JPH0676287B2 - Agricultural insecticidal and acaricidal composition - Google Patents
Agricultural insecticidal and acaricidal compositionInfo
- Publication number
- JPH0676287B2 JPH0676287B2 JP61059034A JP5903486A JPH0676287B2 JP H0676287 B2 JPH0676287 B2 JP H0676287B2 JP 61059034 A JP61059034 A JP 61059034A JP 5903486 A JP5903486 A JP 5903486A JP H0676287 B2 JPH0676287 B2 JP H0676287B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- film thickness
- particle size
- average particle
- weight
- same
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は、ピレスロイド系殺虫、殺ダニ剤を、ポリウレ
タン系被膜からなるマイクロカプセルであって、その平
均粒径が80μｍ以下、膜厚が0.3μｍ以下であり、なお
かつ（平均粒径／膜厚）が250以上であるポリウレタン
系被膜中に内包している優れた残効効力を発揮し得るマ
イクロカプセル化農業用殺虫、殺ダニ組成物に関するも
のである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION <Industrial field of application> The present invention is a microcapsule comprising a pyrethroid insecticide and acaricide as a polyurethane coating having an average particle size of 80 μm or less and a film thickness of 0.3. A micro-encapsulated agricultural insecticidal and acaricidal composition capable of exerting an excellent residual effect, which is contained in a polyurethane coating having a particle size of not more than μm and an average particle size / film thickness of 250 or more Is.
＜従来の技術＞ ピレスロイド系殺虫、殺ダニ剤は、一般に速効的な高い
殺虫、殺ダニ効力を有しており、乳剤、油剤、水和剤、
粉剤等の剤型に製剤化され、農業用の殺虫、殺ダニ剤と
して実用化されているが、場合によっては残効性が低い
ことや、高価であるためより経済的な使用方法を見出す
ことが期待されている。<Prior Art> Pyrethroid insecticides and acaricides generally have fast-acting and high insecticidal and acaricidal effects, and can be used as emulsions, oils, wettable powders,
It has been formulated into powders and other dosage forms and has been put to practical use as an agricultural insecticide and acaricide, but in some cases it has a low residual effect and is more expensive, so it is necessary to find a more economical use method. Is expected.
また、ピレスロイド系殺虫、殺ダニ剤には比較的魚毒の
高いものが多く、乳剤、油剤、水和剤、粉剤の様な剤型
に製剤化すると、この魚毒を低下させることは困難で、
魚毒軽減化製剤の開発も望まれている。In addition, many pyrethroid insecticides and acaricides have relatively high fish venom, and it is difficult to reduce this fish venom when formulated into a formulation such as emulsion, oil, wettable powder, powder. ,
Development of a fish poison reduction formulation is also desired.
一般に殺虫、殺ダニ剤をマイクロカプセル化すれば、活
性成分がマイクロカプセルの芯物質として内包され、膜
外の環境より隔離されるために、微生物、水分、光等に
よる分解を容易に受けなくなる。また、活性成分の膜外
への放出が膜の存在によりコントロールされるために徐
放化される。In general, when insecticides and acaricides are microencapsulated, the active ingredient is encapsulated as a core substance of the microcapsules and isolated from the environment outside the membrane, so that they are not easily decomposed by microorganisms, moisture, light and the like. Further, the release of the active ingredient out of the membrane is controlled by the presence of the membrane, so that it is sustained-released.
以上二点の理由によりマイクロカプセル化された殺虫、
殺ダニ剤はカプセル化しないものに比較して残効性が優
れたものになることが多く、たとえば特公昭55−38235
号公報に記載の発明は、ポリウレタン系被膜を用いてピ
レスロイド系殺虫剤をマイクロカプセル化することによ
って得られるピレスロイド系殺虫組成物に関するもので
あるが実施例中にマイクロカプセル化することにより、
残効性が優れることが記載されている。Micro-encapsulated insecticide for the above two reasons,
Acaricides often have better residual effect than non-encapsulated ones, for example, Japanese Patent Publication No. 55-38235.
The invention described in Japanese Patent Publication relates to a pyrethroid insecticidal composition obtained by microencapsulating a pyrethroid insecticide using a polyurethane coating, but by microencapsulating in the examples,
It is described that the residual effect is excellent.
この様に多くの場合、殺虫、殺ダニ剤をマイクロカプセ
ル化すると残効性が良くなる傾向が認められる。Thus, in many cases, the residual effect tends to be improved when the insecticide and acaricide are encapsulated in microcapsules.
＜発明が解決しようとする問題点＞ しかしながら、同じ殺虫、殺ダニ剤を同じ膜物質でカプ
セル化しても常に一定の残効性を期待できるものではな
く、残効性の度合いにはマイクロカプセル間で差がでる
ことがあった。<Problems to be Solved by the Invention> However, even if the same insecticide and acaricide are encapsulated in the same membrane substance, a certain residual effect cannot always be expected, and the degree of residual effect depends on the microcapsules. There was a difference.
また、一般にマイクロカプセル化すれば殺虫、殺ダニ剤
の魚毒は低下する傾向にあるが、その軽減化率には、マ
イクロカプセル間で差がでることがあった。In general, microencapsulation tends to reduce the fish poison of insecticides and acaricides, but the reduction rate may differ between the microcapsules.
そこで本発明者らは鋭意検討の結果、マイクロカプセル
剤を構成する諸要因、特に粒径および膜厚が残効性およ
び魚毒性の軽減に重大な影響を与えることを見出し、本
発明を完成した。Therefore, as a result of intensive studies, the present inventors have found that various factors constituting the microcapsule, in particular, particle size and film thickness have a significant influence on residual efficacy and reduction of fish toxicity, and completed the present invention. .
＜問題点を解決するための手段＞ 本発明者らは、農業用ピレスロイド系殺虫、殺ダニ剤を
ポリウレタン系被膜でマイクロカプセル化する際に、特
に残効性が優れる条件について鋭意検討した。その結
果、農業用ピレスロイド系殺虫、殺ダニ剤をポリウレタ
ン系被膜でマイクロカプセル化する際に、そのマイクロ
カプセルの平均粒径を80μｍ以下に制御し、その上膜厚
を0.3μｍ以下にし、なおかつ（平均粒径／膜厚）が250
以上になる様にすれば、その残効効力が特に良くなり、
しかも魚毒も軽減化された製剤となることを見出した。<Means for Solving Problems> The present inventors diligently studied conditions under which micro-encapsulation of agricultural pyrethroid insecticides and acaricides with a polyurethane coating has particularly excellent residual effect. As a result, when the agricultural pyrethroid insecticide and acaricide were microencapsulated with a polyurethane coating, the average particle size of the microcapsules was controlled to 80 μm or less, and the upper film thickness was set to 0.3 μm or less, and ( Average particle size / film thickness) is 250
By doing so, the residual effect becomes particularly good,
Moreover, it was found that the fish poison could be a reduced preparation.
マイクロカプセル化の方法は、たとえば懸濁分散剤とし
ての水溶性高分子を含む水溶液中に多官能性イソシアネ
ートとピレスロイド系殺虫、殺ダニ剤とを含む疎水性溶
液を微小滴の状態で懸濁させた後、二個以上の水酸基を
有する多価アルコールとの重合反応を起こさせるもので
ある。そしてカプセル化反応後は得られたカプセル分散
液をそのまま所定の原体濃度になる様に純水で希釈し、
必要ならば分散安定剤を添加して安定なスラリー型製剤
とする。The method of microencapsulation is, for example, suspending a hydrophobic solution containing a polyfunctional isocyanate and a pyrethroid insecticide or acaricide in the form of microdroplets in an aqueous solution containing a water-soluble polymer as a suspension dispersant. After that, it causes a polymerization reaction with a polyhydric alcohol having two or more hydroxyl groups. After the encapsulation reaction, the obtained capsule dispersion is diluted with pure water so that it has a predetermined drug substance concentration,
If necessary, a dispersion stabilizer is added to obtain a stable slurry type preparation.
二個以上のOH基を有する多価アルコールとしては、一般
にエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレ
ングリコール、ヘキサンジオール、ヘプタンジオール、
ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、グ
リセリン、レゾルシン、ハイドロキノン等があげられ
る。多官能性イソシアネートとしては、たとえばトルエ
ンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネー
ト、トルエンジイソシアネートとトリメチロールプロパ
ンとの付加物、ヘキサメチレンジイソシアネートの自己
縮合物、さらにスミジュールＬ （住友バイエルウレタ
ン株式会社製）、スミジュールＮ （住友バイエルウレ
タン株式会社製）等があげられる。As a polyhydric alcohol having two or more OH groups,
Ethylene glycol, propylene glycol, butyr
Glycol, hexanediol, heptanediol,
Dipropylene glycol, triethylene glycol,
Lyserine, resorcin, hydroquinone, etc.
It As the polyfunctional isocyanate, for example, toluene
Diisocyanate, hexamethylene diisocyanate
Toluene diisocyanate and trimethylolpropan
With hexamethylene diisocyanate
Condensate, and Sumidule L (Sumitomo Bayer Ureta
Made by Sumin Co., Ltd., Sumidule N (Sumitomo Bayer Ure
Tan Co., Ltd.) and the like.
一方疎水性の液体の組成としては、多官能性イソシアネ
ートとピレスロイド系殺虫、殺ダニ剤とが溶解し合う場
合は直接これら二者の混合物を用いることもできるが、
相互に溶解性が無い場合、水に混和しにくい有機溶媒の
中で多官能性イソシアネートとピレスロイド系殺虫、殺
ダニ剤とを溶解させ得るものを選んで三者（多官能性イ
ソシアネート、ピレスロイド系殺虫、殺ダニ剤、溶解）
の均一混合物を用いることが望ましい。この目的として
用いる有機溶媒としては、たとえば一般的な有機溶媒で
はキシレン、トルエン、アルキルベンゼン、フェニルキ
シリルエタン、ヘキサン、ヘプタン等の炭化水素類、ク
ロロホルム等の塩素化炭化水素類、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノン等のケトン類、フタル酸ジエチ
ル、酢酸ｎ−ブチル等のエステル類等から選択すること
ができる。ピレスロイド系殺虫、殺ダニ剤および多官能
性イソシアネートを含む疎水性溶液を懸濁分散する際の
分散剤としては、アラビアガム等の天然多糖類、カルボ
キシメチルセルロース、メチルセルロース等の半合成多
糖類、ポリビニルアルコール等の合成高分子、マグネシ
ウム・アルミニウムシリケイト等の鉱物微粉末等を単独
または二種以上混合して用いる。なお懸濁分散性が弱い
場合には、堀口博著「合成界面活性剤」等に述べられて
いる公知の界面活性剤を添加することによって懸濁分散
性を良くすることができる。カプセルスラリーの分散安
定剤としては、前述の分散剤として列挙した水溶性高分
子等をそのまま兼用することも可能であるが、必要に応
じてザンタンガム、ローカストビーンガム等の天然多糖
類、カルボキシメチルセルロース等の半合成多糖類、ポ
リアクリル酸ソーダ塩等の合成高分子、マグネシウム・
アルミニウムシリケイト等の鉱物微粉末等を単独または
二種以上混合して増粘剤として用いても良い。On the other hand, as the composition of the hydrophobic liquid, when the polyfunctional isocyanate and the pyrethroid insecticide, the acaricide are dissolved, a mixture of these two can be directly used,
If they are not soluble in each other, choose one that can dissolve polyfunctional isocyanate and pyrethroid insecticide and acaricide in an organic solvent that is not miscible with water, and select one of the three (polyfunctional isocyanate, pyrethroid insecticide). , Acaricide, dissolving)
It is desirable to use a homogeneous mixture of Examples of the organic solvent used for this purpose include hydrocarbons such as xylene, toluene, alkylbenzene, phenylxylylethane, hexane and heptane, chlorinated hydrocarbons such as chloroform, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, etc. It can be selected from ketones, esters such as diethyl phthalate and n-butyl acetate. Pyrethroid insecticides, acaricides and dispersants for suspending and dispersing hydrophobic solutions containing polyfunctional isocyanates include natural polysaccharides such as gum arabic, carboxymethylcellulose, semisynthetic polysaccharides such as methylcellulose, and polyvinyl alcohol. Synthetic polymers such as, and fine powders of minerals such as magnesium and aluminum silicate are used alone or in combination of two or more. When the suspension dispersibility is weak, the suspension dispersibility can be improved by adding a known surfactant described in “Synthetic Surfactant” by Hiroshi Horiguchi. As the dispersion stabilizer of the capsule slurry, the water-soluble polymers listed as the above-mentioned dispersants may be used as they are, but if necessary, natural polysaccharides such as xanthan gum and locust bean gum, carboxymethyl cellulose and the like. Semi-synthetic polysaccharides, synthetic polymers such as sodium polyacrylate, magnesium
Mineral fine powder such as aluminum silicate may be used alone or in combination of two or more as a thickener.
ピレスロイド系殺虫、殺ダニ剤としては、フェンバレレ
ート（α−シアノ−３−フェノキシベンジル α−イソ
プロピル−４′−クロロフェニルアセテート）、フェン
プロパスリン（α−シアノ−３−フェオキシベンジル
2,2,3,3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレー
ト）、ペルメトリン（３−フェノキシベンジル 2,2−
ジメチル−３−（2,2−ジクロロビニル）シクロプロパ
ン−１−カルボキシレート）、シペルメトリン（α−シ
アノ−３−フェノキシベンジル ３−（2,2−ジクロロ
ビニル）−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ
ート）、テトラメスリン（3,4,5,6−テトラヒドロフタ
リミドメチル クリサンテメート）、アレスリン（３−
アリル−２−メチルシクロペンタ−２−エン−４−オン
−１−イルシス、トランス−クリサンテメート）、フェ
ノトリン（３−フェノキシベンジル シス、トランス−
クリサンテメート）、デルタメスリン（α−シアノ−３
−フェノキシペンジル ３−（2,2−ジブロモビニル）
−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート）、
サイハロスリン（α−シアノ−３−フェノキシベンジル
2,2−ジメチル−３−（3,3,3−トリフルオロ−２−ク
ロロ−プロペニル）−シクロプロパンカルボキシレート
およびそれらの異性体あるいは天然ピレトリン等があげ
られるが、これらに限定されるものではない。また、無
論これら異なるピレスロイド系殺虫、殺ダニ剤間の混合
剤およびピレスロイド系殺虫、殺ダニ剤とピレスロイド
系殺虫、殺ダニ剤以外の殺虫、殺ダニ剤との混合剤を用
いることも可能である。さらに要すればピペロニルブト
キサイドのような共力剤や一般に用いられるBHT（2,6−
ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）等の安定剤等
を配合することもできる。Examples of pyrethroid insecticides and acaricides include fenvalerate (α-cyano-3-phenoxybenzyl α-isopropyl-4′-chlorophenylacetate) and fenpropasulin (α-cyano-3-feoxybenzyl).
2,2,3,3-Tetramethylcyclopropanecarboxylate), permethrin (3-phenoxybenzyl 2,2-
Dimethyl-3- (2,2-dichlorovinyl) cyclopropane-1-carboxylate), cypermethrin (α-cyano-3-phenoxybenzyl 3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-dimethylcyclopropane Carboxylate), tetramethrin (3,4,5,6-tetrahydrophthalimidomethyl chrysanthemate), allethrin (3-
Allyl-2-methylcyclopent-2-en-4-one-1-ylcis, trans-chrysanthemate), phenothrin (3-phenoxybenzyl cis, trans-
Chrysanthemate), Deltamethrin (α-cyano-3)
-Phenoxypentyl 3- (2,2-dibromovinyl)
-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate),
Cyhalothrin (α-cyano-3-phenoxybenzyl
Examples include 2,2-dimethyl-3- (3,3,3-trifluoro-2-chloro-propenyl) -cyclopropanecarboxylate and isomers thereof or natural pyrethrin, but are not limited to these. Absent. Of course, it is also possible to use a mixture of these different pyrethroid insecticides, acaricides and pyrethroid insecticides, acaricides and pyrethroid insecticides, insecticides other than acaricides, and a mixture of acaricides. . In addition, synergists such as piperonyl butoxide and commonly used BHT (2,6-
Stabilizers such as di-t-butyl-4-methylphenol) can also be added.
マイクロカプセルの平均粒径は、懸濁分散に際して用い
られた分散剤の種類、濃度、懸濁分散時の機械的攪拌の
強度によって決定されるものである。平均粒径の測定に
は、たとえばコールターカウンターモデルTA−II型（日
科機取扱品）を用いることができる。The average particle size of the microcapsules is determined by the type and concentration of the dispersant used for suspension dispersion, and the strength of mechanical stirring during suspension dispersion. For the measurement of the average particle size, for example, a Coulter Counter Model TA-II type (a product handled by Nikkaki) can be used.
マイクロカプセルの膜厚は芯物質と膜物質の体積の比に
よって変化するが以下の様な近似式によって求めること
ができる。すなわち、マイクロカプセルの芯物質の重さ
をWc、膜物質の重さをWw、膜物質の密度をρｗ、芯物質
の密度をρｃ、芯物質の平均粒径をｄとすると となる。The film thickness of the microcapsules varies depending on the ratio of the volume of the core substance to the volume of the film substance, but can be obtained by the following approximate expression. That is, if the weight of the core substance of the microcapsule is Wc, the weight of the membrane substance is Ww, the density of the membrane substance is ρw, the density of the core substance is ρc, and the average particle diameter of the core substance is d. Becomes
本発明にいう膜厚は当式を用いて計算したものである。The film thickness referred to in the present invention is calculated using this equation.
＜実施例＞ 次に実施例、比較例および試験例をあげて本発明をさら
に詳細に説明する。<Example> Next, the present invention will be described in more detail with reference to Examples, Comparative Examples and Test Examples.
実施例１ スミジュールＬ （前述に同じ）4.4gおよびフェニルキ
シリルエタン（商品名ハイゾールSAS296 （日本石油化
学（株）製）100gをフェンバレレート100gに加え、均一
な溶液になるまで攪拌し、これをポリビニルアルコール
（商品名ゴーセノールGL−05 （日本合成化学工業
（株）製）10重量％水溶液400g中に加えて常温下で微小
滴になるまでT.K.オートホモミクサー（特殊機化工業株
式会社商品名）を用い、数分間攪拌した。回転数は1250
rpmであった。ついでエチレングリコール6gを反応系中
に滴下した後60℃の恒温槽中で24時間緩やかに攪拌しな
がら反応させるとマイクロカプセル化物の分散液が生じ
た。これに純水を加えて全体の重量を1,000gになるよう
に調製し、有効成分濃度10重量％のフェンバレレートカ
プセルスラリーを得た（本組成物１）。Example 1 Sumidule L 4.4g (same as above) and phenyl
Cyrilethane (Product name Hysol SAS296 (Japan Petrochemical
Gaku Co., Ltd.) 100g added to fenvalerate 100g, uniform
Stir until it becomes a different solution and add it to polyvinyl alcohol.
(Product name Gohsenol GL-05 (Japan Synthetic Chemical Industry
Co., Ltd.) Add to 400 g of 10% by weight aqueous solution and add minute amount at room temperature
T.K. Auto Homo Mixer (Special Machine Industry Co., Ltd.)
Formula company brand name) was used and stirred for several minutes. Rotation speed is 1250
It was rpm. Then, 6 g of ethylene glycol in the reaction system
After gently dripping it in a constant temperature bath at 60 ° C for 24 hours, do not stir gently.
When the reaction is carried out, a dispersion liquid of the microencapsulated product is formed.
It was Add pure water to this so that the total weight becomes 1,000 g.
Fenvalerate with an active ingredient concentration of 10% by weight
A Pucsel slurry was obtained (this composition 1).
得られたマイクロカプセルの平均粒径は50μｍ、膜厚は
0.131μｍ、（平均粒径／膜厚）は382であった。The average particle size of the obtained microcapsules is 50 μm, and the film thickness is
0.131 μm, (average particle size / film thickness) was 382.
実施例２ T.K.オートホモミクサー（前述に同じ）の回転数を2300
rpmにした以外は実施例１と同様の操作を行ない、有効
成分濃度10重量％のフェンバレレートカプセルスラリー
を得た（本組成物２）。Example 2 The rotation speed of the TK auto homomixer (same as above) was set to 2300.
The same operation as in Example 1 was carried out except that the rpm was changed to obtain a fenvalerate capsule slurry having an active ingredient concentration of 10% by weight (present composition 2).
得られたマイクロカプセルの平均粒径は20μｍ、膜厚は
0.052μｍ、（平均粒径／膜厚）は385であった。The average particle size of the obtained microcapsules is 20 μm, and the film thickness is
0.052 μm, (average particle size / film thickness) was 385.
実施例３ T.K.オートホモミクサー（前述に同じ）の回転数を10,0
00rpmにした以外は実施例１と同様の操作を行ない、有
効成分濃度10重量％のフェンバレレートカプセルスラリ
ーを得た（本組成物３）。Example 3 The rotation speed of the TK auto homomixer (same as above) was set to 10,0.
The same operation as in Example 1 was carried out except that the speed was changed to 00 rpm to obtain a fenvalerate capsule slurry having an active ingredient concentration of 10% by weight (the present composition 3).
得られたマイクロカプセルの平均粒径は２μｍ、膜厚は
0.005μｍ、（平均粒径／膜厚）は400であった。The average particle size of the obtained microcapsules is 2 μm, and the film thickness is
0.005 μm, (average particle size / film thickness) was 400.
実施例４ スミジュールＬ （前述に同じ）の量を0.9gに、T.K.オ
ートホモミクサー（前述に同じ）の回転数を6500rpmに
した以外は実施例１と同様の操作を行ない、有効成分濃
度10重量％のフェンバレレートカプセルスラリーを得た
（本組成物４）。Example 4 Sumidule L (Same as above) to 0.9g, T.K.
Rotating speed of the auto homomixer (same as above) is 6500 rpm
The same operation as in Example 1 was performed except that the active ingredient concentration was increased.
10% by weight fenvalerate capsule slurry was obtained
(This composition 4).
得られたマイクロカプセルの平均粒径は５μｍ、膜厚は
0.003μｍ、（平均粒径／膜厚）は1667であった。The average particle size of the obtained microcapsules is 5 μm, and the film thickness is
The average particle size / film thickness was 0.003 μm, which was 1667.
実施例５ スミジュールＬ （前述に同じ）の量を0.4gに、T.K.オ
ートホモミクサー（前述に同じ）の回転数を1250rpmに
した以外は実施例１と同様の操作を行ない、有効成分濃
度10重量％のフェンバレレートカプセルスラリーを得た
（本組成物５）。Example 5 Sumidule L (Same as above) to 0.4g, T.K.
Rotating speed of auto homomixer (same as above) to 1250 rpm
The same operation as in Example 1 was performed except that the active ingredient concentration was increased.
10% by weight fenvalerate capsule slurry was obtained
(This composition 5).
得られたマイクロカプセルの平均粒径は50μｍ、膜厚は
0.012μｍ、（平均粒径／膜厚）は4167であった。The average particle size of the obtained microcapsules is 50 μm, and the film thickness is
0.012 μm, (average particle size / film thickness) was 4167.
実施例６ スミジュールＬ （前述に同じ）の量を0.1gに、T.K.オ
ートホモミクサー（前述に同じ）の回転数を1500rpmに
した以外は実施例１と同様の操作を行ない、有効成分濃
度10重量％のフェンバレレートカプセルスラリーを得た
（本組成物６）。Example 6 Sumidule L (Same as above) to 0.1g, T.K.
Rotating speed of the auto homomixer (same as above) is 1500 rpm
The same operation as in Example 1 was performed except that the active ingredient concentration was increased.
10% by weight fenvalerate capsule slurry was obtained
(This composition 6).
得られたマイクロカプセルの平均粒径は30μｍ、膜厚は
0.002μｍ、（平均粒径／膜厚）は15000であった。The average particle size of the obtained microcapsules is 30 μm, and the film thickness is
0.002 μm, (average particle size / film thickness) was 15,000.
実施例７ スミジュールＬ （前述に同じ）の量を4.4gに、フェン
バレレートのかわりにフェンプロパスリンを用い、T.K.
オートホモミクサー（前述に同じ）の回転数を6500rpm
にした以外は実施例１と同様の操作を行ない、有効成分
濃度10重量％のフェンプロパスリンカプセルスラリーを
得た（本組成物７）。Example 7 Sumidule L The amount of (same as above) to 4.4g, fen
Use fenpropasulin instead of valerate, T.K.
Rotation speed of auto homomixer (same as above) is 6500 rpm
The same operation as in Example 1 was carried out except that
Fenpropasulin capsule slurry with a concentration of 10% by weight
Obtained (present composition 7).
得られたマイクロカプセルの平均粒径は５μｍ、膜厚は
0.013μｍ、（平均粒径／膜厚）は385であった。The average particle size of the obtained microcapsules is 5 μm, and the film thickness is
0.013 μm, (average particle size / film thickness) was 385.
実施例８ スミジュールＬ （前述に同じ）1.5gをフェンバレレー
ト200g中に加え加熱し均一な溶液になるまで攪拌し、こ
れを５重量％アラビアガムを乳化分散剤として含む水溶
液350g中に加えて、加熱下で微小滴になるまでT.K.オー
トホモミクサー（前述に同じ）を用い、数分間攪拌し
た。回転数は6000rpmであった。ついでエチレングリコ
ール6gを反応系中に滴下した後70℃の恒温槽中で20時間
緩やかに攪拌しながら反応させるとマイクロカプセル化
物の分散液が生じた。これに純水を加えて全体の重量を
1000gになる様に調整し、有効成分濃度20重量％のフェ
ンバレレートカプセルスラリーを得た（本組成物８）。Example 8 Sumidule L 1.5g (same as above)
Add to 200 g and heat and stir until a uniform solution is obtained.
Water containing 5% by weight of gum arabic as an emulsifying dispersant
Add to 350 g of liquid and add T.K.
Stir for a few minutes using Tohomomixer (same as above)
It was The rotation speed was 6000 rpm. Then ethylene glycol
20g in a constant temperature bath at 70 ℃ after dropping 6g of the solvent into the reaction system.
Microencapsulation when reacted with gentle stirring
A dispersion of the product formed. Add pure water to this to increase the total weight
Adjust so that the concentration is 1000 g, and add 20% by weight of the active ingredient concentration.
A mbaralerate capsule slurry was obtained (present composition 8).
得られたマイクロカプセルの平均粒径は40μｍ、膜厚は
0.039μｍ、（平均粒径／膜厚）は1026であった。The average particle size of the obtained microcapsules is 40 μm, and the film thickness is
0.039 μm, (average particle size / film thickness) was 1026.
実施例９ スミジュールＬ （前述に同じ）の量を1gに、フェンバ
レレート200gをフェンプロパスリン200gに変えT.K.オー
トホモクサー（前述に同じ）の回転数を6800rpmにした
以外は実施例８と同様の操作を行ない、有効成分濃度20
重量％のフェンプロパスリンカプセルスラリーを得た
（本組成物９）。Example 9 Sumidule L Add the amount of (the same as above) to 1 g,
Replacing 200g with fenpropasulin 200g T.K.
Rotation speed of Torhomokusa (same as above) was set to 6800 rpm
Other than that, the same operation as in Example 8 was carried out to obtain an active ingredient concentration of 20.
A wt% fenpropasulin capsule slurry was obtained
(Present composition 9).
得られたマイクロカプセルの平均粒径は30μｍ、膜厚は
0.02μｍ、（平均粒径／膜厚）は1500であった。The average particle size of the obtained microcapsules is 30 μm, and the film thickness is
0.02 μm, (average particle size / film thickness) was 1500.
実施例10 スミジュールＬ （前述に同じ）4gおよびハイゾールSA
S−296 （前述に同じ）150gをペルメトリン100gを加え
均一な溶液になるまで攪拌し、これを５重量％アラビア
ガムを乳化分散剤として含む水溶液400g中に加えて常温
下で微小滴になるまでT.K.オートホモミクサー（前述に
同じ）で数分間攪拌した。その際の回転数は8600rpmで
あった。ついでエチレングリコール7gを反応系中に滴下
した後50℃の恒温槽中で36時間緩やかに攪拌しながら反
応させるとマイクロカプセル化物の分散液が生じた。こ
れに純水を加えて全体の重量を1000gになる様に調製し
た後、さらにザンタンガム0.3重量％、マグネシウム・
アルミニウムシリケイト0.6重量％含む増粘剤液で２倍
に希釈し、有効成分濃度５重量％のペルメトリンカプセ
ルスラリーを得た（本組成物10）。Example 10 Sumidule L 4g (same as above) and Hisol SA
S-296 150g (same as above) and 100g of permethrin added
Stir until a homogeneous solution is obtained and add 5% by weight of arabic
Add to 400 g of an aqueous solution containing gum as an emulsifying dispersant and add at room temperature.
T.K. auto homomixer (see above
The same) was stirred for several minutes. The rotation speed at that time is 8600 rpm
there were. Then, 7 g of ethylene glycol was dropped into the reaction system.
After stirring, stir gently in a constant temperature bath at 50 ° C for 36 hours.
Upon reaction, a microencapsulated product dispersion was formed. This
Add pure water to this and adjust the total weight to 1000 g.
After that, 0.3% by weight xanthan gum and magnesium
Doubled with a thickener solution containing 0.6% by weight of aluminum silicate
Diluted to 5% by weight of active ingredient permethrin capse
A luslurry was obtained (this composition 10).
得られたマイクロカプセルの平均粒径は15μｍ、膜厚は
0.029μｍ、（平均粒径／膜厚）は517であった。The average particle size of the obtained microcapsules is 15 μm, and the film thickness is
The average particle diameter / film thickness was 0.029 μm, which was 517.
実施例11 スミジュールＮ （前述に同じ）2gおよびキシレン50g
をシペルメトリン100gに加え均一な溶液になるまで攪拌
し、これを５重量％アラビアガムを乳化分散剤として含
む水溶液350g中に加えて加熱下微小滴になるまでT.K.オ
ートホモシクサー（前述に同じ）を用い、数分間攪拌し
た。その際の回転数は5000rpmであった。ついでプロピ
レングリコール6gを反応系中に滴下した後70℃の恒温水
槽中で24時間緩やかに攪拌しながら反応させるとマイク
ロカプセル化物の分散液が生じた。これに純水を加えて
全体の重量を1000gになる様に調製し、有効成分濃度10
重量％のシペルメトリンカプセルスラリーを得た（本組
成物11）。Example 11 Sumidur N 2g (same as above) and 50g xylene
Is added to 100 g of cypermethrin and stirred until a uniform solution is obtained.
Then, 5% by weight of gum arabic was added as an emulsifying dispersant.
Add to 350 g of aqueous solution and add T.K.
Using a homothixer (same as above) and stir for a few minutes.
It was The rotation speed at that time was 5000 rpm. Then propi
After dropping 6g of lenglycol into the reaction system, constant temperature water at 70 ℃
Mike reacts while stirring gently in the tank for 24 hours
A dispersion of the encapsulated product was formed. Add pure water to this
The total weight is adjusted to 1000g, and the active ingredient concentration is 10
A weight percent cypermethrin capsule slurry was obtained (this set
Products 11).
得られたマイクロカプセルの平均粒径は60μｍ、膜厚は
0.101μｍ、（平均粒径／膜厚）は594であった。The average particle size of the obtained microcapsules is 60 μm, and the film thickness is
0.101 μm, (average particle size / film thickness) was 594.
実施例12 スミジュールＬ （前述に同じ）の量を2gに、ハイゾー
ルSAS296 （前述に同じ）100gのかわりにキシレン100g
を用いフェンバレレートのかわりにテトラメスリンを、
T.K.オートホモミクサー（前述に同じ）の回転数を2300
rpmにした以外は実施例１と同様の操作を行ない、有効
成分濃度10重量％のテトラメスリンカプセルスラリーを
得た（本組成物12）。Example 12 Sumidule L (The same as above) to 2g, Hizo
Le SAS296 (Same as above) 100g xylene instead of 100g
Tetramethrin instead of fenvalerate,
Rotation speed of T.K. Auto Homo Mixer (same as above) is 2300
The same operation as in Example 1 was carried out except that the rpm was changed to be effective.
Tetramethrin capsule slurry with a component concentration of 10% by weight
Obtained (present composition 12).
得られたマイクロカプセルの平均粒径は20μｍ、膜厚は
0.022μｍ、（平均粒径／膜厚）は909であった。The average particle size of the obtained microcapsules is 20 μm, and the film thickness is
0.022 μm, (average particle size / film thickness) was 909.
実施例13 スミジュールＬ （前述に同じ）1gおよびキシレン50g
をアレスリン100gに加え均一な溶液になるまで攪拌し、
これを５重量％アラビアガムを乳化分散剤として含む水
溶液260g中に加えて常温下で微小滴になるまでT.K.オー
トホモミクサー（前述に同じ）を用い、数分間攪拌し
た。回転数は8000rpmであった。ついでエチレングリコ
ール7gを反応系中に滴下した後60℃の恒温槽中で24時間
緩やかに攪拌しながら反応させるとマイクロカプセル化
物の分散液が生じた。これに純水を加えて全体の重量を
1000gになる様に調製し、さらに４重量％カルボキシメ
チルセルロース（セロゲン3H 、第一工業製薬株式会社
製）水溶液で２倍希釈して有効成分濃度５重量％のアレ
スリンカプセルスラリーを得た（本組成物13）。Example 13 Sumidule L 1g (same as above) and 50g xylene
Was added to 100 g of allethrin and stirred until a uniform solution was obtained,
Water containing 5% by weight of gum arabic as an emulsifying dispersant
Add to 260 g of the solution and add T.K.
Stir for a few minutes using Tohomomixer (same as above)
It was The rotation speed was 8000 rpm. Then ethylene glycol
24g in a constant temperature bath at 60 ° C for 24 hours
Microencapsulation when reacted with gentle stirring
A dispersion of the product formed. Add pure water to this to increase the total weight
Prepared to 1000 g, then add 4% by weight Carboxyme
Chill cellulose (Serogen 3H , Daiichi Kogyo Pharmaceutical Co., Ltd.
2) diluted with an aqueous solution to give an active ingredient concentration of 5% by weight.
A Surin capsule slurry was obtained (this composition 13).
得られたマイクロカプセルの平均粒径は20μｍ、膜厚は
0.015μｍ、（平均粒径／膜厚）は1333であった。The average particle size of the obtained microcapsules is 20 μm, and the film thickness is
0.015 μm, (average particle size / film thickness) was 1333.
実施例14 スミジュールＬ （前述に同じ）単独に替えてスミジュ
ールＬ （前述に同じ）0.8gおよびトルエンジイソシア
ネート（スミジュールT80 、住友バイエルウレタン株
式会社）0.1gを用い、フェンバレレート200gに替えてフ
ェノスリン200gを用いた以外は、実施例８と同様の操作
を行ない、有効成分濃度20重量％のフェノスリンカプセ
ルスラリーを得た（本組成物14）。Example 14 Sumidule L (Same as above) Change to single
L 0.8g (same as above) and toluene diisocyanate
Nate (Sumijour T80 , Sumitomo Bayer Urethane Co., Ltd.
Formula company) 0.1g, replace with Fengvalerate 200g
The same operation as in Example 8 except that 200 g of enothrin was used.
Phenothrin capse with an active ingredient concentration of 20% by weight.
A ruth slurry was obtained (this composition 14).
得られたマイクロカプセルの平均粒径は20μｍ、膜厚は
0.011μｍ、（平均粒径／膜厚）は1818であった。The average particle size of the obtained microcapsules is 20 μm, and the film thickness is
0.011 μm, (average particle size / film thickness) was 1818.
実施例15 スミジュールＬ （前述に同じ）0.9gおよびフェニトロ
チオン（0,0−ジメチル−０−（３−メチル−４−ニト
ロフェニル）フォスフォロチオエート）160gをフェンバ
レレート40gに加え均一な溶液になるまで攪拌し、これ
をゴーセノールGL−05 （前述に同じ）10重量％水溶液
400g中に加えて常温下で微小滴になるまでT.K.オートホ
モミクサー（前述に同じ）を用い、数分間攪拌した。回
転数は6500rpmであった。ついでエチレングリコール10g
を反応系中に滴下した後60℃の恒温槽中で24時間緩やか
に攪拌しながら反応させると、マイクロカプセル化物の
分散液が生じた。これに純水を加えて全体の重量を1000
gになる様に調製し、フェニトロチオン濃度16重量％、
フェンバレレート濃度４重量％のカプセルスラリーを得
た（本組成物15）。Example 15 Sumidule L 0.9g (as above) and fenitro
Thione (0,0-dimethyl-0- (3-methyl-4-nit
Rophenyl) phosphorothioate) 160 g of femba
Add 40 g of Relate and stir until it becomes a homogeneous solution.
Gosenol GL-05 10% by weight aqueous solution (same as above)
In addition to 400 g, T.K.
Stir for a few minutes using a momixer (same as above). Times
The number of turns was 6500 rpm. Then ethylene glycol 10g
Was dropped into the reaction system, and then gently in a constant temperature bath at 60 ° C for 24 hours.
When reacted with stirring to
A dispersion formed. Add pure water to this and add 1000 to the total weight.
Prepared so as to be g, fenitrothion concentration 16% by weight,
A capsule slurry with a fenvalerate concentration of 4% by weight was obtained.
(This composition 15).
得られたマイクロカプセルの平均粒径は５μｍ、膜厚は
0.003μｍ、（平均粒径／膜厚）は1667であった。The average particle size of the obtained microcapsules is 5 μm, and the film thickness is
The average particle size / film thickness was 0.003 μm, which was 1667.
比較例１ スミジュールＬ （前述に同じ）の量を17.6gに、T.K.
オートホモミクサー（前述に同じ）の回転数を6500rpm
にした以外は実施例１と同様の操作を行ない、有効成分
濃度10重量％のフェンバレレートカプセルスラリーを得
た（比較組成物１）。Comparative Example 1 Sumidule L (Same as above) to 17.6g, T.K.
Rotation speed of auto homomixer (same as above) is 6500 rpm
The same operation as in Example 1 was carried out except that
A fenvalerate capsule slurry with a concentration of 10% by weight was obtained.
(Comparative composition 1).
得られたマイクロカプセルの平均粒径は５μｍ、膜厚は
0.052μｍ、（平均粒径／膜厚）は96であった。The average particle size of the obtained microcapsules is 5 μm, and the film thickness is
0.052 μm, (average particle size / film thickness) was 96.
比較例２ スミジュールＬ （前述に同じ）の量を25gに、T.K.オ
ートホモミクサー（前述に同じ）の回転数を2300rpmに
した以外は実施例７と同様の操作を行ない、有効成分濃
度10重量％のフェンプロパスリンカプセルスラリーを得
た（比較組成物２）。Comparative Example 2 Sumidule L (Same as above) to 25g, T.K.
Rotating speed of the auto homomixer (same as above) to 2300 rpm
The same operation as in Example 7 was performed except that the
10% by weight of Fenpropasulin capsule slurry
(Comparative composition 2).
得られたマイクロカプセルの平均粒径は20μｍ、膜厚は
0.291μｍ、（平均粒径／膜厚）は69であった。The average particle size of the obtained microcapsules is 20 μm, and the film thickness is
0.291 μm, (average particle size / film thickness) was 69.
比較例３ 下記の処方に従い、有効成分濃度10重量％のフェンバレ
レート乳剤を常法により製造した（比較組成物３）。Comparative Example 3 A fenvalerate emulsion having an active ingredient concentration of 10% by weight was produced by a conventional method according to the following formulation (Comparative Composition 3).
フェンプロパスリン 10重量部 ソルポール3005X（ 10重量部 （東邦化学登録商標名；非イオン性界面活性剤とアニオ
ン性界面活性剤との混合物）キシレン 残 100重量部 比較例４ 下記の処方に従い、有効成分濃度10重量％のフェンプロ
パスリン乳剤を常法により製造した（比較組成物４）。Fenpropasulin 10 parts by weight Solpol 3005X ( 10 parts by weight (registered trade name of Toho Chemical; nonionic surfactant and anio
Mixture with anionic surfactant)Xylene leftover 100 parts by weight Comparative Example 4 Fenpro with an active ingredient concentration of 10% by weight was prepared according to the following formulation.
A pasterin emulsion was prepared by a conventional method (Comparative Composition 4).
フェンバレレート 10重量部 ソルポール3005X前述に同じ） 10重量部キシレン 残 100重量部 試験例１ ポット植えカンラン（四季穫り甘藍）に、水で1000倍に
希釈した薬液をターンテーブル上でスプレーガンを用い
て５ポット当り50ml散布した。この際希釈した薬液中に
は0.0002重量％の特製リノー （日本農薬株式会社製）
を展着剤として添加した。Fenvalerate 10 parts by weight Solpol 3005X Same as above) 10 parts by weightXylene leftover 100 parts by weight Test Example 1 Potted kanran (four seasons harvested indigo) 1000 times with water
Use a spray gun on the turntable for the diluted chemical solution.
Then, 50 ml was sprayed per 5 pots. At this time, in the diluted chemical
Is 0.0002% by weight (Manufactured by Nippon Pesticides Co., Ltd.)
Was added as a spreading agent.
処理したカンラン入りポットはガラス温室に放置し、所
定日に葉を切り取り直径12cmのカップ中にハスモンヨト
ウ３令幼虫10頭とともに入れ、48時間後にそれぞれ死虫
数を調査した。試験は３回実施し、死虫率を以下の式で
算出した。The treated pot containing kanran was left in a glass greenhouse, and leaves were cut on a predetermined day and placed in a cup with a diameter of 12 cm together with 10 third-instar larvae of Spodoptera litura, and the number of dead larvae was examined 48 hours later. The test was performed 3 times, and the mortality rate was calculated by the following formula.
結果は表１に示す。 The results are shown in Table 1.
試験例２ 播種２週間後のポット植えインゲン（１ポット２本）に
雌成ニセナミハダニを１ポット当り約30頭接種し、３日
後に薬剤の1000倍希釈液をターンテーブル上でスプレー
ガンを用いて５ポット当り50ml散布した。この際薬剤の
希釈液中に特製リノー（前述に同じ）0.0002重量％を展
着剤として加えた。 Test Example 2 Approximately 30 female false-nail spider mites were inoculated into pot beans (two per pot) planted two weeks after seeding, and three days later, a 1000-fold diluted solution of the drug was used on a turntable using a spray gun. Then, 50 ml was sprayed per 5 pots. At this time, 0.0002% by weight of a specially-made linoleum (the same as above) was added as a spreading agent to the diluted solution of the medicine.
処理したポットはアミ室に放置し、所定日に雌成ダニ数
を調査した。The treated pot was left in an amy room and the number of female mites was examined on a predetermined day.
結果は表２に示す。The results are shown in Table 2.
試験例３ 供試フェンバレレートマイクロカプセルスラリーあるい
は供試フェンバレレート乳剤（比較組成物３）を所定濃
度に希釈した液を21cm×16cm×23cmのガラス容器中に５
リットル入れ、この中にヒメダカを10尾放泳し、48時間
後に生死を観察し、その結果に基いてフェンバレレート
としての半数致死濃度を求めた（TLm48（MC）とす
る）。 Test Example 3 A test fenvalerate microcapsule slurry or a test fenvalerate emulsion (Comparative composition 3) diluted to a predetermined concentration was placed in a glass container having a size of 21 cm × 16 cm × 23 cm.
Into a liter, 10 medaka fish were swam in the liter, and life and death were observed 48 hours later. Based on the results, the half-lethal concentration as fenvalerate was determined (TLm 48 (MC)).
フェンバレレートマイクロカプセルスラリーのかわりに
フェンバレレート原体を用いて同様の操作を行ない、フ
ェンバレレートとしての半数致死濃度を求めた（TLm48
（TG）とする。）。The same operation was performed using fenvalerate drug substance instead of the fenvalerate microcapsule slurry, and the half-lethal concentration as fenvalerate was determined (TLm 48
(TG). ).
TLm48（MC）/TLm48（TG）を算出し、魚毒軽減化率とし
た。結果は表３に示す。TLm 48 (MC) / TLm 48 (TG) was calculated as the fish poison reduction rate. The results are shown in Table 3.
＜発明の効果＞ 以上説明したように、本発明のマイクロカプセル化農業
用殺虫、殺ダニ組成物は、ピレスロイド系農業用殺虫、
殺ダニ剤により一層の残効性および魚毒性の軽減化をも
たせることのできる有用なものである。 <Effect of the Invention> As described above, the microencapsulated agricultural insecticidal and acaricidal composition of the present invention is a pyrethroid-based agricultural insecticidal composition.
The acaricide is useful because it can further reduce residual effect and fish toxicity.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 竹田 久己 兵庫県加西市岸呂町塩の山（番地なし） 住友化学工業株式会社内 (72)発明者 笠松 紀美 兵庫県加西市岸呂町塩の山（番地なし） 住友化学工業株式会社内 (72)発明者 辻 孝三 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番98 号 住友化学工業株式会社内 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (72) Inventor Kumi Takeda Kishiro-cho, Kasai City, Hyogo Prefecture Shionoyama (no address) In Sumitomo Chemical Co., Ltd. Mountain (no street number) In Sumitomo Chemical Co., Ltd. (72) Inventor Kozo Tsuji 3-98 Kasugadaka, Konohana-ku, Osaka City, Osaka Prefecture Sumitomo Chemical Co., Ltd.
Claims (1)
セルであって、その平均粒径が80μｍ以下、膜厚が0.3
μｍ以下であり、なおかつ（平均粒径／膜厚）が250以
上であるポリウレタン系被膜中に、ピレスロイド系殺
虫、殺ダニ剤を内包することを特徴とするマイクロカプ
セル化農業用殺虫、殺ダニ組成物。1. A microcapsule composed of a polyurethane coating, having an average particle size of 80 μm or less and a film thickness of 0.3.
Micro-encapsulated agricultural insecticidal and acaricidal composition characterized by including a pyrethroid insecticide and an acaricide in a polyurethane coating having a particle size of not more than μm and an average particle diameter / film thickness of 250 or more. object.
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61059034A JPH0676287B2 (en) | 1986-03-17 | 1986-03-17 | Agricultural insecticidal and acaricidal composition |
| SE8700907A SE468740B (en) | 1986-03-17 | 1987-03-04 | MICROINCAPTED INSECTICID AND / OR ACARICID PYRETROID COMPOSITION, SET TO REGULATE INSECTS AND / OR ANIMALS THEREOF AND PROCEDURES FOR PREPARING THEREOF |
| NO87871027A NO173631B (en) | 1986-03-17 | 1987-03-12 | MICROCRAINED PYRETROID INSECTICID AND / OR ACARICIDE PREPARATIONS, PROCEDURES FOR PREPARING THEREOF AND USING THEREOF |
| AU69991/87A AU595590B2 (en) | 1986-03-17 | 1987-03-13 | Microencapsulated pyrethroid insecticidal and/or acaricidal composition for agricultural uses |
| IT19720/87A IT1203368B (en) | 1986-03-17 | 1987-03-16 | MICRO ENCAPSULATED INSECTICIDEQ AND / OR ACARICIDE COMPOSITION FOR AGRICULTURAL USE |
| GB8706188A GB2187957B (en) | 1986-03-17 | 1987-03-16 | Microencapsulated pyrethroid insecticidal and/or acaricidal composition for agricultural uses |
| FR878703542A FR2595545B1 (en) | 1986-03-17 | 1987-03-16 | PYRETHROID-BASED MICRO-ENCAPSULATED INSECTICIDE AND / OR ACARID COMPOSITION USEFUL IN AGRICULTURE |
| DK134187A DK170850B1 (en) | 1986-03-17 | 1987-03-16 | Microencapsulated insecticide and / or acaricidal pyrethroid agent for agricultural use, insect or mite control method and method of preparation of the agent |
| ES8700737A ES2004903A6 (en) | 1986-03-17 | 1987-03-16 | Microencapsulated pyrethroid insecticidal and/or acaricidal composition |
| DE3708671A DE3708671C2 (en) | 1986-03-17 | 1987-03-17 | Microencapsulated pyrethroids, insecticides and / or acaricides and processes for their preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61059034A JPH0676287B2 (en) | 1986-03-17 | 1986-03-17 | Agricultural insecticidal and acaricidal composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62215505A JPS62215505A (en) | 1987-09-22 |
| JPH0676287B2 true JPH0676287B2 (en) | 1994-09-28 |
Family
ID=13101602
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61059034A Expired - Fee Related JPH0676287B2 (en) | 1986-03-17 | 1986-03-17 | Agricultural insecticidal and acaricidal composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0676287B2 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014003084A1 (en) | 2012-06-26 | 2014-01-03 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Microcapsule |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2676082B2 (en) * | 1987-12-25 | 1997-11-12 | 住友化学工業株式会社 | Microcapsules for cockroach control |
| JP2958531B2 (en) * | 1989-01-24 | 1999-10-06 | 住友化学工業株式会社 | Improved water-suspendable pyrethroid insecticidal composition and method for controlling pests in paddy fields using the same |
| JP4794120B2 (en) * | 2003-08-20 | 2011-10-19 | 住化エンビロサイエンス株式会社 | Microencapsulated composition |
| JP5061611B2 (en) * | 2006-01-31 | 2012-10-31 | 住友化学株式会社 | Plant disease control composition containing strobilurin bactericidal compound |
| MY175650A (en) * | 2013-06-26 | 2020-07-03 | Sumitomo Chemical Co | Microcapsules for thermal transpiration |
-
1986
- 1986-03-17 JP JP61059034A patent/JPH0676287B2/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014003084A1 (en) | 2012-06-26 | 2014-01-03 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Microcapsule |
| EP2863742A4 (en) * | 2012-06-26 | 2016-03-30 | Sumitomo Chemical Co | Microcapsule |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62215505A (en) | 1987-09-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0322820B1 (en) | Use of a microencapsulated compositon for the control of cockroaches | |
| AU2006296165B2 (en) | Methods for crop protection | |
| JPH11514360A (en) | Microencapsulated insecticide preparation and method for its production | |
| JPH0310372B2 (en) | ||
| DE3708671C2 (en) | Microencapsulated pyrethroids, insecticides and / or acaricides and processes for their preparation | |
| BG63684B1 (en) | Microcapsulated compositions | |
| WO2003051116A1 (en) | Microencapsulated insecticide | |
| JPH0676286B2 (en) | Agricultural insecticidal and acaricidal composition | |
| JPH0676287B2 (en) | Agricultural insecticidal and acaricidal composition | |
| JP3613420B2 (en) | Pest control microcapsule composition | |
| KR960005423B1 (en) | Insecticidal composition and the production thereof | |
| JP2969916B2 (en) | Improved pesticides | |
| JPH0764686B2 (en) | Pyrethroid insecticidal and acaricidal composition | |
| FR2638940A1 (en) | IMPROVED RAPID-ACTING PESTICIDE COMPOSITION WITH RESIDUAL ACTIVITY | |
| JP3114321B2 (en) | Flying dipteran hygiene pest control agent | |
| JPH1059812A (en) | Insecticidal microcapsule agent composition | |
| JPH0692282B2 (en) | Organophosphorus insecticidal composition | |
| US5733561A (en) | Insecticide composition and production process thereof | |
| KR0168428B1 (en) | Water dispersion of pyrethroid and their use | |
| JP2002205903A (en) | Method for applying insecticidal composition to insect proof net and insecticidal composition | |
| KR100481932B1 (en) | Microencapsulated Compositions | |
| JPH05178703A (en) | Insecticidal composition and its production | |
| CA2235280A1 (en) | Microencapsulated insecticide preparations and a process for the preparation thereof | |
| MXPA98003095A (en) | Preparation of a microencapsulated insecticide and a procedure for preparation |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| R370 | Written measure of declining of transfer procedure |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R370 |
|
| R370 | Written measure of declining of transfer procedure |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R370 |
|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |