JPS62132804A - 植物生長調節剤 - Google Patents
植物生長調節剤Info
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- JPS62132804A JPS62132804A JP27424785A JP27424785A JPS62132804A JP S62132804 A JPS62132804 A JP S62132804A JP 27424785 A JP27424785 A JP 27424785A JP 27424785 A JP27424785 A JP 27424785A JP S62132804 A JPS62132804 A JP S62132804A
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- JP
- Japan
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- itaconic acid
- plant growth
- alkyl
- acid
- yield
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は植物生長調節剤に関する。更に詳細には本発明
は、炭素数1〜8(但し6をのぞく)のアルキル基を側
鎖に持つアルキルイタコン酸、炭素数1〜5のアルキル
基を持つ上記アルキルイタコン酸のアルキルモノエステ
ル、炭素数1〜8のアルキル基を側鎖に持つイタコン酸
のエキソメチレンおよび炭素数1〜5のアルキル基を持
つ上記イタコン酸のエキソメチレンのアルキルモノエス
テルからなる群から選ばれる一種以上の化合物を有効成
分とする植物生長調節剤に関する。
は、炭素数1〜8(但し6をのぞく)のアルキル基を側
鎖に持つアルキルイタコン酸、炭素数1〜5のアルキル
基を持つ上記アルキルイタコン酸のアルキルモノエステ
ル、炭素数1〜8のアルキル基を側鎖に持つイタコン酸
のエキソメチレンおよび炭素数1〜5のアルキル基を持
つ上記イタコン酸のエキソメチレンのアルキルモノエス
テルからなる群から選ばれる一種以上の化合物を有効成
分とする植物生長調節剤に関する。
従来の技術
植物生長調節剤の分野においては、例えば「果樹園芸の
分野におけるケミカルレギュレーション」(植物の化学
調節、13巻、1号、1978年)および「植物生長調
節剤の利用と今後の方向」(研究ジャーナル、8巻、7
号、1985年)に園芸および水稲のそれぞれの領域に
おける植物生長調節剤の実用の現情や今後の問題点につ
いて総説されているように、増収、生産の安定化、品質
の向上、省力化等のそれぞれの適用技術において未だ十
分な満足をもたらしておらず、今後の技術革新を待つと
ころが極めて大きい。また現実に農薬の総売上げに占め
る植物生長調節剤の割合は国内においては僅かに約1%
にすぎず、世界的に見ても約1%というように非常に限
られているのが現状である。
分野におけるケミカルレギュレーション」(植物の化学
調節、13巻、1号、1978年)および「植物生長調
節剤の利用と今後の方向」(研究ジャーナル、8巻、7
号、1985年)に園芸および水稲のそれぞれの領域に
おける植物生長調節剤の実用の現情や今後の問題点につ
いて総説されているように、増収、生産の安定化、品質
の向上、省力化等のそれぞれの適用技術において未だ十
分な満足をもたらしておらず、今後の技術革新を待つと
ころが極めて大きい。また現実に農薬の総売上げに占め
る植物生長調節剤の割合は国内においては僅かに約1%
にすぎず、世界的に見ても約1%というように非常に限
られているのが現状である。
つぎに植物生長調節剤が関与する発根促進作用および開
花期、収穫期の早期化の分野に関する従来の技術に言及
する。
花期、収穫期の早期化の分野に関する従来の技術に言及
する。
1)発根促進作用
発根促進による稚苗育成などの手段によって苗質を向上
させて増収に結びつけることができる。また根の生理的
活力を生育後期まで高く維持させることは増収や稲の倒
伏防止に有力な手段となる。従来2.4−D、NAA
(ナフタレン酢酸)、IBA(インドール酪酸)等は発
報促進にかなり有効ではあるものの、なお十分とは言い
難く、かつ条件によっては所謂ホルモン的薬害が伴い、
安全性に欠けるという欠点がある。
させて増収に結びつけることができる。また根の生理的
活力を生育後期まで高く維持させることは増収や稲の倒
伏防止に有力な手段となる。従来2.4−D、NAA
(ナフタレン酢酸)、IBA(インドール酪酸)等は発
報促進にかなり有効ではあるものの、なお十分とは言い
難く、かつ条件によっては所謂ホルモン的薬害が伴い、
安全性に欠けるという欠点がある。
2)開花期、収穫期の早期化
従来着花(果)を促進せしめることによって増収をもた
らす植物生長調節剤には、例えば4−クロロフェノキシ
酢酸、2−ナフトキシ酢酸などがある。またキュウリの
雌花の着生を旺盛にする薬剤としてエセホン(ユニオン
カーバイト社製、クロロエチルホスホン酸)が知られて
いるが、落葉、葉焼けなどの薬害を生せしめるため実用
に供し難い。このエセホンにはまた熟期を促進する作用
があることから果樹などの収穫期を早めることが可能で
あるが、特に落葉のためにその普及が妨げられる。
らす植物生長調節剤には、例えば4−クロロフェノキシ
酢酸、2−ナフトキシ酢酸などがある。またキュウリの
雌花の着生を旺盛にする薬剤としてエセホン(ユニオン
カーバイト社製、クロロエチルホスホン酸)が知られて
いるが、落葉、葉焼けなどの薬害を生せしめるため実用
に供し難い。このエセホンにはまた熟期を促進する作用
があることから果樹などの収穫期を早めることが可能で
あるが、特に落葉のためにその普及が妨げられる。
このように特に開花期を早めたり、収穫期を早めること
のできる化合物は従来実用的には殆んど見当らず、この
而での有効かつ安全な薬剤は特に換金性の高い園芸作物
にとって極めて貴重なものであり、このような植物生長
調節剤の創製が強く要望されていた。
のできる化合物は従来実用的には殆んど見当らず、この
而での有効かつ安全な薬剤は特に換金性の高い園芸作物
にとって極めて貴重なものであり、このような植物生長
調節剤の創製が強く要望されていた。
発明が解決しようとする問題点
作物の発根や、開花(果)期、収穫期を大きく促進させ
ることによって作物の早期収穫や増収に導き、かつ従来
の植物生長調節剤の存するような欠点のない、有効かつ
安全な植物生長調節剤を創製することが本発明の目的で
ある。
ることによって作物の早期収穫や増収に導き、かつ従来
の植物生長調節剤の存するような欠点のない、有効かつ
安全な植物生長調節剤を創製することが本発明の目的で
ある。
問題点を解決するための手段
本発明者等は先にアフペルギルス ニガー K−88(
Aspergillus niger K−88)株の
産生ずるヘキシルイタコン酸の示す特異な植物生理活性
に注目し、これを検討して植物調節剤としての特許出願
を行なった(特願昭59−12055’O号)。
Aspergillus niger K−88)株の
産生ずるヘキシルイタコン酸の示す特異な植物生理活性
に注目し、これを検討して植物調節剤としての特許出願
を行なった(特願昭59−12055’O号)。
本発明者らは引続きヘキシルイタコン酸類縁物質につい
て合成ならびに生理活性に関する検討を行なった結果、
ヘキシル基以外にも炭素数1〜8個のアルキル基を側鎖
に持つイタコン酸誘導体が先に特許出願したヘキシルイ
タコン酸に匹敵する顕著な植物生理活性を有することを
見出し、本発明を完成した。
て合成ならびに生理活性に関する検討を行なった結果、
ヘキシル基以外にも炭素数1〜8個のアルキル基を側鎖
に持つイタコン酸誘導体が先に特許出願したヘキシルイ
タコン酸に匹敵する顕著な植物生理活性を有することを
見出し、本発明を完成した。
本発明者等は有用な植物生長調節剤の探索に係る一連の
研究において、特に例えば などからなる群から選ばれる一種以上の化合物が発根促
進および開花期、収穫期の促進に極めてすぐれた効果を
示し、かつ種々の作物に全く薬害なく使用できることを
見出した。
研究において、特に例えば などからなる群から選ばれる一種以上の化合物が発根促
進および開花期、収穫期の促進に極めてすぐれた効果を
示し、かつ種々の作物に全く薬害なく使用できることを
見出した。
つぎにこれらの本発明に係るイタコン酸誘導体の合成法
について説明する。
について説明する。
これらの化合物はつぎのような反応様式によって製造す
ることができる。
ることができる。
氷水で冷却しながら、D M F 2.5 m lに6
0%水素化ナトリウム96mgを加え、1mlのDMF
に溶解した上記■の2−プロペン−1,1,2−トリエ
チルトリカルホキシレー)516mgを滴下して加え、
1時間攪拌する。つぎに1mlのDI’lFに溶解した
ヨウ化エチル375mgを滴下し、室温で30時間攪拌
する。反応液を希塩酸I Qml中に注ぎ入れエーテル
で2回抽出する。エーテル層は飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥する。エー
テルを留去すると粗1−ペンテン−2,3,3−)リエ
チルトリカルボキシレートが得られる。これを精製せず
に酢酸3ml、濃塩酸1 m lに溶解し、10時間還
流する。反応液を放冷後、水50m1を加え、酢酸エチ
ルで3回抽出する。酢酸エチル抽出液を合せ、無水硫酸
ナトリウムで乾燥する。酢酸を留去させた後、残留物を
シリカゲルクロマトグラフィーにて精製すると85mg
の■の(±)−エチルイタコン酸が得られる。収率27
% CI−MS m/z 159(M+1)”アセトン−
d6 ’H−NMRδn O,92(311,t
+ J=8Hz)。
0%水素化ナトリウム96mgを加え、1mlのDMF
に溶解した上記■の2−プロペン−1,1,2−トリエ
チルトリカルホキシレー)516mgを滴下して加え、
1時間攪拌する。つぎに1mlのDI’lFに溶解した
ヨウ化エチル375mgを滴下し、室温で30時間攪拌
する。反応液を希塩酸I Qml中に注ぎ入れエーテル
で2回抽出する。エーテル層は飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥する。エー
テルを留去すると粗1−ペンテン−2,3,3−)リエ
チルトリカルボキシレートが得られる。これを精製せず
に酢酸3ml、濃塩酸1 m lに溶解し、10時間還
流する。反応液を放冷後、水50m1を加え、酢酸エチ
ルで3回抽出する。酢酸エチル抽出液を合せ、無水硫酸
ナトリウムで乾燥する。酢酸を留去させた後、残留物を
シリカゲルクロマトグラフィーにて精製すると85mg
の■の(±)−エチルイタコン酸が得られる。収率27
% CI−MS m/z 159(M+1)”アセトン−
d6 ’H−NMRδn O,92(311,t
+ J=8Hz)。
1.80 (2H,m)、 3.40(IH,t。
J=7Hz)、 5.74(18,s)、 6.25(
IH,s) 、 9.50 (211,5)48.8(
d )、 127.6(t)、 139.4(s)、
168.6(s)、 175.7(s)。
IH,s) 、 9.50 (211,5)48.8(
d )、 127.6(t)、 139.4(s)、
168.6(s)、 175.7(s)。
製造例2 (±)−プロピルイタコン酸■516mg
の■と410mgのヨウ化n−プロピルから製造例1の
場合と同様な方法により、粗−1−ヘキセン−2,3,
3−トリエチルトリカルボキシレートを得、これをシリ
カゲルクロマトグラフィーによって精製すると純粋な1
−ヘキセン−2,3,3−1−リエチルトリカルボキシ
レート■が400.3mg得られる。収率66.7%E
T−MS m/z 300(M”)(118,m)、
2.10(28,m)+4.16(6H,q、 J
=7Hz) 、 5.80(1B。
の■と410mgのヨウ化n−プロピルから製造例1の
場合と同様な方法により、粗−1−ヘキセン−2,3,
3−トリエチルトリカルボキシレートを得、これをシリ
カゲルクロマトグラフィーによって精製すると純粋な1
−ヘキセン−2,3,3−1−リエチルトリカルボキシ
レート■が400.3mg得られる。収率66.7%E
T−MS m/z 300(M”)(118,m)、
2.10(28,m)+4.16(6H,q、 J
=7Hz) 、 5.80(1B。
s)、 6.34(III、 5)
14.3(q)、 18.5(t)、 36.5(t)
。
。
60.9(s)、 61.0(t)、 61.4(2c
。
。
t)、 126.6(t)、 138.4(s)。
166.0(s)、 169.7(2c、 s)■
■(±)−プロピルイ
タコン酸 300gの■の製造例1の場合と同様に濃11+1−C
H,C0OHで加水分解、脱炭酸することにより94.
8 mgの■の(±)−プロピルイタコン酸が得られる
。収率55.1% CI−MS m/z 173(M+1)”1.2−2
.1(4H,m)、 3.48(IH。
■(±)−プロピルイ
タコン酸 300gの■の製造例1の場合と同様に濃11+1−C
H,C0OHで加水分解、脱炭酸することにより94.
8 mgの■の(±)−プロピルイタコン酸が得られる
。収率55.1% CI−MS m/z 173(M+1)”1.2−2
.1(4H,m)、 3.48(IH。
t、 J=7Hz)、 5.76(18,s)。
6.28(18,s)、 10.10(2H,5)33
.8(t)、 46.8(d)、 127.2(t)。
.8(t)、 46.8(d)、 127.2(t)。
139.8(s)、 168.3(s)、 175.4
(s) 製造例3(±)−ブチルイタコン酸 ■■
■516mgの■と44
2mgのヨウ化n−ブチルがら製造例2と同様な方法で
1−ヘプテン−2,3゜3−トリエチルトリカルボキシ
レート■の509.5mgが得られる。収率81.8% El−MS m/z 314(M”)(1311,m
)、 2.12(2tl、 m)、4.16(611,
q、 J=7Hz) 、 5.80(IH。
(s) 製造例3(±)−ブチルイタコン酸 ■■
■516mgの■と44
2mgのヨウ化n−ブチルがら製造例2と同様な方法で
1−ヘプテン−2,3゜3−トリエチルトリカルボキシ
レート■の509.5mgが得られる。収率81.8% El−MS m/z 314(M”)(1311,m
)、 2.12(2tl、 m)、4.16(611,
q、 J=7Hz) 、 5.80(IH。
s)、 6.35(01,5)
22.8(t)、 27.1(t)、 34.o(t)
。
。
60.7(s)、 60.7(t)、 61.2(t)
。
。
126.4(t)、 138.2(s)、 165.8
(s)、 169.4(2c、 s) ■ ■ (±)−ブチルイタコン酸
360mgの■から製造例2と同様に?a HCl −
CH5COOHで加水分解し、脱炭酸すると■の(±)
−ブチルイタコン酸の129.3mgが得られる。収率
60.6% El−MS m/z 186(M”)1.35(4t
l、 m)+ 1.85(2B、 m)。
(s)、 169.4(2c、 s) ■ ■ (±)−ブチルイタコン酸
360mgの■から製造例2と同様に?a HCl −
CH5COOHで加水分解し、脱炭酸すると■の(±)
−ブチルイタコン酸の129.3mgが得られる。収率
60.6% El−MS m/z 186(M”)1.35(4t
l、 m)+ 1.85(2B、 m)。
3.48(IH,t、 J=7Hz)、 5.78(I
H,s)、 6.30(IH,s)、 10.30(2
8,5) 30.3(t)、 31.4(t)、 47.0(d)
。
H,s)、 6.30(IH,s)、 10.30(2
8,5) 30.3(t)、 31.4(t)、 47.0(d)
。
127.3(t)、 139.7(s)、 168.5
(s) 、 175.7 (s) v造例t (±)−ペンチルイタコン酸 0516m
gの■と475mgのヨウ化n−ペンチルから製造例2
と同様な方法で、■の1−オクテン−2,3,3−)リ
エチルトリカルボキシレートの252.2mgが得られ
る。収率38.4%IEI−MS m/z 32B(
M”)(15H,m)+ 210(28,m)、 4.
10(6B、 q、 J=7H2) 、 5.81 (
IH,s)6.36(IH,5) (t)、 24.7(L)、 32.0(t)、34.
3(60,8(s)、 60.9(t)、 61.3(
2c。
(s) 、 175.7 (s) v造例t (±)−ペンチルイタコン酸 0516m
gの■と475mgのヨウ化n−ペンチルから製造例2
と同様な方法で、■の1−オクテン−2,3,3−)リ
エチルトリカルボキシレートの252.2mgが得られ
る。収率38.4%IEI−MS m/z 32B(
M”)(15H,m)+ 210(28,m)、 4.
10(6B、 q、 J=7H2) 、 5.81 (
IH,s)6.36(IH,5) (t)、 24.7(L)、 32.0(t)、34.
3(60,8(s)、 60.9(t)、 61.3(
2c。
t)、 126.6(t)、 138.3(a)。
165.9(s)、 169.6(2c、 s)1
75mgの■から製造例2と同様に濃HCI−CHs
COOHで加水分解し、脱炭酸すると■の(±)−ペン
チルイタコン酸の59.4n+gが得られる。収率55
.7% El−MS II/Z 200(Mつ(611,br
s、)、 1.80(2N、 *)。
75mgの■から製造例2と同様に濃HCI−CHs
COOHで加水分解し、脱炭酸すると■の(±)−ペン
チルイタコン酸の59.4n+gが得られる。収率55
.7% El−MS II/Z 200(Mつ(611,br
s、)、 1.80(2N、 *)。
3.46(III、 tt J=7Hz)、 5.81
(ill、 s)、 6.46(ill、 s)。
(ill、 s)、 6.46(ill、 s)。
コ)。
30.5(t)、 31.5(t)、 46.6(
d)。
d)。
129.8(t)、 137.4(s)、 172
.0(s) 、 179.9(s) 製造例5 (±)−へブチルイタコン酸 [相]■
■[株] (±)−へブチルイタコン酸 2、58 gの■と2.71gのヨウ化n−ヘプチルか
ら製造例1の場合と同様アルキル化し、ついで濃HCI
CH3COOHテ加水分解し、脱炭酸すると267
.3m4Hの[相]の(±)−へブチルイタコン酸が得
られる。収率11.8% CI−MS mHz 229(M÷1)″(kfjL
brs:)、 3.45(IH,t、 J−7Hz)
、 5.82(IH,s)、 6.48(IH。
.0(s) 、 179.9(s) 製造例5 (±)−へブチルイタコン酸 [相]■
■[株] (±)−へブチルイタコン酸 2、58 gの■と2.71gのヨウ化n−ヘプチルか
ら製造例1の場合と同様アルキル化し、ついで濃HCI
CH3COOHテ加水分解し、脱炭酸すると267
.3m4Hの[相]の(±)−へブチルイタコン酸が得
られる。収率11.8% CI−MS mHz 229(M÷1)″(kfjL
brs:)、 3.45(IH,t、 J−7Hz)
、 5.82(IH,s)、 6.48(IH。
s)、 11.60(2H,s)
製造例6 (±)オクチルイタコン酸 O■
■〔 ■ (±)−オクチルイタコン酸 2、56 gの■と2.9gのヨウ化n−オクチルから
製造例2と同様な方法によりアルキル化し、ついで濃H
Cl −CHs COOHで加水分解し、脱炭酸すると
267.3Bの[相]の(±)−オクチルイタコン酸が
得られる。収率11.8% CI−MS mHz 243(M+1)”(1211
,brs、)、3.45(LH,t+ J−7H2)、
5.83(IIl、 s)、 6.48(III。
■〔 ■ (±)−オクチルイタコン酸 2、56 gの■と2.9gのヨウ化n−オクチルから
製造例2と同様な方法によりアルキル化し、ついで濃H
Cl −CHs COOHで加水分解し、脱炭酸すると
267.3Bの[相]の(±)−オクチルイタコン酸が
得られる。収率11.8% CI−MS mHz 243(M+1)”(1211
,brs、)、3.45(LH,t+ J−7H2)、
5.83(IIl、 s)、 6.48(III。
s)、 11.0(2H,s)
製造例7 n−へキシリデンコハク酸 [相]0
東■ n−へキシリデンコハク酸 1、97 gのt−ブトキシカリウムを16mgのt−
ブタノールに加え、加熱還流させておき、それに1.6
gのn−カプリルアルデヒドと3.48 gのコハク酸
ジエチルの混合物をゆっくり滴下し、15時間還流する
。溶媒を減圧留去し、残留物に水を加え、p113でエ
ーテル抽出する。有機層は飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液で抽出する。水層はp113に調整しエーテル抽出す
る。エーテル抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶
媒を減圧留去するとモノエステル[相]の1.4417
gが得られる。
東■ n−へキシリデンコハク酸 1、97 gのt−ブトキシカリウムを16mgのt−
ブタノールに加え、加熱還流させておき、それに1.6
gのn−カプリルアルデヒドと3.48 gのコハク酸
ジエチルの混合物をゆっくり滴下し、15時間還流する
。溶媒を減圧留去し、残留物に水を加え、p113でエ
ーテル抽出する。有機層は飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液で抽出する。水層はp113に調整しエーテル抽出す
る。エーテル抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶
媒を減圧留去するとモノエステル[相]の1.4417
gが得られる。
このうち■の0.5gを酢酸5ml、濃塩酸1m7!中
で15時間還流する。反応液に50mgの水を加え、酢
酸エチルで抽出する。無水硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒
を減圧留去し、残留物をシリカゲルクロマトグラフィー
にて精製すると166.5mgの[相]のn−へキシリ
デンコハク酸が得られる。収率15% CI−MS mHz 20HM+1)″(6H,m)
、 2.18(2H,m)、 3.28(2)1. s
)、 5.70(28,s)、 6.86(IH,t、
J=8Hz) 本発明に係るイタコン酸誘導体は作物の種子、幼苗およ
び成体の各ステージの使用においてそれぞれ有効であり
、例えば米、麦の種子の浸漬処理、野菜類、稲、トウモ
ロコシの幼苗処理、果樹成木の処理等に幅広く適用する
ことができる。か(して本発明に係る化合物は例えば稲
、麦、トウモロコシ、馬鈴薯、甘藷、大豆、小豆、ソラ
マメ、ビート、茶、煙草、コンニャク、トマト、ナス、
ウリ類、ニンジン等の各野菜類、キク、カーネーション
、ユリ等の鑑賞植物、柑橘、リンゴ、梨、ブドウ等の果
樹類のような種々の作物に適用される。
で15時間還流する。反応液に50mgの水を加え、酢
酸エチルで抽出する。無水硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒
を減圧留去し、残留物をシリカゲルクロマトグラフィー
にて精製すると166.5mgの[相]のn−へキシリ
デンコハク酸が得られる。収率15% CI−MS mHz 20HM+1)″(6H,m)
、 2.18(2H,m)、 3.28(2)1. s
)、 5.70(28,s)、 6.86(IH,t、
J=8Hz) 本発明に係るイタコン酸誘導体は作物の種子、幼苗およ
び成体の各ステージの使用においてそれぞれ有効であり
、例えば米、麦の種子の浸漬処理、野菜類、稲、トウモ
ロコシの幼苗処理、果樹成木の処理等に幅広く適用する
ことができる。か(して本発明に係る化合物は例えば稲
、麦、トウモロコシ、馬鈴薯、甘藷、大豆、小豆、ソラ
マメ、ビート、茶、煙草、コンニャク、トマト、ナス、
ウリ類、ニンジン等の各野菜類、キク、カーネーション
、ユリ等の鑑賞植物、柑橘、リンゴ、梨、ブドウ等の果
樹類のような種々の作物に適用される。
本発明に係る化合物は一般の農薬と同じように乳剤、水
和剤、粉剤、粒剤等の製剤として使用されるのが普通で
ある。次に製剤例をあげて具体的に説明する。
和剤、粉剤、粒剤等の製剤として使用されるのが普通で
ある。次に製剤例をあげて具体的に説明する。
1、乳剤
オクチルイタコン酸15部とキジロール795部に、乳
化剤としてポリオキシエチレンアルキルエーテル2部、
ポリオキシエチレンソルビタンアルキレート1.5部、
アルキルベンゼンスルホネート2部を加えて混合し、水
に乳化性の乳剤を得る。
化剤としてポリオキシエチレンアルキルエーテル2部、
ポリオキシエチレンソルビタンアルキレート1.5部、
アルキルベンゼンスルホネート2部を加えて混合し、水
に乳化性の乳剤を得る。
2、水和剤
ホワイトカーボン10部にブチルイタコン酸20部を加
え攪拌する。更にこれに分散剤として粉末状にしたアル
キルエーテル硫酸エステルナトリウム6部、トリポリ燐
酸ソーダ2部を加え、粉砕助剤としてカオリン62部と
混合し、全体を均一に攪拌した後粉砕し、水和性の懸濁
性製剤とする。
え攪拌する。更にこれに分散剤として粉末状にしたアル
キルエーテル硫酸エステルナトリウム6部、トリポリ燐
酸ソーダ2部を加え、粉砕助剤としてカオリン62部と
混合し、全体を均一に攪拌した後粉砕し、水和性の懸濁
性製剤とする。
3、粉剤
プロピルイタコン酸1部とホワイトカーボン2部をよく
混合した後粉砕し、これをタルク97部中に攪拌しつつ
加え、更に全体を粉砕し粉末状製剤とする。
混合した後粉砕し、これをタルク97部中に攪拌しつつ
加え、更に全体を粉砕し粉末状製剤とする。
つぎに実施例をあげて本発明の植物生長調節剤について
さらに詳細に説明する。
さらに詳細に説明する。
実施例1. イネ種子発根試験
試験方法
水稲(品種:ササニシキ)の催芽種子5粒を直径2.5
cm、高さ6cmの管ビンに本発明に係る化合物の10
%乳剤を使用して各濃度の溶液1c、c、と−緒に入れ
てアルミホイルで被い、30℃、人工光、4.000ル
ツクス下で7日間培養して草丈および組数を調査した。
cm、高さ6cmの管ビンに本発明に係る化合物の10
%乳剤を使用して各濃度の溶液1c、c、と−緒に入れ
てアルミホイルで被い、30℃、人工光、4.000ル
ツクス下で7日間培養して草丈および組数を調査した。
結果(表中の数字は5本当りの平均値を示す)無処理稲
が軟弱で相数の少ない稲苗が得られるのに反し、本発明
に係る化合物群の処理により、健全な稲苗が得られる。
が軟弱で相数の少ない稲苗が得られるのに反し、本発明
に係る化合物群の処理により、健全な稲苗が得られる。
実施例2. ナスの開花期、収穫期促進試験試験方法
本発明に係る化合物のそれぞれの10%永和剤を使用し
てつぎの試験を行なった。
てつぎの試験を行なった。
木葉8葉期のナス苗の各区10本当りに、所定の濃度液
を茎葉に十分散布し、開花日および収穫量について観察
した。
を茎葉に十分散布し、開花日および収穫量について観察
した。
結果
第1開花日と第1果収穫日をそれぞれ無処理区と比較し
、促進日数の差を日数で表示した。また散布後2ケ月目
の収穫量をパーセントで表示した。
、促進日数の差を日数で表示した。また散布後2ケ月目
の収穫量をパーセントで表示した。
実施例3. ピーマンの増収試験
試験方法
本発明に係る化合物のそれぞれの10%乳剤を使用して
つぎの試験を行った。
つぎの試験を行った。
木葉lO〜12葉期のピーマン苗の各区10本当りに、
所定濃度の薬液を茎葉に十分に散布し、最終の収量性に
ついて試験した。
所定濃度の薬液を茎葉に十分に散布し、最終の収量性に
ついて試験した。
結果
第3表
実施例4.大豆の増収試験
試験方法
本発明に係る化合物のそれぞれの10%乳剤を使用して
つぎの試験を行なった。
つぎの試験を行なった。
大豆の開花時に30ppm濃度の薬液を1週間間隔で2
回にわたり充分な量を散布した。収量を調査し、次表の
結果を得た。
回にわたり充分な量を散布した。収量を調査し、次表の
結果を得た。
結果
実施例5.張芝の活着促進試験
試験方法
本発明に係る化合物のそれぞれのlO%永和剤を使用し
てつぎの試験を行なった。
てつぎの試験を行なった。
ペンクロス・ベントグラスの各区0.5d、2反復に各
濃度の薬液を加圧噴霧器で10月から11月にかけて4
回にわたり、十分な量を散布し、翌年3月末にベントグ
ラスの機雷、茎葉型、芽数を調査した。
濃度の薬液を加圧噴霧器で10月から11月にかけて4
回にわたり、十分な量を散布し、翌年3月末にベントグ
ラスの機雷、茎葉型、芽数を調査した。
結果
実施例61種子浸漬処理試験
試験方法
本発明に係る化合物のそれぞれの10%乳剤を使用して
つぎの試験を行なった。
つぎの試験を行なった。
(試験作物)
ハクサイ 品種 耐病60日
トウモロコシ 品種 デリシャス90キウリ
品種 和積半白 上記各作物の種子を用い、供試化合物の所定の濃度の液
を作り、一定時間浸漬処理をした。
品種 和積半白 上記各作物の種子を用い、供試化合物の所定の濃度の液
を作り、一定時間浸漬処理をした。
(浸漬時間)
ハクサイ、キラリ 24時間
トウモロコシ 48時間
浸漬処理後播種し、キラリ、トウモロコシは7日後に、
ハクサイは20日、30日、45日後に掘り上げ、全型
および種型を求め、T/R率(全型/機雷X100)を
計算した。なお全型および種型は1個体当りの重ff1
gを示す。
ハクサイは20日、30日、45日後に掘り上げ、全型
および種型を求め、T/R率(全型/機雷X100)を
計算した。なお全型および種型は1個体当りの重ff1
gを示す。
結果
発明の効果
本発明の植物生長調節剤は発根の促進、開花期および収
穫期の促進に極めてすぐれた効果を示し、かつ種々の作
物に対して全く薬害を与えることなく安全に使用するこ
とができる。
穫期の促進に極めてすぐれた効果を示し、かつ種々の作
物に対して全く薬害を与えることなく安全に使用するこ
とができる。
Claims (1)
- 炭素数1〜8(但し6をのぞく)のアルキル基を側鎖に
持つアルキルイタコン酸、炭素数1〜5のアルキル基を
持つ上記アルキルイタコン酸のアルキルモノエステル、
炭素数1〜8のアルキル基を側鎖に持つイタコン酸のエ
キソメチレンおよび炭素数1〜5のアルキル基を持つ上
記イタコン酸のエキソメチレンのアルキルモノエステル
からなる群から選ばれる一種以上の化合物を有効成分と
する植物生長調節剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP27424785A JPS62132804A (ja) | 1985-12-05 | 1985-12-05 | 植物生長調節剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP27424785A JPS62132804A (ja) | 1985-12-05 | 1985-12-05 | 植物生長調節剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62132804A true JPS62132804A (ja) | 1987-06-16 |
Family
ID=17539047
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP27424785A Pending JPS62132804A (ja) | 1985-12-05 | 1985-12-05 | 植物生長調節剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62132804A (ja) |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20110082206A1 (en) * | 2009-10-02 | 2011-04-07 | Miller Raymond A | Heteroatom containing substituted fatty acids |
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US9700534B2 (en) | 2007-08-01 | 2017-07-11 | University of Pittsburgh—of the Commonwealth System of Higher Education | Nitrated-fatty acids modulation of type II diabetes |
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-
1985
- 1985-12-05 JP JP27424785A patent/JPS62132804A/ja active Pending
Cited By (20)
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