JP2815136B2 - リグナン配糖体を含有してなる飲食物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、血中コレステロールお
よび／または血中中性脂質を低減化せしめる水溶性リグ
ナン配糖体を含有してなる飲食物に関する。

【０００２】

【従来の技術】近年、欧米諸国をはじめわが国において
も血中のコレステロールや中性脂質（トリグリセリド）
の値が高い高脂血症疾患が増加している。高脂血症はや
がて動脈硬化等の症状をひきおこす危険因子と考えられ
ている。血中のコレステロールや中性脂質の量は生体内
で合成される内因性のものと食事成分に由来する外因性
のものとによって調節されるが、その過多を防止するた
めにニコチン酸トコフェロール等のニコチン酸誘導体、
ソイステロール、デキストラン硫酸等の高脂血症剤が開
発され、また食事由来のコレステロールや飽和脂肪酸を
主体とする動物性脂肪の摂取量を抑制することが推奨さ
れている。

【０００３】日常の食事原材料のうち、とりわけ動物性
原材料中のコレステロールや脂肪を低減する方法とし
て、調理方法を工夫して脂肪およびこれと共存するコレ
ステロールを除くことがあるが、これら脂肪分を除くこ
とにより素材の風味や食感の低下をまねくことになる。
また例えば卵黄を油脂とともに乳化処理してコレステロ
ール含量を減らすことも提案されている（特開平５−３
４４８６８号公報）が、製造コスト高になることは否め
ない。

【０００４】一方、通常の食事に供される原材料の中に
は血中コレステロールや血中中性脂質を低下させる成分
を含むものがある。例えば前記ソイステロールは大豆中
に含まれる不ケン化物のステロールであり、また特開平
３−５３８６６号公報にはゴマ油由来のリグナン類化合
物が開示されており、これを配合したバターやマヨネー
ズ等の飲食物が提案されている。これらの成分は通常の
医薬品として投与し、あるいは食事形態として摂取する
ことにより血中コレステロールや血中中性脂質を低減さ
せるものである。しかしながらこれらはいずれも油溶性
物質であり、生体に適合した形態で摂取させるには、リ
ポソーム製剤化するか、あるいは前記公報（特開平３−
５３８６６号公報）に記載のようにリグナン類化合物を
シクロデキストリンに包接させ水系飲食物に配合するこ
とが必要であった。

【０００５】ところで、ゴマ種子中には抗酸化活性を有
するセサミノール：テトラヒドロ−１−〔６−ヒドロキ
シ−３，４−（メチレンジオキシ）フェニル〕−４−
〔３，４−（メチレンジオキシ）フェニル〕−１Ｈ，３
Ｈ−フロ〔３，４−Ｃ〕フラン、Ｐ−１：テトラヒドロ
−１−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−４
−〔３，４−（メチレンジオキシ）フェニル〕−１Ｈ，
３Ｈ−フロ〔３，４−Ｃ〕フラン、セサモリノール：テ
トラヒドロ−１−〔３−メトキシ−４−ヒドロキシフェ
ノキシ〕−４−〔３，４−（メチレンジオキシ）フェニ
ル〕−１Ｈ，３Ｈ−フロ〔３，４−Ｃ〕フラン、ピノレ
ジノール：テトラヒドロ−１，４−ジ（３メトキシ−４
−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ，３Ｈ−フロ〔３，４−
Ｃ〕フラン等のフェノール性リグナン類が含まれている
ことは周知である。これらのリグナン類の多くは糖化合
物（リグナン配糖体）としてゴマ種子またはその脱脂粕
中に存在することも知られている（Ｂｉｏｓｃｉ．Ｂｉ
ｏｔｅｃｈ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．、５６巻、２０８７〜２
０８８頁、１９９２年）。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】かかる現状に鑑み、本
発明では、食事の原材料として常用される天然物由来の
安全な物質であり、血中コレステロールおよび／または
血中中性脂質を低減させ得る物質であって、かつ水系な
いし乳化系状態で好適に利用できる物質を含有する飲食
物を提供することを目的とする。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成するために鋭意検討の結果、ゴマ種子の加湿物な
いし発芽体中に含まれるリグナン配糖体が安全な物質で
あり、血中コレステロールおよび／または血中中性脂質
を低減させる機能を有し、かつとりわけ水系ないし乳化
系の飲食物に都合よく配合できることを見い出し、本発
明を完成するに至ったものである。すなわち本発明の要
旨は、ゴマ種子の加湿物もしくは発芽体から得られる水
溶性リグナン配糖体またはこれを含む含有物を配合して
なる飲食物であり、ここに水溶性リグナン配糖体がより
好ましくはリグナンジグルコシドおよび／またはリグナ
ントリグルコシドを主成分とするものであり、さらに好
ましくはセサミノールジグルコシド、セサミノールトリ
グルコシドおよび下記の化学構造式（Ｉ）で示されるリ
グナン配糖体から選ばれる少なくとも１種以上を含むも
のである。

【０００８】

【化５】 （式（Ｉ）中、Ｒはグルコース、ガラクトースおよびフ
ルクトースからなる群より選ばれる１種のグルコシル残
基を表し、ｍは１〜３の整数値のいずれかを表し、ｎは
０または１の整数値を表す。）

【０００９】本発明をなすに先立ち、本発明者らは、ゴ
マ種子を原料として水溶性リグナン配糖体を多量に採取
する方法を開発し、特許出願した（特願平５−３１６０
７９号、特願平６−３３６６４４号）。本発明で用いる
水溶性リグナン配糖体およびこれを含む含有物はこれら
に記載した方法により得ることができる。すなわち、原
料とするゴマ種子はその種類および産地のいかんを問わ
ず使用でき、これを未焙煎あるいは非加熱の状態で、水
中または水分を含有できる適当な培地、例えば寒天、石
英砂、海砂、脱脂綿、砂、土等の好ましくは滅菌処理し
た培地に均一に撒き、１５〜５０℃、好ましくは３０〜
４０℃にて、適時に水分を補いながら、５〜１００時
間、好ましくは２４〜７２時間培養を行う。該培養は照
光下あるいは暗条件下のいずれでも構わない。かくして
水で膨潤した加湿物あるいは発芽したゴマ発芽物（ゴマ
種子の加湿物または発芽体）を得る。

【００１０】本発明では、このようにして得たゴマ種子
の加湿物または発芽体を培地から分離し、これに必要に
応じて水洗浄等の適当な清浄処理を施した後、乳鉢、す
り潰し器、ミキサー、ブレンダー、ホモジナイザー等の
粉砕あるいは磨砕手段を用いて破砕して練り状の破砕物
となし、または前記加湿物またはゴマ発芽体を凍結乾燥
して乾燥物となし、さらにはこの乾燥物をミキサーやブ
レンダー等の粉砕機によって処理して粉砕物となし、こ
れらのいずれか１種以上を本発明の水溶性リグナン配糖
体を含む含有物いわば食品素材として飲食物に配合せし
めることができる。

【００１１】さらに本発明では、より高濃度の水溶性リ
グナン配糖体含有物を飲食物に配合せしめることができ
る。このためには、前記のようにして得られるゴマ種子
の加湿物または発芽体から以下に述べるように抽出およ
び濃縮処理によって、より高純度の水溶性リグナン配糖
体を含む抽出物を調製し、これを用いることもできる。

【００１２】すなわち、まず前記のようにしてゴマ種子
の加湿物または発芽体の破砕物、乾燥物あるいは粉砕物
を得る。ここで粉砕物等はｎ−ヘキサン等の有機溶媒で
油分を抽出して除去した脱脂粕としてもよい。次に水溶
性リグナン配糖体を抽出できる含水アルコール、具体的
にはメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソ
プロパノール、ｎ−ブタノール等の炭素数１〜４の直鎖
状もしくは側鎖状低級アルコールと水とを混合し、アル
コール濃度を３０〜１００％（容量／容量）、好ましく
は５０〜９５％（容量／容量）に調節したものを、原料
種子に対して１〜１０倍（容量／重量）添加し、必要に
応じて磨砕および抽出操作を繰り返し行ない、濾過やデ
カンテーション等の常法により固形物を除去して水溶性
リグナン配糖体を含む含水アルコール抽出液を得る。ア
ルコールおよび水を除いた含水アルコール抽出物は、水
溶性リグナン配糖体のほか種々の糖鎖化合物を含む混合
物である。含水アルコール抽出物中の水溶性リグナン配
糖体の含有量は約２〜１０重量％である。

【００１３】なお前記抽出物中の水溶性リグナン配糖体
以外の不純物を除くために以下の処理を施すこともでき
る。すなわち油溶性不純物を除くために、抽出物に対し
て２〜１０倍（容量／重量）の非水溶性の有機溶媒、例
えば酢酸エチルやｎ−ヘキサンと水とを加えて抽出し、
遠心分離等により二相に分離する。有機溶媒相を除き、
水相を濃縮乾固させる。このとき目的の水溶性リグナン
配糖体には水相側に濃縮される。また水溶性不純物を除
くために、抽出物に対して少量、好ましくは１〜５倍
（容量／重量）の前記と同じアルコールの含水物（アル
コール濃度：３０〜１００％（容量／容量））に分散さ
せ、これを緩やかに攪拌している比較的多量、好ましく
は１０〜２００倍（容量／重量）の前記と同じアルコー
ルに滴下する。静置後、遠心分離または分別濾過等によ
り沈殿物を除き、濃縮乾固する。なお必要であればこれ
らの操作を繰り返す。

【００１４】かくして得られる含水アルコール抽出物の
精製物に含まれるリグナン配糖体は、公知のリグナン類
をアグリコンとする配糖体と新規なリグナンをアグリコ
ンとする配糖体との混合物である。公知のリグナン類を
アグリコンとする配糖体は、セサミノールを主成分とし
てほかにセサモリノール、Ｐ−１、ピノレジノール等の
リグナン類（リグナン類中、セサミノール：８０〜９０
重量％、セサモリノール、Ｐ−１、ピノレジノール：２
０重量％未満）とグルコース、ガラクトース等の糖類
（糖類中、グルコース：５０〜１００重量％）、特にグ
ルコースが２〜３分子結合したものである。新規なリグ
ナンをアグリコンとする配糖体は、下記の化学構造式
（Ｉ）で示されるものであり、より好ましくは下記の化
学構造式（ＩＩ−ａ）、（ＩＩ−ｂ）または（ＩＩ−
ｃ）で示されるものである（ＩＩ−ａ、ＩＩ−ｂおよび
ＩＩ−ｃ三成分中の存在比、ＩＩ−ａ：２５〜３５重量
％、ＩＩ−ｂ：３５〜４５重量％、ＩＩ−ｃ：３０〜３
５重量％）。

【００１５】

【化６】 （式（Ｉ）中、Ｒはグルコース、ガラクトースおよびフ
ルクトースからなる群より選ばれる１種のグルコシル残
基を表し、ｍは１〜３の整数値のいずれかを表し、ｎは
０または１の整数値を表す。）

【００１６】

【化７】 （式（ＩＩ−ａ）中、Ｇｌｃはグルコース残基を表
す。）

【００１７】

【化８】 （式（ＩＩ−ｂ）中、Ｇｌｃはグルコース残基を表
す。）

【００１８】

【化９】 （式（ＩＩ−ｃ）中、Ｇｌｃはグルコース残基を表
す。）

【００１９】公知リグナン配糖体類と新規リグナン配糖
体類の比率は、１：１．５〜３（重量比）である。これ
らはブタノール、エタノール、メタノール、水等に可溶
な水溶性の物質である。なお必要に応じてシリカゲル、
ＯＤＳ等の吸着剤を用いて、セサミノールジグルコシド
やセサミノールトリグルコシド、前記化学構造式（ＩＩ
−ａ）、（ＩＩ−ｂ）あるいは（ＩＩ−ｃ）等の個々の
成分にさらに分画、精製することもできる。リグナン配
糖体の各成分の化学構造は、前記方法で高純度に精製し
た成分を、例えば塩酸加水分解してリグナン部と糖部と
に分け、これらをそれぞれトリメチルシリル化してガス
クロマトグラフィーに供し、あるいは核磁気共鳴スペク
トロスコピー、マススペクトロスコピー等により分析し
確認できる。

【００２０】かかる水溶性リグナン配糖体自体の多く
は、抗酸化性をもたないが、抗酸化性成分の前駆体とし
て存在し、糖結合の加水分解作用を受けるような、例え
ば生体内において特異的にその活性が期待される物質で
ある。また抗酸化性を有するゴマ種子由来の公知のフェ
ノール性リグナン類すなわちセサミノール、Ｐ−１、セ
サモリノール、ピノレジノール等に比較して、本発明に
係る水溶性リグナン配糖体は熱に対する安定性も高い
（５０℃、２４時間加温後の分解率は５％以下）。

【００２１】これらリグナン配糖体は、ゴマ種子１００
ｇ中にわずか約２４０mgしか含まれないが、ゴマ種子を
前述のように適当な条件下で加湿すると、その膨潤ない
しは発芽とともにリグナン配糖体のゴマ種子中の含有量
が増加し、特にセサミノール配糖体を多量に生産し蓄積
する。加湿しないゴマ種子中のセサミノール配糖体含量
に比べ、例えば加湿４８時間後のものからは、少なくと
も３倍（重量）以上のセサミノール配糖体を得ることが
できる。また、化学構造式（ＩＩ−ａ）、（ＩＩ−ｂ）
および（ＩＩ−ｃ）で示される新規なリグナン配糖体
は、ゴマ種子の加湿および発芽前にはほとんど存在しな
い成分であり、膨潤ないしは発芽とともに新たに生成、
増加し加湿物あるいは発芽体中に蓄積する。これらの結
果、例えばゴマ種子の発芽体中のリグナン配糖体の総量
は、発芽前のゴマ種子に比べ５〜６倍（重量）以上とな
り、ゴマ発芽体の乾燥物当たり約３重量％に達する。

【００２２】なお本発明に用いる水溶性リグナン配糖体
類は、以上に述べたようにゴマ種子の加湿物または発芽
体の破砕物、乾燥物あるいはその粉砕物としてそのまま
用いるか、これらから水溶性リグナン配糖体を前記のよ
うに抽出する方法が簡便であるが、水溶性リグナン配糖
体が前記の構造および組成をもつものであれば、これに
限定されるものではない。

【００２３】本発明においては、前記の方法によって得
られる水溶性リグナン配糖体または水溶性リグナン配糖
体を含有する、ゴマ種子の加湿物もしくは発芽体の破砕
物、乾燥物またはこれの粉砕物、あるいはこれらの抽出
物（含水アルコール抽出物またはこの精製物）を必須成
分として配合してなる飲食物が提供される。ここに飲食
物の種類は特に限定されないが、配合せしめるリグナン
配糖体またはこれを含む前記含有物の性状が水溶性ない
し水分散性であるため、これらを均一に溶解ないしは分
散させて含有せしめるには水系あるいは乳化系飲食物が
好適である。具体的には水（飲料水）、果汁、野菜汁、
ジュース、炭酸飲料、清涼飲料、各種栄養成分を配合し
たドリンク類、スープ、醤油、ソース、その他液体調味
料、アイスクリーム、ヨーグルト、豆乳、牛乳、バタ
ー、マーガリン、クリーム、サラダドレッシング、ノン
オイルサラダドレッシング、マヨネーズ、マヨネーズ様
食品、等を例示できる。

【００２４】これら飲食物中の水溶液リグナン配糖体の
含有量は概ね０．００２重量％以上、好ましくは０．０
０２〜３０重量％である。水溶性リグナン配糖体を含
む、ゴマ種子の加湿物または発芽体の破砕物の場合は１
重量％以上、好ましくは１〜７０重量％であり、ゴマ種
子の加湿物または発芽体の乾燥物やその粉砕物の場合は
０．０２重量％以上、好ましくは０．０２〜５０重量％
であり、またかかる破砕物、乾燥物あるいは粉砕物から
の抽出物の場合には、前記含水アルコール抽出物のと
き、０．０１重量％以上、好ましくは０．０１〜４０重
量％であり、該含水アルコール抽出物から油溶性不純物
および／または水溶性不純物を除去した水溶性リグナン
配糖体混合物や例えばセサミノールジグルコシド、セサ
ミノールトリグルコシド、前記化学構造式（ＩＩ−
ａ）、（ＩＩ−ｂ）、（ＩＩ−ｃ）のような個々の精製
リグナン配糖体のとき０．００２重量％以上、好ましく
は０．００２〜３０重量％である。前記下限値未満では
血中コレステロールおよび／または血中中性脂質の低減
効果が小さい。また前記上限値を超えて含有せしめても
よいが、この場合は多量の含有量に見合う血中コレステ
ロールおよび／または血中中性脂質のさらなる低減効果
は期待できない。水溶性リグナン配糖体またはこれを含
む前記抽出物等を飲食物に配合せしめる方法は特に限定
されないが、水相に予め溶解ないしは分散させておき、
ついで常法により飲食物を調製するのがよい。

【００２５】

【実施例】

参考例１ 予め滅菌した石英砂を３００cm² のステンレス製バット
に厚さ５mmで均一に敷き、これに中国産ゴマ種子１００
ｇを撒き、蒸留水を十分に噴霧しながら、４０℃の恒温
槽中で４８時間培養し、発芽させた。発芽率は８０％で
あった。発芽状態が同程度の一定量の発芽体をサンプリ
ングし、ゴマ発芽物とした。ゴマ発芽物を水洗後、粉砕
器で磨砕しゴマ発芽物の破砕物を得た。またゴマ発芽物
を凍結乾燥機で乾燥し、ゴマ発芽物の乾燥物を得た。さ
らにこのゴマ発芽物の乾燥物を粉砕機で粉砕し、ゴマ発
芽物の乾燥粉砕物を得た。ゴマ発芽物の乾燥粉砕物１０
ｇを１００mlの含水エタノール（エタノール濃度：８０
％（容量／容量））とともにブレンダーで磨砕した。残
渣を濾別し、濾液を濃縮乾固した後、得られた固形物(
含水エタノール抽出物) をｎ−ヘキサンおよび酢酸エチ
ルで２度ずつ洗浄して含水エタノール抽出物の精製混合
物を得た。含水エタノール抽出物の精製混合物を１００
mlの含水エタノールに再溶解し、ＨＰＬＣに供して組成
を分析した。

【００２６】ＨＰＬＣ装置は、ポンプ（ＣＣＰＭ、東ソ
ー社製）にカラム（Ｓｏｋｅｎ Ｐａｋ ＯＤＳ−Ｗ
５μ、１０mmφ×２５０mm）、紫外吸収検出器（ＵＶ−
８０００、東ソー社製）を接続し、溶出は水：メタノー
ルが９０：１０から６０分後に同１０：９０となる直線
グラジェントを用い、流速を１ml／min 、検出波長は２
８８nmとした。

【００２７】また含水エタノール抽出物を前記条件下で
分取ＨＰＬＣに繰り返して供し、各成分が単一になるま
で精製した後、各成分を構成するリグナンおよび糖を次
の方法で分析した。すなわち各成分の精製物に１Ｎ塩酸
を加え、１００℃で３０分間加水分解せしめた後、酢酸
エチルで抽出し、酢酸エチル層および水層に分けた。酢
酸エチル層は４０℃以下で濃縮乾固後、ＴＭＳ−ＰＺ
（東京化成工業社製）でトリメチルシリル化処理し、ガ
スクロマトグラフィー（ＧＬＣ）に供してリグナンを定
量分析した（外標準：セサミン）。

【００２８】ＧＬＣ条件は次のとおり。ＧＬＣ装置：ヒ
ューレットパッカード社製５８９０、カラム：ＤＢ−１
７ＨＴ（１５ｍ×０．３１９mm、film thickness：０．
１５μｍ、Ｊ＆Ｗ ＳＣＩＥＮＴＩＦＩＣ社製）、注入
法：スプリット法（スプリット比１／１０）、カラム温
度：２７０℃、キャリヤーガス：ヘリウム。

【００２９】また水層をＨＰＬＣ用前処理フィルター
（孔径：０．２μｍ、マイショリディスク Ｗ−１３−
２、東ソー社製）で濾過し、濾液にアセトン５mlを加え
て減圧下で濃縮乾固後、ＴＭＳ−ＰＺ（前出と同じ）で
トリメチルシリル化処理し、これをＧＬＣに供して糖を
定量分析した（外標準：グルコース、ガラクトース、フ
ルクトース）。

【００３０】ＧＬＣ条件は、カラム：ＤＢ−１７０１
（１５ｍ×０．２５mm、film thickness：１．０μｍ、
Ｊ＆Ｗ ＳＣＩＥＮＴＩＦＩＣ社製）、注入法：スプリ
ット法（スプリット比１／５０）、カラム温度：１８０
℃とする以外は前記リグナン分析の場合と同様である。

【００３１】この結果、前記含水エタノール抽出物中の
水溶性リグナン配糖体含有量は５．５重量％であり、ま
た前記ＨＰＬＣ分析サンプル（含水エタノール抽出物の
精製混合物）中のリグナン配糖体含有量は、播種したゴ
マ種子１００ｇあたり１４６０mgであり、水溶性リグナ
ン配糖体の比率として、前記の化学構造式（ＩＩ−ａ）
で示されるリグナン配糖体：２０．９重量％、同じく
（ＩＩ−ｂ）で示されるリグナン配糖体：２８．１重量
％、同じく（ＩＩ−ｃ）で示されるリグナン配糖体：２
４．２重量％、セサミノールトリグルコシド：７．８重
量％、セサミノールジグルコシド：１４．４重量％、セ
サモリノール配糖体、Ｐ−１配糖体およびピノレジノー
ル配糖体の合計４．６重量％のリグナン配糖体を主成分
とする水溶性のものであった。

【００３２】試験例１ ４週令のＳＤ系雄性ラット７匹を１試験区とし、Ａ群は
試験物質（参考例１に記載の方法で得たゴマ発芽物の破
砕物、ゴマ発芽物の乾燥粉砕物）を各１０重量％配合し
た試験群、Ｂ群は試験物質（参考例１に記載の方法で得
た含水アルコール抽出物、該抽出物の精製混合物、各リ
グナン配糖体精製物）を各０．３重量％配合した試験
群、および試験物質を添加しない対照群に分けて飼育試
験を行った。なお試験飼料は表１に示す成分に、後述す
る実施例１に記載のミネラル水１００mlに各試験物質
（Ａ群は１００ｇ、Ｂ群は３ｇ）を溶解ないし分散させ
た水溶液あるいは水懸濁液１０重量％を添加し、混練し
たものとした。水と前記各飼料とを自由摂取させて３週
間飼育した後、各群ラットの血中および肝臓中の総コレ
ステロール、中性脂質およびリン脂質各量を測定した。
この結果を表２および表３に示す。

【００３３】

【表１】

【００３４】

【表２】

【００３５】

【表３】

【００３６】ゴマ発芽物の破砕物、乾燥粉砕物、含水ア
ルコール抽出物、該抽出物の精製混合物、各リグナン配
糖体精製物の各試験物質を添加した区では、血中の総コ
レステロール、中性脂質およびリン脂質の各濃度は前記
試験物質を添加しない区（対照群）と比べていずれも有
意に低い値を示した（表２）。またこれらの試験物質を
添加すると、肝臓中の総コレステロールおよび中性脂質
の各濃度が対照群に比べて有意に低下した（表３）。こ
れらの結果から、前記の化学構造式（ＩＩ−）、（ＩＩ
−ｂ）、（ＩＩ−ｃ）で示されるリグナン配糖体または
セサミノール配糖体を主成分として含む水溶性リグナン
配糖体、あるいは該配糖体を含有するゴマ種子の発芽物
の破砕物、乾燥物、乾燥粉砕物、含水アルコール抽出
物、該抽出物の精製混合物、各リグナン配糖体精製物を
配合せしめてなる飼料は、これを摂取することにより血
中コレステロール値および血中中性脂質値を低下させる
ことが明らかになった。

【００３７】

【実施例】

実施例１ 市販のミネラルウォーター１００mlに、参考例１に記載
の方法で得た含水アルコール抽出物、該抽出物の精製混
合物、セサミノールジグルコシドおよびセサミノールト
リグルコシド各０．３重量％を加え、ゆるやかに攪拌し
て溶解させ、本発明の水溶性リグナン配糖体含有飲料水
を得た。

【００３８】実施例２ 下記の表に示した成分配合比でフレンチドレッシングを
調製した。

【表４】 すなわち、キサンタンガムおよびゴマ発芽物の乾燥粉砕
物を水、酢および砂糖の半分量を溶解したものに加え、
激しく撹拌しつつ１５分間かけて水和した。大豆サラダ
油を除く残りの成分を全て混ぜてこれに加えた。さらに
大豆サラダ油を少量ずつ加えた後、コロイドミルに通
し、安定性の高い本発明の水溶性リグナン配糖体含有ド
レッシングを得た。

【００３９】実施例３ 蒸煮丸大豆３kgを５倍重量の８０℃の熱水中でホモミキ
サーを用いて磨砕した。得られた呉を、さらにホモナイ
ザーで処理した後、これをプレート間接殺菌（１３０
℃、２０秒）し、オカラを遠心分離で除去して豆乳を得
た。この豆乳に参考例１に記載の方法で得た含水アルコ
ール抽出物を１重量％加え、溶解させ、本発明の水溶性
リグナン配糖体含有豆乳を得た。

【００４０】実施例４ オレンジ、ぶどう、リンゴおよびトマトの搾汁各１００
mlに、参考例１に記載の方法で得た含水アルコール抽出
物各１０ｇを加え、溶解させ、本発明の水溶性リグナン
配糖体含有ジュースを得た。

【００４１】実施例５ バターオイル２０重量部、大豆硬化油１０重量部、レシ
チン０．２重量部およびグリセリン脂肪酸エステル（花
王（株）製、「エキセルＯ−９５Ｒ」０．２重量部を油
相部とし、一方、脱脂粉乳３重量部、ソルビトール５重
量部、生クリーム１０重量部、ポリグリセリン脂肪酸エ
ステル（坂本薬品（株）製、「ＳＹグリスター ＭＳ−
３１０」）０．５重量部および水５１．１重量部に参考
例１に記載の方法で得た含水アルコール抽出物の精製混
合物１５重量部を加え、溶解させて水相部とした。つい
で、８０℃に加温した水相部に同温度に加温した油相部
を加え、７０〜７５℃で予備乳化後、ホモジナイザーを
用いて圧力５０kg／cm² で処理して均質化した後、室温
まで冷却して本発明の水溶性リグナン配糖体含有水中油
型クリームを得た。

【００４２】実施例６ 大豆硬化油／調合サラダ油＝２／３（重量比）からなる
油脂８３重量部に、グリセリン脂肪酸エステル（理研ビ
タミン（株）製、「エマルジーＭＵ」）０．５重量部、
レシチン０．１重量部およびβ−カロチン微量を加え、
さらに参考例１に記載の方法で得たセサミノールジグル
コシドおよびセサミノールトリグルコシドの等重量混合
物５ｇを水１００mlに溶解させた水溶液１５重量部およ
び食塩１．４重量部を加えて乳化させた後、急冷しなが
ら練りあわせて、本発明の水溶性リグナン配糖体含有マ
ーガリンを得た。

【００４３】

【発明の効果】本発明によれば、ゴマ種子とりわけその
加湿物ないし発芽体を原料として容易に得ることがで
き、安全性の点で懸念がなく、かつ摂取することにより
血中コレステロールおよび／または血中中性脂質を低減
させる作用をもつ水溶性リグナン配糖体を含有する飲食
物、とくに水系ないし乳化系各種飲食物を提供できる。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ａ２３Ｌ 1/36 Ａ２３Ｌ 1/36 2/52 Ａ６１Ｋ 31/70 ＡＤＮ Ａ６１Ｋ 31/70 ＡＤＮ 35/78 35/78 Ａ２３Ｌ 2/00 Ｆ (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) A23L 1/30 C07H 17/04 ＣＡ（ＳＴＮ)

Claims (6)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 ゴマ種子の加湿物もしくは発芽体から得
   られる水溶性リグナン配糖体またはこれを含む含有物を
   配合してなる飲食物。
2. 【請求項２】 水溶性リグナン配糖体を含む含有物がゴ
   マ種子の加湿物もしくは発芽体またはこれらの乾燥物で
   ある請求項１に記載の飲食物。
3. 【請求項３】 水溶性リグナン配糖体を含む含有物がゴ
   マ種子の加湿物もしくは発芽体の含水低級アルコール抽
   出物または該抽出物の濃縮物である請求項１に記載の飲
   食物。
4. 【請求項４】 水溶性リグナン配糖体がリグナンジグル
   コシドおよび／またはリグナントリグルコシドを主成分
   とするものである請求項１〜３のいずれか１項に記載の
   飲食物。
5. 【請求項５】 リグナンジグルコシドおよび／またはリ
   グナントリグルコシドがセサミノールジグルコシド、セ
   サミノールトリグルコシド、下記の化学構造式（Ｉ） 【化１】 （式（Ｉ）中、Ｒはグルコース、ガラクトースおよびフ
   ルクトースからなる群より選ばれる１種のグルコシル残
   基を表し、ｍは１〜３の整数値のいずれかを表し、ｎは
   ０または１の整数値を表す。）で示されるリグナン配糖
   体から選ばれる少なくとも１種以上である請求項４に記
   載の飲食物。
6. 【請求項６】 請求項５に記載の化学構造式（Ｉ）で示
   されるリグナン配糖体が下記の化学構造式（ＩＩ−
   ａ）、（ＩＩ−ｂ）または（ＩＩ−ｃ） 【化２】 （式（ＩＩ−ａ）中、Ｇｌｃはグルコース残基を表
   す。） 【化３】 （式（ＩＩ−ｂ）中、Ｇｌｃはグルコース残基を表
   す。） 【化４】 （式（ＩＩ−ｃ）中、Ｇｌｃはグルコース残基を表
   す。）で示されるリグナン配糖体である請求項５に記載
   の飲食物。