JP3058126B2 - 感光膜組成物及び感光膜組成物製造方法と感光膜パターン形成方法 - Google Patents
感光膜組成物及び感光膜組成物製造方法と感光膜パターン形成方法Info
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は遠紫外線（Deep Ult
ra Violet;以下ＤＵＶという）光源用感光膜組成物及び
組成物製造方法と感光膜パターン形成方法に関し、特に
ポリマレインイミド（Poly Maleic Imide）樹脂を用い
て微細パターン形成、工程歩留り及び素子動作の信頼性
を向上させることができる遠紫外線光源用感光膜に関す
る。
ra Violet;以下ＤＵＶという）光源用感光膜組成物及び
組成物製造方法と感光膜パターン形成方法に関し、特に
ポリマレインイミド（Poly Maleic Imide）樹脂を用い
て微細パターン形成、工程歩留り及び素子動作の信頼性
を向上させることができる遠紫外線光源用感光膜に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】半導体素子の微細パターンを形成するた
めには、シリコン基板にパターンが形成されているマス
クを利用して不純物を正しく調節して注入し、前記不純
物が注入された領域等が連結して素子及び回路を形成す
るが、前記領域を限定するパターンは露光工程により形
成される。即ち、ウェーハ上に感光膜を塗布してパター
ンが形成されているマスクを介し、特定の波長を有する
紫外線、電子線、Ｘ−線等を感光膜が塗布されているウ
ェーハ上に照射した後、化学反応による溶解度差を利用
した現像工程を施し望むパターンを形成することにな
る。
めには、シリコン基板にパターンが形成されているマス
クを利用して不純物を正しく調節して注入し、前記不純
物が注入された領域等が連結して素子及び回路を形成す
るが、前記領域を限定するパターンは露光工程により形
成される。即ち、ウェーハ上に感光膜を塗布してパター
ンが形成されているマスクを介し、特定の波長を有する
紫外線、電子線、Ｘ−線等を感光膜が塗布されているウ
ェーハ上に照射した後、化学反応による溶解度差を利用
した現像工程を施し望むパターンを形成することにな
る。
【０００３】ここで感光膜パターンは、基板を保護する
だけでなくエッチング又はイオン注入工程の際、バリア
（Barreir）役を果すことになる。
だけでなくエッチング又はイオン注入工程の際、バリア
（Barreir）役を果すことになる。
【０００４】一般に、感光膜は重合体（Polymer）でな
る樹脂（Resin）、光酸発生剤（Photosensitive Acid G
enerator）、その他添加剤の混合物で組成されている。
前記重合体は感光膜の主成分として炭素分子が大きい鎖
状に繰り返された反復された構造を有する。
る樹脂（Resin）、光酸発生剤（Photosensitive Acid G
enerator）、その他添加剤の混合物で組成されている。
前記重合体は感光膜の主成分として炭素分子が大きい鎖
状に繰り返された反復された構造を有する。
【０００５】二番目の組成物質である光酸発生剤は、特
別な波長を有する光を照射すれば光化学反応を起す。
別な波長を有する光を照射すれば光化学反応を起す。
【０００６】前記組成物を含む感光膜パターンの分解能
（Ｒ）は下記式で示され、縮少露光装置の光源の波長
（λ）及び工程常数（ｋ）に比例し、露光装置のレンズ
口径（Numerical Aperture）に反比例する。
（Ｒ）は下記式で示され、縮少露光装置の光源の波長
（λ）及び工程常数（ｋ）に比例し、露光装置のレンズ
口径（Numerical Aperture）に反比例する。
【０００７】Ｒ＝ｋ＊λ／ＮＡ（ここで、ｋ：工程常
数、λ：光源の波長、ＮＡ：レンズ口径数）
数、λ：光源の波長、ＮＡ：レンズ口径数）
【０００８】前記式で示す光源の波長、レンズ口径及び
工程常数は一定限界以下に調節することができず、これ
により前記分解能は一定限界以下の値を持つことができ
ないため１ギガ級以上の高集積半導体素子で必要な微細
なパターンを形成することが困難である。
工程常数は一定限界以下に調節することができず、これ
により前記分解能は一定限界以下の値を持つことができ
ないため１ギガ級以上の高集積半導体素子で必要な微細
なパターンを形成することが困難である。
【０００９】従って、近来には波長の小さい遠紫外線
（Deep Ultra Violet）光源、例えば波長が２４８ｎｍ
のクリプトンフロライドエキシマレーザ（KrF Excimer
Laser：以下ＫｒＦという）と、１９３ｎｍのアルゴン
フロライドエキシマレーザ（ArF Excimer Laser：以下
ＡｒＦという）を光源に用いている。これに伴い遠紫外
線光源用感光膜も共に開発されている。
（Deep Ultra Violet）光源、例えば波長が２４８ｎｍ
のクリプトンフロライドエキシマレーザ（KrF Excimer
Laser：以下ＫｒＦという）と、１９３ｎｍのアルゴン
フロライドエキシマレーザ（ArF Excimer Laser：以下
ＡｒＦという）を光源に用いている。これに伴い遠紫外
線光源用感光膜も共に開発されている。
【００１０】従来の技術に基づく遠紫外線用感光膜樹脂
に対して考察して見れば次の通りである。
に対して考察して見れば次の通りである。
【００１１】前記の遠紫外線用感光膜は、次のように芳
香族系樹脂と光酸発生剤が混合されている組成を有す
る。
香族系樹脂と光酸発生剤が混合されている組成を有す
る。
【００１２】
【化９】
【００１３】ここで、Ｒ：溶解抑制基であり、アルキル
基を有し代表としてはタートブトキシカルボニルロキシ
グループである。
基を有し代表としてはタートブトキシカルボニルロキシ
グループである。
【００１４】前記光酸発生剤は、光源から紫外線光を受
けることになれば酸を発生させ、発生した酸は芳香族系
樹脂の（Ｉ）部分、例えば、ポリビニルフェノール系樹
脂部分と反応して次のような構造式と化学式に変換す
る。
けることになれば酸を発生させ、発生した酸は芳香族系
樹脂の（Ｉ）部分、例えば、ポリビニルフェノール系樹
脂部分と反応して次のような構造式と化学式に変換す
る。
【００１５】
【化１０】
【００１６】ここで、Ｒ１ はイソブチレンである。
【００１７】前記の如く、樹脂の（Ｉ）部分が（ＩＩ）
部分のように変化する過程で生成した水素イオン（Ｈ
＋）により連鎖的に露光部樹脂の（Ｉ）部分が（ＩＩ）
のように置換される。
部分のように変化する過程で生成した水素イオン（Ｈ
＋）により連鎖的に露光部樹脂の（Ｉ）部分が（ＩＩ）
のように置換される。
【００１８】前記（ＩＩ）で置換された樹脂は、現像工
程の際、現像液により溶解して無くなり、光を受けない
部分は樹脂の（Ｉ）構造をそのまま有するため現像液に
溶解しない。
程の際、現像液により溶解して無くなり、光を受けない
部分は樹脂の（Ｉ）構造をそのまま有するため現像液に
溶解しない。
【００１９】ＫｒＦ光源に用いられるポリビニルフェノ
ール系樹脂は、２１０ｎｍと２７０ｎｍ付近で紫外線最
大吸収波長が現れる。従って、この領域から離れたＫｒ
Ｆ（２４８ｎｍ）を光源に用いてパターンを形成する
時、感光膜樹脂にポリビニルフェノール系樹脂を用いる
ことができる。
ール系樹脂は、２１０ｎｍと２７０ｎｍ付近で紫外線最
大吸収波長が現れる。従って、この領域から離れたＫｒ
Ｆ（２４８ｎｍ）を光源に用いてパターンを形成する
時、感光膜樹脂にポリビニルフェノール系樹脂を用いる
ことができる。
【００２０】しかし、ＡｒＦ（１９３ｎｍ）を光源にし
たリソグラフィ工程では、ポリビニル系を始めにＡｒＦ
光を吸収する樹脂は感光膜樹脂に用いることができな
い。何故かといえば、前記樹脂の紫外線最大吸収波長が
２１０ｎｍであるため、波長が１９３ｎｍの光も又吸収
するためである。
たリソグラフィ工程では、ポリビニル系を始めにＡｒＦ
光を吸収する樹脂は感光膜樹脂に用いることができな
い。何故かといえば、前記樹脂の紫外線最大吸収波長が
２１０ｎｍであるため、波長が１９３ｎｍの光も又吸収
するためである。
【００２１】これにより、光酸発生剤の光化学反応が抑
制されるに従い変形した感光膜パターンが形成されるた
めＡｒＦ用感光膜樹脂に用いることができない。
制されるに従い変形した感光膜パターンが形成されるた
めＡｒＦ用感光膜樹脂に用いることができない。
【００２２】従って、現在ＡｒＦ用感光膜樹脂にポリメ
チルメタアクリレート（polymethylmethacrylate：以下
ＰＭＭＡという）系樹脂を用い、その構造式は次の
（Ｉ）と同じであり、ＡｒＦ等感光膜樹脂で芳香族レジ
ンを有する構造式は（ＩＩ）の通りである。
チルメタアクリレート（polymethylmethacrylate：以下
ＰＭＭＡという）系樹脂を用い、その構造式は次の
（Ｉ）と同じであり、ＡｒＦ等感光膜樹脂で芳香族レジ
ンを有する構造式は（ＩＩ）の通りである。
【００２３】
【化１１】
【００２４】
【発明が解決しようとする課題】しかし、前記ＰＭＭＡ
系樹脂が含まれた感光膜パターンは、耐エッチング性及
び耐熱性が不良で高密度の微細パターンを形成すること
ができないだけでなく、パターンが変形する問題点があ
り実工程に適用することが困難である。
系樹脂が含まれた感光膜パターンは、耐エッチング性及
び耐熱性が不良で高密度の微細パターンを形成すること
ができないだけでなく、パターンが変形する問題点があ
り実工程に適用することが困難である。
【００２５】従って、本発明は露光工程で耐エッチング
性及び耐熱性が優れた高密度の微細パターンを形成でき
る感光膜組成物、及び組成物製造方法を提供することに
ある。
性及び耐熱性が優れた高密度の微細パターンを形成でき
る感光膜組成物、及び組成物製造方法を提供することに
ある。
【００２６】本発明の他の目的は、前記感光膜を利用し
て微細な感光膜パターンを形成できる方法を提供するこ
とである。
て微細な感光膜パターンを形成できる方法を提供するこ
とである。
【００２７】
【課題を解決するための手段】前記の如き目的を達成す
るため、本発明の、光酸発生剤、樹脂及び添加剤を混合
して用いる感光膜組成物は、樹脂は、
るため、本発明の、光酸発生剤、樹脂及び添加剤を混合
して用いる感光膜組成物は、樹脂は、
【化１２】 化学式を有する、ポリ［Ｎ−４−ヒドロキシフェニルマ
レイミド／Ｎ−（４−エトキシメトキシフェニル）マレ
イミド］であり、Ｒはエトキシメチルであり、ｘ及びｙ
はそれぞれ共単量体の重合比である感光膜組成物であ
る。
レイミド／Ｎ−（４−エトキシメトキシフェニル）マレ
イミド］であり、Ｒはエトキシメチルであり、ｘ及びｙ
はそれぞれ共単量体の重合比である感光膜組成物であ
る。
【００２８】本発明は、前記感光膜組成物の製造方法で
あって、
あって、
【化１３】 化学式（Ｖ）を有する化合物を用意する段階と、前記化
学式（Ｖ）を有する化合物にラジカル開始剤を添加して
重合し、
学式（Ｖ）を有する化合物にラジカル開始剤を添加して
重合し、
【化１４】 化学式（ＶＩ）の化合物（ｎは重合単位）を得る段階
と、塩基の存在の下で、前記化学式（ＶＩ）の化合物を
クロロメチル−エチルエーテルと反応させる段階とを有
する、前記ポリ［Ｎ−４−ヒドロキシフェニルマレイミ
ド／Ｎ−（４−エトキシメトキシフェニル）マレイミ
ド］樹脂を製造する第１の段階と、前記樹脂及び光酸発
生剤を有機溶媒に溶解する第２の段階とを含む方法であ
る。
と、塩基の存在の下で、前記化学式（ＶＩ）の化合物を
クロロメチル−エチルエーテルと反応させる段階とを有
する、前記ポリ［Ｎ−４−ヒドロキシフェニルマレイミ
ド／Ｎ−（４−エトキシメトキシフェニル）マレイミ
ド］樹脂を製造する第１の段階と、前記樹脂及び光酸発
生剤を有機溶媒に溶解する第２の段階とを含む方法であ
る。
【００２９】本発明の他の実施形態によれば、ラジカル
開始剤は、アゾ−アイソ−ブチロナイトライド（ＡＩＢ
Ｎ）、ジベンゾイルパーオキサイド及びジ−ｔ−ブチル
パーオキサイドでなる群から選択されるものである。ま
た、塩基は、トリエチルアミン、ポタシウム−ｔ−ブト
キサイド、ポタシウムヒドロキサイド、ポタシウムメト
キサイド、ポタシウムエトキサイド、ソジウム−ｔ−ブ
トキサイド、ソジウムヒドロキサイド、ソジウムメトキ
サイド、ソジウムエトキサイド、ソジウムヒドライド及
びポタシウムカーボネートでなる群から選択されるもの
である。
開始剤は、アゾ−アイソ−ブチロナイトライド（ＡＩＢ
Ｎ）、ジベンゾイルパーオキサイド及びジ−ｔ−ブチル
パーオキサイドでなる群から選択されるものである。ま
た、塩基は、トリエチルアミン、ポタシウム−ｔ−ブト
キサイド、ポタシウムヒドロキサイド、ポタシウムメト
キサイド、ポタシウムエトキサイド、ソジウム−ｔ−ブ
トキサイド、ソジウムヒドロキサイド、ソジウムメトキ
サイド、ソジウムエトキサイド、ソジウムヒドライド及
びポタシウムカーボネートでなる群から選択されるもの
である。
【００３０】本発明は、前記感光膜組成物の製造方法で
あって、
あって、
【化１５】 化学式（Ｖ）を有する化合物を用意する段階と、塩基の
存在の下で、前記化学式（Ｖ）の化合物をクロロメチル
−エチルエーテルと反応させることによりＮ−（４−エ
トキシメトキシフェニル）マレイミドを得る段階と、ラ
ジカル開始剤を添加して、Ｎ−（４−エトキシメトキシ
フェニル）マレイミドと前記化学式（Ｖ）を有する化合
物とを重合する段階とを有する、前記ポリ［Ｎ−４−ヒ
ドロキシフェニルマレイミド／Ｎ−（４−エトキシメト
キシフェニル）マレイミド］樹脂を製造する第１の段階
と、前記樹脂及び光酸発生剤を有機溶媒に溶解する第２
の段階とを含む方法である。
存在の下で、前記化学式（Ｖ）の化合物をクロロメチル
−エチルエーテルと反応させることによりＮ−（４−エ
トキシメトキシフェニル）マレイミドを得る段階と、ラ
ジカル開始剤を添加して、Ｎ−（４−エトキシメトキシ
フェニル）マレイミドと前記化学式（Ｖ）を有する化合
物とを重合する段階とを有する、前記ポリ［Ｎ−４−ヒ
ドロキシフェニルマレイミド／Ｎ−（４−エトキシメト
キシフェニル）マレイミド］樹脂を製造する第１の段階
と、前記樹脂及び光酸発生剤を有機溶媒に溶解する第２
の段階とを含む方法である。
【００３１】本発明の、光酸発生剤、樹脂及び添加剤を
混合して用いる感光膜組成物は、前記樹脂は、
混合して用いる感光膜組成物は、前記樹脂は、
【化１６】 化学式を有する、ポリ［Ｎ−４−ヒドロキシフェニルマ
レイミド／Ｎ−（４−ｔ−ブトキシフェニル）マレイミ
ド］であり、Ｒはｔ−ブチルであり、ｘ及びｙはそれぞ
れ共単量体の重合比である感光膜組成物である。
レイミド／Ｎ−（４−ｔ−ブトキシフェニル）マレイミ
ド］であり、Ｒはｔ−ブチルであり、ｘ及びｙはそれぞ
れ共単量体の重合比である感光膜組成物である。
【００３２】本発明の前記感光膜組成物の製造方法であ
って、
って、
【化１７】 化学式（Ｖ）を有する化合物を用意する段階と、前記化
学式（Ｖ）を有する化合物にラジカル開始剤を添加して
重合し、
学式（Ｖ）を有する化合物にラジカル開始剤を添加して
重合し、
【化１８】 化学式（ＶＩ）を有する化合物（ｎは重合単位）を得る
段階と、前記化学式（ＶＩ）を有する化合物を、ジ−ｔ
−ブチルジカーボネート及びポタシウム−ｔ−ブトキサ
イドと反応させる段階とを有する、ポリ［Ｎ−４−ヒド
ロキシフェニルマレイミド／Ｎ−（４−ｔ−ブトキシフ
ェニル）マレイミド］樹脂を製造する第１の段階と、前
記樹脂及び光酸発生剤を有機溶媒に溶解する第２の段階
とを含む方法である。
段階と、前記化学式（ＶＩ）を有する化合物を、ジ−ｔ
−ブチルジカーボネート及びポタシウム−ｔ−ブトキサ
イドと反応させる段階とを有する、ポリ［Ｎ−４−ヒド
ロキシフェニルマレイミド／Ｎ−（４−ｔ−ブトキシフ
ェニル）マレイミド］樹脂を製造する第１の段階と、前
記樹脂及び光酸発生剤を有機溶媒に溶解する第２の段階
とを含む方法である。
【００３３】本発明は、前記感光膜組成物の製造方法で
あって、
あって、
【化１９】 化学式（Ｖ）を有する化合物を用意する段階と、前記化
学式（Ｖ）を有する化合物を溶剤に溶解した後、ジ−ｔ
−ブチルジカーボネート及びポタシウム−ｔ−ブトキサ
イドと反応させることにより、Ｎ−（４−ｔ−ブトキシ
フェニル）マレイミドを得る段階と、ラジカル開始剤を
添加し、Ｎ−（４−ｔ−ブトキシフェニル）マレイミド
と化学式（Ｖ）の化合物を重合する段階とを有する、ポ
リ［Ｎ−４−ヒドロキシフェニルマレイミド／Ｎ−（４
−ｔ−ブトキシフェニル）マレイミド］樹脂を製造する
第１の段階と、前記樹脂及び光酸発生剤を有機溶媒に溶
解する第２の段階とを含む方法である。
学式（Ｖ）を有する化合物を溶剤に溶解した後、ジ−ｔ
−ブチルジカーボネート及びポタシウム−ｔ−ブトキサ
イドと反応させることにより、Ｎ−（４−ｔ−ブトキシ
フェニル）マレイミドを得る段階と、ラジカル開始剤を
添加し、Ｎ−（４−ｔ−ブトキシフェニル）マレイミド
と化学式（Ｖ）の化合物を重合する段階とを有する、ポ
リ［Ｎ−４−ヒドロキシフェニルマレイミド／Ｎ−（４
−ｔ−ブトキシフェニル）マレイミド］樹脂を製造する
第１の段階と、前記樹脂及び光酸発生剤を有機溶媒に溶
解する第２の段階とを含む方法である。
【００３４】本発明の感光膜パターン形成方法は、前記
感光膜組成物を基板に塗布する段階と、露光装置を用い
て前記感光膜組成物を露光する段階と、前記感光膜組成
物を現像する段階とを含む方法である。
感光膜組成物を基板に塗布する段階と、露光装置を用い
て前記感光膜組成物を露光する段階と、前記感光膜組成
物を現像する段階とを含む方法である。
【００３５】本発明の他の実施形態によれば、前記感光
膜組成物を露光する段階の前に、８０乃至２５０℃で前
記感光膜組成物をソフトベークする段階を更に含むこと
も好ましい。また、前記感光膜組成物を露光する段階の
後に、１００乃至２５０℃で前記感光膜組成物をホスト
ベークする段階を更に含むことも好ましい。更に、前記
露光装置は、２００ｎｍ以下の波長を有する光源を用い
ることも好ましい。
膜組成物を露光する段階の前に、８０乃至２５０℃で前
記感光膜組成物をソフトベークする段階を更に含むこと
も好ましい。また、前記感光膜組成物を露光する段階の
後に、１００乃至２５０℃で前記感光膜組成物をホスト
ベークする段階を更に含むことも好ましい。更に、前記
露光装置は、２００ｎｍ以下の波長を有する光源を用い
ることも好ましい。
【００３６】
【実施例】以下、本発明に基づく遠紫外線用感光膜樹脂
及び製造方法に関し詳細に説明する。
及び製造方法に関し詳細に説明する。
【００３７】本発明に基づき製造した遠紫外線用感光膜
樹脂は［ポリＮ−４−ヒドロキシフェニルマレインイミ
ド−コ−Ｎ−（４−エトキシメトキシフェニル）］マレ
インイミド［Poly Ｎ−４−hydroxyphenyl maleimide
−Co−Ｎ−（４−ethoxymethoxyphenyl）maleimide］で
あり、次の構造式で表現される。
樹脂は［ポリＮ−４−ヒドロキシフェニルマレインイミ
ド−コ−Ｎ−（４−エトキシメトキシフェニル）］マレ
インイミド［Poly Ｎ−４−hydroxyphenyl maleimide
−Co−Ｎ−（４−ethoxymethoxyphenyl）maleimide］で
あり、次の構造式で表現される。
【００３８】
【化２０】
【００３９】前記［ポリＮ−４−ヒドロキシフェニルマ
レインイミド−コ−Ｎ−（４−エトキシメトキシフェニ
ル）］マレインイミド樹脂を製造する方法は、次の反応
式と実施例を参照すれば次の通りである。
レインイミド−コ−Ｎ−（４−エトキシメトキシフェニ
ル）］マレインイミド樹脂を製造する方法は、次の反応
式と実施例を参照すれば次の通りである。
【００４０】
【化２１】
【００４１】［実施例１］ マレインアンヒドライド（Maleic Anhydride）（Ｉ）と
パラ−アミノフェノール（p −Aminophenol）（Ｉ
Ｉ）、オソ−アミノフェノール、メタ−アミノフェノー
ル中、少なくとも一つを混合した後、テトラヒドロフラ
ン（Tetrahydrofuran）のような溶剤に入れ溶解させる
と、Ｎ−４ ハイドロキシフェニルマレイン酸（Ｎ−４
−Hydorxyphenyl Maleamic acid）（ＩＩＩ）が生成さ
れる。
パラ−アミノフェノール（p −Aminophenol）（Ｉ
Ｉ）、オソ−アミノフェノール、メタ−アミノフェノー
ル中、少なくとも一つを混合した後、テトラヒドロフラ
ン（Tetrahydrofuran）のような溶剤に入れ溶解させる
と、Ｎ−４ ハイドロキシフェニルマレイン酸（Ｎ−４
−Hydorxyphenyl Maleamic acid）（ＩＩＩ）が生成さ
れる。
【００４２】次に、前記生成物（ＩＩＩ）をアセチック
アンヒドライド（Acetic Anhydride）と混合した後、ソ
ジウムアセテイト（Sodium Acetate）のような触媒を添
加して１２０℃で還流（Reflux）させると、Ｎ−（４−
アセトキシフェニル）マレインイミド［Ｎ−（４−acet
oxy phenyl）Maleimide］（ＩＶ）が得られる。
アンヒドライド（Acetic Anhydride）と混合した後、ソ
ジウムアセテイト（Sodium Acetate）のような触媒を添
加して１２０℃で還流（Reflux）させると、Ｎ−（４−
アセトキシフェニル）マレインイミド［Ｎ−（４−acet
oxy phenyl）Maleimide］（ＩＶ）が得られる。
【００４３】次いで、前記物質（ＩＶ）をエタノールの
ような溶剤に溶解させた後、パラ−トルエンスルホン酸
（p −toulene sulfonic acid）、オソ−トルエンスル
ホン酸、メタ−トルエンスルホン酸、塩酸中、少なくと
も一つを使用して還流させると、Ｎ−４−ヒドロキシフ
ェニルマレインイミド（Ｎ−４−hydroxy phenyl malei
mide）（Ｖ）が得られる。
ような溶剤に溶解させた後、パラ−トルエンスルホン酸
（p −toulene sulfonic acid）、オソ−トルエンスル
ホン酸、メタ−トルエンスルホン酸、塩酸中、少なくと
も一つを使用して還流させると、Ｎ−４−ヒドロキシフ
ェニルマレインイミド（Ｎ−４−hydroxy phenyl malei
mide）（Ｖ）が得られる。
【００４４】前記物質（Ｖ）をアゾ−アイソ−ブチロナ
イトライド（Azo − iso−butyronitride；以下ＡＩＢ
Ｎという）、ジベンゾイルパーオキサイド（Dibenzoyl
peroxide；以下ＢＰＯという）、ジータート−ブチルパ
ーオキサイド（Di−tert−butylperoxide）のようなラ
ジカル開始剤を使用して中和させると、共重合体構造を
有するポリマレインイミド樹脂（ＶＩ）が得られる。
イトライド（Azo − iso−butyronitride；以下ＡＩＢ
Ｎという）、ジベンゾイルパーオキサイド（Dibenzoyl
peroxide；以下ＢＰＯという）、ジータート−ブチルパ
ーオキサイド（Di−tert−butylperoxide）のようなラ
ジカル開始剤を使用して中和させると、共重合体構造を
有するポリマレインイミド樹脂（ＶＩ）が得られる。
【００４５】最後に、前記樹脂（ＶＩ）を溶剤に溶解さ
せた後、トリエチルアミン（Triethyl amine）、ポタシ
ウム−タート−ブトキサイド（Potassium −tert−buto
xide）、ポタシウムヒドロキサイド（KOH）、ポタシウ
ムメトキサイド（KOCH３）、ポタシウムエトキサイド
（KOCH２CH３）、ソジウムタート−ブトキサイド（Sodi
um−tert−butoxide）、ソジウムヒドロキサイド（NaO
H）、ソジウムメトキサイド（NaOCH３）、ソジウムエト
キサイド（NaOCH２CH３）、ソジウムヒドライド(Na
H）、ポタシウムカーボネート（K２CO３）、ソジウムエ
トキサイド(NaOCH２CH３）、ソジウムヒドライド（Na
H）、ポタシウムカーボネート（K２CO３）のような塩基
性化合物中、少なくとも一つを使用して添加した後、ク
ロロ−メチルエーテル（CI−CH２−OCH２CH３）と反応
させると、ＡｒＦ用感光膜樹脂のポリＮ−４−ヒドロキ
シフェニルマレインイミド−コ−Ｎ−（４−エトキシメ
トキシフェニル）マレインイミド［Poly N−４−hydrox
yphenyl maleimide −Co−（４−ethoxymethoxyphenyl)
maleimide］（ＶＩＩ）が得られる。
せた後、トリエチルアミン（Triethyl amine）、ポタシ
ウム−タート−ブトキサイド（Potassium −tert−buto
xide）、ポタシウムヒドロキサイド（KOH）、ポタシウ
ムメトキサイド（KOCH３）、ポタシウムエトキサイド
（KOCH２CH３）、ソジウムタート−ブトキサイド（Sodi
um−tert−butoxide）、ソジウムヒドロキサイド（NaO
H）、ソジウムメトキサイド（NaOCH３）、ソジウムエト
キサイド（NaOCH２CH３）、ソジウムヒドライド(Na
H）、ポタシウムカーボネート（K２CO３）、ソジウムエ
トキサイド(NaOCH２CH３）、ソジウムヒドライド（Na
H）、ポタシウムカーボネート（K２CO３）のような塩基
性化合物中、少なくとも一つを使用して添加した後、ク
ロロ−メチルエーテル（CI−CH２−OCH２CH３）と反応
させると、ＡｒＦ用感光膜樹脂のポリＮ−４−ヒドロキ
シフェニルマレインイミド−コ−Ｎ−（４−エトキシメ
トキシフェニル）マレインイミド［Poly N−４−hydrox
yphenyl maleimide −Co−（４−ethoxymethoxyphenyl)
maleimide］（ＶＩＩ）が得られる。
【００４６】前記樹脂を含む感光膜の溶解抑制基として
は、２−テトラヒドロピラニル（２−tetrahydropyrany
l ）、２−テトラヒドロフラニル（２−tetrahydrofura
nyl）、２−メチル−２−テトラヒドロピラニル（２−m
ethyl−２−tetrahydroxpyranyl）、２−メチル−２−
テトラヒドロフラニル（２−methyl−２−tetrahydrofu
ranyl ）、タート−ブチル（tert−butyl ）、タートブ
トキシエチル（Tert−butoxy ethyl）、２−メトキシ−
２−プロピル（２−methoxy −２−prophyl)、２−エト
キシ−２−プロピル（２−ethoxy−２−propyl）、２−
メチルプロポキシエチル（２−methyl propoxy ethy
l）、メチルエトキシ−２−プロピル（methylethoxy−
２−propyl）、エトキシエチル（ethoxy ethyl）のよう
な化合物中、少なくとも一つを選択して使用することが
できる。
は、２−テトラヒドロピラニル（２−tetrahydropyrany
l ）、２−テトラヒドロフラニル（２−tetrahydrofura
nyl）、２−メチル−２−テトラヒドロピラニル（２−m
ethyl−２−tetrahydroxpyranyl）、２−メチル−２−
テトラヒドロフラニル（２−methyl−２−tetrahydrofu
ranyl ）、タート−ブチル（tert−butyl ）、タートブ
トキシエチル（Tert−butoxy ethyl）、２−メトキシ−
２−プロピル（２−methoxy −２−prophyl)、２−エト
キシ−２−プロピル（２−ethoxy−２−propyl）、２−
メチルプロポキシエチル（２−methyl propoxy ethy
l）、メチルエトキシ−２−プロピル（methylethoxy−
２−propyl）、エトキシエチル（ethoxy ethyl）のよう
な化合物中、少なくとも一つを選択して使用することが
できる。
【００４７】［実施例２］ 前記反応式で前記樹脂（Ｖ）を溶剤に入れて溶解させた
後、前記の塩基性化合物中、少なくとも一つを選択して
添加し、次いで前記クロロメチル−エチルエーテルと反
応させればＮ−４ エトキシメトキシフェニルマレイン
イミド（Ｎ−４−ethoxymethoxy phenyl maleimide）の
ような生成物質が得られる。前記生成物質と前記樹脂
（Ｖ）を混合した後、前記のラジカル開始剤を使用して
中和させることになれば、共重合体構造の樹脂（ＶＩ
Ｉ）を得ることができる。
後、前記の塩基性化合物中、少なくとも一つを選択して
添加し、次いで前記クロロメチル−エチルエーテルと反
応させればＮ−４ エトキシメトキシフェニルマレイン
イミド（Ｎ−４−ethoxymethoxy phenyl maleimide）の
ような生成物質が得られる。前記生成物質と前記樹脂
（Ｖ）を混合した後、前記のラジカル開始剤を使用して
中和させることになれば、共重合体構造の樹脂（ＶＩ
Ｉ）を得ることができる。
【００４８】［実施例３］ ポリ［Ｎ−４−ヒドロキシフェニルマレイミド／Ｎ−
（４−ｔ−ブチル）］マレイミドの製造（Ｉ） 一方、前記反応式の樹脂（ＶＩ）を溶剤に熔解した後、
ジ−ｔ−ブチルジカーボネート（Di-tert-butyldicarbo
nate）とポタシウム−ｔ−ブトキサイド（potassium-te
rt-butoxide）を添加して反応させるとＲ＝t−butylで
ある樹脂（ＶＩＩ）を得ることができる。
（４−ｔ−ブチル）］マレイミドの製造（Ｉ） 一方、前記反応式の樹脂（ＶＩ）を溶剤に熔解した後、
ジ−ｔ−ブチルジカーボネート（Di-tert-butyldicarbo
nate）とポタシウム−ｔ−ブトキサイド（potassium-te
rt-butoxide）を添加して反応させるとＲ＝t−butylで
ある樹脂（ＶＩＩ）を得ることができる。
【００４９】［実施例４］ ポリ［Ｎ−４−ヒドロキシフェニルマレイミド／Ｎ−
（４−ｔ−ブチル）］マレイミドの製造（ＩＩ） 前記反応式で前記構造（Ｖ）を溶剤に溶解させた後、前
記ジ−ｔ−ブチルカーボネートとポタシウム−ｔ−ブト
サイドと反応させると、Ｎ−４（ｔ−ブトキシフェニ
ル）マレインイミドのような生成物質が得られる。前記
生成物質と前記反応式の樹脂（Ｖ）を溶剤に溶解した
後、前記ラジカル開始剤を用いて中和させると共重合体
を有するＲ＝t−butylである樹脂（ＶＩＩ）が形成され
る。
（４−ｔ−ブチル）］マレイミドの製造（ＩＩ） 前記反応式で前記構造（Ｖ）を溶剤に溶解させた後、前
記ジ−ｔ−ブチルカーボネートとポタシウム−ｔ−ブト
サイドと反応させると、Ｎ−４（ｔ−ブトキシフェニ
ル）マレインイミドのような生成物質が得られる。前記
生成物質と前記反応式の樹脂（Ｖ）を溶剤に溶解した
後、前記ラジカル開始剤を用いて中和させると共重合体
を有するＲ＝t−butylである樹脂（ＶＩＩ）が形成され
る。
【００５０】前記ポリマレインイミド樹脂の化学構造式
で環形構造になったフェノール系は、二つのカーボニル
作用基により安定した共鳴構造を有し、波長が１９３ｎ
ｍの紫外線を吸収しないため前記樹脂を含む感光膜を半
導体基板上に塗布した後、露光マスクを利用して遠紫外
線を照射し現像工程で現像すれば、耐エッチング性及び
耐熱性の優れた感光膜パターンを形成することができ
る。
で環形構造になったフェノール系は、二つのカーボニル
作用基により安定した共鳴構造を有し、波長が１９３ｎ
ｍの紫外線を吸収しないため前記樹脂を含む感光膜を半
導体基板上に塗布した後、露光マスクを利用して遠紫外
線を照射し現像工程で現像すれば、耐エッチング性及び
耐熱性の優れた感光膜パターンを形成することができ
る。
【００５１】本発明により製造された［ポリ−Ｎ−４−
ヒドロキシフェニルマレインイミド−コ−Ｎ−（４−エ
トキシメトキシフェニル）］マレインイミド樹脂を含む
感光膜をリソグラフィ工程に適用する過程は次の通りで
ある。
ヒドロキシフェニルマレインイミド−コ−Ｎ−（４−エ
トキシメトキシフェニル）］マレインイミド樹脂を含む
感光膜をリソグラフィ工程に適用する過程は次の通りで
ある。
【００５２】半導体基板上部に前記感光膜を塗布した
後、８０乃至２５０℃でソフトベーク（Soft Bake ）
し、露光マスクを介して２００ｎｍ以下の波長を有する
光源で前記感光膜を露光した後、アルカリ溶液のテトラ
メチルアンモニウムヒドロキシサイド（Tetra Methyl A
mmoium Hydroxide；以下ＴＭＡＨという）を用いて現像
し感光膜パターンを形成した後、１００乃至２５０℃で
露光後ベーク（Post Exposure Bake）工程で感光膜パタ
ーンを硬化させる。
後、８０乃至２５０℃でソフトベーク（Soft Bake ）
し、露光マスクを介して２００ｎｍ以下の波長を有する
光源で前記感光膜を露光した後、アルカリ溶液のテトラ
メチルアンモニウムヒドロキシサイド（Tetra Methyl A
mmoium Hydroxide；以下ＴＭＡＨという）を用いて現像
し感光膜パターンを形成した後、１００乃至２５０℃で
露光後ベーク（Post Exposure Bake）工程で感光膜パタ
ーンを硬化させる。
【００５３】
【発明の効果】以上で説明したように、本発明に基づく
感光膜は遠紫外線光源中でも２００ｎｍ以下の波長を有
する光源においても用いることができるよう環形構造を
有する芳香族樹脂であり、感光膜の耐エッチング性及び
耐熱性を増加させるためマレインイミド樹脂を用いてい
る。
感光膜は遠紫外線光源中でも２００ｎｍ以下の波長を有
する光源においても用いることができるよう環形構造を
有する芳香族樹脂であり、感光膜の耐エッチング性及び
耐熱性を増加させるためマレインイミド樹脂を用いてい
る。
【００５４】さらに、微細パターン形成のため短波長光
源を用いるので素子の高集積化に有利であり、焦点深度
が増加して工程歩留り及び素子動作の信頼性を向上させ
得る利点を有する。
源を用いるので素子の高集積化に有利であり、焦点深度
が増加して工程歩留り及び素子動作の信頼性を向上させ
得る利点を有する。
【００５５】併せて本発明の好ましい実施例は、例示の
目的のため開示されたものであり、当業者であれば本発
明の思想と範囲内にある多様な修正、変更、付加等が可
能のはずであり、このような修正、変更等は以下の特許
請求範囲に属するものと見なすべきである。
目的のため開示されたものであり、当業者であれば本発
明の思想と範囲内にある多様な修正、変更、付加等が可
能のはずであり、このような修正、変更等は以下の特許
請求範囲に属するものと見なすべきである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平８−73428（ＪＰ，Ａ) 特開 平８−50356（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−206939（ＪＰ，Ａ) 特開 平８−100101（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−239937（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−167810（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−86667（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−229242（ＪＰ，Ａ) 特開 平８−202039（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) G03F 7/00 - 7/42
Claims (13)
- 【請求項１】 光酸発生剤、樹脂及び添加剤を混合して
用いる感光膜組成物において、 前記樹脂は、 【化１】 化学式を有する、ポリ［Ｎ−４−ヒドロキシフェニルマ
レイミド／Ｎ−（４−エトキシメトキシフェニル）マレ
イミド］であり、Ｒはエトキシメチルであり、ｘ及びｙ
はそれぞれ共単量体の重合比であることを特徴とする感
光膜組成物。 - 【請求項２】 請求項１に記載の前記感光膜組成物の製
造方法であって、 【化２】 化学式（Ｖ）を有する化合物を用意する段階と、前記化
学式（Ｖ）を有する化合物にラジカル開始剤を添加して
重合し、 【化３】 化学式（ＶＩ）の化合物（ｎは重合単位）を得る段階
と、塩基の存在の下で、前記化学式（ＶＩ）の化合物を
クロロメチル−エチルエーテルと反応させる段階とを有
する、前記ポリ［Ｎ−４−ヒドロキシフェニルマレイミ
ド／Ｎ−（４−エトキシメトキシフェニル）マレイミ
ド］樹脂を製造する第１の段階と、 前記樹脂及び光酸発生剤を有機溶媒に溶解する第２の段
階とを含むことを特徴とする感光膜組成物の製造方法。 - 【請求項３】 前記ラジカル開始剤は、アゾ−アイソ−
ブチロナイトライド（ＡＩＢＮ）、ジベンゾイルパーオ
キサイド及びジ−ｔ−ブチルパーオキサイドでなる群か
ら選択されることを特徴とする請求項２に記載の方法。 - 【請求項４】 前記塩基は、トリエチルアミン、ポタシ
ウム−ｔ−ブトキサイド、ポタシウムヒドロキサイド、
ポタシウムメトキサイド、ポタシウムエトキサイド、ソ
ジウム−ｔ−ブトキサイド、ソジウムヒドロキサイド、
ソジウムメトキサイド、ソジウムエトキサイド、ソジウ
ムヒドライド及びポタシウムカーボネートでなる群から
選択されることを特徴とする請求項２に記載の方法。 - 【請求項５】 請求項１に記載の前記感光膜組成物の製
造方法であって、 【化４】 化学式（Ｖ）を有する化合物を用意する段階と、塩基の
存在の下で、前記化学式（Ｖ）の化合物をクロロメチル
−エチルエーテルと反応させることによりＮ−（４−エ
トキシメトキシフェニル）マレイミドを得る段階と、ラ
ジカル開始剤を添加して、Ｎ−（４−エトキシメトキシ
フェニル）マレイミドと前記化学式（Ｖ）を有する化合
物とを重合する段階とを有する、前記ポリ［Ｎ−４−ヒ
ドロキシフェニルマレイミド／Ｎ−（４−エトキシメト
キシフェニル）マレイミド］樹脂を製造する第１の段階
と、 前記樹脂及び光酸発生剤を有機溶媒に溶解する第２の段
階とを含むことを特徴とする感光膜組成物の製造方法。 - 【請求項６】 光酸発生剤、樹脂及び添加剤を混合して
用いる感光膜組成物において、 前記樹脂は、 【化５】 化学式を有する、ポリ［Ｎ−４−ヒドロキシフェニルマ
レイミド／Ｎ−（４−ｔ−ブトキシフェニル）マレイミ
ド］であり、Ｒはｔ−ブチルであり、ｘ及びｙはそれぞ
れ共単量体の重合比であることを特徴とする感光膜組成
物。 - 【請求項７】 請求項６に記載の前記感光膜組成物の製
造方法であって、 【化６】 化学式（Ｖ）を有する化合物を用意する段階と、前記化
学式（Ｖ）を有する化合物にラジカル開始剤を添加して
重合し、 【化７】 化学式（ＶＩ）を有する化合物（ｎは重合単位）を得る
段階と、前記化学式（ＶＩ）を有する化合物を、ジ−ｔ
−ブチルジカーボネート及びポタシウム−ｔ−ブトキサ
イドと反応させる段階とを有する、ポリ［Ｎ−４−ヒド
ロキシフェニルマレイミド／Ｎ−（４−ｔ−ブトキシフ
ェニル）マレイミド］樹脂を製造する第１の段階と、 前記樹脂及び光酸発生剤を有機溶媒に溶解する第２の段
階とを含むことを特徴とする感光膜組成物の製造方法。 - 【請求項８】 請求項６に記載の前記感光膜組成物の製
造方法であって、 【化８】 化学式（Ｖ）を有する化合物を用意する段階と、前記化
学式（Ｖ）を有する化合物を溶剤に溶解した後、ジ−ｔ
−ブチルジカーボネート及びポタシウム−ｔ−ブトキサ
イドと反応させることにより、Ｎ−（４−ｔ−ブトキシ
フェニル）マレイミドを得る段階と、ラジカル開始剤を
添加し、Ｎ−（４−ｔ−ブトキシフェニル）マレイミド
と化学式（Ｖ）の化合物を重合する段階とを有する、ポ
リ［Ｎ−４−ヒドロキシフェニルマレイミド／Ｎ−（４
−ｔ−ブトキシフェニル）マレイミド］樹脂を製造する
第１の段階と、 前記樹脂及び光酸発生剤を有機溶媒に溶解する第２の段
階とを含むことを特徴とする感光膜組成物の製造方法。 - 【請求項９】 請求項１又は６に記載の感光膜組成物を
基板に塗布する段階と、 露光装置を用いて前記感光膜組成物を露光する段階と、 前記感光膜組成物を現像する段階とを含むことを特徴と
する感光膜パターン形成方法。 - 【請求項１０】 前記感光膜組成物を露光する段階の前
に、８０乃至２５０℃で前記感光膜組成物をソフトベー
クする段階を更に含むことを特徴とする請求項９に記載
の感光膜パターン形成方法。 - 【請求項１１】 前記感光膜組成物を露光する段階の後
に、１００乃至２５０℃で前記感光膜組成物をホストベ
ークする段階を更に含むことを特徴とする請求項９に記
載の感光膜パターン形成方法。 - 【請求項１２】 前記露光装置は、２００ｎｍ以下の波
長を有する光源を用いることを特徴とする請求項９に記
載の感光膜パターン形成方法。 - 【請求項１３】 請求項９に記載の方法により製造され
た半導体素子。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
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| KR1019960025720A KR100225948B1 (ko) | 1996-06-29 | 1996-06-29 | 감광막 조성물 및 감광막 조성물 제조방법과 감광막 패턴 형성방법 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1069084A JPH1069084A (ja) | 1998-03-10 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6017676A (ja) |
| JP (1) | JP3058126B2 (ja) |
| KR (1) | KR100225948B1 (ja) |
| GB (1) | GB2314846B (ja) |
| TW (1) | TW473646B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6746722B2 (en) | 2001-07-24 | 2004-06-08 | Nec Corporation | Fluorine-containing phenylmaleimide derivative, polymer, chemically amplified resist composition, and method for pattern formation using the composition |
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|---|---|---|---|---|
| KR100200305B1 (ko) * | 1996-06-29 | 1999-06-15 | 김영환 | 원자외선용 감광막 및 이를 이용한 감광막패턴형성방법 |
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| KR100557605B1 (ko) * | 1999-08-31 | 2006-03-10 | 주식회사 하이닉스반도체 | 유기 난반사 방지용 중합체 |
| KR100376882B1 (ko) * | 2000-12-29 | 2003-03-19 | 주식회사 하이닉스반도체 | 반도체소자의 미세패턴 형성방법 |
| KR100731326B1 (ko) | 2005-12-16 | 2007-06-25 | 주식회사 삼양이엠에스 | 양성 포토레지스트 조성물 |
| KR101099691B1 (ko) | 2008-04-07 | 2011-12-28 | 주식회사 삼양이엠에스 | 음성 레지스트 조성물 |
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|---|---|---|---|---|
| JPS60210613A (ja) * | 1984-04-03 | 1985-10-23 | Fuji Photo Film Co Ltd | 写真感光材料 |
| US4837124A (en) * | 1986-02-24 | 1989-06-06 | Hoechst Celanese Corporation | High resolution photoresist of imide containing polymers |
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| JP3045820B2 (ja) * | 1991-07-02 | 2000-05-29 | 岡本化学工業株式会社 | アルカリ現像型感光性組成物 |
| JPH06214395A (ja) * | 1993-01-18 | 1994-08-05 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポジ型フォトレジスト組成物 |
| JPH0873428A (ja) * | 1994-09-05 | 1996-03-19 | Hitachi Ltd | マレイミドモノマーおよびその（共）重合体と樹脂組成物 |
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- 1996-06-29 KR KR1019960025720A patent/KR100225948B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1997
- 1997-05-24 TW TW086107042A patent/TW473646B/zh not_active IP Right Cessation
- 1997-05-27 US US08/863,147 patent/US6017676A/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-06-12 GB GB9712291A patent/GB2314846B/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-06-16 JP JP9172734A patent/JP3058126B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6746722B2 (en) | 2001-07-24 | 2004-06-08 | Nec Corporation | Fluorine-containing phenylmaleimide derivative, polymer, chemically amplified resist composition, and method for pattern formation using the composition |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| GB2314846A (en) | 1998-01-14 |
| GB2314846B (en) | 2000-09-13 |
| KR100225948B1 (ko) | 1999-10-15 |
| US6017676A (en) | 2000-01-25 |
| TW473646B (en) | 2002-01-21 |
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| KR980003836A (ko) | 1998-03-30 |
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