JP3196284B2 - モノアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法 - Google Patents
モノアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法Info
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Description
はアミド基を含有する材料、特にセルロース繊維、天然
又は合成ポリアミド繊維、ポリウレタン繊維あるいは皮
革等、更にはそれらの混紡繊維を染色及び捺染するに適
し、耐光堅牢かつ耐湿潤堅牢な赤色染色を可能にする改
良された化合物、並びにその適用に関する。
と、モノハロゲノトリアジン反応基を有する化合物及び
同一分子内にビニルスルホン系反応基を2個有する化合
物は、特開平2-247259号公報などにおいて公知である
が、染色性能面、例えばビルドアップ性において不充分
であり更にレベルアップが望まれている。
は繊維材料の染色及び捺染の分野に広く使用されてい
る。しかし現在の技術水準は、特定の染色性に対する適
性に関する高い要求水準ならびに染色物の堅牢性に関す
る要求の高度化の点から満足すべきものとは言えない。
前記した公知の反応染料は、溶解性、染色性能(例えば
ビルドアップ性等)及び堅牢性の面で不十分であり、更
に改良された染料の提供が強く望まれている。ビルドア
ップ性に優れることの重要性は、染色方法の経済性に対
する要求レベルがますます高くなってきている今日、極
めて重要な要素である。本発明者らは、上述の公知染料
の欠点を改良し、さらに染料に対して要求される要件を
広く満足できる新規な化合物を見い出す目的で鋭意検討
した結果、本発明を完成した。
一般式(I)
レンまたはナフチレン基、Xはハロゲ 5 、C5 −C7 シクロアルキルアミノ、
ニル、ナフチルもしくはベンジル基、R、R1 およびR
6 は互いに独立に水素または置換されていてもよいアル
キル基、rは1または2、Qは−CH2 −、−O−、−
SO2 −、−SO−または−NR7 −、ここにR7 は水
素またはC1 −C4 アルキル、A1 およびA2 は互いに
独立に置換されていてもよいフェニレン、ナフチレンま
たはアルキレン基、Z1 およびZ2 は互いに独立に−S
O2 CH=CH2 または−SO2 CH2 CH2 Y表わ
し、ここにYはアルカリの作用により脱離する基を表わ
す。pは0または1を表わす。〕で示されるモノアゾ化
合物およびそれを用いることを特徴とする繊維材料の染
色または捺染方法を提供する。
されるフェニレンおよびナフチレンとしては、好ましく
はメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、クロロ、ブロ
モ及びスルホの群から選ばれる、1又は2個の置換基に
より置換されていてもよいフェニレン又は、スルホで置
換されていてもよいナフチレンが例示され、例えば、
びA2 で表わされるフェニレン及びナフチレンとして
は、中でもフェニレンが好ましく、ことに下記式
レンとしては、下記式、 −(CH2 )n −O−(CH2 )m −*
(b) し、ここにR1 およびR6 は前記の意味を有する。al
kは1乃至6個の炭素原子を有するポリメチレン基また
はその枝別れ異性体、R’は水素、クロロ、ブロモ、フ
ルオロ、ヒドロキシ、スルファト、1乃至4個の炭素原
子を有するアシルオキシ、シアノ、カルボキシ、1乃至
5個の炭素原子を有するアルコキシカルボニルまたはカ
ルバモイル、R''は、水素又はC1-6 アルキル、al
k’は互いに独立に2乃至6個の炭素原子を有するポリ
メチレン基またはその枝別れ異性体を意味し、alk’
とR''は互いにメチレン基を通じて環を形成してもよ
い。nは1乃至6、mは1乃至6の整数である。〕で示
される基があげられる。上記式(a)において、alk
で示されるポリメチレン基は好ましくはメチレン、エチ
レン、メチルメチレン、プロピレン、ブチレンである。
R''としては、水素、メチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert
−ブチル、ペンチル、ヘキシルなどが例示され、好まし
くは水素である。ポリメチレン基alk’は好ましくは
エチレン、プロピレンまたはブチレンである。n,mの
表わす数は好ましくは互いに独立に2、3または4であ
り、中でも2が好ましい。
トキシ、エトキシ、クロロ、ブロモ及びスルホの群から
選ばれる、1又は2個の置換基により置換されていても
よいフェニレン又は、スルホで置換されていてもよいナ
フチレンが例示され、例えば、
に通じている結合を意味する。〕等をあげることができ
る。Dとして、好ましくは下記式、
基に通じている結合を意味する。〕で示される基をあげ
ることができる。
としては、例えば、スルファート、チオスルファート、
ホスファート、アセトキシ、ハロゲン等がこれに該当
し、中でも、スルファートが好ましい。R、R1 および
R6で示される置換されていてもよいアルキルとして
は、1〜4個の炭素原子を有するアルキルが好ましく、
置換されていてもよい基としては、ヒドロキシ、シア
ノ、アルコキシ、ハロゲン、カルバモイル、カルボキ
シ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキ
シ、スルホおよびスルファモイルが好ましい。好ましい
R、R1 およびR6 としては、例えば、水素、メチル、
エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチ
ル、iso−ブチル、sec−ブチル、2−ヒドロキシ
エチル、2−ヒドロキシプロピル、3−ヒドロキシプロ
ピル、2−ヒドロキシブチル、3−ヒドロキシブチル、
4−ヒドロキシブチル、2,3−ジヒドロキシプロピ
ル、3,4−ジヒドロキシブチル、シアノメチル、2−
シアノエチル、3−シアノプロピル、メトキシメチル、
エトキシメチル、2−メトキシエチル、2−エトキシエ
チル、3−メトキシプロピル、3−エトキシプロピル、
2−ヒドロキシ−3−メトキシプロピル、クロロメチ
ル、ブロモメチル、2−クロロエチル、2−ブロモエチ
ル、3−クロロプロピル、3−ブロモプロピル、4−ク
ロロブチル、4−ブロモブチル、カルボキシメチル、2
−カルボキシエチル、3−カルボキシプロピル、4−カ
ルボキシブチル、1,2−ジカルボキシエチル、カルバ
モイルメチル、2−カルバモイルエチル、3−カルバモ
イルプロピル、4−カルバモイルブチル、メトキシカル
ボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、2−メトキ
シカルボニルエチル、2−エトキシカルボニルエチル、
3−メトキシカルボニルプロピル、3−エトキシカルボ
ニルプロピル、4−メトキシカルボニルブチル、4−エ
トキシカルボニルブチル、メチルカルボニルオキシメチ
ル、エチルカルボニルオキシメチル、2−メチルカルボ
ニルオキシエチル、2−エチルカルボニルオキシエチ
ル、3−メチルカルボニルオキシプロピル、3−エチル
カルボニルオキシプロピル、4−メチルカルボニルオキ
シブチル、4−エチルカルボニルオキシブチル、スルホ
メチル、2−スルホエチル、3−スルホプロピル、4−
スルホブチル、スルファモイルメチル、2−スルファモ
イルエチル、3−スルファモイルプロピル、4−スルフ
ァモイルブチルをあげることができる。中でも、R1 と
して水素、R6 として水素、メチルまたはエチル、Rと
して水素またはメチルが特に好ましい。
換されていてもよいアルキルとしては、例えば、1〜4
個の炭素原子を有するアルコキシ、スルホ、カルボキ
シ、ヒドロキシ、クロロ、フェニル、シアノ及びスルフ
ァートの群から選ばれる、1又は2個の置換基により置
換されていてもよい炭素原子1〜4個を有するアルキル
が好ましい。中でも特に好ましくは、メチル、エチル、
n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、iso
−ブチル、sec−ブチル、β−ヒドロキシエチル、β
−スルファートエチル、β−スルホエチル、β−メトキ
シエチル、β−エトキシエチル、β−クロロエチル及び
β−カルボキシエチル等が挙げられる。
る置換されていてもよいフェニルとしては、例えば、1
〜4個の炭素原子を有するアルキル、1〜4個の炭素原
子を有するアルコキシ、スルホ、カルボキシ、クロロ及
びブロモの群から選ばれる、1又は2個の置換基により
置換されていてもよいフェニルが好ましい。中でも特に
好ましくは、フェニル、2−、3−又は4−スルホフェ
ニル、2,4−又は2,5−ジスルホフェニル、2−、
3−又は4−カルボキシフェニル、2−、3−又は4−
クロロフェニル、2−、3−又は4−メチルフェニル及
び2−、3−又は4−メトキシフェニル等が挙げられ
る。
る置換されていてもよいナフチルとしては、例えば、ヒ
ドロキシ、カルボキシ、スルホ、1〜4個の炭素原子を
有するアルキル、1〜4個の炭素原子を有するアルコキ
シ及びクロロの群から選ばれる、1、2又は3個の置換
基により置換されていてもよいナフチルが好ましい。中
でも特に好ましくは、2−、3−、4−、5−、6−、
7−又は8−スルホ−1−ナフチル、1−、5−、6
−、7−又は8−スルホ−2−ナフチル、1,5−、
5,7−、6,8−、4,8−、4,7−、3,8−、
4,6−、3,7−又は3,6−ジスルホ−2−ナフチ
ル、4,6,8−、2,4,7−又は3,6,8−トリ
スルホ−1−ナフチル、1,5,7−、4,6,8−又
は3,6,8−トリスルホ−2−ナフチル等が挙げられ
る。
る置換されていてもよいベンジルとしては、例えば1〜
4個の炭素原子を有するアルキル、1〜4個の炭素原子
を有するアルコキシ、スルホ及びクロロの群から選ばれ
る、1又は2個の置換基により置換されていてもよいベ
ンジルが好ましい。中でも特に好ましくは、ベンジル、
2−、3−又は4−スルホベンジル等が挙げられる。
か一方が水素、メチル又はエチルであり、他方がC1-4
アルキル、C1-4 アルコキシ、スルホ、カルボキシ又は
ハロゲノで置換されていてもよいフェニルである場合が
染料特性上特に好ましい。 ば、アンモニアあるいは1−アミノベンゼン、1−アミ
ノ−2−,−3−又は−4−メチル−ベンゼン、1−ア
ミノ−3,4−又は−3,5−ジメチルベンゼン、1−
アミノ−2−,−3−又は−4−エチルベンゼン、1−
アミノ−2−、−3−又は−4−メトキシベンゼン、1
−アミノ−2−、−3−又は−4−エトキシベンゼン、
1−アミノ−2−、−3−又は−4−クロルベンゼン、
3−又は4−アミノ−フェニルメタンスルホン酸、2
−、3−又は4−アミノベンゼンスルホン酸、3−メチ
ルアミノベンゼンスルホン酸、3−エチルアミノベンゼ
ンスルホン酸、4−メチルアミノベンゼンスルホン酸、
4−エチルアミノベンゼンスルホン酸、5−アミノベン
ゼン−1,3−ジスルホン酸、6−アミノベンゼン−
1,3−ジスルホン酸、6−アミノベンゼン−1,4−
ジスルホン酸、4−アミノベンゼン−1,2−ジスルホ
ン酸、4−アミノ−5−メチルベンゼン−1,2−ジス
ルホン酸、2−、3−又は4−アミノ安息香酸、5−ア
ミノベンゼン−1,3−ジカルボン酸、5−アミノ−2
−ヒドロキシベンゼンスルホン酸、4−アミノ−2−ヒ
ドロキシベンゼンスルホン酸、5−アミノ−2−エトキ
シベンゼンスルホン酸、N−メチルアミノベンゼン、N
−エチルアミノベンゼン、1−メチルアミノ−3−又は
−4−メチルベンゼン、1−エチルアミノ−4−クロル
ベンゼン、1−エチルアミノ−3−又は−4−メチルベ
ンゼン、1−(2−ヒドロキシエチル)−アミノ−3−
メチルベンゼン、3−又は4−メチルアミノ安息香酸、
3−又は4−メチルアミノベンゼンスルホン酸、2−ア
ミノナフタレン−1−スルホン酸、4−アミノナフタレ
ン−1−スルホン酸、5−アミノナフタレン−1−スル
ホン酸、6−アミノナフタレン−1−スルホン酸、7−
アミノナフタレン−1−スルホン酸、8−アミノナフタ
レン−1−スルホン酸、1−アミノナフタレン−2−ス
ルホン酸、4−アミノナフタレン−2−スルホン酸、5
−アミノナフタレン−2−スルホン酸、6−アミノナフ
タレン−2−スルホン酸、7−アミノナフタレン−2−
スルホン酸、7−メチルアミノナフタレン−2−スルホ
ン酸、7−エチルアミノナフタレン−2−スルホン酸、
7−ブチルアミノナフタレン−2−スルホン酸、7−イ
ソブチルアミノナフタレン−2−スルホン酸、8−アミ
ノナフタレン−2−スルホン酸、4−アミノナフタレン
−1,3−ジスルホン酸、5−アミノナフタレン−1,
3−ジスルホン酸、6−アミノナフタレン−1,3−ジ
スルホン酸、7−アミノナフタレン−1,3−ジスルホ
ン酸、8−アミノナフタレン−1,3−ジスルホン酸、
2−アミノナフタレン−1,5−ジスルホン酸、3−ア
ミノナフタレン−1,5−ジスルホン酸、4−アミノナ
フタレン−1,5−ジスルホン酸、4−アミノナフタレ
ン−1,6−ジスルホン酸、8−アミノナフタレン−
1,6−ジスルホン酸、4−アミノナフタレン−1,7
−ジスルホン酸、3−アミノナフタレン−2,6−ジス
ルホン酸、4−アミノナフタレン−2,6−ジスルホン
酸、3−アミノナフタレン−2,7−ジスルホン酸、4
−アミノナフタレン−2,7−ジスルホン酸、6−アミ
ノナフタレン−1,3,5−トリスルホン酸、7−アミ
ノナフタレン−1,3,5−トリスルホン酸、4−アミ
ノナフタレン−1,3,6−トリスルホン酸、7−アミ
ノナフタレン−1,3,6−トリスルホン酸、8−アミ
ノナフタレン−1,3,6−トリスルホン酸及び4−ア
ミノナフタレン−1,3,7−トリスルホン酸の様な芳
香族アミン、或いはメチルアミン、エチルアミン、n−
プロピルアミン、イソプロピルアミン、n−ブチルアミ
ン、イソブチルアミン、sec−ブチルアミン、ジメチ
ルアミン、ジエチルアミン、メチルエチルアミン、アリ
ルアミン、2−クロロエチルアミン、2−メトキシエチ
ルアミン、2−アミノエタノール、2−メチルアミノエ
タノール、ビス−(2−ヒドロキシエチル)アミン、2
−アセチルアミノエチルアミン、1−アミノ−2−プロ
パノール、3−メトキシプロピルアミン、1−アミノ−
3−ジメチルアミノプロパン、2−アミノエタンスルホ
ン酸、アミノメタンスルホン酸、2−メチルアミノエタ
ンスルホン酸、3−アミノ−1−プロパンスルホン酸、
2−スルファトエチルアミン、アミノ酢酸、メチルアミ
ノ酢酸、ε−アミノカプロン酸、ベンジルアミン、2
−、3−もしくは4−クロロベンジルアミン、4−メチ
ルベンジルアミン、N−メチルベンジルアミン、2−、
3−もしくは4−スルホベンジルアミン、2−フェニル
エチルアミン、1−フェニルエチルアミン、1−フェニ
ル−2−プロピルアミンの様な脂肪族アミンを挙げるこ
とができる。
えば、アニリン、N−メチルアニリン、N−エチルアニ
リン、2−、3−または4−クロロアニリン、N−メチ
ル−2−、−3−または−4−クロロアニリン、N−エ
チル−2−、−3−または−4−クロロアニリン、2
−、3−又は4−メチルアニリン、2−、3−又は4−
スルホアニリン、アニリン−2,4−又は−2,5−ジ
スルホン酸、3−または4−メチルアミノベンゼンスル
ホン酸、3−または4−エチルアミノベンゼンスルホン
酸、2−,3−又は4−カルボキシアニリン、タウリ
ン、N−メチルタウリン、モノ−もしくはジ−エタノー
ルアミン等を挙げることができる。
であるとき、そのような基を形成するために用いられる
R2 OHで示される化合物としては、例えば、フェノー
ル、1−ヒドロキシ−2−,−3−又は−4−メチルベ
ンゼン、1−ヒドロキシ−3,4−又は−3,5−ジメ
チルベンゼン、1−ヒドロキシ−2−,−3−又は−4
−エチルベンゼン、1−ヒドロキシ−2−,−3−又は
−4−メトキシベンゼン、1−ヒドロキシ−2−,−3
−又は−4−エトキシベンゼン、1−ヒドロキシ−2
−,−3−又は−4−クロルベンゼン、3−又は4−ヒ
ドロキシ−フェニルメタンスルホン酸、3−ヒドロキシ
ベンゼンスルホン酸、4−ヒドロキシベンゼンスルホン
酸、5−ヒドロキシベンゼン−1,3−ジスルホン酸、
6−ヒドロキシベンゼン−1,4−ジスルホン酸、4−
ヒドロキシベンゼン−1,2−ジスルホン酸、4−ヒド
ロキシ−5−メチルベンゼン−1,2−ジスルホン酸、
3−又は4−ヒドロキシ安息香酸、5−ヒドロキシベン
ゼン−1,3−ジカルボン酸、5−ヒドロキシ−2−エ
トキシベンゼンスルホン酸、2−ヒドロキシナフタレン
−1−スルホン酸、4−ヒドロキシナフタレン−1−ス
ルホン酸、5−ヒドロキシナフタレン−1−スルホン
酸、6−ヒドロキシナフタレン−1−スルホン酸、7−
ヒドロキシナフタレン−1−スルホン酸、8−ヒドロキ
シナフタレン−1−スルホン酸、1−ヒドロキシナフタ
レン−2−スルホン酸、4−ヒドロキシナフタレン−2
−スルホン酸、5−ヒドロキシナフタレン−2−スルホ
ン酸、6−ヒドロキシナフタレン−2−スルホン酸、7
−ヒドロキシナフタレン−2−スルホン酸、8−ヒドロ
キシナフタレン−2−スルホン酸、4−ヒドロキシナフ
タレン−1,3−ジスルホン酸、5−ヒドロキシナフタ
レン−1,3−ジスルホン酸、6−ヒドロキシナフタレ
ン−1,3−ジスルホン酸、7−ヒドロキシナフタレン
−1,3−ジスルホン酸、8−ヒドロキシナフタレン−
1,3−ジスルホン酸、2−ヒドロキシナフタレン−
1,5−ジスルホン酸、3−ヒドロキシナフタレン−
1,5−ジスルホン酸、4−ヒドロキシナフタレン−
1,5−ジスルホン酸、4−ヒドロキシナフタレン−
1,6−ジスルホン酸、8−ヒドロキシナフタレン−
1,6−ジスルホン酸、4−ヒドロキシナフタレン−
1,7−ジスルホン酸、3−ヒドロキシナフタレン−
2,6−ジスルホン酸、4−ヒドロキシナフタレン−
2,6−ジスルホン酸、3−ヒドロキシナフタレン−
2,7−ジスルホン酸、4−ヒドロキシナフタレン−
2,7−ジスルホン酸、6−ヒドロキシナフタレン−
1,3,5−トリスルホン酸、7−ヒドロキシナフタレ
ン−1,3,5−トリスルホン酸、4−ヒドロキシナフ
タレン−1,3,6−トリスルホン酸の様な芳香族化合
物、或いはメタノール、エタノール、n−プロパノー
ル、イソプロパノール、n−ブタノール、イソブタノー
ル、sec−ブタノール、2−クロロエタノール、2−
メトキシエタノール、2−エトキシエタノール、3−メ
トキシプロパノール、3−エトキシプロパノール、2−
ヒドロキシエタンスルホン酸、3−ヒドロキシ−1−プ
ロパンスルホン酸、2−シアノエタノール、2−スルフ
ァートエタノール、グリコール酸、3−ヒドロキシプロ
ピオン酸、ベンジルアルコール、2−,3−もしくは4
−クロロベンジルアルコール、4−メチルベンジルアル
コール、2−,3−もしくは4−スルホベンジルアルコ
ール、2−フェニルエタノール、1−フェニル−2−プ
ロパノールの様な脂肪族化合物が挙げられ、また、前記
一般式(I)において、Bが−SR3 であるとき、その
ような基を形成するために用いられるR3 SHとして
は、上記化合物のヒドロキシがメルカプトである化合物
をあげることができる。
る。〕で表わされる場合、rとしては2、Qとしては−
CH2 −または−O−である場合が好ましい。
オロが好ましい。Xが置換基を有するピリジニオ基であ
る場合の置換基としては、カルボキシ、カルバモイル、
スルホ、ハロゲノおよび置換もしくは無置換の1〜4個
の炭素原子を有するアルキルが挙げられる。置換アルキ
ル基としてはβ−ヒドロキシエチル、β−スルホエチル
などが例示される。Xで表わされるピリジニオ基として
は、カルボキシまたはカルバモイル置換ピリジニオ基が
好ましく、中でもカルボキシピリジニオ基が染料特性上
好適である。置換基を有していてもよいピリジンとして
好ましくは、ピリジン、2−、3−又は4−カルボキシ
ピリジン、2−,3−又は4−カルバモイルピリジン、
3−スルホピリジン、4−β−スルホエチルピリジン、
3−β−ヒドロキシエチルピリジン、4−クロロピリジ
ン、3−メチルピリジン、3,5−ジカルボキシピリジ
ン等が挙げられる。中でも特に好ましくは3−又は4−
カルボキシピリジン(ニコチン酸,イソニコチン酸)で
ある。本発明において、遊離酸の形で下式
Bは前記の意味を有する。〕で示されるモノアゾ化合物
が特に好ましい。
の形で存在し、特にアルカリ金属塩およびアルカリ土類
金属塩、中でもソーダ塩、カリ塩、リチウム塩が好まし
い。
することができる。遊離酸の形で下記一般式(II)
は前記の意味を有する〕で示される化合物と、下記一般
式(III)〜(VII) HOR2 (III) HSR3 (IV) HNR4 R5 (V)
A2 、Z2 、Qおよびrは前記の意味を有する。〕で示
される化合物のいずれかとを、2,4,6−トリハロゲ
ノ−s−トリアジンに任意の順序で縮合させることによ
り、前記一般式(I)におけるXがハロゲノである化合
物を得ることができる。又上記で得た化合物を更に置換
されていてもよいピリジン化合物と縮合させることによ
って、前記一般式(I)におけるXが置換されていても
よいピリジニオである化合物を得ることができる。本発
明における前記一般式(II)の化合物は、下記一般式
(VIII) と下記一般式(IX)
は前記の意味を有する。〕とのカップリング反応によっ
て得られる。また、本発明化合物は、次の様にしても製
造することができる。前記一般式(IX)で示される化合
物と、前記一般式(III)〜(VII)で示される化合物のい
ずれかとを、2,4,6−トリハロゲノ−s−トリアジ
ンに任意の順序で縮合させることにより下記一般式
(X)
pは前記の意味を有する。〕を得た後、前記一般式(VI
II) の化合物のジアゾ化合物とのカップリングにより、
前記一般式(I)におけるXがハロゲンである化合物を
得ることができる。又、上記で得た化合物をさらにピリ
ジン化合物と縮合させることによって、前記一般式
(I)におけるXが置換されていてもよいピリジニオで
ある化合物を得ることができる。原料の2,4,6−ト
リハロゲノ−s−トリアジンとしては、特に塩化シアヌ
ルとフッ化シアヌルが好ましい。
ンとの縮合反応においては、その順序は特に制限される
ものではなく、前記一般式(I)の反応収率と品質を考
慮すると2,4,6−トリハロゲノ−s−トリアジンに
対して、反応性の低い化合物から先に縮合させることが
好ましい。また反応条件も特に制限されないが、一次的
には、温度−10乃至40℃でpH2乃至9、二次的には
温度0乃至70℃でpH2乃至9、更に三次を行う場合に
は、温度10乃至100℃でpH2乃至7に調整しながら
縮合させて前記一般式(I)で示される化合物又は、そ
の塩を得ることができる。
は、例えば、1−スルホ−2−アミノナフタレン−5−
〔N−(4’−β’−スルファートエチルスルホニル)
フェニル〕スルホンアミド、1−スルホ−2−アミノナ
フタレン−5−〔N−(3’−β’−スルファートエチ
ルスルホニル)フェニル〕スルホンアミド、1−スルホ
−2−アミノナフタレン−5−〔N−エチル−N−
(4’−β’−スルファートエチルスルホニル)フェニ
ル〕スルホンアミド、1−スルホ−2−アミノナフタレ
ン−5−〔N−エチル−N−(3’−β’−スルファー
トエチルスルホニル)フェニル〕スルホンアミド、1−
スルホ−2−アミノナフタレン−5−〔N−(2’−メ
トキシ−5’−β’−スルファートエチルスルホニル)
フェニル〕スルホンアミド、1−スルホ−2−アミノナ
フタレン−5−〔N−(2’−メトキシ−5’−メチル
−4’−β’−スルファートエチルスルホニル)フェニ
ル〕スルホンアミド、1−スルホ−2−アミノナフタレ
ン−5−〔N−(4’−メトキシ−3’−β’−スルフ
ァートエチルスルホニル)フェニル〕スルホンアミド、
1−スルホ−2−アミノナフタレン−5−〔N−2’−
(6’−β’−スルファートエチルスルホニル)ナフチ
ル〕スルホンアミド、1−スルホ−2−アミノナフタレ
ン−5−〔N−2’−(5’−β’−スルファートエチ
ルスルホニル)ナフチル〕スルホンアミド、1−スルホ
−2−アミノナフタレン−5−〔N−2’−(6’−ス
ルホ−8’−β’−スルファートエチルスルホニル)ナ
フチル〕スルホンアミド、1−スルホ−2−アミノナフ
タレン−5−〔N−2’−(β’−スルファートエチル
スルホニル)エチル〕スルホンアミド、1−スルホ−2
−アミノナフタレン−5−〔N−3’−(β’−スルフ
ァートエチルスルホニル)プロピル〕スルホンアミド、
1−スルホ−2−アミノナフタレン−5−{N−2’−
〔2’−(β’−スルファートエチルスルホニル)エト
キシ〕エチル}スルホンアミド、3−スルホ−4−アミ
ド−N’−〔(3’−β’−スルファートエチルスルホ
ニル)フェニル〕ベンゼンスルホンアミド、3−スルホ
−4−アミノ−N’−〔(4’−β’−スルファートエ
チルスルホニル)フェニル〕ベンゼンスルホンアミド、
3−スルホ−4−アミノ−N’−エチル−N’−
〔(3’−β’−スルファートエチルスルホニル)フェ
ニル〕ベンゼンスルホンアミド、3−スルホ−4−アミ
ノ−N’−エチル−N’−〔(4’−β’−スルファー
トエチルスルホニル)フェニル〕ベンゼンスルホンアミ
ド、3−スルホ−4−アミノ−N’−〔(2’−メトキ
シ−5’−β’−スルファートエチルスルホニル)フェ
ニル〕ベンゼンスルホンアミド、3−スルホ−4−アミ
ノ−N’−〔(2’−メトキシ−5’−メチル−4’−
β’−スルファートエチルスルホニル)フェニル〕ベン
ゼンスルホンアミド、3−スルホ−4−アミノ−N’−
〔(4’−メトキシ−3’−β’−スルファートエチル
スルホニル)フェニル〕ベンゼンスルホンアミド、3−
スルホ−4−アミノ−N’−〔2’−(β’−スルファ
ートエチルスルホニル)エチル〕ベンゼンスルホンアミ
ド、3−スルホ−4−アミノ−N’−〔3’−(β’−
スルファートエチルスルホニル)プロピル〕ベンゼンス
ルホンアミド、3−スルホ−4−アミノ−N’−{2’
−〔2’−(β’−スルファートエチルスルホニル)エ
トキシ〕エチル}ベンゼンスルホンアミド、4−スルホ
−5−アミノ−N’−〔(3’−β’−スルファートエ
チルスルホニル)フェニル〕ベンゼンスルホンアミド、
4−スルホ−5−アミノ−N’−〔(4’−β’−スル
ファートエチルスルホニル)フェニル〕ベンゼンスルホ
ンアミド、4−スルホ−5−アミノ−N’−エチル−
N’−〔(3’−β’−スルファートエチルスルホニ
ル)フェニル〕ベンゼンスルホンアミド、4−スルホ−
5−アミノ−N’−エチル−N’−〔(4’−β’−ス
ルファートエチルスルホニル)フェニル〕ベンゼンスル
ホンアミド、4−スルホ−5−アミノ−N’−〔(2’
−メトキシ−5’−β’−スルファートエチルスルホニ
ル)フェニル〕ベンゼンスルホンアミド、4−スルホ−
5−アミノ−N’−〔(2’−メトキシ−5’−メチル
−4’−β’−スルファートエチルスルホニル)フェニ
ル〕ベンゼンスルホンアミド、4−スルホ−5−アミノ
−N’−〔(4’−メトキシ−3’−β’−スルファー
トエチルスルホニル)フェニル〕ベンゼンスルホンアミ
ド、4−スルホ−5−アミノ−N’−〔2’−(β’−
スルファートエチルスルホニル)エチル〕ベンゼンスル
ホンアミド、4−スルホ−5−アミノ−N’−〔3’−
(β’−スルファートエチルスルホニル)プロピル〕ベ
ンゼンスルホンアミド、4−スルホ−5−アミノ−N’
−{2’−〔2’−(β’−スルファートエチルスルホ
ニル)エトキシ〕エチル}ベンゼンスルホンアミド等の
化合物を挙げることが出来る。
下記一般式(XI) と(XII) ClO2 S−D−NH−W (XI) 〔式中、WはHまたはアミノ基の保護基を表し、D、A
1 およびR1 は前記の意味を有する。〕との縮合反応を
行い、引き続き必要に応じて単離し前記一般式(VIII)
の前駆体である下記一般式(XIII) を得ることができる。
方法により、一般式(VIII) にすることができる。すな
わちβ−ヒドロキシエチルスルホニル基を、そのエステ
ル誘導体、例えばスルファト基、ホスファト基、チオス
ルファト基、アセトキシ基を示すか或いはハロゲン、例
えば塩素原子を示す化合物に変換することができる。こ
れに好適なエステル化剤およびアシル化剤の例として、
相当する無機または有機酸或いはこれらの無水物または
ハロゲン化物、例えば硫酸、三酸化硫黄を含有する硫
酸、クロロスルホン酸、燐酸、燐酸オキシクロリド、燐
酸と五酸化燐との混合物、無水酢酸、トルエンスルホニ
ルクロライドおよびチオニルクロリドが挙げられる。
又、β−ヒドロキシエチルスルホニル基のビニルスルホ
ニル基への変換は、pH10乃至12、温度40乃至50
℃で水性媒体中10〜20分間β−ヒドロキシエチルス
ルホニル基の類縁エステル誘導体を処理することによっ
て合成できる。アミノ基の保護基Wは例えばアセチル基
等が挙げられ、酸性水媒体中、温度50乃至90℃で処
理することにより脱離除去することができる。
基Wが水素である化合物として)としては、例えば2
−,3−または4−アミノベンゼンスルホニルクロライ
ド、3−メチル−4−アミノベンゼンスルホニルクロラ
イド、3−エチル−4−アミノベンゼンスルホニルクロ
ライド、2−メチル−5−アミノベンゼンスルホニルク
ロライド、2−エチル−5−アミノベンゼンスルホニル
クロライド、4−メトキシ−3−アミノベンゼンスルホ
ニルクロライド、4−エトキシ−3−アミノベンゼンス
ルホニルクロライド、2−メトキシ−5−アミノベンゼ
ンスルホニルクロライド、2,4−ジメチル−5−アミ
ノベンゼンスルホニルクロライド、2,5−ジメトキシ
−4−アミノベンゼンスルホニルクロライド、2,4−
ジメトキシ−5−アミノベンゼンスルホニルクロライ
ド、3−メトキシ−6−メチル−4−アミノベンゼンス
ルホニルクロライド、3−クロロ−4−アミノベンゼン
スルホニルクロライド、3−ブロモ−4−アミノベンゼ
ンスルホニルクロライド、3−スルホ−4−アミノベン
ゼンスルホニルクロライド、4−スルホ−3−アミノベ
ンゼンスルホニルクロライド、2−アミノナフタレン−
8−スルホニルクロライド、2−アミノナフタレン−6
−スルホニルクロライド、2−アミノナフタレン−5−
スルホニルクロライド、1−アミノナフタレン−4−ス
ルホニルクロライド、1−スルホ−2−アミノナフタレ
ン−6−スルホニルクロライド、6−スルホ−2−アミ
ノナフタレン−8−スルホニルクロライド、8−スルホ
−2−アミノナフタレン−6−スルホニルクロライド、
1−スルホ−2−アミノナフタレン−5−スルホニルク
ロライド等が挙げられる。好ましくは、3−スルホ−4
−アミノベンゼンスルホニルクロライド、4−スルホ−
3−アミノベンゼンスルホニルクロライド、1−スルホ
−2−アミノナフタレン−5−スルホニルクロライド、
1−スルホ−2−アミノナフタレン−6−スルホニルク
ロライドを挙げることができる。
えば、4−アミノベンゼン−β−ヒドロキシエチルスル
ホン、3−アミノベンゼン−β−ヒドロキシエチルスル
ホン、2−(β−ヒドロキシエチルスルホニル)エチル
アミン、3−(β−ヒドロキシエチルスルホニル)プロ
ピルアミン、2−〔2−(β−ヒドロキシエチルスルホ
ニル)エトキシ〕エチルアミン等が挙げられる。
は下記一般式(XIV)と前記一般式(XI) 〔式中、Z1 、A1 またはR1 は前記の意味を有す
る。〕との縮合反応を行い、引き続き必要に応じてアミ
ノ基の保護基Wを酸性水媒体中、温度50乃至90℃で
処理することにより脱離除去することによっても製造す
ることができる。
例えば、4−アミノベンゼン−β−スルファートエチル
スルホン、3−アミノベンゼン−β−スルファートエチ
ルスルホニル、2−(β−スルファートエチルスルホニ
ル)エチルアミン、3−(β−スルファートエチルスル
ホニル)プロピルアミン、2−〔2−(β−スルファー
トエチルスルホニル)エトキシ〕エチルアミン又はこれ
らのビニル化合物が挙げられる。
は、例えば、2−アミノ−5−ナフトール−7−スルホ
ン酸、2−アミノ−5−ナフトール−1,7−ジスルホ
ン酸、1−アミノ−5−ナフトール−7−スルホン酸、
2−アミノ−8−ナフトール−6−スルホン酸、2−ア
ミノ−8−ナフトール−3,6−ジスルホン酸、2−ア
ミノ−8−ナフトール−4,6−ジスルホン酸、1−ア
ミノ−8−ナフトール−3,6−ジスルホン酸、1−ア
ミノ−8−ナフトール−4,6−ジスルホン酸、2−メ
チルアミノ−5−ナフトール−7−スルホン酸、2−メ
チルアミノ−8−ナフトール−6−スルホン酸等の化合
物をあげることができる。前記一般式(IX)で示される
化合物としては、1−アミノ−8−ナフトール−3,6
−ジスルホン酸及び、1−アミノ−8−ナフトール−
4,6−ジスルホン酸が好ましい。
ロキシ基含有またはカルボンアミド基含有材料の染色又
は捺染に使用できる。材料は繊維材料の形で、あるいは
その混紡材料の形で使用されるのが好ましい。ヒドロキ
シ基含有材料は天然又は合成ヒドロキシ基含有材料、た
とえばセルロース繊維材料又はその再生生成物及びポリ
ビニルアルコールである。セルロース繊維材料は木綿、
しかもその他の植物繊維、たとえばリネン、麻、ジュー
ト及びラミー繊維が好ましい。再生セルロース繊維はた
とえばビスコース・ステープル及びフィラメントビスコ
ースである。カルボンアミド基含有材料はたとえば合成
及び天然のポリアミド及びポリウレタン、特に繊維の形
で、たとえば羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリ
アミド−6,6、ポリアミド−6、ポリアミド−11及
びポリアミド−4である。本発明化合物は、上述の材料
上に、特に上述の繊維材料上に、物理的化学的性状に応
じた方法で、染色又は捺染できる。例えば、セルロース
繊維上に吸尽染色する場合、炭酸ソーダ、第三燐酸ソー
ダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下、場合により中性
塩、例えば芒硝又は食塩を加え、所望によっては、溶解
助剤、浸透剤又は均染剤を併用し、比較的低い温度で行
われる。染料の吸尽を促進する中性塩は、本来の染色温
度に達した後に初めて又はそれ以前に、場合によっては
分割して添加できる。パジング法に従ってセルロース繊
維を染色する場合、室温又は高められた温度でパッドし
乾燥後、スチーミング又は乾熱によって固着できる。セ
ルロース繊維に対して捺染を行う場合、一相で、例えば
重曹又はその他の酸縮合剤を含有する捺染ペーストで捺
染し、次いで100〜160℃でスチーミングすること
によって、あるいは二相で、例えば中性又は弱酸性捺染
ペーストで捺染し、これを熱い電解質含有アルカリ性浴
に通過させ、又はアルカリ性電解質含有パジング液でオ
ーバーパジングし、スチーミング又は乾熱処理して実施
できる。捺染ペーストには、例えばアルギン酸ソーダ又
は澱粉エーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望によっ
ては、例えば尿素のような通常の捺染助剤かつ(又は)
分散剤と併用して用いられる。セルロース繊維上に本発
明化合物を固定させるに適した酸結合剤は、例えばアル
カリ金属又はアルカリ土類金属と無機又は有機酸あるい
は加熱状態でアルカリ遊離する化合物との水溶性塩基性
塩である。特にアルカリ金属の水酸化物及び弱ないし中
程度の強さの無機又は有機酸のアルカリ金属塩が挙げら
れ、その内、特にソーダ塩及びカリ塩が好ましい。この
ような酸結合剤として、例えば苛性ソーダ、苛性カリ、
重曹、炭酸ソーダ、蟻酸ソーダ、炭酸カリ、第一、第二
又は第三燐酸ソーダ、ケイ酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソ
ーダ等が挙げられる。合成及び天然のポリアミド及びポ
リウレタン繊維の染色は、まず酸性ないし弱酸性の染浴
からpH値の制御下に吸尽させ、次に固着させるため中
性、場合によりアルカリ性のpH値に変化させることによ
って行える。染色は通常60〜120℃の温度で行える
が、均染性を達成するために通常の均染剤、例えば塩化
シアヌルと3倍モルのアミノベンゼンスルホン酸又はア
ミノナフタレンスルホン酸との縮合生成物あるいは例え
ばステアリルアミンとエチレンオキサイドとの付加生成
物を用いることもできる。
捺染において優れた性能を発揮する点に特徴がある。特
にセルロース繊維材料の染色に好適であり、良好な耐光
性と耐汗日光性、優れた耐湿潤性、たとえば耐洗濯性、
耐過酸化洗濯性、耐汗性、耐酸加水分解性及び耐アルカ
リ性、更に良好な耐摩擦性と耐アイロン性を有する。ま
た優れたビルドアップ性、均染性及びウオッシュオフ
性、さらに良好な溶解性と吸尽・固着性を有する点、染
色温度や染浴比の変動による影響をうけにくく安定した
品質の染色物が得られる点において特徴を有する。ま
た、得られた染色物のフイックス処理時や樹脂加工時に
おける変色が少なく、保存時の塩基性物質との接触によ
る変化が少ないことも特徴である。
る。例中、部および%は夫々重量部および重量%を表わ
す。
ル281部を水性媒体中、pH5乃至7に調整溶解し、次
いで1−スルホ−2−アミノナフタレン−5−スルホニ
ルクロライド321部を、温度0乃至30℃、pH5乃至
7に調整しながら徐々に加え、更に同条件で反応を終了
させ、常法にて単離精製して、1−スルホ−2−アミノ
ナフタレン−5−〔N−3’−β’−スルファートエチ
ルスルホニル)フェニル〕スルホンアミドを得た。
ノ−8−ナフトール−3,6−ジスルホン酸 319.3部、
アニリン93部を順次、常法により縮合させ、下式で示
される2縮化合物を得た。
ミノナフタレン−5−〔N−(3’−β’−スルファー
トエチルスルホニル)フェニル〕スルホンアミド 566.6
部を常法にてジアゾ化し、前記の式で示される2縮化合
物とカップリングし、次いでニコチン酸123部を縮合
させた。この様にして得られた化合物を塩化ナトリウム
で塩析して、単離して、遊離酸の形で下式で示されるモ
ノアゾ化合物を得た。
フタレン−5−〔N−(3’−β’−スルファートエチ
ルスルホニル)フェニル〕スルホンアミド、1−アミノ
−8−ナフトール−3,6−ジスルホン酸、アニリン及
びニコチン酸の代わりに、順に、下表第2欄の化合物、
第3欄の化合物、第4欄の化合物及び第5欄の化合物を
用いて実施例1と同様の方法で合成し、各々対応するモ
ノアゾ化合物を得、染色して下表第6欄に示す色調の染
色物を得た。なお、第5欄に−で示した場合は、ピリジ
ン誘導体を使用しないことを意味する。
り縮合させ、これに1−アミノ−8−ナフトール−3,
6−ジスルホン酸 319.3部を、弱酸性下、水中で反応さ
せ、下式
スルホ−2−アミノナフタレン−5−〔N−(3’−
β’−スルファートエチルスルホニル)フェニル〕スル
ホンアミド 566.6部を常法にてジアゾ化し、前記の式で
示される2縮化合物とカップリングし、次いでニコチン
酸123部を縮合させた。この様にして得られた化合物
を塩化ナトリウムで塩析し、単離して、遊離酸の形で下
式
フタレン−5−〔N−(3’−β’−スルファートエチ
ルスルホニル)フェニル〕スルホンアミド、1−アミノ
−8−ナフトール−3,6−ジスルホン酸、メタノール
及びニコチン酸の代わりに、順に下表第2欄の化合物、
第3欄の化合物、第4欄の化合物及び第5欄の化合物を
用いて、実施例5と同様の方法で合成し、各々対応する
モノアゾ化合物を得、染色して下表第6欄に示す色調の
染色物を得た。
部の水に溶解し芒硝20部を加え、木綿10部を加えて
50℃に昇温する。ついで30分経過後、炭酸ソーダ4
部を加え同温度で1時間染色する。染色終了後、水洗、
ソーピングを行って、諸堅牢度、特に塩素堅牢度、日光
堅牢度及び汗日光堅牢度のすぐれたビルドアップ性のよ
い赤色の濃度の高い染色物が得られた。
300部の水に溶解し芒硝30部を加え、木綿10部を
加えて60℃に昇温する。ついで20分経過後、炭酸ソ
ーダ5部を加え同温度で1時間染色する。染色終了後、
水洗、ソーピングを行ってそれぞれ、諸堅牢度、特に日
光堅牢度及び汗日光堅牢度のすぐれたビルドアップ性の
よい赤色の濃度の高い染色物が得られた。
印捺し、中間乾燥後、100℃で5分間スチーミングを
行ない、湯洗い、ソーピング、湯洗い、乾燥して仕上げ
る。この様にして固着率の高い、諸堅牢度、特に日光堅
牢度及び汗日光堅牢度のすぐれたビルドアップ性のよい
赤色の捺染物が得られた。
熱水に溶解し、25℃に冷却する。これに32.5%カセイ
ソーダ水溶液 5.5部および50度ボーメの水ガラス15
0部を添加し、さらに水を加えて全量を25℃で 1,000
部とした直後に、この液をパディング液として用いて木
綿織物を巻き上げ、ポリエチレンフィルムで密閉して2
0℃の室内に貯蔵する。同様の方法にてパディングし巻
き上げポリエチレンフィルムで密閉した木綿織物は5℃
の室内に貯蔵する。各々パディング布を20時間放置
後、染色物を冷水次に熱湯で洗浄し、沸騰している洗剤
中でソーピングし、さらに冷水で洗浄後乾燥して仕上げ
る。20℃で20時間放置した染色物と5℃で20時間
放置した染色物の濃度色相差及び濃度差を調べたとこ
ろ、殆んど認められなかった。又、コールドバッチアッ
プ染色でビルドアップ性のよい染色物が得られた。
熱水に溶解し、25℃に冷却する。これに32.5%カセイ
ソーダ水溶液10部および無水硫酸ナトリウム30部を
添加し、さらに水を加えて全量を25℃で 1,000部とし
た直後に、この液をパディング液として用いて、ビスコ
ースレーヨン織物をパディングする。パディングしたビ
スコースレーヨン織物を巻き上げ、ポリエチレンフィル
ムで密閉して20℃の室内に貯蔵する。同様の方法に
て、パディング巻き上げポリエチレンフィルムで密閉し
たビスコースレーヨン織物は、5℃の室内に貯蔵する。
各々パディング布を20時間放置後、染色物を冷水、次
に熱湯で洗浄し、沸騰している洗剤中でソーピングし、
更に冷水で洗浄後乾燥して仕上げる。20℃で20時間
放置した染色物と、5℃で20時間放置した染色物の濃
度色相差及び濃度差を調べたところ、殆ど認められなか
った。
に変更した以外は全く同じ方法で染色を行い、使用した
モノアゾ化合物各々について、染色例2で得られた染色
物と同等の品質を有する染色物を得た。
以外は全く同じ方法で染色を行い、使用したモノアゾ化
合物各々について染色例2で得られた染色物と同等の品
質を有する染色物を得た。温度を70℃とした場合も同
様であった。
変更した以外は全く同じ方法で染色を行い、使用したモ
ノアゾ化合物各々について、染色例2で得られた染色物
と同等の品質を有する染色物を得た。
Claims (16)
- 【請求項1】遊離酸の形で表すと、下記一般式(I) 【化1】 〔式中、Dは置換されていてもよいフェニレン又はナフ
チレン基、Xはハロゲノまたは置換されていてもよいピ
リジニオ、Bは−OR2 、−SR3 、 C5 −C7 シクロアルキルアミノ、 【化2】 または を表わし、ここにR2 、R3 、R4 およびR5 は互いに
独立に水素または置換されていてもよいアルキル、フェ
ニル、ナフチルもしくはベンジル基、R、R1 およびR
6 は互いに独立に水素または置換されていてもよいアル
キル基、rは1または2、Qは−CH2 −、−O−、−
SO2 −、−SO−または−NR7 −、ここにR7 は水
素またはC1 〜C4 アルキル、A1 およびA2 は互いに
独立に置換されていてもよいフェニレン、ナフチレンま
たはアルキレン基、Z1 及びZ2 は互いに独立に−SO
2 CH=CH2 又は−SO2 CH2 CH2 Yを表わし、
ここにYはアルカリの作用により脱離する基を表わす。
pは0又は1を表わす。〕で示されるモノアゾ化合物。 - 【請求項2】Xがクロロ、フルオロまたはカルボキシも
しくはカルバモイルで置換されたピリジニオである請求
項1に記載のモノアゾ化合物。 - 【請求項3】 (式中、R6 、A2 およびZ2 は請求項1に記載の意味
を有する。)である請求項1に記載のモノアゾ化合物。 - 【請求項4】Dが下式 【化3】 〔式中、※※で示される結合は−N=N−基に通じてい
る結合を意味する。〕で示される請求項1、2または3
に記載のモノアゾ化合物。 - 【請求項5】遊離酸の形で表すと、下記一般式 【化4】 〔式中、Z1 、A1 、R1 、D、X及びBは請求項1記
載の意味を有する。〕で示される請求項1乃至4のいず
れかに記載のモノアゾ化合物。 - 【請求項6】Bが、 で示される基であり、R4 およびR5 は互いに独立に水
素、または1〜4個の炭素原子を有するアルコキシ、ス
ルホ、カルボキシ、ヒドロキシ、クロロ、フェニルおよ
びスルファートの群から選ばれる1または2個の置換基
により置換されていてもよい炭素原子1〜4個を有する
アルキル、または1〜4個の炭素原子を有するアルキ
ル、1〜4個の炭素原子を有するアルコキシ、スルホ、
カルボキシ、クロロおよびブロモの群から選ばれる1ま
たは2個の置換基により置換されていてもよいフェニル
である請求項1乃至5のいずれかに記載のモノアゾ化合
物。 - 【請求項7】Bが、 で示される基であり、R4 が水素、メチルまたはエチ
ル、R5 が1〜4個の炭素原子を有するアルキル、1〜
4個の炭素原子を有するアルコキシ、スルホ、カルボキ
シ、クロロおよびブロモの群から選ばれる1または2個
の置換基により置換されていてもよいフェニルである請
求項1乃至5のいずれかに記載のモノアゾ化合物。 - 【請求項8】Bが、 で示される基であり、R4 が水素、または1〜4個の炭
素原子を有するアルコキシ、スルホ、カルボキシ、ヒド
ロキシ、クロロ、フェニル及びスルファートの群から選
ばれる1又は2個の置換基により置換されていてもよい
炭素原子1〜4個を有するアルキル、R5 が1〜4個の
炭素原子を有するアルコキシ、スルホ、カルボキシ、ヒ
ドロキシ、クロロ、フェニル及びスルファートの群から
選ばれる1又は2個の置換基により置換されていてもよ
い炭素原子1〜4個を有するアルキルである請求項1〜
5のいずれかに記載のモノアゾ化合物。 - 【請求項9】Bが−OR2 で示される基であり、R2 が
1〜4個の炭素原子を有するアルコキシ、スルホ、カル
ボキシ、クロロ、フェニル、シアノ及びスルファートの
群から選ばれる1又は2個の置換基により置換されてい
てもよい炭素原子1〜4個を有するアルキル、または1
〜4個の炭素原子を有するアルキル、1〜4個の炭素原
子を有するアルコキシ、スルホ、カルボキシ、クロロ及
びブロモの群から選ばれる1又は2個の置換基により置
換されていてもよいフェニルである請求項1〜5のいず
れかに記載のモノアゾ化合物。 - 【請求項10】R1 が水素であり、R6 が水素、メチル
またはエチルである請求項1〜9のいずれかに記載のモ
ノアゾ化合物。 - 【請求項11】Z1 およびZ2 が互いに独立に−SO2
CH=CH2 または−SO2 CH2 CH2 OSO3 Hで
ある請求項1〜10のいずれかに記載のモノアゾ化合
物。 - 【請求項12】請求項1〜11のいずれかに記載のモノ
アゾ化合物を用いることを特徴とする繊維材料の染色ま
たは捺染方法。 - 【請求項13】 下記一般式(VIII) Z 1 −A 1 −N(R 1 )−O 2 S−D−NH 2 (VIII) 〔式中、Dは置換されていてもよいフェニレン又はナフ
チレン基、R 1 は水素又は置換されていてもよいアルキ
ル基、A 1 は置換されていてもよいフェニレン、ナフチ
レン又はアルキレン基、Z 1 は−SO 2 CH=CH 2 又
は−SO 2 CH 2 CH 2 Yを表し、ここにYはアルカリ
の作用で脱離する基を表す。〕で示される化合物。 - 【請求項14】 Dが、下記式 〔式中、※※で示される結合は−NH 2 に通じている結
合を意味する。〕で示される請求項13に記載の化合
物。 - 【請求項15】 R 1 が水素である請求項13又は14に
記載の化合物。 - 【請求項16】 Z 1 が−SO 2 CH=CH 2 又は−SO
2 CH 2 CH 2 OSO 3 Hである請求項13乃至15の
いずれかに記載の化合物。
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