JP2958531B2 - Improved water-suspendable pyrethroid insecticidal composition and method for controlling pests in paddy fields using the same - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、改良された水懸濁型ピレスロイド系殺虫組
成物およびそれを用いる水田害虫の防除方法に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION <Industrial application field> The present invention relates to an improved water-suspended pyrethroid insecticidal composition and a method for controlling paddy pests using the same.

〈従来の技術〉 ピレスロイド系殺虫剤は、各種の害虫に対して少量の
散布にて卓効を示す優れた剤である故に、現在防疫用途
から農業用途まで多方面にわたり使用されている。<Prior Art> Pyrethroid-based insecticides are excellent agents that show an excellent effect on various pests by spraying them in a small amount, and are currently used in various fields from epidemics to agricultural use.

しかし、ピレスロイド系殺虫剤が水田害虫に対して使
用される例は少なく、現在、水田害虫特にイネミズゾウ
ムシ防除には、主としてカルボスルファン、アミノスル
ファン、カルタップ等のカーバメート系殺虫剤が用いら
れており、またその剤型としては、粉剤、粒剤が主であ
る。However, pyrethroid insecticides are rarely used for paddy field pests.Currently, carbamate insecticides such as carbosulfan, aminosulfan and cartap are mainly used for controlling paddy field insects, especially rice weevil. The dosage forms are mainly powders and granules.

しかも、特に育苗箱中の幼苗に散布される殺虫剤の製
剤形態としては、現在粒剤以外のものは利用されていな
い。In addition, as the formulation of the insecticide to be sprayed especially on the seedlings in the nursery box, anything other than granules is currently not used.

〈発明が解決しようとする課題〉 乳剤は、本来対象作物にむら無く均一に散布できる故
に、水田用害虫防除剤の剤型として利用できることが望
ましいが、散布後の薬害の発生が大きいという問題点が
あり、現在使用されていない。また、乳剤は特に育苗箱
中の幼苗に散布した場合に、本田に移植後幼苗が水没し
てしまういわゆる“流れ葉”の状態が発現し、生育不能
となる場合が多いという問題点もあった。<Problems to be Solved by the Invention> Emulsions can be applied to target crops uniformly and evenly. Therefore, it is desirable that emulsions can be used as dosage forms of insecticides for paddy fields. There are currently not used. In addition, when the emulsion is sprayed on the seedlings in the nursery box, the so-called "flowing leaves" in which the seedlings are submerged after transplanting to Honda often appear and cannot grow. .

一方、粒剤や粉剤は均一に散布するのが難しいことか
ら、均一に散布し易い液剤で、乳剤のような薬害発生の
ない剤型の開発が求められていた。On the other hand, since it is difficult to uniformly disperse granules and powders, there has been a demand for the development of a liquid form which is easy to uniformly disperse and which does not cause harm, such as an emulsion.

ピレスロイド系殺虫剤は前述の如く、幅広い殺虫スペ
クトルを有し、水田害虫特に、イネミズゾウムシに対し
ても低濃度で卓効を示す優れた剤ではあるが、本剤を水
田用害虫特にイネミズゾウムシ防除のために育苗箱中の
幼苗に施用するに際しては、この様な問題点を解決した
組成物を開発する必要があった。As described above, pyrethroid insecticides have a broad insecticidal spectrum and are excellent agents that exhibit excellent effects at low concentrations even on paddy field pests, especially rice weevil, but this drug is used for controlling paddy field insects, especially rice weevil. When applying to a seedling in a nursery box, it was necessary to develop a composition that solved such problems.

〈課題を解決するための手段〉 本発明者らは、ピレスロイド系殺虫剤を水田害虫、特
にイネミズゾウムシ防除を目的として育苗箱中の幼苗に
施用する際に、粉剤の様な粉立ちが無く、粒剤の様な散
布むらも無い液剤であって、しかも乳剤の様な薬害の発
生する可能性の無い製剤の開発を目的として鋭意検討し
た。<Means for Solving the Problems> The present inventors have found that when pyrethroid insecticides are applied to paddy field pests, particularly to young seedlings in a nursery box for the purpose of controlling rice weevil, there is no dust like a dust, and there is no grain. The present invention has been studied with the aim of developing a formulation which is a liquid formulation which does not have even spraying like a formulation, and which does not have the possibility of causing phytotoxicity like an emulsion.

重ねて、乳剤の様な液剤を使用した際に発生し重大な
問題となり得るいわゆる“流れ葉現象”（育苗箱中の幼
苗に液剤を散布後本田に移植した際に、幼苗が水没しそ
のまま朽ちてしまう現象）の発生を防止することをも検
討の重要な目的とした。The so-called "flow-leaf phenomenon" which can be a serious problem that occurs when a liquid material such as an emulsion is used repeatedly (when the liquid material is sprayed on the seedlings in the nursery box and transplanted to Honda, the seedlings submerge and decay as they are. Prevention of occurrence of the phenomenon) was also an important objective of the study.

その結果、ポリウレタン系皮膜中に少なくとも１種以
上のピレスロイド系殺虫剤が内包された微小粒子を含有
し、また水溶性高分子を0.5％以上含有し、微小粒子の
平均粒径が80μｍ以下であり、（平均粒径／膜厚）比が
800以上であり、かつ50倍に水で希釈した際の表面張力
が60dyne/cm（20℃）以上である改良された水懸濁型ピ
レスロイド系殺虫組成物が、乳剤の様な薬害の発生が無
く、しかも散布時に粉剤の様な粉立ち、粒剤の様な散布
むらの発生しない優れた剤型の組成物であることを見出
した。As a result, the polyurethane-based film contains fine particles containing at least one or more pyrethroid-based insecticides, contains 0.5% or more of a water-soluble polymer, and has an average particle size of 80 µm or less. , (Average particle size / film thickness) ratio
An improved water-suspended pyrethroid insecticidal composition with a surface tension of 60 dyne / cm (20 ° C) or more when diluted with water by a factor of 50 or more is 800 or more. It has been found that the composition is an excellent dosage form which is free from dust like dust when sprayed and does not generate uneven dust like granules.

しかも、本組成物は“流れ葉現象”をも併わせて解消
できる製剤となっている。In addition, the present composition is a preparation that can eliminate the "leaf leaf phenomenon".

本発明に使用できる水溶性高分子としては、その0.5
％水溶液の表面張力が50dyne/cm（20℃）以上の値を示
すものより選択することが望ましく、例えば、ポリエチ
レングリコール、ポリビニルピロリドンの様な合成水溶
性高分子類、ゼラチン、アラビアガムの様な天然の水溶
性高分子類、カルボキシメチルセルロース等の半合成水
溶性高分子類等から選択することができる。As the water-soluble polymer that can be used in the present invention, 0.5
% Aqueous solution having a surface tension of 50 dyne / cm (20 ° C.) or more. For example, synthetic water-soluble polymers such as polyethylene glycol and polyvinylpyrrolidone, gelatin, gum arabic and the like. It can be selected from natural water-soluble polymers, semi-synthetic water-soluble polymers such as carboxymethyl cellulose, and the like.

ポリウレタン系皮膜中にピレスロイド系殺虫剤を内包
する方法としては例えば、経営開発センター出版部昭和
53年９月11日発行の「マイクロカプセルの新技術とその
用途開発・応用実例」中に記載の通常のマイクロカプセ
ル化方法を利用することができる。As a method for encapsulating a pyrethroid-based insecticide in a polyurethane-based coating, for example, Showa, Management Development Center Publishing Division
The usual microencapsulation method described in “New technology of microcapsules and development and application examples of their use” published on September 11, 53 can be used.

但し、その中でも界面重合法を用いた方法が簡便で良
い。また、その際に反応物質としては、扱い易く反応の
制御も容易である多価イソシアネートと多価アルコール
とが使用される。However, among them, a method using an interfacial polymerization method is simple and good. In this case, polyisocyanates and polyhydric alcohols which are easy to handle and control the reaction are used as the reactants.

すなわち、ポリウレタン皮膜中にピレスロイド系殺虫
剤を内包する際には、例えばピレスロイド系殺虫剤と多
価イソシアネート及び必要に応じて溶媒を混合し、均一
になった油相を、分散剤として水溶性高分子を所定量含
有した水溶液中にして混入し分散攪拌し、その後多価ア
ルコールを加えて加熱する操作を行う。また、多価アル
コールは、油相を分散する際に、水溶性高分子を含有し
た水溶液中に先に添加しておいても良い。That is, when encapsulating a pyrethroid-based insecticide in a polyurethane film, for example, a pyrethroid-based insecticide is mixed with a polyvalent isocyanate and a solvent as necessary, and a uniform oil phase is used as a dispersant to increase the water solubility. An operation is performed in which an aqueous solution containing a predetermined amount of molecules is mixed, dispersed and stirred, and then a polyhydric alcohol is added and heated. In addition, the polyhydric alcohol may be previously added to the aqueous solution containing the water-soluble polymer when dispersing the oil phase.

上記の界面重合反応を実用上問題無い程度まで充分に
完結させるためには、40〜80℃で12時間以上加熱するこ
とが望ましく、通常は12〜48時間の加熱で行われる。In order to complete the above interfacial polymerization reaction sufficiently to the extent that there is no practical problem, it is desirable to heat at 40 to 80 ° C. for 12 hours or more, and usually to heat for 12 to 48 hours.

マイクロカプセル化に用いることができる多官能性イ
ソシアネートの例としては、トルエンジイソシアネー
ト、ヘキサメチレンジイソシアネート、トルエンジイソ
シアネートとトリメチロールプロパンの付加物、ヘキサ
メチレンジイソシアネートの自己縮合物、さらにスミジ
ュール Ｌ（住友バイエルウレタン株式会社製）、スミ
ジュール Ｎ（住友バイエルウレタン株式会社製）、ス
ミジュール T80（住友バイエルウレタン株式会社製）
等があげられる。 Multifunctional a
Examples of socyanates include toluene diisocyanate
G, hexamethylene diisocyanate, toluene diiso
Hexane adduct of cyanate and trimethylolpropane
Self-condensation products of methylene diisocyanate,
Wool L (Sumitomo Bayer Urethane Co., Ltd.), Sumi
Jules N (Sumitomo Bayer Urethane Co., Ltd.)
Midget T80 (Sumitomo Bayer Urethane Co., Ltd.)
And the like.

また、多価アルコールとしては、エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキ
サンジオール、ジプロピレングリコール、トリエチレン
グリコール、グリセリン、レゾルシン、ハイドロキノン
等があげられる。Examples of the polyhydric alcohol include ethylene glycol, propylene glycol, butylene glycol, hexanediol, dipropylene glycol, triethylene glycol, glycerin, resorcinol, hydroquinone, and the like.

また、溶媒を用いる場合には、キシレン、トルエン、
アルキルベンゼン、フェニルキシリルエタン、ヘキサン
等の炭化水素類、クロロホルム等の塩素化炭化水素類、
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、
酢酸エチル、フタル酸ジエチル、酢酸ｎ−ブチル等のエ
ステル類等から適宜選択して用いれば良い。When a solvent is used, xylene, toluene,
Hydrocarbons such as alkylbenzene, phenylxylylethane and hexane; chlorinated hydrocarbons such as chloroform;
Ketones such as methyl ethyl ketone and cyclohexanone,
It may be appropriately selected from esters such as ethyl acetate, diethyl phthalate, and n-butyl acetate.

さらに、BHT等のいわゆる安定化剤、ピペロニルブト
キサイド等の共力剤を添加することも可能である。It is also possible to add so-called stabilizers such as BHT and synergists such as piperonyl butoxide.

なお、本組成物の製造の際、油相を水溶性高分子0.5
％以上を含有した水溶液中に分散させるに際して、例え
ば、堀口博著「合成界面活性剤」中に記載されている公
知の界面活性剤を少量添加することも可能であるが、こ
の場合勿論本組成物の50倍希釈液の表面張力が60dyne/c
m以上であることを満足する範囲に添加量を調節する必
要がある。During the production of the present composition, the oil phase was added to the water-soluble polymer 0.5
%, It is possible to add a small amount of a known surfactant described in "Synthetic Surfactant" written by Hiroshi Horiguchi, for example. The surface tension of a 50-fold diluted solution is 60 dyne / c
It is necessary to adjust the addition amount within a range that satisfies m or more.

なお、本組成物中の微小粒子の粒径は、製造の際に油
相を水溶液に分散するときのエネルギーを変えることに
より調節することができる。The particle size of the fine particles in the present composition can be adjusted by changing the energy at the time of dispersing the oil phase in an aqueous solution during production.

すなわち、分散に使用するエネルギーが大きくなる程
得られる微小粒子の平均粒径は小さくなる。平均粒径の
測定には、例えばコールターカウンターTA−II型（日科
機取扱品）を用いることができる。That is, the average particle size of the obtained fine particles decreases as the energy used for dispersion increases. For the measurement of the average particle size, for example, a Coulter counter TA-II type (manufactured by Nikkaki) can be used.

また、本発明にいう微小粒子の膜厚は以下の式にて計
算できる。すなわち膜厚をＴ、平均粒径をＤ、膜物質の
重量をWw、膜中に内包される油相の重量をWc、膜物質の
密度をρｗ、膜中に内包される油相の密度をρｃとする
と、 となる。The thickness of the fine particles according to the present invention can be calculated by the following equation. That is, the film thickness is T, the average particle diameter is D, the weight of the membrane substance is Ww, the weight of the oil phase contained in the membrane is Wc, the density of the membrane substance is ρw, and the density of the oil phase contained in the membrane is If ρc, Becomes

本発明にいう（平均粒径／膜厚）比はこの様にして求
めた平均粒径および膜厚を用いて計算される。The (average particle size / film thickness) ratio in the present invention is calculated using the average particle size and the film thickness thus obtained.

本発明に言うピレスロイドとは例えば、 （RS）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （RS）
−２−（４−クロロフェニル）イソバレレート〔フェン
バレレート〕 （Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （Ｓ）
−２−（４−クロロフェニル）イソバレレート〔エスフ
ェンバレレート〕 （RS）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル 2,2,3,
3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート〔フ
ェンプロパスリン〕 ３−フェノキシベンジル （1R）−シス，トランス−ク
リサンテメート〔ｄ−フェノスリン〕 （RS）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （1R）
−シス，トランス−クリサンテメート〔シフェノスリ
ン〕 ３−フェノキシベンジル （1RS）−シス，トランス−
３−（2,2−ジクロロビニル）−2,2−ジメチルシクロプ
ロパンカルボキシレート〔ペルメトリン〕 （RS）−３−アリル−２−メチル−４−オキソシクロペ
ント−２−エンイル （1RS）−シス，トランス−クリ
サンテメート〔アレスリン〕 α−シアノ−３−フェノキシベンジル （1R）−シス，
トランス−３−（2,2−ジクロロビニル）−2,2−ジメチ
ルシクロプロパンカルボキシレート〔シペルメトリン〕 （Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （1R）
−シス−３−（2,2−ジブロモビニル）−2,2−ジメチル
シクロプロパンカルボキシレート〔デルタメスリン〕 ２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピル
３−フェノキシベンジルエーテル〔エトフェプロック
ス〕 （Ｓ）−α−３−フェノキシベンジル （1R）−シス−
2,2−ジメチル−３−（1,2,2,2−テトラブロモエチル）
シクロプロパンカルボキシレート〔トラロメスリン〕 3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミドメチル （1RS）−
シス，トランス−クリサンセメート〔テトラメスリン〕 3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミドメチル （1R）−
シス，トランス−クリサンセメート〔ｄ−テトラメスリ
ン〕 （RS）−３−アリル−２−メチル−４−オキソシクロペ
ント−２−エンイル （1R）−シス，トランス−クリサ
ンテメート〔ｄ−アレスリン〕 （Ｓ）−２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピニ
ル）シクロペント−２−エンイル （1R）シス，トラン
ス−クリサンテメート〔プラレスリン〕 （RS）−１−エチニル−２−メチル−２−ペンテニル
（1R）−シス，トランス−クリサンテメート〔エンペン
スリン〕 ５−ベンジル−３−フリルメチル （1RS）−シス，ト
ランス−クリサンテメート〔レスメスリン〕 ５−ベンジル−３−フリルメチル （1R）−シス，トラ
ンス−クリサンテメート〔ｄ−レスメスリン〕 α−シアノ−３−フェノキシベンジル （1R,トラン
ス）−2,2−ジメチル−３−（２−クロロ−２−トリフ
ルオロメチルビニル）シクロプロパンカルボキシレート
〔シハロトリン〕 α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２−（２−クロ
ロ−４−トリフルオロメチルアニリノ）イソバレレート
〔フルバリネート〕 α−シアノ−３−フェノキシベンジル １−（４−エト
キシフェニル）−2,2−ジクロロシクロプロパンカルボ
キシレート〔シクロプロトリン〕 α−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシベンジル
（1R,トランス）−2,2−ジメチル−３−（2,2−ジクロ
ロビニル）シクロプロパンカルボキシレート〔サイフル
スリン〕 α−シアノ−３−フェノキシベンジル （Ｓ）−２−
（４−ジフルオロメトキシフェニル）イソバレレート
〔フルサイスリネート〕 ２−メチル−３−フェニルベンジル （1R,トランス）
−2,2−ジメチル−３−（２−クロロ−２−トリフルオ
ロメチルビニル）シクロプロパンカルボキシレート〔ビ
フェンスリン〕 2,3,5,6−テトラフルオロ−４−メチルベンジル（1R,ト
ランス）−2,2−ジメチル−３−（２−クロロ−２−ト
リフルオロメチルビニル）シクロプロパンカルボキシレ
ート〔テフルスリン〕等があげられる。The pyrethroid referred to in the present invention is, for example, (RS) -α-cyano-3-phenoxybenzyl (RS)
-2- (4-Chlorophenyl) isovalerate [fenvalerate] (S) -α-cyano-3-phenoxybenzyl (S)
-2- (4-chlorophenyl) isovalerate [esfenvalerate] (RS) -α-cyano-3-phenoxybenzyl 2,2,3,
3-Tetramethylcyclopropanecarboxylate [fenpropasulin] 3-phenoxybenzyl (1R) -cis, trans-chrysanthemate [d-phenothrin] (RS) -α-cyano-3-phenoxybenzyl (1R)
-Cis, trans-chrysanthemate [cyphenothrin] 3-phenoxybenzyl (1RS) -cis, trans-
3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate [permethrin] (RS) -3-allyl-2-methyl-4-oxocyclopent-2-enyl (1RS) -cis, Trans-chrysanthemate [aresulin] α-cyano-3-phenoxybenzyl (1R) -cis,
Trans-3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate [cypermethrin] (S) -α-cyano-3-phenoxybenzyl (1R)
-Cis-3- (2,2-dibromovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate [deltamethrin] 2- (4-ethoxyphenyl) -2-methylpropyl
3-phenoxybenzyl ether [ethoferox] (S) -α-3-phenoxybenzyl (1R) -cis-
2,2-dimethyl-3- (1,2,2,2-tetrabromoethyl)
Cyclopropanecarboxylate [tralomethrin] 3,4,5,6-tetrahydrophthalimidomethyl (1RS)-
Cis, trans-chrysancemate [tetramethrin] 3,4,5,6-tetrahydrophthalimidomethyl (1R)-
Cis, trans-chrysanthemate [d-tetramethrin] (RS) -3-allyl-2-methyl-4-oxocyclopent-2-enyl (1R) -cis, trans-chrysanthemate [d-aresulin] ( S) -2-Methyl-4-oxo-3- (2-propynyl) cyclopent-2-enyl (1R) cis, trans-chrysanthemate [plalesulin] (RS) -1-ethynyl-2-methyl-2- Pentenyl
(1R) -cis, trans-chrysanthemate [empensulin] 5-benzyl-3-furylmethyl (1RS) -cis, trans-chrysanthemate [resmethrin] 5-benzyl-3-furylmethyl (1R) -cis, Trans-chrysanthemate [d-resmethrin] α-cyano-3-phenoxybenzyl (1R, trans) -2,2-dimethyl-3- (2-chloro-2-trifluoromethylvinyl) cyclopropanecarboxylate [cyhalothrin Α-cyano-3-phenoxybenzyl 2- (2-chloro-4-trifluoromethylanilino) isovalerate [fulvalinate] α-cyano-3-phenoxybenzyl 1- (4-ethoxyphenyl) -2,2- Dichlorocyclopropane carboxylate [cycloprothrin] α-cyano-4-fluoro-3 Phenoxybenzyl
(1R, trans) -2,2-dimethyl-3- (2,2-dichlorovinyl) cyclopropanecarboxylate [cyfluthrin] α-cyano-3-phenoxybenzyl (S) -2-
(4-Difluoromethoxyphenyl) isovalerate [flucithulinate] 2-methyl-3-phenylbenzyl (1R, trans)
-2,2-dimethyl-3- (2-chloro-2-trifluoromethylvinyl) cyclopropanecarboxylate [bifenthrin] 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylbenzyl (1R, trans) -2 , 2-dimethyl-3- (2-chloro-2-trifluoromethylvinyl) cyclopropanecarboxylate [tefluthrin] and the like.

本発明組成物は、ピレスロイド系殺虫剤を内包した微
小粒子を水中に懸濁させた水懸濁型組成物であるため、
場合によっては微小粒子の沈降を防止するために増粘剤
が添加される。Since the composition of the present invention is a water-suspended composition in which microparticles containing a pyrethroid insecticide are suspended in water,
In some cases, a thickener is added to prevent sedimentation of the fine particles.

この様な目的に使用される増粘剤としては、ザンタン
ガム、ローカストビーンガム、カラギーナン等の天然多
糖類、ポリアクリル酸ソーダ塩等の合成高分子、カルボ
キシメチルセルロース等の半合成高分子、アルミニウム
マグネシウムシリケート等の鉱物質微粉末等が例示され
るが、その他でも水中で増粘効果のあるものは用いられ
る。これらの増粘剤は単独で使用する場合も二種以上混
合して使用する場合も有る。Examples of the thickener used for such purposes include natural polysaccharides such as xanthan gum, locust bean gum, and carrageenan; synthetic polymers such as sodium polyacrylate; semi-synthetic polymers such as carboxymethyl cellulose; and aluminum magnesium silicate. And the like, but other substances having a thickening effect in water are also used. These thickeners may be used alone or in combination of two or more.

また、凍結防止を目的としてプロピレングリコールの
様な一般に用いられる凍結防止剤を添加してもよいし、
通常用いられる防腐剤を添加してもよい。Further, a commonly used antifreezing agent such as propylene glycol may be added for the purpose of antifreezing,
A commonly used preservative may be added.

但し、この様な増粘剤、防腐剤等のいわゆる製剤助剤
を添加する際にも、最終組成物を、水に50倍希釈した際
の表面張力が60dyne/cm以上であることを満足する必要
がある。However, when adding so-called formulation auxiliaries such as such thickeners and preservatives, the final composition is satisfied that the surface tension when diluted 50 times in water is 60 dyne / cm or more. There is a need.

本組成物は特に育苗箱中の幼苗に施用するのに適し、
その幼苗を本田に移植する際に殺虫成分が均一にいきわ
たり、水田害虫特にイネミズゾウムシに対し長期間薬害
も無く卓効を示し、またいわゆる“流れ葉”の発生を防
止できる優れた新規な水懸濁型殺虫組成物である。The composition is particularly suitable for application to seedlings in nursery boxes,
An excellent new water suspension that spreads the insecticidal component evenly when transplanting the seedlings to Honda, shows excellent effects without long-term harm to paddy field pests, especially rice weevil, and prevents the occurrence of so-called "flowing leaves". It is a type insecticidal composition.

本組成物の効果を十分に発揮させるためには通常、本
組成物を表面張力が60dyne/cm以上かつピレスロイド系
殺虫剤濃度にして300〜10000ppm程度に水にて希釈し、
本田移植前に育苗箱中の幼苗に散布する。散布量は一般
に育苗箱当たり50〜1000mlである。その際、散布器ある
いは如雨露等を用いて均一に散布することが望ましい。In order to sufficiently exert the effect of the present composition, usually, the present composition is diluted with water to a surface tension of 60 dyne / cm or more and a pyrethroid-based insecticide concentration of about 300 to 10,000 ppm,
Spray on young plants in nursery box before transplanting to Honda. The application rate is generally 50 to 1000 ml per nursery box. In that case, it is desirable to spray uniformly using a sprayer, a rain shower, or the like.

〈実施例〉 以下、本発明を製造例および試験例にてより詳しく説
明するが、本発明は以下の実施例のみに限定されるもの
ではない。<Examples> Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Production Examples and Test Examples, but the present invention is not limited to only the following Examples.

まず、製造例を示す。 First, a production example will be described.

製造例１ ペルメトリン100g、フェニルキシリルエタン100gおよ
びスミジュールL1.56gを均一な溶液になるまで混合しペ
ルメトリンプレミックスを得た。別途17.5gのアラビア
ガムを含む水溶液395.44gを調製し、その中にペルメト
リンプレミックス201.56gを加え、T.K.オートホモミク
サーＭ型（特殊機化工業株式会社製）にて分散粒子径が
20μｍ程度になるまで攪拌した。その際の回転数は8000
rpmであった。得られた分散液にエチレングリコール3g
を添加し、ゆるやかな攪拌を続けながら24時間60℃に保
温し、ポリウレタン系皮膜に被われたペルメトリン微小
粒子の懸濁液を得た。その微小粒子の平均粒径は20μ
ｍ、（平均粒径／膜厚）比は1053であった。Production Example 1 100 g of permethrin, 100 g of phenylxylylethane, and 1.56 g of Sumidul L were mixed until a uniform solution was obtained to obtain a permethrin premix. Separately, prepare 395.44 g of an aqueous solution containing 17.5 g of gum arabic, add 201.56 g of permethrin premix therein, and use TK Auto Homomixer M type (manufactured by Tokushu Kika Kogyo Co., Ltd.)
The mixture was stirred until it became about 20 μm. The rotation speed at that time is 8000
rpm. 3 g of ethylene glycol was added to the obtained dispersion.
Was added, and the mixture was kept at 60 ° C. for 24 hours with gentle stirring to obtain a suspension of permethrin fine particles covered with the polyurethane film. The average particle size of the fine particles is 20μ
m, and the ratio (average particle diameter / film thickness) was 1053.

次に、2gのザンタンガム、4gのアルミニウムマグネシ
ウムシリケートおよび50gのプロピレングリコールを344
gの水と混合して増粘剤液を調製した。Next, 2 g of xanthan gum, 4 g of aluminum magnesium silicate and 50 g of propylene glycol were added to 344
g of water to prepare a thickener solution.

上記懸濁液600gと増粘剤液400gとを混合し、ペルメト
リンを10重量％、水溶性高分子としてアラビアガムを1.
75重量％含有する組成物を得た（本組成物−１）。600 g of the above suspension and 400 g of the thickener solution were mixed, and 10% by weight of permethrin and 1.gum arabic as a water-soluble polymer.
A composition containing 75% by weight was obtained (the present composition-1).

本組成物−１を水にて50倍希釈した際の表面張力は71
dyne/cm（20℃）であった。The surface tension when this composition-1 was diluted 50-fold with water was 71.
dyne / cm (20 ° C.).

また、アラビアガムの0.5％水溶液の表面張力は62dyn
e/cmであった。The surface tension of a 0.5% aqueous solution of gum arabic is 62 dyn.
e / cm.

製造例−２ 分散粒子径が40μｍ程度になるまでT.K.オートホモミ
クサーの回転数を6000rpmにて攪拌した以外は製造例−
１と同様の操作を行い、ペルメトリンを10重量％、水溶
性高分子としてアラビアガムを1.75重量％含有する組成
物を得た（本組成物−２）。その際の微小粒子の平均粒
径は41μｍ、（平均粒径／膜厚）比は1078であった。ま
た、本組成物−２を水にて50倍希釈した際の表面張力は
71dyne/cm（20℃）であった。Production Example-2 Production Example except that the number of revolutions of the TK auto homomixer was stirred at 6000 rpm until the dispersed particle diameter became about 40 μm.
By performing the same operation as in Example 1, a composition containing 10% by weight of permethrin and 1.75% by weight of gum arabic as a water-soluble polymer was obtained (this composition-2). At that time, the average particle size of the fine particles was 41 μm, and the ratio (average particle size / film thickness) was 1078. The surface tension of this composition-2 when diluted 50 times with water is as follows:
It was 71 dyne / cm (20 ° C).

製造例−３ 分散粒子径が30μｍ程度になるまでT.K.オートホモミ
クサーの回転数を7000rpmにて攪拌した以外は製造例−
１と同様の操作を行い、ペルメトリンを10重量％、水溶
性高分子としてアラビアガムを1.75重量％含有する組成
物を得た（本組成物−３）。その際の微小粒子の平均粒
径は30μｍ、（平均粒径／膜厚）比は1071であった。ま
た、本組成物−３を水にて50倍希釈した際の表面張力は
70dyne/cm（20℃）であった。Production Example-3 Production Example except that the number of revolutions of the TK auto homomixer was stirred at 7000 rpm until the dispersed particle diameter became about 30 μm.
By performing the same operation as in Example 1, a composition containing 10% by weight of permethrin and 1.75% by weight of gum arabic as a water-soluble polymer was obtained (this composition-3). At this time, the average particle size of the fine particles was 30 μm, and the ratio (average particle size / film thickness) was 1071. The surface tension of this composition-3 when diluted 50 times with water is as follows:
It was 70 dyne / cm (20 ° C).

製造例４ ペルメトリン100g、フェニルキシリルエタン100gおよ
びスミジュールＬ 0.5gを均一な溶液になるまで混合
し、ペルメトリンプレミックスを得た。別途17.5gのア
ラビアガムを含む水溶液396.5gを調製し、その中にペル
メトリンプレミックス200.5gを加え、T.K.オートホモミ
クサーＭ型にて分散粒子径が50μｍ程度になるまで攪拌
した。その際の回転数は5500rpmであった。得られた分
散液にエチレングリコール3gを添加し、ゆるやかな攪拌
を続けながら24時間60℃に保温し、ポリウレタン系皮膜
に被われたペルメトリン微小粒子の懸濁液を得た。その
微小粒子の平均粒径は52μｍ、（平均粒径／膜厚）比は
3250であった。Production Example 4 Permethrin (100 g), phenylxylylethane (100 g) and Sumidur L (0.5 g) were mixed until a uniform solution was obtained to obtain a permethrin premix. Separately, 396.5 g of an aqueous solution containing 17.5 g of gum arabic was prepared, 200.5 g of permethrin premix was added thereto, and the mixture was stirred with a TK Auto Homomixer M type until the dispersed particle diameter became about 50 μm. The rotation speed at that time was 5500 rpm. Ethylene glycol (3 g) was added to the resulting dispersion, and the mixture was kept at 60 ° C. for 24 hours with gentle stirring to obtain a suspension of permethrin fine particles covered with the polyurethane film. The average particle size of the fine particles is 52 μm, and the ratio (average particle size / film thickness) is
3250.

次に、2gのザンタンガム、4gのアルミニウムマグネシ
ウムシリケートおよび50gのプロピレングリコールを344
gの水と混合し、増粘剤液を調製した。Next, 2 g of xanthan gum, 4 g of aluminum magnesium silicate and 50 g of propylene glycol were added to 344
g of water to prepare a thickener solution.

上記懸濁液600gと増粘剤液400gとを混合し、ペルメト
リンを10重量％、水溶性高分子としてアラビアガムを1.
75重量％含有する組成物を得た（本組成物−４）。600 g of the above suspension and 400 g of the thickener solution were mixed, and 10% by weight of permethrin and 1.gum arabic as a water-soluble polymer.
A composition containing 75% by weight was obtained (Composition 4).

本組成物−４を水にて50倍希釈した際の表面張力は70
dyne/cm（20℃）であった。The surface tension when this composition-4 was diluted 50-fold with water was 70.
dyne / cm (20 ° C.).

製造例５ ペルメトリン100g、フェニルキシリルエタン100gおよ
びスミジュールＬ 0.8gを均一な溶液になるまで混合し
ペルメトリンプレミックスを得た。別途17.5gのアラビ
アガムを含む水溶液396.2gを調製し、その中にペルメト
リンプレミックス200.8gを加え、T.K.オートホモミクサ
ーＭ型にて分散粒子径が10μｍ程度になるまで攪拌し
た。その際の回転数は10000rpmであった。得られた分散
液にエチレングリコール3gを添加し、ゆるやかな攪拌を
続けながら24時間60℃に保温し、ポリウレタン系皮膜に
被われたペルメトリン微小粒子の懸濁液を得た。その微
小粒子の平均粒径は10μｍ、（平均粒径／膜厚）比は20
00であった。Production Example 5 100 g of permethrin, 100 g of phenylxylylethane, and 0.8 g of Sumidur L were mixed until a uniform solution was obtained to obtain a permethrin premix. Separately, 396.2 g of an aqueous solution containing 17.5 g of gum arabic was prepared, and 200.8 g of permethrin premix was added thereto, followed by stirring with a TK auto homomixer M type until the dispersed particle diameter became about 10 μm. The rotation speed at that time was 10,000 rpm. Ethylene glycol (3 g) was added to the resulting dispersion, and the mixture was kept at 60 ° C. for 24 hours with gentle stirring to obtain a suspension of permethrin fine particles covered with the polyurethane film. The average particle size of the fine particles is 10 μm, and the ratio of (average particle size / film thickness) is 20.
00.

次に、2gのザンタンガム、4gのアルミニウムマグネシ
ウムシリケートおよび50gのプロピレングリコールを344
gの水と混合し、増粘剤液を調製した。Next, 2 g of xanthan gum, 4 g of aluminum magnesium silicate and 50 g of propylene glycol were added to 344
g of water to prepare a thickener solution.

上記懸濁液600gと増粘剤液400gとを混合し、ペルメト
リンを10重量％、水溶性高分子としてアラビアガムを1.
75重量％含有する組成物を得た（本組成物−５）。600 g of the above suspension and 400 g of the thickener solution were mixed, and 10% by weight of permethrin and 1.gum arabic as a water-soluble polymer.
A composition containing 75% by weight was obtained (this composition-5).

本組成物−５を水にて50倍希釈した際の表面張力は69
dyne/cm（20℃）であった。The surface tension when this composition-5 was diluted 50-fold with water was 69.
dyne / cm (20 ° C.).

製造例６ ペルメトリン100g、フェニルキシリルエタン100gおよ
びスミジュールＬ 1.6gを均一な溶液になるまで混合し
ペルメトリンプレミックスを得た。別途17.5gのアラビ
アガムを含む水溶液395.4gを調製しその中にペルメトリ
ンプレミックス201.6gを加え、T.K.オートホモミクサー
Ｍ型にて分散粒子径が30μｍ程度になるまで攪拌した。
その際の回転数は7000rpmであった。得られた分散液に
エチレングリコール3gを添加し、ゆるやかな攪拌を続け
ながら24時間60℃に保温し、ポリウレタン系皮膜に被わ
れたペルメトリン微小粒子の懸濁液を得た。その微小粒
子の平均粒径は31μｍ、（平均粒径／膜厚）比は969で
あった。Production Example 6 100 g of permethrin, 100 g of phenylxylylethane, and 1.6 g of Sumidul L were mixed until a uniform solution was obtained to obtain a permethrin premix. Separately, 395.4 g of an aqueous solution containing 17.5 g of gum arabic was prepared, 201.6 g of permethrin premix was added thereto, and the mixture was stirred with a TK Auto Homomixer M type until the dispersed particle diameter became about 30 μm.
The rotation speed at that time was 7000 rpm. Ethylene glycol (3 g) was added to the resulting dispersion, and the mixture was kept at 60 ° C. for 24 hours with gentle stirring to obtain a suspension of permethrin fine particles covered with the polyurethane film. The average particle size of the fine particles was 31 μm, and the ratio (average particle size / film thickness) was 969.

次に、2gのザンタンガム、4gのアルミニウムマグネシ
ウムシリケートおよび50gのプロピレングリコールを344
gの水と混合し、増粘剤液を調製した。Next, 2 g of xanthan gum, 4 g of aluminum magnesium silicate and 50 g of propylene glycol were added to 344
g of water to prepare a thickener solution.

上記懸濁液600gと増粘剤液400gとを混合し、ペルメト
リンを10重量％、水溶性高分子としてアラビアガムを1.
75重量％含有する組成物を得た（本組成物−６）。600 g of the above suspension and 400 g of the thickener solution were mixed, and 10% by weight of permethrin and 1.gum arabic as a water-soluble polymer.
A composition containing 75% by weight was obtained (Composition-6).

本組成物−６を水にて50倍希釈した際の表面張力は70
dyne/cm（20℃）であった。The surface tension when this composition-6 was diluted 50-fold with water was 70.
dyne / cm (20 ° C.).

製造例７ ペルメトリン100g、フェニルキシリルエタン100gおよ
びスミジュールＮ 1gを均一な溶液になるまで混合し、
ペルメトリンプレミックスを得た。別途40gのポリビニ
ルピロリドンを含む水溶液396gを調製し、その中にペル
メトリンプレミックス201gを加え、T.K.オートホモミク
サーＭ型にて分散粒子径が20μｍ程度になるまで攪拌し
た。その際の回転数は8000rpmであった。得られた分散
液にプロピレングリコール4gを添加し、ゆるやかな攪拌
を続けながら24時間80℃に保温し、ポリウレタン系皮膜
に被われたペルメトリン微小粒子の懸濁液を得た。その
微小粒子の平均粒径は19μｍ、（平均粒径／膜厚）比は
1538であった。Production Example 7 100 g of permethrin, 100 g of phenylxylylethane and 1 g of Sumidur N were mixed until a uniform solution was obtained.
A permethrin premix was obtained. Separately, 396 g of an aqueous solution containing 40 g of polyvinylpyrrolidone was prepared, 201 g of permethrin premix was added thereto, and the mixture was stirred with a TK auto homomixer M type until the dispersed particle diameter became about 20 μm. The rotation speed at that time was 8000 rpm. 4 g of propylene glycol was added to the obtained dispersion, and the mixture was kept at 80 ° C. for 24 hours while continuing gentle stirring to obtain a suspension of permethrin fine particles covered with the polyurethane film. The average particle size of the fine particles is 19 μm, and the ratio (average particle size / film thickness) is
1538.

次に、2gのザンタンガム、4gのアルミニウムマグネシ
ウムシリケートおよび50gのプロピレングリコールを344
gの水と混合し、増粘剤液を調製した。Next, 2 g of xanthan gum, 4 g of aluminum magnesium silicate and 50 g of propylene glycol were added to 344
g of water to prepare a thickener solution.

上記懸濁液600gと増粘剤液400gとを混合し、ペルメト
リンを10重量％、水溶性高分子としてポリビニルピロリ
ドン４重量％含有する組成物を得た（本組成物−７）。600 g of the above suspension and 400 g of the thickener were mixed to obtain a composition containing 10% by weight of permethrin and 4% by weight of polyvinylpyrrolidone as a water-soluble polymer (this composition-7).

本組成物−７を水にて50倍希釈した際の表面張力は67
dyne/cm（20℃）であった。The surface tension when this composition-7 was diluted 50-fold with water was 67.
dyne / cm (20 ° C.).

また、ポリビニルピロリドンの0.5％水溶液の表面張
力は67dyne/cmであった。The surface tension of a 0.5% aqueous solution of polyvinylpyrrolidone was 67 dyne / cm.

製造例８ ペルメトリン100g、フェニルキシリルエタン100g、ス
ミジュールＬ 0.4gおよびスミジュールT80 0.1gを均
一な溶液になるまで混合し、ペルメトリンプレミックス
を得た。別途17.5gのアラビアガムを含む水溶液396.5g
を調製し、その中にペルメトリンプレミックス200.5gを
加え、T.K.オートホモミクサーＭ型にて分散粒子径が40
μｍ程度になるまで攪拌した。その際の回転数は5500rp
mであった。得られた分散液にエチレングリコール3gを
添加し、ゆるやかな攪拌を続けながら24時間60℃に保温
し、ポリウレタン系皮膜に被われたペルメトリン微小粒
子の懸濁液を得た。その微小粒子の平均粒径は40μｍ、
（平均粒径／膜厚）比は3333であった。Production Example 8 100 g of permethrin, 100 g of phenylxylylethane, 0.4 g of Sumidur L and 0.1 g of Sumidur T80 were mixed until a uniform solution was obtained, to obtain a permethrin premix. 396.5 g of aqueous solution containing 17.5 g of gum arabic separately
Was prepared, and 200.5 g of permethrin premix was added thereto.
The mixture was stirred until it became about μm. The rotation speed at that time is 5500 rp
m. Ethylene glycol (3 g) was added to the resulting dispersion, and the mixture was kept at 60 ° C. for 24 hours with gentle stirring to obtain a suspension of permethrin fine particles covered with the polyurethane film. The average particle size of the fine particles is 40 μm,
The (average particle size / film thickness) ratio was 3333.

次に、2gのザンタンガム、4gのアルミニウムマグネシ
ウムシリケートおよび50gのプロピレングリコールを344
gの水と混合し、増粘剤液を調製した。Next, 2 g of xanthan gum, 4 g of aluminum magnesium silicate and 50 g of propylene glycol were added to 344
g of water to prepare a thickener solution.

上記懸濁液600gと増粘剤液400gとを混合し、ペルメト
リンを10重量％、水溶性高分子としてアラビアガムを1.
75重量％含有する組成物を得た（本組成物−８）。600 g of the above suspension and 400 g of the thickener solution were mixed, and 10% by weight of permethrin and 1.gum arabic as a water-soluble polymer.
A composition containing 75% by weight was obtained (this composition-8).

本組成物−８を水にて50倍希釈した際の表面張力は72
dyne/cm（20℃）であった。The surface tension when this composition-8 was diluted 50-fold with water was 72.
dyne / cm (20 ° C.).

比較例−１ ペルメトリン100g、フェニルキシリルエタン100gおよ
びスミジュールＬ 6.3gを均一な溶液になるまで混合
し、ペルメトリンプレミックスを得た。別途17.5gのア
ラビアガムを含む水溶液390.7gを調製し、その中にペル
メトリンプレミックス206.3gを加え、T.K.オートホモミ
クサーＭ型にて分散粒子径が30μｍ程度になるまで攪拌
した。その際の回転数は7000rpmであった。得られた分
散液にエチレングリコール3gを添加し、ゆるやかな攪拌
を続けながら24時間60℃に保温し、ポリウレタン系皮膜
に被われたペルメトリン微小粒子の懸濁液を得た。その
微小粒子の平均粒径は28μｍ、（平均粒径／膜厚）比は
267であった。Comparative Example-1 100 g of permethrin, 100 g of phenylxylylethane, and 6.3 g of Sumidur L were mixed until a uniform solution was obtained to obtain a permethrin premix. Separately, 390.7 g of an aqueous solution containing 17.5 g of gum arabic was prepared, and 206.3 g of permethrin premix was added thereto, and the mixture was stirred with a TK auto homomixer M type until the dispersed particle diameter became about 30 μm. The rotation speed at that time was 7000 rpm. Ethylene glycol (3 g) was added to the resulting dispersion, and the mixture was kept at 60 ° C. for 24 hours with gentle stirring to obtain a suspension of permethrin fine particles covered with the polyurethane film. The average particle size of the fine particles is 28 μm, and the ratio (average particle size / film thickness) is
It was 267.

次に、2gのザンタンガム、4gのアルミニウムマグネシ
ウムシリケートおよび50gのプロピレングリコールを344
gの水と混合し、増粘剤液を調製した。Next, 2 g of xanthan gum, 4 g of aluminum magnesium silicate and 50 g of propylene glycol were added to 344
g of water to prepare a thickener solution.

上記懸濁液600gと増粘剤液400gとを混合し、ペルメト
リンを10重量％、水溶性高分子としてアラビアガムを1.
75重量％含有する組成物を得た（比較組成物−１）。600 g of the above suspension and 400 g of the thickener solution were mixed, and 10% by weight of permethrin and 1.gum arabic as a water-soluble polymer.
A composition containing 75% by weight was obtained (Comparative Composition-1).

比較組成物−１を水にて50倍希釈した際の表面張力は
70dyne/cm（20℃）であった。The surface tension when Comparative Composition-1 was diluted 50-fold with water was as follows:
It was 70 dyne / cm (20 ° C).

比較例−２ ペルメトリン100g、フェニルキシリルエタン100gおよ
びスミジュールＬ 3.2gを均一な溶液になるまで混合
し、ペルメトリンプレミックスを得た。別途17.5gのア
ラビアガムを含む水溶液393.8gを調製し、その中にペル
メトリンプレミックス203.2gを加え、T.K.オートホモミ
クサーＭ型にて分散粒子径が30μｍ程度になるまで攪拌
した。その際の回転数は7000rpmであった。得られた分
散液にエチレングリコール3gを添加し、ゆるやかな攪拌
を続けながら24時間60℃に保温し、ポリウレタン系皮膜
に被われたペルメトリン微小粒子の懸濁液を得た。その
微小粒子の平均粒径は29μｍ、（平均粒径／膜厚）比は
527であった。Comparative Example-2 100 g of permethrin, 100 g of phenylxylylethane, and 3.2 g of Sumidul L were mixed until a uniform solution was obtained to obtain a permethrin premix. Separately, 393.8 g of an aqueous solution containing 17.5 g of gum arabic was prepared, 203.2 g of permethrin premix was added thereto, and the mixture was stirred with a TK Auto Homomixer M type until the dispersed particle diameter became about 30 μm. The rotation speed at that time was 7000 rpm. Ethylene glycol (3 g) was added to the resulting dispersion, and the mixture was kept at 60 ° C. for 24 hours with gentle stirring to obtain a suspension of permethrin fine particles covered with the polyurethane film. The average particle size of the fine particles is 29 μm, and the (average particle size / film thickness) ratio is
527.

次に、2gのザンタンガム、4gのアルミニウムマグネシ
ウムシリケートおよび50gのプロピレングリコールを344
gの水と混合し、増粘剤液を調製した。Next, 2 g of xanthan gum, 4 g of aluminum magnesium silicate and 50 g of propylene glycol were added to 344
g of water to prepare a thickener solution.

上記懸濁液600gと増粘剤液400gとを混合し、ペルメト
リンを10重量％、水溶性高分子としてアラビアガムを1.
75重量％含有する組成物を得た（比較組成物−２）。600 g of the above suspension and 400 g of the thickener solution were mixed, and 10% by weight of permethrin and 1.gum arabic as a water-soluble polymer.
A composition containing 75% by weight was obtained (Comparative Composition-2).

比較組成物−２を水にて50倍希釈した際の表面張力は
69dyne/cm（20℃）であった。The surface tension when the comparative composition-2 was diluted 50-fold with water was
It was 69 dyne / cm (20 ° C).

比較例−３ ペルメトリン100g、フェニルキシリルエタン100gおよ
びスミジュールＬ 0.8gを均一な溶液になるまで混合
し、ペルメトリンプレミックスを得た。別途40gのポリ
ビニルアルコールを含む水溶液396.2gを調製し、その中
にペルメトリンプレミックス200.8gを加え、T.K.オート
ホモミクサーＭ型にて分散粒子径が５μｍ程度になるま
で攪拌した。その際の回転数は5000rpmであった。得ら
れた分散液にエチレングリコール3gを添加し、ゆるやか
な攪拌を続けながら24時間60℃に保温し、ポリウレタン
系皮膜に被われたペルメトリン微小粒子の懸濁液を得
た。その微小粒子の平均粒径は５μｍ、（平均粒径／膜
厚）比は2500であった。Comparative Example-3 100 g of permethrin, 100 g of phenylxylylethane and 0.8 g of Sumidule L were mixed until a uniform solution was obtained, to obtain a permethrin premix. Separately, 396.2 g of an aqueous solution containing 40 g of polyvinyl alcohol was prepared, 200.8 g of permethrin premix was added thereto, and the mixture was stirred with a TK Auto Homomixer M type until the dispersed particle diameter became about 5 μm. The rotation speed at that time was 5000 rpm. Ethylene glycol (3 g) was added to the resulting dispersion, and the mixture was kept at 60 ° C. for 24 hours with gentle stirring to obtain a suspension of permethrin fine particles covered with the polyurethane film. The average particle size of the fine particles was 5 μm, and the ratio (average particle size / film thickness) was 2500.

次に、2gのザンタンガム、4gのアルミニウムマグネシ
ウムシリケートおよび50gのプロピレングリコールを344
gの水と混合し、増粘剤液を調製した。Next, 2 g of xanthan gum, 4 g of aluminum magnesium silicate and 50 g of propylene glycol were added to 344
g of water to prepare a thickener solution.

上記懸濁液600gと増粘剤液400gとを混合し、ペルメト
リンを10重量％、水溶性高分子としてポリビニルアルコ
ール４重量％含有する組成物を得た（比較組成物−
３）。600 g of the above suspension and 400 g of the thickener were mixed to obtain a composition containing 10% by weight of permethrin and 4% by weight of polyvinyl alcohol as a water-soluble polymer (comparative composition-
3).

比較組成物−３を水にて50倍希釈した際の表面張力は
49dyne/cm（20℃）であった。The surface tension when Comparative Composition-3 was diluted 50-fold with water was as follows:
It was 49 dyne / cm (20 ° C).

また、ポリビニルアルコールの0.5％水溶液の表面張
力は44dyne/cmであった。The surface tension of a 0.5% aqueous solution of polyvinyl alcohol was 44 dyne / cm.

比較例−４ ペルメトリン100g、フェニルキシリルエタン100gおよ
びスミジュールＬ 1.5gを均一な溶液になるまで混合
し、ペルメトリンプレミックスを得た。別途40gのポリ
オキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー
を含む水溶液395.5gを調製しその中にペルメトリンプレ
ミックス201.5gを加え、T.K.オートホモミクサーＭ型に
て分散粒子径が５μｍ程度になるまで攪拌した。その際
の回転数は5500rpmであった。得られた分散液にエチレ
ングリコール3gを添加しゆるやかな攪拌を続けながら24
時間60℃に保温し、ポリウレタン系皮膜に被われたペル
メトリン微小粒子の懸濁液を得た。その微小粒子の平均
粒径は５μｍ、（平均粒径／膜厚）比は1000であった。Comparative Example-4 100 g of permethrin, 100 g of phenylxylylethane, and 1.5 g of Sumidur L were mixed until a uniform solution was obtained to obtain a permethrin premix. Separately, 395.5 g of an aqueous solution containing 40 g of a polyoxyethylene polyoxypropylene block polymer was prepared, and 201.5 g of permethrin premix was added thereto, followed by stirring with a TK Auto Homomixer M type until the dispersed particle diameter became about 5 μm. The rotation speed at that time was 5500 rpm. 3 g of ethylene glycol is added to the obtained dispersion, and the mixture is stirred for 24 hours.
The temperature was kept at 60 ° C. for a time to obtain a suspension of permethrin fine particles covered with the polyurethane film. The average particle size of the fine particles was 5 μm, and the ratio (average particle size / film thickness) was 1000.

次に、2gのザンタンガム、4gのアルミニウムマグネシ
ウムシリケートおよび50gのプロピレングリコールを344
gの水と混合し、増粘剤液を調製した。Next, 2 g of xanthan gum, 4 g of aluminum magnesium silicate and 50 g of propylene glycol were added to 344
g of water to prepare a thickener solution.

上記懸濁液600gと増粘剤液400gとを混合し、ペルメト
リンを10重量％、水溶性高分子としてポリオキシエチレ
ンポリオキシプロピレンブロックポリマー４重量％を含
有する組成物を得た（比較組成物−４）。600 g of the above suspension and 400 g of the thickener solution were mixed to obtain a composition containing 10% by weight of permethrin and 4% by weight of a polyoxyethylene polyoxypropylene block polymer as a water-soluble polymer (comparative composition) -4).

比較組成物−４を水にて50倍希釈した際の表面張力は
40dyne/cm（20℃）であった。The surface tension when the comparative composition-4 was diluted 50 times with water was as follows:
It was 40 dyne / cm (20 ° C).

また、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロ
ックポリマーの0.5％水溶液の表面張力は34dyne/cmであ
った。The surface tension of a 0.5% aqueous solution of a polyoxyethylene polyoxypropylene block polymer was 34 dyne / cm.

比較例−５ ペルメトリン100g、フェニルキシリルエタン100gおよ
びスミジュールＬ 50gを均一な溶液になるまで混合
し、ペルメトリンプレミックスを得た。別途17.5gのア
ラビアガムを含む水溶液347gを調製し、その中にペルメ
トリンプレミックス250gを加え、T.K.オートホモミクサ
ーＭ型にて分散粒子径が20μｍ程度になるまで攪拌し
た。その際の回転数は8000rpmであった。得られた分散
液にエチレングリコール20gを添加し、ゆるやかな攪拌
を続けながら24時間60℃に保温し、ポリウレタン系皮膜
に被われたペルメトリン微小粒子の懸濁液を得た。その
微小粒子の平均粒径は20μｍ、（平均粒径／膜厚）比は
35であった。Comparative Example-5 100 g of permethrin, 100 g of phenylxylylethane and 50 g of Sumidur L were mixed until a uniform solution was obtained, to obtain a permethrin premix. Separately, 347 g of an aqueous solution containing 17.5 g of gum arabic was prepared, 250 g of permethrin premix was added thereto, and the mixture was stirred with a TK Auto Homomixer M type until the dispersed particle diameter became about 20 μm. The rotation speed at that time was 8000 rpm. Ethylene glycol (20 g) was added to the resulting dispersion, and the mixture was kept at 60 ° C. for 24 hours with gentle stirring to obtain a suspension of permethrin fine particles covered with the polyurethane-based coating. The average particle size of the fine particles is 20 μm, and the ratio (average particle size / film thickness) is
It was 35.

次に、2gのザンタンガム、4gのアルミニウムマグネシ
ウムシリケートおよび50gのプロピレングリコールを344
gの水と混合し、増粘剤液を調製した。Next, 2 g of xanthan gum, 4 g of aluminum magnesium silicate and 50 g of propylene glycol were added to 344
g of water to prepare a thickener solution.

上記懸濁液600gと増粘剤液400gとを混合し、ペルメト
リンを10重量％、水溶性高分子としてアラビアガム1.75
重量％含有する組成物を得た（比較組成物−５）。600 g of the above suspension was mixed with 400 g of a thickener solution, and 10% by weight of permethrin was used as a water-soluble polymer.
A composition containing 5% by weight was obtained (Comparative Composition-5).

比較組成物−５を水にて50倍希釈した際の表面張力は
67dyne/cm（20℃）であった。The surface tension when the comparative composition-5 was diluted 50-fold with water was as follows:
It was 67 dyne / cm (20 ° C).

比較例−６ ペルメトリン100g、フェニルキシリルエタン100gおよ
びスミジュールＬ 2.4gを均一な溶液になるまで混合
し、ペルメトリンプレミックスを得た。別途17.5gのア
ラビアガムを含む水溶液394.6gを調製し、その中にペル
メトリンプレミックス202.4gを加え、T.K.オートホモミ
クサーＭ型にて分散粒子径が20μｍ程度になるまで攪拌
した。その際の回転数は5500rpmであった。得られた分
散液にエチレングリコール3gを添加し、ゆるやかな攪拌
を続けながら24時間60℃に保温し、ポリウレタン系皮膜
に被われたペルメトリン微小粒子の懸濁液を得た。その
微小粒子の平均粒径は20μｍ、（平均粒径／膜厚）比は
690であった。Comparative Example-6 100 g of permethrin, 100 g of phenylxylylethane and 2.4 g of Sumidul L were mixed until a uniform solution was obtained, to obtain a permethrin premix. Separately, 394.6 g of an aqueous solution containing 17.5 g of gum arabic was prepared, 202.4 g of permethrin premix was added thereto, and the mixture was stirred with a TK Auto Homomixer M type until the dispersed particle diameter became about 20 μm. The rotation speed at that time was 5500 rpm. Ethylene glycol (3 g) was added to the resulting dispersion, and the mixture was kept at 60 ° C. for 24 hours with gentle stirring to obtain a suspension of permethrin fine particles covered with the polyurethane film. The average particle size of the fine particles is 20 μm, and the ratio (average particle size / film thickness) is
690.

次に、2gのザンタンガム、4gのアルミニウムマグネシ
ウムシリケートおよび50gのプロピレングリコールを344
gの水と混合し、増粘剤液を調製した。Next, 2 g of xanthan gum, 4 g of aluminum magnesium silicate and 50 g of propylene glycol were added to 344
g of water to prepare a thickener solution.

上記懸濁液600gと増粘剤液400gとを混合し、ペルメト
リンを10重量％、水溶性高分子としてアラビアガム1.75
重量％含有する組成物を得た（比較組成物−６）。600 g of the above suspension was mixed with 400 g of a thickener solution, and 10% by weight of permethrin was used as a water-soluble polymer.
Thus, a composition containing the composition in a weight% was obtained (Comparative Composition-6).

比較組成物−６を水にて50倍希釈した際の表面張力は
70dyne/cm（20℃）であった。The surface tension when the comparative composition-6 was diluted 50 times with water was as follows:
It was 70 dyne / cm (20 ° C).

比較例−７ 以下の組成にて、ペルメトリンを10重量％、界面活性
剤を10重量％含有する乳剤を調製した（比較組成物−
７）。Comparative Example-7 An emulsion containing 10% by weight of permethrin and 10% by weight of a surfactant was prepared with the following composition (Comparative Composition-
7).

ペルメトリン 10g ソルポール3005X 10g （東邦化学工業株式会社製界面活性剤）キシレン 80g 100g 比較例−８ ペルメトリン100gとフェニルキシリルエタン100gとを
均一になるまで混合し、ペルメトリンプレミックスを得
た。別途20gのポリビニルアルコールを含む水溶液400g
を調製し、その中にペルメトリンプレミックス200gを加
え、T.K.オートホモミクサーＭ型にて分散した。Permethrin 10g Solpol 3005X 10g (Surfactant manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.) Xylene 80g 100g Comparative Example-8 Permethrin 100g and phenylxylylethane 100g were mixed until uniform to obtain a permethrin premix. 400 g of aqueous solution containing 20 g of polyvinyl alcohol separately
Was prepared, and 200 g of permethrin premix was added thereto, and the mixture was dispersed with a TK Auto Homomixer M type.

次に、2gのザンタンガム、4gのアルミニウムマグネシ
ウムシリケートおよび50gのプロピレングリコールを344
gの水と混合し、増粘剤液を調製した。Next, 2 g of xanthan gum, 4 g of aluminum magnesium silicate and 50 g of propylene glycol were added to 344
g of water to prepare a thickener solution.

上記分散液600gと増粘剤液400gとを混合し、ペルメト
リンを10重量％含有する組成物を得た（比較組成物−
８）。600 g of the above dispersion and 400 g of the thickener were mixed to obtain a composition containing 10% by weight of permethrin (comparative composition-
8).

試験例−１ 育苗箱（30cm×60cm）中にイネモミ200gを播種し、2.
5葉期になるまで育てた幼苗を、32分割した。各々を直
径11cmのポリカップ中に入れ、その回りに、直径15cm、
高さ50cmの円筒をかぶせた。Test Example-1 200 g of rice fir was seeded in a nursery box (30 cm x 60 cm).
Seedlings grown to the 5 leaf stage were divided into 32. Put each in a 11cm diameter poly cup, around which, 15cm diameter,
Covered with a cylinder 50 cm high.

その円筒上部より、2kg/cm²の圧力にて、それぞれ50
倍に水希釈した本組成物１、２、６および比較組成物
３、４、７、８を30ml散布した。From the cylindrical upper portion, at a pressure of 2 kg / cm ^2, respectively 50
30 ml of the present compositions 1, 2, 6 and comparative compositions 3, 4, 7, 8 which were diluted twice in water were sprayed.

１のガラスビーカ中に水深10cm程度になる様に水を
加え、その中に処理済みの幼苗を浸漬し、葉が水没する
状態すなわち“流れ葉”現象が発現するかどうかを観察
した。結果を表−１に示す。Water was added to the glass beaker No. 1 so as to have a water depth of about 10 cm, and the treated seedling was immersed in the glass beaker, and it was observed whether the leaves were submerged, that is, whether the phenomenon of "flowing leaves" appeared. The results are shown in Table 1.

このように、本組成物は流れ葉現象を生じない優れた
特徴を持つものである。 As described above, the present composition has excellent characteristics that do not cause the flow-leaf phenomenon.

試験例２ 育苗箱（30cm×60cm）中にイネモミ200gを播種し、2.
5葉期になるまで育てた幼苗を、32分割した。各々を直
径11cmのポリカップ中に入れ、その回りに、直径15cm、
高さ50cmの円筒をかぶせた。その上より2kg/cm²の圧力
にて、50倍に水希釈した本組成物１〜８および比較組成
物３、４、７を30ml散布した。Test Example 2 200 g of rice fir was seeded in a nursery box (30 cm × 60 cm).
Seedlings grown to the 5 leaf stage were divided into 32. Put each in a 11cm diameter poly cup, around which, 15cm diameter,
Covered with a cylinder 50 cm high. At a pressure of ² kg / cm ² , 30 ml of the present compositions 1 to 8 and comparative compositions 3, 4, and 7 diluted 50-fold with water were sprayed thereon.

風乾後、10株の幼苗を選び出し、約500ccの水を入れ
た１のビーカ中に約10秒間浸漬し、各葉のぬれた部分
の面積を目視にて求め、以下の式により撥水性の程度を
求めた。After air-drying, 10 seedlings were selected and immersed in 1 beaker containing about 500 cc of water for about 10 seconds. The area of the wet portion of each leaf was visually determined, and the degree of water repellency was determined by the following equation. I asked.

結果を表−２に示す。 Table 2 shows the results.

表−２に示されるように、本組成物は揆水性の低下の
ない組成物である。 As shown in Table 2, the present composition is a composition having no decrease in water repellency.

試験例３ 下記の表−３に示す各供試化合物の水50倍希釈液を育
苗箱（30cm×60cm）１箱当たり300mlの割合でイネ苗
（２〜３葉期）に施用した。処理苗は風乾後６個のプラ
スチックカップ（直径11cm）中に各々３株ずつ移植し
た。３個のプラスチックカップについてはそのまま、他
の３個のプラスチックカップについては40mm/時間の降
雨処理後温室に施置し、これに１カップ当たりイネミズ
ゾウムシ成虫10頭を放飼し、各々の２日後の生死を調査
し、次式により耐雨性を算出した。Test Example 3 A 50-fold dilution of water of each test compound shown in Table 3 below was applied to rice seedlings (2 to 3 leaf stage) at a rate of 300 ml per nursery box (30 cm × 60 cm). Each of the treated seedlings was air-dried and transplanted into three plastic cups (diameter: 11 cm), three strains each. The three plastic cups were kept as they were, and the other three plastic cups were placed in a greenhouse after a rain treatment of 40 mm / hour, and 10 adult water weevil adults were released per cup, and 2 days after each Life and death were investigated, and rain resistance was calculated by the following equation.

結果は、表−３に示されるように本組成物の耐雨性が
比較組成物の耐雨性より勝った。 The results show that, as shown in Table 3, the rain resistance of the present composition surpassed that of the comparative composition.

試験例４ 育苗箱（30cm×60cm）中で２〜３葉期になるまで育て
たイネ幼苗を32分割し、各々を直径11cmのポリカップ中
に入れ、それぞれ50倍に水にて希釈した本組成物−１、
３および比較組成物−６、８を育苗箱当たりに換算して
300mlになるようにそれぞれのポリカップの中に散布し
た。 Test Example 4 Rice seedlings grown in a nursery box (30 cm × 60 cm) until they reach the second to third leaf stage were divided into 32, each of which was placed in a polycup having a diameter of 11 cm, and diluted with water 50 times each. Object-1,
3 and Comparative Compositions-6, 8 in terms of seedling box
Sprayed into each polycup to 300 ml.

処理苗は風乾後、プラスチックカップ（直径11cm、高
さ8cmであらかじめ土壌と水を入れたもの）中に移植
し、温室内に放置した。その上に直径10cm、高さ30cmの
プラスチック製円筒をかぶせ、処理直後および１週間毎
にイネミズゾウムシ10頭を放ち、円筒上部をナイロンで
おおい、イネミズゾウムシの逃亡を防止した上で、それ
ぞれ２日後の苦死虫率を求めた（３反復）。結果を表−
４に示す。The treated seedlings were air-dried, transplanted into plastic cups (diameter 11 cm, height 8 cm, pre-filled with soil and water), and left in a greenhouse. A plastic cylinder with a diameter of 10 cm and a height of 30 cm was put on top of it, 10 rice weevils were released immediately after the treatment and every week, and the upper part of the cylinder was covered with nylon to prevent the escape of the rice weevil, and two days after each, The mortality was determined (3 replicates). Table-Results
It is shown in FIG.

表−４をグラフにて表したものが第１図である。第１
図に示されるように、（平均粒径／膜厚）比が800以上
である本組成物の残効性は、フロアブル剤である比較組
成物−８を上回ったが、同比が800以下である比較組成
物−１およびは６は下回った。 FIG. 1 is a graph of Table-4. First
As shown in the figure, the residual effect of the present composition having an (average particle diameter / film thickness) ratio of 800 or more exceeded that of Comparative Composition-8, which is a flowable agent, but the ratio was 800 or less. Comparative compositions-1 and 6 were below.

〈発明の効果〉 本発明の殺虫組成物は、薬害や散布むら等がなく、水
田における害虫防除に適した優れた組成物である。<Effects of the Invention> The insecticidal composition of the present invention is an excellent composition suitable for pest control in paddy fields, without any chemical damage or uneven spraying.

【図面の簡単な説明】[Brief description of the drawings]

第１図は試験例４の結果をグラフで表したものである。 横軸は薬剤処理後の経過週数を表し、縦軸は放虫後２日
の苦死虫率（％）を表す。FIG. 1 is a graph showing the results of Test Example 4. The abscissa represents the number of weeks elapsed after the drug treatment, and the ordinate represents the mortality rate (%) two days after release.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 津田 重典 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番 98号 住友化学工業株式会社内 (72)発明者 辻 孝三 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番 98号 住友化学工業株式会社内 (72)発明者 山本 晴康 兵庫県加西市岸呂町字塩ノ山636番２ 住友化学工業株式会社内 (72)発明者 笠松 紀美 兵庫県加西市岸呂町字塩ノ山636番２ 住友化学工業株式会社内 (72)発明者 竹田 久己 東京都中央区日本橋２丁目７番９号 住 友化学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 昭61−115006（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−215505（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−64904（ＪＰ，Ａ) ──────────────────────────────────────────────────続 き Continuing on the front page (72) Inventor Shigenori Tsuda 3-1-1, Kasuganaka, Konohana-ku, Osaka City, Osaka Prefecture Inside Sumitomo Chemical Co., Ltd. Naka 3-chome No. 98 Sumitomo Chemical Co., Ltd. (72) Inventor Haruyasu Yamamoto 636-2 Shionoyama, Kishiro-cho, Kasai City, Hyogo Prefecture Inside Sumitomo Chemical Co., Ltd. (72) Inventor Nori Kasamatsu Kasai, Hyogo Prefecture 636-2 Shionoyama, Kishiro-cho, Ichigo-shi Sumitomo Chemical Industries Co., Ltd. (72) Inventor Hisami Takeda 2-7-9 Nihonbashi, Chuo-ku, Tokyo Sumitomo Chemical Co., Ltd. (56) References JP JP-A-61-115006 (JP, A) JP-A-62-215505 (JP, A) JP-A-60-64904 (JP, A)

Claims (3)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項１】ポリウレタン系皮膜中に少なくとも１種以
上のピレスロイド系殺虫剤が内包された微小粒子を含有
し、また水溶性高分子を0.5％以上含有し、微小粒子の
平均粒径が80μｍ以下であり、（平均粒径／膜厚）比が
800以上であり、かつ50倍に水で希釈した際の表面張力
が60dyne/cm（20℃）以上である水田害虫防除用ピレス
ロイド系殺虫組成物。1. A polyurethane-based film containing fine particles in which at least one or more pyrethroid-based insecticides are included, a water-soluble polymer in a content of 0.5% or more, and an average particle size of the fine particles of 80 μm or less. And the (average particle size / film thickness) ratio is
A pyrethroid insecticidal composition for controlling paddy pests having a surface tension of not less than 800 and having a surface tension of not less than 60 dyne / cm (20 ° C.) when diluted with water 50-fold. 【請求項２】請求項（１）記載の殺虫組成物を、表面張
力が60dyne/cm（20℃）以上でかつピレスロイド系殺虫
剤濃度が300〜10000ppmになるように水にて希釈し、育
苗箱中の幼苗に散布することを特徴とする水田害虫の防
除方法。2. The insecticidal composition according to claim 1 is diluted with water so that the surface tension is 60 dyne / cm (20 ° C.) or more and the concentration of the pyrethroid insecticide is 300 to 10,000 ppm. A method for controlling pests in paddy fields, which is sprayed on seedlings in a box. 【請求項３】水田害虫がイネミズゾウムシである請求項
（２）記載の防除方法。3. The control method according to claim 2, wherein the paddy field pest is a water weevil.