JP3035742B2 - 化粧品 - Google Patents

化粧品

Info

Publication number
JP3035742B2
JP3035742B2 JP2334282A JP33428290A JP3035742B2 JP 3035742 B2 JP3035742 B2 JP 3035742B2 JP 2334282 A JP2334282 A JP 2334282A JP 33428290 A JP33428290 A JP 33428290A JP 3035742 B2 JP3035742 B2 JP 3035742B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
tocopherol
hair
salt
parts
cosmetics
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP2334282A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH04208209A (ja
Inventor
充武 三原
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Showa Denko KK
Original Assignee
Showa Denko KK
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Showa Denko KK filed Critical Showa Denko KK
Priority to JP2334282A priority Critical patent/JP3035742B2/ja
Publication of JPH04208209A publication Critical patent/JPH04208209A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3035742B2 publication Critical patent/JP3035742B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Cosmetics (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は、安定化したトコフェロールを含有する化粧
品に関する。更に詳しくいえば、トコフェロールの水酸
基をリン酸化したエステルまたはその塩類を含有する、
主として皮膚用化粧品および頭髪用の化粧品(養育毛
剤)に関する。
[従来の技術およびその課題] 脂溶性ビタミンEとして知られているトコフェロール
類は皮膚あるいは頭皮に浸透しやすく、皮膚の色白化、
細胞膜の強化、血行促進、過酸化脂質生成防止等に効果
を呈することが知られていおり、皮膚用化粧品としての
クリーム、乳液類、化粧水、パック、あるいは頭毛用化
粧品としての養毛剤等に使用されている。特に、頭皮に
使用した場合、その血行促進効果から頭皮にある毛母細
胞の活性をも助けることから、養育毛剤原料として注目
されている。
トコフェロール類は、単体では酸化されやすく不安定
であるため、従来、酢酸エステルやコハク酸エステル等
の有機酸エステルの形にして安定性および水に対する溶
解性を改善して化粧品中に添加されるか、または乳化剤
を用いて水性の液にトコフェロールを加えて広く使用さ
れている。
しかしながら、従来用いられているトコフェロールの
有機酸エステルは安定性および水溶性が不十分であり、
経日とともに黄変したり、発泡したりして品質の低下を
きたすため、抗酸化剤を添加したり、空気を遮断するこ
とが行われてきたが、充分とは言えなかった。
また、トコフェロールを界面活性剤を用いて乳化させ
る方法もトコフェロールの安定性が保証されないばかり
か、均一性も保証されなかった。
従って、本発明の課題は化粧品における上述の如きト
コフェロールの問題点に鑑み、トコフェロールの安定性
および水溶性を改善し、その活性を有効に、しかも長期
間持続する品質の良い化粧品を提供することにある。
[課題を解決するための手段] 本発明者は上記課題を解決すべく鋭意検討の結果、ト
コフェロールをリン酸エステル化し、さらに所望によっ
てリン酸エステルを各種の塩とすることによって安定性
および水溶性が著しく改善できることを見出し、本発明
に到達したものである。
すなわち、本発明は 1)トコフェロールリン酸モノエステルまたはその塩類
を含有することを特徴とする化粧品、 2)トコフェロールリン酸モノエステルの塩が、アルカ
リ金属塩、アルカリ土類金属塩、アミン塩、または第4
級アンモニウム塩である前記1に記載の化粧品、 3)皮膚用である前記1または2に記載の化粧品、 4)クリーム、乳液、化粧水、ローションまたはパック
である前記3に記載の化粧品、 5)トコフェロールリン酸モノエステルのアルカリ金属
塩またはアルカリ土類金属塩類を含有することを特徴と
する頭髪用化粧品、 6)ヘアトニック、ヘアローション、ヘアクリーム、シ
ャンプーまたはリンスである前記5に記載の頭髪用化粧
品、および 7)トコフェロールがα−トコフェロールである前記1
乃至6のいずれかに記載の化粧品を提供したものであ
る。
[発明の構成] 本発明化粧品の有効成分であるトコフェロールリン酸
モノエステル(単にトコフェロールリン酸エステルとい
うことがある。)またはその塩類の原料は各種トコフェ
ロールである。
トコフェロール(ビタミンE)は次式 で示される置換基R1、R2、R3によって、 α−体(R1,R2,R3=CH3)、 β−体(R1,R3=CH3、R2=H)、 γ−体(R2,R3=CH3、R1=H)、 δ−体(R3=CH3、R1,R2=H)、 ζ−体(R1,R2=CH3、R3=H)、 η−体(R1,R3=H、R2=CH3)が知られ、さらにα−体
およびβ−体のベンゾピラン構造のO原子に隣接する炭
素原子に結合した長鎖アルキル基が に置き換えられた構造のζ体および同じくε−体が知
られており、いずれも本発明の化粧品原料に使用できる
が、効果の点からこれらの中で特に好ましいのはα−ト
コフェロールである。
トコフェロールのリン酸エステルは常法にしたがって
製造される。
すなわち、トコフェロールにオキシ塩化リン、オキシ
三臭化リンなどのハロリン酸エステル化剤を作用させ
る。
ハロリン酸エステル化剤の使用量は、用いる溶媒の種
類、反応温度、ハロリン酸エステル化剤の種類などによ
り異なるが、反応原料のトコフェロールに対して等モル
ないし2倍モル程度使用する。
反応は溶媒としてベンゼンのような非反応性溶媒を用
いて脱酸剤、例えばピリジンの存在下に10〜30℃の温度
で20〜30時間行なわれる。
反応生成物はエーテルで抽出した後エーテルを留去す
れば遊離のトコフェロールリン酸エステルを得ることが
できる。またエーテル抽出物を各種アルカリ(アルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩、アミン塩、第4級アンモ
ニウム塩など)を用いてpHを7に調整すれば、トコフェ
ロールリン酸エステルの対応する塩類を得ることができ
る。
本発明化粧品の原料として用いられる塩類としては、
例えば、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシ
ウム、等のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、モ
ノ、ジ、トリエタノールアミン、トリイソプロパノール
アミン等のアミン塩や、ベンザルコニウムイオン、ラウ
リルトリメチルアンモニウムイオン、ステアリルトリメ
チルアンモニウムイオン等の第4級アンモニウム塩が挙
げられる。
かくして得られるトコフェロールのリン酸エステルお
よび各種塩類は、従来使用されている酢酸エステル、コ
ハク酸エステルよりもはるかに安定性に優れている。例
えば、α−トコフェロールリン酸・2ナトリウムでは、
微アルカリ性下100℃で1時間以上加熱してもまったく
分解されず安定である。
リン酸化トコフェロールおよびその塩類は、安定性、
水溶性に優れ、また皮膚に適用したときには皮内(表皮
細胞)のホスファターゼにより容易に脱リン酸されて活
性なトコフェロールとなるので、皮膚の色白化、細胞膜
の強化、血行促進、過酸化脂質生成防止等の効果を発揮
する。従って、美肌効果や養育毛効果を有する化粧品の
有効成分として使用できる。すなわち、本発明によるト
コフェロールリン酸エステルまたはその塩類は各種化粧
品、例えば、クリーム、乳液、化粧水、ローション、パ
ック等の皮膚用化粧品に配合され、また頭髪用のヘアト
ニック、ヘアローション、ヘアクリーム、シャンプー、
リンス等に養育毛剤として配合される。例えば、トコフ
ェロールリン酸エステルまたはその塩類を予め水に溶解
した水溶液を、別途調製した基材に混合したり、あるい
は直接添加して混合分散するなど化粧品の製造時に適宜
配合される。
具体的には、例えば、皮膚用の化粧品の場合には、色
白栄養クリーム、色白栄養乳液、荒れ肌用クリーム、化
粧水などの成分として用いられる。各化粧品において、
通常配合されている成分と共にリン酸化トコフェロール
およびその塩類が配合される。これら化粧品ではそのpH
を中性〜微アルカリ性調整するのが望ましい。
皮膚用のクリーム状化粧品の場合、ベース基材として
の流動パラフィンおよびステアリン酸に、界面活性剤
(例えば、ポリオキシエチレンソルビタントリエート、
ポリオキシエチレンソルビタンモノラウリレートな
ど)、酸化防止剤(パラオキシ安息香酸エステル類な
ど)などを加熱して均一に溶解したものに、予め調製し
たリン酸化トコフェロールの塩を主体とする水溶液を加
え、撹拌混合乳化し、香料や色素を適量添加し、冷却し
て調製される。
皮膚用の乳状化粧品の場合、リン酸化トコフェロール
の塩を主体とする加熱水溶液に、界面活性剤などを油性
材料(ステアリン酸等)に加熱溶解した溶液を添加し、
乳化した後、香料等を加え、冷却して調製される。
化粧水の場合には、水にリン酸化トコフェロールの塩
と、香料、アルコール、グリセリン、酸化防止剤、界面
活性剤などとを適量溶解させて調製される。
頭髪用の養育毛用化粧品の場合には、上記トコフェロ
ールのリン酸エステルおよび各種塩類の中でも、水溶性
が大きく、皮膚への浸透性のよい、特にトコフェロール
リン酸エステルのアルカリ金属塩またはアルカリ土類金
属塩が顕著な発毛作用および育毛作用を示すので好まし
く用いられる。
養育毛用化粧品については、トコフェロールリン酸エ
ステルのアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩の作
用を損なわない限り従来の養育毛剤に配合されている毛
髪成長促進剤(例えばN−アセチル−L−メチオニン、
L−セリン等)、ビタミン類、抗アンドロゲン剤(例え
ばプロゲステロン等)、抗炎症剤(例えば酢酸ハイドロ
コーチゾン等)、血管拡張剤(例えばニコチン酸等)、
生薬エキス(例えばセンブリエキス等)、ふけ防止剤
(例えばヒノキチオール等)、清涼剤(例えばl−メン
トール等)、潤滑剤(例えばグリセリン等)、角質溶解
剤(例えば尿素、サリチル酸等)、抗酸化剤(例えばジ
ブチルトルエン等)、色素(例えば感光色素301号
等)、香料(例えばラベンダーオイル等)等を配合する
ことができる。
また、従来の養育毛剤に配合されている精製水、一価
アルコール(例えばエタノール等)、油脂類(例えばオ
リーブオイル等)、界面活性剤(例えばポリオキシエチ
レンポリオキシプロピレン共重合体等)等を配合するこ
とができる。
本発明のトコフェロールリン酸エステルのアルカリ金
属塩またはアルカリ土類金属塩を含有する養育毛用化粧
品は、上記の他の成分を適宜選択して常法によりヘアー
トニック、ヘアーローション、ヘアクリーム、シャンプ
ー、リンス等の通常の剤調製する。
[実施例] 以下、試験例および実施例を挙げて本発明を説明する
が、本発明は下記の記載ににより何ら限定されるもので
ない。なお、下記の例中、部および%はとくに断らない
限り重量を基準としている。
試験例1(溶解度試験) トコフェロール、トコフェロール酢酸エステルおよび
トコフェロールリン酸エステル・2ナトリウム塩につい
て水に対する溶解度(20℃)を測定したところ、トコフ
ェロールおよびトコフェロール酢酸エステルは溶解しな
かったが、トコフェロールリン酸エステル・2ナトリウ
ム塩は0.27%溶解した。
試験例2(安定性試験) トコフェロールリン酸エステルおよびトコフェロール
酢酸エステルについて、相対湿度90%、温度40℃で安定
性を調べたところ、6ヶ月後の純度はトコフェロールリ
ン酸エステルが98%、トコフェロール酢酸エステルが95
%であった。
試験例3(養育毛試験) ddy系雄性マウス(8週令、1群、5匹)の頭部の約1
cm四方の範囲をとげ抜きで脱毛した。脱毛の3日後から
18日間連続して、下記の第1表に示す被験薬を1%含有
する60%エタノール水溶液を30μ/日の量塗布した。
18日後新たに生えてきた中央部の毛を数十本抜き、無作
為に10本選び、長さを測定し、10本の平均値を測定値と
した。
その結果は第1表に示すとおりであり、トコフェロー
ルリン酸エステルのアルカリ(土類)金属塩を含有する
本発明の養育毛剤で著しい養育毛効果が認められた。ま
た、本発明の養育毛剤では皮膚に対する刺激性が全くな
かった。
*1)α−トコフェロールリン酸エステル・2ナトリウ
ム塩 *2)α−トコフェロールリン酸エステル・マグネシウ
ム塩 実施例1 ポリオキシエチレンソルビタントリオレート1部、サ
ラシミツロウ2部、ラノリン4部、ステアリン酸15部、
流動パラフィン23部、パラオキシ安息香酸プロピル0.15
部を75℃に加熱溶解する。これにあらかじめ脱イオン水
41.2部にα−トコフェロールリン酸・マグネシウム3
部、パラオキシ安息香酸メチル0.15部、ソルビトール1
2.2部を添加して75℃に加熱溶解せしめたものを添加し
て撹拌乳化する。得られる乳状物を徐冷して、45℃にな
ったときに香料0.5部を添加し、さらに撹拌冷却して色
白栄養クリームを得る。
実施例2 ステアリン酸5.0部、セタノール0.5部、ポリオキシエ
チレンソルビタンモノラウリレート0.8部、パラオキシ
安息香酸プロピル0.1部を80℃に加熱溶解する。これに
あらかじめ水78部にパラオキシ安息香酸メチル0.3部、
トリエタノールアミン0.4部、グリセリン5部、α−ト
コフェロールリン酸・2ナトリウム3部を加えて82℃に
加熱溶解したものを徐々に添加して撹拌乳化して徐冷し
て45℃になったとき、香料0.4部を添加し撹拌して、色
白栄養乳液を得る。
実施例3 水65部にα−トコフェロールリン酸・2アンモニウム
5部、香料1部、エタノール10部、グリセリン7部、バ
ッファー液10部(pH=7.5)、パラオキシ安息香酸メチ
ル0.1部、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウリレ
ート1.2部を撹拌溶解し、ろ過して化粧水を得る。
実施例4 α−トコフェロールリン酸エステル・2ナトリウム1.
0部、エストラジオール0.01部、ニンジンエキス1.0部、
センブリエキス1.0部、ポリオキシエチレンポリオキシ
プロピレンデシルエーテル3.0部、尿素5.0部およびグリ
セリン3.0部を精製水45.6部に加えて分散させた後、こ
れに前記エタノール水溶液を加えて分散させて養育毛剤
100部を得た。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) A61K 7/00 A61K 7/06

Claims (7)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】トコフェロールリン酸モノエステルまたは
    その塩類を含有することを特徴とする化粧品。
  2. 【請求項2】トコフェロールリン酸モノエステルの塩
    が、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アミン塩、
    または第4級アンモニウム塩である請求項第1項に記載
    の化粧品。
  3. 【請求項3】皮膚用である請求項第1項または第2項に
    記載の化粧品。
  4. 【請求項4】クリーム、乳液、化粧水、ローションまた
    はパックである請求項第3項に記載の化粧品。
  5. 【請求項5】トコフェロールリン酸モノエステルのアル
    カリ金属塩またはアルカリ土類金属塩類を含有すること
    を特徴とする頭髪用化粧品。
  6. 【請求項6】ヘアトニック、ヘアローション、ヘアクリ
    ーム、シャンプーまたはリンスである請求項第5項に記
    載の頭髪用化粧品。
  7. 【請求項7】トコフェロールがα−トコフェロールであ
    る請求項第1項乃至第6項のいずれかの項に記載の化粧
    品。
JP2334282A 1990-11-30 1990-11-30 化粧品 Expired - Lifetime JP3035742B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2334282A JP3035742B2 (ja) 1990-11-30 1990-11-30 化粧品

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2334282A JP3035742B2 (ja) 1990-11-30 1990-11-30 化粧品

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH04208209A JPH04208209A (ja) 1992-07-29
JP3035742B2 true JP3035742B2 (ja) 2000-04-24

Family

ID=18275597

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2334282A Expired - Lifetime JP3035742B2 (ja) 1990-11-30 1990-11-30 化粧品

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP3035742B2 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012131753A (ja) * 2010-12-24 2012-07-12 Nippon Menaade Keshohin Kk 皮膚外用剤

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE69623914T2 (de) * 1995-07-12 2003-05-15 Shiseido Co Ltd Äusserliches hautpräparat
US5965750A (en) * 1995-10-17 1999-10-12 Showa Denko K.K. High- purity tocopherol phosphates, process for the preparation thereof, methods for analysis thereof, and cosmetics
ES2334207T3 (es) * 2000-11-14 2010-03-08 Vital Health Sciences Pty Ltd. Composiciones que comprenden complejos de derivados de fosfato de tocoferol.
CN1547475B (zh) * 2001-07-27 2010-12-15 生命健康科学有限公司 含电子转移试剂的磷酸酯衍生物的皮肤制剂
JP2005053785A (ja) * 2003-05-20 2005-03-03 Nippon Menaade Keshohin Kk 外用剤
JP2006143661A (ja) * 2004-11-19 2006-06-08 Nippon Menaade Keshohin Kk NFκB阻害剤
JP4523388B2 (ja) * 2004-11-19 2010-08-11 日本メナード化粧品株式会社 コラーゲン合成促進剤及び皮膚外用剤
JP4781855B2 (ja) * 2006-03-08 2011-09-28 日本メナード化粧品株式会社 複合粉体及び当該複合粉体を含有するメイクアップ化粧料
JP4980634B2 (ja) * 2006-03-17 2012-07-18 ポーラ化成工業株式会社 肌荒れの予防、改善に好適な皮膚外用剤
JP2008007428A (ja) * 2006-06-27 2008-01-17 Showa Denko Kk 皮膚外用シワ防止剤
US10071030B2 (en) 2010-02-05 2018-09-11 Phosphagenics Limited Carrier comprising non-neutralised tocopheryl phosphate
JP5662794B2 (ja) * 2010-12-21 2015-02-04 株式会社ファンケル 油中水型乳化組成物
FR2969924B1 (fr) * 2010-12-30 2013-11-15 Lvmh Rech Composition comprenant un phosphate de tocopherol
EP2685992A4 (en) 2011-03-15 2014-09-10 Phosphagenics Ltd AMINO-QUINOLINES AS KINASE INHIBITORS
JP6116258B2 (ja) * 2013-01-23 2017-04-19 昭和電工株式会社 皮膚外用剤およびその製造方法
JP2016050196A (ja) * 2014-08-29 2016-04-11 昭和電工株式会社 皮膚色改善剤及び皮膚色改善用組成物
US10973761B2 (en) 2015-12-09 2021-04-13 Phosphagenics Limited Pharmaceutical formulation
KR102647670B1 (ko) 2016-12-21 2024-03-15 아베초 바이오테크놀로지 리미티드 방법

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012131753A (ja) * 2010-12-24 2012-07-12 Nippon Menaade Keshohin Kk 皮膚外用剤

Also Published As

Publication number Publication date
JPH04208209A (ja) 1992-07-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3035742B2 (ja) 化粧品
JP3008131B2 (ja) グリセリンから誘導される非イオン両親媒性化合物、その調製方法、相応する中間体化合物及び前記化合物を含有する組成物
FI85808C (fi) Komposition foer produkter foer vaord av personlig hygien, innehaollande alkoxylerad fettalkohol och polysiloxan.
JP2010241818A (ja) 電子移動剤のホスフェート誘導体を含有する処方
EP0084341B1 (en) Emulsion-type composition for external use
JP2007269776A (ja) ナノエマルジョン、その製造方法ならびにそれを含む化粧用および皮膚用組成物
JPH06219926A (ja) 養毛剤
US5849309A (en) Skin activator with glycosaminoglycan production-accelerating effect
JP2000016917A (ja) 美白化粧料
JP2578394B2 (ja) 美白剤
JPS6186940A (ja) 水中油型乳化組成物
JP2665976B2 (ja) 化粧料
JPH0745387B2 (ja) 発毛、養毛促進剤
WO1989002731A1 (en) Hair tonic
JPS61204109A (ja) 乳化型の外用組成物
KR102200518B1 (ko) 리포좀 및 이를 포함하는 화장료 조성물
JPS6256411A (ja) 美白剤
JP2589761B2 (ja) 化粧品添加物
JPH0559888B2 (ja)
JP5856761B2 (ja) 皮膚外用剤およびその製造方法
JPH0788294B2 (ja) 化粧料
KR20100044094A (ko) γ-오리잔올 함유 외용제 조성물
JPH10236920A (ja) 乳化組成物
JP2004026812A (ja) 養毛料
JP2787696B2 (ja) 発毛促進剤

Legal Events

Date Code Title Description
FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100225

Year of fee payment: 10

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100225

Year of fee payment: 10

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110225

Year of fee payment: 11

EXPY Cancellation because of completion of term
FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110225

Year of fee payment: 11