DE69421122T2

DE69421122T2 - Neue Farbstoffe und ihre Verwendung

Info

Publication number: DE69421122T2
Application number: DE69421122T
Authority: DE
Inventors: Hisato Itoh; Akio Karasawa
Original assignee: Mitsui Chemicals Inc
Current assignee: Mitsui Chemicals Inc
Priority date: 1993-07-09
Filing date: 1994-07-06
Publication date: 2000-01-20
Anticipated expiration: 2014-07-07
Also published as: EP0633296A1; US5773172A; DE69421122D1; EP0633296B1; US6051360A

Description

Die Erfindung betrifft Farbstoffe, die bei Farbfiltern für Displayvorrichtungen, wie Flüssigkristall-TV-Anlagen, und auch bei Farbtrennfiltren für Bildaufnahmeröhren, Farbkopierer, Videodrucker und dergleichen eine wichtige Rolle spielen.
Herkömmliche bekannte Farbstoffe für Filter umfassen als blaue Farbstoffe Anthrachinonfarbstoffe (offengelegte japanische Patente Nrn. 136604/1987 und 197459/1987) und Triphenylmethan-Farbstoffe (1990s Development and Market Trend of Special Functional Dyestuffs, 47-48, CMC Co., Ltd.), als rote Farbstoffe Anthrachinonfarbstoffe (offengelegtes japanisches Patent Nr. 74960/987), Azofarbstoffe (1990 s Development and Market Trend of Special Functional Dyestuffs, 47, CMC Co., Ltd.) und Perinonfarbstoffe (offengelegtes japanisches Patent Nr. 136606/1987), als grüne Farbstoffe Anthrachinonfarbstoffe (japanisches offengelegtes Patent Nr. 246258/1986), Triphenylmethanfarbstoffe (1990 s Development and Market Trend of Special Functional Dyestuffs, 47-48, CMC Co., Ltd.), Phthalocyaninfarbstoffe (japanische offengelegte Patente Nrn. 24102/1985, 140902/1986, 254903/1986, 254904/1986, 6904/1989, 88505/1989 und 233401/1989), Perinonfarbstoffe (japanisches offengelegtes Patent Nr. 136606/1987) und Naphthochinonfarbstoffe (japanisches offengelegtes Patent Nr. 110290/1985) und als gelbe Farbstoffe Azo- und Küppen farbstoffpigmente (1990s Developoment and Market Trend of Special Functional Dyestuffs, 48, CMC Co., Ltd.) und wasserlösliches Azofarbstoffe (japanische offengelegte Patente Nrn. 204010/1984 und 204011/1984).
Bezüglich der blauen Farbstoffe erlauben die Anthrachinonverbindungen keine ausreichende Lichttransmission um 440 nm, sondern besitzen eine hohe Transmission bei Wellenlängen von 500 nm und länger, so dass sie eine breite Transmissionskurve haben. Im Fall der Triphenylmethanfarbstoffe liegen ihre Moleküle in einer ionisierten Form vor, so dass sie sich zum Anfärben von Filtern eignen, wobei Gelatine oder Casein als Substrat verwendet wird, und wurden daher in Filtern vom Gelatinetyp verwendet. Diese Filter als solche hatten jedoch eine niedrige Lichtbeständigkeit und Wärmeresistenz. Was nun die roten Farbstoffe betrifft, sind die Anthrachinonverbindungen und die Perinonverbindungen vom Nachteil begleitet, dass sie eine niedrige Transmission und ein schlechte Farbsichtbarkeit besitzen, obwohl ihre Dauerhaftigkeit gut ist. Die Azoverbindungen sind wasserlöslich und eignen sich somit zur Anfärbung von Filtern, wobei Gelatine oder Casein als Substrat verwendet wird. Die Azoverbindungen wurden daher bei Filtern vom Gelatinetyp verwendet. Infolge der geringen Wärme- und Feuchtigkeitsresistenz der Filter als solche waren ihre Anwendungen beschränkt. Ferner waren wegen der geringen Lichtbeständigkeit, Wärmeresistenz und Feuchtigkeitsresistenz der Farbstoffe als solche die Filter in allgemeinen Vorrichtungen nicht verwendbar. Unter den grünen Farbstoffen eignen sich schwefelhaltige Phthalocyaninverbindungen, die wasserlösliche Verbindungen sind, zur Anfärbung von Filtern, wobei Gelatine oder Casein als Substrat verwendet wird, und wurden daher bei Filtern vom Gelatinetyp verwendet. Ihre Anwendungen waren jedoch infolge der schlechte Wärme- und Feuchtigkeitsresistenz der Filter als solche beschränkt. Ferner erlauben die Anthrachinon- und Naphthochinfarbstoffe keine ausreichende Lichttransmission und ihre Lichtbeständigkeit ist nicht ausreichend. Im Falle von Triphenylmethanfarbstoffen liegen deren Moleküle in einer ionisierten Form vor, so dass sie sich zum Anfärben von Filtern eignen, wobei Gelatine oder Casein als Substrat verwendet wird, und wurden daher bei Filtern vom Gelatinetyp verwendet. Diese Filter als solche hatten jedoch eine schlechte Wärme- und Feuchtigkeitsresistenz, so dass ihre Anwendungen beschränkt waren. Zusätzlich waren sie infolge der schlechten Lichtbeständigkeit, Wärmeresistenz und Feuchtigkeitsresistenz der Farbstoffe als solche in allgemeinen Displayvorrichtungen nicht verwendbar. Was nun schließlich die gelben Farbstoffe betrifft, werden die Azopigmente und die Küppen-Farbstoffe zur Herstellung von Filtern nach dem Pigmentdispersionsverfahren verwendet. Obwohl die mit dem Pigmentdispersionsverfahren erhaltenen Filter eine hohe Formgenauigkeit und ausgezeichnete Wärmeresistenz und Lichtbeständigkeit besitzen, sind sie von den folgenden Nachteilen begleitet:
(1) Infolge der Lichtbrechung durch die Pigmentteilchen besitzen die Filter eine schlechtere Lichttransmission und einen schlechten Kontrast.
(2) Vor der Beschichtung eines photosensitiven Harzes, in dem ein Pigment gleichförmig dispergiert ist, ist es notwendig, Schmutz und große Teilchen zu beseitigen, indem verursacht wird, dass das photosensitive Harz durch ein Sieb geleitet wird, was zu potentiellen Problemen führt, beispielsweise Störungen beim Fabrikationsprozeß, wie Verstopfung des Siebs infolge von Agglomeration der Pigmentteilchen.
Die wasserlöslichen Azofarbstoffe werden zur Herstellung von Filtern nach dem Färbeverfahren verwendet. Nach den Färbeverfahren erhaltene Filter besitzen eine ausgezeichnete Formauflösung, eine Genauigkeit in den Dimensionen und Lichttransmission und auch eine hohe Farbhelligkeit.
Sie sind jedoch von dem Nachteil begleitet, dass ihre Wärmeresistenz für ihre Verwendung von Gelatine oder Casein als photosensitives Harz unzureichend ist.
Bevorzugte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung können einem Fachmann ermöglichen, die vorstehend beschriebenen Nachteile herkömmlicher Filter und Farbstoffe zu verbessern und daher einen Filter zu erhalten, der ausgezeichnete Transmissionseigenschaften, Lichtbeständigkeit und Wärmeresistenz besitzt.
Die genannten Erfinder haben eine ausgedehnte Untersuchung durchgeführt. Als Ergebnis wurde gefunden, dass die Einführung einer spezifischen Substituentengruppe, d. h. eine Gruppe, die durch die nachstehend beschriebene Formel (7) wiedergegeben wird, in einem chromophoren Kern einen Farbstoff ergeben kann, der eine Löslichkeit von 3% oder mehr in einem Lösungsmittel, wie Ethylcellosolveacetat oder Butylcellosolveacetat, besitzt und eine Löslichkeit von 10% oder mehr in einem Bindepolymer besitzt und so ein Filter mit ausgezeichneten Transmissionseigenschaften und Dauerhaftigkeit und frei von Lichtbrechung erhalten werden kann, was zur Vollendung der vorliegenden Erfindung führt. Als Grund für die ausgezeichnete Löslichkeit des Farbstoffs mit der spezifischen Substituentengruppe der Formel (7) in dem Lösungsmittel und dem Bindepolymer wurde gefunden, dass die Existenz der phenolischen Hydroxylgruppe und einer oder mehrerer Alkylgruppen in R&sup9; und R¹&sup0; dazu beiträgt und wenn einer der Reste R&sup9; und R¹&sup0; 3 oder mehr Kohlenstoffatome besitzt, zeigt sich eine gute Löslichkeit. Formel (7) lautet:
worin R¹ bis R¹&sup0; wie in Formel (1) definiert sind. Der hier verwendete Ausdruck aufgelöst bedeutet, dass ein Farbstoff in Form von einzelnen Molekülen von 0,01 um oder kleiner, bezogen auf den Durchmesser, vorhanden ist.
Im Gegensatz dazu offenbar die JP-A-2 108 068 ähnliche Farbstoffe, in denen R&sup9; = R¹&sup0; = CH&sub3; ist, und die schlechtere Löslichkeitseigenschaften besitzen.
Die vorliegende Erfindung betrifft daher einen neuen Farbstoff, der durch die Formel (1) wiedergegeben wird, und auch dessen Verwendung: Formel (1) lautet:
worin Farbstoff einen chromophoren Kern bedeutet, X eine direkte Bindung oder eine zweiwertige Verbindungsgruppe bedeutet, R¹ bis R&sup8; unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen substituierten oder nichtsubstituierten Alkylrest, einen substituierten oder nichtsubstituierten Cycloalkylrest oder einen substituierten oder nichtsubstituierten Alkoxyrest bedeuten, R&sup9; und unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, einen nichtsubstituierten, linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einen linearen oder verzweigten Alkylrest, der durch eine oder mehrere Halogen-, Alkoxyl-, Hydroxyl- und/oder Aminogruppe(n) substituiert ist und 1 bis 30 Kohlenstoffatome insgesamt besitzt, und n für eine ganze Zahl von 1 bis 10 steht, mit der Maßgabe, dass einer der Reste R&sup9; und R¹&sup0; mindestens 3 Kohlenstoffatome besitzt.
Bevorzugte Farbstoffe gemäß der Erfindung, die durch Einschleusen des Substituenten der Formel (7) in einen chromophoren Kern erhalten werden können, besitzen eine ausgezeichnete Löslichkeit in Lösungsmitteln und Bindeharzen und ermöglichen daher die Herstellung von Farbfiltern, die ausgezeichnete Transmissionseigenschaften und Dauerhaftigkeit besitzen.

KURZE BESCHREIBUNG DER FIGUREN

Die Fig. 1 erläutert die Stufen zur Herstellung eines Abziehfilters;
die Fig. 2 zeigt diagrammartig die Transmissionseigenschaften eines in Beispiel 1 erhaltenen Filters;
die Fig. 3 zeigt diagrammartig die Transmissionseigenschaften eines in Beispiel 2 erhaltenen Filters;
die Fig. 4 zeigt diagrammartig die Transmissionseigenschaften eines in Beispiel 3 erhaltenen Filters;
die Fig. 5 zeigt diagrammartig die Transmissionseigenschaften eines in Vergleichsbeispiel 1 erhaltenen Filters;
die Fig. 6 zeigt diagrammartig die Transmissionseigenschaften eines in Vergleichsbeispiel 2 erhaltenen Filters;
die Fig. 7 zeigt diagrammartig die Transmissionseigenschaften eines in Beispiel 5 erhaltenen Filters;
die Fig. 8 zeigt diagrammartig die Transmissionseigenschaften eines in Beispiel 6 erhaltenen Filters;
die Fig. 9 zeigt diagrammartig die Transmissionseigenschaften eines in Vergleichsbeispiel 3 erhaltenen Filters;
die Fig. 10 zeigt diagrammartig die Transmissionseigenschaften eines in Beispiel 7 erhaltenen Filters;
die Fig. 11 zeigt diagrammartig die Transmissionseigenschaften eines in Beispiel 8 erhaltenen Filters.
Der neue erfindungsgemäße Farbstoff wird durch die Formel (1) wiedergegeben, d. h. ist eine neue Verbindung, die eine Gruppe oder Gruppen, wiedergegeben durch die vorstehend beschriebenen Formel (7), besitzt. Nachstehend werden die durch R¹ bis R¹&sup0; in Formel (1) wiedergegebenen Substituenten beschrieben.
Beispiele für den unsubstituierten Alkylrest können lineare oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, bevorzugt lineare oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen und bevorzugter lineare oder verzweigte Alkylreste, wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, sek.-Butyl, t-Butyl, n-Pentyl, Isopentyl, Neopentyl, 1,2-Dimethylpropyl, n-Hexyl, n- Dodecyl, 2-Methylbutyl, 2-Methylpentyl, 1,3-Dimethylbutyl, 1-Isopropylpropyl, 1,2-Dimethylbutyl, n-Heptyl, 1,4- Dimethylpentyl, 2-Methyl-1-isopropylpropyl, 1-Ethyl-3- methylbutyl, n-Octyl, 2-Ethylhexyl, 3-Methyl-1- isopropylbutyl, 2,2-Dimethyl-1-isopropyl-1-t-butylpropyl und n-Nonyl umfassen.
Beispiele für den substituierten Alkylrest können lineare oder verzweigt Alkylreste, substituiert durch einen oder mehrere Alkoxyl-, Halogen-, Hydroxyl- und/oder Aminosubstituenten, und mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, bevorzugt lineare oder verzweigte Alkylreste, substituiert durch einen oder mehrere Alkoxyl-, Halogen-, Hydroxyl- und Aminosubstituenten, und mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und bevorzugter Alkoxyalkylreste, wie Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Propoxyethyl, Butoxyethyl, γ- Methoxypropyl, γ-Ethoxypropyl, Methoxyethoxyethyl, Ethoxyethoxyethyl, Dimethoxymethyl, Diethoxymethyl, Dimethoxyethyl und Diethoxyethyl, halogenierte Alkylreste, wie Chlormethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Trifluormethyl und 1,1,1,3,3,3-Hexafluor-2-propyl, Hydroxyalkylreste, wie Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, Hydroxypropyl, Hydroxybutyl, Hydroxypentyl und Hydroxyoctyl, und Aminoalkylreste, wie 2-N,N-Dimethylaminoethyl, 2-N,N-Diethylaminoethyl und 3- N,N-Diethylaminopropyl, umfassen.
Beispiele für die nichtsubstituierten Alkoxylreste können lineare oder verzweigte Alkoxylreste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, bevorzugt lineare Alkoxylreste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, bevorzugter Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy-, Butoxy- und Pentyloxygruppen umfassen. Beispiele für den substituierten Alkoxylrest können lineare oder verzweigte Alkoxylreste, substituiert durch einen oder mehrere Alkoxyl- und/oder Halogensubstituenten, und mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, bevorzugt lineare Alkoxylreste, substituiert durch einen oder mehrere Alkoxyl- und/oder Halogensubstituenten, und mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, bevorzugter Alkoxyalkoxylreste, wie Methoxymethoxy, Methoxyethoxy, Ethoxyethoxy, Ethoxymethoxy, Methoxybutoxy, Ethoxybutoxy und Butoxybutoxy, und Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy-, Butoxy- und Pentyloxyreste, substituiert durch ein oder mehrere Halogenatome, wie Chlor, Brom, Iod und/oder Fluor, umfassen.
Beispiele für den nichtsubstituierten Cycloalkxylrest können Cycloalkylreste mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen umfassen. Bevorzugte Beispiele können Cyclopentyl-, Cyclohexyl- und Cycloheptylgruppen umfassen. Beispiele für die substituierten Cycloalkylreste können Cycloalkylreste, substituiert durch einen oder mehrere Alkylhalogen- und/oder Alkoxylsubstituenten, und mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen umfassen. Bevorzugte Beispiele können Cyclopentyl-, Cyclohexyl- und Cycloheptylgruppen, substituiert durch einen oder mehrere Alkylrest(e), wie Methyl, Ethyl, Propyl und Butyl, Halogenatome, wie Chlor, Brom, Iod und Fluor, und Alkoxylgruppen, wie Methoxy, Ethoxy, Propoxyl und Butoxy umfassen. Beispiele für den nichtsubstituierten Arylrest können Arylreste mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, bevorzugt Phenyl- und Naphthylgruppen, umfassen. Beispiele für den substituierten Arylrest können Arylreste, substituiert durch einen oder mehrere Alkyl-, Halogen- und/oder Alkoxylrest(e), und mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, bevorzugt Phenyl- und Naphthylreste, substituiert durch einen oder mehrere lineare oder verzweigte Alkylrest(e), wie Methyl, Ethyl, Propyl, i-Propyl, Butyl und t-Butyl, Halogenatome, wie Chlor, Brom, Fluor und Iod, und Alkoxylreste, wie Methoxy, Ethoxy, Propoxy und Butoxy, umfassen. Beispiele für die Halogenatome umfassen Chlor-, Brom-, Iod- und Fluoratome.
Der durch Farbstoff wiedergegebene chromophore Kern kann jeder der bekannten Kerne sein, die in der Literatur beschrieben sind, wie Azo-, Anthrachinon-, Phthalocyanin-, Chinophthalon-, Cyanin-, Dicyanostyryl-, Tricyanovinyl-, Indoanilin-, fusionierte polycyclische und Indigochromophor-Kerne sein [erläuternde Literatur umfasst SHIKISO HANDBOOK (Dyestuff Handbook), zusammengestellt von Okawara et al., Kodansha, Ltd. (1986) und THE CHEMISTRY OF SYNTHETIC DYES, Bd. 1 bis Bd. 6, hrsg. von K. Venkataraman, Academic Press Inc.].
Deren Grundgerüste sind nachstehend spezifisch aufgeführt.
Bevorzugte Chromophorkerne können umfassen: Anthrachinonderivate - beispielsweise 1,4-Bis-(anilino)anthrachinon, 1,4-Bis-(4-ethyl-2,6-dimethylanilino)anthrachinon, 1,4- Bis-(6-brom-2,4-dimethylanilino)anthrachinon, 1,4-Bis- (anilino)-5,8-dihydroxyanthrachinon, 1,5-Diamino-4,8-dihydroxy-anthrachinon, 1-Toluylamino-4-hydroxyanthrachinon, 1,4-Diamino-2-phenylthioanthrachinon, 1-Amino-2-phenoxy-4- hydroxyanthrachinon und 1-Amino-4-anilino-2-phenylthioanthrachinon;
Chinophthalonderivate - beispielsweise C.I. Disperse Yellow 54 und C.I. Disperse Yellow 64;
Azoderivate - beispielsweise Diphenylazoverbindungen, Thiazol-Phenylazo-Verbindungen, Isothiazol-Phenylazo- Verbindungen, Thiophen-Phenylazo-Verbindungen, Pyridin- Phenylazo-Verbindungen, Imidazol-Phenylazo-Verbindungen, Pyridon-Phenylazo-Verbindungen, Pyrazolon-Phenylazo- Verbindungen, Benzothiazol-Phenylazo-Verbindungen und Benzoisothiahol-Phenylazo-Verbindungen; und
Phthalocyaninverbindungen - beispielsweise α-Alkoxyphthalocyanine.
Die vorstehenden Chromophorkerne können ein bis acht der folgenden Substituentengruppen enthalten:
lineare oder verzweigte Alkylreste, wie Methyl, Ethyl, n- Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, sek.-Butyl, t-Butyl, n-Pentyl, Isopentyl, Neopentyl, 1,2-Dimethylpropyl, n- Hexyl, n-Dodecyl, 2-Methylbutyl, 2-Methylpentyl, 1,3- Dimethylbutyl, 1-Isopropylpropyl, 1,2-Dimethylbutyl, n- Heptyl, 1,4-Dimethylpentyl, 2-Methyl-1-isopropylpropyl, 1- Ethyl-3-methylbutyl, n-Octyl, 2-Ethylhexyl, 2-Methyl-1- isopropylbutyl, 2,2-Dimethyl-1-isopropyl-1-t-butylpropyl und n-Nonyl;
Alkoxyalkylreste, wie Methoxymethyl, Methoxylethyl, Ethoxyethyl, Propoxyethyl, Butoxyethyl, γ-Methoxypropyl, γ- Ethoxypropyl, Methoxyethoxyethyl, Ethoxyethoxyethyl, Dimethoxymethyl, Diethoxymethyl, Dimethoxyethyl und Diethoxyethyl;
halogenierte Alkylreste, wie Chlormethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Trifluormethyl, 1,1,1,3,3,3-Hexafluor-2-propyl;
Hydroxyalkylreste, wie Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, Hydroxypropyl, Hydroxybutyl, Hydroxypentyl und Hydroxyoctyl;
Arylreste, wie Phenyl, Naphthyl und Indenyl;
substituierte Arylreste, wie Phenyl, Naphthyl und Indenyl;
substituierte Arylreste, wie Phenyl-, Naphthyl- und Indenylgruppen, mit einem oder mehreren linearen oder verzweigten Alkylrest(en), wie Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, 2-Methylpropyl, Pentyl und Neopentyl, Alkoxylreste, wie Methoxy, Ethoxy und Propoxy, und Halogenatome, wie Chlor, Brom, Fluor und Iod;
Aryloxylreste, wie Phenoxy und Naphthyloxy;
substituierte Aryloxylreste, wie Phenoxyl- und Naphthyloxylreste mit einem oder mehreren linearen oder verzweigten Alkylrest(en), wie Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, 2-Methylpropyl, Pentyl und Neopentyl, Alkoxylresten, wie Methoxy, Ethoxy und Propoxy, und Halogenatomen, wie Chlor, Fluor, Brom und Iod;
Arylthioreste, wie Phenylthio und Naphthylthio;
substituierte Arylthioreste, wie Phenylthio- und Naphthylthioreste mit einem oder mehreren linearen oder verzweigten Alkylrest(en), wie Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Alkoxylgruppen, wie Methoxy, Ethoxy und Propoxy, und Halogenatomen, wie Chlor, Fluor, Brom und Iod;
Arylaminoreste, wie Phenylamino und Naphthylamino;
substituierte Arylaminoreste, wie Phenylamino- und Naphthylaminoreste mit einem oder mehreren linearen oder verzweigten Alkylrest(en), wie Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, 2-Methylpropyl, Pentyl und Neopentyl, Alkoxylreste, wie Methoxy, Ethoxy und Propoxy, und Halogenatome, wie Chlor, Fluor, Brom und Iod;
lineare oder verzweigte Alkylaminoreste, wie Methylamino, Ethylamino, n-Propylamino, Isopropylamino, n-Butylamino, Isobutylamino, sek.-Butylamino, t-Butylamino, n-Pentylamino, Isopentylamino, Neopentylamino, 1,2-Dimethylpropylamino, n-Hexylamino, n-Dodecylamino, 2-Methylbutylamino, 2-Methylpentylamino, 1,3-Dimethylbutylamino, 1-Isopropylpropylamino, 1,2-Dimethylbutylamino, n-Heptyl-amino, 1,4-Dimethylpentylamino, 2-Methyl-1-isopropylpro-pylamino, 1-Ethyl-3-methylbutylamino, n-Octylamino, 2-Ethylhexylamino, 2-Methyl-1-isopropylbutylamino, 2,2-Dimethyl-1- isopropyl-1-t-butylpropylamino und n-Nonylamino;
lineare oder verzweigte Dialkylaminoreste, wie Dimethylamino, Diethylamino, Di(n-propyl)amino, Di(isopropyl)amino, Di(n-butyl)amino, Di(isobutyl)amino, Di(sek.-butyl)amino, Di(t-butyl)amino, Di(n-pentyl)amino, Di(isopentyl)amino, Di(neopentyl)amino, Di-(1,2-dimethylpropyl)amino, Di(nhexyl)amino, Di(n-dodecyl)amino, Di-(2-methylbutyl)amino, Di-(2-methylpentyl)amino, Di-(1,3-Dimethylbutyl)amino, Di- (1-isopropyl)amino, Di-(1,2-dimethylbutyl)amino, Di(n- heptyl)amino, Di-(1,4-dimethylpentyl)amino, Di-(2-methyl- 1-isopropylpropyl)amino, Di-(1-ethyl-3-methylbutyl)amino, Di(n-octyl)amino, Di-(2-ethylhexyl)amino, Di-(2-methyl-1- isopropylbutyl)amino, Di-(2,2-dimethyl-1-isopropyl-1-t- butylpropyl)amino und Di(n-nonyl)amino; und Aminogruppe; Hydroxylgruppe; Nitrogruppe; Cyanogruppe; und Halogenatome, wie Chlor, Brom, Iod und Fluor.
Besonders bevorzugte, erläuternde Chromophorkerne können vom Standpunkt der Dauerhaftigkeit Farbstoffgrundgerüste der folgenden Formeln (2), (5) und (6) umfassen: Formel (2) lautet:
worin R¹ bis R¹&sup0; wie in Formel (1) definiert sind, R¹¹ und R¹² unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, einen nichtsubstituierten, linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einen linearen oder verzweigten Alkylrest, substituiert durch ein oder mehrere Halogen(e), Alkoxyl-, Hydroxyl- und/oder Aminogruppe(n), und mit insgesamt 1 bis 30 Kohlenstoffatomen bedeutet, und Y eine Hydroxylgruppe, eine Aminogruppe, einen substituierten oder unsubstituierten Monoalkylaminorest oder einen substituierten oder unsubstituierten Arylaminorest bedeutet. Formel (5) lautet:
worin R¹ bis R¹&sup0; wie in Formel (1) definiert sind, R¹&sup4; und R¹&sup5; unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, einen unsubstituierten, linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einen linearen oder verzweigten Alkylrest, substituiert durch ein oder mehrere Halogen(e), Alkoxyl-, Hydroxyl- und/oder Aminogruppe(n) und mit insgesamt 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, einen unsubstituierten, linearen oder verzweigten Alkoxylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einen linearen oder verzweigten Alkoxylrest, substituiert durch ein oder mehrere Halogen(e), Alkoxyl-, Hydroxyl- und/oder Aminogruppe(n), und mit insgesamt 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenatom bedeuten, R¹&sup6; ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom bedeutet und X -CO-, -COOCH&sub2;CO- oder -COOCH&sub2;CH&sub2;CO- bedeutet. Formel (6) lautet:
worin R¹ bis R¹&sup0; wie in Formel (1) definiert sind und einen nichtsubstituierten, linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einen linearen oder verzweigten Alkylrest, substituiert durch ein oder mehrere Halogen(e), Alkoxyl-, Hydroxyl- und/oder Aminogruppe(n) und mit insgesamt 1 bis 30 Kohlenstoffatomen bedeutet und X -CO- oder -COOCH&sub2;CO- bedeutet.
Wenn X eine zweiwertige Verbindungsgruppe in Formel (1) bedeutet, besteht keine besondere Beschränkung bezüglich der zweiwertigen Verbindungsgruppe und jede zweiwertige Verbindungsgruppe kann verwendet werden. Bevorzugte Beispiele der zweiwertigen Verbindungsgruppen umfassen Alkylenreste, wie Methylen, Ethylen, Methylethylen, 1,2- Dimethylethylen, Propylen, Butylen, Methoxymethylethylen und Hexylen, Diester, wie -COOCH&sub2;CO-, -COOCH&sub2;CH&sub2;CO-, -COOCH&sub2;CH&sub2;CH&sub2;CO-, -COOCH(CH&sub3;)CH&sub2;CO- und -COOCH&sub2;CH(CHg)CO-, -NHCO- und -CO-.
Als Verfahren zur Synthese des Farbstoffs der Formel (1) werden eine Verbindung der nachstehend beschriebenen Formel (8) und eine weitere Verbindung der nachstehend beschriebenen Formel (9) umgesetzt, beispielsweise unter Wärme bei 50 bis 200ºC, für etwa 0,5 bis 20 Stunden in Gegenwart einer Base, wie Kaliumcarbonat, Natriumcarbonat, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumacetat oder Kaliumacetat, entweder lösungsmittelfrei oder in einem Lö sungsmittel, beispielsweise einem aromatischen Kohlenwasserstoff, wie Benzol, Toluol oder Xylol, einem halogenierten Kohlenwasserstoff, wie Chlorbenzol oder Dichlorbenzol, einem schwefelhaltigen Lösungsmittel, wie Sulfolan oder Dimethylsulfoxid, einem Amidlösungsmittel, wie Dimethylformamid oder Dimethylacetamid, einem Cellosolve- Lösungsmittel, wie Ethylcellosolve, Methylcellosolve oder Butylcellosolve, 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon oder N- Methylpyrrolidinon.
Formel (8) lautet:
Farbstoff-Br (8)
worin Farbstoff einen Chromophorkern bezeichnet. Formel (9) lautet:
worin R¹ bis R¹&sup0; wie in Formel (1) definiert sind.
Der hier verwendete Ausdruck Harzmasse bezeichnet eine photoresistente Masse, die nach Herstellung von Farbstofffiltern für LCDs oder Farbtrennfilter für Bildaufnahmeröhren verwendet wird. Die photoresistente Zusammensetzung wird aus (1) einem Farbstoff, (2) einem Bindepolymeren, (3) einem photopolymerisierbaren polyfunktionellen Monomeren, (4), einem Photopolymerisationsinitiator und (5) anderen Additiven hergestellt. Die photoresistente Masse kann mit einem Lösungsmittel, beispielsweise einem Acetat, wie Ethylcellosolveacetat, Methylcellosolveacetat, Propylcellosolveacetat, Butylcellosolveacetat oder Propylenglykolmonomethyletheracetat, einem Lactatester, wie Ethyllactat, Methyllactat, Propyllactat oder Butyllactat, einem Pylvatester, wie Ethylpylvat, Methylpylvat, Propylpylvat oder Butylpylvat, einem Keton, wie Methyl-2-n- amylketon, Methylethylketon oder Cyclohexanon, oder einem Ester, wie Butylacetat, Ethylacetat, Methylacetat, Propylacetat oder Methyl-3-methoxypropionat, verdünnt werden.
(1) Der Farbstoff kann in einer Menge von 1 bis 100 Teilen, bevorzugt 10 bis 40 Teilen pro 100 Teile des Bindepolymeren verwendet werden. Zwei oder mehr erfindungsgemäße Farbstoffe können in Kombination verwendet werden. Es ist auch möglich, weiterhin einen oder mehrere Farbanpassungsfarbstoffe einzuarbeiten.
(2) Das Bindepolymer soll dem Photoresist eine filmbildende Fähigkeit verleihen. Ein mit Alkali entwickelbares Bindepolymeres enthält saure Gruppen (Carboxylgruppen) und kann in einem Alkalientwickler aufgelöst werden. Beispiele für solche Bindepolymere können verschiedene Copolymere, die Methylmethacrylat als Hauptkomponente enthalten, Polystryrol, Acrylnitril, (Meth)acrylsäuren und dergleichen umfassen.
(3) Das photopolymerisierbare polyfunktionelle Monomer erleidet eine radikalische Polymerisation in Gegenwart eines Photoinitiators und verknüpft das Bindepolymer zur Vernetzung und Härtung desselben, wobei das Bindepolymer in dem Entwickler unlöslich gemacht wird. Das photopolymerisierbare polyfunktionelle Monomer kann in einer Menge von 1 bis 100 Teilen, bevorzugt 10 bis 50 Teilen auf 100 Teile des Bindepolymers verwendet werden. Beispiele für solche Monomere können polyfunktionelle (Meth)acrylate, wie Trimethylolpropantriacrylat, Polyethylenglykoldi(meth)acrylate, Polyalkylenglykoldi(meth)acrylate und (Di)pentaerythrit(tri bis hexa)acrylate sowie polyfunktionelle (Meth)- acrylate der Epoxy-, Urethan-, Ester-, Ether-, Bisphenol- und Spirantypen umfassen.
(4) Der Photopolymerisationsinitiator erzeugt nach Exposition gegenüber UV-Strahlen aktive Radikale als Initiator oder Sensibilisator und induziert Radikalpolymerisation eines polyfunktionellen Monomeren, das polymerisierbare Gruppen, wie (Meth)acryloylgruppen, enthält. Der Photopolymerisationsinitiator kann in einer Menge von 0,01 bis 100 Teilen, bevorzugt 1 bis 20 Teilen auf 100 Teile des Bindeharzes verwendet werden. Beispiele für solche Photopolymerisationsinitiatoren umfassen Photopolymerisationsinitiatoren vom intramolekularen Wasserstoff-Abspalte-Typ, wie diejenigen des Benzophenon-, Thioxanthon- und Anthrachinontyps, und Photopolymerisationsinitiatoren vom Typ der intramolekularen Bindungsspaltung, wie diejenigen der Acetophenon- und Benzoinethertypen.
(5) Andere Additive umfassen Photopolymerisationsinhibitoren wie diejenigen der Hydrochinon- und Bisphenoltypen.
Aus den erfindungsgemäßen Farbstoffen kann ein Farbfilter für einen LCD- oder Farbtrennfilter für eine Bildaufnahmeröhre hergestellt werden, beispielsweise durch Gießen oder Spinnbeschichten eines photosensitiven Harzes oder photopolymerisierbaren Monomeren in Form eines Films auf einem Substrat, Exposition des Films gegenüber Licht, um ein Muster daraus zu bilden, und dann Anfärben der Harzschicht mit dem Farbstoff durch Eintauchen oder ein ähnliches Verfahren, durch Vakuumabscheidung einer Farbstoffschicht und deren Abbildung gemäß dem Trockenätzen oder Abheben, durch vorheriges Auflösen oder Dispergieren des Farbstoffs in einer Resistmasse oder Formen der so erhaltenen Lösung oder Dispersion zu einem Film auf einem Substrat gemäß dem Gießen, Spinnbeschichten oder dergleichen und anschließendes Exponieren des Films gegenüber Licht, um das abzubilden, oder durch Abbilden des Farbstoffs auf einem Substrat gemäß einem Druckverfahren.
Ein solches Abbilden einer Farbstoffschicht, wie vorstehend beschrieben, kann auf einem optisch transparenten Substrat durchgeführt werden. Keine spezielle Beschränkung obliegt dem zu verwendenden Substrat insofern, als das Substrat die Abbildung einer Farbstoffschicht erlaubt und der so gebildete Farbfilter eine vorbestimmte Funktion besitzt.
Beispiele für verwendbare Substrate können Glasplatten und Harzfilme und Platten aus Polyvinylalkohol, Hydroxyethylcellulose, Polymethylmethacrylat, Polyester, Polybutyral, Polyamiden, Polyethylen, Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, Polycarbonaten, Copolymeren, enthalten Polyolefine, Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid oder Polystyrol, umfassen. Eine bedruckte Farbstoffschicht kann auch integral mit einem Substrat, das als Farbfilter anwendbar ist, gebildet werden. Beispiele für dieses Substrat können das lumineszierende Sieb einer Kathodenstrahlröhre, die lichtaufnehmende Oberfläche einer Bildaufnahmeröhre, eine waffelartige Struktur mit Bildaufnahmeelementen in festem Zustand, die darauf gebildet wurde, einen Kontaktbildsensor unter Verwendung eines Halbleiters aus einem dünnen Film, eine Displayoberfläche für LCD und einen Photoleiter für Farbelektrophotographie umfassen.
Wenn die Bildung eines Abziehfilters als Beispiel genommen wird, wird ein typisches Verfahren der Bildung eines Filters nachstehend unter Bezugnahme auf Fig. 1 beschrieben.
Wie in (B) in Fig. 1 gezeigt ist, wird eine Harzmasse, die durch Auflösen oder Dispergieren von 1 bis 20 Teilen eines erfindungsgemäßen Farbstoffs in 100 Teilen einer durch Verdünnen von 20 Teilen einer photoresistenten Masse mit 80 Teilen Lösungsmittel erhaltenen Lösung gebildet wurde, zuerst durch eine Spinnvorrichtung auf einem Glassubstrat 1 [(A) in Fig. 1] spinnbeschichtet, worauf zuvor eine schwarze Matrix 2 gebildet wurde. Obwohl die Dicke der Resistschicht 3 in Abhängigkeit von den gewünschten Spektraleigenschaften bestimmt wird, beträgt sie allgemein 0,5 bis 100 um, bevorzugt 1 bis 2 um. Nach Beschichten wird die Resistschicht unter adäquaten Temperaturbedingungen vorgebacken (Stufe 1). Durch eine Photomaske 4, die die Form eines vorbestimmten Musters entsprechend einem zu bildenden Muster besitzt (Abziehmuster) wird die vorgebackene Resistschicht Licht- oder Elektronenstrahlen (UV- Strahlen in der Figur) exponiert, gegenüber denen der Resist empfindlich ist [(C) in Fig. 1, Stufe 2]. Die so exponierte Resistschicht wird dann entwickelt, wodurch ein gefärbtes Muster 5 gebildet wird [(D) in Fig. 1]. Es ist auch möglich, sofern notwendig, die Vorbehandlung vor der Entwicklung anzuwenden, um die Verdrehung der Resistschicht zu verringern oder eine Spülbehandlung nach der Entwicklung durchzuführen, um die Expansion des so erhaltenen Films zu unterdrücken. Schließlich wird das abschließende Backen unter geeigneten Bedingungen durchgeführt (Stufe 3).
Um einen Farbfilm mit zwei oder mehr Farben zu bilden, wird ein Reihenverfahren der Stufen (1) bis (3) so oft wie nötig in Abhängigkeit von der Anzahl der für den Filter verwendeten Farben wiederholt, während getrennt davon Farbstoffe, die den jeweiligen Farben entsprechen, verwendet werden. Dies ermöglicht die Bereitstellung des Farbfilters mit Mehrfachfarben. Wie in (E) in Fig. 1 erläutert wird, werden gefärbte Muster 5, 6, 7 entsprechend den drei Farben R, G bzw. B gebildet. Um eine schwarze Matrix zu bilden, ist es erwünscht, die schwarze Matrix vor der Bildung der einzelnen Farbstoffschichten zu bilden.
Aus den erfindungsgemäßen Farbstoffen kann ein Farbfilter zur Verwendung in einem Farbkopierer oder dergleichen hergestellt werden, beispielsweise durch Mischen von 0,1 bis 10 Teilen des erfindungsgemäßen Farbstoffs mit 100 Teilen eines thermoplastischen Harzes, beispielsweise Polystyrol, Polymethylmethacrylat, Polycarbonat, Polyester, Polyvinylchlorid, Polyacetal, Polyphenylenoxid, Polybutylenterephthalat, Polyethylenterephthalat, Vinylalkoholcopolymer, Polysulfon, Polyphenylensulfid, Polyamidimid, Polyetherimid oder Polyetheretherketon und Bilden des so erhaltenen gefärbten Harzes gemäß einem Injektionsverfahren, Verstrecken oder dergleichen, durch Auflösen des erfindungsgemäßen Farbstoffs entweder einzeln oder zusammen mit einem Bindemittel in einem Lösungsmittel und Überführen der Lösung in einen Film auf einem Substrat durch Gießen, Spinnbeschichten oder Vakuumabscheidung, oder durch Vermischen des Farbstoffs mit einem Lack, der ein Polyimidharzintermediat enthält, und anschließendes Erhitzen des so erhaltenen Gemisches, um aus dem Intermediat ein Harz zu bilden.
Jedes optisch transparente Material kann als Substrat verwendet werden. Beispiele für die Materialien umfasen Glas und transparente Harze, beispielsweise Polyacrylharz, Polyethylenharz, Polyvinylchloridharz, Polyvinylidenchloridharz, Polycarbonatharze, Polyethylenharze, Copolymere, enthaltend Polyolefine, Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid oder Polystyrol.
Die Erfindung wird nachstehend ausführlicher anhand der folgenden Beispiele erläutert. Es ist jedoch zu verstehen, dass die Ausführungsformen für die Praxis der vorliegenden Erfindung in keiner Weise durch oder auf die folgenden Beispiele beschränkt sind.

Beispiel 1

Zehn Teile 1-Amino-2,4-dibromanthrachinon, 50 Teile m- Toluidin und 11,8 Teile Natriumacetat wurden 5 Stunden bei 130ºC umgesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde auf 1000 Teile 50%ige wässerige Methanollösung gegossen, wobei 9,5 Teile der folgenden Verbindung (10) erhalten wurden.
Nachdem 18,4 Teile 4,4'-Butylidenbis-(6-t-butyl-m-cresol), 7,2 Teile Kaliumcarbonat und 100 Teile Sulfolan bei 100ºC 30 Minuten gerührt wurden, wurden 9 Teile der Verbindung (10) zugesetzt und anschließend wurde 4 Stunden bei 120ºC umgesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde in 1000 Teile 5%ige wässerige Methanollösung gegossen und ein ausgefallener Feststoff wurde durch Filtration gewonnen und dann getrocknet. Durch Säulenchromatographiereinigung wurden 7 Teile der folgenden Verbindung (11) erhalten.
Schmelzpunkt: 136 bis 164ºC
Absorption des sichtbaren Lichts, λmax: 600 nm
&epsi;g: 2,0 · 10&sup4; ml/g·cm (Lösungsmittel: Toluol) Elementaranalyse für C&sub4;&sub7;H&sub5;&sub2;N&sub2;O&sub4;:
Ein Gramm der Anthrachinonverbindung (11) wurde in 10 g eines Präpolymers (DS-17, Warenzeichen; Produkt von Dainippon Ink & Chemicals, Incorporated) aufgelöst. Unter Verwendung einer Spinnvorrichtung wurde die so erhaltene Lösung auf ein Glassubstrat spinnbeschichtet. Der so erhaltene Film wurde getrocknet, bei 85 bis 100ºC 2 bis 5 Minuten vorgebacken und durch eine Maske mit einem streifenförmigen Muster Licht aus einer Quecksilberhochdrucklampe (20 bis 30 mJ/cm², 2 Minuten) exponiert. Der so exponierte Film wurde dann entwickelt, wodurch ein Muster gebildet wurde. Schließlich wurde der so bedruckte Film bei 200 bis 230ºC 10 bis 30 Minuten nachgebacken, so dass ein blaugestreifter Filter erhalten wurde. Die Dicke der Farbstoffschicht betrug 2,1 um.
Der Filter hatte eine gute Dauerhaftigkeit und gute Transmissionseigenschaften. Seine Transmissionseigenschaften sind in Fig. 2 gezeigt.

Beispiel 2

Zehn Teile 1,2-Amino-2,4-dibromanthrachinon, 50 Teile Cyclohexylamin und 11,8 Teile Natriumacetat wurden 5 Stunden bei 130ºC umgesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde in 1000 Teile 50%ige wässerige Methanollösung gegossen, wodurch 9,0 Teile der folgenden Verbindung (12) erhalten wurden.
Nachdem 18,4 Teile 4,4'-Butylidenbis-(6-t-butyl-m-cresol), 7,2 Teile Kaliumcarbonat und 100 Teile Sulfolan bei 100ºC 30 Minuten verrührt wurden, wurden 9 Teile der Verbindung (12) umgesetzt und anschließend wurde 4 Stunden bei 120ºC umgesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde in 1000 Teile einer 50%igen wässerigen Methanollösung gegossen und ein ausgefallener Feststoff wurde durch Filtration gewonnen und dann getrocknet. Durch säulenchromatographische Reinigung wurden 8,3 Teile der folgenden Verbindung (13) erhalten.
Absorption des sichtbaren Lichts, λmax: 596 nm
&epsi;g: 1,9 · 104 ml/g·cm (Lösungsmittel: Toluol) Elementaranalyse für C&sub4;&sub6;H&sub5;&sub6;N&sub2;O&sub4;:
Ein mit einem Rührer und einem Stickstoffeinlassrohr ausgestattetes Gefäß wurde mit 36,8 Teilen 4,4'-Bis-(2- aminophenoxy)biphenyl und 202 Teilen N,N-Dimethylformamid beschickt. In Stickstoffatmosphäre wurden 39,8 Teile 4,4'- (p-Phenylendioxy)diphthalsäuredianhydrid in Anteilen bei Raumtemperatur zugesetzt und anschließend wurde 20 Stunden gerührt. Die so erhaltene Polyaminsäurelösung wurde mit 3,0 Teilen der Verbindung (13) versetzt und gemischt. Die so erhaltene Lösung wurde auf eine Glasplatte gegossen und anschließend 5 Stunden bei 200ºC wärmebehandelt. Der so erhaltene Filter hatte gute Transmissionseigenschaften und eine ausgezeichnete Wärmeresistenz und Feuchtigkeitsresistenz. Seine Transmissionseigenschaften sind in Fig. 3 gezeigt.

Beispiel 3

Zehn Teile 1-Amino-2,4-dibromanthrachinon, 50 Teile 2,4- Xylidin und 11,8 Teile Natriumacetat wurden 5 Stunden bei 130ºC umgesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde in 1000 Teile einer 50%igen wässerigen Methanollösung gegossen, wodurch 9,3 Teile der folgenden Verbindung (14) erhalten wurden.
Nachdem 18,4 Teile 4,4'-Butylidenbis-(6-t-butyl-m-cresol), 7,2 Teile Kaliumcarbonat und 100 Teile Sulfolan bei 100ºC während 30 Minuten gerührt wurden, wurden 9 Teile der Verbindung (14) zugesetzt und anschließend wurde 4 Stunden bei 120ºC umgesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde in 1000 Teile 50%ige wässerige Methanollösung gegossen und ein ausgefallener Feststoff wurde durch Filtration gewonnen und dann getrocknet. Durch säulenchromatographische Reinigung wurden 8,0 Teile der folgenden Verbindung (15) erhalten.
Absorption des sichtbaren Lichts, λmax: 602 nm
&epsi;g: 1,9 · 10&sup4; ml/g·cm (Lösungsmittel: Toluol) Elementaranalyse für C&sub4;&sub8;H&sub5;&sub8;N&sub2;O&sub4;:
100 g Polystyrol wurden mit 1 g der Anthrachinonverbindung (15) versetzt. Die so erhaltene Harzmasse wurde injektionsgeformt, so dass ein Filter hergestellt wurde. Der Filter hatte eine gute Dauerhaftigkeit und gute Transmissionseigenschaften. Sein Transmissionsspektrum ist in Fig. 4 gezeigt.

Vergleichsbeispiel 1

Unter Verwendung des in dem offengelegten japanischen Patent Nr. 197459/1987 offenbarten Farbstoffs wurde ein Filter auf ähnliche Weise wie in Beispiel 3 hergestellt. Die Eigenschaften des Filters sind in Tabelle 1 angegeben und ein Transmissionsspektrum des Filters ist in Fig. 5 gezeigt.

Vergleichsbeispiel 2

Gelatine wurde in Acid Blue 90 gefärbt, um einen Filter herzustellen. Die Eigenschaften des Gelatinefilters sind in Tabelle 1 gezeigt und ein Transmissionsspektrum des Gelatinefilters ist in Fig. 6 gezeigt.
Messmethoden der einzelnen Eigenschaften und die Darstellung der Messergebnisse sind wie folgt:

1. Transmissionseigenschaften:

Wenn die Transmission 10% oder niedriger bei (der Wellenlänge für eine maximale Transmission ± 80) nm betrugt und die maximale Transmission 80% oder mehr betrug: A
Wenn die Transmission 10% oder weniger bei (der Wellenlänge für die maximale Transmission ± 80) nm betrugt und die maximale Transmission 70% oder niedriger war: B

2. Feuchtigkeitsresistenz:

Ausgedrückt als ein Farbunterschied ΔE in 100 Stunden bei 80% Feuchtigkeit und 60ºC,
wenn ΔE ≤ 3: A
wenn ΔE ≥ 5: B

3. Lichtbeständigkeit:

Ausgedrückt als Farbdifferenz der ΔE in 100 Stunden bei 60ºC auf einem Fadeometer,
wenn ΔE ≤ 3: A
wenn ΔE ≥ 5: B

4. Wärmeresistenz:

Ausgedrückt als Farbdifferenz ΔE in 1 Stunden bei 250ºC,
wenn ΔE ≤ 3: A
wenn ΔE ≥ 5: B Tabelle 1
1) Hergestellt auf ähnliche Weise wie in Beispiel 3 durch Verwendung des Farbstoffs (der nachstehend beschriebenen Strukturformel) der offengelegten japanischen Patentanmeldung Nr. 197459/1987:
2) Filter, erhalten durch Färben von Gelatine mit dem Farbstoff Acid Blue 90, offenbart auf S. 48 von 1990s Development and Market Trend of Special Functional Dyestuffs, CMC Co., Ltd.

Beispiel 4

Zehn Teile 1-Amino-2,4-dibromanthrachinon, 50 Teile Ethanolamin und 11,8 Teile Natriumacetat wurden bei 130ºC 5 Stunden umgesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde in 100 Teile einer 50%igen wässerigen Methanollösung gegossen, wodurch 9,0 Teile der folgenden Verbindung (16) erhalten wurden.
Nachdem 18,4 Teile 4,4'-Butylidenbis-(6-t-butyl-m-cresol), 7,2 Teile Kaliumcarbonat und 100 Teile Sulfolan bei 100ºC 30 Minuten gerührt wurden, wurden 9 Teile der Verbindung (16) zugesetzt und anschließend wurde 4 Stunden bei 120ºC umgesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde in 1000 Teile einer 50%igen wässerigen Methanollösung gegossen und ein ausgefallener Feststoff wurde durch Filtration gewonnen und dann getrocknet. Durch säulenchromatographische Reinigung wurden 8,2 Teile der folgenden Verbindung (17) erhalten.
Absorption des sichtbaren Lichts, λmax: 595 nm
&epsi;g: 2,1 · 10&sup4; ml/g·cm (Lösungsmittel: Toluol) Elementaranalyse für C&sub4;&sub2;H&sub5;&sub0;N&sub2;O&sub5;:
100 g Polystyrol wurde mit 1 g der Anthrachinonverbindung (17) versetzt. Die so erhaltene Harzmasse wurde injektionsgeformt, so dass der Filter hergestellt wurde. Der Filter hatte eine gute Dauerhaftigkeit und gute Transmissionseigenschaften.

Beispiel 5

Zehn Teile 1-Amino-2-brom-4-hydroxyanthrachinon, 12 Teile 4,4'-Butylidenbis-(6-tert.-butyl-m-cresol) und 3,52 Teile Kaliumhydroxid wurden bei 80ºC für 3 Stunden in 50 Teilen Sulfolan umgesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde in 500 Teile einer 50%igen wässerigen Methanollösung gegossen, wodurch 8,9 Teile der folgenden Anthrachinonverbindung (18) erhalten wurden.
Absorption des sichtbaren Lichts, λmax: 515 nm
&epsi;g: 2,4 · 10&sup4; ml/g·cm (Lösungsmittel: Toluol) Elementaranalyse für C&sub4;&sub0;H&sub4;&sub5;NO&sub5;:
100 Teile Polyvinylchlorid wurde mit 1 Teil der Verbindung (18) versetzt. Die so erhaltene Harzmasse wurde injektionsgeformt, so dass ein Filter hergestellt wurde. Der Filter hatte sowohl eine gute Dauerhaftigkeit als auch gute Transmissionseigenschaften. Die Eigenschaften des Filters sind in Tabelle 2 gezeigt und die Transmissionseigenschaften des Filters sind in Fig. 7 gezeigt.

Beispiel 6

Nachdem 22,3 Teile 4,4'-Butylidenbis-(2-t-butylphenol), 4,8 Teile Kaliumcarbonat und 100 Teile Sulfolan bei 80ºC 30 Minuten gerührt wurden, wurden 10 Teile 1-Amino-2-brom- 4-hydroxyanthrachinon zugesetzt und es wurde weitere 6 Stunden bei 125ºC umgesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde in 1000 Teile Eiswasser gegossen und ein ausgefallener Feststoff wurde durch Filtration gewonnen und dann getrocknet. Durch säulenchromatographische Reinigung wurden 13 Teile der Verbindung (19) erhalten.
Absorption des sichtbaren Lichts, λmax: 515 nm
&epsi;g: 2,0 · 10&sup4; ml/g·cm (Lösungsmittel: Toluol) Elementaranalyse für C&sub3;&sub8;H&sub4;&sub1;NO&sub5;:
Ein Teil der Anthrachinonverbindung (19) wurde in 25 Teilen der vorstehend beschriebenen Zusammensetzung aufgelöst. Unter Verwendung einer Spinnvorrichtung wurde die so erhaltene Lösung auf ein Glassubstrat spinnbeschichtet. Der so erhaltene Film wurde getrocknet, bei 85 bis 100ºC 2 bis 5 Minuten vorgebacken und dann durch eine Maske mit einem streifenförmigen Muster Licht aus einer Quecksilberhochdrucklampe (20 bis 30 mJ/cm², 2 Minuten) exponiert. Der so exponierte Film wurde dann entwickelt, wodurch ein Muster gebildet wurde. Schließlich wurde der so bedruckte Film bei 200 bis 230ºC 10 bis 30 Minuten nachgebacken, so dass ein rotgestreifter Filter erhalten wurde. Die Dicke der Farbstoffschicht betrug 2,2 um.
Der Filter hatte eine gute Dauerhaftigkeit und gute Transmissionseigenschaften. Seine Transmissionseigenschaften sind in Fig. 8 gezeigt.

Vergleichsbeispiel 3

Unter Verwendung des Farbstoffs der nachstehend beschriebenen Strukturformel gemäß dem offengelegten japanischen Patent Nr. 108068/1987 wurde ein Filter, ähnlich wie in Beispiel 6 hergestellt. Die Eigenschaften des Filters sind in Tabelle 2 gezeigt und die Transmissionseigenschaften des Filters sind in Fig. 9 gezeigt. Bei dem so erhaltenen Filter war der Farbstoff in dem Bindepolymer unlöslich und fiel in Form eines Farbstoffs aus. Tabelle 2
1) Hergestellt auf ähnliche Weise wie in Beispiel 6 unter Verwendung des Farbstoffs des offengelegten japanischen Patents Nr. 108068/1987

Beispiel 7

In ein mit einem Rührer, Rückflusskühler und Stickstoffeinlassrohr ausgestattetes Gefäß wurden 10 Teile der nachstehend beschriebenen Verbindung (20), 2,8 Teile 1,8- Diazabicyclo[5.4.0]-7-undecen und 100 Teile n-Amylalkohol gegeben:
In einer Stickstoffatmosphäre wurde der Inhalt des Gefäßes auf 110ºC erhitzt. Bei der gleichen Temperatur wurden dann 0,6 Teile Kupfer(I)-chlorid zugesetzt und anschließend wurde 8 Stunden bei 110 bis 120ºC umgesetzt. Nach Beendigung der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch abgekühlt und der unlösliche Rückstand wurde dann durch Filtration entfernt. Das Filtrat wurde unter vermindertem Druck eingeengt, um das Lösungsmittel zu entfernen. Durch eine säulenchromatographische Reinigung wurden 9,2 Teile der folgenden Verbindung (21) und seine Isomeren erhalten.
Absorption des sichtbaren Lichts, λmax: 706 nm
&epsi;g: 1,0 · 10&sup5; ml/g·cm (Lösungsmittel: Toluol) Elementaranalyse für C&sub1;&sub4;&sub7;H&sub1;&sub6;&sub0;N&sub8;O&sub8;Cu:
In ein mit einem Rührer und einem Stickstoffeinlassrohr ausgestattetes Gefäß wurden 36,8 Teile 4,4'-Bis-(2- aminophenoxy)biphenyl und 202 Teile N,N-Dimethylformamid gegeben. In einer Stickstoffatmosphäre wurden 39,8 Teile 4,4'-(p-Phenylendioxy)diphthalsäuredianyhdrid in Anteilen bei Raumtemperatur zugesetzt und dann wurde 20 Stunden gerührt. Die so erhaltene Polyaminsäurelösung wurde mit 3,0 Teilen der Verbindung (21) versetzt und vermischt. Die so erhaltene Lösung wurde auf eine Glasplatte gegossen und anschließend bei 200ºC 5 Stunden wärmebehandelt. Der so erhaltene Filter hatte gute Transmissionseigenschaften und eine ausgezeichnete Wärmeresistenz und Feuchtigkeitsresistenz. Die Transmissionseigenschaften sind in Fig. 10 gezeigt.

Beispiel 8

In ein mit einem Rührer, Rückflusskühler und Stickstoffeinlassrohr ausgestattetes Gefäß wurden 10 Teile der nachstehend beschriebenen Verbindung (22), 3,2 Teile 1,8- Diazabicyclo[5.4.0]-7-undecen und 100 Teile n-Amylalkohol gegeben:
In einer Stickstoffatmosphäre wurde der Inhalt des Gefässes auf 110ºC erhitzt. Bei der gleichen Temperatur wurden dann 1, 1 Teile Palladiumchlorid zugesetzt und dann wurde 8 Stunden bei 110 bis 120ºC umgesetzt. Nach Beendigung der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch abgekühlt und der unlösliche Anteil wurde dann durch Filtration entfernt. Das Filtrat wurde unter vermindertem Druck eingeengt, wodurch das Lösungsmittel entfernt wurde. Durch säulenchromatograpnische Reinigung wurden 8,1 Teile der folgenden Verbindung (23) und dessen Isomere erhalten.
Absorption des sichtbaren Lichts, λmax: 703 nm
&epsi;g: 1,1 · 10&sup5; ml/g·cm (Lösungsmittel: Toluol) Elementaranalyse für C&sub1;&sub2;&sub8;H&sub1;&sub4;&sub4;N&sub4;O&sub8;Pd:
Ein Teil Phthalocyanin (23) wurde in 25 Teilen der nachstehend beschriebenen Zusammensetzung aufgelöst. Unter Verwendung einer Spinnvorrichtung wurde die so erhaltene Lösung auf ein Glassubstrat spinnbeschichtet. Der so erhaltene Film wurde getrocknet, bei 85 bis 100ºC 2 bis 5 Minuten vorgebacken und durch eine Maske mit einem streifenförmigen Muster Licht aus einer Quecksilberhochdrucklampe (20 bis 30 mJ/cm², 2 Minuten) exponiert. Der so exponierte Film wurde dann entwickelt, wodurch ein Muster gebildet wurde. Schließlich wurde der so bedruckte Film bei 200 bis 230ºC 10 bis 30 Minuten nachgebacken, so dass ein streifenartiger Film erhalten wurde. Die Dicke der Farbstoffschicht betrug 2 um.
Der Filter hatte eine gute Dauerhaftigkeit und gute Transmissionseigenschaften. Seine Transmissionseigenschaften sind in Fig. 11 gezeigt.

Beispiel 9

In ein mit einem Rührer, Rückflusskühler und Stickstoffeinlassrohr ausgestattetes Gefäß wurden 10 Teile der nachstehend beschriebenen Verbindung (24), 3,4 Teile 1,8- Diazabicyclo[5.4.0]-7-undecen und 100 Teile n-Amylalkohol gegeben:
In Stickstoffatmosphäre wurde der Inhalt des Gefäßes auf 110ºC erhitzt. Bei der gleichen Temperatur wurden dann 0,7 Teile Kupfer(I)-chlorid zugesetzt und dann wurde 8 Stunden bei 110 bis 120ºC umgesetzt. Nach Beendigung der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch abgekühlt und der unlösliche Rückstand wurde dann durch Filtration entfernt. Das Filtrat wurde unter vermindertem Druck eingeengt, um das Lösungsmittel zu entfernen. Durch säulenchromatographische Reinigung wurden 10,3 Teile der folgenden Verbindung (25) und dessen Isomere erhalten.
Absorption des sichtbaren Lichts, λmax: 706 nm
&epsi;g: 0,9 · 10&sup5; ml/g·cm (Lösungsmittel: Toluol) Elementaranalyse für C&sub1;&sub4;&sub4;H&sub1;&sub7;&sub6;N&sub8;O&sub8;Cu:
100 g Polyvinylchlorid wurde mit 1 g der Verbindung (25) versetzt. Die so erhaltene Harzmasse wurde injektionsgeformt, so dass ein Filter hergestellt wurde. Der Filter hatte sowohl eine gute Dauerhaftigkeit als auch gute Transmissionseigenschaften.

Beispiel 10

In ein mit einem Rührer, Rückflusskühler und Stickstoffeinlassrohr ausgestattetes Gefäß wurden 10 Teile der nachstehend beschriebenen Verbindung (26), 3,5 Teile 1,8- Diazabicyclo[5.4.0]-7-undecen und 100 Teile n-Amylalkohol gegeben:
In einer Stickstoffatmosphäre wurde der Inhalt des Gefäßes auf 110ºC erhitzt. Bei der gleichen Temperatur wurden dann 0,7 Teile Kupfer(I)-chlorid zugesetzt und dann wurde 8 Stunden bei 110 bis 120ºC umgesetzt. Nach Vollendung der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch abgekühlt und der unlösliche Rückstand wurde dann durch Filtration entfernt. Das Filtrat wurde unter vermindertem Druck eingeengt, wo durch das Lösungsmittel entfernt wurde. Durch säulenchromatographische Reinigung wurden 9,7 Teile des Gemisches der folgenden Verbindung (27) und dessen Isomere erhalten.
Absorption des sichtbaren Lichts, λmax; 704 nm
&epsi;g: 1,0 · 10&sup4; ml/g·cm (Lösungsmittel: Toluol) Elementaranalyse für C&sub1;&sub1;&sub6;H&sub1;&sub2;&sub0;N&sub8;O&sub8;Cu:
100 g Polymethylmethacrylat wurde mit 1 g der Verbindung (27) versetzt. Die so erhaltene Harzmasse wurde injektionsgeformt, so dass ein Filter hergestellt wurde. Der Filter hatte sowohl eine gute Dauerhaftigkeit als auch gute Transmissionseigenschaften.

Beispiel 11

Ein mit einem Rührer, Rückflusskühler und Stickstoffeinlassrohr ausgestattetes Gefäß wurde mit 10 Teilen der nachstehend beschriebenen Verbindung (28), 15,5 Teilen der nachstehend beschriebenen Verbindung (29), 4,3 Teilen Kaliumcarbonat, 0,2 Teilen KI und 70 Teilen N,N- Dimethylformamid beschickt:
In einer Stickstoffatmosphäre wurde der Inhalt bei 80ºC 4 Stunden umgesetzt. Nach Beendigung der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch in 1000 Teile Eiswasser gegossen und der ausgefällte Feststoff wurde durch Filtration gewonnen und dann getrocknet. Durch säulenchromatographische Reinigung wurden 12 Teile der folgenden Verbindung (30) erhalten.
Absorption des sichtbaren Lichts, λmax: 434 nm
&epsi;g: 4,7 · 10&sup4; ml/g·cm (Lösungsmittel: Toluol) Elementaranalyse für C&sub4;&sub6;H&sub5;&sub6;N&sub4;O&sub7;:
Ein Teil der Azoverbindung (30) wurde in 25 Teilen der nachstehend beschriebenen Zusammensetzung aufgelöst. Unter Verwendung einer Spinnvorrichtung wurde die so erhaltene Lösung auf einem Glassubstrat spinnbeschichtet. Der so erhaltene Film wurde getrocknet, bei 85 bis 100ºC 2 bis 5 Minuten vorgebacken und durch eine Maske mit einem streifenförmigen Muster Licht aus einer Quecksilberhochdrucklampe (20 bis 30 mJ/cm², 2 Minuten) exponiert. Der Film wurde dann unter Bildung eines Musters entwickelt. Schließlich wurde der so bedruckte Film bei 200 bis 230ºC 10 bis 30 Minuten nachgebacken, so dass ein streifenförmiger Filter erhalten wurde. Die Dicke der Farbstoffschicht betrug 2,1 um.
Der Filter hatte eine gute Dauerhaftigkeit und gute Transmissionseigenschaften.

Beispiel 12

Ein mit einem Rührer, Rückflusskühler und einem Stickstoffeinlassrohr ausgestattetes Gefäß wurde mit 10 Teilen der nachstehend beschriebenen Verbindung (31), 15,0 Teilen der vorstehend beschriebenen Verbindung (29), 4,5 Teilen Kaliumcarbonat, 0,1 Teil KI und 80 Teilen N,N-Dimethylformamid beschickt:
In einer Stickstoffatmosphäre wurde der Inhalt bei 80ºC 4 Stunden umgesetzt. Nach Beendigung der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch in 1000 Teile Eiswasser gegossen und ein ausgefallener Feststoff wurde durch Filtration gewonnen und dann getrocknet. Durch säulenchromatographische Reinigung wurden 11 Teile der folgenden Verbindung (32) erhalten.
Absorption des sichtbaren Lichts, λmax: 432 nm
&epsi;g: 4,8 · 10&sup4; ml/g·cm (Lösungsmittel: Toluol) Elementaranalyse für C&sub4;&sub7;H&sub5;&sub6;N&sub4;O&sub7;:
100 Teile Polymethylmethacrylat wurden mit 1 Teil der Verbindung (32) versetzt. Die so erhaltene Harzmasse wurde injektionsgeformt, so dass ein Filter hergestellt wurde. Der Filter hatte sowohl eine gute Dauerhaftigkeit als auch gute Transmissionseigenschaften.

Beispiel 13

In ein mit einem Rührer, Rückflusskühler und einem Stickstoffeinlassrohr ausgestattetes Gefäß wurden 10 Teile der nachstehend beschriebenen Verbindung (33), 9,9 Teile der nachstehend beschriebenen Verbindung (34), 3,7 Teile Kaliumcarbonat, 0,3 Teile KI und 80 Teile N,N-Dimethylformamid gegeben:
In Stickstoffatmosphäre wurde der Inhalt bei 80ºC 4 Stunden umgesetzt. Nach Beendigung der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch in 1000 Teile Eiswasser gegossen und ein ausgefallener Feststoff wurde durch Filtration gewonnen und dann getrocknet. Durch säulenchromatographische Reinigung wurden 11,2 Teile der folgenden Verbindung (35) erhalten.
Absorption des sichtbaren Lichts, λmax: 435 nm
&epsi;g: 4,6 · 10&sup4; ml/g·cm (Lösungsmittel: Toluol) Elementaranalyse für C&sub4;&sub3;H&sub5;&sub2;N&sub4;O&sub5;:
100 Teile Polyvinylchlorid wurden mit 1 Teil der Verbindung (35) versetzt. Die so erhaltene Harzmasse wurde injektionsgeformt, so dass ein Filter hergestellt wurde. Der Filter hatte sowohl eine gute Dauerhaftigkeit als auch gute Transmissionseigenschaften.

Beispiel 14

In ein Gefäß, das mit einem Rührer, Rückflusskühler und einem Stickstoffeinlassrohr ausgestattet war, wurden 10 Teile der nachstehend beschriebenen Verbindung (36), 18,3 Teile der nachstehend beschriebenen Verbindung (37), 4,5 Teile Kaliumcarbonat, 0,1 Teil KI und 100 Teile N,N- Dimethylformamid gegeben:
In einer Stickstoffatmosphäre wurde der Inhalt 5 Stunden bei 80ºC umgesetzt. Nach Beendigung der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch in 1000 Teile Eiswasser gegossen und ein ausgefallener Feststoff wurde durch Filtration gewonnen und dann getrocknet. Durch säulenchromatographische Reinigung wurden 11,2 Teile der folgenden Verbindung (38) erhalten.
Absorption des sichtbaren Lichts, λmax: 450 nm
&epsi;g: 5,5 · 10&sup4; ml/g·cm (Lösungsmittel: Toluol) Elementaranalyse für C&sub5;&sub0;H&sub5;&sub5;NO&sub8;:
100 Teile Polyvinylchlorid wurden mit 1 Teil der Verbindung (38) versetzt. Die so erhaltene Harzmasse wurde injektionsgeformt, so dass ein Filter hergestellt wurde. Der Filter hatte sowohl eine gute Dauerhaftigkeit als auch gute Transmissionseigenschaften.

Beispiel 15

In ein mit einem Rührer, Rückflusskühler und einem Stickstoffeinlassrohr ausgestattetes Gefäß wurden 10 Teile der vorstehend beschriebenen Verbindung (36), 17,2 Teile der nachstehend beschriebenen Verbindung (39), 4, 4 Teile Kaliumcarbonat, 0,2 Teile KI und 80 Teile N,N-Dimethylformamid gegeben:
In Stickstoffatmosphäre wurde der Inhalt bei 80ºC 4 Stunden umgesetzt. Nach Beendigung der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch in 1000 Teile Eiswasser gegossen und ein ausgefallener Feststoff wurde durch Filtration gewonnen und dann getrocknet. Durch säulenchromatographische Reinigung wurden 11 Teile der folgenden Verbindung (40) erhalten.
Absorption des sichtbaren Lichts, λmax: 451 nm
&epsi;g: 5,4 · 10&sup4; ml/g·cm (Lösungsmittel: Toluol) Elementaranalyse für C&sub4;&sub8;H&sub5;&sub1;NO&sub8;:
Ein Teil der Chinophthalonverbindung (40) wurde in 25 Teilen der nachstehend beschriebenen Zusammensetzung aufgelöst. Unter Verwendung einer Spinnvorrichtung wurde die so erhaltene Lösung auf ein Glassubstrat spinnbeschichtet. Der so erhaltene Film wurde getrocknet, bei 85 bis 100ºC 2 bis 5 Minuten vorgebacken und durch eine Maske mit einem streifenförmigen Muster Licht aus einer Quecksilberhochdrucklampe (20 bis 30 mJ/cm², 2 Minuten) exponiert. Der so exponierte Film wurde dann entwickelt, wodurch ein Muster gebildet wurde. Schließlich wurde der so bedruckte Film bei 200 bei 230ºC 10 bis 30 Minuten nachgebacken, so dass ein streifenförmiger Filter erhalten wurde. Die Dicke der Farbstoffschicht betrug 2 um.
Der Filter hatte eine gute Dauerhaftigkeit und gute Transmissionseigenschaften.

Beispiel 16

In ein Gefäß, das mit einem Rührer, Rückflusskühler und einem Stickstoffeinlassrohr ausgestattet war, wurden 10 Teile der nachstehend beschriebenen Verbindung (41), 18,9 Teile der nachstehend beschriebenen Verbindung (42), 4,6 Teile Kaliumcarbonat, 0,3 Teile KI und 80 Teile N,N- Dimethylformamid gegeben.
In Stickstoffatmosphäre wurde der Inhalt bei 80ºC 4 Stunden umgesetzt. Nach Beendigung der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch in 100 Teile Eiswasser gegossen und ein ausgefallener Feststoff wurde durch Filtration gesammelt und dann getrocknet. Durch säulenchromatographische Reinigung wurden 12,1 Teile der folgenden Verbindung (43) erhalten.
Absorption des sichtbaren Lichts, λmax: 448 nm
&epsi;g: 5,2 · 10&sup4; ml/g·cm (Lösungsmittel: Toluol) Elementaranalyse für C&sub4;&sub9;H&sub5;&sub3;NO&sub8;:
100 Teile Polymethylmethyacrylat wurden mit 1 Teil der Verbindung (43) versetzt. Die so erhaltene Harzmasse wurde injektionsgeformt, so dass ein Filter hergestellt wurde. Der Filter hatte sowohl eine gute Dauerhaftigkeit als auch gute Transmissionseigenschaften.

Beispiele 17 bis 86:

In jedem Beispiel wurden der Farbstoff der Formel (1), in der R¹ bis R¹&sup0; wie in Tabelle 3 definiert ist, und das entsprechende Harz, das auch in Tabelle 3 gezeigt ist, verwendet, um einen Filter herzustellen. Der Filter hatte eine gute Dauerhaftigkeit und gute Filtereigenschaften.
Die Harzabkürzungen in Tabelle 3 stehen für die nachstehend beschriebenen Harze. Die Bezugnahme auf die Beispiele 6, 11 oder 15 bezeichnet die Verwendung der gleichen Harzmasse wie in Beispiel 6, 11 oder 15.
PS: Polystyrol
PMMA: Polymethylmethacrylat
PC: Polycarbonat
PET: Polyethylenterephthalat
PVC: Polyvinylchlorid
SD-17: Warenzeichen, Produkt von Dainippon Ink & Chemicals, Incorporated Tabelle-3 Tabelle-3 (Fortsetzung) Tabelle-3 (Fortsetzung) Tabelle-3 (Fortsetzung) Tabelle-3 (Fortsetzung) Tabelle-3 (Fortsetzung) Tabelle-3 (Fortsetzung) Tabelle-3 (Fortsetzung) Tabelle-3 (Fortsetzung) Tabelle-3 (Fortsetzung)

Claims

1. Farbstoff der folgenden Formel (1):

worin Farbstoff einen Chromophorkern bezeichnet, X eine direkte Bindung oder eine zweiwertige Verbindungsgruppe bezeichnet, R¹ bis R&sup8; unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen substituierten oder nichtsubstituierten Alkylrest, einen substituierten oder nichtsubstituierten Cycloalkylrest oder einen substituierten oder nichtsubstituierten Alkoxylrest bezeichnen, R&sup9; und R¹&sup0; unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, einen nichtsubstituierten, linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einen linearen oder verzweigten Alkylrest, substituiert durch eine oder mehrere Halogen-, Alkoxyl-, Hydroxyl- und/oder Aminogruppe(n), und mit insgesamt 1 bis 30 Kohlenstoffatomen bezeichnet, n für eine ganze Zahl von 1 bis 10 steht, mit der Maßgabe, dass einer der Reste R&sup9; und R¹&sup0; mindestens 3 Kohlenstoffatome besitzt.

2. Farbstoff nach Anspruch 1, wobei in Formel (1) Farbstoff ein Anthrachinonrest, ein Chinophthalonrest, ein Azorest oder ein Phthalocyaninrest ist und n den Wert 1 bis 4 hat.

3. Farbstoff nach Anspruch 1 oder 2, worin in Formel (1) R¹ bis R&sup8; unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen nichtsubstituierten, linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einen linearen oder verzweigten Alkylrest, substituiert durch einen oder mehrere Halogen-, Alkoxyl-, Hydroxyl- und/oder Aminosubstituenten, und mit insgesamt 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, einen nichtsubstituierten Cycloalkylrest mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkylrest, substituiert durch einen oder mehrere Halogen-, Alkyl- und/oder Alkoxylsubstituenten, und mit insgesamt 5 bis 20 Kohlenstoffatomen, einen nichtsubstituierten, linearen oder verzweigten Alkoxylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einen linearen oder verzweigten Alkoxylrest, substituiert durch einen oder mehrere Halogen- und/oder Alkoxylsubstituenten, und mit insgesamt 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnen.

4. Farbstoff nach Anspruch 3, wiedergegeben durch die folgende Formel (2):

worin R¹ bis R¹&sup0; wie in Anspruch 3 definiert sind, Rll und R¹² unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, einen nichtsubstituierten, linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einen linearen oder verzweigten Alkylrest, substituiert durch eine oder mehrere Halogen-, Alkoxyl-, Hydroxyl- und/oder Aminogruppe(n), und mit insgesamt 1 bis 30 Kohlenstoffatomen bezeichnen, und Y eine Hydroxylgruppe, eine Aminogruppe, einen substituierten oder nichtsubstituierten Monoalkylaminorest oder einen substituierten oder nichtsubstituiertenen Arylaminorest bezeichnet.

5. Farbstoff nach Anspruch 3, der durch die folgende Formel (3) wiedergegeben ist:

worin R¹ bis R¹&sup0; wie in Anspruch 3 definiert sind.

6. Farbstoff nach Anspruch 3, der durch die folgende Formel (4) wiedergegeben ist:

worin R¹ bis R¹&sup0; wie in Anspruch 3 definiert sind, und R¹³ ein Wasserstoffatom, einen substituierten oder nichtsubstituierten Alkylrest, einen substituierten oder nichtsubstituierten Cycloalkylrest oder einen substituierten oder nichtsubstituierten Arylrest bezeichnet.

7. Farbstoff nach Anspruch 3, der durch die folgende Formel (5) wiedergegeben ist:

worin R¹ bis R¹&sup0; wie in Anspruch 3 definiert sind, R¹&sup4; und R¹&sup5; unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, einen nichtsubstituierten, linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einen linearen oder verzweigten Alkylrest, substituiert durch einen oder mehrere Halogen-, Alkoxyl-, Hydroxyl- und/oder Aminosubstituenten, und mit insgesamt 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, einen nichtsubstituierten, linearen oder verzweigten Alkoxylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einen linearen oder verzweigten Alkoxylrest, substituiert durch eine oder mehrere Halogen-, Hydroxyl-, Amino- und/oder Alkoxylgruppe(n), und mit insgesamt 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenatom bezeichnen, R¹&sup6; ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom bezeichnet und X -CO-, -COOCH&sub2;CO- oder -COOCH&sub2;CH&sub2;CO- bezeichnet.

8. Farbstoff nach Anspruch 3, der durch die folgende Formel (6) wiedergegeben ist:

worin R¹ bis R¹&sup0; wie in Anspruch 3 definiert sind, R¹&sup7; einen nichtsubstituierten, linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einen linearen oder verzweigten Alkylrest, substituiert durch eine oder mehrere Halogen-, Alkoxyl-, Hydroxyl- und/oder Aminogruppen, und mit insgesamt 1 bis 30 Kohlenstoffatomen bezeichnet und X -CO- oder -COOCH&sub2;CO- bezeichnet.

9. Harzmasse, umfassend einen Farbstoff nach einem der Ansprüche 1 bis 8.

10. Farbfilter, umfassend einen Farbstoff nach einem der Ansprüche 1 bis 8.