JP2541566B2 - パタ−ン形成材料 - Google Patents
パタ−ン形成材料Info
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- JP2541566B2 JP2541566B2 JP62173859A JP17385987A JP2541566B2 JP 2541566 B2 JP2541566 B2 JP 2541566B2 JP 62173859 A JP62173859 A JP 62173859A JP 17385987 A JP17385987 A JP 17385987A JP 2541566 B2 JP2541566 B2 JP 2541566B2
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- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0048—Photosensitive materials characterised by the solvents or agents facilitating spreading, e.g. tensio-active agents
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- Silicon Polymers (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔概 要〕 半導体集積回路のパターン形成材料に関し、 側鎖にビニル基を有しかつ末端がシリル化されたラダ
ー構造シリコーン樹脂をレジストとして用いた場合に、
すぐれた感度及び耐酸素プラズマ性を損うことなく、常
に一定の高解像性を保証し得るようにすることを目的と
し、 側鎖にビニル基を有しかつ末端がシリル化されたラダ
ー構造シリコーン樹脂に界面張力低下量の界面活性剤が
添加されているように構成する。
ー構造シリコーン樹脂をレジストとして用いた場合に、
すぐれた感度及び耐酸素プラズマ性を損うことなく、常
に一定の高解像性を保証し得るようにすることを目的と
し、 側鎖にビニル基を有しかつ末端がシリル化されたラダ
ー構造シリコーン樹脂に界面張力低下量の界面活性剤が
添加されているように構成する。
本発明は、パターン形成材料、特に半導体集積回路の
パターン形成材料に関する。本発明のパターン形成材料
には、とりわけ、ネガ型電子線レジストとして、特に二
層構造レジスト法の上層レジストとして有利に使用する
ことができる。
パターン形成材料に関する。本発明のパターン形成材料
には、とりわけ、ネガ型電子線レジストとして、特に二
層構造レジスト法の上層レジストとして有利に使用する
ことができる。
半導体集積回路の形成には薄膜形成技術と写真食刻技
術（ホトリソグラフィあるいは電子線リソグラフィ）が
多用されており、これらの技術の進歩によって半導体単
位素子はますます微細化し、LSI,VLSIのような大容量素
子が実用化されている。
術（ホトリソグラフィあるいは電子線リソグラフィ）が
多用されており、これらの技術の進歩によって半導体単
位素子はますます微細化し、LSI,VLSIのような大容量素
子が実用化されている。
すなわち、配線パターンについて言えば、被処理基板
上に形成した配線形成材料からなる薄膜の上にレジスト
を被覆し、これに選択的に紫外線露光を施してレジスト
パターンを作り、これにウエットエッチングあるいはド
ライエッチングを行って微細パターンを形成するパター
ン形成法が知られている。しかし、この方法では、波長
による制限から、微細パターンの形成は１μｍ以上の線
幅のパターンに限られ、線幅１μｍ未満の微細パターン
の形成は困難である。
上に形成した配線形成材料からなる薄膜の上にレジスト
を被覆し、これに選択的に紫外線露光を施してレジスト
パターンを作り、これにウエットエッチングあるいはド
ライエッチングを行って微細パターンを形成するパター
ン形成法が知られている。しかし、この方法では、波長
による制限から、微細パターンの形成は１μｍ以上の線
幅のパターンに限られ、線幅１μｍ未満の微細パターン
の形成は困難である。
一方、電子線のような電離放射線は、波長が紫外線に
較べて遥かに短いので、１μｍ未満の微細パターンの形
成が可能であり、そのためにVLSIのような大容量素子の
形成には電子線リソグラフィが使用されている。
較べて遥かに短いので、１μｍ未満の微細パターンの形
成が可能であり、そのためにVLSIのような大容量素子の
形成には電子線リソグラフィが使用されている。
ところで、LSI,VLSIなどのような半導体素子製造プロ
セスにおいては、多層化が行われているために基板表面
に１〜２μｍの段差を生じることが多く、かかる場合に
従来の単層レジスト法を適用すると、たとえそれが電子
線リソグラフィであっても、微細パターンを高精度で形
成することは不可能になる。
セスにおいては、多層化が行われているために基板表面
に１〜２μｍの段差を生じることが多く、かかる場合に
従来の単層レジスト法を適用すると、たとえそれが電子
線リソグラフィであっても、微細パターンを高精度で形
成することは不可能になる。
上記のような問題を回避するために開発されたもの
が、まず下層レジストを用いて平坦化し、この上に耐酸
素ドライエッチング性に優れた上層レジストを薄く形成
してドライエッチングし、微細パターンを形成する二層
構造レジスト法である。
が、まず下層レジストを用いて平坦化し、この上に耐酸
素ドライエッチング性に優れた上層レジストを薄く形成
してドライエッチングし、微細パターンを形成する二層
構造レジスト法である。
二層構造レジスト法の上層レジストとしては、すぐれ
た感度及び耐酸素プラズマ性のため、側鎖にビニル基を
有しかつ末端がシリル化されたラダー構造シリコーン樹
脂が広くかつ有利に用いられている。かかるラダー構造
シリコーン樹脂の一例として、例えば、次式により表わ
されるシリル化ポリビニルシルセスキオキサンなどをあ
げることができる： （式中のｎは重合度を表わす）。
た感度及び耐酸素プラズマ性のため、側鎖にビニル基を
有しかつ末端がシリル化されたラダー構造シリコーン樹
脂が広くかつ有利に用いられている。かかるラダー構造
シリコーン樹脂の一例として、例えば、次式により表わ
されるシリル化ポリビニルシルセスキオキサンなどをあ
げることができる： （式中のｎは重合度を表わす）。
上記したタイプのラダー構造シリコーン樹脂は、しか
し、現像残渣が発生する場合があり、解像性が必ずしも
良好ではない。現像残渣の発生を防止するために現像液
を改良することなどが試みられているけれども、満足し
得る結果が得られるに至っていない。なお、記載のラダ
ー構造シリコーン樹脂においてなぜ現像残渣が発生する
のか十分に解明されていないけれども、ビニル基に代え
てメチル基等のアルキル基を有するもののほうが低感度
であり、残渣を生じないことを考慮すると、側鎖に存在
するビニル基が何らかの作用をしているものと解され
る。
し、現像残渣が発生する場合があり、解像性が必ずしも
良好ではない。現像残渣の発生を防止するために現像液
を改良することなどが試みられているけれども、満足し
得る結果が得られるに至っていない。なお、記載のラダ
ー構造シリコーン樹脂においてなぜ現像残渣が発生する
のか十分に解明されていないけれども、ビニル基に代え
てメチル基等のアルキル基を有するもののほうが低感度
であり、残渣を生じないことを考慮すると、側鎖に存在
するビニル基が何らかの作用をしているものと解され
る。
本発明の目的は、したがって、側鎖にビニル基を有し
かつ末端がシリル化されたラダー構造シリコーン樹脂を
レジストとして用いた場合に、すぐれた感度及び耐酸素
プラズマ性を損うことなく、常に一定の高解像性を保証
し得るようなパターン形成材料を提供することにある。
かつ末端がシリル化されたラダー構造シリコーン樹脂を
レジストとして用いた場合に、すぐれた感度及び耐酸素
プラズマ性を損うことなく、常に一定の高解像性を保証
し得るようなパターン形成材料を提供することにある。
上記した目的は、本発明によれば、側鎖にビニル基を
有しかつ末端がシリル化されたラダー構造シリコーン樹
脂に界面張力低下量の界面活性剤が添加されていること
を特徴とするパターン形成材料によって達成することが
できる。
有しかつ末端がシリル化されたラダー構造シリコーン樹
脂に界面張力低下量の界面活性剤が添加されていること
を特徴とするパターン形成材料によって達成することが
できる。
本発明のパターン形成材料において使用するラダー構
造シリコーン樹脂は、好ましくは、次式により表わされ
るシリル化ポリビニルシルセスキオキサン： （式中のｎは重合度を表わす）、その他である。
造シリコーン樹脂は、好ましくは、次式により表わされ
るシリル化ポリビニルシルセスキオキサン： （式中のｎは重合度を表わす）、その他である。
本発明において使用する界面活性剤は、それがレジス
ト溶液に可溶でありかつ所望の界面張力低下効果を奏す
る限りにおいて特に限定されるものではない。有用な界
面活性剤には以下に列挙するようなものが含まれる： イオン性型界面活性剤 陰イオン性型： カルボン酸型、例えばRCOOM（Ｍ＝H,Ca,Mg,C2等）、R
SO2NHCH2COOHなど；硫酸エステル型、例えば高級アルコ
ールの硫酸エステル塩など；スルホン酸型、例えばアル
キルスルホン酸塩、アミドスルホン酸塩など；燐酸エス
テル型；酢酸エステル型； 陽イオン性型： 高級アミン塩型、例えば高級アミン樹脂酸塩など；高
級アルキル第４アンモニウム塩型、例えばRSCH2N （CH
3）3Br など； 両性型： カルボン酸型、例えば など；硫酸エステル型、例えば など；スルホン酸型；燐酸型、例えばレシチンなど； 非イオン性型： パーフルオロアルコール、ポリエチレングリコール、
多価アルコール樹脂酸エステルなど。
ト溶液に可溶でありかつ所望の界面張力低下効果を奏す
る限りにおいて特に限定されるものではない。有用な界
面活性剤には以下に列挙するようなものが含まれる： イオン性型界面活性剤 陰イオン性型： カルボン酸型、例えばRCOOM（Ｍ＝H,Ca,Mg,C2等）、R
SO2NHCH2COOHなど；硫酸エステル型、例えば高級アルコ
ールの硫酸エステル塩など；スルホン酸型、例えばアル
キルスルホン酸塩、アミドスルホン酸塩など；燐酸エス
テル型；酢酸エステル型； 陽イオン性型： 高級アミン塩型、例えば高級アミン樹脂酸塩など；高
級アルキル第４アンモニウム塩型、例えばRSCH2N （CH
3）3Br など； 両性型： カルボン酸型、例えば など；硫酸エステル型、例えば など；スルホン酸型；燐酸型、例えばレシチンなど； 非イオン性型： パーフルオロアルコール、ポリエチレングリコール、
多価アルコール樹脂酸エステルなど。
これらの界面活性剤は、レジスト溶液の調製時、レジ
ストの界面張力を低下させるのに十分な量で前記ラダー
構造シリコーン樹脂に添加する。界面活性剤の好ましい
添加量は、数百ppmから数千ppmまでの範囲である。数百
ppmを下廻る添加量は、現像残渣の発生を抑制しきれな
いので好ましくなく、また、数千ppmを上廻る添加量
は、現像残渣の発生を防止することができるけれども、
ベーキング時におけるクラックの発生をひきおこすので
回避しなければならない。
ストの界面張力を低下させるのに十分な量で前記ラダー
構造シリコーン樹脂に添加する。界面活性剤の好ましい
添加量は、数百ppmから数千ppmまでの範囲である。数百
ppmを下廻る添加量は、現像残渣の発生を抑制しきれな
いので好ましくなく、また、数千ppmを上廻る添加量
は、現像残渣の発生を防止することができるけれども、
ベーキング時におけるクラックの発生をひきおこすので
回避しなければならない。
本発明による現像残渣の発生及び付着の防止のメカニ
ズムは具体的に判明していない。しかし、本発明者らの
研究の成果から考察するに、レジスト膜中に含まれる界
面活性剤が、もしも現像残渣が現像中に発生したとして
も、その残渣がレジスト膜に再付着するのを効果的に防
止するためではないかと考えられる。実際、現像液中に
界面活性剤を混入したのでは、本発明のようなすぐれた
効果を得ることができなかった。
ズムは具体的に判明していない。しかし、本発明者らの
研究の成果から考察するに、レジスト膜中に含まれる界
面活性剤が、もしも現像残渣が現像中に発生したとして
も、その残渣がレジスト膜に再付着するのを効果的に防
止するためではないかと考えられる。実際、現像液中に
界面活性剤を混入したのでは、本発明のようなすぐれた
効果を得ることができなかった。
例 １ 10gのシリル化ポリビニルシルセスキオキサン（▲
▼＝5.0×104,▲▼／▲▼＝1.6）を90gのメ
チルイソブチルケトンに溶解し、これに0.1mgの酢酸エ
ステル型陰イオン性界面活性剤：住友スリーエム（株）
製のFC−431を加えてレジスト溶液を調製した。
▼＝5.0×104,▲▼／▲▼＝1.6）を90gのメ
チルイソブチルケトンに溶解し、これに0.1mgの酢酸エ
ステル型陰イオン性界面活性剤：住友スリーエム（株）
製のFC−431を加えてレジスト溶液を調製した。
シリコン基板上に、シップレー（株）製のレジスト、
MP−1350を膜厚2.0μｍになるようにスピンコートし、1
20℃で60分間ベーキングした。次いで、このレジスト膜
上に、先に調製したレジスト溶液を膜厚0.2μｍになる
ようにスピンコートし、80℃で20分間ベーキングした。
このようにして得られたレジスト膜に、加速電圧20Kvに
て電子線を照射した後、アセトン中で60秒間現像し、次
いでイソプロピルアルコールで30秒間リンス処理を行っ
た。現像中、少しの現像残渣の発生も認められなかっ
た。結果として、電子線露光量５μC/cm2において線幅
0.5μｍの微細パターンを形成することができた。
MP−1350を膜厚2.0μｍになるようにスピンコートし、1
20℃で60分間ベーキングした。次いで、このレジスト膜
上に、先に調製したレジスト溶液を膜厚0.2μｍになる
ようにスピンコートし、80℃で20分間ベーキングした。
このようにして得られたレジスト膜に、加速電圧20Kvに
て電子線を照射した後、アセトン中で60秒間現像し、次
いでイソプロピルアルコールで30秒間リンス処理を行っ
た。現像中、少しの現像残渣の発生も認められなかっ
た。結果として、電子線露光量５μC/cm2において線幅
0.5μｍの微細パターンを形成することができた。
例 ２（比較例） 前記例１に記載の手法を繰り返したけれども、本例で
は、比較のため、レジスト溶液に界面活性剤を添加しな
かった。界面活性剤がレジスト膜中に不存在であるの
で、現像中、多量の現像残渣が発生し、また、そのため
に、線幅1.0μｍ以下のパターンを形成することができ
なかった。
は、比較のため、レジスト溶液に界面活性剤を添加しな
かった。界面活性剤がレジスト膜中に不存在であるの
で、現像中、多量の現像残渣が発生し、また、そのため
に、線幅1.0μｍ以下のパターンを形成することができ
なかった。
さらにまた、比較のため、レジスト溶液に界面活性剤
を添加せず、その代りに、現像剤としてのアセトン中に
0.01重量％の量の界面活性剤:FC−431（前出）を溶解し
て使用したところ、上記の場合と同様に現像残渣の発生
を防止することができず、したがって、所望とする微細
パターンを得ることができなかった。
を添加せず、その代りに、現像剤としてのアセトン中に
0.01重量％の量の界面活性剤:FC−431（前出）を溶解し
て使用したところ、上記の場合と同様に現像残渣の発生
を防止することができず、したがって、所望とする微細
パターンを得ることができなかった。
本発明によれば、レジストパターンの形成時、側鎖に
ビニル基を有しかつ末端がシリル化されたラダー構造シ
リコーン図示の特性であるすぐれた感度及び耐酸素プラ
ズマ性を損うことなく、高められた解像性を達成できる
ことができる。
ビニル基を有しかつ末端がシリル化されたラダー構造シ
リコーン図示の特性であるすぐれた感度及び耐酸素プラ
ズマ性を損うことなく、高められた解像性を達成できる
ことができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 芝 昭二 神奈川県川崎市中原区上小田中1015番地 富士通株式会社内 (72)発明者 川崎 陽子 神奈川県川崎市中原区上小田中1015番地 富士通株式会社内 (72)発明者 米田 泰博 神奈川県川崎市中原区上小田中1015番地 富士通株式会社内 (56)参考文献 特開 昭58−49717（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−75440（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−279852（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−215944（ＪＰ，Ａ)
Claims (4)
- 【請求項１】側鎖にビニル基を有しかつ末端がシリル化
された次式により表されるラダー構造シリコーン樹脂： （式中のｎは重合度を表わす）に界面張力低下 量の界面活性剤が添加されていることを特徴とするパタ
ーン形成材料。 - 【請求項２】前記界面活性剤の量が数百ないし数千ppm
である、特許請求の範囲第１項に記載のパターン形成材
料。 - 【請求項３】ネガ型電子線レジストとして使用する、特
許請求の範囲第１項又は第２項に記載のパターン形成材
料。 - 【請求項４】二層構造レジスト法の上層レジストであ
る、特許請求の範囲第３項に記載のパターン形成材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62173859A JP2541566B2 (ja) | 1987-07-14 | 1987-07-14 | パタ−ン形成材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62173859A JP2541566B2 (ja) | 1987-07-14 | 1987-07-14 | パタ−ン形成材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6418141A JPS6418141A (en) | 1989-01-20 |
| JP2541566B2 true JP2541566B2 (ja) | 1996-10-09 |
Family
ID=15968467
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62173859A Expired - Fee Related JP2541566B2 (ja) | 1987-07-14 | 1987-07-14 | パタ−ン形成材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2541566B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9725561B2 (en) | 2014-06-20 | 2017-08-08 | 3M Innovative Properties Company | Curable polymers comprising silsesquioxane polymer core and silsesquioxane polymer outer layer and methods |
| US9957416B2 (en) | 2014-09-22 | 2018-05-01 | 3M Innovative Properties Company | Curable end-capped silsesquioxane polymer comprising reactive groups |
| US9957358B2 (en) | 2014-09-22 | 2018-05-01 | 3M Innovative Properties Company | Curable polymers comprising silsesquioxane polymer core silsesquioxane polymer outer layer, and reactive groups |
| US10066123B2 (en) | 2013-12-09 | 2018-09-04 | 3M Innovative Properties Company | Curable silsesquioxane polymers, compositions, articles, and methods |
| US10370564B2 (en) | 2014-06-20 | 2019-08-06 | 3M Innovative Properties Company | Adhesive compositions comprising a silsesquioxane polymer crosslinker, articles and methods |
| US10392538B2 (en) | 2014-06-20 | 2019-08-27 | 3M Innovative Properties Company | Adhesive compositions comprising a silsesquioxane polymer crosslinker, articles and methods |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2733131B2 (ja) * | 1990-08-28 | 1998-03-30 | 沖電気工業株式会社 | 感光性樹脂組成物 |
| JP2689208B2 (ja) * | 1992-12-11 | 1997-12-10 | 新日本製鐵株式会社 | 湿潤耐食性および加工性の優れた内燃機関排気系用鋼 |
| JP5170511B2 (ja) * | 2007-04-05 | 2013-03-27 | 日産化学工業株式会社 | 電子線硬化のケイ素含有レジスト下層膜を形成するためのケイ素含有レジスト下層膜形成組成物 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6049647B2 (ja) * | 1981-09-18 | 1985-11-02 | 株式会社日立製作所 | 光又は放射線硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 |
| JPS6275440A (ja) * | 1985-09-30 | 1987-04-07 | Toshiba Corp | 感光性組成物 |
-
1987
- 1987-07-14 JP JP62173859A patent/JP2541566B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10066123B2 (en) | 2013-12-09 | 2018-09-04 | 3M Innovative Properties Company | Curable silsesquioxane polymers, compositions, articles, and methods |
| US9725561B2 (en) | 2014-06-20 | 2017-08-08 | 3M Innovative Properties Company | Curable polymers comprising silsesquioxane polymer core and silsesquioxane polymer outer layer and methods |
| US10370564B2 (en) | 2014-06-20 | 2019-08-06 | 3M Innovative Properties Company | Adhesive compositions comprising a silsesquioxane polymer crosslinker, articles and methods |
| US10392538B2 (en) | 2014-06-20 | 2019-08-27 | 3M Innovative Properties Company | Adhesive compositions comprising a silsesquioxane polymer crosslinker, articles and methods |
| US9957416B2 (en) | 2014-09-22 | 2018-05-01 | 3M Innovative Properties Company | Curable end-capped silsesquioxane polymer comprising reactive groups |
| US9957358B2 (en) | 2014-09-22 | 2018-05-01 | 3M Innovative Properties Company | Curable polymers comprising silsesquioxane polymer core silsesquioxane polymer outer layer, and reactive groups |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6418141A (en) | 1989-01-20 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |