JP2668200B2 - 新規ファイトカサンｅｌおよび稲病害防除剤 - Google Patents
新規ファイトカサンｅｌおよび稲病害防除剤Info
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- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
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- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、稲体中から抽出された
ファイトアレキシン誘導活性を有する新規ジテルペン化
合物のファイトカサンＥＬに関するものであり、更に詳
しくは、本発明は、稲にファイトアレキシンの生成を誘
導する活性を有し、またそれ自体稲いもち病菌、稲紋枯
れ病菌に抗菌活性を示すファイトカサンＥＬとその製造
方法およびいわゆる残留毒性の心配のない低毒性、無公
害の稲病害防除剤に関するものである。ファイトアレキ
シンはこれらの病害菌に対する強い抗菌活性を有するた
め、本発明のファイトカサンＥＬを稲に施用することに
より稲いもち病、稲紋枯れ病の感染を防御することがで
きる。
ファイトアレキシン誘導活性を有する新規ジテルペン化
合物のファイトカサンＥＬに関するものであり、更に詳
しくは、本発明は、稲にファイトアレキシンの生成を誘
導する活性を有し、またそれ自体稲いもち病菌、稲紋枯
れ病菌に抗菌活性を示すファイトカサンＥＬとその製造
方法およびいわゆる残留毒性の心配のない低毒性、無公
害の稲病害防除剤に関するものである。ファイトアレキ
シンはこれらの病害菌に対する強い抗菌活性を有するた
め、本発明のファイトカサンＥＬを稲に施用することに
より稲いもち病、稲紋枯れ病の感染を防御することがで
きる。
【０００２】
【従来の技術】一般に、植物は病原菌と接触すると抵抗
性反応（過敏感反応）を示し、反応部位の周囲の組織に
病原菌に対し抗菌性を示すファイトアレキシンを産生す
ることが知られている。稲のファイトアレキシンとして
は、モミラクトンＡ、Ｂ、オリザレキシンＡ、Ｂ、Ｃ、
Ｄ、Ｅ、Ｆ、Ｓ、サクラネチン、オリザリックアシド
Ａ、Ｂ、オリザライドＡ、Ｂが知られており、その他
に、本発明者等が見いだしたファイトカサンＡ、Ｂ、
Ｃ、Ｄ（特願平７−４３５２０号）がある。
性反応（過敏感反応）を示し、反応部位の周囲の組織に
病原菌に対し抗菌性を示すファイトアレキシンを産生す
ることが知られている。稲のファイトアレキシンとして
は、モミラクトンＡ、Ｂ、オリザレキシンＡ、Ｂ、Ｃ、
Ｄ、Ｅ、Ｆ、Ｓ、サクラネチン、オリザリックアシド
Ａ、Ｂ、オリザライドＡ、Ｂが知られており、その他
に、本発明者等が見いだしたファイトカサンＡ、Ｂ、
Ｃ、Ｄ（特願平７−４３５２０号）がある。
【０００３】ファイトアレキシンを植物体中に産生誘導
する物質はエリシターと称され（Keen, N.T.; Science
187:74-75 (1975)) 、これまでに多くの物質が植物病原
菌から分離されている。代表的なエリシターとしては、
多糖物質としてPhytophthoramegasperma f. sp. glycin
ea から分離されたhepta-β-D- グルコピラノシド(Shar
p, J. K., B. Valentand, P. Albershim; J. Biol. Che
m. 259:11321-11336(1984)) 、蛋白物質としてMonilini
a fructicolaから分離されたモニコリンA (Cruickshan
k, I. A. M. and D. R. Perrin; Life Sci. 7:449-458
(1968))、脂質としてPhytophthora infestansから分離
されたエイコサペンタエン酸(Bostock,R. M., J. Kuc a
nd R. A. Laine; Science 212:67-69 (1981))等があ
る。
する物質はエリシターと称され（Keen, N.T.; Science
187:74-75 (1975)) 、これまでに多くの物質が植物病原
菌から分離されている。代表的なエリシターとしては、
多糖物質としてPhytophthoramegasperma f. sp. glycin
ea から分離されたhepta-β-D- グルコピラノシド(Shar
p, J. K., B. Valentand, P. Albershim; J. Biol. Che
m. 259:11321-11336(1984)) 、蛋白物質としてMonilini
a fructicolaから分離されたモニコリンA (Cruickshan
k, I. A. M. and D. R. Perrin; Life Sci. 7:449-458
(1968))、脂質としてPhytophthora infestansから分離
されたエイコサペンタエン酸(Bostock,R. M., J. Kuc a
nd R. A. Laine; Science 212:67-69 (1981))等があ
る。
【０００４】病原菌由来のエリシターの他に、ある種の
農薬、抗生物質、重金属等がエリシター活性を有するも
のとして知られているが、ファイトカサンＥＬのような
稲体中の成分にエリシター活性があることはこれまで知
られていなかった。エリシターは、前記のように、植物
体中に病害菌に抗菌性を示すファイトアレキシンの産生
を誘導することから、従来の合成農薬とは異なる作用に
よる安全性の高い植物病害防除剤となり得ることが期待
されているが、いまだ実用化の例は少ないというのが実
情であり、従って、当業界においては、このようなファ
イトアレキシンの産生誘導物質を利用した安全性の高い
植物病害防除剤を開発することが強く求められている状
況にあった。
農薬、抗生物質、重金属等がエリシター活性を有するも
のとして知られているが、ファイトカサンＥＬのような
稲体中の成分にエリシター活性があることはこれまで知
られていなかった。エリシターは、前記のように、植物
体中に病害菌に抗菌性を示すファイトアレキシンの産生
を誘導することから、従来の合成農薬とは異なる作用に
よる安全性の高い植物病害防除剤となり得ることが期待
されているが、いまだ実用化の例は少ないというのが実
情であり、従って、当業界においては、このようなファ
イトアレキシンの産生誘導物質を利用した安全性の高い
植物病害防除剤を開発することが強く求められている状
況にあった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】このような状況の中
で、本発明者等は、前記従来技術に鑑みて、稲体中にフ
ァイトアレキシンを産生、誘導させる物質を種々検索し
た結果、稲成分のひとつがこのような活性を持つことを
新たに見いだした。また、この物質は、病原菌に対して
抗菌性を持つこと、稲のカルス培養によって効率よく産
生されることを見いだした。更に、この物質を溶媒抽
出、カラムクロマトグラフィー等の手段により単離して
その構造解析を行った結果、この物質は、下記の構造を
有する新規物質ファイトカサンＥＬであることを明らか
にし、また、本物質が稲いもち病、稲紋枯れ病防除剤と
して有効であることを明らかにして本発明を完成させ
た。
で、本発明者等は、前記従来技術に鑑みて、稲体中にフ
ァイトアレキシンを産生、誘導させる物質を種々検索し
た結果、稲成分のひとつがこのような活性を持つことを
新たに見いだした。また、この物質は、病原菌に対して
抗菌性を持つこと、稲のカルス培養によって効率よく産
生されることを見いだした。更に、この物質を溶媒抽
出、カラムクロマトグラフィー等の手段により単離して
その構造解析を行った結果、この物質は、下記の構造を
有する新規物質ファイトカサンＥＬであることを明らか
にし、また、本物質が稲いもち病、稲紋枯れ病防除剤と
して有効であることを明らかにして本発明を完成させ
た。
【０００６】
【化２】
【０００７】本発明は、稲にファイトアレキシンの産生
を誘導するエリシターであり、また稲いもち病菌、稲紋
枯れ病菌に抗菌性を示す新規物質ファイトカサンＥＬを
提供することを目的とするものである。
を誘導するエリシターであり、また稲いもち病菌、稲紋
枯れ病菌に抗菌性を示す新規物質ファイトカサンＥＬを
提供することを目的とするものである。
【０００８】本発明は、また、稲のカルス培養液からフ
ァイトカサンＥＬを採取することによりファイトカサン
ＥＬを製造する方法を提供することを目的とするもので
ある。
ァイトカサンＥＬを採取することによりファイトカサン
ＥＬを製造する方法を提供することを目的とするもので
ある。
【０００９】本発明は、また、ファイトカサンＥＬを稲
に施用することによって稲いもち病害、稲紋枯れ病害を
防除することが可能な稲いもち病害、稲紋枯れ病害防除
剤を提供することを目的とするものである。
に施用することによって稲いもち病害、稲紋枯れ病害を
防除することが可能な稲いもち病害、稲紋枯れ病害防除
剤を提供することを目的とするものである。
【００１０】
【課題を解決するための手段】前記課題を解決する本発
明は、稲にファイトアレキシンの生成を誘導する活性を
有し、また、いもち病菌、紋枯れ病菌に対する抗菌活性
を有する下記の構造式で表されるファイトカサンＥＬ、
に関するものである。
明は、稲にファイトアレキシンの生成を誘導する活性を
有し、また、いもち病菌、紋枯れ病菌に対する抗菌活性
を有する下記の構造式で表されるファイトカサンＥＬ、
に関するものである。
【００１１】
【化３】
【００１２】また、前記課題を解決する本発明は、稲カ
ルスの液体培養液に稲いもち病菌あるいはじゃがいも疫
病菌等の植物病原菌の菌体抽出物を添加してファイトカ
サンＥＬを産生させた後、これを分離することを特徴と
する上記ファイトカサンＥＬの製造方法、に関するもの
である。
ルスの液体培養液に稲いもち病菌あるいはじゃがいも疫
病菌等の植物病原菌の菌体抽出物を添加してファイトカ
サンＥＬを産生させた後、これを分離することを特徴と
する上記ファイトカサンＥＬの製造方法、に関するもの
である。
【００１３】更に、前記課題を解決する本発明は、上記
のファイトカサンＥＬを有効成分とする稲いもち病害、
稲紋枯れ病害防除剤、に関するものである。
のファイトカサンＥＬを有効成分とする稲いもち病害、
稲紋枯れ病害防除剤、に関するものである。
【００１４】本発明者等は、ファイトアレキシンを産
生、誘導させる物質を探索することを目標として、稲の
葉面に試料を塗布して適時栽培後、稲体中に産生される
ファイトアレキシンの量を測定する試験を種々実施する
過程において、稲いもち病菌あるいはじゃがいも疫病菌
等の植物病原菌の菌体抽出物を添加した稲カルスの液体
培養液からの溶媒抽出物がファイトアレキシンを誘導す
る高い活性を示すことを認めた。従って、その有効成分
（ファイトカサンＥＬ）は、例えば、稲カルスの液体培
養液に稲いもち病菌あるいはじゃがいも疫病菌等の植物
病原菌の菌体抽出物を添加して適時培養することによっ
て産生させることができ、その後、ファイトカサンＥＬ
が産生されたことを確かめた上、培養液を、例えば、酢
酸エチル、クロロホルム、エチルエーテル、等の水不溶
性の有機溶媒で抽出処理し、高速液体クロマトグラフィ
ー、薄層クロマトグラフィー等の手段により精製処理す
ることによって単一成分のものとして単離することがで
きる。
生、誘導させる物質を探索することを目標として、稲の
葉面に試料を塗布して適時栽培後、稲体中に産生される
ファイトアレキシンの量を測定する試験を種々実施する
過程において、稲いもち病菌あるいはじゃがいも疫病菌
等の植物病原菌の菌体抽出物を添加した稲カルスの液体
培養液からの溶媒抽出物がファイトアレキシンを誘導す
る高い活性を示すことを認めた。従って、その有効成分
（ファイトカサンＥＬ）は、例えば、稲カルスの液体培
養液に稲いもち病菌あるいはじゃがいも疫病菌等の植物
病原菌の菌体抽出物を添加して適時培養することによっ
て産生させることができ、その後、ファイトカサンＥＬ
が産生されたことを確かめた上、培養液を、例えば、酢
酸エチル、クロロホルム、エチルエーテル、等の水不溶
性の有機溶媒で抽出処理し、高速液体クロマトグラフィ
ー、薄層クロマトグラフィー等の手段により精製処理す
ることによって単一成分のものとして単離することがで
きる。
【００１５】本発明で使用される稲カルスの液体培地と
しては、炭素源、窒素源、無機塩類、ビタミン、植物ホ
ルモン等からなる従来から稲の組織培養に用いられてい
る培地ならいずれも使用できるが、好ましくは、例え
ば、ＤＫ培地等が例示される。これらの培地には、炭素
源として蔗糖等の炭水化物が用いられ、無機塩類として
硝酸カリ、硫酸アンモニウム、塩化カルシウム等が用い
られ、窒素源としてアスパラギン酸、グルタミン等が使
用される。また、ビタミン類としてはニコチン酸、塩酸
チアミン、塩酸ピリドキシン等が用いられる。植物ホル
モンとしては、２，４−Ｄ、カイネチン、アブシジン
酸、インドール酢酸等が適宜用いられる。
しては、炭素源、窒素源、無機塩類、ビタミン、植物ホ
ルモン等からなる従来から稲の組織培養に用いられてい
る培地ならいずれも使用できるが、好ましくは、例え
ば、ＤＫ培地等が例示される。これらの培地には、炭素
源として蔗糖等の炭水化物が用いられ、無機塩類として
硝酸カリ、硫酸アンモニウム、塩化カルシウム等が用い
られ、窒素源としてアスパラギン酸、グルタミン等が使
用される。また、ビタミン類としてはニコチン酸、塩酸
チアミン、塩酸ピリドキシン等が用いられる。植物ホル
モンとしては、２，４−Ｄ、カイネチン、アブシジン
酸、インドール酢酸等が適宜用いられる。
【００１６】使用する稲の品種、組織部位は特に限定さ
れないが、好ましくは、例えば、こしひかりの種子より
調製したカルスが好適なものとして使用される。稲カル
スを形成させるには、常法に準じて稲の組織培養を行え
ばよく、特に限定されるものではないが、好適には、例
えば、稲の種子のもみがらを除いた胚乳と胚の部位を使
用し、これを、上記液体培地に２，４−Ｄを倍量加え、
アスパラギン酸、グルタミンを除いた培地により無菌的
に培養すればよく、例えば、それを、ｐＨ５．８、２５
℃の条件にて３０日間暗所静置培養することにより、稲
カルスが形成される。
れないが、好ましくは、例えば、こしひかりの種子より
調製したカルスが好適なものとして使用される。稲カル
スを形成させるには、常法に準じて稲の組織培養を行え
ばよく、特に限定されるものではないが、好適には、例
えば、稲の種子のもみがらを除いた胚乳と胚の部位を使
用し、これを、上記液体培地に２，４−Ｄを倍量加え、
アスパラギン酸、グルタミンを除いた培地により無菌的
に培養すればよく、例えば、それを、ｐＨ５．８、２５
℃の条件にて３０日間暗所静置培養することにより、稲
カルスが形成される。
【００１７】本発明においては、稲カルスの液体培養液
に稲いもち病菌、あるいはじゃがいも疫病菌の菌体抽出
物を添加してファイトカサンＥＬを誘導させる。ファイ
トカサンＥＬの誘導物質であるいもち病菌、じゃがいも
疫病菌の菌体抽出成分の調製方法は、好適なものを例示
すると、例えば、次の通りである。すなわち、ライ麦液
体培地（１Ｌ中ライ麦種子６０ｇの水抽出物とサッカロ
ース２０ｇ、イーストエキス２ｇを含む）にそれぞれの
菌株を接種し、それを、稲いもち病菌の場合は２８℃で
５〜７日振盪培養し、また、じゃがいも疫病菌の場合は
１８℃で１ヶ月静置培養する。それぞれの培養液を濾過
して、菌体を分ける。約５０ｇの菌体に１８０ｍｌの水
を加えホモジナイザーで磨砕し、超音波で破砕後、オー
トクレーブ（１２１℃、６０分）で熱分解する。分解物
を遠心分離して得られる上清液をファイトカサンＥＬ誘
導物質試料として用いる。菌体抽出成分の調製方法は、
上記方法に限らず、それと同効のものであれば同様に使
用できるものであることはいうまでもない。
に稲いもち病菌、あるいはじゃがいも疫病菌の菌体抽出
物を添加してファイトカサンＥＬを誘導させる。ファイ
トカサンＥＬの誘導物質であるいもち病菌、じゃがいも
疫病菌の菌体抽出成分の調製方法は、好適なものを例示
すると、例えば、次の通りである。すなわち、ライ麦液
体培地（１Ｌ中ライ麦種子６０ｇの水抽出物とサッカロ
ース２０ｇ、イーストエキス２ｇを含む）にそれぞれの
菌株を接種し、それを、稲いもち病菌の場合は２８℃で
５〜７日振盪培養し、また、じゃがいも疫病菌の場合は
１８℃で１ヶ月静置培養する。それぞれの培養液を濾過
して、菌体を分ける。約５０ｇの菌体に１８０ｍｌの水
を加えホモジナイザーで磨砕し、超音波で破砕後、オー
トクレーブ（１２１℃、６０分）で熱分解する。分解物
を遠心分離して得られる上清液をファイトカサンＥＬ誘
導物質試料として用いる。菌体抽出成分の調製方法は、
上記方法に限らず、それと同効のものであれば同様に使
用できるものであることはいうまでもない。
【００１８】カルスの培養液に上記のファイトカサンＥ
Ｌ誘導物質試料を加え、これを数日間培養して、その上
清液を分離する。ファイトカサンＥＬの精製の具体的プ
ロセスとしては、例えば、上清液を酢酸エチル等の溶媒
で抽出処理した後、抽出成分をＴＳＫｇｅｌ ＯＤＳ１
２０Ａ（東ソー社製）、ＯＤＳ１２０Ｔ（東ソー社製）
等による高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）によ
る分画、濃縮乾固等の精製プロセスにより精製し、単離
する方法が好適なものとして例示されるが、該方法に限
らず、他の同様の精製手段を適宜組み合わせて実施する
ことも可能であり、その精製プロセスについては特に限
定されるものではない。
Ｌ誘導物質試料を加え、これを数日間培養して、その上
清液を分離する。ファイトカサンＥＬの精製の具体的プ
ロセスとしては、例えば、上清液を酢酸エチル等の溶媒
で抽出処理した後、抽出成分をＴＳＫｇｅｌ ＯＤＳ１
２０Ａ（東ソー社製）、ＯＤＳ１２０Ｔ（東ソー社製）
等による高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）によ
る分画、濃縮乾固等の精製プロセスにより精製し、単離
する方法が好適なものとして例示されるが、該方法に限
らず、他の同様の精製手段を適宜組み合わせて実施する
ことも可能であり、その精製プロセスについては特に限
定されるものではない。
【００１９】本発明のファイトカサンＥＬは、新規物質
であり、次のような性質を有する。 １）ファイトカサンＥＬは無色のガム状物質で、アセト
ン、クロロホルム、メタノール、エタノールに可溶であ
り、水に１００ｐｐｍ前後の濃度で溶解する。 ２）ファイトカサンＥＬの高分解能質量分析による精密
分子量は３１６．２０６２（Ｃ20Ｈ28Ｏ3 としての計算
値３１６．２０６５）、を示した。 ３）ファイトカサンＥＬは図１に示される赤外部吸収ス
ペクトルを示す。 ４）ファイトカサンＥＬは図２に示される 1Ｈ−ＮＭＲ
スペクトルを示す。 ５）ファイトカサンＥＬは図３に示される13Ｃ−ＮＭＲ
スペクトルを示す。 ６）ファイトカサンＥＬは図４に示されるＣＤスペクト
ル（Ｃｉｒｃｕｌａｒｄｉｃｈｒｏｉｓｍ、円偏光２色
性）を示す。 ７）ファイトカサンＥＬは、稲にファイトアレキシンの
産生を誘導する性質を示す。誘導されるファイトアレキ
シンとしてはファイトカサンＡ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、モミラク
トンＡ、Ｂ等である。これらの物質は稲いもち病菌、稲
紋枯れ病菌に対する強い抗菌活性を有しているために、
これらの物質の誘導を受けた稲は、病害菌に対し抵抗性
を示すものと考えられる。 ８）ファイトカサンＥＬは、稲いもち病菌の胞子の発芽
および菌糸の伸長を阻害する作用を有する。胞子の発芽
を５０％阻害するファイトカサンＥＬの濃度は７ｐｐｍ
であり、また、この濃度で菌糸の伸長はかなり阻害され
る。 ９）ファイトカサンＥＬは、１０ｐｐｍの濃度で稲紋枯
れ病菌の菌糸の伸長を阻害する。
であり、次のような性質を有する。 １）ファイトカサンＥＬは無色のガム状物質で、アセト
ン、クロロホルム、メタノール、エタノールに可溶であ
り、水に１００ｐｐｍ前後の濃度で溶解する。 ２）ファイトカサンＥＬの高分解能質量分析による精密
分子量は３１６．２０６２（Ｃ20Ｈ28Ｏ3 としての計算
値３１６．２０６５）、を示した。 ３）ファイトカサンＥＬは図１に示される赤外部吸収ス
ペクトルを示す。 ４）ファイトカサンＥＬは図２に示される 1Ｈ−ＮＭＲ
スペクトルを示す。 ５）ファイトカサンＥＬは図３に示される13Ｃ−ＮＭＲ
スペクトルを示す。 ６）ファイトカサンＥＬは図４に示されるＣＤスペクト
ル（Ｃｉｒｃｕｌａｒｄｉｃｈｒｏｉｓｍ、円偏光２色
性）を示す。 ７）ファイトカサンＥＬは、稲にファイトアレキシンの
産生を誘導する性質を示す。誘導されるファイトアレキ
シンとしてはファイトカサンＡ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、モミラク
トンＡ、Ｂ等である。これらの物質は稲いもち病菌、稲
紋枯れ病菌に対する強い抗菌活性を有しているために、
これらの物質の誘導を受けた稲は、病害菌に対し抵抗性
を示すものと考えられる。 ８）ファイトカサンＥＬは、稲いもち病菌の胞子の発芽
および菌糸の伸長を阻害する作用を有する。胞子の発芽
を５０％阻害するファイトカサンＥＬの濃度は７ｐｐｍ
であり、また、この濃度で菌糸の伸長はかなり阻害され
る。 ９）ファイトカサンＥＬは、１０ｐｐｍの濃度で稲紋枯
れ病菌の菌糸の伸長を阻害する。
【００２０】本発明のファイトカサンＥＬは、後記する
実施例で示したように、稲に抗菌性物質のファイトアレ
キシンの産生を誘導する性質、稲いもち病菌の胞子の発
芽および菌糸の伸長を阻害する性質、また、稲紋枯れ病
菌の菌糸の発芽を阻害する性質を有することから、ファ
イトカサンＥＬは、稲いもち病害防除剤、稲紋枯れ病害
防除剤の有効成分として有用である。ファイトカサンＥ
Ｌは、前記した各種の性質を有することから、該化合物
を適宜の形態の薬剤として稲に施用することにより、稲
いもち病の発生および稲紋枯れ病の発生を抑制すること
ができる。本発明の薬剤は、後記する実施例で示したよ
うに、その使用目的に応じて、上記有効量を含む形で適
宜の形態に製剤化すればよく、その形態、製剤手段等は
特に限定されるものではない。
実施例で示したように、稲に抗菌性物質のファイトアレ
キシンの産生を誘導する性質、稲いもち病菌の胞子の発
芽および菌糸の伸長を阻害する性質、また、稲紋枯れ病
菌の菌糸の発芽を阻害する性質を有することから、ファ
イトカサンＥＬは、稲いもち病害防除剤、稲紋枯れ病害
防除剤の有効成分として有用である。ファイトカサンＥ
Ｌは、前記した各種の性質を有することから、該化合物
を適宜の形態の薬剤として稲に施用することにより、稲
いもち病の発生および稲紋枯れ病の発生を抑制すること
ができる。本発明の薬剤は、後記する実施例で示したよ
うに、その使用目的に応じて、上記有効量を含む形で適
宜の形態に製剤化すればよく、その形態、製剤手段等は
特に限定されるものではない。
【００２１】該化合物を稲に施用する方法としては、後
記する実施例５で記述したように、例えば、該化合物を
０．１％のツイーン２０を含むｐＨ５．５の２０ｍＭリ
ン酸緩衝液に溶解して、その溶液を稲に噴霧散布する方
法等が好適なものとして例示されるが、これに限らず、
その他の方法であってもよく、該化合物を稲に施用する
ための薬剤の形態、その使用形態、施用方法等は特に限
定されるものではない。
記する実施例５で記述したように、例えば、該化合物を
０．１％のツイーン２０を含むｐＨ５．５の２０ｍＭリ
ン酸緩衝液に溶解して、その溶液を稲に噴霧散布する方
法等が好適なものとして例示されるが、これに限らず、
その他の方法であってもよく、該化合物を稲に施用する
ための薬剤の形態、その使用形態、施用方法等は特に限
定されるものではない。
【００２２】本発明のファイトカサンＥＬは、稲に由来
する天然物質であり、健全植物組織により容易に分解さ
れ、ほとんど残留しない性質を有していることから、残
留毒性の心配がなく、特に環境保全の視点からその開発
が期待されているいわゆる低毒性、無公害の植物病害防
除剤として安全に使用し得るものとしてその有用性は極
めて顕著なものである。
する天然物質であり、健全植物組織により容易に分解さ
れ、ほとんど残留しない性質を有していることから、残
留毒性の心配がなく、特に環境保全の視点からその開発
が期待されているいわゆる低毒性、無公害の植物病害防
除剤として安全に使用し得るものとしてその有用性は極
めて顕著なものである。
【００２３】
【実施例】以下実施例で本発明を具体的に説明するが、
本発明は以下の実施例によって何ら限定されるものでは
ない。 実施例１ ファイトカサンＥＬの製造 １）稲のカルスの増殖 稲（品種：こしひかり）のカルスをＤＫ培地（１Ｌ中ｓ
ｕｃｒｏｓｅ ３０ｇ、ＫＮＯ3 ０．８０９ｇ、（Ｎ
Ｈ4 ）ＳＯ4 ０．０６６ｇ、ＮａＨ2 ＰＯ4・２Ｈ2
Ｏ ０．３１２ｇ、ＣａＣｌ2 ・２Ｈ2 Ｏ ０．１４８
ｇ、ＭｇＳＯ4・７Ｈ2 Ｏ ０．２４６ｇ、Ｆｅ−ＥＤ
ＴＡ ０．０２ｇ、ビタミン類 ０．１０１ｇ、グリシ
ン２ｍｇ、アスパラギン酸 ０．７ｇ、グルタミン
０．７ｇ、２，４−Ｄ １ｍｇ、およびその他の塩とし
て、ＭｎＳＯ4 ・４〜６Ｈ2 Ｏ、ＺｎＳＯ4 ・７Ｈ
2 Ｏ、ＣｕＳＯ4 ・５Ｈ2 Ｏ、Ｎａ2 ＭｏＳＯ4 ・２Ｈ
2 Ｏ、Ｈ3 ＢＯ4 の必要量、を含む液体培地）で、ｐＨ
５．８、２５℃の条件で旋回培養（９０ｒｐｍ、２５
℃、３，０００ｌｕｘ）して増殖させた。このカルスを
適量とり、スパーテルで細かく潰し、２０メッシュの金
網を通過するカルスのみを篩別した。
本発明は以下の実施例によって何ら限定されるものでは
ない。 実施例１ ファイトカサンＥＬの製造 １）稲のカルスの増殖 稲（品種：こしひかり）のカルスをＤＫ培地（１Ｌ中ｓ
ｕｃｒｏｓｅ ３０ｇ、ＫＮＯ3 ０．８０９ｇ、（Ｎ
Ｈ4 ）ＳＯ4 ０．０６６ｇ、ＮａＨ2 ＰＯ4・２Ｈ2
Ｏ ０．３１２ｇ、ＣａＣｌ2 ・２Ｈ2 Ｏ ０．１４８
ｇ、ＭｇＳＯ4・７Ｈ2 Ｏ ０．２４６ｇ、Ｆｅ−ＥＤ
ＴＡ ０．０２ｇ、ビタミン類 ０．１０１ｇ、グリシ
ン２ｍｇ、アスパラギン酸 ０．７ｇ、グルタミン
０．７ｇ、２，４−Ｄ １ｍｇ、およびその他の塩とし
て、ＭｎＳＯ4 ・４〜６Ｈ2 Ｏ、ＺｎＳＯ4 ・７Ｈ
2 Ｏ、ＣｕＳＯ4 ・５Ｈ2 Ｏ、Ｎａ2 ＭｏＳＯ4 ・２Ｈ
2 Ｏ、Ｈ3 ＢＯ4 の必要量、を含む液体培地）で、ｐＨ
５．８、２５℃の条件で旋回培養（９０ｒｐｍ、２５
℃、３，０００ｌｕｘ）して増殖させた。このカルスを
適量とり、スパーテルで細かく潰し、２０メッシュの金
網を通過するカルスのみを篩別した。
【００２４】２）ファイトカサンＥＬの産生 篩別したカルスを５００ｍｌの三角フラスコに入れ、こ
れに９０ｍｌのＤＫ培地を加え、２日間２５℃で旋回培
養（９０ｒｐｍ、２５℃、３，０００ｌｕｘ）を行った
後、培養液に無菌濾過したじゃがいも疫病菌の菌体抽出
成分溶液１ｍｌを加え、更に４日間旋回培養を続けた。
培養終了後、培養液を遠心器にかけて（１１，５００ｒ
ｐｍ、２ｈｒ）上清液を分離した。
れに９０ｍｌのＤＫ培地を加え、２日間２５℃で旋回培
養（９０ｒｐｍ、２５℃、３，０００ｌｕｘ）を行った
後、培養液に無菌濾過したじゃがいも疫病菌の菌体抽出
成分溶液１ｍｌを加え、更に４日間旋回培養を続けた。
培養終了後、培養液を遠心器にかけて（１１，５００ｒ
ｐｍ、２ｈｒ）上清液を分離した。
【００２５】３）ファイトカサンＥＬの抽出、精製 上清液に、炭酸ナトリウムを加えｐＨ１０．７に調整し
た後に、同量の酢酸エチルを加えてファイトカサンＥＬ
を抽出し、抽出液を濃縮乾固した。残渣をエタノールに
溶解し、これを試料溶液として、２段階の高速液体クロ
マトグラフィー（ＨＰＬＣ）による分離、精製を行っ
た。すなわち、第１段階として、試料溶液をＴＳＫｇｅ
ｌ ＯＤＳ−１２０Ａのカラム（２１．５ｍｍ×３７５
ｍｍ、東ソー社製）に注入し、５５％アセトニトリルに
より溶出（１０ｍｌ／ｍｉｎ）した。保持時間４１分前
後のファイトカサンＥＬ画分を集め、これを濃縮乾固し
て、残渣をエタノールに溶解した。次に、第２段階とし
て、この試料溶液をＴＳＫｇｅｌ ＯＤＳ−１２０Ｔの
カラム（２１．５ｍｍ×３７５ｍｍ、東ソー社製）に注
入し、５０％アセトニトリルにより溶出（１０ｍｌ／ｍ
ｉｎ）した。保持時間４６分前後のファイトカサンＥＬ
画分を集め、これを濃縮乾固することにより単一のファ
イトカサンＥＬが得られた。１Ｌの培養上清液から約３
ｍｇのファイトカサンＥＬが得られた。
た後に、同量の酢酸エチルを加えてファイトカサンＥＬ
を抽出し、抽出液を濃縮乾固した。残渣をエタノールに
溶解し、これを試料溶液として、２段階の高速液体クロ
マトグラフィー（ＨＰＬＣ）による分離、精製を行っ
た。すなわち、第１段階として、試料溶液をＴＳＫｇｅ
ｌ ＯＤＳ−１２０Ａのカラム（２１．５ｍｍ×３７５
ｍｍ、東ソー社製）に注入し、５５％アセトニトリルに
より溶出（１０ｍｌ／ｍｉｎ）した。保持時間４１分前
後のファイトカサンＥＬ画分を集め、これを濃縮乾固し
て、残渣をエタノールに溶解した。次に、第２段階とし
て、この試料溶液をＴＳＫｇｅｌ ＯＤＳ−１２０Ｔの
カラム（２１．５ｍｍ×３７５ｍｍ、東ソー社製）に注
入し、５０％アセトニトリルにより溶出（１０ｍｌ／ｍ
ｉｎ）した。保持時間４６分前後のファイトカサンＥＬ
画分を集め、これを濃縮乾固することにより単一のファ
イトカサンＥＬが得られた。１Ｌの培養上清液から約３
ｍｇのファイトカサンＥＬが得られた。
【００２６】実施例２ ファイトカサンＥＬによるファイトアレキシンの誘導 １）ファイトアレキシンの産生 実施例１で得たファイトカサンＥＬをツイーン２０（和
光純薬社製）を０．１％含むリン酸緩衝液（２０ｍＭ、
ｐＨ５．５）に溶かし、１０、２０ｐｐｍの試料溶液を
調製した。この各濃度の試料溶液および試料を含まない
溶媒液を、ポットで栽培した稲（品種：こしひかり）に
施用して、ファイトアレキシン産生の誘導活性を測定し
た。この場合、施用部位は完全展開した第６葉の先端部
分とし、その適宜間隔をおいた１０ポイントにキャピラ
リーピペットで各試料溶液２０μｌを（１葉あたり）滴
下施用した。
光純薬社製）を０．１％含むリン酸緩衝液（２０ｍＭ、
ｐＨ５．５）に溶かし、１０、２０ｐｐｍの試料溶液を
調製した。この各濃度の試料溶液および試料を含まない
溶媒液を、ポットで栽培した稲（品種：こしひかり）に
施用して、ファイトアレキシン産生の誘導活性を測定し
た。この場合、施用部位は完全展開した第６葉の先端部
分とし、その適宜間隔をおいた１０ポイントにキャピラ
リーピペットで各試料溶液２０μｌを（１葉あたり）滴
下施用した。
【００２７】２）ファイトアレキシンの抽出 試料溶液で処理した稲を人工気象室で７日間培養後、８
枚の葉をとり、細断して、これに酢酸エチル５ｍｌと
０．１規定炭酸ナトリウム液５ｍｌ（ｐＨ１０）を加
え、１晩振盪した。酢酸エチル層を分取してこれを濃縮
乾固し、残渣を０．４ｍｌのエタノールを加えて溶解し
た。
枚の葉をとり、細断して、これに酢酸エチル５ｍｌと
０．１規定炭酸ナトリウム液５ｍｌ（ｐＨ１０）を加
え、１晩振盪した。酢酸エチル層を分取してこれを濃縮
乾固し、残渣を０．４ｍｌのエタノールを加えて溶解し
た。
【００２８】３）ＨＰＬＣによる分析 この溶液に０．０２規定の塩酸を０．６ｍｌ加え、混合
して、遠心機にかけ、得られた上清液のうち１００μｌ
を高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）による分析
に供した。ＨＰＬＣの条件は下記の通りである。 カラム：ＴＳＫ−ｇｅｌ ＯＤＳ １２０Ｔ（４．６ｍ
ｍ×３００ｍｍ、東ソー社製） 溶媒 ：アセトニトリル（４５）：水（５５）（容積
比） 流速 ：１．２ｍｌ／ｍｉｎ 温度 ：５０℃ 検出器：ＵＶ ２８０ｎｍ（ファイトカサン）、２１５
ｎｍ（モミラクトン）
して、遠心機にかけ、得られた上清液のうち１００μｌ
を高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）による分析
に供した。ＨＰＬＣの条件は下記の通りである。 カラム：ＴＳＫ−ｇｅｌ ＯＤＳ １２０Ｔ（４．６ｍ
ｍ×３００ｍｍ、東ソー社製） 溶媒 ：アセトニトリル（４５）：水（５５）（容積
比） 流速 ：１．２ｍｌ／ｍｉｎ 温度 ：５０℃ 検出器：ＵＶ ２８０ｎｍ（ファイトカサン）、２１５
ｎｍ（モミラクトン）
【００２９】次の表１に、誘導されたファイトアレキシ
ン量を示す。表１の結果から明らかなように、本発明の
ファイトカサンＥＬは、稲にファイトアレキシン（ファ
イトカサンＡ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、ファイトカサンＥＬ、モミ
ラクトンＡ、Ｂ）を高いレベルの生成量で誘導する活性
を有することが判明した。
ン量を示す。表１の結果から明らかなように、本発明の
ファイトカサンＥＬは、稲にファイトアレキシン（ファ
イトカサンＡ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、ファイトカサンＥＬ、モミ
ラクトンＡ、Ｂ）を高いレベルの生成量で誘導する活性
を有することが判明した。
【００３０】
【表１】
【００３１】実施例３ いもち病菌の菌糸伸張阻害試験 １）方法 いもち病菌（Pyricularia oryzae レース００７）の胞
子をツイーン２０（和光純薬社製）を１００ｐｐｍ含む
水に懸濁して浮遊液を調製して、その２５μｌをホール
オブジェクトグラスプレートにのせた。このプレートを
２８℃で、６時間培養して、胞子を発芽させた。別にフ
ァイトカサンＥＬの試料をツイーン２０を５００ｐｐｍ
含む水に所定濃度に溶かした。プレート上の発芽した胞
子浮遊液に、所定濃度のファイトカサンＥＬの水溶液２
５μｌを加えた試料区及びツイーン２０を５００ｐｐｍ
含む水２５μｌを加えた対照区を調製し、各区を、それ
ぞれ、２８℃で１晩培養後、各区における菌糸の伸張状
態を顕微鏡で観察した。
子をツイーン２０（和光純薬社製）を１００ｐｐｍ含む
水に懸濁して浮遊液を調製して、その２５μｌをホール
オブジェクトグラスプレートにのせた。このプレートを
２８℃で、６時間培養して、胞子を発芽させた。別にフ
ァイトカサンＥＬの試料をツイーン２０を５００ｐｐｍ
含む水に所定濃度に溶かした。プレート上の発芽した胞
子浮遊液に、所定濃度のファイトカサンＥＬの水溶液２
５μｌを加えた試料区及びツイーン２０を５００ｐｐｍ
含む水２５μｌを加えた対照区を調製し、各区を、それ
ぞれ、２８℃で１晩培養後、各区における菌糸の伸張状
態を顕微鏡で観察した。
【００３２】２）結果 その結果、ファイトカサンＥＬを含む試料区では、いも
ち病菌の菌糸の伸張が阻害され、ファイトカサンＥＬが
いもち病菌の菌糸の伸張を阻害する作用を有することが
分かった。また、菌糸長が対照区の約５０％を示したフ
ァイトカサンＥＬの濃度は７ｐｐｍであった。
ち病菌の菌糸の伸張が阻害され、ファイトカサンＥＬが
いもち病菌の菌糸の伸張を阻害する作用を有することが
分かった。また、菌糸長が対照区の約５０％を示したフ
ァイトカサンＥＬの濃度は７ｐｐｍであった。
【００３３】実施例４ 紋枯れ病菌の菌糸伸張阻害試験 １）方法 市販のポテトデキストロース寒天培地（栄研化学株式会
社製）３．９ｇを１００ｍｌの水に溶かし、この寒天培
地の溶液を２ｍｌづつ試験管に分注して、１２１℃で、
１５分間オートクレーブで殺菌後、６０℃に冷却した。
別にファイトカサンＥＬの試料をツイーン２０を５００
ｐｐｍ含む水に所定濃度に溶かした後、無菌濾過した。
ファイトカサンＥＬの溶液を寒天培地の溶液に加えて均
一に混合してシャーレに流し、ファイトカサンＥＬを１
０ｐｐｍ含む寒天プレートを調製した。また、対照とし
て、ファイトカサンＥＬを含まない相当量の５００ｐｐ
ｍのツイーン２０水溶液を寒天培地に加えたブランクの
プレートを調製した。これらのシャーレのプレートの中
央に、紋枯れ病菌（Rhizoctonia solani）を培養した寒
天培地の小片を置き、２８℃で培養して４０時間後の菌
糸の伸張を観察した。菌糸は阻害がないと中央の接種源
を中心に伸張し円形の菌叢を形成する。
社製）３．９ｇを１００ｍｌの水に溶かし、この寒天培
地の溶液を２ｍｌづつ試験管に分注して、１２１℃で、
１５分間オートクレーブで殺菌後、６０℃に冷却した。
別にファイトカサンＥＬの試料をツイーン２０を５００
ｐｐｍ含む水に所定濃度に溶かした後、無菌濾過した。
ファイトカサンＥＬの溶液を寒天培地の溶液に加えて均
一に混合してシャーレに流し、ファイトカサンＥＬを１
０ｐｐｍ含む寒天プレートを調製した。また、対照とし
て、ファイトカサンＥＬを含まない相当量の５００ｐｐ
ｍのツイーン２０水溶液を寒天培地に加えたブランクの
プレートを調製した。これらのシャーレのプレートの中
央に、紋枯れ病菌（Rhizoctonia solani）を培養した寒
天培地の小片を置き、２８℃で培養して４０時間後の菌
糸の伸張を観察した。菌糸は阻害がないと中央の接種源
を中心に伸張し円形の菌叢を形成する。
【００３４】２）結果 その結果、ファイトカサンＥＬを含む試料では、紋枯れ
病菌の菌糸の伸張が阻害され、ファイトカサンＥＬが紋
枯れ病菌の菌糸の伸張を阻害する作用を有することが分
かった。また、対照プレートの菌叢の直径が１８ｍｍに
対し、ファイトカサンＥＬ１０ｐｐｍ区では菌糸の伸張
は認められなかった。
病菌の菌糸の伸張が阻害され、ファイトカサンＥＬが紋
枯れ病菌の菌糸の伸張を阻害する作用を有することが分
かった。また、対照プレートの菌叢の直径が１８ｍｍに
対し、ファイトカサンＥＬ１０ｐｐｍ区では菌糸の伸張
は認められなかった。
【００３５】実施例５ 稲のいもち病菌感染防御試験 １）方法 稲（品種：こしひかり）種子を培土を詰めた鉢に１鉢あ
たり８粒播種し、６葉展開期まで育て、各１８鉢を１区
とし、２区を試験に供した。ファイトカサンＥＬをツイ
ーン２０（和光純薬社製）を０．１％含むリン酸緩衝液
（２０ｍＭ、ｐＨ５．５）に３５ｐｐｍとなるよう溶か
し、試料溶液を調製した。ツイーン２０を０．１％含む
リン酸緩衝液および試料溶液５０ｍｌづつ各区稲に噴霧
して、約２３℃で２４時間放置して葉面を乾燥させた。
この葉面に、いもち病菌Pyricularia oryzae レース０
０７株（親和性株）の胞子懸濁液を５０ｍｌづつ各区に
噴霧後、加湿、暗黒下の条件に、２４時間放置して接種
処理を行った。その後、人工気象室に移して栽培し、５
日後に各区稲葉上に観察される灰色病斑数を数え（１８
ポット、１４４株での稲一株あたりの平均病斑数）、い
もち病の発病度を比較した。
たり８粒播種し、６葉展開期まで育て、各１８鉢を１区
とし、２区を試験に供した。ファイトカサンＥＬをツイ
ーン２０（和光純薬社製）を０．１％含むリン酸緩衝液
（２０ｍＭ、ｐＨ５．５）に３５ｐｐｍとなるよう溶か
し、試料溶液を調製した。ツイーン２０を０．１％含む
リン酸緩衝液および試料溶液５０ｍｌづつ各区稲に噴霧
して、約２３℃で２４時間放置して葉面を乾燥させた。
この葉面に、いもち病菌Pyricularia oryzae レース０
０７株（親和性株）の胞子懸濁液を５０ｍｌづつ各区に
噴霧後、加湿、暗黒下の条件に、２４時間放置して接種
処理を行った。その後、人工気象室に移して栽培し、５
日後に各区稲葉上に観察される灰色病斑数を数え（１８
ポット、１４４株での稲一株あたりの平均病斑数）、い
もち病の発病度を比較した。
【００３６】２）結果 その結果、稲一株あたりの平均病斑数はツイーン２０を
０．１％含むリン酸緩衝液の処理区では２．１７個であ
るのに対し、ファイトカサンＥＬの試料溶液処理区では
０．９１個であり、ファイトカサンＥＬのいもち病の発
病抑制効果が明らかに認められた。
０．１％含むリン酸緩衝液の処理区では２．１７個であ
るのに対し、ファイトカサンＥＬの試料溶液処理区では
０．９１個であり、ファイトカサンＥＬのいもち病の発
病抑制効果が明らかに認められた。
【００３７】実施例６ 稲いもち病害防除剤 ファイトカサンＥＬおよび他の成分を以下の配合割合で
配合して常法により液剤を調製した。 ファイトカサンＥＬ────────────────３５μｇ／ｍｌ ツイーン２０（和光純薬社製）───────────５００ｐｐｍ リン酸カリウム緩衝液（２０ｍＭ、ｐＨ５．５）───１００ｍｌ
配合して常法により液剤を調製した。 ファイトカサンＥＬ────────────────３５μｇ／ｍｌ ツイーン２０（和光純薬社製）───────────５００ｐｐｍ リン酸カリウム緩衝液（２０ｍＭ、ｐＨ５．５）───１００ｍｌ
【００３８】実施例７ 稲紋枯れ病害防除剤 ファイトカサンＥＬおよび他の成分を以下の配合割合で
配合して常法により液剤を調製した。 ファイトカサンＥＬ────────────────３５μｇ／ｍｌ ツイーン２０（和光純薬社製）───────────５００ｐｐｍ リン酸カリウム緩衝液（２０ｍＭ、ｐＨ５．５）───１００ｍｌ
配合して常法により液剤を調製した。 ファイトカサンＥＬ────────────────３５μｇ／ｍｌ ツイーン２０（和光純薬社製）───────────５００ｐｐｍ リン酸カリウム緩衝液（２０ｍＭ、ｐＨ５．５）───１００ｍｌ
【００３９】
【発明の効果】本発明は、稲にファイトアレキシンを生
成を誘導するエリシター活性を有するものであり、かつ
稲いもち病菌、および稲紋枯れ病菌に対する抗菌活性を
持つファイトカサンＥＬに係るものであり、本発明によ
れば、以下のような効果が得られる。 （１）稲にファイトアレキシンの産生を誘導し、かつ稲
いもち病菌、および稲紋枯れ病菌に抗菌性を持つ新規ジ
テルペン化合物が提供される。 （２）ファイトカサンＥＬの効率的な製造方法が提供さ
れる。 （３）ファイトカサンＥＬは、稲にファイトアレキシン
の産生を誘導し、かつ稲いもち病菌、および稲紋枯れ病
菌に抗菌性を持つことから、該化合物は稲いもち病害防
除剤、および稲紋枯れ病害防除剤の有効成分として有用
である。 （４）稲いもち病および稲紋枯れ病の発病の抑制に有効
であるばかりでなく、いわゆる残留毒性の問題のない低
毒性、無公害の稲病害防除剤を提供することができる。
成を誘導するエリシター活性を有するものであり、かつ
稲いもち病菌、および稲紋枯れ病菌に対する抗菌活性を
持つファイトカサンＥＬに係るものであり、本発明によ
れば、以下のような効果が得られる。 （１）稲にファイトアレキシンの産生を誘導し、かつ稲
いもち病菌、および稲紋枯れ病菌に抗菌性を持つ新規ジ
テルペン化合物が提供される。 （２）ファイトカサンＥＬの効率的な製造方法が提供さ
れる。 （３）ファイトカサンＥＬは、稲にファイトアレキシン
の産生を誘導し、かつ稲いもち病菌、および稲紋枯れ病
菌に抗菌性を持つことから、該化合物は稲いもち病害防
除剤、および稲紋枯れ病害防除剤の有効成分として有用
である。 （４）稲いもち病および稲紋枯れ病の発病の抑制に有効
であるばかりでなく、いわゆる残留毒性の問題のない低
毒性、無公害の稲病害防除剤を提供することができる。
【図１】本発明のファイトカサンＥＬの赤外部吸収スペ
クトルを示す。
クトルを示す。
【図２】本発明のファイトカサンＥＬの 1Ｈ−ＮＭＲス
ペクトルを示す。
ペクトルを示す。
【図３】本発明のファイトカサンＥＬの13Ｃ−ＮＭＲス
ペクトルを示す。
ペクトルを示す。
【図４】本発明のファイトカサンＥＬのＣＤスペクトル
（Circular dichroism、円偏光２色性）を示す。
（Circular dichroism、円偏光２色性）を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１２Ｒ 1:91） (72)発明者 小笠原 長宏 新潟県西蒲原郡西川町大字曽根1962番地 株式会社植物防御システム研究所内 (56)参考文献 ＴＥＴＲＡＨＥＤＲＯＮ，ＶＯＬ. 51，ＮＯ．29（1995），ＰＰ．7907− 7918
Claims (4)
- 【請求項１】 稲にファイトアレキシンの生成を誘導す
る活性を有し、また、いもち病菌、紋枯れ病菌に対する
抗菌活性を有する下記の構造式 【化１】 で表されるファイトカサンＥＬ。 - 【請求項２】 稲カルスの液体培養液に稲いもち病菌あ
るいはじゃがいも疫病菌等の植物病原菌の菌体抽出物を
添加してファイトカサンＥＬを産生させた後、これを分
離することを特徴とする請求項１記載のファイトカサン
ＥＬの製造方法。 - 【請求項３】 請求項１記載のファイトカサンＥＬを有
効成分とする稲いもち病害防除剤。 - 【請求項４】 請求項１記載のファイトカサンＥＬを有
効成分とする稲紋枯れ病害防除剤。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7183498A JP2668200B2 (ja) | 1995-06-27 | 1995-06-27 | 新規ファイトカサンｅｌおよび稲病害防除剤 |
| PCT/JP1996/000259 WO1996024681A1 (fr) | 1995-02-08 | 1996-02-07 | Composes antifongiques a base de terpene et procedes de production |
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