JP2504649B2 - 着色料及び着色シリコ―ンゴム組成物 - Google Patents
着色料及び着色シリコ―ンゴム組成物Info
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- JP2504649B2 JP2504649B2 JP3310355A JP31035591A JP2504649B2 JP 2504649 B2 JP2504649 B2 JP 2504649B2 JP 3310355 A JP3310355 A JP 3310355A JP 31035591 A JP31035591 A JP 31035591A JP 2504649 B2 JP2504649 B2 JP 2504649B2
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Description
【０００１】
【発明の技術分野】本発明はシリコーンゴムを着色する
ための着色料に係り、さらに詳しくは、大きな熱履歴が
加わっても変退色することなく、かつ長期間暴露されて
も変退色することのない優れた堅牢度を有するシリコー
ンゴム用の着色料、並びに該着色料を含有する着色シリ
コーンゴム組成物に係る。
ための着色料に係り、さらに詳しくは、大きな熱履歴が
加わっても変退色することなく、かつ長期間暴露されて
も変退色することのない優れた堅牢度を有するシリコー
ンゴム用の着色料、並びに該着色料を含有する着色シリ
コーンゴム組成物に係る。
【０００２】
【発明の技術的背景とその問題点】シリコーンと総称さ
れる化合物、とくにシリコーンゴムに顔料を配合して任
意の彩色を施すことは広く行われている。シリコーンゴ
ムは、その良好な耐熱性から熱履歴の大きい、高温にさ
らされる用途にも用いられている。これらの用途に用い
られるシリコーンゴムにも任意の彩色を施す要求がある
ことは言うまでもない。一方、顔料は、その大きい表面
自由エネルギーや、比表面積、極性など、化学的にも、
物理的にも活性が強く、ビヒクルとの相性が必ずしも良
好とは言えない。特に低極性で、結晶化部を有しないシ
リコーンは、良好に分散可能な顔料がアゾ顔料、アゾレ
ーキ顔料、還元型フタロシアニン顔料、ニトリソ顔料等
に限定されていた。ところがこれらは、耐熱性が悪く、
200 ℃程度で容易に変退色して実用不適であった。ま
た、ペリレン系顔料、キナクリドン系顔料、ペリレン系
顔料、スレン系顔料等の耐熱性顔料を用いれば当然耐熱
性の高いシリコーン着色料は得られるが、これらは上述
の理由からシリコーンをビヒクルとした場合の分散性が
悪く、界面活性剤の添加を必要とした。ただこれら界面
活性剤は高温になるとシリコーンの物性に悪影響を及ぼ
し、現実的な技術は確立されていなかった。
れる化合物、とくにシリコーンゴムに顔料を配合して任
意の彩色を施すことは広く行われている。シリコーンゴ
ムは、その良好な耐熱性から熱履歴の大きい、高温にさ
らされる用途にも用いられている。これらの用途に用い
られるシリコーンゴムにも任意の彩色を施す要求がある
ことは言うまでもない。一方、顔料は、その大きい表面
自由エネルギーや、比表面積、極性など、化学的にも、
物理的にも活性が強く、ビヒクルとの相性が必ずしも良
好とは言えない。特に低極性で、結晶化部を有しないシ
リコーンは、良好に分散可能な顔料がアゾ顔料、アゾレ
ーキ顔料、還元型フタロシアニン顔料、ニトリソ顔料等
に限定されていた。ところがこれらは、耐熱性が悪く、
200 ℃程度で容易に変退色して実用不適であった。ま
た、ペリレン系顔料、キナクリドン系顔料、ペリレン系
顔料、スレン系顔料等の耐熱性顔料を用いれば当然耐熱
性の高いシリコーン着色料は得られるが、これらは上述
の理由からシリコーンをビヒクルとした場合の分散性が
悪く、界面活性剤の添加を必要とした。ただこれら界面
活性剤は高温になるとシリコーンの物性に悪影響を及ぼ
し、現実的な技術は確立されていなかった。
【０００３】
【発明の目的】本発明は上記従来技術に鑑み案出された
ものであり、優れた耐熱堅牢度と分散性を有するシリコ
ーン用着色料を提供することを目的とする。
ものであり、優れた耐熱堅牢度と分散性を有するシリコ
ーン用着色料を提供することを目的とする。
【０００４】
【発明の構成】本発明者等は上記目的を達成すべく鋭意
検討した結果、顔料として特定の化合物を用い、シロキ
サンをビヒクルとすることによりシリコーン用として極
めて優れた着色料が得られることを見出し、本発明を完
成するに到った。即ち本発明は、顔料としてジケトピロ
ロピロール、イソインドリノン、ブロム化フタロシアニ
ンのうち少なくとも１つ以上を用い、シロキサンをビヒ
クルとしたことを特徴とする着色料、並びに該着色料を
含有する着色シリコーンゴム組成物に関する。
検討した結果、顔料として特定の化合物を用い、シロキ
サンをビヒクルとすることによりシリコーン用として極
めて優れた着色料が得られることを見出し、本発明を完
成するに到った。即ち本発明は、顔料としてジケトピロ
ロピロール、イソインドリノン、ブロム化フタロシアニ
ンのうち少なくとも１つ以上を用い、シロキサンをビヒ
クルとしたことを特徴とする着色料、並びに該着色料を
含有する着色シリコーンゴム組成物に関する。
【０００５】本発明の着色料の主成分は、主鎖がケイ素
−酸素の結合であるポリシロキサンであれば良く、一般
に広く利用されているポリシロキサンであれば良い。ケ
イ素原子に結合する有機基としては、１価の置換または
非置換の炭化水素基であり、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基、ヘキシル基、ドデシル基のようなア
ルキル基、フェニル基のようなアリール基、ビニル基、
プロペニル基、ブテニル基、ヘキセニル基のようなアル
ケニル基、β−フェニルエチル基、β−フェニルプロピ
ル基のようなアラルキル基等の非置換の炭化水素基や、
クロロメチル基、3,3,3 −トリフルオロプロピル基等の
置換炭化水素基が例示される。なお、一般的にはメチル
基、ビニル基、フェニル基、3,3,3−トリフルオロプロ
ピル基が合成のし易さ、作業上の取扱い易さ等から多用
される。
−酸素の結合であるポリシロキサンであれば良く、一般
に広く利用されているポリシロキサンであれば良い。ケ
イ素原子に結合する有機基としては、１価の置換または
非置換の炭化水素基であり、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基、ヘキシル基、ドデシル基のようなア
ルキル基、フェニル基のようなアリール基、ビニル基、
プロペニル基、ブテニル基、ヘキセニル基のようなアル
ケニル基、β−フェニルエチル基、β−フェニルプロピ
ル基のようなアラルキル基等の非置換の炭化水素基や、
クロロメチル基、3,3,3 −トリフルオロプロピル基等の
置換炭化水素基が例示される。なお、一般的にはメチル
基、ビニル基、フェニル基、3,3,3−トリフルオロプロ
ピル基が合成のし易さ、作業上の取扱い易さ等から多用
される。
【０００６】本発明においては、顔料として、ジケト
ピロロピロール、イソインドリノン、ブロム化フタ
ロシアニンのうち少なくとも１つ以上を用いるものであ
る。これらの顔料は、が赤色・橙色系、が黄色系、
が緑・青色系であり、これらの単独使用あるいは混合
使用で任意の調色が可能であると共に、シロキサンをビ
ヒクルとした場合の分散性能が極めて優れている。又、
これらは何れも市販されており、顔料製造会社から容易
に商業的入手が可能である。尚、何故これら３種の顔料
がシロキサンとの分散性に優れているかの理由は明確に
は解明されていないが、シロキサン界面との電気化学的
相溶が成立する分子間力が働き易い構造を有しているた
めではないかと推察される。顔料の配合量は特に問わな
いが、効果的な着色料としては顔料濃度の高い方が好ま
れ、一般的にはシロキサン 100重量部に対して顔料10〜
500 重量部の範囲が好ましい。
ピロロピロール、イソインドリノン、ブロム化フタ
ロシアニンのうち少なくとも１つ以上を用いるものであ
る。これらの顔料は、が赤色・橙色系、が黄色系、
が緑・青色系であり、これらの単独使用あるいは混合
使用で任意の調色が可能であると共に、シロキサンをビ
ヒクルとした場合の分散性能が極めて優れている。又、
これらは何れも市販されており、顔料製造会社から容易
に商業的入手が可能である。尚、何故これら３種の顔料
がシロキサンとの分散性に優れているかの理由は明確に
は解明されていないが、シロキサン界面との電気化学的
相溶が成立する分子間力が働き易い構造を有しているた
めではないかと推察される。顔料の配合量は特に問わな
いが、効果的な着色料としては顔料濃度の高い方が好ま
れ、一般的にはシロキサン 100重量部に対して顔料10〜
500 重量部の範囲が好ましい。
【０００７】なお、上記着色料には、充填剤、耐熱性向
上剤、接着助剤などを随時付加的に配合してもよく、本
発明の効果を損わない範囲で他のポリオルガノシロキサ
ンを併用してもよい。このようなものとしては、通常、
煙霧質シリカ、沈澱法シリカ、けいそう土などの補強性
充填剤、酸化アルミニウム、酸化亜鉛、炭酸亜鉛、ガラ
スビーズ、ポリジメチルシロキサンなどが例示される。
上剤、接着助剤などを随時付加的に配合してもよく、本
発明の効果を損わない範囲で他のポリオルガノシロキサ
ンを併用してもよい。このようなものとしては、通常、
煙霧質シリカ、沈澱法シリカ、けいそう土などの補強性
充填剤、酸化アルミニウム、酸化亜鉛、炭酸亜鉛、ガラ
スビーズ、ポリジメチルシロキサンなどが例示される。
【０００８】本発明の着色料の着色させようとするシリ
コーンゴムに対する配合量は特に限定されず、所望とす
る発色が得られるだけの量を配合すればよい。得られた
着色シリコーン組成物は、前述の如く優れた耐熱堅牢度
を示し、又、着色料の分散性も優れているため、耐熱用
途等種々の分野で好適に利用される。ここで用いられる
シリコーンゴムには特に限定はなく、ミラブル型シリコ
ーンゴム、液状シリコーンゴムの何れでも周知のものを
使用することができる。
コーンゴムに対する配合量は特に限定されず、所望とす
る発色が得られるだけの量を配合すればよい。得られた
着色シリコーン組成物は、前述の如く優れた耐熱堅牢度
を示し、又、着色料の分散性も優れているため、耐熱用
途等種々の分野で好適に利用される。ここで用いられる
シリコーンゴムには特に限定はなく、ミラブル型シリコ
ーンゴム、液状シリコーンゴムの何れでも周知のものを
使用することができる。
【０００９】
【発明の効果】本発明によれば、大きな熱履歴が加わっ
ても変退色することなく、かつ長期間暴露されても変退
色することのない優れた堅牢度を有するシリコーンゴム
用の着色料を提供することができる。
ても変退色することなく、かつ長期間暴露されても変退
色することのない優れた堅牢度を有するシリコーンゴム
用の着色料を提供することができる。
【００１０】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を更に詳しく説
明する。尚、実施例中、部は重量部を示す。
明する。尚、実施例中、部は重量部を示す。
【００１１】実施例１、比較例１〜２ ビニル基量 0.12mol％、平均重合度5500のポリオルガノ
シロキサンをニーダーに仕込み、次いで表１に示す各種
顔料を表１に示す量で配合し、均一なコンパンド（着色
料）を得た。次いで、これらの各 0.5部を、東芝シリコ
ーン（株）製ミラブル型シリコーンゴム「TSE221-4U 」
100 部に添加し、所定の加硫剤（2,5 −ジメチル−2,5
−ジターシャリーブチルパーオキシヘキサン）を 0.5部
加え、170 ℃×10分プレスを行なった。この時点で分散
状態を目視で観察した。放熱後、250 ℃のオーブンに１
週間入れて、その変色を見た。耐熱変色の確認は、JIS
Z8723 表面色の比較方法に従って行った。しかし、評価
の記録としては中途半端なのでJIS L0844 の洗濯に対す
る染色堅牢度試験方法を基準に、そこで定められている
JIS L0804 （変退色用グレースケール）とJISL0805
（汚染用グレースケール）とを用い、その級を判定し
た。結果を併せて表１に示す。
シロキサンをニーダーに仕込み、次いで表１に示す各種
顔料を表１に示す量で配合し、均一なコンパンド（着色
料）を得た。次いで、これらの各 0.5部を、東芝シリコ
ーン（株）製ミラブル型シリコーンゴム「TSE221-4U 」
100 部に添加し、所定の加硫剤（2,5 −ジメチル−2,5
−ジターシャリーブチルパーオキシヘキサン）を 0.5部
加え、170 ℃×10分プレスを行なった。この時点で分散
状態を目視で観察した。放熱後、250 ℃のオーブンに１
週間入れて、その変色を見た。耐熱変色の確認は、JIS
Z8723 表面色の比較方法に従って行った。しかし、評価
の記録としては中途半端なのでJIS L0844 の洗濯に対す
る染色堅牢度試験方法を基準に、そこで定められている
JIS L0804 （変退色用グレースケール）とJISL0805
（汚染用グレースケール）とを用い、その級を判定し
た。結果を併せて表１に示す。
【００１２】
【表１】
【００１３】実施例２、比較例３ 粘度5000cPのポリメチルシロキサンに表２に示す各種顔
料を表２に示す量で配合し、攪拌機で均一なコンパンド
（着色料）を得た。次いで、これらの各2.5 部を東芝シ
リコーン（株）製１成分付加型液状シリコーンゴム「TS
E3221 」100 部に添加し、均一に混和した。これをヘラ
で厚さ２mmのシートとし、150 ℃×30分間の加硫後、放
熱した。ここで目視で分散状態を確認した。300 ℃のオ
ーブンに24時間入れて、その変色を見て、上記と同様に
評価した。結果を併せて表２に示す。
料を表２に示す量で配合し、攪拌機で均一なコンパンド
（着色料）を得た。次いで、これらの各2.5 部を東芝シ
リコーン（株）製１成分付加型液状シリコーンゴム「TS
E3221 」100 部に添加し、均一に混和した。これをヘラ
で厚さ２mmのシートとし、150 ℃×30分間の加硫後、放
熱した。ここで目視で分散状態を確認した。300 ℃のオ
ーブンに24時間入れて、その変色を見て、上記と同様に
評価した。結果を併せて表２に示す。
【００１４】
【表２】
Claims (2)
- 【請求項１】 顔料としてジケトピロロピロール、イソ
インドリノン、ブロム化フタロシアニンのうち少なくと
も１つ以上を用い、シロキサンをビヒクルとしたことを
特徴とする着色料。 - 【請求項２】 請求項１記載の着色料を含有する着色シ
リコーンゴム組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3310355A JP2504649B2 (ja) | 1991-11-26 | 1991-11-26 | 着色料及び着色シリコ―ンゴム組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3310355A JP2504649B2 (ja) | 1991-11-26 | 1991-11-26 | 着色料及び着色シリコ―ンゴム組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05140471A JPH05140471A (ja) | 1993-06-08 |
| JP2504649B2 true JP2504649B2 (ja) | 1996-06-05 |
Family
ID=18004236
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3310355A Expired - Lifetime JP2504649B2 (ja) | 1991-11-26 | 1991-11-26 | 着色料及び着色シリコ―ンゴム組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2504649B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5358525B2 (ja) * | 2010-07-14 | 2013-12-04 | パイロットインキ株式会社 | 筆記具 |
| JP4601720B2 (ja) * | 2010-07-14 | 2010-12-22 | パイロットインキ株式会社 | 筆記具 |
| JP5575948B2 (ja) * | 2013-05-01 | 2014-08-20 | パイロットインキ株式会社 | マーカー及び摩擦体 |
| JP6935162B1 (ja) * | 2020-02-13 | 2021-09-15 | 富士高分子工業株式会社 | 耐熱性シリコーン樹脂組成物及び耐熱性シリコーン樹脂複合材料 |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58198564A (ja) * | 1982-05-17 | 1983-11-18 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコ−ンゴム製スイミング・ダイビング用具およびその部品 |
| JPS58219022A (ja) * | 1982-06-16 | 1983-12-20 | Toray Silicone Co Ltd | シリコ−ンエラストマ−薄膜の製造方法 |
| JPS60166343A (ja) * | 1984-02-09 | 1985-08-29 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 着色シリコ−ンオイル組成物 |
| JPS6291558A (ja) * | 1985-10-18 | 1987-04-27 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 耐スチ−ム性シリコ−ンゴム組成物 |
| JPS642626A (en) * | 1987-06-25 | 1989-01-06 | Omron Tateisi Electron Co | Digital electronic hemomanometer |
| JPH01306474A (ja) * | 1988-04-15 | 1989-12-11 | Ciba Geigy Ag | 不透明ジケトピロロピロール顔料の製造方法 |
| JPH0352966A (ja) * | 1989-07-13 | 1991-03-07 | Ciba Geigy Ag | 小板状の有機効果顔料 |
-
1991
- 1991-11-26 JP JP3310355A patent/JP2504649B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58198564A (ja) * | 1982-05-17 | 1983-11-18 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコ−ンゴム製スイミング・ダイビング用具およびその部品 |
| JPS58219022A (ja) * | 1982-06-16 | 1983-12-20 | Toray Silicone Co Ltd | シリコ−ンエラストマ−薄膜の製造方法 |
| JPS60166343A (ja) * | 1984-02-09 | 1985-08-29 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 着色シリコ−ンオイル組成物 |
| JPS6291558A (ja) * | 1985-10-18 | 1987-04-27 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 耐スチ−ム性シリコ−ンゴム組成物 |
| JPS642626A (en) * | 1987-06-25 | 1989-01-06 | Omron Tateisi Electron Co | Digital electronic hemomanometer |
| JPH01306474A (ja) * | 1988-04-15 | 1989-12-11 | Ciba Geigy Ag | 不透明ジケトピロロピロール顔料の製造方法 |
| JPH0352966A (ja) * | 1989-07-13 | 1991-03-07 | Ciba Geigy Ag | 小板状の有機効果顔料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05140471A (ja) | 1993-06-08 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 19960123 |