KR101595697B1 - 함질소 다환 화합물 및 이를 이용하는 유기 발광 소자 - Google Patents

함질소 다환 화합물 및 이를 이용하는 유기 발광 소자 Download PDF

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Abstract

본 명세서는 함질소 다환 화합물 및 이를 이용하는 유기 발광 소자를 제공한다.

Description

함질소 다환 화합물 및 이를 이용하는 유기 발광 소자{MULTICYCLIC COMPOUND INCLUDING NITROGEN AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE USING THE SAME}
본 명세서는 2014년 10월 14일에 한국 특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2014-0138598호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용은 전부 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 함질소 다환 화합물 및 이를 이용하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
한국 특허공개공보 2000-0051826 한국 특허공개공보 2012-0030009 미국 특허등록공보 8,652,654 일본 특허등록공보 5,390,728
본 명세서에는 함질소 다환 화합물 및 이를 이용하는 유기 발광 소자가 기재된다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
Figure 112015034079610-pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
R4 및 R5 중 적어도 하나는 -(L2)q-Ar2이고,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌; 치환 또는 비치환된 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이며,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 니트릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R1 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
a는 0 내지 4의 정수이고,
b는 0 내지 2의 정수이고,
p 및 q는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,
a, b, p 및 q가 각각 2 이상인 경우, 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 기재된 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있다. 적어도 하나의 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다. 특히, 본 명세서에 기재된 화합물은 정공주입, 정공수송, 정공주입 및 수송, 발광, 전자수송, 또는 전자주입 재료로 사용될 수 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3 은 중간체 1-A-3의 합성 확인 자료인 MS 데이터를 나타낸 도이다.
도 4는 중간체 2-A-1의 합성 확인 자료인 MS 데이터를 나타낸 도이다.
도 5는 화합물 327의 합성 확인 자료인 MS 데이터를 나타낸 도이다.
도 6은 화합물 436의 합성 확인 자료인 MS 데이터를 나타낸 도이다.
도 7은 중간체 1-A-1의 합성 확인 자료인 NMR 데이터를 나타낸 도이다.
도 8은 화합물 559의 합성 확인 자료인 MS 데이터를 나타낸 도이다.
도 9는 화합물 571의 합성 확인 자료인 MS 데이터를 나타낸 도이다.
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
본 명세서에 있어서,
Figure 112015034079610-pat00002
는 다른 치환기에 연결되는 결합을 의미한다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴포스핀기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 다르면, "치환 또는 비치환된"이라는 표현은 바람직하게는 중수소, 할로겐기, 알킬기, 아릴기, 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미할 수 있다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에서 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112015034079610-pat00003
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112015034079610-pat00004
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112015034079610-pat00005
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiRR'R"의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 R, R' 및 R"는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BRR'R"의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 R, R' 및 R"는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥틸메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 2 이상의 아릴기를 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다.
아릴 아민기의 구체적인 예로는 페닐아민, 나프틸아민, 비페닐아민, 안트라세닐아민, 3-메틸-페닐아민, 4-메틸-나프틸아민, 2-메틸-비페닐아민, 9-메틸-안트라세닐아민, 디페닐 아민기, 페닐 나프틸 아민기, 디톨릴 아민기, 페닐 톨릴 아민기, 카바졸 및 트리페닐 아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 단환식 헤테로고리기일 수 있고, 다환식 헤테로고리기일 수 있다. 상기 2 이상의 헤테로고리기를 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테로고리기, 다환식 헤테로고리기, 또는 단환식 헤테로고리기와 다환식 헤테로고리기를 동시에 포함할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴헤테로아릴아민기는 아릴기 및 헤테로고리기로 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 아릴포스핀기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴포스핀기, 치환 또는 비치환된 디아릴포스핀기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴포스핀기가 있다. 상기 아릴포스핀기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴포스핀기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴 아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 단환식의 디아릴아민기, 치환 또는 비치환된 다환식의 디아릴아민기 또는 치환 또는 비치환된 단환식 및 다환식의 디아릴아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 트리페닐렌기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure 112015034079610-pat00006
,
Figure 112015034079610-pat00007
,
Figure 112015034079610-pat00008
및
Figure 112015034079610-pat00009
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종 원소로 O, N, S, P, Se 및 Si 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, 아릴술폭시기, 아릴포스핀기, 아르알킬기, 아랄킬아민기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, 아르알킬기, 아랄킬아민기, 알킬아릴기, 알킬아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기, 헤테로아릴아민 중 헤테로아릴은 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아르알케닐기 중 알케닐기는 전술한 알케닐기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다는 의미는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리; 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리; 또는 이들의 축합고리를 형성하는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 지방족 탄화수소고리란 방향족이 아닌 고리로서 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리의 예로는 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 등이 있으나 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 지방족 헤테로고리란 헤테로 원자로 중 1개 이상을 포함하는 지방족 고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 방향족 헤테로고리란 헤테로 원자 중 1개 이상을 포함하는 방향족 고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 지방족 탄화수소고리, 방향족 탄화수소고리, 지방족 헤테로고리 및 방향족 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar2는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar2는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar2는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 N, O 및 S 중에서 1개 이상 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar2는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 N을 1개 이상 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar2는 치환 또는 비치환된 1환 내지 3환의 아릴기; 또는 N, O 및 S 중에서 1개 이상 포함하는 치환 또는 비치환된 1환 내지 3환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar2는 치환 또는 비치환된 1환 내지 3환의 아릴기; 또는 N을 1개 이상 포함하는 치환 또는 비치환된 1환 내지 3환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar2는 치환 또는 비치환된 단환 또는 2환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar2는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트릴기; 치환 또는 비치환된 파이레닐기; 치환 또는 비치환된 페릴레닐기; 치환 또는 비치환된 크라이세닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar2는 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 페난트릴기; 파이레닐기; 페릴레닐기; 크라이세닐기; 알킬기로 치환된 플루오레닐기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar2는 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 히드록시기, 카보닐기, 에스테르기, 이미드기, 아미노기, 포스핀옥사이드기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 실릴기, 붕소기, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 아릴기, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 알킬아민기, 아랄킬아민기, 헤테로아릴아민기, 아릴아민기, 아릴포스핀기, 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 히드록시기, 카보닐기, 에스테르기, 이미드기, 아미노기, 포스핀옥사이드기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 실릴기, 붕소기, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 아릴기, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 알킬아민기, 아랄킬아민기, 헤테로아릴아민기, 아릴아민기, 아릴포스핀기, 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 히드록시기, 카보닐기, 에스테르기, 이미드기, 아미노기, 포스핀옥사이드기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 실릴기, 붕소기, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 아릴기, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 알킬아민기, 아랄킬아민기, 헤테로아릴아민기, 아릴아민기, 아릴포스핀기, 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 히드록시기, 카보닐기, 에스테르기, 이미드기, 아미노기, 포스핀옥사이드기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 실릴기, 붕소기, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 아릴기, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 알킬아민기, 아랄킬아민기, 헤테로아릴아민기, 아릴아민기, 아릴포스핀기, 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페난트릴기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 히드록시기, 카보닐기, 에스테르기, 이미드기, 아미노기, 포스핀옥사이드기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 실릴기, 붕소기, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 아릴기, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 알킬아민기, 아랄킬아민기, 헤테로아릴아민기, 아릴아민기, 아릴포스핀기, 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 히드록시기, 카보닐기, 에스테르기, 이미드기, 아미노기, 포스핀옥사이드기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 실릴기, 붕소기, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 아릴기, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 알킬아민기, 아랄킬아민기, 헤테로아릴아민기, 아릴아민기, 아릴포스핀기, 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 히드록시기, 카보닐기, 에스테르기, 이미드기, 아미노기, 포스핀옥사이드기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 실릴기, 붕소기, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 아릴기, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 알킬아민기, 아랄킬아민기, 헤테로아릴아민기, 아릴아민기, 아릴포스핀기, 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 히드록시기, 카보닐기, 에스테르기, 이미드기, 아미노기, 포스핀옥사이드기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 실릴기, 붕소기, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 아릴기, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 알킬아민기, 아랄킬아민기, 헤테로아릴아민기, 아릴아민기, 아릴포스핀기, 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 히드록시기, 카보닐기, 에스테르기, 이미드기, 아미노기, 포스핀옥사이드기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 실릴기, 붕소기, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 아릴기, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 알킬아민기, 아랄킬아민기, 헤테로아릴아민기, 아릴아민기, 아릴포스핀기, 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 또는 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 히드록시기, 카보닐기, 에스테르기, 이미드기, 아미노기, 포스핀옥사이드기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 실릴기, 붕소기, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 아릴기, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 알킬아민기, 아랄킬아민기, 헤테로아릴아민기, 아릴아민기, 아릴포스핀기, 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 트리아진기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar2는 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 페난트릴기; 알킬기 또는 아릴기로 치환된 플루오레닐기; 아릴기로 치환된 카바졸기; 카바졸기; 벤조카바졸기; 아릴기로 치환된 벤조카바졸기; 디벤조티오펜기; 디벤조퓨라닐기; 또는 아릴기로 치환된 트리아진기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar2는 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 페난트릴기; 알킬기로 치환된 플루오레닐기; 아릴기로 치환된 카바졸기; 카바졸기; 벤조카바졸기; 아릴기로 치환된 벤조카바졸기; 디벤조티오펜기; 디벤조퓨라닐기; 또는 아릴기로 치환된 트리아진기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar2는 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 또는 치환 또는 비치환된 트리아진기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar2는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트릴기; 치환 또는 비치환된 파이레닐기; 치환 또는 비치환된 페릴레닐기; 치환 또는 비치환된 크라이세닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 또는 치환 또는 비치환된 트리아진기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar2는 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 페난트릴기; 파이레닐기; 페릴레닐기; 크라이세닐기; 알킬기 또는 아릴기로 치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 또는 치환 또는 비치환된 트리아진기이다.
명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar2는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면 Ar2는 탄소수 2 내지 30의 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar2는 치환 또는 비치환된 1 내지 5환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar2는 치환 또는 비치환된 1 내지 3환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar2는 치환 또는 비치환된 단환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar2는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar2는 O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar2는 N 원자를 1개 이상 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar2는 N 원자를 1개 이상 포함하는 치환 또는 비치환된 1환 내지 5환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar2는 N 원자를 1개 이상 포함하는 치환 또는 비치환된 1환 내지 3환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar2는 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미딜기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아진기, 치환 또는 비치환된 아지리딘기, 치환 또는 비치환된 아자인돌리딘기, 치환 또는 비치환된 이미다졸기, 치환 또는 비치환된 인돌기, 치환 또는 비치환된 이소인돌기, 치환 또는 비치환된 인다졸기, 치환 또는 비치환된 퓨린기, 치환 또는 비치환된 프테리딘기, 치환 또는 비치환된 β-카볼린기, 치환 또는 비치환된 나프틸리딘기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기, 치환 또는 비치환된 페노티아진기, 치환 또는 비치환된 아크리딜기, 치환 또는 비치환된 페난쓰롤린기, 치환 또는 비치환된 페나진기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기, 치환 또는 비치환된 카바졸기 또는 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar2는 피리딜기, 피리미딜기, 피라지닐기, 아릴기로 치환 또는 비치환된 트리아진기, 아지리딘기, 아자인돌리딘기, 이미다졸기, 인돌기, 이소인돌기, 인다졸기, 퓨린기, 프테리딘기, β-카볼린기, 나프틸리딘기, 퀴나졸린기, 페노티아진기, 아크리딜기, 페난쓰롤린기, 페나진기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오펜기, 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar2는 치환 또는 비치환된 티오펜기, 치환 또는 비치환된 퓨란기, 치환 또는 비치환된 피롤기, 치환 또는 비치환된 이미다졸기, 치환 또는 비치환된 티아졸기, 치환 또는 비치환된 옥사졸기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸기, 치환 또는 비치환된 트리아졸기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 비피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미딜기, 치환 또는 비치환된 트리아진기, 치환 또는 비치환된 트리아졸기, 치환 또는 비치환된 아크리딜기, 치환 또는 비치환된 피리다진기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기, 치환 또는 비치환된 피리도 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피리도 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 피라지노 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린기, 치환 또는 비치환된 인돌기, 치환 또는 비치환된 카바졸기, 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸기, 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸기, 치환 또는 비치환된 벤조티아졸기, 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 페난쓰롤린기(phenanthroline), 치환 또는 비치환된 티아졸릴기, 치환 또는 비치환된 이소옥사졸릴기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸릴기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸릴기, 치환 또는 비치환된 벤조티아졸릴기, 치환 또는 비치환된 페노티아지닐기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar2는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 아릴기로 치환 또는 비치환된 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 또는 디벤조퓨라닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 중 Ar2는 하기 구조들 중에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
Figure 112015034079610-pat00010
Figure 112015034079610-pat00011
Figure 112015034079610-pat00012
Figure 112015034079610-pat00013
Figure 112015034079610-pat00014
Figure 112015034079610-pat00015
Figure 112015034079610-pat00016
Figure 112015034079610-pat00017
Figure 112015034079610-pat00018
Figure 112015034079610-pat00019
Figure 112015034079610-pat00020
Figure 112015034079610-pat00021
상기 구조식들에 있어서,
A1 내지 A89는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
a1, a4, a5, a6, a8, a17, a18, a19, a20, a21, a23, a26, a28, a46, a50, a58, a60 및 a71은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
a2, a3, a7, a11, a12, a14, a15, a22, a24, a31, a33, a34, a37, a38, a40, a42, a44, a47, a48, a49, a62, a73, a76, a85, a86 및 a88는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고,
a9, a10, a25, a30, a32, a35, a36, a39, a41, a43, a45, a51, a53, a54, a56, a59, a63, a68, a70, a72, a74, a75, a84, a87 및 a89는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이고,
a52은 0 내지 1의 정수이고,
a1 내지 a15, a17 내지 a26, a28, a30 내지 a54, a56, a58 내지 a60, a62, a63, a68, a70 내지 a72 및 a84 내지 a89가 2 이상인 경우, 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar2는 치환 또는 비치환된 카바졸기, 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar2는 카바졸기, 벤조카바졸기 또는 디벤조카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 중 Ar2는 하기 구조들 중에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
Figure 112015034079610-pat00022
Figure 112015034079610-pat00023
상기 구조식들에 있어서,
B1 내지 B18은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
b1, b4, b5, b7, b9 및 b11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고,
b2, b6, b14, b16 및 b18는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
b3는 0 내지 2의 정수이고,
b8, b10 및 b12은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 6의 정수이고,
b13, b15 및 b17은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,
b1 내지 b18이 2이상인 경우, 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 중 Ar2는 하기 구조들 중에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
Figure 112015034079610-pat00024
상기 구조식들에 있어서,
S1 내지 S9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
s1, s2 및 s3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
s4, s5, s6, s7 및 s9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고,
s8은 0 내지 2의 정수이며,
s1이 2이상인 경우 S1은 서로 같거나 상이하고,
s2가 2이상인 경우 S2는 서로 같거나 상이하고,
s3가 2이상인 경우 S3는 서로 같거나 상이하고,
s4가 2이상인 경우 S4는 서로 같거나 상이하고,
s5가 2이상인 경우 S5는 서로 같거나 상이하고,
s6이 2이상인 경우 S6은 서로 같거나 상이하고,
s7이 2이상인 경우 S7은 서로 같거나 상이하고,
s8이 2이상인 경우 S8은 서로 같거나 상이하고,
s9가 2이상인 경우 S9는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar2는 N 원자를 1개 이상 포함하는 치환 또는 비치환된 단환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar2는 치환 또는 비치환된 피리딘기; 치환 또는 비치환된 피리미딜기; 치환 또는 비치환된 피라지닐기; 또는 치환 또는 비치환된 트리아진기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar2는 피리딘기; 피리미딜기; 피라지닐기; 또는 트리아진기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar2는 S 원자를 1개 이상 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar2는 S 원자를 1개 이상 포함하는 치환 또는 비치환된 1 내지 5환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar2는 S 원자를 1개 이상 포함하는 치환 또는 비치환된 1 내지 3환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar2는 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar2는 티오펜기; 벤조티오펜기; 또는 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 중 Ar2는 하기 구조들 중에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
Figure 112015034079610-pat00025
상기 구조식들에 있어서,
G1 내지 G6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기이거나, 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
g1, g4 및 g5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고,
g2 및 g6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
g3는 0 내지 2의 정수이고,
g1 내지 g6이 각각 2이상인 경우, 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar2는 O 원자를 1개 이상 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar2는 치환 또는 비치환된 퓨란기; 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar2는 퓨란기; 벤조퓨라닐기; 또는 디벤조퓨라닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 중 Ar2는 하기 구조들 중에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
Figure 112015034079610-pat00026
상기 구조식들에 있어서,
E1 내지 E6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 또는 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
e1, e4 및 e5은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고,
e2 및 e6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
e3는 0 내지 2의 정수이고,
e1 내지 e6이 2이상인 경우, 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 또는 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112015034079610-pat00027
[화학식 3]
Figure 112015034079610-pat00028
상기 화학식 2 및 3에 있어서,
Ar1, Ar2, R1 내지 R6, L1, L2, a, b, p 및 q의 정의는 화학식 1과 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 4 또는 5로 표시될 수 있다.
[화학식 4]
Figure 112015034079610-pat00029
[화학식 5]
Figure 112015034079610-pat00030
상기 화학식 4 및 5에 있어서,
Ar1, R1 내지 R6, L1, L2, a, b, p 및 q의 정의는 화학식 1과 같고,
Ar3의 정의는 Ar1의 정의와 같으며,
Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
m은 0 내지 3의 정수이고, n은 0 내지 4의 정수이며,
m 및 n이 각각 2 이상인 경우, 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 6 또는 7로 표시될 수 있다.
[화학식 6]
Figure 112015034079610-pat00031
[화학식 7]
Figure 112015034079610-pat00032
상기 화학식 6 및 7에 있어서,
Ar1, R1 내지 R6, L1, a, b 및 p의 정의는 화학식 1과 같고,
Ar3의 정의는 Ar1의 정의와 같으며,
Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
m은 0 내지 3의 정수이고, n은 0 내지 4의 정수이며,
m 및 n이 각각 2 이상인 경우, 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 8 또는 9로 표시될 수 있다.
[화학식 8]
Figure 112015034079610-pat00033
[화학식 9]
Figure 112015034079610-pat00034
상기 화학식 8 및 9에 있어서,
Ar1, R1 내지 R6, L1, L2, a, b, p 및 q의 정의는 화학식 1과 같고,
Y3 및 Y4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
y3 및 y4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
y3 및 y4가 각각 2이상인 경우, 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 10 또는 11로 표시될 수 있다.
[화학식 10]
Figure 112015034079610-pat00035
[화학식 11]
Figure 112015034079610-pat00036
상기 화학식 10 및 11에 있어서,
Ar1, R1 내지 R6, L1, a, b 및 p 정의는 화학식 1과 같고,
Y3 및 Y4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
y3 및 y4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
y3 및 y4가 각각 2이상인 경우, 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 12 또는 13으로 표시될 수 있다.
[화학식 12]
Figure 112015034079610-pat00037
[화학식 13]
Figure 112015034079610-pat00038
상기 화학식 12 및 13에 있어서,
Ar1, R1 내지 R6, L1, L2, a, b, p 및 q의 정의는 화학식 1과 같고,
W1 및 W2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
w1은 0 내지 3의 정수이고,
w2는 0 내지 4의 정수이며,
w1 및 w2가 각각 2 이상인 경우, 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 14 또는 15로 표시될 수 있다.
[화학식 14]
Figure 112015034079610-pat00039
[화학식 15]
Figure 112015034079610-pat00040
상기 화학식 14 및 15에 있어서,
Ar1, R1 내지 R6, L1, a, b 및 p 정의는 화학식 1과 같고,
W1 및 W2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
w1은 0 내지 3의 정수이고,
w2는 0 내지 4의 정수이며,
w1 및 w2가 각각 2 이상인 경우, 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 16 또는 17로 표시될 수 있다.
[화학식 16]
Figure 112015034079610-pat00041
[화학식 17]
Figure 112015034079610-pat00042
상기 화학식 16 및 17에 있어서,
Ar1, R1 내지 R6, L1, L2, a, b, p 및 q의 정의는 화학식 1과 같고,
T1 및 T2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
t1은 0 내지 3의 정수이고,
t2는 0 내지 4의 정수이며,
t1 및 t2가 각각 2 이상인 경우, 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 18 또는 19으로 표시될 수 있다.
[화학식 18]
Figure 112015034079610-pat00043
[화학식 19]
Figure 112015034079610-pat00044
상기 화학식 18 및 19에 있어서,
Ar1, R1 내지 R6, L1, a, b 및 p 정의는 화학식 1과 같고,
T1 및 T2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
t1은 0 내지 3의 정수이고,
t2는 0 내지 4의 정수이며,
t1 및 t2가 각각 2 이상인 경우, 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 20 또는 21로 표시될 수 있다.
[화학식 20]
Figure 112015034079610-pat00045
[화학식 21]
Figure 112015034079610-pat00046
상기 화학식 20 및 21에 있어서,
Ar1, R1 내지 R6, L1, L2, a, b, p 및 q의 정의는 화학식 1과 같고,
Ar6 및 Ar7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 니트릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
X1 내지 X3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CR 또는 N이며,
R은 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 22 또는 23으로 표시될 수 있다.
[화학식 22]
Figure 112015034079610-pat00047
[화학식 23]
Figure 112015034079610-pat00048
상기 화학식 22 및 23에 있어서,
Ar1, R1 내지 R6, L1, a, b 및 p 정의는 화학식 1과 같고,
Ar6 및 Ar7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 니트릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
X1 내지 X3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CR 또는 N이며,
R은 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1은 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 히드록시기, 카보닐기, 에스테르기, 이미드기, 아미노기, 포스핀옥사이드기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 실릴기, 붕소기, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 아릴기, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 알킬아민기, 아랄킬아민기, 헤테로아릴아민기, 아릴아민기, 아릴포스핀기, 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 히드록시기, 카보닐기, 에스테르기, 이미드기, 아미노기, 포스핀옥사이드기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 실릴기, 붕소기, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 아릴기, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 알킬아민기, 아랄킬아민기, 헤테로아릴아민기, 아릴아민기, 아릴포스핀기, 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S 중에서 1개 이상 포함하는 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 N을 1개 이상 포함하는 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1은 치환 또는 비치환된 1환 내지 3환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 1환 내지 3환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1은 치환 또는 비치환된 1환 내지 3환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 N을 1개 이상 포함하는 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1은 치환 또는 비치환된 1환 내지 3환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 1환 내지 3환의 N을 1개 이상 포함하는 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 페난트릴기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 피리미딜기; 치환 또는 비치환된 피라지닐기; 치환 또는 비치환된 트리아진기; 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기; 또는 치환 또는 비치환된 이미다졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1은 페닐기; 나프틸기; 바이페닐기; 터페닐기; 페난트릴기; 플루오레닐기; 피리딜기; 아릴기로 치환된 피리미딜기; 피라지닐기; 아릴기로 치환된 트리아진기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기; 또는 이미다졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌; 치환 또는 비치환된 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌; 치환 또는 비치환된 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌; 치환 또는 비치환된 페닐렌; 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌; 치환 또는 비치환된 터페닐렌; 치환 또는 비치환된 나프틸렌; 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌; 치환 또는 비치환된 페난트릴렌; 치환 또는 비치환된 파이레닐렌; 치환 또는 비치환된 페릴레닐렌; 치환 또는 비치환된 크라이세닐렌; 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S 중에서 1개 이상을 포함하는 헤테로아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N을 1개 이상을 포함하는 헤테로아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1은 치환 또는 비치환된 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1은 치환 또는 비치환된 1환 내지 3환의 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 1환 내지 3환의 헤테로아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1은 치환 또는 비치환된 1환 내지 3환의 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S 중에서 1개 이상을 포함하는 1환 내지 3환의 헤테로아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1은 치환 또는 비치환된 1환 내지 3환의 아릴렌; 또는 N을 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 1환 내지 3환의 헤테로아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1은 치환 또는 비치환된 페닐렌; 치환 또는 비치환된 2가의 피리딜기; 치환 또는 비치환된 2가의 피리딜기; 치환 또는 비치환된 2가의 피리미딜기; 치환 또는 비치환된 2가의 피라지닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 트리아진기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 이미다졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1은 페닐렌; 2가의 피리딜기; 2가의 피리딜기; 2가의 피리미딜기; 2가의 피라지닐기; 2가의 트리아진기; 또는 2가의 이미다졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌; 치환 또는 비치환된 페닐렌; 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌; 치환 또는 비치환된 터페닐렌; 치환 또는 비치환된 나프틸렌; 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌; 치환 또는 비치환된 페난트릴렌; 치환 또는 비치환된 파이레닐렌; 치환 또는 비치환된 페릴레닐렌; 치환 또는 비치환된 크라이세닐렌; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1은 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L2는 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌; 치환 또는 비치환된 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L2는 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌; 치환 또는 비치환된 1환 또는 2환의 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L2는 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L2는 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌; 치환 또는 비치환된 페닐렌; 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌; 치환 또는 비치환된 터페닐렌; 치환 또는 비치환된 나프틸렌; 치환 또는 비치환된 페난트릴렌; 치환 또는 비치환된 파이레닐렌; 치환 또는 비치환된 페릴레닐렌; 치환 또는 비치환된 크라이세닐렌; 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L2는 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌; 페닐렌; 바이페닐릴렌; 터페닐렌; 나프틸렌; 페난트릴렌; 파이레닐렌; 페릴레닐렌; 크라이세닐렌; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L2는 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S 중에서 1개 이상을 포함하는 헤테로아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L2는 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N을 1개 이상을 포함하는 헤테로아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L2는 치환 또는 비치환된 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L2는 치환 또는 비치환된 1환 내지 3환의 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 1환 내지 3환의 헤테로아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L2는 치환 또는 비치환된 1환 내지 3환의 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S 중에서 1개 이상을 포함하는 1환 내지 3환의 헤테로아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L2는 치환 또는 비치환된 1환 내지 3환의 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N을 1개 이상을 포함하는 1환 내지 3환의 헤테로아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L2는 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌; 치환 또는 비치환된 페닐렌; 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌; 치환 또는 비치환된 터페닐렌; 치환 또는 비치환된 나프틸렌; 치환 또는 비치환된 페난트릴렌; 치환 또는 비치환된 파이레닐렌; 치환 또는 비치환된 페릴레닐렌; 치환 또는 비치환된 크라이세닐렌; 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌; 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸기; 치환 또는 비치환된 2가의 벤조카바졸기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 트리아진기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L2는 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌; 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸기; 치환 또는 비치환된 2가의 벤조카바졸기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 트리아진기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L2는 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L2는 직접결합; 또는 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 히드록시기, 카보닐기, 에스테르기, 이미드기, 아미노기, 포스핀옥사이드기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 실릴기, 붕소기, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 아릴기, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 알킬아민기, 아랄킬아민기, 헤테로아릴아민기, 아릴아민기, 아릴포스핀기, 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L2는 직접결합; 또는 중수소, 할로겐기, 알킬기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L2는 직접결합; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 히드록시기, 카보닐기, 에스테르기, 이미드기, 아미노기, 포스핀옥사이드기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 실릴기, 붕소기, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 아릴기, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 알킬아민기, 아랄킬아민기, 헤테로아릴아민기, 아릴아민기, 아릴포스핀기, 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐렌; 또는 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 히드록시기, 카보닐기, 에스테르기, 이미드기, 아미노기, 포스핀옥사이드기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 실릴기, 붕소기, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 아릴기, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 알킬아민기, 아랄킬아민기, 헤테로아릴아민기, 아릴아민기, 아릴포스핀기, 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 나프탈렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L2는 하기 구조들에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
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상기 구조들은 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴포스핀기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L2는 직접결합; 중수소, 할로겐기, 알킬기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐렌; 또는 중수소, 할로겐기, 알킬기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 나프탈렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L2는 직접결합; 페닐렌; 또는 나프탈렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L2는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, p는 0 내지 2의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, q는 0 내지 2의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1, R2 및 R3 내지 R6 중 -(L2)q-Ar2가 아닌 기는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 인접하는 2 이상의 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리 또는 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1, R2 및 R3 내지 R6 중 -(L2)q-Ar2가 아닌 기는 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 2 이상의 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리 또는 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1, R2 및 R3 내지 R6 중 -(L2)q-Ar2가 아닌 기는 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1, R2 및 R3 내지 R6 중 -(L2)q-Ar2가 아닌 기는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1, R2 및 R3 내지 R6 중 -(L2)q-Ar2가 아닌 기는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1, R2 및 R3 내지 R6 중 -(L2)q-Ar2가 아닌 기는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 치환 또는 비치환된 단환 또는 2환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 단환 또는 2환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1, R2 및 R3 내지 R6 중 -(L2)q-Ar2가 아닌 기는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 수소이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화합물들로부터 선택된 어느 하나일 수 있다.
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상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 후술하는 제조예를 기초로 제조될 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 하기 반응식 1과 같은 방식으로 제조될 수 있다.
[반응식 1]
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상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 반응식 1과 같이 중간체 1-A-3에 페닐 보론산을 이용하여 스즈키 반응을 통해 중간체 3-A-1을 합성한다. 다음으로, 상기 중간체 3-A-1은 요오드화 벤젠으로 Ullmann 반응을 하여 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 합성할 수 있다.
또한, 본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 또는 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 화합물을 호스트로서 포함하고, 인광 도펀트 화합물을 도펀트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 인광 도펀트 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나이다.
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본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자수송층, 전자주입층 또는 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층 및 전자수송층을 포함하고, 상기 전자수송층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 예시되어 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층에 포함될 수 있다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층 중 1층 이상에 포함될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 본 명세서의 화합물, 즉 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1의 화합물, 즉 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SNO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입 물질로는 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자 수송 물질로는 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자 외에도 유기 태양 전지 또는 유기 트랜지스터에 포함될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자의 제조는 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 명세서를 예시하기 위한 것이며, 본 명세서의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
<중간체의 합성>
<중간체 1-A-3의 합성>
Figure 112015034079610-pat00108
중간체 1-A-1의 합성
US특허 공개번호 2009-0076076에 언급한 동일한 방법으로 질소 기류 하에 트리클로로알루미늄(Aluminium chloride, AlCl3(이하), CAS# 7446-70-0, 31.9g, 239mmol)을 CH2Cl2 30ml에 넣고 10분간 0℃에서 교반 후 b-테트라론(b-tetralone)(17.5g, 120mmol)을 첨가했다. 20분간 교반하고 Br2(6.74ml, 131mmol)을 같은 온도에서 천천히 첨가했다. 브롬 첨가가 끝난 뒤 상온에서 반응 용액을 1시간 더 교반시켰다. 반응 종결 후 얼음 배쓰(ice bath)에 반응 용액을 붓고 에틸아세테이트(EA)로 추출했다. 추출한 유기물을 MgSO4로 건조하고 회전 농축기로 농축시킨 다음, 농축용액을 컬럼정제로 중간체 1-A-1 (7-브로모-3,4-디하이드로나프탈렌-2(1H)-온)(7-bromo-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one)) 19g(수율 71.1%)를 얻었다.
[M]=225
중간체 1-A-2의 합성
상기 방법으로 얻은 중간체 1-A-1 (20g, 89mmol)과 페닐히드라진 염산염(phenylhydrazine hydrochloride, CAS# 59-88-1, 12.9g, 89mmol)을 에탄올(EtOH) 300ml에 넣고 약간의 염산을 넣어준 다음 1시간 동안 질소 기류 하에서 가열 환류 시켰다. 반응 종결 후 상온으로 냉각시키고 생성물을 여과하여 진공오븐에 하루 동안 건조하여 중간체 1-A-2 (2-bromo-6,7-dihydro-5H-benzo[c]carbazole) 23g(수율 88.7%)로 얻었다.
[M+H]=299
중간체 1-A-3의 합성
상기 방법으로 얻은 중간체 1-A-2 (20g, 67mmol)을 25g을 CH3CN 400ml에 넣고 0℃ 콜드 배쓰(cold bath) 조건에서 고형분 상태의 테트라클로로-1,4-벤조퀴논(tetrachloro-1,4-benzoquinone, chloranil, DDQ(이하). CAS# 118-75-2, 21g, 84.7mmol)을 1-A-2과 동일 당량으로 천천히 적가해 주었다. 반응 종결 후 반응 용액에 NaOH(10%)와 물을 넣고 유기층을 추출하였다. 반응액을 농축시키고 헥산(hexane)으로 재결정하여 중간체 1-A-3 (2-브로모-7H-벤조[c]카바졸 (2-bromo-7H-benzo[c]carbazole)) 13g(수율 64.7%)로 얻었다.
<중간체 1-B-2의 합성>
Figure 112015034079610-pat00109
중간체 1-B-1의 합성
6-브롬화-2-테트라론(6-bromo-2-tetralone, CAS# 4133-35-1, 30g, 33mmol)과 페닐히드라진 염산염(phenylhydrazine hydrochloride, 19g, 133mmol)을 중간체 1-A-2의 합성법과 동일하게 하여 중간체 1-B-1 (3-브로모-6,7-디하이드로-5H-벤조[c]카바졸 (3-bromo-6,7-dihydro-5H-benzo[c]carbazole))을 얻었다.
[M+H]=298
중간체 1-B-2의 합성
앞에서 얻은 중간체 1-B-1을 모두 이용하고 DDq (30g, 133mmol)을 이용하여 중간체 1-A-3의 합성법과 동일하게 하여 중간체 1-B-2 (3-브로모-7H-벤조[c]카바졸 (3-bromo-7H-benzo[c]carbazole)) 25.5g(1-B-1 및 1-B-2 총 수율 64.6%)로 얻었다.
<중간체 1-C-1의 합성>
Figure 112015034079610-pat00110
2,4-디클로로퀴나졸린(2,4-dichloroqinazoline, CAS# 607-68-1, 10g. 50mmol)과 페닐보론산(Phenylboronic acid, PBA, CAS# 98-80-6, 6.10g, 50mmol)을 톨루엔 200ml와 에탄올 100ml에 녹인 후 탄산칼륨(potassium carbonate, CAS# 584-08-7, 41g, 300mmol)을 물에 녹여서 반응 용액에 넣고 30분간 가열교반 시켰다. 30분 후에 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐(0)(tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0), CAS# 14221-01-3, 1.7g, 1.5mmol)을 넣고 2시간 동안 추가로 반응을 시켰다. 반응 종결 후 과량의 물을 넣고 에틸 아세테이트(초산에틸, Ethyl acetate, EA(이하))로 추출하여 유기층을 얻은 다음 컬럼정제를 하여 중간체 1-C-1 8.3g(수율 68.7%)를 얻었다.
[M]=240
<중간체 1-C-2의 합성>
Figure 112015034079610-pat00111
2,4-디클로로퀴나졸린(2,4-dichloroqinazoline, CAS# 607-68-1, 20g. 100mmol)과 4-비페닐보론산(4-biphenylboronic acid, PBA, CAS# 5122-94-1, 20g, 100mmol)을 이용하여 중간체 1-C-1의 합성법과 동일하게 하여 중간체 1-C-2 23.3g(수율 73.2%)를 얻었다.
[M]=317
<중간체 1-C-3의 합성>
Figure 112015034079610-pat00112
2,4-디클로로퀴나졸린(2,4-dichloroqinazoline, CAS# 607-68-1, 20g. 100mmol)과 4-(2-피리딜)-페닐보론산(4-(2-pyridyl)-phenylboronic acid, CAS# 170230-27-0, 20g, 100mmol)을 이용하여 중간체 1-C-1의 합성법과 동일하게 하여 중간체 1-C-3 23.8g(수율 74.9%)를 얻었다.
[M]=317
<중간체 1-C-4의 합성>
Figure 112015034079610-pat00113
2,4-디클로로퀴나졸린(2,4-dichloroqinazoline, CAS# 607-68-1, 20g. 100mmol)과 9,9-디메틸-9H-플로렌-2-보론산 (9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl boronic acid, CAS# 333432-28-3, 23.8g, 100mmol)을 이용하여 중간체 1-C-1의 합성법과 동일하게 하여 중간체 1-C-4 18.6g(수율 52.1%)를 얻었다.
[M]=356
<중간체 1-C-5의 합성>
Figure 112015034079610-pat00114
2,4-디클로로퀴나졸린(2,4-dichloroqinazoline, CAS# 607-68-1, 20g. 100mmol)과 2-나프틸-보론산(2-naphthyl boronic acid, CAS# 32316-92-0, 18.1g, 100mmol)을 이용하여 중간체 1-C-1의 합성법과 동일하게 하여 중간체 1-C-5 26.7g(수율 91.3%)를 얻었다.
[M]=290
<중간체 2-A-1의 합성>
Figure 112015034079610-pat00115
중간체 1-A-3 10g(34mmol)과 N-페닐카바졸-3-보론산(10.7g, 37mmol)을 중간체 1-C-1의 합성법과 동일한 조건으로 하여 중간체 2-A-1 10.8g(수율 69.8%)로 얻었다.
[M+H]=458
<중간체 2-A-2의 합성>
Figure 112015034079610-pat00116
중간체 1-A-3 8g(27mmol)과 N-페닐카바졸-2-보론산(8.1g, 28.3mmol)을 중간체 1-C-1의 합성법과 동일한 조건으로 하여 중간체 2-A-2 8.7g(수율 70.1%)로 얻었다.
[M+H]=458
<중간체 2-B-1의 합성>
Figure 112015034079610-pat00117
중간체 1-B-2 10g(34mmol)과 N-페닐카바졸-3-보론산(10.2g, 37mmol)을 중간체 1-C-1의 합성법과 동일한 조건으로 하여 중간체 2-B-1 10.7g(수율 69.0%)로 얻었다.
[M+H]=458
<중간체 2-B-2의 합성>
Figure 112015034079610-pat00118
중간체 1-B-2 11g(37mmol)과 N-페닐카바졸-2-보론산(11.2g, 39mmol)을 중간체 1-C-1의 합성법과 동일한 조건으로 하여 중간체 2-B-2 11.2g(수율 65.7%)로 얻었다.
[M+H]=458
<중간체 3-A-1의 합성>
Figure 112015034079610-pat00119
중간체 1-A-3 8g(27mmol)과 페닐 보론산 3.5g(28mmol)을 중간체 1-C-1의 합성법과 동일하게 하여 중간체 3-A-1 7.3g(수율 92.7%)을 합성했다.
[M+H]=293
<중간체 3-B-1의 합성>
Figure 112015034079610-pat00120
중간체 1-B-2 9g(30mmol)과 페닐보론산 3.9g(32mmol)을 중간체 1-C-1의 합성법과 동일하게 하여 중간체 3-B-1 8.3g(수율 93.2%)을 합성했다.
[M+H]=293
<중간체 3-A-2의 합성>
Figure 112015034079610-pat00121
중간체 1-A-3 10g(33mmol)과 2-나프틸 보론산 6.1g(35mmol)을 중간체 1-C-1의 합성법과 동일하게 하여 중간체 3-A-2 10.68g(수율 92.1%)을 합성했다.
[M+H]=343
<중간체 3-B-2의 합성>
Figure 112015034079610-pat00122
중간체 1-B-2 10g(33mmol)과 2-나프틸 보론산 6.1g(35mmol)을 중간체 1-C-1의 합성법과 동일하게 하여 중간체 3-B-2 10.68g(수율 92.1%)을 합성했다.
[M+H]=343
< 제조예 >
< 제조예 1> 화합물 3의 합성
상기 합성한 중간체 3-A-2 11g(32mmol) 을 요도드화 벤젠(iodobenzene, CAS# 591-50-4) 용매에서 구리(Cu, CAS# 7440-50-8, 4.15g, 64mmol)와 인산칼륨(Potassium phosphate, K3PO4(이하), 20.4g, 96mmol)을 같이 넣고 (이하 Ullmann 조건) 하루동안 가열교반 시켰다. 반응 종결 후 상온으로 반응 용액을 식힌 다음 과량의 에탄올(EtOH)을 넣어 화합물을 석출시키고 CHCl3로 추출한 다음, 수분 제거 및 에틸아세테이트(EA)를 이용하여 재결정, 화합물 3 10.0g(수율 74.5%)를 얻었다.
[M]=419
< 제조예 2> 화합물 19의 합성
Figure 112015034079610-pat00123
중간체 4-1의 합성
2-나프틸보론산 7.5g(43.4mmol)과 2-브로모-7-클로로나프탈렌(2-bromo-7-chloronaphthalene, CAS# 321939-67-7, 10g, 41mmol)과 중간체 1-C-1의 합성법과 동일하게 하여 중간체 4-1 10.6g(수율 88.7%)을 합성했다.
[M]=288
중간체 4-2의 합성
상기와 같은 방법으로 얻은 화합물 4-1 (8.0g, 27.7mmol)과 비스(피나콜라토)디보론 (Bis(pinacolato)diboron)(CAS# 73183-34-3, 10.5g, 41.6mmol), 그리고 초산칼륨(Potassium acetate, CAS# 127-08-2, 8.2g, 83.1mmol)을 디옥세인(dioxane) 100ml에 넣고 30분 동안 가열교반을 시켰다. 30분 후 Pd(dppf)2Cl2 (dichloro[1,1’-bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium(II)-dichloromethane adduct, CAS# 95464-05-4, 0.67g, 0.83mmol)을 반응용액에 첨가했다. 12시간 동안 가열교반 후 반응용매를 감압기로 농축 후 클로로포름 160ml로 추출하고 얻은 유기층은 수분제거를 하고 실리카 패드(Silica Pad)를 통과하고 난 뒤 용액을 농축하고 헥산(hexane)을 이용해서 중간체 4-2(9.4g, 89%)로 얻었다.
Figure 112015034079610-pat00124
중간체 4-B-3의 합성
중간체 4-2(35mmol) 와 중간체 1-B-2 10g(34mmol)를 중간체 1-C-1의 합성법과 동일하게 하여 중간체 4-B-3 13.8g(수율 87.4%)을 합성했다.
[M+H]=470
화합물 19의 합성
합성한 중간체 4-B-3 12g(26mmol)과 아이오도벤젠(iodobenzene)을 용매로 하여 Ullman 조건하에 화합물 19 11g(수율 78.4%)을 합성했다.
[M]=545
< 제조예 3> 화합물 82의 합성
기 합성한 중간체 3-B-2 7g(20mmol)을 4-요오드화 비페닐(4-iodobiphenyl, CAS# 1591-31-7, 6.0g, 21mmol)을 자일렌이 넣고 t-부톡시 나트륨(sodium t-butoxide, NaOtBu(이하), CAS# 865-48-5, 2.9g, 30.5mmol)을 넣고 30분간 가열 교반했다. 30분 교반 뒤 비스(트리-t-부틸포스핀) 팔라듐(0) (Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0), BTP(이하), 0.02g, 3.05mmol)을 넣고 하루 동안 추가로 가열교반 해주었다. (이하 Buchwald 조건) 반응 종결 후 상온으로 식히고 과량의 EtOH을 넣고 침전물을 석출 시킨 뒤 N-메틸-2-피롤리돈(N-methyl-2-pyrollidone, NMP(이하), CAS# 872-50-4)에 넣고 2시간 동안 가열 환류 시키고 상온으로 냉각시키면서 침전물을 다시 생성시켰다. 생성된 침전물은 에탄올(EtOH)을 씻어서 화합물 82 7.7g(수율 75.8%)를 얻었다.
[M]=495
< 제조예 4> 화합물 114의 합성
기 합성한 중간체 3-B-2 8g(23mmol)을 질소 기류 하에서 무수 디메틸아세트아미드(Dimethylacetamide, DMF(이하), CAS# 68-12-2)에 수소화 나트륨(Sodium hydride, NaH(이하), CAS# 7646-69-7, 1.2g, 30mmol)을 천천히 넣었다. 1시간 동안 상온에서 교반 후 2-클로로-4,6-디페닐-1,3-피리미딘(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3-pyrimidine)(CAS# 2915-16-4, 6.5g, 24mmol)을 넣고 하루 동안 상온에서 교반 시켰다. 반응이 종결된 후 생성된 침전물을 여과한 다음 EtOH로 세정한 뒤 EA로 추출하여 화합물 114 11.0g(수율 82.6%)를 얻었다.
[M]= 573
< 제조예 5> 화합물 167의 합성
기 합성한 중간체 3-A-1 7g(24mmol)과 2-Chloro-4,6-diphenyl-1,3,6-triazine(CAS# 3842-55-5, 6.7g, 25mmol)을 앞선 화합물 114의 합성법과 동일하게 하여 화합물 167 11.6g(수율 92.6%)을 얻었다.
[M]=524
< 제조예 6> 화합물 200의 합성
기 합성한 3-B-2 10g(29mmol)와 2-(4-클로로페닐)-4,6-디페닐-피리미딘(2-(4-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-pyrimidine)(CAS# 152529-17-4, 10.5g, 31mmol)을 화합물 82의 합성법과 동일하게 하여 화합물 200 17g(수율 91.1%)로 얻었다.
[M]=649
< 제조예 7> 화합물 280의 합성
기 합성한 3-B-1 9.5g(32mmol)와 2-(3-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(CAS# 864377-31-1, 13.2g, 34mmol)을 화합물 82의 합성법과 동일하게 하여 화합물 280 17g(수율 88.4%)로 얻었다.
[M]=600
< 제조예 8> 화합물 315의 합성
기 합성한 3-A-1 8g(27mmol)와 중간체 1-C-1 6.9g(29mmol)을 화합물 114의 합성법과 동일하게 하여 화합물 315 12.5g(수율 91.8%)로 얻었다.
[M]=497
< 제조예 9> 화합물 327의 합성
기 합성한 중간체 2-A-1 15.4g(3.5mmol)과 기 합성한 중간체 1-C-1 8.5g(33.8mmol)을 앞선 화합물 114과 동일한 방법으로 화합물 327 14g(수율 62.9%)로 얻었다.
[M+H]=663
< 제조예 10> 화합물 328의 합성
기 합성한 중간체 2-A-2 13g(28mmol)과 기 합성한 중간체 1-C-5 8.7g(30mmol)을 앞선 화합물 114과 동일한 방법으로 화합물 328 17.7g(수율 87.5%)로 얻었다.
[M+H]=713
< 제조예 11> 화합물 339의 합성
기 합성한 중간체 2-B-1 11g(23mmol)과 기 합성한 중간체 1-C-1 5.9g(24mmol)을 앞선 화합물 114과 동일한 방법으로 화합물 339 12g(수율 78.3%)로 얻었다.
[M+H]=663
< 제조예 12> 화합물 346의 합성
기 합성한 중간체 2-B-2 7g(15mmol)과 기 합성한 중간체 1-C-5 4.7g(16mmol)을 앞선 화합물 114과 동일한 방법으로 화합물 346 8.7g(수율 79.8%)로 얻었다.
[M+H]=713
< 제조예 13> 화합물 370의 합성
Figure 112015034079610-pat00125
중간체 5-B-1의 합성
기 합성한 중간체 1-B-2 7g(17mmol)과 기 합성한 중간체 1-C-5 5.1g(18mmol)을 앞선 화합물 114과 동일한 방법으로 중간체 5-B-1 12.2g(수율 93.5%)로 얻었다.
[M]=550
화합물 370의 합성
기 합성한 중간체 5-B-1 10g(19mmol), 9H-카바졸 (9H-carbazole, CAS# 86-74-8, 3.3g, 20mmol)과 K3PO4 11.6g(55mmol)을 자일렌 70ml에 넣고 1시간동안 가열환류를 질소 기류 하에서 시켰다. 한시간 뒤 비스(디벤질리덴아세톤)팔라듐(Bis(dibenzylideneacetone)palladium(o), d(dba)2(이하), CAS# 32005-36-0, 0.31g, 0.5mmol)과 4,5-비스(디페닐포스피닐)-9,9-디메틸잔텐(4,5-Bis(diphenylphophino)-9,9-dimethylxathene, Xanphos(이하), CAS# 161265-03-8, 0.31g, 0.5mmol)을 동시에 반응 용액에 넣고 하루 동안 가열 환류를 시켰다. 반응 종결 후 상온으로 냉각시키고 과량의 에탄올(EtOH)을 넣고 침전물을 생성시켜 여과했다. 여과된 침전물은 과량의 물과 테트라하이드로퓨란(THF)로 교반시키고 난 뒤 에틸아세테이트(EA)로 재결정하여 화합물 370 7.9g(수율 68.4%)로 얻었다.
[M]=636
< 제조예 14> 화합물 376의 합성
기 합성한 중간체 5-B-1 8g(15mmol)과 7H-벤조[c]카바졸 (7H-benzo[c]carbazole)(CAS# 205-25-4, 3.8g, 17mmol)을 앞선 화합물 370의 합성법과 동일하게 하여 화합물 376 6.2g(수율 62.4%)로 얻었다.
[M]=686
< 제조예 15> 화합물 436의 합성
Figure 112015034079610-pat00126
중간체 6-B-1의 합성
기 합성한 중간체 1-B-2 10g(34mmol)과 기 합성한 중간체 1-C-2 11.2g(35mmol)을 앞선 화합물 114과 동일한 방법으로 중간체 6-B-1 15.8g(수율 81.2%)로 얻었다.
[M]=576
화합물 436의 합성
기 합성한 중간체 6-B-1 7.0g(12mmol)과 2-dibenzothiophenylboronic acid(CAS# 668983-97-9, 2.9g, 13mmol)을 중간체 1-C-1의 합성법과 동일하게 하여 중간체 436 5.0g(수율 60.6%)로 얻었다.
[M]=679
< 제조예 16> 화합물 505의 합성
Figure 112015034079610-pat00127
중간체 7-B-1의 합성
기 합성한 중간체 1-B-2 8g(27mmol)과 2,4-디페닐-6-[3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-일)페닐]-1,3,5-트라이진 (2,4-diphenyl-6-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-1,3,5-Triazine) (CAS# 1269508-31-7, 12.3g, 28mmol)을 화합물 1-C-1의 합성법과 동일하게 하여 중간체 7-B-1 10g(수율 71.4%)로 얻었다.
[M+H]=525
화합물 505의 합성
합성한 중간체 7-B-1 8g(15mmol)과 2-브로모나프탈렌(2-bromonaphthalene, CAS# 580-13-2, 3.8g, 18mmol)을 화합물 82의 합성법과 동일하게 하여 화합물 505 7.7g(수율 77.9%)로 얻었다.
[M]=650
< 제조예 17> 화합물 518의 합성
Figure 112015034079610-pat00128
중간체 8-A-1의 합성
중간체 1-A-3 20g(67mmol)을 dioxane 300ml에 넣고 중간체 4-2의 합성법 중 염기를 KOAc에서 K3PO4 42g(202mmol)로 바꾸어 넣고 동일하게 하여 중간체 8-A-1 9.6g(수율 65.9%)로 얻었다.
[M]=432
화합물 518의 합성
합성된 중간체 8-A-1 7g(16mmol)을 중간체 3-A-2의 합성법과 동일하게 하여 화합물 518 5.6g(수율 58.9%)로 얻었다.
[M]=584
< 제조예 18> 화합물 554의 합성
Figure 112015034079610-pat00129
중간체 9-B-1의 합성
중간체 1-B-2 11g(37mmol)을 중긴체 3-A-2의 합성법과 동일하게 하여 중간체 9-B-1 10.1g(수율 73.4%)로 얻었다.
[M+H]=372
화합물 554의 합성
중간체 9-B-1 9g(24mmol)과 (N-페닐-9H-카바졸-3-일)보론산 ((N-phenyl-9H-carbazol-3-yl) boronic acid)(CAS# 854952-58-2, 8.4g, 29mmol)을 중간체 1-C-2의 합성법과 동일하게 하여 화합물 554 11g(수율 85.2%)로 얻었다.
[M]=533
< 비교예 1>
ITO(인듐 주석 산화물)가 1,000Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판(corning 7059 glass)을, 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 헥사니트릴 헥사아자트리페닐기렌(hexanitrile hexaazatriphenylene, HAT-CN)를 500Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다. 그 위에 정공을 수송하는 HT1(400Å)을 진공 증착한 후 발광층으로 호스트 H1과 도판트 Dp-6 화합물을 300Å의 두께로 진공 증착하였다. 그 다음에 E1 화합물(300Å)을 전자주입 및 수송층으로 순차적으로 열진공 증착하였다. 상기 전자 수송층 위에 순차적으로 12Å 두께의 리튬 플루오라이드(LiF)와 2,000Å 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 1 Å/sec를 유지하였고, LiF는 0.2 Å/sec, 알루미늄은 3Å/sec 내지 7Å/sec의 증착속도를 유지하였다.
Figure 112015034079610-pat00130
< 비교예 2>
상기 비교예 1에서 [H1] 대신 [H2]를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 비교예 3>
상기 비교예 1에서 [H1] 대신 [H3]를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 비교예 4>
상기 비교예 1에서 [H1] 대신 [H4]를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 비교예 5>
상기 비교예 1에서 [H1] 대신 [H5]를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실시예 1>
상기 비교예 1에서 [H1] 대신 [화합물 315]를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실시예 2>
상기 비교예 1에서 [H1] 대신 [화합물 327]를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실시예 3>
상기 비교예 1에서 [H1] 대신 [화합물 339]를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실시예 4>
상기 비교예 1에서 [H1] 대신 [화합물 346]를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실시예 5>
상기 비교예 1에서 [H1] 대신 [화합물 370]를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실시예 6>
상기 비교예 1에서 [H1] 대신 [화합물 376]를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실시예 7>
상기 비교예 1에서 [H1] 대신 [화합물 393]를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실시예 8>
상기 비교예 1에서 [H1] 대신 [화합물 411]를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실시예 9>
상기 비교예 1에서 [H1] 대신 [화합물 436]를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실시예 10>
상기 비교예 1에서 [H1] 대신 [화합물 459]를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실시예 11>
상기 비교예 1에서 [H1] 대신 [화합물 466]을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
상기 비교예 1 내지 4와 실시예 1 내지 11에 의해 제작된 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 표 1의 결과를 얻었다.
화합물 구동전압
(V) 		전류효율
( cd /A) 		전력효율
( lm /w) 		수명
(T95@10mA) 		x좌표 y좌표
비교예 H1 4.71 23.76 16.32 73 0.666 0.332
H2 5.32 22.21 13.50 93 0.661 0.331
H3 4.88 21.23 11.32 97 0.660 0.331
H4 5.01 23.02 12.45 100 0.661 0.330
H5 4.85 20.04 10.88 88 0.661 0.332
실시예 315 5.10 23.10 13.21 102 0.658 0.337
327 5.18 23.37 13.24 183 0.660 0.338
339 4.83 22.95 12.99 179 0.655 0.344
346 4.81 23.04 13.77 225 0.663 0.335
370 4.78 23.65 13.90 145 0.661 0.333
376 4.82 23.59 13.85 164 0.662 0.334
393 4.85 22.87 12.87 165 0.662 0.331
411 4.83 23.24 13.47 172 0.661 0.334
436 4.77 22.91 12.75 168 0.662 0.332
459 4.88 23.47 13.79 173 0.661 0.331
466 4.86 23.13 13.22 180 0.662 0.332
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 발광층
8: 전자수송층

Claims (19)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure 112015101745301-pat00131

    상기 화학식 1에 있어서,
    R4 및 R5 중 적어도 하나는 -(L2)q-Ar2이고,
    L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌; 바이페닐릴렌; 또는 나프틸렌이며,
    Ar1은 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환된 피리미딜기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환된 트리아진기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기이고,
    Ar2는 페닐기; 바이페닐기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페난트렌기; 틴소수 1 내지 40의 알킬기로 치환된 플루오레닐기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환된 트리아진기이고,
    R1 내지 R3; R4 및 R5 중 -(L2)q-Ar2가 아닌 치환기; 및 R6은 수소이며,
    a는 0 내지 4의 정수이고,
    b는 0 내지 2의 정수이고,
    p 및 q는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 또는 1이다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 또는 3으로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 2]
    Figure 112015034079610-pat00132

    [화학식 3]
    Figure 112015034079610-pat00133

    상기 화학식 2 및 3에 있어서,
    Ar1, Ar2, R1 내지 R6, L1, L2, a, b, p 및 q의 정의는 화학식 1과 같다.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 Ar2는 하기 구조식인 것인 화합물:
    Figure 112015101745301-pat00226

    상기 구조식들에 있어서,
    S8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 30의 아릴기이고,
    s8은 0 내지 2의 정수이며,
    s8이 2이상인 경우 S8은 서로 같거나 상이하다.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 Ar2는 하기 구조식들로부터 선택되는 어느 하나인 것인 화합물:
    Figure 112015101745301-pat00227

    상기 구조식들에 있어서,
    A3 내지 A6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기이고,
    a4, a5 및 a6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
    a3은 0 내지 3의 정수이고,
    a3 내지 a6이 2 이상인 경우, 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하다.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 Ar2는 하기 구조식들로부터 선택되는 어느 하나인 것인 화합물:
    Figure 112015101745301-pat00228

    Figure 112015101745301-pat00229

    상기 구조식들에 있어서,
    B5 내지 B18은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기이고,
    b5, b7, b9 및 b11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고,
    b6, b14, b16 및 b18는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
    b8, b10 및 b12은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 6의 정수이고,
    b13, b15 및 b17은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,
    b5 내지 b18이 2이상인 경우, 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하다.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 Ar2는 하기 구조식인 것인 화합물:
    Figure 112015101745301-pat00230

    상기 구조식들에 있어서,
    G5 내지 G6은 수소이고,
    g5는 0 내지 3의 정수이고,
    g6은 0 내지 4의 정수이다.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 Ar2는 하기 구조식인 것인 화합물:
    Figure 112015101745301-pat00231

    상기 구조식들에 있어서,
    E5 내지 E6은 수소이고,
    e5는 0 내지 3의 정수이고,
    e6은 0 내지 4의 정수이다.
  8. 삭제
  9. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 4 또는 5로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 4]
    Figure 112015101745301-pat00151

    [화학식 5]
    Figure 112015101745301-pat00152

    상기 화학식 4 및 5에 있어서,
    Ar1, R1 내지 R6, L1, L2, a, b, p 및 q의 정의는 화학식 1과 같고,
    Ar3은 페닐기이며,
    Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기이고,
    m은 0 내지 3의 정수이고, n은 0 내지 4의 정수이며,
    m 및 n이 각각 2 이상인 경우, 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하다.
  10. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 8 또는 9로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 8]
    Figure 112015101745301-pat00153

    [화학식 9]
    Figure 112015101745301-pat00154

    상기 화학식 8 및 9에 있어서,
    Ar1, R1 내지 R6, L1, L2, a, b, p 및 q의 정의는 화학식 1과 같고,
    Y3 및 Y4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기이고,
    y3 및 y4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
    y3 및 y4가 각각 2이상인 경우, 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하다.
  11. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 12 또는 13으로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 12]
    Figure 112015101745301-pat00155

    [화학식 13]
    Figure 112015101745301-pat00156

    상기 화학식 12 및 13에 있어서,
    Ar1, R1 내지 R6, L1, L2, a, b, p 및 q의 정의는 화학식 1과 같고,
    W1 및 W2는 수소이며,
    w1은 0 내지 3의 정수이고,
    w2는 0 내지 4의 정수이다.
  12. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 16 또는 17로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 16]
    Figure 112015101745301-pat00157

    [화학식 17]
    Figure 112015101745301-pat00158

    상기 화학식 16 및 17에 있어서,
    Ar1, R1 내지 R6, L1, L2, a, b, p 및 q의 정의는 화학식 1과 같고,
    T1 및 T2는 수소이고,
    t1은 0 내지 3의 정수이고,
    t2는 0 내지 4의 정수이다.
  13. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 20 또는 21로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 20]
    Figure 112015101745301-pat00159

    [화학식 21]
    Figure 112015101745301-pat00160

    상기 화학식 20 및 21에 있어서,
    Ar1, R1 내지 R6, L1, L2, a, b, p 및 q의 정의는 화학식 1과 같고,
    Ar6 및 Ar7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 30의 아릴기이며,
    X1 내지 X3은 각각 N이다.
  14. 청구항 1에 있어서, 상기 L2는 하기 구조들에서 선택된 어느 하나인 것인 화합물:
    Figure 112015101745301-pat00161

    Figure 112015101745301-pat00162

    Figure 112015101745301-pat00163

    Figure 112015101745301-pat00164
    .
  15. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화합물들에서 선택되는 어느 하나인 것인 화합물:
    Figure 112015034079610-pat00165

    Figure 112015034079610-pat00166

    Figure 112015034079610-pat00167

    Figure 112015034079610-pat00168

    Figure 112015034079610-pat00169

    Figure 112015034079610-pat00170

    Figure 112015034079610-pat00171

    Figure 112015034079610-pat00172

    Figure 112015034079610-pat00173

    Figure 112015034079610-pat00174

    Figure 112015034079610-pat00175

    Figure 112015034079610-pat00176

    Figure 112015034079610-pat00177

    Figure 112015034079610-pat00178

    Figure 112015034079610-pat00179

    Figure 112015034079610-pat00180

    Figure 112015034079610-pat00181

    Figure 112015034079610-pat00182

    Figure 112015034079610-pat00183

    Figure 112015034079610-pat00184

    Figure 112015034079610-pat00185

    Figure 112015034079610-pat00186

    Figure 112015034079610-pat00187

    Figure 112015034079610-pat00188

    Figure 112015034079610-pat00189

    Figure 112015034079610-pat00190

    Figure 112015034079610-pat00191

    Figure 112015034079610-pat00192

    Figure 112015034079610-pat00193

    Figure 112015034079610-pat00194

    Figure 112015034079610-pat00195

    Figure 112015034079610-pat00196

    Figure 112015034079610-pat00197

    Figure 112015034079610-pat00198

    Figure 112015034079610-pat00199

    Figure 112015034079610-pat00200

    Figure 112015034079610-pat00201

    Figure 112015034079610-pat00202

    Figure 112015034079610-pat00203

    Figure 112015034079610-pat00204

    Figure 112015034079610-pat00205

    Figure 112015034079610-pat00206

    Figure 112015034079610-pat00207

    Figure 112015034079610-pat00208

    Figure 112015034079610-pat00209

    Figure 112015034079610-pat00210

    Figure 112015034079610-pat00211

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  16. 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1 내지 7 및 9 내지 15 중 어느 하나의 항에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  17. 청구항 16에 있어서, 상기 화합물을 포함하는 유기물층은 정공주입층; 정공수송층; 또는 정공 주입과 정공 수송을 동시에 하는 층인 것인 유기 발광 소자.
  18. 청구항 16에 있어서, 상기 화합물을 포함하는 유기물층은 전자주입층; 전자수송층; 또는 전자 주입과 전자 수송을 동시에 하는 층인 것인 유기 발광 소자.
  19. 청구항 16에 있어서, 상기 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층인 것인 유기 발광 소자.
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