JP3066070B2 - 分枝フルクト―オリゴサッカライド、その製造法およびそれを含有する製品の使用 - Google Patents
分枝フルクト―オリゴサッカライド、その製造法およびそれを含有する製品の使用Info
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Description
【発明の詳細な説明】 発明の主題 本願発明は、特に甘味および増量剤としての性質を示
す分枝フルクト−オリゴサッカライドに関するものであ
る。
す分枝フルクト−オリゴサッカライドに関するものであ
る。
本願発明はまたこれら分枝フルクト−オリゴサッカラ
イドを含有する製品およびそれらの使用に関するもので
もある。
イドを含有する製品およびそれらの使用に関するもので
もある。
最後に、本願発明は分枝フルクト−オリゴサッカライ
ドの特別の製造方法に適用される。
ドの特別の製造方法に適用される。
先行技術の要約 肉体労働が殆どなくなったすわりがちな生活スタイル
のため食物要求が顕著に変化した。
のため食物要求が顕著に変化した。
一般的に、余りにも多くそしてしばしばバランスの取
れていない状態で食事をしている。余りにも多すぎる脂
肪、多すぎる塩、少なすぎる所謂緩徐（コンプレック
ス）糖（slow（complex）sugars）および少なすぎる繊
維。
れていない状態で食事をしている。余りにも多すぎる脂
肪、多すぎる塩、少なすぎる所謂緩徐（コンプレック
ス）糖（slow（complex）sugars）および少なすぎる繊
維。
特に、我々の食事中の所謂緩徐糖の割合はかなり低下
しているのでそれらのエネルギー寄与が限定される。
しているのでそれらのエネルギー寄与が限定される。
現在は、所謂迅速糖（rapid sugars）および脂肪が我
々の食事で主要なエネルギー寄与をもたらしている。バ
ランスの取れていない食事によって長い間に深刻な欠乏
症、または更には疾病、例えば心臓血管病に導かれるこ
とはかなり以前から知られている。
々の食事で主要なエネルギー寄与をもたらしている。バ
ランスの取れていない食事によって長い間に深刻な欠乏
症、または更には疾病、例えば心臓血管病に導かれるこ
とはかなり以前から知られている。
更に、繊維に乏しい食事は多数の消化系疾患の原因で
あるように思われる。
あるように思われる。
健康の一般的状態と食習慣との間に密接な関係がある
ことはますます知られてきている。食事または更に詳細
には食事療法を個々人の必要性に適合させる傾向もあ
る。
ことはますます知られてきている。食事または更に詳細
には食事療法を個々人の必要性に適合させる傾向もあ
る。
なかんずく、高度の甘味力を有する甘味剤の開発およ
び使用によって消費者は食事を必要性により良く適合さ
せることができるようになった。これらの甘味剤は、高
カロリー糖に頼る必要なしに、それらを含有する食物に
甘味を与えることができる。
び使用によって消費者は食事を必要性により良く適合さ
せることができるようになった。これらの甘味剤は、高
カロリー糖に頼る必要なしに、それらを含有する食物に
甘味を与えることができる。
このようにして、例えば無視し得る程のカロリー寄与
しかない飲み物が市場に出てきた。
しかない飲み物が市場に出てきた。
他方、増量剤の使用はしばしば練り粉菓子、砂糖菓子
等のような食物領域で必須である。
等のような食物領域で必須である。
スクロース、またはグルコース若しくはフルクトース
シロップは通常増量剤として使用される。しかし乍ら、
これらの糖は高カロリー性である。
シロップは通常増量剤として使用される。しかし乍ら、
これらの糖は高カロリー性である。
更に、低カロリー寄与を特徴とする「糖代用品」も市
場に出てきた。
場に出てきた。
更に詳細には、理想的な増量剤は低−または非カロリ
ー性の天然物であり、これは特別の味を有さず安全に使
用され、健康によく、身体に良好に許容され、そしてス
クロースと同様な方法で使用することができる。
ー性の天然物であり、これは特別の味を有さず安全に使
用され、健康によく、身体に良好に許容され、そしてス
クロースと同様な方法で使用することができる。
これらの要件に合致する増量剤は高い商業的潜在力を
有する。
有する。
増量剤が下記の２つの条件の１つを満たす場合、それ
らは低カロリーである： − 小腸から血液中に部分的にしか吸収されないかまた
は全く吸収されない； − 小腸から血液中に吸収されるが身体によって代謝さ
れないかまたは僅かしか代謝されない。
らは低カロリーである： − 小腸から血液中に部分的にしか吸収されないかまた
は全く吸収されない； − 小腸から血液中に吸収されるが身体によって代謝さ
れないかまたは僅かしか代謝されない。
線状フルクト−オリゴサッカライドを増量剤として使
用することが知られている。食物中に天然に存在するこ
とがかなり以前から知られているこれらの糖は酵素的に
（Albon等、J.Chem.Soc.（1953）、24〜27頁;Kawai等、
Agr.Biol.Chem.、37巻、９号（1973）、2111〜2119頁;T
omoda等、共立薬科大学年報、20巻（1975）、１〜８
頁）かまたはイヌリンの加水分解によって得ることがで
きる。
用することが知られている。食物中に天然に存在するこ
とがかなり以前から知られているこれらの糖は酵素的に
（Albon等、J.Chem.Soc.（1953）、24〜27頁;Kawai等、
Agr.Biol.Chem.、37巻、９号（1973）、2111〜2119頁;T
omoda等、共立薬科大学年報、20巻（1975）、１〜８
頁）かまたはイヌリンの加水分解によって得ることがで
きる。
線状フルクト−オリゴサッカライドは、GFnタイプ
（Ｇ＝グルコース、Ｆ＝フルクトース、ｎ＝２〜５、タ
イプＢ（１−２）の結合）の生成物を得ることによって
かまたはイヌリンを加水分解してGFnとFn（ｎ＝２〜10
およびそれ以上）の混合物を製造することによって、文
献英国公開特許2000144に記載されたようにして糖から
工業的に製造することができる。
（Ｇ＝グルコース、Ｆ＝フルクトース、ｎ＝２〜５、タ
イプＢ（１−２）の結合）の生成物を得ることによって
かまたはイヌリンを加水分解してGFnとFn（ｎ＝２〜10
およびそれ以上）の混合物を製造することによって、文
献英国公開特許2000144に記載されたようにして糖から
工業的に製造することができる。
これらのフルクト−オリゴサッカライドは以下の有利
な特性を有する：中性で甘い味、無臭、低カロリー値、
食物繊維効果、ビヒズス因子原（bifidogenic）効果並
びに天然および非毒性の特性。更に、これらの生成物
は、糖およびシロップの標準的な製造方法に従って使用
できるような技術的な特性を有する。
な特性を有する：中性で甘い味、無臭、低カロリー値、
食物繊維効果、ビヒズス因子原（bifidogenic）効果並
びに天然および非毒性の特性。更に、これらの生成物
は、糖およびシロップの標準的な製造方法に従って使用
できるような技術的な特性を有する。
同様に、それら生成物は標準的な適用での糖代用品と
して、例えば食物および飲料の甘味剤としてまたは薬品
製造用の基剤材料または賦形剤として使用することがで
きる。
して、例えば食物および飲料の甘味剤としてまたは薬品
製造用の基剤材料または賦形剤として使用することがで
きる。
更に、糖およびシロップで意図される任意の工業的用
途、例えば接着剤、湿潤化剤、殺虫剤、着色剤、なめし
剤、電気絶縁体、鋳物中心核用結合剤の製造に使用する
ことができ、或いは更に一般的な方法では柔軟剤および
／または濃厚化剤、および、勿論、更に詳細には食物分
野で低カロリー値の製品としてまたは食物繊維効果若し
くはビヒズス因子原効果を有する製品として使用するこ
とができる。
途、例えば接着剤、湿潤化剤、殺虫剤、着色剤、なめし
剤、電気絶縁体、鋳物中心核用結合剤の製造に使用する
ことができ、或いは更に一般的な方法では柔軟剤および
／または濃厚化剤、および、勿論、更に詳細には食物分
野で低カロリー値の製品としてまたは食物繊維効果若し
くはビヒズス因子原効果を有する製品として使用するこ
とができる。
一般的に、低カロリー増量剤は小腸で部分的にしか吸
収されず、そしてこの理由により、低カロリー増量剤は
大腸に入ってそこで腸内細菌叢によって部分的にかまた
は全体的に発酵される。
収されず、そしてこの理由により、低カロリー増量剤は
大腸に入ってそこで腸内細菌叢によって部分的にかまた
は全体的に発酵される。
これは繊維が全て受ける天然のプロセスでありそして
繊維から生じる有益な効果の原因である。
繊維から生じる有益な効果の原因である。
増量剤は大腸での発酵によって或る範囲の反応生成物
に変換され、その主たる生成物は揮発性脂肪酸（VFA）
並びにCO2、H2および、場合によっては、CH4のような気
体である。
に変換され、その主たる生成物は揮発性脂肪酸（VFA）
並びにCO2、H2および、場合によっては、CH4のような気
体である。
これらの気体は主として血液および肺によってまた
は、一部、放屁によって除去される。
は、一部、放屁によって除去される。
増量剤が小腸を通過する間に、その分子は水を吸収し
そして大腸に入る。これによって、増量剤が大幅に摂取
されるとき、浸透性下痢を引き起こすことができる。勿
論、この効果は本質的に増量剤の水吸収能に依存し、そ
してそれは一般的に、より高度の重合度を有するサッカ
ライドの場合より、本質的にモノサッカライドに基づく
物質の場合の方がより高い。
そして大腸に入る。これによって、増量剤が大幅に摂取
されるとき、浸透性下痢を引き起こすことができる。勿
論、この効果は本質的に増量剤の水吸収能に依存し、そ
してそれは一般的に、より高度の重合度を有するサッカ
ライドの場合より、本質的にモノサッカライドに基づく
物質の場合の方がより高い。
特に、胃および小腸で吸収されないかまたは僅かしか
吸収されない線状フルクト−オリゴサッカライドは大腸
でほぼ完全に見い出され、そしてそれらのオリゴサッカ
ライドの性質（低重合度）の結果、それらは大量に摂取
されたときだけ浸透性下痢を引き起こす。
吸収されない線状フルクト−オリゴサッカライドは大腸
でほぼ完全に見い出され、そしてそれらのオリゴサッカ
ライドの性質（低重合度）の結果、それらは大量に摂取
されたときだけ浸透性下痢を引き起こす。
しかし乍ら、線状フルクト−オリゴサッカライドが大
量に摂取されたとき、それらは、主としてそれらの発酵
特性により種々の不快な結果（および疾患）：放屁の増
加、小腸痙攣、胃雑音、軟便または更には下痢を生じさ
せることがある。
量に摂取されたとき、それらは、主としてそれらの発酵
特性により種々の不快な結果（および疾患）：放屁の増
加、小腸痙攣、胃雑音、軟便または更には下痢を生じさ
せることがある。
更に正確には、大量に摂取したときであっても、便に
は痕跡量の線状フルクト−オリゴサッカライドも見られ
ない。このことは、それらが腸内細菌叢によって完全に
発酵されたことを示している。
は痕跡量の線状フルクト−オリゴサッカライドも見られ
ない。このことは、それらが腸内細菌叢によって完全に
発酵されたことを示している。
事実、線状フルクト−オリゴサッカライドがビヒドバ
クテリウム属に属する細菌によって分解されることが証
明されており、これは線状フルクト−オリゴサッカライ
ドのビヒズス因子原特性を示している。
クテリウム属に属する細菌によって分解されることが証
明されており、これは線状フルクト−オリゴサッカライ
ドのビヒズス因子原特性を示している。
これらの種々の現象が摂取される投与量、関係者の感
受性、フルクト−オリゴサッカライド含有製品が与えら
れる形態、投与量を摂取する期間、多分他の成分の製品
および組成物に適合させる期間並びに、最後に、摂取さ
れる増量剤の性質に依存することは良く理解されてい
る。
受性、フルクト−オリゴサッカライド含有製品が与えら
れる形態、投与量を摂取する期間、多分他の成分の製品
および組成物に適合させる期間並びに、最後に、摂取さ
れる増量剤の性質に依存することは良く理解されてい
る。
更に、これらは、特に、大量のプラム、さくらんぼま
たは玉ねぎの摂取中にずっと以前から知られている疾患
である。
たは玉ねぎの摂取中にずっと以前から知られている疾患
である。
これらの望ましくない副作用は、これらの低カロリー
増量剤の使用が無制限ではないという事実の原因であ
る。
増量剤の使用が無制限ではないという事実の原因であ
る。
特に、或る種の薬剤では、１日最大投与量が法律で確
立されている。この投与量は、例えば或る種の糖アルコ
ール（糖から誘導されるポリアルコール）では総計30g
までである。
立されている。この投与量は、例えば或る種の糖アルコ
ール（糖から誘導されるポリアルコール）では総計30g
までである。
線状フルクト−オリゴサッカライドからなる増量剤の
場合であっても、多分、或る種の糖アルコールでは浸透
性下痢がより少ないという事実によって、身体は線状フ
ルクト−オリゴサッカライドに対しては一般により良く
耐えるが、上記の不利益は持続する。
場合であっても、多分、或る種の糖アルコールでは浸透
性下痢がより少ないという事実によって、身体は線状フ
ルクト−オリゴサッカライドに対しては一般により良く
耐えるが、上記の不利益は持続する。
更に詳細には、イヌリンのような長鎖フルクト−サッ
カライドがやはり余り顕著でない浸透性現象を引き起こ
すことが明らかになった。しかし乍ら、腸内細菌叢によ
る発酵によるマイナスの効果は完全には消失しなかっ
た。
カライドがやはり余り顕著でない浸透性現象を引き起こ
すことが明らかになった。しかし乍ら、腸内細菌叢によ
る発酵によるマイナスの効果は完全には消失しなかっ
た。
更に、これらフルクト−オリゴサッカライドは、鎖の
長さが増すと溶解性は減少しそして粘度は増加すること
が示される。
長さが増すと溶解性は減少しそして粘度は増加すること
が示される。
この結果は、長鎖フルクト−サッカライドが糖として
でなく糖の代りに増量剤として使用するのに適する技術
的特性の全ては示していないということである。
でなく糖の代りに増量剤として使用するのに適する技術
的特性の全ては示していないということである。
更に、フルクトースポリマーは次の文献に既に記載さ
れている： − インディアン ジャーナル オブ バイオケミスト
リー アンド バイオフィジックス（Indian Journal o
f Biochemistry ＆ Biophysics）、13巻、1976年12月、
398〜419号で、サチャナラヤナ（Satyanarayana）は天
然では少量で見い出される分枝オリゴサッカライドを記
載している。ベラクルス（Vera Cruz）リューゼツラン
から単離されるフルクトシルトランスフェラーゼはこの
分枝オリゴサッカライドを合成できないように思われ
る。それ故、これを大量に得ることはできない。
れている： − インディアン ジャーナル オブ バイオケミスト
リー アンド バイオフィジックス（Indian Journal o
f Biochemistry ＆ Biophysics）、13巻、1976年12月、
398〜419号で、サチャナラヤナ（Satyanarayana）は天
然では少量で見い出される分枝オリゴサッカライドを記
載している。ベラクルス（Vera Cruz）リューゼツラン
から単離されるフルクトシルトランスフェラーゼはこの
分枝オリゴサッカライドを合成できないように思われ
る。それ故、これを大量に得ることはできない。
− 同様に、リービッヒ アンナーレン デア ヘミー
（Liebigs Annalen der Chemie）、614、126（1958）中
でシュルーバッハ（Schlubach）は天然では少量で見い
出すことができる分枝オリゴサッカライドを記載してい
る。
（Liebigs Annalen der Chemie）、614、126（1958）中
でシュルーバッハ（Schlubach）は天然では少量で見い
出すことができる分枝オリゴサッカライドを記載してい
る。
− リービッヒ アンナーレン デア ヘミー、635、1
54（1959）中でシュルーバッハは更に、天然では大量で
得ることができない分枝フルクトース重合単位からなる
天然物も記載している。
54（1959）中でシュルーバッハは更に、天然では大量で
得ることができない分枝フルクトース重合単位からなる
天然物も記載している。
− アグリック・ビオール・ケム・（Agric.Biol.Che
m.）、52（５）、1303〜1304（1988）中でムラマツ（Mu
ramatsu）はヨーロッパ特許0307158に記載された生成物
と同一の構造であるオリゴサッカライドをスクロースか
ら微生物によってどのようにして得るのかを記載してい
る。
m.）、52（５）、1303〜1304（1988）中でムラマツ（Mu
ramatsu）はヨーロッパ特許0307158に記載された生成物
と同一の構造であるオリゴサッカライドをスクロースか
ら微生物によってどのようにして得るのかを記載してい
る。
− カルボヒドレート リサーチ（Carbohydrate Resea
rch）、180（1988）、315〜324中でブラッシュ（Brasc
h）等は、フルクトース単位の15％が０→６位に分枝点
を有するフルクトースポリマー（平均鎖長:18）を記載
している。それにも拘わらず、それらの過度に大きい鎖
長の結果、これらの分子は適当な増量剤を構成しない。
rch）、180（1988）、315〜324中でブラッシュ（Brasc
h）等は、フルクトース単位の15％が０→６位に分枝点
を有するフルクトースポリマー（平均鎖長:18）を記載
している。それにも拘わらず、それらの過度に大きい鎖
長の結果、これらの分子は適当な増量剤を構成しない。
− 日本食品のヨーロッパ特許0,307,158は分枝点がグ
ルコース単位上にあるフルクトースポリマーを記載して
いる。
ルコース単位上にあるフルクトースポリマーを記載して
いる。
発明の目的 本願発明は、慣用の増量剤による望ましくない消化性
疾患を示さないかまたは非常に軽減されて示す増量剤の
製造を目的とするものである。
疾患を示さないかまたは非常に軽減されて示す増量剤の
製造を目的とするものである。
本願発明のもう１つの目的は線状フルクト−オリゴサ
ッカライドと同一の有利な特性、例えば該製品の中性で
甘い味、無臭、低カロリー値、食物繊維効果、ビヒズス
因子原効果並びに天然および非毒性特性を示す増量剤を
供給することである。
ッカライドと同一の有利な特性、例えば該製品の中性で
甘い味、無臭、低カロリー値、食物繊維効果、ビヒズス
因子原効果並びに天然および非毒性特性を示す増量剤を
供給することである。
本願発明のもう１つの目的は一層可溶性の製品を製造
することからなる。
することからなる。
本願発明のもう１つの目的は糖およびシロップを製造
する標準的な方法を使用して、慣用の方法で使用するこ
とができる製品を提供することからなる。
する標準的な方法を使用して、慣用の方法で使用するこ
とができる製品を提供することからなる。
本願発明の他の補足的な目的は、甘味剤として、低カ
ロリーまたは弱う食性食物として、ビヒズス因子原製品
または繊維効果を有する製品として、コレステロール値
を低下させるかまたは腸内細菌叢の状態を改善する手段
として等で本発明の製品を使用することにある。
ロリーまたは弱う食性食物として、ビヒズス因子原製品
または繊維効果を有する製品として、コレステロール値
を低下させるかまたは腸内細菌叢の状態を改善する手段
として等で本発明の製品を使用することにある。
他の目的および利点は以下の説明で明らかになろう。
発明の詳細な説明 本願発明は請求の範囲１〜６による分枝フルクト−オ
リゴサッカライドに関するものである。
リゴサッカライドに関するものである。
本願発明はまた本発明による１つまたはそれ以上の分
枝フルクト−オリゴサッカライドからなる組成物、更に
詳細には分枝フルクト−オリゴサッカライドに加えて他
の成分、例えばタンパク質、脂質または脂肪酸、炭水化
物、繊維および他の添加物からなる混合物にも関するも
のである。
枝フルクト−オリゴサッカライドからなる組成物、更に
詳細には分枝フルクト−オリゴサッカライドに加えて他
の成分、例えばタンパク質、脂質または脂肪酸、炭水化
物、繊維および他の添加物からなる混合物にも関するも
のである。
特に、これらの成分は次の非限定的な表から得られる
生成物であることができる：甘味料、例えばスクロー
ス、グルコース、フルクトース、グルコースシロップま
たは、ソルビトール、キシロール、エリスリトール、マ
ンニトール、マルチトール、ラクチトール若しくはイソ
マルトースのような糖から誘導されるポリアルコール；
増量剤、例えばポリデキストロース、セルロース、ヘミ
セルロースまたはフルクト−オリゴサッカライド；或い
は再び、高度の甘味力を有する甘味料、例えばアスパル
テーム、アセスルフェーム、サッカリン、ステビオシド
等。
生成物であることができる：甘味料、例えばスクロー
ス、グルコース、フルクトース、グルコースシロップま
たは、ソルビトール、キシロール、エリスリトール、マ
ンニトール、マルチトール、ラクチトール若しくはイソ
マルトースのような糖から誘導されるポリアルコール；
増量剤、例えばポリデキストロース、セルロース、ヘミ
セルロースまたはフルクト−オリゴサッカライド；或い
は再び、高度の甘味力を有する甘味料、例えばアスパル
テーム、アセスルフェーム、サッカリン、ステビオシド
等。
本発明に従う製品は増量剤として、甘味料として、低
カロリー若しくは弱う食性食物として、ビヒズス因子原
製品若しくは腸内細菌叢を改善する製品として、食物繊
維効果を有する製品として、コレステロール値を低下さ
せるか若しくは更には食物製品の許容性を改善するため
の薬剤としてヒト若しくは動物の食物供給で使用するの
に特に適している。
カロリー若しくは弱う食性食物として、ビヒズス因子原
製品若しくは腸内細菌叢を改善する製品として、食物繊
維効果を有する製品として、コレステロール値を低下さ
せるか若しくは更には食物製品の許容性を改善するため
の薬剤としてヒト若しくは動物の食物供給で使用するの
に特に適している。
最後に、本願発明はまたこれらの分枝フルクト−オリ
ゴサッカライド製造方法にも関するものである。
ゴサッカライド製造方法にも関するものである。
特に、本発明による製品は糖またはフルクトースの混
合物から任意に介在触媒若しくは酵素による合成によっ
て、または種々の酵素とフルクト−オリゴサッカライ
ド、イヌリン若しくはフルクタンのスクロースとの相互
作用によって、または化学的に、換言すると、主として
フルクトースの重合化によって、または上記フルクタン
を含有する植物源からの抽出によって、或いは更には、
分枝フルクトースポリマーの加水分解によって得ること
ができる。
合物から任意に介在触媒若しくは酵素による合成によっ
て、または種々の酵素とフルクト−オリゴサッカライ
ド、イヌリン若しくはフルクタンのスクロースとの相互
作用によって、または化学的に、換言すると、主として
フルクトースの重合化によって、または上記フルクタン
を含有する植物源からの抽出によって、或いは更には、
分枝フルクトースポリマーの加水分解によって得ること
ができる。
特に、本発明によるフルクト−オリゴサッカライドは
スクロース、フルクトースシロップ、結晶形態のフルク
トース、フルクタン、レバン、イヌリン、それらの加水
分解生成物、または最後に、フルクタンを含有する植物
から抽出される生成物から得ることができる。
スクロース、フルクトースシロップ、結晶形態のフルク
トース、フルクタン、レバン、イヌリン、それらの加水
分解生成物、または最後に、フルクタンを含有する植物
から抽出される生成物から得ることができる。
例えばフルクトシルトランスフェラーゼ、レバンスク
ラーゼ等のような種々の酵素の介在によって、フルクト
ース単位をオリゴサッカライド鎖中の他のフルクトース
単位上の特定の位置での挿入を可能にする結合を選択的
に形成させることもできる。酵素は連続的にかまたは同
時にかのいずれかで使用することができる。好ましく
は、基質の結合と異なる結合を優先的に形成させる酵素
が使用される。
ラーゼ等のような種々の酵素の介在によって、フルクト
ース単位をオリゴサッカライド鎖中の他のフルクトース
単位上の特定の位置での挿入を可能にする結合を選択的
に形成させることもできる。酵素は連続的にかまたは同
時にかのいずれかで使用することができる。好ましく
は、基質の結合と異なる結合を優先的に形成させる酵素
が使用される。
分枝フルクト−オリゴサッカライドを製造するために
は、酵素による縮合若しくは合成法、または更には加水
分解法を任意に使用することができる。
は、酵素による縮合若しくは合成法、または更には加水
分解法を任意に使用することができる。
フルクトースモノマーの縮合によって、「アトランダ
ム」重合が得られ、この後にクロマトグラフィー分離を
続けることができる。
ム」重合が得られ、この後にクロマトグラフィー分離を
続けることができる。
合成されるかまたは天然に存在する分枝分子の加水分
解によって分枝フルクト−オリゴサッカライドを得るこ
とも可能である。
解によって分枝フルクト−オリゴサッカライドを得るこ
とも可能である。
この場合には、幾つかの異なる加水分解技術、特に酸
加水分解技術、アルカリ加水分解技術または酵素による
加水分解技術を使用することもできる。
加水分解技術、アルカリ加水分解技術または酵素による
加水分解技術を使用することもできる。
特に、例えば、β（２→１）結合を特異的に攻撃する
エンドイヌラーゼとコーディライン オーストラリス
（Cordyline australis）（「ニオイシュロラン」）か
ら単離される分枝フルクタン混合物との相互作用のよう
な特異的な酵素による加水分解によって分枝フルクト−
オリゴサッカライドが生じる。
エンドイヌラーゼとコーディライン オーストラリス
（Cordyline australis）（「ニオイシュロラン」）か
ら単離される分枝フルクタン混合物との相互作用のよう
な特異的な酵素による加水分解によって分枝フルクト−
オリゴサッカライドが生じる。
この結果は使用される出発材料の性質および加水分解
技術に依存し、そして任意に、加水分解方法に使用され
る酵素および反応条件に依存する。反応条件に従って、
分枝または線状分子の加水分解反応中に新たな分枝点が
もたらされることがある。
技術に依存し、そして任意に、加水分解方法に使用され
る酵素および反応条件に依存する。反応条件に従って、
分枝または線状分子の加水分解反応中に新たな分枝点が
もたらされることがある。
更に、末端基の減少は、例えば酸化、還元または水素
添加等によって化学的に変換させることができる。
添加等によって化学的に変換させることができる。
本願発明はまた、非常に不完全な加水分解、次いで分
枝化反応によってイヌリンを更に可溶性にすることを可
能にする方法にも関係する。
枝化反応によってイヌリンを更に可溶性にすることを可
能にする方法にも関係する。
使用される方法および得られる製品は以下の実施例の
助けを借りてより良く説明される。
助けを借りてより良く説明される。
実施例1:加水分解による分枝フルクタンポリマーの製造 分枝フルクタンの混合物は「ニオイシュロラン」（コ
ーディライン オーストラリア）からメタノール抽出、
水による洗浄、次いでアセトン／エタノール溶液中での
沈殿および乾燥によって得ることができる。
ーディライン オーストラリア）からメタノール抽出、
水による洗浄、次いでアセトン／エタノール溶液中での
沈殿および乾燥によって得ることができる。
得られた物質は主として、18に等しい平均重合度を有
する鎖内に配置された、１対16の比のグルコースとフル
クトース単位からなり、その際フルクトース単位の約15
％が分枝点を有する。
する鎖内に配置された、１対16の比のグルコースとフル
クトース単位からなり、その際フルクトース単位の約15
％が分枝点を有する。
25゜のブリックス（Brix）溶液を90℃に加熱し、次い
で2NのHClを2.5のpHが得られるまで急速に加える。２分
間反応させた後、NaOH（3M）を6.5のpHが得られるまで
加えて加水分解を停止させる。
で2NのHClを2.5のpHが得られるまで急速に加える。２分
間反応させた後、NaOH（3M）を6.5のpHが得られるまで
加えて加水分解を停止させる。
次いで、この溶液をろ過し、陽イオンおよび陰イオン
交換体で２回処理して脱塩する。次いで、加水分解で形
成されたグルコース、フルクトースおよびスクロースは
カリウム形態の陽イオンカラムでのクロマトグラフィー
分離によって除去する。このようにして得られたオリゴ
サッカライドの混合物は５から10％の間のモノ−および
ジサッカライド並びに90〜95％のオリゴサッカライドを
含有する。このようにして得られた組成物の平均重合度
は概ね５％であり、そしてその分子の約40％が枝分かれ
している。
交換体で２回処理して脱塩する。次いで、加水分解で形
成されたグルコース、フルクトースおよびスクロースは
カリウム形態の陽イオンカラムでのクロマトグラフィー
分離によって除去する。このようにして得られたオリゴ
サッカライドの混合物は５から10％の間のモノ−および
ジサッカライド並びに90〜95％のオリゴサッカライドを
含有する。このようにして得られた組成物の平均重合度
は概ね５％であり、そしてその分子の約40％が枝分かれ
している。
実施例2:合成による本発明に従う製品の製造 この例では、枯草菌起源の酵素レバンスクラーゼを使
用する。
用する。
スクロースおよびβ（２→１）タイプのフルクト−オ
リゴサッカライドの存在下適当な条件下でインキュベー
トするとき、上記酵素は分枝フルクト−オリゴサッカラ
イドを形成させることが観察された。
リゴサッカライドの存在下適当な条件下でインキュベー
トするとき、上記酵素は分枝フルクト−オリゴサッカラ
イドを形成させることが観察された。
この実施例では、使用される基本となるフルクト−オ
リゴサッカライドは、酵素製剤ノボザイム（Novozyme）
230から得られるエンドイヌリナーゼによるイヌリンの
酵素的加水分解によって得られる。50％のスクロースお
よび50％の基本となるフルクト−オリゴサッカライドか
らなる40゜のブリックス溶液はpH6の0.05Mのリン酸緩衝
溶液中で製造する。
リゴサッカライドは、酵素製剤ノボザイム（Novozyme）
230から得られるエンドイヌリナーゼによるイヌリンの
酵素的加水分解によって得られる。50％のスクロースお
よび50％の基本となるフルクト−オリゴサッカライドか
らなる40゜のブリックス溶液はpH6の0.05Mのリン酸緩衝
溶液中で製造する。
20U/ml−1Uは１分当たり１マイクロモルのグルコース
を放出させるのに必要な酵素量である−を含有するレバ
ンスクラーゼ溶液は、混合物中に乾燥炭水化物物質１グ
ラム当たり4Uのレバンスクラーゼが得られるような方法
で混合物に加える。次いで、この溶液は軌道撹拌器（15
0回転／分）中30℃で18時間インキュベートする。次い
で、反応混合物を５分間加熱処理して酵素反応を停止さ
せる。線状の長鎖β−フルクトース（DP＞12）は80％の
エタノールで沈殿させて分離する。
を放出させるのに必要な酵素量である−を含有するレバ
ンスクラーゼ溶液は、混合物中に乾燥炭水化物物質１グ
ラム当たり4Uのレバンスクラーゼが得られるような方法
で混合物に加える。次いで、この溶液は軌道撹拌器（15
0回転／分）中30℃で18時間インキュベートする。次い
で、反応混合物を５分間加熱処理して酵素反応を停止さ
せる。線状の長鎖β−フルクトース（DP＞12）は80％の
エタノールで沈殿させて分離する。
遠心（5000回転／分で30分）しそして真空下でエタノ
ールを留去した後、溶液は実施例１に記載したようなイ
オン交換体で脱塩する。
ールを留去した後、溶液は実施例１に記載したようなイ
オン交換体で脱塩する。
次いで、得られた混合物をクロマトグラフィー分析に
付す。クロマトグラムは図１に示す。
付す。クロマトグラムは図１に示す。
反応混合物はこの時点で概ね27％のグルコース、３％
のフルクトース、３％のスクロースおよび67％のフルク
タン（DP＞２）を含有し、フルクタンの約60％はDP＜1
2、40％はDP≧12を有する。DP≧12を有するフラクショ
ンは80％のエタノールでは沈殿し得ず、その分枝性質を
示している。DP3〜12を有する分子の概ね40％は枝分か
れしている（クロマトグラム図１参照）。
のフルクトース、３％のスクロースおよび67％のフルク
タン（DP＞２）を含有し、フルクタンの約60％はDP＜1
2、40％はDP≧12を有する。DP≧12を有するフラクショ
ンは80％のエタノールでは沈殿し得ず、その分枝性質を
示している。DP3〜12を有する分子の概ね40％は枝分か
れしている（クロマトグラム図１参照）。
モノサッカライドは主としてクロマトグラフィー分離
によって除去される。
によって除去される。
このようにして得られた最終製品は、平均重合度が4.
5〜５に等しい概ね90〜95％のオリゴサッカライドを含
有し、その際該分子の40乃至50％は枝分かれしている。
5〜５に等しい概ね90〜95％のオリゴサッカライドを含
有し、その際該分子の40乃至50％は枝分かれしている。
分枝フルクト−オリゴサッカライドは、線状フルクト
−オリゴサッカライドの他の有利な特性：中性で甘い
味、無臭、低カロリー値、食物繊維効果、ビヒズス因子
原効果並びに天然および非毒性の性質は依然として保持
し乍ら、予期されなかった許容性を示す。
−オリゴサッカライドの他の有利な特性：中性で甘い
味、無臭、低カロリー値、食物繊維効果、ビヒズス因子
原効果並びに天然および非毒性の性質は依然として保持
し乍ら、予期されなかった許容性を示す。
分枝フルクト−オリゴサッカライドはまた線状フルク
ト−オリゴサッカライドについて記載された全ての標準
的で工業的な適用における糖代用品として使用すること
もできる。
ト−オリゴサッカライドについて記載された全ての標準
的で工業的な適用における糖代用品として使用すること
もできる。
これら分枝フルクト−オリゴサッカライドの改良され
た許容性は以下のインビトロおよびインビボ試験を実施
することによって証明された： 1.インビトロ試験 健康な雄対象から得られた新鮮な糞材料をその重量の
５倍の等張NaKClを用いて嫌気性環境下でホモジネート
した。試験群当たり上記ホモジネート混合物の５個の10
ml分別フラクションを使用した。
た許容性は以下のインビトロおよびインビボ試験を実施
することによって証明された： 1.インビトロ試験 健康な雄対象から得られた新鮮な糞材料をその重量の
５倍の等張NaKClを用いて嫌気性環境下でホモジネート
した。試験群当たり上記ホモジネート混合物の５個の10
ml分別フラクションを使用した。
参照試験群として、５％のグルコース、フルクトース
およびスクロース、35％のGF2、50％のGF3並びに10％の
GF4からなるフルクト−オリゴサッカライド混合物20g/
を含有する試験管中で５個のインキュベーションを実
施した。
およびスクロース、35％のGF2、50％のGF3並びに10％の
GF4からなるフルクト−オリゴサッカライド混合物20g/
を含有する試験管中で５個のインキュベーションを実
施した。
第２の試験群として、実施例１に記載した分枝フルク
ト−オリゴサッカライド混合物20ml/を含有する試験
管中で５個のインキュベーションを実施した。
ト−オリゴサッカライド混合物20ml/を含有する試験
管中で５個のインキュベーションを実施した。
試験管はパラフィンロウシートで密封し、その移動が
気体の生成を示す。
気体の生成を示す。
気体の形成は12時間モニターした。これは１時間あた
りの移動センチメーターで表される。
りの移動センチメーターで表される。
これらの試験は、分枝フルクト−オリゴサッカライド
の場合には、１時間当たりの気体形成が線状フルクト−
オリゴサッカライドによる場合の僅か35％にしか達して
いないことを示している。
の場合には、１時間当たりの気体形成が線状フルクト−
オリゴサッカライドによる場合の僅か35％にしか達して
いないことを示している。
2.インビボ試験 大腸での発酵に敏感な３人の男性対象で実施された実
験中に、種々の量のフルクト−オリゴサッカライドを朝
食時に摂取されるフルーツジュースに混合した。その際
この朝食は通常、通常量のフルーツジュース、パンおよ
びコーヒーからなっていた。導入される投与量は10gの
初期投与量から10gの投与量ずつ徐々に増やす。２つの
試験朝食間で、何の試験もしないで少なくとも２日間が
経過する。
験中に、種々の量のフルクト−オリゴサッカライドを朝
食時に摂取されるフルーツジュースに混合した。その際
この朝食は通常、通常量のフルーツジュース、パンおよ
びコーヒーからなっていた。導入される投与量は10gの
初期投与量から10gの投与量ずつ徐々に増やす。２つの
試験朝食間で、何の試験もしないで少なくとも２日間が
経過する。
該対象の反応は各濃度、そして更に詳細には次の規
準：鼓腸、胃の雑音、腸の痙攣、軟便および下痢に関し
て記録した。「中止投与量」は１つまたはそれ以上の上
記副作用が不愉快であると感じられる最初の投与量とし
て定義される。
準：鼓腸、胃の雑音、腸の痙攣、軟便および下痢に関し
て記録した。「中止投与量」は１つまたはそれ以上の上
記副作用が不愉快であると感じられる最初の投与量とし
て定義される。
フルーツジュースに導入された試験物質は次のとおり
である： 物質A:先行技術の上記したような線状フルクト−オリゴ
サッカライドの混合物； 物質B:実施例２に記載されたような分枝フルクト−オリ
ゴサッカライドの混合物。
である： 物質A:先行技術の上記したような線状フルクト−オリゴ
サッカライドの混合物； 物質B:実施例２に記載されたような分枝フルクト−オリ
ゴサッカライドの混合物。
物質C:50％の物質Ａおよび50％の物質Ｂを含有する混合
物。
物。
得られた結果は次表に記載する： 中止投与量 Ａ Ｂ Ｃ 志願者１ 20g 40g 30g 志願者２ 30g 60g 50g 志願者３ 40g 60g 50g この表から、分枝フルクト−オリゴサッカライドは線
状オリゴサッカライドより良好に許容されそして或る量
の分枝フルクト−オリゴサッカライドを線状フルクト−
オリゴサッカライドからもなっている混合物に導入する
ことによってこの混合物の許容性は増加すると結論する
ことができる。
状オリゴサッカライドより良好に許容されそして或る量
の分枝フルクト−オリゴサッカライドを線状フルクト−
オリゴサッカライドからもなっている混合物に導入する
ことによってこの混合物の許容性は増加すると結論する
ことができる。
特性 低カロリー製品 分枝フルクト−オリゴサッカライドはヒト消化酵素で
は加水分解されない。それ故、これらの物質は低カロリ
ー寄与を有する。
は加水分解されない。それ故、これらの物質は低カロリ
ー寄与を有する。
弱う食性製品 分枝フルクト−オリゴサッカライドはスクロースより
う食性が少ない。このことは、分枝フルクト−オリゴサ
ッカライドが歯プラーク形成用基質として使用されずそ
して口内細菌叢による酸形成をより少ししか生じさせ得
ないという事実によって説明される。
う食性が少ない。このことは、分枝フルクト−オリゴサ
ッカライドが歯プラーク形成用基質として使用されずそ
して口内細菌叢による酸形成をより少ししか生じさせ得
ないという事実によって説明される。
ビヒズス因子原活性を有しそして腸内細菌叢を改良する
製品 分枝フルクト−オリゴサッカライドは選択的なビヒズ
ス因子原効果を有し、それらは特別な態様で大腸中のビ
ヒズス集団の増殖を刺激する。このことは、これらのフ
ルクト−オリゴサッカライドがビヒドバクテリア属に属
する細菌によるエネルギー源として使用され、一方他の
細菌はこの基質をほんの少ししか使用できないという事
実によって説明される。特に、或る数の腐敗細菌（例え
ば、サルモネラおよびクロストリジウム）は増殖が制限
され、その結果腸内細菌叢での定性的および定量的改善
がもたらされる。
製品 分枝フルクト−オリゴサッカライドは選択的なビヒズ
ス因子原効果を有し、それらは特別な態様で大腸中のビ
ヒズス集団の増殖を刺激する。このことは、これらのフ
ルクト−オリゴサッカライドがビヒドバクテリア属に属
する細菌によるエネルギー源として使用され、一方他の
細菌はこの基質をほんの少ししか使用できないという事
実によって説明される。特に、或る数の腐敗細菌（例え
ば、サルモネラおよびクロストリジウム）は増殖が制限
され、その結果腸内細菌叢での定性的および定量的改善
がもたらされる。
食物繊維効果を有しそしてコレステロール値を減少させ
る製品 フルクト−オリゴサッカライドは食物繊維効果を有
し、それらは腸通過時間を減少させそして糞塊を増大さ
せる。このことは、これらのフルクト−オリゴサッカラ
イドが小腸では吸収されずそして発酵を受ける大腸に通
過するという事実によって説明される。これらのフルク
ト−オリゴサッカライドはまたそれらの食物繊維効果の
結果として血液コレステロール値の減少も生じさせる。
る製品 フルクト−オリゴサッカライドは食物繊維効果を有
し、それらは腸通過時間を減少させそして糞塊を増大さ
せる。このことは、これらのフルクト−オリゴサッカラ
イドが小腸では吸収されずそして発酵を受ける大腸に通
過するという事実によって説明される。これらのフルク
ト−オリゴサッカライドはまたそれらの食物繊維効果の
結果として血液コレステロール値の減少も生じさせる。
利尿剤 分枝フルクト−オリゴサッカライドは、例えば、腎臓
病、肝臓病または癌等の原因となり得る蓄積分解生成物
のような生成物の存在によって引き起こされることがあ
る全ての疾患の予防または治療に使用することができ
る。
病、肝臓病または癌等の原因となり得る蓄積分解生成物
のような生成物の存在によって引き起こされることがあ
る全ての疾患の予防または治療に使用することができ
る。
他の製品の許容性を改善する製品 分枝フルクト−オリゴサッカライドがそれらの線状類
似体より良好に許容されることは既に知られている。
似体より良好に許容されることは既に知られている。
実際、分枝分子は腸内細菌叢にとって一層困難な発酵
基質を構成するので、発酵はこれらの分子の存在によっ
て妨害される。
基質を構成するので、発酵はこれらの分子の存在によっ
て妨害される。
それ故、分枝フルクト−オリゴサッカライドを食事に
添加して、発酵現象を減少および低下させることによっ
て、発酵性食物の許容性を改善することができる。
添加して、発酵現象を減少および低下させることによっ
て、発酵性食物の許容性を改善することができる。
製品の溶解性 分枝フルクト−オリゴサッカライドは線状化合物より
高い溶解性を有し、そのためこれらは、高濃度の糖を使
用しなければならない或る数の製品（冷スパークリング
または牛乳飲料、他の乳製品、砂糖菓子、ビスケット
等）に一層容易に使用することが可能になる。
高い溶解性を有し、そのためこれらは、高濃度の糖を使
用しなければならない或る数の製品（冷スパークリング
または牛乳飲料、他の乳製品、砂糖菓子、ビスケット
等）に一層容易に使用することが可能になる。
これら最後の２つの特性、即ち分枝フルクト−オリゴ
サッカライドの許容性の増加と本発明に記載の製品の溶
解性の上昇を組み合わせると増量剤として使用するのに
好都合である。
サッカライドの許容性の増加と本発明に記載の製品の溶
解性の上昇を組み合わせると増量剤として使用するのに
好都合である。
酸媒体中での安定性の上昇 分枝フルクト−オリゴサッカライドは酸性媒体中で線
状化合物より良好な安定性を有しており、そしてこのこ
とによって酸性食品の製造および貯蔵中の該オリゴサッ
カライドの分解（フルクトース、グルコースおよびスク
ロースのようなサッカライドの形成）を制限することが
でき、そして後者によってそれらの有効期間中一層一定
であるという特徴を有することが保証されることにな
る。
状化合物より良好な安定性を有しており、そしてこのこ
とによって酸性食品の製造および貯蔵中の該オリゴサッ
カライドの分解（フルクトース、グルコースおよびスク
ロースのようなサッカライドの形成）を制限することが
でき、そして後者によってそれらの有効期間中一層一定
であるという特徴を有することが保証されることにな
る。
酸性媒体中での安定性の上昇は２つの物質： 物質A:5％のグルコース、フルクトースおよびスクロー
ス 35％のGF2 50％のGF3 10％のGF4 を含有する線状フルクト−オリゴサッカライドの
混合物 物質B:実施例１に記載された分枝フルクト−オリゴサッ
カライドの混合物 を用いて実施した比較実験中に明らかになった。
ス 35％のGF2 50％のGF3 10％のGF4 を含有する線状フルクト−オリゴサッカライドの
混合物 物質B:実施例１に記載された分枝フルクト−オリゴサッ
カライドの混合物 を用いて実施した比較実験中に明らかになった。
物質ＡおよびＢの各々は10゜のブリックス水溶液中に
入れ、次いでそのpHは塩酸の助けをかりて3.5に調整し
た。
入れ、次いでそのpHは塩酸の助けをかりて3.5に調整し
た。
このようにして得られた溶液は20℃で数週間貯蔵し
た。これらの溶液でのフルクト−オリゴサッカライドの
安定性は、次いで貯蔵中にグルコースおよびスクロース
含量が現われることになる（ガスクロマトグラフィーで
測定）。
た。これらの溶液でのフルクト−オリゴサッカライドの
安定性は、次いで貯蔵中にグルコースおよびスクロース
含量が現われることになる（ガスクロマトグラフィーで
測定）。
得られた結果を下記表に記載する： 適用 分枝フルクト−オリゴサッカライドは食品中に入れる
かまたは顆粒若しくは錠剤の形態で製造することができ
る。後者の場合には、それらは経口製薬組成物として、
例えばビヒズス集団の増殖を選択的に刺激するため、利
尿剤等として使用することができる。
かまたは顆粒若しくは錠剤の形態で製造することができ
る。後者の場合には、それらは経口製薬組成物として、
例えばビヒズス集団の増殖を選択的に刺激するため、利
尿剤等として使用することができる。
フルクト−オリゴサッカライドは糖およびグルコース
シロップの特性と比肩できる特性を有し、それ故それら
は同じ方法で使用することができる。それらは多数の適
用、特に以下の製品： − 砂糖菓子（キャンディー等）、 − ゼリー製品（ガム等）、 − チョコレート製品、 − チューイングガム、 − ビスケット、 − アイスクリームおよびソルベット（sorbet） − 乳製品、 − 果実飲料 − 果実ジャムおよび果実調製品、 − キャラメル、 − 製薬製剤、等、 で糖やグルコースシロップに取って代ることができる。
シロップの特性と比肩できる特性を有し、それ故それら
は同じ方法で使用することができる。それらは多数の適
用、特に以下の製品： − 砂糖菓子（キャンディー等）、 − ゼリー製品（ガム等）、 − チョコレート製品、 − チューイングガム、 − ビスケット、 − アイスクリームおよびソルベット（sorbet） − 乳製品、 − 果実飲料 − 果実ジャムおよび果実調製品、 − キャラメル、 − 製薬製剤、等、 で糖やグルコースシロップに取って代ることができる。
分枝フルクト−オリゴサッカライドは、特に、低カロ
リー、弱う食性、ビヒズス因子原性および／または食物
製品の調製で糖やグルコースに代替するのに適する特性
を有している。
リー、弱う食性、ビヒズス因子原性および／または食物
製品の調製で糖やグルコースに代替するのに適する特性
を有している。
本願発明は考えられる適用に関する非限定的範囲の実
施例によって説明する。
施例によって説明する。
基本製品として、実施例１または実施例２に記載した
ようにして製造した分枝フルクト−オリゴサッカライド
のシロップを使用した。
ようにして製造した分枝フルクト−オリゴサッカライド
のシロップを使用した。
本発明に従う製品はそれらの特性をスクロースおよび
／またはグルコースシロップに基づく慣用の製品の特性
と比較するために約20人の味見人パネルで評価した。こ
れらの試験によって分枝フルクト−オリゴサッカライド
に基づく製品の高い許容性が明らかになった。
／またはグルコースシロップに基づく慣用の製品の特性
と比較するために約20人の味見人パネルで評価した。こ
れらの試験によって分枝フルクト−オリゴサッカライド
に基づく製品の高い許容性が明らかになった。
実施例3:ミルクアイスクリームの製造 成分（重量で）： 脱脂粉乳 13.00 水 62.46 クリーム（35％の脂肪分） 8.60 実施例１の分枝フルクト−オリゴサッカライド 15.00 安定化剤（Cremodan SE30、Grindsted Products） 0.50 バニラ風味剤（Silesia 111/8309280） 0.40 アスパルテーム（NutraSweet） 0.04 組成： 総固形物 28.5％ 乳固形物 16.0％ 乳脂肪 3.0％ 製造： 粉末形態の種々の成分は乾燥したまま混合しそして水
に溶解させる。
に溶解させる。
次いで、分枝フルクト−オリゴサッカライド、風味剤お
よびクリームを加える。均質な生成物が得られるまで全
体を混合する。混合物を80℃に加熱し、そしてこの温度
で30秒間維持する。次いでこの混合物を熱いままホモジ
ネートし（混合器）、５℃に冷却しそして冷蔵庫中で2,
3時間放置する。空気を通し（100％）そしてアイスクリ
ーム製造機（Carpigiani）中で冷凍する。
よびクリームを加える。均質な生成物が得られるまで全
体を混合する。混合物を80℃に加熱し、そしてこの温度
で30秒間維持する。次いでこの混合物を熱いままホモジ
ネートし（混合器）、５℃に冷却しそして冷蔵庫中で2,
3時間放置する。空気を通し（100％）そしてアイスクリ
ーム製造機（Carpigiani）中で冷凍する。
急速冷凍庫中で貯蔵する。
実施例4:ソルベットの製造 成分（重量で） ストロベリーピューレ（6.5％固形物） 74.48 実施例１の分枝フルクト−オリゴサッカライド 25.00 安定化剤（フルクトダン SL64、Grindsted Product
s） 0.45 アスパルテーム（NutraSweet） 0.07 組成:25％固形物。
s） 0.45 アスパルテーム（NutraSweet） 0.07 組成:25％固形物。
製造： 成分は十分に混合し、80℃に加熱しそしてこの温度で
30秒間維持する。
30秒間維持する。
次いで、この混合物を５℃に冷却しそして冷蔵庫に2,
3時間保持する。これに空気を通し（75％）そしてアイ
スクリーム製造機（Carpigiani）中で冷凍する。
3時間保持する。これに空気を通し（75％）そしてアイ
スクリーム製造機（Carpigiani）中で冷凍する。
これを急速冷凍庫中で貯蔵する。
実施例5:ジャムの製造 成分（重量で）： ストロベリー（10％固形物） 65.00 実施例１の分枝フルクト−オリゴサッカライド 42.00 水 25.00 ペクチン（LM 27NH95、Sanofi Bio−Industrie）1.00 クエン酸（50％） 0.80 組成:40％固形物 製造： ペクチンを温水（60℃）に溶解させ、次いでこれをス
トロベリーと混合する。この混合物を十分撹拌し乍ら57
gの製品重量が得られるまで加熱調理する。
トロベリーと混合する。この混合物を十分撹拌し乍ら57
gの製品重量が得られるまで加熱調理する。
次いで、60℃に加熱した分枝フルクト−オリゴサッカ
ライドを加える。次いで、クエン酸を加える。この混合
物を75℃に冷却させそしてガラス製のジャーに詰める。
ライドを加える。次いで、クエン酸を加える。この混合
物を75℃に冷却させそしてガラス製のジャーに詰める。
実施例6:ヨーグルトの製造 成分（重量で） 全乳（3.7％脂肪分） 94.10 脱脂粉乳 1.90 ヨーグルト発酵剤 1.00 実施例１の分枝フルクト−オリゴサッカライド 3.00 組成： 総固形物 16.0％ 乳固形物 13.5％ 乳脂肪 3.5％ 製造： 乳粉末および分枝フルクト−オリゴサッカライドを冷
たい牛乳と混合する。次いで、この混合物を60℃に加熱
しそしてホモジネートする。
たい牛乳と混合する。次いで、この混合物を60℃に加熱
しそしてホモジネートする。
次いでこれを90℃に加熱しそしてこの温度で10分間維
持する。この混合物を45℃に冷却しそしてこれに乳発酵
剤をうえつける。この混合物を予め加熱したポットに移
しそして43℃で4.2のpHになるまでインキュベートす
る。
持する。この混合物を45℃に冷却しそしてこれに乳発酵
剤をうえつける。この混合物を予め加熱したポットに移
しそして43℃で4.2のpHになるまでインキュベートす
る。
この製品を最高10℃で貯蔵する。
実施例7:果実菓子の製造 成分（重量で）： 実施例１の分枝フルクト−オリゴサッカライド 25.30 マーガリン 8.50 全卵 10.10 炭酸／重炭酸アンモニウム 0.40 小麦粉 33.65 牛乳 6.80 レーズン 10.10 乾燥フルーツ 5.10 アセスルフェーム Ｋ 0.05 製造： 分枝フルクト−オリゴサッカライドをマーガリンと混
合し、卵を加えそして0.5リットルの牛乳に溶解させた
炭酸アンモニウム、アセスルフェーム Ｋおよび重炭酸
アンモニウムを加える。小麦粉および残りの牛乳を加え
る。均質な混合物が得られるまで混合する。次いで、レ
ーズンおよび乾燥フルーツを加える。全体を型に入れ、
そして250℃のオーブン中で焼く。
合し、卵を加えそして0.5リットルの牛乳に溶解させた
炭酸アンモニウム、アセスルフェーム Ｋおよび重炭酸
アンモニウムを加える。小麦粉および残りの牛乳を加え
る。均質な混合物が得られるまで混合する。次いで、レ
ーズンおよび乾燥フルーツを加える。全体を型に入れ、
そして250℃のオーブン中で焼く。
実施例8:スポンジケーキの製造 成分（重量で）： 実施例１の分枝フルクト−オリゴサッカライド 27.00 卵 49.80 小麦粉 27.00 バター 8.30 アセスルフェーム Ｋ（Hoechst） 0.05 製造： 分枝フルクト−オリゴサッカライドおよび全卵を二重
なべ中で撹拌して、±0.75の密度を有する濃厚な泡が得
られるまで泡立てる。
なべ中で撹拌して、±0.75の密度を有する濃厚な泡が得
られるまで泡立てる。
小麦粉を振り、そして穏やかに混合し乍ら上記ペース
トに加える。バターは半分溶けるまで加熱し、そしてこ
れを上記練り粉と混合する。練り粉を予め油を塗った型
に注ぎそしてオーブン中175゜で20分間調理する。
トに加える。バターは半分溶けるまで加熱し、そしてこ
れを上記練り粉と混合する。練り粉を予め油を塗った型
に注ぎそしてオーブン中175゜で20分間調理する。
実施例9:ガムの製造 成分（重量で）： 実施例２の分枝フルクト−オリゴサッカライド 94.00 ゼラチン 200 BLS（Sanofi Bio−Industrie） 6.50 水 13.50 50％ クエン酸溶液 1.50 コーラナッツ（Cola）LE 1613（Sanofi Bio−Industr
ie） 0.10 アスパルテーム 0.26 最終製品の固形物含量:80％ 製造： ゼラチンは熱水（80〜90℃）に溶解させる。分枝フル
クト−オリゴサッカライドは115℃で加熱調理する。次
いで、このシロップを100℃に冷却する。次いで、シロ
ップにゼラチン溶液を加える。このシロップを真空下に
おきそしてそれを放置することによって上記シロップか
ら空気の泡を取り除く。この塊は約80℃に冷却する。風
味剤、着色料、アスパルテームおよびクエン酸を加えそ
してこの混合物を殿粉型に注ぐ。この殿粉は約30〜35℃
の温度で使用する。ガムを殿粉層で包みそして室温で24
時間放置する。次いで、粉末をガムから取り除きそして
ガムを油で被覆する。
ie） 0.10 アスパルテーム 0.26 最終製品の固形物含量:80％ 製造： ゼラチンは熱水（80〜90℃）に溶解させる。分枝フル
クト−オリゴサッカライドは115℃で加熱調理する。次
いで、このシロップを100℃に冷却する。次いで、シロ
ップにゼラチン溶液を加える。このシロップを真空下に
おきそしてそれを放置することによって上記シロップか
ら空気の泡を取り除く。この塊は約80℃に冷却する。風
味剤、着色料、アスパルテームおよびクエン酸を加えそ
してこの混合物を殿粉型に注ぐ。この殿粉は約30〜35℃
の温度で使用する。ガムを殿粉層で包みそして室温で24
時間放置する。次いで、粉末をガムから取り除きそして
ガムを油で被覆する。
実施例10:堅いガムの製造 成分（重量で） 実施例２の分枝フルクト−オリゴサッカライド 96.50 ゼラチン GAT 15 11.00 水 16.50 50％のクエン酸溶液 1.50 マンダリン風味剤 LE 1450（Sanofi Bio−Industrie
s） 0.25 アスパルテーム 0.28 最終製品の固形物含量:88％ 製造： ゼラチンを熱水（80〜90℃）に溶解させる。分枝フル
クト−オリゴサッカライドは113℃で加熱調理する。次
いで、このシロップを100℃に冷却する。次いで、ゼラ
チン溶液をこのシロップに加える。空気の泡をこのシロ
ップから取り除きそしてこの塊を約80℃に冷却する。風
味剤、着色料、アスパルテームおよびクエン酸を加え
る。この混合物を殿粉型に注ぐ。殿粉は約30゜〜35℃の
温度で使用する。
s） 0.25 アスパルテーム 0.28 最終製品の固形物含量:88％ 製造： ゼラチンを熱水（80〜90℃）に溶解させる。分枝フル
クト−オリゴサッカライドは113℃で加熱調理する。次
いで、このシロップを100℃に冷却する。次いで、ゼラ
チン溶液をこのシロップに加える。空気の泡をこのシロ
ップから取り除きそしてこの塊を約80℃に冷却する。風
味剤、着色料、アスパルテームおよびクエン酸を加え
る。この混合物を殿粉型に注ぐ。殿粉は約30゜〜35℃の
温度で使用する。
ガムは殿粉層で含む。
これを換気オーブン中50℃で72時間放置する。次い
で、粉末をガムから取り除きそしてガムを油で被覆す
る。
で、粉末をガムから取り除きそしてガムを油で被覆す
る。
実施例11:堅いキャンディの製造 成分（重量で）： 実施例１の分枝フルクト−オリゴサッカライド125.00 クエン酸（100％） 0.83 抽出物 BE 4017（Sanfoni Bio−Industries） 0.10 レモン風味剤 LE 1616（Sanofi Bio−Industries）
0.15 アセスルフェーム Ｋ 0.34 最終製品の固形物含量:98％ 製造： 分枝フルクト−オリゴサッカライドは98％の固形物含
量が得られるまで165℃の温度で加熱する。
0.15 アセスルフェーム Ｋ 0.34 最終製品の固形物含量:98％ 製造： 分枝フルクト−オリゴサッカライドは98％の固形物含
量が得られるまで165℃の温度で加熱する。
このシロップを±110℃の温度に冷却し、次いで、着
色料、風味剤、アセスルフェーム Ｋおよびクエン酸を
得られた生成物と混合する。次いで、得られた生成物を
型に注ぐ。冷却後、キャンディを型から取り出す。
色料、風味剤、アセスルフェーム Ｋおよびクエン酸を
得られた生成物と混合する。次いで、得られた生成物を
型に注ぐ。冷却後、キャンディを型から取り出す。
実施例12:キャラメルの製造 成分（重量で） 実施例１の分枝フルクト−オリゴサッカライド 68.60 甘味をつけたコンデンスミルク 26.00 32℃で溶ける脂肪 5.20 塩 0.20 レシチン 0.20 アセスルフェーム 0.20 製造： 二重なべ中70℃でレシチンを脂肪に溶解させる。
分枝フルクト−オリゴサッカライド、甘味をつけたコ
ンデンスミルク、塩、アセスルフェーム Ｋおよび脂肪
とレシチンからなる混合物を調理ポットに注ぐ。この混
合物を混合しそして55〜60℃に加熱する。
ンデンスミルク、塩、アセスルフェーム Ｋおよび脂肪
とレシチンからなる混合物を調理ポットに注ぐ。この混
合物を混合しそして55〜60℃に加熱する。
温度を119〜121℃まで上げる。次いで、冷却トレイに
注ぎ35〜40℃まで冷却させる。
注ぎ35〜40℃まで冷却させる。
実施例13:プディングの製造 成分（重量で）： 脱脂乳 84.94 脱脂粉乳 1.80 実施例１の分枝フルクト−オリゴサッカライド 10.00 アスパルテーム（NutraSweet） 0.03 殿粉（Snowflake 06304、Cerestar） 3.00 カラゲニン（Genulacta SGI−１、Hercules） 0.20 バニラ風味剤（Flav−ｏ−lok 630019H、PEW Product
s） 0.02 淡黄色着色料（51798、Ned.Kleurstofindustrie） 0.01 組成:20％固形物 製造： 粉末形態の成分は乾燥したまま混合し、次いで冷たい
牛乳を加える。次いで均質な混合物が得られるまで成分
を混合する。この混合物を95℃に加熱し、そしてこの温
度で５分間維持する。
s） 0.02 淡黄色着色料（51798、Ned.Kleurstofindustrie） 0.01 組成:20％固形物 製造： 粉末形態の成分は乾燥したまま混合し、次いで冷たい
牛乳を加える。次いで均質な混合物が得られるまで成分
を混合する。この混合物を95℃に加熱し、そしてこの温
度で５分間維持する。
混合物を撹拌し乍ら全体を50℃に冷却する。混合物を
皿に入れ、そして冷蔵庫中で貯蔵する。
皿に入れ、そして冷蔵庫中で貯蔵する。
実施例14:果実飲料の製造 成分（重量で）： 濃縮果汁（オレンジ PG31332、Quest Inc.） 3.80 実施例１の分枝フルクト−オリゴサッカライド 7.00 スクロース 7.50 クエン酸（50％） 0.30 水 81.40 組成： 固形物 14.5％ 果汁 15.0％ 製造： 糖を水に溶解させる。他の成分を加えそして十分に混
合する。冷蔵庫中で貯蔵する。
合する。冷蔵庫中で貯蔵する。
実施例15:イヌリンの酵素による処理 50％のスクロースおよび50％のイヌリンからなり、高
い重合度（DP）の分子を大量に含む40ブリックス溶液は
pHを5.4に調製する。この溶液を２つのフラクションに
分ける。
い重合度（DP）の分子を大量に含む40ブリックス溶液は
pHを5.4に調製する。この溶液を２つのフラクションに
分ける。
レバンスクラーゼ（LS）の溶液は、pHを５にし乍ら、
固形物１グラム当たり2Uのレバンスクラーゼが得られる
ように第１のフラクションに加える。次いで、この溶液
を37℃で18時間インキュベートする。次いで、酵素によ
る反応は反応混合物を５分間加熱調理することによって
停止させる。ノボザイム230の酵素調製物から得られ
た、固形物１グラム当たり0.6Uのエンドイヌラーゼを第
２のフラクションに加える。インキュベーションは反応
混合物を５分間加熱調理することによって１時間後に停
止させる。次いで、レバンスクラーゼの溶液を上記した
ようにして加える。80％エタノール溶液中の沈殿物の割
合は種々のフラクションで測定する： これはレバンスクラーゼの作用がイヌリンタイプの線
状炭水化物の溶解性に対して顕著な影響を有することを
示している。例えば、２→６（フレイン（phlein）タイ
プ）結合に基づく他の線状鎖は、線状鎖以外の、例えば
２→１タイプの結合を優先的に形成する適当な酵素（フ
ルクトシルトランスフェラーゼ）を使用して枝分かれさ
せることもできる。この技術はグルコシド鎖に適用する
こともできよう。
固形物１グラム当たり2Uのレバンスクラーゼが得られる
ように第１のフラクションに加える。次いで、この溶液
を37℃で18時間インキュベートする。次いで、酵素によ
る反応は反応混合物を５分間加熱調理することによって
停止させる。ノボザイム230の酵素調製物から得られ
た、固形物１グラム当たり0.6Uのエンドイヌラーゼを第
２のフラクションに加える。インキュベーションは反応
混合物を５分間加熱調理することによって１時間後に停
止させる。次いで、レバンスクラーゼの溶液を上記した
ようにして加える。80％エタノール溶液中の沈殿物の割
合は種々のフラクションで測定する： これはレバンスクラーゼの作用がイヌリンタイプの線
状炭水化物の溶解性に対して顕著な影響を有することを
示している。例えば、２→６（フレイン（phlein）タイ
プ）結合に基づく他の線状鎖は、線状鎖以外の、例えば
２→１タイプの結合を優先的に形成する適当な酵素（フ
ルクトシルトランスフェラーゼ）を使用して枝分かれさ
せることもできる。この技術はグルコシド鎖に適用する
こともできよう。
実施例で使用されたものよりはるかに低い平均DPを有
するイヌリンから開始することによって、例えばエルサ
レム アーチチョークのイヌリンから開始することによ
って、予め加水分解しないでイヌリンに直接作用するよ
うにレバンスクラーゼを製造することができる。
するイヌリンから開始することによって、例えばエルサ
レム アーチチョークのイヌリンから開始することによ
って、予め加水分解しないでイヌリンに直接作用するよ
うにレバンスクラーゼを製造することができる。
添付１は種々のフラクションの気相クロマトグラフィ
ー分析を表の形態で示す。この表から分かるように、上
昇はDP5、DP6、DP7、DP8、DP9およびDP10を有する生成
物と、使用されたカラムでは分離できなかった可溶性生
成物（DP10＋）の割合で記録する。更に、反応生成物の
或るピークの形が出発物質のピークと異なっている（シ
ョルダーの存在、これは２つの生成物の存在を示してい
る）こと、そして加えて、レバンのクロマトグラムでは
もはや見ることのできない他の生成物が形成されている
ことをこのクロマトグラムから知ることができる。これ
は明らかに、レバンスクラーゼがスクロースから得られ
るフルクトース分子を線状鎖に変換することを示してい
る。
ー分析を表の形態で示す。この表から分かるように、上
昇はDP5、DP6、DP7、DP8、DP9およびDP10を有する生成
物と、使用されたカラムでは分離できなかった可溶性生
成物（DP10＋）の割合で記録する。更に、反応生成物の
或るピークの形が出発物質のピークと異なっている（シ
ョルダーの存在、これは２つの生成物の存在を示してい
る）こと、そして加えて、レバンのクロマトグラムでは
もはや見ることのできない他の生成物が形成されている
ことをこのクロマトグラムから知ることができる。これ
は明らかに、レバンスクラーゼがスクロースから得られ
るフルクトース分子を線状鎖に変換することを示してい
る。
次いで、グルコースは、発酵によってエンドイヌラー
ゼおよびレバンスクラーゼで処理されたフラクションか
ら除去する。このようにして得られた生成物は、カルボ
ヒドレート リサーチ（Carbohydrate Research）、161
巻、281〜290頁（1987）に発表されたゴラン ラルソン
（Goran Larson）等による論文：「グリコスフィンゴ脂
質の分析に簡単なメチル化方法の適用」に記載された僅
かに修正された方法に従って過メチル化する。
ゼおよびレバンスクラーゼで処理されたフラクションか
ら除去する。このようにして得られた生成物は、カルボ
ヒドレート リサーチ（Carbohydrate Research）、161
巻、281〜290頁（1987）に発表されたゴラン ラルソン
（Goran Larson）等による論文：「グリコスフィンゴ脂
質の分析に簡単なメチル化方法の適用」に記載された僅
かに修正された方法に従って過メチル化する。
過メチル化、モノサッカライドの生成を可能にする加
水分解およびモノサッカライドのシリル化後、最後のシ
リル化物は気相クロマトグラフィーによってジメチル
−、トリメチル−およびテトラメチルフルクトースに分
離される。クロマトグラムでのジメチルフルクトースの
存在は他の３つの分子に結合したフルクトース分子がサ
ッカライド鎖中に存在している証明である。更に、１→
２および２→６結合の分子中の存在を示す3,4,6−およ
び1,3,4−トリメチルフルクトースのようなトリメチル
フルクトースの異性体を検出することができる。このこ
とは明らかに、イヌリンの線状鎖に与えるレバンスクロ
ースの作用が次のタイプ： の両方に分枝点を生じさせることを証明している。
水分解およびモノサッカライドのシリル化後、最後のシ
リル化物は気相クロマトグラフィーによってジメチル
−、トリメチル−およびテトラメチルフルクトースに分
離される。クロマトグラムでのジメチルフルクトースの
存在は他の３つの分子に結合したフルクトース分子がサ
ッカライド鎖中に存在している証明である。更に、１→
２および２→６結合の分子中の存在を示す3,4,6−およ
び1,3,4−トリメチルフルクトースのようなトリメチル
フルクトースの異性体を検出することができる。このこ
とは明らかに、イヌリンの線状鎖に与えるレバンスクロ
ースの作用が次のタイプ： の両方に分枝点を生じさせることを証明している。
下記表Ｉは実施例15の製品の種々のフラクションの気
相クロマトグラフィー分析の結果を示す。
相クロマトグラフィー分析の結果を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ａ２３Ｇ 9/00 Ａ２３Ｇ 9/00 Ａ２３Ｌ 1/06 Ａ２３Ｌ 1/06 1/187 1/187 1/308 1/308 2/02 2/02 Ｂ 2/52 Ａ６１Ｋ 31/702 Ａ６１Ｋ 31/702 31/733 31/733 Ａ６１Ｐ 1/00 Ａ６１Ｐ 1/00 1/14 1/14 3/06 3/06 7/10 7/10 Ｃ０８Ｂ 37/18 Ｃ０８Ｂ 37/18 Ｃ１２Ｐ 19/04 Ｚ Ｃ１２Ｐ 19/04 Ａ２３Ｌ 2/00 Ｆ (72)発明者 スミツ，ジョルジュ ベルギー，ベ―9308 ジゼゲム―アアル ト，ドクトル ド コクストラート，16 (56)参考文献 特開 昭56−154967（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−40065（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−82313（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−110621（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−63389（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−277695（ＪＰ，Ａ) 今堀数友、山川民夫監修「生化学辞典 （第１版第８刷）」（ｓｙｏｕ63−４− １）、東京化学同人、第1375頁「レバ ン」の項 山田常雄外６名編「岩波生物学辞典 （第３版）」（昭58−３−10）、岩波書 店、第1383頁「レバン」の項 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07H 3/06 C08B 37/18 C12P 19/04 A61K 31/702,31/733 A61P 1/00,1/14 A61P 3/06,7/10 A23C 9/12 - 9/137 A23G 3/00 - 9/00 A23L 1/00 - 2/40 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (35)
- 【請求項１】主鎖および一つまたはそれ以上の側鎖から
なる分枝フルクト−オリゴサッカライドにおいて、主鎖
および側鎖（単数または複数）が主としてフルクトース
単位からなり、主鎖が２から15単位を含有しそして一つ
のフルクトース単位上に少なくとも一つの分枝点を有す
ること（但し上記少なくとも一つの分枝点上の分枝はフ
ルクトシル−フルクトシル結合からなる）を特徴とする
分枝フルクト−オリゴサッカライド、但し天然生成物：
ケストース、Ｏ−β−Ｄ−フルクトフラノシル−（２→
１）−Ｏ−［Ｏ−β−Ｄ−フルクトフラノシル−（２→
６）］−β−Ｄ−フルクトフラノシル−α−Ｄ−グルコ
ピラノシド、Ｏ−β−Ｄ−フルクトフラノシル−（２→
１）−β−Ｄ−フルクトフラノシル−（２→１）−Ｏ−
［Ｏ−β−Ｄ−フルクトフラノシル−（２→６）］−β
−Ｄ−フルクトフラノシル−α−Ｄ−グルコピラノシド
および次の構造： を有する生成物は除く。 - 【請求項２】主鎖がフルクトース単位からなることを特
徴とする請求の範囲１記載の分枝フルクト−オリゴサッ
カライド。 - 【請求項３】側鎖（単数または複数）が１から15単位か
らなることを特徴とする請求の範囲１または２記載の分
枝フルクト−オリゴサッカライド。 - 【請求項４】側鎖（単数または複数）がフルクトース単
位からなることを特徴とする請求の範囲１から３のいず
れか１項に記載の分枝フルクト−オリゴサッカライド。 - 【請求項５】側鎖（単数または複数）が枝分かれしてい
ないことを特徴とする請求の範囲１から４のいずれか１
項に記載の分枝フルクト−オリゴサッカライド。 - 【請求項６】一つまたはそれ以上の側鎖が順次更に側鎖
に枝分かれしていることを特徴とする請求の範囲１から
４のいずれか１項に記載の分枝フルクト−オリゴサッカ
ライド。 - 【請求項７】上記フルクト−オリゴサッカライドを分枝
フルクタンの抽出および部分的加水分解によって得るか
または上記フルクタンを含有する植物源から得ることを
特徴とする請求の範囲１から６のいずれか１項に記載の
分枝フルクト−オリゴサッカライドの製造方法。 - 【請求項８】上記分枝フルクト−オリゴサッカライド
が、基質として使用されるフルクト−オリゴサッカライ
ド中に存在するフルクトシル−フルクトシル結合以外の
フルクトシル−フルクトシル結合を形成する酵素を使用
することによって、フルクトースを含有するサッカライ
ドの反応であって、基質として使用される少なくとも一
つのフルクト−オリゴサッカライドに上記フルクトース
が作用する反応を含む酵素的合成によって得られること
を特徴とする請求の範囲１から６のいずれか１項に記載
の分枝フルクト−オリゴサッカライドの製造方法。 - 【請求項９】基質として使用されるフルクト−オリゴサ
ッカライドの主鎖に存在する結合以外の結合を形成する
フルクトシルトランスフェラーゼを使用することを特徴
とする請求の範囲８記載の方法。 - 【請求項１０】上記分枝フルクト−オリゴサッカライド
が、種々の結合を形成する幾つかの酵素を同時に又は個
別に使用することによってフルクトースを含有するサッ
カライドから酵素的合成によって得られることを特徴と
する請求の範囲１から６のいずれか１項に記載の分枝フ
ルクト−オリゴサッカライドの製造方法。 - 【請求項１１】上記フルクト−オリゴサッカライドが請
求の範囲７から10の方法の組合せによって得られること
を特徴とする分枝フルクト−オリゴサッカライドの製造
方法。 - 【請求項１２】請求の範囲８から11のいずれか１項に記
載の方法によって線状フルクタンを分枝させることを特
徴とする線状フルクタンの溶解性の改良方法。 - 【請求項１３】線状フルクタンが重合度に応じて部分的
に加水分解に供された線状フルクタンであることを特徴
とする請求の範囲12記載の線状フルクタンの溶解性の改
良方法。 - 【請求項１４】線状フルクタンがイヌリンである請求の
範囲12または13記載の線状フルクタンの溶解性の改良方
法。 - 【請求項１５】請求の範囲１から６のいずれか１項に記
載の一つまたはそれ以上の分枝フルクト−オリゴサッカ
ライドを他の成分と共に含有していることを特徴とする
食品組成物。 - 【請求項１６】更なる成分としてタンパク質、脂質もし
くは脂肪酸、炭水化物、食物繊維または添加物を含むこ
とを特徴とする請求の範囲15記載の食品組成物。 - 【請求項１７】更なる成分が甘味剤；糖アルコール；低
カロリー増量剤；高甘味力を有する甘味料であることを
特徴とする請求の範囲16記載の食品組成物。 - 【請求項１８】甘味剤がスクロース、グルコース、フル
クトース、澱粉加水分解物、およびパラチノースからな
る群から選択され；糖アルコールがソルビトール、キシ
リトール、エリスリトール、マンニトール、マルチトー
ル、ラクチトール、イソマルトースから誘導されるポリ
アルコール、およびロイクリトールからなる群から選択
され；低カロリー増量剤がポリデキストロース、セルロ
ース、ヘミセルロース、およびフルクト−又は他のオリ
ゴサッカライドからなる群から選択され；および高甘味
力を有する甘味料がアスパルターム、アセスルフェー
ム、サッカリン、ステビア、スクラロースおよびジペプ
チド甘味剤からなる群から選択されることを特徴とする
請求の範囲17記載の食品組成物。 - 【請求項１９】請求の範囲１から６のいずれか１項に記
載の一つまたはそれ以上の分枝フルクト−オリゴサッカ
ライドを他の成分と共に含有していることを特徴とする
製薬組成物。 - 【請求項２０】更なる成分としてタンパク質、脂質もし
くは脂肪酸、炭水化物、食物繊維または添加物を含むこ
とを特徴とする請求の範囲19記載の製薬組成物。 - 【請求項２１】更なる成分が甘味剤；糖アルコール；低
カロリー増量剤；高甘味力を有する甘味料であることを
特徴とする請求の範囲20記載の製薬組成物。 - 【請求項２２】甘味剤がスクロース、グルコース、フル
クトース、澱粉加水分解物、およびパラチノースからな
る群から選択され；糖アルコールがソルビトール、キシ
リトール、エリスリトール、マンニトール、マルチトー
ル、ラクチトール、イソマルトースから誘導されるポリ
アルコール、およびロイクリトールからなる群から選択
され；低カロリー増量剤がポリデキストロース、セルロ
ース、ヘミセルロース、およびフルクト−又は他のオリ
ゴサッカライドからなる群から選択され；および高甘味
力を有する甘味料がアスパルターム、アセスルフェー
ム、サッカリン、ステビア、スクラロースおよびジペプ
チド甘味剤からなる群から選択されることを特徴とする
請求の範囲21記載の製薬組成物。 - 【請求項２３】請求の範囲１から６のいずれか１項に記
載の一つまたはそれ以上の分枝フルクト−オリゴサッカ
ライドまたは請求の範囲15から18のいずれか１項に記載
の食品組成物を含むことを特徴とするヒトまたは動物用
食物。 - 【請求項２４】請求の範囲１から６のいずれか１項に記
載の生成物または請求の範囲15から18のいずれか１項に
記載の食品組成物の増量剤としての使用方法。 - 【請求項２５】請求の範囲１から６のいずれか１項に記
載の生成物または請求の範囲15から18のいずれか１項に
記載の食品組成物の甘味料としての使用方法。 - 【請求項２６】請求の範囲１から６のいずれか１項に記
載の生成物または請求の範囲15から18のいずれか１項に
記載の食品組成物の低カロリー食品としての使用方法。 - 【請求項２７】請求の範囲１から６のいずれか１項に記
載の生成物または請求の範囲15から18のいずれか１項に
記載の食品組成物の、サッカロースを用いた対応する食
品よりもう食性が弱い食品としての使用方法。 - 【請求項２８】請求の範囲１から６のいずれか１項に記
載の生成物または請求の範囲15から18のいずれか１項に
記載の食品組成物のより良く許容される増量剤としてま
たは食物製品の許容性改良剤としての使用方法。 - 【請求項２９】請求の範囲１から６のいずれか１項に記
載の生成物または請求の範囲19から22のいずれか１項に
記載の製薬組成物のビヒズス因子剤の製造のための使用
方法。 - 【請求項３０】請求の範囲１から６のいずれか１項に記
載の生成物または請求の範囲19から22のいずれか１項に
記載の製薬組成物の腸内細菌叢改善剤の製造のための使
用方法。 - 【請求項３１】請求の範囲１から６のいずれか１項に記
載の生成物または請求の範囲19から22のいずれか１項に
記載の製薬組成物のコレステロール値低下作用を持つ薬
剤の製造のための使用方法。 - 【請求項３２】請求の範囲１から６のいずれか１項に記
載の生成物または請求の範囲19から22のいずれか１項に
記載の製薬組成物の食物繊維効果剤の製造のための使用
方法。 - 【請求項３３】請求の範囲１から６のいずれか１項に記
載の生成物または請求の範囲19から22のいずれか１項に
記載の製薬組成物の利尿剤の製造のための使用方法。 - 【請求項３４】請求の範囲１から６のいずれか１項に記
載の分枝フルクト−オリゴサッカライドまたは請求の範
囲19から22のいずれか１項に記載の製薬組成物を含み、
製薬的に許容可能な担体を更に含むことを特徴とする製
薬組成物。 - 【請求項３５】更に充填剤を含むことを特徴とする請求
の範囲34記載の製薬組成物。
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