JPH10182331A

JPH10182331A - 化粧料

Info

Publication number: JPH10182331A
Application number: JP8357380A
Authority: JP
Inventors: Kenichi Kuriyama; 健一栗山; Yoichi Watanabe; 洋一渡辺; Takeo Murui; 建夫無類井
Original assignee: Nisshin Oil Mills Ltd
Current assignee: Nisshin Oillio Group Ltd
Priority date: 1996-12-26
Filing date: 1996-12-26
Publication date: 1998-07-07

Abstract

(57)【要約】【課題】本発明の目的は、肌に対してハリ、ツヤを与
えシワやたるみの形成を防止する化粧料を提供するこ
と。それには活性酸素の発生を防止し、これを除去する
ことが必要である。【解決手段】下記の式で示されるセサミノールトリグ
リコシドであるリグナン配糖体を配合してなる化粧料。【化１】（式（Ｉ）中、Ｇｌｃはグルコース、ガラクトースおよ
びフルクトースからなる群より選ばれるグリコシル残基
を表す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、皮膚の老化を防止
するための化粧料に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】皮膚に対して、ハリ、ツヤを与え、シワ
やたるみの発生を防止する、いわゆる肌の老化防止を目
的とする化粧料には種々のタイプの製品が提案されてい
る。代表的なものとしては、多価アルコール類（グリセ
リン、ソルビトール等）、ヒアルロン酸、コラーゲン、
エラスチン、天然保湿因子（Natural Moisturizing Fac
tor ；例えばアミノ酸、乳酸塩、ピロリドンカルボン酸
ソーダ、尿素等）、細胞間脂質（スフィンゴ脂質、リン
脂質、コレステロール等）、皮脂類似物質（オリーブ
油、ホホバ油、スクワラン等）等の保湿成分を配合した
化粧料、またビタミンＡ、ビタミンＣ、ビタミンＥおよ
びその誘導体、ビタミンＦ（リノール酸）、ビタミンＨ
（グルタチオン）等のビタミン類、ホルモン類、植物抽
出物（グリチルリチン、β−カロチン等）、動物抽出物
（プラセンタリキッド、ローヤルゼリー等）等の細胞賦
活成分を配合した化粧料がある。また、肌のシミやシワ
を目立たなくするように、表面処理を施したチタン粉末
やタルク粉末を配合した化粧料もこれに該当する。

【０００３】一般的に皮膚の老化現象の目安となる肌の
シワやたるみを形成する主な原因として、皮膚の真皮組
織における構成成分の質的および量的変化が大きく影響
を及ぼすといわれている。すなわち真皮組織には繊維性
蛋白成分としてコラーゲン繊維と弾性繊維（エラスチ
ン）の２種類のものが存在するが、これらが種々の外的
または内的原因によって蛋白質変性をおこし、これにと
もないそれらの弾性力が低下して結果的にシワやたるみ
が生じると考えられている。

【０００４】この蛋白質変性をひきおこす要因の一つに
コラーゲン繊維間の架橋結合がある。この架橋結合は、
幼若期のうちはコラーゲン繊維としての強度を増すため
に重要であり、架橋酵素によって促進される。しかし、
それが充分に成熟した後にも生体にとって必要とされな
い架橋がコラーゲン繊維間で非酵素的に生成される。現
在、この生成段階において活性酸素が関与していること
が知られている（例えば広瀬統ら、J. Soc. Cosmet.
Chem. Japan 、第２６巻（No. ４）第２８９〜２９４
頁、１９９３年）。

【０００５】また、コラーゲンは繊維芽細胞において産
出され、繊維芽細胞自らが産生する酵素によって分解す
る。この産出と分解のバランスによりコラーゲンの量は
組織内で適切に維持されていると考えられるが、皮膚の
日光露出部いわゆる光加齢皮膚においては、その組織中
のコラーゲン量が著しく減少することが知られている。
これに関連して、岡田らは、活性酸素が繊維芽細胞に対
して作用してそのコラーゲン産生能を低減させ、さらに
そのコラーゲン分解能を促進させることを知見として
得、活性酸素の影響により皮膚組成中のコラーゲン含量
が減少することを示唆している（岡田富雄、香粧会
誌、第１７巻（No. ４）、第２０２〜２０６頁、１９９
３年）。

【０００６】さらに、前記繊維性成分の間は組織間基質
つまりムコ多糖類（主にヒアルロン酸）で埋められてい
るが、活性酸素が作用するとムコ多糖類の断片化（低分
子化）現象が生じることが知られている（柏村直樹
著、「活性酸素」、第４６４〜４６８頁、共立出版、１
９９０年）。

【０００７】なお、活性酸素にはスーパーオキシド（Ｏ
₂ ^-）、一重項酸素（¹Ｏ₂）、ヒドロキシラジカル
（・ＯＨ）、過酸化水素（Ｈ₂Ｏ₂）等があるが、この
うちヒドロキシラジカルは反応性が高く、生物障害作用
が最も大きいと考えられている。例えば、田中らはコラ
ーゲンとグルコースとがメイラード反応を起こし、コラ
ーゲンが架橋を生じる実験系を用い、これに種々の活性
酸素の消去剤を添加し、コラーゲン架橋の抑制効果を調
べている。その結果、スーパーオキシドおよび一重項酸
素の消去剤には該効果がなく、ヒドロキシラジカル消去
剤にコラーゲン架橋抑制効果のあることを認めている。
また同時に、種々の活性酸素を用いてヒアルロン酸の断
片化に及ぼす影響を調べた結果、ヒドロキシラジカルが
最も作用することを認めている。（田中弘ら、香粧会
誌、第１７巻（No．４）、第２０７〜２１３頁、１９９
３年）

【０００８】以上に述べたように、活性酸素の発生を防
止し、またこれを除去することが皮膚のシワやたるみの
形成といった肌の老化防止に有効であると考えられる。
しかしながら、ヒドロキシラジカル消去剤としては、マ
ニトール、トリプトファン、チオ尿素、ギ酸、アルコー
ル等が知られているにすぎず、また微量で実用的に効果
のあるヒドロキシラジカル消去剤はほとんどなく、これ
を工業的に多量かつ安定に入手することは困難であるの
が現状である。

【０００９】ところで、食品用原材料として常用される
天然物の一つにゴマ種子がある。ゴマ種子は古くから食
用に供されてきた油糧種子の一種であり、安定して入手
可能であるうえ、人体に対して安全な原料であるといえ
る。ゴマ種子については様々な研究がなされており、優
れた抗酸化活性を有するリグナン類、すなわちセサミノ
ール、セサモリノール、ピノレジノール等のフェノール
性のリグナン類が含まれることが明らかにされている。

【００１０】また、ゴマ種子の粉砕物からピノレジノー
ル配糖体が得られ、該配糖体は脂質の酸化に対する抗酸
化効果を有することが公知である（特開平６−１１６２
８２号公報）。しかしながら同公報では、ピノレジノー
ル配糖体以外のリグナン配糖体については言及されてい
ない。

【００１１】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、肌に
対してハリ、ツヤを与え、シワやたるみの形成を防止す
る化粧料を提供することにある。

【００１２】

【課題を解決するための手段】前記目的を達成するた
め、本発明者らは鋭意検討した結果、特定のリグナン配
糖体がヒドロキシラジカルを効果的に消去し得る活性を
持つことに加え、該リグナン配糖体を配合した化粧料を
適用すると肌のシワやたるみの形成を防止できることを
見い出した。特に本発明の主成分であるセサミノールを
アグリコンとし３個の糖が結合したセサミノールトリグ
ルコシドは、糖が０〜２個結合したものに比較して、親
水性が高く化粧品として製剤化しやすいことを見いだ
し、本発明を完成するに至った。

【００１３】すなわち、本発明の要旨は下記の構造式
（Ｉ）

【化８】（式（Ｉ）中、Ｇｌｃはグルコース、ガラクトースおよ
びフルクトースからなる群より選ばれるグリコシル残基
を表す。）で示されるリグナン配糖体を主成分してなる
化粧料であり、さらには下記の構造式（ＩＩ）もしくは
（ＩＩＩ）の混合物であってもよい。

【化９】（式（ＩＩ）中、Ｇｌｃはグルコース、ガラクトースお
よびフルクトースからなる群より選ばれるグリコシル残
基を表す。）

【化１０】（式（ＩＩＩ）中、Ｇｌｃはグルコース、ガラクトース
およびフルクトースからなる群より選ばれるグリコシル
残基を表す。）また好ましい実施態様としては前記リグナン配糖体がゴ
マ種子の粉砕物もしくは脱脂粕の含水低級アルコール抽
出物である化粧料であり、さらには前記リグナン配糖体
とともに保湿剤、より好ましくはヒアルロン酸および／
またはピロリドンカルボン酸ソーダを併用して配合して
なる化粧料である。

【００１４】

【発明の実施の形態】以下に本発明を詳細に説明する。
まず、本発明において必須成分として用いるリグナン配
糖体は、セサミノールと一個または複数個からなる糖鎖
で構成され、構造式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）で示される。す
なわち本発明に係るリグナン配糖体は、２個のメチレン
ジオキシフェニル基を有するアグリコン部分と、そのヒ
ドロキシル基にグルコース、ガラクトースまたはフルク
トースの糖残基が３分子あるいは１から２分子結合して
いる糖部分とから構成されるものである。

【００１５】本発明で対象とするリグナン配糖体は、好
ましくは前記構造式（Ｉ）において糖残基がトリグルコ
シド残基であるグルコシドリグナンであり、さらに前記
の構造式（ＩＩ）もしくは（ＩＩＩ）で示されるものの
１種または２種以上を含有するものである。

【００１６】かかるリグナン配糖体は、化学的合成法に
よって調製してもよいが、以下に述べるように例えばゴ
マ種子を原料として、容易に単離される物質であり、前
記構造式（Ｉ）（以下、Ｓ−Ｇ３と略記することがあ
る。）、（ＩＩ）（以下、Ｓ−Ｇ２と略記することがあ
る。）および（ＩＩＩ）（以下、Ｓ−Ｇ１と略記するこ
とがある。）は、それぞれ以下に示すような機器分析に
よる理化学的特性値を有する。

【００１７】紫外線吸収スペクトルおよび赤外線吸収ス
ペクトルのデータは次のとおりである。Ｓ−Ｇ３ＵＶλ
max （メタノール溶液。以下ＭｅＯＨと略記。）nm（lo
g ε），２３９（４．０１），２９３（３．８８））、
ＩＲν（cm^-1）（帰属）３４００（ＯＨ）、２９００
（ＣＨ）、１６４０、１５２０、１５００、１４６０
（aromatic ring 。以下Ａｒと略記。）、１２６０（Ａ
ｒ−Ｏ−Ｃ）および１０４０（Ｃ−Ｏ−Ｃ）。Ｓ−Ｇ
２；ＵＶλmax （ＭｅＯＨ）nm（log ε）２４０（３．
９８）、２９３（３．９０）、ＩＲν（cm^-1）（帰属）
３４００（ＯＨ）、２９００（ＣＨ）、１６４０、１５
１０、１４９０、１４４０（Ａｒ）、１２６０（Ａｒ−
Ｏ−Ｃ）および１０５０（Ｃ−Ｏ−Ｃ）。Ｓ−Ｇ１；Ｕ
Ｖλmax （ＭｅＯＨ）nm（log ε）２３３（３．９
９）、２９０（３．９５）、ＩＲν（cm^-1）（帰属）３
４００（ＯＨ）、２９００（ＣＨ）、１６３０、１５１
０、１４９０、１４４０（Ａｒ）、１２６０（Ａｒ−Ｏ
−Ｃ）および１０５０（Ｃ−Ｏ−Ｃ）。

【００１８】質量分析によるＳ−Ｇ３、Ｓ−Ｇ２および
Ｓ−Ｇ１の分子量は、それぞれ８５６、６９４、５３２
である。

【００１９】Ｓ−Ｇ３、Ｓ−Ｇ２およびＳ−Ｇ１の核磁
気共鳴スペクトル（¹³Ｃ−ＮＭＲ）のスペクトル値を以
下に示す。Ｓ−Ｇ３；１４８．４、１４７．８、１４
７．０、１４６．９、１４２．４、１３４．９、１２
３．９、１１９．０、１０７．３、１０５．９、１０
４．２、１０３．２、１０２．８、１００．９、１０
０．７、９９．５、９７．６、８４．７、８１．０、８
０．０、７６．６、７６．３、７６．２、７６．２、７
６．０、７５．１、７４．２、７３．３、７２．０、７
１．１、６９．８、６９．４、６９．２、６８．４、６
１．０、６０．３、５３．９および、５３．７。Ｓ−Ｇ
２；１４８．９、１４７．８、１４７．１、１４２．
６、１３４．９、１２４．０、１１９．１、１０７．
３、１０５．９、１０４．３、１０３．２、１０１．
５、１００．９、１００．７、９８．２、８５．２、８
１．２、７６．４、７６．２、７６．２、７５．３、７
３．３、７３．２、７２．４、７０．６、６９．８、６
９．６、６８．４、６１．０、５３．８、および５３．
４。Ｓ−Ｇ１；１４９．１、１４７．８、１４７．１、
１４７．１、１４２．６、１３４．９、１２３．８、１
１９．１、１０７．３、１０５．９、１０４．４、１０
１．８、１００．９、１００．７、９８．０、８５．
２、８１．１、７６．５、７６．４、７３．２、７２．
３、７０．６、６９．５、６０、７、５３．８および５
３．３。

【００２０】本発明に係るリグナン配糖体は、その分子
中に親油性のアグリコン部分であるセサミノールと親水
性の糖部分との両極性部分を有し、溶解性は水溶性と脂
溶性との中間程度のものである。特に糖鎖が１または２
個からなるセサミノールモノグリコシドやセサミノール
ジグリコシドは、酢酸エチル、イソプロピルアルコー
ル、ブチルアルコールあるいはアセトンなどの比較的極
性の低い有機溶剤にのみ溶解するのに対して、糖鎖が３
個であるセサミノールトリグリコシドは、親水性が高
く、水、メチルアルコール、エチルアルコールに対して
溶解性が高い。従って、化粧水、乳液、美容液などの化
粧品原料として、あるいは入浴剤などのトイレタリー製
品についても、好適に利用できる。

【００２１】本発明に係るリグナン配糖体を製造するに
は、例えばゴマ種子を用いて以下に述べる方法で調製す
ることが簡便である。すなわち、まずゴマ種子は、焙煎
済または未焙煎に関係なく使用でき、白ゴマ、黒ゴマ等
の種類、国内産、中国産、インド産、アフリカ産等の産
地、栽培用あるいは搾油用を問わず使用できる。またゴ
マの食用油の製造工程中に副生成する脱脂粕を原料とす
ることもできる。

【００２２】ゴマ種子を食品用ミキサーやブレンダー、
ホモジナイザー等の粉砕機に入れ粉砕する。得られた粉
砕物はｎ−ヘキサン等の脂溶性有機溶媒で油分を抽出し
て除去した脱脂粕としてもよい。次にリグナン配糖体を
抽出可能な低級アルコールまたはその含水物を、前記粉
砕物あるいはその脱脂粕に対して１〜１０倍（ｖ／wt）
（ただし、ｖ：容量、wt：重量を示す。以下同じ。）添
加し、必要に応じて粉砕および抽出操作を繰り返し行な
い、デカンテーション、遠心分離、濾過等の常法により
固形物を除去した後、水分およびアルコール分を常圧ま
たは減圧にて加熱または非加熱で除き、含水低級アルコ
ール抽出物を得る。該抽出物は、前記の本発明に係るリ
グナン配糖体を含み、このほか種々の糖鎖化合物を含む
混合物である。

【００２３】ここに前記含水低級アルコールとしては、
炭素数１〜４の直鎖状もしくは側鎖状低級アルコール、
例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イ
ソプロパノール、ｎ−ブタノール等と水を混合し、アル
コール濃度を３０〜１００％（ｖ／ｖ）、好ましくは５
０〜１００％（ｖ／ｖ）、より好ましくは５０〜８０％
（ｖ／ｖ）、最も好ましくは７０〜８０％（ｖ／ｖ）に
調節したものがよい。３０％（ｖ／ｖ）未満のアルコー
ル濃度では、本発明に係るリグナン配糖体を含まない水
溶性多糖類が多量に抽出されるため好ましくない。

【００２４】なお、前記含水低級アルコール抽出物中の
本発明に係るリグナン配糖体以外の不純物（脂溶性物質
および水溶性物質）を除くために、溶媒抽出処理を施す
ことが望ましい。すなわち、まず脂溶性不純物質を除く
ために、含水低級アルコール抽出物に対して２〜１０倍
（ｖ／wt）の非水溶性有機溶媒、例えばクロロホルムや
ｎ−ヘキサンと水を加えて抽出し、遠心分離等により二
相に分離する。有機溶媒相を除き、水相を濃縮乾固させ
る。このとき目的のリグナン配糖体は水相側に濃縮され
る。

【００２５】次に、水溶性不純物を除くために、この抽
出物に対して少量、好ましくは１〜５倍（ｖ／wt）の含
水アルコール（アルコール濃度３０〜１００％（ｖ／
ｖ））に分散させ、これを緩やかに撹拌して比較的多
量、好ましくは１０〜２００倍（ｖ／wt）のアルコール
に滴下する。静置後、遠心分離または分別濾過等により
沈殿物を除いた後、濃縮乾固し、粗リグナン配糖体を得
る。あるいは極性が中間的な溶媒で、かつ水に不溶ない
し難溶性の有機溶媒、例えばｎ−ブタノール、酢酸エチ
ル、メチルエチルケトン等を１〜１００倍（ｖ／ｖ）用
いて抽出する方法でもよい。なお必要であればこれらの
操作を繰り返す。かかる処理に用いるアルコールは前記
ゴマ種子の粉砕物の抽出時に用いられる低級アルコール
類と同様のものでよい。

【００２６】かくして上記の各処理で得られる粗リグナ
ン配糖体の主成分は前記構造式（Ｉ）で示したセサミノ
ールトリグルコシドであり、（ＩＩ）および（ＩＩＩ）
で示れるセサミノールジグルコシドやセサミノールモノ
グルコシドを含むものである。

【００２７】なお前記した含水低級アルコール抽出物お
よび粗リグナン配糖体は、必要に応じてシリカゲル、オ
クタデシルシリカ（ＯＤＳ）等の吸着剤を使用して、個
々のリグナン配糖体成分に分画、精製することができ
る。すなわち、例えばＯＤＳを充填したカラムを作成
し、これを水で平衡化した後、前記含水低級アルコール
抽出物または粗リグナン配糖体を負荷率０．１〜５％
（wt／ｖ）で供し、含水アルコール溶媒（アルコールと
してメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソ
プロパノール、ｎ−ブタノール等）を用い、アルコール
濃度を順次増加させる段階溶出法により、所定の画分を
溶出させる。なお、ここに得られる溶出画分は、必要に
応じてさらに前記吸着剤を用いる高速液体クロマトグラ
フィー（ＨＰＬＣ）、分取液体クロマトグラフィー等に
供して各成分をより一層高純度に精製することもでき
る。

【００２８】リグナン配糖体の化学的構造は、単一物質
まで高純度に精製した各成分を例えば酸加水分解してリ
グナン（アグリコン）部と糖部とに分け、これらをそれ
ぞれトリメチルシリル化してガスクロマトグラフィーに
供し、あるいは核磁気共鳴スペクトロスコピー、マスス
ペクトロスコピー等により分析することで確認できる。

【００２９】次に、本発明に係るリグナン配糖体の特徴
的な性状である、活性酸素種の消去活性を測定する方法
を以下に示す。ヒドロキシラジカル消去活性は、電子ス
ピン共鳴（ＥＳＲ）装置を用い、５, ５’−ジメチル−
１−ピロリン−Ｎ−オキシド（以下、ＤＭＰＯと略
す。）によるスピントラップ法（例えば Gow-Chin Yen
and Pin-Der Cuh 、J. Agric. Food Chem.、第４２巻、
第６２９〜６３２頁、１９９４年）にて測定する。すな
わち硫酸第１鉄溶液の存在下、過酸化水素はフェントン
反応によりヒドロキシラジカルとヒドロキシアニオンと
を生成する。このうちヒドロキシラジカルは共存させた
ＤＭＰＯに補足されＤＭＰＯ−ＯＨアダクトが得られ
る。このアダクトは比較的安定であり、ＥＳＲスペクト
ルにおいて特徴的な４重線を示す。このとき、反応液中
にヒドロキシラジカルを消去する活性を有する物質が共
存すると、ＤＭＰＯ−ＯＨアダクトのＥＳＲスペクトル
が減少する。このスペクトルの積分値の減少量から試料
のヒドロキシラジカル消去活性を測定できる。

【００３０】ヒドロキシラジカルを消去する活性を有す
る物質として、大柳善彦著、「ＳＯＤと活性酸素種調
節剤−その薬理的作用と臨床応用」（第２２５〜２２８
頁、１９８９年、（株）日本医学館）ではマニトール、
トリプトファン、ギ酸等をあげ、これらのヒドロキシラ
ジカル消去活性を調べているが、該活性はマニトールで
は１０μmol ／ml、トリプトファンでは２０μmol ／ml
およびギ酸では１００μmol ／mlの各存在量において測
定されたものである。これに対して本発明に係るリグナ
ン配糖体の試験量は１μmol ／ml以下で測定し、このよ
うな微少濃度でも充分なヒドロキシラジカル消去活性が
認められる。したがって本発明に係るリグナン配糖体
は、ヒドロキシラジカルを消去する有効成分として極め
て高い活性を有するものである。

【００３１】このため、前述した本発明に係るリグナン
配糖体を化粧品、トイレタリー製品、医薬部外品の種々
の皮膚適用製品に利用することは、ヒドロキシラジカル
による肌への悪影響を防止するうえで極めて有用である
と考えられる。この考えをもとになされた本発明の趣旨
は、前記構造式（Ｉ）で示されるリグナン配糖体を必須
成分として配合してなることを特徴とする化粧料に関す
るものである。本発明の化粧料の種類としては、特に限
定されるものではないが、とりわけ皮膚に対して使用す
る公知の各種化粧品を対象とすることが望ましく、例え
ばコールドクリーム、バニシングクリーム、エモリエン
トクリーム、サンスクリーンクリーム等の各種クリー
ム、乳液、化粧水、ファンデーション、洗顔料、美容
液、パック剤等があげられる。トイレタリー製品につい
ても同様に制限はないが、石けん、入浴剤等を好適に例
示できる。

【００３２】本発明の化粧料において特徴的に配合する
成分は、前記構造式（Ｉ）で示されるリグナン配糖体で
あり、前記構造式（ＩＩ）もしくは（ＩＩＩ）で示され
るリグナン配糖体の１種または２種を含むリグナン配糖
体類であり、これらの好ましい実施態様としては、ゴマ
種子の粉砕物もしくは脱脂粕を含水低級アルコールで抽
出処理して得られる抽出物を配合してなる化粧料であ
る。ここに含水低級アルコール抽出物とは、ゴマ種子か
ら本発明に係るリグナン配糖体を製造する方法（前述）
において記載したように、含水低級アルコール抽出物、
粗リグナン配糖体（溶剤抽出物）、および吸着剤を用い
たクロマトグラフィーで特定成分を濃縮した高純度精製
物をいう。

【００３３】かかるリグナン配糖体類の化粧料への配合
量は、リグナン配糖体の各成分の含有率のちがいにより
一律に規定しがたいが、例えば前述した含水低級アルコ
ール抽出物のときは化粧料全量に対して０．０５〜２０
重量％、好ましくは０．１〜１０重量％であり、粗リグ
ナン配糖体を配合するときは同じく０．０１〜１０重量
％、好ましくは０．０５〜５重量％であり、また高純度
精製物（前記構造式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）で示
されるリグナン配糖体のうち少なくとも１種以上を合計
量として約６０重量％以上含む。）を用いるときは同じ
く０．００１〜５重量％、好ましくは０．０１〜１重量
％である。これらの範囲を外れて少ないと本発明の所望
の効果を奏することができず、逆に多すぎると最終製品
において処方や色調等の品質安定性を損なったり、また
においの点で懸念を生じる場合がある。

【００３４】本発明の化粧料は、前記リグナン配糖体類
と他の公知の成分とを用いて、常法により調製すること
ができる。すなわち公知の油性成分、界面活性剤、保湿
剤、増粘剤、防腐剤、顔料、粉体、ｐＨ調節剤、抗酸化
剤、紫外線吸収剤、香料、色素、精製水等を適宜に配合
すればよい。

【００３５】具体的には、油性成分としては流動パラフ
ィン、イソパラフィン、ワセリン、スクワラン、ミツロ
ウ、カルナウバロウ、ラノリン、ミリスチン酸イソプロ
ピル、ミリスチン酸イソパルミチル、ミリスチン酸オク
チルドデシル、イソオクチル酸セチル、トリイソオクチ
ル酸グリセリル、トリカプリル酸グリセリル、カプリル
酸及びカプリン酸の混合脂肪酸のトリグリセリド、ジイ
ソオクチル酸ネオペンチルグリコールエステル、リンゴ
酸ジイソステアリル、イソノナン酸イソノニル、１２−
ヒドロキシステアリン酸コレステリル、イソステアリン
酸ジペンタエリスリトールエステル、オリーブ油、ホホ
バ油、月見草油、ユーカリ油、大豆油、菜種油、サフラ
ワー油、パーム油、ゴマ油、米胚芽油、タートル油、ミ
ンク油、ステアリン酸、オレイン酸、ベヘニン酸、ステ
アリルアルコール、セタノール、ベヘニルアルコール等
があげられる。

【００３６】界面活性剤としては、ポリオキシエチレン
セチルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテ
ル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキ
シエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレ
ンラウリルエーテル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ
油、ポリオキシエチレンソルビトールテトラオレエー
ト、ソルビタンモノオレエート、ソルビタントリステア
レート、グリセリルモノオレエート、グリセリルモノス
テアレート、レシチン、リゾレシチン、ポリグリセリン
やショ糖と前記脂肪酸とのモノ、ジ、トリまたはテトラ
エステル等があげられる。

【００３７】また保湿剤としては、多価アルコール類、
ヒアルロン酸、コラーゲン、エラスチン、天然保湿因子
（ＮＭＦ）、ピロリドンカルボン酸ソーダ、スフィンゴ
脂質、リン脂質、コレステロール等があげられ、増粘剤
としてはカルボキシビニルポリマー、カルボキシメチル
セルロース、ポリビニルアルコール、カラギーナン等が
あげられ、防腐剤としてはメチルパラベン、エチルパラ
ベン、プロピルパラベン、ブチルパラベン、安息香酸ナ
トリウム等を例示でき、顔料、粉体としてはタルク、カ
オリン、マイカ、ベントナイト、雲母、雲母チタン、酸
化チタン、ベンガラ、酸化鉄等があげられ、ｐＨ調節剤
としてはクエン酸−クエン酸ナトリウム等の緩衝剤があ
げられる。

【００３８】抗酸化剤としてはＢＨＴ、ＢＨＡ、ビタミ
ンＡ類およびそれらの誘導体並びにそれらの塩、ビタミ
ンＣ類およびそれらの誘導体並びにそれらの塩、ビタミ
ンＥ類およびそれらの誘導体並びにそれらの塩等があげ
られ、紫外線吸収剤としてはベンゾフェノン誘導体、パ
ラアミノ安息香酸誘導体、メトキシケイ皮酸誘導体、ウ
ロカニン酸等があげられる。

【００３９】これらを適宜に組み合わせ、加温もしくは
非加温状態で、混合、分散、乳化あるいは溶解させ、液
状、ペースト状、ゲル状、クリーム状（半固形状を含
む）または固形状となし、本発明の化粧料を得る。本発
明の化粧料は肌に直接または間接に塗布して使用する。

【００４０】なお本発明の化粧料においては、本発明に
係るリグナン配糖体と保湿剤とを併用して配合すること
により、本発明の効果すなわち皮膚にハリとツヤを付与
し、シワやたるみの形成を防ぐ効果がより一層顕著に発
揮される。かかる保湿剤としては公知の化粧料用原料で
あるヒアルロン酸、皮脂に類似する油剤（オリーブ油、
ホホバ油、スクワラン等）、天然保湿因子（ＮＭＦ）お
よびこれに類似する成分（アミノ酸、乳酸塩、ピロリド
ンカルボン酸ソーダ等）、スフィンゴミエリン、ホスフ
ァチジルコリン、ホスファチジルエタノールアミン、ホ
スファチジルイノシトール、ホスファチジルセリン、ホ
スファチジルグリセロール、ホスファチジン酸、これら
のリゾ体、およびこれらの混合リン脂質、レチノイド、
α−ヒドロキシ酸（グリコール酸、クエン酸、リンゴ
酸、乳酸、酒石酸等）等を例示でき、これらのうち特に
ヒアルロン酸および／またはピロリドンカルボン酸ソー
ダが好ましい。このときの併用割合は、本発明に係るリ
グナン配糖体／保温剤＝１／１００〜１００／１（重量
比）がよい。

【００４１】本発明の化粧料において、前記構造式
（Ｉ）、（ＩＩ）または（ＩＩＩ）のリグナン配糖体と
下記の構造式（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）および（ＶＩ
Ｉ）から選ばれる１種または２種以上のリグナン配糖体
との混合物を主成分として配合してなる化粧料は本発明
の効果である皮膚にハリとツヤを付与し、シワやたるみ
を防ぐ効果が一層顕著に発揮される。

【００４２】（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）で示されるリ
グナン配糖体の構造は、セサミノール配糖体と同様にリ
グナンのアグリコン部と１分子あるいは複数の糖が結合
した糖部から構成されているが、アグリコン部は、２個
のメチレンジオキシフェニル基と３−７ジオキシアビシ
クロオクタン環の一部が開裂したものであり、そのヒド
ロキシル基に糖残基が１から３分子結合する構造であ
る。

【００４３】

【化１１】（式中、Ｒはグルコース、ガラクトースおよびフルクト
ースからなる群より選ばれる１種のグルコシル残基を表
し、ｍは１〜３の整数値の何れかを表し、ｎは０または
１の整数値を表す。）

【化１２】（式中、Ｇｌｃはグルコース残基を表す。）

【化１３】（式中、Ｇｌｃはグルコース残基を表す。）

【化１４】（式中、Ｇｌｃはグルコース残基を表す。）

【００４４】構造式（ＩＶ）で示されるリグナン配糖体
は、２個のメチレンジオキシフェニル基を有するアグリ
コン部分とそのヒドロキシル基にグルコース、ガラクト
ースまたはフルクトースの糖残基が１〜３分子結合して
いる糖部分とから構成されるものである。本発明で対照
とするリグナン配糖体は、好ましくは前記構造式（Ｉ
Ｖ）において糖残基がジグルコシド残基および／または
トリグルコシド残基であるグルコシドリグナンであり、
さらにより好ましくは前記の構造式（Ｖ）、（ＶＩ）も
しくは（ＶＩＩ）で示されるものの１種または２種以
上、あるいはこれらを主成分とするものである。

【００４５】かかるリグナン配糖体は、化学的合成法に
よって調製してもよいが、以下に述べるように例えばゴ
マ種子を原料として、この発芽物から容易に単離される
物質であり、前記構造式（Ｖ）（以下、ＳＧ−１と略記
することがある。）、（ＶＩ）（以下、ＳＧ−３と略記
することがある。）および（ＶＩＩ）（以下、ＳＧ−５
と略記することがある。）は、それぞれ以下に示すよう
な機器分析による理化学的特性値を有する。

【００４６】紫外線吸収スペクトルおよび赤外線吸収ス
ペクトルのデータは次のとおりである。ＳＧ−１；ＵＶ
λmax （メタノール溶液。以下ＭｅＯＨと略記。）nm
（logε）２３０（４．１０）、２８１（３．７４）お
よび３１１（３．６６）、ＩＲν（cm^-1）（帰属）３４
００（ＯＨ）、２９５０（ＣＨ）、１６７０、１６２
０、１５０５、１５００、１４５０（aromatic ring 。
以下Ａｒと略記。）、１２６０（Ａｒ−Ｏ−Ｃ）および
１０４０（Ｃ−Ｏ−Ｃ）。ＳＧ−３；ＵＶλmax （Ｍｅ
ＯＨ）nm（log ε）２３０（４．００）、２８０（３．
６０）および３１０（３．５０）、ＩＲν（cm^-1）（帰
属）３４００（ＯＨ）、２９００（ＣＨ）、１６６０、
１６１０、１５１０、１４９０、１４５０（Ａｒ）、１
２６０（Ａｒ−Ｏ−Ｃ）および１０４０（Ｃ−Ｏ−
Ｃ）。ＳＧ−５；ＵＶλmax （ＭｅＯＨ）nm（log ε）
２３１（４．２２）、２８０（３．８１）および２９９
（３．８３）、ＩＲν（cm^-1）（帰属）３４００（Ｏ
Ｈ）、２９００（ＣＨ）、１６７０、１５１０、１４９
０、１４５０（Ａｒ）、１２６０（Ａｒ−Ｏ−Ｃ）およ
び１０４０（Ｃ−Ｏ−Ｃ）。

【００４７】質量分析によるＳＧ−１、ＳＧ−３および
ＳＧ−５の分子量は、ＳＧ−１：８５６、ＳＧ−３：６
９４、ＳＧ−５：７１０である。

【００４８】ＳＧ−１、ＳＧ−３およびＳＧ−５の核磁
気共鳴スペクトル（¹³Ｃ−ＮＭＲ）のスペクトル値を以
下に示す。ＳＧ−１；１９８．４、１５１．９、１４
８．０、１４７．６、１４７．０、１３５．２、１３
１．９、１２４．８、１１９．６、１０７．４、１０
７．３、１０７．２、１０６．２、１０３．７、１０
３．２、１０１．７、１００．６、１００．９、８２．
７、８１．５、７６．３、７６．１、７６．１、７５．
７、７５．５、７４．８、７４．４、７３．２、６９．
７、６９．６、６９．５、６９．４、６８．３、６５．
７、６０．９、６０．７、５１．３および４６．７。Ｓ
Ｇ−３；１９８．３、１５２．０、１４８．１、１４
７．６、１４７．０、１３５．２、１３１．８、１２
４．８、１１９．６、１０７．３、１０７．２、１０
７．１、１０６．２、１０３．８、１０１．１、１０
１．７、１００．６、８２．８、８１．６、７６．３、
７６．３、７５．７、７５．７、７４．４、６９．６、
６９．５、６９．４、６５．７、６０．８、６０．８、
５１．３および４６．７。ＳＧ−５；１９５．９、１５
１．８、１５１．２、１４８．２、１４７．８、１４
２．４、１３１．３、１２４．５、１０８．５、１０
７．４、１０７．１、１０７．１、１０５．４、１０
３．５、１０１．８、１００．７、１００．６、９９．
３、８１．３、７６．３、７６．３、７５．９、７５．
９、７４．０、６９．３、６９．３、６７．９、６５．
０、６０．７、６０．７、４８．７および４５．１。

【００４９】本発明に係るリグナン配糖体は、その分子
中に親油性のアグリコン部分と親水性の糖部分との両極
性部分を有し、溶解性は水溶性と脱溶性との中間程度の
ものである。このリグナン配糖体は、既知文献に未記載
の新規な化合物であり、またゴマ種子を原料として単離
できるがゴマ種子そのものにはほとんど存在せず、ゴマ
種子を加湿ないし発芽させることにより、とくに発芽の
初期段階において著しく増加する物質であり、かかる存
在および現象はこれまで知られていなかった。

【００５０】さらに本発明に係るリグナン配糖体は、そ
の立体構造に起因して、β−グルコシダーゼやセルラー
ゼ等の糖鎖加水分解酵素の作用を全く受けないという生
化学的安定性を具備している。このことは、該リグナン
配糖体とほぼ同一の極性や分子量を有し、従来は該配糖
体との相互分離が困難であった、既知のセサミノール配
糖体やステロール配糖体等の他の糖脂質やオリゴ糖等
が、前記糖鎖加水分解酵素の作用を受けて容易に加水分
解されることと対照的である。

【００５１】本発明に係るリグナン配糖体を製造するに
は、例えばゴマ種子の発芽物を用いて以下に述べる方法
で調製することが簡便である。すなわち、まずゴマ種子
は焙煎等の高温処理を施していないものであれば、白ゴ
マ、黒ゴマ等の種類、国内産、中国産、インド産、アフ
リカ産等の産地、栽培用あるいは搾油用を問わず使用で
きる。これを、水中または水分を含有できる適当な培
地、例えば寒天、石英砂、海砂、脱脂綿、砂、土等の好
ましくは滅菌処理した培地に均一に撒き、１０〜５０
℃、好ましくは３０〜４０℃にて水分を適時に補いなが
ら、５〜１００時間、好ましくは２４〜７２時間培養を
行なう。培養は照光下または暗条件下のいずれでも構わ
ない。かかる処理により、ゴマ種子の加湿物あるいは発
芽物中に本発明に係るリグナン配糖体を生成かつ蓄積せ
しめることができる。

【００５２】水で膨潤または発芽したごま種子を培地か
ら分離した後、食品用ミキサーやブレンダー、ホモジナ
イザー等の粉砕機に入れ粉砕する。得られた粉砕物はｎ
−ヘキサン等の脱溶性有機溶媒で油分を抽出して除去し
た脱脂粕としてもよい。次にリグナン配糖体を抽出可能
な低級アルコールまたはその含水物を、前記粉砕物ある
いはその脱脂粕に対して１〜１０倍（ｖ／wt）（ただ
し、ｖ：容量、wt：重量を示す。以下同じ。）添加し、
必要に応じて粉砕および抽出操作を繰り返し行ない、デ
カンテーション、遠心分離、濾過等の常法により固形物
を除去した後、水分およびアルコール分を常圧または減
圧にて加熱または非加熱で除き、含水低級アルコール抽
出物を得る。該抽出物は、前記の本発明に係るリグナン
配糖体を含み、このほか種々の糖鎖化合物を含む混合物
である。

【００５３】

【実施例】以下に参考例および実施例を示して本発明を
具体的に説明する。参考製造例１中国産白ゴマ種子１００ｇを１００mlの含水メタノール
（８０％（ｖ／ｖ））とともにブレンダーで粉砕した。
残渣を濾過し、濾液を濃縮乾固して含水メタノール抽出
物を得た。ついで該抽出物に水およびｎ−ヘキサンで抽
出洗浄して脂溶性物質を除き、ついで水飽和のｎ−ブタ
ノールを加えて抽出洗浄して水溶性物質を除き、粗リグ
ナン配糖体を得た。この粗リグナン配糖体を１００mlの
含水メタノール（８０％（ｖ／ｖ））に再溶解し、高速
液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）に供して組成を分
析した。

【００５４】ＨＰＬＣ条件は、ポンプ（ＣＣＰＭ、東ソ
ー社製）にカラム（Soken Pak ＯＤＳ−Ｗ５μ、１０mm
φ×２５０mm）、紫外線吸収検出器（ＵＶ−８０００、
東ソー社製）を接続し、溶出は、水：メタノールが９
０：１０（ｖ：ｖ）から開始して６０分後に同１０：９
０（ｖ：ｖ）となる直線グラジェントを用い、流速を１
ml／min 、検出波長は２８０nmとした。

【００５５】ＨＰＬＣ分析の結果、セサミンを外標準と
して粗リグナン配糖体中のリグナン配糖体の組成および
含量を求めたところ、Ｓ−Ｇ３（構造式（Ｉ））が主成
分であり、Ｓ−Ｇ２（構造式（ＩＩ））およびＳ−Ｇ１
（構造式（ＩＩＩ））を含み、これらは粗リグナン配糖
体中に３００mg存在し、その組成はＳ−Ｇ３が８５％、
Ｓ−Ｇ２が１０％、Ｓ−Ｇ１が５％であった。

【００５６】なお、各リグナン配糖体成分の化学的構造
は、前記と同条件の分取ＨＰＬＣで単一成分まで高純度
化した各精製物を用い、次の方法により確認した。すな
わち各精製物に１Ｎ塩酸を加え、１００℃で３０分間加
水分解せしめた後、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層
および水層に分けた。酢酸エチル層は４０℃以下で濃縮
乾固、ＴＭＳ−ＰＺ（東京化成工業社製）でトリメチル
シリル化処理し、ガスクロマトグラフィー（ＧＬＣ）に
供してリグナンを定量分析した（外標準：セサミン）。

【００５７】このＧＬＣ条件は次のとおり。ＧＬＣ装
置：ヒューレットパッカード社製５８９０、カラム：Ｄ
Ｂ−１７ＨＴ（１５ｍ×０．３１９mm、ｆｉｌｍｔｈ
ｉｃｋｎｅｓｓ：０．１５μｍ、Ｊ＆ＷＳＣＩＥＮＴ
ＩＦＩＣ社製）、注入法：スプリット法（スプリット比
１／１０）、カラム温度：２７０℃、キャリアガス：ヘ
リウム。

【００５８】また水層をＨＰＬＣ用前処理フィルター
（孔径：０．２μｍ、マイショリディスクＷ−１３−
２、東ソー社製）で濾過し、濾液にアセトン５mlを加え
て減圧下で濃縮乾固後、ＴＭＳ−ＰＺ（前出と同じ）で
トリメチルシリル化処理し、これをＧＬＣに供して糖を
定量分析した（外標準：グルコース、ガラクトース、フ
ルクトース）。

【００５９】このＧＬＣ条件は、カラム：ＤＢ−１７０
１（１５ｍ×０．２５mm、ｆｉｌｍｔｈｉｃｋｎｅｓ
ｓ：１．０μｍ：Ｊ＆ＷＳＣＩＥＮＴＩＦＩＣ社
製）、注入法：スプリット法（スプリット比１／５
０）、カラム温度：１８０℃とする以外は前記リグナン
分析の場合と同じである。

【００６０】参考製造例２参考製造例１に記載の方法で得られた粗リグナン配糖体
を、ＯＤＳを担体とする分配クロマトグラフィーに供し
た。ＹＭＣ−ＧＥＬＯＤＳ−Ａ（山村化学（株）製）
６０ｇを直径３cm、長さ５０cmのガラス性カラムに充填
して、水を流して平衡化した。これに前記粗リグナン配
糖体１ｇをカラムの上部に負荷した。水から順次メタノ
ール濃度を増加させる段階溶出法によって、分画成分を
溶出させた。３０〜６０％（ｖ／ｖ）メタノールで溶出
する画分を集め、減圧濃縮したところ約１００mgのカラ
ム分画物が得られた。

【００６１】これを分取ＨＰＬＣに繰り返し供して、各
リグナン配糖体成分が単一となるまで精製を行った。そ
の結果、Ｓ−Ｇ３、Ｓ−Ｇ２およびＳ−Ｇ１の各リグナ
ン配糖体の精製物が各５〜１０mg得られた。これらの全
リグナン配糖体成分の含有率は、種子粉砕物あたり０．
２％（wt／wt）、また含水メタノール抽出物当り５.０
％（wt／wt）であった。

【００６２】参考製造例３前記構造式（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）で示される化合
物のうち１種または２種以上のリグナン配糖体をゴマ発
芽体より抽出し、参考製造例１または２によって製造し
た含水メタノール抽出物または粗リグナン配糖体に混合
し、化粧料として配合する製造例を以下に示す。予め滅
菌した石英砂をステンレス製のバットに敷き、その上に
中国産ゴマ種子１ｋｇを撒き、蒸留水を十分に噴霧しな
がら、４０度の恒温槽中で２日間培養し、発芽させた。
発芽状態が同程度の一定量の発芽物を１０ｌの含水メタ
ノール（８０％（ｖ／ｖ））とともにブレンダーで粉砕
した。残渣を濾過し、濾液を濃縮乾固して発芽体由来含
水メタノール抽出物を得た（約２００ｇ）。ついで該抽
出物をｎ−ヘキサンで抽出洗浄して脂溶性物質を除き、
ついで水飽和のｎ−ブタノールで抽出洗浄して水溶性物
質を除き、発芽体由来粗リグナン配糖体を得た（約６０
ｇ）。ＴＭＣ−ＧＥＬＯＤＳ−Ａ（山村化学（株）
製）６００ｇを直径３０ｃｍ、長さ１００ｃｍのガラス
カラムに充填して、水を流して平衡化した。これに前記
発芽体由来粗リグナン配糖体１０ｇを負荷した。水から
順次メタノール濃度を増加させる段階溶出法によって、
分画成分を溶出させた。３０〜６０％（ｖ／ｖ）メタノ
ールで溶出する画分を集め、減圧濃縮したところ約１ｇ
の発芽体由来カラム分画物が得られた。この分画操作を
繰り返して約６ｇの発芽体由来カラム分画物を得た。こ
の発芽体由来カラム分画物を、分取ＨＰＬＣに繰り返し
供して発芽体由来の各リグナン配糖体成分が単一となる
まで精製した。その結果、前記構造式（ＩＶ）、
（Ｖ）、（ＶＩ）で示される各化合物の精製物が、各１
００〜２００ｍｇ得た。この前記構造式（ＩＶ）、
（Ｖ）、（ＶＩ）で示される各化合物の精製物を、参考
製造例１によって製造された含水メタノール抽出物に対
して、５．０％（wt／wt）となるよう混合して、混合含
水メタノール抽出物１ｇを得た。

【００６３】参考試験例１リグナン配糖体成分のヒドロキシラジカルに対する消去
活性を測定した。すなわち、電子スピン共鳴（ＥＳＲ）
装置を用い、ＤＭＰＯによるスピントラップ法でヒドロ
キシラジカル消去活性を測定した。０．５５mMジエチレ
ントリアミンＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”五酢酸を含む
０．１mM硫酸第１鉄溶液７５μl 、１mM過酸化水素溶液
７５μl 、８．８mMのＤＭＰＯ溶液２０μl および下記
リグナン配糖体水溶液５０μl を混合して反応液とし
た。参考製造例２で得た精製物（Ｓ−Ｇ３）を該反応液
中の濃度が０〜１．０μmol ／mlの所定濃度となるよう
に加え、各々のＤＭＰＯ−ＯＨアダクトのスペクトルを
ＥＳＲ装置で測定した。ＥＳＲの測定条件は、ＥＳＲ装
置（日本電子社製、ＪＥＳ−ＲＥ１Ｘ）を用い、磁場：
３３４．５±５mT、出力：８mV、変調：１００kHz 、室
温にて測定、応答時間：０．１ｓとし、酸化マグネシウ
ム中のマンガンイオン（Ｍｎ²⁺）を標準物質とした。Ｓ
Ｇ−３によるヒドロキシラジカルの消去活性のＥＳＲス
ペクトルを図１（Ａ）〜図１（Ｄ）に示した。Ｓ−Ｇ３
が無添加のＥＳＲスペクトル（図１（Ａ））に比べ、Ｓ
−Ｇ３の添加濃度が増すにつれ明らかにスペクトラムは
減少した（図１（Ｂ）、図１（Ｃ）および図１
（Ｄ））。このことにより、Ｓ−Ｇ３はヒドロキシラジ
カルを消去する活性を有することが明らかになった。

【００６４】参考試験例２参考試験例１および２に記載の方法において、ヒドロキ
シラジカル測定反応液に添加するリグナン配糖体成分の
種類（参考製造例２で得たＳ−Ｇ３、Ｓ−Ｇ２およびＳ
−Ｇ１の各精製物）および濃度を変えてＥＳＲスペクト
ルを測定し、その積分値と添加濃度との関係を各配糖体
成分について求めた。その結果、図２に示したように、
Ｓ−Ｇ３、Ｓ−Ｇ２およびＳ−Ｇ１の各リグナン配糖体
成分のいずれも反応液中に０. ０１〜１. ０μmol ／ml
の濃度範囲の添加量で、ヒドロキシラジカルを消去する
強い活性が認められた。

【００６５】参考試験例３参考製造例１で得た含水メタノール抽出物および粗
リグナン配糖体、カラム分画物を試料とし、参考試験
例１と同様の方法でヒドロキシラジカル消去活性を測定
した。その結果、各試料の無添加時のヒドロキシラジカ
ル強度の５０％を消去する活性を示す各試料の添加濃度
は：３０μmol ／ml、：２μmol ／ml、および：
０．１μmol ／mlであった。このことから、リグナン配
糖体（Ｓ−Ｇ３、Ｓ−Ｇ２およびＳ−Ｇ１）は各成分の
精製物のみならず、混合物であっても十分なヒドロキシ
ラジカル消去能を保持していることが明らかになった。

【００６６】実施例１（クリーム）表１に示す処方および下記の製造方法によりクリームを
調製した。また比較のためのクリームを同様に調製し、
両クリームの性状を評価した。その結果を表２に示す。
本発明のクリームは肌に対してハリとツヤを与える効果
が大きく、シワやたるみの形成を防止する効果が認めら
れた。

【００６７】

【表１】

【００６８】〔製造方法〕（１）〜（４）、（７）、（８）および（１０）を
加熱しながら混合し、７０〜８０℃に保つ。（１２）に（５）、（６）、（９）および（１１）
を加えて加熱しながら混合し、７０〜８０℃に保つ。の混合物にの混合物を徐々に加えながら攪拌
し、均一に乳化する。の乳化物を水浴に置き、室温になるまで攪拌を続
けてクリームを得る。

【００６９】〔評価方法〕２０〜５０代の女性１０名を
パネラーとし、，毎日、朝夕の洗顔後２回、１ヵ月間に
わたって、本発明クリームおよび比較クリームの各適量
を顔面に塗布した。各クリームの評価は以下の基準によ
った。判定内容 ──────────────────────────────────── ○（効果が認められた）：肌にハリ、ツヤが付与された、シワ・たるみが改善された。 △（効果がやや認められた）：肌にハリ、ツヤがやや付与された、シワ・たるみが改善された。 ×（効果が認められなかった）：使用前と変わらない。 ────────────────────────────────────

【００７０】

【表２】

【００７１】実施例２（乳液）表３に示す処方および下記の製造方法により乳液を調製
した。また比較のための乳液を同様に調製し、両乳液の
性状を評価した（評価方法および基準は実施例１と同
じ）。その結果を表４に示す。本発明の乳液は肌に対し
てハリとツヤを与える効果が大きく、シワやたるみの形
成を防止する効果が認められた。

【００７２】

【表３】

【００７３】〔製造方法〕（１）〜（３）、（６）、（７）および（９）を加
熱しながら混合し、７０〜８０℃に保つ。（１１）に（４）、（５）、（８）および（１０）
を加えて加熱しながら混合し、７０〜８０℃に保つ。の混合物にの混合物を徐々に加えながら攪拌
し、均一に乳化する。の乳化物を水浴に置き、室温になるまで攪拌を続
けて乳液を得る。

【００７４】

【表４】注）評価基準は実施例１と同じ。

【００７５】実施例３（化粧水）表５に示す処方で化粧水を調製し、実施例１と同様の方
法で評価したところ、本発明品（３−１〜３−３）はい
ずれも肌に対してハリとツヤを与える効果が大きく、特
に３−３（ピロリドンカルボン酸ソーダとリグナン配糖
体との併用）ではその効果が顕著であった（表６参
照）。このことから本発明品では、皮膚のシワやたるみ
の形成を防ぐ効果が認められることが明らかになった。

【００７６】

【表５】

【００７７】

【表６】注）評価基準は実施例１に同じ。

【００７８】実施例４（美容液）表７に示す処方で美容液を調製し、実施例１と同様の方
法で評価したところ、本発明品（４−１〜４−３）はい
ずれも肌に対してハリとツヤを与える効果が大きく、特
に４−２および４−３（ヒアルロン酸とリグナン配糖体
との併用）ではその効果が顕著であった（表８参照）。
このことから本発明品では皮膚のシワやたるみの形成を
防ぐ効果が認められることが明らかになった。

【００７９】

【表７】

【００８０】

【表８】注）評価基準は実施例１と同じ。

【００８１】実施例５（クリーム）表９に示す処方および下記の製造方法によりクリームを
調製した。また比較のためのクリームを同様に調製し、
両クリームの性状を評価した。その結果を表１０に示
す。本発明のクリームは肌に対してハリとツヤを与える
効果が一層大きく、シワやたるみの形成を防止する効果
が認められた。

【００８２】

【表９】

【００８３】〔製造方法〕（１）〜（４）、（７）、（８）および（１０）を
加熱しながら混合し、７０〜８０℃に保つ。（１２）に（５）、（６）、（９）および（１１）
を加えて加熱しながら混合し、７０〜８０℃に保つ。の混合物にの混合物を徐々に加えながら攪拌
し、均一に乳化する。の乳化物を水浴に置き、室温になるまで攪拌を続
けてクリームを得る。

【００８４】

【表１０】注）評価基準は実施例１と同じ。

【００８５】

【発明の効果】本発明によれば、ゴマ種子の発芽物等か
ら容易に得られ、ヒドロキシラジカルを消去する作用の
ある前記構造式（Ｉ）で示されるリグナン配糖体を主成
分とし、あるいは前記構造式（ＩＩ）、もしくは（ＩＩ
Ｉ）で示されるリグナン配糖体のうち少なくとも１種以
上を混合物として配合してなる化粧料が提供される。本
化粧料は肌にハリ、ツヤを与え、皮膚のシワやたるみの
形成を防止する効果を奏する。また該効果は、前記化粧
料に保湿剤を併用することによってさらに顕著に発現さ
れる。

【図面の簡単な説明】

【図１】５，５’−ジメチル−１−ピロリン−Ｎ−オキ
シド−ＯＨアダクトの電子スピン共鳴スペクトルであ
り、リグナン配糖体成分（Ｓ−Ｇ３）の添加量によるヒ
ドロキシラジカル消去活性の変化を示す図である。Ｓ−
Ｇ３の添加濃度が図１（Ａ）：無添加、図１（Ｂ）：
０．０５０μmol ／ml、図１（Ｃ）：０．１２μmol／m
l、図１（Ｄ）：０．２５μmol ／mlである。Ｍｎ²⁺は
酸化マグネシウム中のマンガンイオン（標準物質）を示
す。

【図２】５，５’−ジメチル−１−ピロリン−Ｎ−オキ
シド−ＯＨアダクトの電子スピン共鳴スペクトル強度の
積分値とリグナン配糖体成分（Ｓ−Ｇ３、Ｓ−Ｇ２およ
びＳ−Ｇ１）の添加濃度との関係を示す図である。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記の構造式（Ｉ）で示されるセサミノ
ールトリグリコシドであるリグナン配糖体を配合してな
る化粧料。【化１】（式（Ｉ）中、Ｇｌｃはグルコース、ガラクトースおよ
びフルクトースからなる群より選ばれるグリコシル残基
を表す。）
【請求項２】請求項１に記載の化合物を主成分とし、
下記の構造式（ＩＩ）もしくは（ＩＩＩ）で示されるリ
グナン配糖体の１種または２種以上を含むリグナン配糖
体を配合してなる化粧料。【化２】（式（ＩＩ）中、Ｇｌｃはグルコース、ガラクトースお
よびフルクトースからなる群より選ばれるグリコシル残
基を表す。）【化３】（式（ＩＩＩ）中、Ｇｌｃはグルコース、ガラクトース
およびフルクトースからなる群より選ばれるグリコシル
残基を表す。）
【請求項３】リグナン配糖体がゴマ種子の粉砕物もしく
は脱脂粕の含水低級アルコール抽出物である請求項１ま
たは２に記載の化粧料。
【請求項４】請求項１〜３のいずれか１項に記載の化
粧料がさらに保湿剤を含有してなる前記化粧料。
【請求項５】保湿剤がヒアルロン酸および／またはピ
ロリドンカルボン酸ソーダである請求項４に記載の化粧
料。
【請求項６】下記の構造式（ＩＶ）、（Ｖ）、（Ｖ
Ｉ）および（ＶＩＩ）で示される化合物から選ばれる１
種または２種以上の化合物であるリグナン配糖体と前記
構造式（Ｉ）、（ＩＩ）および（ＩＩＩ）から選ばれる
１種または２種以上の化合物との混合物を主成分として
配合してなる化粧料。【化４】（式（ＩＶ）中、Ｒはグルコース、ガラクトースおよび
フルクトースからなる群より選ばれる１種のグルコシル
残基を表し、ｍは１〜３の整数値の何れかを表し、ｎは
０または１の整数値を表す。）【化５】（式（Ｖ）中、Ｇｌｃはグルコース残基を表す。）【化６】（式（ＶＩ）中、Ｇｌｃはグルコース残基を表す。）【化７】（式（ＶＩＩ）中、Ｇｌｃはグルコース残基を表す。）