JP2822529B2 - エーテル系減粘性液晶 - Google Patents
エーテル系減粘性液晶Info
- Publication number
- JP2822529B2 JP2822529B2 JP1548090A JP1548090A JP2822529B2 JP 2822529 B2 JP2822529 B2 JP 2822529B2 JP 1548090 A JP1548090 A JP 1548090A JP 1548090 A JP1548090 A JP 1548090A JP 2822529 B2 JP2822529 B2 JP 2822529B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- compound
- substituted
- formula
- ether
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電気光学的表示材料として有用な新規のエー
テル系減粘性液晶に関する。
テル系減粘性液晶に関する。
液晶表示セルの代表的なものにエム・シャット（M.Sc
hadt）等〔APPLIED PHYSICS LETTERS 18,127〜128（197
1）〕によって提案された電界効果型セル（フィールド
・エフェクト・モード・セル）又はジー・エイチ・ハイ
ルマイヤー（G.H.Heilmeier）等〔PROCEEDING OF I.E.
E.E.56,1162〜1171（1968）〕によって提案された動的
光散乱型セル（ダイナミック・スキャッタリング・モー
ド・セル）又はジー・エイチ・ハイルマイヤー（G.H.He
ilmeier）等〔APPLIED PHYSICS LETTERS 13,91（198
6）〕あるいはディー・エル・ホワイト（D.L.White）等
〔JOURNAL OF APPLIED PHYSICS 45,4718（1974）〕によ
って提案されたゲスト・ホスト型セルなどがある。
hadt）等〔APPLIED PHYSICS LETTERS 18,127〜128（197
1）〕によって提案された電界効果型セル（フィールド
・エフェクト・モード・セル）又はジー・エイチ・ハイ
ルマイヤー（G.H.Heilmeier）等〔PROCEEDING OF I.E.
E.E.56,1162〜1171（1968）〕によって提案された動的
光散乱型セル（ダイナミック・スキャッタリング・モー
ド・セル）又はジー・エイチ・ハイルマイヤー（G.H.He
ilmeier）等〔APPLIED PHYSICS LETTERS 13,91（198
6）〕あるいはディー・エル・ホワイト（D.L.White）等
〔JOURNAL OF APPLIED PHYSICS 45,4718（1974）〕によ
って提案されたゲスト・ホスト型セルなどがある。
これらの液晶表示セルには、種々の特性が要求されて
いるが、広い温度範囲で駆動可能なことと、高速応答性
は特に重要な要求特性である。
いるが、広い温度範囲で駆動可能なことと、高速応答性
は特に重要な要求特性である。
液晶組成物のネマチック相−等方性液体相転移温度
（以下、Ｎ−Ｉ点という。）を上昇させ、同時に粘度を
低下させる化合物は、車載用液晶表示セルや液晶テレビ
に有用な液晶材料である。特に応答時間（τ）は液晶材
料の粘度（η）と比例関係（τ∝η）にあることから、
粘度の低い液晶材料を使用すれば、高速応答性に優れた
液晶表示セルを作製することができる。
（以下、Ｎ−Ｉ点という。）を上昇させ、同時に粘度を
低下させる化合物は、車載用液晶表示セルや液晶テレビ
に有用な液晶材料である。特に応答時間（τ）は液晶材
料の粘度（η）と比例関係（τ∝η）にあることから、
粘度の低い液晶材料を使用すれば、高速応答性に優れた
液晶表示セルを作製することができる。
現在、このような目的で用いられている優れた粘度低
下剤には で表わせる化合物等がある。
下剤には で表わせる化合物等がある。
しかしながら、上記の化合物（ａ）は、液晶組成物の
粘度を低下させることができるが、同時にＮ−Ｉ点も低
下させるという問題点を有していた。
粘度を低下させることができるが、同時にＮ−Ｉ点も低
下させるという問題点を有していた。
本発明が解決しようとする課題は、現在、ネマチック
液晶材料として汎用されている母体液晶に添加した場
合、母体液晶のＮ−Ｉ点を上昇させ、且つ粘度を効果的
に低下せしめる新規化合物を提供することにある。
液晶材料として汎用されている母体液晶に添加した場
合、母体液晶のＮ−Ｉ点を上昇させ、且つ粘度を効果的
に低下せしめる新規化合物を提供することにある。
本発明は、上記課題を解決するために、一般式 （式中、R1及びR2は各々独立的に炭素原子数１〜７の直
鎖状アルキル基を表わし、ｎは３〜５の整数を表わし、 はトランス（エカトリアル−エカトリアル）配置のシク
ロヘキサン環を表わす。） で表わされる化合物を提供する。
鎖状アルキル基を表わし、ｎは３〜５の整数を表わし、 はトランス（エカトリアル−エカトリアル）配置のシク
ロヘキサン環を表わす。） で表わされる化合物を提供する。
本発明に係わる式（Ｉ）の化合物は、次の製造方法に
従って製造することができる。
従って製造することができる。
（式中、R1及びR2は各々独立的に炭素原子数１〜７の直
鎖状アルキル基を表わし、ｎは３〜５の整数を表わし、 はトランス（エカトリアル−エカトリアル）配置のシク
ロヘキサン環を表わす。） 第１段階−式（II）の化合物とｔ−ブチルメチルエーテ
ル中で式（III）の化合物を強塩基で処理して得られる
イリドと反応させて式（IV）の化合物を製造する。
鎖状アルキル基を表わし、ｎは３〜５の整数を表わし、 はトランス（エカトリアル−エカトリアル）配置のシク
ロヘキサン環を表わす。） 第１段階−式（II）の化合物とｔ−ブチルメチルエーテ
ル中で式（III）の化合物を強塩基で処理して得られる
イリドと反応させて式（IV）の化合物を製造する。
第２段階−式（IV）の化合物を酢散エチル中、ラネーニ
ッケルを触媒として接触還元を行ない化合物（Ｉ）を製
造する。
ッケルを触媒として接触還元を行ない化合物（Ｉ）を製
造する。
斯くして製造された式（Ｉ）の化合物の代表的なもの
の相転移温度を第１表に掲げる。
の相転移温度を第１表に掲げる。
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、例えば、正又は負
の誘電率異方性を有する他のネマチック液晶化合物との
混合物との状態で電界効果型表示セルの材料として使用
することができる。
の誘電率異方性を有する他のネマチック液晶化合物との
混合物との状態で電界効果型表示セルの材料として使用
することができる。
このように、式（Ｉ）の化合物と混合して使用するこ
とのできる好ましい代表例としては、例えば４−置換安
息香酸４′−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘ
キサンカルボン酸４′−置換フェニルエステル、４−置
換シクロヘキサンカルボン酸４′−置換ビフェニルエス
テル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキ
シ）安息香酸４′−置換フェニルエステル、４−（４−
置換シクロヘキシル）安息香酸４′−置換フェニルエス
テル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４′−
置換シクロヘキシルエステル、４−置換４′−置換ビフ
ェニル、４−置換フェニル−４′−置換シクロヘキサ
ン、４−置換４″−置換ターフェニル、４−置換ビフェ
ニル４′−置換シクロヘキサン、２−（４′−置換フェ
ニル）−５−置換ピリミジンなどを挙げることができ
る。
とのできる好ましい代表例としては、例えば４−置換安
息香酸４′−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘ
キサンカルボン酸４′−置換フェニルエステル、４−置
換シクロヘキサンカルボン酸４′−置換ビフェニルエス
テル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキ
シ）安息香酸４′−置換フェニルエステル、４−（４−
置換シクロヘキシル）安息香酸４′−置換フェニルエス
テル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４′−
置換シクロヘキシルエステル、４−置換４′−置換ビフ
ェニル、４−置換フェニル−４′−置換シクロヘキサ
ン、４−置換４″−置換ターフェニル、４−置換ビフェ
ニル４′−置換シクロヘキサン、２−（４′−置換フェ
ニル）−５−置換ピリミジンなどを挙げることができ
る。
第２表は時分割駆動特性の優れたネマチック液晶材料
として現在汎用されている母体液晶（Ａ）の75重量％と
第１表に示した式（Ｉ）の化合物No.1の25重量％とから
成る各混合液晶について測定されたＮ−Ｉ点と粘度を掲
示し、比較のために母体液晶（Ａ）75重量％と優れた粘
度低下剤として一般的に使用されている下記の化合物
（ａ）の25重量％とから成る混合液晶について測定され
たＮ−Ｉ点と粘度を掲示したものである。尚、母体液晶
（Ａ）は、 から成るものであり、化合物（ａ）は、次式で表わされ
るものである。
として現在汎用されている母体液晶（Ａ）の75重量％と
第１表に示した式（Ｉ）の化合物No.1の25重量％とから
成る各混合液晶について測定されたＮ−Ｉ点と粘度を掲
示し、比較のために母体液晶（Ａ）75重量％と優れた粘
度低下剤として一般的に使用されている下記の化合物
（ａ）の25重量％とから成る混合液晶について測定され
たＮ−Ｉ点と粘度を掲示したものである。尚、母体液晶
（Ａ）は、 から成るものであり、化合物（ａ）は、次式で表わされ
るものである。
第２表から化合物（ａ）と比較し式（Ｉ）の化合物
は、母体液晶（Ａ）のＮ−Ｉ点を上昇させ、且つ粘度を
効果的に低下させしめることが理解できる。
は、母体液晶（Ａ）のＮ−Ｉ点を上昇させ、且つ粘度を
効果的に低下させしめることが理解できる。
実施例１ 19.5g（0.054モル）をｔ−ブチルメチルエーテル80mlに
加え、−５℃で撹拌下、カリウム−ｔ−ブトキシサイド
7.8g（0.07モル）で処理した後、１時間室温で撹拌し
た。次いで、この反応混合物を０℃に冷却した後、式 の化合物8.9g（0.04モル）のテトラヒドロフラン溶液25
mlを滴下し、２時間反応させた。
加え、−５℃で撹拌下、カリウム−ｔ−ブトキシサイド
7.8g（0.07モル）で処理した後、１時間室温で撹拌し
た。次いで、この反応混合物を０℃に冷却した後、式 の化合物8.9g（0.04モル）のテトラヒドロフラン溶液25
mlを滴下し、２時間反応させた。
反応終了後、反応混合物に水80mlを加えた後、反応生
成物を酢酸エチル80mlで２回抽出した。抽出液を水洗、
乾燥した後、溶媒を減圧留去して得た残渣をカラムクロ
マトグラフィーを用いて精製して、下記化合物8.4g（0.
03モル）を得た。
成物を酢酸エチル80mlで２回抽出した。抽出液を水洗、
乾燥した後、溶媒を減圧留去して得た残渣をカラムクロ
マトグラフィーを用いて精製して、下記化合物8.4g（0.
03モル）を得た。
上記化合物8.4g（0.03モル）を酢酸エチル200mlに溶
解し、この溶液にラネーニッケル1gを加えた後、水素圧
５気圧で接触還元した。
解し、この溶液にラネーニッケル1gを加えた後、水素圧
５気圧で接触還元した。
還元終了後、触媒をろ別し、溶媒を減圧留去して得た
残渣をエタノールから再結晶させて精製して、下記化合
物4g（0.014モル）を得た。
残渣をエタノールから再結晶させて精製して、下記化合
物4g（0.014モル）を得た。
移転温度 29℃ （Ｃ→Ｓ） 88℃ （ＳＩ） 〔発明の効果〕 本発明に係わる式（Ｉ）の化合物は、現在ネマチック
液晶組成物として汎用されている母材液晶に混合するこ
とによって、母体液晶のネマチック相−等方性液体相転
移温度を上昇させ、且つ粘度を効果的に低下せしめるこ
とができる。
液晶組成物として汎用されている母材液晶に混合するこ
とによって、母体液晶のネマチック相−等方性液体相転
移温度を上昇させ、且つ粘度を効果的に低下せしめるこ
とができる。
特に式（Ｉ）化合物は粘度低下剤として用いられてい
る公知の代表的化合物（ａ）と比較し、母材液晶のネマ
チック相−等方液体相転移温度の改良に優れた特徴を示
す。
る公知の代表的化合物（ａ）と比較し、母材液晶のネマ
チック相−等方液体相転移温度の改良に優れた特徴を示
す。
また、現在汎用されているネマチック液晶組成物との
相溶性にも優れている。
相溶性にも優れている。
従って、本発明の式（Ｉ）の化合物は、広域温度で駆
動可能で、高速応答性を要求される車載用、テレビ、ワ
ープロなどの液晶表示セルの材料とし有用である。
動可能で、高速応答性を要求される車載用、テレビ、ワ
ープロなどの液晶表示セルの材料とし有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 43/115 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 （式中、R1及びR2は各々独立的に炭素原子数１〜７の直
鎖状アルキル基を表わし、ｎは３〜５の整数を表わし、 はトランス（エカトリアル−エカトリアル）配置のシク
ロヘキサン環を表わす。） で表わされる化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1548090A JP2822529B2 (ja) | 1990-01-25 | 1990-01-25 | エーテル系減粘性液晶 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1548090A JP2822529B2 (ja) | 1990-01-25 | 1990-01-25 | エーテル系減粘性液晶 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03220145A JPH03220145A (ja) | 1991-09-27 |
| JP2822529B2 true JP2822529B2 (ja) | 1998-11-11 |
Family
ID=11889957
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1548090A Expired - Fee Related JP2822529B2 (ja) | 1990-01-25 | 1990-01-25 | エーテル系減粘性液晶 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2822529B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4748339B2 (ja) * | 2001-01-26 | 2011-08-17 | Ｄｉｃ株式会社 | メチレンシクロヘキサン誘導体 |
-
1990
- 1990-01-25 JP JP1548090A patent/JP2822529B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03220145A (ja) | 1991-09-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0090548B1 (en) | Liquid-crystalline compounds | |
| JPH0813764B2 (ja) | 新規フッ素系ネマチック液晶化合物 | |
| US4654421A (en) | 4-substituted phenyl crotyl ether derivative | |
| JP2822529B2 (ja) | エーテル系減粘性液晶 | |
| JP2830333B2 (ja) | エーテル系３環式液晶化合物 | |
| JP2743518B2 (ja) | エーテル系しきい値電圧低下剤 | |
| JP2827447B2 (ja) | エーテル結合を有する２環式化合物 | |
| JPS6124382B2 (ja) | ||
| JP2949151B2 (ja) | エーテル結合を有する３環式液晶化合物 | |
| JP2829436B2 (ja) | シクロブタン誘導体 | |
| JP2874308B2 (ja) | しきい値電圧低下用エーテル系液晶化合物 | |
| JP2932633B2 (ja) | エーテル結合を有するフッ素系化合物 | |
| JP2881994B2 (ja) | シクロヘキシルシクロヘキサン誘導体 | |
| JP2500687B2 (ja) | ビシクロヘキシルトラン誘導体 | |
| JPH0256343B2 (ja) | ||
| JPH066705B2 (ja) | ４―置換フェニルクロチルエーテル誘導体を含有する液晶組成物 | |
| JPS6254783B2 (ja) | ||
| JP2853710B2 (ja) | フェニルシクロヘキシルシクロヘキサノン誘導体の製造方法 | |
| JPH06247886A (ja) | トリフルオロベンゼン誘導体 | |
| JP2929677B2 (ja) | エーテル系化合物 | |
| JP2961912B2 (ja) | エーテル結合を有する含フッ素液晶化合物 | |
| JPH04210669A (ja) | エーテル系ネマチック液晶化合物 | |
| JPS62286943A (ja) | ４′−置換ビフエニルクロチルエ−テル誘導体 | |
| JPH0710785B2 (ja) | ４−置換フエニルクロチルエ−テル誘導体 | |
| JPH04352768A (ja) | ２，５−ジ置換ピリミジン誘導体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080904 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080904 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090904 Year of fee payment: 11 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |