JP2747829B2 - アミン性オルトエステルによる安定化 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、合成ポリマーまたは潤滑剤の安定剤に関す
る。本安定剤は酸化、熱および化学線崩壊に対するそれ
らの安定化に使用される。

（従来の技術、発明が解決しようとする課題） 有機ポリマー材料、例えばプラスチックおよび樹脂
は、熱的、酸化的および光分解を受けやすい。さまざま
な基剤を安定化させる分解において非常に多くの種類の
安定剤が公知である。それらの効果は、分解の原因およ
び安定化される基剤に依存して変化する。例えば、揮発
性低下における安定剤の効果は、破砕性に依存するであ
ろうし、そしてポリマーまたはゴムにおける弾性の保持
には、過剰な架橋および／または鎖切断の防止を必要と
するであろう。変色の防止には、基剤または安定剤中に
新しい発色団または色体（color body）を生じる反応を
阻害することが必要であろう。加工安定性および不相溶
性の問題も考慮しなければならない。

種々のアミン性オルトエステルは当該技術において知
られている。例えばトリフェニルトリアミノメタン誘導
体はシー．ルイス（C.Lewis）等、J.Org.Chem.，12,303
−307（1947）において開示されそして特徴付けられて
いる。トリ−Ｎ−アリール−Ｎ−アルキルアミノメタン
誘導体および対応するホルムアミジンは米国特許第3,21
4,471号において有害生物防除剤及び重合抑制剤とし
て、並びにオー．ツゲ（O.Tsuge）等，Bull.Chem.Soc.J
pn.，44,2171（1971）；ジェイ．シェーレン（J.Scheer
en），Recl.Trav.Chim.Pays Bas.，88（３）,289（196
9）；及びディ．クレメンズ（D.Clemens），J.Am.Chem.
Soc.，83,2588（1961）において開示されている。さら
に、トリ−N,N−ジアルキルアミノメタン誘導体及び対
応するホルムアミジンはエイチ．ブレドレック（H.Bred
ereck）等，Augew,Chem.Intern.Ed.Engl.，５,132（196
6）;H.Bredereck等Chem.Ber.，101,1885（1968）；及び
エイチ．ボーメ（H.Bohme），Chem.Ber.，94,3109（196
1）に開示されている。これらの種々の文献は合成及び
メカニズムの研究に向かっている。

（課題を解決するための手段及び発明の効果） 今、本発明者は、本発明の組成物はその中に以下に示
すアミン性オルトエステル誘導体が存在することに因
り、種々の望ましい特性を示すことを見い出した。従っ
て、該化合物は、種々の基剤例えばポリオレフィン、エ
ラストマー及び潤滑油を酸化及び熱劣化の悪影響に対し
て保護するのに役立つ。これらは樹脂酸の金属塩を含有
してもよくかつフェノール性酸化防止剤を含有するポリ
オレフィン組成物において、加工安定剤として最も有効
である。

したがって、本発明の第１の目的は、一群のアミン性
オルトエステル誘導体よりなる、合成ポリマーまたは潤
滑剤の安定剤を提供することにある。

また本発明は、酸化、熱および化学線崩壊に対する改
良された安定化性能を広範に同様に示す特定種類の新規
アミン性オルトエステル誘導体を提供することを別の目
的とする。

本発明の種々の他の目的及び利点は以下のそれらの記
載から明らかになるであろう。

本発明は、式Ｉ、式IIおよび／または式III 〔これら式中、 ＲおよびR₁は独立して炭素原子数１ないし30のアルキ
ル基；炭素原子数１ないし12のアルコキシ基、アミノ
基、炭素原子数６ないし10のアリール基もしくは炭素原
子数６ないし10のアリールチオ基によって置換された炭
素原子数１ないし30のアルキル基；炭素原子数５ないし
12のシクロアルキル基；炭素原子数６ないし10のアリー
ル基、または炭素原子数１ないし18のアルキル基、ハロ
ゲン原子および／または基−NHR₃（式中、R₃は炭素原子
数１ないし18のアルキル基またはフェニル基を表わ
す。）により置換された炭素原子数６ないし10のアリー
ル基を表わし、 R₂は炭素原子数１ないし30のアルキル基を表わし、そ
して Ａは水素原子；炭素原子数１ないし30のアルキル基；
炭素原子数１ないし12のアルコキシ基、アミノ基、炭素
原子数６ないし10のアリール基もしくは炭素原子数６な
いし10のアリールチオ基により置換された炭素原子数１
ないし30のアルキル基；炭素原子数５ないし12のシクロ
アルキル基；炭素原子数６ないし10のアリール基、また
は炭素原子数１ないし18のアルキル基により置換された
炭素原子数６ないし10のアリール基を表わす。〕で表わ
される化合物よりなる、合成ポリマーまたは潤滑剤の安
定剤に関する。

ＲおよびR₁は好ましくは炭素原子数１ないし18の直鎖
または枝分れアルキル基例えばメチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−オクチル基、２−エ
チルヘキシル基、デシル基、ドデシル基及びオクタデシ
ル基；シクロペンチル基及びシクロヘキシル基；フェニ
ル基；そして炭素原子数１ないし18のアルキル基及び／
又はハロゲン原子または−NH−フェニル基により置換さ
れたフェニル基を表わす。R₂は好ましくは上記に例示し
たような炭素原子数１ないし18のアルキル基を表わす。
上記に示したＲ及びR₁基の定義はＡ基について等しく適
用される。Ａは好ましくは水素原子を表わす。ハロゲン
原子は好ましくは塩素原子である。

好ましい式Ｉの化合物は、全てのＲ基は同一でありそ
してフェニル基または炭素原子数１ないし８アルキル置
換フェニル基を表わし、そしてＡは水素原子を表わすも
のである。

好ましい式IIの化合物は、ＲおよびR₁は同一でありそ
してフェニル基または炭素原子数１ないし８のアルキル
基もしくは基−NH−フェニルにより置換されたフェニル
基を表わし、そしてＡは水素原子を表わすものである。

好ましい式IIIの化合物は、R₁はフェニル基または炭
素原子数１ないし８アルキル置換フェニル基を表わし、
R₂は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わしそして
Ａは水素原子を表わすものである。

特に好ましいものは、化合物 1,1,1−トリス（アニリノ）メタン， 1,1,1−トリス（４−メチルアニリノ）メタン， 1,1,1−トリス（４−第三ブチルアニリノ）メタン， 1,1,1−トリス（２−エチルアニリノ）メタン， N,N′−ビス（４−アニリノフェニル）ホルムアミジ
ン， N,N′−ビス（2,6−ジメチルフェニル）ホルムアミジ
ンまたは エチル−Ｎ−（２−第三ブチル−６−メチルフェニ
ル）イミデート のうち少なくとも一種を含有する組成物である。

各化合物の製造方法は、上述の刊行物に記載されてい
る。一般に、適当に置換されたアミンをオルト蟻酸トリ
アルキル、好ましくはオルト蟻酸トリエチルと高められ
た温度で反応させて所望の生成物を得る。相当するホル
ムアミジン及びイミデートの製造は、アミン反応体での
置換の性質によりほぼ従う。

一定のアミン性オルトエステルは新規であり、よって
これは本発明の一部を形成する。

新規な化合物は、式Ｉ 〔式中、 Ｒは、炭素原子数１ないし30のアルキル基；炭素原子
数１ないし12のアルコキシ基、アミノ基、炭素原子数６
ないし10のアリール基もしくは炭素原子数６ないし10の
アリールチオ基によって置換された炭素原子数１ないし
30のアルキル基；炭素原子数５ないし12のシクロアルキ
ル基；炭素原子数６ないし10のアリール基、または炭素
原子数１ないし18のアルキル基、ハロゲン原子および／
または基−NHR₃（式中、R₃は炭素原子数１ないし18のア
ルキル基またはフェニル基を表わす。）により置換され
た炭素原子数６ないし10のアリール基を表わし、 Ａは水素原子；炭素原子数１ないし30のアルキル基；
炭素原子数１ないし12のアルコキシ基、アミノ基、炭素
原子数６ないし10のアリール基もしくは炭素原子数６な
いし10のアリールチオ基により置換された炭素原子数１
ないし30のアルキル基；炭素原子数５ないし12のシクロ
アルキル基；炭素原子数６ないし10のアリール基、また
は炭素原子数１ないし18のアルキル基により置換された
炭素原子数６ないし10のアリール基を表わし、但し 全てのＲがフェニル基またはハロゲン置換フェニル基を
表わす場合、Ａは水素原子を表わさない。〕で表わされ
るものに相当する。

上記に示した例示材料はこれら化合物に等しく適用さ
れる。

好ましい化合物は、Ｒは炭素原子数１ないし18のアル
キル基、フェニル基または炭素原子数１ないし８のアル
キル基、ハロゲン原子および／または基−NH−フェニル
により置換されたフェニル基を表わす式Ｉ、式IIまたは
式IIIの化合物に相当する。

好ましい化合物は、Ａが水素原子を表わす式Ｉの化合
物に相当する。

好ましい化合物は、Ｒ基が同一でありそしてフェニル
基または炭素原子数１ないし８アルキル置換フェニル基
を表わし、そしてＡが水素原子を表わす式Ｉの化合物に
相当する。

好ましい化合物は、ＲおよびR₁が同一でありそしてフ
ェニル基または炭素原子数１ないし８のアルキル基もし
くは基−NH−フェニルにより置換されたフェニル基を表
わし、そしてＡが水素原子を表わす式IIの化合物に相当
する。

好ましい化合物は、R₁がフェニル基または炭素原子数
１ないし８アルキル置換フェニル基を表わし、R₂が炭素
原子数１ないし８のアルキル基を表わしそしてＡが水素
原子を表わす式IIIの化合物に相当する。

特に好ましいものは、式Ｉに相当し、 1,1,1−トリス（アニリノ）メタン， 1,1,1−トリス（４−メチルアニリノ）メタン， 1,1,1−トリス（４−第三ブチルアニリノ）メタン， 1,1,1−トリス（２−エチルアニリノ）メタン， N,N′−ビス（４−アニリノフェニル）ホルムアミジ
ン， N,N′−ビス（2,6−ジメチルフェニル）ホルムアミジ
ンまたは エチル−Ｎ−（２−第三ブチル−６−メチルフェニ
ル）イミデートである化合物である。

本発明に用いる化合物は、酸化、熱および化学線崩壊
を受け易い有機材料、例えば合成ポリマーおよび潤滑剤
を安定化するのに特に効果的である。

一般に、式Ｉ、式IIおよび式IIIで表わされる化合物
によって安定化しうる、熱、酸化および化学線崩壊を受
け易い有機材料には以下のものが含まれる。

1. モノオレフィン及びジオレフィンのポリマー、例え
ばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−
１、ポリメチルペンテン−１、ポリイソプレンまたはポ
リブタジエン並びにスクロオレフィン例えばシクロペン
タンもしくはノボルネンのポリマー、ポリエチレン（所
望により架橋重合できる）、例えば高密度ポリエチレン
（HDPE）、低密度ポリエチレン（LDPE）並びに線状低密
度ポリエチレン（LLDPE）。

2. １）で述べたポリマーの混合物、例えば、ポリプロ
ピレンとポリイソブチレン、ポリプロピレンとポリエチ
レンとの混合物（例えばPP/HDPE、PP/LDPE）並びにポリ
エチレンの異なった種類の混合物（例えばLDPE/HDP
E）。

3. モノオレフィン及びジオレフィン自体もしくは該オ
レフィンと他のビニルモノマーとのコポリマー、例えば
エチレン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチ
レン（LLDPE）並びに低密度ポリエチレン（LDPE）とそ
の混合物、プロピレン／ブチン−１コポリマー、エチレ
ン／ヘキサンコポリマー、エチレン／エチルペンテンコ
ポリマー、エチレン／ヘプテンコポリマー、エチレン／
オクテンコポリマー、プロピレン／イソブチレンコポリ
マー、エチレン／ブテン−１コポリマー、プロピレン／
ブタジエンコポリマー、イソブチレン／イソプレンコポ
リマー、エチレン／アルキルアクリレートコポリマー、
エチレン／アルキルメタアクリレートコポリマー、エチ
レン／酢酸ビニルコポリマーもしくはエチレン／アクリ
ル酸コポリマー並びにそれらの塩（イオノマー）及びエ
チレンとプロピレンとヘキサジエン、ジシクロペンタジ
エンもしくはエチリデン−ノルボルネンのようなジエン
とのターポリマー；並びに１）で述べたポリマーとのそ
れらの混合物、例えばポリプロピレン／エチレン−プロ
ピレン−コポリマー、LDPE/EVA、LDPE/EAA、LLDPE/EVA
及びLLDPE/EAA。

3a. 炭化水素樹脂（例えばC₅−C₉）及びそそれの水素
化変性物（例えば粘着剤）。

4. ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルスチレン）、ポ
リ−（α−メチルスチレン）。

5. スチレンもしくはα−メチルスチレンとジエンもし
くはアクリル誘導体のコポリマー例えばスチレン／ブタ
ジエンコポリマー、スチレン／アクロニトリルコポリマ
ー、スチレン／アルキルメタアクリレートコポリマー、
スチレン／マレイン酸無水物コポリマー、スチレン／ブ
タジエン／エチルアクリレートコポリマー、スチレン／
アクリロニトチル／メチルアクリレートコポリマー；ス
チレンコポリマー及び他のポリマー、例えばポリアクリ
レート、ジエンポリマーもしくはエチレン／ポリプロピ
レン／ジエンターポリマーからの高耐衝撃性強度混合
物；並びにスチレンのブロックコポリマー、例えばスチ
レン／ブタジエン／スチレンブロックコポリマー、スチ
レン／イソプレン／スチレンブロックコポリマー、スチ
レン／エチレン／ブチレン／スチレンブロックコポリマ
ーもしくはスチレン／エチレン／プロピレン／スチレン
ブロックコポリマー。

6. スチレンもしくはα−メチルスチレンのグラフトコ
ポリマー、例えばスチレンのポリブタジエンへのグラフ
トポリマー、スチレンのポリブタジエン−スチレンもし
くはポリブタジエン−アクリロニトリルへのグラフトコ
ポリマー；スチレンとアクリロニトリル（もしくはメタ
アクリロニトリル）のポリブタジエンへのグラフトコポ
リマー；スチレン及び無水マレイン酸もしくはマレイミ
ドのポリブタジエンへのグラフトコポリマー；スチレ
ン、アクリロニトリル及び無水マレイン酸もしくはマレ
イミドのポリブタジエンへのグラフトコポリマー；スチ
レン、アクリロニトリル及びメチルメタアクリレートの
ポリブタジエンへのグラフトコポリマー、スチレン及び
アルキルアクリレートもしくはメタアクリレートのポリ
ブタジエンへのグラフトコポリマー、スチレン及びアク
リロニトリルのエチレン／プロピレン／ジエンターポリ
マーへのグラフトコポリマー、スチレン及びアクリロニ
トリルのポリアクリレートもしくはポリメタアクリレー
トへのグラフトコポリマー、スチレン及びアクリロニト
リルのアクリレート／ブタジエンコポリマーへのグラフ
トコポリマー、並びに５）に列挙したコポリマーとの混
合物、例えばABS−、MBS−、ASA−、もしくはAES−ポリ
マーとして公知のコポリマー混合物。

7. ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、
塩素化ゴム、塩素化もしくはスルホ塩素化ポリエチレ
ン、エピクロロヒドリンホモ−及びコポリマー、ハロゲ
ン含有ビニル化合物からのポリマー、例えば、ポリ塩化
ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビニル、ポリ弗
化ビニリデン、並びにそれらのコポリマー、例えば塩化
ビニル／塩化ビニリデンコポリマー、塩化ビニル／ビニ
ルアセテートコポリマーもしくは塩化ビニリデン／ビニ
ルアセテートコポリマー。

8. α，β−不飽和酸及びその誘導体から誘導されたポ
リマー、例えばポリアクリレート及びポリメタクリレー
ト、ポリアクリルアミド及びポリアクリロニトリル。

9. ８）で列挙したモノマー自体もしくは他の不飽和モ
ノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル／ブタ
ジエンコポリマー、アクリロニトリル／アルキルアクリ
レートコポリマー、アクリロニトリル／アルコキシアル
キルアクリレートコポリマーもしくはアクリロニトリル
／ハロゲン化ビニルコポリマーもしくはアクリロニトリ
ル／アルキルメタクリレート／ブタジエンターポリマ
ー。

10. 不飽和アルコール及びアミン、またはそれらのア
シル誘導体もしくはそれらのアセタールから誘導された
ポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルア
セテート、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾ
エート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラー
ル、ポリアリルフタレートもしくはポリアリル−メラミ
ン、並びに１）に述べたオレフィンとそれらのコポリマ
ー。

11.環状エーテルのホモポリマー及びコポリマー、例え
ばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド、
ポリプロピレンオキシドもしくはビス−グリシジルエー
テルとそれらのコポリマー。

12.ポリアセタール、例えばポリオキシメチレン及びコ
モノマーとしてエチレンオキシドを含する該ポリオキシ
メチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレートもしく
はMBSで変性されたポリアセタール。

13.ポリフェニレンオキシド及びスルフィド、並びにポ
リスチレンもしくはポリアミドとポリフェニレンオキシ
ドの混合物。

14.一方の末端にヒドロキシル基及びもう一方に脂肪族
もしくは芳香族ポリイソシアネートを有するポリエーテ
ル、ポリエステルあるいはポリブタジエンから誘導され
るポリウレタン並びにその前駆物質（ポリイソシアネー
ト、ポリオールまたはプレポリマー）。

15.ジアミンとジカルボン酸とから、及び／またはアミ
ノカルボン酸または相当するラクトンから誘導されたポ
リアミド及びコポリアミド、例えばポリアミド４、ポリ
アミド６、ポリアミド6/6、6/10、6/9、6/12及び4/6、
ポリアミド11、ポリアミド12、ｍ−キシレン、ジアミン
及びアジピン酸の縮合により得られた芳香族ポリアミ
ド；ヘキサメチレンジアミン及びイソフタル酸もしくは
／及びテレフタル酸から製造されたポリアミド並びに所
望により、例えばポリ−2,4,4−トリメチルヘキサメチ
レンテレフタルアミドもしくはポリ−ｍ−フェニレンイ
ソフタルアミド、のような変性剤としてのエラストマ
ー。更にポリオレフィン、オレフィンコポリマー、イオ
ノマーまたは化学的に結合されたもしくはグラフトされ
たエラストマーと、あるいは例えばポリエチレングリコ
ール、ポリプロピレングリコールもしくはポリテトラメ
チレングリコールのようなポリエーテルと前述したポリ
アミドとのコポリマー。EPDMもしくはABSで変性された
ポリアミドもしくはコポリアミド。加工工程で縮合され
たポリアミド（RIM−ポリアミド系）。

16.ポリ尿素、ポリイミド及びポリアミド−イミド。

17.ジカルボン酸とジアルコールとから、及び／または
ヒドロキシカルボン酸または相当するラクトンから誘導
されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレー
ト、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−1,4−ジメチ
ロール−シクロヘキサンテレフタレート、ポリ−〔2,2
−（４−ヒドロキシフェニル）−プロパン〕テレフタレ
ート及びポリヒドロキシベンゾエート、並びに末端にヒ
ドロキシ基を有するポリエーテルから誘導されたブロッ
ク−コポリエーテル−エステル。

18.ポリカーボネート及びポリエステル−カーボネー
ト。

19.ポリスルホン、ポリエーテルスルホン及びポリエー
テルケトン。

20.一方の成分としてアルデヒド及び他方の成分として
フェノール、尿素及びメラミンから誘導された架橋ポリ
マー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿素
／ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン／ホルムアルデヒ
ド樹脂。

21.乾燥及び未乾燥アルキド樹脂。

22.飽和及び不飽和ジカルボン酸と多価アルコール及び
架橋剤としてのビニル化合物とのコポリエステルから誘
導された不飽和ポリエステル樹脂並びにそれらの燃焼性
の低いハロゲン含有変性物。

23.置換アクリルエステルから誘導された熱硬化性アク
リル樹脂、例えばエポキシ−アクリレート、ウレタン−
アクリレートもしくはポリエステル−アクリレート。

24.架橋剤としてメラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシ
アネートもしくはエポキシド樹脂と混合したアルキド樹
脂、ポリエステル樹脂もしくはアクリレート樹脂。

25.ポリエポキシド、例えばビス−グリシジルエーテル
もしくは脂環式ジエポキシドから誘導される架橋エポキ
シド樹脂。

26.天然ポリマー、例えばセルロース、天然ゴム、ゼラ
チン並びに重合同族方法で化学的に変性されたそれらの
誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロー
ス及び酪酸セルロース、もしくはセルロースエーテル、
例えばメチルセルロース；ロジン及びそれらの誘導体。

27.上記に記述したポリマーの混合物、例えばPP/EPDM、
ポリアミド6/EPDMもしくはABS、PVC/EVA、PVC/ABS、PVC
/MBS、PC/ABS、PBTP/ABS、PC/ASA、PC/PBT、PVC/CPE、P
VC/アクリレート、POM/熱可塑性PUR、PC/熱可塑性PUR、
POM/アクリレート、POM/MBS、PPE/HIPS、PPE/PA6.6及び
コポリマー、PA/HDPE、PA/PP、PA/PPE。

28.精製モノマー化合物もしくはそのような化合物の混
合物である天然生成物及び合成有機物質、例えば鉱油、
動物及び植物脂肪、油並びにワックス、あるいは合成エ
ステル（例えばテレフタレート、アジペート、ホスフェ
ートもしくはトリメリテート）に基づいた油、脂肪及び
ワックス並びにまたポリマーに対して可塑剤もしくは防
織紡糸油並びにそのような物質の水性乳濁液として用い
てもよい物質である、あらゆる重量比における鉱油と合
成エステルの混合物。

29.天然もしくは合成ゴムの水性乳濁液、例えば天然ラ
テックスもしくはカルボキシル化スチレン／ブタジエン
コポリマーのラテックス。

本発明の化合物が有用である組成物は、例えば合成ポ
リマー、例えばポリオレフィンホモポリマーもしくはコ
ポリマーまたはエラストマーである。

これら化合物が特に有用である基材は、例えばポリエ
チレン及びポリプロピレンのようなポリオレフィン、耐
衝撃性ポリスチレンを包含するポリスチレン、ABS樹
脂、SBR、イソプレン並びに天然ゴム、コポリマーを含
めてポリエチレンテレフタレートを含むポリエステルで
ある。

一般に、本発明の化合物は、安定化される合成ポリマ
ーまたは潤滑剤の組成物の約0.01から５重量％で使用さ
れるが、これは特定の基材及び用途で変化する。有利な
範囲は約0.5ないし約２重量％で、特に0.1ないし約１重
量％である。

本発明の安定剤は、慣用の技術により成形品製造前の
いかなる段階でも容易に有機材料に混入することができ
る。例えば、安定剤を乾燥粉末の形で有機ポリマーと混
合してもよく、あるいは、安定剤の懸濁液もしくは乳濁
液を、有機ポリマーの溶液、懸濁液あるいは乳濁液と混
合してもよい。その結果得られる安定化されたポリマー
組成物は、以下に示すような種々の慣用の添加剤を含有
してもよい。

1.酸化防止剤 1.1. アルキル化モノフェノール 例えば2,1.酸化防止
剤 1.1. アルキル化モノフェノール 例えば、2,6−ジ−
第三ブチル−４−メチル−フェノール、２−第三−ブチ
ル−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−
４−エチル−フェノール、2,6−ジ−第三ブチル−４−
ｎ−ブチルフェノール、2,6−ジ−第三−ブチル−４−
イソブチルフェノール、2,6−ジシクロペンチル−４−
メチルフェノール、２−（α−メチルシクロヘキシル）
−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジオクタデシル−４
−メチルフェノール、2,4,6−トリシクロヘキシルフェ
ノール、2,6−ジ−第三−ブチル−４−メトキシメチル
フェノール、2,6−ジ−ノニル−４−メチルフェノー
ル。

1.2. アルキル化ヒドロキノン誘導体 例えば、2,6−
ジ−第三ブチル−４−メトキシフェノール、2,5−ジ−
第三ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−第三アミルヒドロ
キノン、2,6−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフ
ェノール。

1.3. ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル 例え
ば、2,2′−チオビス（６−第三ブチル−４−メチルフ
ェノール）、2,2′−チオビス（４−オクチルフェノー
ル）、4,4′−チオビス（６−第三ブチル−３−メチル
フェノール）、4,4′−チオビス（６−第三ブチル２−
メチルフェノール）。

1.4. アルキリデンビスフェノール 例えば、2,2′−
メチレンビス（６−第三ブチル−４−メチルフェノー
ル）、2,2′−メチレンビス（６−第三ブチル−４−エ
チルフェノール）、2,2′−メチレンビス〔４−メチル
−６−（α−メチルシクロヘキシル）フェノール〕、2,
2′−メチレンビス（４−メチル−６−シクロヘキシル
フェノール）、2,2′−メチレンビス（６−ノニル−４
−メチルフェノール）、2,2′−メチレンビス（4,6−ジ
−第三ブチルフェノール）、2,2′−エチリデンビス
（4,6−ジ−第三ブチルフェノール）、2,2′−エチリデ
ンビス（６−第三ブチル−４−イソブチルフェノー
ル）、2,2′−メチレンビス〔６−（α−メチルベンジ
ル）−４−ノリルフェノール〕、2,2′−メチレンビス
〔６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノリルフェ
ノール〕、4,4′−メチレンビス（2,6−ジ−第三ブチル
フェノール）、4,4′−メチレンビス（６−第三ブチル
−２−メチルフェノール）、1,1−ビス（５−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、2,
6−ビス（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキ
シベンジル）−４−メチルフェノール、1,1,3−トリス
（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニ
ル）ブタン、1,1−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロ
キシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカ
プトブタン、エチレングリコールビス〔3,3−ビス
（３′−第三ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）ブチ
レート〕、ビス（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５
−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス〔２−
（３′−第三ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチル
ベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェニル〕テ
レフタレート。

1.5. ベンジル化合物 例えば1,3,5−トリス（3,5−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−2,4,6−ト
リメチルベンゼン、ビス（3,5−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）スルフィド、イソオクチル3,5−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトア
セテート、ビス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−2,
6−ジメチルベンジル）ジチオールテレフタレート、1,
3,5−トリス（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル）イソシアヌレート、1,3,5−トリス（４−第三
ブチル−３−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル）イ
ソシアヌレート、ジオクタデシル3,5−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、モノエチル3,
5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネ
ートのカルシウム塩。

1,6. アシルアミノフェノール 例えば、４−ヒドロキ
シラウリル酸のアニリド、４−ヒドロキシステアリン酸
のアリニド、2,4−ビス（オクチルメルカプト）−６−
（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−
ｓ−トリアジン、オクチルＮ−（3,5−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）カルバメート。

1.7. 以下の様な一価または多価アルコールとβ−（3,
5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−プロ
ピオン酸とのエステル 例えば、メタノール、ジエチレ
ングリコール、オクタデカノール、トリエチレングリコ
ール、1,6−ヘキサジオール、ペンタエリトリトール、
ネオペンチルグリコール、トリス（ヒドロキシエチル）
イソシアヌレート、チオジエチレングリコール、N,N′
−ビス（ヒドロキシエチル）蓚酸ジアミド。

1.8. 以下のような一価または多価アルコールとβ−
（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニ
ル）−プロピオン酸とのエステル例えば、メタノール、
ジエチレグリコール、オクタデカノール、トリエチレン
グリコール、1,6−ヘキサジオール、ペンタエリトリト
ール、ネオペンチルグリコール、トリス（ヒドロキシエ
チル）イソシアヌレート、チオジエチレングリコール、
N,N′−ビス（ヒドロキシエチル）蓚酸ジアミド。

1.9. 以下のような一価または多価アルコールとβ−
（3,5−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオン酸のエステル 例えばメタノール、ジエチレ
ングリコール、オクタデカノール、トリエチレングリコ
ール、1,6−ヘキサジオール、ペンタエリトリトール、
ネオペチルグリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イ
ソシアヌレート、チオジエチレングリコール、N,N′−
ビス（ヒドロキシエチル）蓚酸ジアミド。

1.10.β−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオン酸のアミド 例えば、Ｎ、Ｎ′−ビス
（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロ
ピオニル）ヘキサメチレン−ジアミン、N,N′−ビス
（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル−プ
ロピオニル）トリエチレン−ジアミン、N,N′−ビス
（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロ
ピオニル）ヒドラジン。

2. UV吸収剤及び光安定剤 2.1. ２−（２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリア
ゾール 例えば５′−メチル、３′,5′−ジ−第三ブチ
ル、５′−第三ブチル、５′−（1,1,3,3−テトラメチ
ルブチル）、５−クロロ−３′,5′−ジ−第三ブチル、
５−クロロ−３′−第三ブチル−５′−メチル、３′−
第二ブチル−５′−第三ブチル、４′−オクトキシ、
３′,5′−ジ−第三アミル及び３′,5′−ビス（α，α
−ジメチルベンジル）誘導体。

2.2. ２−ヒドロキシベンゾフェノン 例えば４−ヒド
ロキシ、４−メトキシ、４−オクトキシ、４−デシルオ
キシ、４−ドデシルオキシ、４−ベンジルオキシ、4,
2′,4′，−トリヒドロキシ及び２′−ヒドロキシ−4,
4′−ジメトキシ誘導体。

2.3. 置換及び未置換安息香酸のエステル 例えば、４
−第三ブチルフェニルサリチレート、フェニルサリチレ
ート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレ
ゾルシノール、ビス（４−第三ブチルベズゾイル）−レ
ゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、2,4−ジ−
第三ブチルフェニル3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシベンゾエート及びヘキサデシル3,5−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンゾエート。

2.4. アクリレート 例えば、エチルα−シアノ−β，
β−ジフェニルアクリレート、イソオクチルα−シアノ
−β，β−ジフェニルアクリレート、メチルα−カルボ
メトキシシナメート、メチルα−シアノ−β−メチル−
ｐ−メトキシ−シンナメート、ブチルα−シアノ−β−
メチル−ｐ−メトキシシンナメート、メチルα−カルボ
メトキシ−ｐ−メトキシシンナメート及びＮ−（β−カ
ルボメトキシ−β−シアノビニル）−２−メチルインド
リン。

2.5. ニッケル化合物 例えば、ｎ−ブチルアミン、ト
リエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシルジエタ
ノールアミンのような付加配位子と、あるいは該配位子
を用いずに1:1もしくは1:2の錯体になるような2,2′−
チオビス〔４−（1,1,3,3−テトラメチルブチル）フェ
ノール〕のニッケル錯体、ニッケルジブチルジチオカル
バメート、４−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルベン
ジルホスホン酸モノアルキルエステル、例えばメチルも
しくはエチルエステルのニッケル塩、ケトキシム例え
ば、２−ヒドロキシ−４−メチル−フェニルウンデシル
ケトンオキシムのニッケル錯体、付加配位子ともしくは
該配位子を用いない１−フェニル−４−ラウロイル−５
−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体。

2.6. 立体障害性アミン 例えば、ビス−（2,2,6,6−
テトラメチルピペリジル）セバケート、ビス−（1,2,2,
6,6−ペンタメチルピペリジル）セバケート、ビス（1,
2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル）ｎ−ブチル−3,5−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、
１−ヒドロキシエチル−2,2,6,6−テトラメチル−４−
ヒドロキシピペリジンとコハク酸の縮合生成物、N,N′
−ビス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘ
キサメチレンジアミンと４−第三オクチルアミノ−2,6
−ジクロロ−1,3,5−ｓ−トリアジンの縮合生成物、ト
リス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル）ニト
リロトリアセテート、テトラキス（2,2,6,6−テトラメ
チル−４−ピペリジル）−1,2,3,4−ブタンテトラカル
ボキシレート、1,1′−（1,2−エタンジイル）ビス（3,
3,5,5−テトラメチルピペラジノン）。

2.7. 蓚酸ジアミド 例えば4,4′−ジオクチルオキシ
オキサアニリド、2,2′−ジオクチルオキシ−5,5′−第
三ブチルオキサアニリド、2,2′−ジドデシルオキシ−
5,5′−ジ−第三ブチルオキサアニリド、２−エトキシ
−２′−エチルオキサアニリド、N,N′−ビス（３−ジ
メチルアミノプロピル）オキサルアミド、２−エトキシ
−５−第三ブチル−２′−エチルオキサアニリド及び２
−エトキシ−２′−エチル−5,4′−ジ第三ブチルオキ
サアニリドとその混合物並びにオルト−及びパラーメト
キシ−ジ置換オキサアニリドの混合物、ｏ−及びｐ−エ
トキシ−ジ置換オキサアニリドの混合物。

3. 金属奪活剤 例えば、N,N′−ジフェニル蓚酸ジア
ミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ′−サリシロイルヒドラジ
ン、N,N′−ビス（サリチロイル）ヒドラジン、N,N′−
ビス（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル
プロピオニル）ヒドラジン、３−サリチロイルアミノ−
1,2,4−トリアゾール、ビス（ベンジリデン）蓚酸ジヒ
ドラジド。

4. ホスフィット及びホスホニット 例えば、トリフェ
ニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィット、
フェニルジアルキルホスフィット、トリス（ノニルフェ
ニル）ホスフィット、トリラウリルホスフィット、トリ
オクタデシルホスフィット、ジステアリルペンタエリト
リトールジホスフィット、トリス（2,4−ジ−第三ブチ
ルフェニル）ホスフィット、ジイソデシルペンタエリト
リトールジホスフィット、ビス（2,4−ジ−第三ブチル
フェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、トリ
ステアリルソルビトールトリホスフィット、テトトキス
（2,4−ジ−第三ブチルフェニル）4,4′−ビフェニレン
ジホスホニット、3,9−ビス（2,4−ジ−第三ブチルフェ
ノキシ）−2,4,8,10−テトラオキサ−3,9−ジホスファ
スピロ〔5.5〕ランデカン。

5. 過酸化物脱除剤 例えば、ラウリル、ステアリル、
ミリスチルもしくはトリデシルエステルのようなβ−チ
オジプロピオン酸のエステル、メラカプトベンズイミダ
ゾールまたは２−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛
塩、ジブチルチオカルバメート亜鉛、ジオクタデシルジ
スルフイド、ペンタエリトリトールテトラキス（β−ド
デシルメチルカプト）プロピオネート。

6. ポリアミド安定剤 例えば、ヨウ化物及び／もしく
はリン化合物と併せた銅塩並びに２価マグネシウム塩。

7. 塩基性補助安定剤 例えば、メラミン、ポリビニル
ピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレー
ト、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミ
ド、ポリウレタン、Caステアレート、Znステアレート、
Mgステアレート、Naリシノレエート、及びＫパルミテー
トのような高級脂肪酸のアルカリ金属塩並びにアルカリ
土類金属塩、アンチモンピロカテコレートもしくは亜鉛
ピロカテコレート。

8. 造核剤 例えば４−第三ブチル安息香酸、アジピン
酸またはジフェニル酢酸。

9. 充填剤及び補強剤 例えば、炭酸カルシウム、ケイ
酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タルク、カオリン、雲
母、硫酸バリウム、金属酸化物もしくは水酸化物、カー
ボンブラック、グラファイト。

10.他の添加剤 例えば、可塑剤、離型剤、浮化剤、顔
料、螢光増白剤、難燃剤、帯電防止剤および発泡剤。

本発明アミン性オルトエステルと共に有利に使用する
ことができるなお別の群の共添加剤は、ヒドロキシルア
ミン例えばN,N−ジアルキルヒドロキシルアミン及びN,N
−ジアルアルキルヒドロキシルアミンである。かかるヒ
ドロキシルアミンの例には炭素原子数１ないし18のアル
キル基好ましくは炭素原子数８ないし18のアルキル基を
もつN,N−ジアルキルヒドロキシルアミン；そしてN,N−
ジベンジルヒドロキシルアミン、およびベンジル部が炭
素原子数１ないし12のアルキル基またはα，α−ジメチ
ルベンジル基により置換されているN,N−ジベンジルヒ
ドロキシルアミンが含まれる。

本発明の化合物が有用である他の基材は、潤滑剤、好
ましくは潤滑油例えば鉱油より誘導されたものである。

潤滑油は当業者にとって公知のものであり、例えばシ
ェヴェ−コベック（Schewe−Kobek），“Sehmiermittel
−Taschenbuch"（Huethig−Verlag,Heidelberg,1974）
およびデイ，クラマン（D.Klamann），“Schmierstoffe
und verwandte Produkte",（Verlag Chemie,Weinheim
1982）に記載されている。

潤滑剤は、様々な適用特性を改良するために添加すべ
き他の添加剤を含有することができる。それには、酸化
防止剤、金属奪活剤、防錆剤、粘度指数改良剤、流動点
降下剤、分散剤、界面活性剤、シックナー、殺生物剤、
消泡剤、解乳化剤および乳化剤、そして高圧添加剤並び
に摩擦減少剤が含まれる。

別の添加剤としてのフェノール性酸化防止剤の例は欄
“酸化防止剤"1.1−1.10において上述されている。他の
添加剤は以下のとおりである。

アミノ酸化防止剤の例 N,N′−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、 N,N′−ジ−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、 N,N′−ビス（1,4−ジメチルペンチル）−ｐ−フェニ
レンジアミン、 N,N′−ビス（１−エナチル−３−メチルペンチル）
−ｐ−フェニレンジアミン、 N,N′−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレ
ンジアミン、 N,N′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、 N,N′−ジ（ナフチル−２−）−ｐ−フェニレンジア
ミン、 Ｎ−イソプロピル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレン
ジアミン、 Ｎ−（1,3−ジメチルブチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ
−フェニレンジアミン、 Ｎ−（１−メチルヘプチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−
フェニレンジアミン、 Ｎ−シクロヘプチル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレ
ンジアミン、 ４−（ｐ−トルエンスルホアミド）ジフェニルアミ
ン、 N,N′−ジメチル−N,N′−ジ−第二ブチル−ｐ−フェ
ニレンジアミンジフェニルアミン、 ４−イソプロポキシジフェニルアミン、 Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、 Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、 オクチル化ジフェニルアミン、 ４−ｎ−ブチルアミノフェノール、 ４−ブチリルアミノフェノール、 ４−ノナノイルアミノフェノール、 ４−ドデカノイルアミノフェノール、 ４−オクタデカノイルアミノフェノール、 ジ（４−メトキシフェニル）アミン、 2,6−ジ−第三ブチル−４−ジメチルアミノメチルフ
ェノール、 2,4′−ジアミノジフェニルメタン、 4,4′−ジアミノジフェニルメタン、 N,N,N′,N′−テトラメチル−4,4′−ジアミノジフェ
ニルメタン、 1,2−ジ〔（２−メチルフェニル）アミノ〕エタン、 1,2−ジ（フェニルアミノ）プロパン、（ｏ−トリ
ル）二グアニド、 ジ〔４−（１′,3′−ジメチルブチル）フェニル〕ア
ミン、 第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、 モノ−及びジアルキル化第三ブチル−／第三オクチル
ジフェニルアミンの混合物。

2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−4H−1,4−ベンゾチ
アジン、 フェノチアジン、 ｎ−アリルフェノチアジン。

他の酸化防止剤の例 脂肪族または芳香族ホスファイト、チオジプロピオン
酸もしくはチオジ酢酸の塩、またはジチオカルバミド酸
もしくはジチオ燐酸の塩。

金属奪活剤の例、例えば銅については トリアゾール、ベンゾトリアゾール及びそれらの誘導
体、２−メルカプトベンゾチアゾール、2,5−ジメルカ
プトチアジアゾール、サリチリデンプロピレンジアミ
ン、サリチルアミノグアニジンの塩。

防錆剤の例は： ａ） 有機酸、それらのエステル、金属塩及び無水物、
例えば:N−オレオイルサルコシン、モノオレイン酸ソル
ビタン、ナフテン酸鉛、ドデシルコハク酸無水物、アル
キレンコハク酸モノエステル、４−ノニルヘノキシン酢
酸； ｂ） 窒素含有化合物、例えば： Ｉ） 第一級、第二級又は第三級脂肪族又は脂環式アミ
ン及び有機及び無機酸のアミン塩、例えば油溶性カルボ
ン酸アルキルアンモニウム；及び II） 複素環化合物、例えば： 置換イミダゾリン及びオキサゾリン； ｃ） リン含有化合物、例えば： リン酸部分エステルのアミン塩 ｄ） 硫黄含有化合物、例えば： ジノニルナフタレンスルホン酸バリウム、 石油スルホン酸カルシウム。

粘度指数改良剤の例は： ポリメタクリレート、ビニルピロリドン／メタクリレ
ート共重合体、ポリブテン、オレフィン共重合体、スチ
レン／アクリレート共重合体、ポリエーテル。

流動点降下剤の例は： ポリメタクリレート及びアルキル化ナフタレン誘導
体。

分散剤／界面活性剤の例は： ポリブテニルコハク酸イミド、ポリブテニルリン酸誘
導体及び塩基性スルホン酸マグネシウム、カムシウム及
びバリウム並びにマグネシウム、カルシウム及びバリウ
ム フェノラート。

耐摩耗添加剤の例は： 硫黄原子及び／又はリン原子及び／又はハロゲン原子
を含む化合物、例えば： 硫化植物油、ジアルキルジチオリン酸亜鉛、リン酸ト
リトリル、塩素化パラフィン、アルキル−およびアリー
ルジ−およびトリスルフィド、トリフェニルホスホロチ
オネート、ジエタノールアミノメチルトルトリアゾー
ル、ジ（２−エチル−ヘキシル）−アミノメチルトルト
リアゾール。

以下の実施例は本発明の実施態様を示す。従って、実
施例は、本発明の一部を形成するものが含まれる、種々
のアミンオルトエステルおよび安定化組成物の製造を記
載する。これら実施例において、与えられる部は、別途
特定しなければ、全て重量部を表わす。

実施例1:1,1,1−トリス（アニリノ）メタン オルト蟻酸トリエチル5.3g（0.036モル）中のアニリ
ン10.0g（0.11モル）の溶液を還流加熱しそして生成し
たエタノールを蒸留により除去する。残渣をシクロヘキ
サンでスラリー化して融点138−139℃の白色固体8.2g
（79％）を得た。

分析C₁₉H₁₉N₃について 計算値:C,78.9;H,6.6;N,14.5. 実測値:C,78.9;H,6.2;N,14.2. 実施例2:1,1,1−トリス（４−メチルアニリノ）メタン ４−メチルアニリン13.3g（0.124モル）およびオルト
蟻酸トリエチル5.9g（0.04モル）を使用して実施例１の
手順を繰り返す。残渣をシクロヘキサンでスラリー化し
て融点130−131℃の白色固体6.7g（51％）を得た。

分析C₂₂H₂₅N₃について 計算値:C,79.7;H,7.6;N,12.7. 実測値:C,79.7;H,7.2;N,12.4. 実施例3:1,1,1−トリス（４−第三ブチルアニリノ）メ
タン ４−第三ブチルアニリン7.0g（0.047モル）およびオ
ルト蟻酸トリエチル3.7g（0.025モル）を使用して実施
例１の手順を繰り返す。残渣をヘキサン／シクロヘキサ
ンより再結晶させて融点157−158℃の白色固体4.9g（68
％）を得た。

分析C₃₁H₄₃N₃について 計算値:C,81.4;H,9.5;N,9.2; 実測値:C,81.8;H,9.3;N,8.9. 実施例4:1,1,1−トリス（２−エチルアニリノ）メタン ２−エチルアニリノ10.0g（0.083モル）およびオルト
蟻酸トリエチル4.5g（0.03モル）を使用して実施例１の
手順を繰り返す。残渣をヘキサンより再結晶させて融点
76−78℃の白色固体5.3g（51％）を得た。

分析C₂₅H₃₁N₃について 計算値:C,80.4;H,8.4;N,11.3. 実測値:C,80.8;H,8.1;N,11.1. 実施例5:N,N′−ビス（４−アニリノフェニル）ホルム
アミジン Ｎ−フェニル−1,4−フェニレンジアミン10.0g（0.05
4モル）およびオルト蟻酸トリエチル3.3g（0.22モル）
を使用して実施例１の手順を繰り返す。残渣をエタノー
ルでスラリー化して融点173−175℃の褐色固体7.4g（83
％）を得た。

分析C₂₅H₂₂N₄について 計算値:C,79.3;H,5.9;N,14.8. 実測値:C,79.2;H,5.7;N,14.8. 実施例6:N,N′−ビス（2,6−ジメチルフェニル）ホルム
アミジン 2,6−ジメチルアニリン18.8g（0.154モル）およびオ
ルト蟻酸トリエチル8.5g（0.057モル）を使用して実施
例１の手順を繰り返す。残渣をヘキサンでスラリー化し
て融点174−176℃の白色固体1.4g（11％）を得た。

分析C₁₇H₂₀N₂について 計算値:C,80.9;H,8.0;N,11.1. 実測値:C,80.5;H,7.8;N,11.1. 実施例7:エチル−Ｎ−（２−第三ブチル−６−メチルフ
ェニル）イミデート ２−第三ブチル−６−メチルアニリン8.6g（0.053モ
ル）およびオルト蟻酸トリエチル2.9g（0.02モル）を使
用して実施例１の手順を繰り返す。残渣を蒸留して沸点
89ないし91℃（0.01mm）の無色油7.8g（67％）を得た。

実施例8:ポリプロピレンの加工 ベース配合 ポリプロピレン＊ 100 部 ステアリン酸カルシウム 0.10部 ＊ハイモント（Himont）からのプロファックス6501（Pr
ofax6501） 安定剤を塩化メチレン溶液としてポリプロピレン中に
溶剤ブレンドし、そして減圧下で蒸発により溶剤を除去
した後、以下の押出条件を用いて樹脂を押出する。

温 度 （℃） シリンダ＃１ 232 シリンダ＃２ 246 シリンダ＃３ 260 ダイ＃１ 260 ダイ＃２ 260 ダイ＃３ 260 100回／分 メルトフローレート（MFR）をASTM法1238条件Ｌによ
り決定する。メルトフローレートは特定種のポリマーの
分子量の示度である。結果を次の表に示す。

実施例9: 安定剤を押出の前にポリプロピレンの乾燥ブレンドす
ることを除いて実施例８を繰り返す。

結果を以下に示す。

したがって実施例８および９におけるデータは、ポリ
プロピレンにおける加工安定剤としての本発明化合物の
有効性を説明するものである。

実施例10:ネオブレンの加工 ポリクロロプレン マスターバッチをバンバリー（Ba
nbury）BR型密閉ミキサ中で以下の処方により製造す
る。

ネオプレンGRT（DuPont製） 100部 ステアリン酸 １部 酸化マグネシウム ４部 カーボンブラック 58部 ポリエチレン（Allied Chemical製） ３部 サンデックス790オイル（Sundex790oil）（Sun Oil
製） 10部 各成分を十分冷却しながら高速で１分間混合する。添
加剤および酸化亜鉛（５部）を二本の練り冷ロール上で
マスターバッチに添加する。本発明の試料に本発明の化
合物２重量％を添加する。試料を160℃で20分間プレス
硬化させる。ASTMダイＣ引張試験片を用いて老化を循環
エアオーブン中で120℃で168時間の間行なった。引張強
度（T.S.）（Kg/mm²）および伸び率（％）をASTM D412
−75に従い測定した。

これらデータはさらに本発明化合物の有効な安定化活
性を説明するものである。

要するに、本発明は種々のアミンオルトエステル誘導
体がその中に存在することによって劣化に対して安定化
された有機材料を提供することがわかる。特許請求の範
囲に記載された本発明の範囲から逸脱しない限り比率、
手順および材料を変更することができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｋ 15/18 Ｃ０９Ｋ 15/18 Ｃ１０Ｍ 133/06 Ｃ１０Ｍ 133/06 133/22 133/22 // Ｃ１０Ｎ 30:10 (72)発明者 ステファン ディ．パストール スイス国，4053 バーゼル，ノイエンス タイネルストラーセ 27 (56)参考文献 特開 昭61−53083（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−165288（ＪＰ，Ａ)

Claims (14)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】式Ｉ、式IIおよび／または式III 〔これら式中、 ＲおよびR₁は独立して炭素原子数１ないし30のアルキル
   基；炭素原子数１ないし12のアルコキシ基、アミノ基、
   炭素原子数６ないし10のアリール基もしくは炭素原子数
   ６ないし10のアリールチオ基によって置換された炭素原
   子数１ないし30のアルキル基；炭素原子数５ないし12の
   シクロアルキル基；炭素原子数６ないし10のアリール
   基、または炭素原子数１ないし18のアルキル基、ハロゲ
   ン原子および／または基−NHR₃（式中、R₃は炭素原子数
   １ないし18のアルキル基またはフェニル基を表わす。）
   により置換された炭素原子数６ないし10のアリール基を
   表わし、 R₂は炭素原子数１ないし30のアルキル基を表わし、そし
   て Ａは水素原子；炭素原子数１ないし30のアルキル基；炭
   素原子数１ないし12のアルコキシ基、アミノ基、炭素原
   子数６ないし10のアリール基もしくは炭素原子数６ない
   し10のアリールチオ基により置換された炭素原子数１な
   いし30のアルキル基；炭素原子数５ないし12のシクロア
   ルキル基；炭素原子数６ないし10のアリール基、または
   炭素原子数１ないし18のアルキル基により置換された炭
   素原子数６ないし10のアリール基を表わす。〕で表わさ
   れる化合物よりなる、合成ポリマーまたは潤滑剤の安定
   剤。
2. 【請求項２】式中、ＲおよびR₁は独立して炭素原子数１
   ないし18のアルキル基、シクロヘキシル基、シクロペン
   チル基、フェニル基または炭素原子数１ないし８のアル
   キル基、ハロゲン原子および／または基−NH−フェニル
   により置換されたフェニル基を表わす請求項１記載の安
   定剤。
3. 【請求項３】式中、Ａは水素原子を表わす請求項１記載
   の安定剤。
4. 【請求項４】式中、Ｒ基は同一でありそしてフェニル基
   または炭素原子数１ないし８のアルキル置換フェニル基
   を表わし、そしてＡは水素原子を表わす式Ｉの化合物よ
   りなる、請求項１記載の安定剤。
5. 【請求項５】式中、ＲおよびR₁は同一でありそしてフェ
   ニル基または炭素原子数１ないし８のアルキル基もしく
   は基−NH−フェニルにより置換されたフェニル基を表わ
   し、そしてＡは水素原子を表わす式IIの化合物よりな
   る、請求項１記載の安定剤。
6. 【請求項６】式中、R₁はフェニル基または炭素原子数１
   ないし８アルキル置換フェニル基を表わし、R₂は炭素原
   子数１ないし８のアルキル基を表わし、そしてＡは水素
   原子を表わす式IIIの化合物よりなる、請求項１記載の
   安定剤。
7. 【請求項７】1,1,1−トリス（アニリノ）メタン， 1,1,1−トリス（４−メチルアニリノ）メタン， 1,1,1−トリス（４−第三ブチルアニリノ）メタン， 1,1,1−トリス（２−エチルアニリノ）メタン， N,N′−ビス（４−アニリノフェニル）ホルムアミジン N,N′−ビス（2,6−ジメチルフェニル）ホルムアミジン
   または エチル−Ｎ−（２−第三ブチル−６−メチルフェニル）
   イミデート である請求項１記載の安定剤。
8. 【請求項８】ポリオレフィンホモポリマーまたはコポリ
   マーでの使用のための請求項１記載の安定剤。
9. 【請求項９】エラストマーでの使用のための請求項１記
   載の安定剤。
10. 【請求項１０】式Ｉ 〔式中、 Ｒは、炭素原子数１ないし30のアルキル基；炭素原子数
    １ないし12のアルコキシ基、アミノ基、炭素原子数６な
    いし10のアリール基もしくは炭素原子数６ないし10のア
    リールチオ基によって置換された炭素原子数１ないし30
    のアルキル基；炭素原子数５ないし12のシクロアルキル
    基；炭素原子数６ないし10のアリール基、または炭素原
    子数１ないし18のアルキル基、ハロゲン原子および／ま
    たは基−NHR₃（式中、R₃は炭素原子数１ないし18のアル
    キル基またはフェニル基を表わす。）により置換された
    炭素原子数６ないし10のアリール基を表わし、 Ａは水素原子；炭素原子数１ないし30のアルキル基；炭
    素原子数１ないし12のアルコキシ基、アミノ基、炭素原
    子数６ないし10のアリール基もしくは炭素原子数６ない
    し10のアリールチオ基により置換された炭素原子数１な
    いし30のアルキル基；炭素原子数５ないし12のシクロア
    ルキル基；炭素原子数６ないし10のアリール基、または
    炭素原子数１ないし18のアルキル基により置換された炭
    素原子数６ないし10のアリール基を表わし、但し 全てのＲがフェニル基またはハロゲン置換フェニル基を
    表わす場合、Ａは水素原子を表わさない。〕で表わされ
    る化合物。
11. 【請求項１１】式中、Ｒは、炭素原子数１ないし18のア
    ルキル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、フェ
    ニル基または炭素原子数１ないし８のアルキル基、ハロ
    ゲン原子および／または基−NH−フェニルにより置換さ
    れたフェニル基を表わす請求項10記載の化合物。
12. 【請求項１２】式中、Ａは水素原子を表わす請求項10記
    載の化合物。
13. 【請求項１３】式中、Ｒ基は同一であり、そして炭素原
    子数１ないし８のアルキル置換フェニル基を表わし、そ
    してＡは水素原子を表わす請求項10記載の式Ｉの化合
    物。
14. 【請求項１４】1,1,1−トリス（４−メチルアニリノ）
    メタン、 1,1,1−トリス（４−第三ブチルアニリノ）メタン、 1,1,1−トリス（２−エチルアニリノ）メタンである請
    求項10記載の化合物。