JP3086059B2 - 環状カーボネート化合物の製造法 - Google Patents
環状カーボネート化合物の製造法Info
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は下記式（Ｃ）で表わされ
る環状カーボネート化合物の新規な製造法に関する。
る環状カーボネート化合物の新規な製造法に関する。
【０００２】
【化４】
【０００３】（ここで、ＸおよびＹは同一又は異なる上
述の置換基である。ｍ、ｎは同一又は異なるそれぞれ０
又は１〜４の整数である。）さらに詳しくは、有毒なホ
スゲンを使用することなく、上記環状カーボネート化合
物を製造する新規な方法に関する。
述の置換基である。ｍ、ｎは同一又は異なるそれぞれ０
又は１〜４の整数である。）さらに詳しくは、有毒なホ
スゲンを使用することなく、上記環状カーボネート化合
物を製造する新規な方法に関する。
【０００４】
【従来の技術】現在、成形材料や構造材料等として、ガ
ラス、カーボンファイバー等の繊維で補強されたポリマ
ー材料いわゆる複合材料が多く使われている。そのマト
リックスポリマーとしては、従来は、熱硬化性の樹脂が
多く使われてきたが、最近では、熱硬化性樹脂よりも靭
性等の物性に優れ、かつリサイクルも可能な熱可塑性の
ポリマーをガラス、カーボンファイバー等の繊維で補強
して使用する方向に進みつつある。
ラス、カーボンファイバー等の繊維で補強されたポリマ
ー材料いわゆる複合材料が多く使われている。そのマト
リックスポリマーとしては、従来は、熱硬化性の樹脂が
多く使われてきたが、最近では、熱硬化性樹脂よりも靭
性等の物性に優れ、かつリサイクルも可能な熱可塑性の
ポリマーをガラス、カーボンファイバー等の繊維で補強
して使用する方向に進みつつある。
【０００５】しかし、熱可塑性のポリマーは高粘度であ
るため、繊維にポリマーを含浸させるのが困難である。
そこで、低粘度のモノマー又はオリゴマーの状態で繊維
に含浸させ、その後加熱すること等により重合させると
いう、熱可塑性反応成形ポリマーの研究が進められてお
り、本発明で目的とするような、環状カーボネート化合
物類を開環重合せしめる系も、かかる反応成形ポリマー
の有望な系として検討が進められている。
るため、繊維にポリマーを含浸させるのが困難である。
そこで、低粘度のモノマー又はオリゴマーの状態で繊維
に含浸させ、その後加熱すること等により重合させると
いう、熱可塑性反応成形ポリマーの研究が進められてお
り、本発明で目的とするような、環状カーボネート化合
物類を開環重合せしめる系も、かかる反応成形ポリマー
の有望な系として検討が進められている。
【０００６】しかしながら、本発明の目的物である環状
カーボネート化合物の製造方法としては、ホスゲンを使
用して製造する方法が知られているにすぎない（J. MAC
ROMOL. SCI-CHEM A26 (4) PP631-644 (1989)他）。しか
るに、ホスゲンは非常に有毒であるため、別の製造方法
の開発が待望されていた。
カーボネート化合物の製造方法としては、ホスゲンを使
用して製造する方法が知られているにすぎない（J. MAC
ROMOL. SCI-CHEM A26 (4) PP631-644 (1989)他）。しか
るに、ホスゲンは非常に有毒であるため、別の製造方法
の開発が待望されていた。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、熱可
塑性反応成形ポリマーの有用な原料となりうる上記の環
状カーボネート化合物を有毒なホスゲンを使用せずに製
造する新規な方法を提供することにある。
塑性反応成形ポリマーの有用な原料となりうる上記の環
状カーボネート化合物を有毒なホスゲンを使用せずに製
造する新規な方法を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上述の目
的を達成すべく鋭意研究の結果、特定の芳香族ジヒドロ
キシ化合物と芳香族カーボネートとを反応させることに
よって、ホスゲンを全く使用することなく、下記式
（Ｃ）で表わされる環状カーボネート類を製造し得るこ
とを見出し、本発明に到達した。
的を達成すべく鋭意研究の結果、特定の芳香族ジヒドロ
キシ化合物と芳香族カーボネートとを反応させることに
よって、ホスゲンを全く使用することなく、下記式
（Ｃ）で表わされる環状カーボネート類を製造し得るこ
とを見出し、本発明に到達した。
【０００９】
【化５】
【００１０】（ここで、ＸおよびＹは同一又は異なる置
換基であって、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ア
リール基、ニトロ基およびハロゲンよりなる群から選ば
れる少くとも１種の基である。また、ｍ、ｎは同一又は
異なる０又は１〜４の整数である。）すなわち、本発明
は、下記式（Ａ）で表わされる芳香族ジヒドロキシ化合
物と、
換基であって、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ア
リール基、ニトロ基およびハロゲンよりなる群から選ば
れる少くとも１種の基である。また、ｍ、ｎは同一又は
異なる０又は１〜４の整数である。）すなわち、本発明
は、下記式（Ａ）で表わされる芳香族ジヒドロキシ化合
物と、
【００１１】
【化６】
【００１２】（ここで、Ｘ、Ｙ、ｍ、ｎは、前記式
（Ｃ）のＸ、Ｙ、ｍ、ｎと同義である。）下記式（Ｂ）
で表わされるカーボネート化合物とを、
（Ｃ）のＸ、Ｙ、ｍ、ｎと同義である。）下記式（Ｂ）
で表わされるカーボネート化合物とを、
【００１３】
【化７】
【００１４】（ここで、ＡｒおよびＡｒ′は同一又は異
なる１価の芳香族基である。）触媒の存在下で反応せし
めることを特徴とする製造法である。
なる１価の芳香族基である。）触媒の存在下で反応せし
めることを特徴とする製造法である。
【００１５】以下本発明の製造法について詳述する。
【００１６】上記式（Ａ）および（Ｃ）において、Ｘ、
およびＹは同一又は異なる置換基である。Ｘ、Ｙが上述
の置換基である限り特に制限はないが、具体的には、メ
チル、エチル、プロピル等の炭素数１〜３の低級アルキ
ル基、フェニル基等のアリール基、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素等のハロゲン基、メトキシ、エトキシ等の炭
素数１〜３の低級アルコキシ基、ニトロ基等の１価の基
が例示できる。
およびＹは同一又は異なる置換基である。Ｘ、Ｙが上述
の置換基である限り特に制限はないが、具体的には、メ
チル、エチル、プロピル等の炭素数１〜３の低級アルキ
ル基、フェニル基等のアリール基、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素等のハロゲン基、メトキシ、エトキシ等の炭
素数１〜３の低級アルコキシ基、ニトロ基等の１価の基
が例示できる。
【００１７】またｍ、ｎは同一又は異なるそれぞれ０〜
４の数であるが、ｍ、ｎとも０又は１であることが好ま
しく、特にｍ＝０、ｎ＝０が好ましい。
４の数であるが、ｍ、ｎとも０又は１であることが好ま
しく、特にｍ＝０、ｎ＝０が好ましい。
【００１８】上記式（Ｃ）で表わされる本発明の目的と
する環状カーボネート化合物の具体例としては、
する環状カーボネート化合物の具体例としては、
【００１９】
【化８】
【００２０】等を例示できる。
【００２１】これらの中でも
【００２２】
【化９】
【００２３】が特に好ましい。
【００２４】次に、本発明方法で原料として用いる化合
物について詳述する。
物について詳述する。
【００２５】本発明で一方の原料（反応成分）として使
用する芳香族ヒドロキシ化合物は、上記式（Ａ）で定義
されるものであるが、式（Ａ）中のＸ、Ｙ、ｍ、ｎは既
に詳述した上記式（Ｃ）中のＸ、Ｙ、ｍ、ｎと同義であ
る。
用する芳香族ヒドロキシ化合物は、上記式（Ａ）で定義
されるものであるが、式（Ａ）中のＸ、Ｙ、ｍ、ｎは既
に詳述した上記式（Ｃ）中のＸ、Ｙ、ｍ、ｎと同義であ
る。
【００２６】かかる上記式（Ａ）で表わされる化合物の
具体例としては、２，２′―ジヒドロキシジフェニル、
４―メチル―２，２′―ジヒドロキシジフェニル、４，
４′―ジメチル―２，２′―ジヒドロキシジフェニル、
４，４′―ジクロロ―２，２′―ジヒドロキシジフェニ
ル、４，４′―ジブロモ―２，２′―ジヒドロキシジフ
ェニル、４―ニトロ―２，２′―ジヒドロキシジフェニ
ル、３，４′―ジニトロ―２，２′―ジヒドロキシジフ
ェニル、４，４′―メトキシ―２，２′―ジヒドロキシ
ジフェニル、４―フェニル―４′―メチル―２，２′―
ジヒドロキシジフェニルおよび４―メチル―４′―クロ
ル―２，２′―ジヒドロキシジフェニル等を例示でき
る。これらの２，２′―ジヒドロキシジフェニル類の中
でも置換基を有しない２，２′―ジヒドロキシジフェニ
ルが好ましい。
具体例としては、２，２′―ジヒドロキシジフェニル、
４―メチル―２，２′―ジヒドロキシジフェニル、４，
４′―ジメチル―２，２′―ジヒドロキシジフェニル、
４，４′―ジクロロ―２，２′―ジヒドロキシジフェニ
ル、４，４′―ジブロモ―２，２′―ジヒドロキシジフ
ェニル、４―ニトロ―２，２′―ジヒドロキシジフェニ
ル、３，４′―ジニトロ―２，２′―ジヒドロキシジフ
ェニル、４，４′―メトキシ―２，２′―ジヒドロキシ
ジフェニル、４―フェニル―４′―メチル―２，２′―
ジヒドロキシジフェニルおよび４―メチル―４′―クロ
ル―２，２′―ジヒドロキシジフェニル等を例示でき
る。これらの２，２′―ジヒドロキシジフェニル類の中
でも置換基を有しない２，２′―ジヒドロキシジフェニ
ルが好ましい。
【００２７】本発明でもう一方の原料（反応成分）とし
て使用するのは、上記式（Ｂ）で表わされる芳香族カー
ボネート化合物である。
て使用するのは、上記式（Ｂ）で表わされる芳香族カー
ボネート化合物である。
【００２８】上記式（Ｂ）中、Ａｒ、Ａｒ′は互いに同
一の又は相異なる１価の芳香族基であり、具体的にはフ
ェニル基、トリル基、ジメチルフェニル基、エチルフェ
ニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、ヨード
フェニル基、ニトロフェニル基、ジクロロフェニル基、
ナフチル基等が例示できるが、中でもＡｒ、Ａｒ′とも
フェニル基であることが好ましい。
一の又は相異なる１価の芳香族基であり、具体的にはフ
ェニル基、トリル基、ジメチルフェニル基、エチルフェ
ニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、ヨード
フェニル基、ニトロフェニル基、ジクロロフェニル基、
ナフチル基等が例示できるが、中でもＡｒ、Ａｒ′とも
フェニル基であることが好ましい。
【００２９】本発明方法によれば、上記式（Ａ）で表わ
される芳香族ジヒドロキシ化合物と上記式（Ｂ）で表わ
される芳香族カーボネート化合物とを触媒の存在下に反
応せしめることにより、上記式（Ｃ）で表わされる環状
カーボネート化合物を製造する。
される芳香族ジヒドロキシ化合物と上記式（Ｂ）で表わ
される芳香族カーボネート化合物とを触媒の存在下に反
応せしめることにより、上記式（Ｃ）で表わされる環状
カーボネート化合物を製造する。
【００３０】反応時に使用する触媒としては、一般に使
用されているエステル交換触媒が使用できる。かかる触
媒として、具体的には（ａ）水酸化ナトリウム、水酸化
カルシウム等のアルカリ金属、アルカリ土類金属の水酸
化物、（ｂ）炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カル
シウム等のアルカリ金属、アルカリ土類金属の炭酸塩、
（ｃ）リチウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カ
ルシウムメトキシド等のアルカリ金属およびアルカリ土
類金属のアルコキシド類、（ｄ）リチウムフェノキシ
ド、ナトリウムフェノキシド等のアルカリ金属およびア
ルカリ土類金属のアリーロキシド類、（ｅ）酢酸リチウ
ム、安息香酸ナトリウム等のアルカリ金属およびアルカ
リ土類金属の有機酸塩類、（ｆ）酸化亜鉛、酢酸亜鉛等
の亜鉛化合物類、（ｇ）酸化ホウ素、ホウ酸、ホウ酸ナ
トリウム、ホウ酸トリメチル等のホウ素化合物類、
（ｈ）酸化ケイ素、ケイ酸ナトリウム、テトラメチルケ
イ素等のケイ素化合物類、（ｉ）酸化ゲルマニウム、四
塩化ゲルマニウム、ゲルマニウムエトキシド等のゲルマ
ニウム化合物類、（ｊ）酸化スズ、ジアルキルスズオキ
シド、ジアリールスズオキシド、酢酸スズ、エチルスズ
トリブトキシド等のアルコキシ基又はアリーロキシ基と
結合したスズ化合物、有機スズ化合物等のスズ化合物
類、（ｋ）酸化鉛、酢酸鉛、炭酸鉛等の鉛化合物、
（ｌ）第四級アンモニウム塩、第四級ホスホニウム塩等
のオニウム化合物類、（ｍ）酸化アンチモン、酢酸アン
チモン等のアンチモン化合物類、（ｏ）酢酸マンガン、
炭酸マンガン等のマンガン化合物類、（ｐ）酸化チタ
ン、チタンのアルコキシド又はアリールオキシド等のチ
タンの化合物類、（ｑ）酢酸ジルコニウム、酸化ジルコ
ニウム、ジルコニウムアセチルアセトン等のジルコニウ
ムの化合物類など、の各種触媒を用いることができる。
用されているエステル交換触媒が使用できる。かかる触
媒として、具体的には（ａ）水酸化ナトリウム、水酸化
カルシウム等のアルカリ金属、アルカリ土類金属の水酸
化物、（ｂ）炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カル
シウム等のアルカリ金属、アルカリ土類金属の炭酸塩、
（ｃ）リチウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カ
ルシウムメトキシド等のアルカリ金属およびアルカリ土
類金属のアルコキシド類、（ｄ）リチウムフェノキシ
ド、ナトリウムフェノキシド等のアルカリ金属およびア
ルカリ土類金属のアリーロキシド類、（ｅ）酢酸リチウ
ム、安息香酸ナトリウム等のアルカリ金属およびアルカ
リ土類金属の有機酸塩類、（ｆ）酸化亜鉛、酢酸亜鉛等
の亜鉛化合物類、（ｇ）酸化ホウ素、ホウ酸、ホウ酸ナ
トリウム、ホウ酸トリメチル等のホウ素化合物類、
（ｈ）酸化ケイ素、ケイ酸ナトリウム、テトラメチルケ
イ素等のケイ素化合物類、（ｉ）酸化ゲルマニウム、四
塩化ゲルマニウム、ゲルマニウムエトキシド等のゲルマ
ニウム化合物類、（ｊ）酸化スズ、ジアルキルスズオキ
シド、ジアリールスズオキシド、酢酸スズ、エチルスズ
トリブトキシド等のアルコキシ基又はアリーロキシ基と
結合したスズ化合物、有機スズ化合物等のスズ化合物
類、（ｋ）酸化鉛、酢酸鉛、炭酸鉛等の鉛化合物、
（ｌ）第四級アンモニウム塩、第四級ホスホニウム塩等
のオニウム化合物類、（ｍ）酸化アンチモン、酢酸アン
チモン等のアンチモン化合物類、（ｏ）酢酸マンガン、
炭酸マンガン等のマンガン化合物類、（ｐ）酸化チタ
ン、チタンのアルコキシド又はアリールオキシド等のチ
タンの化合物類、（ｑ）酢酸ジルコニウム、酸化ジルコ
ニウム、ジルコニウムアセチルアセトン等のジルコニウ
ムの化合物類など、の各種触媒を用いることができる。
【００３１】触媒を用いる場合、これらの触媒は１種だ
けを用いてもよいし、２種以上を組合せてもよい。特に
好ましい触媒としては、ジアルキルスズオキシド、酸化
アンチモン、アセチルアセトンニッケル、チタニウム・
テトラ―ｎ―ブトキシド、酢酸カルシウム等があげられ
る。
けを用いてもよいし、２種以上を組合せてもよい。特に
好ましい触媒としては、ジアルキルスズオキシド、酸化
アンチモン、アセチルアセトンニッケル、チタニウム・
テトラ―ｎ―ブトキシド、酢酸カルシウム等があげられ
る。
【００３２】また、これらの触媒の使用量は特に限定さ
れないが、通常は原料の芳香族ジヒドロキシ化合物に対
して０．０００１〜１０モル％、好ましくは０．００１
〜３モル％、特に好ましくは０．０１〜１モル％の範囲
で選ばれる。
れないが、通常は原料の芳香族ジヒドロキシ化合物に対
して０．０００１〜１０モル％、好ましくは０．００１
〜３モル％、特に好ましくは０．０１〜１モル％の範囲
で選ばれる。
【００３３】使用する芳香族ジヒドロキシ化合物（上記
式Ａの化合物）と芳香族カーボネート（上記式Ｂの化合
物）の割合は、
式Ａの化合物）と芳香族カーボネート（上記式Ｂの化合
物）の割合は、
【００３４】
【数１】
【００３５】とすることが好ましく、上記の比が０．９
〜１．２の範囲内となるように化合物を使用すること
が、より好ましい。
〜１．２の範囲内となるように化合物を使用すること
が、より好ましい。
【００３６】反応温度としては、反応が進行する温度な
らば特に制限はないが、あまりに低温であると反応が遅
く、また高すぎると副反応が起こりやすくなるため、１
８０〜３８０℃で反応を行うことが好ましく、２６０〜
３３０℃で反応させることが特に好ましい。また反応温
度を徐々に昇温していくことも、急激な反応を避けるこ
とができるので好ましい。また、反応時には、例えば、
上記化合物（Ｃ）としてジフェニルカーボネートを用い
た場合には、副成生物としてフェノールが生成し、また
本発明の目的とする環状カーボネート化合物と繰返し単
位が下記式（Ｄ）で示されるポリマー又はオリゴマーと
が、
らば特に制限はないが、あまりに低温であると反応が遅
く、また高すぎると副反応が起こりやすくなるため、１
８０〜３８０℃で反応を行うことが好ましく、２６０〜
３３０℃で反応させることが特に好ましい。また反応温
度を徐々に昇温していくことも、急激な反応を避けるこ
とができるので好ましい。また、反応時には、例えば、
上記化合物（Ｃ）としてジフェニルカーボネートを用い
た場合には、副成生物としてフェノールが生成し、また
本発明の目的とする環状カーボネート化合物と繰返し単
位が下記式（Ｄ）で示されるポリマー又はオリゴマーと
が、
【００３７】
【化１０】
【００３８】混合物として存在するため、上記反応温度
において反応すると同時に反応系内を減圧にするなどし
てフェノールを除去するとともに、生成した環状カーボ
ネート化合物を系外に留去させることにより、目的の環
状カーボネート化合物を純度よく高収率で得ることがで
きる。
において反応すると同時に反応系内を減圧にするなどし
てフェノールを除去するとともに、生成した環状カーボ
ネート化合物を系外に留去させることにより、目的の環
状カーボネート化合物を純度よく高収率で得ることがで
きる。
【００３９】本発明の製造法においては、反応温度で安
定な溶媒を使用することも可能であるが、溶媒を使わな
い方がより好ましい。
定な溶媒を使用することも可能であるが、溶媒を使わな
い方がより好ましい。
【００４０】反応終了後さらに再結晶等の精製を行うこ
とにより目的の環状カーボネート類を純度良く得ること
ができる。その際の好ましい再結晶溶媒としては具体的
には酢酸エチル、ジエチルエーテル等をあげることがで
きる。
とにより目的の環状カーボネート類を純度良く得ること
ができる。その際の好ましい再結晶溶媒としては具体的
には酢酸エチル、ジエチルエーテル等をあげることがで
きる。
【００４１】
【発明の効果】以上の如き本発明の製造法によれば、有
用な熱可塑性反応成形ポリマーの原料となりうる環状カ
ーボネート化合物を、非常に有毒なホスゲンを使うこと
なく、容易に、かつ高純度で高収率で得ることが可能と
なる。
用な熱可塑性反応成形ポリマーの原料となりうる環状カ
ーボネート化合物を、非常に有毒なホスゲンを使うこと
なく、容易に、かつ高純度で高収率で得ることが可能と
なる。
【００４２】
【実施例】以下、実施例をあげて本発明を説明するが、
実施例は説明のためのものであって、本発明はこれに限
定されるものではない。なお実施例中「部」は「重量
部」を意味する。
実施例は説明のためのものであって、本発明はこれに限
定されるものではない。なお実施例中「部」は「重量
部」を意味する。
【００４３】
【実施例１】２，２′―ジヒドロキシビフェニル１８６
部、ジフェニルカーボネート２１４部、ジ―ｎ―ブチル
スズオキシド０．２部を減圧蒸留装置付き３つ口フラス
コに入れ、２５０℃で３０分間加熱攪拌した。その後反
応温度を２５０℃に保ったまま、常圧から５００ｍHgま
で徐々に減圧し、生成するフェノールを蒸留、留去しつ
つ、２時間続けて反応した。フェノールの留出量は１６
０部であった。その後、反応温度を２５０℃に保ったま
ま、圧力を５００ｍHgから２００ｍHgまで徐々に減圧
し、圧力が２００ｍHgに達した後、昇温を開始、３０分
間で３００℃まで昇温した。
部、ジフェニルカーボネート２１４部、ジ―ｎ―ブチル
スズオキシド０．２部を減圧蒸留装置付き３つ口フラス
コに入れ、２５０℃で３０分間加熱攪拌した。その後反
応温度を２５０℃に保ったまま、常圧から５００ｍHgま
で徐々に減圧し、生成するフェノールを蒸留、留去しつ
つ、２時間続けて反応した。フェノールの留出量は１６
０部であった。その後、反応温度を２５０℃に保ったま
ま、圧力を５００ｍHgから２００ｍHgまで徐々に減圧
し、圧力が２００ｍHgに達した後、昇温を開始、３０分
間で３００℃まで昇温した。
【００４４】その後、反応温度を３００℃に保ちながら
圧力を徐々に下げて６０ｍHgとし、塔頂温度が２６０℃
で安定するまでの留分を初留として分け、６０ｍHg、２
６０℃で塔頂温度が安定した後の留分を目的物として分
離しながら３時間反応した後反応を停止した。
圧力を徐々に下げて６０ｍHgとし、塔頂温度が２６０℃
で安定するまでの留分を初留として分け、６０ｍHg、２
６０℃で塔頂温度が安定した後の留分を目的物として分
離しながら３時間反応した後反応を停止した。
【００４５】反応停止後、蒸留した反応生成物を酢酸エ
チルで再結晶したところ環状カーボネート（４，５，
６，７―ジベンゾ―１，３―ジオキサノン―２）が１５
０部得られた。この実験において、目的物の収率は７
０．８％、融点は１０２℃であり、元素分析の結果は重
量％でＣ：７３．６％、Ｈ：３．７％、Ｏ：２２．７％
であった。また、この化合物のＩＲ（赤外吸収スペクト
ル）を、ＫＢｒ中に試料を分散させた錠剤を作成し測定
したところ、図１に示すチャートのとおりであった。
チルで再結晶したところ環状カーボネート（４，５，
６，７―ジベンゾ―１，３―ジオキサノン―２）が１５
０部得られた。この実験において、目的物の収率は７
０．８％、融点は１０２℃であり、元素分析の結果は重
量％でＣ：７３．６％、Ｈ：３．７％、Ｏ：２２．７％
であった。また、この化合物のＩＲ（赤外吸収スペクト
ル）を、ＫＢｒ中に試料を分散させた錠剤を作成し測定
したところ、図１に示すチャートのとおりであった。
【００４６】
【実施例２〜６】次の表１に示す触媒を用い、２，２′
―ジヒドロキシジフェニル、ジフェニルカーボネートお
よび触媒の量を変化させて、実施例１と同様の反応条件
で反応を行って環状カーボネートを得た。その結果を表
１に示す。なお、表１中「収率」とは
―ジヒドロキシジフェニル、ジフェニルカーボネートお
よび触媒の量を変化させて、実施例１と同様の反応条件
で反応を行って環状カーボネートを得た。その結果を表
１に示す。なお、表１中「収率」とは
【００４７】
【数２】
【００４８】で定義される量である。
【００４９】
【表１】
【図１】本発明の実施例１により得られた化合物のＩＲ
チャート。
チャート。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (56)参考文献 特開 平３−130279（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−86052（ＪＰ，Ａ) Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｏ ｍｅｔａｌｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒ ｙ，175（1979），ｐｐ．135−142 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 317/00 - 321/00 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 下記式（Ａ）で表わされる芳香族ジヒド
ロキシ化合物と、 【化１】 （ここで、ＸおよびＹは同一又は異なる置換基であっ
て、低級アルキル、低級アルコキシ、アリール、ニトロ
基およびハロゲンから選ばれる少くとも１種の基であ
る。ｍ、ｎは同一又は異なる０又は１〜４の整数であ
る。）下記式（Ｂ）で表わされるカーボネート化合物と
を、 【化２】 （ここで、ＡｒおよびＡｒ′は同一又は異なる１価の芳
香族基である。）触媒存在下で反応せしめ下記式（Ｃ）
で表わされる化合物を得ることを特徴とする環状カーボ
ネート化合物の製造法。 【化３】 （ここで、Ｘ、Ｙ、ｍ、ｎは前記式（Ａ）と同義であ
る。） - 【請求項２】 触媒としてエステル交換触媒を使用し、
減圧下で反応を行う、請求項１記載の環状ポリカーボネ
ート化合物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04124755A JP3086059B2 (ja) | 1992-05-18 | 1992-05-18 | 環状カーボネート化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04124755A JP3086059B2 (ja) | 1992-05-18 | 1992-05-18 | 環状カーボネート化合物の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05320154A JPH05320154A (ja) | 1993-12-03 |
| JP3086059B2 true JP3086059B2 (ja) | 2000-09-11 |
Family
ID=14893319
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04124755A Expired - Fee Related JP3086059B2 (ja) | 1992-05-18 | 1992-05-18 | 環状カーボネート化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3086059B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0574654U (ja) * | 1992-03-16 | 1993-10-12 | 関東自動車工業株式会社 | 塗料循環装置 |
-
1992
- 1992-05-18 JP JP04124755A patent/JP3086059B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１７５（１９７９），ｐｐ．１３５−１４２ |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0574654U (ja) * | 1992-03-16 | 1993-10-12 | 関東自動車工業株式会社 | 塗料循環装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05320154A (ja) | 1993-12-03 |
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