JP2911951B2 - 新規芳香族イソシアヌレート化合物 - Google Patents
新規芳香族イソシアヌレート化合物Info
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/30—Only oxygen atoms
- C07D251/34—Cyanuric or isocyanuric esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
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- C07F7/1896—Compounds having one or more Si-O-acyl linkages
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はエポキシ樹脂、ポリエステル、ポリエーテ
ル、ポリウレタンの耐熱性架橋剤として有用で、しかも
単独であるいは高分子誘導体として液晶様の高い配向能
を有する反応性基で置換された新規なトリフェニルイソ
シアヌレート化合物に関するものである。
ル、ポリウレタンの耐熱性架橋剤として有用で、しかも
単独であるいは高分子誘導体として液晶様の高い配向能
を有する反応性基で置換された新規なトリフェニルイソ
シアヌレート化合物に関するものである。
［従来の技術及び発明が解決しようとする課題］ 有機芳香族イソシアナートの三量化により得られる芳
香族イソシアヌレート構造はポリウレタン、塗料等に高
い耐熱性・難燃性・耐薬品性・製膜性等の性能の向上を
もたらすことが知られている。しかしエーテル、エステ
ル基等を含んだ高い諸特性が期待されるイソシアヌレー
ト構造を任意の割合で合成高分子中に導入することは困
難で、従来は芳香族ジイソシアナートと種々の基を持つ
ポリオールとの三量化を伴うポリウレタン合成に限られ
ていた。さらに芳香族イソシアヌレートをポリエステ
ル、ポリエーテル、ポリウレタンに任意の割合で導入す
ることは不可能に近い。
香族イソシアヌレート構造はポリウレタン、塗料等に高
い耐熱性・難燃性・耐薬品性・製膜性等の性能の向上を
もたらすことが知られている。しかしエーテル、エステ
ル基等を含んだ高い諸特性が期待されるイソシアヌレー
ト構造を任意の割合で合成高分子中に導入することは困
難で、従来は芳香族ジイソシアナートと種々の基を持つ
ポリオールとの三量化を伴うポリウレタン合成に限られ
ていた。さらに芳香族イソシアヌレートをポリエステ
ル、ポリエーテル、ポリウレタンに任意の割合で導入す
ることは不可能に近い。
これらの問題点は、種々の反応性基を持つ芳香族イソ
シアヌレート誘導体をモノマーあるいは架橋剤として、
高分子合成を行うことにより解決される。
シアヌレート誘導体をモノマーあるいは架橋剤として、
高分子合成を行うことにより解決される。
しかしながら、従来反応性基を持つ芳香族イソシアヌ
レートの例は少なく、わずかにトリレンジイソシアナー
ト、ジフェニルメタンジイソシアナート等の芳香族ジイ
ソシアナートの三量体、そのＮ−トリメチルシリル化体
（谷本ら、特公昭45-34823号）、アジドスルフォニル基
を持つトリアリールイソシアヌレート誘導体〔H.Ulric
h,U.S.P.3562269号（1971）〕、本発明者らによるアリ
ルオキシ基もしくはグリシジルオキシ基を持つトリフェ
ニルイソシアヌレート誘導体（特願平1-60265号）等が
見られる程度である。
レートの例は少なく、わずかにトリレンジイソシアナー
ト、ジフェニルメタンジイソシアナート等の芳香族ジイ
ソシアナートの三量体、そのＮ−トリメチルシリル化体
（谷本ら、特公昭45-34823号）、アジドスルフォニル基
を持つトリアリールイソシアヌレート誘導体〔H.Ulric
h,U.S.P.3562269号（1971）〕、本発明者らによるアリ
ルオキシ基もしくはグリシジルオキシ基を持つトリフェ
ニルイソシアヌレート誘導体（特願平1-60265号）等が
見られる程度である。
一方、A.Usanmazは、Ｘ線解析によりトリフェニルイ
ソシアヌレートがシアヌル環に対して平行な層状構造を
示すことを明らかにしている〔Acta Cryst.,B35,1117
（1979）〕が、置換基を持つ芳香族イソシアヌレートの
性質に関する研究は全く見られない。
ソシアヌレートがシアヌル環に対して平行な層状構造を
示すことを明らかにしている〔Acta Cryst.,B35,1117
（1979）〕が、置換基を持つ芳香族イソシアヌレートの
性質に関する研究は全く見られない。
［課題を解決するための手段］ 本発明者らは鋭意研究の結果、数種の置換基を持つ芳
香族イソシアナートの選択的な三量化反応を経由し、新
規な反応性基を持つ芳香族イソシアヌレートを合成する
ことが出来、本発明に到達した。
香族イソシアナートの選択的な三量化反応を経由し、新
規な反応性基を持つ芳香族イソシアヌレートを合成する
ことが出来、本発明に到達した。
すなわち本発明は、下記一般式（Ｉ）： 〔式中、Ｘは−Ｏ−もしくは−COO−基を表わし、Ｒ
は水素原子、炭素数１〜10の無置換もしくは水酸基で置
換された直鎖あるいは分岐型アルキル基、アリール基又
はＲ′3Si基（式中、Ｒ′は同一もしくは異なった炭素
数１〜10の直鎖あるいは分岐型アルキル基、もしくはフ
ェニル基を示す）を表わす。但し、Ｘ＝−Ｏ−でＲ＝CH
3である場合を除く。〕 で示される三置換トリフェニルイソシアヌレートに関
するものである。
は水素原子、炭素数１〜10の無置換もしくは水酸基で置
換された直鎖あるいは分岐型アルキル基、アリール基又
はＲ′3Si基（式中、Ｒ′は同一もしくは異なった炭素
数１〜10の直鎖あるいは分岐型アルキル基、もしくはフ
ェニル基を示す）を表わす。但し、Ｘ＝−Ｏ−でＲ＝CH
3である場合を除く。〕 で示される三置換トリフェニルイソシアヌレートに関
するものである。
以下、本発明のイソシアヌレート化合物について説明
する。
する。
本発明の一般式（Ｉ）で表わされる三置換トリフェニ
ルイソシアヌレートの置換基は、メタ位、パラ位、オル
ソ位のいずれにあってもよい。
ルイソシアヌレートの置換基は、メタ位、パラ位、オル
ソ位のいずれにあってもよい。
本発明の一般式（Ｉ）で表わされる三置換トリフェニ
ルイソシアヌレートは、下記一般式 （II） （式中、X,Rは式（Ｉ）と同じ意味を有する。） で示されるイソシアナートの選択的三量化を経由して
合成される。
ルイソシアヌレートは、下記一般式 （II） （式中、X,Rは式（Ｉ）と同じ意味を有する。） で示されるイソシアナートの選択的三量化を経由して
合成される。
原料である一般式（II）で示されるイソシアナートの
内、Ｘが−Ｏ−もしくは−COO−基で、Ｒが炭素数１〜1
0の無置換もしくは水酸基で置換された直鎖あるいは分
岐型アルキル基又はアリール基を持つ化合物は相当する
置換アニリン誘導体のイソシアナート化により合成され
る。Ｒで表わされるアルキル基としては、CH3、C2H5、n
-C3H7、i-C3H7、C4H9、C5H11、C6H13、C7H15、C8H17基
等が挙げられる。Ｒで表わされるアリール基としては、
置換もしくは無置換のフェニル基、ナフチル基等が挙げ
られる。ただしＸが−Ｏ−でしかもＲがCH3の化合物は
除かれる。
内、Ｘが−Ｏ−もしくは−COO−基で、Ｒが炭素数１〜1
0の無置換もしくは水酸基で置換された直鎖あるいは分
岐型アルキル基又はアリール基を持つ化合物は相当する
置換アニリン誘導体のイソシアナート化により合成され
る。Ｒで表わされるアルキル基としては、CH3、C2H5、n
-C3H7、i-C3H7、C4H9、C5H11、C6H13、C7H15、C8H17基
等が挙げられる。Ｒで表わされるアリール基としては、
置換もしくは無置換のフェニル基、ナフチル基等が挙げ
られる。ただしＸが−Ｏ−でしかもＲがCH3の化合物は
除かれる。
原料である一般式（II）で示されるイソシアナートの
内、Ｘが−Ｏ−もしくは−COO−基で、ＲがＲ′3Si基
（式中、Ｒ′は前記と同じ意味を有する。）を持つ化合
物はW.Mormannらの方法〔Synthesis,990（1988）〕に基
づいて、相当する水酸基もしくはカルボキシル基で置換
されたアニリン類より合成される。Ｒ′としてはCH3、C
2H5、n-C3H7、i-C3H7、n-C4H9、t-C4H9、フェニル基等
が挙げられ、３個のＲ′は同一でも、これらの複数の基
を含んでもよい。
内、Ｘが−Ｏ−もしくは−COO−基で、ＲがＲ′3Si基
（式中、Ｒ′は前記と同じ意味を有する。）を持つ化合
物はW.Mormannらの方法〔Synthesis,990（1988）〕に基
づいて、相当する水酸基もしくはカルボキシル基で置換
されたアニリン類より合成される。Ｒ′としてはCH3、C
2H5、n-C3H7、i-C3H7、n-C4H9、t-C4H9、フェニル基等
が挙げられ、３個のＲ′は同一でも、これらの複数の基
を含んでもよい。
芳香族イソシアヌレートの合成法としては、従来より
芳香族イソシアナートを三量化する方法がある〔I.C.Ko
gan,J.Am.Chem.Soc.,78,4911（1956）:J.I.Jones et a
l.,J.Chem.Soc.,4392（1957）:S.L.Shapiro et al.,J.O
rg.Chem.,26,1600（1963）:S.Herbstman,J.Org.Chem.,3
0,1259（1965）などを参照〕。しかしながら上記に相当
する置換基を持つイソシアナートの三量化の例はなく、
またその三量体の別途合成例も皆無である。特に本発明
における前記一般式（II）で表わされる化合物のような
反応性置換基を持つイソシアナートに対しては選択的な
三量化触媒を用いなければならない。本発明者らはすで
に、フッ化セシウム、フッ化テトラアルキルアンモニウ
ム触媒が三量化に対して、高選択性、高活性であること
を見いだしており、本発明においてもこのような触媒を
用いることが好ましい。また、三級アミン等の三量化触
媒を用いてもよい。
芳香族イソシアナートを三量化する方法がある〔I.C.Ko
gan,J.Am.Chem.Soc.,78,4911（1956）:J.I.Jones et a
l.,J.Chem.Soc.,4392（1957）:S.L.Shapiro et al.,J.O
rg.Chem.,26,1600（1963）:S.Herbstman,J.Org.Chem.,3
0,1259（1965）などを参照〕。しかしながら上記に相当
する置換基を持つイソシアナートの三量化の例はなく、
またその三量体の別途合成例も皆無である。特に本発明
における前記一般式（II）で表わされる化合物のような
反応性置換基を持つイソシアナートに対しては選択的な
三量化触媒を用いなければならない。本発明者らはすで
に、フッ化セシウム、フッ化テトラアルキルアンモニウ
ム触媒が三量化に対して、高選択性、高活性であること
を見いだしており、本発明においてもこのような触媒を
用いることが好ましい。また、三級アミン等の三量化触
媒を用いてもよい。
本発明のＲ′3Si基（Ｒ′は前記と同じ意味を有す
る。）を持つイソシアヌレート化合物は、酸加水分解に
より容易にOH基もしくはCOOH基をもつ新規な芳香族イソ
シアヌレート化合物に変換される。
る。）を持つイソシアヌレート化合物は、酸加水分解に
より容易にOH基もしくはCOOH基をもつ新規な芳香族イソ
シアヌレート化合物に変換される。
［発明の効果］ 本発明に示した新規な反応性置換基を持つ芳香族イソ
シアヌレートは、その反応性を利用して、ポリエステ
ル、ポリウレタン、ポリエーテル等の汎用性プラスチッ
ク、エンジニヤリングプラスチックに任意の割合で種々
の結合を介して芳香族イソシアヌレート骨格を導入する
ことが可能となり、これらの高分子に高い耐熱性、難燃
性、耐薬品性及び製膜性などの性能向上をもたらす。
シアヌレートは、その反応性を利用して、ポリエステ
ル、ポリウレタン、ポリエーテル等の汎用性プラスチッ
ク、エンジニヤリングプラスチックに任意の割合で種々
の結合を介して芳香族イソシアヌレート骨格を導入する
ことが可能となり、これらの高分子に高い耐熱性、難燃
性、耐薬品性及び製膜性などの性能向上をもたらす。
さらに本発明の置換基を持つ芳香族イソシアヌレート
はその分子間相互作用に基づいて、高い配向能を発現す
ることが明らかとなり、新規な液晶性化合物としての有
用性が期待できる。
はその分子間相互作用に基づいて、高い配向能を発現す
ることが明らかとなり、新規な液晶性化合物としての有
用性が期待できる。
［実施例］ 以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
実施例１ フッ化セシウム0.61g（4.0mmol）をフラスコに計り取
り、130℃、30分間減圧乾燥する。これに４−トリメチ
ルシリルオキシフェニルイソシアナート41.4g（0.20mo
l）を加え、130℃、５分間激しく攪拌し、得られた固体
を塩化メチレンに溶解させ、触媒をろ別し、溶媒を減圧
留去すると、41.2g（収率98.0％）のトリス（４−トリ
メチルシリルオキシフェニル）イソシアヌレートが得ら
れた（以下、TSOPIという）。
り、130℃、30分間減圧乾燥する。これに４−トリメチ
ルシリルオキシフェニルイソシアナート41.4g（0.20mo
l）を加え、130℃、５分間激しく攪拌し、得られた固体
を塩化メチレンに溶解させ、触媒をろ別し、溶媒を減圧
留去すると、41.2g（収率98.0％）のトリス（４−トリ
メチルシリルオキシフェニル）イソシアヌレートが得ら
れた（以下、TSOPIという）。
（分析結果） mp:202-204℃ IR（KBr）:1720cm-1（イソシアヌレート）、1603cm-1
（フェニル）、1270、1250cm-1（シリルエーテル）1 H‐NMR（CDCl3）:0.25ppm（ｓ、27H、Me3Si）、6.8
〜7.3ppm（ｍ、12H、フェニレン） 分析結果に示すごとく、スペクトルデータはTSOPIに
よく対応した。
（フェニル）、1270、1250cm-1（シリルエーテル）1 H‐NMR（CDCl3）:0.25ppm（ｓ、27H、Me3Si）、6.8
〜7.3ppm（ｍ、12H、フェニレン） 分析結果に示すごとく、スペクトルデータはTSOPIに
よく対応した。
実施例２ 実施例１で得たTSOPI26.5g（0.20mol）のメタノール
溶液（200ml）に1Nの塩酸10mlを加え、室温で30分間反
応させた後、溶媒を除去すると、24.5gの固体が得られ
た。粗結晶をメタノール100mlに溶かし、クロロホルム3
0mlを徐々に加えると21.5gのトリス（４−ヒドロキシフ
ェニル）イソシアヌレート（以下、THPIという、収率8
1.0％）が得られた。
溶液（200ml）に1Nの塩酸10mlを加え、室温で30分間反
応させた後、溶媒を除去すると、24.5gの固体が得られ
た。粗結晶をメタノール100mlに溶かし、クロロホルム3
0mlを徐々に加えると21.5gのトリス（４−ヒドロキシフ
ェニル）イソシアヌレート（以下、THPIという、収率8
1.0％）が得られた。
（分析結果） mp＞300℃ IR（KBr）:3400cm-1（水酸基）、1695cm-1（イソシア
ヌレート）1 H‐NMR（ｄ−アセトン）δ:6.8〜7.5ppm（ｍ、12H、
フェニレン） 元素分析：C21H15N3O6として 分析結果に示すごとく、スペクトルデータ及び元素分
析値は化合物THPIによく対応した。
ヌレート）1 H‐NMR（ｄ−アセトン）δ:6.8〜7.5ppm（ｍ、12H、
フェニレン） 元素分析：C21H15N3O6として 分析結果に示すごとく、スペクトルデータ及び元素分
析値は化合物THPIによく対応した。
さらに、THPIを酢酸エチルもしくはジメチルアセトア
ミド（DMAc）に溶解させ、ガラス板上はキャストし溶媒
を徐々に揮発させると、透明な耐熱性薄膜を形成した。
ミド（DMAc）に溶解させ、ガラス板上はキャストし溶媒
を徐々に揮発させると、透明な耐熱性薄膜を形成した。
実施例３ 実施例２で得たTHPI9g（0.022mol）とビスフェノール
Ａジグリシジルエーテル（エポキシ当量183）11.3g（0.
033mol）をDMAc30mlによく溶かし、150℃、１時間さら
に160℃、２時間加熱すると、エポキシ基に基づくIR吸
収（905cm-1）は完全に消失し、透明な樹脂膜が得られ
る。室温まで冷却した後、樹脂膜を二枚のガラス板では
さみ、徐々に150℃まで加熱すると、高い配向性が認め
られた。
Ａジグリシジルエーテル（エポキシ当量183）11.3g（0.
033mol）をDMAc30mlによく溶かし、150℃、１時間さら
に160℃、２時間加熱すると、エポキシ基に基づくIR吸
収（905cm-1）は完全に消失し、透明な樹脂膜が得られ
る。室温まで冷却した後、樹脂膜を二枚のガラス板では
さみ、徐々に150℃まで加熱すると、高い配向性が認め
られた。
実施例４ THPI2.9g（7.2mmol）と臭化プロピル5.9ml（64mmol）
をアセトン100mlに溶かし、炭酸カリ3.1g（22mmol）を
加えて16時間還留した後、溶媒を留去し、残査を酢酸エ
チルに溶かし、５％炭酸ソーダ水溶液で洗浄する。有機
層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去して、1.2g
（32.7％）のトリス（４−プロピルオキシフェニル）イ
ソシアヌレート（以下、TPrPIという）が得られた。イ
ソプロパノールより再結晶して精製できる。
をアセトン100mlに溶かし、炭酸カリ3.1g（22mmol）を
加えて16時間還留した後、溶媒を留去し、残査を酢酸エ
チルに溶かし、５％炭酸ソーダ水溶液で洗浄する。有機
層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去して、1.2g
（32.7％）のトリス（４−プロピルオキシフェニル）イ
ソシアヌレート（以下、TPrPIという）が得られた。イ
ソプロパノールより再結晶して精製できる。
mp:205℃ IR（KBr）:1715cm-1（イソシアヌレート）1 H‐NMR（CDCl3）δ:1.03ppm（ｔ、9H、Me）、1.81pp
m（ｄ−ｔ、6H、CH2）、3.94ppm（ｔ、6H、CH2O）、6.9
〜7.4ppm（ｍ、12H、フェニレン） 元素分析：C30H33N3O6として 分析結果に示すごとく、スペクトルデータ及び元素分
析値は化合物TPrPIによく対応した。
m（ｄ−ｔ、6H、CH2）、3.94ppm（ｔ、6H、CH2O）、6.9
〜7.4ppm（ｍ、12H、フェニレン） 元素分析：C30H33N3O6として 分析結果に示すごとく、スペクトルデータ及び元素分
析値は化合物TPrPIによく対応した。
TPrPIの熱的挙動をまず示差熱分析（DSC）により求め
た。その２回目以降の昇温過程において、115℃に発熱
ピークが、197℃、209℃、224℃に吸熱ピークが認めら
れた。さらに偏向顕微鏡観測において、上記吸熱ピーク
間で液晶様配向像が認められた。
た。その２回目以降の昇温過程において、115℃に発熱
ピークが、197℃、209℃、224℃に吸熱ピークが認めら
れた。さらに偏向顕微鏡観測において、上記吸熱ピーク
間で液晶様配向像が認められた。
実施例５ フッ化セシウム0.61g（4.0mmol）をフラスコに計り取
り、130℃、30分間減圧乾燥する。これに４−トリメチ
ルシリルオキシフェニルイソシアナート41.4g（0.20mo
l）およびフェニルグリシジルエーテル27.0ml（0.20mmo
l）を加え、130℃、１時間激しく攪拌した。三量化反応
と、シリルエーテルのエポキシ基への付加反応が定量的
に進行し、フェノキシ基およびトリメチルシリルオキシ
基を持つトリフェニルイソシアヌレートが得られた。こ
の化合物は酸で加水分解を行なうことにより容易に二級
アルコールで置換されたトリフェニルイソシアヌレート
へ変換できる。
り、130℃、30分間減圧乾燥する。これに４−トリメチ
ルシリルオキシフェニルイソシアナート41.4g（0.20mo
l）およびフェニルグリシジルエーテル27.0ml（0.20mmo
l）を加え、130℃、１時間激しく攪拌した。三量化反応
と、シリルエーテルのエポキシ基への付加反応が定量的
に進行し、フェノキシ基およびトリメチルシリルオキシ
基を持つトリフェニルイソシアヌレートが得られた。こ
の化合物は酸で加水分解を行なうことにより容易に二級
アルコールで置換されたトリフェニルイソシアヌレート
へ変換できる。
（分析結果） IR（KBr）:1710cm-1（イソシアヌレート）、1275、12
55cm-1（シリルエーテル）1 H‐NMR（CDCl3）:0.17（ｓ、9H、Me3Si）、3.9〜4.5
（ｍ、5H、CH、CH2）、6.8〜7.6ppm（ｍ、9H、フェニ
ル、フェニレン） 分析結果に示すごとく、スペクトルデータはフェノキ
シ基およびトリメチルシリルオキシ基を持つトリフェニ
ルイソシアヌレート化合物によく対応した。
55cm-1（シリルエーテル）1 H‐NMR（CDCl3）:0.17（ｓ、9H、Me3Si）、3.9〜4.5
（ｍ、5H、CH、CH2）、6.8〜7.6ppm（ｍ、9H、フェニ
ル、フェニレン） 分析結果に示すごとく、スペクトルデータはフェノキ
シ基およびトリメチルシリルオキシ基を持つトリフェニ
ルイソシアヌレート化合物によく対応した。
実施例６ ４−トリメチルシリルオキシカルボニルフェニルイソ
シアナート50.1g（0.20mol）にフッ化テトラブチルアン
モニウムTHF溶液（1M）4ml（4mmol）を加え、70℃に加
熱し激しく攪拌すると、30秒後に系は固化する。１分間
加熱して得られた固体を無水エーテルで洗浄し、トリス
（４−トリメチルシリルオキシカルボニルフェニル）イ
ソシアヌレート（以下、TSCPIという）45.6g（91.0％）
が得られた。
シアナート50.1g（0.20mol）にフッ化テトラブチルアン
モニウムTHF溶液（1M）4ml（4mmol）を加え、70℃に加
熱し激しく攪拌すると、30秒後に系は固化する。１分間
加熱して得られた固体を無水エーテルで洗浄し、トリス
（４−トリメチルシリルオキシカルボニルフェニル）イ
ソシアヌレート（以下、TSCPIという）45.6g（91.0％）
が得られた。
（分析結果） mp:227-229℃ IR（KBr）:1720cm-1（イソシアヌレート）、1705cm-1
（エステル）、1310、1295cm-1（シリルエステル）1 H‐NMR（CDCl3）:0.40ppm（ｓ、27H、Me3Si）、7.4
〜7.6、8.1〜8.3ppm（ｍ、12H、フェニレン） 分析結果に示すごとく、スペクトルデータは化合物TS
CPIによく対応した。
（エステル）、1310、1295cm-1（シリルエステル）1 H‐NMR（CDCl3）:0.40ppm（ｓ、27H、Me3Si）、7.4
〜7.6、8.1〜8.3ppm（ｍ、12H、フェニレン） 分析結果に示すごとく、スペクトルデータは化合物TS
CPIによく対応した。
実施例７ 実施例６で得たTSCPI22.5g（0.03mol）のアセトン溶
液（200ml）に1Nの塩酸18mlを加え、室温で10分間反応
させた後、溶媒を除去し水洗すると、1.27g（86.5％）
の固体が得られた。粗結晶をメタノール100mlに溶か
し、クロロホルム30mlを徐々に加えると8.3gのトリス
（４−ヒドロキシカルボニルフェニル）イソシアヌレー
ト（以下、TCPIという）が得られた。
液（200ml）に1Nの塩酸18mlを加え、室温で10分間反応
させた後、溶媒を除去し水洗すると、1.27g（86.5％）
の固体が得られた。粗結晶をメタノール100mlに溶か
し、クロロホルム30mlを徐々に加えると8.3gのトリス
（４−ヒドロキシカルボニルフェニル）イソシアヌレー
ト（以下、TCPIという）が得られた。
（分析結果） mp＞300℃ IR（KBr）:3000〜3500cm-1（カルボキシル）、1696〜
1720cm-1（イソシアヌレート、カルボキシル）1 H‐NMR（d-DMSO）δ:7.5〜7.8、8.0〜8.3ppm（ｍ、1
2H、フェニレン） 分析結果に示すごとく、スペクトルデータ及び元素分
析値は化合物TCPIによく対応した。
1720cm-1（イソシアヌレート、カルボキシル）1 H‐NMR（d-DMSO）δ:7.5〜7.8、8.0〜8.3ppm（ｍ、1
2H、フェニレン） 分析結果に示すごとく、スペクトルデータ及び元素分
析値は化合物TCPIによく対応した。
実施例８ フッ化セシウム0.61g（4.0mmol）をフラスコに計り取
り、130℃、30分間減圧乾燥する。これに４−メトキシ
カルボニルフェニルイソシアナート35.4g（0.20mol）を
加え、130℃、１分間激しく攪拌し、得られた固体を塩
化メチレンに溶解させ、触媒及び副生物（二量体）をろ
別し、溶媒を減圧留去すると、30.4g（収率85.8％）の
トリス（４−メトキシカルボニルフェニル）イソシアヌ
レート（以下、TMCPIという）が得られた。
り、130℃、30分間減圧乾燥する。これに４−メトキシ
カルボニルフェニルイソシアナート35.4g（0.20mol）を
加え、130℃、１分間激しく攪拌し、得られた固体を塩
化メチレンに溶解させ、触媒及び副生物（二量体）をろ
別し、溶媒を減圧留去すると、30.4g（収率85.8％）の
トリス（４−メトキシカルボニルフェニル）イソシアヌ
レート（以下、TMCPIという）が得られた。
（分析結果） mp＞320℃ IR（KBr）:2955cm-1（メチル）、1718cm-1（イソシア
ヌレート）1 H‐NMR（CDCl3）δ:3.95ppm（ｓ、9H、Me）、7.4〜
7.7、8.1〜8.4ppm（ｍ、12H、フェニレン） 元素分析：C27H21N3O9として 分析結果に示すごとく、スペクトルデータ及び元素分
析値は化合物TMCPIによく対応した。
ヌレート）1 H‐NMR（CDCl3）δ:3.95ppm（ｓ、9H、Me）、7.4〜
7.7、8.1〜8.4ppm（ｍ、12H、フェニレン） 元素分析：C27H21N3O9として 分析結果に示すごとく、スペクトルデータ及び元素分
析値は化合物TMCPIによく対応した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 251/34 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ）： 〔式中、Ｘは−Ｏ−もしくは−COO−基を表わし、Ｒは
水素原子、炭素数１〜10の無置換もしくは水酸基で置換
された直鎖あるいは分岐型アルキル基、アリール基又は
Ｒ′3Si基（式中、Ｒ′は同一もしくは異なった炭素数
１〜10の直鎖あるいは分岐型アルキル基、もしくはフェ
ニル基を示す）を表わす。但し、Ｘ＝−Ｏ−でＲ＝CH3
である場合を除く。〕 で示される三置換トリフェニルイソシアヌレート。
Priority Applications (5)
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|---|---|---|---|
| JP2062428A JP2911951B2 (ja) | 1990-03-12 | 1990-03-12 | 新規芳香族イソシアヌレート化合物 |
| US07/662,347 US5142050A (en) | 1990-03-12 | 1991-02-26 | Aromatic isocyanurate compound |
| EP91301689A EP0447073B1 (en) | 1990-03-12 | 1991-03-01 | Aromatic isocyanurate compound |
| DE69115525T DE69115525T2 (de) | 1990-03-12 | 1991-03-01 | Aromatische Isocyanuratverbindungen |
| AT91301689T ATE131818T1 (de) | 1990-03-12 | 1991-03-01 | Aromatische isocyanuratverbindungen |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2062428A JP2911951B2 (ja) | 1990-03-12 | 1990-03-12 | 新規芳香族イソシアヌレート化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03261769A JPH03261769A (ja) | 1991-11-21 |
| JP2911951B2 true JP2911951B2 (ja) | 1999-06-28 |
Family
ID=13199887
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2062428A Expired - Lifetime JP2911951B2 (ja) | 1990-03-12 | 1990-03-12 | 新規芳香族イソシアヌレート化合物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5142050A (ja) |
| EP (1) | EP0447073B1 (ja) |
| JP (1) | JP2911951B2 (ja) |
| AT (1) | ATE131818T1 (ja) |
| DE (1) | DE69115525T2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0511827A3 (en) * | 1991-05-01 | 1993-05-26 | Teijin Limited | Plural liquid pack type heat-curable resin composition and process for producing shaped resin article therefrom |
| JP2006249304A (ja) * | 2005-03-11 | 2006-09-21 | Adeka Corp | 芳香族二塩基酸系ポリエステル組成物 |
| MY157008A (en) | 2010-06-11 | 2016-04-15 | Adeka Corp | Silicon-containing curable composition, cured product of the silicon-containing curable composition and lead frame substrate formed of the silicon-containing curable composition |
| US9464191B2 (en) | 2011-08-10 | 2016-10-11 | Adeka Corporation | Silicon-containing curing composition and cured product thereof |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4243570A (en) * | 1979-07-25 | 1981-01-06 | General Electric Company | Plasticized polycarbonate composition |
| JPS5855469A (ja) * | 1981-09-25 | 1983-04-01 | Sumitomo Chem Co Ltd | イソシアヌル酸誘導体、その製造方法およびこれを有効成分とする有機物質用安定剤 |
-
1990
- 1990-03-12 JP JP2062428A patent/JP2911951B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-02-26 US US07/662,347 patent/US5142050A/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-03-01 AT AT91301689T patent/ATE131818T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-03-01 DE DE69115525T patent/DE69115525T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-03-01 EP EP91301689A patent/EP0447073B1/en not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 日本化学会誌、１９８８（７号）１０７８−１０８３頁 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0447073B1 (en) | 1995-12-20 |
| DE69115525T2 (de) | 1996-05-30 |
| EP0447073A2 (en) | 1991-09-18 |
| ATE131818T1 (de) | 1996-01-15 |
| DE69115525D1 (de) | 1996-02-01 |
| EP0447073A3 (en) | 1992-03-04 |
| JPH03261769A (ja) | 1991-11-21 |
| US5142050A (en) | 1992-08-25 |
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