JP2656417B2 - 重合性フェノ−ル誘導体 - Google Patents
重合性フェノ−ル誘導体Info
- Publication number
- JP2656417B2 JP2656417B2 JP3333774A JP33377491A JP2656417B2 JP 2656417 B2 JP2656417 B2 JP 2656417B2 JP 3333774 A JP3333774 A JP 3333774A JP 33377491 A JP33377491 A JP 33377491A JP 2656417 B2 JP2656417 B2 JP 2656417B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- phenol derivative
- polymerizable
- polymerizable phenol
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C69/84—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring
- C07C69/88—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring with esterified carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/22—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C311/29—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound oxygen atoms having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/16—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C317/22—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C69/84—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring
- C07C69/90—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring with esterified hydroxyl and carboxyl groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
- Color Printing (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は，記録材料用重合性単量
体として有用な，重合性フェノ−ル誘導体に関する。
体として有用な，重合性フェノ−ル誘導体に関する。
【０００２】
【従来の技術】記録材料用化合物として、重合性フェノ
ール化合物は多く知られているが、連結基に−Ｏ−を有
する重合性フェノール誘導体は新規である。
ール化合物は多く知られているが、連結基に−Ｏ−を有
する重合性フェノール誘導体は新規である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は，無色
染料用の顕色剤，ポリマ−原料，多官能モノマ−原料及
び各種用途，例えば感熱紙，感圧紙，透明感熱，感光感
熱等の用途において，その重合感度，保存性，乳化適性
向上，溶解性改良の点で有用な，新規な重合性フェノ−
ル誘導体を提供することである。
染料用の顕色剤，ポリマ−原料，多官能モノマ−原料及
び各種用途，例えば感熱紙，感圧紙，透明感熱，感光感
熱等の用途において，その重合感度，保存性，乳化適性
向上，溶解性改良の点で有用な，新規な重合性フェノ−
ル誘導体を提供することである。
【０００４】
【課題を解決する手段】本発明は，下記一般式（Ｉ）で
表される重合性フェノ−ル誘導体から構成される。一般
式（Ｉ）
表される重合性フェノ−ル誘導体から構成される。一般
式（Ｉ）
【０００５】
【化２】
【０００６】［上記式中、Ｘは水素原子、アルキル基ま
たはハロゲン原子を表し、Ｙは水素原子、ヒドロキシ基
またはアルコキシカルボニル基を表し、 Ｚは−ＣＯＯ
−、−ＳＯ2 −または−ＳＯ2 ＮＨ−を表し、Ｒは−Ｏ
−を有する２価の基を表し、Ｐはアクリロイルオキシ基
またはメタクリロイルオキシ基を表す。］
たはハロゲン原子を表し、Ｙは水素原子、ヒドロキシ基
またはアルコキシカルボニル基を表し、 Ｚは−ＣＯＯ
−、−ＳＯ2 −または−ＳＯ2 ＮＨ−を表し、Ｒは−Ｏ
−を有する２価の基を表し、Ｐはアクリロイルオキシ基
またはメタクリロイルオキシ基を表す。］
【０００７】一般式（Ｉ）でＸは水素原子、ハロゲン原
子（特に塩素、フッ素が好ましい）、炭素原子数１〜３
のアルキル基が、Ｒは以下の構造を有するものが好まし
い。
子（特に塩素、フッ素が好ましい）、炭素原子数１〜３
のアルキル基が、Ｒは以下の構造を有するものが好まし
い。
【０００８】
【化３】
【０００９】本発明の重合性フェノ−ル誘導体の具体例
を示す。
を示す。
【００１０】
【化４】
【００１１】
【化５】
【００１２】
【化６】
【００１３】本発明の化合物は様々な合成方法が適用で
きる。例えば対応する安息香酸メチルとジオ−ル単位を
有する化合物とを触媒存在下エステル交換し，生成した
アルコ−ル性水酸基を有するフェノ−ル誘導体に，有機
溶媒中，酸ハライドを，アミドまたは尿素誘導体を併用
して反応させることによる選択的エステル化法，また例
えば対応する安息香酸とハロアルコ−ルからアルコ−ル
性水酸基を有するフェノ−ル誘導体を得て，上記選択的
エステル化法により目的物を得る方法等がある。
きる。例えば対応する安息香酸メチルとジオ−ル単位を
有する化合物とを触媒存在下エステル交換し，生成した
アルコ−ル性水酸基を有するフェノ−ル誘導体に，有機
溶媒中，酸ハライドを，アミドまたは尿素誘導体を併用
して反応させることによる選択的エステル化法，また例
えば対応する安息香酸とハロアルコ−ルからアルコ−ル
性水酸基を有するフェノ−ル誘導体を得て，上記選択的
エステル化法により目的物を得る方法等がある。
【００１４】
【実施例】以下に実施例を示すが，本発明はこれに限定
されるものではない。実施例において特に指定のない限
り，重量％を表す。 実施例−１ ３−クロロ−４−ヒドロキシ安息香酸メチル５０ｇとジ
エチレングリコ−ル２８５ｇ，さらに触媒としてＰＴＳ
（Ｐ−トルエンスルホン酸−１水和物）２．５ｇを５０
０ｍｌナスフラスコに入れ外設温度１５０℃のオイル浴
中で攪拌，反応を５時間行った。反応後過剰のジエチレ
ングリコ−ルを減圧留去し，残渣を氷冷水にあけ，析出
した結晶をベンゼン／エタノ−ルにて再結晶して，３−
クロロ−４−ヒドロキシ安息香酸−〔２−（２−ヒドロ
キシエトキシ）エチル〕エステル４９ｇ（融点７７．５
℃〜７８℃）を得た。この３−クロロ−４−ヒドロキシ
安息香酸−〔２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル〕
エステル３０ｇのアセトニトリル１００ｍｌ溶液に，攪
拌下，Ｎ−メチルピロリドン５７．２ｇを加え更にメタ
クリル酸クロリド３６ｇを加えた。この溶液を４０℃で
８時間攪拌しながら反応させた後，過剰のメタクリル酸
クロリドを減圧留去し反応混合物を氷冷水にあけ，析出
した結晶を濾取し，酢酸エチル／ｎ−ヘキサンから再結
晶し，３−クロロ−４−ヒドロキシ安息香酸−〔２−
（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エチル〕エステ
ル（融点５７℃〜５８．５℃）を得た。
されるものではない。実施例において特に指定のない限
り，重量％を表す。 実施例−１ ３−クロロ−４−ヒドロキシ安息香酸メチル５０ｇとジ
エチレングリコ−ル２８５ｇ，さらに触媒としてＰＴＳ
（Ｐ−トルエンスルホン酸−１水和物）２．５ｇを５０
０ｍｌナスフラスコに入れ外設温度１５０℃のオイル浴
中で攪拌，反応を５時間行った。反応後過剰のジエチレ
ングリコ−ルを減圧留去し，残渣を氷冷水にあけ，析出
した結晶をベンゼン／エタノ−ルにて再結晶して，３−
クロロ−４−ヒドロキシ安息香酸−〔２−（２−ヒドロ
キシエトキシ）エチル〕エステル４９ｇ（融点７７．５
℃〜７８℃）を得た。この３−クロロ−４−ヒドロキシ
安息香酸−〔２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル〕
エステル３０ｇのアセトニトリル１００ｍｌ溶液に，攪
拌下，Ｎ−メチルピロリドン５７．２ｇを加え更にメタ
クリル酸クロリド３６ｇを加えた。この溶液を４０℃で
８時間攪拌しながら反応させた後，過剰のメタクリル酸
クロリドを減圧留去し反応混合物を氷冷水にあけ，析出
した結晶を濾取し，酢酸エチル／ｎ−ヘキサンから再結
晶し，３−クロロ−４−ヒドロキシ安息香酸−〔２−
（２−メタクリロイルオキシエトキシ）エチル〕エステ
ル（融点５７℃〜５８．５℃）を得た。
【００１５】実施例−２ ３−クロロ−４−ヒドロキシ安息香酸メチル１６．３ｇ
と１，４−（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼン８７
ｇ，さらに触媒としてＰＴＳ（パラトルエンスルホン酸
−１水和物）０．８ｇを３００ｍｌナスフラスコに入れ
外設温度１５０℃のオイル浴中で攪拌，反応を５時間行
った。反応混合物を氷冷水にあけ酢酸エチルにて抽出
し，無水硫酸マグネシウンムにて乾燥後濃縮し，酢酸エ
チル／ｎ−ヘキサンにてカラム分離して，３−クロロ−
４−ヒドロキシ安息香酸−「２−〔４−（β−ヒドロキ
シエトキシ）フェノキシ〕エチル」エステル２９ｇ（融
点８７℃〜８８℃）を得た。この３−クロロ−４−ヒド
ロキシ安息香酸−「２−〔４−（β−ヒドロキシエトキ
シ）フェノキシ〕エチル」エステル１０ｇのアセトニト
リル５０ｍｌ溶液に，攪拌下，Ｎ−メチルピロリドン１
３．９ｇを加え更にメタクリル酸クロリド８．７８ｇを
加えた。この溶液を４０℃で８時間攪拌しながら反応さ
せた後，過剰のメタクリル酸クロリドを減圧留去し反応
混合物を氷冷水にあけ，析出した結晶を濾取し，酢酸エ
チル／ｎ−ヘキサンから再結晶し，３−クロロ−４−ヒ
ドロキシ安息香酸−「２−〔４−（β−メタクリロイル
オキシエトキシ）フェノキシ〕エチル」エステル（融点
１０５〜１０６℃）を得た。
と１，４−（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼン８７
ｇ，さらに触媒としてＰＴＳ（パラトルエンスルホン酸
−１水和物）０．８ｇを３００ｍｌナスフラスコに入れ
外設温度１５０℃のオイル浴中で攪拌，反応を５時間行
った。反応混合物を氷冷水にあけ酢酸エチルにて抽出
し，無水硫酸マグネシウンムにて乾燥後濃縮し，酢酸エ
チル／ｎ−ヘキサンにてカラム分離して，３−クロロ−
４−ヒドロキシ安息香酸−「２−〔４−（β−ヒドロキ
シエトキシ）フェノキシ〕エチル」エステル２９ｇ（融
点８７℃〜８８℃）を得た。この３−クロロ−４−ヒド
ロキシ安息香酸−「２−〔４−（β−ヒドロキシエトキ
シ）フェノキシ〕エチル」エステル１０ｇのアセトニト
リル５０ｍｌ溶液に，攪拌下，Ｎ−メチルピロリドン１
３．９ｇを加え更にメタクリル酸クロリド８．７８ｇを
加えた。この溶液を４０℃で８時間攪拌しながら反応さ
せた後，過剰のメタクリル酸クロリドを減圧留去し反応
混合物を氷冷水にあけ，析出した結晶を濾取し，酢酸エ
チル／ｎ−ヘキサンから再結晶し，３−クロロ−４−ヒ
ドロキシ安息香酸−「２−〔４−（β−メタクリロイル
オキシエトキシ）フェノキシ〕エチル」エステル（融点
１０５〜１０６℃）を得た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０３Ｆ 7/027 ５０１ Ｂ４１Ｍ 5/18 １０８ (56)参考文献 特開 昭62−99346（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−113590（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−263086（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表される重合性フェ
ノール誘導体。 一般式（Ｉ） 【化１】 ［上記式中、Ｘは水素原子、アルキル基またはハロゲン
原子を表し、Ｙは水素原子、ヒドロキシ基またはアルコ
キシカルボニル基を表し、Ｚは−ＣＯＯ−、−ＳＯ2 −
または−ＳＯ2 ＮＨ−を表し、Ｒは−Ｏ−を有する２価
の基を表し、Ｐはアクリロイルオキシ基またはメタクリ
ロイルオキシ基を表す。］
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3333774A JP2656417B2 (ja) | 1991-12-18 | 1991-12-18 | 重合性フェノ−ル誘導体 |
| DE4242147A DE4242147A1 (ja) | 1991-12-18 | 1992-12-14 | |
| GB9226017A GB2262738B (en) | 1991-12-18 | 1992-12-14 | Polymerizable phenol compound |
| US07/992,540 US5334749A (en) | 1991-12-18 | 1992-12-17 | Polymerizable phenol compound |
| FR9215674A FR2685321B1 (fr) | 1991-12-18 | 1992-12-18 | Compose phenolique polymerisable. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3333774A JP2656417B2 (ja) | 1991-12-18 | 1991-12-18 | 重合性フェノ−ル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05163207A JPH05163207A (ja) | 1993-06-29 |
| JP2656417B2 true JP2656417B2 (ja) | 1997-09-24 |
Family
ID=18269808
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3333774A Expired - Fee Related JP2656417B2 (ja) | 1991-12-18 | 1991-12-18 | 重合性フェノ−ル誘導体 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5334749A (ja) |
| JP (1) | JP2656417B2 (ja) |
| DE (1) | DE4242147A1 (ja) |
| FR (1) | FR2685321B1 (ja) |
| GB (1) | GB2262738B (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6904920B2 (en) * | 1998-07-10 | 2005-06-14 | Semitool, Inc. | Method and apparatus for cleaning containers |
| EP1219598B1 (en) * | 1999-10-04 | 2011-08-31 | Nippon Soda Co., Ltd. | Phenolic compounds and recording materials containing the same |
| DE60137000D1 (de) * | 2000-01-21 | 2009-01-29 | Dainippon Ink & Chemicals | Polymerisierbare zusammensetzung mit flüssigkristallphase und mit dieser zusammensetzung hergestellter optisch anisotropischer film |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3645970A (en) * | 1969-10-01 | 1972-02-29 | Ciba Geigy Corp | Benzoate homopolymers hindered phenolic groups as stabilizers |
| JPS5983693A (ja) * | 1982-11-05 | 1984-05-15 | Ricoh Co Ltd | ロイコ染料用顕色剤 |
| JPS60141587A (ja) * | 1983-12-28 | 1985-07-26 | Fuji Photo Film Co Ltd | 記録材料 |
| JPS6299346A (ja) * | 1985-10-24 | 1987-05-08 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | 新規メタクリル酸エステル |
| JPS6299190A (ja) * | 1985-10-25 | 1987-05-08 | Ricoh Co Ltd | 感熱記録材料 |
| JPH0657473B2 (ja) * | 1985-11-14 | 1994-08-03 | 株式会社リコー | 感熱記録材料 |
| JPS62263086A (ja) * | 1986-05-10 | 1987-11-16 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | 感熱記録紙 |
| US5019280A (en) * | 1986-11-14 | 1991-05-28 | The Procter & Gamble Company | Ion-pair complex conditioning agent with benzene sulfonate/alkyl benzene sulfonate anionic component and compositions containing same |
| JPS63173682A (ja) * | 1987-01-14 | 1988-07-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | 記録材料 |
| JPS63268780A (ja) * | 1987-04-28 | 1988-11-07 | G C Dental Ind Corp | 歯質接着性化合物 |
| JPH04226944A (ja) * | 1990-06-08 | 1992-08-17 | Fuji Photo Film Co Ltd | 重合性エチレン基を有するレゾルシン酸エステル誘導体 |
| EP0461651B1 (en) * | 1990-06-14 | 1994-02-16 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Recording medium |
-
1991
- 1991-12-18 JP JP3333774A patent/JP2656417B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1992
- 1992-12-14 GB GB9226017A patent/GB2262738B/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-12-14 DE DE4242147A patent/DE4242147A1/de not_active Withdrawn
- 1992-12-17 US US07/992,540 patent/US5334749A/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-12-18 FR FR9215674A patent/FR2685321B1/fr not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5334749A (en) | 1994-08-02 |
| FR2685321A1 (fr) | 1993-06-25 |
| GB9226017D0 (en) | 1993-02-10 |
| GB2262738B (en) | 1995-08-30 |
| DE4242147A1 (ja) | 1993-07-08 |
| JPH05163207A (ja) | 1993-06-29 |
| GB2262738A (en) | 1993-06-30 |
| FR2685321B1 (fr) | 1995-05-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1259219A (en) | Radiation sensitive plates | |
| JP2656417B2 (ja) | 重合性フェノ−ル誘導体 | |
| JPS62201859A (ja) | 新規なオキシムエステル化合物及びその合成法 | |
| CA1124260A (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF .alpha.-[4-(4- CHLOROBENZOYLAMINOETHYL)-PHENOXY]ISOBUTYRIC ACID | |
| JP3725587B2 (ja) | アミノ基含有安息香酸エステル誘導体 | |
| US3141903A (en) | Ethylenically unsaturated phenyl salicylate derivatives | |
| US5679834A (en) | Production process of (meth) acrylic acid ester having benzoic acid group | |
| JP5073435B2 (ja) | 新規重合性化合物 | |
| JP2000154169A (ja) | （メタ）アクリル酸エステルならびにその製造方法 | |
| JP4311889B2 (ja) | （メタ）アクリル酸無水物の製造方法 | |
| JP4136007B2 (ja) | 分子内に２−トリハロメチル−１，３，４−オキサジアゾール−５−イル基を有するカルボン酸塩誘導体およびカルボン酸エステル誘導体の製造方法 | |
| JP2569732B2 (ja) | エステル誘導体およびその製造法 | |
| JPH0692913A (ja) | アニリン誘導体の製造方法 | |
| JP2824319B2 (ja) | ３―アミノフェノール誘導体およびその製造法 | |
| JPH0326177B2 (ja) | ||
| US5286603A (en) | Radiation sensitive plates | |
| JPH0827064A (ja) | 新規プロピオン酸エステル類およびその利用 | |
| JP3199295B2 (ja) | ５−アシル−２−アミドハイドロキノン類の製造法 | |
| JPS6015651B2 (ja) | ポリエステルの製造方法 | |
| JPH0261932B2 (ja) | ||
| JP2001192379A (ja) | １，３−ジオキサン−２−オン−５−イル（メタ）アクリレートおよびその製造方法 | |
| JP4154092B2 (ja) | ５−アルキル−２−アミノ−４−置換オキシフェノール化合物およびそのプロトン酸塩の製造方法 | |
| JPH04149155A (ja) | 重合性基を有するヒドロキシ安息香酸誘導体及びその製造方法 | |
| SU666170A1 (ru) | Производные анилидов ароилуксусных кислот,обладающие свойствами защищаемых желтых компонент в цветных негативных кинофотоматериалах | |
| JPH04226945A (ja) | アシルオキシ基を有するヒドロキシ安息香酸誘導体の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |