JP2530001B2 - ２，４−ジアミノ−１，３，５−トリメトキシンベンゼン、その製造方法および染毛組成物 - Google Patents
２，４−ジアミノ−１，３，５−トリメトキシンベンゼン、その製造方法および染毛組成物Info
- Publication number
- JP2530001B2 JP2530001B2 JP63156598A JP15659888A JP2530001B2 JP 2530001 B2 JP2530001 B2 JP 2530001B2 JP 63156598 A JP63156598 A JP 63156598A JP 15659888 A JP15659888 A JP 15659888A JP 2530001 B2 JP2530001 B2 JP 2530001B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hair
- diamino
- amino
- para
- trimethoxybenzene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/411—Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は新規な化合物としての2,4−ジアミノ−1,3,5
−ジ−メトキシベンゼン、その製造方法ならびにケラチ
ン質繊維特に人体毛髪用の酸化染料前駆体と組合わせた
カツプラーとしてこの化合物を使用することに関する。
−ジ−メトキシベンゼン、その製造方法ならびにケラチ
ン質繊維特に人体毛髪用の酸化染料前駆体と組合わせた
カツプラーとしてこの化合物を使用することに関する。
人体毛髪または毛皮のようなケラチン質繊維を染色す
るために、酸化染料前駆体、特に、一般に酸化性塩基の
名で呼ぶパラフエニレンジアミン、オルト−またはパラ
−アミノフエノールとを含有する染色組成物を使用する
のが普通であることが知られている。
るために、酸化染料前駆体、特に、一般に酸化性塩基の
名で呼ぶパラフエニレンジアミン、オルト−またはパラ
−アミノフエノールとを含有する染色組成物を使用する
のが普通であることが知られている。
また、これらの酸化性塩基によつて得る色合いを変化
させるために、染色修正剤またはカツプラー、特に芳香
族メタフエニレンジアミン、メタアミノフエノールおよ
びメタジフエノールを用いることもまた知られている。
させるために、染色修正剤またはカツプラー、特に芳香
族メタフエニレンジアミン、メタアミノフエノールおよ
びメタジフエノールを用いることもまた知られている。
酸化染色に通常用いる酸化性のアルカリ性媒質中で、
パラフエニレンジアミンおよびパラ−アミノフエノール
は、メタフエニレンジアミンのようなカツプラーの存在
で着色したインダミンまたはインドアニリンを生成す
る。
パラフエニレンジアミンおよびパラ−アミノフエノール
は、メタフエニレンジアミンのようなカツプラーの存在
で着色したインダミンまたはインドアニリンを生成す
る。
酸化性のアルカリ性媒質中で、特に過酸化水素の存在
でメタフエニレンジアミンからおよびパラフエニレンジ
アミンから生成するインダミンは、ケラチン質繊維に非
常に強力な青色を与える。酸化性のアルカリ性媒質中で
メタフエニレンジアミンおよびパラ−アミノフエノール
から生成するインドアニリンはケラチン質繊維に多かれ
少かれ帯紫紅色（pourpre）を帯びた赤色を与える。メ
タフエニレンジアミンは、これと組合わせる酸化性塩基
に応じて、黒色および灰色のみならず銅色がかつたまた
灰白色がかつた栗色もまた得るために不可欠な毛髪染色
用の基本的な二つの色である赤色または青色を与えるこ
とができる。従つて、毛髪の酸化染色においてメタフエ
ニレンジアミンが極めて重要な役割をすることがわか
る。
でメタフエニレンジアミンからおよびパラフエニレンジ
アミンから生成するインダミンは、ケラチン質繊維に非
常に強力な青色を与える。酸化性のアルカリ性媒質中で
メタフエニレンジアミンおよびパラ−アミノフエノール
から生成するインドアニリンはケラチン質繊維に多かれ
少かれ帯紫紅色（pourpre）を帯びた赤色を与える。メ
タフエニレンジアミンは、これと組合わせる酸化性塩基
に応じて、黒色および灰色のみならず銅色がかつたまた
灰白色がかつた栗色もまた得るために不可欠な毛髪染色
用の基本的な二つの色である赤色または青色を与えるこ
とができる。従つて、毛髪の酸化染色においてメタフエ
ニレンジアミンが極めて重要な役割をすることがわか
る。
さらに、酸化染色組成物中で用いる酸化染料前駆体お
よびカツプラーは、酸化性のアルカリ性媒質中で、光
線、洗浄、悪天候および発汗に対する安定性のある染色
を毛髪に対して行うことが重要である。この染色はほと
んどまたは全く選択的でない、すなわち自然のままの毛
髪またはパーマネントもしくは脱色によつて損傷した毛
髪に対して得られる色合いが実質的に同一であるのが好
ましい。同様にこれらの化合物は良好な無害性をもつこ
とが必要である。
よびカツプラーは、酸化性のアルカリ性媒質中で、光
線、洗浄、悪天候および発汗に対する安定性のある染色
を毛髪に対して行うことが重要である。この染色はほと
んどまたは全く選択的でない、すなわち自然のままの毛
髪またはパーマネントもしくは脱色によつて損傷した毛
髪に対して得られる色合いが実質的に同一であるのが好
ましい。同様にこれらの化合物は良好な無害性をもつこ
とが必要である。
芳香族環上に置換したメタフエニレンジアミンのタイ
プの多数のカツプラーがすでに知られている。しかしな
がら、これらの大多数の所望の要件を満たさない。
プの多数のカツプラーがすでに知られている。しかしな
がら、これらの大多数の所望の要件を満たさない。
本発明者は、新規の化合物である2,4−ジアミノ−1,
3,5−トリメトキシベンゼンおよびその酸付加塩は、上
記の要件をすべて満足し、また他の酸化染料前駆体特に
パラ型の前駆体と組合わせてカツプラーとして有利に用
いることができることを見出した。
3,5−トリメトキシベンゼンおよびその酸付加塩は、上
記の要件をすべて満足し、また他の酸化染料前駆体特に
パラ型の前駆体と組合わせてカツプラーとして有利に用
いることができることを見出した。
本発明は、新規な化合物としての式： の2,4−ジアミノ−1,3,5−トリメトキシベンゼンおよび
その酸付加塩およびこれらの製造方法およびケラチン質
繊維特に人体毛髪の染色のために、酸化染料前駆体と組
合わせたカツプラーとしてこれらを使用することを目的
とする。
その酸付加塩およびこれらの製造方法およびケラチン質
繊維特に人体毛髪の染色のために、酸化染料前駆体と組
合わせたカツプラーとしてこれらを使用することを目的
とする。
酸化性のアルカリ性媒質中においてｐ−フエニレンジ
アミンと組合わせた2,4−ジアミノ−1,3,5−トリメトキ
シベンゼンまたはこれらの塩は、多かれ少かれ緑色また
は帯紫紅色に富む強力な青色に毛髪を染色する。
アミンと組合わせた2,4−ジアミノ−1,3,5−トリメトキ
シベンゼンまたはこれらの塩は、多かれ少かれ緑色また
は帯紫紅色に富む強力な青色に毛髪を染色する。
このカツプラーは、酸化性のアルカリ性媒質中でｐ−
アミノフエノールと組合わせると、安定性の良好な赤色
に毛髪を染色する。
アミノフエノールと組合わせると、安定性の良好な赤色
に毛髪を染色する。
従つて本発明は、少くとも一つのパラ型の酸化染料前
駆体と組合わせたカツプラーしての2,4−ジアミノ−1,
3,5−トリメトキシベンゼンまたはその酸付加塩を化粧
品として許容できる水性媒体中に含む毛髪の染色組成物
もまた目的とする。
駆体と組合わせたカツプラーしての2,4−ジアミノ−1,
3,5−トリメトキシベンゼンまたはその酸付加塩を化粧
品として許容できる水性媒体中に含む毛髪の染色組成物
もまた目的とする。
本発明の他の目的は上記に規定した組成物を用いる酸
化剤による発色を行う毛髪の染色方法である。
化剤による発色を行う毛髪の染色方法である。
2,4−ジアミノ−1,3,5−トリメトキシベンゼンおよび
その酸、特に塩酸、臭化水素酸または硫酸のような無機
酸との付加塩は、BEILSTEIN 6巻H1106、E II 1079、E I
II 6309、E IV 7372中に記載の既知の化合物である2,4
−ジニトロ−1,3,5−トリメトキシベンゼンの接触還元
により製造する。接触還元は、炭素、炭酸カルシウムも
しくはバリウム、アルミナまたはシリカゲルのような支
持上に沈積したまたは沈積してないパラジウムまたはニ
ツケルのような触媒の存在で、50℃〜200℃の範囲の温
度において、水、低級アルコール、グリコールもしくは
グリコールエーテルまたはこれらの化合物の混合物から
なる溶媒中で水素圧力下で実施する。
その酸、特に塩酸、臭化水素酸または硫酸のような無機
酸との付加塩は、BEILSTEIN 6巻H1106、E II 1079、E I
II 6309、E IV 7372中に記載の既知の化合物である2,4
−ジニトロ−1,3,5−トリメトキシベンゼンの接触還元
により製造する。接触還元は、炭素、炭酸カルシウムも
しくはバリウム、アルミナまたはシリカゲルのような支
持上に沈積したまたは沈積してないパラジウムまたはニ
ツケルのような触媒の存在で、50℃〜200℃の範囲の温
度において、水、低級アルコール、グリコールもしくは
グリコールエーテルまたはこれらの化合物の混合物から
なる溶媒中で水素圧力下で実施する。
本発明に従う毛髪の酸化染色組成物は、カツプラーと
しての2,4−ジアミノ−1,3,5−トリメトキシベンゼンま
たはその酸との付加塩と少くとも一つのパラ型の酸化染
料前駆体を化粧品として許容できる水性媒体中に含有す
る。
しての2,4−ジアミノ−1,3,5−トリメトキシベンゼンま
たはその酸との付加塩と少くとも一つのパラ型の酸化染
料前駆体を化粧品として許容できる水性媒体中に含有す
る。
パラ型の酸化染料前駆体は、二つのアミノ基がまたは
一つのアミノ基と一つのヒドロキシ基とがパラ位置で結
合している、例えばピリジンのようなベンゼンまたは複
素環誘導体のうちから選択する。この酸化染料前駆体は
遊離の塩基またはその酸付加塩の形の染色組成中に存在
してよい。
一つのアミノ基と一つのヒドロキシ基とがパラ位置で結
合している、例えばピリジンのようなベンゼンまたは複
素環誘導体のうちから選択する。この酸化染料前駆体は
遊離の塩基またはその酸付加塩の形の染色組成中に存在
してよい。
本発明に従つて利用可能な特に好ましい酸化染料前駆
体は一般式（II）： （式中、R1、R2およびR3は同一であるか異なり、また水
素もしくはハロゲン原子、炭素原子１〜４個をもつアル
キル基、炭素原子１〜４個をもつアルコキシ基を表わ
し、R4およびR5は同一であるか異なり、また水素原子、
アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、
カルバミルアルキル、メシルアミノアルキル、アセチル
アミノアルキル、ウレイドアルキル、カルボエトキシア
ミノアルキル、ピペリジノアルキル、モルホリノアルキ
ル基を表わし、R4およびR5により表わされるアルキルま
たはアルコキシ基は炭素原子１〜４個をもつか、あるい
はまたR4およびR5が水素原子を表わさない場合、R1また
R3が水素原子を表わすものとしR4およびR5はこれらが結
合する窒素原子とともにピペリジノまたはモルホリノ複
素環を形成してよい）に相当するパラフエニレンジアミ
ンまたはこれの対応する塩のうちから選択する。
体は一般式（II）： （式中、R1、R2およびR3は同一であるか異なり、また水
素もしくはハロゲン原子、炭素原子１〜４個をもつアル
キル基、炭素原子１〜４個をもつアルコキシ基を表わ
し、R4およびR5は同一であるか異なり、また水素原子、
アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、
カルバミルアルキル、メシルアミノアルキル、アセチル
アミノアルキル、ウレイドアルキル、カルボエトキシア
ミノアルキル、ピペリジノアルキル、モルホリノアルキ
ル基を表わし、R4およびR5により表わされるアルキルま
たはアルコキシ基は炭素原子１〜４個をもつか、あるい
はまたR4およびR5が水素原子を表わさない場合、R1また
R3が水素原子を表わすものとしR4およびR5はこれらが結
合する窒素原子とともにピペリジノまたはモルホリノ複
素環を形成してよい）に相当するパラフエニレンジアミ
ンまたはこれの対応する塩のうちから選択する。
式（II）の化合物として、パラフエニレンジアミン、
パラトルイレンジアミン、メトキシパラフエニレンジア
ミン、クロロパラフエニレンジアミン、2,6−ジメチル
−パラフエニレンジアミン、2,5−ジメチル−パラフエ
ニレンジアミン、2,3−ジメチル−パラフエニレンジア
ミン、イソプロピル−パラフエニレンジアミン、２−メ
チル−５−メトキシ−パラフエニレンジアミン、2,6−
ジメチル−５−メトキシ−パラフエニレンジアミン、N,
N−ジメチルパラフエニレンジアミン、３−メチル−４
−アミノ−N,N−ジエチルアニリン、N,N−ジ（β−ヒド
ロキシエチル）パラフエニレンジアミン、３−メチル−
４−アミノ−N,N−ジ−（β−ヒドロキシエチル）アニ
リン、３−クロロ−４−アミノ−N,N−ジ（β−ヒドロ
キシエチル）アニリン、４−アミノ−N,N−（エチル，
カルバミルエチル）アニリン、３−メチル−４−アミノ
−N,N−（エチル，カルバミルエチル）アニリン、４−
アミノ−N,N−（エチル，β−ピペリジノエチル）アニ
リン、３−メチル−４−アミノ−N,N−（エチル，β−
ピペリジノエチル）アニリン、４−アミノ−N,N−（エ
チル，β−モルホリノエチル）アニリン、３−メチル−
４−アミノ−N,N−（エチル，β−モルホリノエチル）
アニリン、４−アミノ−N,N−（エチル，β−アセチル
アミノエチル）アニリン、４−アミノ−Ｎ−β−メトキ
シエチルアニリン、３−メチル−４−アミノ−N,N−
（エチル，β−アセチルアミノエチル）アニリン、４−
アミノ−N,N−（エチル，β−メシルアミノエチル）ア
ニリン、３−メチル−４−アミノ−N,N−（エチル，β
−メシルアミノエチル）アニリン、４−アミノ−N,N−
（エチル，β−スルホエチル）アニリン、３−メチル−
４−アミノ−N,N−（エチル，β−スルホエチル）アニ
リン、Ｎ−［（４′−アミノ）フエニル］モルホリン、
Ｎ−［（４′−アミノ）フエニル］ピペリジンをあげる
ことができる。これらのパラ型の酸化染料前駆体は、遊
離の塩基の形であるいは塩酸塩、臭化水素酸塩または硫
酸塩のような化粧品として許容できる塩の形で染色組成
物中に導入することができる。
パラトルイレンジアミン、メトキシパラフエニレンジア
ミン、クロロパラフエニレンジアミン、2,6−ジメチル
−パラフエニレンジアミン、2,5−ジメチル−パラフエ
ニレンジアミン、2,3−ジメチル−パラフエニレンジア
ミン、イソプロピル−パラフエニレンジアミン、２−メ
チル−５−メトキシ−パラフエニレンジアミン、2,6−
ジメチル−５−メトキシ−パラフエニレンジアミン、N,
N−ジメチルパラフエニレンジアミン、３−メチル−４
−アミノ−N,N−ジエチルアニリン、N,N−ジ（β−ヒド
ロキシエチル）パラフエニレンジアミン、３−メチル−
４−アミノ−N,N−ジ−（β−ヒドロキシエチル）アニ
リン、３−クロロ−４−アミノ−N,N−ジ（β−ヒドロ
キシエチル）アニリン、４−アミノ−N,N−（エチル，
カルバミルエチル）アニリン、３−メチル−４−アミノ
−N,N−（エチル，カルバミルエチル）アニリン、４−
アミノ−N,N−（エチル，β−ピペリジノエチル）アニ
リン、３−メチル−４−アミノ−N,N−（エチル，β−
ピペリジノエチル）アニリン、４−アミノ−N,N−（エ
チル，β−モルホリノエチル）アニリン、３−メチル−
４−アミノ−N,N−（エチル，β−モルホリノエチル）
アニリン、４−アミノ−N,N−（エチル，β−アセチル
アミノエチル）アニリン、４−アミノ−Ｎ−β−メトキ
シエチルアニリン、３−メチル−４−アミノ−N,N−
（エチル，β−アセチルアミノエチル）アニリン、４−
アミノ−N,N−（エチル，β−メシルアミノエチル）ア
ニリン、３−メチル−４−アミノ−N,N−（エチル，β
−メシルアミノエチル）アニリン、４−アミノ−N,N−
（エチル，β−スルホエチル）アニリン、３−メチル−
４−アミノ−N,N−（エチル，β−スルホエチル）アニ
リン、Ｎ−［（４′−アミノ）フエニル］モルホリン、
Ｎ−［（４′−アミノ）フエニル］ピペリジンをあげる
ことができる。これらのパラ型の酸化染料前駆体は、遊
離の塩基の形であるいは塩酸塩、臭化水素酸塩または硫
酸塩のような化粧品として許容できる塩の形で染色組成
物中に導入することができる。
2,4−ジアミノ−1,3,5−トリメトキシベンゼンまたは
その塩は酸化剤の存在下での発色の後、光線、悪天候お
よび洗浄に対して特に安定な色合いを与えるためにパラ
−アミノフエノールとともに用いることもまた可能であ
る。パラ−アミノフエノールとして、パラアミノフエノ
ール、２−メチル−４−アミノ−フエノール、３−メチ
ル−４−アミノ−フエノール、２−クロロ−４−アミノ
−フエノール、３−クロロ−４−アミノ−フエノール、
2,6−ジメチル−４−アミノ−フエノール、3,5−ジメチ
ル−４−アミノ−フエノール、2,3−ジメチル−４−ア
ミノ−フエノール、2,5−ジメチル−４−アミノ−フエ
ノール、２−ヒドロキシメチル−４−アミノフエノー
ル、２−（β−ヒドロキシエチル）−４−アミノフエノ
ール、２−メトキシ−４−アミノフエノール、３−メト
キシ−４−アミノフエノールをあげることができる。
その塩は酸化剤の存在下での発色の後、光線、悪天候お
よび洗浄に対して特に安定な色合いを与えるためにパラ
−アミノフエノールとともに用いることもまた可能であ
る。パラ−アミノフエノールとして、パラアミノフエノ
ール、２−メチル−４−アミノ−フエノール、３−メチ
ル−４−アミノ−フエノール、２−クロロ−４−アミノ
−フエノール、３−クロロ−４−アミノ−フエノール、
2,6−ジメチル−４−アミノ−フエノール、3,5−ジメチ
ル−４−アミノ−フエノール、2,3−ジメチル−４−ア
ミノ−フエノール、2,5−ジメチル−４−アミノ−フエ
ノール、２−ヒドロキシメチル−４−アミノフエノー
ル、２−（β−ヒドロキシエチル）−４−アミノフエノ
ール、２−メトキシ−４−アミノフエノール、３−メト
キシ−４−アミノフエノールをあげることができる。
2,4−ジアミノ−1,3,5−トリメトキシベンゼンまたは
その塩もまたパラ複素環酸化染料前駆体とともに用いる
ことができ、この前駆体として2,5−ジアミノピリジ
ン、２−ヒドロキシ−５−アミノピリジン、テトラアミ
ノピリミジンをあげることができる。
その塩もまたパラ複素環酸化染料前駆体とともに用いる
ことができ、この前駆体として2,5−ジアミノピリジ
ン、２−ヒドロキシ−５−アミノピリジン、テトラアミ
ノピリミジンをあげることができる。
本発明の染色組成物はオルトアミノフエノール、オル
トフエニレンジアミン、オルトジフエノールのようなオ
ルト型の酸化染料前駆体を含んでもよい。例えば、１−
アミノ２−ヒドロキシベンゼン、６−メチル−１−ヒド
ロキシ−２−アミノベンゼン、４−メチル−１−アミノ
−２−ヒドロキシベンゼンをあげることができる。
トフエニレンジアミン、オルトジフエノールのようなオ
ルト型の酸化染料前駆体を含んでもよい。例えば、１−
アミノ２−ヒドロキシベンゼン、６−メチル−１−ヒド
ロキシ−２−アミノベンゼン、４−メチル−１−アミノ
−２−ヒドロキシベンゼンをあげることができる。
2,4−ジアミノ−1,3,5−トリメトキシベンゼンまたは
これの塩を含有する本発明の染色組成物は、メタジフエ
ノール、メタアミノフエノール、メタフエニレンジアミ
ン、メタアシルアミノフエノール、メタウレイドフエノ
ール、メタカルボアルコキシアミノフエノール、α−ナ
フトール、β−ケトン化合物およびピラゾロンのような
活性メチレン基を含むカツプラーのようなそれ自体知ら
れた他のカツプラーを場合によつては含んでよい。
これの塩を含有する本発明の染色組成物は、メタジフエ
ノール、メタアミノフエノール、メタフエニレンジアミ
ン、メタアシルアミノフエノール、メタウレイドフエノ
ール、メタカルボアルコキシアミノフエノール、α−ナ
フトール、β−ケトン化合物およびピラゾロンのような
活性メチレン基を含むカツプラーのようなそれ自体知ら
れた他のカツプラーを場合によつては含んでよい。
例として、2,4−ジヒドロキシフエノキシエタノー
ル、2,4−ジヒドロキシアニソール、メタアミノフエノ
ール、レゾルシン、４−クロロ−レゾルシン、レゾルシ
ンのモノメチルエーテル、２−メチル−５−アミノフエ
ノール、２−メチル−５−Ｎ−（β−ヒドロキシエチ
ル）アミノフエノール、２−メチル−５−Ｎ−（β−メ
シルアミノ−エチル）アミノフエノール、2,6−ジメチ
ル−３−アミノフエノール、６−ヒドロキシベンゾモル
ホリン、2,4−ジアミノフエノキシエタノール、６−ア
ミノベンゾモルホリン、２−［Ｎ−（β−ヒドロキシエ
チル）アミノ−４−アミノ］フエノキシエタノール、２
−アミノ−４−Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）アミノア
ニソール、（2,4−ジアミノ）フエニル−β，γ−ジヒ
ドロキシプロピルエーテル、2,4−ジアミノフエノキシ
エチルアミン、3,4−メチレンジオキシフエノール、3,4
−メチレンジオキシアニリンおよびこれらの塩を特にあ
げることができる。
ル、2,4−ジヒドロキシアニソール、メタアミノフエノ
ール、レゾルシン、４−クロロ−レゾルシン、レゾルシ
ンのモノメチルエーテル、２−メチル−５−アミノフエ
ノール、２−メチル−５−Ｎ−（β−ヒドロキシエチ
ル）アミノフエノール、２−メチル−５−Ｎ−（β−メ
シルアミノ−エチル）アミノフエノール、2,6−ジメチ
ル−３−アミノフエノール、６−ヒドロキシベンゾモル
ホリン、2,4−ジアミノフエノキシエタノール、６−ア
ミノベンゾモルホリン、２−［Ｎ−（β−ヒドロキシエ
チル）アミノ−４−アミノ］フエノキシエタノール、２
−アミノ−４−Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）アミノア
ニソール、（2,4−ジアミノ）フエニル−β，γ−ジヒ
ドロキシプロピルエーテル、2,4−ジアミノフエノキシ
エチルアミン、3,4−メチレンジオキシフエノール、3,4
−メチレンジオキシアニリンおよびこれらの塩を特にあ
げることができる。
酸化染料前駆体によつてなされる染色に濃淡を与えあ
るいは反射色に富ませるために、周知のごとく、本発明
の組成物にアゾ染料、アントラキノン染料またはベンゼ
ン系のニトロ誘導体のような直接染料を添加することが
できる。
るいは反射色に富ませるために、周知のごとく、本発明
の組成物にアゾ染料、アントラキノン染料またはベンゼ
ン系のニトロ誘導体のような直接染料を添加することが
できる。
本発明の染色組成物中で用いるパラ化合物とカツプラ
ーとの合計は組成物の全重量の望ましくは0.1〜７重量
％にあたる。2,4−ジアミノ−1,3,5−トリメトキシベン
ゼンの濃度は組成物の全重量の0.05〜3.5％の範囲で変
化してよい。
ーとの合計は組成物の全重量の望ましくは0.1〜７重量
％にあたる。2,4−ジアミノ−1,3,5−トリメトキシベン
ゼンの濃度は組成物の全重量の0.05〜3.5％の範囲で変
化してよい。
化粧品として許容できる水性媒体は８から11であつて
よいpHをもつ。pHは９〜11であるのが好ましい。
よいpHをもつ。pHは９〜11であるのが好ましい。
pHはアンモニア水、アルカリ炭酸塩、モ）−、ジ−ま
たはトリエタノールアミンのようなアルカノールアミン
のようなアルカリ性化剤によつて所望の値に調整する。
たはトリエタノールアミンのようなアルカノールアミン
のようなアルカリ性化剤によつて所望の値に調整する。
本発明の染色組成物は好ましい態様において、陰イオ
ン、陽イオン、非イオン、両性界面活性剤またはこれら
の混合物もまた含有する。これらの界面活性剤として、
アルキルベンゼンスルフオネート、アルキルナフタレン
スルフオネート、脂肪族アルコールのサルフエート、エ
ーテルサルフエートおよびスルフオネート、第４級アン
モニウム塩例えばトリメチルセチルアンモニウムの臭化
物、セチルピリジニウムの臭化物、場合によつてはオキ
シエチレン化した脂肪酸のエタノールアミド、ポリオキ
シエチレン化した酸、アルコールおよびアミン、ポリグ
リセロール化したアルコール、ポリオキシエチレン化も
しくはポリグリコール化アルキルフエノールおよびポリ
オキシエチレン化アルキルサルフエートを特にあげるこ
とができる。本発明の組成物中の界面活性剤は組成物の
全重量に対して0.5〜40重量％、望ましくは４〜30重量
％の割合で存在する。
ン、陽イオン、非イオン、両性界面活性剤またはこれら
の混合物もまた含有する。これらの界面活性剤として、
アルキルベンゼンスルフオネート、アルキルナフタレン
スルフオネート、脂肪族アルコールのサルフエート、エ
ーテルサルフエートおよびスルフオネート、第４級アン
モニウム塩例えばトリメチルセチルアンモニウムの臭化
物、セチルピリジニウムの臭化物、場合によつてはオキ
シエチレン化した脂肪酸のエタノールアミド、ポリオキ
シエチレン化した酸、アルコールおよびアミン、ポリグ
リセロール化したアルコール、ポリオキシエチレン化も
しくはポリグリコール化アルキルフエノールおよびポリ
オキシエチレン化アルキルサルフエートを特にあげるこ
とができる。本発明の組成物中の界面活性剤は組成物の
全重量に対して0.5〜40重量％、望ましくは４〜30重量
％の割合で存在する。
本組成物は水中に十分に可溶でない化合物を可溶化す
るために有機溶媒を含有してもよい。この溶媒として、
C1〜C4の低級アルカノール例えばエタノールおよびイソ
プロパノール；グリセロール；グリコールもしくはグリ
コールエーテル例えば２−ブトキシエタノール、エチレ
ングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリ
コールのモノエチルエーテルおよびモノメチルエーテル
ならびに類似の生成物およびこれらの混合物をあげるこ
とができる。溶媒は組成物は全重量の１〜40重量％、特
に５〜30重量％の範囲の割合で存在するのが好ましい。
るために有機溶媒を含有してもよい。この溶媒として、
C1〜C4の低級アルカノール例えばエタノールおよびイソ
プロパノール；グリセロール；グリコールもしくはグリ
コールエーテル例えば２−ブトキシエタノール、エチレ
ングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリ
コールのモノエチルエーテルおよびモノメチルエーテル
ならびに類似の生成物およびこれらの混合物をあげるこ
とができる。溶媒は組成物は全重量の１〜40重量％、特
に５〜30重量％の範囲の割合で存在するのが好ましい。
本発明の組成物中に添加しうる増粘剤は、アルギン酸
ナトリウム、アラビアガム、セルロース誘導体例えばメ
チルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロ
キシプロピルセルロース、ヒドロキシメチルセルロー
ス、カルボキシメチルセルロース、アクリル酸重合体、
キサンタンガムからなる群から特に選択する。同様にベ
ントナイトのような無機増粘剤を利用することもでき
る。これらの増粘剤は組成物の全重量に対して0.1〜５
重量％、特に0.5〜３重量％の範囲の割合にあるのが好
ましい。
ナトリウム、アラビアガム、セルロース誘導体例えばメ
チルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロ
キシプロピルセルロース、ヒドロキシメチルセルロー
ス、カルボキシメチルセルロース、アクリル酸重合体、
キサンタンガムからなる群から特に選択する。同様にベ
ントナイトのような無機増粘剤を利用することもでき
る。これらの増粘剤は組成物の全重量に対して0.1〜５
重量％、特に0.5〜３重量％の範囲の割合にあるのが好
ましい。
本組成物は亜硫酸ナトリウム、チオグリコール酸、重
亜硫酸ナトリウム、アスコルビン酸およびヒドロキノン
のうちから特に選択する酸化防止剤を含有してよい。こ
れらの酸化防止剤は組成物の全重量に対して0.05〜1.5
重量％の範囲の割合で組成物中に存在する。
亜硫酸ナトリウム、アスコルビン酸およびヒドロキノン
のうちから特に選択する酸化防止剤を含有してよい。こ
れらの酸化防止剤は組成物の全重量に対して0.05〜1.5
重量％の範囲の割合で組成物中に存在する。
本発明に従つて使用できる他の補助剤は例えば浸透
剤、金属イオン封鎖剤、緩衝剤および香料である。
剤、金属イオン封鎖剤、緩衝剤および香料である。
本発明の染色組成物は液体、クリーン、ゲルの形また
はケラチン質繊維特に人体毛髪の染色を実施するのに適
当な他のあらゆる形のような種々の形をとることができ
る。本組成物はまた推進剤の存在下のエアロゾル缶中に
包装することもできる。
はケラチン質繊維特に人体毛髪の染色を実施するのに適
当な他のあらゆる形のような種々の形をとることができ
る。本組成物はまた推進剤の存在下のエアロゾル缶中に
包装することもできる。
パラ型の酸化染料前駆体と2,4−ジアミノ−1,3,5−ト
リメトキシベンゼンまたはこれの塩とを含む本発明の染
色組成物は、酸化剤による発色を利用する毛髪の染色方
法において使用する。
リメトキシベンゼンまたはこれの塩とを含む本発明の染
色組成物は、酸化剤による発色を利用する毛髪の染色方
法において使用する。
本方法に従うに、上記の染色組成物を使用の際に十分
な量の酸化性溶媒と混合し、次いで得られる混合物を毛
髪に適用する。
な量の酸化性溶媒と混合し、次いで得られる混合物を毛
髪に適用する。
酸化性溶液は酸化剤例えば過酸化水素、尿素の過酸化
物または過塩例えば過硫酸アンモニウムを含有する。20
倍容の過酸化水素溶液を用いるのが好ましい。
物または過塩例えば過硫酸アンモニウムを含有する。20
倍容の過酸化水素溶液を用いるのが好ましい。
得られる混合物を毛髪に適用し；これを10〜40分間、
望ましくは15〜30分間にわたつて放置し、その後、毛髪
をすすぎ洗いして、毛髪をシヤンプー洗浄し、改めて毛
髪をすすぎ洗いしかつ毛髪を乾燥する。
望ましくは15〜30分間にわたつて放置し、その後、毛髪
をすすぎ洗いして、毛髪をシヤンプー洗浄し、改めて毛
髪をすすぎ洗いしかつ毛髪を乾燥する。
本発明に従う2,4−ジアミノ−1,3,5−トリメトキシベ
ンゼンを使用する他の方法は、いくつかの段階にわたる
方法に従つて毛髪を染色することからなり、この方法に
従う場合、第１段階において上記に規定する組成物を用
いてパラ型の酸化染料前駆体を適用しかつ第２段階にお
いて、2,4−ジアミノ−1,3,5−トリメトキシベンゼンを
適用する。酸化剤は第２段階において適用する組成物中
に存在するか、あるいは第３段階において毛髪そのもの
に適用する。放置、乾燥および洗浄の条件は上記した方
法におけるのと同じである。
ンゼンを使用する他の方法は、いくつかの段階にわたる
方法に従つて毛髪を染色することからなり、この方法に
従う場合、第１段階において上記に規定する組成物を用
いてパラ型の酸化染料前駆体を適用しかつ第２段階にお
いて、2,4−ジアミノ−1,3,5−トリメトキシベンゼンを
適用する。酸化剤は第２段階において適用する組成物中
に存在するか、あるいは第３段階において毛髪そのもの
に適用する。放置、乾燥および洗浄の条件は上記した方
法におけるのと同じである。
以下の諸例は本発明を一層よく例解するためのもので
あるが、本発明の範囲を何ら限定するものではない。
あるが、本発明の範囲を何ら限定するものではない。
2,4−ジアミノ−1,3,5−トリメトキシベンゼンのジ塩酸
塩の製造 2,4−ジニトロ−1,3,5−トリメトキシベンゼン0.1モ
ル（25.8g）、ジエチレングリコールのジメチルエーテ
ル120mlおよび水6mlからなる混合物を炭素上の10％パラ
ジウム4gの存在でまた水素圧力（20Kg/cm2）下でオート
クレーブ内で80℃に加熱する。
塩の製造 2,4−ジニトロ−1,3,5−トリメトキシベンゼン0.1モ
ル（25.8g）、ジエチレングリコールのジメチルエーテ
ル120mlおよび水6mlからなる混合物を炭素上の10％パラ
ジウム4gの存在でまた水素圧力（20Kg/cm2）下でオート
クレーブ内で80℃に加熱する。
触媒は反応媒質を熱時濾過することにより除去する。
所望の生成物は濃塩酸50mlの添加後、濾液から沈澱す
る。このようにして調製した生成物は、洗浄しかつ空気
不在下で高温乾燥した後、沸騰水50ml中に溶解し、熱水
溶液を濾過し、かつ濃塩酸100mlを添加することにより
沈澱することによつて純化する。
る。このようにして調製した生成物は、洗浄しかつ空気
不在下で高温乾燥した後、沸騰水50ml中に溶解し、熱水
溶液を濾過し、かつ濃塩酸100mlを添加することにより
沈澱することによつて純化する。
得られる生成物の分析により下記の結果を得る： 分析値 C9H16N2O3Cl2 （％） としての計算値 実測値 Ｃ 39.85 39.82 Ｈ 5.90 5.94 Ｎ 10.33 10.20 Ｏ 17.71 17.89 Cl 26.20 26.29 適用例１ 下記の染色混合物を調製する： ・2,4−ジアミノ−1,3,5−トリメトキシベンゼンのジ塩
酸塩 0.68g ・ｐ−フエニレンジアミン 0.27g ・グリセロール２モルでポリグリセロール化したオレイ
ルアルコール 4.5 g ・グリセロール４モルでポリグリセロール化したオレイ
ルアルコール 4.5 g ・ETHOMEEN 0 12−ARMOON HESS CHEMICAL社製（エチレ
ンオキサイド12モルでオキシエチレン化したオレイルア
ミン） 4.5 g ・COMPERLAN KD−HENKEL社製（コプラのジエタノールア
ミド） ９ g ・プロピレングリコール ４ g ・２−ブトキシエタノール ８ g ・96゜エタノール ６ g ・MASQUOL DTPA−PROTEX社製（ジエチレントリアミンペ
ンタ酢酸の五ナトリウム塩） ２ g ・ヒドロキノン 0.15g ．重亜硫酸ナトリウムの35゜ボーメ溶液 1.3 g
・22゜ボーメアンモニア水 10 g ・水 全体を100 gとする量 ・pH:10 使用時に、20倍容の過酸化水素100gを添加する。混合
物を脱色した毛髪に35℃で20分間添加すると、シヤンプ
ーおよびすすぎ洗いの後、毛髪に帯紫紅色がかつた濃い
青色が与えられる。
酸塩 0.68g ・ｐ−フエニレンジアミン 0.27g ・グリセロール２モルでポリグリセロール化したオレイ
ルアルコール 4.5 g ・グリセロール４モルでポリグリセロール化したオレイ
ルアルコール 4.5 g ・ETHOMEEN 0 12−ARMOON HESS CHEMICAL社製（エチレ
ンオキサイド12モルでオキシエチレン化したオレイルア
ミン） 4.5 g ・COMPERLAN KD−HENKEL社製（コプラのジエタノールア
ミド） ９ g ・プロピレングリコール ４ g ・２−ブトキシエタノール ８ g ・96゜エタノール ６ g ・MASQUOL DTPA−PROTEX社製（ジエチレントリアミンペ
ンタ酢酸の五ナトリウム塩） ２ g ・ヒドロキノン 0.15g ．重亜硫酸ナトリウムの35゜ボーメ溶液 1.3 g
・22゜ボーメアンモニア水 10 g ・水 全体を100 gとする量 ・pH:10 使用時に、20倍容の過酸化水素100gを添加する。混合
物を脱色した毛髪に35℃で20分間添加すると、シヤンプ
ーおよびすすぎ洗いの後、毛髪に帯紫紅色がかつた濃い
青色が与えられる。
適用例２ 下記の染色混合物を調製する： ・2,4−ジアミノ−1,3,5−トリメトキシベンゼンのジ塩
酸塩 0.68g ・ｐ−トルイレンジアミンのジ塩酸塩 0.49g ・CEMULSOL NP 4−PHONE POULENC社製（エチレンオキサ
イド４モルでオキシエチレン化したノニルフエノール）
12 g ・CEMULSOL NP 9−PHONE POULENC社製（エチレンオキサ
イド９モルでオキシエチレン化したノニルフエノール）
15 g ・グリセロール２モルでポリグリセロール化したオレイ
ルアルコール 1.5 g ・グリセロール４モルでポリグリセロール化したオレイ
ルアルコール 1.5 g ・プロピレングリコール ６ g ・TRILON B（エチレンジアミンテトラ酢酸） 0.12g
・22゜ポーメアンモニア水 ・水 全体を100 gとする量 ・pH:8.6 使用時に、20倍容の過酸化水素100gを添加する。混合
物を90％白髪の自然のままの毛髪に35゜で20分間適用す
ると、シヤンプーおよびすすぎ洗いの後、毛髪に純粋な
濃い青色が与えられる。
酸塩 0.68g ・ｐ−トルイレンジアミンのジ塩酸塩 0.49g ・CEMULSOL NP 4−PHONE POULENC社製（エチレンオキサ
イド４モルでオキシエチレン化したノニルフエノール）
12 g ・CEMULSOL NP 9−PHONE POULENC社製（エチレンオキサ
イド９モルでオキシエチレン化したノニルフエノール）
15 g ・グリセロール２モルでポリグリセロール化したオレイ
ルアルコール 1.5 g ・グリセロール４モルでポリグリセロール化したオレイ
ルアルコール 1.5 g ・プロピレングリコール ６ g ・TRILON B（エチレンジアミンテトラ酢酸） 0.12g
・22゜ポーメアンモニア水 ・水 全体を100 gとする量 ・pH:8.6 使用時に、20倍容の過酸化水素100gを添加する。混合
物を90％白髪の自然のままの毛髪に35゜で20分間適用す
ると、シヤンプーおよびすすぎ洗いの後、毛髪に純粋な
濃い青色が与えられる。
適用例３ 下記の染色混合物を調製する： ・2,4−ジアミノ−1,3,5−トリメトキシベンゼンのジ塩
酸塩 0.68g ・４−アミノ−N,β−メトキシエチルベンゼンのジ塩酸
塩 0.59g ・CARBOPOL 934−GOODRICH CHEMICAL社製（分子量200万
〜300万のアクリル酸重合体） ３ g ・96゜エタノール 11 g ・２−ブトキシエタノール ５ g ・トリメチルセチルアンモニウムの臭化物 ２ g
・TRILON B（エチレンジアミンテトラ酢酸） 0.2 g
・22゜ポーメアンモニア水 10 g ・35゜ポーメ重亜硫酸ナトリウム １ g ・水 全体を100 gとする量 ・pH:9.7 使用時に、20倍容の過酸化水素100gを添加する。混合
物を90％白髪の自然のままの毛髪に35℃で20分間適用す
ると、シヤンプーおよびすすぎ洗いの後、毛髪に濃い青
色が与えられる。
酸塩 0.68g ・４−アミノ−N,β−メトキシエチルベンゼンのジ塩酸
塩 0.59g ・CARBOPOL 934−GOODRICH CHEMICAL社製（分子量200万
〜300万のアクリル酸重合体） ３ g ・96゜エタノール 11 g ・２−ブトキシエタノール ５ g ・トリメチルセチルアンモニウムの臭化物 ２ g
・TRILON B（エチレンジアミンテトラ酢酸） 0.2 g
・22゜ポーメアンモニア水 10 g ・35゜ポーメ重亜硫酸ナトリウム １ g ・水 全体を100 gとする量 ・pH:9.7 使用時に、20倍容の過酸化水素100gを添加する。混合
物を90％白髪の自然のままの毛髪に35℃で20分間適用す
ると、シヤンプーおよびすすぎ洗いの後、毛髪に濃い青
色が与えられる。
適用例４ 下記の染毛混合物を調製する： ・2,4−ジアミノ−1,3,5−トリメトキシベンゼンのジ塩
酸塩 0.68g ・ｐ−アミノフエノール 0.27g ．グリセロール２モルでポリグリセロール化したオレイ
ルアルコール 4.5 g ・グリセロール４モルでポリグリセロール化したオレイ
ルアルコール 4.5 g ・ETHOMEEN 0 12−ARMOON HESS CHEMICAL社製（エチレ
ンオキサイド12モルでオキシエチレン化したオレイルア
ミン） 4.5 g ・COMPERLAN KD−HENKEL社製（コプラのジエタノールア
ミド） ９ g ・プロピレングリコール ４ g ・２−ブトキシエタノール ８ g ・96゜エタノール ６ g ・MASQUOL DTPA−PROTEX社製（ジエチレントリアミンペ
ンタ酢酸の五ナトリウム塩） ２ g ・ヒドロキノン 0.15g ・重亜硫酸ナトリウムの35゜ホーメ溶液 1.3 g
・22゜ボーメアンモニア水 10 g ・水 全体を100 gとする量 ・pH:10 使用時に、20倍容の過酸化水素100gを添加する。混合
物を90％白髪の自然のままの毛髪に35℃で20分間適用す
ると、シヤンプーおよびすすぎ洗いの後、毛髪に帯紫紅
色がかかつた濃い赤色が与えられる。
酸塩 0.68g ・ｐ−アミノフエノール 0.27g ．グリセロール２モルでポリグリセロール化したオレイ
ルアルコール 4.5 g ・グリセロール４モルでポリグリセロール化したオレイ
ルアルコール 4.5 g ・ETHOMEEN 0 12−ARMOON HESS CHEMICAL社製（エチレ
ンオキサイド12モルでオキシエチレン化したオレイルア
ミン） 4.5 g ・COMPERLAN KD−HENKEL社製（コプラのジエタノールア
ミド） ９ g ・プロピレングリコール ４ g ・２−ブトキシエタノール ８ g ・96゜エタノール ６ g ・MASQUOL DTPA−PROTEX社製（ジエチレントリアミンペ
ンタ酢酸の五ナトリウム塩） ２ g ・ヒドロキノン 0.15g ・重亜硫酸ナトリウムの35゜ホーメ溶液 1.3 g
・22゜ボーメアンモニア水 10 g ・水 全体を100 gとする量 ・pH:10 使用時に、20倍容の過酸化水素100gを添加する。混合
物を90％白髪の自然のままの毛髪に35℃で20分間適用す
ると、シヤンプーおよびすすぎ洗いの後、毛髪に帯紫紅
色がかかつた濃い赤色が与えられる。
適用例５ 下記の染毛混合物を調製する： ・2,4−ジアミノ−1,3,5−トリメトキシベンゼンのジ塩
酸塩 0.68 g ・２−メチル−４−アミノフエノール 0.31 g ・ALFOL C 16/18−CONDEA社製（セチルステアリルアル
コール） 19 ｇ ・EUTANOL G−HENKEL社製 4.5 ｇ ・MERGITAL C.S.−HENKEL社製（エチレンオキサイド15
モルをもつセチルステアリルアルコール） 2.5 ｇ
・アンモニウムラウリルサルフエート 10 ｇ
・分子量約10,000の下記の反復単位をもつ陽イオン重合
体： ・ベンジルアルコール ２ ｇ ・22゜ポーメアンモニア水 11 ml ・TRILON B（エチレンジアミンテトラ酢酸） １ ｇ
・35゜ボーメの重亜硫酸ナトリウム 1.2 ｇ ・水 全体を100 ｇとする量 ・pH:9.7 使用時に、20倍容の過酸化水素100gを添加する。混合
物を90％白髪の自然のままの毛髪に35℃で20分間適用す
ると、シヤンプーおよびすすぎ洗いの後、毛髪に赤味の
ある灰色が与えられる。
酸塩 0.68 g ・２−メチル−４−アミノフエノール 0.31 g ・ALFOL C 16/18−CONDEA社製（セチルステアリルアル
コール） 19 ｇ ・EUTANOL G−HENKEL社製 4.5 ｇ ・MERGITAL C.S.−HENKEL社製（エチレンオキサイド15
モルをもつセチルステアリルアルコール） 2.5 ｇ
・アンモニウムラウリルサルフエート 10 ｇ
・分子量約10,000の下記の反復単位をもつ陽イオン重合
体： ・ベンジルアルコール ２ ｇ ・22゜ポーメアンモニア水 11 ml ・TRILON B（エチレンジアミンテトラ酢酸） １ ｇ
・35゜ボーメの重亜硫酸ナトリウム 1.2 ｇ ・水 全体を100 ｇとする量 ・pH:9.7 使用時に、20倍容の過酸化水素100gを添加する。混合
物を90％白髪の自然のままの毛髪に35℃で20分間適用す
ると、シヤンプーおよびすすぎ洗いの後、毛髪に赤味の
ある灰色が与えられる。
適用例６ 下記の染毛混合物を調製する： ・2,4−ジアミノ−1,3,5−トリメトキシベンゼンのジ塩
酸塩 0.1 g ・パラフエニレンジアミン 0.08g ・パラアミノフエノール 0.16g ・レゾルシン 0.13g ・メタアミノフエノール 0.09g ・２−メチル−５−（β−ヒドロキシエチル）アミノフ
エノール 0.1 g ・ALFOL C 16/18−CONDEA社製セチルステアリルアルコ
ール） ８ g ・CIRE DE LANETTE E−HENKEL社製セチルステアリルナ
トリウムサルフエート） 0.5 g ・CEMULSOL B−RHONE POULENC社製（エトキシル化リシ
ン油） １ g ・オレイルジエタノールアミド 1.5 g ・MASQUOL DTPA−PROTEX社製（ジエチレントリアミンペ
ンタ酢酸の五ナトリウム塩） 2.5 g ・22゜ボーメアンモニア水 11 g ・水 全体を100 gとする量 ・pH:10.3 使用時に、20倍容の過酸化水素100gを添加する。混合
物をパーマネントをかけた毛髪に35℃で20分間適用する
と、シヤンプーおよびすすぎ洗いの後、毛髪に赤い反射
色をもつ濃灰色を与える。
酸塩 0.1 g ・パラフエニレンジアミン 0.08g ・パラアミノフエノール 0.16g ・レゾルシン 0.13g ・メタアミノフエノール 0.09g ・２−メチル−５−（β−ヒドロキシエチル）アミノフ
エノール 0.1 g ・ALFOL C 16/18−CONDEA社製セチルステアリルアルコ
ール） ８ g ・CIRE DE LANETTE E−HENKEL社製セチルステアリルナ
トリウムサルフエート） 0.5 g ・CEMULSOL B−RHONE POULENC社製（エトキシル化リシ
ン油） １ g ・オレイルジエタノールアミド 1.5 g ・MASQUOL DTPA−PROTEX社製（ジエチレントリアミンペ
ンタ酢酸の五ナトリウム塩） 2.5 g ・22゜ボーメアンモニア水 11 g ・水 全体を100 gとする量 ・pH:10.3 使用時に、20倍容の過酸化水素100gを添加する。混合
物をパーマネントをかけた毛髪に35℃で20分間適用する
と、シヤンプーおよびすすぎ洗いの後、毛髪に赤い反射
色をもつ濃灰色を与える。
適用例７ 下記の染毛混合物を調製する： ・2,4−ジアミノ−1,3,5−トリメトキシベンゼンのジ塩
酸塩 1.35 g ・N,N−ジ（β−ヒドロキシエチル）パラフエニレンジ
アミンのジ塩酸塩 1.34 g ・ALFOL C 16/18−CONDEA社製（セチルステアリルアル
コール） 19 ｇ ・EUTANOL G−HENKEL社製（２−オクチルドデカノー
ル） 4.5 ｇ ・MERGITAL C.S.−HENKEL社製（エチレンオキサイド15
モルをもつセチルステアリルアルコール） 2.5 ｇ
・アンモニウムラウリルサルフエート 10 ｇ
・分子量約10,000の下記の反復単位をもつ陽イオン重合
体： ・ベンジルアルコール ２ ｇ ・22゜ホーメアンモニア水 11 ml ・TRILON B（エチレンジアミンテトラ酢酸） １ ｇ
・35゜ボーメの重亜硫酸ナトリウム 1.2 g ・水 全体を100 gとする量 ・pH:9.4 使用時に、20倍容の過酸化水素100gを添加する。混合
物を90％白髪の自然のままの毛髪に35℃で15分間適用す
ると、シヤンプーおよびすすぎ洗いの後、毛髪にオーシ
ヤンブルー色が与えられる。
酸塩 1.35 g ・N,N−ジ（β−ヒドロキシエチル）パラフエニレンジ
アミンのジ塩酸塩 1.34 g ・ALFOL C 16/18−CONDEA社製（セチルステアリルアル
コール） 19 ｇ ・EUTANOL G−HENKEL社製（２−オクチルドデカノー
ル） 4.5 ｇ ・MERGITAL C.S.−HENKEL社製（エチレンオキサイド15
モルをもつセチルステアリルアルコール） 2.5 ｇ
・アンモニウムラウリルサルフエート 10 ｇ
・分子量約10,000の下記の反復単位をもつ陽イオン重合
体： ・ベンジルアルコール ２ ｇ ・22゜ホーメアンモニア水 11 ml ・TRILON B（エチレンジアミンテトラ酢酸） １ ｇ
・35゜ボーメの重亜硫酸ナトリウム 1.2 g ・水 全体を100 gとする量 ・pH:9.4 使用時に、20倍容の過酸化水素100gを添加する。混合
物を90％白髪の自然のままの毛髪に35℃で15分間適用す
ると、シヤンプーおよびすすぎ洗いの後、毛髪にオーシ
ヤンブルー色が与えられる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジェラール ラング フランス国 サン ‐ グラティエン, アブニュ ラクール 44
Claims (2)
- 【請求項１】式： の2,4−ジアミノ−1,3,5−トリメトキシベンゼンおよび
その酸付加塩。 - 【請求項２】化粧品として許容できる水性媒体中に、カ
ップラーとして2,4−ジアミノ−1,3,5−トリメトキシベ
ンゼンまたはその酸付加塩およびパラ型の酸化染料前駆
体をパラ−フェニレンジアミン、パラ−アミノフェノー
ル、パラ−複素環化合物またはこれらの混合物のうちか
ら選択する少なくとも１つのパラ型の酸化染料前駆体を
含有することを特徴とする、染毛組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| LU86931A LU86931A1 (fr) | 1987-06-25 | 1987-06-25 | 2,4-diamino-1,3,5-trimethoxybenzene,son procede de preparation et son utilisation comme coupleur dans les teintures d'oxydation pour fibres keratiniques |
| LU86931 | 1987-06-25 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6485908A JPS6485908A (en) | 1989-03-30 |
| JP2530001B2 true JP2530001B2 (ja) | 1996-09-04 |
Family
ID=19730939
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63156598A Expired - Fee Related JP2530001B2 (ja) | 1987-06-25 | 1988-06-24 | ２，４−ジアミノ−１，３，５−トリメトキシンベンゼン、その製造方法および染毛組成物 |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4891045A (ja) |
| JP (1) | JP2530001B2 (ja) |
| AT (1) | AT397083B (ja) |
| AU (1) | AU607777B2 (ja) |
| BE (1) | BE1001054A3 (ja) |
| CA (1) | CA1305183C (ja) |
| CH (1) | CH675719A5 (ja) |
| DE (1) | DE3821399C2 (ja) |
| ES (1) | ES2009946A6 (ja) |
| FR (1) | FR2617162B1 (ja) |
| GB (1) | GB2206117B (ja) |
| GR (1) | GR1000624B (ja) |
| IT (1) | IT1221827B (ja) |
| LU (1) | LU86931A1 (ja) |
| NL (1) | NL8801603A (ja) |
| PT (1) | PT87799B (ja) |
| SE (1) | SE503470C2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| LU87396A1 (fr) * | 1988-11-22 | 1990-06-12 | Oreal | Nouvelles metaphenylenediamines trialcoxy-substituees,leur procede de preparation,et leur utilisation en tant que coupleurs pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques et en particulier des cheveux humains |
| FR2684296B1 (fr) * | 1991-12-03 | 1995-04-21 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec une alcoxymetaphenylenediamine a ph acide et compositions mises en óoeuvre. |
| DE4331136C1 (de) * | 1993-09-14 | 1994-08-25 | Goldwell Ag | Mittel zum gleichzeitigen Färben und Aufhellen von menschlichen Haaren |
| DE102012219588A1 (de) * | 2012-10-25 | 2014-04-30 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Haarpflegemittel mit ausgewählten kationischen Alkyloligoglucosiden und ausgewählten Polyglycerinestern |
| CN111116383B (zh) * | 2018-10-31 | 2023-04-11 | 天津环渤新材料有限公司 | 2,5-二甲基对苯二胺的合成方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4566876A (en) * | 1983-03-10 | 1986-01-28 | Clairol Incorporated | Meta-phenylenediamine coupler compounds and oxidative hair dye compositions and methods using same |
| DE3622784A1 (de) * | 1986-07-07 | 1988-01-21 | Wella Ag | Neue 5-alkoxy-2,4-diamino-alkylbenzole sowie haarfaerbemittel mit 5-alkoxy-2,4-diamino-alkyl-benzolen |
-
1987
- 1987-06-25 LU LU86931A patent/LU86931A1/fr unknown
-
1988
- 1988-04-27 US US07/212,318 patent/US4891045A/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-06-22 SE SE8802351A patent/SE503470C2/sv not_active IP Right Cessation
- 1988-06-23 NL NL8801603A patent/NL8801603A/nl not_active Application Discontinuation
- 1988-06-23 AT AT0163488A patent/AT397083B/de active
- 1988-06-23 PT PT87799A patent/PT87799B/pt not_active IP Right Cessation
- 1988-06-23 CH CH2413/88A patent/CH675719A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1988-06-24 DE DE3821399A patent/DE3821399C2/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-06-24 FR FR888808510A patent/FR2617162B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 1988-06-24 GR GR880100414A patent/GR1000624B/el unknown
- 1988-06-24 JP JP63156598A patent/JP2530001B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1988-06-24 IT IT67601/88A patent/IT1221827B/it active
- 1988-06-24 BE BE8800727A patent/BE1001054A3/fr not_active IP Right Cessation
- 1988-06-24 GB GB8815107A patent/GB2206117B/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-06-24 ES ES8801977A patent/ES2009946A6/es not_active Expired
- 1988-06-27 CA CA000570521A patent/CA1305183C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1988-06-27 AU AU18408/88A patent/AU607777B2/en not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GR1000624B (el) | 1992-09-11 |
| FR2617162A1 (fr) | 1988-12-30 |
| CH675719A5 (ja) | 1990-10-31 |
| SE8802351D0 (sv) | 1988-06-22 |
| US4891045A (en) | 1990-01-02 |
| FR2617162B1 (fr) | 1990-01-12 |
| DE3821399A1 (de) | 1989-01-05 |
| PT87799A (pt) | 1989-05-31 |
| JPS6485908A (en) | 1989-03-30 |
| ES2009946A6 (es) | 1989-10-16 |
| NL8801603A (nl) | 1989-01-16 |
| ATA163488A (de) | 1993-06-15 |
| PT87799B (pt) | 1992-10-30 |
| GR880100414A (en) | 1989-03-08 |
| AU607777B2 (en) | 1991-03-14 |
| DE3821399C2 (de) | 1998-01-15 |
| IT1221827B (it) | 1990-07-12 |
| LU86931A1 (fr) | 1989-03-08 |
| AT397083B (de) | 1994-01-25 |
| GB2206117B (en) | 1990-11-28 |
| SE503470C2 (sv) | 1996-06-24 |
| IT8867601A0 (it) | 1988-06-24 |
| CA1305183C (fr) | 1992-07-14 |
| GB2206117A (en) | 1988-12-29 |
| GB8815107D0 (en) | 1988-08-03 |
| AU1840888A (en) | 1989-01-05 |
| SE8802351L (sv) | 1988-12-26 |
| BE1001054A3 (fr) | 1989-06-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100195875B1 (ko) | 산성 ph의 4-히드록시인돌 유도체를 이용한 캐라틴섬유 염색방법과 그 조성물 | |
| US5364414A (en) | Tinctorial composition for keratinous fibres containing oxidation dye precursors and aminoindole couplers, methods for dyeing using these compositions and new compounds | |
| AU674712B2 (en) | Dyeing compositions for keratinous fibres based on para- phenylenediamines, meta-phenylenediamines and benzimidazole derivatives, and dyeing process employing them | |
| US5391206A (en) | Method for dyeing keratinous fibers using 4-hydroxyindole at acid pH and composition used | |
| US5609649A (en) | Tinctorial composition for keratinous fibers containing oxidation dye precursors and couplers derived from 4-hydroxyindole, and dyeing method using them | |
| JP3289900B2 (ja) | メタ−アミノフェノール、ケラチン繊維の酸化染色用カップリング剤としてその使用、染色組成物および方法 | |
| CH642255A5 (fr) | Procede de teinture des fibres keratiniques en deux temps par variation de ph. | |
| JP2719514B2 (ja) | ２，４−ジアミノ−１，３−ジメトキシベンゼンの製造法 | |
| JPH0692828A (ja) | ６または７−モノヒドロキシインドール含有染色組成物 | |
| KR100223385B1 (ko) | 케라틴섬유 염색 결합제인 인돌 유도체의 용도 | |
| US5279620A (en) | Tinctorial compositions for keratin fibres containing precursors of oxidation colorants and indole couplers, and dyeing processes using these compositions | |
| US5203875A (en) | Dyeing composition for keratinous fibers, containing oxidation dye precursors and hydroxybenzofurane used as couplers, and dyeing process using these compositions | |
| JP3046619B2 (ja) | 染毛組成物 | |
| CA2253981C (en) | Novel bis-(2,4-diaminophenoxy) benzenes and their use as coupling components in oxidative hair coloring compositions and methods | |
| US4692166A (en) | Use of halogenated 4,5-methylenedioxyphenol in the dyeing of keratinous fibres | |
| FR2662714A1 (fr) | Procede de teinture des fibres keratiniques avec le 2,4-diamino 1,3-dimethoxybenzene a ph acide et compositions mises en óoeuvre. | |
| JP2667917B2 (ja) | トリアルコキシ置換メタフェニレンジアミン、その製造方法および染毛組成物 | |
| JP2530001B2 (ja) | ２，４−ジアミノ−１，３，５−トリメトキシンベンゼン、その製造方法および染毛組成物 | |
| JPH0694540B2 (ja) | ジメチルアニリン誘導体および染色組成物 | |
| JP2744080B2 (ja) | ケラチン質繊維の染色組成物およびその製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |