JP2822530B2 - エーテル結合を有するフッ素系３環式化合物 - Google Patents
エーテル結合を有するフッ素系３環式化合物Info
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- JP2822530B2 JP2822530B2 JP1548190A JP1548190A JP2822530B2 JP 2822530 B2 JP2822530 B2 JP 2822530B2 JP 1548190 A JP1548190 A JP 1548190A JP 1548190 A JP1548190 A JP 1548190A JP 2822530 B2 JP2822530 B2 JP 2822530B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電気光学的表示材料として有用なエーテル結
合を有するフッ素系３環化合物に関する。
合を有するフッ素系３環化合物に関する。
液晶表示セルの代表的なものにエム・シャット（M.Sc
hadt）等〔APPLIED PHYSICS LETTERS 18,127〜128（197
1）〕によって提案された電界効果型セル（フィールド
・エフェクト・モード・セル）又はジー・エイチ・ハイ
ルマイヤー（G.H.Heilmeier）等〔PROCEEDING OF THE
I.E.E.E.56 1162〜1171（1986）〕によって提案された
動的光酸型セル（ダイミック・スキャッタリング・モー
ド・セル）又はジー・エイチ・ハイルマイヤー（G.H.He
ilmeier）等〔APPLIED PHYSICS LETTERS 13,91（196
8）〕あるいはディー・エル・ホワイト（D.L.White）等 ［JOURNAL OF APPLIED PHYSICS 45,4718（1974）］によ
って提案されたゲスト・ホスト型セルなどがある。
hadt）等〔APPLIED PHYSICS LETTERS 18,127〜128（197
1）〕によって提案された電界効果型セル（フィールド
・エフェクト・モード・セル）又はジー・エイチ・ハイ
ルマイヤー（G.H.Heilmeier）等〔PROCEEDING OF THE
I.E.E.E.56 1162〜1171（1986）〕によって提案された
動的光酸型セル（ダイミック・スキャッタリング・モー
ド・セル）又はジー・エイチ・ハイルマイヤー（G.H.He
ilmeier）等〔APPLIED PHYSICS LETTERS 13,91（196
8）〕あるいはディー・エル・ホワイト（D.L.White）等 ［JOURNAL OF APPLIED PHYSICS 45,4718（1974）］によ
って提案されたゲスト・ホスト型セルなどがある。
これらの液晶表示セルの中で現在主流をなすものは、
電界効果型セルの一種のTN型セルである。このTN型セル
においては、G.BauerによってMol.Cryst.Liq.Cryst.63,
45（1981）に報告されているように、セル外観を損う原
因となるセル表面での干渉縞の発生を防止するために、
セルに充填される液晶材料の屈折率の異方性（Δｎ）と
セルにおける液晶属の厚さ（ｄ）μｍの積を或る特定の
値に設定する必要がある。実用的に使用される液晶表示
では、Δn.dの値が0.5,1.0,1.6又は2.2のいずれかに設
定されている。通常、Δｎ・ｄの値を0.5に設定した場
合、視角特性が良くなるという特徴があり、Δｎ・ｄの
値を1.0,1.6又は2.2に設定した場合、正面からのコント
ラストが良くなるという特徴がある。従って、どの方向
からも見やすい視角特性を重視する液晶表示セルの場合
は、Δｎ・ｄの値を0.5に設定し、特に正面からのコン
トラストを重視する液晶表示セルの場合は、Δｎ・ｄの
値を1.0,1.6又は2.2に設定するのが普通である。
電界効果型セルの一種のTN型セルである。このTN型セル
においては、G.BauerによってMol.Cryst.Liq.Cryst.63,
45（1981）に報告されているように、セル外観を損う原
因となるセル表面での干渉縞の発生を防止するために、
セルに充填される液晶材料の屈折率の異方性（Δｎ）と
セルにおける液晶属の厚さ（ｄ）μｍの積を或る特定の
値に設定する必要がある。実用的に使用される液晶表示
では、Δn.dの値が0.5,1.0,1.6又は2.2のいずれかに設
定されている。通常、Δｎ・ｄの値を0.5に設定した場
合、視角特性が良くなるという特徴があり、Δｎ・ｄの
値を1.0,1.6又は2.2に設定した場合、正面からのコント
ラストが良くなるという特徴がある。従って、どの方向
からも見やすい視角特性を重視する液晶表示セルの場合
は、Δｎ・ｄの値を0.5に設定し、特に正面からのコン
トラストを重視する液晶表示セルの場合は、Δｎ・ｄの
値を1.0,1.6又は2.2に設定するのが普通である。
一方、実用的に使用されている液晶表示セルにおける
液晶層の厚さは、通常、６〜10μｍの限定された範囲で
或る値に設定されるため、Δｎ・ｄの値を0.5に設定す
る場合は、Δｎの値の小さな液晶材料が必要となり、Δ
ｎ・ｄの値を1.0,1.6又は2.2に設定する場合は、逆に、
Δｎの値の大きな液晶材料が必要となる。このように、
液晶表示セルの表示特性に応じてΔｎの値が小さい液晶
材料とΔｎの値が大きい液晶材料が必要とされる。
液晶層の厚さは、通常、６〜10μｍの限定された範囲で
或る値に設定されるため、Δｎ・ｄの値を0.5に設定す
る場合は、Δｎの値の小さな液晶材料が必要となり、Δ
ｎ・ｄの値を1.0,1.6又は2.2に設定する場合は、逆に、
Δｎの値の大きな液晶材料が必要となる。このように、
液晶表示セルの表示特性に応じてΔｎの値が小さい液晶
材料とΔｎの値が大きい液晶材料が必要とされる。
またTN型セルにおいては、混合液晶の誘電率の異方性
（Δε）が正である必要があるため、Δεの値が大き
く、しきい値電圧が低く、低電圧で駆動できるネマチッ
ク液晶化合物が必要とされている。
（Δε）が正である必要があるため、Δεの値が大き
く、しきい値電圧が低く、低電圧で駆動できるネマチッ
ク液晶化合物が必要とされている。
本発明が解決しようとする課題は、Δｎの値が小さ
く、Δεの値が大きく、しきい値電圧の低い新規なネマ
チック液晶化合物を提供することにある。
く、Δεの値が大きく、しきい値電圧の低い新規なネマ
チック液晶化合物を提供することにある。
本発明は、上記課題を解決するために、 一般式 （式中、Ｒは炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基を表
わし、ｎは４〜８の整数を表わし、Ｘは水素原子又はフ
ッ素原子を表わし、 はトランス（エカトリアル−エカトリアル）のシクロヘ
キサン環を表わす。） で表わされる化合物を提供する。
わし、ｎは４〜８の整数を表わし、Ｘは水素原子又はフ
ッ素原子を表わし、 はトランス（エカトリアル−エカトリアル）のシクロヘ
キサン環を表わす。） で表わされる化合物を提供する。
本発明に係わる式（Ｉ）の化合物は次の製造方法に従
って製造することができる。
って製造することができる。
〔上記反応式中、Ｒは炭素原子数１〜５の直鎖状アルキ
ル基を表わし、ｎは４〜８の整数を表わし、Ｘは水素原
子又はフッ素原子を表わし、 はトランス（エカトリアル−エカトリアル）配置のシク
ロヘキサン環を表わす。〕 第１段階−式（II）の化合物をテトラヒドロフラン中で
マグネシウム末と反応させて、式（III）の如きグリニ
ャール試薬を製造する。
ル基を表わし、ｎは４〜８の整数を表わし、Ｘは水素原
子又はフッ素原子を表わし、 はトランス（エカトリアル−エカトリアル）配置のシク
ロヘキサン環を表わす。〕 第１段階−式（II）の化合物をテトラヒドロフラン中で
マグネシウム末と反応させて、式（III）の如きグリニ
ャール試薬を製造する。
第２段階−式（III）の化合物にテトラヒドロフラン中
で式（IV）の化合物を反応させて、式（Ｖ）の化合物を
製造する。
で式（IV）の化合物を反応させて、式（Ｖ）の化合物を
製造する。
第３段階−式（Ｖ）の化合物をトルエン中でｐ−トルエ
ンスルホン酸の如き酸性触媒存在下、脱水反応に付し、
式（VI）の化合物を製造する。
ンスルホン酸の如き酸性触媒存在下、脱水反応に付し、
式（VI）の化合物を製造する。
第４段階−式（VI）の化合物をエタノールの如きアルコ
ール中でラネーニッケルを触媒として、接触還元を行な
い、式（１）の化合物を製造する。
ール中でラネーニッケルを触媒として、接触還元を行な
い、式（１）の化合物を製造する。
斯くして製造された式（Ｉ）の代表的な化合物の相転
移温度を第１表に掲げる。
移温度を第１表に掲げる。
（表中、Ｃは結晶相、Ｎはネマチック相、Ｉは等方正液
体相、Ｓはスメクチック相を夫々表わす。） 本発明に係わる式（Ｉ）の化合物は、正の誘電率の異
方性を有するネマチック液晶化合物であり、従って例え
ば、負の誘電率の異方性を有する他のネマチック液晶化
合物との混合物の状態で動的光散乱型表示セルの材料と
して使用することができ、また正又は負の誘電率の異方
性を有する他のネマチック液晶化合物との混合物の状態
で電界効果型表示セルの材料として使用することができ
る。
体相、Ｓはスメクチック相を夫々表わす。） 本発明に係わる式（Ｉ）の化合物は、正の誘電率の異
方性を有するネマチック液晶化合物であり、従って例え
ば、負の誘電率の異方性を有する他のネマチック液晶化
合物との混合物の状態で動的光散乱型表示セルの材料と
して使用することができ、また正又は負の誘電率の異方
性を有する他のネマチック液晶化合物との混合物の状態
で電界効果型表示セルの材料として使用することができ
る。
このように、式（Ｉ）の化合物と混合して使用するこ
とのできる好ましい代表例としては、例えば４−置換安
息香酸４′−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘ
キサンカルボン酸４′−置換フェニルエステル、４−置
換シクロヘキサンカルボン酸４′−置換ビフェニルエス
テル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキ
シ）安息香酸４′−置換フェニルエステル、４−（４−
置換シクロヘキシル）安息香酸４′−置換フェニルエス
テル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４′−
置換シクロヘキシルエステル、４−置換４′−置換ビフ
ェニル、４−置換フェニル−４′−置換シクロヘキサ
ン、４−置換４″−置換ターフェニル、４−置換ビフェ
ニル４′−置換シクロヘキサン、２−（４−置換フェニ
ル）−５−置換ピリミジンなどを挙げることができる。
とのできる好ましい代表例としては、例えば４−置換安
息香酸４′−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘ
キサンカルボン酸４′−置換フェニルエステル、４−置
換シクロヘキサンカルボン酸４′−置換ビフェニルエス
テル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキ
シ）安息香酸４′−置換フェニルエステル、４−（４−
置換シクロヘキシル）安息香酸４′−置換フェニルエス
テル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４′−
置換シクロヘキシルエステル、４−置換４′−置換ビフ
ェニル、４−置換フェニル−４′−置換シクロヘキサ
ン、４−置換４″−置換ターフェニル、４−置換ビフェ
ニル４′−置換シクロヘキサン、２−（４−置換フェニ
ル）−５−置換ピリミジンなどを挙げることができる。
第２表はネマチック液晶材料として現在母体液晶とし
て汎用されている混合液晶（Ａ）の80重量％と第１表に
示した式（Ｉ）の化合物No.1とNo.1と類似化学構造を有
し、Δｎが低く正のΔεを有する化合物（ａ）の各々の
20重量％とから成る各混合液晶について測定されたΔｎ
とΔεとしきい値電圧を掲示し、比較のために混合液晶
（Ａ）自体について測定されたΔｎとΔεとしきい値電
圧を掲示したものである。
て汎用されている混合液晶（Ａ）の80重量％と第１表に
示した式（Ｉ）の化合物No.1とNo.1と類似化学構造を有
し、Δｎが低く正のΔεを有する化合物（ａ）の各々の
20重量％とから成る各混合液晶について測定されたΔｎ
とΔεとしきい値電圧を掲示し、比較のために混合液晶
（Ａ）自体について測定されたΔｎとΔεとしきい値電
圧を掲示したものである。
尚、混合液晶（Ａ）は から成るものであり、 化合物（ａ）は式 の公知化合物（特公昭63−44132号）である。
第２表に掲示したデータから、式（Ｉ）の化合物は混
合液晶のΔｎを低下させ、Δεを上昇し、しいき値電圧
を顕著に低下せしめ得ることが理解できる。本発明の効
果は、従来公知の化合物（ａ）が混合液晶のΔｎを上昇
し、Δεを低下させ、しきい値電圧を著しく上昇させて
しまうことからも明確である。
合液晶のΔｎを低下させ、Δεを上昇し、しいき値電圧
を顕著に低下せしめ得ることが理解できる。本発明の効
果は、従来公知の化合物（ａ）が混合液晶のΔｎを上昇
し、Δεを低下させ、しきい値電圧を著しく上昇させて
しまうことからも明確である。
実施例１ マグネシウム末1.5g（0g06モル）を乾燥テトラヒドロ
フラン10mlに加え、触媒量のジブロムエチレンで活性化
した後、30℃以下で、式 の化合物11.6g（0.06モル）を乾燥テトラヒドロフラン2
5mlに希釈した溶液を滴下した。滴下終了後、0.5時間同
温度で撹拌を続けた。次いで、この反応液に、式 の化合物12.6g（0.045モル）を乾燥テトライドロフラン
30mlに溶解した溶液を25℃以下で滴下し、その後、室温
で３時間反応させた。
フラン10mlに加え、触媒量のジブロムエチレンで活性化
した後、30℃以下で、式 の化合物11.6g（0.06モル）を乾燥テトラヒドロフラン2
5mlに希釈した溶液を滴下した。滴下終了後、0.5時間同
温度で撹拌を続けた。次いで、この反応液に、式 の化合物12.6g（0.045モル）を乾燥テトライドロフラン
30mlに溶解した溶液を25℃以下で滴下し、その後、室温
で３時間反応させた。
反応終了後、反応液に９％塩酸50mlに加え、トルエン
100mlで３回抽出、水洗、乾燥した後、溶媒を減圧留去
し、下記化合物15.2g（0.039モル）を得た。
100mlで３回抽出、水洗、乾燥した後、溶媒を減圧留去
し、下記化合物15.2g（0.039モル）を得た。
上記化合物をトルエン250mlに溶解し、ｐ−トルエン
スルホン酸1gを加え４時間徐水装置で徐水しながら、加
熱還流した。
スルホン酸1gを加え４時間徐水装置で徐水しながら、加
熱還流した。
反応終了後、トルエン層を水洗、乾燥した後、溶媒を
減圧留去して得た残渣をエタノール130mlから再結晶さ
せて精製して、下記化合物13.0g（0.035モル）を得た。
減圧留去して得た残渣をエタノール130mlから再結晶さ
せて精製して、下記化合物13.0g（0.035モル）を得た。
上記化合物をエタノール250mlに溶解し、ラネ−ニッ
ケル1gを加えた後、室温下、水素圧５気圧で15時間接触
還元した。反応終了後、触媒を除去した後、エタノール
を減圧留去して得た残渣をｎ−ヘキサン80mlから再結晶
させて精製して、下記化合物8.5g（0.023モル）を得
た。
ケル1gを加えた後、室温下、水素圧５気圧で15時間接触
還元した。反応終了後、触媒を除去した後、エタノール
を減圧留去して得た残渣をｎ−ヘキサン80mlから再結晶
させて精製して、下記化合物8.5g（0.023モル）を得
た。
転移温度 室温以下（Ｃ→Ｓ） 40℃（ＳＮ） 107℃（ＮＩ） 〔発明の効果〕 本発明に係わる式（Ｉ）の化合物は、Δｎが低く、Δ
εが大きいため、現在母体液晶として汎用されているネ
マチック混合液晶に混合することによって混合液晶のΔ
ｎを低下させ、Δεを上昇させ、しきい値電圧を低下さ
せることができる。本発明に係わる式（Ｉ）の化合物
は、構造類似の公知化合物と比べ、その効果は顕著であ
り、視角特性に優れた低電圧駆動可能なTN型液晶表示セ
ルを作製するための材料として極めて有用である。
εが大きいため、現在母体液晶として汎用されているネ
マチック混合液晶に混合することによって混合液晶のΔ
ｎを低下させ、Δεを上昇させ、しきい値電圧を低下さ
せることができる。本発明に係わる式（Ｉ）の化合物
は、構造類似の公知化合物と比べ、その効果は顕著であ
り、視角特性に優れた低電圧駆動可能なTN型液晶表示セ
ルを作製するための材料として極めて有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 43/174 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 （式中、Ｒは炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基を表
わし、ｎは４〜８の整数を表わし、Ｘは水素原子又はフ
ッ素原子を表わし、 はトランス（エカトリアル−エカトリアル）配置のシク
ロヘキサン環を表わす。） で表わされる化合物。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1548190A JP2822530B2 (ja) | 1990-01-25 | 1990-01-25 | エーテル結合を有するフッ素系３環式化合物 |
| US07/557,336 US5068462A (en) | 1989-07-28 | 1990-07-26 | Fluorine-substituted compound containing ether bond and intermediate thereof |
| EP90114454A EP0415090B1 (en) | 1989-07-28 | 1990-07-27 | Fluorine-substituted compound containing ether bond and intermediate thereof |
| DE69006803T DE69006803T2 (de) | 1989-07-28 | 1990-07-27 | Ätherbindung enthaltende fluorsubstituierte Verbindung und Zwischenstufe dafür. |
| US07/709,842 US5166448A (en) | 1989-07-28 | 1991-06-04 | Intermediate for preparing fluorine-substituted compound containing ether bond |
| HK98104381A HK1005184A1 (en) | 1989-07-28 | 1998-05-21 | Fluorine-substituted compound containing ether bond and intermediate thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1548190A JP2822530B2 (ja) | 1990-01-25 | 1990-01-25 | エーテル結合を有するフッ素系３環式化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03220148A JPH03220148A (ja) | 1991-09-27 |
| JP2822530B2 true JP2822530B2 (ja) | 1998-11-11 |
Family
ID=11889984
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1548190A Expired - Lifetime JP2822530B2 (ja) | 1989-07-28 | 1990-01-25 | エーテル結合を有するフッ素系３環式化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2822530B2 (ja) |
-
1990
- 1990-01-25 JP JP1548190A patent/JP2822530B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03220148A (ja) | 1991-09-27 |
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