JP3086059B2 - 環状カーボネート化合物の製造法 - Google Patents
環状カーボネート化合物の製造法Info
- Publication number
- JP3086059B2 JP3086059B2 JP04124755A JP12475592A JP3086059B2 JP 3086059 B2 JP3086059 B2 JP 3086059B2 JP 04124755 A JP04124755 A JP 04124755A JP 12475592 A JP12475592 A JP 12475592A JP 3086059 B2 JP3086059 B2 JP 3086059B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- same
- carbonate compound
- cyclic carbonate
- compound represented
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は下記式(C)で表わされ
る環状カーボネート化合物の新規な製造法に関する。
る環状カーボネート化合物の新規な製造法に関する。
【0002】
【化4】
【0003】(ここで、XおよびYは同一又は異なる上
述の置換基である。m、nは同一又は異なるそれぞれ0
又は1〜4の整数である。)さらに詳しくは、有毒なホ
スゲンを使用することなく、上記環状カーボネート化合
物を製造する新規な方法に関する。
述の置換基である。m、nは同一又は異なるそれぞれ0
又は1〜4の整数である。)さらに詳しくは、有毒なホ
スゲンを使用することなく、上記環状カーボネート化合
物を製造する新規な方法に関する。
【0004】
【従来の技術】現在、成形材料や構造材料等として、ガ
ラス、カーボンファイバー等の繊維で補強されたポリマ
ー材料いわゆる複合材料が多く使われている。そのマト
リックスポリマーとしては、従来は、熱硬化性の樹脂が
多く使われてきたが、最近では、熱硬化性樹脂よりも靭
性等の物性に優れ、かつリサイクルも可能な熱可塑性の
ポリマーをガラス、カーボンファイバー等の繊維で補強
して使用する方向に進みつつある。
ラス、カーボンファイバー等の繊維で補強されたポリマ
ー材料いわゆる複合材料が多く使われている。そのマト
リックスポリマーとしては、従来は、熱硬化性の樹脂が
多く使われてきたが、最近では、熱硬化性樹脂よりも靭
性等の物性に優れ、かつリサイクルも可能な熱可塑性の
ポリマーをガラス、カーボンファイバー等の繊維で補強
して使用する方向に進みつつある。
【0005】しかし、熱可塑性のポリマーは高粘度であ
るため、繊維にポリマーを含浸させるのが困難である。
そこで、低粘度のモノマー又はオリゴマーの状態で繊維
に含浸させ、その後加熱すること等により重合させると
いう、熱可塑性反応成形ポリマーの研究が進められてお
り、本発明で目的とするような、環状カーボネート化合
物類を開環重合せしめる系も、かかる反応成形ポリマー
の有望な系として検討が進められている。
るため、繊維にポリマーを含浸させるのが困難である。
そこで、低粘度のモノマー又はオリゴマーの状態で繊維
に含浸させ、その後加熱すること等により重合させると
いう、熱可塑性反応成形ポリマーの研究が進められてお
り、本発明で目的とするような、環状カーボネート化合
物類を開環重合せしめる系も、かかる反応成形ポリマー
の有望な系として検討が進められている。
【0006】しかしながら、本発明の目的物である環状
カーボネート化合物の製造方法としては、ホスゲンを使
用して製造する方法が知られているにすぎない(J. MAC
ROMOL. SCI-CHEM A26 (4) PP631-644 (1989)他)。しか
るに、ホスゲンは非常に有毒であるため、別の製造方法
の開発が待望されていた。
カーボネート化合物の製造方法としては、ホスゲンを使
用して製造する方法が知られているにすぎない(J. MAC
ROMOL. SCI-CHEM A26 (4) PP631-644 (1989)他)。しか
るに、ホスゲンは非常に有毒であるため、別の製造方法
の開発が待望されていた。
【0007】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、熱可
塑性反応成形ポリマーの有用な原料となりうる上記の環
状カーボネート化合物を有毒なホスゲンを使用せずに製
造する新規な方法を提供することにある。
塑性反応成形ポリマーの有用な原料となりうる上記の環
状カーボネート化合物を有毒なホスゲンを使用せずに製
造する新規な方法を提供することにある。
【0008】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上述の目
的を達成すべく鋭意研究の結果、特定の芳香族ジヒドロ
キシ化合物と芳香族カーボネートとを反応させることに
よって、ホスゲンを全く使用することなく、下記式
(C)で表わされる環状カーボネート類を製造し得るこ
とを見出し、本発明に到達した。
的を達成すべく鋭意研究の結果、特定の芳香族ジヒドロ
キシ化合物と芳香族カーボネートとを反応させることに
よって、ホスゲンを全く使用することなく、下記式
(C)で表わされる環状カーボネート類を製造し得るこ
とを見出し、本発明に到達した。
【0009】
【化5】
【0010】(ここで、XおよびYは同一又は異なる置
換基であって、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ア
リール基、ニトロ基およびハロゲンよりなる群から選ば
れる少くとも1種の基である。また、m、nは同一又は
異なる0又は1〜4の整数である。)すなわち、本発明
は、下記式(A)で表わされる芳香族ジヒドロキシ化合
物と、
換基であって、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ア
リール基、ニトロ基およびハロゲンよりなる群から選ば
れる少くとも1種の基である。また、m、nは同一又は
異なる0又は1〜4の整数である。)すなわち、本発明
は、下記式(A)で表わされる芳香族ジヒドロキシ化合
物と、
【0011】
【化6】
【0012】(ここで、X、Y、m、nは、前記式
(C)のX、Y、m、nと同義である。)下記式(B)
で表わされるカーボネート化合物とを、
(C)のX、Y、m、nと同義である。)下記式(B)
で表わされるカーボネート化合物とを、
【0013】
【化7】
【0014】(ここで、ArおよびAr′は同一又は異
なる1価の芳香族基である。)触媒の存在下で反応せし
めることを特徴とする製造法である。
なる1価の芳香族基である。)触媒の存在下で反応せし
めることを特徴とする製造法である。
【0015】以下本発明の製造法について詳述する。
【0016】上記式(A)および(C)において、X、
およびYは同一又は異なる置換基である。X、Yが上述
の置換基である限り特に制限はないが、具体的には、メ
チル、エチル、プロピル等の炭素数1〜3の低級アルキ
ル基、フェニル基等のアリール基、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素等のハロゲン基、メトキシ、エトキシ等の炭
素数1〜3の低級アルコキシ基、ニトロ基等の1価の基
が例示できる。
およびYは同一又は異なる置換基である。X、Yが上述
の置換基である限り特に制限はないが、具体的には、メ
チル、エチル、プロピル等の炭素数1〜3の低級アルキ
ル基、フェニル基等のアリール基、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素等のハロゲン基、メトキシ、エトキシ等の炭
素数1〜3の低級アルコキシ基、ニトロ基等の1価の基
が例示できる。
【0017】またm、nは同一又は異なるそれぞれ0〜
4の数であるが、m、nとも0又は1であることが好ま
しく、特にm=0、n=0が好ましい。
4の数であるが、m、nとも0又は1であることが好ま
しく、特にm=0、n=0が好ましい。
【0018】上記式(C)で表わされる本発明の目的と
する環状カーボネート化合物の具体例としては、
する環状カーボネート化合物の具体例としては、
【0019】
【化8】
【0020】等を例示できる。
【0021】これらの中でも
【0022】
【化9】
【0023】が特に好ましい。
【0024】次に、本発明方法で原料として用いる化合
物について詳述する。
物について詳述する。
【0025】本発明で一方の原料(反応成分)として使
用する芳香族ヒドロキシ化合物は、上記式(A)で定義
されるものであるが、式(A)中のX、Y、m、nは既
に詳述した上記式(C)中のX、Y、m、nと同義であ
る。
用する芳香族ヒドロキシ化合物は、上記式(A)で定義
されるものであるが、式(A)中のX、Y、m、nは既
に詳述した上記式(C)中のX、Y、m、nと同義であ
る。
【0026】かかる上記式(A)で表わされる化合物の
具体例としては、2,2′―ジヒドロキシジフェニル、
4―メチル―2,2′―ジヒドロキシジフェニル、4,
4′―ジメチル―2,2′―ジヒドロキシジフェニル、
4,4′―ジクロロ―2,2′―ジヒドロキシジフェニ
ル、4,4′―ジブロモ―2,2′―ジヒドロキシジフ
ェニル、4―ニトロ―2,2′―ジヒドロキシジフェニ
ル、3,4′―ジニトロ―2,2′―ジヒドロキシジフ
ェニル、4,4′―メトキシ―2,2′―ジヒドロキシ
ジフェニル、4―フェニル―4′―メチル―2,2′―
ジヒドロキシジフェニルおよび4―メチル―4′―クロ
ル―2,2′―ジヒドロキシジフェニル等を例示でき
る。これらの2,2′―ジヒドロキシジフェニル類の中
でも置換基を有しない2,2′―ジヒドロキシジフェニ
ルが好ましい。
具体例としては、2,2′―ジヒドロキシジフェニル、
4―メチル―2,2′―ジヒドロキシジフェニル、4,
4′―ジメチル―2,2′―ジヒドロキシジフェニル、
4,4′―ジクロロ―2,2′―ジヒドロキシジフェニ
ル、4,4′―ジブロモ―2,2′―ジヒドロキシジフ
ェニル、4―ニトロ―2,2′―ジヒドロキシジフェニ
ル、3,4′―ジニトロ―2,2′―ジヒドロキシジフ
ェニル、4,4′―メトキシ―2,2′―ジヒドロキシ
ジフェニル、4―フェニル―4′―メチル―2,2′―
ジヒドロキシジフェニルおよび4―メチル―4′―クロ
ル―2,2′―ジヒドロキシジフェニル等を例示でき
る。これらの2,2′―ジヒドロキシジフェニル類の中
でも置換基を有しない2,2′―ジヒドロキシジフェニ
ルが好ましい。
【0027】本発明でもう一方の原料(反応成分)とし
て使用するのは、上記式(B)で表わされる芳香族カー
ボネート化合物である。
て使用するのは、上記式(B)で表わされる芳香族カー
ボネート化合物である。
【0028】上記式(B)中、Ar、Ar′は互いに同
一の又は相異なる1価の芳香族基であり、具体的にはフ
ェニル基、トリル基、ジメチルフェニル基、エチルフェ
ニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、ヨード
フェニル基、ニトロフェニル基、ジクロロフェニル基、
ナフチル基等が例示できるが、中でもAr、Ar′とも
フェニル基であることが好ましい。
一の又は相異なる1価の芳香族基であり、具体的にはフ
ェニル基、トリル基、ジメチルフェニル基、エチルフェ
ニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、ヨード
フェニル基、ニトロフェニル基、ジクロロフェニル基、
ナフチル基等が例示できるが、中でもAr、Ar′とも
フェニル基であることが好ましい。
【0029】本発明方法によれば、上記式(A)で表わ
される芳香族ジヒドロキシ化合物と上記式(B)で表わ
される芳香族カーボネート化合物とを触媒の存在下に反
応せしめることにより、上記式(C)で表わされる環状
カーボネート化合物を製造する。
される芳香族ジヒドロキシ化合物と上記式(B)で表わ
される芳香族カーボネート化合物とを触媒の存在下に反
応せしめることにより、上記式(C)で表わされる環状
カーボネート化合物を製造する。
【0030】反応時に使用する触媒としては、一般に使
用されているエステル交換触媒が使用できる。かかる触
媒として、具体的には(a)水酸化ナトリウム、水酸化
カルシウム等のアルカリ金属、アルカリ土類金属の水酸
化物、(b)炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カル
シウム等のアルカリ金属、アルカリ土類金属の炭酸塩、
(c)リチウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カ
ルシウムメトキシド等のアルカリ金属およびアルカリ土
類金属のアルコキシド類、(d)リチウムフェノキシ
ド、ナトリウムフェノキシド等のアルカリ金属およびア
ルカリ土類金属のアリーロキシド類、(e)酢酸リチウ
ム、安息香酸ナトリウム等のアルカリ金属およびアルカ
リ土類金属の有機酸塩類、(f)酸化亜鉛、酢酸亜鉛等
の亜鉛化合物類、(g)酸化ホウ素、ホウ酸、ホウ酸ナ
トリウム、ホウ酸トリメチル等のホウ素化合物類、
(h)酸化ケイ素、ケイ酸ナトリウム、テトラメチルケ
イ素等のケイ素化合物類、(i)酸化ゲルマニウム、四
塩化ゲルマニウム、ゲルマニウムエトキシド等のゲルマ
ニウム化合物類、(j)酸化スズ、ジアルキルスズオキ
シド、ジアリールスズオキシド、酢酸スズ、エチルスズ
トリブトキシド等のアルコキシ基又はアリーロキシ基と
結合したスズ化合物、有機スズ化合物等のスズ化合物
類、(k)酸化鉛、酢酸鉛、炭酸鉛等の鉛化合物、
(l)第四級アンモニウム塩、第四級ホスホニウム塩等
のオニウム化合物類、(m)酸化アンチモン、酢酸アン
チモン等のアンチモン化合物類、(o)酢酸マンガン、
炭酸マンガン等のマンガン化合物類、(p)酸化チタ
ン、チタンのアルコキシド又はアリールオキシド等のチ
タンの化合物類、(q)酢酸ジルコニウム、酸化ジルコ
ニウム、ジルコニウムアセチルアセトン等のジルコニウ
ムの化合物類など、の各種触媒を用いることができる。
用されているエステル交換触媒が使用できる。かかる触
媒として、具体的には(a)水酸化ナトリウム、水酸化
カルシウム等のアルカリ金属、アルカリ土類金属の水酸
化物、(b)炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カル
シウム等のアルカリ金属、アルカリ土類金属の炭酸塩、
(c)リチウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カ
ルシウムメトキシド等のアルカリ金属およびアルカリ土
類金属のアルコキシド類、(d)リチウムフェノキシ
ド、ナトリウムフェノキシド等のアルカリ金属およびア
ルカリ土類金属のアリーロキシド類、(e)酢酸リチウ
ム、安息香酸ナトリウム等のアルカリ金属およびアルカ
リ土類金属の有機酸塩類、(f)酸化亜鉛、酢酸亜鉛等
の亜鉛化合物類、(g)酸化ホウ素、ホウ酸、ホウ酸ナ
トリウム、ホウ酸トリメチル等のホウ素化合物類、
(h)酸化ケイ素、ケイ酸ナトリウム、テトラメチルケ
イ素等のケイ素化合物類、(i)酸化ゲルマニウム、四
塩化ゲルマニウム、ゲルマニウムエトキシド等のゲルマ
ニウム化合物類、(j)酸化スズ、ジアルキルスズオキ
シド、ジアリールスズオキシド、酢酸スズ、エチルスズ
トリブトキシド等のアルコキシ基又はアリーロキシ基と
結合したスズ化合物、有機スズ化合物等のスズ化合物
類、(k)酸化鉛、酢酸鉛、炭酸鉛等の鉛化合物、
(l)第四級アンモニウム塩、第四級ホスホニウム塩等
のオニウム化合物類、(m)酸化アンチモン、酢酸アン
チモン等のアンチモン化合物類、(o)酢酸マンガン、
炭酸マンガン等のマンガン化合物類、(p)酸化チタ
ン、チタンのアルコキシド又はアリールオキシド等のチ
タンの化合物類、(q)酢酸ジルコニウム、酸化ジルコ
ニウム、ジルコニウムアセチルアセトン等のジルコニウ
ムの化合物類など、の各種触媒を用いることができる。
【0031】触媒を用いる場合、これらの触媒は1種だ
けを用いてもよいし、2種以上を組合せてもよい。特に
好ましい触媒としては、ジアルキルスズオキシド、酸化
アンチモン、アセチルアセトンニッケル、チタニウム・
テトラ―n―ブトキシド、酢酸カルシウム等があげられ
る。
けを用いてもよいし、2種以上を組合せてもよい。特に
好ましい触媒としては、ジアルキルスズオキシド、酸化
アンチモン、アセチルアセトンニッケル、チタニウム・
テトラ―n―ブトキシド、酢酸カルシウム等があげられ
る。
【0032】また、これらの触媒の使用量は特に限定さ
れないが、通常は原料の芳香族ジヒドロキシ化合物に対
して0.0001〜10モル%、好ましくは0.001
〜3モル%、特に好ましくは0.01〜1モル%の範囲
で選ばれる。
れないが、通常は原料の芳香族ジヒドロキシ化合物に対
して0.0001〜10モル%、好ましくは0.001
〜3モル%、特に好ましくは0.01〜1モル%の範囲
で選ばれる。
【0033】使用する芳香族ジヒドロキシ化合物(上記
式Aの化合物)と芳香族カーボネート(上記式Bの化合
物)の割合は、
式Aの化合物)と芳香族カーボネート(上記式Bの化合
物)の割合は、
【0034】
【数1】
【0035】とすることが好ましく、上記の比が0.9
〜1.2の範囲内となるように化合物を使用すること
が、より好ましい。
〜1.2の範囲内となるように化合物を使用すること
が、より好ましい。
【0036】反応温度としては、反応が進行する温度な
らば特に制限はないが、あまりに低温であると反応が遅
く、また高すぎると副反応が起こりやすくなるため、1
80〜380℃で反応を行うことが好ましく、260〜
330℃で反応させることが特に好ましい。また反応温
度を徐々に昇温していくことも、急激な反応を避けるこ
とができるので好ましい。また、反応時には、例えば、
上記化合物(C)としてジフェニルカーボネートを用い
た場合には、副成生物としてフェノールが生成し、また
本発明の目的とする環状カーボネート化合物と繰返し単
位が下記式(D)で示されるポリマー又はオリゴマーと
が、
らば特に制限はないが、あまりに低温であると反応が遅
く、また高すぎると副反応が起こりやすくなるため、1
80〜380℃で反応を行うことが好ましく、260〜
330℃で反応させることが特に好ましい。また反応温
度を徐々に昇温していくことも、急激な反応を避けるこ
とができるので好ましい。また、反応時には、例えば、
上記化合物(C)としてジフェニルカーボネートを用い
た場合には、副成生物としてフェノールが生成し、また
本発明の目的とする環状カーボネート化合物と繰返し単
位が下記式(D)で示されるポリマー又はオリゴマーと
が、
【0037】
【化10】
【0038】混合物として存在するため、上記反応温度
において反応すると同時に反応系内を減圧にするなどし
てフェノールを除去するとともに、生成した環状カーボ
ネート化合物を系外に留去させることにより、目的の環
状カーボネート化合物を純度よく高収率で得ることがで
きる。
において反応すると同時に反応系内を減圧にするなどし
てフェノールを除去するとともに、生成した環状カーボ
ネート化合物を系外に留去させることにより、目的の環
状カーボネート化合物を純度よく高収率で得ることがで
きる。
【0039】本発明の製造法においては、反応温度で安
定な溶媒を使用することも可能であるが、溶媒を使わな
い方がより好ましい。
定な溶媒を使用することも可能であるが、溶媒を使わな
い方がより好ましい。
【0040】反応終了後さらに再結晶等の精製を行うこ
とにより目的の環状カーボネート類を純度良く得ること
ができる。その際の好ましい再結晶溶媒としては具体的
には酢酸エチル、ジエチルエーテル等をあげることがで
きる。
とにより目的の環状カーボネート類を純度良く得ること
ができる。その際の好ましい再結晶溶媒としては具体的
には酢酸エチル、ジエチルエーテル等をあげることがで
きる。
【0041】
【発明の効果】以上の如き本発明の製造法によれば、有
用な熱可塑性反応成形ポリマーの原料となりうる環状カ
ーボネート化合物を、非常に有毒なホスゲンを使うこと
なく、容易に、かつ高純度で高収率で得ることが可能と
なる。
用な熱可塑性反応成形ポリマーの原料となりうる環状カ
ーボネート化合物を、非常に有毒なホスゲンを使うこと
なく、容易に、かつ高純度で高収率で得ることが可能と
なる。
【0042】
【実施例】以下、実施例をあげて本発明を説明するが、
実施例は説明のためのものであって、本発明はこれに限
定されるものではない。なお実施例中「部」は「重量
部」を意味する。
実施例は説明のためのものであって、本発明はこれに限
定されるものではない。なお実施例中「部」は「重量
部」を意味する。
【0043】
【実施例1】2,2′―ジヒドロキシビフェニル186
部、ジフェニルカーボネート214部、ジ―n―ブチル
スズオキシド0.2部を減圧蒸留装置付き3つ口フラス
コに入れ、250℃で30分間加熱攪拌した。その後反
応温度を250℃に保ったまま、常圧から500mHgま
で徐々に減圧し、生成するフェノールを蒸留、留去しつ
つ、2時間続けて反応した。フェノールの留出量は16
0部であった。その後、反応温度を250℃に保ったま
ま、圧力を500mHgから200mHgまで徐々に減圧
し、圧力が200mHgに達した後、昇温を開始、30分
間で300℃まで昇温した。
部、ジフェニルカーボネート214部、ジ―n―ブチル
スズオキシド0.2部を減圧蒸留装置付き3つ口フラス
コに入れ、250℃で30分間加熱攪拌した。その後反
応温度を250℃に保ったまま、常圧から500mHgま
で徐々に減圧し、生成するフェノールを蒸留、留去しつ
つ、2時間続けて反応した。フェノールの留出量は16
0部であった。その後、反応温度を250℃に保ったま
ま、圧力を500mHgから200mHgまで徐々に減圧
し、圧力が200mHgに達した後、昇温を開始、30分
間で300℃まで昇温した。
【0044】その後、反応温度を300℃に保ちながら
圧力を徐々に下げて60mHgとし、塔頂温度が260℃
で安定するまでの留分を初留として分け、60mHg、2
60℃で塔頂温度が安定した後の留分を目的物として分
離しながら3時間反応した後反応を停止した。
圧力を徐々に下げて60mHgとし、塔頂温度が260℃
で安定するまでの留分を初留として分け、60mHg、2
60℃で塔頂温度が安定した後の留分を目的物として分
離しながら3時間反応した後反応を停止した。
【0045】反応停止後、蒸留した反応生成物を酢酸エ
チルで再結晶したところ環状カーボネート(4,5,
6,7―ジベンゾ―1,3―ジオキサノン―2)が15
0部得られた。この実験において、目的物の収率は7
0.8%、融点は102℃であり、元素分析の結果は重
量%でC:73.6%、H:3.7%、O:22.7%
であった。また、この化合物のIR(赤外吸収スペクト
ル)を、KBr中に試料を分散させた錠剤を作成し測定
したところ、図1に示すチャートのとおりであった。
チルで再結晶したところ環状カーボネート(4,5,
6,7―ジベンゾ―1,3―ジオキサノン―2)が15
0部得られた。この実験において、目的物の収率は7
0.8%、融点は102℃であり、元素分析の結果は重
量%でC:73.6%、H:3.7%、O:22.7%
であった。また、この化合物のIR(赤外吸収スペクト
ル)を、KBr中に試料を分散させた錠剤を作成し測定
したところ、図1に示すチャートのとおりであった。
【0046】
【実施例2〜6】次の表1に示す触媒を用い、2,2′
―ジヒドロキシジフェニル、ジフェニルカーボネートお
よび触媒の量を変化させて、実施例1と同様の反応条件
で反応を行って環状カーボネートを得た。その結果を表
1に示す。なお、表1中「収率」とは
―ジヒドロキシジフェニル、ジフェニルカーボネートお
よび触媒の量を変化させて、実施例1と同様の反応条件
で反応を行って環状カーボネートを得た。その結果を表
1に示す。なお、表1中「収率」とは
【0047】
【数2】
【0048】で定義される量である。
【0049】
【表1】
【図1】本発明の実施例1により得られた化合物のIR
チャート。
チャート。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI C07B 61/00 300 C07B 61/00 300 (56)参考文献 特開 平3−130279(JP,A) 特開 平5−86052(JP,A) Journal of Organo metallic Chemistr y,175(1979),pp.135−142 (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) C07D 317/00 - 321/00 CA(STN) REGISTRY(STN)
Claims (2)
- 【請求項1】 下記式(A)で表わされる芳香族ジヒド
ロキシ化合物と、 【化1】 (ここで、XおよびYは同一又は異なる置換基であっ
て、低級アルキル、低級アルコキシ、アリール、ニトロ
基およびハロゲンから選ばれる少くとも1種の基であ
る。m、nは同一又は異なる0又は1〜4の整数であ
る。)下記式(B)で表わされるカーボネート化合物と
を、 【化2】 (ここで、ArおよびAr′は同一又は異なる1価の芳
香族基である。)触媒存在下で反応せしめ下記式(C)
で表わされる化合物を得ることを特徴とする環状カーボ
ネート化合物の製造法。 【化3】 (ここで、X、Y、m、nは前記式(A)と同義であ
る。) - 【請求項2】 触媒としてエステル交換触媒を使用し、
減圧下で反応を行う、請求項1記載の環状ポリカーボネ
ート化合物の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP04124755A JP3086059B2 (ja) | 1992-05-18 | 1992-05-18 | 環状カーボネート化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP04124755A JP3086059B2 (ja) | 1992-05-18 | 1992-05-18 | 環状カーボネート化合物の製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH05320154A JPH05320154A (ja) | 1993-12-03 |
JP3086059B2 true JP3086059B2 (ja) | 2000-09-11 |
Family
ID=14893319
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP04124755A Expired - Fee Related JP3086059B2 (ja) | 1992-05-18 | 1992-05-18 | 環状カーボネート化合物の製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3086059B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0574654U (ja) * | 1992-03-16 | 1993-10-12 | 関東自動車工業株式会社 | 塗料循環装置 |
-
1992
- 1992-05-18 JP JP04124755A patent/JP3086059B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Journal of Organometallic Chemistry,175(1979),pp.135−142 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0574654U (ja) * | 1992-03-16 | 1993-10-12 | 関東自動車工業株式会社 | 塗料循環装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH05320154A (ja) | 1993-12-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US8703899B2 (en) | Method for producing polyester, and fluorine-containing dicarboxylic acid ester compound | |
US4657989A (en) | Method for preparing siloxane-carbonate block copolymers | |
US3422119A (en) | Cyclic aromatic carbonate dimers | |
JP3086059B2 (ja) | 環状カーボネート化合物の製造法 | |
JPH0826142B2 (ja) | ポリカーボネートの製造法 | |
US5288838A (en) | Preparation of polycarbonates with bioxyanion catalyst | |
KR100918189B1 (ko) | p-하이드록시페닐알칸올의 제조방법 | |
JPH06271659A (ja) | 結晶性芳香族ポリカーボネートプレポリマーの製造方法及び芳香族ポリカーボネートの製造方法 | |
JPH0757795B2 (ja) | 芳香族ポリカーボネートの製造法 | |
US3359242A (en) | Process for producing high molecular weight (cyclo) aliphatic polyesters of carbonicacid with (cyclo) glycols | |
JP2862800B2 (ja) | 芳香族ポリカーボネートの製造方法 | |
JP3097969B2 (ja) | 芳香族ポリカーボネートの製法 | |
JPH0662759B2 (ja) | 金属キレート触媒を使用して環状オリゴマー組成物から線状ポリカーボネートを製造する方法 | |
JPH01271426A (ja) | 芳香族ポリカーボネートの製造方法 | |
JPH0647617B2 (ja) | 溶融法によるポリカ−ボネ−トの製造方法 | |
JP3102597B2 (ja) | ポリカーボネートの製造方法 | |
JP2774334B2 (ja) | ポリカーボネートの製造法 | |
JP2527191B2 (ja) | ポリカ−ボネ−トの製法 | |
JP2680678B2 (ja) | ポリカーボネートの製造法 | |
JP2758116B2 (ja) | メチル基含有ポリシランの製造方法 | |
JPH0739479B2 (ja) | ポリエステルカ−ボネ−トの製法 | |
EP0877043B1 (en) | High melting fast crystallizing copolymer compositions | |
JP3137703B2 (ja) | 芳香族ポリカーボネートの製造法 | |
JPH0826141B2 (ja) | ポリカ−ボネ−トの製造方法 | |
JP2910378B2 (ja) | ポリビニルエーテルの製造法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |