JPS6115867A - Ｎ−ベンジル−シクロプロパンカルボキサミド誘導体、その製法及び農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 不発明線新規なＮ−ベンジル−シクロプロパンカルボキ
サミド誘導体、その製法及び農園芸用殺菌剤に関する。

更に詳しくは、本発明は下記式（１）で表わされるＮ−
ベンジル−シクロプロパンカルボキサミド誘導体に関す
る。

一般式： 式中、Ｘはハロゲン原子を示し、 ｎは１又は２を示し、 Ｒ１，ＲＮ及びＲａは夫々、水素原子又は低級アルキル
基を示す。

上記一般式（１）の化合物は下記の方法により製造する
ことができ、本発明は該製法にも、関する。

製法１）ニー 一般式２ 式中、Ｘ及びｎは前記と同じ、 で表わされる化合物と、 一般式： 式中、Ｒ’、Ｒ”及びＲｓは前記と同じ、そして Ａは水酸基又はハロゲン原子を示す、 で表わされている化合物とを、反応させることを特徴と
する前記一般式（１）のＮ−ベンジル−シクロプロパン
カルボキサミド誘導体の製造方法。

また、本発明は前記一般式（１）のＮ−ベンジル−シク
ロプロパンカルボキサミド誘導体を有効成分として含有
する農園芸用殺菌剤にも、関する。

本願出願日前公知の特開昭５５−６６５５５号公報明細
書には、 一般式； （式中、Ｒ１は水素原子あるいは低級アルキル基を、Ｒ
１はアルキル基あるいはシクロ６一 アルキル基を表わし、Ｒ１とＲ，とて環を形成していて
もよい。） で示されるＮ−ベンジル−アセトアミド誘導体が除草活
性を有する旨、記載されている。そして、該明細書には
、例えば、式 で表わされる化合物が記載されている。

しかしながら、上記一般式（，４）には、本願発明で特
定された前記一般式（１）の化合物は包含されておらず
、更に、殺菌剤用途についても、全く言及されていない
。

また、本願出願日前公知の特開昭５８−２６８４７号公
報明細書には、 一般式： ％式％ （式中、Ｒ１はα−位分枝のアルキル基を、Ｒ３は水素
原子、低級アルキル基もしくは低級アルケニル基または
Ｒ１とＲ３とてアルキレン基を、Ｘはハロゲン原子、低
級アルキル基、低級アルコキシル基、シアノ基または二
）ｏ基を、ｎは１〜３の整数を表わす。） で示されるＮ−ベンジル−アセタミド誘導体が農園芸用
殺菌活性を有する旨、記載されている。そして、該明細
書には、例えば、式 で表わされる化合物が記載されている。

しかし表から、上記一般式（Ｂ）には、本願発明で特定
された前記一般式（１）の化合物は包含されていない。

本発明者等は、生物活性を有する新規化合物を創製すべ
く、合成並びに生物活性スクリーニングをしてきた。

その結果、前記一般式（１）の新規Ｎ−ベンジル−シク
ロプロパンカルボキサミド誘導体を合成することに成功
し、且つ該式（１）化合物が、例えば優れた農園芸用殺
菌活性を有することを発見した。

本発明者等の研究によれば、本発明の前記一般式（１）
のＮ−ベンジル−シクロプロパンカルボキサミド誘導体
は本願出願日前の公知のいかなる刊行物にも、記載され
ていない新規化合物である。

そして本発明化合物は、植物病害防除の目的にとくに適
した優れた防除効力を発現し、特には、稲いもち病防除
のために、最適な卓越した効力を発現するととがわかっ
た。斯る防除効力は類縁の化学構造を有する化合物、例
えば、前記公知文献記載の式（、（−１）及び式（Ｂ−
１）の化合物の示す効力と比較して、格段に優れた効果
をもたらす。

このような本発明化合物における生物活性の卓越性は、
該化合物の化学構造との相関性に起因する。すなわち、
本発明化合物の構造上の特徴は、酸アミド結合における
窒素原子にハロゲン置換−α−メチルベンジル基が結合
し、且つカルボニル基の炭素原子に前記一般式（１）の
如く、置換シクロプロピル基が結合している点におる。

本発明化合物の植物病害防除活性は、またその残効性の
点においても、より顕著な効果を発揮する。例えば、特
に、稲いもち病防除に際しては、それが稲作における防
除上、最重要病害である仁ととの関連において、薬剤の
処理適期といもち病の発生時期との関係から、防除薬剤
の残効性が最も重要な要素となっており、残効性の如何
によつて、その化合物の実用的な真価が左右される。本
発明化合物は、この点においそも満足すべき優れた生物
活性化合物でおる。

従って、本発明の目的は、前記一般式（１）のＮ−ペン
ジルーシクロプｇパンカルボキサミド誘導体、その製法
及びその農園芸用殺菌剤としての利用を提供するにおる
。

本発明の上記目的及び更に多くの他の目的並びに利点は
以下の記載から一層明らかとなるであろう。

本発明化合物は、植物に対して薬害を与えることなく、
安全に使用でき、また前記稲いもち病の外に、広範な植
物病害に対して優れた防除効力を発現すると共に、優れ
た残効性をも有することから、広範な植物病害防除のた
めに有利に且つ好都合に適用できる。

本発明化合物の殺菌スペクトルは例えば、古生菌［アー
キミセテス（Ａｒｃｈｉｍｙｃｅｔｅｓ　）　］、藻菌
〔フイコミセテス（Ｐｈｙｃｏｍｙｃｅｔｅｓ　）　）
、子のう菌〔アスコミセテ、ｘ、　（Ａｓｃｏｒｎｙｃ
ｅｔｅｓ　）　：］、担子菌〔パシジオミセテ／１．　
（Ｂａａｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ　）　〕、不完全菌〔
フンギ・イムパーツエフティ（ＦｕｎｇｉＩｍｐｇｒｆ
ｅｃｔｉ　）　）、その他側菌類による種々の植物病害
に対して有効に使用できる。

本発明化合物の殺菌スペクトルの代衣例としては、例え
ば稲いもち病（ｐｙｒｔｃｗｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ
）、ウリ類の炭そ病（ＣＣｏ１１ｅｔｏｔｒｔｃｈｕ　
ｌａｇａｎａｒｔｕｍ）等を例示することができるが、
該殺菌スペクトルはこれらに限定されるべきものではな
い。

本発明の一般式（１）のＮ−ベンジル−シクロプロパン
カルボキサミド誘導体は、例えば、下記の方法によシ、
容易に製造することができる。

製法１）ニー １　Ｒ２ （ＩＩ）　　　　　　　　　　　（１１）（式中、Ｘ　
、　ｎ　、　Ｒ’、　Ｒ２，Ｒ”及びＡは前記と同じ。

） 上記反応式において、Ｘはハロゲン原子たとえばフルオ
ル、クロル、ブロム、ヨードのハロゲン原子を示し、ｎ
は１又は２を示し、Ｒ′ｌＲ２及びＲ１は、夫々独立し
て、水素原子又は低級アルキル基を示し、ここで、低級
アルキル基の具体例としては、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ｎ　−（１ｓｏ−，５ｅｃ−又はｔ
ｔｒｒｔ−）ブチル等ｌ　３− を例示することができる。

Ａは水酸基又は上記例示と同様のノ・ロゲン原子を示す
。

上記反応式で示される本発明一般式（りの化合物の製法
において、原料である一般式（１）の化合物の具体例と
しては、例えば、４−クロロ−α−メチルベンジルアミ
ン、４−プロモーα−メチルベンジルアミン、２−クロ
ロ−α−メチルベンジルアミン、３，４−ジクロロ−α
−メチルベンジルアミン等を例示することができる。

同様に原料である一般式（１）の化合物の具体例として
は、例えば、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロ
パンカルボン酸、２，２−ジクロｏ　−１−ｘチルシク
ロプロパンカルボン酸、２゜２−ジクロロ−（トランス
）−３−メチルシクロプロパンカルボン酸、２１２−ジ
クロロ−１−メチル−（トランス）−３−メチルシクロ
プロパン＝１４− カルボン酸、２．２−ジクロロ−１−エチル−（トラン
ス）−３−エチルシクロプロパンカルボン酸、２．２−
ジクロロ−３，３−ジメチルシクロプロパンカルボン酸
、２．２−ジクロロ−３゜３−ジエチルシクロプロパン
カルボン酸、２．２−ジクロロ−１，３，３−トリメチ
ルシクロプロパンカルボン酸等を例示することができ、
また上記カルボン酸の代わシに、それらの酸ハライド、
例えば酸クロライド、酸ブロマイドを例示することもで
きる。

次に代表例をあげて、上記製法を具体的に説明する。

上記製法は、望ましくは溶媒又は希釈剤を用いて実施で
きる。このためにはすべての不活性溶媒、希釈剤は使用
することができる。

かかる溶媒ないし希釈剤の例としては、水を脂肪族、環
脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化
されてもよい）例えば、ヘキサン、−／クロヘキサン、
石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、メチレンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素
、エチレンクロライドおよヒドリクロルエチレン、クロ
ロベンゼン；その他、エーテル類例えば、ジエチルエー
テル、メチルエチルエーテル、ジー１８０−プロピルエ
ーテル、ジブチルエーテル、プロピオンオキサイド、ジ
オキサン、テトラヒドロンラン；ケトン類例えばアセト
ン、メチルエチルケトン、メチル−ｉｓ。

−プロピルケトン、メチル−１ｓｏ−ブチルケトン；ニ
トリル類例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、
アクリロニトリル；アルコール類例えば、メタノール、
エタノール、１８０−プロパツール、フタノール、エチ
レングリコール；エステル類例えば、酢酸エチル、酢酸
アミル；酸アミド類例えば、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド；スルホン、スルホキシド類例えば
、ジメチルスルホキシド、スルホラン；および塩基例え
ば、ピリジン等をあげることができる。

上記方法においては、脱水縮合剤を用いることができ、
その例としては、Ｎ、Ｎ′−ジシクロへキシルカルボジ
イミドを例示することができる。

また、上記方法において、一般式（ＩＩ）の原料として
酸ハライドを用いる場合には、本発明の反応は酸結合剤
の存在下で行うこともできる。

かかる酸結合剤としては、普通一般に用いられているア
ルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩およびアルコ
ラード等や、第３級アはン類例えば、トリエチルアミン
、ジエチルアニリン、ピリジン等をあげることができる
。

本発明の方法は、広い温度範囲内において実施すること
ができる。例えば約−２０℃と混合物の沸点との間で実
施でき、望ましくは約θ〜約１００℃の間で実施できる
。また、反応は常圧の下でおこなうのが望ましいが、加
圧または減圧下で操作することも可能である。

本発明の式（１）化合物を、農園芸用殺菌剤として使用
する場合、そのまま直接水で希釈して使用するか、また
は！ｌ薬補助剤を用いて農薬製造分野に於て一般に行な
われている方法によシ、種々の製剤形態にして使用する
ことができる。これらの種々の製剤は、実際の使用に際
しては、直接そのまま使用するか、または水で所望濃度
に希釈して使用することができる。ここに言う、農薬補
助剤としては、例えば、希釈剤（溶剤、増量剤、担体）
、界面活性剤（可溶化剤、乳化剤、分散剤、湿潤剤）、
安定剤、固着剤、エーロゾル用噴射剤、共力剤を挙げる
ことができる。

溶剤としては、水のほかに有機溶剤を例示でき、例えば
、炭化水素類〔例えば、ｎ−ヘキサン、石油エーテル、
ナフサ、石油留分（パラフィン蝋、灯油、軽油、中油、
重油）、ベンゼン、トルエン、キシレン類〕、ハロゲン
化炭化水素類〔例えば、クロロメチレン、四塩化炭素、
トリクロロエチレン、エチレンクロライド、二臭化エチ
レン、クロルベンゼン、クロロホルム〕；アルコール類
〔例工ば、メチルアルコール、エチルアルコール、フロ
ビルアルコール、エチレングリコール〕寡エーテル類〔
例えば、エチルエーテル、エチレンオキシド、ジオキサ
ン〕：アルコールエーテル類〔例えば、エチレングリコ
ールモノメチルエーテル〕；ケトン類〔例えば、アセト
ン、イソホロン〕；エステル類〔例えば酢酸エチル、酢
酸アルキルアミン類〔例えば、ジメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミド〕寡スルホキシド類〔例えば、ジ
メチルスルホキシド〕などを挙げることができる。

増量剤または担体としては、たとえば、消石灰、マグネ
シウム石灰、石膏、炭酸カルシウム、珪石、パーライト
、軽石、方解石、珪藻土、無晶形酸化ケイ素、アルミナ
、ゼオライト、粘土鉱物（例えば、パイロフィライト、
滑石、モンモリロナイト、バイデライト、バーミキュラ
イト、カオリナイト、雲母）などの如き無機質粉粒体；
たとえば、穀粉、殿粉、加工デンプン、砂糖、ブドウ糖
、植物茎幹破砕物などの如き植物性粉粒体富たとえば、
フェノール樹脂、尿素樹脂、塩化ビニル樹脂などの如き
合成樹脂の粉粒体；を挙げることができる。

界面活性剤としては、アニオン（陰イオン）界面活性剤
、たとえば、アルキル硫酸エステル類〔例えばラウリル
硫酸ナトリウム〕、アリールスルホン酸類〔例えばアル
キルアリールスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホ
ン酸ナトリウム〕、コハク酸塩類、ポリエチレングリコ
ールアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩類喜カチ
オン（陽イオン）界面活性剤、たとえば、アルキルアミ
ン類〔例えば、ラウリルアミン、ステアリルトリメチル
アンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンジルア
ンモニウムクロライド〕、ポリオキシエチレンアルキル
アミン類；非イオン界面活性剤、たとえば、ポリオキシ
エチレングリコールエーテル類〔例えば、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、およびその縮合物〕
、ポリオキシエチレングリコールエステル類〔例えば、
ポリオキシエチレン脂肪酸エステル〕、多価アルコール
エステル類〔例えば、ポリオキシエチレンソルビタンモ
ノラウレート〕；両性界面活性剤；等を挙げることがで
きる。

その他、安定剤、固着剤〔例えば、農業川石けん、カゼ
イン石灰、アルギン酸ソーダ、ポリビニルアルコール（
ＰＶＡ）、酢酸ビニル系接着剤、アクリル系接着剤〕、
エーロゾル用噴射剤〔例えば、トリクロロフルオロメタ
ン、ジクロロフルオルメタン、１，２．２−）ジクロロ
−１，１，２−トＩＪフルオロエタン、クロロベンゼン
、ＬＮＧ。

低級エーテル〕富（燻煙剤用）燃焼調節剤〔例えば、亜
硝酸塩、亜鉛末、ジシアンジアミド〕：酸素供給剤〔例
えば、塩素酸塩〕：効効力延長剤２散散安定剤例えば、
カゼイン、トラガント、カルボキシメチルセルロース（
ＣＭＣ）、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ））：共力剤
を挙げることができる。

本発明の化合物は、一般に良薬製造分野で行なわれてい
る方法により種々の製剤形態に製造することができる。

製剤の形態としては、乳剤：油剤：水和剤：水溶剤：懸
濁剤：粉剤：粒剤：粉粒剤：燻煙剤：錠剤：煙霧剤：糊
状剤：カプセル剤等を挙げることができる。

本発明の農園芸用殺菌剤は、前記活性成分を例えば約０
．１〜約９５重量％、好ましくは約０．５〜約９０重量
％含有することができる。

実際の使用に際しては、前記した種々の製剤および散布
用調製物（ｒｅａｄｙ−１ｏ−ｕｓｅ−ｐｒｅｐａｒａ
−ｔｔｏｎ）中の活性化合物含量は、例えば、約０．０
００１〜約２０重量％、好ましくは約０．００５〜約１
０重量−の範囲が適当である。

これら活性成分の含有量は、製剤の形態および施用する
方法、目的、時期、場所および病害の発生状況等によっ
て適当に変更できる。

本発明の化合物は、更に必要ならば、他の農薬、例えば
、殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、抗ウィルス剤
、除草剤、植物生長調整剤、誘引剤〔例えば、有機燐酸
エステル系化合物、カーバメート系化合物、ジテオ（ま
たはチオール）カーバメート系化合物、有機塩素系化合
物、ジニトロ系化合物、有機硫黄または金属系化合物、
抗生物質、置換ジフェニルエーテル系化合物、尿素系化
合物、トリアジン系化合物〕または／および肥料等を共
存させることもできる。

本発明の前記活性成分を含有する種々の製剤または散布
用調整物（ｒａＱｄｙ−ｔＯ−ｕ８ｅ−ｐｒａｐａｒＧ
−ｔｉｏｎ）は良薬製造分野にて通常一般に行なわれて
いる施用方法、散布、〔例えば液剤散布（噴ｎ）ミステ
ィング（ｍｉｎｔｉｎｇ　）　、アトマイズイング（ａ
ｔｏｍｉｚｉｎｇ　）、散粉、散粒、水面施用、ボアリ
ング（ｐｏｕｒｔｎｇ　）　：ｌ　：燻煙：土壌施用、
〔例えば、混入、スプリンクリング（ｓｐｒｉｎｋｌｉ
ｎｇ）、燻蒸（ｖａｐｏｒｓｎｒｔ　）　、潅注：］　
：　表面ｍ用［：　例ｔば、塗布、巻付け（ｂａｎｄｉ
ｎｇ　）　、粉衣、被覆〕：浸漬等によシ施用すること
ができる。またいわゆる超高濃度少量散布法（ｕｌｔｒ
ａ−１ｏｗ−ｖｏｌｕｍｅ　）によシ施用することもで
きる。この方法においては、活性成分を１００チ含有す
ることが可能である。

単位面積尚りの施用量は適宜に選択できるが、１ヘクタ
一ル当シ活性化合物として例えば約０．０３〜約１０ｋ
ｐ、好ましくは約０．３〜６ｋｇが例示できる。しかし
ながら特別の場合には、これらの範囲を超えることが、
または下まわることが可能であり、また時には必要でさ
えある。

本発明によれば、活性成分として前記一般式（１）の化
合物を含み、且つ希釈剤（溶剤および／または増量剤お
よび／または担体）および／または界面活性剤、更に必
要ならば、例えば安定剤、固着剤、共力剤を含む農園芸
用殺菌組成物が提供できる。

更に、本発明によれば、病原菌および／またはその発生
並びに作物病の発生個所に前記一般式（１）の化合物を
単独に、または希釈剤（溶剤および／または増量剤およ
び／または担体）および／または界面活性剤、更に必要
ならば、安定剤、固着剤、共力剤とを混合して施用する
作物病防除方法が提供できる。

次に実施例によシ本発明の内容を具体的に説明するが、
本発明はこれのみに限定されるべきものでない。

実施例１ ４−クロロ−α−メチルベンジルアミン（１５，６ＩＩ
）、トリエチルアミン（１０，１ｐ　）をトルエン（１
５０ｍｇ）に溶かし攪拌しなから０−１０℃で２．２−
ジクロル−１−メチル−（トランス）−３−メチルシク
ロプロパンカルボン酸クロライド（２０，２Ｎ　）の）
ル！ン（３０ｍ／）溶液を滴下する。滴下終了後室温で
２時間攪拌する。反応液を氷水に注ぎ、水層をトルエン
で洗浄した後、トルエン層をまとめ、これを１チ塩酸水
溶液、１襲水酸化ナトリウム水溶液、水の順で洗い、無
水硫酸ナトリウム上で乾燥する。トルエンを減圧で留去
すると、下記式で表わされる目的の無色の結晶Ｎ−（４
−クロル−α−メチルベンジル）２．２−ジクロル−１
−メチル−（トランス）−３−メチルシクロプロパンカ
ルボキサミド（２９，９）が得られる。ｍｐ、１３２〜
１３４℃ （化合物Ａｌ） 上記と同様の方法に従って、合成した本発明化合物を下
記第１表に示す。

実施例２（水利剤） 本発明化合物Ａ１．１５部、粉末けい藻土と粉末クレー
との混合物（１：５）、８０部、アルキルベンゼンスル
ホン酸ナトリウム、２部、アルキルナフタレンスルホン
酸ナトリウムホルマリン縮金物、３部を粉砕混合し、水
和剤とする。これを水で希釈して、病原菌および／また
はその発生並びに作物病の発生個所に噴霧処理する。

実施例３（乳剤） 本発明化合物Ｉ６１．３０部、キシレン、５５部、ポリ
オキシエチレンアルキルフェニルエーテル、８部、アル
キルベンゼンスルホン酸カルシウム、７部を混合攪拌し
て乳剤とする。これを水で希釈して、病原菌および／ま
たは、その発生並びに作物病の発生個所に噴霧処理する
。

実施例４（粉剤） 本発明化合物Ａ３．２部、粉末クレー、９８部を粉砕混
合して粉剤とする。これを病原菌および／または、その
発生、並びに作物病の発生個所に散粉する。

実施例５（粉剤） 本発明化合物ム１．１．５部、イソプロビルハイドロゲ
ンホスフエート（ＰＡＰ）、０．５部、粉末クレー、９
８部を粉砕混合して粉剤とし、病原菌および／まだは、
その発生、並びに作物病の発生個所に散粉する。

実施例６（粒剤） 本発明化合物Ｉ６３．１０部、ベントナイト（モンモリ
ロナイト）、３０部、タルク（滑石）、５８部、リグニ
ンスルホン酸塩、２部の混合物に、水、２５部を加え、
良く捏化し、押し出し式造粒様により、１０〜４０メツ
シユの粒状として、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする
。これを病原菌および／またはその発生、並びに作物病
の発生個所に散粒する。

実施例７（粒剤） ０．２〜２顛に粒径分布を有する粘土鉱物粒９５部を回
転混合機に入れ、回転下、有機溶剤に溶解させた本発明
化合物厘５．５部を噴霧し均等にしめらせた後４０〜５
０℃で乾燥して粒剤とする。

これを病原菌および／またはその発生、並びに作物病の
発生個所に散粒する。

実施例８ イネいもち病に対する茎葉散布効力試験供試化合物の調
製 活性化合物；５０重量部 担体；珪藻土とカオリンとの混合物（１：５）：４５重
量部 乳化剤；ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
：５重量部 上述した量の活性化合物、担体および乳化剤を粉砕混合
して水和剤とし、その所定薬量を水で希釈して調製する
。

試験方法 水稲（品種：朝日）を直径１２αの素焼鉢に栽培し、そ
の３〜４期に上記のように調製した供試化合物の所定濃
度希釈液を３鉢当り５〇−散布した。翌日人工培養した
稲いもち病菌胞子の懸濁液を噴霧接種（２回）し、２５
°Ｃ１相対湿度１００チの温室に保ち感染せしめた。接
種７日後、鉢当シの罹病程度を下記の基準により類別評
価し、更に防除価（％）を求めた。

罹病度　　　　　　病斑面積歩合 ０．５　　　　　　　２以下 １　　　　　　　　　　　　　　　３〜５２　　　　　
　　　　　　　　６〜１０３　　　　　　　　　　　　
　１１〜２〇４　　　　　　　　　　　２１〜４０ ５　　　　　　４１以上 本試験は１区３鉢の結果である。

その結果を第２表に示す。

第２表 註）　比較Ａ−１： 〔特開昭５５−６６５５５号公報記載化合物〕Ｂ−１＝ 〔特開昭５８−２６８４７号公報記載化合物〕上記実施
例８で例示の外の本発明化合物についても、同様の試験
によシ、第２表に示したとほぼ同等の効果を現わすこと
を確認した。

実施例９ イネいもち病に対する残効試験 試験方法 水稲（品種：朝日）を直径１２ｃＩＬの素焼鉢に栽培し
、その３〜４葉期に、前記実施例８と同様にして調製し
た供試化合物の所定濃度希釈液を３鉢当シ５０ゴ散布し
た。散布５日後、へ工培養した稲いもち病菌胞子の懸濁
液を噴霧接種（２回）し、２５℃、相対湿度１００％の
温室に保ち、感染せしめた。接種７日後、鉢当シの罹病
程度を前記実施例８と同様にして、類別評価し、防除価
（チ）を求めた。その結果を第３表に示す。

第３表 註）　比較Ａ−１，Ｂ−１は第２表に同じ。

上記実施例９と同様の試験により、例えば化合物Ａ１０
．同じくム１１も優れた残効性を示すことを確認した。

実施例１０ キュウリの炭そ病に対する防除試験 試験方法 ９α素焼鉢で栽培したキュウリ（品種二四葉）に実施例
３に準じて、調製した乳剤形態の供試化合物の所定濃度
希釈液を３鉢当シ、２５−散布した。散布１日後、本病
原菌の胞子液を噴霧接種し、２３℃、湿度９０チ以上の
恒温室内に一日保った。

放置６日後、下記基準により、病斑面積歩合によって罹
病度を類別評価し、防除価（％）を求めた。

罹病度　病斑面積歩合（チ） ０．５　　２以下 １　　　　　　　３〜５ ２　　　　　　　６〜１５ ３　　　　　　　１６〜３０ ４　　　　　　　３１〜５０ ５　　　５１以上 その結果を第４表に示す。

第４表 註）　　ＴｐＮ：テトラクロロイソフタロニトリル７５
チ水利剤 上記実施例１０と同様の試験により、例えば、化合物Ａ
ＩＯ及び同Ａｌｌも、キュウリの炭そ病に対して、優れ
た防除力を有することを確認した。

以上、詳細な説明の項で説明した本発明を要約すれば次
の通りである。

（１）一般式： 式中、Ｘはノ・ロゲン原子を示し、 ｎは１又は２を示し、そして Ｒｔ、Ｒｔ及びＲ１は夫々、水素原子又は低級アルキル
基を示す、 で表ワされるＮ−ペンジルーシクロプロノ（ンカルボキ
サミド誘導体。

（２）一般式； 式中、Ｘ及びｎは前記と同じ、 で表わされる化合物と、 一般式： 式中、Ｒ’、Ｒ２及びＲ３は前記と同じ、そして Ａは水酸基又はノ・ロゲン原子を示す、で表わされる化
合物とを、反応させることを特徴とする前記一般式（１
）のＮ−ベンジル−シクロプロパンカルボキサミド誘導
体の製造方法。

（３）前記一般式（１）のＮ−ベンジル−シクロプロパ
ンカルボキサミド誘導体を有効成分として含有する農園
芸用殺菌剤。

（４）前記一般式（１）ＯＮ−ベンジル−シクロプロパ
ンカルボキサミド誘導体を単独に、または希釈剤（溶剤
および／または増量剤および／または担体）および／ま
たは界面活性剤、更に必要ならば、安定剤、固着剤、共
力剤とを混合して施用する作物病防除方法。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｘはハロゲン原子を示し、 ｎは１又は２を示し、そして Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は夫々、水素原子又は低級ア
   ルキル基を示す、 で表わされるＮ−ベンジル−シクロプロパンカルボキサ
   ミド誘導体。 ２）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項記載のＮ−（４−ク
   ロロ−α−メチルベンジル）２，２−ジクロロ−１−メ
   チル−（トランス）−３−メチルシクロプロパンカルボ
   キサミド。 ３）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｘはハロゲン原子、そして ｎは１又は２を示す、 で表わされる化合物と、 一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は夫々、水素原子又は
   低級アルキル基を示し、そして Ａは水酸基又はハロゲン原子を示す、 で表わされる化合物とを、反応させることを特徴とする
   、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｘ、ｎ、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は前記と同じ
   、 で表わされるＮ−ベンジル−シクロプロパンカルボキサ
   ミド誘導体の製造方法。 ４）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｘはハロゲン原子を示し、 ｎは１又は２を示し、 Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は夫々、水素原子又は低級ア
   ルキル基を示す、 で表わされるＮ−ベンジル−シクロプロパンカルボキサ
   ミド誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。