JP3155009B2 - イミダゾール誘導体 - Google Patents
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- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Description
【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は、新規なイミダゾール誘導体、及び、これを
有効成分とする医薬組成物に関する。
有効成分とする医薬組成物に関する。
背景技術 エイズ（後天性免疫不全症候群）は、HIVウイルスが
原因として起こる難病として世界的な流行を引き起こし
社会問題化しつつあり、その治療薬の研究、開発が全世
界的規模で行われている。エイズ治療薬としては、これ
まで、アジドデオキシチミジン（AZT）、ジデオキシイ
ノシン（DDI）、ジデオキシシチジン（DDC）、ジデオキ
シジデヒドロチミジン（D4T）、３′−チアシチジン（3
TC）等の核酸誘導体が主として開発され臨床に供されて
いるが、強い副作用が問題とされ、また薬物耐性ウイル
スの出現によりその薬効低下が問題とされ、新しい治療
薬の開発が望まれている。
原因として起こる難病として世界的な流行を引き起こし
社会問題化しつつあり、その治療薬の研究、開発が全世
界的規模で行われている。エイズ治療薬としては、これ
まで、アジドデオキシチミジン（AZT）、ジデオキシイ
ノシン（DDI）、ジデオキシシチジン（DDC）、ジデオキ
シジデヒドロチミジン（D4T）、３′−チアシチジン（3
TC）等の核酸誘導体が主として開発され臨床に供されて
いるが、強い副作用が問題とされ、また薬物耐性ウイル
スの出現によりその薬効低下が問題とされ、新しい治療
薬の開発が望まれている。
エイズは、まだその病態の全貌が明らかにされておら
ず、近年、臨床的に潜伏感染状態と思われていた無症候
患者においても、ウイルス学的には、体内リンパ節内で
活発なウイルス増殖が行われていることが判ってきた。
今日においては、優れた抗HIV剤の開発が、社会的にも
強く要請されている。
ず、近年、臨床的に潜伏感染状態と思われていた無症候
患者においても、ウイルス学的には、体内リンパ節内で
活発なウイルス増殖が行われていることが判ってきた。
今日においては、優れた抗HIV剤の開発が、社会的にも
強く要請されている。
一方、各種イミダゾール誘導体に関する研究は、医薬
への応用の見地からこれまで種々行われている。
への応用の見地からこれまで種々行われている。
米国特許第3968228号明細書には、動物のコクシジウ
ム症の治療に有効なイミダゾール誘導体が記載され、当
該イミダゾール誘導体の合成のための中間体として各種
イミダゾール誘導体が開示されている。しかしながら、
ここに開示されているイミダゾール誘導体は、イミダゾ
ール環に直結する−Ｓ−、−SO−、−SO2−等に結合す
る置換基がアルキル基に限定されている。
ム症の治療に有効なイミダゾール誘導体が記載され、当
該イミダゾール誘導体の合成のための中間体として各種
イミダゾール誘導体が開示されている。しかしながら、
ここに開示されているイミダゾール誘導体は、イミダゾ
ール環に直結する−Ｓ−、−SO−、−SO2−等に結合す
る置換基がアルキル基に限定されている。
米国特許第4592774号明細書には、除草剤として有効
なイミダゾール誘導体が開示されている。しかしなが
ら、ここに開示されているイミダゾール誘導体は、イミ
ダゾール基の２位に、置換されていてもよいフェニルメ
チル基が必ず置換されている。
なイミダゾール誘導体が開示されている。しかしなが
ら、ここに開示されているイミダゾール誘導体は、イミ
ダゾール基の２位に、置換されていてもよいフェニルメ
チル基が必ず置換されている。
特開平２−83373号公報には、農医薬、香料又はポリ
マー原料として有用なイミダゾール誘導体が開示されて
いる。このイミダゾール誘導体は、４位及び／又は５位
の置換基が、水素、シアノ基、カルバモイル基、チオカ
ルバモイル基又はCOOR2で表される置換基（同公報中、
置換基Ｙで表されるもの）を有している。
マー原料として有用なイミダゾール誘導体が開示されて
いる。このイミダゾール誘導体は、４位及び／又は５位
の置換基が、水素、シアノ基、カルバモイル基、チオカ
ルバモイル基又はCOOR2で表される置換基（同公報中、
置換基Ｙで表されるもの）を有している。
特開平５−252270号公報には、抗HIV作用を有するイ
ミダゾール誘導体が開示されている。しかしながら、こ
こに開示されているイミダゾール誘導体は、イミダゾー
ル基の１位に結合する置換基が、−（CH2）ｎ−Ｏ−R3
で表されるエーテル結合を有する基に限定されていた。
ミダゾール誘導体が開示されている。しかしながら、こ
こに開示されているイミダゾール誘導体は、イミダゾー
ル基の１位に結合する置換基が、−（CH2）ｎ−Ｏ−R3
で表されるエーテル結合を有する基に限定されていた。
発明の要約 本発明は、上記現状に鑑み、病因ウイルスであるHIV
のリンパ節内での増殖を特異的に阻害する作用を有し、
しかも毒性の低い化合物を創成することを目的とするも
のである。
のリンパ節内での増殖を特異的に阻害する作用を有し、
しかも毒性の低い化合物を創成することを目的とするも
のである。
本発明者らは、特定の置換基を有するイミダゾール誘
導体が上記目的を達成することを見いだし、本発明に到
達した。即ち、本発明の要旨は、当該イミダゾール誘導
体及びこれを有効成分とする医薬組成物にある。
導体が上記目的を達成することを見いだし、本発明に到
達した。即ち、本発明の要旨は、当該イミダゾール誘導
体及びこれを有効成分とする医薬組成物にある。
発明の詳細な開示 以下に本発明を詳述する。
本発明に係るイミダゾール誘導体は、次の式（Ｉ）で
表される。
表される。
（式中、R1は、水素、炭素数１〜20のアルキル、炭素数
２〜７のアルケニル、炭素数４〜12のシクロアルキルア
ルキル、炭素数１〜６のハロアルキル、炭素数１〜６の
オキソアルキル、炭素数８〜13のアロイルアルキル、置
換若しくは非置換のアラルキル、置換若しくは非置換の
ヘテロアリールアルキル、置換若しくは非置換のカルバ
モイルオキシアルキル、カルバモイルアルキルオキシア
ルキル若しくはアシルオキシアルキル、又は、分枝状の
ヒドロキシアルキル； R2は、炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜６のアシ
ル、ヒドロキシイミノメチル、ヒドラゾノメチル、又は
−（CH2）ｎ−R4 （式中、R4は、ハロゲン、アルコキシ、ヒドロキシ、シ
アノ、アシルオキシ、アリールオキシカルボニルオキ
シ、アルコキシカルボニルオキシ、カルボキシ、置換若
しくは非置換のカルバモイル、置換若しくは非置換のヒ
ドロキシアルキルオキシ、置換若しくは非置換のベンジ
ルオキシ、置換若しくは非置換のカルバモイルオキシ若
しくはチオカルバモイルオキシ、置換若しくは非置換の
アミノ、又は、アジド;nは１〜３の整数） R3は、置換若しくは非置換の炭素数１〜６のアルキ
ル； Ｘ、Ｙは、それぞれ独立して、水素、炭素数１〜３の
アルキル、ハロゲン、又は、ニトロ； Ｚは、Ｓ、SO、SO2はCH2;を表す） 上記式中、R1の炭素数１〜20のアルキルとしては直鎖
状若しくは分岐状のアルキルを意味し、例えば、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチ
ル、ｉ−ブチル、tert−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペ
ンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、
ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドテシ
ル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデ
シル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オク
タデシル、ｎ−ノナデシル、ｎ−イコシル等を挙げるこ
とができる。
２〜７のアルケニル、炭素数４〜12のシクロアルキルア
ルキル、炭素数１〜６のハロアルキル、炭素数１〜６の
オキソアルキル、炭素数８〜13のアロイルアルキル、置
換若しくは非置換のアラルキル、置換若しくは非置換の
ヘテロアリールアルキル、置換若しくは非置換のカルバ
モイルオキシアルキル、カルバモイルアルキルオキシア
ルキル若しくはアシルオキシアルキル、又は、分枝状の
ヒドロキシアルキル； R2は、炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜６のアシ
ル、ヒドロキシイミノメチル、ヒドラゾノメチル、又は
−（CH2）ｎ−R4 （式中、R4は、ハロゲン、アルコキシ、ヒドロキシ、シ
アノ、アシルオキシ、アリールオキシカルボニルオキ
シ、アルコキシカルボニルオキシ、カルボキシ、置換若
しくは非置換のカルバモイル、置換若しくは非置換のヒ
ドロキシアルキルオキシ、置換若しくは非置換のベンジ
ルオキシ、置換若しくは非置換のカルバモイルオキシ若
しくはチオカルバモイルオキシ、置換若しくは非置換の
アミノ、又は、アジド;nは１〜３の整数） R3は、置換若しくは非置換の炭素数１〜６のアルキ
ル； Ｘ、Ｙは、それぞれ独立して、水素、炭素数１〜３の
アルキル、ハロゲン、又は、ニトロ； Ｚは、Ｓ、SO、SO2はCH2;を表す） 上記式中、R1の炭素数１〜20のアルキルとしては直鎖
状若しくは分岐状のアルキルを意味し、例えば、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチ
ル、ｉ−ブチル、tert−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペ
ンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、
ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドテシ
ル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデ
シル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オク
タデシル、ｎ−ノナデシル、ｎ−イコシル等を挙げるこ
とができる。
R1の炭素数２〜７のアルケニルとしては特に限定され
ず、例えば、ビニル、アリル、プロペニル、ブテニル、
ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル等を挙げることが
できる。
ず、例えば、ビニル、アリル、プロペニル、ブテニル、
ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル等を挙げることが
できる。
R1の炭素数４〜12のシクロアルキルアルキルとしては
特に限定されず、例えば、シクロプロピルメチル、１−
または２−シクロプロピルエチル、１−、２−または３
−シクロプロピルプロピル、１−、２−、３−または４
−シクロプロピルブチル、１−、２−、３−、４−また
は５−シクロプロピルペンチル、１−、２−、３−、４
−、５−または６−シクロプロピルヘキシル、１−、２
−、３−、４−、５−、６−または７−シクロプロピル
ヘプチル、１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−
または８−シクロプロピルオクチル、１−、２−、３
−、４−、５−、６−、７−、８−または９−シクロプ
ロピルノニル、シクロブチルメチル、１−または２−シ
クロブチルエチル、１−、２−または３−シクロブチル
プロピル、１−、２−、３−または４−シクロブチルブ
チル、１−、２−、３−、４−または５−シクロブチル
ペンチル、１−、２−、３−、４−、５−または６−シ
クロブチルヘキシル、１−、２−、３−、４−、５−、
６−または７−シクロブチルヘプチル、１−、２−、３
−、４−、５−、６−、７−または８−シクロブチルオ
クチル、シクロペンチルメチル、１−または２−シクロ
ペンチルエチル、１−、２−または３−シクロペンチル
プロピル、１−、２−、３−または４−シクロペンチル
ブチル、１−、２−、３−、４−または５−シクロペン
チルペンチル、１−、２−、３−、４−、５−または６
−シクロペンチルヘキシル、１−、２−、３−、４−、
５−、６−または７−シクロペンチルヘプチル、シクロ
ヘキシルメチル、１−または２−シクロヘキシルエチ
ル、１−、２−または３−シクロヘキシルプロピル、１
−、２−、３−または４−シクロヘキシルブチル、１
−、２−、３−、４−または５−シクロヘキシルペンチ
ル、１−、２−、３−、４−、５−または６−シクロヘ
キシルヘキシル、シクロヘプチルメチル、１−または２
−シクロヘプチルエチル、１−、２−または３−シクロ
ヘプチルプロピル、１−、２−、３−または４−シクロ
ヘプチルブチル、１−、２−、３−、４−または５−シ
クロヘプチルペンチル、シクロヘプチルメチル、１また
は２−シクロオクチルエチル、１−、２−または３−シ
クロオクチルプロピル、１−、２−、３−または４−シ
クロオクチルブチル、１−または２−シクロオクチルエ
チル、１−、２−または３−シクロノニルプロピル等を
挙げることができる。
特に限定されず、例えば、シクロプロピルメチル、１−
または２−シクロプロピルエチル、１−、２−または３
−シクロプロピルプロピル、１−、２−、３−または４
−シクロプロピルブチル、１−、２−、３−、４−また
は５−シクロプロピルペンチル、１−、２−、３−、４
−、５−または６−シクロプロピルヘキシル、１−、２
−、３−、４−、５−、６−または７−シクロプロピル
ヘプチル、１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−
または８−シクロプロピルオクチル、１−、２−、３
−、４−、５−、６−、７−、８−または９−シクロプ
ロピルノニル、シクロブチルメチル、１−または２−シ
クロブチルエチル、１−、２−または３−シクロブチル
プロピル、１−、２−、３−または４−シクロブチルブ
チル、１−、２−、３−、４−または５−シクロブチル
ペンチル、１−、２−、３−、４−、５−または６−シ
クロブチルヘキシル、１−、２−、３−、４−、５−、
６−または７−シクロブチルヘプチル、１−、２−、３
−、４−、５−、６−、７−または８−シクロブチルオ
クチル、シクロペンチルメチル、１−または２−シクロ
ペンチルエチル、１−、２−または３−シクロペンチル
プロピル、１−、２−、３−または４−シクロペンチル
ブチル、１−、２−、３−、４−または５−シクロペン
チルペンチル、１−、２−、３−、４−、５−または６
−シクロペンチルヘキシル、１−、２−、３−、４−、
５−、６−または７−シクロペンチルヘプチル、シクロ
ヘキシルメチル、１−または２−シクロヘキシルエチ
ル、１−、２−または３−シクロヘキシルプロピル、１
−、２−、３−または４−シクロヘキシルブチル、１
−、２−、３−、４−または５−シクロヘキシルペンチ
ル、１−、２−、３−、４−、５−または６−シクロヘ
キシルヘキシル、シクロヘプチルメチル、１−または２
−シクロヘプチルエチル、１−、２−または３−シクロ
ヘプチルプロピル、１−、２−、３−または４−シクロ
ヘプチルブチル、１−、２−、３−、４−または５−シ
クロヘプチルペンチル、シクロヘプチルメチル、１また
は２−シクロオクチルエチル、１−、２−または３−シ
クロオクチルプロピル、１−、２−、３−または４−シ
クロオクチルブチル、１−または２−シクロオクチルエ
チル、１−、２−または３−シクロノニルプロピル等を
挙げることができる。
R1の炭素数１〜６のハロアルキルとしては特に限定さ
れず、例えば、クロロメチル、１−または２−クロロエ
チル、１−、２−または３−クロロプロピル、１−、２
−、３−または４−クロロブチル、１−、２−、３−、
４−または５−クロロペンチル、１−、２−、３−、４
−、５−または６−クロロヘキシル、ブロモメチル、１
−または２−ブロモエチル、１−、２−または３−ブロ
モプロピル、１−、２−、３−または４−ブロモブチ
ル、１−、２−、３−、４−または５−ブロモペンチ
ル、１−、２−、３−、４−、５−または６−ブロモヘ
キシル、フルオロメチル、１−または２−フルオロエチ
ル、１−、２−または３−フルオロプロピル、１−、２
−、３−または４−フルオロブチル、１−、２−、３
−、４−または５−フルオロペンチル、１−、２−、３
−、４−、５−または６−フルオロヘキシル、ヨードメ
チル、１−または２−ヨードエチル、１−、２−または
３−ヨードプロピル、１−、２−、３−または４−ヨー
ドブチル、１−、２−、３−、４−または５−ヨードペ
ンチル、１−、２−、３−、４−、５−または６−ヨー
ドヘキシル、ジフルオロメチル、1,2−ジフルオロエチ
ル、トリフルオロメチル、2,2,2−トリフルオロエチル
等を挙げることができる。
れず、例えば、クロロメチル、１−または２−クロロエ
チル、１−、２−または３−クロロプロピル、１−、２
−、３−または４−クロロブチル、１−、２−、３−、
４−または５−クロロペンチル、１−、２−、３−、４
−、５−または６−クロロヘキシル、ブロモメチル、１
−または２−ブロモエチル、１−、２−または３−ブロ
モプロピル、１−、２−、３−または４−ブロモブチ
ル、１−、２−、３−、４−または５−ブロモペンチ
ル、１−、２−、３−、４−、５−または６−ブロモヘ
キシル、フルオロメチル、１−または２−フルオロエチ
ル、１−、２−または３−フルオロプロピル、１−、２
−、３−または４−フルオロブチル、１−、２−、３
−、４−または５−フルオロペンチル、１−、２−、３
−、４−、５−または６−フルオロヘキシル、ヨードメ
チル、１−または２−ヨードエチル、１−、２−または
３−ヨードプロピル、１−、２−、３−または４−ヨー
ドブチル、１−、２−、３−、４−または５−ヨードペ
ンチル、１−、２−、３−、４−、５−または６−ヨー
ドヘキシル、ジフルオロメチル、1,2−ジフルオロエチ
ル、トリフルオロメチル、2,2,2−トリフルオロエチル
等を挙げることができる。
R1の炭素数１〜６のオキソアルキルとしては特に限定
されず、例えば、アセチルメチル、プロピオニルメチ
ル、２−オキソエチル等を挙げることができる。
されず、例えば、アセチルメチル、プロピオニルメチ
ル、２−オキソエチル等を挙げることができる。
R1のアラルキルとしては炭素数７〜12のアラルキルを
意味し、例えば、フェニルメチル、１−または２−フェ
ニルエチル、１−、２−または３−フェニルプロピル、
１−、２−、３−または４−フェニルブチル、１−、２
−、３−、４−または５−フェニルペンチル、１−、２
−、３−、４−、５−または６−フェニルヘキシル、１
−、２−、３−、４−、５−、６−または７−フェニル
ヘプチル、ナフチルメチル、１−または２−ナフチルエ
チル等を挙げることができる。
意味し、例えば、フェニルメチル、１−または２−フェ
ニルエチル、１−、２−または３−フェニルプロピル、
１−、２−、３−または４−フェニルブチル、１−、２
−、３−、４−または５−フェニルペンチル、１−、２
−、３−、４−、５−または６−フェニルヘキシル、１
−、２−、３−、４−、５−、６−または７−フェニル
ヘプチル、ナフチルメチル、１−または２−ナフチルエ
チル等を挙げることができる。
R1の炭素数８〜13のアロイルアルキルとしては特に限
定されず、例えば、ベンゾイルメチル、１−または２−
ベンゾイルエチル、１−、２−または３−ベンゾイルプ
ロピル、１−、２−、３−または４−ベンゾイルブチ
ル、１−、２−、３−、４−または５−ベンゾイルペン
チル、１−、２−、３−、４−、５−または６−ベンゾ
イルヘキシル、１−、２−、３−、４−、５−、６−ま
たは７−ベンゾイルヘプチル等を挙げることができる。
定されず、例えば、ベンゾイルメチル、１−または２−
ベンゾイルエチル、１−、２−または３−ベンゾイルプ
ロピル、１−、２−、３−または４−ベンゾイルブチ
ル、１−、２−、３−、４−または５−ベンゾイルペン
チル、１−、２−、３−、４−、５−または６−ベンゾ
イルヘキシル、１−、２−、３−、４−、５−、６−ま
たは７−ベンゾイルヘプチル等を挙げることができる。
R1のヘテロアリールアルキルとしては特に限定され
ず、例えば、２−ピリジルメチル、３−ピリジルメチ
ル、４−ピリジルメチル、１−または２−（２−ピリジ
ル）エチル、１−または２−（３−ピリジル）エチル、
１−または２−（４−ピリジル）エチル、１−、２−ま
たは３−（２−ピリジル）プロピル、２−チエニルメチ
ル、３−チエニルメチル、４−チエニルメチル、２−キ
ノリルメチル、３−キノリルメチル、４−キノリルメチ
ル等を挙げることができる。
ず、例えば、２−ピリジルメチル、３−ピリジルメチ
ル、４−ピリジルメチル、１−または２−（２−ピリジ
ル）エチル、１−または２−（３−ピリジル）エチル、
１−または２−（４−ピリジル）エチル、１−、２−ま
たは３−（２−ピリジル）プロピル、２−チエニルメチ
ル、３−チエニルメチル、４−チエニルメチル、２−キ
ノリルメチル、３−キノリルメチル、４−キノリルメチ
ル等を挙げることができる。
R1のカルバモイルオキシアルキルとしては特に限定さ
れず、例えば、カルバモイルオキシメチル、１−または
２−カルバモイルオキシエチル、１−、２−または３−
カルバモイルオキシプロピル、１−、２−、３−または
４−カルバモイルオキシブチル等を挙げることができ
る。
れず、例えば、カルバモイルオキシメチル、１−または
２−カルバモイルオキシエチル、１−、２−または３−
カルバモイルオキシプロピル、１−、２−、３−または
４−カルバモイルオキシブチル等を挙げることができ
る。
R1のカルバモイルアルキルオキシアルキルとしては特
に限定されず、例えば、カルバモイルメチルオキシメチ
ル、１−または２−カルバモイルメチルオキシエチル等
を挙げることができる。
に限定されず、例えば、カルバモイルメチルオキシメチ
ル、１−または２−カルバモイルメチルオキシエチル等
を挙げることができる。
R1のアシルオキシアルキルとしては特に限定されず、
例えば、アセチルオキシメチル、プロピオニルオキシメ
チル等を挙げることができる。
例えば、アセチルオキシメチル、プロピオニルオキシメ
チル等を挙げることができる。
R1のヒドロキシアルキルとしては特に限定されず、例
えば、２−ヒドロキシ−１−プロピル、２−ヒドロキシ
−２−プロピル、２−ヒドロキシ−３−プロピル等を挙
げることができる。
えば、２−ヒドロキシ−１−プロピル、２−ヒドロキシ
−２−プロピル、２−ヒドロキシ−３−プロピル等を挙
げることができる。
R1の置換若しくは非置換のアラルキル、置換若しくは
非置換のヘテロアリールアルキル、置換若しくは非置換
のカルバモイルオキシアルキル、カルバモイルアルキル
オキシアルキル若しくアシルオキシアルキルにおける置
換基としては特に限定されず、例えば、アルキル（例え
ば、メチル、エチル）、アルケニル（例えば、アリ
ル）、シクロアルキル（例えば、シクロプロピル）、ハ
ロアルキル（例えば、フルオロメチル）、オキソアルキ
ル（例えば、アセチルメチル）、アラルキル（例えば、
ベンジル）、アロイルアルキル（例えば、ベンゾイルメ
チル）、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアミノ（例
えば、Ｎ−メチルアミノ、N,N−ジメチルアミノ、Ｎ−
アセチルアミノ、ジアミノメチレンアミノメチル、ウレ
イドメチル、メタンスルアモドメチル）等を挙げること
ができる。
非置換のヘテロアリールアルキル、置換若しくは非置換
のカルバモイルオキシアルキル、カルバモイルアルキル
オキシアルキル若しくアシルオキシアルキルにおける置
換基としては特に限定されず、例えば、アルキル（例え
ば、メチル、エチル）、アルケニル（例えば、アリ
ル）、シクロアルキル（例えば、シクロプロピル）、ハ
ロアルキル（例えば、フルオロメチル）、オキソアルキ
ル（例えば、アセチルメチル）、アラルキル（例えば、
ベンジル）、アロイルアルキル（例えば、ベンゾイルメ
チル）、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアミノ（例
えば、Ｎ−メチルアミノ、N,N−ジメチルアミノ、Ｎ−
アセチルアミノ、ジアミノメチレンアミノメチル、ウレ
イドメチル、メタンスルアモドメチル）等を挙げること
ができる。
上記式中、R2の炭素数１〜６のアルキルとしては直鎖
状若しくは分枝状のアルキルを意味し、上記R1の炭素数
１〜６のアルキルとしては例示したもの等を挙げること
ができる。上記R2及び上記R4の炭素数１〜６のアシルと
しては特に限定されず、例えば、ホルミル、アセチル、
プロピオニル、ブチリル、バレリル等を挙げることがで
きる。
状若しくは分枝状のアルキルを意味し、上記R1の炭素数
１〜６のアルキルとしては例示したもの等を挙げること
ができる。上記R2及び上記R4の炭素数１〜６のアシルと
しては特に限定されず、例えば、ホルミル、アセチル、
プロピオニル、ブチリル、バレリル等を挙げることがで
きる。
上記R4のアルコキシとしては特に限定されず、例え
ば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ等を挙
げることができる。
ば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ等を挙
げることができる。
上記R4のアリールオキシカルボニルオキシとしては特
に限定されず、例えば、フェニルオキシカルボニルオキ
シ等を挙げることができる。
に限定されず、例えば、フェニルオキシカルボニルオキ
シ等を挙げることができる。
上記R4のアルコキシカルボニルオキシとしては特に限
定されず、例えば、エトキシカルボニルオキシ等を挙げ
ることができる。
定されず、例えば、エトキシカルボニルオキシ等を挙げ
ることができる。
上記R4のヒドロキシアルキルオキシとしては得に限定
されず、例えば、ヒドロキシメチルオキシ、ヒドロキシ
エチルオキシ等を挙げることができる。
されず、例えば、ヒドロキシメチルオキシ、ヒドロキシ
エチルオキシ等を挙げることができる。
上記R4の置換若しくは非置換のカルバモイル、置換若
しくは非置換のヒドロキシアルキルオキシ、置換若しく
は非置換のベンジルオキシ、置換若しくは非置換のカル
バモイルオキシ若しくはチオカルバモイルオキシ、置換
若しくは非置換のアミノにおける置換基としては特に限
定されず、例えば、アルキル、アルケニル、シクロアル
キルアルキル、ハロアルキル、オキソアルキル、アシ
ル、カルバモイル、置換若しくは非置換のアミノ（例え
ば、Ｎ−メチルアミノ、N,N−ジメチルアミノ、Ｎ−ア
セチルアミノ、ジアミノメチレンアミノメチル、ウレイ
ドメチル、メタンスルアモドメチル）等を挙げることが
できる。
しくは非置換のヒドロキシアルキルオキシ、置換若しく
は非置換のベンジルオキシ、置換若しくは非置換のカル
バモイルオキシ若しくはチオカルバモイルオキシ、置換
若しくは非置換のアミノにおける置換基としては特に限
定されず、例えば、アルキル、アルケニル、シクロアル
キルアルキル、ハロアルキル、オキソアルキル、アシ
ル、カルバモイル、置換若しくは非置換のアミノ（例え
ば、Ｎ−メチルアミノ、N,N−ジメチルアミノ、Ｎ−ア
セチルアミノ、ジアミノメチレンアミノメチル、ウレイ
ドメチル、メタンスルアモドメチル）等を挙げることが
できる。
上記式中、R3の炭素数１〜６のアルキルとしては直鎖
状若しくは分枝状のアルキルを意味し、上記R1の炭素数
１〜６のアルキルとして例示したもの等を挙げることが
できる。好ましくはイソプロピルである。これらに置換
する置換基としては特に限定されず、例えば、ヒドロキ
シ、アルコキシ、アシルオキシ、アルケニル、シクロア
ルキル、ハロゲン、オキソアルキル、アラルキル、アロ
イルアルキル、シアノ、カルボキシ、アルコキシカルボ
ニル（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル）等を挙げることができる。
状若しくは分枝状のアルキルを意味し、上記R1の炭素数
１〜６のアルキルとして例示したもの等を挙げることが
できる。好ましくはイソプロピルである。これらに置換
する置換基としては特に限定されず、例えば、ヒドロキ
シ、アルコキシ、アシルオキシ、アルケニル、シクロア
ルキル、ハロゲン、オキソアルキル、アラルキル、アロ
イルアルキル、シアノ、カルボキシ、アルコキシカルボ
ニル（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル）等を挙げることができる。
上記式中、Ｘの炭素数１〜３のアルキルとしては特に
限定されず、例えば、メチル、エチル、プロピル等を挙
げることができる。上記Ｘのハロゲンとしては特に限定
されず、例えば、塩素、臭素、ふっ素、よう素等を挙げ
ることができる。好ましくは、塩素である。
限定されず、例えば、メチル、エチル、プロピル等を挙
げることができる。上記Ｘのハロゲンとしては特に限定
されず、例えば、塩素、臭素、ふっ素、よう素等を挙げ
ることができる。好ましくは、塩素である。
上記式中、Ｙの炭素数１〜３のアルキルとしては特に
限定されず、例えば、メチル、エチル、プロピル等を挙
げることができる。上記Ｙのハロゲンとしては特に限定
されず、例えば、塩素、臭素、ふっ素、よう素等を挙げ
ることができる。好ましくは、塩素である。
限定されず、例えば、メチル、エチル、プロピル等を挙
げることができる。上記Ｙのハロゲンとしては特に限定
されず、例えば、塩素、臭素、ふっ素、よう素等を挙げ
ることができる。好ましくは、塩素である。
本発明化合物のより好ましいものとしては、例えば、
下記のもの等を挙げることができる。
下記のもの等を挙げることができる。
（Ａ−１） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,
5−ジクロロフェニルチオ）−１−エチル−４−イソプ
ロピル−1H−イミダゾール、 （Ａ−２） ２−［５−（3,5−ジクロロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾー
ル−２−イル］エタノール、 （Ａ−３） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,
5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
（ピリジン−４−イル）メチル−1H−イミダゾール、 （Ａ−４） ［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−
１−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２
−イル］メタノール、 （Ａ−５） ［１−（２−ヒドロキシプロピル）−５−
（3,5−ジクロロフェニルチオ−４−イソプロピル−1H
−イミダゾール−２−イル］メタノール、 （Ａ−６） ［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−
４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２
−イル］アセトニトリル。
5−ジクロロフェニルチオ）−１−エチル−４−イソプ
ロピル−1H−イミダゾール、 （Ａ−２） ２−［５−（3,5−ジクロロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾー
ル−２−イル］エタノール、 （Ａ−３） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,
5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
（ピリジン−４−イル）メチル−1H−イミダゾール、 （Ａ−４） ［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−
１−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２
−イル］メタノール、 （Ａ−５） ［１−（２−ヒドロキシプロピル）−５−
（3,5−ジクロロフェニルチオ−４−イソプロピル−1H
−イミダゾール−２−イル］メタノール、 （Ａ−６） ［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−
４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２
−イル］アセトニトリル。
（Ａ−７） ［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−
１−（４−アミノベンジル）−４−イソプロピル−1H−
イミダゾール−２−イル］メタノール、 （Ａ−８） ［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−
１−（３−アミノベンジル）−４−イソプロピル−1H−
イミダゾール−２−イル］メタノール、 （Ａ−９） ［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−
４−イソプロピル−１−エチル−1H−イミダゾール−２
−イル］エタノール、 （Ａ−10） ２−［２−（カルバモイルオキシ）エチ
ル］−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−エチ
ル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール、 （Ａ−11） ［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−
４−イソプロピル−１−（６−オキソ−1,6−ジヒドロ
−ピリジン−３−イル）メチル−1H−イミダゾール−２
−イル］メタノール、 （Ａ−12） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,
5−ジクロロフェニルチオ）−１−（６−オキソ−1,6−
ジヒドロ−ピリジン−３−イル）メチル−４−イソプロ
ピル−1H−イミダゾール。
１−（４−アミノベンジル）−４−イソプロピル−1H−
イミダゾール−２−イル］メタノール、 （Ａ−８） ［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−
１−（３−アミノベンジル）−４−イソプロピル−1H−
イミダゾール−２−イル］メタノール、 （Ａ−９） ［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−
４−イソプロピル−１−エチル−1H−イミダゾール−２
−イル］エタノール、 （Ａ−10） ２−［２−（カルバモイルオキシ）エチ
ル］−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−エチ
ル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール、 （Ａ−11） ［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−
４−イソプロピル−１−（６−オキソ−1,6−ジヒドロ
−ピリジン−３−イル）メチル−1H−イミダゾール−２
−イル］メタノール、 （Ａ−12） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,
5−ジクロロフェニルチオ）−１−（６−オキソ−1,6−
ジヒドロ−ピリジン−３−イル）メチル−４−イソプロ
ピル−1H−イミダゾール。
上記化合物に加えて、更に、本発明化合物として、例
えば、以下のもの等を挙げることができる。
えば、以下のもの等を挙げることができる。
（ 1） ２−カルバモイルオキシメチル−５−イソプ
ロピル−１−メチル−４−フェニルチオ−1H−イミダゾ
ール （ 2） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−カルバルデヒドオキシム （ 3） ４−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−５
−イソプロピル−１−メチル）−1H−イミダゾール−２
−カルバルデヒド （ 4） メチル ３−（５−（3,5−ジフルオロフェ
ニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−２−
イルメチル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロピオ
ネート （ 5） ２−（５−（３−ニトロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イル）エタノール （ 6） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−カルバルデヒドヒドラゾン （ 7） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−４
−イソプロピル−５−フェニルチオ−１−（ピリジン−
４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 8） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−イソプロピル
−１−メチル−1H−イミダゾール （ 9） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−（２−フェニルエチル）−1H−イミダゾール （ 10） ２−（２−カルバモイルオキシエトキシ）メ
チル−１−エチル−４−イソプロピル−５−フェニルチ
オ−1H−イミダゾール （ 11） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−１−エチル−４−
イソプロピル−1H−イミダゾール （ 12） ２−（２−カルバモイルオキシエトキシ）メ
チル−５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イ
ソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−
イミダゾール （ 13） ２−（２−カルバモイルオキシエトキシ）メ
チル−５−（３−ニトロフェニルチオ）−１−エチル−
４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 14） 1,5−ジベンジル−４−イソプロピル−1H−
イミダゾール−２−イルメタノール （ 15） ２−アミノメチル−５−（３−クロロフェニ
ルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダ
ゾール （ 16） ２−アジドメチル−４−（3,5−ジフルオロ
フェニルチオ）−１−エチル−５−イソプロピル−1H−
イミダゾール （ 17） ４−イソプロピル−２−Ｎ−メチル（チオカ
ルバモイル）オキシメチル−５−フェニルチオ−１−
（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 18） ５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−ｎ−プロピル−1H−イミダゾール−
２−イルメタノール （ 19） （２−（２−カルバモイルオキシエチル）−
４−イソプロピル−５−フェニルチオ−１−（ピリジン
−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 20） ２−（２−アセトキシエチル）−５−（３−
クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリ
ジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 21） ３−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチ
ル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （ 22） ４−イソプロピル−２−Ｎ−メチルカルバモ
イルオキシメチル−５−（３−フルオロフェニルチオ）
−１−（ピリジン−４−イルメチル）−１−イミダゾー
ル （ 23） ４−イソプロピル−１−メチル−５−（３−
フルオロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−２−イル
アセトニトリル （ 24） １−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−４−イソ
プロピル−1H−イミダゾール−１−イル）−２−プロパ
ノン （ 25） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−１−フルオロメチル−４
−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 26） ２−カルバモイルオキシメチル−４−イソプ
ロピル−５−フェニルチオ−１−（ピリジン−２−イル
メチル）−1H−イミダゾール （ 27） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イルアセトニトリル （ 28） メチル ３−（５−（３−クロロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメ
チル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロピオネート （ 29） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H
−イミダゾール−２−カルバルデヒドヒドラゾン （ 30） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−
イルメタノール （ 31） ３−（１−アリル−５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−
２−イル）プロパノール （ 32） １−ベンジル−５−（3,5−ジフルオロフェ
ニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２
−イルメタノール （ 33） ２−（２−カルバモイルオキシエトキシ）メ
チル−５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イ
ソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−
イミダゾール （ 34） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H
−イミダゾール−２−イルメタノール （ 35） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−イソプロピル
−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾー
ル （ 36） ２−アミノメチル−４−イソプロピル−５−
（３−フルオロフェニルチオ）−１−（ピリジン−２−
イルメチル）−1H−イミダゾール （ 37） １−ベンジル−２−（３−カルバモイルオキ
シプロピル）−５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 38） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−２
−ジメチルアミノメチル−４−イソプロピル−１−（ピ
リジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 39） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（２−カルバモイルオキシエチル）−４−イソプロピル
−１−ｎ−プロピル−1H−イミダゾール （ 40） ２−２−（アセトキシエチル）−５−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
メチル−1H−イミダゾール （ 41） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−１−ヘキシル−４
−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 42） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（2,2,2−トリフルオロエチル）
−1H−イミダゾール−２−イルメタノール （ 43） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジメチルフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
（2,2,2−トリフルオロエチル）−1H−イミダゾール （ 44） ２−（２−アミノエチル）−１−エチル−４
−イソプロピル−５−フェニルチオ−1H−イミダゾール （ 45） １−アリル−２−（３−カルバモイルオキシ
プロピル）−５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−
４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 46） ２−（１−アリル−５−（3,5−ジフルオロ
フェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール
−２−イル）エタノール （ 47） ２−（５−（３−クロロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）エタノール （ 48） α−（２−カルバモイルオキシメチル−５−
（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル
−1H−イミダゾール−１−イル）アセトフェノン （ 49） ３−（１−（４−アミノベンジル）−５−
（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1
H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （ 50） ２−カルバモイルオキシメチル−１−シクロ
プロピルメチル−５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 51） ２−アジドメチル−４−（３−クロロフェニ
ルチオ）−５−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イ
ルメチル）−1H−イミダゾール （ 52） Ｎ−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−１−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−
４−イルメチル）アセタミジン （ 53） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−メチル−1H−イミダゾール （ 54） α−（２−（２−ハイドロキシエチル）−５
−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル
−1H−イミダゾール−１−イル）アセトフェノン （ 55） １−アリル−２−（３−カルバモイルオキシ
プロピル）−５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４
−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 56） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H
−イミダゾール−２−カルバルデヒド （ 57） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−２−Ｎ−メチルカルバモイルオキシメチ
ル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾ
ール （ 58） ２−アジドメチル−４−イソプロピル−５−
フェニルチオ−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H
−イミダゾール （ 59） ２−（４−イソプロピル−５−フェニルチオ
−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾー
ル−２−イルメトキシ）エタノール （ 60） ２−アセチルアミノメチル−５−（3,5−ジ
クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリ
ジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 61） ２−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−１−ヘキシル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール
−２−イル）エタノール （ 62） １−エチル−５−イソプロピル−４−（３−
フルオロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−２−イル
メタノール （ 63） ４−イソプロピル−２−Ｎ−メチルチオカル
バモイルオキシメチル−１−メチル−５−（３−フルオ
ロフェニルチオ）−1H−イミダゾール （ 64） α−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−２−（３−ハイドロキシプロピル）−４−イソプ
ロピル−1H−イミダゾール−１−イル）アセトフェノン （ 65） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（３−（ピリジン−４−イル）プロ
ピル）−1H−イミダゾール−２−イルメタノール （ 66） ５−（３−クロロフェニルチオ）−２−ジメ
チルアミノメチル−１−エチル−４−イソプロピル−1H
−イミダゾール （ 67） ２−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（キノリン−３−イルメチ
ル）−1H−イミダゾール−２−イル）エタノール （ 68） ２−カルバモイルオキシメチル−４−イソプ
ロピル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−１−（ピ
リジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 69） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イルアセトニトリル （ 70） ２−アセチルアミノメチル−５−（3,5−ジ
フルオロフェニルチオ）−１−エチル−４−イソプロピ
ル−1H−イミダゾール （ 71） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−カルバルデヒドオキシム （ 72） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
ジメチルアミノメチル−４−イソプロピル−１−メチル
−1H−イミダゾール （ 73） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−１−エチル−４−イソプ
ロピル−1H−イミダゾール （ 74） ２−（１−エチル−４−イソプロピル−５−
（３−フルオロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−２
−イル）エタノール （ 75） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−イル酢酸 （ 76） ４−イソプロピル−１−メチル−５−フェニ
ルチオ−1H−イミダゾール−２−イル酢酸 （ 77） １−ベンジル−２−カルバモイルオキシメチ
ル−５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−1H−イミダゾール （ 78） ４−イソプロピル−２−Ｎ−メルカルバモイ
ルオキシメチル−５−フェニルチオ−１−（ピリジン−
２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 79） １−ベンジル−２−（２−カルバモイルオキ
シエチル）−５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−
４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 80） ２−アセチルアミノメチル−４−イソプロピ
ル−１−メチル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−
1H−イミダゾール （ 81） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H
−イミダゾール−２−カルバルデヒドヒドラゾン （ 82） ５−イソプロピル−１−メチル−５−フェニ
ルチオ−1H−イミダゾール−２−イルメチルアセテート （ 83） ２−アミノメチル−４−（3,5−ジフルオロ
フェニルチオ）−５−イソプロピル−１−メチル−1H−
イミダゾール （ 84） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−
カルバルデヒド （ 85） ４−イソプロピル−５−（３−フルオロフェ
ニルチオ）−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−
イミダゾール−２−イル酢酸 （ 86） ２−（４−イソプロピル−５−（３−フルオ
ロフェニルチオ）−１−（ピリジン−２−イルメチル）
−1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）エタノール （ 87） ４−イソプロピル−５−フェニルチオ−１−
（ピリジン−３−イルメチル）−２−ウレイドメチル−
1H−イミダゾール （ 88） ２−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−１−ヘキシル−４−イソプロピル−1H−イミダゾ
ール−２−イル）エタノール （ 89） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−
イルアセトニトリル （ 90） ２−カルバモイルオキシメチル−４−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−１−エチル−５−イソプ
ロピル−1H−イミダゾール （ 91） ４−イソプロピル−２−Ｎ−メチルチオカル
バモイルオキシメチル−１−メチル−５−フェニルチオ
−1H−イミダゾール （ 92） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−２−メタンスルファモイドメチル−１−メチ
ル−1H−イミダゾール （ 93） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−メチル−２−Ｎ−メチルチオカル
バモイルオキシメチル−1H−イミダゾール （ 94） α−（２−（２−ハイドロキシエチル）−５
−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−1H−イミダゾール−１−イル）アセトフェノン （ 95） ４−イソプロピル−２−Ｎ−メチルカルバモ
イルオキシメチル−５−フェニルチオ−１−（ピリジン
−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 96） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（３−
クロロフェニルチオ）−１−エチル−４−イソプロピル
−1H−イミダゾール （ 97） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（３−ニトロフェニルチオ）−１−エチル−４−イ
ソプロピル−1H−イミダゾール （ 98） ２−（４−（３−ニトロフェニルチオ）−１
−エチル−５−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−
イルメトキシ）エタノール （ 99） ２−アセチルアミノメチル−５−（３−クロ
ロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン
−３−イルメチル−1H−イミダゾール （ 100） １−エチル−４−イソプロピル−５−（３−
フルオロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−２−カル
バルデヒドヒドラゾン （ 101） ２−ジメチルアミノメチル−４−イソプロピ
ル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−１−（ピリジ
ン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 102） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−２−Ｎ−メチルカルバモイルオキシメチ
ル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾ
ール （ 103） 1,4−ジベンジル−５−イソプロピル−1H−
イミダゾール−２−イルメタノール （ 104） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−
イルメチルアセテート （ 105） ２−カルバモイルオキシメチル−４−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−５−イソプロピル−１−
メチル−1H−イミダゾール （ 106） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−
エチル−４−イソプロピル−２−Ｎ−メチルアミノメチ
ル−1H−イミダゾール （ 107） ２−２−（アセトキシエチル）−４−イソプ
ロピル−５−フェニルチオ−１−（ピリジン−４−イル
メチル）−1H−イミダゾール （ 108） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−カ
ルバルデヒドヒドラゾン （ 109） １−（２−アミノベンジル）−５−（3,5−
ジクロロフェニルチオ）−２−（２−カルバモイルオキ
シエチル）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 110） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（３−
クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリ
ジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 111） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１−ヘキシル−
４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 112） （２−（２−ハイドロキシエチル）−５−
（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−イソプロピル−1
H−イミダゾール−１−イル）−２−プロパノン （ 113） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−
ｎ−ブチル−２−（２−カルバモイルオキシエチル）−
４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 114） ２−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾー
ル−２−イルメトキシ）エタノール （ 115） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（３−ニトロフェニルチオ）−１−エチル−４−イソ
プロピル−1H−イミダゾール （ 116） １−ｎ−ブチル−５−（3,5−ジメチルフェ
ニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２
−イルメタノール （ 117） １−（２−カルバモイルオキシエチル）−２
−（３−カルバモイルオキシプロピル）−５−（3,5−
ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イ
ミダゾール （ 118） ２−（４−イソプロピル−５−（３−フルオ
ロフェニルチオ）−１−（ピリジン−３−イルメチル）
−1H−イミダゾール−２−イル）エタノール （ 119） ４−イソプロピル−１−メチル−５−（３−
フルオロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−２−カル
バルデヒド ヒドラゾン （ 120） １−ｎ−ブチル−５−（3,5−ジフルオロフ
ェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−
２−イルメタノール （ 121） ２−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−1,4−ジイソプロピル−1H−イミダゾール−２−イ
ル）エタノール （ 122） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−２−メタンスルファモイドメチル−１
−メチル−1H−イミダゾール （ 123） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）５
−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−（３−フェニルプロピル）−1H−イミダゾール （ 124） ２−（カルバモイルオキシエチル）−５−
（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル
−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾー
ル （ 125） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
カルバモイルオキシメチル−４−イソプロピル−１−ｎ
−プロピル−1H−イミダゾール （ 126） ４−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
カルバモイルオキシメチル−１−エチル−５−イソプロ
ピル−1H−イミダゾール （ 127） ２−（１−エチル−４−イソプロピル−５−
フェニルチオ−1H−イミダゾール−２−イル）エタノー
ル （ 128） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−２−Ｎ−メチルチオカルバモイルオキシメチ
ル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾ
ール （ 129） ２−（５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）
−１−フルオロメチル−４−イソプロピル−1H−イミダ
ゾール−２−イル）エタノール （ 130） ２−アミノメチル−４−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−１−エチル−５−イソプロピル−1H−イ
ミダゾール（ 131） ２−（２−カルバモイルオキシエ
トキシ）メチル−５−（３−ニトロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−
1H−イミダゾール （ 132） ２−アジドメチル−５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−４
−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 133） ２−（２−アミノエチル）−５−（3,5−ジ
フルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピ
リジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 134） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−メチル−1H−イミダゾール （ 135） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−メチル−２−Ｎ−メチルカルバモイルオ
キシメチル−1H−イミダゾール （ 136） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−イルメチルアセテート （ 137） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−
イル酢酸 （ 138） Ｎ−（５−（３−クロロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−
1H−イミダゾール−４−イルメチル）アセタミジン （ 139） ４−イソプロピル−５−（３−フルオロフェ
ニルチオ）−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−
イミダゾール−２−カルバルデヒド ヒドラゾン （ 140） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イ
ルアセトニトリル （ 141） ２−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−１−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−
２−イルメトキシ）エチル アセテート （ 142） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−イソプロピル
−１−ｎ−プロピル−1H−イミダゾール （ 143） １−（３−アミノベンジル）−５−（3,5−
ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミ
ダゾール−２−イルメタノール （ 144） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−２−Ｎ−メチルアミノメチル−１−（ピリジ
ン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 145） ３−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（６−オキソ−1,6−ジ
ヒドロ−ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾー
ル−２−イル）プロパノール （ 146） ３−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（２−フェニルエチル）−1H
−イミダゾール−２−イル）プロパノール （ 147） Ｎ−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチ
ル）−1H−イミダゾール−４−イルメチル）アセタミジ
ン （ 148） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−
（２−カルバモイルオキシエチル）−２−カルバモイル
オキシメチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 149） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
カルバモイルオキシメチル−４−イソプロピル−１−
（２−（ピリジン−４−イル）エチル）−1H−イミダゾ
ール （ 150） ２−（２−アジドエチル）−５−（３−クロ
ロフェニルチオ）−１−エチル−４−イソプロピル−1H
−イミダゾール （ 151） Ｎ−（４−イソプロピル−５−（３−フルオ
ロフェニルチオ）−１−（ピリジン−２−イルメチル）
−1H−イミダゾール−４−イルメチル）アセタミジン （ 152） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
（2,2,2−トリフルオロエチル）−1H−イミダゾール （ 153） Ｎ−（１−エチル−４−イソプロピル−５−
フェニルチオ−1H−イミダゾール−４−イルメチル）ア
セタミジン （ 154） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
ジアミノメチレンアミノメチル−４−イソプロピル−１
−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 155） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
ジメチルアミノメチル−４−イソプロピル−１−（ピリ
ジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 156） ５−（3,5ジフルオロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（２−フェニルエチル）−1H−イミ
ダゾール−２−イルメタノール （ 157） α−（２−（２−カルバモイルオキシエチ
ル）−５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−1H−イミダゾール−１−イル）アセトフェノ
ン （ 158） ２−アジドメチル−４−（３−ニトロフェニ
ルチオ）−１−エチル−５−イソプロピル−1H−イミダ
ゾール （ 159） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−
イルメタノール （ 160） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−カルバルデヒド ヒドラゾン （ 161） ２−カルバモイルオキシメチル−１−エチル
−５−イソプロピル−４−フェニルチオ−1H−イミダゾ
ール （ 162） ２−（１−（２−アミノベンジル）−５−
（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル
−1H−イミダゾール−２−イル）エタノール （ 163） １−シクロプロピルメチル−５−（3,5−ジ
メチルフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダ
ゾール−２−イルメタノール （ 164） ２−（５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−
２−イル）エタノール （ 165） α−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−２−カルバモイルオキシメチル−４−イソプロピル−
1H−イミダゾール−１−イル）アセトフェノン （ 166） ２−アセチルアミノメチル−５−（3,5−ジ
フルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチ
ル−1H−イミダゾール （ 167） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダ
ゾール （ 168） メチル ３−（５−（3,5−ジクロロフェニ
ルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イ
ルメチル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロピオネ
ート （ 169） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（2,2,2−トリフルオロエチル）−1
H−イミダゾール−２−イルメタノール （ 170） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−（２−メチルピリジン−３−イルメチル）−
1H−イミダゾール （ 171） Ｎ−（４−イソプロピル−５−フェニルチオ
−１−（ピリジン−４−イルメチル−1H−イミダゾール
−４−イルメチル）アセタミジン （ 172） １−（３−アミノベンジル）−２−（２−カ
ルバモイルオキシエチル）−５−（3,5−ジフルオロフ
ェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 173） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イル酢酸 （ 174） １−（２−アミノベンジル）−５−（3,5−
ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イ
ミダゾール−２−イルメタノール （ 175） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１
−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 176） ２−（２−アジドエチル）−５−（３−ニト
ロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン
−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 177） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
１−シクロプロピルメチル−５−（3,5−ジフルオロフ
ェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 178） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−１
−エチル−４−イソプロピル−５−（３−フルオロフェ
ニルチオ）−1H−イミダゾール （ 179） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−カルバルデヒド ヒドラゾン （ 180） ２−アセチルアミノメチル−５−（３−クロ
ロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン
−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 181） ２−カルバモイルオキシメチル−４−イソプ
ロピル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−１−（ピ
リジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 182） ２−（５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−ｎ−プロピル−1H−イミダゾ
ール−２−イル）エタノール （ 183） Ｎ−（４−イソプロピル−１−メチル−５−
（３−フルオロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−４
−イルメチル）アセタミジン （ 184） ２−（２−アミノエチル）−４−イソプロピ
ル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−１−（ピリジ
ン−３−ピルメチル）−1H−イミダゾール （ 185） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 186） Ｎ−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチ
ル）−1H−イミダゾール−４−イルメチル）アセタミジ
ン （ 187） ５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−１−
フルオロメチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール
−２−イルメタノール （ 188） ２−（２−アセトキシエチル）−５−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 189） ４−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−５−
イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イ
ルメタノール （ 190） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−メチル−２−Ｎ−メチルアミノメチル−
1H−イミダゾール （ 191） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イル酢
酸 （ 192） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１
−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 193） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−１−ヘキシル−４−イソ
プロピル−1H−イミダゾール （ 194） ２−アジドメチル−５−（３−ニトロフェニ
ルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イ
ルメチル）−1H−イミダゾール （ 195） ２−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−１−（２−カルバモイルオキシエチル）−４−イソプ
ロピル−1H−イミダゾール−２−イル）エタノール （ 196） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−２
−ウレイドメチル−1H−イミダゾール （ 197） １−（２−（２−ハイドロキシエチル）−５
−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−1H−イミダゾール−１−イル）−２−プロパノン （ 198） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−
シクロプロピルメチル−４−イソプロピル−1H−イミダ
ゾール−２−イルメタノール （ 199） １−アリル−２−カルバモイルオキシメチル
−５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−1H−イミダゾール （ 200） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（３−カルバモイルオキシプロピル）−４−イソプロピ
ル−１−メチル−1H−イミダゾール （ 201） ２−カルバモイルオキシメチル−４−イソプ
ロピル−１−メチル−５−フェニルチオ−１−イミダゾ
ール （ 202） ３−（１−シクロプロピルメチル−５−（3,
5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H
−イミダゾール−２−イル）プロパノール （ 203） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−
２−ウレイドメチル−1H−イミダゾール （ 204） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H
−イミダゾール−２−イルメチル アセテート （ 205） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
メチル−1H−イミダゾール （ 206） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（３−カルバモイルオキシプロピル）−４−イソプロピ
ル−１−（２−フェニルエチル）−1H−イミダゾール （ 207） ２−（２−アジドエチル）−５−（3,5−ジ
クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリ
ジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 208） ４−イソプロピル−２−Ｎ−メチルカルバモ
イルオキシメチル−１−メチル−５−（３−フルオロフ
ェニルチオ）−1H−イミダゾール （ 290） ２−（４−イソプロピル−５−フェニルチオ
−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾー
ル−２−イル）エタノール （ 210） ３−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（６−オキソ−1,6−ジヒド
ロ−ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール−
２−イル）プロパノール （ 211） ２−ジアミノメチレンアミノメチル−５−
（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル
−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾー
ル （ 212） ２−（４−イソプロピル−５−フェニルチオ
−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾー
ル−２−イルメトキシ）エチル アセテート （ 213） ２−ジアミノメチレンアミノメチル−５−
（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 214） ５−（３−クロロフェニルチオ）−１−エチ
ル−４−イソプロピル−２−ウレイドメチル−1H−イミ
ダゾール （ 215） ３−（1,4−ジイソプロピル−５−（3,5−ジ
フルオロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−２−イ
ル）プロパノール （ 216） ２−（２−アミノエチル）−５−（３−クロ
ロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン
−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 217） １−（３−アミノベンジル）−５−（3,5−
ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イ
ミダゾール−２−イルメタノール （ 218） ２−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（３−（ピリジン−４−
イル）プロピル）−1H−イミダゾール−２−イル）エタ
ノール （ 219） ４−イソプロピル−５−（３−フルオロフェ
ニルチオ）−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−
イミダゾール−２−カルバルデヒド （ 220） ３−（１−（２−アミノベンジル）−５−
（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル
−1H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （ 221） ２−（２−カルバモイルオキシエトキシ）メ
チル−５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イ
ソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール （ 222） １−アリル−５−（3,5−ジフルオロフェニ
ルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−
イルメタノール （ 223） ２−（１−ベンジル−５−（3,5−ジフルオ
ロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾー
ル−２−イル）エタノール （ 224） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−（６−オキソ−1,6−ジヒドロ−ピリジン−
３−イルメチル）−Ｈ−イミダゾール （ 225） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（３−カルバモイルオキシプロピル）−１−ヘキシル−
４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 226） ２−（２−アセトキシエチル）−４−イソプ
ロピル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−１−（ピ
リジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 227） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−
エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−３−カ
ルバルデヒド （ 228） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−
エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イ
ル酢酸 （ 229） ２−アセチルアミノメチル−５−（3,5−ジ
クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル
−1H−イミダゾール （ 230） ２−（２−アセトキシエチル）−４−イソプ
ロピル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−１−（ピ
リジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 231） ２−カルバモイルオキシメチル−４−（3,5
−ジメチルフェニルチオ）−５−イソプロピル−１−
（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 232） ２−（２−アジドエチル）−４−イソプロピ
ル−５−フェニルチオ−１−（ピリジン−３−イルメチ
ル）−1H−イミダゾール （ 233） Ｎ−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−
４−イルメチル）アセタミジン （ 234） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−２−ウ
レイドメチル−1H−イミダゾール （ 235） ２−アミノメチル−４−イソプロピル−５−
フェニルチオ−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H
−イミダゾール （ 236） ３−（５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチ
ル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （ 237） ２−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（２−（ピリジン−４−
イル）エチル）−1H−イミダゾール−２−イル）エタノ
ール （ 238） ４−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−５−
イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イ
ルメチル アセテート （ 239） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−1,2−
ビス−（２−カルバモイルオキシエチル）−４−イソプ
ロピル−1H−イミダゾール （ 240） ２−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメ
チル）−1H−イミダゾール−２−イル）エタノール （ 241） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１
−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−
カルバルデヒド ヒドラゾン （ 242） ４−イソプロピル−２−Ｎ−メチルカルバモ
イルオキシメチル−１−メチル−５−フェニルチオ−1H
−イミダゾール （ 243） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 244） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
カルバモイルオキシメチル−１−フルオロメチル−４−
イソプロピル−1H−イミダゾール （ 245） ４−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−１−
フルオロメチル−５−イソプロピル−1H−イミダゾール
−２−イルメタノール （ 246） アミノメチル−５−（３−クロロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメ
チル）−1H−イミダゾール （ 247） １−エチル−４−イソプロピル−５−（３−
フルオロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−２−カル
バルデヒド （ 248） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−イルアセトニトリル （ 249） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−２−Ｎ−メチルチオカルバモイルオキシ
メチル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミ
ダゾール （ 250） ２−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−1,4−ジイソプロピル−1H−イミダゾール−２−
イル）エタノール （ 251） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（３−カルバモイルオキシプロピル）−４−イソプロピ
ル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾ
ール （ 252） メチル ３−（４−イソプロピル−５−（３
−フルオロフェニルチオ）−１−（ピリジン−３−イル
メチル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロピオネー
ト （ 253） ２−（５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）
−１−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−
２−イル）エタノール （ 254） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−
エチル−４−イソプロピル−２−Ｎ−メチルチオカルバ
モイルオキシメチル−1H−イミダゾール （ 255） Ｎ−（４−イソプロピル−５−フェニルチオ
−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾー
ル−４−イルメチル）アセタミジン （ 256） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−２−Ｎ−メチルカルバモイルオキシメチル−
１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 257） ２−アミノメチル−５−イソプロピル−１−
メチル−４−フェニルチオ−1H−イミダゾール （ 258） ２−カルバモイルオキシメチル−４−（３−
クロロフェニルチオ）−５−イソプロピル−１−メチル
−1H−イミダゾール （ 259） ４−イソプロピル−１−メチル−５−（３−
フルオロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−２−イル
酢酸 （ 260） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−カルバルデヒド ヒドラゾン （ 261） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−４
−イソプロピル−５−フエニルチオ−１−（ピリジン−
２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 262） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソプロピル−
１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 263） ４−イソプロピル−２−Ｎ−メチルアミノメ
チル−１−メチル−５−（３−フルオロフェニルチオ）
−1H−イミダゾール （ 264） ２−４−（３−クロロフェニルチオ）−５−
イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イ
ルメトキシ）エタノール （ 265） メチル ３−（５−（3,5−ジクロロフェニ
ルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イ
ルメチル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロピオネ
ート （ 266） １−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−２−ハイドロキシメチル−４−イソプロピル−1H−イ
ミダゾール−１−イル）−２−プロパノン （ 267） ２−（１−（２−カルバモイルオキシエチ
ル）−５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イ
ソプロピル−1H−イミダゾール−２−イル）エタノール （ 268） ４−（３−クロロフェニルチオ）−１−エチ
ル−５−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イルメ
チル アセテート （ 269） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
ジメチルアミノメチル−４−イソプロピル−１−（ピリ
ジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 270） ２−アミノメチル−４−イソプロピル−５−
フェニルチオ−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H
−イミダゾール （ 271） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−２
−ウレイドメチル−1H−イミダゾール （ 272） ２−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−
２−イルメトキシ）エチルアセテート （ 273） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−カルバルデヒド ヒドラゾン （ 274） Ｎ−（１−エチル−４−イソプロピル−５−
（３−フルオロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−４
−イルメチル）アセタミジン （ 275） ５−（３−クロロフェニルチオ）−１−エチ
ル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−カルバ
ルデヒド （ 276） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H
−イミダゾール−２−イルアセトニトリル （ 277） １−（２−アミノベンジル）−２−（３−カ
ルバモイルオキシプロピル）−５−（3,5−ジフルオロ
フェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 278） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（３−
クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリ
ジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 279） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−１−エチ
ル−４−イソプロピル−２−Ｎ−メチルチオカルバモイ
ルオキシメチル−1H−イミダゾール （ 280） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−２−Ｎ−メチルアミノメチル−１−（ピリジ
ン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 281） １−（４−アミノベンジル）−５−（3,5−
ジクロロフェニルチオ）−２−（２−カルバモイルオキ
シエチル）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 282） ４−イソプロピル−１−メチル−５−フェニ
ルチオ1H−イミダゾール−２−イルアセトニトリル （ 283） ２−（４−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−５−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメ
チル）1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）エタノー
ル （ 284） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−メチル−２−ウレイドメチル−1H−
イミダゾール （ 285） １−ｎ−ブチル−５−（3,5−ジフルオロフ
ェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−
２−イルメタノール （ 286） ２−（２−カルバモイルオキシエトキシ）メ
チル−４−イソプロピル−５−フェニルチオ−１−（ピ
リジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 287） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−４
−イソプロピル−１−メチル−５−（３−フルオロフェ
ニルチオ）−1H−イミダゾール （ 288） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−カルバルデヒド オキシム （ 289） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−２−Ｎ−メチルアミノメチル−１−（ピリジ
ン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 290） ５−（３−クロロフェニルチオ）−２−ジメ
チルアミノメチル−４−イソプロピル−１−（ピリジン
−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 291） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−２−Ｎ−メチルアミノメチル−１−（ピ
リジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 292） ２−（２−アジドエチル）−５−（３−ニト
ロフェニルチオ）−１−エチル−４−イソプロピル−1H
−イミダゾール （ 293） ５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（2,2,2−トリフルオロエチル）−1
H−イミダゾール−２−イルメタノール （ 294） １−ｎ−ブチル−２−カルバモイルオキシメ
チル−５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−1H−イミダゾール （ 295） ２−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾー
ル−２−イルメトキシ）エチル アセテート （ 296） ２−ジアミノメチレンアミノメチル−４−イ
ソプロピル−１−メチル−５−フェニルチオ−1H−イミ
ダゾール （ 297） ４−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−５
−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イルメチル アセテート （ 298） ２−カルバモイルオキシメチル−４−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−１−フルオロメチル−５
−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 299） ２−カルバモイルオキシメチル−４−（３−
ニトロフェニルチオ）−１−エチル−５−イソプロピル
−1H−イミダゾール （ 300） Ｎ−（４−イソプロピル−１−メチル−５−
フェニルチオ−1H−イミダゾール−４−イルメチル）ア
セタミジン （ 301） Ｎ−（４−イソプロピル−５−（３−フルオ
ロフェニルチオ）−１−（ピリジン−３−イルメチル）
−1H−イミダゾール−４−イルメチル）アセタミジン （ 302） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
１−エチル−４−イソプロピル−５−（３−フルオロフ
ェニルチオ）−1H−イミダゾール （ 303） ２−ジアミノメチレンアミノメチル−５−
（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル
−１−メチル−1H−イミダゾール （ 304） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−２−Ｎ−メチル（チオカルバモイル）オキシ
メチル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミ
ダゾール （ 305） ３−（５−（３−ニトロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （ 306） ５−（３−クロロフェニルチオ）−１−エチ
ル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−カルバ
ルデヒド オキシム （ 307） ２−アセチルアミノメチル−５−（3,5−ジ
クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリ
ジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 308） ４−イソプロピル−５−（３−フルオロフェ
ニルチオ）−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−
イミダゾール−２−カルバルデヒド （ 309） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−カルバ
ルデヒド ヒドラゾン （ 310） ２−カルバモイルオキシメチル−１−シクロ
プロピルメチル−５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）
−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 311） ４−（３−クロロフェニルチオ）−５−イソ
プロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−イルメチル アセテート （ 312） ３−（５−（３−ニトロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （ 313） ２−（２−アミノエチル）−５−（３−ニト
ロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン
−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 314） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−イル酢酸 （ 315） ４−イソプロピル−５−（３−フルオロフェ
ニルチオ）−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−
イミダゾール−２−イル酢酸 （ 316） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−
２−ウレイドメチル−1H−イミダゾール （ 317） ２−（４−イソプロピル−５−（３−フルオ
ロフェニルチオ）−１−（ピリジン−３−イルメチル）
−1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）エチル アセ
テート （ 318） １−エチル−４−イソプロピル−５−（３−
フルオロフェニルチオ）−２−ウレイドメチル−1H−イ
ミダゾール （ 319） ２−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（３−フェニルプロピル）−
1H−イミダゾール−２−イル）エタノール （ 320） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
カルバモイルオキシメチル−４−イソプロピル−１−
（２−フェニルエチル）−1H−イミダゾール （ 321） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１
−フルオロメチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾー
ル−２−イルメタノール （ 322） ２−アミノメチル−４−（３−ニトロフェニ
ルチオ）−５−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダ
ゾール （ 323） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１
−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−
イルアセトニトリル （ 324） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジメチルフェニルチオ）−１−フルオロメチル−４−
イソプロピル−1H−イミダゾール （ 325） ４−イソプロピル−５−フェニルチオ−１−
（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール−２
−イルアセトニトリル （ 326） １−ベンジル−４−（3,5−ジメチルフェニ
ルチオ）−５−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−
イルメタノール （ 327） ４−イソプロピル−５−（３−フルオロフェ
ニルチオ）−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−
イミダゾール−２−カルバルデヒド （ 328） ３−（４−イソプロピル−５−（３−フルオ
ロフェニルチオ）−１−（ピリジン−３−イルメチル）
−1H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （ 329） １−（３−アミノベンジル）−２−（３−カ
ルバモイルオキシプロピル）−５−（3,5−ジフルオロ
フェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 330） １−エチル−５−イソプロピル−４−（３−
フルオロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−２−カル
バルデヒド （ 331） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（３−カルバモイルオキシプロピル）−４−イソプロピ
ル−１−（２−メチルピリジン−３−イルメチル）−1H
−イミダゾール （ 332） １−エチル−４−イソプロピル−２−メタン
スルファモイドメチル−５−（３−フルオロフェニルチ
オ）−1H−イミダゾール （ 333） ２−アジドメチル−４−イソプロピル−５−
フェニルチオ−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H
−イミダゾール （ 334） ５−（３−クロロフェニルチオ）−２−ジア
ミノメチレンアミノメチル−４−イソプロピル−１−
（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 335） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−２−ウ
レイドメチル−1H−イミダゾール （ 336） ５−（3,6−ジクロロフェニルチオ）−２−
（２−カルバモイルオキシエチル）−２−イソプロピル
−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾー
ル （ 337） ２−カルバモイルオキシメチル−４−（3,5
−ジメチルフェニルチオ）−１−エチル−５−イソプロ
ピル−1H−イミダゾール （ 338） ４−イソプロピル−５−フェニルチオ−１−
（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール−２
−カルバルデヒド ヒドラゾン （ 339） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−２
−ウレイドメチル−1H−イミダゾール （ 340） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−イルアセトニトリル （ 341） ５−（３−クロロフェニルチオ）−２−ジメ
チルアミノメチル−４−イソプロピル−１−（ピリジン
−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 342） ２−（５−（３−クロロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）エチル アセテ
ート （ 343） ２−アセチルアミノメチル−５−（３−クロ
ロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン
−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 344） ３−（１−（２−カルバモイルオキシエチ
ル）−５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イ
ソプロピル−1H−イミダゾール−２−イル）プロパノー
ル （ 345） ５−イソプロピル−１−メチル−４−（３−
フルオロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−２−イル
メタノール （ 346） ２−アセチルアミノメチル−４−イソプロピ
ル−５−フェニルチオ−１−（ピリジン−２−イルメチ
ル）−1H−イミダゾール （ 347） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−１
−シクロプロピルメチル−５−（3,5−ジメチルフェニ
ルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 348） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
（２−フェニルエチル）−1H−イミダゾール （ 349） ２−（２−アジドエチル）−５−（3,5−ジ
フルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピ
リジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 350） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−カルバ
ルデヒド （ 351） ４−クロロフェニルチオ）−１−エチル−５
−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−カルバルデヒ
ド （ 352） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−
Ｈ−イミダゾール−２−イルアセトニトリル （ 353） ４−イソプロピル−２−メタンスルファモイ
ドメチル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−１−
（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 354） ２−カルバモイルオキシメチル−４−（３−
クロロフェニルチオ）−１−エチル−５−イソプロピル
−1H−イミダゾール （ 355） ２−アミノメチル−５−（３−ニトロフェニ
ルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダ
ゾール （ 356） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−２−メタンスルファモイドメチル−１−（ピ
リジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 357） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１
−ヘキシル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２
−イルメタノール （ 358） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１−エチル−
４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 359） ２−アミノメチル−５−（３−ニトロフェニ
ルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イ
ルメチル）−1H−イミダゾール （ 360） ３−（５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）
−１−ヘキシル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール
−２−イル）プロパノール （ 361） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−カルバルデヒド オキシム （ 362） ２−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−１−ヘキシル−４−イソプロピル−1H−イミダゾ
ール−２−イル）エタノール （ 363） ２−（５−（３−クロロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イル）エタノール （ 364） １−（２−（２−カルバモイルオキシエチ
ル）−５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−1H−イミダゾール−１−イル）−２−プロパ
ノン （ 365） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（キノリン−３−イルメチル）−1H
−イミダゾール−２−イルメタノール （ 366） メチル ３−（１−エチル−４−イソプロピ
ル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−1H−イミダゾ
ール−２−イル）プロピオネート （ 367） ２−アミノメチル−４−イソプロピル−５−
フェニルチオ−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H
−イミダゾール （ 368） １−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−２−（３−ハイドロキシプロピル）−４−イソプ
ロピル−1H−イミダゾール−１−イル）−２−プロパノ
ン （ 369） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−１−フルオロメチ
ル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 370） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−1,3−ジイソプロピル−1
H−イミダゾール （ 371） ４−イソプロピル−５−フェニルチオ−１−
（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール−２
−イル酢酸 （ 372） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（２−カルバモイルオキシエチル）−１−エチル−４−
イソプロピル−1H−イミダゾール （ 373） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−
カルバルデヒド ヒドラゾン （ 374） ２−（４−イソプロピル−５−（３−フルオ
ロフェニルチオ）−１−（ピリジン−４−イルメチル）
−1H−イミダゾール−２−イル）エタノール （ 375） ２−（２−アセトキシエチル）−５−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 376） ５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−１−
エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イ
ルメタノール （ 377） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
カルバモイルオキシメチル−４−イソプロピル−１−
（２−メチルピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダ
ゾール （ 378） ２−アジドメチル−４−（３−ニトロフェニ
ルチオ）−５−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダ
ゾール （ 379） １−アリル−５−（3,5−ジクロロフェニル
チオ）−２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−４
−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 380） ２−（５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）
−２−ハイドロキシメチル−４−イソプロピル−1H−イ
ミダゾール−１−イル）−２−プロパノン （ 381） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（３−クロロフェニルチオ）−１−エチル−４−イ
ソプロピル−1H−イミダゾール （ 382） ２−カルバモイルオキシメチル−４−（３−
ニトロフェニルチオ）−５−イソプロピル−１−メチル
−1H−イミダゾール （ 383） １−（４−アミノベンジル）−２−カルバモ
イルオキシメチル−５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 384） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
ジアミノメチレンアミノメチル−４−イソプロピル−１
−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 385） ２−アジドメチル−５−（３−ニトロフェニ
ルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダ
ゾール （ 386） ２−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（２−フェニルエチル）−1H
−イミダゾール−２−イル）エタノール （ 387） ２−アミノメチル−５−イソプロピル−４−
（３−フルオロフェニルチオ）−１−（ピリジン−４−
イルメチル）−1H−イミダゾール （ 388） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−２−Ｎ−メチルアミノメチル−１−
（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 389） ２−アセチルアミノメチル−５−（３−クロ
ロフェニルチオ）−１−エチル−４−イソプロピル−1H
−イミダゾール （ 390） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−ｎ−プロピル−1H−イミダゾール （ 391） ２−アミノメチル−４−（３−クロロフェニ
ルチオ）−５−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダ
ゾール （ 392） ３−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（３−（ピリジン−４−イ
ル）プロピル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロパ
ノール （ 393） ２−ジアミノメチレンアミノメチル−４−イ
ソプロピル−５−フェニルチオ−１−（ピリジン−４−
イルメチル）−1H−イミダゾール （ 394） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
1,5−ジベンジル−４イソプロピル−1H−イミダゾール （ 395） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−
ｎ−ブチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２
−イルメタノール （ 396） ２−（５−（３−ニトロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−
イルメトキシ）エタノール （ 397） １−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−２−カルバモイルオキシメチル−４−イソプロピル−
1H−イミダゾール−１−イル）−２−プロパノン （ 398） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１−ヘキシル
−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 399） ２−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−
２−イル）エタノール （ 400） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−２−Ｎ−メチル（チオカルバモイル）オキシ
メチル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミ
ダゾール （ 401） １−ベンジル−２−カルバモイルオキシメチ
ル−４−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−５−イル
プロピル−1H−イミダゾール （ 402） ２−1,5−ジベンジル−４−イソプロピル−1
H−イミダゾール−２−イル）エタノール （ 403） ４−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−５−
イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H
−イミダゾール−２−カルバルデヒド （ 404） ４−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−
エチル−５−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−カ
ルバルデヒド （ 405） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダ
ゾール （ 406） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジメチルフェニルチオ）−１−ヘキシル−４−イソプ
ロピル−1H−イミダゾール （ 407） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−１−エチ
ル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イルメ
タノール （ 408） ２−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−
２−イルメトキシ）エタノール （ 409） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（３−カルバモイルオキシプロピル）−４−イソプロピ
ル−１−（３−フェニルプロピル）−1H−イミダゾール （ 410） ２−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（３−ピリジン−４−イル）
プロピル）−1H−イミダゾール−２−イル）エタノール （ 411） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−1,4−ジイソプ
ロピル−1H−イミダゾール （ 412） ２−アジドメチル−５−（３−クロロフェニ
ルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イ
ルメチル）−1H−イミダゾール （ 413） １−（４−アミノベンジル）−２−（２−カ
ルバモイルオキシエチル）−５−（3,5−ジフルオロフ
ェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 414） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−２−ジメ
チルアミノメチル−４−イソプロピル−１−（ピリジン
−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 415） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−イルプロピル
−１−（2,2,2−トリフルオロエチル）−1H−イミダゾ
ール （ 416） ２−カルバモイルオキシメチル−４−（3,5
−ジフルオロフエニルチオ）−５−イソプロピル−１−
（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 417） ４−イソプロピル−２−Ｎ−メチルアミノメ
チル−１−メチル−５−フェニルチオ−1H−イミダゾー
ル （ 418） ４−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−
フルオロメチル−５−（イソプロピル−1H−イミダゾー
ル−２−イルメタノール （ 419） ５−イソプロピル−１−メチル−４−フェニ
ルチオ−1H−イミダゾール−２−イルメタノール （ 420） １−ベンジル−２−カルバモイルオキシメチ
ル−４−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−５−イソプ
ロピル−1H−イミダゾール （ 421） ４−イソプロピル−５−フェニルチオ−１−
（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール−２
−イルメタノール （ 422） メチル ３−（５−３−クロロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメ
チル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロピオネート （ 423） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（３−カルバモイルオキシプロピル）−４−イソプロピ
ル−１−（２−（ピリジン−４−イル）エチル）−1H−
イミダゾール （ 424） ２−アミノメチル−５−（３−ニトロフェニ
ルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イ
ルメチル）−1H−イミダゾール （ 425） ２−アミノメチル−４−イソプロピル−５−
（３−フルオロフェニルチオ）−１−（ピリジン−４−
イルメチル）−1H−イミダゾール （ 426） ３−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（2,2,2−トリフルオロエチ
ル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （ 427） ４−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１
−フルオロメチル−５−イソプロピル−1H−イミダゾー
ル−２−イルメタノール （ 428） ２−ジアミノメチレンアミノメチル−４−イ
ソプロピル−１−メチル−５−（３−フルオロフェニル
チオ）−1H−イミダゾール （ 429） ２−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−１−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾー
ル−２−イル）エタノール （ 430） α−（２−カルバモイルオキシメチル−５−
（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−イソプロピル−1
H−イミダゾール−１−イル）アセトフェノン （ 431） １−（２−（２−カルバモイルオキシエチ
ル）−５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イ
ソプロピル−1H−イミダゾール−１−イル）−２−プロ
パノン （ 432） ３−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−ｎ−プロピル−1H−イミ
ダゾール−２−イル）プロパノール （ 433） α−（２−（２−ハイドロキシエチル）−５
−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−1H−イミダゾール−１−イル）アセトフェノン （ 434） ２−アミノメチル−４−イソプロピル−１−
メチル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−1H−イミ
ダゾール （ 435） ２−（２−カルバモイルオキシエトキシ）メ
チル−５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダ
ゾール （ 436） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−メチル−２−ウレイドメチル−1H
−イミダゾール （ 437） ２−ジアミノメチレンアミノメチル−４−イ
ソプロピル−５−フェニルチオ−１−（ピリジン−３−
イルメチル）−1H−イミダゾール （ 438） ２−（２−カルバモイルオキシエトキシ）メ
チル−５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イ
ソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−
イミダゾール （ 439） ３−（５−（３−クロロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （ 440） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−１
−シクロプロピルメチル−５−（3,5−ジフルオロフェ
ニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 441） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−イルアセトニトリル （ 442） ２−（４−イソプロピル−１−メチル−５−
フェニルチオ−1H−イミダゾール−２−イル）エタノー
ル （ 443） ２−（５−イソプロピル−１−メチル−４−
フェニルチオ−１−Ｈ−イミダゾール−２−イルメトキ
シ）エタノール （ 444） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−イルアセトニトリル （ 445） ２−アミノメチル−５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−４
−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 446） ２−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−１−フルオロメチル−４−イソプロピル−1H−イミダ
ゾール−２−イル）エタノール （ 447） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジメチルフェニルチオ）−１−エチル−４−イソプロ
ピル−1H−イミダゾール （ 448） Ｎ−（５−（３−ニトロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−
1H−イミダゾール−４−イルメチル）アセタミジン （ 449） メチル ３−（５−（3,5−ジフルオロフェ
ニルチオ）−１−エチル−４−イソプロピル−1H−イミ
ダゾール−２−イル）プロピオネート （ 450） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（３−フェニルプロピル）−1H−
イミダゾール−２−イルメタノール （ 451） ２−（２−アミノエチル）−５−（3,5−ジ
クロロフェニルチオ）−１−エチル−４−イソプロピル
−1H−イミダゾール （ 452） １−ベンジル−２−（２−カルバモイルオキ
シエチル）−５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４
−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 453） １−（４−アミノベンジル）−５−（3,5−
ジクロロフェニルチオ）−２−カルバモイルオキシメチ
ル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 454） ３−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−１−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−
２−イル）プロパノール （ 455） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−２−Ｎ−メチルアミノメチル−１−（ピ
リジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 456） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−
エチル−４−イソプロピル−２−メタンスルファモイド
メチル−1H−イミダゾール （ 457） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（３−
ニトロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリ
ジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 458） ２−（１−ｎ−ブチル−５−（3,5−ジフル
オロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1h−イミダゾ
ール−２−イル）エタノール （ 459） ２−（５−（３−クロロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）エタノール （ 460） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−イルアセトニトリル （ 461） ４−イソプロピル−５−フェニルチオ−１−
（ピリジン−４−イルメチル）−２−ウレイドメチル−
1H−イミダゾール （ 462） ２−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメ
チル）−1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）エタノ
ール （ 463） ２−（１−（４−アミノベンジル）−５−
（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル
−1H−イミダゾール−２−イル）エタノール （ 464） ２−ジアミノメチレンアミノメチル−４−イ
ソプロピル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−１−
（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 465） ２−（５−（３−クロロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−
イルメトキシ）エチル アセテート （ 466） １−エチル−４−イソプロピル−５−（３−
フルオロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−２−イル
アセトニトリル （ 467） ２−（５−（３−ニトロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）エチル アセテ
ート （ 468） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−（ピリジン−３−イル−メチル）−1H−イミダ
ゾール （ 469） ４−イソプロピル−２−Ｎ−メチル（メチル
カルバモイル）オキシメチル−５−フェニルチオ−１−
（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 470） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−
フルオロメチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール
−２−イルメタノール （ 471） ２−（５−（３−ニトロフェニルチオ）−１
−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−
イルメトキシ）エチル アセテート （ 472） ２−ジアミノメチレンアミノメチル−４−イ
ソプロピル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−１−
（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 473） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−２−Ｎ−メチル（チオカルバモイル）
オキシメチル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H
−イミダゾール （ 473） １−（３−アミノベンジル）−２−カルバモ
イルオキシメチル−５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 475） ２−（２−アジドエチル）−５−（3,5−ジ
クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル
−1H−イミダゾール （ 476） ２−カルバモイルオキシメチル−１−シクロ
プロピルメチル−５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 477） １−ｎ−ブチル−２−（２−カルバモイルオ
キシエチル）−５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 478） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（２−メチルピリジン−３−イル
メチル）−1H−イミダゾール−２−イルメタノール （ 479） １−エチル−４−イソプロピル−５−フェニ
ルチオ−1H−イミダゾール−２−カルバルデヒド （ 480） ２−（５−イソプロピル−１−メチル−４−
（３−フルオロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−２
−イルメトキシ）エタノール （ 481） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−（2,2,2−トリフルオロエチル）−1H−イミ
ダゾール （ 482） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イルメチル アセテート （ 483） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−イルメチルアセテート （ 484） ２−（アミノエチル）−５−（３−ニトロフ
ェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−２
−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 485） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−カルバ
ルデヒド （ 486） ２−アセチルアミノメチル−５−（3,5−ジ
フルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピ
リジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 487） １−（４−アミノベンジル）−５−（3,5−
ジクロロフェニルチオ）−２−（３−カルバモイルオキ
シプロピル）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 488） ２−（１−エチル−５−イソプロピル−４−
フェニルチオ−1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）
エタノール （ 489） ２−ジメチルアミノメチル−４−イソプロピ
ル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−１−（ピリジ
ン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 490） ５−（３−クロロフェニルチオ）−１−エチ
ル−４−イソプロピル−２−Ｎ−メチル（チオカルバモ
イル）オキシメチル−1H−イミダゾール （ 491） ２−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾー
ル−２−イル）エタノール （ 492） ２−（４−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−５−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチ
ル）−1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）エタノー
ル （ 493） ４−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
カルバモイルオキシメチル−５−イソプロピル−１−
（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 494） ２−（２−アミノエチル）−５−（３−ニト
ロフェニルチオ）−１−エチル−４−イソプロピル−1H
−イミダゾール （ 495） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
（２−（ピリジン−４−イル）エチル−1H−イミダゾー
ル （ 496） ２−アミノメチル−５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イ
ミダゾール （ 497） ４−イソプロピル−５−フェニルチオ−１−
（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール−２
−イルアセトニトリル （ 498） ２−アジドメチル−５−イソプロピル−４−
（３−フルオロフェニルチオ）−１−（ピリジン−４−
イルメチル）−1H−イミダゾール （ 499） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−イルメタノール （ 500） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１−ヘキシル−
４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 501） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（２−カルバモイルオキシエトキシ）メチル−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール （ 502） ２−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメ
チル）−1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）エチル
アセテート （ 503） ２−（５−（３−ニトロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）エチル アセテ
ート （ 504） ５−（３−クロロフェニルチオ）−２−ジア
ミノメチレンアミノメチル−４−イソプロピル−１−
（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 505） ２−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−ｎ−プロピル−1H−イミダゾ
ール−２−イル）エタノール （ 506） ４−イソプロピル−５−フェニルチオ−１−
（ピリジン −３−イルメチル）−1H−イミダゾール−
２−カルバルデヒドオキシム （ 507） ２−（１−（３−アミノベンジル）−５−
（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル
−1H−イミダゾール−２−イル）エタノール （ 508） １−アリル−２−カルバモイルオキシメチル
−５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプ
ロピル−1H−イミダゾール （ 509） ５−（３−クロロフェニルチオ）−２−ジア
ミノメチレンアミノメチル−４−イソプロピル−１−メ
チル−1H−イミダゾール （ 510） ２−カルバモイルオキシメチル−４−イソプ
ロピル−５−フェニルチオ−１−（ピリジン−４−イル
メチル）−1H−イミダゾール （ 511） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−イル酢酸 （ 512） ２−（２−アジドエチル）−５−（３−クロ
ロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン
−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 513） ２−（４−イソプロピル−５−フェニルチオ
−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾー
ル−２−イルメトキシ）エタノール （ 514） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
カルバモイルオキシメチル−1,4−ジイソプロピル−1H
−イミダゾール （ 515） ２−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメチ
ル）−1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）エチル
アセテート （ 516） ５−イソプロピル−１−メチル−４−フェニ
ルチオ−1H−イミダゾール−２−カルバルデヒド （ 517） ２−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（３−フェニルプロピ
ル）−1H−イミダゾール−２−イル）エタノール （ 518） ２−（２−アジドエチル）−５−（３−ニト
ロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン
−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 519） Ｎ−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメ
チル）−1H−イミダゾール−４−イルメチル）アセタミ
ジン （ 520） ２−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−１−フルオロメチル−４−イソプロピル−1H−イ
ミダゾール−２−イル）エタノール （ 521） ２−アセチルアミノメチル−５−（３−ニト
ロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン
−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 522） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（３−
クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル
−1H−イミダゾール （ 523） １−ベンジル−５−（3,5−ジフルオロフェ
ニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２
−イルメタノール （ 524） １−シクロプロピルメチル−５−（3,5−ジ
フルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミ
ダゾール−２−イルメタノール （ 525） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−２−Ｎ−メチルカルバモイルオキシメチ
ル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾ
ール （ 526） ２−（５−（３−ニトロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）エタノール （ 527） ２−カルバモイルオキシメチル−４−（3,5
−ジメチルフェニルチオ）−５−イソプロピル−１−メ
チル−1H−イミダゾール （ 528） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H
−イミダゾール−２−カルバルデヒド オキシム （ 529） ２−カルバモイルオキシメチル−４−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−１−エチル−５−イソプ
ロピル−1H−イミダゾール （ 530） ２−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（2,2,2−トリフルオロエチ
ル）−1H−イミダゾール−２−イル）エタノール （ 531） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１
−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−
イルメタノール （ 532） ３−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメ
チル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （ 533） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１
−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 534） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
１−エチル−４−イソプロピル−５−フェニルチオ−1H
−イミダゾール （ 535） メチル ３−（５−（3,5−ジフルオロフェ
ニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミ
ダゾール−２−イル）プロピオネート （ 536） ２−（４−イソプロピル−５−（３−フルオ
ロフェニルチオ）−１−（ピリジン−２−イルメチル）
−1H−イミダゾール−２−イル）エタノール （ 537） １−エチル−４−イソプロピル−５−フェニ
ルチオ−1H−イミダゾール−２−イル酢酸 （ 538） ３−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメチ
ル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （ 539） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
４−イソプロピル−１−メチル−５−フェニルチオ−1H
−イミダゾール （ 540） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（３−
ニトロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリ
ジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 541） ４−イソプロピル−５−（３−フルオロフェ
ニルチオ）−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−
イミダゾール−２−イルアセトニリル （ 542） Ｎ−（５−（３−ニトロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−４−
イルメチル）アセタミジン （ 543） ２−アジドメチル−４−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−１−エチル−５−イソプロピル−1H−イ
ミダゾール （ 544） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−カルバルデヒド オキシム （ 545） ４−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−１−
エチル−５−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イ
ルメタノール （ 546） ４−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−５
−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−
イルメチル アセテート （ 547） ４−イソプロピル−５−（３−フルオロフェ
ニルチオ）−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−
イミダゾール−２−イルメチルアセテート （ 548） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−ｎ−プロピル−1H−イミダゾール （ 549） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−２−メタンスルファモイドメチル−１−
（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 550） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（３−
ニトロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリ
ジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 551） ４−イソプロピル−５−フェニルチオ−１−
（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール−２
−カルバルデヒド （ 552） ４−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−５−
イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イ
ルメタノール （ 553） ４−イソプロピル−５−（３−フルオロフェ
ニルチオ）−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−
イミダゾール−２−イル酢酸 （ 554） １−（２−アミノベンジル）−５−（3,5−
ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミ
ダゾール−２−イルメタノール （ 555） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソプロピル−
１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 556） ２−アジドメチル−５−イソプロピル−１−
メチル−４−（３−フルオロフェニルチオ）−1H−イミ
ダゾール （ 557） １−ベンジル−２−カルバモイルオキシメチ
ル−５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−1H−イミダゾール （ 558） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−ｎ−プロピル−1H−イミダゾール （ 559） ３−（１−エチル−４−イソプロピル−５−
フェニルチオ−1H−イミダゾール−２−イル）プロパノ
ール （ 560） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−カルバルデヒド オキシム （ 561） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジメチルフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 562） ２−カルバモイルオキシメチル−４−イソプ
ロピル−１−メチル−５−（３−フルオロフェニルチ
オ）−1H−イミダゾール （ 563） ２−２−（アセトキシエチル）−５−（3,5
−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 564） ３−（1,5−ベンジル−４−イソプロピル−1
H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （ 565） １−（２−アミノベンジル）−２−カルバモ
イルオキシメチル−５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 566） ４−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１
フルオロメチル−５−イソプロピル−1H−イミダゾール
−２−イルメタノール （ 567） ４−（３−ニトロフェニルチオ）−５−イソ
プロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−カルバルデヒド （ 568） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−２−Ｎ−メチルアミノメチル−１−（ピリジ
ン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 569） ４−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−５
−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−
イルメタノール （ 570） ２−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメ
チル）−1H−イミダゾール−２−イル）エタノール （ 571） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（２−カルバモイルオキシエチル）−４−イソプロピル
−１−（３−フェニルプロピル）−1H−イミダゾール （ 572） ２−（２−カルバモイルオキシエトキシ）メ
チル−５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダ
ゾール （ 573） ２−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（２（1H）−ピリドン−
５−イルメチル）−1H−イミダゾール−２−イル）エタ
ノール （ 574） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾ
ール （ 575） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−２−Ｎ−メチルアミノメチル−１−
（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 576） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イル酢酸 （ 577） ３−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメ
チル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （ 578） ２−２−（アセトキシエチル）−５−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 579） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−イルメタノール （ 580） ２−（２−アジドエチル）−５−（3,5−ジ
クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリ
ジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 581） ２−（４−（３−ニトロフェニルチオ）−５
−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）エタノール （ 582） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダ
ゾール （ 583） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−２−Ｎ−メチルカルバモイルオキシメチル−
１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 584） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（３−カルバモイルオキシプロピル）−１−シクロプロ
ピルメチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 585） ２−（1,4−ジイソプロピル−５−（3,5−ジ
フルオロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−２−イ
ル）エタノール （ 586） ２−アジドメチル−５−（３−クロロフェニ
ルチオ）−１−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダ
ゾール （ 587） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−イルメタノール （ 588） ５−イソプロピル−４−（３−フルオロフェ
ニルチオ）−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−
イミダゾール−２−イルメタノール （ 589） １−（２−（２−ハイドロキシエチル）−５
−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−1H−イミダゾール−１−イル）−２−プロパノン （ 590） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−１−ヘキシル−４−イソ
プロピル−1H−イミダゾール （ 591） ２−ジアミノメチレンアミノメチル−５−
（３−ニトロフェニルチオ）−１−エチル−４−イソプ
ロピル−1H−イミダゾール （ 592） ２−アセチルアミノメチル−５−（3,5−ジ
クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリ
ジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 593） ２−ジアミノメチレンアミノメチル−５−
（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１−エチル−４−
イソプロピル−1H−イミダゾール （ 594） ４−イソプロピル−１−メチル−５−（３−
フルオロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−２−イル
メチル アセテート （ 595） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１
−エチル−４−イソプロピル−２−メタンスルファモイ
ドメチル−1H−イミダゾール （ 596） ２−ジアミノメチレンアミノメチル−４−イ
ソプロピル−５−フェニルチオ−１−（ピリジン−２−
イルメチル）−1H−イミダゾール （ 597） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）５
−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１
−メチル−1H−イミダゾール （ 598） ２−アセチルアミノメチル−５−（3,5−ジ
クロロフェニルチオ）−１−エチル−４−イソプロピル
−1H−イミダゾール （ 599） ２−２−（アセトキシエチル）−５−（３−
クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル
−1H−イミダゾール （ 600） ２−アミノメチル−４−イソプロピル−５−
（３−フルオロフェニルチオ）−１−（ピリジン−３−
イルメチル）−Ｈ−イミダゾール （ 601） ２−アミノメチル−１−エチル−４−イソプ
ロピル−５−フェニルチオ−1H−イミダゾール （ 602） ４−イソプロピル−２−メタンスルファモイ
ドメチル−５−フェニルチオ−１−（ピリジン−４−イ
ルメチル）−1H−イミダゾール （ 603） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−（３−フェニルプロピル）−1H−イミダゾール （ 604） １−（２−（３−カルバモイルオキシプロピ
ル）−５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イ
ソプロピル−1H−イミダゾール−１−イル）−２−プロ
パノン （ 605） ３−（４−イソプロピル−５−（３−フルオ
ロフェニルチオ）−１−（ピリジン−２−イルメチル）
−1H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （ 606） ３−（１−シクロプロピルメチル−５−（3,
5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H
−イミダゾール−２−イル）プロパノール （ 607） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H
−イミダゾール−２−イルメタノール （ 608） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（３−クロロフェニルチオ）−１−エチル−４−イソ
プロピル−1H−イミダゾール （ 609） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−カルバ
ルデヒド オキシム （ 610） １−エチル−４−イソプロピル−２−Ｎ−メ
チルチオカルバモイルオキシメチル−５−（３−フルオ
ロフェニルチオ）−1H−イミダゾール （ 611） ２−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（キノリン−３−イルメ
チル）−1H−イミダゾール−２−イル）エタノール （ 612） １−（５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）
−２−（３−ハイドロキシプロピル）−４−イソプロピ
ル−1H−イミダゾール−１−イル）−２−プロパノン （ 613） ２−（５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチ
ル）−1H−イミダゾール−２−イル）エタノール （ 614） ３−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（２−（ピリジン−４−
イル）エチル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロパ
ノール （ 615） ２−（５−（３−ニトロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）エタノール （ 616） ４−イソプロピル−５−（３−フルオロフェ
ニルチオ）−１−ピリジン−３−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−イルメチルアセテート （ 617） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イル酢
酸 （ 618） ５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−１−
ヘキシル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−
イルメタノール （ 619） ５−イソプロピル−４−フェニルチオ−１−
（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール−２
−カルバルデヒド （ 620） メチル ３−（５−（3,5−ジクロロフェニ
ルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダ
ゾール−２−イル）プロピオネート （ 621） ４−（３−クロロフェニルチオ）−５−イソ
プロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イルメ
タノール （ 622） ２−アミノメチル−５−（３−ニトロフェニ
ルチオ）−１−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダ
ゾール （ 623） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−２−Ｎ−メチルカルバモイルオキシメ
チル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダ
ゾール （ 624） ２−（５−（３−ニトロフェニルチオ）−１
−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−
イルメトキシ）エタノール （ 625） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾ
ール （ 626） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−２−メタンスルファモイドメチル−１−（ピ
リジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 627） ３−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（３−フェニルプロピル）−
1H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （ 628） ２−（５−（３−クロロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−
イル）エタノール （ 629） ２−（２−アミノエチル）−５−（3,5−ジ
フルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−ピリ
ジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 630） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−カルバルデヒド オキシム （ 631） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−1,4−ジイソプ
ロピル−1H−イミダゾール （ 632） ２−アミノメチル−４−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−５−イソプロピル−１−メチル−1H−イ
ミダゾール （ 633） １−アリル−５−（3,5−ジフルオロフェニ
ルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−
イルメタノール （ 634） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
ｎ−プロピル−1H−イミダゾール （ 635） ２−アジドメチル−５−（3,5−ジフルオロ
フェニルチオ）−１−エチル−４−イソプロピル−1H−
イミダゾール （ 636） ２−ジアミノメチレンアミノメチル−５−
（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 637） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（２−カルバモイルオキシエチル）−４−イソプロピル
−１−（２−（ピリジン−４−イル）エチル−1H−イミ
ダゾール （ 638） １−（４−アミノベンジル）−２−（３−カ
ルバモイルオキシプロピル）−５−（3,5−ジフルオロ
フェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 639） ２−アミノメチル−５−イソプロピル−４−
フェニルチオ−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H
−イミダゾール （ 640） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−ｎ−プロピル−1H−イミダゾール
−２−イルメタノール （ 641） ２−（２−アセトキシエチル）−５−（３−
ニトロフェニルチオ）−１−エチル−４−イソプロピル
−1H−イミダゾール （ 642） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１
−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 643） ３−（５−（３−クロロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−
イル）プロパノール （ 644） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−
エチル−４−イソプロピル−２−ウレイドメチル−1H−
イミダゾール （ 645） ４−イソプロピル−５−フェニルチオ−１−
（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール−２
−カルバルデヒド ヒドラゾン （ 646） ３−（５−（３−クロロフェニルチオ）−１
−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−
イル）プロパノール （ 647） １−（３−アミノベンジル）−５−（3,5−
ジクロロフェニルチオ）−２−カルバモイルオキシメチ
ル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 648） Ｎ−（５−（３−ニトロフェニルチオ）−１
−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−４−
イルメチル）アセタミジン （ 649） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−１−エチ
ル−４−イソプロピル−２−Ｎ−メチルアミノメチル−
1H−イミダゾール （ 650） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
４−イソプロピル−５−（３−フルオロフェニルチオ）
−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾー
ル （ 651） メチル ３−（４−イソプロピル−５−フェ
ニルチオ−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−イル）プロピオネート （ 652） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−メチル−２−メチルチオカルバモイルオ
キシメチル−1H−イミダゾール （ 653） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−イソプロピル
−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾー
ル （ 654） α−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−２−ハイドロキシメチル−４−イソプロピル−1H−イ
ミダゾール−１−イル）アセトフェノン （ 655） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−（３−（ピリジン−４−イル）プロピル）−
1H−イミダゾール （ 656） ２−（２−アミノエチル）−５−（３−クロ
ロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン
−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 657） ２−ジメチルアミノメチル−４−イソプロピ
ル−５−フェニルチオ−１−（ピリジン−４−イルメチ
ル）−1H−イミダゾール （ 658） ３−（１−エチル−４−イソプロピル−５−
（３−フルオロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−２
−イル）プロパノール （ 659） ４−（イソプロピル−２−メタンスルファモ
イドメチル−１−メチル−５−フェニルチオ−1H−イミ
ダゾール （ 660） １−アリル−５−（3,5−ジメチルフェニル
チオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イ
ルメタノール （ 661） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−1,
5−ジベンジル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 662） ４−イソプロピル−２−Ｎ−メチルアミノメ
チル−５−フェニルチオ−１−（ピリジン−４−イルメ
チル）−1H−イミダゾール （ 663） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H
−イミダゾール−２−イル酢酸 （ 664） ２−（２−アジドエチル）−４−イソプロピ
ル−５−フェニルチオ−１−（ピリジン−２−イルメチ
ル）−1H−イミダゾール （ 665） ４−イソプロピル−５−フェニルチオ−１−
（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール−２
−カルバルデヒドオキシム （ 666） ３−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−１−フルオロメチル−４−イソプロピル−1H−イ
ミダゾール−２−イル）プロパノール （ 667） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（２−カルバモイルオキシエチル）−４−イソプロピル
−１−（２−フェニルエチル）−1H−イミダゾール （ 668） １−ｎ−ブチル−２−（２−カルバモイルオ
キシエチル）−５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 669） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダ
ゾール （ 670） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−１−エチル−４−イソプ
ロピル−1H−イミダゾール （ 671） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−
１−メチル−1H−イミダゾール （ 672） ２−（２−カルバモイルオキシエトキシ）メ
チル−５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダ
ゾール （ 673） ２−ジアミノメチレンアミノメチル−５−
（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル
−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾー
ル （ 674） ２−（４−イソプロピル−１−メチル−５−
（３−フルオロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−２
−イルメトキシ）エタノール （ 675） ３−（５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）
−1H−フルオロメチル−４−イソプロピル−1H−イミダ
ゾール−２−イル）プロパノール （ 676） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（２−フェニルエチル）−1H−イミ
ダゾール−２−イルメタノール （ 677） １−エチル−４−イソプロピル−５−（３−
フルオロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−２−イル
酢酸 （ 678） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１−フルオロメ
イル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 679） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−２−ジメ
チルアミノメチル−４−イソプロピル−１−（ピリジン
−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 680） ４−イソプロピル−５−フェニルチオ−１−
（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール−２
−イルメチル アセテート （ 681） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
メチル−1H−イミダゾール （ 682） ４−（３−クロロフェニルチオ）−５−イソ
プロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イルメ
チル アセテート （ 683） ２−（２−アジドエチル）−４−イソプロピ
ル−５−フェニルチオ−１−（ピリジン−４−イルメチ
ル）−1H−イミダゾール （ 684） ２−（２−アジドエチル）−４−イソプロピ
ル−１−メチル−５−フェニルチオ−1H−イミダゾール （ 685） １−エチル−４−イソプロピル−５−（３−
フルオロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−２−イル
メチル アセテート （ 686） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
１−シクロプロピルメチル−５−（3,5−ジメチルフェ
ニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 687） ４−イソプロピル−２−Ｎ−メチルアミノメ
チル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−１−（ピリ
ジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 688） メチル ３−（４−イソプロピル−５−フェ
ニルチオ−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−イル）プロピオネート （ 689） ２−ジアミノメチレンアミノメチル−５−
（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
メチル−1H−イミダゾール （ 690） 1,4−ジイソプロピル−５−（3,5−ジメチル
フェニルチオ）−1H−イミダゾール−２−イルメタノー
ル （ 691） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
４−イソプロピル−５−フェニルチオ−１−（ピリジン
−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 692） ２−アジドメチル−５−（３−ニトロフェニ
ルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イ
ルメチル）−1H−イミダゾール （ 693） １−エチル−４−イソプロピル−２−Ｎ−メ
チルチオカルバモイルオキシメチル−５−フェニルチオ
−1H−イミダゾール （ 694） ２−（５−（３−ニトロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イル）エタノール （ 695） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（３−カルバモイルオキシプロピル）−１−エチル−４
−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 696） メチル ３−（５−（３−ニトロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾー
ル−２−イル）プロピオネート （ 697） ２−（２−アセトキシエチル）−５−（3,5
−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 698） ２−２−（アセトキシエチル）−５−（3,5
−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メ
チル−1H−イミダゾール （ 699） ２−アジドメチル−４−（３−クロロフェニ
ルチオ）−１−エチル−５−イソプロピル−1H−イミダ
ゾール （ 700） ３−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（２−フェニルエチル）
−1H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （ 701） ２−（１−ｎ−ブチル−５−（3,5−ジメチ
ルフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾー
ル−２−イル）エタノール （ 702） １−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−1H−イミダゾール−２−イルメタノール （ 703） α−（２−（２−カルバモイルオキシエチ
ル）−５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イ
ソプロピル−1H−イミダゾール−１−イル）アセトフェ
ノン （ 704） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−カルバルデヒド （ 705） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
ジアミノメチレンアミノメチル−１−エチル−４−イソ
プロピル−1H−イミダゾール （ 706） ２−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−１−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−
２−イルメトキシ）エタノール （ 707） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（３−フェニルプロピル）−1H−イ
ミダゾール−２−イルメタノール （ 708） ２−（２−アミノエチル）−４−イソプロピ
ル−５−フェニルチオ−１−（ピリジン−２−イルメチ
ル）−1H−イミダゾール （ 709） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジメチルフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−ｎ
−プロピル−1H−イミダゾール （ 710） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（３−カルバモイルオキシプロピル）−1,4−ジイソプ
ロピル−1H−イミダゾール （ 711） １−（２−アミノベンジル）−５−（3,5−
ジクロロフェニルチオ）−２−（３−カルバモイルオキ
シプロピル）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 712） ２−カルバモイルオキシメチル−４−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−５−イソプロピル−１−
メチル−1H−イミダゾール （ 713） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−（2,2,2−トリフルオロエチル）−1H−イミダ
ゾール （ 714） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（３−
ニトロフェニルチオ）−１−エチル−４−イソプロピル
−1H−イミダゾール （ 715） ２−アジドメチル−５−（3,5−ジフルオロ
フェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−
２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 716） ３−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−１−ヘキシル−４−イソプロピル−1H−イミダゾ
ール−２−イル）プロパノール （ 717） ２−（５−（３−ニトロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−
イル）エタノール （ 718） １−ベンジル−２−（３−カルバモイルオキ
シプロピル）−５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−
４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 719） ５−（３−クロロフェニルチオ）−１−エチ
ル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イルア
セトニトリル （ 720） ２−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメ
チル）−1H−イミダゾール−２−イル）エタノール （ 721） ２−（４−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−１−エチル−５−イルプロピル−1H−イミダゾール−
２−イルメトキシ）エタノール （ 722） ４−イソプロピル−２−Ｎ−メチルアミノメ
チル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−１−（ピリ
ジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 723） ４−イソプロピル−５−フェニルチオ−１−
（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール−２
−カルバルデヒド （ 724） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イルメ
タノール （ 725） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−
ｎ−ブチル−２−カルバモイルオキシメチル−４−イソ
プロピル−1H−イミダゾール （ 726） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１
−エチル−４−イソプロピル−２−Ｎ−メチルカルバモ
イルオキシメチル−1H−イミダゾール （ 727） ２−ジメチルアミノメチル−４−イソプロピ
ル−１−メチル−５−フェニルチオ−1H−イミダゾール （ 728） ２−カルバモイルオキシメチル−１−エチル
−４−イソプロピル−５−（３−フルオロフェニルチ
オ）−1H−イミダゾール （ 729） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−２−Ｎ−メチルカルバモイルオキシメ
チル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダ
ゾール （ 730） （５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−ピリジン−４−イルメチル）−1H
−イミダゾール−２−イル）エタノール （ 731） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジメチルフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メ
チル−1H−イミダゾール （ 732） ２−（２−アミノエチル）−５−（３−クロ
ロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン
−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 733） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
４−イソプロピル−５−（３−フルオロフェニルチオ）
−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾー
ル （ 734） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（２−カルバモイルオキシエチル）−４−イソプロピル
−１−メチル−1H−イミダゾール （ 735） ２−アセチルアミノメチル−５−（３−ニト
ロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン
−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 736） ２−（１−アリル−５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−
２−イル）エタノール （ 737） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（３−カルバモイルオキシプロピル）−４−イソプロピ
ル−１−（３−（ピリジン−４−イル）プロピル）−1H
−イミダゾール （ 738） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H
−イミダゾール−２−イル酢酸 （ 739） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾ
ール （ 740） １−ベンジル−２−（３−カルバモイルオキ
シプロピル）−５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 741） ４−イソプロピル−２−Ｎ−メチル（チオカ
ルバモイル）オキシメチル−５−（３−フルオロフェニ
ルチオ）−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール （ 742） ３−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−1,4−ジイソプロピル−1H−イミダゾール−２−イ
ル）プロパノール （ 743） ２−（２−アジドエチル）−５−（３−ニト
ロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン
−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 744） ２−（２−カルバモイルオキシエトキシ）メ
チル−４−イソプロピル−５−フェニルチオ−１−（ピ
リジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 745） ２−アセチルアミノメチル−５−（３−ニト
ロフェニルチオ）−１−エチル−４−イソプロピル−1H
−イミダゾール （ 746） ２−カルバモイルオキシメチル−４−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−５−イソプロピル−１−
（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 747） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾ
ール （ 748） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
（キノリン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 749） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イルメタノール （ 750） メチル ３−（４−イソプロピル−５−（３
−フルオロフェニルチオ）−１−（ピリジン−４−イル
メチル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロピオネー
ト （ 751） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（２−カルバモイルオキシエトキシ）メチル−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール （ 752） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−２−メタンスルファモイドメチル−１
−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 753） ２−（２−カルバモイルオキシエトキシ）メ
チル−４−イソプロピル−５−（３−フルオロフェニル
チオ）−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミ
ダゾール （ 754） ４−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−５−
イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H
−イミダゾール−２−イルメタノール （ 755） ４−イソプロピル−５−（３−フルオロフェ
ニルチオ）−１−（ピリジン−３−イルメチル）−２−
ウレイドメチル−1H−イミダゾール （ 756） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−
ｎ−ブチル−２−（３−カルバモイルオキシプロピル）
−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 757） ２−アミノメチル−５−（３−クロロフェニ
ルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イ
ルメチル）−1H−イミダゾール （ 758） ２−アミノメチル−４−（３−クロロフェニ
ルチオ）−１−エチル−５−イソプロピル−1H−イミダ
ゾール （ 759） ４−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−５−
イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H
−イミダゾール−２−イルメチル アセテート （ 760） ２−（２−アミノエチル）−４−イソプロピ
ル−１−メチル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−
1H−イミダゾール （ 761） ４−イソプロピル−２−Ｎ−メチルカルバモ
イルオキシメチル−５−フェニルチオ−１−（ピリジン
−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 762） ４−（３−ニトロフェニルチオ）−５−イソ
プロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−イルメタノール （ 763） ４−イソプロピル−１−メチル−５−（３−
フルオロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−２−カル
バルデヒド （ 764） ５−イソプロピル−１−メチル−４−（３−
フルオロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−２−イル
メチル アセテート （ 765） ２−アミノメチル−５−（３−ニトロフェニ
ルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イ
ルメチル）−1H−イミダゾール （ 766） ２−（２−アジドエチル）−４−イソプロピ
ル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−１−（ピリジ
ン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 767） １−ｎ−ブチル−２−カルバモイルオキシメ
チル−５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イ
ソプロピル−1H−イミダゾール （ 768） ２−（２−アセトキシエチル）−１−エチル
−４−イソプロピル−５−（３−フルオロフェニルチ
オ）−1H−イミダゾール （ 769） ４−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−５
−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イルメタノール （ 770） ３−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（２−メチルピリジン−
３−イルメチル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロ
パノール （ 771） α−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−２−（３−ハイドロキシプロピル）−４−イソプロピ
ル−1H−イミダゾール−１−イル）アセトフェノン （ 772） ４−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
カルバモイルオキシメチル−１−フルオロメチル−５−
イソプロピル−1H−イミダゾール （ 773） ３−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（キノリン−３−イルメ
チル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （ 774） ２−（１−シクロプロピルメチル−５−（3,
5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H
−イミダゾール−２−イル）エタノール （ 775） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（３−（ピリジン−４−イル）プ
ロピル）−1H−イミダゾール−２−イルメタノール （ 776） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−カルバ
ルデヒド オキシム （ 777） ２−アジドメチル−５−（3,5−ジフルオロ
フェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−
３−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 778） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−メチル−２−Ｎ−メチルアミノメチル−
1H−イミダゾール （ 779） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
（２−メチルピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダ
ゾール （ 780） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−カルバルデヒド オキシム （ 781） ２−（１−シクロプロピルメチル−５−（3,
5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H
−イミダゾール−２−イル）エタノール （ 782） ２−ジメチルアミノメチル−１−エチル−４
−イソプロピル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−
1H−イミダゾール （ 783） ２−アミノメチル−５−（3,5−ジフルオロ
フェニルチオ）−１−エチル−４−イソプロピル−1H−
イミダゾール （ 784） １−アリル−２−（３−カルバモイルオキシ
プロピル）−５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−
４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 785） ２−アセチルアミノメチル−４−イソプロピ
ル−５−フェニルチオ−１−（ピリジン−３−イルメチ
ル）−1H−イミダゾール （ 786） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（３−カルバモイルオキシプロピル）−４−イソプロピ
ル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾ
ール （ 787） ３−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾー
ル−２−イル）プロパノール （ 788） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
（2,2,2−トリフルオロエチル）−1H−イミダゾール （ 789） １−エチル−４−イソプロピル−５−フェニ
ルチオ−1H−イミダゾール−２−カルバルデヒド オキ
シム （ 790） メチル ３−（５−（3,5−ジフルオロフェ
ニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−４−
ルメチル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロピオネ
ート （ 791） ２−（５−イソプロピル−４−フェニルチオ
−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾー
ル−２−イルメトキシ）エタノール （ 792） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
ジメチルアミノメチル−１−エチル−４−イソプロピル
−1H−イミダゾール （ 793） ２−（４−（３−クロロフェニルチオ）−１
−エチル−５−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−
イルメトキシ）エタノール （ 794） ２−（２−カルバモイルオキシエトキシ）メ
チル−４−イソプロピル−１−メチル−５−フェニルチ
オ−1H−イミダゾール （ 795） ４−イソプロピル−２−メタンスルファモイ
ドメチル−１−メチル−５−（３−フルオロフェニルチ
オ）−1H−イミダゾール （ 796） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（６−オキソ−1,6−ジヒドロ−ピ
リジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール−２−イ
ルメタノール （ 797） １−ｎ−ブチル−２−カルバモイルオキシメ
チル−５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イ
ソプロピル−1H−イミダゾール （ 798） ３−（１−（２−アミノベンジル）−５−
（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1
H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （ 799） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−
エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イ
ルアセトニトリル （ 800） ４−イソプロピル−１−メチル−５−（３−
フルオロフェニルチオ）−２−ウレイドメチル−1H−イ
ミダゾール （ 801） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イルプロピル−１
−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 802） １−ベンジル−２−カルバモイルオキシメチ
ル−４−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−５−イソ
プロピル−1H−イミダゾール （ 803） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１
−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−
カルバルデヒド オキシム （ 804） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１
−エチル−４−イソプロピル−２−ウレイドメチル−1H
−イミダゾール （ 805） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（２−カルバモイルオキシエトキシ）メチル−１−エチ
ル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 806） ５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H
−イミダゾール−２−イルメタノール （ 807） Ｎ−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾー
ル−４−イルメチル）アセタミジン （ 808） α−（５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）
−２−（３−ハイドロキシプロピル）−４−イソプロピ
ル−1H−イミダゾール−１−イル）アセトフェノン （ 809） ２−アジドメチル−４−イソプロピル−１−
メチル−５−フェニルチオ−１−イミダゾール （ 810） ２−２−（アセトキシエチル）−５−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−１−エチル−４−イソプ
ロピル−1H−イミダゾール （ 811） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−ｎ−プロピル−1H−イミダゾール （ 812） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（３−カルバモイルオキシプロピル）−４−イソプロピ
ル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾ
ール （ 813） ２−（２−アミノエチル）−５−（３−クロ
ロフェニルチオ）−１−エチル−４−イソプロピル−1H
−イミダゾール （ 814） ２−カルバモイルオキシメチル−1,4−ジベ
ンジル−５−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 815） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（３−カルバモイルオキシプロピル）−４−イソプロピ
ル−１−ｎ−プロピル−1H−イミダゾール （ 816） １−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−２−ハイドロキシメチル−４−イソプロピル−1H
−イミダゾール−１−イル）−２−プロパノン （ 817） ２−アジドメチル−５−イソプロピル−１−
メチル−４−フェニルチオ−1H−イミダゾール （ 818） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１
−ヘキシル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２
−イルメタノール （ 819） ２−アセチルアミノメチル−５−（３−クロ
ロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H
−イミダゾール （ 820） ４−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−
エチル−５−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イ
ルメチル アセテート （ 821） ２−カルバモイルオキシメチル−４−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−１−フルオロメチル−５
−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 822） １−エチル−４−イソプロピル−５−フェニ
ルチオ−1H−イミダゾール−２−イルメチル アセテー
ト （ 823） ２−（５−（３−クロロフェニルチオ）１−
エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イ
ル）エタノール （ 824） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（２−メチルピリジン−３−イルメ
チル）−1H−イミダゾール−２−イルメタノール （ 825） ５−イソプロピル−１−メチル−４−フェニ
ルチオ−1H−イミダゾール−２−イルメチル アセテー
ト （ 826） ２−アセチルアミノメチル−５−（３−ニト
ロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H
−イミダゾール （ 827） ４−（３−クロロフェニルチオ）−５−イソ
プロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−カルバルデヒド （ 828） １−（２−カルバモイルオキシエチル）−２
−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5−ジフルオロ
フェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 829） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（２−カルバモイルオキシエチル）−１−シクロプロピ
ルメチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 830） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−イソプロピル
−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾー
ル （ 831） ２−（５−（３−ニトロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）エチル アセテ
ート （ 832） メチル ３−（１−エチル−４−イソプロピ
ル−５−フェニルチオ−1H−イミダゾール−２−イル）
プロピオネート （ 833） ２−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−１−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾー
ル−２−イルメトキシ）エチル アセテート （ 834） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾ
ール （ 835） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−（２−メチルピリジン−３−イルメチル）−1H
−イミダゾール （ 836） ４−イソプロピル−１−メチル−５−フェニ
ルチオ−1H−イミダゾール−２−カルバルデヒド （ 837） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−
１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 838） ４−イソプロピル−２−メタンスルファモイ
ドメチル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−１−
（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 839） ２−２−（アセトキシエチル）−４−イソプ
ロピル−１−メチル−５−フェニルチオ−1H−イミダゾ
ール （ 840） ２−（５−（３−クロロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）エチル アセテ
ート （ 841） Ｎ−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメチ
ル）−1H−イミダゾール−４−イルメチル）アセタミジ
ン （ 842） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−
２−ウレイドメチル−1H−イミダゾール （ 843） ２−（２−アミノエチル）−４−イソプロピ
ル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−１−（ピリジ
ン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 844） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−１−エチ
ル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−カルバ
ルデヒド オキシム （ 845） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イルア
セトニトリル （ 846） ４−イソプロピル−５−（３−フルオロフェ
ニルチオ）−１−（ピリジン−２−イルメチル）−２−
ウレイドメチル−1H−イミダゾール （ 847） ２−（２−アミドエチル）−５−（3,5−ジ
クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリ
ジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 848） ２−アミノメチル−４−（3,5−ジフルオロ
フェニルチオ）−１−エチル−５−イソプロピル−1H−
イミダゾール （ 849） ４−（３−ニトロフェニルチオ）−１−エチ
ル−５−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イルメ
チル アセテート （ 850） ３−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメ
チル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （ 851） ２−ジアミノメチレンアミノメチル−５−
（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 852） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−カルバルデヒド ヒドラゾン （ 853） ４−イソプロピル−５−（３−フルオロフェ
ニルチオ）−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−
イミダゾール−２−カルバルデヒド ヒドラゾン （ 854） ２−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（2,2,2−トリフルオロ
エチル）−1H−イミダゾール−２−イル）エタノール （ 855） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−ｎ−プロピル−1H−イミダゾール （ 856） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−
カルバルデヒドオキシム （ 857） ３−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（2,2,2−トリフルオロ
エチル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （ 858） ２−アジドメチル−５−（3,5−ジフルオロ
フェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−
４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 859） １−エチル−５−イソプロピル−４−フェニ
ルチオ−1H−イミダゾール−２−イルメタノール （ 860） ２−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−ｎ−プロピル−1H−イミ
ダゾール−２−イル）エタノール （ 861） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−メチル−２−Ｎ−メチルチオカルバモイ
ルオキシメチル−1H−イミダゾール （ 862） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−カルバルデヒド （ 863） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−カルバ
ルデヒド ヒドラゾン （ 864） ２−（２−アジドエチル）−５−（３−クロ
ロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H
−イミダゾール （ 865） ２−アジドメチル−５−（3,5−ジフルオロ
フェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−
イミダゾール （ 866） ２（２−アミノエチル）−５−（3,5−ジフ
ルオロフェニルチオ）−１−エチル−４−イソプロピル
−1H−イミダゾール （ 867） ２−（４−（３−ニトロフェニルチオ）−５
−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−
イルメトキシ）エタノール （ 868） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−（キノリン−３−イルメチル）−1H−イミダゾ
ール （ 869） ２−アジドメチル−５−（３−クロロフェニ
ルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イ
ルメチル）−1H−イミダゾール （ 870） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
カルバモイルオキシメチル−１−ヘキシル−４−イソプ
ロピル−1H−イミダゾール （ 871） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
カルバモイルオキシメチル−４−イソプロピル−１−
（2,2,2−トリフルオロエチル）−1H−イミダゾール （ 872） ３−（５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチ
ル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （ 873） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−1,4−ジイソプロ
ピル−1H−イミダゾール （ 874） メチル ３−（５−（3,5−ジクロロフェニ
ルチオ）−１−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダ
ゾール−２−イル）プロピオネート （ 875） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（２−カルバモイルオキシエチル）−１−フルオロメチ
ル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 876） ２−（４−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−５−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−
２−イルメトキシ）エタノール （ 877） Ｎ−（５−（３−クロロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−
1H−イミダゾール−４−イルメチル）アセタミジン （ 878） ２−２−（アセトキシエチル）−４−イソプ
ロピル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−１−（ピ
リジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 879） １−エチル−４−イソプロピル−５−（３−
フルオロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−２−カル
バルデヒド オキシム （ 880） ４−イソプロピル−５−（３−フルオロフェ
ニルチオ）−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−
イミダゾール−２−カルバルデヒド オキシム （ 881） ２−カルバモイルオキシメチル−５−イソプ
ロピル−４−フェニルチオ−１−（ピリジン−４−イル
メチル）−1H−イミダゾール （ 882） ２−アミノメチル−４−（３−ニトロフェニ
ルチオ）−５−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イ
ルメチル）−1H−イミダゾール （ 883） ４−イソプロピル−２−Ｎ−メチルアミノメ
チル−５−フェニルチオ−１−（ピリジン−２−イルメ
チル）−1H−イミダゾール （ 884） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H
−イミダゾール−２−カルバルデヒド ヒドラゾン （ 885） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イ
ルメチル アセテート （ 886） Ｎ−（４−イソプロピル−５−フェニルチオ
−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾー
ル−４−イルメチル）アセタミジン （ 887） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（キノリン−３−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イルメタノール （ 888） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−１−エチ
ル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イルア
セトニトリル （ 889） ４−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−５−
イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H
−イミダゾール−２−イルメタノール （ 890） １−ｎ−ブチル−２−（２−カルバモイルオ
キシエチル）−５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−
４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 891） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−カルバルデヒド （ 892） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−カルバルデヒド ヒドラゾン （ 893） ５−（３−クロロフェニルチオ）−１−エチ
ル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−カルバ
ルデヒド ヒドラゾン （ 894） １−エチル−４−イソプロピル−２−Ｎ−メ
チルアミノメチル−５−（３−フルオロフェニルチオ）
−1H−イミダゾール （ 895） ２−アミドジメチル−１−エチル−５−イソ
プロピル−４−フェニルチオ−1H−イミダゾール （ 896） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−２−Ｎ−メチルアミノメチル−１−
（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 897） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−
１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 898） ２−（１−（２−アミノベンジル）−５−
（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1
H−イミダゾール−２−イル）エタノール （ 899） ２−（２−カルバモイルオキシエトキシ）メ
チル−５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダ
ゾール （ 900） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イルメタノール （ 901） ５−イソプロピル−４−フェニルチオ−１−
（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール−２
−イルメタノール （ 902） ２−（２−アミノエチル）−５−（3,5−ジ
フルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピ
リジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 903） １−エチル−４−イソプロピル−５−フェニ
ルチオ−1H−イミダゾール−２−カルバルデヒド ヒド
ラゾン （ 904） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イルメタノール （ 905） ３−（５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−ｎ−プロピル−1H−イミダゾ
ール−２−イル）プロパノール （ 906） １−（２−カルバモイルオキシメチル−５−
（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル
−1H−イミダゾール−１−イル）−２−プロパノン （ 907） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（２−カルバモイルオキシエトキシ）メチル−４−イソ
プロピル−１−メチル−1H−イミダゾール （ 908） ３−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（２−（ピリジン−４−イ
ル）エチル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロパノ
ール （ 909） ２−（５−（３−ニトロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イル）エタノール （ 910） １−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−２−（３−ハイドロキシプロピル）−４−イソプ
ロピル−1H−イミダゾール−１−イル）−２−プロパノ
ン （ 911） ２−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−１−シクロプロピルメチル−４−イソプロピル−1H−
イミダゾール−２−イル）エタノール （ 912） ４−イソプロピル−５−（３−フルオロフェ
ニルチオ）−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−
イミダゾール−２−イルメタノール （ 913） ２−（２−アセトキシエチル）−５−（３−
ニトロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリ
ジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 914） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イルメタノール （ 915） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H
−イミダゾール−２−イルメタノール （ 916） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
（６−オキソ−1,6−ジヒドロ−ピリジン−３−イルメ
チル）−1H−イミダゾール （ 917） ２−カルバモイルオキシメチル−1,5−ジベ
ンジル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 918） ２−（１−シクロプロピルメチル−５−（3,
5−ジメチルフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−
イミダゾール−２−イル）エタノール （ 919） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−２−Ｎ−メチルアミノメチル−１−（ピリジ
ン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 920） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−２−メタンスルファモイドメチル−１−（ピ
リジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 921） メチル ３−（５−（３−ニトロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメ
チル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロピオネート （ 922） ３−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチ
ル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （ 923） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
１−シクロプロピルメチル−５−（3,5−ジフルオロフ
ェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 924） ２−（４−イソプロピル−５−フェニルチオ
−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾー
ル−２−イルメトキシ）エチルアセテート （ 925） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イルメ
チル アセテート （ 926） ２−（２−アセトキシエチル）−５−（３−
ニトロフェニルチオ）−−イソプロピル−１−メチル−
1H−イミダゾール （ 927） ３−（1,4−ジイソプロピル−５−（3,5−ジ
メチルフェニルチオ）−1H−イミダゾール−２−イル）
プロパノール （ 928） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−カルバルデヒド （ 929） ２−アミノメチル−５−（３−クロロフェニ
ルチオ）−４−ソプロピル−１−（ピリジン−３−イル
メチル）−1H−イミダゾール （ 930） １−アリル−５−（3,5−ジクロロフェニル
チオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イ
ルメタノール （ 931） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−２−メタンスルファモイドメチル−１−
（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 932） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
ｎ−プロピル−1H−イミダゾール （ 933） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
カルバモイルオキシメチル−４−イソプロピル−１−
（３−（ピリジン−４−イル）プロピル）−1H−イミダ
ゾール （ 934） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−（キノリン−３−イルメチル）−1H−イミダ
ゾール （ 935） ２−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−１−ｎ−ブチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾー
ル−２−イル）エタノール （ 936） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−カ
ルバルデヒド （ 937） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１−エチル−
４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 938） ３−（５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）
−１−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−
２−イル）プロパノール （ 939） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（２−（ピリジン−４−イル）エ
チル）−1H−イミダゾール−２−イルメタノール （ 940） ４−イソプロピル−５−フェニルチオ−１−
（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール−２
−イルメチル アセテート （ 941） ２−（４−イソプロピル−５−（３−フルオ
ロフェニルチオ）−１−（ピリジン−３−イルメチル）
−1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）エタノール （ 942） ４−イソプロピル−５−フェニルチオ−１−
（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール−２
−イル酢酸 （ 943） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
カルバモイルオキシメチル−４−イソプロピル−１−
（６−オキソ−1,6−ジヒドロ−ピリジン−３−イルメ
チル）−1H−イミダゾール （ 944） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−４
−イソプロピル−１−メチル−５−フェニルチオ−1H−
イミダゾール （ 945） ２−ジメチルアミノメチル−４−イソプロピ
ル−１−メチル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−
1H−イミダゾール （ 946） ４−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１
−エチル−５−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−
イルメタノール （ 947） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１−ヘキシル
−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 948） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（２（1H）−ピリドン−５−イル
メチル）−1H−イミダゾール−２−イルメタノール （ 949） ２−（２−アミノエチル）−４−イソプロピ
ル−５−フェニルチオ−１−（ピリジン−３−イルメチ
ル）−1H−イミダゾール （ 950） ５−（３−クロロフェニルチオ）−１−エチ
ル−４−イソプロピル−２−メタンスルファモイドメチ
ル−1H−イミダゾール （ 951） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（２−カルバモイルオキシエチル）−４−イソプロピル
−１−（６−オキソ−1,6−ジヒドロ−ピリジン−３−
イルメチル）−1H−イミダゾール （ 952） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−メチル−２−Ｎ−メチルカルバモイルオ
キシメチル−1H−イミダゾール （ 953） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イルメタノール （ 954） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イ
ルメタノール （ 955） α−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−２−（２−カルバモイルオキシエチル）−４−イソプ
ロピル−1H−イミダゾール−１−イル）アセトフェノン （ 956） １−ベンジル−５−（3,5−ジメチルフェニ
ルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−
イルメタノール （ 957） メチル ３−（４−イソプロピル−１−メチ
ル−５−フェニルチオ−1H−イミダゾール−２−イル）
プロピオネート （ 958） １−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−２−（３−ハイドロキシプロピル）−４−イソプロピ
ル−1H−イミダゾール−１−イル）−２−プロパノン （ 959） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イルメチル アセテート （ 960） ２−（４−イソプロピル−１−メチル−５−
フェニルチオ−1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）
エチル アセテート （ 961） ３−（５−（３−ニトロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （ 962） ２−アジドメチル−４−イソプロピル−５−
（３−フルオロフェニルチオ）−１−（ピリジン−２−
イルメチル）−1H−イミダゾール （ 963） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（2,2,2−トリフルオロエチル）
−1H−イミダゾール−２−イルメタノール （ 964） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−1,4−ジイソプロピル−1
H−イミダゾール （ 965） ２−（２−アミノエチル）−４−イソプロピ
ル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−１−（ピリジ
ン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 966） ４−イソプロピル−２−Ｎ−メチルチオカル
バモイルオキシメチル−５−（３−フルオロフェニルチ
オ）−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダ
ゾール （ 967） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−１−エチ
ル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−カルバ
ルデヒド （ 968） ２−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメ
チル）−1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）エチル
アセテート （ 969） ３−（５−（３−ニトロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−
イル）プロパノール （ 970） α−（２−（３−カルバモイルオキシプロピ
ル）−５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イ
ソプロピル−1H−イミダゾール−１−イル）アセトフェ
ノン （ 971） ２−アミノメチル−５−（3,5−ジフルオロ
フェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−
イミダゾール （ 972） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−
１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 973） α−（２−カルバモイルオキシメチル−５−
（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル
−1H−イミダゾール−１−イル）アセトフェノン （ 974） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１
−エチル−４−イソプロピル−２−Ｎ−メチルアミノメ
チル−1H−イミダゾール （ 975） ４−イソプロピル−５−（３−フルオロフェ
ニルチオ）−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−
イミダゾール−２−カルバルデヒド オキシム （ 976） ２−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（２−メチルピリジン−３−
イルメチル）−1H−イミダゾール−２−イル）エタノー
ル （ 977） ２−（２−アミノエチル）−５−（3,5−ジ
クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル
−1H−イミダゾール （ 978） １−（２−アミノベンジル）−２−（２−カ
ルバモイルオキシエチル）−５−（3,5−ジフルオロフ
ェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 979） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（２−カルバモイルオキシエチル）−４−イソプロピル
−１−（キノリン−３−イルメチル）−1H−イミダゾー
ル （ 980） ３−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（３−フェニルプロピ
ル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （ 981） ２−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチ
ル）−1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）エチル
アセテート （ 982） ２−（２−アセトキシエチル）−５−（3,5
−ジクロロフェニルチオ）−１−エチル−４−イソプロ
ピル−1H−イミダゾール （ 983） ３−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−１−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾー
ル−２−イル）プロパノール （ 984） α−（２−（３−カルバモイルオキシプロピ
ル）−５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−1H−イミダゾール−１−イル）アセトフェノ
ン （ 985） ２−アジドメチル−４−（3,5−ジフルオロ
フェニルチオ）−５−イソプロピル−１−（ピリジン−
４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 986） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（２−カルバモイルオキシエチル）−１−ヘキシル−４
−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 987） １−（４−アミノベンジル）−５−（3,5−
ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミ
ダゾール−２−イルメタノール （ 988） ２−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチ
ル）−1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）エタノー
ル （ 989） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−２−ジメ
チルアミノメチル−４−イソプロピル−１−（ピリジン
−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 990） ２−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−１−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾー
ル−２−イル）エタノール （ 991） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−２−Ｎ−メチルチオカルバモイルオキシメチ
ル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾ
ール （ 992） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾ
ール （ 993） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−２−メタンスルファモイドメチル−１−メチ
ル−1H−イミダゾール （ 994） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−メチル−1H−イミダゾール （ 995） ２−アジドメチル−５−（３−クロロフェニ
ルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イ
ルメチル）−1H−イミダゾール （ 996） ４−イソプロピル−５−（３−フルオロフェ
ニルチオ）−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−
イミダゾール−２−イルメタノール （ 997） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−メチル−２−ウレイドメチル−1H−イミ
ダゾール （ 998） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−（２−（ピリジン−４−イル）エチル）−1H
−イミダゾール （ 999） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H
−イミダゾール−２−イルアセトニトリル （1000） ３−（１−ベンジル−５−（3,5−ジフルオ
ロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾー
ル−２−イル）プロパノール （1001） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−カルバルデヒド （1002） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（３−
ニトロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル
−1H−イミダゾール （1003） ４−（３−ニトロフェニルチオ）−５−イソ
プロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−イルメチル アセテート （1004） ２−（1,4−ジイソプロピル−５−（3,5−ジ
メチルフェニルチオ）−1H−イミダゾール−２−イル）
エタノール （1005） ４−イソプロピル−２−メタンスルファモイ
ドメチル−５−フェニルチオ−１−（ピリジン−３−イ
ルメチル）−1H−イミダゾール （1006） ４−イソプロピル−５−（３−フルオロフェ
ニルチオ）−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−
イミダゾール−２−イルメチルアセテート （1007） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−４
−イソプロピル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−
１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （1008） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−１−エチ
ル−４−イソプロピル−２−Ｎ−メチルカルバモイルオ
キシメチル−1H−イミダゾール （1009） ４−イソプロピル−１−メチル−５−（３−
フルオロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−２−カル
バルデヒド オキシム （1010） ２−（２−アセトキシエチル）−５−（３−
クロロフェニルチオ）−１−エチル−４−イソプロピル
−1H−イミダゾール （1011） α−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−２−（３−ハイドロキシプロピル）−４−イソプ
ロピル−1H−イミダゾール−１−イル）アセトフェノン （1012） ２−アミノメチル−５−（３−クロロフェニ
ルチオ）−１−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダ
ゾール （1013） ４−イソプロピル−２−Ｎ−メチルカルバモ
イルオキシメチル−５−（３−フルオロフェニルチオ）
−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾー
ル （1014） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H
−イミダゾール−２−カルバルデヒド オキシム （1015） ４−イソプロピル−２−Ｎ−メチル（チオカ
ルバモイル）オキシメチル−５−（３−フルオロフェニ
ルチオ）−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール （1016） ２−（５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）
−１−ヘキシル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール
−２−イル）エタノール （1017） ２−（５−（３−クロロフェニルチオ）−１
−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−
イルメトキシ）エタノール （1018） ３−（５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−
２−イル）プロパノール （1019） ２−アミノメチル−１−エチル−４−イソプ
ロピル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−1H−イミ
ダゾール （1020） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−（2,2,2−トリフルオロエチル）−1H−イミダ
ゾール （1021） ２−（２−カルバモイルオキシエトキシ）メ
チル−４−イソプロピル−１−メチル−５−（３−フル
オロフェニルチオ）−1H−イミダゾール （1022） １−ベンジル−４−（3,5−ジフルオロフェ
ニルチオ）−５−イソプロピル−1H−イミダゾール−２
−イルメタノール （1023） １−アリル−５−（3,5−ジクロロフェニル
チオ）−２−（２−カルバモイルオキシエチル）−４−
イソプロピル−1H−イミダゾール （1024） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−２
−ジメチルアミノメチル−４−イソプロピル−１−（ピ
リジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （1025） ２−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（２−メチルピリジン−
３−イルメチル）−1H−イミダゾール−２−イル）エタ
ノール （1026） １−（２−カルバモイルオキシメチル−５−
（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル
−1H−イミダゾール−１−イル）−２−プロパノン （1027） ３−（４−イソプロピル−５−フェニルチオ
−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾー
ル−２−イル）プロパノール （1028） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
カルバモイルオキシメチル−１−エチル−４−イソプロ
ピル−1H−イミダゾール （1029） ２−カルバモイルオキシメチル−５−イソプ
ロピル−４−（３−フルオロフェニルチオ）−１−（ピ
リジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （1030） １−アリル−５−（3,5−ジクロロフェニル
チオ）−２−カルバモイルオキシメチル−４−イソプロ
ピル−1H−イミダゾール （1031） ２−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチ
ル）−1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）エタノー
ル （1032） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１−エチル−４
−イソプロピル−1H−イミダゾール （1033） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−１−ヘキシル−
４−イソプロピル−1H−イミダゾール （1034） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （1035） ２−アミノメチル−１−エチル−５−イソプ
ロピル−４−フェニルチオ−1H−イミダゾール （1036） ２−アミノメチル−５−イソプロピル−１−
メチル−４−（３−フルオロフェニルチオ）−1H−イミ
ダゾール （1037） １−エチル−４−イソプロピル−２−Ｎ−メ
チルカルバモイルオキシメチル−５−フェニルチオ−1H
−イミダゾール （1038） １−ベンジル−４−（3,5−ジフルオロフェ
ニルチオ）−５−イソプロピル−1H−イミダゾール−２
−イルメタノール （1039） ２−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメ
チル）−1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）エタノ
ール （1040） ２−カルバモイルオキシメチル−１−エチル
−５−イソプロピル−４−（３−フルオロフェニルチ
オ）−1H−イミダゾール （1041） α−（２−（２−カルバモイルオキシエチ
ル）−５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イ
ソプロピル−1H−イミダゾール−１−イル）アセトフェ
ノン （1042） ２−アセチルアミノメチル−４−イソプロピ
ル−５−フェニルチオ−１−（ピリジン−４−イルメチ
ル）−1H−イミダゾール （1043） ２−（２−カルバモイルオキシエトキシ）メ
チル−５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−メチル−1H−イミダゾール （1044） ２−アセチルアミノメチル−５−（3,5−ジ
フルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピ
リジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （1045） ２−（５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメチ
ル）−1H−イミダゾール−２−イル）エタノール （1046） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−２−Ｎ−メチル（チオカルバモイル）
オキシメチル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H
−イミダゾール （1047） ３−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−
２−イル）プロパノール （1048） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−（６−オキソ−1,6−ジヒドロ−ピリジン−３
−イルメチル）−1H−イミダゾール （1049） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−１−エチ
ル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イル酢
酸 （1050） ２−（１−アリル−５−（3,5−ジフルオロ
フェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール
−２−イル）エタノール （1051） ２−（５−（３−クロロフェニルチオ）−１
−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−
イルメトキシ）エチル アセテート （1052） ４−（３−ニトロフェニルチオ）−５−イソ
プロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−カルバ
ルデヒド （1053） ２−（２−アジドエチル）−５−（3,5−ジ
フルオロフェニルチオ）−１−エチル−４−イソプロピ
ル−1H−イミダゾール （1054） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（２−カルバモイルオキシエチル）−４−イソプロピル
−１−（2,2,2−トリフルオロエチル）−1H−イミダゾ
ール （1055） ２−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−ｎ−プロピル−1H−イミ
ダゾール−２−イル）エタノール （1056） １−（３−アミノベンジル）−５−（3,5−
ジクロロフェニルチオ）−２−（２−カルバモイルオキ
シエチル）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （1057） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−カルバルデヒド （1058） １−（２−アミノベンジル）−５−（3,5−
ジクロロフェニルチオ）−２−カルバモイルオキシメチ
ル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （1059） ３−（４−イソプロピル−５−フェニルチオ
−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾー
ル−２−イル）プロパノール （1060） １−アリル−２−（２−カルバモイルオキシ
エチル）−５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−
イソプロピル−1H−イミダゾール （1061） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イルア
セトニトリル （1062） ３−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメ
チル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （1063） ２−アミノメチル−５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−１−エチル−４−イソプロピル−1H−イ
ミダゾール （1064） ３−（１−アリル−５−（3,5−ジメチルフ
ェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−
２−イル）プロパノール （1065） メチル ３−（５−（３−ニトロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメ
チル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロピオネート （1066） ２−（２−アミノエチル）−５−（3,5−ジ
クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリ
ジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （1067） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１
−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−
イル酢酸 （1068） ５−（３−クロロフェニルチオ）−１−エチ
ル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イル酢
酸 （1069） ４−（３−ニトロフェニルチオ）−５−イソ
プロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イルメ
チル アセテート （1070） メチル ３−（４−イソプロピル−１−メチ
ル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−1H−イミダゾ
ール−２−イル）プロピオネート （1071） ２−（２−アジドエチル）−５−（３−クロ
ロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン
−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （1072） ３−（５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（2,2,2−トリフルオロエチ
ル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （1073） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−２−ウ
レイドメチル−1H−イミダゾール （1074） ２−（５−（３−ニトロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）エタノール （1075） ２−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメ
チル）−1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）エチル
アセテート （1076） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
４−イソプロピル−５−フェニルチオ−１−（ピリジン
−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （1077） ２−アジドメチル−５−（３−ニトロフェニ
ルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イ
ルメチル）−1H−イミダゾール （1078） ５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イ
ルメタノール （1079） ２−アセチルアミノメチル−４−イソプロピ
ル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−１−（ピリジ
ン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （1080） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H
−イミダゾール−２−カルバルデヒド （1081） ３−（１−アリル−５−（3,5−ジフルオロ
フェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール
−２−イル）プロパノール （1082） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−２
−ジメチルアミノメチル−４−イソプロピル−１−（ピ
リジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （1083） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−イルメチル アセテート （1084） ４−イソプロピル−１−メチル−５−（３−
フルオロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−２−イル
メタノール （1085） ２−（５−（３−クロロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イル）エタノール （1086） ２−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−１−フルオロメチル−４−イソプロピル−1H−イ
ミダゾール−２−イル）エタノール （1087） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
カルバモイルオキシメチル−４−イソプロピル−１−メ
チル−1H−イミダゾール （1088） １−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−２−（２−カルバモイルオキシエチル）−４−イソプ
ロピル−1H−イミダゾール−１−イル）−２−プロパノ
ン （1089） ５−（３−クロロフェニルチオ）−２−ジア
ミノメチレンアミノメチル−４−イソプロピル−１−
（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （1090） Ｎ−（５−（３−クロロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−
1H−イミダゾール−４−イルメチル）アセタミジン （1091） メチル ３−（５−（３−クロロフェニルチ
オ）−１−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾー
ル−２−イル）プロピオネート （1092） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−イル酢酸 （1093） ２−（２−アジドエチル）−４−イソプロピ
ル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−１−（ピリジ
ン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （1094） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−1,4−ジイソプロ
ピル−1H−イミダゾール （1095） ２−アジドメチル−４−（3,5−ジフルオロ
フェニルチオ）−５−イソプロピル−１−メチル−1H−
イミダゾール （1096） ２−（２−アミノエチル）−４−イソプロピ
ル−５−フェニルチオ−１−（ピリジン−４−イルメチ
ル）−1H−イミダゾール （1097） ２−アジドメチル−５−（３−ニトロフェニ
ルチオ）−１−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダ
ゾール （1098） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−２−メタンスルファモイドメチル−１−（ピ
リジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （1099） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−
エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イ
ルメチル アセテート （1100） ４−イソプロピル−５−フェニルチオ−１−
（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール−２
−イルアセトニトリル （1101） α−（２−（３−カルバモイルオキシプロピ
ル）−５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イ
ソプロピル−1H−イミダゾール−１−イル）アセトフェ
ノン （1102） ２−アジドメチル−４−イソプロピル−５−
フェニルチオ−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H
−イミダゾール （1103） ２−（２−カルバモイルオキシエトキシ）メ
チル−４−イソプロピル−５−（３−フルオロフェニル
チオ）−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミ
ダゾール （1104） ２−（２−アミノエチル）−５−（3,5−ジ
クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリ
ジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （1105） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（３−カルバモイルオキシプロピル）−４−イソプロピ
ル−１−（６−オキソ−1,6−ジヒドロ−ピリジン−３
−イルメチル）−1H−イミダゾール （1106） Ｎ−（５−（３−クロロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−４−
イルメチル）アセタミジン （1107） ４−イソプロピル−２−Ｎ−メチルアミノメ
チル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−１−（ピリ
ジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （1108） ２−ジメチルアミノメチル−４−イソプロピ
ル−５−フェニルチオ−１−（ピリジン−２−イルメチ
ル）−1H−イミダゾール （1109） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾ
ール （1110） １−アリル−２−（２−カルバモイルオキシ
エチル）−５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−1H−イミダゾール （1111） ２−アジドメチル−５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−１−エチル−４−イソプロピル−1H−イ
ミダゾール （1112） ５−（３−クロロフェニルチオ）−１−エチ
ル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イルメ
タノール （1113） ４−イソプロピル−５−（３−フルオロフェ
ニルチオ）−１−（ピリジン−４−イルメチル）−２−
ウレイドメチル−1H−イミダゾール （1114） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（２−カルバモイルオキシエチル）−４−イソプロピル
−１−（２−メチルピリジン−３−イルメチル）−1H−
イミダゾール （1115） ４−イソプロピル−５−（３−フルオロフェ
ニルチオ）−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−
イミダゾール−２−カルバルデヒド ヒドラゾン （1116） ２−（２−アミノエチル）−５−（3,5−ジ
クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリ
ジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （1117） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−１−エチ
ル−４−イソプロピル−２−メタンスルファモイドメチ
ル−1H−イミダゾール （1118） １−エチル−５−イソプロピル−４−フェニ
ルチオ−1H−イミダゾール−２−イルメチル アセテー
ト （1119） ２−（５−（３−ニトロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−
イルメトキシ）エチル アセテート （1120） ２−（２−アジドエチル）−５−（3,5−ジ
フルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピ
リジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （1121） Ｎ−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメ
チル）−1H−イミダゾール−４−イルメチル）アセタミ
ジン （1122） ５−イソプロピル−４−（３−フルオロフェ
ニルチオ）−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−
イミダゾール−２−カルバルデヒド （1123） ３−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（2,2,2−トリフルオロ
エチル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （1124） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−４
−イソプロピル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−
１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （1125） ２−（１−エチル−４−イソプロピル−５−
（３−フルオロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−２
−イルメトキシ）エチル アセテート （1126） ２−（５−（３−クロロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−
イルメトキシ）エタノール （1127） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
カルバモイルオキシメチル−４−イソプロピル−１−
（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （1128） ２−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（２−（ピリジン−４−イ
ル）エチル）−1H−イミダゾール−２−イル）エタノー
ル （1129） ２−（１−アリル−５−（3,5−ジメチルフ
ェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−
２−イル）エタノール （1130） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−（３−（ピリジン−４−イル）プロピル）−1H
−イミダゾール （1131） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−１−フルオロメ
チル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （1132） ５−（３−クロロフェニルチオ）−２−ジメ
チルアミノメチル−４−イソプロピル−１−（ピリジン
−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （1133） ４−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−５
−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イルメタノール （1134） ２−アセチルアミノメチル−４−イソプロピ
ル−１−メチル−５−フェニルチオ−1H−イミダゾール （1135） ３−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−ｎ−プロピル−1H−イミ
ダゾール−２−イル）プロパノール （1136） ２−（２−アセトキシエチル）−４−イソプ
ロピル−５−フェニルチオ−１−（ピリジン−２−イル
メチル）−1H−イミダゾール （1137） ３−（１−（４−アミノベンジル）−５−
（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル
−1H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （1138） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−２−ジメ
チルアミノメチル−１−エチル−４−イソプロピル−1H
−イミダゾール （1139） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
（３−（ピリジン−４−イル）プロピル）−1H−イミダ
ゾール （1140） ２−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメ
チル）−1H−イミダゾール−２−イル）エタノール （1141） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１
−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−
イルメタノール （1142） ４−イソプロピル−２−メタンスルファモイ
ドメチル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−１−
（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （1143） ２−（１−エチル−４−イソプロピル−５−
フェニルチオ−1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）
エチル アセテート （1144） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−２−Ｎ−メチル（チオカルバモイル）オキシ
メチル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミ
ダゾール （1145） ２−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメチ
ル）−1H−イミダゾール−２−イル）エタノール （1146） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−２−メタンスルファモイドメチル−１−
（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （1147） ２−２−（アセトキシエチル）−５−（３−
ニトロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリ
ジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （1148） ４−イソプロピル−２−Ｎ−メチルアミノメ
チル−５−フェニルチオ−１−（ピリジン−３−イルメ
チル）−1H−イミダゾール （1149） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H
−イミダゾール−２−イルアセトニトリル （1150） ４−イソプロピル−５−フェニルチオ−１−
（ピリジン−２−イルメチル）−２−ウレイドメチル−
1H−イミダゾール （1151） メチル ３−（４−イソプロピル−５−フェ
ニルチオ−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−イル）プロピオネート （1152） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−２−ジメ
チルアミノメチル−４−イソプロピル−１−メチル−1H
−イミダゾール （1153） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−２−Ｎ−メチルカルバモイルオキシメチル−
１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （1154） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
（３−フェニルプロピル）−1H−イミダゾール （1155） ４−（３−クロロフェニルチオ）−１−エチ
ル−５−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イルメ
タノール （1156） ３−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソロピル−１−ｎ−プロピル−1H−イミダゾー
ル−２−イル）プロパノール （1157） ３−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−１−ヘキシル−４−イソプロピル−1H−イミダゾ
ール−２−イル）プロパノール （1158） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−イルメチル アセテート （1159） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−２−ウ
レイドメチル−1H−イミダゾール （1160） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H
−イミダゾール−２−カルバルデヒド オキシム （1161） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−２−Ｎ−メチルチオカルバモイルオキシ
メチル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミ
ダゾール （1162） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１
−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−
イルメチル アセテート （1163） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−メチル−1H−イミダゾール （1164） ３−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（３−（ピリジン−４−
イル）プロピル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロ
パノール （1165） ２−ジメチルアミノメチル−４−イソプロピ
ル−５−フェニルチオ−１−（ピリジン−３−イルメチ
ル）−1H−イミダゾール （1166） ５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H
−イミダゾール−２−イルメタノール （1167） ２−（２−カルバモイルオキシエトキシ）メ
チル−５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１−エ
チル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （1168） ２−ジアミノメチレンアミノメチル−１−エ
チル−４−イソプロピル−５−フェニルチオ−1H−イミ
ダゾール （1169） ２−（４−イソプロピル−５−フェニルチオ
−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾー
ル−２−イルメトキシ）エタノール （1170） １−（２−（２−カルバモイルオキシエチ
ル）−５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イ
ソプロピル−1H−イミダゾール−１−イル）−２−プロ
パノン （1171） ３−（４−イソプロピル−１−メチル−５−
フェニルチオ−1H−イミダゾール−２−イル）プロパノ
ール （1172） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジメチルフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （1173） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−カルバルデヒド オキシム （1174） Ｎ−（５−（３−ニトロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−
1H−イミダゾール−４−イルメチル）アセタミジン （1175） ２−（２−アセトキシエチル）−５−（３−
クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリ
ジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （1176） ３−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−１−フルオロメチル−４−イソプロピル−1H−イ
ミダゾール−２−イル）プロパノール （1177） α−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−２−ハイドロキシメチル−４−イソプロピル−1H
−イミダゾール−１−イル）アセトフェノン （1178） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （1179） １−エチル−４−イソプロピル−５−フェニ
ルチオ−1H−イミダゾール−２−イルアセトニトリル （1180） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−
エチル−４−イソプロピル）−1H−イミダゾール−２−
カルバルデヒド ヒドラゾン （1181） ２−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメ
チル）−1H−イミダゾール−２−イル）エタノール （1182） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
ジアミノメチレンアミノメチル−４−イソプロピル−１
−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （1183） ２−アミノメチル−４−（3,5−ジフルオロ
フェニルチオ）−５−イソプロピル−１−（ピリジン−
４−イルメチル）−1H−イミダゾール （1184） １−ｎ−ブチル−２−（３−カルバモイルオ
キシプロピル）−５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）
−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （1185） ２−（４−イソプロピル−１−メチル−５−
（３−フルオロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−２
−イル）エタノール （1186） １−アリル−２−（２−カルバモイルオキシ
エチル）−５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−1H−イミダゾール （1187） ２−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（６−オキソ1,6−ジヒドロ
−ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール−２
−イル）エタノール （1188） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
カルバモイルオキシメチル−４−イソプロピル−１−
（キノリン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （1189） ２−（１−（４−アミノベンジル）−５−
（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1
H−イミダゾール−２−イル）エタノール （1190） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（３−カルバモイルオキシプロピル）−１−フルオロメ
チル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （1191） ２−（４−イソプロピル−５−フェニルチオ
−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾー
ル−２−イルメトキシ）エチル アセテート （1192） ２−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチ
ル）−1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）エチル
アセテート （1193） ２−アジドメチル−１−エチル−４−イソプ
ロピル−５−フェニルチオ−1H−イミダゾール （1194） ５−（３−クロロフェニルチオ）−１−エチ
ル−４−イソプロピル−２−Ｎ−メチルカルバモイルオ
キシメチル−1H−イミダゾール （1195） ２−（１−（３−アミノベンジル）−５−
（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1
H−イミダゾール−２−イル）エタノール （1196） ２−アミノメチル−４−（３−クロロフェニ
ルチオ）−５−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イ
ルメチル）−1H−イミダゾール （1197） ４−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１
−エチル−５−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−
イルメチル アセテート （1198） ２−ジメチルアミノメチル−４−イソプロピ
ル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−１−（ピリジ
ン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （1199） ２−アミノメチル−４−（３−ニトロフェニ
ルチオ）−１−エチル−５−イソプロピル−1H−イミダ
ゾール （1200） α−（５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）
−２−ハイドロキシメチル−４−イソプロピル−1H−イ
ミダゾール−１−イル）アセトフェノン （1201） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−２−Ｎ−メチル（チオカルバモイル）
オキシメチル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H
−イミダゾール （1202） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−１
−シクロプロピルメチル−５−（3,5−ジフルオロフェ
ニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （1203） ２−アジドメチル−４−イソプロピル−５−
（３−フルオロフェニルチオ）−１−（ピリジン−３−
イルメチル）−1H−イミダゾール （1204） ２−（５−イソプロピル−４−（３−フルオ
ロフェニルチオ）−１−（ピリジン−４−イルメチル）
−1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）エタノール （1205） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（３−カルバモイルオキシプロピル）−４−イソプロピ
ル−１−（2,2,2−トリフルオロエチル）−1H−イミダ
ゾール （1206） ４−イソプロピル−５−フェニルチオ−１−
（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール−２
−イルメタノール （1207） ３−（５−（３−クロロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （1208） ３−（１−（３−アミノベンジル）−５−
（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1
H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （1209） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
ジメチルアミノメチル−４−イソプロピル−１−（ピリ
ジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （1210） ４−イソプロピル−１−メチル−５−フェニ
ルチオ−1H−イミダゾール−２−カルバルデヒドヒドラ
ゾン （1211） ２−（５−（３−クロロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）エタノール （1212） ４−（３−クロロフェニルチオ）−５−イソ
プロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−カルバ
ルデヒド （1213） ２−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメ
チル）−1H−イミダゾール−２−イル）エタノール （1214） ５−イソプロピル−４−（３−フルオロフェ
ニルチオ）−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−
イミダゾール−２−イルメチルアセテート （1215） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
４−イソプロピル−５−フェニルチオ−１−（ピリジン
−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （1216） ４−イソプロピル−５−（３−フルオロフェ
ニルチオ）−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−
イミダゾール−２−イルアセトニトリル （1217） ４−イソプロピル−５−フェニルチオ−１−
（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール−２
−カルバルデヒド オキシム （1218） １−エチル−４−イソプロピル−２−Ｎ−メ
チルカルバモイルオキシメチル−５−（３−フルオロフ
ェニルチオ）−1H−イミダゾール （1219） ５−イソプロピル−１−メチル−４−（３−
フルオロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−２−カル
バルデヒド （1220） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−
エチル−４−イソプロピル−２−Ｎ−メチルカルバモイ
ルオキシメチル−1H−イミダゾール （1221） ３−（１−（３−アミノベンジル）−５−
（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル
−1H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （1222） ３−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−1,4−ジイソプロピル−1H−イミダゾール−２−
イル）プロパノール （1223） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−１
−エチル−４−イソプロピル−５−フェニルチオ−1H−
イミダゾール （1224） ３−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−１−ヘキシル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール
−２−イル）プロパノール （1225） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H
−イミダゾール−２−イルメチル アセテート （1226） ４−（３−ニトロフェニルチオ）−５−イソ
プロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イルメ
タノール （1227） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１
−フルオロメチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾー
ル−２−イルメタノール （1228） ５−（３−クロロフェニルチオ）−１−エチ
ル−４−イソプロピル−２−Ｎ−メチルアミノメチル−
1H−イミダゾール （1229） １−ｎ−ブチル−２−（３−カルバモイルオ
キシプロピル）−５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （1230） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イルメタノール （1231） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H
−イミダゾール−２−イル酢酸 （1232） ２−カルバモイルオキシメチル−５−イソプ
ロピル−１−メチル−４−（３−フルオロフェニルチ
オ）−1H−イミダゾール （1233） ４−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１
−エチル−５−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−
カルバルデヒド （1234） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−
エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−カ
ルバルデヒド オキシム （1235） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−１−エチル−４
−イソプロピル−1H−イミダゾール （1236） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−カルバルデヒド （1237） ２−（２−アミノエチル）−５−（３−ニト
ロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン
−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （1238） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−１−エチ
ル−４−イソプロピル−２−ウレイドメチル−1H−イミ
ダゾール （1239） ２−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチ
ル）−1H−イミダゾール−２−イル）エタノール （1240） ３−（４−イソプロピル−１−メチル−５−
（３−フルオロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−２
−イル）プロパノール （1241） メチル ３−（５−（３−クロロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメ
チル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロピオネート （1242） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
４−イソプロピル−５−（３−フルオロフェニルチオ）
−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾー
ル （1243） ４−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−５
−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−
イルメタノール （1244） ２−（４−イソプロピル−５−フェニルチオ
−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾー
ル−２−イル）エタノール （1245） ４−イソプロピル−１−メチル−５−フェニ
ルチオ−1H−イミダゾール−２−イルメタノール （1246） ２−（２−アミノエチル）−１−エチル−４
−イソプロピル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−
1H−イミダゾール （1247） ２−カルバモイルオキシメチル−４−（3,5
−ジメチルフェニルチオ）−１−フルオロメチル−５−
イソプロピル−1H−イミダゾール （1248） ２−アミノメチル−１−エチル−５−イソプ
ロピル−４−（３−フルオロフェニルチオ）−1H−イミ
ダゾール （1249） ２−カルバモイルオキシメチル−４−イソプ
ロピル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−１−（ピ
リジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （1250） ２−（２−アセトキシエチル）−１−エチル
−４−イソプロピル−５−フェニルチオ−1H−イミダゾ
ール （1251） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イル酢酸 （1252） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−メチル−２−Ｎ−メチルカルバモイ
ルオキシメチル−1H−イミダゾール （1253） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−（2,2,2−トリフルオロエチル）−1H−イミダ
ゾール （1254） ４−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１
−エチル−５−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−
イルメタノール （1255） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（３−
クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリ
ジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （1256） ４−イソプロピル−５−フェニルチオ−１−
（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール−２
−カルバルデヒド （1257） ２−アジドメチル−５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−３
−イルメチル）−1H−イミダゾール （1258） ２−（５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（2,2,2−トリフルオロエチ
ル）−1H−イミダゾール−２−イル）エタノール （1259） ２−（２−アミノエチル）−５−（３−クロ
ロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H
−イミダゾール （1260） ２−（５−（３−ニトロフェニルチオ）−１
−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−
イル）エタノール （1261） ４−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−５
−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−カルバルデヒド （1262） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−イルメタノール （1263） ３−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメ
チル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （1264） ２−（２−アミノエチル）−５−（3,5−ジ
フルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチ
ル−1H−イミダゾール （1265） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−２
−ジメチルアミノメチル−４−イソプロピル−１−メチ
ル−1H−イミダゾール （1266） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−
（２−カルバモイルオキシエチル）−２−（３−カルバ
モイルオキシプロピル）−４−イソプロピル−1H−イミ
ダゾール （1267） 1,2−ジ−（２−カルバモイルオキシエチ
ル）−５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イ
ソプロピル−1H−イミダゾール （1268） ２−アジドメチル−４−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−５−イソプロピル−１−（ピリジン−４
−イルメチル）−1H−イミダゾール （1269） ２−アミノメチル−５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−２
−イルメチル）−1H−イミダゾール （1270） ２−アセチルアミノメチル−５−（３−ニト
ロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン
−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （1271） ２−アセチルアミノメチル−４−イソプロピ
ル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−１−（ピリジ
ン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （1272） ２−アセチルアミノメチル−４−イソプロピ
ル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−１−（ピリジ
ン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （1273） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （1274） α−（２−（２−ハイドロキシエチル）−５
−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−イソプロピル
−1H−イミダゾール−１−イル）アセトフェノン （1275） α−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−４−イソ
プロピル−1H−イミダゾール−１−イル）アセトフェノ
ン （1276） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−
エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イ
ルメタノール （1277） Ｎ−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−１−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾー
ル−４−イルメチル）アセタミジン （1278） １−シクロプロピルメチル−５−（3,5−ジ
フルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミ
ダゾール−２−イルメタノール （1279） １−アリル−２−カルバモイルオキシメチル
−５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプ
ロピル−1H−イミダゾール （1280） ２−ジメチルアミノメチル−１−エチル−４
−イソプロピル−５−フェニルチオ−1H−イミダゾール （1281） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
カルバモイルオキシメチル−４−イソプロピル−１−
（３−フェニルプロピル）−1H−イミダゾール （1282） ４−（３−クロロフェニルチオ）−５−イソ
プロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−イルメタノール （1283） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
カルバモイルオキシメチル−４−イソプロピル−１−
（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （1284） ２−アセチルアミノメチル−５−（3,5−ジ
フルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピ
リジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （1285） ３−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−１−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾー
ル−２−イル）プロパノール （1286） Ｎ−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメ
チル）−1H−イミダゾール−４−イルメチル）アセタミ
ジン （1287） ４−イソプロピル−２−Ｎ−メチル（チオカ
ルバモイル）オキシメチル−５−フェニルチオ−１−
（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （1288） メチル ３−（５−（３−クロロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾー
ル−２−イル）プロピオネート （1289） ２−（１−エチル−５−イソプロピル−４−
（３−フルオロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−２
−イルメトキシ）エタノール （1290） １−ベンジル−２−カルバモイルオキシメチ
ル−５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−イソプ
ロピル−1H−イミダゾール （1291） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−メチル−２−ウレイドメチル−1H−イミ
ダゾール （1292） ２−（２−カルバモイルオキシエトキシ）メ
チル−４−イソプロピル−５−（３−フルオロフェニル
チオ）−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミ
ダゾール （1293） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−４
−イソプロピル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−
１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （1294） ２−（２−アジドエチル）−５−（３−ニト
ロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H
−イミダゾール （1295） ２−（２−アジドエチル）−１−エチル−４
−イソプロピル−５−フェニルチオ−1H−イミダゾール （1296） ２−アミノメチル−５−（3,5−ジフルオロ
フェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−
２−イルメチル）−1H−イミダゾール （1297） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−２−メタンスルファモイドメチル−１
−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （1298） １−（２−（３−カルバモイルオキシプロピ
ル）−５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イ
ソプロピル−1H−イミダゾール−１−イル）−２−プロ
パノン （1299） ３−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（２−メチルピリジン−３−
イルメチル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロパノ
ール （1300） ２−アミノメチル−５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−３
−イルメチル）−1H−イミダゾール （1301） ２−アミノメチル−４−イソプロピル−１−
メチル−５−フェニルチオ−1H−イミダゾール （1302） ２−（１−エチル−４−イソプロピル−５−
フェニルチオ−1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）
エタノール （1303） ２−（４−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−１−エチル−５−イソプロピル−1H−イミダゾー
ル−２−イルメトキシ）エタノール （1304） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−1,
4−ジイソプロピル−５−（3,5−ジメチルフェニルチ
オ）−1H−イミダゾール （1305） ２−（１−ベンジル−５−（3,5−ジフルオ
ロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾー
ル−２−イル）エタノール （1306） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−２−メタンスルファモイドメチル−１
−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （1307） メチル ３−（４−イソプロピル−５−（３
−フルオロフェニルチオ）−１−（ピリジン−２−イル
メチル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロピオネー
ト （1308） ２−（１−エチル−４−イソプロピル−５−
（３−フルオロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−２
−イルメトキシ）エタノール （1309） メチル ３−（５−（３−ニトロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメ
チル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロピオネート （1310） ２−（５−（３−クロロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イル）エタノール （1311） ２−（２−アセトキシエチル）−５−（3,5
−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （1312） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（２−カルバモイルオキシエトキシ）メチル−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール （1313） ２−アミノメチル−５−（3,5−ジフルオロ
フェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−
３−イルメチル）−1H−イミダゾール （1314） １−エチル−５−イソプロピル−４−フェニ
ルチオ−1H−イミダゾール−２−カルバルデヒド （1315） ２−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾー
ル−２−イル）エタノール （1316） ３−（１−アリル−５−（3,5−ジフルオロ
フェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール
−２−イル）プロパノール （1317） ２−（４−イソプロピル−１−メチル−５−
（３−フルオロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−２
−イルメトキシ）エチル アセテート （1318） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−1,4−
ジイソプロピル−1H−イミダゾール−２−イルメタノー
ル （1319） ２−アジドメチル−４−（３−ニトロフェニ
ルチオ）−５−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イ
ルメチル）−1H−イミダゾール （1320） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−イル酢酸 （1321） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
ジアミノメチレンアミノメチル−４−イソプロピル−１
−メチル−1H−イミダゾール （1322） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（２−カルバモイルオキシエチル）−４−イソプロピル
−１−（３−（ピリジン−４−イル）プロピル）−1H−
イミダゾール （1323） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−イルメタノール （1324） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１−フルオロ
メチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （1325） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−1,4
−ジイソプロピル−1H−イミダゾール−２−イルメタノ
ール （1326） ３−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（キノリン−３−イルメチ
ル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （1327） ４−イソプロピル−５−フェニルチオ−１−
（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール−２
−カルバルデヒドヒドラゾン （1328） ４−イソプロピル−５−（３−フルオロフェ
ニルチオ）−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−
イミダゾール−２−イルアセトニトリル （1329） ２−アミノメチル−５−（3,5−ジフルオロ
フェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−
４−イルメチル）−1H−イミダゾール （1330） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イルメチル アセテート （1331） ２−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメ
チル）−1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）エタノ
ール （1332） ２−（４−（３−クロロフェニルチオ）−５
−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）エタノール （1333） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−２−Ｎ−メチルアミノメチル−１−（ピリジ
ン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （1334） Ｎ−（５−（３−クロロフェニルチオ）−１
−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−４−
イルメチル）アセタミジン （1335） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−イルメチル アセテート （1336） ３−（５−（３−ニトロフェニルチオ）−１
−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−
イル）プロパノール （1337） ３−（１−ｎ−ブチル−５−（3,5−ジフル
オロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾ
ール−２−イル）プロパノール （1338） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１−フルオロメ
チル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （1339） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−２−Ｎ−メチル（チオカルバモイル）オ
キシメチル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−
イミダゾール （1340） ２−（２−アセトキシエチル）−４−イソプ
ロピル−１−メチル−５−（３−フルオロフェニルチ
オ）−1H−イミダゾール （1341） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１
−エチル−４−イソプロピル−２−Ｎ−メチルチオカル
バモイルオキシメチル−1H−イミダゾール （1342） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−メチル−1H−イミダゾール （1343） ２−（２−カルバモイルオキシエトキシ）メ
チル−４−イソプロピル−５−フェニルチオ−１−（ピ
リジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （1344） ３−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−１−フルオロメチル−４−イソプロピル−1H−イミダ
ゾール−２−イル）プロパノール （1345） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−カルバルデヒドヒドラゾン （1346） Ｎ−（５−（３−ニトロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−
1H−イミダゾール−４−イルメチル）アセタミジン （1347） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（２−カルバモイルオキシエチル）−４−イソプロピル
−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾー
ル （1348） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−メチル−２−Ｎ−メチルアミノメチ
ル−1H−イミダゾール （1349） ２−カルバモイルオキシメチル−４−イソプ
ロピル−５−フェニルチオ−１−（ピリジン−３−イル
メチル）−1H−イミダゾール （1350） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−１−エチ
ル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イルメ
チル アセテート （1351） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−カルバルデヒド （1352） ２−（４−イソプロピル−５−（３−フルオ
ロフェニルチオ）−１−（ピリジン−４−イルメチル）
−1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）エタノール （1353） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （1354） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（２−カルバモイルオキシエチル）−４−イソプロピル
−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾー
ル （1355） ４−（３−ニトロフェニルチオ）−１−エチ
ル−５−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−カルバ
ルデヒド （1356） ２−（４−イソプロピル−５−（３−フルオ
ロフェニルチオ）−１−（ピリジン−４−イルメチル）
−1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）エチル アセ
テート （1357） ２−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメチ
ル）−1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）エタノー
ル （1358） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−２−メタンスルファモイドメチル−１−（ピ
リジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （1359） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−２−Ｎ−メチルカルバモイルオキシメ
チル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダ
ゾール （1360） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−メチル−２−Ｎ−メチルカルバモ
イルオキシメチル−1H−イミダゾール （1361） ３−（１−ベンジル−５−（3,5−ジメチル
フェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール
−２−イル）プロパノール （1362） ２−（４−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−５−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾー
ル−２−イルメトキシ）エタノール （1363） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−２−メタンスルファモイドメチル−１−（ピ
リジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （1364） ２−（２−アジドエチル）−１−エチル−４
−イソプロピル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−
1H−イミダゾール （1365） ３−（１−ベンジル−５−（3,5−ジフルオ
ロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾー
ル−２−イル）プロパノール （1366） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H
−イミダゾール−２−カルバルデヒド （1367） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−ｎ−プロピル−1H−イミダゾール
−２−イルメタノール （1368） ４−イソプロピル−２−Ｎ−メチルカルバモ
イルオキシメチル−５−（３−フルオロフェニルチオ）
−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾー
ル （1369） ２−アセチルアミノメチル−１−エチル−４
−イソプロピル−５−フェニルチオ−1H−イミダゾール （1370） ２−カルバモイルオキシメチル−１−エチル
−４−イソプロピル−５−フェニルチオ−1H−イミダゾ
ール （1371） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イ
ル酢酸 （1372） １−（２−カルバモイルオキシメチル−５−
（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−イソプロピル−1
H−イミダゾール−１−イル）−２−プロパノン （1373） ２−（４−イソプロピル−５−（３−フルオ
ロフェニルチオ）−１−（ピリジン−２−イルメチル）
−1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）エチル アセ
テート （1374） ２−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−１−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−
２−イル）エタノール （1375） ３−（１−ｎ−ブチル−５−（3,5−ジメチ
ルフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾー
ル−２−イル）プロパノール （1376） ２−（２−アジドエチル）−５−（3,5−ジ
フルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピ
リジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （1377） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１
−メチル−1H−イミダゾール （1378） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソプロピル−
１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （1379） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イルメ
チル アセテート （1380） ２−アジドメチル−４−イソプロピル−１−
メチル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−1H−イミ
ダゾール （1381） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−（2,2,2−トリフルオロエチル）−1H−イミ
ダゾール （1382） ２−アジドメチル−５−（３−クロロフェニ
ルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダ
ゾール （1383） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（２−（ピリジン−４−イル）エチ
ル）−1H−イミダゾール−２−イルメタノール （1384） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−２−Ｎ−メチルアミノメチル−１−（ピ
リジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （1385） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（３−カルバモイルオキシプロピル）−４−イソプロピ
ル−１−（キノリン−３−イルメチル）−1H−イミダゾ
ール （1386） ２−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（2,2,2−トリフルオロ
メチル）−1H−イミダゾール−２−イル）エタノール （1387） ２−カルバモイルオキシメチル−４−（３−
クロロフェニルチオ）−５−イソプロピル−１−（ピリ
ジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （1388） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
カルバモイルオキシエチル−１−シクロプロピルメチル
−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （1389） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−１−フルオロメチル−４
−イソプロピル−1H−イミダゾール （1390） ２−（２−アジドエチル）−４−イソプロピ
ル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−１−（ピリジ
ン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （1391） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−１−エチ
ル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−カルバ
ルデヒド ヒドラゾン （1392） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H
−イミダゾール−２−イルメチル アセテート （1393） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダ
ゾール （1394） ２−（２−カルバモイルオキシエトキシ）メ
チル−５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダ
ゾール （1395） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
1,4−ジイソプロピル−５−（3,5−ジメチルフェニルチ
オ）−1H−イミダゾール （1396） １−エチル−４−イソプロピル−５−（３−
フルオロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−２−イル
メタノール （1397） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−（２−（ピリジン−４−イル）エチル）−1H−
イミダゾール （1398） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−イルメチル アセテート （1399） １−エチル−５−イソプロピル−４−（３−
フルオロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−２−イル
メチル アセテート （1400） ２−（５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチ
ル）−1H−イミダゾール−２−イル）エタノール （1401） １−エチル−４−イソプロピル−２−メタン
スルファモイドメチル−５−フェニルチオ−1H−イミダ
ゾール （1402） ２−アミノメチル−４−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−５−イソプロピル−１−（ピリジン−４
−イルメチル）−1H−イミダゾール （1403） ２−（２−アジドエチル）−４−イソプロピ
ル−１−メチル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−
1H−イミダゾール （1404） ２−ジアミノメチレンアミノメチル−１−エ
チル−４−イソプロピル−５−（３−フルオロフェニル
チオ）−1H−イミダゾール （1405） ２−アジドメチル−５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−２
−イルメチル）−1H−イミダゾール （1406） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−メチル−２−Ｎ−メチル（チオカル
バモイル）オキシメチル−1H−イミダゾール （1407） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−（２−フェニルエチル）−1H−イミダゾール （1408） ５−（３−クロロフェニルチオ）−２−ジア
ミノメチレンアミノメチル−１−エチル−４−イソプロ
ピル−1H−イミダゾール （1409） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（２−カルバモイルオキシエチル）−1,4−ジイソプロ
ピル−1H−イミダゾール （1410） ２−（２−アジドエチル）−５−（3,5−ジ
フルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチ
ル−1H−イミダゾール （1411） ２−（２−カルバモイルオキシエトキシ）メ
チル−５−（３−クロロフェニルチオ）−１−エチル−
４−イソプロピル−1H−イミダゾール （1412） ２−アジドメチル−４−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−５−イソプロピル−１−メチル−1H−イ
ミダゾール （1413） ３−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾー
ル−２−イル）プロパノール （1414） ２−２−（アセトキシエチル）−５−（３−
クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリ
ジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （1415） ２−（１−ベンジル−５−（3,5−ジメチル
フェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール
−２−イル）エタノール （1416） ２−アジドメチル−４−（３−クロロフェニ
ルチオ）−５−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダ
ゾール （1417） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−イルアセトニトリル （1418） ２−（２−アセトキシエチル）−４−イソプ
ロピル−５−フェニルチオ−１−（ピリジン−３−イル
メチル）−1H−イミダゾール （1419） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−カルバルデヒドヒドラゾン （1420） ４−イソプロピル−５−フェニルチオ−１−
（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール−２
−イル酢酸 （1421） ２−ジアミノメチレンアミノメチル−４−イ
ソプロピル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−１−
（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （1422） ２−アセチルアミノメチル−１−エチル−４
−イソプロピル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−
1H−イミダゾール （1423） １−エチル−４−イソプロピル−５−フェニ
ルチオ−２−ウレイドメチル−1H−イミダゾール （1424） ２−カルバモイルオキシメチル−1,4−ジイ
ソプロピル−５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−1H
−イミダゾール （1425） ３−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメ
チル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （1426） ４−イソプロピル−１−メチル−５−フェニ
ルチオ−1H−イミダゾール−２−カルバルデヒドオキシ
ム （1427） ５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H
−イミダゾール−２−イルメタノール （1428） ３−（１−シクロプロピルメチル−５−（3,
5−ジメチルフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−
イミダゾール−２−イル）プロパノール （1429） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−ｎ−プロピル−1H−イミダゾール−
２−イルメタノール （1430） １−（３−アミノベンジル）−５−（3,5−
ジクロロフェニルチオ）−２−（３−カルバモイルオキ
シプロピル）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （1431） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−カ
ルバルデヒド オキシム （1432） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−２−Ｎ−メチル（チオカルバモイル）オキシ
メチル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミ
ダゾール （1433） １−（２−（３−カルバモイルオキシプロピ
ル）−５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−1H−イミダゾール−１−イル）−２−プロパ
ノン （1434） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
４−イソプロピル−１−メチル−５−（３−フルオロフ
ェニルチオ）−1H−イミダゾール （1435） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−メチル−２−Ｎ−メチルアミノメ
チル−1H−イミダゾール （1436） ４−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−
エチル−５−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イ
ルメタノール （1437） α−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−２−ハイドロキシメチル−４−イソプロピル−1H
−イミダゾール−１−イル）アセトフェノン （1438） メチル ３−（５−（３−ニトロフェニルチ
オ）−１−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾー
ル−２−イル）プロピオネート （1439） ２−アジドメチル−１−エチル−４−イソプ
ロピル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−1H−イミ
ダゾール （1440） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１
−メチル−1H−イミダゾール （1441） ３−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−１−ｎ−ブチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾー
ル−２−イル）プロパノール （1442） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−２−ウ
レイドメチル−1H−イミダゾール （1443） ３−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−１−シクロプロピルメチル−４−イソプロピル−1H−
イミダゾール−２−イル）プロパノール （1444） ２−（２−アセトキシエチル）−５−（３−
ニトロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリ
ジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （1445） ４−イソプロピル−５−フェニルチオ−１−
（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール−２
−イルメチル アセテート （1446） ４−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−５−
イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−カ
ルバルデヒド （1447） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イルメ
タノール （1448） ５−（３−クロロフェニルチオ）−２−ジメ
チルアミノメチル−４−イソプロピル−１−メチル−1H
−イミダゾール （1449） ２−（４−イソプロピル−１−メチル−５−
フェニルチオ−1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）
エタノール （1450） ３−（５−（３−クロロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （1451） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−カルバルデヒド （1452） １−エチル−４−イソプロピル−５−フェニ
ルチオ−1H−イミダゾール−２−イルメタノール （1453） ２−（２−カルバモイルオキシエトキシ）メ
チル−５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−メチル−1H−イミダゾール （1454） ２−アジドメチル−１−エチル−５−イソプ
ロピル−４−（３−フルオロフェニルチオ）−1H−イミ
ダゾール （1455） ３−（５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメチ
ル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （1456） ２−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−１−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾー
ル−２−イルメトキシ）エタノール （1457） ２−（２−アミノエチル）−５−（３−ニト
ロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H
−イミダゾール （1458） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダ
ゾール （1459） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
カルバモイルオキシメチル−４−イソプロピル−１−
（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （1460） １−エチル−４−イソプロピル−２−Ｎ−メ
チルアミノメチル−５−フェニルチオ−1H−イミダゾー
ル （1461） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−２−Ｎ−メチルカルバモイルオキシメチル−
１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （1462） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−
カルバルデヒド （1463） ２−ジアミノメチレンアミノメチル−５−
（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル
−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾー
ル （1464） ２−アジドメチル−４−イソプロピル−５−
（３−フルオロフェニルチオ）−１−（ピリジン−４−
イルメチル）−1H−イミダゾール （1465） ２−（１−ｎ−ブチル−５−（3,5−ジフル
オロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾ
ール−２−イル）エタノール （1466） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１
−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （1467） ３−（４−イソプロピル−５−フェニルチオ
−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾー
ル−２−イル）プロパノール （1468） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１−フルオロ
メチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （1469） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−２−Ｎ−メチルカルバモイルオキシメチル−
１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （1470） ２−カルバモイルオキシメチル−４−（３−
ニトロフェニルチオ）−５−イソプロピル−１−（ピリ
ジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （1471） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−２−Ｎ−メチルカルバモイルオキシメチル−
１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （1472） ４−（３−ニトロフェニルチオ）−１−エチ
ル−５−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イルメ
タノール （1473） ２−（２−アジドエチル）−５−（３−クロ
ロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン
−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （1474） ２−（４−イソプロピル−５−フェニルチオ
−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾー
ル−２−イル）エタノール （1475） メチル ３−（５−（3,5−ジクロロフェニ
ルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イ
ルメチル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロピオネ
ート （1476） ５−イソプロピル−４−フェニルチオ−１−
（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール−２
−イルメチル アセテート （1477） ２−（２−アジドエチル）−５−（3,5−ジ
クロロフェニルチオ）−１−エチル−４−イソプロピル
−1H−イミダゾール （1478） １−ｎ−ブチル−２−（３−カルバモイルオ
キシプロピル）−５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （1479） ３−（１−ｎ−ブチル−５−（3,5−ジフル
オロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾ
ール−２−イル）プロパノール （1480） ４−イソプロピル−１−メチル−５−フェニ
ルチオ−２−ウレイドメチル−1H−イミダゾール （1481） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−２
−ジメチルアミノメチル−１−エチル−４−イソプロピ
ル−1H−イミダゾール （1482） １−（２−（２−ハイドロキシエチル）−５
−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル
−1H−イミダゾール−１−イル）−２−プロパノン （1483） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１−エチル−４
−イソプロピル−1H−イミダゾール （1484） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−イルメタノール （1485） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−２−メタンスルファモイドメチル−１−
メチル−1H−イミダゾール （1486） ２−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（２−フェニルエチル）
−1H−イミダゾール−２−イル）エタノール （1487） １−（４−アミノベンジル）−５−（3,5−
ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イ
ミダゾール−２−イルメタノール （1488） ４−イソプロピル−５−（３−フルオロフェ
ニルチオ）−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−
イミダゾール−２−カルバルデヒド オキシム （1489） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジメチルフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （1490） ３−（４−イソプロピル−５−（３−フルオ
ロフェニルチオ）−１−（ピリジン−４−イルメチル）
−1H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （1491） ２−アジドメチル−５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イ
ミダゾール （1492） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−
（２−カルバモイルオキシエチル）−４−イソプロピル
−1H−イミダゾール−２−イルメタノール （1493） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−
ヘキシル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−
イルメタノール （1494） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−イル酢酸 （1495） ４−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
カルバモイルオキシメチル−５−イソプロピル−１−メ
チル−1H−イミダゾール （1496） 1,4−ジイソプロピル−５−（3,5−ジ０ルオ
ロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−２−イルメタノ
ール （1497） ２−（５−（３−クロロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）エチル アセテ
ート （1498） Ｎ−（４−イソプロピル−５−（３−フルオ
ロフェニルチオ）−１−（ピリジン−４−イルメチル）
−1H−イミダゾール−４−イルメチル）アセタミジン （1499） ２−アジドメチル−５−イソプロピル−４−
フェニルチオ−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H
−イミダゾール （1500） ２−（２−カルバモイルオキシエトキシ）メ
チル−１−エチル−４−イソプロピル−５−（３−フル
オロフェニルチオ）−1H−イミダゾール （1501） ３−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−１−（２−カルバモイルオキシエチル）−４−イソプ
ロピル−1H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （1502） ４−イソプロピル−２−メタンスルファモイ
ドメチル−５−フェニルチオ−１−（ピリジン−２−イ
ルメチル）−1H−イミダゾール （1503） １−ベンジル−２−（２−カルバモイルオキ
シエチル）−５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−
４−イソプロピル−1H−イミダゾール （1504） メチル ３−（５−（3,5−ジフルオロフェ
ニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−３−
イルメチル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロピオ
ネート （1505） ５−（３−クロロフェニルチオ）−１−エチ
ル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イルメ
チルアセテート （1506） ４−イソプロピル−５−フェニルチオ−１−
（ピリジン−４−ピルメチル）−1H−イミダゾール−２
−イルメタノール （1507） １−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−２−ハイドロキシメチル−４−イソプロピル−1H
−イミダゾール−１−イル）−２−プロパノン （1508） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−２−ウ
レイドメチル−1H−イミダゾール （1509） ４−イソプロピル−５−（３−フルオロフェ
ニルチオ）−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−
イミダゾール−２−イルメタノール （1510） ２−（２−アミノエチル）−４−イソプロピ
ル−１−メチル−５−フェニルチオ−1H−イミダゾール 本発明に係る上記化合物の塩としては薬理学的に許容
される塩であれば特に限定されず、例えば、塩酸、硫
酸、硝酸、りん酸、ふっ化水素酸、臭化水素酸等の鉱酸
の塩；ぎ酸、酢酸、酒石酸、乳酸、くえん酸、フマール
酸、マレイン酸、こはく酸、メタンスルホン酸、エタン
スルホン酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン
酸、ナフタレンスルホン酸、カンファースルホン酸等の
有機酸の塩；ナトリウム、カリウム、カルシウム等のア
ルカリ金属又はアルカリ土類金属の塩等を挙げることが
できる。
ロピル−１−メチル−４−フェニルチオ−1H−イミダゾ
ール （ 2） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−カルバルデヒドオキシム （ 3） ４−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−５
−イソプロピル−１−メチル）−1H−イミダゾール−２
−カルバルデヒド （ 4） メチル ３−（５−（3,5−ジフルオロフェ
ニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−２−
イルメチル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロピオ
ネート （ 5） ２−（５−（３−ニトロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イル）エタノール （ 6） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−カルバルデヒドヒドラゾン （ 7） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−４
−イソプロピル−５−フェニルチオ−１−（ピリジン−
４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 8） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−イソプロピル
−１−メチル−1H−イミダゾール （ 9） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−（２−フェニルエチル）−1H−イミダゾール （ 10） ２−（２−カルバモイルオキシエトキシ）メ
チル−１−エチル−４−イソプロピル−５−フェニルチ
オ−1H−イミダゾール （ 11） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−１−エチル−４−
イソプロピル−1H−イミダゾール （ 12） ２−（２−カルバモイルオキシエトキシ）メ
チル−５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イ
ソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−
イミダゾール （ 13） ２−（２−カルバモイルオキシエトキシ）メ
チル−５−（３−ニトロフェニルチオ）−１−エチル−
４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 14） 1,5−ジベンジル−４−イソプロピル−1H−
イミダゾール−２−イルメタノール （ 15） ２−アミノメチル−５−（３−クロロフェニ
ルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダ
ゾール （ 16） ２−アジドメチル−４−（3,5−ジフルオロ
フェニルチオ）−１−エチル−５−イソプロピル−1H−
イミダゾール （ 17） ４−イソプロピル−２−Ｎ−メチル（チオカ
ルバモイル）オキシメチル−５−フェニルチオ−１−
（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 18） ５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−ｎ−プロピル−1H−イミダゾール−
２−イルメタノール （ 19） （２−（２−カルバモイルオキシエチル）−
４−イソプロピル−５−フェニルチオ−１−（ピリジン
−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 20） ２−（２−アセトキシエチル）−５−（３−
クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリ
ジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 21） ３−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチ
ル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （ 22） ４−イソプロピル−２−Ｎ−メチルカルバモ
イルオキシメチル−５−（３−フルオロフェニルチオ）
−１−（ピリジン−４−イルメチル）−１−イミダゾー
ル （ 23） ４−イソプロピル−１−メチル−５−（３−
フルオロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−２−イル
アセトニトリル （ 24） １−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−４−イソ
プロピル−1H−イミダゾール−１−イル）−２−プロパ
ノン （ 25） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−１−フルオロメチル−４
−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 26） ２−カルバモイルオキシメチル−４−イソプ
ロピル−５−フェニルチオ−１−（ピリジン−２−イル
メチル）−1H−イミダゾール （ 27） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イルアセトニトリル （ 28） メチル ３−（５−（３−クロロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメ
チル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロピオネート （ 29） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H
−イミダゾール−２−カルバルデヒドヒドラゾン （ 30） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−
イルメタノール （ 31） ３−（１−アリル−５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−
２−イル）プロパノール （ 32） １−ベンジル−５−（3,5−ジフルオロフェ
ニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２
−イルメタノール （ 33） ２−（２−カルバモイルオキシエトキシ）メ
チル−５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イ
ソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−
イミダゾール （ 34） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H
−イミダゾール−２−イルメタノール （ 35） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−イソプロピル
−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾー
ル （ 36） ２−アミノメチル−４−イソプロピル−５−
（３−フルオロフェニルチオ）−１−（ピリジン−２−
イルメチル）−1H−イミダゾール （ 37） １−ベンジル−２−（３−カルバモイルオキ
シプロピル）−５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 38） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−２
−ジメチルアミノメチル−４−イソプロピル−１−（ピ
リジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 39） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（２−カルバモイルオキシエチル）−４−イソプロピル
−１−ｎ−プロピル−1H−イミダゾール （ 40） ２−２−（アセトキシエチル）−５−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
メチル−1H−イミダゾール （ 41） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−１−ヘキシル−４
−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 42） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（2,2,2−トリフルオロエチル）
−1H−イミダゾール−２−イルメタノール （ 43） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジメチルフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
（2,2,2−トリフルオロエチル）−1H−イミダゾール （ 44） ２−（２−アミノエチル）−１−エチル−４
−イソプロピル−５−フェニルチオ−1H−イミダゾール （ 45） １−アリル−２−（３−カルバモイルオキシ
プロピル）−５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−
４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 46） ２−（１−アリル−５−（3,5−ジフルオロ
フェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール
−２−イル）エタノール （ 47） ２−（５−（３−クロロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）エタノール （ 48） α−（２−カルバモイルオキシメチル−５−
（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル
−1H−イミダゾール−１−イル）アセトフェノン （ 49） ３−（１−（４−アミノベンジル）−５−
（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1
H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （ 50） ２−カルバモイルオキシメチル−１−シクロ
プロピルメチル−５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 51） ２−アジドメチル−４−（３−クロロフェニ
ルチオ）−５−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イ
ルメチル）−1H−イミダゾール （ 52） Ｎ−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−１−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−
４−イルメチル）アセタミジン （ 53） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−メチル−1H−イミダゾール （ 54） α−（２−（２−ハイドロキシエチル）−５
−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル
−1H−イミダゾール−１−イル）アセトフェノン （ 55） １−アリル−２−（３−カルバモイルオキシ
プロピル）−５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４
−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 56） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H
−イミダゾール−２−カルバルデヒド （ 57） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−２−Ｎ−メチルカルバモイルオキシメチ
ル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾ
ール （ 58） ２−アジドメチル−４−イソプロピル−５−
フェニルチオ−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H
−イミダゾール （ 59） ２−（４−イソプロピル−５−フェニルチオ
−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾー
ル−２−イルメトキシ）エタノール （ 60） ２−アセチルアミノメチル−５−（3,5−ジ
クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリ
ジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 61） ２−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−１−ヘキシル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール
−２−イル）エタノール （ 62） １−エチル−５−イソプロピル−４−（３−
フルオロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−２−イル
メタノール （ 63） ４−イソプロピル−２−Ｎ−メチルチオカル
バモイルオキシメチル−１−メチル−５−（３−フルオ
ロフェニルチオ）−1H−イミダゾール （ 64） α−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−２−（３−ハイドロキシプロピル）−４−イソプ
ロピル−1H−イミダゾール−１−イル）アセトフェノン （ 65） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（３−（ピリジン−４−イル）プロ
ピル）−1H−イミダゾール−２−イルメタノール （ 66） ５−（３−クロロフェニルチオ）−２−ジメ
チルアミノメチル−１−エチル−４−イソプロピル−1H
−イミダゾール （ 67） ２−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（キノリン−３−イルメチ
ル）−1H−イミダゾール−２−イル）エタノール （ 68） ２−カルバモイルオキシメチル−４−イソプ
ロピル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−１−（ピ
リジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 69） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イルアセトニトリル （ 70） ２−アセチルアミノメチル−５−（3,5−ジ
フルオロフェニルチオ）−１−エチル−４−イソプロピ
ル−1H−イミダゾール （ 71） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−カルバルデヒドオキシム （ 72） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
ジメチルアミノメチル−４−イソプロピル−１−メチル
−1H−イミダゾール （ 73） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−１−エチル−４−イソプ
ロピル−1H−イミダゾール （ 74） ２−（１−エチル−４−イソプロピル−５−
（３−フルオロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−２
−イル）エタノール （ 75） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−イル酢酸 （ 76） ４−イソプロピル−１−メチル−５−フェニ
ルチオ−1H−イミダゾール−２−イル酢酸 （ 77） １−ベンジル−２−カルバモイルオキシメチ
ル−５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−1H−イミダゾール （ 78） ４−イソプロピル−２−Ｎ−メルカルバモイ
ルオキシメチル−５−フェニルチオ−１−（ピリジン−
２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 79） １−ベンジル−２−（２−カルバモイルオキ
シエチル）−５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−
４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 80） ２−アセチルアミノメチル−４−イソプロピ
ル−１−メチル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−
1H−イミダゾール （ 81） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H
−イミダゾール−２−カルバルデヒドヒドラゾン （ 82） ５−イソプロピル−１−メチル−５−フェニ
ルチオ−1H−イミダゾール−２−イルメチルアセテート （ 83） ２−アミノメチル−４−（3,5−ジフルオロ
フェニルチオ）−５−イソプロピル−１−メチル−1H−
イミダゾール （ 84） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−
カルバルデヒド （ 85） ４−イソプロピル−５−（３−フルオロフェ
ニルチオ）−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−
イミダゾール−２−イル酢酸 （ 86） ２−（４−イソプロピル−５−（３−フルオ
ロフェニルチオ）−１−（ピリジン−２−イルメチル）
−1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）エタノール （ 87） ４−イソプロピル−５−フェニルチオ−１−
（ピリジン−３−イルメチル）−２−ウレイドメチル−
1H−イミダゾール （ 88） ２−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−１−ヘキシル−４−イソプロピル−1H−イミダゾ
ール−２−イル）エタノール （ 89） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−
イルアセトニトリル （ 90） ２−カルバモイルオキシメチル−４−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−１−エチル−５−イソプ
ロピル−1H−イミダゾール （ 91） ４−イソプロピル−２−Ｎ−メチルチオカル
バモイルオキシメチル−１−メチル−５−フェニルチオ
−1H−イミダゾール （ 92） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−２−メタンスルファモイドメチル−１−メチ
ル−1H−イミダゾール （ 93） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−メチル−２−Ｎ−メチルチオカル
バモイルオキシメチル−1H−イミダゾール （ 94） α−（２−（２−ハイドロキシエチル）−５
−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−1H−イミダゾール−１−イル）アセトフェノン （ 95） ４−イソプロピル−２−Ｎ−メチルカルバモ
イルオキシメチル−５−フェニルチオ−１−（ピリジン
−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 96） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（３−
クロロフェニルチオ）−１−エチル−４−イソプロピル
−1H−イミダゾール （ 97） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（３−ニトロフェニルチオ）−１−エチル−４−イ
ソプロピル−1H−イミダゾール （ 98） ２−（４−（３−ニトロフェニルチオ）−１
−エチル−５−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−
イルメトキシ）エタノール （ 99） ２−アセチルアミノメチル−５−（３−クロ
ロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン
−３−イルメチル−1H−イミダゾール （ 100） １−エチル−４−イソプロピル−５−（３−
フルオロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−２−カル
バルデヒドヒドラゾン （ 101） ２−ジメチルアミノメチル−４−イソプロピ
ル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−１−（ピリジ
ン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 102） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−２−Ｎ−メチルカルバモイルオキシメチ
ル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾ
ール （ 103） 1,4−ジベンジル−５−イソプロピル−1H−
イミダゾール−２−イルメタノール （ 104） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−
イルメチルアセテート （ 105） ２−カルバモイルオキシメチル−４−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−５−イソプロピル−１−
メチル−1H−イミダゾール （ 106） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−
エチル−４−イソプロピル−２−Ｎ−メチルアミノメチ
ル−1H−イミダゾール （ 107） ２−２−（アセトキシエチル）−４−イソプ
ロピル−５−フェニルチオ−１−（ピリジン−４−イル
メチル）−1H−イミダゾール （ 108） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−カ
ルバルデヒドヒドラゾン （ 109） １−（２−アミノベンジル）−５−（3,5−
ジクロロフェニルチオ）−２−（２−カルバモイルオキ
シエチル）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 110） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（３−
クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリ
ジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 111） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１−ヘキシル−
４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 112） （２−（２−ハイドロキシエチル）−５−
（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−イソプロピル−1
H−イミダゾール−１−イル）−２−プロパノン （ 113） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−
ｎ−ブチル−２−（２−カルバモイルオキシエチル）−
４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 114） ２−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾー
ル−２−イルメトキシ）エタノール （ 115） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（３−ニトロフェニルチオ）−１−エチル−４−イソ
プロピル−1H−イミダゾール （ 116） １−ｎ−ブチル−５−（3,5−ジメチルフェ
ニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２
−イルメタノール （ 117） １−（２−カルバモイルオキシエチル）−２
−（３−カルバモイルオキシプロピル）−５−（3,5−
ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イ
ミダゾール （ 118） ２−（４−イソプロピル−５−（３−フルオ
ロフェニルチオ）−１−（ピリジン−３−イルメチル）
−1H−イミダゾール−２−イル）エタノール （ 119） ４−イソプロピル−１−メチル−５−（３−
フルオロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−２−カル
バルデヒド ヒドラゾン （ 120） １−ｎ−ブチル−５−（3,5−ジフルオロフ
ェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−
２−イルメタノール （ 121） ２−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−1,4−ジイソプロピル−1H−イミダゾール−２−イ
ル）エタノール （ 122） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−２−メタンスルファモイドメチル−１
−メチル−1H−イミダゾール （ 123） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）５
−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−（３−フェニルプロピル）−1H−イミダゾール （ 124） ２−（カルバモイルオキシエチル）−５−
（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル
−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾー
ル （ 125） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
カルバモイルオキシメチル−４−イソプロピル−１−ｎ
−プロピル−1H−イミダゾール （ 126） ４−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
カルバモイルオキシメチル−１−エチル−５−イソプロ
ピル−1H−イミダゾール （ 127） ２−（１−エチル−４−イソプロピル−５−
フェニルチオ−1H−イミダゾール−２−イル）エタノー
ル （ 128） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−２−Ｎ−メチルチオカルバモイルオキシメチ
ル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾ
ール （ 129） ２−（５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）
−１−フルオロメチル−４−イソプロピル−1H−イミダ
ゾール−２−イル）エタノール （ 130） ２−アミノメチル−４−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−１−エチル−５−イソプロピル−1H−イ
ミダゾール（ 131） ２−（２−カルバモイルオキシエ
トキシ）メチル−５−（３−ニトロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−
1H−イミダゾール （ 132） ２−アジドメチル−５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−４
−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 133） ２−（２−アミノエチル）−５−（3,5−ジ
フルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピ
リジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 134） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−メチル−1H−イミダゾール （ 135） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−メチル−２−Ｎ−メチルカルバモイルオ
キシメチル−1H−イミダゾール （ 136） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−イルメチルアセテート （ 137） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−
イル酢酸 （ 138） Ｎ−（５−（３−クロロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−
1H−イミダゾール−４−イルメチル）アセタミジン （ 139） ４−イソプロピル−５−（３−フルオロフェ
ニルチオ）−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−
イミダゾール−２−カルバルデヒド ヒドラゾン （ 140） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イ
ルアセトニトリル （ 141） ２−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−１−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−
２−イルメトキシ）エチル アセテート （ 142） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−イソプロピル
−１−ｎ−プロピル−1H−イミダゾール （ 143） １−（３−アミノベンジル）−５−（3,5−
ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミ
ダゾール−２−イルメタノール （ 144） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−２−Ｎ−メチルアミノメチル−１−（ピリジ
ン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 145） ３−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（６−オキソ−1,6−ジ
ヒドロ−ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾー
ル−２−イル）プロパノール （ 146） ３−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（２−フェニルエチル）−1H
−イミダゾール−２−イル）プロパノール （ 147） Ｎ−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチ
ル）−1H−イミダゾール−４−イルメチル）アセタミジ
ン （ 148） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−
（２−カルバモイルオキシエチル）−２−カルバモイル
オキシメチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 149） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
カルバモイルオキシメチル−４−イソプロピル−１−
（２−（ピリジン−４−イル）エチル）−1H−イミダゾ
ール （ 150） ２−（２−アジドエチル）−５−（３−クロ
ロフェニルチオ）−１−エチル−４−イソプロピル−1H
−イミダゾール （ 151） Ｎ−（４−イソプロピル−５−（３−フルオ
ロフェニルチオ）−１−（ピリジン−２−イルメチル）
−1H−イミダゾール−４−イルメチル）アセタミジン （ 152） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
（2,2,2−トリフルオロエチル）−1H−イミダゾール （ 153） Ｎ−（１−エチル−４−イソプロピル−５−
フェニルチオ−1H−イミダゾール−４−イルメチル）ア
セタミジン （ 154） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
ジアミノメチレンアミノメチル−４−イソプロピル−１
−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 155） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
ジメチルアミノメチル−４−イソプロピル−１−（ピリ
ジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 156） ５−（3,5ジフルオロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（２−フェニルエチル）−1H−イミ
ダゾール−２−イルメタノール （ 157） α−（２−（２−カルバモイルオキシエチ
ル）−５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−1H−イミダゾール−１−イル）アセトフェノ
ン （ 158） ２−アジドメチル−４−（３−ニトロフェニ
ルチオ）−１−エチル−５−イソプロピル−1H−イミダ
ゾール （ 159） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−
イルメタノール （ 160） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−カルバルデヒド ヒドラゾン （ 161） ２−カルバモイルオキシメチル−１−エチル
−５−イソプロピル−４−フェニルチオ−1H−イミダゾ
ール （ 162） ２−（１−（２−アミノベンジル）−５−
（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル
−1H−イミダゾール−２−イル）エタノール （ 163） １−シクロプロピルメチル−５−（3,5−ジ
メチルフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダ
ゾール−２−イルメタノール （ 164） ２−（５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−
２−イル）エタノール （ 165） α−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−２−カルバモイルオキシメチル−４−イソプロピル−
1H−イミダゾール−１−イル）アセトフェノン （ 166） ２−アセチルアミノメチル−５−（3,5−ジ
フルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチ
ル−1H−イミダゾール （ 167） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダ
ゾール （ 168） メチル ３−（５−（3,5−ジクロロフェニ
ルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イ
ルメチル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロピオネ
ート （ 169） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（2,2,2−トリフルオロエチル）−1
H−イミダゾール−２−イルメタノール （ 170） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−（２−メチルピリジン−３−イルメチル）−
1H−イミダゾール （ 171） Ｎ−（４−イソプロピル−５−フェニルチオ
−１−（ピリジン−４−イルメチル−1H−イミダゾール
−４−イルメチル）アセタミジン （ 172） １−（３−アミノベンジル）−２−（２−カ
ルバモイルオキシエチル）−５−（3,5−ジフルオロフ
ェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 173） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イル酢酸 （ 174） １−（２−アミノベンジル）−５−（3,5−
ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イ
ミダゾール−２−イルメタノール （ 175） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１
−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 176） ２−（２−アジドエチル）−５−（３−ニト
ロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン
−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 177） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
１−シクロプロピルメチル−５−（3,5−ジフルオロフ
ェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 178） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−１
−エチル−４−イソプロピル−５−（３−フルオロフェ
ニルチオ）−1H−イミダゾール （ 179） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−カルバルデヒド ヒドラゾン （ 180） ２−アセチルアミノメチル−５−（３−クロ
ロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン
−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 181） ２−カルバモイルオキシメチル−４−イソプ
ロピル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−１−（ピ
リジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 182） ２−（５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−ｎ−プロピル−1H−イミダゾ
ール−２−イル）エタノール （ 183） Ｎ−（４−イソプロピル−１−メチル−５−
（３−フルオロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−４
−イルメチル）アセタミジン （ 184） ２−（２−アミノエチル）−４−イソプロピ
ル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−１−（ピリジ
ン−３−ピルメチル）−1H−イミダゾール （ 185） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 186） Ｎ−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチ
ル）−1H−イミダゾール−４−イルメチル）アセタミジ
ン （ 187） ５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−１−
フルオロメチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール
−２−イルメタノール （ 188） ２−（２−アセトキシエチル）−５−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 189） ４−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−５−
イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イ
ルメタノール （ 190） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−メチル−２−Ｎ−メチルアミノメチル−
1H−イミダゾール （ 191） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イル酢
酸 （ 192） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１
−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 193） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−１−ヘキシル−４−イソ
プロピル−1H−イミダゾール （ 194） ２−アジドメチル−５−（３−ニトロフェニ
ルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イ
ルメチル）−1H−イミダゾール （ 195） ２−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−１−（２−カルバモイルオキシエチル）−４−イソプ
ロピル−1H−イミダゾール−２−イル）エタノール （ 196） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−２
−ウレイドメチル−1H−イミダゾール （ 197） １−（２−（２−ハイドロキシエチル）−５
−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−1H−イミダゾール−１−イル）−２−プロパノン （ 198） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−
シクロプロピルメチル−４−イソプロピル−1H−イミダ
ゾール−２−イルメタノール （ 199） １−アリル−２−カルバモイルオキシメチル
−５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−1H−イミダゾール （ 200） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（３−カルバモイルオキシプロピル）−４−イソプロピ
ル−１−メチル−1H−イミダゾール （ 201） ２−カルバモイルオキシメチル−４−イソプ
ロピル−１−メチル−５−フェニルチオ−１−イミダゾ
ール （ 202） ３−（１−シクロプロピルメチル−５−（3,
5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H
−イミダゾール−２−イル）プロパノール （ 203） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−
２−ウレイドメチル−1H−イミダゾール （ 204） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H
−イミダゾール−２−イルメチル アセテート （ 205） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
メチル−1H−イミダゾール （ 206） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（３−カルバモイルオキシプロピル）−４−イソプロピ
ル−１−（２−フェニルエチル）−1H−イミダゾール （ 207） ２−（２−アジドエチル）−５−（3,5−ジ
クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリ
ジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 208） ４−イソプロピル−２−Ｎ−メチルカルバモ
イルオキシメチル−１−メチル−５−（３−フルオロフ
ェニルチオ）−1H−イミダゾール （ 290） ２−（４−イソプロピル−５−フェニルチオ
−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾー
ル−２−イル）エタノール （ 210） ３−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（６−オキソ−1,6−ジヒド
ロ−ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール−
２−イル）プロパノール （ 211） ２−ジアミノメチレンアミノメチル−５−
（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル
−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾー
ル （ 212） ２−（４−イソプロピル−５−フェニルチオ
−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾー
ル−２−イルメトキシ）エチル アセテート （ 213） ２−ジアミノメチレンアミノメチル−５−
（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 214） ５−（３−クロロフェニルチオ）−１−エチ
ル−４−イソプロピル−２−ウレイドメチル−1H−イミ
ダゾール （ 215） ３−（1,4−ジイソプロピル−５−（3,5−ジ
フルオロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−２−イ
ル）プロパノール （ 216） ２−（２−アミノエチル）−５−（３−クロ
ロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン
−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 217） １−（３−アミノベンジル）−５−（3,5−
ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イ
ミダゾール−２−イルメタノール （ 218） ２−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（３−（ピリジン−４−
イル）プロピル）−1H−イミダゾール−２−イル）エタ
ノール （ 219） ４−イソプロピル−５−（３−フルオロフェ
ニルチオ）−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−
イミダゾール−２−カルバルデヒド （ 220） ３−（１−（２−アミノベンジル）−５−
（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル
−1H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （ 221） ２−（２−カルバモイルオキシエトキシ）メ
チル−５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イ
ソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール （ 222） １−アリル−５−（3,5−ジフルオロフェニ
ルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−
イルメタノール （ 223） ２−（１−ベンジル−５−（3,5−ジフルオ
ロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾー
ル−２−イル）エタノール （ 224） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−（６−オキソ−1,6−ジヒドロ−ピリジン−
３−イルメチル）−Ｈ−イミダゾール （ 225） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（３−カルバモイルオキシプロピル）−１−ヘキシル−
４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 226） ２−（２−アセトキシエチル）−４−イソプ
ロピル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−１−（ピ
リジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 227） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−
エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−３−カ
ルバルデヒド （ 228） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−
エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イ
ル酢酸 （ 229） ２−アセチルアミノメチル−５−（3,5−ジ
クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル
−1H−イミダゾール （ 230） ２−（２−アセトキシエチル）−４−イソプ
ロピル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−１−（ピ
リジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 231） ２−カルバモイルオキシメチル−４−（3,5
−ジメチルフェニルチオ）−５−イソプロピル−１−
（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 232） ２−（２−アジドエチル）−４−イソプロピ
ル−５−フェニルチオ−１−（ピリジン−３−イルメチ
ル）−1H−イミダゾール （ 233） Ｎ−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−
４−イルメチル）アセタミジン （ 234） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−２−ウ
レイドメチル−1H−イミダゾール （ 235） ２−アミノメチル−４−イソプロピル−５−
フェニルチオ−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H
−イミダゾール （ 236） ３−（５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチ
ル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （ 237） ２−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（２−（ピリジン−４−
イル）エチル）−1H−イミダゾール−２−イル）エタノ
ール （ 238） ４−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−５−
イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イ
ルメチル アセテート （ 239） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−1,2−
ビス−（２−カルバモイルオキシエチル）−４−イソプ
ロピル−1H−イミダゾール （ 240） ２−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメ
チル）−1H−イミダゾール−２−イル）エタノール （ 241） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１
−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−
カルバルデヒド ヒドラゾン （ 242） ４−イソプロピル−２−Ｎ−メチルカルバモ
イルオキシメチル−１−メチル−５−フェニルチオ−1H
−イミダゾール （ 243） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 244） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
カルバモイルオキシメチル−１−フルオロメチル−４−
イソプロピル−1H−イミダゾール （ 245） ４−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−１−
フルオロメチル−５−イソプロピル−1H−イミダゾール
−２−イルメタノール （ 246） アミノメチル−５−（３−クロロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメ
チル）−1H−イミダゾール （ 247） １−エチル−４−イソプロピル−５−（３−
フルオロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−２−カル
バルデヒド （ 248） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−イルアセトニトリル （ 249） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−２−Ｎ−メチルチオカルバモイルオキシ
メチル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミ
ダゾール （ 250） ２−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−1,4−ジイソプロピル−1H−イミダゾール−２−
イル）エタノール （ 251） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（３−カルバモイルオキシプロピル）−４−イソプロピ
ル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾ
ール （ 252） メチル ３−（４−イソプロピル−５−（３
−フルオロフェニルチオ）−１−（ピリジン−３−イル
メチル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロピオネー
ト （ 253） ２−（５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）
−１−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−
２−イル）エタノール （ 254） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−
エチル−４−イソプロピル−２−Ｎ−メチルチオカルバ
モイルオキシメチル−1H−イミダゾール （ 255） Ｎ−（４−イソプロピル−５−フェニルチオ
−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾー
ル−４−イルメチル）アセタミジン （ 256） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−２−Ｎ−メチルカルバモイルオキシメチル−
１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 257） ２−アミノメチル−５−イソプロピル−１−
メチル−４−フェニルチオ−1H−イミダゾール （ 258） ２−カルバモイルオキシメチル−４−（３−
クロロフェニルチオ）−５−イソプロピル−１−メチル
−1H−イミダゾール （ 259） ４−イソプロピル−１−メチル−５−（３−
フルオロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−２−イル
酢酸 （ 260） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−カルバルデヒド ヒドラゾン （ 261） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−４
−イソプロピル−５−フエニルチオ−１−（ピリジン−
２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 262） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソプロピル−
１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 263） ４−イソプロピル−２−Ｎ−メチルアミノメ
チル−１−メチル−５−（３−フルオロフェニルチオ）
−1H−イミダゾール （ 264） ２−４−（３−クロロフェニルチオ）−５−
イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イ
ルメトキシ）エタノール （ 265） メチル ３−（５−（3,5−ジクロロフェニ
ルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イ
ルメチル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロピオネ
ート （ 266） １−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−２−ハイドロキシメチル−４−イソプロピル−1H−イ
ミダゾール−１−イル）−２−プロパノン （ 267） ２−（１−（２−カルバモイルオキシエチ
ル）−５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イ
ソプロピル−1H−イミダゾール−２−イル）エタノール （ 268） ４−（３−クロロフェニルチオ）−１−エチ
ル−５−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イルメ
チル アセテート （ 269） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
ジメチルアミノメチル−４−イソプロピル−１−（ピリ
ジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 270） ２−アミノメチル−４−イソプロピル−５−
フェニルチオ−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H
−イミダゾール （ 271） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−２
−ウレイドメチル−1H−イミダゾール （ 272） ２−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−
２−イルメトキシ）エチルアセテート （ 273） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−カルバルデヒド ヒドラゾン （ 274） Ｎ−（１−エチル−４−イソプロピル−５−
（３−フルオロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−４
−イルメチル）アセタミジン （ 275） ５−（３−クロロフェニルチオ）−１−エチ
ル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−カルバ
ルデヒド （ 276） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H
−イミダゾール−２−イルアセトニトリル （ 277） １−（２−アミノベンジル）−２−（３−カ
ルバモイルオキシプロピル）−５−（3,5−ジフルオロ
フェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 278） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（３−
クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリ
ジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 279） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−１−エチ
ル−４−イソプロピル−２−Ｎ−メチルチオカルバモイ
ルオキシメチル−1H−イミダゾール （ 280） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−２−Ｎ−メチルアミノメチル−１−（ピリジ
ン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 281） １−（４−アミノベンジル）−５−（3,5−
ジクロロフェニルチオ）−２−（２−カルバモイルオキ
シエチル）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 282） ４−イソプロピル−１−メチル−５−フェニ
ルチオ1H−イミダゾール−２−イルアセトニトリル （ 283） ２−（４−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−５−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメ
チル）1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）エタノー
ル （ 284） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−メチル−２−ウレイドメチル−1H−
イミダゾール （ 285） １−ｎ−ブチル−５−（3,5−ジフルオロフ
ェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−
２−イルメタノール （ 286） ２−（２−カルバモイルオキシエトキシ）メ
チル−４−イソプロピル−５−フェニルチオ−１−（ピ
リジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 287） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−４
−イソプロピル−１−メチル−５−（３−フルオロフェ
ニルチオ）−1H−イミダゾール （ 288） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−カルバルデヒド オキシム （ 289） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−２−Ｎ−メチルアミノメチル−１−（ピリジ
ン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 290） ５−（３−クロロフェニルチオ）−２−ジメ
チルアミノメチル−４−イソプロピル−１−（ピリジン
−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 291） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−２−Ｎ−メチルアミノメチル−１−（ピ
リジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 292） ２−（２−アジドエチル）−５−（３−ニト
ロフェニルチオ）−１−エチル−４−イソプロピル−1H
−イミダゾール （ 293） ５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（2,2,2−トリフルオロエチル）−1
H−イミダゾール−２−イルメタノール （ 294） １−ｎ−ブチル−２−カルバモイルオキシメ
チル−５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−1H−イミダゾール （ 295） ２−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾー
ル−２−イルメトキシ）エチル アセテート （ 296） ２−ジアミノメチレンアミノメチル−４−イ
ソプロピル−１−メチル−５−フェニルチオ−1H−イミ
ダゾール （ 297） ４−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−５
−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イルメチル アセテート （ 298） ２−カルバモイルオキシメチル−４−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−１−フルオロメチル−５
−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 299） ２−カルバモイルオキシメチル−４−（３−
ニトロフェニルチオ）−１−エチル−５−イソプロピル
−1H−イミダゾール （ 300） Ｎ−（４−イソプロピル−１−メチル−５−
フェニルチオ−1H−イミダゾール−４−イルメチル）ア
セタミジン （ 301） Ｎ−（４−イソプロピル−５−（３−フルオ
ロフェニルチオ）−１−（ピリジン−３−イルメチル）
−1H−イミダゾール−４−イルメチル）アセタミジン （ 302） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
１−エチル−４−イソプロピル−５−（３−フルオロフ
ェニルチオ）−1H−イミダゾール （ 303） ２−ジアミノメチレンアミノメチル−５−
（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル
−１−メチル−1H−イミダゾール （ 304） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−２−Ｎ−メチル（チオカルバモイル）オキシ
メチル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミ
ダゾール （ 305） ３−（５−（３−ニトロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （ 306） ５−（３−クロロフェニルチオ）−１−エチ
ル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−カルバ
ルデヒド オキシム （ 307） ２−アセチルアミノメチル−５−（3,5−ジ
クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリ
ジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 308） ４−イソプロピル−５−（３−フルオロフェ
ニルチオ）−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−
イミダゾール−２−カルバルデヒド （ 309） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−カルバ
ルデヒド ヒドラゾン （ 310） ２−カルバモイルオキシメチル−１−シクロ
プロピルメチル−５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）
−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 311） ４−（３−クロロフェニルチオ）−５−イソ
プロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−イルメチル アセテート （ 312） ３−（５−（３−ニトロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （ 313） ２−（２−アミノエチル）−５−（３−ニト
ロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン
−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 314） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−イル酢酸 （ 315） ４−イソプロピル−５−（３−フルオロフェ
ニルチオ）−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−
イミダゾール−２−イル酢酸 （ 316） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−
２−ウレイドメチル−1H−イミダゾール （ 317） ２−（４−イソプロピル−５−（３−フルオ
ロフェニルチオ）−１−（ピリジン−３−イルメチル）
−1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）エチル アセ
テート （ 318） １−エチル−４−イソプロピル−５−（３−
フルオロフェニルチオ）−２−ウレイドメチル−1H−イ
ミダゾール （ 319） ２−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（３−フェニルプロピル）−
1H−イミダゾール−２−イル）エタノール （ 320） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
カルバモイルオキシメチル−４−イソプロピル−１−
（２−フェニルエチル）−1H−イミダゾール （ 321） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１
−フルオロメチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾー
ル−２−イルメタノール （ 322） ２−アミノメチル−４−（３−ニトロフェニ
ルチオ）−５−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダ
ゾール （ 323） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１
−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−
イルアセトニトリル （ 324） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジメチルフェニルチオ）−１−フルオロメチル−４−
イソプロピル−1H−イミダゾール （ 325） ４−イソプロピル−５−フェニルチオ−１−
（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール−２
−イルアセトニトリル （ 326） １−ベンジル−４−（3,5−ジメチルフェニ
ルチオ）−５−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−
イルメタノール （ 327） ４−イソプロピル−５−（３−フルオロフェ
ニルチオ）−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−
イミダゾール−２−カルバルデヒド （ 328） ３−（４−イソプロピル−５−（３−フルオ
ロフェニルチオ）−１−（ピリジン−３−イルメチル）
−1H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （ 329） １−（３−アミノベンジル）−２−（３−カ
ルバモイルオキシプロピル）−５−（3,5−ジフルオロ
フェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 330） １−エチル−５−イソプロピル−４−（３−
フルオロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−２−カル
バルデヒド （ 331） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（３−カルバモイルオキシプロピル）−４−イソプロピ
ル−１−（２−メチルピリジン−３−イルメチル）−1H
−イミダゾール （ 332） １−エチル−４−イソプロピル−２−メタン
スルファモイドメチル−５−（３−フルオロフェニルチ
オ）−1H−イミダゾール （ 333） ２−アジドメチル−４−イソプロピル−５−
フェニルチオ−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H
−イミダゾール （ 334） ５−（３−クロロフェニルチオ）−２−ジア
ミノメチレンアミノメチル−４−イソプロピル−１−
（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 335） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−２−ウ
レイドメチル−1H−イミダゾール （ 336） ５−（3,6−ジクロロフェニルチオ）−２−
（２−カルバモイルオキシエチル）−２−イソプロピル
−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾー
ル （ 337） ２−カルバモイルオキシメチル−４−（3,5
−ジメチルフェニルチオ）−１−エチル−５−イソプロ
ピル−1H−イミダゾール （ 338） ４−イソプロピル−５−フェニルチオ−１−
（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール−２
−カルバルデヒド ヒドラゾン （ 339） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−２
−ウレイドメチル−1H−イミダゾール （ 340） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−イルアセトニトリル （ 341） ５−（３−クロロフェニルチオ）−２−ジメ
チルアミノメチル−４−イソプロピル−１−（ピリジン
−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 342） ２−（５−（３−クロロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）エチル アセテ
ート （ 343） ２−アセチルアミノメチル−５−（３−クロ
ロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン
−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 344） ３−（１−（２−カルバモイルオキシエチ
ル）−５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イ
ソプロピル−1H−イミダゾール−２−イル）プロパノー
ル （ 345） ５−イソプロピル−１−メチル−４−（３−
フルオロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−２−イル
メタノール （ 346） ２−アセチルアミノメチル−４−イソプロピ
ル−５−フェニルチオ−１−（ピリジン−２−イルメチ
ル）−1H−イミダゾール （ 347） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−１
−シクロプロピルメチル−５−（3,5−ジメチルフェニ
ルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 348） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
（２−フェニルエチル）−1H−イミダゾール （ 349） ２−（２−アジドエチル）−５−（3,5−ジ
フルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピ
リジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 350） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−カルバ
ルデヒド （ 351） ４−クロロフェニルチオ）−１−エチル−５
−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−カルバルデヒ
ド （ 352） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−
Ｈ−イミダゾール−２−イルアセトニトリル （ 353） ４−イソプロピル−２−メタンスルファモイ
ドメチル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−１−
（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 354） ２−カルバモイルオキシメチル−４−（３−
クロロフェニルチオ）−１−エチル−５−イソプロピル
−1H−イミダゾール （ 355） ２−アミノメチル−５−（３−ニトロフェニ
ルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダ
ゾール （ 356） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−２−メタンスルファモイドメチル−１−（ピ
リジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 357） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１
−ヘキシル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２
−イルメタノール （ 358） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１−エチル−
４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 359） ２−アミノメチル−５−（３−ニトロフェニ
ルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イ
ルメチル）−1H−イミダゾール （ 360） ３−（５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）
−１−ヘキシル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール
−２−イル）プロパノール （ 361） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−カルバルデヒド オキシム （ 362） ２−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−１−ヘキシル−４−イソプロピル−1H−イミダゾ
ール−２−イル）エタノール （ 363） ２−（５−（３−クロロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イル）エタノール （ 364） １−（２−（２−カルバモイルオキシエチ
ル）−５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−1H−イミダゾール−１−イル）−２−プロパ
ノン （ 365） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（キノリン−３−イルメチル）−1H
−イミダゾール−２−イルメタノール （ 366） メチル ３−（１−エチル−４−イソプロピ
ル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−1H−イミダゾ
ール−２−イル）プロピオネート （ 367） ２−アミノメチル−４−イソプロピル−５−
フェニルチオ−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H
−イミダゾール （ 368） １−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−２−（３−ハイドロキシプロピル）−４−イソプ
ロピル−1H−イミダゾール−１−イル）−２−プロパノ
ン （ 369） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−１−フルオロメチ
ル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 370） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−1,3−ジイソプロピル−1
H−イミダゾール （ 371） ４−イソプロピル−５−フェニルチオ−１−
（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール−２
−イル酢酸 （ 372） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（２−カルバモイルオキシエチル）−１−エチル−４−
イソプロピル−1H−イミダゾール （ 373） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−
カルバルデヒド ヒドラゾン （ 374） ２−（４−イソプロピル−５−（３−フルオ
ロフェニルチオ）−１−（ピリジン−４−イルメチル）
−1H−イミダゾール−２−イル）エタノール （ 375） ２−（２−アセトキシエチル）−５−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 376） ５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−１−
エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イ
ルメタノール （ 377） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
カルバモイルオキシメチル−４−イソプロピル−１−
（２−メチルピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダ
ゾール （ 378） ２−アジドメチル−４−（３−ニトロフェニ
ルチオ）−５−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダ
ゾール （ 379） １−アリル−５−（3,5−ジクロロフェニル
チオ）−２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−４
−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 380） ２−（５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）
−２−ハイドロキシメチル−４−イソプロピル−1H−イ
ミダゾール−１−イル）−２−プロパノン （ 381） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（３−クロロフェニルチオ）−１−エチル−４−イ
ソプロピル−1H−イミダゾール （ 382） ２−カルバモイルオキシメチル−４−（３−
ニトロフェニルチオ）−５−イソプロピル−１−メチル
−1H−イミダゾール （ 383） １−（４−アミノベンジル）−２−カルバモ
イルオキシメチル−５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 384） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
ジアミノメチレンアミノメチル−４−イソプロピル−１
−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 385） ２−アジドメチル−５−（３−ニトロフェニ
ルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダ
ゾール （ 386） ２−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（２−フェニルエチル）−1H
−イミダゾール−２−イル）エタノール （ 387） ２−アミノメチル−５−イソプロピル−４−
（３−フルオロフェニルチオ）−１−（ピリジン−４−
イルメチル）−1H−イミダゾール （ 388） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−２−Ｎ−メチルアミノメチル−１−
（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 389） ２−アセチルアミノメチル−５−（３−クロ
ロフェニルチオ）−１−エチル−４−イソプロピル−1H
−イミダゾール （ 390） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−ｎ−プロピル−1H−イミダゾール （ 391） ２−アミノメチル−４−（３−クロロフェニ
ルチオ）−５−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダ
ゾール （ 392） ３−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（３−（ピリジン−４−イ
ル）プロピル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロパ
ノール （ 393） ２−ジアミノメチレンアミノメチル−４−イ
ソプロピル−５−フェニルチオ−１−（ピリジン−４−
イルメチル）−1H−イミダゾール （ 394） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
1,5−ジベンジル−４イソプロピル−1H−イミダゾール （ 395） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−
ｎ−ブチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２
−イルメタノール （ 396） ２−（５−（３−ニトロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−
イルメトキシ）エタノール （ 397） １−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−２−カルバモイルオキシメチル−４−イソプロピル−
1H−イミダゾール−１−イル）−２−プロパノン （ 398） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１−ヘキシル
−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 399） ２−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−
２−イル）エタノール （ 400） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−２−Ｎ−メチル（チオカルバモイル）オキシ
メチル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミ
ダゾール （ 401） １−ベンジル−２−カルバモイルオキシメチ
ル−４−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−５−イル
プロピル−1H−イミダゾール （ 402） ２−1,5−ジベンジル−４−イソプロピル−1
H−イミダゾール−２−イル）エタノール （ 403） ４−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−５−
イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H
−イミダゾール−２−カルバルデヒド （ 404） ４−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−
エチル−５−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−カ
ルバルデヒド （ 405） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダ
ゾール （ 406） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジメチルフェニルチオ）−１−ヘキシル−４−イソプ
ロピル−1H−イミダゾール （ 407） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−１−エチ
ル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イルメ
タノール （ 408） ２−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−
２−イルメトキシ）エタノール （ 409） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（３−カルバモイルオキシプロピル）−４−イソプロピ
ル−１−（３−フェニルプロピル）−1H−イミダゾール （ 410） ２−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（３−ピリジン−４−イル）
プロピル）−1H−イミダゾール−２−イル）エタノール （ 411） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−1,4−ジイソプ
ロピル−1H−イミダゾール （ 412） ２−アジドメチル−５−（３−クロロフェニ
ルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イ
ルメチル）−1H−イミダゾール （ 413） １−（４−アミノベンジル）−２−（２−カ
ルバモイルオキシエチル）−５−（3,5−ジフルオロフ
ェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 414） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−２−ジメ
チルアミノメチル−４−イソプロピル−１−（ピリジン
−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 415） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−イルプロピル
−１−（2,2,2−トリフルオロエチル）−1H−イミダゾ
ール （ 416） ２−カルバモイルオキシメチル−４−（3,5
−ジフルオロフエニルチオ）−５−イソプロピル−１−
（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 417） ４−イソプロピル−２−Ｎ−メチルアミノメ
チル−１−メチル−５−フェニルチオ−1H−イミダゾー
ル （ 418） ４−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−
フルオロメチル−５−（イソプロピル−1H−イミダゾー
ル−２−イルメタノール （ 419） ５−イソプロピル−１−メチル−４−フェニ
ルチオ−1H−イミダゾール−２−イルメタノール （ 420） １−ベンジル−２−カルバモイルオキシメチ
ル−４−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−５−イソプ
ロピル−1H−イミダゾール （ 421） ４−イソプロピル−５−フェニルチオ−１−
（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール−２
−イルメタノール （ 422） メチル ３−（５−３−クロロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメ
チル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロピオネート （ 423） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（３−カルバモイルオキシプロピル）−４−イソプロピ
ル−１−（２−（ピリジン−４−イル）エチル）−1H−
イミダゾール （ 424） ２−アミノメチル−５−（３−ニトロフェニ
ルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イ
ルメチル）−1H−イミダゾール （ 425） ２−アミノメチル−４−イソプロピル−５−
（３−フルオロフェニルチオ）−１−（ピリジン−４−
イルメチル）−1H−イミダゾール （ 426） ３−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（2,2,2−トリフルオロエチ
ル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （ 427） ４−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１
−フルオロメチル−５−イソプロピル−1H−イミダゾー
ル−２−イルメタノール （ 428） ２−ジアミノメチレンアミノメチル−４−イ
ソプロピル−１−メチル−５−（３−フルオロフェニル
チオ）−1H−イミダゾール （ 429） ２−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−１−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾー
ル−２−イル）エタノール （ 430） α−（２−カルバモイルオキシメチル−５−
（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−イソプロピル−1
H−イミダゾール−１−イル）アセトフェノン （ 431） １−（２−（２−カルバモイルオキシエチ
ル）−５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イ
ソプロピル−1H−イミダゾール−１−イル）−２−プロ
パノン （ 432） ３−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−ｎ−プロピル−1H−イミ
ダゾール−２−イル）プロパノール （ 433） α−（２−（２−ハイドロキシエチル）−５
−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−1H−イミダゾール−１−イル）アセトフェノン （ 434） ２−アミノメチル−４−イソプロピル−１−
メチル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−1H−イミ
ダゾール （ 435） ２−（２−カルバモイルオキシエトキシ）メ
チル−５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダ
ゾール （ 436） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−メチル−２−ウレイドメチル−1H
−イミダゾール （ 437） ２−ジアミノメチレンアミノメチル−４−イ
ソプロピル−５−フェニルチオ−１−（ピリジン−３−
イルメチル）−1H−イミダゾール （ 438） ２−（２−カルバモイルオキシエトキシ）メ
チル−５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イ
ソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−
イミダゾール （ 439） ３−（５−（３−クロロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （ 440） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−１
−シクロプロピルメチル−５−（3,5−ジフルオロフェ
ニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 441） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−イルアセトニトリル （ 442） ２−（４−イソプロピル−１−メチル−５−
フェニルチオ−1H−イミダゾール−２−イル）エタノー
ル （ 443） ２−（５−イソプロピル−１−メチル−４−
フェニルチオ−１−Ｈ−イミダゾール−２−イルメトキ
シ）エタノール （ 444） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−イルアセトニトリル （ 445） ２−アミノメチル−５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−４
−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 446） ２−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−１−フルオロメチル−４−イソプロピル−1H−イミダ
ゾール−２−イル）エタノール （ 447） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジメチルフェニルチオ）−１−エチル−４−イソプロ
ピル−1H−イミダゾール （ 448） Ｎ−（５−（３−ニトロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−
1H−イミダゾール−４−イルメチル）アセタミジン （ 449） メチル ３−（５−（3,5−ジフルオロフェ
ニルチオ）−１−エチル−４−イソプロピル−1H−イミ
ダゾール−２−イル）プロピオネート （ 450） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（３−フェニルプロピル）−1H−
イミダゾール−２−イルメタノール （ 451） ２−（２−アミノエチル）−５−（3,5−ジ
クロロフェニルチオ）−１−エチル−４−イソプロピル
−1H−イミダゾール （ 452） １−ベンジル−２−（２−カルバモイルオキ
シエチル）−５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４
−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 453） １−（４−アミノベンジル）−５−（3,5−
ジクロロフェニルチオ）−２−カルバモイルオキシメチ
ル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 454） ３−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−１−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−
２−イル）プロパノール （ 455） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−２−Ｎ−メチルアミノメチル−１−（ピ
リジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 456） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−
エチル−４−イソプロピル−２−メタンスルファモイド
メチル−1H−イミダゾール （ 457） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（３−
ニトロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリ
ジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 458） ２−（１−ｎ−ブチル−５−（3,5−ジフル
オロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1h−イミダゾ
ール−２−イル）エタノール （ 459） ２−（５−（３−クロロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）エタノール （ 460） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−イルアセトニトリル （ 461） ４−イソプロピル−５−フェニルチオ−１−
（ピリジン−４−イルメチル）−２−ウレイドメチル−
1H−イミダゾール （ 462） ２−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメ
チル）−1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）エタノ
ール （ 463） ２−（１−（４−アミノベンジル）−５−
（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル
−1H−イミダゾール−２−イル）エタノール （ 464） ２−ジアミノメチレンアミノメチル−４−イ
ソプロピル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−１−
（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 465） ２−（５−（３−クロロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−
イルメトキシ）エチル アセテート （ 466） １−エチル−４−イソプロピル−５−（３−
フルオロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−２−イル
アセトニトリル （ 467） ２−（５−（３−ニトロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）エチル アセテ
ート （ 468） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−（ピリジン−３−イル−メチル）−1H−イミダ
ゾール （ 469） ４−イソプロピル−２−Ｎ−メチル（メチル
カルバモイル）オキシメチル−５−フェニルチオ−１−
（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 470） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−
フルオロメチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール
−２−イルメタノール （ 471） ２−（５−（３−ニトロフェニルチオ）−１
−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−
イルメトキシ）エチル アセテート （ 472） ２−ジアミノメチレンアミノメチル−４−イ
ソプロピル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−１−
（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 473） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−２−Ｎ−メチル（チオカルバモイル）
オキシメチル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H
−イミダゾール （ 473） １−（３−アミノベンジル）−２−カルバモ
イルオキシメチル−５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 475） ２−（２−アジドエチル）−５−（3,5−ジ
クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル
−1H−イミダゾール （ 476） ２−カルバモイルオキシメチル−１−シクロ
プロピルメチル−５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 477） １−ｎ−ブチル−２−（２−カルバモイルオ
キシエチル）−５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 478） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（２−メチルピリジン−３−イル
メチル）−1H−イミダゾール−２−イルメタノール （ 479） １−エチル−４−イソプロピル−５−フェニ
ルチオ−1H−イミダゾール−２−カルバルデヒド （ 480） ２−（５−イソプロピル−１−メチル−４−
（３−フルオロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−２
−イルメトキシ）エタノール （ 481） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−（2,2,2−トリフルオロエチル）−1H−イミ
ダゾール （ 482） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イルメチル アセテート （ 483） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−イルメチルアセテート （ 484） ２−（アミノエチル）−５−（３−ニトロフ
ェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−２
−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 485） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−カルバ
ルデヒド （ 486） ２−アセチルアミノメチル−５−（3,5−ジ
フルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピ
リジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 487） １−（４−アミノベンジル）−５−（3,5−
ジクロロフェニルチオ）−２−（３−カルバモイルオキ
シプロピル）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 488） ２−（１−エチル−５−イソプロピル−４−
フェニルチオ−1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）
エタノール （ 489） ２−ジメチルアミノメチル−４−イソプロピ
ル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−１−（ピリジ
ン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 490） ５−（３−クロロフェニルチオ）−１−エチ
ル−４−イソプロピル−２−Ｎ−メチル（チオカルバモ
イル）オキシメチル−1H−イミダゾール （ 491） ２−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾー
ル−２−イル）エタノール （ 492） ２−（４−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−５−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチ
ル）−1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）エタノー
ル （ 493） ４−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
カルバモイルオキシメチル−５−イソプロピル−１−
（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 494） ２−（２−アミノエチル）−５−（３−ニト
ロフェニルチオ）−１−エチル−４−イソプロピル−1H
−イミダゾール （ 495） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
（２−（ピリジン−４−イル）エチル−1H−イミダゾー
ル （ 496） ２−アミノメチル−５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イ
ミダゾール （ 497） ４−イソプロピル−５−フェニルチオ−１−
（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール−２
−イルアセトニトリル （ 498） ２−アジドメチル−５−イソプロピル−４−
（３−フルオロフェニルチオ）−１−（ピリジン−４−
イルメチル）−1H−イミダゾール （ 499） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−イルメタノール （ 500） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１−ヘキシル−
４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 501） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（２−カルバモイルオキシエトキシ）メチル−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール （ 502） ２−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメ
チル）−1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）エチル
アセテート （ 503） ２−（５−（３−ニトロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）エチル アセテ
ート （ 504） ５−（３−クロロフェニルチオ）−２−ジア
ミノメチレンアミノメチル−４−イソプロピル−１−
（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 505） ２−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−ｎ−プロピル−1H−イミダゾ
ール−２−イル）エタノール （ 506） ４−イソプロピル−５−フェニルチオ−１−
（ピリジン −３−イルメチル）−1H−イミダゾール−
２−カルバルデヒドオキシム （ 507） ２−（１−（３−アミノベンジル）−５−
（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル
−1H−イミダゾール−２−イル）エタノール （ 508） １−アリル−２−カルバモイルオキシメチル
−５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプ
ロピル−1H−イミダゾール （ 509） ５−（３−クロロフェニルチオ）−２−ジア
ミノメチレンアミノメチル−４−イソプロピル−１−メ
チル−1H−イミダゾール （ 510） ２−カルバモイルオキシメチル−４−イソプ
ロピル−５−フェニルチオ−１−（ピリジン−４−イル
メチル）−1H−イミダゾール （ 511） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−イル酢酸 （ 512） ２−（２−アジドエチル）−５−（３−クロ
ロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン
−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 513） ２−（４−イソプロピル−５−フェニルチオ
−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾー
ル−２−イルメトキシ）エタノール （ 514） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
カルバモイルオキシメチル−1,4−ジイソプロピル−1H
−イミダゾール （ 515） ２−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメチ
ル）−1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）エチル
アセテート （ 516） ５−イソプロピル−１−メチル−４−フェニ
ルチオ−1H−イミダゾール−２−カルバルデヒド （ 517） ２−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（３−フェニルプロピ
ル）−1H−イミダゾール−２−イル）エタノール （ 518） ２−（２−アジドエチル）−５−（３−ニト
ロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン
−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 519） Ｎ−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメ
チル）−1H−イミダゾール−４−イルメチル）アセタミ
ジン （ 520） ２−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−１−フルオロメチル−４−イソプロピル−1H−イ
ミダゾール−２−イル）エタノール （ 521） ２−アセチルアミノメチル−５−（３−ニト
ロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン
−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 522） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（３−
クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル
−1H−イミダゾール （ 523） １−ベンジル−５−（3,5−ジフルオロフェ
ニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２
−イルメタノール （ 524） １−シクロプロピルメチル−５−（3,5−ジ
フルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミ
ダゾール−２−イルメタノール （ 525） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−２−Ｎ−メチルカルバモイルオキシメチ
ル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾ
ール （ 526） ２−（５−（３−ニトロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）エタノール （ 527） ２−カルバモイルオキシメチル−４−（3,5
−ジメチルフェニルチオ）−５−イソプロピル−１−メ
チル−1H−イミダゾール （ 528） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H
−イミダゾール−２−カルバルデヒド オキシム （ 529） ２−カルバモイルオキシメチル−４−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−１−エチル−５−イソプ
ロピル−1H−イミダゾール （ 530） ２−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（2,2,2−トリフルオロエチ
ル）−1H−イミダゾール−２−イル）エタノール （ 531） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１
−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−
イルメタノール （ 532） ３−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメ
チル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （ 533） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１
−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 534） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
１−エチル−４−イソプロピル−５−フェニルチオ−1H
−イミダゾール （ 535） メチル ３−（５−（3,5−ジフルオロフェ
ニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミ
ダゾール−２−イル）プロピオネート （ 536） ２−（４−イソプロピル−５−（３−フルオ
ロフェニルチオ）−１−（ピリジン−２−イルメチル）
−1H−イミダゾール−２−イル）エタノール （ 537） １−エチル−４−イソプロピル−５−フェニ
ルチオ−1H−イミダゾール−２−イル酢酸 （ 538） ３−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメチ
ル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （ 539） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
４−イソプロピル−１−メチル−５−フェニルチオ−1H
−イミダゾール （ 540） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（３−
ニトロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリ
ジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 541） ４−イソプロピル−５−（３−フルオロフェ
ニルチオ）−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−
イミダゾール−２−イルアセトニリル （ 542） Ｎ−（５−（３−ニトロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−４−
イルメチル）アセタミジン （ 543） ２−アジドメチル−４−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−１−エチル−５−イソプロピル−1H−イ
ミダゾール （ 544） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−カルバルデヒド オキシム （ 545） ４−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−１−
エチル−５−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イ
ルメタノール （ 546） ４−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−５
−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−
イルメチル アセテート （ 547） ４−イソプロピル−５−（３−フルオロフェ
ニルチオ）−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−
イミダゾール−２−イルメチルアセテート （ 548） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−ｎ−プロピル−1H−イミダゾール （ 549） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−２−メタンスルファモイドメチル−１−
（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 550） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（３−
ニトロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリ
ジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 551） ４−イソプロピル−５−フェニルチオ−１−
（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール−２
−カルバルデヒド （ 552） ４−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−５−
イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イ
ルメタノール （ 553） ４−イソプロピル−５−（３−フルオロフェ
ニルチオ）−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−
イミダゾール−２−イル酢酸 （ 554） １−（２−アミノベンジル）−５−（3,5−
ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミ
ダゾール−２−イルメタノール （ 555） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソプロピル−
１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 556） ２−アジドメチル−５−イソプロピル−１−
メチル−４−（３−フルオロフェニルチオ）−1H−イミ
ダゾール （ 557） １−ベンジル−２−カルバモイルオキシメチ
ル−５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−1H−イミダゾール （ 558） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−ｎ−プロピル−1H−イミダゾール （ 559） ３−（１−エチル−４−イソプロピル−５−
フェニルチオ−1H−イミダゾール−２−イル）プロパノ
ール （ 560） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−カルバルデヒド オキシム （ 561） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジメチルフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 562） ２−カルバモイルオキシメチル−４−イソプ
ロピル−１−メチル−５−（３−フルオロフェニルチ
オ）−1H−イミダゾール （ 563） ２−２−（アセトキシエチル）−５−（3,5
−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 564） ３−（1,5−ベンジル−４−イソプロピル−1
H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （ 565） １−（２−アミノベンジル）−２−カルバモ
イルオキシメチル−５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 566） ４−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１
フルオロメチル−５−イソプロピル−1H−イミダゾール
−２−イルメタノール （ 567） ４−（３−ニトロフェニルチオ）−５−イソ
プロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−カルバルデヒド （ 568） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−２−Ｎ−メチルアミノメチル−１−（ピリジ
ン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 569） ４−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−５
−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−
イルメタノール （ 570） ２−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメ
チル）−1H−イミダゾール−２−イル）エタノール （ 571） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（２−カルバモイルオキシエチル）−４−イソプロピル
−１−（３−フェニルプロピル）−1H−イミダゾール （ 572） ２−（２−カルバモイルオキシエトキシ）メ
チル−５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダ
ゾール （ 573） ２−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（２（1H）−ピリドン−
５−イルメチル）−1H−イミダゾール−２−イル）エタ
ノール （ 574） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾ
ール （ 575） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−２−Ｎ−メチルアミノメチル−１−
（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 576） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イル酢酸 （ 577） ３−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメ
チル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （ 578） ２−２−（アセトキシエチル）−５−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 579） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−イルメタノール （ 580） ２−（２−アジドエチル）−５−（3,5−ジ
クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリ
ジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 581） ２−（４−（３−ニトロフェニルチオ）−５
−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）エタノール （ 582） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダ
ゾール （ 583） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−２−Ｎ−メチルカルバモイルオキシメチル−
１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 584） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（３−カルバモイルオキシプロピル）−１−シクロプロ
ピルメチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 585） ２−（1,4−ジイソプロピル−５−（3,5−ジ
フルオロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−２−イ
ル）エタノール （ 586） ２−アジドメチル−５−（３−クロロフェニ
ルチオ）−１−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダ
ゾール （ 587） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−イルメタノール （ 588） ５−イソプロピル−４−（３−フルオロフェ
ニルチオ）−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−
イミダゾール−２−イルメタノール （ 589） １−（２−（２−ハイドロキシエチル）−５
−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−1H−イミダゾール−１−イル）−２−プロパノン （ 590） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−１−ヘキシル−４−イソ
プロピル−1H−イミダゾール （ 591） ２−ジアミノメチレンアミノメチル−５−
（３−ニトロフェニルチオ）−１−エチル−４−イソプ
ロピル−1H−イミダゾール （ 592） ２−アセチルアミノメチル−５−（3,5−ジ
クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリ
ジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 593） ２−ジアミノメチレンアミノメチル−５−
（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１−エチル−４−
イソプロピル−1H−イミダゾール （ 594） ４−イソプロピル−１−メチル−５−（３−
フルオロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−２−イル
メチル アセテート （ 595） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１
−エチル−４−イソプロピル−２−メタンスルファモイ
ドメチル−1H−イミダゾール （ 596） ２−ジアミノメチレンアミノメチル−４−イ
ソプロピル−５−フェニルチオ−１−（ピリジン−２−
イルメチル）−1H−イミダゾール （ 597） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）５
−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１
−メチル−1H−イミダゾール （ 598） ２−アセチルアミノメチル−５−（3,5−ジ
クロロフェニルチオ）−１−エチル−４−イソプロピル
−1H−イミダゾール （ 599） ２−２−（アセトキシエチル）−５−（３−
クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル
−1H−イミダゾール （ 600） ２−アミノメチル−４−イソプロピル−５−
（３−フルオロフェニルチオ）−１−（ピリジン−３−
イルメチル）−Ｈ−イミダゾール （ 601） ２−アミノメチル−１−エチル−４−イソプ
ロピル−５−フェニルチオ−1H−イミダゾール （ 602） ４−イソプロピル−２−メタンスルファモイ
ドメチル−５−フェニルチオ−１−（ピリジン−４−イ
ルメチル）−1H−イミダゾール （ 603） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−（３−フェニルプロピル）−1H−イミダゾール （ 604） １−（２−（３−カルバモイルオキシプロピ
ル）−５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イ
ソプロピル−1H−イミダゾール−１−イル）−２−プロ
パノン （ 605） ３−（４−イソプロピル−５−（３−フルオ
ロフェニルチオ）−１−（ピリジン−２−イルメチル）
−1H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （ 606） ３−（１−シクロプロピルメチル−５−（3,
5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H
−イミダゾール−２−イル）プロパノール （ 607） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H
−イミダゾール−２−イルメタノール （ 608） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（３−クロロフェニルチオ）−１−エチル−４−イソ
プロピル−1H−イミダゾール （ 609） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−カルバ
ルデヒド オキシム （ 610） １−エチル−４−イソプロピル−２−Ｎ−メ
チルチオカルバモイルオキシメチル−５−（３−フルオ
ロフェニルチオ）−1H−イミダゾール （ 611） ２−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（キノリン−３−イルメ
チル）−1H−イミダゾール−２−イル）エタノール （ 612） １−（５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）
−２−（３−ハイドロキシプロピル）−４−イソプロピ
ル−1H−イミダゾール−１−イル）−２−プロパノン （ 613） ２−（５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチ
ル）−1H−イミダゾール−２−イル）エタノール （ 614） ３−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（２−（ピリジン−４−
イル）エチル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロパ
ノール （ 615） ２−（５−（３−ニトロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）エタノール （ 616） ４−イソプロピル−５−（３−フルオロフェ
ニルチオ）−１−ピリジン−３−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−イルメチルアセテート （ 617） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イル酢
酸 （ 618） ５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−１−
ヘキシル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−
イルメタノール （ 619） ５−イソプロピル−４−フェニルチオ−１−
（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール−２
−カルバルデヒド （ 620） メチル ３−（５−（3,5−ジクロロフェニ
ルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダ
ゾール−２−イル）プロピオネート （ 621） ４−（３−クロロフェニルチオ）−５−イソ
プロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イルメ
タノール （ 622） ２−アミノメチル−５−（３−ニトロフェニ
ルチオ）−１−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダ
ゾール （ 623） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−２−Ｎ−メチルカルバモイルオキシメ
チル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダ
ゾール （ 624） ２−（５−（３−ニトロフェニルチオ）−１
−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−
イルメトキシ）エタノール （ 625） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾ
ール （ 626） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−２−メタンスルファモイドメチル−１−（ピ
リジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 627） ３−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（３−フェニルプロピル）−
1H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （ 628） ２−（５−（３−クロロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−
イル）エタノール （ 629） ２−（２−アミノエチル）−５−（3,5−ジ
フルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−ピリ
ジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 630） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−カルバルデヒド オキシム （ 631） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−1,4−ジイソプ
ロピル−1H−イミダゾール （ 632） ２−アミノメチル−４−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−５−イソプロピル−１−メチル−1H−イ
ミダゾール （ 633） １−アリル−５−（3,5−ジフルオロフェニ
ルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−
イルメタノール （ 634） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
ｎ−プロピル−1H−イミダゾール （ 635） ２−アジドメチル−５−（3,5−ジフルオロ
フェニルチオ）−１−エチル−４−イソプロピル−1H−
イミダゾール （ 636） ２−ジアミノメチレンアミノメチル−５−
（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 637） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（２−カルバモイルオキシエチル）−４−イソプロピル
−１−（２−（ピリジン−４−イル）エチル−1H−イミ
ダゾール （ 638） １−（４−アミノベンジル）−２−（３−カ
ルバモイルオキシプロピル）−５−（3,5−ジフルオロ
フェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 639） ２−アミノメチル−５−イソプロピル−４−
フェニルチオ−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H
−イミダゾール （ 640） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−ｎ−プロピル−1H−イミダゾール
−２−イルメタノール （ 641） ２−（２−アセトキシエチル）−５−（３−
ニトロフェニルチオ）−１−エチル−４−イソプロピル
−1H−イミダゾール （ 642） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１
−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 643） ３−（５−（３−クロロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−
イル）プロパノール （ 644） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−
エチル−４−イソプロピル−２−ウレイドメチル−1H−
イミダゾール （ 645） ４−イソプロピル−５−フェニルチオ−１−
（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール−２
−カルバルデヒド ヒドラゾン （ 646） ３−（５−（３−クロロフェニルチオ）−１
−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−
イル）プロパノール （ 647） １−（３−アミノベンジル）−５−（3,5−
ジクロロフェニルチオ）−２−カルバモイルオキシメチ
ル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 648） Ｎ−（５−（３−ニトロフェニルチオ）−１
−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−４−
イルメチル）アセタミジン （ 649） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−１−エチ
ル−４−イソプロピル−２−Ｎ−メチルアミノメチル−
1H−イミダゾール （ 650） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
４−イソプロピル−５−（３−フルオロフェニルチオ）
−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾー
ル （ 651） メチル ３−（４−イソプロピル−５−フェ
ニルチオ−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−イル）プロピオネート （ 652） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−メチル−２−メチルチオカルバモイルオ
キシメチル−1H−イミダゾール （ 653） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−イソプロピル
−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾー
ル （ 654） α−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−２−ハイドロキシメチル−４−イソプロピル−1H−イ
ミダゾール−１−イル）アセトフェノン （ 655） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−（３−（ピリジン−４−イル）プロピル）−
1H−イミダゾール （ 656） ２−（２−アミノエチル）−５−（３−クロ
ロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン
−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 657） ２−ジメチルアミノメチル−４−イソプロピ
ル−５−フェニルチオ−１−（ピリジン−４−イルメチ
ル）−1H−イミダゾール （ 658） ３−（１−エチル−４−イソプロピル−５−
（３−フルオロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−２
−イル）プロパノール （ 659） ４−（イソプロピル−２−メタンスルファモ
イドメチル−１−メチル−５−フェニルチオ−1H−イミ
ダゾール （ 660） １−アリル−５−（3,5−ジメチルフェニル
チオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イ
ルメタノール （ 661） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−1,
5−ジベンジル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 662） ４−イソプロピル−２−Ｎ−メチルアミノメ
チル−５−フェニルチオ−１−（ピリジン−４−イルメ
チル）−1H−イミダゾール （ 663） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H
−イミダゾール−２−イル酢酸 （ 664） ２−（２−アジドエチル）−４−イソプロピ
ル−５−フェニルチオ−１−（ピリジン−２−イルメチ
ル）−1H−イミダゾール （ 665） ４−イソプロピル−５−フェニルチオ−１−
（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール−２
−カルバルデヒドオキシム （ 666） ３−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−１−フルオロメチル−４−イソプロピル−1H−イ
ミダゾール−２−イル）プロパノール （ 667） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（２−カルバモイルオキシエチル）−４−イソプロピル
−１−（２−フェニルエチル）−1H−イミダゾール （ 668） １−ｎ−ブチル−２−（２−カルバモイルオ
キシエチル）−５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 669） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダ
ゾール （ 670） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−１−エチル−４−イソプ
ロピル−1H−イミダゾール （ 671） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−
１−メチル−1H−イミダゾール （ 672） ２−（２−カルバモイルオキシエトキシ）メ
チル−５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダ
ゾール （ 673） ２−ジアミノメチレンアミノメチル−５−
（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル
−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾー
ル （ 674） ２−（４−イソプロピル−１−メチル−５−
（３−フルオロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−２
−イルメトキシ）エタノール （ 675） ３−（５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）
−1H−フルオロメチル−４−イソプロピル−1H−イミダ
ゾール−２−イル）プロパノール （ 676） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（２−フェニルエチル）−1H−イミ
ダゾール−２−イルメタノール （ 677） １−エチル−４−イソプロピル−５−（３−
フルオロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−２−イル
酢酸 （ 678） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１−フルオロメ
イル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 679） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−２−ジメ
チルアミノメチル−４−イソプロピル−１−（ピリジン
−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 680） ４−イソプロピル−５−フェニルチオ−１−
（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール−２
−イルメチル アセテート （ 681） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
メチル−1H−イミダゾール （ 682） ４−（３−クロロフェニルチオ）−５−イソ
プロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イルメ
チル アセテート （ 683） ２−（２−アジドエチル）−４−イソプロピ
ル−５−フェニルチオ−１−（ピリジン−４−イルメチ
ル）−1H−イミダゾール （ 684） ２−（２−アジドエチル）−４−イソプロピ
ル−１−メチル−５−フェニルチオ−1H−イミダゾール （ 685） １−エチル−４−イソプロピル−５−（３−
フルオロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−２−イル
メチル アセテート （ 686） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
１−シクロプロピルメチル−５−（3,5−ジメチルフェ
ニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 687） ４−イソプロピル−２−Ｎ−メチルアミノメ
チル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−１−（ピリ
ジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 688） メチル ３−（４−イソプロピル−５−フェ
ニルチオ−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−イル）プロピオネート （ 689） ２−ジアミノメチレンアミノメチル−５−
（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
メチル−1H−イミダゾール （ 690） 1,4−ジイソプロピル−５−（3,5−ジメチル
フェニルチオ）−1H−イミダゾール−２−イルメタノー
ル （ 691） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
４−イソプロピル−５−フェニルチオ−１−（ピリジン
−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 692） ２−アジドメチル−５−（３−ニトロフェニ
ルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イ
ルメチル）−1H−イミダゾール （ 693） １−エチル−４−イソプロピル−２−Ｎ−メ
チルチオカルバモイルオキシメチル−５−フェニルチオ
−1H−イミダゾール （ 694） ２−（５−（３−ニトロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イル）エタノール （ 695） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（３−カルバモイルオキシプロピル）−１−エチル−４
−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 696） メチル ３−（５−（３−ニトロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾー
ル−２−イル）プロピオネート （ 697） ２−（２−アセトキシエチル）−５−（3,5
−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 698） ２−２−（アセトキシエチル）−５−（3,5
−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メ
チル−1H−イミダゾール （ 699） ２−アジドメチル−４−（３−クロロフェニ
ルチオ）−１−エチル−５−イソプロピル−1H−イミダ
ゾール （ 700） ３−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（２−フェニルエチル）
−1H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （ 701） ２−（１−ｎ−ブチル−５−（3,5−ジメチ
ルフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾー
ル−２−イル）エタノール （ 702） １−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−1H−イミダゾール−２−イルメタノール （ 703） α−（２−（２−カルバモイルオキシエチ
ル）−５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イ
ソプロピル−1H−イミダゾール−１−イル）アセトフェ
ノン （ 704） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−カルバルデヒド （ 705） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
ジアミノメチレンアミノメチル−１−エチル−４−イソ
プロピル−1H−イミダゾール （ 706） ２−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−１−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−
２−イルメトキシ）エタノール （ 707） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（３−フェニルプロピル）−1H−イ
ミダゾール−２−イルメタノール （ 708） ２−（２−アミノエチル）−４−イソプロピ
ル−５−フェニルチオ−１−（ピリジン−２−イルメチ
ル）−1H−イミダゾール （ 709） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジメチルフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−ｎ
−プロピル−1H−イミダゾール （ 710） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（３−カルバモイルオキシプロピル）−1,4−ジイソプ
ロピル−1H−イミダゾール （ 711） １−（２−アミノベンジル）−５−（3,5−
ジクロロフェニルチオ）−２−（３−カルバモイルオキ
シプロピル）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 712） ２−カルバモイルオキシメチル−４−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−５−イソプロピル−１−
メチル−1H−イミダゾール （ 713） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−（2,2,2−トリフルオロエチル）−1H−イミダ
ゾール （ 714） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（３−
ニトロフェニルチオ）−１−エチル−４−イソプロピル
−1H−イミダゾール （ 715） ２−アジドメチル−５−（3,5−ジフルオロ
フェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−
２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 716） ３−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−１−ヘキシル−４−イソプロピル−1H−イミダゾ
ール−２−イル）プロパノール （ 717） ２−（５−（３−ニトロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−
イル）エタノール （ 718） １−ベンジル−２−（３−カルバモイルオキ
シプロピル）−５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−
４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 719） ５−（３−クロロフェニルチオ）−１−エチ
ル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イルア
セトニトリル （ 720） ２−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメ
チル）−1H−イミダゾール−２−イル）エタノール （ 721） ２−（４−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−１−エチル−５−イルプロピル−1H−イミダゾール−
２−イルメトキシ）エタノール （ 722） ４−イソプロピル−２−Ｎ−メチルアミノメ
チル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−１−（ピリ
ジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 723） ４−イソプロピル−５−フェニルチオ−１−
（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール−２
−カルバルデヒド （ 724） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イルメ
タノール （ 725） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−
ｎ−ブチル−２−カルバモイルオキシメチル−４−イソ
プロピル−1H−イミダゾール （ 726） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１
−エチル−４−イソプロピル−２−Ｎ−メチルカルバモ
イルオキシメチル−1H−イミダゾール （ 727） ２−ジメチルアミノメチル−４−イソプロピ
ル−１−メチル−５−フェニルチオ−1H−イミダゾール （ 728） ２−カルバモイルオキシメチル−１−エチル
−４−イソプロピル−５−（３−フルオロフェニルチ
オ）−1H−イミダゾール （ 729） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−２−Ｎ−メチルカルバモイルオキシメ
チル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダ
ゾール （ 730） （５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−ピリジン−４−イルメチル）−1H
−イミダゾール−２−イル）エタノール （ 731） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジメチルフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メ
チル−1H−イミダゾール （ 732） ２−（２−アミノエチル）−５−（３−クロ
ロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン
−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 733） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
４−イソプロピル−５−（３−フルオロフェニルチオ）
−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾー
ル （ 734） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（２−カルバモイルオキシエチル）−４−イソプロピル
−１−メチル−1H−イミダゾール （ 735） ２−アセチルアミノメチル−５−（３−ニト
ロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン
−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 736） ２−（１−アリル−５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−
２−イル）エタノール （ 737） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（３−カルバモイルオキシプロピル）−４−イソプロピ
ル−１−（３−（ピリジン−４−イル）プロピル）−1H
−イミダゾール （ 738） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H
−イミダゾール−２−イル酢酸 （ 739） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾ
ール （ 740） １−ベンジル−２−（３−カルバモイルオキ
シプロピル）−５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 741） ４−イソプロピル−２−Ｎ−メチル（チオカ
ルバモイル）オキシメチル−５−（３−フルオロフェニ
ルチオ）−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール （ 742） ３−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−1,4−ジイソプロピル−1H−イミダゾール−２−イ
ル）プロパノール （ 743） ２−（２−アジドエチル）−５−（３−ニト
ロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン
−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 744） ２−（２−カルバモイルオキシエトキシ）メ
チル−４−イソプロピル−５−フェニルチオ−１−（ピ
リジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 745） ２−アセチルアミノメチル−５−（３−ニト
ロフェニルチオ）−１−エチル−４−イソプロピル−1H
−イミダゾール （ 746） ２−カルバモイルオキシメチル−４−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−５−イソプロピル−１−
（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 747） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾ
ール （ 748） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
（キノリン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 749） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イルメタノール （ 750） メチル ３−（４−イソプロピル−５−（３
−フルオロフェニルチオ）−１−（ピリジン−４−イル
メチル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロピオネー
ト （ 751） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（２−カルバモイルオキシエトキシ）メチル−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール （ 752） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−２−メタンスルファモイドメチル−１
−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 753） ２−（２−カルバモイルオキシエトキシ）メ
チル−４−イソプロピル−５−（３−フルオロフェニル
チオ）−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミ
ダゾール （ 754） ４−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−５−
イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H
−イミダゾール−２−イルメタノール （ 755） ４−イソプロピル−５−（３−フルオロフェ
ニルチオ）−１−（ピリジン−３−イルメチル）−２−
ウレイドメチル−1H−イミダゾール （ 756） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−
ｎ−ブチル−２−（３−カルバモイルオキシプロピル）
−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 757） ２−アミノメチル−５−（３−クロロフェニ
ルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イ
ルメチル）−1H−イミダゾール （ 758） ２−アミノメチル−４−（３−クロロフェニ
ルチオ）−１−エチル−５−イソプロピル−1H−イミダ
ゾール （ 759） ４−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−５−
イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H
−イミダゾール−２−イルメチル アセテート （ 760） ２−（２−アミノエチル）−４−イソプロピ
ル−１−メチル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−
1H−イミダゾール （ 761） ４−イソプロピル−２−Ｎ−メチルカルバモ
イルオキシメチル−５−フェニルチオ−１−（ピリジン
−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 762） ４−（３−ニトロフェニルチオ）−５−イソ
プロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−イルメタノール （ 763） ４−イソプロピル−１−メチル−５−（３−
フルオロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−２−カル
バルデヒド （ 764） ５−イソプロピル−１−メチル−４−（３−
フルオロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−２−イル
メチル アセテート （ 765） ２−アミノメチル−５−（３−ニトロフェニ
ルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イ
ルメチル）−1H−イミダゾール （ 766） ２−（２−アジドエチル）−４−イソプロピ
ル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−１−（ピリジ
ン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 767） １−ｎ−ブチル−２−カルバモイルオキシメ
チル−５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イ
ソプロピル−1H−イミダゾール （ 768） ２−（２−アセトキシエチル）−１−エチル
−４−イソプロピル−５−（３−フルオロフェニルチ
オ）−1H−イミダゾール （ 769） ４−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−５
−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イルメタノール （ 770） ３−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（２−メチルピリジン−
３−イルメチル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロ
パノール （ 771） α−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−２−（３−ハイドロキシプロピル）−４−イソプロピ
ル−1H−イミダゾール−１−イル）アセトフェノン （ 772） ４−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
カルバモイルオキシメチル−１−フルオロメチル−５−
イソプロピル−1H−イミダゾール （ 773） ３−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（キノリン−３−イルメ
チル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （ 774） ２−（１−シクロプロピルメチル−５−（3,
5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H
−イミダゾール−２−イル）エタノール （ 775） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（３−（ピリジン−４−イル）プ
ロピル）−1H−イミダゾール−２−イルメタノール （ 776） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−カルバ
ルデヒド オキシム （ 777） ２−アジドメチル−５−（3,5−ジフルオロ
フェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−
３−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 778） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−メチル−２−Ｎ−メチルアミノメチル−
1H−イミダゾール （ 779） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
（２−メチルピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダ
ゾール （ 780） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−カルバルデヒド オキシム （ 781） ２−（１−シクロプロピルメチル−５−（3,
5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H
−イミダゾール−２−イル）エタノール （ 782） ２−ジメチルアミノメチル−１−エチル−４
−イソプロピル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−
1H−イミダゾール （ 783） ２−アミノメチル−５−（3,5−ジフルオロ
フェニルチオ）−１−エチル−４−イソプロピル−1H−
イミダゾール （ 784） １−アリル−２−（３−カルバモイルオキシ
プロピル）−５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−
４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 785） ２−アセチルアミノメチル−４−イソプロピ
ル−５−フェニルチオ−１−（ピリジン−３−イルメチ
ル）−1H−イミダゾール （ 786） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（３−カルバモイルオキシプロピル）−４−イソプロピ
ル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾ
ール （ 787） ３−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾー
ル−２−イル）プロパノール （ 788） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
（2,2,2−トリフルオロエチル）−1H−イミダゾール （ 789） １−エチル−４−イソプロピル−５−フェニ
ルチオ−1H−イミダゾール−２−カルバルデヒド オキ
シム （ 790） メチル ３−（５−（3,5−ジフルオロフェ
ニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−４−
ルメチル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロピオネ
ート （ 791） ２−（５−イソプロピル−４−フェニルチオ
−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾー
ル−２−イルメトキシ）エタノール （ 792） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
ジメチルアミノメチル−１−エチル−４−イソプロピル
−1H−イミダゾール （ 793） ２−（４−（３−クロロフェニルチオ）−１
−エチル−５−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−
イルメトキシ）エタノール （ 794） ２−（２−カルバモイルオキシエトキシ）メ
チル−４−イソプロピル−１−メチル−５−フェニルチ
オ−1H−イミダゾール （ 795） ４−イソプロピル−２−メタンスルファモイ
ドメチル−１−メチル−５−（３−フルオロフェニルチ
オ）−1H−イミダゾール （ 796） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（６−オキソ−1,6−ジヒドロ−ピ
リジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール−２−イ
ルメタノール （ 797） １−ｎ−ブチル−２−カルバモイルオキシメ
チル−５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イ
ソプロピル−1H−イミダゾール （ 798） ３−（１−（２−アミノベンジル）−５−
（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1
H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （ 799） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−
エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イ
ルアセトニトリル （ 800） ４−イソプロピル−１−メチル−５−（３−
フルオロフェニルチオ）−２−ウレイドメチル−1H−イ
ミダゾール （ 801） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イルプロピル−１
−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 802） １−ベンジル−２−カルバモイルオキシメチ
ル−４−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−５−イソ
プロピル−1H−イミダゾール （ 803） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１
−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−
カルバルデヒド オキシム （ 804） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１
−エチル−４−イソプロピル−２−ウレイドメチル−1H
−イミダゾール （ 805） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（２−カルバモイルオキシエトキシ）メチル−１−エチ
ル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 806） ５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H
−イミダゾール−２−イルメタノール （ 807） Ｎ−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾー
ル−４−イルメチル）アセタミジン （ 808） α−（５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）
−２−（３−ハイドロキシプロピル）−４−イソプロピ
ル−1H−イミダゾール−１−イル）アセトフェノン （ 809） ２−アジドメチル−４−イソプロピル−１−
メチル−５−フェニルチオ−１−イミダゾール （ 810） ２−２−（アセトキシエチル）−５−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−１−エチル−４−イソプ
ロピル−1H−イミダゾール （ 811） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−ｎ−プロピル−1H−イミダゾール （ 812） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（３−カルバモイルオキシプロピル）−４−イソプロピ
ル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾ
ール （ 813） ２−（２−アミノエチル）−５−（３−クロ
ロフェニルチオ）−１−エチル−４−イソプロピル−1H
−イミダゾール （ 814） ２−カルバモイルオキシメチル−1,4−ジベ
ンジル−５−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 815） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（３−カルバモイルオキシプロピル）−４−イソプロピ
ル−１−ｎ−プロピル−1H−イミダゾール （ 816） １−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−２−ハイドロキシメチル−４−イソプロピル−1H
−イミダゾール−１−イル）−２−プロパノン （ 817） ２−アジドメチル−５−イソプロピル−１−
メチル−４−フェニルチオ−1H−イミダゾール （ 818） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１
−ヘキシル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２
−イルメタノール （ 819） ２−アセチルアミノメチル−５−（３−クロ
ロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H
−イミダゾール （ 820） ４−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−
エチル−５−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イ
ルメチル アセテート （ 821） ２−カルバモイルオキシメチル−４−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−１−フルオロメチル−５
−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 822） １−エチル−４−イソプロピル−５−フェニ
ルチオ−1H−イミダゾール−２−イルメチル アセテー
ト （ 823） ２−（５−（３−クロロフェニルチオ）１−
エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イ
ル）エタノール （ 824） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（２−メチルピリジン−３−イルメ
チル）−1H−イミダゾール−２−イルメタノール （ 825） ５−イソプロピル−１−メチル−４−フェニ
ルチオ−1H−イミダゾール−２−イルメチル アセテー
ト （ 826） ２−アセチルアミノメチル−５−（３−ニト
ロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H
−イミダゾール （ 827） ４−（３−クロロフェニルチオ）−５−イソ
プロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−カルバルデヒド （ 828） １−（２−カルバモイルオキシエチル）−２
−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5−ジフルオロ
フェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 829） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（２−カルバモイルオキシエチル）−１−シクロプロピ
ルメチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 830） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−イソプロピル
−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾー
ル （ 831） ２−（５−（３−ニトロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）エチル アセテ
ート （ 832） メチル ３−（１−エチル−４−イソプロピ
ル−５−フェニルチオ−1H−イミダゾール−２−イル）
プロピオネート （ 833） ２−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−１−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾー
ル−２−イルメトキシ）エチル アセテート （ 834） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾ
ール （ 835） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−（２−メチルピリジン−３−イルメチル）−1H
−イミダゾール （ 836） ４−イソプロピル−１−メチル−５−フェニ
ルチオ−1H−イミダゾール−２−カルバルデヒド （ 837） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−
１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 838） ４−イソプロピル−２−メタンスルファモイ
ドメチル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−１−
（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 839） ２−２−（アセトキシエチル）−４−イソプ
ロピル−１−メチル−５−フェニルチオ−1H−イミダゾ
ール （ 840） ２−（５−（３−クロロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）エチル アセテ
ート （ 841） Ｎ−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメチ
ル）−1H−イミダゾール−４−イルメチル）アセタミジ
ン （ 842） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−
２−ウレイドメチル−1H−イミダゾール （ 843） ２−（２−アミノエチル）−４−イソプロピ
ル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−１−（ピリジ
ン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 844） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−１−エチ
ル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−カルバ
ルデヒド オキシム （ 845） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イルア
セトニトリル （ 846） ４−イソプロピル−５−（３−フルオロフェ
ニルチオ）−１−（ピリジン−２−イルメチル）−２−
ウレイドメチル−1H−イミダゾール （ 847） ２−（２−アミドエチル）−５−（3,5−ジ
クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリ
ジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 848） ２−アミノメチル−４−（3,5−ジフルオロ
フェニルチオ）−１−エチル−５−イソプロピル−1H−
イミダゾール （ 849） ４−（３−ニトロフェニルチオ）−１−エチ
ル−５−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イルメ
チル アセテート （ 850） ３−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメ
チル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （ 851） ２−ジアミノメチレンアミノメチル−５−
（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 852） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−カルバルデヒド ヒドラゾン （ 853） ４−イソプロピル−５−（３−フルオロフェ
ニルチオ）−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−
イミダゾール−２−カルバルデヒド ヒドラゾン （ 854） ２−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（2,2,2−トリフルオロ
エチル）−1H−イミダゾール−２−イル）エタノール （ 855） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−ｎ−プロピル−1H−イミダゾール （ 856） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−
カルバルデヒドオキシム （ 857） ３−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（2,2,2−トリフルオロ
エチル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （ 858） ２−アジドメチル−５−（3,5−ジフルオロ
フェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−
４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 859） １−エチル−５−イソプロピル−４−フェニ
ルチオ−1H−イミダゾール−２−イルメタノール （ 860） ２−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−ｎ−プロピル−1H−イミ
ダゾール−２−イル）エタノール （ 861） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−メチル−２−Ｎ−メチルチオカルバモイ
ルオキシメチル−1H−イミダゾール （ 862） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−カルバルデヒド （ 863） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−カルバ
ルデヒド ヒドラゾン （ 864） ２−（２−アジドエチル）−５−（３−クロ
ロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H
−イミダゾール （ 865） ２−アジドメチル−５−（3,5−ジフルオロ
フェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−
イミダゾール （ 866） ２（２−アミノエチル）−５−（3,5−ジフ
ルオロフェニルチオ）−１−エチル−４−イソプロピル
−1H−イミダゾール （ 867） ２−（４−（３−ニトロフェニルチオ）−５
−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−
イルメトキシ）エタノール （ 868） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−（キノリン−３−イルメチル）−1H−イミダゾ
ール （ 869） ２−アジドメチル−５−（３−クロロフェニ
ルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イ
ルメチル）−1H−イミダゾール （ 870） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
カルバモイルオキシメチル−１−ヘキシル−４−イソプ
ロピル−1H−イミダゾール （ 871） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
カルバモイルオキシメチル−４−イソプロピル−１−
（2,2,2−トリフルオロエチル）−1H−イミダゾール （ 872） ３−（５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチ
ル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （ 873） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−1,4−ジイソプロ
ピル−1H−イミダゾール （ 874） メチル ３−（５−（3,5−ジクロロフェニ
ルチオ）−１−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダ
ゾール−２−イル）プロピオネート （ 875） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（２−カルバモイルオキシエチル）−１−フルオロメチ
ル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 876） ２−（４−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−５−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−
２−イルメトキシ）エタノール （ 877） Ｎ−（５−（３−クロロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−
1H−イミダゾール−４−イルメチル）アセタミジン （ 878） ２−２−（アセトキシエチル）−４−イソプ
ロピル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−１−（ピ
リジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 879） １−エチル−４−イソプロピル−５−（３−
フルオロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−２−カル
バルデヒド オキシム （ 880） ４−イソプロピル−５−（３−フルオロフェ
ニルチオ）−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−
イミダゾール−２−カルバルデヒド オキシム （ 881） ２−カルバモイルオキシメチル−５−イソプ
ロピル−４−フェニルチオ−１−（ピリジン−４−イル
メチル）−1H−イミダゾール （ 882） ２−アミノメチル−４−（３−ニトロフェニ
ルチオ）−５−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イ
ルメチル）−1H−イミダゾール （ 883） ４−イソプロピル−２−Ｎ−メチルアミノメ
チル−５−フェニルチオ−１−（ピリジン−２−イルメ
チル）−1H−イミダゾール （ 884） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H
−イミダゾール−２−カルバルデヒド ヒドラゾン （ 885） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イ
ルメチル アセテート （ 886） Ｎ−（４−イソプロピル−５−フェニルチオ
−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾー
ル−４−イルメチル）アセタミジン （ 887） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（キノリン−３−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イルメタノール （ 888） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−１−エチ
ル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イルア
セトニトリル （ 889） ４−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−５−
イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H
−イミダゾール−２−イルメタノール （ 890） １−ｎ−ブチル−２−（２−カルバモイルオ
キシエチル）−５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−
４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 891） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−カルバルデヒド （ 892） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−カルバルデヒド ヒドラゾン （ 893） ５−（３−クロロフェニルチオ）−１−エチ
ル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−カルバ
ルデヒド ヒドラゾン （ 894） １−エチル−４−イソプロピル−２−Ｎ−メ
チルアミノメチル−５−（３−フルオロフェニルチオ）
−1H−イミダゾール （ 895） ２−アミドジメチル−１−エチル−５−イソ
プロピル−４−フェニルチオ−1H−イミダゾール （ 896） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−２−Ｎ−メチルアミノメチル−１−
（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 897） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−
１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 898） ２−（１−（２−アミノベンジル）−５−
（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1
H−イミダゾール−２−イル）エタノール （ 899） ２−（２−カルバモイルオキシエトキシ）メ
チル−５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダ
ゾール （ 900） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イルメタノール （ 901） ５−イソプロピル−４−フェニルチオ−１−
（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール−２
−イルメタノール （ 902） ２−（２−アミノエチル）−５−（3,5−ジ
フルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピ
リジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 903） １−エチル−４−イソプロピル−５−フェニ
ルチオ−1H−イミダゾール−２−カルバルデヒド ヒド
ラゾン （ 904） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イルメタノール （ 905） ３−（５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−ｎ−プロピル−1H−イミダゾ
ール−２−イル）プロパノール （ 906） １−（２−カルバモイルオキシメチル−５−
（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル
−1H−イミダゾール−１−イル）−２−プロパノン （ 907） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（２−カルバモイルオキシエトキシ）メチル−４−イソ
プロピル−１−メチル−1H−イミダゾール （ 908） ３−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（２−（ピリジン−４−イ
ル）エチル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロパノ
ール （ 909） ２−（５−（３−ニトロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イル）エタノール （ 910） １−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−２−（３−ハイドロキシプロピル）−４−イソプ
ロピル−1H−イミダゾール−１−イル）−２−プロパノ
ン （ 911） ２−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−１−シクロプロピルメチル−４−イソプロピル−1H−
イミダゾール−２−イル）エタノール （ 912） ４−イソプロピル−５−（３−フルオロフェ
ニルチオ）−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−
イミダゾール−２−イルメタノール （ 913） ２−（２−アセトキシエチル）−５−（３−
ニトロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリ
ジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 914） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イルメタノール （ 915） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H
−イミダゾール−２−イルメタノール （ 916） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
（６−オキソ−1,6−ジヒドロ−ピリジン−３−イルメ
チル）−1H−イミダゾール （ 917） ２−カルバモイルオキシメチル−1,5−ジベ
ンジル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 918） ２−（１−シクロプロピルメチル−５−（3,
5−ジメチルフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−
イミダゾール−２−イル）エタノール （ 919） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−２−Ｎ−メチルアミノメチル−１−（ピリジ
ン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 920） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−２−メタンスルファモイドメチル−１−（ピ
リジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 921） メチル ３−（５−（３−ニトロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメ
チル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロピオネート （ 922） ３−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチ
ル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （ 923） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
１−シクロプロピルメチル−５−（3,5−ジフルオロフ
ェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 924） ２−（４−イソプロピル−５−フェニルチオ
−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾー
ル−２−イルメトキシ）エチルアセテート （ 925） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イルメ
チル アセテート （ 926） ２−（２−アセトキシエチル）−５−（３−
ニトロフェニルチオ）−−イソプロピル−１−メチル−
1H−イミダゾール （ 927） ３−（1,4−ジイソプロピル−５−（3,5−ジ
メチルフェニルチオ）−1H−イミダゾール−２−イル）
プロパノール （ 928） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−カルバルデヒド （ 929） ２−アミノメチル−５−（３−クロロフェニ
ルチオ）−４−ソプロピル−１−（ピリジン−３−イル
メチル）−1H−イミダゾール （ 930） １−アリル−５−（3,5−ジクロロフェニル
チオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イ
ルメタノール （ 931） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−２−メタンスルファモイドメチル−１−
（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 932） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
ｎ−プロピル−1H−イミダゾール （ 933） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
カルバモイルオキシメチル−４−イソプロピル−１−
（３−（ピリジン−４−イル）プロピル）−1H−イミダ
ゾール （ 934） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−（キノリン−３−イルメチル）−1H−イミダ
ゾール （ 935） ２−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−１−ｎ−ブチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾー
ル−２−イル）エタノール （ 936） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−カ
ルバルデヒド （ 937） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１−エチル−
４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 938） ３−（５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）
−１−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−
２−イル）プロパノール （ 939） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（２−（ピリジン−４−イル）エ
チル）−1H−イミダゾール−２−イルメタノール （ 940） ４−イソプロピル−５−フェニルチオ−１−
（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール−２
−イルメチル アセテート （ 941） ２−（４−イソプロピル−５−（３−フルオ
ロフェニルチオ）−１−（ピリジン−３−イルメチル）
−1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）エタノール （ 942） ４−イソプロピル−５−フェニルチオ−１−
（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール−２
−イル酢酸 （ 943） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
カルバモイルオキシメチル−４−イソプロピル−１−
（６−オキソ−1,6−ジヒドロ−ピリジン−３−イルメ
チル）−1H−イミダゾール （ 944） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−４
−イソプロピル−１−メチル−５−フェニルチオ−1H−
イミダゾール （ 945） ２−ジメチルアミノメチル−４−イソプロピ
ル−１−メチル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−
1H−イミダゾール （ 946） ４−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１
−エチル−５−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−
イルメタノール （ 947） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１−ヘキシル
−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 948） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（２（1H）−ピリドン−５−イル
メチル）−1H−イミダゾール−２−イルメタノール （ 949） ２−（２−アミノエチル）−４−イソプロピ
ル−５−フェニルチオ−１−（ピリジン−３−イルメチ
ル）−1H−イミダゾール （ 950） ５−（３−クロロフェニルチオ）−１−エチ
ル−４−イソプロピル−２−メタンスルファモイドメチ
ル−1H−イミダゾール （ 951） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（２−カルバモイルオキシエチル）−４−イソプロピル
−１−（６−オキソ−1,6−ジヒドロ−ピリジン−３−
イルメチル）−1H−イミダゾール （ 952） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−メチル−２−Ｎ−メチルカルバモイルオ
キシメチル−1H−イミダゾール （ 953） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イルメタノール （ 954） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イ
ルメタノール （ 955） α−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−２−（２−カルバモイルオキシエチル）−４−イソプ
ロピル−1H−イミダゾール−１−イル）アセトフェノン （ 956） １−ベンジル−５−（3,5−ジメチルフェニ
ルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−
イルメタノール （ 957） メチル ３−（４−イソプロピル−１−メチ
ル−５−フェニルチオ−1H−イミダゾール−２−イル）
プロピオネート （ 958） １−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−２−（３−ハイドロキシプロピル）−４−イソプロピ
ル−1H−イミダゾール−１−イル）−２−プロパノン （ 959） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イルメチル アセテート （ 960） ２−（４−イソプロピル−１−メチル−５−
フェニルチオ−1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）
エチル アセテート （ 961） ３−（５−（３−ニトロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （ 962） ２−アジドメチル−４−イソプロピル−５−
（３−フルオロフェニルチオ）−１−（ピリジン−２−
イルメチル）−1H−イミダゾール （ 963） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（2,2,2−トリフルオロエチル）
−1H−イミダゾール−２−イルメタノール （ 964） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−1,4−ジイソプロピル−1
H−イミダゾール （ 965） ２−（２−アミノエチル）−４−イソプロピ
ル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−１−（ピリジ
ン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 966） ４−イソプロピル−２−Ｎ−メチルチオカル
バモイルオキシメチル−５−（３−フルオロフェニルチ
オ）−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダ
ゾール （ 967） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−１−エチ
ル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−カルバ
ルデヒド （ 968） ２−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメ
チル）−1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）エチル
アセテート （ 969） ３−（５−（３−ニトロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−
イル）プロパノール （ 970） α−（２−（３−カルバモイルオキシプロピ
ル）−５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イ
ソプロピル−1H−イミダゾール−１−イル）アセトフェ
ノン （ 971） ２−アミノメチル−５−（3,5−ジフルオロ
フェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−
イミダゾール （ 972） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−
１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 973） α−（２−カルバモイルオキシメチル−５−
（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル
−1H−イミダゾール−１−イル）アセトフェノン （ 974） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１
−エチル−４−イソプロピル−２−Ｎ−メチルアミノメ
チル−1H−イミダゾール （ 975） ４−イソプロピル−５−（３−フルオロフェ
ニルチオ）−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−
イミダゾール−２−カルバルデヒド オキシム （ 976） ２−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（２−メチルピリジン−３−
イルメチル）−1H−イミダゾール−２−イル）エタノー
ル （ 977） ２−（２−アミノエチル）−５−（3,5−ジ
クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル
−1H−イミダゾール （ 978） １−（２−アミノベンジル）−２−（２−カ
ルバモイルオキシエチル）−５−（3,5−ジフルオロフ
ェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 979） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（２−カルバモイルオキシエチル）−４−イソプロピル
−１−（キノリン−３−イルメチル）−1H−イミダゾー
ル （ 980） ３−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（３−フェニルプロピ
ル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （ 981） ２−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチ
ル）−1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）エチル
アセテート （ 982） ２−（２−アセトキシエチル）−５−（3,5
−ジクロロフェニルチオ）−１−エチル−４−イソプロ
ピル−1H−イミダゾール （ 983） ３−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−１−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾー
ル−２−イル）プロパノール （ 984） α−（２−（３−カルバモイルオキシプロピ
ル）−５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−1H−イミダゾール−１−イル）アセトフェノ
ン （ 985） ２−アジドメチル−４−（3,5−ジフルオロ
フェニルチオ）−５−イソプロピル−１−（ピリジン−
４−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 986） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（２−カルバモイルオキシエチル）−１−ヘキシル−４
−イソプロピル−1H−イミダゾール （ 987） １−（４−アミノベンジル）−５−（3,5−
ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミ
ダゾール−２−イルメタノール （ 988） ２−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチ
ル）−1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）エタノー
ル （ 989） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−２−ジメ
チルアミノメチル−４−イソプロピル−１−（ピリジン
−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （ 990） ２−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−１−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾー
ル−２−イル）エタノール （ 991） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−２−Ｎ−メチルチオカルバモイルオキシメチ
ル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾ
ール （ 992） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾ
ール （ 993） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−２−メタンスルファモイドメチル−１−メチ
ル−1H−イミダゾール （ 994） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−メチル−1H−イミダゾール （ 995） ２−アジドメチル−５−（３−クロロフェニ
ルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イ
ルメチル）−1H−イミダゾール （ 996） ４−イソプロピル−５−（３−フルオロフェ
ニルチオ）−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−
イミダゾール−２−イルメタノール （ 997） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−メチル−２−ウレイドメチル−1H−イミ
ダゾール （ 998） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−（２−（ピリジン−４−イル）エチル）−1H
−イミダゾール （ 999） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H
−イミダゾール−２−イルアセトニトリル （1000） ３−（１−ベンジル−５−（3,5−ジフルオ
ロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾー
ル−２−イル）プロパノール （1001） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−カルバルデヒド （1002） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（３−
ニトロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル
−1H−イミダゾール （1003） ４−（３−ニトロフェニルチオ）−５−イソ
プロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−イルメチル アセテート （1004） ２−（1,4−ジイソプロピル−５−（3,5−ジ
メチルフェニルチオ）−1H−イミダゾール−２−イル）
エタノール （1005） ４−イソプロピル−２−メタンスルファモイ
ドメチル−５−フェニルチオ−１−（ピリジン−３−イ
ルメチル）−1H−イミダゾール （1006） ４−イソプロピル−５−（３−フルオロフェ
ニルチオ）−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−
イミダゾール−２−イルメチルアセテート （1007） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−４
−イソプロピル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−
１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （1008） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−１−エチ
ル−４−イソプロピル−２−Ｎ−メチルカルバモイルオ
キシメチル−1H−イミダゾール （1009） ４−イソプロピル−１−メチル−５−（３−
フルオロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−２−カル
バルデヒド オキシム （1010） ２−（２−アセトキシエチル）−５−（３−
クロロフェニルチオ）−１−エチル−４−イソプロピル
−1H−イミダゾール （1011） α−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−２−（３−ハイドロキシプロピル）−４−イソプ
ロピル−1H−イミダゾール−１−イル）アセトフェノン （1012） ２−アミノメチル−５−（３−クロロフェニ
ルチオ）−１−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダ
ゾール （1013） ４−イソプロピル−２−Ｎ−メチルカルバモ
イルオキシメチル−５−（３−フルオロフェニルチオ）
−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾー
ル （1014） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H
−イミダゾール−２−カルバルデヒド オキシム （1015） ４−イソプロピル−２−Ｎ−メチル（チオカ
ルバモイル）オキシメチル−５−（３−フルオロフェニ
ルチオ）−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール （1016） ２−（５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）
−１−ヘキシル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール
−２−イル）エタノール （1017） ２−（５−（３−クロロフェニルチオ）−１
−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−
イルメトキシ）エタノール （1018） ３−（５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−
２−イル）プロパノール （1019） ２−アミノメチル−１−エチル−４−イソプ
ロピル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−1H−イミ
ダゾール （1020） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−（2,2,2−トリフルオロエチル）−1H−イミダ
ゾール （1021） ２−（２−カルバモイルオキシエトキシ）メ
チル−４−イソプロピル−１−メチル−５−（３−フル
オロフェニルチオ）−1H−イミダゾール （1022） １−ベンジル−４−（3,5−ジフルオロフェ
ニルチオ）−５−イソプロピル−1H−イミダゾール−２
−イルメタノール （1023） １−アリル−５−（3,5−ジクロロフェニル
チオ）−２−（２−カルバモイルオキシエチル）−４−
イソプロピル−1H−イミダゾール （1024） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−２
−ジメチルアミノメチル−４−イソプロピル−１−（ピ
リジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （1025） ２−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（２−メチルピリジン−
３−イルメチル）−1H−イミダゾール−２−イル）エタ
ノール （1026） １−（２−カルバモイルオキシメチル−５−
（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル
−1H−イミダゾール−１−イル）−２−プロパノン （1027） ３−（４−イソプロピル−５−フェニルチオ
−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾー
ル−２−イル）プロパノール （1028） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
カルバモイルオキシメチル−１−エチル−４−イソプロ
ピル−1H−イミダゾール （1029） ２−カルバモイルオキシメチル−５−イソプ
ロピル−４−（３−フルオロフェニルチオ）−１−（ピ
リジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （1030） １−アリル−５−（3,5−ジクロロフェニル
チオ）−２−カルバモイルオキシメチル−４−イソプロ
ピル−1H−イミダゾール （1031） ２−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチ
ル）−1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）エタノー
ル （1032） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１−エチル−４
−イソプロピル−1H−イミダゾール （1033） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−１−ヘキシル−
４−イソプロピル−1H−イミダゾール （1034） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （1035） ２−アミノメチル−１−エチル−５−イソプ
ロピル−４−フェニルチオ−1H−イミダゾール （1036） ２−アミノメチル−５−イソプロピル−１−
メチル−４−（３−フルオロフェニルチオ）−1H−イミ
ダゾール （1037） １−エチル−４−イソプロピル−２−Ｎ−メ
チルカルバモイルオキシメチル−５−フェニルチオ−1H
−イミダゾール （1038） １−ベンジル−４−（3,5−ジフルオロフェ
ニルチオ）−５−イソプロピル−1H−イミダゾール−２
−イルメタノール （1039） ２−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメ
チル）−1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）エタノ
ール （1040） ２−カルバモイルオキシメチル−１−エチル
−５−イソプロピル−４−（３−フルオロフェニルチ
オ）−1H−イミダゾール （1041） α−（２−（２−カルバモイルオキシエチ
ル）−５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イ
ソプロピル−1H−イミダゾール−１−イル）アセトフェ
ノン （1042） ２−アセチルアミノメチル−４−イソプロピ
ル−５−フェニルチオ−１−（ピリジン−４−イルメチ
ル）−1H−イミダゾール （1043） ２−（２−カルバモイルオキシエトキシ）メ
チル−５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−メチル−1H−イミダゾール （1044） ２−アセチルアミノメチル−５−（3,5−ジ
フルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピ
リジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （1045） ２−（５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメチ
ル）−1H−イミダゾール−２−イル）エタノール （1046） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−２−Ｎ−メチル（チオカルバモイル）
オキシメチル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H
−イミダゾール （1047） ３−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−
２−イル）プロパノール （1048） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−（６−オキソ−1,6−ジヒドロ−ピリジン−３
−イルメチル）−1H−イミダゾール （1049） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−１−エチ
ル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イル酢
酸 （1050） ２−（１−アリル−５−（3,5−ジフルオロ
フェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール
−２−イル）エタノール （1051） ２−（５−（３−クロロフェニルチオ）−１
−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−
イルメトキシ）エチル アセテート （1052） ４−（３−ニトロフェニルチオ）−５−イソ
プロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−カルバ
ルデヒド （1053） ２−（２−アジドエチル）−５−（3,5−ジ
フルオロフェニルチオ）−１−エチル−４−イソプロピ
ル−1H−イミダゾール （1054） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（２−カルバモイルオキシエチル）−４−イソプロピル
−１−（2,2,2−トリフルオロエチル）−1H−イミダゾ
ール （1055） ２−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−ｎ−プロピル−1H−イミ
ダゾール−２−イル）エタノール （1056） １−（３−アミノベンジル）−５−（3,5−
ジクロロフェニルチオ）−２−（２−カルバモイルオキ
シエチル）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （1057） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−カルバルデヒド （1058） １−（２−アミノベンジル）−５−（3,5−
ジクロロフェニルチオ）−２−カルバモイルオキシメチ
ル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （1059） ３−（４−イソプロピル−５−フェニルチオ
−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾー
ル−２−イル）プロパノール （1060） １−アリル−２−（２−カルバモイルオキシ
エチル）−５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−
イソプロピル−1H−イミダゾール （1061） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イルア
セトニトリル （1062） ３−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメ
チル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （1063） ２−アミノメチル−５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−１−エチル−４−イソプロピル−1H−イ
ミダゾール （1064） ３−（１−アリル−５−（3,5−ジメチルフ
ェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−
２−イル）プロパノール （1065） メチル ３−（５−（３−ニトロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメ
チル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロピオネート （1066） ２−（２−アミノエチル）−５−（3,5−ジ
クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリ
ジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （1067） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１
−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−
イル酢酸 （1068） ５−（３−クロロフェニルチオ）−１−エチ
ル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イル酢
酸 （1069） ４−（３−ニトロフェニルチオ）−５−イソ
プロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イルメ
チル アセテート （1070） メチル ３−（４−イソプロピル−１−メチ
ル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−1H−イミダゾ
ール−２−イル）プロピオネート （1071） ２−（２−アジドエチル）−５−（３−クロ
ロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン
−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （1072） ３−（５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（2,2,2−トリフルオロエチ
ル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （1073） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−２−ウ
レイドメチル−1H−イミダゾール （1074） ２−（５−（３−ニトロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）エタノール （1075） ２−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメ
チル）−1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）エチル
アセテート （1076） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
４−イソプロピル−５−フェニルチオ−１−（ピリジン
−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （1077） ２−アジドメチル−５−（３−ニトロフェニ
ルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イ
ルメチル）−1H−イミダゾール （1078） ５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イ
ルメタノール （1079） ２−アセチルアミノメチル−４−イソプロピ
ル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−１−（ピリジ
ン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （1080） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H
−イミダゾール−２−カルバルデヒド （1081） ３−（１−アリル−５−（3,5−ジフルオロ
フェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール
−２−イル）プロパノール （1082） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−２
−ジメチルアミノメチル−４−イソプロピル−１−（ピ
リジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （1083） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−イルメチル アセテート （1084） ４−イソプロピル−１−メチル−５−（３−
フルオロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−２−イル
メタノール （1085） ２−（５−（３−クロロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イル）エタノール （1086） ２−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−１−フルオロメチル−４−イソプロピル−1H−イ
ミダゾール−２−イル）エタノール （1087） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
カルバモイルオキシメチル−４−イソプロピル−１−メ
チル−1H−イミダゾール （1088） １−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−２−（２−カルバモイルオキシエチル）−４−イソプ
ロピル−1H−イミダゾール−１−イル）−２−プロパノ
ン （1089） ５−（３−クロロフェニルチオ）−２−ジア
ミノメチレンアミノメチル−４−イソプロピル−１−
（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （1090） Ｎ−（５−（３−クロロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−
1H−イミダゾール−４−イルメチル）アセタミジン （1091） メチル ３−（５−（３−クロロフェニルチ
オ）−１−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾー
ル−２−イル）プロピオネート （1092） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−イル酢酸 （1093） ２−（２−アジドエチル）−４−イソプロピ
ル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−１−（ピリジ
ン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （1094） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−1,4−ジイソプロ
ピル−1H−イミダゾール （1095） ２−アジドメチル−４−（3,5−ジフルオロ
フェニルチオ）−５−イソプロピル−１−メチル−1H−
イミダゾール （1096） ２−（２−アミノエチル）−４−イソプロピ
ル−５−フェニルチオ−１−（ピリジン−４−イルメチ
ル）−1H−イミダゾール （1097） ２−アジドメチル−５−（３−ニトロフェニ
ルチオ）−１−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダ
ゾール （1098） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−２−メタンスルファモイドメチル−１−（ピ
リジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （1099） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−
エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イ
ルメチル アセテート （1100） ４−イソプロピル−５−フェニルチオ−１−
（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール−２
−イルアセトニトリル （1101） α−（２−（３−カルバモイルオキシプロピ
ル）−５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イ
ソプロピル−1H−イミダゾール−１−イル）アセトフェ
ノン （1102） ２−アジドメチル−４−イソプロピル−５−
フェニルチオ−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H
−イミダゾール （1103） ２−（２−カルバモイルオキシエトキシ）メ
チル−４−イソプロピル−５−（３−フルオロフェニル
チオ）−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミ
ダゾール （1104） ２−（２−アミノエチル）−５−（3,5−ジ
クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリ
ジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （1105） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（３−カルバモイルオキシプロピル）−４−イソプロピ
ル−１−（６−オキソ−1,6−ジヒドロ−ピリジン−３
−イルメチル）−1H−イミダゾール （1106） Ｎ−（５−（３−クロロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−４−
イルメチル）アセタミジン （1107） ４−イソプロピル−２−Ｎ−メチルアミノメ
チル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−１−（ピリ
ジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （1108） ２−ジメチルアミノメチル−４−イソプロピ
ル−５−フェニルチオ−１−（ピリジン−２−イルメチ
ル）−1H−イミダゾール （1109） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾ
ール （1110） １−アリル−２−（２−カルバモイルオキシ
エチル）−５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−1H−イミダゾール （1111） ２−アジドメチル−５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−１−エチル−４−イソプロピル−1H−イ
ミダゾール （1112） ５−（３−クロロフェニルチオ）−１−エチ
ル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イルメ
タノール （1113） ４−イソプロピル−５−（３−フルオロフェ
ニルチオ）−１−（ピリジン−４−イルメチル）−２−
ウレイドメチル−1H−イミダゾール （1114） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（２−カルバモイルオキシエチル）−４−イソプロピル
−１−（２−メチルピリジン−３−イルメチル）−1H−
イミダゾール （1115） ４−イソプロピル−５−（３−フルオロフェ
ニルチオ）−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−
イミダゾール−２−カルバルデヒド ヒドラゾン （1116） ２−（２−アミノエチル）−５−（3,5−ジ
クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリ
ジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （1117） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−１−エチ
ル−４−イソプロピル−２−メタンスルファモイドメチ
ル−1H−イミダゾール （1118） １−エチル−５−イソプロピル−４−フェニ
ルチオ−1H−イミダゾール−２−イルメチル アセテー
ト （1119） ２−（５−（３−ニトロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−
イルメトキシ）エチル アセテート （1120） ２−（２−アジドエチル）−５−（3,5−ジ
フルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピ
リジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （1121） Ｎ−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメ
チル）−1H−イミダゾール−４−イルメチル）アセタミ
ジン （1122） ５−イソプロピル−４−（３−フルオロフェ
ニルチオ）−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−
イミダゾール−２−カルバルデヒド （1123） ３−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（2,2,2−トリフルオロ
エチル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （1124） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−４
−イソプロピル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−
１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （1125） ２−（１−エチル−４−イソプロピル−５−
（３−フルオロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−２
−イルメトキシ）エチル アセテート （1126） ２−（５−（３−クロロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−
イルメトキシ）エタノール （1127） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
カルバモイルオキシメチル−４−イソプロピル−１−
（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （1128） ２−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（２−（ピリジン−４−イ
ル）エチル）−1H−イミダゾール−２−イル）エタノー
ル （1129） ２−（１−アリル−５−（3,5−ジメチルフ
ェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−
２−イル）エタノール （1130） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−（３−（ピリジン−４−イル）プロピル）−1H
−イミダゾール （1131） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−１−フルオロメ
チル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （1132） ５−（３−クロロフェニルチオ）−２−ジメ
チルアミノメチル−４−イソプロピル−１−（ピリジン
−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （1133） ４−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−５
−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イルメタノール （1134） ２−アセチルアミノメチル−４−イソプロピ
ル−１−メチル−５−フェニルチオ−1H−イミダゾール （1135） ３−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−ｎ−プロピル−1H−イミ
ダゾール−２−イル）プロパノール （1136） ２−（２−アセトキシエチル）−４−イソプ
ロピル−５−フェニルチオ−１−（ピリジン−２−イル
メチル）−1H−イミダゾール （1137） ３−（１−（４−アミノベンジル）−５−
（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル
−1H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （1138） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−２−ジメ
チルアミノメチル−１−エチル−４−イソプロピル−1H
−イミダゾール （1139） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
（３−（ピリジン−４−イル）プロピル）−1H−イミダ
ゾール （1140） ２−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメ
チル）−1H−イミダゾール−２−イル）エタノール （1141） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１
−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−
イルメタノール （1142） ４−イソプロピル−２−メタンスルファモイ
ドメチル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−１−
（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （1143） ２−（１−エチル−４−イソプロピル−５−
フェニルチオ−1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）
エチル アセテート （1144） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−２−Ｎ−メチル（チオカルバモイル）オキシ
メチル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミ
ダゾール （1145） ２−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメチ
ル）−1H−イミダゾール−２−イル）エタノール （1146） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−２−メタンスルファモイドメチル−１−
（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （1147） ２−２−（アセトキシエチル）−５−（３−
ニトロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリ
ジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （1148） ４−イソプロピル−２−Ｎ−メチルアミノメ
チル−５−フェニルチオ−１−（ピリジン−３−イルメ
チル）−1H−イミダゾール （1149） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H
−イミダゾール−２−イルアセトニトリル （1150） ４−イソプロピル−５−フェニルチオ−１−
（ピリジン−２−イルメチル）−２−ウレイドメチル−
1H−イミダゾール （1151） メチル ３−（４−イソプロピル−５−フェ
ニルチオ−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−イル）プロピオネート （1152） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−２−ジメ
チルアミノメチル−４−イソプロピル−１−メチル−1H
−イミダゾール （1153） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−２−Ｎ−メチルカルバモイルオキシメチル−
１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （1154） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
（３−フェニルプロピル）−1H−イミダゾール （1155） ４−（３−クロロフェニルチオ）−１−エチ
ル−５−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イルメ
タノール （1156） ３−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソロピル−１−ｎ−プロピル−1H−イミダゾー
ル−２−イル）プロパノール （1157） ３−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−１−ヘキシル−４−イソプロピル−1H−イミダゾ
ール−２−イル）プロパノール （1158） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−イルメチル アセテート （1159） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−２−ウ
レイドメチル−1H−イミダゾール （1160） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H
−イミダゾール−２−カルバルデヒド オキシム （1161） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−２−Ｎ−メチルチオカルバモイルオキシ
メチル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミ
ダゾール （1162） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１
−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−
イルメチル アセテート （1163） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−メチル−1H−イミダゾール （1164） ３−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（３−（ピリジン−４−
イル）プロピル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロ
パノール （1165） ２−ジメチルアミノメチル−４−イソプロピ
ル−５−フェニルチオ−１−（ピリジン−３−イルメチ
ル）−1H−イミダゾール （1166） ５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H
−イミダゾール−２−イルメタノール （1167） ２−（２−カルバモイルオキシエトキシ）メ
チル−５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１−エ
チル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （1168） ２−ジアミノメチレンアミノメチル−１−エ
チル−４−イソプロピル−５−フェニルチオ−1H−イミ
ダゾール （1169） ２−（４−イソプロピル−５−フェニルチオ
−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾー
ル−２−イルメトキシ）エタノール （1170） １−（２−（２−カルバモイルオキシエチ
ル）−５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イ
ソプロピル−1H−イミダゾール−１−イル）−２−プロ
パノン （1171） ３−（４−イソプロピル−１−メチル−５−
フェニルチオ−1H−イミダゾール−２−イル）プロパノ
ール （1172） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジメチルフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （1173） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−カルバルデヒド オキシム （1174） Ｎ−（５−（３−ニトロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−
1H−イミダゾール−４−イルメチル）アセタミジン （1175） ２−（２−アセトキシエチル）−５−（３−
クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリ
ジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （1176） ３−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−１−フルオロメチル−４−イソプロピル−1H−イ
ミダゾール−２−イル）プロパノール （1177） α−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−２−ハイドロキシメチル−４−イソプロピル−1H
−イミダゾール−１−イル）アセトフェノン （1178） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （1179） １−エチル−４−イソプロピル−５−フェニ
ルチオ−1H−イミダゾール−２−イルアセトニトリル （1180） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−
エチル−４−イソプロピル）−1H−イミダゾール−２−
カルバルデヒド ヒドラゾン （1181） ２−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメ
チル）−1H−イミダゾール−２−イル）エタノール （1182） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
ジアミノメチレンアミノメチル−４−イソプロピル−１
−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （1183） ２−アミノメチル−４−（3,5−ジフルオロ
フェニルチオ）−５−イソプロピル−１−（ピリジン−
４−イルメチル）−1H−イミダゾール （1184） １−ｎ−ブチル−２−（３−カルバモイルオ
キシプロピル）−５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）
−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （1185） ２−（４−イソプロピル−１−メチル−５−
（３−フルオロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−２
−イル）エタノール （1186） １−アリル−２−（２−カルバモイルオキシ
エチル）−５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−1H−イミダゾール （1187） ２−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（６−オキソ1,6−ジヒドロ
−ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール−２
−イル）エタノール （1188） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
カルバモイルオキシメチル−４−イソプロピル−１−
（キノリン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （1189） ２−（１−（４−アミノベンジル）−５−
（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1
H−イミダゾール−２−イル）エタノール （1190） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（３−カルバモイルオキシプロピル）−１−フルオロメ
チル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （1191） ２−（４−イソプロピル−５−フェニルチオ
−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾー
ル−２−イルメトキシ）エチル アセテート （1192） ２−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチ
ル）−1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）エチル
アセテート （1193） ２−アジドメチル−１−エチル−４−イソプ
ロピル−５−フェニルチオ−1H−イミダゾール （1194） ５−（３−クロロフェニルチオ）−１−エチ
ル−４−イソプロピル−２−Ｎ−メチルカルバモイルオ
キシメチル−1H−イミダゾール （1195） ２−（１−（３−アミノベンジル）−５−
（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1
H−イミダゾール−２−イル）エタノール （1196） ２−アミノメチル−４−（３−クロロフェニ
ルチオ）−５−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イ
ルメチル）−1H−イミダゾール （1197） ４−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１
−エチル−５−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−
イルメチル アセテート （1198） ２−ジメチルアミノメチル−４−イソプロピ
ル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−１−（ピリジ
ン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （1199） ２−アミノメチル−４−（３−ニトロフェニ
ルチオ）−１−エチル−５−イソプロピル−1H−イミダ
ゾール （1200） α−（５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）
−２−ハイドロキシメチル−４−イソプロピル−1H−イ
ミダゾール−１−イル）アセトフェノン （1201） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−２−Ｎ−メチル（チオカルバモイル）
オキシメチル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H
−イミダゾール （1202） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−１
−シクロプロピルメチル−５−（3,5−ジフルオロフェ
ニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （1203） ２−アジドメチル−４−イソプロピル−５−
（３−フルオロフェニルチオ）−１−（ピリジン−３−
イルメチル）−1H−イミダゾール （1204） ２−（５−イソプロピル−４−（３−フルオ
ロフェニルチオ）−１−（ピリジン−４−イルメチル）
−1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）エタノール （1205） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（３−カルバモイルオキシプロピル）−４−イソプロピ
ル−１−（2,2,2−トリフルオロエチル）−1H−イミダ
ゾール （1206） ４−イソプロピル−５−フェニルチオ−１−
（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール−２
−イルメタノール （1207） ３−（５−（３−クロロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （1208） ３−（１−（３−アミノベンジル）−５−
（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1
H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （1209） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
ジメチルアミノメチル−４−イソプロピル−１−（ピリ
ジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （1210） ４−イソプロピル−１−メチル−５−フェニ
ルチオ−1H−イミダゾール−２−カルバルデヒドヒドラ
ゾン （1211） ２−（５−（３−クロロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）エタノール （1212） ４−（３−クロロフェニルチオ）−５−イソ
プロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−カルバ
ルデヒド （1213） ２−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメ
チル）−1H−イミダゾール−２−イル）エタノール （1214） ５−イソプロピル−４−（３−フルオロフェ
ニルチオ）−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−
イミダゾール−２−イルメチルアセテート （1215） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
４−イソプロピル−５−フェニルチオ−１−（ピリジン
−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （1216） ４−イソプロピル−５−（３−フルオロフェ
ニルチオ）−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−
イミダゾール−２−イルアセトニトリル （1217） ４−イソプロピル−５−フェニルチオ−１−
（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール−２
−カルバルデヒド オキシム （1218） １−エチル−４−イソプロピル−２−Ｎ−メ
チルカルバモイルオキシメチル−５−（３−フルオロフ
ェニルチオ）−1H−イミダゾール （1219） ５−イソプロピル−１−メチル−４−（３−
フルオロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−２−カル
バルデヒド （1220） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−
エチル−４−イソプロピル−２−Ｎ−メチルカルバモイ
ルオキシメチル−1H−イミダゾール （1221） ３−（１−（３−アミノベンジル）−５−
（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル
−1H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （1222） ３−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−1,4−ジイソプロピル−1H−イミダゾール−２−
イル）プロパノール （1223） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−１
−エチル−４−イソプロピル−５−フェニルチオ−1H−
イミダゾール （1224） ３−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−１−ヘキシル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール
−２−イル）プロパノール （1225） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H
−イミダゾール−２−イルメチル アセテート （1226） ４−（３−ニトロフェニルチオ）−５−イソ
プロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イルメ
タノール （1227） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１
−フルオロメチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾー
ル−２−イルメタノール （1228） ５−（３−クロロフェニルチオ）−１−エチ
ル−４−イソプロピル−２−Ｎ−メチルアミノメチル−
1H−イミダゾール （1229） １−ｎ−ブチル−２−（３−カルバモイルオ
キシプロピル）−５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （1230） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イルメタノール （1231） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H
−イミダゾール−２−イル酢酸 （1232） ２−カルバモイルオキシメチル−５−イソプ
ロピル−１−メチル−４−（３−フルオロフェニルチ
オ）−1H−イミダゾール （1233） ４−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１
−エチル−５−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−
カルバルデヒド （1234） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−
エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−カ
ルバルデヒド オキシム （1235） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−１−エチル−４
−イソプロピル−1H−イミダゾール （1236） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−カルバルデヒド （1237） ２−（２−アミノエチル）−５−（３−ニト
ロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン
−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （1238） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−１−エチ
ル−４−イソプロピル−２−ウレイドメチル−1H−イミ
ダゾール （1239） ２−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチ
ル）−1H−イミダゾール−２−イル）エタノール （1240） ３−（４−イソプロピル−１−メチル−５−
（３−フルオロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−２
−イル）プロパノール （1241） メチル ３−（５−（３−クロロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメ
チル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロピオネート （1242） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
４−イソプロピル−５−（３−フルオロフェニルチオ）
−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾー
ル （1243） ４−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−５
−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−
イルメタノール （1244） ２−（４−イソプロピル−５−フェニルチオ
−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾー
ル−２−イル）エタノール （1245） ４−イソプロピル−１−メチル−５−フェニ
ルチオ−1H−イミダゾール−２−イルメタノール （1246） ２−（２−アミノエチル）−１−エチル−４
−イソプロピル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−
1H−イミダゾール （1247） ２−カルバモイルオキシメチル−４−（3,5
−ジメチルフェニルチオ）−１−フルオロメチル−５−
イソプロピル−1H−イミダゾール （1248） ２−アミノメチル−１−エチル−５−イソプ
ロピル−４−（３−フルオロフェニルチオ）−1H−イミ
ダゾール （1249） ２−カルバモイルオキシメチル−４−イソプ
ロピル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−１−（ピ
リジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （1250） ２−（２−アセトキシエチル）−１−エチル
−４−イソプロピル−５−フェニルチオ−1H−イミダゾ
ール （1251） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イル酢酸 （1252） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−メチル−２−Ｎ−メチルカルバモイ
ルオキシメチル−1H−イミダゾール （1253） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−（2,2,2−トリフルオロエチル）−1H−イミダ
ゾール （1254） ４−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１
−エチル−５−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−
イルメタノール （1255） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（３−
クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリ
ジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （1256） ４−イソプロピル−５−フェニルチオ−１−
（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール−２
−カルバルデヒド （1257） ２−アジドメチル−５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−３
−イルメチル）−1H−イミダゾール （1258） ２−（５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（2,2,2−トリフルオロエチ
ル）−1H−イミダゾール−２−イル）エタノール （1259） ２−（２−アミノエチル）−５−（３−クロ
ロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H
−イミダゾール （1260） ２−（５−（３−ニトロフェニルチオ）−１
−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−
イル）エタノール （1261） ４−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−５
−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−カルバルデヒド （1262） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−イルメタノール （1263） ３−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメ
チル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （1264） ２−（２−アミノエチル）−５−（3,5−ジ
フルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチ
ル−1H−イミダゾール （1265） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−２
−ジメチルアミノメチル−４−イソプロピル−１−メチ
ル−1H−イミダゾール （1266） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−
（２−カルバモイルオキシエチル）−２−（３−カルバ
モイルオキシプロピル）−４−イソプロピル−1H−イミ
ダゾール （1267） 1,2−ジ−（２−カルバモイルオキシエチ
ル）−５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イ
ソプロピル−1H−イミダゾール （1268） ２−アジドメチル−４−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−５−イソプロピル−１−（ピリジン−４
−イルメチル）−1H−イミダゾール （1269） ２−アミノメチル−５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−２
−イルメチル）−1H−イミダゾール （1270） ２−アセチルアミノメチル−５−（３−ニト
ロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン
−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （1271） ２−アセチルアミノメチル−４−イソプロピ
ル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−１−（ピリジ
ン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （1272） ２−アセチルアミノメチル−４−イソプロピ
ル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−１−（ピリジ
ン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （1273） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （1274） α−（２−（２−ハイドロキシエチル）−５
−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−イソプロピル
−1H−イミダゾール−１−イル）アセトフェノン （1275） α−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−４−イソ
プロピル−1H−イミダゾール−１−イル）アセトフェノ
ン （1276） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−
エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イ
ルメタノール （1277） Ｎ−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−１−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾー
ル−４−イルメチル）アセタミジン （1278） １−シクロプロピルメチル−５−（3,5−ジ
フルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミ
ダゾール−２−イルメタノール （1279） １−アリル−２−カルバモイルオキシメチル
−５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプ
ロピル−1H−イミダゾール （1280） ２−ジメチルアミノメチル−１−エチル−４
−イソプロピル−５−フェニルチオ−1H−イミダゾール （1281） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
カルバモイルオキシメチル−４−イソプロピル−１−
（３−フェニルプロピル）−1H−イミダゾール （1282） ４−（３−クロロフェニルチオ）−５−イソ
プロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−イルメタノール （1283） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
カルバモイルオキシメチル−４−イソプロピル−１−
（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （1284） ２−アセチルアミノメチル−５−（3,5−ジ
フルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピ
リジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （1285） ３−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−１−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾー
ル−２−イル）プロパノール （1286） Ｎ−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメ
チル）−1H−イミダゾール−４−イルメチル）アセタミ
ジン （1287） ４−イソプロピル−２−Ｎ−メチル（チオカ
ルバモイル）オキシメチル−５−フェニルチオ−１−
（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （1288） メチル ３−（５−（３−クロロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾー
ル−２−イル）プロピオネート （1289） ２−（１−エチル−５−イソプロピル−４−
（３−フルオロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−２
−イルメトキシ）エタノール （1290） １−ベンジル−２−カルバモイルオキシメチ
ル−５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−イソプ
ロピル−1H−イミダゾール （1291） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−メチル−２−ウレイドメチル−1H−イミ
ダゾール （1292） ２−（２−カルバモイルオキシエトキシ）メ
チル−４−イソプロピル−５−（３−フルオロフェニル
チオ）−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミ
ダゾール （1293） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−４
−イソプロピル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−
１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （1294） ２−（２−アジドエチル）−５−（３−ニト
ロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H
−イミダゾール （1295） ２−（２−アジドエチル）−１−エチル−４
−イソプロピル−５−フェニルチオ−1H−イミダゾール （1296） ２−アミノメチル−５−（3,5−ジフルオロ
フェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−
２−イルメチル）−1H−イミダゾール （1297） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−２−メタンスルファモイドメチル−１
−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （1298） １−（２−（３−カルバモイルオキシプロピ
ル）−５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イ
ソプロピル−1H−イミダゾール−１−イル）−２−プロ
パノン （1299） ３−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（２−メチルピリジン−３−
イルメチル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロパノ
ール （1300） ２−アミノメチル−５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−３
−イルメチル）−1H−イミダゾール （1301） ２−アミノメチル−４−イソプロピル−１−
メチル−５−フェニルチオ−1H−イミダゾール （1302） ２−（１−エチル−４−イソプロピル−５−
フェニルチオ−1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）
エタノール （1303） ２−（４−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−１−エチル−５−イソプロピル−1H−イミダゾー
ル−２−イルメトキシ）エタノール （1304） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−1,
4−ジイソプロピル−５−（3,5−ジメチルフェニルチ
オ）−1H−イミダゾール （1305） ２−（１−ベンジル−５−（3,5−ジフルオ
ロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾー
ル−２−イル）エタノール （1306） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−２−メタンスルファモイドメチル−１
−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （1307） メチル ３−（４−イソプロピル−５−（３
−フルオロフェニルチオ）−１−（ピリジン−２−イル
メチル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロピオネー
ト （1308） ２−（１−エチル−４−イソプロピル−５−
（３−フルオロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−２
−イルメトキシ）エタノール （1309） メチル ３−（５−（３−ニトロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメ
チル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロピオネート （1310） ２−（５−（３−クロロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イル）エタノール （1311） ２−（２−アセトキシエチル）−５−（3,5
−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （1312） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（２−カルバモイルオキシエトキシ）メチル−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール （1313） ２−アミノメチル−５−（3,5−ジフルオロ
フェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−
３−イルメチル）−1H−イミダゾール （1314） １−エチル−５−イソプロピル−４−フェニ
ルチオ−1H−イミダゾール−２−カルバルデヒド （1315） ２−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾー
ル−２−イル）エタノール （1316） ３−（１−アリル−５−（3,5−ジフルオロ
フェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール
−２−イル）プロパノール （1317） ２−（４−イソプロピル−１−メチル−５−
（３−フルオロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−２
−イルメトキシ）エチル アセテート （1318） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−1,4−
ジイソプロピル−1H−イミダゾール−２−イルメタノー
ル （1319） ２−アジドメチル−４−（３−ニトロフェニ
ルチオ）−５−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イ
ルメチル）−1H−イミダゾール （1320） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−イル酢酸 （1321） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
ジアミノメチレンアミノメチル−４−イソプロピル−１
−メチル−1H−イミダゾール （1322） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（２−カルバモイルオキシエチル）−４−イソプロピル
−１−（３−（ピリジン−４−イル）プロピル）−1H−
イミダゾール （1323） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−イルメタノール （1324） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１−フルオロ
メチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （1325） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−1,4
−ジイソプロピル−1H−イミダゾール−２−イルメタノ
ール （1326） ３−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（キノリン−３−イルメチ
ル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （1327） ４−イソプロピル−５−フェニルチオ−１−
（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール−２
−カルバルデヒドヒドラゾン （1328） ４−イソプロピル−５−（３−フルオロフェ
ニルチオ）−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−
イミダゾール−２−イルアセトニトリル （1329） ２−アミノメチル−５−（3,5−ジフルオロ
フェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−
４−イルメチル）−1H−イミダゾール （1330） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イルメチル アセテート （1331） ２−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメ
チル）−1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）エタノ
ール （1332） ２−（４−（３−クロロフェニルチオ）−５
−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）エタノール （1333） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−２−Ｎ−メチルアミノメチル−１−（ピリジ
ン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （1334） Ｎ−（５−（３−クロロフェニルチオ）−１
−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−４−
イルメチル）アセタミジン （1335） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−イルメチル アセテート （1336） ３−（５−（３−ニトロフェニルチオ）−１
−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−
イル）プロパノール （1337） ３−（１−ｎ−ブチル−５−（3,5−ジフル
オロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾ
ール−２−イル）プロパノール （1338） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１−フルオロメ
チル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （1339） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−２−Ｎ−メチル（チオカルバモイル）オ
キシメチル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−
イミダゾール （1340） ２−（２−アセトキシエチル）−４−イソプ
ロピル−１−メチル−５−（３−フルオロフェニルチ
オ）−1H−イミダゾール （1341） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１
−エチル−４−イソプロピル−２−Ｎ−メチルチオカル
バモイルオキシメチル−1H−イミダゾール （1342） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−メチル−1H−イミダゾール （1343） ２−（２−カルバモイルオキシエトキシ）メ
チル−４−イソプロピル−５−フェニルチオ−１−（ピ
リジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （1344） ３−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−１−フルオロメチル−４−イソプロピル−1H−イミダ
ゾール−２−イル）プロパノール （1345） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−カルバルデヒドヒドラゾン （1346） Ｎ−（５−（３−ニトロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−
1H−イミダゾール−４−イルメチル）アセタミジン （1347） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（２−カルバモイルオキシエチル）−４−イソプロピル
−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾー
ル （1348） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−メチル−２−Ｎ−メチルアミノメチ
ル−1H−イミダゾール （1349） ２−カルバモイルオキシメチル−４−イソプ
ロピル−５−フェニルチオ−１−（ピリジン−３−イル
メチル）−1H−イミダゾール （1350） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−１−エチ
ル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イルメ
チル アセテート （1351） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−カルバルデヒド （1352） ２−（４−イソプロピル−５−（３−フルオ
ロフェニルチオ）−１−（ピリジン−４−イルメチル）
−1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）エタノール （1353） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （1354） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（２−カルバモイルオキシエチル）−４−イソプロピル
−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾー
ル （1355） ４−（３−ニトロフェニルチオ）−１−エチ
ル−５−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−カルバ
ルデヒド （1356） ２−（４−イソプロピル−５−（３−フルオ
ロフェニルチオ）−１−（ピリジン−４−イルメチル）
−1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）エチル アセ
テート （1357） ２−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメチ
ル）−1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）エタノー
ル （1358） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−２−メタンスルファモイドメチル−１−（ピ
リジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （1359） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−２−Ｎ−メチルカルバモイルオキシメ
チル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダ
ゾール （1360） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−メチル−２−Ｎ−メチルカルバモ
イルオキシメチル−1H−イミダゾール （1361） ３−（１−ベンジル−５−（3,5−ジメチル
フェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール
−２−イル）プロパノール （1362） ２−（４−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−５−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾー
ル−２−イルメトキシ）エタノール （1363） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−２−メタンスルファモイドメチル−１−（ピ
リジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （1364） ２−（２−アジドエチル）−１−エチル−４
−イソプロピル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−
1H−イミダゾール （1365） ３−（１−ベンジル−５−（3,5−ジフルオ
ロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾー
ル−２−イル）プロパノール （1366） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H
−イミダゾール−２−カルバルデヒド （1367） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−ｎ−プロピル−1H−イミダゾール
−２−イルメタノール （1368） ４−イソプロピル−２−Ｎ−メチルカルバモ
イルオキシメチル−５−（３−フルオロフェニルチオ）
−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾー
ル （1369） ２−アセチルアミノメチル−１−エチル−４
−イソプロピル−５−フェニルチオ−1H−イミダゾール （1370） ２−カルバモイルオキシメチル−１−エチル
−４−イソプロピル−５−フェニルチオ−1H−イミダゾ
ール （1371） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イ
ル酢酸 （1372） １−（２−カルバモイルオキシメチル−５−
（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−イソプロピル−1
H−イミダゾール−１−イル）−２−プロパノン （1373） ２−（４−イソプロピル−５−（３−フルオ
ロフェニルチオ）−１−（ピリジン−２−イルメチル）
−1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）エチル アセ
テート （1374） ２−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−１−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−
２−イル）エタノール （1375） ３−（１−ｎ−ブチル−５−（3,5−ジメチ
ルフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾー
ル−２−イル）プロパノール （1376） ２−（２−アジドエチル）−５−（3,5−ジ
フルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピ
リジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （1377） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１
−メチル−1H−イミダゾール （1378） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソプロピル−
１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （1379） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イルメ
チル アセテート （1380） ２−アジドメチル−４−イソプロピル−１−
メチル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−1H−イミ
ダゾール （1381） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−（2,2,2−トリフルオロエチル）−1H−イミ
ダゾール （1382） ２−アジドメチル−５−（３−クロロフェニ
ルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダ
ゾール （1383） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（２−（ピリジン−４−イル）エチ
ル）−1H−イミダゾール−２−イルメタノール （1384） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−２−Ｎ−メチルアミノメチル−１−（ピ
リジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （1385） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（３−カルバモイルオキシプロピル）−４−イソプロピ
ル−１−（キノリン−３−イルメチル）−1H−イミダゾ
ール （1386） ２−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（2,2,2−トリフルオロ
メチル）−1H−イミダゾール−２−イル）エタノール （1387） ２−カルバモイルオキシメチル−４−（３−
クロロフェニルチオ）−５−イソプロピル−１−（ピリ
ジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （1388） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
カルバモイルオキシエチル−１−シクロプロピルメチル
−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （1389） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジフルオロフェニルチオ）−１−フルオロメチル−４
−イソプロピル−1H−イミダゾール （1390） ２−（２−アジドエチル）−４−イソプロピ
ル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−１−（ピリジ
ン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （1391） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−１−エチ
ル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−カルバ
ルデヒド ヒドラゾン （1392） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H
−イミダゾール−２−イルメチル アセテート （1393） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダ
ゾール （1394） ２−（２−カルバモイルオキシエトキシ）メ
チル−５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダ
ゾール （1395） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
1,4−ジイソプロピル−５−（3,5−ジメチルフェニルチ
オ）−1H−イミダゾール （1396） １−エチル−４−イソプロピル−５−（３−
フルオロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−２−イル
メタノール （1397） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−（２−（ピリジン−４−イル）エチル）−1H−
イミダゾール （1398） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−イルメチル アセテート （1399） １−エチル−５−イソプロピル−４−（３−
フルオロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−２−イル
メチル アセテート （1400） ２−（５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチ
ル）−1H−イミダゾール−２−イル）エタノール （1401） １−エチル−４−イソプロピル−２−メタン
スルファモイドメチル−５−フェニルチオ−1H−イミダ
ゾール （1402） ２−アミノメチル−４−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−５−イソプロピル−１−（ピリジン−４
−イルメチル）−1H−イミダゾール （1403） ２−（２−アジドエチル）−４−イソプロピ
ル−１−メチル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−
1H−イミダゾール （1404） ２−ジアミノメチレンアミノメチル−１−エ
チル−４−イソプロピル−５−（３−フルオロフェニル
チオ）−1H−イミダゾール （1405） ２−アジドメチル−５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−２
−イルメチル）−1H−イミダゾール （1406） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−メチル−２−Ｎ−メチル（チオカル
バモイル）オキシメチル−1H−イミダゾール （1407） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−（２−フェニルエチル）−1H−イミダゾール （1408） ５−（３−クロロフェニルチオ）−２−ジア
ミノメチレンアミノメチル−１−エチル−４−イソプロ
ピル−1H−イミダゾール （1409） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
（２−カルバモイルオキシエチル）−1,4−ジイソプロ
ピル−1H−イミダゾール （1410） ２−（２−アジドエチル）−５−（3,5−ジ
フルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチ
ル−1H−イミダゾール （1411） ２−（２−カルバモイルオキシエトキシ）メ
チル−５−（３−クロロフェニルチオ）−１−エチル−
４−イソプロピル−1H−イミダゾール （1412） ２−アジドメチル−４−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−５−イソプロピル−１−メチル−1H−イ
ミダゾール （1413） ３−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾー
ル−２−イル）プロパノール （1414） ２−２−（アセトキシエチル）−５−（３−
クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリ
ジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （1415） ２−（１−ベンジル−５−（3,5−ジメチル
フェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール
−２−イル）エタノール （1416） ２−アジドメチル−４−（３−クロロフェニ
ルチオ）−５−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダ
ゾール （1417） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−イルアセトニトリル （1418） ２−（２−アセトキシエチル）−４−イソプ
ロピル−５−フェニルチオ−１−（ピリジン−３−イル
メチル）−1H−イミダゾール （1419） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−カルバルデヒドヒドラゾン （1420） ４−イソプロピル−５−フェニルチオ−１−
（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール−２
−イル酢酸 （1421） ２−ジアミノメチレンアミノメチル−４−イ
ソプロピル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−１−
（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （1422） ２−アセチルアミノメチル−１−エチル−４
−イソプロピル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−
1H−イミダゾール （1423） １−エチル−４−イソプロピル−５−フェニ
ルチオ−２−ウレイドメチル−1H−イミダゾール （1424） ２−カルバモイルオキシメチル−1,4−ジイ
ソプロピル−５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−1H
−イミダゾール （1425） ３−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメ
チル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （1426） ４−イソプロピル−１−メチル−５−フェニ
ルチオ−1H−イミダゾール−２−カルバルデヒドオキシ
ム （1427） ５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H
−イミダゾール−２−イルメタノール （1428） ３−（１−シクロプロピルメチル−５−（3,
5−ジメチルフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−
イミダゾール−２−イル）プロパノール （1429） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−ｎ−プロピル−1H−イミダゾール−
２−イルメタノール （1430） １−（３−アミノベンジル）−５−（3,5−
ジクロロフェニルチオ）−２−（３−カルバモイルオキ
シプロピル）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （1431） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−カ
ルバルデヒド オキシム （1432） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−２−Ｎ−メチル（チオカルバモイル）オキシ
メチル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミ
ダゾール （1433） １−（２−（３−カルバモイルオキシプロピ
ル）−５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−1H−イミダゾール−１−イル）−２−プロパ
ノン （1434） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
４−イソプロピル−１−メチル−５−（３−フルオロフ
ェニルチオ）−1H−イミダゾール （1435） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−メチル−２−Ｎ−メチルアミノメ
チル−1H−イミダゾール （1436） ４−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−
エチル−５−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イ
ルメタノール （1437） α−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−２−ハイドロキシメチル−４−イソプロピル−1H
−イミダゾール−１−イル）アセトフェノン （1438） メチル ３−（５−（３−ニトロフェニルチ
オ）−１−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾー
ル−２−イル）プロピオネート （1439） ２−アジドメチル−１−エチル−４−イソプ
ロピル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−1H−イミ
ダゾール （1440） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１
−メチル−1H−イミダゾール （1441） ３−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−１−ｎ−ブチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾー
ル−２−イル）プロパノール （1442） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−２−ウ
レイドメチル−1H−イミダゾール （1443） ３−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−１−シクロプロピルメチル−４−イソプロピル−1H−
イミダゾール−２−イル）プロパノール （1444） ２−（２−アセトキシエチル）−５−（３−
ニトロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリ
ジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （1445） ４−イソプロピル−５−フェニルチオ−１−
（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール−２
−イルメチル アセテート （1446） ４−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−５−
イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−カ
ルバルデヒド （1447） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イルメ
タノール （1448） ５−（３−クロロフェニルチオ）−２−ジメ
チルアミノメチル−４−イソプロピル−１−メチル−1H
−イミダゾール （1449） ２−（４−イソプロピル−１−メチル−５−
フェニルチオ−1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）
エタノール （1450） ３−（５−（３−クロロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （1451） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−カルバルデヒド （1452） １−エチル−４−イソプロピル−５−フェニ
ルチオ−1H−イミダゾール−２−イルメタノール （1453） ２−（２−カルバモイルオキシエトキシ）メ
チル−５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−メチル−1H−イミダゾール （1454） ２−アジドメチル−１−エチル−５−イソプ
ロピル−４−（３−フルオロフェニルチオ）−1H−イミ
ダゾール （1455） ３−（５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメチ
ル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （1456） ２−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−１−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾー
ル−２−イルメトキシ）エタノール （1457） ２−（２−アミノエチル）−５−（３−ニト
ロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H
−イミダゾール （1458） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダ
ゾール （1459） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
カルバモイルオキシメチル−４−イソプロピル−１−
（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （1460） １−エチル−４−イソプロピル−２−Ｎ−メ
チルアミノメチル−５−フェニルチオ−1H−イミダゾー
ル （1461） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−２−Ｎ−メチルカルバモイルオキシメチル−
１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （1462） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−
カルバルデヒド （1463） ２−ジアミノメチレンアミノメチル−５−
（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル
−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾー
ル （1464） ２−アジドメチル−４−イソプロピル−５−
（３−フルオロフェニルチオ）−１−（ピリジン−４−
イルメチル）−1H−イミダゾール （1465） ２−（１−ｎ−ブチル−５−（3,5−ジフル
オロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾ
ール−２−イル）エタノール （1466） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１
−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （1467） ３−（４−イソプロピル−５−フェニルチオ
−１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾー
ル−２−イル）プロパノール （1468） ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−
５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１−フルオロ
メチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （1469） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−２−Ｎ−メチルカルバモイルオキシメチル−
１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （1470） ２−カルバモイルオキシメチル−４−（３−
ニトロフェニルチオ）−５−イソプロピル−１−（ピリ
ジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （1471） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−２−Ｎ−メチルカルバモイルオキシメチル−
１−（ピリジン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール （1472） ４−（３−ニトロフェニルチオ）−１−エチ
ル−５−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イルメ
タノール （1473） ２−（２−アジドエチル）−５−（３−クロ
ロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン
−４−イルメチル）−1H−イミダゾール （1474） ２−（４−イソプロピル−５−フェニルチオ
−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾー
ル−２−イル）エタノール （1475） メチル ３−（５−（3,5−ジクロロフェニ
ルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イ
ルメチル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロピオネ
ート （1476） ５−イソプロピル−４−フェニルチオ−１−
（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾール−２
−イルメチル アセテート （1477） ２−（２−アジドエチル）−５−（3,5−ジ
クロロフェニルチオ）−１−エチル−４−イソプロピル
−1H−イミダゾール （1478） １−ｎ−ブチル−２−（３−カルバモイルオ
キシプロピル）−５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール （1479） ３−（１−ｎ−ブチル−５−（3,5−ジフル
オロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾ
ール−２−イル）プロパノール （1480） ４−イソプロピル−１−メチル−５−フェニ
ルチオ−２−ウレイドメチル−1H−イミダゾール （1481） ５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−２
−ジメチルアミノメチル−１−エチル−４−イソプロピ
ル−1H−イミダゾール （1482） １−（２−（２−ハイドロキシエチル）−５
−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル
−1H−イミダゾール−１−イル）−２−プロパノン （1483） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５
−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１−エチル−４
−イソプロピル−1H−イミダゾール （1484） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−イルメタノール （1485） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−２−メタンスルファモイドメチル−１−
メチル−1H−イミダゾール （1486） ２−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（２−フェニルエチル）
−1H−イミダゾール−２−イル）エタノール （1487） １−（４−アミノベンジル）−５−（3,5−
ジフルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イ
ミダゾール−２−イルメタノール （1488） ４−イソプロピル−５−（３−フルオロフェ
ニルチオ）−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−
イミダゾール−２−カルバルデヒド オキシム （1489） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジメチルフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
（ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール （1490） ３−（４−イソプロピル−５−（３−フルオ
ロフェニルチオ）−１−（ピリジン−４−イルメチル）
−1H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （1491） ２−アジドメチル−５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イ
ミダゾール （1492） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−
（２−カルバモイルオキシエチル）−４−イソプロピル
−1H−イミダゾール−２−イルメタノール （1493） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−
ヘキシル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−
イルメタノール （1494） ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イ
ミダゾール−２−イル酢酸 （1495） ４−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
カルバモイルオキシメチル−５−イソプロピル−１−メ
チル−1H−イミダゾール （1496） 1,4−ジイソプロピル−５−（3,5−ジ０ルオ
ロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−２−イルメタノ
ール （1497） ２−（５−（３−クロロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−
1H−イミダゾール−２−イルメトキシ）エチル アセテ
ート （1498） Ｎ−（４−イソプロピル−５−（３−フルオ
ロフェニルチオ）−１−（ピリジン−４−イルメチル）
−1H−イミダゾール−４−イルメチル）アセタミジン （1499） ２−アジドメチル−５−イソプロピル−４−
フェニルチオ−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H
−イミダゾール （1500） ２−（２−カルバモイルオキシエトキシ）メ
チル−１−エチル−４−イソプロピル−５−（３−フル
オロフェニルチオ）−1H−イミダゾール （1501） ３−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−１−（２−カルバモイルオキシエチル）−４−イソプ
ロピル−1H−イミダゾール−２−イル）プロパノール （1502） ４−イソプロピル−２−メタンスルファモイ
ドメチル−５−フェニルチオ−１−（ピリジン−２−イ
ルメチル）−1H−イミダゾール （1503） １−ベンジル−２−（２−カルバモイルオキ
シエチル）−５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−
４−イソプロピル−1H−イミダゾール （1504） メチル ３−（５−（3,5−ジフルオロフェ
ニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−３−
イルメチル）−1H−イミダゾール−２−イル）プロピオ
ネート （1505） ５−（３−クロロフェニルチオ）−１−エチ
ル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イルメ
チルアセテート （1506） ４−イソプロピル−５−フェニルチオ−１−
（ピリジン−４−ピルメチル）−1H−イミダゾール−２
−イルメタノール （1507） １−（５−（3,5−ジフルオロフェニルチ
オ）−２−ハイドロキシメチル−４−イソプロピル−1H
−イミダゾール−１−イル）−２−プロパノン （1508） ５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−２−ウ
レイドメチル−1H−イミダゾール （1509） ４−イソプロピル−５−（３−フルオロフェ
ニルチオ）−１−（ピリジン−３−イルメチル）−1H−
イミダゾール−２−イルメタノール （1510） ２−（２−アミノエチル）−４−イソプロピ
ル−１−メチル−５−フェニルチオ−1H−イミダゾール 本発明に係る上記化合物の塩としては薬理学的に許容
される塩であれば特に限定されず、例えば、塩酸、硫
酸、硝酸、りん酸、ふっ化水素酸、臭化水素酸等の鉱酸
の塩；ぎ酸、酢酸、酒石酸、乳酸、くえん酸、フマール
酸、マレイン酸、こはく酸、メタンスルホン酸、エタン
スルホン酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン
酸、ナフタレンスルホン酸、カンファースルホン酸等の
有機酸の塩；ナトリウム、カリウム、カルシウム等のア
ルカリ金属又はアルカリ土類金属の塩等を挙げることが
できる。
本発明化合物は、本発明者らによって見いだされた新
規化合物であって、後に詳述するように、HIV−１に特
有の逆転写酵素を阻害する非核酸型低分子化合物（NNRT
I）である。
規化合物であって、後に詳述するように、HIV−１に特
有の逆転写酵素を阻害する非核酸型低分子化合物（NNRT
I）である。
上記化合物の活性はAZTに匹敵し、新鮮分離ウイルス
をヒト末梢血リンパ球に感染させる系では、AZTよりも
強い活性を有する。上記化合物はまた、AZT耐性株や多
くのNNRTIに交差耐性を示す変異株に対しても強い活性
を有しており、試験管内での上記化合物に対する耐性株
の出現は、ネビラピン（nevirapine）よりも遅く、変異
部位も異なるものである。また、上記化合物は、リンパ
節内への移行性が極めて良く、試験管内での90％阻害濃
度よりも充分に高いリンパ節中濃度を保つことができ
る。更に上記化合物は、毒性が極めて低く、安全性の高
い薬物である。
をヒト末梢血リンパ球に感染させる系では、AZTよりも
強い活性を有する。上記化合物はまた、AZT耐性株や多
くのNNRTIに交差耐性を示す変異株に対しても強い活性
を有しており、試験管内での上記化合物に対する耐性株
の出現は、ネビラピン（nevirapine）よりも遅く、変異
部位も異なるものである。また、上記化合物は、リンパ
節内への移行性が極めて良く、試験管内での90％阻害濃
度よりも充分に高いリンパ節中濃度を保つことができ
る。更に上記化合物は、毒性が極めて低く、安全性の高
い薬物である。
以上のことから、上記化合物は抗HIV剤として、エイ
ズ治療のためにAZTとの併用による相乗効果を有するも
のとして極めて有用である。
ズ治療のためにAZTとの併用による相乗効果を有するも
のとして極めて有用である。
本発明に係る上記化合物は、いずれも公知化合物から
公知の方法により化学的に合成することができる。以下
に本発明化合物の一般的製造方法を詳述する。
公知の方法により化学的に合成することができる。以下
に本発明化合物の一般的製造方法を詳述する。
本発明に係る基本化合物は、下記反応式に従ってイミ
ダゾール２とチオフェノール３とを縮合させることによ
り合成することができる。
ダゾール２とチオフェノール３とを縮合させることによ
り合成することができる。
更に、この基本化合物（一般式５又は６で表される）
から、イミダゾール環の２位の側鎖を改変することによ
り、２位置換基の異なる種々の本発明化合物が得られ
る。尚、本合成ルートにおいては、置換基が反応性のも
のである場合、それを適当な保護基で保護して反応を実
施すればよい。
から、イミダゾール環の２位の側鎖を改変することによ
り、２位置換基の異なる種々の本発明化合物が得られ
る。尚、本合成ルートにおいては、置換基が反応性のも
のである場合、それを適当な保護基で保護して反応を実
施すればよい。
基本合成ルート（１） Ｚ＝Ｓの場合 （式中、R1、R3、Ｘ、Ｙは、前記と同意義である。Ａ
は、ハロゲンを表す。R2′は、本反応工程で可能なR2の
一部又は水素を表す。Ｐは、水素、又は、下記式： を表す。） （第１工程） 本工程は、化合物１のイミダゾール誘導体に塩基存在
下、ハロゲン基（例えば、塩素、臭素、よう素等）を導
入する工程である。ハロゲンとしては、よう素が特に好
ましく、例えば、塩化メチレン、塩化エチレン等の溶媒
中、塩基（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム）の存在下によう素を反応させるとよい。化合物１
は、EP−585014号明細書に記載の方法に準じて合成でき
る。
は、ハロゲンを表す。R2′は、本反応工程で可能なR2の
一部又は水素を表す。Ｐは、水素、又は、下記式： を表す。） （第１工程） 本工程は、化合物１のイミダゾール誘導体に塩基存在
下、ハロゲン基（例えば、塩素、臭素、よう素等）を導
入する工程である。ハロゲンとしては、よう素が特に好
ましく、例えば、塩化メチレン、塩化エチレン等の溶媒
中、塩基（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム）の存在下によう素を反応させるとよい。化合物１
は、EP−585014号明細書に記載の方法に準じて合成でき
る。
（第２工程） 本工程は、化合物２に化合物３のチオフェノール誘導
体を縮合させる工程である。チオフェノール誘導体（チ
オフェノール又はその対応するジスルフィド体）を適当
な溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロ
フラン、ジメチルスルホキシド）に溶かし、水素化リチ
ウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の強塩基の
存在下、これに前工程で調製したよう化イミダゾール２
を加えることにより実施する。本工程では、式４で示さ
れるフェニルチオイミダゾールとその互変異性体が得ら
れる。
体を縮合させる工程である。チオフェノール誘導体（チ
オフェノール又はその対応するジスルフィド体）を適当
な溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロ
フラン、ジメチルスルホキシド）に溶かし、水素化リチ
ウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の強塩基の
存在下、これに前工程で調製したよう化イミダゾール２
を加えることにより実施する。本工程では、式４で示さ
れるフェニルチオイミダゾールとその互変異性体が得ら
れる。
（第３工程） 本工程は、イミダゾール部分のＮ位にR1を導入する工
程であり、この工程でＮ位に所望の置換基を導入する。
本工程では、例えば所望置換基のハロゲン化物（R1A）
を前工程で得たフェニルチオイミダゾール４又はその互
変異性体に反応させる。反応は、強塩基（例えば、水素
化リチウム、水素化ナトリウム）の存在下に、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性
溶媒中で行う。本工程では互いにR1の位置異性体である
化合物５及び６が得られる。このようにして得られる化
合物５又は６について、イミダゾール環の２位の置換基
を適宜変換することにより、２位置換基の異なる他の本
発明化合物が得られる。以下、合成ルート［Ａ］〜
［Ｄ］の反応工程式に従って説明する。
程であり、この工程でＮ位に所望の置換基を導入する。
本工程では、例えば所望置換基のハロゲン化物（R1A）
を前工程で得たフェニルチオイミダゾール４又はその互
変異性体に反応させる。反応は、強塩基（例えば、水素
化リチウム、水素化ナトリウム）の存在下に、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性
溶媒中で行う。本工程では互いにR1の位置異性体である
化合物５及び６が得られる。このようにして得られる化
合物５又は６について、イミダゾール環の２位の置換基
を適宜変換することにより、２位置換基の異なる他の本
発明化合物が得られる。以下、合成ルート［Ａ］〜
［Ｄ］の反応工程式に従って説明する。
合成ルート［Ａ］ R2＝CHO、CH2OH又はCH＝NRaの場合 （式中、R1、R3、Ｘ、Ｙは、前記と同意義である。Raは
ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアミノを表す。） （第１工程） 本工程は、イミダゾール部分の２位にホルミル基を導
入する工程である。化合物７を、ブチルリチウム等の強
塩基の存在下に、テトラヒドロフラン等の溶媒中で、ジ
メチルホルムアミドを反応させることにより行う。
ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアミノを表す。） （第１工程） 本工程は、イミダゾール部分の２位にホルミル基を導
入する工程である。化合物７を、ブチルリチウム等の強
塩基の存在下に、テトラヒドロフラン等の溶媒中で、ジ
メチルホルムアミドを反応させることにより行う。
（第２工程） 本工程は、イミダゾール部分の２位ホルミル基をヒド
ロキシメチル基に変換する工程である。化合物８を、エ
タノール、メタノール等の溶媒中、水素化ほう素ナトリ
ウム等の還元剤で還元することにより行う。
ロキシメチル基に変換する工程である。化合物８を、エ
タノール、メタノール等の溶媒中、水素化ほう素ナトリ
ウム等の還元剤で還元することにより行う。
（第３工程） 本工程は、イミダゾール部分の２位のホルミル基をオ
キシム又はヒドラゾノ基にする工程である。化合物８を
メタノール、エタノール等の溶媒中、塩酸ヒドロキシル
アミン又は抱水ヒドラジンを反応させる。
キシム又はヒドラゾノ基にする工程である。化合物８を
メタノール、エタノール等の溶媒中、塩酸ヒドロキシル
アミン又は抱水ヒドラジンを反応させる。
合成ルート［Ｂ］ R2＝CH2OR2a、CH2OCONH2又はCH2O（CH2）2OR2aの場合 （式中、R1、R3、Ｘ、Ｙは、前記と同意義である。R2a
は、水素、アシル、置換若しくは非置換のカルバモイル
又はチオカルバモイルを表す。R2bは、アルキルを表
す。） （第１工程） 本工程は、化合物９のイミダゾール部分の２位ヒドロ
キシメチル基のアシル化である。化合物９を塩化メチレ
ン、塩化エチレン等の溶媒中、塩基（例えば、トリエチ
ルアミン）の存在下にアシル化剤（例えば、アセチルク
ロリド、プロピオニルクロリド等の酸クロリド、無水酢
酸等の酸無水物）を反応させるとよい。
は、水素、アシル、置換若しくは非置換のカルバモイル
又はチオカルバモイルを表す。R2bは、アルキルを表
す。） （第１工程） 本工程は、化合物９のイミダゾール部分の２位ヒドロ
キシメチル基のアシル化である。化合物９を塩化メチレ
ン、塩化エチレン等の溶媒中、塩基（例えば、トリエチ
ルアミン）の存在下にアシル化剤（例えば、アセチルク
ロリド、プロピオニルクロリド等の酸クロリド、無水酢
酸等の酸無水物）を反応させるとよい。
（第２工程） 本工程は、化合物９のイミダゾール部分の２位ヒドロ
キシメチル基のカルバモイル化である。化合物９をテト
ラヒドロフラン、グライム等の溶媒中、カルバモイル化
剤（例えば、トリクロロアセチルイソシアネート、クロ
ロスルホニルイソシアネート等）を反応させるとよい。
キシメチル基のカルバモイル化である。化合物９をテト
ラヒドロフラン、グライム等の溶媒中、カルバモイル化
剤（例えば、トリクロロアセチルイソシアネート、クロ
ロスルホニルイソシアネート等）を反応させるとよい。
（第３工程） 本工程では、化合物12のアシルアミノのアシル基を水
解除去して、遊離のカルバモイル化合物13とする工程で
ある。化合物12を有機塩基（例えば、トリエチルアミ
ン、N,N−ジメチルアニリン）の存在下、メタノール、
エタノール等の溶媒中で加熱反応させるとよい。
解除去して、遊離のカルバモイル化合物13とする工程で
ある。化合物12を有機塩基（例えば、トリエチルアミ
ン、N,N−ジメチルアニリン）の存在下、メタノール、
エタノール等の溶媒中で加熱反応させるとよい。
（第４工程） 本工程は、次工程と共に化合物９のイミダゾール部分
の２位ヒドロキシ基にアセトアルデヒドを導入する工程
である。まず、化合物９をジメチルホルムアミド、テト
ラヒドロフラン、ジメチルスルホキシド等の溶媒中、水
素化ナトリウム、水素化カリウム等の強塩基の存在下に
２−ブロモ−1,3−ジオキソランを反応させる。
の２位ヒドロキシ基にアセトアルデヒドを導入する工程
である。まず、化合物９をジメチルホルムアミド、テト
ラヒドロフラン、ジメチルスルホキシド等の溶媒中、水
素化ナトリウム、水素化カリウム等の強塩基の存在下に
２−ブロモ−1,3−ジオキソランを反応させる。
（第５工程） 前工程で得た化合物14のイミダゾール部分の２位側鎖
のアルデヒド保護基を酸水解除去する。化合物14をメタ
ノール中、塩酸等の鉱酸で処理するとよい。
のアルデヒド保護基を酸水解除去する。化合物14をメタ
ノール中、塩酸等の鉱酸で処理するとよい。
（第６工程） 本工程では、前工程で得た化合物15のアルデヒドを還
元して対応するアルコール16（R2a＝Ｈ）とし、所望に
より置換基、例えば、アシル、カルバモイル又はチオカ
ルバモイル基を導入すればよい。例えば、化合物15を、
エタノール、メタノール等の溶媒中、水素化ほう素ナト
リウム等の還元剤で還元すれば、アルコール16（R2a＝
Ｈ）が得られる。これを当該技術分野で周知の方法によ
り、アシル化、カルバモイル化又はチオカルバモイル化
すれば、対応するアシル体（R2a＝アシル）、カルバモ
イル体（R2a＝カルバモイル）又はチオカルバモイル体
（R2a＝チオカルバモイル）が得られる。具体的な手法
は実施例に示されている。
元して対応するアルコール16（R2a＝Ｈ）とし、所望に
より置換基、例えば、アシル、カルバモイル又はチオカ
ルバモイル基を導入すればよい。例えば、化合物15を、
エタノール、メタノール等の溶媒中、水素化ほう素ナト
リウム等の還元剤で還元すれば、アルコール16（R2a＝
Ｈ）が得られる。これを当該技術分野で周知の方法によ
り、アシル化、カルバモイル化又はチオカルバモイル化
すれば、対応するアシル体（R2a＝アシル）、カルバモ
イル体（R2a＝カルバモイル）又はチオカルバモイル体
（R2a＝チオカルバモイル）が得られる。具体的な手法
は実施例に示されている。
合成ルート［Ｃ］ R2＝置換若しくは非置換のアミノメチルの場合 （式中、R1、R3、Ａ、Ｘ、Ｙは、前記と同意義である。
R2c及びR2dは、それぞれ独立して、水素又はアルキルを
表す。） （第１工程） 本工程は、イミダゾール部分の２位ヒドロキシメチル
基にハロゲンを導入する工程である。化合物９をジメチ
ルホルムアミド、チトラヒドロフラン、ジメチルスルホ
キシド等の溶媒中、塩化チオニル、オキシ塩化リン、三
塩化リン等のクロル化剤を反応させる。
R2c及びR2dは、それぞれ独立して、水素又はアルキルを
表す。） （第１工程） 本工程は、イミダゾール部分の２位ヒドロキシメチル
基にハロゲンを導入する工程である。化合物９をジメチ
ルホルムアミド、チトラヒドロフラン、ジメチルスルホ
キシド等の溶媒中、塩化チオニル、オキシ塩化リン、三
塩化リン等のクロル化剤を反応させる。
（第２工程） 本工程は、前工程で得たハロゲン化物をアジド化する
工程である。化合物17をジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド等の溶媒中、アジ化ナトリウム、アジ化
カリウム等のアジ化物と反応させる。
工程である。化合物17をジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド等の溶媒中、アジ化ナトリウム、アジ化
カリウム等のアジ化物と反応させる。
（第３工程） 本工程は、前工程で得たアジ化物を還元してアミノ化
する工程である。化合物18をテトラヒドロフラン、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の溶媒中、
トリフェニルホスフィンと反応させる。
する工程である。化合物18をテトラヒドロフラン、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の溶媒中、
トリフェニルホスフィンと反応させる。
合成ルート［Ｄ］ R2＝CH2COOR2cの場合 （式中、R1、R2c、R3、Ｘ、Ｙは、前記と同意義であ
る。） （第１工程） 本工程では、合成ルート［Ｃ］で得られたイミダゾー
ル部分の２位のハロゲン化メチルをシアノ化する。化合
物17をジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジ
メチルスルホキシド等の溶媒中、シアン化カリウム、シ
アン化ナトリウム等のシアノ化剤と反応させる。
る。） （第１工程） 本工程では、合成ルート［Ｃ］で得られたイミダゾー
ル部分の２位のハロゲン化メチルをシアノ化する。化合
物17をジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジ
メチルスルホキシド等の溶媒中、シアン化カリウム、シ
アン化ナトリウム等のシアノ化剤と反応させる。
（第２工程） 本工程では、前工程で得られるシアン化合物19をカル
ボキシル化又はエステル化する。化合物19をメタノー
ル、エタノール等の溶媒中、乾燥塩化水素ガスを加え、
炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等で中和すると
対応するメチル又はエチルエステル20（R2c＝メチル、
エチル）が得られる。これを通常のアルカリ水解反応に
付すことにより、遊離のカルボン酸20（R2c＝Ｈ）が得
られる。
ボキシル化又はエステル化する。化合物19をメタノー
ル、エタノール等の溶媒中、乾燥塩化水素ガスを加え、
炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等で中和すると
対応するメチル又はエチルエステル20（R2c＝メチル、
エチル）が得られる。これを通常のアルカリ水解反応に
付すことにより、遊離のカルボン酸20（R2c＝Ｈ）が得
られる。
基本合成ルート（２） Ｚ＝SO又はSO2 （式中、R1、R2′、R3、Ｘ、Ｙ、Ｚは、前記と同意義で
ある。） ＺがSO又はSO2である化合物は、サルファイド化合物
を塩化メチレン又はアセトニトリル等の溶媒中で、過よ
う素酸ナトリウム、ｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素
水、重クロム酸ナトリウム、過マンガン酸カリウム、ク
ロム酸、二酸化セレン等の酸化剤と等モル又は２当量モ
ル以上反応させた後、必要に応じてシリカゲル又はアル
ミナを用いるカラムクロマトグラフィーを用いて分離す
ることにより得られる。
ある。） ＺがSO又はSO2である化合物は、サルファイド化合物
を塩化メチレン又はアセトニトリル等の溶媒中で、過よ
う素酸ナトリウム、ｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素
水、重クロム酸ナトリウム、過マンガン酸カリウム、ク
ロム酸、二酸化セレン等の酸化剤と等モル又は２当量モ
ル以上反応させた後、必要に応じてシリカゲル又はアル
ミナを用いるカラムクロマトグラフィーを用いて分離す
ることにより得られる。
尚、イミダゾール環の２位の側鎖を基本合成ルート
（１）と同様にして改変することにより、２位置換基の
異なる種々の本発明化合物が得られる。
（１）と同様にして改変することにより、２位置換基の
異なる種々の本発明化合物が得られる。
基本合成ルート（３） Ｚ＝CH2の場合 （式中、R1、R2、R3、Ｘ、Ｙは、前記と同意義であ
る。） （第１工程） 基本合成ルート（３）は、出発物質として適当なα−
アシルアミノ−α−置換−ケトン体21を用いる。化合物
21をアンモニア又はその有機酸若しくは無機酸塩と酢酸
等の有機溶媒中、室温又は還流下で加熱することによ
り、脱水閉環させてイミダゾール環を合成する。
る。） （第１工程） 基本合成ルート（３）は、出発物質として適当なα−
アシルアミノ−α−置換−ケトン体21を用いる。化合物
21をアンモニア又はその有機酸若しくは無機酸塩と酢酸
等の有機溶媒中、室温又は還流下で加熱することによ
り、脱水閉環させてイミダゾール環を合成する。
（第２工程） 基本合成ルートの第３工程と同様に行う。
尚、イミダゾール環の２位の側鎖を基本合成ルート
（１）と同様にして改変することにより、２位置換基の
異なる種々の本発明化合物が得られる。
（１）と同様にして改変することにより、２位置換基の
異なる種々の本発明化合物が得られる。
本発明化合物は、経口的又は非経口的に投与すること
ができる。経口投与による場合、本発明化合物は通常の
製剤、例えば、錠剤、散剤、顆粒剤、カプセル剤等の固
形剤；水剤、油性懸濁剤；又はシロップ剤若しくはエリ
キシル剤等の溶剤のいずれかの剤型としても用いること
ができる。非経口投与による場合、本発明化合物は、水
性又は油性懸濁注射剤として用いることができる。その
調製に際しては、慣用の賦形剤、結合剤、滑沢剤、水性
溶剤、油性溶剤、乳化剤、懸濁化剤等のいずれも用いる
ことができ、また他の添加剤、例えば、保存剤、安定剤
等を含むものであってもよい。本発明化合物又はその塩
の投与量は、投与方法、患者の年齢、体重、状態及び疾
患の種類によっても異なるが、通常、経口的には、１日
あたり0.05〜3000mg、好ましくは、0.1〜1000mg、非経
口的には、１日あたり、0.01〜1000mg、好ましくは、0.
05〜500mgであり、これを１〜５回に分割して投与すれ
ばよい。
ができる。経口投与による場合、本発明化合物は通常の
製剤、例えば、錠剤、散剤、顆粒剤、カプセル剤等の固
形剤；水剤、油性懸濁剤；又はシロップ剤若しくはエリ
キシル剤等の溶剤のいずれかの剤型としても用いること
ができる。非経口投与による場合、本発明化合物は、水
性又は油性懸濁注射剤として用いることができる。その
調製に際しては、慣用の賦形剤、結合剤、滑沢剤、水性
溶剤、油性溶剤、乳化剤、懸濁化剤等のいずれも用いる
ことができ、また他の添加剤、例えば、保存剤、安定剤
等を含むものであってもよい。本発明化合物又はその塩
の投与量は、投与方法、患者の年齢、体重、状態及び疾
患の種類によっても異なるが、通常、経口的には、１日
あたり0.05〜3000mg、好ましくは、0.1〜1000mg、非経
口的には、１日あたり、0.01〜1000mg、好ましくは、0.
05〜500mgであり、これを１〜５回に分割して投与すれ
ばよい。
発明の実施するための最良の形態 以下に実施例、製剤例及び試験例を掲げて本発明を詳
しく説明するが、本発明はこれらのみに限定されるもの
ではない。
しく説明するが、本発明はこれらのみに限定されるもの
ではない。
実施例１ ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−1,2−ジメチル−
４−イソプロピル−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−１）
の合成 ４−イソプロピル−２−メチルイミダゾール（3a）は
EP公開第585014号公報記載の方法に準じて合成し、５−
ヨード−４−イソプロピル−２−メチルイミダゾール
（4a）及び５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−２−メチル−1H−イミダゾール（5a）
は、特開平５−255270号公報記載の方法に準じて合成し
た。
４−イソプロピル−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−１）
の合成 ４−イソプロピル−２−メチルイミダゾール（3a）は
EP公開第585014号公報記載の方法に準じて合成し、５−
ヨード−４−イソプロピル−２−メチルイミダゾール
（4a）及び５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−２−メチル−1H−イミダゾール（5a）
は、特開平５−255270号公報記載の方法に準じて合成し
た。
５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−２−メチル−1H−イミダゾール（5a）400mg（1.3
mmol）を乾燥ジメチルホルムアミド（8ml）に溶かし、
氷冷下に水素化ナトリウム80mg（2.0mmol）を加えた。
５分後によう化メチル245mg（1.73mmol）を加えた。30
分後に反応混合物を氷水に注ぎ、ジエチルエーテルで抽
出した。抽出液を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ
過して減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラ
フィー（酢酸エチル:n−ヘキサン＝1:2）で精製し、ｎ
−ヘキサンから再結晶して５−（3,5−ジクロロフェニ
ルチオ）−1,2−ジメチル−４−イソプロピル−1H−イ
ミダゾール（化合物Ｉ−１）を313mg得た（収率75
％）。mp95〜96℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.23（d,J＝6.8Hz,6H）,
2.47（s,3H）,3.10（sept,1H）,3.42（s,3H）,6.82（m,
2H）,7.10（m,1H）元素分析（C14H16Cl2N2S） 計算値（％）:C,53.34:H,5.12:Cl,22.49:N,8.89 実測値（％）:C,53.05:H,5.21:Cl,22.40:N,8.96 実施例２ ５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−1,2−ジメチル−
４−イソプロピル−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−２）
の合成 実施例１の化合物Ｉ−１の合成法と同様にして化合物
Ｉ−２を得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.25（d,J＝7.0Hz,6H）,
2.22（s,6H）,2.46（s,3H）,3.16（sept,1H）,3.42（s,
3H）,6.58（s,2H）,6.75（s,1H） 実施例３ ５−（３−クロロフェニルチオ）−1,2−ジメチル−４
−イソプロピルイミダゾール（化合物Ｉ−３）の合成 ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル
−２−メチルイミダゾールから、実施例１の化合物Ｉ−
１の合成法と同様にして化合物Ｉ−３を得た（収率47
％）。mp91〜94℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.25（d,J＝7.2Hz,6H）,
2.46（s,3H）,3.08−3.2（m,1H）,3.42（s,3H）,6.80〜
6.84（m,1H）,6.94（t,J＝2.4Hz,1H）,7.1〜7.2（m,1
H） 実施例４ １−ベンジル−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−
４−イソプロピル−２−メチルイミダゾール（化合物Ｉ
−４）の合成 実施例１の化合物Ｉ−１の合成法と同様にして化合物
Ｉ−４を得た。mp94〜97℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.28（d,J＝6.6Hz,6H）,
2.45（s,3H）,3.05−3.2（m,1H）,5.06,（s,2H）,6.68
（d,J＝1.8Hz,2H）,6.9（dd,J＝0.9,1.8Hz,2H）,6.99
（t,J＝1.8Hz,1H）,7.1−7.3（m,4H） 元素分析（C20H20Cl2N2S） 計算値（％）:C,61.38:H,5.15:Cl,18.12:N,7.16:S,8.19 実測値（％）:C,61.28:H,5.21:Cl,18.35:N,7.10:S,8.25 実施例５ 1,2−ジメチル−５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−
４−エチルイミダゾール（化合物Ｉ−５）の合成 ５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−エチル−
２−メチルイミダゾール（5c）200mg（0.8mmol）を乾燥
ジメチルホルムアミド4mlに溶かし、氷例下に60％水素
化ナトリウム49mg（1.2mmol）を加えて５分撹拌した。
次いでよう化メチル138mg（1.00mmol）を加えて30分撹
拌した。反応混合物を氷水に注ぎジエチルエーテルで抽
出し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧
下に濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢
酸エチル：塩化メチレン＝1:1）で分離精製した。最初
の分画分から目的物の位置異性体（6e′）を油状物とし
て40mg（収率19％）得た。後の分画分から1,2−ジメチ
ル−５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−エチル
イミダゾール（化合物Ｉ−５）を油状物として140mg得
た（収率66％）。
ピル−２−メチル−1H−イミダゾール（5a）400mg（1.3
mmol）を乾燥ジメチルホルムアミド（8ml）に溶かし、
氷冷下に水素化ナトリウム80mg（2.0mmol）を加えた。
５分後によう化メチル245mg（1.73mmol）を加えた。30
分後に反応混合物を氷水に注ぎ、ジエチルエーテルで抽
出した。抽出液を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ
過して減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラ
フィー（酢酸エチル:n−ヘキサン＝1:2）で精製し、ｎ
−ヘキサンから再結晶して５−（3,5−ジクロロフェニ
ルチオ）−1,2−ジメチル−４−イソプロピル−1H−イ
ミダゾール（化合物Ｉ−１）を313mg得た（収率75
％）。mp95〜96℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.23（d,J＝6.8Hz,6H）,
2.47（s,3H）,3.10（sept,1H）,3.42（s,3H）,6.82（m,
2H）,7.10（m,1H）元素分析（C14H16Cl2N2S） 計算値（％）:C,53.34:H,5.12:Cl,22.49:N,8.89 実測値（％）:C,53.05:H,5.21:Cl,22.40:N,8.96 実施例２ ５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−1,2−ジメチル−
４−イソプロピル−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−２）
の合成 実施例１の化合物Ｉ−１の合成法と同様にして化合物
Ｉ−２を得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.25（d,J＝7.0Hz,6H）,
2.22（s,6H）,2.46（s,3H）,3.16（sept,1H）,3.42（s,
3H）,6.58（s,2H）,6.75（s,1H） 実施例３ ５−（３−クロロフェニルチオ）−1,2−ジメチル−４
−イソプロピルイミダゾール（化合物Ｉ−３）の合成 ５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル
−２−メチルイミダゾールから、実施例１の化合物Ｉ−
１の合成法と同様にして化合物Ｉ−３を得た（収率47
％）。mp91〜94℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.25（d,J＝7.2Hz,6H）,
2.46（s,3H）,3.08−3.2（m,1H）,3.42（s,3H）,6.80〜
6.84（m,1H）,6.94（t,J＝2.4Hz,1H）,7.1〜7.2（m,1
H） 実施例４ １−ベンジル−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−
４−イソプロピル−２−メチルイミダゾール（化合物Ｉ
−４）の合成 実施例１の化合物Ｉ−１の合成法と同様にして化合物
Ｉ−４を得た。mp94〜97℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.28（d,J＝6.6Hz,6H）,
2.45（s,3H）,3.05−3.2（m,1H）,5.06,（s,2H）,6.68
（d,J＝1.8Hz,2H）,6.9（dd,J＝0.9,1.8Hz,2H）,6.99
（t,J＝1.8Hz,1H）,7.1−7.3（m,4H） 元素分析（C20H20Cl2N2S） 計算値（％）:C,61.38:H,5.15:Cl,18.12:N,7.16:S,8.19 実測値（％）:C,61.28:H,5.21:Cl,18.35:N,7.10:S,8.25 実施例５ 1,2−ジメチル−５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−
４−エチルイミダゾール（化合物Ｉ−５）の合成 ５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−エチル−
２−メチルイミダゾール（5c）200mg（0.8mmol）を乾燥
ジメチルホルムアミド4mlに溶かし、氷例下に60％水素
化ナトリウム49mg（1.2mmol）を加えて５分撹拌した。
次いでよう化メチル138mg（1.00mmol）を加えて30分撹
拌した。反応混合物を氷水に注ぎジエチルエーテルで抽
出し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧
下に濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢
酸エチル：塩化メチレン＝1:1）で分離精製した。最初
の分画分から目的物の位置異性体（6e′）を油状物とし
て40mg（収率19％）得た。後の分画分から1,2−ジメチ
ル−５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−エチル
イミダゾール（化合物Ｉ−５）を油状物として140mg得
た（収率66％）。
（6e′）油状物1H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.09（t,J
＝7.4Hz,3H）,2.21（s,6H）,2.40（s,3H）,2.70（q,J＝
7.4Hz,2H）,3.51（s,3H）,6.70（m,1H）,6.77（m,2H） 化合物Ｉ−５油状物1H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.22
（t,J＝7.6Hz,3H）,2.22（s,6H）,2.44（s,3H）,2.66
（q,J＝7.4Hz,2H）,3.42（s,3H）,6.59（m,1H）,6.75
（m,2H） 実施例６ ５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−カルバルデヒ
ド（化合物Ｉ−６）の合成 2,2−ジクロロ−３−メチルブチルアルデヒド（１）7
0g（0.452mol）をアセトニトリル350mlに溶かし、37％
ホルマリン水74g（0.913mol）を加えた。氷冷下に28％
アンモニア水616mlを加え、室温で66時間撹拌した。反
応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を塩化メチレンで抽出
して硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、減圧下で濃縮
すると黄色油状物として４−イソプロピルイミダゾール
（3b）及び（４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２
−イル）イソプロピルケトン（3b′）の混合物を得た。
この油状生成物39.5gを塩化メチレン199mlに溶かし、こ
の溶液に水酸化ナトリウム28.7gの水287ml溶液を加え
た。次いで氷冷撹拌下に、よう素182g（0.716mol）の塩
化メチレン910mlとメタノール455mlの溶液を滴下した。
滴下後、氷冷下で30分撹拌した。チオ硫酸ナトリウムの
水溶液を加えた後、塩酸で中和し、塩化メチレンで抽
出、水洗して有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過
後、減圧下で濃縮し、残渣をジイソプロピルエーテルか
ら再結晶して2,5−ジヨード−４−イソプロピル−1H−
イミダゾール（７）を55.9g得た（収率43％）。2,5−ジ
ヨード−４−イソプロピル−1H−イミダゾール（７）の
ろ過ろ液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラ
フィー（１％メタノール−塩化メチレン溶液次いで５％
メタノール−塩化メチレン溶液）で溶出した。得られた
生成物を酢酸エチル−イソプロピルエーテルから再結晶
して（５−ヨード−４−イソプロピル−1H−イミダゾー
ル−２−イル）イソプロピルケトン（８）を7.6g得た
（収率６％）。mp138〜140℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.24（d,J＝7.0Hz,6H）,
1.35（d,J＝7.0Hz,6H）,3.14（sept,1H）,3.88（sept,1
H）,11.35（br,1H）IR（film）cm-1:3232,1655 元素分析（C10H15N2IO） 計算値（％）:C,39.23:H,4.94:N,9.15:I,41.45 実測値（％）:C,39.15:H,4.95:N,9.12:I,41.43 エタノール240mlに2,5−ジヨード−４−イソプロピル
−1H−イミダゾール（７）を48.1g（0.144mol）溶か
し、更に水240ml、亜硫酸ナトリウム20.1g（0.159mol）
を加え、85℃で35分加熱した。反応混合物を濃縮、塩化
メチレンで抽出、水洗して硫酸ナトリウムで乾燥した。
ろ過後溶媒を減圧下に留去させ、残渣を酢酸エチル−ジ
イソプロピルエーテルで洗って濾過して４−イソプロピ
ル−５−ヨード−1H−イミダゾール（4b）を26.9g得た
（収率86％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.32（d,J＝7.2Hz,6H）,
3.08（sept,1H）,7.86（s,1H）,8.74（br,1H） ４−イソプロピル−５−ヨード−1H−イミダゾール
（4b）4.0g（16.9mmol）を乾燥ジメチルホルムアミド30
mlに溶かし、3,5−ジメチルチオフェノール4.68g（33.
9.mmol）と60％水素化ナトリウム2.1g（52.5mmol）とを
加え140℃で７時間加熱した。ジメチルホルムアミドを
減圧下に留去し、残渣にドライアイスを加えた後、塩化
メチレンで抽出した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウム
で乾燥した。溶媒を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲル
クロマトグラフィー（３％メタノール−塩化メチレン溶
液）で分離精製した。溶離してきた粗生成物を酢酸エチ
ル−ジイソプロピルエーテルから再結晶して５−（3,5
−ジメチルフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イ
ミダゾール（Ｘ＝Ｙ＝Me）（９）2.2gを得た（収率53
％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.25（d,J＝7.0Hz,6H）,
2.19（s,6H）,3.25（sept,1H）,6.52（s,2H）,6.72（s,
1H）,7.66（s,1H）,8.30（br,1H） ５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−1H−イミダゾール（Ｘ＝Ｙ＝Me）（９）1.0g（4.
1mmol）を乾燥ジメチルホルムアミド10mlに溶かし、氷
冷下に60％水素化ナトリウム330mg（8.3mmol）を加え
た。５分後によう化メチル690mg（4.9mmol）を加え10分
撹拌した。反応混合物を氷水に注ぎ、ジエチルエーテル
で抽出した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を減圧下で濃縮し、残渣をアルミナクロマトグ
ラフィー（酢酸エチル:n−ヘキサン＝1:1）で分離し
た。最初の分画から５−（3,5−ジメチルフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾー
ル（Ｘ＝Ｙ＝Me）（10）を油状物として833mg得た（収
率79％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.26（d,J＝6.8Hz,3H）,
1.27（d,J＝6.8Hz,3H）,2.22（s,6H）,3.17（sept,1
H）,3.53（s,3H）,6.57（s,2H）,6.76（s,1H）,7.65
（s,1H） 極性の分画からはメチル化の位置異性体（10′）を油
状物として201mg得た（収率19％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.31（d,J＝7.2Hz,6H）,
2.21（s,6H）,3.30（sept,1H）,3.67（s,3H）,6.71（s,
2H）,6.75（s,2H）,7.42（s,1H） ５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−メチル−1H−イミダゾール（Ｘ＝Ｙ＝Me）
（10）800mg（3.1mmol）を乾燥テトラヒドロフラン16ml
に溶かし、窒素気流下、−78℃に冷却して、ｎ−ブチル
リチウムｎ−ヘキサン溶液（1.66molar）2.2mlを滴下し
た。５分後、乾燥ジメチルホルムアミド680mg（9.3mmo
l）を加えた。同温度で15分反応させた後、反応混合物
を氷水に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を
水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下で濃
縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチ
ル:n−ヘキサン＝1:5）で精製し化合物Ｉ−６を644mg得
た（収率73％）。mp93〜94℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.29（d,J＝7.0Hz,6H）,
2.23（s,6H）,3.26（sept,1H）,3.91（s,3H）,6.59（s,
2H）,6.81（s,1H）,9.83（s,1H） 実施例７ ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−カルバルデヒ
ド（化合物Ｉ−７）の合成 実施例６の化合物Ｉ−６の合成法と同様にして化合物
Ｉ−７を得た。
＝7.4Hz,3H）,2.21（s,6H）,2.40（s,3H）,2.70（q,J＝
7.4Hz,2H）,3.51（s,3H）,6.70（m,1H）,6.77（m,2H） 化合物Ｉ−５油状物1H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.22
（t,J＝7.6Hz,3H）,2.22（s,6H）,2.44（s,3H）,2.66
（q,J＝7.4Hz,2H）,3.42（s,3H）,6.59（m,1H）,6.75
（m,2H） 実施例６ ５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−カルバルデヒ
ド（化合物Ｉ−６）の合成 2,2−ジクロロ−３−メチルブチルアルデヒド（１）7
0g（0.452mol）をアセトニトリル350mlに溶かし、37％
ホルマリン水74g（0.913mol）を加えた。氷冷下に28％
アンモニア水616mlを加え、室温で66時間撹拌した。反
応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を塩化メチレンで抽出
して硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、減圧下で濃縮
すると黄色油状物として４−イソプロピルイミダゾール
（3b）及び（４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２
−イル）イソプロピルケトン（3b′）の混合物を得た。
この油状生成物39.5gを塩化メチレン199mlに溶かし、こ
の溶液に水酸化ナトリウム28.7gの水287ml溶液を加え
た。次いで氷冷撹拌下に、よう素182g（0.716mol）の塩
化メチレン910mlとメタノール455mlの溶液を滴下した。
滴下後、氷冷下で30分撹拌した。チオ硫酸ナトリウムの
水溶液を加えた後、塩酸で中和し、塩化メチレンで抽
出、水洗して有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過
後、減圧下で濃縮し、残渣をジイソプロピルエーテルか
ら再結晶して2,5−ジヨード−４−イソプロピル−1H−
イミダゾール（７）を55.9g得た（収率43％）。2,5−ジ
ヨード−４−イソプロピル−1H−イミダゾール（７）の
ろ過ろ液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラ
フィー（１％メタノール−塩化メチレン溶液次いで５％
メタノール−塩化メチレン溶液）で溶出した。得られた
生成物を酢酸エチル−イソプロピルエーテルから再結晶
して（５−ヨード−４−イソプロピル−1H−イミダゾー
ル−２−イル）イソプロピルケトン（８）を7.6g得た
（収率６％）。mp138〜140℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.24（d,J＝7.0Hz,6H）,
1.35（d,J＝7.0Hz,6H）,3.14（sept,1H）,3.88（sept,1
H）,11.35（br,1H）IR（film）cm-1:3232,1655 元素分析（C10H15N2IO） 計算値（％）:C,39.23:H,4.94:N,9.15:I,41.45 実測値（％）:C,39.15:H,4.95:N,9.12:I,41.43 エタノール240mlに2,5−ジヨード−４−イソプロピル
−1H−イミダゾール（７）を48.1g（0.144mol）溶か
し、更に水240ml、亜硫酸ナトリウム20.1g（0.159mol）
を加え、85℃で35分加熱した。反応混合物を濃縮、塩化
メチレンで抽出、水洗して硫酸ナトリウムで乾燥した。
ろ過後溶媒を減圧下に留去させ、残渣を酢酸エチル−ジ
イソプロピルエーテルで洗って濾過して４−イソプロピ
ル−５−ヨード−1H−イミダゾール（4b）を26.9g得た
（収率86％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.32（d,J＝7.2Hz,6H）,
3.08（sept,1H）,7.86（s,1H）,8.74（br,1H） ４−イソプロピル−５−ヨード−1H−イミダゾール
（4b）4.0g（16.9mmol）を乾燥ジメチルホルムアミド30
mlに溶かし、3,5−ジメチルチオフェノール4.68g（33.
9.mmol）と60％水素化ナトリウム2.1g（52.5mmol）とを
加え140℃で７時間加熱した。ジメチルホルムアミドを
減圧下に留去し、残渣にドライアイスを加えた後、塩化
メチレンで抽出した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウム
で乾燥した。溶媒を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲル
クロマトグラフィー（３％メタノール−塩化メチレン溶
液）で分離精製した。溶離してきた粗生成物を酢酸エチ
ル−ジイソプロピルエーテルから再結晶して５−（3,5
−ジメチルフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イ
ミダゾール（Ｘ＝Ｙ＝Me）（９）2.2gを得た（収率53
％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.25（d,J＝7.0Hz,6H）,
2.19（s,6H）,3.25（sept,1H）,6.52（s,2H）,6.72（s,
1H）,7.66（s,1H）,8.30（br,1H） ５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−1H−イミダゾール（Ｘ＝Ｙ＝Me）（９）1.0g（4.
1mmol）を乾燥ジメチルホルムアミド10mlに溶かし、氷
冷下に60％水素化ナトリウム330mg（8.3mmol）を加え
た。５分後によう化メチル690mg（4.9mmol）を加え10分
撹拌した。反応混合物を氷水に注ぎ、ジエチルエーテル
で抽出した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を減圧下で濃縮し、残渣をアルミナクロマトグ
ラフィー（酢酸エチル:n−ヘキサン＝1:1）で分離し
た。最初の分画から５−（3,5−ジメチルフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾー
ル（Ｘ＝Ｙ＝Me）（10）を油状物として833mg得た（収
率79％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.26（d,J＝6.8Hz,3H）,
1.27（d,J＝6.8Hz,3H）,2.22（s,6H）,3.17（sept,1
H）,3.53（s,3H）,6.57（s,2H）,6.76（s,1H）,7.65
（s,1H） 極性の分画からはメチル化の位置異性体（10′）を油
状物として201mg得た（収率19％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.31（d,J＝7.2Hz,6H）,
2.21（s,6H）,3.30（sept,1H）,3.67（s,3H）,6.71（s,
2H）,6.75（s,2H）,7.42（s,1H） ５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−メチル−1H−イミダゾール（Ｘ＝Ｙ＝Me）
（10）800mg（3.1mmol）を乾燥テトラヒドロフラン16ml
に溶かし、窒素気流下、−78℃に冷却して、ｎ−ブチル
リチウムｎ−ヘキサン溶液（1.66molar）2.2mlを滴下し
た。５分後、乾燥ジメチルホルムアミド680mg（9.3mmo
l）を加えた。同温度で15分反応させた後、反応混合物
を氷水に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を
水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下で濃
縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチ
ル:n−ヘキサン＝1:5）で精製し化合物Ｉ−６を644mg得
た（収率73％）。mp93〜94℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.29（d,J＝7.0Hz,6H）,
2.23（s,6H）,3.26（sept,1H）,3.91（s,3H）,6.59（s,
2H）,6.81（s,1H）,9.83（s,1H） 実施例７ ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−カルバルデヒ
ド（化合物Ｉ−７）の合成 実施例６の化合物Ｉ−６の合成法と同様にして化合物
Ｉ−７を得た。
油状物1H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.29（d,J＝7.0Hz,
6H）,3.19（sept,1H）,6.81（m,2H）,7.18（m,1H）,9.8
6（s,1H） 実施例８ ［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−メチル−1H−イミダゾ−２−イル］メタノー
ル（化合物Ｉ−８）の合成 ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−カルバルデ
ヒド（化合物Ｉ−６）440g（1.3mmol）をエタノール4ml
に溶かし、室温で水素化ホウ素ナトリウム51mg（1.3mmo
l）を加えた。10分後、酢酸、重曹で中和し、塩化メチ
レンで抽出した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾
燥した。溶媒を減圧下で濃縮し、残渣をイソプロピルエ
ーテル:n−ヘキサンで再結晶して化合物Ｉ−８を340mg
得た（収率77％）。mp157〜158℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.18（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.09（sept,1H）,3.59（s,3H）,4.76（s,2H）,4.76（b
r,1H）,6.81（m,2H）,7.12（m,1H） 元素分析（C14H16Cl2N2OS） 計算値（％）:C,50.76:H,4.87:N,8.46 実測値（％）:C,50.81:H,4.92:N,8.44 実施例９ ［５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−メチル−1H−イミダゾ−２−イル］メタノー
ル（化合物Ｉ−９）の合成 実施例８の化合物Ｉ−８の合成法と同様にして化合物
Ｉ−９を得た。mp131〜133℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.23（d,J＝7.0Hz,6H）,
2.23（s,6H）,3.19（sept,1H）,3.58（s,3H）,4.65（s,
2H）,6.75（br,1H）,6.59（s,2H）,6.77（s,1H） 実施例10 ５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−カルバルデヒ
ドオキシム（化合物Ｉ−10）の合成 ５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−カルバルデ
ヒド（化合物Ｉ−６）50mg（0.17mmol）をエタノール2m
lに溶かし、塩酸ヒドロキシアミン36mg（0.5mmol）及び
酢酸ナトリウム43mg（0.5mml）を加え室温で30分撹拌し
た。反応混合物に水を加え塩化メチレンで抽出した。有
機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧
下で濃縮し、残渣を酢酸エチルで洗浄して生成物を析出
させ、ろ取して化合物Ｉ−10を32mg得た（収率60％）。
mp240〜241℃。1 H−NMR（d6−DMSO−TMS）δppm:1.14（d,J＝6.8Hz,6
H）,2.19（s,6H）,3.08（sept,1H）,3.69（s,3H）,6.60
（s,2H）,6.81（s,1H）,8.11（s,1H）,11.67（s,1H） 実施例11 ５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−カルバルデヒ
ドヒドラゾン（化合物Ｉ−11）の合成 ５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−カルバルデ
ヒド（化合物Ｉ−６）50mg（0.17mmol）をエタノール2m
lに溶かし、抱水ヒドラジン26mg（0.5mmol）を加え室温
で15分撹拌した。反応混合物に水を加え塩化メチレンで
抽出した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を減圧下で濃縮し、残渣をｎ−ヘキサンで洗浄
して生成物を析出させろ取して化合物Ｉ−11を34mg得た
（収率65％）。mp118〜119℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.27（d,J＝6.8Hz,6H）,
2.23（s,6H）,3.21（sept,1H）,3.77（s,3H）,5.67（b
r,2H）,6.59（s,2H）,6.77（s,1H）,7.88（s,1H） 実施例12 ［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イル］イソ
プロピルケトン（化合物Ｉ−12）の合成 （１）５−ヨード−２−イソブチリル−４−イソプロピ
ルイミダゾール（８）3.06g（10mmol）を3,5−ジクロロ
フェニルチオフェノール2.70g（15mmol）、水酸化ナト
リウム0.36g（15mmol）の乾燥ジメチルホルムアミド溶
液中へ室温撹拌下に加えた。室温で30分撹拌後、150℃
で３時間加熱撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮し残
渣に水、酢酸エチルを加えて抽出した。有機層を水洗
し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去し
残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル:n−
ヘキサン＝1:9）で精製して［５−（3,5−ジクロロフェ
ニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２
−イル］イソプロピルケトン（14）を油状物として1.70
g得た（収率48％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.25−1.35（m,18H）,1.8
1（s,6H）,3.29（sept 1H）,3.89（sept,1H）,6.98（d,
J＝1.8Hz,2H）,7.10（m,2H）,7.18（m,1H）,7.30（m,1
H） （２）［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イ
ソプロピル−1H−イミダゾール−２−イル］イソプロピ
ルケトン（14）340mg（0.66mmol）をアセトン（10）ml
に溶かし、室温で撹拌しながら炭酸カリウム181mg（13.
0mmol）、よう化メチル191mg（13.0mmol）を加え終夜放
置した。反応混合物を減圧化に濃縮し、残渣を塩化メチ
レンで抽出した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾
燥後、溶媒を減圧下に留去し残渣をシリカゲルクロマト
グラフィー（酢酸エチル:n−ヘキサン＝1:9）で精製し
て化合物Ｉ−12を油状物として123mg得た（収率50
％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.23（d,J＝5.6Hz,6H）,
1.26（d,J＝5.6Hz,6H）,3.36（sept,1H）,3.88（s,3
H）,4.00（sept,1H）,6.80（d,J＝1.8Hz,2H）,7.15（t,
J＝1.8Hz,1H） 参考例１ ［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イル］メタ
ノール（化合物Ｉ−８）の合成 （１）ベンジルオキシアセトアルデヒド（2C）は、シン
セティック・コミュニケーションズ（Synthetic Commun
ications）,18巻、359頁（1988年）に記載の方法により
得た。
6H）,3.19（sept,1H）,6.81（m,2H）,7.18（m,1H）,9.8
6（s,1H） 実施例８ ［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−メチル−1H−イミダゾ−２−イル］メタノー
ル（化合物Ｉ−８）の合成 ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−カルバルデ
ヒド（化合物Ｉ−６）440g（1.3mmol）をエタノール4ml
に溶かし、室温で水素化ホウ素ナトリウム51mg（1.3mmo
l）を加えた。10分後、酢酸、重曹で中和し、塩化メチ
レンで抽出した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾
燥した。溶媒を減圧下で濃縮し、残渣をイソプロピルエ
ーテル:n−ヘキサンで再結晶して化合物Ｉ−８を340mg
得た（収率77％）。mp157〜158℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.18（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.09（sept,1H）,3.59（s,3H）,4.76（s,2H）,4.76（b
r,1H）,6.81（m,2H）,7.12（m,1H） 元素分析（C14H16Cl2N2OS） 計算値（％）:C,50.76:H,4.87:N,8.46 実測値（％）:C,50.81:H,4.92:N,8.44 実施例９ ［５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−メチル−1H−イミダゾ−２−イル］メタノー
ル（化合物Ｉ−９）の合成 実施例８の化合物Ｉ−８の合成法と同様にして化合物
Ｉ−９を得た。mp131〜133℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.23（d,J＝7.0Hz,6H）,
2.23（s,6H）,3.19（sept,1H）,3.58（s,3H）,4.65（s,
2H）,6.75（br,1H）,6.59（s,2H）,6.77（s,1H） 実施例10 ５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−カルバルデヒ
ドオキシム（化合物Ｉ−10）の合成 ５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−カルバルデ
ヒド（化合物Ｉ−６）50mg（0.17mmol）をエタノール2m
lに溶かし、塩酸ヒドロキシアミン36mg（0.5mmol）及び
酢酸ナトリウム43mg（0.5mml）を加え室温で30分撹拌し
た。反応混合物に水を加え塩化メチレンで抽出した。有
機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧
下で濃縮し、残渣を酢酸エチルで洗浄して生成物を析出
させ、ろ取して化合物Ｉ−10を32mg得た（収率60％）。
mp240〜241℃。1 H−NMR（d6−DMSO−TMS）δppm:1.14（d,J＝6.8Hz,6
H）,2.19（s,6H）,3.08（sept,1H）,3.69（s,3H）,6.60
（s,2H）,6.81（s,1H）,8.11（s,1H）,11.67（s,1H） 実施例11 ５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−カルバルデヒ
ドヒドラゾン（化合物Ｉ−11）の合成 ５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−カルバルデ
ヒド（化合物Ｉ−６）50mg（0.17mmol）をエタノール2m
lに溶かし、抱水ヒドラジン26mg（0.5mmol）を加え室温
で15分撹拌した。反応混合物に水を加え塩化メチレンで
抽出した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を減圧下で濃縮し、残渣をｎ−ヘキサンで洗浄
して生成物を析出させろ取して化合物Ｉ−11を34mg得た
（収率65％）。mp118〜119℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.27（d,J＝6.8Hz,6H）,
2.23（s,6H）,3.21（sept,1H）,3.77（s,3H）,5.67（b
r,2H）,6.59（s,2H）,6.77（s,1H）,7.88（s,1H） 実施例12 ［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イル］イソ
プロピルケトン（化合物Ｉ−12）の合成 （１）５−ヨード−２−イソブチリル−４−イソプロピ
ルイミダゾール（８）3.06g（10mmol）を3,5−ジクロロ
フェニルチオフェノール2.70g（15mmol）、水酸化ナト
リウム0.36g（15mmol）の乾燥ジメチルホルムアミド溶
液中へ室温撹拌下に加えた。室温で30分撹拌後、150℃
で３時間加熱撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮し残
渣に水、酢酸エチルを加えて抽出した。有機層を水洗
し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去し
残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル:n−
ヘキサン＝1:9）で精製して［５−（3,5−ジクロロフェ
ニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２
−イル］イソプロピルケトン（14）を油状物として1.70
g得た（収率48％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.25−1.35（m,18H）,1.8
1（s,6H）,3.29（sept 1H）,3.89（sept,1H）,6.98（d,
J＝1.8Hz,2H）,7.10（m,2H）,7.18（m,1H）,7.30（m,1
H） （２）［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イ
ソプロピル−1H−イミダゾール−２−イル］イソプロピ
ルケトン（14）340mg（0.66mmol）をアセトン（10）ml
に溶かし、室温で撹拌しながら炭酸カリウム181mg（13.
0mmol）、よう化メチル191mg（13.0mmol）を加え終夜放
置した。反応混合物を減圧化に濃縮し、残渣を塩化メチ
レンで抽出した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾
燥後、溶媒を減圧下に留去し残渣をシリカゲルクロマト
グラフィー（酢酸エチル:n−ヘキサン＝1:9）で精製し
て化合物Ｉ−12を油状物として123mg得た（収率50
％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.23（d,J＝5.6Hz,6H）,
1.26（d,J＝5.6Hz,6H）,3.36（sept,1H）,3.88（s,3
H）,4.00（sept,1H）,6.80（d,J＝1.8Hz,2H）,7.15（t,
J＝1.8Hz,1H） 参考例１ ［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イル］メタ
ノール（化合物Ｉ−８）の合成 （１）ベンジルオキシアセトアルデヒド（2C）は、シン
セティック・コミュニケーションズ（Synthetic Commun
ications）,18巻、359頁（1988年）に記載の方法により
得た。
2,2−ジクロロ−３−メチルブチルアルデヒド（１）5
3g（339mmol）をアセトニトリル200mlに溶かし、０℃で
ベンジルオキシアセトアルデヒド（2c）45gとアンモニ
ア水（28％）400mlを加え室温で撹拌した。15時間後反
応液を減圧下で濃縮し、塩化メチレンで抽出し、飽和食
塩水で水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後濾過し、濾
液を減圧下で濃縮して、２−（ベンジルオキシメチル）
−４−イソプロピル−1H−イミダゾール（3c）を得た。
収量77g（収率98.5％）1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.24（d,J＝6.8Hz,6H）,
2.89（m,1H）,4.54（s,2H）,4.61（s,2H）,6.66（s,1
H）,7.31（s,5H） （２）２−（ベンジルオキシメチル）−４−イソプロピ
ル−1H−イミダゾール（3c）70g（304mmol）を塩化メチ
レン250mlに溶かし、０℃で、160mlの水に水酸化ナトリ
ウム13gを溶かした水溶液を加え撹拌した。５分後０℃
で、350mlの塩化メチレンと150ml1のメタノールによう
素49g（386mmol）を溶かした溶液を加え、室温で撹拌し
た。20分後、亜硫酸ナトリウム水溶液を加え塩化メチレ
ンで抽出し、飽和食塩水で水洗し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥後濾過し、濾液を減圧下で濃縮し、２−ベンジル
オキシメチル−５−ヨード−４−イソプロピルイミダゾ
ール（4c）を得た。収量93g（収率85.5％）1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.20（d,J＝7.0Hz,6H）,
2.98（m,1H）,4.54（s,2H）,4.57（s,2H）,7.31（s,5
H） （３）２−ベンジルオキシメチル−５−ヨード−４−イ
ソプロピル−1H−イミダゾール（4c）23g（65mmol）を
ジメチルスルホキシド100mlに溶かし、室温でリチウム
ハイドライド620mg（78mmol）、ついでジ−3,5−ジクロ
ロフェニルジスルフィド14g（39mmol）を加え60℃で５
時間加熱撹拌した。反応混合物を氷水に注ぎエチルエー
テルで２回抽出した。有機層を２回水洗し硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣を
エタノールに溶かしシュウ酸5.85g（65mmol）を加え析
出してくる塩を濾取した。この塩をアンモニア水に加え
て中和して酢酸エチルで抽出した。有機層を２回水洗し
硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去し得られ
る残渣をイソプロピルアルコールで洗って２−ベンジル
オキシメチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−
４−イソプロピル−1H−イミダゾール（16a）20g（収率
86％）を得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.22（d,J＝7.2Hz,6H）,
3.64（sept,1H）,4.62（s,2H）,4.67（s,2H）,6.92（b
s,2H）,7.07（bs,1H）,7.36（s,5H）,9.2（b,1H） （４）２−ベンジルオキシメチル−５−（3,5−ジクロ
ロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾー
ル（16a）15g（44mmol）を乾燥テトラヒドロフラン50ml
に溶かし、氷冷下によう化メチル6.87g（48.4mmol）を
加え、ついで水酸化ナトリウム1.94g（48.4mmol）及び
テトラブチルアンモニウムブロマイド100mgを加えた。
冷却槽を除去して１時間撹拌した。反応混合物を減圧下
に濃縮し、塩酸そして重曹で中和して弱塩基性として酢
酸エチルで２回抽出した。有機層を水洗し、硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。溶媒を減圧下で濃縮し、残渣をシリカ
ゲルクロマトグラフィー（３％酢酸エチル：塩化メチレ
ン溶液）で分離し、最初の溶出分からは目的物の位置異
性体（17a′）を油状物として3.5g（収率22％）得、つ
いで目的２−ベンジルオキシメチル−５−（3,5−ジク
ロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル−
1H−イミダゾール（17a）を油状物として10.4g得た（収
率67％）。
3g（339mmol）をアセトニトリル200mlに溶かし、０℃で
ベンジルオキシアセトアルデヒド（2c）45gとアンモニ
ア水（28％）400mlを加え室温で撹拌した。15時間後反
応液を減圧下で濃縮し、塩化メチレンで抽出し、飽和食
塩水で水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後濾過し、濾
液を減圧下で濃縮して、２−（ベンジルオキシメチル）
−４−イソプロピル−1H−イミダゾール（3c）を得た。
収量77g（収率98.5％）1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.24（d,J＝6.8Hz,6H）,
2.89（m,1H）,4.54（s,2H）,4.61（s,2H）,6.66（s,1
H）,7.31（s,5H） （２）２−（ベンジルオキシメチル）−４−イソプロピ
ル−1H−イミダゾール（3c）70g（304mmol）を塩化メチ
レン250mlに溶かし、０℃で、160mlの水に水酸化ナトリ
ウム13gを溶かした水溶液を加え撹拌した。５分後０℃
で、350mlの塩化メチレンと150ml1のメタノールによう
素49g（386mmol）を溶かした溶液を加え、室温で撹拌し
た。20分後、亜硫酸ナトリウム水溶液を加え塩化メチレ
ンで抽出し、飽和食塩水で水洗し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥後濾過し、濾液を減圧下で濃縮し、２−ベンジル
オキシメチル−５−ヨード−４−イソプロピルイミダゾ
ール（4c）を得た。収量93g（収率85.5％）1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.20（d,J＝7.0Hz,6H）,
2.98（m,1H）,4.54（s,2H）,4.57（s,2H）,7.31（s,5
H） （３）２−ベンジルオキシメチル−５−ヨード−４−イ
ソプロピル−1H−イミダゾール（4c）23g（65mmol）を
ジメチルスルホキシド100mlに溶かし、室温でリチウム
ハイドライド620mg（78mmol）、ついでジ−3,5−ジクロ
ロフェニルジスルフィド14g（39mmol）を加え60℃で５
時間加熱撹拌した。反応混合物を氷水に注ぎエチルエー
テルで２回抽出した。有機層を２回水洗し硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣を
エタノールに溶かしシュウ酸5.85g（65mmol）を加え析
出してくる塩を濾取した。この塩をアンモニア水に加え
て中和して酢酸エチルで抽出した。有機層を２回水洗し
硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去し得られ
る残渣をイソプロピルアルコールで洗って２−ベンジル
オキシメチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−
４−イソプロピル−1H−イミダゾール（16a）20g（収率
86％）を得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.22（d,J＝7.2Hz,6H）,
3.64（sept,1H）,4.62（s,2H）,4.67（s,2H）,6.92（b
s,2H）,7.07（bs,1H）,7.36（s,5H）,9.2（b,1H） （４）２−ベンジルオキシメチル−５−（3,5−ジクロ
ロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾー
ル（16a）15g（44mmol）を乾燥テトラヒドロフラン50ml
に溶かし、氷冷下によう化メチル6.87g（48.4mmol）を
加え、ついで水酸化ナトリウム1.94g（48.4mmol）及び
テトラブチルアンモニウムブロマイド100mgを加えた。
冷却槽を除去して１時間撹拌した。反応混合物を減圧下
に濃縮し、塩酸そして重曹で中和して弱塩基性として酢
酸エチルで２回抽出した。有機層を水洗し、硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。溶媒を減圧下で濃縮し、残渣をシリカ
ゲルクロマトグラフィー（３％酢酸エチル：塩化メチレ
ン溶液）で分離し、最初の溶出分からは目的物の位置異
性体（17a′）を油状物として3.5g（収率22％）得、つ
いで目的２−ベンジルオキシメチル−５−（3,5−ジク
ロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル−
1H−イミダゾール（17a）を油状物として10.4g得た（収
率67％）。
（17a′）1H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.30（d,J＝7.2
Hz,6H）,3.19（sept,1H）,3.66（s,3H）,4.55（s,2H）,
4.66（s,2H）,6.97（d,J＝1.8Hz,2H）,7.05（t,J＝1.8H
z,1H）,7.31−7.40（m,5H） （17a）1H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.26（d,J＝7.0H
z,6H）,3.12（sept,1H）,3.51（s,3H）,4.55（s,2H）,
4.70（s,2H）,6.79（d,J＝1.8Hz,2H）,7.11（t,J＝1.8H
z,1H）,7.31−7.38（m,5H） （５）２−ベンジルオキシメチル−５−（3,5−ジクロ
ロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H
−イミダゾール（17a）10.4g（29.3mmol）のエタノール
20ml溶液に濃塩酸50mlを加え３時間加熱還流した。反応
混合物を減圧下に濃縮し残渣に重曹水を加え中和後、酢
酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウム
で乾燥しついで溶媒を減圧下で濃縮し、残渣をイソプロ
ピルアルコールで洗って目的物［５−（3,5−ジクロロ
フェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−
イミダゾール−２−イル］メタノール（化合物Ｉ−８）
を7.1g得た（収率92％）。mp157〜158℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.18（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.09（sept,1H）,3.59（s,3H）,4.76（s,2H）,4.76（b
r,1H）,6.81（m,2H）,7.12（m,1H） 元素分析（C14H16Cl2N2OS） 計算値（％）:C,50.76:H,4.87:N,8.46 実測値（％）:C,50.81:H,4.92:N,8.44 参考例２ ［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イル］メタ
ノール（化合物Ｉ−８）の合成 （１）１−ｐ−メトキシベンジルグリセロールをシンセ
ティック・コミュニケーションズ（Synthetic Communic
ations）,18巻、359頁（1988年）に記載の方法により得
た。このもの205.5g（0.968mol）を塩化メチレン1060ml
に溶かした。この溶液に過よう素酸ナトリウム269gの水
溶液（1883ml）を室温で滴下し、その後反応混合物を終
夜撹拌した。反応混合物に水200mlを加え塩化メチレン
で抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧
濃縮して油状のｐ−メトキシベンジルオキシアセトアル
デヒド（2d）175g（収率100％）を得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:3.81（s,3H）,4.07（s,2
H）,4.57（s,2H）,6.89−6.92（m,2H）,7.28−7.31（m,
2H）,9.71（s,1H） （２）ｐ−メトキシベンジルオキシアセトアルデヒド
（2d）175g（0.968mol）をアセトニトリル970mlに溶か
しこれに2,2−ジクロロ−３−メチル−ブチルアルデヒ
ド（１）150g（0.968mol）を加え、ついで28％アンモニ
ア水溶液1300mlを氷冷下で滴下した。滴下後、反応混合
物を室温で４日放置した。反応混合物を減圧下で濃縮し
て塩化メチレンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗い
硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して得られ
た粗生成物を酢酸エチルに溶かした。シュウ酸89.8g
（0.968mol）の酢酸エチル70ml溶液を加えて生成したシ
ュウ酸塩を濾取し、酢酸エチルで洗った。シュウ酸塩を
2N水酸化ナトリウムで中和し、酢酸エチルで抽出し、有
機層を水洗後硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧
で留去して油状の４−イソプロピル−２−（ｐ−メトキ
シベンジルオキシメチル）−1H−イミダゾール（3d）16
5gを得た（収率69％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:3.81（s.3H）,4.07（s,2
H）,4.57（s,2H）,6.89−6.92（m,2H）,7.28−7.31（m,
2H）,9.71（s,1H） （３）４−イソプロピル−２−（ｐ−メトキシベンジル
オキシメチル）−1H−イミダゾール（3d）165g（0.67mo
l）を塩化メチレン60ml及びメタノール660mlの混媒に溶
かし、よう素170gを固体のまま加えた。ついで85mlの水
に水酸化ナトリウム27.3g（0.67mol）を溶かした水溶液
を氷冷下に滴下した。滴下終了後反応混合物を室温で1.
5時間撹拌した。反応混合物を塩化メチレンで抽出し、
有機層を亜硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。溶媒を減圧で留去して残渣をイ
ソプロピルエーテルで洗って濾取し、５−ヨード−４−
イソプロピル−２−（ｐ−メトキシベンジルオキシメチ
ル）−1H−イミダゾール（4d）を209.5g得た（収率81
％）。mp78〜79℃1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.20（d,J＝7.0Hz,6H）,
2.99（sept,1H）,3.81（s,3H）,4.49（s,2H）,4.56（s,
2H）,6.88（d,J＝8.6Hz,2H）,7.25（d,J＝8.6Hz,2H）,
9.18（bs,1H） （４）ジ−3,5−ジクロロフェニルジスルフィド30g（84
mmol）及び粉末水素化リチウム1.34g（168mmol）をジメ
チルスルホキシド140mlに懸濁させ窒素気流下50℃で５
−ヨード−４−イソプロピル−２−（ｐ−メトキシベン
ジルオキシメチル）−1H−イミダゾール（4d）59.1g（1
53mmol）を固体のまま少量ずつ加えた。添加終了後、反
応混合物を60℃で45分加熱撹拌した。反応混合物を氷水
に注ぎエチルエーテルで２回抽出した。有機層を２回水
洗し硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去し
た。得られた残渣を酢酸エチルに溶かしシュウ酸13.8g
（65mmol）の酢酸エチル140ml溶液を加え析出してくる
塩を濾取し、約100mlの酢酸エチルで洗浄した。この塩
を2N水酸化ナトリウムに加えて中和してジエチルエーテ
ルで抽出した。有機層を２回水洗し硫酸マグネシウムで
乾燥後、減圧下で溶媒を留去して５−（3,5−ジクロロ
フェニルチオ）−４−イソプロピル−２−（ｐ−メトキ
シベンジルオキシメチル）−1H−イミダゾール（16b）5
1gを得た（収率76％）。mp96〜97℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.21（d,J＝7.2Hz,6H）,
3.18（sept,1H）,3.81（s,3H）,4.54（s,2H）,4.64（s,
2H）,6.88−6.92（m,4H）,7.07（m,1H）,7.26−7.30
（m,2H） 元素分析（C21H22Cl2N2O2S） 計算値（％）:C,57.67:H,5.07:Cl,16.21:N,6.40:S,7.33 実測値（％）:C,57.62:H,5.09:Cl,16.32:N,6.43:S,7.27 （５）５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−２−（ｐ−メトキシベンジルオキシメチル）
−1H−イミダゾール（16b）11.0g（25.1mmol）を乾燥ジ
メチルホルムアミド25mlに溶かし、粉末状の炭酸カリウ
ム5.2g（38mmol）、ついでよう化メチル3.90g（27.7mmo
l）を加え、室温で８時間撹拌した。反応混合物を減圧
下に濃縮し水を加えジエチルエーテルで抽出し、有機層
を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下
で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸
エチル：塩化メチレン＝1:9）で分離し、最初の溶出分
からは目的物の位置異性体である（17b′）を油状物と
して1.7g（収率15％）得、ついで目的物である５−（3,
5−ジクロロフェニルチオ）−１−メチル−４−イソプ
ロピル−２−（ｐ−メトキシベンジルオキシメチル）−
1H−イミダゾール（17b）9.14gを得た（収率80％）。mp
79〜80℃。
Hz,6H）,3.19（sept,1H）,3.66（s,3H）,4.55（s,2H）,
4.66（s,2H）,6.97（d,J＝1.8Hz,2H）,7.05（t,J＝1.8H
z,1H）,7.31−7.40（m,5H） （17a）1H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.26（d,J＝7.0H
z,6H）,3.12（sept,1H）,3.51（s,3H）,4.55（s,2H）,
4.70（s,2H）,6.79（d,J＝1.8Hz,2H）,7.11（t,J＝1.8H
z,1H）,7.31−7.38（m,5H） （５）２−ベンジルオキシメチル−５−（3,5−ジクロ
ロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H
−イミダゾール（17a）10.4g（29.3mmol）のエタノール
20ml溶液に濃塩酸50mlを加え３時間加熱還流した。反応
混合物を減圧下に濃縮し残渣に重曹水を加え中和後、酢
酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウム
で乾燥しついで溶媒を減圧下で濃縮し、残渣をイソプロ
ピルアルコールで洗って目的物［５−（3,5−ジクロロ
フェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−
イミダゾール−２−イル］メタノール（化合物Ｉ−８）
を7.1g得た（収率92％）。mp157〜158℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.18（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.09（sept,1H）,3.59（s,3H）,4.76（s,2H）,4.76（b
r,1H）,6.81（m,2H）,7.12（m,1H） 元素分析（C14H16Cl2N2OS） 計算値（％）:C,50.76:H,4.87:N,8.46 実測値（％）:C,50.81:H,4.92:N,8.44 参考例２ ［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イル］メタ
ノール（化合物Ｉ−８）の合成 （１）１−ｐ−メトキシベンジルグリセロールをシンセ
ティック・コミュニケーションズ（Synthetic Communic
ations）,18巻、359頁（1988年）に記載の方法により得
た。このもの205.5g（0.968mol）を塩化メチレン1060ml
に溶かした。この溶液に過よう素酸ナトリウム269gの水
溶液（1883ml）を室温で滴下し、その後反応混合物を終
夜撹拌した。反応混合物に水200mlを加え塩化メチレン
で抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧
濃縮して油状のｐ−メトキシベンジルオキシアセトアル
デヒド（2d）175g（収率100％）を得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:3.81（s,3H）,4.07（s,2
H）,4.57（s,2H）,6.89−6.92（m,2H）,7.28−7.31（m,
2H）,9.71（s,1H） （２）ｐ−メトキシベンジルオキシアセトアルデヒド
（2d）175g（0.968mol）をアセトニトリル970mlに溶か
しこれに2,2−ジクロロ−３−メチル−ブチルアルデヒ
ド（１）150g（0.968mol）を加え、ついで28％アンモニ
ア水溶液1300mlを氷冷下で滴下した。滴下後、反応混合
物を室温で４日放置した。反応混合物を減圧下で濃縮し
て塩化メチレンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗い
硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して得られ
た粗生成物を酢酸エチルに溶かした。シュウ酸89.8g
（0.968mol）の酢酸エチル70ml溶液を加えて生成したシ
ュウ酸塩を濾取し、酢酸エチルで洗った。シュウ酸塩を
2N水酸化ナトリウムで中和し、酢酸エチルで抽出し、有
機層を水洗後硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧
で留去して油状の４−イソプロピル−２−（ｐ−メトキ
シベンジルオキシメチル）−1H−イミダゾール（3d）16
5gを得た（収率69％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:3.81（s.3H）,4.07（s,2
H）,4.57（s,2H）,6.89−6.92（m,2H）,7.28−7.31（m,
2H）,9.71（s,1H） （３）４−イソプロピル−２−（ｐ−メトキシベンジル
オキシメチル）−1H−イミダゾール（3d）165g（0.67mo
l）を塩化メチレン60ml及びメタノール660mlの混媒に溶
かし、よう素170gを固体のまま加えた。ついで85mlの水
に水酸化ナトリウム27.3g（0.67mol）を溶かした水溶液
を氷冷下に滴下した。滴下終了後反応混合物を室温で1.
5時間撹拌した。反応混合物を塩化メチレンで抽出し、
有機層を亜硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。溶媒を減圧で留去して残渣をイ
ソプロピルエーテルで洗って濾取し、５−ヨード−４−
イソプロピル−２−（ｐ−メトキシベンジルオキシメチ
ル）−1H−イミダゾール（4d）を209.5g得た（収率81
％）。mp78〜79℃1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.20（d,J＝7.0Hz,6H）,
2.99（sept,1H）,3.81（s,3H）,4.49（s,2H）,4.56（s,
2H）,6.88（d,J＝8.6Hz,2H）,7.25（d,J＝8.6Hz,2H）,
9.18（bs,1H） （４）ジ−3,5−ジクロロフェニルジスルフィド30g（84
mmol）及び粉末水素化リチウム1.34g（168mmol）をジメ
チルスルホキシド140mlに懸濁させ窒素気流下50℃で５
−ヨード−４−イソプロピル−２−（ｐ−メトキシベン
ジルオキシメチル）−1H−イミダゾール（4d）59.1g（1
53mmol）を固体のまま少量ずつ加えた。添加終了後、反
応混合物を60℃で45分加熱撹拌した。反応混合物を氷水
に注ぎエチルエーテルで２回抽出した。有機層を２回水
洗し硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去し
た。得られた残渣を酢酸エチルに溶かしシュウ酸13.8g
（65mmol）の酢酸エチル140ml溶液を加え析出してくる
塩を濾取し、約100mlの酢酸エチルで洗浄した。この塩
を2N水酸化ナトリウムに加えて中和してジエチルエーテ
ルで抽出した。有機層を２回水洗し硫酸マグネシウムで
乾燥後、減圧下で溶媒を留去して５−（3,5−ジクロロ
フェニルチオ）−４−イソプロピル−２−（ｐ−メトキ
シベンジルオキシメチル）−1H−イミダゾール（16b）5
1gを得た（収率76％）。mp96〜97℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.21（d,J＝7.2Hz,6H）,
3.18（sept,1H）,3.81（s,3H）,4.54（s,2H）,4.64（s,
2H）,6.88−6.92（m,4H）,7.07（m,1H）,7.26−7.30
（m,2H） 元素分析（C21H22Cl2N2O2S） 計算値（％）:C,57.67:H,5.07:Cl,16.21:N,6.40:S,7.33 実測値（％）:C,57.62:H,5.09:Cl,16.32:N,6.43:S,7.27 （５）５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−２−（ｐ−メトキシベンジルオキシメチル）
−1H−イミダゾール（16b）11.0g（25.1mmol）を乾燥ジ
メチルホルムアミド25mlに溶かし、粉末状の炭酸カリウ
ム5.2g（38mmol）、ついでよう化メチル3.90g（27.7mmo
l）を加え、室温で８時間撹拌した。反応混合物を減圧
下に濃縮し水を加えジエチルエーテルで抽出し、有機層
を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下
で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸
エチル：塩化メチレン＝1:9）で分離し、最初の溶出分
からは目的物の位置異性体である（17b′）を油状物と
して1.7g（収率15％）得、ついで目的物である５−（3,
5−ジクロロフェニルチオ）−１−メチル−４−イソプ
ロピル−２−（ｐ−メトキシベンジルオキシメチル）−
1H−イミダゾール（17b）9.14gを得た（収率80％）。mp
79〜80℃。
（17b′）1H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.30（d,J＝7.2
Hz,6H）,3.18（sept,1H）,3.64（s,3H）,3.80（s,3H）,
4.48（s,2H）,4.64（s,2H）,6.84−7.27（m,7H） （17b）1H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.26（d,J＝7.0H
z,6H）,3.12（sept,1H）,3.51（s,3H）,3.80（s,3H）,
4.48（s,2H）,4.66（s,2H）,6.79−7.27（m,7H） （６）５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−メチ
ル−４−イソプロピル−２−（ｐ−メトキシベンジルオ
キシメチル）−1H−イミダゾール（17b）9.10g（20.1mm
ol）をエタノール45ml及び6N塩酸90mlを加え１時間加熱
還流した。反応混合物を減圧下に濃縮してエタノールを
留去し、二層になった残渣をｎ−ヘキサンで二回抽出し
てｐ−メトキシベンジルクロライドを除いた。水層を塩
化メチレンで抽出し、抽出液を重曹水で中和後、硫酸マ
グネシウムで乾燥し、ついで溶媒を減圧下で濃縮し、残
渣をイソプロピルエーテルで洗って［５−（3,5−ジク
ロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル−
1H−イミダゾール−２−イル］メタノール（12＝化合物
Ｉ−８）6.3gを得た（収率95％）。mp157〜158℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.18（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.09（sept,1H）,3.59（s,3H）,4.76（s,2H）,4.76（b
r,1H）,6.81（m,2H）,7.12（m,1H） 元素分析（C14H16Cl2N2OS） 計算値（％）:C,50.76:H,4.87:N,8.46 実測値（％）:C,50.81:H,4.92:N,8.44 実施例13 ［５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル
−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イル］メタノー
ル（化合物Ｉ−13）の合成 （１）参考例２の（１）〜（４）と同様の方法により、
５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−
２−（ｐ−メトキシベンジルオキシメチル）−1H−イミ
ダゾール（16c）を得た。シュウ酸塩mp124〜125℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.21（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.20（sept,1H）,4.53（s,2H）,4.63（s,2H）,6.89（d,
J＝8.6Hz,2H）,7.27（d,J＝8.6Hz,2H）,6.90−7.20（m,
4H） 元素分析（C22H25ClN2O2S・（COOH）２・0.5・H2O 計算値（％）:C,55.86:H,5.46:Cl,6.87:N,5.43:S,6.21 実測値（％）:C,55.56:H,5.08:Cl,7.27:N,5.62:S,6.40 （２）５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−２−（ｐ−メトキシベンジルオキシメチル）−1H
−イミダゾール（16c）から、参考例２の（５）と同様
の方法により、２−（ｐ−メトキシベンジルオキシメチ
ル）−５−（３−クロロフェニルチオ）−１−メチル−
４−イソプロピル−1H−イミダゾール（17c）及びその
位置異性体（17c′）を、生成収率それぞれ46％と８％
で得た。
Hz,6H）,3.18（sept,1H）,3.64（s,3H）,3.80（s,3H）,
4.48（s,2H）,4.64（s,2H）,6.84−7.27（m,7H） （17b）1H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.26（d,J＝7.0H
z,6H）,3.12（sept,1H）,3.51（s,3H）,3.80（s,3H）,
4.48（s,2H）,4.66（s,2H）,6.79−7.27（m,7H） （６）５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−メチ
ル−４−イソプロピル−２−（ｐ−メトキシベンジルオ
キシメチル）−1H−イミダゾール（17b）9.10g（20.1mm
ol）をエタノール45ml及び6N塩酸90mlを加え１時間加熱
還流した。反応混合物を減圧下に濃縮してエタノールを
留去し、二層になった残渣をｎ−ヘキサンで二回抽出し
てｐ−メトキシベンジルクロライドを除いた。水層を塩
化メチレンで抽出し、抽出液を重曹水で中和後、硫酸マ
グネシウムで乾燥し、ついで溶媒を減圧下で濃縮し、残
渣をイソプロピルエーテルで洗って［５−（3,5−ジク
ロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル−
1H−イミダゾール−２−イル］メタノール（12＝化合物
Ｉ−８）6.3gを得た（収率95％）。mp157〜158℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.18（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.09（sept,1H）,3.59（s,3H）,4.76（s,2H）,4.76（b
r,1H）,6.81（m,2H）,7.12（m,1H） 元素分析（C14H16Cl2N2OS） 計算値（％）:C,50.76:H,4.87:N,8.46 実測値（％）:C,50.81:H,4.92:N,8.44 実施例13 ［５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル
−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イル］メタノー
ル（化合物Ｉ−13）の合成 （１）参考例２の（１）〜（４）と同様の方法により、
５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−
２−（ｐ−メトキシベンジルオキシメチル）−1H−イミ
ダゾール（16c）を得た。シュウ酸塩mp124〜125℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.21（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.20（sept,1H）,4.53（s,2H）,4.63（s,2H）,6.89（d,
J＝8.6Hz,2H）,7.27（d,J＝8.6Hz,2H）,6.90−7.20（m,
4H） 元素分析（C22H25ClN2O2S・（COOH）２・0.5・H2O 計算値（％）:C,55.86:H,5.46:Cl,6.87:N,5.43:S,6.21 実測値（％）:C,55.56:H,5.08:Cl,7.27:N,5.62:S,6.40 （２）５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−２−（ｐ−メトキシベンジルオキシメチル）−1H
−イミダゾール（16c）から、参考例２の（５）と同様
の方法により、２−（ｐ−メトキシベンジルオキシメチ
ル）−５−（３−クロロフェニルチオ）−１−メチル−
４−イソプロピル−1H−イミダゾール（17c）及びその
位置異性体（17c′）を、生成収率それぞれ46％と８％
で得た。
（17c′）1H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.29（d,J＝7.0
Hz,6H）,3.21（sept,1H）,3.63（s,3H）,3.80（s,3H）,
4.48（s,2H）,4.62（s,2H）,6.87（d,J＝8.6Hz,2H）,7.
25（d,J＝8.6Hz,2H）,6.90〜7.20（m,4H） （17c）1H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.26（d,J＝7.2H
z,6H）,3.15（sept,1H）,3.50（s,3H）,3.80（s,3H）,
4.48（s,3H）,4.65（s,3H）,6.86（d,J＝8.8Hz,2H）,7.
25（d,J＝8.8Hz,2H）,6.75−7.20（m,4H） （３）２−（ｐ−メトキシベンジルオキシメチル）−５
−（３−クロロフェニルチオ）−１−メチル−４−イソ
プロピル−1H−イミダゾール（17c）から、参考例２の
（６）と同様の方法により、［５−（３−クロロフェニ
ルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダ
ゾール−２−イル］メタノール（化合物Ｉ−13）を得
た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.18（d,J＝7.2Hz,6H）,
3.12（sept,1H）,3.58（s,3H）,4.75（s,2H）,6.70−7.
25（m,4H） 元素分析（C14H17ClN2OS） 計算値（％）:C,56.65:H,5.77:Cl,11.94:N,9.43:S,10.8
0 実測値（％）:C,56.81:H,5.78:Cl,11.88:N,9.16:S,10.4
7 実施例14 ［４−イソプロピル−１−メチル−５−（３−ニトロフ
ェニルチオ）−1H−イミダゾール−２−イル］メタノー
ル（化合物（Ｉ−14）の合成 （１）４−イソプロピル−２−（ｐ−メトキシベンジル
オキシメチル）−５−（３−ニトロフェニルチオ）−1H
−イミダゾール（16d）は、参考例２の（16b）の合成法
と同様にして得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.22（d,J＝7.2Hz,6H）,
3.21（sept,1H）,3.81（s,3H）,4.55（s,2H）,4.64（s,
2H）,6.90（d,J＝8.6Hz,2H）,7.29（d,J＝8.6Hz,2H）,
7.30−8.00（m,4H） （２）４−イソプロピル−２−（ｐ−メトキシベンジル
オキシメチル）−１−メチル−５−（３−ニトロフェニ
ルチオ）−1H−イミダゾール（17d）は、参考例２の（1
7c）の合成法と同様にして得た。４−イソプロピル−２
−（ｐ−メトキシベンジルオキシメチル）−１−メチル
−５−（３−ニトロフェニルチオ）−1H−イミダゾール
（17d）とその位置異性体化合物（17d′）との生成収率
はそれぞれ58％と７％であった。
Hz,6H）,3.21（sept,1H）,3.63（s,3H）,3.80（s,3H）,
4.48（s,2H）,4.62（s,2H）,6.87（d,J＝8.6Hz,2H）,7.
25（d,J＝8.6Hz,2H）,6.90〜7.20（m,4H） （17c）1H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.26（d,J＝7.2H
z,6H）,3.15（sept,1H）,3.50（s,3H）,3.80（s,3H）,
4.48（s,3H）,4.65（s,3H）,6.86（d,J＝8.8Hz,2H）,7.
25（d,J＝8.8Hz,2H）,6.75−7.20（m,4H） （３）２−（ｐ−メトキシベンジルオキシメチル）−５
−（３−クロロフェニルチオ）−１−メチル−４−イソ
プロピル−1H−イミダゾール（17c）から、参考例２の
（６）と同様の方法により、［５−（３−クロロフェニ
ルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダ
ゾール−２−イル］メタノール（化合物Ｉ−13）を得
た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.18（d,J＝7.2Hz,6H）,
3.12（sept,1H）,3.58（s,3H）,4.75（s,2H）,6.70−7.
25（m,4H） 元素分析（C14H17ClN2OS） 計算値（％）:C,56.65:H,5.77:Cl,11.94:N,9.43:S,10.8
0 実測値（％）:C,56.81:H,5.78:Cl,11.88:N,9.16:S,10.4
7 実施例14 ［４−イソプロピル−１−メチル−５−（３−ニトロフ
ェニルチオ）−1H−イミダゾール−２−イル］メタノー
ル（化合物（Ｉ−14）の合成 （１）４−イソプロピル−２−（ｐ−メトキシベンジル
オキシメチル）−５−（３−ニトロフェニルチオ）−1H
−イミダゾール（16d）は、参考例２の（16b）の合成法
と同様にして得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.22（d,J＝7.2Hz,6H）,
3.21（sept,1H）,3.81（s,3H）,4.55（s,2H）,4.64（s,
2H）,6.90（d,J＝8.6Hz,2H）,7.29（d,J＝8.6Hz,2H）,
7.30−8.00（m,4H） （２）４−イソプロピル−２−（ｐ−メトキシベンジル
オキシメチル）−１−メチル−５−（３−ニトロフェニ
ルチオ）−1H−イミダゾール（17d）は、参考例２の（1
7c）の合成法と同様にして得た。４−イソプロピル−２
−（ｐ−メトキシベンジルオキシメチル）−１−メチル
−５−（３−ニトロフェニルチオ）−1H−イミダゾール
（17d）とその位置異性体化合物（17d′）との生成収率
はそれぞれ58％と７％であった。
（17d′）油状1H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.31（d,J
＝7.0Hz,6H）,3.21（sept,1H）,3.67（s,3H）,3.80（s,
3H）,4.49（s,2H）,4.63（s,2H）,6.88（d,J＝8.6Hz,2
H）,7.26（d,J＝8.6Hz,2H）,7.30−8.00（m,4H） （17d）mp89〜90℃1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.26（d,J＝7.0Hz,6H）,
2.14（sept,1H）,3.80（s,3H）,4.50（s,2H）,4.67（s,
2H）,6.87（d,J＝8.6Hz,2H）,7.25（d,J＝8.6Hz,2H）,
7.41（t,J＝7.8Hz,1H）,7.83（t,J＝2.0Hz,1H）,7.98
（m,1H） 元素分析（C22H25N3O4S） 計算値（％）:C,61.81:H,5.89:N,9.83:S,7.50 実測値（％）:C,61.78:H,5.86:N,9.80:S,7.48 （３）化合物Ｉ−14は、４−イソプロピル−２−（ｐ−
メトキシベンジルオキシメチル）−１−メチル−５−
（３−ニトロフェニルチオ）−1H−イミダゾール（17
d）から参考例２の化合物Ｉ−８の合成法と同様にして
調製した。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.19（d,J＝6.8Hz,6H）,
3.12（sept,1H）,3.61（s,3H）,4.77（s,2H）,7.21（d
d,J＝8.0,2.0Hz,1H）,7.99（dd,J＝8.0,2.0Hz,1H）,7.4
2（t,J＝8.0Hz,1H）,7.85（t,J＝2.0Hz,1H） 実施例15 ［１−ｎ−ブチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イ
ル］メタノール（化合物Ｉ−15）の合成 ２−（ベンジルオキシメチル）−１−ｎ−ブチル−５
−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル
−1H−イミダゾール（17e）は、参考例２の５−（3,5−
ジクロロフェニルチオ）−１−メチル−４−イソプロピ
ル−２−（ｐ−メトキシベンジルオキシメチル）−1H−
イミダゾール（17b）の合成法と同様にして得た。２−
（ベンジルオキシメチル）−１−ｎ−ブチル−５−（3,
5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−
イミダゾール（17e）とその位置異性体（17e′）との生
成収率はそれぞれ91％と６％であった。
＝7.0Hz,6H）,3.21（sept,1H）,3.67（s,3H）,3.80（s,
3H）,4.49（s,2H）,4.63（s,2H）,6.88（d,J＝8.6Hz,2
H）,7.26（d,J＝8.6Hz,2H）,7.30−8.00（m,4H） （17d）mp89〜90℃1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.26（d,J＝7.0Hz,6H）,
2.14（sept,1H）,3.80（s,3H）,4.50（s,2H）,4.67（s,
2H）,6.87（d,J＝8.6Hz,2H）,7.25（d,J＝8.6Hz,2H）,
7.41（t,J＝7.8Hz,1H）,7.83（t,J＝2.0Hz,1H）,7.98
（m,1H） 元素分析（C22H25N3O4S） 計算値（％）:C,61.81:H,5.89:N,9.83:S,7.50 実測値（％）:C,61.78:H,5.86:N,9.80:S,7.48 （３）化合物Ｉ−14は、４−イソプロピル−２−（ｐ−
メトキシベンジルオキシメチル）−１−メチル−５−
（３−ニトロフェニルチオ）−1H−イミダゾール（17
d）から参考例２の化合物Ｉ−８の合成法と同様にして
調製した。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.19（d,J＝6.8Hz,6H）,
3.12（sept,1H）,3.61（s,3H）,4.77（s,2H）,7.21（d
d,J＝8.0,2.0Hz,1H）,7.99（dd,J＝8.0,2.0Hz,1H）,7.4
2（t,J＝8.0Hz,1H）,7.85（t,J＝2.0Hz,1H） 実施例15 ［１−ｎ−ブチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イ
ル］メタノール（化合物Ｉ−15）の合成 ２−（ベンジルオキシメチル）−１−ｎ−ブチル−５
−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル
−1H−イミダゾール（17e）は、参考例２の５−（3,5−
ジクロロフェニルチオ）−１−メチル−４−イソプロピ
ル−２−（ｐ−メトキシベンジルオキシメチル）−1H−
イミダゾール（17b）の合成法と同様にして得た。２−
（ベンジルオキシメチル）−１−ｎ−ブチル−５−（3,
5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−
イミダゾール（17e）とその位置異性体（17e′）との生
成収率はそれぞれ91％と６％であった。
（17e′）油状1H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:0.93（t,J
＝7.2Hz,3H）,1.33（d,J＝7.2Hz,6H）,1.58−1.75（m,4
H）,3.01（sept,1H）,3.90−3.98（m,2H）,4.54（s,2
H）,4.65（s,2H）,6.92（s,2H）,7.04（s,1H）,7.24−
7.36（m,5H） （17e）油状1H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:0.80（t,J＝
7.0Hz,3H）,1.25（d,J＝7.0Hz,6H）,1.1−1.3（m,2H）,
1.42〜1.60（m,2H）,3.09（sept,1H）,3.84−3.92（m,2
H）,4.55（s,2H）,4.67（s,2H）,6.79（d,J＝2Hz,2H）,
7.10（t,J＝2Hz,1H）,7.30−7.39（m,5H） 化合物Ｉ−15は、２−（ベンジルオキシメチル）−１
−ｎ−ブチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−
４−イソプロピル−1H−イミダゾール（17e）から参考
例２の化合物Ｉ−８の合成法と同様にして得た。mp104
〜106℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:0.86（t,J＝7.4Hz,3H）,
1.17（d,J＝6.8Hz,6H）,1.20−1.40（m,2H）,1.50〜1.6
5（m,2H）,3.06（sept,1H）,3.92−4.00（m,2H）,4.75
（s,2H）,5.70（s,2H）,6.80（d,J＝1.8Hz,2H）,7.11
（t,J＝1.8Hz,1H） 実施例16 ［１−ベンジル−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イル］メ
タノール（化合物Ｉ−16）の合成 （１）５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−２−（ｐ−メトキシベンジルオキシメチル）
−1H−イミダゾール（16b）423mg（1.00mmol）を乾燥テ
トラヒドロフラン10mlに溶かし、室温撹拌下にベンジル
ブロマイド205mg（1.20mmol）、水酸化ナトリウム48mg
（1.2mmol）、テトラブチルアンモニウムブロマイド5mg
（0.015mmol）を加えて同温度で３時間撹拌した。反応
混合物を減圧下に濃縮し水を加え塩化メチレンで抽出
し、有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒
を減圧下で濃縮し、残留油状物をシリカゲルクロマトグ
ラフィー（酢酸エチル：塩化メチレン＝1:9）で分離
し、最初の溶出分からは目的物の位置異性体である（17
f′）を33mg（収率6.5％）得、次いで１−ベンジル−５
−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル
−２−（ｐ−メトキシベンジルオキシメチル）−1H−イ
ミダゾール（17f）を450mg得た（収率88％）。
＝7.2Hz,3H）,1.33（d,J＝7.2Hz,6H）,1.58−1.75（m,4
H）,3.01（sept,1H）,3.90−3.98（m,2H）,4.54（s,2
H）,4.65（s,2H）,6.92（s,2H）,7.04（s,1H）,7.24−
7.36（m,5H） （17e）油状1H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:0.80（t,J＝
7.0Hz,3H）,1.25（d,J＝7.0Hz,6H）,1.1−1.3（m,2H）,
1.42〜1.60（m,2H）,3.09（sept,1H）,3.84−3.92（m,2
H）,4.55（s,2H）,4.67（s,2H）,6.79（d,J＝2Hz,2H）,
7.10（t,J＝2Hz,1H）,7.30−7.39（m,5H） 化合物Ｉ−15は、２−（ベンジルオキシメチル）−１
−ｎ−ブチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−
４−イソプロピル−1H−イミダゾール（17e）から参考
例２の化合物Ｉ−８の合成法と同様にして得た。mp104
〜106℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:0.86（t,J＝7.4Hz,3H）,
1.17（d,J＝6.8Hz,6H）,1.20−1.40（m,2H）,1.50〜1.6
5（m,2H）,3.06（sept,1H）,3.92−4.00（m,2H）,4.75
（s,2H）,5.70（s,2H）,6.80（d,J＝1.8Hz,2H）,7.11
（t,J＝1.8Hz,1H） 実施例16 ［１−ベンジル−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イル］メ
タノール（化合物Ｉ−16）の合成 （１）５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−２−（ｐ−メトキシベンジルオキシメチル）
−1H−イミダゾール（16b）423mg（1.00mmol）を乾燥テ
トラヒドロフラン10mlに溶かし、室温撹拌下にベンジル
ブロマイド205mg（1.20mmol）、水酸化ナトリウム48mg
（1.2mmol）、テトラブチルアンモニウムブロマイド5mg
（0.015mmol）を加えて同温度で３時間撹拌した。反応
混合物を減圧下に濃縮し水を加え塩化メチレンで抽出
し、有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒
を減圧下で濃縮し、残留油状物をシリカゲルクロマトグ
ラフィー（酢酸エチル：塩化メチレン＝1:9）で分離
し、最初の溶出分からは目的物の位置異性体である（17
f′）を33mg（収率6.5％）得、次いで１−ベンジル−５
−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル
−２−（ｐ−メトキシベンジルオキシメチル）−1H−イ
ミダゾール（17f）を450mg得た（収率88％）。
（17f′）油状1H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.28（d,J
＝6.6Hz,6H）,2.95（sept,1H）,3.79（s,3H）,4.50（s,
2H）,4.55（s,2H）,5.28（s,2H）,6.83（d,J＝6Hz,2
H）,6.94−6.95（m,3H）,7.06（m,3H）,7.17（d,J＝5.8
Hz,2H）,7.26−7.40（m,4H） （17f）油状1H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.26（d,J＝
6.6Hz,6H）,3.13（sept,1H）,3.80（s,3H）,4.47（s,2
H）,4.61（s,2H）,5.18（s,2H）,6.63（d,J＝1.6Hz,2
H）,6.83（d,J＝2Hz,2H）,6.90−6.93（m,2H）,6.99
（s,1H）,7.11−7.21（m,4H）,7.26（s,4H） １−ベンジル−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−２−（ｐ−メトキシベンジルオキ
シメチル）−1H−イミダゾール（17f）1.41g（2.67mmo
l）をメタノール25mlに溶かし、室温撹拌下6N塩酸12.5m
lを加え60℃で３時間加熱撹拌した。反応混合物を減圧
下に濃縮して残留溶液を飽和重曹水溶液で中和して弱塩
基性として塩化メチレンで抽出した。抽出液を水洗後硫
酸ナトリウムで乾燥し、次いで溶媒を減圧下で濃縮し、
残渣をｎ−ヘキサンで結晶化させ濾取して［１−ベンジ
ル−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプ
ロピル−1H−イミダゾール−２−イル］メタノール（化
合物Ｉ−16）を1.0g得た（収率92％）。mp121〜124℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.28（d,J＝6.9Hz,6H）,
3.15（sept,1H）,4.79（s,2H）,5.25（s,2H）,6.64（d,
J＝1.2Hz,2H）,6.9−7.0（m,3H）,7.18−7.26（m,4H） 実施例17 ［１−アリル−５−（３−クロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イル］メタノー
ル（化合物Ｉ−17）の合成 （１）２−（ベンジルオキシメチル）−５−（３−クロ
ロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾー
ル（16e）744mg（2.00mmol）を乾燥テトラヒドロフラン
10mlに溶かし、室温撹拌下にアリルブロマイド410mg
（2.40mmol）、水酸化ナトリウム96mg（2.40mmol）、テ
トラブチルアンモニウムブロマイド5mg（0.015mmol）を
順次加えて室温で３時間撹拌した。反応混合物を減圧下
に濃縮し、残渣を塩化メチレンで抽出し、有機層を水洗
し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下で濃縮
し、残留油状物をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸
エチル：塩化メチレン＝1:9）で分離し、最初の溶出分
からは目的物の位置異性体である（17g′）を50mg（収
率6.7％）得、次いで１−アリル−２−ベンジルオキシ
メチル−５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソプ
ロピル−1H−イミダゾール（17g）を480mg（収率58％）
得た。
＝6.6Hz,6H）,2.95（sept,1H）,3.79（s,3H）,4.50（s,
2H）,4.55（s,2H）,5.28（s,2H）,6.83（d,J＝6Hz,2
H）,6.94−6.95（m,3H）,7.06（m,3H）,7.17（d,J＝5.8
Hz,2H）,7.26−7.40（m,4H） （17f）油状1H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.26（d,J＝
6.6Hz,6H）,3.13（sept,1H）,3.80（s,3H）,4.47（s,2
H）,4.61（s,2H）,5.18（s,2H）,6.63（d,J＝1.6Hz,2
H）,6.83（d,J＝2Hz,2H）,6.90−6.93（m,2H）,6.99
（s,1H）,7.11−7.21（m,4H）,7.26（s,4H） １−ベンジル−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−２−（ｐ−メトキシベンジルオキ
シメチル）−1H−イミダゾール（17f）1.41g（2.67mmo
l）をメタノール25mlに溶かし、室温撹拌下6N塩酸12.5m
lを加え60℃で３時間加熱撹拌した。反応混合物を減圧
下に濃縮して残留溶液を飽和重曹水溶液で中和して弱塩
基性として塩化メチレンで抽出した。抽出液を水洗後硫
酸ナトリウムで乾燥し、次いで溶媒を減圧下で濃縮し、
残渣をｎ−ヘキサンで結晶化させ濾取して［１−ベンジ
ル−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプ
ロピル−1H−イミダゾール−２−イル］メタノール（化
合物Ｉ−16）を1.0g得た（収率92％）。mp121〜124℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.28（d,J＝6.9Hz,6H）,
3.15（sept,1H）,4.79（s,2H）,5.25（s,2H）,6.64（d,
J＝1.2Hz,2H）,6.9−7.0（m,3H）,7.18−7.26（m,4H） 実施例17 ［１−アリル−５−（３−クロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イル］メタノー
ル（化合物Ｉ−17）の合成 （１）２−（ベンジルオキシメチル）−５−（３−クロ
ロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾー
ル（16e）744mg（2.00mmol）を乾燥テトラヒドロフラン
10mlに溶かし、室温撹拌下にアリルブロマイド410mg
（2.40mmol）、水酸化ナトリウム96mg（2.40mmol）、テ
トラブチルアンモニウムブロマイド5mg（0.015mmol）を
順次加えて室温で３時間撹拌した。反応混合物を減圧下
に濃縮し、残渣を塩化メチレンで抽出し、有機層を水洗
し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下で濃縮
し、残留油状物をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸
エチル：塩化メチレン＝1:9）で分離し、最初の溶出分
からは目的物の位置異性体である（17g′）を50mg（収
率6.7％）得、次いで１−アリル−２−ベンジルオキシ
メチル−５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソプ
ロピル−1H−イミダゾール（17g）を480mg（収率58％）
得た。
（17g′）油状1H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.30（d,J
＝7.2Hz,6H）,3.00（sept,1H）,4.53（s,2H）,4.66（s,
2H）,4.67（d,J＝6.3Hz,2H）,4.83（d,J＝17.4Hz,1H）,
5.21（d,J＝11.1Hz,1H）,5.85−5.95（m,1H）,6.97−7.
04（m,3H）,7.09−7.14（m,1H）,7.25−7.40（m,5H） （17g）油状1H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.26（d,J＝
6.9Hz,6H）,3.13（sept,1H）,4.54（s,2H）,4.55−4.65
（m,2H）,4.79（s,2H）,4.82（d,J＝18.3Hz,1H）,5.01
（d,J＝11.4Hz,1H）,5.60−5.75（m,1H）,6.81（d,J＝1
0.5Hz,2H）,6.93（s,1H）,7.05−7.50（m,2H）,7.30−
7.40（m,5H） （２）１−アリル−２−ベンジルオキシメチル−５−
（３−クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−
イミダゾール（17g）470mg（1.13mmol）を塩化メチレン
（5ml）に溶かし−40℃に冷却し、撹拌しながらボロン
トリクロライド塩化メチレン溶液（1.94molar）0.7ml
（1.36mmol）を加え、30分撹拌した。反応混合物に飽和
重曹水溶液を加え中和後、塩化メチレン層を分液し、水
洗後硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下で濃縮
し、残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチ
ル：塩化メチレン＝1:4）で分離し、最初の溶出分から
１−アリル−２−クロロメチル−５−（３−クロロフェ
ニルチオ）−４−イソプロピルイミダゾール（28a）を
油状物として50mg（収率13％）得、次いで化合物Ｉ−17
を155mg得た（収率43％）。mp84〜86℃。
＝7.2Hz,6H）,3.00（sept,1H）,4.53（s,2H）,4.66（s,
2H）,4.67（d,J＝6.3Hz,2H）,4.83（d,J＝17.4Hz,1H）,
5.21（d,J＝11.1Hz,1H）,5.85−5.95（m,1H）,6.97−7.
04（m,3H）,7.09−7.14（m,1H）,7.25−7.40（m,5H） （17g）油状1H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.26（d,J＝
6.9Hz,6H）,3.13（sept,1H）,4.54（s,2H）,4.55−4.65
（m,2H）,4.79（s,2H）,4.82（d,J＝18.3Hz,1H）,5.01
（d,J＝11.4Hz,1H）,5.60−5.75（m,1H）,6.81（d,J＝1
0.5Hz,2H）,6.93（s,1H）,7.05−7.50（m,2H）,7.30−
7.40（m,5H） （２）１−アリル−２−ベンジルオキシメチル−５−
（３−クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−
イミダゾール（17g）470mg（1.13mmol）を塩化メチレン
（5ml）に溶かし−40℃に冷却し、撹拌しながらボロン
トリクロライド塩化メチレン溶液（1.94molar）0.7ml
（1.36mmol）を加え、30分撹拌した。反応混合物に飽和
重曹水溶液を加え中和後、塩化メチレン層を分液し、水
洗後硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下で濃縮
し、残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチ
ル：塩化メチレン＝1:4）で分離し、最初の溶出分から
１−アリル−２−クロロメチル−５−（３−クロロフェ
ニルチオ）−４−イソプロピルイミダゾール（28a）を
油状物として50mg（収率13％）得、次いで化合物Ｉ−17
を155mg得た（収率43％）。mp84〜86℃。
（28a）1H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.26（d,J＝6.9H
z,6H）,3.16（sept,1H）,4.66−4.68（m,2H）,4.69（s,
2H）,4.98（d,J＝18Hz,1H）,5.12（d,J＝12.6Hz,1H）,
5.65−5.80（m,1H）,6.8（d,J＝10.5Hz,1H）,6.95（s,1
H）,7.1−7.2（m,2H） 化合物Ｉ−171H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.23（d,J＝
6.8Hz,6H）,3.16（sept,1H）,4.61−4.66（m,2H）,4.74
（s,2H）,4.92（d,J＝18Hz,1H）,5.10（d,J＝12Hz,1
H）,5.6−5.8（m,1H）,6.80−6.84（m,1H）,6.95（t,J
＝2.7Hz,1H）,7.1−7.2（m,2H） 実施例18 ［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−ドデシル
−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イル］メ
タノール（化合物Ｉ−18）の合成 （１）実施例16の（17f）の合成法と同様にして５−
（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−ドデシル−４−
イソプロピル−２−（ｐ−メトキシベンジルオキシメチ
ル）−1H−イミダゾール（17h）を得た（収率43％）。
z,6H）,3.16（sept,1H）,4.66−4.68（m,2H）,4.69（s,
2H）,4.98（d,J＝18Hz,1H）,5.12（d,J＝12.6Hz,1H）,
5.65−5.80（m,1H）,6.8（d,J＝10.5Hz,1H）,6.95（s,1
H）,7.1−7.2（m,2H） 化合物Ｉ−171H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.23（d,J＝
6.8Hz,6H）,3.16（sept,1H）,4.61−4.66（m,2H）,4.74
（s,2H）,4.92（d,J＝18Hz,1H）,5.10（d,J＝12Hz,1
H）,5.6−5.8（m,1H）,6.80−6.84（m,1H）,6.95（t,J
＝2.7Hz,1H）,7.1−7.2（m,2H） 実施例18 ［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−ドデシル
−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イル］メ
タノール（化合物Ｉ−18）の合成 （１）実施例16の（17f）の合成法と同様にして５−
（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−ドデシル−４−
イソプロピル−２−（ｐ−メトキシベンジルオキシメチ
ル）−1H−イミダゾール（17h）を得た（収率43％）。
（17h）油状1H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:0.87（t,J＝
6.0Hz,3H）,1.26（d,J＝6.9Hz,6H）,1.1−1.4（m,18
H）,1.5（br,2H）,3.07（sept,1H）,3.81（s,3H）,3.85
−3.90（m,2H）,4.48（s,2H）,4.64（s,2H）,6.80（s,2
H）,6.87（d,J＝8.4Hz,2H）,7.11（s,1H）,7.27（s,2
H） （２）５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−ドデ
シル−４−イソプロピル−２−（ｐ−メトキシベンジル
オキシメチル）−1H−イミダゾール（17h）から実施例1
6の化合物Ｉ−16の合成法と同様にして化合物Ｉ−18を
得た（収率68％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:0.89（t,J＝7.5Hz,3H）,
1.21（d,J＝7Hz,6H）,1.2−1.3（m,18H）,1.6（br,2
H）,3.10（sept,1H）,3.92（t,J＝10Hz,2H）,4.76（s,2
H）,6.82（d,J＝1.6Hz,2H）,7.12（t,J＝1.6Hz,1H） 実施例19 ［１−アリル−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−
４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イル］メタ
ノール（化合物Ｉ−19）の合成 （１）実施例16の（17f）の合成法と同様にして１−ア
リル−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−２−（ｐ−メトキシベンジルオキシメチル）
−1H−イミダゾール（17i）を得た。（17i）とその位置
異性体（17i′）との生成収率はそれぞれ83％と８％で
あった。
6.0Hz,3H）,1.26（d,J＝6.9Hz,6H）,1.1−1.4（m,18
H）,1.5（br,2H）,3.07（sept,1H）,3.81（s,3H）,3.85
−3.90（m,2H）,4.48（s,2H）,4.64（s,2H）,6.80（s,2
H）,6.87（d,J＝8.4Hz,2H）,7.11（s,1H）,7.27（s,2
H） （２）５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−ドデ
シル−４−イソプロピル−２−（ｐ−メトキシベンジル
オキシメチル）−1H−イミダゾール（17h）から実施例1
6の化合物Ｉ−16の合成法と同様にして化合物Ｉ−18を
得た（収率68％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:0.89（t,J＝7.5Hz,3H）,
1.21（d,J＝7Hz,6H）,1.2−1.3（m,18H）,1.6（br,2
H）,3.10（sept,1H）,3.92（t,J＝10Hz,2H）,4.76（s,2
H）,6.82（d,J＝1.6Hz,2H）,7.12（t,J＝1.6Hz,1H） 実施例19 ［１−アリル−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−
４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イル］メタ
ノール（化合物Ｉ−19）の合成 （１）実施例16の（17f）の合成法と同様にして１−ア
リル−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−２−（ｐ−メトキシベンジルオキシメチル）
−1H−イミダゾール（17i）を得た。（17i）とその位置
異性体（17i′）との生成収率はそれぞれ83％と８％で
あった。
（17i′）油状1H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.29（d,J
＝7.5Hz,6H）,3.05（sept,1H）,3.80（s,3H）,4.46（s,
2H）,4.58（s,2H）,4.62−4.7（m,2H）,4.82（d,J＝15H
z,1H）,5.22（d,J＝11Hz,1H）,5.82−5.98（m,1H）,6.8
7（d,J＝6Hz,2H） （17i）油状1H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.26（d,J＝
7.2Hz,6H）,3.10（sept,1H）,3.81（s,3H）,4.47（s,2
H）,4.62（s,2H）,4.57−4.62（m,2H）,4.82（d,J＝18H
z,1H）,5.03（d,J＝10Hz,1H）,5.58−5.80（m,1H）,6.8
7（d,J＝2Hz,2H）,6.8−6.9（m,2H）,7.1（t,J＝3.4Hz,
1H）,7.23（s,2H） （２）１−アリル−５−（3,5−ジクロロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−２−（ｐ−メトキシベンジル
オキシメチル）イミダゾール（17i）から実施例16の化
合物Ｉ−16の合成法と同様にして［１−アリル−４−
（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1
H−イミダゾール−２−イル］メタノール（化合物Ｉ−1
9）を得た（収率71％）。mp100〜102℃。
＝7.5Hz,6H）,3.05（sept,1H）,3.80（s,3H）,4.46（s,
2H）,4.58（s,2H）,4.62−4.7（m,2H）,4.82（d,J＝15H
z,1H）,5.22（d,J＝11Hz,1H）,5.82−5.98（m,1H）,6.8
7（d,J＝6Hz,2H） （17i）油状1H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.26（d,J＝
7.2Hz,6H）,3.10（sept,1H）,3.81（s,3H）,4.47（s,2
H）,4.62（s,2H）,4.57−4.62（m,2H）,4.82（d,J＝18H
z,1H）,5.03（d,J＝10Hz,1H）,5.58−5.80（m,1H）,6.8
7（d,J＝2Hz,2H）,6.8−6.9（m,2H）,7.1（t,J＝3.4Hz,
1H）,7.23（s,2H） （２）１−アリル−５−（3,5−ジクロロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−２−（ｐ−メトキシベンジル
オキシメチル）イミダゾール（17i）から実施例16の化
合物Ｉ−16の合成法と同様にして［１−アリル−４−
（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1
H−イミダゾール−２−イル］メタノール（化合物Ｉ−1
9）を得た（収率71％）。mp100〜102℃。
元素分析（C16H18N2Cl2OS） 計算値（％）:C,53.79:H,5.08:N,7.75:Cl,19.85:S,8.90 実測値（％）:C,53.68:H,5.16:N,7.75:Cl,19.57:S,8.99 実施例20 ［１−ベンジル−５−（３−クロロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イル］メタノ
ール（化合物Ｉ−20）の合成 （１）実施例17の（17g）の合成法と同様にして１−ベ
ンジル−５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソプ
ロピル−２−ベンジルオキシメチル−1H−イミダゾール
（17j）を得た。（17j）とその位置異性体（17j′）と
の生成収率はそれぞれ88％と３％であった。
−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イル］メタノ
ール（化合物Ｉ−20）の合成 （１）実施例17の（17g）の合成法と同様にして１−ベ
ンジル−５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソプ
ロピル−２−ベンジルオキシメチル−1H−イミダゾール
（17j）を得た。（17j）とその位置異性体（17j′）と
の生成収率はそれぞれ88％と３％であった。
（17j′）油状1H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.17（d,J
＝7Hz,6H）,2.97（sept,1H）,4.53（s,2H）,4.60（s,2
H）,5.30（s,2H）,6.9−7.2（m,8H）,7.2−7.4（m,5H） （17j）油状1H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.28（d,J＝7
Hz,6H）,3.16（sept,1H）,4.51（s,2H）,4.58（s,2H）,
5.19（s,2H）,6.72−6.80（m,2H）,6.88−6.93（m,2
H）,7.02−7.05（m,2H）,7.14〜7.26（m,2H）,7.23〜7.
32（m,5H） （２）１−ベンジル−５−（３−クロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−２−ベンジルオキシメチル−1H−
イミダゾール（17j）から実施例17の化合物Ｉ−17の合
成法と同様にして２−［１−ベンジル−５−（３−クロ
ロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾー
ル−２−イル］メタノール（化合物Ｉ−20）を得た（収
率35％）。mp120〜122℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.25（d,J＝6.6Hz,6H）,
3.16（sept,1H）,4.70（s,2H）,5.22（s,2H）,6.75−6.
82（m,2H）,6.90−7.06（m,4H）,7.1−7.3（m,3H） 元素分析（C20H21N2ClOS） 計算値（％）:C,64.42:H,5.68:N,7.51:Cl,9.51:S,8.60 実測値（％）:C,63.99:H,5.69:N,7.41:Cl,9.39:S,8.37 実施例21 ［１−ベンジル−４−イソプロピル−５−（３−ニトロ
フェニルチオ）−1H−イミダゾール−２−イル］メタノ
ール（化合物Ｉ−21）の合成 （１）実施例17の（17g）の合成法と同様にして１−ベ
ンジル−５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソプ
ロピル−２−ベンジルオキシメチル−1H−イミダゾール
（17k）を得た。（17k）とその位置異性体（17k′）と
の生成収率はそれぞれ92％と２％であった。
＝7Hz,6H）,2.97（sept,1H）,4.53（s,2H）,4.60（s,2
H）,5.30（s,2H）,6.9−7.2（m,8H）,7.2−7.4（m,5H） （17j）油状1H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.28（d,J＝7
Hz,6H）,3.16（sept,1H）,4.51（s,2H）,4.58（s,2H）,
5.19（s,2H）,6.72−6.80（m,2H）,6.88−6.93（m,2
H）,7.02−7.05（m,2H）,7.14〜7.26（m,2H）,7.23〜7.
32（m,5H） （２）１−ベンジル−５−（３−クロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−２−ベンジルオキシメチル−1H−
イミダゾール（17j）から実施例17の化合物Ｉ−17の合
成法と同様にして２−［１−ベンジル−５−（３−クロ
ロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾー
ル−２−イル］メタノール（化合物Ｉ−20）を得た（収
率35％）。mp120〜122℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.25（d,J＝6.6Hz,6H）,
3.16（sept,1H）,4.70（s,2H）,5.22（s,2H）,6.75−6.
82（m,2H）,6.90−7.06（m,4H）,7.1−7.3（m,3H） 元素分析（C20H21N2ClOS） 計算値（％）:C,64.42:H,5.68:N,7.51:Cl,9.51:S,8.60 実測値（％）:C,63.99:H,5.69:N,7.41:Cl,9.39:S,8.37 実施例21 ［１−ベンジル−４−イソプロピル−５−（３−ニトロ
フェニルチオ）−1H−イミダゾール−２−イル］メタノ
ール（化合物Ｉ−21）の合成 （１）実施例17の（17g）の合成法と同様にして１−ベ
ンジル−５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソプ
ロピル−２−ベンジルオキシメチル−1H−イミダゾール
（17k）を得た。（17k）とその位置異性体（17k′）と
の生成収率はそれぞれ92％と２％であった。
（17k′）油状1H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.17（d,J
＝7.2Hz,6H）,2.96（sept,1H）,4.53（s,2H）,4.59（s,
2H）,5.30（s,2H）,6.98（d,J＝6.9Hz,2H）,7.23−7.41
（m,8H）,7.49（d,J＝9.3Hz,1H）,7.80（t,J＝1.8Hz,1
H）,7.92（d,J＝10Hz,1H） （17k）油状1H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.30（d,J＝
6.9Hz,6H）,3.15（sept,1H）,4.57（s,2H）,4.67（s,2
H）,5.22（s,2H）,6.90−6.93（m,2H）,7.04−7.13（m,
4H）,7.22−7.33（m,5H）,7.56（t,J＝2.1Hz,1H）,7.82
−7.86（m,1H） （２）実施例17の化合物Ｉ−17の合成法と同様にして、
１−ベンジル−５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−２−ベンジルオキシメチル−1H−イミダ
ゾール（17k）から［１−ベンジル−４−イソプロピル
−５−（３−ニトロフェニルチオ）−1H−イミダゾール
−２−イル］メタノール（化合物Ｉ−21）を得た（収率
37％）。mp152〜155℃。
＝7.2Hz,6H）,2.96（sept,1H）,4.53（s,2H）,4.59（s,
2H）,5.30（s,2H）,6.98（d,J＝6.9Hz,2H）,7.23−7.41
（m,8H）,7.49（d,J＝9.3Hz,1H）,7.80（t,J＝1.8Hz,1
H）,7.92（d,J＝10Hz,1H） （17k）油状1H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.30（d,J＝
6.9Hz,6H）,3.15（sept,1H）,4.57（s,2H）,4.67（s,2
H）,5.22（s,2H）,6.90−6.93（m,2H）,7.04−7.13（m,
4H）,7.22−7.33（m,5H）,7.56（t,J＝2.1Hz,1H）,7.82
−7.86（m,1H） （２）実施例17の化合物Ｉ−17の合成法と同様にして、
１−ベンジル−５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−２−ベンジルオキシメチル−1H−イミダ
ゾール（17k）から［１−ベンジル−４−イソプロピル
−５−（３−ニトロフェニルチオ）−1H−イミダゾール
−２−イル］メタノール（化合物Ｉ−21）を得た（収率
37％）。mp152〜155℃。
副生成物として１−ベンジル−２−クロロメチル−５
−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H
−イミダゾール（28b）を得た（収率９％）。
−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H
−イミダゾール（28b）を得た（収率９％）。
（28b）油状1H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.29（d,J＝
6.6Hz,6H）,3.15（sept,1H）,4.63（s,2H）,5.29（s,2
H）,6.89−6.92（m,2H）,7.05−7.14（m,5H）,7.63−7.
90（m,2H） 化合物Ｉ−211H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.27（d,J＝
6.9Hz,6H）,3.17（sept,1H）,4.78（s,2H）,5.26（s,2
H）,6.93−6.97（m,2H）,7.08−7.13（m,2H）,7.22−7.
26（m,3H）,7.57（t,J＝1.8Hz,1H）,7.84（dd,J＝11Hz,
3Hz,1H） 元素分析（C20H21N3O3S） 計算値（％）:C,62.64:H,5.52:N,10.96:S,8.36 実測値（％）:C,62.26:H,5.66:N,10.58:S,8.05 実施例22 ［１−アリル−４−イソプロピル−５−（３−ニトロフ
ェニルチオ）−1H−イミダゾール−２−イル］メタノー
ル（化合物Ｉ−22）の合成 （１）実施例17の（17g）の合成法と同様にして１−ア
リル−５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−２−ベンジルオキシメチル−1H−イミダゾール
（17l）を得た。（17l）とその位置異性体（17l′）と
の生成収率はそれぞれ82％と９％であった。
6.6Hz,6H）,3.15（sept,1H）,4.63（s,2H）,5.29（s,2
H）,6.89−6.92（m,2H）,7.05−7.14（m,5H）,7.63−7.
90（m,2H） 化合物Ｉ−211H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.27（d,J＝
6.9Hz,6H）,3.17（sept,1H）,4.78（s,2H）,5.26（s,2
H）,6.93−6.97（m,2H）,7.08−7.13（m,2H）,7.22−7.
26（m,3H）,7.57（t,J＝1.8Hz,1H）,7.84（dd,J＝11Hz,
3Hz,1H） 元素分析（C20H21N3O3S） 計算値（％）:C,62.64:H,5.52:N,10.96:S,8.36 実測値（％）:C,62.26:H,5.66:N,10.58:S,8.05 実施例22 ［１−アリル−４−イソプロピル−５−（３−ニトロフ
ェニルチオ）−1H−イミダゾール−２−イル］メタノー
ル（化合物Ｉ−22）の合成 （１）実施例17の（17g）の合成法と同様にして１−ア
リル−５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−２−ベンジルオキシメチル−1H−イミダゾール
（17l）を得た。（17l）とその位置異性体（17l′）と
の生成収率はそれぞれ82％と９％であった。
（17l′）油状1H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.31（d,J
＝7.2Hz,6H）,3.00（sept,1H）,4.55（s,2H）,4.63（s,
2H）,4.69−4.73（m,2H）,4.86（dt,J＝15Hz,2Hz,1H）,
5.24（dT,J＝11Hz,2Hz,1H）,5.80−6.00（m,1H）,7.26
−7.48（m,7H）,7.83（t,J＝2Hz,1H）,7.92（dt,J＝9H
z,1.4Hz,1H） （17l）油状1H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.27（d,J＝
7.2Hz,6H）,3.11（sept,1H）,4.56（s,2H）,4.56−4.66
（m,2H）,4.66（s,2H）,5.55−5.75（m,1H）,7.19−7.4
3（m,7H）,7.83（t,J＝2Hz,1H）,7.96（dt,J＝8.2Hz,1.
2Hz,1H） （２）実施例17と化合物Ｉ−17の合成法と同様にして、
（17l）から化合物Ｉ−22を得た（収率37％）。mp117〜
120℃。
＝7.2Hz,6H）,3.00（sept,1H）,4.55（s,2H）,4.63（s,
2H）,4.69−4.73（m,2H）,4.86（dt,J＝15Hz,2Hz,1H）,
5.24（dT,J＝11Hz,2Hz,1H）,5.80−6.00（m,1H）,7.26
−7.48（m,7H）,7.83（t,J＝2Hz,1H）,7.92（dt,J＝9H
z,1.4Hz,1H） （17l）油状1H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.27（d,J＝
7.2Hz,6H）,3.11（sept,1H）,4.56（s,2H）,4.56−4.66
（m,2H）,4.66（s,2H）,5.55−5.75（m,1H）,7.19−7.4
3（m,7H）,7.83（t,J＝2Hz,1H）,7.96（dt,J＝8.2Hz,1.
2Hz,1H） （２）実施例17と化合物Ｉ−17の合成法と同様にして、
（17l）から化合物Ｉ−22を得た（収率37％）。mp117〜
120℃。
副生成物として１−アリル−２−クロロメチル−５−
（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−
イミダゾール（28c）を得た（収率11％）。
（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−
イミダゾール（28c）を得た（収率11％）。
（28c）油状1H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.27（d,J＝
8.4Hz,6H）,3.14（sept,1H）,4.64（s,2H）,4.70（s,2
H）,4.9−5.0（m,2H）,5.6−5.8（m,1H）,7.2−7.5（m,
2H）,7.8−8.0（m,2H） 化合物Ｉ−221H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.24（d,J＝
7.2Hz,6H）,3.14（sept,1H）,4.64−4.69（m,2H）,4.71
（s,2H）,4.9（d,J＝19.8Hz,1H）,5.08（d,J＝12Hz,1
H）,5.65−5.63（m,1H）,7.23−7.26（m,1H）,7.42（t,
J＝8.1Hz,1H）,7.87（s,1H）,7.99（d,J＝9Hz,1H） 元素分析（C16H19N3O3S） 計算値（％）:C,57.64:H,5.74:N,12.60:S,9.62 実測値（％）:C,57.45:H,5.84:N,12.70:S,9.33 実施例23 ［１−エチル−４−イソプロピル−５−（３−ニトロフ
ェニルチオ）−1H−イミダゾール−２−イル］メタノー
ル（化合物Ｉ−23）の合成 （１）実施例17の（17g）の合成法と同様にして１−エ
チル−５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−２−ベンジルオキシメチル−1H−イミダゾール
（17m）を得た。（17m）との位置異性体（17m′）との
生成収率はそれぞれ89％と12％であった。
8.4Hz,6H）,3.14（sept,1H）,4.64（s,2H）,4.70（s,2
H）,4.9−5.0（m,2H）,5.6−5.8（m,1H）,7.2−7.5（m,
2H）,7.8−8.0（m,2H） 化合物Ｉ−221H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.24（d,J＝
7.2Hz,6H）,3.14（sept,1H）,4.64−4.69（m,2H）,4.71
（s,2H）,4.9（d,J＝19.8Hz,1H）,5.08（d,J＝12Hz,1
H）,5.65−5.63（m,1H）,7.23−7.26（m,1H）,7.42（t,
J＝8.1Hz,1H）,7.87（s,1H）,7.99（d,J＝9Hz,1H） 元素分析（C16H19N3O3S） 計算値（％）:C,57.64:H,5.74:N,12.60:S,9.62 実測値（％）:C,57.45:H,5.84:N,12.70:S,9.33 実施例23 ［１−エチル−４−イソプロピル−５−（３−ニトロフ
ェニルチオ）−1H−イミダゾール−２−イル］メタノー
ル（化合物Ｉ−23）の合成 （１）実施例17の（17g）の合成法と同様にして１−エ
チル−５−（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−２−ベンジルオキシメチル−1H−イミダゾール
（17m）を得た。（17m）との位置異性体（17m′）との
生成収率はそれぞれ89％と12％であった。
（17m′）油状1H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.36（d,J
＝7.2Hz,6H）,1.36（t,6.9Hz,3H）,3.07（sept,1H）,4.
09（q,J＝6.9Hz,2H）,4.57（s,2H）,4.67（s,2H）,7.26
−7.45（m,7H）,7.86（t,J＝2.1Hz,1H）,7.91（dt,J＝9
Hz,1.2Hz,1H） （17m）油状1H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.18（d,J＝
7.5Hz,6H）,1.26（t,7.5Hz,3H）,3.12（sept,1H）,3.99
（q,J＝7.5Hz,2H）,4.58（s,2H）,4.69（s,2H）,7.20
（dd J＝8.1Hz,0.9Hz,1H）,7.30−7.42（m,6H）,7.84
（d,J＝2.1Hz）,7.96（dd,J＝8.1Hz,0.9Hz,1H） （２）１−エチル−５−（３−ニトロフェニルチオ）−
４−イソプロピル−２−ベンジルオキシメチル−1H−イ
ミダゾール（17m）から実施例17の化合物Ｉ−17の合成
法と同様にして化合物Ｉ−23を得た（収率52％）。mp12
1〜123℃。
＝7.2Hz,6H）,1.36（t,6.9Hz,3H）,3.07（sept,1H）,4.
09（q,J＝6.9Hz,2H）,4.57（s,2H）,4.67（s,2H）,7.26
−7.45（m,7H）,7.86（t,J＝2.1Hz,1H）,7.91（dt,J＝9
Hz,1.2Hz,1H） （17m）油状1H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.18（d,J＝
7.5Hz,6H）,1.26（t,7.5Hz,3H）,3.12（sept,1H）,3.99
（q,J＝7.5Hz,2H）,4.58（s,2H）,4.69（s,2H）,7.20
（dd J＝8.1Hz,0.9Hz,1H）,7.30−7.42（m,6H）,7.84
（d,J＝2.1Hz）,7.96（dd,J＝8.1Hz,0.9Hz,1H） （２）１−エチル−５−（３−ニトロフェニルチオ）−
４−イソプロピル−２−ベンジルオキシメチル−1H−イ
ミダゾール（17m）から実施例17の化合物Ｉ−17の合成
法と同様にして化合物Ｉ−23を得た（収率52％）。mp12
1〜123℃。
副生成物として１−エチル−２−クロロメチル−５−
（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−
イミダゾール（28d）を得た（収率13％）。
（３−ニトロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−
イミダゾール（28d）を得た（収率13％）。
（28d）油状1H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.26（d,J＝
6.9Hz,6H）,1.28（t,J＝7Hz,3H）,3.12（sept,1H）,4.0
3（q,J＝7Hz,2H）,4.60（s,2H）,4.72（s,2H）,7.18−
7.45（m,2H）,7.84−7.95（m,2H） 化合物Ｉ−231H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.25（d,J＝
6.9Hz,6H）,1.24（t,J＝7.2Hz,3H）,3.11（sept,1H）,
4.06（q,J＝7.2Hz,2H）,4.77（s,2H）,7.22（d,J＝11H
z,1H）,7.40（t,J＝7Hz,1H）,7.87（t,J＝2Hz,1H）,7.9
7（dd,J＝11Hz,1Hz,1H） 元素分析（C15H19N3O3S・0.2・H2O） 計算値（％）:C,55.44:H,6.02:N,12.93:S,9.86 実測値（％）:C,55.36:H,5.90:N,12.91:S,9.70 実施例24 ［４−イソプロピル−５−（３−ニトロフェニルチオ）
−１−ｎ−プロピル−1H−イミダゾール−２−イル］メ
タノール（化合物Ｉ−24）の合成 （１）実施例17の（17g）の合成法と同様にして２−ベ
ンジルオキシメチル−４−イソプロピル−５−（３−ニ
トロフェニルチオ）−１−ｎ−プロピル−1H−イミダゾ
ール（17n）を得た。（17n）とその位置異性体（17
n′）との生成収率はそれぞれ93％と7.5％であった。
6.9Hz,6H）,1.28（t,J＝7Hz,3H）,3.12（sept,1H）,4.0
3（q,J＝7Hz,2H）,4.60（s,2H）,4.72（s,2H）,7.18−
7.45（m,2H）,7.84−7.95（m,2H） 化合物Ｉ−231H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.25（d,J＝
6.9Hz,6H）,1.24（t,J＝7.2Hz,3H）,3.11（sept,1H）,
4.06（q,J＝7.2Hz,2H）,4.77（s,2H）,7.22（d,J＝11H
z,1H）,7.40（t,J＝7Hz,1H）,7.87（t,J＝2Hz,1H）,7.9
7（dd,J＝11Hz,1Hz,1H） 元素分析（C15H19N3O3S・0.2・H2O） 計算値（％）:C,55.44:H,6.02:N,12.93:S,9.86 実測値（％）:C,55.36:H,5.90:N,12.91:S,9.70 実施例24 ［４−イソプロピル−５−（３−ニトロフェニルチオ）
−１−ｎ−プロピル−1H−イミダゾール−２−イル］メ
タノール（化合物Ｉ−24）の合成 （１）実施例17の（17g）の合成法と同様にして２−ベ
ンジルオキシメチル−４−イソプロピル−５−（３−ニ
トロフェニルチオ）−１−ｎ−プロピル−1H−イミダゾ
ール（17n）を得た。（17n）とその位置異性体（17
n′）との生成収率はそれぞれ93％と7.5％であった。
17n′油状1H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:0.96（t,J＝10H
z,3H）,1.34（d,J＝7.2Hz,6H）,1.7−1.8（m,2H）,3.04
（sept,1H）,3.93−3.98（m,2H）,4.55（s,2H）,4.65
（s,2H）,7.26−7.43（m,7H）,7.83（t,J＝2.1Hz,1H）,
7.90（dd,J＝7.8Hz,1.2Hz,1H） 17n油状1H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:0.80（t,J＝7.2H
z,3H）,1.25（d,J＝6.9Hz,6H）,1.50−1.62（m,2H）,3.
11（sept,1H）,3.84−3.89（m,2H）,4.57（s,2H）,4.67
（s,2H）,7.18（dd,J＝4.8Hz,0.9Hz,1H）,7.26−7.41
（m,4H）,7.82（t,J＝2.1Hz,1H）,7.96（dd,J＝9.3Hz,
1.2Hz,1H） （２）２−ベンジルオキシメチル−４−イソプロピル−
５−（３−ニトロフェニルチオ）−１−ｎ−プロピル−
1H−イミダゾール（17n）から実施例17の化合物Ｉ−17
の合成法と同様にして化合物Ｉ−24を得た（収率65
％）。油状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:0.88（t,J＝7.2Hz,3H）,
1.19（d,J＝6.9Hz,6H）,1.58−1.70（m,2H）,3.10（sep
t,1H）,3.93（t,J＝7.2Hz,2H）,4.76（s,2H）,7.20（d,
J＝9Hz,1H）,7.40（t,J＝8.1Hz,1H）,7.85（t,J＝2.1H
z,1H）,7.97（dd,J＝11Hz,J＝0.9Hz,1H） 実施例25 ２−［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−エチ
ル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イル］
メタノール（化合物Ｉ−25）の合成 （１）実施例16の（17f）の合成法と同様にして５−
（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−エチル−４−イ
ソプロピル−２−（ｐ−メトキシベンジルオキシメチ
ル）−1H−イミダゾール（17o）を得た（収率35％）。
油状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.18（t,J＝7.0Hz,3H）,
1.25（d,J＝7.0Hz,6H）,3.09（sept,1H）,3.80（s,3
H）,3.96（q,J＝7.0Hz,2H）,4.48（s,2H）,4.64（s,2
H）,6.80（d,J＝1.4Hz,2H）,6.85−6.89（m,2H）,7.11
（t,J＝1.8Hz,1H）,7.24−7.28（m,2H） （２）５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−エチ
ル−４−イソプロピル−２−（ｐ−メトキシベンジルオ
キシメチル）−1H−イミダゾール（17o）から参考例２
の化合物Ｉ−８の合成法と同様にして化合物Ｉ−25を得
た（収率80％）。mp120〜121℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.17（d,J＝6.6Hz,6H）,
1.25（t,J＝7.0Hz,3H）,3.07（sept,1H）,4.05（t,J＝
7.0Hz,2H）,4.76（s,2H）,5.79（br,1H）,6.81（d,J＝
1.6Hz,2H）,7.11（t,J＝1.6Hz,1H） 実施例26 ［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−ｎ−プロピル−1H−イミダゾール−２−イ
ル］メタノール（化合物Ｉ−26）の合成 （１）実施例16の（17f）の合成法と同様にして５−
（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−
２−（ｐ−メトキシベンジルオキシメチル）−１−ｎ−
プロピル−1H−イミダゾール（17p）を得た（収率41
％）。油状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:0.81（t,J＝7.6Hz,3H）,
1.24（d,J＝7.0Hz,6H）,1.51−1.64（m,3H）,3.08（sep
t,1H）,3.81（s,3H）,3.80−3.87（m,2H）,4.48（s,2
H）,4.63（s,2H）,6.78（d,J＝8Hz,2H）,6.86−6.90
（m,2H）,7.11（t,J＝1.8Hz,1H）,7.24−7.28（m,2H） （２）５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−２−（ｐ−メトキシベンジルオキシメチル）
−１−ｎ−プロピル−1H−イミダゾール（17p）から参
考例２の化合物Ｉ−８の合成法と同様にして化合物Ｉ−
26を得た（収率72％）。mp104〜107℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.17（d,J＝6.6Hz,6H）,
1.25（t,J＝7.0Hz,3H）,3.07（sept,1H）,4.05（t,J＝
7.0Hz,2H）,4.76（s,2H）,5.79（br,1H）,6.81（d,J＝
1.6Hz,2H）,7.11（t,J＝1.6Hz,1H） 元素分析（C16H20Cl2N2OS・0.1・H2O） 計算値（％）:C,53.22:H,5.64:N,7.76:S,8.88:Cl,19.63 実測値（％）:C,53.27:H,5.63:N,7.77:S,8.89:Cl,19.96 実施例27 ［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−1,4−ジイソプ
ロピル−1H−イミダゾール−２−イル］メタノール（化
合物Ｉ−27）の合成 （１）実施例16の（17f）の合成法と同様にして５−
（3,5−ジクロロフェニルチオ）−1,4−ジイソプロピル
−２−（ｐ−メトキシベンジルオキシメチル）−1H−イ
ミダゾール（17q）を得た（収率43％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.23（d,J＝7.0Hz,6H）,
1.42（d,J＝7.2Hz,6H）,3.07（sept,1H）,3.81（s,3
H）,4.48（s,2H）,4.60−4.74（m,1H）,4.67（s,2H）,
6.79（d,J＝1.8Hz,2H）,6.85−6.90（m,2H）,7.00（t,J
＝1.8HZ,1H）,7.24−7.29（m,2H） （２）５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−1,4−ジイ
ソプロピル−２−（ｐ−メトキシベンジルオキシメチ
ル）−1H−イミダゾール（17q）から参考例１の化合物
Ｉ−８の合成法と同様にして化合物Ｉ−27を得た（収率
64％）。mp136〜137℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.19（d,J＝6.6Hz,6H）,
1.45（d,J＝7.0Hz,6H）,2.99−3.13（m,1H）,4.31（br,
1H）,4.62−4.77（m,1H）,4.79（s,2H）,6.8（d,J＝1.4
Hz,2H）,7.11（d,J＝1.6Hz,1H） 実施例28 ［１−エチル−５−（３−クロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イル］メタノー
ル（化合物Ｉ−28）の合成 （１）実施例17の17gの合成法と同様にして２−ベンジ
ルオキシメチル−５−（３−クロロフェニルチオ）−１
−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール（17
r）を得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.17（t,J＝7.4Hz,3H）,
1.25（d,J＝6.6Hz,3H）,3.13（sept,1H）,3.98（q,J＝
7.4Hz,2H）,4.56（s,2H）,4.67（s,2H）,6.79−7.20
（m,4H）,7.24−7.40（m,5H） （２）２−ベンジルオキシメチル−５−（３−クロロフ
ェニルチオ）−１−エチル−４−イソプロピル−1H−イ
ミダゾール（17r）から参考例１の化合物Ｉ−８の合成
法と同様にして化合物Ｉ−28を得た（収率342％）。mp9
9〜100℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.19（d,J＝6.6Hz,6H）,
1.24（t,J＝7.0Hz,3H）,3.12（sept,1H）,4.05（q,J＝
7.0Hz,2H）,4.77（m,2H）,6.78−7.19（m,4H） 元素分析（C15H19ClN2OS・0.15・H2O） 計算値（％）:C,57.46:H,6.20:N,8.93 実測値（％）:C,57.25:H,6.05:N,8.92 実施例29 ［５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル
−１−ｎ−プロピル−1H−イミダゾール−２−イル］メ
タノール（化合物Ｉ−29）の合成 実施例16の化合物Ｉ−16の合成法と同様にして化合物
Ｉ−29を得た（収率73％）。mp85〜88℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:0.87（t,J＝7.2Hz,3H）,
1.18（d,J＝6.6Hz,6H）,1.57−1.69（m,2H）,3.09（sep
t,1H）,3.88−3.94（m,2H）,4.74（s,2H）,5.0（br,1
H）,6.80〜7.18（m,4H） 元素分析（C16H21ClN2OS） 計算値（％）:C,59.15:H,6.52:N,8.62:S,9.87:Cl,10.91 実測値（％）:C,58.92:H,6.51:N,8.67:S,9.89:Cl,10.79 実施例30 ［１−シクロプロピルメチル−５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−
２−イル］メタノール（化合物Ｉ−30）の合成 （１）実施例17の（17g）の合成法と同様にして２−ベ
ンジルオキシメチル−１−シクロプロピルメチル−５−
（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1
H−イミダゾール（17t）を得た。（17t）とその位置異
性体（17t′）との生成収率はそれぞれ86％と10％であ
った。
z,3H）,1.34（d,J＝7.2Hz,6H）,1.7−1.8（m,2H）,3.04
（sept,1H）,3.93−3.98（m,2H）,4.55（s,2H）,4.65
（s,2H）,7.26−7.43（m,7H）,7.83（t,J＝2.1Hz,1H）,
7.90（dd,J＝7.8Hz,1.2Hz,1H） 17n油状1H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:0.80（t,J＝7.2H
z,3H）,1.25（d,J＝6.9Hz,6H）,1.50−1.62（m,2H）,3.
11（sept,1H）,3.84−3.89（m,2H）,4.57（s,2H）,4.67
（s,2H）,7.18（dd,J＝4.8Hz,0.9Hz,1H）,7.26−7.41
（m,4H）,7.82（t,J＝2.1Hz,1H）,7.96（dd,J＝9.3Hz,
1.2Hz,1H） （２）２−ベンジルオキシメチル−４−イソプロピル−
５−（３−ニトロフェニルチオ）−１−ｎ−プロピル−
1H−イミダゾール（17n）から実施例17の化合物Ｉ−17
の合成法と同様にして化合物Ｉ−24を得た（収率65
％）。油状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:0.88（t,J＝7.2Hz,3H）,
1.19（d,J＝6.9Hz,6H）,1.58−1.70（m,2H）,3.10（sep
t,1H）,3.93（t,J＝7.2Hz,2H）,4.76（s,2H）,7.20（d,
J＝9Hz,1H）,7.40（t,J＝8.1Hz,1H）,7.85（t,J＝2.1H
z,1H）,7.97（dd,J＝11Hz,J＝0.9Hz,1H） 実施例25 ２−［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−エチ
ル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イル］
メタノール（化合物Ｉ−25）の合成 （１）実施例16の（17f）の合成法と同様にして５−
（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−エチル−４−イ
ソプロピル−２−（ｐ−メトキシベンジルオキシメチ
ル）−1H−イミダゾール（17o）を得た（収率35％）。
油状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.18（t,J＝7.0Hz,3H）,
1.25（d,J＝7.0Hz,6H）,3.09（sept,1H）,3.80（s,3
H）,3.96（q,J＝7.0Hz,2H）,4.48（s,2H）,4.64（s,2
H）,6.80（d,J＝1.4Hz,2H）,6.85−6.89（m,2H）,7.11
（t,J＝1.8Hz,1H）,7.24−7.28（m,2H） （２）５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−エチ
ル−４−イソプロピル−２−（ｐ−メトキシベンジルオ
キシメチル）−1H−イミダゾール（17o）から参考例２
の化合物Ｉ−８の合成法と同様にして化合物Ｉ−25を得
た（収率80％）。mp120〜121℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.17（d,J＝6.6Hz,6H）,
1.25（t,J＝7.0Hz,3H）,3.07（sept,1H）,4.05（t,J＝
7.0Hz,2H）,4.76（s,2H）,5.79（br,1H）,6.81（d,J＝
1.6Hz,2H）,7.11（t,J＝1.6Hz,1H） 実施例26 ［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−ｎ−プロピル−1H−イミダゾール−２−イ
ル］メタノール（化合物Ｉ−26）の合成 （１）実施例16の（17f）の合成法と同様にして５−
（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−
２−（ｐ−メトキシベンジルオキシメチル）−１−ｎ−
プロピル−1H−イミダゾール（17p）を得た（収率41
％）。油状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:0.81（t,J＝7.6Hz,3H）,
1.24（d,J＝7.0Hz,6H）,1.51−1.64（m,3H）,3.08（sep
t,1H）,3.81（s,3H）,3.80−3.87（m,2H）,4.48（s,2
H）,4.63（s,2H）,6.78（d,J＝8Hz,2H）,6.86−6.90
（m,2H）,7.11（t,J＝1.8Hz,1H）,7.24−7.28（m,2H） （２）５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−２−（ｐ−メトキシベンジルオキシメチル）
−１−ｎ−プロピル−1H−イミダゾール（17p）から参
考例２の化合物Ｉ−８の合成法と同様にして化合物Ｉ−
26を得た（収率72％）。mp104〜107℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.17（d,J＝6.6Hz,6H）,
1.25（t,J＝7.0Hz,3H）,3.07（sept,1H）,4.05（t,J＝
7.0Hz,2H）,4.76（s,2H）,5.79（br,1H）,6.81（d,J＝
1.6Hz,2H）,7.11（t,J＝1.6Hz,1H） 元素分析（C16H20Cl2N2OS・0.1・H2O） 計算値（％）:C,53.22:H,5.64:N,7.76:S,8.88:Cl,19.63 実測値（％）:C,53.27:H,5.63:N,7.77:S,8.89:Cl,19.96 実施例27 ［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−1,4−ジイソプ
ロピル−1H−イミダゾール−２−イル］メタノール（化
合物Ｉ−27）の合成 （１）実施例16の（17f）の合成法と同様にして５−
（3,5−ジクロロフェニルチオ）−1,4−ジイソプロピル
−２−（ｐ−メトキシベンジルオキシメチル）−1H−イ
ミダゾール（17q）を得た（収率43％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.23（d,J＝7.0Hz,6H）,
1.42（d,J＝7.2Hz,6H）,3.07（sept,1H）,3.81（s,3
H）,4.48（s,2H）,4.60−4.74（m,1H）,4.67（s,2H）,
6.79（d,J＝1.8Hz,2H）,6.85−6.90（m,2H）,7.00（t,J
＝1.8HZ,1H）,7.24−7.29（m,2H） （２）５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−1,4−ジイ
ソプロピル−２−（ｐ−メトキシベンジルオキシメチ
ル）−1H−イミダゾール（17q）から参考例１の化合物
Ｉ−８の合成法と同様にして化合物Ｉ−27を得た（収率
64％）。mp136〜137℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.19（d,J＝6.6Hz,6H）,
1.45（d,J＝7.0Hz,6H）,2.99−3.13（m,1H）,4.31（br,
1H）,4.62−4.77（m,1H）,4.79（s,2H）,6.8（d,J＝1.4
Hz,2H）,7.11（d,J＝1.6Hz,1H） 実施例28 ［１−エチル−５−（３−クロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イル］メタノー
ル（化合物Ｉ−28）の合成 （１）実施例17の17gの合成法と同様にして２−ベンジ
ルオキシメチル−５−（３−クロロフェニルチオ）−１
−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール（17
r）を得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.17（t,J＝7.4Hz,3H）,
1.25（d,J＝6.6Hz,3H）,3.13（sept,1H）,3.98（q,J＝
7.4Hz,2H）,4.56（s,2H）,4.67（s,2H）,6.79−7.20
（m,4H）,7.24−7.40（m,5H） （２）２−ベンジルオキシメチル−５−（３−クロロフ
ェニルチオ）−１−エチル−４−イソプロピル−1H−イ
ミダゾール（17r）から参考例１の化合物Ｉ−８の合成
法と同様にして化合物Ｉ−28を得た（収率342％）。mp9
9〜100℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.19（d,J＝6.6Hz,6H）,
1.24（t,J＝7.0Hz,3H）,3.12（sept,1H）,4.05（q,J＝
7.0Hz,2H）,4.77（m,2H）,6.78−7.19（m,4H） 元素分析（C15H19ClN2OS・0.15・H2O） 計算値（％）:C,57.46:H,6.20:N,8.93 実測値（％）:C,57.25:H,6.05:N,8.92 実施例29 ［５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル
−１−ｎ−プロピル−1H−イミダゾール−２−イル］メ
タノール（化合物Ｉ−29）の合成 実施例16の化合物Ｉ−16の合成法と同様にして化合物
Ｉ−29を得た（収率73％）。mp85〜88℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:0.87（t,J＝7.2Hz,3H）,
1.18（d,J＝6.6Hz,6H）,1.57−1.69（m,2H）,3.09（sep
t,1H）,3.88−3.94（m,2H）,4.74（s,2H）,5.0（br,1
H）,6.80〜7.18（m,4H） 元素分析（C16H21ClN2OS） 計算値（％）:C,59.15:H,6.52:N,8.62:S,9.87:Cl,10.91 実測値（％）:C,58.92:H,6.51:N,8.67:S,9.89:Cl,10.79 実施例30 ［１−シクロプロピルメチル−５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−
２−イル］メタノール（化合物Ｉ−30）の合成 （１）実施例17の（17g）の合成法と同様にして２−ベ
ンジルオキシメチル−１−シクロプロピルメチル−５−
（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1
H−イミダゾール（17t）を得た。（17t）とその位置異
性体（17t′）との生成収率はそれぞれ86％と10％であ
った。
（17t′）油状物1H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:0.28−0.
36（m,2H）,0.55−0.64（m,2H）,0.99−1.16（m,1H）,
1.35（d,J＝7.2Hz,6H）,3.04（sept,1H）,3.91（d,J＝
6.6Hz,2H）,4.54（s,2H）,4.65（s,2H）,6.94（d,J＝2.
0Hz,2H）,7.04（t,J＝2.0Hz,1H）,7.26−7.36（m,5H） （17t）油状物1H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:0.18−0.26
（m,2H）,0.35−0.44（m,2H）,0.95−1.12（m,1H）,1.2
5（d,J＝7.0Hz,6H）,3.09（sept,1H）,3.82（d,J＝6.6H
z,2H）,4.55（s,2H）,4.70（s,2H）,6.78（d,J＝2.0Hz,
2H）,7.09（t,J＝2.0Hz,1H）,7.27−7.40（m,5H） ２−ベンジルオキシメチル−１−シクロプロピルメチ
ル−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプ
ロピル−1H−イミダゾール（17t）から実施例17の化合
物Ｉ−17の合成法と同様にして化合物Ｉ−30を得た（収
率84％）。mp120〜121℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:0.29−0.37（m,2H）,0.41
−0.53（m,2H）,1.00−1.20（m,1H）,1.17（d,J＝7.0H
z,6H）,3.05（sept,1H）,3.88（d,J＝6.6Hz,2H）,4.79
（s,2H）,5.52（br,1H）,6.79（d,J＝1.8Hz,2H）,7.10
（t,J＝1.8Hz,1H） 元素分析（C17H20Cl2N2OS） 計算値（％）:C,54.99:H,5.43:N,7.54:S,8.64:Cl,19.09 実測値（％）:C,54.91:H,5.42:N,7.53:S,8.68:Cl,19.28 実施例31 ［１−ベンゾイルメチル−５−（3,5−ジクロロフェニ
ルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−
イル］メタノール（化合物Ｉ−31）の合成 （１）実施例16の17fの合成法と同様にして１−ベンゾ
イルメチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−２−（ｐ−メトキシベンジルオキシメ
チル）−1H−イミダゾール（17u）を得た（収率88
％）。
36（m,2H）,0.55−0.64（m,2H）,0.99−1.16（m,1H）,
1.35（d,J＝7.2Hz,6H）,3.04（sept,1H）,3.91（d,J＝
6.6Hz,2H）,4.54（s,2H）,4.65（s,2H）,6.94（d,J＝2.
0Hz,2H）,7.04（t,J＝2.0Hz,1H）,7.26−7.36（m,5H） （17t）油状物1H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:0.18−0.26
（m,2H）,0.35−0.44（m,2H）,0.95−1.12（m,1H）,1.2
5（d,J＝7.0Hz,6H）,3.09（sept,1H）,3.82（d,J＝6.6H
z,2H）,4.55（s,2H）,4.70（s,2H）,6.78（d,J＝2.0Hz,
2H）,7.09（t,J＝2.0Hz,1H）,7.27−7.40（m,5H） ２−ベンジルオキシメチル−１−シクロプロピルメチ
ル−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプ
ロピル−1H−イミダゾール（17t）から実施例17の化合
物Ｉ−17の合成法と同様にして化合物Ｉ−30を得た（収
率84％）。mp120〜121℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:0.29−0.37（m,2H）,0.41
−0.53（m,2H）,1.00−1.20（m,1H）,1.17（d,J＝7.0H
z,6H）,3.05（sept,1H）,3.88（d,J＝6.6Hz,2H）,4.79
（s,2H）,5.52（br,1H）,6.79（d,J＝1.8Hz,2H）,7.10
（t,J＝1.8Hz,1H） 元素分析（C17H20Cl2N2OS） 計算値（％）:C,54.99:H,5.43:N,7.54:S,8.64:Cl,19.09 実測値（％）:C,54.91:H,5.42:N,7.53:S,8.68:Cl,19.28 実施例31 ［１−ベンゾイルメチル−５−（3,5−ジクロロフェニ
ルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−
イル］メタノール（化合物Ｉ−31）の合成 （１）実施例16の17fの合成法と同様にして１−ベンゾ
イルメチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−２−（ｐ−メトキシベンジルオキシメ
チル）−1H−イミダゾール（17u）を得た（収率88
％）。
（17u）油状。1H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.72（d,J
＝7.2Hz,6H）,3.14（sept,1H）,3.74（s,3H）,4.36（s,
2H）,4.64（s,3H）,7.03（t,J＝0.9Hz,1H）,7.09（d,J
＝8.4Hz,2H）,7.46（t,J＝7.5Hz,2H）,7.59（t,J＝7.5H
z,1H）,7.79（dd,J＝7.5Hz,0.9Hz,2H） （２）１−ベンゾイルメチル−５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−４−イソプロピル−２−（ｐ−メトキシ
ベンジルオキシメチル）−1H−イミダゾール（17u）か
ら実施例16の化合物Ｉ−16の合成法と同様にして化合物
Ｉ−31を得た（収率75％）。mp205〜211℃1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.26（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.13（sept,1H）,4.72（s,2H）,5.51（s,2H）,6.77（d,
J＝2Hz,2H）,7.01（t,J＝1.8Hz,1H）,7.40−7.65（m,3
H）,7.87（dt,J＝5.6Hz,1.4Hz,2H） 実施例32 ［１−アセチルメチル−５−（3,5−ジクロロフェニル
チオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イ
ル］メタノール（化合物Ｉ−32）の合成 （１）クロロアセトン111mg（1.20mmol）をアセトン（2
ml）に溶かし、よう化カリウム200mg（1.2mmol）を加え
て室温で15分撹拌した。次いで５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−４−イソプロピル−２−（ｐ−メトキシ
ベンジルオキシメチル）−1H−イミダゾール（16b）437
mg（1.00mmol）、炭酸カリウム170mg（1.20mmol）の順
次加え、５時間撹拌後、終夜放置した。反応混合物を減
圧下で濃縮し、残渣を塩化メチレンで抽出した。有機層
を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下で濃
縮し、残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エ
チル：塩化メチレン＝1:9）で分離し、得られた油状物
をエーテルで結晶化して１−アセチルメチル−５−（3,
5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−２−
（ｐ−メトキシベンジルオキシメチル）−1H−イミダゾ
ール（17v）を270mg（収率62％）得た。mp87〜90℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.26（d,J＝6.8Hz,6H）,
1.97（s,3H）,3.80（s,3H）,4.38（s,2H）,4.60（s,2
H）,4.74（s,2H）,6.81（d,J＝2Hz,2H）,6.84（s,1H）,
6.89（t,J＝1.8Hz,2H）,7.11（t,J＝2Hz,1H）,7.21（d,
J＝8.6Hz,2H） 元素分析（C24H26Cl2N2O3S） 計算値（％）:C,58.42:H,5.31:N,5.68:S,6.50:Cl,14.37 実測値（％）:C,58.23:H,5.32:N,5.81:S,6.55:Cl,14.69 （２）１−アセチルメチル−５−（3,5−ジクロロフェ
ニルチオ）−４−イソプロピル−２−（ｐ−メトキシベ
ンジルオキシメチル）−1H−イミダゾール（17v）から
実施例16の化合物Ｉ−16の合成法と同様にして化合物Ｉ
−32を得た（収率45％）。mp165〜167℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.21−1.27（m,6H）,1.56
（s,2H）,2.16（s,1H）,3.11（sept,1H）,3.55,3.92
（q,J＝12.9Hz,2H）,4.59（ｓ）,4.80,4.96（q,J＝15.6
Hz）4.93（ｓ）,6.83（t,J＝1.8Hz,2H）,7.13（t,J＝1H
z,1H） 元素分析（C16H18Cl2N2O2S・0.5・H2O） 計算値（％）:C,50.25:H,5.02:N,7.35:Cl,18.57 実測値（％）:C,50.36:H,4.87:N,7.29:Cl,18.94 実施例32′ ［１−（２−ヒドロキシプロピル）−５−（3,5−ジク
ロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾ
ール−２−イル］メタノール（化合物Ｉ−32′）の合成 １−アセチルメチル−２−ベンジルオキシメチル−５
−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル
−1H−イミダゾール（17v″）371mg（0.8mmol）をメタ
ノール（５）mlに溶かし室温で撹拌しながら水素化ホウ
素ナトリウム38mg（1.0mmol）を加え1.5時間撹拌した。
反応混合物を減圧下に濃縮し残渣に水、塩化メチレンを
加えて抽出し、有機層を水洗、硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を減圧で留去して残渣をシリカゲルクロマトグ
ラフィー（酢酸エチル：塩化メチレン＝1:9）で精製し
て２−ベンジルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−１−（２−ヒドロキシプロピル）−４−
イソプロピル−1H−イミダゾール（17v）を油状物と
して定量的に得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.14（d,J＝5.7Hz,3H）,
1.25（t,J＝6.9Hz,）,2.72（d,J＝4.8Hz,1H）,3.10（se
pt,1H）,3.83−3.93（m,2H）,4.61（dd,J＝15.6Hz,10.2
Hz,2H）,4.71（dd,J＝42.3Hz,12Hz,2H）,6.38（s,2H）,
7.11（s,1H）,7.26−7.37（m,5H） ２−ベンジルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−１−（２−ヒドロキシプロピル）−４−
イソプロピル−1H−イミダゾール（17v）から実施例1
7の化合物Ｉ−17の合成法と同様にして化合物Ｉ−32′
を得た（収率59％）。mp155〜157℃1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.21（t,J＝6.9Hz,）,1.2
4（d,J＝5.4Hz,3H）,3.09（sept,1H）,3.72（b,1H）,3.
93（b,2H）,3.97（dd,J＝34.8Hz,11.7Hz,2H）,4.72（d
d,J＝32.4Hz,13.5Hz,2H）,6.79（b,1H）,6.79（d,J＝1.
8Hz,2H）,7.13（t,J＝1.8Hz） 元素分析（C16H20Cl2N2O2S） 計算値（％）:C,51.20:H,5.37:N,7.46:Cl,18.89:S,8.54 実測値（％）:C,51.25:H,5.32:N,7.38:Cl,18.82:S,8.56 実施例33 ２−［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（1,1,1−トリフルオロエチル）−1H−
イミダゾール−２−イル］メタノール（化合物Ｉ−33）
の合成 （１）実施例16の17fの合成法と同様にして５−（3,5−
ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−２−（ｐ
−メトキシベンジルオキシメチル）−１−（1,1,1−ト
リフルオロエチル）−1H−イミダゾール（17w）を得
た。17wとその位置異性体17w′との生成収率はそれぞれ
58％と6.4％であった。
＝7.2Hz,6H）,3.14（sept,1H）,3.74（s,3H）,4.36（s,
2H）,4.64（s,3H）,7.03（t,J＝0.9Hz,1H）,7.09（d,J
＝8.4Hz,2H）,7.46（t,J＝7.5Hz,2H）,7.59（t,J＝7.5H
z,1H）,7.79（dd,J＝7.5Hz,0.9Hz,2H） （２）１−ベンゾイルメチル−５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−４−イソプロピル−２−（ｐ−メトキシ
ベンジルオキシメチル）−1H−イミダゾール（17u）か
ら実施例16の化合物Ｉ−16の合成法と同様にして化合物
Ｉ−31を得た（収率75％）。mp205〜211℃1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.26（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.13（sept,1H）,4.72（s,2H）,5.51（s,2H）,6.77（d,
J＝2Hz,2H）,7.01（t,J＝1.8Hz,1H）,7.40−7.65（m,3
H）,7.87（dt,J＝5.6Hz,1.4Hz,2H） 実施例32 ［１−アセチルメチル−５−（3,5−ジクロロフェニル
チオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イ
ル］メタノール（化合物Ｉ−32）の合成 （１）クロロアセトン111mg（1.20mmol）をアセトン（2
ml）に溶かし、よう化カリウム200mg（1.2mmol）を加え
て室温で15分撹拌した。次いで５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−４−イソプロピル−２−（ｐ−メトキシ
ベンジルオキシメチル）−1H−イミダゾール（16b）437
mg（1.00mmol）、炭酸カリウム170mg（1.20mmol）の順
次加え、５時間撹拌後、終夜放置した。反応混合物を減
圧下で濃縮し、残渣を塩化メチレンで抽出した。有機層
を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下で濃
縮し、残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エ
チル：塩化メチレン＝1:9）で分離し、得られた油状物
をエーテルで結晶化して１−アセチルメチル−５−（3,
5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−２−
（ｐ−メトキシベンジルオキシメチル）−1H−イミダゾ
ール（17v）を270mg（収率62％）得た。mp87〜90℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.26（d,J＝6.8Hz,6H）,
1.97（s,3H）,3.80（s,3H）,4.38（s,2H）,4.60（s,2
H）,4.74（s,2H）,6.81（d,J＝2Hz,2H）,6.84（s,1H）,
6.89（t,J＝1.8Hz,2H）,7.11（t,J＝2Hz,1H）,7.21（d,
J＝8.6Hz,2H） 元素分析（C24H26Cl2N2O3S） 計算値（％）:C,58.42:H,5.31:N,5.68:S,6.50:Cl,14.37 実測値（％）:C,58.23:H,5.32:N,5.81:S,6.55:Cl,14.69 （２）１−アセチルメチル−５−（3,5−ジクロロフェ
ニルチオ）−４−イソプロピル−２−（ｐ−メトキシベ
ンジルオキシメチル）−1H−イミダゾール（17v）から
実施例16の化合物Ｉ−16の合成法と同様にして化合物Ｉ
−32を得た（収率45％）。mp165〜167℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.21−1.27（m,6H）,1.56
（s,2H）,2.16（s,1H）,3.11（sept,1H）,3.55,3.92
（q,J＝12.9Hz,2H）,4.59（ｓ）,4.80,4.96（q,J＝15.6
Hz）4.93（ｓ）,6.83（t,J＝1.8Hz,2H）,7.13（t,J＝1H
z,1H） 元素分析（C16H18Cl2N2O2S・0.5・H2O） 計算値（％）:C,50.25:H,5.02:N,7.35:Cl,18.57 実測値（％）:C,50.36:H,4.87:N,7.29:Cl,18.94 実施例32′ ［１−（２−ヒドロキシプロピル）−５−（3,5−ジク
ロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾ
ール−２−イル］メタノール（化合物Ｉ−32′）の合成 １−アセチルメチル−２−ベンジルオキシメチル−５
−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル
−1H−イミダゾール（17v″）371mg（0.8mmol）をメタ
ノール（５）mlに溶かし室温で撹拌しながら水素化ホウ
素ナトリウム38mg（1.0mmol）を加え1.5時間撹拌した。
反応混合物を減圧下に濃縮し残渣に水、塩化メチレンを
加えて抽出し、有機層を水洗、硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を減圧で留去して残渣をシリカゲルクロマトグ
ラフィー（酢酸エチル：塩化メチレン＝1:9）で精製し
て２−ベンジルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−１−（２−ヒドロキシプロピル）−４−
イソプロピル−1H−イミダゾール（17v）を油状物と
して定量的に得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.14（d,J＝5.7Hz,3H）,
1.25（t,J＝6.9Hz,）,2.72（d,J＝4.8Hz,1H）,3.10（se
pt,1H）,3.83−3.93（m,2H）,4.61（dd,J＝15.6Hz,10.2
Hz,2H）,4.71（dd,J＝42.3Hz,12Hz,2H）,6.38（s,2H）,
7.11（s,1H）,7.26−7.37（m,5H） ２−ベンジルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−１−（２−ヒドロキシプロピル）−４−
イソプロピル−1H−イミダゾール（17v）から実施例1
7の化合物Ｉ−17の合成法と同様にして化合物Ｉ−32′
を得た（収率59％）。mp155〜157℃1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.21（t,J＝6.9Hz,）,1.2
4（d,J＝5.4Hz,3H）,3.09（sept,1H）,3.72（b,1H）,3.
93（b,2H）,3.97（dd,J＝34.8Hz,11.7Hz,2H）,4.72（d
d,J＝32.4Hz,13.5Hz,2H）,6.79（b,1H）,6.79（d,J＝1.
8Hz,2H）,7.13（t,J＝1.8Hz） 元素分析（C16H20Cl2N2O2S） 計算値（％）:C,51.20:H,5.37:N,7.46:Cl,18.89:S,8.54 実測値（％）:C,51.25:H,5.32:N,7.38:Cl,18.82:S,8.56 実施例33 ２−［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（1,1,1−トリフルオロエチル）−1H−
イミダゾール−２−イル］メタノール（化合物Ｉ−33）
の合成 （１）実施例16の17fの合成法と同様にして５−（3,5−
ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−２−（ｐ
−メトキシベンジルオキシメチル）−１−（1,1,1−ト
リフルオロエチル）−1H−イミダゾール（17w）を得
た。17wとその位置異性体17w′との生成収率はそれぞれ
58％と6.4％であった。
17w′油状物1H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.33（d,J＝7
Hz,6H）,2.90（sept,1H）,3.80（s,3H）,4.48（s,2H）,
4.69（s,2H）,4.71（q,J＝18Hz,2H）,6.88（d,J＝8.6H
z,2H）,6.95（d,J＝2Hz,2H）,7.08（ｄ＝1Hz,1H）,7.24
（d,J＝8Hz,2H） 17w油状物1H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.25（d,J＝7.2
Hz,6H）,3.10（sept,1H）,3.81（s,3H）,4.47（s,2H）,
4.69（q,J＝17Hz,2H）,4.74（s,2H）,6.77（d,J＝1.8H
z,2H）,6.88（d,J＝8.7Hz,2H）,7.12（s,1H）,7.23（d,
J＝8.7Hz,2H） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−２−（ｐ−メトキシベンジルオキシメチル）−１
−（1,1,1−トリフルオロエチル）−1H−イミダゾール
（17w）から実施例16の化合物Ｉ−16の合成法と同様に
して化合物Ｉ−33を得た（収率82％）。mp134〜136℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.22（d,J＝6.9Hz,6H）,
3.06（sept,1H）,3.30−3.38（m,1H）,4.72（q,J＝8.4H
z,2H）,4.84（d,J＝6Hz,2H）,6.79（d,J＝1.8Hz,2H）,
7.14（d,J＝2Hz,1H） 元素分析（C15H15Cl2F3N2S） 計算値（％）:C,45.12:H,3.79:N,7.02:Cl,17.76:F,14.2
7:S,8.03 実測値（％）:C,45.30:H,3.85:N,7.00:Cl,17.98:F,14.2
6:S,7.95 実施例34 ［１−フルオロメチル−５−（3,5−ジクロロフェニル
チオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イ
ル］メタノール（化合物Ｉ−34）の合成 ２−ベンジルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−４−イソプロピルイミダゾール（16a）8
14mg（2.00mmol）をジメチルスルフォキシド（20ml）に
溶かし、０〜３℃に冷却し、撹拌しながら炭酸カリウム
1.44g（10.4mmol）を加え、同温度で15分撹拌した。次
いでブロモフルオロメタン270mg（2.40mmol）を加えて
同温度で30分、室温で３時間撹拌し、反応混合物を終夜
放置した。反応混合物に水を加え酢酸エチルで抽出し、
有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減
圧下に濃縮し得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（酢酸エチル：塩化メチレン＝1:19）で
分離精製し、最初の溶離部から目的物の位置異性体であ
る（17x′）を油状物として137mg（収率16％）得、次の
分画から目的物である２−ベンジルオキシメチル−５−
（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−フルオロメチル
−４−イソプロピル−1H−イミダゾール（17x）を油状
物として700mg得た（収率80％）。
Hz,6H）,2.90（sept,1H）,3.80（s,3H）,4.48（s,2H）,
4.69（s,2H）,4.71（q,J＝18Hz,2H）,6.88（d,J＝8.6H
z,2H）,6.95（d,J＝2Hz,2H）,7.08（ｄ＝1Hz,1H）,7.24
（d,J＝8Hz,2H） 17w油状物1H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.25（d,J＝7.2
Hz,6H）,3.10（sept,1H）,3.81（s,3H）,4.47（s,2H）,
4.69（q,J＝17Hz,2H）,4.74（s,2H）,6.77（d,J＝1.8H
z,2H）,6.88（d,J＝8.7Hz,2H）,7.12（s,1H）,7.23（d,
J＝8.7Hz,2H） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−２−（ｐ−メトキシベンジルオキシメチル）−１
−（1,1,1−トリフルオロエチル）−1H−イミダゾール
（17w）から実施例16の化合物Ｉ−16の合成法と同様に
して化合物Ｉ−33を得た（収率82％）。mp134〜136℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.22（d,J＝6.9Hz,6H）,
3.06（sept,1H）,3.30−3.38（m,1H）,4.72（q,J＝8.4H
z,2H）,4.84（d,J＝6Hz,2H）,6.79（d,J＝1.8Hz,2H）,
7.14（d,J＝2Hz,1H） 元素分析（C15H15Cl2F3N2S） 計算値（％）:C,45.12:H,3.79:N,7.02:Cl,17.76:F,14.2
7:S,8.03 実測値（％）:C,45.30:H,3.85:N,7.00:Cl,17.98:F,14.2
6:S,7.95 実施例34 ［１−フルオロメチル−５−（3,5−ジクロロフェニル
チオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イ
ル］メタノール（化合物Ｉ−34）の合成 ２−ベンジルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−４−イソプロピルイミダゾール（16a）8
14mg（2.00mmol）をジメチルスルフォキシド（20ml）に
溶かし、０〜３℃に冷却し、撹拌しながら炭酸カリウム
1.44g（10.4mmol）を加え、同温度で15分撹拌した。次
いでブロモフルオロメタン270mg（2.40mmol）を加えて
同温度で30分、室温で３時間撹拌し、反応混合物を終夜
放置した。反応混合物に水を加え酢酸エチルで抽出し、
有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減
圧下に濃縮し得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（酢酸エチル：塩化メチレン＝1:19）で
分離精製し、最初の溶離部から目的物の位置異性体であ
る（17x′）を油状物として137mg（収率16％）得、次の
分画から目的物である２−ベンジルオキシメチル−５−
（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−フルオロメチル
−４−イソプロピル−1H−イミダゾール（17x）を油状
物として700mg得た（収率80％）。
17x′油状物1H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.35（d,J＝
6.9Hz,6H）,3.23（sept,1H）,4.56（s,2H）,4.73（s,2
H）,6.04（d,J＝52.2Hz,2H）,6.97（d,J＝1.5Hz,2H）,
7.09（d,J＝1.5Hz,1H）,7.3−7.4（m,5H） 17x油状物1H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.26（d,J＝7.2
Hz,6H）,3.12（sept,1H）,4.57（s,2H）,4.78（s,2H）,
5.99（d,J＝52.2Hz,2H）,6.85（d,J＝1.8Hz,2H）,7.13
（d,J＝1.8Hz,1H）,7.30−7.76（m,5H） 化合物Ｉ−34は、２−ベンジルオキシメチル−５−
（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−フルオロメチル
−４−イソプロピル−1H−イミダゾール（17x）から実
施例17の化合物Ｉ−17の合成法と同様にして得た（収率
86％）。mp115〜117℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.21（d,J＝7.2Hz,6H）,
3.12（sept,1H）,3.98（t,J＝6.3Hz,1H）,4.86（d,J＝
6.3Hz,2H）,6.04（d,J＝52.2Hz,2H）,6.86（d,J＝1.8H
z,2H）,7.14（d,J＝1.8Hz,1H） 元素分析（C14H15Cl2FN2OS） 計算値（％）:C,48.15:H,4.33:N,8.02:Cl,20.30:F,5.3
3:S,9.18 実測値（％）:C,48.01:H,4.36:N,7.96:Cl,20.36:F,5.6
3:S,9.25 実施例35 ［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−（１−フ
ルオロエチル）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール
−２−イル］メタノール（化合物Ｉ−35）の合成 実施例17の化合物17fの合成法と同様にして２−ベン
ジルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチ
オ）−１−フルオロエチル−４−イソプロピル−1H−イ
ミダゾール（17y）を得た。（17y）とその位置異性体
（17y′）との生成収率はそれぞれ95％と４％であっ
た。
6.9Hz,6H）,3.23（sept,1H）,4.56（s,2H）,4.73（s,2
H）,6.04（d,J＝52.2Hz,2H）,6.97（d,J＝1.5Hz,2H）,
7.09（d,J＝1.5Hz,1H）,7.3−7.4（m,5H） 17x油状物1H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.26（d,J＝7.2
Hz,6H）,3.12（sept,1H）,4.57（s,2H）,4.78（s,2H）,
5.99（d,J＝52.2Hz,2H）,6.85（d,J＝1.8Hz,2H）,7.13
（d,J＝1.8Hz,1H）,7.30−7.76（m,5H） 化合物Ｉ−34は、２−ベンジルオキシメチル−５−
（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−フルオロメチル
−４−イソプロピル−1H−イミダゾール（17x）から実
施例17の化合物Ｉ−17の合成法と同様にして得た（収率
86％）。mp115〜117℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.21（d,J＝7.2Hz,6H）,
3.12（sept,1H）,3.98（t,J＝6.3Hz,1H）,4.86（d,J＝
6.3Hz,2H）,6.04（d,J＝52.2Hz,2H）,6.86（d,J＝1.8H
z,2H）,7.14（d,J＝1.8Hz,1H） 元素分析（C14H15Cl2FN2OS） 計算値（％）:C,48.15:H,4.33:N,8.02:Cl,20.30:F,5.3
3:S,9.18 実測値（％）:C,48.01:H,4.36:N,7.96:Cl,20.36:F,5.6
3:S,9.25 実施例35 ［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−（１−フ
ルオロエチル）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール
−２−イル］メタノール（化合物Ｉ−35）の合成 実施例17の化合物17fの合成法と同様にして２−ベン
ジルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチ
オ）−１−フルオロエチル−４−イソプロピル−1H−イ
ミダゾール（17y）を得た。（17y）とその位置異性体
（17y′）との生成収率はそれぞれ95％と４％であっ
た。
17y′油状物1H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.33（d,J＝7
Hz,6H）,3.02（sept,1H）,4.27（t,J＝3Hz,1H）,4.38
（t,J＝4.8Hz,1H）,4.50（t,J＝4.8Hz,1H）,4.74（t,J
＝5.4Hz,1H） 17y油状物1H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.26（d,J＝7H
z,6H）,3.10（sept,1H）,4.25（d,J＝4.8Hz,1H）,4.20
−4.56（m,2H）,4.56（s,2H）,4.56〜4.60（m,2H）,4.7
3（s,2H）,6.80（d,J＝3Hz,2H）,7.11（t,J＝3Hz,1H）,
7.29−7.35（m,5H） ２−ベンジルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−１−フルオロエチル−４−イソプロピル
−1H−イミダゾール（17y）から実施例17の化合物Ｉ−1
7の合成法と同様にして化合物Ｉ−35を得た（収率58
％）。mp131〜132℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.23（d,J＝5.6Hz,6H）,
3.09（sept,1H）,4.0（t,J＝7.5Hz,1H）,4.29（t,J＝5.
4Hz,1H）,4.37（t,J＝5.4Hz,1H）,4.52（t,J＝5.1Hz,1
H）,4.61（t,J＝5.1Hz,1H）,6.80（d,J＝2.1Hz,2H）,7.
13（t,J＝2.1Hz,1H） 元素分析（C15H17Cl2FN2OS・0.1・H2O） 計算値（％）:C,49.33:H,4.76:N,7.67:F,5.20:S,8.78 実測値（％）:C,49.07:H,4.69:N,7.72:F,5.60:S,8.86 実施例36 ［５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１−エチル
−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イル］メ
タノール（化合物Ｉ−36）の合成 ２−ベンジルオキシメチル−５−（3,5−ジフルオロ
フェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール
（16f）432mg（1.2mmol）をジメチルホルムアミド（10m
l）に溶かし、室温撹拌下に炭酸カリウム192mg（1.4mmo
l）、ブロモエタン153mg（1.4mmol）を加えて同温下に
３日間撹拌した。反応混合物をエーテルで抽出、エーテ
ル層を水洗層、硫酸マグネシウムにて乾燥後ろ過し、エ
ーテル層を減圧下に留去、残留油状物をシリカゲルカラ
ム（メタノール：塩化メチレン＝3:97）で精製して最初
の流出物から目的物の位置異性体である（17z′）を20m
g（収率4.3％）得、次の流出物から次の反応に使用する
のに適した２−ベンジルオキシメチル−５−（3,5−ジ
フルオロフェニルチオ）−１−エチル−４−イソプロピ
ル−1H−イミダゾール（17z）を300mg得た（収率65
％）。油状物。
Hz,6H）,3.02（sept,1H）,4.27（t,J＝3Hz,1H）,4.38
（t,J＝4.8Hz,1H）,4.50（t,J＝4.8Hz,1H）,4.74（t,J
＝5.4Hz,1H） 17y油状物1H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.26（d,J＝7H
z,6H）,3.10（sept,1H）,4.25（d,J＝4.8Hz,1H）,4.20
−4.56（m,2H）,4.56（s,2H）,4.56〜4.60（m,2H）,4.7
3（s,2H）,6.80（d,J＝3Hz,2H）,7.11（t,J＝3Hz,1H）,
7.29−7.35（m,5H） ２−ベンジルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−１−フルオロエチル−４−イソプロピル
−1H−イミダゾール（17y）から実施例17の化合物Ｉ−1
7の合成法と同様にして化合物Ｉ−35を得た（収率58
％）。mp131〜132℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.23（d,J＝5.6Hz,6H）,
3.09（sept,1H）,4.0（t,J＝7.5Hz,1H）,4.29（t,J＝5.
4Hz,1H）,4.37（t,J＝5.4Hz,1H）,4.52（t,J＝5.1Hz,1
H）,4.61（t,J＝5.1Hz,1H）,6.80（d,J＝2.1Hz,2H）,7.
13（t,J＝2.1Hz,1H） 元素分析（C15H17Cl2FN2OS・0.1・H2O） 計算値（％）:C,49.33:H,4.76:N,7.67:F,5.20:S,8.78 実測値（％）:C,49.07:H,4.69:N,7.72:F,5.60:S,8.86 実施例36 ［５−（3,5−ジフルオロフェニルチオ）−１−エチル
−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イル］メ
タノール（化合物Ｉ−36）の合成 ２−ベンジルオキシメチル−５−（3,5−ジフルオロ
フェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール
（16f）432mg（1.2mmol）をジメチルホルムアミド（10m
l）に溶かし、室温撹拌下に炭酸カリウム192mg（1.4mmo
l）、ブロモエタン153mg（1.4mmol）を加えて同温下に
３日間撹拌した。反応混合物をエーテルで抽出、エーテ
ル層を水洗層、硫酸マグネシウムにて乾燥後ろ過し、エ
ーテル層を減圧下に留去、残留油状物をシリカゲルカラ
ム（メタノール：塩化メチレン＝3:97）で精製して最初
の流出物から目的物の位置異性体である（17z′）を20m
g（収率4.3％）得、次の流出物から次の反応に使用する
のに適した２−ベンジルオキシメチル−５−（3,5−ジ
フルオロフェニルチオ）−１−エチル−４−イソプロピ
ル−1H−イミダゾール（17z）を300mg得た（収率65
％）。油状物。
17z′油状物1H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.34（d,J＝
6.9Hz,6H）,1.35（t,J＝7.0Hz,3H）,3.00−3.10（m,1
H）,4.05（q,J＝7.0Hz,2H）,4.55（s,2H）,4.65（s,2
H）,6.46−6.65,（m,3H）,7.25−7.40（m,5H） 17z油成仏1H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.19（t,J＝7.0
Hz,3H）,1.25（d,J＝6.6Hz,6H）,3.00−3.20（m,1H）,
3.90−4.00（q,J＝7.0Hz,2H）,4.57（s,2H）,4.67（s,2
H）,6.44−6.60（m,3H）,7.20−7.40（br,5H）1 H−NMR（CDCl3）d 3a 1.34（d,J＝6.9Hz,6H）,1.35
（t,J＝7.0Hz,3H）,3.00−3.10（m,1H）,4.05（q,J＝7.
0Hz,2H）,4.55（s,2H）,4.65（s,2H）,6.46−6.65,（m,
3H）,7.25−7.40（m,5H） ２−ベンジルオキシメチル−５−（3,5−ジフルオロ
フェニルチオ）−１−エチル−４−イソプロピル−1H−
イミダゾール（17z）300mg（0.75mmol）をエタノール5m
lに溶かし、室温攪拌下に5N−HCl（10ml）を加えた後、
油槽温度130℃にて濃縮しながら３時間反応させた。反
応混合物を冷却し、飽和重ソウ水を加えて弱アルカリ性
にし、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を水洗後、硫
酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧で留去した。残留
油状物を冷ｎ−ヘキサンで結晶させ、ろ取し化合物Ｉ−
36を160mg（収率68％）を得た。mp102〜104℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.19（d,6.8Hz,6H）,1.25
（t,J＝7.2Hz,3H）,3.08（sept）,4.02（q,J＝7.2Hz,2
H）,4.44−4.60（br,1H）,4.70−4.80（br,2H）,6.46−
6.64（m,3H） 実施例37 ［１−エチル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イル］メタノ
ール（化合物Ｉ−37）の合成 実施例36の化合物17zの合成法と同様にして２−ベン
ジルオキシメチル−１−エチル−５−（３−フルオロフ
ェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール
（17aa）を得た。（17aa）とその位置異性体化合物（17
aa′）との生成収率はそれぞれ38％と５％であった。
6.9Hz,6H）,1.35（t,J＝7.0Hz,3H）,3.00−3.10（m,1
H）,4.05（q,J＝7.0Hz,2H）,4.55（s,2H）,4.65（s,2
H）,6.46−6.65,（m,3H）,7.25−7.40（m,5H） 17z油成仏1H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.19（t,J＝7.0
Hz,3H）,1.25（d,J＝6.6Hz,6H）,3.00−3.20（m,1H）,
3.90−4.00（q,J＝7.0Hz,2H）,4.57（s,2H）,4.67（s,2
H）,6.44−6.60（m,3H）,7.20−7.40（br,5H）1 H−NMR（CDCl3）d 3a 1.34（d,J＝6.9Hz,6H）,1.35
（t,J＝7.0Hz,3H）,3.00−3.10（m,1H）,4.05（q,J＝7.
0Hz,2H）,4.55（s,2H）,4.65（s,2H）,6.46−6.65,（m,
3H）,7.25−7.40（m,5H） ２−ベンジルオキシメチル−５−（3,5−ジフルオロ
フェニルチオ）−１−エチル−４−イソプロピル−1H−
イミダゾール（17z）300mg（0.75mmol）をエタノール5m
lに溶かし、室温攪拌下に5N−HCl（10ml）を加えた後、
油槽温度130℃にて濃縮しながら３時間反応させた。反
応混合物を冷却し、飽和重ソウ水を加えて弱アルカリ性
にし、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を水洗後、硫
酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧で留去した。残留
油状物を冷ｎ−ヘキサンで結晶させ、ろ取し化合物Ｉ−
36を160mg（収率68％）を得た。mp102〜104℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.19（d,6.8Hz,6H）,1.25
（t,J＝7.2Hz,3H）,3.08（sept）,4.02（q,J＝7.2Hz,2
H）,4.44−4.60（br,1H）,4.70−4.80（br,2H）,6.46−
6.64（m,3H） 実施例37 ［１−エチル−５−（３−フルオロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イル］メタノ
ール（化合物Ｉ−37）の合成 実施例36の化合物17zの合成法と同様にして２−ベン
ジルオキシメチル−１−エチル−５−（３−フルオロフ
ェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール
（17aa）を得た。（17aa）とその位置異性体化合物（17
aa′）との生成収率はそれぞれ38％と５％であった。
17aa′油状物1H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.34（d,J＝
7.4Hz,6H）,1.35（t,J＝7.4Hz,3H）,3.06（sept,1H）,
4.05（q,J＝7.4Hz,2H）,4.55（s,2H）,4.65（s,2H）,6.
70−6.90（m,3H）,7.08−7.20（m,1H）,7.25−7.40（b,
5H） 17aa油状物1H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.17（d,J＝7.
2Hz,6H）,1.25（t,J＝7,0Hz,3H）,3.13（sept,1H）,3.9
7（q,J＝7.2Hz,2H）,4.56（s,2H）,4.67（s,2H）,6.60
−6.86（m,3H）,7.13−7.24（m,1H）,7.28−7.38（b,5
H） ２−ベンジルオキシメチル−１−エチル−５−（３−
フルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミ
ダゾール（17aa）から実施例36の化合物Ｉ−36の合成法
と同様にして化合物Ｉ−37を得た（収率61％）。mp88〜
90℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.18（d,J＝7.0Hz,6H）,
1.23（t,J＝7.4Hz,3H）,3.11（sept,1H）,4.04（q,J＝
7.4Hz,2H）,4.70−5.30（b,1H）,4.75（s,2H）,6.61〜
6.85（m,3H）,7.13−7.24（m,1H） 実施例38 ［４−（３−クロロフェニルチオ）−５−イソプロピル
−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イル］メタノー
ル（化合物Ｉ−38）の合成 ２−ベンジルオキシメチル−５−（３−クロロフェニ
ルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール（16
e）21.8g（58.5mmol）を乾燥ジメチルホルムアミド218g
に溶かし、無水炭酸カリウム12.2g（88.3mmol）及びよ
う化メチル11.6g（81.7mmol）を加え、室温で７時間撹
拌した。反応混合物に氷水を加えジエチルエーテルで抽
出し、水洗、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒
を減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィ
ー（酢酸エチル：塩化メチレン＝1:8）で精製した。最
初の溶出部から２−ベンジルオキシメチル−４−（３−
クロロフェニルチオ）−５−イソプロピル−１−メチル
−1H−イミダゾール（17ab′）を620mg（収率３％）油
状物として得、後の溶出部より２−ベンジルオキシメチ
ル−５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−メチル−1H−イミダゾール（17ab）を17.6g
（収率78％）油状物として得た。
7.4Hz,6H）,1.35（t,J＝7.4Hz,3H）,3.06（sept,1H）,
4.05（q,J＝7.4Hz,2H）,4.55（s,2H）,4.65（s,2H）,6.
70−6.90（m,3H）,7.08−7.20（m,1H）,7.25−7.40（b,
5H） 17aa油状物1H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.17（d,J＝7.
2Hz,6H）,1.25（t,J＝7,0Hz,3H）,3.13（sept,1H）,3.9
7（q,J＝7.2Hz,2H）,4.56（s,2H）,4.67（s,2H）,6.60
−6.86（m,3H）,7.13−7.24（m,1H）,7.28−7.38（b,5
H） ２−ベンジルオキシメチル−１−エチル−５−（３−
フルオロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミ
ダゾール（17aa）から実施例36の化合物Ｉ−36の合成法
と同様にして化合物Ｉ−37を得た（収率61％）。mp88〜
90℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.18（d,J＝7.0Hz,6H）,
1.23（t,J＝7.4Hz,3H）,3.11（sept,1H）,4.04（q,J＝
7.4Hz,2H）,4.70−5.30（b,1H）,4.75（s,2H）,6.61〜
6.85（m,3H）,7.13−7.24（m,1H） 実施例38 ［４−（３−クロロフェニルチオ）−５−イソプロピル
−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イル］メタノー
ル（化合物Ｉ−38）の合成 ２−ベンジルオキシメチル−５−（３−クロロフェニ
ルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール（16
e）21.8g（58.5mmol）を乾燥ジメチルホルムアミド218g
に溶かし、無水炭酸カリウム12.2g（88.3mmol）及びよ
う化メチル11.6g（81.7mmol）を加え、室温で７時間撹
拌した。反応混合物に氷水を加えジエチルエーテルで抽
出し、水洗、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒
を減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィ
ー（酢酸エチル：塩化メチレン＝1:8）で精製した。最
初の溶出部から２−ベンジルオキシメチル−４−（３−
クロロフェニルチオ）−５−イソプロピル−１−メチル
−1H−イミダゾール（17ab′）を620mg（収率３％）油
状物として得、後の溶出部より２−ベンジルオキシメチ
ル−５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−メチル−1H−イミダゾール（17ab）を17.6g
（収率78％）油状物として得た。
17ab′ 1H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.30（d,J＝7.2H
z,6H）,3.20（sept,1H）,3.65（s,3H）,4.55（s,2H）,
4.65（s,2H）,6.96−7.34（m,9H） 17ab 1H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.25（d,J＝7.0Hz,
6H）,3.15（sept,1H）,3.51（s,3H）,4.54（s,2H）,4.6
8（s,2H）,6.78−7.35（m,9H） ２−ベンジルオキシメチル−４−（３−クロロフェニ
ルチオ）−５−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダ
ゾール（17ab′）580mg（1.5mmol）を濃塩酸5.8mlに溶
かし110℃で６時間加熱還流した。反応混合物を飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液で中和し、塩化メチレンで抽出
した。有機層を水洗後、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒
を減圧下に留去し得られる粗生成物を酢酸エチル−イソ
プロピルエーテルから再結晶して目的物である化合物Ｉ
−38を280mg得た（収率65％）。mp105〜106℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.32（d,J＝7.2Hz,6H）,
3.23（sept,1H）,3.56,（br,1H）,3.69（s,3H）,4.68
（s,2H）,6.95−7.16（m,4H） IR（nujol）3146cm-1 元素分析（C14H17ClN2OS） 計算値（％）:C,56.65:H,5.77:N,9.44:S,10.80:Cl,11.9
4 実測値（％）:C,56.75:H,5.77:N,9.39:S,10.80:Cl,11.9
3 実施例39 ［４−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−５−イソプロ
ピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イル］メタ
ノール（化合物Ｉ−39）の合成 参考例２の化合物Ｉ−８の合成法と同様にして（17
b′）から化合物Ｉ−39を得た。mp167〜168℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.31（d,J＝7.2Hz,6H）,
3.20（sept,1H）,3.69,（s,1H）,4.64（s,2H）,6.91
（d,J＝1.8Hz,2H）,7.05（t,J＝1.8Hz,1H） 元素分析（C14H16Cl2N2OS） 計算値（％）:C,50.76:H,4.87:N,8.46:S,9.68:Cl,21.40 実測値（％）:C,50.73:H,4.86:N,8.52:S,9.76:Cl,21.35 参考例３ ２−ベンジルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロフェ
ニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミ
ダゾール（17a）の合成 グリシンエチルエステル塩酸塩15.0g（35.8mmol）を
塩化メチレン50mlに加え、氷冷下、４−ジメチルアミノ
ピリジン9.2g（75.3mmol）を加えた。10分間撹拌後、氷
冷下、ベンジルオキシアセチルクロライド6.5ml（39.4m
mol）を30分かけて滴下した。室温にもどし、12時間撹
拌した。塩化メチレン20mlを加え濾過し、濾液に５％塩
酸水溶液を加え、塩化メチレンで抽出し、飽和食塩水で
洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後濾過し、濾液を濃
縮して、Ｎ−ベンジルオキシアセチルグリシン エチル
エステルを9.0g得た（収率100％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.29（t,J＝7.0Hz,3H）,
4.03（s,2H）,4.07（d,J＝5.4Hz,2H）,4.23（q,J＝7.0H
z,2H）,4.61（s,2H）,7.09（br,1H）,7.36（s,5H） 元素分析（C13H17NO4） 計算値（％）:C,62.14:H,6.82:N,5.57 実測値（％）:C,62.10:H,6.80:N,5.51 Ｎ−ベンジルオキシアセチルグリシンエチルエステル
21.0g（4.0mmol）を乾燥テトラヒドロフラン10mlに溶か
し、氷冷下、水素化ナトリウム（60％オイルサスペンジ
ョン）175.0mg（4.4mmol）を加えた。10分間撹拌後、氷
冷下、よう化メチル473.0μｌ（7.6mmol）を、30分かけ
て滴下した。室温に戻し12時間撹拌した。テトラヒドロ
フラン10mlを加え濾過し、濾液に５％塩酸水溶液を加
え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥後濾過し、濾液を濃縮した。得られ
た粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチ
ル／ヘキサン1:1）で精製しＮ−ベンジルオキシアセチ
ル−Ｎ−メチルグリシンエチルエステル（18）を30.0mg
得た（収率40.7％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.20,1.28（ｔ×2,J＝7.0
Hz,3H）,3.01,3.07（ｓ×2,3H）,4.13,4.16（ｓ×2,2
H）,4.08,4.20（ｑ×2,J＝7.0Hz,2H）,4.16,4.25（ｓ×
2,2H）,4.54,4.64（ｓ×2,2H）,7.27−7.40（ｍ×2,5
H） 元素分析（C14H19NO4・0.1・H2O 計算値（％）:C,62.95:H,7.25:N,5.24 実測値（％）:C,63.01:H,7.24:N,5.25 ジイソプロピルアミン272.6μｌ（1.9mmol）を乾燥テ
トラヒドロフラン4mlに溶かし、０℃でｎ−ブチルリチ
ウム（1.7Mヘキサン溶液）1.0ml（1.7mmol）を10分かけ
て加えた。０℃で30分撹拌後、ドライアイス浴で−78℃
に冷やし、Ｎ−ベンジルオキシアセチル−Ｎ−メチルグ
リシンエチルエステル（18）430.0mg（1.6mmol）を10分
かけて加えた。−78℃で１時間撹拌後、一度−40℃に
し、再び−78℃に冷却し、3,5−ジクロロフェニルジス
ルフィド635.1mg（1.8mmol）のテトラヒドロフラン溶液
（2.0ml）を10分かけて滴下した。30分撹拌後室温にも
どし、５％塩酸水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、飽
和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後濾過
し、濾液を濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルク
ロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝1:2）で精
製し、エチル ２−（Ｎ−ベンジルオキシアセチル−Ｎ
−メチル）アミノ−２−（3,5−ジクロロフェニルチ
オ）アセテート（19）を100.0mg得た（収率13.6％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.31（t,J＝7.0Hz,3H）,
3.04（s,3H）,4.13（d,J＝2.4Hz,2H）,4.26（q,J＝7.0H
z,2H）,4.49（q,J＝7.8Hz,2H）,6.90（s,1H）,7.21−7.
40（m,8H） エチル ２−（Ｎ−ベンジルオキシアセチル−Ｎ−メ
チル）アミノ−２−（3,5−ジクロロフェニルチオ）ア
セテート（19）890.0mg（2.0mmol）をエタノール10mlに
溶かし、氷冷下、86％水酸化カリウム124.7mg（2.1mmo
l）を加えた。室温にもどし、１時間撹拌し、析出した
結晶を濾取した。その結晶に５％塩酸水溶液を加え、酢
酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥後濾過し、濾液を濃縮することにより、２
−（Ｎ−ベンジルオキシアセチル−Ｎ−メチル）アミノ
−２−（3,5−ジクロロフェニルチオ）酢酸を640.0mg得
た（収率78.5％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:3.05（s,3H）,4.14（d,J
＝2.0Hz,2H）,4.48（d,J＝5.4Hz,2H）,6.85（s,1H）,7.
00（br,1H）,7.25−7.40（m,8H） ２−（Ｎ−ベンジルオキシアセチル−Ｎ−メチル）ア
ミノ−２−（3,5−ジクロロフェニルチオ）酢酸500.0mg
（1.2mmol）を乾燥トルエン5mlに溶かし、室温でオキザ
リルクロライド210.6μｌ（2.4mmol）を加え、１時間撹
拌し、トルエンを減圧下留去した。シアン化銅216.2mg
（2.4mmol）を乾燥テトラヒドロフラン5mlに溶かし、−
78℃に冷却し、イソプロピルマグネシウムクロライド
（2.0Mテトラヒドロフラン溶液）2.4ml（4.8mmol）を加
えた。一度０℃にし、再び−78℃に冷却し、上記の酸ク
ロライドのテトラヒドロフラン溶液（5ml）を加えた。3
0分撹拌後、−78℃でメタノール10mlを加え、室温に戻
した後、水3mlとジエチルエーテル5mlを加えてセライト
濾過した。濾液をジエチルエーテルで抽出し、飽和食塩
水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後濾過し、濾液
を濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグ
ラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝1:5）で精製し、２
−ベンジルオキシ−Ｎ−［１−（3,5−ジクロロフェニ
ルチオ）−３−メチル−２−オキソブチル］−Ｎ−メチ
ルアセトアミド（20）を得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.15（d,J＝3.8Hz,3H）,
1.18（d,J＝4.0Hz,3H）,3.02（s,3H）,4.15（d,J＝3.4H
z,2H）,4.51（d,J＝6.0Hz,2H）,7.02（s,1H）,7.22−7.
40（m,8H） ２−ベンジルオキシ−Ｎ−［１−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−３−メチル−２−オキソブチル］−Ｎ−
メチルアセトアミド（20）を酢酸に溶かし、酢酸アンモ
ニウムを加え加熱還流した。１時間後、反応液を減圧下
で濃縮し、水酸化ナトリウム水溶液で中和後、酢酸エチ
ルで抽出し、飽和食塩水で水洗し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥後濾過し、濾液を濃縮し、２−ベンジルオキシメ
チル−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−1H−メチルイミダゾール（17a）を得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.25（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.51（s,3H）,4.54（s,2H）,4.69（s,2H）,6.79（s,2
H）,7.10（s,1H）,7.22−7.40（m,5H） 参考例４ ２−ベンジルオキシ−Ｎ−［１−（3,5−ジクロロフェ
ニルチオ）−３−メチル−２−オキソブチル］−Ｎ−メ
チルアセトアミド（20）の合成 ３−メチル−２−ブタノン43.1g（0.5mol）を、乾燥
メタノール300mlに加え、５℃で撹拌した。ブロミン27.
3ml（0.5mol）を10℃で、30分かけて加えた。10℃で１
時間撹拌後、水150mlを加え、室温に戻して３時間撹拌
した。水300mlを加え、ジエチルエーテル500mlで３回抽
出し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順
に洗浄し、ジエチルエーテル層に塩化カルシウムを加
え、１時間撹拌し乾燥した。ジエチルエーテル層を濾過
し、濾液を30℃以下で濃縮し、濃縮液を減圧蒸留して１
−ブロモ−２−メチル−２−ブタノンを67.49g得た（b.
p.67〜75℃/28mmHg、収率82％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.18（d,J＝6.0Hz,6H）,
2.99（m,1H）,4.00（s,2H） 25％メチルアミン水溶液42.4mlとテトラヒドロフラン
24.2mlを混ぜ、10℃で撹拌した。１−ブロモ−３−メチ
ル−２−ブタノン10.0g（60.6mmol）を10℃で30分かけ
て加えた。10℃で30分撹拌後、ジエチルエーテル18.0ml
と炭酸カリウム12.1gとを加え、10分間室温で撹拌し
た。ジエチルエーテル層を分取し、飽和食塩水で洗浄
し、無水炭酸カリウムで乾燥後濾過し、濾液を濃縮し
て、３−メチル−１−メチルアミノ−２−ブタノンを収
量6.09g得た（収率87％）。
z,6H）,3.20（sept,1H）,3.65（s,3H）,4.55（s,2H）,
4.65（s,2H）,6.96−7.34（m,9H） 17ab 1H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.25（d,J＝7.0Hz,
6H）,3.15（sept,1H）,3.51（s,3H）,4.54（s,2H）,4.6
8（s,2H）,6.78−7.35（m,9H） ２−ベンジルオキシメチル−４−（３−クロロフェニ
ルチオ）−５−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダ
ゾール（17ab′）580mg（1.5mmol）を濃塩酸5.8mlに溶
かし110℃で６時間加熱還流した。反応混合物を飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液で中和し、塩化メチレンで抽出
した。有機層を水洗後、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒
を減圧下に留去し得られる粗生成物を酢酸エチル−イソ
プロピルエーテルから再結晶して目的物である化合物Ｉ
−38を280mg得た（収率65％）。mp105〜106℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.32（d,J＝7.2Hz,6H）,
3.23（sept,1H）,3.56,（br,1H）,3.69（s,3H）,4.68
（s,2H）,6.95−7.16（m,4H） IR（nujol）3146cm-1 元素分析（C14H17ClN2OS） 計算値（％）:C,56.65:H,5.77:N,9.44:S,10.80:Cl,11.9
4 実測値（％）:C,56.75:H,5.77:N,9.39:S,10.80:Cl,11.9
3 実施例39 ［４−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−５−イソプロ
ピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イル］メタ
ノール（化合物Ｉ−39）の合成 参考例２の化合物Ｉ−８の合成法と同様にして（17
b′）から化合物Ｉ−39を得た。mp167〜168℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.31（d,J＝7.2Hz,6H）,
3.20（sept,1H）,3.69,（s,1H）,4.64（s,2H）,6.91
（d,J＝1.8Hz,2H）,7.05（t,J＝1.8Hz,1H） 元素分析（C14H16Cl2N2OS） 計算値（％）:C,50.76:H,4.87:N,8.46:S,9.68:Cl,21.40 実測値（％）:C,50.73:H,4.86:N,8.52:S,9.76:Cl,21.35 参考例３ ２−ベンジルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロフェ
ニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミ
ダゾール（17a）の合成 グリシンエチルエステル塩酸塩15.0g（35.8mmol）を
塩化メチレン50mlに加え、氷冷下、４−ジメチルアミノ
ピリジン9.2g（75.3mmol）を加えた。10分間撹拌後、氷
冷下、ベンジルオキシアセチルクロライド6.5ml（39.4m
mol）を30分かけて滴下した。室温にもどし、12時間撹
拌した。塩化メチレン20mlを加え濾過し、濾液に５％塩
酸水溶液を加え、塩化メチレンで抽出し、飽和食塩水で
洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後濾過し、濾液を濃
縮して、Ｎ−ベンジルオキシアセチルグリシン エチル
エステルを9.0g得た（収率100％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.29（t,J＝7.0Hz,3H）,
4.03（s,2H）,4.07（d,J＝5.4Hz,2H）,4.23（q,J＝7.0H
z,2H）,4.61（s,2H）,7.09（br,1H）,7.36（s,5H） 元素分析（C13H17NO4） 計算値（％）:C,62.14:H,6.82:N,5.57 実測値（％）:C,62.10:H,6.80:N,5.51 Ｎ−ベンジルオキシアセチルグリシンエチルエステル
21.0g（4.0mmol）を乾燥テトラヒドロフラン10mlに溶か
し、氷冷下、水素化ナトリウム（60％オイルサスペンジ
ョン）175.0mg（4.4mmol）を加えた。10分間撹拌後、氷
冷下、よう化メチル473.0μｌ（7.6mmol）を、30分かけ
て滴下した。室温に戻し12時間撹拌した。テトラヒドロ
フラン10mlを加え濾過し、濾液に５％塩酸水溶液を加
え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥後濾過し、濾液を濃縮した。得られ
た粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチ
ル／ヘキサン1:1）で精製しＮ−ベンジルオキシアセチ
ル−Ｎ−メチルグリシンエチルエステル（18）を30.0mg
得た（収率40.7％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.20,1.28（ｔ×2,J＝7.0
Hz,3H）,3.01,3.07（ｓ×2,3H）,4.13,4.16（ｓ×2,2
H）,4.08,4.20（ｑ×2,J＝7.0Hz,2H）,4.16,4.25（ｓ×
2,2H）,4.54,4.64（ｓ×2,2H）,7.27−7.40（ｍ×2,5
H） 元素分析（C14H19NO4・0.1・H2O 計算値（％）:C,62.95:H,7.25:N,5.24 実測値（％）:C,63.01:H,7.24:N,5.25 ジイソプロピルアミン272.6μｌ（1.9mmol）を乾燥テ
トラヒドロフラン4mlに溶かし、０℃でｎ−ブチルリチ
ウム（1.7Mヘキサン溶液）1.0ml（1.7mmol）を10分かけ
て加えた。０℃で30分撹拌後、ドライアイス浴で−78℃
に冷やし、Ｎ−ベンジルオキシアセチル−Ｎ−メチルグ
リシンエチルエステル（18）430.0mg（1.6mmol）を10分
かけて加えた。−78℃で１時間撹拌後、一度−40℃に
し、再び−78℃に冷却し、3,5−ジクロロフェニルジス
ルフィド635.1mg（1.8mmol）のテトラヒドロフラン溶液
（2.0ml）を10分かけて滴下した。30分撹拌後室温にも
どし、５％塩酸水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、飽
和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後濾過
し、濾液を濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルク
ロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝1:2）で精
製し、エチル ２−（Ｎ−ベンジルオキシアセチル−Ｎ
−メチル）アミノ−２−（3,5−ジクロロフェニルチ
オ）アセテート（19）を100.0mg得た（収率13.6％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.31（t,J＝7.0Hz,3H）,
3.04（s,3H）,4.13（d,J＝2.4Hz,2H）,4.26（q,J＝7.0H
z,2H）,4.49（q,J＝7.8Hz,2H）,6.90（s,1H）,7.21−7.
40（m,8H） エチル ２−（Ｎ−ベンジルオキシアセチル−Ｎ−メ
チル）アミノ−２−（3,5−ジクロロフェニルチオ）ア
セテート（19）890.0mg（2.0mmol）をエタノール10mlに
溶かし、氷冷下、86％水酸化カリウム124.7mg（2.1mmo
l）を加えた。室温にもどし、１時間撹拌し、析出した
結晶を濾取した。その結晶に５％塩酸水溶液を加え、酢
酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥後濾過し、濾液を濃縮することにより、２
−（Ｎ−ベンジルオキシアセチル−Ｎ−メチル）アミノ
−２−（3,5−ジクロロフェニルチオ）酢酸を640.0mg得
た（収率78.5％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:3.05（s,3H）,4.14（d,J
＝2.0Hz,2H）,4.48（d,J＝5.4Hz,2H）,6.85（s,1H）,7.
00（br,1H）,7.25−7.40（m,8H） ２−（Ｎ−ベンジルオキシアセチル−Ｎ−メチル）ア
ミノ−２−（3,5−ジクロロフェニルチオ）酢酸500.0mg
（1.2mmol）を乾燥トルエン5mlに溶かし、室温でオキザ
リルクロライド210.6μｌ（2.4mmol）を加え、１時間撹
拌し、トルエンを減圧下留去した。シアン化銅216.2mg
（2.4mmol）を乾燥テトラヒドロフラン5mlに溶かし、−
78℃に冷却し、イソプロピルマグネシウムクロライド
（2.0Mテトラヒドロフラン溶液）2.4ml（4.8mmol）を加
えた。一度０℃にし、再び−78℃に冷却し、上記の酸ク
ロライドのテトラヒドロフラン溶液（5ml）を加えた。3
0分撹拌後、−78℃でメタノール10mlを加え、室温に戻
した後、水3mlとジエチルエーテル5mlを加えてセライト
濾過した。濾液をジエチルエーテルで抽出し、飽和食塩
水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後濾過し、濾液
を濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグ
ラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝1:5）で精製し、２
−ベンジルオキシ−Ｎ−［１−（3,5−ジクロロフェニ
ルチオ）−３−メチル−２−オキソブチル］−Ｎ−メチ
ルアセトアミド（20）を得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.15（d,J＝3.8Hz,3H）,
1.18（d,J＝4.0Hz,3H）,3.02（s,3H）,4.15（d,J＝3.4H
z,2H）,4.51（d,J＝6.0Hz,2H）,7.02（s,1H）,7.22−7.
40（m,8H） ２−ベンジルオキシ−Ｎ−［１−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−３−メチル−２−オキソブチル］−Ｎ−
メチルアセトアミド（20）を酢酸に溶かし、酢酸アンモ
ニウムを加え加熱還流した。１時間後、反応液を減圧下
で濃縮し、水酸化ナトリウム水溶液で中和後、酢酸エチ
ルで抽出し、飽和食塩水で水洗し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥後濾過し、濾液を濃縮し、２−ベンジルオキシメ
チル−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−1H−メチルイミダゾール（17a）を得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.25（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.51（s,3H）,4.54（s,2H）,4.69（s,2H）,6.79（s,2
H）,7.10（s,1H）,7.22−7.40（m,5H） 参考例４ ２−ベンジルオキシ−Ｎ−［１−（3,5−ジクロロフェ
ニルチオ）−３−メチル−２−オキソブチル］−Ｎ−メ
チルアセトアミド（20）の合成 ３−メチル−２−ブタノン43.1g（0.5mol）を、乾燥
メタノール300mlに加え、５℃で撹拌した。ブロミン27.
3ml（0.5mol）を10℃で、30分かけて加えた。10℃で１
時間撹拌後、水150mlを加え、室温に戻して３時間撹拌
した。水300mlを加え、ジエチルエーテル500mlで３回抽
出し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順
に洗浄し、ジエチルエーテル層に塩化カルシウムを加
え、１時間撹拌し乾燥した。ジエチルエーテル層を濾過
し、濾液を30℃以下で濃縮し、濃縮液を減圧蒸留して１
−ブロモ−２−メチル−２−ブタノンを67.49g得た（b.
p.67〜75℃/28mmHg、収率82％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.18（d,J＝6.0Hz,6H）,
2.99（m,1H）,4.00（s,2H） 25％メチルアミン水溶液42.4mlとテトラヒドロフラン
24.2mlを混ぜ、10℃で撹拌した。１−ブロモ−３−メチ
ル−２−ブタノン10.0g（60.6mmol）を10℃で30分かけ
て加えた。10℃で30分撹拌後、ジエチルエーテル18.0ml
と炭酸カリウム12.1gとを加え、10分間室温で撹拌し
た。ジエチルエーテル層を分取し、飽和食塩水で洗浄
し、無水炭酸カリウムで乾燥後濾過し、濾液を濃縮し
て、３−メチル−１−メチルアミノ−２−ブタノンを収
量6.09g得た（収率87％）。
３−メチル−１−メチルアミノ−２−ブタノン6.1g
（52.9mmol）と酢酸エチルエステル70.0mlと水41.0mlを
混ぜ、０℃で撹拌した。炭酸水素ナトリウム7.1g（84.6
mmol）を加え、10分間撹拌した。０℃でベンジルオキシ
アセチルクロライド8.5ml（54.0mmol）を30分かけて加
えた。室温で10時間撹拌後、酢酸エチルエステル層を分
取し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後濾過し、濾液を濃縮した。得られた粗生成物をシリカ
ゲルクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチルエステ
ル1:1）で精製し、２−ベンジルオキシ−Ｎ−メチル−
Ｎ−（３−メチル−２−オキソブチル）−アセトアミド
（18a′）を5.8g得た（収率42％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.04,1.15（ｄ×2,J＝6.6
Hz,6H）,2.94,3.01（ｓ×2,3H）,2.52,2.66（ｍ×2,1
H）,4.06,4.25（ｓ×2,2H）,4.25,4.30（ｓ×2,2H）,4.
49,4.64（ｓ×2,2H）,7.27−7.45（m,5H） ２−ベンジルオキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチル
−２−オキソブチル）−アセトアミド（18a′）100mg
（0.4mmol）を、乾燥テトラヒドロフラン2mlに溶かし、
−78℃で撹拌しながら、ｎ−ブチルリチウム（1.7Mヘキ
サン溶液）223μｌ（0.4mmol）を10分かえて加えた。−
78℃で１時間攪拌後、3,5−ジクロロフェニルスルフィ
ド135mg（0.4mmol）のテトラヒドロフラン溶液（1ml）
を10分かけて加えた。30分後室温にもどし、飽和塩化ア
ンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルエステルで抽出
し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後
濾過し、濾液を濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲ
ルクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチルエステル
5:1）で精製し、２−ベンジルオキシ−Ｎ−［１−（3,5
−ジクロロフェニルチオ）−３−メチル−２−オキソ−
ブチル］−Ｎ−メチル−アセトアミド（20）を79mg得た
（収率47％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.15（d,J＝3.8Hz,3H）,
1.18（d,J＝4.0Hz,3H）,3.02（s,3H）,4.15（d,J＝3.4H
z,2H）,4.51（d,J＝6.0Hz,2H）,7.02（s,1H）,7.22−7.
40（m,8H） 参考例５ ２−ベンジルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロフェ
ニルチオ）−１−エチル−４−イソプロピル−1H−イミ
ダゾール（17o′）の合成 参考例４の（18a′）の合成法と同様にして１−エチ
ルアミノ−３−メチル−２−ブタノンを得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.12（d,J＝7.4Hz,6H）,
1.12（t,J＝7.2Hz,3H）,2.61（q,J＝7.2Hz,2H）,3.57
（s,2H）,3.57（m,1H）,3.75（m,1H） 参考例４の２−ベンジルオキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−
（３−メチル−２−オキソブチル）−アセトアミドの合
成法と同様にして２−ベンジルオキシ−Ｎ−エチル−Ｎ
−（３−メチル−２−オキソブチル）−アセトアミド
（18b′）を得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.05,1.16（dX2,J＝7.2H
z,6H）,1.11,1.15（tX2,J＝7.5Hz,3H）,2.55,2.71（mX
2,1H）,3.37（qX2,J＝7.5Hz,2H）,4.02,4.19（sX2,2
H）,4.25,4.28（sX2,2H）,4.49,4.64（sX2,2H）,7.27−
7.41（m,5H） 参考例４の（20）の合成法と同様にして２−ベンジル
オキシ−Ｎ−［１−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−
３−メチル−２−オキソブチル］−Ｎ−エチルアセトア
ミド（20b）を得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.09（t,J＝7.4Hz,3H）,
1.15（d,J＝7.0Hz,3H）,1.20（d,J＝7.0Hz,3H）,2.99
（m,1H）,3.35（m,1H）,3.60（m,1H）,4.19（d,J＝6.6H
z,2H）,4.57（d,J＝9.4Hz,2H）,6.82（s,1H）,7.24（s,
1H）,7.27（s,2H）,7.34（s,5H） 参考例３の（17a）の合成法と同様にして２−ベンジ
ルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−１−エチル−４−イソプロピルイミダゾール（17
o′）を得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.18（t,J＝7.0Hz,3H）,
1.25（d,J＝7.0Hz,3H）,3.10（m,1H）,3.97（q,J＝7.4H
z,2H）,4.56（s,2H）,4.68（s,2H）,6.80（s,2H）,7.10
（s,1H）,7.26−7.40（m,5H） 実施例40 ［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イル］メチ
ルアセテート（化合物Ｉ−40）の合成 ［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプ
ロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イル］メ
タノール（化合物Ｉ−８）220mg（0.700mmol）を乾燥塩
化メチレン（10ml）に溶かし、トリエチルアミン201mg
（2.00mmol）を加えた。次いで氷冷下に塩化アセチル7
8.0mg（1.00mmol）を加え同温度で30分撹拌した。飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液に加えて中和後、塩化メチレ
ンで抽出し有機層を水洗し硫酸ナトリウムで乾燥した。
溶媒を減圧下に濃縮し残渣をシリカゲルクロマトグラフ
ィー（酢酸エチル:n−ヘキサン＝1:1）で精製し、［５
−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル
−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イル］メチルア
セテート（化合物Ｉ−40）を170mg得た（収率69％）。m
p92〜93℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.26（d,J＝6.8HHz,6H）,
2.12（s,3H）,3.13（sept,1H）,3.54（s,3H）,5.21（s,
2H）,6.80（m,2H） 実施例41 ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロ
フェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−
イミダゾール（化合物Ｉ−41）の合成 ［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプ
ロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イル］メ
タノール（化合物Ｉ−８）23.9g（72.2mmol）を乾燥テ
トラヒドロフラン（72ml）に溶かし−40〜−30℃に冷却
し、それにトリクロロアセチルイソシアネート16.3g（8
6.6mmol）を撹拌しながら滴下した。滴下後、反応混合
物を−30〜−10℃で30分、−10〜０℃で30分撹拌した。
反応混合物に氷を投入して室温で10分撹拌した後、溶媒
を減圧下で留去して塩化メチレンで抽出した。有機層を
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで食塩水で洗滌し
て硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下に濃縮し
得られる油状残渣２−（Ｎ−トリクロロアセチルカルバ
モイル）オキシメチル−５−（3,5−ジクロロフェニル
チオ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾ
ールをメタノール（200ml）の溶かし、トリエチルアミ
ン20ml、水20mlを加え30分加熱還流した。反応混合物を
減圧下で濃縮して残渣を塩化メチレンで抽出した。有機
層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、ついで食塩水で洗
滌して硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留
去し、残渣をジエチルエーテル100mlで結晶化させ濾取
し、２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5−ジク
ロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル−
1H−イミダゾール（化合物Ｉ−41）22.7g得た（収率87
％）。mp146〜148℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.26（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.13（sept,1H）,3.56（s,3H）,4.75（br,2H）,5.23
（s,2H）,6.80（d,J＝1.6Hz,2H）,7.13（t,J＝1.6Hz,1
H） 元素分析（C15H17Cl2N3O2S） 計算値（％）:C,48.14:H,4.58:N,11.23:S,8.57:Cl,18.5
7 実測値（％）:C,48.23:H,4.61:N,11.21:S,8.57:Cl,18.2
1 実施例42 ２−カルバモイルオキシメチル−５−（３−クロロフェ
ニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミ
ダゾール（化合物Ｉ−42）の合成 実施例41の化合物Ｉ−41の合成法と同様にして化合物
Ｉ−13から中間体２−（Ｎ−トリクロロアセチルカルバ
モイル）オキシメチル−５−（３−クロロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾー
ルを経て化合物Ｉ−42を得た。
（52.9mmol）と酢酸エチルエステル70.0mlと水41.0mlを
混ぜ、０℃で撹拌した。炭酸水素ナトリウム7.1g（84.6
mmol）を加え、10分間撹拌した。０℃でベンジルオキシ
アセチルクロライド8.5ml（54.0mmol）を30分かけて加
えた。室温で10時間撹拌後、酢酸エチルエステル層を分
取し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後濾過し、濾液を濃縮した。得られた粗生成物をシリカ
ゲルクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチルエステ
ル1:1）で精製し、２−ベンジルオキシ−Ｎ−メチル−
Ｎ−（３−メチル−２−オキソブチル）−アセトアミド
（18a′）を5.8g得た（収率42％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.04,1.15（ｄ×2,J＝6.6
Hz,6H）,2.94,3.01（ｓ×2,3H）,2.52,2.66（ｍ×2,1
H）,4.06,4.25（ｓ×2,2H）,4.25,4.30（ｓ×2,2H）,4.
49,4.64（ｓ×2,2H）,7.27−7.45（m,5H） ２−ベンジルオキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチル
−２−オキソブチル）−アセトアミド（18a′）100mg
（0.4mmol）を、乾燥テトラヒドロフラン2mlに溶かし、
−78℃で撹拌しながら、ｎ−ブチルリチウム（1.7Mヘキ
サン溶液）223μｌ（0.4mmol）を10分かえて加えた。−
78℃で１時間攪拌後、3,5−ジクロロフェニルスルフィ
ド135mg（0.4mmol）のテトラヒドロフラン溶液（1ml）
を10分かけて加えた。30分後室温にもどし、飽和塩化ア
ンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルエステルで抽出
し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後
濾過し、濾液を濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲ
ルクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチルエステル
5:1）で精製し、２−ベンジルオキシ−Ｎ−［１−（3,5
−ジクロロフェニルチオ）−３−メチル−２−オキソ−
ブチル］−Ｎ−メチル−アセトアミド（20）を79mg得た
（収率47％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.15（d,J＝3.8Hz,3H）,
1.18（d,J＝4.0Hz,3H）,3.02（s,3H）,4.15（d,J＝3.4H
z,2H）,4.51（d,J＝6.0Hz,2H）,7.02（s,1H）,7.22−7.
40（m,8H） 参考例５ ２−ベンジルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロフェ
ニルチオ）−１−エチル−４−イソプロピル−1H−イミ
ダゾール（17o′）の合成 参考例４の（18a′）の合成法と同様にして１−エチ
ルアミノ−３−メチル−２−ブタノンを得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.12（d,J＝7.4Hz,6H）,
1.12（t,J＝7.2Hz,3H）,2.61（q,J＝7.2Hz,2H）,3.57
（s,2H）,3.57（m,1H）,3.75（m,1H） 参考例４の２−ベンジルオキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−
（３−メチル−２−オキソブチル）−アセトアミドの合
成法と同様にして２−ベンジルオキシ−Ｎ−エチル−Ｎ
−（３−メチル−２−オキソブチル）−アセトアミド
（18b′）を得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.05,1.16（dX2,J＝7.2H
z,6H）,1.11,1.15（tX2,J＝7.5Hz,3H）,2.55,2.71（mX
2,1H）,3.37（qX2,J＝7.5Hz,2H）,4.02,4.19（sX2,2
H）,4.25,4.28（sX2,2H）,4.49,4.64（sX2,2H）,7.27−
7.41（m,5H） 参考例４の（20）の合成法と同様にして２−ベンジル
オキシ−Ｎ−［１−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−
３−メチル−２−オキソブチル］−Ｎ−エチルアセトア
ミド（20b）を得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.09（t,J＝7.4Hz,3H）,
1.15（d,J＝7.0Hz,3H）,1.20（d,J＝7.0Hz,3H）,2.99
（m,1H）,3.35（m,1H）,3.60（m,1H）,4.19（d,J＝6.6H
z,2H）,4.57（d,J＝9.4Hz,2H）,6.82（s,1H）,7.24（s,
1H）,7.27（s,2H）,7.34（s,5H） 参考例３の（17a）の合成法と同様にして２−ベンジ
ルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−１−エチル−４−イソプロピルイミダゾール（17
o′）を得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.18（t,J＝7.0Hz,3H）,
1.25（d,J＝7.0Hz,3H）,3.10（m,1H）,3.97（q,J＝7.4H
z,2H）,4.56（s,2H）,4.68（s,2H）,6.80（s,2H）,7.10
（s,1H）,7.26−7.40（m,5H） 実施例40 ［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イル］メチ
ルアセテート（化合物Ｉ−40）の合成 ［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプ
ロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イル］メ
タノール（化合物Ｉ−８）220mg（0.700mmol）を乾燥塩
化メチレン（10ml）に溶かし、トリエチルアミン201mg
（2.00mmol）を加えた。次いで氷冷下に塩化アセチル7
8.0mg（1.00mmol）を加え同温度で30分撹拌した。飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液に加えて中和後、塩化メチレ
ンで抽出し有機層を水洗し硫酸ナトリウムで乾燥した。
溶媒を減圧下に濃縮し残渣をシリカゲルクロマトグラフ
ィー（酢酸エチル:n−ヘキサン＝1:1）で精製し、［５
−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル
−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イル］メチルア
セテート（化合物Ｉ−40）を170mg得た（収率69％）。m
p92〜93℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.26（d,J＝6.8HHz,6H）,
2.12（s,3H）,3.13（sept,1H）,3.54（s,3H）,5.21（s,
2H）,6.80（m,2H） 実施例41 ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロ
フェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−
イミダゾール（化合物Ｉ−41）の合成 ［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプ
ロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イル］メ
タノール（化合物Ｉ−８）23.9g（72.2mmol）を乾燥テ
トラヒドロフラン（72ml）に溶かし−40〜−30℃に冷却
し、それにトリクロロアセチルイソシアネート16.3g（8
6.6mmol）を撹拌しながら滴下した。滴下後、反応混合
物を−30〜−10℃で30分、−10〜０℃で30分撹拌した。
反応混合物に氷を投入して室温で10分撹拌した後、溶媒
を減圧下で留去して塩化メチレンで抽出した。有機層を
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで食塩水で洗滌し
て硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下に濃縮し
得られる油状残渣２−（Ｎ−トリクロロアセチルカルバ
モイル）オキシメチル−５−（3,5−ジクロロフェニル
チオ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾ
ールをメタノール（200ml）の溶かし、トリエチルアミ
ン20ml、水20mlを加え30分加熱還流した。反応混合物を
減圧下で濃縮して残渣を塩化メチレンで抽出した。有機
層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、ついで食塩水で洗
滌して硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留
去し、残渣をジエチルエーテル100mlで結晶化させ濾取
し、２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5−ジク
ロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル−
1H−イミダゾール（化合物Ｉ−41）22.7g得た（収率87
％）。mp146〜148℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.26（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.13（sept,1H）,3.56（s,3H）,4.75（br,2H）,5.23
（s,2H）,6.80（d,J＝1.6Hz,2H）,7.13（t,J＝1.6Hz,1
H） 元素分析（C15H17Cl2N3O2S） 計算値（％）:C,48.14:H,4.58:N,11.23:S,8.57:Cl,18.5
7 実測値（％）:C,48.23:H,4.61:N,11.21:S,8.57:Cl,18.2
1 実施例42 ２−カルバモイルオキシメチル−５−（３−クロロフェ
ニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミ
ダゾール（化合物Ｉ−42）の合成 実施例41の化合物Ｉ−41の合成法と同様にして化合物
Ｉ−13から中間体２−（Ｎ−トリクロロアセチルカルバ
モイル）オキシメチル−５−（３−クロロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾー
ルを経て化合物Ｉ−42を得た。
中間体のNMRを測定した。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.27（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.19（sept,1H）,3.63（s,3H）,5.40（s,2H）,6.84（d
t,J＝7.4Hz,2.0Hz,1H）,6.93（t,J＝2.0Hz,1H）,7.10−
7.23（m,2H） 化合物Ｉ−42 mp117〜118℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.26（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.16（sept,1H）,3.56（s,3H）,4.80（br,2H）,5.22
（s,2H）,6.79−6.83（m,1H）,6.93−6.94（m,1H）,7.0
9−7.19（m,2H） 実施例43 ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−メチル−２−（Ｎ−メチルカルバモイル）オキ
シメチル−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−43）の合成 ［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプ
ロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イル］メ
タノール（化合物Ｉ−８）0.300g（0.91mmol）、メチル
イソシアネート0.48ml（8.15mmol）を乾燥テトラヒドロ
フラン（6ml）に溶かし、この溶液にビス（トリブチル
チン）オキサイド0.04mlを加え、室温で2.5時間撹拌し
た。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルク
ロマトグラフィー（アセトン：塩化メチレン＝1:4）で
分離精製し、イソプロピルエーテルから再結晶して（化
合物Ｉ−43）を0.345g得た（収率98％）。mp112〜113
℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.26（d,J＝7.0Hz,6H）,
2.82（d,J＝4.8Hz,3H）,3.13（sept,1H）,3.56（s,3
H）,4.78（br,1H）,5.22（s,2H）,6.79（d,J＝2.0Hz,2
H）,7.12（t,J＝2.0Hz,1H） 元素分析（C16H19Cl2N3O2S） 計算値（％）:C,49.49:H,4.93:N,10.82:S,8.26:Cl,18.2
6 実測値（％）:C,49.47:H,4.94:N,10.87:S,8.20:C1,l8.3
5 実施例44 ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−メチル−２−（Ｎ−メチルチオカルバモイル）
オキシメチル−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−44）の合
成 ［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプ
ロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イル］メ
タノール（化合物Ｉ−８）50mg（0.15mmol）の乾燥テト
ラヒドロフラン−ジメチルホルムアミド（1:1v/v,1ml）
溶液に窒素気流下60％水素化ナトリウム6.6mg（0.17mmo
l）を加え室温で30分撹拌した。ついでメチルイソチオ
シアネート22mg（0.3mmol）を氷冷下加えて同温度で30
分、さらに室温で30分撹拌した。反応混合物に塩化アン
モニウム水溶液を加えて終了させジエチルエーテルで抽
出した。有機層を飽和食塩水で洗滌して硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。溶媒を減圧下に濃縮し残渣をシリカゲル
クロマトグラフィー（酢酸エチル:n−ヘキサン＝1:1）
で精製し、５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−メチル−２−（Ｎ−メチルチオカル
バモイル）オキシメチル−1H−イミダゾール（化合物Ｉ
−44）を37mg得た（収率60％）。mp119〜121℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.25（d,J＝6.8Hz,6H）,
3.11（d,J＝4.8Hz,3H）,3.12（sept,1H）,3.55（s,3
H）,5.59（s,2H）,6.70（br,1H）,6.80（d,J＝1.8Hz,2
H）,7.13（t,J＝1.8Hz,1H） 元素分析（C16H19Cl2N3OS2） 計算値（％）:C,47.52:H,4.74:N,10.39:S,15.86:Cl,17.
53 実測値（％）:C,47.27:H,4.80:N,10.33:S,15.73:Cl,17.
84 実施例45 １−ベンジル−２−カルバモイルオキシメチル−５−
（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1
H−イミダゾール（化合物Ｉ−45）の合成 ［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプ
ロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イル］メ
タノール（化合物Ｉ−８）204mg（0.50mmol）を乾燥テ
トラヒドロフランに溶かし、室温で撹拌しながらクロロ
アセチルイソシアネート72mg（0.60mmol）を滴下し、同
温度で１時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液を加えて中和し、酢酸エチルで抽出して有
機層を水洗、次いで硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を
減圧下に留去し得られる油状物１−ベンジル−２−（Ｎ
−クロロアセチルカルバモイルオキシメチル）−５−
（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1
H−イミダゾールを精製することなく次の反応に用い
た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.30（d,J＝6.9Hz,6H）,
3.16（sept,1H）,4.32（s,2H）,5.25（s,2H）,5.27（s,
2H）,6.71（d,J＝3Hz,2H）,6.85−6.87（m,2H）,7.04
（d,J＝1.8Hz,1H）,7.2−7.3（m,3H）,7.65（br,1H） 上記油状中間体をメタノール（3ml）に溶かし0.1mlの
水を加え、室温で撹拌しながら亜鉛末5mgを加え室温で
２時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮して残渣に
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて中和し不溶物を
セライト上で濾過し、濾液を塩化メチレンで抽出した。
抽出液を水洗後硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下
に留去し残渣をジエチルエーテルで結晶化して濾取し
（化合物Ｉ−45）を115mg得た（（12a）から収率51
％）。mp60〜65℃（発泡分解）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.29（d,J＝7.2Hz,6H）,
3.15（sept,1H）,5.20（s,2H）,5.23（s,2H）,6.66（s,
2H）,6.89−6.92（m,2H）,7.00（s,1H）,7.10−7.22
（m,3H） 元素分析（C21H21Cl2N3O2S・0.15・H2O） 計算値（％）:C,55.52:H,4.99:N,9.25:S,7.05:Cl,15.61 実測値（％）:C,55.74:H,5.05:N,8.77:S,6.84:Cl,15.50 実施例46 １−ベンジル−２−カルバモイルオキシメチル−５−
（３−クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−
イミダゾール（化合物Ｉ−46）の合成 実施例45の化合物Ｉ−45の合成法と同様にして化合物
Ｉ−46を得た。中間体はNMRデータのみ測定した。
3.19（sept,1H）,3.63（s,3H）,5.40（s,2H）,6.84（d
t,J＝7.4Hz,2.0Hz,1H）,6.93（t,J＝2.0Hz,1H）,7.10−
7.23（m,2H） 化合物Ｉ−42 mp117〜118℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.26（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.16（sept,1H）,3.56（s,3H）,4.80（br,2H）,5.22
（s,2H）,6.79−6.83（m,1H）,6.93−6.94（m,1H）,7.0
9−7.19（m,2H） 実施例43 ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−メチル−２−（Ｎ−メチルカルバモイル）オキ
シメチル−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−43）の合成 ［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプ
ロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イル］メ
タノール（化合物Ｉ−８）0.300g（0.91mmol）、メチル
イソシアネート0.48ml（8.15mmol）を乾燥テトラヒドロ
フラン（6ml）に溶かし、この溶液にビス（トリブチル
チン）オキサイド0.04mlを加え、室温で2.5時間撹拌し
た。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルク
ロマトグラフィー（アセトン：塩化メチレン＝1:4）で
分離精製し、イソプロピルエーテルから再結晶して（化
合物Ｉ−43）を0.345g得た（収率98％）。mp112〜113
℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.26（d,J＝7.0Hz,6H）,
2.82（d,J＝4.8Hz,3H）,3.13（sept,1H）,3.56（s,3
H）,4.78（br,1H）,5.22（s,2H）,6.79（d,J＝2.0Hz,2
H）,7.12（t,J＝2.0Hz,1H） 元素分析（C16H19Cl2N3O2S） 計算値（％）:C,49.49:H,4.93:N,10.82:S,8.26:Cl,18.2
6 実測値（％）:C,49.47:H,4.94:N,10.87:S,8.20:C1,l8.3
5 実施例44 ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−メチル−２−（Ｎ−メチルチオカルバモイル）
オキシメチル−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−44）の合
成 ［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプ
ロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イル］メ
タノール（化合物Ｉ−８）50mg（0.15mmol）の乾燥テト
ラヒドロフラン−ジメチルホルムアミド（1:1v/v,1ml）
溶液に窒素気流下60％水素化ナトリウム6.6mg（0.17mmo
l）を加え室温で30分撹拌した。ついでメチルイソチオ
シアネート22mg（0.3mmol）を氷冷下加えて同温度で30
分、さらに室温で30分撹拌した。反応混合物に塩化アン
モニウム水溶液を加えて終了させジエチルエーテルで抽
出した。有機層を飽和食塩水で洗滌して硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。溶媒を減圧下に濃縮し残渣をシリカゲル
クロマトグラフィー（酢酸エチル:n−ヘキサン＝1:1）
で精製し、５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−メチル−２−（Ｎ−メチルチオカル
バモイル）オキシメチル−1H−イミダゾール（化合物Ｉ
−44）を37mg得た（収率60％）。mp119〜121℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.25（d,J＝6.8Hz,6H）,
3.11（d,J＝4.8Hz,3H）,3.12（sept,1H）,3.55（s,3
H）,5.59（s,2H）,6.70（br,1H）,6.80（d,J＝1.8Hz,2
H）,7.13（t,J＝1.8Hz,1H） 元素分析（C16H19Cl2N3OS2） 計算値（％）:C,47.52:H,4.74:N,10.39:S,15.86:Cl,17.
53 実測値（％）:C,47.27:H,4.80:N,10.33:S,15.73:Cl,17.
84 実施例45 １−ベンジル−２−カルバモイルオキシメチル−５−
（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1
H−イミダゾール（化合物Ｉ−45）の合成 ［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプ
ロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イル］メ
タノール（化合物Ｉ−８）204mg（0.50mmol）を乾燥テ
トラヒドロフランに溶かし、室温で撹拌しながらクロロ
アセチルイソシアネート72mg（0.60mmol）を滴下し、同
温度で１時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液を加えて中和し、酢酸エチルで抽出して有
機層を水洗、次いで硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を
減圧下に留去し得られる油状物１−ベンジル−２−（Ｎ
−クロロアセチルカルバモイルオキシメチル）−５−
（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1
H−イミダゾールを精製することなく次の反応に用い
た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.30（d,J＝6.9Hz,6H）,
3.16（sept,1H）,4.32（s,2H）,5.25（s,2H）,5.27（s,
2H）,6.71（d,J＝3Hz,2H）,6.85−6.87（m,2H）,7.04
（d,J＝1.8Hz,1H）,7.2−7.3（m,3H）,7.65（br,1H） 上記油状中間体をメタノール（3ml）に溶かし0.1mlの
水を加え、室温で撹拌しながら亜鉛末5mgを加え室温で
２時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮して残渣に
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて中和し不溶物を
セライト上で濾過し、濾液を塩化メチレンで抽出した。
抽出液を水洗後硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下
に留去し残渣をジエチルエーテルで結晶化して濾取し
（化合物Ｉ−45）を115mg得た（（12a）から収率51
％）。mp60〜65℃（発泡分解）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.29（d,J＝7.2Hz,6H）,
3.15（sept,1H）,5.20（s,2H）,5.23（s,2H）,6.66（s,
2H）,6.89−6.92（m,2H）,7.00（s,1H）,7.10−7.22
（m,3H） 元素分析（C21H21Cl2N3O2S・0.15・H2O） 計算値（％）:C,55.52:H,4.99:N,9.25:S,7.05:Cl,15.61 実測値（％）:C,55.74:H,5.05:N,8.77:S,6.84:Cl,15.50 実施例46 １−ベンジル−２−カルバモイルオキシメチル−５−
（３−クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−
イミダゾール（化合物Ｉ−46）の合成 実施例45の化合物Ｉ−45の合成法と同様にして化合物
Ｉ−46を得た。中間体はNMRデータのみ測定した。
中間体1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.31（d,J＝6.6Hz,6H）,
3.24（sept,1H）,4.32（s,2H）,5.24（s,3H）,6.80−7.
27（m,9H）,7.62（br,1H） 化合物Ｉ−46mp96〜98℃1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.29（d,J＝7.2Hz,6H）,
3.20（sept,1H）,4.50（br,2H）,5.15（s,2H）,5.22
（s,2H）,6.76−7.26（m,9H） 元素分析（C21H22ClN3O2S・0.6・H2O） 計算値（％）:C,59.09:H,5.49:N,9.85:S,7.51:Cl,8.32 実測値（％）:C,59.33:H,5.44:N,9.68:S,7.17:Cl,7.87 実施例47 １−ベンジル−２−カルバモイルオキシメチル−４−イ
ソプロピル−５−（３−ニトロフェニルチオ）−1H−イ
ミダゾール（化合物Ｉ−47）の合成 実施例45の化合物Ｉ−45の合成法と同様にして化合物
Ｉ−47を得た。中間体はNMRデータのみ測定した。
3.24（sept,1H）,4.32（s,2H）,5.24（s,3H）,6.80−7.
27（m,9H）,7.62（br,1H） 化合物Ｉ−46mp96〜98℃1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.29（d,J＝7.2Hz,6H）,
3.20（sept,1H）,4.50（br,2H）,5.15（s,2H）,5.22
（s,2H）,6.76−7.26（m,9H） 元素分析（C21H22ClN3O2S・0.6・H2O） 計算値（％）:C,59.09:H,5.49:N,9.85:S,7.51:Cl,8.32 実測値（％）:C,59.33:H,5.44:N,9.68:S,7.17:Cl,7.87 実施例47 １−ベンジル−２−カルバモイルオキシメチル−４−イ
ソプロピル−５−（３−ニトロフェニルチオ）−1H−イ
ミダゾール（化合物Ｉ−47）の合成 実施例45の化合物Ｉ−45の合成法と同様にして化合物
Ｉ−47を得た。中間体はNMRデータのみ測定した。
中間体1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.32（d,J＝6.9Hz,6H）,
3.22（sept,1H）,4.31（s,2H）,5.28（s,2H）,6.83−6.
86（m,2H）,7.14−7.27（m,5H）,7.6（s,1H）,7.75（b
r,1H）,7.90（dd,J＝11.4Hz,1.2Hz,1H） 化合物Ｉ−47 mp58℃1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.29（d,J＝7.2Hz,6H）,
3.17（sept,1H）,4.57（br,2H）,5.21（s,2H）,5.25
（s,2H）,6.87−6.90（m,2H）,7.07−7.16（m,4H）,7.2
6（t,J＝7.5Hz,1H）,7.55（t,J＝1.8Hz,1H）,7.71（dd,
J＝11Hz,0.9Hz,1H） 元素分析（C21H22N4O4S・0.6・H2O・0.5・Et2O） 計算値（％）:C,58.00:H,6.02:N,11.77:S,6.73 実測値（％）:C,57.91:H,5.72:N,11.73:S,6.71 実施例48 １−アリル−２−カルバモイルオキシメチル−４−イソ
プロピル−５−（３−ニトロフェニルチオ）−1H−イミ
ダゾール（化合物Ｉ−48）の合成 実施例45の化合物Ｉ−45の合成法と同様にして化合物
Ｉ−48を得た。中間体はNMRデータのみ測定した。
3.22（sept,1H）,4.31（s,2H）,5.28（s,2H）,6.83−6.
86（m,2H）,7.14−7.27（m,5H）,7.6（s,1H）,7.75（b
r,1H）,7.90（dd,J＝11.4Hz,1.2Hz,1H） 化合物Ｉ−47 mp58℃1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.29（d,J＝7.2Hz,6H）,
3.17（sept,1H）,4.57（br,2H）,5.21（s,2H）,5.25
（s,2H）,6.87−6.90（m,2H）,7.07−7.16（m,4H）,7.2
6（t,J＝7.5Hz,1H）,7.55（t,J＝1.8Hz,1H）,7.71（dd,
J＝11Hz,0.9Hz,1H） 元素分析（C21H22N4O4S・0.6・H2O・0.5・Et2O） 計算値（％）:C,58.00:H,6.02:N,11.77:S,6.73 実測値（％）:C,57.91:H,5.72:N,11.73:S,6.71 実施例48 １−アリル−２−カルバモイルオキシメチル−４−イソ
プロピル−５−（３−ニトロフェニルチオ）−1H−イミ
ダゾール（化合物Ｉ−48）の合成 実施例45の化合物Ｉ−45の合成法と同様にして化合物
Ｉ−48を得た。中間体はNMRデータのみ測定した。
中間体1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.26（d,J＝9.9Hz,6H）,
3.15（sept,1H）,4.42（s,2H）,4.67−4.69（m,2H）,4.
84（dt,J＝20.1Hz,1.5Hz,1H）,5.07（d,J＝11.7Hz,1
H）,5.29（s,2H）,5.62−5.80（m,1H）,7.42（t,J＝7.8
Hz,1H）,7.78（t,J＝2.1Hz,1H）,7.99（dd,J＝10.5Hz,
0.9Hz,1H）,8.06（br,1H） 化合物Ｉ−48 mp124〜125℃1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.27（d,J＝6.9Hz,6H）,
3.15（sept,1H）,4.65−4.66（m,2H）,4.88（dd,J＝17H
z,0.6Hz,1H）,5.05（dd,J＝11.1Hz,0.9Hz,1H）,5.19
（s,2H）,5.64−5.78（m,1H）,7.41（t,J＝7.8Hz,1H）,
7.81（t,J＝1.8Hz,1H）,7.98（dd,J＝11.1Hz,0.9Hz,1
H） 元素分析（C17H20N4O4S・H2O・0.5・Et2O） 計算値（％）:C,52.87:H,6.32:N,12.99:S,7.43 実測値（％）:C,52.91:H,6.00:N,12.65:S,7.24 実施例49 ２−カルバモイルオキシメチル−１−エチル−４−イソ
プロピル−５−（３−ニトロフェニルチオ）−1H−イミ
ダゾール（化合物Ｉ−49）の合成 実施例45の化合物Ｉ−45の合成法と同様にして化合物
Ｉ−49を得た。中間体はNMRデータのみ測定した。
3.15（sept,1H）,4.42（s,2H）,4.67−4.69（m,2H）,4.
84（dt,J＝20.1Hz,1.5Hz,1H）,5.07（d,J＝11.7Hz,1
H）,5.29（s,2H）,5.62−5.80（m,1H）,7.42（t,J＝7.8
Hz,1H）,7.78（t,J＝2.1Hz,1H）,7.99（dd,J＝10.5Hz,
0.9Hz,1H）,8.06（br,1H） 化合物Ｉ−48 mp124〜125℃1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.27（d,J＝6.9Hz,6H）,
3.15（sept,1H）,4.65−4.66（m,2H）,4.88（dd,J＝17H
z,0.6Hz,1H）,5.05（dd,J＝11.1Hz,0.9Hz,1H）,5.19
（s,2H）,5.64−5.78（m,1H）,7.41（t,J＝7.8Hz,1H）,
7.81（t,J＝1.8Hz,1H）,7.98（dd,J＝11.1Hz,0.9Hz,1
H） 元素分析（C17H20N4O4S・H2O・0.5・Et2O） 計算値（％）:C,52.87:H,6.32:N,12.99:S,7.43 実測値（％）:C,52.91:H,6.00:N,12.65:S,7.24 実施例49 ２−カルバモイルオキシメチル−１−エチル−４−イソ
プロピル−５−（３−ニトロフェニルチオ）−1H−イミ
ダゾール（化合物Ｉ−49）の合成 実施例45の化合物Ｉ−45の合成法と同様にして化合物
Ｉ−49を得た。中間体はNMRデータのみ測定した。
中間体1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.21（t,J＝7.5Hz,3H）,
1.24（d,J＝7.2Hz,6H）,3.13（sept,1H）,4.13（q,J＝
7.5Hz,2H）,5.33（s,2H）,7.25（dt,J＝8.1Hz,0.9Hz,1
H）,7.43（t,J＝7.8Hz,1H）,7.94（t,J＝1.8Hz,1H）,7.
99（dd,J＝2.4Hz,8.4Hz,1H）,8.20（br,1H） 化合物Ｉ−49 mp131〜137℃1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.20（t,J＝7.5Hz,3H）,
1.26（d,J＝6.9Hz,6H）,3.14（sept,1H）,4.03（q,J＝
7.5Hz,2H）,4.75（br,2H）,5.23（s,2H）,7.27（m,1
H）,7.42（t,J＝7.8Hz,1H）,7.83（t,J＝2.1Hz,1H）,7.
98（dd,J＝9.6Hz,1.2Hz,1H） 元素分析（C16H20N4O4S） 計算値（％）:C,52.73:H,5.53:N,15.37:S,8.80 実測値（％）:C,52.83:H,5.61:N,15.07:S,8.53 実施例50 ２−カルバモイルオキシメチル−４−イソプロピル−５
−（３−ニトロフェニルチオ）−１−ｎ−プロピル−1H
−イミダゾール（化合物Ｉ−50）の合成 実施例45の化合物Ｉ−45の合成法と同様にして化合物
Ｉ−50を得た。中間体はNMRデータのみ測定した。
1.24（d,J＝7.2Hz,6H）,3.13（sept,1H）,4.13（q,J＝
7.5Hz,2H）,5.33（s,2H）,7.25（dt,J＝8.1Hz,0.9Hz,1
H）,7.43（t,J＝7.8Hz,1H）,7.94（t,J＝1.8Hz,1H）,7.
99（dd,J＝2.4Hz,8.4Hz,1H）,8.20（br,1H） 化合物Ｉ−49 mp131〜137℃1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.20（t,J＝7.5Hz,3H）,
1.26（d,J＝6.9Hz,6H）,3.14（sept,1H）,4.03（q,J＝
7.5Hz,2H）,4.75（br,2H）,5.23（s,2H）,7.27（m,1
H）,7.42（t,J＝7.8Hz,1H）,7.83（t,J＝2.1Hz,1H）,7.
98（dd,J＝9.6Hz,1.2Hz,1H） 元素分析（C16H20N4O4S） 計算値（％）:C,52.73:H,5.53:N,15.37:S,8.80 実測値（％）:C,52.83:H,5.61:N,15.07:S,8.53 実施例50 ２−カルバモイルオキシメチル−４−イソプロピル−５
−（３−ニトロフェニルチオ）−１−ｎ−プロピル−1H
−イミダゾール（化合物Ｉ−50）の合成 実施例45の化合物Ｉ−45の合成法と同様にして化合物
Ｉ−50を得た。中間体はNMRデータのみ測定した。
中間体1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:0.88（t,J＝7.2Hz,3H）,
1.24（d,J＝6.9Hz,6H）,1.52−1.62（m,1H）,3.12（sep
t,1H）,3.94（t,J＝8.1Hz,2H）,4.44（s,2H）,5.32（s,
2H）,7.24（dt,J＝8.1Hz,0.6Hz,1H）,7.43（t,J＝8.4H
z,1H）,7.77（t,J＝1.8Hz,1H）,7.99（dd,J＝2.1Hz,9.3
Hz,1H） 化合物Ｉ−50 mp120〜124℃1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:0.87（t,J＝9.9Hz,3H）,
1.25（d,J＝7.2Hz,6H）,1.50−1.65（m,2H）,3.12（sep
t,1H）,3.91（dt,J＝8.1Hz,1.2Hz,2H）,4.75（br,2H）,
5.22（s,2H）,7.22（dt,J＝7.8Hz,1.8Hz,1H）,7.41（t,
J＝7.8Hz,1H）,7.80（t,J＝1.8Hz,1H）,7.98（dd,J＝0.
9Hz,9.3Hz,1H） 元素分析（C17H22N4O4S） 計算値（％）:C,53.95:H,5.86:N,14.80:S,8.47 実測値（％）:C,53.83:H,5.85:N,14.70:S,8.61 実施例51 ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロ
フェニルチオ）−４−イソプロピル−１−ｎ−プロピル
−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−51）の合成 実施例45の化合物Ｉ−45の合成法と同様にして化合物
Ｉ−51を得た。mp110〜112℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:0.88（t,J＝7.4Hz,3H）,
1.25（d,J＝7.0Hz,6H）,1.50−1.65（m,2H）,3.09（sep
t,1H）,3.85−3.93（m,2H）,4.71（br,2H）,5.22（s,2
H）,6.79（d,J＝2Hz,2H）,7.12（t,J＝1.6Hz,1H） 元素分析（C17H21Cl2N3O2S・0.6・H2O） 計算値（％）:C,49.42:H,5.42:N,10.17 実測値（％）:C,49.14:H,5.25:N,10.07 実施例52 ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロ
フェニルチオ）−１−エチル−４−イソプロピル−1H−
イミダゾール（化合物Ｉ−52）の合成 実施例45の化合物Ｉ−45の合成法と同様にして化合物
Ｉ−52を得た。mp148〜149℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.21（t,J＝7.2Hz,3H）,
1.26（d,J＝7.2Hz,6H）,3.11（sept,1H）,4.00（q,J＝
7.2Hz,2H）,4.76（br,2H）,5.22（s,2H）,6.81（d,J＝
1.8Hz,2H）,7.12（t,J＝1.8Hz,1H） 元素分析（C16H19Cl2N3O2S） 計算値（％）:C,48.37:H,5.07:N,10.58:S,8.07:Cl,17.8
5 実測値（％）:C,48.32:H,4.94:N,10.45:S,8.28:Cl,17.8
8 実施例53 ２−カルバモイルオキシメチル−５−（３−クロロフェ
ニルチオ）−１−エチル−４−イソプロピル−1H−イミ
ダゾール（化合物Ｉ−53）の合成 実施例45の化合物Ｉ−45の合成法と同様にして化合物
Ｉ−53を得た。mp98〜100℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.19（t,J＝7.4Hz,3H）,
1.25（d,J＝6.6Hz,6H）,3.15（sept,1H）,4.00（q,J＝
7.4Hz,2H）,4.77（br,2H）,5.21（s,2H）,6.80−7.16
（m,4H） 実施例54 ２−カルバモイルオキシメチル−５−（３−クロロフェ
ニルチオ）−４−イソプロピル−１−ｎ−プロピル−1H
−イミダゾール（化合物Ｉ−54）の合成 実施例45の化合物Ｉ−45の合成法と同様にして化合物
Ｉ−54を得た。mp110〜112℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:0.88（t,J＝7.5Hz,3H）,
1.27（d,J＝6.6Hz,6H）,1.56−1.64（m,2H）,3.15（sep
t,1H）,3.86−3.93（m,2H）,4.76（br,2H）,5.23（s,2
H）,6.81−7.20（m,4H） 元素分析（C17H22ClN3O2S・0.2・H2O） 計算値（％）:C,54.96:H,6.08:N,11.31:S,8.63:Cl,9.54 実測値（％）:C,54.89:H,5.97:N,11.28:S,8.43:Cl,10.0
6 実施例55 ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロ
フェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（1,1,1−ト
リフルオロエチル）−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−5
5）の合成 実施例45の化合物Ｉ−45の合成法と同様にして化合物
Ｉ−55を得た。中間体はNMRデータのみ測定した。
1.24（d,J＝6.9Hz,6H）,1.52−1.62（m,1H）,3.12（sep
t,1H）,3.94（t,J＝8.1Hz,2H）,4.44（s,2H）,5.32（s,
2H）,7.24（dt,J＝8.1Hz,0.6Hz,1H）,7.43（t,J＝8.4H
z,1H）,7.77（t,J＝1.8Hz,1H）,7.99（dd,J＝2.1Hz,9.3
Hz,1H） 化合物Ｉ−50 mp120〜124℃1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:0.87（t,J＝9.9Hz,3H）,
1.25（d,J＝7.2Hz,6H）,1.50−1.65（m,2H）,3.12（sep
t,1H）,3.91（dt,J＝8.1Hz,1.2Hz,2H）,4.75（br,2H）,
5.22（s,2H）,7.22（dt,J＝7.8Hz,1.8Hz,1H）,7.41（t,
J＝7.8Hz,1H）,7.80（t,J＝1.8Hz,1H）,7.98（dd,J＝0.
9Hz,9.3Hz,1H） 元素分析（C17H22N4O4S） 計算値（％）:C,53.95:H,5.86:N,14.80:S,8.47 実測値（％）:C,53.83:H,5.85:N,14.70:S,8.61 実施例51 ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロ
フェニルチオ）−４−イソプロピル−１−ｎ−プロピル
−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−51）の合成 実施例45の化合物Ｉ−45の合成法と同様にして化合物
Ｉ−51を得た。mp110〜112℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:0.88（t,J＝7.4Hz,3H）,
1.25（d,J＝7.0Hz,6H）,1.50−1.65（m,2H）,3.09（sep
t,1H）,3.85−3.93（m,2H）,4.71（br,2H）,5.22（s,2
H）,6.79（d,J＝2Hz,2H）,7.12（t,J＝1.6Hz,1H） 元素分析（C17H21Cl2N3O2S・0.6・H2O） 計算値（％）:C,49.42:H,5.42:N,10.17 実測値（％）:C,49.14:H,5.25:N,10.07 実施例52 ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロ
フェニルチオ）−１−エチル−４−イソプロピル−1H−
イミダゾール（化合物Ｉ−52）の合成 実施例45の化合物Ｉ−45の合成法と同様にして化合物
Ｉ−52を得た。mp148〜149℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.21（t,J＝7.2Hz,3H）,
1.26（d,J＝7.2Hz,6H）,3.11（sept,1H）,4.00（q,J＝
7.2Hz,2H）,4.76（br,2H）,5.22（s,2H）,6.81（d,J＝
1.8Hz,2H）,7.12（t,J＝1.8Hz,1H） 元素分析（C16H19Cl2N3O2S） 計算値（％）:C,48.37:H,5.07:N,10.58:S,8.07:Cl,17.8
5 実測値（％）:C,48.32:H,4.94:N,10.45:S,8.28:Cl,17.8
8 実施例53 ２−カルバモイルオキシメチル−５−（３−クロロフェ
ニルチオ）−１−エチル−４−イソプロピル−1H−イミ
ダゾール（化合物Ｉ−53）の合成 実施例45の化合物Ｉ−45の合成法と同様にして化合物
Ｉ−53を得た。mp98〜100℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.19（t,J＝7.4Hz,3H）,
1.25（d,J＝6.6Hz,6H）,3.15（sept,1H）,4.00（q,J＝
7.4Hz,2H）,4.77（br,2H）,5.21（s,2H）,6.80−7.16
（m,4H） 実施例54 ２−カルバモイルオキシメチル−５−（３−クロロフェ
ニルチオ）−４−イソプロピル−１−ｎ−プロピル−1H
−イミダゾール（化合物Ｉ−54）の合成 実施例45の化合物Ｉ−45の合成法と同様にして化合物
Ｉ−54を得た。mp110〜112℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:0.88（t,J＝7.5Hz,3H）,
1.27（d,J＝6.6Hz,6H）,1.56−1.64（m,2H）,3.15（sep
t,1H）,3.86−3.93（m,2H）,4.76（br,2H）,5.23（s,2
H）,6.81−7.20（m,4H） 元素分析（C17H22ClN3O2S・0.2・H2O） 計算値（％）:C,54.96:H,6.08:N,11.31:S,8.63:Cl,9.54 実測値（％）:C,54.89:H,5.97:N,11.28:S,8.43:Cl,10.0
6 実施例55 ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロ
フェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（1,1,1−ト
リフルオロエチル）−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−5
5）の合成 実施例45の化合物Ｉ−45の合成法と同様にして化合物
Ｉ−55を得た。中間体はNMRデータのみ測定した。
中間体1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.25（d,J＝7.2Hz,6H）,
3.08（sept,1H）,4.38（s,2H）,4.83（q,J＝7.5Hz,2
H）,5.31（s,2H）,6.75（d,J＝1.8Hz,2H）,7.15（t,J＝
1.8Hz,1H）,8.21（b,1H） 化合物Ｉ−55 mp157〜159℃1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.26（d,J＝6.8Hz,6H）,
3.11（sept,1H）,4.74（b,2H）,4.84（q,J＝7.6Hz,2
H）,5.21（s,2H）,6.75（d,J＝1.4Hz,2H）,7.15（t,J＝
1.4Hz,1H）,8.21（b,1H） 元素分析（C16H16Cl2F3N3O2S） 計算値（％）:C,43.45:H,3.65:N,9.50:Cl,16.03:F,12.8
9:S,7.25 実測値（％）:C,43.41:H,3.70:N,9.37:Cl,15.88:F,12.8
7:S,7.24 実施例56 ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロ
フェニルチオ）−１−フルオロメチル−４−イソプロピ
ル−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−56）の合成 実施例45の化合物Ｉ−45の合成法と同様にして化合物
Ｉ−56を得た。中間体はNMRデータのみ測定した。
3.08（sept,1H）,4.38（s,2H）,4.83（q,J＝7.5Hz,2
H）,5.31（s,2H）,6.75（d,J＝1.8Hz,2H）,7.15（t,J＝
1.8Hz,1H）,8.21（b,1H） 化合物Ｉ−55 mp157〜159℃1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.26（d,J＝6.8Hz,6H）,
3.11（sept,1H）,4.74（b,2H）,4.84（q,J＝7.6Hz,2
H）,5.21（s,2H）,6.75（d,J＝1.4Hz,2H）,7.15（t,J＝
1.4Hz,1H）,8.21（b,1H） 元素分析（C16H16Cl2F3N3O2S） 計算値（％）:C,43.45:H,3.65:N,9.50:Cl,16.03:F,12.8
9:S,7.25 実測値（％）:C,43.41:H,3.70:N,9.37:Cl,15.88:F,12.8
7:S,7.24 実施例56 ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロ
フェニルチオ）−１−フルオロメチル−４−イソプロピ
ル−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−56）の合成 実施例45の化合物Ｉ−45の合成法と同様にして化合物
Ｉ−56を得た。中間体はNMRデータのみ測定した。
中間体1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.25（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.15（sept,1H）,4.42（s,2H）,6.05（d,J＝52Hz,2H）,
6.84（d,J＝1.8Hz,2H）,7.16（t,J＝1.8Hz,1H）,8.11
（b,1H） 化合物Ｉ−56 mp166〜169℃1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.26（d,J＝7.2Hz,6H）,
3.16（sept,1H）,5.29（s,2H）,6.04（d,J＝52Hz,2H）,
6.85（d,J＝1.8Hz,2H）,7.14（t,J＝1.8Hz,1H） 元素分析（C15H16Cl2FN3O2S） 計算値（％）:C,45.93:H,4.11:N,10.71:Cl,18.08:F,4.8
4:S,8.17 実測値（％）:C,45.62:H,4.11:N,10.71:Cl,18.36:F,5.0
8:S,8.16 実施例57 ２−カルバモイルオキシメチル−１−エチル−５−（３
−フルオロフェニルチオ）−４−イソプロピルエチル−
1H−イミダゾール（化合物Ｉ−57）の合成 実施例45の化合物Ｉ−45の合成法と同様にして化合物
Ｉ−57を得た。mp110〜112℃1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.15（t,J＝7.2Hz,3H）,
1.25（d,J＝7.0Hz,6H）,3.08−3.22（m,1H）,4.03（q,J
＝7.2Hz,2H）,4.60−4.80（b,2H）,5.21（s,2H）,6.60
−6.86（m,3H）,7.15−7.25（m,1H） 実施例58 ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5−ジフルオ
ロフェニルチオ）−１−エチル−４−イソプロピル−1H
−イミダゾール（化合物Ｉ−58）の合成 実施例45の化合物Ｉ−45の合成法と同様にして化合物
Ｉ−58を得た。mp128〜130℃1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.21（t,J＝7.2Hz,3H）,
1.25（d,J＝7.0Hz,6H）,3.11（sept,1H）,3.98（q,J＝
7.2Hz,2H）,4.60−4.84（bg,2H）,5.30（s,2H）,6.60−
6.64（m,3H） 実施例59 ２−カルバモイルオキシメチル−４−（３−クロロフェ
ニルチオ）−５−イソプロピル−１−メチルイミダゾー
ル（化合物Ｉ−59）の合成 ［４−（３−クロロフェニルチオ）−５−イソプロピ
ル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イル］メタノ
ール（化合物Ｉ−38）200mg（0.67mmol）を乾燥テトラ
ヒドロフラン5mlに溶かした。−40℃に冷却しながらト
リクロロアセチルイソシアネート190mg（1.0mmol）を加
えた。10分後に０℃まで昇温し同温度で10分撹拌した。
反応混合物に氷水を加え、ついで飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液で中和して酢酸エチルで抽出した。有機層を水
洗し硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去し
残渣にメタノール5ml、水0.5ml、トリエチルアミン0.5m
lを加え50℃で30分加熱撹拌した。反応混合物に水を加
え塩化メチレンで抽出、水洗、硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を減圧下に留去し残渣をシリカゲルクロマトグ
ラフィー（酢酸エチル）で精製した。得られた生成物を
酢酸エチル／イソプロピルエーテルから再結晶して目的
物（化合物Ｉ−59）180mg（収率79％）を得た。mp145〜
146℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.33（d,J＝7.2Hz,6H）,
3.24（sept,1H）,3.68（s,3H）,4.81（br,2H）,5.19
（s,2H）,6.97−7.15（m,4H） IR（nujol）3382,3160,1741,1715cm-1 元素分析（C15H18ClN3O2S） 計算値（％）:C,53.01:H,5.34:N,12.36:S,9.43:Cl,10.4
3 実測値（％）:C,53.13:H,5.42:N,12.28:S,9.41:Cl,10.4
0 実施例60 ２−｛［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イ
ソプロピル−１−メチルイミダゾール−２−イル］メト
キシ｝エチルアセテート（化合物Ｉ−60）の合成 ［５−（３′,5′−ジクロロフェニルチオ）−４−イ
ソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イ
ル］メタノール（化合物Ｉ−８）500mg（1.50mmol）を
乾燥ジメチルホルムアミド（10ml）に溶かし、室温で60
％水素化ナトリウム180mg（4.50mmol）を加え５分撹拌
した。この溶液に２−ブロモメチル−1,3−ジオキソラ
ン452mg（2.70mmol）を加え50℃で２時間加熱した。反
応混合物を氷水に注ぎジエチルエーテルで抽出した。有
機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減
圧下に留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー
（酢酸エチル）で分離精製して５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−２−（1,3−ジオキソラン−２−イルオ
キシメチル）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イ
ミダゾール（23a）を油状物として156mg得た（収率25
％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.24（d,J＝6.8Hz,6H）,
3.11（sept,1H）,3.57（s,3H）,3.83−3.98（m,4H）,4.
24（d,J＝4.0Hz,2H）,4.74（s,2H）,5.05（t,J＝4.0Hz,
1H）,6.78（m,2H）,7.10（m,1H） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−（1,3−ジ
オキソラン−２−イルオキシメチル）−４−イソプロピ
ル−１−メチルイミダゾール（23a）156mg（0.37mmol）
をメタノール（1ml）と6N−塩酸（1ml）の混合液に溶か
し室温で３時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液を加えて中和した後塩化メチレンで抽出
した。有機層を水洗し硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒
を減圧下に留去し残渣をシリカゲルクロマトグラフィー
（酢酸エチル）で分離精製して｛［５−（3,5−ジクロ
ロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H
−イミダゾール−２−イル］メトキシ｝アセトアルデヒ
ド（24a）を油状物として39mg得た（収率28％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.24（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.12（sept,1H）,3.63（s,3H）,4.23（s,2H）,4.75（s,
2H）,6.81（m,2H）,7.13（m,1H）,9.64（s,1H） ［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプ
ロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イルメト
キシ］アセトアルデヒド（24a）220mg（0.59mmol）をエ
タノール（6ml）に溶かし、水素化ホウ素ナトリウム45m
g（1.2mmol）を加え15分撹拌した。反応混合物に酢酸を
加え弱酸性とし、再び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を
加えて中和し塩化メチレンで抽出し、抽出液を水洗して
硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去し残渣
をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル）で分離
精製し、生成物をｎ−ヘキサンから再結晶して２−
｛［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプ
ロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イル］メ
トキシ｝エタノール（25a）を144mg得た（収率65％）。
mp89〜90℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.25（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.12（sept,1H）,3.28（br,1H）,3.54（s,3H）,3.65−
3.78（m,4H）,4.72（s,2H）,6.79（m,2H）,7.12（m,1
H） 元素分析（C16H20Cl2N2O2S） 計算値（％）:C,51.20:H,5.37:N,7.46:S,8.54:Cl,18.89 実測値（％）:C,51.00:H,5.41:N,7.43:S,8.46:Cl,19.15 ２−｛［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イ
ル］メトキシ｝エタノール（25a）200mg（0.5mmol）の
乾燥塩化メチレン（5ml）溶液に、トリエチルアミン161
mg（1.60mmol）を加えた。氷冷下で塩化アセチル63mg
（0.8mmol）を加え、同温度で15分撹拌した。反応混合
物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて中和した
後、塩化メチレンで抽出し、水洗し、硫酸ナトリウムで
乾燥した。溶媒を減圧下に留去して残渣をシリカゲルク
ロマトグラフィー（酢酸エチル:n−ヘキサン＝1:1）で
精製して２−［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−
４−イソプロピル−１−メチルイミダゾール−２−イル
メトキシ］エチルアセテート（化合物Ｉ−60）を油状物
として200mg得た（収率90％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.25（d,J＝7.0Hz,6H）,
2.05（s,3H）,3.12（sept,1H）,3.57（s,3H）,3.68（t,
J＝4.6Hz,2H）,4.22（t,J＝4.6Hz,2H）,4.70（s,2H）,
6.78（m,2H）,7.12（m,1H） 実施例61 （２−カルバモイルオキシ）エトキシメチル−５−（3,
5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
メチル−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−61）の合成 ２−｛［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イ
ル］メトキシ｝エタノール（25a）200mg（0.50mmol）の
乾燥テトラヒドロフラン（5ml）溶液を−40℃に冷却
し、トリクロロアセチルイソシアネート150mg（0.8mmo
l）を加え、同温度で10分撹拌した。次いで０℃まで昇
温し、同温度で10分撹拌した。反応混合物に氷水を加え
酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗し、硫酸ナトリウム
で乾燥した。溶媒を減圧下に留去し残渣にメタノール4m
l、水0.5ml、トリエチルアミン0.5mlを加え50℃で30分
加熱撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水を加え
塩化メチレンで抽出、水洗、硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を減圧下に留去し残渣をシリカゲルクロマトグ
ラフィー（酢酸エチル）で精製した。得られる生成物を
ｎ−ヘキサンから再結晶して目的物（化合物Ｉ−61）を
197mgを得た（収率88％）。mp102〜103℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.25（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.12（sept,1H）,3.56（s,3H）,3.69（t,J＝4.8Hz,2
H）,4.24（t,J＝4.8Hz,2H）,4.66（br,2H）,4.70（s,2
H）,6.79（m,2H）,7.11（m,1H） IR（nujol）3360,3160,1696,1079cm-1 元素分析（C17H21Cl2N3O3S） 計算値（％）:C,48.81:H,5.06:N,10.04:S,7.66:Cl,16.9
5 実測値（％）:C,48.73:H,5.09:N, 9.93:S,7.68:Cl,16.6
6 実施例62 ２−｛［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−エ
チル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イ
ル］メトキシ｝エチル アセテート（化合物Ｉ−62）の
合成 実施例60の（23a）の合成法と同様にして５−（3,5−
ジクロロフェニルチオ）−２−（1,3−ジオキソラン−
２−イルオキシメチル）−１−エチル−４−イソプロピ
ル−1H−イミダゾール（23b）を得た。油状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.24（d,J＝6.8Hz,6H）,
1.24（t,J＝7.2Hz,3H）,3.09（sept,1H）,3.57（d,J＝
3.8Hz,2H）,3.88−4.10（m,6H）,4.73（s,2H）,5.06
（t,J＝3.8Hz,1H）,6.79（m,2H）,7.11（m,1H） （23b）から｛［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−
４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２
−イル］メトキシ｝アセトアルデヒド（24b）を得た。
油状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.24（d,J＝7.0Hz,6H）,
1.26（t,J＝7.0Hz,3H）,3.09（sept,1H）,4.07（q,J＝
7.0Hz,2H）,4.23（s,2H）,4.74（s,2H）,6.81（m,2H）,
7.16（m,1H）,9.65（s,1H） ｛［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イル］
メトキシ｝アセトアルデヒド（24b）から２−｛［５−
（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−
１−メチル−1H−イミダゾール−２−イル］メトキシ｝
エタノール（25b）を得た。mp93〜94℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.22（t,J＝7.4Hz,3H）,
1.25（d,J＝7.0Hz,6H）,3.10（sept,1H）,3.52（br,1
H）,3.71−3.79（m,4H）,3.97（q,J＝7.4Hz,2H）,4.71
（s,2H）,6.80（m,2H）,7.12（m,1H） IR（nujol）3274,1560cm-1 元素分析（C17H22Cl2N2O2S） 計算値（％）:C,52.44:H,5.70:N,7.19:S,8.24:Cl,18.21 実測値（％）:C,51.98:H,5.76:N,7.14:S,8.10:Cl,18.08 ２−｛［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イ
ル］メトキシ｝エタノール（25b）から実施例60の化合
物Ｉ−60の合成法と同様にして化合物Ｉ−62を得た。油
状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.24（t,J＝7.2Hz,3H）,
1.25（d,J＝6.8Hz,6H）,2.05（s,3H）,3.09（sept,1
H）,3.70（t,J＝4.6Hz,2H）,4.01（q,J＝7.2Hz,2H）,4.
23（t,J＝4.6Hz,2H）,4.69（s,2H）,6.80（m,2H）,7.11
（m,1H） IR（nujol）1741,1563,1231cm-1 実施例63 ２−（２−カルバモイルオキシエトキシ）メチル−５−
（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−エチル−４−イ
ソプロピル−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−63）の合成 実施例61の化合物Ｉ−61の合成法と同様にして化合物
Ｉ−63を得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.24（t,J＝7.0Hz,3H）,
1.25（d,J＝7.0Hz,6H）,3.09（sept,1H）,3.69−3.73
（m,2H）,4.00（q,J＝7.0Hz,2H）,4.22−4.26（m,2H）,
4.69（s,2H）,4.79（br,2H）,6.80（m,2H）,7.12（m,1
H） IR（nujol）3348,3184,1725,1563,1324cm-1 実施例64 ２−［４−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−５−イソ
プロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イル］
メトキシ｝エチル アセテート（化合物Ｉ−64）の合成 実施例60の（23a）の合成法と同様にして［４−（3,5
−ジクロロフェニルチオ）−５−イソプロピル−１−メ
チル−1H−イミダゾール−２−イル］メタノールから４
−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−（1,3−ジオキ
ソラン−２−イルオキシメチル）−５−イソプロピル−
１−メチル−1H−イミダゾール（23a′）を油状物とし
て得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.32（d,J＝7.2Hz,6H）,
3.21（sept,1H）,3.56（d,J＝4.0Hz,2H）,3.71（s,3
H）,3.80−4.00（m,4H）,4.70（s,2H）,5.05（t,J＝4.0
Hz,1H）,6.91（m,2H）,7.04（m,1H） 実施例60の（24）の合成法と同様にして４−（3,5−
ジクロロフェニルチオ）−２−（1,3−ジオキソラン−
２−イルオキシメチル）−５−イソプロピル−１−メチ
ル−1H−イミダゾール（23a′）から｛［４−（3,5−ジ
クロロフェニルチオ）−５−イソプロピル−１−メチル
−1H−イミダゾール−２−イル］メトキシ｝アセトアル
デヒド（24a′）を油状物として得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.34（d,J＝7.2Hz,6H）,
3.22（sept,1H）,3.78（s,3H）,4.25（s,2H）,4.70（s,
2H）,6.89（m,2H）,7.05（m,1H）,9.62（s,1H） 実施例60の（25a）の合成法と同様にして２−｛［４
−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−５−イソプロピル
−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イル］メトキ
シ｝エタノール（25a′）を得た。mp67〜68℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.33（d,J＝7.2Hz,6H）,
2.30（br,1H）,3.21（sept,1H）,3.59−3.78（m,4H）,
3.70（s,3H）,4.66（s,2H）,6.91（m,2H）,7.05（m,1
H） 元素分析（C16H20Cl2N2O2S） 計算値（％）:C,51.20:H,5.37:N,7.46:S,8.54:Cl,18.89 実測値（％）:C,51.18:H,5.38:N,7.55:S,8.75:Cl,18.80 実施例60の化合物Ｉ−60の合成法と同様にして化合物
Ｉ−64を油状物として得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.33（d,J＝7.2Hz,6H）,
2.08（s,3H）,3.21（sept,1H）,3.69（t,J＝4.6Hz,2
H）,3.70（s,3H）,4.21（t,J＝4.6Hz,2H）,4.65（s,2
H）,6.91（m,2H）,7.05（m,1H） IR（nujol）1738,1563,1232cm-1 実施例65 （２−カルバモイルオキシ）エトキシメチル−４−（3,
5−ジクロロフェニルチオ）−５−イソプロピル−１−
メチル−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−65）の合成 実施例64で合成されたアルコール体（25a′）から実
施例61の化合物Ｉ−61の合成法と同様にして化合物Ｉ−
65を油状物として得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.33（d,J＝7.2Hz,6H）,
3.21（sept,1H）,3.67−3.72（m,2H）,3.70（s,3H）,4.
21−4.25（m,2H）,4.66（s,2H）,4.73（br,2H）,6.91
（m,2H）,7.05（m,1H） 実施例66 ２−アミノメチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−メチルイミダゾールシュ
ウ酸塩（化合物Ｉ−66）の合成 ［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプ
ロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イル］メ
タノール（化合物Ｉ−８）22.5g（67.9mmol）の乾燥ジ
メチルホルムアミド（50ml）溶液にチオニルクロライド
25.0mlを加え、室温で１時間撹拌した。反応混合物を減
圧下で濃縮して残渣に酢酸エチルを加え抽出し、飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液で中和後硫酸マグネシウムで乾
燥した。溶媒を減圧で留去して２−クロロメチル−５−
（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−
１−メチルイミダゾール（28a）を23.7g得た（収率〜10
0％）。mp110〜111℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.25（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.12（sept,1H）,3.59（s,3H）,4.73（s,2H）,6.79（d,
J＝1.8Hz,2H）,7.13（t,J＝1.8Hz,1H） 元素分析（C14H15Cl3N2S） 計算値（％）:C,48.08:H,4.32:N,8.01 実測値（％）:C,47.98:H,4.39:N,8.12 ２−クロロメチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾー
ル（28a）23.7gの乾燥ジメチルホルムアミド溶液（70m
l）アジ化ナトリウム5.30gを加え80℃で16時間加熱撹拌
した。反応混合物を氷水中に加え、ジエチルエーテルで
抽出し、有機層を水洗後硫酸マグネシウムで乾燥した。
溶媒を減圧で留去して２−アジドメチル−５−（3,5−
ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチ
ル−1H−イミダゾール（29a）を24.2g得た（収率〜100
％）。mp84〜85℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.26（d,J＝6.6Hz,6H）,
3.13（sept,1H）,3.55（s,3H）,4.35（s,2H）,6.79（d,
J＝2.0Hz,2H）,7.13（t,J＝2.0Hz,1H） 元素分析（C14H15Cl2N5S） 計算値（％）:C,47.20:H,4.24:N,19.66:S,9.00:Cl,19.9
0 実測値（％）:C,47.24:H,4.31:N,19.60:S,8.93:Cl,20.1
2 ２−アジドメチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾー
ル（29a）24.2gの乾燥テトラヒドロフラン溶液（60ml）
に氷冷下トリフェニルフォスフィン19.6gを加え、室温
で４時間撹拌した。TLC（シリカゲル、塩化メチレン−
酢酸エチル＝10:1）で反応を確認後（29aの消失）、水5
0mlを加え室温で1.5時間撹拌し、反応混合物を終夜放置
した。テトラヒドロフランを減圧で留去し、残渣に3N−
塩酸400mlを加えてジエチルエーテルで洗滌すると塩酸
層から結晶が析出した。これを濾取し飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液を加えて中和しジエチルエーテルで抽出し
た。水層も飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和後ジエ
チルエーテルで抽出し、エーテル抽出液を組み合わせ硫
酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧で留去して２−
アミノメチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−
４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール（30
a）を20.6g得た（収率92％）。mp86〜87℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.24（d,J＝6.9Hz,6H）,
3.11（sept,1H）,3.52（s,3H）,4.01（s,2H）,6.80（d,
J＝1.8Hz,2H）,7.11（t,J＝1.8Hz,1H） 元素分析（C14H17Cl2N3S） 計算値（％）:C,50.91:H,5.19:N,12.72:S,9.71:Cl,21.4
7 実測値（％）:C,50.88:H,5.24:N,12.53:S,9.49:Cl,21.5
1 ２−アミノメチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾー
ル（30a）20.6gを酢酸エチルに溶かし、シュウ酸16.9g
の酢酸エチル溶液を加え加熱した。反応混合物を冷却し
結晶を濾取した。エタノールから再結晶して目的物（化
合物Ｉ−66）を19.3g得た（収率60％）。mp162〜163 元素分析（C14H17Cl2N3S・1.5・（COOH）２・0.5・H
2O） 計算値（％）:C,43.05:H,4.46:N,8.86:S,6.76:Cl,14.95 実測値（％）:C,42.96:H,4.47:N,9.06:S,6.74:Cl,14.86 本実施例と同様の方法で２−アミノメチル−５−（3,
5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
メチル−1H−イミダゾール（30a）から対応する塩酸塩
が調製できる。mp123〜125℃。
3.15（sept,1H）,4.42（s,2H）,6.05（d,J＝52Hz,2H）,
6.84（d,J＝1.8Hz,2H）,7.16（t,J＝1.8Hz,1H）,8.11
（b,1H） 化合物Ｉ−56 mp166〜169℃1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.26（d,J＝7.2Hz,6H）,
3.16（sept,1H）,5.29（s,2H）,6.04（d,J＝52Hz,2H）,
6.85（d,J＝1.8Hz,2H）,7.14（t,J＝1.8Hz,1H） 元素分析（C15H16Cl2FN3O2S） 計算値（％）:C,45.93:H,4.11:N,10.71:Cl,18.08:F,4.8
4:S,8.17 実測値（％）:C,45.62:H,4.11:N,10.71:Cl,18.36:F,5.0
8:S,8.16 実施例57 ２−カルバモイルオキシメチル−１−エチル−５−（３
−フルオロフェニルチオ）−４−イソプロピルエチル−
1H−イミダゾール（化合物Ｉ−57）の合成 実施例45の化合物Ｉ−45の合成法と同様にして化合物
Ｉ−57を得た。mp110〜112℃1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.15（t,J＝7.2Hz,3H）,
1.25（d,J＝7.0Hz,6H）,3.08−3.22（m,1H）,4.03（q,J
＝7.2Hz,2H）,4.60−4.80（b,2H）,5.21（s,2H）,6.60
−6.86（m,3H）,7.15−7.25（m,1H） 実施例58 ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5−ジフルオ
ロフェニルチオ）−１−エチル−４−イソプロピル−1H
−イミダゾール（化合物Ｉ−58）の合成 実施例45の化合物Ｉ−45の合成法と同様にして化合物
Ｉ−58を得た。mp128〜130℃1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.21（t,J＝7.2Hz,3H）,
1.25（d,J＝7.0Hz,6H）,3.11（sept,1H）,3.98（q,J＝
7.2Hz,2H）,4.60−4.84（bg,2H）,5.30（s,2H）,6.60−
6.64（m,3H） 実施例59 ２−カルバモイルオキシメチル−４−（３−クロロフェ
ニルチオ）−５−イソプロピル−１−メチルイミダゾー
ル（化合物Ｉ−59）の合成 ［４−（３−クロロフェニルチオ）−５−イソプロピ
ル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イル］メタノ
ール（化合物Ｉ−38）200mg（0.67mmol）を乾燥テトラ
ヒドロフラン5mlに溶かした。−40℃に冷却しながらト
リクロロアセチルイソシアネート190mg（1.0mmol）を加
えた。10分後に０℃まで昇温し同温度で10分撹拌した。
反応混合物に氷水を加え、ついで飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液で中和して酢酸エチルで抽出した。有機層を水
洗し硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去し
残渣にメタノール5ml、水0.5ml、トリエチルアミン0.5m
lを加え50℃で30分加熱撹拌した。反応混合物に水を加
え塩化メチレンで抽出、水洗、硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を減圧下に留去し残渣をシリカゲルクロマトグ
ラフィー（酢酸エチル）で精製した。得られた生成物を
酢酸エチル／イソプロピルエーテルから再結晶して目的
物（化合物Ｉ−59）180mg（収率79％）を得た。mp145〜
146℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.33（d,J＝7.2Hz,6H）,
3.24（sept,1H）,3.68（s,3H）,4.81（br,2H）,5.19
（s,2H）,6.97−7.15（m,4H） IR（nujol）3382,3160,1741,1715cm-1 元素分析（C15H18ClN3O2S） 計算値（％）:C,53.01:H,5.34:N,12.36:S,9.43:Cl,10.4
3 実測値（％）:C,53.13:H,5.42:N,12.28:S,9.41:Cl,10.4
0 実施例60 ２−｛［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イ
ソプロピル−１−メチルイミダゾール−２−イル］メト
キシ｝エチルアセテート（化合物Ｉ−60）の合成 ［５−（３′,5′−ジクロロフェニルチオ）−４−イ
ソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イ
ル］メタノール（化合物Ｉ−８）500mg（1.50mmol）を
乾燥ジメチルホルムアミド（10ml）に溶かし、室温で60
％水素化ナトリウム180mg（4.50mmol）を加え５分撹拌
した。この溶液に２−ブロモメチル−1,3−ジオキソラ
ン452mg（2.70mmol）を加え50℃で２時間加熱した。反
応混合物を氷水に注ぎジエチルエーテルで抽出した。有
機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減
圧下に留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー
（酢酸エチル）で分離精製して５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−２−（1,3−ジオキソラン−２−イルオ
キシメチル）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イ
ミダゾール（23a）を油状物として156mg得た（収率25
％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.24（d,J＝6.8Hz,6H）,
3.11（sept,1H）,3.57（s,3H）,3.83−3.98（m,4H）,4.
24（d,J＝4.0Hz,2H）,4.74（s,2H）,5.05（t,J＝4.0Hz,
1H）,6.78（m,2H）,7.10（m,1H） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−（1,3−ジ
オキソラン−２−イルオキシメチル）−４−イソプロピ
ル−１−メチルイミダゾール（23a）156mg（0.37mmol）
をメタノール（1ml）と6N−塩酸（1ml）の混合液に溶か
し室温で３時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液を加えて中和した後塩化メチレンで抽出
した。有機層を水洗し硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒
を減圧下に留去し残渣をシリカゲルクロマトグラフィー
（酢酸エチル）で分離精製して｛［５−（3,5−ジクロ
ロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H
−イミダゾール−２−イル］メトキシ｝アセトアルデヒ
ド（24a）を油状物として39mg得た（収率28％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.24（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.12（sept,1H）,3.63（s,3H）,4.23（s,2H）,4.75（s,
2H）,6.81（m,2H）,7.13（m,1H）,9.64（s,1H） ［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプ
ロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イルメト
キシ］アセトアルデヒド（24a）220mg（0.59mmol）をエ
タノール（6ml）に溶かし、水素化ホウ素ナトリウム45m
g（1.2mmol）を加え15分撹拌した。反応混合物に酢酸を
加え弱酸性とし、再び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を
加えて中和し塩化メチレンで抽出し、抽出液を水洗して
硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去し残渣
をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル）で分離
精製し、生成物をｎ−ヘキサンから再結晶して２−
｛［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプ
ロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イル］メ
トキシ｝エタノール（25a）を144mg得た（収率65％）。
mp89〜90℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.25（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.12（sept,1H）,3.28（br,1H）,3.54（s,3H）,3.65−
3.78（m,4H）,4.72（s,2H）,6.79（m,2H）,7.12（m,1
H） 元素分析（C16H20Cl2N2O2S） 計算値（％）:C,51.20:H,5.37:N,7.46:S,8.54:Cl,18.89 実測値（％）:C,51.00:H,5.41:N,7.43:S,8.46:Cl,19.15 ２−｛［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イ
ル］メトキシ｝エタノール（25a）200mg（0.5mmol）の
乾燥塩化メチレン（5ml）溶液に、トリエチルアミン161
mg（1.60mmol）を加えた。氷冷下で塩化アセチル63mg
（0.8mmol）を加え、同温度で15分撹拌した。反応混合
物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて中和した
後、塩化メチレンで抽出し、水洗し、硫酸ナトリウムで
乾燥した。溶媒を減圧下に留去して残渣をシリカゲルク
ロマトグラフィー（酢酸エチル:n−ヘキサン＝1:1）で
精製して２−［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−
４−イソプロピル−１−メチルイミダゾール−２−イル
メトキシ］エチルアセテート（化合物Ｉ−60）を油状物
として200mg得た（収率90％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.25（d,J＝7.0Hz,6H）,
2.05（s,3H）,3.12（sept,1H）,3.57（s,3H）,3.68（t,
J＝4.6Hz,2H）,4.22（t,J＝4.6Hz,2H）,4.70（s,2H）,
6.78（m,2H）,7.12（m,1H） 実施例61 （２−カルバモイルオキシ）エトキシメチル−５−（3,
5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
メチル−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−61）の合成 ２−｛［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イ
ル］メトキシ｝エタノール（25a）200mg（0.50mmol）の
乾燥テトラヒドロフラン（5ml）溶液を−40℃に冷却
し、トリクロロアセチルイソシアネート150mg（0.8mmo
l）を加え、同温度で10分撹拌した。次いで０℃まで昇
温し、同温度で10分撹拌した。反応混合物に氷水を加え
酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗し、硫酸ナトリウム
で乾燥した。溶媒を減圧下に留去し残渣にメタノール4m
l、水0.5ml、トリエチルアミン0.5mlを加え50℃で30分
加熱撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水を加え
塩化メチレンで抽出、水洗、硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を減圧下に留去し残渣をシリカゲルクロマトグ
ラフィー（酢酸エチル）で精製した。得られる生成物を
ｎ−ヘキサンから再結晶して目的物（化合物Ｉ−61）を
197mgを得た（収率88％）。mp102〜103℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.25（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.12（sept,1H）,3.56（s,3H）,3.69（t,J＝4.8Hz,2
H）,4.24（t,J＝4.8Hz,2H）,4.66（br,2H）,4.70（s,2
H）,6.79（m,2H）,7.11（m,1H） IR（nujol）3360,3160,1696,1079cm-1 元素分析（C17H21Cl2N3O3S） 計算値（％）:C,48.81:H,5.06:N,10.04:S,7.66:Cl,16.9
5 実測値（％）:C,48.73:H,5.09:N, 9.93:S,7.68:Cl,16.6
6 実施例62 ２−｛［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−エ
チル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イ
ル］メトキシ｝エチル アセテート（化合物Ｉ−62）の
合成 実施例60の（23a）の合成法と同様にして５−（3,5−
ジクロロフェニルチオ）−２−（1,3−ジオキソラン−
２−イルオキシメチル）−１−エチル−４−イソプロピ
ル−1H−イミダゾール（23b）を得た。油状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.24（d,J＝6.8Hz,6H）,
1.24（t,J＝7.2Hz,3H）,3.09（sept,1H）,3.57（d,J＝
3.8Hz,2H）,3.88−4.10（m,6H）,4.73（s,2H）,5.06
（t,J＝3.8Hz,1H）,6.79（m,2H）,7.11（m,1H） （23b）から｛［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−
４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２
−イル］メトキシ｝アセトアルデヒド（24b）を得た。
油状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.24（d,J＝7.0Hz,6H）,
1.26（t,J＝7.0Hz,3H）,3.09（sept,1H）,4.07（q,J＝
7.0Hz,2H）,4.23（s,2H）,4.74（s,2H）,6.81（m,2H）,
7.16（m,1H）,9.65（s,1H） ｛［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イル］
メトキシ｝アセトアルデヒド（24b）から２−｛［５−
（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−
１−メチル−1H−イミダゾール−２−イル］メトキシ｝
エタノール（25b）を得た。mp93〜94℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.22（t,J＝7.4Hz,3H）,
1.25（d,J＝7.0Hz,6H）,3.10（sept,1H）,3.52（br,1
H）,3.71−3.79（m,4H）,3.97（q,J＝7.4Hz,2H）,4.71
（s,2H）,6.80（m,2H）,7.12（m,1H） IR（nujol）3274,1560cm-1 元素分析（C17H22Cl2N2O2S） 計算値（％）:C,52.44:H,5.70:N,7.19:S,8.24:Cl,18.21 実測値（％）:C,51.98:H,5.76:N,7.14:S,8.10:Cl,18.08 ２−｛［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イ
ル］メトキシ｝エタノール（25b）から実施例60の化合
物Ｉ−60の合成法と同様にして化合物Ｉ−62を得た。油
状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.24（t,J＝7.2Hz,3H）,
1.25（d,J＝6.8Hz,6H）,2.05（s,3H）,3.09（sept,1
H）,3.70（t,J＝4.6Hz,2H）,4.01（q,J＝7.2Hz,2H）,4.
23（t,J＝4.6Hz,2H）,4.69（s,2H）,6.80（m,2H）,7.11
（m,1H） IR（nujol）1741,1563,1231cm-1 実施例63 ２−（２−カルバモイルオキシエトキシ）メチル−５−
（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−エチル−４−イ
ソプロピル−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−63）の合成 実施例61の化合物Ｉ−61の合成法と同様にして化合物
Ｉ−63を得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.24（t,J＝7.0Hz,3H）,
1.25（d,J＝7.0Hz,6H）,3.09（sept,1H）,3.69−3.73
（m,2H）,4.00（q,J＝7.0Hz,2H）,4.22−4.26（m,2H）,
4.69（s,2H）,4.79（br,2H）,6.80（m,2H）,7.12（m,1
H） IR（nujol）3348,3184,1725,1563,1324cm-1 実施例64 ２−［４−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−５−イソ
プロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イル］
メトキシ｝エチル アセテート（化合物Ｉ−64）の合成 実施例60の（23a）の合成法と同様にして［４−（3,5
−ジクロロフェニルチオ）−５−イソプロピル−１−メ
チル−1H−イミダゾール−２−イル］メタノールから４
−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−（1,3−ジオキ
ソラン−２−イルオキシメチル）−５−イソプロピル−
１−メチル−1H−イミダゾール（23a′）を油状物とし
て得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.32（d,J＝7.2Hz,6H）,
3.21（sept,1H）,3.56（d,J＝4.0Hz,2H）,3.71（s,3
H）,3.80−4.00（m,4H）,4.70（s,2H）,5.05（t,J＝4.0
Hz,1H）,6.91（m,2H）,7.04（m,1H） 実施例60の（24）の合成法と同様にして４−（3,5−
ジクロロフェニルチオ）−２−（1,3−ジオキソラン−
２−イルオキシメチル）−５−イソプロピル−１−メチ
ル−1H−イミダゾール（23a′）から｛［４−（3,5−ジ
クロロフェニルチオ）−５−イソプロピル−１−メチル
−1H−イミダゾール−２−イル］メトキシ｝アセトアル
デヒド（24a′）を油状物として得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.34（d,J＝7.2Hz,6H）,
3.22（sept,1H）,3.78（s,3H）,4.25（s,2H）,4.70（s,
2H）,6.89（m,2H）,7.05（m,1H）,9.62（s,1H） 実施例60の（25a）の合成法と同様にして２−｛［４
−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−５−イソプロピル
−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イル］メトキ
シ｝エタノール（25a′）を得た。mp67〜68℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.33（d,J＝7.2Hz,6H）,
2.30（br,1H）,3.21（sept,1H）,3.59−3.78（m,4H）,
3.70（s,3H）,4.66（s,2H）,6.91（m,2H）,7.05（m,1
H） 元素分析（C16H20Cl2N2O2S） 計算値（％）:C,51.20:H,5.37:N,7.46:S,8.54:Cl,18.89 実測値（％）:C,51.18:H,5.38:N,7.55:S,8.75:Cl,18.80 実施例60の化合物Ｉ−60の合成法と同様にして化合物
Ｉ−64を油状物として得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.33（d,J＝7.2Hz,6H）,
2.08（s,3H）,3.21（sept,1H）,3.69（t,J＝4.6Hz,2
H）,3.70（s,3H）,4.21（t,J＝4.6Hz,2H）,4.65（s,2
H）,6.91（m,2H）,7.05（m,1H） IR（nujol）1738,1563,1232cm-1 実施例65 （２−カルバモイルオキシ）エトキシメチル−４−（3,
5−ジクロロフェニルチオ）−５−イソプロピル−１−
メチル−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−65）の合成 実施例64で合成されたアルコール体（25a′）から実
施例61の化合物Ｉ−61の合成法と同様にして化合物Ｉ−
65を油状物として得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.33（d,J＝7.2Hz,6H）,
3.21（sept,1H）,3.67−3.72（m,2H）,3.70（s,3H）,4.
21−4.25（m,2H）,4.66（s,2H）,4.73（br,2H）,6.91
（m,2H）,7.05（m,1H） 実施例66 ２−アミノメチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−メチルイミダゾールシュ
ウ酸塩（化合物Ｉ−66）の合成 ［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプ
ロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イル］メ
タノール（化合物Ｉ−８）22.5g（67.9mmol）の乾燥ジ
メチルホルムアミド（50ml）溶液にチオニルクロライド
25.0mlを加え、室温で１時間撹拌した。反応混合物を減
圧下で濃縮して残渣に酢酸エチルを加え抽出し、飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液で中和後硫酸マグネシウムで乾
燥した。溶媒を減圧で留去して２−クロロメチル−５−
（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−
１−メチルイミダゾール（28a）を23.7g得た（収率〜10
0％）。mp110〜111℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.25（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.12（sept,1H）,3.59（s,3H）,4.73（s,2H）,6.79（d,
J＝1.8Hz,2H）,7.13（t,J＝1.8Hz,1H） 元素分析（C14H15Cl3N2S） 計算値（％）:C,48.08:H,4.32:N,8.01 実測値（％）:C,47.98:H,4.39:N,8.12 ２−クロロメチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾー
ル（28a）23.7gの乾燥ジメチルホルムアミド溶液（70m
l）アジ化ナトリウム5.30gを加え80℃で16時間加熱撹拌
した。反応混合物を氷水中に加え、ジエチルエーテルで
抽出し、有機層を水洗後硫酸マグネシウムで乾燥した。
溶媒を減圧で留去して２−アジドメチル−５−（3,5−
ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチ
ル−1H−イミダゾール（29a）を24.2g得た（収率〜100
％）。mp84〜85℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.26（d,J＝6.6Hz,6H）,
3.13（sept,1H）,3.55（s,3H）,4.35（s,2H）,6.79（d,
J＝2.0Hz,2H）,7.13（t,J＝2.0Hz,1H） 元素分析（C14H15Cl2N5S） 計算値（％）:C,47.20:H,4.24:N,19.66:S,9.00:Cl,19.9
0 実測値（％）:C,47.24:H,4.31:N,19.60:S,8.93:Cl,20.1
2 ２−アジドメチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾー
ル（29a）24.2gの乾燥テトラヒドロフラン溶液（60ml）
に氷冷下トリフェニルフォスフィン19.6gを加え、室温
で４時間撹拌した。TLC（シリカゲル、塩化メチレン−
酢酸エチル＝10:1）で反応を確認後（29aの消失）、水5
0mlを加え室温で1.5時間撹拌し、反応混合物を終夜放置
した。テトラヒドロフランを減圧で留去し、残渣に3N−
塩酸400mlを加えてジエチルエーテルで洗滌すると塩酸
層から結晶が析出した。これを濾取し飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液を加えて中和しジエチルエーテルで抽出し
た。水層も飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和後ジエ
チルエーテルで抽出し、エーテル抽出液を組み合わせ硫
酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧で留去して２−
アミノメチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−
４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール（30
a）を20.6g得た（収率92％）。mp86〜87℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.24（d,J＝6.9Hz,6H）,
3.11（sept,1H）,3.52（s,3H）,4.01（s,2H）,6.80（d,
J＝1.8Hz,2H）,7.11（t,J＝1.8Hz,1H） 元素分析（C14H17Cl2N3S） 計算値（％）:C,50.91:H,5.19:N,12.72:S,9.71:Cl,21.4
7 実測値（％）:C,50.88:H,5.24:N,12.53:S,9.49:Cl,21.5
1 ２−アミノメチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾー
ル（30a）20.6gを酢酸エチルに溶かし、シュウ酸16.9g
の酢酸エチル溶液を加え加熱した。反応混合物を冷却し
結晶を濾取した。エタノールから再結晶して目的物（化
合物Ｉ−66）を19.3g得た（収率60％）。mp162〜163 元素分析（C14H17Cl2N3S・1.5・（COOH）２・0.5・H
2O） 計算値（％）:C,43.05:H,4.46:N,8.86:S,6.76:Cl,14.95 実測値（％）:C,42.96:H,4.47:N,9.06:S,6.74:Cl,14.86 本実施例と同様の方法で２−アミノメチル−５−（3,
5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
メチル−1H−イミダゾール（30a）から対応する塩酸塩
が調製できる。mp123〜125℃。
元素分析（C14H17Cl2N3S・２・HCl・0.25・H2O） 計算値（％）:C,41.24:H,4.82:N,10.31:S,7.86:Cl,34.7
8 実測値（％）:C,41.10:H,4.74:N,10.27:S,7.93:Cl,35.0
5 実施例67 ２−アミノメチル−４−イソプロピル−１−メチル−５
−（３−ニトロフェニルチオ）−1H−イミダゾール（化
合物Ｉ−67）の合成 実施例66の（28a）の合成法と同様にして２−［（４
−イソプロピル−１−メチル−３−ニトロフェニルチ
オ）−1H−イミダゾール−２−イル］メタノールから２
−クロロメチル−４−イソプロピル−１−メチル−５−
（３−ニトロフェニルチオ）−1H−イミダゾール（28
b）を得た。mp106〜107℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.25（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.14（sept,1H）,3.60（s,3H）,4.73（s,2H）,7.19（d,
J＝7.0Hz,1H）,7.43（t,J＝7.8Hz,1H）,7.85（t,J＝2.0
Hz,1H）,8.00（d,J＝7.8Hz,1H） 元素分析（C14H16ClN3O2S） 計算値（％）:C,51.61:H,4.95:N,12.90:S,9.84:Cl,10.8
8 実測値（％）:C,51.61:H,5.00:N,12.75:S,9.88:Cl,10.8
9 実施例66の（29a）の合成法と同様にして２−クロロ
メチル−４−イソプロピル−１−メチル−５−（３−ニ
トロフェニルチオ）−1H−イミダゾール（28b）から２
−アジドメチル−４−イソプロピル−１−メチル−５−
（３−ニトロフェニルチオ）−1H−イミダゾール（29
b）を得た。mp100〜101℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.26（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.15（sept,1H）,3.56（s,3H）,4.54（s,2H）,7.19（d,
J＝8.0Hz,1H）,7.43（t,J＝8.0Hz,1H）,7.84（t,J＝2.2
Hz,1H）,8.00（d,J＝8.0Hz,1H） 元素分析（C14H16N6O2S） 計算値（％）:C,50.59:H,4.85:N,25.28:S,9.65 実測値（％）:C,50.63:H,4.88:N,24.94:S,9.64 実施例66の化合物Ｉ−66の合成法と同様にして表題化
合物Ｉ−67を得た。mp77〜78℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.25（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.14（sept,1H）,3.53（s,3H）,4.00（s,2H）,7.22（d,
J＝8.2Hz,1H）,7.83（t,J＝2.4Hz,1H）,7.97（d,J＝8.2
Hz,1H） 元素分析（C14H18N4O2S） 計算値（％）:C,54.88:H,5.92:N,18.29:S,10.47 実測値（％）:C,54.70:H,5.92:N,18.11:S,10.38 実施例68 ２−アミノメチル−１−ｎ−ブチル−５−（3,5−ジク
ロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾ
ール（化合物Ｉ−68）の合成 実施例66の化合物Ｉ−66の合成法と同様にして［５−
（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−ｎ−ブチル−４
−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イル］メタノ
ール（12）から化合物Ｉ−68を得た。油状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:0.86（t,J＝7.2Hz,3H）,
1.23−1.34（m,2H）,1.24（d,J＝7.2Hz,6H）,1.47−1.5
8（m,2H）,3.09（sept,1H）,3.87（t,J＝7.6Hz,2H）,3.
96（s,3H）,6.80（d,J＝1.8Hz,2H）,7.10（t,J＝1.8Hz,
1H） 実施例69 ２−アミノメチル−５−（３−クロロフェニルチオ）−
４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール塩酸
塩（化合物Ｉ−69）の合成 実施例66の化合物Ｉ−66の合成法と同様にして２−
（３−クロロフェニルチオ−４−イソプロピル−１−メ
チル）イミダゾリル−1H−メタノール（12）から２−ア
ミノメチル−５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イ
ソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール（30c）を
得た。油状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.25（d,J＝6.8Hz,6H）,
1.78（s,2H）,3.14（sept,1H）,3.51（s,3H）,3.99（s,
2H）,6.81（dt,J＝7.2Hz,1.8Hz,1H）,6.93（t,J＝1.8H
z,1,H）,7.07−7.20（m,2H） ２−アミノメチル−５−（３−クロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−メチルイミダゾール（30c）
から実施例66の化合物Ｉ−66の合成法と同様にして化合
物Ｉ−69を得た。mp99〜101℃。
8 実測値（％）:C,41.10:H,4.74:N,10.27:S,7.93:Cl,35.0
5 実施例67 ２−アミノメチル−４−イソプロピル−１−メチル−５
−（３−ニトロフェニルチオ）−1H−イミダゾール（化
合物Ｉ−67）の合成 実施例66の（28a）の合成法と同様にして２−［（４
−イソプロピル−１−メチル−３−ニトロフェニルチ
オ）−1H−イミダゾール−２−イル］メタノールから２
−クロロメチル−４−イソプロピル−１−メチル−５−
（３−ニトロフェニルチオ）−1H−イミダゾール（28
b）を得た。mp106〜107℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.25（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.14（sept,1H）,3.60（s,3H）,4.73（s,2H）,7.19（d,
J＝7.0Hz,1H）,7.43（t,J＝7.8Hz,1H）,7.85（t,J＝2.0
Hz,1H）,8.00（d,J＝7.8Hz,1H） 元素分析（C14H16ClN3O2S） 計算値（％）:C,51.61:H,4.95:N,12.90:S,9.84:Cl,10.8
8 実測値（％）:C,51.61:H,5.00:N,12.75:S,9.88:Cl,10.8
9 実施例66の（29a）の合成法と同様にして２−クロロ
メチル−４−イソプロピル−１−メチル−５−（３−ニ
トロフェニルチオ）−1H−イミダゾール（28b）から２
−アジドメチル−４−イソプロピル−１−メチル−５−
（３−ニトロフェニルチオ）−1H−イミダゾール（29
b）を得た。mp100〜101℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.26（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.15（sept,1H）,3.56（s,3H）,4.54（s,2H）,7.19（d,
J＝8.0Hz,1H）,7.43（t,J＝8.0Hz,1H）,7.84（t,J＝2.2
Hz,1H）,8.00（d,J＝8.0Hz,1H） 元素分析（C14H16N6O2S） 計算値（％）:C,50.59:H,4.85:N,25.28:S,9.65 実測値（％）:C,50.63:H,4.88:N,24.94:S,9.64 実施例66の化合物Ｉ−66の合成法と同様にして表題化
合物Ｉ−67を得た。mp77〜78℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.25（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.14（sept,1H）,3.53（s,3H）,4.00（s,2H）,7.22（d,
J＝8.2Hz,1H）,7.83（t,J＝2.4Hz,1H）,7.97（d,J＝8.2
Hz,1H） 元素分析（C14H18N4O2S） 計算値（％）:C,54.88:H,5.92:N,18.29:S,10.47 実測値（％）:C,54.70:H,5.92:N,18.11:S,10.38 実施例68 ２−アミノメチル−１−ｎ−ブチル−５−（3,5−ジク
ロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾ
ール（化合物Ｉ−68）の合成 実施例66の化合物Ｉ−66の合成法と同様にして［５−
（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−ｎ−ブチル−４
−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イル］メタノ
ール（12）から化合物Ｉ−68を得た。油状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:0.86（t,J＝7.2Hz,3H）,
1.23−1.34（m,2H）,1.24（d,J＝7.2Hz,6H）,1.47−1.5
8（m,2H）,3.09（sept,1H）,3.87（t,J＝7.6Hz,2H）,3.
96（s,3H）,6.80（d,J＝1.8Hz,2H）,7.10（t,J＝1.8Hz,
1H） 実施例69 ２−アミノメチル−５−（３−クロロフェニルチオ）−
４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール塩酸
塩（化合物Ｉ−69）の合成 実施例66の化合物Ｉ−66の合成法と同様にして２−
（３−クロロフェニルチオ−４−イソプロピル−１−メ
チル）イミダゾリル−1H−メタノール（12）から２−ア
ミノメチル−５−（３−クロロフェニルチオ）−４−イ
ソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール（30c）を
得た。油状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.25（d,J＝6.8Hz,6H）,
1.78（s,2H）,3.14（sept,1H）,3.51（s,3H）,3.99（s,
2H）,6.81（dt,J＝7.2Hz,1.8Hz,1H）,6.93（t,J＝1.8H
z,1,H）,7.07−7.20（m,2H） ２−アミノメチル−５−（３−クロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−メチルイミダゾール（30c）
から実施例66の化合物Ｉ−66の合成法と同様にして化合
物Ｉ−69を得た。mp99〜101℃。
元素分析（C14H18ClN3S・２・HCl・0.67・H2O） 計算値（％）:C,44.16:H,5.65:N,11.04:S,8.42:Cl,27.9
3 実測値（％）:C,44.19:H,5.67:N,11.09:S,8.53:Cl,27.6
7 実施例70 ２−アミノメチル−１−ベンジル−５−（3,5−ジクロ
ロフェニルチオ）−４−イソプロピルイミダゾール（化
合物Ｉ−70）の合成 実施例66の（28a）の合成法と同様にして［１−ベン
ジル−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−1H−イミダゾール−２−イル］メタノールか
ら１−ベンジル−２−クロロメチル−５−（3,5−ジク
ロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾ
ール（28e）を合成し、精製せず、実施例66の（29a）の
合成法と同様にして２−アジドメチル−１−ベンジル−
５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ルイミダゾール（29e）を得た。油状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.29（d,J＝10.5Hz,6H）,
3.16（sept,1H）,4.44（s,2H）,5.20（s,2H）,6.67（d,
J＝2.4Hz,2H）,6.85−6.95（m,2H）,7.02（t,J＝2.4Hz,
1H）,7.1−7,3（m,3H） IR（nujol）2100cm-1 ２−アジドメチル−１−ベンジル−５−（3,5−ジク
ロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾ
ール（29e）から実施例66の化合物Ｉ−66の合成法と同
様にして化合物Ｉ−70を得た。油状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.28（d,J＝6.9Hz,6H）,
1.93（b,2H）,3.15（sept,1H）,3.93（s,2H）,5.19（s,
2H）,6.69（s,2H）,6.93（d,J＝7.8Hz,2H）,7.0（s,1
H）,7.15−7.30（m,3H） 実施例71 ２−アミノメチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチ
オ）−１−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾー
ル（化合物Ｉ−71）の合成 実施例66の化合物Ｉ−66の合成法と同様にして化合物
Ｉ−71を得た。mp63〜67℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.20（t,J＝7.0Hz,3H）,
1.24（d,J＝7.0Hz,6H）,1.85（s,2H）,3.09（sept,1
H）,3.96（q,J＝7.0Hz,2H）,3.99（s,2H）,6.81（d,J＝
1.0Hz,2H）,7.10（t,J＝1.4Hz,1H） 実施例72 ２−アミノメチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチ
オ）−1,4−ジイソプロピルイミダゾール（化合物Ｉ−7
2）の合成 実施例66の化合物Ｉ−66の合成法と同様にして化合物
Ｉ−72を得た。mp99〜100℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.22（d,J＝6.8Hz,6H）,
1.43（d,J＝7.6Hz,6H）,3.07（sept,1H）,4.02（s,2
H）,4.61−4.75（m,1H）,6.80（d,J＝1.4Hz,2H）,7.10
（t,J＝1.2Hz,1H） 実施例73 ２−アミノメチル−５−（３−クロロフェニルチオ）−
１−エチル−４−イソプロピルイミダゾール（化合物Ｉ
−73）の合成 実施例66の化合物Ｉ−66の合成法と同様にして化合物
Ｉ−73を得た。油状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.19（t,J＝7.4Hz,3H）,
1.24（d,J＝7.6Hz,6H）,2.1（b,2H）,3.13（sept,1H）,
3.97（q,J＝7.4Hz,2H）,3.99（s,2H）,6.80−7.19（m,4
H） 実施例74 ２−アミノメチル−４−イソプロピル−１−メチル−５
−フェニルチオイミダゾール（化合物Ｉ−74）の合成 実施例66の（28a）の合成法と同様にして［（４−イ
ソプロピル−１−メチル−５−フェニルチオ−1H−イミ
ダゾール−２−イル）メタノールから２−クロロメチル
−４−イソプロピル−１−メチル−５−フェニルチオ−
1H−イミダゾール（28i）を得た。油状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.25（d,J＝7.2Hz,6H）,
3.14（sept,1H）,3.53（s,3H）,4.50（s,2H）,6.91−7.
28（m,5H） 実施例66の（29a）の合成法と同様にして２−クロロ
メチル−４−イソプロピル−１−メチル−５−フェニル
チオ−1H−イミダゾール（28i）から２−アジドメチル
−４−イソプロピル−１−メチル−５−フェニルチオ−
1H−イミダゾール（29i）を得た。油状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.25（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.19（sept,1H）,3.53（s,3H）,4.50（s,2H）,6.91−7.
27（m,5H） IR（nujol）2096cm-1 実施例66の化合物Ｉ−66の合成法と同様にして化合物
Ｉ−74を得た。油状物1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.25（d,J＝7.0Hz,6H）,
1.52（br,2H）,3.18（sept,1H）,3.51（s,3H）,3.96
（s,2H）,6.93−7.28（m,5H） 実施例75 ２−アミノメチル−１−エチル−４−イソプロピル−５
−フェニルチオ−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−75）の
合成 実施例66の（28a）の合成法と同様にして［（１−エ
チル−４−イソプロピル−５−フェニルチオ）−1H−イ
ミダゾール−２−イル］メタノールから２−クロロメチ
ル−１−エチル−４−イソプロピル−５−フェニルチオ
イミダゾール（28j）を得た。油状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.24（d,J＝7.0Hz,6H）,
1.25（t,J＝7.0Hz,3H）,3.17（sept,1H）,4.04（q,J＝
7.0Hz,2H）,4.71（s,2H）,6.93−7.27（m,5H） 実施例66の（29a）の合成法と同様にして２−クロロ
メチル−１−エチル−４−イソプロピル−５−フェニル
チオ−1H−イミダゾール（28j）から２−アジドメチル
−１−エチル−４−イソプロピル−５−フェニルチオ−
1H−イミダゾール（29j）を得た。油状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.21（t,J＝7.2Hz,3H）,
1.25（d,J＝6.8Hz,6H）,3.17（sept,1H）,3.98（q,J＝
7.2Hz,2H）,4.49（s,2H）,6.92〜7.27（m,5H）IR（nujo
l）2094cm-1 実施例66の化合物Ｉ−66の合成法と同様にして化合物
Ｉ−75を得た。油状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.17（t,J＝7.2Hz,3H）,
1.24（d,J＝7.0Hz,6H）,1.65（s,2H）,3.16（sept,1
H）,3.96（s,2H）,3.97（q,J＝7.2Hz,2H）,6.94〜7.25
（m,5H） 実施例76 ２−アミノメチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（2,2,2−トリフルオロ
エチル）−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−76）の合成 実施例66の（28a）の合成法と同様にして［５−（3,5
−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
（2,2,2−トリフルオロエチル）−1H−イミダゾール−
２−イル］メタノール（化合物Ｉ−33）から２−クロロ
メチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イ
ソプロピル−１−（2,2,2−トリフルオロエチル）−1H
−イミダゾール（28k）を合成し、精製することなく実
施例66の（29a）の合成法と同様にして２−アジドメチ
ル−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプ
ロピル−１−（2,2,2−トリフルオロエチル）−1H−イ
ミダゾール（29k）を得た。油状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.26（d,J＝7.8Hz,6H）,
3.10（sept,1H）,4.60（s,2H）,4.66（q,J＝8.6Hz,2
H）,6.76〜6.78（m,2H）,7.14〜7.16（m,1H） 実施例66の化合物Ｉ−66の合成法と同様にして２−ア
ジドメチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（2,2,2−トリフルオロエチル）
−1H−イミダゾール（29k）から化合物Ｉ−76を得た。
油状物，1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.25（d,J＝7.2Hz,6H）,
3.09（sept,1H）,4.10（s,2H）,4.85（q,J＝8.7Hz,2
H）,6.78（d,J＝1.8Hz,2H）,7.13（t,J＝1.8Hz,1H） 実施例77 ２−アミノメチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチ
オ）−１−フルオロメチル−４−イソプロピルイミダゾ
ール（化合物Ｉ−77）の合成 実施例76の（29k）の合成法と同様にして２−アジド
メチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−フ
ルオロメチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール
（29l）を得た。油状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.25（d,J＝7.2Hz,6H）,
3.13（sept,1H）,4.60（s,2H）,5.97（d,J＝51.9Hz,2
H）,6.84（d,J＝1.5Hz,2H）,7.15（t,J＝1.5Hz,1H）IR
（nujol）2090cm-1 実施例66の化合物Ｉ−66の合成法と同様にして２−ア
ジドメチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１
−フルオロメチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾー
ル（29l）から化合物Ｉ−77を得た。油状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.26（d,J＝6.9Hz,6H）,
1.61（b,2H）,3.13（sept,1H）,4.10（s,2H）,6.05（q,
J＝52.5Hz,2H）， 6.86（d,J＝1.2Hz,2H）,7.13（m,1H） 実施例78 ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−ジメチルア
ミノメチル−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミ
ダゾール（化合物Ｉ−78）の合成 ２−クロロメチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾー
ル（28a）0.15g（0.43mmol）、アセトニトリル1ml、50
％メチルアミン水溶液1.5mlの混合物を室温で１時間撹
拌した。反応混合物を減圧下に濃縮し残渣をジエチルエ
ーテルで抽出し水洗、飽和食塩水で洗滌後、炭酸カリウ
ムで乾燥した。溶媒を減圧で留去して残渣をシリカゲル
クロマトグラフィー（酢酸エチル：塩化メチレン＝1:
4）で分離精製し（化合物Ｉ−78）を0.148g得た（収率9
5％）。油状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.24（d,J＝6.8Hz,6H）,
3.10（sept,1H）,3.56（s,2H）,3.59（s,2H）,6.75（d,
J＝1.6Hz,2H）,7.10（t,J＝1.6Hz,1H） 実施例79 ２−｛［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イ
ソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イ
ル］メチルアミノ｝エタノール（化合物Ｉ−79）の合成 実施例78の化合物Ｉ−78の合成法と同様にして化合物
Ｉ−79を得た。mp125〜126℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.24（d,J＝7.0Hz,6H）,
2.50（br,2H）,2.91（t,J＝5.2Hz,2H）,3.11（sept,1
H）,3.49（s,3H）,3.65（t,J＝5.2Hz,2H）,3.95（s,2
H）,6.79（d,J＝1.8Hz,2H）,7.27（t,J＝1.8Hz,1H） 元素分析（C16H21Cl2N3OS） 計算値（％）:C,51.34:H,5.65:N,11.23:S,8.57:Cl,18.9
4 実測値（％）:C,51.00:H,5.67:N,11.03:S,8.44:Cl,19.0
1 実施例80 ［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イル］酢酸
（化合物Ｉ−80）の合成 ２−クロロメチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾー
ル（28a）4.75g（13.6mmol）、青酸カリウム（97.5％）
1.0gを乾燥ジメチルホルムアミド13.6mlに溶かし、70〜
75℃で24時間加熱撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮
し残渣に水を加えジエチルエーテルで抽出し、有機層を
３回水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧
で留去して残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸
エチル：塩化メチレン＝1:9〜４）で分散精製して［５
−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル
−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イル］アセトニ
トリル（化合物Ｉ−80a）を2.43g得た（収率53％）。mp
103〜105℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.24（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.12（sept,1H）,3.59（s,3H）,3.97（s,2H）,6.81（d,
J＝1.8Hz,2H）,7.14（t,J＝1.8Hz,1H） 元素分析（C15H15Cl2N3S） 計算値（％）:C,52.95:H,4.44:N,12.35:S,9.42:Cl,20.8
4 実測値（％）:C,52.90:H,4.48:N,12.28:S,9.49:Cl,20.7
8 ［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプ
ロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イル］ア
セトニトリル（化合物Ｉ−80a）1.0g（2.9mmol）のメタ
ノール（12ml）懸濁液に氷冷下撹拌しながら乾燥塩化水
素ガスを飽和させ、室温で塩化水素ガスを30分通じた。
反応混合物を60℃に加熱してさらに塩化水素ガスを30分
吹き込み、反応混合物を室温で終夜放置した。溶媒を減
圧で留去して残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加
えて中和しジエチルエーテルで抽出した。有機層を食塩
水で洗滌し硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧で留
去して残渣をイソプロピルエーテルで結晶化させてメチ
ル［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプ
ロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イル］ア
セテート（33）を0.68g得た。結晶化母液はシリカゲル
クロマトグラフィー（酢酸エチル：塩化メチレン＝1:
4）で精製し（33）を0.26g得た。収量合計0.94g（収率8
7％）、ｎ−ヘキサンから再結晶してmp110〜111℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.24（d,J＝7.2Hz,6H）,
3.11（sept,1H）,3.47（s,3H）,3.75（s,3H）,3.92（s,
2H）,6.78（d,J＝1.8Hz,2H）,7.11（t,J＝1.8Hz,1H） 元素分析（C16H18Cl2N2O2S） 計算値（％）:C,51.48:H,4.86:N,7.50:S,8.59:Cl,18.99 実測値（％）:C,51.42:H,4.85:N,7.56:S,8.61:Cl,18.80 メチル［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イ
ル］アセテート（33）0.10gのメタノール（1ml）、1N−
水酸化ナトリウム（0.32ml）の混合物を室温で1.5時間
撹拌した。反応混合物に1N−塩酸0.32mlを加え析出する
結晶を濾別し、水洗、冷メタノールで洗って目的物（化
合物Ｉ−80）を87mg（収率90％）得た。mp118℃（分
解）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.25（d,J＝7.2Hz,6H）,
3.15（sept,1H）,3.50（s,3H）,3.88（s,2H）,5.70（b,
1H）,6.83（d,J＝1.8Hz,2H）,7.26（t,J＝1.8Hz,1H） 元素分析（C15H16Cl2N2O2S） 計算値（％）:C,50.15:H,4.49:N,7.80:S,8.93:Cl,19.74 実測値（％）:C,50.17:H,4.53:N,7.87:S,9.06:Cl,19.61 実施例81 ２−（２−カルバモイルオキシ）エチル−５−（3,5−
ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチ
ル−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−81）の合成 窒素気流下、リチウムアルミナムハイドライド0.08g
（2.1mmol）の乾燥ジエチルエーテル懸濁液を氷冷し、
撹拌しながらメチル［５−（3,5−ジクロロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾー
ル−２−イル］アセテート（33）0.766g（2.05mmol）の
ジエチルエーテル（10ml）溶液を10分かけて滴下した。
反応混合物を同温度で0.5時間、さらに室温で１時間撹
拌し、その後反応混合物に氷水を加えエーテル層をデカ
ンテーションで分離、さらに水溶液をジエチルエーテル
で抽出した。エーテル抽出液を組み合わせ硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、溶媒を減圧で留去して残渣をイソプロピ
ルエーテルから再結晶して濾別し、２−［５−（3,5−
ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチ
ル−1H−イミダゾール−２−イル］エタノール（化合物
Ｉ−81a）を0.58g得た（収率82％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.22（d,J＝7.0Hz,6H）,
2.88（t,J＝5.8Hz,2H）,3.08（sept,1H）,3.42（s,3
H）,4.09（t,J＝5.8Hz,2H）,4.70（b,1H）,6.81（d,J＝
1.8Hz,2H）,7.12（t,J＝1.8Hz,1H） 元素分析（C15H18Cl2N2OS） 計算値（％）:C,52.18:H,5.25:N,8.11:S,9.29:Cl,20.53 実測値（％）:C,52.08:H,5.28:N,8.10:S,9.34:Cl,20.31 実施例41の化合物Ｉ−41の合成法と同様にして２−
［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イル］エタ
ノール（化合物Ｉ−81a）から化合物Ｉ−81を得た。mp1
77〜178℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.23（d,J＝6.8Hz,6H）,
3.10（sept,1H）,3.12（t,J＝6.8Hz,2H）,3.48（s,3
H）,4.43（t,J＝6.8Hz,2H）,4.65（b,2H）,6.80（d,J＝
1.8Hz,2H）,7.26（t,J＝1.8Hz,1H） 元素分析（C16H19Cl2N3O2S） 計算値（％）:C,49.49:H,4.93:N,10.82:S,8.26:Cl,18.2
6 実測値（％）:C,49.28:H,4.92:N,10.84:S,8.33:Cl,18.0
5 実施例82 ２−（２−アミノエチル）−５−（3,5−ジクロロフェ
ニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミ
ダゾール（化合物Ｉ−82の合成） 実施例66の（28a）の合成法と同様にして（化合物Ｉ
−８）から２−（２−クロロエチル）−５−（3,5−ジ
クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル
−1H−イミダゾール（37）を得た。mp101〜102℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.23（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.11（sept,1H）,3.23（t,J＝7.0Hz,2H）,3.50（s,3
H）,3.92（t,J＝7.0Hz,2H）,6.77（d,J＝1.8Hz,2H）,7.
10（t,J＝1.8Hz,1H） 元素分析（C15H17Cl3N2S） 計算値（％）:C,49.53:H,4.71:N,7.70:S,8.82:Cl,29.24 実測値（％）:C,49.40:H,4.74:N,7.74:S,8.86:Cl,28.94 実施例66の（29a）の合成法と同様にして（37）から
２−（２−アジドエチル）−５−（3,5−ジクロロフェ
ニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミ
ダゾール（38）を得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.24（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.01（t,J＝6.8Hz,2H）,3.11（sept,1H）,3.48（s,3
H）,3.76（t,J＝6.8Hz,2H）,6.80（d,J＝1.8Hz,2H）,7.
11（t,J＝1.8Hz,1H） 副生成物として５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−メチル−２−ビニル−1H−イ
ミダゾール（37′）を得た。mp124〜125℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.27（d,J＝6.8Hz,6H）,
3.13（sept,1H）,3.53（s,3H）,5.55（dd,J＝11.2Hz,1.
5Hz,1H）,6.28（dd,J＝17.2Hz,1.5Hz,1H）,6.65（dd,J
＝17.2Hz,11.2Hz,1H）,6.81（d,J＝1.8Hz,2H）,7.11
（t,J＝1.8Hz,1H） 実施例66の化合物Ｉ−66の合成法と同様にして（38）
から化合物Ｉ−82を得た。油状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.24（d,J＝7.0Hz,6H）,
1.60（b,2H）,2.88（t,J＝7.0Hz,2H）,3.10（sept,1
H）,3.14（t,J＝6.8Hz,2H）,6.79（d,J＝1.8Hz,2H）,7.
10（t,J＝1.8Hz,1H） 化合物Ｉ−82のシュウ酸塩mp160〜161℃ 元素分析（C15H19Cl2N2S・C2H2O4） 計算値（％）:C,47.01:H,4.87:N,9.67:S,7.38:Cl,16.32 実測値（％）:C,47.08:H,4.88:N,9.81:S,7.45:Cl,16.04 実施例83 ２−（Ｎ−アセチルアミノメチル）−５−（3,5−ジク
ロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル−
1H−イミダゾール（化合物Ｉ−83）の合成 ２−アミノメチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾー
ル（30a）220mg（0.67mmol）をピリジン（1ml）に溶か
し、室温で撹拌しながら無水酢酸82mg（0.80mmol）を滴
下して反応混合物を終夜放置した。反応混合物を減圧下
に濃縮し残渣を酢酸エチルで抽出し、飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液、次いで水で洗滌し硫酸ナトリウムで乾燥
した。溶媒を減圧で留去して得られる粗生成物をｎ−ヘ
キサンで洗って濾取し、化合物Ｉ−83を210mg得た（収
率84％）。mp139〜141℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.24（d,J＝7.2Hz,6H）,
2.07（s,3H）,3.12（sept,1H）,3.52（s,3H）,4.55（d,
J＝3.4Hz,2H）,6.60（b,1H）,6.80（d,J＝2.0Hz,2H）,
7.13（t,J＝2.0Hz,1H） 元素分析（C16H19Cl2N3OS） 計算値（％）:C,50.05:H,5.50:N,10.74:S,8.28:Cl,18.1
5 実測値（％）:C,50.40:H,5.02:N,10.86:S,8.38:Cl,17.7
7 実施例84 ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−メチル−２−メチルアミジノメチル−1H−イミ
ダゾール（化合物Ｉ−84）の合成 ２−アミノメチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾー
ル（30a）101mg（0.30mmol）のメタノール（2ml）溶液
に室温で撹拌しながらエチルＮ−メチルアセテートイミ
デート塩酸塩18.5mg（0.15mmol）を加え室温で３時間撹
拌後、反応混合物を終夜放置した。反応混合物に飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液を加えて中和し、反応混合物を
減圧下に濃縮し、残渣にメタノール（10ml）を加えて減
圧下に濃縮した。この操作を３回繰り返し、残渣にメタ
ノールを加え不溶物をろ別し、ろ液をシリカゲルクロマ
トグラフィー（0.5％アンモニア／メタノール）で精製
し（化合物Ｉ−84）を35mg得た（収率63％）。mp176〜1
78℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.85（d,J＝7.2Hz,6H）,
2.10（s,3H）,3.55（s,3H）,4.52（s,2H）,6.78（d,J＝
1.8Hz,2H）,7.12（t,J＝1.8Hz,1H） 元素分析（C16H20Cl2N4S） 計算値（％）:C,49.34:H,5.70:N,14.39:S,8.23:Cl,18.2
7 実測値（％）:C,48.90:H,5.13:N,14.02:S,8.21:Cl,18.2
8 実施例85 ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−メチル−２−メチルアミノメチル−1H−イミダ
ゾール（化合物Ｉ−85）の合成 ２−アミノメチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾー
ル（30a）260mg（0.76mmol）、トリエチルアミン100mg
（1.14mmol）の塩化メチレン（3ml）溶液に氷冷下撹拌
しながら無水トリフルオロ酢酸190mg（0.91mmol）を滴
下し、室温で撹拌した。TLCで原料が消失後、反応混合
物に水を加え、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を
1N塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、そして水洗し
硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下に濃縮し残
渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル：塩化
メチレン＝1:4）で精製し５−（3,5−ジクロロフェニル
チオ）−４−イソプロピル−１−メチル−２−トリフル
オロアセチルアミノメチル−1H−イミダゾール（40c）
を315mg得た（収率97％）。イソプロピルエーテルから
再結晶。mp157〜158℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.24（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.12（sept,1H）,3.50（s,3H）,4.62（d,J＝5.0Hz,2
H）,6.78（d,J＝1.6Hz,2H）,7.14（t,J＝1.6Hz,1H）,7.
85（b,1H） 元素分析（C16H16Cl2F3N3OS） 計算値（％）:C,45.08:H,3.78:N,9.86:S,7.52:Cl,16.6
3:F,13.37 実測値（％）:C,44.90:H,3.87:N,9.87:S,7.64:Cl,16.3
8:F,13.16 ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−メチル−２−トリフルオロアセチルアミノメ
チル−1H−イミダゾール（40c）286mg（0.67mmol）の乾
燥ジメチルホルムアミド（2ml）溶液に窒素気流下60％
水素化ナトリウム32mg（0.80mmol）を加え氷冷下で10分
撹拌した。次いでよう化メチル115mg（0.80mmol）を加
えて室温で３時間撹拌した。反応混合物に塩化アンモニ
ウム水溶液を加え、反応を終了させ酢酸エチルで抽出し
食塩水で３回洗滌して硫酸マグネシウムで乾燥した。溶
媒を減圧で留去して残渣をシリカゲルクロマトグラフィ
ー（酢酸エチル：塩化メチレン＝1:4）で精製して５−
（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−
１−メチル−２−（Ｎ−トリフルオロアセチル−Ｎ−メ
チル）アミノメチル−1H−イミダゾール（40d）を232mg
（収率79％）得た。油状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.25（d,J＝6.8Hz,6H）,
3.12（sept,1H）,3.20（m,3H）,3.51（s,3H）,4.83（s,
2H）,6.74（d,J＝1.8Hz,2H）,7.13（t,J＝1.8Hz,1H） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−メチル−２−（Ｎ−トリフルオロアセチル−
Ｎ−メチル）アミノメチル−1H−イミダゾール（40d）2
25mg（0.51mmol）、メタノール2ml、Ｎ−水酸化ナトリ
ウム1mlの混合物を室温で30分撹拌した。反応混合物を
減圧下に濃縮し、メタノールを留去して残渣をジエチル
エーテルで抽出し、有機層を食塩水で洗滌し炭酸カリウ
ムで乾燥した。溶媒を減圧で留去して化合物Ｉ−85を油
状物として175mg得た（収率100％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.24（d,J＝7.0Hz,6H）,
2.49（s,3H）,3.11（sept,1H）,3.54（m,3H）,3.87（s,
2H）,6.78（d,J＝1.8Hz,2H）,7.10（t,J＝1.8Hz,1H） 実施例86 ２−ジアミノメチレンメチルアミノメチル−５−（3,5
−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メ
チルイミダゾール（化合物Ｉ−86）の合成 ２−アミノメチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−メチルイミダゾール（30
a）100mg（0.292mmol）、N,N−ジ（ｔ−ブトキシカルボ
ニル）チオウレア97mg（0.35mmol）、EDC67mg（0.35mmo
l）の乾燥ジメチルホルムアミド溶液（0.3ml）を室温で
終夜撹拌した。反応混合物に水を加えジエチルエーテル
で抽出し、抽出液を食塩水で洗滌し、硫酸マグネシウム
で乾燥した。溶媒を減圧で留去して残渣をシリカゲルク
ロマトグラフィー（酢酸エチル:n−ヘキサン＝1:2）で
精製して付加体２−［（N,N′−ジ−ｔ−ブトオキシカ
ルボニル）グアニジノメチル］−５−（3,5−ジクロロ
フェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−
イミダゾール（40f）を165mg得た（収率100％）。油状
物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.26（d,J＝6.8Hz,6H）,
1.50 and 1.51（s,X2 18H）,3.11（sept,1H）,3.53（s,
3H）,4.72（d,J＝5.2Hz,2H）,6.78（d,J＝1.8Hz,2H）,
7.11（t,J＝1.8Hz,1H）,11.43（b,1H） ２−［（N,N′−ジ−ｔ−ブトキシカルボニル）グア
ニジノメチル］−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール
（40f）150mgのトリフルオロ酢酸（1.5ml）溶液を室温
で１時間撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮し残渣を
酢酸エチルに溶かし、Ｎ−水酸化ナトリウムで３回洗滌
して有機層を炭酸カリウムで乾燥した。溶媒を減圧で留
去して目的物（化合物Ｉ−86）を油状物として66mg得た
（収率68％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.17（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.08（sept,1H）,3.53（s,3H）,4.37（s,2H）,6.35（b,
2H）,6.78（d,J＝1.8Hz,2H）,7.12（t,J＝1.8Hz,1H） 実施例87 ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−２−メタンスルフォニルアミノメチル−１−メチル
−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−87）の合成 30aを出発物質として実施例86の化合物Ｉ−86の合成
法と同様にして化合物Ｉ−87を得た。mp116〜118℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.22（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.11（sept,1H）,3.54（s,3H）,4.45（d,J＝5.8Hz,2
H）,5.38（b,1H）,6.80（d,J＝1.8Hz,2H）,7.14（t,J＝
1.8Hz,1H） 元素分析（C15H19Cl2F3N3O2S2） 計算値（％）:C,44.12:H,4.69:N,10.29:S,15.72:Cl,17.
36 実測値（％）:C,44.08:H,4.68:N,10.24:S,15.60:Cl,17.
29 実施例88 ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−メチル−２−ｐ−トルエンスルフォニルアミノ
メチル−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−88）の合成 30aを出発物質として実施例86の化合物Ｉ−86の合成
法と同様にして化合物Ｉ−88を得た。mp85〜87℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.14（d,J＝7.0Hz,6H）,
2.44（s,3H）,3.04（sept,1H）,3.50（s,3H）,4.14（d,
J＝5.4Hz,2H）,6.03（b,1H）,6.77（d,J＝1.6Hz,2H）,
7.13（t,J＝1.6Hz,1H）,7.29（d,J＝8.2Hz,2H）,7.72
（d,J＝8.2,2H） 元素分析（C21H23Cl2N3O2S2） 計算値（％）:C,52.20:H,5.02:N,8.36:S,12.76:Cl,14.1
1 実測値（％）:C,52.20:H,5.03:N,8.37:S,12.43:Cl,13.9
1 実施例89 ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−メチル−２−（Ｎ−メチルチオカルバモイル）
アミノメチル−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−89）の合
成 30aを出発物質として実施例44の化合物Ｉ−44の合成
法と同様にして化合物Ｉ−89を得た。mp188〜190℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.21（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.04（d,J＝4.8Hz,3H）,3.13（sept,1H）,3.58（s,3
H）,4.85（d,2H）,6.82（d,J＝1.6Hz,2H）,7.14（t,J＝
1.6Hz,1H） 元素分析（C16H20Cl2N4S2） 計算値（％）:C,47.64:H,5.00:N,13.89:S,15.90:Cl,17.
58 実測値（％）:C,47.66:H,5.05:N,13.77:S,15.88:Cl,17.
55 実施例90 ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−メチル−２−ウレイドメチル−1H−イミダゾー
ル（化合物Ｉ−90）の合成 化合物Ｉ−85を出発物質として実施例41の化合物Ｉ−
41の合成法と同様にして化合物Ｉ−90を得た。中間体の
物性、mp163〜165℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.28（d,J＝7.2Hz,6H）,
3.13（sept,1H）,3.59（s,3H）,4.72（d,J＝5.8Hz,2
H）,6.82（d,J＝1.8Hz,2H）,7.15（t,J＝1.8Hz,1H）,8.
53（b,1H）,8.65（b,1H） 化合物Ｉ−90の物性、mp192〜194℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.21（d,J＝7.2Hz,6H）,
3.11（sept,1H）,3.53（s,3H）,4.50（d,J＝5.8Hz,2
H）,4.85（b,2H）,6.32（b,1H）,6.80（d,J＝1.8Hz,2
H）,7.26（t,J＝1.8Hz,1H） 元素分析（C15H18Cl2N4OS） 計算値（％）:C,48.26:H,4.86:N,15.01:S,8.59:Cl,18.9
9 実測値（％）:C,48.21:H,4.91:N,14.85:S,8.51:Cl,18.8
5 実施例91 ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−メチル−２−メトキシカルボニルアミノメチル
−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−91）の合成 30aを出発物質として実施例84の化合物Ｉ−84の合成
法と同様にして化合物Ｉ−91を得た。mp138〜139℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.23（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.10（sept,1H）,3.54（s,3H）,3.71（s,3H）,4.50（d,
J＝5.6Hz,2H）,5.75（b,1H）,6.79（d,J＝1.8Hz,2H）,
7.12（t,J＝1.8Hz,1H） 元素分析（C16H19Cl2N3O2S） 計算値（％）:C,49.49:H,4.93:N,10.82:S,8.26:Cl,18.2
6 実測値（％）:C,49.18:H,4.92:N,10.53:S,8.27:Cl,18.6
4 実施例92 ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロ
フェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−
３−イル）メチル−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−92）
の合成 参考例２の（17b）の合成法と同様にして（16b）から
化合物５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−２−（ｐ−メトキシベンジルオキシメチル）
−１−（ピリジン−３−イル）メチル−1H−イミダゾー
ル（17ad）を得た。油状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.27（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.10（sept,1H）,3.79（s,3H）,4.48（s,2H）,4.64（s,
2H）,5.16（s,2H）,6.61（d,J＝1.2Hz,2H）,6.84（d,J
＝8.6Hz,2H）,7.02〜7.07（m,2H）,7.16〜7.26（m,5
H）,8.34（b,2H） 参考例２の化合物Ｉ−８の合成法と同様にして（17a
d）から化合物［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−
４−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イル）メチル
−1H−イミダゾール−２−イル］メタノール（12ad）を
得た。mp136〜139℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.23（d,J＝6.9Hz,6H）,
3.15（sept,1H）,3.81（s,3H）,4.39（s,3H）,4.80（s,
2H）,5.27（s,2H）,6.20（s,2H）,6.88（d,J＝8.7H
z,）,7.02（s,1H）,7.10〜7.24（m,1H）,7.35〜7.38
（m,1H）,8.40〜8.42（m,1H） 元素分析（C19H19Cl2N3OS） 計算値（％）:C,55.89:H,4.69:N,10.29:S,7.85:Cl,17.3
6 実測値（％）:C,55.78:H,4.79:N,10.20:S,7.88:Cl,17.6
0 実施例45の（22）の合成法と同様にして（12ad）から
２−（Ｎ−クロロアセチルカルバモイルオキシ）メチル
−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−（ピリジン−３−イル）メチル−1H−イミダ
ゾール（22ad）を得た。油状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.31（d,J＝8.1Hz,6H）,
3.17（sept,1H）,4.35（s,2H）,5.03（s,2H）,5.33（s,
2H）,6.68（s,2H）,7.08（s,1H）,7.25〜7.29（m,2H）,
8.34〜8.35（m,1H）,8.46〜8.48（m,1H） 実施例45の化合物Ｉ−45の合成法と同様にして（22a
d）から化合物Ｉ−92を得た。mp152〜155℃1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.28（d,J＝7Hz,6H）,3.1
5（sept,1H）,4.63（b,2H）,5.23（s,2H）,5.24（s,2
H）,6.64（d,J＝1.6Hz,2H）,7.04（d,J＝16Hz,1H）,7.0
4〜7.26（m,4H）,8.30（d,J＝0.8Hz,1H）,8.41,8.42（d
d,J＝4.6Hz,1.2Hz,1H） 元素分析（C20H20Cl2N4O2S） 計算値（％）:C,53.22:H,4.47:N,12.41:S,7.00:Cl,15.7
1 実測値（％）:C,52.96:H,4.52:N,12.13:S,7.00:Cl,15.8
0 実施例93 ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロ
フェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−
２−イル）メチル−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−93）
の合成 参考例１の（17a）の合成法と同様にして（16a）から
２−ベンジルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロフェ
ニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−２−
イル）メチル−1H−イミダゾール（17ae）を得た。油状
物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.28（d,J＝7Hz,6H）,3.1
2（sept,1H）,4.53（s,2H）,4.77（s,2H）,5.32（s,2
H）,6.31（d,J＝1.8Hz,2H）,6.73（d,J＝7.8Hz,1H）,6.
94（t,J＝1.8Hz,1H）,6.95〜7.03（m,2H）,7.27〜7.36
（m,6H）,8.40〜8.43（m,1H） 参考例１の（12a）の合成法と同様にして（17ae）か
ら［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプ
ロピル−１−（ピリジン−２−イル）メチル−1H−イミ
ダゾール−２−イル］メタノール（12ae）を得た。mp14
5〜146℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.22（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.07（sept,1H）,4.91（d,J＝5.8Hz,2H）,5.34（t,J＝
5.8Hz,1H）,6.41（d,J＝2Hz,2H）,6.91（t,J＝2Hz,1
H）,7.05〜7.13（m,2H）,7.32〜7.37（m,1H）,8.43〜8.
47（m,1H） 元素分析（C19H19Cl2N3OS） 計算値（％）:C,55.89:H,4.69:N,10.29:S,7.85:Cl,17.3
6 実測値（％）:C,55.83:H,4.82:N,10.11:S,7.78:Cl,17.0
8 実施例45の化合物Ｉ−45の合成法と同様にして（12a
e）から表題化合物Ｉ−93を得た。mp127〜130℃1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.28（d,J＝6.9Hz,6H）,
3.13（sept,1H）,4.62（b,2H）,5.32（s,2H）,5.36（s,
2H）,6.62（s,2H）,6.78（d,J＝7.8Hz,1H）,6.95（s,1
H）,7.02〜7.07（m,1H）,7.38〜7.44（m,1H）,8.43〜8.
46（m,1H） 元素分析（C20H20Cl2N4O2S） 計算値（％）:C,53.22:H,4.47:N,12.41:S,7.00:Cl,15.7
1 実測値（％）:C,53.23:H,4.51:N,12.36:S,6.98:Cl,15.4
5 実施例93′ ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロ
フェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−
４−イル）メチル−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−9
3′）の合成 参考例１の（17a）の合成法と同様にして（16a）から
２−ベンジルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロフェ
ニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−４−
イル）メチル−1H−イミダゾール（17af）を得た。
3 実測値（％）:C,44.19:H,5.67:N,11.09:S,8.53:Cl,27.6
7 実施例70 ２−アミノメチル−１−ベンジル−５−（3,5−ジクロ
ロフェニルチオ）−４−イソプロピルイミダゾール（化
合物Ｉ−70）の合成 実施例66の（28a）の合成法と同様にして［１−ベン
ジル−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−1H−イミダゾール−２−イル］メタノールか
ら１−ベンジル−２−クロロメチル−５−（3,5−ジク
ロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾ
ール（28e）を合成し、精製せず、実施例66の（29a）の
合成法と同様にして２−アジドメチル−１−ベンジル−
５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ルイミダゾール（29e）を得た。油状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.29（d,J＝10.5Hz,6H）,
3.16（sept,1H）,4.44（s,2H）,5.20（s,2H）,6.67（d,
J＝2.4Hz,2H）,6.85−6.95（m,2H）,7.02（t,J＝2.4Hz,
1H）,7.1−7,3（m,3H） IR（nujol）2100cm-1 ２−アジドメチル−１−ベンジル−５−（3,5−ジク
ロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾ
ール（29e）から実施例66の化合物Ｉ−66の合成法と同
様にして化合物Ｉ−70を得た。油状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.28（d,J＝6.9Hz,6H）,
1.93（b,2H）,3.15（sept,1H）,3.93（s,2H）,5.19（s,
2H）,6.69（s,2H）,6.93（d,J＝7.8Hz,2H）,7.0（s,1
H）,7.15−7.30（m,3H） 実施例71 ２−アミノメチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチ
オ）−１−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾー
ル（化合物Ｉ−71）の合成 実施例66の化合物Ｉ−66の合成法と同様にして化合物
Ｉ−71を得た。mp63〜67℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.20（t,J＝7.0Hz,3H）,
1.24（d,J＝7.0Hz,6H）,1.85（s,2H）,3.09（sept,1
H）,3.96（q,J＝7.0Hz,2H）,3.99（s,2H）,6.81（d,J＝
1.0Hz,2H）,7.10（t,J＝1.4Hz,1H） 実施例72 ２−アミノメチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチ
オ）−1,4−ジイソプロピルイミダゾール（化合物Ｉ−7
2）の合成 実施例66の化合物Ｉ−66の合成法と同様にして化合物
Ｉ−72を得た。mp99〜100℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.22（d,J＝6.8Hz,6H）,
1.43（d,J＝7.6Hz,6H）,3.07（sept,1H）,4.02（s,2
H）,4.61−4.75（m,1H）,6.80（d,J＝1.4Hz,2H）,7.10
（t,J＝1.2Hz,1H） 実施例73 ２−アミノメチル−５−（３−クロロフェニルチオ）−
１−エチル−４−イソプロピルイミダゾール（化合物Ｉ
−73）の合成 実施例66の化合物Ｉ−66の合成法と同様にして化合物
Ｉ−73を得た。油状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.19（t,J＝7.4Hz,3H）,
1.24（d,J＝7.6Hz,6H）,2.1（b,2H）,3.13（sept,1H）,
3.97（q,J＝7.4Hz,2H）,3.99（s,2H）,6.80−7.19（m,4
H） 実施例74 ２−アミノメチル−４−イソプロピル−１−メチル−５
−フェニルチオイミダゾール（化合物Ｉ−74）の合成 実施例66の（28a）の合成法と同様にして［（４−イ
ソプロピル−１−メチル−５−フェニルチオ−1H−イミ
ダゾール−２−イル）メタノールから２−クロロメチル
−４−イソプロピル−１−メチル−５−フェニルチオ−
1H−イミダゾール（28i）を得た。油状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.25（d,J＝7.2Hz,6H）,
3.14（sept,1H）,3.53（s,3H）,4.50（s,2H）,6.91−7.
28（m,5H） 実施例66の（29a）の合成法と同様にして２−クロロ
メチル−４−イソプロピル−１−メチル−５−フェニル
チオ−1H−イミダゾール（28i）から２−アジドメチル
−４−イソプロピル−１−メチル−５−フェニルチオ−
1H−イミダゾール（29i）を得た。油状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.25（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.19（sept,1H）,3.53（s,3H）,4.50（s,2H）,6.91−7.
27（m,5H） IR（nujol）2096cm-1 実施例66の化合物Ｉ−66の合成法と同様にして化合物
Ｉ−74を得た。油状物1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.25（d,J＝7.0Hz,6H）,
1.52（br,2H）,3.18（sept,1H）,3.51（s,3H）,3.96
（s,2H）,6.93−7.28（m,5H） 実施例75 ２−アミノメチル−１−エチル−４−イソプロピル−５
−フェニルチオ−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−75）の
合成 実施例66の（28a）の合成法と同様にして［（１−エ
チル−４−イソプロピル−５−フェニルチオ）−1H−イ
ミダゾール−２−イル］メタノールから２−クロロメチ
ル−１−エチル−４−イソプロピル−５−フェニルチオ
イミダゾール（28j）を得た。油状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.24（d,J＝7.0Hz,6H）,
1.25（t,J＝7.0Hz,3H）,3.17（sept,1H）,4.04（q,J＝
7.0Hz,2H）,4.71（s,2H）,6.93−7.27（m,5H） 実施例66の（29a）の合成法と同様にして２−クロロ
メチル−１−エチル−４−イソプロピル−５−フェニル
チオ−1H−イミダゾール（28j）から２−アジドメチル
−１−エチル−４−イソプロピル−５−フェニルチオ−
1H−イミダゾール（29j）を得た。油状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.21（t,J＝7.2Hz,3H）,
1.25（d,J＝6.8Hz,6H）,3.17（sept,1H）,3.98（q,J＝
7.2Hz,2H）,4.49（s,2H）,6.92〜7.27（m,5H）IR（nujo
l）2094cm-1 実施例66の化合物Ｉ−66の合成法と同様にして化合物
Ｉ−75を得た。油状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.17（t,J＝7.2Hz,3H）,
1.24（d,J＝7.0Hz,6H）,1.65（s,2H）,3.16（sept,1
H）,3.96（s,2H）,3.97（q,J＝7.2Hz,2H）,6.94〜7.25
（m,5H） 実施例76 ２−アミノメチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（2,2,2−トリフルオロ
エチル）−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−76）の合成 実施例66の（28a）の合成法と同様にして［５−（3,5
−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
（2,2,2−トリフルオロエチル）−1H−イミダゾール−
２−イル］メタノール（化合物Ｉ−33）から２−クロロ
メチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イ
ソプロピル−１−（2,2,2−トリフルオロエチル）−1H
−イミダゾール（28k）を合成し、精製することなく実
施例66の（29a）の合成法と同様にして２−アジドメチ
ル−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプ
ロピル−１−（2,2,2−トリフルオロエチル）−1H−イ
ミダゾール（29k）を得た。油状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.26（d,J＝7.8Hz,6H）,
3.10（sept,1H）,4.60（s,2H）,4.66（q,J＝8.6Hz,2
H）,6.76〜6.78（m,2H）,7.14〜7.16（m,1H） 実施例66の化合物Ｉ−66の合成法と同様にして２−ア
ジドメチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−（2,2,2−トリフルオロエチル）
−1H−イミダゾール（29k）から化合物Ｉ−76を得た。
油状物，1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.25（d,J＝7.2Hz,6H）,
3.09（sept,1H）,4.10（s,2H）,4.85（q,J＝8.7Hz,2
H）,6.78（d,J＝1.8Hz,2H）,7.13（t,J＝1.8Hz,1H） 実施例77 ２−アミノメチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチ
オ）−１−フルオロメチル−４−イソプロピルイミダゾ
ール（化合物Ｉ−77）の合成 実施例76の（29k）の合成法と同様にして２−アジド
メチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−フ
ルオロメチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール
（29l）を得た。油状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.25（d,J＝7.2Hz,6H）,
3.13（sept,1H）,4.60（s,2H）,5.97（d,J＝51.9Hz,2
H）,6.84（d,J＝1.5Hz,2H）,7.15（t,J＝1.5Hz,1H）IR
（nujol）2090cm-1 実施例66の化合物Ｉ−66の合成法と同様にして２−ア
ジドメチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１
−フルオロメチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾー
ル（29l）から化合物Ｉ−77を得た。油状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.26（d,J＝6.9Hz,6H）,
1.61（b,2H）,3.13（sept,1H）,4.10（s,2H）,6.05（q,
J＝52.5Hz,2H）， 6.86（d,J＝1.2Hz,2H）,7.13（m,1H） 実施例78 ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−ジメチルア
ミノメチル−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミ
ダゾール（化合物Ｉ−78）の合成 ２−クロロメチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾー
ル（28a）0.15g（0.43mmol）、アセトニトリル1ml、50
％メチルアミン水溶液1.5mlの混合物を室温で１時間撹
拌した。反応混合物を減圧下に濃縮し残渣をジエチルエ
ーテルで抽出し水洗、飽和食塩水で洗滌後、炭酸カリウ
ムで乾燥した。溶媒を減圧で留去して残渣をシリカゲル
クロマトグラフィー（酢酸エチル：塩化メチレン＝1:
4）で分離精製し（化合物Ｉ−78）を0.148g得た（収率9
5％）。油状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.24（d,J＝6.8Hz,6H）,
3.10（sept,1H）,3.56（s,2H）,3.59（s,2H）,6.75（d,
J＝1.6Hz,2H）,7.10（t,J＝1.6Hz,1H） 実施例79 ２−｛［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イ
ソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イ
ル］メチルアミノ｝エタノール（化合物Ｉ−79）の合成 実施例78の化合物Ｉ−78の合成法と同様にして化合物
Ｉ−79を得た。mp125〜126℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.24（d,J＝7.0Hz,6H）,
2.50（br,2H）,2.91（t,J＝5.2Hz,2H）,3.11（sept,1
H）,3.49（s,3H）,3.65（t,J＝5.2Hz,2H）,3.95（s,2
H）,6.79（d,J＝1.8Hz,2H）,7.27（t,J＝1.8Hz,1H） 元素分析（C16H21Cl2N3OS） 計算値（％）:C,51.34:H,5.65:N,11.23:S,8.57:Cl,18.9
4 実測値（％）:C,51.00:H,5.67:N,11.03:S,8.44:Cl,19.0
1 実施例80 ［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イル］酢酸
（化合物Ｉ−80）の合成 ２−クロロメチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾー
ル（28a）4.75g（13.6mmol）、青酸カリウム（97.5％）
1.0gを乾燥ジメチルホルムアミド13.6mlに溶かし、70〜
75℃で24時間加熱撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮
し残渣に水を加えジエチルエーテルで抽出し、有機層を
３回水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧
で留去して残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸
エチル：塩化メチレン＝1:9〜４）で分散精製して［５
−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル
−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イル］アセトニ
トリル（化合物Ｉ−80a）を2.43g得た（収率53％）。mp
103〜105℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.24（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.12（sept,1H）,3.59（s,3H）,3.97（s,2H）,6.81（d,
J＝1.8Hz,2H）,7.14（t,J＝1.8Hz,1H） 元素分析（C15H15Cl2N3S） 計算値（％）:C,52.95:H,4.44:N,12.35:S,9.42:Cl,20.8
4 実測値（％）:C,52.90:H,4.48:N,12.28:S,9.49:Cl,20.7
8 ［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプ
ロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イル］ア
セトニトリル（化合物Ｉ−80a）1.0g（2.9mmol）のメタ
ノール（12ml）懸濁液に氷冷下撹拌しながら乾燥塩化水
素ガスを飽和させ、室温で塩化水素ガスを30分通じた。
反応混合物を60℃に加熱してさらに塩化水素ガスを30分
吹き込み、反応混合物を室温で終夜放置した。溶媒を減
圧で留去して残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加
えて中和しジエチルエーテルで抽出した。有機層を食塩
水で洗滌し硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧で留
去して残渣をイソプロピルエーテルで結晶化させてメチ
ル［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプ
ロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イル］ア
セテート（33）を0.68g得た。結晶化母液はシリカゲル
クロマトグラフィー（酢酸エチル：塩化メチレン＝1:
4）で精製し（33）を0.26g得た。収量合計0.94g（収率8
7％）、ｎ−ヘキサンから再結晶してmp110〜111℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.24（d,J＝7.2Hz,6H）,
3.11（sept,1H）,3.47（s,3H）,3.75（s,3H）,3.92（s,
2H）,6.78（d,J＝1.8Hz,2H）,7.11（t,J＝1.8Hz,1H） 元素分析（C16H18Cl2N2O2S） 計算値（％）:C,51.48:H,4.86:N,7.50:S,8.59:Cl,18.99 実測値（％）:C,51.42:H,4.85:N,7.56:S,8.61:Cl,18.80 メチル［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イ
ル］アセテート（33）0.10gのメタノール（1ml）、1N−
水酸化ナトリウム（0.32ml）の混合物を室温で1.5時間
撹拌した。反応混合物に1N−塩酸0.32mlを加え析出する
結晶を濾別し、水洗、冷メタノールで洗って目的物（化
合物Ｉ−80）を87mg（収率90％）得た。mp118℃（分
解）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.25（d,J＝7.2Hz,6H）,
3.15（sept,1H）,3.50（s,3H）,3.88（s,2H）,5.70（b,
1H）,6.83（d,J＝1.8Hz,2H）,7.26（t,J＝1.8Hz,1H） 元素分析（C15H16Cl2N2O2S） 計算値（％）:C,50.15:H,4.49:N,7.80:S,8.93:Cl,19.74 実測値（％）:C,50.17:H,4.53:N,7.87:S,9.06:Cl,19.61 実施例81 ２−（２−カルバモイルオキシ）エチル−５−（3,5−
ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチ
ル−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−81）の合成 窒素気流下、リチウムアルミナムハイドライド0.08g
（2.1mmol）の乾燥ジエチルエーテル懸濁液を氷冷し、
撹拌しながらメチル［５−（3,5−ジクロロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾー
ル−２−イル］アセテート（33）0.766g（2.05mmol）の
ジエチルエーテル（10ml）溶液を10分かけて滴下した。
反応混合物を同温度で0.5時間、さらに室温で１時間撹
拌し、その後反応混合物に氷水を加えエーテル層をデカ
ンテーションで分離、さらに水溶液をジエチルエーテル
で抽出した。エーテル抽出液を組み合わせ硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、溶媒を減圧で留去して残渣をイソプロピ
ルエーテルから再結晶して濾別し、２−［５−（3,5−
ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチ
ル−1H−イミダゾール−２−イル］エタノール（化合物
Ｉ−81a）を0.58g得た（収率82％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.22（d,J＝7.0Hz,6H）,
2.88（t,J＝5.8Hz,2H）,3.08（sept,1H）,3.42（s,3
H）,4.09（t,J＝5.8Hz,2H）,4.70（b,1H）,6.81（d,J＝
1.8Hz,2H）,7.12（t,J＝1.8Hz,1H） 元素分析（C15H18Cl2N2OS） 計算値（％）:C,52.18:H,5.25:N,8.11:S,9.29:Cl,20.53 実測値（％）:C,52.08:H,5.28:N,8.10:S,9.34:Cl,20.31 実施例41の化合物Ｉ−41の合成法と同様にして２−
［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イル］エタ
ノール（化合物Ｉ−81a）から化合物Ｉ−81を得た。mp1
77〜178℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.23（d,J＝6.8Hz,6H）,
3.10（sept,1H）,3.12（t,J＝6.8Hz,2H）,3.48（s,3
H）,4.43（t,J＝6.8Hz,2H）,4.65（b,2H）,6.80（d,J＝
1.8Hz,2H）,7.26（t,J＝1.8Hz,1H） 元素分析（C16H19Cl2N3O2S） 計算値（％）:C,49.49:H,4.93:N,10.82:S,8.26:Cl,18.2
6 実測値（％）:C,49.28:H,4.92:N,10.84:S,8.33:Cl,18.0
5 実施例82 ２−（２−アミノエチル）−５−（3,5−ジクロロフェ
ニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミ
ダゾール（化合物Ｉ−82の合成） 実施例66の（28a）の合成法と同様にして（化合物Ｉ
−８）から２−（２−クロロエチル）−５−（3,5−ジ
クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル
−1H−イミダゾール（37）を得た。mp101〜102℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.23（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.11（sept,1H）,3.23（t,J＝7.0Hz,2H）,3.50（s,3
H）,3.92（t,J＝7.0Hz,2H）,6.77（d,J＝1.8Hz,2H）,7.
10（t,J＝1.8Hz,1H） 元素分析（C15H17Cl3N2S） 計算値（％）:C,49.53:H,4.71:N,7.70:S,8.82:Cl,29.24 実測値（％）:C,49.40:H,4.74:N,7.74:S,8.86:Cl,28.94 実施例66の（29a）の合成法と同様にして（37）から
２−（２−アジドエチル）−５−（3,5−ジクロロフェ
ニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミ
ダゾール（38）を得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.24（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.01（t,J＝6.8Hz,2H）,3.11（sept,1H）,3.48（s,3
H）,3.76（t,J＝6.8Hz,2H）,6.80（d,J＝1.8Hz,2H）,7.
11（t,J＝1.8Hz,1H） 副生成物として５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−メチル−２−ビニル−1H−イ
ミダゾール（37′）を得た。mp124〜125℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.27（d,J＝6.8Hz,6H）,
3.13（sept,1H）,3.53（s,3H）,5.55（dd,J＝11.2Hz,1.
5Hz,1H）,6.28（dd,J＝17.2Hz,1.5Hz,1H）,6.65（dd,J
＝17.2Hz,11.2Hz,1H）,6.81（d,J＝1.8Hz,2H）,7.11
（t,J＝1.8Hz,1H） 実施例66の化合物Ｉ−66の合成法と同様にして（38）
から化合物Ｉ−82を得た。油状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.24（d,J＝7.0Hz,6H）,
1.60（b,2H）,2.88（t,J＝7.0Hz,2H）,3.10（sept,1
H）,3.14（t,J＝6.8Hz,2H）,6.79（d,J＝1.8Hz,2H）,7.
10（t,J＝1.8Hz,1H） 化合物Ｉ−82のシュウ酸塩mp160〜161℃ 元素分析（C15H19Cl2N2S・C2H2O4） 計算値（％）:C,47.01:H,4.87:N,9.67:S,7.38:Cl,16.32 実測値（％）:C,47.08:H,4.88:N,9.81:S,7.45:Cl,16.04 実施例83 ２−（Ｎ−アセチルアミノメチル）−５−（3,5−ジク
ロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル−
1H−イミダゾール（化合物Ｉ−83）の合成 ２−アミノメチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾー
ル（30a）220mg（0.67mmol）をピリジン（1ml）に溶か
し、室温で撹拌しながら無水酢酸82mg（0.80mmol）を滴
下して反応混合物を終夜放置した。反応混合物を減圧下
に濃縮し残渣を酢酸エチルで抽出し、飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液、次いで水で洗滌し硫酸ナトリウムで乾燥
した。溶媒を減圧で留去して得られる粗生成物をｎ−ヘ
キサンで洗って濾取し、化合物Ｉ−83を210mg得た（収
率84％）。mp139〜141℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.24（d,J＝7.2Hz,6H）,
2.07（s,3H）,3.12（sept,1H）,3.52（s,3H）,4.55（d,
J＝3.4Hz,2H）,6.60（b,1H）,6.80（d,J＝2.0Hz,2H）,
7.13（t,J＝2.0Hz,1H） 元素分析（C16H19Cl2N3OS） 計算値（％）:C,50.05:H,5.50:N,10.74:S,8.28:Cl,18.1
5 実測値（％）:C,50.40:H,5.02:N,10.86:S,8.38:Cl,17.7
7 実施例84 ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−メチル−２−メチルアミジノメチル−1H−イミ
ダゾール（化合物Ｉ−84）の合成 ２−アミノメチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾー
ル（30a）101mg（0.30mmol）のメタノール（2ml）溶液
に室温で撹拌しながらエチルＮ−メチルアセテートイミ
デート塩酸塩18.5mg（0.15mmol）を加え室温で３時間撹
拌後、反応混合物を終夜放置した。反応混合物に飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液を加えて中和し、反応混合物を
減圧下に濃縮し、残渣にメタノール（10ml）を加えて減
圧下に濃縮した。この操作を３回繰り返し、残渣にメタ
ノールを加え不溶物をろ別し、ろ液をシリカゲルクロマ
トグラフィー（0.5％アンモニア／メタノール）で精製
し（化合物Ｉ−84）を35mg得た（収率63％）。mp176〜1
78℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.85（d,J＝7.2Hz,6H）,
2.10（s,3H）,3.55（s,3H）,4.52（s,2H）,6.78（d,J＝
1.8Hz,2H）,7.12（t,J＝1.8Hz,1H） 元素分析（C16H20Cl2N4S） 計算値（％）:C,49.34:H,5.70:N,14.39:S,8.23:Cl,18.2
7 実測値（％）:C,48.90:H,5.13:N,14.02:S,8.21:Cl,18.2
8 実施例85 ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−メチル−２−メチルアミノメチル−1H−イミダ
ゾール（化合物Ｉ−85）の合成 ２−アミノメチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾー
ル（30a）260mg（0.76mmol）、トリエチルアミン100mg
（1.14mmol）の塩化メチレン（3ml）溶液に氷冷下撹拌
しながら無水トリフルオロ酢酸190mg（0.91mmol）を滴
下し、室温で撹拌した。TLCで原料が消失後、反応混合
物に水を加え、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を
1N塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、そして水洗し
硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下に濃縮し残
渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル：塩化
メチレン＝1:4）で精製し５−（3,5−ジクロロフェニル
チオ）−４−イソプロピル−１−メチル−２−トリフル
オロアセチルアミノメチル−1H−イミダゾール（40c）
を315mg得た（収率97％）。イソプロピルエーテルから
再結晶。mp157〜158℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.24（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.12（sept,1H）,3.50（s,3H）,4.62（d,J＝5.0Hz,2
H）,6.78（d,J＝1.6Hz,2H）,7.14（t,J＝1.6Hz,1H）,7.
85（b,1H） 元素分析（C16H16Cl2F3N3OS） 計算値（％）:C,45.08:H,3.78:N,9.86:S,7.52:Cl,16.6
3:F,13.37 実測値（％）:C,44.90:H,3.87:N,9.87:S,7.64:Cl,16.3
8:F,13.16 ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−メチル−２−トリフルオロアセチルアミノメ
チル−1H−イミダゾール（40c）286mg（0.67mmol）の乾
燥ジメチルホルムアミド（2ml）溶液に窒素気流下60％
水素化ナトリウム32mg（0.80mmol）を加え氷冷下で10分
撹拌した。次いでよう化メチル115mg（0.80mmol）を加
えて室温で３時間撹拌した。反応混合物に塩化アンモニ
ウム水溶液を加え、反応を終了させ酢酸エチルで抽出し
食塩水で３回洗滌して硫酸マグネシウムで乾燥した。溶
媒を減圧で留去して残渣をシリカゲルクロマトグラフィ
ー（酢酸エチル：塩化メチレン＝1:4）で精製して５−
（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−
１−メチル−２−（Ｎ−トリフルオロアセチル−Ｎ−メ
チル）アミノメチル−1H−イミダゾール（40d）を232mg
（収率79％）得た。油状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.25（d,J＝6.8Hz,6H）,
3.12（sept,1H）,3.20（m,3H）,3.51（s,3H）,4.83（s,
2H）,6.74（d,J＝1.8Hz,2H）,7.13（t,J＝1.8Hz,1H） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−メチル−２−（Ｎ−トリフルオロアセチル−
Ｎ−メチル）アミノメチル−1H−イミダゾール（40d）2
25mg（0.51mmol）、メタノール2ml、Ｎ−水酸化ナトリ
ウム1mlの混合物を室温で30分撹拌した。反応混合物を
減圧下に濃縮し、メタノールを留去して残渣をジエチル
エーテルで抽出し、有機層を食塩水で洗滌し炭酸カリウ
ムで乾燥した。溶媒を減圧で留去して化合物Ｉ−85を油
状物として175mg得た（収率100％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.24（d,J＝7.0Hz,6H）,
2.49（s,3H）,3.11（sept,1H）,3.54（m,3H）,3.87（s,
2H）,6.78（d,J＝1.8Hz,2H）,7.10（t,J＝1.8Hz,1H） 実施例86 ２−ジアミノメチレンメチルアミノメチル−５−（3,5
−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メ
チルイミダゾール（化合物Ｉ−86）の合成 ２−アミノメチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−メチルイミダゾール（30
a）100mg（0.292mmol）、N,N−ジ（ｔ−ブトキシカルボ
ニル）チオウレア97mg（0.35mmol）、EDC67mg（0.35mmo
l）の乾燥ジメチルホルムアミド溶液（0.3ml）を室温で
終夜撹拌した。反応混合物に水を加えジエチルエーテル
で抽出し、抽出液を食塩水で洗滌し、硫酸マグネシウム
で乾燥した。溶媒を減圧で留去して残渣をシリカゲルク
ロマトグラフィー（酢酸エチル:n−ヘキサン＝1:2）で
精製して付加体２−［（N,N′−ジ−ｔ−ブトオキシカ
ルボニル）グアニジノメチル］−５−（3,5−ジクロロ
フェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−
イミダゾール（40f）を165mg得た（収率100％）。油状
物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.26（d,J＝6.8Hz,6H）,
1.50 and 1.51（s,X2 18H）,3.11（sept,1H）,3.53（s,
3H）,4.72（d,J＝5.2Hz,2H）,6.78（d,J＝1.8Hz,2H）,
7.11（t,J＝1.8Hz,1H）,11.43（b,1H） ２−［（N,N′−ジ−ｔ−ブトキシカルボニル）グア
ニジノメチル］−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール
（40f）150mgのトリフルオロ酢酸（1.5ml）溶液を室温
で１時間撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮し残渣を
酢酸エチルに溶かし、Ｎ−水酸化ナトリウムで３回洗滌
して有機層を炭酸カリウムで乾燥した。溶媒を減圧で留
去して目的物（化合物Ｉ−86）を油状物として66mg得た
（収率68％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.17（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.08（sept,1H）,3.53（s,3H）,4.37（s,2H）,6.35（b,
2H）,6.78（d,J＝1.8Hz,2H）,7.12（t,J＝1.8Hz,1H） 実施例87 ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−２−メタンスルフォニルアミノメチル−１−メチル
−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−87）の合成 30aを出発物質として実施例86の化合物Ｉ−86の合成
法と同様にして化合物Ｉ−87を得た。mp116〜118℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.22（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.11（sept,1H）,3.54（s,3H）,4.45（d,J＝5.8Hz,2
H）,5.38（b,1H）,6.80（d,J＝1.8Hz,2H）,7.14（t,J＝
1.8Hz,1H） 元素分析（C15H19Cl2F3N3O2S2） 計算値（％）:C,44.12:H,4.69:N,10.29:S,15.72:Cl,17.
36 実測値（％）:C,44.08:H,4.68:N,10.24:S,15.60:Cl,17.
29 実施例88 ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−メチル−２−ｐ−トルエンスルフォニルアミノ
メチル−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−88）の合成 30aを出発物質として実施例86の化合物Ｉ−86の合成
法と同様にして化合物Ｉ−88を得た。mp85〜87℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.14（d,J＝7.0Hz,6H）,
2.44（s,3H）,3.04（sept,1H）,3.50（s,3H）,4.14（d,
J＝5.4Hz,2H）,6.03（b,1H）,6.77（d,J＝1.6Hz,2H）,
7.13（t,J＝1.6Hz,1H）,7.29（d,J＝8.2Hz,2H）,7.72
（d,J＝8.2,2H） 元素分析（C21H23Cl2N3O2S2） 計算値（％）:C,52.20:H,5.02:N,8.36:S,12.76:Cl,14.1
1 実測値（％）:C,52.20:H,5.03:N,8.37:S,12.43:Cl,13.9
1 実施例89 ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−メチル−２−（Ｎ−メチルチオカルバモイル）
アミノメチル−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−89）の合
成 30aを出発物質として実施例44の化合物Ｉ−44の合成
法と同様にして化合物Ｉ−89を得た。mp188〜190℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.21（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.04（d,J＝4.8Hz,3H）,3.13（sept,1H）,3.58（s,3
H）,4.85（d,2H）,6.82（d,J＝1.6Hz,2H）,7.14（t,J＝
1.6Hz,1H） 元素分析（C16H20Cl2N4S2） 計算値（％）:C,47.64:H,5.00:N,13.89:S,15.90:Cl,17.
58 実測値（％）:C,47.66:H,5.05:N,13.77:S,15.88:Cl,17.
55 実施例90 ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−メチル−２−ウレイドメチル−1H−イミダゾー
ル（化合物Ｉ−90）の合成 化合物Ｉ−85を出発物質として実施例41の化合物Ｉ−
41の合成法と同様にして化合物Ｉ−90を得た。中間体の
物性、mp163〜165℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.28（d,J＝7.2Hz,6H）,
3.13（sept,1H）,3.59（s,3H）,4.72（d,J＝5.8Hz,2
H）,6.82（d,J＝1.8Hz,2H）,7.15（t,J＝1.8Hz,1H）,8.
53（b,1H）,8.65（b,1H） 化合物Ｉ−90の物性、mp192〜194℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.21（d,J＝7.2Hz,6H）,
3.11（sept,1H）,3.53（s,3H）,4.50（d,J＝5.8Hz,2
H）,4.85（b,2H）,6.32（b,1H）,6.80（d,J＝1.8Hz,2
H）,7.26（t,J＝1.8Hz,1H） 元素分析（C15H18Cl2N4OS） 計算値（％）:C,48.26:H,4.86:N,15.01:S,8.59:Cl,18.9
9 実測値（％）:C,48.21:H,4.91:N,14.85:S,8.51:Cl,18.8
5 実施例91 ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−１−メチル−２−メトキシカルボニルアミノメチル
−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−91）の合成 30aを出発物質として実施例84の化合物Ｉ−84の合成
法と同様にして化合物Ｉ−91を得た。mp138〜139℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.23（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.10（sept,1H）,3.54（s,3H）,3.71（s,3H）,4.50（d,
J＝5.6Hz,2H）,5.75（b,1H）,6.79（d,J＝1.8Hz,2H）,
7.12（t,J＝1.8Hz,1H） 元素分析（C16H19Cl2N3O2S） 計算値（％）:C,49.49:H,4.93:N,10.82:S,8.26:Cl,18.2
6 実測値（％）:C,49.18:H,4.92:N,10.53:S,8.27:Cl,18.6
4 実施例92 ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロ
フェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−
３−イル）メチル−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−92）
の合成 参考例２の（17b）の合成法と同様にして（16b）から
化合物５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−２−（ｐ−メトキシベンジルオキシメチル）
−１−（ピリジン−３−イル）メチル−1H−イミダゾー
ル（17ad）を得た。油状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.27（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.10（sept,1H）,3.79（s,3H）,4.48（s,2H）,4.64（s,
2H）,5.16（s,2H）,6.61（d,J＝1.2Hz,2H）,6.84（d,J
＝8.6Hz,2H）,7.02〜7.07（m,2H）,7.16〜7.26（m,5
H）,8.34（b,2H） 参考例２の化合物Ｉ−８の合成法と同様にして（17a
d）から化合物［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−
４−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イル）メチル
−1H−イミダゾール−２−イル］メタノール（12ad）を
得た。mp136〜139℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.23（d,J＝6.9Hz,6H）,
3.15（sept,1H）,3.81（s,3H）,4.39（s,3H）,4.80（s,
2H）,5.27（s,2H）,6.20（s,2H）,6.88（d,J＝8.7H
z,）,7.02（s,1H）,7.10〜7.24（m,1H）,7.35〜7.38
（m,1H）,8.40〜8.42（m,1H） 元素分析（C19H19Cl2N3OS） 計算値（％）:C,55.89:H,4.69:N,10.29:S,7.85:Cl,17.3
6 実測値（％）:C,55.78:H,4.79:N,10.20:S,7.88:Cl,17.6
0 実施例45の（22）の合成法と同様にして（12ad）から
２−（Ｎ−クロロアセチルカルバモイルオキシ）メチル
−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−（ピリジン−３−イル）メチル−1H−イミダ
ゾール（22ad）を得た。油状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.31（d,J＝8.1Hz,6H）,
3.17（sept,1H）,4.35（s,2H）,5.03（s,2H）,5.33（s,
2H）,6.68（s,2H）,7.08（s,1H）,7.25〜7.29（m,2H）,
8.34〜8.35（m,1H）,8.46〜8.48（m,1H） 実施例45の化合物Ｉ−45の合成法と同様にして（22a
d）から化合物Ｉ−92を得た。mp152〜155℃1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.28（d,J＝7Hz,6H）,3.1
5（sept,1H）,4.63（b,2H）,5.23（s,2H）,5.24（s,2
H）,6.64（d,J＝1.6Hz,2H）,7.04（d,J＝16Hz,1H）,7.0
4〜7.26（m,4H）,8.30（d,J＝0.8Hz,1H）,8.41,8.42（d
d,J＝4.6Hz,1.2Hz,1H） 元素分析（C20H20Cl2N4O2S） 計算値（％）:C,53.22:H,4.47:N,12.41:S,7.00:Cl,15.7
1 実測値（％）:C,52.96:H,4.52:N,12.13:S,7.00:Cl,15.8
0 実施例93 ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロ
フェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−
２−イル）メチル−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−93）
の合成 参考例１の（17a）の合成法と同様にして（16a）から
２−ベンジルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロフェ
ニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−２−
イル）メチル−1H−イミダゾール（17ae）を得た。油状
物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.28（d,J＝7Hz,6H）,3.1
2（sept,1H）,4.53（s,2H）,4.77（s,2H）,5.32（s,2
H）,6.31（d,J＝1.8Hz,2H）,6.73（d,J＝7.8Hz,1H）,6.
94（t,J＝1.8Hz,1H）,6.95〜7.03（m,2H）,7.27〜7.36
（m,6H）,8.40〜8.43（m,1H） 参考例１の（12a）の合成法と同様にして（17ae）か
ら［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプ
ロピル−１−（ピリジン−２−イル）メチル−1H−イミ
ダゾール−２−イル］メタノール（12ae）を得た。mp14
5〜146℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.22（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.07（sept,1H）,4.91（d,J＝5.8Hz,2H）,5.34（t,J＝
5.8Hz,1H）,6.41（d,J＝2Hz,2H）,6.91（t,J＝2Hz,1
H）,7.05〜7.13（m,2H）,7.32〜7.37（m,1H）,8.43〜8.
47（m,1H） 元素分析（C19H19Cl2N3OS） 計算値（％）:C,55.89:H,4.69:N,10.29:S,7.85:Cl,17.3
6 実測値（％）:C,55.83:H,4.82:N,10.11:S,7.78:Cl,17.0
8 実施例45の化合物Ｉ−45の合成法と同様にして（12a
e）から表題化合物Ｉ−93を得た。mp127〜130℃1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.28（d,J＝6.9Hz,6H）,
3.13（sept,1H）,4.62（b,2H）,5.32（s,2H）,5.36（s,
2H）,6.62（s,2H）,6.78（d,J＝7.8Hz,1H）,6.95（s,1
H）,7.02〜7.07（m,1H）,7.38〜7.44（m,1H）,8.43〜8.
46（m,1H） 元素分析（C20H20Cl2N4O2S） 計算値（％）:C,53.22:H,4.47:N,12.41:S,7.00:Cl,15.7
1 実測値（％）:C,53.23:H,4.51:N,12.36:S,6.98:Cl,15.4
5 実施例93′ ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロ
フェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−
４−イル）メチル−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−9
3′）の合成 参考例１の（17a）の合成法と同様にして（16a）から
２−ベンジルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロフェ
ニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−４−
イル）メチル−1H−イミダゾール（17af）を得た。
参考例１の（12a）の合成法と同様にして（17af）か
ら［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプ
ロピル−１−（ピリジン−４−イル）メチル−1H−イミ
ダゾール−２−イル］メタノール（12af）を得た。mp13
7〜139℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.27（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.12（sept,1H）,4.75（s,2H）,5.26（s,2H）,6.66（d,
J＝2Hz,2H）,6.87（dd,J＝1.6Hz,6Hz,H）,7.05（t,J＝
2.4Hz,H）,8.44（dd,J＝1.6Hz,6Hz,H） 元素分析（C19H19Cl2N3OS） 計算値（％）:C,55.89:H,4.69:N,10.29:S,7.85:Cl,17.3
6 実測値（％）:C,55.92:H,4.74:N,10.24:S,7.64:Cl,17.0
9 （12af）の2HCl塩:mp223〜235℃（dec） 実施例45の（22）の合成法と同様にして（12af）から
２−（Ｎ−（クロロアセチル）カルバモイルオキシ）メ
チル−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−４−イル）メチル−1H−イ
ミダゾール（22af）を得た。油状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.32（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.17（sept,1H）,4.30（s,2H）,5.28（s,2H）,5.31（s,
2H）,6.71（d,J＝1.4Hz,2H）,6.82（d,J＝5.8Hz,2H）,
7.05（t,J＝1.4Hz,1H）,8.20（b,1H）,8.49（d,J＝5.4H
z,2H） 実施例45の化合物Ｉ−45の合成法と同様にして（12a
f）から表題化合物Ｉ−93′を得た。mp88℃（dec）1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.32（d,J＝6.9Hz,6H）,
3.17（sept,1H）,4.53（b,2H）,5.21（s,2H）,5.27（s,
2H）,6.69（d,J＝1.6Hz,2H）,6.82（d,J＝5.2Hz,2H）,
7.06（t,J＝1.6Hz,1H）,8.46（b,2H）， 元素分析（C20H20Cl2N4O2S・0.5H2O） 計算値（％）:C,52.16:H,4.61:N,12.17:S,6.96:Cl,15.4
2 実測値（％）:C,52.45:H,4.72:N,11.73:S,7.08:Cl,14.8
1 化合物Ｉ−93′の2HCl塩:mp214〜222℃（dec） 実施例94 ２−アミノメチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イル）
メチル−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−94）の合成 実施例66の（29a）の合成法と同様にして（12ae）か
ら２−アジドメチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イル）
メチル−1H−イミダゾール（29ad）を得た。油状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.28（d,J＝6.8Hz,6H）,
3.15（sept,1H）,4.50（s,2H）,5.20（s,2H）,6.65（d,
J＝1.8Hz,2H）,7.06（t,J＝1.8Hz,1H）,7.06〜7.27（m,
2H）,8.36（b,1H）,8.45（b,1H） IR（film）2100cm-1 実施例66の（30a）の合成法と同様にして（29ad）か
ら化合物Ｉ−94を得た。mp99〜103℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.28（d,J＝6.6Hz,6H）,
3.14（sept,1H）,3.99（s,2H）,5.26（s,2H）,6.67（s,
2H）,7.04（s,1H）,7.11〜7.20（m,1H）,7.25〜7.35
（m,1H）,8.37（d,J＝0.9Hz,1H）,8.43（d,J＝6.6Hz,1
H） 元素分析（C19H20Cl2N4OS・0.2・H2O） 計算値（％）:C,55.53:H,5.00:N,13.63:S,7.80 実測値（％）:C,55.46:H,4.96:N,13.57:S,7.60 実施例95 ２−アミノメチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イル）
メチル−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−95）の合成 実施例66の（29a）の合成法と同様にして（12ae）か
ら２−アジドメチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イル）
メチル−1H−イミダゾール（29ae）を得た。油状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.28（d,J＝6.9Hz,6H）,
3.15（sept,1H）,4.69（s,2H）,5.29（s,2H）,6.60（s,
2H）,6.83（d,J＝7.8Hz,1H）,6.95（s,1H）,7.06〜7.10
（m,1H）,7.39〜7.45（m,1H）,8.46〜8.49（m,1H） IR（film）2100cm-1 実施例66の（30a）の合成法と同様にして（29ae）か
ら化合物Ｉ−95を得た。油状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.26（d,J＝6.9Hz,6H）,
3.12（sept,1H）,4.01（s,2H）,5.05（s,2H）,6.60（s,
2H）,6.85（d,J＝7.8Hz,1H）,6.95（s,1H）,7.02〜7.10
（m,1H）,7.22〜7.28（m,1H）,7.38〜7.43（m,1H） 実施例95′ ２−アミノメチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イル）
メチル−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−95′）の合成 実施例66の（29a）の合成法と同様にして（12af）か
ら２−アジドメチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イル）
メチル−1H−イミダゾール（29af）を得た。油状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.31（d,J＝6.8Hz,6H）,
3.18（sept,1H）,4.47（s,2H）,5.20（s,2H）,6.69（d,
J＝1.8Hz,2H）,6.82（d,J＝5.6Hz,2H）,7.06（t,J＝1.8
Hz,1H）,8.47（b,2H） IR（film）2080cm-1 実施例66の（30a）の合成法と同様にして（29af）か
ら化合物Ｉ−95′を得た。油状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.30（d,J＝8.2Hz,6H）,
3.16（sept,1H）,3.95（s,2H）,5.25（s,2H）,6.71（d,
J＝1.2Hz,2H）,6.83（d,J＝4.8Hz,2H）,7.04（t,J＝1.2
Hz,1H）,8.42〜8.48（m,1H） 化合物Ｉ−95′の3HCl塩:mp252〜260℃（dec） 元素分析（C19H20Cl2N4S・3HCl・1.32O） 計算値（％）:C,42.25:H,4.78:N,10.37:S,5.94:Cl,32.8
2 実測値（％）:C,42.07:H,4.67:N,10.55:S,5.92:Cl,32.5
1 実施例96 メチル２−［1,2−ジメチル−５−（3,5−ジメチルフェ
ニルチオ）−1H−イミダゾール−４−イル］プロピオネ
ート（化合物Ｉ−96）の合成 ５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−２−メチル−1
H−イミダゾール（5b）7.0g（3.2mmol）の37％ホルマリ
ン水（20ml）溶液を封管中、120℃で15時間加熱した。
反応混合物をメターノール／塩化メチレンに溶かし、水
を分液分離した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶
媒を減圧で留去して残渣をシリカゲルクロマトグラフィ
ー（メタノール：酢酸エチル＝2:98）で精製し粗生成物
をイソプロピルエーテルで洗い、［５−（3,5−ジメチ
ルフェニルチオ）−２−メチル−1H−イミダゾール−４
−イル］メタノール（41a）を1.7g得た（収率21％）。m
p199〜201℃。1 H−NMR（DMSO−d6−TMS）δppm:2.17（s,6H）,2.27
（s,3H）,4.41（m,2H）,5.09（b,1H）,6.74（m,3H）,1
2.16（b,1H） ［５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−２−メチル
−1H−イミダゾール−４−イル］メタノール（41a）1.7
g（6.8mmol）を乾燥塩化メチレン（85ml）に溶かし、ト
リエチルアミン2.10g（20.8mmol）を加えた。この溶液
に氷冷下塩化アセチルを撹拌しながら滴下した。同温度
で30分撹拌し、次いで6N塩酸8.3mlを加え室温で１時間
撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
を加えて中和し、塩化メチレンで抽出し水洗後硫酸ナト
リウムで乾燥した。溶媒を減圧で留去して残渣をシリカ
ゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製して［５
−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−２−メチル−1H−
イミダゾール−４−イル］メチルアセテート（41b）を
油状物として1.55g得た（収率78％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:2.05（s,6H）,2.21（s,3
H）,2.39（s,3H）,5.11（s,2H）,6.75（s,3H）,9.81
（b,1H） ［５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−２−メチル
−1H−イミダゾール−４−イル］メチルアセテート（41
b）1.33g（4.6mmol）を乾燥ジメチルホルムアミド26ml
に溶かし、無水炭酸カリウム1.28g（9.3mmol）、よう化
メチル715mg（5.0mmol）を加え室温で２時間撹拌した。
反応混合物に氷水を加えてジエチルエーテルで抽出し、
有機層を水洗し硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧
で留去して得られる粗生成物をシリカゲルクロマトグラ
フィー（酢酸エチル）で分離精製して［５−（1,2−ジ
メチル−3,5−ジメチルフェニルチオ）イミダゾール−
４−イル］メチルアセテート（42a）を油状物として510
mg得た（収率37％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:2.05（s,6H）,2.23（s,3
H）,2.46（s,3H）,3.46（s,3H）,5.13（s,2H）,6.65
（s,2H）,6.65（s,2H）,6.78（s,1H） ［５−（1,2−ジメチル−3,5−ジメチルフェニルチ
オ）−1H−イミダゾール−４−イル］メチルアセテート
（42a）500mg（1.6mmol）をメタノール（0.5ml）に溶か
し、室温で1Mナトリウムメチラート溶液4.9mlを加え30
分撹拌した。反応混合物を水を加え、塩化メチレンで抽
出し有機層を水洗し硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を
減圧下に濃縮し残渣を酢酸エチル／イソプロピルエーテ
ルから再結晶して［1,2−ジメチル−５−（3,5−ジメチ
ルフェニルチオ）−1H−イミダゾール−４−イル］メタ
ノール（42b）を398mg得た（収率93％）。mp198〜199
℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:2.23（s,6H）,2.40（b,1
H）,2.46（s,3H）,3.45（s,3H）,4.47（s,2H）,6.64
（s,2H）,6.78（s,1H） ［1,2−ジメチル−５−（3,5−ジメチルフェニルチ
オ）−1H−イミダゾール−４−イル］メタノール（42
b）370mg（1.4mmol）を塩化チオニル1.9mlに加え70℃で
３時間加熱した。反応混合物を減圧下に濃縮し氷水をつ
いで反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え
て中和しジエチルエーテルで抽出した。有機層を水洗し
硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下に濃縮し残渣を
シリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製
し、４−クロロメチル−1,2−ジメチル−５−（3,5−ジ
メチルフェニルチオ）イミダゾール（42c）を油状物と
して288mg得た（収率73％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:2.25（s,6H）,2.48（s,3
H）,3.46（s,3H）,4.71（s,2H）,6.71（s,2H）,6.81
（s,1H） ４−クロロメチル−1,2−ジメチル−５−（3,5−ジメ
チルフェニルチオ）−1H−イミダゾール（42c）280mg
（1.0mmol）を乾燥ジメチルホルムアミド5.6mlに溶かし
た。青酸カリウム98mg（1.5mmol）を加え50℃で５時間
加熱した。反応混合物に氷水を加えジエチルエーテルで
抽出し抽出液を水洗後硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒
を減圧で留去して残渣をシリカゲルクロマトグラフィー
（酢酸エチル）で精製して［1,2−ジメチル−５−（3,5
−ジメチルフェニルチオ）−1H−イミダゾール−４−イ
ル］アセトニトリル（42d）を114mg得た（収率42％）。
mp81〜82℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:2.24（s,6H）,2.47（s,3
H）,3.47（s,3H）,3.76（s,2H）,6.60（s,2H）,6.80
（s,1H） ジイソプロピルアミン49mg（0.48mmol）を乾燥テトラ
ヒドロフラン（5ml）に溶かし０℃に冷却し、窒素気流
下で1.62M n−ブチルリチウムヘキサン溶液0.3mlを加
え、10分撹拌し、混合物を−78℃に冷却し［1,2−ジメ
チル−５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）イミダゾー
ル−４−イル］アセトニトリル（42d）85mg（0.31mmo
l）を加え、15分撹拌した。次ぎにヘキサメチルホスホ
リックトリアミド86mg（0.48mmol）、よう化メチル68mg
（0.48mmol）を滴下し−78℃で30分撹拌した。反応混合
物を氷水に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出し抽出液を水
洗、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧で留去して
残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル）で
精製し２−［1,2−ジメチル−５−（3,5−ジメチルフェ
ニルチオ）−1H−イミダゾール−４−イル］プロピオノ
ニトリル（43a）を油状物として51mg得た（収率57
％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.63（d,J＝7.2Hz,3H）,
2.24（s,6H）,2.48（s,3H）,3.46（s,3H）,4.15（q,J＝
7.2Hz,1H）,6.60（s,2H）,6.80（s,1H） ２−［1,2−ジメチル−５−（3,5−ジメチルフェニル
チオ）−1H−イミダゾール−４−イル］プロピオノニト
リル（43a）60mg（0.21mmol）をメタノール／ジエチル
エーテル（1/3v/v％）に塩化水素を飽和させた溶液5ml
に溶かし、４℃で23時間放置した。反応混合物にメタノ
ール2ml及び水0.3mlを加え室温で４時間撹拌した。反応
混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に加えて塩化メ
チレンで抽出した。有機層を水洗し硫酸ナトリウムで乾
燥後、溶媒を減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルクロマ
トグラフィー（酢酸エチル）で精製し化合物Ｉ−96を油
状物として57mgを得た（収率85％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.51（d,J＝7.4Hz,3H）,
2.23（s,6H）,2.45（s,3H）,3.43（s,3H）,3.59（s,3
H）,4.01（q,J＝7.4Hz,1H）,6.63（s,2H）,6.77（s,1
H） 実施例97 ２−［５−（３−クロロフェニルチオ）−1,2−ジメチ
ル−1H−イミダゾール−４−イル］プロピオノニトリル
（化合物Ｉ−97）の合成 実施例96の化合物42dの合成法と同様にし、［５−
（３−クロロフェニルチオ）−1,2−ジメチル−1H−イ
ミダゾール−４−イル］メタノール（42e）から［５−
（３−クロロフェニルチオ）−1,2−ジメチル−1H−イ
ミダゾール−４−イル］アセトニトリル（42f）を得
た。mp90〜91℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:2.48（s,3H）,3.47（s,3
H）,3.76（s,2H）,6.82〜7.27（m,4H） 実施例96の化合物Ｉ−96の合成法と同様にし化合物Ｉ
−97を得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.64（d,J＝6.8Hz,3H）,
2.49（s,3H）,3.47（s,3H）,4.13（q,J＝6.8Hz,1H）,6.
81〜7.27（m,4H） 実施例98 ２−［２−カルバモイルオキシメチル−５−（３−クロ
ロフェニルチオ）−１−メチル−1H−イミダゾール−４
−イル］プロピオノニトリル（化合物Ｉ−98）の合成 実施例６の化合物Ｉ−６の合成法と同様にして１−ベ
ンジルオキシメチル−1H−イミダゾールから１−ベンジ
ルオキシメチル−２−イミダゾールカルボアルデヒド
（44）を油状物として得た。収率95％。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:4.55（s,2H）,5.87（s,2
H）,7.26〜7.37（m,7H）,9.86（s,1H） 実施例８の化合物Ｉ−８の合成法と同様にして１−ベ
ンジルオキシメチル−1H−イミダゾール−２−カルボア
ルデヒド（44）からシリカゲルクロマトグラフィー（酢
酸エチル：メタノール＝19:1）精製により（１−ベンジ
ルオキシメチルイミダゾール−２−イル）メタノールを
油状物として得た。収率53％。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:4.49（s,2H）,4.71（s,2
H）,5.10（b,1H）,5.44（s,2H）,6.92（m,1H）,6.99
（m,1H）,7.33（m,5H） （１−ベンジルオキシメチル−1H−イミダゾール−２
−イル）メタノール29.5g（135mmol）の乾燥塩化メチレ
ン（295ml）溶液に、イミダゾール11.1g（163mmol）を
加えて反応混合物を氷冷し、ｔ−ブチルジメチルシリル
クロライド24.4g（162mmol）を滴下した。滴下終了後、
反応混合物を室温で30分撹拌した。反応混合物に氷水を
加え塩化メチレンで抽出し、抽出液を水洗後、硫酸ナト
リウムで乾燥した。溶媒を減圧で留去して１−ベンジル
オキシメチル−２−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシメ
チルイミダゾール（44′）を油状物として43.0g得た
（収率96％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:0.05（s,6H）,0.81（s,9
H）,4.43（s,2H）,4.76（s,2H）,5.42（s,2H）,6.92〜
7.30（m,7H） １−ベンジルオキシメチル−２−ｔ−ブチルジメチル
シリルオキシメチル−1H−イミダゾール（44′）29.5g
（88.7mmol）の乾燥テトラヒドロフラン溶液を−78℃に
冷却し、窒素気流下1.66M n−ブチルリチウムヘキサン
溶液76mlを滴下した。同温度で５分撹拌し、次いでジ−
３−クロロフェニルジスルフィド28g（97.5mmol）を小
量ずつ加え、添加終了後さらに15分撹拌した。反応混合
物を氷水に注ぎジエチルエーテルで抽出し、有機層を水
洗し硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧で留去して
残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル:n−
ヘキサン＝1:2）で精製し、１−ベンジルオキシメチル
−２−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシメチル−５−
（３−クロロフェニルチオ）イミダゾール（45）を油状
物として21.5g得た（収率51％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:0.09（s,6H）,0.87（s,9
H）,4.39（s,2H）,4.86（s,2H）,5.51（s,2H）,6.90〜
7.36（m,10H） １−ベンジルオキシメチル−２−ｔ−ブチルジメチル
シリルオキシメチル−５−（３−クロロフェニルチオ）
イミダゾール（45）のニトロメタン（108ml）溶液にア
ニソール14.7g（137mmol）を加え、30℃以下で無水塩化
アルミニウム18.1g（136mmol）を徐々に加えた。添加終
了後、室温で15分撹拌した。反応混合物を冷却して水、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性とし
て酢酸エチルを加え、混合物をハイフロスーパーセル上
でろ過して分液した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウム
で乾燥して溶媒を減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルク
ロマトグラフィー（７％メタノール／塩化メチレン）で
精製し［５−（３−クロロフェニルチオ）−1H−イミダ
ゾール−２−イル］メタノールを油状物として9.5g得た
（収率87％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:4.00（b,2H）,4.64（s,2
H）,7.03〜7.28（m,5H） 上記の１−ベンジルオキシメチル−２−ｔ−ブチルジ
メチルシリルオキシメチルイミダゾール（44′）の合成
法と同様にして［５−（３−クロロフェニルチオ）−1H
−イミダゾール−２−イル］メタノールから２−ｔ−ブ
チルジメチルシリルオキシメチル−５−（３−クロロフ
ェニルチオ）イミダゾールを得た（収率60％）。mp107
〜108℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:0.03（s,6H）,0.82（s,9
H）,4.74（s,2H）,7.00（m,4H）,7.20（s,1H）,9.50
（b,1H） ２−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシメチル−５−
（３−クロロフェニルチオ）−1H−イミダゾール（4
5′）2.0g（5.6mmol）の37％ホルマリン水（10ml）水溶
液を封管中、120℃で10時間加熱した。反応混合物をメ
タノールで流し出し硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減
圧で留去して残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢
酸エチル:n−ヘキサン＝1:1）で精製し粗生成物をｎ−
ヘキサンで洗い、濾別して［２−ｔ−ブチルジメチルシ
リルオキシメチル−５−（３−クロロフェニルチオ）−
1H−イミダゾール−４−イル］メタノール（46）を716m
g得た（収率33％）。mp136〜137℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:0.08（s,6H）,0.89（s,9
H）,4.46（d,J＝5.0Hz,2H）,4.62（s,2H）,5.23（t,J＝
5.0Hz,1H）,7.05〜7.30（m,4H）,12.59（b,1H） ［２−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシメチル−５−
（３−クロロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−４−
イル］メタノール（46）700mg（1.8mmol）の塩化メチレ
ン（14ml）溶液にトリエチルアミン1.29g（12.8mmol）
を加え、氷冷下撹拌しながら塩化アセチル1.00g（12.8m
mol）を滴下した。反応混合物を室温で15分撹拌して反
応混合物を冷却した飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に加
えて中和し、塩化メチレンで抽出した。有機層を水洗し
硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧で留去して得られ
る残渣をメタノール5mlに溶かし50％酢酸水5mlを加え室
温で１時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液を加えて中和し塩化メチレンで抽出、有機層
を水洗し硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下に濃
縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチ
ル:n−ヘキサン＝1:2）で精製し［２−ｔ−ブチルジメ
チルシリルオキシメチル−５−（３−クロロフェニルチ
オ）−1H−イミダゾール−４−イル］メチルアセテート
を油状物として602mg得た（収率78％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:0.13（s,6H）,0.95（s,9
H）,2.08（s,3H）,4.80（s,2H）,5.16（s,2H）,7.10
（m,4H）,9.83（b,1H） ［２−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシメチル−５−
（３−クロロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−４−
イル］メチルアセテート600mg（1.4mmol）を乾燥ジメチ
ルホルムアミド12mlに溶かし、無水炭酸カリウム（2.8m
mol）を加えた。次いでよう化メチル240mg（1.7mmol）
を加え、反応混合物を室温で１時間撹拌した。反応混合
物に氷水を加えジエチルエーテルで抽出し、有機層を水
洗し硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧で留去して
残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル:n−
ヘキサン＝1:2）で精製し、［２−ｔ−ブチルジメチル
シリルオキシメチル−５−（３−クロロフェニルチオ）
−１−メチル−1H−イミダゾール−４−イル］メチルア
セテート（47）を油状物として288mg得た（収率46
％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:0.08（s,6H）,0.87（s,9
H）,2.02（s,3H）,3.60（s,3H）,4.82（s,2H）,5.13
（s,2H）,6.90〜7.18（m,4H） 実施例96の（42b）の合成法と同様にして（47）から
［２−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシメチル−５−
（３−クロロフェニルチオ）−１−メチル−1H−イミダ
ゾール−４−イル］メタノールを得た。mp111〜112℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:0.72（s,6H）,0.87（s,9
H）,3.30（b,1H）,3.59（s,3H）,4.68（b,2H）,4.80
（s,2H）,6.88〜7.17（m,4H） 実施例96の（42c）の合成法と同様にして［２−ｔ−
ブチルジメチルシリルオキシメチル−５−（３−クロロ
フェニルチオ）−１−メチル−1H−イミダゾール−４−
イル］メタノールから２−ｔ−ブチルジメチルシリルオ
キシメチル−４−クロロメチル−５−（３−クロロフェ
ニルチオ）−１−メチル−1H−イミダゾールを得た。油
状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:0.07（s,6H）,0.87（s,9
H）,3.30（b,1H）,3.58（s,3H）,4.67（s,2H）,4.81
（s,2H）,6.90〜7.22（m,4H） 実施例96の（42d）の合成法と同様にして２−ｔ−ブ
チルジメチルシリルオキシメチル−４−クロロメチル−
５−（３−クロロフェニルチオ）−１−メチルイミダゾ
ールから［２−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシメチル
−５−（３−クロロフェニルチオ）−１−メチル−1H−
イミダゾール−４−イル］アセトニトリル（48）を得
た。油状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:0.09（s,6H）,0.88（s,9
H）,3.60（s,3H）,3.77（s,2H）,4.81（s,2H）,6.80〜
7.22（m,4H） 乾燥テトラヒドロフラン（5ml）にジイソプロピルア
ミン87mg（0.86mmol）を溶かし、０℃に冷却し窒素気流
下で1.71Mn−ブチルリチウムヘキサン溶液0.5mlを加
え、10分撹拌して混合物を−78℃に冷却し、［２−ｔ−
ブチルジメチルシリルオキシメチル−５−（３−クロロ
フェニルチオ）−１−メチル−1H−イミダゾール−４−
イル］アセトニトリル（48）200mgを加えて25分撹拌し
た。次いでヘキサメチルホスホリックトリアミド154mg
（0.86mmol）、よう化メチル122mg（0.86mmol）を滴下
し、−78℃で10分撹拌した。反応混合物を氷水に注ぎ、
ジエチルエーテルで抽出し抽出液を水洗、硫酸ナトリウ
ムで乾燥した。溶媒を減圧で留去して残渣をシリカゲル
クロマトグラフィー（酢酸エチル:n−ヘキサン＝1:2）
で分離精製し、最初の溶離部から２−（２−ｔ−ブチル
ジメチルシリルオキシメチル−５−（３−クロロフェニ
ルチオ）−１−メチル−1H−イミダゾール−４−イル）
−２−メチルプロピオノニトリル（49′）を油状物とし
て40mg（収率19％）得、次の溶離部から２−（２−ｔ−
ブチルジメチルシリルオキシメチル−５−（３−クロロ
フェニルチオ）−１−メチル−1H−イミダゾール−４−
イル）プロピオノニトリル（50′）を油状物として70mg
得た（収率34％）。
ら［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプ
ロピル−１−（ピリジン−４−イル）メチル−1H−イミ
ダゾール−２−イル］メタノール（12af）を得た。mp13
7〜139℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.27（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.12（sept,1H）,4.75（s,2H）,5.26（s,2H）,6.66（d,
J＝2Hz,2H）,6.87（dd,J＝1.6Hz,6Hz,H）,7.05（t,J＝
2.4Hz,H）,8.44（dd,J＝1.6Hz,6Hz,H） 元素分析（C19H19Cl2N3OS） 計算値（％）:C,55.89:H,4.69:N,10.29:S,7.85:Cl,17.3
6 実測値（％）:C,55.92:H,4.74:N,10.24:S,7.64:Cl,17.0
9 （12af）の2HCl塩:mp223〜235℃（dec） 実施例45の（22）の合成法と同様にして（12af）から
２−（Ｎ−（クロロアセチル）カルバモイルオキシ）メ
チル−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−（ピリジン−４−イル）メチル−1H−イ
ミダゾール（22af）を得た。油状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.32（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.17（sept,1H）,4.30（s,2H）,5.28（s,2H）,5.31（s,
2H）,6.71（d,J＝1.4Hz,2H）,6.82（d,J＝5.8Hz,2H）,
7.05（t,J＝1.4Hz,1H）,8.20（b,1H）,8.49（d,J＝5.4H
z,2H） 実施例45の化合物Ｉ−45の合成法と同様にして（12a
f）から表題化合物Ｉ−93′を得た。mp88℃（dec）1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.32（d,J＝6.9Hz,6H）,
3.17（sept,1H）,4.53（b,2H）,5.21（s,2H）,5.27（s,
2H）,6.69（d,J＝1.6Hz,2H）,6.82（d,J＝5.2Hz,2H）,
7.06（t,J＝1.6Hz,1H）,8.46（b,2H）， 元素分析（C20H20Cl2N4O2S・0.5H2O） 計算値（％）:C,52.16:H,4.61:N,12.17:S,6.96:Cl,15.4
2 実測値（％）:C,52.45:H,4.72:N,11.73:S,7.08:Cl,14.8
1 化合物Ｉ−93′の2HCl塩:mp214〜222℃（dec） 実施例94 ２−アミノメチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イル）
メチル−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−94）の合成 実施例66の（29a）の合成法と同様にして（12ae）か
ら２−アジドメチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−３−イル）
メチル−1H−イミダゾール（29ad）を得た。油状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.28（d,J＝6.8Hz,6H）,
3.15（sept,1H）,4.50（s,2H）,5.20（s,2H）,6.65（d,
J＝1.8Hz,2H）,7.06（t,J＝1.8Hz,1H）,7.06〜7.27（m,
2H）,8.36（b,1H）,8.45（b,1H） IR（film）2100cm-1 実施例66の（30a）の合成法と同様にして（29ad）か
ら化合物Ｉ−94を得た。mp99〜103℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.28（d,J＝6.6Hz,6H）,
3.14（sept,1H）,3.99（s,2H）,5.26（s,2H）,6.67（s,
2H）,7.04（s,1H）,7.11〜7.20（m,1H）,7.25〜7.35
（m,1H）,8.37（d,J＝0.9Hz,1H）,8.43（d,J＝6.6Hz,1
H） 元素分析（C19H20Cl2N4OS・0.2・H2O） 計算値（％）:C,55.53:H,5.00:N,13.63:S,7.80 実測値（％）:C,55.46:H,4.96:N,13.57:S,7.60 実施例95 ２−アミノメチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イル）
メチル−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−95）の合成 実施例66の（29a）の合成法と同様にして（12ae）か
ら２−アジドメチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イル）
メチル−1H−イミダゾール（29ae）を得た。油状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.28（d,J＝6.9Hz,6H）,
3.15（sept,1H）,4.69（s,2H）,5.29（s,2H）,6.60（s,
2H）,6.83（d,J＝7.8Hz,1H）,6.95（s,1H）,7.06〜7.10
（m,1H）,7.39〜7.45（m,1H）,8.46〜8.49（m,1H） IR（film）2100cm-1 実施例66の（30a）の合成法と同様にして（29ae）か
ら化合物Ｉ−95を得た。油状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.26（d,J＝6.9Hz,6H）,
3.12（sept,1H）,4.01（s,2H）,5.05（s,2H）,6.60（s,
2H）,6.85（d,J＝7.8Hz,1H）,6.95（s,1H）,7.02〜7.10
（m,1H）,7.22〜7.28（m,1H）,7.38〜7.43（m,1H） 実施例95′ ２−アミノメチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イル）
メチル−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−95′）の合成 実施例66の（29a）の合成法と同様にして（12af）か
ら２−アジドメチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イル）
メチル−1H−イミダゾール（29af）を得た。油状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.31（d,J＝6.8Hz,6H）,
3.18（sept,1H）,4.47（s,2H）,5.20（s,2H）,6.69（d,
J＝1.8Hz,2H）,6.82（d,J＝5.6Hz,2H）,7.06（t,J＝1.8
Hz,1H）,8.47（b,2H） IR（film）2080cm-1 実施例66の（30a）の合成法と同様にして（29af）か
ら化合物Ｉ−95′を得た。油状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.30（d,J＝8.2Hz,6H）,
3.16（sept,1H）,3.95（s,2H）,5.25（s,2H）,6.71（d,
J＝1.2Hz,2H）,6.83（d,J＝4.8Hz,2H）,7.04（t,J＝1.2
Hz,1H）,8.42〜8.48（m,1H） 化合物Ｉ−95′の3HCl塩:mp252〜260℃（dec） 元素分析（C19H20Cl2N4S・3HCl・1.32O） 計算値（％）:C,42.25:H,4.78:N,10.37:S,5.94:Cl,32.8
2 実測値（％）:C,42.07:H,4.67:N,10.55:S,5.92:Cl,32.5
1 実施例96 メチル２−［1,2−ジメチル−５−（3,5−ジメチルフェ
ニルチオ）−1H−イミダゾール−４−イル］プロピオネ
ート（化合物Ｉ−96）の合成 ５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−２−メチル−1
H−イミダゾール（5b）7.0g（3.2mmol）の37％ホルマリ
ン水（20ml）溶液を封管中、120℃で15時間加熱した。
反応混合物をメターノール／塩化メチレンに溶かし、水
を分液分離した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶
媒を減圧で留去して残渣をシリカゲルクロマトグラフィ
ー（メタノール：酢酸エチル＝2:98）で精製し粗生成物
をイソプロピルエーテルで洗い、［５−（3,5−ジメチ
ルフェニルチオ）−２−メチル−1H−イミダゾール−４
−イル］メタノール（41a）を1.7g得た（収率21％）。m
p199〜201℃。1 H−NMR（DMSO−d6−TMS）δppm:2.17（s,6H）,2.27
（s,3H）,4.41（m,2H）,5.09（b,1H）,6.74（m,3H）,1
2.16（b,1H） ［５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−２−メチル
−1H−イミダゾール−４−イル］メタノール（41a）1.7
g（6.8mmol）を乾燥塩化メチレン（85ml）に溶かし、ト
リエチルアミン2.10g（20.8mmol）を加えた。この溶液
に氷冷下塩化アセチルを撹拌しながら滴下した。同温度
で30分撹拌し、次いで6N塩酸8.3mlを加え室温で１時間
撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
を加えて中和し、塩化メチレンで抽出し水洗後硫酸ナト
リウムで乾燥した。溶媒を減圧で留去して残渣をシリカ
ゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製して［５
−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−２−メチル−1H−
イミダゾール−４−イル］メチルアセテート（41b）を
油状物として1.55g得た（収率78％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:2.05（s,6H）,2.21（s,3
H）,2.39（s,3H）,5.11（s,2H）,6.75（s,3H）,9.81
（b,1H） ［５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−２−メチル
−1H−イミダゾール−４−イル］メチルアセテート（41
b）1.33g（4.6mmol）を乾燥ジメチルホルムアミド26ml
に溶かし、無水炭酸カリウム1.28g（9.3mmol）、よう化
メチル715mg（5.0mmol）を加え室温で２時間撹拌した。
反応混合物に氷水を加えてジエチルエーテルで抽出し、
有機層を水洗し硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧
で留去して得られる粗生成物をシリカゲルクロマトグラ
フィー（酢酸エチル）で分離精製して［５−（1,2−ジ
メチル−3,5−ジメチルフェニルチオ）イミダゾール−
４−イル］メチルアセテート（42a）を油状物として510
mg得た（収率37％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:2.05（s,6H）,2.23（s,3
H）,2.46（s,3H）,3.46（s,3H）,5.13（s,2H）,6.65
（s,2H）,6.65（s,2H）,6.78（s,1H） ［５−（1,2−ジメチル−3,5−ジメチルフェニルチ
オ）−1H−イミダゾール−４−イル］メチルアセテート
（42a）500mg（1.6mmol）をメタノール（0.5ml）に溶か
し、室温で1Mナトリウムメチラート溶液4.9mlを加え30
分撹拌した。反応混合物を水を加え、塩化メチレンで抽
出し有機層を水洗し硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を
減圧下に濃縮し残渣を酢酸エチル／イソプロピルエーテ
ルから再結晶して［1,2−ジメチル−５−（3,5−ジメチ
ルフェニルチオ）−1H−イミダゾール−４−イル］メタ
ノール（42b）を398mg得た（収率93％）。mp198〜199
℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:2.23（s,6H）,2.40（b,1
H）,2.46（s,3H）,3.45（s,3H）,4.47（s,2H）,6.64
（s,2H）,6.78（s,1H） ［1,2−ジメチル−５−（3,5−ジメチルフェニルチ
オ）−1H−イミダゾール−４−イル］メタノール（42
b）370mg（1.4mmol）を塩化チオニル1.9mlに加え70℃で
３時間加熱した。反応混合物を減圧下に濃縮し氷水をつ
いで反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え
て中和しジエチルエーテルで抽出した。有機層を水洗し
硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下に濃縮し残渣を
シリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製
し、４−クロロメチル−1,2−ジメチル−５−（3,5−ジ
メチルフェニルチオ）イミダゾール（42c）を油状物と
して288mg得た（収率73％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:2.25（s,6H）,2.48（s,3
H）,3.46（s,3H）,4.71（s,2H）,6.71（s,2H）,6.81
（s,1H） ４−クロロメチル−1,2−ジメチル−５−（3,5−ジメ
チルフェニルチオ）−1H−イミダゾール（42c）280mg
（1.0mmol）を乾燥ジメチルホルムアミド5.6mlに溶かし
た。青酸カリウム98mg（1.5mmol）を加え50℃で５時間
加熱した。反応混合物に氷水を加えジエチルエーテルで
抽出し抽出液を水洗後硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒
を減圧で留去して残渣をシリカゲルクロマトグラフィー
（酢酸エチル）で精製して［1,2−ジメチル−５−（3,5
−ジメチルフェニルチオ）−1H−イミダゾール−４−イ
ル］アセトニトリル（42d）を114mg得た（収率42％）。
mp81〜82℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:2.24（s,6H）,2.47（s,3
H）,3.47（s,3H）,3.76（s,2H）,6.60（s,2H）,6.80
（s,1H） ジイソプロピルアミン49mg（0.48mmol）を乾燥テトラ
ヒドロフラン（5ml）に溶かし０℃に冷却し、窒素気流
下で1.62M n−ブチルリチウムヘキサン溶液0.3mlを加
え、10分撹拌し、混合物を−78℃に冷却し［1,2−ジメ
チル−５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）イミダゾー
ル−４−イル］アセトニトリル（42d）85mg（0.31mmo
l）を加え、15分撹拌した。次ぎにヘキサメチルホスホ
リックトリアミド86mg（0.48mmol）、よう化メチル68mg
（0.48mmol）を滴下し−78℃で30分撹拌した。反応混合
物を氷水に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出し抽出液を水
洗、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧で留去して
残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル）で
精製し２−［1,2−ジメチル−５−（3,5−ジメチルフェ
ニルチオ）−1H−イミダゾール−４−イル］プロピオノ
ニトリル（43a）を油状物として51mg得た（収率57
％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.63（d,J＝7.2Hz,3H）,
2.24（s,6H）,2.48（s,3H）,3.46（s,3H）,4.15（q,J＝
7.2Hz,1H）,6.60（s,2H）,6.80（s,1H） ２−［1,2−ジメチル−５−（3,5−ジメチルフェニル
チオ）−1H−イミダゾール−４−イル］プロピオノニト
リル（43a）60mg（0.21mmol）をメタノール／ジエチル
エーテル（1/3v/v％）に塩化水素を飽和させた溶液5ml
に溶かし、４℃で23時間放置した。反応混合物にメタノ
ール2ml及び水0.3mlを加え室温で４時間撹拌した。反応
混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に加えて塩化メ
チレンで抽出した。有機層を水洗し硫酸ナトリウムで乾
燥後、溶媒を減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルクロマ
トグラフィー（酢酸エチル）で精製し化合物Ｉ−96を油
状物として57mgを得た（収率85％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.51（d,J＝7.4Hz,3H）,
2.23（s,6H）,2.45（s,3H）,3.43（s,3H）,3.59（s,3
H）,4.01（q,J＝7.4Hz,1H）,6.63（s,2H）,6.77（s,1
H） 実施例97 ２−［５−（３−クロロフェニルチオ）−1,2−ジメチ
ル−1H−イミダゾール−４−イル］プロピオノニトリル
（化合物Ｉ−97）の合成 実施例96の化合物42dの合成法と同様にし、［５−
（３−クロロフェニルチオ）−1,2−ジメチル−1H−イ
ミダゾール−４−イル］メタノール（42e）から［５−
（３−クロロフェニルチオ）−1,2−ジメチル−1H−イ
ミダゾール−４−イル］アセトニトリル（42f）を得
た。mp90〜91℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:2.48（s,3H）,3.47（s,3
H）,3.76（s,2H）,6.82〜7.27（m,4H） 実施例96の化合物Ｉ−96の合成法と同様にし化合物Ｉ
−97を得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.64（d,J＝6.8Hz,3H）,
2.49（s,3H）,3.47（s,3H）,4.13（q,J＝6.8Hz,1H）,6.
81〜7.27（m,4H） 実施例98 ２−［２−カルバモイルオキシメチル−５−（３−クロ
ロフェニルチオ）−１−メチル−1H−イミダゾール−４
−イル］プロピオノニトリル（化合物Ｉ−98）の合成 実施例６の化合物Ｉ−６の合成法と同様にして１−ベ
ンジルオキシメチル−1H−イミダゾールから１−ベンジ
ルオキシメチル−２−イミダゾールカルボアルデヒド
（44）を油状物として得た。収率95％。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:4.55（s,2H）,5.87（s,2
H）,7.26〜7.37（m,7H）,9.86（s,1H） 実施例８の化合物Ｉ−８の合成法と同様にして１−ベ
ンジルオキシメチル−1H−イミダゾール−２−カルボア
ルデヒド（44）からシリカゲルクロマトグラフィー（酢
酸エチル：メタノール＝19:1）精製により（１−ベンジ
ルオキシメチルイミダゾール−２−イル）メタノールを
油状物として得た。収率53％。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:4.49（s,2H）,4.71（s,2
H）,5.10（b,1H）,5.44（s,2H）,6.92（m,1H）,6.99
（m,1H）,7.33（m,5H） （１−ベンジルオキシメチル−1H−イミダゾール−２
−イル）メタノール29.5g（135mmol）の乾燥塩化メチレ
ン（295ml）溶液に、イミダゾール11.1g（163mmol）を
加えて反応混合物を氷冷し、ｔ−ブチルジメチルシリル
クロライド24.4g（162mmol）を滴下した。滴下終了後、
反応混合物を室温で30分撹拌した。反応混合物に氷水を
加え塩化メチレンで抽出し、抽出液を水洗後、硫酸ナト
リウムで乾燥した。溶媒を減圧で留去して１−ベンジル
オキシメチル−２−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシメ
チルイミダゾール（44′）を油状物として43.0g得た
（収率96％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:0.05（s,6H）,0.81（s,9
H）,4.43（s,2H）,4.76（s,2H）,5.42（s,2H）,6.92〜
7.30（m,7H） １−ベンジルオキシメチル−２−ｔ−ブチルジメチル
シリルオキシメチル−1H−イミダゾール（44′）29.5g
（88.7mmol）の乾燥テトラヒドロフラン溶液を−78℃に
冷却し、窒素気流下1.66M n−ブチルリチウムヘキサン
溶液76mlを滴下した。同温度で５分撹拌し、次いでジ−
３−クロロフェニルジスルフィド28g（97.5mmol）を小
量ずつ加え、添加終了後さらに15分撹拌した。反応混合
物を氷水に注ぎジエチルエーテルで抽出し、有機層を水
洗し硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧で留去して
残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル:n−
ヘキサン＝1:2）で精製し、１−ベンジルオキシメチル
−２−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシメチル−５−
（３−クロロフェニルチオ）イミダゾール（45）を油状
物として21.5g得た（収率51％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:0.09（s,6H）,0.87（s,9
H）,4.39（s,2H）,4.86（s,2H）,5.51（s,2H）,6.90〜
7.36（m,10H） １−ベンジルオキシメチル−２−ｔ−ブチルジメチル
シリルオキシメチル−５−（３−クロロフェニルチオ）
イミダゾール（45）のニトロメタン（108ml）溶液にア
ニソール14.7g（137mmol）を加え、30℃以下で無水塩化
アルミニウム18.1g（136mmol）を徐々に加えた。添加終
了後、室温で15分撹拌した。反応混合物を冷却して水、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性とし
て酢酸エチルを加え、混合物をハイフロスーパーセル上
でろ過して分液した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウム
で乾燥して溶媒を減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルク
ロマトグラフィー（７％メタノール／塩化メチレン）で
精製し［５−（３−クロロフェニルチオ）−1H−イミダ
ゾール−２−イル］メタノールを油状物として9.5g得た
（収率87％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:4.00（b,2H）,4.64（s,2
H）,7.03〜7.28（m,5H） 上記の１−ベンジルオキシメチル−２−ｔ−ブチルジ
メチルシリルオキシメチルイミダゾール（44′）の合成
法と同様にして［５−（３−クロロフェニルチオ）−1H
−イミダゾール−２−イル］メタノールから２−ｔ−ブ
チルジメチルシリルオキシメチル−５−（３−クロロフ
ェニルチオ）イミダゾールを得た（収率60％）。mp107
〜108℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:0.03（s,6H）,0.82（s,9
H）,4.74（s,2H）,7.00（m,4H）,7.20（s,1H）,9.50
（b,1H） ２−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシメチル−５−
（３−クロロフェニルチオ）−1H−イミダゾール（4
5′）2.0g（5.6mmol）の37％ホルマリン水（10ml）水溶
液を封管中、120℃で10時間加熱した。反応混合物をメ
タノールで流し出し硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減
圧で留去して残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢
酸エチル:n−ヘキサン＝1:1）で精製し粗生成物をｎ−
ヘキサンで洗い、濾別して［２−ｔ−ブチルジメチルシ
リルオキシメチル−５−（３−クロロフェニルチオ）−
1H−イミダゾール−４−イル］メタノール（46）を716m
g得た（収率33％）。mp136〜137℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:0.08（s,6H）,0.89（s,9
H）,4.46（d,J＝5.0Hz,2H）,4.62（s,2H）,5.23（t,J＝
5.0Hz,1H）,7.05〜7.30（m,4H）,12.59（b,1H） ［２−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシメチル−５−
（３−クロロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−４−
イル］メタノール（46）700mg（1.8mmol）の塩化メチレ
ン（14ml）溶液にトリエチルアミン1.29g（12.8mmol）
を加え、氷冷下撹拌しながら塩化アセチル1.00g（12.8m
mol）を滴下した。反応混合物を室温で15分撹拌して反
応混合物を冷却した飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に加
えて中和し、塩化メチレンで抽出した。有機層を水洗し
硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧で留去して得られ
る残渣をメタノール5mlに溶かし50％酢酸水5mlを加え室
温で１時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液を加えて中和し塩化メチレンで抽出、有機層
を水洗し硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下に濃
縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチ
ル:n−ヘキサン＝1:2）で精製し［２−ｔ−ブチルジメ
チルシリルオキシメチル−５−（３−クロロフェニルチ
オ）−1H−イミダゾール−４−イル］メチルアセテート
を油状物として602mg得た（収率78％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:0.13（s,6H）,0.95（s,9
H）,2.08（s,3H）,4.80（s,2H）,5.16（s,2H）,7.10
（m,4H）,9.83（b,1H） ［２−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシメチル−５−
（３−クロロフェニルチオ）−1H−イミダゾール−４−
イル］メチルアセテート600mg（1.4mmol）を乾燥ジメチ
ルホルムアミド12mlに溶かし、無水炭酸カリウム（2.8m
mol）を加えた。次いでよう化メチル240mg（1.7mmol）
を加え、反応混合物を室温で１時間撹拌した。反応混合
物に氷水を加えジエチルエーテルで抽出し、有機層を水
洗し硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧で留去して
残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル:n−
ヘキサン＝1:2）で精製し、［２−ｔ−ブチルジメチル
シリルオキシメチル−５−（３−クロロフェニルチオ）
−１−メチル−1H−イミダゾール−４−イル］メチルア
セテート（47）を油状物として288mg得た（収率46
％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:0.08（s,6H）,0.87（s,9
H）,2.02（s,3H）,3.60（s,3H）,4.82（s,2H）,5.13
（s,2H）,6.90〜7.18（m,4H） 実施例96の（42b）の合成法と同様にして（47）から
［２−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシメチル−５−
（３−クロロフェニルチオ）−１−メチル−1H−イミダ
ゾール−４−イル］メタノールを得た。mp111〜112℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:0.72（s,6H）,0.87（s,9
H）,3.30（b,1H）,3.59（s,3H）,4.68（b,2H）,4.80
（s,2H）,6.88〜7.17（m,4H） 実施例96の（42c）の合成法と同様にして［２−ｔ−
ブチルジメチルシリルオキシメチル−５−（３−クロロ
フェニルチオ）−１−メチル−1H−イミダゾール−４−
イル］メタノールから２−ｔ−ブチルジメチルシリルオ
キシメチル−４−クロロメチル−５−（３−クロロフェ
ニルチオ）−１−メチル−1H−イミダゾールを得た。油
状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:0.07（s,6H）,0.87（s,9
H）,3.30（b,1H）,3.58（s,3H）,4.67（s,2H）,4.81
（s,2H）,6.90〜7.22（m,4H） 実施例96の（42d）の合成法と同様にして２−ｔ−ブ
チルジメチルシリルオキシメチル−４−クロロメチル−
５−（３−クロロフェニルチオ）−１−メチルイミダゾ
ールから［２−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシメチル
−５−（３−クロロフェニルチオ）−１−メチル−1H−
イミダゾール−４−イル］アセトニトリル（48）を得
た。油状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:0.09（s,6H）,0.88（s,9
H）,3.60（s,3H）,3.77（s,2H）,4.81（s,2H）,6.80〜
7.22（m,4H） 乾燥テトラヒドロフラン（5ml）にジイソプロピルア
ミン87mg（0.86mmol）を溶かし、０℃に冷却し窒素気流
下で1.71Mn−ブチルリチウムヘキサン溶液0.5mlを加
え、10分撹拌して混合物を−78℃に冷却し、［２−ｔ−
ブチルジメチルシリルオキシメチル−５−（３−クロロ
フェニルチオ）−１−メチル−1H−イミダゾール−４−
イル］アセトニトリル（48）200mgを加えて25分撹拌し
た。次いでヘキサメチルホスホリックトリアミド154mg
（0.86mmol）、よう化メチル122mg（0.86mmol）を滴下
し、−78℃で10分撹拌した。反応混合物を氷水に注ぎ、
ジエチルエーテルで抽出し抽出液を水洗、硫酸ナトリウ
ムで乾燥した。溶媒を減圧で留去して残渣をシリカゲル
クロマトグラフィー（酢酸エチル:n−ヘキサン＝1:2）
で分離精製し、最初の溶離部から２−（２−ｔ−ブチル
ジメチルシリルオキシメチル−５−（３−クロロフェニ
ルチオ）−１−メチル−1H−イミダゾール−４−イル）
−２−メチルプロピオノニトリル（49′）を油状物とし
て40mg（収率19％）得、次の溶離部から２−（２−ｔ−
ブチルジメチルシリルオキシメチル−５−（３−クロロ
フェニルチオ）−１−メチル−1H−イミダゾール−４−
イル）プロピオノニトリル（50′）を油状物として70mg
得た（収率34％）。
49′1H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:0.08（s,6H）,0.88
（s,9H）,1.76（s,6H）,3.56（s,3H）,4.79（s,2H）,6.
80〜7.22（m,4H） 50′1H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:0.08（s,6H）,0.87
（s,9H）,1.63（d,J＝7.4Hz,3H）,3.60（s,3H）,4.12
（q,J＝7.4Hz,1H）,4.82（s,2H）,6.80〜7.22（m,4H） ２−（２−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシメチル−
５−（３−クロロフェニルチオ）−１−メチル−1H−イ
ミダゾール−４−イル）プロピオノニトリル（50′）70
mg乾燥テトラヒドロフラン（2ml）に溶かし、1Mテトラ
ブチルアンモニウムフロライド−テトラヒドロフラン溶
液0.33mlを加え、反応混合物を室温で10分撹拌した。反
応混合物に水を加え塩化メチレンで抽出し、有機層を水
洗し硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下に濃縮し
残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル）で
精製し、２−［５−（３−クロロフェニルチオ）−２−
ヒドロキシメチル−１−メチル−1H−イミダゾール−４
−イル］プロピオノニトリル（50）を油状物として50mg
得た（収率98％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.61（d,J＝7.4Hz,3H）,
3.60（s,3H）,4.13（q,J＝7.4Hz,1H）,4.20（b,1H）,4.
79（s,2H）,6.79〜7.25（m,4H） ２−［５−（３−クロロフェニルチオ）−２−ヒドロ
キシメチル−１−メチルイミダゾール−４−イル］プロ
ピオノニトリル（50）の合成と同様にして（49′）から
２−［５−（３−クロロフェニルチオ）−２−ヒドロキ
シメチル−１−メチルイミダゾール−４−イル］−２−
メチルプロピオノニトリル（49）を得た。油状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.76（s,6H）,3.24（m,1
H）,3.56（s,3H）,4.76（d,J＝5.4Hz,2H）,6.80〜7.22
（m,4H） 実施例59の化合物Ｉ−59の合成法と同様にして２−
［５−（３−クロロフェニルチオ）−２−ヒドロキシメ
チル−１−メチル−1H−イミダゾール−４−イル］プロ
ピオノニトリル（50）から化合物Ｉ−98を得た。油状
物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.63（d,J＝7.2Hz,3H）,
3.60（s,3H）,4.15（q,J＝7.2Hz,1H）,4.82（b,2H）,5.
23（s,2H）,6.80〜7.25（m,4H） 実施例99 ２−［５−（３−クロロフェニルチオ）−1,2−ジメチ
ル−1H−イミダゾール−４−イル］プロピオン酸（化合
物Ｉ−99）の合成 ２−［５−（３−クロロフェニルチオ）−1,2−ジメ
チル−1H−イミダゾール−４−イル］プロピオノニトリ
ル（52）30mgを6N塩酸3mlに溶かし、反応混合物を110℃
で反応混合物を減圧下に濃縮し、28％アンモニア水でア
ルカリ性とし、酢酸で酸性に戻す。この水溶液をMCI GE
L（CHP20P 75〜150μ）25gを充填したカラムに流し込
み、精製水で溶出、次いでメタノールで溶出し、メタノ
ール分画を減圧下に濃縮し目的物（化合物Ｉ−99）を油
状物として25mg得た（収率78％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.49（d,J＝7.4Hz,3H）,
2.48（s,3H）,3.46（s,3H）,3.95（q,J＝7.4Hz,1H）,6.
84〜7.20（m,5H） 実施例100 ５−（3,5−ジクロロベンジル）−1,2−ジメチル−４−
イソプロピル−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−100）の
合成 ５−（3,5−ジクロロベンジル）−４−イソプロピル
−２−メチル−1H−イミダゾール（54）930mg（3.3mmo
l）を乾燥アセトン20mlに溶かし、無水炭酸カリウム1.4
g（10.1mmol）を加えて室温で撹拌した。５分後に室温
でよう化メチル225μｌ（3.6mmol）を加えて80℃に加熱
した。５時間後、室温に冷やして濾過し、濾液を減圧下
で濃縮した。水を加え、クロロホルムで抽出し、飽和食
塩水で水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後濾過し、濾
液を減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲル
クロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製すると目的物
（化合物Ｉ−100）を218mg得た（収率22％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.27（d,J＝4.2Hz,6H）,
2.36（s,3H）,2.86（m,1H）,3.21（s,3H）,3.88（s,2
H）,6.96（s,2H）,7.21（s,1H） 実施例101 ２−アミノメチル−５−（3,5−ジクロロベンジル）−
４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール（化
合物Ｉ−101）の合成 ２−ベンジルオキシメチル−５−ヨード−４−イソプ
ロピル−１−メチルイミダゾール（4c）3.31g（8.94mmo
l）を乾燥テトラヒドロフラン30mlに溶かし、ｎ−ブチ
ルリチウム（1.70Mヘキサン溶液）5.78ml（9.83mmol）
を−70℃で30分かけて加えた。５分後に10mlの乾燥テト
ラヒドロフランに3,5−ジクロロベンズアルデヒド1.56g
（8.91g）を溶かした溶液を、−70℃で30分かけて加え
た。１時間後室温まで放冷し、塩化アンモニウム水溶液
を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で水
洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後濾過し、濾液を減圧
下で濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマト
グラフィー（酢酸エチル／塩化メチレン10:1）で精製し
て［２−ベンジルオキシメチル−５−イソプロピル−３
−メチル−3H−イミダゾール−４−イル］−（3,5−ジ
クロロフェニル）メタノール（56）を1.25g得た（収率3
3.3％）。
（s,9H）,1.76（s,6H）,3.56（s,3H）,4.79（s,2H）,6.
80〜7.22（m,4H） 50′1H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:0.08（s,6H）,0.87
（s,9H）,1.63（d,J＝7.4Hz,3H）,3.60（s,3H）,4.12
（q,J＝7.4Hz,1H）,4.82（s,2H）,6.80〜7.22（m,4H） ２−（２−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシメチル−
５−（３−クロロフェニルチオ）−１−メチル−1H−イ
ミダゾール−４−イル）プロピオノニトリル（50′）70
mg乾燥テトラヒドロフラン（2ml）に溶かし、1Mテトラ
ブチルアンモニウムフロライド−テトラヒドロフラン溶
液0.33mlを加え、反応混合物を室温で10分撹拌した。反
応混合物に水を加え塩化メチレンで抽出し、有機層を水
洗し硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下に濃縮し
残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル）で
精製し、２−［５−（３−クロロフェニルチオ）−２−
ヒドロキシメチル−１−メチル−1H−イミダゾール−４
−イル］プロピオノニトリル（50）を油状物として50mg
得た（収率98％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.61（d,J＝7.4Hz,3H）,
3.60（s,3H）,4.13（q,J＝7.4Hz,1H）,4.20（b,1H）,4.
79（s,2H）,6.79〜7.25（m,4H） ２−［５−（３−クロロフェニルチオ）−２−ヒドロ
キシメチル−１−メチルイミダゾール−４−イル］プロ
ピオノニトリル（50）の合成と同様にして（49′）から
２−［５−（３−クロロフェニルチオ）−２−ヒドロキ
シメチル−１−メチルイミダゾール−４−イル］−２−
メチルプロピオノニトリル（49）を得た。油状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.76（s,6H）,3.24（m,1
H）,3.56（s,3H）,4.76（d,J＝5.4Hz,2H）,6.80〜7.22
（m,4H） 実施例59の化合物Ｉ−59の合成法と同様にして２−
［５−（３−クロロフェニルチオ）−２−ヒドロキシメ
チル−１−メチル−1H−イミダゾール−４−イル］プロ
ピオノニトリル（50）から化合物Ｉ−98を得た。油状
物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.63（d,J＝7.2Hz,3H）,
3.60（s,3H）,4.15（q,J＝7.2Hz,1H）,4.82（b,2H）,5.
23（s,2H）,6.80〜7.25（m,4H） 実施例99 ２−［５−（３−クロロフェニルチオ）−1,2−ジメチ
ル−1H−イミダゾール−４−イル］プロピオン酸（化合
物Ｉ−99）の合成 ２−［５−（３−クロロフェニルチオ）−1,2−ジメ
チル−1H−イミダゾール−４−イル］プロピオノニトリ
ル（52）30mgを6N塩酸3mlに溶かし、反応混合物を110℃
で反応混合物を減圧下に濃縮し、28％アンモニア水でア
ルカリ性とし、酢酸で酸性に戻す。この水溶液をMCI GE
L（CHP20P 75〜150μ）25gを充填したカラムに流し込
み、精製水で溶出、次いでメタノールで溶出し、メタノ
ール分画を減圧下に濃縮し目的物（化合物Ｉ−99）を油
状物として25mg得た（収率78％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.49（d,J＝7.4Hz,3H）,
2.48（s,3H）,3.46（s,3H）,3.95（q,J＝7.4Hz,1H）,6.
84〜7.20（m,5H） 実施例100 ５−（3,5−ジクロロベンジル）−1,2−ジメチル−４−
イソプロピル−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−100）の
合成 ５−（3,5−ジクロロベンジル）−４−イソプロピル
−２−メチル−1H−イミダゾール（54）930mg（3.3mmo
l）を乾燥アセトン20mlに溶かし、無水炭酸カリウム1.4
g（10.1mmol）を加えて室温で撹拌した。５分後に室温
でよう化メチル225μｌ（3.6mmol）を加えて80℃に加熱
した。５時間後、室温に冷やして濾過し、濾液を減圧下
で濃縮した。水を加え、クロロホルムで抽出し、飽和食
塩水で水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後濾過し、濾
液を減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲル
クロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製すると目的物
（化合物Ｉ−100）を218mg得た（収率22％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.27（d,J＝4.2Hz,6H）,
2.36（s,3H）,2.86（m,1H）,3.21（s,3H）,3.88（s,2
H）,6.96（s,2H）,7.21（s,1H） 実施例101 ２−アミノメチル−５−（3,5−ジクロロベンジル）−
４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール（化
合物Ｉ−101）の合成 ２−ベンジルオキシメチル−５−ヨード−４−イソプ
ロピル−１−メチルイミダゾール（4c）3.31g（8.94mmo
l）を乾燥テトラヒドロフラン30mlに溶かし、ｎ−ブチ
ルリチウム（1.70Mヘキサン溶液）5.78ml（9.83mmol）
を−70℃で30分かけて加えた。５分後に10mlの乾燥テト
ラヒドロフランに3,5−ジクロロベンズアルデヒド1.56g
（8.91g）を溶かした溶液を、−70℃で30分かけて加え
た。１時間後室温まで放冷し、塩化アンモニウム水溶液
を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で水
洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後濾過し、濾液を減圧
下で濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマト
グラフィー（酢酸エチル／塩化メチレン10:1）で精製し
て［２−ベンジルオキシメチル−５−イソプロピル−３
−メチル−3H−イミダゾール−４−イル］−（3,5−ジ
クロロフェニル）メタノール（56）を1.25g得た（収率3
3.3％）。
1H−NMR（CD3OD−TMS）δppm:1.24（d,J＝8.2Hz,6H）,
2.94（m,1H）,3.38（s,3H）,4.49（s,2H）,4.55（s,2
H）,5.99（s,1H）,7.21〜7.39（m,8H） ［２−ベンジルオキシメチル−５−イソプロピル−３
−メチル−3H−イミダゾール−４−イル］−（3,5−ジ
クロロフェニル）メタノール（56）1.25g（2.98mmol）
を塩化メチレン20mlに溶かし、室温で４−（ジメチルア
ミノ）−ピリジン1.45g（11.9mmol）を加えた。５分後
に室温で、フェニルクロロチオノフォルメート0.49ml
（3.54mmol）を加え撹拌した。２時間後、反応液を減圧
下で濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチ
ル／ヘキサン1:1）で精製し、２−ベンジルオキシメチ
ル−５−（１−（3,5−ジクロロフェニル）−１−フェ
ノキシチオカルボニルオキシ）メチル−４−イソプロピ
ル−１−メチル−1H−イミダゾール（57）を1.07g得た
（収率64.6％）。
2.94（m,1H）,3.38（s,3H）,4.49（s,2H）,4.55（s,2
H）,5.99（s,1H）,7.21〜7.39（m,8H） ［２−ベンジルオキシメチル−５−イソプロピル−３
−メチル−3H−イミダゾール−４−イル］−（3,5−ジ
クロロフェニル）メタノール（56）1.25g（2.98mmol）
を塩化メチレン20mlに溶かし、室温で４−（ジメチルア
ミノ）−ピリジン1.45g（11.9mmol）を加えた。５分後
に室温で、フェニルクロロチオノフォルメート0.49ml
（3.54mmol）を加え撹拌した。２時間後、反応液を減圧
下で濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチ
ル／ヘキサン1:1）で精製し、２−ベンジルオキシメチ
ル−５−（１−（3,5−ジクロロフェニル）−１−フェ
ノキシチオカルボニルオキシ）メチル−４−イソプロピ
ル−１−メチル−1H−イミダゾール（57）を1.07g得た
（収率64.6％）。
1H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.24（d,J＝6.0Hz,6H）,
2.92（m,1H）,3.46（s,3H）,4.51（s,2H）,4.61（s,2
H）,6.01（s,1H）,6.85〜7.42（m,13H） ２−ベンジルオキシメチル−５−［１−（3,5−ジク
ロロフェニル）−１−フェノキシチオカルボニルオキ
シ］メチル−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミ
ダゾール（57）1.07g（1.93mmol）を乾燥トルエン20ml
に溶かし、室温でα，α′−アゾビスイソブチロニトリ
ル158mg（0.96mmol）、トリブチルチンハイドライド1.1
4ml（4.24mmol）を加え、85℃に加温した。５時間後、
反応液を減圧下で濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィ
ー（酢酸エチル／ヘキサン1:1）で精製し、２−ベンジ
ルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロベンジル）−４
−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール（58）
を470mg得た（収率60.5％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.28（d,J＝6.8Hz,6H）,
2.90（m,1H）,3.31（s,3H）,3.88（s,2H）,4.52（s,2
H）,4.63（s,2H）,6.94（s,2H）,7.22（s,1H）,7.30
（s,5H） ２−ベンジルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロベ
ンジル）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダ
ゾール（58）470mg（1.17mmol）のエタノール3mlに溶か
し、濃塩酸（36％水溶液）10mlを加え、110℃で加熱還
流した。３時間後反応液を減圧下で濃縮し、水酸化ナト
リウム水溶液で中和後、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩
水で水洗し、無水硫酸ナトリウム乾燥後濾過し、濾液を
濃縮した。得られた粗結晶にジエチルエーテル5mlを加
え濾取し［５−（3,5−ジクロロベンジル）−４−イソ
プロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イル］
メタノール（59g）を350mg得た（収率95.9％）。1 H−NMR（CD3OD−TMS）δppm:1.22（d,J＝7.0Hz,6H）,
2.92（m,1H）,3.45（s,3H）,4.02（s,2H）,4.62（s,2
H）,7.06（s,2H）,7.29（s,1H） ［５−（3,5−ジクロロベンジル）−４−イソプロピ
ル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イル］メタノ
ール（59a）160mg（0.51mmol）を塩化チオニル5mlに溶
かし、室温で撹拌した。２時間後反応液を減圧下で濃縮
し、乾燥ジメチルホルムアミド5ml、アジ化ナトリウム8
0mg（1.23mmol）を加え、室温で撹拌した。３時間後、
水を加え酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で水洗し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥後濾過し、濾液を濃縮して２−
アジドメチル−５−（3,5−ジクロロベンジル）−４−
イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール（60）を
150mg得た（収率87％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.27（d,J＝7.0Hz,6H）,
2.89（m,1H）,3.35（s,3H）,3.92（s,2H）,4.46（s,2
H）,6.94（s,2H）,7.23（s,1H） ２−アジドメチル−５−（3,5−ジクロロベンジル）
−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール
（60）150mg（0.44mmol）をエタノール8mlに溶かし、−
20℃で10％パラジウムカーボン50mgを加え、水素気流下
室温で撹拌した。４時間後反応液をセライト濾過し、濾
液を濃縮し化合物Ｉ−101を94mg得た（収率68％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.24（d,J＝6.6Hz,6H）,
3.37（m,3H）,3.89（s,2H）,3.95（b,2H）,4.02（s,2
H）,6.95（s,2H）,7.21（s,1H） 実施例102 ［５−（３−クロロベンジル）−４−イソプロピル−１
−メチル−1H−イミダゾール−２−イル］メタノール
（化合物Ｉ−102）の合成 実施例101の（56）の合成法と同様にして（4c）と３
−クロロベンズアルデヒドから［２−（ベンジルオキシ
メチル）−５−イソプロピル−３−メチル−3H−イミダ
ゾール−４−イル］−（３−クロロフェニル）メタノー
ル（56′）を得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.23（d,J＝8.2Hz,6H）,
2.96（m,1H）,3.34（s,3H）,4.47（s,2H）,4.53（s,2
H）,6.02（s,1H）,7.12〜7.43（m,9H） 実施例101の（58）の合成法と同様にして（56′）か
ら２−ベンジルオキシメチル−５−（３−クロロベンジ
ル）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾー
ル（58′）を得た。油状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.28（d,J＝6.8Hz,6H）,
2.91（m,1H）,3.30（s,3H）,3.90（s,2H）,4.52（s,2
H）,4.63（s,2H）,6.90（m,1H）,7.20（m,2H）,7.30
（m,5H） 実施例101の（59a）の合成法と同様にして（58′）か
ら化合物Ｉ−102を得た。油状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.22（d,J＝7.2Hz,6H）,
2.95（m,1H）,3.43（s,3H）,4.01（s,2H）,4.61（s,2
H）,7.00〜7.12（m,2H）,7.17〜7.35（m,2H） 実施例103 ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロ
ベンジル）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミ
ダゾール（化合物Ｉ−103）の合成 ［５−（3,5−ジクロロベンジル）−４−イソプロピ
ル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イル］メタノ
ール（59a）167mg（0.53mmol）を乾燥テトラヒドロフラ
ン5mlに溶かし、室温でクロロアセチルイソシアネート5
0μｌ（0.59mmol）を加えて撹拌した。１時間後、水を
加え酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で水洗し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥後濾過し、濾液を濃縮して２−Ｎ−
クロロアセチルカルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジクロロベンジル）−４−イソプロピル−１−メチル
−1H−イミダゾール（62）を210mg得た（収率99％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.26（d,J＝6.6Hz,6H）,
2.90（m,1H）,3.39（s,3H）,3.92（s,2H）,4.44（s,2
H）,5.26（s,2H）,6.94（s,2H）,7.25（s,1H）,8.55
（b,1H） ２−Ｎ−クロロアセチルカルバモイルオキシメチル−
５−（3,5−ジクロロベンジル）−４−イソプロピル−
１−メチル−1H−イミダゾール（62）210mg（0.53mmo
l）をメタノール20mlに溶かし、室温で亜鉛2g（30.60mm
ol）を加えて撹拌した。４時間後、反応液をセライト濾
過し、濾液を減圧下で濃縮し、シリカゲルクロマトグラ
フィー（酢酸エチル）で精製して目的物（化合物Ｉ−10
3）を85mg得た（収率45％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.27（d,J＝4.6Hz,6H）,
2.90（m,1H）,3.36（s,3H）,3.91（s,2H）,4.85（b,2
H）,5.17（s,2H）,6.95（s,2H）,7.23（s,1H） 元素分析（C16H19N3O2Cl2） 計算値（％）:C,53.94:H,5.38:N,11.80:Cl,19.90 実測値（％）:C,53.94:H,5.43:N,11.59:Cl,19.66 実施例104 ５−（3,5−ジメチルフェニルスルフィニル）−４−イ
ソプロピル−1,2−ジメチル−1H−イミダゾール（化合
物Ｉ−104）の合成 ５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−1,2−ジメチル−1H−イミダゾール150mg（0.55mm
ol）を塩化メチレン（10ml）に溶かし、氷令下に80％メ
タクロロ過安息香酸177mg（0.82mmol）を加え10分撹拌
した。反応混合物にチオ硫酸ナトリウム水溶液、ついで
重曹水を加え塩化メチレンで抽出した。抽出液を飽和食
塩水で水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後濾過し、濾
液を減圧下に濃縮し残渣をシリカゲルクロマトグラフィ
ー（酢酸エチル）で精製しｎ−ヘキサンで再結晶し、化
合物Ｉ−104を100mg（収率63％）得た。mp100〜101℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.36（d,J＝7.0Hz,3H）,
1.37（d,J＝7.0Hz,3H）,2.33（s,3H）,2.35（s,3H）,3.
26（s,3H）,3.32（sept,1H）,7.06（m,3H） 元素分析（C16H22N2OS） 計算値（％）:C,66.17:H,7.58:N,9.65:S,11.04 実測値（％）:C,65.32:H,7.63:N,9.37:S,10.62 実施例105 ５−（3,5−ジメチルフェニルスルフォニル）−４−イ
ソプロピル−1,2−ジメチル−1H−イミダゾール（化合
物Ｉ−105）の合成 ５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−1,2−ジメチル−1H−イミダゾール60mg（0.20mmo
l）を塩化メチレン（6ml）に溶かし、80％メタクロロ過
安息香酸223mg（1.00mmol）を加え室温で１時間撹拌し
た。反応混合物にチオ硫酸ナトリウム水溶液、ついで重
曹水を加え塩化メチレンで抽出した。抽出液を飽和食塩
水で水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後濾過し、濾液
を減圧下に濃縮し残渣をシリカゲルクロマトグラフィー
（酢酸エチル）で精製しｎ−ヘキサンで再結晶し、化合
物Ｉ−105を24mg（収率39％）得た。mp126〜128℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.29（d,J＝6.8Hz,6H）,
2.36（s,3H）,3.59（s,3H）,3.82（sept,1H）,7.19（s,
1H）,7.46（s,2H） 実施例106 ［５−（3,5−ジメチルフェニルスルフィニル）−４−
イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イ
ル］メタノール（化合物Ｉ−106）の合成 実施例104の合成法と同様にして化合物Ｉ−９から化
合物Ｉ−106を得た。mp125℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.29（d,J＝6.8Hz,3H）,
1.31（d,J＝6.8Hz,3H）,2.36（s,6H）,3.31（sept,1
H）,3.42（s,3H）,4.50（br,1H）,4.63（s,2H）,7.09
（m,3H） 実施例107 ［５−（3,5−ジメチルフェニルスルフォニル）−４−
イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イ
ル］メタノール（化合物Ｉ−107）の合成 実施例105の合成法と同様にして化合物Ｉ−９から化
合物Ｉ−107を得た。mp180〜182℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.16（d,J＝6.8Hz,6H）,
2.38（s,3H）,3.73（s,3H）,3.74（sept,1H）,4.40（b
r,1H）,4.66（s,2H）,7.21（s,1H）,7.47（s,2H） 実施例108 ［５−（3,5−ジクロロフェニルスルフィニル）−４−
イソプロピル−１−メチル−1H−イミダソール−２−イ
ル］メタノール（化合物Ｉ−108）の合成 実施例104の合成法と同様にして化合物Ｉ−８から化
合物Ｉ−108を得た。mp128〜130℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.26（d,J＝5.0Hz,3H）,
1.28（d,J＝5.0Hz,3H）,3.26（sept,1H）,3.46（s,3
H）,4.65（s,2H）,7.37（d,J＝1.4Hz,2H）,7.46（t,J＝
1.4Hz,1H） 元素分析（C14H16Cl2N2O2S） 計算値（％）:C,48.42:H,4.64:N,8.07:S,9.23:Cl,20.42 実測値（％）:C,48.27:H,4.73:N,7.99:S,9.23:Cl,20.60 実施例109 ［５−（3,5−ジクロロフェニルスルフォニル）−４−
イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イ
ル］メタノール（化合物Ｉ−109）の合成 実施例105の合成法と同様にして化合物Ｉ−８から化
合物Ｉ−109を得た。mp202〜204℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.22（d,J＝4.4Hz,6H）,
3.71（sept,1H）,4.69（s,2H）,7.56（t,J＝1.2Hz,1
H）,7.72（d,J＝1.2Hz,2H） 実施例110 ２−アミノメチル−５−（3,5−ジクロロフェニルスル
フィニル）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミ
ダゾール（化合物Ｉ−110）の合成 実施例104の合成法と同様にして化合物Ｉ−66から化
合物Ｉ−110を得た。油状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.36（d,J＝4.6Hz,3H）,
1.37（d,J＝4.6Hz,3H）,3.29（sept,1H）,3.38（s,3
H）,3.88（s,2H）,7.38（d,J＝1.2Hz,2H）,7.45（t,J＝
1.2Hz,1H） 実施例111 ２−アミノメチル−５−（3,5−ジクロロフェニルスル
フォニル）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミ
ダゾール（化合物Ｉ−111）の合成 実施例105の合成法と同様にして化合物Ｉ−66から化
合物Ｉ−111を得た。油状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.15（d,J＝4.4Hz,3H）,
3.69（sept,1H）,3.81（s,3H）,4.70（br,2H）,7.56
（t,J＝1.2Hz,1H）,7.71（d,J＝1.2Hz,2H） 実施例112 ５−（3,5−ジクロロフェニルスルフィニル）−４−イ
ソプロピル−１−メチル−２−トリフルオロアセチルア
ミノメチル−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−112）の合
成 実施例104の合成法と同様にして（40c）から化合物Ｉ
−112を得た。油状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.35（d,J＝6.8Hz,3H）,
1.36（d,J＝6.8Hz,3H）,3.29（sept,1H）,3.38（s,3
H）,4.49（dd,J＝5.2,1.6Hz,2H）,7.37（d,J＝1.8Hz,2
H）,7.47（t,J＝1.8Hz,1H） 実施例113 ［５−（3,5−ジクロロフェニルスルフィニル）−４−
イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イル］メタノー
ル（化合物Ｉ−113）の合成 実施例104の合成法と同様にして（12）（R1＝Ｈ）か
ら化合物Ｉ−113を得た。mp217〜218℃。1 H−NMR（d6−DMSO−TMS）δppm:1.27（d,J＝7.0Hz,3
H）,1.32（d,J＝7.0Hz,3H）,3.37（sept,1H）,4.34（d,
J＝5.8Hz,2H）,5.46（t,J＝5.8Hz,1H）,7.53（d,J＝1.6
Hz,2H）,7.75（t,J＝1.6Hz,1H） 元素分析（C13H14Cl2N2O2S） 計算値（％）:C,46.86:H,4.23:N,8.41:S,9.62:Cl,21.28 実測値（％）:C,46.73:H,4.34:N,8.15:S,9.39:Cl,21.13 実施例114 ［５−（3,5−ジクロロフェニルスルフォニル）−４−
イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イル］メタノー
ル（化合物Ｉ−114）の合成 実施例105の合成法と同様にして（12）（R1＝Ｈ）か
ら化合物Ｉ−114を得た。mp217℃。1 H−NMR（d6−DMSO−TMS）δppm:1.23（d,J＝6.6Hz,6
H）,3.75（m,1H）,4.39（d,J＝5.6Hz,2H）,5.50（t,J＝
5.6Hz,1H）,7.80（d,J＝1.6Hz,2H）,7.98（t,J＝1.6Hz,
1H）,12.81（br,1H） 元素分析（C13H14Cl2N2O3S） 計算値（％）:C,44.71:H,4.04:N,8.02:S,9.18:Cl,20.30 実測値（％）:C,44.94:H,4.11:N,7.90:S,8.91:Cl,20.12 実施例115 ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロ
フェニルスルフィニル）−４−イソプロピル−１−メチ
ル−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−115）の合成 実施例104の合成法と同様にして化合物Ｉ−41から化
合物Ｉ−115を得た。mp148〜149℃。1 H−NMR（d6−DMSO−TMS）δppm:1.37（d,J＝7.2Hz,3
H）,1.39（d,J＝7.2Hz,3H）,3.31（sept,1H）,3.44（s,
3H）,4.70（br,2H）,5.13（s,2H）,7.38（d,J＝1.8Hz,2
H）,7.47（t,J＝1.8Hz,1H） 元素分析（C15H17Cl2N3O3S） 計算値（％）:C,46.16:H,4.39:N,10.77:S,8.22:Cl,18.1
7 実測値（％）:C,45.94:H,4.45:N,10.61:S,8.02:Cl,18.3
6 実施例116 １−（ｐ−ｔ−ブチルベンジル）−５−（3,5−ジクロ
ロフェニルチオ）−２−ハイドロキシメチル−４−イソ
プロピル−1H−イミダゾール塩酸塩（化合物Ｉ−116）
の合成 ジメチルホルムアミドに、ｐ−ｔ−ブチルベンジルブ
ロマイド114mgと、よう化カリウム152mgを氷冷下いれ、
室温まで自然昇温させ、20分撹拌した。次に、５−（3,
5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−２−
（ｐ−メトキシベンジルオキシメチル）−1H−イミダゾ
ール（101b）200mgを加え、炭酸カリウム126mgを加え
た。その後50℃まで昇温し、６時間反応させた。反応終
了後、水を加え、ジエチルエーテルで抽出し、硫酸ナト
リウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られたオイル
に、エタノール5mlと36％塩酸10mlを加え、90℃で２時
間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧下留去し、得られ
た結晶をジエチルエーテルで洗浄後濾過し、化合物Ｉ−
116を220mg（収率96％）得た。mp174〜177℃。1 H−NMR（CD3OD−TMS）δppm:1.22（s,9H）,1.35（d,J
＝7.0Hz,6H）,3.30（sept,1H）,5.02（s,2H）,5.44（s,
2H）,6.72（d,J＝1.8Hz,2H）,7.05〜7.25（m,5H） 実施例117 １−（ｐ−Ｎ−アセチルアミノベンジル）−５−（3,5
−ジクロロフェニルチオ）−２−ハイドロキシメチル−
４−イソプロピル−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−11
7）の合成 ジメチルホルムアミドに、ｐ−ニトロベンジルブロマ
イド118mgと、よう化カリウム114mgを氷冷下いれ、室温
まで自然昇温させ、20分撹拌した。次に、５−（3,5−
ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−２−（ｐ
−メトキシベンジルオキシメチル）−1H−イミダゾール
（101b）200mgを加え、炭酸カリウム76mgを加えた。最
初、反応液は緑色になるが、やがて消えた。その後50℃
まで昇温し、３時間反応させた。反応終了後、水を加
え、ジエチルエーテルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥
後、減圧下溶媒を留去した。得られたオイルに、エタノ
ール5mlと36％塩酸10mlを加え、90℃で２時間撹拌し、
反応終了後、溶媒を減圧下留去した。炭酸水素ナトリウ
ム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウム
で乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた結晶をジエチ
ルエーテルで洗浄後濾過し、５−（3,5−ジクロロフェ
ニルチオ）−２−ハイドロキシメチル−４−イソプロピ
ル−１−（ｐ−ニトロベンジル）−1H−イミダゾール
（103a）を150mg（収率73％）得た。mp192〜194℃。1 H−NMR（CD3OD−TMS）δppm:1.25（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.12（sept,1H）,4.79（s,2H）,5.47（s,2H）,6.58（d,
J＝2.0Hz,2H）,6.99（d,1H）,7.32（d,J＝9.0Hz,2H）,
7.96（d,J＝9.0Hz,2H） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−ハイドロ
キシメチル−４−イソプロピル−１−（ｐ−ニトロベン
ジル）−1H−イミダゾール（103a）800mgを酢酸エチル
に溶かし、白金サルファイデッドカーボンを加え、水素
置換して接触還元を常圧室温で行った。１時間後、セラ
イト濾過し、濾液を減圧下留去し、ジエチルエーテルを
加え、析出した結晶を濾取し、１−（ｐ−アミノベンジ
ル）−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−ハイ
ドロキシメチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール
（104a）を579mg（収率78％）得た。mp130℃（分解）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.19（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.08（sept,1H）,4.28（br,2H）,4.75（s,2H）,5.12
（s,2H）,6.43（d,J＝8.2Hz,2H）,6.60（d,2H）,6.80
（d,J＝8.2Hz,2H）,7.00（d,1H） １−（ｐ−アミノベンジル）−５−（3,5−ジクロロ
フェニルチオ）−２−ハイドロキシメチル−４−イソプ
ロピル−1H−イミダゾール（104a）200mgを塩化メチレ
ンに溶かし、氷冷下、ジメチルアミノピリジン116mg
と、無水酢酸212μｌを加え、室温まで自然昇温させ、
１時間撹拌した。反応終了後、水を加え、塩化メチレン
で抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去
した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（塩化メチ
レン：酢酸エチル＝2:1）で精製すると、２−アセトキ
シメチル−１−（ｐ−Ｎ−アセチルアミノベンジル）−
５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−1H−イミダゾールを得た。この化合物をメタノール
10mlに溶かし、氷冷下、1Mナトリウムメトキサイド溶液
1mlを加えた。室温まで自然昇温させ、１時間撹拌し
た。反応終了後、減圧下溶媒を留去し、化合物Ｉ−117
を41.2mg（収率19％）得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.22（d,J＝7.0Hz,6H）,
2.16（s,3H）,3.10（sept,1H）,4.72（s,2H）,5.19（s,
2H）,6.62（d,J＝1.8Hz,2H）,6.87〜7.38（m,5H） 実施例118 １−（ｍ−アミノベンジル）−５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−２−ハイドロキシメチル−４−イソプロ
ピル−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−118）の合成 ジメチルホルムアミドに、ｍ−ニトロベンジルクロラ
イド94mgと、よう化カリウム114mgを氷冷下いれ、室温
まで自然昇温させ、20分撹拌した。次に、５−（3,5−
ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−２−（ｐ
−メトキシベンジルオキシメチル）−1H−イミダゾール
（101b）200mgを加え、炭酸カリウム76mgを加えた。そ
の後50℃まで昇温し、６時間反応させた。反応終了後、
水を加え、ジエチルエーテルで抽出し、硫酸ナトリウム
で乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られたオイルに、
エタノール5mlと36％塩酸10mlを加え、90℃で２時間撹
拌した。反応終了後、溶媒を減圧下留去し、炭酸水素ナ
トリウム水溶液と酢酸エチルを加え、両方に不溶のもの
を濾取し、５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
ハイドロキシメチル−４−イソプロピル−１−（ｍ−ニ
トロベンジル）−1H−イミダゾール塩酸塩72mgを得た。
濾液の酢酸エチル層を、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧
下溶媒を留去し、得られた結晶をジエチルエーテルで洗
浄後濾過し、５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２
−ハイドロキシメチル−４−イソプロピル−１−（ｍ−
ニトロベンジル）−1H−イミダゾール（103b）を80mg
（収率71％）得た。103b,mp197〜198℃1 H−NMR（CD3OD−TMS）δppm:1.25（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.10（sept,1H）,4.81（s,2H）,5.47（s,2H）,6.53（d,
J＝1.8Hz,2H）,6.99（d,1H）,7.32（d,1H）,7.59（d,1
H）,7.89（d,1H）,8.00（s,1H） 103b塩酸塩1 H−NMR（CD3OD−TMS）δppm:1.37（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.36（sept,1H）,5.06（s,2H）,5.64（s,2H）,6.68（d,
J＝1.6Hz,2H）,7.12（d,J＝1.6Hz,1H）,7.45（d,J＝8.2
Hz,1H）,7.63（d,1H）,7.99（d,1H）,8.07（s,1H） 元素分析（C20H19Cl2N3O3S・HCl・1.1H2O） 計算値（％）:C,47.23;H,4.40;N,8.26;Cl,20.91;S,6.30 実測値（％）:C,47.06;H,4.42;N,8.37;Cl,20.98;S,6.49 ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−ハイドロ
キシメチル−４−イソプロピル−１−（ｍ−ニトロベン
ジル）−1H−イミダゾール（103b）64mgを酢酸エチルに
溶かし、白金サルファイデッドカーボンを加え、水素置
換して接触還元を常圧室温で行った。３時間、セライト
濾過し、濾液を減圧下留去し、ジエチルエーテルを加
え、析出した結晶を濾取し、化合物Ｉ−118を25mg（収
率42％）得た。mp145〜148℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.22（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.11（sept,1H）,4.71（s,2H）,5.13（s,2H）,6.21（s,
1H）,6.32〜6.50（m,2H）,6.68（d,J＝1.8Hz,2H）,6.96
（m,1H）,7.01（d,J＝1.8Hz,1H） 実施例119 １−（ｏ−アミノベンジル）−５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−２−ハイドロキシメチル−４−イソプロ
ピル−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−119）の合成 ジメチルホルムアミドに、ｏ−ニトロベンジルクロラ
イド237mgと、よう化カリウム228mgを氷冷下いれ、室温
まで自然昇温させ、20分撹拌した。次に、５−（3,5−
ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−２−（ｐ
−メトキシベンジルオキシメチル）−1H−イミダゾール
（101b）400mgを加え、炭酸カリウム152mgを加えた。そ
の後50℃まで昇温し、６時間反応させ、反応終了後、水
を加え、ジエチルエーテルで抽出し、硫酸ナトリウムで
乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られたオイルに、エ
タノール10mlと36％塩酸20mlを加え、90℃で２時間撹拌
した。反応終了後、溶媒を減圧下留去し、炭酸水素ナト
リウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた結晶を
ジエチルエーテルで洗浄後濾過し、５−（3,5−ジクロ
ロフェニルチオ）−２−ハイドロキシメチル−４−イソ
プロピル−１−（ｏ−ニトロベンジル）−1H−イミダゾ
ール（103c）を195mg（収率47％）得た。mp160〜166
℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.31（d,J＝6.6Hz,6H）,
3.19（sept,1H）,4.75（s,2H）,5.65（s,2H）,6.51（d,
1H）,6.70（d,J＝1.6Hz,2H）,7.00（d,J＝1.6Hz,1H）,
7.37（m,2H）,8.03（d,1H） 元素分析（C20H19Cl2N3O3S） 計算値（％）:C,53.10;H,4.23;N,9.29;Cl,15.67;S,7.09 実測値（％）:C,53.03;H,4.44;N,9.38;Cl,15.38;S,6.99 ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−ハイドロ
キシメチル−４−イソプロピル−１−（ｏ−ニトロベン
ジル）−1H−イミダゾール（103c）170mgを酢酸エチル
に溶かし、白金サルファイデッドカーボンを加え、水素
置換して接触還元を常圧室温で行った。１時間後、セラ
イト濾過し、濾液を減圧下留去し、ジエチルエーテルを
加え、析出した結晶を濾取し、化合物Ｉ−119を77mg
（収率49％）得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.24（d,J＝6.6Hz,6H）,
3.12（sept,1H）,4.63（s,2H）,5.20（s,2H）,6.50〜7.
25（m,4H）,6.66（d,2H）,6.96（d,1H） 実施例120 ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−ハイドロキ
シメチル−４−イソプロピル−１−（１−ナフチルメチ
ル）−1H−イミダゾール塩酸塩（化合物Ｉ−120）の合
成 ジメチルホルムアミドに、１−（クロロメチル）ナフ
タレン89mgと、よう化カリウム152mgを氷冷下いれ、室
温まで自然昇温させ、20分撹拌した。次に、５−（3,5
−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−２−
（ｐ−メトキシベンジルオキシメチル）−1H−イミダゾ
ール（101b）200mgを加え、炭酸カリウム126mgを加え
た。その後50℃まで昇温し、６時間反応させた。反応終
了後、水を加え、ジエチルエーテルで抽出し、硫酸ナト
リウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られたオイル
に、エタノール5mlと36％塩酸10mlを加え、90℃で２時
間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧下留去し、得られ
た結晶をジエチルエーテルで洗浄後濾過し、化合物Ｉ−
120を220mg（収率97％）得た。mp135〜140℃。1 H−NMR（CD3OD−TMS）δppm:1.42（d,J＝7.2Hz,6H）,
3.43（sept,1H）,4.98（s,2H）,5.99（s,2H）,6.57（d,
J＝1.8Hz,2H）,6.78（d,1H）,7.03（d,J＝1.8Hz,1H）,
7.25（t,1H）,7.45〜7.78（m,3H）,7.85（d,1H）,8.13
（d,1H） 実施例121 ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−ハイドロキ
シメチル−４−イソプロピル−１−（２−フェニルエチ
ル）−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−121）の合成 乾燥テトラヒドロフランに、氷冷下、粉末水酸化ナト
リウム44mgとテトラブチルアンモニウムブロマイド30mg
を加え、10分後、５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−２−（ｐ−メトキシベンジルオキ
シメチル）−1H−イミダゾール（101b）200mgを加え、2
0分後、１−ブロモ−２−フェニルエタン129μｌを加え
た。室温で３時間撹拌後、水を加え、酢酸エチルで抽出
し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。
得られたオイルに、エタノール10mlと36％塩酸20mlを加
え、90℃で２時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧下
留去し、炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチル
で抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去
した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサ
ン：酢酸エチル＝1:1）で精製して化合物Ｉ−121を100m
g（収率52％）得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.19（d,J＝7.0Hz,6H）,
2.88（m,2H）,3.05（sept,1H）,4.19（m,2H）,4.89（s,
2H）,6.84（d,J＝1.8Hz,2H）,6.98〜7.39（m,5H）,7.12
（d,J＝1.8Hz,1H） 元素分析（C21H22Cl2N2OS） 計算値（％）:C,59.86;H,5.26;N,6.65;Cl,16.83;S,7.61 実測値（％）:C,59.93;H,5.52;N,6.54;Cl,16.00;S,7.38 実施例122 ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−ハイドロキ
シメチル−４−イソプロピル−１−（３−フェニルプロ
ピル）−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−122）の合成 乾燥テトラヒドロフランに、60％ナトリウムハイドラ
イド40mgを加え、氷冷下、５−（3,5−ジクロロフェニ
ルチオ）−４−イソプロピル−２−（ｐ−メトキシベン
ジルオキシメチル）−1H−イミダゾール（101b）200mg
を加え、20分後、１−ブロモ−３−フェニルプロパン13
6μｌを加えた。室温で３時間撹拌後、水を加え、ジエ
チルエーテルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧
下溶媒を留去した。得られたオイルに、エタノール10ml
と36％塩酸20mlを加え、90℃で２時間撹拌した。反応終
了後、溶媒を減圧下留去し、炭酸水素ナトリウム水溶液
を加え、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥
後、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマト
グラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝1:1）で精製する
と、化合物Ｉ−122を80mg（収率40％）得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.19（d,J＝6.6Hz,6H）,
1.93（m,2H）,2.61（m,2H）,3.05（sept,1H）,3.92（m,
2H）,4.68（s,2H）,6.75（d,J＝1.8Hz,2H）,7.01〜7.36
（m,6H） 元素分析（C22H24Cl2N2OS） 計算値（％）:C,60.69;H,5.56;N,6.43;Cl,16.28;S,7.36 実測値（％）:C,60.57;H,5.64;N,6.41;Cl,16.01;S,7.43 実施例123 ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−ハイドロキ
シメチル−４−イソプロピル−１−（４−フェニルブチ
ル）−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−123）の合成 ジメチルホルムアミドに、１−クロロ−４−フェニル
ブタン85mgと、よう化カリウム152mgを氷冷下いれ、室
温まで自然昇温させ、20分撹拌した。次に、５−（3,5
−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−２−
（ｐ−メトキシベンジルオキシメチル）−1H−イミダゾ
ール（101b）200mgを加え、炭酸カリウム126mgを加え
た。その後50℃まで昇温し、６時間反応させ、反応終了
後、水を加え、ジエチルエーテルで抽出し、硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られたオイル
に、エタノール10mlと36％塩酸20mlを加え、90℃で２時
間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧下留去し、炭酸水
素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、硫酸
ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をシ
リカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝
1:1）で精製して化合物Ｉ−123を86mg（収率42％）得
た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.15（d,J＝6.6Hz,6H）,
1.61（m,4H）,2.54（m,2H）,3.03（sept,1H）,3.98（m,
2H）,4.71（s,2H）,6.78（s,2H）,7.01〜7.39（m,6H） 実施例124 ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）２−ハイドロキシ
メチル−４−イソプロピル−１−（５−フェニルペンチ
ル）−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−124）の合成 ジメチルホルムアミドに、１−クロロ−５−フェニル
ペンタン92mgと、よう化カリウム152mgを氷冷下いれ、
室温まで自然昇温させ、20分撹拌した。次に、５−（3,
5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−２−
（ｐ−メトキシベンジルオキシメチル）−1H−イミダゾ
ール（101b）200mgを加え、炭酸カリウム126mgを加え
た。その後50℃まで昇温し、６時間反応させた。反応終
了後、水を加え、ジエチルエーテルで抽出し、硫酸ナト
リウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られたオイル
に、エタノール10mlと36％塩酸20mlを加え、90℃で２時
間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧下留去し、炭酸水
素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、硫酸
ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をシ
リカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝
1:1）で精製して化合物Ｉ−124を120mg（収率57％）得
た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.16（d,J＝7.0Hz,6H）,
1.30（m,2H）,1.58（m,4H）,2.53（m,2H）,3.05（sept,
1H）,3.96（m,2H）,4.74（s,2H）,6.80（d,J＝1.8Hz,2
H）,7.07〜7.34（m,6H） 実施例125 ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−ハイドロキ
シメチル−４−イソプロピル−１−（６−フェニルヘキ
シル）−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−125）の合成 ジメチルホルムアミドに、１−クロロ−６−フェニル
ヘキサン99mgと、よう化カリウム152mgを氷冷下いれ、
室温まで自然昇温させ、20分撹拌した。次に、５−（3,
5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−２−
（ｐ−メトキシベンジルオキシメチル）−1H−イミダゾ
ール（101b）200mgを加え、炭酸カリウム126mgを加え
た。その後50℃まで昇温し、６時間反応させ、反応終了
後、水を加え、ジエチルエーテルで抽出し、硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られたオイル
に、エタノール10mlと36％塩酸20mlを加え、90℃で２時
間撹拌し、反応終了後、溶媒を減圧下留去した。炭酸水
素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、硫酸
ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をシ
リカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝
1:1）で精製して化合物Ｉ−125を81mg（収率37％）得
た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.17（d,J＝7.0Hz,6H）,
1.26（m,4H）,1.53（m,4H）,2.52（m,2H）,3.05（sept,
1H）,3.92（m,2H）,4.73（s,2H）,6.80（d,J＝1.6Hz,2
H）,7.03〜7.34（m,6H） 実施例126 ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−ハイドロキ
シメチル−４−イソプロピル−１−（２−チエニルメチ
ル）−1H−イミダゾール塩酸塩（化合物Ｉ−126）の合
成 ジメチルホルムアミドに、２−（クロロメチル）チオ
フェン67mgと、よう化カリウム152mgを氷冷下いれ、室
温まで自然昇温させ、20分撹拌した。次に、５−（3,5
−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−２−
（ｐ−メトキシベンジルオキシメチル）−1H−イミダゾ
ール（101b）200mgを加え、炭酸カリウム126mgを加え
た。その後50℃まで昇温し、６時間反応させ、反応終了
後、水を加え、ジエチルエーテルで抽出し、硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られたオイル
に、エタノール5mlと36％塩酸10mlを加え、90℃で２時
間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧下留去した。得ら
れた結晶をジエチルエーテルで洗浄後濾過し、化合物Ｉ
−126を170mg（収率83％）得た。1 H−NMR（CD3OD−TMS）δppm:1.32（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.32（sept,1H）,5.04（s,2H）,5.68（s,2H）,6.80（m,
1H）,6.86（d,2H）,7.05（m,1H）,7.26（m,1H）,7.32
（m,1H） 実施例127 ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−ハイドロキ
シメチル−４−イソプロピル−１−（３−チエニルメチ
ル）−1H−イミダゾール塩酸塩（化合物Ｉ−127）の合
成 ジメチルホルムアミドに、３−（クロロメチル）チオ
フェン67mgと、よう化カリウム152mgを氷冷下いれ、室
温まで自然昇温させ、20分撹拌した。次に、５−（3,5
−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−２−
（ｐ−メトキシベンジルオキシメチル）−1H−イミダゾ
ール（101b）200mgを加え、炭酸カリウム126mgを加え
た。その後50℃まで昇温し、６時間反応させ、反応終了
後、水を加え、ジエチルエーテルで抽出し、硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られたオイル
に、エタノール5mlと36％塩酸10mlを加え、90℃で２時
間撹拌し、反応終了後、溶媒を減圧下留去した。得られ
た結晶をジエチルエーテルで洗浄後濾過し、化合物Ｉ−
127を200mg（収率97％）得た。1 H−NMR（CD3OD−TMS）δppm:1.33（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.32（sept,1H）,5.01（s,2H）,5.49（s,2H）,6.82（d,
J＝1.8Hz,2H）,7.01（m,1H）,7.23（d,J＝1.8Hz,1H）,
7.25〜7.40（m,2H） 実施例128 ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロ
フェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（キノリン−
３−イルメチル）−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−12
8）の合成 ２−ベンジルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール
（101a）245mg（2mmol）をテトラヒドロフラン（10ml）
に溶かし、本溶液中へ、キノリン−３−イルメチルブロ
マイドの塩化メチレン溶液を室温撹拌下に加え、続いて
カ性ソーダ、200mg（5mmol）,n−テトラブチルアンモニ
ユウムブロマイド39mg（0.12mmol）を加えた。２時間撹
拌反応後、一夜放置後処理、反応混合物を減圧留去し、
残渣を塩化メチレンにて抽出、水洗、乾燥し、溶媒を留
去、残留油状物をシリカゲルカラム（塩化メチレン／酢
酸エチル）で精製して一番目の溶出物として26g（2.6
％）の油状物２−ベンジルオキシメチル−４−（3,5−
ジクロロフェニルチオ）−５−イソプロピル−１−（キ
ノリン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール（100a）
を得た。二番目の溶出部から次ぎの反応に使用するのに
適した２−ベンジルオキシメチル−５−（3,5−ジクロ
ロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（キノリン
−３−イルメチル）−1H−イミダゾール（100b）を730m
g（収率73％）得た。mp95〜98℃。1 H−NMR（CDCl3）δppm:（100a）1.29（d,J＝6.8Hz,6
H）,3.05〜3.2（m,2H）,4.60（s,2H）,4.74（s,2H）,5.
35（s,2H）,6.5（d,J＝1.6Hz,2H）,6.59（t,J＝1.8Hz,1
H）,7.5〜7.75（m,4H）,8.91（d,J＝9.8Hz,1H）,8.7
（d,J＝2.2Hz） （100b）1.18（d,J＝7.2Hz,6H）,2.9〜3.2（m,1H）,4.5
2（s,2H）,4.63（s,2H）,5.47（s,2H）,6.99（d,J＝1.6
Hz,2H）,7.09（t,J＝2Hz,1H）,7.46−7.58（m,2H）,7.6
7−7.68（m,2H）,8.11（d,J＝8.2Hz,2H）,8.76（d,J＝
2.4Hz,1H） ２−ベンジルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（キノリン−３
−イルメチル）−1H−イミダゾール（100b）730mg（1.3
6mmol）を10mlのｃ−HClに溶かし、一時間加熱還流後処
理、反応混合物中へ飽和重炭酸ソーダ水を加え塩化メチ
レンにて抽出、水洗、乾燥後溶媒を、減圧留去し、残留
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチ
ル）で精製し２−ハイドロキシメチル−５−（3,5−ジ
クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（キノ
リン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール（109）を5
00mg（収率83％）得た。mp174〜175℃1 H−NMR（CDCl3）δppm:1.26（d,J＝6.8Hz,6H）,3.0〜
3.2（m,1H）,2.6〜3.8（br,1H）,4.87（s,2H）,5.44
（s,2H）,6.52（d,J＝1.8Hz,2H）,6.61（t,J＝2Hz,1
H）,7.47−7.72（m,4H）,8.04（d,J＝9Hz,4H）,8.77
（d,J＝2Hz,1H） 元素分析（C23H21N3Cl2OS） 計算値（％）:C,60.26;H,4.62;N,9.17;Cl,15.47;S,6.9
9. 実験値（％）:C,59.98;H,4.73;N,9.08;Cl,15.11;S,7.1
0. ２−ハイドロキシメチル−５−（3,5−ジクロロフェ
ニルチオ）−４−イソプロピル−１−（キノリン−３−
イルメチル）−1H−イミダゾール（109）223mg（0.50mm
ol）を5mlのテトラヒドロフランに溶かし、０℃冷却撹
拌下にクロロアセチルイソシアネート72mg（0.60mmol）
を滴下、室温にて30分撹拌した。反応後処理し、反応混
合物中へ飽和NaHCO3水を加え、塩化メチレンにて抽出、
水洗し乾燥後溶媒を減圧留去し、次の反応に使用するの
に適した２−クロロアセチルカルバモイルオキシメチル
−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−（キノリン−３−イルメチル）−1H−イミダ
ゾール（110）を得た。mp167〜170℃。この結晶を20ml
の含水メタノールに溶かし40mgのZn powderを加えて室
温下に５時間撹拌した。反応後処理、反応混合物中へ飽
和重炭酸ソーダ水を加えて不溶物をセライトを用いて減
圧濾過し濾液を濃縮後、塩化メチレンにて抽出、水洗、
乾燥後溶媒を留去し、残留結晶を酢酸エチル、エーテル
で洗浄し、化合物Ｉ−128を195mg（収率78％）得た。mp
214〜216℃。1 H−NMR（CDCl3）δppm:（110）1.81（d,J＝6.8Hz,6
H）,3.1〜3.23（m1H）,4.21（s,2H）,5.37（s,2H）,5.4
5（s,2H）,6.60（d,J＝2Hz,2H）,6.73（t,J＝1.6Hz）,
7.26〜7.73（m,4H）,8.15（d,J＝7.8Hz,1H）,8.12（br,
1H）,8.62（d,J＝2.4Hz） 化合物Ｉ−128 1.30（d,J＝7Hz,6H）,3.1〜3.2（m,1
H）,4.6（br,2H）,5.33（s,2H）,5.43（s,2H）,6.52
（d,J＝2Hz,2H）,6.59（d,J＝1.8Hz）,7.49〜7.69（m,4
H）,8.00（d,J＝8.8Hz,1H）,8.67（d,J＝2.6Hz） 元素分析（C24H22N4Cl2O2S） 計算値（％）:C,57.74;H,4.42;N,11.17;S,6.39;Cl,14.1
4 実験値（％）:C,57.30;H,4.50;N,11.08;S,6.59;Cl,13.9
2 実施例129 ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロ
フェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（２−（２−
ピリジル）エチル）−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−12
9）の合成 ２−ピリジンエタノール2gを塩化メチレン10mlに溶か
し、ドライアイス浴で−40℃に冷却し、チオニルブロマ
イド2.5mlを加えた。自然昇温し、10分後、60℃で撹拌
した。30分後冷却し、反応液を減圧下留去した。この残
渣を、５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−２−（ｐ−メトキシベンジルオキシメチル）
イミダゾール（101b）3.6gと粉末水酸化ナトリウム650m
gとテトラブチルアンモニウムブロマイド262mgの入った
テトラヒドロフラン溶液に、氷冷下加えた。室温に戻
し、さらに粉末水酸化ナトリウムをアルカリ性になるま
で加え、５時間後、水を加え、酢酸エチルで抽出し、硫
酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣を
シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル
＝2:1）で精製して５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−２−（ｐ−メトキシベンジルオキ
シメチル）−１−（２−（２−ピリジル）エチル）−1H
−イミダゾールを1.9g（収率43％）得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.25（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.08（m,3H）,3.79（s,3H）,4.36（m,2H）,4.48（s,4
H）,6.72−6.95（m,5H）,7.07−7.16（m,2H）,7.17−7.
30（m,2H）,7.50（m,1H）,8.52（m,1H） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−２−（ｐ−メトキシベンジルオキシメチル）−１
−（２−（２−ピリジル）エチル）−1H−イミダゾール
1.43gにエタノール20mlと36％塩酸40mlを加え、90℃で
２時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧下留去し、炭
酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、
硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣
をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル：メタノ
ール＝10:1）で精製して５−（3,5−ジクロロフェニル
チオ）−４−イソプロピル−２−ハイドロキシメチル−
１−（２−（２−ピリジル）エチル）−1H−イミダゾー
ル（112a）を571mg（収率51％）得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.29（d,J＝6.8Hz,6H）,
3.15（m,3H）,4.52（m,2H）,4.76（s,2H）,6.87（d,2
H）,6.80−7.40（m,3H）,7.60（m,1H）,8.50（m,1H） 元素分析（C20H21Cl2N3OS） 計算値（％）:C,56.87;H,5.01;N,9.95;Cl,16.79;S,7.59 実験値（％）:C,56.58;H,5.13;N,9.90;Cl,16.65;S,7.53 テトラヒドロフラン20mlに、５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−４−イソプロピル−２−ハイドロキシメ
チル−１−（２−（２−ピリジルエチル）−1H−イミダ
ゾール（112a）521mgを溶かし、−40℃に冷却した。撹
拌下、トリクロロアセチルイソシアネート221μｌを加
え、 自然昇温して室温に戻し、30分撹拌した。トリエチルア
ミン500μｌと水5mlとメタノール5mlを加え、70℃で１
時間撹拌した。反応終了後、反応液を減圧留去し、炭酸
水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、硫
酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣を
シリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル：メタノー
ル＝10:1）で精製して化合物Ｉ−129を520mg（収率91
％）得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.25（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.08（m,3H）,4.35（m,2H）,5.11（s,2H）,5.31（br,2
H）,6.84（d,2H）,6.94（m,1H）,7.13（d,1H）,7.18
（m,1H）,7.60（m,1H）,8.51（m,1H） 実施例130 ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロ
フェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（３−（２−
ピリジル）プロピル）−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−
130）の合成 ２−ピリジンプロパノール500mgを塩化メチレン20ml
に溶かし、ドライアイス浴で−40℃に冷却し、チオニル
ブロマイド564μｌを加えた。自然昇温し、10分後、60
℃で撹拌した。30分後冷却し、反応液を減圧下留去し
た。この残渣を、２−ベンジルオキシメチル−５−（3,
5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピルイミダ
ゾール（101a）891mgと粉末水酸化ナトリウム365mgとテ
トラブチルアンモニウムブロマイド118mgの入ったテト
ラヒドロフラン溶液に、氷冷下加えた。室温に戻し、さ
らに粉末水酸化ナトリウムをアルカリ性になるまで加
え、５時間後、水を加え、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナ
トリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリ
カゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝2:
1）で精製して２−ベンジルオキシメチル−５−（3,5−
ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（３
−（２−ピリジル）プロピル）−1H−イミダゾールを30
0mg（収率26％）得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.25（d,J＝7.0Hz,6H）,
2.05（m,2H）,2.73（m,2H）,3.09（sept,1H）,3.97（m,
2H）,4.52（s,2H）,4.66（s,2H）,6.74（d,2H）,6.95
（m,1H）,7.09（d,1H）,7.12（m,1H）,7.31（m,5H）,7.
54（m,1H）,8.49（m,1H） ２−ベンジルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（３−（２−ピ
リジル）プロピル）イミダゾール300mgにエタノール10m
lと36％塩酸20mlを加え、90℃で２時間撹拌した。反応
終了後、溶媒を減圧下留去し、炭酸水素ナトリウム水溶
液を加え、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥
後、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマト
グラフィー（酢酸エチル：メタノール＝10:1）で精製し
て５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−２−ハイドロキシメチル−１−（３−（２−ピリ
ジル）プロピル）−1H−イミダゾールを127mg（収率51
％）得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.18（d,J＝7.0Hz,6H）,
2.16（m,2H）,2.85（m,2H）,3.05（sept,1H）,4.02（m,
2H）,4.76（s,2H）,6.75（d,2H）,7.05−7.19（m,3H）,
7.60（m,1H）,8.49（m,1H） 元素分析（C21H23Cl2N3OS・0.3H2O） 計算値（％）:C,57.09;H,5.38;N,9.51;Cl,16.05;S,7.25 実験値（％）:C,57.34;H,5.37;N,9.70;Cl,15.78;S,7.07 テトラヒドロフラン10mlに、５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−４−イソプロピル−２−ハイドロキシメ
チル−１−（３−（２−ピリジル）プロピル）−1H−イ
ミダゾール110mgを溶かし、−40℃に冷却した。撹拌
下、トリクロロアセチルイソシアネート45.1μｌを加
え、自然昇温して室温に戻し、30分撹拌した。トリエチ
ルアミン100μｌと水600μｌとメタノール600μｌを加
え、70度で１時間撹拌した。反応終了後、反応液を減圧
留去し、炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチル
で抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去
した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチ
ル：メタノール＝10:1）で精製して化合物Ｉ−130を80m
g（収率83％）得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.24（d,J＝7.0Hz,6H）,
2.08（m,2H）,2.78（m,2H）,3.08（sept,1H）,3.97（m,
2H）,5.22（s,2H）,6.00（br,2H）,6.76（d,2H）,7.09
（m,3H）,7.59（m,1H）,8.45（m,1H） 元素分析（C22H24Cl2N4O2S・0.3H2O） 計算値（％）:C,54.50;H,5.11;N,11.57;Cl,14.62;S,6.6
1 実測値（％）:C,54.52;H,5.21;N,11.78;Cl,14.51;S,6.5
3 実施例131 ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロ
フェニルチオ）−１−（６−オキソ−1,6−ジヒドロ−
ピリジン−３−イルメチル）−４−イソプロピル−1H−
イミダゾール（化合物Ｉ−131）の合成 ２−メトキシ−５−ハイドロキシメチルピリジン375m
gを塩化メチレン5mlに溶かし、ドライアイス浴で−40℃
に冷却し、チオニルブロマイド209μｌを加えた。自然
昇温し、10分後、60℃で撹拌した。30分後冷却し、反応
液を減圧下留去した。この残渣を、２−ベンジルオキシ
メチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イ
ソプロピル−1H−イミダゾール（101a）1179mgと粉末水
酸化ナトリウム215mgとテトラブチルアンモニウムブロ
マイド87mgの入ったテトラヒドロフラン溶液に、氷冷下
加えた。室温に戻し、さらに粉末水酸化ナトリウムをア
ルカリ性になるまで加え、５時間後、水を加え、酢酸エ
チルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を
留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（塩化
メチレン：酢酸エチル＝4:1）で精製して２−ベンジル
オキシメチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−
４−イソプロピル−１−（２−メトキシピリジン−５−
イルメチル）−1H−イミダゾール（114a）を290mg（収
率19％）得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.26（d,6H）,3.09（sep
t,1H）,3.83（s,3H）,4.58（s,2H）,4.70（s,2H）,5.08
（s,2H）,6.46（d,1H）,6.54（d,2H）,6.99（m,1H）,7.
18〜7.40（m,6H）,7.88（d,1H） アセトニトリルに、よう化カリウム83mgを入れ、氷冷
撹拌下、トリメチルシリルクロライド64μｌを加えた。
自然昇温し、10分後、２−ベンジルオキシメチル−５−
（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−（２−メトキシ
ピリジン−５−イルメチル）−４−イソプロピル−1H−
イミダゾール150mgを入れ、60℃で加熱撹拌した。１時
間後、反応液を減圧留去し、炭酸水素ナトリウム水溶液
を加え、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥
後、減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグ
ラフィー（酢酸エチル：メタノール＝10:1）で精製して
２−ベンジルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロフェ
ニルチオ）−１−（６−オキソ−1,6−ジヒドロ−ピリ
ジン−３−イルメチル）−４−イソプロピル−1H−イミ
ダゾール（115a）を50mg（収率34％）得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.30（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.12（sept,1H）,4.65（s,2H）,4.76（s,2H）,4.95（s,
2H）,6.35（d,1H）,6.66（d,J＝2.0Hz,2H）,7.05（d,J
＝2.0Hz,1H）,7.08（d,1H）7.23〜7.46（m,6H） ２−ベンジルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−１−（６−オキソ−1,6−ジヒドロ−ピ
リジン−３−イルメチル）−４−イソプロピル−1H−イ
ミダゾール50mgをエタノール5mlと36％塩酸10mlに溶か
し、90℃で２時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧下
留去した。
2.92（m,1H）,3.46（s,3H）,4.51（s,2H）,4.61（s,2
H）,6.01（s,1H）,6.85〜7.42（m,13H） ２−ベンジルオキシメチル−５−［１−（3,5−ジク
ロロフェニル）−１−フェノキシチオカルボニルオキ
シ］メチル−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミ
ダゾール（57）1.07g（1.93mmol）を乾燥トルエン20ml
に溶かし、室温でα，α′−アゾビスイソブチロニトリ
ル158mg（0.96mmol）、トリブチルチンハイドライド1.1
4ml（4.24mmol）を加え、85℃に加温した。５時間後、
反応液を減圧下で濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィ
ー（酢酸エチル／ヘキサン1:1）で精製し、２−ベンジ
ルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロベンジル）−４
−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール（58）
を470mg得た（収率60.5％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.28（d,J＝6.8Hz,6H）,
2.90（m,1H）,3.31（s,3H）,3.88（s,2H）,4.52（s,2
H）,4.63（s,2H）,6.94（s,2H）,7.22（s,1H）,7.30
（s,5H） ２−ベンジルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロベ
ンジル）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダ
ゾール（58）470mg（1.17mmol）のエタノール3mlに溶か
し、濃塩酸（36％水溶液）10mlを加え、110℃で加熱還
流した。３時間後反応液を減圧下で濃縮し、水酸化ナト
リウム水溶液で中和後、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩
水で水洗し、無水硫酸ナトリウム乾燥後濾過し、濾液を
濃縮した。得られた粗結晶にジエチルエーテル5mlを加
え濾取し［５−（3,5−ジクロロベンジル）−４−イソ
プロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イル］
メタノール（59g）を350mg得た（収率95.9％）。1 H−NMR（CD3OD−TMS）δppm:1.22（d,J＝7.0Hz,6H）,
2.92（m,1H）,3.45（s,3H）,4.02（s,2H）,4.62（s,2
H）,7.06（s,2H）,7.29（s,1H） ［５−（3,5−ジクロロベンジル）−４−イソプロピ
ル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イル］メタノ
ール（59a）160mg（0.51mmol）を塩化チオニル5mlに溶
かし、室温で撹拌した。２時間後反応液を減圧下で濃縮
し、乾燥ジメチルホルムアミド5ml、アジ化ナトリウム8
0mg（1.23mmol）を加え、室温で撹拌した。３時間後、
水を加え酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で水洗し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥後濾過し、濾液を濃縮して２−
アジドメチル−５−（3,5−ジクロロベンジル）−４−
イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール（60）を
150mg得た（収率87％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.27（d,J＝7.0Hz,6H）,
2.89（m,1H）,3.35（s,3H）,3.92（s,2H）,4.46（s,2
H）,6.94（s,2H）,7.23（s,1H） ２−アジドメチル−５−（3,5−ジクロロベンジル）
−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール
（60）150mg（0.44mmol）をエタノール8mlに溶かし、−
20℃で10％パラジウムカーボン50mgを加え、水素気流下
室温で撹拌した。４時間後反応液をセライト濾過し、濾
液を濃縮し化合物Ｉ−101を94mg得た（収率68％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.24（d,J＝6.6Hz,6H）,
3.37（m,3H）,3.89（s,2H）,3.95（b,2H）,4.02（s,2
H）,6.95（s,2H）,7.21（s,1H） 実施例102 ［５−（３−クロロベンジル）−４−イソプロピル−１
−メチル−1H−イミダゾール−２−イル］メタノール
（化合物Ｉ−102）の合成 実施例101の（56）の合成法と同様にして（4c）と３
−クロロベンズアルデヒドから［２−（ベンジルオキシ
メチル）−５−イソプロピル−３−メチル−3H−イミダ
ゾール−４−イル］−（３−クロロフェニル）メタノー
ル（56′）を得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.23（d,J＝8.2Hz,6H）,
2.96（m,1H）,3.34（s,3H）,4.47（s,2H）,4.53（s,2
H）,6.02（s,1H）,7.12〜7.43（m,9H） 実施例101の（58）の合成法と同様にして（56′）か
ら２−ベンジルオキシメチル−５−（３−クロロベンジ
ル）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾー
ル（58′）を得た。油状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.28（d,J＝6.8Hz,6H）,
2.91（m,1H）,3.30（s,3H）,3.90（s,2H）,4.52（s,2
H）,4.63（s,2H）,6.90（m,1H）,7.20（m,2H）,7.30
（m,5H） 実施例101の（59a）の合成法と同様にして（58′）か
ら化合物Ｉ−102を得た。油状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.22（d,J＝7.2Hz,6H）,
2.95（m,1H）,3.43（s,3H）,4.01（s,2H）,4.61（s,2
H）,7.00〜7.12（m,2H）,7.17〜7.35（m,2H） 実施例103 ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロ
ベンジル）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミ
ダゾール（化合物Ｉ−103）の合成 ［５−（3,5−ジクロロベンジル）−４−イソプロピ
ル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イル］メタノ
ール（59a）167mg（0.53mmol）を乾燥テトラヒドロフラ
ン5mlに溶かし、室温でクロロアセチルイソシアネート5
0μｌ（0.59mmol）を加えて撹拌した。１時間後、水を
加え酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で水洗し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥後濾過し、濾液を濃縮して２−Ｎ−
クロロアセチルカルバモイルオキシメチル−５−（3,5
−ジクロロベンジル）−４−イソプロピル−１−メチル
−1H−イミダゾール（62）を210mg得た（収率99％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.26（d,J＝6.6Hz,6H）,
2.90（m,1H）,3.39（s,3H）,3.92（s,2H）,4.44（s,2
H）,5.26（s,2H）,6.94（s,2H）,7.25（s,1H）,8.55
（b,1H） ２−Ｎ−クロロアセチルカルバモイルオキシメチル−
５−（3,5−ジクロロベンジル）−４−イソプロピル−
１−メチル−1H−イミダゾール（62）210mg（0.53mmo
l）をメタノール20mlに溶かし、室温で亜鉛2g（30.60mm
ol）を加えて撹拌した。４時間後、反応液をセライト濾
過し、濾液を減圧下で濃縮し、シリカゲルクロマトグラ
フィー（酢酸エチル）で精製して目的物（化合物Ｉ−10
3）を85mg得た（収率45％）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.27（d,J＝4.6Hz,6H）,
2.90（m,1H）,3.36（s,3H）,3.91（s,2H）,4.85（b,2
H）,5.17（s,2H）,6.95（s,2H）,7.23（s,1H） 元素分析（C16H19N3O2Cl2） 計算値（％）:C,53.94:H,5.38:N,11.80:Cl,19.90 実測値（％）:C,53.94:H,5.43:N,11.59:Cl,19.66 実施例104 ５−（3,5−ジメチルフェニルスルフィニル）−４−イ
ソプロピル−1,2−ジメチル−1H−イミダゾール（化合
物Ｉ−104）の合成 ５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−1,2−ジメチル−1H−イミダゾール150mg（0.55mm
ol）を塩化メチレン（10ml）に溶かし、氷令下に80％メ
タクロロ過安息香酸177mg（0.82mmol）を加え10分撹拌
した。反応混合物にチオ硫酸ナトリウム水溶液、ついで
重曹水を加え塩化メチレンで抽出した。抽出液を飽和食
塩水で水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後濾過し、濾
液を減圧下に濃縮し残渣をシリカゲルクロマトグラフィ
ー（酢酸エチル）で精製しｎ−ヘキサンで再結晶し、化
合物Ｉ−104を100mg（収率63％）得た。mp100〜101℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.36（d,J＝7.0Hz,3H）,
1.37（d,J＝7.0Hz,3H）,2.33（s,3H）,2.35（s,3H）,3.
26（s,3H）,3.32（sept,1H）,7.06（m,3H） 元素分析（C16H22N2OS） 計算値（％）:C,66.17:H,7.58:N,9.65:S,11.04 実測値（％）:C,65.32:H,7.63:N,9.37:S,10.62 実施例105 ５−（3,5−ジメチルフェニルスルフォニル）−４−イ
ソプロピル−1,2−ジメチル−1H−イミダゾール（化合
物Ｉ−105）の合成 ５−（3,5−ジメチルフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−1,2−ジメチル−1H−イミダゾール60mg（0.20mmo
l）を塩化メチレン（6ml）に溶かし、80％メタクロロ過
安息香酸223mg（1.00mmol）を加え室温で１時間撹拌し
た。反応混合物にチオ硫酸ナトリウム水溶液、ついで重
曹水を加え塩化メチレンで抽出した。抽出液を飽和食塩
水で水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後濾過し、濾液
を減圧下に濃縮し残渣をシリカゲルクロマトグラフィー
（酢酸エチル）で精製しｎ−ヘキサンで再結晶し、化合
物Ｉ−105を24mg（収率39％）得た。mp126〜128℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.29（d,J＝6.8Hz,6H）,
2.36（s,3H）,3.59（s,3H）,3.82（sept,1H）,7.19（s,
1H）,7.46（s,2H） 実施例106 ［５−（3,5−ジメチルフェニルスルフィニル）−４−
イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イ
ル］メタノール（化合物Ｉ−106）の合成 実施例104の合成法と同様にして化合物Ｉ−９から化
合物Ｉ−106を得た。mp125℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.29（d,J＝6.8Hz,3H）,
1.31（d,J＝6.8Hz,3H）,2.36（s,6H）,3.31（sept,1
H）,3.42（s,3H）,4.50（br,1H）,4.63（s,2H）,7.09
（m,3H） 実施例107 ［５−（3,5−ジメチルフェニルスルフォニル）−４−
イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イ
ル］メタノール（化合物Ｉ−107）の合成 実施例105の合成法と同様にして化合物Ｉ−９から化
合物Ｉ−107を得た。mp180〜182℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.16（d,J＝6.8Hz,6H）,
2.38（s,3H）,3.73（s,3H）,3.74（sept,1H）,4.40（b
r,1H）,4.66（s,2H）,7.21（s,1H）,7.47（s,2H） 実施例108 ［５−（3,5−ジクロロフェニルスルフィニル）−４−
イソプロピル−１−メチル−1H−イミダソール−２−イ
ル］メタノール（化合物Ｉ−108）の合成 実施例104の合成法と同様にして化合物Ｉ−８から化
合物Ｉ−108を得た。mp128〜130℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.26（d,J＝5.0Hz,3H）,
1.28（d,J＝5.0Hz,3H）,3.26（sept,1H）,3.46（s,3
H）,4.65（s,2H）,7.37（d,J＝1.4Hz,2H）,7.46（t,J＝
1.4Hz,1H） 元素分析（C14H16Cl2N2O2S） 計算値（％）:C,48.42:H,4.64:N,8.07:S,9.23:Cl,20.42 実測値（％）:C,48.27:H,4.73:N,7.99:S,9.23:Cl,20.60 実施例109 ［５−（3,5−ジクロロフェニルスルフォニル）−４−
イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イ
ル］メタノール（化合物Ｉ−109）の合成 実施例105の合成法と同様にして化合物Ｉ−８から化
合物Ｉ−109を得た。mp202〜204℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.22（d,J＝4.4Hz,6H）,
3.71（sept,1H）,4.69（s,2H）,7.56（t,J＝1.2Hz,1
H）,7.72（d,J＝1.2Hz,2H） 実施例110 ２−アミノメチル−５−（3,5−ジクロロフェニルスル
フィニル）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミ
ダゾール（化合物Ｉ−110）の合成 実施例104の合成法と同様にして化合物Ｉ−66から化
合物Ｉ−110を得た。油状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.36（d,J＝4.6Hz,3H）,
1.37（d,J＝4.6Hz,3H）,3.29（sept,1H）,3.38（s,3
H）,3.88（s,2H）,7.38（d,J＝1.2Hz,2H）,7.45（t,J＝
1.2Hz,1H） 実施例111 ２−アミノメチル−５−（3,5−ジクロロフェニルスル
フォニル）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミ
ダゾール（化合物Ｉ−111）の合成 実施例105の合成法と同様にして化合物Ｉ−66から化
合物Ｉ−111を得た。油状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.15（d,J＝4.4Hz,3H）,
3.69（sept,1H）,3.81（s,3H）,4.70（br,2H）,7.56
（t,J＝1.2Hz,1H）,7.71（d,J＝1.2Hz,2H） 実施例112 ５−（3,5−ジクロロフェニルスルフィニル）−４−イ
ソプロピル−１−メチル−２−トリフルオロアセチルア
ミノメチル−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−112）の合
成 実施例104の合成法と同様にして（40c）から化合物Ｉ
−112を得た。油状物。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.35（d,J＝6.8Hz,3H）,
1.36（d,J＝6.8Hz,3H）,3.29（sept,1H）,3.38（s,3
H）,4.49（dd,J＝5.2,1.6Hz,2H）,7.37（d,J＝1.8Hz,2
H）,7.47（t,J＝1.8Hz,1H） 実施例113 ［５−（3,5−ジクロロフェニルスルフィニル）−４−
イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イル］メタノー
ル（化合物Ｉ−113）の合成 実施例104の合成法と同様にして（12）（R1＝Ｈ）か
ら化合物Ｉ−113を得た。mp217〜218℃。1 H−NMR（d6−DMSO−TMS）δppm:1.27（d,J＝7.0Hz,3
H）,1.32（d,J＝7.0Hz,3H）,3.37（sept,1H）,4.34（d,
J＝5.8Hz,2H）,5.46（t,J＝5.8Hz,1H）,7.53（d,J＝1.6
Hz,2H）,7.75（t,J＝1.6Hz,1H） 元素分析（C13H14Cl2N2O2S） 計算値（％）:C,46.86:H,4.23:N,8.41:S,9.62:Cl,21.28 実測値（％）:C,46.73:H,4.34:N,8.15:S,9.39:Cl,21.13 実施例114 ［５−（3,5−ジクロロフェニルスルフォニル）−４−
イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イル］メタノー
ル（化合物Ｉ−114）の合成 実施例105の合成法と同様にして（12）（R1＝Ｈ）か
ら化合物Ｉ−114を得た。mp217℃。1 H−NMR（d6−DMSO−TMS）δppm:1.23（d,J＝6.6Hz,6
H）,3.75（m,1H）,4.39（d,J＝5.6Hz,2H）,5.50（t,J＝
5.6Hz,1H）,7.80（d,J＝1.6Hz,2H）,7.98（t,J＝1.6Hz,
1H）,12.81（br,1H） 元素分析（C13H14Cl2N2O3S） 計算値（％）:C,44.71:H,4.04:N,8.02:S,9.18:Cl,20.30 実測値（％）:C,44.94:H,4.11:N,7.90:S,8.91:Cl,20.12 実施例115 ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロ
フェニルスルフィニル）−４−イソプロピル−１−メチ
ル−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−115）の合成 実施例104の合成法と同様にして化合物Ｉ−41から化
合物Ｉ−115を得た。mp148〜149℃。1 H−NMR（d6−DMSO−TMS）δppm:1.37（d,J＝7.2Hz,3
H）,1.39（d,J＝7.2Hz,3H）,3.31（sept,1H）,3.44（s,
3H）,4.70（br,2H）,5.13（s,2H）,7.38（d,J＝1.8Hz,2
H）,7.47（t,J＝1.8Hz,1H） 元素分析（C15H17Cl2N3O3S） 計算値（％）:C,46.16:H,4.39:N,10.77:S,8.22:Cl,18.1
7 実測値（％）:C,45.94:H,4.45:N,10.61:S,8.02:Cl,18.3
6 実施例116 １−（ｐ−ｔ−ブチルベンジル）−５−（3,5−ジクロ
ロフェニルチオ）−２−ハイドロキシメチル−４−イソ
プロピル−1H−イミダゾール塩酸塩（化合物Ｉ−116）
の合成 ジメチルホルムアミドに、ｐ−ｔ−ブチルベンジルブ
ロマイド114mgと、よう化カリウム152mgを氷冷下いれ、
室温まで自然昇温させ、20分撹拌した。次に、５−（3,
5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−２−
（ｐ−メトキシベンジルオキシメチル）−1H−イミダゾ
ール（101b）200mgを加え、炭酸カリウム126mgを加え
た。その後50℃まで昇温し、６時間反応させた。反応終
了後、水を加え、ジエチルエーテルで抽出し、硫酸ナト
リウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られたオイル
に、エタノール5mlと36％塩酸10mlを加え、90℃で２時
間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧下留去し、得られ
た結晶をジエチルエーテルで洗浄後濾過し、化合物Ｉ−
116を220mg（収率96％）得た。mp174〜177℃。1 H−NMR（CD3OD−TMS）δppm:1.22（s,9H）,1.35（d,J
＝7.0Hz,6H）,3.30（sept,1H）,5.02（s,2H）,5.44（s,
2H）,6.72（d,J＝1.8Hz,2H）,7.05〜7.25（m,5H） 実施例117 １−（ｐ−Ｎ−アセチルアミノベンジル）−５−（3,5
−ジクロロフェニルチオ）−２−ハイドロキシメチル−
４−イソプロピル−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−11
7）の合成 ジメチルホルムアミドに、ｐ−ニトロベンジルブロマ
イド118mgと、よう化カリウム114mgを氷冷下いれ、室温
まで自然昇温させ、20分撹拌した。次に、５−（3,5−
ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−２−（ｐ
−メトキシベンジルオキシメチル）−1H−イミダゾール
（101b）200mgを加え、炭酸カリウム76mgを加えた。最
初、反応液は緑色になるが、やがて消えた。その後50℃
まで昇温し、３時間反応させた。反応終了後、水を加
え、ジエチルエーテルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥
後、減圧下溶媒を留去した。得られたオイルに、エタノ
ール5mlと36％塩酸10mlを加え、90℃で２時間撹拌し、
反応終了後、溶媒を減圧下留去した。炭酸水素ナトリウ
ム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウム
で乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた結晶をジエチ
ルエーテルで洗浄後濾過し、５−（3,5−ジクロロフェ
ニルチオ）−２−ハイドロキシメチル−４−イソプロピ
ル−１−（ｐ−ニトロベンジル）−1H−イミダゾール
（103a）を150mg（収率73％）得た。mp192〜194℃。1 H−NMR（CD3OD−TMS）δppm:1.25（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.12（sept,1H）,4.79（s,2H）,5.47（s,2H）,6.58（d,
J＝2.0Hz,2H）,6.99（d,1H）,7.32（d,J＝9.0Hz,2H）,
7.96（d,J＝9.0Hz,2H） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−ハイドロ
キシメチル−４−イソプロピル−１−（ｐ−ニトロベン
ジル）−1H−イミダゾール（103a）800mgを酢酸エチル
に溶かし、白金サルファイデッドカーボンを加え、水素
置換して接触還元を常圧室温で行った。１時間後、セラ
イト濾過し、濾液を減圧下留去し、ジエチルエーテルを
加え、析出した結晶を濾取し、１−（ｐ−アミノベンジ
ル）−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−ハイ
ドロキシメチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール
（104a）を579mg（収率78％）得た。mp130℃（分解）。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.19（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.08（sept,1H）,4.28（br,2H）,4.75（s,2H）,5.12
（s,2H）,6.43（d,J＝8.2Hz,2H）,6.60（d,2H）,6.80
（d,J＝8.2Hz,2H）,7.00（d,1H） １−（ｐ−アミノベンジル）−５−（3,5−ジクロロ
フェニルチオ）−２−ハイドロキシメチル−４−イソプ
ロピル−1H−イミダゾール（104a）200mgを塩化メチレ
ンに溶かし、氷冷下、ジメチルアミノピリジン116mg
と、無水酢酸212μｌを加え、室温まで自然昇温させ、
１時間撹拌した。反応終了後、水を加え、塩化メチレン
で抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去
した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（塩化メチ
レン：酢酸エチル＝2:1）で精製すると、２−アセトキ
シメチル−１−（ｐ−Ｎ−アセチルアミノベンジル）−
５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピ
ル−1H−イミダゾールを得た。この化合物をメタノール
10mlに溶かし、氷冷下、1Mナトリウムメトキサイド溶液
1mlを加えた。室温まで自然昇温させ、１時間撹拌し
た。反応終了後、減圧下溶媒を留去し、化合物Ｉ−117
を41.2mg（収率19％）得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.22（d,J＝7.0Hz,6H）,
2.16（s,3H）,3.10（sept,1H）,4.72（s,2H）,5.19（s,
2H）,6.62（d,J＝1.8Hz,2H）,6.87〜7.38（m,5H） 実施例118 １−（ｍ−アミノベンジル）−５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−２−ハイドロキシメチル−４−イソプロ
ピル−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−118）の合成 ジメチルホルムアミドに、ｍ−ニトロベンジルクロラ
イド94mgと、よう化カリウム114mgを氷冷下いれ、室温
まで自然昇温させ、20分撹拌した。次に、５−（3,5−
ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−２−（ｐ
−メトキシベンジルオキシメチル）−1H−イミダゾール
（101b）200mgを加え、炭酸カリウム76mgを加えた。そ
の後50℃まで昇温し、６時間反応させた。反応終了後、
水を加え、ジエチルエーテルで抽出し、硫酸ナトリウム
で乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られたオイルに、
エタノール5mlと36％塩酸10mlを加え、90℃で２時間撹
拌した。反応終了後、溶媒を減圧下留去し、炭酸水素ナ
トリウム水溶液と酢酸エチルを加え、両方に不溶のもの
を濾取し、５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−
ハイドロキシメチル−４−イソプロピル−１−（ｍ−ニ
トロベンジル）−1H−イミダゾール塩酸塩72mgを得た。
濾液の酢酸エチル層を、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧
下溶媒を留去し、得られた結晶をジエチルエーテルで洗
浄後濾過し、５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２
−ハイドロキシメチル−４−イソプロピル−１−（ｍ−
ニトロベンジル）−1H−イミダゾール（103b）を80mg
（収率71％）得た。103b,mp197〜198℃1 H−NMR（CD3OD−TMS）δppm:1.25（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.10（sept,1H）,4.81（s,2H）,5.47（s,2H）,6.53（d,
J＝1.8Hz,2H）,6.99（d,1H）,7.32（d,1H）,7.59（d,1
H）,7.89（d,1H）,8.00（s,1H） 103b塩酸塩1 H−NMR（CD3OD−TMS）δppm:1.37（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.36（sept,1H）,5.06（s,2H）,5.64（s,2H）,6.68（d,
J＝1.6Hz,2H）,7.12（d,J＝1.6Hz,1H）,7.45（d,J＝8.2
Hz,1H）,7.63（d,1H）,7.99（d,1H）,8.07（s,1H） 元素分析（C20H19Cl2N3O3S・HCl・1.1H2O） 計算値（％）:C,47.23;H,4.40;N,8.26;Cl,20.91;S,6.30 実測値（％）:C,47.06;H,4.42;N,8.37;Cl,20.98;S,6.49 ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−ハイドロ
キシメチル−４−イソプロピル−１−（ｍ−ニトロベン
ジル）−1H−イミダゾール（103b）64mgを酢酸エチルに
溶かし、白金サルファイデッドカーボンを加え、水素置
換して接触還元を常圧室温で行った。３時間、セライト
濾過し、濾液を減圧下留去し、ジエチルエーテルを加
え、析出した結晶を濾取し、化合物Ｉ−118を25mg（収
率42％）得た。mp145〜148℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.22（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.11（sept,1H）,4.71（s,2H）,5.13（s,2H）,6.21（s,
1H）,6.32〜6.50（m,2H）,6.68（d,J＝1.8Hz,2H）,6.96
（m,1H）,7.01（d,J＝1.8Hz,1H） 実施例119 １−（ｏ−アミノベンジル）−５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−２−ハイドロキシメチル−４−イソプロ
ピル−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−119）の合成 ジメチルホルムアミドに、ｏ−ニトロベンジルクロラ
イド237mgと、よう化カリウム228mgを氷冷下いれ、室温
まで自然昇温させ、20分撹拌した。次に、５−（3,5−
ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−２−（ｐ
−メトキシベンジルオキシメチル）−1H−イミダゾール
（101b）400mgを加え、炭酸カリウム152mgを加えた。そ
の後50℃まで昇温し、６時間反応させ、反応終了後、水
を加え、ジエチルエーテルで抽出し、硫酸ナトリウムで
乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られたオイルに、エ
タノール10mlと36％塩酸20mlを加え、90℃で２時間撹拌
した。反応終了後、溶媒を減圧下留去し、炭酸水素ナト
リウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた結晶を
ジエチルエーテルで洗浄後濾過し、５−（3,5−ジクロ
ロフェニルチオ）−２−ハイドロキシメチル−４−イソ
プロピル−１−（ｏ−ニトロベンジル）−1H−イミダゾ
ール（103c）を195mg（収率47％）得た。mp160〜166
℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.31（d,J＝6.6Hz,6H）,
3.19（sept,1H）,4.75（s,2H）,5.65（s,2H）,6.51（d,
1H）,6.70（d,J＝1.6Hz,2H）,7.00（d,J＝1.6Hz,1H）,
7.37（m,2H）,8.03（d,1H） 元素分析（C20H19Cl2N3O3S） 計算値（％）:C,53.10;H,4.23;N,9.29;Cl,15.67;S,7.09 実測値（％）:C,53.03;H,4.44;N,9.38;Cl,15.38;S,6.99 ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−ハイドロ
キシメチル−４−イソプロピル−１−（ｏ−ニトロベン
ジル）−1H−イミダゾール（103c）170mgを酢酸エチル
に溶かし、白金サルファイデッドカーボンを加え、水素
置換して接触還元を常圧室温で行った。１時間後、セラ
イト濾過し、濾液を減圧下留去し、ジエチルエーテルを
加え、析出した結晶を濾取し、化合物Ｉ−119を77mg
（収率49％）得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.24（d,J＝6.6Hz,6H）,
3.12（sept,1H）,4.63（s,2H）,5.20（s,2H）,6.50〜7.
25（m,4H）,6.66（d,2H）,6.96（d,1H） 実施例120 ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−ハイドロキ
シメチル−４−イソプロピル−１−（１−ナフチルメチ
ル）−1H−イミダゾール塩酸塩（化合物Ｉ−120）の合
成 ジメチルホルムアミドに、１−（クロロメチル）ナフ
タレン89mgと、よう化カリウム152mgを氷冷下いれ、室
温まで自然昇温させ、20分撹拌した。次に、５−（3,5
−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−２−
（ｐ−メトキシベンジルオキシメチル）−1H−イミダゾ
ール（101b）200mgを加え、炭酸カリウム126mgを加え
た。その後50℃まで昇温し、６時間反応させた。反応終
了後、水を加え、ジエチルエーテルで抽出し、硫酸ナト
リウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られたオイル
に、エタノール5mlと36％塩酸10mlを加え、90℃で２時
間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧下留去し、得られ
た結晶をジエチルエーテルで洗浄後濾過し、化合物Ｉ−
120を220mg（収率97％）得た。mp135〜140℃。1 H−NMR（CD3OD−TMS）δppm:1.42（d,J＝7.2Hz,6H）,
3.43（sept,1H）,4.98（s,2H）,5.99（s,2H）,6.57（d,
J＝1.8Hz,2H）,6.78（d,1H）,7.03（d,J＝1.8Hz,1H）,
7.25（t,1H）,7.45〜7.78（m,3H）,7.85（d,1H）,8.13
（d,1H） 実施例121 ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−ハイドロキ
シメチル−４−イソプロピル−１−（２−フェニルエチ
ル）−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−121）の合成 乾燥テトラヒドロフランに、氷冷下、粉末水酸化ナト
リウム44mgとテトラブチルアンモニウムブロマイド30mg
を加え、10分後、５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−２−（ｐ−メトキシベンジルオキ
シメチル）−1H−イミダゾール（101b）200mgを加え、2
0分後、１−ブロモ−２−フェニルエタン129μｌを加え
た。室温で３時間撹拌後、水を加え、酢酸エチルで抽出
し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。
得られたオイルに、エタノール10mlと36％塩酸20mlを加
え、90℃で２時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧下
留去し、炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチル
で抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去
した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサ
ン：酢酸エチル＝1:1）で精製して化合物Ｉ−121を100m
g（収率52％）得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.19（d,J＝7.0Hz,6H）,
2.88（m,2H）,3.05（sept,1H）,4.19（m,2H）,4.89（s,
2H）,6.84（d,J＝1.8Hz,2H）,6.98〜7.39（m,5H）,7.12
（d,J＝1.8Hz,1H） 元素分析（C21H22Cl2N2OS） 計算値（％）:C,59.86;H,5.26;N,6.65;Cl,16.83;S,7.61 実測値（％）:C,59.93;H,5.52;N,6.54;Cl,16.00;S,7.38 実施例122 ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−ハイドロキ
シメチル−４−イソプロピル−１−（３−フェニルプロ
ピル）−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−122）の合成 乾燥テトラヒドロフランに、60％ナトリウムハイドラ
イド40mgを加え、氷冷下、５−（3,5−ジクロロフェニ
ルチオ）−４−イソプロピル−２−（ｐ−メトキシベン
ジルオキシメチル）−1H−イミダゾール（101b）200mg
を加え、20分後、１−ブロモ−３−フェニルプロパン13
6μｌを加えた。室温で３時間撹拌後、水を加え、ジエ
チルエーテルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧
下溶媒を留去した。得られたオイルに、エタノール10ml
と36％塩酸20mlを加え、90℃で２時間撹拌した。反応終
了後、溶媒を減圧下留去し、炭酸水素ナトリウム水溶液
を加え、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥
後、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマト
グラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝1:1）で精製する
と、化合物Ｉ−122を80mg（収率40％）得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.19（d,J＝6.6Hz,6H）,
1.93（m,2H）,2.61（m,2H）,3.05（sept,1H）,3.92（m,
2H）,4.68（s,2H）,6.75（d,J＝1.8Hz,2H）,7.01〜7.36
（m,6H） 元素分析（C22H24Cl2N2OS） 計算値（％）:C,60.69;H,5.56;N,6.43;Cl,16.28;S,7.36 実測値（％）:C,60.57;H,5.64;N,6.41;Cl,16.01;S,7.43 実施例123 ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−ハイドロキ
シメチル−４−イソプロピル−１−（４−フェニルブチ
ル）−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−123）の合成 ジメチルホルムアミドに、１−クロロ−４−フェニル
ブタン85mgと、よう化カリウム152mgを氷冷下いれ、室
温まで自然昇温させ、20分撹拌した。次に、５−（3,5
−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−２−
（ｐ−メトキシベンジルオキシメチル）−1H−イミダゾ
ール（101b）200mgを加え、炭酸カリウム126mgを加え
た。その後50℃まで昇温し、６時間反応させ、反応終了
後、水を加え、ジエチルエーテルで抽出し、硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られたオイル
に、エタノール10mlと36％塩酸20mlを加え、90℃で２時
間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧下留去し、炭酸水
素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、硫酸
ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をシ
リカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝
1:1）で精製して化合物Ｉ−123を86mg（収率42％）得
た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.15（d,J＝6.6Hz,6H）,
1.61（m,4H）,2.54（m,2H）,3.03（sept,1H）,3.98（m,
2H）,4.71（s,2H）,6.78（s,2H）,7.01〜7.39（m,6H） 実施例124 ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）２−ハイドロキシ
メチル−４−イソプロピル−１−（５−フェニルペンチ
ル）−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−124）の合成 ジメチルホルムアミドに、１−クロロ−５−フェニル
ペンタン92mgと、よう化カリウム152mgを氷冷下いれ、
室温まで自然昇温させ、20分撹拌した。次に、５−（3,
5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−２−
（ｐ−メトキシベンジルオキシメチル）−1H−イミダゾ
ール（101b）200mgを加え、炭酸カリウム126mgを加え
た。その後50℃まで昇温し、６時間反応させた。反応終
了後、水を加え、ジエチルエーテルで抽出し、硫酸ナト
リウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られたオイル
に、エタノール10mlと36％塩酸20mlを加え、90℃で２時
間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧下留去し、炭酸水
素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、硫酸
ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をシ
リカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝
1:1）で精製して化合物Ｉ−124を120mg（収率57％）得
た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.16（d,J＝7.0Hz,6H）,
1.30（m,2H）,1.58（m,4H）,2.53（m,2H）,3.05（sept,
1H）,3.96（m,2H）,4.74（s,2H）,6.80（d,J＝1.8Hz,2
H）,7.07〜7.34（m,6H） 実施例125 ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−ハイドロキ
シメチル−４−イソプロピル−１−（６−フェニルヘキ
シル）−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−125）の合成 ジメチルホルムアミドに、１−クロロ−６−フェニル
ヘキサン99mgと、よう化カリウム152mgを氷冷下いれ、
室温まで自然昇温させ、20分撹拌した。次に、５−（3,
5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−２−
（ｐ−メトキシベンジルオキシメチル）−1H−イミダゾ
ール（101b）200mgを加え、炭酸カリウム126mgを加え
た。その後50℃まで昇温し、６時間反応させ、反応終了
後、水を加え、ジエチルエーテルで抽出し、硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られたオイル
に、エタノール10mlと36％塩酸20mlを加え、90℃で２時
間撹拌し、反応終了後、溶媒を減圧下留去した。炭酸水
素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、硫酸
ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をシ
リカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝
1:1）で精製して化合物Ｉ−125を81mg（収率37％）得
た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.17（d,J＝7.0Hz,6H）,
1.26（m,4H）,1.53（m,4H）,2.52（m,2H）,3.05（sept,
1H）,3.92（m,2H）,4.73（s,2H）,6.80（d,J＝1.6Hz,2
H）,7.03〜7.34（m,6H） 実施例126 ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−ハイドロキ
シメチル−４−イソプロピル−１−（２−チエニルメチ
ル）−1H−イミダゾール塩酸塩（化合物Ｉ−126）の合
成 ジメチルホルムアミドに、２−（クロロメチル）チオ
フェン67mgと、よう化カリウム152mgを氷冷下いれ、室
温まで自然昇温させ、20分撹拌した。次に、５−（3,5
−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−２−
（ｐ−メトキシベンジルオキシメチル）−1H−イミダゾ
ール（101b）200mgを加え、炭酸カリウム126mgを加え
た。その後50℃まで昇温し、６時間反応させ、反応終了
後、水を加え、ジエチルエーテルで抽出し、硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られたオイル
に、エタノール5mlと36％塩酸10mlを加え、90℃で２時
間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧下留去した。得ら
れた結晶をジエチルエーテルで洗浄後濾過し、化合物Ｉ
−126を170mg（収率83％）得た。1 H−NMR（CD3OD−TMS）δppm:1.32（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.32（sept,1H）,5.04（s,2H）,5.68（s,2H）,6.80（m,
1H）,6.86（d,2H）,7.05（m,1H）,7.26（m,1H）,7.32
（m,1H） 実施例127 ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−ハイドロキ
シメチル−４−イソプロピル−１−（３−チエニルメチ
ル）−1H−イミダゾール塩酸塩（化合物Ｉ−127）の合
成 ジメチルホルムアミドに、３−（クロロメチル）チオ
フェン67mgと、よう化カリウム152mgを氷冷下いれ、室
温まで自然昇温させ、20分撹拌した。次に、５−（3,5
−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−２−
（ｐ−メトキシベンジルオキシメチル）−1H−イミダゾ
ール（101b）200mgを加え、炭酸カリウム126mgを加え
た。その後50℃まで昇温し、６時間反応させ、反応終了
後、水を加え、ジエチルエーテルで抽出し、硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られたオイル
に、エタノール5mlと36％塩酸10mlを加え、90℃で２時
間撹拌し、反応終了後、溶媒を減圧下留去した。得られ
た結晶をジエチルエーテルで洗浄後濾過し、化合物Ｉ−
127を200mg（収率97％）得た。1 H−NMR（CD3OD−TMS）δppm:1.33（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.32（sept,1H）,5.01（s,2H）,5.49（s,2H）,6.82（d,
J＝1.8Hz,2H）,7.01（m,1H）,7.23（d,J＝1.8Hz,1H）,
7.25〜7.40（m,2H） 実施例128 ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロ
フェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（キノリン−
３−イルメチル）−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−12
8）の合成 ２−ベンジルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール
（101a）245mg（2mmol）をテトラヒドロフラン（10ml）
に溶かし、本溶液中へ、キノリン−３−イルメチルブロ
マイドの塩化メチレン溶液を室温撹拌下に加え、続いて
カ性ソーダ、200mg（5mmol）,n−テトラブチルアンモニ
ユウムブロマイド39mg（0.12mmol）を加えた。２時間撹
拌反応後、一夜放置後処理、反応混合物を減圧留去し、
残渣を塩化メチレンにて抽出、水洗、乾燥し、溶媒を留
去、残留油状物をシリカゲルカラム（塩化メチレン／酢
酸エチル）で精製して一番目の溶出物として26g（2.6
％）の油状物２−ベンジルオキシメチル−４−（3,5−
ジクロロフェニルチオ）−５−イソプロピル−１−（キ
ノリン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール（100a）
を得た。二番目の溶出部から次ぎの反応に使用するのに
適した２−ベンジルオキシメチル−５−（3,5−ジクロ
ロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（キノリン
−３−イルメチル）−1H−イミダゾール（100b）を730m
g（収率73％）得た。mp95〜98℃。1 H−NMR（CDCl3）δppm:（100a）1.29（d,J＝6.8Hz,6
H）,3.05〜3.2（m,2H）,4.60（s,2H）,4.74（s,2H）,5.
35（s,2H）,6.5（d,J＝1.6Hz,2H）,6.59（t,J＝1.8Hz,1
H）,7.5〜7.75（m,4H）,8.91（d,J＝9.8Hz,1H）,8.7
（d,J＝2.2Hz） （100b）1.18（d,J＝7.2Hz,6H）,2.9〜3.2（m,1H）,4.5
2（s,2H）,4.63（s,2H）,5.47（s,2H）,6.99（d,J＝1.6
Hz,2H）,7.09（t,J＝2Hz,1H）,7.46−7.58（m,2H）,7.6
7−7.68（m,2H）,8.11（d,J＝8.2Hz,2H）,8.76（d,J＝
2.4Hz,1H） ２−ベンジルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（キノリン−３
−イルメチル）−1H−イミダゾール（100b）730mg（1.3
6mmol）を10mlのｃ−HClに溶かし、一時間加熱還流後処
理、反応混合物中へ飽和重炭酸ソーダ水を加え塩化メチ
レンにて抽出、水洗、乾燥後溶媒を、減圧留去し、残留
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチ
ル）で精製し２−ハイドロキシメチル−５−（3,5−ジ
クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（キノ
リン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール（109）を5
00mg（収率83％）得た。mp174〜175℃1 H−NMR（CDCl3）δppm:1.26（d,J＝6.8Hz,6H）,3.0〜
3.2（m,1H）,2.6〜3.8（br,1H）,4.87（s,2H）,5.44
（s,2H）,6.52（d,J＝1.8Hz,2H）,6.61（t,J＝2Hz,1
H）,7.47−7.72（m,4H）,8.04（d,J＝9Hz,4H）,8.77
（d,J＝2Hz,1H） 元素分析（C23H21N3Cl2OS） 計算値（％）:C,60.26;H,4.62;N,9.17;Cl,15.47;S,6.9
9. 実験値（％）:C,59.98;H,4.73;N,9.08;Cl,15.11;S,7.1
0. ２−ハイドロキシメチル−５−（3,5−ジクロロフェ
ニルチオ）−４−イソプロピル−１−（キノリン−３−
イルメチル）−1H−イミダゾール（109）223mg（0.50mm
ol）を5mlのテトラヒドロフランに溶かし、０℃冷却撹
拌下にクロロアセチルイソシアネート72mg（0.60mmol）
を滴下、室温にて30分撹拌した。反応後処理し、反応混
合物中へ飽和NaHCO3水を加え、塩化メチレンにて抽出、
水洗し乾燥後溶媒を減圧留去し、次の反応に使用するの
に適した２−クロロアセチルカルバモイルオキシメチル
−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−（キノリン−３−イルメチル）−1H−イミダ
ゾール（110）を得た。mp167〜170℃。この結晶を20ml
の含水メタノールに溶かし40mgのZn powderを加えて室
温下に５時間撹拌した。反応後処理、反応混合物中へ飽
和重炭酸ソーダ水を加えて不溶物をセライトを用いて減
圧濾過し濾液を濃縮後、塩化メチレンにて抽出、水洗、
乾燥後溶媒を留去し、残留結晶を酢酸エチル、エーテル
で洗浄し、化合物Ｉ−128を195mg（収率78％）得た。mp
214〜216℃。1 H−NMR（CDCl3）δppm:（110）1.81（d,J＝6.8Hz,6
H）,3.1〜3.23（m1H）,4.21（s,2H）,5.37（s,2H）,5.4
5（s,2H）,6.60（d,J＝2Hz,2H）,6.73（t,J＝1.6Hz）,
7.26〜7.73（m,4H）,8.15（d,J＝7.8Hz,1H）,8.12（br,
1H）,8.62（d,J＝2.4Hz） 化合物Ｉ−128 1.30（d,J＝7Hz,6H）,3.1〜3.2（m,1
H）,4.6（br,2H）,5.33（s,2H）,5.43（s,2H）,6.52
（d,J＝2Hz,2H）,6.59（d,J＝1.8Hz）,7.49〜7.69（m,4
H）,8.00（d,J＝8.8Hz,1H）,8.67（d,J＝2.6Hz） 元素分析（C24H22N4Cl2O2S） 計算値（％）:C,57.74;H,4.42;N,11.17;S,6.39;Cl,14.1
4 実験値（％）:C,57.30;H,4.50;N,11.08;S,6.59;Cl,13.9
2 実施例129 ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロ
フェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（２−（２−
ピリジル）エチル）−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−12
9）の合成 ２−ピリジンエタノール2gを塩化メチレン10mlに溶か
し、ドライアイス浴で−40℃に冷却し、チオニルブロマ
イド2.5mlを加えた。自然昇温し、10分後、60℃で撹拌
した。30分後冷却し、反応液を減圧下留去した。この残
渣を、５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−２−（ｐ−メトキシベンジルオキシメチル）
イミダゾール（101b）3.6gと粉末水酸化ナトリウム650m
gとテトラブチルアンモニウムブロマイド262mgの入った
テトラヒドロフラン溶液に、氷冷下加えた。室温に戻
し、さらに粉末水酸化ナトリウムをアルカリ性になるま
で加え、５時間後、水を加え、酢酸エチルで抽出し、硫
酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣を
シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル
＝2:1）で精製して５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−２−（ｐ−メトキシベンジルオキ
シメチル）−１−（２−（２−ピリジル）エチル）−1H
−イミダゾールを1.9g（収率43％）得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.25（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.08（m,3H）,3.79（s,3H）,4.36（m,2H）,4.48（s,4
H）,6.72−6.95（m,5H）,7.07−7.16（m,2H）,7.17−7.
30（m,2H）,7.50（m,1H）,8.52（m,1H） ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−２−（ｐ−メトキシベンジルオキシメチル）−１
−（２−（２−ピリジル）エチル）−1H−イミダゾール
1.43gにエタノール20mlと36％塩酸40mlを加え、90℃で
２時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧下留去し、炭
酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、
硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣
をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル：メタノ
ール＝10:1）で精製して５−（3,5−ジクロロフェニル
チオ）−４−イソプロピル−２−ハイドロキシメチル−
１−（２−（２−ピリジル）エチル）−1H−イミダゾー
ル（112a）を571mg（収率51％）得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.29（d,J＝6.8Hz,6H）,
3.15（m,3H）,4.52（m,2H）,4.76（s,2H）,6.87（d,2
H）,6.80−7.40（m,3H）,7.60（m,1H）,8.50（m,1H） 元素分析（C20H21Cl2N3OS） 計算値（％）:C,56.87;H,5.01;N,9.95;Cl,16.79;S,7.59 実験値（％）:C,56.58;H,5.13;N,9.90;Cl,16.65;S,7.53 テトラヒドロフラン20mlに、５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−４−イソプロピル−２−ハイドロキシメ
チル−１−（２−（２−ピリジルエチル）−1H−イミダ
ゾール（112a）521mgを溶かし、−40℃に冷却した。撹
拌下、トリクロロアセチルイソシアネート221μｌを加
え、 自然昇温して室温に戻し、30分撹拌した。トリエチルア
ミン500μｌと水5mlとメタノール5mlを加え、70℃で１
時間撹拌した。反応終了後、反応液を減圧留去し、炭酸
水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、硫
酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣を
シリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル：メタノー
ル＝10:1）で精製して化合物Ｉ−129を520mg（収率91
％）得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.25（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.08（m,3H）,4.35（m,2H）,5.11（s,2H）,5.31（br,2
H）,6.84（d,2H）,6.94（m,1H）,7.13（d,1H）,7.18
（m,1H）,7.60（m,1H）,8.51（m,1H） 実施例130 ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロ
フェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（３−（２−
ピリジル）プロピル）−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−
130）の合成 ２−ピリジンプロパノール500mgを塩化メチレン20ml
に溶かし、ドライアイス浴で−40℃に冷却し、チオニル
ブロマイド564μｌを加えた。自然昇温し、10分後、60
℃で撹拌した。30分後冷却し、反応液を減圧下留去し
た。この残渣を、２−ベンジルオキシメチル−５−（3,
5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピルイミダ
ゾール（101a）891mgと粉末水酸化ナトリウム365mgとテ
トラブチルアンモニウムブロマイド118mgの入ったテト
ラヒドロフラン溶液に、氷冷下加えた。室温に戻し、さ
らに粉末水酸化ナトリウムをアルカリ性になるまで加
え、５時間後、水を加え、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナ
トリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリ
カゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝2:
1）で精製して２−ベンジルオキシメチル−５−（3,5−
ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（３
−（２−ピリジル）プロピル）−1H−イミダゾールを30
0mg（収率26％）得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.25（d,J＝7.0Hz,6H）,
2.05（m,2H）,2.73（m,2H）,3.09（sept,1H）,3.97（m,
2H）,4.52（s,2H）,4.66（s,2H）,6.74（d,2H）,6.95
（m,1H）,7.09（d,1H）,7.12（m,1H）,7.31（m,5H）,7.
54（m,1H）,8.49（m,1H） ２−ベンジルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（３−（２−ピ
リジル）プロピル）イミダゾール300mgにエタノール10m
lと36％塩酸20mlを加え、90℃で２時間撹拌した。反応
終了後、溶媒を減圧下留去し、炭酸水素ナトリウム水溶
液を加え、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥
後、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマト
グラフィー（酢酸エチル：メタノール＝10:1）で精製し
て５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−２−ハイドロキシメチル−１−（３−（２−ピリ
ジル）プロピル）−1H−イミダゾールを127mg（収率51
％）得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.18（d,J＝7.0Hz,6H）,
2.16（m,2H）,2.85（m,2H）,3.05（sept,1H）,4.02（m,
2H）,4.76（s,2H）,6.75（d,2H）,7.05−7.19（m,3H）,
7.60（m,1H）,8.49（m,1H） 元素分析（C21H23Cl2N3OS・0.3H2O） 計算値（％）:C,57.09;H,5.38;N,9.51;Cl,16.05;S,7.25 実験値（％）:C,57.34;H,5.37;N,9.70;Cl,15.78;S,7.07 テトラヒドロフラン10mlに、５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−４−イソプロピル−２−ハイドロキシメ
チル−１−（３−（２−ピリジル）プロピル）−1H−イ
ミダゾール110mgを溶かし、−40℃に冷却した。撹拌
下、トリクロロアセチルイソシアネート45.1μｌを加
え、自然昇温して室温に戻し、30分撹拌した。トリエチ
ルアミン100μｌと水600μｌとメタノール600μｌを加
え、70度で１時間撹拌した。反応終了後、反応液を減圧
留去し、炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチル
で抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去
した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチ
ル：メタノール＝10:1）で精製して化合物Ｉ−130を80m
g（収率83％）得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.24（d,J＝7.0Hz,6H）,
2.08（m,2H）,2.78（m,2H）,3.08（sept,1H）,3.97（m,
2H）,5.22（s,2H）,6.00（br,2H）,6.76（d,2H）,7.09
（m,3H）,7.59（m,1H）,8.45（m,1H） 元素分析（C22H24Cl2N4O2S・0.3H2O） 計算値（％）:C,54.50;H,5.11;N,11.57;Cl,14.62;S,6.6
1 実測値（％）:C,54.52;H,5.21;N,11.78;Cl,14.51;S,6.5
3 実施例131 ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロ
フェニルチオ）−１−（６−オキソ−1,6−ジヒドロ−
ピリジン−３−イルメチル）−４−イソプロピル−1H−
イミダゾール（化合物Ｉ−131）の合成 ２−メトキシ−５−ハイドロキシメチルピリジン375m
gを塩化メチレン5mlに溶かし、ドライアイス浴で−40℃
に冷却し、チオニルブロマイド209μｌを加えた。自然
昇温し、10分後、60℃で撹拌した。30分後冷却し、反応
液を減圧下留去した。この残渣を、２−ベンジルオキシ
メチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イ
ソプロピル−1H−イミダゾール（101a）1179mgと粉末水
酸化ナトリウム215mgとテトラブチルアンモニウムブロ
マイド87mgの入ったテトラヒドロフラン溶液に、氷冷下
加えた。室温に戻し、さらに粉末水酸化ナトリウムをア
ルカリ性になるまで加え、５時間後、水を加え、酢酸エ
チルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を
留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（塩化
メチレン：酢酸エチル＝4:1）で精製して２−ベンジル
オキシメチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−
４−イソプロピル−１−（２−メトキシピリジン−５−
イルメチル）−1H−イミダゾール（114a）を290mg（収
率19％）得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.26（d,6H）,3.09（sep
t,1H）,3.83（s,3H）,4.58（s,2H）,4.70（s,2H）,5.08
（s,2H）,6.46（d,1H）,6.54（d,2H）,6.99（m,1H）,7.
18〜7.40（m,6H）,7.88（d,1H） アセトニトリルに、よう化カリウム83mgを入れ、氷冷
撹拌下、トリメチルシリルクロライド64μｌを加えた。
自然昇温し、10分後、２−ベンジルオキシメチル−５−
（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−（２−メトキシ
ピリジン−５−イルメチル）−４−イソプロピル−1H−
イミダゾール150mgを入れ、60℃で加熱撹拌した。１時
間後、反応液を減圧留去し、炭酸水素ナトリウム水溶液
を加え、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥
後、減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグ
ラフィー（酢酸エチル：メタノール＝10:1）で精製して
２−ベンジルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロフェ
ニルチオ）−１−（６−オキソ−1,6−ジヒドロ−ピリ
ジン−３−イルメチル）−４−イソプロピル−1H−イミ
ダゾール（115a）を50mg（収率34％）得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.30（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.12（sept,1H）,4.65（s,2H）,4.76（s,2H）,4.95（s,
2H）,6.35（d,1H）,6.66（d,J＝2.0Hz,2H）,7.05（d,J
＝2.0Hz,1H）,7.08（d,1H）7.23〜7.46（m,6H） ２−ベンジルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−１−（６−オキソ−1,6−ジヒドロ−ピ
リジン−３−イルメチル）−４−イソプロピル−1H−イ
ミダゾール50mgをエタノール5mlと36％塩酸10mlに溶か
し、90℃で２時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧下
留去した。
炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出
し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得
られた結晶をジエチルエーテルで洗浄後濾取し、５−
（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−ハイドロキシメ
チル−１−（６−オキソ−1,6−ジヒドロ−ピリジン−
３−イルメチル）−４−イソプロピル−1H−イミダゾー
ル（116a）を10mg（収率24％）得た。
し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得
られた結晶をジエチルエーテルで洗浄後濾取し、５−
（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−ハイドロキシメ
チル−１−（６−オキソ−1,6−ジヒドロ−ピリジン−
３−イルメチル）−４−イソプロピル−1H−イミダゾー
ル（116a）を10mg（収率24％）得た。
mp220℃。1 H−NMR（CD3OD−TMS）δppm:1.25（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.13（sept,1H）,4.84（s,2H）,5.17（s,2H）,6.33（d,
J＝9.0Hz,1H）,6.67（d,J＝1.6Hz,2H）,7.16（d,J＝1.6
Hz,1H）,7.34（d,J＝2.4Hz,1H）,7.57（d,J＝9.0Hz,1
H） 元素分析（C19H19Cl2N3O2S・0.5H2O） 計算値（％）:C,52.66;H,4.65;N,9.70;Cl,16.36;S,7.40 実験値（％）:C,52.41;H,4.54;N,9.58;Cl,16.98;S,7.24 テトラヒドロフラン10mlに、５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−２−ハイドロキシメチル−１−（６−オ
キソ−1,6−ジヒドロ−ピリジン−３−イルメチル）−
４−イソプロピル−1H−イミダゾール（116a）51mgを溶
かし、−40℃に冷却した。撹拌下、トリクロロアセチル
イソシアネート22μｌを加え、自然昇温して室温に戻
し、30分撹拌した。トリエチルアミン500μｌと水1mlと
メタノール2mlを加え、70℃で１時間撹拌し、反応終了
後、反応液を減圧留去し、炭酸水素ナトリウム水溶液を
加え、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥後、
減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラ
フィー（酢酸エチル：メタノール＝10:1）で精製して化
合物Ｉ−131を46mg（収率82％）得た。1 H−NMR（CD3OD−TMS）δppm:1.22（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.10（sept,1H）,5.13（s,2H）,5.27（s,2H）,6.35（d,
J＝9.4Hz,1H）,6.67（d,J＝1.6Hz,2H）,7.14（d,J＝1.6
Hz,1H）,7.18（d,J＝1.8Hz,1H）,7.36（d,J＝9.4Hz,1
H） 実施例132 ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロ
フェニルチオ）−１−（２−オキソ−1,2−ジヒドロ−
ピリジン−３−イルメチル）−４−イソプロピル−1H−
イミダゾール（化合物Ｉ−132）の合成 ２−メトキシ−３−ハイドロキシメチルピリジン720m
gを塩化メチレン15mlに溶かし、ドライアイス浴で−40
℃に冷却し、チオニルブロマイド802μｌを加えた。自
然昇温し、10分後、60℃で撹拌した。30分後冷却し、反
応液を減圧下留去した。この残渣を、２−ベンジルオキ
シメチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−1H−イミダゾール（101a）1264mgと粉末
水酸化ナトリウム517mgとテトラブチルアンモニウムブ
ロマイド167mgの入ったテトラヒドロフラン溶液に、氷
冷下加えた。室温に戻し、さらに粉末水酸化ナトリウム
をアルカリ性になるまで加え、５時間後、水を加え、酢
酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶
媒を留去した。
3.13（sept,1H）,4.84（s,2H）,5.17（s,2H）,6.33（d,
J＝9.0Hz,1H）,6.67（d,J＝1.6Hz,2H）,7.16（d,J＝1.6
Hz,1H）,7.34（d,J＝2.4Hz,1H）,7.57（d,J＝9.0Hz,1
H） 元素分析（C19H19Cl2N3O2S・0.5H2O） 計算値（％）:C,52.66;H,4.65;N,9.70;Cl,16.36;S,7.40 実験値（％）:C,52.41;H,4.54;N,9.58;Cl,16.98;S,7.24 テトラヒドロフラン10mlに、５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−２−ハイドロキシメチル−１−（６−オ
キソ−1,6−ジヒドロ−ピリジン−３−イルメチル）−
４−イソプロピル−1H−イミダゾール（116a）51mgを溶
かし、−40℃に冷却した。撹拌下、トリクロロアセチル
イソシアネート22μｌを加え、自然昇温して室温に戻
し、30分撹拌した。トリエチルアミン500μｌと水1mlと
メタノール2mlを加え、70℃で１時間撹拌し、反応終了
後、反応液を減圧留去し、炭酸水素ナトリウム水溶液を
加え、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥後、
減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラ
フィー（酢酸エチル：メタノール＝10:1）で精製して化
合物Ｉ−131を46mg（収率82％）得た。1 H−NMR（CD3OD−TMS）δppm:1.22（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.10（sept,1H）,5.13（s,2H）,5.27（s,2H）,6.35（d,
J＝9.4Hz,1H）,6.67（d,J＝1.6Hz,2H）,7.14（d,J＝1.6
Hz,1H）,7.18（d,J＝1.8Hz,1H）,7.36（d,J＝9.4Hz,1
H） 実施例132 ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロ
フェニルチオ）−１−（２−オキソ−1,2−ジヒドロ−
ピリジン−３−イルメチル）−４−イソプロピル−1H−
イミダゾール（化合物Ｉ−132）の合成 ２−メトキシ−３−ハイドロキシメチルピリジン720m
gを塩化メチレン15mlに溶かし、ドライアイス浴で−40
℃に冷却し、チオニルブロマイド802μｌを加えた。自
然昇温し、10分後、60℃で撹拌した。30分後冷却し、反
応液を減圧下留去した。この残渣を、２−ベンジルオキ
シメチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−1H−イミダゾール（101a）1264mgと粉末
水酸化ナトリウム517mgとテトラブチルアンモニウムブ
ロマイド167mgの入ったテトラヒドロフラン溶液に、氷
冷下加えた。室温に戻し、さらに粉末水酸化ナトリウム
をアルカリ性になるまで加え、５時間後、水を加え、酢
酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶
媒を留去した。
残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢
酸エチル＝2:1）で精製して２−ベンジルオキシメチル
−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−（２−メトキシピリジン−３−イルメチル）
−1H−イミダゾールを1.4g得た。これをアセトニトリル
に溶かし、よう化カリウム2.2gを入れ、氷冷撹拌下、ト
リメチルシリルクロライド1.7mlを加えた。自然昇温
し、10分後、60℃で加熱撹拌した。１時間後、反応液を
減圧留去し、炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エ
チルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を
留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸
エチル）で精製して２−ベンジルオキシメチル−５−
（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−（２−オキソ−
1,2−ジヒドロ−ピリジン−３−イルメチル）−４−イ
ソプロピル−1H−イミダゾール（115b）を590mg（収率3
8％）得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.29（d,J＝6.6Hz,6H）,
3.15（sept,1H）,4.53（s,2H）,4.73（s,2H）,5.09（s,
2H）,5.97（m,1H）,6.68（m,1H）,6.71（d,J＝1.6Hz,2
H）,7.01（d,J＝2.0Hz,1H）,7.11（m,1H）,7.26（m,5
H） 元素分析（C26H25Cl2N3O2S・0.6H2O） 計算値（％）:C,59.45;H,5.03;N,8.00;Cl,13.50;S,6.10 実験値（％）:C,59.79;H,5.13;N,8.29;Cl,13.05;S,6.16 ２−ベンジルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−１−（２−オキソ−1,2−ジヒドロ−ピ
リジン−３−イルメチル）−４−イソプロピル−1H−イ
ミダゾール（115b）590mgをエタノール15mlと36％塩酸2
0mlに溶かし、90℃で４時間撹拌した。反応終了後、溶
媒を減圧下留去した。炭酸水素ナトリウム水溶液を加
え、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減
圧下溶媒を留去し、得られた結晶をジエチルエーテルで
洗浄後濾取し、５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−
２−ハイドロキシメチル−１−（２−オキソ−1,2−ジ
ヒドロ−ピリジン−３−イルメチル）−４−イソプロピ
ル−1H−イミダゾール（116b）を264mg（収率54％）得
た。mp244℃。1 H−NMR（CD3OD−TMS）δppm:1.23（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.11（sept,1H）,4.83（s,2H）,5.18（s,2H）,6.01（m,
1H）,6.71（d,2H）,7.05−7.20（m,3H） 元素分析（C19H19Cl2N3O2S・0.2H2O） 計算値（％）:C,53.33;H,4.57;N,9.82;Cl,16.57;S,7.49 実験値（％）:C,53.62;H,4.62;N,9.79;Cl,16.28;S,7.60 テトラヒドロフラン20mlに、５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−２−ハイドロキシメチル−１−（２−
（1H）−ピリドン−３−イルメチル）−４−イソプロピ
ル−1H−イミダゾール（116b）200mgを溶かし、−40℃
に冷却した。撹拌下、トリクロロアセチルイソシアネー
ト84μｌを加え、自然昇温して室温に戻し、30分撹拌し
た。トリエチルアミン500μｌと水5mlとメタノール5ml
を加え、70℃で１時間撹拌した。反応終了後、反応液を
減圧留去し、炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エ
チルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を
留去し、得られた結晶をジエチルエーテルで洗浄後濾取
し、化合物Ｉ−132を177mg（収率80％）得た。mp214
℃。1 H−NMR（CD3OD−TMS）δppm:1.23（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.13（sept,1H）,5.17（s,2H）,5.33（s,2H）,5.99（m,
1H）,6.71（d,J＝2.0Hz,2H）,7.00（m,1H）,7.11（d,J
＝2.0Hz,1H）,7.14（m,1H） 実施例133 ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロ
フェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（２−メチル
ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール（化合
物Ｉ−133）の合成 ２−メチル−３−ハイドロキシメチルピリジン463mg
を塩化メチレン10mlに溶かし、ドライアイス浴で−40℃
に冷却し、チオニルブロマイド582μｌを加えた。自然
昇温し、10分後、60℃で撹拌した。30分後冷却し、反応
液を減圧下留去した。この残渣を、２−ベンジルオキシ
メチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イ
ソプロピル−1H−イミダゾール（101a）918mgと粉末水
酸化ナトリウム376mgとテトラブチルアンモニウムブロ
マイド121mgの入ったテトラヒドロフラン溶液に、氷冷
下加えた。室温に戻し、さらに粉末水酸化ナトリウムを
アルカリ性になるまで加え、５時間後、水を加え、酢酸
エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒
を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（塩
化メチレン：酢酸エチル＝5:1）で精製して２−ベンジ
ルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（２−メチル−３−ピリジン
−３−イルメチル）−1H−イミダゾール（118a）を609m
g（収率53％）得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.32（d,J＝6.8Hz,6H）,
2.48（s,3H）,3.17（sept,1H）,4.90（s,2H）,4.58（s,
2H）,5.12（s,2H）,6.62（m,1H）,6.68（m,2H）,6.90
（m,1H）,7.00（m,1H）,7.15（m,2H）,7.26（m,3H）,8.
28（m,1H） 元素分析（C27H27Cl2N3OS・0.2H2O） 計算値（％）:C,62.83;H,5.35;N,8.14;Cl,13.74;S,6.21 実験値（％）:C,62.59;H,5.47;N,7.89;Cl,13.27;S,6.03 ２−ペンジルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（２−メチルピ
リジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール（118a）
609mgをエタノール15mlと36％塩酸20mlに溶かし、90℃
で３時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧下留去し
た。炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽
出し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、
得られた結晶をジエチルエーテルで洗浄後濾取し、５−
（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−ハイドロキシメ
チル−４−イソプロピル−１−（２−メチルピリジン−
３−イルメチル）−1H−イミダゾール（119a）を500mg
（収率99％）得た。mp136℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.27（d,J＝6.8Hz,6H）,
2.57（s,3H）,3.17（sept,1H）,4.69（s,2H）,5.24（s,
2H）,6.65（m,1H）,6.69（m,2H）,6.94（m,1H）,7.02
（m,1H）,8.29（m,1H） 元素分析（C20H21Cl2N3OS・0.2H2O） 計算値（％）:C,56.39;H,5.06;N,9.86;Cl,16.65;S,7.53 実験値（％）:C,56.34;H,5.05;N,9.83;Cl,16.79;S,7.56 テトラヒドロフラン20mlに、５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−２−ハイドロキシメチル−４−イソプロ
ピル−１−（２−メチルピリジン−３−イルメチル）−
1H−イミダゾール（119a）405mgを溶かし、−40℃に冷
却した。撹拌下、トリクロロアセチルイソシアネート17
1μｌを加え、自然昇温して室温に戻し、30分撹拌し
た。トリエチルアミン200μｌと水5mlとメタノール10ml
を加え、70℃で２時間撹拌した。反応終了後、反応液を
減圧留去し、炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エ
チルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を
留去し、得られた結晶をジエチルエーテルで洗浄後濾取
し、化合物Ｉ−133を400mg（収率90％）得た。mp127
℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.32（d,J＝7.0Hz,6H）,
2.56（s,3H）,3.19（sept,1H）,4.48（br,2H）,5.18
（s,2H）,5.20（m,2H）,6.52（m,1H）,6.72（m,2H）,6.
95（m,1H）,7.05（m,1H）,8.31（m,1H） 実施例134 １−（２−カルバモイルオキシエチル）−２−カルバモ
イルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール（化合物Ｉ
−134）の合成 イミダゾール体（101a）5.0g（12.3mmol）を無水アセ
トニトリル50mlに溶かし、炭酸カリウム3.4g（25mmol）
とブロモ酢酸エチル3.1g（18.6mmol）を加えて60℃で８
時間加熱撹拌を行った。氷水を加えた後、酢酸エチルで
抽出、水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過、減圧下
に濃縮、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（酢酸エチル:n−ヘキサン1:2）で精製して２−
〔２−ベンジルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−
１−イル〕酢酸エチルエステル（118b）を油状物として
5.6g（収率92％）得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.10（t,J＝7.2Hz,3H）,
1.27（d,J＝6.8Hz,6H）,3.11（sept,1H）,3.95（q,J＝
7.2Hz,2H）,4.50（s,2H）,4.70（m,2H）,4.76（s,2H）,
6.83（m,2H）,7.10（m,1H）,7.30（m,5H） エステル体（118b）3.0g（6.0mmol）を無水ジエチル
エーテル30mlに溶かし、氷冷下に水素化リチウムアルミ
ニウム230mg（6.0mmol）を加えた。室温で15分撹拌した
後、水を加えた。酢酸エチルで抽出、水洗、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥、濾過、減圧下に濃縮、得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）に
て精製し、更にｎ−ヘキサンから再結晶して２−〔２−
ベンジルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロフェニル
チオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−１−イ
ル〕エタノール（118c）を結晶として2.17g（収率79
％）得た。mp78〜80℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.25（t,J＝6.8Hz,6H）,
2.55（t,J＝5.4Hz,1H）,3.10（sept,1H）,3.72（m,2
H）,4.09（t,J＝5.0Hz,2H）,4.61（s,2H）,4.72（s,2
H）,6.78（m,2H）,7.11（m,1H）,7.35（m,5H） 元素分析（C22H24Cl2N2O2S） 計算値（％）:C,58.54,H,5.36,Cl,15.71,N,6.21,S,7.10 実験値（％）:C,58.46,H,5.36,Cl,15.57,N,6.23,S,7.29 アルコール体（118c）1.8g（4.0mmol）に濃塩酸18ml
を加え110℃で７時間加熱撹拌をした。冷却後重炭酸ソ
ーダで中和した後、酢酸エチルで抽出、水洗、無水硫酸
ナトリウムで乾燥、濾過、減圧下に濃縮、得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）
で精製して２−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−２−ヒドロキシメチル−４−イソプロピル−1H−イミ
ダゾール−１−イル）エタノール（119b）を油状物とし
て960mg（収率67％）得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.18（d,J＝7.2Hz,6H）,
3.08（sept,1H）,3.76（t,J＝5.0Hz,2H）,4.17（t,J＝
5.0Hz,2H）,4.67（s,2H）,4.90（br,1H）,6.60（br,1
H）,6.80（m,2H）,7.13（m,1H）． ジオール体（119b）910mg（2.5mmol）を乾燥テトラヒ
ドロフラン9mlに溶かし、−40℃に冷却し、次いでトリ
クロロアセチルイソシアネート1.42g（7.5mmol）を加え
た。室温まで徐々に昇温し１時間撹拌した。水4mlとテ
トラエチルアミン2mlを加え50℃で３時間撹拌した。水
を加え酢酸エチルで抽出し、水洗、無水硫酸ナトリウム
で乾燥、濾過、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、更に酢酸
エチル/n−ヘキサンから再結晶をして化合物Ｉ−134を
結晶として900mg（収率80％）得た。mp159〜161℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.25（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.10（sept,1H）,4.22（m,4H）,4.74（brs,2H）,4.9 3
（brs,2H）,5.27（s,2H）,6.80（m,2H）,7.12（m,1H） 実施例135 ２−〔５−（3,5−ジクロロ−フエニルチオ）−４−イ
ソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イ
ル〕−アセトアミド（化合物Ｉ−135）の合成 シアノメチル体（101c）8.6g（2.5mmol）を無水メタ
ノール46mlと無水エーテル86mlの混液に溶かし、氷冷下
に無水塩化水素を吹き込み飽和させた。４℃で15時間保
存した後、氷冷下に氷水を少しずつ加えた。次いでこの
反応液を冷炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、ジエチル
エーテルで抽出、水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減
圧下に濃縮、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し３％メタノール／塩化メチレンで溶出した画分
からエステル体が7.17g（収率76％）得られ、10％メタ
ノール／塩化メチレンで溶出した画分から化合物Ｉ−13
5を結晶として1.85g（収率21％）得た。mp164〜166℃1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.23（d,J＝6.6Hz,6H）,
3.12（sept,1H）,3.41（s,3H）,3.75（s,2H）,5.90（br
s,1H）,6.80（m,2H）,7.12（m,1H）,7.93（brs,1H） IR（Nujol）ν;3336,3136,3070,1673cm-1 元素分析（C15H17Cl2N3OS） 計算値（％）:C,50.29,H,4.78,Cl,19.79,N,11.73,S,8.9
5 実験値（％）:C,50.20,H,4.82,Cl,19.65,N,11.66,S,9.0
3 実施例136 ２−（２−ベンジルオキシエチル）−５−（3,5−ジク
ロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル−
1H−イミダゾール（化合物Ｉ−136）の合成 ベンジル−2,2,2,−トリクロロアセトイミデート3.0g
（11.9mmol）を乾燥塩化メチレン20mlに溶かし、3Aモレ
キュラーシーブスを加えた。室温でアルコール体（101
e）2.7g（7.8mmol）を加えた。５分後三ふっ化ホウ素ジ
エチルエーテル錯体1.7gを含む無水塩化メチレン溶液5m
lを加えた。室温で40分間反応させた後、冷炭酸水素ナ
トリウム水溶液をあけた。酢酸エチルで抽出、水洗、無
水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過、減圧下で濃縮、得られ
た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エ
チル:n−ヘキサン＝1:1）で分離精製して化合物Ｉ−136
を結晶として2.06g（収率61％）得た。mp101〜103℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.25（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.07（t,J＝6.2Hz,2H）,3.10（sept,1H）,3.46（s,3
H）,3.84（t,J＝6.2Hz,2H）,4.51（s,2H）,6.80（m,2
H）,7.09（m,1H）,7.28（m,5H） 元素分析（C16H20Cl2N2OS） 計算値（％）:C,60.69,H,5.56,Cl,16.28,N,6.43,S,7.36 実験値（％）:C,60.67,H,5.70,Cl,15.98,N,6.32,S,7.16 実施例137 ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５−（3,5−
ジクロロフェニルチオ）−１−エチル−４−イソプロピ
ル−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−137）の合成 化合物Ｉ−136を4.0g（9.5mmol）を無水アセトニトリ
ル20mlに溶かし、炭酸リチュウム1.4g（19mmol）とジエ
チル硫酸1.8g（11.7mmol）を加えて70℃で９時間反応さ
せた。氷水を加え酢酸エチルで抽出、水洗、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後濾過、減圧下に濃縮、得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル:n−
ヘキサン＝1:1）で精製して２−（２−ベンジルオキシ
エチル）−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−
エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール（122a）
を油状物として3.9g（収率91％）得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.15（t,J＝7.0Hz,3H）,
1.24（d,J＝7.0Hz,6H）,3.06（m,3H）,3.91（m,4H）,4.
52（s,2H）,6.81（m,2H）,7.09（m,1H）,7.28（m,5H） ベンジル体（122a）3.8g（8.5mmol）を濃塩酸16mlに
溶かし、100℃で２時間加熱した。冷却後炭酸水素ナト
リウムで中和、酢酸エチルで抽出、水洗、無水硫酸ナト
リウムで乾燥、濾過、減圧下で濃縮し、得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（１％メタノー
ル；酢酸エチル）で精製し、ｎ−ヘキサンで洗って濾過
して２−〔５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−
エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イ
ル〕エタノール（123a）を結晶として2.57g（収率85
％）得た。mp80〜81℃1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.16（t,J＝7.4Hz,3H）,
1.22（d,J＝6.6Hz,6H）,2.87（t,J＝5.4Hz,2H）,3.06
（sept,1H）,3.87（q,J＝7.4Hz,2H）,4.09（q,J＝5.4H
z,2H）,4.91（m,1H）,6.82（m,2H）,7.11（m,1H） 元素分析（C16H20Cl2N2OS） 計算値（％）:C,53.48,H,5.61,Cl,19.73,N,7.80,S,8.92 実験値（％）:C,53.48,H,5.61,Cl,19.73,N,7.80,S,8.92 アルコール体（123a）1.5g（4.2mmol）を無水テトラ
ヒドロフラン15mlに溶かし、−30℃に冷却、トリクロロ
アセチルイソシアネート1.2g（6.4mmol）を加えた。５
分後０℃まで昇温し、10分間撹拌した。水を加えて酢酸
エチルで抽出、水洗、酢酸エチルを留去、残渣にメタノ
ール15mlとトリエチルアミン0.26g,水0.72mlを加え50℃
で0.5時間加熱した。氷水を加えて酢酸エチルで抽出、
水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過、減圧下に濃
縮、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（２％
メタノール：酢酸エチル）で精製し酢酸エチル/n−ヘキ
サンから再結晶をして化合物Ｉ−137を結晶として1.5g
（収率89％）得た。mp161〜162℃1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.20（t,J＝7.4Hz,3H）,
1.23（d,J＝7.0Hz,6H）,3.07（sept,1H）,3.10（t,J＝
7.0Hz,2H）,3.92（q,J＝7.4Hz,2H）,4.47（t,J＝7.0Hz,
2H）,4.67（brs,2H）,6.80（m,2H）,7.11（m,1H） 元素分析（C17H21Cl2N3O2S） 計算値（％）:C,50.75,H,5.26,Cl,17.62,N,10.44,S,7.9
7 実験値（％）:C,50.79,H,5.21,Cl,17.33,N,10.36,S,7.7
8 実施例138 ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５−（3,5−
ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピ
リジン−４−イル）メチル−1H−イミダゾール（化合物
Ｉ−138）の合成 イミダゾール体（化合物Ｉ−136）2.0g（4.7mmol）を
テトラヒドロフラン20mlに溶かし、40％苛性ソーダ水溶
液1.9ml、ｎ−テトラブチルアンモニウムブロミド100m
g、塩酸４−クロロメチルピリジン940mg（5.7mmol）を
加え50℃で６時間撹拌した。酢酸エチルで抽出、水洗、
無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過、減圧下で濃縮、得ら
れた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（２％
メタノール／酢酸エチル）で精製して４−〔２−（２−
ベンジルオキシエチル）−５−（3,5−ジクロロフェニ
ルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−１−
イルメチル〕ピリジン（122b）を油状物として2.4g（収
率98％）得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.30（d,J＝7.2Hz,6H）,
2.99（t,J＝6.0Hz,2H）,3.16（sept,1H）,3.84（t,J＝
6.0Hz,2H）,4.47（s,2H）,5.16（s,2H）,6.69（m,2H）,
6.76（d,J＝6.0Hz,2H）,7.01（m,1H）,7.22（m,5H）,8.
37（d,J＝6.0Hz,2H） ベンジル体（122b）2.3g（4.5mmol）を濃塩酸12mlに
溶かし、100℃で４時間加熱した。重曹で中和後酢酸エ
チルで抽出、水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過、
減圧下で濃縮、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（７％メタノール／酢酸エチル）で精製して２−
〔５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダ
ゾール−２−イル〕エタノール（123b）を結晶として1.
28g（収率67％）得た。mp121〜122℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.28（d,J＝6.8Hz,6H）,
2.80（t,J＝5.2Hz,2H）,3.15（sept,1H）,4.06（t,J＝
5.2Hz,2H）,4.62（brs,1H）,5.09（s,2H）,6.71（m,2
H）,6.77（d,J＝4.6Hz,2H）,7.04（m,1H）,8.48（d,J＝
4.6Hz,2H） 元素分析（C20H21Cl2N3OS） 計算値（％）:C,56.87,H,5.01,Cl,16.79,N,9.95,S,7.59 実験値（％）:C,56.69,H,5.02,Cl,16.70,N,9.89,S,7.41 アルコール体（123b）1.0g（2.4mmol）を無水テトラ
ヒドロフラン10mlに溶かし、−20℃に冷却するトリクロ
ロアセチルイソシアネート540mg（2.9mmol）を加えた。
３分後０℃まで昇温し10分間撹拌した。水4mlとトリエ
チルアミン2mlを加え50℃で２時間加温した。氷水を加
え酢酸エチルで抽出、水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、濾過、減圧下で濃縮し残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（10％メタノール／酢酸エチル）にて精
製し酢酸エチルから再結晶して化合物Ｉ−138を結晶と
して930mg（収率85％）得た。mp189〜191℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.28（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.03（t,J＝6.6Hz,2H）,3.14（sept,1H）,4.42（t,J＝
6.6Hz,2H）,4.63（brs,2H）,5.13（s,2H）,6.71（m,2
H）,6.81（d,J＝6.0Hz,2H）,7.05（m,1H）,8.48（d,J＝
6.0Hz,2H） 元素分析（C21H22Cl2N4O2S） 計算値（％）:C,54.20,H,4.76,Cl,15.24,N,12.04,S,6.8
9 実験値（％）:C,53.91,H,4.79,Cl,15.18,N,11.80,S,6.7
9 実施例139 １−（ｐ−アミノベンジル）−５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−２−ハイドロキシエチル−４−イソプロ
ピル−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−139）の合成 ２−（２−ベンジルオキシエチル）−５−（3,5−ジ
クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダ
ゾール（化合物Ｉ−136）1.05mg（2.5mmol）を10mlのテ
トラヒドロフランに溶かし、室温撹拌下にカ性ソーダ、
220mg（5.5mmol）、テトラブチルアンモニウムブロマイ
ド48mg（0.15mmol）、ニトロベンジルブロマイド594mg
（2.75mmol）を加えて、３時間反応後処理、反応混合物
を減圧留去し、残渣を酢酸エチル抽出、水洗、乾燥後、
溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（酢酸エチル：クロロフォルム＝1:9）で精製して
２−（２−ベンジルオキシエチル）−５−（3,5−ジク
ロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−ｐ−ニト
ロベンジル−1H−イミダゾール（125a）を油状物として
1.3g（93％）得た。1 H−NMR（CDCl3）δppm:1.32（d,J＝7Hz,6H）,3.0−3.2
（m,1H）,3.03（t,J＝5.8Hz,2H）,3.87（t,J＝5.8Hz,2
H）、4.47（s,2H）,5.24（s,2H）,6.61（d,J＝2Hz,2
H）,6.98（t,J＝2Hz,1H）,7.0（d,J＝9Hz,2H）,7.2〜7.
3（m,5H）,7.93（d,J＝9Hz,2H） ベンジル体（125a）1.3g（2.34mmol）を5mlの濃塩酸
に溶かし、４時間加熱還流後処理、反応混合物へ飽和重
炭酸ソーダ水を加え、酢酸エチルで抽出、水洗、乾燥後
留去し、残留油状物をエーテルにて処理し結晶化し、５
−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−（２−ハイド
ロキシエチル）−４−イソプロピル−１−ｐ−ニトロベ
ンジル−1H−イミダゾール（126a）を得た。mp169〜171
℃1 H−NMR（CDCl3）δppm:1.27（d,J＝4.4Hz,6H）,2.84
（t,2H）,3.1〜3.2（m,1H）,4.1（t,2H）,4.45（br,1
H）,5.17（s,2H）,6.64（d,J＝1.2Hz,2H）,7.00（t,J＝
1.2Hz,1H）,7.04（d,J＝5.8Hz,1H）,8.06（d,J＝5.8Hz,
1H） 元素分析（C21H21N3Cl2O3S） 計算値（％）:C,54.08;H,4.54;N,9.01;S,6.87 実験値（％）:C,54.05;H,4.59;N,8.84;S,6.70 ニトロベンジル体（126a）124mg（0.26mmol）を10ml
の酢酸エチルに溶かし、室温下に白金サルファイディッ
ドカーボン120mgを加え、撹拌下にH2gasを７時間導入後
処理、反応混合物をセライトを用いて減圧下に濾過し炉
液を留去残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（酢酸エチル）で精製し得られた油状物をエーテル処理
し結晶化して化合物Ｉ−139を得た（収率33％）。mp142
〜145℃1 H−NMR（CDCl3）δppm:1.23（d,J＝7Hz,6H）,2.85（t,
J＝5.4Hz,2H）,3.0−3.2（m,1H）,4.03（t,J＝5.4Hz,2
H）,4.94（s,2H）,6.47（d,J＝8.2Hz,2H）,6.66−6.73
（m,4H）,7.02（t,1H） 元素分析（C21H23N3Cl2OS・0.5H2O） 計算値（％）:C,56.63;H,5.43;N,9.43;S,7.19;Cl,15.92 実験値（％）:C,56.72;H,5.27;N,9.37;S,7.09;Cl,15.81 実施例140 １−（ｐ−アミノベンジル）−２−（２−カルバモイル
オキシエチル）−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−14
0）の合成 ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−（２−ハ
イドロキシエチル）−４−イソプロピル−１−ｐ−ニト
ロベンジル−1H−イミダゾール（126a）467mg（1mmol）
を5mlのテトラヒドロフランに溶かし、−20℃冷浴、撹
拌下に、トリクロロアセチルイソシアネート0.23g（1.2
mmol）を加えた後、冷浴を外し、２時間反応させた。反
応混合物中へ飽和重炭酸ソーダ水を加え、塩化メチレン
抽出、水洗、乾燥後溶媒留去し、残渣に次の反応に使用
できるトリクロロアセチルカルバモイルオキシ体を得
た。この中間体を含水メタノール（10％）の10mlに溶か
し、室温撹拌下にトリエチルアミン0.2mlを加えた後50
℃で３時間加熱撹拌後、処理した。結晶が析出するとき
はそのまま濾過した。そうでない場合には反応混合物中
へ飽和重炭酸ソーダ水を加え、塩化メチレン抽出、水
洗、乾燥後、溶媒留去し残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（酢酸エチル）精製して２−（２−カルバ
モイルオキシエチル）−５−（3,5−ジクロロフェニル
チオ）−４−イソプロピル−１−（ｐ−ニトロベンジ
ル）−1H−イミダゾール（128a）を油状物として得た
（収率98％）。1 H−NMR（CDCl3）δppm:1.27（d,J＝7Hz,6H）,3.08（t,
J＝7Hz,2H）,3.0〜3.2（m,1H）,4.43（t,J＝7Hz,2H）,
5.23（s,2H）,6.64（d,J＝2Hz,2H）,7.01（t,J＝2Hz,1
H）,7.05（d,J＝8.6Hz,2H）,8.07（d,J＝8.6Hz,2H） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５−（3,5
−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
（ｐ−ニトロベンジル）−1H−イミダゾール（128a）22
0mg（0.43mmol）を10mlの酢酸エチルに溶かし、室温下
に白金サルファイディッドカーボン120mgを加え、撹拌
下に水素ガスを７時間導入後処理、反応混合物をセライ
トを用いて減圧下に濾過し濾液を留去、残留油状物をエ
ーテル処理し結晶化して化合物Ｉ−140を得た（収率95
％）。1 H−NMR（CDCl3）δppm:1.25（dd,J＝7Hz,2Hz,6H）,3.0
〜3.2（m,3H）,4.3〜4.42（m,2H）,4.6（br,2H）,4.99,
5.05（s X 2,2H）,6.45〜6.5（m,1H）,6.65〜6.75（m,2
H）,7.01（t,J＝2Hz,1H） 実施例141 １−（ｍ−アミノベンジル）−５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−２−ハイドロキシエチル）−４−イソプ
ロピル−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−141）の合成 （化合物Ｉ−136）1.05mg（2.5mmol）を10mlのテトラ
ヒドロフランに溶かし、室温撹拌下に苛性ソーダ220mg
（5.5mmol）、テトラブチルアンモニウムブロマイド48m
g（0.15mmol）、ニトロベンゾイルクロライド594mg（2.
75mmol）を加えて60℃で３時間加熱反応後処理した。反
応混合物を減圧留去、残渣を酢酸エチル抽出、水洗、乾
燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（酢酸エチルス：クロロフォルム＝1:9）で
精製して２−（２−ベンジルオキシエチル）−５−（3,
5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
ｍ−ニトロベンジル−1H−イミダゾール（125b）を油状
物として1.26g（収率90％）得た。mp119〜122℃。1 H−NMR（CDCl3）δppm:1.29（d,J＝7Hz,6H）,3.0〜3.2
（m,1H）,3.07（t,J＝5.6Hz,2H）,3.88（t,J＝5.6Hz,2
H）,4.48（s,2H）,5.25（s,2H）,6.59（d,J＝1.8Hz,2
H）,6.95（t,J＝1.8Hz,1H）,7.81（s,1H）,7.97（d,J＝
6Hz,1H） 実施例139の（126a）の合成法と同様にして（125b）
から５−（3,5−ジクロロフェニルチオ−２−（２−ハ
イドロキシエチル）−４−イソプロピル−１−ｍ−ニト
ロベンジル−1H−イミダゾール（126b）を得た。mp85〜
88℃。1 H−NMR（CDCl3）δppm:1.28（d,J＝6.8Hz,6H）,2.87
（t,J＝4.8Hz,2H）,3.1〜3.2（m,1H）,4.09（t,J＝4.8H
z,2H）,5.17（s,2H）,6.20（d,J＝1.6Hz,2H）,6.72（t,
J＝1.6Hz,1H）,6.98〜6.99（m,1H）,7.1〜7.15（m,1
H）,7.36〜7.42（m,2H）,7.83（br,s,1H）,7.98〜8.1
（m,1H） 元素分析（C21H21N3Cl2O3S） 計算値（％）:C,54.08;H,4.54;N,9.01;S,6.87;Cl,15.20 実験値（％）:C,54.32;H,4.65;N,8.81;S,6.72;Cl,15.39 実施例139の化合物Ｉ−139の合成法と同様にして（12
6b）から化合物Ｉ−141を得た（収率19％）。mp114〜11
8℃。1 H−NMR（CDCl3）δppm:1.25（d,J＝7Hz,2H）,2.82（t,
J＝5.6Hz,2H）,3.0〜3.2（m,1H）,4.02（t,J＝5.6Hz,2
H）,4.96（s,2H）,6.13（s,1H）,6.3（d,1H）,6.5（dd,
1H）,6.72（d,J＝1.8Hz,2H）,7.0（d,1H）,7.04（t,J＝
1.8Hz,1H） 実施例142 １−（ｍ−アミノベンジル）−２−（２−カルバモイル
オキシエチル）−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−14
2）の合成 実施例140の（128a）の合成法と同様にして（126b）
から２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５−（3,
5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
（ｍ−ニトロベンジル）−1H−イミダゾール（128b）を
得た（収率83％）。mp167〜169℃。1 H−NMR（CDCl3）δppm:1.28（d,J＝7Hz,6H）,3.12（t,
J＝5.8Hz,2H）,3.0−3.2（m,1H）,4.47（t,J＝5.8Hz,2
H）,4.63（br,2H）,5.23（s,2H）,6.61（d,J＝2Hz,2
H）,6.97（t,J＝2Hz,1H）,7.40（t,J＝8.2Hz,1H）,7.81
（br,1H）,8.02（d,d,1H） 元素分析（C22H22N4Cl2O4S・0.2H2O） 計算値（％）:C,51.50;H,4.40;N,10.92;S,6.25;Cl,13.9
2 実験値（％）:C,51.28;H,4.40;N,10.88;S,6.27;Cl,13.7
2 実施例140の化合物Ｉ−140の合成法と同様にして（12
8b）から化合物Ｉ−142を得た（収率75％）。mp172〜17
6℃1 H−NMR（CDCl3）δppm:1.27（d,J＝7Hz,6H）,3.0−3.2
（m,3H）,3.6（br,2H）,4.35−4.45（m,2H）,4.6（br,2
H）,5.03（s,2H）,6.15（t,br,1H）,6.35（dd,1H）,6.4
−6.6（m,1H）,6.72（d,J＝1.6Hz,2H）,7.04（t,J＝1.6
Hz,1H） 元素分析（C22H24N4Cl2O2S・0.8H2O） 計算値（％）:C,53.51;H,5.23;N,11.35;S,6.49 実験値（％）:C,53.80;H,4.86;N,11.35;S,6.48 実施例143 １−（ｏ−アミノベンジル）−５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−２−（２−ハイドロキシエチル）−４−
イソプロピル−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−143）の
合成 実施例139の（125a）の合成法と同様にして化合物Ｉ
−136から２−（ベンジルオキシエチル）−５−（3,5−
ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−ｏ−
ニトロベンジル−1H−イミダゾール（125c）を油状物と
して得た（収率49％）。1 H−NMR（CDCl3）δppm:1.32（d,J＝6.6Hz,6H）,2.99
（t,J＝6.2Hz,2H）,3.1−3.22（m,1H）,3.84（t,J＝6.2
Hz,2H）,4.45（s,2H）,5.58（s,2H）,6.4−6.45（m,1
H）,6.69（d,J＝2Hz,2H）,7.21（t,J＝2Hz,1H）,7.95−
8.05（m,1H） 実施例139の（126a）の合成法と同様にして（125c）
から５−（3,5−ジクロロフェニルチオ−２−（２−ハ
イドロキシエチル）−４−イソプロピル−１−ｏ−ニト
ロベンジル−1H−イミダゾール（126c）を得た。mp104
〜107℃。1 H−NMR（CDCl3）δppm:1.30（d,J＝6.6Hz,6H）,2.78
（t,J＝5.4Hz,2H）,3.1−3.2（m,1H）,4.05（t,J＝5.4H
z,2H）,5.49（s,2H）,6.37（d,J＝8Hz,1H）,6.72（d,J
＝1.8Hz,2H）,6.99（t,J＝1.8Hz,1H）,7.36−7.46（m,2
H）,8.05−8.1（m,1H） 元素分析（C21H21N3Cl2O3S） 計算値（％）:C,54.08;H,4.54;N,9.01;S,6.87;Cl,15.20 実験値（％）:C,54.01;H,4.62;N,8.92;S,6.80;Cl,15.04 実施例139の化合物Ｉ−139の合成法と同様にして（12
6c）から化合物Ｉ−143を得た（収率62％）。mp137〜13
9℃。1 H−NMR（CDCl3）δppm:1.27（d,J＝6.8Hz,6H）,2.77
（t,J＝5.6Hz,2H）,3.0−3.2（m,1H）,3.55（br,2H）,
4.00（t,J＝5.6Hz,2H）,4.91（s,2H）,6.3（d,1H）,6.6
−6.65（m,4H）,7.01−7.03（m,2H） 元素分析（C21H23N3Cl2OS） 計算値（％）:C,57.92;H,5.33;N,9.66;S,7.35;Cl,16.07 実験値（％）:C,57.54;H,5.40;N,9.44;S,7.20;Cl,16.49 実施例144 １−（ｏ−アミノベンジル）−２−（２−カルバモイル
オキシエチル）−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−14
4）の合成 実施例140の（128a）の合成法と同様にして（126c）
から２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５−（3,
5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
（ｏ−ニトロベンジル）−1H−イミダゾール（128c）を
得た（収率87％）。mp163〜165℃。1 H−NMR（CDCl3）δppm:1.31（d,J＝6.8Hz,6H）,3.01
（t,J＝6.2Hz,2H）,3.1−3.22（m,1H）,4.6（br,2H）,
5.56（s,2H）,6.4（dd,1H）,6.72（d,J＝1.4Hz,2H）,7.
01（t,J＝1.4Hz,1H）,7.3−7.5（m,2H）,8.07（dd,1H） 元素分析（C22H22N4Cl2O4S・0.2H2O） 計算値（％）:C,51.50;H,4.40;N,10.92;S,6.25;Cl,13.8
2 実験値（％）:C,51.29;H,4.52;N,10.76;S,6.01;Cl,13.5
1 実施例140の化合物Ｉ−140の合成法と同様にして（12
8c）から化合物Ｉ−144を得た（収率77％）。mp170〜17
4℃1 H−NMR（CDCl3）δppm:1.28（d,J＝7Hz,6H）,3.02（t,
J＝6.6Hz,2H）,3.05−3.23（m,1H）,3.6（br,2H）,4.37
（t,J＝6.6Hz,2H）,4.58（br,2H）,4.97（s,2H）,6.28
（d,J＝7.2Hz,1H）,6.6−6.65（m,2H）,6.7（d,J＝1.8H
z,2H）,7.03（t,J＝1.8Hz,1H） 元素分析（C22H24N4Cl2O2S） 計算値（％）:C,55.12;H,5.05;N,11.69;S,6.09;Cl,14.7
9 実験値（％）:C,54.89;H,5.11;N,11.40;S,6.56;Cl,14.5
6 実施例145 ２−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−ｎ−プロピル−1H−イミダゾール−２−
イル）エタノール（化合物Ｉ−145）の合成 イミダゾール体（化合物Ｉ−136）4.0g（9.5mmol）を
無水ジメチルホルムアミドに溶かし、氷冷下に60％水素
化ナトリウム570mg（14mmol）を加え、５分後にｎ−プ
ロピルブロミド1.75g（14.2mmol）を加えて50℃で３時
間加熱撹拌を行った。氷水を加えて酢酸エチルで抽出、
水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過、減圧下に濃
縮、得られて残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（酢酸エチル:n−ヘキサン＝1:1）で精製して油状物
として２−（２−ベンジルオキシエチル）−５−（3,5
−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−ｎ
−プロピル−1H−イミダゾール（130a）を3.19g（収率7
3％）得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:0.83（t,J＝7.4Hz,3H）,
1.29（d,J＝7.0Hz,6H）,1.55（m,2H）,3.06（m,3H）,3.
85（m,4H）,4.53（s,2H）,6.79（m,2H）,7.09（m,1H）,
7.29（m,5H） ベンジルオキシ体（130a）3.1gを濃塩酸31ml溶かし、
110℃で2.5時間加熱撹拌をした。冷却後重炭酸ソーダで
中和し、酢酸エチルで抽出、水洗、無水硫酸ナトリウム
で乾燥、濾過、減圧下に濃縮，得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製し、
更に酢酸エチル/n−ヘキサンから再結晶をして化合物Ｉ
−145を結晶として2.03g（収率82％）得た。mp88〜89
℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:0.86（t,J＝7.6Hz,3H）,
1.21（d,J＝7.0Hz,6H）,1.57（m,2H）,2.87（t,J＝5.4H
z,3.05（sept,1H）,3.75（t,J＝7.6Hz,2H）,4.10（m,2
H）,4.98（brs,1H）,6.80（m,2H）,7.10（m,1H） 元素分析（C17H22N2Cl2OS） 計算値（％）:C,54.69;H,5.94;N,7.50;S,8.59;Cl,18.79 実験値（％）:C,54.70;H,5.99;N,7.70;S,8.48;Cl,18.82 実施例146 ２−（１−ｎ−ブチル−５−（3,5−ジクロロフェニル
チオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イ
ル）エタノール（化合物Ｉ−146）の合成 イミダゾール体（化合物Ｉ−136）4.0g（9.5mmol）を
無水ジメチルホルムアミド40mlに溶かし、氷冷下に60％
水素化ナトリウム670mg（16.8mmol）を加えた。５分後
にｎ−ブチルブロミド1.95g（14.2mmol）を加えて50℃
で30分加熱撹拌を行った。冷却後氷水を加えて酢酸エチ
ルで抽出、水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過、減
圧下に濃縮、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（酢酸エチル）で精製して２−（２−ベンジ
ルオキシエチル）−１−ブチル−５−（3,5−ジクロロ
ルフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾー
ル（130b）を油状物として4.1g（収率90％）得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:0.82（t,J＝7.2Hz,3H）,
1.23（d,J＝7.0Hz,6H）,1.30（m,2H）,1.50（m,2H）,3.
05（t,J＝6.8Hz,2H）,3.08（sept,1H）,3.88（m,4H）,
4.52（s,2H）,6.80（m,2H）,7.09（m,1H）,7.29（m,5
H） ベンジルオキシ体（130b）4.1gを濃塩酸41mlに溶か
し、110℃で2.5時間加熱撹拌を行った。冷却後重炭酸ソ
ーダで中和後、酢酸エチルで抽出した。水洗、無水硫酸
ナトリウムで乾燥、濾過、減圧下に濃縮、得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）
で精製して化合物Ｉ−146を油状物として3.0g（収率90
％）得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:0.86（t,J＝7.2Hz,3H）,
1.21（d,J＝7.0Hz,6H）,1.25（m,2H）,1.50（m,2H）,2.
87（t,J＝5.8Hz,2H）,3.06（sept,1H）,3.79（t,J＝7.4
Hz,2H）,4.11（m,2H）,5.00（brs,1H）,6.81（m,2H）,
7.10（m,1H） 実施例147 1,2−ジ−（２−カルバモイルオキシエチル）−５−
（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1
H−イミダゾール（化合物Ｉ−147）の合成 イミダゾール体（化合物Ｉ−136）5.00g（11.9mmol）
を乾燥アセトニトリル59mlに溶かし、炭酸カリウム3.3g
（23.9mmol）とブロモ酢酸エチル3.0g（18mmol）を加え
60℃で11時間加熱した。冷却後水を加え酢酸エチルで抽
出し、水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過、減圧
下に濃縮、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（酢酸エチル:n−ヘキサン1:2）で精製して
（２−（２−ベンジルオキシエチル）−５−（3,5−ジ
クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダ
ゾール−１−イル）酢酸エチルエステル（130c）を油状
物として5.4g（収率90％）得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.15（t,J＝7.2Hz,3H）,
1.26（d,J＝6.8Hz,6H）,3.02（t,J＝6.2Hz,2H）,3.11
（sept,1H）,3.83（t,J＝6.2Hz,2H）,4.01（q,J＝7.2H
z,2H）,4.49（s,2H）,4.74（s,2H）,6.83（m,2H）,7.08
（m,1H）,7.29（m,5H） エステル体（130c）3.0g（5.9mmol）を乾燥ジエチル
エーテル30mlに溶かし、氷冷下に水素化リチウムアルミ
ニウム230mg（6mmol）を加え室温で15分間撹拌した。水
を加え酢酸エチルで抽出、水洗、無水硫酸ナトリウムで
乾燥、濾過、減圧下に濃縮、残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製し更に酢酸エチ
ル/n−ヘキサンから再結晶をして２−（２−（２−ベン
ジルオキシエチル）−５−（3,5−ジクロロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−１−イ
ル）エタノール（130d）を結晶として2.5g（収率91％）
得た。mp129〜130℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.25（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.11（m,4H）,3.63（m,2H）,3.92（t,J＝6.2Hz,2H）,4.
07（t,J＝4.8Hz,2H）,4.50（s,2H）,6.79（m,2H）,7.10
（m,1H）,7.20−7.31（m,5H） 元素分析（C23H26Cl2N2O2S） 計算値（％）:C,59.35;H,5.63;Cl,15.23;N,6.02;S,6.89 実験値（％）:C,59.32;H,5.65;Cl,15.00;N,6.00;S,6.88 アルコール体（130d）1.5g（3.2mmol）を濃塩酸15ml
に溶かし、110℃で７時間加熱した。冷却後重炭酸ソー
ダで中和後、酢酸エチルで抽出、水洗、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥、濾過、減圧下に濃縮、得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（３％メタノール／酢
酸エチル）で精製して２−（５−（3,5−ジクロロフェ
ニルチオ）−２−（２−ヒドロキシエチル）−４−イソ
プロピル−1H−イミダゾール−１−イル）エタノール
（131c）を油状物として1.14g（収率94％）得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.22（d,J＝7.2Hz,6H）,
2.80（br.,1H）,2.99（t,J＝5.4Hz,2H）,3.08（sept,1
H）,3.73（t,J＝5.0Hz,2H）,4.05（m,4H）,4.80（br,1
H）,6.79（m,2H）,7.13（m,1H） ジオール体（131c）1.01g（2.7mmol）を乾燥テトラヒ
ドロフラン10mlに溶かし、−40℃に冷却し、トリクロロ
アセチルイソシアネート1.52g（8mmol）を滴下した。５
分後徐々に室温まで昇温させ１時間撹拌した。トリエチ
ルアミン2mlと水4mlを加えて50℃で３時間加熱し、水を
加えて酢酸エチルで抽出した。水洗、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥、濾過、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（５％メタノール／
酢酸エチル）で精製後、酢酸エチル/n−ヘキサンから再
結晶をして化合物Ｉ−147を結晶として1.0g（収率81
％）得た。mp152〜153℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.23（d,J＝6.8Hz,6H）,
3.07（sept,1H）,3.15（t,J＝7.4Hz,2H）,4.13（m,4
H）,4.52（t,J＝7.2Hz,2H）,4.82（brs.,4H）,6.78（m,
2H）,7.11（m,1H） 元素分析（C18H22Cl2N4O4S） 計算値（％）:C,46.86,H,4.81,Cl,15.37,N,12.14,S,6.9
5 実験値（％）:C,46.90,H,4.79,Cl,15.00,N,12.04,S,6.8
0 実施例148 ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−５−（3,5
−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メ
チル−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−148）の合成 乾燥ｎ−ヘキサン300mlに氷冷下に60％水素化ナトリ
ウム16.4g（410mmol）を加え撹拌し、暫く静置後ヘキサ
ン層を除き、残渣に乾燥ジメチルホルムアミドを100ml
加えた。40℃以下でベンジルブロミド70g（410mmol）を
滴下し、同温度で30分撹拌した後氷水にあけた。ジエチ
ルエーテルで抽出した後、水洗、無水硫酸ナトリウムで
乾燥、濾過、減圧下に濃縮した後、更に減圧蒸留によっ
て精製して沸点114℃/0.5mmHgの油状物として４−ベン
ジルオキシ−ブタン−１−オール（133a）を51.1g（収
率69％）得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.71（m,4H）,2.27（m,1
H）,3.50−3.69（m,4H）,4.53（s,2H）,7.35（m,5H） 2Lの４頚コルベンに乾燥酢酸エチル406mlとオキザリ
ルクロリド42.3g（333mmol）を加え、−70℃に冷却し、
次いで乾燥酢酸エチル203mlに乾燥ジメチルスルホキシ
ド53g（666mmol）を溶かした溶液を−70℃以下で滴下し
た。15分後アルコール体（133b）50g（278mmol）を乾燥
酢酸エチル203mlに溶かした溶液を滴下した。45分間撹
拌後、−70℃でトリエチルアミン168mlを加えた。同温
度で0.5時間撹拌後室温まで昇温し、更に１時間撹拌し
た。氷水を加え酢酸エチルで抽出、水洗、無水硫酸ナト
リウムで乾燥、濾過、減圧下に濃縮した。得られた残渣
をアセトニトリル193mlに溶かし、2,2−ジクロロ−３−
メチル−ブチルアルデヒド51.6g（333mmol）を加えた。
氷冷下に28％アンモニア水336mlを加え、40℃で７時間
撹拌した後、氷水を加えてクロロホルムで抽出した。水
洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過、減圧下に濃縮し
た。得られた２−（３−ベンジルオキシプロピル）−４
−イソプロピル−1H−イミダゾール（135a）を精製せず
に次のヨード化に使用した。
酸エチル＝2:1）で精製して２−ベンジルオキシメチル
−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−（２−メトキシピリジン−３−イルメチル）
−1H−イミダゾールを1.4g得た。これをアセトニトリル
に溶かし、よう化カリウム2.2gを入れ、氷冷撹拌下、ト
リメチルシリルクロライド1.7mlを加えた。自然昇温
し、10分後、60℃で加熱撹拌した。１時間後、反応液を
減圧留去し、炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エ
チルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を
留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸
エチル）で精製して２−ベンジルオキシメチル−５−
（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−（２−オキソ−
1,2−ジヒドロ−ピリジン−３−イルメチル）−４−イ
ソプロピル−1H−イミダゾール（115b）を590mg（収率3
8％）得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.29（d,J＝6.6Hz,6H）,
3.15（sept,1H）,4.53（s,2H）,4.73（s,2H）,5.09（s,
2H）,5.97（m,1H）,6.68（m,1H）,6.71（d,J＝1.6Hz,2
H）,7.01（d,J＝2.0Hz,1H）,7.11（m,1H）,7.26（m,5
H） 元素分析（C26H25Cl2N3O2S・0.6H2O） 計算値（％）:C,59.45;H,5.03;N,8.00;Cl,13.50;S,6.10 実験値（％）:C,59.79;H,5.13;N,8.29;Cl,13.05;S,6.16 ２−ベンジルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−１−（２−オキソ−1,2−ジヒドロ−ピ
リジン−３−イルメチル）−４−イソプロピル−1H−イ
ミダゾール（115b）590mgをエタノール15mlと36％塩酸2
0mlに溶かし、90℃で４時間撹拌した。反応終了後、溶
媒を減圧下留去した。炭酸水素ナトリウム水溶液を加
え、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減
圧下溶媒を留去し、得られた結晶をジエチルエーテルで
洗浄後濾取し、５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−
２−ハイドロキシメチル−１−（２−オキソ−1,2−ジ
ヒドロ−ピリジン−３−イルメチル）−４−イソプロピ
ル−1H−イミダゾール（116b）を264mg（収率54％）得
た。mp244℃。1 H−NMR（CD3OD−TMS）δppm:1.23（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.11（sept,1H）,4.83（s,2H）,5.18（s,2H）,6.01（m,
1H）,6.71（d,2H）,7.05−7.20（m,3H） 元素分析（C19H19Cl2N3O2S・0.2H2O） 計算値（％）:C,53.33;H,4.57;N,9.82;Cl,16.57;S,7.49 実験値（％）:C,53.62;H,4.62;N,9.79;Cl,16.28;S,7.60 テトラヒドロフラン20mlに、５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−２−ハイドロキシメチル−１−（２−
（1H）−ピリドン−３−イルメチル）−４−イソプロピ
ル−1H−イミダゾール（116b）200mgを溶かし、−40℃
に冷却した。撹拌下、トリクロロアセチルイソシアネー
ト84μｌを加え、自然昇温して室温に戻し、30分撹拌し
た。トリエチルアミン500μｌと水5mlとメタノール5ml
を加え、70℃で１時間撹拌した。反応終了後、反応液を
減圧留去し、炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エ
チルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を
留去し、得られた結晶をジエチルエーテルで洗浄後濾取
し、化合物Ｉ−132を177mg（収率80％）得た。mp214
℃。1 H−NMR（CD3OD−TMS）δppm:1.23（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.13（sept,1H）,5.17（s,2H）,5.33（s,2H）,5.99（m,
1H）,6.71（d,J＝2.0Hz,2H）,7.00（m,1H）,7.11（d,J
＝2.0Hz,1H）,7.14（m,1H） 実施例133 ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロ
フェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（２−メチル
ピリジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール（化合
物Ｉ−133）の合成 ２−メチル−３−ハイドロキシメチルピリジン463mg
を塩化メチレン10mlに溶かし、ドライアイス浴で−40℃
に冷却し、チオニルブロマイド582μｌを加えた。自然
昇温し、10分後、60℃で撹拌した。30分後冷却し、反応
液を減圧下留去した。この残渣を、２−ベンジルオキシ
メチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イ
ソプロピル−1H−イミダゾール（101a）918mgと粉末水
酸化ナトリウム376mgとテトラブチルアンモニウムブロ
マイド121mgの入ったテトラヒドロフラン溶液に、氷冷
下加えた。室温に戻し、さらに粉末水酸化ナトリウムを
アルカリ性になるまで加え、５時間後、水を加え、酢酸
エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒
を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（塩
化メチレン：酢酸エチル＝5:1）で精製して２−ベンジ
ルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−（２−メチル−３−ピリジン
−３−イルメチル）−1H−イミダゾール（118a）を609m
g（収率53％）得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.32（d,J＝6.8Hz,6H）,
2.48（s,3H）,3.17（sept,1H）,4.90（s,2H）,4.58（s,
2H）,5.12（s,2H）,6.62（m,1H）,6.68（m,2H）,6.90
（m,1H）,7.00（m,1H）,7.15（m,2H）,7.26（m,3H）,8.
28（m,1H） 元素分析（C27H27Cl2N3OS・0.2H2O） 計算値（％）:C,62.83;H,5.35;N,8.14;Cl,13.74;S,6.21 実験値（％）:C,62.59;H,5.47;N,7.89;Cl,13.27;S,6.03 ２−ペンジルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（２−メチルピ
リジン−３−イルメチル）−1H−イミダゾール（118a）
609mgをエタノール15mlと36％塩酸20mlに溶かし、90℃
で３時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧下留去し
た。炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽
出し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、
得られた結晶をジエチルエーテルで洗浄後濾取し、５−
（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−ハイドロキシメ
チル−４−イソプロピル−１−（２−メチルピリジン−
３−イルメチル）−1H−イミダゾール（119a）を500mg
（収率99％）得た。mp136℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.27（d,J＝6.8Hz,6H）,
2.57（s,3H）,3.17（sept,1H）,4.69（s,2H）,5.24（s,
2H）,6.65（m,1H）,6.69（m,2H）,6.94（m,1H）,7.02
（m,1H）,8.29（m,1H） 元素分析（C20H21Cl2N3OS・0.2H2O） 計算値（％）:C,56.39;H,5.06;N,9.86;Cl,16.65;S,7.53 実験値（％）:C,56.34;H,5.05;N,9.83;Cl,16.79;S,7.56 テトラヒドロフラン20mlに、５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−２−ハイドロキシメチル−４−イソプロ
ピル−１−（２−メチルピリジン−３−イルメチル）−
1H−イミダゾール（119a）405mgを溶かし、−40℃に冷
却した。撹拌下、トリクロロアセチルイソシアネート17
1μｌを加え、自然昇温して室温に戻し、30分撹拌し
た。トリエチルアミン200μｌと水5mlとメタノール10ml
を加え、70℃で２時間撹拌した。反応終了後、反応液を
減圧留去し、炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エ
チルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を
留去し、得られた結晶をジエチルエーテルで洗浄後濾取
し、化合物Ｉ−133を400mg（収率90％）得た。mp127
℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.32（d,J＝7.0Hz,6H）,
2.56（s,3H）,3.19（sept,1H）,4.48（br,2H）,5.18
（s,2H）,5.20（m,2H）,6.52（m,1H）,6.72（m,2H）,6.
95（m,1H）,7.05（m,1H）,8.31（m,1H） 実施例134 １−（２−カルバモイルオキシエチル）−２−カルバモ
イルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール（化合物Ｉ
−134）の合成 イミダゾール体（101a）5.0g（12.3mmol）を無水アセ
トニトリル50mlに溶かし、炭酸カリウム3.4g（25mmol）
とブロモ酢酸エチル3.1g（18.6mmol）を加えて60℃で８
時間加熱撹拌を行った。氷水を加えた後、酢酸エチルで
抽出、水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過、減圧下
に濃縮、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（酢酸エチル:n−ヘキサン1:2）で精製して２−
〔２−ベンジルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−
１−イル〕酢酸エチルエステル（118b）を油状物として
5.6g（収率92％）得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.10（t,J＝7.2Hz,3H）,
1.27（d,J＝6.8Hz,6H）,3.11（sept,1H）,3.95（q,J＝
7.2Hz,2H）,4.50（s,2H）,4.70（m,2H）,4.76（s,2H）,
6.83（m,2H）,7.10（m,1H）,7.30（m,5H） エステル体（118b）3.0g（6.0mmol）を無水ジエチル
エーテル30mlに溶かし、氷冷下に水素化リチウムアルミ
ニウム230mg（6.0mmol）を加えた。室温で15分撹拌した
後、水を加えた。酢酸エチルで抽出、水洗、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥、濾過、減圧下に濃縮、得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）に
て精製し、更にｎ−ヘキサンから再結晶して２−〔２−
ベンジルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロフェニル
チオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−１−イ
ル〕エタノール（118c）を結晶として2.17g（収率79
％）得た。mp78〜80℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.25（t,J＝6.8Hz,6H）,
2.55（t,J＝5.4Hz,1H）,3.10（sept,1H）,3.72（m,2
H）,4.09（t,J＝5.0Hz,2H）,4.61（s,2H）,4.72（s,2
H）,6.78（m,2H）,7.11（m,1H）,7.35（m,5H） 元素分析（C22H24Cl2N2O2S） 計算値（％）:C,58.54,H,5.36,Cl,15.71,N,6.21,S,7.10 実験値（％）:C,58.46,H,5.36,Cl,15.57,N,6.23,S,7.29 アルコール体（118c）1.8g（4.0mmol）に濃塩酸18ml
を加え110℃で７時間加熱撹拌をした。冷却後重炭酸ソ
ーダで中和した後、酢酸エチルで抽出、水洗、無水硫酸
ナトリウムで乾燥、濾過、減圧下に濃縮、得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）
で精製して２−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−２−ヒドロキシメチル−４−イソプロピル−1H−イミ
ダゾール−１−イル）エタノール（119b）を油状物とし
て960mg（収率67％）得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.18（d,J＝7.2Hz,6H）,
3.08（sept,1H）,3.76（t,J＝5.0Hz,2H）,4.17（t,J＝
5.0Hz,2H）,4.67（s,2H）,4.90（br,1H）,6.60（br,1
H）,6.80（m,2H）,7.13（m,1H）． ジオール体（119b）910mg（2.5mmol）を乾燥テトラヒ
ドロフラン9mlに溶かし、−40℃に冷却し、次いでトリ
クロロアセチルイソシアネート1.42g（7.5mmol）を加え
た。室温まで徐々に昇温し１時間撹拌した。水4mlとテ
トラエチルアミン2mlを加え50℃で３時間撹拌した。水
を加え酢酸エチルで抽出し、水洗、無水硫酸ナトリウム
で乾燥、濾過、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、更に酢酸
エチル/n−ヘキサンから再結晶をして化合物Ｉ−134を
結晶として900mg（収率80％）得た。mp159〜161℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.25（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.10（sept,1H）,4.22（m,4H）,4.74（brs,2H）,4.9 3
（brs,2H）,5.27（s,2H）,6.80（m,2H）,7.12（m,1H） 実施例135 ２−〔５−（3,5−ジクロロ−フエニルチオ）−４−イ
ソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２−イ
ル〕−アセトアミド（化合物Ｉ−135）の合成 シアノメチル体（101c）8.6g（2.5mmol）を無水メタ
ノール46mlと無水エーテル86mlの混液に溶かし、氷冷下
に無水塩化水素を吹き込み飽和させた。４℃で15時間保
存した後、氷冷下に氷水を少しずつ加えた。次いでこの
反応液を冷炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、ジエチル
エーテルで抽出、水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減
圧下に濃縮、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し３％メタノール／塩化メチレンで溶出した画分
からエステル体が7.17g（収率76％）得られ、10％メタ
ノール／塩化メチレンで溶出した画分から化合物Ｉ−13
5を結晶として1.85g（収率21％）得た。mp164〜166℃1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.23（d,J＝6.6Hz,6H）,
3.12（sept,1H）,3.41（s,3H）,3.75（s,2H）,5.90（br
s,1H）,6.80（m,2H）,7.12（m,1H）,7.93（brs,1H） IR（Nujol）ν;3336,3136,3070,1673cm-1 元素分析（C15H17Cl2N3OS） 計算値（％）:C,50.29,H,4.78,Cl,19.79,N,11.73,S,8.9
5 実験値（％）:C,50.20,H,4.82,Cl,19.65,N,11.66,S,9.0
3 実施例136 ２−（２−ベンジルオキシエチル）−５−（3,5−ジク
ロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メチル−
1H−イミダゾール（化合物Ｉ−136）の合成 ベンジル−2,2,2,−トリクロロアセトイミデート3.0g
（11.9mmol）を乾燥塩化メチレン20mlに溶かし、3Aモレ
キュラーシーブスを加えた。室温でアルコール体（101
e）2.7g（7.8mmol）を加えた。５分後三ふっ化ホウ素ジ
エチルエーテル錯体1.7gを含む無水塩化メチレン溶液5m
lを加えた。室温で40分間反応させた後、冷炭酸水素ナ
トリウム水溶液をあけた。酢酸エチルで抽出、水洗、無
水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過、減圧下で濃縮、得られ
た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エ
チル:n−ヘキサン＝1:1）で分離精製して化合物Ｉ−136
を結晶として2.06g（収率61％）得た。mp101〜103℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.25（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.07（t,J＝6.2Hz,2H）,3.10（sept,1H）,3.46（s,3
H）,3.84（t,J＝6.2Hz,2H）,4.51（s,2H）,6.80（m,2
H）,7.09（m,1H）,7.28（m,5H） 元素分析（C16H20Cl2N2OS） 計算値（％）:C,60.69,H,5.56,Cl,16.28,N,6.43,S,7.36 実験値（％）:C,60.67,H,5.70,Cl,15.98,N,6.32,S,7.16 実施例137 ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５−（3,5−
ジクロロフェニルチオ）−１−エチル−４−イソプロピ
ル−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−137）の合成 化合物Ｉ−136を4.0g（9.5mmol）を無水アセトニトリ
ル20mlに溶かし、炭酸リチュウム1.4g（19mmol）とジエ
チル硫酸1.8g（11.7mmol）を加えて70℃で９時間反応さ
せた。氷水を加え酢酸エチルで抽出、水洗、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後濾過、減圧下に濃縮、得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル:n−
ヘキサン＝1:1）で精製して２−（２−ベンジルオキシ
エチル）−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−
エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール（122a）
を油状物として3.9g（収率91％）得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.15（t,J＝7.0Hz,3H）,
1.24（d,J＝7.0Hz,6H）,3.06（m,3H）,3.91（m,4H）,4.
52（s,2H）,6.81（m,2H）,7.09（m,1H）,7.28（m,5H） ベンジル体（122a）3.8g（8.5mmol）を濃塩酸16mlに
溶かし、100℃で２時間加熱した。冷却後炭酸水素ナト
リウムで中和、酢酸エチルで抽出、水洗、無水硫酸ナト
リウムで乾燥、濾過、減圧下で濃縮し、得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（１％メタノー
ル；酢酸エチル）で精製し、ｎ−ヘキサンで洗って濾過
して２−〔５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−
エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イ
ル〕エタノール（123a）を結晶として2.57g（収率85
％）得た。mp80〜81℃1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.16（t,J＝7.4Hz,3H）,
1.22（d,J＝6.6Hz,6H）,2.87（t,J＝5.4Hz,2H）,3.06
（sept,1H）,3.87（q,J＝7.4Hz,2H）,4.09（q,J＝5.4H
z,2H）,4.91（m,1H）,6.82（m,2H）,7.11（m,1H） 元素分析（C16H20Cl2N2OS） 計算値（％）:C,53.48,H,5.61,Cl,19.73,N,7.80,S,8.92 実験値（％）:C,53.48,H,5.61,Cl,19.73,N,7.80,S,8.92 アルコール体（123a）1.5g（4.2mmol）を無水テトラ
ヒドロフラン15mlに溶かし、−30℃に冷却、トリクロロ
アセチルイソシアネート1.2g（6.4mmol）を加えた。５
分後０℃まで昇温し、10分間撹拌した。水を加えて酢酸
エチルで抽出、水洗、酢酸エチルを留去、残渣にメタノ
ール15mlとトリエチルアミン0.26g,水0.72mlを加え50℃
で0.5時間加熱した。氷水を加えて酢酸エチルで抽出、
水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過、減圧下に濃
縮、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（２％
メタノール：酢酸エチル）で精製し酢酸エチル/n−ヘキ
サンから再結晶をして化合物Ｉ−137を結晶として1.5g
（収率89％）得た。mp161〜162℃1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.20（t,J＝7.4Hz,3H）,
1.23（d,J＝7.0Hz,6H）,3.07（sept,1H）,3.10（t,J＝
7.0Hz,2H）,3.92（q,J＝7.4Hz,2H）,4.47（t,J＝7.0Hz,
2H）,4.67（brs,2H）,6.80（m,2H）,7.11（m,1H） 元素分析（C17H21Cl2N3O2S） 計算値（％）:C,50.75,H,5.26,Cl,17.62,N,10.44,S,7.9
7 実験値（％）:C,50.79,H,5.21,Cl,17.33,N,10.36,S,7.7
8 実施例138 ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５−（3,5−
ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピ
リジン−４−イル）メチル−1H−イミダゾール（化合物
Ｉ−138）の合成 イミダゾール体（化合物Ｉ−136）2.0g（4.7mmol）を
テトラヒドロフラン20mlに溶かし、40％苛性ソーダ水溶
液1.9ml、ｎ−テトラブチルアンモニウムブロミド100m
g、塩酸４−クロロメチルピリジン940mg（5.7mmol）を
加え50℃で６時間撹拌した。酢酸エチルで抽出、水洗、
無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過、減圧下で濃縮、得ら
れた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（２％
メタノール／酢酸エチル）で精製して４−〔２−（２−
ベンジルオキシエチル）−５−（3,5−ジクロロフェニ
ルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−１−
イルメチル〕ピリジン（122b）を油状物として2.4g（収
率98％）得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.30（d,J＝7.2Hz,6H）,
2.99（t,J＝6.0Hz,2H）,3.16（sept,1H）,3.84（t,J＝
6.0Hz,2H）,4.47（s,2H）,5.16（s,2H）,6.69（m,2H）,
6.76（d,J＝6.0Hz,2H）,7.01（m,1H）,7.22（m,5H）,8.
37（d,J＝6.0Hz,2H） ベンジル体（122b）2.3g（4.5mmol）を濃塩酸12mlに
溶かし、100℃で４時間加熱した。重曹で中和後酢酸エ
チルで抽出、水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過、
減圧下で濃縮、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（７％メタノール／酢酸エチル）で精製して２−
〔５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロ
ピル−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダ
ゾール−２−イル〕エタノール（123b）を結晶として1.
28g（収率67％）得た。mp121〜122℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.28（d,J＝6.8Hz,6H）,
2.80（t,J＝5.2Hz,2H）,3.15（sept,1H）,4.06（t,J＝
5.2Hz,2H）,4.62（brs,1H）,5.09（s,2H）,6.71（m,2
H）,6.77（d,J＝4.6Hz,2H）,7.04（m,1H）,8.48（d,J＝
4.6Hz,2H） 元素分析（C20H21Cl2N3OS） 計算値（％）:C,56.87,H,5.01,Cl,16.79,N,9.95,S,7.59 実験値（％）:C,56.69,H,5.02,Cl,16.70,N,9.89,S,7.41 アルコール体（123b）1.0g（2.4mmol）を無水テトラ
ヒドロフラン10mlに溶かし、−20℃に冷却するトリクロ
ロアセチルイソシアネート540mg（2.9mmol）を加えた。
３分後０℃まで昇温し10分間撹拌した。水4mlとトリエ
チルアミン2mlを加え50℃で２時間加温した。氷水を加
え酢酸エチルで抽出、水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、濾過、減圧下で濃縮し残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（10％メタノール／酢酸エチル）にて精
製し酢酸エチルから再結晶して化合物Ｉ−138を結晶と
して930mg（収率85％）得た。mp189〜191℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.28（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.03（t,J＝6.6Hz,2H）,3.14（sept,1H）,4.42（t,J＝
6.6Hz,2H）,4.63（brs,2H）,5.13（s,2H）,6.71（m,2
H）,6.81（d,J＝6.0Hz,2H）,7.05（m,1H）,8.48（d,J＝
6.0Hz,2H） 元素分析（C21H22Cl2N4O2S） 計算値（％）:C,54.20,H,4.76,Cl,15.24,N,12.04,S,6.8
9 実験値（％）:C,53.91,H,4.79,Cl,15.18,N,11.80,S,6.7
9 実施例139 １−（ｐ−アミノベンジル）−５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−２−ハイドロキシエチル−４−イソプロ
ピル−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−139）の合成 ２−（２−ベンジルオキシエチル）−５−（3,5−ジ
クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダ
ゾール（化合物Ｉ−136）1.05mg（2.5mmol）を10mlのテ
トラヒドロフランに溶かし、室温撹拌下にカ性ソーダ、
220mg（5.5mmol）、テトラブチルアンモニウムブロマイ
ド48mg（0.15mmol）、ニトロベンジルブロマイド594mg
（2.75mmol）を加えて、３時間反応後処理、反応混合物
を減圧留去し、残渣を酢酸エチル抽出、水洗、乾燥後、
溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（酢酸エチル：クロロフォルム＝1:9）で精製して
２−（２−ベンジルオキシエチル）−５−（3,5−ジク
ロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−ｐ−ニト
ロベンジル−1H−イミダゾール（125a）を油状物として
1.3g（93％）得た。1 H−NMR（CDCl3）δppm:1.32（d,J＝7Hz,6H）,3.0−3.2
（m,1H）,3.03（t,J＝5.8Hz,2H）,3.87（t,J＝5.8Hz,2
H）、4.47（s,2H）,5.24（s,2H）,6.61（d,J＝2Hz,2
H）,6.98（t,J＝2Hz,1H）,7.0（d,J＝9Hz,2H）,7.2〜7.
3（m,5H）,7.93（d,J＝9Hz,2H） ベンジル体（125a）1.3g（2.34mmol）を5mlの濃塩酸
に溶かし、４時間加熱還流後処理、反応混合物へ飽和重
炭酸ソーダ水を加え、酢酸エチルで抽出、水洗、乾燥後
留去し、残留油状物をエーテルにて処理し結晶化し、５
−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−（２−ハイド
ロキシエチル）−４−イソプロピル−１−ｐ−ニトロベ
ンジル−1H−イミダゾール（126a）を得た。mp169〜171
℃1 H−NMR（CDCl3）δppm:1.27（d,J＝4.4Hz,6H）,2.84
（t,2H）,3.1〜3.2（m,1H）,4.1（t,2H）,4.45（br,1
H）,5.17（s,2H）,6.64（d,J＝1.2Hz,2H）,7.00（t,J＝
1.2Hz,1H）,7.04（d,J＝5.8Hz,1H）,8.06（d,J＝5.8Hz,
1H） 元素分析（C21H21N3Cl2O3S） 計算値（％）:C,54.08;H,4.54;N,9.01;S,6.87 実験値（％）:C,54.05;H,4.59;N,8.84;S,6.70 ニトロベンジル体（126a）124mg（0.26mmol）を10ml
の酢酸エチルに溶かし、室温下に白金サルファイディッ
ドカーボン120mgを加え、撹拌下にH2gasを７時間導入後
処理、反応混合物をセライトを用いて減圧下に濾過し炉
液を留去残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（酢酸エチル）で精製し得られた油状物をエーテル処理
し結晶化して化合物Ｉ−139を得た（収率33％）。mp142
〜145℃1 H−NMR（CDCl3）δppm:1.23（d,J＝7Hz,6H）,2.85（t,
J＝5.4Hz,2H）,3.0−3.2（m,1H）,4.03（t,J＝5.4Hz,2
H）,4.94（s,2H）,6.47（d,J＝8.2Hz,2H）,6.66−6.73
（m,4H）,7.02（t,1H） 元素分析（C21H23N3Cl2OS・0.5H2O） 計算値（％）:C,56.63;H,5.43;N,9.43;S,7.19;Cl,15.92 実験値（％）:C,56.72;H,5.27;N,9.37;S,7.09;Cl,15.81 実施例140 １−（ｐ−アミノベンジル）−２−（２−カルバモイル
オキシエチル）−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−14
0）の合成 ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−（２−ハ
イドロキシエチル）−４−イソプロピル−１−ｐ−ニト
ロベンジル−1H−イミダゾール（126a）467mg（1mmol）
を5mlのテトラヒドロフランに溶かし、−20℃冷浴、撹
拌下に、トリクロロアセチルイソシアネート0.23g（1.2
mmol）を加えた後、冷浴を外し、２時間反応させた。反
応混合物中へ飽和重炭酸ソーダ水を加え、塩化メチレン
抽出、水洗、乾燥後溶媒留去し、残渣に次の反応に使用
できるトリクロロアセチルカルバモイルオキシ体を得
た。この中間体を含水メタノール（10％）の10mlに溶か
し、室温撹拌下にトリエチルアミン0.2mlを加えた後50
℃で３時間加熱撹拌後、処理した。結晶が析出するとき
はそのまま濾過した。そうでない場合には反応混合物中
へ飽和重炭酸ソーダ水を加え、塩化メチレン抽出、水
洗、乾燥後、溶媒留去し残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（酢酸エチル）精製して２−（２−カルバ
モイルオキシエチル）−５−（3,5−ジクロロフェニル
チオ）−４−イソプロピル−１−（ｐ−ニトロベンジ
ル）−1H−イミダゾール（128a）を油状物として得た
（収率98％）。1 H−NMR（CDCl3）δppm:1.27（d,J＝7Hz,6H）,3.08（t,
J＝7Hz,2H）,3.0〜3.2（m,1H）,4.43（t,J＝7Hz,2H）,
5.23（s,2H）,6.64（d,J＝2Hz,2H）,7.01（t,J＝2Hz,1
H）,7.05（d,J＝8.6Hz,2H）,8.07（d,J＝8.6Hz,2H） ２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５−（3,5
−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
（ｐ−ニトロベンジル）−1H−イミダゾール（128a）22
0mg（0.43mmol）を10mlの酢酸エチルに溶かし、室温下
に白金サルファイディッドカーボン120mgを加え、撹拌
下に水素ガスを７時間導入後処理、反応混合物をセライ
トを用いて減圧下に濾過し濾液を留去、残留油状物をエ
ーテル処理し結晶化して化合物Ｉ−140を得た（収率95
％）。1 H−NMR（CDCl3）δppm:1.25（dd,J＝7Hz,2Hz,6H）,3.0
〜3.2（m,3H）,4.3〜4.42（m,2H）,4.6（br,2H）,4.99,
5.05（s X 2,2H）,6.45〜6.5（m,1H）,6.65〜6.75（m,2
H）,7.01（t,J＝2Hz,1H） 実施例141 １−（ｍ−アミノベンジル）−５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−２−ハイドロキシエチル）−４−イソプ
ロピル−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−141）の合成 （化合物Ｉ−136）1.05mg（2.5mmol）を10mlのテトラ
ヒドロフランに溶かし、室温撹拌下に苛性ソーダ220mg
（5.5mmol）、テトラブチルアンモニウムブロマイド48m
g（0.15mmol）、ニトロベンゾイルクロライド594mg（2.
75mmol）を加えて60℃で３時間加熱反応後処理した。反
応混合物を減圧留去、残渣を酢酸エチル抽出、水洗、乾
燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（酢酸エチルス：クロロフォルム＝1:9）で
精製して２−（２−ベンジルオキシエチル）−５−（3,
5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
ｍ−ニトロベンジル−1H−イミダゾール（125b）を油状
物として1.26g（収率90％）得た。mp119〜122℃。1 H−NMR（CDCl3）δppm:1.29（d,J＝7Hz,6H）,3.0〜3.2
（m,1H）,3.07（t,J＝5.6Hz,2H）,3.88（t,J＝5.6Hz,2
H）,4.48（s,2H）,5.25（s,2H）,6.59（d,J＝1.8Hz,2
H）,6.95（t,J＝1.8Hz,1H）,7.81（s,1H）,7.97（d,J＝
6Hz,1H） 実施例139の（126a）の合成法と同様にして（125b）
から５−（3,5−ジクロロフェニルチオ−２−（２−ハ
イドロキシエチル）−４−イソプロピル−１−ｍ−ニト
ロベンジル−1H−イミダゾール（126b）を得た。mp85〜
88℃。1 H−NMR（CDCl3）δppm:1.28（d,J＝6.8Hz,6H）,2.87
（t,J＝4.8Hz,2H）,3.1〜3.2（m,1H）,4.09（t,J＝4.8H
z,2H）,5.17（s,2H）,6.20（d,J＝1.6Hz,2H）,6.72（t,
J＝1.6Hz,1H）,6.98〜6.99（m,1H）,7.1〜7.15（m,1
H）,7.36〜7.42（m,2H）,7.83（br,s,1H）,7.98〜8.1
（m,1H） 元素分析（C21H21N3Cl2O3S） 計算値（％）:C,54.08;H,4.54;N,9.01;S,6.87;Cl,15.20 実験値（％）:C,54.32;H,4.65;N,8.81;S,6.72;Cl,15.39 実施例139の化合物Ｉ−139の合成法と同様にして（12
6b）から化合物Ｉ−141を得た（収率19％）。mp114〜11
8℃。1 H−NMR（CDCl3）δppm:1.25（d,J＝7Hz,2H）,2.82（t,
J＝5.6Hz,2H）,3.0〜3.2（m,1H）,4.02（t,J＝5.6Hz,2
H）,4.96（s,2H）,6.13（s,1H）,6.3（d,1H）,6.5（dd,
1H）,6.72（d,J＝1.8Hz,2H）,7.0（d,1H）,7.04（t,J＝
1.8Hz,1H） 実施例142 １−（ｍ−アミノベンジル）−２−（２−カルバモイル
オキシエチル）−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−14
2）の合成 実施例140の（128a）の合成法と同様にして（126b）
から２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５−（3,
5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
（ｍ−ニトロベンジル）−1H−イミダゾール（128b）を
得た（収率83％）。mp167〜169℃。1 H−NMR（CDCl3）δppm:1.28（d,J＝7Hz,6H）,3.12（t,
J＝5.8Hz,2H）,3.0−3.2（m,1H）,4.47（t,J＝5.8Hz,2
H）,4.63（br,2H）,5.23（s,2H）,6.61（d,J＝2Hz,2
H）,6.97（t,J＝2Hz,1H）,7.40（t,J＝8.2Hz,1H）,7.81
（br,1H）,8.02（d,d,1H） 元素分析（C22H22N4Cl2O4S・0.2H2O） 計算値（％）:C,51.50;H,4.40;N,10.92;S,6.25;Cl,13.9
2 実験値（％）:C,51.28;H,4.40;N,10.88;S,6.27;Cl,13.7
2 実施例140の化合物Ｉ−140の合成法と同様にして（12
8b）から化合物Ｉ−142を得た（収率75％）。mp172〜17
6℃1 H−NMR（CDCl3）δppm:1.27（d,J＝7Hz,6H）,3.0−3.2
（m,3H）,3.6（br,2H）,4.35−4.45（m,2H）,4.6（br,2
H）,5.03（s,2H）,6.15（t,br,1H）,6.35（dd,1H）,6.4
−6.6（m,1H）,6.72（d,J＝1.6Hz,2H）,7.04（t,J＝1.6
Hz,1H） 元素分析（C22H24N4Cl2O2S・0.8H2O） 計算値（％）:C,53.51;H,5.23;N,11.35;S,6.49 実験値（％）:C,53.80;H,4.86;N,11.35;S,6.48 実施例143 １−（ｏ−アミノベンジル）−５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−２−（２−ハイドロキシエチル）−４−
イソプロピル−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−143）の
合成 実施例139の（125a）の合成法と同様にして化合物Ｉ
−136から２−（ベンジルオキシエチル）−５−（3,5−
ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−ｏ−
ニトロベンジル−1H−イミダゾール（125c）を油状物と
して得た（収率49％）。1 H−NMR（CDCl3）δppm:1.32（d,J＝6.6Hz,6H）,2.99
（t,J＝6.2Hz,2H）,3.1−3.22（m,1H）,3.84（t,J＝6.2
Hz,2H）,4.45（s,2H）,5.58（s,2H）,6.4−6.45（m,1
H）,6.69（d,J＝2Hz,2H）,7.21（t,J＝2Hz,1H）,7.95−
8.05（m,1H） 実施例139の（126a）の合成法と同様にして（125c）
から５−（3,5−ジクロロフェニルチオ−２−（２−ハ
イドロキシエチル）−４−イソプロピル−１−ｏ−ニト
ロベンジル−1H−イミダゾール（126c）を得た。mp104
〜107℃。1 H−NMR（CDCl3）δppm:1.30（d,J＝6.6Hz,6H）,2.78
（t,J＝5.4Hz,2H）,3.1−3.2（m,1H）,4.05（t,J＝5.4H
z,2H）,5.49（s,2H）,6.37（d,J＝8Hz,1H）,6.72（d,J
＝1.8Hz,2H）,6.99（t,J＝1.8Hz,1H）,7.36−7.46（m,2
H）,8.05−8.1（m,1H） 元素分析（C21H21N3Cl2O3S） 計算値（％）:C,54.08;H,4.54;N,9.01;S,6.87;Cl,15.20 実験値（％）:C,54.01;H,4.62;N,8.92;S,6.80;Cl,15.04 実施例139の化合物Ｉ−139の合成法と同様にして（12
6c）から化合物Ｉ−143を得た（収率62％）。mp137〜13
9℃。1 H−NMR（CDCl3）δppm:1.27（d,J＝6.8Hz,6H）,2.77
（t,J＝5.6Hz,2H）,3.0−3.2（m,1H）,3.55（br,2H）,
4.00（t,J＝5.6Hz,2H）,4.91（s,2H）,6.3（d,1H）,6.6
−6.65（m,4H）,7.01−7.03（m,2H） 元素分析（C21H23N3Cl2OS） 計算値（％）:C,57.92;H,5.33;N,9.66;S,7.35;Cl,16.07 実験値（％）:C,57.54;H,5.40;N,9.44;S,7.20;Cl,16.49 実施例144 １−（ｏ−アミノベンジル）−２−（２−カルバモイル
オキシエチル）−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−14
4）の合成 実施例140の（128a）の合成法と同様にして（126c）
から２−（２−カルバモイルオキシエチル）−５−（3,
5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
（ｏ−ニトロベンジル）−1H−イミダゾール（128c）を
得た（収率87％）。mp163〜165℃。1 H−NMR（CDCl3）δppm:1.31（d,J＝6.8Hz,6H）,3.01
（t,J＝6.2Hz,2H）,3.1−3.22（m,1H）,4.6（br,2H）,
5.56（s,2H）,6.4（dd,1H）,6.72（d,J＝1.4Hz,2H）,7.
01（t,J＝1.4Hz,1H）,7.3−7.5（m,2H）,8.07（dd,1H） 元素分析（C22H22N4Cl2O4S・0.2H2O） 計算値（％）:C,51.50;H,4.40;N,10.92;S,6.25;Cl,13.8
2 実験値（％）:C,51.29;H,4.52;N,10.76;S,6.01;Cl,13.5
1 実施例140の化合物Ｉ−140の合成法と同様にして（12
8c）から化合物Ｉ−144を得た（収率77％）。mp170〜17
4℃1 H−NMR（CDCl3）δppm:1.28（d,J＝7Hz,6H）,3.02（t,
J＝6.6Hz,2H）,3.05−3.23（m,1H）,3.6（br,2H）,4.37
（t,J＝6.6Hz,2H）,4.58（br,2H）,4.97（s,2H）,6.28
（d,J＝7.2Hz,1H）,6.6−6.65（m,2H）,6.7（d,J＝1.8H
z,2H）,7.03（t,J＝1.8Hz,1H） 元素分析（C22H24N4Cl2O2S） 計算値（％）:C,55.12;H,5.05;N,11.69;S,6.09;Cl,14.7
9 実験値（％）:C,54.89;H,5.11;N,11.40;S,6.56;Cl,14.5
6 実施例145 ２−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソ
プロピル−１−ｎ−プロピル−1H−イミダゾール−２−
イル）エタノール（化合物Ｉ−145）の合成 イミダゾール体（化合物Ｉ−136）4.0g（9.5mmol）を
無水ジメチルホルムアミドに溶かし、氷冷下に60％水素
化ナトリウム570mg（14mmol）を加え、５分後にｎ−プ
ロピルブロミド1.75g（14.2mmol）を加えて50℃で３時
間加熱撹拌を行った。氷水を加えて酢酸エチルで抽出、
水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過、減圧下に濃
縮、得られて残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（酢酸エチル:n−ヘキサン＝1:1）で精製して油状物
として２−（２−ベンジルオキシエチル）−５−（3,5
−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−ｎ
−プロピル−1H−イミダゾール（130a）を3.19g（収率7
3％）得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:0.83（t,J＝7.4Hz,3H）,
1.29（d,J＝7.0Hz,6H）,1.55（m,2H）,3.06（m,3H）,3.
85（m,4H）,4.53（s,2H）,6.79（m,2H）,7.09（m,1H）,
7.29（m,5H） ベンジルオキシ体（130a）3.1gを濃塩酸31ml溶かし、
110℃で2.5時間加熱撹拌をした。冷却後重炭酸ソーダで
中和し、酢酸エチルで抽出、水洗、無水硫酸ナトリウム
で乾燥、濾過、減圧下に濃縮，得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製し、
更に酢酸エチル/n−ヘキサンから再結晶をして化合物Ｉ
−145を結晶として2.03g（収率82％）得た。mp88〜89
℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:0.86（t,J＝7.6Hz,3H）,
1.21（d,J＝7.0Hz,6H）,1.57（m,2H）,2.87（t,J＝5.4H
z,3.05（sept,1H）,3.75（t,J＝7.6Hz,2H）,4.10（m,2
H）,4.98（brs,1H）,6.80（m,2H）,7.10（m,1H） 元素分析（C17H22N2Cl2OS） 計算値（％）:C,54.69;H,5.94;N,7.50;S,8.59;Cl,18.79 実験値（％）:C,54.70;H,5.99;N,7.70;S,8.48;Cl,18.82 実施例146 ２−（１−ｎ−ブチル−５−（3,5−ジクロロフェニル
チオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イ
ル）エタノール（化合物Ｉ−146）の合成 イミダゾール体（化合物Ｉ−136）4.0g（9.5mmol）を
無水ジメチルホルムアミド40mlに溶かし、氷冷下に60％
水素化ナトリウム670mg（16.8mmol）を加えた。５分後
にｎ−ブチルブロミド1.95g（14.2mmol）を加えて50℃
で30分加熱撹拌を行った。冷却後氷水を加えて酢酸エチ
ルで抽出、水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過、減
圧下に濃縮、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（酢酸エチル）で精製して２−（２−ベンジ
ルオキシエチル）−１−ブチル−５−（3,5−ジクロロ
ルフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾー
ル（130b）を油状物として4.1g（収率90％）得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:0.82（t,J＝7.2Hz,3H）,
1.23（d,J＝7.0Hz,6H）,1.30（m,2H）,1.50（m,2H）,3.
05（t,J＝6.8Hz,2H）,3.08（sept,1H）,3.88（m,4H）,
4.52（s,2H）,6.80（m,2H）,7.09（m,1H）,7.29（m,5
H） ベンジルオキシ体（130b）4.1gを濃塩酸41mlに溶か
し、110℃で2.5時間加熱撹拌を行った。冷却後重炭酸ソ
ーダで中和後、酢酸エチルで抽出した。水洗、無水硫酸
ナトリウムで乾燥、濾過、減圧下に濃縮、得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）
で精製して化合物Ｉ−146を油状物として3.0g（収率90
％）得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:0.86（t,J＝7.2Hz,3H）,
1.21（d,J＝7.0Hz,6H）,1.25（m,2H）,1.50（m,2H）,2.
87（t,J＝5.8Hz,2H）,3.06（sept,1H）,3.79（t,J＝7.4
Hz,2H）,4.11（m,2H）,5.00（brs,1H）,6.81（m,2H）,
7.10（m,1H） 実施例147 1,2−ジ−（２−カルバモイルオキシエチル）−５−
（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1
H−イミダゾール（化合物Ｉ−147）の合成 イミダゾール体（化合物Ｉ−136）5.00g（11.9mmol）
を乾燥アセトニトリル59mlに溶かし、炭酸カリウム3.3g
（23.9mmol）とブロモ酢酸エチル3.0g（18mmol）を加え
60℃で11時間加熱した。冷却後水を加え酢酸エチルで抽
出し、水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過、減圧
下に濃縮、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（酢酸エチル:n−ヘキサン1:2）で精製して
（２−（２−ベンジルオキシエチル）−５−（3,5−ジ
クロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダ
ゾール−１−イル）酢酸エチルエステル（130c）を油状
物として5.4g（収率90％）得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.15（t,J＝7.2Hz,3H）,
1.26（d,J＝6.8Hz,6H）,3.02（t,J＝6.2Hz,2H）,3.11
（sept,1H）,3.83（t,J＝6.2Hz,2H）,4.01（q,J＝7.2H
z,2H）,4.49（s,2H）,4.74（s,2H）,6.83（m,2H）,7.08
（m,1H）,7.29（m,5H） エステル体（130c）3.0g（5.9mmol）を乾燥ジエチル
エーテル30mlに溶かし、氷冷下に水素化リチウムアルミ
ニウム230mg（6mmol）を加え室温で15分間撹拌した。水
を加え酢酸エチルで抽出、水洗、無水硫酸ナトリウムで
乾燥、濾過、減圧下に濃縮、残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製し更に酢酸エチ
ル/n−ヘキサンから再結晶をして２−（２−（２−ベン
ジルオキシエチル）−５−（3,5−ジクロロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−１−イ
ル）エタノール（130d）を結晶として2.5g（収率91％）
得た。mp129〜130℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.25（d,J＝7.0Hz,6H）,
3.11（m,4H）,3.63（m,2H）,3.92（t,J＝6.2Hz,2H）,4.
07（t,J＝4.8Hz,2H）,4.50（s,2H）,6.79（m,2H）,7.10
（m,1H）,7.20−7.31（m,5H） 元素分析（C23H26Cl2N2O2S） 計算値（％）:C,59.35;H,5.63;Cl,15.23;N,6.02;S,6.89 実験値（％）:C,59.32;H,5.65;Cl,15.00;N,6.00;S,6.88 アルコール体（130d）1.5g（3.2mmol）を濃塩酸15ml
に溶かし、110℃で７時間加熱した。冷却後重炭酸ソー
ダで中和後、酢酸エチルで抽出、水洗、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥、濾過、減圧下に濃縮、得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（３％メタノール／酢
酸エチル）で精製して２−（５−（3,5−ジクロロフェ
ニルチオ）−２−（２−ヒドロキシエチル）−４−イソ
プロピル−1H−イミダゾール−１−イル）エタノール
（131c）を油状物として1.14g（収率94％）得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.22（d,J＝7.2Hz,6H）,
2.80（br.,1H）,2.99（t,J＝5.4Hz,2H）,3.08（sept,1
H）,3.73（t,J＝5.0Hz,2H）,4.05（m,4H）,4.80（br,1
H）,6.79（m,2H）,7.13（m,1H） ジオール体（131c）1.01g（2.7mmol）を乾燥テトラヒ
ドロフラン10mlに溶かし、−40℃に冷却し、トリクロロ
アセチルイソシアネート1.52g（8mmol）を滴下した。５
分後徐々に室温まで昇温させ１時間撹拌した。トリエチ
ルアミン2mlと水4mlを加えて50℃で３時間加熱し、水を
加えて酢酸エチルで抽出した。水洗、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥、濾過、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（５％メタノール／
酢酸エチル）で精製後、酢酸エチル/n−ヘキサンから再
結晶をして化合物Ｉ−147を結晶として1.0g（収率81
％）得た。mp152〜153℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.23（d,J＝6.8Hz,6H）,
3.07（sept,1H）,3.15（t,J＝7.4Hz,2H）,4.13（m,4
H）,4.52（t,J＝7.2Hz,2H）,4.82（brs.,4H）,6.78（m,
2H）,7.11（m,1H） 元素分析（C18H22Cl2N4O4S） 計算値（％）:C,46.86,H,4.81,Cl,15.37,N,12.14,S,6.9
5 実験値（％）:C,46.90,H,4.79,Cl,15.00,N,12.04,S,6.8
0 実施例148 ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−５−（3,5
−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−メ
チル−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−148）の合成 乾燥ｎ−ヘキサン300mlに氷冷下に60％水素化ナトリ
ウム16.4g（410mmol）を加え撹拌し、暫く静置後ヘキサ
ン層を除き、残渣に乾燥ジメチルホルムアミドを100ml
加えた。40℃以下でベンジルブロミド70g（410mmol）を
滴下し、同温度で30分撹拌した後氷水にあけた。ジエチ
ルエーテルで抽出した後、水洗、無水硫酸ナトリウムで
乾燥、濾過、減圧下に濃縮した後、更に減圧蒸留によっ
て精製して沸点114℃/0.5mmHgの油状物として４−ベン
ジルオキシ−ブタン−１−オール（133a）を51.1g（収
率69％）得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.71（m,4H）,2.27（m,1
H）,3.50−3.69（m,4H）,4.53（s,2H）,7.35（m,5H） 2Lの４頚コルベンに乾燥酢酸エチル406mlとオキザリ
ルクロリド42.3g（333mmol）を加え、−70℃に冷却し、
次いで乾燥酢酸エチル203mlに乾燥ジメチルスルホキシ
ド53g（666mmol）を溶かした溶液を−70℃以下で滴下し
た。15分後アルコール体（133b）50g（278mmol）を乾燥
酢酸エチル203mlに溶かした溶液を滴下した。45分間撹
拌後、−70℃でトリエチルアミン168mlを加えた。同温
度で0.5時間撹拌後室温まで昇温し、更に１時間撹拌し
た。氷水を加え酢酸エチルで抽出、水洗、無水硫酸ナト
リウムで乾燥、濾過、減圧下に濃縮した。得られた残渣
をアセトニトリル193mlに溶かし、2,2−ジクロロ−３−
メチル−ブチルアルデヒド51.6g（333mmol）を加えた。
氷冷下に28％アンモニア水336mlを加え、40℃で７時間
撹拌した後、氷水を加えてクロロホルムで抽出した。水
洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過、減圧下に濃縮し
た。得られた２−（３−ベンジルオキシプロピル）−４
−イソプロピル−1H−イミダゾール（135a）を精製せず
に次のヨード化に使用した。
1Lの４頚コルベンに40％苛性ソーダ25gと水125mlを入
れ、先に得られたイミダゾール体（135a）をジオキサン
125mlに溶かした溶液を加えた。次いで氷冷下にヨード
片70.5g（278mmol）を加え撹拌した。１時間後にチオ硫
酸ナトリウムの水溶液を加え、更にドライアイスを加え
たのち酢酸エチルで抽出した。水洗、硫酸ナトリウムで
乾燥後、減圧下に濃縮し、残渣をジエチルエーテルに溶
かし、シュウ酸39gを加えた。析出した結晶を濾過した
後、炭酸ナトリウムで中和、クロロホルムで抽出、水
洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過、減圧下に濃縮
して２−（３−ベンジルオキシプロピル）−５−ヨード
−４−イソプロピル−1H−イミダゾール（135b）を油状
物として86.7g（収率82％）得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.01（d,J＝7.0Hz,6H）,
1.98（quintet,2H）,2.86（t,J＝5.4Hz,2H）,3.63（t,J
＝5.4Hz,2H）,4.53（s,2H）,7.35（m,5H）,9.40（br,1
H） ヨード体（135b）87.6g（228mmol）と3,5−ジクロロ
フェニルジスルフィド48.7g（137mmol）を乾燥ジメチル
スルホキシド440mlに溶かし、室温で水素化リチウム2.7
2g（342mmol）を加えた。40℃まで昇温させた後、更に6
0℃まで加温し、４時間後氷水にあけ、酢酸エチルで抽
出した。水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過、減圧
下に濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（酢酸エチル）で精製した後、更に酢酸エチ
ル/n−ヘキサンから再結晶をして２−（３−ベンジルオ
キシプロピル）−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−1H−イミダゾール（101e）を結晶
として70g（収率58％）得た。mp118〜119℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:0.95（d,J＝6.2Hz,6H）,
2.04（m,2H）,2.93（m,2H）,3.02（sept,1H）,3.67（m,
2H）,4.58（s,2H）,6.89（m,2H）,7.02（m,1H）,7.38
（m,5H）,10.06（brs,1H） イミダゾール体（101e）5.0g（11.5mmol）を無水アセ
トニトリル25mlに溶かし、炭酸リチウム1.7g（23ml）と
ジメチル硫酸2.2g（17.4mmol）を加え70℃で２時間加熱
撹拌をした。氷水を加えジエチルエーテルで抽出し、水
洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過、減圧下に濃縮、
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（酢酸エチル）で精製して２−（３−ベンジルオキシプ
ロピル）−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール（136a）
を油状物として3.1g（収率60％）得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.24（d,J＝6.8Hz,6H）,
2.07（m,2H）,2.88（t,J＝7.6Hz,2H）,3.09（sept,1
H）,3.42（m,3H）,3.53（t,J＝6.0Hz,2H）,4.50（s,2
H）,6.77（m,2H）,7.10（m,1H）,7.32（m,5H） 上で得られた油状物（136a）3.1g（6.9mmol）に濃塩
酸13ml加え110℃で２時間加熱し、冷却後炭酸水素ナト
リウムで中和、酢酸エチルで抽出し、水洗、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥、濾過、減圧下に濃縮、得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（３％メタノール
／酢酸エチル）で精製し酢酸エチル/n−ヘキサンから再
結晶をして３−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−
２−イル）−プロパン−１−オール（137a）を結晶とし
て1.6g（収率39％）得た。mp124〜125℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.23（d,J＝7.0Hz,6H）,
2.08（m,2H）,2.92（t,J＝6.0Hz,2H）,3.08（sept,1
H）,3.45（m,3H）,3.80（t,J＝5.2Hz,2H）,5.60（brs,1
H）,6.80（m,2H）,7.12（m,1H） 元素分析（C16H20Cl2N2OS） 計算値（％）:C,53.48,H,5.61,Cl,19.73,N,7.80,S,8.92 実験値（％）:C,53.30,H,5.59,Cl,19.45,N,7.77,S,8.77 アルコール体（137a）700mg（1.9mmol）を無水テトラ
ヒドロフラン7mlに溶かし、−40℃に冷却し、トリクロ
ロアセチルイソシアネート550mg（2.9mmol）を加えた。
５分後室温まで徐々に昇温し30分間撹拌した。水2mlと
トリエチルアミン1mlを加え、室温で３日間撹拌した。
水を加え酢酸エチルで抽出、水洗、無水硫酸ナトリウム
で乾燥、濾過、減圧下に濃縮、得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（３％メタノール／酢酸エ
チル）で精製後、酢酸エチル/n−ヘキサンから再結晶を
して化合物Ｉ−148を結晶として690mg（収率88％）得
た。mp135〜137℃1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.23（d,J＝7.0Hz,6H）,
2.11（m,2H）,2.84（t,J＝7.8Hz,2H）,3.10（sept,1
H）,3.44（s,3H）,4.17（t,J＝6.2Hz,2H）,4.71（brs.,
2H）,6.78（m,2H）,7.11（m,1H） 元素分析（C17H21Cl2N3O2S） 計算値（％）:C,50.75,H,5.26,Cl,17.62,N,10.44,S,7.9
7 実験値（％）:C,50.60,H,5.25,Cl,17.40,N,10.37,S,7.8
5 実施例149 ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−５−（3,5
−ジクロロフェニルチオ）−１−エチル−４−イソプロ
ピル−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−149）の合成 イミダゾール体（101e）5.0g（11.5mmol）を無水アセ
トニトリル25mlに溶かし、炭酸リチウム1.7g（23mmol）
とジエチル硫酸2.7g（17.5mmol）を加え、70℃で23時間
加熱撹拌をした。冷却後、水を加え酢酸エチルで抽出、
水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過、減圧下に濃
縮、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（酢酸エチル）で精製して２−（３−ベンジルオキシ
プロピル）−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−エチル−1H−イミダゾール（136
b）を油状物として5.3g（収率98％）得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.15（t,J＝7.4Hz,3H）,
1.23（d,J＝6.6Hz,6H）,2.10（m,2H）,2.85（t,J＝7.4H
z,2H）,3.07（sept,1H）,3.54（t,J＝5.4Hz,2H）,3.85
（q,J＝7.4Hz,2H）,4.50（s,2H）,6.78（m,2H）,7.08
（m,1H）,7.31（m,5H） 上で得られた油状物（136b）5.3g（11.4mmol）に濃塩
酸24mlを加え110℃で２時間加熱した。冷却後重炭酸ナ
トリウムで中和、酢酸エチルで抽出、水洗、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、減圧下に濃縮、得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（３％メタノール／酢
酸エチル）で精製しｎ−ヘキサンから再結晶をして３−
（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−エチル−
４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イル）−プ
ロパン−１−オール（137b）を結晶として3.2g（収率75
％）得た。mp73℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.17（t,J＝7.2Hz,3H）,
1.22（t,J＝6.8Hz,6H）,2.90（m,2H）,2.73（t,J＝6.02
Hz,2H）,3.06（sept,1H）,3.80（d,J＝5.2Hz,2H）,3.90
（q,J＝7.2Hz,2H）,5.94（brs,2H）,6.82（m,2H）,7.11
（m,1H） 元素分析（C17H22Cl2N2OS） 計算値（％）:C,54.69,H,5.94,Cl,18.99,N,7.50,S,8.59 実験値（％）:C,54.54,H,5.88,Cl,18.76,N,7.49,S,8.63 アルコール体（137b）700mg（1.9mmol）を無水テトラ
ヒドロフラン7mlに溶かし、−40℃に冷却し、トリクロ
ロアセチルイソシアネート530mg（2.8mmol）を加えた後
室温まで昇温した。30分後に水2mlとトリエチルアミン1
mlを加え室温で３日間撹拌した。水を加え酢酸エチルで
抽出、水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過、減圧
下に濃縮、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（３％メタノール／酢酸エチル）で精製した
後、酢酸エチル/n−ヘキサンから再結晶をして化合物Ｉ
−149を結晶として705mg（収率90％）得た。mp128〜129
℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.18（t,J＝7.2Hz,3H）,
1.23（d,J＝6.8Hz,6H）,2.15（m,2H）,2.82（t,J＝7.6H
z,2H）,3.08（sept,1H）,3.87（q,J＝7.2Hz,2H）,4.18
（t,J＝6.2Hz,2H）,4.70（brs,2H）,6.80（m,2H）,7.10
（m,1H） 元素分析（C18H23Cl2N3O2S） 計算値（％）:C,51.92,H,5.57,Cl,17.03,N,10.59,S,7.7
0 実験値（％）:C,52.09,H,5.59,Cl,16.69,N,10.01,S,7.5
3 実施例150 ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−５−（3,5
−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
（ピリジン−４−イル）メチル−1H−イミダゾール（化
合物Ｉ−150）の合成 イミダゾール体（101e）5.0g（11.5mmol）をテトラヒ
ドロフラン50mlに溶かし、これに水5mlと苛性ソーダ1.8
4g（46mmol）更に、ｎ−テトラブチルアンモニウムブロ
ミド250mg（0.8mmol）と塩酸４−クロロメチルピリジン
2.3g（14mmol）を加えて50℃で８時間加熱撹拌を行っ
た。冷却後水を加えて酢酸エチルで抽出、水洗、無水硫
酸ナトリウムで乾燥、濾過、減圧下に濃縮、得られた残
渣をシリカゲルカラムクロマトゲラフィー（５％メタノ
ール／酢酸エチル）で精製して２−（３−ベンジルオキ
シプロピル）−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−
４−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イル）メチル
−1H−イミダゾール（136c）を油状物として得た。この
油状物（136c）に濃塩酸27mlを加えて110℃で２時間加
熱した。冷却後重炭酸ナトリウムで中和後、酢酸エチル
で抽出、水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過、減圧
下に濃縮、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（５％メタノール／酢酸エチル）で精製し、次
いで酢酸エチル/n−ヘキサンから再結晶をして３−（５
−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル
−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾー
ル−２−イル−プロパン−１−オール（137c）を結晶と
して3.8g（収率76％）得た。mp106〜107℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.28（d,J＝7.0Hz,6H）,
2.01（m,2H）,2.83（t,J＝6.2Hz,2H）,3.14（sept,1
H）,3.78（t,J＝5.6Hz,2H）,5.10（s,2H）,5.34（brs.,
1H）,6.71（m,2H）,6.78（d,J＝6.0Hz,2H）,7.04（m,1
H）,8.48（d,J＝6.0Hz,2H） 元素分析（C21H23Cl2N3OS） 計算値（％）:C,57.80,H,5.31,Cl,16.25,N,9.63,S,7.35 実験値（％）:C,57.45,H,5.40,Cl,16.02,N,9.50,S,7.28 アルコール体（137c）700mg（1.6mmol）を無水テトラ
ヒドロフラン7mlに溶かし、−40℃に冷却した。トリク
ロロアセチルイソシアネート450mg（2.4mmol）を加え
た。徐々に室温まで昇温し30分間撹拌した後、水2mlと
トリエチルアミン1mlを加えて室温で３日間撹拌した。
水を加え酢酸エチルで抽出、水洗、無水硫酸ナトリウム
で乾燥、濾過、減圧下に濃縮、得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（５％メタノール／酢酸エ
チル）で精製し、更に酢酸エチル/n−ヘキサンから再結
晶をして化合物Ｉ−150を結晶として610mg（収率79％）
得た。mp114〜115℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.29（d,J＝6.8Hz,6H）,
2.10（m,2H）,2.73（t,J＝7.4Hz,2H）,3.15（sept,1
H）,4.12（t,J＝6.0Hz,2H）,4.56（brs.,2H）,5.08（s,
2H）,6.70（m,2H）,6.80（d,J＝5.4Hz,2H）,7.04（m,1
H）,8.47（d,J＝5.4Hz,2H） 元素分析（C18H23Cl2N3O2S） 計算値（％）:C,51.92,H,5.57,Cl,17.03,N,10.09,S,7.7
0 実験値（％）:C,52.09,H,5.59,Cl,16.69,N,10.01,S,7.5
3 実施例151 １−（２−カルバモイルオキシエチル）−２−（３−カ
ルバモイルオキシプロピル）−５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール
（化合物Ｉ−151）の合成 イミダゾール体（101e）5.0g（11.5mmol）を乾燥アセ
トニトリル50mlに溶かし、炭酸カリウム3.2g（23.2mmo
l）とブロモ酢酸エチル2.9g（17.4mmol）を加えて60℃
で11時間加温した。氷水を加え酢酸エチルで抽出、水
洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過、減圧下に濃縮、
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチ
ル:n−ヘキサン＝1:2）で精製して（２−（３−ベンジ
ルオキシプロピル）−５−（3,5−ジクロロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−１−イ
ル）−酢酸エチルエステル（136d）を油状物として5.75
g（収率96％）得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.15（t,J＝7.2Hz,3H）,
1.24（d,J＝7.0Hz,6H）,2.08（m,2H）,2.80（t,J＝7.2H
z,2H）,3.09（sept,1H）3.52（t,J＝5.8Hz,2H）,4.03
（q,J＝7.2Hz,2H）,4.48（s,2H）,4.60（s,2H）,6.82
（m,2H）,7.08（m,1H）,7.31（m,5H） エステル体（136d）3.0g（5.8mmol）を乾燥ジエチル
エーテル30mlに溶かし、氷冷下に水素化リチウムアルミ
ニウム220mg（5.8mmol）を加えた。室温で15分間撹拌
後、水を加え酢酸エチルで抽出し、水洗、無水硫酸ナト
リウムで乾燥、濾過、減圧下に濃縮、残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製し、更
にｎ−ヘキサンで再結晶をして２−（２−（３−ベンジ
ルオキシプロピル）−５−（3,5−ジクロロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−１−イ
ル）−エタノール（136e）を結晶として2.4g（収率87
％）得た。mp104〜106℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.23（d,J＝7.0Hz,6H）,
2.12（quintet,2H）,2.42（brs.,1H）,2.93（t,J＝7.2H
z,2H）,3.08（sept,1H）,3.55（t,J＝6.0Hz,2H）,3.64
（m,2H）,3.96（t,J＝5.8Hz,2H）,4.45（s,2H）,6.77
（m,2H）,7.10（m,1H）,7.30（m,5H） 元素分析（C24H28Cl2N2O2S） 計算値（％）:C,60.12,H,5.89,Cl,14.79,N,5.84,S,6.69 実験値（％）:C,60.06,H,5.91,Cl,14.54,N,5.78,S,6.64 アルコール体（136e）1.4g（2.9mmol）を濃塩酸14ml
に溶かし、110℃で７時間加熱した。冷却後重炭酸ソー
ダで中和し酢酸エチルで抽出した。水洗、無水硫酸ナト
リウムで乾燥、濾過、減圧下に濃縮、得られた残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（５％メタノール／
酢酸エチル）で精製して３−（５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−１−（２−ヒドロキシエチル）−４−イ
ソプロピル−1H−イミダゾール−２−イル）−プロパン
−１−オール（137d）を油状物として300mg（収率26
％）得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.22（d,J＝6.8Hz,6H）,
2.06（m,2H）,2.60（br,1H）,3.00（t,J＝6.2Hz,2H）,
3.07（sept,1H）,3.76（m,2H）,4.01（t,J＝5.4Hz,2
H）,4.60（br,1H）,6.80（m,2H）,7.13（m,1H）， ジオール体（137d）240mg（0.6mmol）を無水アセトニ
トリル5mlに溶かし、−40℃に冷却しトリクロロアセチ
ルイソシアネート400mg（2.11mmol）を滴下した。５分
後徐々に室温まで昇温し１時間撹拌した。水3mlとトリ
エチルアミン1.5mlを加えて50℃で３時間加温し、氷水
を加えて酢酸エチルで抽出した。水洗、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥、濾過、減圧下に濃縮、得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製
し酢酸エチル/n−ヘキサンから再結晶をして化合物Ｉ−
151を結晶として127mg（収率43％）得た。mp155〜163
℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.26（d,J＝7.0Hz,6H）,
2.16（m,2H）,2.86（m,2H）,3.07（sept,1H）,4.14（m,
6H）,4.88（brs,4H）,6.78（m,2H）,7.11（m,1H） 元素分析（C19H24Cl2N4O4S） 計算値（％）:C,48.00,H,5.09,Cl,14.92,N,11.79,S,6.7
4 実験値（％）:C,47.96,H,5.19,Cl,14.64,N,11.52,S,6.7
1 実施例152 ２−カルバモイルオキシメチル−１−（２−カルバモイ
ルオキシプロピル）−５−（3,5−ジクロロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール（化合物Ｉ
−152）の合成 イミダゾール体（101a）5.0gとモノクロロアセトン1.
36g（14.7mmol）をアセトン20mlに溶かし、よう化カリ
ウム2.46g（12.27mmol）を加えて室温下30分撹拌した溶
液に加えた。続いて炭酸カリウム2.04g（14.8mmol）を
加えて50℃で４時間加熱撹拌し後処理した。反応混合物
を減圧留去し、残渣を塩化メチレンで抽出し水洗、乾燥
後溶媒を留去し残留物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（塩化メチレン：酢酸エチル＝9:1）で精製して
２−ベンジルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロフェ
ニルチオ）−４−イソプロピル−１−アセチルメチル−
1H−イミダゾール（139）を固体として3.1g（収率54
％）得た。1 H−NMR（CDCl3）δppm:1.26（d,J＝7.2Hz,6H）,3.0−
3.2（m,1H）,4.45（s,2H）,4.63（s,2H）,4.75（s,2
H）,6.80（d,J＝2Hz,2H）,7.26−7.32（m,5H） ケトン体（139）3.6gを50mlのメタノールに溶かし、
氷冷撹拌下にNaBH4352mg（10mmol）を加えた後、室温下
に３時間撹拌し処理した。反応混合物を減圧留去し、残
渣を塩化メチレンで抽出し、水洗、乾燥後溶媒を留去し
て残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メ
チレン：酢酸エチル＝9:1）で精製して２−ベンジルオ
キシメチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１
−（２−ハイドロキシプロピル）−４−イソプロピル−
1H−イミダゾール（140a）を油状物としてほぼ定量的に
得た。1 H−NMR（CDCl3）δppm:1.40（d,J＝3.6Hz,3H）,1.22−
1.3（m,6H）,2.67（m,1H）,3.0−3.2（m,1H）,4.61（d,
J＝1.4Hz,2H）,4.64,4.78（ABq,J＝12.2Hz,29.4Hz,2
H）,6.28）d,J＝1.2Hz,2H）,7.11（t,J＝1.6Hz）,7.33
−7.36（5H） アルコール体（140a）13.4g（28.7mmol）を55mlの濃
塩酸に溶かし、110℃で２時間加熱撹拌後、反応混合物
に飽和重炭酸ソーダ水を加えて減圧留去し、残渣を塩化
メチレンで抽出、水洗、乾燥後溶媒を留去して残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン：酢
酸エチル＝9:1）で精製し、得られた油状物をエーテル
で処理して結晶化して５−（3,5−ジクロロフェニルチ
オ）−２−ハイドロキシメチル−１−（２−ハイドロキ
シプロピル）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール
（141a）を9.1g（収率84％）得た。mp159〜161℃。1 H−NMR（CDCl3）δppm:1.18−1.24（m,9H）,3.0−3.2
（m,1H）,3.88−4.00（m,3H）,4.68,4.78（ABq,J＝13.2
Hz,21.4Hz,2H）,6.79（d,J＝1.6Hz,2H）,7.13（t,J＝2H
z,1H） ジオール体（141a）1.13g（3mmol）を20mlのテトラヒ
ドロフランに溶かし、氷冷下にクロロアセチルイソシア
ネート0.43g（3.6mmol）を加え室温下に1.5時間撹拌し
た。反応後、反応混合物に飽和重炭酸ソーダ水を加えて
減圧留去し残渣を塩化メチレンで抽出し、水洗、乾燥後
溶媒を留去し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（塩化メチレン：酢酸エチル＝1:2）で精製、１番目
の溶出部より２−（Ｎ−クロロアセチル）カルバモイル
オキシメチル−１−（２−（Ｎ−クロロアセチル）カル
バモイルオキシプロピル）−５−（3,5−ジクロロフェ
ニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール（14
2b）を粉末として290mg（収率20％）得た。２番目の溶
出物として２−（Ｎ−クロロアセチル）カルバモイルオ
キシメチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１
−（２−ハイドロキシプロピル）−４−イソプロピル−
1H−イミダゾール（142a）を油状物として1.08g（収率5
9％）得た。1 H−NMR（CDCl3）δppm:（142a）1.20−1.26（m,9H）,
3.0−3.20（m,1H）,3.8−4.1（m,3H）,4.44（s,2H）,5.
30,5.47（ABq,J＝13.2Hz,34.8Hz,2H）,6.76（d,J＝2Hz,
2H）,7.14（t,J＝3.4Hz,1H）8.43（br,1H） （142b）1.21−1.63（m,9H）,3.0−3.2（m,1H）,4.1−
4.32（m,2H）,4.37−4.45（m,3H）,5.37（s,2H）,6.77
（d,J＝2Hz,2H）,7.18−7.19（m,1H）,8.15−8.45（m,1
H）8.45−8.47（m,1H） モノＮ−クロロアセチル体（142a）1.08g（2.18mmo
l）を15mlの水／メタノール（1/15）に溶かし、亜鉛粉
末50mgを加え室温下に６時間撹拌した。反応混合物に飽
和重炭酸ソーダ水を加え、セライトを用いて減圧濾過
し、濾液を減圧留去して残渣を塩化メチレンで抽出、水
洗、乾燥後溶媒を留去し残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（酢酸エチル）で精製して２−カルバモイ
ルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−１−（２−ハイドロキシプロピル）−４−イソプロピ
ル−1H−イミダゾール（143a）を粉末として820mg（収
率90％）得た。1 H−NMR（CDCl3）δppm:1.94−1.27（m,9H）,3.0−3.2
（m,1H）,3.96（s,2H）,3.9−3.98（m,1H）,4.86（br,2
H）,5.2,5.36（ABq,J＝13hZ,32Hz,2H）,6.78（d,J＝2H
z,2H）,7.12（t,J＝2Hz,1H） 元素分析（C17H21N3Cl2O3S） 計算値（％）:C,48.81,H,5.16,N,10.04,Cl,16.05,S,7.6
6 実験値（％）:C,48.75,H,5.27,N,9.90,Cl,16.22,S,7.46 ジＮ−クロロアセチル体（142b）290mg（0.47mmol）
を5mlの水／メタノール（1/15）に溶かし、亜鉛粉末30m
gを加え室温下に６時間撹拌した。反応混合物に飽和重
炭酸ソーダ水を加え、セライトを用いて減圧濾過し、濾
液を減圧留去し残渣を塩化メチレンで抽出し、水洗、乾
燥後、溶媒を留去し残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（酢酸エチル：塩化メチレン＝2:1）で精製し
て化合物Ｉ−152を130mg（収率60％）得た。mp82℃。1 H−NMR（CDCl3）δppm:1.17−1.26（m,9H）,3.0−3.2
（m,1H）,3.99−4.2（m,2H）,4.68−4.93（br,m,2H）,
5.28（d,J＝3.8Hz,2H）,3.78（d,J＝1.6Hz,2H）,7.13
（t,J＝1.6Hz,1H） 元素分析（C18H22N4Cl2O4S・0.15H2O） 計算値（％）:C,46.59,H,4.84;N,12.07;S,6.91 実験値（％）:C,46.98;H,5.05;N,11.57;S,6.57 実施例153 ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−ハイドロキ
シメチル−１−（２−ハイドロキシ−２−メチルプロピ
ル）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール（化合物Ｉ
−153）の合成 ケトン体（139）464mg（1mmol）を5mlのテトラヒドロ
フランに溶かし、氷冷下撹拌下にメチルマグネシウムブ
ロマイド134mg（1.1mmol）（テトラヒドロフラン溶液;2
ml）を滴下後、室温下に30分撹拌した。反応混合物に塩
化アンモンの水溶液を加えて減圧留去し残渣を酢酸エチ
ル抽出、水洗、乾燥後溶媒を留去し残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：塩化メチレン＝
1:1）で精製して２−ベンジルオキシメチル−５−（3,5
−ジクロロフェニルチオ）−１−（２−ハイドロキシ−
２−メチルプロピル）−４−イソプロピル−1H−イミダ
ゾール（140b）を油状物として350mg（収率73％）得
た。1 H−NMR（CDCl3）δppm:1.12（s,3H）,1.24（d,J＝6.6H
z,3H）,3.0−3.2（m,1H）,4.02（s,1H）,4.02（s,2H）,
4.60（s,2H）,4.78（s,2H）,6.70（d,J＝2Hz,2H）,7.11
（t,J＝2Hz,1H） ベンジル体（140b）350mg（0.73mmol）を2mlの濃塩酸
に溶かし、110℃で３時間、加熱撹拌した。反応混合物
に飽和重炭酸ソーダ水を加えて溶媒を減圧留去し、残渣
を酢酸エチルで抽出し水洗、乾燥後溶媒を留去し残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で
精製して化合物Ｉ−153を結晶として150mg（収率53％）
得た。mp181〜182℃。1 H−NMR（CDCl3）δppm:1.18−1.24（m,12H）,3.0−3.2
（m,1H）,4.04（s,2H）,4.8（s,2H）,6.71（d,J＝1.6H
z,2H）,7.12（t,J＝1.6Hz,1H） 元素分析（C27H22N2Cl2O2S） 計算値（％）:C,52.44;H,5.70;N,7.20;S,8.23;Cl,18.21 実験値（％）:C,52.30;H,5.74;N,7.19;S,8.30;Cl,18.04 以下の製剤例は、本発明に係る医薬組成物を説明する
ものである。下記製剤例中、「活性成分」の用語は、本
発明に係る医薬として許容される化合物を意味する。
れ、先に得られたイミダゾール体（135a）をジオキサン
125mlに溶かした溶液を加えた。次いで氷冷下にヨード
片70.5g（278mmol）を加え撹拌した。１時間後にチオ硫
酸ナトリウムの水溶液を加え、更にドライアイスを加え
たのち酢酸エチルで抽出した。水洗、硫酸ナトリウムで
乾燥後、減圧下に濃縮し、残渣をジエチルエーテルに溶
かし、シュウ酸39gを加えた。析出した結晶を濾過した
後、炭酸ナトリウムで中和、クロロホルムで抽出、水
洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過、減圧下に濃縮
して２−（３−ベンジルオキシプロピル）−５−ヨード
−４−イソプロピル−1H−イミダゾール（135b）を油状
物として86.7g（収率82％）得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.01（d,J＝7.0Hz,6H）,
1.98（quintet,2H）,2.86（t,J＝5.4Hz,2H）,3.63（t,J
＝5.4Hz,2H）,4.53（s,2H）,7.35（m,5H）,9.40（br,1
H） ヨード体（135b）87.6g（228mmol）と3,5−ジクロロ
フェニルジスルフィド48.7g（137mmol）を乾燥ジメチル
スルホキシド440mlに溶かし、室温で水素化リチウム2.7
2g（342mmol）を加えた。40℃まで昇温させた後、更に6
0℃まで加温し、４時間後氷水にあけ、酢酸エチルで抽
出した。水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過、減圧
下に濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（酢酸エチル）で精製した後、更に酢酸エチ
ル/n−ヘキサンから再結晶をして２−（３−ベンジルオ
キシプロピル）−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−1H−イミダゾール（101e）を結晶
として70g（収率58％）得た。mp118〜119℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:0.95（d,J＝6.2Hz,6H）,
2.04（m,2H）,2.93（m,2H）,3.02（sept,1H）,3.67（m,
2H）,4.58（s,2H）,6.89（m,2H）,7.02（m,1H）,7.38
（m,5H）,10.06（brs,1H） イミダゾール体（101e）5.0g（11.5mmol）を無水アセ
トニトリル25mlに溶かし、炭酸リチウム1.7g（23ml）と
ジメチル硫酸2.2g（17.4mmol）を加え70℃で２時間加熱
撹拌をした。氷水を加えジエチルエーテルで抽出し、水
洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過、減圧下に濃縮、
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（酢酸エチル）で精製して２−（３−ベンジルオキシプ
ロピル）−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−
イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール（136a）
を油状物として3.1g（収率60％）得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.24（d,J＝6.8Hz,6H）,
2.07（m,2H）,2.88（t,J＝7.6Hz,2H）,3.09（sept,1
H）,3.42（m,3H）,3.53（t,J＝6.0Hz,2H）,4.50（s,2
H）,6.77（m,2H）,7.10（m,1H）,7.32（m,5H） 上で得られた油状物（136a）3.1g（6.9mmol）に濃塩
酸13ml加え110℃で２時間加熱し、冷却後炭酸水素ナト
リウムで中和、酢酸エチルで抽出し、水洗、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥、濾過、減圧下に濃縮、得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（３％メタノール
／酢酸エチル）で精製し酢酸エチル/n−ヘキサンから再
結晶をして３−（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−
２−イル）−プロパン−１−オール（137a）を結晶とし
て1.6g（収率39％）得た。mp124〜125℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.23（d,J＝7.0Hz,6H）,
2.08（m,2H）,2.92（t,J＝6.0Hz,2H）,3.08（sept,1
H）,3.45（m,3H）,3.80（t,J＝5.2Hz,2H）,5.60（brs,1
H）,6.80（m,2H）,7.12（m,1H） 元素分析（C16H20Cl2N2OS） 計算値（％）:C,53.48,H,5.61,Cl,19.73,N,7.80,S,8.92 実験値（％）:C,53.30,H,5.59,Cl,19.45,N,7.77,S,8.77 アルコール体（137a）700mg（1.9mmol）を無水テトラ
ヒドロフラン7mlに溶かし、−40℃に冷却し、トリクロ
ロアセチルイソシアネート550mg（2.9mmol）を加えた。
５分後室温まで徐々に昇温し30分間撹拌した。水2mlと
トリエチルアミン1mlを加え、室温で３日間撹拌した。
水を加え酢酸エチルで抽出、水洗、無水硫酸ナトリウム
で乾燥、濾過、減圧下に濃縮、得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（３％メタノール／酢酸エ
チル）で精製後、酢酸エチル/n−ヘキサンから再結晶を
して化合物Ｉ−148を結晶として690mg（収率88％）得
た。mp135〜137℃1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.23（d,J＝7.0Hz,6H）,
2.11（m,2H）,2.84（t,J＝7.8Hz,2H）,3.10（sept,1
H）,3.44（s,3H）,4.17（t,J＝6.2Hz,2H）,4.71（brs.,
2H）,6.78（m,2H）,7.11（m,1H） 元素分析（C17H21Cl2N3O2S） 計算値（％）:C,50.75,H,5.26,Cl,17.62,N,10.44,S,7.9
7 実験値（％）:C,50.60,H,5.25,Cl,17.40,N,10.37,S,7.8
5 実施例149 ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−５−（3,5
−ジクロロフェニルチオ）−１−エチル−４−イソプロ
ピル−1H−イミダゾール（化合物Ｉ−149）の合成 イミダゾール体（101e）5.0g（11.5mmol）を無水アセ
トニトリル25mlに溶かし、炭酸リチウム1.7g（23mmol）
とジエチル硫酸2.7g（17.5mmol）を加え、70℃で23時間
加熱撹拌をした。冷却後、水を加え酢酸エチルで抽出、
水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過、減圧下に濃
縮、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（酢酸エチル）で精製して２−（３−ベンジルオキシ
プロピル）−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４
−イソプロピル−１−エチル−1H−イミダゾール（136
b）を油状物として5.3g（収率98％）得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.15（t,J＝7.4Hz,3H）,
1.23（d,J＝6.6Hz,6H）,2.10（m,2H）,2.85（t,J＝7.4H
z,2H）,3.07（sept,1H）,3.54（t,J＝5.4Hz,2H）,3.85
（q,J＝7.4Hz,2H）,4.50（s,2H）,6.78（m,2H）,7.08
（m,1H）,7.31（m,5H） 上で得られた油状物（136b）5.3g（11.4mmol）に濃塩
酸24mlを加え110℃で２時間加熱した。冷却後重炭酸ナ
トリウムで中和、酢酸エチルで抽出、水洗、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、減圧下に濃縮、得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（３％メタノール／酢
酸エチル）で精製しｎ−ヘキサンから再結晶をして３−
（５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−エチル−
４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２−イル）−プ
ロパン−１−オール（137b）を結晶として3.2g（収率75
％）得た。mp73℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.17（t,J＝7.2Hz,3H）,
1.22（t,J＝6.8Hz,6H）,2.90（m,2H）,2.73（t,J＝6.02
Hz,2H）,3.06（sept,1H）,3.80（d,J＝5.2Hz,2H）,3.90
（q,J＝7.2Hz,2H）,5.94（brs,2H）,6.82（m,2H）,7.11
（m,1H） 元素分析（C17H22Cl2N2OS） 計算値（％）:C,54.69,H,5.94,Cl,18.99,N,7.50,S,8.59 実験値（％）:C,54.54,H,5.88,Cl,18.76,N,7.49,S,8.63 アルコール体（137b）700mg（1.9mmol）を無水テトラ
ヒドロフラン7mlに溶かし、−40℃に冷却し、トリクロ
ロアセチルイソシアネート530mg（2.8mmol）を加えた後
室温まで昇温した。30分後に水2mlとトリエチルアミン1
mlを加え室温で３日間撹拌した。水を加え酢酸エチルで
抽出、水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過、減圧
下に濃縮、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（３％メタノール／酢酸エチル）で精製した
後、酢酸エチル/n−ヘキサンから再結晶をして化合物Ｉ
−149を結晶として705mg（収率90％）得た。mp128〜129
℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.18（t,J＝7.2Hz,3H）,
1.23（d,J＝6.8Hz,6H）,2.15（m,2H）,2.82（t,J＝7.6H
z,2H）,3.08（sept,1H）,3.87（q,J＝7.2Hz,2H）,4.18
（t,J＝6.2Hz,2H）,4.70（brs,2H）,6.80（m,2H）,7.10
（m,1H） 元素分析（C18H23Cl2N3O2S） 計算値（％）:C,51.92,H,5.57,Cl,17.03,N,10.59,S,7.7
0 実験値（％）:C,52.09,H,5.59,Cl,16.69,N,10.01,S,7.5
3 実施例150 ２−（３−カルバモイルオキシプロピル）−５−（3,5
−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
（ピリジン−４−イル）メチル−1H−イミダゾール（化
合物Ｉ−150）の合成 イミダゾール体（101e）5.0g（11.5mmol）をテトラヒ
ドロフラン50mlに溶かし、これに水5mlと苛性ソーダ1.8
4g（46mmol）更に、ｎ−テトラブチルアンモニウムブロ
ミド250mg（0.8mmol）と塩酸４−クロロメチルピリジン
2.3g（14mmol）を加えて50℃で８時間加熱撹拌を行っ
た。冷却後水を加えて酢酸エチルで抽出、水洗、無水硫
酸ナトリウムで乾燥、濾過、減圧下に濃縮、得られた残
渣をシリカゲルカラムクロマトゲラフィー（５％メタノ
ール／酢酸エチル）で精製して２−（３−ベンジルオキ
シプロピル）−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−
４−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イル）メチル
−1H−イミダゾール（136c）を油状物として得た。この
油状物（136c）に濃塩酸27mlを加えて110℃で２時間加
熱した。冷却後重炭酸ナトリウムで中和後、酢酸エチル
で抽出、水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過、減圧
下に濃縮、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（５％メタノール／酢酸エチル）で精製し、次
いで酢酸エチル/n−ヘキサンから再結晶をして３−（５
−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル
−１−（ピリジン−４−イルメチル）−1H−イミダゾー
ル−２−イル−プロパン−１−オール（137c）を結晶と
して3.8g（収率76％）得た。mp106〜107℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.28（d,J＝7.0Hz,6H）,
2.01（m,2H）,2.83（t,J＝6.2Hz,2H）,3.14（sept,1
H）,3.78（t,J＝5.6Hz,2H）,5.10（s,2H）,5.34（brs.,
1H）,6.71（m,2H）,6.78（d,J＝6.0Hz,2H）,7.04（m,1
H）,8.48（d,J＝6.0Hz,2H） 元素分析（C21H23Cl2N3OS） 計算値（％）:C,57.80,H,5.31,Cl,16.25,N,9.63,S,7.35 実験値（％）:C,57.45,H,5.40,Cl,16.02,N,9.50,S,7.28 アルコール体（137c）700mg（1.6mmol）を無水テトラ
ヒドロフラン7mlに溶かし、−40℃に冷却した。トリク
ロロアセチルイソシアネート450mg（2.4mmol）を加え
た。徐々に室温まで昇温し30分間撹拌した後、水2mlと
トリエチルアミン1mlを加えて室温で３日間撹拌した。
水を加え酢酸エチルで抽出、水洗、無水硫酸ナトリウム
で乾燥、濾過、減圧下に濃縮、得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（５％メタノール／酢酸エ
チル）で精製し、更に酢酸エチル/n−ヘキサンから再結
晶をして化合物Ｉ−150を結晶として610mg（収率79％）
得た。mp114〜115℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.29（d,J＝6.8Hz,6H）,
2.10（m,2H）,2.73（t,J＝7.4Hz,2H）,3.15（sept,1
H）,4.12（t,J＝6.0Hz,2H）,4.56（brs.,2H）,5.08（s,
2H）,6.70（m,2H）,6.80（d,J＝5.4Hz,2H）,7.04（m,1
H）,8.47（d,J＝5.4Hz,2H） 元素分析（C18H23Cl2N3O2S） 計算値（％）:C,51.92,H,5.57,Cl,17.03,N,10.09,S,7.7
0 実験値（％）:C,52.09,H,5.59,Cl,16.69,N,10.01,S,7.5
3 実施例151 １−（２−カルバモイルオキシエチル）−２−（３−カ
ルバモイルオキシプロピル）−５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール
（化合物Ｉ−151）の合成 イミダゾール体（101e）5.0g（11.5mmol）を乾燥アセ
トニトリル50mlに溶かし、炭酸カリウム3.2g（23.2mmo
l）とブロモ酢酸エチル2.9g（17.4mmol）を加えて60℃
で11時間加温した。氷水を加え酢酸エチルで抽出、水
洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過、減圧下に濃縮、
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチ
ル:n−ヘキサン＝1:2）で精製して（２−（３−ベンジ
ルオキシプロピル）−５−（3,5−ジクロロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−１−イ
ル）−酢酸エチルエステル（136d）を油状物として5.75
g（収率96％）得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.15（t,J＝7.2Hz,3H）,
1.24（d,J＝7.0Hz,6H）,2.08（m,2H）,2.80（t,J＝7.2H
z,2H）,3.09（sept,1H）3.52（t,J＝5.8Hz,2H）,4.03
（q,J＝7.2Hz,2H）,4.48（s,2H）,4.60（s,2H）,6.82
（m,2H）,7.08（m,1H）,7.31（m,5H） エステル体（136d）3.0g（5.8mmol）を乾燥ジエチル
エーテル30mlに溶かし、氷冷下に水素化リチウムアルミ
ニウム220mg（5.8mmol）を加えた。室温で15分間撹拌
後、水を加え酢酸エチルで抽出し、水洗、無水硫酸ナト
リウムで乾燥、濾過、減圧下に濃縮、残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製し、更
にｎ−ヘキサンで再結晶をして２−（２−（３−ベンジ
ルオキシプロピル）−５−（3,5−ジクロロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−１−イ
ル）−エタノール（136e）を結晶として2.4g（収率87
％）得た。mp104〜106℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.23（d,J＝7.0Hz,6H）,
2.12（quintet,2H）,2.42（brs.,1H）,2.93（t,J＝7.2H
z,2H）,3.08（sept,1H）,3.55（t,J＝6.0Hz,2H）,3.64
（m,2H）,3.96（t,J＝5.8Hz,2H）,4.45（s,2H）,6.77
（m,2H）,7.10（m,1H）,7.30（m,5H） 元素分析（C24H28Cl2N2O2S） 計算値（％）:C,60.12,H,5.89,Cl,14.79,N,5.84,S,6.69 実験値（％）:C,60.06,H,5.91,Cl,14.54,N,5.78,S,6.64 アルコール体（136e）1.4g（2.9mmol）を濃塩酸14ml
に溶かし、110℃で７時間加熱した。冷却後重炭酸ソー
ダで中和し酢酸エチルで抽出した。水洗、無水硫酸ナト
リウムで乾燥、濾過、減圧下に濃縮、得られた残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（５％メタノール／
酢酸エチル）で精製して３−（５−（3,5−ジクロロフ
ェニルチオ）−１−（２−ヒドロキシエチル）−４−イ
ソプロピル−1H−イミダゾール−２−イル）−プロパン
−１−オール（137d）を油状物として300mg（収率26
％）得た。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.22（d,J＝6.8Hz,6H）,
2.06（m,2H）,2.60（br,1H）,3.00（t,J＝6.2Hz,2H）,
3.07（sept,1H）,3.76（m,2H）,4.01（t,J＝5.4Hz,2
H）,4.60（br,1H）,6.80（m,2H）,7.13（m,1H）， ジオール体（137d）240mg（0.6mmol）を無水アセトニ
トリル5mlに溶かし、−40℃に冷却しトリクロロアセチ
ルイソシアネート400mg（2.11mmol）を滴下した。５分
後徐々に室温まで昇温し１時間撹拌した。水3mlとトリ
エチルアミン1.5mlを加えて50℃で３時間加温し、氷水
を加えて酢酸エチルで抽出した。水洗、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥、濾過、減圧下に濃縮、得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製
し酢酸エチル/n−ヘキサンから再結晶をして化合物Ｉ−
151を結晶として127mg（収率43％）得た。mp155〜163
℃。1 H−NMR（CDCl3−TMS）δppm:1.26（d,J＝7.0Hz,6H）,
2.16（m,2H）,2.86（m,2H）,3.07（sept,1H）,4.14（m,
6H）,4.88（brs,4H）,6.78（m,2H）,7.11（m,1H） 元素分析（C19H24Cl2N4O4S） 計算値（％）:C,48.00,H,5.09,Cl,14.92,N,11.79,S,6.7
4 実験値（％）:C,47.96,H,5.19,Cl,14.64,N,11.52,S,6.7
1 実施例152 ２−カルバモイルオキシメチル−１−（２−カルバモイ
ルオキシプロピル）−５−（3,5−ジクロロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール（化合物Ｉ
−152）の合成 イミダゾール体（101a）5.0gとモノクロロアセトン1.
36g（14.7mmol）をアセトン20mlに溶かし、よう化カリ
ウム2.46g（12.27mmol）を加えて室温下30分撹拌した溶
液に加えた。続いて炭酸カリウム2.04g（14.8mmol）を
加えて50℃で４時間加熱撹拌し後処理した。反応混合物
を減圧留去し、残渣を塩化メチレンで抽出し水洗、乾燥
後溶媒を留去し残留物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（塩化メチレン：酢酸エチル＝9:1）で精製して
２−ベンジルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロフェ
ニルチオ）−４−イソプロピル−１−アセチルメチル−
1H−イミダゾール（139）を固体として3.1g（収率54
％）得た。1 H−NMR（CDCl3）δppm:1.26（d,J＝7.2Hz,6H）,3.0−
3.2（m,1H）,4.45（s,2H）,4.63（s,2H）,4.75（s,2
H）,6.80（d,J＝2Hz,2H）,7.26−7.32（m,5H） ケトン体（139）3.6gを50mlのメタノールに溶かし、
氷冷撹拌下にNaBH4352mg（10mmol）を加えた後、室温下
に３時間撹拌し処理した。反応混合物を減圧留去し、残
渣を塩化メチレンで抽出し、水洗、乾燥後溶媒を留去し
て残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メ
チレン：酢酸エチル＝9:1）で精製して２−ベンジルオ
キシメチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１
−（２−ハイドロキシプロピル）−４−イソプロピル−
1H−イミダゾール（140a）を油状物としてほぼ定量的に
得た。1 H−NMR（CDCl3）δppm:1.40（d,J＝3.6Hz,3H）,1.22−
1.3（m,6H）,2.67（m,1H）,3.0−3.2（m,1H）,4.61（d,
J＝1.4Hz,2H）,4.64,4.78（ABq,J＝12.2Hz,29.4Hz,2
H）,6.28）d,J＝1.2Hz,2H）,7.11（t,J＝1.6Hz）,7.33
−7.36（5H） アルコール体（140a）13.4g（28.7mmol）を55mlの濃
塩酸に溶かし、110℃で２時間加熱撹拌後、反応混合物
に飽和重炭酸ソーダ水を加えて減圧留去し、残渣を塩化
メチレンで抽出、水洗、乾燥後溶媒を留去して残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン：酢
酸エチル＝9:1）で精製し、得られた油状物をエーテル
で処理して結晶化して５−（3,5−ジクロロフェニルチ
オ）−２−ハイドロキシメチル−１−（２−ハイドロキ
シプロピル）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール
（141a）を9.1g（収率84％）得た。mp159〜161℃。1 H−NMR（CDCl3）δppm:1.18−1.24（m,9H）,3.0−3.2
（m,1H）,3.88−4.00（m,3H）,4.68,4.78（ABq,J＝13.2
Hz,21.4Hz,2H）,6.79（d,J＝1.6Hz,2H）,7.13（t,J＝2H
z,1H） ジオール体（141a）1.13g（3mmol）を20mlのテトラヒ
ドロフランに溶かし、氷冷下にクロロアセチルイソシア
ネート0.43g（3.6mmol）を加え室温下に1.5時間撹拌し
た。反応後、反応混合物に飽和重炭酸ソーダ水を加えて
減圧留去し残渣を塩化メチレンで抽出し、水洗、乾燥後
溶媒を留去し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（塩化メチレン：酢酸エチル＝1:2）で精製、１番目
の溶出部より２−（Ｎ−クロロアセチル）カルバモイル
オキシメチル−１−（２−（Ｎ−クロロアセチル）カル
バモイルオキシプロピル）−５−（3,5−ジクロロフェ
ニルチオ）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール（14
2b）を粉末として290mg（収率20％）得た。２番目の溶
出物として２−（Ｎ−クロロアセチル）カルバモイルオ
キシメチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１
−（２−ハイドロキシプロピル）−４−イソプロピル−
1H−イミダゾール（142a）を油状物として1.08g（収率5
9％）得た。1 H−NMR（CDCl3）δppm:（142a）1.20−1.26（m,9H）,
3.0−3.20（m,1H）,3.8−4.1（m,3H）,4.44（s,2H）,5.
30,5.47（ABq,J＝13.2Hz,34.8Hz,2H）,6.76（d,J＝2Hz,
2H）,7.14（t,J＝3.4Hz,1H）8.43（br,1H） （142b）1.21−1.63（m,9H）,3.0−3.2（m,1H）,4.1−
4.32（m,2H）,4.37−4.45（m,3H）,5.37（s,2H）,6.77
（d,J＝2Hz,2H）,7.18−7.19（m,1H）,8.15−8.45（m,1
H）8.45−8.47（m,1H） モノＮ−クロロアセチル体（142a）1.08g（2.18mmo
l）を15mlの水／メタノール（1/15）に溶かし、亜鉛粉
末50mgを加え室温下に６時間撹拌した。反応混合物に飽
和重炭酸ソーダ水を加え、セライトを用いて減圧濾過
し、濾液を減圧留去して残渣を塩化メチレンで抽出、水
洗、乾燥後溶媒を留去し残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（酢酸エチル）で精製して２−カルバモイ
ルオキシメチル−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）
−１−（２−ハイドロキシプロピル）−４−イソプロピ
ル−1H−イミダゾール（143a）を粉末として820mg（収
率90％）得た。1 H−NMR（CDCl3）δppm:1.94−1.27（m,9H）,3.0−3.2
（m,1H）,3.96（s,2H）,3.9−3.98（m,1H）,4.86（br,2
H）,5.2,5.36（ABq,J＝13hZ,32Hz,2H）,6.78（d,J＝2H
z,2H）,7.12（t,J＝2Hz,1H） 元素分析（C17H21N3Cl2O3S） 計算値（％）:C,48.81,H,5.16,N,10.04,Cl,16.05,S,7.6
6 実験値（％）:C,48.75,H,5.27,N,9.90,Cl,16.22,S,7.46 ジＮ−クロロアセチル体（142b）290mg（0.47mmol）
を5mlの水／メタノール（1/15）に溶かし、亜鉛粉末30m
gを加え室温下に６時間撹拌した。反応混合物に飽和重
炭酸ソーダ水を加え、セライトを用いて減圧濾過し、濾
液を減圧留去し残渣を塩化メチレンで抽出し、水洗、乾
燥後、溶媒を留去し残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（酢酸エチル：塩化メチレン＝2:1）で精製し
て化合物Ｉ−152を130mg（収率60％）得た。mp82℃。1 H−NMR（CDCl3）δppm:1.17−1.26（m,9H）,3.0−3.2
（m,1H）,3.99−4.2（m,2H）,4.68−4.93（br,m,2H）,
5.28（d,J＝3.8Hz,2H）,3.78（d,J＝1.6Hz,2H）,7.13
（t,J＝1.6Hz,1H） 元素分析（C18H22N4Cl2O4S・0.15H2O） 計算値（％）:C,46.59,H,4.84;N,12.07;S,6.91 実験値（％）:C,46.98;H,5.05;N,11.57;S,6.57 実施例153 ５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−２−ハイドロキ
シメチル−１−（２−ハイドロキシ−２−メチルプロピ
ル）−４−イソプロピル−1H−イミダゾール（化合物Ｉ
−153）の合成 ケトン体（139）464mg（1mmol）を5mlのテトラヒドロ
フランに溶かし、氷冷下撹拌下にメチルマグネシウムブ
ロマイド134mg（1.1mmol）（テトラヒドロフラン溶液;2
ml）を滴下後、室温下に30分撹拌した。反応混合物に塩
化アンモンの水溶液を加えて減圧留去し残渣を酢酸エチ
ル抽出、水洗、乾燥後溶媒を留去し残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：塩化メチレン＝
1:1）で精製して２−ベンジルオキシメチル−５−（3,5
−ジクロロフェニルチオ）−１−（２−ハイドロキシ−
２−メチルプロピル）−４−イソプロピル−1H−イミダ
ゾール（140b）を油状物として350mg（収率73％）得
た。1 H−NMR（CDCl3）δppm:1.12（s,3H）,1.24（d,J＝6.6H
z,3H）,3.0−3.2（m,1H）,4.02（s,1H）,4.02（s,2H）,
4.60（s,2H）,4.78（s,2H）,6.70（d,J＝2Hz,2H）,7.11
（t,J＝2Hz,1H） ベンジル体（140b）350mg（0.73mmol）を2mlの濃塩酸
に溶かし、110℃で３時間、加熱撹拌した。反応混合物
に飽和重炭酸ソーダ水を加えて溶媒を減圧留去し、残渣
を酢酸エチルで抽出し水洗、乾燥後溶媒を留去し残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で
精製して化合物Ｉ−153を結晶として150mg（収率53％）
得た。mp181〜182℃。1 H−NMR（CDCl3）δppm:1.18−1.24（m,12H）,3.0−3.2
（m,1H）,4.04（s,2H）,4.8（s,2H）,6.71（d,J＝1.6H
z,2H）,7.12（t,J＝1.6Hz,1H） 元素分析（C27H22N2Cl2O2S） 計算値（％）:C,52.44;H,5.70;N,7.20;S,8.23;Cl,18.21 実験値（％）:C,52.30;H,5.74;N,7.19;S,8.30;Cl,18.04 以下の製剤例は、本発明に係る医薬組成物を説明する
ものである。下記製剤例中、「活性成分」の用語は、本
発明に係る医薬として許容される化合物を意味する。
製剤例１ 錠剤の調製 下記の組成物Ａ、Ｂ及びＣは、諸成分をハイドロキシ
プロピルセルロースの溶液により湿式顆粒形成し、つい
でステアリン酸マグネシウムを添加し、圧縮して調製し
た。
プロピルセルロースの溶液により湿式顆粒形成し、つい
でステアリン酸マグネシウムを添加し、圧縮して調製し
た。
組成物Ｂ mg/錠 （ａ） 活性成分 200 （ｂ） 乳糖 200 （ｃ） 結晶セルロース 60 （ｄ） ハイドロキシプロピルセルロース 15 （ｅ） ナトリウムデンプングリコレート 20 （ｆ） ステアリン酸マグネシウム ５ 計 500 組成物Ｃ mg/錠 （ａ） 活性成分 200 （ｂ） 乳糖 35 （ｃ） デンプン 50 （ｄ） ハイドロキシプロピルセルロース 12（ｅ） ステアリン酸マグネシウム ３ 計 300 組成物Ｄは、混合した諸成分を直接圧縮して調製し
た。
た。
組成物Ｄ mg/カプセル （ａ） 活性成分 200 （ｂ） 乳糖 150 （ｃ） 結晶セルロース 100 計 450 制御放出性組成物Ｅ 本組成物は、以下の諸成分をハイドロキシプロピルセ
ルロース溶液とし、湿式顆粒形式し、ついでステアリン
酸マグネシウムを添加して圧縮することにより調製し
た。
ルロース溶液とし、湿式顆粒形式し、ついでステアリン
酸マグネシウムを添加して圧縮することにより調製し
た。
組成物Ｅ mg/錠 （ａ） 活性成分 400 （ｂ） ハイドロキシプロピルセルロースＨ 110 （ｃ） 結晶セルロース 60 （ｄ） ハイドロキシプロピルセルロースSL 24（ｅ） ステアリン酸マグネシウム ６ 計 600 製剤例２ カプセルの調製 組成物Ａ このカプセル剤は上記諸成分を混合し、ついでゼラチ
ン硬カプセルに充填して調製した。
ン硬カプセルに充填して調製した。
mg/カプセル （ａ） 活性成分 200 （ｂ） 乳糖 173 （ｃ） ナトリウムデンプングリコレート 25 （ｄ） ステアリン酸マグネシウム ２ 計 400 組成物Ｂ 本カプセル剤はマクロゴール4000を溶融し、この溶融
物中に活性成分を分散し、この溶融物をゼラチン硬カプ
セルに充填して調製した。
物中に活性成分を分散し、この溶融物をゼラチン硬カプ
セルに充填して調製した。
mg/カプセル （ａ） 活性成分 200 （ｂ） マクロゴール4000 300 計 500 組成物Ｃ 本カプセル剤は活性成分をレシチン及びゴマ油中に分
散し、これをゼラチン硬カプセルに充填して調製した。
散し、これをゼラチン硬カプセルに充填して調製した。
mg/カプセル （ａ） 活性成分 200 （ｂ） レシチン 100 （ｃ） ゴマ油 100 計 400 組成物Ｄ（制御放出性カプセル） 本制御放出性カプセル剤は各成分（ａ〜ｃ）を適当な
押し出し機で押し出し、ついで押し出し物を球形に成型
した後、乾燥させて調製した。この乾燥ペレット状物を
放出制御性膜により被覆し、ゼラチン硬カプセルに充填
した。
押し出し機で押し出し、ついで押し出し物を球形に成型
した後、乾燥させて調製した。この乾燥ペレット状物を
放出制御性膜により被覆し、ゼラチン硬カプセルに充填
した。
mg/カプセル （ａ） 活性成分 200 （ｂ） 微結晶セルロース 125 （ｃ） 乳糖 120 （ｄ） ワックス 10 計 455 製剤例３ シロップ剤の調製 活性成分をカルボキシメチルセルロースナトリウムと
精製水の大部分に溶解し、これに安息香酸ナトリウム水
溶液、ソルビトール溶液を加え、そして風味付与剤を加
えた。精製水を5mlになるまで加え、充分に混合して篩
過してホモジナイザーを均一化した。
精製水の大部分に溶解し、これに安息香酸ナトリウム水
溶液、ソルビトール溶液を加え、そして風味付与剤を加
えた。精製水を5mlになるまで加え、充分に混合して篩
過してホモジナイザーを均一化した。
（ａ） 活性成分 0.20g （ｂ） 白糖 0.50g （ｃ） Ｄ−ソルビトール（70％）溶液 1.00g （ｄ） カルボキシメチルセルロースナトリウム 0.02g （ｅ） ポリソルベート80 0.005g （ｄ） 安息香酸ナトリウム 0.005g （ｅ） 香料 0.01g （ｆ） 精製水 全量を5.00mlにする量 製剤例４ 坐薬の調製 油脂性基剤を45℃で溶融させた。活性成分を混合しな
がら、この溶融基剤に加え、分散物を得た。この混合物
2.0gを2mlプラスティック鋳型中に充填し、室温まで冷
却して座薬を得た。
がら、この溶融基剤に加え、分散物を得た。この混合物
2.0gを2mlプラスティック鋳型中に充填し、室温まで冷
却して座薬を得た。
mg/坐薬 （ａ） 活性成分 200 （ｂ） 油脂性基剤 1800 計 2000 製剤例５ 試験例１ 実施例で製造した化合物の抗HIV活性を、以下の方法
で試験した。
で試験した。
（１）HIV（HTLV−III B株）持続感染ヒトＴ細胞株MOLT
−4clone8を、10％牛胎児血清添加RPMI−1640培地で培
養し、上清を濾過してウイルスの力価を測定し、−80℃
で保存した。一方、被検化合物を上記の培養培地で所定
の濃度になるように希釈し、96穴マイクロプレートに50
μｌずつ分注した。ついでMT−４細胞浮遊液を100μｌ
（3.5×104細胞）ずつを分注し、更に上記HIV含有上清
を上記の培養培地で希釈したものを50μｌ（60pfu（pla
que forming unit））ずつ加えた。
−4clone8を、10％牛胎児血清添加RPMI−1640培地で培
養し、上清を濾過してウイルスの力価を測定し、−80℃
で保存した。一方、被検化合物を上記の培養培地で所定
の濃度になるように希釈し、96穴マイクロプレートに50
μｌずつ分注した。ついでMT−４細胞浮遊液を100μｌ
（3.5×104細胞）ずつを分注し、更に上記HIV含有上清
を上記の培養培地で希釈したものを50μｌ（60pfu（pla
que forming unit））ずつ加えた。
（２）炭酸ガス培養器内で37℃で５日間培養した後、す
べてのウエルに３−（4,5−ジメチルチアゾール−２−
イル）−2,5−ジフェニルテトラゾリウムブロマイド（M
TT）5mg/ml,PBSを30μｌずつ加え、更に１時間培養し
た。このとき、生存する細胞はMTTを還元してフォルマ
ザンを析出するので、すべてのウエルから培養上清を15
0μｌずつ取り除き、代わりに150μｌの溶解液（10％ト
リトンＸ−100及び0.4％（v/v）HCl添加イソプロパノー
ル）を加え、プレートミキサーで振とうしてフォルマザ
ンを溶出した。フォルマザンをマイクロリーダーを用い
てOD560nmと690nm（参照波長）で測定し、結果を被対照
と比較した。ウイルスによる細胞障害を50％抑制する化
合物濃度をEC50とした。結果を表１及び表２に示した。
べてのウエルに３−（4,5−ジメチルチアゾール−２−
イル）−2,5−ジフェニルテトラゾリウムブロマイド（M
TT）5mg/ml,PBSを30μｌずつ加え、更に１時間培養し
た。このとき、生存する細胞はMTTを還元してフォルマ
ザンを析出するので、すべてのウエルから培養上清を15
0μｌずつ取り除き、代わりに150μｌの溶解液（10％ト
リトンＸ−100及び0.4％（v/v）HCl添加イソプロパノー
ル）を加え、プレートミキサーで振とうしてフォルマザ
ンを溶出した。フォルマザンをマイクロリーダーを用い
てOD560nmと690nm（参照波長）で測定し、結果を被対照
と比較した。ウイルスによる細胞障害を50％抑制する化
合物濃度をEC50とした。結果を表１及び表２に示した。
試験例２ 実施例で製造した化合物の細胞毒性を試験した。試験
例１の（１）において、HIV含有上清（ウイルス液）の
代わりに各ウエルに培養培地50μｌずつを加え、試験例
１の（２）と同様に処理して細胞毒性を調べた。被検化
合物による細胞毒性が50％である化合物濃度をCC50とし
た。結果を表３及び表４に示した。
例１の（１）において、HIV含有上清（ウイルス液）の
代わりに各ウエルに培養培地50μｌずつを加え、試験例
１の（２）と同様に処理して細胞毒性を調べた。被検化
合物による細胞毒性が50％である化合物濃度をCC50とし
た。結果を表３及び表４に示した。
試験例３ 以下の実施例で製造した化合物の逆転写酵素活性を、
以下の方法で試験した。
以下の方法で試験した。
HIV−１の逆転写酵素（RT,E.C.2.7.7.49）を大腸菌で
発現、精製した組み換え体RTを用い、多検体の活性測定
が行えるよう96穴マイクロプレートを用いたアッセイ系
を組み立てた。RT阻害活性測定は、阻害物質の水又はDM
SO溶液11μｌに反応液（0.1unit/100μl RT,50mM Tris
−HCl pH8.3,150mM KCl,10mM MgCl2,3mM dithiothereit
ol,0.1％Nonidet P−40,テンプレート及びプライマーと
して10μg/ml poly（rA）,10μg/ml（dT）12−18,そし
て基質として４μM dTTP,1μCi/100μｌ［3H］dTTPを加
えて調製）100μｌを加えて37℃で１時間インキュベー
ションした後、直ちに氷冷し、DEAE−フィルターマット
（LKB−Pharmacia）にセルハーベスターを使って反応液
を移した。その後、セルハーベスターの洗浄ラインを用
いて５％Na2HPO4水溶液で２回、水で１回洗浄し、95℃
で15分乾燥させた。その後、専用バッグに10mlのシンチ
レーターとフィルターマットを入れ、シンチレーション
カウンター（LKB 1205 Betaplate）で［3H］dTMPの取り
込みを測定した。阻害活性は水又はDMSOを加えた対照の
取り込みと比較して阻害率をパーセントで表した。
発現、精製した組み換え体RTを用い、多検体の活性測定
が行えるよう96穴マイクロプレートを用いたアッセイ系
を組み立てた。RT阻害活性測定は、阻害物質の水又はDM
SO溶液11μｌに反応液（0.1unit/100μl RT,50mM Tris
−HCl pH8.3,150mM KCl,10mM MgCl2,3mM dithiothereit
ol,0.1％Nonidet P−40,テンプレート及びプライマーと
して10μg/ml poly（rA）,10μg/ml（dT）12−18,そし
て基質として４μM dTTP,1μCi/100μｌ［3H］dTTPを加
えて調製）100μｌを加えて37℃で１時間インキュベー
ションした後、直ちに氷冷し、DEAE−フィルターマット
（LKB−Pharmacia）にセルハーベスターを使って反応液
を移した。その後、セルハーベスターの洗浄ラインを用
いて５％Na2HPO4水溶液で２回、水で１回洗浄し、95℃
で15分乾燥させた。その後、専用バッグに10mlのシンチ
レーターとフィルターマットを入れ、シンチレーション
カウンター（LKB 1205 Betaplate）で［3H］dTMPの取り
込みを測定した。阻害活性は水又はDMSOを加えた対照の
取り込みと比較して阻害率をパーセントで表した。
化合物による逆転写酵素を50％抑制する化合物濃度を
化合物IC50とした。結果を表５及び表６に示した。
化合物IC50とした。結果を表５及び表６に示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 233/60 １０３ Ｃ０７Ｄ 233/60 １０３ 233/64 １０１ 233/64 １０１ 401/06 401/06 409/06 409/06 (56)参考文献 特開 平５−255270（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−150266（ＪＰ，Ａ) Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ ▲Ｉ▼；（1972）Ｎｏ．15 ｐ1995− 1960 Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ ▲Ｉ▼；（1972）Ｎｏ．15 ｐ1960− 1963 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 233/84 C07D 233/60 103 C07D 233/64 101 C07D 401/06 C07D 409/06 A61K 31/4164 A61K 31/4439 A61K 31/4709 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (10)
- 【請求項１】式（Ｉ）： （式中、R1は、炭素数１〜20のアルキル、炭素数２〜７
のアルケニル、炭素数４〜12のシクロアルキルアルキ
ル、炭素数１〜６のハロアルキル、炭素数１〜６のオキ
ソアルキル、炭素数８〜13のアロイルアルキル、置換若
しくは非置換のアラルキル、置換若しくは非置換のヘテ
ロアリールアルキル、置換若しくは非置換のカルバモイ
ルオキシアルキル、カルバモイルアルキルオキシアルキ
ル若しくはアシルオキシアルキル、又は、分枝状のヒド
ロキシアルキル； R2は、炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜６のアシ
ル、ヒドロキシイミノメチル、ヒドラゾノメチル、又は
−（CH2）ｎ−R4 （式中、R4は、ハロゲン、アルコキシ、ヒドロキシ、シ
アノ、アシルオキシ、アリールオキシカルボニルオキ
シ、アルコキシカルボニルオキシ、カルボキシ、置換若
しくは非置換のカルバモイル、置換若しくは非置換のヒ
ドロキシアルキルオキシ、置換若しくは非置換のベンジ
ルオキシ、置換若しくは非置換のカルバモイルオキシ若
しくはチオカルバモイルオキシ、置換若しくは非置換の
アミノ、又は、アジド;nは１〜３の整数） R3は、置換若しくは非置換の炭素数１〜６のアルキル； Ｘ、Ｙは、それぞれ独立して、水素、炭素数１〜３のア
ルキル、ハロゲン、又は、ニトロ； Ｚは、Ｓ、SO、SO2又はCH2;を表す。 ただし、Ｘが水素であり、Ｙが水素であり、かつR2がア
ルキル基である場合を除く。） で表されることを特徴とするイミダゾール誘導体、又
は、その塩。 - 【請求項２】イミダゾール誘導体が、式（Ｉ′）： （式中、R1、R2、R3、Ｘ、ＹおよびＺは、前記と同意義
である）である請求の範囲第１項記載の化合物。 - 【請求項３】R1が、炭素数１〜６のアルキル、炭素数１
〜６のヒドロキシアルキル、又は、ピリジルメチルであ
る請求の範囲第１項記載の化合物。 - 【請求項４】R2が、−（CH2）ｎ−R4であり、R4が、ヒ
ドロキシ又はカルバモイルオキシである請求の範囲第１
項記載の化合物。 - 【請求項５】R3が、イソプロピルである請求の範囲第１
項記載の化合物。 - 【請求項６】Ｘ及びＹが、ハロゲンである請求の範囲第
１項記載の化合物。 - 【請求項７】Ｚが、Ｓである請求の範囲第１項記載の化
合物。 - 【請求項８】イミダゾール誘導体が、 （Ａ−１） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,
5−ジクロロフェニルチオ）−１−エチル−４−イソプ
ロピル−1H−イミダゾール、 （Ａ−２） ２−［５−（3,5−ジクロロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾー
ル−２−イル］エタノール、 （Ａ−３） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,
5−ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−
（ピリジン−４−イル）メチル−1H−イミダゾール、 （Ａ−４） ［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−
１−エチル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール−２
−イル］メタノール、 （Ａ−５） ［１−（２−ヒドロキシプロピル）−５−
（3,5−ジクロロフェニルチオ−４−イソプロピル−1H
−イミダゾール−２−イル］メタノール、 （Ａ−６） ［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−
４−イソプロピル−１−メチル−1H−イミダゾール−２
−イル］アセトニトリル、 （Ａ−７） ［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−
１−（４−アミノベンジル）−４−イソプロピル−1H−
イミダゾール−２−イル］メタノール、 （Ａ−８） ［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−
１−（３−アミノベンジル）−４−イソプロピル−1H−
イミダゾール−２−イル］メタノール、 （Ａ−９） ２−［５−（3,5−ジクロロフェニルチ
オ）−４−イソプロピル−１−エチル−1H−イミダゾー
ル−２−イル］エタノール、 （Ａ−10） ２−［２−（カルバモイルオキシ）エチ
ル］−５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−１−エチ
ル−４−イソプロピル−1H−イミダゾール、 （Ａ−11） ［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−
４−イソプロピル−１−（６−オキソ−1,6−ジヒドロ
−ピリジン−３−イル）メチル−1H−イミダゾール−２
−イル］メタノール、 （Ａ−12） ２−カルバモイルオキシメチル−５−（3,
5−ジクロロフェニルチオ）−１−（６−オキソ−1,6−
ジヒドロ−ピリジン−３−イル）メチル−４−イソプロ
ピル−1H−イミダゾール、 （Ａ−13） ２−ベンジルオキシメチル−５−（3,5−
ジクロロフェニルチオ）−４−イソプロピル−１−（ピ
リジン−４−イル）メチル−1H−イミダゾール、又は、 （Ａ−14） ［５−（3,5−ジクロロフェニルチオ）−
４−イソプロピル−１−（ピリジン−４−イル）メチル
−1H−イミダゾール−２−イル］メタノール である請求の範囲第１項記載の化合物。 - 【請求項９】請求の範囲第１項記載の化合物を有効成分
とする医薬組成物。 - 【請求項１０】請求の範囲第１項記載の化合物を有効成
分とする抗HIV剤。
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