JP2023551152A - N-アシルアラニネートと他のn-アシルアミノ酸界面活性剤とのブレンド、及びその誘導体 - Google Patents
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Abstract
界面活性剤組成物は、70重量%超の、式(I)のN-アシルアラニネート界面活性剤と式(II)のN-アシルアミノ酸界面活性剤との均質混合物を含む。N-アシルアラニネート界面活性剤とN-アシルアミノ酸界面活性剤とのブレンドの調製のための方法は、(a)アラニンアミノ酸と、(b)他のアミノ酸、他のアミノ酸の無水アルカリ塩、又はそれらの両方、無水塩基、及び式(V)の脂肪アルキルエステルとを組み合わせて、式(III)のアラニンアミノ酸塩と式(IV)の他のアミノ酸塩と、を含む混合物を形成することを可能にすることを含む。本方法は、混合物の温度を180℃以下に増加させて、反応混合物を形成することを更に含む。本方法は、反応混合物からアルキルアルコールを連続的に除去することと、反応混合物を実質的に透明にして、ブレンドを形成することと、を更に含む。【化1】JPEG2023551152000020.jpg19147
Description
本開示は、一般に、不純物の量が低減されたN-アシルアラニネート及び誘導体、並びにN-アシルアラニネートブレンド組成物に関する。
界面活性剤は、洗浄生成物における単一の最も重要な洗浄成分である。環境規制、消費者の習慣、及び消費者の慣行によって、より低コストで、より高性能で、環境に優しい生成物を生成するように、界面活性剤産業における新たな開発が強いられている。
界面活性剤は、洗剤、硬質表面洗浄剤、布地柔軟剤、ボディウォッシュ、フェイスウォッシュ、シャンプーコンディショナー、コンディショニングシャンプー、及び他の界面活性剤系組成物などの様々な用途及び消費者製品において重要な役割を果たす主要成分である。
多くのカタログ及び特許には、高価すぎて使用できない界面活性剤の選択肢が記載されている。そのような界面活性剤を作製するために使用される出発材料、非効率的な反応スキーム、及び/又は特定の品質属性を満たすためにそれらの製造に必要とされる複雑な方法に起因して、コストが何倍にもなることが多い。したがって、最小限の不純物又は添加剤を含有する界面活性剤組成物を低コストで生成するための新しい方法が必要とされている。
今日、洗浄生成物は、複数の仕事をするために、典型的にはそれらの組成物中に2つ以上の界面活性剤を用いて、配合者によって設計される。それらの中でも主には、処理された表面又は基材からの汚れの除去を促進することによって洗浄することである。残念ながら、いずれの洗浄生成物においても、界面活性剤はまた、皮膚と接触したときに、脂質のような良好なものを皮膚から除去するように作用し得る。皮膚上の脂質は、例えば、過剰な水分を失うことから皮膚を保護するのに役立つ。過剰な脂質の除去は、皮膚を乾燥しやすい状態にし得る。この問題に対する1つの解決策は、よりマイルドな界面活性剤を利用することである。別の解決策は、皮膚上に有益材料を付着させることによって除去されたものを置き換えることである。アミノ酸系界面活性剤は、一般に、皮膚に対してマイルドである。マイルドさの程度は、アミノ酸の特定の性質及び他の要因、例えば、溶液pH及び他の共界面活性剤の存在に依存し得る。界面活性剤の相対的なマイルド性を評価するためのいくつかのインビボ及びエクスビボ方法がある。そのような方法の1つは、界面活性剤がトウモロコシタンパク質であるゼインを溶解する能力を測定する。この方法からの結果は、その皮膚刺激の可能性と相関している。これらの結果に基づくと、全てのアミノ酸系界面活性剤は、厳しいベンチマークのラウリル硫酸ナトリウム(sodium lauryl sulfate、SLS)よりもマイルドである。他の研究は、タンパク質変性及び皮膚刺激を引き起こす界面活性剤の傾向が界面活性剤ミセルの電荷密度に関連していることを示している。荷電界面活性剤がタンパク質に結合すると、それらは、それらの骨格上にミセル様構造を形成し、変性又は膨潤のいずれかを引き起こし、その結果、皮膚のより深い層への界面活性剤の浸透の増強がもたらされ、刺激として現れる生物学的反応がもたらされると考えられている。研究によって、皮膚へのメチルパラベンのフランツセル浸透を決定する際に、石鹸バー中の主要な活性物質であるラウリン酸ナトリウムが最も大きな損傷を引き起こすことが見出されたことが示されている。SLSは、ラウリン酸ナトリウムよりも少ない損傷を引き起こし、評価されたN-アシルアミノ酸界面活性剤、すなわち、N-アシルアラニネート、N-アシルサルコシネート、N-アシルグリシネート、N-アシルグルタメート、アシルN-メチルタウレート、及びアシルタウレートのアルカリ金属塩は、いかなる損傷も引き起こさないことが見出され、配合者に利用可能な既知の「マイルドな」界面活性剤である。
これらのマイルドな界面活性剤の中で、タウレートは、水にわずか~中程度に可溶性である。例えば、ナトリウムN-メチルココイルタウレートの水への可溶性は、20℃で10グラム/リットルであると報告されている。この界面活性剤は、30%固体ペーストとして市販されており、これは、いくつかの取り扱い上の課題を提起し得、配合物への組み込みをより困難にし得るか、又は同じ配合物の一部であり得るか若しくはそうではない他の界面活性剤を使用して水性媒体への可溶化を必要とし得る。その非メチル化対応物であるココイルタウレートの水溶性は、より低い。対照的に、N-ココイルアラニネート、N-ココイルグリシネート、N-ココイルグルタメート、及びN-ラウロイルサルコシネート界面活性剤は、より高い水溶性を示し、30%固体透明液体水溶液として販売されている。
N-アシルアラニネート(及び他のアミノ酸系)界面活性剤は、式1に示されるようなショッテン・バウマン化学を使用して、対応する脂肪酸塩化物及びアミノ酸から商業的に製造され得る。
このアミド化反応は、典型的には水中で行われるが、混合水-溶媒系の使用が報告されている。典型的には、形成されたナトリウムN-アシルアミノ酸界面活性剤は、20~30%の活性物質を、常に高レベルの望ましくない無機塩(NaCl)とともに含有する水性組成物の形態で得られる。後者は、追加の後反応工程を介して除去することができ、これは、著しいコスト及び方法の複雑さを追加し得る。この界面活性剤作製方法は高価であり、三塩化リン、(PCl3)、五塩化リン(PCl5)、塩化チオニル(SOCl2)、塩化オキサリル(COCl)2、又はホスゲン(有毒ガス)などの塩素化剤を使用する脂肪酸塩化物の製造を必要とする。これらの塩素化剤は、非常に反応性であり、毒性である可能性があり、非常に特殊な取り扱い及び冶金術を必要とし得る。また、使用される特定の化学及び方法に応じて、副生成物及び使用される触媒から脂肪酸塩化物の分離を解決することは、困難であった。したがって、生成物は、対応する界面活性剤の合成に持ち越され得る望ましくない不純物を含有し得る。
これらの欠点を克服するための1つの試みは、対応するアミノ酸を脂肪酸自体と反応させることによるN-アシルグリシネート及びN-アシルアラニネートの合成である。この方法は、比較的高レベルのアシル化ジ-及びトリ-ペプチド副産物を著しいレベルの未反応脂肪酸とともに含有する高度に着色した(黄色)界面活性剤組成物を生成した。更に、この方法には100~200モル%過剰の脂肪酸が必要である。
N-アシルタウレート(又は他者によって命名されたN-アシルタウリド)の調製はまた、式2に示されるように、カルボン酸とタウリン(2-アミノアルカンスルホン酸アルカリ塩)との直接凝縮によって生じることが報告されている。しかしながら、この反応が起こるためには、水の除去、並びに高温及び不活性雰囲気の使用が必要である。この直接アミド化反応は、酸化亜鉛、次亜リン酸、ホウ酸などの触媒の存在下で行われ得る。分解副生成物が報告されており、その結果、乏しい生成収率、並びに許容できない生成物の変色及び臭気がもたらされることが報告されている。典型的には、カルボン酸は、タウリンと比較して≧30モル過剰で使用されると言われている。この化学的アプローチによって脂肪酸を含まないN-アシルタウレートを生成するために、粗反応混合物は、蒸留、抽出、再結晶、又はそれらの組み合わせなどの追加の方法工程に供される。
脂肪アルキルエステルもまた、出発材料として使用されてきた。例えば、ラウリン酸メチルは、加圧反応器中で、反応温度に応じて5~50psigで変化する反応圧力で、メタノール中でアミノ酸のナトリウム塩及びナトリウムメトキシドと反応し得る。この反応からのN-アシルサルコシネートへの転化率は、わずか22%であり得るが、N-アシルアラニネート転化率は、67%であり得る。形成されたN-アシルアミノ酸界面活性剤は、粗反応混合物により多くのメタノールを添加し、次いでそれを濾別し、得られた固体をより多くのメタノールで洗浄し、最後に、単離された界面活性剤をオーブン中で乾燥させることによって単離され得る。濾液を濃縮し、分析して、ラウリン酸メチル及び/又はアミノ酸のナトリウム塩の割合を決定することができ、次のバッチで再使用することができる。したがって、このアプローチの更なる欠点は、反応生成物を単離するためにいくつかの方法工程を必要とすることである。
更に別の従来の反応において、N-アシルアミノ酸界面活性剤は、アミノ酸塩とメチルエステルとを組み合わせた質量の50~70重量%でポリオールを使用して調製される。しかしながら、使用されたポリオール、グリセロール、及び/又はプロピレングリコールは、最終生成物混合物中に残る。ジ-ペプチド不純物は、界面活性剤組成物中に見出され、そのレベルは、反応に使用されるポリオールのレベルに応じて変化する。
使用時に皮膚、毛髪、及び他の敏感な身体部分(例えば、目、鼻)と接触し得るマイルドな洗浄生成物を設計及び作成する必要がある。典型的には、これらの配合物は、洗浄配合物中に供与するのが容易である2つ以上のマイルドな界面活性剤の使用を必要とする。また、低い割合の副生成物及び不純物、並びに低いレベルの溶媒又は添加剤で生成されたN-アシルアラニネート及びN-アシルタウレート組成物が必要とされている。
本開示は、70重量%超の、式(I)のN-アシルアラニネート界面活性剤と式(II)のN-アシルアミノ酸界面活性剤との均質混合物を含む界面活性剤組成物を提供することによって、これらの必要性に対処する。式(I)及び(II)が、以下に提供される。
本開示は、N-アシルアラニネート界面活性剤とN-アシルアミノ酸界面活性剤とのブレンドの調製のための方法に更に関する。本方法は、(a)アラニンアミノ酸と、(b)他のアミノ酸、他のアミノ酸の無水アルカリ塩、又はそれらの両方、無水塩基、及び式(V)の脂肪アルキルエステルとを組み合わせて、混合物を形成することを含む。この混合物は、式(III)のアラニンアミノ酸塩及び式(IV)の他のアミノ酸塩を含む。式(III)、(IV)、及び(V)が、以下に示される。
本方法は、混合物の温度を180℃以下、好ましくは160℃以下、より好ましくは150℃以下に増加させて、反応混合物を形成することと、反応混合物からアルキルアルコールを連続的に除去することと、反応混合物を実質的に透明にして、ブレンドを形成することを可能にすることと、を更に含む。
別の態様では、本開示は、本組成物の総重量に基づいて、約0.001重量%~約99.999重量%、好ましくは約0.1重量%~約80重量%の本明細書に記載されるようなN-アシルアラニネートと他のN-アシルアミノ酸界面活性剤との均質混合物と、0.001重量%~約99.999重量%の1つ以上の追加の洗浄構成成分、又は1つ以上の追加のパーソナルケア構成成分と、を含む消費者製品洗浄又はパーソナルケア組成物に関する。
本開示の特徴及び利点は、本開示の幅広い表現を与えることを意図とした実施例を含む以下の説明文から明らかになろう。様々な修正が本開示のこの説明及び実施から当業者には明白となるであろう。この範囲は、開示される特定の形態に限定されるようには意図されず、本開示は、特許請求の範囲によって定義されるような本開示の趣旨及び範囲内に含まれる全ての修正、均等物、及び代替物を網羅する。
本明細書で使用される場合、「the」、「a」及び「an」を含む冠詞は、特許請求の範囲又は明細書において使用されるとき、特許請求又は記載されているものの1つ以上を意味すると理解される。
本明細書で使用される場合、「含む(include)」、「含む(includes)」及び「含む(including)」という用語は、非限定的であることを意味する。
本明細書で使用される場合、「実質的に含まない(substantially free of)」又は「実質的に含まない(substantially free from)」という用語は、単に別の成分の不純物若しくは意図しない副産物としての成分の完全な欠如又はその最小量のいずれかを指す。ある構成成分「を実質的に含まない/が実質的にない」組成物とは、組成物が、組成物の約0.5重量%、0.25重量%、0.1重量%、0.05重量%、又は0.01重量%未満、又は更には0重量%しか構成成分を含まないことを意味する。
本明細書で使用される場合、「固体」という用語は、顆粒、粉末、フレーク、ヌードル、ニードル、押出物、リボン、ビーズ、及びペレット生成物形態を含み、本組成物の約0.5重量%、0.25重量%、0.1重量%、0.05重量%、若しくは0.01重量%未満、又は更には0重量%の水を含む。
本明細書で使用される場合、「均質」は、2つ以上の異なる物質から構成される混合物であり、それらの化学的同一性が保持され、組成が混合物全体にわたって均一である混合物を指す。
本明細書で使用される場合、「透明な混合物」は、分離相を含まない1相として現れる2つ以上の化学物質の混合物を指す。
本明細書で使用される場合、「パーソナル洗浄組成物」は、シャンプー、コンディショナー、コンディショニングシャンプー、シャワーゲル、液体手洗い剤、洗顔料、及び他の界面活性剤系液体組成物などの、パーソナル洗浄生成物を含む。
本明細書の全体を通して与えられる全ての最大数値制限は、全てのより低い数値制限を、あたかもこのようなより低い数値制限が本明細書に明示的に記載されているかのように含むことが理解されるべきである。本明細書の全体を通して与えられる全ての最小数値制限は、全てのより高い数値制限を、あたかもこのようなより高い数値制限が本明細書に明示的に記載されているかのように含むものとする。本明細書の全体を通して与えられる全ての数値範囲は、このようなより広い数値範囲内に入るあらゆる狭い数値範囲を含み、あたかもこのようなより狭い数値範囲が全て本明細書に明示的に記載されているかのようである。
本説明において、特に指示がない限り、全ての濃度は、本組成物の重量を基準とする。
本明細書に開示される寸法及び値は、列挙された正確な数値に厳密に限定されるものとして理解されるべきではない。その代わりに、特に指示がない限り、そのような寸法は各々、列挙された値とその値を囲む機能的に同等な範囲の両方を意味することが意図される。例えば、「40mm」と開示された寸法は、「約40mm」を意味することが意図される。
N-アシルアラニネート界面活性剤ブレンド組成物
本明細書に開示される均質なN-アシルアラニネートブレンド組成物中の界面活性剤は、以下の一般式(I)及び(II)を有し、
本明細書に開示される均質なN-アシルアラニネートブレンド組成物中の界面活性剤は、以下の一般式(I)及び(II)を有し、
本明細書に記載のN-アシルアラニネートブレンド中の界面活性剤は、典型的には、それらの一般式(I)及び(II)によって示唆されるような単一化合物ではなく、むしろ、当業者が容易に理解するように、それらは、様々な鎖長及び分子量を有するいくつかの同族体の混合物を含む。本明細書に記載のN-アシルアラニネートブレンド中の界面活性剤上のアルキル鎖は、飽和又は不飽和のいずれであってもよく、好ましくは飽和である。
本開示の均質なN-アシルアラニネート界面活性剤ブレンド組成物は、式(I)及び(II)の界面活性剤を組み合わせた均質なブレンドを少なくとも50重量%含む。本組成物は、好ましくは、70~95重量%の、当該式(I)及び(II)の界面活性剤を組み合わせた均質ブレンドを含む。例えば、本開示の組成物は、70重量%、好ましくは75重量%超、より好ましくは85重量%超の、式(I)のN-アシルアラニネートと式(II)のN-アシルアミノ酸界面活性剤とを組み合わせた混合物を含んでもよく、具体的には、これらの範囲内の全ての値及びそれらによって作成される任意の範囲が挙げられる。
本開示の均質なN-アシルアラニネート界面活性剤ブレンド組成物は、脂肪酸を更に含む。脂肪酸は、遊離脂肪酸として、又は脂肪酸石鹸の形態で存在し得る。本組成物中の量は、1~約10重量%、好ましくは2~7重量%、より好ましくは3~5重量%の範囲であってもよく、具体的には、これらの範囲内の全ての値及びそれらによって作成される任意の範囲が挙げられる。
有益には、本開示の均質なN-アシルアラニネート界面活性剤ブレンド組成物は、水、塩(NaCl)、ポリオール溶媒、アシル化ジ-及びトリ-ペプチド副生成物、並びにメタノールを含む不純物を実質的に含まなくてもよい。本開示の組成物は、これらの不純物のうちの1つ又は任意の組み合わせを、5%未満、2%未満、1%未満、0.1%未満含んでもよく、実質的に含まず、いくつかの特に好ましい場合は含まない。
本開示は、ペーストと称されることが多い濃縮組成物、並びに粉末及び錠剤などの固体も更に包含する。これらの濃縮組成物は、パーソナル洗浄組成物及び洗濯洗剤を含む様々な洗剤生成物を作製するために、様々な補助成分(例えば、水)と組み合わされ得る。
典型的には、無機塩(NaCl)を、硫酸化界面活性剤を用いて作製された洗浄配合物に添加して、生成物を増粘させる。驚くべきことに、カチオン性コンディショニングポリマーの存在下で、サルフェート含有界面活性剤を実質的に含まない配合物に無機塩を添加すること、及び/又はサルフェート不含界面活性剤を含有する高無機塩を使用することは、本組成物中のゲル様界面活性剤-ポリマー複合体の形成に起因する生成物の不安定性を引き起こし得ることが見出された。したがって、NaClを配合物に添加することを回避するか、若しくは最小限に抑え、かつ/又は低無機塩(NaCl)含有原料を使用することが望ましい。ナトリウムココイルアラニネート、ナトリウムN-メチルココイルタウレート、ナトリウムココイルグリシネート、及び他のアミノ酸系界面活性剤などの市販のサルフェート不含界面活性剤は、典型的には、5%以上などの高レベルの無機塩を伴う。サルフェート不含界面活性剤系洗浄配合物中のこれらの高い塩含有(例えば、NaCl)原料の使用は、使用前に生成物中に所望されないゲル様界面活性剤-ポリマー複合体の形成を引き起こし得る。本明細書に記載の本開示の界面活性剤組成物は、サルフェート含有界面活性剤を実質的に含まない安定した洗浄生成物の配合を可能にし得る。
均質なN-アシルアラニネート界面活性剤ブレンド組成物を作製する方法
本明細書に記載の方法は、低レベルの不純物を有する均質なN-アシルアラニネート界面活性剤ブレンドの調製を可能にする。N-アシルアラニネート及び他のアミノ酸界面活性剤への従来のショッテン-バウマン酸塩化物経路は、NaCl及び他の不純物を生成し、それによって望ましくない生成物を生じさせる。更に、N-アシルアラニネート及び他のアミノ酸界面活性剤を作製するための他の反応は、低沸点溶媒を使用し、大気圧条件下ではなく、加圧下で密閉反応器中で行われる。高圧反応条件は、本質的により危険であり、時間がかかり、複雑であり、費用がかかるため、望ましくない。他のものは、大気圧条件で反応を行うためにポリオール、グリセロール、及びプロピレングリコールなどの高沸点溶媒を使用しているが、除去が困難な溶媒は界面活性剤とともに残る。
本明細書に記載の方法は、低レベルの不純物を有する均質なN-アシルアラニネート界面活性剤ブレンドの調製を可能にする。N-アシルアラニネート及び他のアミノ酸界面活性剤への従来のショッテン-バウマン酸塩化物経路は、NaCl及び他の不純物を生成し、それによって望ましくない生成物を生じさせる。更に、N-アシルアラニネート及び他のアミノ酸界面活性剤を作製するための他の反応は、低沸点溶媒を使用し、大気圧条件下ではなく、加圧下で密閉反応器中で行われる。高圧反応条件は、本質的により危険であり、時間がかかり、複雑であり、費用がかかるため、望ましくない。他のものは、大気圧条件で反応を行うためにポリオール、グリセロール、及びプロピレングリコールなどの高沸点溶媒を使用しているが、除去が困難な溶媒は界面活性剤とともに残る。
本開示は、N-アシルアラニネート界面活性剤とN-アシルアミノ酸界面活性剤とのブレンドの調製のための方法に更に関する。本方法は、(a)アラニンアミノ酸と、(b)他のアミノ酸、他のアミノ酸の無水アルカリ塩、又はそれらの両方、無水塩基、及び式(V)の脂肪アルキルエステルとを組み合わせて、混合物を形成することを含む。この混合物は、式(III)のアラニンアミノ酸塩及び式(IV)の他のアミノ酸塩を含む。式(III)、(IV)、及び(V)が、以下に示される。
本方法は、混合物の温度を180℃以下、好ましくは160℃以下、より好ましくは150℃以下に増加させて、反応混合物を形成することと、反応混合物からアルキルアルコールを連続的に除去することと、反応混合物を実質的に透明にして、ブレンドを形成することを可能にすることと、を更に含む。
実施形態では、(a)アラニンアミノ酸と、(b)他のアミノ酸、他のアミノ酸の無水アルカリ塩、又はそれらの両方、無水塩基、及び式(V)の脂肪アルキルエステルとを組み合わせて、混合物を形成することは、無水塩基をアラニンアミノ酸及び他のアミノ酸に添加することによって、式(III)のアラニンアミノ酸塩及び式(IV)の他のアミノ酸塩の懸濁液を調製することと、懸濁液を式(V)の脂肪アルキルエステルと接触させて、混合物を形成することと、を含む。実施形態では、混合物は、混合物の約50%未満、約40%未満、約35%未満、約30%未満、約25%未満、約20%未満、約15%未満、約10%未満、約5%未満、及びそれらの中で作成される全ての範囲のタウリン、ナトリウムN-メチルタウリン、又はそれらの両方を含む。
実施形態では、(a)アラニンアミノ酸と、(b)他のアミノ酸、他のアミノ酸の無水アルカリ塩、又はそれらの両方、無水塩基、及び式(V)の脂肪アルキルエステルとを組み合わせて、混合物を形成することは、無水塩基と式(V)の脂肪アルキルエステルとを組み合わせて、予備混合物を形成することと、次いで(a)アラニンアミノ酸及び(b)他のアミノ酸、他のアミノ酸の無水アルカリ塩、又はそれらの両方を予備混合物に添加して、混合物を形成することと、を含む。実施形態では、混合物は、混合物の少なくとも約15%、少なくとも約20%、少なくとも約25%、少なくとも約30%、少なくとも約35%、少なくとも約40%、少なくとも約45%、少なくとも約50%、少なくとも約55%、少なくとも約60%、少なくとも約65%、少なくとも約70%、少なくとも約75%、少なくとも約80%、少なくとも約85%、少なくとも約90%、少なくとも約95%、及びそれらの中で作成される全ての範囲のタウリン、ナトリウムN-メチルタウリン、又はそれらの両方を含む。
アラニンアミノ酸及び他のアミノ酸(又はその無水アルカリ塩)を添加して、式(III)のアラニンアミノ酸塩及び式(IV)の他のアミノ酸塩をその場で形成し、十分に分散された混合物を達成する前に、反応器中で無水塩基と脂肪アルキルエステルとを組み合わせることが有益であり得ると企図される。非限定的な例として、無水塩基を、アラニンアミノ酸及びタウリン(又はナトリウムN-メチルタウリン)を含む混合物に添加し、ここで、出発タウリン(又はナトリウムN-メチルタウリン)の割合を増加させて、40重量%以上のタウレート界面活性剤を含む界面活性剤ブレンドを作製した場合、それぞれのアミノ酸塩のスラリー、濃厚ペースト、又は凝集体様混合物がもたらされ、これは、脂肪アルキルエステルがそれと接触したときに分散するのがより困難であった。したがって、他のアミノ酸がタウリン(又はナトリウムN-メチルタウリン)を、界面活性剤ブレンドがブレンドの少なくとも約40重量%のタウレート又はN-メチルタウレート界面活性剤を含むような量で含む場合、無水塩基と式(V)の脂肪アルキルエステルとを組み合わせて、予備混合物を形成し、次いでアラニンアミノ酸及び他のアミノ酸(又はその無水アルカリ塩)を予備混合物に添加して、混合物を形成することが望ましい場合がある。アラニンアミノ酸及び他のアミノ酸(又はその無水アルカリ塩)を添加する前に、無水塩基と式(V)の脂肪アルキルエステルとを組み合わせて、予備混合物を形成することは、無水塩基、アラニンアミノ酸、他のアミノ酸(又はその無水塩)、及び式(V)の脂肪アルキルエステルを一度に一緒に組み合わせるか、又は無水塩基、アラニンアミノ酸、及び他のアミノ酸(又はその無水塩)を組み合わせて、懸濁液を形成し、次いで式(V)の脂肪アルキルエステルを懸濁液に添加する方法と比較して、より良好に分散した混合物をもたらし得る。
無水塩基は、C1~C4アルコキシド、好ましくはナトリウム又はカリウムメトキシドを含んでもよく、中和されていない組み合わせたアミノ酸の1モル当たり1.00~1.50モル、好ましくは1.02~1.20モル、より好ましくは1.05~1.10モルの範囲内の量で使用することができ、具体的には、これらの範囲内の全ての値及びそれらによって作成される任意の範囲が挙げられる。
均質なN-アシルアラニネート界面活性剤ブレンドを調製するための方法は、式(III)及び(IV)のアミノ酸塩を含む混合物を、式(V)の脂肪アルキルエステルと接触させることを更に含み、
理論に束縛されることを望むものではないが、第1のN-アシルアミノ酸界面活性剤のより低い溶融点特性は、形成される第2のより高い溶融N-アシルアミノ酸界面活性剤がより容易に加工可能なブレンドに溶融されることを維持するのに役立ち、したがって、例えば、N-アシルアラニネートは、反応において形成される他の界面活性剤のための溶媒として機能している(「溶解するような様」)。本開示によれば、アラニンアミノ酸は、天然に存在するα-アミノ酸、非天然アミノ酸(反対の「D」立体化学)、又はラセミ混合物である。他のアミノ酸は、サルコシン、グリシン、セリン、プロリン、タウリン、及びN-メチルタウリンからなる群から選択される。
本開示による方法は、アラニンアミノ酸が他のアミノ酸の無水アルカリ金属塩形態と組み合わされる場合にうまく適用され得る。したがって、a)グリシン酸ナトリウムなどの他の天然アミノ酸、及びb)N-メチルタウリンナトリウム塩などの2~4個の炭素を有する脂肪族アミノスルホン酸のナトリウム塩又はカリウム塩を使用することが可能である。また、当業者は、2つの異なるアミノ酸(例えば、アラニン及びグリシン)又はアミノ酸/無水アミノ酸アルカリ金属塩の組み合わせ(アラニン/ナトリウムN-メチルタウリン)のいずれかが、方法中に同時に又は逐次的に使用され得ることを理解することができる。当業者は、脂肪アルキルメチルエステル及びアミノ酸のアルカリ金属塩が一緒に混合される場合、それらは、2つの別々の相で存在することを認識するであろう。本出願人らは、驚くべきことに、本開示の方法条件下で出発材料が反応することを見出した。反応がある程度まで起こると、混合物は、透明になり得る。理論に束縛されることを望むものではないが、本出願人らは、反応中に形成される界面活性剤が、混合物が透明な1相混合物として現れ、一切の残りの未反応反応物が反応混合物中に可溶化される時点まで、反応物を一緒にすることを容易にすると仮定する。これは、高い反応転化率を達成するために重要であると思われる。
使用に好適な無水塩基は、ナトリウム、リチウム、及びカリウムなどのアルカリ金属:ナトリウム-リチウム合金及びナトリウム-カリウム合金などの2つ以上のアルカリ金属の合金;アルカリ金属水素化物、例えば、ナトリウム、リチウム、及びカリウム水素化物;並びに好ましいアルカリ金属アルコキシド、特に約1~約4個の炭素原子を含有するもの、例えば、ナトリウムメトキシドカリウムメトキシド、リチウムメトキシドナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、リチウムエトキシド、ナトリウムn-プロポキシド、カリウムn-プロポキシド、ナトリウムイソプロポキシド、カリウムイソプロポキシド、ナトリウムブトキシド、カリウムブトキシド、ナトリウムイソブトキシド、カリウムイソブトキシド、ナトリウムsec-ブトキシド、カリウムsec-ブトキシド、及びカリウムtert-ブトキシドからなる群から選択されるものである。アルコキシドは、固体形態で、又はアルコキシドが由来するアルコール中の溶液として利用可能である。
中和されていない組み合わせたアミノ酸の1モル当たり1.00~1.50モル、好ましくは1.02~1.20モル、より好ましくは1.05~1.10モルの範囲内の量のアルコキシドが工程i)に添加される相対モル量、具体的には、これらの範囲内の全ての値及びそれらによって作成される任意の範囲が挙げられる。中和で消費されないアルコキシドは、アミノ酸塩と脂肪アルキルエステルとの間の反応を触媒する。したがって、本明細書に記載の方法において、アルコキシド触媒の好ましい量は、2~20モルパーセント、より好ましくは5~10モルパーセントの範囲であり、具体的には、これらの範囲内の全ての値及びそれらによって作成される任意の範囲が挙げられる。
本明細書で使用される場合、「脂肪アルキルエステル」及び「脂肪酸エステル」という用語は、アルコール部分が容易に除去される任意の化合物、好ましくは揮発性アルコールのエステル、例えば、C1~4アルコール(好ましくはメチル)を含むことが意図される。揮発性アルコールが非常に望ましい。メチルエステルが、最も好ましいエステル反応物である。好適なエステル反応物は、ジアゾアルカンと脂肪酸との反応によって調製され得るか、又は脂肪及び油中に天然に存在する脂肪酸からのアルコール分解によって誘導され得る。非限定的な例は、メチルオクタノエート(カプリレート)、メチルデカノエート(カプレート)、メチルドデカノエート(ラウレート)、メチルテトラデカノエート(ミリステート)、メチルヘキサデカノエート(パルミテート)、メチルオクタデカノエート(ステアレート)、メチルオレエート、エチルドデカノエート(ラウレート)、エチルテトラデカノエート(ミリステート)、イソプロピルドデカノエート(ラウレート)、イソプロピルテトラデカノエート(ミリステート)、及びそれらの混合物である。好適な脂肪酸エステルは、合成又は天然の飽和又は不飽和脂肪酸から誘導され得る。飽和脂肪酸の非限定的な例としては、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、及びステアリン酸が挙げられる。ヤシ油、綿実油、パーム核油、大豆油、綿実油、ナタネ油、ベニバナ油、キャノーラ油(低エルカ酸)、及びトウモロコシ油、並びにそれらの混合物に由来する脂肪酸の混合物。ヤシ油が、最も好ましい。
脂肪アルキルエステルは、色/臭気材料、酸化生成物、及びそれらの前駆体を除去するために高度に精製されることが好ましい。遊離脂肪酸レベルは、エステルの約0.1重量%未満、好ましくは約0.05重量%未満であるべきである。加えて、存在する一切の水がアルコキシド触媒と反応し、アミド化反応を阻害し、石鹸のレベルを上昇し得るため、脂肪酸アルキルエステルは可能な限り最低レベルの水分を有するべきである。
組み合わせたアミノ酸塩の1モル当たり0.90~1.50モル、好ましくは組み合わせたアミノ酸塩の1モル当たり0.95~1.20モル、又はより好ましくは組み合わせたアミノ酸塩の1.00~1.05モルの範囲内の量の脂肪アルキルエステルが工程ii)に添加されるモル比、具体的には、これらの範囲内の全ての値及びそれらによって作成される任意の範囲が挙げられる。実施例に示されるように、組み合わせたアミノ酸塩及び脂肪アルキルエステルがほぼ等モル量で使用される場合、更なる処理工程なしに、低レベルの不純物を有する高活性界面活性剤組成物が可能である。過剰な脂肪アルキルエステルを使用すると、未反応の脂肪アルキルエステルで汚染された界面活性剤組成物がもたらされ、したがって、その除去のために更なる処理が必要となる。アミノ酸塩は脂肪アルキルエステルより高価であり、表面活性特性を有さず、界面活性剤混合物から未反応アミノ酸塩を回収することが困難かつ費用がかかるため、アミノ酸塩を過剰に使用することはあまり望ましくない。
驚くべきことに、式(III)のアラニン塩と式(IV)の他のアミノ酸塩との混合物と、式(V)の脂肪アルキルエステルとの間の反応は、反応混合物からアルキルアルコール(例えば、メタノール)を連続的に留去しながら、大気圧で実施され得る。アミド化反応のための温度条件は、65℃~約180℃、又は好ましくは約90℃~約150℃の範囲であってもよく、具体的には、これらの範囲内の全ての値及びそれらによって作成される任意の範囲が挙げられる。反応の進行は、収集されたアルキルアルコールの量を追跡することによって、及び/又は定量的1H NMR、若しくは他の分析技術によって監視され得る。これらの比較的マイルドな条件下で作製されたN-アシルアラニネート界面活性剤ブレンドの最終均質反応混合物は、アミド化反応温度で流体であり得る。高活性界面活性剤は、当業者に既知の方法によって、フレーク化、プリル化、粉砕化、ペレット化され、並びに/又はビーズ、ヌードル、ニードル、及びリボンにすることができる。
反応は、不活性ガスヘッドスペースを利用して、反応中に利用可能な酸素のレベルを低減するのに役立ち得る。低減された酸素のレベルは、反応の構成成分の酸化量を低減するのに役立つ。構成成分の酸化は、変色を引き起こし得る。利用され得る不活性ガスの好適な例は、窒素である。
追加的に、本明細書に記載の反応を大気圧又は更には負圧で実施する利点は、得られる界面活性剤が(所望される場合)実質的に一切の溶媒不含でよいことである。追加的に、アルキルアルコール、例えば、メタノールの蒸気を凝縮させ、反応器の外で回収することができる。アルキルアルコール蒸気のこの収集物は、より多くのメチルエステルを作製するために再使用することができる。得られる界面活性剤は、従来の方法と比較して低減された量の脂肪酸メチルエステルを有し得る。
追加的に、本発明者らは、驚くべきことに、ブレンドされた界面活性剤の構成に応じて、得られる組成物中の脂肪酸メチルエステルの量が変化し得ることを見出した。例えば、界面活性剤ブレンドが少なくとも約60重量%のアラニネートを含む場合、約25重量%以下のタウレートが、本開示の方法から得られる組成物中に高レベル、例えば、約85重量%以上の界面活性剤を生成し得る。同様に、高レベル、例えば、少なくとも約60重量%のアラニネートでは、得られる界面活性剤中の脂肪酸メチルエステルのレベルは、約5重量%未満、又はより好ましくは約3重量%未満であってもよく、具体的には、これらの範囲内の全ての値及びそれらによって作成される任意の範囲が挙げられる。
対照的に、アラニネートが約35重量%以下で存在し、タウレートが約40重量%以上で存在する場合、得られる組成物中の界面活性剤の収率は、約75重量%以上であり得る。追加的に、この構成では、得られる組成物中の脂肪酸メチルエステルのレベルは、約15重量%、好ましくは約10重量%未満、又はより好ましくは5重量%未満であってもよく、具体的には、これらの範囲内の全ての値及びそれらによって作成される任意の範囲が挙げられる。
この同じ原理は、アラニネートとタウレート又はN-メチルタウレートとの他のブレンドに適用可能であると考えられる。本開示の方法に関して、タウレート又はN-メチルタウレートの重量パーセンテージは、約60重量%以下、好ましくは約40重量%以下、又はより好ましくは30重量%以下であり得る。例えば、タウレート又はN-メチルタウレートの重量パーセンテージは、約5重量%~約60重量%、好ましくは約5重量%~約40重量%、又はより好ましくは約5重量%~約30重量%であってよく、具体的には、これらの範囲内の全ての値及びそれらによって作成される任意の範囲が挙げられる。
対照的に、本開示の方法に関して、アラニネートの重量パーセンテージは、独立して、又はグリシネート、サルコシネート、セリネート、プロリネート、若しくはそれらの組み合わせと組み合わせて、約40重量%以上、好ましくは60重量%以上、又はより好ましくは70重量%以上であり得る。例えば、アラニネートの重量パーセンテージは、独立して、又はグリシネート、サルコシネート、セリネート、プロリネート、若しくはそれらの組み合わせと組み合わせて、約40重量%~約90重量%、好ましくは約60重量%~約90重量%、又はより好ましくは約70重量%~約90重量%であってもよく、具体的には、これらの範囲内の全ての値又はそれらによって作成される任意の範囲が挙げられる。
ポンプ輸送可能な界面活性剤組成物(50℃以下でポンプ輸送可能)を作製するために、更なる一切の精製を行わない活性界面活性剤は、高活性界面活性剤の20~70重量パーセント、好ましくは高活性界面活性剤の約25~約50重量パーセントの量の水に希釈され得る。代替的に、水は、良好な混合下で、好ましくは120℃未満、より好ましくは100℃未満の温度で高活性界面活性剤に添加され得る。必要とされる水の量は、目標界面活性剤活性レベル、目標粘度、及び界面活性剤の可溶性挙動に依存するであろう。固体形態の界面活性剤-粉末、フレーク、ペレット、ビーズ、ニードル、ヌードル-も水に溶解して、配合者が洗浄配合物に容易に組み込むためのポンプ輸送可能な界面活性剤組成物を作製することもできる。
本開示の方法は、低い触媒装填量を使用し、アミド化反応から水を排除し、反応温度を90℃から約150℃に徐々に増加させることによって、アシル化ジ-及びトリ-ペプチド副生成物、並びに形成される石鹸のレベルを最小化する。
本開示の方法は、好適な反応器構成を使用して、バッチ、半連続として、又は連続モードで行われ得る。反応物を加熱するための手段、揮発性アルキルアルコールを収集するための蒸気カラム及び凝縮器、反応生成物混合物を撹拌することができる効率的な撹拌機、反応器内容物を窒素で覆うための手段、並びに任意選択で20mm未満のHgの真空を達成することができる真空システムを備えた従来の撹拌タンクバッチ反応器を使用して、本明細書に開示される均質なN-アシルアラニネート界面活性剤ブレンド組成物を調製することができる。
本開示において有用な他の反応器は、適切には、剪断力を使用して液体及び固体物質の液体及び固体混合物を混合することができる装置である。静的ハウジングにおいて、反応混合物の移動は、内部の機械的撹拌又は混合デバイスによってもたらされる。反応装置は、シグマブレード、マスチケーターブレード、又はプラウ型アジテーターを備えた混練機又は混合機であり得る。追加の有用な装置としては、切断ローターと組み合わせて、混合ツール、例えば、シグマブレード、マスチケーターブレード、プラウ型アジテーター、又はスローイングパドルを備えた水平又は垂直強制混合機が挙げられる。
好適な水平強制混合機は、ドラムに設置された切断ローターと組み合わせて、混合ツール又は混合ツールの組み合わせ、例えば、シグマブレード、マスチケーターブレード、若しくはプラウ型アジテーターなどを備えたもの、より好ましくは、0.1~6、好ましくは0.25~5、より好ましくは0.4~4のフルード数で動作し、ドラムに設置された切断ローターと組み合わせて、混合ツール又は混合ツールの組み合わせ、例えば、シグマブレード、マスチケーターブレード、若しくはプラウ型アジテーターなどを備えた水平強制混合機である。理論に束縛されることを望むものではないが、混合方法の処理において、フルード数、Frが主要な役割を果たす。この無次元量は、移動する粒子に作用する慣性力と重力との間の関係を示す。ここで、次式が適用可能である:
Fr=v2/rg
式中、
v=周速度[m/s]
r=混合ドラムの半径[m]
g=重力加速度[m/s2]
v=π×D×n/60
式中、
D=混合ドラムの直径[m]
N=シャフトの回転速度[rpm]
Fr=v2/rg
式中、
v=周速度[m/s]
r=混合ドラムの半径[m]
g=重力加速度[m/s2]
v=π×D×n/60
式中、
D=混合ドラムの直径[m]
N=シャフトの回転速度[rpm]
本明細書に記載の均質なN-アシルアラニネート界面活性剤ブレンド方法は、既知の商業的製造方法よりも多くの利点を有し、以下が挙げられる:
1)手のかかる精製工程及び付随する生成物損失を回避しながら、高い転化率及び収率を達成することができる。
2)エネルギー消費の著しい低減をもたらすことができる、より少ない化学工学ユニット操作。
3)本明細書に記載されるように、毒性及び危険な試薬を含まず、したがって、これらの材料を取り扱う問題が生じない。
4)得られた界面活性剤生成物は、溶媒を実質的に含まず、この溶媒は、さもなければ追加の反応後処理工程を通して除去する必要がある。
5)N-アシルアラニネート及び他のN-アシルアミノ酸界面活性剤から構成されるマイルドな界面活性剤の均質なブレンドは、1つの反応を介して、同じ反応器中で、同じ出発脂肪アルキルエステル原料から生成される。
6)N-アシルアラニネート及び他のN-アシルアミノ酸界面活性剤から構成される固体形態のマイルドな界面活性剤の均質なブレンドを製造するための低コストかつ効率的な方法。マイルドな界面活性剤の固体形態(水を含まない)は、いくつかの用途に有利である。
7)1つの反応を介して、同じ反応器中で作製されるN-アシルアラニネート及び他のN-アシルアミノ酸界面活性剤から構成されるマイルドな界面活性剤の均質なブレンドから構成される水性濃縮物を製造するための低コストかつ効率的な方法。
8)ブレンドされた洗浄組成物において必要とされるアシルN-メチルタウレート及びアシルタウレート界面活性剤を別々に作製するための代替の製造方法の使用を回避する。これらの方法は、ショッテン・バウマン化学を介して塩(NaCl)を生成するか、又は直接アミド化反応を介して過剰な脂肪酸(除去する必要がある)を使用する場合に非常に高い温度を必要とする。
1)手のかかる精製工程及び付随する生成物損失を回避しながら、高い転化率及び収率を達成することができる。
2)エネルギー消費の著しい低減をもたらすことができる、より少ない化学工学ユニット操作。
3)本明細書に記載されるように、毒性及び危険な試薬を含まず、したがって、これらの材料を取り扱う問題が生じない。
4)得られた界面活性剤生成物は、溶媒を実質的に含まず、この溶媒は、さもなければ追加の反応後処理工程を通して除去する必要がある。
5)N-アシルアラニネート及び他のN-アシルアミノ酸界面活性剤から構成されるマイルドな界面活性剤の均質なブレンドは、1つの反応を介して、同じ反応器中で、同じ出発脂肪アルキルエステル原料から生成される。
6)N-アシルアラニネート及び他のN-アシルアミノ酸界面活性剤から構成される固体形態のマイルドな界面活性剤の均質なブレンドを製造するための低コストかつ効率的な方法。マイルドな界面活性剤の固体形態(水を含まない)は、いくつかの用途に有利である。
7)1つの反応を介して、同じ反応器中で作製されるN-アシルアラニネート及び他のN-アシルアミノ酸界面活性剤から構成されるマイルドな界面活性剤の均質なブレンドから構成される水性濃縮物を製造するための低コストかつ効率的な方法。
8)ブレンドされた洗浄組成物において必要とされるアシルN-メチルタウレート及びアシルタウレート界面活性剤を別々に作製するための代替の製造方法の使用を回避する。これらの方法は、ショッテン・バウマン化学を介して塩(NaCl)を生成するか、又は直接アミド化反応を介して過剰な脂肪酸(除去する必要がある)を使用する場合に非常に高い温度を必要とする。
適用及び使用
別の態様では、本開示は、本組成物の総重量に基づいて、約0.001重量%~約99.999重量%、好ましくは約0.1重量%~約80重量%の本明細書に記載されるような均質なN-アシルアラニネート界面活性剤ブレンドと、0.001重量%~約99.999重量%の1つ以上の追加の洗浄構成成分、又は1つ以上の追加のパーソナルケア構成成分と、を含む消費者製品洗浄又はパーソナルケア組成物に関する。様々な実施形態では、少なくとも1つの洗浄構成成分は、界面活性剤、酵素、ビルダー、アルカリ系、有機ポリマー化合物、色相染料、漂白化合物、アルカノールアミン、汚れ懸濁剤、再付着防止剤、腐食阻害剤、及びそれらの混合物からなる群から選択される。ある場合には、本組成物は、顆粒状洗剤、棒状洗剤、液体洗濯洗剤、液体食器手洗い組成物、硬質表面洗浄剤、錠剤、消毒剤、工業用洗浄剤、高圧縮液体、粉末、及び除染剤からなる群から選択される。あるクラスの場合では、本組成物は、サッシェ又は固体区画及び液体区画の両方を含む多区画パウチ内に封入される。
別の態様では、本開示は、本組成物の総重量に基づいて、約0.001重量%~約99.999重量%、好ましくは約0.1重量%~約80重量%の本明細書に記載されるような均質なN-アシルアラニネート界面活性剤ブレンドと、0.001重量%~約99.999重量%の1つ以上の追加の洗浄構成成分、又は1つ以上の追加のパーソナルケア構成成分と、を含む消費者製品洗浄又はパーソナルケア組成物に関する。様々な実施形態では、少なくとも1つの洗浄構成成分は、界面活性剤、酵素、ビルダー、アルカリ系、有機ポリマー化合物、色相染料、漂白化合物、アルカノールアミン、汚れ懸濁剤、再付着防止剤、腐食阻害剤、及びそれらの混合物からなる群から選択される。ある場合には、本組成物は、顆粒状洗剤、棒状洗剤、液体洗濯洗剤、液体食器手洗い組成物、硬質表面洗浄剤、錠剤、消毒剤、工業用洗浄剤、高圧縮液体、粉末、及び除染剤からなる群から選択される。あるクラスの場合では、本組成物は、サッシェ又は固体区画及び液体区画の両方を含む多区画パウチ内に封入される。
いくつかの実施形態では、少なくとも1つのパーソナルケア構成成分は、油、及び皮膚軟化剤、保湿剤、担体、抽出物、ビタミン、ミネラル、老化防止化合物、界面活性剤、溶媒、ポリマー、防腐剤、抗菌剤、ワックス、粒子、着色剤、染料、芳香剤、並びにそれらの混合物からなる群から選択される。様々な場合では、本組成物は、シャンプー、ヘアコンディショナー、ヘアトリートメント、フェイシャルソープ、ボディウォッシュ、ボディソープ、フォームバス、化粧落とし、スキンケア製品、ニキビ制御製品、デオドラント、制汗剤、シェービング助剤、化粧品、脱毛剤、芳香剤、及びそれらの混合物である。あるクラスの場合では、本組成物は、ワイプ、クロス、バー、液体、粉末、クリーム、ローション、スプレー、エアロゾル、フォーム、ムース、セラム、カプセル、ゲル、エマルジョン、ドウフット、ロールオンアプリケータ、スティック、スポンジ、軟膏、ペースト、エマルジョンスプレー、トニック、化粧品、及びそれらの混合物からなる群から選択される形態で送達される。様々な実施形態では、本組成物は、デバイス、器具、アプリケータ、用具、櫛、ブラシ、基材、及びそれらの混合物からなる群から選択される製品に更に含まれる。いくつかの実施形態では、本組成物は、ボトル、ジャー、チューブ、サッシェ、パウチ、容器、ボトル、バイアル、アンプル、コンパクト、ワイプ、及びそれらの混合物からなる群から選択される物品から分配される。
実施例1、2、及び3は、溶媒及び塩化ナトリウム(NaCl)を実質的に含まない、85重量%超の均質なナトリウムN-アシルアラニネート界面活性剤ブレンドの合成/調製/製造を実証する。
反応の分析を1H NMR法によって実施した。
シンチレーションバイアルにおいて、反応生成物及び(内部標準、internal standard、IS)を精密天秤(0.1mgの可読性)で秤量した。D2O(重水)をバイアルに添加して、試料及び内部標準を完全に溶解した。定量的1H NMRスペクトルを標準1Hパルスシーケンス、12.00のパルス幅、60秒の遅延、及び2.59秒の取得時間を使用して600MHzで記録した。MestReNova10.0.2を使用してNMRデータを処理した。メチン(-CH-)基についてのδ4.15ppmでのピークの積分を使用して、N-アシルアラニネート界面活性剤の重量%を計算した。メチレン基(-CON(H)-CH2-CH2-SO3Na)についての3.56及び3.08ppmでのピークの積分を使用して、タウレート界面活性剤の重量%を計算した。メチレン基(-CH2-SO3Na)についての3.79及び3.72ppmでのピークの積分を使用して、N-メチルタウレート界面活性剤の重量%を計算した。メチレン基(-CON(H)-CH2-COONa)についての3.74ppmでのピークの積分を使用して、グリシネート界面活性剤の重量%を計算した。カルボキシル基に隣接するメチレン(-CH2-)についてのδ2.16ppmでの三重の積分を使用して、脂肪酸石鹸の重量%を計算した。メチン(-CH-)基についてのδ3.30ppmでのピークの積分を使用して、未反応アラニンナトリウム塩の重量%を計算した。メチル(CH3-)についてのδ3.65ppmでの一重の積分を使用して、任意の残留脂肪アルキルメチルエステルの重量%を計算した。積分をISの積分領域と比較し、計算に使用した。以下の式を使用して、各種の重量%を計算した。
シンチレーションバイアルにおいて、反応生成物及び(内部標準、internal standard、IS)を精密天秤(0.1mgの可読性)で秤量した。D2O(重水)をバイアルに添加して、試料及び内部標準を完全に溶解した。定量的1H NMRスペクトルを標準1Hパルスシーケンス、12.00のパルス幅、60秒の遅延、及び2.59秒の取得時間を使用して600MHzで記録した。MestReNova10.0.2を使用してNMRデータを処理した。メチン(-CH-)基についてのδ4.15ppmでのピークの積分を使用して、N-アシルアラニネート界面活性剤の重量%を計算した。メチレン基(-CON(H)-CH2-CH2-SO3Na)についての3.56及び3.08ppmでのピークの積分を使用して、タウレート界面活性剤の重量%を計算した。メチレン基(-CH2-SO3Na)についての3.79及び3.72ppmでのピークの積分を使用して、N-メチルタウレート界面活性剤の重量%を計算した。メチレン基(-CON(H)-CH2-COONa)についての3.74ppmでのピークの積分を使用して、グリシネート界面活性剤の重量%を計算した。カルボキシル基に隣接するメチレン(-CH2-)についてのδ2.16ppmでの三重の積分を使用して、脂肪酸石鹸の重量%を計算した。メチン(-CH-)基についてのδ3.30ppmでのピークの積分を使用して、未反応アラニンナトリウム塩の重量%を計算した。メチル(CH3-)についてのδ3.65ppmでの一重の積分を使用して、任意の残留脂肪アルキルメチルエステルの重量%を計算した。積分をISの積分領域と比較し、計算に使用した。以下の式を使用して、各種の重量%を計算した。
A=NMR積分
n=プロトンの数
MW=分子量
P=内部標準の純度
(実施例1)
ナトリウムラウロイル/ミリストイルアラニネートとナトリウムラウロイル/ミリストイルタウレートとのブレンドの合成
ガラス反応容器を使用して、一連の実験を行った。これに、テフロン(登録商標)ブレードを有する撹拌棒、凝縮器を備えたディーン-スタークトラップ、窒素入口、添加漏斗、及び温度制御デバイスに接続された熱電対を取り付けた。温度制御デバイスに差し込まれた加熱マントルによって反応器を加熱した。反応器に、L-アラニン(80.99g、0.90モル)及びタウリン(2-アミノエタンスルホン酸、33.20g、0.26モル)、並びに25重量%ナトリウムメトキシド溶液(276.52g、1.28mol)を充填した。反応器の内容物を窒素下で撹拌しながら65~68℃に加熱した。この時点で、CE1270(257.00g、1.16モル)-P&G Chemicalsの製品、ラウリン酸メチル/ミリスチン酸メチル混合物-を、良好な混合を維持しながら添加漏斗から反応器に添加し(30~40分)、温度を100℃に設定した。蒸発したメタノールをディーン-スタークで収集した。100℃に達した後、反応温度を徐々に125℃まで増加させた。最初の2相反応は、この時間の間に1相になり、メタノールが凝縮を停止したとき(2.5時間)に反応が完了したとみなした。溶融生成物を反応器から注ぎ出し、周囲温度に冷却した。定量的1H NMR(quantitative 1H NMR、qNMR)によって分析したわずかに黄色のガラス状生成物の組成は、61.7%のナトリウムラウロイル/ミリストイルアラニネート、23.4%のナトリウムラウロイル/ミリストイルタウレート、7.2%の脂肪酸石鹸、4.1%のナトリウムアラニネート、0.7%のタウリンナトリウム塩、1.0%のラウロイル/ミリストイルメチルエステル、及び0.4%のメタノールであった。
ナトリウムラウロイル/ミリストイルアラニネートとナトリウムラウロイル/ミリストイルタウレートとのブレンドの合成
ガラス反応容器を使用して、一連の実験を行った。これに、テフロン(登録商標)ブレードを有する撹拌棒、凝縮器を備えたディーン-スタークトラップ、窒素入口、添加漏斗、及び温度制御デバイスに接続された熱電対を取り付けた。温度制御デバイスに差し込まれた加熱マントルによって反応器を加熱した。反応器に、L-アラニン(80.99g、0.90モル)及びタウリン(2-アミノエタンスルホン酸、33.20g、0.26モル)、並びに25重量%ナトリウムメトキシド溶液(276.52g、1.28mol)を充填した。反応器の内容物を窒素下で撹拌しながら65~68℃に加熱した。この時点で、CE1270(257.00g、1.16モル)-P&G Chemicalsの製品、ラウリン酸メチル/ミリスチン酸メチル混合物-を、良好な混合を維持しながら添加漏斗から反応器に添加し(30~40分)、温度を100℃に設定した。蒸発したメタノールをディーン-スタークで収集した。100℃に達した後、反応温度を徐々に125℃まで増加させた。最初の2相反応は、この時間の間に1相になり、メタノールが凝縮を停止したとき(2.5時間)に反応が完了したとみなした。溶融生成物を反応器から注ぎ出し、周囲温度に冷却した。定量的1H NMR(quantitative 1H NMR、qNMR)によって分析したわずかに黄色のガラス状生成物の組成は、61.7%のナトリウムラウロイル/ミリストイルアラニネート、23.4%のナトリウムラウロイル/ミリストイルタウレート、7.2%の脂肪酸石鹸、4.1%のナトリウムアラニネート、0.7%のタウリンナトリウム塩、1.0%のラウロイル/ミリストイルメチルエステル、及び0.4%のメタノールであった。
(実施例2)
ナトリウムラウロイル/ミリストイルアラニネートとナトリウムN-メチルラウロイル/ミリストイルタウレートとのブレンドの合成
ガラス反応容器を使用して、一連の実験を行った。これに、テフロン(登録商標)ブレードを有する撹拌棒、凝縮器を備えたディーン-スタークトラップ、窒素入口、添加漏斗、及び温度制御デバイスに接続された熱電対を取り付けた。温度制御デバイスに差し込まれた加熱マントルによって反応器を加熱した。反応器に、L-アラニン(80.99g、0.90mol)及び乾燥ナトリウムN-メチルタウリン(2-メチル-アミノエタンスルホン酸ナトリウム塩、43.80g、0.27モル)、並びに25重量%ナトリウムメトキシド溶液(213.95g、0.99モル)を充填した。反応器の内容物を窒素下で撹拌しながら65~68℃に加熱した。この時点で、CE1270(259.21g、1.17モル)-P&G Chemicalsの製品、ラウリン酸メチル/ミリスチン酸メチル混合物-を、良好な混合を維持しながら添加漏斗から反応器に添加し(約50分)、温度を90℃に設定した。蒸発したメタノールをディーン-スタークで収集した。90℃に達した後、反応温度を徐々に125℃まで増加させた。最初の2相反応は、この時間の間に1相になり、メタノールが凝縮を停止したとき(6.5時間)に反応が完了したとみなした。溶融生成物を反応器から注ぎ出し、周囲温度に冷却した。定量的1H NMR(qNMR)によって分析した透明なガラス状生成物の組成は、71.1%のナトリウムラウロイル/ミリストイルアラニネート、20.7%のナトリウムN-メチルラウロイル/ミリストイルタウレート、5.0%の脂肪酸石鹸、1.2%のナトリウムアラニネート、1.0のラウロイル/ミリストイルメチルエステル、及び0.2%のメタノールであった。
ナトリウムラウロイル/ミリストイルアラニネートとナトリウムN-メチルラウロイル/ミリストイルタウレートとのブレンドの合成
ガラス反応容器を使用して、一連の実験を行った。これに、テフロン(登録商標)ブレードを有する撹拌棒、凝縮器を備えたディーン-スタークトラップ、窒素入口、添加漏斗、及び温度制御デバイスに接続された熱電対を取り付けた。温度制御デバイスに差し込まれた加熱マントルによって反応器を加熱した。反応器に、L-アラニン(80.99g、0.90mol)及び乾燥ナトリウムN-メチルタウリン(2-メチル-アミノエタンスルホン酸ナトリウム塩、43.80g、0.27モル)、並びに25重量%ナトリウムメトキシド溶液(213.95g、0.99モル)を充填した。反応器の内容物を窒素下で撹拌しながら65~68℃に加熱した。この時点で、CE1270(259.21g、1.17モル)-P&G Chemicalsの製品、ラウリン酸メチル/ミリスチン酸メチル混合物-を、良好な混合を維持しながら添加漏斗から反応器に添加し(約50分)、温度を90℃に設定した。蒸発したメタノールをディーン-スタークで収集した。90℃に達した後、反応温度を徐々に125℃まで増加させた。最初の2相反応は、この時間の間に1相になり、メタノールが凝縮を停止したとき(6.5時間)に反応が完了したとみなした。溶融生成物を反応器から注ぎ出し、周囲温度に冷却した。定量的1H NMR(qNMR)によって分析した透明なガラス状生成物の組成は、71.1%のナトリウムラウロイル/ミリストイルアラニネート、20.7%のナトリウムN-メチルラウロイル/ミリストイルタウレート、5.0%の脂肪酸石鹸、1.2%のナトリウムアラニネート、1.0のラウロイル/ミリストイルメチルエステル、及び0.2%のメタノールであった。
(実施例3)
ナトリウムラウロイル/ミリストイルアラニネートとナトリウムラウロイル/ミリストイルグリシネートとのブレンドの合成
ガラス反応容器を使用して、一連の実験を行った。これに、テフロン(登録商標)ブレードを有する撹拌棒、凝縮器を備えたディーン-スタークトラップ、窒素入口、添加漏斗、及び温度制御デバイスに接続された熱電対を取り付けた。温度制御デバイスに差し込まれた加熱マントルによって反応器を加熱した。反応器に、L-アラニン(89.09g、1.00mol)及びグリシン(26.28g、0.35モル)、並びに25重量%ナトリウムメトキシド溶液(319.98g、1.49モル)を充填した。反応器の内容物を窒素下で撹拌しながら65~68℃に加熱した。この時点で、CE1270(299.05g、1.35モル)-P&G Chemicalsの製品、ラウリン酸メチル/ミリスチン酸メチル混合物-を、良好な混合を維持しながら添加漏斗から反応器に添加し(約45分)、温度を90℃に設定した。蒸発したメタノールをディーン-スタークで収集した。90℃に達した後、反応温度を徐々に125℃まで増加させた。最初の2相反応は、この時間の間に1相になり、メタノールが凝縮を停止したとき(3.25時間)に反応が完了したとみなした。溶融生成物を反応器から注ぎ出し、周囲温度に冷却した。定量的1H NMR(qNMR)によって分析した透明で淡黄色のガラス状生成物の組成は、67.2%のナトリウムラウロイル/ミリストイルアラニネート、24.2%のナトリウムラウロイル/ミリストイルグリシネート、5.1%の脂肪酸石鹸、2.4%のナトリウムアラニネート、0.1のラウロイル/ミリストイルメチルエステル、及び1.3%のメタノールであった。
ナトリウムラウロイル/ミリストイルアラニネートとナトリウムラウロイル/ミリストイルグリシネートとのブレンドの合成
ガラス反応容器を使用して、一連の実験を行った。これに、テフロン(登録商標)ブレードを有する撹拌棒、凝縮器を備えたディーン-スタークトラップ、窒素入口、添加漏斗、及び温度制御デバイスに接続された熱電対を取り付けた。温度制御デバイスに差し込まれた加熱マントルによって反応器を加熱した。反応器に、L-アラニン(89.09g、1.00mol)及びグリシン(26.28g、0.35モル)、並びに25重量%ナトリウムメトキシド溶液(319.98g、1.49モル)を充填した。反応器の内容物を窒素下で撹拌しながら65~68℃に加熱した。この時点で、CE1270(299.05g、1.35モル)-P&G Chemicalsの製品、ラウリン酸メチル/ミリスチン酸メチル混合物-を、良好な混合を維持しながら添加漏斗から反応器に添加し(約45分)、温度を90℃に設定した。蒸発したメタノールをディーン-スタークで収集した。90℃に達した後、反応温度を徐々に125℃まで増加させた。最初の2相反応は、この時間の間に1相になり、メタノールが凝縮を停止したとき(3.25時間)に反応が完了したとみなした。溶融生成物を反応器から注ぎ出し、周囲温度に冷却した。定量的1H NMR(qNMR)によって分析した透明で淡黄色のガラス状生成物の組成は、67.2%のナトリウムラウロイル/ミリストイルアラニネート、24.2%のナトリウムラウロイル/ミリストイルグリシネート、5.1%の脂肪酸石鹸、2.4%のナトリウムアラニネート、0.1のラウロイル/ミリストイルメチルエステル、及び1.3%のメタノールであった。
実施例4及び5は、>25重量%のタウレート界面活性剤を含有し、溶媒及び塩化ナトリウム(NaCl)を実質的に含まない、ナトリウムココイルアラニネートとナトリウムココイルタウレートとのブレンドの合成/調製/製造を実証する。
(実施例4)
プラウ型アジテーター、蒸留カラム、及び不活性ガス入口を備えた水平強制混合機において、ココ脂肪酸メチルエステル(1284.3g、6.0mol)及びナトリウムメトキシド溶液(1367.7g、6.4mol)を窒素ブランケット下で反応器に装填した。次いで、混合機で0.8のフルード数及び25~30℃の温度で混合しながら、固体L-アラニン(281.4g、3.2mol)及び固体タウリン(351.7g、2.8mol)を添加した。反応混合物の温度を数時間かけて徐々に159oCに増加させた。塩基からのアルコール及び反応中に形成されたアルコールを蒸留によって混合機から除去した。メタノールがもはや収集されなくなったとき、反応が完了したとみなした。次いで、加熱を止め、混合機を約25~30℃に冷却し、その間、シャフト-プラウ構成部分は、反応生成物を混合し続けた。白色の粉砕された生成物1767.2gを周囲温度で混合機から底部ポートを通して排出した。粉砕後の固体の定量的1H NMR(qNMR)分析によって、以下の組成が得られた:44.0%のナトリウムココイルタウレート、33.2%のナトリウムココイルアラニネート、5.4%の石鹸、及び6.1%の脂肪酸メチルエステル。
プラウ型アジテーター、蒸留カラム、及び不活性ガス入口を備えた水平強制混合機において、ココ脂肪酸メチルエステル(1284.3g、6.0mol)及びナトリウムメトキシド溶液(1367.7g、6.4mol)を窒素ブランケット下で反応器に装填した。次いで、混合機で0.8のフルード数及び25~30℃の温度で混合しながら、固体L-アラニン(281.4g、3.2mol)及び固体タウリン(351.7g、2.8mol)を添加した。反応混合物の温度を数時間かけて徐々に159oCに増加させた。塩基からのアルコール及び反応中に形成されたアルコールを蒸留によって混合機から除去した。メタノールがもはや収集されなくなったとき、反応が完了したとみなした。次いで、加熱を止め、混合機を約25~30℃に冷却し、その間、シャフト-プラウ構成部分は、反応生成物を混合し続けた。白色の粉砕された生成物1767.2gを周囲温度で混合機から底部ポートを通して排出した。粉砕後の固体の定量的1H NMR(qNMR)分析によって、以下の組成が得られた:44.0%のナトリウムココイルタウレート、33.2%のナトリウムココイルアラニネート、5.4%の石鹸、及び6.1%の脂肪酸メチルエステル。
(実施例5)
プラウ型アジテーター、蒸留カラム、及び不活性ガス入口を備えた水平強制混合機に、窒素ブランケット下でナトリウムメトキシド溶液(1362.4g、6.4mol)を充填した。次いで、混合機で0.8のフルード数で混合しながら、固体L-アラニン(145.2g、1.6mol)を25~30℃の温度で添加した。10分後、ココ脂肪酸メチルエステル(1284.3g、6.0mol)及び固体タウリン(543.2g、4.3mol)を反応器に装填した。反応混合物の温度を数時間かけて徐々に160℃に増加させた。塩基からのアルコール及び反応中に形成されたアルコールを蒸留によって混合機から除去した。メタノールがもはや収集されなくなったとき、反応が完了したとみなした。次いで、加熱を止め、混合機を約25~30℃に冷却し、その間、シャフト-プラウ構成部分は、反応生成物を混合し続けた。白色の粉砕された生成物1883.9gを周囲温度で混合機から底部ポートを通して排出した。粉砕後の固体の定量的1H NMR(qNMR)分析によって、以下の組成が得られた:58.6%のナトリウムココイルタウレート、19.4%のナトリウムココイルアラニネート、4.9%の石鹸、及び5.7%の脂肪酸メチルエステル。
プラウ型アジテーター、蒸留カラム、及び不活性ガス入口を備えた水平強制混合機に、窒素ブランケット下でナトリウムメトキシド溶液(1362.4g、6.4mol)を充填した。次いで、混合機で0.8のフルード数で混合しながら、固体L-アラニン(145.2g、1.6mol)を25~30℃の温度で添加した。10分後、ココ脂肪酸メチルエステル(1284.3g、6.0mol)及び固体タウリン(543.2g、4.3mol)を反応器に装填した。反応混合物の温度を数時間かけて徐々に160℃に増加させた。塩基からのアルコール及び反応中に形成されたアルコールを蒸留によって混合機から除去した。メタノールがもはや収集されなくなったとき、反応が完了したとみなした。次いで、加熱を止め、混合機を約25~30℃に冷却し、その間、シャフト-プラウ構成部分は、反応生成物を混合し続けた。白色の粉砕された生成物1883.9gを周囲温度で混合機から底部ポートを通して排出した。粉砕後の固体の定量的1H NMR(qNMR)分析によって、以下の組成が得られた:58.6%のナトリウムココイルタウレート、19.4%のナトリウムココイルアラニネート、4.9%の石鹸、及び5.7%の脂肪酸メチルエステル。
(実施例6~11)
以下の表1の実施例6~11は、パーソナルケア製品、例えば、シャンプー、ボディウォッシュなどの成分リストを示す。
以下の表1の実施例6~11は、パーソナルケア製品、例えば、シャンプー、ボディウォッシュなどの成分リストを示す。
2.本開示に従って作製されたナトリウムココイルアラニネートとナトリウムメチルココイルタウレートとのブレンド。
3.Lubrizol製のChemccinate DSLS
4.BASF製のJordapon CI Prill
5.Mackam DAB ULS(Solvay製)
6.Stepan製のAmphosol HCA-HP
7.BASF製のDehyton AB30
8.Dow製のUCAREポリマーJR-30M
9.Dow製のUCAREポリマーLR-30M
10.Dow製のUCAREポリマーKG-30M
11.SNFから入手可能なFlocare C 106MSS
12.Solvay製のJaguar Excel
13.Dow製のVersene220
14.Emerald Kalama Chemical製のナトリウムベンゾエート
15.JQC(Huayin)Pharmaceutical製のナトリウムサリチレート
16.Dow製のKathon CG
17.ADM製のクエン酸
相互参照される又は関連するあらゆる特許又は特許出願、及び本出願が優先権又はその利益を主張する任意の特許出願又は特許を含む、本明細書に引用される全ての文書は、除外又はさもなければ限定することを明言しない限りにおいて、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる。いかなる文献の引用も、本明細書中で開示又は特許請求されるいかなる本開示に対する先行技術であるとはみなされず、あるいはそれを単独で又は他の任意の参考文献(単数又は複数)と組み合わせたときに、そのようないかなる本開示も教示、示唆、又は開示するとはみなされない。更に、本文書における用語の任意の意味又は定義が、参照により組み込まれた文書内の同じ用語の任意の意味又は定義と矛盾する場合、本文書においてその用語に与えられた意味又は定義が適用されるものとする。
本開示の特定の実施形態について説明し記載したが、本開示の趣旨及び範囲から逸脱することなく他の様々な変更及び修正が可能であることは当業者には明白であろう。したがって、本開示の範囲内に属する全てのそのような変更及び修正は、添付の特許請求の範囲にて網羅することを意図したものである。
本開示の特定の実施形態について説明し記載したが、本開示の趣旨及び範囲から逸脱することなく他の様々な変更及び修正が可能であることは当業者には明白であろう。したがって、本開示の範囲内に属する全てのそのような変更及び修正は、添付の特許請求の範囲にて網羅することを意図したものである。
[1]70重量%超の、式(I)のN-アシルアラニネート界面活性剤と、
式(II)のN-アシルアミノ酸界面活性剤との均質混合物を含む界面活性剤組成物であって、
式中、RはC
5
~C
21
アルキル置換基であり、R
1
はH、又はC
1
~C
4
アルキルラジカルを表し、R
2
はH、C
1
~C
4
アルキルラジカル、又はC
1
~C
4
ヒドロキシアルキルを表し、R
3
は官能部分COOM及びCH
2
-SO
3
Mを表し、Mはアルカリ金属塩及び水素からなる群から選択されるカチオン性基であり、前記界面活性剤組成物が、溶媒及びNaClを実質的に含まない、界面活性剤組成物。
[2]前記アルキル置換基が、飽和であり、
前記アルキル置換基が、非分岐であり、
Rが、C 7~17 アルキル置換基であり、
前記界面活性剤組成物が、ポリオール溶媒及び水を実質的に含まない、[1]に記載の界面活性剤組成物。
[3]前記組成物の70重量%超、好ましくは75重量%超、より好ましくは85重量%超の、式(I)のN-アシルアラニネート界面活性剤と式(II)のN-アシルアミノ酸界面活性剤とを組み合わせた混合物を含む、[1]又は[2]に記載の界面活性剤組成物。
[4]2重量%未満、好ましくは1重量%未満のN-アシルアミノ酸ジペプチド塩、トリペプチド塩、又はそれらの組み合わせと、
0~1重量%のアルキルアルコール(R’OH)と、を更に含む、[1]~[3]のいずれかに記載の界面活性剤組成物。
[5]前記界面活性剤組成物が、前記界面活性剤組成物の少なくとも約60重量%のN-アシルアラニネートを含む場合、前記界面活性剤組成物の約5重量%未満、又はより好ましくは約3重量%未満の脂肪酸メチルエステルを含む、[1]~[4]のいずれかに記載の界面活性剤組成物。
[6]前記界面活性剤組成物が、前記界面活性剤組成物の約35重量%以下のN-アシルアラニネートを含む場合、前記界面活性剤組成物の約15重量%未満、好ましくは約10重量%未満、又はより好ましくは5重量%未満の脂肪酸メチルエステルを含む、[1]~[4]のいずれかに記載の界面活性剤組成物。
[7]前記界面活性剤組成物が、固体又は溶液であり、好ましくは、前記界面活性剤組成物が、粉末、顆粒、フレーク、ヌードル、ニードル、押出物、リボン、ビーズ、及びペレット、並びにそれらの組み合わせからなる群から選択される固体である、[1]~[6]のいずれかに記載の界面活性剤組成物。
[8]前記界面活性剤組成物が、顆粒状洗剤、棒状洗剤、液体洗濯洗剤、ゲル洗剤、単相又は多相の単位用量洗剤、単相又は多相又は多区画の水溶性パウチに収容された洗剤、液体食器手洗い組成物、洗濯前処理製品、多孔質基材又は不織布シートの上又は中に収容された界面活性剤、自動食器洗浄洗剤、硬質表面洗浄剤、布地柔軟剤組成物、パーソナルケア組成物、及びそれらの混合物からなる群から選択される形態である、[1]に記載の界面活性剤組成物。
[9]N-アシルアラニネート界面活性剤とN-アシルアミノ酸界面活性剤とのブレンドの調製のための方法であって、
(a)アラニンアミノ酸と、(b)他のアミノ酸、前記他のアミノ酸の無水アルカリ塩、又はそれらの両方、
無水塩基、及び
式(V)の脂肪アルキルエステルとを組み合わせて、
(式中、RはC
5
~C
21
アルキル置換基から選択され、R’はC
1
又はそれ以上のアルキル置換基、好ましくはメチルである)、
式(III)のアラニンアミノ酸塩と、
(式中、Mはアルカリ金属塩から選択されるカチオン性基である)
式(IV)の他のアミノ酸塩と、
(式中、R
1
はH又はC
1
~C
4
アルキルラジカルを表し、R
2
はH、C
1
~C
4
アルキルラジカル、又はC
1
~C
4
ヒドロキシアルキルを表し、R
3
は官能部分COOM及びCH
2
-SO
3
Mを表し、Mはアルカリ金属塩から選択されるカチオン性基である)を含む混合物を形成することと、
前記混合物の温度を180℃以下、好ましくは160℃以下、より好ましくは150℃以下に増加させて、反応混合物を形成することと、
前記反応混合物からアルキルアルコールを連続的に除去することと、
前記反応混合物を実質的に透明にして、前記ブレンドを形成することと、を含む、方法。
[10]前記組み合わせる工程が、
前記無水塩基を前記アラニンアミノ酸及び前記他のアミノ酸に添加することによって、前記式(III)のアラニンアミノ酸塩と前記式(IV)の他のアミノ酸塩の懸濁液を調製することと、
前記懸濁液を前記式(V)の脂肪アルキルエステルと接触させて、前記混合物を形成することと、を含み、
前記混合物が、前記混合物の約25重量%未満のタウリン、ナトリウムN-メチルタウリン、又はそれらの両方を含む、[9]に記載の方法。
[11]前記組み合わせる工程が、前記無水塩基と前記式(V)の脂肪アルキルエステルとを組み合わせて、予備混合物を形成することと、次いで(a)前記アラニンアミノ酸及び(b)前記他のアミノ酸、前記他のアミノ酸の前記無水アルカリ塩、又はそれらの両方を前記予備混合物に添加して、前記混合物を形成することと、を含み、
前記混合物が、前記混合物の少なくとも約25重量%のタウリン、ナトリウムN-メチルタウリン、又はそれらの両方を含む、[10]に記載の方法。
[12]前記混合物の温度を増加させることが、前記混合物の温度を約65℃~約180℃、又は好ましくは約90℃~約150℃に増加させることを含み、
前記反応混合物を実質的に透明にして、前記ブレンドを形成することが、前記反応混合物を単一相にすることを含み、好ましくは、前記方法が、不活性ガスヘッドスペース下、大気圧で実施される、[9]~[11]のいずれかに記載の方法。
[13]前記アラニンアミノ酸が、天然に存在するα-アミノ酸、非天然アミノ酸(反対の「D」立体化学)、又はラセミ混合物を含み、好ましくは、(b)前記他のアミノ酸、前記他のアミノ酸の前記無水アルカリ塩、又はそれらの両方が、サルコシン、グリシン、セリン、プロリン、タウリン、及びN-メチルタウリンからなる群から選択され、
前記無水塩基が、メタノール溶液中のC 1 ~C 4 アルコキシド、好ましくはナトリウム、カリウムメトキシド、又はそれらの組み合わせを含む、[9]~[12]のいずれかに記載の方法。
[14]前記混合物が、
(a)前記アラニンアミノ酸及び(b)前記他のアミノ酸、前記他のアミノ酸の前記無水アルカリ塩、又はそれらの両方を組み合わせた1モル当たり約1.00~約1.50モル、好ましくは約1.02~約1.20モル、より好ましくは約1.05~約1.10モルの前記無水塩基と、
(a)前記アラニンアミノ酸及び(b)前記他のアミノ酸、前記他のアミノ酸の前記無水アルカリ塩、又はそれらの両方を組み合わせた1モル当たり約0.90~約1.50モル、好ましくは約0.95~約1.20モル、又はより好ましくは約1.00~約1.05モルの前記脂肪アルキルエステルと、を含む、[9]~[13]のいずれかに記載の方法。
[15]前記ブレンドが、前記ブレンドの70重量%超、好ましくは75重量%超、より好ましくは85重量%超の前記N-アシルアラニネート界面活性剤と前記N-アシルアミノ酸界面活性剤とを組み合わせて含む場合に、前記ブレンドを水と組み合わせることを更に含む、[9]~[14]のいずれかに記載の方法。
[1]70重量%超の、式(I)のN-アシルアラニネート界面活性剤と、
[2]前記アルキル置換基が、飽和であり、
前記アルキル置換基が、非分岐であり、
Rが、C 7~17 アルキル置換基であり、
前記界面活性剤組成物が、ポリオール溶媒及び水を実質的に含まない、[1]に記載の界面活性剤組成物。
[3]前記組成物の70重量%超、好ましくは75重量%超、より好ましくは85重量%超の、式(I)のN-アシルアラニネート界面活性剤と式(II)のN-アシルアミノ酸界面活性剤とを組み合わせた混合物を含む、[1]又は[2]に記載の界面活性剤組成物。
[4]2重量%未満、好ましくは1重量%未満のN-アシルアミノ酸ジペプチド塩、トリペプチド塩、又はそれらの組み合わせと、
0~1重量%のアルキルアルコール(R’OH)と、を更に含む、[1]~[3]のいずれかに記載の界面活性剤組成物。
[5]前記界面活性剤組成物が、前記界面活性剤組成物の少なくとも約60重量%のN-アシルアラニネートを含む場合、前記界面活性剤組成物の約5重量%未満、又はより好ましくは約3重量%未満の脂肪酸メチルエステルを含む、[1]~[4]のいずれかに記載の界面活性剤組成物。
[6]前記界面活性剤組成物が、前記界面活性剤組成物の約35重量%以下のN-アシルアラニネートを含む場合、前記界面活性剤組成物の約15重量%未満、好ましくは約10重量%未満、又はより好ましくは5重量%未満の脂肪酸メチルエステルを含む、[1]~[4]のいずれかに記載の界面活性剤組成物。
[7]前記界面活性剤組成物が、固体又は溶液であり、好ましくは、前記界面活性剤組成物が、粉末、顆粒、フレーク、ヌードル、ニードル、押出物、リボン、ビーズ、及びペレット、並びにそれらの組み合わせからなる群から選択される固体である、[1]~[6]のいずれかに記載の界面活性剤組成物。
[8]前記界面活性剤組成物が、顆粒状洗剤、棒状洗剤、液体洗濯洗剤、ゲル洗剤、単相又は多相の単位用量洗剤、単相又は多相又は多区画の水溶性パウチに収容された洗剤、液体食器手洗い組成物、洗濯前処理製品、多孔質基材又は不織布シートの上又は中に収容された界面活性剤、自動食器洗浄洗剤、硬質表面洗浄剤、布地柔軟剤組成物、パーソナルケア組成物、及びそれらの混合物からなる群から選択される形態である、[1]に記載の界面活性剤組成物。
[9]N-アシルアラニネート界面活性剤とN-アシルアミノ酸界面活性剤とのブレンドの調製のための方法であって、
(a)アラニンアミノ酸と、(b)他のアミノ酸、前記他のアミノ酸の無水アルカリ塩、又はそれらの両方、
無水塩基、及び
式(V)の脂肪アルキルエステルとを組み合わせて、
式(III)のアラニンアミノ酸塩と、
式(IV)の他のアミノ酸塩と、
前記混合物の温度を180℃以下、好ましくは160℃以下、より好ましくは150℃以下に増加させて、反応混合物を形成することと、
前記反応混合物からアルキルアルコールを連続的に除去することと、
前記反応混合物を実質的に透明にして、前記ブレンドを形成することと、を含む、方法。
[10]前記組み合わせる工程が、
前記無水塩基を前記アラニンアミノ酸及び前記他のアミノ酸に添加することによって、前記式(III)のアラニンアミノ酸塩と前記式(IV)の他のアミノ酸塩の懸濁液を調製することと、
前記懸濁液を前記式(V)の脂肪アルキルエステルと接触させて、前記混合物を形成することと、を含み、
前記混合物が、前記混合物の約25重量%未満のタウリン、ナトリウムN-メチルタウリン、又はそれらの両方を含む、[9]に記載の方法。
[11]前記組み合わせる工程が、前記無水塩基と前記式(V)の脂肪アルキルエステルとを組み合わせて、予備混合物を形成することと、次いで(a)前記アラニンアミノ酸及び(b)前記他のアミノ酸、前記他のアミノ酸の前記無水アルカリ塩、又はそれらの両方を前記予備混合物に添加して、前記混合物を形成することと、を含み、
前記混合物が、前記混合物の少なくとも約25重量%のタウリン、ナトリウムN-メチルタウリン、又はそれらの両方を含む、[10]に記載の方法。
[12]前記混合物の温度を増加させることが、前記混合物の温度を約65℃~約180℃、又は好ましくは約90℃~約150℃に増加させることを含み、
前記反応混合物を実質的に透明にして、前記ブレンドを形成することが、前記反応混合物を単一相にすることを含み、好ましくは、前記方法が、不活性ガスヘッドスペース下、大気圧で実施される、[9]~[11]のいずれかに記載の方法。
[13]前記アラニンアミノ酸が、天然に存在するα-アミノ酸、非天然アミノ酸(反対の「D」立体化学)、又はラセミ混合物を含み、好ましくは、(b)前記他のアミノ酸、前記他のアミノ酸の前記無水アルカリ塩、又はそれらの両方が、サルコシン、グリシン、セリン、プロリン、タウリン、及びN-メチルタウリンからなる群から選択され、
前記無水塩基が、メタノール溶液中のC 1 ~C 4 アルコキシド、好ましくはナトリウム、カリウムメトキシド、又はそれらの組み合わせを含む、[9]~[12]のいずれかに記載の方法。
[14]前記混合物が、
(a)前記アラニンアミノ酸及び(b)前記他のアミノ酸、前記他のアミノ酸の前記無水アルカリ塩、又はそれらの両方を組み合わせた1モル当たり約1.00~約1.50モル、好ましくは約1.02~約1.20モル、より好ましくは約1.05~約1.10モルの前記無水塩基と、
(a)前記アラニンアミノ酸及び(b)前記他のアミノ酸、前記他のアミノ酸の前記無水アルカリ塩、又はそれらの両方を組み合わせた1モル当たり約0.90~約1.50モル、好ましくは約0.95~約1.20モル、又はより好ましくは約1.00~約1.05モルの前記脂肪アルキルエステルと、を含む、[9]~[13]のいずれかに記載の方法。
[15]前記ブレンドが、前記ブレンドの70重量%超、好ましくは75重量%超、より好ましくは85重量%超の前記N-アシルアラニネート界面活性剤と前記N-アシルアミノ酸界面活性剤とを組み合わせて含む場合に、前記ブレンドを水と組み合わせることを更に含む、[9]~[14]のいずれかに記載の方法。
Claims (15)
- 70重量%超の、式(I)のN-アシルアラニネート界面活性剤と、
- 前記アルキル置換基が、飽和であり、
前記アルキル置換基が、非分岐であり、
Rが、C7~17アルキル置換基であり、
前記界面活性剤組成物が、ポリオール溶媒及び水を実質的に含まない、請求項1に記載の界面活性剤組成物。 - 前記組成物の70重量%超、好ましくは75重量%超、より好ましくは85重量%超の、式(I)のN-アシルアラニネート界面活性剤と式(II)のN-アシルアミノ酸界面活性剤とを組み合わせた混合物を含む、請求項1又は2に記載の界面活性剤組成物。
- 2重量%未満、好ましくは1重量%未満のN-アシルアミノ酸ジペプチド塩、トリペプチド塩、又はそれらの組み合わせと、
0~1重量%のアルキルアルコール(R’OH)と、を更に含む、請求項1~3のいずれか一項に記載の界面活性剤組成物。 - 前記界面活性剤組成物が、前記界面活性剤組成物の少なくとも約60重量%のN-アシルアラニネートを含む場合、前記界面活性剤組成物の約5重量%未満、又はより好ましくは約3重量%未満の脂肪酸メチルエステルを含む、請求項1~4のいずれか一項に記載の界面活性剤組成物。
- 前記界面活性剤組成物が、前記界面活性剤組成物の約35重量%以下のN-アシルアラニネートを含む場合、前記界面活性剤組成物の約15重量%未満、好ましくは約10重量%未満、又はより好ましくは5重量%未満の脂肪酸メチルエステルを含む、請求項1~4のいずれか一項に記載の界面活性剤組成物。
- 前記界面活性剤組成物が、固体又は溶液であり、好ましくは、前記界面活性剤組成物が、粉末、顆粒、フレーク、ヌードル、ニードル、押出物、リボン、ビーズ、及びペレット、並びにそれらの組み合わせからなる群から選択される固体である、請求項1~6のいずれか一項に記載の界面活性剤組成物。
- 前記界面活性剤組成物が、顆粒状洗剤、棒状洗剤、液体洗濯洗剤、ゲル洗剤、単相又は多相の単位用量洗剤、単相又は多相又は多区画の水溶性パウチに収容された洗剤、液体食器手洗い組成物、洗濯前処理製品、多孔質基材又は不織布シートの上又は中に収容された界面活性剤、自動食器洗浄洗剤、硬質表面洗浄剤、布地柔軟剤組成物、パーソナルケア組成物、及びそれらの混合物からなる群から選択される形態である、請求項1に記載の界面活性剤組成物。
- N-アシルアラニネート界面活性剤とN-アシルアミノ酸界面活性剤とのブレンドの調製のための方法であって、
(a)アラニンアミノ酸と、(b)他のアミノ酸、前記他のアミノ酸の無水アルカリ塩、又はそれらの両方、
無水塩基、及び
式(V)の脂肪アルキルエステルとを組み合わせて、
式(III)のアラニンアミノ酸塩と、
式(IV)の他のアミノ酸塩と、
前記混合物の温度を180℃以下、好ましくは160℃以下、より好ましくは150℃以下に増加させて、反応混合物を形成することと、
前記反応混合物からアルキルアルコールを連続的に除去することと、
前記反応混合物を実質的に透明にして、前記ブレンドを形成することと、を含む、方法。 - 前記組み合わせる工程が、
前記無水塩基を前記アラニンアミノ酸及び前記他のアミノ酸に添加することによって、前記式(III)のアラニンアミノ酸塩と前記式(IV)の他のアミノ酸塩の懸濁液を調製することと、
前記懸濁液を前記式(V)の脂肪アルキルエステルと接触させて、前記混合物を形成することと、を含み、
前記混合物が、前記混合物の約25重量%未満のタウリン、ナトリウムN-メチルタウリン、又はそれらの両方を含む、請求項9に記載の方法。 - 前記組み合わせる工程が、前記無水塩基と前記式(V)の脂肪アルキルエステルとを組み合わせて、予備混合物を形成することと、次いで(a)前記アラニンアミノ酸及び(b)前記他のアミノ酸、前記他のアミノ酸の前記無水アルカリ塩、又はそれらの両方を前記予備混合物に添加して、前記混合物を形成することと、を含み、
前記混合物が、前記混合物の少なくとも約25重量%のタウリン、ナトリウムN-メチルタウリン、又はそれらの両方を含む、請求項10に記載の方法。 - 前記混合物の温度を増加させることが、前記混合物の温度を約65℃~約180℃、又は好ましくは約90℃~約150℃に増加させることを含み、
前記反応混合物を実質的に透明にして、前記ブレンドを形成することが、前記反応混合物を単一相にすることを含み、好ましくは、前記方法が、不活性ガスヘッドスペース下、大気圧で実施される、請求項9~11のいずれか一項に記載の方法。 - 前記アラニンアミノ酸が、天然に存在するα-アミノ酸、非天然アミノ酸(反対の「D」立体化学)、又はラセミ混合物を含み、好ましくは、(b)前記他のアミノ酸、前記他のアミノ酸の前記無水アルカリ塩、又はそれらの両方が、サルコシン、グリシン、セリン、プロリン、タウリン、及びN-メチルタウリンからなる群から選択され、
前記無水塩基が、メタノール溶液中のC1~C4アルコキシド、好ましくはナトリウム、カリウムメトキシド、又はそれらの組み合わせを含む、請求項9~12のいずれか一項に記載の方法。 - 前記混合物が、
(a)前記アラニンアミノ酸及び(b)前記他のアミノ酸、前記他のアミノ酸の前記無水アルカリ塩、又はそれらの両方を組み合わせた1モル当たり約1.00~約1.50モル、好ましくは約1.02~約1.20モル、より好ましくは約1.05~約1.10モルの前記無水塩基と、
(a)前記アラニンアミノ酸及び(b)前記他のアミノ酸、前記他のアミノ酸の前記無水アルカリ塩、又はそれらの両方を組み合わせた1モル当たり約0.90~約1.50モル、好ましくは約0.95~約1.20モル、又はより好ましくは約1.00~約1.05モルの前記脂肪アルキルエステルと、を含む、請求項9~13のいずれか一項に記載の方法。 - 前記ブレンドが、前記ブレンドの70重量%超、好ましくは75重量%超、より好ましくは85重量%超の前記N-アシルアラニネート界面活性剤と前記N-アシルアミノ酸界面活性剤とを組み合わせて含む場合に、前記ブレンドを水と組み合わせることを更に含む、請求項9~14のいずれか一項に記載の方法。
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