JP3169436B2 - カラーフィルター用黄色色素 - Google Patents
カラーフィルター用黄色色素Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、液晶テレビなどの表示
素子あるいは撮像管、カラーコピーに用いるフィルター
用黄色色素に関する。
素子あるいは撮像管、カラーコピーに用いるフィルター
用黄色色素に関する。
【０００２】
【従来の技術】フィルター用黄色色素は、赤色フィルタ
ーまたは緑色フィルターをつくるための調色用として用
いられることが多く、従来からこの目的に用いる黄色色
素としては、アゾ系顔料、建染染料系顔料（９０年代
「特殊機能色素の開発と市場動向」ＣＭＣ刊 p４８）、
アゾ系染料（特開昭５９−２０４０１０、２０４０１
１）などが知られている。しかし、前記アゾ系顔料、建
染染料は、透過率特性が悪い欠点を有していた。また、
水溶性アゾ系染料は、ゼラチンあるいはカゼインを基材
に用いたフィルターを着色するには適しており、ゼラチ
ン或いはカゼイン系フィルターには利用されていたが、
フィルター自身の耐光性、耐熱性、耐湿性の悪さによ
り、一般表示素子には使用出来なかった。
ーまたは緑色フィルターをつくるための調色用として用
いられることが多く、従来からこの目的に用いる黄色色
素としては、アゾ系顔料、建染染料系顔料（９０年代
「特殊機能色素の開発と市場動向」ＣＭＣ刊 p４８）、
アゾ系染料（特開昭５９−２０４０１０、２０４０１
１）などが知られている。しかし、前記アゾ系顔料、建
染染料は、透過率特性が悪い欠点を有していた。また、
水溶性アゾ系染料は、ゼラチンあるいはカゼインを基材
に用いたフィルターを着色するには適しており、ゼラチ
ン或いはカゼイン系フィルターには利用されていたが、
フィルター自身の耐光性、耐熱性、耐湿性の悪さによ
り、一般表示素子には使用出来なかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前述
の如く従来のフィルター及びフィルター用色素が有して
いた欠点を改良し、透過率、耐光性、耐熱性に優れたカ
ラーフィルター用黄色色素を提供することである。
の如く従来のフィルター及びフィルター用色素が有して
いた欠点を改良し、透過率、耐光性、耐熱性に優れたカ
ラーフィルター用黄色色素を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的
を達成するために鋭意検討した結果、カルボン酸アミド
基を有するキノフタロン化合物を使用することにより、
透過特性に優れ、また耐熱性、耐光性等の耐久性にも優
れたフィルター用黄色色素が得られることを見出し、本
発明を完成するに到った。即ち、本発明は、下記一般式
（Ｉ）（化２）で表されるキノフタロン化合物及びその
互変異性体からなるフィルター用黄色色素に関するもの
である。
を達成するために鋭意検討した結果、カルボン酸アミド
基を有するキノフタロン化合物を使用することにより、
透過特性に優れ、また耐熱性、耐光性等の耐久性にも優
れたフィルター用黄色色素が得られることを見出し、本
発明を完成するに到った。即ち、本発明は、下記一般式
（Ｉ）（化２）で表されるキノフタロン化合物及びその
互変異性体からなるフィルター用黄色色素に関するもの
である。
【０００５】
【化２】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立に炭素数１〜２０の
無置換または置換のアルキル基、ハロゲン原子又は水素
原子を表し、Ｒ3 、Ｒ4 は炭素数１〜２０の無置換また
は置換のアルキル基または水素原子を表す）
無置換または置換のアルキル基、ハロゲン原子又は水素
原子を表し、Ｒ3 、Ｒ4 は炭素数１〜２０の無置換また
は置換のアルキル基または水素原子を表す）
【０００６】本発明のカルボン酸アミド基を有するキノ
フタロン化合物が、透過特性に優れている理由として
は、極性基であるカルボン酸アミド基を導入することに
より、樹脂との極性が似かより、相溶性が向上したこと
が挙げられる。
フタロン化合物が、透過特性に優れている理由として
は、極性基であるカルボン酸アミド基を導入することに
より、樹脂との極性が似かより、相溶性が向上したこと
が挙げられる。
【０００７】一般式（Ｉ）で、Ｒ1 〜Ｒ4 で表される炭
素数１〜２０の無置換のアルキル基としては、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、
ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、
ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、
ｎｅｏ−ペンチル基、１、２−ジメチル−プロピル基、
ｎ−ヘキシル基、ｃｙｃｌｏ−ヘキシル基、１、３−ジ
メチル−ブチル基、１−ｉｓｏ−プロピルプロピル基、
１、２−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１、４−
ジメチルペンチル基、２−メチル−１−ｉｓｏ−プロピ
ルプロピル基、１−エチル−３−メチルブチル基、ｎ−
オクチル基、２−エチルヘキシル基、３−メチル−１−
ｉｓｏ−プロピルブチル基、２−メチル−１−ｉｓｏ−
プロピル基−１−ｔ−ブチル−２−メチルプロピル基、
ｎ−ノニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等
の直鎖、分岐または環状の炭化水素基が挙げられる。
素数１〜２０の無置換のアルキル基としては、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、
ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、
ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、
ｎｅｏ−ペンチル基、１、２−ジメチル−プロピル基、
ｎ−ヘキシル基、ｃｙｃｌｏ−ヘキシル基、１、３−ジ
メチル−ブチル基、１−ｉｓｏ−プロピルプロピル基、
１、２−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１、４−
ジメチルペンチル基、２−メチル−１−ｉｓｏ−プロピ
ルプロピル基、１−エチル−３−メチルブチル基、ｎ−
オクチル基、２−エチルヘキシル基、３−メチル−１−
ｉｓｏ−プロピルブチル基、２−メチル−１−ｉｓｏ−
プロピル基−１−ｔ−ブチル−２−メチルプロピル基、
ｎ−ノニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等
の直鎖、分岐または環状の炭化水素基が挙げられる。
【０００８】置換のアルキル基としては、メトキシメチ
ル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、プロポキ
シエチル基、ブトキシエチル基、γ−メトキシプロピル
基、γ−エトキシプロピル基、メトキシエトキシエチル
基、エトキシエトキシエチル基、ジメトキシメチル基、
ジエチルメチル基、ジメトキシエチル基、ジエトキシエ
チル基等のアルコキシアルキル基、クロルメチル基、
２、２、２−トリクロルエチル基、トリフルオロメチル
基、１、１、１、３、３、３−ヘキサフルオロ−２−プ
ロピル基等のハロゲン化アルキル基、ヒドロキシメチル
基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基等のヒ
ドロキシアルキル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル
基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル基、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアミノプロピル基等のアミノアルキル基、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノエトキシエチル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノエトキシエチル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノプロピ
ルオキシプロピル基等のアミノアルコキシアルキル基が
挙げられる。また、Ｒ1 、Ｒ2 で表されるハロゲン原子
としては塩素原子、フッ素原子、沃素原子等が挙げられ
る。本発明の色素は、調色用色素として、他の色素と混
合して使用することも出来る。
ル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、プロポキ
シエチル基、ブトキシエチル基、γ−メトキシプロピル
基、γ−エトキシプロピル基、メトキシエトキシエチル
基、エトキシエトキシエチル基、ジメトキシメチル基、
ジエチルメチル基、ジメトキシエチル基、ジエトキシエ
チル基等のアルコキシアルキル基、クロルメチル基、
２、２、２−トリクロルエチル基、トリフルオロメチル
基、１、１、１、３、３、３−ヘキサフルオロ−２−プ
ロピル基等のハロゲン化アルキル基、ヒドロキシメチル
基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基等のヒ
ドロキシアルキル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル
基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル基、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアミノプロピル基等のアミノアルキル基、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノエトキシエチル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノエトキシエチル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノプロピ
ルオキシプロピル基等のアミノアルコキシアルキル基が
挙げられる。また、Ｒ1 、Ｒ2 で表されるハロゲン原子
としては塩素原子、フッ素原子、沃素原子等が挙げられ
る。本発明の色素は、調色用色素として、他の色素と混
合して使用することも出来る。
【０００９】一般式（Ｉ）で表される色素の合成方法と
しては、下記一般式（II）（化３）で表される特開昭４
９−１２４１２５号等に記載のあるキノフタロン化合物
を芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素、Ｎ−メチルピ
ロリドン、テトラヒドロフランなどの溶媒中、キノフタ
ロン化合物に対して１〜１０倍等量の塩化チオニルで５
０〜１５０℃の温度で０．５〜１０時間処理し、酸クロ
ライドとした後、過剰量の塩化チオニルを溜去し、キノ
フタロン化合物に対して１〜１０倍当量の一般式（III)
（化４）のアミン誘導体を加え、５０〜１５０℃の温度
で０．５〜１０時間反応させる方法がある。
しては、下記一般式（II）（化３）で表される特開昭４
９−１２４１２５号等に記載のあるキノフタロン化合物
を芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素、Ｎ−メチルピ
ロリドン、テトラヒドロフランなどの溶媒中、キノフタ
ロン化合物に対して１〜１０倍等量の塩化チオニルで５
０〜１５０℃の温度で０．５〜１０時間処理し、酸クロ
ライドとした後、過剰量の塩化チオニルを溜去し、キノ
フタロン化合物に対して１〜１０倍当量の一般式（III)
（化４）のアミン誘導体を加え、５０〜１５０℃の温度
で０．５〜１０時間反応させる方法がある。
【００１０】
【化３】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 は、一般式（Ｉ）と同一の意味を表
す）
す）
【００１１】
【化４】 （式中Ｒ3 ，Ｒ4 は一般式（Ｉ）と同一の意味を表
す。）
す。）
【００１２】フィルターを作製する方法としては、本発
明の色素単独で、または、他の色素と混合し、例えば、
ポリスチレン、ポリメチルメタアクリレート、ポリカー
ボネート、ポリエステル、ポリ塩化ビニルなどの熱可塑
性樹脂に混合し、射出成型、延伸などの方法により作製
する方法、本発明の色素を単独で、または、他の色素と
混合し、ポリスチレン、ポリメチルメタアクリレート、
ポリカーボネート等のバインダーとともに溶剤に溶解
し、基盤上にキャスト、スピンコート等により成膜化す
るか、あるいは、蒸着により基盤上に成膜化する方法、
本発明の色素を単独で、または、他の色素と混合してワ
ニスと共に、例えば、下記式（化５）で表されるアミッ
ク酸等の樹脂中間体に混合し、基盤上に成膜化し１００
〜３００℃の温度で、１０分〜３時間加熱脱水し樹脂化
する方法、
明の色素単独で、または、他の色素と混合し、例えば、
ポリスチレン、ポリメチルメタアクリレート、ポリカー
ボネート、ポリエステル、ポリ塩化ビニルなどの熱可塑
性樹脂に混合し、射出成型、延伸などの方法により作製
する方法、本発明の色素を単独で、または、他の色素と
混合し、ポリスチレン、ポリメチルメタアクリレート、
ポリカーボネート等のバインダーとともに溶剤に溶解
し、基盤上にキャスト、スピンコート等により成膜化す
るか、あるいは、蒸着により基盤上に成膜化する方法、
本発明の色素を単独で、または、他の色素と混合してワ
ニスと共に、例えば、下記式（化５）で表されるアミッ
ク酸等の樹脂中間体に混合し、基盤上に成膜化し１００
〜３００℃の温度で、１０分〜３時間加熱脱水し樹脂化
する方法、
【００１３】
【化５】
【００１４】或いは、本発明の色素を単独で、または、
他の色素と混合して、例えば、フォトポリマーハンドブ
ック（フォトポリマー懇談会編）に記載の光重合性モノ
マー又はフォトポリマーに混合し、基盤上に成膜化し、
０．１〜３００ｍＪ／ｃｍ2 の光量の光を当てて光硬化
させる方法等がある。
他の色素と混合して、例えば、フォトポリマーハンドブ
ック（フォトポリマー懇談会編）に記載の光重合性モノ
マー又はフォトポリマーに混合し、基盤上に成膜化し、
０．１〜３００ｍＪ／ｃｍ2 の光量の光を当てて光硬化
させる方法等がある。
【００１５】
【実施例】以下、本発明を実施例により、さらに詳しく
説明する。本発明は、これらにより何ら制限されるもの
ではない。 実施例１ ポリスチレン１００部に、下記式（IV）（化６）で表さ
れる色素１部を加え、射出成型することによりフィルタ
ーを作製した。このフィルターは、透過特性、耐久性が
良好であった。フィルターの特性を第１表（表１）に示
し、またフィルターの透過スペクトルを第１図（図１）
に示した。
説明する。本発明は、これらにより何ら制限されるもの
ではない。 実施例１ ポリスチレン１００部に、下記式（IV）（化６）で表さ
れる色素１部を加え、射出成型することによりフィルタ
ーを作製した。このフィルターは、透過特性、耐久性が
良好であった。フィルターの特性を第１表（表１）に示
し、またフィルターの透過スペクトルを第１図（図１）
に示した。
【００１６】
【化６】
【００１７】〔色素（IV）の合成〕下記化合物（Ｖ）
（化７）１０部、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）０．
５部、塩化チオニル４．３２部をＮ−メチルピロリドン
５０部中に加え、８０℃で２時間反応し、酸クロライド
にした。反応後、過剰の塩化チオニルを減圧留去した
後、ジ−ｎ−ブチルアミン４．３２部を加え７５℃で１
時間反応した。反応混合物を水２００部に排出し、析出
した固体を濾別乾燥し、色素（IV）を１２部得た。
（化７）１０部、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）０．
５部、塩化チオニル４．３２部をＮ−メチルピロリドン
５０部中に加え、８０℃で２時間反応し、酸クロライド
にした。反応後、過剰の塩化チオニルを減圧留去した
後、ジ−ｎ−ブチルアミン４．３２部を加え７５℃で１
時間反応した。反応混合物を水２００部に排出し、析出
した固体を濾別乾燥し、色素（IV）を１２部得た。
【００１８】
【化７】
【００１９】実施例２ 掻き混ぜ機及び窒素導入管を備えた容器に、４，４’−
ビス（２−アミノフェノキシ）ビフェニル３６．５部、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０２部を装入し、窒素
雰囲気下室温で、４，４’−（ｐ−フェニレンジオキ
シ）ジフタル酸二無水物３９．８部を分割して加え、２
０時間攪拌した。かくして得られたポリアミド酸溶液に
下記化合物（VI）（化８）３．０部を加え、混合した後
ガラス上にキャストし、２００℃で５時間加熱処理し
た。この様にして得られたフィルターは、良好な透過特
性を有するとともに、耐熱性、耐湿性に優れていた。フ
ィルターの特性を第１表に示し、フィルターの透過スペ
クトルを第２図（図２）に示した。
ビス（２−アミノフェノキシ）ビフェニル３６．５部、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０２部を装入し、窒素
雰囲気下室温で、４，４’−（ｐ−フェニレンジオキ
シ）ジフタル酸二無水物３９．８部を分割して加え、２
０時間攪拌した。かくして得られたポリアミド酸溶液に
下記化合物（VI）（化８）３．０部を加え、混合した後
ガラス上にキャストし、２００℃で５時間加熱処理し
た。この様にして得られたフィルターは、良好な透過特
性を有するとともに、耐熱性、耐湿性に優れていた。フ
ィルターの特性を第１表に示し、フィルターの透過スペ
クトルを第２図（図２）に示した。
【００２０】
【化８】
【００２１】〔化合物（VI）の合成〕化合物（Ｖ）１０
部、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）０．５部、塩化チ
オニル４．３２部をＮ−メチルピロリドン５０部中に加
え、８０℃で２時間反応し酸クロライドにした。反応
後、過剰の塩化チオニルを減圧留去した後、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルエチレンジアミン３．６９部を加え、７５℃で１
時間反応した。反応混合物を水２００部に排出し、析出
した固体を濾別乾燥し、色素（VI）を１１．５部得た。
部、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）０．５部、塩化チ
オニル４．３２部をＮ−メチルピロリドン５０部中に加
え、８０℃で２時間反応し酸クロライドにした。反応
後、過剰の塩化チオニルを減圧留去した後、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルエチレンジアミン３．６９部を加え、７５℃で１
時間反応した。反応混合物を水２００部に排出し、析出
した固体を濾別乾燥し、色素（VI）を１１．５部得た。
【００２２】比較例１ ガラス基板上に、重クロム酸アンモニウムにより感光さ
せたカゼインレジスト（東京応化社製商品名Ｇ−９０
Ｓ）を塗布して乾燥後、露光、乾燥した後、浸染法によ
り、下記化合物（化９）で染色した。得られたフィルタ
ーの特性を第１表に示し、フィルターの透過スペクトル
を第３図（図３）に示した。
せたカゼインレジスト（東京応化社製商品名Ｇ−９０
Ｓ）を塗布して乾燥後、露光、乾燥した後、浸染法によ
り、下記化合物（化９）で染色した。得られたフィルタ
ーの特性を第１表に示し、フィルターの透過スペクトル
を第３図（図３）に示した。
【００２３】
【化９】
【００２４】比較例２ Ｈａｎｓａ Ｙｅｌｌｏｗ １０Ｇを用い、実施例１と
同様の方法によりフィルターを作製した。フィルターの
特性を第１表に示し、フィルターの透過スペクトルを第
４図（図４）に示した。
同様の方法によりフィルターを作製した。フィルターの
特性を第１表に示し、フィルターの透過スペクトルを第
４図（図４）に示した。
【００２５】各測定項目の測定方法及び測定結果の表示
は下記によった。 １．透過率特性 480 ｎｍで透過率が１０％以下である時、最大透過率が
８０％以上の場合：○ 480 ｎｍで透過率が１０％以下である時、最大透過率が
７０％以上の場合：× ２．耐湿性 湿度９５％、６０℃、２００時間で色差 ΔＥ≦３：
○ ΔＥ≧５：× ３．耐光性 フェードメーター ６０℃、２００時間で色差 ΔＥ≦
３：○ ΔＥ≧５：× ４．耐熱性 ２５０℃、１時間で色差 ΔＥ≦３：○ ΔＥ≧５：×
は下記によった。 １．透過率特性 480 ｎｍで透過率が１０％以下である時、最大透過率が
８０％以上の場合：○ 480 ｎｍで透過率が１０％以下である時、最大透過率が
７０％以上の場合：× ２．耐湿性 湿度９５％、６０℃、２００時間で色差 ΔＥ≦３：
○ ΔＥ≧５：× ３．耐光性 フェードメーター ６０℃、２００時間で色差 ΔＥ≦
３：○ ΔＥ≧５：× ４．耐熱性 ２５０℃、１時間で色差 ΔＥ≦３：○ ΔＥ≧５：×
【００２６】
【表１】 （注−１）特開昭５９−２０４０１０号開示の色素をカ
ゼインに着色したフィルター （注−２）９０年代「特殊機能性色素の開発と市場動
向」ＣＭＣ刊ｐ４８の色素（Ｈａｎｓａ Ｙｅｌｌｏｗ
１０Ｇ）を用い実施例１と同様に作製したフィルター
ゼインに着色したフィルター （注−２）９０年代「特殊機能性色素の開発と市場動
向」ＣＭＣ刊ｐ４８の色素（Ｈａｎｓａ Ｙｅｌｌｏｗ
１０Ｇ）を用い実施例１と同様に作製したフィルター
【００２７】実施例３ １，４−ビス（α，α−ジメチルイソシアネートメチ
ル）ベンゼン１２２部、１，３，５−トリス（３−メル
カプトプロピル）イソシアヌレート１１７部及び下記化
合物（VII)（化１０）１０部、ジブチルスズジラウレー
ト０．３部を混合し均一溶液とした。この液をフッ素系
外部離型剤で表面処理したガラスモールドと塩ビ製ガス
ケットよりなる鋳型の中に注入した。ついで、７０℃で
４時間、８０℃で２時間、１００℃で２時間、１２０℃
で２時間加熱を行った後、冷却して離型した。得られた
フィルターは、良好な透過率特性を示し、且つ耐光性、
耐湿性に優れていた。
ル）ベンゼン１２２部、１，３，５−トリス（３−メル
カプトプロピル）イソシアヌレート１１７部及び下記化
合物（VII)（化１０）１０部、ジブチルスズジラウレー
ト０．３部を混合し均一溶液とした。この液をフッ素系
外部離型剤で表面処理したガラスモールドと塩ビ製ガス
ケットよりなる鋳型の中に注入した。ついで、７０℃で
４時間、８０℃で２時間、１００℃で２時間、１２０℃
で２時間加熱を行った後、冷却して離型した。得られた
フィルターは、良好な透過率特性を示し、且つ耐光性、
耐湿性に優れていた。
【００２８】
【化１０】
【００２９】実施例４ ポリメチルメタアクリレート１００部、下記化合物（VI
II）（化１１）３部をクロロホルム５００部に溶解し、
ガラス基盤上にキャストし、乾燥した。このようにして
作製したフィルターは、良好な耐久性、フィルター特性
を有していた。
II）（化１１）３部をクロロホルム５００部に溶解し、
ガラス基盤上にキャストし、乾燥した。このようにして
作製したフィルターは、良好な耐久性、フィルター特性
を有していた。
【００３０】
【化１１】
【００３１】実施例５ 下記化合物（IX）（化１２）１ｇをプレポリマー（大日
本インキ社製、商品名ＳＤ−１７）１０ｇに溶解し、ス
ピナーを用いてガラス基板上に回転塗布した。８５〜１
００℃で２〜５分プレベークし、ストライプ状パターン
を有するマスクを介して高圧水銀ランプで露光（２０〜
３０ｍｊ／ｃｍ2 ，２分）した。これを現像しパターン
を形成した。最後に２００〜２３０℃で１０〜３０分ポ
ストベークし黄色のストライプ状フィルターを得た。
本インキ社製、商品名ＳＤ−１７）１０ｇに溶解し、ス
ピナーを用いてガラス基板上に回転塗布した。８５〜１
００℃で２〜５分プレベークし、ストライプ状パターン
を有するマスクを介して高圧水銀ランプで露光（２０〜
３０ｍｊ／ｃｍ2 ，２分）した。これを現像しパターン
を形成した。最後に２００〜２３０℃で１０〜３０分ポ
ストベークし黄色のストライプ状フィルターを得た。
【００３２】
【化１２】
【００３３】実施例６〜１０ 一般式（Ｉ）のＲ1 〜Ｒ4 が第２表（表２）のようなキ
ノフタロン系色素を、第２表に示す樹脂と混合し、実施
例１と同様に成型した。これらのフィルターは、良好な
耐久性、フィルター特性を有していた。 実施例１１〜１８ 一般式（Ｉ）のＲ1 〜Ｒ4 が第２表（表２）のようなキ
ノフタロン系色素を、第２表に示す樹脂を用い、実施例
４と同様にしてフィルターを作製した。これらのフィル
ターは、良好な耐久性、フィルター特性を有していた。 実施例１９〜２２ 一般式（Ｉ）のＲ1 〜Ｒ4 が第２表（表２）のようなキ
ノフタロン系色素を、第２表に示す樹脂を用い、実施例
５と同様にしてフィルターを作成した。これらのフィル
ターは、良好な耐久性、フィルター特性を有していた。
ノフタロン系色素を、第２表に示す樹脂と混合し、実施
例１と同様に成型した。これらのフィルターは、良好な
耐久性、フィルター特性を有していた。 実施例１１〜１８ 一般式（Ｉ）のＲ1 〜Ｒ4 が第２表（表２）のようなキ
ノフタロン系色素を、第２表に示す樹脂を用い、実施例
４と同様にしてフィルターを作製した。これらのフィル
ターは、良好な耐久性、フィルター特性を有していた。 実施例１９〜２２ 一般式（Ｉ）のＲ1 〜Ｒ4 が第２表（表２）のようなキ
ノフタロン系色素を、第２表に示す樹脂を用い、実施例
５と同様にしてフィルターを作成した。これらのフィル
ターは、良好な耐久性、フィルター特性を有していた。
【００３４】
【表２】 （注−１）ＰＳ ポリスチレン ＰＭＭＡ ポリメチルメタアクリレート ＰＣ ポリカーボネート ＰＥＴ ポリエチレンテレフタレート ＰＶＣ ポリ塩化ビニル
【００３５】
【発明の効果】本発明のカルボン酸アミド基を有するキ
ノフタロン系黄色色素は、透過特性に優れ、また耐熱
性、耐光性にもすぐれたフィルター用黄色色素を提供す
ることができる。
ノフタロン系黄色色素は、透過特性に優れ、また耐熱
性、耐光性にもすぐれたフィルター用黄色色素を提供す
ることができる。
【図１】実施例１の色素を用いたフィルターの透過スペ
クトルである。
クトルである。
【図２】実施例２の色素を用いたフィルターの透過スペ
クトルである。
クトルである。
【図３】比較例１のゼラチンフィルターの透過スペクト
ルである。
ルである。
【図４】比較例２のフィルターの透過スペクトルであ
る。
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭63−189289（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−157480（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−163191（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−173186（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−109688（ＪＰ，Ａ) 特開 昭48−102130（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−197045（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−43484（ＪＰ，Ａ) 特公 昭53−4083（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭48−23110（ＪＰ，Ｂ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09B 25/00 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）（化１）で表されるキ
ノフタロン化合物及びその互変異性体からなるフィルタ
ー用黄色色素。 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立に炭素数１〜２０の
無置換のアルキル基、アルコキシアルキル基、ハロゲン
化アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アミノアルコキ
シアルキル基、もしくはハロゲン原子又は水素原子を表
し、Ｒ3 、Ｒ4 は炭素数１〜２０の無置換のアルキル
基、アルコキシアルキル基、ハロゲン化アルキル基、ヒ
ドロキシアルキル基、アミノアルコキシアルキル基、ま
たは水素原子を表す）
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|---|---|---|---|
| JP16465492A JP3169436B2 (ja) | 1992-06-23 | 1992-06-23 | カラーフィルター用黄色色素 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16465492A JP3169436B2 (ja) | 1992-06-23 | 1992-06-23 | カラーフィルター用黄色色素 |
Publications (2)
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|---|---|
| JPH069891A JPH069891A (ja) | 1994-01-18 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16465492A Expired - Fee Related JP3169436B2 (ja) | 1992-06-23 | 1992-06-23 | カラーフィルター用黄色色素 |
Country Status (1)
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|---|---|
| JP (1) | JP3169436B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
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|---|---|---|---|---|
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| TW327225B (en) * | 1995-06-16 | 1998-02-21 | Mitsui Toatsu Chemicals | Photo-recording medium |
| EP1125990A4 (en) * | 1999-07-29 | 2002-10-09 | Mitsui Chemicals Inc | YELLOW COMPOUND, AND WATER-CONTENT JET PRINTING INK COMPRISING THE COMPOUND |
-
1992
- 1992-06-23 JP JP16465492A patent/JP3169436B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
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| JPH069891A (ja) | 1994-01-18 |
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