JP2877615B2 - 感光性樹脂組成物 - Google Patents
感光性樹脂組成物Info
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Description
性にすぐれた感光性樹脂組成物、殊にドライフィルムと
したときの未露光状態での保存安定性が良好な感光性樹
脂組成物に関するものである。
テルフィルムなどのベースフィルム上に感光性樹脂組成
物を層状に塗布成層し、その上からポリエチレンフィル
ム、ポリビニルアルコールフィルムなどの保護フィルム
を積層したラミネートフィルムは、一般にドライフィル
ムと称され、プリント配線板の製造用、金属の精密加工
用に広く使用されている。
ムからベースフィルムまたは保護フィルムのうち接着力
の小さい方のフィルムを剥離除去して感光性樹脂組成物
層の側を銅張基板の銅面に貼り付けた後、パターンマス
クを他方のフィルム上に当接させた状態で露光し(当該
他方のベースフィルムを剥離除去してから露光する場合
もある)、ついでその他方のフィルムを剥離除去して現
像に供する。露光後の現像方式としては、溶剤現像型の
ものと稀アルカリ現像型のものとがある。
性樹脂組成物を塗布成層し、その上に積層したポリエス
テルフィルムなどのフィルムを介してパターンマスクを
密着させ、露光を行う方法もよく知られている。
とする感光性樹脂組成物〉上述の感光性樹脂組成物の中
には、感度を向上させるべく、N−フェニルグリシンま
たはその誘導体を光重合開始剤とするものが知られてい
る。
には、常圧において100℃以上の沸点を有する付加重
合性化合物、チオキサントン、N−アリール−α−アミ
ノ酸(N−フェニルグリシン、N−フェニル−N−メチ
ルグリシン等)を含有してなる光重合性組成物が示され
ている。
圧において100℃以上の沸点を有しかつ少なくとも1
種のエチレン性不飽和基を有する化合物、ベンゾフェノ
ン、p−,p’−ジメチル(またはエチル)アミノベン
ゾフェノン、N−フェニルグリシンまたはその誘導体よ
りなる光重合性組成物が示されている。
圧において100℃以上の沸点を有する付加重合性化合
物、N−アリール−α−アミノ酸(N−メチル−N−フ
ェニルグリシン等)、300〜550nmの光を吸収する
光増感剤を含有してなる光重合性組成物が示されてい
る。
−238656号公報にも、N−フェニルグリシンを開
始剤として用いた実施例が示されている。
ルボン酸を含む感光性樹脂組成物も知られている。たと
えば特開昭62−8141号公報には、シュウ酸(塩)
を用いた保存安定性の良い光重合成組成物が示されてい
る。特開昭61−194438号公報には、フタル酸等
の酸を用いた基板上にスカム、ステインの少ない光重合
可能な組成物が示されている。特開昭62−10644
9号公報および特開昭62−106450号公報には、
フタル酸、トリメリット酸等のカルボン酸を用いたコン
トラストの高い発色硬化感光組成物が示されている。
ルグリシンを含む感光性樹脂組成物(殊にドライフィル
ム用の感光性樹脂組成物)は、感度が高いものの、たと
えばこれをドライフィルムとして未露光状態で保存する
とベース染料が変色するという問題点がある。
た特開昭61−173242号公報および特開昭62−
123450号公報には、保存安定性につき言及がある
が、特開昭61−173242号公報における保存安定
性とはドライフィルム化以前のドープ状態でのゲル化に
かかるものであり(4頁右上欄10行、5頁右上欄19
行〜6頁左下欄参照)、特開昭62−123450号公
報におけるドライフィルムとしたときの未露光状態での
保存安定性は30分〜9時間程度にすぎない(10頁の
表4参照)。
感度でかつ保存安定性にすぐれ、殊にドライフィルムと
した後の遮光(黒色ポリエチレンフィルムによる包装)
保存状態やイエローランプ下での保存状態での安定性、
特に後者のイエローランプ下での保存安定性が良好な感
光性樹脂組成物を提供することを目的とするものであ
る。
物は、ベースポリマー(A) 、エチレン性不飽和化合物
(B) 、光重合開始剤(C) よりなる組成物において、光重
合開始剤(C) として、N−フェニルグリシンと共に、ア
ミノベンゾフェノン系開始剤、ケタール系開始剤、イミ
ダゾール二量体系開始剤、ベンゾイン系開始剤、ベンゾ
フェノン系開始剤、チオキサントン系開始剤、アセトフ
ェノン系開始剤および含ハロゲン系開始剤よりなる群か
ら選ばれた少なくとも1種の開始剤を含むものを使用す
ること、25℃におけるpKaが2〜4でありかつサリ
チル酸、モノクロル酢酸、マロン酸およびo−フタル酸
よりなる群から選ばれたカルボン酸を併用すること、お
よびN−フェニルグリシン1重量部に対する前記カルボ
ン酸の配合量が 0.5〜5重量部であることを特徴とする
ものである。
ステル系樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリウレタン系樹
脂、エポキシ系樹脂などが用いられる。これらの中で
は、(メタ)アクリレートを主成分とし、必要に応じエ
チレン性不飽和カルボン酸や他の共重合可能なモノマー
を共重合したアクリル系共重合体が重要である。アセト
アセチル基含有アクリル系共重合体を用いることもでき
る。
ル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレー
ト、プロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)ア
クリレート、ヘキシル(メタ)アクリレート、2−エチ
ルヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メ
タ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、ジ
メチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシ
エチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メ
タ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレートな
どが例示される。
クリル酸、メタクリル酸、クロトン酸などのモノカルボ
ン酸が好適に用いられ、そのほか、マレイン酸、フマー
ル酸、イタコン酸などのジカルボン酸、あるいはそれら
の無水物やハーフエステルも用いることができる。これ
らの中では、アクリル酸とメタクリル酸が特に好まし
い。
性不飽和カルボン酸を15〜30重量%程度(酸価で1
00〜200mgKOH/g 程度)共重合することが必要であ
る。
アミド、メタクリルアミド、アクリロニトリル、メタク
リロニトリル、スチレン、α−メチルスチレン、酢酸ビ
ニル、アルキルビニルエーテルなどが例示できる。
ールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ
(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ
(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メ
タ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メ
タ)アクリレート、ブチレングリコールジ(メタ)アク
リレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレ
ート、1,6−ヘキサングリコールジ(メタ)アクリレ
ート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレー
ト、グリセリンジ(メタ)アクリレート、ペンタエリス
リトールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトー
ルトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトール
ペンタ(メタ)アクリレート、2,2−ビス(4−(メ
タ2−ヒドロキシ−3−(メタ)アクリロイルオキシプ
ロピル(メタ)アクリレート、エチレングリコールジグ
リシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ジエチレン
グリコールジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレー
ト、1,6−ヘキサメチルジグリシジルエーテルジ(メ
タ)アクリレート、フタル酸ジグリシジルエステルジ
(メタ)アクリレート、グリセリンポリグリシジルエー
テルポリ(メタ)アクリレートなどの多官能モノマーが
あげられる。これらの多官能モノマーと共に、単官能モ
ノマーを適当量併用することもできる。
キシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロ
ピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メ
タ)アクリレート、2−フェノキシ−2−ヒドロキシプ
ロピル(メタ)アクリレート、2−(メタ)アクリロイ
ルオキシ−2−ヒドロキシプロピルフタレート、3−ク
ロロ−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、
グリセリンモノ(メタ)アクリレート、2−(メタ)ア
クリロイルオキシエチルアシッドホスフェート、フタル
酸誘導体のハーフ(メタ)アクリレート、N−メチロー
ル(メタ)アクリルアミドなどがあげられる。
エチレン性不飽和化合物(B) の割合は、10〜200重
量部、特に30〜100重量部の範囲から選ぶことが望
ましい。エチレン性不飽和化合物(B) の過少は硬化不
良、可撓性の低下、現像速度の遅延を招き、エチレン性
不飽和化合物(B) の過多は粘着性の増大、コールドフロ
ー、硬化レジストの剥離速度低下を招く。
に、アミノベンゾフェノン系開始剤、ケタール系開始
剤、イミダゾール二量体系開始剤、ベンゾイン系開始
剤、ベンゾフェノン系開始剤、チオキサントン系開始
剤、アセトフェノン系開始剤および含ハロゲン系開始剤
よりなる群から選ばれた少なくとも1種の開始剤を含む
ものを使用する。上記開始剤としては、4,4’−ビス
(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、ベンジルジメチル
ケタール、ヘキサアリールイミダゾール二量体、ベンゾ
イン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエ
ーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾイン
n−ブチルエーテル、ベンゾインフェニルエーテル、
3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、ベ
ンゾフェノン、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベン
ゾフェノン、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾ
フェノン、1,1−ジクロロアセトフェノン、p−t−
ブチルジクロロアセトフェノン、2−クロロチオキサン
トン、2−メチルチオキサントン、2,4−ジエチルチ
オキサントン、2,2−ジエトキシアセトフェノン、
2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、
2,2−ジクロロ−4−フェノキシアセトフェノン、ト
リブロモフェニルスルホン、トリブロモメチルフェニル
スルホンなどを含むものが用いられる。
リマー(A) とエチレン性不飽和化合物(B) との合計量1
00重量部に対し1〜20重量部程度とするのが適当で
ある。このうちN−フェニルグリシンは0.01〜5重量部
程度、殊に0.01〜1重量部を占めることが望ましい。
る。光発色剤としては、ロイコクリスタルバイオレッ
ト、トリス(4−ジエチルアミノ−o−トリル)メタ
ン、ビス(4−ジエチルアミノ−o−トリル)フェニル
メタン、ビス(4−ジエチルアミノ−o−トリル)チエ
ニル−2−メタン、ビス(2−クロロ−4−ジエチルア
ミノフェニル)フェニルメタン、ロイコマラカイトグリ
ーンなどが例示される。染料としては、マラカイトグリ
ーン、ビクトリアピュアブルー、フクシン、メチルオレ
ンジ、ナイルブルー2B、ナイトグリーンB、スピロン
ブルー、アシッドバイオレットRRH、オーラミン塩基
などが例示される。
マー(A) とエチレン性不飽和化合物(B) との合計量10
0重量部に対し、それぞれ0.01〜3重量部程度、0.01〜
1重量部程度とするのが適当である。
4でありかつサリチル酸、モノクロル酢酸、マロン酸お
よびo−フタル酸よりなる群から選ばれたカルボン酸を
併用する。
グリシン1重量部に対し 0.5〜5重量部程度とする。カ
ルボン酸の過少はドライフィルムについている色の褪色
を招き、カルボン酸の過多は露光前の発色を招く。
剤、可塑剤、酸化防止剤、熱重合禁止剤、溶剤、表面張
力改質剤、安定剤、連鎖移動剤、消泡剤、難燃剤などの
添加剤を適宜添加することができる。
性不飽和化合物(B) は使用に先立ち最後に配合する方が
望ましい場合が多い。
ム、ポリプロピレンフィルム、ポリスチレンフィルムな
どのベースフィルム面に塗工した後、その塗工面の上か
らポリエチレンフィルム、ポリビニルアルコール系フイ
ルムなどの保護フィルムを被覆してドライフィルムとす
る。
性樹脂組成物を塗布成層することもできる。
組成物層との接着力および保護フィルムと感光性樹脂組
成物層との接着力を比較し、接着力の低い方のフィルム
を剥離してから感光性樹脂組成物層の側を銅張基板の銅
面などの金属面に貼り付けた後、他方のフィルム上にパ
ターンマスクを密着させて露光する。感光性樹脂組成物
層が粘着性を有しないときは、前記他方のフィルムを剥
離してからパターンマスクを感光性樹脂組成物層に直接
接触させて露光することもできる。
に直接またはポリエステルフィルムなどを介してパター
ンマスクを接触させ、露光に供する。
の光源としては、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、カーボン
アーク灯、キセノン灯、メタルハライドランプ、ケミカ
ルランプなどが用いられる。露光量は、40〜200m
J/cm2程度とすることが多い。紫外線照射後は、必
要に応じ加熱を行って硬化の完全を図ることもできる。
像を行う。本発明の感光性樹脂組成物が稀アルカリ現像
型であるときは、露光後の現像は、炭酸ソーダ、炭酸カ
リウムなどのアルカリの稀薄水溶液を用いて行う。溶剤
現像型であるときは、1,1,1−トリクロロエタンな
どの溶剤を用いて現像を行う。
化第二銅水溶液などのエッチング液を用いて常法に従っ
てエッチングを行う。メッキ法を採用するときは、脱脂
剤、ソフトエッチング剤などのメッキ前処理剤を用いて
前処理を行った後、メッキ液を用いてメッキを行う。
成物の場合には、塩化メチレンなどの溶剤を用いて行
う。稀アルカリ現像型の感光性樹脂組成物の場合には、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの1〜5重量%
程度の濃度のアルカリ水溶液からなるアルカリ剥離液を
用いて行う。
用、金属の精密加工用をはじめ、種々の用途に用いるこ
とができる。
みならず、たとえばこれをドライフィルムとして未露光
状態で保存しても、長期にわたり保存することができ
る。
る。以下「部」、「%」とあるのは重量基準で表わした
ものである。
タクリレート/n−ブチルメタクリレート/スチレン/
メタクリル酸(重量比50/20/5/25)共重合体
を準備した。
レンオキサイド変性トリメチロールプロパントリ(メ
タ)アクリレート(日本化薬株式会社製の「THE−3
30」)、ポリエチレングリコール(200)ジアクリ
レート(共栄社油脂工業株式会社製の「4EG−A」)
および2−アクリロイルオキシエチル−2−ヒドロキシ
エチルフタル酸(共栄社油脂工業株式会社製の「HOA
−MPE」)よりなるアクリル系モノマー3種の重量比
で15/15/6の混合物を準備した。
のを準備した。 ・N−フェニルグリシン 0.15部 ・ベンゾフェノン 1.0 部 ・ベンジルジメチルケタール 4.0 部 ・4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン 0.12部 ・ヘキサアリールイミダゾール二量体 1.0 部 合計 6.27部
準備した。 ・ロイコクリスタルバイオレット(光発色剤) ・マラカイトグリーン(染料)
ン性不飽和化合物(B) 36部、光重合開始剤(C) 6.27
部、光発色剤 0.7部、染料0.05部、および下記のカルボ
ン酸を下記の量混合し、ドープを調製した。比較のた
め、カルボン酸を配合しない場合、カルボン酸を配合せ
ずかつN−フェニルグリシンを配合しない場合について
も、同様にドープを調製した。 実施例1 サリチル酸(pKa=3.00) 0.5 部 実施例2 モノクロル酢酸(pKa=2.87) 0.5 部 実施例3 マロン酸(pKa=2.86) 0.3 部 実施例4 o−フタル酸(pKa=2.89) 0.18部 比較例1 (カルボン酸配合せず) 比較例2 コハク酸(pKa=4.21) 0.15部 比較例3 マレイン酸(pKa=1.92) 0.15部 比較例4 マレイン酸(pKa=1.92) 1.0 部 比較例5 (カルボン酸およびN−フェニルグリシンの
双方を配合せず)
プを、ギャップ10ミルのアプリケーターを用いて厚さ
20μm のポリエステルフィルム上に塗工し、室温で1
分30秒放置した後、60℃、90℃、110℃のオー
ブンでそれぞれ3分間乾燥して、レジスト厚50μm の
ドライフィルムとなした(ただし保護フィルムは設けて
いない)。
張積層板上に、ラミネートロール温度100℃、同ロー
ル圧3kg/cm2、ラミネート速度1.5m/min
にてラミネートした。
のため、この基板にストーファーステップタブレット
(21段)を重ねて、3KW超高圧水銀灯を用いて露光
した。露光後15分経過してから、ポリエステルフィル
ムを剥離し、1%炭酸ソーダ水溶液で現像した。現像条
件は、スプレー圧 1.5kg/cm2、液温30℃、現像時間5
0秒とした。ステップタブレットの8段まで硬化する露
光量をもって感度を評価した。
現像〉同様にラミネートした基板に、ライン幅とスペー
ス幅が50μm 〜300μmの各組み合わせを持つ直線
パターンのマスクおよびライン幅が30μm 〜150μ
m 、スペース幅が400μm のパターンのマスクを重ね
て、それぞれ60mj/cm2で露光し、同様に現像した。こ
れを塩化銅(230〜250g/リットル)−塩酸(2
N)系エッチング液により、スプレー圧2kg/cm2、90
秒の条件でエッチングした後、解像性、細線密着性を評
価した。
て36時間照射し、マラカイトグリーンの褪色、ロイコ
クリスタルバイオレットの発色を調べた。マラカイトグ
リーンの褪色がなく、かつロイコクリスタルバイオレッ
トの発色がなければ保存安定性が良好であることを意味
する。
保存安定性の結果を表1に示す。
ときの露光量である。 ・ 解像性の項中、L幅はライン幅 (μm)、S幅はスペ
ース幅 (μm)であり、この幅のパターンまで解像できる
ことを表わす。 ・ 細線密着性の項中、L幅はライン幅 (μm)、S幅は
スペース幅 (μm)であり、この幅のパターンまでエッチ
ング後も基板上に密着していることを表わす。 ・ 保存安定性の項中、「MGの褪色」とあるのはマラ
カイトグリーンの褪色の有無、「LCVの発色」とある
のはロイコクリスタルバイオレットの発色の有無であ
る。
これをドライフィルムとして未露光状態で保存したとき
の保存安定性がすぐれていることがわかる。
像性および細線密着性が良好であるのみならず、保存安
定性がすぐれており、たとえばこれをドライフィルムと
し未露光状態で保存しても、長期間にわたり感光が防止
できる。
Claims (3)
- 【請求項1】ベースポリマー(A) 、エチレン性不飽和化
合物(B) 、光重合開始剤(C) よりなる組成物において、
光重合開始剤(C) として、N−フェニルグリシンと共
に、アミノベンゾフェノン系開始剤、ケタール系開始
剤、イミダゾール二量体系開始剤、ベンゾイン系開始
剤、ベンゾフェノン系開始剤、チオキサントン系開始
剤、アセトフェノン系開始剤および含ハロゲン系開始剤
よりなる群から選ばれた少なくとも1種の開始剤を含む
ものを使用すること、25℃におけるpKaが2〜4で
ありかつサリチル酸、モノクロル酢酸、マロン酸および
o−フタル酸よりなる群から選ばれたカルボン酸を併用
すること、およびN−フェニルグリシン1重量部に対す
る前記カルボン酸の配合量が 0.5〜5重量部であること
を特徴とする感光性樹脂組成物。 - 【請求項2】光重合開始剤(C) と共に、光発色剤または
染料を併用することを特徴とする請求項1記載の感光性
樹脂組成物。 - 【請求項3】ドライフィルム用の感光性樹脂組成物であ
る請求項1または2記載の感光性樹脂組成物。
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- 1992-05-25 JP JP15866492A patent/JP2877615B2/ja not_active Expired - Fee Related
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