JP2746558B2 - ケラチン物質のパーマネントリシェイプ方法 - Google Patents
ケラチン物質のパーマネントリシェイプ方法Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、特にヒトの髪等の
ケラチン繊維のようなケラチン物質の新規な処理方法に
関し、特にパーマネントウェーブをかけた髪の形態での
これら繊維のパーマネントリシェイプ（パーマネント再
形成）を得る目的のためのものであって、特に上記の方
法はヘアーサロン、ビューティーサロン、美容サロン等
において業務用に使用することが可能である。
ケラチン繊維のようなケラチン物質の新規な処理方法に
関し、特にパーマネントウェーブをかけた髪の形態での
これら繊維のパーマネントリシェイプ（パーマネント再
形成）を得る目的のためのものであって、特に上記の方
法はヘアーサロン、ビューティーサロン、美容サロン等
において業務用に使用することが可能である。
【０００２】
【従来の技術】髪のパーマネントリシェイプを得るため
の最も一般的な技術としては、第１段階において、還元
剤を含む組成物を用いてケラチン（シスチン）のジスル
フィドブリッジ−Ｓ−Ｓ−を開裂し（還元段階）、好ま
しくはこのように処理した髪を洗い流した後に上記ジス
ルフィドブリッジを再形成し、第２段階において、予め
張力を与えておいた（カーラーなどによる）髪に酸化組
成物を適用して（酸化段階、定着段階としても知られ
る）、最終的に髪に望ましい形状を与えることが知られ
ている。したがってこの技術によると、髪にウェーブを
つけるか、ストレートにするか、髪からカールを取り除
くことが、区別なく可能である。上述のような化学処理
によりセットした髪の新たな形状は、著しく長持ちし、
特に水もしくはシャンプーを用いる洗浄の作用に耐え、
このことはヘアーセット等の一時的なリシェイプのため
の単純な標準的技術と対照をなしている。
の最も一般的な技術としては、第１段階において、還元
剤を含む組成物を用いてケラチン（シスチン）のジスル
フィドブリッジ−Ｓ−Ｓ−を開裂し（還元段階）、好ま
しくはこのように処理した髪を洗い流した後に上記ジス
ルフィドブリッジを再形成し、第２段階において、予め
張力を与えておいた（カーラーなどによる）髪に酸化組
成物を適用して（酸化段階、定着段階としても知られ
る）、最終的に髪に望ましい形状を与えることが知られ
ている。したがってこの技術によると、髪にウェーブを
つけるか、ストレートにするか、髪からカールを取り除
くことが、区別なく可能である。上述のような化学処理
によりセットした髪の新たな形状は、著しく長持ちし、
特に水もしくはシャンプーを用いる洗浄の作用に耐え、
このことはヘアーセット等の一時的なリシェイプのため
の単純な標準的技術と対照をなしている。
【０００３】パーマネントウェーブ実施の第１段階を実
行するために用いる還元組成物は、一般的に還元剤とし
て、亜硫酸塩類、亜硫酸水素塩類もしくはチオール類を
含む。上記還元剤の中でも、システイン及びその様々な
誘導体、システアミン及びその誘導体、チオ乳酸、チオ
グリコール酸及び特にその、モノチオグリコール酸グリ
セリル等のエステル、及びチオグリセリオールを挙げる
ことができる。
行するために用いる還元組成物は、一般的に還元剤とし
て、亜硫酸塩類、亜硫酸水素塩類もしくはチオール類を
含む。上記還元剤の中でも、システイン及びその様々な
誘導体、システアミン及びその誘導体、チオ乳酸、チオ
グリコール酸及び特にその、モノチオグリコール酸グリ
セリル等のエステル、及びチオグリセリオールを挙げる
ことができる。
【０００４】上記の定着段階を行うために、通常、実際
は過酸化水素水溶液もしくは臭素酸アルカリ金属をベー
スとする組成物を使用する。
は過酸化水素水溶液もしくは臭素酸アルカリ金属をベー
スとする組成物を使用する。
【０００５】当該技術においては、マンガン塩の存在下
で髪のパーマネントリシェイプのための工程を実施する
ことが知られている。
で髪のパーマネントリシェイプのための工程を実施する
ことが知られている。
【０００６】米国特許ＵＳ-Ａ-２，５４０，９８０に
は、パーマネントリシェイプ工程中にマンガン塩で髪を
処理することが記載されている。マンガン塩は、酸化触
媒として大気中の酸素と作用する。この方法によれば、
過酸化水素水溶液型の定着剤の使用を要する定着段階を
不要とすることができる。上記の処理は、還元組成物の
適用前にマンガン塩で髪を前処理すること、もしくはマ
ンガン塩を含む還元組成物を適用することのいずれかに
よってなる。
は、パーマネントリシェイプ工程中にマンガン塩で髪を
処理することが記載されている。マンガン塩は、酸化触
媒として大気中の酸素と作用する。この方法によれば、
過酸化水素水溶液型の定着剤の使用を要する定着段階を
不要とすることができる。上記の処理は、還元組成物の
適用前にマンガン塩で髪を前処理すること、もしくはマ
ンガン塩を含む還元組成物を適用することのいずれかに
よってなる。
【０００７】仏国特許ＦＲ-Ａ-１，５０５，９９２に
は、引き続いてヘアーセットを受ける髪の前処理が記載
され、上記の方法はパーマネントウェーブと類似である
が、髪に機械的なリシェイプを与えることがない（カー
ラーあるいはローラーを用いない）化学プロセスからな
る。このように髪に行うヘアーセットは、より優れた品
質で、より優れた保持性のものである。上記方法の定着
段階は、過酸化水素水溶液のような酸化剤なしで、マン
ガン塩を還元組成物に加えることによって行ってもよ
い；これらの効果としては、大気中の酸素の存在下、酸
化に触媒作用を与える。この文献の実施例４及び６によ
れば、マンガン塩を含む触媒ローションは、ケラチンを
中和するために還元段階に続く洗い流し工程の後で適用
してもよい；このようなローションを適用することによ
って、還元段階中に使用されるメルカプタンを起源とす
るにおいは、どれも除くことが可能である。
は、引き続いてヘアーセットを受ける髪の前処理が記載
され、上記の方法はパーマネントウェーブと類似である
が、髪に機械的なリシェイプを与えることがない（カー
ラーあるいはローラーを用いない）化学プロセスからな
る。このように髪に行うヘアーセットは、より優れた品
質で、より優れた保持性のものである。上記方法の定着
段階は、過酸化水素水溶液のような酸化剤なしで、マン
ガン塩を還元組成物に加えることによって行ってもよ
い；これらの効果としては、大気中の酸素の存在下、酸
化に触媒作用を与える。この文献の実施例４及び６によ
れば、マンガン塩を含む触媒ローションは、ケラチンを
中和するために還元段階に続く洗い流し工程の後で適用
してもよい；このようなローションを適用することによ
って、還元段階中に使用されるメルカプタンを起源とす
るにおいは、どれも除くことが可能である。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】出願人は、髪にマンガ
ン塩が存在すると、残留程度の存在であっても、髪のも
つ、適切に染色される能力に関して問題をきたすことを
観察している。したがって、このように処理された髪に
適用される酸化染料では、マンガン塩の供給なしにパー
マネントウェーブをかけた髪に得られるものとは染色結
果が異なる：その色合いが異なる。したがって、ヘアー
スタイリストは処置をしていない髪で通常得られる結果
を出すことができない。このことはまた、元々パーマネ
ントウェーブがかかっている一方で長く伸びてもいる頭
髪に染色を実施する際には、必ず問題を伴う：パーマネ
ントウェーブがかかった髪と、新たに伸びてきたパーマ
ネントウェーブがかかっていない髪との間に異なる比色
が観察される。
ン塩が存在すると、残留程度の存在であっても、髪のも
つ、適切に染色される能力に関して問題をきたすことを
観察している。したがって、このように処理された髪に
適用される酸化染料では、マンガン塩の供給なしにパー
マネントウェーブをかけた髪に得られるものとは染色結
果が異なる：その色合いが異なる。したがって、ヘアー
スタイリストは処置をしていない髪で通常得られる結果
を出すことができない。このことはまた、元々パーマネ
ントウェーブがかかっている一方で長く伸びてもいる頭
髪に染色を実施する際には、必ず問題を伴う：パーマネ
ントウェーブがかかった髪と、新たに伸びてきたパーマ
ネントウェーブがかかっていない髪との間に異なる比色
が観察される。
【０００９】本発明の目的は、上記の問題を解消し、マ
ンガン塩の使用により予めパーマネントウェーブをかけ
てある髪に適用した場合に、均一な比色を得ることを可
能にする処理方法を提案することである。
ンガン塩の使用により予めパーマネントウェーブをかけ
てある髪に適用した場合に、均一な比色を得ることを可
能にする処理方法を提案することである。
【００１０】
【課題を解決するための手段】こうしてこの問題につい
て相当な研究が行われた後、出願人は、パーマネントリ
シェイプ工程の酸化段階前にマンガン塩の活量を中和す
る薬剤を使用すれば、パーマネントウェーブ実施の間に
髪にマンガン塩を適用すること自体に関連する様々な短
所をうまく解消できることを見いだした。
て相当な研究が行われた後、出願人は、パーマネントリ
シェイプ工程の酸化段階前にマンガン塩の活量を中和す
る薬剤を使用すれば、パーマネントウェーブ実施の間に
髪にマンガン塩を適用すること自体に関連する様々な短
所をうまく解消できることを見いだした。
【００１１】したがって本発明の主題は、特に髪などの
ケラチン物質のパーマネントリシェイプのための新規な
処理方法であって、還元段階及び酸化段階からなり、上
記還元段階は処理するケラチン物質上に少なくとも一の
チオールを含む還元組成物を適用することによって行わ
れ、ケラチン物質には還元段階前、及び／または段階中
に、少なくとも一のマンガン塩を浸透させることとし、
還元段階中または段階後及び酸化段階前に、ケラチン物
質を、少なくとも一の、酸化染色段階においてマンガン
塩の作用を中和する薬剤の存在下で処理することを特徴
とする方法である。
ケラチン物質のパーマネントリシェイプのための新規な
処理方法であって、還元段階及び酸化段階からなり、上
記還元段階は処理するケラチン物質上に少なくとも一の
チオールを含む還元組成物を適用することによって行わ
れ、ケラチン物質には還元段階前、及び／または段階中
に、少なくとも一のマンガン塩を浸透させることとし、
還元段階中または段階後及び酸化段階前に、ケラチン物
質を、少なくとも一の、酸化染色段階においてマンガン
塩の作用を中和する薬剤の存在下で処理することを特徴
とする方法である。
【００１２】本発明による方法は、パーマネントウェー
ブ実施の還元段階の間、マンガン塩の消臭効果を維持す
ることができるという利点を有するものである。
ブ実施の還元段階の間、マンガン塩の消臭効果を維持す
ることができるという利点を有するものである。
【００１３】以下の説明は本質的に髪の処理という特定
の場合に焦点を合わせているが、本発明の方法は、特に
睫毛、口髭、体毛、羊毛等のように、あらゆるケラチン
物質全般に適用できることが注目される。
の場合に焦点を合わせているが、本発明の方法は、特に
睫毛、口髭、体毛、羊毛等のように、あらゆるケラチン
物質全般に適用できることが注目される。
【００１４】本発明によれば、ケラチン物質には、還元
段階の前もしくは間に少なくとも一のマンガン塩を浸透
させる。上記浸透は、いくつかの方法をとってよい。マ
ンガン塩は、還元組成物中に存在するか、もしくは同時
に適用されるとよい。
段階の前もしくは間に少なくとも一のマンガン塩を浸透
させる。上記浸透は、いくつかの方法をとってよい。マ
ンガン塩は、還元組成物中に存在するか、もしくは同時
に適用されるとよい。
【００１５】別の変形としては、少なくとも一のマンガ
ン塩を含む、いわゆる“プレローション（prelotio
n）”組成物が、還元組成物の適用の前にケラチン物質
に適用されるが、同様に、還元組成物が少なくとも一の
マンガン塩を含んでいてもよい。上記のプレローション
が適用された頭髪は、好ましくは１０秒間〜３０分間、
より好ましくは１〜５分間置くのがよい。
ン塩を含む、いわゆる“プレローション（prelotio
n）”組成物が、還元組成物の適用の前にケラチン物質
に適用されるが、同様に、還元組成物が少なくとも一の
マンガン塩を含んでいてもよい。上記のプレローション
が適用された頭髪は、好ましくは１０秒間〜３０分間、
より好ましくは１〜５分間置くのがよい。
【００１６】本発明の範疇で用いることのできるマンガ
ン塩は、２以上のマンガン酸化価数を有する。マンガン
の例としては、マンガン（III）、マンガン（IV）、マ
ンガン（V）及びマンガン（VII）を挙げることができ
る。
ン塩は、２以上のマンガン酸化価数を有する。マンガン
の例としては、マンガン（III）、マンガン（IV）、マ
ンガン（V）及びマンガン（VII）を挙げることができ
る。
【００１７】用いられるマンガン塩の中でも、例えば、
ジ酢酸マンガン、ジ塩化マンガン及びその水和物、硫酸
マンガン、炭酸マンガン、炭酸二水素マンガン、マンガ
ン=アセチルアセトナート、三酢酸マンガン及びその水
和物、四塩化マンガンのような、二酢酸マンガン及びそ
の水和物を特に挙げることができる。
ジ酢酸マンガン、ジ塩化マンガン及びその水和物、硫酸
マンガン、炭酸マンガン、炭酸二水素マンガン、マンガ
ン=アセチルアセトナート、三酢酸マンガン及びその水
和物、四塩化マンガンのような、二酢酸マンガン及びそ
の水和物を特に挙げることができる。
【００１８】マンガン塩が還元組成物中に存在する場合
は、この塩の含有量は、マンガン当量で表して還元組成
物１００g中に０．４〜２０mg、好ましくは０．８〜１
０mgである。
は、この塩の含有量は、マンガン当量で表して還元組成
物１００g中に０．４〜２０mg、好ましくは０．８〜１
０mgである。
【００１９】上記プレローションは、洗い流すタイプの
ものであるとよく、すなわち上記のプレローションを適
用し、任意でそのまま置いた後、このように処理したケ
ラチン物質を洗い流し、還元組成物を適用する。
ものであるとよく、すなわち上記のプレローションを適
用し、任意でそのまま置いた後、このように処理したケ
ラチン物質を洗い流し、還元組成物を適用する。
【００２０】上記プレローションはまた、残るタイプの
ものでもよく、すなわち上記のプレローションを適用
し、任意でそのまま置いた後、ケラチン物質は洗い流さ
ないまま還元組成物を適用する。
ものでもよく、すなわち上記のプレローションを適用
し、任意でそのまま置いた後、ケラチン物質は洗い流さ
ないまま還元組成物を適用する。
【００２１】洗い流すタイプのプレローションである場
合、マンガン塩の濃度は、マンガン当量で表して、上記
プレローション１００g中、一般に０．８〜８０mg、好
ましくは１．６〜６４mgである。
合、マンガン塩の濃度は、マンガン当量で表して、上記
プレローション１００g中、一般に０．８〜８０mg、好
ましくは１．６〜６４mgである。
【００２２】残るタイプのプレローションである場合、
マンガン塩の濃度は、マンガン当量で表して、上記プレ
ローション１００g中、一般に０．６〜４０mg、好まし
くは１．２〜３２mgである。
マンガン塩の濃度は、マンガン当量で表して、上記プレ
ローション１００g中、一般に０．６〜４０mg、好まし
くは１．２〜３２mgである。
【００２３】本発明によれば、還元組成物中のチオール
含有量は、一般に組成物全重量の１〜２０重量％であ
る。上記還元組成物のpHは、５〜１０である。
含有量は、一般に組成物全重量の１〜２０重量％であ
る。上記還元組成物のpHは、５〜１０である。
【００２４】上記のマンガン塩の活量を中和する発現剤
は、特に、酸化染色の工程においてマンガン塩の活量を
抑制することのできる成分を示し、このようなあらゆる
成分を包含するものと理解される。
は、特に、酸化染色の工程においてマンガン塩の活量を
抑制することのできる成分を示し、このようなあらゆる
成分を包含するものと理解される。
【００２５】本発明により用いられる、マンガン塩の活
性を中和する薬剤としては、アニオン性官能基及びアミ
ン性官能基を含む錯化剤、及びゼオライトを特に挙げる
ことができる。
性を中和する薬剤としては、アニオン性官能基及びアミ
ン性官能基を含む錯化剤、及びゼオライトを特に挙げる
ことができる。
【００２６】錯化剤という用語は、マンガン塩をキレー
トすることのできる化合物を表す。
トすることのできる化合物を表す。
【００２７】上記アニオン性官能基は、カルボン酸、リ
ン酸及びスルホン酸であるとよい。
ン酸及びスルホン酸であるとよい。
【００２８】カルボン酸官能性を有する錯化剤として
は、エチレンジアミン四酢酸及び、ジエチレントリアミ
ン五酢酸の五ナトリウム塩を挙げることができる。
は、エチレンジアミン四酢酸及び、ジエチレントリアミ
ン五酢酸の五ナトリウム塩を挙げることができる。
【００２９】リン酸官能性を有する錯化剤としては、特
に、Monsant社より“ＤＥＱＵＥＳＴ ２０４１”の名
で市販のエチレンジアミン四（メチレンホスホン）酸、
並びにその五ナトリウム塩（“ＤＥＱＵＥＳＴ ２０４
６”）、ヘキサメチレンジアミン四（メチレンホスホ
ン）酸（“ＤＥＱＵＥＳＴ ２０５１”）、並びにその
六カリウム塩（“ＤＥＱＵＥＳＴ ２０５４”）、ジエ
チレントリアミン=五（メチレン-ホスホン）酸（“ＤＥ
ＱＵＥＳＴ ２０６０Ｓ”）、並びにその七ナトリウム
塩（“ＤＥＱＵＥＳＴ ２０６６”）、及び１-ヒドロ
キシエチリデン-１，１-二リン酸（“ＤＥＱＵＥＳＴ
２０１０”）等のアルキレンジアミノ-ポリ（メチレン
ホスホン）酸及びその塩を、特に挙げることができる。
に、Monsant社より“ＤＥＱＵＥＳＴ ２０４１”の名
で市販のエチレンジアミン四（メチレンホスホン）酸、
並びにその五ナトリウム塩（“ＤＥＱＵＥＳＴ ２０４
６”）、ヘキサメチレンジアミン四（メチレンホスホ
ン）酸（“ＤＥＱＵＥＳＴ ２０５１”）、並びにその
六カリウム塩（“ＤＥＱＵＥＳＴ ２０５４”）、ジエ
チレントリアミン=五（メチレン-ホスホン）酸（“ＤＥ
ＱＵＥＳＴ ２０６０Ｓ”）、並びにその七ナトリウム
塩（“ＤＥＱＵＥＳＴ ２０６６”）、及び１-ヒドロ
キシエチリデン-１，１-二リン酸（“ＤＥＱＵＥＳＴ
２０１０”）等のアルキレンジアミノ-ポリ（メチレン
ホスホン）酸及びその塩を、特に挙げることができる。
【００３０】ゼオライトという用語は、あらゆる結晶性
アルカリ金属ケイ酸塩を表し、天然起源のもしくは合成
のアルミノケイ酸ナトリウムが好ましい。
アルカリ金属ケイ酸塩を表し、天然起源のもしくは合成
のアルミノケイ酸ナトリウムが好ましい。
【００３１】本発明によれば、マンガン塩の活性を中和
する薬剤は、いわば、還元段階の間もしくは後に、及び
酸化段階の前等の、本方法の様々な段階にて組成物形態
で適用することができる。
する薬剤は、いわば、還元段階の間もしくは後に、及び
酸化段階の前等の、本方法の様々な段階にて組成物形態
で適用することができる。
【００３２】還元段階の後にマンガン塩の活性を中和す
る薬剤を適用する場合、これは還元組成物を洗い流す前
もしくは後に適用してよい。この場合、マンガン塩の活
性を中和する薬剤は、錯化剤であって、この薬剤は適用
される組成物中に、これを含む組成物全重量に対して
０．０１〜５重量％の濃度で存在する。該組成物は、髪
にこの組成物が浸透するまで、いわば、例えば１５秒〜
１５分の間そのままおく。該組成物のpHは一般に３〜１
１、好ましくは５〜９である。
る薬剤を適用する場合、これは還元組成物を洗い流す前
もしくは後に適用してよい。この場合、マンガン塩の活
性を中和する薬剤は、錯化剤であって、この薬剤は適用
される組成物中に、これを含む組成物全重量に対して
０．０１〜５重量％の濃度で存在する。該組成物は、髪
にこの組成物が浸透するまで、いわば、例えば１５秒〜
１５分の間そのままおく。該組成物のpHは一般に３〜１
１、好ましくは５〜９である。
【００３３】マンガン塩の活性を中和する薬剤が還元段
階の間に適用される場合は、この薬剤は還元組成物中に
存在する。この場合は、上記中和剤の濃度はマンガン塩
の消臭効果を失うことのないように制御されることが好
ましい：上記中和剤が錯化剤である場合は、この中和剤
は還元組成物中に、錯化剤中のマンガン原子一つあたり
の配位子含有量が１以上５以下、好ましくは２以上４以
下であるとよい。
階の間に適用される場合は、この薬剤は還元組成物中に
存在する。この場合は、上記中和剤の濃度はマンガン塩
の消臭効果を失うことのないように制御されることが好
ましい：上記中和剤が錯化剤である場合は、この中和剤
は還元組成物中に、錯化剤中のマンガン原子一つあたり
の配位子含有量が１以上５以下、好ましくは２以上４以
下であるとよい。
【００３４】アニオン性官能基及びアミン性官能基を担
持する錯化剤の、マンガン塩の活性に対する作用を強化
するために、錯化剤を（ポリ）カルボン酸類のようなア
ミノ官能基を含まない他の錯化剤と混合してもよく、こ
のようなものとしてはクエン酸及び炭酸を挙げることが
できる。
持する錯化剤の、マンガン塩の活性に対する作用を強化
するために、錯化剤を（ポリ）カルボン酸類のようなア
ミノ官能基を含まない他の錯化剤と混合してもよく、こ
のようなものとしてはクエン酸及び炭酸を挙げることが
できる。
【００３５】本発明に用いられる組成物は、互いに独立
で、濃厚化してもされなくてもよいがローションの形
態、クリーム、ゲル及び他のあらゆる適当な形態であっ
てよい。これらは特に髪への適用のために知られている
補助剤を含むものであってよい。
で、濃厚化してもされなくてもよいがローションの形
態、クリーム、ゲル及び他のあらゆる適当な形態であっ
てよい。これらは特に髪への適用のために知られている
補助剤を含むものであってよい。
【００３６】本発明による方法において、少なくとも一
のマンガン塩を含む還元組成物を用いるとすれば、チオ
ールを含む第１の区画及びマンガン塩を含む第２の区
画、他の原料は完全にもしくは部分的にチオールを含む
区画及び／又はマンガン塩を含む区画中に分散している
ような、多区画装置もしくは“キット”の形態に包装さ
れるのが好ましい。上記の２区画は使用の際に互いに混
合する。空気を遮断して混合物を含有する単一の包装を
使用することもまた可能である（空気を低体積に抑え
る、空気取り入れのない包装、エアロゾル形態での包
装）。
のマンガン塩を含む還元組成物を用いるとすれば、チオ
ールを含む第１の区画及びマンガン塩を含む第２の区
画、他の原料は完全にもしくは部分的にチオールを含む
区画及び／又はマンガン塩を含む区画中に分散している
ような、多区画装置もしくは“キット”の形態に包装さ
れるのが好ましい。上記の２区画は使用の際に互いに混
合する。空気を遮断して混合物を含有する単一の包装を
使用することもまた可能である（空気を低体積に抑え
る、空気取り入れのない包装、エアロゾル形態での包
装）。
【００３７】本発明による方法の酸化段階は、酸化組成
物の適用により、もしくは任意で大気中の酸素を反応さ
せることによって行うとよい。
物の適用により、もしくは任意で大気中の酸素を反応さ
せることによって行うとよい。
【００３８】上記酸化組成物は従来用いられてきたタイ
プであって、酸化剤として過酸化水素水溶液、アルカリ
金属臭素酸塩、ペルソルトを含むものである。上記過酸
化水素水溶液の濃度は１〜２０、好ましくは１〜１０体
積であって、アルカリ金属臭素酸塩の濃度は該酸化組成
物全重量に対して２〜１２重量％であって、同じくペル
ソルトは０．１〜１５重量％である。上記酸化組成物の
pHは、通常、２〜１０である。この酸化は、すぐに行っ
ても遅らせてもよい。
プであって、酸化剤として過酸化水素水溶液、アルカリ
金属臭素酸塩、ペルソルトを含むものである。上記過酸
化水素水溶液の濃度は１〜２０、好ましくは１〜１０体
積であって、アルカリ金属臭素酸塩の濃度は該酸化組成
物全重量に対して２〜１２重量％であって、同じくペル
ソルトは０．１〜１５重量％である。上記酸化組成物の
pHは、通常、２〜１０である。この酸化は、すぐに行っ
ても遅らせてもよい。
【００３９】本発明の別の主題は、チオール、マンガン
塩及びマンガン塩の活性を中和する薬剤を含む組成物で
ある。
塩及びマンガン塩の活性を中和する薬剤を含む組成物で
ある。
【００４０】マンガン塩の活性を中和する薬剤は、上述
のアニオン性官能基及びアミン性官能基を含む錯化剤、
及びゼオライトを含む錯化剤より選択される。
のアニオン性官能基及びアミン性官能基を含む錯化剤、
及びゼオライトを含む錯化剤より選択される。
【００４１】特に、中和剤がアニオン性及びアミン性官
能基を含む錯化剤である場合は、錯化剤中のマンガン原
子一つあたりの配位子の含有量が１以上５以下、好まし
くは２以上４以下であるような割合で存在する。
能基を含む錯化剤である場合は、錯化剤中のマンガン原
子一つあたりの配位子の含有量が１以上５以下、好まし
くは２以上４以下であるような割合で存在する。
【００４２】本発明の別の主題は、この組成物の、をケ
ラチン物質のパーマネントリシェイプ方法における還元
剤としての使用である。
ラチン物質のパーマネントリシェイプ方法における還元
剤としての使用である。
【００４３】本発明を詳説する具体的な実施例をここに
与える。
与える。
【００４４】
（実施例Ａ）下記の特性を有する５種の還元組成物を調
製した。
製した。
【００４５】 《還元組成物Ｎｏ．１》（比較例）： - チオグリコール酸 9.2g - 炭酸ナトリウム 1 g - モノエタノールアミン pH 8.5とする量 - Goldschmidt社より“ＴＥＧＯＢＥＴＡＩＮＥ ＨＳ”の名で市販の、 ココイルアミドプロピルベタイン／ モノラウリル酸グリセリル 混合物（２５／５）、 活性物質（ＡＭ）３０％の濃度にて 0.3g AM - 脱イオン水 100gとする量
【００４６】この組成物を、１０gのブタンと共にエア
ロゾル缶に導入した。
ロゾル缶に導入した。
【００４７】 《還元組成物Ｎｏ．２》（比較例）： - チオグリコール酸 9.2g - 炭酸ナトリウム 1 g - モノエタノールアミン pH 8.5とする量 - 酢酸マンガン四水和物 0.01g(22μg per g) - Goldschmidt社より“ＴＥＧＯＢＥＴＡＩＮＥ ＨＳ”の名で市販の、 ココイルアミドプロピルベタイン／ モノラウリル酸グリセリル 混合物（２５／５）、 活性物質３０％の濃度にて 0.3g AM - 脱イオン水 100gとする量
【００４８】マンガン塩を、最後に加えた。
【００４９】この組成物を、１０gのブタンと共にエア
ロゾル缶に導入した。
ロゾル缶に導入した。
【００５０】 《還元組成物Ｎｏ．３》（本発明の実施例）： - チオグリコール酸 9.2g - 炭酸ナトリウム 1g - モノエタノールアミン pH 8.5とする量 - 酢酸マンガン四水和物 0.01g(22μg per g) - Goldschmidt社より“ＴＥＧＯＢＥＴＡＩＮＥ ＨＳ”の名で市販の ココイルアミドプロピルベタイン／ モノラウリル酸グリセリル 混合物（２５／５）、 活性物質３０％の濃度にて 0.3g AM - ジエチレントリアミン五酢酸三水和物、 活性物質４０％を含むもの 0.04g(マンガン原子 一つにつき配位子3.3) - 脱イオン水 100gとする量
【００５１】マンガン塩を、最後に加えた。
【００５２】この組成物を、１０gのブタンと共にエア
ロゾル缶に導入した。
ロゾル缶に導入した。
【００５３】 《還元組成物Ｎｏ．４》（比較例）： - チオグリコール酸 9.2g - 炭酸ナトリウム 1g - モノエタノールアミン pH 8.5とする量 - 酢酸マンガン四水和物 0.01g(22μg per g) - Goldschmidt社より“ＴＥＧＯＢＥＴＡＩＮＥ ＨＳ”の名で市販の ココイルアミドプロピルベタイン／ モノラウリル酸グリセリル 混合物（２５／５）、 活性物質３０％の濃度にて 0.3g AM - ｏ-フェナントロリン一水和物 0.012g(マンガン原子 一つにつき配位子3.3) - 脱イオン水 100gとする量 ｏ-フェナントロリンは、アミン官能性を有する錯化剤
である。
である。
【００５４】マンガン塩を、最後に加えた。
【００５５】この組成物を、１０gのブタンと共にエア
ロゾル缶に導入した。
ロゾル缶に導入した。
【００５６】 《還元組成物Ｎｏ．５》（比較例）： - チオグリコール酸 9.2g - 炭酸ナトリウム 1g - モノエタノールアミン pH 8.5とする量 - 酢酸マンガン四水和物 0.01g(22μg per g) - Goldschmidt社より“ＴＥＧＯＢＥＴＡＩＮＥ ＨＳ”の名で市販の ココイルアミドプロピルベタイン／ モノラウリル酸グリセリル 混合物（２５／５）、 活性物質３０％の濃度にて 0.3g AM - ジエチレントリアミン五酢酸三水和物、 活性物質４０％を含むもの 0.10g(マンガン原子 一つにつき配位子8) - 脱イオン水 全体を100gとする量
【００５７】マンガン塩を、最後に加えた。
【００５８】この組成物を、１０gのブタンと共にエア
ロゾル缶に導入した。
ロゾル缶に導入した。
【００５９】パーマネントの実施は、７０％の白髪を含
む欧州人の白髪混じりの髪１５gから成るかつらにおい
て、以下の方法によって各還元組成物を用いて行われ
た：上記組成物を濡らして巻いた髪（ローラーの直径：
９nm）に適用し、頭髪の上部にプラスチックのフードを
配置し、そのまま１５分間おいた。この後フードを取り
除き、かつらによって放出されるにおいを１２人からな
る検査団により評価した。次に髪を洗い流し、下記の特
性を有する酸化組成物を適用した。 - 過酸化水素水溶液 8Vとする量 - クエン酸 pH 3 とする量 - 脱塩水 全体を100gとする量
む欧州人の白髪混じりの髪１５gから成るかつらにおい
て、以下の方法によって各還元組成物を用いて行われ
た：上記組成物を濡らして巻いた髪（ローラーの直径：
９nm）に適用し、頭髪の上部にプラスチックのフードを
配置し、そのまま１５分間おいた。この後フードを取り
除き、かつらによって放出されるにおいを１２人からな
る検査団により評価した。次に髪を洗い流し、下記の特
性を有する酸化組成物を適用した。 - 過酸化水素水溶液 8Vとする量 - クエン酸 pH 3 とする量 - 脱塩水 全体を100gとする量
【００６０】上記組成物を１０分間おいて反応させ、ロ
ーラーを除去して髪を水で洗い流し、最後に乾燥させ
た。
ーラーを除去して髪を水で洗い流し、最後に乾燥させ
た。
【００６１】かつらより放出されるにおいは０〜５に評
価され、非常に不快なにおいである場合に０とし、５は
においが感知されないことを表す。
価され、非常に不快なにおいである場合に０とし、５は
においが感知されないことを表す。
【００６２】下記のような結果が得られた。
【００６３】
【表１】
【００６４】下記の特性を有する染料組成物を各かつら
Ｎｏ．１〜４に適用した。 染料組成物： - パラ-フェニレンジアミン 0.4g - パラ-アミノフェノール 0.24g - １-メチル-２-ヒドロキシ-４-β- ヒドロキシエチルアミノベンゼン 1.2g - エチレンオキシド９molでポリオキシエチレン化した ノニルフェノール 3g - オレイルアルコール 18g - エチルアルコール 9g - ベンジルアルコール 11g - エチレンジアミン四酢酸 0.2g - ２２°ホ゛ーメのアンモニア水溶液 12.9g - モノエタノールアミン 6.5g - ５０%の活性物質を含む乳酸アンモニウム 0.8g - １-フェニル-３-メチル-５-ピラゾロン 0.15g - 脱塩水 全体を100gとする量
Ｎｏ．１〜４に適用した。 染料組成物： - パラ-フェニレンジアミン 0.4g - パラ-アミノフェノール 0.24g - １-メチル-２-ヒドロキシ-４-β- ヒドロキシエチルアミノベンゼン 1.2g - エチレンオキシド９molでポリオキシエチレン化した ノニルフェノール 3g - オレイルアルコール 18g - エチルアルコール 9g - ベンジルアルコール 11g - エチレンジアミン四酢酸 0.2g - ２２°ホ゛ーメのアンモニア水溶液 12.9g - モノエタノールアミン 6.5g - ５０%の活性物質を含む乳酸アンモニウム 0.8g - １-フェニル-３-メチル-５-ピラゾロン 0.15g - 脱塩水 全体を100gとする量
【００６５】使用に際して、この組成物を重量比で２０
体積の過酸化水素水溶液と混合した。
体積の過酸化水素水溶液と混合した。
【００６６】上記染料組成物を３０分間おいて作用させ
た後、シャンプーを用いて洗い、乾燥させた。
た後、シャンプーを用いて洗い、乾燥させた。
【００６７】各かつらに得られた色合いを、髪のＬ、ａ
及びｂの三原色座標を測定することによって評価した
（Minolta社製 “CHROMA METER 2002” 比色計）。
及びｂの三原色座標を測定することによって評価した
（Minolta社製 “CHROMA METER 2002” 比色計）。
【００６８】下記のような結果が得られた。
【００６９】
【表２】
【００７０】マンガン塩を含むが錯化剤を含まない還元
組成物をかつら２に使用したところ、かつら１に得られ
た比色に対して変化が起きたことが観察される：パラメ
ーターａ及びｂの減少が異なる色合いをもたらしてい
る。正にこのことが、マンガン塩を還元段階において使
用することによって髪より放出されるにおいを減少させ
ることが可能になるが（評価３．４に等しい）、染色結
果に関して問題があることを示している。
組成物をかつら２に使用したところ、かつら１に得られ
た比色に対して変化が起きたことが観察される：パラメ
ーターａ及びｂの減少が異なる色合いをもたらしてい
る。正にこのことが、マンガン塩を還元段階において使
用することによって髪より放出されるにおいを減少させ
ることが可能になるが（評価３．４に等しい）、染色結
果に関して問題があることを示している。
【００７１】アニオン性官能基及びアミン性官能基を含
む錯化剤の存在下で還元段階を行う場合、配位子／マン
ガン比率が５未満であること（還元組成物３）に応じて
髪より放出されるにおいが減少し、パーマネント実施後
に染色を行う場合には色の変化もまた減少したことが観
察される（パラメーターａ及びｂの値がかつら２のもの
よりも高い）。最後に、配位子／マンガン比率が５より
大である、アニオン性官能基及びアミン性官能基を含む
錯化剤を用いたとすると（還元組成物５）、髪より放出
されるにおいに関しては何の効果も見られず（評価１．
５に等しい）、消臭効果はないことが観察される。
む錯化剤の存在下で還元段階を行う場合、配位子／マン
ガン比率が５未満であること（還元組成物３）に応じて
髪より放出されるにおいが減少し、パーマネント実施後
に染色を行う場合には色の変化もまた減少したことが観
察される（パラメーターａ及びｂの値がかつら２のもの
よりも高い）。最後に、配位子／マンガン比率が５より
大である、アニオン性官能基及びアミン性官能基を含む
錯化剤を用いたとすると（還元組成物５）、髪より放出
されるにおいに関しては何の効果も見られず（評価１．
５に等しい）、消臭効果はないことが観察される。
【００７２】したがって、かつら３だけがもっとも優れ
た消臭及び染色結果を示した。
た消臭及び染色結果を示した。
【００７３】（実施例Ｂ）２つのかつら（Ｎｏ．６及び
Ｎｏ．７）において、還元組成物 Ｎｏ．１及びＮｏ．
３をそれぞれ用いて、下記の特性を有するいわゆるセミ
パーマネントローション（semi-permanent lotion）
を、髪より放出されるにおいを評価した後、還元組成物
を洗い流す前にかつらＮｏ．７に適用したこと以外は、
実施例Ａのように操作を行った。
Ｎｏ．７）において、還元組成物 Ｎｏ．１及びＮｏ．
３をそれぞれ用いて、下記の特性を有するいわゆるセミ
パーマネントローション（semi-permanent lotion）
を、髪より放出されるにおいを評価した後、還元組成物
を洗い流す前にかつらＮｏ．７に適用したこと以外は、
実施例Ａのように操作を行った。
【００７４】 セミパーマネントローション： - ジエチレントリアミン五酢酸三水和物、 ４０%の活性物質を含む水溶液として 2g - 塩酸 pH 5.5とする量 - 脱塩水 全体を100gとする量
【００７５】以下の結果が得られた。
【００７６】
【表３】
【００７７】嗅覚試験の結果は、かつらＮｏ．７ではフ
ードを取り除いた際にほとんどにおいがないことを示
す。さらにまた、かつらＮｏ．７は、通常のマンガン塩
を用いずに実施されるパーマネントウェーブの後に得ら
れるものに匹敵する染色効果を有する。
ードを取り除いた際にほとんどにおいがないことを示
す。さらにまた、かつらＮｏ．７は、通常のマンガン塩
を用いずに実施されるパーマネントウェーブの後に得ら
れるものに匹敵する染色効果を有する。
【００７８】（実施例Ｃ）かつらＮｏ．８において、還
元組成物Ｎｏ．２を用いて実施例Ｂのように操作を行っ
た。
元組成物Ｎｏ．２を用いて実施例Ｂのように操作を行っ
た。
【００７９】かつらＮｏ．９において、還元組成物Ｎ
ｏ．２を用い、酸化組成物を洗い流す前に実施例Ｂのセ
ミパーマネントローションを適用したこと以外は、実施
例Ａのように操作を行った。
ｏ．２を用い、酸化組成物を洗い流す前に実施例Ｂのセ
ミパーマネントローションを適用したこと以外は、実施
例Ａのように操作を行った。
【００８０】以下の結果が得られた。
【００８１】
【表４】
【００８２】嗅覚試験の結果は、かつらＮｏ．８及びＮ
ｏ．９ではフードを取り除いた際にほとんどにおいがな
いことを示す。パーマネントウェーブ実施後に染色が行
われる場合は、かつらＮｏ．９には大きな色の変化が見
られ（かつらＮｏ．９のパラメーターａ及びｂは、かつ
らＮｏ．１のものよりも小さい）、その一方でＮｏ．８
は変化しない（かつらＮｏ．８のパラメーターａ及びｂ
は、かつらＮｏ．１のものに近い）。したがって、定着
段階後にアニオン性官能基及びアミン性官能基を含む錯
化剤をもつローションを適用しても、染色結果に関する
問題を解決することは不可能であるが、一方同様のロー
ションを定着段階の前に行えばこの問題は解決される。
ｏ．９ではフードを取り除いた際にほとんどにおいがな
いことを示す。パーマネントウェーブ実施後に染色が行
われる場合は、かつらＮｏ．９には大きな色の変化が見
られ（かつらＮｏ．９のパラメーターａ及びｂは、かつ
らＮｏ．１のものよりも小さい）、その一方でＮｏ．８
は変化しない（かつらＮｏ．８のパラメーターａ及びｂ
は、かつらＮｏ．１のものに近い）。したがって、定着
段階後にアニオン性官能基及びアミン性官能基を含む錯
化剤をもつローションを適用しても、染色結果に関する
問題を解決することは不可能であるが、一方同様のロー
ションを定着段階の前に行えばこの問題は解決される。
Claims (23)
- 【請求項１】 還元段階と酸化段階とを具備するケラチ
ン物質のパーマネントリシェイプ方法であって、還元段
階は処理するケラチン物質上に少なくとも一のチオール
を含む還元組成物を適用することによって行われ、ケラ
チン物質には還元段階の前及び／または段階中に、少な
くとも一のマンガン塩を浸透させる方法において、還元
段階中または段階後及び酸化段階前に、ケラチン物質
を、酸化染色段階においてマンガン塩の作用を中和する
少なくとも一の薬剤と接触させることを特徴とする方
法。 - 【請求項２】 上記のマンガン塩の作用を中和する薬剤
が、アニオン性官能基及びアミン性官能基を含む錯化剤
より選択されることを特徴とする請求項１に記載のケラ
チン物質のパーマネントリシェイプ方法。 - 【請求項３】 還元組成物が上記の錯化剤を含む場合
に、該錯化剤が、還元組成物中に、錯化剤中のマンガン
原子一つあたりの配位子の含有量が１以上で５以下の濃
度で存在することを特徴とする請求項２に記載のケラチ
ン物質のパーマネントリシェイプ方法。 - 【請求項４】 上記のアニオン性官能基が、カルボン
酸、リン酸及びスルホン酸官能基より選択されることを
特徴とする請求項２または３に記載のケラチン物質のパ
ーマネントリシェイプ方法。 - 【請求項５】 上記錯化剤が、エチレンジアミン四酢酸
と、ジエチレントリアミン五酢酸の五ナトリウム塩とか
ら選択されることを特徴とする請求項１から４のいずれ
か１項に記載のケラチン物質のパーマネントリシェイプ
方法。 - 【請求項６】 上記錯化剤が、エチレンジアミンテトラ
（メチレンホスホン）酸、ヘキサメチレンジアミン四
（メチレンホスホン）酸、ジエチレントリアミン五（メ
チレンホスホン）酸及びこれらの塩より選択されるアル
キレンジアミノポリ（メチレンホスホン）酸であること
を特徴とする請求項２から４のいずれか１項に記載のケ
ラチン物質のパーマネントリシェイプ方法。 - 【請求項７】 上記のマンガン塩の作用を中和する薬剤
が、ゼオライト類より選択されることを特徴とする請求
項１に記載のケラチン物質のパーマネントリシェイプ方
法。 - 【請求項８】 上記のマンガン塩の作用を中和する薬剤
が、上記の還元組成物が洗い流される前もしくは後に、
組成物の形態で適用されることを特徴とする請求項１か
ら２及び４から７のいずれか１項に記載のケラチン物質
のパーマネントリシェイプ方法。 - 【請求項９】 上記の中和剤が、アニオン性官能基及び
アミン性官能基を含む錯化剤より選択され、該組成物全
重量に対して０．０１〜５重量％の濃度にて存在するこ
とを特徴とする請求項８に記載のケラチン物質のパーマ
ネントリシェイプ方法。 - 【請求項１０】 マンガン塩の作用を中和する薬剤を含
む上記の組成物を、１５秒から１５分の間作用させるこ
とを特徴とする請求項８又は９に記載のケラチン物質の
パーマネントリシェイプ方法。 - 【請求項１１】 マンガン塩の作用を中和する薬剤を含
む上記の組成物が、３から１１のpHを有することを特徴
とする請求項８から１０のいずれか１項に記載のケラチ
ン物質のパーマネントリシェイプ方法。 - 【請求項１２】 上記の組成物のpHが、５から９である
ことを特徴とする請求項１１に記載のケラチン物質のパ
ーマネントリシェイプ方法。 - 【請求項１３】 還元組成物が、少なくとも一のマンガ
ン塩の作用を中和する薬剤を含むことを特徴とする請求
項１から１０のいずれか１項に記載のケラチン物質のパ
ーマネントリシェイプ方法。 - 【請求項１４】 錯化剤中の配位子の含有数が、マンガ
ン原子一つあたり２以上４以下であることを特徴とする
請求項３に記載のケラチン物質のパーマネントリシェイ
プ方法。 - 【請求項１５】 上記還元組成物及び／又はマンガン塩
を含む組成物及び／又はマンガン塩の作用を中和する薬
剤を含む組成物が、少なくとも一の化粧品補助剤を含む
ことを特徴とする請求項１から１４のいずれか１項に記
載のケラチン物質のパーマネントリシェイプ方法。 - 【請求項１６】 上記ケラチン物質が髪よりなることを
特徴とする請求項１から１５のいずれか１項に記載のケ
ラチン物質のパーマネントリシェイプ方法。 - 【請求項１７】 チオール、マンガン塩、及び酸化染色
の工程中にマンガン塩の作用を中和する薬剤を含むこと
を特徴とする、還元段階と酸化段階を具備するケラチン
物質のパーマネントリシェイプ方法に使用するための還
元組成物。 - 【請求項１８】 上記のマンガン塩の作用を中和する薬
剤が、アニオン性官能基及びアミン性官能基を含む錯化
剤より選択され、この薬剤が、錯化剤中のマンガン原子
一つあたりの配位子の含有数が１以上で５以下の濃度で
存在することを特徴とする請求項１７に記載の組成物。 - 【請求項１９】 上記のアニオン性官能基が、カルボン
酸、リン酸及びスルホン酸官能基より選択されることを
特徴とする請求項１８に記載の組成物。 - 【請求項２０】 上記錯化剤が、エチレンジアミン四酢
酸と、ジエチレントリアミン五酢酸の五ナトリウム塩と
から選択されることを特徴とする請求項１８または１９
に記載の組成物。 - 【請求項２１】 上記錯化剤が、エチレンジアミン四
（メチレンホスホン）酸、ヘキサメチレンジアミン四
（メチレンホスホン）酸、ジエチレントリアミン五（メ
チレンホスホン）酸及びこれらの塩より選択されるアル
キレンジアミノポリ（メチレンホスホン）酸であること
を特徴とする請求項１８または１９に記載の組成物。 - 【請求項２２】 上記のマンガン塩の作用を中和する薬
剤が、ゼオライト類より選択されることを特徴とする請
求項１７に記載の組成物。 - 【請求項２３】 ケラチン物質のパーマネントリシェイ
プ方法のための還元組成物としての、請求項１７から２
２のいずれか１項に記載の組成物の使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9414109A FR2727314B1 (fr) | 1994-11-24 | 1994-11-24 | Procede pour la deformation permanente des matieres keratiniques |
| FR9414109 | 1994-11-24 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08208447A JPH08208447A (ja) | 1996-08-13 |
| JP2746558B2 true JP2746558B2 (ja) | 1998-05-06 |
Family
ID=9469123
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7306199A Expired - Fee Related JP2746558B2 (ja) | 1994-11-24 | 1995-11-24 | ケラチン物質のパーマネントリシェイプ方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5715845A (ja) |
| EP (1) | EP0713695B1 (ja) |
| JP (1) | JP2746558B2 (ja) |
| CA (1) | CA2162984C (ja) |
| DE (1) | DE69500138T2 (ja) |
| ES (1) | ES2099645T3 (ja) |
| FR (1) | FR2727314B1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| US5988180A (en) * | 1994-12-22 | 1999-11-23 | Zotos International, Inc. | Leave-on oxidizing solution for permanent waving of hair and a process for permanent waving of hair |
| DE19635481A1 (de) * | 1996-09-02 | 1998-03-05 | Henkel Kgaa | Verfahren und Mittel zur dauerhaften Verformung von Keratinfasern |
| US5942009A (en) * | 1997-03-28 | 1999-08-24 | Brg, Ltd. | Same-day waving and coloring of hair |
| DE19852972A1 (de) * | 1998-11-17 | 2000-05-18 | Henkel Kgaa | Färbemittel mit Übergangsmetallkomplexen |
| DE19859681A1 (de) | 1998-12-23 | 2000-06-29 | Henkel Kgaa | Färbemittel mit Übergangsmetallen |
| US6302119B1 (en) | 1999-12-06 | 2001-10-16 | Bristol-Myers Squibb Company | Low odor permanent waving compositions containing a disulfide |
| FR2807655B1 (fr) * | 2000-04-18 | 2005-05-20 | Oreal | Utilisation de sels de manganese divalent comme actifs deodorants dans les compositions cosmetiques |
| FR2838051A1 (fr) * | 2002-04-08 | 2003-10-10 | Oreal | Procede pour la deformation permanente des matieres keratiniques |
| US20050241075A1 (en) * | 2004-04-22 | 2005-11-03 | Aude Livoreil | Composition for permanently reshaping the hair comprising at least one reducing agent and at least one photo-oxidizing agent complexed with at least one metal |
| JP2007197326A (ja) * | 2006-01-23 | 2007-08-09 | Hoyu Co Ltd | 毛髪処理方法 |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2540980A (en) * | 1946-10-16 | 1951-02-06 | Raymond Lab Inc | Process and composition for treating keratinous material |
| US3973574A (en) * | 1965-11-25 | 1976-08-10 | Fumio Umezawa | Waving and straightening hair by producing metal chelates in the keratin of the hair |
| DE1617904C3 (de) * | 1965-11-25 | 1974-08-08 | Umezawa, Fumio, Shinbashi, Tokio | Verfahren zum Wellen, Glätten und bzw. oder Färben von Haar sowie ein Haarbehandlungsmittel in Lösungs- oder Cremeform zur Durchführung des Verfahrens |
| LU50215A1 (ja) | 1966-01-07 | 1967-07-07 | ||
| DE2929865A1 (de) * | 1979-07-24 | 1981-02-19 | Wella Ag | Verfahren zur dauerhaften haarverformung |
| ZA887259B (en) * | 1988-02-01 | 1989-07-26 | Bristol Myers Co | Process for dyeing of waved or relaxed hair |
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