JP2876536B2 - 変性樹脂及び変性方法 - Google Patents
変性樹脂及び変性方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、熱可塑性樹脂の変性に関し、更に詳しく
は、樹脂変性剤により機械的性質、耐熱性等の優れた物
性を付与した変性樹脂及び変性方法に関する。
は、樹脂変性剤により機械的性質、耐熱性等の優れた物
性を付与した変性樹脂及び変性方法に関する。
ポリアミド、ポリスルフィドを始めとする熱可塑性樹
脂は、今や欠かすことのできない材料として広く使用さ
れている。しかし乍ら、樹脂系材料に寄せられる要求特
性はますます高度化しており、さらなる特性の向上が求
められている。そこで熱可塑性樹脂に熱架橋可能な成分
を導入し、一部を架橋させることによって機械強度や耐
熱性の向上が検討されている。
脂は、今や欠かすことのできない材料として広く使用さ
れている。しかし乍ら、樹脂系材料に寄せられる要求特
性はますます高度化しており、さらなる特性の向上が求
められている。そこで熱可塑性樹脂に熱架橋可能な成分
を導入し、一部を架橋させることによって機械強度や耐
熱性の向上が検討されている。
更に、単独の樹脂材料ですべての要求特性を満たすこ
とは困難な場合には、特性的に異なる２種類の樹脂をブ
レンド／アロイ化して、それぞれの樹脂の特性を兼ね備
えた樹脂組成物を得る試みが近年注目されている。
とは困難な場合には、特性的に異なる２種類の樹脂をブ
レンド／アロイ化して、それぞれの樹脂の特性を兼ね備
えた樹脂組成物を得る試みが近年注目されている。
しかし、一般に異種の樹脂材料同士の相溶性は低いた
め、両者を溶融混練などの方法で単にブレンドしてもう
まく相溶化せず、機械強度が乏しく表面性の悪いものし
か得ることができない場合が多い。
め、両者を溶融混練などの方法で単にブレンドしてもう
まく相溶化せず、機械強度が乏しく表面性の悪いものし
か得ることができない場合が多い。
本発明はこのような事情から、熱可塑性樹脂に容易に
導入できて熱架橋が可能なで、異種樹脂材料の相溶性を
改良し得る変性剤によって熱可塑性樹脂の特性向上をは
かることを目的とするものである。
導入できて熱架橋が可能なで、異種樹脂材料の相溶性を
改良し得る変性剤によって熱可塑性樹脂の特性向上をは
かることを目的とするものである。
即ち、本発明の第１は、（Ａ）下記一般式（Ｉ） （式中、Arはグリシジルオキシ基を１個有するC6−C20
の芳香族炭化水素基を示し、Ｒは水素原子又はメチル基
を、ｎは１〜４の整数を示す。） で表わされるグリシジル化合物からなる樹脂変性剤と、 （Ｂ）ポリアミド、ポリスルフィド及びポリエーテルか
らなる群から選ばれる少なくとも１種の熱可塑性樹脂 とからなることを特徴とする変性樹脂を、 本発明の第２は、（Ａ）下記一般式（Ｉ） （式中、Arはグリシジルオキシ基を１個有するC6−C20
の芳香族炭化水素基を示し、Ｒは水素原子又はメチル基
を、ｎは１〜４の整数を示す。） で表わされるグリシジル化合物からなる樹脂変性剤と、 （Ｂ）ポリアミド、ポリスルフィド及びポリエーテルか
らなる群から選ばれる少なくとも１種の熱可塑性樹脂 とを反応させることを特徴とする樹脂変性方法を、 それぞれ内容とするものである。
の芳香族炭化水素基を示し、Ｒは水素原子又はメチル基
を、ｎは１〜４の整数を示す。） で表わされるグリシジル化合物からなる樹脂変性剤と、 （Ｂ）ポリアミド、ポリスルフィド及びポリエーテルか
らなる群から選ばれる少なくとも１種の熱可塑性樹脂 とからなることを特徴とする変性樹脂を、 本発明の第２は、（Ａ）下記一般式（Ｉ） （式中、Arはグリシジルオキシ基を１個有するC6−C20
の芳香族炭化水素基を示し、Ｒは水素原子又はメチル基
を、ｎは１〜４の整数を示す。） で表わされるグリシジル化合物からなる樹脂変性剤と、 （Ｂ）ポリアミド、ポリスルフィド及びポリエーテルか
らなる群から選ばれる少なくとも１種の熱可塑性樹脂 とを反応させることを特徴とする樹脂変性方法を、 それぞれ内容とするものである。
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明に用いられる樹脂変性剤は、下記一般式（Ｉ） （式中、Arはグリシジルオキシ基を１個有するC6−C20
の芳香族炭化水素基を示し、Ｒは水素原子又はメチル基
を、ｎは１〜４の整数を示す。） で表わされる化合物で、同一分子内に少なくとも１個の
アクリルアミドメチル基及び／又はメタアクリルアミド
メチル基と、１個のエポキシ基とを含有することを特徴
とする。分子内に２種類の異なった反応性官能基を持つ
ため、まず片方のエポキシ基を反応させた後、アクリル
アミド基を架橋成分として使用することができる。変性
剤中に複数のエポキシ基が含まれていると、第Ｉの付加
反応中にゲル化しやすくなるため好ましくなく、変性剤
分子中のエポキシ基は１個であることが必要である。
の芳香族炭化水素基を示し、Ｒは水素原子又はメチル基
を、ｎは１〜４の整数を示す。） で表わされる化合物で、同一分子内に少なくとも１個の
アクリルアミドメチル基及び／又はメタアクリルアミド
メチル基と、１個のエポキシ基とを含有することを特徴
とする。分子内に２種類の異なった反応性官能基を持つ
ため、まず片方のエポキシ基を反応させた後、アクリル
アミド基を架橋成分として使用することができる。変性
剤中に複数のエポキシ基が含まれていると、第Ｉの付加
反応中にゲル化しやすくなるため好ましくなく、変性剤
分子中のエポキシ基は１個であることが必要である。
このような化合物は、例えば特開昭60−130580号に記
載されたような方法で製造することができる。即ち、フ
ェノール性水酸基を１個有する芳香族炭化水素とＮ−メ
チロールアクリルアミド又はＮ−メチロールメタアクリ
ルアミドを酸性触媒により縮合させた後、水酸基をエピ
ハロヒドリンによってグリシジル化することにより目的
の化合物が得られる。例えば出発物質として2,6−キシ
レノールとＮ−メチロールアクリルアミドを用いた場合
には、下記構造式（II） で表わされる樹脂変性剤を得ることができる。
載されたような方法で製造することができる。即ち、フ
ェノール性水酸基を１個有する芳香族炭化水素とＮ−メ
チロールアクリルアミド又はＮ−メチロールメタアクリ
ルアミドを酸性触媒により縮合させた後、水酸基をエピ
ハロヒドリンによってグリシジル化することにより目的
の化合物が得られる。例えば出発物質として2,6−キシ
レノールとＮ−メチロールアクリルアミドを用いた場合
には、下記構造式（II） で表わされる樹脂変性剤を得ることができる。
また、出発物質としてオルトクレゾールとＮ−メチロ
ールアクリルアミドを用いた場合には、下記構造式（II
I） で表わされる樹脂変性剤を得ることができる。
ールアクリルアミドを用いた場合には、下記構造式（II
I） で表わされる樹脂変性剤を得ることができる。
このような樹脂変性剤を、分子内に、例えば−NH、−
COOH、−SH、−OH、−CO−Ｏ−CO−、−Ｃ−Ｏ−Ｃ−、
−Ｓ−等の活性基を持つ熱可塑性樹脂と反応させると、
該変性剤中のエポキシ基がこれらの官能基と容易に付加
反応を起こす。
COOH、−SH、−OH、−CO−Ｏ−CO−、−Ｃ−Ｏ−Ｃ−、
−Ｓ−等の活性基を持つ熱可塑性樹脂と反応させると、
該変性剤中のエポキシ基がこれらの官能基と容易に付加
反応を起こす。
活性基を持つ熱可塑性樹脂としてはポリアミド、ポリ
スルフィド、ポリエーテルが挙げられ、具体的な例とし
ては、ポリカプロラクタム（ナイロン−６）、ポリヘキ
サメチレンアジパミド（ナイロン−66）、ナイロン−61
0、ナイロン−12、ナイロン−９、ナイロン−11等のポ
リアミド樹脂；ポリフェニレンスルフィド等のポリスル
フィド樹脂；ポリフェニレンオキシド等のポリエーテル
樹脂等が挙げられる。また、これらの樹脂は２種以上の
共重合体であってもよく、２種以上の混合物でもよい。
スルフィド、ポリエーテルが挙げられ、具体的な例とし
ては、ポリカプロラクタム（ナイロン−６）、ポリヘキ
サメチレンアジパミド（ナイロン−66）、ナイロン−61
0、ナイロン−12、ナイロン−９、ナイロン−11等のポ
リアミド樹脂；ポリフェニレンスルフィド等のポリスル
フィド樹脂；ポリフェニレンオキシド等のポリエーテル
樹脂等が挙げられる。また、これらの樹脂は２種以上の
共重合体であってもよく、２種以上の混合物でもよい。
樹脂変性剤と熱可塑性樹脂との混合割合は、熱可塑性
樹脂100重量部に対し、変性剤が0.01〜10重量部であ
る。諸性能をバランスさせるためには樹脂変性剤と熱可
塑性樹脂との混合割合は重要で、混合割合が少な過ぎる
と熱可塑性樹脂の特性を充分に改善することができな
い。一方、多過ぎると熱可塑性が損なわれ、熱可塑性樹
脂本来の性質が失われてしまうため好ましくない。
樹脂100重量部に対し、変性剤が0.01〜10重量部であ
る。諸性能をバランスさせるためには樹脂変性剤と熱可
塑性樹脂との混合割合は重要で、混合割合が少な過ぎる
と熱可塑性樹脂の特性を充分に改善することができな
い。一方、多過ぎると熱可塑性が損なわれ、熱可塑性樹
脂本来の性質が失われてしまうため好ましくない。
熱可塑性樹脂と樹脂変性剤の反応にあたっては、熱可
塑性樹脂と樹脂変性剤を良溶媒に溶解後に加熱する方法
や、両者を溶融混練する方法が用いられる。処理の容易
さからは押し出し機、ニーダー、加熱ロール等公知の溶
融混練装置を用いて、両者を溶融混練する方法が好まし
い。溶融温度、混練に要する所要動力は、用いる樹脂の
分子量によって適宜調節することができる。イミダゾー
ル、ホスフィン、ホスファイト等の触媒を用いても良い
が、無触媒でも反応は進行する。混練の際、必要に応じ
て熱安定剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、充填剤、帯電
防止剤、滑剤、着色剤、難燃化剤、有機・無機の補強材
を添加することもできる。
塑性樹脂と樹脂変性剤を良溶媒に溶解後に加熱する方法
や、両者を溶融混練する方法が用いられる。処理の容易
さからは押し出し機、ニーダー、加熱ロール等公知の溶
融混練装置を用いて、両者を溶融混練する方法が好まし
い。溶融温度、混練に要する所要動力は、用いる樹脂の
分子量によって適宜調節することができる。イミダゾー
ル、ホスフィン、ホスファイト等の触媒を用いても良い
が、無触媒でも反応は進行する。混練の際、必要に応じ
て熱安定剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、充填剤、帯電
防止剤、滑剤、着色剤、難燃化剤、有機・無機の補強材
を添加することもできる。
一方、アクリルアミド基はこのような反応条件下では
比較的安定なため、得られた変性樹脂中に未反応のまま
残る。所望の時期に変性樹脂に微量のラジカル開始剤を
作用させると、これが架橋し機械的物性や耐熱性を向上
させることが可能である。
比較的安定なため、得られた変性樹脂中に未反応のまま
残る。所望の時期に変性樹脂に微量のラジカル開始剤を
作用させると、これが架橋し機械的物性や耐熱性を向上
させることが可能である。
また、このような変性を施した樹脂は、通常、相溶化
が困難であるポリオレフィン樹脂、ポリジエン樹脂等と
グラフト化し、ブレンド／アロイ化することが可能とな
る。従って、本発明で得られる変性樹脂は樹脂そのもの
の特性向上に加え、新しいブレンド用樹脂を提供すると
いう点からも非常に有用なものである。
が困難であるポリオレフィン樹脂、ポリジエン樹脂等と
グラフト化し、ブレンド／アロイ化することが可能とな
る。従って、本発明で得られる変性樹脂は樹脂そのもの
の特性向上に加え、新しいブレンド用樹脂を提供すると
いう点からも非常に有用なものである。
本発明によれば、良好な機械的物性と耐熱性を持った
変性樹脂が得られるとともに、樹脂との相溶性が改善さ
れた新規なブレンド用樹脂材料が提供される。本発明の
変性樹脂は、そのもの単独で繊維、フィルムの他、広く
成形品用途に利用できるほか、既存の広範な樹脂材料と
ブレンド／アロイ化して使用される。これらの成形品は
各種機械部品、電気・電子部品などとして有用である。
変性樹脂が得られるとともに、樹脂との相溶性が改善さ
れた新規なブレンド用樹脂材料が提供される。本発明の
変性樹脂は、そのもの単独で繊維、フィルムの他、広く
成形品用途に利用できるほか、既存の広範な樹脂材料と
ブレンド／アロイ化して使用される。これらの成形品は
各種機械部品、電気・電子部品などとして有用である。
以下に、本発明を実施例により説明するが、本発明は
これら実施例のみに限定されるものではない。
これら実施例のみに限定されるものではない。
尚、以下の記載において、特に断らない限り、「部」
は「重量部」を意味する。
は「重量部」を意味する。
参考例1:樹脂変性剤の合成 ４−アクリルアミドメチル−2,6−ジメチルフェノー
ル102.6部、エピクロルヒドリン181部及びベンジルトリ
エチルアンモニウムクロリド2.27部の混合物を100℃で3
0分間撹拌した。この反応混合物を50℃に冷却し、５規
定水酸化ナトリウム147部を撹拌下10分で滴下し、その
後45〜50℃で１時間撹拌した。
ル102.6部、エピクロルヒドリン181部及びベンジルトリ
エチルアンモニウムクロリド2.27部の混合物を100℃で3
0分間撹拌した。この反応混合物を50℃に冷却し、５規
定水酸化ナトリウム147部を撹拌下10分で滴下し、その
後45〜50℃で１時間撹拌した。
これを室温まで冷却し、メチルイソブチルケトン120
部及び水500部を加えて分液した。有機層を300部の水で
３回水洗し、無水硫酸ナトリウムで脱水した後溶剤を減
圧留去してＮ−｛４−（2,3−エポキシプロポキシ）−
3,5−ジメチルフェニルメチル｝アクリルアミドを得
た。JIS K7236の方法で測定したエポキシ当量は271、融
点は90〜92℃であった。
部及び水500部を加えて分液した。有機層を300部の水で
３回水洗し、無水硫酸ナトリウムで脱水した後溶剤を減
圧留去してＮ−｛４−（2,3−エポキシプロポキシ）−
3,5−ジメチルフェニルメチル｝アクリルアミドを得
た。JIS K7236の方法で測定したエポキシ当量は271、融
点は90〜92℃であった。
実施例1:変性樹脂 100部のナイロン−66、参考例１で合成した樹脂変性
剤１部を押し出し機にかけ、200℃で１分間溶融混練し
た。得られたペレットからフィルムを成形し赤外吸収ス
ペクトルを測定したところ、1620cm-1付近にＣ＝Ｃ結合
に起因する吸収が確認された。また910cm-1付近のエポ
キシ基に起因する吸収は消失し、樹脂変性剤が導入され
ていることを確認した。
剤１部を押し出し機にかけ、200℃で１分間溶融混練し
た。得られたペレットからフィルムを成形し赤外吸収ス
ペクトルを測定したところ、1620cm-1付近にＣ＝Ｃ結合
に起因する吸収が確認された。また910cm-1付近のエポ
キシ基に起因する吸収は消失し、樹脂変性剤が導入され
ていることを確認した。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｋ 3/00 Ｃ０９Ｋ 3/00 Ｚ (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09K 3/00 Z C08G 69/00 - 69/50 C08G 63/00 - 63/91 C08G 75/00 - 75/32
Claims (5)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ） （式中、Arはグリシジルオキシ基を１個有するC6−C20
の芳香族炭化水素基を示し、Ｒは水素原子又はメチル基
を、ｎは１〜４の整数を示す。） で表わされるグリシジル化合物からなる樹脂変性剤と、 （Ｂ）ポリアミド、ポリスルフィド及びポリエーテルか
らなる群から選ばれる少なくとも１種の熱可塑性樹脂 からなる組成物を反応させて得られる変性樹脂。 - 【請求項２】（Ｂ）成分100重量部に対して、（Ａ）成
分の量が0.01〜10重量部である請求項１記載の変性樹
脂。 - 【請求項３】（Ａ）下記一般式（Ｉ） （式中、Arはグリシジルオキシ基を１個有するC6−C20
の芳香族炭化水素基を示し、Ｒは水素原子又はメチル基
を、ｎは１〜４の整数を示す。） で表わされるグリシジル化合物からなる樹脂変性剤と、 （Ｂ）ポリアミド、ポリスルフィド及びポリエーテルか
らなる群から選ばれる少なくとも１種の熱可塑性樹脂 とを反応させることを特徴とする樹脂変性方法。 - 【請求項４】（Ａ）、（Ｂ）両成分の反応を両成分を溶
融混練することによって行なう請求項３記載の樹脂変性
方法。 - 【請求項５】（Ｂ）成分100重量部に対して、（Ａ）成
分の量が0.01〜10重量部である請求項３又は４記載の樹
脂変性方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2098848A JP2876536B2 (ja) | 1990-04-13 | 1990-04-13 | 変性樹脂及び変性方法 |
| PCT/JP1991/001319 WO1993007218A1 (fr) | 1990-04-13 | 1991-10-01 | Resine thermoplastique et production de cette composition |
| EP19910917026 EP0559892A4 (en) | 1990-04-13 | 1991-10-01 | Thermoplastic resin composition and production thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2098848A JP2876536B2 (ja) | 1990-04-13 | 1990-04-13 | 変性樹脂及び変性方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0418482A JPH0418482A (ja) | 1992-01-22 |
| JP2876536B2 true JP2876536B2 (ja) | 1999-03-31 |
Family
ID=14230661
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2098848A Expired - Fee Related JP2876536B2 (ja) | 1990-04-13 | 1990-04-13 | 変性樹脂及び変性方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0559892A4 (ja) |
| JP (1) | JP2876536B2 (ja) |
| WO (1) | WO1993007218A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0593254A3 (en) * | 1992-10-12 | 1995-01-04 | Tonen Corp | Thermoplastic composition and process for its manufacture. |
| JP3264773B2 (ja) * | 1993-12-28 | 2002-03-11 | ダイセル化学工業株式会社 | 熱可塑性樹脂組成物 |
| DE19501726A1 (de) * | 1995-01-20 | 1996-07-25 | Merck Patent Gmbh | Polymerisationsfähige Derivate von Polyamiden |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2742177A1 (de) * | 1977-09-20 | 1979-03-29 | Bayer Ag | Polyamidlegierungen |
| JPS5465758A (en) * | 1977-11-04 | 1979-05-26 | Toyobo Co Ltd | Polyamide resin composition |
| JPS60130580A (ja) * | 1983-12-15 | 1985-07-12 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 新規グリシジル化合物及びその製造方法 |
| JPS6337109A (ja) * | 1986-07-31 | 1988-02-17 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | グリシジル基を有する新規重合体およびその製造方法 |
-
1990
- 1990-04-13 JP JP2098848A patent/JP2876536B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1991
- 1991-10-01 WO PCT/JP1991/001319 patent/WO1993007218A1/ja not_active Application Discontinuation
- 1991-10-01 EP EP19910917026 patent/EP0559892A4/en not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0559892A1 (en) | 1993-09-15 |
| WO1993007218A1 (fr) | 1993-04-15 |
| EP0559892A4 (en) | 1993-10-13 |
| JPH0418482A (ja) | 1992-01-22 |
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