JP2911951B2 - 新規芳香族イソシアヌレート化合物 - Google Patents
新規芳香族イソシアヌレート化合物Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/30—Only oxygen atoms
- C07D251/34—Cyanuric or isocyanuric esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
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- C07F7/1896—Compounds having one or more Si-O-acyl linkages
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- Organic Chemistry (AREA)
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- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明はエポキシ樹脂、ポリエステル、ポリエーテ
ル、ポリウレタンの耐熱性架橋剤として有用で、しかも
単独であるいは高分子誘導体として液晶様の高い配向能
を有する反応性基で置換された新規なトリフェニルイソ
シアヌレート化合物に関するものである。
ル、ポリウレタンの耐熱性架橋剤として有用で、しかも
単独であるいは高分子誘導体として液晶様の高い配向能
を有する反応性基で置換された新規なトリフェニルイソ
シアヌレート化合物に関するものである。
[従来の技術及び発明が解決しようとする課題] 有機芳香族イソシアナートの三量化により得られる芳
香族イソシアヌレート構造はポリウレタン、塗料等に高
い耐熱性・難燃性・耐薬品性・製膜性等の性能の向上を
もたらすことが知られている。しかしエーテル、エステ
ル基等を含んだ高い諸特性が期待されるイソシアヌレー
ト構造を任意の割合で合成高分子中に導入することは困
難で、従来は芳香族ジイソシアナートと種々の基を持つ
ポリオールとの三量化を伴うポリウレタン合成に限られ
ていた。さらに芳香族イソシアヌレートをポリエステ
ル、ポリエーテル、ポリウレタンに任意の割合で導入す
ることは不可能に近い。
香族イソシアヌレート構造はポリウレタン、塗料等に高
い耐熱性・難燃性・耐薬品性・製膜性等の性能の向上を
もたらすことが知られている。しかしエーテル、エステ
ル基等を含んだ高い諸特性が期待されるイソシアヌレー
ト構造を任意の割合で合成高分子中に導入することは困
難で、従来は芳香族ジイソシアナートと種々の基を持つ
ポリオールとの三量化を伴うポリウレタン合成に限られ
ていた。さらに芳香族イソシアヌレートをポリエステ
ル、ポリエーテル、ポリウレタンに任意の割合で導入す
ることは不可能に近い。
これらの問題点は、種々の反応性基を持つ芳香族イソ
シアヌレート誘導体をモノマーあるいは架橋剤として、
高分子合成を行うことにより解決される。
シアヌレート誘導体をモノマーあるいは架橋剤として、
高分子合成を行うことにより解決される。
しかしながら、従来反応性基を持つ芳香族イソシアヌ
レートの例は少なく、わずかにトリレンジイソシアナー
ト、ジフェニルメタンジイソシアナート等の芳香族ジイ
ソシアナートの三量体、そのN−トリメチルシリル化体
(谷本ら、特公昭45-34823号)、アジドスルフォニル基
を持つトリアリールイソシアヌレート誘導体〔H.Ulric
h,U.S.P.3562269号(1971)〕、本発明者らによるアリ
ルオキシ基もしくはグリシジルオキシ基を持つトリフェ
ニルイソシアヌレート誘導体(特願平1-60265号)等が
見られる程度である。
レートの例は少なく、わずかにトリレンジイソシアナー
ト、ジフェニルメタンジイソシアナート等の芳香族ジイ
ソシアナートの三量体、そのN−トリメチルシリル化体
(谷本ら、特公昭45-34823号)、アジドスルフォニル基
を持つトリアリールイソシアヌレート誘導体〔H.Ulric
h,U.S.P.3562269号(1971)〕、本発明者らによるアリ
ルオキシ基もしくはグリシジルオキシ基を持つトリフェ
ニルイソシアヌレート誘導体(特願平1-60265号)等が
見られる程度である。
一方、A.Usanmazは、X線解析によりトリフェニルイ
ソシアヌレートがシアヌル環に対して平行な層状構造を
示すことを明らかにしている〔Acta Cryst.,B35,1117
(1979)〕が、置換基を持つ芳香族イソシアヌレートの
性質に関する研究は全く見られない。
ソシアヌレートがシアヌル環に対して平行な層状構造を
示すことを明らかにしている〔Acta Cryst.,B35,1117
(1979)〕が、置換基を持つ芳香族イソシアヌレートの
性質に関する研究は全く見られない。
[課題を解決するための手段] 本発明者らは鋭意研究の結果、数種の置換基を持つ芳
香族イソシアナートの選択的な三量化反応を経由し、新
規な反応性基を持つ芳香族イソシアヌレートを合成する
ことが出来、本発明に到達した。
香族イソシアナートの選択的な三量化反応を経由し、新
規な反応性基を持つ芳香族イソシアヌレートを合成する
ことが出来、本発明に到達した。
すなわち本発明は、下記一般式(I): 〔式中、Xは−O−もしくは−COO−基を表わし、R
は水素原子、炭素数1〜10の無置換もしくは水酸基で置
換された直鎖あるいは分岐型アルキル基、アリール基又
はR′3Si基(式中、R′は同一もしくは異なった炭素
数1〜10の直鎖あるいは分岐型アルキル基、もしくはフ
ェニル基を示す)を表わす。但し、X=−O−でR=CH
3である場合を除く。〕 で示される三置換トリフェニルイソシアヌレートに関
するものである。
は水素原子、炭素数1〜10の無置換もしくは水酸基で置
換された直鎖あるいは分岐型アルキル基、アリール基又
はR′3Si基(式中、R′は同一もしくは異なった炭素
数1〜10の直鎖あるいは分岐型アルキル基、もしくはフ
ェニル基を示す)を表わす。但し、X=−O−でR=CH
3である場合を除く。〕 で示される三置換トリフェニルイソシアヌレートに関
するものである。
以下、本発明のイソシアヌレート化合物について説明
する。
する。
本発明の一般式(I)で表わされる三置換トリフェニ
ルイソシアヌレートの置換基は、メタ位、パラ位、オル
ソ位のいずれにあってもよい。
ルイソシアヌレートの置換基は、メタ位、パラ位、オル
ソ位のいずれにあってもよい。
本発明の一般式(I)で表わされる三置換トリフェニ
ルイソシアヌレートは、下記一般式 (II) (式中、X,Rは式(I)と同じ意味を有する。) で示されるイソシアナートの選択的三量化を経由して
合成される。
ルイソシアヌレートは、下記一般式 (II) (式中、X,Rは式(I)と同じ意味を有する。) で示されるイソシアナートの選択的三量化を経由して
合成される。
原料である一般式(II)で示されるイソシアナートの
内、Xが−O−もしくは−COO−基で、Rが炭素数1〜1
0の無置換もしくは水酸基で置換された直鎖あるいは分
岐型アルキル基又はアリール基を持つ化合物は相当する
置換アニリン誘導体のイソシアナート化により合成され
る。Rで表わされるアルキル基としては、CH3、C2H5、n
-C3H7、i-C3H7、C4H9、C5H11、C6H13、C7H15、C8H17基
等が挙げられる。Rで表わされるアリール基としては、
置換もしくは無置換のフェニル基、ナフチル基等が挙げ
られる。ただしXが−O−でしかもRがCH3の化合物は
除かれる。
内、Xが−O−もしくは−COO−基で、Rが炭素数1〜1
0の無置換もしくは水酸基で置換された直鎖あるいは分
岐型アルキル基又はアリール基を持つ化合物は相当する
置換アニリン誘導体のイソシアナート化により合成され
る。Rで表わされるアルキル基としては、CH3、C2H5、n
-C3H7、i-C3H7、C4H9、C5H11、C6H13、C7H15、C8H17基
等が挙げられる。Rで表わされるアリール基としては、
置換もしくは無置換のフェニル基、ナフチル基等が挙げ
られる。ただしXが−O−でしかもRがCH3の化合物は
除かれる。
原料である一般式(II)で示されるイソシアナートの
内、Xが−O−もしくは−COO−基で、RがR′3Si基
(式中、R′は前記と同じ意味を有する。)を持つ化合
物はW.Mormannらの方法〔Synthesis,990(1988)〕に基
づいて、相当する水酸基もしくはカルボキシル基で置換
されたアニリン類より合成される。R′としてはCH3、C
2H5、n-C3H7、i-C3H7、n-C4H9、t-C4H9、フェニル基等
が挙げられ、3個のR′は同一でも、これらの複数の基
を含んでもよい。
内、Xが−O−もしくは−COO−基で、RがR′3Si基
(式中、R′は前記と同じ意味を有する。)を持つ化合
物はW.Mormannらの方法〔Synthesis,990(1988)〕に基
づいて、相当する水酸基もしくはカルボキシル基で置換
されたアニリン類より合成される。R′としてはCH3、C
2H5、n-C3H7、i-C3H7、n-C4H9、t-C4H9、フェニル基等
が挙げられ、3個のR′は同一でも、これらの複数の基
を含んでもよい。
芳香族イソシアヌレートの合成法としては、従来より
芳香族イソシアナートを三量化する方法がある〔I.C.Ko
gan,J.Am.Chem.Soc.,78,4911(1956):J.I.Jones et a
l.,J.Chem.Soc.,4392(1957):S.L.Shapiro et al.,J.O
rg.Chem.,26,1600(1963):S.Herbstman,J.Org.Chem.,3
0,1259(1965)などを参照〕。しかしながら上記に相当
する置換基を持つイソシアナートの三量化の例はなく、
またその三量体の別途合成例も皆無である。特に本発明
における前記一般式(II)で表わされる化合物のような
反応性置換基を持つイソシアナートに対しては選択的な
三量化触媒を用いなければならない。本発明者らはすで
に、フッ化セシウム、フッ化テトラアルキルアンモニウ
ム触媒が三量化に対して、高選択性、高活性であること
を見いだしており、本発明においてもこのような触媒を
用いることが好ましい。また、三級アミン等の三量化触
媒を用いてもよい。
芳香族イソシアナートを三量化する方法がある〔I.C.Ko
gan,J.Am.Chem.Soc.,78,4911(1956):J.I.Jones et a
l.,J.Chem.Soc.,4392(1957):S.L.Shapiro et al.,J.O
rg.Chem.,26,1600(1963):S.Herbstman,J.Org.Chem.,3
0,1259(1965)などを参照〕。しかしながら上記に相当
する置換基を持つイソシアナートの三量化の例はなく、
またその三量体の別途合成例も皆無である。特に本発明
における前記一般式(II)で表わされる化合物のような
反応性置換基を持つイソシアナートに対しては選択的な
三量化触媒を用いなければならない。本発明者らはすで
に、フッ化セシウム、フッ化テトラアルキルアンモニウ
ム触媒が三量化に対して、高選択性、高活性であること
を見いだしており、本発明においてもこのような触媒を
用いることが好ましい。また、三級アミン等の三量化触
媒を用いてもよい。
本発明のR′3Si基(R′は前記と同じ意味を有す
る。)を持つイソシアヌレート化合物は、酸加水分解に
より容易にOH基もしくはCOOH基をもつ新規な芳香族イソ
シアヌレート化合物に変換される。
る。)を持つイソシアヌレート化合物は、酸加水分解に
より容易にOH基もしくはCOOH基をもつ新規な芳香族イソ
シアヌレート化合物に変換される。
[発明の効果] 本発明に示した新規な反応性置換基を持つ芳香族イソ
シアヌレートは、その反応性を利用して、ポリエステ
ル、ポリウレタン、ポリエーテル等の汎用性プラスチッ
ク、エンジニヤリングプラスチックに任意の割合で種々
の結合を介して芳香族イソシアヌレート骨格を導入する
ことが可能となり、これらの高分子に高い耐熱性、難燃
性、耐薬品性及び製膜性などの性能向上をもたらす。
シアヌレートは、その反応性を利用して、ポリエステ
ル、ポリウレタン、ポリエーテル等の汎用性プラスチッ
ク、エンジニヤリングプラスチックに任意の割合で種々
の結合を介して芳香族イソシアヌレート骨格を導入する
ことが可能となり、これらの高分子に高い耐熱性、難燃
性、耐薬品性及び製膜性などの性能向上をもたらす。
さらに本発明の置換基を持つ芳香族イソシアヌレート
はその分子間相互作用に基づいて、高い配向能を発現す
ることが明らかとなり、新規な液晶性化合物としての有
用性が期待できる。
はその分子間相互作用に基づいて、高い配向能を発現す
ることが明らかとなり、新規な液晶性化合物としての有
用性が期待できる。
[実施例] 以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
実施例1 フッ化セシウム0.61g(4.0mmol)をフラスコに計り取
り、130℃、30分間減圧乾燥する。これに4−トリメチ
ルシリルオキシフェニルイソシアナート41.4g(0.20mo
l)を加え、130℃、5分間激しく攪拌し、得られた固体
を塩化メチレンに溶解させ、触媒をろ別し、溶媒を減圧
留去すると、41.2g(収率98.0%)のトリス(4−トリ
メチルシリルオキシフェニル)イソシアヌレートが得ら
れた(以下、TSOPIという)。
り、130℃、30分間減圧乾燥する。これに4−トリメチ
ルシリルオキシフェニルイソシアナート41.4g(0.20mo
l)を加え、130℃、5分間激しく攪拌し、得られた固体
を塩化メチレンに溶解させ、触媒をろ別し、溶媒を減圧
留去すると、41.2g(収率98.0%)のトリス(4−トリ
メチルシリルオキシフェニル)イソシアヌレートが得ら
れた(以下、TSOPIという)。
(分析結果) mp:202-204℃ IR(KBr):1720cm-1(イソシアヌレート)、1603cm-1
(フェニル)、1270、1250cm-1(シリルエーテル)1 H‐NMR(CDCl3):0.25ppm(s、27H、Me3Si)、6.8
〜7.3ppm(m、12H、フェニレン) 分析結果に示すごとく、スペクトルデータはTSOPIに
よく対応した。
(フェニル)、1270、1250cm-1(シリルエーテル)1 H‐NMR(CDCl3):0.25ppm(s、27H、Me3Si)、6.8
〜7.3ppm(m、12H、フェニレン) 分析結果に示すごとく、スペクトルデータはTSOPIに
よく対応した。
実施例2 実施例1で得たTSOPI26.5g(0.20mol)のメタノール
溶液(200ml)に1Nの塩酸10mlを加え、室温で30分間反
応させた後、溶媒を除去すると、24.5gの固体が得られ
た。粗結晶をメタノール100mlに溶かし、クロロホルム3
0mlを徐々に加えると21.5gのトリス(4−ヒドロキシフ
ェニル)イソシアヌレート(以下、THPIという、収率8
1.0%)が得られた。
溶液(200ml)に1Nの塩酸10mlを加え、室温で30分間反
応させた後、溶媒を除去すると、24.5gの固体が得られ
た。粗結晶をメタノール100mlに溶かし、クロロホルム3
0mlを徐々に加えると21.5gのトリス(4−ヒドロキシフ
ェニル)イソシアヌレート(以下、THPIという、収率8
1.0%)が得られた。
(分析結果) mp>300℃ IR(KBr):3400cm-1(水酸基)、1695cm-1(イソシア
ヌレート)1 H‐NMR(d−アセトン)δ:6.8〜7.5ppm(m、12H、
フェニレン) 元素分析:C21H15N3O6として 分析結果に示すごとく、スペクトルデータ及び元素分
析値は化合物THPIによく対応した。
ヌレート)1 H‐NMR(d−アセトン)δ:6.8〜7.5ppm(m、12H、
フェニレン) 元素分析:C21H15N3O6として 分析結果に示すごとく、スペクトルデータ及び元素分
析値は化合物THPIによく対応した。
さらに、THPIを酢酸エチルもしくはジメチルアセトア
ミド(DMAc)に溶解させ、ガラス板上はキャストし溶媒
を徐々に揮発させると、透明な耐熱性薄膜を形成した。
ミド(DMAc)に溶解させ、ガラス板上はキャストし溶媒
を徐々に揮発させると、透明な耐熱性薄膜を形成した。
実施例3 実施例2で得たTHPI9g(0.022mol)とビスフェノール
Aジグリシジルエーテル(エポキシ当量183)11.3g(0.
033mol)をDMAc30mlによく溶かし、150℃、1時間さら
に160℃、2時間加熱すると、エポキシ基に基づくIR吸
収(905cm-1)は完全に消失し、透明な樹脂膜が得られ
る。室温まで冷却した後、樹脂膜を二枚のガラス板では
さみ、徐々に150℃まで加熱すると、高い配向性が認め
られた。
Aジグリシジルエーテル(エポキシ当量183)11.3g(0.
033mol)をDMAc30mlによく溶かし、150℃、1時間さら
に160℃、2時間加熱すると、エポキシ基に基づくIR吸
収(905cm-1)は完全に消失し、透明な樹脂膜が得られ
る。室温まで冷却した後、樹脂膜を二枚のガラス板では
さみ、徐々に150℃まで加熱すると、高い配向性が認め
られた。
実施例4 THPI2.9g(7.2mmol)と臭化プロピル5.9ml(64mmol)
をアセトン100mlに溶かし、炭酸カリ3.1g(22mmol)を
加えて16時間還留した後、溶媒を留去し、残査を酢酸エ
チルに溶かし、5%炭酸ソーダ水溶液で洗浄する。有機
層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去して、1.2g
(32.7%)のトリス(4−プロピルオキシフェニル)イ
ソシアヌレート(以下、TPrPIという)が得られた。イ
ソプロパノールより再結晶して精製できる。
をアセトン100mlに溶かし、炭酸カリ3.1g(22mmol)を
加えて16時間還留した後、溶媒を留去し、残査を酢酸エ
チルに溶かし、5%炭酸ソーダ水溶液で洗浄する。有機
層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去して、1.2g
(32.7%)のトリス(4−プロピルオキシフェニル)イ
ソシアヌレート(以下、TPrPIという)が得られた。イ
ソプロパノールより再結晶して精製できる。
mp:205℃ IR(KBr):1715cm-1(イソシアヌレート)1 H‐NMR(CDCl3)δ:1.03ppm(t、9H、Me)、1.81pp
m(d−t、6H、CH2)、3.94ppm(t、6H、CH2O)、6.9
〜7.4ppm(m、12H、フェニレン) 元素分析:C30H33N3O6として 分析結果に示すごとく、スペクトルデータ及び元素分
析値は化合物TPrPIによく対応した。
m(d−t、6H、CH2)、3.94ppm(t、6H、CH2O)、6.9
〜7.4ppm(m、12H、フェニレン) 元素分析:C30H33N3O6として 分析結果に示すごとく、スペクトルデータ及び元素分
析値は化合物TPrPIによく対応した。
TPrPIの熱的挙動をまず示差熱分析(DSC)により求め
た。その2回目以降の昇温過程において、115℃に発熱
ピークが、197℃、209℃、224℃に吸熱ピークが認めら
れた。さらに偏向顕微鏡観測において、上記吸熱ピーク
間で液晶様配向像が認められた。
た。その2回目以降の昇温過程において、115℃に発熱
ピークが、197℃、209℃、224℃に吸熱ピークが認めら
れた。さらに偏向顕微鏡観測において、上記吸熱ピーク
間で液晶様配向像が認められた。
実施例5 フッ化セシウム0.61g(4.0mmol)をフラスコに計り取
り、130℃、30分間減圧乾燥する。これに4−トリメチ
ルシリルオキシフェニルイソシアナート41.4g(0.20mo
l)およびフェニルグリシジルエーテル27.0ml(0.20mmo
l)を加え、130℃、1時間激しく攪拌した。三量化反応
と、シリルエーテルのエポキシ基への付加反応が定量的
に進行し、フェノキシ基およびトリメチルシリルオキシ
基を持つトリフェニルイソシアヌレートが得られた。こ
の化合物は酸で加水分解を行なうことにより容易に二級
アルコールで置換されたトリフェニルイソシアヌレート
へ変換できる。
り、130℃、30分間減圧乾燥する。これに4−トリメチ
ルシリルオキシフェニルイソシアナート41.4g(0.20mo
l)およびフェニルグリシジルエーテル27.0ml(0.20mmo
l)を加え、130℃、1時間激しく攪拌した。三量化反応
と、シリルエーテルのエポキシ基への付加反応が定量的
に進行し、フェノキシ基およびトリメチルシリルオキシ
基を持つトリフェニルイソシアヌレートが得られた。こ
の化合物は酸で加水分解を行なうことにより容易に二級
アルコールで置換されたトリフェニルイソシアヌレート
へ変換できる。
(分析結果) IR(KBr):1710cm-1(イソシアヌレート)、1275、12
55cm-1(シリルエーテル)1 H‐NMR(CDCl3):0.17(s、9H、Me3Si)、3.9〜4.5
(m、5H、CH、CH2)、6.8〜7.6ppm(m、9H、フェニ
ル、フェニレン) 分析結果に示すごとく、スペクトルデータはフェノキ
シ基およびトリメチルシリルオキシ基を持つトリフェニ
ルイソシアヌレート化合物によく対応した。
55cm-1(シリルエーテル)1 H‐NMR(CDCl3):0.17(s、9H、Me3Si)、3.9〜4.5
(m、5H、CH、CH2)、6.8〜7.6ppm(m、9H、フェニ
ル、フェニレン) 分析結果に示すごとく、スペクトルデータはフェノキ
シ基およびトリメチルシリルオキシ基を持つトリフェニ
ルイソシアヌレート化合物によく対応した。
実施例6 4−トリメチルシリルオキシカルボニルフェニルイソ
シアナート50.1g(0.20mol)にフッ化テトラブチルアン
モニウムTHF溶液(1M)4ml(4mmol)を加え、70℃に加
熱し激しく攪拌すると、30秒後に系は固化する。1分間
加熱して得られた固体を無水エーテルで洗浄し、トリス
(4−トリメチルシリルオキシカルボニルフェニル)イ
ソシアヌレート(以下、TSCPIという)45.6g(91.0%)
が得られた。
シアナート50.1g(0.20mol)にフッ化テトラブチルアン
モニウムTHF溶液(1M)4ml(4mmol)を加え、70℃に加
熱し激しく攪拌すると、30秒後に系は固化する。1分間
加熱して得られた固体を無水エーテルで洗浄し、トリス
(4−トリメチルシリルオキシカルボニルフェニル)イ
ソシアヌレート(以下、TSCPIという)45.6g(91.0%)
が得られた。
(分析結果) mp:227-229℃ IR(KBr):1720cm-1(イソシアヌレート)、1705cm-1
(エステル)、1310、1295cm-1(シリルエステル)1 H‐NMR(CDCl3):0.40ppm(s、27H、Me3Si)、7.4
〜7.6、8.1〜8.3ppm(m、12H、フェニレン) 分析結果に示すごとく、スペクトルデータは化合物TS
CPIによく対応した。
(エステル)、1310、1295cm-1(シリルエステル)1 H‐NMR(CDCl3):0.40ppm(s、27H、Me3Si)、7.4
〜7.6、8.1〜8.3ppm(m、12H、フェニレン) 分析結果に示すごとく、スペクトルデータは化合物TS
CPIによく対応した。
実施例7 実施例6で得たTSCPI22.5g(0.03mol)のアセトン溶
液(200ml)に1Nの塩酸18mlを加え、室温で10分間反応
させた後、溶媒を除去し水洗すると、1.27g(86.5%)
の固体が得られた。粗結晶をメタノール100mlに溶か
し、クロロホルム30mlを徐々に加えると8.3gのトリス
(4−ヒドロキシカルボニルフェニル)イソシアヌレー
ト(以下、TCPIという)が得られた。
液(200ml)に1Nの塩酸18mlを加え、室温で10分間反応
させた後、溶媒を除去し水洗すると、1.27g(86.5%)
の固体が得られた。粗結晶をメタノール100mlに溶か
し、クロロホルム30mlを徐々に加えると8.3gのトリス
(4−ヒドロキシカルボニルフェニル)イソシアヌレー
ト(以下、TCPIという)が得られた。
(分析結果) mp>300℃ IR(KBr):3000〜3500cm-1(カルボキシル)、1696〜
1720cm-1(イソシアヌレート、カルボキシル)1 H‐NMR(d-DMSO)δ:7.5〜7.8、8.0〜8.3ppm(m、1
2H、フェニレン) 分析結果に示すごとく、スペクトルデータ及び元素分
析値は化合物TCPIによく対応した。
1720cm-1(イソシアヌレート、カルボキシル)1 H‐NMR(d-DMSO)δ:7.5〜7.8、8.0〜8.3ppm(m、1
2H、フェニレン) 分析結果に示すごとく、スペクトルデータ及び元素分
析値は化合物TCPIによく対応した。
実施例8 フッ化セシウム0.61g(4.0mmol)をフラスコに計り取
り、130℃、30分間減圧乾燥する。これに4−メトキシ
カルボニルフェニルイソシアナート35.4g(0.20mol)を
加え、130℃、1分間激しく攪拌し、得られた固体を塩
化メチレンに溶解させ、触媒及び副生物(二量体)をろ
別し、溶媒を減圧留去すると、30.4g(収率85.8%)の
トリス(4−メトキシカルボニルフェニル)イソシアヌ
レート(以下、TMCPIという)が得られた。
り、130℃、30分間減圧乾燥する。これに4−メトキシ
カルボニルフェニルイソシアナート35.4g(0.20mol)を
加え、130℃、1分間激しく攪拌し、得られた固体を塩
化メチレンに溶解させ、触媒及び副生物(二量体)をろ
別し、溶媒を減圧留去すると、30.4g(収率85.8%)の
トリス(4−メトキシカルボニルフェニル)イソシアヌ
レート(以下、TMCPIという)が得られた。
(分析結果) mp>320℃ IR(KBr):2955cm-1(メチル)、1718cm-1(イソシア
ヌレート)1 H‐NMR(CDCl3)δ:3.95ppm(s、9H、Me)、7.4〜
7.7、8.1〜8.4ppm(m、12H、フェニレン) 元素分析:C27H21N3O9として 分析結果に示すごとく、スペクトルデータ及び元素分
析値は化合物TMCPIによく対応した。
ヌレート)1 H‐NMR(CDCl3)δ:3.95ppm(s、9H、Me)、7.4〜
7.7、8.1〜8.4ppm(m、12H、フェニレン) 元素分析:C27H21N3O9として 分析結果に示すごとく、スペクトルデータ及び元素分
析値は化合物TMCPIによく対応した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) C07D 251/34 CA(STN) REGISTRY(STN)
Claims (1)
- 【請求項1】下記一般式(I): 〔式中、Xは−O−もしくは−COO−基を表わし、Rは
水素原子、炭素数1〜10の無置換もしくは水酸基で置換
された直鎖あるいは分岐型アルキル基、アリール基又は
R′3Si基(式中、R′は同一もしくは異なった炭素数
1〜10の直鎖あるいは分岐型アルキル基、もしくはフェ
ニル基を示す)を表わす。但し、X=−O−でR=CH3
である場合を除く。〕 で示される三置換トリフェニルイソシアヌレート。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2062428A JP2911951B2 (ja) | 1990-03-12 | 1990-03-12 | 新規芳香族イソシアヌレート化合物 |
US07/662,347 US5142050A (en) | 1990-03-12 | 1991-02-26 | Aromatic isocyanurate compound |
EP91301689A EP0447073B1 (en) | 1990-03-12 | 1991-03-01 | Aromatic isocyanurate compound |
DE69115525T DE69115525T2 (de) | 1990-03-12 | 1991-03-01 | Aromatische Isocyanuratverbindungen |
AT91301689T ATE131818T1 (de) | 1990-03-12 | 1991-03-01 | Aromatische isocyanuratverbindungen |
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2062428A JP2911951B2 (ja) | 1990-03-12 | 1990-03-12 | 新規芳香族イソシアヌレート化合物 |
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03261769A JPH03261769A (ja) | 1991-11-21 |
JP2911951B2 true JP2911951B2 (ja) | 1999-06-28 |
Family
ID=13199887
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
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Country Status (5)
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---|---|
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EP (1) | EP0447073B1 (ja) |
JP (1) | JP2911951B2 (ja) |
AT (1) | ATE131818T1 (ja) |
DE (1) | DE69115525T2 (ja) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0511827A3 (en) * | 1991-05-01 | 1993-05-26 | Teijin Limited | Plural liquid pack type heat-curable resin composition and process for producing shaped resin article therefrom |
JP2006249304A (ja) * | 2005-03-11 | 2006-09-21 | Adeka Corp | 芳香族二塩基酸系ポリエステル組成物 |
MY157008A (en) | 2010-06-11 | 2016-04-15 | Adeka Corp | Silicon-containing curable composition, cured product of the silicon-containing curable composition and lead frame substrate formed of the silicon-containing curable composition |
US9464191B2 (en) | 2011-08-10 | 2016-10-11 | Adeka Corporation | Silicon-containing curing composition and cured product thereof |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4243570A (en) * | 1979-07-25 | 1981-01-06 | General Electric Company | Plasticized polycarbonate composition |
JPS5855469A (ja) * | 1981-09-25 | 1983-04-01 | Sumitomo Chem Co Ltd | イソシアヌル酸誘導体、その製造方法およびこれを有効成分とする有機物質用安定剤 |
-
1990
- 1990-03-12 JP JP2062428A patent/JP2911951B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-02-26 US US07/662,347 patent/US5142050A/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-03-01 AT AT91301689T patent/ATE131818T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-03-01 DE DE69115525T patent/DE69115525T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-03-01 EP EP91301689A patent/EP0447073B1/en not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
日本化学会誌、1988(7号)1078−1083頁 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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