JP2022539244A - 殺微生物性ピコリンアミド誘導体 - Google Patents

殺微生物性ピコリンアミド誘導体 Download PDF

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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01P7/00Arthropodicides
    • A01P7/04Insecticides

Abstract

有害生物防除剤、特に殺菌・殺カビ剤として有用である、式(I)【化1】TIFF2022539244000076.tif46160(式中、置換基は、請求項1に定義されているとおりである)の化合物。

Description

本発明は、例えば、殺微生物活性、特に殺菌・殺カビ活性を有する、有効成分としての殺微生物性ピコリンアミド誘導体に関する。本発明は、これらのピコリンアミド誘導体の調製、少なくとも1種のピコリンアミド誘導体を含む農薬組成物及び植物病原性微生物、好ましくは真菌による植物、収穫された食用作物、種子又は非生体物質の外寄生を防除又は予防するための、農業又は園芸におけるピコリンアミド誘導体又はその組成物の使用にも関する。
殺菌・殺カビ剤としてのピコリンアミド化合物は、国際公開第2016/109257号、国際公開第2016/109288号、国際公開第2016/109289号、国際公開第2016/109300号、国際公開第2016/109301号、国際公開第2016/109302号、国際公開第2016/109303号、国際公開第2019/068809号、国際公開第2019/068812号及び国際公開第2019/121149号に記載されている。
本発明によれば、式(I):
Figure 2022539244000002
(式中、
1は、水素、ホルミル、C1~C12アルキルカルボニル、C1~C6アルコキシカルボニル、C1~C6ハロアルキルカルボニル、C1~C6アルコキシC1~C6アルキルカルボニル又はC1~C6ハロアルコキシカルボニルであり;
2は、ヒドロキシル、C2~C6アシルオキシ、C2~C6ハロアシルオキシ、C1~C6アルコキシC1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシC1~C6アルコキシ、C1~C6アルコキシC1~C6ハロアルコキシ、C2~C6アシルオキシC1~C6アルコキシ、C2~C6ハロアシルオキシC1~C6アルコキシ又はC2~C6アシルオキシC1~C6ハロアルコキシであり;
3は、水素、C1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ又はC3~C8シクロアルキルであり;
4及びR5は、それぞれ独立して、C1~C12アルキル、C3~C8シクロアルキル、C1~C6ハロアルキル又はC1~C6アルコキシC1~C6アルキルであり、ここで、各C3~C8シクロアルキル部分は、同じであるか又は異なり得る1、2又は3個のハロゲン原子で任意に置換されていてもよく;
6は、C1~C12アルキル、C3~C8シクロアルキル、フェニル又はヘテロアリールであり、ここで、ヘテロアリール部分は、N、O及びSから個々に選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含む5員又は6員芳香族環であり、フェニル及びヘテロアリール部分は、R8から選択される、同じであるか又は異なり得る1、2、3又は4個の置換基によって任意に置換されていてもよいか;又は
5及びR6は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、3員、4員、5員又は6員シクロアルキル又はヘテロシクリル環を形成し得、ここで、複素環式部分は、1、2又は3個のヘテロ原子を含む安定な3員、4員、5員又は6員非芳香族単環式環であり、ヘテロ原子は、N、O及びSから個々に選択され;
7は、フェニル、フェノキシ、ヘテロアリール又はヘテロアリールオキシであり、ここで、ヘテロアリール部分は、N、O及びSから個々に選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含む5員又は6員芳香族環であり、フェニル及びヘテロアリール部分は、R8から選択される、同じであるか又は異なり得る1、2、3又は4個の置換基によって任意に置換されていてもよく;
8は、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C4ハロアルキル、シアノC1~C6アルキル、ヒドロキシC1~C6アルキル又はC1~C4アルコキシC1~C6アルキルである)
の化合物又はその塩若しくはN-オキシドが提供される。
意外なことに、式(I)の新規化合物は、実用的な目的のために、真菌によって引き起こされる病害に対して植物を保護する非常に有利なレベルの生物学的活性を有することが見出された。
本発明の第2の態様によれば、殺菌・殺カビ的に有効な量の、本発明に係る式(I)の化合物を含む農薬組成物が提供される。このような農業用組成物は、少なくとも1種の追加の有効成分及び/又は農芸化学的に許容される希釈剤若しくはキャリアをさらに含み得る。
本発明の第3の態様によれば、植物病原性微生物による有用な植物の外寄生を防除又は予防する方法が提供され、ここで、殺菌・殺カビ的に有効な量の、式(I)の化合物又は有効成分としてこの化合物を含む組成物は、植物、その一部又はその生息地に適用される。
本発明の第4の態様によれば、殺菌・殺カビ剤としての、式(I)の化合物の使用が提供される。本発明のこの特定の態様によれば、使用は、手術又は治療によるヒト又は動物の身体の処置のための方法を除外し得る。
置換基が「任意に置換されていてもよい」と記載されている場合、これは、例えば、1、2又は3個のR8置換基といった同一の又は異なる置換基を1個以上有していてもいなくてもよいことを意味する。例えば、1、2又は3個のハロゲンで置換されているC1~C6アルキルは、特に限定されないが、-CH2Cl、-CHCl2、-CCl3、-CH2F、-CHF2、-CF3、-CH2CF3又は-CF2CH3基を含み得る。他の例としては、1、2又は3個のハロゲンで置換されているC1~C6アルコキシは、特に限定されないが、CH2ClO-、CHCl2O-、CCl3O-、CH2FO-、CHF2O-、CF3O-、CF3CH2O-又はCH3CF2O-基を含み得る。
本明細書において用いられる場合、「ヒドロキシル」又は「ヒドロキシ」という用語は、-OH基を意味する。
本明細書において用いられる場合、「シアノ」という用語は、-CN基を意味する。
本明細書において用いられる場合、「ハロゲン」という用語は、フッ素(フルオロ)、塩素(クロロ)、臭素(ブロモ)又はヨウ素(ヨード)を指す。
本明細書において用いられる場合、「ホルミル」という用語は、-C(=O)H基を意味する。
本明細書において用いられる場合、「C1~C6アルキル」という用語は、炭素及び水素原子のみから構成され、不飽和を含まず、1~6個の炭素原子を有し、且つ単結合によって分子の残部に結合している直鎖又は分岐鎖炭化水素鎖基を指す。「C1~C12アルキル」及び「C1~C4アルキル」という用語は、相応に解釈されるべきである。C1~C6アルキルの例としては、これらに限定されないが、メチル、エチル、n-プロピル、n-ブチル、n-ペンチル、n-ヘキシル及びこれらの異性体、例えばイソ-プロピル、イソ-ブチル、sec-ブチル、tert-ブチル又はイソ-アミルが挙げられる。「C1~C6アルキレン」基とは、C1~C6アルキルの対応する定義を指すが、ただし、2つの単結合によって分子の残部に結合している基を除く。「C1~C2アルキレン」という用語は、相応に解釈されるべきである。C1~C6アルキレンの例としては、これらに限定されないが、-CH2-、-CH2CH2-及び-(CH23-が挙げられる。
本明細書において用いる場合、「C2~C6アルケニル」という用語は、炭素及び水素原子のみから構成され、(E)-又は(Z)-立体配置のいずれかのものであり得る少なくとも1個の二重結合を含み、2~6個の炭素原子を有し、単結合によって分子の残部に結合している直鎖又は分岐鎖炭化水素鎖基を指す。C2~C6アルケニルの例としては、これらに限定されないが、エチニル(ビニル)、プロパ-1-エニル、プロパ-2-エニル(アリル)及びブタ-1-エニルが挙げられる。
本明細書において用いる場合、「C2~C6アルキニル」という用語は、炭素及び水素原子のみから構成され、少なくとも1個の三重結合を含み、2~6個の炭素原子を有し、且つ単結合によって分子の残部に結合している直鎖又は分岐鎖炭化水素鎖基を指す。C2~C6アルキニルの例としては、これらに限定されないが、エチニル、プロパ-1-イニル及びブタ-1-イニルが挙げられる。
本明細書において用いられる場合、「C3~C8シクロアルキル」という用語は、単環式飽和環系であり、且つ3~8個の炭素原子を含有する基を指す。「C3~C6シクロアルキル」という用語は、相応に解釈されるべきである。C3~C8シクロアルキルの例としては、これらに限定されないが、シクロプロピル、1-メチルシクロプロピル、2-メチルシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル及びシクロオクチルが挙げられる。
本明細書において用いられる場合、「C1~C6アルコキシ」という用語は、式-ORaの基を指し、ここで、Raは、一般に上記に定義されているC1~C6アルキル基である。「C1~C4アルコキシ」という用語は、相応に解釈されるべきである。C1~C6アルコキシの例としては、これらに限定されないが、メトキシ、エトキシ、1-メチルエトキシ(イソ-プロポキシ)、プロポキシ、ブトキシ、1-メチルプロポキシ及び2-メチルプロポキシが挙げられる。
本明細書において用いられる場合、「C1~C6アルコキシC1~C6アルコキシ」という用語は、式RbO-RaO-の基を指し、ここで、Rbは、一般に上記に定義されているC1~C6アルキル基であり、及びRaは、一般に上記に定義されているC1~C6アルキル基である。C1~C6アルコキシC1~C6アルコキシの例としては、これらに限定されないが、メトキシメトキシ、エトキシメトキシ及びメトキシエトキシが挙げられる。
本明細書において用いられる場合、「C1~C6ハロアルコキシC1~C6アルコキシ」という用語は、式RbO-RaO-の基を指し、ここで、Raは、一般に上記に定義されているC1~C6アルキル基であり、及びRbは、一般に上記に定義されている、同じであるか又は異なる1個以上のハロゲン原子によって置換されているC1~C6アルキル基である。C1~C6ハロアルコキシC1~C6アルコキシ基の例としては、特にこれらに限定されないが、トリフルオロメトキシメトキシが挙げられる。
本明細書において用いられる場合、「C1~C6アルコキシC1~C6ハロアルコキシ」という用語は、式RaO-RbO-の基を指し、ここで、Raは、一般に上記に定義されているC1~C6アルキル基であり、及びRbは、一般に上記に定義されている、同じであるか又は異なる1個以上のハロゲン原子によって置換されているC1~C6アルキル基である。C1~C6アルコキシC1~C6ハロアルコキシ基の例としては、特にこれらに限定されないが、メトキシジフルオロメトキシが挙げられる。
本明細書において用いられる場合、「C2~C6アシル」という用語は、基RaC(=O)-を指し、ここで、Raは、一般に上記に定義されているC1~C5アルキル又はC3~C5シクロアルキル基である。アシル基としては、これらに限定されないが、アセチル、プロパノイル及びシクロプロパノイルが挙げられる。
本明細書において用いられる場合、「C2~C6アシルオキシ」という用語は、式-ORbの基を指し、ここで、Rbは、一般に上記に定義されているC2~C6アシル又はC3~C5シクロアルキル基である。C2~C6アシルオキシ基としては、これらに限定されないが、アセトキシ、プロパノイルオキシ、イソプロパノイルオキシ、ブタノイルオキシ及びシクロプロパノイルオキシが挙げられる。
本明細書において用いられる場合、「C2~C6ハロアシルオキシ」という用語は、式RaC(=O)O-の基を指し、ここで、Raは、一般に上記に定義されている、同じであるか又は異なる1個以上のハロゲン原子によって置換されているC1~C5アルキル又はC3~C5シクロアルキル基である。C2~C6ハロアシルオキシ基としては、これらに限定されないが、トリフルオロアセトキシが挙げられる。
本明細書において用いられる場合、「C2~C6アシルオキシC1~C6アルコキシ」という用語は、式RaC(=O)ORbO-の基を指し、ここで、Raは、一般に上記に定義されているC1~C5アルキル又はC3~C5シクロアルキル基であり、Rbは、一般に上記に定義されているC1~C6アルキル基である。
本明細書において用いられる場合、「C2~C6ハロアシルオキシC1~C6アルコキシ」という用語は、式RaC(=O)ORbO-の基を指し、ここで、Raは、一般に上記に定義されている、同じであるか又は異なる1個以上のハロゲン原子によって置換されているC1~C5アルキル又はC3~C5シクロアルキル基であり、及びRbは、一般に上記に定義されているC1~C6アルキル基である。
本明細書において用いられる場合、「C2~C6アシルオキシC1~C6ハロアルコキシ」という用語は、式RaC(=O)ORbO-の基を指し、ここで、Raは、一般に上記に定義されているC1~C5アルキル又はC3~C5シクロアルキル基であり、及びRbは、一般に上記に定義されている、同じであるか又は異なる1個以上のハロゲン原子によって置換されているC1~C6アルキル基である。
本明細書において用いられる場合、「C1~C6アルコキシC2~C6ハロアシルオキシ」という用語は、式RaORbC(=O)O-の基を指し、ここで、Raは、一般に上記に定義されているC1~C6アルキル基であり、及びRbは、一般に上記に定義されている、同じであるか又は異なる1個以上のハロゲン原子によって置換されているC1~C5アルキル基である。
本明細書において用いられる場合、「シアノC1~C6アルキル」という用語は、一般に上記に定義されている、上記に定義されている1個以上のシアノ基によって置換されているC1~C6アルキレン基を指す。
本明細書において用いられる場合、「ヒドロキシC1~C6アルキル」という用語は、一般に上記に定義されている、上記に定義されている1個以上のヒドロキシル基によって置換されているC1~C6アルキレン基を指す。
本明細書において用いられる場合、「C1~C6アルキルカルボニル」という用語は、式-C(O)Raの基を指し、ここで、Raは、一般に上記に定義されているC1-6アルキル基である。「C1~C12アルキルカルボニル」及び「C1~C4アルキルカルボニル」という用語は、相応に解釈されるべきである。C1~C6アルキルカルボニルの例としては、これらに限定されないが、メチルカルボニル、エチルカルボニル、n-プロピルカルボニル、n-ブチルカルボニル、n-ペンチウカルボニル、n-ヘキシルカルボニル及びその異性体、例えばイソ-プロピルカルボニル、イソ-ブチルカルボニル、sec-ブチルカルボニル、t-ブチルカルボニル又はイソ-アミルカルボニルが挙げられる。
本明細書において用いられる場合、「C1~C6アルコキシカルボニル」という用語は、式-C(O)ORaの基を指し、ここで、Raは、一般に上記に定義されているC1~C6アルキル基である。「C1~C4アルコキシカルボニル」という用語は、相応に解釈されるべきである。C1~C6アルコキシカルボニルの例としては、これらに限定されないが、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、1-メチルエトキシカルボニル(イソ-プロポキシカルボニル)、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル1-メチルプロポキシカルボニル及び2-メチルプロポキシカルボニルが挙げられる。
本明細書において用いられる場合、「C1~C6ハロアルキルカルボニル」という用語は、式-C(O)Raの基を指し、ここで、Raは、一般に上記に定義されている、同じであるか又は異なる1個以上のハロゲン原子によって置換されているC1~C6アルキル基である。C1~C6ハロアルキルカルボニルの例としては、これらに限定されないが、トリフルオロメチルカルボニルが挙げられる。
本明細書において用いられる場合、「C1~C6アルコキシC1~C6アルキルカルボニル」という用語は、式-C(O)RbORaの基を指し、ここで、Rbは、一般に上記に定義されているC1~C6アルキル基であり、及びRaは、一般に上記に定義されているC1~C6アルキル基である。C1~C6アルコキシC1~C6アルキルカルボニルの例としては、これらに限定されないが、メトキシメチルカルボニルが挙げられる。
本明細書において用いられる場合、「C1~C6ハロアルコキシカルボニル」という用語は、式-C(O)ORaの基を指し、ここで、Raは、一般に上記に定義されている、同じであるか又は異なる1個以上のハロゲン原子によって置換されているC1~C6アルキル基である。C1~C6ハロアルコキシカルボニル基の例としては、これらに限定されないが、トリフルオロメトキシカルボニルが挙げられる。
本明細書において用いられる場合、「ヘテロシクリル」又は「複素環式」という用語は、1、2又は3個のヘテロ原子を含む安定な3員、4員、5員又は6員非芳香族単環式環を指し、ここで、ヘテロ原子は、N、O及びSから個々に選択される。ヘテロシクリル基は、炭素原子又はヘテロ原子を介して分子の残部に結合し得る。ヘテロシクリルの例としては、これらに限定されないが、アジリジニル、アゼチジニル、オキセタニル、チエタニル、テトラヒドロフリル、ピロリジニル、ピラゾリジニル、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、ジオキソラニル、ジチオラニル及びチアゾリジニルが挙げられる。
本明細書において用いられる場合、「ヘテロアリール」という用語は、N、O及びSから独立して選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含む5員又は6員芳香族単環式環基を指す。ヘテロアリールの例としては、これらに限定されないが、フラニル、ピロリル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジル又はピリジルが挙げられる。
本明細書において用いられる場合、「ヘテロアリールオキシ」という用語は、式-ORaの基を指し、ここで、Raは、一般に上記に定義されているヘテロアリール基である。ヘテロアリールオキシの例としては、これらに限定されないが、ピリジルオキシ及びチエニルオキシが挙げられる。
本明細書において用いられる場合、=Oは、例えば、カルボニル(-C(=O)-)基において見出されるとおりのオキソ基を意味する。
式(I)の化合物中に1個以上の立体中心要素の存在が可能であるとは、その化合物が光学異性形態、すなわち鏡像異性形態又はジアステレオ異性形態をとり得ることを意味する。また、単結合に係る回転の制限によってアストロプ異性体が生じ得る。式(I)は、すべてのこれらの可能性のある異性形態及びその混合物を含むことが意図されている。本発明は、式(I)の化合物に係るすべてのこれらの可能性のある異性形態及びその混合物を含む。同様に、式(I)は、すべての可能性のある互変異性体を含むことが意図されている。本発明は、式(I)の化合物に係るすべての可能性のある互変異性形態を含む。
各事例において、本発明に係る式(I)の化合物は、遊離形態、N-オキシドとしての酸化型又は例えば農学的に使用可能な塩形態といった塩形態である。
N-オキシドは、第三級アミンの酸化型又は窒素含有芳香族複素環式化合物の酸化型である。これらは、例えば、書籍“Heterocyclic N-oxides”,A.Albini and S.Pietra,CRC Press,Boca Raton(1991)に記載されている。
以下のリストは、式(I)の化合物に関する置換基R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8についての好ましい定義を含む定義を提供する。これらの置換基のいずれか1つについて、以下に示される定義のいずれかが、以下又は本明細書の他の箇所に示されるいずれかの他の置換基のいずれかの定義と組み合わされ得る。
1は、水素、ホルミル、C1~C12アルキルカルボニル、C1~C6アルコキシカルボニル、C1~C6ハロアルキルカルボニル、C1~C6アルコキシC1~C6アルキルカルボニル又はC1~C6ハロアルコキシカルボニルである。好ましくは、R1は、水素、ホルミル、C1~C6アルキルカルボニル、C1~C6アルコキシカルボニル又はC1~C6アルコキシC1~C6アルキルカルボニル、より好ましくは水素、ホルミル、C1~C6アルキルカルボニル又はC1~C6アルコキシカルボニル、さらにより好ましくは水素、ホルミル、C1~C4アルキルカルボニル又はC1~C4アルコキシカルボニルである。さらにより好ましくは、R1は、水素、ホルミル又はC1~C4アルキルカルボニルであり、及び最も好ましくは、R1は、水素又はホルミルである。
2は、ヒドロキシル、C2~C6アシルオキシ、C2~C6ハロアシルオキシ、C1~C6アルコキシC1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシC1~C6アルコキシ、C1~C6アルコキシC1~C6ハロアルコキシ、C2~C6アシルオキシC1~C6アルコキシ、C2~C6ハロアシルオキシC1~C6アルコキシ又はC2~C6アシルオキシC1~C6ハロアルコキシである。好ましくは、R2は、ヒドロキシル、C2~C6アシルオキシ、C1~C6アルコキシC1~C6アルコキシ又はC2~C6アシルオキシC1~C6アルコキシ、より好ましくはヒドロキシル、C2~C6アシルオキシ又はC2~C6アシルオキシC1~C6アルコキシ及びさらにより好ましくはヒドロキシル、アセトキシ又はイソブチリルオキシメトキシである。最も好ましくは、R2は、ヒドロキシル又はイソブチリルオキシメトキシである。
3は、水素、C1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ又はC3~C8シクロアルキルである。好ましくは、R3は、水素、C1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ又はC3~C6シクロアルキルである。より好ましくは、R3は、水素、C1~C4アルキル、C1~C4アルコキシ又はC3~C6シクロアルキルである。さらにより好ましくは、R3は、水素、メトキシ又はシクロプロピル、さらにより好ましくは水素又はメトキシであり、及び最も好ましくは、R3は、水素である。
4及びR5は、それぞれ独立して、C1~C12アルキル、C3~C8シクロアルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシC1~C6アルキルであり、ここで、各C3~C8シクロアルキル部分は、同じであるか又は異なり得る1、2又は3個のハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。好ましくは、R4及びR5は、それぞれ独立して、C1~C6アルキル、C3~C6シクロアルキル、C1~C6ハロアルキル又はC1~C6アルコキシC1~C6アルキルである。より好ましくは、R4及びR5は、それぞれ独立して、C1~C6アルキル、C3~C6シクロアルキル又はC1~C6ハロアルキル、さらにより好ましくはC1~C4アルキル、C3~C6シクロアルキル又はC1~C4ハロアルキル、さらにより好ましくはC1~C4アルキル又はC1~C4ハロアルキル、さらにより好ましくはC1~C4アルキルであり、及び最も好ましくは、R4及びR5は、それぞれ独立して、メチル又はエチルである。実施形態の1つの組において、R4及びR5は、両方ともメチルである。
6は、C1~C12アルキル、C3~C8シクロアルキル、フェニル又はヘテロアリールであり、ここで、ヘテロアリール部分は、N、O及びSから個々に選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含む5員又は6員芳香族環であり、フェニル及びヘテロアリール部分は、R8から選択される、同じであるか又は異なり得る1、2、3又は4個の置換基によって任意に置換されていてもよい。好ましくは、R6は、C1~C6アルキル、C3~C6シクロアルキル、フェニル又はヘテロアリールであり、ここで、ヘテロアリール部分は、N、O及びSから個々に選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含む5員又は6員芳香族環であり、フェニル及びヘテロアリール部分は、R8から選択される、同じであるか又は異なり得る1、2又は3個の置換基によって任意に置換されていてもよい。
より好ましくは、R6は、C1~C6アルキル、フェニル又はヘテロアリールであり、ここで、ヘテロアリール部分は、N、O及びSから個々に選択される1又は2個のヘテロ原子を含む5員又は6員芳香族環(例えば、ピリジル)であり、フェニル及びヘテロアリール部分は、R8から選択される、同じであるか又は異なり得る1又は2個の置換基によって任意に置換されていてもよい。さらにより好ましくは、R6は、C1~C6アルキル又はフェニルであり、ここで、フェニル部分は、R8から選択される、同じであるか又は異なり得る1又は2個の置換基によって任意に置換されていてもよい。さらにより好ましくは、R6は、イソプロピル、フェニル又は4-フルオロフェニルである。最も好ましくは、R6は、フェニル又は4-フルオロフェニルであるか;又は
5及びR6は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、3員、4員、5員又は6員シクロアルキル又はヘテロシクロアルキル環を形成し得、ここで、複素環式部分は、1、2又は3個のヘテロ原子を含む安定な3員、4員、5員又は6員非芳香族単環式環であり、ヘテロ原子は、N、O及びSから個々に選択され、好ましくは3員、4員、5員又は6員シクロアルキル環であり、及びより好ましくはシクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルである。
7は、フェニル、フェノキシ、ヘテロアリール又はヘテロアリールオキシであり、ここで、ヘテロアリール部分は、N、O及びSから個々に選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含む5員又は6員芳香族環であり、フェニル及びヘテロアリール部分は、R8から選択される、同じであるか又は異なり得る1、2、3又は4個の置換基によって任意に置換されていてもよい。好ましくは、R7は、フェニル、フェノキシ、ヘテロアリール又はヘテロアリールオキシであり、ここで、ヘテロアリール部分は、N、O及びSから個々に選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含む5員又は6員芳香族環であり、フェニル及びヘテロアリール部分は、R8から選択される、同じであるか又は異なり得る1、2又は3個の置換基によって任意に置換されていてもよい。より好ましくは、R7は、フェニル、フェノキシ又はヘテロアリールであり、ここで、ヘテロアリール部分は、1又は2個の窒素原子を含む5員又は6員芳香族環(例えば、ピリジル)であり、フェニル及びヘテロアリール部分は、R8から選択される、同じであるか又は異なり得る1又は2個の置換基によって任意に置換されていてもよい。さらにより好ましくは、R7は、フェニル又はフェノキシであり、ここで、フェニル部分は、1個のR8によって任意に置換されていてもよい。さらにより好ましくは、R7は、フェニル、4-フルオロフェニル、フェノキシ又は4-フルオロフェノキシである。最も好ましくは、R7は、フェニル又は4-フルオロフェニルである。
実施形態の1つの組において、R6及びR7は、両方ともフェニルである。実施形態の他の組において、R6及びR7は、両方とも4-フルオロフェニルである。
8は、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、C1~C6アルキル、C3~C6アルケニル、C3~C6アルキニル、C1~C4ハロアルキル、シアノC1~C6アルキル、ヒドロキシC1~C6アルキル又はC1~C4アルコキシC1~C6アルキルである。好ましくは、R8は、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、C1~C6アルキル又はC1~C4ハロアルキル、より好ましくはヒドロキシル、クロロ、フルオロ、メチル、シアノ、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチル、さらにより好ましくはクロロ及びフルオロであり、及び最も好ましくは、R8は、フルオロである。
本発明に係る式(I)の化合物において、好ましくは、
1は、水素、ホルミル、C1~C12アルキルカルボニル、C1~C6アルコキシカルボニル、C1~C6ハロアルキルカルボニル、C1~C6アルコキシC1~C6アルキルカルボニル又はC1~C6ハロアルコキシカルボニルであり;
2は、ヒドロキシル、C2~C6アシルオキシ又はC2~C6アシルオキシC1~C6アルコキシであり;
3は、水素であり;
4は、メチルであり;
5は、メチルであり;
6は、C1~C12アルキル、C3~C8シクロアルキル、フェニル又はヘテロアリールであり、ここで、ヘテロアリール部分は、N、O及びSから個々に選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含む5員又は6員芳香族環であり、フェニル及びヘテロアリール部分は、R8から選択される、同じであるか又は異なり得る1、2、3又は4個の置換基によって任意に置換されていてもよく;
7は、フェニル、フェノキシ、ヘテロアリール又はヘテロアリールオキシであり、ここで、ヘテロアリール部分は、N、O及びSから個々に選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含む5員又は6員芳香族環であり、フェニル及びヘテロアリール部分は、R8から選択される、同じであるか又は異なり得る1、2、3又は4個の置換基によって任意に置換されていてもよく;及び
8は、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、C1-6アルキル又はC1-4ハロアルキルである。
より好ましくは、R1は、水素、ホルミル、C1~C12アルキルカルボニル、C1~C6アルコキシカルボニル、C1~C6ハロアルキルカルボニル、C1~C6アルコキシC1~C6アルキルカルボニル又はC1~C6ハロアルコキシカルボニルであり;
2は、ヒドロキシル、C2~C6アシルオキシ又はC2~C6アシルオキシC1~C6アルコキシであり;
3は、水素であり;
4は、メチルであり;
5は、メチルであり;
6は、C1~C6アルキル、フェニル又はヘテロアリールであり、ここで、ヘテロアリール部分は、N、O及びSから個々に選択される1又は2個のヘテロ原子を含む5員又は6員芳香族環であり、フェニル及びヘテロアリール部分は、R8から選択される、同じであるか又は異なり得る1又は2個の置換基によって任意に置換されていてもよく;
7は、フェニル、フェノキシ又はヘテロアリールであり、ここで、ヘテロアリール部分は、1又は2個の窒素原子を含む5員又は6員芳香族環(例えば、ピリジル)であり、フェニル及びヘテロアリール部分は、R8から選択される、同じであるか又は異なり得る1又は2個の置換基によって任意に置換されていてもよく;及び
8は、ハロゲンである。
さらにより好ましくは、R1は、水素又はホルミルであり;
2は、ヒドロキシル又はC2~C6アシルオキシであり;
3は、水素であり;
4は、メチルであり;
5は、メチルであり;
6は、C1~C6アルキル、フェニル又はヘテロアリールであり、ここで、ヘテロアリール部分は、N、O及びSから個々に選択される1又は2個のヘテロ原子を含む5員又は6員芳香族環であり、フェニル及びヘテロアリール部分は、R8から選択される、同じであるか又は異なり得る1又は2個の置換基によって任意に置換されていてもよく;
7は、フェニル、フェノキシ又はヘテロアリールであり、ここで、ヘテロアリール部分は、1又は2個の窒素原子を含む5員又は6員芳香族環(例えば、ピリジル)であり、フェニル及びヘテロアリール部分は、R8から選択される、同じであるか又は異なり得る1又は2個の置換基によって任意に置換されていてもよく;及び
8は、ハロゲンである。
さらにより好ましくは、R1は、水素又はホルミルであり;
2は、ヒドロキシル又はC2~C6アシルオキシであり;
3は、水素であり;
4は、メチルであり;
5は、メチルであり;
6は、イソプロピル、フェニル又は4-フルオロフェニルであり;及び
7は、フェニル、フェノキシ又は4-フルオロフェニルである。
好ましい実施形態のさらなる組において、R1は、水素又はホルミルであり;
2は、ヒドロキシル又はイソブチリルオキシメトキシであり;
3は、水素であり;
4は、メチルであり;
5は、メチルであり;
6は、フェニル又は4-フルオロフェニルであり;及び
7は、フェニル又は4-フルオロフェニルである。
好ましくは、式(I)に係る化合物は、以下から選択される:
Figure 2022539244000003
[4-アミノ-2-[[(1S)-2-[2,2-ビス(4-フルオロフェニル)-1-メチル-エトキシ]-1-メチル-2-オキソ-エチル]カルバモイル]-3-ピリジル]オキシメチル2-メチルプロパノエート;
Figure 2022539244000004
[2,2-ビス(4-フルオロフェニル)-1-メチル-エチル](2S)-2-[(4-ホルムアミド-3-ヒドロキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート;
Figure 2022539244000005
[2-[[(1S)-2-[2,2-ビス(4-フルオロフェニル)-1-メチル-エトキシ]-1-メチル-2-オキソ-エチル]カルバモイル]-4-ホルムアミド-3-ピリジル]オキシメチル2-メチルプロパノエート;
Figure 2022539244000006
[2,2-ビス(4-フルオロフェニル)-1-メチル-エチル](2S)-2-[(3-アセトキシ-4-ホルムアミド-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート;
Figure 2022539244000007
(1-メチル-2,2-ジフェニル-エチル)(2S)-2-[(4-ホルムアミド-3-ヒドロキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート;
Figure 2022539244000008
[4-ホルムアミド-2-[[(1S)-1-メチル-2-(1-メチル-2,2-ジフェニル-エトキシ)-2-オキソ-エチル]カルバモイル]-3-ピリジル]オキシメチル2-メチルプロパノエート;
Figure 2022539244000009
(1-メチル-2,2-ジフェニル-エチル)(2S)-2-[(3-アセトキシ-4-ホルムアミド-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート;
Figure 2022539244000010
(1,3-ジメチル-2-フェノキシ-ブチル)(2S)-2-[(4-ホルムアミド-3-ヒドロキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート;
Figure 2022539244000011
[2-[[(1S)-2-(1,3-ジメチル-2-フェノキシ-ブトキシ)-1-メチル-2-オキソ-エチル]カルバモイル]-4-ホルムアミド-3-ピリジル]オキシメチル2-メチルプロパノエート;
Figure 2022539244000012
(1,3-ジメチル-2-フェノキシ-ブチル)(2S)-2-[(3-アセトキシ-4-ホルムアミド-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート;
Figure 2022539244000013
[2-(4-フルオロフェノキシ)-1,3-ジメチル-ブチル](2S)-2-[(4-ホルムアミド-3-ヒドロキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート;
Figure 2022539244000014
[2-[[(1S)-2-[2-(4-フルオロフェノキシ)-1,3-ジメチル-ブトキシ]-1-メチル-2-オキソ-エチル]カルバモイル]-4-ホルムアミド-3-ピリジル]オキシメチル2-メチルプロパノエート;
Figure 2022539244000015
[2-(4-フルオロフェノキシ)-1,3-ジメチル-ブチル](2S)-2-[(3-アセトキシ-4-ホルムアミド-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート;
Figure 2022539244000016
(1-メチル-2-フェノキシ-2-フェニル-エチル)(2S)-2-[(4-ホルムアミド-3-ヒドロキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート;
Figure 2022539244000017
[4-ホルムアミド-2-[[(1S)-1-メチル-2-(1-メチル-2-フェノキシ-2-フェニル-エトキシ)-2-オキソ-エチル]カルバモイル]-3-ピリジル]オキシメチル2-メチルプロパノエート;
Figure 2022539244000018
(1-メチル-2-フェノキシ-2-フェニル-エチル)(2S)-2-[(3-アセトキシ-4-ホルムアミド-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート;
Figure 2022539244000019
[2-(4-フルオロフェノキシ)-2-(4-フルオロフェニル)-1-メチル-エチル](2S)-2-[(4-ホルムアミド-3-ヒドロキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート;
Figure 2022539244000020
[2-[[(1S)-2-[2-(4-フルオロフェノキシ)-2-(4-フルオロフェニル)-1-メチル-エトキシ]-1-メチル-2-オキソ-エチル]カルバモイル]-4-ホルムアミド-3-ピリジル]オキシメチル2-メチルプロパノエート;
Figure 2022539244000021
[2-(4-フルオロフェノキシ)-2-(4-フルオロフェニル)-1-メチル-エチル](2S)-2-[(3-アセトキシ-4-ホルムアミド-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート;
Figure 2022539244000022
[2,2-ビス(4-フルオロフェニル)-1-メチル-エチル](2S)-2-[(4-アミノ-3-ヒドロキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート;及び
Figure 2022539244000023
[4-アミノ-2-[[(1S)-1-メチル-2-(1-メチル-2,2-ジフェニル-エトキシ)-2-オキソ-エチル]カルバモイル]-3-ピリジル]オキシメチル2-メチルプロパノエート。
より好ましくは、式(I)に係る化合物は、以下から選択される:
[2,2-ビス(4-フルオロフェニル)-1-メチル-エチル](2S)-2-[(4-ホルムアミド-3-ヒドロキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート;
[2-[[(1S)-2-[2,2-ビス(4-フルオロフェニル)-1-メチル-エトキシ]-1-メチル-2-オキソ-エチル]カルバモイル]-4-ホルムアミド-3-ピリジル]オキシメチル2-メチルプロパノエート;
[4-アミノ-2-[[(1S)-2-[2,2-ビス(4-フルオロフェニル)-1-メチル-エトキシ]-1-メチル-2-オキソ-エチル]カルバモイル]-3-ピリジル]オキシメチル2-メチルプロパノエート;
[4-ホルムアミド-2-[[(1S)-1-メチル-2-(1-メチル-2,2-ジフェニル-エトキシ)-2-オキソ-エチル]カルバモイル]-3-ピリジル]オキシメチル2-メチルプロパノエート;
[2,2-ビス(4-フルオロフェニル)-1-メチル-エチル](2S)-2-[(4-アミノ-3-ヒドロキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート;及び
[4-アミノ-2-[[(1S)-1-メチル-2-(1-メチル-2,2-ジフェニル-エトキシ)-2-オキソ-エチル]カルバモイル]-3-ピリジル]オキシメチル2-メチルプロパノエート。
本発明の化合物は、以下のスキームに示されているとおりに形成することが可能であり、ここで、別段の定めがある場合を除き、各可変要素の定義は、式(I)の化合物について上記に定義されているとおりである、以下のスキームに示されるように製造することが可能である。
1、R2、R3、R4、R5、R6及びR7が式(I)に定義されているとおりである本発明に係る式(I)の化合物は、式(III)(ここで、R3、R4、R5、R6及びR7は、式(I)に定義されているとおりである)の化合物及び塩基又はペプチドカップリング試薬による式(II)(ここで、R1及びR2は、式(I)に定義されているとおりであり、及びR9は、ヒドロキシル、ハロゲン又はC1~C6アルコシキである)の化合物の変換により得ることが可能である。これは、以下のスキーム1に示されている。
スキーム1
Figure 2022539244000024
代わりに、R1、R2、R3、R4、R5、R6及びR7が式(I)に定義されているとおりである式(I)の化合物は、式(V)(ここで、R5、R6及びR7は、式(I)に定義されているとおりである)の化合物及び酸又は塩基による式(IV)(ここで、R1、R2、R3及びR4は、式(I)に定義されているとおりであり、及びR9は、ヒドロキシル、ハロゲン又はC1~C6アルコシキである)の化合物の変換により得ることが可能である。これは、以下のスキーム2に示されている。
スキーム2
Figure 2022539244000025
式(II)(ここで、R1及びR2は、式(I)に定義されているとおりであり、及びR9は、ヒドロキシル、ハロゲン又はC1~C6アルコキシである)の化合物は、カルボン酸及び酸無水物又はカルボン酸塩化物による式(VI)(ここで、R2は、式(I)に定義されているとおりであり、及びR9は、ヒドロキシル、ハロゲン又はC1~C6アルコキシである)の化合物の変換により得ることが可能である。これは、以下のスキーム3に示されている。
スキーム3
Figure 2022539244000026
式(III)(ここで、R3、R4、R5、R6及びR7は、式(I)に定義されているとおりである)の化合物は、式(V)(ここで、R5、R6及びR7は、式(I)に定義されているとおりである)の化合物及び酸又は塩基による式(VII)(ここで、R3及びR4は、式(I)に定義されているとおりであり、R9は、ヒドロキシル、ハロゲン又はC1~C6アルコキシであり、及びR10は、C1~C6アルキルカルボニル又はC1~C6アルコキシカルボニルである)の化合物の変換により得ることが可能である。これは、以下のスキーム4に示されている。
スキーム4
Figure 2022539244000027
式(IV)(ここで、R1、R2、R3及びR4は、式(I)に定義されているとおりであり、及びR9は、ヒドロキシル、ハロゲン又はC1~C6アルコキシである)の化合物は、カルボン酸及び酸無水物又はカルボン酸塩化物による式(VIII)(ここで、R2、R3及びR4は、式(I)に定義されているとおりであり、及びR9は、ヒドロキシル、ハロゲン又はC1~C6アルコキシである)の化合物の変換により得ることが可能である。これは、以下のスキーム5に示されている。
スキーム5
Figure 2022539244000028
式(VI)(ここで、R2は、式(I)に定義されているとおりであり、及びR9は、ヒドロキシル、ハロゲン又はC1~C6アルコキシである)の化合物は、還元製条件下における、例えば触媒水素化など、式(IX)(ここで、R2は、式(I)に定義されているとおりであり、及びR9は、ヒドロキシル、ハロゲン又はC1~C6アルコキシである)の化合物の変換により得ることが可能である。これは、以下のスキーム6に示されている。
スキーム6
Figure 2022539244000029
式(VIII)(ここで、R2、R3及びR4は、式(I)に定義されているとおりであり、及びR9は、ヒドロキシル、ハロゲン又はC1~C6アルコキシである)の化合物は、還元性条件下における、例えば触媒水素化など、式(X)(ここで、R2、R3及びR4は、式(I)に定義されているとおりであり、及びR9は、ヒドロキシル、ハロゲン又はC1~C6アルコキシである)の化合物の変換により得ることが可能である。これは、以下のスキーム7に示されている。
スキーム7
Figure 2022539244000030
代わりに、式(I)(ここで、R1、R2、R3、R4、R5、R6及びR7は、式(I)に定義されているとおりである)の化合物は、カルボン酸及び酸無水物又はカルボン酸塩化物による式(XI)(ここで、R2、R3、R4、R5、R6及びR7は、式(I)に定義されているとおりである)の化合物の変換により得ることが可能である。これは、以下のスキーム8に示されている。
スキーム8
Figure 2022539244000031
式(XI)(ここで、R2、R3、R4、R5、R6及びR7は、式(I)に定義されているとおりである)の化合物は、還元性条件下における、例えば触媒水素化など、式(XII)(ここで、R2、R3、R4、R5、R6及びR7は、式(I)に定義されているとおりである)の化合物の変換により得ることが可能である。これは、以下のスキーム9に示されている。
スキーム9
Figure 2022539244000032
式(XII)(ここで、R2、R3、R4、R5、R6及びR7は、式(I)に定義されているとおりである)の化合物は、式(V)(ここで、R5、R6及びR7は、式(I)に定義されているとおりである)の化合物及び酸又は塩基による式(X)(ここで、R2、R3及びR4は、式(I)に定義されているとおりであり、及びR9は、ヒドロキシル、ハロゲン又はC1~C6アルコキシである)の化合物の変換により得ることが可能である。これは、以下のスキーム10に示されている。
スキーム10
Figure 2022539244000033
代わりに、式(XII)(ここで、R2、R3、R4、R5、R6及びR7は、式(I)に定義されているとおりである)の化合物は、式(III)(ここで、R3、R4、R5、R6及びR7は、式(I)に定義されているとおりである)の化合物及び塩基又はペプチドカップリング試薬による式(IX)(ここで、R2は、式(I)の化合物に定義されているとおりであり、及びR9は、ヒドロキシル、ハロゲン又はC1~C6アルコキシである)の変換により得ることが可能である。これは、以下のスキーム11に示されている。
スキーム11
Figure 2022539244000034
本発明に係る式(I)の化合物は、以下の式(A)に記載されているとおり、炭素原子A、B及びCにおいて1、2又は3つのキラル中心を有し得る。
Figure 2022539244000035
2つのキラル中心(A及びB)が存在する場合、式(I)の化合物は、種々のジアステレオ異性形態、すなわちA、B及びC炭素においてそれぞれ存在する(S,S,S)、(S,S,R)、(S,R,R)、(S,R,S)、(R,R,R)、(R,R,S)、(R,S,S)又は(R,S,R)構成を有する形態で存在し得る。
式(A)に記載されているこれらの立体化学構造の各々は、表1に記載の各化合物(式(1.a.1~1.a.128から(1.y.1~1.y.128)の化合物)又は表2(以下)に記載の式(I)の化合物に係るR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8の定義の特定の組み合わせに関して、式(I)の化合物について明白であり得る。
本発明のいくつかの実施形態において、式(I)の化合物は、式(IA)
Figure 2022539244000036
の化合物である。
意外なことに、式(I)の新規化合物は、実用的な目的のために、真菌によって引き起こされる病害に対して植物を保護する非常に有利なレベルの生物学的活性を有することがここで見出された。
式(I)の化合物は、農業部門及び関連する使用分野において、例えば植物有害生物又は非生体材料の防除、ヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物若しくは生物の防除に係る有効成分として用いられ得る。新規化合物は、低施用量での優れた活性、植物による優れた耐容性及び環境に対して安全であることにより際だって優れたものである。これらは、きわめて有用な治療的特性、予防的特性及び浸透移行特性を有し、且つ多くの栽培植物の保護に用いられ得る。式(I)の化合物は、有用な植物の異なる作物の植物又は植物の一部(果実、花、葉、茎、塊茎、根)に生じる有害生物を阻害又は駆除するために、他方では、同時に、後に成長する植物のこれらの部位も例えば植物病原性微生物から保護するために用いられ得る。
本発明は、微生物による被害を受けやすい植物又は植物繁殖材料及び/又は収穫された食用作物の外寄生を、植物又は植物繁殖材料及び/又は収穫された食用作物を処理することにより防除又は予防する方法にさらに関し、ここで、有効量の式(I)の化合物が植物、その一部又はその生息地に適用される。
式(I)の化合物を殺菌・殺カビ剤として用いることもできる。「殺菌・殺カビ剤」という用語は、本明細書において用いられる場合、真菌の増殖を防除するか、変性させるか又は防止する化合物を意味する。「殺菌・殺カビ的に有効な量」という用語は、真菌の増殖に効果をもたらすことが可能である、このような化合物又はこのような化合物の組み合わせの量を意味する。防除又は変性効果は、死滅、遅滞等などの自然の発育からの逸脱のすべてを含み、予防は、真菌による感染を予防するための植物におけるバリア又は他の防御形成を含む。
土壌中で発生する真菌性感染症並びに植物病原性真菌に対する保護のために、例えば果実、塊茎若しくは穀粒などの種子又は植物挿穂(例えば、イネ)といった植物繁殖材料を処理する粉衣剤として式(I)の化合物を用いることもできる。この繁殖体は、植え付け前に式(I)の化合物を含む組成物で処理することが可能である。例えば、種子は、播種される前に粉衣され得る。
本発明の有効成分は、種子を液体配合物中に含浸させるか、又は種子を固体配合物でコーティングすることにより穀粒に適用(コーティング)することもできる。組成物は、繁殖体が植え付けられる際に植え付け箇所に適用することもでき、例えば播種中に蒔き溝に適用が可能である。本発明は、このような植物繁殖材料の処理方法及びこのようにして処理された植物繁殖材料にも関する。
さらに、本発明に係る化合物は、例えば、木材及び木材系工業用製品を含む工業用材料の保護、食品保管、衛生管理といった関連する分野における真菌の防除に用いられ得る。
加えて、本発明は、例えば、材木、壁板及び塗料といった非生体材料を真菌による作用から保護するために用いられ得る。
式(I)の化合物は、例えば、病害に係る真菌及び真菌性媒介物並びに植物病原性バクテリア及びウイルスに対して有効であり得る。これらの病害に係る真菌及び真菌性媒介物並びに植物病原性バクテリア及びウイルスは、例えば、以下のとおりである。
防除され得る、これらの病害に係る真菌及び真菌媒介物並びに植物病原性バクテリア及びウイルスは、例えば、以下のとおりである。
アブシジアコリムビフェラ(Absidia corymbifera)、アルテルナリア属の一種(Alternaria spp)、アファノミセス属の一種(Aphanomyces spp)、アスコキタ属の一種(Ascochyta spp)、A.フラバス(A.flavus)、A.フミガーツス(A.fumigatus)、A.ニズランス(A.nidulans)、A.ニガー(A.niger)、A.テルス(A.terrus)を含むアスペルギルス属の一種(Aspergillus spp.)、A.プルランス(A.pullulans)を含むアウレオバシジウム属の一種(Aureobasidium spp.)、ブラストミセスデルマチチディス(Blastomyces dermatitidis)、ブルメリアグラミニス(Blumeria graminis)、ブレミアラクツカエ(Bremia lactucae)、B.ドチデア(B.dothidea)、B.オブツサ(B.obtusa)のボトリオスファエリア属の一種(Botryosphaeria spp.)、B.シネレア(B.cinerea)を含むボトリチス属の一種(Botrytis spp.)、C.アルビカンス(C.albicans)、C.グラブラータ(C.glabrata)、C.クルセイ(C.krusei)、C.ルシタニエ(C.lusitaniae)、C.パラプシロシス(C.parapsilosis)、C.トロピカリス(C.tropicalis)のカンジダ属の一種(Candida spp.)、セファロアスクスフラグランス(Cephaloascus fragrans)、セラトシスチス属の一種(Ceratocystis spp)、C.アラキジコラ(C.arachidicola)を含むセルコスポラ属の一種(Cercospora spp.)、セルコスポリジウムペルソナツム(Cercosporidium personatum)、クラドスポリウム属の一種(Cladosporium spp)、クラビセプスプルプレア(Claviceps purpurea)、
コクシジオイデスイミティス(Coccidioides immitis)、コクリオボルス属の一種(Cochliobolus spp)、C.ムサエ(C.musae)を含むコレトトリカム属の一種(Colletotrichum spp.)、
クリプトコッカスネオフォルマンス(Cryptococcus neoformans)、ジアポルテ属の一種(Diaporthe spp)、ジディメラ属の一種(Didymella spp)、ドレックスレラ属の一種(Drechslera spp)、エルシノエ属の一種(Elsinoe spp)、
エピデルモフィトン属の一種(Epidermophyton spp)、エルウィニアアミロボラ(Erwinia amylovora)、E.シコラセアルム(E.cichoracearum)を含むエリシフェ種(Erysiphe spp.)、
ユーチパラタ(Eutypa lata)、F.クルモルム(F.culmorum)、F.グラミネアルム(F.graminearum)、F.ラングセチエ(F.langsethiae)、F.モニリホルメ(F.moniliforme)、F.オキシスポルム(F.oxysporum)、F.プロリフェラツム(F.proliferatum)、F.スブグルチナンス(F.subglutinans)、F.ソラニ(F.solani)を含むフザリウム属の一種(Fusarium spp.)、ゲーウマノミセスグラミニス(Gaeumannomyces graminis)、ギベレラフジクロイ(Gibberella fujikuroi)、グロエオデスポミゲナ(Gloeodes pomigena)、グロエオスポリウムムサルム(Gloeosporium musarum)、グロメレラシングレート(Glomerella cingulate)、ガイグナルディアビドウェリイ(Guignardia bidwellii)、ギムノスポランギウム ジュニペリ-ヴィルギニアネ(Gymnosporangium juniperi-virginianae)、ヘルミントスポリウム属の一種(Helminthosporium spp)、ヘミレイア属の一種(Hemileia spp)、H.カプスラツム(H.capsulatum)を含むヒストプラズマ属の一種(Histoplasma spp.)、ラエチサリアフシホルミス(Laetisaria fuciformis)、レプトグラフィウムリンドベルギ(Leptographium lindbergi)、レベイルラタウリカ(Leveillula taurica)、ロフォデルミウムセディチオスム(Lophodermium seditiosum)、コムギ赤かび病菌(Microdochium nivale)、ミクロスポルム属の一種(Microsporum spp)、モニリニア属の一種(Monilinia spp)、ムコール属の一種(Mucor spp)、コムギ葉枯病菌(M.graminicola)、M.ポミ(M.pomi)を含むミコスファエレラ属の一種(Mycosphaerella spp.)、オンコバシジウムテオブロマエオン(Oncobasidium theobromaeon)、オフィオストマピセエ(Ophiostoma piceae)、パラコジディオイデス属の一種(Paracoccidioides spp)、P.ディジタツム(P.digitatum)、P.イタリクム(P.italicum)を含むペニシリウム属の一種(Penicillium spp.)、ペトリエリジウム属の一種(Petriellidium spp)、P.メイディス(P.maydis)、P.フィリピネンシス(P.philippinensis)及びP.ソルギ(P.sorghi)を含むペロノスクレロスポラ属の一種(Peronosclerospora spp.)、ペロノスポラ属の一種(Peronospora spp)、コムギふ枯病菌(Phaeosphaeria nodorum)、ファコプソラパチリジ(Phakopsora pachyrhizi)、フェリヌスイグニアルス(Phellinus igniarus)、フィアロフォラ属の一種(Phialophora spp)、フォーマ属の一種(Phoma spp)、ホモプシスビチコラ(Phomopsis viticola)、P.インフェスタンス(P.infestans)を含むフィトフトラ属の一種(Phytophthora spp.)、P.ハルステジイ(P.halstedii)、P.ビチコラ(P.viticola)を含むプラスモパラ属の一種(Plasmopara spp.)、プレオスポラ属の一種(Pleospora spp.)、リンゴうどんこ病菌(P.leucotricha)を含むポドスファエラ属の一種(Podosphaera spp.)、ポリミキサグラミニス(Polymyxa graminis)、ポリミキサベタエ(Polymyxa betae)、シュードセルコスポレラヘルポトリコイド(Pseudocercosporella herpotrichoides)、シュードモナス属の一種(Pseudomonas spp)、P.クベンシス(P.cubensis)、P.フムリ(P.humuli)を含むシュードペロノスポラ属の一種(Pseudoperonospora spp.)、シュードペジザトラケイフィラ(Pseudopeziza tracheiphila)、P.ホルデイ(P.hordei)、P.レコンディタ(P.recondita)、P.ストリイホルミス(P.striiformis)、P.トリチシナ(P.triticina)を含むプッシニア属の一種(Puccinia spp.)、ピレノペジザ属の一種(Pyrenopeziza spp)、ピレノホラ属の一種(Pyrenophora spp)、イネいもち病菌(P.oryzae)を含むピリクラリア属の一種(Pyricularia spp.)、P.ウルチムム(P.ultimum)を含むピシウム属の一種(Pythium spp.)、ラムラリア属の一種(Ramularia spp)、リゾクトニア属の一種(Rhizoctonia spp)、リゾムコールプシルス(Rhizomucor pusillus)、リゾプスアリズス(Rhizopus arrhizus)、リンコスポリウム属の一種(Rhynchosporium spp)、S.アピオスペルムム(S.apiospermum)及びS.プロリフィカンス(S.prolificans)を含むセドスポリウム属の一種(Scedosporium spp.)、スキゾチリウムポミ(Schizothyrium pomi)、
スクレロチニア属の一種(Sclerotinia spp)、スクレロチウム属の一種(Sclerotium spp)、S.ノドルム(S.nodorum)、S.トリティシ(S.tritici)を含むセプトリア属の一種(Septoria spp)、スファエロテカマクラリス(Sphaerotheca macularis)、スファエロテカフスカ(Sphaerotheca fusca)(スファエロテカフリギネア(Sphaerotheca fuliginea))、スポロトリクス属の一種(Sporothorix spp)、スタゴノスポラノドルム(Stagonospora nodorum)、ステムフィリウム属の一種(Stemphylium spp.)、ステレウムヒルスツム(Stereum hirsutum)、タナテホルスククメリス(Thanatephorus cucumeris)、チエラビオプシスバシコラ(Thielaviopsis basicola)、チレチア属の一種(Tilletia spp)、T.ハルジアヌム(T.harzianum)、T.シュードコニンギイ(T.pseudokoningii)、T.ヴィリデ(T.viride)を含むトリコデルマ属の一種(Trichoderma spp.)、
トリコフィトン属の一種(Trichophyton spp)、チフラ属の一種(Typhula spp)、ウンシヌラネカトル(Uncinula necator)、ウロシスチス(Urocystis spp)、ウスチラゴ属の一種(Ustilago spp)、V.イナエクアリス(V.inaequalis)を含むベンチュリア属の一種(Venturia spp.)、ベルチシリウム属の一種(Verticillium spp)及びキサントモナス属の一種(Xanthomonas spp)。
本発明の範囲内では、保護されるべき標的作物及び/又は有用な植物は、典型的には、例えばブラックベリー、ブルーベリー、クランベリー、ラズベリー及びイチゴといった液果植物;例えばオオムギ、トウモロコシ(コーン)、キビ、カラスムギ、イネ、ライ麦、モロコシ属(sorghum)ライコムギ及びコムギといった穀類;例えば綿、亜麻、アサ、ジュート及びサイザルといった繊維植物;例えば糖質及び飼料ビート、コーヒー、ホップ、マスタード、アブラナ(カノーラ)、ケシ、サトウキビ、ヒマワリ、チャ及びタバコといった農作物;例えばリンゴ、アンズ、アボカド、バナナ、サクランボ、柑橘類、ネクタリン、モモ、セイヨウナシ及びセイヨウスモモといった果樹;例えばバミューダグラス、イチゴツナギ、ベントグラス、センチピードグラス、ウシノケグサ、ライグラス、アメリカシバ及びノシバといった草;バジル、ルリジサ、チャイブ、コリアンダー、ラベンダー、ラベージ、ミント、オレガノ、パセリ、ローズマリー、セージ及びタイムなどのハーブ;例えばインゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメ及びダイズ、インゲンマメといったマメ科植物;例えばアーモンド、カシュー、落花生、ヘーゼルナッツ、ピーナッツ、ペカン、ピスタチオ及びクルミといった堅果;例えばアブラヤシといったヤシ;例えば花、低木及び高木といった観賞用植物;例えばカカオ、ココナツ、オリーヴ及びゴムといった他の高木;例えばアスパラガス、ナス、ブロッコリ、キャベツ、ニンジン、キュウリ、ニンニク、レタス、ペポカボチャ、メロン、オクラ、タマネギ、コショウ、ジャガイモ、カボチャ、ダイオウ、ホウレンソウ及びトマトといった野菜;並びに例えばブドウといったつる植物などの多年生及び1年生作物を含む。
「有用な植物」という用語は、従来の交配又は遺伝子操作方法により、ブロモキシニルのような除草剤又はある分類の除草剤(例えば、HPPD抑制剤、ALS抑制剤、例えばプリミスルフロン、プロスルフロン及びトリフロキシスルフロン、EPSPS(5-エノール-ピロビル-シキメート-3-リン酸塩-シンターゼ)抑制剤、GS(グルタミンシンテターゼ)抑制剤又はPPO(プロトポルフィリノーゲン-オキシダーゼ)抑制剤など)に対する耐性がもたらされた有用な植物も含むと理解されるべきである。従来の交配方法(突然変異誘発)により、例えばイマザモックスといったイミダゾリノンに対する耐性がもたらされた作物の一例は、Clearfield(登録商標)夏ナタネ(カノーラ)である。遺伝子操作方法によって除草剤又はあるクラスの除草剤に対する耐性がもたらされた作物の例としては、商品名RoundupReady(登録商標)、Herculex I(登録商標)及びLibertyLink(登録商標)で市販されているグリホサート-及びグルホシネート-耐性トウモロコシ品種が挙げられる。
「有用な植物」という用語は、特にバチルス属(Bacillus)のものといった例えばトキシン産生バクテリア由来の公知であるものなどの1種以上の選択的に作用するトキシンを合成可能であるように、組換えDNA技術を用いて形質転換された有用な植物も含むと理解されるべきである。
このような植物の例は、YieldGard(登録商標)(CryIA(b)トキシンを発現するトウモロコシ品種);YieldGard根食い線虫(登録商標)(CryIIIB(b1)トキシンを発現するトウモロコシ品種);YieldGard Plus(登録商標)(CryIA(b)及びCryIIIB(b1)トキシンを発現するトウモロコシ品種);Starlink(登録商標)(Cry9(c)トキシンを発現するトウモロコシ品種);Herculex I(登録商標)(CryIF(a2)トキシン及び酵素ホスフィノトリシンN-アセチルトランスフェラーゼ(PAT)を発現して、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成しているトウモロコシ品種);NuCOTN 33B(登録商標)(CryIA(c)トキシンを発現する綿品種);Bollgard I(登録商標)(CryIA(c)トキシンを発現する綿品種);Bollgard II(登録商標)(CryIA(c)及びCryIIA(b)トキシンを発現する綿品種);VIPCOT(登録商標)(VIPトキシンを発現する綿品種);NewLeaf(登録商標)(CryIIIAトキシンを発現するジャガイモ品種);NatureGard(登録商標)Agrisure(登録商標)GT利点(GA21グリホサート耐性形質)、Agrisure(登録商標)CB利点(Bt11コーン穿孔性害虫(CB)形質)、Agrisure(登録商標)RW(コーン根食い線虫形質)及びProtecta(登録商標)である。
「作物」という用語は、特にバチルス属(Bacillus)のものといった例えばトキシン産生バクテリア由来の公知であるものなどの1種以上の選択的に作用するトキシンを合成可能であるように、組換えDNA技術を用いて形質転換された作物植物も含むと理解されるべきである。
形質転換植物によって発現され得るトキシンとしては、例えば、セレウス菌(Bacillus cereus)又はバチルスポピリエ(Bacillus popilliae)由来の殺虫性タンパク質;又は例えばCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1若しくはCry9Cといったδ-エンドトキシンなどのバチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)由来の殺虫性タンパク質又は例えばVip1、Vip2、Vip3若しくはVip3Aといった栄養型殺虫性タンパク質(Vip);又はフォトラブダスルミネッセンス(Photorhabdus luminescens)、ゼノラブダスネマトフィルス(Xenorhabdus nematophilus)などの、例えばフォトラブダス属の一種(Photorhabdus spp.)若しくはゼノラブダス属の一種(Xenorhabdus spp.)といった線虫共生バクテリアの殺虫性タンパク質;サソリトキシン、クモトキシン、大型のハチ(wasp)トキシン及び他の昆虫特異的神経トキシンなどの動物によって生成されるトキシン;ストレプトミセス(Streptomycete)トキシンなどの真菌によって生成されるトキシン、エンドウマメレクチン、オオムギレクチン又はマツユキソウレクチンなどの植物レクチン;アグルチニン;トリプシン抑制剤、セリンタンパク分解酵素抑制剤、パタチン、シスタチン、パパイン抑制剤などのプロテイナーゼ抑制剤;リシン、トウモロコシ-RIP、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリオジンなどのリボソーム-不活性化タンパク質(RIP);3-ヒドロキシステロイドキシダーゼ、エクジステロイド-UDP-グリコシル-トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン抑制剤、HMG-COA-レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウム又はカルシウム遮断剤などのイオンチャネル遮断剤、幼虫ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ及びグルカナーゼが挙げられる。
本発明に関連して、例えばCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1若しくはCry9Cといったδ-エンドトキシン又は例えばVip1、Vip2、Vip3若しくはVip3Aといった栄養型殺虫性タンパク質(Vip)とは、特にハイブリッドトキシン、切断型トキシン及び修飾トキシンでもあることが理解されるべきである。ハイブリッドトキシンは、これらのタンパク質の異なるドメインの新たな組み合わせによって組換えで生成される(例えば、国際公開第02/15701号を参照されたい)。例えば切断型Cry1Abといった切断型トキシンが公知である。修飾トキシンの場合、天然トキシンの1種以上のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換において、好ましくは自然に存在しないタンパク分解酵素認識配列がトキシンに挿入され、例えばCry3A055の場合、カテプシン-G-認識配列がCry3Aトキシンに挿入される(国際公開第03/018810号を参照されたい)。
このようなトキシン又はこのようなトキシンを合成可能な形質転換植物の例は、例えば、欧州特許出願公開第0 374 753号明細書、国際公開第93/07278号、国際公開第95/34656号、欧州特許出願公開第0 427 529号明細書、欧州特許出願公開第451 878号明細書及び国際公開第03/052073号に開示されている。
このような形質転換植物の調製プロセスは、一般に当業者に公知であり、例えば上記の刊行物において記載されている。CryI-タイプデオキシリボ核酸及びその調製は、例えば、国際公開第95/34656号、欧州特許出願公開第0 367 474号明細書、欧州特許出願公開第0 401 979号明細書及び国際公開第90/13651号から公知である。
形質転換植物に含有されるトキシンは、有害な昆虫に対する耐性を植物に付与する。このような昆虫は昆虫の分類群のいずれかのものであり得るが、特に甲虫(鞘翅目)、双翅昆虫(双翅目)及び蝶(鱗翅目)に通常見出される。
殺虫耐性をコードし、1種以上のトキシンを発現する1種以上の遺伝子を含有する形質転換植物は、公知であり、そのいくつかは、市販されている。このような植物の例は、YieldGard(登録商標)(Cry1Abトキシンを発現するトウモロコシ品種);YieldGard Rootworm(登録商標)(Cry3Bb1トキシンを発現するトウモロコシ品種);YieldGard Plus(登録商標)(Cry1Ab及びCry3Bb1トキシンを発現するトウモロコシ品種);Starlink(登録商標)(Cry9Cトキシンを発現するトウモロコシ品種);Herculex I(登録商標)(Cry1Fa2トキシン及び酵素ホスフィノトリシンN-アセチルトランスフェラーゼ(PAT)を発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成されているトウモロコシ品種);NuCOTN 33B(登録商標)(Cry1Acトキシンを発現する綿品種);Bollgard I(登録商標)(Cry1Acトキシンを発現する綿品種);Bollgard II(登録商標)(Cry1Ac及びCry2Abトキシンを発現する綿品種);VipCot(登録商標)(Vip3A及びCry1Abトキシンを発現する綿品種);NewLeaf(登録商標)(Cry3Aトキシンを発現するジャガイモ品種);NatureGard(登録商標)、Agrisure(登録商標)GT Advantage(GA21グリホサート-耐性形質)、Agrisure(登録商標)CB Advantage(Bt11コーン穿孔性害虫(CB)形質)及びProtecta(登録商標)である。
このような形質転換作物のさらなる例は、以下のとおりである。
1.Syngenta Seeds SAS,Chemin de l’Hobit 27,F-31 790 St.Sauveur,France製Bt11トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。切断型Cry1Abトキシンのトランスジェニック発現により、アワノメイガ(ヨーロッパアワノメイガ(Ostrinia nubilalis)及びセサミアノナグリオイデス(Sesamia nonagrioides))に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ(Zea mays)。Bt11トウモロコシは、酵素PATをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性も達成している。
2.Syngenta Seeds SAS,Chemin de l’Hobit 27,F-31 790 St.Sauveur,France製Bt176トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。Cry1Abトキシンのトランスジェニック発現により、アワノメイガ(ヨーロッパアワノメイガ(Ostrinia nubilalis)及びセサミアノナグリオイデス(Sesamia nonagrioides))に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ(Zea mays)。Bt176トウモロコシは、酵素PATをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性も達成している。
3.Syngenta Seeds SAS,Chemin de l’Hobit 27,F-31 790 St.Sauveur,France製MIR604トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。修飾Cry3Aトキシンのトランスジェニック発現により昆虫耐性が付与されたトウモロコシ。このトキシンは、カテプシン-G-タンパク分解酵素認識配列の挿入により修飾されたCry3A055である。このような形質転換トウモロコシ植物の調製は、国際公開第03/018810号に記載されている。
4.Monsanto Europe S.A.270-272 Avenue de Tervuren,B-1150 Brussels,Belgium製MON863トウモロコシ、登録番号C/DE/02/9。MON863は、Cry3Bb1トキシンを発現し、一定の鞘翅目昆虫に対する耐性を有する。
5.Monsanto Europe S.A.270-272 Avenue de Tervuren,B-1150 Brussels,Belgium製IPC531綿、登録番号C/ES/96/02。
6.Pioneer Overseas Corporation,Avenue Tedesco,7 B-1160 Brussels,Belgium製1507トウモロコシ、登録番号C/NL/00/10。一定の鱗翅目昆虫に対する耐性を達成するタンパク質Cry1Fの発現及び除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成するためのPATタンパク質の発現のために遺伝子操作されたトウモロコシ。
7.Monsanto Europe S.A.270-272 Avenue de Tervuren,B-1150 Brussels,Belgium製NK603×MON810トウモロコシ、登録番号C/GB/02/M3/03。遺伝子操作品種NK603及びMON810を交配させることによる従来交配型ハイブリッドトウモロコシ品種からなる。NK603×MON810トウモロコシは、アグロバクテリウム属の一種(Agrobacterium sp.)の菌株CP4から得られるタンパク質CP4 EPSPSをトランスジェニック発現し、これにより除草剤Roundup(登録商標)(グリホサートを含有)に対する耐性が付与され、またバチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)から得られるCry1Abトキシンをトランスジェニック発現し、これによりアワノメイガを含む一定の鱗翅目に対する耐性がもたらされる。
本発明に係る式(I)の化合物(表2(以下)に記載の化合物のいずれか1種を含む)は、特に、ダイズ植物における植物病原性真菌(ファコプソラパチリジ(Phakopsora pachyrhizi)など)といった植物病原性病害を防除又は予防するために用いられ得る。
特に、トキシン、例えば殺虫性タンパク質であって、例えばCry1Ac(Cry1Ac Btタンパク質)といったデルタエンドトキシンを発現する形質転換ダイズ植物である。従って、これは、イベントMON87701(米国特許第8,049,071号明細書並びに関連する出願及び特許と、国際公開第2014/170327号(例えば、Intacta RR2 PRO(商標)ダイズについて言及する段落[008]を参照されたい)とを参照されたい)、イベントMON87751(米国特許出願公開第2014/0373191号明細書)又はイベントDAS-81419(米国特許第8632978号明細書並びに関連する出願及び特許)を有する形質転換ダイズ植物を含み得る。
他の形質転換ダイズ植物は、イベントSYHT0H2-HPPD耐性(米国特許出願公開第2014/0201860号明細書並びに関連する出願及び特許)、イベントMON89788-グリホサート耐性(米国特許第7,632,985号明細書並びに関連する出願及び特許)、イベントMON87708-ジカンバ耐性(米国特許出願公開第2011/0067134号明細書並びに関連する出願及び特許)、イベントDP-356043-5-グリホサート及びALS耐性(米国特許出願公開第2010/0184079号明細書並びに関連する出願及び特許)、イベントA2704-12-グルホシネート耐性(米国特許出願公開第2008/0320616号明細書並びに関連する出願及び特許)、イベントDP-305423-1-ALS耐性(米国特許出願公開第2008/0312082号明細書並びに関連する出願及び特許)、イベントA5547-127-グルホシネート耐性(米国特許出願公開第2008/0196127号明細書並びに関連する出願及び特許)、2,4-ジクロロフェノキシ酢酸及びアリールオキシフェノキシプロピオネート(国際公開第2011/022469号、国際公開第2011/022470号、国際公開第2011/022471号並びに関連する出願及び特許を参照されたい)に対するイベントDAS-40278-9-耐性、イベント127-ALS耐性(国際公開第2010/080829号並びに関連する出願及び特許)、イベントGTS40-3-2-グリホサート耐性、イベントDAS-68416-4-2,4-ジクロロフェノキシ酢酸及びグルホシネート耐性、イベントFG72-グリホサート及びイソキサフルトール耐性、イベントBPS-CV127-9-ALS耐性及びGU262-グルホシネート耐性又はイベントSYHT04R-HPPD耐性を有し得る。
一定の状況下において、ダイズ植物(特に上記の形質転換ダイズ植物のいずれか)における、特に植物病原性真菌(ファコプソラパチリジ(Phakopsora pachyrhizi)など)といった植物病原性病害の防除又は予防に用いられる場合、本発明に係る式(I)の化合物は、有効成分間における相乗的な相互作用を示し得る。
さらに、これまで、式(I)の化合物(表2(以下)に記載の化合物のいずれか1種を含む)と、ファコプソラパチリジ(Phakopsora pachyrhizi)の防除に用いられる現在の殺菌・殺カビ性溶液との間において、交差抵抗性は、観察されていない。
実際に、ファコプソラパチリジ(Phakopsora pachyrhizi)の耐殺菌・殺カビ性菌株が科学文献において報告されており、少なくとも以下の殺菌・殺カビ作用機構分類の各々からの1種以上の殺菌・殺カビ剤に対して抵抗性である菌株が観察されている:ステロール脱メチル化-阻害剤(DMI)、キノン外部阻害剤(QoI)及びコハク酸脱水素酵素阻害剤(SDHI)。例えば、“Sensitivity of Phakopsora pachyrhizi towards quinone-outside-inhibitors and demethylation-inhibitors,and corresponding resistance mechanisms.”Schmitz HK et al,Pest Manag Sci(2014)70:378-388;“First detection of a SDH variant with reduced SDHI sensitivity in Phakopsora pachyrhizi”Simoes K et al,J Plant Dis Prot(2018)125:21-2;“Competitive fitness of Phakopsora pachyrhizi isolates with mutations in the CYP51 and CYTB genes.”Klosowski AC et al,Phytopathology(2016)106:1278-1284;“Detection of the F129L mutation in the cytochrome b gene in Phakopsora pachyrhizi.”Klosowski AC et al,Pest Manag Sci(2016)72:1211-1215を参照されたい。
従って、好ましい実施形態において、式(I)の化合物(表2(以下)に記載の化合物のいずれか1種を含む)又は式(I)の化合物を含む本発明に係る殺菌・殺カビ組成物は、以下の殺菌・殺カビ性MoA分類のいずれか1種以上の殺菌・殺カビ剤:ステロール脱メチル化-阻害剤(DMI)、キノン外部阻害剤(QoI)及びコハク酸脱水素酵素阻害剤(SDHI)に対して抵抗性であるファコプソラパチリジ(Phakopsora pachyrhizi)の防除に用いられる。
式(I)の化合物(表2(以下)に記載のいずれか1種を含む)又は式(I)の化合物を含む本発明に係る殺菌・殺カビ組成物は、ダイズ植物における、特に植物病原性真菌(ファコプソラパチリジ(Phakopsora pachyrhizi)など)といった植物病原性病害の防除又は予防において用いられ得る。特に、科学文献では、特定のファコプソラパチリジ(Phakopsora pachyrhizi)に対する一定の免疫又は耐性を与えるR遺伝子スタックが植物遺伝子に遺伝子移入された一定の優良ダイズ植物品種が公知であり、例えば“Fighting Asian Soybean Rust”,Langenbach C,et al,Front Plant Science 7(797)2016)を参照されたい。
優良植物は、優良植物が優良変種の代表的な植物であるような、優良系統からのいずれかの植物である。農家又はダイズ育種家に市販されている優良ダイズ変種の非限定的な例は、以下を含む:AG00802、A0868、AG0902、A1923、AG2403、A2824、A3704、A4324、A5404、AG5903、AG6202、AG0934;AG1435;AG2031;AG2035;AG2433;AG2733;AG2933;AG3334;AG3832;AG4135;AG4632;AG4934;AG5831;AG6534;及びAG7231(Asgrow Seeds,Des Moines,Iowa,USA);BPR0144RR、BPR 4077NRR及びBPR 4390NRR(Bio Plant Research,Camp Point,Ill.,USA);DKB17-51及びDKB37-51(DeKalb Genetics,DeKalb,Ill.,USA);DP 4546 RR及びDP 7870 RR(Delta&Pine Land Company,Lubbock,Tex.,USA);JG 03R501、JG 32R606C ADD及びJG 55R503C(JGL Inc.,Greencastle,Ind.,USA);NKS 13-K2(NK Division of Syngenta Seeds,Golden Valley,Minnesota,USA);90M01、91M30、92M33、93M11、94M30、95M30、97B52、P008T22R2;P16T17R2;P22T69R;P25T51R;P34T07R2;P35T58R;P39T67R;P47T36R;P46T21R;及びP56T03R2(Pioneer Hi-Bred International,Johnston,Iowa,USA);SG4771NRR及びSG5161NRR/STS(Soygenetics,LLC,Lafayette,Ind.,USA);S00-K5、S11-L2、S28-Y2、S43-B1、S53-A1、S76-L9、S78-G6、S0009-M2;S007-Y4;S04-D3;S14-A6;S20-T6;S21-M7;S26-P3;S28-N6;S30-V6;S35-C3;S36-Y6;S39-C4;S47-K5;S48-D9;S52-Y2;S58-Z4;S67-R6;S73-S8;及びS78-G6(Syngenta Seeds,Henderson,Ky.,USA);Richer(Northstar Seed Ltd.Alberta,CA);14RD62(Stine Seed Co.Ia.,USA);又はArmor 4744(Armor Seed,LLC,Ar.,USA)。
従って、さらに好ましい実施形態において、式(I)の化合物(表2(以下)に記載の化合物のいずれか1種を含む)又は式(I)の化合物を含む本発明に係る殺菌・殺カビ組成物は、特定のファコプソラパチリジ(Phakopsora pachyrhizi)(上記において概説されているその殺菌・殺カビ-抵抗性菌株を含む)に対する一定の免疫又は抵抗性を与えるR遺伝子スタックが植物遺伝子に遺伝子移入された優良ダイズ植物品種において、ファコプソラパチリジ(Phakopsora pachyrhizi)を防除するために用いられる。前記の使用により、例えば向上した生物学的活性、有利な又は広範な範囲の活性(ファコプソラパチリジ(Phakopsora pachyrhizi)の感受性菌株及び抵抗性菌株を含む)、高い安全性プロファイル、向上した作物耐性、相乗的な相互作用又は向上特性、向上した作用の発現又はより長期にわたる残存活性、植物病原体(ファコプソラパチリジ(Phakopsora pachyrhizi))の効果的な防除に必要とされる化合物及び組成物の適用回数の減少及び/又は施用量の減少といった多くの有益性が結果としてもたらされることが予期され得、これにより有益な抵抗性管理の実施、環境に対する影響の低減及び作業者への曝露の低減が可能とされる。
さらに、これまで、式(I)の化合物((下記の)表2に記載されている化合物のいずれか1つを含めて)と、アブシジアコリムビフェラ(Absidia corymbifera)、アルテルナリア属の一種(Alternaria spp)、アファノミセス属の一種(Aphanomyces spp)、アスコキタ属の一種(Ascochyta spp)、A.フラバス(A.flavus)、A.フミガーツス(A.fumigatus)、A.ニズランス(A.nidulans)、A.ニガー(A.niger)、A.テルス(A.terrus)を含むアスペルギルス属の一種(Aspergillus spp.)、A.プルランス(A.pullulans)を含むアウレオバシジウム属の一種(Aureobasidium spp.)、ブラストミセスデルマチチディス(Blastomyces dermatitidis)、ブルメリアグラミニス(Blumeria graminis)、ブレミアラクツカエ(Bremia lactucae)、B.ドチデア(B.dothidea)、B.オブツサ(B.obtusa)を含むボトリオスファエリア属の一種(Botryosphaeria spp.)、B.シネレア(B.cinerea)を含むボトリチス属の一種(Botrytis spp.)、C.アルビカンス(C.albicans)、C.グラブラータ(C.glabrata)、C.クルセイ(C.krusei)、C.ルシタニエ(C.lusitaniae)、C.パラプシロシス(C.parapsilosis)、C.トロピカリス(C.tropicalis)を含むカンジダ属の一種(Candida spp.)、セファロアスクスフラグランス(Cephaloascus fragrans)、セラトシスチス属の一種(Ceratocystis spp)、C.アラキジコラ(C.arachidicola)を含むセルコスポラ属の一種(Cercospora spp.)、セルコスポリジウムペルソナツム(Cercosporidium personatum)、クラドスポリウム属の一種(Cladosporium spp)、クラビセプスプルプレア(Claviceps purpurea)、コクシジオイデスイミティス(Coccidioides immitis)、コクリオボルス属の一種(Cochliobolus spp)、C.ムサエ(C.musae)を含むコレトトリカム属の一種(Colletotrichum spp.)、クリプトコッカスネオフォルマンス(Cryptococcus neoformans)、ジアポルテ属の一種(Diaporthe spp)、ジディメラ属の一種(Didymella spp)、ドレクスレラ属の一種(Drechslera spp)、エルシノエ属の一種(Elsinoe spp)、エピデルモフィトン属の一種(Epidermophyton spp)、エルウィニアアミロボラ(Erwinia amylovora)、E.シコラセアルム(E.cichoracearum)を含むエリシフェ属の一種(Erysiphe spp.)、ユーチパラタ(Eutypa lata)、F.クルモルム(F.culmorum)、F.グラミネアルム(F.graminearum)、F.ラングセチアエ(F.langsethiae)、F.モニリホルメ(F.moniliforme)、F.オキシスポルム(F.oxysporum)、F.プロリフェラツム(F.proliferatum)、F.スブグルチナンス(F.subglutinans)、F.ソラニ(F.solani)を含むフザリウム属の一種(Fusarium spp.)、ゲーウマノミセスグラミニス(Gaeumannomyces graminis)、ギベレラフジクロイ(Gibberella fujikuroi)、グロエオデスポミゲナ(Gloeodes pomigena)、グロエオスポリウムムサルム(Gloeosporium musarum)、グロメレラシングレート(Glomerella cingulate)、ガイグナルディアビドウェリイ(Guignardia bidwellii)、ギムノスポランギウム ジュニペリ-ヴィルギニアネ(Gymnosporangium juniperi-virginianae)、ヘルミントスポリウム属の一種(Helminthosporium spp)、ヘミレイア属の一種(Hemileia spp)、H.カプスラツム(H.capsulatum)を含むヒストプラズマ属の一種(Histoplasma spp.)、ラエチサリアフシホルミス(Laetisaria fuciformis)、レプトグラフィウムリンドベルギ(Leptographium lindbergi)、レベイルラタウリカ(Leveillula taurica)、ロフォデルミウムセディチオスム(Lophodermium seditiosum)、コムギ赤かび病菌(Microdochium nivale)、ミクロスポルム属の一種(Microsporum spp)、モニリニア属の一種(Monilinia spp)、ムコール属の一種(Mucor spp)、コムギ葉枯病菌(M.graminicola)、M.ポミ(M.pomi)を含むミコスファエレラ属の一種(Mycosphaerella spp.)、オンコバシジウムテオブロマエオン(Oncobasidium theobromaeon)、オフィオストマピセエ(Ophiostoma piceae)、パラコジディオイデス属の一種(Paracoccidioides spp)、P.ディジタツム(P.digitatum)、P.イタリクム(P.italicum)を含むペニシリウム属の一種(Penicillium spp.)、ペトリエリジウム属の一種(Petriellidium spp)、P.メイディス(P.maydis)、P.フィリピネンシス(P.philippinensis)及びP.ソルギ(P.sorghi)を含むペロノスクレロスポラ属の一種(Peronosclerospora spp.)、ペロノスポラ属の一種(Peronospora spp)、コムギふ枯病菌(Phaeosphaeria nodorum)、ファコプソラパチリジ(Phakopsora pachyrhizi)、フェリヌスイグニアルス(Phellinus igniarus)、フィアロフォラ属の一種(Phialophora spp)、フォーマ属の一種(Phoma spp)、ホモプシスビチコラ(Phomopsis viticola)、P.インフェスタンス(P.infestans)を含むフィトフトラ属の一種(Phytophthora spp.)、P.ハルステジイ(P.halstedii)、P.ビチコラ(P.viticola)を含むプラスモパラ属の一種(Plasmopara spp.)、プレオスポラ属の一種(Pleospora spp.)、リンゴうどんこ病菌(P.leucotricha)を含むポドスファエラ属の一種(Podosphaera spp.)、ポリミキサグラミニス(Polymyxa graminis)、ポリミキサベタエ(Polymyxa betae)、シュードセルコスポレラヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)、シュードモナス属の一種(Pseudomonas spp)、P.クベンシス(P.cubensis)、P.フムリ(P.humuli)を含むシュードペロノスポラ属の一種(Pseudoperonospora spp.)、シュードペジザトラケイフィラ(Pseudopeziza tracheiphila)、P.ホルデイ(P.hordei)、P.レコンディタ(P.recondita)、P.ストリイホルミス(P.striiformis)、P.トリチシナ(P.triticina)を含むプッシニア属の一種(Puccinia Spp.)、ピレノペジザ属の一種(Pyrenopeziza spp)、ピレノホラ属の一種(Pyrenophora spp)、イネいもち病菌(P.oryzae)を含むピリクラリア属の一種(Pyricularia spp.)、P.ウルチムム(P.ultimum)を含むピシウム属の一種(Pythium spp.)、ラムラリア属の一種(Ramularia spp)、リゾクトニア属の一種(Rhizoctonia spp)、リゾムコールプシルス(Rhizomucor pusillus)、リゾプスアリズス(Rhizopus arrhizus)、リンコスポリウム属の一種(Rhynchosporium spp)、S.アピオスペルムム(S.apiospermum)及びS.プロリフィカンス(S.prolificans)を含むセドスポリウム属の一種(Scedosporium spp.)、スキゾチリウムポミ(Schizothyrium pomi)、スクレロチニア属の一種(Sclerotinia spp)、スクレロチウム属の一種(Sclerotium spp)、S.ノドルム(S.nodorum)、S.トリチシ(S.tritici)を含むセプトリア属の一種(Septoria spp)、スファエロテカマクラリス(Sphaerotheca macularis)、スファエロテカフスカ(Sphaerotheca fusca)(スファエロテカフリギネア(Sphaerotheca fuliginea))、スポロトリクス属の一種(Sporothorix spp)、スタゴノスポラノドルム(Stagonospora nodorum)、ステムフィリウム属の一種(Stemphylium spp.)、ステレウムヒルスツム(Stereum hirsutum)、タナテホルスククメリス(Thanatephorus cucumeris)、チエラビオプシスバシコラ(Thielaviopsis basicola)、チレチア属の一種(Tilletia spp)、T.ハルジアヌム(T.harzianum)、T.シュードコニンギイ(T.pseudokoningii)、T.ヴィリデ(T.viride)を含むトリコデルマ属の一種(Trichoderma spp.)、トリコフィトン属の一種(Trichophyton spp)、チフラ属の一種(Typhula spp)、ウンシヌラネカトル(Uncinula necator)、ウロシスチス属の一種(Urocystis spp)、ウスチラゴ属の一種(Ustilago spp)、V.イナエクアリス(V.inaequalis)を含むベンツリア属の一種(Venturia spp.)、バーティシリウム属の一種(Verticillium spp)及びキサントモナス属の一種(Xanthomonas spp)、特にコムギの葉枯病菌(Zymoseptoria tritici)、プッシニアレコンディタ(Puccinia recondita)、プッシニアストリイホルミス(Puccinia striiformis)、エリシフェグラミニス(Erysiphe graminis)、ウンシヌラネカトル(Uncinula necator)、スファエロテカフリギネア(Sphaerotheca fuliginea)、レベイルラタウリカ(Leveillula taurica)、ファコプソラパチリジ(Phakopsora pachyrhizi)、イネいもち病菌(Pyricularia oryzae)、アルテルナリアソラニ(Alternaria solani)、アルテルナリアアルテルナータ(Alternaria alternata)、ミコスファエレラフィジエンシス(Mycosphaerella fijiensis)、コレトトリカムラゲナリウム(Colletotrichum lagenarium)、つる枯病菌(Didymella bryoniae)、エンドウ褐斑病菌(Ascochyta pisii)、バーティシリウムダーリエ(Verticillium dahliae)、ピレノホラテレス(Pyrenophor
a teres)、セルコスポラベチコラ(Cercospora beticola)、ラムラリア斑点病菌(Ramularia collo-cygni)、灰色かび病菌(Botrytis cinerea)、菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)、モニリニアラクサ(Monilinia laxa)、コムギ赤かび病菌(Monographaella nivalis)並びにベンツリアイナエクアリス(Venturia inaequalis)などの植物病原性真菌を防除するために使用される任意の殺菌・殺カビ溶液との間において、交差抵抗性は、観察されていない。
実際に、上記で概説されたような種のいずれかにおける耐殺菌・殺カビ性菌株は、以下の殺菌・殺ガビ作用モード:キノンアウトサイド阻害剤(QoI)、キノンインサイド阻害剤(QiI)、コハク酸脱水素酵素阻害剤(SDHI)及びステロール脱メチル化阻害剤(DMI)の少なくとも1つからの1つ以上の殺菌・殺カビ剤に耐える菌株と共に科学文献に報告されている。このような耐殺菌・殺カビ性菌株は、下記を含有し得る:
●Qo阻害剤への耐性を付与するミトコンドリアシトクロームb遺伝子の突然変異であって、突然変異がG143A、F129L又はG137Rである突然変異。例えば、Gisi et al.,Pest Manag Sci 56,833-841(2000)、Lucas,Pestic Outlook 14(6),268-70(2003)、Fraaije et al.,Phytopathol 95(8),933-41(2005)、Sierotzki et al.,Pest Manag Sci 63(3),225-233(2007)、Semar et al.,Journal of Plant Diseases and Protection(3),117-119(2007);及びPasche et al.,Crop Protection 27(3-5),427-435(2008)を参照されたい。
●Qi阻害剤への耐性を付与するミトコンドリアシトクロームb遺伝子の異突然変異であって、突然変異がG37A/C/D/S/Vである突然変異。例えば、Meunier et al.,Pest Manag Sci 2019;75:2107-2114を参照されたい。
●SDHI阻害剤への耐性を付与するSdhB,C,Dサブユニットをエンコードする遺伝子の突然変異であって、突然変異が以下の主な病原菌:
○灰色かび病菌(Botrytis cinerea):B-P225H/L/T/Y/F、B-N230I、B-H272L/Y/R、C-P80H/L、C-N87S;
○アルテルナリアソラニ(Alternaria solani):B-H278R/Y、C-H134R/Q、D-D123E、D-H133R及びC-H134R;
○コムギの葉枯病菌(Zymoseptoria tritici):sdhB:N225T、N225I、R265P、T268I、T268A.In sdhC:T79N、T79I、W80S、W80A、A84F、N86S、N86A、P127A、R151M/S/T/G、R151S、R151T、H152R/Y、V166M、T168R.In sdhD:I50F、M114V、D129G、T20P+K186R;
○ピレノホラテレス(Pyrenophora teres):In sdhB:S66P、N235I、H277Y.In sdhC:K49E、R64K、N75S、G79R、H134R、S135R.In sdhD:D124E、H134R、G138V、D145G;
○ラムラリア斑点病菌(Ramularia collo-cygni):In sdhB:N224T、T267I.In sdhC:N87S、G91R、H146R/L、G171D、H153R;
○ファコプソラパチリジ(Phakopsora pachyrhizi):C-I86F;
○菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum):In sdhB:H273Y.In sdhC:G91R、H146R.In sdhD:T108K、H132R、G150R
におけるものである突然変異。
主な情報源は、www.frac.info、Sierotzki及びScalliet Phytopathology(2013)103(9):880-887並びにSimoes et al.,J Plant Dis Prot(2018)125:21-2である。
●DMI阻害剤への耐性を付与するCYP51遺伝子の突然変異又は突然変異の組み合わせであって、突然変異がL50S、D134G、V136A/C、Y137F、S188N、A379G、I381V、欠失459-460、Y461H/S、N513K、S524Tである突然変異又は突然変異の組み合わせ。主な情報源は、www.frac.info、Cools et al.,Plant Pathol(2013)62:36-42及びSchmitz HK et al.,Pest Manag Sci(2014)70:378-388である。
従って、好ましい実施形態において、表2((下記)に記載される化合物のいずれか1つを含む)式(I)の化合物又は式(I)の化合物を含む本発明に係る殺菌・殺カビ組成物は、以下の殺菌・殺カビMoAクラス:キノンアウトサイド阻害剤(QoI)、キノンインサイド阻害剤(QiI)、コハク酸脱水素酵素阻害剤(SDHI)及びステロール脱メチル化阻害剤(DMI)のいずれからの1つ以上の殺菌・殺カビ剤に耐性がある真菌株を防除するために使用される。
本明細書において用いられる場合、「生息地」という用語は、植物が成長している圃場、又は栽培されている植物の種子が播種された圃場、又は種子が土壌に蒔かれることとなる圃場を意味する。これは、土壌、種子及び実生並びに確立した植生を含む。
「植物」という用語は、種子、実生、苗、根、塊茎、茎、柄、群葉及び果実を含む植物のすべての物理的な部分を指す。
「植物繁殖材料」という用語は、その増殖に用いられ得る種子などの植物の生殖部及び挿し木若しくは例えばジャガイモといった塊茎などの栄養体を表すと理解される。例えば種子(厳密な意味で)、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎及び植物の部分が挙げられ得る。発芽後若しくは土壌から出芽した後に移植されることとなる発芽した植物及び若芽も挙げられる。これらの若芽は、移植前に浸漬による完全又は部分的な処置によって保護され得る。好ましくは、「植物繁殖材料」は、種子を表すと理解される。
慣用名を用いて本明細書において言及される有害生物防除剤は、例えば、“The Pesticide Manual”,15th Ed.,British Crop Protection Council 2009から公知である。
式(I)の化合物は、そのままの形態において又は好ましくは配合技術分野において簡便に採用される補助剤と一緒に用いられ得る。この目的のために、これらは、公知の様式において、乳化性濃縮物、コーティング用ペースト、直接噴射可能若しくは希釈可能な溶液又は懸濁液、希釈エマルジョン、水和剤、可溶性粉末、粉剤、粒質物及び例えば高分子物質中のカプセルに簡便に配合され得る。組成物のタイプと同様に、吹付け、霧吹き、散粉、散布、コーティング又は掛け流しなどの適用方法は、意図される目的及びその時点での状況に応じて選択される。組成物は、安定化剤、消泡剤、粘度調節剤、バインダ又は粘着剤並びに肥料、微量元素の供給源又は特別な効果を得るための他の配合物などのさらなる補助剤も含有し得る。
例えば、農業に用いられる好適なキャリア及び補助剤は、固体又は液体であり得、配合技術において有用な物質であり、例えば天然若しくは再生ミネラル物質、溶剤、分散剤、湿潤剤、粘着剤、増粘剤、バインダ又は肥料である。このようなキャリアは、例えば、国際公開第97/33890号に記載されている。
式(I)の化合物は、通常、組成物の形態で用いられ、処理されるべき作物領域又は植物にさらなる化合物と同時に又は順次に適用され得る。これらのさらなる化合物は、例えば、肥料若しくは微量元素供与物又は植物の成長に影響を及ぼす他の調製物であり得る。これらは、選択的な除草剤若しくは非選択的な除草剤並びに殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺菌剤、殺線虫剤、軟体動物駆除剤でもあり得るか、又はこれらの調製物の数種の混合物であって、必要に応じて配合物の分野において慣例的に利用されるさらなるキャリア、界面活性剤若しくは適用促進補助剤を伴う混合物でもあり得る。
式(I)の化合物は、有効成分として少なくとも1種の式(I)の化合物を含む、植物病原性微生物に対する防除若しくは保護のための(殺菌・殺カビ)組成物の形態で用いられ得るか、又は遊離形態若しくは農芸化学的に使用可能な塩形態の上記に定義されている少なくとも1種の好ましい個別の化合物と、上記の補助剤の少なくとも1種との形態で用いられ得る。
本発明は、少なくとも1種の式(I)の化合物、農学的に許容されるキャリア及び任意に補助剤を含む組成物、好ましくは殺菌・殺カビ組成物を提供する。農学的に許容されるキャリアは、例えば、農業用途に好適なキャリアである。農業用キャリアは、当技術分野において周知である。好ましくは、前記組成物は、式(I)の化合物に追加して、少なくとも1種以上の有害生物防除的に活性な化合物、例えば追加の殺菌・殺カビ性有効成分を含み得る。
式(I)の化合物は、組成物における唯一の有効成分であり得、また適切な場合、有害生物防除剤、殺菌・殺カビ剤、共力剤、除草剤又は植物成長調節剤などの1種以上の追加の有効成分と混合され得る。追加の有効成分は、いくつかの場合、予期しない相乗的活性をもたらし得る。
好適な追加の有効成分の例としては、以下のアシルアミノ酸殺菌・殺カビ剤、脂肪族窒素殺菌・殺カビ剤、アミド殺菌・殺カビ剤、アニリド殺菌・殺カビ剤、抗生物質殺菌・殺カビ剤、芳香族殺菌・殺カビ剤、ヒ素殺菌・殺カビ剤、アリールフェニルケトン殺菌・殺カビ剤、ベンズアミド殺菌・殺カビ剤、ベンズアニリド殺菌・殺カビ剤、ベンズイミダゾール殺菌・殺カビ剤、ベンゾチアゾール殺菌・殺カビ剤、植物学的殺菌・殺カビ剤、架橋ジフェニル殺菌・殺カビ剤、カルバメート殺菌・殺カビ剤、カルバニレート殺菌・殺カビ剤、コナゾール殺菌・殺カビ剤、銅殺菌・殺カビ剤、ジカルボキシイミド殺菌・殺カビ剤、ジニトロフェノール殺菌・殺カビ剤、ジチオカルバメート殺菌・殺カビ剤、ジチオラン殺菌・殺カビ剤、フラミド殺菌・殺カビ剤、フラニリド殺菌・殺カビ剤、ヒドラジド殺菌・殺カビ剤、イミダゾール殺菌・殺カビ剤、水銀殺菌・殺カビ剤、モルホリン殺菌・殺カビ剤、有機リン殺菌・殺カビ剤、有機スズ殺菌・殺カビ剤、オキサチイン殺菌・殺カビ剤、オキサゾール殺菌・殺カビ剤、フェニルスルファミド殺菌・殺カビ剤、ポリスルフィド殺菌・殺カビ剤、ピラゾール殺菌・殺カビ剤、ピリジン殺菌・殺カビ剤、ピリミジン殺菌・殺カビ剤、ピロール殺菌・殺カビ剤、第4級アンモニウム殺菌・殺カビ剤、キノリン殺菌・殺カビ剤、キノン殺菌・殺カビ剤、キノキサリン殺菌・殺カビ剤、ストロビルリン殺菌・殺カビ剤、スルホンアニリド殺菌・殺カビ剤、チアジアゾール殺菌・殺カビ剤、チアゾール殺菌・殺カビ剤、チアゾリジン殺菌・殺カビ剤、チオカルバメート殺菌・殺カビ剤、チオフェン殺菌・殺カビ剤、トリアジン殺菌・殺カビ剤、トリアゾール殺菌・殺カビ剤、トリアゾロピリミジン殺菌・殺カビ剤、尿素殺菌・殺カビ剤、バリンアミド殺菌・殺カビ剤及び亜鉛殺菌・殺カビ剤が挙げられる。
好適な追加の有効成分の例としては、以下も含まれる:石油、1,1-ビス(4-クロロフェニル)-2-エトキシエタノール、2,4-ジクロロフェニルベンゼンスルホネート、2-フルオロ-N-メチル-N-1-シンナムアルデヒド、4-クロロフェニルフェニルスルホン、アセトプロール、アルドキシカルブ、アミジチオン、アミドチオエート、アミトン、シュウ酸水素アミトン、アミトラズ、アラマイト、三酸化ヒ素、アゾベンゼン、アゾトエート、ベノミル、ベノキサホス、ベンジル安息香酸塩、ビキサフェン、ブロフェンバレレート、ブロモシクレン、ブロモホス、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、ブチルピリダベン、多硫酸カルシウム、カンフェクロール、カルバノレート、カルボフェノチオン、シミアゾール、チノメチオナート、クロルベンシド、クロルジメホルム、クロルジメホルムヒドロクロリド、クロルフェネトール、クロルフェンソン、クロロフェンスルフィド、クロロベンジラート、クロロメブホルム、クロロメチウロン、クロロプロピレート、クロルチオホス、シネリンI、シネリンII、シネリンス、クロサンテル、クマホス、クロタミトン、クロトキシホス、クフラエブ、シアントエート、DCPM、DDT、デメフィオン、デメフィオン-O、デメフィオン-S、デメトン-メチル、デメトン-O、デメトン-O-メチル、デメトン-S、デメトン-S-メチル、デメトン-S-メチルスルホン、ジクロフルアニド、ジクロルボス、ジクリホス、ジエノクロル、ジメホクス、ジネクス、ジネクスジクレキシン、ジノカップ-4、ジノカップ-6、ジノクトン、ジノペントン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジオキサチオン、ジフェニルスルホン、ジスルフィラム、DNOC、ドフェナピン、ドラメクチン、エンドチオン、エピリノメクチン、エトエートメチル、エトリムホス、フェナザフロル、酸化フェンブタスズ、フェノチオカルブ、フェンピラド、フェンピロキシメート、フェンピラザミン、フェンソン、フェントリファニル、フルベンジミン、フルシクロクスロン、フルエネチル、フルオルベンシド、FMC1137、ホルメタネート、ホルメタネートヒドロクロリド、ホルムパラネート、γ-HCH、グリオジン、ハルフェンプロクス、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート、イソカルボホス、ジャスモリンI、ジャスモリンII、ジョドフェンホス、リンダン、マロノベン、メカルバム、メホスフォラン、メスルフェン、メタクリホス、臭化メチル、メトルカルブ、メキサカルベート、ミルベマイシンオキシム、ミパホクス、モノクロトホス、モルホチオン、モキシデクチン、ナレド、4-クロロ-2-(2-クロロ-2-メチル-プロピル)-5-[(6-ヨード-3-ピリジル)メトキシ]ピリダジン-3-オン、ニフルリジド、ニッコマイシン、ニトリラカルブ、ニトリラカルブ1:1塩化亜鉛錯体、オメトエート、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、pp’-DDT、パラチオン、ペルメトリン、フェンカプトン、ホサロン、ホスホラン、ホスファミドン、ポリクロロテルペン、ポリナクチン、プロクロノール、プロマシル、プロポキスル、プロチダチオン、プロトエート、ピレトリンI、ピレトリンII、ピレトリン、ピリダフェンチオン、ピリミテート、キナルホス、キンチオホス、R-1492、ホスグリシン、ロテノン、シュラダン、セブホス、セラメクチン、ソファミド、SSI-121、スルフィラム、スルフラミド、スルホテプ、硫黄、ジフロビダジン、τ-フルバリネート、TEPP、テルバム、テトラジホン、テトラスル、チアフェノクス、チオカルボキシム、チオファノックス、チオメトン、チオキノックス、ツリンギエンシン、トリアミホス、トリアラテン、トリアゾホス、トリアズロン、トリフェノホス、トリナクチン、バミドチオン、バニリプロール、ベトキサジン、ニオクタノン酸銅、硫酸銅、シブトリン、ジクロン、ジクロロフェン、エンドタール、フェンチン、消石灰、ナーバム、キノクラミン、キノンアミド、シマジン、酢酸トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、クルホメート、ピペラジン、チオファネート、クロラロース、フェンチオン、ピリジン-4-アミン、ストリキニン、1-ヒドロキシ-1H-ピリジン-2-チオン、4-(キノキサリン-2-イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド、8-硫酸ヒドロキシキノリン、ブロノポール、水酸化銅、クレゾール、ジピリチオン、ドジチン、フェナミノスルフ、ホルムアルデヒド、ヒドラルガフェン、カスガマイシン、カスガマイシンヒドロクロリド水和物、ニッケルビス(ジメチルジチオカルバメート)、ニトラピリン、オクチリノン、オキソリン酸、オキシテトラサイクリン、硫酸ヒドロキシキノリンカリウム、プロベナゾール、ストレプトマイシン、ストレプトマイシンセスキスルフェート、テクロフタラム、チオメルサール、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)GV、アグロバクテリウムラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)、アムブリセイウス属の種(Amblyseius spp.)、アナグラファファルシフェラ(Anagrapha falcifera)NPV、アングルスアトムス(Anagrus atomus)、アブラコバチ(Aphelinus abdominalis)、コレマンアブラバチ(Aphidius colemani)、ショクガタマバエ(Aphidoletes aphidimyza)、オートグラファカリホルニカ(Autographa californica)NPV、バチルススファエリクス(Bacillus sphaericus Neide)、ベアウベリアブロングニアルチイ(Beauveria brongniartii)、ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperla carnea)、ツマアカオオヒメテントウ(Cryptolaemus montrouzieri)、コドリンガ(Cydia pomonella)GV、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)、オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)、ヘテロルハブジチスバクテリオホラ(Heterorhabditis bacteriophora)及びH.メギジス(H.megidis)、ヒポダミアコンベルゲンス(Hippodamia convergens)、フジコナヒゲナガトビコバチ(Leptomastix dactylopii)、マクロロフスカリジノサス(Macrolophus caliginosus)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)NPV、メタフィクスヘルボルス(Metaphycus helvolus)、メタリジウムアニソプリエ変種アクリヅム(Metarhizium anisopliae var.acridum)、メタリジウムアニソプリエ変種アニソプリエ(Metarhizium anisopliae var.anisopliae)、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)NPV及びN.レコンティ(N.lecontei)NPV、ヒメハナカメムシ属の種(Orius spp.)、パエシロマイセスフモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)、ステイネルネマビビオニス(Steinernema bibionis)、ステイネルネマカルポカプサエ(Steinernema carpocapsae)、ステイネルネマフェルチアエ(Steinernema feltiae)、ステイネルネマグラセリ(Steinernema glaseri)、ステイネルネマリオブラエb(Steinernema riobrave)、ステイネルネマリオブラビス(Steinernema riobravis)、ステイネルネマスカプテリスキ(Steinernema scapterisci)、ステイネルネマ属の種(Steinernema spp.)、トリコグラマ属の種(Trichogramma spp.)、チフロドロムスオクシデンタリス(Typhlodromus occidentalis)、ベルチシリウムレカニイ(Verticillium lecanii)、アホレート、ビサジル、ブスルファン、ジマチフ、ヘメル、ヘムパ、メテパ、メチオテパ、メチルアホレート、モルジド、ペンフルロン、テパ、チオヘムパ、チオテパ、トレタミン、ウレデパ、(E)-デカ-5-エン-1-イルアセテート+(E)-デカ-5-エン-1-オール、(E)-トリデカ-4-エン-1-イルアセテート、(E)-6-メチルヘプタ-2-エン-4-オール、(E,Z)-テトラデカ-4,10-ジエン-1-イルアセテート、(Z)-ドデカ-7-エン-1-イルアセテート、(Z)-ヘキサデカ-11-エナール、(Z)-ヘキサデカ-11-エン-1-イルアセテート、(Z)-ヘキサデカ-13-エン-11-イン-1-イルアセテート、(Z)-イコサ-13-エン-10-オン、(Z)-テトラデカ-7-エン-1-アル、(Z)-テトラデカ-9-エン-1-オール、(Z)-テトラデカ-9-エン-1-イルアセテート、(7E,9Z)-ドデカ-7,9-ジエン-1-イルアセテート、(9Z,11E)-テトラデカ-9,11-ジエン-1-イルアセテート、(9Z,12E)-テトラデカ-9,12-ジエン-1-イルアセテート、14-メチルオクタデカ-1-エン、4-メチルノナン-5-オール+4-メチルノナン-5-オン、α-ムルチストリアチン、ブレビコミン、コドレルレ、コドレモン、クエルレ、ジスパールア、ドデカ-8-エン-1-イルアセテート、ドデカ-9-エン-1-イルアセテート、ドデカ-8、10-ジエン-1-イルアセテート、ドミニカルア、エチル4-メチルオクタノエート、オイゲノール、フロンタリン、グランドルア、グランドルアI、グランドルアII、グランドルアIII、グランドルアIV、ヘキサルア、イプスジエノール、イプセノール、ジャポニルア、リネアチン、リトルア、ループルア、メドルア、メガトモ酸、メチルオイゲノール、ムスカルア、オクタデカ-2,13-ジエン-1-イルアセテート、オクタデカ-3,13-ジエン-1-イルアセテート、オルフラルア、オリクタルア、オストラモン、シグルア、ソルジジン、スルカトール、テトラデカ-11-エン-1-イルアセテート、トリメドルア、トリメドルアA、トリメドルアB1、トリメドルアB2、トリメドルアC、トランク-コール(trunc-call)、2-(オクチルチオ)エタノール、ブタピロノキシル、ブトキシ(ポリプロピレングリコール)、ジブチルアジペート、フタル酸ジブチル、ジブチルコハク酸塩、ジエチルトルアミド、ジメチルカルベート、ジメチルフタレート、エチルヘキサンジオール、ヘキサミド、メトキン-ブチル、メチルネオデカンアミド、オキサメート、ピカリジン、1-ジクロロ-1-ニトロエタン、1,1-ジクロロ-2,2-ビス(4-エチルフェニル)エタン、1,2-ジクロロプロパン+1,3-ジクロロプロペン、1-ブロモ-2-クロロエタン、2,2,2-トリクロロ-1-(3,4-ジクロロフェニル)酢酸エチル、2,2-ジクロロビニル2-エチルスルフィニルエチルメチルリン酸塩、2-(1,3-ジチオラン-2-イル)フェニルジメチルカルバメート、2-(2-ブトキシエトキシ)エチルチオシアネート、2-(4,5-ジメチル-1,3-ジオキソラン-2-イル)フェニルメチルカルバメート、2-(4-クロロ-3,5-キシリルオキシ)エタノール、2-クロロビニルジエチルリン酸塩、2-イミダゾリドン、2-イソバレリルインダン-1,3-ジオン、2-メチル(プロプ-2-イニル)アミノフェニルメチルカルバメート、2-チオシアナトエチルラウレート、3-ブロモ-1-クロロプロプ-1-エン、3-メチル-1-フェニルピラゾール-5-イルジメチルカルバメート、4-メチル(プロプ-2-イ
ニル)アミノ-3,5-キシリルメチルカルバメート、5,5-ジメチル-3-オキソシクロヘキサ-1-エニルジメチルカルバメート、アセチオン、アクリロニトリル、アルドリン、アロサミジン、アリキシカルブ、α-エクジソン、リン化アルミニウム、アミノカルブ、アナバシン、アチダチオン、アザメチホス、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)δエンドトキシン、バリウムヘキサフルオロシリケート、バリウムポリスルフィド、バルトリン、バイエル22/190、バイエル22408、β-シフルトリン、β-シペルメトリン、バイオエタノメトリン、ビオパーメトリン、ビス(2-クロロエチル)エーテル、ホウ酸ナトリウム、ブロムフェンビンホス、ブロモ-DDT、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブタチオホス、ブトネート、ヒ酸カルシウム、シアン化カルシウム、二硫化炭素、四塩化炭素、カルタップヒドロクロリド、セバジン、クロルビシクレン、クロルダン、クロルデコン、クロロホルム、クロルピクリン、クロルホキシム、クロルプラゾホス、シス-レスメスリン、シスメトリン、クロシトリン、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、オレイン酸銅、クミトエート、氷晶石、CS708、シアノフェンホス、シアノホス、シクレトリン、シチオエート、d-テトラメトリン、DAEP、ダゾメット、デカルボフラン、ジアミダホス、ジカプトン、ジクロロフェンチオン、ジクレシル、ジシクラニル、ディルドリン、ジエチル5-メチルピラゾール-3-イルリン酸塩、ジロール、ジメフルトリン、ジメタン、ジメトリン、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジノプロプ、ジノサム、ジノセブ、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジチクロホス、DSP、エクジステロン、EI 1642、EMPC、EPBP、エタホス、エチオフェンカルブ、ギ酸エチル、エチレンジブロミド、ジクロロエタン、エチレンオキシド、EXD、フェンクロルホス、フェネタカルブ、フェニトロチオン、フェノキサクリム、フェンピリトリン、フェンスルホチオン、フェンチオン-エチル、フルコフロン、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチエタン、フラチオカルブ、フレトリン、グアザチン、グアザチン酢酸塩、テトラチオカルボン酸ナトリウム、ハルフェンプロクス、HCH、HEOD、ヘプタクロール、ヘテロホス、HHDN、シアン化水素、ヒキンカルブ、IPSP、イサゾホス、イソベンザン、イソドリン、イソフェンホス、イソラン、イソプロチオラン、イソキサチオン、幼虫ホルモンI、幼虫ホルモンII、幼虫ホルモンIII、ケレバン、キノプレン、砒酸鉛、レプトホス、リリムホス、リチダチオン、m-クメニルメチルカルバメート、リン化マグネシウム、マジドクス、メカルホン、メナゾン、塩化第一水銀、メスルフェンホス、メタム、メタム-カリウム、メタム-ナトリウム、メタンフッ化スルホニル、メトクロトホス、メトプレン、メトトリン、メトキシクロル、メチルイソチオシアネート、メチルクロロホルム、塩化メチレン、メトキサジアゾン、ミレックス、ナフタロホス、ナフタレン、NC-170、ニコチン、ニコチンスルフェート、ニチアジン、ノルニコチン、O-5-ジクロロ-4-ヨードフェニルO-エチルエチルホスホノチオエート、O,O-ジエチルO-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルホスホロチオネート、O,O-ジエチルO-6-メチル-2-プロピルピリミジン-4-イルホスホロチオネート、O,O,O’,O’-テトラプロピルジチオピロホスフェート、オレイン酸、パラ-ジクロロベンゼン、パラチオン-メチル、ペンタクロロフェノール、ラウリン酸ペンタクロロフェニル、PH60-38、フェンカプトン、ホスニクロル、ホスフィン、ホキシム-メチル、ピリメタホス、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体、亜ヒ酸カリウム、カリウムチオシアネート、プレコセンI、プレコセンII、プレコセンIII、ピリミドホス、プロフルトリン、プロメカルブ、プロチオホス、ピラゾホス、ピレスメトリン、カッシア、キナルホス-メチル、キノチオン、ラホキサニド、レスメスリン、ロテノン、カデトリン、リアニア、リアノジン、サバジラ)、シュラダン、セブホス、SI-0009、チアプロニル、亜ヒ酸ナトリウム、シアン化ナトリウム、ナトリウムフッ化物、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、ペンタクロロフェノキシドナトリウム塩、セレン酸ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、スルコフロン、スルコフロン-ナトリウム、スルフリルフッ化物、スルプロホス、タール油、チオナジン、TDE、テブピリムホス、テメホス、テラレスリン、テトラクロロエタン、チクロホス、チオシクラム、チオシクラム水素オキサレート、チオナジン、チオスルタップ、チオスルタップ-ナトリウム、トラロメトリン、トランスパーメトリン、トリアザメート、トリクロルメタホス-3、トリクロロナト、トリメタカルブ、トルプロカルブ、トリクロピリカルブ、トリプレン、ベラトリジン、ベラトリン、XMC、ζメトリン、亜鉛ホスフィド、ゾラプロホス及びメペルフルトリン、テトラメチルフルトリン、ビス(トリブチルスズ)オキシド、ブロモアセタミド、第二鉄リン酸塩、ニクロスアミド-オラミン、酸化トリブチルスズ、ピリモルフ、トリフェンモルフ、1,2-ジブロモ-3-クロロプロパン、1,3-ジクロロプロペン、3,4-ジクロロテトラヒドロチオフェン1,1-ジオキシド、3-(4-クロロフェニル)-5-メチルロダニン、5-メチル-6-チオキソ-1,3,5-チアジアジナン-3-イル酢酸、6-イソペンテニルアミノプリン、2-フルオロ-N-(3-メトキシフェニル)-9H-プリン-6-アニメ、ベンクロチアズ、サイトカイニン、DCIP、ルフラール、イサミドホス、カイネチン、ミロテシウムベルカリア(Myrothecium verrucaria)組成物、テトラクロロチオフェン、キシレノルス、ゼアチン、エチルキサントゲン酸カリウム、アシベンゾラル、アシベンゾラル-S-メチル、オオイタドリ(Reynoutria sachalinensis)抽出物、α-クロロヒドリン、アンツ、炭酸バリウム、ビスチオセミ、ブロジファクム、ブロマジオロン、ブロメタリン、クロロファシノン、コレカルシフェロール、クマクロル、クマフリル、クマテトラリル、クリミジン、ジフェナクム、ジフェチアロン、ジファシノン、エルゴカルシフェロール、フロクマフェン、フルオロアセタミド、フルプロパジン、フルプロパジンヒドロクロリド、ノルボルミド、ホスアセチム、リン、ピンドン、ピリヌロン、シリロシド、フルオロ酢酸ナトリウム、硫酸タリウム、ワルファリン、2-(2-ブトキシエトキシ)エチルピペロニレート、5-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-3-ヘキシルシクロヘキサ-2-エノン、ファルネソール+ネロリドール、ベルブチン、MGK 264、ピペロニルブトキシド、ピプロタール、プロピル異性体、S421、セサメックス、セサスモリン、スルホキシド、アントラキノン、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、ジシクロペンタジエン、チラム、ナフテン酸亜鉛、ジラム、イマニン、リバビリン、酸化水銀(II)、チオファネート-メチル、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、フラメトピル、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、プロチオコナゾール、ピリフェノックス、プロクロラズ、プロピコナゾール、ピリソキサゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール、アンシミドール、フェナリモル、ヌアリモル、ブピリメート、ジメチリモール、エチリモール、ドデモルフ、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、スピロキサミン、トリデモルフ、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル、フェンピクロニル、フルジオキソニル、ベナラキシル、フララキシル、メタラキシル、R-メタラキシル、オフレース、オキサジキシル、カルベンダジム、デバカルブ、フベリダゾール、チアベンダゾール、クロゾリネート、ジクロゾリン、ミクロゾリン、プロシミドン、ビンクロゾリン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド、ドジン、イミノクタジン、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フェナミンストロビン、フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、トリフロキシストロビン、オリザストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、フェルバム、マンコゼブ、マンネブ、メチラム、プロピネブ、ジネブ、カプタホール、キャプタン、フルオロイミド、ホルペット、トリルフルアニド、ボルドー液、酸化銅、マンカッパー、オキシン銅、ニトロタル-イソプロピル、エディフェンホス、イプロベンホス、ホスジフェン、トルコホス-メチル、アニラジン、ベンチアバリカルブ、ブラストサイジン-S、クロロネブ、クロロタロニル、シフルフェナミド、シモキサニル、シクロブトリフルラム、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ、ジチアノン、エタボキサム、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェノキサニル、フェリムゾン、フルアジナム、フルオピコリド、フルスルファミド、フルキサピロキサド、フェンヘキサミド、ホセチル-アルミニウム、ヒメキサゾール、イプロバリカルブ、シアゾファミド、メタスルホカルブ、メトラフェノン、ペンシクロン、フタリド、ポリオキシン、プロパモカルブ、ピリベンカルブ、プロキナジド、ピロキロン、ピリオフェノン、キノキシフェン、キントゼン、チアジニル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリホリン、バリダマイシン、バリフェナレート、ゾキサミド、マンジプロパミド、フルベネテラム、イソピラザム、セダキサン、ベンゾビンジフルピル、ピジフルメトフェン、3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸(3’,4’,5’-トリフルオロ-ビフェニル-2-イル)-アミド、イソフルシプラム、イソチアニル、ジピメチトロン、6-エチル-5,7-ジオキソ-ピロロ[4,5][1,4]ジチイノ[1,2-c]イソチアゾール-3-カルボニトリル、2-(ジフルオロメチル)-N-[3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル]ピリジン-3-カルボキサミド、4-(2,6-ジフルオロフェニル)-6-メチル-5-フェニル-ピリダジン-3-カルボニトリル、(R)-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[1,1,3-トリメチルインダン-4-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド、4-(2-ブロモ-4-フルオロ-フェニル)-N-(2-クロロ-6-フルオロ-フェニル)-2,5-ジメチル-ピラゾール-3-アミン、4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、フルインダピル、クメトキシストロビン(ジアキシアングジュンジ(jiaxiangjunzhi))、ルベンミキシアナン(lvbenmixianan)、ジクロベンチアゾクス、マンデストロビン、3-(4,4-ジフルオロ-3,4-ジヒドロ-3,3-ジメチルイソキノリン-1-イル)キノロン、2-[2-フルオロ-6-[(8-フルオロ-2-メチル-3-キノリル)オキシ]フェニル]プロパン-2-オール、オキサチアピプロリン、t-ブチルN-[6-[[[(1-メチルテトラゾール-5-イル)-フェニル-メチレン]アミノ]オキシメチル]-2-ピリジル]カルバメート、ピラジフルミド、インピルフルキサム、ツロールプロカルブ、メフェントリフルコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、2-(ジフルオロメチル)-N-[(3R)-3-
エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル]ピリジン-3-カルボキサミド、N’-(2,5-ジメチル-4-フェノキシ-フェニル)-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[4-(4,5-ジクロロチアゾール-2-イル)オキシ-2,5-ジメチル-フェニル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、[2-[3-[2-[1-[2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジル]チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロイソキサゾール-5-イル]-3-クロロ-フェニル]メタンスルホン酸、ブタ-3-イニルN-[6-[[(Z)-[(1-メチルテトラゾール-5-イル)-フェニル-メチレン]アミノ]オキシメチル]-2-ピリジル]カルバメート、メチルN-[[5-[4-(2,4-ジメチルフェニル)トリアゾール-2-イル]-2-メチル-フェニル]メチル]カルバメート、3-クロロ-6-メチル-5-フェニル-4-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピリダジン、ピリダクロメチル、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[1,1,3-トリメチルインダン-4-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド、1-[2-[[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシメチル]-3-メチル-フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン、1-メチル-4-[3-メチル-2-[[2-メチル-4-(3,4,5-トリメチルピラゾール-1-イル)フェノキシ]メチル]フェニル]テトラゾール-5-オン、アミノピリフェン、アメトクトラジン、アミスルブロム、ペンフルフェン、(Z,2E)-5-[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エンアミド、フロリルピコキサミド、フェンピコキサミド、テブフロキン、イププルフェノキン、キノフメリン、イソフェタミド、N-[2-[2,4-ジクロロ-フェノキシ]フェニル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[2-[2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェノキシ]フェニル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミド、ベンゾチオストロビン、フェナマクリル、5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-チオール亜鉛塩(2:1)、フルオピラム、フルチアニル、フルオピモミド、ピラプロポイン、ピカルブトラゾクス、2-(ジフルオロメチル)-N-(3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド、2-(ジフルオロメチル)-N-((3R)-1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド、4-[[6-[2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル、メチルテトラプロール、2-(ジフルオロメチル)-N-((3R)-1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド、α-(1,1-ジメチルエチル)-α-[4’-(トリフルオロメトキシ)[1,1’-ビフェニル]-4-イル]-5-ピリミジンメタノール、フルオキサピプロリン、エノキサストロビン、4-[[6-[2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル、4-[[6-[2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(5-スルファニル-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル、4-[[6-[2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(5-チオキソ-4H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル、トリネキサパック、クモキシストロビン、チョンサンマイシン(zhongshengmycin)、チオジアゾール銅、亜鉛チアゾール、アメクトトラクチン、イプロジオン、N-オクチル-N’-[2-(オクチルアミノ)エチル]エタン-1,2-ジアミン、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-[(1S)-1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ]-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-[(1R)-1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ]-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-(1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ)-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[5-クロロ-2-メチル-6-(1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ)-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-(1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ)-3-ピリジル]-N-イソプロピル-N-メチル-ホルムアミジン(これらの化合物は、国際公開第2015/155075号に記載されている方法から調製され得る);N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-(2-プロポキシプロポキシ)-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン(この化合物は、IPCOM000249876Dに記載されている方法から調製され得る);N-イソプロピル-N’-[5-メトキシ-2-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-フェニル-エチル)フェニル]-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[4-(1-シクロプロピル-2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-エチル)-5-メトキシ-2-メチル-フェニル]-N-イソプロピル-N-メチル-ホルムアミジン(これらの化合物は、国際公開第2018/228896号に記載されている方法から調製され得る);N-エチル-N’-[5-メトキシ-2-メチル-4-[2-トリフルオロメチル)オキセタン-2-イル]フェニル]-N-メチル-ホルムアミジン、N-エチル-N’-[5-メトキシ-2-メチル-4-[2-トリフルオロメチル)テトラヒドロフラン-2-イル]フェニル]-N-メチル-ホルムアミジン(これらの化合物は、国際公開第2019/110427号に記載されている方法から調製され得る);N-[(1R)-1-ベンジル-3-クロロ-1-メチル-ブタ-3-エニル]-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド、N-[(1S)-1-ベンジル-3-クロロ-1-メチル-ブタ-3-エニル]-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド、N-[(1R)-1-ベンジル-3,3,3-トリフルオロ-1-メチル-プロピル]-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド、N-[(1S)-1-ベンジル-3,3,3-トリフルオロ-1-メチル-プロピル]-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド、N-[(1R)-1-ベンジル-1,3-ジメチル-ブチル]-7,8-ジフルオロ-キノリン-3-カルボキサミド、N-[(1S)-1-ベンジル-1,3-ジメチル-ブチル]-7,8-ジフルオロ-キノリン-3-カルボキサミド、8-フルオロ-N-[(1R)-1-[(3-フルオロフェニル)メチル]-1,3-ジメチル-ブチル]キノリン-3-カルボキサミド、8-フルオロ-N-[(1S)-1-[(3-フルオロフェニル)メチル]-1,3-ジメチル-ブチル]キノリン-3-カルボキサミド、N-[(1R)-1-ベンジル-1,3-ジメチル-ブチル]-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド、N-[(1S)-1-ベンジル-1,3-ジメチル-ブチル]-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド、N-((1R)-1-ベンジル-3-クロロ-1-メチル-ブタ-3-エニル)-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド、N-((1S)-1-ベンジル-3-クロロ-1-メチル-ブタ-3-エニル)-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド(これらの化合物は、国際公開第2017/153380号に記載されている方法から調製され得る);1-(6,7-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イル)-4,4,5-トリフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン、1-(6,7-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イル)-4,4,6-トリフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン、4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-1-(6-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イル)イソキノリン、4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-1-(7-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イル)イソキノリン、1-(6-クロロ-7-メチル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン(これらの化合物は、国際公開第2017/025510号に記載されている方法から調製され得る);1-(4,5-ジメチルベンズイミダゾール-1-イル)-4,4,5-トリフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン、1-(4,5-ジメチルベンズイミダゾール-1-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン、6-クロロ-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-1-(4-メチルベンズイミダゾール-1-イル)イソキノリン、4,4-ジフルオロ-1-(5-フルオロ-4-メチル-ベンズイミダゾール-1-イル)-3,3-ジメチル-イソキノリン、3-(4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-1-イソキノリル)-7,8-ジヒドロ-6H-シクロペンタ[e]ベンズイミダゾール(これらの化合物は、国際公開第2016/156085号に記載されている方法から調製され得る);N-メトキシ-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]シクロプロパンカルボキサミド、N,2-ジメトキシ-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド、N-エチル-2-メチル-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド、1-メトキシ-3-メチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素、1,3-ジメトキシ-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素、3-エチル-1-メトキシ-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素、N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド、4,4-ジメチル-2-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]イソキサゾリジン-3-オン、5,5-ジメチル-2-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]イソキサゾリジン-3-オン、エチル1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]ピラゾール-4-カルボキシレート、N,N-ジメチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]-1,2,4-トリアゾール-3-アミン(これらの化合物は、国際公開第2017/055473号、国際公開第2017/055469号、国際公開第2017/093348号及び国際公開第2017/118689号に記載の方法により調製され得る)、2-[6-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール(この化合物は、国際公開第2017/029179号に記載の方法により調製され得る)、2-[6-(4-ブロモフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジ
ル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール(この化合物は、国際公開第2017/029179号に記載の方法により調製され得る)、3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル(この化合物は、国際公開第2016/156290号に記載の方法により調製され得る)、3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(3-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル(この化合物は、国際公開第2016/156290号に記載の方法により調製され得る)、4-フェノキシフェニル)メチル2-アミノ-6-メチル-ピリジン-3-カルボキシレート(この化合物は、国際公開第2014/006945号に記載の方法により調製され得る)、2,6-ジメチル-1H,5H-[1,4]ジチイノ[2,3-c:5,6-c’]ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン(この化合物は、国際公開第2011/138281号に記載の方法により調製され得る)、N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンゼンカルボチオアミド、N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、(Z,2E)-5-[1-(2,4-ジクロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エンアミド(この化合物は、国際公開第2018/153707号に記載の方法により調製され得る)、N’-(2-クロロ-5-メチル-4-フェノキシ-フェニル)-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[2-クロロ-4-(2-フルオロフェノキシ)-5-メチル-フェニル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン(この化合物は、国際公開第2016/202742号に記載の方法により調製され得る)、2-(ジフルオロメチル)-N-[(3S)-3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル]ピリジン-3-カルボキサミド(この化合物は、国際公開第2014/095675号に記載の方法により調製され得る);(5-メチル-2-ピリジル)-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メタノン、(3-メチルイソオキサゾール-5-イル)-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メタノン(これらの化合物は、国際公開第2017/220485号に記載されている方法から調製され得る);2-オキソ-N-プロピル-2-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]アセトアミド(この化合物は、国際公開第2018/065414号に記載されている方法から調製され得る);エチル1-[[5-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]-2-チエニル]メチル]ピラゾール-4-カルボキシレート(この化合物は、国際公開第2018/158365号に記載されている方法から調製され得る);2,2-ジフルオロ-N-メチル-2-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]アセトアミド、N-[(E)-メトキシイミノメチル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、N-[(Z)-メトキシイミノメチル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、N-[N-メトキシ-C-メチル-カルボンイミドイル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド(これらの化合物は、国際公開第2018/202428号に記載されている方法から調製され得る)。
本発明の化合物は、駆虫薬薬剤との組み合わせでも用いられ得る。このような駆虫薬としては、欧州特許第357460号明細書、欧州特許第444964号明細書及び欧州特許第594291号明細書に記載されているとおり、イベルメクチン、アベルメクチン、アバメクチン、エマメクチン、エピリノメクチン、ドラメクチン、セラメクチン、モキシデクチン、ネマデクチン及びミルベマイシン誘導体などの化合物の大環式ラクトンクラスから選択される化合物が挙げられる。追加の駆虫薬としては、米国特許第5015630号明細書、国際公開第9415944号及び国際公開第9522552号に記載されているものなどの半合成及び生合成アベルメクチン/ミルベマイシン誘導体が挙げられる。追加の駆虫薬としては、アルベンダゾール、カンベンダゾール、フェンベンダゾール、フルベンダゾール、メベンダゾール、オキシフェンダゾール、オキシベンダゾール、パルベンダゾール及びこのクラスの他の構成要素などのベンズイミダゾールが挙げられる。追加の駆虫薬としては、イミダゾチアゾール及びテトラミソール、レバミゾール、パモ酸ピランテル(pyrantel pamoate)、オキサンテル又はモランテルなどのテトラヒドロピリミジンが挙げられる。追加の駆虫薬としては、トリクラベンダゾール及びクロルスロンなどのフルキシド並びにプラジカンテル及びエプシプランテルなどのセストサイド(cestocide)が挙げられる。
本発明の化合物は、パラヘルクアミド/マルクホルチンクラスの駆虫薬の誘導体及び類似体並びに米国特許第5478855号明細書、米国特許第4639771号明細書及び独国特許第19520936号明細書に開示されているものなどの抗寄生虫性オキサゾリンとの組み合わせで用いられ得る。
本発明の化合物は、国際公開第9615121号に記載されている一般的なクラスのジオキソモルホリン抗寄生虫性薬剤の誘導体及び類似体との組み合わせにおいて、また国際公開第9611945号、国際公開第9319053号、国際公開第9325543号、欧州特許第626375号明細書、欧州特許第382173号明細書、国際公開第9419334号、欧州特許第382173号明細書及び欧州特許第503538号明細書に記載のものなどの駆虫活性環式デプシペプチドとの組み合わせにおいて用いられ得る。
本発明の化合物は、他の外寄生生物撲滅薬;例えばフィプロニル;ピレスロイド;有機リン酸エステル;ルフェヌロンなどの昆虫成長調節剤;テブフェノジド等などのエクジソンアゴニスト;イミダクロプリド等などのネオニコチノイドとの組み合わせで用いられ得る。
本発明の化合物は、例えば、国際公開第95/19363号又は国際公開第04/72086号に記載のものといったテルペンアルカロイドであって、特にこれらに開示の化合物との組み合わせで用いられ得る。
本発明の化合物が組み合わされて用いられ得るこのような生物学的に有効な化合物の他の例としては、これらに限定されることはないが、以下が挙げられる。
有機リン酸エステル:アセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、ブロモホス、ブロモホス-エチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルピリホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、デメトン、デメトン-S-メチル、デメトン-S-メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファンファー、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、フォノホス、ホルモチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イサゾホス、イソチオエート、イソキサチオン、マラチオン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチル-パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン-メチル、パラオキソン、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホサロン、ホスホラン、ホスホカルブ、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロパホス、プロエタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダペンチオン、キナルホス、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テブピリムホス、テトラクロルビンホス、チメトン(thimeton)、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン。
カルバメート:アラニカルブ、アルジカルブ、2-sec-ブチルフェニルメチルカルバメート、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ、フェンチオカルブ、フラチオカルブ、HCN-801、イソプロカルブ、インドキサカルブ、メチオカルブ、メソミル、5-メチル-m-クメニルブチリル(メチル)カルバメート、オキサミル、ピリミカーブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、UC-51717。
ピレスロイド:アクリナチン(acrinathin)、アレトリン、アルファメトリン(alphametrin)、5-ベンジル-3-フリルメチル(E)-(1R)-シス-2,2-ジメチル-3-(2-オキソチオラン-3-イリデンメチル)シクロプロパンカルボキシレート、ビフェントリン、β-シフルトリン、シフルトリン、α-シペルメトリン、β-シペルメトリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン((S)-シクロペンチル異性体)、ビオレスメトリン、ビフェントリン、NCI-85193、シクロプロトリン、シハロトリン、シチトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エムペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロクス、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート(D異性体)、イミプロトリン、シハロトリン、λ-シハロトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、ピレトリン(天然生成物)、レスメスリン、テトラメトリン、トランスフルトリン、θ-シペルメトリン、シラフルオフェン、t-フルバリネート、テフルトリン、トラロメトリン、ζ-シペルメトリン。
節足動物成長調節剤:a)キチン合成抑制剤:ベンゾイル尿素:クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロルフェンタジン;b)エクジソンアンタゴニスト:ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド;c)ジュベノイド:ピリプロキシフェン、メトプレン(S-メトプレンを含む)、フェノキシカルブ;d)脂質生合成抑制剤:スピロジクロフェン。
他の抗寄生虫薬:アセキノシル、アミトラズ、AKD-1022、ANS-118、アザジラクチン、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)、ベンサルタップ、ビフェナゼート、ビナパクリル、ブロモプロピレート、BTG-504、BTG-505、カンフェクロール、カルタップ、クロロベンジレート、クロルジメホルム、クロルフェナピル、クロマフェノジド、クロチアニジン(clothianidine)、シロマジン、ジアクロデン、ジアフェンチウロン、DBI-3204、ジナクチン、ジヒドロキシメチルジヒドロキシピロリジン、ジノブトン、ジノカップ、エンドスルファン、エチプロール、エトフェンプロクス、フェナザキン、フルマイト、MTI-800、フェンピロキシメート、フルアクリピリム、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルフェンジン、フルフェンプロックス、フルプロキシフェン、ハロフェンプロックス(halofenprox)、ヒドラメチルノン、IKI-220、カネマイト、NC-196、ニームガード、ニジノルテルフラン、ニテンピラム、SD-35651、WL-108477、ピリダリル、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピメトロジン(pymethrozine)、ピリダベン、ピリミジフェン、NC-1111、R-195、RH-0345、RH-2485、RYI-210、S-1283、S-1833、SI-8601、シラフルオフェン、シロマジン、スピノサド、テブフェンピラド、テトラジホン、テトラナクチン(tetranactin)、チアクロプリド、チオシクラム、チアメトキサム、トルフェンピラド、トリアザメート、トリエトキシスピノシン、トリナクチン、ベルブチン、ベルタレク、YI-5301。
生物剤:バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis ssp aizawai,kurstaki)、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)δエンドトキシン、バキュロウイルス、昆虫病原性バクテリア、ウイルス及び真菌。
殺菌剤:クロルテトラサイクリン、オキシテトラサイクリン、ストレプトマイシン。
他の生物剤:エンロフロキサシン、フェバンテル、ペネタメート、モロキシカム、セファレキシン、カナマイシン、ピモベンダン、クレンブテロール、オメプラゾール、チアムリン、ベナゼプリル、ピリプロール、セフキノム、フロルフェニコール、ブセレリン、セフォベシン、ツラスロマイシン、セフチオウル、カルプロフェン、メタフルミゾン、プラジクアランテル、トリクラベンダゾール。
本発明の他の態様は、式(I)の化合物若しくは上記に定義されている好ましい個別の化合物、少なくとも1種の式(I)の化合物若しくは少なくとも1種の上記に定義されている好ましい個別の化合物を含む組成物又は少なくとも1種の式(I)の化合物若しくは少なくとも1種の上記に定義されている好ましい個別の化合物を含む殺菌・殺カビ若しくは殺虫性混合物であって、上記の他の殺菌・殺カビ剤若しくは殺虫剤を伴う混和物における使用であり、作物植物、例えば種子といったその繁殖体、例えば収穫された食品作物といった収穫された作物などの例えば有用な植物といった植物又は昆虫若しくは好ましくは真菌性生物といった植物病原性微生物による非生体材料に係る外寄生を防除若しくは予防するための使用に関する。
本発明のさらなる態様は、作物植物、例えば種子といったその繁殖体、例えば収穫された食品作物といった収穫された作物などの例えば有用な植物といった植物又は昆虫若しくは特に真菌性生物といった植物病原性若しくはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物若しくは生物による非生体材料に係る外寄生を防除若しくは予防する方法に関し、この方法は、式(I)の化合物若しくは上記に定義されている好ましい個別の化合物を有効成分として植物、植物の一部若しくはその生息地、その繁殖体又は非生体材料のいずれかの部分に適用するステップを含む。
防除若しくは予防とは、昆虫による又は特に真菌性生物といった植物病原性若しくはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物若しくは生物による外寄生を、向上が実証されるレベルまで低減させることを意味する。
特に真菌性生物といった植物病原性微生物又は昆虫による作物植物の外寄生を防除若しくは予防する好ましい方法であって、式(I)の化合物又は前記化合物の少なくとも1種を含有する農薬組成物の適用を含む方法は、葉面処理である。適用頻度及び適用量は、対応する病原体又は昆虫による外寄生のリスクに応じることとなる。しかしながら、式(I)の化合物は、植物の生息地に液体配合物を灌注するか、又は例えば粒状形態(土壌施用)の固体形態で化合物を土壌に適用することにより、土壌(浸透移行作用)を介して根から植物に浸透させることもできる。水稲作物の場合、このような粒質物を湛水した水田に適用することが可能である。式(I)の化合物は、種子又は塊茎を殺菌・殺カビ剤の液体配合物に含浸させるか、又はこれらを固体配合物でコーティングすることにより、種子に適用(コーティング)することもできる。
例えば、式(I)の化合物と、必要に応じて、式(I)の化合物をカプセル化する固体又は液体補助剤又はモノマーとを含有する組成物といった配合物は、公知の様式において、典型的には化合物を例えば溶剤、固体キャリア及び任意に表面活性化合物(界面活性剤)といった増量剤と一緒に均質に混合し、且つ/又は粉砕することにより調製され得る。
有利な適用量は、通常、1ヘクタール(ha)当たり、5g~2kgの有効成分(a.i.)、好ましくは10g~1kg a.i./ha、最も好ましくは20g~600g a.i./haである。種子灌注剤として用いられる場合、簡便な投与量は、1kgの種子に対して10mg~1gの活性物質である。
本発明の組み合わせが種子の処理に用いられる場合、1kgの種子に対して0.001~50gの式(I)の化合物、好ましくは1kgの種子に対して0.01~10gの量は、一般に十分とされる。
本発明の組成物は、いずれかの従来の形態、例えば二液系、乾燥種子処理用粉末(DS)、種子処理用エマルジョン(ES)、種子処理用流動性濃縮物(FS)、種子処理用溶液(LS)、種子処理用水分散性粉末(WS)、種子処理用カプセル懸濁液(CF)、種子処理用ゲル(GF)、エマルジョン濃縮物(EC)、懸濁液濃縮物(SC)、サスポエマルジョン(SE)、カプセル懸濁液(CS)、水分散性顆粒(WG)、乳化性顆粒(EG)、エマルジョン、油中水型(EO)、エマルジョン、水中油型(EW)、マイクロエマルジョン(ME)、油分散体(OD)、油混和性の流動体(OF)、混油性液体(OL)、可溶性濃縮物(SL)、超低体積懸濁液(SU)、超低体積液体(UL)、工業用濃縮物(TK)、分散性濃縮物(DC)、水和剤(WP)又は農学的に許容される補助剤と組み合わされるいずれかの技術的に好ましい配合物の形態で採用され得る。
このような組成物は、従来の様式において、例えば有効成分を適切な不活性配合物(希釈剤、溶剤、充填材並びに界面活性剤、殺生剤、不凍剤、展着剤、増粘剤及びアジュバント活性効果をもたらす化合物などの任意に他の配合成分)と混合することにより生成され得る。また、従来の緩効性配合物は、長期にわたって持続する効力が意図される場合に採用され得る。特に、水分散性濃縮物(例えば、EC、SC、DC、OD、SE、EW、EO等)、水和剤及び顆粒などの吹付け形態で適用される配合物は、例えば、ホルムアルデヒドとナフタレンスルホン酸塩との縮合物、アルキルアリールスルホネート、リグニンスルホン酸塩、脂肪アルキルスルフェート及びエトキシル化アルキルフェノール及びエトキシル化脂肪族アルコールなど、湿潤剤及び分散剤及びアジュバント効果をもたらす他の化合物などの界面活性剤を含有し得る。
種子粉衣配合物は、種子に、それ自体公知である様式で適用され、例えば水性懸濁液又は種子に良好な接着性を有する乾燥粉末形態といった好適な種子粉衣配合物形態で本発明の組み合わせ及び希釈剤を利用する。このような種子粉衣配合物は、当技術分野において公知である。種子粉衣配合物は、単一種の有効成分を含有し得るか、又は例えば緩効性カプセル若しくはマイクロカプセルとしてカプセル化形態で有効成分の組み合わせを含有し得る。
通常、配合物は、0.01~90重量%の活性薬剤、0~20%の農学的に許容される界面活性剤並びに10~99.99%の固体又は液体不活性配合物及び補助剤を含み、活性薬剤は、コンポーネント(B)及び(C)並びに任意に他の活性薬剤、特に殺菌剤又は防腐剤等を一緒に伴って少なくとも式(I)の化合物から構成される。組成物の濃縮形態は、一般に、約2~80%、好ましくは約5~70重量%の活性薬剤を含有する。配合物の適用形態は、例えば、0.01~20重量%、好ましくは0.01~5重量%の活性薬剤を含有し得る。市販製品は、濃縮物として配合されていることが好ましいであろうが、エンドユーザーは、通常、希釈した配合物を利用することとなる。
以下の表1は、本発明に係る個々の式(I)の化合物の例を例示する。
Figure 2022539244000037
Figure 2022539244000038
ここで、
a)R5、R6及びR7が表1において定義されているとおりである、128種の式(I.a)の化合物。
Figure 2022539244000039
b)R5、R6及びR7が表1において定義されているとおりである、128種の式(I.b)の化合物。
Figure 2022539244000040
c)R5、R6及びR7が表1において定義されているとおりである、128種の式(I.c)の化合物。
Figure 2022539244000041
d)R5、R6及びR7が表1において定義されているとおりである、128種の式(I.d)の化合物。
Figure 2022539244000042
e)R5、R6及びR7が表1において定義されているとおりである、128種の式(I.e)の化合物。
Figure 2022539244000043
f)R5、R6及びR7が表1において定義されているとおりである、128種の式(I.f)の化合物。
Figure 2022539244000044
g)R5、R6及びR7が表1において定義されているとおりである、128種の式(I.g)の化合物。
Figure 2022539244000045
h)R5、R6及びR7が表1において定義されているとおりである、128種の式(I.h)の化合物。
Figure 2022539244000046
i)R5、R6及びR7が表1において定義されているとおりである、128種の式(I.i)の化合物。
Figure 2022539244000047
j)R5、R6及びR7が表1において定義されているとおりである、128種の式(I.j)の化合物。
Figure 2022539244000048
k)R5、R6及びR7が表1において定義されているとおりである、128種の式(I.k)の化合物。
Figure 2022539244000049
m)R5、R6及びR7が表1において定義されているとおりである、128種の式(I.m)の化合物。
Figure 2022539244000050
n)R5、R6及びR7が表1において定義されているとおりである、128種の式(I.n)の化合物。
Figure 2022539244000051
o)R5、R6及びR7が表1において定義されているとおりである、128種の式(I.o)の化合物。
Figure 2022539244000052
p)R5、R6及びR7が表1において定義されているとおりである、128種の式(I.p)の化合物。
Figure 2022539244000053
q)R5、R6及びR7が表1において定義されているとおりである、128種の式(I.q)の化合物。
Figure 2022539244000054
r)R5、R6及びR7が表1において定義されているとおりである、128種の式(I.r)の化合物。
Figure 2022539244000055
s)R5、R6及びR7が表1において定義されているとおりである、128種の式(I.s)の化合物。
Figure 2022539244000056
t)R5、R6及びR7が表1において定義されているとおりである、128種の式(I.t)の化合物。
Figure 2022539244000057
u)R5、R6及びR7が表1において定義されているとおりである、128種の式(I.u)の化合物。
Figure 2022539244000058
v)R5、R6及びR7が表1において定義されているとおりである、128種の式(I.v)の化合物。
Figure 2022539244000059
w)R5、R6及びR7が表1において定義されているとおりである、128種の式(I.w)の化合物。
Figure 2022539244000060
x)R5、R6及びR7が表1において定義されているとおりである、128種の式(I.x)の化合物。
Figure 2022539244000061
y)R5、R6及びR7が表1において定義されているとおりである、128種の式(I.y)の化合物。
Figure 2022539244000062
配合例
Figure 2022539244000063
有効成分を補助剤と十分に混合し、この混合物を好適なミルで十分に粉砕することで水和剤が得られ、これを水で希釈して、所望の濃度の懸濁液を得ることが可能である。
Figure 2022539244000064
有効成分を補助剤と十分に混合し、この混合物を好適なミルで十分に粉砕することで、種子処理に直接用いることが可能である粉末が得られる。
乳化性濃縮物
有効成分[式(I)の化合物] 10%
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル 3%
(4~5molのエチレンオキシド)
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 3%
ヒマシ油ポリグリコールエーテル(35molのエチレンオキシド) 4%
シクロヘキサノン 30%
キシレン混合物 50%
植物の保護に用いることが可能であるいずれかの要求される希釈率のエマルジョンは、この濃縮物から水による希釈で得ることが可能である。
Figure 2022539244000065
直ちに使用可能な粉剤は、有効成分をキャリアと混合し、この混合物を好適なミルで粉砕することにより得られる。このような粉末は、種子の乾燥粉衣にも用いられ得る。
押出し顆粒
有効成分[式(I)の化合物] 15%
リグノスルホン酸ナトリウム 2%
カルボキシメチルセルロース 1%
カオリン 82%
有効成分を混合し、補助剤と共に粉砕し、この混合物を水で加湿する。混合物を押し出し、次いで空気流中で乾燥させる。
被覆顆粒
有効成分[式(I)の化合物] 8%
ポリエチレングリコール(mol.wt.200) 3%
カオリン 89%
細かく粉砕した有効成分を、ポリエチレングリコールで加湿したカオリンにミキサ中で均一に適用する。粉塵を発生させない被覆顆粒がこれにより得られる。
懸濁液濃縮物
有効成分[式(I)の化合物] 40%
プロピレングリコール 10%
ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル(15molのエチレンオキシド) 6%
リグノスルホン酸ナトリウム 10%
カルボキシメチルセルロース 1%
シリコーン油(75%水中エマルジョンの形態) 1%
水 32%
細かく粉砕した有効成分を補助剤と完全に混合して懸濁液濃縮物を得、これから、いずれかの所望の希釈率を有する懸濁液を水による希釈で得ることが可能である。このような希釈により、生存している植物並びに植物繁殖材料を吹付け、注ぎかけ又は浸漬により処理し、微生物による外寄生から保護することが可能である。
種子処理用のフロアブル剤濃縮物
有効成分[式(I)の化合物] 40%
プロピレングリコール 5%
コポリマーブタノールPO/EO 2%
トリスチレンフェノール+10~20モルEO 2%
1,2-ベンズイソチアゾリン-3-オン(20%水溶液の形態) 0.5%
モノアゾ顔料カルシウム塩 5%
シリコーン油(75%水中エマルジョンの形態) 0.2%
水 45.3%
細かく粉砕した有効成分を補助剤と完全に混合して懸濁液濃縮物を得、これから、いずれかの所望の希釈率を有する懸濁液を水による希釈で得ることが可能である。このような希釈により、生存している植物並びに植物繁殖材料を吹付け、注ぎかけ又は浸漬により処理し、微生物による外寄生から保護することが可能である。
緩効性カプセル懸濁液
28部の式(I)の化合物の組み合わせを2部の芳香族溶剤及び7部のトルエンジイソシアネート/ポリメチレン-ポリフェニルイソシアネート混合物(8:1)と混合する。この混合物を、1.2部のポリビニルアルコール、0.05部の脱泡剤及び51.6部の水の混合物中において、所望の粒径が達成されるまで乳化させる。このエマルジョンに2.8部の1,6-ジアミノヘキサンの5.3部の水中の混合物を添加する。この混合物を重合反応が完了するまで撹拌する。
得られたカプセル懸濁液を、0.25部の増粘剤及び3部の分散剤を添加することにより安定化させる。このカプセル懸濁液配合物は、28%の有効成分を含有するものである。中間カプセル直径は、8~15ミクロンである。
この目的に好適な装置中において、得られる配合物を水性懸濁液として種子に適用する。
以下の実施例は、本発明を例示するものである。本発明の化合物は、低施用量でのより高い効力により公知の化合物から区別可能であり、これは、実施例において概説されている実験手法を用い、必要に応じて例えば50ppm、12.5ppm、6ppm、3ppm、1.5ppm、0.8ppm又は0.2ppmといったより少ない施用量を用いることで当業者により検証可能である。
式(I)の化合物は、とりわけ、真菌によって引き起こされる病害に対して植物を保護するための有利なレベルの生物学的活性又は農薬有効成分(例えば、高い生物学的活性、有利な範囲の活性、高い安全性プロファイル(向上した作物の耐性を含む)、向上した物理化学的特性又は高い生分解性)としての使用に係る優れた特性を含む、多くの有益性を有し得る。
略語リスト
℃=摂氏度、CDCl3=クロロホルム-d、EDC=1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド、HOBt=ヒドロキシベンゾトリアゾール、d=二重項、m=多重項、MHz=メガヘルツ、mp=融点、ppm=百万分率、s=一重項、t=三重項。
実施例1:この実施例は、[2-[[(1S)-2-[2,2-ビス(4-フルオロフェニル)-1-メチル-エトキシ]-1-メチル-2-オキソ-エチル]カルバモイル]-4-ホルムアミド-3-ピリジル]オキシメチル2-メチルプロパノエート(化合物1.k.42)の調製を例示する。
Figure 2022539244000066
a)[2,2-ビス(4-フルオロフェニル)-1-メチル-エチル](2S)-2-[(4-アジド-3-ヒドロキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエートの調製
Figure 2022539244000067
N-メチルモルホリン(4.4g、43mmol)、HOBt(2.1g、15mmol)及びEDC(2.4g、15mmol)を4-アジド-3-ヒドロキシ-ピリジン-2-カルボン酸(2.1g、12mmol)及び[2,2-ビス(4-フルオロフェニル)-1-メチル-エチル](2S)-2-アミノプロパノエート(3.4g、11mmol)の53mlのN,N-ジメチルホルムアミド中の溶液に順番に添加した。反応混合物を室温で16時間撹拌し、次いで酢酸エチル及び水で希釈した。相を分離した後、有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣を、溶剤系として酢酸エチル/ヘプタン1:3を用いるシリカゲルにおけるクロマトグラフィにより精製して、[2,2-ビス(4-フルオロフェニル)-1-メチル-エチル](2S)-2-[(4-アジド-3-ヒドロキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート(2.1g、4.4mmol)を得た。1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ=1.08(d,3H),1.27(d,3H),4.06(d,1H),4.49-4.55(m,1H),5.70-5.76(m,1H),6.95-7.33(m,8H),7.98(d,1H),8.30-8.36(m,1H),12.39(s,1H).
b)[4-アジド-2-[[(1S)-2-[2,2-ビス(4-フルオロフェニル)-1-メチル-エトキシ]-1-メチル-2-オキソ-エチル]カルバモイル]-3-ピリジル]オキシメチル2-メチルプロパノエートの調製
Figure 2022539244000068
炭酸ナトリウム(0.13g、1.25mmol)、ヨウ化ナトリウム(62mg、0.4mmol)及びクロロメチル2-メチルプロパノエート(0.11g、0.8mmol)を[2,2-ビス(4-フルオロフェニル)-1-メチル-エチル](2S)-2-[(4-アジド-3-ヒドロキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート(0.2g、0.4mmol)の3mlのアセトン中の懸濁液に順番に添加した。反応混合物を室温で16時間撹拌し、次いでろ過した。ろ液を減圧下で濃縮し、残渣を、溶剤系として酢酸エチル/ヘプタン1:3を用いるシリカゲルにおけるクロマトグラフィにより精製して、[4-アジド-2-[[(1S)-2-[2,2-ビス(4-フルオロフェニル)-1-メチル-エトキシ]-1-メチル-2-オキソ-エチル]カルバモイル]-3-ピリジル]オキシメチル2-メチルプロパノエート(0.1g、0.2mmol)を得た。1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ=1.02(d,3H),1.19-1.22(m,6H),1.29(d,3H),2.58-2.64(m,1H),4.08(d,1H),4.53-4.59(m,1H),5.72-5.83(m,3H),6.95-7.30(m,8H),8.28(d,1H),8.32-8.37(m,1H).
c)[4-アミノ-2-[[(1S)-2-[2,2-ビス(4-フルオロフェニル)-1-メチル-エトキシ]-1-メチル-2-オキソ-エチル]カルバモイル]-3-ピリジル]オキシメチル2-メチルプロパノエート(化合物1.y.42)の調製
Figure 2022539244000069
チャコールに担持させたパラジウム(0.1g、0.1mmol)を[4-アジド-2-[[(1S)-2-[2,2-ビス(4-フルオロフェニル)-1-メチル-エトキシ]-1-メチル-2-オキソ-エチル]カルバモイル]-3-ピリジル]オキシメチル2-メチルプロパノエート(1.0g、1.7mmol)の8mlの酢酸エチル及び4mlのエタノール中の溶液に添加した。反応混合物を4時間室温で水素雰囲気下において撹拌した。その後、反応混合物を、セライトを通してろ過し、減圧下で濃縮した。残渣を、溶剤系として酢酸エチル/ヘプタン1:3を用いるシリカゲルにおけるクロマトグラフィにより精製して、[4-アミノ-2-[[(1S)-2-[2,2-ビス(4-フルオロフェニル)-1-メチル-エトキシ]-1-メチル-2-オキソ-エチル]カルバモイル]-3-ピリジル]オキシメチル2-メチルプロパノエート(化合物1.y.42、0.9g、1.6mmol)を得た。1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ=1.03(d,3H),1.16-1.21(m,6H),1.25(d,3H),2.54-2.63(m,1H),4.06(d,1H),4.70-4.74(m,1H),5.71-5.80(m,3H),6.92-7.02(m,4H),7.20-7.29(m,4H),7.98(d,1H),8.37-8.42(m,1H).
d)[2-[[(1S)-2-[2,2-ビス(4-フルオロフェニル)-1-メチル-エトキシ]-1-メチル-2-オキソ-エチル]カルバモイル]-4-ホルムアミド-3-ピリジル]オキシメチル2-メチルプロパノエート(化合物1.k.42)の調製
Figure 2022539244000070
ギ酸(79mg、1.7mmol)を0℃で無水酢酸(0.14g、1.4mmol)に滴下した。得られた混合物を0℃で15分間及び室温で15分間撹拌し、次いで55℃に16時間加熱し、冷却して室温に戻した。この混合物を[4-アミノ-2-[[(1S)-2-[2,2-ビス(4-フルオロフェニル)-1-メチル-エトキシ]-1-メチル-2-オキソ-エチル]カルバモイル]-3-ピリジル]オキシメチル2-メチルプロパノエート(化合物1.y.42、0.3g、0.54mmol)の9mlのテトラヒドロフラン中の溶液に添加した。反応混合物を室温で16時間撹拌し、次いでクロロホルムで希釈し、セライトを通してろ過し、減圧下で濃縮した。残渣を、溶剤系として酢酸エチル/ヘプタン1:3を用いるシリカゲルにおけるクロマトグラフィにより精製して、[2-[[(1S)-2-[2,2-ビス(4-フルオロフェニル)-1-メチル-エトキシ]-1-メチル-2-オキソ-エチル]カルバモイル]-4-ホルムアミド-3-ピリジル]オキシメチル2-メチルプロパノエート(化合物1.k.42、65mg、0.11mmol)を得た。1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ=1.05(d,3H),1.16-1.21(m,6H),1.27(d,3H),2.59-2.64(m,1H),4.07(d,1H),4.55-4.59(m,1H),5.73-5.82(m,3H),6.92-7.02(m,4H),7.20-7.29(m,4H),8.32(d,1H),8.54-8.59(m,1H),8.93(bs,1H).
本明細書を通して、温度は、摂氏度(℃)で記載され、「m.p.」は、融点を意味する。LC/MSは、液体クロマトグラフィ質量分光測定を意味し、装置及び方法の説明は、以下のとおりである:(Waters製ACQUITY UPLC、Phenomenex Gemini C18、粒径3μm、110オングストローム、30×3mmのカラム、1.7mL/分、60℃、H2O+0.05% HCOOH(95%)/CH3CN/MeOH 4:1+0.04% HCOOH(5%)-2分-CH3CN/MeOH 4:1+0.04% HCOOH(5%)-0.8分、Waters製ACQUITY SQD 質量分光計、イオン化法:エレクトロスプレー(ESI)、極性:陽イオン、キャピラリ(kV)3.00、コーン(V)20.00、抽出器(V)3.00、ソース温度(℃)150、脱溶剤温度(℃)400、コーンガス流(L/Hr)60、脱溶剤ガス流(L/Hr)700))。
Figure 2022539244000071
Figure 2022539244000072
Figure 2022539244000073
Figure 2022539244000074
生物学的実施例
ブルメリアグラミニスf.sp.トリティシ(Blumeria graminis f.sp.tritici)(エリシフェグラミニスf.sp.トリティシ(Erysiphe graminis f.sp.tritici)/コムギ/葉片予防的(コムギにおけるウドンコ病)
コムギ葉片の一部(cv.Kanzler)をマルチウェルプレート(24ウェル型)中の寒天上に置き、DMSO及びTween20と配合し、且つ水中に希釈したテスト化合物を噴霧する。適用から1日後、ウドンコ病に感染した植物をテストプレート上で振ることにより葉片に播種する。気候チャンバ中において24時間の暗、これに続く12時間の光/12時間の暗の光環境下、20℃及び60%rhで播種した葉片をインキュベートし、適切なレベルの病害が未処理の検査用葉片の一部に現れた時点(適用から6~8日後)において、未処理のものと比べた病害防除割合として化合物の活性度を評価する。化合物I.a.42、I.k.33、I.k.42及びI.y.42は、配合物中において200ppmで、同じ条件下で大幅な病害の発生を示す未処理の対照葉片と比べて少なくとも80%の病害防除を本テストにおいてもたらす。
ボトリオチニアフッケリアナ(Botryotinia fuckeliana)(ボトリチス シネレア(Botrytis cinerea))/液体培養(灰色カビ病)
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地(Vogels液体培地)に直接混合する。テスト化合物の(DMSO)溶液をマイクロタイタープレート(96ウェル型)に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを24℃でインキュベートし、適用から3~4日間後、成長の阻害を測光法により測定する。化合物I.a.42、I.k.33、I.k.42、I.w.42、I.y.33及びI.y.42は、配合物中において200ppmで、同じ条件下で大幅な病害の発生を示す未処理の対照葉片と比べて少なくとも80%の病害防除を本テストにおいてもたらす。
グロメレララゲナリウム(Glomerella lagenarium)(コレトトリカムラゲナリウム(Colletotrichum lagenarium))/液体培養(炭疽病)
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地(PDBジャガイモブドウ糖液体培地)に直接混合する。テスト化合物の(DMSO)溶液をマイクロタイタープレート(96ウェル型)に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを24℃でインキュベートし、適用から3~4日間後、成長の阻害を測光法により計測する。化合物I.k.33、I.k.42及びI.w.42は、配合物中において200ppmで、同じ条件下で大幅な病害の発生を示す未処理の対照葉片と比べて少なくとも80%の病害防除を本テストにおいてもたらす。
マグナポルテグリセア(Magnaporthe grisea)(イネいもち病菌(Pyricularia oryzae))/イネ/葉片予防的(稲熱病)
イネ葉片の一部(cv.Balliala)をマルチウェルプレート(24ウェル型)中の寒天上に置き、DMSO及びTween20と配合し、且つ水中に希釈したテスト化合物を噴霧する。適用から2日後、真菌の芽胞懸濁液を葉片の一部に播種する。播種した葉片の一部を気候キャビネット中において24時間の暗、これに続く12時間の明/12時間の暗の光環境下、22℃及び80% rhでインキュベートし、化合物の活性度を、適切なレベルの病害が未処理の検査用葉片に現れた時点(適用から5~7日後)において、未処理のものと比べた病害の防除割合として評価する。化合物I.a.42、I.k.33、I.w.42、I.y.33及びI.y.42は、配合物中において200ppmで、同じ条件下で大幅な病害の発生を示す未処理の対照葉片と比べて少なくとも80%の病害防除を本テストにおいてもたらす。
モノグラフェラニバリス(Monographella nivalis)(コムギ赤かび病菌(Microdochium nivale))/液体培地(穀類の根腐れ病)
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地(PDBジャガイモブドウ糖液体培地)に直接混合する。テスト化合物の(DMSO)溶液をマイクロタイタープレート(96ウェル型)に入れた後、真菌胞子を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを24℃でインキュベートし、適用から4~5日後、測光法で増殖の阻害を測定する。化合物I.a.42、I.k.33、I.k.42、I.w.42、I.y.33及びI.y.42は、配合物中において200ppmで、同じ条件下で大幅な病害の発生を示す未処理の対照葉片と比べて少なくとも80%の病害防除を本テストにおいてもたらす。
ミコスファエレラアラキディス(Mycosphaerella arachidis)(セルコスポラアラキディコーラ(Cercospora arachidicola))/液体培地(早期斑点病)
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地(PDBジャガイモブドウ糖液体培地)に直接混合する。テスト化合物の(DMSO)溶液をマイクロタイタープレート(96ウェル型)に入れた後、真菌胞子を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを24℃でインキュベートし、適用から4~5日後、測光法で増殖の阻害を測定する。化合物I.a.42、I.k.33、I.k.42、I.w.42、I.y.33及びI.y.42は、配合物中において200ppmで、同じ条件下で大幅な病害の発生を示す未処理の対照葉片と比べて少なくとも80%の病害防除を本テストにおいてもたらす。
コムギ葉枯病菌(Mycosphaerella graminicola)(セプトリアトリティシ(Septoria tritici))/液体培地(葉枯病)
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地(PDBジャガイモブドウ糖液体培地)に直接混合する。テスト化合物の(DMSO)溶液をマイクロタイタープレート(96ウェル型)に入れた後、真菌胞子を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを24℃でインキュベートし、適用から4~5日後、測光法で増殖の阻害を測定する。化合物I.a.42、I.k.33、I.k.42、I.w.42、I.y.33及びI.y.42は、配合物中において200ppmで、同じ条件下で大幅な病害の発生を示す未処理の対照葉片と比べて少なくとも80%の病害防除を本テストにおいてもたらす。
コムギふ枯病菌(Phaeosphaeria nodorum)(セプトリアノドルム(Septoria nodorum))/コムギ/葉片予防的(ふ枯病)
コムギ葉片の一部(cv.Kanzler)をマルチウェルプレート(24ウェル型)中の寒天上に置き、水で希釈した配合されたテスト化合物を噴霧する。適用から2日後、葉片に真菌の芽胞懸濁液を播種する。播種されたテスト葉片を気候キャビネット中において12時間の明/12時間の暗の光環境下、20℃及び75% rhでインキュベートし、適切なレベルの病害が未処理の検査用葉片に現れた時点(適用から5~7日後)において、化合物の活性度を未処理のものと比べた病害の防除割合として評価する。化合物I.a.42、I.k.33、I.k.42、I.y.33及びI.y.42は、配合物中において200ppmで、同じ条件下で大幅な病害の発生を示す未処理の対照葉片と比べて少なくとも80%の病害防除を本テストにおいてもたらす。
プラズモパラビチコーラ(Plasmopara viticola)/ブドウ/葉片予防的(疫病)
ブドウ葉片をマルチウェルプレート(24ウェル型)中の水寒天上に置き、水で希釈した配合された試験化合物を噴霧する。適用から1日後、葉片に真菌の芽胞懸濁液を播種する。播種された葉片を気候キャビネット中において12時間の明/12時間の暗の光環境下、19℃及び80% rhでインキュベートし、適切なレベルの病害が未処理の検査用葉片に現れた時点(適用から6~8日後)において、化合物の活性度を未処理のものと比べた病害の防除割合として評価する。化合物I.a.42は、配合物中において200ppmで、同じ条件下で大幅な病害の発生を示す未処理の対照葉片と比べて少なくとも80%の病害防除を本テストにおいてもたらす。
プッシニアレコンディタf.sp.トリティシ(Puccinia recondita f.sp.tritici)/コムギ/葉片予防的(赤さび病)
コムギ葉片の一部(cv.Kanzler)をマルチウェルプレート(24ウェル型)中の寒天上に置き、水中に希釈した配合したテスト化合物を噴霧する。適用から1日後、葉片に真菌の芽胞懸濁液を播種する。播種した葉片の一部を19℃及び75% rhで12時間の明かり/12時間の暗闇の光環境下、人工気候室中においてインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害が未処理の検査用葉片の一部に現れた時点(適用から7~9日後)において、未処理のものと比べた病害防除割合として評価する。化合物I.a.42、I.k.33、I.k.42、I.w.42、I.y.33及びI.y.42は、配合物中において200ppmで、同じ条件下で大幅な病害の発生を示す未処理の対照葉片と比べて少なくとも80%の病害防除を本テストにおいてもたらす。
ピシウムウルチマム(Pythium ultimum)/液体培地(実生の立枯れ)
新たに培養した液体培地の真菌の菌糸体断片及び卵胞子を栄養液体培地(PDBジャガイモブドウ糖液体培地)に直接混合する。テスト化合物の(DMSO)溶液をマイクロタイタープレート(96ウェル型)に入れた後、真菌性菌糸体/胞子混合物を含む栄養液体培地を加える。テストプレートを24℃でインキュベートし、適用から2~3日後、測光法で増殖の阻害を測定する。化合物I.a.42は、配合物中において200ppmで、同じ条件下で大幅な病害の発生を示す未処理の対照葉片と比べて少なくとも80%の病害防除を本テストにおいてもたらす。
ファコプソラパチリジ(Phakopsora pachyrhizi)/ダイズ/予防的(ダイズさび病)
ダイズの葉片をマルチウェルプレート(24ウェル型)中の水寒天上に置き、配合し、水中に希釈したテスト化合物を噴霧する。適用から1日後、葉の下面に胞子懸濁液を吹付けることにより葉片に播種する。暗闇中、20℃及び75%rhでの気候キャビネット中における24~36時間のインキュベーション期間の後、葉片を20℃、12時間の光/日及び75%rhで保持する。適切なレベルの病害が未処理の検査用葉片に現れた時点(適用から12~14日後)において、未処理のものと比べた病害防除割合として化合物の活性度を評価する。

Claims (15)

  1. 式(I):
    Figure 2022539244000075
    (式中、
    1は、水素、ホルミル、C1~C12アルキルカルボニル、C1~C6アルコキシカルボニル、C1~C6ハロアルキルカルボニル、C1~C6アルコキシC1~C6アルキルカルボニル又はC1~C6ハロアルコキシカルボニルであり;
    2は、ヒドロキシル、C2~C6アシルオキシ、C2~C6ハロアシルオキシ、C1~C6アルコキシC1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシC1~C6アルコキシ、C1~C6アルコキシC1~C6ハロアルコキシ、C2~C6アシルオキシC1~C6アルコキシ、C2~C6ハロアシルオキシC1~C6アルコキシ又はC2~C6アシルオキシC1~C6ハロアルコキシであり;
    3は、水素、C1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ又はC3~C8シクロアルキルであり;
    4及びR5は、それぞれ独立して、C1~C12アルキル、C3~C8シクロアルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシC1~C6アルキルであり、ここで、各C3~C8シクロアルキル部分は、同じであるか又は異なり得る1、2又は3個のハロゲン原子で任意に置換されていてもよく;
    6は、C1~C12アルキル、C3~C8シクロアルキル、フェニル又はヘテロアリールであり、ここで、前記ヘテロアリール部分は、N、O及びSから個々に選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含む5員又は6員芳香族環であり、前記フェニル及びヘテロアリール部分は、R8から選択される、同じであるか又は異なり得る1、2、3又は4個の置換基によって任意に置換されていてもよいか;又は
    5及びR6は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、3員、4員、5員又は6員シクロアルキル又はヘテロシクロアルキル環を形成し得、ここで、前記複素環式部分は、1、2又は3個のヘテロ原子を含む安定な3員、4員、5員又は6員非芳香族単環式環であり、前記ヘテロ原子は、N、O及びSから個々に選択され;
    7は、フェニル、フェノキシ、ヘテロアリール又はヘテロアリールオキシであり、ここで、前記ヘテロアリール部分は、N、O及びSから個々に選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含む5員又は6員芳香族環であり、前記フェニル及びヘテロアリール部分は、R8から選択される、同じであるか又は異なり得る1、2、3又は4個の置換基によって任意に置換されていてもよく;
    8は、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C4ハロアルキル、シアノC1~C6アルキル、ヒドロキシC1~C6アルキル又はC1~C4アルコキシC1~C6アルキルである)
    の化合物又はその塩若しくはN-オキシド。
  2. 1は、水素、ホルミル、C1~C6アルキルカルボニル、C1~C6アルコキシカルボニル又はC1~C6アルコキシC1~C6アルキルカルボニルである、請求項1に記載の化合物。
  3. 2は、ヒドロキシル、C2~C6アシルオキシ、C1~C6アルコキシC1~C6アルコキシ又はC2~C6アシルオキシC1~C6アルコキシである、請求項1又は2に記載の化合物。
  4. 3は、C1~C4アルキル、C1~C4アルコキシ又はC3~C6シクロアルキルである、請求項1~3のいずれか一項に記載の化合物。
  5. 3は、水素である、請求項1~4のいずれか一項に記載の化合物。
  6. 4及びR5は、それぞれ独立して、C1~C4アルキル、C3~C6シクロアルキル又はC1~C4ハロアルキルである、請求項1~5のいずれか一項に記載の化合物。
  7. 4及びR5は、両方ともC1~C4アルキルである、請求項1~6のいずれか一項に記載の化合物。
  8. 6は、C1~C6アルキル、C3~C6シクロアルキル、フェニル又はヘテロアリールであり、ここで、前記ヘテロアリール部分は、N、O及びSから個々に選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含む5員又は6員芳香族環であり、前記フェニル及びヘテロアリール部分は、R8から選択される、同じであるか又は異なり得る1、2又は3個の置換基によって任意に置換されていてもよい、請求項1~7のいずれか一項に記載の化合物。
  9. 7は、フェニル、フェノキシ、ヘテロアリール又はヘテロアリールオキシであり、ここで、前記ヘテロアリール部分は、N、O及びSから個々に選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含む5員又は6員芳香族環であり、前記フェニル及びヘテロアリール部分は、R8から選択される、同じであるか又は異なり得る1、2又は3個の置換基によって任意に置換されていてもよい、請求項1~8のいずれか一項に記載の化合物。
  10. 8は、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、C1-6アルキル又はC1-4ハロアルキルである、請求項1~9のいずれか一項に記載の化合物。
  11. [4-アミノ-2-[[(1S)-2-[2,2-ビス(4-フルオロフェニル)-1-メチル-エトキシ]-1-メチル-2-オキソ-エチル]カルバモイル]-3-ピリジル]オキシメチル2-メチルプロパノエート;
    [2,2-ビス(4-フルオロフェニル)-1-メチル-エチル](2S)-2-[(4-ホルムアミド-3-ヒドロキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート;
    [2-[[(1S)-2-[2,2-ビス(4-フルオロフェニル)-1-メチル-エトキシ]-1-メチル-2-オキソ-エチル]カルバモイル]-4-ホルムアミド-3-ピリジル]オキシメチル2-メチルプロパノエート;
    [2,2-ビス(4-フルオロフェニル)-1-メチル-エチル](2S)-2-[(3-アセトキシ-4-ホルムアミド-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート;
    (1-メチル-2,2-ジフェニル-エチル)(2S)-2-[(4-ホルムアミド-3-ヒドロキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート;
    [4-ホルムアミド-2-[[(1S)-1-メチル-2-(1-メチル-2,2-ジフェニル-エトキシ)-2-オキソ-エチル]カルバモイル]-3-ピリジル]オキシメチル2-メチルプロパノエート;
    (1-メチル-2,2-ジフェニル-エチル)(2S)-2-[(3-アセトキシ-4-ホルムアミド-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート;
    (1,3-ジメチル-2-フェノキシ-ブチル)(2S)-2-[(4-ホルムアミド-3-ヒドロキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート;
    [2-[[(1S)-2-(1,3-ジメチル-2-フェノキシ-ブトキシ)-1-メチル-2-オキソ-エチル]カルバモイル]-4-ホルムアミド-3-ピリジル]オキシメチル2-メチルプロパノエート;
    (1,3-ジメチル-2-フェノキシ-ブチル)(2S)-2-[(3-アセトキシ-4-ホルムアミド-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート;
    [2-(4-フルオロフェノキシ)-1,3-ジメチル-ブチル](2S)-2-[(4-ホルムアミド-3-ヒドロキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート;
    [2-[[(1S)-2-[2-(4-フルオロフェノキシ)-1,3-ジメチル-ブトキシ]-1-メチル-2-オキソ-エチル]カルバモイル]-4-ホルムアミド-3-ピリジル]オキシメチル2-メチルプロパノエート;
    [2-(4-フルオロフェノキシ)-1,3-ジメチル-ブチル](2S)-2-[(3-アセトキシ-4-ホルムアミド-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート;
    (1-メチル-2-フェノキシ-2-フェニル-エチル)(2S)-2-[(4-ホルムアミド-3-ヒドロキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート;
    [4-ホルムアミド-2-[[(1S)-1-メチル-2-(1-メチル-2-フェノキシ-2-フェニル-エトキシ)-2-オキソ-エチル]カルバモイル]-3-ピリジル]オキシメチル2-メチルプロパノエート;
    (1-メチル-2-フェノキシ-2-フェニル-エチル)(2S)-2-[(3-アセトキシ-4-ホルムアミド-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート;
    [2-(4-フルオロフェノキシ)-2-(4-フルオロフェニル)-1-メチル-エチル](2S)-2-[(4-ホルムアミド-3-ヒドロキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート;
    [2-[[(1S)-2-[2-(4-フルオロフェノキシ)-2-(4-フルオロフェニル)-1-メチル-エトキシ]-1-メチル-2-オキソ-エチル]カルバモイル]-4-ホルムアミド-3-ピリジル]オキシメチル2-メチルプロパノエート;
    [2-(4-フルオロフェノキシ)-2-(4-フルオロフェニル)-1-メチル-エチル](2S)-2-[(3-アセトキシ-4-ホルムアミド-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート;
    [2,2-ビス(4-フルオロフェニル)-1-メチル-エチル](2S)-2-[(4-アミノ-3-ヒドロキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]プロパノエート;及び
    [4-アミノ-2-[[(1S)-1-メチル-2-(1-メチル-2,2-ジフェニル-エトキシ)-2-オキソ-エチル]カルバモイル]-3-ピリジル]オキシメチル2-メチルプロパノエート
    から選択される、請求項1に記載の化合物。
  12. 殺菌・殺カビ的に有効な量の、請求項1~11のいずれか一項に記載の式(I)の化合物を含む農薬組成物。
  13. 少なくとも1種の追加の有効成分及び/又は農芸化学的に許容される希釈剤若しくはキャリアをさらに含む、請求項12に記載の組成物。
  14. 植物病原性微生物による有用な植物の外寄生を防除又は予防する方法であって、殺菌・殺カビ的に有効な量の、請求項1~11のいずれか一項に記載の式(I)の化合物又は有効成分として前記化合物を含む組成物は、前記植物、その一部又はその生息地に適用される、方法。
  15. 殺菌・殺カビ剤としての、請求項1~11のいずれか一項に記載の式(I)の化合物の使用。
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