JP2780737B2 - 新規抗菌性テルペン化合物 - Google Patents
新規抗菌性テルペン化合物Info
- Publication number
- JP2780737B2 JP2780737B2 JP7043520A JP4352095A JP2780737B2 JP 2780737 B2 JP2780737 B2 JP 2780737B2 JP 7043520 A JP7043520 A JP 7043520A JP 4352095 A JP4352095 A JP 4352095A JP 2780737 B2 JP2780737 B2 JP 2780737B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- rice
- phytocasan
- present
- fungus
- sheath blight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N65/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing material from algae, lichens, bryophyta, multi-cellular fungi or plants, or extracts thereof
- A01N65/40—Liliopsida [monocotyledons]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings condensed with a carbocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Mycology (AREA)
- Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、稲のファイトアレキシ
ンであって、稲いもち病菌及び稲紋枯れ病菌に抗菌性を
示す新規ジテルペン化合物のファイトカサンに関するも
のであり、更に詳しくは、ファイトカサンA、B、C又
はDに関するものである。本発明に係るファイトカサン
A、B、C、Dは、稲いもち病菌及び稲紋枯れ病菌に対
して強い抗菌性を有しており、稲いもち病及び紋枯れ病
から稲を保護するために有用である。
ンであって、稲いもち病菌及び稲紋枯れ病菌に抗菌性を
示す新規ジテルペン化合物のファイトカサンに関するも
のであり、更に詳しくは、ファイトカサンA、B、C又
はDに関するものである。本発明に係るファイトカサン
A、B、C、Dは、稲いもち病菌及び稲紋枯れ病菌に対
して強い抗菌性を有しており、稲いもち病及び紋枯れ病
から稲を保護するために有用である。
【0002】
【従来の技術】植物は、病原菌の侵入、あるいは紫外
線、重金属による作用、傷害など、病害の要因となる各
種のストレスに対して、さまざまな抵抗機構によって自
己防御を行っている。このような植物の病害抵抗反応に
関与する生理活性物質には、抗菌性物質と植物ホルモン
がある。このうち、前者は、病原菌の発育を直接的に阻
害し、後者は、病徴の発現に関与している。
線、重金属による作用、傷害など、病害の要因となる各
種のストレスに対して、さまざまな抵抗機構によって自
己防御を行っている。このような植物の病害抵抗反応に
関与する生理活性物質には、抗菌性物質と植物ホルモン
がある。このうち、前者は、病原菌の発育を直接的に阻
害し、後者は、病徴の発現に関与している。
【0003】植物の抗菌性物質については、従来、種々
のタイプのものが報告されているが、それらは、一般
に、その発現機構からプロヒビチン(prohibit
in)、インヒビチン(inhibitin)、ポスト
インヒビチン(post inhibitin)、及び
ファイトアレキシン(phytoalexin)の4群
に分けられている。これらのうち、プロヒビチンは、健
全植物組織に十分な濃度で存在する抗菌性物質であり、
インヒビチンは、健全植物組織に低濃度で存在し、病原
菌に感染した後に濃度が増加する抗菌性物質であり、ポ
ストインヒビチンは、健全植物組織に存在し、それ自体
では抗菌性を示さないが、病原菌の侵害を受けると簡単
な化学変化を起こして抗菌力を発揮する物質である。こ
れらの三者は、先在抗菌性物質とされている。これに対
して、ファイトアレキシンは、健全植物組織には存在せ
ず、病原菌に感染した後にはじめて誘導、合成される抗
菌性物質であって、植物の病害抵抗反応において主要な
役割を果たしている動的防御物質である。
のタイプのものが報告されているが、それらは、一般
に、その発現機構からプロヒビチン(prohibit
in)、インヒビチン(inhibitin)、ポスト
インヒビチン(post inhibitin)、及び
ファイトアレキシン(phytoalexin)の4群
に分けられている。これらのうち、プロヒビチンは、健
全植物組織に十分な濃度で存在する抗菌性物質であり、
インヒビチンは、健全植物組織に低濃度で存在し、病原
菌に感染した後に濃度が増加する抗菌性物質であり、ポ
ストインヒビチンは、健全植物組織に存在し、それ自体
では抗菌性を示さないが、病原菌の侵害を受けると簡単
な化学変化を起こして抗菌力を発揮する物質である。こ
れらの三者は、先在抗菌性物質とされている。これに対
して、ファイトアレキシンは、健全植物組織には存在せ
ず、病原菌に感染した後にはじめて誘導、合成される抗
菌性物質であって、植物の病害抵抗反応において主要な
役割を果たしている動的防御物質である。
【0004】植物は、病原菌と接触すると抗体性反応
(過敏感反応)を示し、反応部位の周辺の組織に病原菌
に対して抗菌性を示すファイトアレキシンを産生するこ
とが知られている。これらのファイトアレキシンの抗菌
活性自体はあまり高くはないが、病変部に移送されて局
部的に高濃度で存在して、抗菌力を発揮するとされてい
る。また、ファイトアレキシンは、健全な植物組織によ
って速やかに分解される(柴田 承二編「新編 生物活
性天然物質」、p.66−72、医歯薬出版、1988
年、西村 正暘、大内 成志編「植物感染生理学」、
p.99−121、分永堂出版、1990年)。
(過敏感反応)を示し、反応部位の周辺の組織に病原菌
に対して抗菌性を示すファイトアレキシンを産生するこ
とが知られている。これらのファイトアレキシンの抗菌
活性自体はあまり高くはないが、病変部に移送されて局
部的に高濃度で存在して、抗菌力を発揮するとされてい
る。また、ファイトアレキシンは、健全な植物組織によ
って速やかに分解される(柴田 承二編「新編 生物活
性天然物質」、p.66−72、医歯薬出版、1988
年、西村 正暘、大内 成志編「植物感染生理学」、
p.99−121、分永堂出版、1990年)。
【0005】このように、ファイトアレキシンは、植物
自体によって産生される植物体由来の天然物質であり、
しかも、健全植物組織によって容易に分解される性質を
有するのでほとんど残留しないことから、近年、環境保
全の視点から、いわゆる低毒性、無公害の農薬としての
利用が高く期待されており、当業界において、より抗菌
活性の高い優れた特性を有するファイトアレキシンの開
発が強く望まれている状況にあった。
自体によって産生される植物体由来の天然物質であり、
しかも、健全植物組織によって容易に分解される性質を
有するのでほとんど残留しないことから、近年、環境保
全の視点から、いわゆる低毒性、無公害の農薬としての
利用が高く期待されており、当業界において、より抗菌
活性の高い優れた特性を有するファイトアレキシンの開
発が強く望まれている状況にあった。
【0006】ところで、ファイトアレキシンの中でも稲
のファイトアレキシンについては、これまでに、種々の
研究成果が報告されているが、その代表的なものとして
は、以下のようなものが例示される。 1)モミラクトンA、B(稲におけるファイトアレキシ
ンのモミラクトンの生成) D.Cartwright,P.Langcake,
R.J.Pryce,D.P.Leworthy an
d J.P.Ride:Nature,267,511
−513(1977)
のファイトアレキシンについては、これまでに、種々の
研究成果が報告されているが、その代表的なものとして
は、以下のようなものが例示される。 1)モミラクトンA、B(稲におけるファイトアレキシ
ンのモミラクトンの生成) D.Cartwright,P.Langcake,
R.J.Pryce,D.P.Leworthy an
d J.P.Ride:Nature,267,511
−513(1977)
【0007】2)オリザレキシンA(いもち罹病稲葉よ
り新規ファイトアレキシンのオリザレキシンAの分離) T.Akatsuka,O.Kodama,H.Kat
o,Y.Kono and S.Takeuchi:A
gric.Biol.Chem.,47,445−44
7(1983)
り新規ファイトアレキシンのオリザレキシンAの分離) T.Akatsuka,O.Kodama,H.Kat
o,Y.Kono and S.Takeuchi:A
gric.Biol.Chem.,47,445−44
7(1983)
【0008】3)オリザレキシンA,B,C(化学構造
の報告、短報) Y.Kono,S.Takeuchi,O.Kodam
a and T.Akatsuka:Agric.Bi
ol.Chem.,48,253−255(1984)
の報告、短報) Y.Kono,S.Takeuchi,O.Kodam
a and T.Akatsuka:Agric.Bi
ol.Chem.,48,253−255(1984)
【0009】4)オリザレキシンA,B,C(オリザレ
キシンA,B,Cの分離、性状、稲いもち病菌に対する
抗菌活性) T.Akatsuka,O.Kodama,H.Sek
ido,Y.Konoand S.Takeuchi:
Agric.Biol.Chem.,49,1689−
1694(1985)
キシンA,B,Cの分離、性状、稲いもち病菌に対する
抗菌活性) T.Akatsuka,O.Kodama,H.Sek
ido,Y.Konoand S.Takeuchi:
Agric.Biol.Chem.,49,1689−
1694(1985)
【0010】5)オリザレキシンA,B,C(構造の詳
報) Y.Kono,S.Takeuchi,O.Kodam
a,H.Sekidoand T.Akatsuka:
Agric.Biol.Chem.,49,1695−
1701(1985)
報) Y.Kono,S.Takeuchi,O.Kodam
a,H.Sekidoand T.Akatsuka:
Agric.Biol.Chem.,49,1695−
1701(1985)
【0011】6)オリザレキシンD(分離、構造、活
性) H.Sekido,T.Endo,R.Suga,O.
Kodama,T.Akatsuka,Y.Kono
and S.Takeuchi:J.Pesticid
e Sci.,11,369−372(1986)
性) H.Sekido,T.Endo,R.Suga,O.
Kodama,T.Akatsuka,Y.Kono
and S.Takeuchi:J.Pesticid
e Sci.,11,369−372(1986)
【0012】7)オリザレキシンE(紫外線照射稲より
新規稲ファイトアレキシンのオリザレキシンEの分離、
構造、活性) H.Kato,O.Kodama and T.Aka
tsuka:Phytochemistry 33,7
9−81(1993)
新規稲ファイトアレキシンのオリザレキシンEの分離、
構造、活性) H.Kato,O.Kodama and T.Aka
tsuka:Phytochemistry 33,7
9−81(1993)
【0013】8)オリザレキシンF(紫外線照射稲より
新規稲ファイトアレキシンのオリザレキシンFの分離、
構造、活性) H.Kato,O.Kodama and T.Aka
tsuka:Phytochemistry,36,2
99−301(1994)
新規稲ファイトアレキシンのオリザレキシンFの分離、
構造、活性) H.Kato,O.Kodama and T.Aka
tsuka:Phytochemistry,36,2
99−301(1994)
【0014】9)オリザレキシンS(紫外線照射稲より
新規稲ファイトアレキシンのオリザレキシンSの分離、
構造) O.Kodama,W.X.Li,S.Tamogam
i and T.Akatsuka:Biosci.B
iotech.Biochem.,56,1002−1
003(1992)
新規稲ファイトアレキシンのオリザレキシンSの分離、
構造) O.Kodama,W.X.Li,S.Tamogam
i and T.Akatsuka:Biosci.B
iotech.Biochem.,56,1002−1
003(1992)
【0015】10)サクラネチン(紫外線照射稲よりフ
ラバノン骨格ファイトアレキシンの分離と稲いもち病菌
に対する活性) O.Kodama,J.Miyakawa,T.Aka
tsuka andS.Kiyosawa:Phyto
chemistry 31,3807−3809(19
92)
ラバノン骨格ファイトアレキシンの分離と稲いもち病菌
に対する活性) O.Kodama,J.Miyakawa,T.Aka
tsuka andS.Kiyosawa:Phyto
chemistry 31,3807−3809(19
92)
【0016】11)オリザライドA(稲白葉枯れ病抵抗
性品種稲葉から稲白葉枯れ病菌に抗菌性のあるオリザラ
イドAの分離 短報) M.Watanabe,Y.Sakai,T.Tera
oka,H.Abe,Y.Kono,J.Uzawa,
K.Kobayashi,Y.Suzukiand
A.Sakurai:Agric.Biol.Che
m.,54,1103−1105(1990)
性品種稲葉から稲白葉枯れ病菌に抗菌性のあるオリザラ
イドAの分離 短報) M.Watanabe,Y.Sakai,T.Tera
oka,H.Abe,Y.Kono,J.Uzawa,
K.Kobayashi,Y.Suzukiand
A.Sakurai:Agric.Biol.Che
m.,54,1103−1105(1990)
【0017】12)オリザライドA,B,オリザリック
アシドA(稲白葉枯れ病抵抗性品種稲葉から稲白葉枯れ
病菌に抗菌性のあるオリザライドA,B,オリザリック
アシドAの分離) Y.Kono,J.Uzawa,K.Kobayash
i,Y.Suzuki,M.Uramoto,A.Sa
kurai,M.Watanabe,T.Teraok
a,D.Hosokawa,M.Watanabe a
nd H.Kondo:Agric.Biol.Che
m.,55,803−811(1991)
アシドA(稲白葉枯れ病抵抗性品種稲葉から稲白葉枯れ
病菌に抗菌性のあるオリザライドA,B,オリザリック
アシドAの分離) Y.Kono,J.Uzawa,K.Kobayash
i,Y.Suzuki,M.Uramoto,A.Sa
kurai,M.Watanabe,T.Teraok
a,D.Hosokawa,M.Watanabe a
nd H.Kondo:Agric.Biol.Che
m.,55,803−811(1991)
【0018】13)オリザリックアシドB(オリザリッ
クアシドB及び関連のA,B,C物質の構造) M.Watanabe,Y.Kono,M.Watan
abe,J.Uzawa,T.Teraoka,D.H
osokawa,Y.Suzuki,A.Sakura
i and M.Teraguchi:Biosci.
Biotech.Biochem.,56,113−1
17(1992)
クアシドB及び関連のA,B,C物質の構造) M.Watanabe,Y.Kono,M.Watan
abe,J.Uzawa,T.Teraoka,D.H
osokawa,Y.Suzuki,A.Sakura
i and M.Teraguchi:Biosci.
Biotech.Biochem.,56,113−1
17(1992)
【0019】14)オステオスペルマム(Osteos
permum)種植物のジテルペン化合物(ファイトア
レキシンではないが、ファイトカサンと同じカサン(c
assane)骨格を有する化合物。但し、ファイトカ
サンとは構造が異なっており、また、生理活性について
の記載は何もない) Ferdinand Bohlmann,Michae
l Wallmyer,Jasmin Jakupov
ic and Jurgen Ziesche:Phy
tochemistry,22(7),1645−16
51(1983)
permum)種植物のジテルペン化合物(ファイトア
レキシンではないが、ファイトカサンと同じカサン(c
assane)骨格を有する化合物。但し、ファイトカ
サンとは構造が異なっており、また、生理活性について
の記載は何もない) Ferdinand Bohlmann,Michae
l Wallmyer,Jasmin Jakupov
ic and Jurgen Ziesche:Phy
tochemistry,22(7),1645−16
51(1983)
【0020】このように、稲のファイトアレキシンとし
ては、モミラクトンA、B、オリザレキシンA、B、
C、D、E、F、S、サクラネチン、オリザリックアシ
ドA、B、オリザライドA、Bが知られているが、従
来、一般式(I)の構造をもつものは知られていない。
また、これまでに、(I)の構造をもつジテルペノイド
化合物は報告されていない。
ては、モミラクトンA、B、オリザレキシンA、B、
C、D、E、F、S、サクラネチン、オリザリックアシ
ドA、B、オリザライドA、Bが知られているが、従
来、一般式(I)の構造をもつものは知られていない。
また、これまでに、(I)の構造をもつジテルペノイド
化合物は報告されていない。
【0021】
【発明が解決しようとする課題】このような状況の中
で、本発明者等は、前記した従来の知見を踏まえて、植
物の抵抗性反応によって産生される新しいファイトアレ
キシン関連物質を広く探索して、それらの研究を積み重
ねた結果、これまでに報告されていない新規ジテルペン
化合物を見出すと共に、該新規化合物が稲いもち病菌及
び稲紋枯れ病菌に対して強い抗菌性を示すことを見出し
た。すなわち、本発明者等は、稲いもち病菌、あるいは
稲紋枯れ病菌に感染した稲が抵抗性反応(過敏感反応)
を示した植物体の部位(葉部、茎部)において、稲いも
ち病菌及び稲紋枯れ病菌に抗菌性のある物質が産生され
ることを見出し、更に、その活性物質を溶媒抽出、カラ
ムクロマトグラフィー等の手段により単離することに成
功した。そして、これらの抗菌性物質が、下記の一般式
(I)の構造を持つ新規物質のファイトカサンA、B、
C、Dであること、更に、これらの物質が、稲いもち病
防除剤及び稲紋枯れ病防除剤の有効成分として有用であ
ることを明らかにして本発明を完成するに至った。
で、本発明者等は、前記した従来の知見を踏まえて、植
物の抵抗性反応によって産生される新しいファイトアレ
キシン関連物質を広く探索して、それらの研究を積み重
ねた結果、これまでに報告されていない新規ジテルペン
化合物を見出すと共に、該新規化合物が稲いもち病菌及
び稲紋枯れ病菌に対して強い抗菌性を示すことを見出し
た。すなわち、本発明者等は、稲いもち病菌、あるいは
稲紋枯れ病菌に感染した稲が抵抗性反応(過敏感反応)
を示した植物体の部位(葉部、茎部)において、稲いも
ち病菌及び稲紋枯れ病菌に抗菌性のある物質が産生され
ることを見出し、更に、その活性物質を溶媒抽出、カラ
ムクロマトグラフィー等の手段により単離することに成
功した。そして、これらの抗菌性物質が、下記の一般式
(I)の構造を持つ新規物質のファイトカサンA、B、
C、Dであること、更に、これらの物質が、稲いもち病
防除剤及び稲紋枯れ病防除剤の有効成分として有用であ
ることを明らかにして本発明を完成するに至った。
【0022】本発明は、稲のファイトアレキシンであ
り、稲いもち病菌及び稲紋枯れ病菌に抗菌性を示す新規
ジテルペン化合物のファイトカサンA、B、C又はDを
提供することを目的とするものである。
り、稲いもち病菌及び稲紋枯れ病菌に抗菌性を示す新規
ジテルペン化合物のファイトカサンA、B、C又はDを
提供することを目的とするものである。
【0023】本発明は、稲いもち病菌に対して強い抗菌
性を有し、稲いもち病害防除剤の有効成分として有用で
ある新規な物質を提供することを目的とするものであ
る。
性を有し、稲いもち病害防除剤の有効成分として有用で
ある新規な物質を提供することを目的とするものであ
る。
【0024】本発明は、稲紋枯れ病菌に対して強い抗菌
性を有し、稲紋枯れ病害防除剤の有効成分として有用で
ある新規な物質を提供することを目的とするものであ
る。
性を有し、稲紋枯れ病害防除剤の有効成分として有用で
ある新規な物質を提供することを目的とするものであ
る。
【0025】
【課題を解決するための手段】前記課題を解決する本発
明は、稲のファイトアレキシンであって、稲いもち病菌
及び稲紋枯れ病菌に抗菌性を示す、下記の一般式(I)
で表されるジテルペン化合物ファイトカサンA、B、C
又はD、に係るものである(但し、式中、R1、R2 、
R3 は、下記の各置換基を示す)。
明は、稲のファイトアレキシンであって、稲いもち病菌
及び稲紋枯れ病菌に抗菌性を示す、下記の一般式(I)
で表されるジテルペン化合物ファイトカサンA、B、C
又はD、に係るものである(但し、式中、R1、R2 、
R3 は、下記の各置換基を示す)。
【0026】
【化2】
【0027】前記のように、本発明のファイトカサン
A、B、C、Dは、稲いもち病菌、あるいは稲紋枯れ病
菌に感染した稲が抵抗性反応(過敏感反応)を示した植
物体の部位(葉部、茎部)において産生される植物体由
来の物質であることから、その活性物質は、このような
稲の植物体の葉部、茎部等の適宜の部位を集め、これを
出発材料として、酢酸エチル、メタノール、エタノー
ル、アセトン等の溶媒で抽出処理し、カラムクロマトグ
ラフィー、高速液体クロマトグラフィー、薄層クロマト
グラフィー等の手段により精製処理することによって単
一成分のものとして単離することができる。
A、B、C、Dは、稲いもち病菌、あるいは稲紋枯れ病
菌に感染した稲が抵抗性反応(過敏感反応)を示した植
物体の部位(葉部、茎部)において産生される植物体由
来の物質であることから、その活性物質は、このような
稲の植物体の葉部、茎部等の適宜の部位を集め、これを
出発材料として、酢酸エチル、メタノール、エタノー
ル、アセトン等の溶媒で抽出処理し、カラムクロマトグ
ラフィー、高速液体クロマトグラフィー、薄層クロマト
グラフィー等の手段により精製処理することによって単
一成分のものとして単離することができる。
【0028】精製の具体的プロセスとしては、例えば、
溶媒で抽出した後、セップパックC−18のカラムクロ
マトグラフィーによる吸着、及び溶出処理によりファイ
トカサン画分を分離し、次に、TSKgel ODS1
20等のカラムによる高速液体クロマトグラフィー(H
PLC)による分画、濃縮乾固操作等の精製プロセスに
より、精製、単離する方法が好適なものとして例示され
るが、該方法に限らず、他の同様の精製手段を適宜組み
合わせて実施することも可能であり、その精製プロセス
については特に限定されるものではない。
溶媒で抽出した後、セップパックC−18のカラムクロ
マトグラフィーによる吸着、及び溶出処理によりファイ
トカサン画分を分離し、次に、TSKgel ODS1
20等のカラムによる高速液体クロマトグラフィー(H
PLC)による分画、濃縮乾固操作等の精製プロセスに
より、精製、単離する方法が好適なものとして例示され
るが、該方法に限らず、他の同様の精製手段を適宜組み
合わせて実施することも可能であり、その精製プロセス
については特に限定されるものではない。
【0029】本発明のファイトカサンA、B、C、D
は、新規物質であり、次のような性質を有する。 1)ファイトカサンA、B、C、Dは、いずれも無色の
ガム状物質で、アセトン、クロロホルム、メタノール、
エタノールに可溶であり、界面活性剤を含む水に100
ppm前後の濃度で溶解する。
は、新規物質であり、次のような性質を有する。 1)ファイトカサンA、B、C、Dは、いずれも無色の
ガム状物質で、アセトン、クロロホルム、メタノール、
エタノールに可溶であり、界面活性剤を含む水に100
ppm前後の濃度で溶解する。
【0030】2)高分解能質量分析による精密分子量
は、以下の通りである。 ファイトカサンA:316.2052(C20 H28 O3 としての
計算値316.2065) ファイトカサンB(水素1原子付加したものとして):
335.2286(C20 H31O4 としての計算値335.2223) ファイトカサンC:318.2164(C20 H30 O3 としての
計算値318.2133) ファイトカサンD:316.2048(C20 H28 O3 としての
計算値316.2065)
は、以下の通りである。 ファイトカサンA:316.2052(C20 H28 O3 としての
計算値316.2065) ファイトカサンB(水素1原子付加したものとして):
335.2286(C20 H31O4 としての計算値335.2223) ファイトカサンC:318.2164(C20 H30 O3 としての
計算値318.2133) ファイトカサンD:316.2048(C20 H28 O3 としての
計算値316.2065)
【0031】3)ファイトカサンA、B、C、Dは、図
1〜4に示される赤外部吸収スペクトルを示す。
1〜4に示される赤外部吸収スペクトルを示す。
【0032】4)ファイトカサンA、B、C、Dは、図
5〜8に示される 1H−NMRスペクトルを示す。
5〜8に示される 1H−NMRスペクトルを示す。
【0033】5)ファイトカサンA、B、C、Dは、図
9〜12に示される13C−NMRスペクトルを示す。
9〜12に示される13C−NMRスペクトルを示す。
【0034】6)ファイトカサンA、B、C、Dは、図
13〜16に示されるCDスペクトル(Circula
r Dichroism、円偏光2色性)を示す。
13〜16に示されるCDスペクトル(Circula
r Dichroism、円偏光2色性)を示す。
【0035】7)ファイトカサンA、B、C、Dは、稲
いもち病菌の胞子の発芽を阻害する性質を有し、これら
を稲に施用すると、稲いもち病の発生を阻害することが
できる。稲いもち病菌の胞子の発芽を50%阻害するフ
ァイトカサンの濃度は、ファイトカサンAが10pp
m、ファイトカサンBが3ppm、ファイトカサンCが
6ppm、ファイトカサンDが20ppmである。
いもち病菌の胞子の発芽を阻害する性質を有し、これら
を稲に施用すると、稲いもち病の発生を阻害することが
できる。稲いもち病菌の胞子の発芽を50%阻害するフ
ァイトカサンの濃度は、ファイトカサンAが10pp
m、ファイトカサンBが3ppm、ファイトカサンCが
6ppm、ファイトカサンDが20ppmである。
【0036】8)ファイトカサンA、B、C、Dは、稲
紋枯れ病菌の菌糸の伸張を阻害する性質を有し、これら
を稲に施用すると、稲の紋枯れ病の発生を阻害すること
ができる。稲紋枯れ病菌の菌糸の伸張を阻害するファイ
トカサンの濃度については、ファイトカサンAが17p
pmで菌糸の伸張がかなり阻害され、ファイトカサンB
が15ppm及びファイトカサンCが10ppmで菌糸
の伸長が完全に阻害される。ファイトカサンDでは50
ppmで菌糸の伸張がかなり阻害される。
紋枯れ病菌の菌糸の伸張を阻害する性質を有し、これら
を稲に施用すると、稲の紋枯れ病の発生を阻害すること
ができる。稲紋枯れ病菌の菌糸の伸張を阻害するファイ
トカサンの濃度については、ファイトカサンAが17p
pmで菌糸の伸張がかなり阻害され、ファイトカサンB
が15ppm及びファイトカサンCが10ppmで菌糸
の伸長が完全に阻害される。ファイトカサンDでは50
ppmで菌糸の伸張がかなり阻害される。
【0037】本発明のファイトカサンA、B、C、D
は、後記する実施例に示した稲いもち病菌感染防御試験
及び稲紋枯れ病菌の菌糸伸張阻害試験の結果から明らか
なように、稲いもち病菌の胞子の発芽及び菌糸の伸張を
阻害する性質、稲紋枯れ病菌の菌糸の伸張を阻害する性
質を有しており、これらは、稲いもち病害防除剤、稲紋
枯れ病害防除剤の有効成分として有用である。本発明の
ファイトカサンA、B、C、Dは、前記した各種の性質
を有することから、該化合物を適宜の形態の薬剤として
稲に施用することにより、稲いもち病の発生、稲紋枯れ
病の発生を抑制することができる。該化合物を稲に施用
するための薬剤の形態、その使用形態、施用方法等は、
特に限定されるものではなく、例えば、前記した稲いも
ち病菌の胞子の発芽を50%阻害する濃度を基準とし
て、該化合物を有効成分とする適宜の分量及び形態の薬
剤を調製し、常法により施用すればよい。
は、後記する実施例に示した稲いもち病菌感染防御試験
及び稲紋枯れ病菌の菌糸伸張阻害試験の結果から明らか
なように、稲いもち病菌の胞子の発芽及び菌糸の伸張を
阻害する性質、稲紋枯れ病菌の菌糸の伸張を阻害する性
質を有しており、これらは、稲いもち病害防除剤、稲紋
枯れ病害防除剤の有効成分として有用である。本発明の
ファイトカサンA、B、C、Dは、前記した各種の性質
を有することから、該化合物を適宜の形態の薬剤として
稲に施用することにより、稲いもち病の発生、稲紋枯れ
病の発生を抑制することができる。該化合物を稲に施用
するための薬剤の形態、その使用形態、施用方法等は、
特に限定されるものではなく、例えば、前記した稲いも
ち病菌の胞子の発芽を50%阻害する濃度を基準とし
て、該化合物を有効成分とする適宜の分量及び形態の薬
剤を調製し、常法により施用すればよい。
【0038】本発明のファイトカサンA、B、C、D
は、稲の植物体内に産生される天然起源の物質であり、
しかも、健全植物組織によって容易に分解され、ほとん
ど残留しない性質を有していることから、稲いもち病菌
及び稲紋枯れ病菌に対する高い抗菌活性を有するだけで
なく、特に、環境保全の視点からその開発が期待されて
いるいわゆる低毒性、無公害の抗菌剤として使用し得る
ものとしてその有用性はきわめて顕著なものである。
は、稲の植物体内に産生される天然起源の物質であり、
しかも、健全植物組織によって容易に分解され、ほとん
ど残留しない性質を有していることから、稲いもち病菌
及び稲紋枯れ病菌に対する高い抗菌活性を有するだけで
なく、特に、環境保全の視点からその開発が期待されて
いるいわゆる低毒性、無公害の抗菌剤として使用し得る
ものとしてその有用性はきわめて顕著なものである。
【0039】
【実施例】次に、実施例により本発明を更に具体的に説
明するが、本発明は、該実施例によって何ら限定される
ものではない。 実施例1 (ファイトカサンA、B、C、Dの単離)Rhizoc
tonia solani(稲紋枯れ病菌)に感染した
稲(こしひかり)の茎部2kgを集め、これを酢酸エチ
ルで抽出後、抽出成分をミリポアーリミッテッド社製セ
ップパックC−18に吸着させ、これを40%エタノー
ルで溶出して、ファイトカサン画分を分離した。次に、
これを試料として、高速液体クロマトグラフィー(HP
LC)を用いて、3段階の分離操作を行うことにより精
製を行った。第1段階として東ソー社製TSKgel
ODS−120Aに試料を注入し、52.5%エタノー
ルにより溶出して、ファイトカサン画分を分離した。第
2段階として東ソー社製TSKgel ODS−120
Aに試料を注入し、60%アセトニトリルにより溶出し
て、ファイトカサン画分を分離した。第3段階として東
ソー社製TSKgel ODS−120Tに試料を注入
し、50%アセトニトリルにより溶出してファイトカサ
ンB、Cを、55%アセトニトリルにより溶出してファ
イトカサンAを、60%アセトニトリルにより溶出して
ファイトカサンDを分離した。各段階カラム条件でのフ
ァイトカサンA、B、C、Dの保持時間(分)を表1に
示す。
明するが、本発明は、該実施例によって何ら限定される
ものではない。 実施例1 (ファイトカサンA、B、C、Dの単離)Rhizoc
tonia solani(稲紋枯れ病菌)に感染した
稲(こしひかり)の茎部2kgを集め、これを酢酸エチ
ルで抽出後、抽出成分をミリポアーリミッテッド社製セ
ップパックC−18に吸着させ、これを40%エタノー
ルで溶出して、ファイトカサン画分を分離した。次に、
これを試料として、高速液体クロマトグラフィー(HP
LC)を用いて、3段階の分離操作を行うことにより精
製を行った。第1段階として東ソー社製TSKgel
ODS−120Aに試料を注入し、52.5%エタノー
ルにより溶出して、ファイトカサン画分を分離した。第
2段階として東ソー社製TSKgel ODS−120
Aに試料を注入し、60%アセトニトリルにより溶出し
て、ファイトカサン画分を分離した。第3段階として東
ソー社製TSKgel ODS−120Tに試料を注入
し、50%アセトニトリルにより溶出してファイトカサ
ンB、Cを、55%アセトニトリルにより溶出してファ
イトカサンAを、60%アセトニトリルにより溶出して
ファイトカサンDを分離した。各段階カラム条件でのフ
ァイトカサンA、B、C、Dの保持時間(分)を表1に
示す。
【0040】
【表1】
【0041】以上の3段階の高速液体クロマトグラフィ
ー(HPLC)による分画により、各々単一のファイト
カサン画分として、ファイトカサンA、約20mg、フ
ァイトカサンB、約10mg、ファイトカサンC、約3
mg、ファイトカサンD、約8mgを得た。尚、ファイ
トカサンA、B、C、Dの赤外部吸収スペクトル、 1H
−NMRスペクトル、13C−NMRスペクトル及びCD
スペクトルを図1〜16に示す。
ー(HPLC)による分画により、各々単一のファイト
カサン画分として、ファイトカサンA、約20mg、フ
ァイトカサンB、約10mg、ファイトカサンC、約3
mg、ファイトカサンD、約8mgを得た。尚、ファイ
トカサンA、B、C、Dの赤外部吸収スペクトル、 1H
−NMRスペクトル、13C−NMRスペクトル及びCD
スペクトルを図1〜16に示す。
【0042】実施例2 (稲いもち病菌感染防御試験)稲(品種十石)種子を培
土を詰めた鉢に1鉢あたり8粒播種し、4、5葉展開期
まで育て、各12鉢を1区として3区を試験に供した。
ツイーン20を500ppm含む水でファイトカサン
A、6ppmの溶液、及びファイトカサンB、3ppm
の溶液を調製した。水及び各試料溶液を30mlずつ各
区の稲に噴霧し、室温で4時間放置して葉面を乾燥させ
た。この葉面に、稲いもち病菌レース007株(親和性
株)の胞子懸濁液を50mlずつ各区に噴霧した後、加
湿、暗黒の条件下に、24時間放置して接種処理を行っ
た。その後、それらを人工気象室に移して栽培し、5日
後に各区の感染葉と無感染葉の枚数を数えて、稲いもち
病の発病度を比較した。その結果を表2に示す。
土を詰めた鉢に1鉢あたり8粒播種し、4、5葉展開期
まで育て、各12鉢を1区として3区を試験に供した。
ツイーン20を500ppm含む水でファイトカサン
A、6ppmの溶液、及びファイトカサンB、3ppm
の溶液を調製した。水及び各試料溶液を30mlずつ各
区の稲に噴霧し、室温で4時間放置して葉面を乾燥させ
た。この葉面に、稲いもち病菌レース007株(親和性
株)の胞子懸濁液を50mlずつ各区に噴霧した後、加
湿、暗黒の条件下に、24時間放置して接種処理を行っ
た。その後、それらを人工気象室に移して栽培し、5日
後に各区の感染葉と無感染葉の枚数を数えて、稲いもち
病の発病度を比較した。その結果を表2に示す。
【0043】
【表2】
【0044】水処理区では、無感染葉数が178枚に対
して感染葉数が88枚で、発病率は49%、ファイトカ
サンAでは、無感染葉数が178枚に対して感染葉数が
54枚で、発病率は30%、ファイトカサンBでは、無
感染葉数が184枚に対して感染葉数が36枚で、発病
率は20%であり、ファイトカサンA、Bの稲いもち病
の発病抑制効果が明らかに認められた。尚、ファイトカ
サンC、Dについて同様の試験を行ったところ、ほぼ同
様の結果が得られた。
して感染葉数が88枚で、発病率は49%、ファイトカ
サンAでは、無感染葉数が178枚に対して感染葉数が
54枚で、発病率は30%、ファイトカサンBでは、無
感染葉数が184枚に対して感染葉数が36枚で、発病
率は20%であり、ファイトカサンA、Bの稲いもち病
の発病抑制効果が明らかに認められた。尚、ファイトカ
サンC、Dについて同様の試験を行ったところ、ほぼ同
様の結果が得られた。
【0045】実施例3 (稲いもち病菌の菌糸伸張阻害試験)稲いもち病菌(P
yricularia oryzaeレース007)の
胞子をツイーン20を100ppm含む水で浮遊液を調
製して、その25μlをホールオブジェクトグラスプレ
ートにのせた。このプレート上の胞子を28℃、6時間
培養して、胞子を発芽させた。別にファイトカサンの試
料を、ツイーン20を500ppm含む水に所定濃度に
溶かした。プレート上の発芽した胞子浮遊液に、所定濃
度のファイトカサンの水溶液25μlを加えた試料区、
及びツイーン20を500ppm含む水25μlを加え
た対照区を調製し、これらを28℃で1晩培養して、菌
糸の伸張状態を顕微鏡で観察した。その結果を表3に示
す。
yricularia oryzaeレース007)の
胞子をツイーン20を100ppm含む水で浮遊液を調
製して、その25μlをホールオブジェクトグラスプレ
ートにのせた。このプレート上の胞子を28℃、6時間
培養して、胞子を発芽させた。別にファイトカサンの試
料を、ツイーン20を500ppm含む水に所定濃度に
溶かした。プレート上の発芽した胞子浮遊液に、所定濃
度のファイトカサンの水溶液25μlを加えた試料区、
及びツイーン20を500ppm含む水25μlを加え
た対照区を調製し、これらを28℃で1晩培養して、菌
糸の伸張状態を顕微鏡で観察した。その結果を表3に示
す。
【0046】
【表3】
【0047】菌糸長が対照区の約50%を示した試料区
の試料濃度は、ファイトカサンAでは10ppm、ファ
イトカサンBでは3ppm、ファイトカサンCでは6p
pm、ファイトカサンDでは20ppmであった。
の試料濃度は、ファイトカサンAでは10ppm、ファ
イトカサンBでは3ppm、ファイトカサンCでは6p
pm、ファイトカサンDでは20ppmであった。
【0048】実施例4 (稲紋枯れ病菌の菌糸伸張阻害試験)市販のポテトデキ
ストロース寒天培地(栄研化学株式会社製)3.9gを
100mlに溶かし、2mlずつ試験管に分注し、12
1℃、15分間オートクレーブで殺菌した後、60℃に
冷却した。別にファイトカサン試料を、ツイーン20を
500ppm含む水に所定濃度に溶かした後、無菌濾過
した。ファイトカサン溶液を寒天培地の溶液に加えて均
一に混合してシャーレに流し、所定濃度の試料を含む寒
天プレートを調製した。また、対照として、各ファイト
カサン試料を含まない相当量のツイーン20を500p
pm含む水を寒天培地に加えたブランクのプレートを調
製した。
ストロース寒天培地(栄研化学株式会社製)3.9gを
100mlに溶かし、2mlずつ試験管に分注し、12
1℃、15分間オートクレーブで殺菌した後、60℃に
冷却した。別にファイトカサン試料を、ツイーン20を
500ppm含む水に所定濃度に溶かした後、無菌濾過
した。ファイトカサン溶液を寒天培地の溶液に加えて均
一に混合してシャーレに流し、所定濃度の試料を含む寒
天プレートを調製した。また、対照として、各ファイト
カサン試料を含まない相当量のツイーン20を500p
pm含む水を寒天培地に加えたブランクのプレートを調
製した。
【0049】これらのシャーレプレートの中央に、稲紋
枯れ病菌(Rhizoctoniasolani)を培
養した寒天培地の小片を置き、28℃で培養して40時
間後の菌糸の伸張を観察した。その結果を表4に示す。
尚、菌糸は阻害がないと中央の接種源を中心に伸張し、
円形の菌叢を形成する。
枯れ病菌(Rhizoctoniasolani)を培
養した寒天培地の小片を置き、28℃で培養して40時
間後の菌糸の伸張を観察した。その結果を表4に示す。
尚、菌糸は阻害がないと中央の接種源を中心に伸張し、
円形の菌叢を形成する。
【0050】
【表4】
【0051】対照プレートの菌叢の直径が18mmであ
るのに対して、ファイトカサンA、17ppm区では5
mmであり、ファイトカサンB、15ppm区及びファ
イトカサンC、10ppm区では菌糸の伸張は認められ
なかった。ファイトカサンD、50ppm区では菌叢の
直径は5mm程度であった。
るのに対して、ファイトカサンA、17ppm区では5
mmであり、ファイトカサンB、15ppm区及びファ
イトカサンC、10ppm区では菌糸の伸張は認められ
なかった。ファイトカサンD、50ppm区では菌叢の
直径は5mm程度であった。
【0052】
【発明の効果】本発明は、稲のファイトアレキシンであ
って、稲いもち病菌及び稲紋枯れ病菌に抗菌性を示す新
規ジテルペン化合物のファイトカサンA、B、C又はD
に係るものであり、本発明によれば、以下のような効果
が得られる。 (1)稲いもち病菌及び稲紋枯れ病菌に対して、強い抗
菌性を有する新規ジテルペン化合物が提供される。 (2)ファイトカサンA、B、C、Dは、稲いもち病菌
及び稲紋枯れ病菌に対して強い抗菌活性を有することか
ら、該化合物は、稲いもち病害防除剤、稲紋枯れ病害防
除剤の有効成分として有用である。 (3)稲いもち病菌及び稲紋枯れ病菌の発病の抑制に有
効であるばかりでなく、いわゆる残留問題の心配のない
低毒性、無公害の防除剤を提供することができる。
って、稲いもち病菌及び稲紋枯れ病菌に抗菌性を示す新
規ジテルペン化合物のファイトカサンA、B、C又はD
に係るものであり、本発明によれば、以下のような効果
が得られる。 (1)稲いもち病菌及び稲紋枯れ病菌に対して、強い抗
菌性を有する新規ジテルペン化合物が提供される。 (2)ファイトカサンA、B、C、Dは、稲いもち病菌
及び稲紋枯れ病菌に対して強い抗菌活性を有することか
ら、該化合物は、稲いもち病害防除剤、稲紋枯れ病害防
除剤の有効成分として有用である。 (3)稲いもち病菌及び稲紋枯れ病菌の発病の抑制に有
効であるばかりでなく、いわゆる残留問題の心配のない
低毒性、無公害の防除剤を提供することができる。
【図1】本発明のファイトカサンAの赤外部吸収スペク
トルを示す。
トルを示す。
【図2】本発明のファイトカサンBの赤外部吸収スペク
トルを示す。
トルを示す。
【図3】本発明のファイトカサンCの赤外部吸収スペク
トルを示す。
トルを示す。
【図4】本発明のファイトカサンDの赤外部吸収スペク
トルを示す。
トルを示す。
【図5】本発明のファイトカサンAの 1H−NMRスペ
クトルを示す。
クトルを示す。
【図6】本発明のファイトカサンBの 1H−NMRスペ
クトルを示す。
クトルを示す。
【図7】本発明のファイトカサンCの 1H−NMRスペ
クトルを示す。
クトルを示す。
【図8】本発明のファイトカサンDの 1H−NMRスペ
クトルを示す。
クトルを示す。
【図9】本発明のファイトカサンAの13C−NMRスペ
クトルを示す。
クトルを示す。
【図10】本発明のファイトカサンBの13C−NMRス
ペクトルを示す。
ペクトルを示す。
【図11】本発明のファイトカサンCの13C−NMRス
ペクトルを示す。
ペクトルを示す。
【図12】本発明のファイトカサンDの13C−NMRス
ペクトルを示す。
ペクトルを示す。
【図13】本発明のファイトカサンAのCDスペクトル
を示す。
を示す。
【図14】本発明のファイトカサンBのCDスペクトル
を示す。
を示す。
【図15】本発明のファイトカサンCのCDスペクトル
を示す。
を示す。
【図16】本発明のファイトカサンDのCDスペクトル
を示す。
を示す。
フロントページの続き (72)発明者 小笠原 長宏 新潟県西蒲原郡西川町大字曽根1962番地 株式会社植物防御システム研究所内 (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) C07C 49/587 - 49/757 REGISTRY(STN) WPI/L(QUESTEL)
Claims (1)
- 【請求項1】 稲のファイトアレキシンであって、稲い
もち病菌及び稲紋枯れ病菌に抗菌性を示す、下記の一般
式(I) 【化1】 (但し、式中、R1 は、H,H又はα−H,β−OH、
R2 は、α−H,β−OH、H,H又はO、R3 は、O
又はα−H,β−OHを示す)で表されるカサン(ca
ssane)骨格を持つ化合物。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7043520A JP2780737B2 (ja) | 1995-02-08 | 1995-02-08 | 新規抗菌性テルペン化合物 |
PCT/JP1996/000259 WO1996024681A1 (fr) | 1995-02-08 | 1996-02-07 | Composes antifongiques a base de terpene et procedes de production |
KR1019970705409A KR19980702014A (ko) | 1995-02-08 | 1996-02-07 | 항균성 테르펜 화합물 및 그 제조방법 |
CN96191870A CN1173898A (zh) | 1995-02-08 | 1996-02-07 | 抗菌性萜烯化合物及其制造方法 |
US08/875,760 US5849956A (en) | 1995-02-08 | 1996-02-07 | Antifungal terpene compounds and process for producing the same |
EP96901954A EP0819759A4 (en) | 1995-02-08 | 1996-02-07 | FUNGICIDAL TERPENIC COMPOUNDS AND PROCESS FOR THEIR PRODUCTION |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7043520A JP2780737B2 (ja) | 1995-02-08 | 1995-02-08 | 新規抗菌性テルペン化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH08217718A JPH08217718A (ja) | 1996-08-27 |
JP2780737B2 true JP2780737B2 (ja) | 1998-07-30 |
Family
ID=12666033
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP7043520A Expired - Fee Related JP2780737B2 (ja) | 1995-02-08 | 1995-02-08 | 新規抗菌性テルペン化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2780737B2 (ja) |
-
1995
- 1995-02-08 JP JP7043520A patent/JP2780737B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH08217718A (ja) | 1996-08-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5849956A (en) | Antifungal terpene compounds and process for producing the same | |
JP4596795B2 (ja) | ピペリトールもしくはその誘導体を有効成分とする植物抑制剤 | |
CN1326679A (zh) | 纯植物治病杀虫剂及其制作方法 | |
Khan et al. | Structure and biological activity of xanthyletin, a new phytoalexin of citrus | |
US5202348A (en) | Thiarubrine antifungal agents | |
JP2780737B2 (ja) | 新規抗菌性テルペン化合物 | |
KR20200116324A (ko) | 포도 뿌리 추출물 또는 이로부터 분리한 화합물을 유효성분으로 포함하는 토마토 반점세균병 방제용 조성물 | |
JP2846610B2 (ja) | 稲にファイトアレキシンの生成を誘導するエリシターのスクリーニング方法及び稲病害防除剤 | |
US20230062900A1 (en) | New antibacterial compound isolated from psiloxylon mauritianum and its derivatives | |
JPH0267208A (ja) | 農園芸用殺菌剤 | |
KR20180023092A (ko) | 사피움 박카툼 추출물 및 이를 유효성분으로 함유하는 풋마름병 방제용 조성물 | |
Meena et al. | Antibacterial Withametelin B from Datura metel against Xanthomonas oryzae pv. oryzae | |
JP2846598B2 (ja) | 抗菌性テルペン化合物の製造法 | |
CN111418595A (zh) | 徐长卿中c21甾体类化合物1-8在制备抗tswv活性产品中的应用 | |
JP2668200B2 (ja) | 新規ファイトカサンelおよび稲病害防除剤 | |
KR100832745B1 (ko) | 리그난계 화합물, 레조시놀계 화합물 또는 이를 포함하는육두구 추출물을 함유하는 식물병 방제용 조성물 및 이를이용한 식물병 방제방법 | |
BRPI0902598A2 (pt) | composto isolado derivado de (alfa)/ß d-glucopiranose, composição que possui atividade indutora de pelo menos um mecanismo de defesa das plantas, método para induzir um mecanismo de defesa das plantas, método para o tratamento de plantas infectadas, procedimento para a obtenção de um composto, extrato que possui atividade indutora, procedimento para a obtenção do extrato, utilização do composto e utilização do extrato | |
NL2005573C2 (en) | Method for the production of glycosides from bulbs and use of the glycosides thus produced. | |
WO2023167242A1 (ja) | アーバスキュラー菌根菌の感染能を増強するための組成物および方法 | |
CN115918668B (zh) | 倍半萜内酯作抗烟草花叶病毒药物的应用及其制备方法 | |
EP0576116B1 (en) | Physiologically active substances of plant, process for the preparation thereof, and utilities thereof | |
Gross | Antimikrobielle Abwehrstoffe in Gramineen/Antimicrobial defense compounds in the Gramineae | |
Khan et al. | Incidence of Fosetyl Al and elicitors on the defence reactions of citrus attacked by Phytophthora spp. | |
JPS59163379A (ja) | α−ピロン誘導体および植物生長調節剤 | |
HOON et al. | Antifungal property of dihydroxyanthraquinones against phytopathogenic fungi |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |