JP4980634B2 - 肌荒れの予防、改善に好適な皮膚外用剤 - Google Patents
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(1)下記に構造を示すウルソ−ル酸リン酸エステル及び/又はその塩と、2)皮膚外用剤全量に対し総量で15〜30質量%の多価アルコ−ルを含有し、前記多価アルコ−ルが、グリセリン並びに、ジプロピレングリコ−ル、1,2−ペンタンジオ−ル、1,2−ヘキサンジオ−ル、1,2−オクタンジオ−ル及びイソプレングリコ−ルから選択される1種乃至は2種以上であることを特徴とする、肌荒れ予防又は改善用の皮膚外用剤であって、前記肌荒れが、通常の経皮的水分散逸量(TEWL)値に対し15%以上亢進した肌荒れ状態を対象とすることを特徴とする、皮膚外用剤。
(3)前記グリセリンの含有量が、皮膚外用剤全量に対し、1〜5質量%であることを特徴とする、請求項1又は2に記載の肌荒れ予防又は改善用の皮膚外用剤。
(4)ジプロピレングリコール、1,2−ペンタンジオール、1,2−ヘキサンジオール、1,2−オクタンジオール及びイソプレングリコールから選択される1種乃至は2種以上を、皮膚外用剤全量に対し10〜20質量%含有することを特徴とする、請求項1〜3の何れか1項に記載の肌荒れ予防又は改善用の皮膚外用剤。
(5)パラベンを含有しないことを特徴とする、請求項1〜4の何れか1項に記載の肌荒れ予防又は改善用の皮膚外用剤。
本発明の皮膚外用剤は、専ら肌荒れの改善乃至は予防のために用いられるものであって、必須成分としてウルソール酸リン酸エステル及び/又はその生理的に許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする。ここで、「有効成分として」とは、肌荒れの改善乃至は予防が薬事法に於いて、医薬部外品が持つ効果、効能として認められていることから、該薬事法に則った、「医薬部外品」における「肌荒れの改善、予防」のための有効成分としての使用を示すことが好ましい。これはこの様な使用形態で使用されることにより、通常の化粧料などとは異なって、使用態様や、使用上の注意などを遵守して、前記有効成分の効果を損なうことなく生じせしめることができるためである。
ウルソール酸(48.1g、0.105mol)、ジメチル−N,N−ジエチルホスホロアミデート(Dimethyl N,N−diethylphosphoramidate;34.82g、0.211mol)、乾燥テトラヒドロフラン(1250ml)の混合物を35℃に加温して澄明溶液としたのち、内温27℃で1−H テトラゾール(44.25g、0.632mol)を一度に加え、室温(22℃)で1時間かき混ぜた。ジメチルホスファイトの生成をTLCで確認後、反応液をアセトン・ドライアイスで冷却、−20℃で70% t−ブチルハイドロパーオキサイド水溶液(84mL、0.607mol)を滴下した。冷浴を除き徐々に室温に戻し、TLCでジメチルホスファイトの消失とジメチルホスフェートの生成を確認したのち、0℃で10% 亜硫酸水素ナトリウム水
溶液(300ml)で反応を停止した。反応液に酢酸エチル(1250mL)を加え有機層を分離した。有機層を10%亜硫酸水素ナトリウム水溶液(100ml×3)、5%炭酸水素ナトリウム水溶液(200ml×3)、飽和食塩水で順次洗浄したのち、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。有機層にシリカゲル(400mL)を加え、減圧下に濃縮乾固した。シリカゲル(400mL)をヘキサンで充填し、前記の吸着シリカゲルをヘキサンでチャージ後、ヘキサン/酢酸エチル(2:1)で展開した。単一組成の画分を濃縮して標記化合物の35gをゲル状粉末として得た。このものは、NMRで酢酸エチルと洗いこみに用いたジクロロメタンの吸収が認められた。またわずかに不純物を含む画分として6gを得た。この様に合成した、ウルソール酸−3−メチルホスフェート(Ursolic
acid 3−methylphospate;35g 62mmol)を乾燥ジクロロメタン(350ml)に溶解し、アルゴン気流下、ブロモトリメチルシラン(25mL、186mmol)を加え、室温で1時間反応させた。TLC確認後減圧下に濃縮し、残留部を再度乾燥したトルエンに溶解濃縮(200ml×2)して、過剰のブロモトリメチルシランを完全に除去した。濃縮物に95%メタノール(300mL)を加えて溶解し、室温で1時間かき混ぜると結晶が析出した。そのまま減圧下に濃縮した後、一夜減圧乾燥に付し、ウルソール酸リン酸エステルの23.5gを得た。
1H−NMR(ppm):5.23(m、1H)、3.87(m、1H)、2.20(d、1H)、2.05〜1.25(m、25H)、1.12(s、3H)、1.02(s、3H)、0.99(s、3H)、0.97(d、3H)、0.87(d、3H)、0.85(s、3H)
Mass:535(M+)
IR(cm-1):2948、1694、1456、1378、1028、661、566
本発明の皮膚外用剤は、前記必須成分を有効成分として含有し、肌荒れの改善又は予防のためのものであることを特徴とする。本発明の皮膚外用剤においては、肌荒れ改善乃至は予防に専らに使用されるために、肌荒れに対して好ましい作用を有する成分を含有することがより好ましい。この様な成分的な構成としては、多価アルコールを総量で10〜40質量%、より好ましくは15〜30質量%含有することが例示できる。かかる多価アルコールにはグリセリンを含有することが好ましく、該グルセリンの好ましい含有量としては、1〜5質量%が好ましく例示できる。グリセリン以外には、ジプロピレングリコール、1,2−ペンタンジオール、1,2−ヘキサンジオール、1,2−オクタンジオール及びイソプレングリコールから選択される1種乃至は2種以上を10〜20質量%含有することが好ましく、かかる成分を含有することにより、防腐力を確保し、メチルパラベン、エチルパラベン、プロピルパラベン、ブチルパラベンなどのパラベン類を含有しないことが好ましい。これは、肌荒れのような皮膚バリア機能が低下した皮膚状態に於いては、一過性の刺激感(スティギング)を起こす場合のあるパラベン類を投与することは、該一過性の刺激感の誘発可能性を高めることになり、肌荒れの改善効果を損なう場合があるからである。前記のジプロピレングリコール、1,2−ペンタンジオール、1,2−ヘキサンジオール、1,2−オクタンジオール及びイソプレングリコールから選択される1種乃至は2種以上の多価アルコール類は、防腐力を補完して、パラベンを含有させないことによる防腐力の低下を防ぐことができる。
抑制し、以て、優れた肌荒れの改善効果、及び肌荒れ予防効果を有し、前記肌荒れ予防効果としては、肌荒れが更に悪化することを予防する効果、及び、まだ肌荒れしていない皮膚が肌荒れをすることを予防する効果が挙げられる。この為、本発明の皮膚外用剤は、肌荒れの存する箇所乃至は肌荒れの生じる可能性の存する箇所に投与されることが好ましい。本発明の皮膚外用剤としては、皮膚に外用で投与されるものであれば、特段の限定はなく、例えば、化粧料、皮膚外用医薬、皮膚外用雑貨などが具体的に例示できるが、前記の効果を最大限に生かすためには、肌荒れ用の化粧料に適用することが好ましく、特に、「医薬部外品」における「肌荒れの改善、予防」のための有効成分として、本発明の皮膚外用剤の必須成分であるウルソール酸リン酸エステル及び/又はその塩の使用を示す、医薬部外品に適用することが好ましい。
男子従業員(年齢25〜50歳)21名を用いて、5質量%ラウリル硫酸ナトリウム(SDS)水溶液で誘発させた肌荒れモデルを用いて、ローション化粧料1及び比較例1をサンプルとして、この肌荒れに対する改善効果を試験した。即ち、前腕内側部に1.5cmφの部位を2つ設け、インテグラル社製の「テヴァメータ」で経皮的散逸水分量(TEWL)を測定した後、5質量%SDS水溶液を1日目、2日目、3日目及び4日目に投与した。(4回投与)サンプルは1日目から4日目の5質量%SDS水溶液の投与後30分、5日目、6日目及び7日目にSDS水溶液と同じ部位に投与した。(7回投与)4日目のSDS投与前と、5日目のサンプル投与前にTEWLを測定した。4日目、5日目のTEWL値から試験開始日のTEWL値を差し引いた値をそれぞれ「ΔTEWL」とし、この値を評価対象とした。この値をWilcoxonの順位和検定にて解析を行った。この作業手順を表2にしめす。又、結果は表3に示す。この結果より、本発明の皮膚外用剤は肌荒れ改善効果に優れることがわかる。
Claims (5)
- 前記ウルソール酸リン酸エステル及びその塩の含有量が、皮膚外用剤全量に対し、0.05〜5質量%であることを特徴とする、請求項1に記載の肌荒れ予防又は改善用の皮膚外用剤。
- 前記グリセリンの含有量が、皮膚外用剤全量に対し、1〜5質量%であることを特徴とする、請求項1又は2に記載の肌荒れ予防又は改善用の皮膚外用剤。
- ジプロピレングリコール、1,2−ペンタンジオール、1,2−ヘキサンジオール、1,2−オクタンジオール及びイソプレングリコールから選択される1種乃至は2種以上を、皮膚外用剤全量に対し10〜20質量%含有することを特徴とする、請求項1〜3の何れか1項に記載の肌荒れ予防又は改善用の皮膚外用剤。
- パラベンを含有しないことを特徴とする、請求項1〜4の何れか1項に記載の肌荒れ予防又は改善用の皮膚外用剤。
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