benzidine compound of Exemplified Compound III-15 was used instead of Exemplified Compound III-27 as the charge transporting material of the charge transporting layer in Example 1. An electrophotographic photoreceptor was prepared and the same test was performed. Table 13 shows the results. Example 3 In the same manner as in Example 1 except that 8 parts by weight of the triarylamine-based compound of Exemplified Compound IV-7 was used instead of Exemplified Compound III-27 as the charge transporting material of the charge transport layer in Example 1, To produce an electrophotographic photosensitive member, and the same test was performed. Table 13 shows the results. Example 4 A copolymerized polycarbonate resin of Exemplified Compound B-3 in place of the polycarbonate resin of Exemplified Compound B-1 in Example 1 and Exemplified Compound IV instead of Exemplified Compound III-27 as a charge transport material for the charge transport layer An electrophotographic photoreceptor was prepared in the same manner as in Example 1 except that the triarylamine compound of -50 was used, and the same test was performed. Table 13 shows the results.

【００４３】実施例５ 実施例４における電荷輸送層の電荷輸送材料として、例
示化合物III −２７のベンジジン化合物２部、例示化合
物IV−２８のトリアリールアミン化合物を６部用いた以
外は、実施例４と同様にして電子写真感光体を作製し、
同様の試験を行った。その結果を表１３に示す。 実施例６〜１０ 実施例１〜５における電荷輸送層の結着樹脂として、例
示化合物Ｂ−１またはＢ−３のポリカーボネート樹脂の
代りに、例示化合物Ｂ−７のポリカーボネート樹脂を用
いた以外は、すべて実施例１〜５の方法と同様にして電
子写真感光体を作製し、同様の試験を行った。その結果
を表１３に示す。 実施例１１〜１３ 実施例１〜３における電荷輸送層の結着樹脂として、例
示化合物Ｂ−１のポリカーボネート樹脂の代りに、例示
化合物前記Ｂ−４のポリカーボネート樹脂を用いた以外
は、すべて実施例１〜３の方法と同様にして電子写真感
光体を作製し、同様の試験を行った。その結果を表１３
に示す。 実施例１４〜１６ 実施例１〜３における電荷輸送層の結着樹脂として、例
示化合物Ｂ−１のポリカーボネート樹脂の代わりに、前
記例示化合物Ｂ−５のポリカーボネート樹脂を用いた以
外は、すべて実施例１〜３の方法と同様にして電子写真
感光体を作製し、同様の試験を行った。その結果を表１
３に示す。Example 5 The same procedures as in Example 4 were carried out except that 2 parts of the benzidine compound of Exemplified Compound III-27 and 6 parts of the triarylamine compound of Exemplified Compound IV-28 were used as the charge transporting material for the charge transporting layer. An electrophotographic photoreceptor was prepared in the same manner as in 4,
A similar test was performed. Table 13 shows the results. Examples 6 to 10 Except for using the polycarbonate resin of Exemplified Compound B-7 instead of the polycarbonate resin of Exemplified Compound B-1 or B-3 as the binder resin of the charge transport layer in Examples 1 to 5, An electrophotographic photoreceptor was produced in the same manner as in Examples 1 to 5, and the same test was performed. Table 13 shows the results. Examples 11 to 13 Except that the polycarbonate resin of Exemplified Compound B-4 was used instead of the polycarbonate resin of Exemplified Compound B-1 as the binder resin of the charge transport layer in Examples 1 to 3, An electrophotographic photosensitive member was prepared in the same manner as in the methods 1 to 3, and the same test was performed. Table 13 shows the results.
Shown in Examples 14 to 16 Except that the polycarbonate resin of Exemplified Compound B-5 was used instead of the polycarbonate resin of Exemplified Compound B-1 as the binder resin of the charge transport layer in Examples 1 to 3, An electrophotographic photosensitive member was prepared in the same manner as in the methods 1 to 3, and the same test was performed. Table 1 shows the results.
3 is shown.

【００４４】実施例１７ 実施例４における電荷輸送層の結着樹脂として、前記例
示化合物Ｂ−３のポリカーボネート樹脂の代りに、前記
例示化合物Ｂ−２のポリカーボネート樹脂を用いた以外
は、すべて実施例４の方法と同様にして電子写真感光体
を作製し、同様の試験を行った。その結果を表１３に示
す。 実施例１８ 実施例１における電荷輸送層の結着樹脂として、前記例
示化合物Ｂ−１のポリカーボネート樹脂の代りに、前記
例示化合物Ｉ−１のポリカーボネート樹脂（粘度平均分
子量Ｍｖ：３３，０００）１．６部と前記例示化合物II
−２４のポリカーボネート樹脂（粘度平均分子量Ｍｖ：
５２，０００）６．４部を用いた以外は、すべて実施例
１の方法と同様にして電子写真感光体を作製し、同様の
試験を行った。その結果を表１３に示す。Example 17 The procedure of Example 4 was repeated except that the polycarbonate resin of Exemplified Compound B-2 was used in place of the polycarbonate resin of Exemplified Compound B-3 as the binder resin for the charge transport layer. An electrophotographic photoreceptor was prepared in the same manner as in the method of Example 4, and the same test was performed. Table 13 shows the results. Example 18 As the binder resin of the charge transport layer in Example 1, instead of the polycarbonate resin of Exemplified Compound B-1, a polycarbonate resin of Exemplified Compound I-1 (viscosity average molecular weight Mv: 33,000) 6 parts and the exemplified compound II
-24 polycarbonate resin (viscosity average molecular weight Mv:
An electrophotographic photoreceptor was prepared in the same manner as in Example 1 except that 6.4 parts (52,000) were used, and the same test was performed. Table 13 shows the results.

【００４５】比較例１〜５ 実施例１〜５における前記例示化合物Ｂ−１またはＢ−
３のポリカーボネート樹脂の代りに、下記構造式（Ｖ）
で示される繰り返し構造単位よりなるポリカボネート樹
脂（粘度平均分子量Ｍｖ：３０，０００）を用いた以外
は、実施例１〜５と同様にして電子写真感光体を作製
し、同様の試験を行った。その結果を表１３に示す。 Comparative Examples 1 to 5 The above-mentioned exemplified compounds B-1 and B- in Examples 1 to 5
Instead of the polycarbonate resin of No. 3, the following structural formula (V)
An electrophotographic photosensitive member was prepared in the same manner as in Examples 1 to 5, except that a polycarbonate resin (viscosity average molecular weight Mv: 30,000) composed of a repeating structural unit represented by the following formula was used, and the same test was performed. Table 13 shows the results.

【００４６】比較例６〜８ 実施例１〜３における前記例示化合物Ｂ−１のポリカー
ボネート樹脂の代りに、下記構造式（VI）で示される繰
り返し構造単位よりなるポリカボネート樹脂（粘度平均
分子量Ｍｖ：３２，０００）を用い、モノクロロベンゼ
ンの代りにジクロロメタンを用いた以外は、実施例１〜
３と同様にして電子写真感光体を作製し、同様の試験を
行った。その結果を表１３に示す。 Comparative Examples 6 to 8 Instead of the polycarbonate resin of Exemplified Compound B-1 in Examples 1 to 3, a polycarbonate resin comprising a repeating structural unit represented by the following structural formula (VI) (viscosity average molecular weight Mv: 32) 000) and using dichloromethane in place of monochlorobenzene.
An electrophotographic photoreceptor was prepared in the same manner as in Example 3, and the same test was performed. Table 13 shows the results.

【００４７】比較例９ 実施例１における電荷輸送層の結着樹脂として、前記例
示化合物Ｂ−１のポリカーボネート樹脂の代りに、前記
例示化合物II−２４のポリカーボネート樹脂を用いた以
外は、すべて実施例１の方法と同様にして電子写真感光
体を作製し、同様の試験を行った。その結果を表１３に
示す。Comparative Example 9 The procedure of Example 1 was repeated except that the polycarbonate resin of Exemplified Compound II-24 was used instead of the polycarbonate resin of Exemplified Compound B-1 as the binder resin for the charge transport layer. An electrophotographic photoreceptor was prepared in the same manner as in Method 1, and the same test was performed. Table 13 shows the results.

【００４８】[0048]

【表１３】 [Table 13]

【００４９】実施例１９〜２４ 実施例１〜３、６〜８と同一の条件でドラム型感光体を
作製し、この電子写真感光体を複写機（Ｖｉｖａｃｅ５
００：富士ゼロックス社製）のクリーニングブレードの
感光体に対する接地圧力を通常の３倍にした改造機に装
着し、３万枚までのコピー走行試験を実施し、３万枚コ
ピー後の画質欠陥および摩耗量を評価した。その結果を
表１４に示す。 比較例１０〜１５ 比較例１〜３、６〜８と同一の条件でドラム型感光体を
作製し、実施例１９と同様の評価を行った。その結果を
表１４に示す。Examples 19 to 24 A drum-type photoreceptor was manufactured under the same conditions as in Examples 1 to 3 and 6 to 8, and this electrophotographic photoreceptor was used in a copying machine (Vision 5).
00: Fuji Xerox Co., Ltd.) was mounted on a remodeled machine in which the contact pressure of the cleaning blade with respect to the photoreceptor was tripled, and a copy running test was performed on up to 30,000 copies. The amount of wear was evaluated. Table 14 shows the results. Comparative Examples 10 to 15 Drum type photoreceptors were manufactured under the same conditions as Comparative Examples 1 to 3 and 6 to 8, and the same evaluation as in Example 19 was performed. Table 14 shows the results.

【００５０】[0050]

【表１４】 [Table 14]

【００５１】実施例２５ ドラム状アルミニウム基体上にジルコニウム化合物（オ
ルガチックスＺＣ５４０：マツモト製薬社製）１０部お
よびシラン化合物（Ａ１１１０：日本ユニカー社製）１
部とｉ−プロパノール４０部およびブタノール２０部か
らなる溶液を浸漬コーティング法で塗布し、１５０℃に
おいて１０分間加熱乾燥して、膜厚０．１μｍの下引き
層を形成した。次に電荷輸送材料として前記例示化合物
III −２７のベンジジン系化合物を１０重量部、結着樹
脂として前記例示化合物Ｂ−１のポリカーボネート樹脂
１２重量部とをモノクロロベンゼン２０重量部とテトラ
ヒドロフラン８０重量部の混合溶剤にて溶解し、次に電
荷発生材料としてチタニルフタロシアニンを１重量部加
え、ガラスビーズと共にサンドミルで１時間処理して分
散した後、得られた塗布液を上記下引き層上に浸漬コー
ティング法でに塗布し、１２０℃において６０分間加熱
乾燥して、膜厚２５μｍの単層型電子写真感光体を形成
した。このようにして得られた電子写真感光体をレーザ
ービームプリンター（ＸＰ−１１：富士ゼロックス社
製）改造機に装着し、紙送りなし、すなわち用紙への転
写は行わず、３万枚相当までのプリント走行試験を実施
し、その後画質の評価および摩耗量を測定した。その結
果を表１５に示す。 実施例２６ 実施例２５における結着樹脂として、前記例示化合物Ｂ
−１の代りに、前記例示化合物Ｂ−２のポリカーボネー
ト樹脂を用いた以外は、実施例２５と同様にして電子写
真感光体を作製し、同様の試験を行った。その結果を表
１５に示す。Example 25 10 parts of a zirconium compound (Orgatics ZC540: manufactured by Matsumoto Pharmaceutical Co., Ltd.) and a silane compound (A1110: manufactured by Nippon Unicar) 1 on a drum-shaped aluminum substrate
And a solution consisting of 40 parts of i-propanol and 20 parts of butanol was applied by dip coating, and dried by heating at 150 ° C. for 10 minutes to form an undercoat layer having a thickness of 0.1 μm. Next, the above-mentioned exemplified compound as a charge transport material
10 parts by weight of the benzidine compound of III-27 and 12 parts by weight of the polycarbonate resin of Exemplified Compound B-1 as a binder resin are dissolved in a mixed solvent of 20 parts by weight of monochlorobenzene and 80 parts by weight of tetrahydrofuran. After adding 1 part by weight of titanyl phthalocyanine as a charge generating material and dispersing the mixture with glass beads by a sand mill for 1 hour, the obtained coating solution was applied on the undercoat layer by a dip coating method. After heating and drying for one minute, a single-layer electrophotographic photosensitive member having a thickness of 25 μm was formed. The electrophotographic photoreceptor thus obtained was mounted on a laser beam printer (XP-11: manufactured by Fuji Xerox Co., Ltd.), and no paper feed was performed, that is, transfer to paper was not performed. A print running test was performed, and then the evaluation of image quality and the amount of wear were measured. Table 15 shows the results. Example 26 As the binder resin in Example 25, the exemplified compound B was used.
An electrophotographic photoreceptor was prepared in the same manner as in Example 25, except that the polycarbonate resin of Exemplified Compound B-2 was used instead of -1, and the same test was performed. Table 15 shows the results.

【００５２】比較例１６〜１７ 実施例２５における結着樹脂として、前記例示化合物Ｂ
−１の代りに、前記構造式（Ｖ）及び（ＶＩ）で示され
る変性ポリカボネート樹脂を用いた以外は、実施例２５
と同様にして電子写真感光体を作製し、同様の試験を行
った。その結果を表１５に示す。Comparative Examples 16 to 17 As the binder resin in Example 25, the exemplified compound B was used.
Example 25 except that the modified polycarbonate resin represented by the structural formulas (V) and (VI) was used instead of -1.
An electrophotographic photoreceptor was prepared in the same manner as described above, and the same test was performed. Table 15 shows the results.

【表１５】 上記表１３〜表１５の結果から明らかなように、本発明
の電子写真感光体は、優れた繰り返し安定性を維持し
て、かつ耐摩耗性を有するものである。[Table 15] As is clear from the results of Tables 13 to 15, the electrophotographic photoreceptor of the present invention maintains excellent repetition stability and has abrasion resistance.

【００５３】[0053]

【発明の効果】本発明の電子写真用感光体においては、
感光層の結着樹脂として、前記一般式（Ｉ）で示される
繰り返し単位よりなるポリカーボネート樹脂またはそれ
を含む共重合ポリカーボネート樹脂を用いることによ
り、形成された感光層塗膜は極めて高い折り曲げ強度を
有しており、したがって本発明の電子写真用感光体は、
ベルト状の形態にした場合、複写機中で長期間繰り返し
使用しても感光層中に亀裂などの問題を発生することな
く、高い耐久性を有している。またドラム型感光体にお
いても高い耐摩耗性が示され、複写機中で長期間繰り返
し使用しても優れた画質のコピー画像を長期間にわたっ
て得ることができる。According to the electrophotographic photoreceptor of the present invention,
By using a polycarbonate resin composed of the repeating unit represented by the general formula (I) or a copolymerized polycarbonate resin containing the same as the binder resin of the photosensitive layer, the formed photosensitive layer coating film has extremely high bending strength. Therefore, the electrophotographic photoreceptor of the present invention,
In the case of a belt-like form, even if the belt is repeatedly used in a copying machine for a long period of time, it has high durability without causing a problem such as a crack in the photosensitive layer. The drum type photoreceptor also exhibits high abrasion resistance, so that a copy image with excellent image quality can be obtained over a long period of time even when used repeatedly in a copying machine for a long time.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 五十嵐 良作 神奈川県南足柄市竹松1600番地 富士ゼ ロックス株式会社内 (56)参考文献 特開 平６−222581（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−59470（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−19167（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−257310（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) G03G 5/05,5/06 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continuation of the front page (72) Inventor Ryosaku Igarashi 1600 Takematsu, Minamiashigara-shi, Kanagawa Fuji Xerox Co., Ltd. (56) References JP-A-6-222581 (JP, A) JP-A-6-59470 ( JP, A) JP-A-6-19167 (JP, A) JP-A-5-257310 (JP, A) (58) Fields investigated (Int. Cl. ⁷ , DB name) G03G 5/05, 5/06

Claims (9)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項１】 導電性支持体上に感光層を被覆した電子
写真用感光体において、該感光層が結着樹脂として、下
記一般式（Ｉ）で示される繰り返し構造単位よりなるポ
リカーボネート樹脂と下記一般式（II）で示される繰り
返し構造単位よりなるポリカーボネート樹脂との混合
物、または、下記一般式（Ｉ）および一般式（II）で示
される繰り返し構造単位よりなる共重合ポリカーボネー
ト樹脂を含有することを特徴とする電子写真感光体。 【化１】 （式中、Ｘ₁ 、Ｘ₂ およびＸ₃ は、それぞれ水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリー
ル基、またはアルアルキル基を表し、Ｘ₄ およびＸ
₅ は、それぞれ水素原子、アルキル基、アリール基又は
アルアルキル基を表すか、Ｘ₄ とＸ₅ とが一緒になって
炭素環もしくはラクトン環を形成するに必要な原子団を
表し、Ｘ₆ は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４
のアルキル基、シクロアルキル基、またはアリール基を
表す。）1. An electrophotographic photoreceptor having a photosensitive layer coated on a conductive support, wherein the photosensitive layer comprises, as a binder resin, a polycarbonate resin comprising a repeating structural unit represented by the following general formula (I): A mixture with a polycarbonate resin comprising a repeating structural unit represented by the general formula (II) or a copolymerized polycarbonate resin comprising a repeating structural unit represented by the following general formulas (I) and (II): An electrophotographic photosensitive member characterized by the following. Embedded image (Wherein X ₁ , X ₂ and X ₃ are each a hydrogen atom,
X ₄ and X represent a halogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or an aralkyl group;
₅ are each a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group or an aralkyl group, an atomic group necessary to form a carbocyclic or lactone ring and X ₄ and X ₅ together, X ₆ is , Hydrogen atom, halogen atom, carbon number 1-4
Represents an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group. ) 【請求項２】 ポリカーボネート樹脂混合物または共重
合ポリカーボネート樹脂における上記一般式（Ｉ）で示
される繰り返し構造単位および一般式（II）で示される
繰り返し構造単位の含有比が２０：８０ないし８０：２
０である請求項１記載の電子写真感光体。2. The polycarbonate resin mixture or the copolymerized polycarbonate resin has a content ratio of the repeating structural unit represented by the general formula (I) and the repeating structural unit represented by the general formula (II) of from 20:80 to 80: 2.
2. The electrophotographic photosensitive member according to claim 1, wherein the value is 0. 【請求項３】 感光層が、電荷輸送材料として下記一般
式（III ）で示されるベンジジン系化合物を少なくとも
１種含有する請求項１または２記載の電子写真感光体。 【化２】 （式中、Ｒ₁ およびＲ₁ ′は、同一でも異なってもよ
く、水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲ
ン原子を表し、Ｒ₂ 、Ｒ₂ ′、Ｒ₃ およびＲ₃ ′は、同
一でも異なってもよく、水素原子、アルキル基、アルコ
キシ基、ハロゲン原子または置換アミノ基を表し、ｍ、
ｍ′、ｎおよびｎ′は、それぞれ１または２の整数を意
味する。）3. The electrophotographic photosensitive member according to claim 1, wherein the photosensitive layer contains at least one benzidine compound represented by the following general formula (III) as a charge transporting material. Embedded image (Wherein R ₁ and R ₁ ′ may be the same or different and represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group or a halogen atom, and R ₂ , R ₂ ′, R ₃ and R ₃ ′ may be the same or different. Which may be different, represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, a halogen atom or a substituted amino group, m,
m ′, n and n ′ each represent an integer of 1 or 2. ) 【請求項４】 感光層が、電荷輸送材料として下記一般
式（IV）で示されるトリアリールアミン系化合物を少な
くとも１種含有する請求項１または２記載の電子写真感
光体。 【化３】 （式中、Ｒ₄ は、水素原子またはメチル基を表し、Ａｒ
₁ およびＡｒ₂ は、それぞれ、ハロゲン原子、アルキル
基、アルコキシ基または置換アミノ基で置換されていて
もよいアリール基を表し、ｋは１または２の整数を意味
する。）4. The electrophotographic photosensitive member according to claim 1, wherein the photosensitive layer contains at least one triarylamine compound represented by the following general formula (IV) as a charge transport material. Embedded image (Wherein, R ₄ represents a hydrogen atom or a methyl group;
₁ and Ar ₂ each represent a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group or an aryl group optionally substituted with a substituted amino group, and k represents an integer of 1 or 2. ) 【請求項５】 感光層が、電荷輸送材料として上記一般
式（III ）で示されるベンジジン系化合物および上記一
般式（IV）で示されるトリアリールアミン系化合物の混
合物を含有する請求項１または２記載の電子写真感光
体。5. The photosensitive layer according to claim 1, wherein the charge transporting material contains a mixture of a benzidine compound represented by the general formula (III) and a triarylamine compound represented by the general formula (IV). The electrophotographic photosensitive member according to the above. 【請求項６】 感光層の最表面に上記一般式（Ｉ）で示
される繰り返し構造単位よりなるポリカーボネート樹脂
と上記一般式（II）で示される繰り返し構造単位よりな
るポリカーボネート樹脂との混合物、または、上記一般
式（Ｉ）および一般式（II）で示される繰り返し構造単
位よりなる共重合ポリカーボネート樹脂が含有されるこ
とを特徴とする請求項１ないし５のいずれかに記載の電
子写真感光体。6. A mixture of a polycarbonate resin comprising a repeating structural unit represented by the above general formula (I) and a polycarbonate resin comprising a repeating structural unit represented by the above general formula (II) on the outermost surface of the photosensitive layer, or The electrophotographic photoreceptor according to any one of claims 1 to 5, further comprising a copolymerized polycarbonate resin comprising a repeating structural unit represented by the general formula (I) or (II). 【請求項７】 感光層が単層構造を有する請求項１ない
し６のいずれかに記載の電子写真感光体。7. The electrophotographic photosensitive member according to claim 1, wherein the photosensitive layer has a single-layer structure. 【請求項８】 感光層が電荷発生層と、電荷輸送層を順
次積層した構造からなり、電荷輸送層に上記一般式
（Ｉ）で示される繰り返し構造単位よりなるポリカーボ
ネート樹脂と上記一般式（II）で示される繰り返し構造
単位よりなるポリカーボネート樹脂との混合物、また
は、上記一般式（Ｉ）および一般式（II）で示される繰
り返し構造単位よりなる共重合ポリカーボネート樹脂が
含有されることを特徴とする請求項１ないし６のいずれ
かに記載の電子写真感光体。8. A photosensitive layer having a structure in which a charge generation layer and a charge transport layer are sequentially laminated, wherein the charge transport layer comprises a polycarbonate resin comprising a repeating structural unit represented by the above general formula (I) and the above general formula (II) ) Or a copolymerized polycarbonate resin comprising a repeating structural unit represented by the above general formula (I) or (II). The electrophotographic photosensitive member according to claim 1. 【請求項９】 導電性支持体と前記該感光層との間に下
引層を設けたことを特徴とする請求項１〜８のいずれか
に記載の電子写真感光体。9. The electrophotographic photosensitive member according to claim 1, wherein an undercoat layer is provided between the conductive support and the photosensitive layer.