JP2823595B2 - ２，２―ジメチルシクロプロパンカルボン酸のエステル - Google Patents
２，２―ジメチルシクロプロパンカルボン酸のエステルInfo
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- JP2823595B2 JP2823595B2 JP1176963A JP17696389A JP2823595B2 JP 2823595 B2 JP2823595 B2 JP 2823595B2 JP 1176963 A JP1176963 A JP 1176963A JP 17696389 A JP17696389 A JP 17696389A JP 2823595 B2 JP2823595 B2 JP 2823595B2
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
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Description
【発明の詳細な説明】 〔発明の技術分野〕 本発明は、2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸
（合成ピレトロイド）に由来する殺虫および殺ダニ活性
が付与された新規エステル、その製法、新規エステルを
含有する殺虫剤およびダニ駆除薬組成物、および昆虫お
よびダニを制御するための前記組成物の用途に関する。
（合成ピレトロイド）に由来する殺虫および殺ダニ活性
が付与された新規エステル、その製法、新規エステルを
含有する殺虫剤およびダニ駆除薬組成物、および昆虫お
よびダニを制御するための前記組成物の用途に関する。
農業分野と土木分野との両方で有害な昆虫に対する戦
いで使用されている合成ピレトロイドの種類に属する化
合物は、既知である。これらのうち、最も重要な化合物
は、2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸の誘導
体、例えば、ペルメトリン、シペルメトリンおよびデル
タメトリン〔「合成ピレトロイド（Synthetic Pyrethro
ids）」,A.C.S.シンポジウムシリーズ42,1977〕および
欧州特許出願第258,815号明細書に開示のものである。
いで使用されている合成ピレトロイドの種類に属する化
合物は、既知である。これらのうち、最も重要な化合物
は、2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸の誘導
体、例えば、ペルメトリン、シペルメトリンおよびデル
タメトリン〔「合成ピレトロイド（Synthetic Pyrethro
ids）」,A.C.S.シンポジウムシリーズ42,1977〕および
欧州特許出願第258,815号明細書に開示のものである。
現在市販されている製品により、特にα−シアノフェ
ノキシベンジルアルコールに由来する製品により示され
る重要な限定は、有用な昆虫（例えば、ミツバチおよび
捕食昆虫）および他の動物生物（特に魚）にもかなり毒
性であることである。
ノキシベンジルアルコールに由来する製品により示され
る重要な限定は、有用な昆虫（例えば、ミツバチおよび
捕食昆虫）および他の動物生物（特に魚）にもかなり毒
性であることである。
本発明者等は、若干の有害な種に関して高い殺虫およ
び殺ダニ活性が付与されるのと同時に有用昆虫よおび高
等動物に余り毒性ではない2,2−ジメチルシクロプロパ
ンカルボン酸の新規エステル誘導体を今や見出した。
び殺ダニ活性が付与されるのと同時に有用昆虫よおび高
等動物に余り毒性ではない2,2−ジメチルシクロプロパ
ンカルボン酸の新規エステル誘導体を今や見出した。
それゆえ、本発明の目的は、下記一般式（Ｉ）を有す
る2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸の新規エス
テルである： 〔式中、Ｒは式 の基を表わし； ＹはＯまたはＳのいずれがを表わし； ＸはＨ、Ｆ、Cl、Br、−CF3を表わし； R1は線状または分枝（C1〜C6）アルキル基、または（C3
〜C6）シクロアルキル基（場合によってハロゲン原子で
置換）を表わし； R2は下記の基： （式中、R3はＦ原子、（C1〜C5）アルキル、アルキルオ
キシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアル
キルスルホニル基を表わし、Y1はＯまたはCH2のいずれ
かである） からの１つを表わす〕。
る2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸の新規エス
テルである： 〔式中、Ｒは式 の基を表わし； ＹはＯまたはＳのいずれがを表わし； ＸはＨ、Ｆ、Cl、Br、−CF3を表わし； R1は線状または分枝（C1〜C6）アルキル基、または（C3
〜C6）シクロアルキル基（場合によってハロゲン原子で
置換）を表わし； R2は下記の基： （式中、R3はＦ原子、（C1〜C5）アルキル、アルキルオ
キシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアル
キルスルホニル基を表わし、Y1はＯまたはCH2のいずれ
かである） からの１つを表わす〕。
好ましくは、R1は、少なくとも１個のフッ素原子で置
換された（C1〜C6）アルキル基、または（C3〜C6）シク
ロアルキル基を表わす。
換された（C1〜C6）アルキル基、または（C3〜C6）シク
ロアルキル基を表わす。
このような化合物には半翅類、鱗翅離、甲虫類、双翅
類、ゴキブリ科、ハダニ科の綱に属する農業分野および
土木分野で大多数の有害な昆虫類の種に対して高い殺虫
および殺ダニ活性が付与される一方、重要な有用昆虫類
（ミツバチなど）および高等動物（例えば、哺乳類、魚
および鳥）には余り有毒ではない。
類、ゴキブリ科、ハダニ科の綱に属する農業分野および
土木分野で大多数の有害な昆虫類の種に対して高い殺虫
および殺ダニ活性が付与される一方、重要な有用昆虫類
（ミツバチなど）および高等動物（例えば、哺乳類、魚
および鳥）には余り有毒ではない。
式（Ｉ）の化合物の製造は、式（II）： （式中、Ｒは前記の意味を有し、R4はＨ、Clまたは（C1
〜C4）アルキルを表わす） を有するカルボン酸またはそのアシル誘導体を式： R2−OH （式中、R2は式（Ｉ）に関して前記したのと同じ意味を
有する） のアルコールでエステル化することによって実施する。
〜C4）アルキルを表わす） を有するカルボン酸またはそのアシル誘導体を式： R2−OH （式中、R2は式（Ｉ）に関して前記したのと同じ意味を
有する） のアルコールでエステル化することによって実施する。
エステル化反応は、各種の技術に従って実施できる。
すべては、有機化学の通常のプラクチィスの範囲内に入
る。
すべては、有機化学の通常のプラクチィスの範囲内に入
る。
好ましくは、式（II）の酸（R4＝Ｈ）は、不活性溶媒
中で室温から溶媒の還流温度までの範囲内の温度におい
て好適な薬剤、例えば、塩化オキサリル、塩化チオニ
ル、五塩化リンなどでアシルクロリドに転化し、次い
で、不活性無水有機溶媒中で室温において有機塩基（好
ましくはピリジン、トリエチルアミンなどの第三級アミ
ンによって構成される）の存在下で式 R2−OH のアルコール１当量と反応させる。
中で室温から溶媒の還流温度までの範囲内の温度におい
て好適な薬剤、例えば、塩化オキサリル、塩化チオニ
ル、五塩化リンなどでアシルクロリドに転化し、次い
で、不活性無水有機溶媒中で室温において有機塩基（好
ましくはピリジン、トリエチルアミンなどの第三級アミ
ンによって構成される）の存在下で式 R2−OH のアルコール１当量と反応させる。
式R2−OHのアルコールは、既知化合物である。
一般式（II）（式中、ＲはR1−Ｙ−CF2−Ｃ（Ｘ）＝C
H−であり、ＸはＦ、Cl、Br、CF3である）化合物は、式
（III） 〔式中、R1、ＸおよびＹは一般式（Ｉ）で報告したのと
同じ意味を有し、ＺおよびＺ′は互いに等しくても異な
っていてもよく、BrまたはCl原子である。（特にＸがCl
である時に）〕 のポリフルオロハロゲン化エーテルから出発することに
よって生成できる。
H−であり、ＸはＦ、Cl、Br、CF3である）化合物は、式
（III） 〔式中、R1、ＸおよびＹは一般式（Ｉ）で報告したのと
同じ意味を有し、ＺおよびＺ′は互いに等しくても異な
っていてもよく、BrまたはCl原子である。（特にＸがCl
である時に）〕 のポリフルオロハロゲン化エーテルから出発することに
よって生成できる。
式（III）の化合物は、既知製品であるか、関連技術
文献、例えば、Angew.Chem,Int,Ed.Engl.24（1985）87
1;米国特許第3,388,078号明細書（加国特許第69:28654a
号明細書）、J.Org.Chem.50（1985）,4047−4051に記載
の方法によってどうにでも得ることができる。
文献、例えば、Angew.Chem,Int,Ed.Engl.24（1985）87
1;米国特許第3,388,078号明細書（加国特許第69:28654a
号明細書）、J.Org.Chem.50（1985）,4047−4051に記載
の方法によってどうにでも得ることができる。
一般式（II）の化合物は、後述の方法からの１つによ
って有効に生成できる： 「Ａ」法 例えば、DOS第2,539,895号明細書およびBull.Chem.So
c.Jpn.52,1511（1979）に記載の方法と同様の方法によ
って、式（III）の化合物をラジカル反応の好適な促進
剤の存在下で3,3−ジメチル−４−ペンテン酸のエチル
エステルに付加する（1A工程）。このようにして得られ
た付加物を環化し（2A工程）、更に塩基での処理によっ
て脱ハロゲン化水素して（3A工程）、一般式（II）の化
合物（式中、R4はC2H5であり、 を生成する。
って有効に生成できる： 「Ａ」法 例えば、DOS第2,539,895号明細書およびBull.Chem.So
c.Jpn.52,1511（1979）に記載の方法と同様の方法によ
って、式（III）の化合物をラジカル反応の好適な促進
剤の存在下で3,3−ジメチル−４−ペンテン酸のエチル
エステルに付加する（1A工程）。このようにして得られ
た付加物を環化し（2A工程）、更に塩基での処理によっ
て脱ハロゲン化水素して（3A工程）、一般式（II）の化
合物（式中、R4はC2H5であり、 を生成する。
「Ｂ」法 欧州特許出願第187,674号明細書に開示の方法と同様
の方法において、式（III）の化合物を亜鉛、マグネシ
ウムなどの金属の存在下でカロンアルデヒド（2,2−ジ
メチル−３−ホルミルシクロプロパンカルボン酸エチ
ル）と反応させる（1B工程）。式（IV）の得られたカル
ビノールの爾後の脱ハロゲン化水素によって（例えば、
アセチル化した後、Znで処理することによって）（2B工
程）、一般式（II）の化合物が、得られる（式中、R2は
C2H5であり、 「Ｃ」法 或いは、一般式（II）（式中、ＲはR1−Ｙ−CF2−Ｃ
（Ｘ）＝CH−であり、ＸはＦ、Cl、Br、CF3である）を
有する化合物は、下記反応スキームに従って式 R1Y-M+ （IV） の金属塩を式（Ｖ）： のジフルオロオレフィンと反応させることによって生成
できる： 〔式中、R1、Ｙ、Ｘ、R4は前に定義したのと同じ意味を
有し、ＭはＫ、Li、Naからなる群から選ばれるアルカリ
金属であり、ＡはＨまたはアシルまたはスルホン基を表
わす（好ましくはCH3CO、CH3SO2、CF3SO2、CH3−C6H4−
SO2から選ばれる）〕。
の方法において、式（III）の化合物を亜鉛、マグネシ
ウムなどの金属の存在下でカロンアルデヒド（2,2−ジ
メチル−３−ホルミルシクロプロパンカルボン酸エチ
ル）と反応させる（1B工程）。式（IV）の得られたカル
ビノールの爾後の脱ハロゲン化水素によって（例えば、
アセチル化した後、Znで処理することによって）（2B工
程）、一般式（II）の化合物が、得られる（式中、R2は
C2H5であり、 「Ｃ」法 或いは、一般式（II）（式中、ＲはR1−Ｙ−CF2−Ｃ
（Ｘ）＝CH−であり、ＸはＦ、Cl、Br、CF3である）を
有する化合物は、下記反応スキームに従って式 R1Y-M+ （IV） の金属塩を式（Ｖ）： のジフルオロオレフィンと反応させることによって生成
できる： 〔式中、R1、Ｙ、Ｘ、R4は前に定義したのと同じ意味を
有し、ＭはＫ、Li、Naからなる群から選ばれるアルカリ
金属であり、ＡはＨまたはアシルまたはスルホン基を表
わす（好ましくはCH3CO、CH3SO2、CF3SO2、CH3−C6H4−
SO2から選ばれる）〕。
「Ｄ」法 一般式（II）（式中、ＲはR1−Ｙ−CF2−Ｃ≡Ｃ−で
ある）を有する化合物は、下記方法に従って一般式（I
I）（式中、ＲはR1−Ｙ−CF2−Ｃ（Ｘ）＝CH−であり、
ＸはClまたはBrである）の化合物の脱塩化水素によって
生成できる： （式中、各種の記号は前に定義したのと同じ意味を有す
る）。
ある）を有する化合物は、下記方法に従って一般式（I
I）（式中、ＲはR1−Ｙ−CF2−Ｃ（Ｘ）＝CH−であり、
ＸはClまたはBrである）の化合物の脱塩化水素によって
生成できる： （式中、各種の記号は前に定義したのと同じ意味を有す
る）。
脱塩化水素反応は、関連技術文献に記載のような各種
の技術に従って実施でき且つ好ましくは初期生成物を非
プロトン性双極性溶媒中で好ましくは40℃〜約100℃の
範囲内の温度においてNaOH、KOH、NaNH2、ｔ−BuOKなど
の強塩基で処理することによって実施する。
の技術に従って実施でき且つ好ましくは初期生成物を非
プロトン性双極性溶媒中で好ましくは40℃〜約100℃の
範囲内の温度においてNaOH、KOH、NaNH2、ｔ−BuOKなど
の強塩基で処理することによって実施する。
「Ｅ」法 一般式（II）（式中、ＸはＨである）の化合物は、接
触水素添加の伝統的方法に従って式（II）の対応プロパ
ルギル誘導体（式中、ＲはR1−Ｙ−CF2−Ｃ≡Ｃ−であ
る）の水素添加によって生成できる： 一般式（Ｉ）の化合物は、異性体混合物の形態である
ことができる。
触水素添加の伝統的方法に従って式（II）の対応プロパ
ルギル誘導体（式中、ＲはR1−Ｙ−CF2−Ｃ≡Ｃ−であ
る）の水素添加によって生成できる： 一般式（Ｉ）の化合物は、異性体混合物の形態である
ことができる。
混合物を成分に分離することは、カラムクロマトグラ
フィー、薄層クロマトグラフィーなどの既知に化学的技
術を使用することによって実施できる。
フィー、薄層クロマトグラフィーなどの既知に化学的技
術を使用することによって実施できる。
各々の立体および／または配置異性体の分離および使
用、並びに化合物の生成から得ることができる混合物の
直接使用、および異性体の不完全な分離に由来する混合
物の使用は、すべて本発明の範囲内である。
用、並びに化合物の生成から得ることができる混合物の
直接使用、および異性体の不完全な分離に由来する混合
物の使用は、すべて本発明の範囲内である。
前記のように、式（Ｉ）の化合物には高い殺虫活性が
付与される。
付与される。
それらは、半翅類、鱗翅離、双翅類、甲虫類、アブラ
ムシなどの数種の科に属する昆虫類に対して広いスペク
トルの作用によって特徴づけられ且つ更に満足な殺ダニ
活性も示す。
ムシなどの数種の科に属する昆虫類に対して広いスペク
トルの作用によって特徴づけられ且つ更に満足な殺ダニ
活性も示す。
正の特性のため、式（Ｉ）の化合物は、農業上の興味
がある栽培の防衛、およびさて話変わってヒトおよび家
畜および種畜に付きまとう部位の有害な昆虫からの防衛
において使用するのに好適である。
がある栽培の防衛、およびさて話変わってヒトおよび家
畜および種畜に付きまとう部位の有害な昆虫からの防衛
において使用するのに好適である。
農業と他の使用分野との両方における実用の目的で
は、本発明に係る化合物は、好適な組成物として有利に
使用するべきである。
は、本発明に係る化合物は、好適な組成物として有利に
使用するべきである。
これらの組成物は、有効成分としての１以上の式
（Ｉ）の化合物のほかに、不活性固体担体（例えば、カ
オリン、シリカ、タルク、アタパルジャイト、ケイソウ
土など）、または不活性液体担体（有機溶媒、植物油ま
たは鉱油、水およびそれらの混合物）を含有し且つ場合
によって処方物の調整で常用されている他の添加剤、例
えば、界面活性剤、沈澱防止剤、分散剤および湿潤剤を
含有する。
（Ｉ）の化合物のほかに、不活性固体担体（例えば、カ
オリン、シリカ、タルク、アタパルジャイト、ケイソウ
土など）、または不活性液体担体（有機溶媒、植物油ま
たは鉱油、水およびそれらの混合物）を含有し且つ場合
によって処方物の調整で常用されている他の添加剤、例
えば、界面活性剤、沈澱防止剤、分散剤および湿潤剤を
含有する。
特定の応用要件のため、または組成物の使用スペクト
ルを広げるために、前記組成物になお他の有効成分、例
えば、他の殺虫剤またはダニ駆除薬、除草剤、殺真菌剤
または肥料が添加してもよい。
ルを広げるために、前記組成物になお他の有効成分、例
えば、他の殺虫剤またはダニ駆除薬、除草剤、殺真菌剤
または肥料が添加してもよい。
適用量は、数種の因子、例えば、インフェステーショ
ン（infestation）の種類および水準、使用する組成物
の種類、気候因子および環境因子の関数として変化す
る。
ン（infestation）の種類および水準、使用する組成物
の種類、気候因子および環境因子の関数として変化す
る。
農業での実用のためには、10〜500g/haの範囲内の式
（Ｉ）の化合物の投与量は、満足な結果を生ずる。
（Ｉ）の化合物の投与量は、満足な結果を生ずる。
下記例を供給して本発明をより良く例示する。
例１ cis−2,2−ジメチル−３−〔２−クロロ−２−（2,2,2
−トリフルオロエトキシ）−ジフルオロメチル〕−ビニ
ルシクロプロパンカルボン酸２−メチル−３−フェニル
ベンジルの合成 ２−メチル−３−フェニルベンジルアルコール1.98g
（10mM）、無水エーテル10ml、ピリジン1ml、cis−2,2
−ジメチル−３−〔２−クロロ−２−（2,2,2−トリフ
ルオロエトキシ）−ジフルオロメチル〕−ビニルシクロ
プロパンカルボニルクロリド3.4g（10mM）を窒素ブラン
ケット雰囲気下で容量50mlの３口フラスコに装入する。
−トリフルオロエトキシ）−ジフルオロメチル〕−ビニ
ルシクロプロパンカルボン酸２−メチル−３−フェニル
ベンジルの合成 ２−メチル−３−フェニルベンジルアルコール1.98g
（10mM）、無水エーテル10ml、ピリジン1ml、cis−2,2
−ジメチル−３−〔２−クロロ−２−（2,2,2−トリフ
ルオロエトキシ）−ジフルオロメチル〕−ビニルシクロ
プロパンカルボニルクロリド3.4g（10mM）を窒素ブラン
ケット雰囲気下で容量50mlの３口フラスコに装入する。
反応混合物を室温で３時間撹拌状態に保つ。
沈殿を濾過し、濾液を１％のHCl、重炭酸塩、ブライ
ンで洗浄する。次いで、濾液を十分に乾燥し濃縮乾固す
る。粗油（4.8g）が得られ、この粗油をシリカゲル上で
クロマトグラフィーにかける（ヘキサン／酢酸エチル9
9:1を溶離剤として使用する）。純粋な生成物3.5gが得
られる。
ンで洗浄する。次いで、濾液を十分に乾燥し濃縮乾固す
る。粗油（4.8g）が得られ、この粗油をシリカゲル上で
クロマトグラフィーにかける（ヘキサン／酢酸エチル9
9:1を溶離剤として使用する）。純粋な生成物3.5gが得
られる。
NMR（60MHz,CDCl3）：δ1.25s.6H;2.2s.3H;2.35−1.9m. 2H;4.15q.（Ｊ＝8Hz）2H; 5.10s.2H;6.8d.（Ｊ＝3Hz）； 7.4−7.05m.8H。
例２ trans−2,2−ジメチル−３−〔２−クロロ−２−（2,2,
2−トリフルオロエトキシ）−ジフルオロメチル〕−ビ
ニルシクロプロパンカルボン酸２−メチル−３−フェニ
ルベンジルの合成 ２−メチル−３−フェニルベンジルアルコール1.98g
（10mM）、無水エーテル15ml、ピリジン1ml、trans−2,
2−ジメチル−３−〔２−クロロ−２−（2,2,2−トリフ
ルオロエトキシ）−ジフルオロメチル〕−ビニルシクロ
プロパンカルボニルクロリド3.4g（10mM）を窒素ブラン
ケット雰囲気下で容量50mlの３口フラスコに装入する。
2−トリフルオロエトキシ）−ジフルオロメチル〕−ビ
ニルシクロプロパンカルボン酸２−メチル−３−フェニ
ルベンジルの合成 ２−メチル−３−フェニルベンジルアルコール1.98g
（10mM）、無水エーテル15ml、ピリジン1ml、trans−2,
2−ジメチル−３−〔２−クロロ−２−（2,2,2−トリフ
ルオロエトキシ）−ジフルオロメチル〕−ビニルシクロ
プロパンカルボニルクロリド3.4g（10mM）を窒素ブラン
ケット雰囲気下で容量50mlの３口フラスコに装入する。
反応混合物を室温で３時間撹拌状態に保つ。
沈殿を濾別し、濾液を１％のHCl、重炭酸塩、ブライ
ンで洗浄する。次いで、濾液を十分に乾燥し、濃縮乾固
する。粗油（4.5g）が得られ、この粗油をシリカゲル上
でクロマトグラフィーにかける（ヘキサン／酢酸エチル
99:1を溶離剤として使用する）。純粋な生成物3.69gが
得られる。
ンで洗浄する。次いで、濾液を十分に乾燥し、濃縮乾固
する。粗油（4.5g）が得られ、この粗油をシリカゲル上
でクロマトグラフィーにかける（ヘキサン／酢酸エチル
99:1を溶離剤として使用する）。純粋な生成物3.69gが
得られる。
NMR（60MHz,CDCl3）：δ1.15s.3H;1.25s.3H;1.68q.（Ｊ
＝6Hz）1H;2.12s.3H;2.4−2.1m.1H;4.1q（Ｊ＝8Hz）2H;
5.05s.2H;5.99d.（Ｊ＝8Hz）H;7.3−6.9m.8H。
＝6Hz）1H;2.12s.3H;2.4−2.1m.1H;4.1q（Ｊ＝8Hz）2H;
5.05s.2H;5.99d.（Ｊ＝8Hz）H;7.3−6.9m.8H。
例３ cis−2,2−ジメチル−３−〔２−クロロ−２−（2,2,2
−トリフルオロエトキシ）−ジフルオロメチル〕−ビニ
ルシクロプロパンカルボン酸ペンタフルオロベンジルの
合成 ペンタフルオロベンジルアルコール0.99g（5mM）、無
水エーテル5ml、ピリジン1ml、cis−2,2−ジメチル−３
−〔２−クロロ−２−（2,2,2−トリフルオロエトキ
シ）−ジフルオロメチル〕−ビニルシクロプロパンカル
ボニルクロリド1.7g（5mM）を窒素ブランケット雰囲気
下で容量50mlの３口フラスコに装入する。
−トリフルオロエトキシ）−ジフルオロメチル〕−ビニ
ルシクロプロパンカルボン酸ペンタフルオロベンジルの
合成 ペンタフルオロベンジルアルコール0.99g（5mM）、無
水エーテル5ml、ピリジン1ml、cis−2,2−ジメチル−３
−〔２−クロロ−２−（2,2,2−トリフルオロエトキ
シ）−ジフルオロメチル〕−ビニルシクロプロパンカル
ボニルクロリド1.7g（5mM）を窒素ブランケット雰囲気
下で容量50mlの３口フラスコに装入する。
反応混合物を室温で３時間撹拌状態に保つ。
沈殿を濾別し、濾液を１％のHCl、重炭酸塩、ブライ
ンで洗浄する。次いで、濾液を十分に乾燥し、濃縮乾固
する。粗油（2.48g）が得られ、この粗油をシリカゲル
上でクロマトグラフィーにかける（ヘキサン／酢酸エチ
ル99:1を溶離剤として使用する）。純粋な生成物1.99g
が得られる。
ンで洗浄する。次いで、濾液を十分に乾燥し、濃縮乾固
する。粗油（2.48g）が得られ、この粗油をシリカゲル
上でクロマトグラフィーにかける（ヘキサン／酢酸エチ
ル99:1を溶離剤として使用する）。純粋な生成物1.99g
が得られる。
NMR（60MHz,CDCl3）：δ1.3s.6H;2H;4.2−1.8m.2.4q.
（Ｊ＝8.5Hz）2H;5.1s.2H;7.1−6.6m.1H。
（Ｊ＝8.5Hz）2H;5.1s.2H;7.1−6.6m.1H。
例４ trans−2,2−ジメチル−３−〔２−クロロ−２−（2,2,
2−トリフルオロエトキシ）−ジフルオロメチル〕−ビ
ニルシクロプロパンカルボン酸2,3,5,6−テトラフルオ
ロ−４−メチルベンジルの合成 2,3,5,6−テトラフルオロ−４−メチルベンジルアル
コール0.97g（5mM）、無水エーテル5ml、ピリジン1ml、
trans−2,2−ジメチル−３−〔２−クロロ−２−（2,2,
2−トリフルオロエトキシ）−ジフルオロメチル〕−ビ
ニルシクロプロパンカルボニルクロリド1.7g（5mM）を
窒素ブランケット雰囲気下で容量50mlの３口フラスコに
装入する。
2−トリフルオロエトキシ）−ジフルオロメチル〕−ビ
ニルシクロプロパンカルボン酸2,3,5,6−テトラフルオ
ロ−４−メチルベンジルの合成 2,3,5,6−テトラフルオロ−４−メチルベンジルアル
コール0.97g（5mM）、無水エーテル5ml、ピリジン1ml、
trans−2,2−ジメチル−３−〔２−クロロ−２−（2,2,
2−トリフルオロエトキシ）−ジフルオロメチル〕−ビ
ニルシクロプロパンカルボニルクロリド1.7g（5mM）を
窒素ブランケット雰囲気下で容量50mlの３口フラスコに
装入する。
反応混合物を室温で３時間撹拌状態に保つ。
沈殿を濾別し、濾液を１％のHCl、重炭酸塩、ブライ
ンで洗浄する。次いで、濾液を十分に乾燥し、濃縮乾固
する。粗油（2.58g）が得られ、この粗油をシリカゲル
上でクロマトグラフィーにかける（ヘキサン／酢酸エチ
ル99:1を溶離剤として使用する）。純粋な生成物1.69g
が得られる。
ンで洗浄する。次いで、濾液を十分に乾燥し、濃縮乾固
する。粗油（2.58g）が得られ、この粗油をシリカゲル
上でクロマトグラフィーにかける（ヘキサン／酢酸エチ
ル99:1を溶離剤として使用する）。純粋な生成物1.69g
が得られる。
NMR（60MHz,CDCl3）：δ1.1s.3H;1.2s.3H;1.62d.（Ｊ＝
6Hz）1H;2.1s.3H;2.4−2.0m.1H;4.1q（Ｊ＝8Hz）2H;5.1
s.2H;6.0d.（Ｊ＝8Hz）1H。
6Hz）1H;2.1s.3H;2.4−2.0m.1H;4.1q（Ｊ＝8Hz）2H;5.1
s.2H;6.0d.（Ｊ＝8Hz）1H。
例５ trans−ｚ−2,2−ジメチル−３−〔２−（2,2,2−トリ
フルオロエトキシ）−ジフルオロメチル〕−ビニルシク
ロプロパンカルボン酸２−メチル−３−フェニルベンジ
ルの合成 ２−メチル−３−フェニルベンジルアルコール1.98g
（10mM）、無水エーテル5ml、ピリジン1ml、trans−ｚ
−2,2−ジメチル−３−〔２−（2,2,2−トリフルオロエ
トキシ）−ジフルオロメチル〕−ビニルシクロプロパン
カルボニルクロリド3.07g（5mM）を窒素ブランケット雰
囲気下で容量50mlの３口フラスコに装入する。
フルオロエトキシ）−ジフルオロメチル〕−ビニルシク
ロプロパンカルボン酸２−メチル−３−フェニルベンジ
ルの合成 ２−メチル−３−フェニルベンジルアルコール1.98g
（10mM）、無水エーテル5ml、ピリジン1ml、trans−ｚ
−2,2−ジメチル−３−〔２−（2,2,2−トリフルオロエ
トキシ）−ジフルオロメチル〕−ビニルシクロプロパン
カルボニルクロリド3.07g（5mM）を窒素ブランケット雰
囲気下で容量50mlの３口フラスコに装入する。
反応混合物を室温で３時間撹拌状態に保つ。
沈殿を濾別し、濾液を１％のHCl、重炭酸塩、ブライ
ンで洗浄する。次いで、濾液を十分に乾燥し、濃縮乾固
する。粗油（4.65g）が得られ、この粗油をシリカゲル
上でクロマトグラフィーにかける（ヘキサン／酢酸エチ
ル99:1を溶離剤として使用する）。純粋な生成物3.46g
が得られる。
ンで洗浄する。次いで、濾液を十分に乾燥し、濃縮乾固
する。粗油（4.65g）が得られ、この粗油をシリカゲル
上でクロマトグラフィーにかける（ヘキサン／酢酸エチ
ル99:1を溶離剤として使用する）。純粋な生成物3.46g
が得られる。
NMR（60MHz,CDCl3）：δ1.12s.3H;1.22s.3H;1.65d.（Ｊ
＝5Hz）1H;2.15s.3H;2.7−2.3m.1H;4.1q（Ｊ＝8.5Hz）2
H;5.11s.2H;5.7−5.4m.2H;7.4−7m.8H。
＝5Hz）1H;2.15s.3H;2.7−2.3m.1H;4.1q（Ｊ＝8.5Hz）2
H;5.11s.2H;5.7−5.4m.2H;7.4−7m.8H。
例６ trans−2,2−ジメチル−３−〔２−クロロ−２−（2,2,
3,3−テトラフルオロプロポキシ）−ジフルオロメチ
ル〕−ビニルシクロプロパンカルボン酸２−メチル−３
−フェニルベンジルの合成 ２−メチル−３−フェニルベンジルアルコール0.99g
（5mM）、無水エーテル10ml、ピリジン1ml、trans−2,2
−ジメチル−３−〔２−クロロ−２−（2,2,3,3−テト
ラフルオロプロポキシ）−ジフルオロメチル〕−ビニル
シクロプロパンカルボニルクロリド1.86g（5mM）を窒素
ブランケット雰囲気下で容量50mlの３口フラスコに装入
する。
3,3−テトラフルオロプロポキシ）−ジフルオロメチ
ル〕−ビニルシクロプロパンカルボン酸２−メチル−３
−フェニルベンジルの合成 ２−メチル−３−フェニルベンジルアルコール0.99g
（5mM）、無水エーテル10ml、ピリジン1ml、trans−2,2
−ジメチル−３−〔２−クロロ−２−（2,2,3,3−テト
ラフルオロプロポキシ）−ジフルオロメチル〕−ビニル
シクロプロパンカルボニルクロリド1.86g（5mM）を窒素
ブランケット雰囲気下で容量50mlの３口フラスコに装入
する。
反応混合物を室温で３時間撹拌状態に保つ。
沈殿を濾別し、濾液を１％のHCl、重炭酸塩、ブライ
ンで洗浄する。次いで、濾液を十分に乾燥し、濃縮乾固
する。粗油（2.49g）が得られ、この粗油をシリカゲル
上でクロマトグラフィーにかける（ヘキサン／酢酸エチ
ル99:1を溶離剤として使用する）。純粋な生成物1.88g
が得られる。
ンで洗浄する。次いで、濾液を十分に乾燥し、濃縮乾固
する。粗油（2.49g）が得られ、この粗油をシリカゲル
上でクロマトグラフィーにかける（ヘキサン／酢酸エチ
ル99:1を溶離剤として使用する）。純粋な生成物1.88g
が得られる。
NMR（60MHz,CDCl3）：δ1.12s.3H;1.27s.3H;1.74d.（Ｊ
＝5Hz）1H;2.15s.3H;2.37d.d.（J1＝9Hz,J2＝5Hz）1H;
4.15t（Ｊ＝12Hz）2H;5.15s.2H;5.75t.t.（J1＝53Hz,J2
＝4Hz）1H;6.02d.（Ｊ＝9Hz）1H;7.3−7.05m.8H。
＝5Hz）1H;2.15s.3H;2.37d.d.（J1＝9Hz,J2＝5Hz）1H;
4.15t（Ｊ＝12Hz）2H;5.15s.2H;5.75t.t.（J1＝53Hz,J2
＝4Hz）1H;6.02d.（Ｊ＝9Hz）1H;7.3−7.05m.8H。
例７ trans−2,2−ジメチル−３−〔２−クロロ−２−（2,
2,3,3−テトラフルオロプロポキシ）−ジフルオロメチ
ル〕−ビニルシクロプロパンカルボン酸ペンタフルオロ
ベンジルの合成 ペンタフルオロベンジルアルコール0.99g（5mM）、無
水エーテル10ml、ピリジン1ml、trans−2,2−ジメチル
−３−〔２−クロロ−２−（2,2,3,3−テトラフルオロ
プロポキシ）−ジフルオロメチル〕−ビニルシクロプロ
パンカルボニルクロリド1.86g（5mM）を窒素ブランケッ
ト雰囲気下で容量50mlの３口フラスコに装入する。
2,3,3−テトラフルオロプロポキシ）−ジフルオロメチ
ル〕−ビニルシクロプロパンカルボン酸ペンタフルオロ
ベンジルの合成 ペンタフルオロベンジルアルコール0.99g（5mM）、無
水エーテル10ml、ピリジン1ml、trans−2,2−ジメチル
−３−〔２−クロロ−２−（2,2,3,3−テトラフルオロ
プロポキシ）−ジフルオロメチル〕−ビニルシクロプロ
パンカルボニルクロリド1.86g（5mM）を窒素ブランケッ
ト雰囲気下で容量50mlの３口フラスコに装入する。
反応混合物を室温で３時間撹拌状態に保つ。
沈殿を濾別し、濾液を１％のHCl、重炭酸塩、ブライ
ンで洗浄する。次いで、濾液を十分に乾燥し、濃縮乾固
する。粗油（2.59g）が得られ、この粗油をシリカゲル
上でクロマトグラフィーにかける（ヘキサン／酢酸エチ
ル99:1を溶離剤として使用する）。純粋な生成物2.05g
が得られる。
ンで洗浄する。次いで、濾液を十分に乾燥し、濃縮乾固
する。粗油（2.59g）が得られ、この粗油をシリカゲル
上でクロマトグラフィーにかける（ヘキサン／酢酸エチ
ル99:1を溶離剤として使用する）。純粋な生成物2.05g
が得られる。
NMR（60MHz,CDCl3）：δ1.1s.3H;1.2s.3H;1.62d.（Ｊ＝
6Hz）1H;2.25d.d.（J1＝6Hz,J2＝8Hz）1H;4.10t.（Ｊ＝
12Hz）2H;5.05s.2H;5.75t.t.（J1＝4Hz,J2＝52Hz）1H。
6Hz）1H;2.25d.d.（J1＝6Hz,J2＝8Hz）1H;4.10t.（Ｊ＝
12Hz）2H;5.05s.2H;5.75t.t.（J1＝4Hz,J2＝52Hz）1H。
例８ trans−2,2−ジメチル−３−〔２−クロロ−２−（2,2,
3,3−テトラフルオロプロポキシ）−ジフルオロメチ
ル〕−ビニルシクロプロパンカルボン酸2,3,5,6−テト
ラフルオロ−メチルベンジルの合成 2,3,5,6−テトラフルオロ−４−メチルベンジルアル
コール0.97g（5mM）、無水エーテル10ml、ピリジン1m
l、trans−2,2−ジメチル−３−〔２−クロロ−２−
（2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ）−ジフルオロ
メチル〕−ビニルシクロプロパンカルボニルクロリド1.
86g（5mM）を窒素ブランケット雰囲気下で容量50mlの３
口フラスコに装入する。
3,3−テトラフルオロプロポキシ）−ジフルオロメチ
ル〕−ビニルシクロプロパンカルボン酸2,3,5,6−テト
ラフルオロ−メチルベンジルの合成 2,3,5,6−テトラフルオロ−４−メチルベンジルアル
コール0.97g（5mM）、無水エーテル10ml、ピリジン1m
l、trans−2,2−ジメチル−３−〔２−クロロ−２−
（2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ）−ジフルオロ
メチル〕−ビニルシクロプロパンカルボニルクロリド1.
86g（5mM）を窒素ブランケット雰囲気下で容量50mlの３
口フラスコに装入する。
反応混合物を室温で３時間撹拌状態に保つ。
沈殿を濾別し、濾液を１％のHCl、重炭酸塩、ブライ
ンで洗浄する。次いで、濾液を十分に乾燥し、濃縮乾固
する。粗油（2.51g）が得られ、この粗油をシリカゲル
上でクロマトグラフィーにかける（ヘキサン／酢酸エチ
ル99:1を溶離剤として使用する）。純粋な生成物2gが得
られる。
ンで洗浄する。次いで、濾液を十分に乾燥し、濃縮乾固
する。粗油（2.51g）が得られ、この粗油をシリカゲル
上でクロマトグラフィーにかける（ヘキサン／酢酸エチ
ル99:1を溶離剤として使用する）。純粋な生成物2gが得
られる。
NMR（60MHz,CDCl3）：δ1.1s.3H;1.2s.3H;1.65d.（Ｊ＝
6Hz）1H;2.1s.3H;2.4−2.0m.1H;4.15t.（Ｊ＝12Hz）2H;
5.1s.2H;5.8t.t.（J1＝4Hz,J2＝52Hz）1H;6.0d.（Ｊ＝8
Hz）1H。
6Hz）1H;2.1s.3H;2.4−2.0m.1H;4.15t.（Ｊ＝12Hz）2H;
5.1s.2H;5.8t.t.（J1＝4Hz,J2＝52Hz）1H;6.0d.（Ｊ＝8
Hz）1H。
例９ trans−2,2−ジメチル−３−（２−クロロ−２−メトキ
シ−ジフルオロメチル）−ビニルシクロプロパンカルボ
ン酸２−メチル−３−フェニルベンジルの合成 ２−メチル−３−フェニルベンジンジルアルコール1.
98g（10mM）、無水エーテル15ml、ピリジン1ml、trans
−2,2−ジメチル−３−（２−クロロ−２−メトキシ−
ジフルオロメチル）−ビニルシクロプロパンカルボニル
クロリド2.73g（10mM）を窒素ブランケット雰囲気下で
容量50mlの３口フラスコに装入する。
シ−ジフルオロメチル）−ビニルシクロプロパンカルボ
ン酸２−メチル−３−フェニルベンジルの合成 ２−メチル−３−フェニルベンジンジルアルコール1.
98g（10mM）、無水エーテル15ml、ピリジン1ml、trans
−2,2−ジメチル−３−（２−クロロ−２−メトキシ−
ジフルオロメチル）−ビニルシクロプロパンカルボニル
クロリド2.73g（10mM）を窒素ブランケット雰囲気下で
容量50mlの３口フラスコに装入する。
反応混合物を室温で３時間撹拌状態に保つ。
沈殿を濾別し、濾液を１％のHCl、重炭酸塩、ブライ
ンで洗浄する。次いで、濾液を十分に乾燥し、濃縮乾固
する。粗油（4.58g）が得られ、この粗油をシリカゲル
上でクロマトグラフィーにかける（ヘキサン／酢酸エチ
ル99:1を溶離剤として使用する）。純粋な生成物3.69g
が得られる。
ンで洗浄する。次いで、濾液を十分に乾燥し、濃縮乾固
する。粗油（4.58g）が得られ、この粗油をシリカゲル
上でクロマトグラフィーにかける（ヘキサン／酢酸エチ
ル99:1を溶離剤として使用する）。純粋な生成物3.69g
が得られる。
NMR（60MHz,CDCl3）：δ1.2s.6H;1.67d.（Ｊ＝Hz）1H;
2.12s.3H;2.4−1.9m.1H;3.5s.3H;5.05s.2H;6.0d.（Ｊ＝
8Hz）1H;7.3−7.0m.8H。
2.12s.3H;2.4−1.9m.1H;3.5s.3H;5.05s.2H;6.0d.（Ｊ＝
8Hz）1H;7.3−7.0m.8H。
例10 trans−2,2−ジメチル−３−（２−クロロ−２−メトキ
シ−ジフルオロメチル）−ビニルシクロプロパンカルボ
ン酸ペンタフルオロベンジルの合成 ペンタフルオロベンジルアルコール0.99g（5mM）、無
水エーテル5ml、ピリジン1ml、trans−2,2−ジメチル−
３−（２−クロロ−２−メトキシ−ジフルオロメチル）
−ビニルシクロプロパンカルボニルクロリド1.37g（5m
M）を窒素ブランケット雰囲気下で容量50mlの３口フラ
スコに装入する。
シ−ジフルオロメチル）−ビニルシクロプロパンカルボ
ン酸ペンタフルオロベンジルの合成 ペンタフルオロベンジルアルコール0.99g（5mM）、無
水エーテル5ml、ピリジン1ml、trans−2,2−ジメチル−
３−（２−クロロ−２−メトキシ−ジフルオロメチル）
−ビニルシクロプロパンカルボニルクロリド1.37g（5m
M）を窒素ブランケット雰囲気下で容量50mlの３口フラ
スコに装入する。
反応混合物を室温で３時間撹拌状態に保つ。
沈殿を濾別し、濾液を１％のHCl、重炭酸塩、ブライ
ンで洗浄する。次いで、濾液を十分に乾燥し、濃縮乾固
する。粗油（2.08g）が得られ、この粗油をシリカゲル
上でクロマトグラフィーにかける（ヘキサン／酢酸エチ
ル99:1を溶離剤として使用する）。純粋な生成物1.641g
が得られる。
ンで洗浄する。次いで、濾液を十分に乾燥し、濃縮乾固
する。粗油（2.08g）が得られ、この粗油をシリカゲル
上でクロマトグラフィーにかける（ヘキサン／酢酸エチ
ル99:1を溶離剤として使用する）。純粋な生成物1.641g
が得られる。
NMR（60MHz,CDCl3）：δ1.1s.3H;1.2s.3H;1.65d.（Ｊ＝
6Hz）1H;2.3d.d.（J1＝9Hz,J2＝6Hz）1H;3.5s.3H;5.1s.
2H;5.98d.（Ｊ＝9Hz）1H。
6Hz）1H;2.3d.d.（J1＝9Hz,J2＝6Hz）1H;3.5s.3H;5.1s.
2H;5.98d.（Ｊ＝9Hz）1H。
例11 trans−2,2−ジメチル−３−（２−クロロ−２−メトキ
シ−ジフルオロメチル）−ビニルシクロプロパンカルボ
ン酸2,3,5,6−テトラフルオロ−４−メチルベンジルの
合成 2,3,5,6−テトラフルオロ−４−メチルベンジルアル
コール0.97g（5mM）、無水エーテル5ml、ピリジン1ml、
trans−2,2−ジメチル−３−（２−クロロ−２−メトキ
シ−ジフルオロメチル）−ビニルシクロプロパンカルボ
ニルクロリド1.37g（5mM）を窒素ブランケット雰囲気下
で容量50mlの３口フラスコに装入する。
シ−ジフルオロメチル）−ビニルシクロプロパンカルボ
ン酸2,3,5,6−テトラフルオロ−４−メチルベンジルの
合成 2,3,5,6−テトラフルオロ−４−メチルベンジルアル
コール0.97g（5mM）、無水エーテル5ml、ピリジン1ml、
trans−2,2−ジメチル−３−（２−クロロ−２−メトキ
シ−ジフルオロメチル）−ビニルシクロプロパンカルボ
ニルクロリド1.37g（5mM）を窒素ブランケット雰囲気下
で容量50mlの３口フラスコに装入する。
反応混合物を室温で３時間撹拌状態に保つ。
沈殿を濾別し、濾液を１％のHCl、重炭酸塩、ブライ
ンで洗浄する。次いで、濾液を十分に乾燥し、濃縮乾固
する。粗油（2g）が得られ、この粗油をシリカゲル上で
クロマトグラフィーにかける（ヘキサン／酢酸エチル9
9:1を溶離剤として使用する）。純粋な生成物1.60gが得
られる。
ンで洗浄する。次いで、濾液を十分に乾燥し、濃縮乾固
する。粗油（2g）が得られ、この粗油をシリカゲル上で
クロマトグラフィーにかける（ヘキサン／酢酸エチル9
9:1を溶離剤として使用する）。純粋な生成物1.60gが得
られる。
NMR（60MHz,CDCl3）：δ1.1s.3H;1.2s.3H;1.65d.（Ｊ＝
6Hz）1H;2.1s.3H;2.4−2.0m.1H;3.5s.3H;5.1s.2H;6.0d.
（Ｊ＝9Hz）1H。
6Hz）1H;2.1s.3H;2.4−2.0m.1H;3.5s.3H;5.1s.2H;6.0d.
（Ｊ＝9Hz）1H。
例12 trans−2,2−ジメチル−３−〔２−クロロ−２−（2,2,
3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ）−ジフルオロメチ
ル〕−ビニルシクロプロパンカルボン酸２−メチル−３
−フェニルベンジルの合成 ２−メチル−３−フェニルベンジルアルコール0.99g
（5mM）、無水エーテル10ml、ピリジン1ml、trans−2,2
−ジメチル−３−〔２−クロロ−２−（2,2,3,3,3−ペ
ンタフルオロプロポキシ）−ジフルオロメチル〕−ビニ
ルシクロプロパンカルボニルクロリド1.96g（5mM）を窒
素ブランケット雰囲気下で容量50mlの３口フラスコに装
入する。
3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ）−ジフルオロメチ
ル〕−ビニルシクロプロパンカルボン酸２−メチル−３
−フェニルベンジルの合成 ２−メチル−３−フェニルベンジルアルコール0.99g
（5mM）、無水エーテル10ml、ピリジン1ml、trans−2,2
−ジメチル−３−〔２−クロロ−２−（2,2,3,3,3−ペ
ンタフルオロプロポキシ）−ジフルオロメチル〕−ビニ
ルシクロプロパンカルボニルクロリド1.96g（5mM）を窒
素ブランケット雰囲気下で容量50mlの３口フラスコに装
入する。
反応混合物を室温で３時間撹拌状態に保つ。
沈殿を濾別し、濾液を１％のHCl、重炭酸塩、ブライ
ンで洗浄する。次いで、濾液を十分に乾燥し、濃縮乾固
する。粗油（2.72g）が得られ、この粗油をシリカゲル
上でクロマトグラフィーにかける（ヘキサン／酢酸エチ
ル99:1を溶離剤として使用する）。純粋な生成物2.17g
が得られる。
ンで洗浄する。次いで、濾液を十分に乾燥し、濃縮乾固
する。粗油（2.72g）が得られ、この粗油をシリカゲル
上でクロマトグラフィーにかける（ヘキサン／酢酸エチ
ル99:1を溶離剤として使用する）。純粋な生成物2.17g
が得られる。
NMR（60MHz,CDCl3）：δ1.2s.6H;1.68d.（Ｊ＝6Hz）1H;
2.12s.3H;2.4−1.9m.1H;4.2t.（Ｊ＝12Hz）2H;5.05s.2
H;6.0d.（Ｊ＝8Hz）1H;7.3−7m.8H。
2.12s.3H;2.4−1.9m.1H;4.2t.（Ｊ＝12Hz）2H;5.05s.2
H;6.0d.（Ｊ＝8Hz）1H;7.3−7m.8H。
例13 殺虫および殺ダニ活性の測定 A.チューリップヒゲナガアブラムシ （Macrosiphum euphorbiae）（アブラムシ類）に対する
殺虫活性 ポットで成長されたジャガイモ植物にアブラムシの成
虫の雌をたからせ、若干の時間後ジャガイモ植物上に研
究中の生成物の水−アセトン（アセトン10容量％）中の
懸濁液を噴霧した。
殺虫活性 ポットで成長されたジャガイモ植物にアブラムシの成
虫の雌をたからせ、若干の時間後ジャガイモ植物上に研
究中の生成物の水−アセトン（アセトン10容量％）中の
懸濁液を噴霧した。
処理してから24時間後に、アブラムシ類の死亡率％を
アセトン10％の水溶液のみで処理された植物にたかって
いるアブラムシ類の死亡率と比較して測定した。
アセトン10％の水溶液のみで処理された植物にたかって
いるアブラムシ類の死亡率と比較して測定した。
B.レプチノタルサ・デセムリネアタ （Leptinotarsa decemlineata）（甲虫類）に対する殺
虫活性 ポットで成長されたジャガイモ植物に甲虫の４日齢の
幼虫をたからせた。
虫活性 ポットで成長されたジャガイモ植物に甲虫の４日齢の
幼虫をたからせた。
次いで、研究中の生成物の水−アセトン（アセトン10
容量％）中の懸濁液を噴霧した。
容量％）中の懸濁液を噴霧した。
処理してから48時間後に、幼虫の死亡率％をアセトン
10％の水溶液のみで処理された植物にたかっているアブ
ラムシ類の死亡率と比較して評価した。
10％の水溶液のみで処理された植物にたかっているアブ
ラムシ類の死亡率と比較して評価した。
C.アエデス・アエギプチ（Aedes aegypti） （双翅類）に対する殺虫活性 この双翅類の４日齢の幼虫を研究中の生成物の水−ア
セトン（アセトン１％）の溶液300mlを含有する容器に
移した。
セトン（アセトン１％）の溶液300mlを含有する容器に
移した。
処理してから48時間後に、幼虫の死亡率％をアセトン
１％のみを含有する水溶液に装入された幼虫の死亡率と
比較して評価した。
１％のみを含有する水溶液に装入された幼虫の死亡率と
比較して評価した。
D.テトラニカス・ウルチカエ（Tetranychus urticae）
に対する殺虫活性 豆の葉から切られたディスクに成虫のダニをたから
せ、ディスク上に研究中の生成物の水−アセトン（アセ
トン10容量％）中の懸濁液を噴霧した。
に対する殺虫活性 豆の葉から切られたディスクに成虫のダニをたから
せ、ディスク上に研究中の生成物の水−アセトン（アセ
トン10容量％）中の懸濁液を噴霧した。
処理してから24時間後に、死亡率％をアセトン10％の
水溶液のみが噴霧されたディスク上にたかっているダニ
の死亡率と比較して測定した。
水溶液のみが噴霧されたディスク上にたかっているダニ
の死亡率と比較して測定した。
前記方法に従って操作することによって、本発明に係
る化合物を試験して、殺虫活性および殺ダニ活性を測定
した。
る化合物を試験して、殺虫活性および殺ダニ活性を測定
した。
殺虫活性を活性化合物の異なる投与量での死亡率％に
基づいて評価し、値の下記スケールに従って表現した： ５＝完全な活性、90％よりも高い死亡率 ４＝高活性、80〜90％の範囲内の死亡率 ３＝かなり良好な活性、60〜79％の範囲内の死亡率 ２＝中位の活性、40〜59％の範囲内の死亡率 １＝不良な活性、20〜39％の範囲内の死亡率 ０＝無視できる活性、０〜19％の範囲内の死亡率 実施された測定の結果を表１に報告する。
基づいて評価し、値の下記スケールに従って表現した： ５＝完全な活性、90％よりも高い死亡率 ４＝高活性、80〜90％の範囲内の死亡率 ３＝かなり良好な活性、60〜79％の範囲内の死亡率 ２＝中位の活性、40〜59％の範囲内の死亡率 １＝不良な活性、20〜39％の範囲内の死亡率 ０＝無視できる活性、０〜19％の範囲内の死亡率 実施された測定の結果を表１に報告する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 パオロ、カストロ イタリー国ベルセルリ、ビア、ビラー ゴ、16 (72)発明者 セルジオ、マッシミニ イタリー国ミラノ、ビア、メルカンティ ーニ 15 (72)発明者 ビンセンツォ、カプリオリ イタリー国パビア、サン、マルチノ、シ ッコマリオ、ビア、ロリーガ、８ (56)参考文献 特開 昭63−152346（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−89638（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−243049（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−112820（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (10)
- 【請求項１】下記一般式を有することを特徴とする化合
物： 〔式中、Ｒは式 の基を表わし； ＹはＯまたはＳのいずれがを表わし； ＸはＨ、Ｆ、Cl、Br、−CF3を表わし； R1は線状または分枝（C1〜C6）アルキル基、または（C3
〜C6）シクロアルキル基（場合によってハロゲン原子で
置換）を表わし； R2は下記の基： （式中、R3はＦ原子または（C1〜C5）アルキルである） からの１つを表わす〕。 - 【請求項２】R1が、少なくとも１個のフッ素原子で置換
された（C1〜C6）アルキル基、または（C3〜C6）シクロ
アルキル基を表わす、請求項１に記載の化合物。 - 【請求項３】それ自体新規化合物としてのcis−2,2−ジ
メチル−３−〔２−クロロ−２−（2,2,2−トリフルオ
ロエトキシ）−ジフルオロメチル〕−ビニルシクロプロ
パンカルボン酸ペンタフルオロベンジル。 - 【請求項４】それ自体新規化合物としてのtrans−2,2−
ジメチル−３−〔２−クロロ−２−（2,2,2−トリフル
オロエトキシ）−ジフルオロメチル〕−ビニルシクロプ
ロパンカルボン酸2,3,5,6−テトラフルオロ−４−メチ
ルベンジル。 - 【請求項５】それ自体新規化合物としてのtrans−2,2−
ジメチル−３−〔２−クロロ−２−（2,2,3,3−テトラ
フルオロエトキシ）−ジフルオロメチル〕−ビニルシク
ロプロパンカルボン酸ペンタフルオロベンジル。 - 【請求項６】それ自体新規化合物としてのtrans−2,2−
ジメチル−３−〔２−クロロ−２−（2,2,3,3−テトラ
フルオロプロポキシ）−ジフルオロメチル〕−ビニルシ
クロプロパンカルボン酸2,3,5,6−テトラフルオロ−４
−メチルベンジル。 - 【請求項７】それ自体新規化合物としてのtrans−2,2−
ジメチル−３−（２−クロロ−２−メトキシ−ジフルオ
ロメチル）−ビニルシクロプロパンカルボン酸ペンタフ
ルオロベンジル。 - 【請求項８】それ自体新規化合物としてのtrans−2,2−
ジメチル−３−（２−クロロ−２−メトキシ−ジフルオ
ロメチル）−ビニルシクロプロパンカルボン酸2,3,5,6
−テトラフルオロ−４−メチルベンジル。 - 【請求項９】不活性固体または液体担体および場合によ
って他の添加剤と一緒に殺虫有効量の請求項１ないし８
のいずれか１項に記載の１以上の化合物を被害領域全体
にわたって散布することを特徴とする、有害な昆虫およ
びダニによるインフェステーションと戦う方法。 - 【請求項１０】不活性固体または液体担体および場合に
よって他の添加剤と一緒に有効成分としての殺虫有効量
の請求項１ないし８のいずれか１項に記載の１以上の化
合物を含有することを特徴とする、殺虫剤およびダニ駆
除薬組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT8821268A IT1226546B (it) | 1988-07-07 | 1988-07-07 | Esteri dell'acido 2,2-dimetil- ciclopropancarbossilico |
| IT21268A/88 | 1988-07-07 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0285234A JPH0285234A (ja) | 1990-03-26 |
| JP2823595B2 true JP2823595B2 (ja) | 1998-11-11 |
Family
ID=11179289
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1176963A Expired - Lifetime JP2823595B2 (ja) | 1988-07-07 | 1989-07-07 | ２，２―ジメチルシクロプロパンカルボン酸のエステル |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0350041B1 (ja) |
| JP (1) | JP2823595B2 (ja) |
| AU (1) | AU620889B2 (ja) |
| CA (1) | CA1334428C (ja) |
| DE (1) | DE68910401T2 (ja) |
| ES (1) | ES2059644T3 (ja) |
| IT (1) | IT1226546B (ja) |
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| DE3522623A1 (de) * | 1985-06-25 | 1987-01-08 | Bayer Ag | Tetramethylcyclopropancarbonsaeureester |
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| IL83606A (en) * | 1986-08-27 | 1992-03-29 | Montedison Spa | Esters of 3-(3-substituted-3,3-difluoro-1-propenyl)2,2-dimethyl-cyclopropanecarboxylic acid,their preparation and their use as insecticides and acaricides |
-
1988
- 1988-07-07 IT IT8821268A patent/IT1226546B/it active
-
1989
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- 1989-07-06 DE DE89112383T patent/DE68910401T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-07-07 JP JP1176963A patent/JP2823595B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| EP0350041B1 (en) | 1993-11-03 |
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| CA1334428C (en) | 1995-02-14 |
| DE68910401D1 (de) | 1993-12-09 |
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| EP0350041A3 (en) | 1991-01-23 |
| IT8821268A0 (it) | 1988-07-07 |
| AU620889B2 (en) | 1992-02-27 |
| ES2059644T3 (es) | 1994-11-16 |
| DE68910401T2 (de) | 1994-03-03 |
| AU3784189A (en) | 1990-01-11 |
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