JP3067377B2 - ネガ型レジスト組成物 - Google Patents
ネガ型レジスト組成物Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ネガ型レジスト組成物
に関するものであり、さらに詳しくは紫外線、遠紫外
線、Ｘ線、電子線などの放射線に感応し、特に高密度の
集積回路製造用のレジストとして好適なネガ型レジスト
組成物に関するものである。
に関するものであり、さらに詳しくは紫外線、遠紫外
線、Ｘ線、電子線などの放射線に感応し、特に高密度の
集積回路製造用のレジストとして好適なネガ型レジスト
組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、ネガ型レジスト組成物としては、
環化ゴムとビスアジド化合物からなるレジストが広く用
いられてきた。このレジストにおいては、露光により架
橋を起こし、これを有機溶剤で、現像することによりパ
ターン形成を行なうのであるが、現像中に露光部の膨潤
現象が生じるため、解像度が不十分であると言う欠点が
あった。
環化ゴムとビスアジド化合物からなるレジストが広く用
いられてきた。このレジストにおいては、露光により架
橋を起こし、これを有機溶剤で、現像することによりパ
ターン形成を行なうのであるが、現像中に露光部の膨潤
現象が生じるため、解像度が不十分であると言う欠点が
あった。
【０００３】最近これに対し、光により酸を発生させ、
これを触媒として樹脂を不溶化させる、化学増幅型レジ
ストが提案されている。この種のレジストでは、アルカ
リ水溶液で現像が可能なため、膨潤の問題がなく高い解
像度を得ることが可能になったのであるが、光によって
発生した酸が不安定なため、プロセス上の不安定性が指
摘され、問題になっている。
これを触媒として樹脂を不溶化させる、化学増幅型レジ
ストが提案されている。この種のレジストでは、アルカ
リ水溶液で現像が可能なため、膨潤の問題がなく高い解
像度を得ることが可能になったのであるが、光によって
発生した酸が不安定なため、プロセス上の不安定性が指
摘され、問題になっている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、かかる
在来技術の諸欠点の解消対策について鋭意検討を進めた
結果、上記の従来技術の問題点は、化学増幅型でなく、
しかもアルカリ現像可能なレジスト組成により良好に解
決されることを見出し、本発明に到達したものである。
したがって、この発明の目的は、高感度、高解像度で、
プロセス安定性の良いネガ型レジスト組成物を提供する
ことである。
在来技術の諸欠点の解消対策について鋭意検討を進めた
結果、上記の従来技術の問題点は、化学増幅型でなく、
しかもアルカリ現像可能なレジスト組成により良好に解
決されることを見出し、本発明に到達したものである。
したがって、この発明の目的は、高感度、高解像度で、
プロセス安定性の良いネガ型レジスト組成物を提供する
ことである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】かかる本発明の目的は、
フェノール性水酸基を有する樹脂と一般式（Ｉ）で示さ
れる感光剤とを含有することを特徴とするネガ型レジス
ト組成物により達成される。
フェノール性水酸基を有する樹脂と一般式（Ｉ）で示さ
れる感光剤とを含有することを特徴とするネガ型レジス
ト組成物により達成される。
【０００６】
【化２】 （式中の記号の内容は以下に示すとおりである。
【０００７】Ａｒ：置換基を有してもよい芳香族炭化水
素より誘導されるｍ価の基 ｍ ：１〜３ ｎ ：０〜２ Ｒ1 ：水素原子またはアルキル基 Ｒ2 ：置換基を有してもよいアルキレン基 Ｒ3 ：アルキル基 なお、Ｒ1 とＲ2 は環を形成しても良い。）Ａｒを誘導
する芳香族炭化水素は、単環、多環、縮合環のいずれで
もよく、ハロゲン、アルコキシ基、水酸基、ニトロ基な
どの置換基を有しても良い。Ａｒを誘導する芳香族炭化
水素の具体例としては、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ビフェニル、ジフェニルメタン、ナフタレン、フェ
ナントレン、アントラセン、ピレンなどを挙げることが
できる。Ｒ1 は水素またはアルキル基であるが、アルキ
ル基の場合、好ましい炭素数は１〜６である。Ｒ2 は置
換基を有してもよいアルキレン基である。アルキレン基
とは脂肪族炭化水素から誘導される二価の基を意味する
が、母体炭化水素の好ましい炭素数は１〜１０である。
Ｒ2 が置換基を有する場合、好ましい置換基は、ハロゲ
ン、アルコキシ基、水酸基、ニトロ基、フェニル基、お
よびアルキル基、ハロゲン、アルコキシ基、水酸基、ニ
トロ基より選ばれる基で置換されたフェニル基である。
Ｒ3 はアルキル基であるが、その好ましい炭素数は１〜
６である。
素より誘導されるｍ価の基 ｍ ：１〜３ ｎ ：０〜２ Ｒ1 ：水素原子またはアルキル基 Ｒ2 ：置換基を有してもよいアルキレン基 Ｒ3 ：アルキル基 なお、Ｒ1 とＲ2 は環を形成しても良い。）Ａｒを誘導
する芳香族炭化水素は、単環、多環、縮合環のいずれで
もよく、ハロゲン、アルコキシ基、水酸基、ニトロ基な
どの置換基を有しても良い。Ａｒを誘導する芳香族炭化
水素の具体例としては、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ビフェニル、ジフェニルメタン、ナフタレン、フェ
ナントレン、アントラセン、ピレンなどを挙げることが
できる。Ｒ1 は水素またはアルキル基であるが、アルキ
ル基の場合、好ましい炭素数は１〜６である。Ｒ2 は置
換基を有してもよいアルキレン基である。アルキレン基
とは脂肪族炭化水素から誘導される二価の基を意味する
が、母体炭化水素の好ましい炭素数は１〜１０である。
Ｒ2 が置換基を有する場合、好ましい置換基は、ハロゲ
ン、アルコキシ基、水酸基、ニトロ基、フェニル基、お
よびアルキル基、ハロゲン、アルコキシ基、水酸基、ニ
トロ基より選ばれる基で置換されたフェニル基である。
Ｒ3 はアルキル基であるが、その好ましい炭素数は１〜
６である。
【０００８】一般式（Ｉ）で示される感光剤の合成は、
一般式（ＩＩ）で示される芳香族化合物と一般式（ＩＩ
Ｉ）で示されるアミノ酸エステルないしはその塩を有機
溶剤中で塩基の存在下で反応させることにより行なわれ
る。
一般式（ＩＩ）で示される芳香族化合物と一般式（ＩＩ
Ｉ）で示されるアミノ酸エステルないしはその塩を有機
溶剤中で塩基の存在下で反応させることにより行なわれ
る。
【０００９】
【化３】 （Ａｒ，ｍ，ｎは一般式（Ｉ）におけるのと同じ内容を
表わし、Ｘはハロゲン原子を表わす。）
表わし、Ｘはハロゲン原子を表わす。）
【化４】 （Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 は一般式（Ｉ）におけるものと同じ
内容を表わす。）反応にもちいる有機溶媒としては、ジ
クロロメタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメ
チルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルス
ルホキシド、スルホランなどが、塩基としては、トリエ
チルアミン、ピリジン、ピコリン、４−ジメチルアミノ
ピリジンなどが好ましく用いられる。
内容を表わす。）反応にもちいる有機溶媒としては、ジ
クロロメタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメ
チルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルス
ルホキシド、スルホランなどが、塩基としては、トリエ
チルアミン、ピリジン、ピコリン、４−ジメチルアミノ
ピリジンなどが好ましく用いられる。
【００１０】次に一般式（Ｉ）で示される化合物の具体
例を以下に示す。
例を以下に示す。
【００１１】
【化５】
【化６】
【化７】
【化８】
【化９】
【化１０】
【化１１】
【化１２】
【化１３】
【化１４】
【化１５】
【化１６】
【化１７】
【化１８】
【化１９】
【化２０】
【化２１】
【化２２】
【化２３】
【化２４】
【化２５】
【化２６】
【化２７】
【化２８】
【化２９】
【化３０】
【化３１】
【化３２】
【化３３】
【化３４】 本発明のネガ型レジスト組成物において、一般式（Ｉ）
で示される感光剤は一種を用いても、複数種組み合わせ
て用いてもよい。感光剤の含有量（複数種用いる場合は
その合計）は、固形分で１０％〜４０％であることが好
ましい。
で示される感光剤は一種を用いても、複数種組み合わせ
て用いてもよい。感光剤の含有量（複数種用いる場合は
その合計）は、固形分で１０％〜４０％であることが好
ましい。
【００１２】本発明のネガ型レジスト組成物に用いられ
るフェノール性水酸基を有する樹脂としては、当該分野
で使用される公知のものがいずれも使用可能である。具
体的には、ポリビニルフェノール、ビニルフェノールの
共重合体、ノボラック樹脂が好ましく用いられるが、こ
れらに限定されない。
るフェノール性水酸基を有する樹脂としては、当該分野
で使用される公知のものがいずれも使用可能である。具
体的には、ポリビニルフェノール、ビニルフェノールの
共重合体、ノボラック樹脂が好ましく用いられるが、こ
れらに限定されない。
【００１３】また、本発明のネガ型レジスト組成物に
は、さらに色素、界面活性剤、安定剤、増感剤などの添
加剤を適宜加えることができる。
は、さらに色素、界面活性剤、安定剤、増感剤などの添
加剤を適宜加えることができる。
【００１４】本発明のネガ型レジスト組成物は、以上述
べた樹脂、感光剤、その他の成分を溶媒に溶解して得ら
れる。溶媒としては、上記の各成分を溶解できる有機溶
媒が用いられる。具体的には、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、酢酸アミル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エ
チル、酪酸メチル、酪酸エチル、安息香酸メチル、乳酸
メチル、乳酸エチルなどのエステル類、メチルセロソル
ブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブなどのセロソ
ルブ類、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソル
ブアセテート、ブチルセロソルブアセテートなどのセロ
ソルブエステル類、プロピレングリコールモノメチルエ
ーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエ
ーテルアセテートなどのプロピレングリコールエーテル
エステル類、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエ
トキシエタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサ
ン、アニソールなどのエーテル類、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、イソ
ホロンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド
類、ジメチルスルホキシド、スルホランなどの非プロト
ン性極性溶媒から選ばれる溶媒、またはこれらの溶媒を
複数混合した溶媒が挙げられる。
べた樹脂、感光剤、その他の成分を溶媒に溶解して得ら
れる。溶媒としては、上記の各成分を溶解できる有機溶
媒が用いられる。具体的には、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、酢酸アミル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エ
チル、酪酸メチル、酪酸エチル、安息香酸メチル、乳酸
メチル、乳酸エチルなどのエステル類、メチルセロソル
ブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブなどのセロソ
ルブ類、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソル
ブアセテート、ブチルセロソルブアセテートなどのセロ
ソルブエステル類、プロピレングリコールモノメチルエ
ーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエ
ーテルアセテートなどのプロピレングリコールエーテル
エステル類、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエ
トキシエタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサ
ン、アニソールなどのエーテル類、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、イソ
ホロンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド
類、ジメチルスルホキシド、スルホランなどの非プロト
ン性極性溶媒から選ばれる溶媒、またはこれらの溶媒を
複数混合した溶媒が挙げられる。
【００１５】本発明のネガ型レジスト組成物によるパタ
ーン形成は、被加工基板にレジストを塗布し、加熱して
溶媒を除き、紫外線、遠紫外線、Ｘ線、電子線などの放
射線を選択的に照射した後、アルカリ水溶液を用いて現
像して未露光部を溶解させることにより行なわれる。
ーン形成は、被加工基板にレジストを塗布し、加熱して
溶媒を除き、紫外線、遠紫外線、Ｘ線、電子線などの放
射線を選択的に照射した後、アルカリ水溶液を用いて現
像して未露光部を溶解させることにより行なわれる。
【００１６】現像液に用いるアルカリ水溶液の具体例と
しては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナト
リウム、けい酸ナトリウム、メタけい酸ナトリウム、り
ん酸三ナトリウム、りん酸水素二ナトリウム等の無機ア
ルカリ類、プロピルアミン、ジプロピルアミン、ジエチ
ルメチルアミン、ピロール、２，２−ジメチルピロー
ル、β−ピコリン、コリジン、ピペリジン、ピペラジ
ン、トリエチレンジアミン、２−ジエチルアミノエタノ
ール、２−アミノエタノール等のアミン類、水酸化テト
ラメチルアンモニウム、水酸化テトラエチルアンモニウ
ム、コリン等の４級アンモニウム塩水酸化物などを一種
あるいは複数種含む水溶液が挙げられる。
しては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナト
リウム、けい酸ナトリウム、メタけい酸ナトリウム、り
ん酸三ナトリウム、りん酸水素二ナトリウム等の無機ア
ルカリ類、プロピルアミン、ジプロピルアミン、ジエチ
ルメチルアミン、ピロール、２，２−ジメチルピロー
ル、β−ピコリン、コリジン、ピペリジン、ピペラジ
ン、トリエチレンジアミン、２−ジエチルアミノエタノ
ール、２−アミノエタノール等のアミン類、水酸化テト
ラメチルアンモニウム、水酸化テトラエチルアンモニウ
ム、コリン等の４級アンモニウム塩水酸化物などを一種
あるいは複数種含む水溶液が挙げられる。
【００１７】さらに、本発明のネガ型レジスト組成物を
用いてパターン形成を行う場合、露光後、現像前に基板
を加熱する操作、いわゆるポスト・エクスージャ・ベー
クを行うことが可能である。紫外線、遠紫外線による露
光では、定在波効果に起因するレジスト側壁の凹凸が生
じる場合があるが、ポスト・エクスージャ・ベークを行
なうと、側壁の凹凸がなくなり、より良いパターン形状
が得られる。
用いてパターン形成を行う場合、露光後、現像前に基板
を加熱する操作、いわゆるポスト・エクスージャ・ベー
クを行うことが可能である。紫外線、遠紫外線による露
光では、定在波効果に起因するレジスト側壁の凹凸が生
じる場合があるが、ポスト・エクスージャ・ベークを行
なうと、側壁の凹凸がなくなり、より良いパターン形状
が得られる。
【００１８】
【実施例】以下本発明を実施例により具体的に説明す
る。以下の記述において部は重量部を表わす。
る。以下の記述において部は重量部を表わす。
【００１９】実施例１ ９−クロロメチルアントラセン２０．０ｇとＬ−チロシ
ンエチルエステル塩酸塩２２．０ｇをジメチルホルムア
ミド１００ｃｍ3に溶解し、トリエチルアミン１５ｃｍ3
を加えて、６０℃で７時間撹拌した。終夜放置後、反応
混合物をベンゼン１リットルで希釈し、濾過し、水洗
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られ
た黄色固体をベンゼンとシクロヘキサンの混合溶媒で再
結晶し、化合物（Ｉ−２５）を淡黄色結晶２２．８ｇと
して得た。
ンエチルエステル塩酸塩２２．０ｇをジメチルホルムア
ミド１００ｃｍ3に溶解し、トリエチルアミン１５ｃｍ3
を加えて、６０℃で７時間撹拌した。終夜放置後、反応
混合物をベンゼン１リットルで希釈し、濾過し、水洗
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られ
た黄色固体をベンゼンとシクロヘキサンの混合溶媒で再
結晶し、化合物（Ｉ−２５）を淡黄色結晶２２．８ｇと
して得た。
【００２０】化合物（Ｉ−２５）３０部とクレゾールノ
ボラック７０部をプロピレングリコールモノメチルエー
テルアセテート３００部に溶解してレジスト溶液を調製
した。クレゾールノボラックはｍ−クレゾールとｐ−ク
レゾールの３５：６５の混合物から合成したもので、重
量平均分子量が６０００のものを用いた。
ボラック７０部をプロピレングリコールモノメチルエー
テルアセテート３００部に溶解してレジスト溶液を調製
した。クレゾールノボラックはｍ−クレゾールとｐ−ク
レゾールの３５：６５の混合物から合成したもので、重
量平均分子量が６０００のものを用いた。
【００２１】このレジストをシリコンウエハ上にスピン
コートし、９０℃のホットプレートで１分間加熱して、
膜厚１．００μｍの塗膜を形成した。この塗膜に水銀ラ
ンプと干渉フィルターを用いて波長３６５ｎｍの紫外線
を露光量をかえながら十数箇所照射した後、水酸化テト
ラメチルアンモニウム２．３８％水溶液に浸漬し、未露
光部が溶解しきるまで現像を行ない、純水でリンスし
た。現像を行なった試料の露光部の膜厚を測定し、露光
部の膜厚と塗布膜厚の比すなわち残膜率を露光量の対数
に対してプロットして感度曲線を作図した。このグラフ
から、残膜率が５０％になる露光量Ｅ50とその点での曲
線の傾きγを求めたところ、Ｅ50は１６ｍＪ／ｃｍ2 、
γは１．５１であった。
コートし、９０℃のホットプレートで１分間加熱して、
膜厚１．００μｍの塗膜を形成した。この塗膜に水銀ラ
ンプと干渉フィルターを用いて波長３６５ｎｍの紫外線
を露光量をかえながら十数箇所照射した後、水酸化テト
ラメチルアンモニウム２．３８％水溶液に浸漬し、未露
光部が溶解しきるまで現像を行ない、純水でリンスし
た。現像を行なった試料の露光部の膜厚を測定し、露光
部の膜厚と塗布膜厚の比すなわち残膜率を露光量の対数
に対してプロットして感度曲線を作図した。このグラフ
から、残膜率が５０％になる露光量Ｅ50とその点での曲
線の傾きγを求めたところ、Ｅ50は１６ｍＪ／ｃｍ2 、
γは１．５１であった。
【００２２】実施例２ 実施例１と同じレジストをシリコンウエハ上にスピンコ
ートし、９０℃のホットプレートで１分間加熱して、膜
厚１．０４μｍの塗膜を形成した。この試料をニコン
（株）製ｉ線ステッパＮＳＲ１７５５Ｉ７Ａを用いて
１：１ライン・アンド・スペース・パターンの露光を行
なった。露光後、９０℃のホットプレートで１分間加熱
してポスト・エクスポージャ・ベークを行ない、水酸化
テトラメチルアンモニウム２．３８％水溶液に２分間浸
漬して現像を行なった。形成されたライン・アンド・ス
ペース・パターンの断面を走査型電子顕微鏡で観察した
ところ、露光量１２０ｍＪ／ｃｍ2で線幅０．４μｍの
パターンが解像されていた。
ートし、９０℃のホットプレートで１分間加熱して、膜
厚１．０４μｍの塗膜を形成した。この試料をニコン
（株）製ｉ線ステッパＮＳＲ１７５５Ｉ７Ａを用いて
１：１ライン・アンド・スペース・パターンの露光を行
なった。露光後、９０℃のホットプレートで１分間加熱
してポスト・エクスポージャ・ベークを行ない、水酸化
テトラメチルアンモニウム２．３８％水溶液に２分間浸
漬して現像を行なった。形成されたライン・アンド・ス
ペース・パターンの断面を走査型電子顕微鏡で観察した
ところ、露光量１２０ｍＪ／ｃｍ2で線幅０．４μｍの
パターンが解像されていた。
【００２３】実施例３ 化合物（Ｉ−２０）２０部とクレゾールノボラック８０
部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテー
ト２００部とジメチルホルムアミド１００部の混合溶媒
に溶解してレジスト溶液を調製した。クレゾールノボラ
ックは実施例１と同じものを用いた。
部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテー
ト２００部とジメチルホルムアミド１００部の混合溶媒
に溶解してレジスト溶液を調製した。クレゾールノボラ
ックは実施例１と同じものを用いた。
【００２４】このレジストを実施例１と同様の方法で評
価したところ、Ｅ50は３６ｍＪ／ｃｍ2、γは１．００
であった。
価したところ、Ｅ50は３６ｍＪ／ｃｍ2、γは１．００
であった。
【００２５】実施例４ 化合物（Ｉ−２０）２０部とクレゾールノボラック８０
部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテー
ト３００部に溶解してレジスト溶液を調製した。クレゾ
ールノボラックはｍ−クレゾールとｐ−クレゾールの
５：５混合物から合成したもので、重量平均分子量が６
１００のものを用いた。
部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテー
ト３００部に溶解してレジスト溶液を調製した。クレゾ
ールノボラックはｍ−クレゾールとｐ−クレゾールの
５：５混合物から合成したもので、重量平均分子量が６
１００のものを用いた。
【００２６】このレジストを実施例１と同様の方法で評
価したところ、Ｅ50は１４ｍＪ／ｃｍ2、γは０．９０
であった。
価したところ、Ｅ50は１４ｍＪ／ｃｍ2、γは０．９０
であった。
【００２７】実施例５ 化合物（Ｉ−１）２０部とポリビニルフェノール８０部
をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
３００部に溶解してレジスト溶液を調製した。ポリビニ
ルフェノールは市販品（丸善石化（株）、ＰＨＭ−Ｃ）
を用いた。
をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
３００部に溶解してレジスト溶液を調製した。ポリビニ
ルフェノールは市販品（丸善石化（株）、ＰＨＭ−Ｃ）
を用いた。
【００２８】このレジストを、干渉フィルターを変えて
照射光波長を２５４ｎｍにしたこと、および現像液とし
て水酸化テトラメチルアンモニウム１．６０％水溶液を
用いたこと以外は実施例１と同様の方法で評価したこと
ろ、Ｅ50は６ｍＪ／ｃｍ2、γは１．２０であった。
照射光波長を２５４ｎｍにしたこと、および現像液とし
て水酸化テトラメチルアンモニウム１．６０％水溶液を
用いたこと以外は実施例１と同様の方法で評価したこと
ろ、Ｅ50は６ｍＪ／ｃｍ2、γは１．２０であった。
【００２９】実施例６ 実施例１と同じレジストをシリコンウエハ上にスピンコ
ートし、９０℃のホットプレートで１分間加熱して、膜
厚１．００μｍの塗膜を形成した。この塗膜に電子線露
光装置を用い、加速電圧２０ｋＶ、電流量１ｎＡで電子
線を露光量をかえながら十数箇所照射した後、水酸化テ
トラメチルアンモニウム２．３８％水溶液に２８秒間浸
漬して現像を行ない、純水でリンスした。現像を行なっ
た試料の露光部の膜厚を測定し、露光部の膜厚と塗布膜
厚の比すなわち残膜率を露光量の対数に対してプロット
して感度曲線を作図した。このグラフから、残膜率が５
０％になる露光量Ｅ50とその点での曲線の傾きγを求め
たところ、Ｅ50は３３μＣ／ｃｍ2、γは１．４７であ
った。
ートし、９０℃のホットプレートで１分間加熱して、膜
厚１．００μｍの塗膜を形成した。この塗膜に電子線露
光装置を用い、加速電圧２０ｋＶ、電流量１ｎＡで電子
線を露光量をかえながら十数箇所照射した後、水酸化テ
トラメチルアンモニウム２．３８％水溶液に２８秒間浸
漬して現像を行ない、純水でリンスした。現像を行なっ
た試料の露光部の膜厚を測定し、露光部の膜厚と塗布膜
厚の比すなわち残膜率を露光量の対数に対してプロット
して感度曲線を作図した。このグラフから、残膜率が５
０％になる露光量Ｅ50とその点での曲線の傾きγを求め
たところ、Ｅ50は３３μＣ／ｃｍ2、γは１．４７であ
った。
【００３０】
【発明の効果】
本発明のネガ型レジスト組成物は新規な
感光剤を用いることにより高感度、高解像度で、プロセ
ス安定性の良い組成物を得ることができる。
感光剤を用いることにより高感度、高解像度で、プロセ
ス安定性の良い組成物を得ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) G03F 7/038 G03F 7/004 H01L 21/027
Claims (1)
- 【請求項１】フェノール性水酸基を有する樹脂と一般式
（Ｉ）で示される感光剤とを含有することを特徴とする
ネガ型レジスト組成物。 【化１】 （式中の記号の内容は以下に示すとおりである。 Ａｒ：芳香族炭化水素より誘導されるｍ価の基 ｍ ：１〜３ ｎ ：０〜２ Ｒ1 ：水素原子またはアルキル基 Ｒ2 ：置換基を有してもよいアルキレン基 Ｒ3 ：アルキル基 なお、Ｒ1 とＲ2 は環を形成しても良い。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7413692A JP3067377B2 (ja) | 1992-03-30 | 1992-03-30 | ネガ型レジスト組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7413692A JP3067377B2 (ja) | 1992-03-30 | 1992-03-30 | ネガ型レジスト組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05273756A JPH05273756A (ja) | 1993-10-22 |
| JP3067377B2 true JP3067377B2 (ja) | 2000-07-17 |
Family
ID=13538470
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7413692A Expired - Fee Related JP3067377B2 (ja) | 1992-03-30 | 1992-03-30 | ネガ型レジスト組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3067377B2 (ja) |
-
1992
- 1992-03-30 JP JP7413692A patent/JP3067377B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05273756A (ja) | 1993-10-22 |
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