JPS62132804A - 植物生長調節剤 - Google Patents
植物生長調節剤Info
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- JPS62132804A JPS62132804A JP27424785A JP27424785A JPS62132804A JP S62132804 A JPS62132804 A JP S62132804A JP 27424785 A JP27424785 A JP 27424785A JP 27424785 A JP27424785 A JP 27424785A JP S62132804 A JPS62132804 A JP S62132804A
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- Japan
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- plant growth
- alkyl
- acid
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は植物生長調節剤に関する。更に詳細には本発明
は、炭素数１〜８（但し６をのぞく）のアルキル基を側
鎖に持つアルキルイタコン酸、炭素数１〜５のアルキル
基を持つ上記アルキルイタコン酸のアルキルモノエステ
ル、炭素数１〜８のアルキル基を側鎖に持つイタコン酸
のエキソメチレンおよび炭素数１〜５のアルキル基を持
つ上記イタコン酸のエキソメチレンのアルキルモノエス
テルからなる群から選ばれる一種以上の化合物を有効成
分とする植物生長調節剤に関する。
は、炭素数１〜８（但し６をのぞく）のアルキル基を側
鎖に持つアルキルイタコン酸、炭素数１〜５のアルキル
基を持つ上記アルキルイタコン酸のアルキルモノエステ
ル、炭素数１〜８のアルキル基を側鎖に持つイタコン酸
のエキソメチレンおよび炭素数１〜５のアルキル基を持
つ上記イタコン酸のエキソメチレンのアルキルモノエス
テルからなる群から選ばれる一種以上の化合物を有効成
分とする植物生長調節剤に関する。
従来の技術
植物生長調節剤の分野においては、例えば「果樹園芸の
分野におけるケミカルレギュレーション」（植物の化学
調節、１３巻、１号、１９７８年）および「植物生長調
節剤の利用と今後の方向」（研究ジャーナル、８巻、７
号、１９８５年）に園芸および水稲のそれぞれの領域に
おける植物生長調節剤の実用の現情や今後の問題点につ
いて総説されているように、増収、生産の安定化、品質
の向上、省力化等のそれぞれの適用技術において未だ十
分な満足をもたらしておらず、今後の技術革新を待つと
ころが極めて大きい。また現実に農薬の総売上げに占め
る植物生長調節剤の割合は国内においては僅かに約１％
にすぎず、世界的に見ても約１％というように非常に限
られているのが現状である。
分野におけるケミカルレギュレーション」（植物の化学
調節、１３巻、１号、１９７８年）および「植物生長調
節剤の利用と今後の方向」（研究ジャーナル、８巻、７
号、１９８５年）に園芸および水稲のそれぞれの領域に
おける植物生長調節剤の実用の現情や今後の問題点につ
いて総説されているように、増収、生産の安定化、品質
の向上、省力化等のそれぞれの適用技術において未だ十
分な満足をもたらしておらず、今後の技術革新を待つと
ころが極めて大きい。また現実に農薬の総売上げに占め
る植物生長調節剤の割合は国内においては僅かに約１％
にすぎず、世界的に見ても約１％というように非常に限
られているのが現状である。
つぎに植物生長調節剤が関与する発根促進作用および開
花期、収穫期の早期化の分野に関する従来の技術に言及
する。
花期、収穫期の早期化の分野に関する従来の技術に言及
する。
１）発根促進作用
発根促進による稚苗育成などの手段によって苗質を向上
させて増収に結びつけることができる。また根の生理的
活力を生育後期まで高く維持させることは増収や稲の倒
伏防止に有力な手段となる。従来２．４−Ｄ、ＮＡＡ
（ナフタレン酢酸）、ＩＢＡ（インドール酪酸）等は発
報促進にかなり有効ではあるものの、なお十分とは言い
難く、かつ条件によっては所謂ホルモン的薬害が伴い、
安全性に欠けるという欠点がある。
させて増収に結びつけることができる。また根の生理的
活力を生育後期まで高く維持させることは増収や稲の倒
伏防止に有力な手段となる。従来２．４−Ｄ、ＮＡＡ
（ナフタレン酢酸）、ＩＢＡ（インドール酪酸）等は発
報促進にかなり有効ではあるものの、なお十分とは言い
難く、かつ条件によっては所謂ホルモン的薬害が伴い、
安全性に欠けるという欠点がある。
２）開花期、収穫期の早期化
従来着花（果）を促進せしめることによって増収をもた
らす植物生長調節剤には、例えば４−クロロフェノキシ
酢酸、２−ナフトキシ酢酸などがある。またキュウリの
雌花の着生を旺盛にする薬剤としてエセホン（ユニオン
カーバイト社製、クロロエチルホスホン酸）が知られて
いるが、落葉、葉焼けなどの薬害を生せしめるため実用
に供し難い。このエセホンにはまた熟期を促進する作用
があることから果樹などの収穫期を早めることが可能で
あるが、特に落葉のためにその普及が妨げられる。
らす植物生長調節剤には、例えば４−クロロフェノキシ
酢酸、２−ナフトキシ酢酸などがある。またキュウリの
雌花の着生を旺盛にする薬剤としてエセホン（ユニオン
カーバイト社製、クロロエチルホスホン酸）が知られて
いるが、落葉、葉焼けなどの薬害を生せしめるため実用
に供し難い。このエセホンにはまた熟期を促進する作用
があることから果樹などの収穫期を早めることが可能で
あるが、特に落葉のためにその普及が妨げられる。
このように特に開花期を早めたり、収穫期を早めること
のできる化合物は従来実用的には殆んど見当らず、この
而での有効かつ安全な薬剤は特に換金性の高い園芸作物
にとって極めて貴重なものであり、このような植物生長
調節剤の創製が強く要望されていた。
のできる化合物は従来実用的には殆んど見当らず、この
而での有効かつ安全な薬剤は特に換金性の高い園芸作物
にとって極めて貴重なものであり、このような植物生長
調節剤の創製が強く要望されていた。
発明が解決しようとする問題点
作物の発根や、開花（果）期、収穫期を大きく促進させ
ることによって作物の早期収穫や増収に導き、かつ従来
の植物生長調節剤の存するような欠点のない、有効かつ
安全な植物生長調節剤を創製することが本発明の目的で
ある。
ることによって作物の早期収穫や増収に導き、かつ従来
の植物生長調節剤の存するような欠点のない、有効かつ
安全な植物生長調節剤を創製することが本発明の目的で
ある。
問題点を解決するための手段
本発明者等は先にアフペルギルス ニガー Ｋ−８８（
Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ Ｋ−８８）株の
産生ずるヘキシルイタコン酸の示す特異な植物生理活性
に注目し、これを検討して植物調節剤としての特許出願
を行なった（特願昭５９−１２０５５’Ｏ号）。
Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ Ｋ−８８）株の
産生ずるヘキシルイタコン酸の示す特異な植物生理活性
に注目し、これを検討して植物調節剤としての特許出願
を行なった（特願昭５９−１２０５５’Ｏ号）。
本発明者らは引続きヘキシルイタコン酸類縁物質につい
て合成ならびに生理活性に関する検討を行なった結果、
ヘキシル基以外にも炭素数１〜８個のアルキル基を側鎖
に持つイタコン酸誘導体が先に特許出願したヘキシルイ
タコン酸に匹敵する顕著な植物生理活性を有することを
見出し、本発明を完成した。
て合成ならびに生理活性に関する検討を行なった結果、
ヘキシル基以外にも炭素数１〜８個のアルキル基を側鎖
に持つイタコン酸誘導体が先に特許出願したヘキシルイ
タコン酸に匹敵する顕著な植物生理活性を有することを
見出し、本発明を完成した。
本発明者等は有用な植物生長調節剤の探索に係る一連の
研究において、特に例えば などからなる群から選ばれる一種以上の化合物が発根促
進および開花期、収穫期の促進に極めてすぐれた効果を
示し、かつ種々の作物に全く薬害なく使用できることを
見出した。
研究において、特に例えば などからなる群から選ばれる一種以上の化合物が発根促
進および開花期、収穫期の促進に極めてすぐれた効果を
示し、かつ種々の作物に全く薬害なく使用できることを
見出した。
つぎにこれらの本発明に係るイタコン酸誘導体の合成法
について説明する。
について説明する。
これらの化合物はつぎのような反応様式によって製造す
ることができる。
ることができる。
氷水で冷却しながら、Ｄ Ｍ Ｆ ２．５ ｍ ｌに６
０％水素化ナトリウム９６ｍｇを加え、１ｍｌのＤＭＦ
に溶解した上記■の２−プロペン−１，１，２−トリエ
チルトリカルホキシレー）５１６ｍｇを滴下して加え、
１時間攪拌する。つぎに１ｍｌのＤＩ’ｌＦに溶解した
ヨウ化エチル３７５ｍｇを滴下し、室温で３０時間攪拌
する。反応液を希塩酸Ｉ Ｑｍｌ中に注ぎ入れエーテル
で２回抽出する。エーテル層は飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥する。エー
テルを留去すると粗１−ペンテン−２，３，３−）リエ
チルトリカルボキシレートが得られる。これを精製せず
に酢酸３ｍｌ、濃塩酸１ ｍ ｌに溶解し、１０時間還
流する。反応液を放冷後、水５０ｍ１を加え、酢酸エチ
ルで３回抽出する。酢酸エチル抽出液を合せ、無水硫酸
ナトリウムで乾燥する。酢酸を留去させた後、残留物を
シリカゲルクロマトグラフィーにて精製すると８５ｍｇ
の■の（±）−エチルイタコン酸が得られる。収率２７
％ ＣＩ−ＭＳ ｍ／ｚ １５９（Ｍ＋１）”アセトン−
ｄ６ ’Ｈ−ＮＭＲδｎ Ｏ，９２（３１１，ｔ
＋ Ｊ＝８Ｈｚ）。
０％水素化ナトリウム９６ｍｇを加え、１ｍｌのＤＭＦ
に溶解した上記■の２−プロペン−１，１，２−トリエ
チルトリカルホキシレー）５１６ｍｇを滴下して加え、
１時間攪拌する。つぎに１ｍｌのＤＩ’ｌＦに溶解した
ヨウ化エチル３７５ｍｇを滴下し、室温で３０時間攪拌
する。反応液を希塩酸Ｉ Ｑｍｌ中に注ぎ入れエーテル
で２回抽出する。エーテル層は飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥する。エー
テルを留去すると粗１−ペンテン−２，３，３−）リエ
チルトリカルボキシレートが得られる。これを精製せず
に酢酸３ｍｌ、濃塩酸１ ｍ ｌに溶解し、１０時間還
流する。反応液を放冷後、水５０ｍ１を加え、酢酸エチ
ルで３回抽出する。酢酸エチル抽出液を合せ、無水硫酸
ナトリウムで乾燥する。酢酸を留去させた後、残留物を
シリカゲルクロマトグラフィーにて精製すると８５ｍｇ
の■の（±）−エチルイタコン酸が得られる。収率２７
％ ＣＩ−ＭＳ ｍ／ｚ １５９（Ｍ＋１）”アセトン−
ｄ６ ’Ｈ−ＮＭＲδｎ Ｏ，９２（３１１，ｔ
＋ Ｊ＝８Ｈｚ）。
１．８０ （２Ｈ，ｍ）、 ３．４０（ＩＨ，ｔ。
Ｊ＝７Ｈｚ）、 ５．７４（１８，ｓ）、 ６．２５（
ＩＨ，ｓ） 、 ９．５０ （２１１，５）４８．８（
ｄ ）、 １２７．６（ｔ）、 １３９．４（ｓ）、
１６８．６（ｓ）、 １７５．７（ｓ）。
ＩＨ，ｓ） 、 ９．５０ （２１１，５）４８．８（
ｄ ）、 １２７．６（ｔ）、 １３９．４（ｓ）、
１６８．６（ｓ）、 １７５．７（ｓ）。
製造例２ （±）−プロピルイタコン酸■５１６ｍｇ
の■と４１０ｍｇのヨウ化ｎ−プロピルから製造例１の
場合と同様な方法により、粗−１−ヘキセン−２，３，
３−トリエチルトリカルボキシレートを得、これをシリ
カゲルクロマトグラフィーによって精製すると純粋な１
−ヘキセン−２，３，３−１−リエチルトリカルボキシ
レート■が４００．３ｍｇ得られる。収率６６．７％Ｅ
Ｔ−ＭＳ ｍ／ｚ ３００（Ｍ”）（１１８，ｍ）、
２．１０（２８，ｍ）＋４．１６（６Ｈ，ｑ、 Ｊ
＝７Ｈｚ） 、 ５．８０（１Ｂ。
の■と４１０ｍｇのヨウ化ｎ−プロピルから製造例１の
場合と同様な方法により、粗−１−ヘキセン−２，３，
３−トリエチルトリカルボキシレートを得、これをシリ
カゲルクロマトグラフィーによって精製すると純粋な１
−ヘキセン−２，３，３−１−リエチルトリカルボキシ
レート■が４００．３ｍｇ得られる。収率６６．７％Ｅ
Ｔ−ＭＳ ｍ／ｚ ３００（Ｍ”）（１１８，ｍ）、
２．１０（２８，ｍ）＋４．１６（６Ｈ，ｑ、 Ｊ
＝７Ｈｚ） 、 ５．８０（１Ｂ。
ｓ）、 ６．３４（ＩＩＩ、 ５）
１４．３（ｑ）、 １８．５（ｔ）、 ３６．５（ｔ）
。
。
６０．９（ｓ）、 ６１．０（ｔ）、 ６１．４（２ｃ
。
。
ｔ）、 １２６．６（ｔ）、 １３８．４（ｓ）。
１６６．０（ｓ）、 １６９．７（２ｃ、 ｓ）■
■（±）−プロピルイ
タコン酸 ３００ｇの■の製造例１の場合と同様に濃１１＋１−Ｃ
Ｈ，Ｃ０ＯＨで加水分解、脱炭酸することにより９４．
８ ｍｇの■の（±）−プロピルイタコン酸が得られる
。収率５５．１％ ＣＩ−ＭＳ ｍ／ｚ １７３（Ｍ＋１）”１．２−２
．１（４Ｈ，ｍ）、 ３．４８（ＩＨ。
■（±）−プロピルイ
タコン酸 ３００ｇの■の製造例１の場合と同様に濃１１＋１−Ｃ
Ｈ，Ｃ０ＯＨで加水分解、脱炭酸することにより９４．
８ ｍｇの■の（±）−プロピルイタコン酸が得られる
。収率５５．１％ ＣＩ−ＭＳ ｍ／ｚ １７３（Ｍ＋１）”１．２−２
．１（４Ｈ，ｍ）、 ３．４８（ＩＨ。
ｔ、 Ｊ＝７Ｈｚ）、 ５．７６（１８，ｓ）。
６．２８（１８，ｓ）、 １０．１０（２Ｈ，５）３３
．８（ｔ）、 ４６．８（ｄ）、 １２７．２（ｔ）。
．８（ｔ）、 ４６．８（ｄ）、 １２７．２（ｔ）。
１３９．８（ｓ）、 １６８．３（ｓ）、 １７５．４
（ｓ） 製造例３（±）−ブチルイタコン酸 ■■
■５１６ｍｇの■と４４
２ｍｇのヨウ化ｎ−ブチルがら製造例２と同様な方法で
１−ヘプテン−２，３゜３−トリエチルトリカルボキシ
レート■の５０９．５ｍｇが得られる。収率８１．８％ Ｅｌ−ＭＳ ｍ／ｚ ３１４（Ｍ”）（１３１１，ｍ
）、 ２．１２（２ｔｌ、 ｍ）、４．１６（６１１，
ｑ、 Ｊ＝７Ｈｚ） 、 ５．８０（ＩＨ。
（ｓ） 製造例３（±）−ブチルイタコン酸 ■■
■５１６ｍｇの■と４４
２ｍｇのヨウ化ｎ−ブチルがら製造例２と同様な方法で
１−ヘプテン−２，３゜３−トリエチルトリカルボキシ
レート■の５０９．５ｍｇが得られる。収率８１．８％ Ｅｌ−ＭＳ ｍ／ｚ ３１４（Ｍ”）（１３１１，ｍ
）、 ２．１２（２ｔｌ、 ｍ）、４．１６（６１１，
ｑ、 Ｊ＝７Ｈｚ） 、 ５．８０（ＩＨ。
ｓ）、 ６．３５（０１，５）
２２．８（ｔ）、 ２７．１（ｔ）、 ３４．ｏ（ｔ）
。
。
６０．７（ｓ）、 ６０．７（ｔ）、 ６１．２（ｔ）
。
。
１２６．４（ｔ）、 １３８．２（ｓ）、 １６５．８
（ｓ）、 １６９．４（２ｃ、 ｓ） ■ ■ （±）−ブチルイタコン酸
３６０ｍｇの■から製造例２と同様に？ａ ＨＣｌ −
ＣＨ５ＣＯＯＨで加水分解し、脱炭酸すると■の（±）
−ブチルイタコン酸の１２９．３ｍｇが得られる。収率
６０．６％ Ｅｌ−ＭＳ ｍ／ｚ １８６（Ｍ”）１．３５（４ｔ
ｌ、 ｍ）＋ １．８５（２Ｂ、 ｍ）。
（ｓ）、 １６９．４（２ｃ、 ｓ） ■ ■ （±）−ブチルイタコン酸
３６０ｍｇの■から製造例２と同様に？ａ ＨＣｌ −
ＣＨ５ＣＯＯＨで加水分解し、脱炭酸すると■の（±）
−ブチルイタコン酸の１２９．３ｍｇが得られる。収率
６０．６％ Ｅｌ−ＭＳ ｍ／ｚ １８６（Ｍ”）１．３５（４ｔ
ｌ、 ｍ）＋ １．８５（２Ｂ、 ｍ）。
３．４８（ＩＨ，ｔ、 Ｊ＝７Ｈｚ）、 ５．７８（Ｉ
Ｈ，ｓ）、 ６．３０（ＩＨ，ｓ）、 １０．３０（２
８，５） ３０．３（ｔ）、 ３１．４（ｔ）、 ４７．０（ｄ）
。
Ｈ，ｓ）、 ６．３０（ＩＨ，ｓ）、 １０．３０（２
８，５） ３０．３（ｔ）、 ３１．４（ｔ）、 ４７．０（ｄ）
。
１２７．３（ｔ）、 １３９．７（ｓ）、 １６８．５
（ｓ） 、 １７５．７ （ｓ） ｖ造例ｔ （±）−ペンチルイタコン酸 ０５１６ｍ
ｇの■と４７５ｍｇのヨウ化ｎ−ペンチルから製造例２
と同様な方法で、■の１−オクテン−２，３，３−）リ
エチルトリカルボキシレートの２５２．２ｍｇが得られ
る。収率３８．４％ＩＥＩ−ＭＳ ｍ／ｚ ３２Ｂ（
Ｍ”）（１５Ｈ，ｍ）＋ ２１０（２８，ｍ）、 ４．
１０（６Ｂ、 ｑ、 Ｊ＝７Ｈ２） 、 ５．８１ （
ＩＨ，ｓ）６．３６（ＩＨ，５） （ｔ）、 ２４．７（Ｌ）、 ３２．０（ｔ）、３４．
３（６０，８（ｓ）、 ６０．９（ｔ）、 ６１．３（
２ｃ。
（ｓ） 、 １７５．７ （ｓ） ｖ造例ｔ （±）−ペンチルイタコン酸 ０５１６ｍ
ｇの■と４７５ｍｇのヨウ化ｎ−ペンチルから製造例２
と同様な方法で、■の１−オクテン−２，３，３−）リ
エチルトリカルボキシレートの２５２．２ｍｇが得られ
る。収率３８．４％ＩＥＩ−ＭＳ ｍ／ｚ ３２Ｂ（
Ｍ”）（１５Ｈ，ｍ）＋ ２１０（２８，ｍ）、 ４．
１０（６Ｂ、 ｑ、 Ｊ＝７Ｈ２） 、 ５．８１ （
ＩＨ，ｓ）６．３６（ＩＨ，５） （ｔ）、 ２４．７（Ｌ）、 ３２．０（ｔ）、３４．
３（６０，８（ｓ）、 ６０．９（ｔ）、 ６１．３（
２ｃ。
ｔ）、 １２６．６（ｔ）、 １３８．３（ａ）。
１６５．９（ｓ）、 １６９．６（２ｃ、 ｓ）１
７５ｍｇの■から製造例２と同様に濃ＨＣＩ−ＣＨｓ
ＣＯＯＨで加水分解し、脱炭酸すると■の（±）−ペン
チルイタコン酸の５９．４ｎ＋ｇが得られる。収率５５
．７％ Ｅｌ−ＭＳ ＩＩ／Ｚ ２００（Ｍつ（６１１，ｂｒ
ｓ、）、 １．８０（２Ｎ、 ＊）。
７５ｍｇの■から製造例２と同様に濃ＨＣＩ−ＣＨｓ
ＣＯＯＨで加水分解し、脱炭酸すると■の（±）−ペン
チルイタコン酸の５９．４ｎ＋ｇが得られる。収率５５
．７％ Ｅｌ−ＭＳ ＩＩ／Ｚ ２００（Ｍつ（６１１，ｂｒ
ｓ、）、 １．８０（２Ｎ、 ＊）。
３．４６（ＩＩＩ、 ｔｔ Ｊ＝７Ｈｚ）、 ５．８１
（ｉｌｌ、 ｓ）、 ６．４６（ｉｌｌ、 ｓ）。
（ｉｌｌ、 ｓ）、 ６．４６（ｉｌｌ、 ｓ）。
コ）。
３０．５（ｔ）、 ３１．５（ｔ）、 ４６．６（
ｄ）。
ｄ）。
１２９．８（ｔ）、 １３７．４（ｓ）、 １７２
．０（ｓ） 、 １７９．９（ｓ） 製造例５ （±）−へブチルイタコン酸 ［相］■
■［株］ （±）−へブチルイタコン酸 ２、５８ ｇの■と２．７１ｇのヨウ化ｎ−ヘプチルか
ら製造例１の場合と同様アルキル化し、ついで濃ＨＣＩ
ＣＨ３ＣＯＯＨテ加水分解し、脱炭酸すると２６７
．３ｍ４Ｈの［相］の（±）−へブチルイタコン酸が得
られる。収率１１．８％ ＣＩ−ＭＳ ｍＨｚ ２２９（Ｍ÷１）″（ｋｆｊＬ
ｂｒｓ：）、 ３．４５（ＩＨ，ｔ、 Ｊ−７Ｈｚ）
、 ５．８２（ＩＨ，ｓ）、 ６．４８（ＩＨ。
．０（ｓ） 、 １７９．９（ｓ） 製造例５ （±）−へブチルイタコン酸 ［相］■
■［株］ （±）−へブチルイタコン酸 ２、５８ ｇの■と２．７１ｇのヨウ化ｎ−ヘプチルか
ら製造例１の場合と同様アルキル化し、ついで濃ＨＣＩ
ＣＨ３ＣＯＯＨテ加水分解し、脱炭酸すると２６７
．３ｍ４Ｈの［相］の（±）−へブチルイタコン酸が得
られる。収率１１．８％ ＣＩ−ＭＳ ｍＨｚ ２２９（Ｍ÷１）″（ｋｆｊＬ
ｂｒｓ：）、 ３．４５（ＩＨ，ｔ、 Ｊ−７Ｈｚ）
、 ５．８２（ＩＨ，ｓ）、 ６．４８（ＩＨ。
ｓ）、 １１．６０（２Ｈ，ｓ）
製造例６ （±）オクチルイタコン酸 Ｏ■
■〔 ■ （±）−オクチルイタコン酸 ２、５６ ｇの■と２．９ｇのヨウ化ｎ−オクチルから
製造例２と同様な方法によりアルキル化し、ついで濃Ｈ
Ｃｌ −ＣＨｓ ＣＯＯＨで加水分解し、脱炭酸すると
２６７．３Ｂの［相］の（±）−オクチルイタコン酸が
得られる。収率１１．８％ ＣＩ−ＭＳ ｍＨｚ ２４３（Ｍ＋１）”（１２１１
，ｂｒｓ、）、３．４５（ＬＨ，ｔ＋ Ｊ−７Ｈ２）、
５．８３（ＩＩｌ、 ｓ）、 ６．４８（ＩＩＩ。
■〔 ■ （±）−オクチルイタコン酸 ２、５６ ｇの■と２．９ｇのヨウ化ｎ−オクチルから
製造例２と同様な方法によりアルキル化し、ついで濃Ｈ
Ｃｌ −ＣＨｓ ＣＯＯＨで加水分解し、脱炭酸すると
２６７．３Ｂの［相］の（±）−オクチルイタコン酸が
得られる。収率１１．８％ ＣＩ−ＭＳ ｍＨｚ ２４３（Ｍ＋１）”（１２１１
，ｂｒｓ、）、３．４５（ＬＨ，ｔ＋ Ｊ−７Ｈ２）、
５．８３（ＩＩｌ、 ｓ）、 ６．４８（ＩＩＩ。
ｓ）、 １１．０（２Ｈ，ｓ）
製造例７ ｎ−へキシリデンコハク酸 ［相］０
東■ ｎ−へキシリデンコハク酸 １、９７ ｇのｔ−ブトキシカリウムを１６ｍｇのｔ−
ブタノールに加え、加熱還流させておき、それに１．６
ｇのｎ−カプリルアルデヒドと３．４８ ｇのコハク酸
ジエチルの混合物をゆっくり滴下し、１５時間還流する
。溶媒を減圧留去し、残留物に水を加え、ｐ１１３でエ
ーテル抽出する。有機層は飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液で抽出する。水層はｐ１１３に調整しエーテル抽出す
る。エーテル抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶
媒を減圧留去するとモノエステル［相］の１．４４１７
ｇが得られる。
東■ ｎ−へキシリデンコハク酸 １、９７ ｇのｔ−ブトキシカリウムを１６ｍｇのｔ−
ブタノールに加え、加熱還流させておき、それに１．６
ｇのｎ−カプリルアルデヒドと３．４８ ｇのコハク酸
ジエチルの混合物をゆっくり滴下し、１５時間還流する
。溶媒を減圧留去し、残留物に水を加え、ｐ１１３でエ
ーテル抽出する。有機層は飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液で抽出する。水層はｐ１１３に調整しエーテル抽出す
る。エーテル抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶
媒を減圧留去するとモノエステル［相］の１．４４１７
ｇが得られる。
このうち■の０．５ｇを酢酸５ｍｌ、濃塩酸１ｍ７！中
で１５時間還流する。反応液に５０ｍｇの水を加え、酢
酸エチルで抽出する。無水硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒
を減圧留去し、残留物をシリカゲルクロマトグラフィー
にて精製すると１６６．５ｍｇの［相］のｎ−へキシリ
デンコハク酸が得られる。収率１５％ ＣＩ−ＭＳ ｍＨｚ ２０ＨＭ＋１）″（６Ｈ，ｍ）
、 ２．１８（２Ｈ，ｍ）、 ３．２８（２）１． ｓ
）、 ５．７０（２８，ｓ）、 ６．８６（ＩＨ，ｔ、
Ｊ＝８Ｈｚ） 本発明に係るイタコン酸誘導体は作物の種子、幼苗およ
び成体の各ステージの使用においてそれぞれ有効であり
、例えば米、麦の種子の浸漬処理、野菜類、稲、トウモ
ロコシの幼苗処理、果樹成木の処理等に幅広く適用する
ことができる。か（して本発明に係る化合物は例えば稲
、麦、トウモロコシ、馬鈴薯、甘藷、大豆、小豆、ソラ
マメ、ビート、茶、煙草、コンニャク、トマト、ナス、
ウリ類、ニンジン等の各野菜類、キク、カーネーション
、ユリ等の鑑賞植物、柑橘、リンゴ、梨、ブドウ等の果
樹類のような種々の作物に適用される。
で１５時間還流する。反応液に５０ｍｇの水を加え、酢
酸エチルで抽出する。無水硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒
を減圧留去し、残留物をシリカゲルクロマトグラフィー
にて精製すると１６６．５ｍｇの［相］のｎ−へキシリ
デンコハク酸が得られる。収率１５％ ＣＩ−ＭＳ ｍＨｚ ２０ＨＭ＋１）″（６Ｈ，ｍ）
、 ２．１８（２Ｈ，ｍ）、 ３．２８（２）１． ｓ
）、 ５．７０（２８，ｓ）、 ６．８６（ＩＨ，ｔ、
Ｊ＝８Ｈｚ） 本発明に係るイタコン酸誘導体は作物の種子、幼苗およ
び成体の各ステージの使用においてそれぞれ有効であり
、例えば米、麦の種子の浸漬処理、野菜類、稲、トウモ
ロコシの幼苗処理、果樹成木の処理等に幅広く適用する
ことができる。か（して本発明に係る化合物は例えば稲
、麦、トウモロコシ、馬鈴薯、甘藷、大豆、小豆、ソラ
マメ、ビート、茶、煙草、コンニャク、トマト、ナス、
ウリ類、ニンジン等の各野菜類、キク、カーネーション
、ユリ等の鑑賞植物、柑橘、リンゴ、梨、ブドウ等の果
樹類のような種々の作物に適用される。
本発明に係る化合物は一般の農薬と同じように乳剤、水
和剤、粉剤、粒剤等の製剤として使用されるのが普通で
ある。次に製剤例をあげて具体的に説明する。
和剤、粉剤、粒剤等の製剤として使用されるのが普通で
ある。次に製剤例をあげて具体的に説明する。
１、乳剤
オクチルイタコン酸１５部とキジロール７９５部に、乳
化剤としてポリオキシエチレンアルキルエーテル２部、
ポリオキシエチレンソルビタンアルキレート１．５部、
アルキルベンゼンスルホネート２部を加えて混合し、水
に乳化性の乳剤を得る。
化剤としてポリオキシエチレンアルキルエーテル２部、
ポリオキシエチレンソルビタンアルキレート１．５部、
アルキルベンゼンスルホネート２部を加えて混合し、水
に乳化性の乳剤を得る。
２、水和剤
ホワイトカーボン１０部にブチルイタコン酸２０部を加
え攪拌する。更にこれに分散剤として粉末状にしたアル
キルエーテル硫酸エステルナトリウム６部、トリポリ燐
酸ソーダ２部を加え、粉砕助剤としてカオリン６２部と
混合し、全体を均一に攪拌した後粉砕し、水和性の懸濁
性製剤とする。
え攪拌する。更にこれに分散剤として粉末状にしたアル
キルエーテル硫酸エステルナトリウム６部、トリポリ燐
酸ソーダ２部を加え、粉砕助剤としてカオリン６２部と
混合し、全体を均一に攪拌した後粉砕し、水和性の懸濁
性製剤とする。
３、粉剤
プロピルイタコン酸１部とホワイトカーボン２部をよく
混合した後粉砕し、これをタルク９７部中に攪拌しつつ
加え、更に全体を粉砕し粉末状製剤とする。
混合した後粉砕し、これをタルク９７部中に攪拌しつつ
加え、更に全体を粉砕し粉末状製剤とする。
つぎに実施例をあげて本発明の植物生長調節剤について
さらに詳細に説明する。
さらに詳細に説明する。
実施例１． イネ種子発根試験
試験方法
水稲（品種：ササニシキ）の催芽種子５粒を直径２．５
ｃｍ、高さ６ｃｍの管ビンに本発明に係る化合物の１０
％乳剤を使用して各濃度の溶液１ｃ、ｃ、と−緒に入れ
てアルミホイルで被い、３０℃、人工光、４．０００ル
ツクス下で７日間培養して草丈および組数を調査した。
ｃｍ、高さ６ｃｍの管ビンに本発明に係る化合物の１０
％乳剤を使用して各濃度の溶液１ｃ、ｃ、と−緒に入れ
てアルミホイルで被い、３０℃、人工光、４．０００ル
ツクス下で７日間培養して草丈および組数を調査した。
結果（表中の数字は５本当りの平均値を示す）無処理稲
が軟弱で相数の少ない稲苗が得られるのに反し、本発明
に係る化合物群の処理により、健全な稲苗が得られる。
が軟弱で相数の少ない稲苗が得られるのに反し、本発明
に係る化合物群の処理により、健全な稲苗が得られる。
実施例２． ナスの開花期、収穫期促進試験試験方法
本発明に係る化合物のそれぞれの１０％永和剤を使用し
てつぎの試験を行なった。
てつぎの試験を行なった。
木葉８葉期のナス苗の各区１０本当りに、所定の濃度液
を茎葉に十分散布し、開花日および収穫量について観察
した。
を茎葉に十分散布し、開花日および収穫量について観察
した。
結果
第１開花日と第１果収穫日をそれぞれ無処理区と比較し
、促進日数の差を日数で表示した。また散布後２ケ月目
の収穫量をパーセントで表示した。
、促進日数の差を日数で表示した。また散布後２ケ月目
の収穫量をパーセントで表示した。
実施例３． ピーマンの増収試験
試験方法
本発明に係る化合物のそれぞれの１０％乳剤を使用して
つぎの試験を行った。
つぎの試験を行った。
木葉ｌＯ〜１２葉期のピーマン苗の各区１０本当りに、
所定濃度の薬液を茎葉に十分に散布し、最終の収量性に
ついて試験した。
所定濃度の薬液を茎葉に十分に散布し、最終の収量性に
ついて試験した。
結果
第３表
実施例４．大豆の増収試験
試験方法
本発明に係る化合物のそれぞれの１０％乳剤を使用して
つぎの試験を行なった。
つぎの試験を行なった。
大豆の開花時に３０ｐｐｍ濃度の薬液を１週間間隔で２
回にわたり充分な量を散布した。収量を調査し、次表の
結果を得た。
回にわたり充分な量を散布した。収量を調査し、次表の
結果を得た。
結果
実施例５．張芝の活着促進試験
試験方法
本発明に係る化合物のそれぞれのｌＯ％永和剤を使用し
てつぎの試験を行なった。
てつぎの試験を行なった。
ペンクロス・ベントグラスの各区０．５ｄ、２反復に各
濃度の薬液を加圧噴霧器で１０月から１１月にかけて４
回にわたり、十分な量を散布し、翌年３月末にベントグ
ラスの機雷、茎葉型、芽数を調査した。
濃度の薬液を加圧噴霧器で１０月から１１月にかけて４
回にわたり、十分な量を散布し、翌年３月末にベントグ
ラスの機雷、茎葉型、芽数を調査した。
結果
実施例６１種子浸漬処理試験
試験方法
本発明に係る化合物のそれぞれの１０％乳剤を使用して
つぎの試験を行なった。
つぎの試験を行なった。
（試験作物）
ハクサイ 品種 耐病６０日
トウモロコシ 品種 デリシャス９０キウリ
品種 和積半白 上記各作物の種子を用い、供試化合物の所定の濃度の液
を作り、一定時間浸漬処理をした。
品種 和積半白 上記各作物の種子を用い、供試化合物の所定の濃度の液
を作り、一定時間浸漬処理をした。
（浸漬時間）
ハクサイ、キラリ ２４時間
トウモロコシ ４８時間
浸漬処理後播種し、キラリ、トウモロコシは７日後に、
ハクサイは２０日、３０日、４５日後に掘り上げ、全型
および種型を求め、Ｔ／Ｒ率（全型／機雷Ｘ１００）を
計算した。なお全型および種型は１個体当りの重ｆｆ１
ｇを示す。
ハクサイは２０日、３０日、４５日後に掘り上げ、全型
および種型を求め、Ｔ／Ｒ率（全型／機雷Ｘ１００）を
計算した。なお全型および種型は１個体当りの重ｆｆ１
ｇを示す。
結果
発明の効果
本発明の植物生長調節剤は発根の促進、開花期および収
穫期の促進に極めてすぐれた効果を示し、かつ種々の作
物に対して全く薬害を与えることなく安全に使用するこ
とができる。
穫期の促進に極めてすぐれた効果を示し、かつ種々の作
物に対して全く薬害を与えることなく安全に使用するこ
とができる。
Claims (1)
- 炭素数１〜８（但し６をのぞく）のアルキル基を側鎖に
持つアルキルイタコン酸、炭素数１〜５のアルキル基を
持つ上記アルキルイタコン酸のアルキルモノエステル、
炭素数１〜８のアルキル基を側鎖に持つイタコン酸のエ
キソメチレンおよび炭素数１〜５のアルキル基を持つ上
記イタコン酸のエキソメチレンのアルキルモノエステル
からなる群から選ばれる一種以上の化合物を有効成分と
する植物生長調節剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27424785A JPS62132804A (ja) | 1985-12-05 | 1985-12-05 | 植物生長調節剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27424785A JPS62132804A (ja) | 1985-12-05 | 1985-12-05 | 植物生長調節剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62132804A true JPS62132804A (ja) | 1987-06-16 |
Family
ID=17539047
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27424785A Pending JPS62132804A (ja) | 1985-12-05 | 1985-12-05 | 植物生長調節剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62132804A (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20110082206A1 (en) * | 2009-10-02 | 2011-04-07 | Miller Raymond A | Heteroatom containing substituted fatty acids |
| US9585855B2 (en) | 2008-06-19 | 2017-03-07 | The University Of Utah Research Foundation | Use of nitrated lipids for treatment of side effects of toxic medical therapies |
| US9700534B2 (en) | 2007-08-01 | 2017-07-11 | University of Pittsburgh—of the Commonwealth System of Higher Education | Nitrated-fatty acids modulation of type II diabetes |
| US9750725B2 (en) | 2009-07-31 | 2017-09-05 | University of Pittsburgh—of the Commonwealth System of Higher Education | Fatty acids as anti-inflammatory agents |
| US9790167B2 (en) | 2008-05-01 | 2017-10-17 | Complexa, Inc. | Vinyl substituted fatty acids |
| US10010532B2 (en) | 2011-08-19 | 2018-07-03 | The University Of Utah Research Foundation | Combination therapy with nitrated lipids and inhibitors of the renin-angiotensin-aldosterone system |
| US10369125B2 (en) | 2008-06-19 | 2019-08-06 | The University Of Utah Research Foundation | Method of treating renal system damage |
| US10537541B2 (en) | 2015-10-02 | 2020-01-21 | Complexa Inc. | Treatment of focal segmental glomerular sclerosis (FSGS) using therapeutically effective oral doses of 10-nitro-9(E)-octadec-9-enoic acid |
| US11608342B2 (en) | 2015-07-07 | 2023-03-21 | H. Lundbeck A/S | PDE9 inhibitors with imidazo triazinone backbone and imidazo pyrazinone backbone for treatment of peripheral diseases |
| US12006319B2 (en) | 2018-05-25 | 2024-06-11 | Cardurion Pharmaceuticals, Inc. | Monohydrate and crystalline forms of 6-[(3S,4S)-4-methyl-1-(pyrimidin-2-ylmethyl)pyrrolidin-3-yl]-3-tetrahydropyran-4-yl-7H-imidazo[1,5-a]pyrazin-8-one |
-
1985
- 1985-12-05 JP JP27424785A patent/JPS62132804A/ja active Pending
Cited By (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US10869850B2 (en) | 2007-08-01 | 2020-12-22 | University of Pittsburgh—of the Commonwealth System of Higher Education | Nitrated-fatty acids modulation of type II diabetes |
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| US11723897B2 (en) | 2009-07-31 | 2023-08-15 | University of Pittsburgh—of the Commonwealth System of Higher Education | Fatty acids as anti-inflammatory agents |
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| US8686167B2 (en) * | 2009-10-02 | 2014-04-01 | Complexa, Inc. | Heteroatom containing substituted fatty acids |
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