CN112547122A - 叔丁醇盐和吡啶盐在制备一种光引发剂中的用途 - Google Patents
叔丁醇盐和吡啶盐在制备一种光引发剂中的用途 Download PDFInfo
- Publication number
- CN112547122A CN112547122A CN202011500877.9A CN202011500877A CN112547122A CN 112547122 A CN112547122 A CN 112547122A CN 202011500877 A CN202011500877 A CN 202011500877A CN 112547122 A CN112547122 A CN 112547122A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- butoxide
- tert
- photoinitiator
- pyridinium
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 50
- SDTMFDGELKWGFT-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropan-2-olate Chemical compound CC(C)(C)[O-] SDTMFDGELKWGFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 27
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical class C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 13
- GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 58
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 37
- HIKRJHFHGKZKRI-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trimethylbenzaldehyde Chemical compound CC1=CC(C)=C(C=O)C(C)=C1 HIKRJHFHGKZKRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 34
- WKGDNXBDNLZSKC-UHFFFAOYSA-N oxido(phenyl)phosphanium Chemical compound O=[PH2]c1ccccc1 WKGDNXBDNLZSKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims abstract description 20
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims abstract description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 16
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims abstract description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 8
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000011964 heteropoly acid Substances 0.000 claims description 13
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 9
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 7
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical class CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 6
- XXQBEVHPUKOQEO-UHFFFAOYSA-N potassium superoxide Chemical compound [K+].[K+].[O-][O-] XXQBEVHPUKOQEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 6
- 229910020628 SiW12O40 Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- YMKDRGPMQRFJGP-UHFFFAOYSA-M cetylpyridinium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 YMKDRGPMQRFJGP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 229960001927 cetylpyridinium chloride Drugs 0.000 claims description 5
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 5
- HNULCUYNXDDQCB-UHFFFAOYSA-M 1,2-dimethylpyridin-1-ium;iodide Chemical compound [I-].CC1=CC=CC=[N+]1C HNULCUYNXDDQCB-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- ABFPKTQEQNICFT-UHFFFAOYSA-M 2-chloro-1-methylpyridin-1-ium;iodide Chemical compound [I-].C[N+]1=CC=CC=C1Cl ABFPKTQEQNICFT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims description 4
- KTVKQTNGWVJHFL-UHFFFAOYSA-N 2-ethylchromen-4-one Chemical compound C1=CC=C2OC(CC)=CC(=O)C2=C1 KTVKQTNGWVJHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004343 Calcium peroxide Substances 0.000 claims description 3
- SPAGIJMPHSUYSE-UHFFFAOYSA-N Magnesium peroxide Chemical compound [Mg+2].[O-][O-] SPAGIJMPHSUYSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910020881 PMo12O40 Inorganic materials 0.000 claims description 3
- LHJQIRIGXXHNLA-UHFFFAOYSA-N calcium peroxide Chemical compound [Ca+2].[O-][O-] LHJQIRIGXXHNLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000019402 calcium peroxide Nutrition 0.000 claims description 3
- 229960004995 magnesium peroxide Drugs 0.000 claims description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 3
- PFUVRDFDKPNGAV-UHFFFAOYSA-N sodium peroxide Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][O-] PFUVRDFDKPNGAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 12
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 abstract description 2
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 abstract description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 abstract description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 7
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 5
- UKRQMDIFLKHCRO-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trimethylbenzoyl chloride Chemical compound CC1=CC(C)=C(C(Cl)=O)C(C)=C1 UKRQMDIFLKHCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- IMDXZWRLUZPMDH-UHFFFAOYSA-N dichlorophenylphosphine Chemical compound ClP(Cl)C1=CC=CC=C1 IMDXZWRLUZPMDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- RPGWZZNNEUHDAQ-UHFFFAOYSA-N phenylphosphine Chemical compound PC1=CC=CC=C1 RPGWZZNNEUHDAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KJYSFXXGQXIPIG-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethyl-2-(trichloromethyl)benzene Chemical compound CC1=CC(C)=C(C(Cl)(Cl)Cl)C(C)=C1 KJYSFXXGQXIPIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IFBMOBFQBJZBMV-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphanyl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C IFBMOBFQBJZBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 231100000086 high toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- -1 mesitylbenzoyl Chemical group 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000006303 photolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 2
- RSSDWSPWORHGIE-UHFFFAOYSA-N $l^{1}-phosphanylbenzene Chemical compound [P]C1=CC=CC=C1 RSSDWSPWORHGIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 238000006136 alcoholysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001348 alkyl chlorides Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000011031 large-scale manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 239000013307 optical fiber Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 1
- 238000006552 photochemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000015843 photosynthesis, light reaction Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
- 238000003466 welding Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
- B01J31/0235—Nitrogen containing compounds
- B01J31/0244—Nitrogen containing compounds with nitrogen contained as ring member in aromatic compounds or moieties, e.g. pyridine
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/002—Mixed oxides other than spinels, e.g. perovskite
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/24—Chromium, molybdenum or tungsten
- B01J23/28—Molybdenum
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/24—Chromium, molybdenum or tungsten
- B01J23/30—Tungsten
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/14—Phosphorus; Compounds thereof
- B01J27/186—Phosphorus; Compounds thereof with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J27/188—Phosphorus; Compounds thereof with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium with chromium, molybdenum, tungsten or polonium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/14—Phosphorus; Compounds thereof
- B01J27/186—Phosphorus; Compounds thereof with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J27/188—Phosphorus; Compounds thereof with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium with chromium, molybdenum, tungsten or polonium
- B01J27/19—Molybdenum
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/0201—Oxygen-containing compounds
- B01J31/0211—Oxygen-containing compounds with a metal-oxygen link
- B01J31/0212—Alkoxylates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/50—Organo-phosphines
- C07F9/53—Organo-phosphine oxides; Organo-phosphine thioxides
- C07F9/5337—Phosphine oxides or thioxides containing the structure -C(=X)-P(=X) or NC-P(=X) (X = O, S, Se)
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
- B01J2231/30—Addition reactions at carbon centres, i.e. to either C-C or C-X multiple bonds
- B01J2231/34—Other additions, e.g. Monsanto-type carbonylations, addition to 1,2-C=X or 1,2-C-X triplebonds, additions to 1,4-C=C-C=X or 1,4-C=-C-X triple bonds with X, e.g. O, S, NH/N
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
Abstract
Description
技术领域
本发明属于有机合成领域,具体涉及一种光引发剂的制备方法,更具体涉及一种光引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法。
背景技术
苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦(商品代号光引发剂819,也称BAPO),是一种具有很好的光化学反应活性的新型光敏引发剂,最大吸收波长可达450nm,光分解速度快,它在光解后,产生两个均三甲基苯甲酰基自由基和一个二苯基膦酰基自由基,这些自由基具有很高的活性,且光固化速度快,有漂白的作用,有利于厚涂层固化。苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦性能优良,常与仲胺、叔胺联用,在涂料、油墨、粘合剂、抗蚀剂、焊接剂等众多领域得到广泛应用。适用于在紫外光照射下引发一些不饱和树脂的辐射聚合反应,其深层固化效果非常理想。适用于紫外光固化清漆和色漆体系,如用于木器、纸张、金属、塑料、光纤以及印刷油墨和预浸渍体系等,尤其适用于白色配方和玻璃纤维增强的聚酯/苯乙烯体系以及与光稳定剂配合用于室外的清漆体系,是一种理想的耐候型的紫外光固化涂料所需的光引发剂。苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦可以单独使用也可与其它光引发剂配合使用,如Irgacure 184或Irgacure 651。
目前,已有文献报道的关于制备苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的方法主要有以下几种:
(1)以苯基二氯化膦为起始原料,在溶剂中先与金属钠或钾反应,再与2,4,6-三甲基苯甲酰氯反应,得到中间产物双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基膦,中间体经双氧水氧化得到苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦,该方法存在的问题主要是反应中用到活泼金属钠或钾,反应设备及各原料必须严格控制含水量,对设备和原料要求很高,另外,反应的安全性也较低,醇解或水解时易引发火灾,此外,双氧水氧化的收率也不太理想。
(2)同样以苯基二氯化膦为起始原料,在溶剂中先与金属钠或钾反应,再加入叔丁醇进行醇解,再与2,4,6-三甲基苯甲酰氯反应,得到中间产物双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基膦,中间体经双氧水氧化得到目标物苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦。该方法与第(1)种方法存在的问题类似,同样不适合工业化发展。
(3)以2,4,6-三甲基苯甲酰氯为反应原料,然后与苯基膦以及苯基膦二金属络合物发生取代反应,再发生氧化反应制备得到苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦,然而该反应用到的起始原料2,4,6-三甲基苯甲酰氯生产成本高,而且制备过程中会产生大量氯化氢和二氧化硫,环境污染严重,同时苯基膦二金属络合物也不易制备得到。
(4)以1,3,5-三甲基-2-(三氯甲基)苯为反应原料,先与金属反应,然后再与苯基二氯化膦经过氧化反应制备(或经由其与苯基磷二金属化物反应、氧化反应制备)苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦。然而该方法的起始原料1,3,5-三甲基-2-(三氯甲基)苯的生产需要毒性较大的四氯化碳,而且反应也会产生大量酸气和大量酸性废水污染环境,不适合工业大规模生产。
(5)以苯基氧化膦为原料,先与2,4,6-三甲基苯甲醛在碱性催化剂作用下反应制备得到中间体双羟基膦氧化物,再以杂多酸为催化剂、过氧化物为氧化剂制备得到苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦。然而该方法在制备过程中使用了毒性较大的苯类、酯类、氯代烷烃类等作为溶剂,价格既昂贵,对环境也不友好,而且整体反应路线较为繁琐,收率不高。
发明内容
本发明的目的在于为了克服现有技术合成苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦存在的这一系列缺陷,提供一种苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法,制备方法包含以下步骤:(1)以水为溶剂,以苯基氧化膦和2,4,6-三甲基苯甲醛为原料,叔丁醇盐和吡啶盐为催化剂,经反应得到中间体式I化合物,所述方程式如下:
(2)将式I在氧化剂的作用下氧化得到目标产物光引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦,所述方程式如下:
根据本发明所述的一种光引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法,所述步骤(1)具体包括,以水为溶剂,将苯基氧化膦和2,4,6-三甲基苯甲醛加入水中,然后加入叔丁醇盐和吡啶盐,搅拌均匀,然后将温度控制在0~100℃,反应时间为1-10h。
根据本发明所述的一种光引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法,所述苯基氧化膦与2,4,6-三甲基苯甲醛的摩尔比为1:2~4。
根据本发明所述的一种光引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法,所述苯基氧化膦与2,4,6-三甲基苯甲醛的摩尔比优选为1:2~3。
根据本发明所述的一种光引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法,所述苯基氧化膦与叔丁醇盐、吡啶盐的摩尔与质量比为1mol:1~20g:1~100g。
根据本发明所述的一种光引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法,所述的叔丁醇盐选自叔丁醇钾、叔丁醇钠或叔丁醇镁中的一种或多种。
根据本发明所述的一种光引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法,所述的吡啶盐选自氯化十六烷基吡啶鎓盐、2-氯-1-甲基吡啶鎓碘化物或碘化1,2-二甲基吡啶鎓中的一种或多种。
根据本发明所述的一种光引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法,所述步骤(2)具体包括,0~100℃条件下,向步骤(1)得到的含有式I化合物的反应体系中,加入氧化剂,反应时间1~10h,反应完毕之后,加入有机溶剂萃取,取有机层,干燥,减压蒸馏,重结晶,得到目标产物苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦;所述的氧化剂选自双氧水、过氧化钠、过氧化钾、过氧化镁、过氧化钙或过二磷酸中的一种或几种。
根据本发明所述的一种光引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法,所述步骤(2)中所述的反应温度优选为20~50℃,进一步优选为20~30℃。
根据本发明所述的一种光引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法,所述步骤(2)中所述的反应时间优选为1~5h。
根据本发明所述的一种光引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法,所述步骤(2)中进一步使用杂多酸或杂多酸盐作为催化剂。
根据本发明所述的一种光引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法,所述步骤(2)中所述的,优选地,所述的杂多酸或杂多酸盐选自H4SiW12O40、H3PW12O40、H4SiMo12O40、或H3PMo12O40中的一种或多种。
根据本发明所述的一种光引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法,所述步骤(2)中的有机溶剂选自乙酸乙酯或二氯甲烷中一种或多种。
根据本发明所述的一种光引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法,所述苯基氧化膦与氧化剂以及催化剂的摩尔与质量比为1mol:1~50g:1~100g。
根据本发明所述的一种光引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法,优选地,所述步骤(1)和步骤(2)的反应温度均为室温。
根据本发明所述的一种光引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法,所述重结晶选取的溶剂为正己烷或石油醚。
进一步地,本发明还提供一种叔丁醇盐和吡啶盐在制备一种光引发中的用途,特别是提供一种叔丁醇盐和吡啶盐在制备苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的用途。
本发明相对于现有技术的主要贡献有以下几点:
(1)本发明以水为溶剂,以苯基氧化膦和2,4,6-三甲基苯甲醛为原料,叔丁醇盐和吡啶盐为催化剂,经反应得到中间体式I化合物,然后进一步氧化得到苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦,现有技术并无使用该方法制备苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的相关报道,本发明属于开创性发明。
(2)发明步骤(1)中采用叔丁醇盐和吡啶盐为催化剂,由于吡啶盐本身具有相转移催化剂的作用,因此可以直接使用水作为反应溶剂,避免了使用具有毒性以及价格相对较高的有机溶剂,相对于现有技术更经济、更环保。
(3)本发明步骤(1)和(2)均使用了使用极少量的催化剂或氧化剂,反应温度较为温和,且能明显反应时间,后处理简单,并且具有较高的收率和纯度,取得了预料不到的技术效果。
具体实施方式
为使本公开实施例的目的、技术方案和优点更加清楚,对本公开实施例的技术方案进行清楚、完整地描述。显然,所描述的实施例是本公开的一部分实施例,而不是全部的实施例。基于所描述的本公开的实施例,本领域普通技术人员在无需创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例,都属于本公开保护的范围。
本发明提供一种苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法,制备方法包含以下步骤:(1)以水为溶剂,以苯基氧化膦和2,4,6-三甲基苯甲醛为原料,叔丁醇盐和吡啶盐为催化剂,经反应得到中间体式I化合物,所述方程式如下:
(2)将式I在氧化剂的作用下氧化得到目标产物光引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦,所述方程式如下:
根据本发明所述的一种光引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法,所述步骤(1)具体包括,以水为溶剂,将苯基氧化膦和2,4,6-三甲基苯甲醛加入水中,然后加入叔丁醇盐和吡啶盐,搅拌均匀,然后将温度控制在0~100℃,反应时间为1-10h。
根据本发明所述的一种光引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法,所述苯基氧化膦与2,4,6-三甲基苯甲醛的摩尔比为1:2~4。
根据本发明所述的一种光引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法,所述苯基氧化膦与2,4,6-三甲基苯甲醛的摩尔比优选为1:2~3。
根据本发明所述的一种光引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法,所述苯基氧化膦与叔丁醇盐、吡啶盐的摩尔与质量比为1mol:1~20g:1~100g。
根据本发明所述的一种光引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法,所述的叔丁醇盐选自叔丁醇钾、叔丁醇钠或叔丁醇镁中的一种或多种。
根据本发明所述的一种光引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法,所述的吡啶盐选自氯化十六烷基吡啶鎓盐、2-氯-1-甲基吡啶鎓碘化物或碘化1,2-二甲基吡啶鎓中的一种或多种。
根据本发明所述的一种光引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法,所述步骤(2)具体包括,0~100℃条件下,向步骤(1)得到的含有式I化合物的反应体系中,加入氧化剂,反应时间1~10h,反应完毕之后,加入有机溶剂萃取,取有机层,干燥,减压蒸馏,重结晶,得到目标产物苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦;所述的氧化剂选自双氧水、过氧化钠、过氧化钾、过氧化镁、过氧化钙或过二磷酸中的一种或几种。
根据本发明所述的一种光引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法,所述步骤(2)中所述的反应温度优选为20~50℃,进一步优选为20~30℃。
根据本发明所述的一种光引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法,所述步骤(2)中所述的反应时间优选为1~5h。
根据本发明所述的一种光引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法,所述步骤(2)中进一步使用杂多酸或杂多酸盐作为催化剂。
根据本发明所述的一种光引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法,所述步骤(2)中所述的,优选地,所述的杂多酸或杂多酸盐选自H4SiW12O40、H3PW12O40、H4SiMo12O40、或H3PMo12O40中的一种或多种。
根据本发明所述的一种光引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法,所述步骤(2)中的有机溶剂选自乙酸乙酯或二氯甲烷中一种或多种。
根据本发明所述的一种光引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法,所述苯基氧化膦与氧化剂以及催化剂的摩尔与质量比为1mol:1~50g:1~100g。
根据本发明所述的一种光引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法,优选地,所述步骤(1)和步骤(2)的反应温度均为室温。
根据本发明所述的一种光引发剂苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法,所述重结晶选取的溶剂为正己烷或石油醚。
实施例1
在反应瓶中加入依次加入水、100mmol苯基氧化膦、200mmol2,4,6-三甲基苯甲醛、2g叔丁醇钾和10g氯化十六烷基吡啶鎓盐,充分搅拌至均匀,室温反应5h,经TLC检测反应已完全,得到含有中间体式I化合物的混合液。将2gH4SiW12O40加入到到混合液中,然后将5g双氧水慢慢滴加到上述体系中,边滴加边搅拌,滴加完毕之后,室温下反应10h,经TLC检测反应已完全,加入乙酸乙酯萃取,取有机相,无水硫酸钠干燥,减压蒸馏,用正己烷重结晶,得到目标产物苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦39.1g,收率93.5%,纯度97.1%。
实施例2
在反应瓶中加入依次加入水、100mmol苯基氧化膦、210mmol2,4,6-三甲基苯甲醛、2g叔丁醇钾和10g2-氯-1-甲基吡啶鎓碘化物,充分搅拌至均匀,室温反应4h,经TLC检测反应已完全,得到含有中间体式I化合物的混合液。将10gH4SiW12O40加入到到混合液中,然后将5g双氧水慢慢滴加到上述体系中,边滴加边搅拌,滴加完毕之后,室温下反应8h,经TLC检测反应已完全,加入乙酸乙酯萃取,取有机相,无水硫酸钠干燥,减压蒸馏,用正己烷重结晶,得到目标产物苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦38.5g,收率92.1%,纯度95.6%。
实施例3
在反应瓶中加入依次加入水、100mmol苯基氧化膦、300mmol2,4,6-三甲基苯甲醛、2g叔丁醇钠和10g碘化1,2-二甲基吡啶鎓,充分搅拌至均匀,室温反应2h,经TLC检测反应已完全,得到含有中间体式I化合物的混合液。将10gH4SiMo12O40加入到到混合液中,然后将5g双氧水慢慢滴加到上述体系中,边滴加边搅拌,滴加完毕之后,室温下反应10h,经TLC检测反应已完全,加入二氯甲烷萃取,取有机相,无水硫酸钠干燥,减压蒸馏,用石油醚重结晶,得到目标产物苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦40g,收率95.7%,纯度98.2%。
实施例4
在反应瓶中加入依次加入水、100mmol苯基氧化膦、200mmol2,4,6-三甲基苯甲醛、2g叔丁醇钾和10g氯化十六烷基吡啶鎓盐,充分搅拌至均匀,室温反应5h,经TLC检测反应已完全,得到含有中间体式I化合物的混合液。将2gH3PW12O40加入到到混合液中,然后将3g双氧水慢慢滴加到上述体系中,边滴加边搅拌,滴加完毕之后,室温下反应5h,经TLC检测反应已完全,加入二氯甲烷萃取,取有机相,无水硫酸钠干燥,减压蒸馏,用石油醚重结晶,得到目标产物苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦38.8g,收率92.8%,纯度98.4%。
最后应说明的是:显然,上述实施例仅仅是为清楚地说明本发明所作的举例,而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说,在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引申出的显而易见的变化或变动仍处于本发明的保护范围之中。
Claims (10)
1.叔丁醇盐和吡啶盐在制备一种光引发剂中的用途,所述的光引发剂选自苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦。
3.根据权利要求2所述的叔丁醇盐和吡啶盐在制备一种光引发剂中的用途,所述步骤(1)具体包括,以水为溶剂,将苯基氧化膦和2,4,6-三甲基苯甲醛加入水中,然后加入叔丁醇盐和吡啶盐,搅拌均匀,然后将温度控制在0~100℃,反应时间为1-10h。
4.根据权利要求3所述的叔丁醇盐和吡啶盐在制备一种光引发剂中的用途,所述苯基氧化膦与2,4,6-三甲基苯甲醛的摩尔比为1:2~4,优选为1:2~3;所述苯基氧化膦与叔丁醇盐、吡啶盐的摩尔与质量比为1mol:1~20g:1~100g。
5.根据权利要求2所述的叔丁醇盐和吡啶盐在制备一种光引发剂中的用途,所述的叔丁醇盐选自叔丁醇钾、叔丁醇钠或叔丁醇镁中的一种或多种;所述的吡啶盐选自氯化十六烷基吡啶鎓盐、2-氯-1-甲基吡啶鎓碘化物或碘化1,2-二甲基吡啶鎓中的一种或多种。
6.根据权利要求2所述的叔丁醇盐和吡啶盐在制备一种光引发剂中的用途,所述步骤(2)具体包括,0~100℃条件下,向步骤(1)得到的含有式I化合物的反应体系中,加入氧化剂,反应时间1~10h,反应完毕之后,加入有机溶剂萃取,取有机层,干燥,减压蒸馏,重结晶,得到目标产物苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦;所述的氧化剂选自双氧水、过氧化钠、过氧化钾、过氧化镁、过氧化钙或过二磷酸中的一种或几种;优选地,所述重结晶选取的溶剂为正己烷或石油醚。
7.根据权利要求6所述的叔丁醇盐和吡啶盐在制备一种光引发剂中的用途,所述步骤(2)中进一步使用杂多酸或杂多酸盐作为催化剂;优选地,所述的杂多酸或杂多酸盐选自H4SiW12O40、H3PW12O40、H4SiMo12O40、或H3PMo12O40中的一种或多种。
8.根据权利要求6所述的叔丁醇盐和吡啶盐在制备一种光引发剂中的用途,所述的有机溶剂选自乙酸乙酯或二氯甲烷中一种或多种。
9.根据权利要求7所述的叔丁醇盐和吡啶盐在制备一种光引发剂中的用途,所述苯基氧化膦与氧化剂以及催化剂的摩尔与质量比为1mol:1~50g:1~100g。
10.根据权利要求3或6所述的叔丁醇盐和吡啶盐在制备一种光引发剂中的用途,优选地,所述步骤(1)和步骤(2)的反应温度均为室温。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202011500877.9A CN112547122A (zh) | 2020-12-18 | 2020-12-18 | 叔丁醇盐和吡啶盐在制备一种光引发剂中的用途 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202011500877.9A CN112547122A (zh) | 2020-12-18 | 2020-12-18 | 叔丁醇盐和吡啶盐在制备一种光引发剂中的用途 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN112547122A true CN112547122A (zh) | 2021-03-26 |
Family
ID=75063306
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202011500877.9A Withdrawn CN112547122A (zh) | 2020-12-18 | 2020-12-18 | 叔丁醇盐和吡啶盐在制备一种光引发剂中的用途 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN112547122A (zh) |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2014053455A1 (en) * | 2012-10-01 | 2014-04-10 | ETH Zürich | A process for the preparation of acylphosphanes |
CN103980310A (zh) * | 2014-05-30 | 2014-08-13 | 天津久日化学股份有限公司 | 苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法 |
CN104558031A (zh) * | 2014-12-09 | 2015-04-29 | 天津久联科技有限公司 | 一种苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法 |
CN105646578A (zh) * | 2016-03-16 | 2016-06-08 | 三峡大学 | 一种光引发剂双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基氧化膦的制备方法 |
CN108047031A (zh) * | 2017-12-19 | 2018-05-18 | 湖南久日新材料有限公司 | 2,4,6-三甲基苯甲酰氯的制备方法及其用于制备含磷光引发剂的应用 |
CN110183487A (zh) * | 2019-05-30 | 2019-08-30 | 王清才 | 一种苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法 |
WO2020113585A1 (zh) * | 2018-12-07 | 2020-06-11 | 安庆莱霆光电科技有限公司 | 酰基膦氧类化合物及其制备方法 |
-
2020
- 2020-12-18 CN CN202011500877.9A patent/CN112547122A/zh not_active Withdrawn
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2014053455A1 (en) * | 2012-10-01 | 2014-04-10 | ETH Zürich | A process for the preparation of acylphosphanes |
CN103980310A (zh) * | 2014-05-30 | 2014-08-13 | 天津久日化学股份有限公司 | 苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法 |
CN104558031A (zh) * | 2014-12-09 | 2015-04-29 | 天津久联科技有限公司 | 一种苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法 |
CN105646578A (zh) * | 2016-03-16 | 2016-06-08 | 三峡大学 | 一种光引发剂双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基氧化膦的制备方法 |
CN108047031A (zh) * | 2017-12-19 | 2018-05-18 | 湖南久日新材料有限公司 | 2,4,6-三甲基苯甲酰氯的制备方法及其用于制备含磷光引发剂的应用 |
WO2020113585A1 (zh) * | 2018-12-07 | 2020-06-11 | 安庆莱霆光电科技有限公司 | 酰基膦氧类化合物及其制备方法 |
CN110183487A (zh) * | 2019-05-30 | 2019-08-30 | 王清才 | 一种苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
樊能廷编著: "《有机合成事典》", 31 October 1992, 北京:北京理工大学出版社 * |
魏成广等编著: "《中国钾盐工业概览》", 31 July 2009, 上海:上海交通大学出版社 * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN103980310B (zh) | 苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法 | |
CN107814694B (zh) | 芴类引发剂、其制备方法、具有其的光固化组合物及其在光固化领域的应用 | |
CN101885739B (zh) | 2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基膦酸乙酯的制备方法 | |
CN109369406B (zh) | 一种1-羟基环己基苯基甲酮类化合物的光催化合成方法及其应用 | |
CN115073275A (zh) | 一种光引发剂1-羟基环己基苯基甲酮的制备方法 | |
CN112279940B (zh) | 一种酰基膦光引发剂及其制备方法 | |
CN112538093B (zh) | 一种光引发剂的制备方法 | |
CN113248636B (zh) | 一种硫杂蒽酮可见光引发剂及制备方法和应用 | |
CN112547122A (zh) | 叔丁醇盐和吡啶盐在制备一种光引发剂中的用途 | |
CN105541913B (zh) | 一种2,4,6‑三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦的制备方法 | |
CN112679346A (zh) | 一种基于低共熔溶剂催化合成对叔丁基苯甲酸甲酯的方法 | |
CN109896942A (zh) | 一种α-羟基酮光引发剂的制备方法 | |
CN108358871B (zh) | 一种2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉苯基)丁酮的合成方法 | |
CN110092851B (zh) | Led敏感的杂化型光引发剂及其制备方法和应用 | |
CN104151267B (zh) | 芳基上含氮杂环取代的1-羟基环己基苯甲酮的制备方法 | |
CN112707870A (zh) | 一种吩嗪衍生物类光引发剂及其制备方法和用途 | |
CN105732709A (zh) | 一种光引发剂2,4,6-三甲基苯甲酰二环己基氧膦,制备方法及其应用 | |
CN113979834B (zh) | 一种光固化引发剂及其制备方法、包含其的光固化组合物 | |
CN113527138A (zh) | 一种用于制备光致变色材料的对氟苯偶酰型肟酯类光引发剂及其制备方法与应用 | |
Bamoniri et al. | Deprotection of trimethylsilyl ethers to corresponding alcohols promoted by silica chloride: a heterogeneous and eco-friendly protocol | |
JP2962805B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
JP6512441B2 (ja) | 4−シリルオキシ−1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸化合物及びその用途 | |
CN115974724B (zh) | 一种紫外光引发剂及其制备方法和应用 | |
CN113355685B (zh) | 一种光引发剂tpo原料2,4,6-三取代溴苯的制备方法 | |
CN115611940A (zh) | 制备酰基氧化膦光引发剂并联产取代氧杂环丁烷类化合物的方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
WW01 | Invention patent application withdrawn after publication | ||
WW01 | Invention patent application withdrawn after publication |
Application publication date: 20210326 |