JP2007522112A - 新規なアシルアルキルイセチオン酸エステルおよび消費者製品における応用 - Google Patents
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Abstract
Description
発泡、マイルドな(すなわち、非刺激性の)アシルアルキルイセチオン酸エステルを提供する。アシルアルキルイセチオン酸エステルは、この明細書ではこの分子のイセチオン酸部分のアルキル鎖上の少なくとも1つの水素がアルキル基により置換されているアルキル置換アシルアルキルイセチオン酸エステルを指す。すなわち、このアシルアルキルイセチオン酸エステルのアルカンスルホン酸塩部分の少なくとも1つの炭素原子上でアルキル基が置換されている。例えば、一つの態様においては、このアルキル置換アシルアルキルイセチオン酸エステルは、一般式(I)
を最初に液体形で製造し、次に粉末の形にスプレー乾燥してもよい。このように、一つの態様においては、このアルキル置換ヒドロキシルアルキルイセチオン酸は、プロピレンオキシドおよび/またはブチレンオキシドと重亜硫酸ナトリウムとを反応させることにより液体の形で製造される。次に、このアルキル置換ヒドロキシルアルキルイセチオン酸の液体塩は対応する粉末の形にスプレー乾燥される。このアルキル置換ヒドロキシルアルキルイセチオン酸粉末は、低吸湿性であり、それゆえ非アルキル置換イセチオン酸粉末よりも易取り扱い性であり、輸送が効率的かつ低費用であることが判明した。加えて、このアルキル置換ヒドロキシルアルキルイセチオン酸粉末の使用によって、直接エステル化時に液体アルキル置換ヒドロキシルアルキルイセチオン酸を使用する場合に通常必要とされる水除去段階を無くすることが可能となる。
と、このエステル化反応の結果として形成される水は反応容器から排出される。加えて、このエステル化反応の過程の間に過剰なカルボン酸の一部を留去することも必要とされ得る。反応温度と、存在する場合にはエステル化触媒の量に依って、エステル化を完結する反応時間は1から12時間まで変わる。次に、最終のアルキル置換アシルアルキルイセチオン酸エステル製品は、パーソナルケアクレンザーの配合物において原材料として使用するための粉末またはペーストなどの液体あるいは固体の形で配送可能である。
基を有する低級脂肪族アルコール、ジエチレングリコールのエーテル、および1〜4個の炭素原子を有する低級脂肪族モノアルコール等により例示可能である。
一つの態様においては、本発明のアシルアルキルイセチオン酸エステルはフェーシャルおよびボディクレンジング組成物中に存在し得る。これらのクレンジング組成物は、マイルドな合成界面活性剤などの他の非せっけん界面活性剤と一緒に脂肪酸せっけんも含んで
なり得る。フェーシャルおよびボディクレンジング組成物は、一般に、肌保湿剤または皮膚軟化剤およびポリマー系皮膚感触およびマイルド性助剤も含み得る。この組成物は、増粘剤(例えば、ケイ酸マグネシウムアルミニウム、カルボポル)、コンディショナー、水溶性ポリマー(例えば、カルボキシメチルセルロース)、染料、ヒドロトロープ、増白剤、芳香剤および殺菌剤を更に場合によっては含む。
サルコシネートの添加を必要とせずにアルキル置換アシルアルキルイセチオン酸エステルを用いて「硫酸塩を含まない」パーソナルケアクレンザーが製造可能であることを含む。
次の実施例は本発明を例示するものであり、そしてこれをいかなる形でも限定するものと考えられるべきでない。
3ガロンのステンレススチール−316オートクレーブ反応器にpH6.5−7.0を有する9.40ポンドの35%重亜硫酸ナトリウム水溶液を装填し、窒素をパージして、空気を除去した。次に、この反応器を約70℃まで加熱し、そして1.0ポンドのプロピレンオキシドを60p.s.i.の圧力でこの反応器に添加した。この反応物を約80℃の温度で約30分間反応させた。この後、反応器中の圧力は約1p.s.i.まで低下した。この反応を80℃で60分間継続させ、50℃まで冷却し、そしてこの生成物溶液を反応器から取り出し、分析した。分析は、この生成物溶液が13.50のpH、<0.50重量%のプロピレングリコール、および2−メチル、2−ヒドロキシエタン1−スルホン酸塩と1−メチル2−ヒドロキシエタン1−スルホン酸塩の両方の異性体を有することを示した。
3ガロンのステンレススチール−316オートクレーブ反応器にpH6.5−7.0を
有する9.69ポンドの35%重亜硫酸ナトリウム水溶液を装填し、窒素をパージして、空気を除去した。次に、この反応器を約70℃まで加熱し、そして2.6ポンドのブチレンンオキシドを60p.s.i.の圧力でこの反応器に添加した。この反応物を約80℃の温度で約30分間反応させた。この後、反応器中の圧力は約1p.s.i.まで低下した。この反応を95℃で60分間継続させ、50℃まで冷却し、そしてこの生成物溶液を反応器から取り出し、分析した。冷却すると、光沢のある結晶性板状物質がこの生成物溶液から分離し、この固体を溶液に再溶解させるのに水の添加が必要であった。次に、この生成物溶液を分析した。分析は、この生成物溶液が14.00のpH、約3.0重量%のブチレングリコール、および2−メチル、2−ヒドロキシエタン1−スルホン酸塩と1−メチル2−ヒドロキシエタン1−スルホン酸塩の両方の異性体を有することを示した。
最初に、実験室反応器(メカニカルスターラー、添加漏斗、コンデンサー、熱電対およびガス導入器を備えた500ml丸底フラスコ)に212グラム(0.98モル)のカルボン酸(水素化ココ酸C−110、P&G Chemicals(Cincinnati,Ohio))を装填した。この反応器に2−メチル、2−ヒドロキシエタン1−スルホン酸および1−メチル、2−ヒドロキシエタン1−スルホン酸のナトリウム塩の混合物を入れた合計165グラム(1.0モル)のメチルイセチオン酸ナトリウムも添加した。5.00グラムの対応するメチルイセチオン酸亜鉛を上記と同一の異性体比率で触媒として添加した。この反応器を乾燥窒素により充分に掃気し、120℃−130℃で30分間加熱して、このアルキル置換ナトリウムメチルイセチオン酸から水を除去した。次に、この反応器内容物の温度を200℃まで6時間上げ、その後10mmHgでの真空下で蒸留することにより、過剰の脂肪酸を許容され得る脂肪酸レベル(<10%)まで除去した。この生成物混合物はパーソナルケアクレンジング組成物へのブレンドに好適な80重量%の対応するエステルを含有するものであった。
。この結果は、生成物がパーソナルケアクレンジング組成物へのブレンドに好適な81.5重量%の対応するエステル、12.0重量%の未反応カルボン酸、および3.9重量%の未反応メチルイセチオン酸ナトリウムを含有することを示した。
実験室反応器(メカニカルスターラー、添加漏斗、コンデンサー、熱電対およびガス導入器を備えた500ml丸底フラスコ)に118グラム(0.75モル)のカルボン酸(脂肪酸C810、P&G Chemicals(Cincinnati,Ohio))を装填し、そしてこの反応器に2−メチル、2−ヒドロキシエタン1−スルホン酸および1−メチル、2−ヒドロキシエタン1−スルホン酸のナトリウム塩、混合物を入れた合計82グラム(0.5モル固体)のメチルイセチオン酸ナトリウムを添加した。2.2グラムのクエン酸亜鉛を触媒としてこの混合物に添加した。この反応器を乾燥窒素により充分に掃気し、この反応物を220℃で6時間加熱した。この後この生成物を160℃−170℃まで冷却した。この生成物溶液を反応器から取り出し、分析した。この結果は、この白色固体が186のケン化値、2.54meq/gの2相滴定による活性部を有し、そしてパーソナルケアクレンジング組成物へのブレンドに好適な86.7重量%の対応するエステル、6.7重量%の未反応カルボン酸、および6.5重量%の未反応メチルイセチオン酸ナトリウムを含有することを示した。
実験室反応器(メカニカルスターラー、添加漏斗、コンデンサー、熱電対およびガス導入器を備えた500ml丸底フラスコ)に108グラム(0.625モル)のカルボン酸(脂肪酸C−1095、P&G Chemicals(Cincinnati,Ohio))を装填し、そしてこの反応器に2−メチル、2−ヒドロキシエタン1−スルホン酸および1−メチル、2−ヒドロキシエタン1−スルホン酸のナトリウム塩、混合物を入れた合計82.5グラム(0.5モル固体)のメチルイセチオン酸ナトリウムを添加した。1.9グラムのクエン酸亜鉛を触媒としてこの混合物に添加した。この反応器を乾燥窒素により充分に掃気し、この反応物を220℃で6時間加熱した。この後この生成物を160℃−170℃まで冷却した。この生成物溶液を反応器から取り出し、分析した。この結果は、この白色固体がパーソナルケアクレンジング組成物へのブレンドに好適な82.5重量%の対応するエステル、7.7重量%の未反応カルボン酸、および7.4重量%の未反応メチルイセチオン酸ナトリウムを含有することを示す。
実験室反応器(メカニカルスターラー、添加漏斗、コンデンサー、熱電対およびガス導入器を備えた500ml丸底フラスコ)に125グラム(0.625モル)のカルボン酸(脂肪酸C1299、P&G Chemicals(Cincinnati,Ohio))を装填し、そしてこの反応器に2−メチル、2−ヒドロキシエタン1−スルホン酸および1−メチル、2−ヒドロキシエタン1−スルホン酸のナトリウム塩、混合物を入れた合計83グラム(0.5モル固体)のメチルイセチオン酸ナトリウムを添加した。2.2グラムのクエン酸亜鉛を触媒としてこの混合物に添加した。この反応器を乾燥窒素により充分に掃気し、この反応物を220℃で6時間加熱した。この後この生成物を160℃−170℃まで冷却した。生成する白色固体を反応器から取り出し、分析した。この結果は、生成物がパーソナルケアクレンジング組成物へのブレンドに好適な82.0重量%の対応するエステル、15.6重量%の未反応カルボン酸、および3.9重量%の未反応メチルイセチオン酸ナトリウムを含有することを示す。
実験室反応器(メカニカルスターラー、添加漏斗、コンデンサー、熱電対およびガス導入器を備えた500ml丸底フラスコ)に137.5グラム(0.625モル)のカルボン酸(脂肪酸Emery627、Henkel Corp.、Emery Grouo(Cincinnati,Ohio))を装填し、そしてこの反応器に2−メチル、2−ヒドロキシエタン1−スルホン酸および1−メチル、2−ヒドロキシエタン1−スルホン酸のナトリウム塩、混合物を入れた合計85グラム(0.5モル固体)のメチルイセチオン酸ナトリウム(95重量%)を添加した。1.2グラムのクエン酸亜鉛を触媒としてこの混合物に添加した。この反応器を乾燥窒素により充分に掃気し、この反応物を220℃で6時間加熱した。この後この生成物を160℃−170℃まで冷却した。生成する白色固体を反応器から取り出し、分析した。この結果は、生成物がパーソナルケアクレンジング組成物へのブレンドに好適な82.2重量%の対応するエステル、および7.9重量%の未反応カルボン酸を含有することを示す。
1リットルのキャップ付き回転メスシリンダー発泡機を1分当たり30回転の速度および約20℃〜約22℃の範囲の外周温度で、そして0.5%の全界面活性剤の濃度で用いて、発泡試験を行った。スタートおよび10分の回転時に目盛付きシリンダー中の泡高さを測定した。この結果を下記の表Iに示す。
れらのタイプの配合物においてSLESよりも小さい泡サイズを有するように、しっかりとした、クリーム状の泡も示す。
本発明の製品のマイルド性を評価するために、種々の硫酸塩およびイセチオン酸界面活性剤に対してザイン評点を求め、そしてこの評点を表IIIに示す。
実施例3などにおいて製造された融解SCMIを水およびベタイン(例えば、EMPIGEN(登録商標)BS/FA、Huntsman Corporation(Austin,Texas))の溶液の中に直接に添加することにより、SCMI濃厚液を製造することができる。このSCMIが粉末またはフレーク形のものである場合には、SCMI粉末またはフレークを冷水およびベタインを含有する溶液に溶解することにより、SCMC濃厚液を形成し得る。
Corporation(Austin,Texas))に類似であり、装置のグレードアップが不要で現存の製造設備での使用が可能である。
タウレート中のSCI、SCMIおよびSCEIの溶解性を求めるために、3つの溶液を外周温度で作製した。SCI、SCMIおよびSCEIの1つを各々含有するように、この溶液を配合した。各々は表XIIに示す次の成分を含有するものであった。
Claims (23)
- a)1分子当たり3個と8個の間の炭素原子を有する少なくとも1つのアルキレンオキシドを用意し;
b)重亜硫酸アニオンを含んでなる水溶液を用意し;
c)pHを約6.0と約10.0の間の範囲に維持しながら、この水溶液をこのアルキレンオキシドと接触させる
段階を含んでなり、
(i)構造
(ii)構造
第2のアニオン
を含んでなる、アルキル置換ヒドロキシエタンスルホン酸塩の混合物を含んでなる水性の物質組成物を形成するのに有用な方法。 - 重亜硫酸イオンの水溶液がナトリウム、カリウム、リチウム、マグネシウム、カルシウムおよびアンモニウムイオンからなる群から選択される少なくとも1つのイオンを更に含む請求項1に記載の方法。
- 上記接触が約20℃と約200℃の間の温度範囲で行われる請求項1に記載の方法。
- 上記接触が約0.5気圧と約7気圧の間の圧力範囲で行われる請求項1に記載の方法。
- a)1分子当たり3個と8個の間の炭素原子を有する少なくとも1つのアルキレンオキシドを用意し;
b)二酸化イオウと水酸化物溶液とを反応させることにより製造される重亜硫酸アニオンを含んでなる水溶液を用意し;
c)pHを約7.0と約8.0の間の範囲に維持しながら、この水溶液をこのアルキレンオキシドと接触させる
段階を含んでなり、
(i)構造
(ii)構造
を含んでなる、アルキル置換ヒドロキシエタンスルホン酸塩の混合物を含んでなる水性の物質組成物を形成するのに有用な方法。 - この水酸化物溶液が50重量%水酸化ナトリウム溶液である請求項5に記載の方法。
- a)プロピレンオキシドとブチレンオキシド、およびこれらの混合物からなる群から選択されるアルキレンオキシドを用意し;
b)重亜硫酸アニオンを含んでなる水溶液を用意し;
c)pHを約6.0と10.0の間の範囲に維持しながら、この水溶液をこのアルキレンオキシドと接触させる
段階を含んでなり、
(i)構造
(ii)構造
を含んでなる、アルキル置換ヒドロキシエタンスルホン酸塩の混合物を含んでなる水性の物質組成物を形成するのに有用な方法。 - a)プロピレンオキシドとブチレンオキシド、およびこれらの混合物からなる群から選
択されるアルキレンオキシドを用意し;
b)重亜硫酸ナトリウムの水溶液を用意し;
c)pHを約6.0と10.0の間の範囲に維持しながら、重亜硫酸ナトリウムの水溶液をこのアルキレンオキシドと約1〜約6時間接触させて、製品混合物を形成し;そして
d)この製品混合物をこの粉末に乾燥する
段階を含んでなり、
(i)構造
(ii)構造
を含んでなる、アルキル置換ヒドロキシエタンスルホン酸ナトリウムの混合物を含んでなる粉末を形成する方法。 - (i)構造
(ii)構造
を含んでなる水性の物質組成物。 - この第1のアニオン上のC1〜C6アルキル基がこの第2のアニオン上のC1〜C6アルキル基と同一である請求項9に記載の組成物。
- 水がこの組成物の全重量基準で約20重量%と約90重量%の間の量で存在する請求項9に記載の組成物。
- (i)構造
(ii)構造
を含んでなる水性の物質組成物。 - a)(i)構造
(ii)構造
を含んでなるイセチオン酸アニオンの混合物を用意し;
b)イセチオン酸アニオンの混合物を式
の1つ以上のカルボン酸と接触させて、反応性の混合物を形成し;そして
c)この反応性の混合物を90℃と240℃の間の範囲の任意の温度で加熱して、カルボン酸のイセチオン酸エステルである少なくとも2つの異なるアニオンを含有するアシルアルキルイセチオン酸混合物を製造する
ことを含んでなる、パーソナルケアクレンジング組成物の成分として有用な界面活性剤材料を製造する方法。 - 約100℃〜約200℃の温度で約1mmHg〜約200mmHgの真空を印加して、この界面活性剤材料中のカルボン酸量を10重量%未満まで低下させる段階を更に含んでなる請求項13に記載の方法。
- a)構造
(ii)構造
を含んでなり、
式中、Rは、各々の場合において直鎖、分岐、飽和および不飽和の炭化水素基を含む約4個と約25個の間の炭素原子を有する炭化水素基であり;RlおよびR2の一つはC1〜C6アルキルからなる群から選択されるアルキル基であり、そしてC1〜C6アルキルでない残りの基RlあるいはR2は水素であり;R3およびR4の一つはC1〜C6アルキルからなる群から選択されるアルキル基であり、そしてC1〜C6アルキルでない残りの基R3あるいはR4は水素である
パーソナルケアクレンジング製品の配合に有用な界面活性を有するエステルアニオン混合物。 - a)構造
(ii)構造
を含んでなり、
式中、Rは、直鎖、分岐、飽和および不飽和の炭化水素基を含む約4個と約25個の間の炭素原子を有する任意の炭化水素基であり;R1はメチルとエチルからなる群から独立に選択され;R2は水素であり;R3は水素であり;そしてR4はメチルとエチルからなる群から独立に選択される
クレンジング製品の配合に有用な界面活性を有するエステルアニオン混合物。 - a)式
のアルキルイセチオン酸の1つ以上のエステルアニオン;および
b)水、界面活性剤およびクレンジング製品の製造で使用される随意の成分からなる群から選択される少なくとも1つの構成員
を含んでなる、クレンジング製品が製造される濃厚液として有用な物質組成物。 - a)式
の1つ以上のアルキルイセチオン酸のエステルアニオンを含んでなる99.50%と0.25%の間の任意の量の第一の成分;および
b)脂肪酸、硫酸アルキル、エタノールアミン、アミンオキシド、炭酸アルカリ、水、エタノール、イソプロパノール、松根油、塩化ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、ポリマー、アルコールアルコキシレート、ゼオライト、過ホウ酸塩、アルカリ硫酸塩、酵素、ヒドロトロープ、染料、香料、保存剤、増白剤、ビルダー、ポリアクリレート、精油、水酸化アルカリ、水溶性分岐アルキルベンゼンスルホン酸塩、エーテル硫酸塩、アルキルフェノー
ルアルコキシレート、脂肪酸アミド、アルファオレフィンスルホン酸塩、パラフィンスルホン酸塩、ベタイン、キレート化剤、獣脂アミンエトキシレート、ポリエーテルアミンエトキシレート、エチレンオキシド/プロピレンオキシドブロックコポリマー、アルコールエチレンオキシド/プロピレンオキシド低泡界面活性剤、メチルエステルスルホン酸塩、アルキルポリサッカライド、N−メチルグルカミド、アルキル化スルホン酸化ジフェニルオキシド、およびポリエチレングリコールからなる群から選択される少なくとも1つの構成員を含んでなる99.75%と0.50%の間の任意の量の第2の成分
を含んでなる、パーソナルケアクレンジング製品が製造される物質組成物。 - 式
R1及びR2は、残りのR1またはR2は水素である一方でR1およびR2の一つは分岐あるいは直鎖の脂肪族C1〜C6アルキル基であることを条件として、水素および分岐もしくは直鎖の脂肪族C1〜C6アルキル基からなる群から各々独立に選択され;そしてXは水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属、亜鉛、アルミニウム、アンモニウムおよび1つ以上の有機基により置換されたアンモニウムイオンからなる群から選択される)
を有するアシルアルキルイセチオン酸エステルを含んでなるパーソナルケアクレンザー。 - 両性界面活性剤;双性イオン界面活性剤;アニオン性界面活性剤;非イオン性界面活性剤;カチオン性界面活性剤;水および随意の成分からなる群から選択される少なくとも1つの構成員を更に含んでなる請求項19に記載のパーソナルケアクレンザー。
- (i)式
を有するアシルアルキルイセチオン酸エステル;および
(ii)両性界面活性剤;双性イオン界面活性剤;アニオン性界面活性剤;非イオン性界面活性剤;カチオン性界面活性剤;水および随意の成分からなる群から選択される
少なくとも1つの構成員
を含んでなる物質組成物。 - このアシルアルキルイセチオン酸エステルが約1重量%〜約60重量%の間の範囲の量
で存在する請求項21に記載の物質組成物。 - この物質組成物がシャンプー、ベビーシャンプー、ベビーワイプ、チルドレンワイプ、メーキャップ剥離剤ティッシュ、シャワーゲル、泡風呂、液体せっけん、棒せっけん、固形合成洗剤、およびにきび洗浄液である請求項21に記載の物質組成物。
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