JP2578658B2 - 光学活性化合物及びその製造法 - Google Patents
光学活性化合物及びその製造法Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P41/00—Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P41/00—Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture
- C12P41/003—Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture by ester formation, lactone formation or the inverse reactions
- C12P41/004—Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture by ester formation, lactone formation or the inverse reactions by esterification of alcohol- or thiol groups in the enantiomers or the inverse reaction
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、生理活性物質、機能性材料などに使用され
る光学活性化合物の出発物質となる光学活性化合物の製
造方法に関するものである。
る光学活性化合物の出発物質となる光学活性化合物の製
造方法に関するものである。
（従来の技術と発明が解決しようとする課題） 光学活性アルコール類およびその誘導体である光学活
性エステル類は、医薬、農薬などの生理活性物質、ある
いは機能性材料等の出発物質または中間体として有用で
ある。しかしながら光学異性体が存在することから、実
際に際しては、そのどちらか一方の対掌体のみを用いる
ことが必須条件となり、ラセミ体あるいは低い光学純度
のものを用いたとき目的物が十分な生理活性あるいは機
能性を発現しないことは明らかである。
性エステル類は、医薬、農薬などの生理活性物質、ある
いは機能性材料等の出発物質または中間体として有用で
ある。しかしながら光学異性体が存在することから、実
際に際しては、そのどちらか一方の対掌体のみを用いる
ことが必須条件となり、ラセミ体あるいは低い光学純度
のものを用いたとき目的物が十分な生理活性あるいは機
能性を発現しないことは明らかである。
光学活性体を得るためには、不斉合成を行うか、通常
の合成化学的手法で得られるラセミ体を分割するか、あ
るいは光学活性な物質から立体化学的手法で変換して合
成するかしなければならないが、これらの方法は工程が
煩雑であったり、希少な原料を使用しなければならない
など、工業的に不利なものが殆どであった。
の合成化学的手法で得られるラセミ体を分割するか、あ
るいは光学活性な物質から立体化学的手法で変換して合
成するかしなければならないが、これらの方法は工程が
煩雑であったり、希少な原料を使用しなければならない
など、工業的に不利なものが殆どであった。
それゆえ、工業的に有利な方法によって本発明の光学
活性体を得る技術の開発が望まれてきた。
活性体を得る技術の開発が望まれてきた。
現在、光学活性な３−ヒドロキシペンタン酸エステル
としては、３−ヒドロキシペンタン酸メチルエステル、
３−ヒドロキシペンタン酸エチルエステルが知られてい
るが、いずれも光学純度が低かったり、製造操作が複雑
であったりと実験室レベルでは可能であっても工業的レ
ベルで実用化するには程遠いものばかりである。
としては、３−ヒドロキシペンタン酸メチルエステル、
３−ヒドロキシペンタン酸エチルエステルが知られてい
るが、いずれも光学純度が低かったり、製造操作が複雑
であったりと実験室レベルでは可能であっても工業的レ
ベルで実用化するには程遠いものばかりである。
例えば、フラターは、３−ケトペンタン酸エチルエス
テルをパン酵母により不斉還元を行い、Ｒ−３−ヒドロ
キシペンタン酸エチルエステルを得ているが、次の様な
大きな欠点がある（G.Frater,Helv.Chim.Acta,62,2829
（1979））。
テルをパン酵母により不斉還元を行い、Ｒ−３−ヒドロ
キシペンタン酸エチルエステルを得ているが、次の様な
大きな欠点がある（G.Frater,Helv.Chim.Acta,62,2829
（1979））。
光学純度が低く生理活性物質、機能性材料の出発原
料とはなり得ない。本発明者らの検定によれば約40％ee
であった。
料とはなり得ない。本発明者らの検定によれば約40％ee
であった。
基質濃度が低く、大量の目的物を製造するために
は、膨大な反応装置を必要とする。例えば25gの基質を
反応するのに、250gのパン酵母、375gのグルコース、そ
してなんと2.5もの水を必要とするのである。
は、膨大な反応装置を必要とする。例えば25gの基質を
反応するのに、250gのパン酵母、375gのグルコース、そ
してなんと2.5もの水を必要とするのである。
系中に多量のパン酵母、水を含んでいるので、パン
酵母の除去、水中からの目的物の抽出にたいへんな手間
がかかる。
酵母の除去、水中からの目的物の抽出にたいへんな手間
がかかる。
一般的にパン酵母による不斉還元では、反方ごとに
光学純度に差が生じてしまう。
光学純度に差が生じてしまう。
一方の対掌体のみ、この場合はＲ体のみしか得られ
ない。
ない。
そこで森らは有機化学の変換上等価になりうる分子内
にＳ原子を含む基質の高温性酵母（pichiaterricola）
による不斉還元を試み光学的に純粋なヒドロキシエステ
ルを得たが（「酵素機能と精密有機合成」（シー・エム
・シー）60〜61頁（1984））この場合も工業化において
以下の様な重大な欠点がある。
にＳ原子を含む基質の高温性酵母（pichiaterricola）
による不斉還元を試み光学的に純粋なヒドロキシエステ
ルを得たが（「酵素機能と精密有機合成」（シー・エム
・シー）60〜61頁（1984））この場合も工業化において
以下の様な重大な欠点がある。
前述した通り、酵母を使用するので基質濃度が極め
て低く、その上、生成工程が複雑になってしまう。
て低く、その上、生成工程が複雑になってしまう。
原料となる基質の工業的な製造が難しく、その上、
不斉還元ののち３−ヒドロキシペンタン酸メチルエステ
ルに変換しなおさなければならず工業的には実用不可能
な方法である。
不斉還元ののち３−ヒドロキシペンタン酸メチルエステ
ルに変換しなおさなければならず工業的には実用不可能
な方法である。
一方の対掌体のみしか得ることができない。
また、長谷川らは、ペンタン酸のカンジダ・ルゴサ
（Candida rugosa）による酸化によりＲ−３−ヒドロキ
シペンタン酸メチルエステルを得ているが、やはり次の
様な欠点がある（J.Hasegawa et al,J.Ferment.Techno
l.,61,37（1983））。
（Candida rugosa）による酸化によりＲ−３−ヒドロキ
シペンタン酸メチルエステルを得ているが、やはり次の
様な欠点がある（J.Hasegawa et al,J.Ferment.Techno
l.,61,37（1983））。
光学純度が83〜93％eeと低く、光学的に純粋なもの
を得るには、3,5−ジニトロ安息香酸エステルなどに誘
導したのち、原始的で非効率的な優先晶出法などを用い
なければならない。
を得るには、3,5−ジニトロ安息香酸エステルなどに誘
導したのち、原始的で非効率的な優先晶出法などを用い
なければならない。
前述と同様、基質濃度が極めて低く、しかも精製操
作が煩雑である。
作が煩雑である。
一方の対掌体しか得られない。
上記の様に従来の方法では、第一に光学的に純粋なも
のが得られない。仮に得られるとしても複雑な工程を経
由しなければならない。第二に基質濃度が低く、精製操
作も煩雑で工業的レベルでの製造には不向きである。第
三に一方の対掌体しか得ることができず、他方の対掌体
を得るには全く違った方法を検討しなければならないと
いう欠点がある。しかも、いずれの報告もエステルのア
ルキル基のより長鎖のもの、あるいは、その影響につい
ては言及されていない。
のが得られない。仮に得られるとしても複雑な工程を経
由しなければならない。第二に基質濃度が低く、精製操
作も煩雑で工業的レベルでの製造には不向きである。第
三に一方の対掌体しか得ることができず、他方の対掌体
を得るには全く違った方法を検討しなければならないと
いう欠点がある。しかも、いずれの報告もエステルのア
ルキル基のより長鎖のもの、あるいは、その影響につい
ては言及されていない。
本発明者らは、特願昭61−256952号において３−ヒド
ロキシブタン酸エステルの光学活性体を効率良く製造す
る方法を見出したが、さらに検討を重ね鋭意努力の結
果、特定の光学活性化合物を効率良く製造しうる方法を
見い出し本発明に至った。
ロキシブタン酸エステルの光学活性体を効率良く製造す
る方法を見出したが、さらに検討を重ね鋭意努力の結
果、特定の光学活性化合物を効率良く製造しうる方法を
見い出し本発明に至った。
（課題を解決するための手段） 即ち、本発明により得られる化合物は、一般式： （但し、上式において、R1は水素原子又は炭素数２〜20
のアシル基を示し、R2は炭素数３〜40のアルキル基を示
し、＊で付された炭素は不斉炭素を示す。）で表される
光学活性アルコール類あるいは光学活性エステル類であ
る。
のアシル基を示し、R2は炭素数３〜40のアルキル基を示
し、＊で付された炭素は不斉炭素を示す。）で表される
光学活性アルコール類あるいは光学活性エステル類であ
る。
本発明は、トリグルセリドおよび、一般式： （但し、上式において、R2は炭素数３〜40のアルキル基
を示す。）で表される化合物との間で、シュウドモナス
属に由来するリパーゼの存在下、実質的に水分の存在し
ない条件下でエステル交換反応を行い、Ｒ−体およびＴ
−体のどちらか一方に富む光学活性なアルコールおよび
そのエステル体に分割する方法である。
を示す。）で表される化合物との間で、シュウドモナス
属に由来するリパーゼの存在下、実質的に水分の存在し
ない条件下でエステル交換反応を行い、Ｒ−体およびＴ
−体のどちらか一方に富む光学活性なアルコールおよび
そのエステル体に分割する方法である。
本発明の方法においては、実質的に水分の存在しない
条件下で反応を行う。この方法は水分や水分の代わりに
低級アルコールなどを用いる必要がないことから、交換
されるエステルや合成されるエステルの加水分解、目的
物でないエステルの生成物等の副反応を殆ど起こさす、
また酵素の反応後の容易な分離、再使用が容易である。
さらに実質的に水分の存在しない条件下で反応を行うた
め微生物汚染が起こらず、特別な装置、防腐剤、滅菌処
理等の必要がなく、開放系で反応が行なえる。また、基
質濃度も通常の有機合成反応と同等かそれ以上の高い基
質濃度で行なえる。
条件下で反応を行う。この方法は水分や水分の代わりに
低級アルコールなどを用いる必要がないことから、交換
されるエステルや合成されるエステルの加水分解、目的
物でないエステルの生成物等の副反応を殆ど起こさす、
また酵素の反応後の容易な分離、再使用が容易である。
さらに実質的に水分の存在しない条件下で反応を行うた
め微生物汚染が起こらず、特別な装置、防腐剤、滅菌処
理等の必要がなく、開放系で反応が行なえる。また、基
質濃度も通常の有機合成反応と同等かそれ以上の高い基
質濃度で行なえる。
次に本発明について詳細に説明する。
本発明において、原料となる（II）式の（R,S）−化
合物は例えば次の様な経路に従って容易に製造できる。
合物は例えば次の様な経路に従って容易に製造できる。
即ち、工業的に入手可能な（III）式の化合物に水素
化ホウ素ナトリウム等に代表される還元剤を作用し（I
V）式の化合物としたのちエステル部分を交換して（I
I）式に示される（R,S）−化合物を得ることができる。
また、その他一般的な有機合成化学的手法を用いて様々
な経路で製造することも可能である。
化ホウ素ナトリウム等に代表される還元剤を作用し（I
V）式の化合物としたのちエステル部分を交換して（I
I）式に示される（R,S）−化合物を得ることができる。
また、その他一般的な有機合成化学的手法を用いて様々
な経路で製造することも可能である。
また、エステル交換に使用するエステルも容易に入手
できる市販品で充分であり、中でもビニルエステル、ト
リグリセリドが好ましく、該トリグリセリドとしては例
えばトリアセチン、トリプロピオンニン、トリブチリ
ン、トリカプロイン、トリステアリン、トリラウリン、
トリミリスチン、トリオレイン等が挙げられる。
できる市販品で充分であり、中でもビニルエステル、ト
リグリセリドが好ましく、該トリグリセリドとしては例
えばトリアセチン、トリプロピオンニン、トリブチリ
ン、トリカプロイン、トリステアリン、トリラウリン、
トリミリスチン、トリオレイン等が挙げられる。
更に本発明において用いられる酵素としては、加水分
解酵素が用いられ、特にリパーゼ、リポプロテインリパ
ーゼ、エステラーゼ等が好ましい。しかし（R,S）−化
合物に作用してＲ−体、Ｓ−体のどちらか一方の化合物
と優先的にエステルと不斉エステル交換反応させる能力
を有するものであれば、その種類を問わない。例えば市
販されている酵素として次表に示したものが挙げられ
る。
解酵素が用いられ、特にリパーゼ、リポプロテインリパ
ーゼ、エステラーゼ等が好ましい。しかし（R,S）−化
合物に作用してＲ−体、Ｓ−体のどちらか一方の化合物
と優先的にエステルと不斉エステル交換反応させる能力
を有するものであれば、その種類を問わない。例えば市
販されている酵素として次表に示したものが挙げられ
る。
また、これらの酵素の外に、上述の不斉エステル交換
反応を行う能力を有する酵素を生産する微生物であれ
ば、その種類を問わずに、その酵素を取り出し使用する
ことができる。かかる微生物の例として、アルスロバク
ター（Arthrobacter）属、アクロモバクター（Acromoba
cter）属、アルカリゲネス（Alcaligenes）属、アスペ
ルギルス（Aspergillus）属、クロモバクテリウム（Chr
omo−bacterium）属、カンディダ（Candida）属、ムコ
ール（Mucor）属、シュウドモナス（Pseudomonas）属、
リゾプス（Phizopus）属等に属するものが挙げられる。
反応を行う能力を有する酵素を生産する微生物であれ
ば、その種類を問わずに、その酵素を取り出し使用する
ことができる。かかる微生物の例として、アルスロバク
ター（Arthrobacter）属、アクロモバクター（Acromoba
cter）属、アルカリゲネス（Alcaligenes）属、アスペ
ルギルス（Aspergillus）属、クロモバクテリウム（Chr
omo−bacterium）属、カンディダ（Candida）属、ムコ
ール（Mucor）属、シュウドモナス（Pseudomonas）属、
リゾプス（Phizopus）属等に属するものが挙げられる。
次に本発明の製造方法について更に詳しく説明する。
本発明においては、（R,S）−化合物をエステル、好ま
しくはビニルエステルまたはトリグリセリドと混合し、
酵素と効率良く接触することにより反応が行われる。こ
こで使用する（R,S）−化合物、およびビニルエステル
またはトリグリセリドなどのエステルはいずれも特別の
処理をせずに使用することができる。（R,S）−化合物
がエステルに難溶である場合は、ヘプタンやトルエン等
の有機溶媒を加えても良い。このとき反応温度は０ない
し100℃が適当であり、酵素の種類により最適な反応温
度が違うが、特に好ましくは30ないし45℃である。反応
時間は、基質の種類により、５ないし2000時間である
が、反応温度、酵素の種類、基質濃度を変化させること
により短縮も可能である。
本発明においては、（R,S）−化合物をエステル、好ま
しくはビニルエステルまたはトリグリセリドと混合し、
酵素と効率良く接触することにより反応が行われる。こ
こで使用する（R,S）−化合物、およびビニルエステル
またはトリグリセリドなどのエステルはいずれも特別の
処理をせずに使用することができる。（R,S）−化合物
がエステルに難溶である場合は、ヘプタンやトルエン等
の有機溶媒を加えても良い。このとき反応温度は０ない
し100℃が適当であり、酵素の種類により最適な反応温
度が違うが、特に好ましくは30ないし45℃である。反応
時間は、基質の種類により、５ないし2000時間である
が、反応温度、酵素の種類、基質濃度を変化させること
により短縮も可能である。
基質である（R,S）−アルコールとエステルの割合は
1:0.5ないし1:2（モル比）、好ましくは1:1.1ないし1:2
（モル比）が適当である。
1:0.5ないし1:2（モル比）、好ましくは1:1.1ないし1:2
（モル比）が適当である。
この様にして不斉エステル交換反応を行った後、酵素
は通常の濾過操作で反応系より除去することができ、そ
のまま再使用することができる。また、酵素を疎水性樹
脂等に吸着固定化することにより繰り返し反応を行うこ
ともできる。濾液である反応物は減圧蒸留あるいは、カ
ラムクロマドグラフィー等の操作により光学活性なアル
コールと対掌体である光学活性なエステルにそれぞれ分
離することができ、さらに得られた光学活性なエステル
は加水分解反応を行うことにより、前述の光学活性なア
ルコールと対掌体である光学活性なアルコールを得るこ
とができる。
は通常の濾過操作で反応系より除去することができ、そ
のまま再使用することができる。また、酵素を疎水性樹
脂等に吸着固定化することにより繰り返し反応を行うこ
ともできる。濾液である反応物は減圧蒸留あるいは、カ
ラムクロマドグラフィー等の操作により光学活性なアル
コールと対掌体である光学活性なエステルにそれぞれ分
離することができ、さらに得られた光学活性なエステル
は加水分解反応を行うことにより、前述の光学活性なア
ルコールと対掌体である光学活性なアルコールを得るこ
とができる。
光学活性アルコールは、R2の種類または、Ｒ−体、Ｓ
−体の別により光学純度に若干の差があるが、これは、
実施例中でも述べる様に再度酵素反応を行うか、高光学
純度で得られた化合物を一般的な有機合成化学的な手法
を用いてエステル部分を変換することによっても得るこ
とができる。
−体の別により光学純度に若干の差があるが、これは、
実施例中でも述べる様に再度酵素反応を行うか、高光学
純度で得られた化合物を一般的な有機合成化学的な手法
を用いてエステル部分を変換することによっても得るこ
とができる。
この様にして得られた光学活性なアルコールのうち代
表的なものの名称を以下に示す。
表的なものの名称を以下に示す。
（Ｉ）式においてR1が水素原子の場合： 光学活性３−ヒドロキシ−ペンタン酸メチルエステ
ル、光学活性３−ヒドロキシ−ペンタン酸エチルエステ
ル、光学活性３−ヒドロキシ−ペンタン酸プロピルエス
テル、光学活性３−ヒドロキシ−ペンタン酸ブチルエス
テル、光学活性３−ヒドロキシ−ペンタン酸ペンチルエ
ステル、光学活性３−ヒドロキシ−ペンタン酸ヘキシル
エステル、光学活性３−ヒドロキシ−ペンタン酸ヘプチ
ルエステル、光学活性３−ヒドロキシ−ペンタン酸オク
チルエステル、光学活性３−ヒドロキシ−ペンタン酸ノ
ニルエステル、光学活性３−ヒドロキシ−ペンタン酸デ
シルエステル、光学活性３−ヒドロキシ−ペンタン酸ウ
ンデシルエステル、光学活性３−ヒドロキシ−ペンタン
酸ドデジルエステル、光学活性３−ヒドロキシ−ペンタ
ン酸トリデシルエステル、光学活性３−ヒドロキシ−ペ
ンタン酸１−メチルエチルエステル、光学活性３−ヒド
ロキシ−ペンタン酸１−メチルプロピルエステル、光学
活性３−ヒドロキシ−ペンタン酸２−メチルプロピルエ
ステル、光学活性３−ヒドロキシ−ペンタン酸1,1−ジ
メチルエチルエステル、光学活性３−ヒドロキシ−ペン
タン酸１−メチルブチルエステル、光学活性３−ヒドロ
キシ−ペンタン酸２−メチルブチルエステル、光学活性
３−ヒドロキシ−ペンタン酸３−メチルブチルエステ
ル、光学活性３−ヒドロキシ−ペンタン酸1,1−ジメチ
ルプロピルエステル、光学活性３−ヒドロキシ−ペンタ
ン酸１−メチルペンチルエステル、光学活性３−ヒドロ
キシ−ペンタン酸２−メチルペンチルエステル、光学活
性３−ヒドロキシ−ペンタン酸３−メチルペンチルエス
テル、光学活性３−ヒドロキシ−ペンタン酸４−メチル
ペンチルエステル、光学活性３−ヒドロキシ−ペンタン
酸1,1−ジメチルブチルエステル、光学活性３−ヒドロ
キシ−ペンタン酸１−メチルヘキシルエステル、光学活
性３−ヒドロキシ−ペンタン酸２−メチルヘキシルエス
テル、光学活性３−ヒドロキシ−ペンタン酸３−メチル
ヘキシルエステル、光学活性３−ヒドロキシ−ペンタン
酸４−メチルヘキシルエステル、光学活性３−ヒドロキ
シ−ペンタン酸５−メチルヘキシルエステル。
ル、光学活性３−ヒドロキシ−ペンタン酸エチルエステ
ル、光学活性３−ヒドロキシ−ペンタン酸プロピルエス
テル、光学活性３−ヒドロキシ−ペンタン酸ブチルエス
テル、光学活性３−ヒドロキシ−ペンタン酸ペンチルエ
ステル、光学活性３−ヒドロキシ−ペンタン酸ヘキシル
エステル、光学活性３−ヒドロキシ−ペンタン酸ヘプチ
ルエステル、光学活性３−ヒドロキシ−ペンタン酸オク
チルエステル、光学活性３−ヒドロキシ−ペンタン酸ノ
ニルエステル、光学活性３−ヒドロキシ−ペンタン酸デ
シルエステル、光学活性３−ヒドロキシ−ペンタン酸ウ
ンデシルエステル、光学活性３−ヒドロキシ−ペンタン
酸ドデジルエステル、光学活性３−ヒドロキシ−ペンタ
ン酸トリデシルエステル、光学活性３−ヒドロキシ−ペ
ンタン酸１−メチルエチルエステル、光学活性３−ヒド
ロキシ−ペンタン酸１−メチルプロピルエステル、光学
活性３−ヒドロキシ−ペンタン酸２−メチルプロピルエ
ステル、光学活性３−ヒドロキシ−ペンタン酸1,1−ジ
メチルエチルエステル、光学活性３−ヒドロキシ−ペン
タン酸１−メチルブチルエステル、光学活性３−ヒドロ
キシ−ペンタン酸２−メチルブチルエステル、光学活性
３−ヒドロキシ−ペンタン酸３−メチルブチルエステ
ル、光学活性３−ヒドロキシ−ペンタン酸1,1−ジメチ
ルプロピルエステル、光学活性３−ヒドロキシ−ペンタ
ン酸１−メチルペンチルエステル、光学活性３−ヒドロ
キシ−ペンタン酸２−メチルペンチルエステル、光学活
性３−ヒドロキシ−ペンタン酸３−メチルペンチルエス
テル、光学活性３−ヒドロキシ−ペンタン酸４−メチル
ペンチルエステル、光学活性３−ヒドロキシ−ペンタン
酸1,1−ジメチルブチルエステル、光学活性３−ヒドロ
キシ−ペンタン酸１−メチルヘキシルエステル、光学活
性３−ヒドロキシ−ペンタン酸２−メチルヘキシルエス
テル、光学活性３−ヒドロキシ−ペンタン酸３−メチル
ヘキシルエステル、光学活性３−ヒドロキシ−ペンタン
酸４−メチルヘキシルエステル、光学活性３−ヒドロキ
シ−ペンタン酸５−メチルヘキシルエステル。
（Ｉ）式においてR1が炭素数２〜20のアシル基の場合： 光学活性３−アセチルオキシ−ペンタン酸メチルエス
テル、光学活性３−プロピオニルオキシ−ペンタン酸メ
チルエステル、光学活性３−ブチリルオキシ−ペンタン
酸メチルエステル、光学活性３−バレリルオキシ−ペン
タン酸メチルエステル、光学活性３−ヘキサノイルオキ
シ−ペンタン酸メチルエステル、光学活性３−ヘプタノ
イルオキシ−ペンタン酸メチルエステル、光学活性３−
オクタノイルオキシ−ペンタン酸メチルエステル、光学
活性３−ノナノイルオキシ−ペンタン酸メチルエステ
ル、光学活性３−アセチルオキシ−ペンタン酸エチルエ
ステル、光学活性３−プロピオニルオキシ−ペンタン酸
エチルエステル、光学活性３−ブチリルオキシ−ペンタ
ン酸エチルエステル、光学活性３−バレリルオキシ−ペ
ンタン酸エチルエステル、光学活性３−ヘキサノイルオ
キシ−ペンタン酸エチルエステル、光学活性３−ヘプタ
ノイルオキシ−ペンタン酸エチルエステル、光学活性３
−オクタノイルオキシ−ペンタン酸エチルエステル、光
学活性３−ノナノイルオキシ−ペンタン酸エチルエステ
ル、光学活性３−アセチルオキシ−ペンタン酸プロピル
エステル、光学活性３−プロピオニルオキシ−ペンタン
酸プロピルエステル、光学活性３−ブチリルオキシ−ペ
ンタン酸プロピルエステル、光学活性３−バレリルオキ
シ−ペンタン酸プロピルエステル、光学活性３−ヘキサ
ノイルオキシ−ペンタン酸プロピルエステル、光学活性
３−ヘプタノイルオキシ−ペンタン酸プロピルエステ
ル、光学活性３−オクタノイルオキシ−ペンタン酸プロ
ピルエステル、光学活性３−ノナノイルオキシ−ペンタ
ン酸プロピルエステル、光学活性３−プロピオニルオキ
シ−ペンタン酸ブチルエステル、光学活性３−ブチリル
オキシ−ペンタン酸ブチルエステル、光学活性３−バレ
リルオキシ−ペンタン酸ブチルエステル、光学活性３−
ヘキサノイルオキシ−ペンタン酸ブチルエステル、光学
活性３−プロピオニルオキシ−ペンタン酸ペンチルエス
テル、光学活性３−ブチリルオキシ−ペンタン酸ペンチ
ルエステル、光学活性３−バレリルオキシ−ペンタン酸
ペンチルエステル、光学活性３−ヘキサノイルオキシ−
ペンタン酸ペンチルエステル、光学活性３−アセチルオ
キシ−ペンタン酸1,1−ジメチルエチルエステル、光学
活性３−プロピオニルオキシ−ペンタン酸1,1−ジメチ
ルエチルエステル、光学活性３−ブチリルオキシ−ペン
タン酸1,1−ジメチルエチルエステル、光学活性３−バ
レリルオキシ−ペンタン酸1,1ジメチルエチルエステ
ル、光学活性３−ヘキサノイルオキシ−ペンタン酸1,1
−ジメチルエチルエステル、光学活性３−ヘプタノイル
オキシ−ペンタン酸1,1−ジメチルエチルエステル、光
学活性３−オクタノイルオキシ−ペンタン酸1,1−ジメ
チルエチルエステル、光学活性３−ノナノイルオキシ−
ペンタン酸1,1−ジメチルエチルエステル。
テル、光学活性３−プロピオニルオキシ−ペンタン酸メ
チルエステル、光学活性３−ブチリルオキシ−ペンタン
酸メチルエステル、光学活性３−バレリルオキシ−ペン
タン酸メチルエステル、光学活性３−ヘキサノイルオキ
シ−ペンタン酸メチルエステル、光学活性３−ヘプタノ
イルオキシ−ペンタン酸メチルエステル、光学活性３−
オクタノイルオキシ−ペンタン酸メチルエステル、光学
活性３−ノナノイルオキシ−ペンタン酸メチルエステ
ル、光学活性３−アセチルオキシ−ペンタン酸エチルエ
ステル、光学活性３−プロピオニルオキシ−ペンタン酸
エチルエステル、光学活性３−ブチリルオキシ−ペンタ
ン酸エチルエステル、光学活性３−バレリルオキシ−ペ
ンタン酸エチルエステル、光学活性３−ヘキサノイルオ
キシ−ペンタン酸エチルエステル、光学活性３−ヘプタ
ノイルオキシ−ペンタン酸エチルエステル、光学活性３
−オクタノイルオキシ−ペンタン酸エチルエステル、光
学活性３−ノナノイルオキシ−ペンタン酸エチルエステ
ル、光学活性３−アセチルオキシ−ペンタン酸プロピル
エステル、光学活性３−プロピオニルオキシ−ペンタン
酸プロピルエステル、光学活性３−ブチリルオキシ−ペ
ンタン酸プロピルエステル、光学活性３−バレリルオキ
シ−ペンタン酸プロピルエステル、光学活性３−ヘキサ
ノイルオキシ−ペンタン酸プロピルエステル、光学活性
３−ヘプタノイルオキシ−ペンタン酸プロピルエステ
ル、光学活性３−オクタノイルオキシ−ペンタン酸プロ
ピルエステル、光学活性３−ノナノイルオキシ−ペンタ
ン酸プロピルエステル、光学活性３−プロピオニルオキ
シ−ペンタン酸ブチルエステル、光学活性３−ブチリル
オキシ−ペンタン酸ブチルエステル、光学活性３−バレ
リルオキシ−ペンタン酸ブチルエステル、光学活性３−
ヘキサノイルオキシ−ペンタン酸ブチルエステル、光学
活性３−プロピオニルオキシ−ペンタン酸ペンチルエス
テル、光学活性３−ブチリルオキシ−ペンタン酸ペンチ
ルエステル、光学活性３−バレリルオキシ−ペンタン酸
ペンチルエステル、光学活性３−ヘキサノイルオキシ−
ペンタン酸ペンチルエステル、光学活性３−アセチルオ
キシ−ペンタン酸1,1−ジメチルエチルエステル、光学
活性３−プロピオニルオキシ−ペンタン酸1,1−ジメチ
ルエチルエステル、光学活性３−ブチリルオキシ−ペン
タン酸1,1−ジメチルエチルエステル、光学活性３−バ
レリルオキシ−ペンタン酸1,1ジメチルエチルエステ
ル、光学活性３−ヘキサノイルオキシ−ペンタン酸1,1
−ジメチルエチルエステル、光学活性３−ヘプタノイル
オキシ−ペンタン酸1,1−ジメチルエチルエステル、光
学活性３−オクタノイルオキシ−ペンタン酸1,1−ジメ
チルエチルエステル、光学活性３−ノナノイルオキシ−
ペンタン酸1,1−ジメチルエチルエステル。
（発明の効果） 本発明の効果を列挙すれば、以下のように言える。
不斉エステル変換反応については実質的に水分の存
在しない条件で反応を行うことから、不必要なエステル
の加水分解が殆ど起こらない。
在しない条件で反応を行うことから、不必要なエステル
の加水分解が殆ど起こらない。
酵素の回収、再使用が容易に行なえる。
反応が比較的低温で、なおかつ開放系で行えるた
め、特別の装置、材料を必要としない。
め、特別の装置、材料を必要としない。
一段階の反応で高純度の光学活性体を得ることがで
きる。
きる。
緩衝溶液などを必要としないため、生化学反応にも
かかわらず基質濃度を高くでき、基質に対して大容量の
反応容器を必要としない。
かかわらず基質濃度を高くでき、基質に対して大容量の
反応容器を必要としない。
本発明により得られる（Ｉ）式の化合物は、生理活
性物質および機能性材料の出発原料として有用である。
性物質および機能性材料の出発原料として有用である。
例えば、ニレノキクイムシ（Scolytus multist−riat
us）のフェロモン構成成分の一つであるスレオ−４−メ
チル−３−ヘプタノール（G.Frater,Helv.Chim.Acta,6
2,2829（1979））、あるいは、タバコシバンムシのフェ
ロモンである（4S,6S,7S）−セリコルニン（K.Mori et
al,Tetrahedron,41,3423）などの出発原料として有用で
ある。
us）のフェロモン構成成分の一つであるスレオ−４−メ
チル−３−ヘプタノール（G.Frater,Helv.Chim.Acta,6
2,2829（1979））、あるいは、タバコシバンムシのフェ
ロモンである（4S,6S,7S）−セリコルニン（K.Mori et
al,Tetrahedron,41,3423）などの出発原料として有用で
ある。
（実施例） 以下、さらに本発明を代表的に実施例により具体的に
説明する。
説明する。
実施例１ ３−ヒドロキシペンタン酸エチルエステルの光学分割 （ｉ） （±）−３−ヒドロキシペンタン酸エチルエス
テル9.6g、トリブチリン21.8g、リパーゼアマノ1.5gの
混合物を38℃で80時間撹拌した。吸引濾過により酵素を
除去したのちシリカゲルを用いたクロマトグラフィーに
より精製を行い、Ｒ−（＋）−３−ブチリルオキシペン
タン酸エチルエステル2.0g、▲〔α〕32 D▼＝7.7゜（Ｃ
＝0.79、CHCl3）、及びＳ−（＋）−３−ヒドロキシペ
ンタン酸エチルエステル2.8g、▲〔α〕32 D▼＝＋16.6
゜（Ｃ＝1.12、CHCl3）を得た。Eu（hfc）３をシフト薬
として用いNMRによりＳ−（＋）−３−ヒドロキシペン
タン酸エチルエステルの光学純度を検定したところエナ
ンチオ比3:1であり約50％eeであることが判った。1 H−NMR:＋4.18（q,2H）;3.98−3.9（m,H−Ｃ（３））;
3.1−2.9（br,HO）;2.52（ｄ×d,J（2,2′）＝18.J（2,
3）＝3,H−Ｃ（２））:2.4（ｄ×d,J.（2.2′）＝18.J
（２′,3）＝9,H′−Ｃ（２））:1.6−1.44（m,2H−Ｃ
（４））;1.28（t,CH3CH2O）;0.97（t,3H−Ｃ
（５））。
テル9.6g、トリブチリン21.8g、リパーゼアマノ1.5gの
混合物を38℃で80時間撹拌した。吸引濾過により酵素を
除去したのちシリカゲルを用いたクロマトグラフィーに
より精製を行い、Ｒ−（＋）−３−ブチリルオキシペン
タン酸エチルエステル2.0g、▲〔α〕32 D▼＝7.7゜（Ｃ
＝0.79、CHCl3）、及びＳ−（＋）−３−ヒドロキシペ
ンタン酸エチルエステル2.8g、▲〔α〕32 D▼＝＋16.6
゜（Ｃ＝1.12、CHCl3）を得た。Eu（hfc）３をシフト薬
として用いNMRによりＳ−（＋）−３−ヒドロキシペン
タン酸エチルエステルの光学純度を検定したところエナ
ンチオ比3:1であり約50％eeであることが判った。1 H−NMR:＋4.18（q,2H）;3.98−3.9（m,H−Ｃ（３））;
3.1−2.9（br,HO）;2.52（ｄ×d,J（2,2′）＝18.J（2,
3）＝3,H−Ｃ（２））:2.4（ｄ×d,J.（2.2′）＝18.J
（２′,3）＝9,H′−Ｃ（２））:1.6−1.44（m,2H−Ｃ
（４））;1.28（t,CH3CH2O）;0.97（t,3H−Ｃ
（５））。
（ii） 前記Ｒ−（＋）−３−ブチリルオキシペンタン
酸エチルエステル1.9g、1,2−ジクロロエタン16ml、エ
タノール16ml、硫酸0.3mlの混合物を40時間還流したの
ち、水、酢酸エチルを加え撹拌した。分離した有機層を
飽和炭酸水素ナトリウム水、次いで水で洗浄し、無水硫
酸マグネシウム上で乾燥したのち、溶媒を留去し、1.0g
の粗製物を得た。この粗製物をクロマトグラフィーによ
り精製し、0.63gのＲ−（−）−３−ヒドロキシペンタ
ン酸エチルエステルを得た。▲〔α〕24 D▼＝−29.7゜
（Ｃ＝0.90,CHCl3）。前述と同様にEu（hfc）３をシフ
ト薬として用い光学純度を検定したところ88％eeであっ
た。また上記化合物のNMRチャートはよくその構造を支
持していた。
酸エチルエステル1.9g、1,2−ジクロロエタン16ml、エ
タノール16ml、硫酸0.3mlの混合物を40時間還流したの
ち、水、酢酸エチルを加え撹拌した。分離した有機層を
飽和炭酸水素ナトリウム水、次いで水で洗浄し、無水硫
酸マグネシウム上で乾燥したのち、溶媒を留去し、1.0g
の粗製物を得た。この粗製物をクロマトグラフィーによ
り精製し、0.63gのＲ−（−）−３−ヒドロキシペンタ
ン酸エチルエステルを得た。▲〔α〕24 D▼＝−29.7゜
（Ｃ＝0.90,CHCl3）。前述と同様にEu（hfc）３をシフ
ト薬として用い光学純度を検定したところ88％eeであっ
た。また上記化合物のNMRチャートはよくその構造を支
持していた。
実施例２ ３−ヒドロキシペンタン酸メチルエステルの光学分割 （±）−３−ヒドロキシペンタン酸メチルエステル9.
3g、トリプロピニオン20.1g、リパーゼアマノP1.3gの混
合物を38℃で70時間撹拌した。吸引濾過により酵素を除
去したのちシリカゲルを用いたクロマトグラフィーによ
り精製を行いＲ−（＋）−３−ピロピオニルオキシペン
タン酸メチルエステル1.8g、及びＳ−（＋）−３−ヒド
ロキシペンタン酸メチルエステル2.4gを得た。また上記
化合物のNMRチャートはよくその構造を支持していた。
3g、トリプロピニオン20.1g、リパーゼアマノP1.3gの混
合物を38℃で70時間撹拌した。吸引濾過により酵素を除
去したのちシリカゲルを用いたクロマトグラフィーによ
り精製を行いＲ−（＋）−３−ピロピオニルオキシペン
タン酸メチルエステル1.8g、及びＳ−（＋）−３−ヒド
ロキシペンタン酸メチルエステル2.4gを得た。また上記
化合物のNMRチャートはよくその構造を支持していた。
実施例３ ３−ヒドロキシペンタン酸プロピルエステルの光学分割 （ｉ） （±）−３−ヒドロキシペンタン酸プロピルエ
ステル10.0g、トリブチリン19.0g、リパーゼアマノP1.5
gの混合物を38℃で64時間撹拌した。吸引濾過により酵
素を除去したのち、シリカゲルを用いたクロマトグラフ
ィーにより精製を行い、Ｒ−（＋）−３−ブチリルオキ
シペンタン酸プロピルエステル5.2g、及びＳ−（＋）−
３−ヒドロキシペンタン酸プロピルエステル2.6g、▲
〔α〕28 D▼＝＋18.6゜（Ｃ＝1.10、CHCl3）を得た。上
記化合物のNMRチャートはよくその構造を支持してい
た。
ステル10.0g、トリブチリン19.0g、リパーゼアマノP1.5
gの混合物を38℃で64時間撹拌した。吸引濾過により酵
素を除去したのち、シリカゲルを用いたクロマトグラフ
ィーにより精製を行い、Ｒ−（＋）−３−ブチリルオキ
シペンタン酸プロピルエステル5.2g、及びＳ−（＋）−
３−ヒドロキシペンタン酸プロピルエステル2.6g、▲
〔α〕28 D▼＝＋18.6゜（Ｃ＝1.10、CHCl3）を得た。上
記化合物のNMRチャートはよくその構造を支持してい
た。
（ii） 上記Ｒ−（＋）−３−ブチリルオキシペンタン
酸プロピルエステルを1,2−ジクロロエタン、エタノー
ル、硫酸を用い実施例１（ii）と同様な方法でＲ−
（−）−３−ヒドロキシペンタン酸エチルエステルに変
換した、▲〔α〕29 D▼＝−30.3゜（Ｃ＝1.03、CHC
l3）。Eu（hfc）３をシフト薬として用い，実施例１
（ｉ）と同様に光学純度を検定したところ90％eeであ
り、Ｒ−（＋）−３−ブチリルオキシペンタン酸プロピ
ルエステルの光学純度が90％eeであることが判った。
酸プロピルエステルを1,2−ジクロロエタン、エタノー
ル、硫酸を用い実施例１（ii）と同様な方法でＲ−
（−）−３−ヒドロキシペンタン酸エチルエステルに変
換した、▲〔α〕29 D▼＝−30.3゜（Ｃ＝1.03、CHC
l3）。Eu（hfc）３をシフト薬として用い，実施例１
（ｉ）と同様に光学純度を検定したところ90％eeであ
り、Ｒ−（＋）−３−ブチリルオキシペンタン酸プロピ
ルエステルの光学純度が90％eeであることが判った。
（iii）（ｉ）で得たＳ−（＋）−３−ヒドロキシペン
タン酸プロピルエステルを1,2−ジクロロエタン、エタ
ノール、硫酸を用いて実施例１（ii）と同様な方法でＳ
−（＋）−３−ヒドロキシペンタン酸エチルエステルに
変換した。▲〔α〕28 D▼＝＋21.1゜（Ｃ＝1.69、CHC
l3）。Eu（hfc）３をシフト薬として用い，実施例１
（ｉ）と同様に光学純度を検定したところ63％eeであ
り、（ｉ）で得たＳ−（＋）−３−ヒドロキシペンタン
酸プロピルエステルの光学純度が63％eeであることが判
った。
タン酸プロピルエステルを1,2−ジクロロエタン、エタ
ノール、硫酸を用いて実施例１（ii）と同様な方法でＳ
−（＋）−３−ヒドロキシペンタン酸エチルエステルに
変換した。▲〔α〕28 D▼＝＋21.1゜（Ｃ＝1.69、CHC
l3）。Eu（hfc）３をシフト薬として用い，実施例１
（ｉ）と同様に光学純度を検定したところ63％eeであ
り、（ｉ）で得たＳ−（＋）−３−ヒドロキシペンタン
酸プロピルエステルの光学純度が63％eeであることが判
った。
実施例４ ３−ヒドロキシペンタン酸1,1−ジメチルエチルエステ
ルの光学分割 （ｉ） （±）−３−ヒドロキシペンタン酸1,1−ジメ
チルエチルエステル6.0g、トリカプロイン14,5g、リパ
ーゼアマノP1.5gを混合物を38℃で、120時間撹拌した。
吸引濾過により酵素を除去したのち，シリカゲルを用い
たクロマトグラフィーにより精製を行い、Ｒ−（＋）−
３−ヘキサノイルオキシペンタン酸1,1−ジメチルエチ
ルエステルを3.4g、▲〔α〕21 D▼＝＋8.9゜（Ｃ＝0.8
8、CHCl3）、及びＳ−（＋）−３−ヒドロキシペンタン
酸1,1−ジメチルエチルエステル2.5g、▲〔α〕20 D▼＝
＋23.0゜（Ｃ＝0.96、CHCl3）を得た。上記化合物のNMR
チャートはよくその構造を支持していた。
ルの光学分割 （ｉ） （±）−３−ヒドロキシペンタン酸1,1−ジメ
チルエチルエステル6.0g、トリカプロイン14,5g、リパ
ーゼアマノP1.5gを混合物を38℃で、120時間撹拌した。
吸引濾過により酵素を除去したのち，シリカゲルを用い
たクロマトグラフィーにより精製を行い、Ｒ−（＋）−
３−ヘキサノイルオキシペンタン酸1,1−ジメチルエチ
ルエステルを3.4g、▲〔α〕21 D▼＝＋8.9゜（Ｃ＝0.8
8、CHCl3）、及びＳ−（＋）−３−ヒドロキシペンタン
酸1,1−ジメチルエチルエステル2.5g、▲〔α〕20 D▼＝
＋23.0゜（Ｃ＝0.96、CHCl3）を得た。上記化合物のNMR
チャートはよくその構造を支持していた。
（ii）上記Ｒ−（＋）−３−ヘキサノイルオキシペンタ
ン酸1,1−ジメチルエチルエステルを1,2−ジクロロエタ
ン、エタノール、硫酸を用い実施例１（ii）と同様な方
法でＲ−（−）−３−ヒドロキシペンタン酸エチルエス
テルに変換した。▲〔α〕25 D▼＝−35.6゜（Ｃ＝1.0
7、CHCl3）。Eu（flc）３をシフト試薬として用い、実
施例１（ｉ）と同様に光学純度を検定したところ100％e
eであり，（ｉ）で得たＲ−（＋）−３−ヘキサノイル
オキシペンタン酸1,1−ジメチルエチルエステルの光学
純度が100％eeであることが判った。
ン酸1,1−ジメチルエチルエステルを1,2−ジクロロエタ
ン、エタノール、硫酸を用い実施例１（ii）と同様な方
法でＲ−（−）−３−ヒドロキシペンタン酸エチルエス
テルに変換した。▲〔α〕25 D▼＝−35.6゜（Ｃ＝1.0
7、CHCl3）。Eu（flc）３をシフト試薬として用い、実
施例１（ｉ）と同様に光学純度を検定したところ100％e
eであり，（ｉ）で得たＲ−（＋）−３−ヘキサノイル
オキシペンタン酸1,1−ジメチルエチルエステルの光学
純度が100％eeであることが判った。
（iii）（ｉ）で得たＳ−（＋）−３−ヒドロキシペン
タン酸1,1−ジメチルエチルエステルを1,2−ジクロロエ
タン、エタノール、硫酸を用いて実施例１（ii）と同様
な方法でＳ−（＋）−３−ヒドロキシペンタン酸エチル
エステルに変換した。▲〔α〕28 D▼＝＋25.2゜（Ｃ＝
1.17、CHCl3）。Eu（flc）３をシフト試薬として用い、
実施例１（ｉ）と同様に光学純度を検定したところ75％
eeであり，（ｉ）で得たＲ−（＋）−３−ヒドロキシペ
ンタン酸1,1−ジメチルエチルエステルの光学純度が75
％eeであることが判った。
タン酸1,1−ジメチルエチルエステルを1,2−ジクロロエ
タン、エタノール、硫酸を用いて実施例１（ii）と同様
な方法でＳ−（＋）−３−ヒドロキシペンタン酸エチル
エステルに変換した。▲〔α〕28 D▼＝＋25.2゜（Ｃ＝
1.17、CHCl3）。Eu（flc）３をシフト試薬として用い、
実施例１（ｉ）と同様に光学純度を検定したところ75％
eeであり，（ｉ）で得たＲ−（＋）−３−ヒドロキシペ
ンタン酸1,1−ジメチルエチルエステルの光学純度が75
％eeであることが判った。
実施例５ Ｓ−（＋）−３−ヒドロキシペンタン酸1,1−ジメチル
エチルエステルの再酵素反応 実施例４で得たＳ−（＋）−３−ヒドロキシペンタン
酸1,1−ジメチルエチルエステル（75％eeであるもの）
1.5g、トリカプロイン3.5g、リパーゼアマノP0.5gの混
合物を38℃で100時間撹拌した。吸引濾過により酵素を
除去したのちシリカゲルを用いたクロマトグラフィーに
より精製を行いＲ−（＋）−３−ヘキサノイルオキシペ
ンタン酸1,1−ジメチルエチルエステル1.2g、Ｓ−
（＋）−３−ヒドロキシペンタン酸1,1−ジメチルエチ
ルエステル0.6gを得た。
エチルエステルの再酵素反応 実施例４で得たＳ−（＋）−３−ヒドロキシペンタン
酸1,1−ジメチルエチルエステル（75％eeであるもの）
1.5g、トリカプロイン3.5g、リパーゼアマノP0.5gの混
合物を38℃で100時間撹拌した。吸引濾過により酵素を
除去したのちシリカゲルを用いたクロマトグラフィーに
より精製を行いＲ−（＋）−３−ヘキサノイルオキシペ
ンタン酸1,1−ジメチルエチルエステル1.2g、Ｓ−
（＋）−３−ヒドロキシペンタン酸1,1−ジメチルエチ
ルエステル0.6gを得た。
上記Ｓ−（＋）−３−ヒドロキシペンタン酸1,1−ジ
メチルエチルエステルを1,2−ジクロロエタン、エタノ
ール、硫酸を用いて実施例１（ii）と同様な方法でＳ−
（＋）−３−ヒドロキシペンタン酸エチルエステルに変
換した。▲〔α〕25 D▼＝＋34.2゜（Ｃ＝1.00、CHC
l3）。Eu（flc）３をシフト試薬として用い、実施例１
（ｉ）と同様に光学純度を検定したところ100％eeであ
り、上記Ｓ−（＋）−３−ヒドロキシペンタン酸1,1−
ジメチルエチルエステルの光学純度が100％eeであるこ
とが判った。
メチルエチルエステルを1,2−ジクロロエタン、エタノ
ール、硫酸を用いて実施例１（ii）と同様な方法でＳ−
（＋）−３−ヒドロキシペンタン酸エチルエステルに変
換した。▲〔α〕25 D▼＝＋34.2゜（Ｃ＝1.00、CHC
l3）。Eu（flc）３をシフト試薬として用い、実施例１
（ｉ）と同様に光学純度を検定したところ100％eeであ
り、上記Ｓ−（＋）−３−ヒドロキシペンタン酸1,1−
ジメチルエチルエステルの光学純度が100％eeであるこ
とが判った。
以上の様に，酵素反応を２回くり返すことによっても
光学的に純粋である光学活性な３−ヒドロキシペンタン
酸エステルを得ることができることも判明した。
光学的に純粋である光学活性な３−ヒドロキシペンタン
酸エステルを得ることができることも判明した。
Claims (1)
- 【請求項１】トリグリセリドおよび、一般式： （但し、上式において、R2は炭素数３〜40のアルキル基
を示す。）で表される化合物との間で、シュウドモナス
属に由来するリパーゼの存在下、実質的に水分の存在し
ない条件下でエステル変換反応を行い、Ｒ−体およびＳ
−体のどちらか一方に富む光学活性なアルコールおよび
そのエステル体に分割することを特徴とするＲ−体或い
はＳ−体である光学活性化合物の製造法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1039297A JP2578658B2 (ja) | 1989-02-21 | 1989-02-21 | 光学活性化合物及びその製造法 |
| EP19900102106 EP0384189A3 (en) | 1989-02-21 | 1990-02-02 | Optically active compound and a process for the production thereof |
| KR1019900001988A KR930002029B1 (ko) | 1989-02-21 | 1990-02-19 | 광학활성 화합물 및 이의 제조방법 |
| US07/690,256 US5128252A (en) | 1989-02-21 | 1991-04-25 | Process for producing optically active compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1039297A JP2578658B2 (ja) | 1989-02-21 | 1989-02-21 | 光学活性化合物及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02219598A JPH02219598A (ja) | 1990-09-03 |
| JP2578658B2 true JP2578658B2 (ja) | 1997-02-05 |
Family
ID=12549203
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1039297A Expired - Fee Related JP2578658B2 (ja) | 1989-02-21 | 1989-02-21 | 光学活性化合物及びその製造法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5128252A (ja) |
| EP (1) | EP0384189A3 (ja) |
| JP (1) | JP2578658B2 (ja) |
| KR (1) | KR930002029B1 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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