JP2501723B2 - クロロフルオロニトロベンゼンの製造方法 - Google Patents
クロロフルオロニトロベンゼンの製造方法Info
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- C07C205/07—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms
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Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、ジクロロニトロベンゼ
ンとアルカリ金属フッ化物とを触媒および選択された反
応条件下で沸点が反応温度以下である少量の溶剤の存在
下に反応させることにより高収率でクロロフルオロニト
ロベンゼンを製造するための改善された方法に関する。
クロロフルオロニトロベンゼンは、医薬品および作物保
護剤の製造のための重要な中間体である。
ンとアルカリ金属フッ化物とを触媒および選択された反
応条件下で沸点が反応温度以下である少量の溶剤の存在
下に反応させることにより高収率でクロロフルオロニト
ロベンゼンを製造するための改善された方法に関する。
クロロフルオロニトロベンゼンは、医薬品および作物保
護剤の製造のための重要な中間体である。
【0002】
【従来の技術】米国特許第4164517号において、
3,4−および2,4−ジクロロニトロベンゼンと予備
乾燥したフッ化カリウムとを両性非プロトン性溶剤中で
約200℃より高い温度で反応することが開示されてい
る。この場合において、収率は溶剤の割合を高めると共
に高められ得る。当該方法では、2,4−ジクロロニト
ロベンゼンの反応が溶剤なしで行われる時、240℃で
30時間の反応時間後ですら20%しか反応しない。
3,4−および2,4−ジクロロニトロベンゼンと予備
乾燥したフッ化カリウムとを両性非プロトン性溶剤中で
約200℃より高い温度で反応することが開示されてい
る。この場合において、収率は溶剤の割合を高めると共
に高められ得る。当該方法では、2,4−ジクロロニト
ロベンゼンの反応が溶剤なしで行われる時、240℃で
30時間の反応時間後ですら20%しか反応しない。
【0003】ドイツ特許第2938939号において、
特にモノクロロニトロベンゼンから微粉砕したフッ化カ
リウムを用いて溶融液中でそして好ましくは140〜1
50℃で触媒としてテトラアルキルアンモニウム塩また
はアリールアルキルアンモニウム塩を添加して、モノフ
ルオロニトロベンゼンを製造する方法が開示されてい
る。この場合、実施例による反応時間は24〜28時間
である。この方法において明白な欠点は、悪い空時収率
の他に、好ましく使用されるフッ化カリウムの含水率は
0.2重量%より低く、フッ化カリウムの前処理を必要
とすることである。
特にモノクロロニトロベンゼンから微粉砕したフッ化カ
リウムを用いて溶融液中でそして好ましくは140〜1
50℃で触媒としてテトラアルキルアンモニウム塩また
はアリールアルキルアンモニウム塩を添加して、モノフ
ルオロニトロベンゼンを製造する方法が開示されてい
る。この場合、実施例による反応時間は24〜28時間
である。この方法において明白な欠点は、悪い空時収率
の他に、好ましく使用されるフッ化カリウムの含水率は
0.2重量%より低く、フッ化カリウムの前処理を必要
とすることである。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】従って、クロロフルオ
ロベンゼンを製造するためのより工業的に好都合な方法
にかなり関心が持たれている。
ロベンゼンを製造するためのより工業的に好都合な方法
にかなり関心が持たれている。
【0005】今や驚くべきことに、クロロフルオロニト
ロベンゼンは、ジクロロニトロベンゼンと約2.5重量
%までの含水率を有するアルカリ金属フッ化物とを、第
四アンモニウム塩または第四ホスホニウム塩またはそれ
らの混合物の存在下に、選択された圧力条件下で沸点が
反応温度以下である非プロトン性溶剤の存在下に、約1
25℃〜約200℃、好ましくは約140℃〜約190
℃の温度で反応させ、この反応中に沸騰している溶剤を
除去することにより、高収率で有利に製造できることが
見出された。
ロベンゼンは、ジクロロニトロベンゼンと約2.5重量
%までの含水率を有するアルカリ金属フッ化物とを、第
四アンモニウム塩または第四ホスホニウム塩またはそれ
らの混合物の存在下に、選択された圧力条件下で沸点が
反応温度以下である非プロトン性溶剤の存在下に、約1
25℃〜約200℃、好ましくは約140℃〜約190
℃の温度で反応させ、この反応中に沸騰している溶剤を
除去することにより、高収率で有利に製造できることが
見出された。
【0006】好ましく使用される出発化合物は、3,4
−ジクロロニトロベンゼン、2,3−ジクロロニトロベ
ンゼンまたは2,5−ジクロロニトロベンゼンである。
使用されるアルカリ金属フッ化物は、好ましくは、フッ
化カリウム、フッ化ルビジウムまたはフッ化セシウムあ
るいはそれらの組合せである。2.5重量%までの含水
率を有することができるアルカリ金属フッ化物を使用し
得ることが本発明による方法の利点であり、その結果、
例えば、工業銘柄のフッ化カリウムを前処理なしで使用
することができる。
−ジクロロニトロベンゼン、2,3−ジクロロニトロベ
ンゼンまたは2,5−ジクロロニトロベンゼンである。
使用されるアルカリ金属フッ化物は、好ましくは、フッ
化カリウム、フッ化ルビジウムまたはフッ化セシウムあ
るいはそれらの組合せである。2.5重量%までの含水
率を有することができるアルカリ金属フッ化物を使用し
得ることが本発明による方法の利点であり、その結果、
例えば、工業銘柄のフッ化カリウムを前処理なしで使用
することができる。
【0007】触媒は、第四アンモニウム化合物、特に、
テトラ−C1〜C22−アルキルアンモニウムハロゲン
化物、例えば、オクタデシルトリメチルアンモニウムク
ロリド、ジステアリルジメチルアンモニウムクロリド、
テトラメチルアンモニウムクロリド、テトラメチルアン
モニウムブロミド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウ
ムクロリド、ベンジルトリメチルアンモニウムブロミ
ド;テトラアリールアンモニウムハロゲン化物(ここ
で、アリール基は、例えばフェニルまたはナフチル基で
あることができ、ハロゲン原子、枝分かれしているかま
たは枝分かれしていないアルキル、ニトロ、シアノ、ア
ミノおよび/またはアルコキシ基によって置換されてい
ることができる);または混合したアルキルアリールア
ンモニウムハロゲン化物;さらに、第四ホスホニウム化
合物、特に、テトラ−C1〜C22−アルキルホスホニ
ウムハロゲン化物、例えば、ステアリルトリブチルホス
ホニウムブロミド、ヘキサデシルトリエチルホスホニウ
ムブロミド、ヘキサデシルトリブチルホスホニウムブロ
ミド、テトラアリールホスホニウムハロゲン化物(ここ
で、アリール基は例えばフェニル基またはナフチル基で
あることができ、ハロゲン原子、枝分かれしているかま
たは枝分かれしていないアルキル、ニトロ、シアノおよ
び/またはアルコキシ基によって置換されていることが
できる)、または混合したアルキルアリールホスホニウ
ムハロゲン化物、あるいはそれらの混合物が触媒量で使
用され得る。
テトラ−C1〜C22−アルキルアンモニウムハロゲン
化物、例えば、オクタデシルトリメチルアンモニウムク
ロリド、ジステアリルジメチルアンモニウムクロリド、
テトラメチルアンモニウムクロリド、テトラメチルアン
モニウムブロミド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウ
ムクロリド、ベンジルトリメチルアンモニウムブロミ
ド;テトラアリールアンモニウムハロゲン化物(ここ
で、アリール基は、例えばフェニルまたはナフチル基で
あることができ、ハロゲン原子、枝分かれしているかま
たは枝分かれしていないアルキル、ニトロ、シアノ、ア
ミノおよび/またはアルコキシ基によって置換されてい
ることができる);または混合したアルキルアリールア
ンモニウムハロゲン化物;さらに、第四ホスホニウム化
合物、特に、テトラ−C1〜C22−アルキルホスホニ
ウムハロゲン化物、例えば、ステアリルトリブチルホス
ホニウムブロミド、ヘキサデシルトリエチルホスホニウ
ムブロミド、ヘキサデシルトリブチルホスホニウムブロ
ミド、テトラアリールホスホニウムハロゲン化物(ここ
で、アリール基は例えばフェニル基またはナフチル基で
あることができ、ハロゲン原子、枝分かれしているかま
たは枝分かれしていないアルキル、ニトロ、シアノおよ
び/またはアルコキシ基によって置換されていることが
できる)、または混合したアルキルアリールホスホニウ
ムハロゲン化物、あるいはそれらの混合物が触媒量で使
用され得る。
【0008】上記触媒は、本発明による方法において、
ジクロロニトロベンゼンに対して、約1〜約10重量
%、好ましくは約2〜約5重量%の量で使用される。ジ
クロロニトロベンゼンの、アルカリ金属フッ化物に対す
る量比に関する限り、約1.05〜約1.7モルのジク
ロロニトロベンゼンが1モルのアルカリ金属フッ化物と
好都合に反応される。しかしながら、ジクロロニトロベ
ンゼンは5:1までのモル過剰でも使用され得る。過剰
にジクロロニトロベンゼンを使用することによって、ク
ロロフルオロニトロベンゼンの収量は実質的に高められ
得る。
ジクロロニトロベンゼンに対して、約1〜約10重量
%、好ましくは約2〜約5重量%の量で使用される。ジ
クロロニトロベンゼンの、アルカリ金属フッ化物に対す
る量比に関する限り、約1.05〜約1.7モルのジク
ロロニトロベンゼンが1モルのアルカリ金属フッ化物と
好都合に反応される。しかしながら、ジクロロニトロベ
ンゼンは5:1までのモル過剰でも使用され得る。過剰
にジクロロニトロベンゼンを使用することによって、ク
ロロフルオロニトロベンゼンの収量は実質的に高められ
得る。
【0009】非プロトン性溶剤に関する限り、本発明に
よる方法により、選択された圧力条件下で反応温度以下
の沸点を有する、上記タイプの溶剤の使用が可能になる
ので、当該溶剤は反応の間に連続的に留去され得る。こ
のことは、反応温度以下の沸点を有する、反応混合物中
に存在する化合物だけでなく反応の間に形成される化合
物も、溶剤と共に反応容器から除去されそして反応容器
の外で凝縮され得、排気の汚染が軽減されるという利点
を有する。適当な非プロトン性溶剤は例えばジメチルス
ルホキシド、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムア
ミドであるが、特にキシレン、o−ジクロロベンゼンま
たは2−クロロトルエンである。
よる方法により、選択された圧力条件下で反応温度以下
の沸点を有する、上記タイプの溶剤の使用が可能になる
ので、当該溶剤は反応の間に連続的に留去され得る。こ
のことは、反応温度以下の沸点を有する、反応混合物中
に存在する化合物だけでなく反応の間に形成される化合
物も、溶剤と共に反応容器から除去されそして反応容器
の外で凝縮され得、排気の汚染が軽減されるという利点
を有する。適当な非プロトン性溶剤は例えばジメチルス
ルホキシド、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムア
ミドであるが、特にキシレン、o−ジクロロベンゼンま
たは2−クロロトルエンである。
【0010】本方法は、大気圧でも過圧または減圧でも
行われ得る。このことは、例えば減圧で、大気圧で反応
温度より高い温度で沸騰する非プロトン性溶剤も有利に
使用され得、そして過圧で、大気圧で反応温度以下の比
較的離れた温度で沸騰する非プロトン性溶剤も有利に使
用され得る。
行われ得る。このことは、例えば減圧で、大気圧で反応
温度より高い温度で沸騰する非プロトン性溶剤も有利に
使用され得、そして過圧で、大気圧で反応温度以下の比
較的離れた温度で沸騰する非プロトン性溶剤も有利に使
用され得る。
【0011】非プロトン性溶剤は本発明による方法にお
いてほんの比較的少量で使用される。ジクロロニトロベ
ンゼンに対して約2〜約15モル%の量で溶剤を使用す
るのが好都合である。
いてほんの比較的少量で使用される。ジクロロニトロベ
ンゼンに対して約2〜約15モル%の量で溶剤を使用す
るのが好都合である。
【0012】本発明による方法において、反応サスペン
ションの良好な混合を全反応の間確実にするのが重要で
ある。
ションの良好な混合を全反応の間確実にするのが重要で
ある。
【0013】
【実施例】以下の例は、本発明を説明するのに役に立つ
が本発明を限定するものではない。
が本発明を限定するものではない。
【0014】例1 オクタデシルトリメチルアンモニウムクロリド100g
を60℃で2900g(15.1モル)の3,4−ジク
ロロニトロベンゼン中に溶解する。2−クロロトルエン
100gをこの溶液に添加する。フッ化カリウム825
g(14.2モル)の添加後、得られるサスペンショを
180℃で11時間加熱する。この時間の間、2−クロ
ロトルエンの一部が連続的に留去される。この反応サス
ペンショを次いで素早く吸引濾過し、濾過ケーキを2−
クロロトルエンで洗浄しそして合わせた濾液を減圧下に
分別する。この方法において、3−クロロ−4−フルオ
ロニトロベンゼン1966g(理論量の79%)および
未反応の3,4−ジクロロニトロベンゼン340gが得
られる。
を60℃で2900g(15.1モル)の3,4−ジク
ロロニトロベンゼン中に溶解する。2−クロロトルエン
100gをこの溶液に添加する。フッ化カリウム825
g(14.2モル)の添加後、得られるサスペンショを
180℃で11時間加熱する。この時間の間、2−クロ
ロトルエンの一部が連続的に留去される。この反応サス
ペンショを次いで素早く吸引濾過し、濾過ケーキを2−
クロロトルエンで洗浄しそして合わせた濾液を減圧下に
分別する。この方法において、3−クロロ−4−フルオ
ロニトロベンゼン1966g(理論量の79%)および
未反応の3,4−ジクロロニトロベンゼン340gが得
られる。
【0015】例2 オクタデシルトリメチルアンモニウムクロリド70gを
70℃で2020g(10.5モル)の3,4−ジクロ
ロニトロベンゼンおよび100gのo−ジクロロベンゼ
ンの中に溶解する。フッ化カリウム580g(10モ
ル)の添加後、得られるサスペンショを攪拌しながらか
つ窒素下に180℃で11時間加熱する。この時間の
間、o−ジクロロベンゼンの一部が連続的に留去され
る。この反応サスペンシヨを次いで素早く吸引濾過し、
濾過ケーキをo−ジクロロベンゼンで洗浄しそして合わ
せた濾液を減圧下に分別する。この方法において、3−
クロロ−4−フルオロニトロベンゼン1349g(理論
量の77%)および未反応の3,4−ジクロロニトロベ
ンゼン246gが得られる。
70℃で2020g(10.5モル)の3,4−ジクロ
ロニトロベンゼンおよび100gのo−ジクロロベンゼ
ンの中に溶解する。フッ化カリウム580g(10モ
ル)の添加後、得られるサスペンショを攪拌しながらか
つ窒素下に180℃で11時間加熱する。この時間の
間、o−ジクロロベンゼンの一部が連続的に留去され
る。この反応サスペンシヨを次いで素早く吸引濾過し、
濾過ケーキをo−ジクロロベンゼンで洗浄しそして合わ
せた濾液を減圧下に分別する。この方法において、3−
クロロ−4−フルオロニトロベンゼン1349g(理論
量の77%)および未反応の3,4−ジクロロニトロベ
ンゼン246gが得られる。
【0016】例3 テトラメチルアンモニウムクロリド20gを70℃で1
00gの2−クロロトルエン中に溶解する。2,3−ジ
クロロニトロベンゼン1230g(6.5モル)をこの
溶液に添加する。フッ化カリウム290g(5モル)の
添加後、得られるサスペンショを攪拌しながらかつ窒素
下に180℃で14時間加熱する。この時間の間、2−
クロロトルエンの一部が連続的に留去される。この反応
サスペンションを次いで素早く吸引濾過し、濾過ケーキ
を2−クロロトルエンで洗浄しそして合わせた濾液を減
圧下に分別する。この方法において、2−フルオロ−3
−クロロニトロベンゼン505g(理論量の57%)お
よび未反応の2,3−ジクロロニトロベンゼン437g
が得られる。
00gの2−クロロトルエン中に溶解する。2,3−ジ
クロロニトロベンゼン1230g(6.5モル)をこの
溶液に添加する。フッ化カリウム290g(5モル)の
添加後、得られるサスペンショを攪拌しながらかつ窒素
下に180℃で14時間加熱する。この時間の間、2−
クロロトルエンの一部が連続的に留去される。この反応
サスペンションを次いで素早く吸引濾過し、濾過ケーキ
を2−クロロトルエンで洗浄しそして合わせた濾液を減
圧下に分別する。この方法において、2−フルオロ−3
−クロロニトロベンゼン505g(理論量の57%)お
よび未反応の2,3−ジクロロニトロベンゼン437g
が得られる。
【0017】例4 ヘキサデシルトリブチルホスホニウムブロミド25gを
60℃で1010g(5.25モル)の3,4−ジクロ
ロニトロベンゼン中に溶解する。2−クロロトルエン1
00gをこの溶液に添加する。フッ化カリウム290g
(5.0モル)の添加後、得られるサスペンショを20
0℃で16時間加熱する。この時間の間、2−クロロト
ルエンの一部が連続的に留去される。反応サスペンショ
ンを次いで素早く吸引濾過し、濾過ケーキを2−クロロ
トルエンで洗浄しそして合わせた濾液を減圧下に分別す
る。この方法において、3−クロロ−4−フルオロニト
ロベンゼン711g(理論量の81%)および未反応の
3,4−ジクロロニトロベンゼン115gが得られる。
本発明は特許請求の範囲に記載のクロロフルオロニトロ
ベンゼンの製造方法に関するものであるが、実施の態様
として以下を包含する: 1) 反応が、約140〜約190℃の温度で行われ
る、請求項1記載の方法。 2) 使用される第四アンモニウム塩が、テトラ−C1
〜C22−アルキルアンモニウムハロゲン化物、アリー
ル基が置換されていることもできるテトラアリールアン
モニウムハロゲン化物および/または混合したアルキル
アリールアンモニウムハロゲン化物であり、使用される
第四ホスホニウム塩が、テトラ−C1〜C22−アルキ
ルホスホニウムハロゲン化物、アリール基が置換されて
いることもできるテトラアリールホスホニウムハロゲン
化物および/または混合したアルキルアリールホスホニ
ウムハロゲン化物である、請求項1および上記1)の少
なくとも1項に記載の方法。 3) 使用される触媒が、オクタデシルトリメチルアン
モニウムクロリド、ジステアリルジメチルアンモニウム
クロリド、テトラメチルアンモニウムクロリド、テトラ
メチルアンモニウムブロミド、ヘキサデシルトリメチル
アンモニウムクロリド、ベンジルトリメチルアンモニウ
ムブロミド、ステアリルトリブチルホスホニウムブロミ
ド、ヘキサデシルトリエチルホスホニウムブロミドおよ
び/またはヘキサデシルトリブチルホスホニウムブロミ
ドである、請求項1または上記1)、2)の少なくとも
1項に記載の方法。 4) 触媒が、ジクロロニトロベンゼンに対して、約2
〜約10重量%の量で使用される、請求項1または上記
1)〜3)の少なくとも1項に記載の方法。 5) 触媒が、ジクロロニトロベンゼンに対して、約2
〜約5重量%の量で使用される、請求項1または上記
1)〜4)の少なくとも1項に記載の方法。 6) 使用されるアルカリ金属フッ化物が、フッ化カリ
ウム、フッ化ルビジウムまたはフッ化セシウムあるいは
それらの組合せである、請求項1または上記1)〜5)
の少なくとも1項に記載の方法。 7) 約1.05〜約1.7モルのジクロロニトロベン
ゼンと1モルのアルカリ金属フッ化物とを反応させる、
請求項1または上記1)〜6)の少なくとも1項に記載
の方法。 8) 約1.05〜約5モルのジクロロニトロベンゼン
と1モルのアルカリ金属フッ化物とを反応させる、請求
項1または上記1)〜6)の少なくとも1項に記載の方
法。 9) 使用される非プロトン性溶剤がキシレン、o−ジ
ククロベンゼン、2−クロロトルエン、ジメチルスルホ
キシド、ジメチルアセトアミドまたはジメチルホルムア
ミドである、請求項1または上記1)〜8)の少なくと
も1項に記載の方法。 10) 使用されるジクロロニトロベンゼンに対して、
約2〜約15モル%の非プロトン性溶剤が使用される、
請求項1または上記1)〜9)の少なくとも1項に記載
の方法。 11) 反応サスペンションの良好な混合が全反応の間
行われる、請求項1または上記1)〜10)の少なくと
も1項に記載の方法。 12) 大気圧、過圧または減圧が使用される、請求項
1または上記1)〜11)の少なくとも1項に記載の方
法。
60℃で1010g(5.25モル)の3,4−ジクロ
ロニトロベンゼン中に溶解する。2−クロロトルエン1
00gをこの溶液に添加する。フッ化カリウム290g
(5.0モル)の添加後、得られるサスペンショを20
0℃で16時間加熱する。この時間の間、2−クロロト
ルエンの一部が連続的に留去される。反応サスペンショ
ンを次いで素早く吸引濾過し、濾過ケーキを2−クロロ
トルエンで洗浄しそして合わせた濾液を減圧下に分別す
る。この方法において、3−クロロ−4−フルオロニト
ロベンゼン711g(理論量の81%)および未反応の
3,4−ジクロロニトロベンゼン115gが得られる。
本発明は特許請求の範囲に記載のクロロフルオロニトロ
ベンゼンの製造方法に関するものであるが、実施の態様
として以下を包含する: 1) 反応が、約140〜約190℃の温度で行われ
る、請求項1記載の方法。 2) 使用される第四アンモニウム塩が、テトラ−C1
〜C22−アルキルアンモニウムハロゲン化物、アリー
ル基が置換されていることもできるテトラアリールアン
モニウムハロゲン化物および/または混合したアルキル
アリールアンモニウムハロゲン化物であり、使用される
第四ホスホニウム塩が、テトラ−C1〜C22−アルキ
ルホスホニウムハロゲン化物、アリール基が置換されて
いることもできるテトラアリールホスホニウムハロゲン
化物および/または混合したアルキルアリールホスホニ
ウムハロゲン化物である、請求項1および上記1)の少
なくとも1項に記載の方法。 3) 使用される触媒が、オクタデシルトリメチルアン
モニウムクロリド、ジステアリルジメチルアンモニウム
クロリド、テトラメチルアンモニウムクロリド、テトラ
メチルアンモニウムブロミド、ヘキサデシルトリメチル
アンモニウムクロリド、ベンジルトリメチルアンモニウ
ムブロミド、ステアリルトリブチルホスホニウムブロミ
ド、ヘキサデシルトリエチルホスホニウムブロミドおよ
び/またはヘキサデシルトリブチルホスホニウムブロミ
ドである、請求項1または上記1)、2)の少なくとも
1項に記載の方法。 4) 触媒が、ジクロロニトロベンゼンに対して、約2
〜約10重量%の量で使用される、請求項1または上記
1)〜3)の少なくとも1項に記載の方法。 5) 触媒が、ジクロロニトロベンゼンに対して、約2
〜約5重量%の量で使用される、請求項1または上記
1)〜4)の少なくとも1項に記載の方法。 6) 使用されるアルカリ金属フッ化物が、フッ化カリ
ウム、フッ化ルビジウムまたはフッ化セシウムあるいは
それらの組合せである、請求項1または上記1)〜5)
の少なくとも1項に記載の方法。 7) 約1.05〜約1.7モルのジクロロニトロベン
ゼンと1モルのアルカリ金属フッ化物とを反応させる、
請求項1または上記1)〜6)の少なくとも1項に記載
の方法。 8) 約1.05〜約5モルのジクロロニトロベンゼン
と1モルのアルカリ金属フッ化物とを反応させる、請求
項1または上記1)〜6)の少なくとも1項に記載の方
法。 9) 使用される非プロトン性溶剤がキシレン、o−ジ
ククロベンゼン、2−クロロトルエン、ジメチルスルホ
キシド、ジメチルアセトアミドまたはジメチルホルムア
ミドである、請求項1または上記1)〜8)の少なくと
も1項に記載の方法。 10) 使用されるジクロロニトロベンゼンに対して、
約2〜約15モル%の非プロトン性溶剤が使用される、
請求項1または上記1)〜9)の少なくとも1項に記載
の方法。 11) 反応サスペンションの良好な混合が全反応の間
行われる、請求項1または上記1)〜10)の少なくと
も1項に記載の方法。 12) 大気圧、過圧または減圧が使用される、請求項
1または上記1)〜11)の少なくとも1項に記載の方
法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ウイルフリート・プレスレル ドイツ連邦共和国、ケルクハイム/タウ ヌス、ヘルデルリンストラーセ、14 (56)参考文献 特開 昭64−13037(JP,A) 米国特許4642399(US,A)
Claims (1)
- 【請求項1】 ジクロロニトロベンゼンと、2.5重量
%までの含水率を有するアルカリ金属フッ化物とを、第
四アンモニウム塩または第四ホスホニウム塩またはそれ
らの混合物の存在下に、選択された圧力条件下で沸点が
反応温度以下である非プロトン性溶剤の存在下に、12
5℃〜200℃の温度で反応させ、そして沸騰している
溶剤をこの反応中に除去することによって反応から化合
物を除去するという段階からなる、クロロフルオロニト
ロベンゼンの製造方法。
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