JPH06192154A - 含フッ素エーテル化合物の製造方法 - Google Patents
含フッ素エーテル化合物の製造方法Info
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- JPH06192154A JPH06192154A JP4359075A JP35907592A JPH06192154A JP H06192154 A JPH06192154 A JP H06192154A JP 4359075 A JP4359075 A JP 4359075A JP 35907592 A JP35907592 A JP 35907592A JP H06192154 A JPH06192154 A JP H06192154A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 高次金属フッ素化合物を用い、穏和な反応条
件下での位置選択的なフッ素化反応により含フッ素エー
テル化合物の選択的な製造方法を提供する。 【構成】 一般式 ＣＦ3−ＣＨ2−Ｏ−Ｒ （式中、Ｒはジフルオロメチル基又は２，２，２−トリ
フルオロエチル基を示す）で表わされる含フッ素エーテ
ル化合物を、高次金属フッ素化物をフッ素化剤として用
いて、そのメチレン位をモノフッ素化することを特徴と
する一般式 ＣＦ3−ＣＦＨ−Ｏ−Ｒ （式中、Ｒは前記と同じ意味を持つ）で表される含フッ
素エーテル化合物の製造方法。
件下での位置選択的なフッ素化反応により含フッ素エー
テル化合物の選択的な製造方法を提供する。 【構成】 一般式 ＣＦ3−ＣＨ2−Ｏ−Ｒ （式中、Ｒはジフルオロメチル基又は２，２，２−トリ
フルオロエチル基を示す）で表わされる含フッ素エーテ
ル化合物を、高次金属フッ素化物をフッ素化剤として用
いて、そのメチレン位をモノフッ素化することを特徴と
する一般式 ＣＦ3−ＣＦＨ−Ｏ−Ｒ （式中、Ｒは前記と同じ意味を持つ）で表される含フッ
素エーテル化合物の製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は含フッ素エーテル化合
物の特定位置の水素を高次金属フッ素化物を用いモノフ
ッ素化し、吸入麻酔剤剤として有用な含フッ素エーテル
化合物を製造するものである。
物の特定位置の水素を高次金属フッ素化物を用いモノフ
ッ素化し、吸入麻酔剤剤として有用な含フッ素エーテル
化合物を製造するものである。
【０００２】
【従来の技術】１，２，２，２−テトラフルオロエチル
−ジフルオロメチルエーテル（ＣＦ3ＣＦＨＯＣＦ2Ｈ）
は、吸入麻酔剤として利用されている有用な化合物であ
る（USP 4,874,901、UKP GB2219292Aなど）。また、
１，２，２，２−テトラフルオロエチル−２，２，２−
トリフルオロエチルエーテル（ＣＦ3ＣＦＨＯＣＨ2ＣＦ
3）は、冷媒、洗浄剤を用途とするフロン代替候補化合
物としても注目されている（DEP 4006952A1）。これら
含フッ素エーテル化合物の合成法において、原料の含フ
ッ素エーテル化合物の特定位置の水素を選択的にモノフ
ッ素化する反応は知られていなかった。
−ジフルオロメチルエーテル（ＣＦ3ＣＦＨＯＣＦ2Ｈ）
は、吸入麻酔剤として利用されている有用な化合物であ
る（USP 4,874,901、UKP GB2219292Aなど）。また、
１，２，２，２−テトラフルオロエチル−２，２，２−
トリフルオロエチルエーテル（ＣＦ3ＣＦＨＯＣＨ2ＣＦ
3）は、冷媒、洗浄剤を用途とするフロン代替候補化合
物としても注目されている（DEP 4006952A1）。これら
含フッ素エーテル化合物の合成法において、原料の含フ
ッ素エーテル化合物の特定位置の水素を選択的にモノフ
ッ素化する反応は知られていなかった。
【０００４】従来、１，２，２，２−テトラフルオロエ
チル−ジフルオロメチルエーテルは、２，２，２−トリ
フルオロエチル−ジフルオロメチルエーテルを原料とし
て反応性の高いフッ素ガスを使用して合成されている
（USP 3,897,502)。実用上の観点からは爆発性のある危
険なフッ素ガスの使用は不便であり、このフッ素化反応
では原料の反応率と目的化合物の選択性は共に低い。つ
まり、フッ素ガスを用いた含フッ素エーテル化合物の直
接フッ素化反応では、反応は爆発的に起こるため反応の
制御が難しく、複数の生成物や分解物が生じるため反応
の選択性に乏しい。
チル−ジフルオロメチルエーテルは、２，２，２−トリ
フルオロエチル−ジフルオロメチルエーテルを原料とし
て反応性の高いフッ素ガスを使用して合成されている
（USP 3,897,502)。実用上の観点からは爆発性のある危
険なフッ素ガスの使用は不便であり、このフッ素化反応
では原料の反応率と目的化合物の選択性は共に低い。つ
まり、フッ素ガスを用いた含フッ素エーテル化合物の直
接フッ素化反応では、反応は爆発的に起こるため反応の
制御が難しく、複数の生成物や分解物が生じるため反応
の選択性に乏しい。
【０００５】一方、高次金属フッ化物をフッ素化剤とし
て用いて含フッ素エーテル化合物を製造する方法も知ら
れているが、この場合は、原料とするエーテル化合物中
の複数の炭素原子についた水素原子の反応性に差が小さ
いことから、複数のフッ素原子が結合した多くのフッ素
化物の混合物や多くの異性体が生成する。高次金属フッ
化物は強力なルイス酸であり、フッ素化反応中にエーテ
ル結合の開裂を伴う。従って高次金属フッ化物は選択的
なモノフッ素化には適さないとされていた（M.Brandwoo
d et al., J. Fluorine Chem., 5, 521 (1975)）。従っ
て、これまでに高次金属フッ化物を用いて、含フッ素エ
ーテル化合物を位置選択的にモノフッ素化した例は知ら
れていない。以上のように、従来法は必ずしも有用な方
法とは言えない。
て用いて含フッ素エーテル化合物を製造する方法も知ら
れているが、この場合は、原料とするエーテル化合物中
の複数の炭素原子についた水素原子の反応性に差が小さ
いことから、複数のフッ素原子が結合した多くのフッ素
化物の混合物や多くの異性体が生成する。高次金属フッ
化物は強力なルイス酸であり、フッ素化反応中にエーテ
ル結合の開裂を伴う。従って高次金属フッ化物は選択的
なモノフッ素化には適さないとされていた（M.Brandwoo
d et al., J. Fluorine Chem., 5, 521 (1975)）。従っ
て、これまでに高次金属フッ化物を用いて、含フッ素エ
ーテル化合物を位置選択的にモノフッ素化した例は知ら
れていない。以上のように、従来法は必ずしも有用な方
法とは言えない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、高次金属フ
ッ素化合物を用い、穏和な反応条件下での位置選択的な
フッ素化反応により含フッ素エーテル化合物の選択的な
製造方法を提供することをその課題としている。
ッ素化合物を用い、穏和な反応条件下での位置選択的な
フッ素化反応により含フッ素エーテル化合物の選択的な
製造方法を提供することをその課題としている。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、特定の含フッ素エ
ーテル化合物は、これを高次金属フッ素化合物をフッ素
化剤として用いてフッ素化するときには、そのエーテル
結合の分解が起らず、位置選択的にモノフッ素化し得る
ことを見出し、この知見に基づいて本発明を完成するに
至った。すなわち、本発明によれば、一般式 ＣＦ3−ＣＨ2−Ｏ−Ｒ （式中、Ｒはジフルオロメチル基又は２，２，２−トリ
フルオロエチル基を示す）で表わされる含フッ素エーテ
ル化合物を、高次金属フッ素化物をフッ素化剤として用
いて、そのメチレン位をモノフッ素化することを特徴と
する一般式 ＣＦ3−ＣＦＨ−Ｏ−Ｒ （式中、Ｒは前記と同じ意味を持つ）で表される含フッ
素エーテル化合物の製造方法が提供される。
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、特定の含フッ素エ
ーテル化合物は、これを高次金属フッ素化合物をフッ素
化剤として用いてフッ素化するときには、そのエーテル
結合の分解が起らず、位置選択的にモノフッ素化し得る
ことを見出し、この知見に基づいて本発明を完成するに
至った。すなわち、本発明によれば、一般式 ＣＦ3−ＣＨ2−Ｏ−Ｒ （式中、Ｒはジフルオロメチル基又は２，２，２−トリ
フルオロエチル基を示す）で表わされる含フッ素エーテ
ル化合物を、高次金属フッ素化物をフッ素化剤として用
いて、そのメチレン位をモノフッ素化することを特徴と
する一般式 ＣＦ3−ＣＦＨ−Ｏ−Ｒ （式中、Ｒは前記と同じ意味を持つ）で表される含フッ
素エーテル化合物の製造方法が提供される。
【０００８】本発明でフッ素化剤として用いる高次金属
フッ素化合物としては、分子中にフッ素原子を３個以上
有する従来公知のもの、例えば、三フッ化マンガン（Ｍ
ｎＦ3）、三フッ化コバルト（ＣｏＦ3）、カリラムテト
ラフルオロコバルテート（ＫＣｏＦ4）等が挙げられ
る。この高次金属フッ素化合物は、原料含フッ素エーテ
ル化合物１モルに対し、４０〜７０モル、好ましくは６
０〜７０モルの割合で用いられる。
フッ素化合物としては、分子中にフッ素原子を３個以上
有する従来公知のもの、例えば、三フッ化マンガン（Ｍ
ｎＦ3）、三フッ化コバルト（ＣｏＦ3）、カリラムテト
ラフルオロコバルテート（ＫＣｏＦ4）等が挙げられ
る。この高次金属フッ素化合物は、原料含フッ素エーテ
ル化合物１モルに対し、４０〜７０モル、好ましくは６
０〜７０モルの割合で用いられる。
【０００９】原料の含フッ素エーテル化合物と高次金属
フッ素化合物との反応は、７５〜２００℃の温度範囲、
好ましくは８０〜１００℃以下で実施する。２００℃を
越える高温度においては、非選択的なフッ素化反応やエ
ーテル結合の開裂が生じる場合がある。このため、上記
の温度において、かつ、穏やかに昇温して反応させるこ
とが望ましい。原料化合物とフッ素化剤との組み合わせ
によって目的の生成物が収率よく得られる反応最適温度
が異なるために、所望の化合物に合わせて最適な反応温
度を選択することが望ましい。
フッ素化合物との反応は、７５〜２００℃の温度範囲、
好ましくは８０〜１００℃以下で実施する。２００℃を
越える高温度においては、非選択的なフッ素化反応やエ
ーテル結合の開裂が生じる場合がある。このため、上記
の温度において、かつ、穏やかに昇温して反応させるこ
とが望ましい。原料化合物とフッ素化剤との組み合わせ
によって目的の生成物が収率よく得られる反応最適温度
が異なるために、所望の化合物に合わせて最適な反応温
度を選択することが望ましい。
【００１０】反応は気相において、回分式あるいは連続
的に行うことができ、フッ素化剤と原料化合物との接触
時間は、特段の限定はないが、通常、１時間〜６時間程
度とするのが好ましい。以上の諸条件において含フッ素
エーテル化合物を高次金属フッ化物、好ましくは三フッ
化マンガンと反応させることにより、５０〜２００℃の
反応条件下で、原料化合物のメチレン位にフッ素原子を
一個導入した含フッ素エーテル化合物を選択的に製造す
ることが可能となる。
的に行うことができ、フッ素化剤と原料化合物との接触
時間は、特段の限定はないが、通常、１時間〜６時間程
度とするのが好ましい。以上の諸条件において含フッ素
エーテル化合物を高次金属フッ化物、好ましくは三フッ
化マンガンと反応させることにより、５０〜２００℃の
反応条件下で、原料化合物のメチレン位にフッ素原子を
一個導入した含フッ素エーテル化合物を選択的に製造す
ることが可能となる。
【００１１】
【実施例】以下、実施例を示し、さらに詳しくこの発明
の含フッ素エーテル化合物の製造法について説明する。
の含フッ素エーテル化合物の製造法について説明する。
【００１２】実施例１ 内容積１５０ｍｌのステンレス製の反応容器に２００ミ
リモルのＭｎＦ3を加え、真空ラインを用いて３ミリモ
ルの２，２，２−トリフルオロエチル−ジフルオロメチ
ルエーテルを−１９６℃で加えた。この反応容器を除々
に加熱し、室温まで１時間で昇温した。次いで、温度７
５℃で６時間加熱した。得られた反応混合物より、副生
するフッ化水素をフッ化ナトリウムに吸着させて除去
し、次いで異なる温度のトラップを通して生成物を分離
し、それぞれの蒸気圧と重量測定により回収量を求め
た。この実験条件での主反応生成物は赤外吸収、1Ｈと1
9Ｆの核磁気共鳴スペクトル、分子量測定から、メチレ
ン位の水素原子がモノフッ素化された１，２，２，２−
テトラフルオロエチル−ジフルオロメチルエーテルであ
ることが明らかとなった。
リモルのＭｎＦ3を加え、真空ラインを用いて３ミリモ
ルの２，２，２−トリフルオロエチル−ジフルオロメチ
ルエーテルを−１９６℃で加えた。この反応容器を除々
に加熱し、室温まで１時間で昇温した。次いで、温度７
５℃で６時間加熱した。得られた反応混合物より、副生
するフッ化水素をフッ化ナトリウムに吸着させて除去
し、次いで異なる温度のトラップを通して生成物を分離
し、それぞれの蒸気圧と重量測定により回収量を求め
た。この実験条件での主反応生成物は赤外吸収、1Ｈと1
9Ｆの核磁気共鳴スペクトル、分子量測定から、メチレ
ン位の水素原子がモノフッ素化された１，２，２，２−
テトラフルオロエチル−ジフルオロメチルエーテルであ
ることが明らかとなった。
【００１３】表１に前記反応結果を示す。この場合、反
応収率は、１９Ｆ−ＮＭＲより算出した。反応選択性は
回収生成物より原料回収量分を除いて算出した。
応収率は、１９Ｆ−ＮＭＲより算出した。反応選択性は
回収生成物より原料回収量分を除いて算出した。
【００１４】
【表１】
【００１５】実施例２ ジ（２，２，２−トリフルオロエチル）エーテルのフッ
素化を、実施例１と同様の方法で行った。
素化を、実施例１と同様の方法で行った。
【００１６】この実験条件での主反応生成物は、赤外吸
収、１Hと１９Fの核磁気共鳴スペクトル、分子量測定か
ら、メチレン位の水素原子がモノフッ素化された１，
２，２，２−テトラフルオロエチル−２，２，２−トリ
フルオロエチルエーテルであることが明らかとなった。
表２にその反応結果を示す。この場合、反応収率は、１
９F−ＮＭＲより算出した。反応選択性は回収生成物よ
り原料回収量分を除いて算出した。
収、１Hと１９Fの核磁気共鳴スペクトル、分子量測定か
ら、メチレン位の水素原子がモノフッ素化された１，
２，２，２−テトラフルオロエチル−２，２，２−トリ
フルオロエチルエーテルであることが明らかとなった。
表２にその反応結果を示す。この場合、反応収率は、１
９F−ＮＭＲより算出した。反応選択性は回収生成物よ
り原料回収量分を除いて算出した。
【００１７】
【表２】
【００１８】
【発明の効果】以上詳しく説明した通り、この発明の製
造法により含フッ素エーテル化合物の位置選択的なモノ
フッ素化が収率良く行え、原料化合物のメチレン位にフ
ッ素数が一個増加した含フッ素エーテル化合物の製造が
可能となる。
造法により含フッ素エーテル化合物の位置選択的なモノ
フッ素化が収率良く行え、原料化合物のメチレン位にフ
ッ素数が一個増加した含フッ素エーテル化合物の製造が
可能となる。
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式 ＣＦ3−ＣＨ2−Ｏ−Ｒ （式中、Ｒはジフルオロメチル基又は２，２，２−トリ
フルオロエチル基を示す）で表わされる含フッ素エーテ
ル化合物を、高次金属フッ素化物をフッ素化剤として用
いて、そのメチレン位をモノフッ素化することを特徴と
する一般式 ＣＦ3−ＣＦＨ−Ｏ−Ｒ （式中、Ｒは前記と同じ意味を持つ）で表される含フッ
素エーテル化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4359075A JPH0747556B2 (ja) | 1992-12-25 | 1992-12-25 | 含フッ素エーテル化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4359075A JPH0747556B2 (ja) | 1992-12-25 | 1992-12-25 | 含フッ素エーテル化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06192154A true JPH06192154A (ja) | 1994-07-12 |
| JPH0747556B2 JPH0747556B2 (ja) | 1995-05-24 |
Family
ID=18462613
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4359075A Expired - Lifetime JPH0747556B2 (ja) | 1992-12-25 | 1992-12-25 | 含フッ素エーテル化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0747556B2 (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5718293A (en) * | 1995-01-20 | 1998-02-17 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fire extinguishing process and composition |
| US5925611A (en) * | 1995-01-20 | 1999-07-20 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Cleaning process and composition |
| US6506459B2 (en) | 1995-01-20 | 2003-01-14 | 3M Innovative Properties Company | Coating compositions containing alkoxy substituted perfluoro compounds |
| US6548471B2 (en) | 1995-01-20 | 2003-04-15 | 3M Innovative Properties Company | Alkoxy-substituted perfluorocompounds |
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| JP2009155267A (ja) * | 2007-12-26 | 2009-07-16 | Mitsubishi Materials Electronic Chemicals Co Ltd | 含フッ素化合物及びその製造方法 |
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| US10882809B2 (en) | 2016-12-29 | 2021-01-05 | Central Glass Company, Limited | Production method for halogenated alpha-fluoroethers |
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| JPH01319449A (ja) * | 1988-05-06 | 1989-12-25 | Boc Group Inc:The | 多フッ化エーテルの製造方法 |
| EP0450308A2 (de) * | 1990-03-06 | 1991-10-09 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen mit Hilfe von fluorierten Treibmitteln |
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-
1992
- 1992-12-25 JP JP4359075A patent/JPH0747556B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (3)
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| US6608019B1 (en) | 1995-01-20 | 2003-08-19 | 3M Innovative Properties Company | Alkoxy-substituted perfluorocompounds |
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| CN108586789A (zh) * | 2018-06-27 | 2018-09-28 | 江苏龙灯博士摩包装材料有限公司 | 一种塑胶件的表面多段增压氟化处理方法 |
| CN108586789B (zh) * | 2018-06-27 | 2020-10-09 | 江苏龙灯博士摩包装材料有限公司 | 一种塑胶件的表面多段增压氟化处理方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0747556B2 (ja) | 1995-05-24 |
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