JP2022520286A - アシルホスフィンオキシド化合物及びその調製方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本開示は開始剤の分野に関し、特にアシルホスフィンオキシド化合物及びその調製方法に関する。
光開始剤は感光剤又は光硬化剤ともいい、輻射エネルギーを吸収して化学的変化を生じさせて重合開始能力のある活性中間体を発生することができる試薬である。その中で、アシルホスフィンオキシド化合物は光開始活性の高い光開始剤であって、広く使われている。
本開示の実施例は、上記の技術的問題を解決できるアシルホスフィンオキシド化合物及びその調製方法を提供する。具体的な技術的解決策は次のとおりである。
有機塩基及び有機溶媒の条件下で、化合物Bを化合物Cと反応させて、上記アシルホスフィンオキシド化合物を得る。
nは対応したベンゼン環上のR1の置換数であり、且つnは1、2又は3である。
mは対応したベンゼン環上のR2の置換数であり、且つmは1、2又は3である。
上記化合物Bと上記化合物Cとから構成される反応系にルイス酸を添加する。
可能な設計において、上記化合物Bと、上記化合物Cと、上記有機塩基と、上記ルイス酸とのモル比は1:1~2:1~5:0.01~2である。
可能な設計において、上記の、有機塩基及び有機溶媒の条件下で、化合物Bを化合物Cと反応させるステップは、以下を含む。
上記第一の反応器に上記化合物Bを加えて、上記化合物Bを上記化合物Cと反応させる。
上記化合物Bと上記有機溶媒とを含む第二の混合液体を得る。
可能な設計において、上記の、上記化合物Cと上記有機溶媒とを含む第一の混合液体を得るステップは、以下を含む。
Xは塩素、臭素又はヨウ素である。
可能な設計において、上記亜リン酸ジエチルとグリニャール試薬とのモル比は1:3~5である。
可能な設計において、上記グリニャール試薬と上記亜リン酸ジエチルとの反応温度が-20℃~150℃であり、反応時間が1~4時間である。
上記グリニャール試薬と上記有機溶媒とを有する第三の混合溶液の第二の反応器に上記亜リン酸ジエチルを加えて、上記グリニャール試薬を上記亜リン酸ジエチルと反応させて、上記酸溶液で反応をクエンチして後処理をする。
開始剤及び上記有機溶媒の条件下で、マグネシウム粉末を芳香族ハロゲン化物と反応させて、上記グリニャール試薬と上記有機溶媒とを含む第三の混合溶液を得る。
Xは塩素、臭素又はヨウ素である。
可能な設計において、上記芳香族ハロゲン化物と上記マグネシウム粉末とのモル比は1:1~2である。
可能な設計において、上記マグネシウム粉末と上記芳香族ハロゲン化物との反応時間が2~4時間である。
nは対応したベンゼン環上のR1の置換数であり、且つnは1、2又は3である。
mは対応したベンゼン環上のR2の置換数であり、且つmは1、2又は3である。
本開示の実施例が提供したアシルホスフィンオキシド化合物の調製方法において、有機塩基及び有機溶媒の条件下で、化合物Bを化合物Cと反応させて、アシルホスフィンオキシド化合物を得る。この調製方法は、ジフェニルホスフィンクロリドを製造原料とせず、且つ酸化操作が不要となるので、安全性がよかったり、環境に優しかったり、操作が簡単だったり、収率が高かったりするという特徴を有して、アシルホスフィンオキシド化合物の製造に有利である。この方法で調製されたアシルホスフィンオキシド化合物は、安定した品質、高純度、高収率、及び低コストを有して、工業化生産に有利である。
一方では、本開示の実施例は、アシルホスフィンオキシド化合物の調製方法を提供し、この方法は以下を含む。
ここで、化合物Bの化学構造式は以下のとおりである:
nは対応したベンゼン環上のR1の置換数であり、且つnは1、2又は3である。
mは対応したベンゼン環上のR2の置換数であり、且つmは1、2又は3である。
化合物Bと化合物Cとの化学反応は、次の化学方程式を参照してよい:
化合物Bと化合物Cとから構成される反応系は化合物B、化合物C、有機塩基、及び有機溶媒を含むことは理解可能である。
本開示の実施例は、ルイス酸のタイプについて以下の例を与える。ルイス酸はクロロトリメチルシラン、ブロモトリメチルシラン、ヨードトリメチルシラン、クロロトリエチルシラン、クロロトリプロピルシラン、クロロトリブチルシラン、t-ブチルジメチルクロロシラン、t-ブチルジフェニルクロロシラン、クロロトリメチルシラン-臭化ナトリウム、クロロトリメチルシラン-ヨウ化ナトリウム、トリメチルシリルメタンスルホネート、t-ブチルジメチルシリルメタンスルホネート、トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル、トリフルオロメタンスルホン酸t-ブチルジメチルシリルのうちの少なくとも一つから選ばれる。
上記の何種類かのルイス酸は、化合物Bと化合物Cとの反応を効果的に促進でき、他の組成分との相互溶解性がよく、且つ安価で入手しやすい。
有機塩基は、化合物Bと化合物Cとの反応により発生する塩化水素を吸収でき、且つ有機塩基は副反応を発生させることはない。本開示の実施例は、有機塩基のタイプについて以下の例を与える。有機塩基はトリエチルアミン、トリプロピルアミン、N,N-ジイソプロピルエチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、ピリジン、2,6-ジメチルピリジン、2-メチルピリジン、3-メチルピリジン、4-メチルピリジンのうちの少なくとも一つから選ばれる。
有機溶媒は、化合物Bと化合物Cを十分かつ均一に分散させることができ、両者の間の反応を発生させることに有利である。本開示の実施例は、有機溶媒のタイプについて以下の例を与える。有機溶媒はトルエン、キシレン、テトラヒドロフラン、2-メチルテトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルt-ブチルエーテル、ジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン、アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホランのうちの少なくとも一つから選ばれる。
化合物Bと化合物Cとの反応温度は-20℃~150℃であってよく、例えば、-20℃、-10℃、-5℃、0℃、10℃、20℃、30℃、40℃、50℃、60℃、70℃、80℃、90℃、100℃、110℃、120℃、130℃、140℃、150℃などであってよい。反応時間は1~8時間であってよく、例えば、1時間、1.8時間、1.9時間、2時間、2.1時間、2.2時間、2.3時間、2.4時間、2.5時間、3時間、3.5時間、4時間、4.5時間、5時間、5.5時間、6時間、6.5時間、7時間、7.5時間、8時間などであってよい。
本開示の実施例は、如何に化合物B、化合物C、有機塩基、及び有機溶媒を混合反応させるかについて、以下の二通りの例を与える。
(2)第2の例として、有機塩基及び有機溶媒の条件下の化合物Bと化合物Cとの反応は、以下を含む。
ここで、化合物Cと有機溶媒とを含む第一の混合溶液は、化合物Cを有機溶媒と混合することにより得てもよく、以下のステップにより得てもよい。
グリニャール試薬の化学構造式は以下のとおりである:
Xは塩素、臭素又はヨウ素である。
このように、化合物Cを分離するステップを省いて、アシルホスフィンオキシド化合物を効率的に調製することができる。
即ち、酸溶液は、上記のいずれか1つ、2つ、3つ、4つ、5つ、6つ、7つから選ばれる。酸溶液が混合物である場合、各組成分の比例は特に限定されない。例えば、酸溶液が酢酸溶液とクエン酸溶液との混合物である場合、酢酸溶液とクエン酸溶液とのモル比は、1:1、1:2、1:3、2:1、2:3などであってよい。
ここで、酸溶液の質量濃度は、30%~60%であってよい。
第一の反応器に化合物Bを加えるステップは、以下の方法を含むが、これに限定されない。
第一の反応器に第二の混合溶液を滴下する。
このように、化合物Bが化合物Cと効率的かつ十分に反応することに有利である。
有機溶媒の中にグリニャール試薬を亜リン酸ジエチルと反応させて、酸溶液で反応をクエンチして後処理をするステップは、グリニャール試薬と有機溶媒とを有する第三の混合溶液の第二の反応器に亜リン酸ジエチルを加えて、グリニャール試薬を亜リン酸ジエチルと反応させて、酸溶液で反応をクエンチして後処理をするステップを含む。
開始剤及び有機溶媒の条件下で、マグネシウム粉末を芳香族ハロゲン化物と反応させて、グリニャール試薬と有機溶媒とを含む第三の混合溶液を得る。
Xは塩素、臭素又はヨウ素である。
このように、グリニャール試薬を分離するステップを省いて、アシルホスフィンオキシド化合物を効率的に調製することができる。
上記の何種類かの開始剤は、良い開始効果を有して、芳香族ハロゲン化物がマグネシウム粉末と十分に反応することを確保できる。しかも、上記の何種類かの開始剤は安価で入手しやすい。
ここで、洗浄処理は混合溶液中の不純物を洗い落とすことができ、洗浄処理は有機溶媒又は水で行ってよい。分離処理は減圧蒸留、抽出などの処理であってよい。
nは対応したベンゼン環上のR1の置換数であり、且つnは1、2又は3である。
mは対応したベンゼン環上のR2の置換数であり、且つmは1、2又は3である。
無水、無酸素、60℃のマイクロ還流及び撹拌の条件下で、75gのマグネシウム粉末と500mlのテトラヒドロフランとの混合溶液をフラスコに入れた。撹拌条件下で、フラスコに5gのジブロモエタンと、20gのクロロベンゼンと、200mlのテトラヒドロフランとの混合溶液を1時間滴下して、マグネシウム粉末をクロロベンゼンと反応させる。そして、フラスコに320gのクロロベンゼンと300mlのテトラヒドロフランとの混合溶液を3時間滴下した。滴下が完了した後、マイクロ還流の状態で撹拌し続けて3時間反応して、グリニャール試薬とテトラヒドロフランとを含む混合溶液を得た。
無水、無酸素、60℃のマイクロ還流及び撹拌の条件下で、75gのマグネシウム粉末と500mlのテトラヒドロフランとの混合溶液をフラスコに入れた。撹拌条件下で、フラスコに5gのジブロモエタンと、30gのp-クロロトルエンと、200mlのテトラヒドロフランとの混合溶液を1時間滴下して、マグネシウム粉末をp-クロロトルエンと反応させる。そして、フラスコに353gのp-クロロトルエンと300mlのテトラヒドロフランとの混合溶液を3時間滴下した。滴下が完了した後、マイクロ還流の状態で撹拌し続けて3時間反応して、グリニャール試薬とテトラヒドロフランとを含む混合溶液を得た。
無水、無酸素、60℃のマイクロ還流及び撹拌の条件下で、75gのマグネシウム粉末と500mlのテトラヒドロフランとの混合溶液をフラスコに入れた。撹拌条件下で、フラスコに5gのジブロモエタンと、20gのクロロベンゼンと、200mlのテトラヒドロフランとの混合溶液を1時間滴下して、マグネシウム粉末をクロロベンゼンと反応させる。そして、フラスコに320gのクロロベンゼンと300mlのテトラヒドロフランとの混合溶液を3時間滴下した。滴下が完了した後、マイクロ還流の状態で撹拌し続けて3時間反応して、グリニャール試薬とテトラヒドロフランとを含む混合溶液を得た。
無水、無酸素、60℃のマイクロ還流及び撹拌の条件下で、75gのマグネシウム粉末と500mlのテトラヒドロフランとの混合溶液をフラスコに入れた。撹拌条件下で、フラスコに5gのジブロモエタンと、20gのクロロベンゼンと、200mlのテトラヒドロフランとの混合溶液を1時間滴下して、マグネシウム粉末をクロロベンゼンと反応させる。そして、フラスコに320gのクロロベンゼンと300mlのテトラヒドロフランとの混合溶液を3時間滴下した。滴下が完了した後、マイクロ還流の状態で撹拌し続けて3時間反応して、グリニャール試薬とテトラヒドロフランとを含む混合溶液を得た。
無水、無酸素、60℃のマイクロ還流及び撹拌の条件下で、75gのマグネシウム粉末と500mlのテトラヒドロフランとの混合溶液をフラスコに入れた。撹拌条件下で、フラスコに5gのジブロモエタンと、20gのクロロベンゼンと、200mlのテトラヒドロフランとの混合溶液を1時間滴下して、マグネシウム粉末をクロロベンゼンと反応させる。そして、フラスコに320gのクロロベンゼンと300mlのテトラヒドロフランとの混合溶液を3時間滴下した。滴下後、マイクロ還流の状態で撹拌を継続して3時間反応して、グリニャール試薬とテトラヒドロフランとを含む混合溶液を得た。
無水、無酸素、60℃のマイクロ還流及び撹拌の条件下で、75gのマグネシウム粉末と500mlのテトラヒドロフランとの混合溶液をフラスコに入れた。撹拌条件下で、フラスコに5gのジブロモエタンと、20gのクロロベンゼンと、200mlのテトラヒドロフランとの混合溶液を1時間滴下して、マグネシウム粉末をクロロベンゼンと反応させる。そして、フラスコに320gのクロロベンゼンと300mlのテトラヒドロフランとの混合溶液を3時間滴下した。滴下後、マイクロ還流の状態で撹拌を継続して3時間反応して、グリニャール試薬とテトラヒドロフランとを含む混合溶液を得た。
無水、無酸素、60℃のマイクロ還流及び撹拌の条件下で、75gのマグネシウム粉末と500mlのテトラヒドロフランとの混合溶液をフラスコに入れた。撹拌条件下で、フラスコに5gのジブロモエタンと、20gのクロロベンゼンと、200mlのテトラヒドロフランとの混合溶液を1時間滴下して、マグネシウム粉末をクロロベンゼンと反応させる。そして、フラスコに320gのクロロベンゼンと300mlのテトラヒドロフランとの混合溶液を3時間滴下した。滴下が完了した後、マイクロ還流の状態で撹拌し続けて3時間反応して、グリニャール試薬とテトラヒドロフランとを含む混合溶液を得た。
Claims (19)
- 有機塩基及び有機溶媒の条件下で、化合物Bを化合物Cと反応させて、前記アシルホスフィンオキシド化合物を得るステップを含み、
ここで、前記化合物Bの化学構造式は以下のとおりであり、
R2はR1と同じであり、
nは対応したベンゼン環上のR1の置換数であり、且つnは1、2又は3であり、
mは対応したベンゼン環上のR2の置換数であり、且つmは1、2又は3である、アシルホスフィンオキシド化合物の調製方法。 - 前記方法は、前記化合物Bと前記化合物Cとから構成される反応系にルイス酸を添加するステップをさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 前記化合物Bと、前記化合物Cと、前記有機塩基と、前記ルイス酸とのモル比は1:1~2:1~5:0.01~2である、請求項2に記載の方法。
- 前記ルイス酸はクロロトリメチルシラン、ブロモトリメチルシラン、ヨードトリメチルシラン、クロロトリエチルシラン、クロロトリプロピルシラン、クロロトリブチルシラン、t-ブチルジメチルクロロシラン、t-ブチルジフェニルクロロシラン、クロロトリメチルシラン-臭化ナトリウム、クロロトリメチルシラン-ヨウ化ナトリウム、トリメチルシリルメタンスルホネート、t-ブチルジメチルシリルメタンスルホネート、トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル、トリフルオロメタンスルホン酸t-ブチルジメチルシリルのうちの少なくとも一つから選ばれる、請求項2又は3に記載の方法。
- 前記有機塩基はトリエチルアミン、トリプロピルアミン、N,N-ジイソプロピルエチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、ピリジン、2,6-ジメチルピリジン、2-メチルピリジン、3-メチルピリジン、4-メチルピリジンのうちの少なくとも一つから選ばれる、請求項1~4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記有機溶媒はトルエン、キシレン、テトラヒドロフラン、2-メチルテトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルt-ブチルエーテル、ジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン、アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホランのうちの少なくとも一つから選ばれる、請求項1~5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記化合物Bと前記化合物Cとの反応温度が-20℃~150℃であり、反応時間が1~8時間である、請求項1~6のいずれか一項に記載の方法。
- 前記の、有機塩基及び有機溶媒の条件下で、化合物Bを化合物Cと反応させるステップは、
前記化合物Cと前記有機溶媒とを含む第一の混合液体を得て、それを第一の反応器で前記有機塩基と混合するステップと、
前記第一の反応器に前記化合物Bを加えて、前記化合物Bを前記化合物Cと反応させるステップとを含む、請求項1~7のいずれか一項に記載の方法。 - 前記の、前記第一の反応器に前記化合物Bを加えるステップは、
前記化合物Bと前記有機溶媒とを含む第二の混合液体を得るステップと、
前記第一の反応器に前記第二の混合液体を滴下するステップとを含む、請求項8に記載の方法。 - 前記の、前記化合物Cと前記有機溶媒とを含む第一の混合液体を得るステップは、
前記有機溶媒の中にグリニャール試薬を亜リン酸ジエチルと反応させて、酸溶液で反応をクエンチして後処理をして、前記化合物Cと前記有機溶媒とを含む前記第一の混合溶液を得るステップを含み、
前記グリニャール試薬の化学構造式は以下のとおりであり、
mは対応したベンゼン環上のR2の置換数であり、且つmは1、2又は3であり、
Xは塩素、臭素又はヨウ素である、請求項8又は9に記載の方法。 - 前記亜リン酸ジエチルとグリニャール試薬とのモル比は1:3~5である、請求項10に記載の方法。
- 前記酸溶液は塩酸溶液、臭化水素酸溶液、ヨウ化水素酸溶液、硫酸溶液、酢酸溶液、シュウ酸溶液、クエン酸溶液のうちの少なくとも一つから選ばれる、請求項10又は11に記載の方法。
- 前記グリニャール試薬と前記亜リン酸ジエチルとの反応温度が-20℃~150℃であり、反応時間が1~4時間である、請求項10~12のいずれか一項に記載の方法。
- 前記の、前記有機溶媒の中にグリニャール試薬を亜リン酸ジエチルと反応させて、酸溶液で反応をクエンチして後処理をするステップは、
前記グリニャール試薬と前記有機溶媒とを有する第三の混合溶液の第二の反応器に前記亜リン酸ジエチルを加えて、前記グリニャール試薬を前記亜リン酸ジエチルと反応させて、前記酸溶液で反応をクエンチして後処理をするステップを含む、請求項10~13のいずれか一項に記載の方法。 - 前記グリニャール試薬と前記有機溶媒との第三の混合溶液は、以下の方法により調製されて得られ、
開始剤及び前記有機溶媒の条件下で、マグネシウム粉末を芳香族ハロゲン化物と反応させて、前記グリニャール試薬と前記有機溶媒とを含む第三の混合溶液を得、
ここで、前記芳香族ハロゲン化物の化学構造式は以下のとおりであり、
mは対応したベンゼン環上のR2の置換数であり、且つmは1、2又は3であり、
Xは塩素、臭素又はヨウ素である、請求項14に記載の方法。 - 前記芳香族ハロゲン化物と前記マグネシウム粉末とのモル比は1:1~2である、請求項15に記載の方法。
- 前記開始剤はヨウ素及びジブロモエタンのうちの少なくとも一つから選ばれる、請求項15又は16に記載の方法。
- 前記マグネシウム粉末と前記芳香族ハロゲン化物との反応時間が2~4時間である、請求項15~17のいずれか一項に記載の方法。
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