JP2858324B2 - 電子写真感光体 - Google Patents

電子写真感光体

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Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の使用分野］ 本発明は、電子写真感光体に関するものである。詳し
くは、非常に耐久性の優れた電子写真感光体に関するも
のである。
［従来の技術］ 電子写真技術は、即時性、高品質の画像が得られるこ
となどから、近年では複写機の分野にとどまらず、各種
プリンターの分野でも広く使われ応用されてきている。
電子写真技術の中核となる感光体については、その光導
電材料として従来からのセレニウム、ヒ素−セレニウム
合金、硫化カドミウム、酸化亜鉛といった無機系の光導
電体から、最近では、無公害で成膜が容易、製造が容易
である等の利点を有する有機系の光導電材料を使用した
感光体が開発されている。
有機系感光体の中でも電荷発生層、及び電荷移動層を
積層した、いわゆる積層型感光体が考案され、研究の主
流となっている。
積層型感光体は、それぞれ効率の高い電荷発生物質、
及び電荷移動物質を組合せることにより高感度な感光体
が得られること、材料の選択範囲が広く安全性の高い感
光体が得られること、また塗布の生産性が高く比較的コ
スト面でも有利なことから、感光体の主流になる可能性
も高く種々検討されている。
［発明が解決しようとする課題］ しかしながら、従来実用化されている積層型感光体
は、繰返し使用した場合電気特性的には帯電電位の低
下、残留電位の蓄積、感度の変動等が有り必ずしも寿命
に関しては十分であるとは言えない。特に有機感光体に
おいては、残留電位の蓄積がしばしば問題となり、有機
感光体の高耐刷化を妨げる大きな要因となっている。残
留電位が蓄積する原因は、いくつか考えられるが、最も
影響を及ぼすと考えられるのは電荷移動層中に存在する
不純物によるものである。この様な不純物としては元来
組成物中に存在するもの、コロナ放電により生成するも
の、像露光、除電ランプの光に繰返しさらされること、
さらには、ナンテナンス時に外部光にさらされること等
により分解生成するものなどが考えられる。
すなわちこの様な不純物がトラップとなりキャリアー
を捕捉し、動けない空間電荷を形成することにより残留
電位になると考えられる。
一方、機械的ストレスによる感光体の膜減りも、寿命
を制限する大きな要因であるが、これに対し、電荷移動
層の膜厚を厚くすることはブレードクリーニング等の摩
耗による膜減りの電気特性に及ぼす影響を少なくした
り、感度を向上させる等いくつかの点において有利にな
るため、種々検討がなされている。しかし、繰返し使用
における残留電位の蓄積は、膜厚の増加で大きくなり、
更に改良が必要となる。残留電位の抑制のため、上記の
様な要因をなくすべく不純物の除去、組成物の安定性の
向上、など改良手段の他に電荷移動層に特定の化合物を
添加することによって残留電位を抑制しようという試み
もなされている。しかし、従来公知の添加剤では、まだ
効果が十分でなく、また、添加によって帯電性の低下、
繰返しによる変動などのマイナス効果も大きかった。
そこで本発明者らは、残留電位の抑制効果が十分あ
り、他の電気特性に対してほとんど影響を及ぼさない化
合物について鋭意検討した結果、特定の金属錯体もしく
は金属塩が非常に優れた性能を示すことを見出し本発明
に到達した。
［課題を解決するための手段］ すなわち本発明の要旨は、導電性基体上に、少なくと
も電荷発生層及び電荷移動層を有する電子写真感光体に
おいて、該電荷移動層に下記一般式（Ｉ）で示される芳
香族カルボン酸の金属錯体もしくは金属塩を含有するこ
とを特徴とする電子写真感光体に存する。
ArCOOH （Ｉ） （式中、Arは置換基を有しても良い芳香環残基または芳
香族複素環残基を表わす。） （作用） 以下本発明を詳細に説明する。
本発明の感光体は導電性支持体上に設けられる。導電
性支持体としては、アルミニウム、ステンレス鋼、銅、
ニッケル等の金属材料、表面にアルミニウム、銅、パラ
ジウム、酸化すず、酸化インジウム等の導電性層を設け
たポリエステルフイルム、紙等の絶縁性支持体が使用さ
れる。
導電性支持体と電荷発生層の間には通常使用されるよ
うな公知のバリアー層が設けられていてもよい。
バリアー層としては、例えばアルミニウム陽極酸化被
膜、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム等の無機
層、ポリビニルアルコール、カゼイン、ポリビニルピロ
リドン、ポリアクリル酸、セルロース類、ゼラチン、デ
ンプン、ポリウレタン、ポリイミド、ポリアミド、等の
有機層が使用される。
電荷発生層に用いられる電荷発生物質としては、セレ
ン及びその合金、ヒ素−セレン、硫化カドミウム、酸化
亜鉛、その他の無機光導電物質、フタロシアニン、アゾ
色素、キナクリドン、多環キノン、ピリリウム塩、チア
ピリリウム塩、インジゴ、チオインジゴ、アントアント
ロン、ピラントロン、シアニン等の各種有機顔料、染料
が使用できる。
中でも無金属フタロシアニン、銅、塩化インジウム、
塩化ガリウム、錫、オキシチタニウム、亜鉛、バナジウ
ム、等の金属又は、その酸化物、塩化物の配位したフタ
ロシアニン類、モノアゾ、ビスアゾ、トリスアゾ、ポリ
アゾ類等のアゾ顔料が好ましい。
電荷発生層はこれらの物質の微粒子を、たとえば、ポ
リエステル樹脂、ポリビニルアセテート、ポリアクリル
酸エステル、ポリメタクリル酸エステル、ポリエステ
ル、ポリカーボネート、ポリビニルアセトアセタール、
ポリビニルプロピオナール、ポリビニルブチラール、フ
ェノキシ樹脂、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、セルロー
スエステル、セルロースエーテルなどの各種バインダー
樹脂で結着した系の分散層で使用してもよい。
この場合の使用比率はバインダー樹脂100重量部に対
して電荷発生物質を30から500重量部の範囲が好まし
く、その膜厚は通常0.1μｍから２μｍ、好ましくは0.1
5μｍから0.8μｍが好適である。また電荷発生層には必
要に応じて塗布性を改善するためのレベリング剤や酸化
防止剤、増感剤等の各種添加剤を含んでいてもよい。ま
た、電荷発生層は上記電荷発生物質の蒸着膜であっても
よい。
電荷移動層は基本的に電荷移動材料、バインダー樹脂
とともに下記一般式（Ｉ）で示される芳香族カルボン酸
の金属錯体もしくは金属塩から構成される。
ArCOOH （Ｉ） 但し、Arはアルキル基、アリール基、水酸基、アルコ
キシ基、アリールオキシ基、アルキルカルボニル基、ア
リールカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリー
ルオキシカルボニル基、カルボキシル基、ニトロ基、シ
アノ基、ハロゲン原子などの置換基を有してもよいベン
ゼン、ナフタレン、アントラセンなどの芳香環残基また
はカルバゾールなどの芳香族複素環残基を表わす。中で
もArの置換基としては水酸基が好ましい。
次に一般式（Ｉ）で示される芳香族カルボン酸の主な
具体例を示すが、これらに限定するものではない。
また用いられる金属としては、前記芳香族カルボン酸
と金属塩、金属錯体を形成するいずれの金属でもよい
が、特にAl、Zn、Cr、Co、Ni、Feが好ましい。本発明の
金属錯体もしくは金属塩は公知の方法、すなわち、J.L.
CLARK、H.Kao、J.Amer.Chem.Soc.、70、2151、（194
8）、特開昭53−127726号公報、特開昭57−104940号公
報、特開昭55−42752号公報、特開昭59−79256号公報な
どに記載の方法により合成することができる。
例えば、J.L.CLARK、H.Kao、J.Amer.Chem.Soc.、70、
2151、（1948）によると、２モルのサリチル酸ナトリウ
ムの溶液と１モルの塩化亜鉛の溶液とを、室温で混合
し、撹拌することにより白色粒状の亜鉛塩として得るこ
とができる。他の芳香族カルボン酸、亜鉛以外の金属の
場合にも、この方法に準じて製造できる。生成するサリ
チル酸亜鉛塩は下記構造式（Ａ）で表されるものと推定
されている。
また特開昭53−127726号公報によると、3,5−ジタ−
シャリブチルサリチル酸のメタノール溶液とCr2（SO4）
３の水溶液を混合し、水酸化ナトリウム水溶液によりpH
を４〜５に調整後、還流することにより、淡緑色沈殿と
してクロム錯体が得られる。他の芳香族カルボン酸、コ
バルト、ニッケル、鉄などの他の金属の場合にも、この
方法に準じて製造する事が出来る。生成する3,5−ジタ
ーシャリブチルサリチル酸クロム錯体は下記構造式
（Ｂ）で表されるものと推定されている。
電荷移動物質としては、たとえばカルバゾール、イン
ドール、イミダゾール、オキサゾール、ピラゾール、オ
キサジアゾール、ピラゾリン、チアジアゾールなどの複
素環化合物、アニリン誘導体、ヒドラゾン化合物、芳香
族アミン誘導体、スチルベン誘導体、或いはこれらの化
合物からなる基を主鎖もしくは側鎖に有する重合体など
の電子供与性物質が挙げられる。電荷移動層に使用され
るバインダー樹脂としてはたとえばポリメチルメタクリ
レート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル等のビニル重合
体、及びその共重合体、ポリカーボネート、ポリエステ
ル、ポリエステルカーボネート、ポリスルホン、ポリイ
ミド、フェノキシ、エポキシ、シリコーン樹脂等があげ
られ、またこれらの部分的架橋硬化物も使用できる。
前記金属錯体もしくは金属塩を電荷移動層に添加する
割合は、通常、バインダー樹脂との比率として、バイン
ダー樹脂100重量部に対して0.001〜10重量部、好ましく
は0.01〜２重量部の範囲で使用される。電荷移動材料と
バインダー樹脂との割合は、通常、バインダー樹脂100
重量部に対して30〜200重量部、好ましくは40〜120重量
部の範囲で使用される。
また電荷移動層には、必要に応じて酸化防止剤、増感
剤等の各種添加剤を含んでいてもよい。電荷移動層の膜
厚は10〜60μｍ、好ましくは10〜45μｍの厚みで使用さ
れるのがよい。通常は、電荷発生層の上に電荷移動層を
形成するが、逆も可能である。各層の形成方法として
は、層に含有させる物質を溶剤に溶解または分散させる
塗布液を順次塗布するなどの公知の方法が適用できる。
［発明の効果］ 本発明による電荷移動層に特定の金属錯体もしくは金
属塩を含有させた電子写真感光体は、極めて低い残留電
位を示し、かつ、繰返し使用しても残留電位の蓄積がほ
とんどなく、更に帯電性、感度の変動も非常に少なく安
定性が極めて良好である。
［実施例］ 以下本発明を実施例及び比較例により更に詳細に説明
するが特にこれらに限定されるものではない。
実施例−１ 下記構造を有するビスアゾ化合物10重量部を150重量
部の４−メトキシ−４−メチルペンタノン−２に加え、
サンドグラインドミルにて粉砕分散処理を行った。ここ
で得られた顔料分散液をポリビニルブチラール（電気化
学（株）製，商品名＃6000−Ｃ）の５％１、２−ジメト
キシエタン溶液100重量部に加え、更に1,2−ジメトキシ
エタンを加え、最終的に固形分濃度4.0％の分散液を作
製した。
この様にして得られた分散液に、表面が鏡面仕上げさ
れた外径80mm、長さ340mm、肉厚1.0mmのアルミシリンダ
ーを浸漬塗布しその乾燥膜厚が0.4g/m2となるように電
荷発生層を設けた。
次にこのアルミシリンダーを次に示すヒドラゾン化合
物95重量部と 例示芳香族カルボン酸（８）のクロム（III）錯体を
0.38重量部、及び下記構造のポリカーボネート樹脂（粘
度平均分子量：約22000）100重量部を 1,4−ジオキサンとテトラヒドロフランを65:35にて混
合してなる溶媒に溶解させた液に浸漬塗布した後、室温
で30分、125℃で30分乾燥させ、乾燥後の膜厚が40μｍ
となるように電荷移動層を設けた。この様にして作製し
た感光体を感光体特性測定機に装着し、周速260mm/sec
で帯電（初期においてスコロトロンで−700Vになるよう
に設定）露光、除電のサイクルを30万回繰返した時の暗
電位及び残留電位の変動を測定した。その結果を表−１
に示す。この結果から30万回の繰返しにおいても暗電位
は変化なく残留電位の蓄積も極めて少ないことが分か
る。
実施例−２〜６ 実施例−１において使用した金属錯体のかわりに、表
−１に示した金属塩または金属錯体を、それぞれ表−１
に示した量ずつ添加した以外は実施例−１と同様にして
感光体を作製し、その特性を評価した。その結果を表−
１に示す。
比較例−１ 実施例−１において金属錯体を加えない以外は実施例
−１と同様にして感光体を作製し、その特性を評価し
た。その結果を表−１に示す。表−１の結果から明らか
なように残留電位の蓄積が大きいことが判る。
比較例−２ 実施例−１において金属錯体のかわりに、無金属の例
示芳香族カルボン酸（８）を0.88重量部添加した以外は
実施例−１と同様にして感光体を作製し、その特性を評
価した。その結果を表−１に示す。表−１の結果から明
らかなように、残留電位の蓄積が大きいことが判る。
以上の結果から明らかなように本発明の感光体は非常
に優れた性能を有していることが判る。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭44−27560（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−102243（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−156956（ＪＰ，Ａ) 特開 昭49−60222（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−52856（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−177141（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) G03G 5/00 - 5/16

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】導電性基体上に、少なくとも電荷発生層及
    び電荷移動層を有する電子写真感光体において、該電荷
    移動層に下記一般式（Ｉ）で示される芳香族カルボン酸
    の金属錯体または金属塩を含有することを特徴とする電
    子写真感光体。 ArCOOH （Ｉ） （式中、Arは置換基を有しても良い芳香環残基または芳
    香族複素環境残基を表わす。）
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