JP2022109931A - Black photosensitive resin composition and display device using the same - Google Patents

Black photosensitive resin composition and display device using the same Download PDF

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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a black photosensitive resin composition capable of reducing the elution of an outgassing component that is fatal to the driving of an organic light-emitting device during a high-pressure deposition process in the manufacture of an organic light-emitting display device and absorbing external incident light to improve contrast and brightness.
SOLUTION: A photopolymerization initiator contains one or more selected from the group consisting of compounds of the following formula.
SELECTED DRAWING: None
COPYRIGHT: (C)2022,JPO&INPIT

Description

本発明は黒色感光性樹脂組成物、およびこれを利用して製造された表示装置に関するものである。 TECHNICAL FIELD The present invention relates to a black photosensitive resin composition and a display device manufactured using the same.

平板表示装置（Ｆｌａｔ Ｐａｎｅｌ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｄｅｖｉｃｅ）の一つである有機発光表示装置は、自発光型であるため液晶表示装置（Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｄｅｖｉｃｅ）と比べて視野角、コントラスト（Ｃｏｎｔｒａｓｔ）などに優れ、バックライトが不要であるため軽量薄型が可能であり、消費電力の側面でも有利である。また、直流低電圧駆動が可能であり、応答速度が速く、構成する素子のすべてが固体であるため外部の衝撃に強く、使用温度の範囲も広いだけでなく製造費用の側面でも安いという長所がある。 An organic light-emitting display device, which is one of flat panel display devices, is self-luminous and thus has superior viewing angles and contrast compared to liquid crystal display devices. Since it does not require a light, it can be made lightweight and thin, and is also advantageous in terms of power consumption. In addition, it can be driven at a low DC voltage, has a fast response speed, is resistant to external shocks because all the constituent elements are solid, has a wide operating temperature range, and is inexpensive in terms of manufacturing costs. be.

特に、有機発光表示装置の製造工程は、液晶表示装置やＰＤＰ（Ｐｌａｓｍａ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｐａｎｅｌ）とは異なって、蒸着／食刻（Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ／Ｅｔｃｈｉｎｇ）工程の繰返しおよびエンカプセレーション（Ｅｎｃａｐｓｕｌａｔｉｏｎ）工程からなるため工程が非常に単純であるという長所がある。 In particular, the manufacturing process of the organic light-emitting display device is different from the liquid crystal display device or the plasma display panel (PDP) because it consists of repeating the deposition/etching process and the encapsulation process. has the advantage of being very simple.

このような有機発光表示装置は、各ピクセル間の境界を区画するとともにこれらを絶縁させる画素定義膜（ＰＤＬ、Ｐｉｘｅｌ Ｄｅｆｉｎｅｄ Ｌａｙｅｒ）層と前記画素定義膜の下部に平坦に形成され、かつ絶縁特性を有する平坦化層を含む。この時、前記画素定義膜層はフォトリソグラフィ工程を通じて精密にパターニングされる。 Such an organic light emitting diode display includes a pixel defined layer (PDL) layer that defines boundaries between pixels and insulates them, and a pixel defined layer (PDL) layer that is flat and has insulating properties under the pixel defined layer. including a planarization layer having a At this time, the pixel defining layer is precisely patterned through a photolithography process.

大韓民国公開特許第２０１５－００７２５８１号は、少なくとも一つのシロキサン（ＳｉＯ３／２）が繰り返し連結されたポリシロキサンを含むＯＬＥＤディスプレイ装置用感光性樹脂組成物に関するもので、前記感光性樹脂組成物がＯＬＥＤディスプレイ装置の各ピクセル間の境界を区画するとともに絶縁させるＰＤＬ層と前記ＰＤＬ層の下部に平坦に形成され、かつ絶縁特性を有する平坦化層として使われ得るという内容を開示している。 Korean Patent Publication No. 2015-0072581 relates to a photosensitive resin composition for an OLED display device containing polysiloxane in which at least one siloxane (SiO 3/2 ) is repeatedly linked, wherein the photosensitive resin composition is an OLED. It discloses that the PDL layer defines and insulates the boundaries between pixels of the display device, and that it can be used as a planarization layer that is flat and has insulating properties under the PDL layer.

しかし、前記感光性樹脂組成物は透明な組成物であるため外光が明るい場合、コントラストが悪く、有機発光素子の陰極面は反射率に優れている金属からなっているため、外部から有機発光素子の内部に入ってくる光が有機発光素子の陰極面に反射して発光層から出る光と混じる問題点が存在する。 However, since the photosensitive resin composition is a transparent composition, the contrast is poor when the outside light is bright. There is a problem that the light entering the device is reflected by the cathode surface of the organic light emitting device and mixed with the light emitted from the light emitting layer.

前記のような問題を解決するために、現在ほとんどの有機発光素子は透明基板の下部に円偏光板（Ｃｉｒｃｕｌａｒ ｐｏｌａｒｉｚｅｒ）を形成することによって陰極による外部入射光の反射を減少させた。すなわち、前記円偏光板によって外部の光が入射する時、半分は遮断され、残りの半分は陰極に反射して出る時に遮断されることによって、外光によるコントラストの低下を抑制することができる。 In order to solve the above problems, most current organic light emitting devices reduce the reflection of external incident light from the cathode by forming a circular polarizer under the transparent substrate. That is, half of the incident external light is blocked by the circularly polarizing plate, and the remaining half is blocked when it is reflected to the cathode, thereby suppressing deterioration of contrast due to external light.

しかし、前述した従来の透明基板の上に円偏光板を付着させた有機発光素子は、陰極による外部入射光の反射を大きく減少させるとともに有機発光層から外部に発散する光までも遮断するため、コントラストは向上するものの輝度は５０％以上減少する問題点と高費用が要される問題点があった。 However, the conventional organic light-emitting device in which a circularly polarizing plate is attached on a transparent substrate as described above greatly reduces the reflection of externally incident light from the cathode and blocks the light emitted from the organic light-emitting layer to the outside. Although the contrast is improved, there are problems that the brightness is reduced by more than 50% and that the cost is high.

したがって、前記問題点を解決するために、外部入射光を吸収してコントラストを向上させるブラック画素定義膜を形成することができる。ブラック画素定義膜（Ｐｉｘｅｌ Ｄｅｆｉｎｅｄ Ｌａｙｅｒ）は、フォトリソグラフィ工程を通じて精密にパターニングされ、有機発光素子のピクセルを製作する高圧蒸着工程中に素子の駆動に致命的なアウトガス成分が溶出してはならないという信頼性が要求される。 Therefore, in order to solve the above problems, it is possible to form a black pixel defining layer that absorbs external incident light to improve contrast. The black pixel defined layer is precisely patterned through a photolithography process, and it is believed that outgassing components, which are fatal to the operation of the device, should not be eluted during the high-pressure deposition process for manufacturing the pixels of the organic light emitting device. sex is required.

しかし、従来の液晶表示装置（Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｄｅｉｖｃｅ）で使われるＢＭ（Ｂｌａｃｋ Ｍａｔｒｉｘ）用感光性樹脂組成物の場合には、有機発光素子のピクセルを製作する高圧蒸着工程中に有機発光素子の駆動に致命的なアウトガス成分が溶出するため、輝度の低下、およびひいては有機発光素子の駆動が不可能な問題点が存在する。 However, in the case of a photosensitive resin composition for BM (black matrix) used in a conventional liquid crystal display device, the organic light emitting device is driven during the high pressure deposition process for manufacturing pixels of the organic light emitting device. Since a fatal outgassing component is eluted in the organic light-emitting device, there is a problem that the brightness is lowered and the driving of the organic light-emitting device is impossible.

したがって、有機発光表示装置の製造において、高圧蒸着過程中に有機発光素子の駆動にて致命的なアウトガス成分の溶出を最小化し、優れたコントラストおよび輝度を有する有機発光表示装置を製造できる感光性樹脂組成物に対する研究が要求されている。 Therefore, in the manufacture of an organic light emitting diode display, the photosensitive resin minimizes the elution of outgassing components that are fatal to the driving of the organic light emitting diode during the high pressure deposition process, thereby manufacturing an organic light emitting diode display having excellent contrast and brightness. Research is required on the composition.

大韓民国公開特許第２０１５－００７２５８１号（２０１５．０６．３０．）Korean Patent No. 2015-0072581 (2015.06.30.)

本発明は、有機発光表示装置の製造において、高圧蒸着過程中に有機発光素子の駆動にて致命的なアウトガス成分の溶出を減少させ、外部入射光を吸収してコントラストおよび輝度を向上させ得る黒色感光性樹脂組成物を提供することを目的とする。 In the manufacture of an organic light-emitting display device, the present invention reduces the elution of outgassing components, which are fatal when driving an organic light-emitting device during a high-pressure vapor deposition process, and absorbs external incident light to improve contrast and brightness. An object of the present invention is to provide a photosensitive resin composition.

また、前記黒色感光性樹脂組成物を利用した画素定義膜を含む表示装置を提供することを目的とする。 Another object of the present invention is to provide a display device including a pixel defining film using the black photosensitive resin composition.

前記目的を達成するための本発明に係る黒色感光性樹脂組成物は、光重合開始剤が下記の化学式１の化合物からなる群から選択される１種以上を含むことを特徴とする。 In order to achieve the above object, the black photosensitive resin composition according to the present invention is characterized in that the photopolymerization initiator comprises one or more selected from the group consisting of compounds represented by Chemical Formula 1 below.

［化学式１］

Figure 2022109931000001
[Chemical Formula 1]
Figure 2022109931000001

また、本発明は前述した黒色感光性樹脂組成物の硬化物を含む画素定義膜を含む表示装置を提供する。 Further, the present invention provides a display device including a pixel defining film including a cured product of the black photosensitive resin composition.

本発明の黒色感光性樹脂組成物は、有機発光素子または量子ドット発光素子の画素定義膜の形成に使われ得、有機発光素子または量子ドット発光素子を含む表示装置の製造において、高圧蒸着過程中に有機発光素子または量子ドット発光素子の駆動にて致命的なアウトガス成分の溶出を減少させ得る利点がある。 The black photosensitive resin composition of the present invention can be used to form a pixel-defining film of an organic light-emitting device or a quantum dot light-emitting device, and during a high pressure deposition process in manufacturing a display device including the organic light-emitting device or the quantum dot light-emitting device. has the advantage of being able to reduce the elution of fatal outgassing components in the driving of organic light-emitting devices or quantum dot light-emitting devices.

したがって、本発明の黒色感光性樹脂組成物を利用して製造された画素定義膜を含む有機発光素子、量子ドット発光素子、および前記有機発光素子または量子ドット発光素子を含む表示装置は、輝度、駆動性および耐久性などに優れている利点がある。 Therefore, the organic light-emitting device, the quantum dot light-emitting device, and the display device including the organic light-emitting device or the quantum dot light-emitting device including the pixel defining film manufactured using the black photosensitive resin composition of the present invention have high luminance, It has the advantage of being excellent in drivability and durability.

以下、本発明についてより詳細に説明する。 The present invention will be described in more detail below.

本発明において、ある部材が他の部材「上に」位置しているとする時、これはある部材が他の部材に接している場合だけでなく、二つの部材の間にさらに他の部材が存在する場合も含む。 In the present invention, when a member is positioned “above” another member, it is not only when a member is in contact with another member, but also when there is another member between the two members. Including when it exists.

本発明において、ある部分がある構成要素を「含む」とする時、これは特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除外するものではなく他の構成要素をさらに含むことができることを意味する。 In the present invention, when a part "includes" a certain component, it means that it can further include other components without excluding other components unless specifically stated to the contrary. do.

＜黒色感光性樹脂組成物＞
本発明の一態様は、着色剤、結合剤樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤、および溶剤を含み、前記光重合開始剤が下記の化学式１で表示される化合物からなる群から選択される１種以上を含むものである黒色感光性樹脂組成物に関するものである。好ましくは、本発明の黒色感光性樹脂組成物は有機発光素子または量子ドット発光素子の画素定義膜の形成に使われ得る。 <Black photosensitive resin composition>
One aspect of the present invention includes a coloring agent, a binder resin, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator, and a solvent, and the photopolymerization initiator is selected from the group consisting of compounds represented by the following chemical formula 1. The present invention relates to a black photosensitive resin composition containing one or more of the following. Preferably, the black photosensitive resin composition of the present invention can be used to form a pixel-defining film of an organic light emitting device or a quantum dot light emitting device.

［化学式１］

Figure 2022109931000002
[Chemical Formula 1]
Figure 2022109931000002

前記化学式１において、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、互いに独立して水素、Ｃ１－Ｃ２０アルキル、ＯＲ１５、ハロゲン、またはＮＯ２であるか；
またはＲ１およびＲ２、Ｒ２およびＲ３、Ｒ３およびＲ４は、互いに独立してともに

Figure 2022109931000003
であって、これらが付着している炭素原子とともに６－員環を形成し；
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４は、互いに独立して水素、非置換されるかまたは１個以上のハロゲン、フェニル、ＣＮ、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ１－Ｃ４－アルコキシ、（ＣＯ）ＯＨによって、または（ＣＯ）Ｏ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）によって置換されたＣ１－Ｃ２０アルキルであるか；
またはＲ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４は、互いに独立して非置換されたフェニルまたは１個以上のＣ１－Ｃ６アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＯＲ１５によって、またはＮＲ１７Ｒ１８によって置換されたフェニルであるか；
またはＲ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４は、互いに独立してハロゲン、ＣＮ、ＯＲ１５、ＳＲ１６、ＳＯＲ１６、ＳＯ２Ｒ１６またはＮＲ１７Ｒ１８であり、ここで置換基ＯＲ１５、ＳＲ１６またはＮＲ１７Ｒ１８は任意にナフチル環の炭素原子のうち１個とともにラジカルＲ１５、Ｒ１６、Ｒ１７および／またはＲ１８を通じて５－または６－員環を形成し；
Ｒ５は、非置換されるかまたは１個以上のハロゲン、Ｒ１５、ＣＯＯＲ１５、ＯＲ１５、ＳＲ１６、ＣＯＮＲ１７Ｒ１８、ＮＲ１７Ｒ１８によって置換されたＣ１－Ｃ２０アルキルであるか；
またはＲ５は１個以上のＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ２３またはＣＯが介在されたＣ２－Ｃ２０アルキルであるか、
または非介在されるかまたは１個以上のＯ、ＣＯまたはＮＲ２３が介在したＣ２－Ｃ１２アルケニルであり、
ここで、介在したＣ２－Ｃ２０アルキルおよび非介在または介在したＣ２－Ｃ１２アルケニルは、非置換されるかまたは１個以上のハロゲンによって置換されるか；
またはＲ５はＣ４－Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ２－Ｃ１２アルキニル、または非介在するかまたは１個以上のＯ、Ｓ、ＣＯまたはＮＲ２３が介在したＣ３－Ｃ１０シクロアルキルであるか；
またはＲ５はフェニルまたはナフチルであり、これらのそれぞれは非置換されるかまたは１個以上のＯＲ１５、ＳＲ１６、ＮＲ１７Ｒ１８、ＣＯＲ２２、ＣＮ，ＮＯ２、ハロゲン、Ｃ１－Ｃ２０アルキル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル、１個以上のＯ、Ｓ、ＣＯまたはＮＲ２３が介在したＣ２－Ｃ２０アルキルによって置換されるかまたはこれらのそれぞれはＣ３－Ｃ１０シクロアルキルによって、または１個以上のＯ、Ｓ、ＣＯまたはＮＲ２４が介在したＣ３－Ｃ１０シクロアルキルによって置換され；
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０は、水素、フェニル－Ｃ１－Ｃ３アルキル、非置換されるかまたは１個以上のハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、Ｃ３－Ｃ６アルケノキシ、ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＮ、ＯＣＨ２ＣＨ２（ＣＯ）Ｏ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）、Ｏ（ＣＯ）－（Ｃ１－Ｃ４アルキル）、Ｏ（ＣＯ）－（Ｃ２－Ｃ４）アルケニル、Ｏ（ＣＯ）－フェニル、（ＣＯ）ＯＨ、（ＣＯ）Ｏ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）、Ｃ３－Ｃ２０シクロアルキル、ＳＯ２－（Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル）、Ｏ（Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル）によってまたは１個以上のＯが介在したＣ３－Ｃ２０シクロアルキルによって置換されたＣ１－Ｃ２０アルキルであるか；
またはＲ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０は、１個以上のＯ、ＳまたはＮＲ２４が介在したＣ２－Ｃ２０アルキルであるか；
またはＲ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０は、（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ＋１Ｈ、（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ（ＣＯ）－（Ｃ１－Ｃ８アルキル）、Ｃ１－Ｃ８アルカノイル、Ｃ２－Ｃ１２アルケニル、Ｃ３－Ｃ６アルケノイル、または非介在するかまたは１個以上のＯ、Ｓ、ＣＯまたはＮＲ２３が介在したＣ３－Ｃ２０シクロアルキルであるか；
またはＲ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０は、非介在するかまたは１個以上のＯが介在したＣ１－Ｃ８アルキル－Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキルであるか；
またはＲ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０は、非置換されるかまたは１個以上のＣ１－Ｃ６アルキル、ハロゲン、ＯＨまたはＣ１－Ｃ３アルコキシによって置換されたベンゾイルであるか;
またはＲ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０は、フェニル、ナフチルまたはＣ３－Ｃ２０ヘテロアリールであり、これらのそれぞれは非置換されるかまたは１個以上のハロゲン、ＯＨ、Ｃ１－Ｃ１２アルキル、Ｃ１－Ｃ１２アルコキシ、ＣＮ，ＮＯ２、フェニル－Ｃ１－Ｃ３アルキルオキシ、フェノキシ、Ｃ１－Ｃ１２アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、Ｎ（Ｃ１－Ｃ１２アルキル）２、ジフェニルアミノによって置換され；
Ｒ１５は、水素、フェニル－Ｃ１－Ｃ３アルキル、非置換されるかまたは１個以上のハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、Ｃ３－Ｃ６アルケノキシ、ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＮ、ＯＣＨ２ＣＨ２（ＣＯ）Ｏ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）、Ｏ（ＣＯ）－（Ｃ１－Ｃ４アルキル）、Ｏ（ＣＯ）－（Ｃ２－Ｃ４）アルケニル、Ｏ（ＣＯ）－フェニル、（ＣＯ）ＯＨ、（ＣＯ）Ｏ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）、Ｃ３－Ｃ２０シクロアルキル、ＳＯ２－（Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル）、Ｏ（Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル）によってまたは１個以上のＯが介在したＣ３－Ｃ２０シクロアルキルによって置換されたＣ１－Ｃ２０アルキルであるか；
またはＲ１５は、１個以上のＯ、ＳまたはＮＲ２３が介在したＣ２－Ｃ２０アルキルであるか；
またはＲ１５は、（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ＋１Ｈ、（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ（ＣＯ）－（Ｃ１－Ｃ８アルキル）、Ｃ１－Ｃ８アルカノイル、Ｃ２－Ｃ１２アルケニル、Ｃ３－Ｃ６アルケノイル、または非介在するかまたは１個以上のＯ、Ｓ、ＣＯまたはＮＲ２３が介在したＣ３－Ｃ２０シクロアルキルであるか；
またはＲ１５は、非介在するかまたは１個以上のＯが介在したＣ１－Ｃ８アルキル－Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキルであるか；
またはＲ１５は、非置換されるかまたは１個以上のＣ１－Ｃ６アルキル、ハロゲン、ＯＨまたはＣ１－Ｃ３アルコキシによって置換されたベンゾイルであるか;
またはＲ１５は、フェニル、ナフチルまたはＣ３－Ｃ２０ヘテロアリールであり、これらのそれぞれは非置換されるかまたは１個以上のハロゲン、ＯＨ、Ｃ１－Ｃ１２アルキル、Ｃ１－Ｃ１２アルコキシ、ＣＮ，ＮＯ２、フェニル－Ｃ１－Ｃ３アルキルオキシ、フェノキシ、Ｃ１－Ｃ１２アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、Ｎ（Ｃ１－Ｃ１２アルキル）２、ジフェニルアミノまたは
Figure 2022109931000004
によって置換され；
Ｒ１６は水素、Ｃ２－Ｃ１２アルケニル、Ｃ３－Ｃ２０シクロアルキルまたはフェニル－Ｃ１－Ｃ３アルキルであり、ここでＣ２－Ｃ１２アルケニル、Ｃ３－Ｃ２０シクロアルキルまたはフェニル－Ｃ１－Ｃ３アルキルは、非介在するかまたは１個以上のＯ、Ｓ、ＣＯ、ＮＲ２３またはＣＯＯＲ１５が介在するか；
またはＲ１６は、非置換されるかまたは１個以上のＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、Ｃ３－Ｃ６アルケノキシ、ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＮ、ＯＣＨ２ＣＨ２（ＣＯ）Ｏ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）、Ｏ（ＣＯ）－（Ｃ２－Ｃ４）アルケニル、Ｏ（ＣＯ）－（Ｃ１－Ｃ４アルキル）、Ｏ（ＣＯ）－フェニルまたは（ＣＯ）ＯＲ１５によって置換されたＣ１－Ｃ２０アルキルであるか；
またはＲ１６は１個以上のＯ、Ｓ、ＣＯ、ＮＲ２３またはＣＯＯＲ１５が介在したＣ２－Ｃ２０アルキルであるか；
またはＲ１６は、（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎＨ、（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ（ＣＯ）－（Ｃ１－Ｃ８アルキル）、Ｃ２－Ｃ８アルカノイルまたはＣ３－Ｃ６アルケノイルであるか；
またはＲ１６は、非置換されるかまたは１個以上のＣ１－Ｃ６アルキル、ハロゲン、ＯＨ、Ｃ１－Ｃ４アルコキシまたはＣ１－Ｃ４アルキルスルファニルによって置換されたベンゾイルであるか;
またはＲ１６は、フェニル、ナフチルまたはＣ３－Ｃ２０ヘテロアリールであり、これらのそれぞれは非置換されるかまたは１個以上のハロゲン、Ｃ１－Ｃ１２アルキル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ１２アルコキシ、ＣＮ，ＮＯ２、フェニル－Ｃ１－Ｃ３アルキルオキシ、フェノキシ、Ｃ１－Ｃ１２アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、Ｎ（Ｃ１－Ｃ１２アルキル）２、ジフェニルアミノ、（ＣＯ）Ｏ（Ｃ１－Ｃ８アルキル）、（ＣＯ）－Ｃ１－Ｃ８アルキル、（ＣＯ）Ｎ（Ｃ１－Ｃ８アルキル）２または
Figure 2022109931000005
によって置換され；
Ｒ１７およびＲ１８は、互いに独立して水素、Ｃ１－Ｃ２０アルキル、Ｃ２－Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２－Ｃ１０アルコキシアルキル、Ｃ２－Ｃ５アルケニル、Ｃ３－Ｃ２０シクロアルキル、フェニル－Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ８アルカノイル、Ｃ１－Ｃ８アルカノイルオキシ、Ｃ３－Ｃ１２アルケノイル、ＳＯ２－（Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル）またはベンゾイルであるか;
またはＲ１７およびＲ１８は、フェニル、ナフチルまたはＣ３－Ｃ２０ヘテロアリールであり、これらのそれぞれは非置換されるかまたは１個以上のハロゲン、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ２０アルコキシ、Ｃ１－Ｃ１２アルキル、ベンゾイルまたはＣ１－Ｃ１２アルコキシによって置換されるか；
またはＲ１７およびＲ１８はこれらが付着しているＮ－原子とともに、非介在するかまたはＯ、ＳまたはＮＲ１５が介在した５－または６－員飽和または不飽和環を形成し、前記５－または６－員飽和または不飽和環は非置換されるかまたは１個以上のＣ１－Ｃ２０アルキル、Ｃ１－Ｃ２０アルコキシ、＝Ｏ、ＯＲ１５、ＳＲ１６、ＮＲ１９Ｒ２０、（ＣＯ）Ｒ２１、ＮＯ２、ハロゲン、Ｃ１－Ｃ４－ハロアルキル、ＣＮ、フェニルによってまたは非介在するかまたは１個以上のＯ、Ｓ、ＣＯまたはＮＲ１５が介在したＣ３－Ｃ２０シクロアルキルによって置換されるか；
またはＲ１７およびＲ１８はこれらが付着しているＮ－原子とともに、非置換されるかまたは１個以上のＣ１－Ｃ２０アルキル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ２０アルコキシ、＝Ｏ、ＯＲ１５、ＳＲ１６、ＮＲ１９Ｒ２０、（ＣＯ）Ｒ２１、ハロゲン、ＮＯ２、ＣＮ、フェニルによってまたは非介在するかまたは１個以上のＯ、Ｓ、ＣＯまたはＮＲ１５が介在したＣ３－Ｃ２０シクロアルキルによって置換されたヘテロ芳香族環系を形成し；
Ｒ１９およびＲ２０は、互いに独立して水素、Ｃ１－Ｃ２０アルキル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキルまたはフェニルであるか；
またはＲ１９およびＲ２０はこれらが付着しているＮ－原子とともに、非介在するかまたはＯ、ＳまたはＮＲ２３が介在した５－または６－員飽和または不飽和環を形成し、前記５－または６－員飽和または不飽和環は縮合されないかまたは前記５－または６－員飽和または不飽和環にベンゼン環が縮合され；
Ｒ２１は、水素、ＯＨ、Ｃ１－Ｃ２０アルキル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル、非介在するかまたは１個以上のＯ、ＣＯまたはＮＲ２４が介在したＣ２－Ｃ２０アルキル、非介在するかまたはＯ、Ｓ、ＣＯまたはＮＲ２４が介在したＣ３－Ｃ２０シクロアルキルであるか、
またはＲ２１は、フェニル、ナフチル、フェニル－Ｃ１－Ｃ４アルキル、ＯＲ１５、ＳＲ１６またはＮＲ１９Ｒ２０であり；
Ｒ２２はＣ６－Ｃ２０アリールまたはＣ３－Ｃ２０ヘテロアリールであり、これらのそれぞれは非置換されるかまたは１個以上のフェニル、ハロゲン、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル、ＣＮ，ＮＯ２、ＯＲ１５、ＳＲ１６、ＮＲ１７Ｒ１８によって、または１個以上のＯ、ＳまたはＮＲ２３が介在したＣ１－Ｃ２０アルキルによって置換されるかまたはこれらのそれぞれは、非置換されるかまたは１個以上のハロゲン、ＣＯＯＲ１５、ＣＯＮＲ１７Ｒ１８、フェニル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ６－Ｃ２０アリールオキシカルボニル、Ｃ３－Ｃ２０ヘテロアリールオキシカルボニル、ＯＲ１５、ＳＲ１６またはＮＲ１７Ｒ１８によって置換された１個以上のＣ１－Ｃ２０アルキルによって置換されるか；
またはＲ２２は、水素、非置換されるかまたは１個以上のハロゲン、フェニル、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、Ｃ３－Ｃ６アルケノキシ、ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＮ、ＯＣＨ２ＣＨ２（ＣＯ）Ｏ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）、Ｏ（ＣＯ）－（Ｃ１－Ｃ４アルキル）、Ｏ（ＣＯ）－フェニル、（ＣＯ）ＯＨまたは（ＣＯ）Ｏ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）によって置換されたＣ１－Ｃ２０アルキルであるか；
またはＲ２２は、１個以上のＯ、ＳまたはＮＲ２４が介在したＣ２－Ｃ１２アルキルであるか；
またはＲ２２は、（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ＋１Ｈ、（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ（ＣＯ）－（Ｃ１－Ｃ８アルキル）、Ｃ２－Ｃ１２アルケニルまたはＣ３－Ｃ８シクロアルキルであるか；
またはＲ２２はＳＲ１６によって置換されたフェニルであり、ここでラジカルＲ１６はＣＯＲ２２基が付着しているカルバゾールモイエティーのフェニルまたはナフチル環に対する直接結合を表わし；
ｎは１－２０であり；
Ｒ２３は水素、Ｃ１－Ｃ２０アルキル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル、１個以上のＯまたはＣＯが介在したＣ２－Ｃ２０アルキルであるか、またはフェニル－Ｃ１－Ｃ４アルキル、非介在するかまたは１個以上のＯまたはＣＯが介在したＣ３－Ｃ８シクロアルキルであるか、または（ＣＯ）Ｒ１７であるか、または非置換されるかまたは１個以上のＣ１－Ｃ２０アルキル、ハロゲン、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル、ＯＲ１５、ＳＲ１６、ＮＲ１７Ｒ１８または
Figure 2022109931000006
によって置換されたフェニルであり；
Ｒ２４は水素、Ｃ１－Ｃ２０アルキル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル、１個以上のＯまたはＣＯが介在したＣ２－Ｃ２０アルキルであるか、またはフェニル－Ｃ１－Ｃ４アルキル、非介在するかまたは１個以上のＯまたはＣＯが介在したＣ３－Ｃ８シクロアルキルであるか、または（ＣＯ）Ｒ１７であるか、または非置換されるかまたは１個以上のＣ１－Ｃ２０アルキル、ハロゲン、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル、ＯＲ１５、ＳＲ１６、ＮＲ１７Ｒ１８または
Figure 2022109931000007
によって置換されたフェニルである。 In the chemical formula 1,
are R 1 , R 2 , R 3 , R 4 independently of each other hydrogen, C 1 -C 20 alkyl, OR 15 , halogen, or NO 2 ;
or R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 independently of each other together
Figure 2022109931000003
forming a 6-membered ring with the carbon atom to which they are attached;
R 11 , R 12 , R 13 , R 14 are independently of each other hydrogen, unsubstituted or one or more halogens, phenyl, CN, OH, SH, C 1 -C 4 -alkoxy, (CO) is C 1 -C 20 alkyl substituted by OH or by (CO)O(C 1 -C 4 alkyl);
or R 11 , R 12 , R 13 , R 14 are each independently unsubstituted phenyl or substituted by one or more C 1 -C 6 alkyl, halogen, CN, OR 15 or by NR 17 R 18 is a phenyl;
or R 11 , R 12 , R 13 , R 14 are independently of each other halogen, CN, OR 15 , SR 16 , SOR 16 , SO 2 R 16 or NR 17 R 18 , where the substituents OR 15 , SR 16 or NR 17 R 18 optionally together with one of the carbon atoms of the naphthyl ring form a 5- or 6-membered ring through the radicals R 15 , R 16 , R 17 and/or R 18 ;
R 5 is C 1 -C 20 alkyl unsubstituted or substituted by one or more halogen, R 15 , COOR 15 , OR 15 , SR 16 , CONR 17 R 18 , NR 17 R 18 ;
or R 5 is C 2 -C 20 alkyl interrupted by one or more O, S, SO, SO 2 , NR 23 or CO;
or C 2 -C 12 alkenyl uninterrupted or interrupted by one or more O, CO or NR 23 ,
wherein the intervening C2 - C20 alkyl and the non-intervening or intervening C2 - C12 alkenyl are unsubstituted or substituted by one or more halogen;
or R 5 is C 4 -C 8 cycloalkenyl, C 2 -C 12 alkynyl, or C 3 -C 10 cycloalkyl uninterrupted or interrupted by one or more O, S, CO or NR 23 ;
or R 5 is phenyl or naphthyl, each of which is unsubstituted or one or more of OR 15 , SR 16 , NR 17 R 18 , COR 22 , CN, NO 2 , halogen, C 1 -C 20 substituted by alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 2 -C 20 alkyl interrupted by one or more O, S, CO or NR 23 or each of these by C 3 -C 10 cycloalkyl, or substituted by C 3 -C 10 cycloalkyl interrupted by one or more O, S, CO or NR 24 ;
R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 are hydrogen, phenyl-C 1 -C 3 alkyl, unsubstituted or one or more halogens, OH, SH, CN, C 3 -C 6 alkenoxy, OCH 2 CH 2 CN, OCH 2 CH 2 (CO) O(C 1 -C 4 alkyl), O(CO)-(C 1 -C 4 alkyl), O(CO)-(C 2 -C 4 ) alkenyl, O(CO)-phenyl, (CO)OH, (CO)O(C 1 -C 4 alkyl), C 3 -C 20 cycloalkyl, SO 2 -(C 1 -C 4 haloalkyl), O( C 1 -C 20 alkyl substituted by C 1 -C 4 haloalkyl) or by one or more O-interposed C 3 -C 20 cycloalkyl;
or R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 are C 2 -C 20 alkyl interrupted by one or more O, S or NR 24 ;
or R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 are (CH 2 CH 2 O) n+1 H, (CH 2 CH 2 O) n (CO)-(C 1 -C 8 alkyl), C 1 —C8 alkanoyl, C2 - C12 alkenyl, C3 - C6 alkenoyl , or C3 - C20 cycloalkyl uninterrupted or interrupted by one or more O, S, CO or NR 23 ;
or R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 are C 1 -C 8 alkyl-C 3 -C 10 cycloalkyl, uninterrupted or interrupted by one or more O;
or R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 is benzoyl unsubstituted or substituted by one or more C 1 -C 6 alkyl, halogen, OH or C 1 -C 3 alkoxy; there is;
or R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 is phenyl, naphthyl or C 3 -C 20 heteroaryl, each of which is unsubstituted or containing one or more halogen, OH, C 1 -C 12 alkyl, C 1 -C 12 alkoxy, CN, NO 2 , phenyl-C 1 -C 3 alkyloxy, phenoxy, C 1 -C 12 alkylsulfanyl, phenylsulfanyl, N(C 1 -C 12 alkyl) 2 , substituted by diphenylamino;
R 15 is hydrogen, phenyl-C 1 -C 3 alkyl, unsubstituted or one or more halogen, OH, SH, CN, C 3 -C 6 alkenoxy, OCH 2 CH 2 CN, OCH 2 CH 2 (CO)O(C 1 -C 4 alkyl), O(CO)-(C 1 -C 4 alkyl), O(CO)-(C 2 -C 4 )alkenyl, O(CO)-phenyl, (CO )OH, (CO)O(C 1 -C 4 alkyl), C 3 -C 20 cycloalkyl, SO 2 —(C 1 -C 4 haloalkyl), O(C 1 -C 4 haloalkyl) or by one or more is C 1 -C 20 alkyl substituted by O-interposed C 3 -C 20 cycloalkyl;
or R 15 is C 2 -C 20 alkyl interrupted by one or more O, S or NR 23 ;
or R 15 is (CH 2 CH 2 O) n+1 H, (CH 2 CH 2 O) n (CO)—(C 1 -C 8 alkyl), C 1 -C 8 alkanoyl, C 2 -C 12 alkenyl, C 3 -C 6 alkenoyl, or C 3 -C 20 cycloalkyl, uninterrupted or interrupted by one or more O, S, CO or NR 23 ;
or R 15 is C 1 -C 8 alkyl-C 3 -C 10 cycloalkyl, uninterrupted or interrupted by one or more O;
or R 15 is benzoyl unsubstituted or substituted by one or more C 1 -C 6 alkyl, halogen, OH or C 1 -C 3 alkoxy;
or R 15 is phenyl, naphthyl or C 3 -C 20 heteroaryl, each of which is unsubstituted or one or more halogen, OH, C 1 -C 12 alkyl, C 1 -C 12 alkoxy , CN, NO 2 , phenyl-C 1 -C 3 alkyloxy, phenoxy, C 1 -C 12 alkylsulfanyl, phenylsulfanyl, N(C 1 -C 12 alkyl) 2 , diphenylamino or
Figure 2022109931000004
is replaced by;
R 16 is hydrogen, C 2 -C 12 alkenyl, C 3 -C 20 cycloalkyl or phenyl-C 1 -C 3 alkyl, wherein C 2 -C 12 alkenyl, C 3 -C 20 cycloalkyl or phenyl- C 1 -C 3 alkyl is uninterrupted or interrupted by one or more O, S, CO, NR 23 or COOR 15 ;
or R 16 is unsubstituted or one or more of OH, SH, CN, C 3 -C 6 alkenoxy, OCH 2 CH 2 CN, OCH 2 CH 2 (CO)O(C 1 -C 4 alkyl) , O(CO)-(C 2 -C 4 )alkenyl, O(CO)-(C 1 -C 4 alkyl), O(CO)-phenyl or C 1 -C 20 substituted by (CO)OR 15 is alkyl;
or R 16 is C 2 -C 20 alkyl interrupted by one or more O, S, CO, NR 23 or COOR 15 ;
or R 16 is (CH 2 CH 2 O) n H, (CH 2 CH 2 O) n (CO)—(C 1 -C 8 alkyl), C 2 -C 8 alkanoyl or C 3 -C 6 alkenoyl; there is;
or R 16 is benzoyl unsubstituted or substituted by one or more C 1 -C 6 alkyl, halogen, OH, C 1 -C 4 alkoxy or C 1 -C 4 alkylsulfanyl;
or R 16 is phenyl, naphthyl or C 3 -C 20 heteroaryl, each of which is unsubstituted or one or more halogen, C 1 -C 12 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 12 alkoxy, CN, NO 2 , phenyl-C 1 -C 3 alkyloxy, phenoxy, C 1 -C 12 alkylsulfanyl, phenylsulfanyl, N(C 1 -C 12 alkyl) 2 , diphenylamino, (CO ) O(C 1 -C 8 alkyl), (CO)—C 1 -C 8 alkyl, (CO)N(C 1 -C 8 alkyl) 2 or
Figure 2022109931000005
is replaced by;
R 17 and R 18 are independently of each other hydrogen, C 1 -C 20 alkyl, C 2 -C 4 hydroxyalkyl, C 2 -C 10 alkoxyalkyl, C 2 -C 5 alkenyl, C 3 -C 20 cycloalkyl , phenyl-C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 8 alkanoyl, C 1 -C 8 alkanoyloxy, C 3 -C 12 alkenoyl, SO 2 -(C 1 -C 4 haloalkyl) or benzoyl;
or R 17 and R 18 are phenyl, naphthyl or C 3 -C 20 heteroaryl, each of which is unsubstituted or one or more halogen, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 20 substituted by alkoxy, C 1 -C 12 alkyl, benzoyl or C 1 -C 12 alkoxy;
or R 17 and R 18 together with the N-atom to which they are attached form a 5- or 6-membered saturated or unsaturated ring that is non-intervening or interrupted by O, S or NR 15 , and said 5- or the 6-membered saturated or unsaturated ring is unsubstituted or one or more of C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 alkoxy, ═O, OR 15 , SR 16 , NR 19 R 20 , (CO ) by R 21 , NO 2 , halogen, C 1 -C 4 -haloalkyl, CN, phenyl or by C 3 -C 20 cycloalkyl not interrupted or interrupted by one or more O, S, CO or NR 15 be replaced;
or R 17 and R 18 together with the N-atom to which they are attached are unsubstituted or one or more of C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 20 alkoxy, = O, OR 15 , SR 16 , NR 19 R 20 , (CO)R 21 , halogen, NO 2 , CN, C by phenyl or not interrupted or interrupted by one or more O, S, CO or NR 15 forming a heteroaromatic ring system substituted by 3 - C20 cycloalkyl;
whether R 19 and R 20 are independently of each other hydrogen, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 3 -C 10 cycloalkyl or phenyl;
or R 19 and R 20 together with the N-atom to which they are attached form a 5- or 6-membered saturated or unsaturated ring that is non-intervening or interrupted by O, S or NR 23 , and said 5- or the 6-membered saturated or unsaturated ring is unfused or a benzene ring is fused to said 5- or 6-membered saturated or unsaturated ring;
R 21 is hydrogen, OH, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, non-intervening or C 2 -C 20 alkyl interrupted by one or more O, CO or NR 24 , non-intervening or C 3 -C 20 cycloalkyl interrupted by O, S, CO or NR 24 ,
or R 21 is phenyl, naphthyl, phenyl-C 1 -C 4 alkyl, OR 15 , SR 16 or NR 19 R 20 ;
R 22 is C 6 -C 20 aryl or C 3 -C 20 heteroaryl, each of which is unsubstituted or one or more of phenyl, halogen, C 1 -C 4 haloalkyl, CN, NO 2 , substituted by OR 15 , SR 16 , NR 17 R 18 or by C 1 -C 20 alkyl interrupted by one or more O, S or NR 23 or each of which is unsubstituted or 1 one or more halogens, COOR 15 , CONR 17 R 18 , phenyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 20 heteroaryl, C 6 -C 20 aryloxycarbonyl, C 3 -C 20 heteroaryloxycarbonyl, substituted by one or more C 1 -C 20 alkyl substituted by OR 15 , SR 16 or NR 17 R 18 ;
or R 22 is hydrogen, unsubstituted or one or more halogen, phenyl, OH, SH, CN, C 3 -C 6 alkenoxy, OCH 2 CH 2 CN, OCH 2 CH 2 (CO)O(C 1 - C4 alkyl), O(CO)-(C1 - C4 alkyl), O(CO)-phenyl, (CO)OH or C substituted by (CO)O(C1 - C4 alkyl) is 1 -C 20 alkyl;
or R 22 is C 2 -C 12 alkyl interrupted by one or more O, S or NR 24 ;
or R 22 is (CH 2 CH 2 O) n+1 H, (CH 2 CH 2 O) n (CO)—(C 1 -C 8 alkyl), C 2 -C 12 alkenyl or C 3 -C 8 cycloalkyl is;
or R 22 is phenyl substituted by SR 16 , wherein the radical R 16 represents a direct bond to the phenyl or naphthyl ring of the carbazole moiety to which the COR 22 group is attached;
n is 1-20;
R 23 is hydrogen, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 2 -C 20 alkyl interrupted by one or more O or CO, or phenyl-C 1 -C 4 alkyl, non C 3 -C 8 cycloalkyl interrupted or interrupted by one or more O or CO or (CO)R 17 or unsubstituted or one or more C 1 -C 20 alkyl, halogen, C 1 -C 4 haloalkyl, OR 15 , SR 16 , NR 17 R 18 or
Figure 2022109931000006
is phenyl substituted by;
R 24 is hydrogen, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 2 -C 20 alkyl interrupted by one or more O or CO, or phenyl-C 1 -C 4 alkyl, non C 3 -C 8 cycloalkyl interrupted or interrupted by one or more O or CO or (CO)R 17 or unsubstituted or one or more C 1 -C 20 alkyl, halogen, C 1 -C 4 haloalkyl, OR 15 , SR 16 , NR 17 R 18 or
Figure 2022109931000007
is phenyl substituted by

前記光重合開始剤は、前記化学式１において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、互いに独立して水素、Ｃ１－Ｃ２０アルキル、ＯＲ１５、ハロゲン、またはＮＯ２である化合物を含むことが好ましい。 The photopolymerization initiator is a compound in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each independently hydrogen, C 1 -C 20 alkyl, OR 15 , halogen, or NO 2 in Formula 1. preferably included.

前記光重合開始剤は、前記化学式において、Ｒ１およびＲ２、Ｒ２およびＲ３、Ｒ３およびＲ４は、互いに独立してともに

Figure 2022109931000008
であって、これらが付着している炭素原子とともに６－員環を形成するものである化合物を含むことが好ましい。 The photoinitiator has the chemical formula wherein R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 are independently together
Figure 2022109931000008
which form a 6-membered ring with the carbon atom to which they are attached.

前記光重合開始剤は、前記化学式１において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、互いに独立して水素、Ｃ１－Ｃ２０アルキル、ＯＲ１５、ハロゲン、またはＮＯ２である化合物；およびＲ１およびＲ２、Ｒ２およびＲ３、Ｒ３およびＲ４は、互いに独立してともに

Figure 2022109931000009
であって、これらが付着している炭素原子とともに６－員環を形成するものである化合物；を含むことがより好ましい。 The photoinitiator is a compound in which R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are each independently hydrogen, C 1 -C 20 alkyl, OR 15 , halogen, or NO 2 in Formula 1; and R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 independently of each other together
Figure 2022109931000009
which form a 6-membered ring with the carbon atom to which they are attached;

このような光重合開始剤は、黒色感光性樹脂組成物の総重量に対して０．０１～１０重量％、好ましくは０．０１～５重量％で使うことができる。このような含量範囲は、光重合性化合物の光重合速度および最終的に得られる塗膜の物性を考慮したものであって、前記範囲未満であると重合速度が低いため全体の工程時間が長くなり得、逆に前記範囲を超過する場合、過度な反応によって塗膜の物性がかえって低下し得るため、前記範囲内で適切に使うことが好ましい。 Such a photopolymerization initiator may be used in an amount of 0.01-10% by weight, preferably 0.01-5% by weight, based on the total weight of the black photosensitive resin composition. Such a content range takes into consideration the photopolymerization speed of the photopolymerizable compound and the physical properties of the finally obtained coating film. On the other hand, if it exceeds the above range, the physical properties of the coating may be deteriorated due to excessive reaction.

さらに、本発明の黒色感光性樹脂組成物は光重合開始補助剤をさらに含むことができ、好ましくはアミン系化合物およびカルボン酸系の化合物からなる群から選択される１種以上の化合物が光重合開始補助剤に使われ得る。 Furthermore, the black photosensitive resin composition of the present invention may further contain a photopolymerization initiation aid, and preferably one or more compounds selected from the group consisting of amine compounds and carboxylic acid compounds are photopolymerized. May be used as an initiation aid.

前記アミン系化合物は、例えば、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミンおよびトリイソプロパノールアミンなどの脂肪族アミン化合物；４－ジメチルアミノ安息香酸メチル、４－ジメチルアミノ安息香酸エチル、４－ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、４－ジメチルアミノ安息香酸２－エチルヘキシル、安息香酸２－ジメチルアミノエチル、Ｎ，Ｎ－ジメチルパラトルイジン、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノンおよび４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンなどの芳香族アミン化合物；などが挙げられ、この中でも芳香族アミン化合物が好ましい。 The amine compounds include, for example, triethanolamine, aliphatic amine compounds such as methyldiethanolamine and triisopropanolamine; methyl 4-dimethylaminobenzoate, ethyl 4-dimethylaminobenzoate, isoamyl 4-dimethylaminobenzoate, 4 - fragrances such as 2-ethylhexyl dimethylaminobenzoate, 2-dimethylaminoethyl benzoate, N,N-dimethyl paratoluidine, 4,4'-bis(dimethylamino)benzophenone and 4,4'-bis(diethylamino)benzophenone and the like, among which aromatic amine compounds are preferred.

前記カルボン酸系化合物は、例えば、フェニルチオ酢酸、メチルフェニルチオ酢酸、エチルフェニルチオ酢酸、メチルエチルフェニルチオ酢酸、ジメチルフェニルチオ酢酸、メトキシフェニルチオ酢酸、ジメトキシフェニルチオ酢酸、クロロフェニルチオ酢酸、ジクロロフェニルチオ酢酸、Ｎ－フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナブチルチオ酢酸、Ｎ－ナフチルグリシンおよびナフトキシ酢酸などの芳香族ヘテロ酢酸類などが挙げられる。 Examples of the carboxylic acid compound include phenylthioacetic acid, methylphenylthioacetic acid, ethylphenylthioacetic acid, methylethylphenylthioacetic acid, dimethylphenylthioacetic acid, methoxyphenylthioacetic acid, dimethoxyphenylthioacetic acid, chlorophenylthioacetic acid, and dichlorophenylthioacetic acid. , N-phenylglycine, phenoxyacetic acid, nabutylthioacetic acid, N-naphthylglycine, and aromatic heteroacetic acids such as naphthoxyacetic acid.

これら光重合開始補助剤を使う場合、光重合開始剤１モル当たり通常的に１０モル以下、好ましくは０．０１～５モルの範囲内で使うことが好ましい。前記の範囲にあると、黒色感光性樹脂組成物の感度がさらに高まり、この組成物を使って形成される画素定義膜の生産性が向上する傾向があるので好ましい。 When these photopolymerization initiation auxiliaries are used, they are generally used in an amount of 10 mol or less, preferably 0.01 to 5 mol, per 1 mol of the photopolymerization initiator. Within the above range, the sensitivity of the black photosensitive resin composition is further increased, and the productivity of the pixel defining film formed using this composition tends to be improved, which is preferable.

本発明の黒色感光性樹脂組成物の一実施形態において、黒色感光性樹脂組成物は着色剤、結合剤樹脂、光重合性化合物、溶剤および添加剤からなる群から選択される１種以上の成分をさらに含む。以下、これらの成分について具体的に説明する。 In one embodiment of the black photosensitive resin composition of the present invention, the black photosensitive resin composition contains one or more components selected from the group consisting of colorants, binder resins, photopolymerizable compounds, solvents and additives. further includes These components are specifically described below.

着色剤
本発明で使われる着色剤は、黒色顔料または染料、および有機顔料または染料からなる群から選択される１種以上を含むことができる。 Colorant The colorant used in the present invention can include one or more selected from the group consisting of black pigments or dyes and organic pigments or dyes.

本発明で使われる着色剤は、黒色顔料または染料のように、黒色それ自体であり得、多様な顔料または染料を混合して黒色が得られる場合も含まれる。着色剤は可視光線で遮光性が存在するのであれば特に制限されない。 The coloring agent used in the present invention may be black per se, such as black pigments or dyes, and may be obtained by mixing various pigments or dyes to obtain black. The coloring agent is not particularly limited as long as it has a light-shielding property against visible light.

前記黒色顔料としては、特に制限なく公知のものを使うことができるが、具体的には、アニリンブラック、ラクタムブラック、ペリレンブラック、カーボンブラック、酸化クロム、酸化鉄およびチタンブラックなどが使われ得、これらは１種単独または２種以上の組み合わせで使われ得る。前記カーボンブラックとしては、チャネルブラック、ファーネスブラック、サーマルブラック、ランプブラックなどが挙げられる。 As the black pigment, known ones can be used without any particular limitation. Specifically, aniline black, lactam black, perylene black, carbon black, chromium oxide, iron oxide and titanium black can be used. These may be used singly or in combination of two or more. Examples of carbon black include channel black, furnace black, thermal black, and lamp black.

必要な場合、電気絶縁性のために表面に樹脂が被覆したカーボンブラックが使われ得る。前記樹脂が被覆したカーボンブラックは、樹脂が被覆されていないカーボンブラックに比べて導電性が低いので、ブラックマトリックスまたは画素定義膜の形成時に優れた電気絶縁性が付与できる利点がある。 If desired, carbon black coated with a resin on the surface can be used for electrical insulation. The resin-coated carbon black has lower electrical conductivity than resin-uncoated carbon black, and thus has the advantage of providing excellent electrical insulation when forming a black matrix or a pixel defining film.

着色剤に使われる黒色顔料または染料、および有機顔料または染料は、画素定義膜に要求される特性に適合するように含量を調節することができる。前記着色剤は、前記黒色感光性樹脂組成物全体１００重量％に対して１～５０重量％、好ましくは５～４０重量％で含まれ得る。着色剤の含量が前記範囲未満の場合は遮光性が十分でなく、前記範囲を超過する場合はパターニング後に得られたパターンの品質が低下する恐れがある。 The black pigment or dye used as the colorant and the organic pigment or dye can be adjusted in content to meet the properties required for the pixel defining film. The coloring agent may be included in an amount of 1 to 50 wt%, preferably 5 to 40 wt%, based on 100 wt% of the black photosensitive resin composition. If the content of the colorant is less than the range, the light-shielding property may not be sufficient, and if it exceeds the range, the quality of the pattern obtained after patterning may be degraded.

本発明に係る黒色感光性樹脂組成物は、この他にも、当業界で通常に使われる結合剤樹脂、光重合性化合物、溶剤および添加剤からなる群から選択される１種以上をさらに含むことができる。 The black photosensitive resin composition according to the present invention further includes one or more selected from the group consisting of binder resins, photopolymerizable compounds, solvents and additives commonly used in the art. be able to.

結合剤樹脂
本発明の一実施形態において、結合剤樹脂は下記の化学式２の化合物（以下、Ａ１という）を含んだ共重合反応で得られる共重合体を含むことができる。 Binder Resin In one embodiment of the present invention, the binder resin may include a copolymer obtained by a copolymerization reaction including a compound of Formula 2 (hereinafter referred to as A1).

［化学式２］

Figure 2022109931000010
[Chemical Formula 2]
Figure 2022109931000010

前記化学式２において、
Ｒ２５は水素原子；または水酸基で置換または非置換されたＣ１～Ｃ４のアルキル基であり、
Ｒ２６は単純結合；またはヘテロ原子が含まれるか含まれないＣ１～Ｃ２０の脂肪族または芳香族炭化水素基である。 In the chemical formula 2,
R 25 is a hydrogen atom; or a C 1 to C 4 alkyl group substituted or unsubstituted with a hydroxyl group;
R 26 is a simple bond; or a C 1 -C 20 aliphatic or aromatic hydrocarbon group with or without heteroatoms.

本発明において、前記アルキルは直鎖または分枝鎖であり得、例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチルであり得るが、これらに限定されない。 In the present invention, said alkyl may be linear or branched, such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl, but not limited to not.

本発明において、ヘテロ原子はＮ、ＯおよびＳからなる群から選択され得る。 In the present invention, heteroatoms may be selected from the group consisting of N, O and S.

本発明において、脂肪族炭化水素基は直鎖脂肪族炭化水素基と分枝鎖脂肪族炭化水素基、飽和脂肪族炭化水素基と不飽和脂肪族炭化水素基をすべて含むことができる。例えば、メチル基、エチル基、ノルマル－プロピル基、イソ－プロピル基、ノルマル－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソ－ブチル基、ターブチル基、ペンチル基、ヘキシル基などのアルキル基；スチリルのような二重結合を有するアルケニル基；およびアセチレン基のような三重結合を有するアルキニル基があるが、これにのみ限定されるものではない。 In the present invention, the aliphatic hydrocarbon group can include straight-chain aliphatic hydrocarbon groups, branched-chain aliphatic hydrocarbon groups, saturated aliphatic hydrocarbon groups and unsaturated aliphatic hydrocarbon groups. For example, alkyl groups such as methyl group, ethyl group, normal-propyl group, iso-propyl group, normal-butyl group, sec-butyl group, iso-butyl group, terbutyl group, pentyl group, hexyl group; Alkenyl groups with double bonds; and alkynyl groups with triple bonds such as acetylene groups, but are not limited thereto.

本発明において、芳香族炭化水素基は例えば、フェニル、ビフェニル、ターフェニルなどの単環式芳香族環、およびナフチル、アントラセニル、ピレニル、ペリレニルなどの多環式芳香族環などがあるが、これにのみ限定されるものではない。 In the present invention, aromatic hydrocarbon groups include, for example, monocyclic aromatic rings such as phenyl, biphenyl and terphenyl, and polycyclic aromatic rings such as naphthyl, anthracenyl, pyrenyl and perylenyl. is not limited to.

本発明のさらに他の実施形態において、結合剤樹脂は前記化学式２の化合物（Ａ１）と、不飽和カルボン酸含有単量体（以下、Ａ２という）；および前記化学式２の化合物（Ａ１）および不飽和カルボン酸含有単量体（Ａ２）と共重合が可能な不飽和結合を有する化合物（以下、Ａ３という）からなる群から選択される１種以上をさらに含んで共重合反応で得られる共重合体を含むことができる。 In still another embodiment of the present invention, the binder resin comprises the compound (A1) of Formula 2, an unsaturated carboxylic acid-containing monomer (hereinafter referred to as A2); and the compound (A1) of Formula 2 and an unsaturated A copolymer obtained by a copolymerization reaction further containing one or more selected from the group consisting of the saturated carboxylic acid-containing monomer (A2) and a compound having an unsaturated bond capable of being copolymerized (hereinafter referred to as A3) May include coalescing.

前記結合剤樹脂（Ａ）の構成単位の全体モル数に対する前記（Ａ１）から誘導される構成単位の比率は、２０～９０モル％であることが好ましく、さらに好ましくは、４０～７０モル％で含まれ得る。前記（Ｂ１）が２０モル％未満で含まれる場合にはアウトガス発生量を減少させる効果が不足するようになり、９０モル％を超過する場合には現像液に対する溶解度が低くなってパターンの形成が難しい問題が発生するため、好ましくない。 The ratio of the structural units derived from (A1) to the total number of moles of the structural units of the binder resin (A) is preferably 20 to 90 mol%, more preferably 40 to 70 mol%. can be included. If the content of (B1) is less than 20 mol%, the effect of reducing the amount of outgassing will be insufficient, and if it exceeds 90 mol%, the solubility in the developer will be low and pattern formation will not be possible. It is not preferred because it causes difficult problems.

前記結合剤樹脂（Ａ）に前記（Ａ２）が含まれる場合、前記結合剤樹脂（Ａ）の構成単位の合計モル数に対する前記（Ａ２）から誘導される構成単位の比率は、０超過７０モル％以下であることが好ましい。前記結合剤樹脂（Ａ）に前記（Ａ３）が含まれる場合、前記結合剤樹脂（Ａ）の構成単位の合計モル数に対する前記（Ａ３）から誘導される構成単位の比率は、０超過７０モル％以下であることが好ましい。前記（Ａ２）および（Ａ３）が前記範囲内に含まれる場合、現像液に対する溶解度が高くなってパターンの形成が容易である利点があるため、好ましい。 When the binder resin (A) contains the (A2), the ratio of the structural units derived from the (A2) to the total number of moles of the structural units of the binder resin (A) is greater than 0 and 70 moles. % or less. When the binder resin (A) contains the (A3), the ratio of the structural units derived from the (A3) to the total number of moles of the structural units of the binder resin (A) is greater than 0 and 70 moles. % or less. When the above (A2) and (A3) are included in the above range, there is an advantage that the solubility in a developer is increased and pattern formation is facilitated, which is preferable.

前記結合剤樹脂（Ａ）は光や熱の作用による反応性およびアルカリ溶解性を有し、着色剤をはじめとする固形分の分散媒として作用し、結着樹脂の機能を遂行するものを意味する。 The binder resin (A) has reactivity with the action of light or heat and alkali solubility, and acts as a dispersion medium for solids such as colorants to perform the function of a binder resin. do.

前記不飽和カルボキシ基含有単量体（Ａ２）としては、例えば、不飽和モノカルボン酸や、不飽和ジカルボン酸、不飽和トリカルボン酸などの分子中に１個以上のカルボキシ基を有する不飽和カルボン酸などが挙げられる。 Examples of the unsaturated carboxy group-containing monomer (A2) include unsaturated carboxylic acids having one or more carboxy groups in the molecule, such as unsaturated monocarboxylic acids, unsaturated dicarboxylic acids, and unsaturated tricarboxylic acids. etc.

前記不飽和モノカルボン酸としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、α－クロロアクリル酸、ケイ皮酸などが挙げられる Examples of the unsaturated monocarboxylic acid include acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid, α-chloroacrylic acid, and cinnamic acid.

前記不飽和ジカルボン酸としては、例えば、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸などが挙げられる。 Examples of the unsaturated dicarboxylic acid include maleic acid, fumaric acid, itaconic acid, citraconic acid, and mesaconic acid.

前記不飽和多価カルボン酸は酸無水物であり得、具体的にはマレイン酸無水物、イタコン酸無水物、シトラコン酸無水物などが挙げられる。また、前記不飽和多価カルボン酸はそのモノ（２－メタクリロイルオキシアルキル）エステルであり得、例えば、琥珀酸モノ（２－アクリロイルオキシエチル）、琥珀酸モノ（２－メタクリロイルオキシエチル）、フタル酸モノ（２－アクリロイルオキシエチル）、フタル酸モノ（２－メタクリロイルオキシエチル）などであり得る。前記不飽和多価カルボン酸はその両末端ジカルボキシ重合体のモノ（メタ）アクリレートであり得、例えば、ω－カルボキシポリカプロラクトンモノアクリレート、ω－カルボキシポリカプロラクトンモノメタクリレートなどが挙げられる。 The unsaturated polycarboxylic acid may be an acid anhydride, specifically maleic anhydride, itaconic anhydride, citraconic anhydride, and the like. Also, the unsaturated polycarboxylic acid can be a mono(2-methacryloyloxyalkyl) ester thereof, such as mono(2-acryloyloxyethyl) succinate, mono(2-methacryloyloxyethyl) succinate, phthalic acid It can be mono(2-acryloyloxyethyl), mono(2-methacryloyloxyethyl) phthalate, and the like. The unsaturated polycarboxylic acid may be a mono(meth)acrylate of a dicarboxy polymer at both ends thereof, such as ω-carboxypolycaprolactone monoacrylate, ω-carboxypolycaprolactone monomethacrylate, and the like.

前記カルボキシ基含有単量体は、それぞれ単独でまたは２種以上を混合して使うことができる。 The carboxy group-containing monomers may be used alone or in combination of two or more.

前記（Ａ１）および（Ａ２）と共重合が可能な不飽和結合を有する化合物（Ａ３）としては、例えば、スチレン、α－メチルスチレン、ｏ－ビニルトルエン、ｍ－ビニルトルエン、ｐ－ビニルトルエン、ｐ－クロロスチレン、ｏ－メトキシスチレン、ｍ－メトキシスチレン、ｐ－メトキシスチレン、ｏ－ビニルベンジルメチルエーテル、ｍ－ビニルベンジルメチルエーテル、ｐ－ビニルベンジルメチルエーテル、ｏ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、インデンなどの芳香族ビニル化合物；メチルアクリレート、メチルメタクリレ－ト、エチルアクリレート、エチルメタクリレート、ｎ－プロピルアクリレート、ｎ－プロピルメタクリレート、ｉ－プロピルアクリレート、ｉ－プロピルメタクリレート、ｎ－ブチルアクリレート、ｎ－ブチルメタクリレート、ｉ－ブチルアクリレート、ｉ－ブチルメタクリレート、ｓｅｃ－ブチルアクリレート、ｓｅｃ－ブチルメタクリレート、ｔ－ブチルアクリレート、ｔ－ブチルメタクリレート、２－ヒドロキシエチルアクリレート、２－ヒドロキシエチルメタクリレート、２－ヒドロキシプロピルアクリレート、２－ヒドロキシプロピルメタクリレート、３－ヒドロキシプロピルアクリレート、３－ヒドロキシプロピルメタクリレート、２－ヒドロキシブチルアクリレート、２－ヒドロキシブチルメタクリレート、３－ヒドロキシブチルアクリレート、３－ヒドロキシブチルメタクリレート、４－ヒドロキシブチルアクリレート、４－ヒドロキシブチルメタクリレート、アリルアクリレート、アリルメタクリレート、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリレート、シクロヘキシルアクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、フェニルアクリレート、フェニルメタクリレート、２－メトキシエチルアクリレート、２－メトキシエチルメタクリレート、２－フェノキシエチルアクリレート、２－フェノキシエチルメタクリレート、メトキシジエチレングリコールアクリレート、メトキシジエチレングリコールメタクリレート、メトキシトリエチレングリコールアクリレート、メトキシトリエチレングリコールメタクリレート、メトキシプロピレングリコールアクリレート、メトキシプロピレングリコールメタクリレート、メトキシジプロピレングリコールアクリレート、メトキシジプロピレングリコールメタクリレート、イソボルニルアクリレート、イソボルニルメタクリレート、ジシクロペンタジエニルアクリレート、ジシクロペンタジエチルメタクリレート、２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピルアクリレート、２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピルメタクリレート、グリセロールモノアクリレート、グリセロールモノメタクリレートなどの不飽和カルボン酸エステル類；２－アミノエチルアクリレート、２－アミノエチルメタクリレート、２－ジメチルアミノエチルアクリレート、２－ジメチルアミノエチルメタクリレート、２－アミノプロピルアクリレート、２－アミノプロピルメタクリレート、２－ジメチルアミノプロピルアクリレート、２－ジメチルアミノプロピルメタクリレート、３－アミノプロピルアクリレート、３－アミノプロピルメタクリレート、３－ジメチルアミノプロピルアクリレート、３－ジメチルアミノプロピルメタクリレートなどの不飽和カルボン酸アミノアルキルエステル類；グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレートなどの不飽和カルボン酸グリシジルエステル類；酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、安息香酸ビニルなどのカルボン酸ビニルエステル類；ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、アリルグリシジルエーテルなどの不飽和エーテル類；アクリロニトリル、メタクリロニトリル、α－クロロアクリロニトリル、シアン化ビニリデンなどのシアン化ビニル化合物；アクリルアミド、メタクリルアミド、α－クロロアクリルアミド、Ｎ－２－ヒドロキシエチルアクリルアミド、Ｎ－２－ヒドロキシエチルメタクリルアミドなどの不飽和アミド類；マレイミド、Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミドなどの不飽和イミド類；１，３－ブタジエン、イソプレン、クロロプレンなどの脂肪族共役ジエン類；およびポリスチレン、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレ－ト、ポリ－ｎ－ブチルアクリレート、ポリ－ｎ－ブチルメタクリレート、ポリシロキサンの重合体分子鎖の末端にモノアクリロイル基またはモノメタクリロイル基を有する巨大単量体類などが挙げられる。これら単量体はそれぞれ単独でまたは２種以上を混合して使うことができる。 Examples of the compound (A3) having an unsaturated bond copolymerizable with (A1) and (A2) include styrene, α-methylstyrene, o-vinyltoluene, m-vinyltoluene, p-vinyltoluene, p-chlorostyrene, o-methoxystyrene, m-methoxystyrene, p-methoxystyrene, o-vinylbenzyl methyl ether, m-vinylbenzyl methyl ether, p-vinylbenzyl methyl ether, o-vinylbenzyl glycidyl ether, m- vinylbenzyl glycidyl ether, p-vinylbenzyl glycidyl ether, aromatic vinyl compounds such as indene; methyl acrylate, methyl methacrylate, ethyl acrylate, ethyl methacrylate, n-propyl acrylate, n-propyl methacrylate, i-propyl acrylate, i-propyl methacrylate, n-butyl acrylate, n-butyl methacrylate, i-butyl acrylate, i-butyl methacrylate, sec-butyl acrylate, sec-butyl methacrylate, t-butyl acrylate, t-butyl methacrylate, 2-hydroxyethyl acrylate , 2-hydroxyethyl methacrylate, 2-hydroxypropyl acrylate, 2-hydroxypropyl methacrylate, 3-hydroxypropyl acrylate, 3-hydroxypropyl methacrylate, 2-hydroxybutyl acrylate, 2-hydroxybutyl methacrylate, 3-hydroxybutyl acrylate, 3 - hydroxybutyl methacrylate, 4-hydroxybutyl acrylate, 4-hydroxybutyl methacrylate, allyl acrylate, allyl methacrylate, benzyl acrylate, benzyl methacrylate, cyclohexyl acrylate, cyclohexyl methacrylate, phenyl acrylate, phenyl methacrylate, 2-methoxyethyl acrylate, 2-methoxy Ethyl methacrylate, 2-phenoxyethyl acrylate, 2-phenoxyethyl methacrylate, methoxydiethylene glycol acrylate, methoxydiethylene glycol methacrylate, methoxytriethylene glycol acrylate, methoxytriethylene glycol methacrylate, methoxypropylene glycol acrylate, methoxypropylene glycol methacrylate, methoxydipropylene glycol acrylate , methoxydipropylene glycol methacrylate, isobornyl acrylate, isobornyl methacrylate, dicyclopentadienyl acrylate, dicyclopentadienyl methacrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl methacrylate, glycerol monoacrylate, Unsaturated carboxylic acid esters such as glycerol monomethacrylate; 2-aminoethyl acrylate, 2-aminoethyl methacrylate, 2-dimethylaminoethyl acrylate, 2-dimethylaminoethyl methacrylate, 2-aminopropyl acrylate, 2-aminopropyl methacrylate, unsaturated carboxylic acid aminoalkyl esters such as 2-dimethylaminopropyl acrylate, 2-dimethylaminopropyl methacrylate, 3-aminopropyl acrylate, 3-aminopropyl methacrylate, 3-dimethylaminopropyl acrylate, 3-dimethylaminopropyl methacrylate; unsaturated carboxylic acid glycidyl esters such as glycidyl acrylate and glycidyl methacrylate; carboxylic acid vinyl esters such as vinyl acetate, vinyl propionate, vinyl butyrate, and vinyl benzoate; unsaturated carboxylic acid esters such as vinyl methyl ether, vinyl ethyl ether, and allyl glycidyl ether; Saturated ethers; acrylonitrile, methacrylonitrile, α-chloroacrylonitrile, vinyl cyanide compounds such as vinylidene cyanide; acrylamide, methacrylamide, α-chloroacrylamide, N-2-hydroxyethyl acrylamide, N-2-hydroxyethyl methacrylamide unsaturated amides such as amides; unsaturated imides such as maleimide, N-phenylmaleimide, N-cyclohexylmaleimide; aliphatic conjugated dienes such as 1,3-butadiene, isoprene, chloroprene; and polystyrene, polymethyl acrylate, Polymethyl methacrylate, poly-n-butyl acrylate, poly-n-butyl methacrylate, macromonomers having a monoacryloyl group or monomethacryloyl group at the end of the polymer molecular chain of polysiloxane, and the like. These monomers can be used alone or in combination of two or more.

前記結合剤樹脂（Ａ）は黒色感光性樹脂組成物の合計１００重量％に対して５～８０重量％、好ましくは５～５０重量％で使われ得る。このような含量は現像液に対する溶解度と、パターン形成などを多角的に考慮して選定された範囲であり、前記範囲内で使う場合、現像液に対する溶解性が十分であるためパターンの形成が容易であり、現像時に露光部の画素部分の膜減少が防止されて非画素部分の脱落性が良好となる。 The binder resin (A) may be used in an amount of 5-80% by weight, preferably 5-50% by weight, based on the total 100% by weight of the black photosensitive resin composition. This content is a range selected in consideration of the solubility in the developer and pattern formation, etc. When used within the above range, the solubility in the developer is sufficient, so pattern formation is easy. Thus, film reduction in the pixel portion of the exposed portion is prevented during development, and the drop-off property of the non-pixel portion is improved.

また、本発明のさらに他の実施形態において、結合剤樹脂は当該技術分野で一般に使われるカルド系樹脂を使うことができる。前記カルド系樹脂は、具体的には、ビス（４－ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（４－ヒドロキシ－３，５－ジメチルフェニル）スルホンおよびビス（４－ヒドロキシ－３，５－ジクロロフェニル）スルホン、ビス（４－ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン、ビス（４－ヒドロキシ－３，５－ジメチルフェニル）ヘキサフルオロプロパンおよびビス（４－ヒドロキシ－３，５－ジクロロフェニル）ヘキサフルオロプロパン、ビス（４－ヒドロキシフェニル）ジメチルシラン、ビス（４－ヒドロキシ－３，５－ジメチルフェニル）ジメチルシランおよびビス（４－ヒドロキシ－３，５－ジクロロフェニル）ジメチルシラン、ビス（４－ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（４－ヒドロキシ－３，５－ジクロロフェニル）メタンおよびビス（４－ヒドロキシ－３，５－ジブロモフェニル）メタン、２，２－ビス（４－ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－ヒドロキシ－３，５－ジメチルフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－ヒドロキシ－３，５－ジクロロフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－ヒドロキシ－３－メチルフェニル）プロパンおよび２，２－ビス（４－ヒドロキシ－３－クロロフェニル）プロパン、ビス（４－ヒドロキシフェニル）エーテル、ビス（４－ヒドロキシ－３，５－ジメチルフェニル）エーテルおよびビス（４－ヒドロキシ－３，５－ジクロロフェニル）エーテル、９，９－ビス（４－ヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９－ビス（４－ヒドロキシ－３－メチルフェニル）フルオレン、９，９－ビス（４－ヒドロキシ－３－クロロフェニル）フルオレン、９，９－ビス（４－ヒドロキシ－３－ブロモフェニル）フルオレン、９，９－ビス（４－ヒドロキシ－３－フルオロフェニル）フルオレン、９，９－ビス（４－ヒドロキシ－３－メトキシフェニル）フルオレン、９，９－ビス（４－ヒドロキシ－３，５－ジメチルフェニル）フルオレン、９，９－ビス（４－ヒドロキシ－３，５－ジクロロフェニル）フルオレンおよび９，９－ビス（４－ヒドロキシ－３，５－ジブロモフェニル）フルオレンなどから得られたものであり得るが、これに限定されるものではない。 Also, in still another embodiment of the present invention, the binder resin may be a cardo-based resin commonly used in the art. Specifically, the cardo-based resin includes bis(4-hydroxyphenyl) sulfone, bis(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl) sulfone, bis(4-hydroxy-3,5-dichlorophenyl) sulfone, bis (4-hydroxyphenyl)hexafluoropropane, bis(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)hexafluoropropane and bis(4-hydroxy-3,5-dichlorophenyl)hexafluoropropane, bis(4-hydroxyphenyl) dimethylsilane, bis(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)dimethylsilane and bis(4-hydroxy-3,5-dichlorophenyl)dimethylsilane, bis(4-hydroxyphenyl)methane, bis(4-hydroxy-3 ,5-dichlorophenyl)methane and bis(4-hydroxy-3,5-dibromophenyl)methane, 2,2-bis(4-hydroxyphenyl)propane, 2,2-bis(4-hydroxy-3,5-dimethyl phenyl)propane, 2,2-bis(4-hydroxy-3,5-dichlorophenyl)propane, 2,2-bis(4-hydroxy-3-methylphenyl)propane and 2,2-bis(4-hydroxy-3 -chlorophenyl)propane, bis(4-hydroxyphenyl)ether, bis(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)ether and bis(4-hydroxy-3,5-dichlorophenyl)ether, 9,9-bis(4 -hydroxyphenyl)fluorene, 9,9-bis(4-hydroxy-3-methylphenyl)fluorene, 9,9-bis(4-hydroxy-3-chlorophenyl)fluorene, 9,9-bis(4-hydroxy-3 -bromophenyl)fluorene, 9,9-bis(4-hydroxy-3-fluorophenyl)fluorene, 9,9-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)fluorene, 9,9-bis(4-hydroxy- 3,5-dimethylphenyl)fluorene, 9,9-bis(4-hydroxy-3,5-dichlorophenyl)fluorene and 9,9-bis(4-hydroxy-3,5-dibromophenyl)fluorene, etc. can be, but is not limited to.

前記カルド系樹脂が結合剤樹脂として使われる場合、結合剤樹脂の含量は、本発明の黒色感光性樹脂組成物の固形分総重量を基準として、好ましくは１０～８０重量％、より好ましくは１０～７０重量％で使われ得る。前記結合剤樹脂の含量が１０～８０重量％範囲を満足する場合、現像液の溶解性が十分であるためパターンの形成が容易であり、現像時に露光部の画素部分の膜減少が防止されて非画素部分の脱落性が良好となるため、好ましい。 When the cardo-based resin is used as a binder resin, the content of the binder resin is preferably 10 to 80 wt%, more preferably 10 wt%, based on the total solid weight of the black photosensitive resin composition of the present invention. ~70% by weight may be used. When the content of the binder resin is in the range of 10 to 80% by weight, the solubility in the developer is sufficient, so pattern formation is easy, and film reduction in the pixel portion of the exposed portion is prevented during development. This is preferable because the dropout property of the non-pixel portion is improved.

光重合性化合物
光重合性化合物は特に限定されないが、カルボキシ基含有不飽和単量体の重合体、カルボキシ基含有不飽和単量体およびそれと共重合可能な不飽和結合を有する単量体との共重合体およびこれらの組み合わせからなる群から選択された１種以上が使われ得る。 Photopolymerizable compound The photopolymerizable compound is not particularly limited, but may be a polymer of a carboxy group-containing unsaturated monomer, a carboxy group-containing unsaturated monomer, and a monomer having an unsaturated bond copolymerizable therewith. One or more selected from the group consisting of copolymers and combinations thereof may be used.

前記カルボキシ基含有不飽和単量体としては、不飽和モノカルボン酸、不飽和ジカルボン酸、不飽和トリカルボン酸などが使用可能である。具体的には、不飽和モノカルボン酸としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、α－クロロアクリル酸、ケイ皮酸などが挙げられる。不飽和ジカルボン酸としては、例えば、フマル酸、メサコン酸、イタコン酸、シトラコン酸などが挙げられる。不飽和多価カルボン酸は酸無水物であり得、具体的にはマレイン酸無水物、イタコン酸無水物、シトラコン酸無水物などが挙げられる。また、不飽和多価カルボン酸はω－カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレートなどの両末端にカルボキシ基と水酸基を有するポリマーのモノ（メタ）アクリレート類、モノメチルマレイン酸、５－ノルボルネン－２－カルボン酸、モノ－２－（（メタ）アクリロイルオキシ）エチルフタレート、モノ－２－（（メタ）アクリロイルオキシ）エチル琥珀酸塩などが可能である。これら不飽和カルボキシ基を有する化合物は、それぞれ単独でまたは二以上を組み合わせて使うことができ、そのうちアクリル酸およびメタクリル酸が共重合反応性および現像液に対する溶解性に優れているため、好ましく使われ得る。 Unsaturated monocarboxylic acids, unsaturated dicarboxylic acids, unsaturated tricarboxylic acids, and the like can be used as the carboxy group-containing unsaturated monomers. Specifically, examples of unsaturated monocarboxylic acids include acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid, α-chloroacrylic acid, and cinnamic acid. Examples of unsaturated dicarboxylic acids include fumaric acid, mesaconic acid, itaconic acid, and citraconic acid. The unsaturated polycarboxylic acid can be an acid anhydride, specifically maleic anhydride, itaconic anhydride, citraconic anhydride, and the like. In addition, unsaturated polyvalent carboxylic acids are polymeric mono (meth) acrylates having a carboxy group and a hydroxyl group at both ends such as ω-carboxy polycaprolactone mono (meth) acrylate, monomethyl maleic acid, 5-norbornene-2-carboxylic acid Acids, mono-2-((meth)acryloyloxy)ethyl phthalate, mono-2-((meth)acryloyloxy)ethyl succinate, and the like are possible. These unsaturated carboxyl-containing compounds can be used alone or in combination of two or more. Among them, acrylic acid and methacrylic acid are preferably used because of their excellent copolymerization reactivity and solubility in a developer. obtain.

また、カルボキシ基含有不飽和単量体と共重合が可能な単量体としては、芳香族ビニル化合物、不飽和カルボキシレート化合物、不飽和アミノアルキルカルボキシレート化合物、ビニルシアナイド化合物、不飽和オキセタンカルボキシレート化合物などが使われ得、これらは１種単独でまた２種以上を組み合わせて使うことができる。 Monomers that can be copolymerized with the carboxy group-containing unsaturated monomer include aromatic vinyl compounds, unsaturated carboxylate compounds, unsaturated aminoalkyl carboxylate compounds, vinyl cyanide compounds, and unsaturated oxetane carboxylate compounds. etc. can be used, and these can be used singly or in combination of two or more.

具体的には、前記共重合が可能な単量体としては、スチレン、α－メチルスチレン、ビニルトルエンなどの芳香族ビニル化合物；メチルアクリレート、メチルメタクリレ－ト、エチルアクリレート、エチルメタクリレート、ブチルアクリレート、ブチルメタクリレート、２－ヒドロキシエチルアクリレート、２－ヒドロキシエチルメタクリレート、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリレートなどの不飽和カルボキシレート化合物；アミノエチルアクリレートなどの不飽和アミノアルキルカルボキシレート化合物；グリシジルメタクリレートなどの不飽和グリシジルカルボキシレート化合物；ビニルアセテート、ビニルプロピオネートなどのビニルカルボキシレート化合物；アクリロニトリル、メタクリロニトリル、α－クロロアクリロニトリルなどのビニルシアナイド化合物；３－メチル－３－アクリルオキシメチルオキセタン、３－メチル－３－メタクリルオキシメチルオキセタン、３－エチル－３－アクリルオキシメチルオキセタン、３－エチル－３－メタクリルオキシメチルオキセタン、３－メチル－３－アクリルオキシエチルオキセタン、３－メチル－３－メタクリルオキシエチルオキセタン、３－メチル－３－アクリルオキシエチルオキセタン、３－メチル－３－メタクリルオキシエチルオキセタンなどの不飽和オキセタンカルボキシレート化合物などが挙げられる。 Specifically, the copolymerizable monomers include aromatic vinyl compounds such as styrene, α-methylstyrene, and vinyltoluene; methyl acrylate, methyl methacrylate, ethyl acrylate, ethyl methacrylate, butyl acrylate; , butyl methacrylate, 2-hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, benzyl acrylate, benzyl methacrylate; unsaturated aminoalkyl carboxylate compounds such as aminoethyl acrylate; unsaturated glycidyl carboxylate compounds such as glycidyl methacrylate; rate compounds; vinyl carboxylate compounds such as vinyl acetate and vinyl propionate; vinyl cyanide compounds such as acrylonitrile, methacrylonitrile and α-chloroacrylonitrile; 3-methyl-3-acryloxymethyloxetane, 3-methyl-3-methacryl Oxymethyloxetane, 3-ethyl-3-acryloxymethyloxetane, 3-ethyl-3-methacryloxymethyloxetane, 3-methyl-3-acryloxyethyloxetane, 3-methyl-3-methacryloxyethyloxetane, 3- Unsaturated oxetane carboxylate compounds such as methyl-3-acryloxyethyl oxetane, 3-methyl-3-methacryloxyethyl oxetane, and the like.

前記例示した不飽和カルボキシ基を有する化合物と共重合可能な他の単量体は、それぞれ単独でまたは二以上を組み合わせて使うことができる。 Other monomers copolymerizable with the compound having an unsaturated carboxyl group exemplified above may be used alone or in combination of two or more.

溶剤
本発明の黒色感光性樹脂組成物に含まれる溶剤は、特に制限されず、黒色感光性樹脂組成物の分野で使われている各種有機溶剤を使うことができる。その具体例としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルなどのエチレングリコールモノアルキルエーテル類、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテルなどのジエチレングリコールジアルキルエーテル類、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテートなどのエチレングリコールアルキルエーテルアセテート類、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、メトキシブチルアセテートおよびメトキシペンチルアセテートなどのアルキレングリコールアルキルエーテルアセテート類、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンなどの芳香族炭化水素類、メチルエチルケトン、アセトン、メチルアミルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、グリセリンなどのアルコール類、３－エトキシプロピオン酸エチル、３－メトキシプロピオン酸メチルなどのエステル類、γ－ブチロラクトンなどの環状エステル類などが挙げられる。前記溶剤のうち、塗布性、乾燥性の面で、好ましくは前記溶剤のうち沸点が１００℃～２００℃である有機溶剤が挙げられ、より好ましくはアルキレングリコールアルキルエーテルアセテート類、ケトン類、３－エトキシプロピオン酸エチルや、３－メトキシプロピオン酸メチルなどのエステル類が挙げられ、さらに好ましくはプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、３－エトキシプロピオン酸エチル、３－メトキシプロピオン酸メチルなどが挙げられる。これらの溶剤はそれぞれ単独でまたは二種類以上混合して使うことができる。 Solvent The solvent contained in the black photosensitive resin composition of the present invention is not particularly limited, and various organic solvents used in the field of black photosensitive resin compositions can be used. Specific examples thereof include ethylene glycol monoalkyl ethers such as ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dipropyl ether, diethylene glycol di diethylene glycol dialkyl ethers such as butyl ether, ethylene glycol alkyl ether acetates such as methyl cellosolve acetate, ethyl cellosolve acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monopropyl ether acetate, methoxybutyl acetate and methoxypentyl Alkylene glycol alkyl ether acetates such as acetate, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and mesitylene, ketones such as methyl ethyl ketone, acetone, methyl amyl ketone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone, ethanol, propanol, butanol, hexanol , cyclohexanol, ethylene glycol and glycerin, esters such as ethyl 3-ethoxypropionate and methyl 3-methoxypropionate, and cyclic esters such as γ-butyrolactone. Among the solvents, in terms of coating and drying properties, organic solvents having a boiling point of 100° C. to 200° C. are preferred, and alkylene glycol alkyl ether acetates, ketones, 3- and esters such as ethyl ethoxypropionate and methyl 3-methoxypropionate, more preferably propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, cyclohexanone, ethyl 3-ethoxypropionate, and 3-methoxypropionic acid. methyl and the like. These solvents can be used alone or in combination of two or more.

前記溶剤は黒色感光性樹脂組成物が１００重量％を満足するように残量として含まれ得る。このような含量は、組成の分散安定性および製造工程における工程容易性（例、塗布性）を考慮して選定された範囲である。 The solvent may be included as a balance such that the black photosensitive resin composition satisfies 100% by weight. Such a content is in a range selected in consideration of the dispersion stability of the composition and process easiness (eg, coatability) in the manufacturing process.

添加剤
本発明の黒色感光性樹脂組成物には、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、顔料分散剤．密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤などの添加剤を併用することも可能である。 Additives The black photosensitive resin composition of the present invention may optionally contain fillers, other polymer compounds, pigment dispersants. Additives such as an adhesion promoter, an antioxidant, an ultraviolet absorber and an anti-aggregation agent can also be used in combination.

充填剤の具体的な例としては、ガラス、シリカ、アルミナなどが例示される。他の高分子化合物としては、具体的には、エポキシ樹脂、マレイミド樹脂などの硬化性樹脂、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸、ポリエチレングリコールモノアルキルエーテル、ポリフルオロアルキルアクリレート、ポリエステル、ポリウレタンなどの熱可塑性樹脂などが挙げられる。顔料分散剤としては、市販されている界面活性剤を利用することができ、例えば、シリコン系、フッ素系、エステル系、陽イオン系、陰イオン系、非イオン系、陽性などの界面活性剤などが挙げられる。これらはそれぞれ単独でまたは２種以上を組み合わせて使われ得る。 Specific examples of fillers include glass, silica, and alumina. Specific examples of other polymer compounds include curable resins such as epoxy resins and maleimide resins, thermoplastic resins such as polyvinyl alcohol, polyacrylic acid, polyethylene glycol monoalkyl ethers, polyfluoroalkyl acrylates, polyesters, and polyurethanes. etc. As the pigment dispersant, commercially available surfactants can be used, for example, silicone-based, fluorine-based, ester-based, cationic, anionic, nonionic, cationic surfactants, and the like. is mentioned. These may be used alone or in combination of two or more.

前記の界面活性剤として、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル類、ポリエチレングリコールジエステル類、ソルビタン脂肪酸エステル類、脂肪酸変性ポリエステル類、３級アミン変性ポリウレタン類、ポリエチレンイミン類などがあり、それ以外に、商品名でＫＰ（信越化学工業（株）製造）、ポリフロー（ＰＯＬＹＦＬＯＷ）（共栄社化学（株）製造）、エフトップ（ＥＦＴＯＰ）（トーケムプロダクツ社製造）、メガファック（ＭＥＧＡＦＡＣ）（大日本化学工業（株）製造）、フローラド（Ｆｌｏｕｒａｄ）（住友スリーエム（株）製造）、アサヒガード（Ａｓａｈｉ ｇｕａｒｄ）、サーフロン（Ｓｕｒｆｌｏｎ）（以上、旭硝子（株）製造）、ソルスパース（ＳＯＬＳＰＥＲＳＥ）（ゼネカ（株）製造）、ＥＦＫＡ（ＥＦＫＡケミカルズ社製造）、ＰＢ ８２１（味の素（株）製造）などが挙げられる。 Examples of the above surfactants include polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkylphenyl ethers, polyethylene glycol diesters, sorbitan fatty acid esters, fatty acid-modified polyesters, tertiary amine-modified polyurethanes, polyethyleneimines, and the like. , and other product names such as KP (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), POLYFLOW (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), EFTOP (manufactured by Tochem Products), and MegaFac ( MEGAFAC) (manufactured by Dainippon Chemical Co., Ltd.), Flourad (manufactured by Sumitomo 3M Co., Ltd.), Asahi guard, Surflon (manufactured by Asahi Glass Co., Ltd.), SOLSPERSE ) (manufactured by Zeneca Co., Ltd.), EFKA (manufactured by EFKA Chemicals), PB 821 (manufactured by Ajinomoto Co., Inc.), and the like.

密着促進剤として、例えば、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス（２－メトキシエトキシ）シラン、Ｎ－（２－アミノエチル）－３－アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ－（２－アミノエチル）－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリエトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３－クロロプロピルメチルジメトキシシラン、３－クロロプロピルトリメトキシシラン、３－メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、３－メルカプトプロピルトリメトキシシランなどが挙げられる。酸化防止剤としては、具体的には、２，２’－チオビス（４－メチル－６－ｔ－ブチルフェノール）、２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－メチルフェノールなどが挙げられる。 Examples of adhesion promoters include vinyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, vinyltris(2-methoxyethoxy)silane, N-(2-aminoethyl)-3-aminopropylmethyldimethoxysilane, N-(2-aminoethyl )-3-aminopropyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltriethoxysilane, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, 2-(3,4-epoxycyclohexyl)ethyltri methoxysilane, 3-chloropropylmethyldimethoxysilane, 3-chloropropyltrimethoxysilane, 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane, 3-mercaptopropyltrimethoxysilane and the like. Specific examples of antioxidants include 2,2'-thiobis(4-methyl-6-t-butylphenol) and 2,6-di-t-butyl-4-methylphenol.

紫外線吸収剤としては、具体的には、２－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノンなどが挙げられる。 Specific examples of UV absorbers include 2-(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)-5-chlorobenzotriazole and alkoxybenzophenone.

凝集防止剤としては、具体的には、ポリアクリル酸ナトリウムなどが挙げられる。
前記添加剤は、本発明の効果を阻害しない範囲で当業者が適切に追加して使用することができる。 Specific examples of the aggregation inhibitor include sodium polyacrylate and the like.
Those skilled in the art can appropriately add and use the above additives as long as they do not impair the effects of the present invention.

＜表示装置＞
本発明の他の態様は、前記黒色感光性樹脂組成物の硬化物を含む画素定義膜を含む表示装置に関するものである。本発明に係る表示装置は、有機発光素子または量子ドット発光素子を含む表示装置を含むことができる。 <Display device>
Another aspect of the present invention relates to a display device including a pixel defining film including a cured product of the black photosensitive resin composition. A display device according to the present invention may include a display device including an organic light emitting device or a quantum dot light emitting device.

フォトリソグラフィ方法による画素定義膜を形成する通常のパターニング工程は、次のような段階を含んでなる：
ａ）基板に黒色感光性樹脂組成物を塗布する段階；
ｂ）溶媒を乾燥するプリベーク段階；
ｃ）得られた皮膜上にフォトマスクを当てて活性光線を照射して露光部を硬化させる段階；
ｄ）アルカリ水溶液を利用して未露光部を溶解する現像工程を遂行する段階；および
ｅ）乾燥およびポストベーク遂行段階 A typical patterning process for forming a pixel defining film by photolithographic methods comprises the following steps:
a) applying a black photosensitive resin composition to a substrate;
b) a pre-bake step to dry the solvent;
c) A step of applying a photomask to the obtained film and irradiating actinic rays to cure the exposed portion;
d) performing a developing process using an alkaline aqueous solution to dissolve the unexposed areas; and e) performing drying and post-baking.

前記塗布は、所望の厚さが得られるように、ロールコーター、スピンコーター、スリットアンドスピンコーター、スリットコーター（ダイコーターともいう場合がある）、インクジェットなどの塗布装置を利用した湿式コーティング方法によって遂行され得る。 The coating is performed by a wet coating method using a coating device such as a roll coater, a spin coater, a slit and spin coater, a slit coater (also referred to as a die coater), an inkjet, etc., so as to obtain a desired thickness. can be

プリベークは、オーブン、ホットプレートなどによって加熱することによって行われる。この時、プリベークにおける加熱温度および加熱時間は使う溶剤に応じて適宜選択され、例えば、８０～１５０℃の温度で１～３０分間行われる。 Pre-baking is performed by heating with an oven, hot plate, or the like. At this time, the heating temperature and heating time in the prebaking are appropriately selected according to the solvent to be used.

また、プリベーク後に行われる露光は、露光機によって行われてフォトマスクを通じて露光することによってパターンに対応した部分だけを感光させる。この時、照射する光は、例えば、可視光線、紫外線、Ｘ線および電子線などが可能である。 Also, the exposure performed after pre-baking is performed by an exposing device, and only the portions corresponding to the pattern are exposed by exposing through a photomask. At this time, the irradiation light can be, for example, visible rays, ultraviolet rays, X-rays, electron beams, and the like.

露光後のアルカリ現像は非露光部分の除去されない部分の感光性樹脂組成物を除去する目的で行われ、この現像によって所望のパターンが形成される。このアルカリ現像に適合した現像液としては、例えば、アルカリ金属やアルカリ土類金属の炭酸塩の水溶液などを使うことができる。特に、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウムなどの炭酸塩を１～３重量％含有するアルカリ水溶液を利用して１０～５０℃、好ましくは２０～４０℃の温度内で現像機または超音波洗浄機などを利用して遂行する。 Alkaline development after exposure is carried out for the purpose of removing the photosensitive resin composition from the non-exposed areas, and a desired pattern is formed by this development. As a developer suitable for this alkali development, for example, an aqueous solution of an alkali metal or an alkaline earth metal carbonate can be used. In particular, using an alkaline aqueous solution containing 1 to 3% by weight of a carbonate such as sodium carbonate, potassium carbonate, or lithium carbonate, the developing machine or ultrasonic cleaner is used at a temperature of 10 to 50°C, preferably 20 to 40°C. etc. to carry out.

ポストベークはパターニングされた膜と基板との密着性を高めるために遂行し、８０～２２０℃で１０～１２０分の条件で熱処理を通じて行われる。ポストベークもプリベークと同様に、オーブン、ホットプレートなどを利用して遂行する。 Post-baking is performed to enhance the adhesion between the patterned layer and the substrate, and is performed by heat treatment at 80-220° C. for 10-120 minutes. Like pre-baking, post-baking is performed using an oven, a hot plate, or the like.

本発明の黒色感光性樹脂組成物で製造された画素定義膜は、光学密度、密着性、電気絶縁性、遮光性などの物性に優れているだけでなく、耐熱性および耐溶剤性などに優れているため、有機発光素子、量子ドット発光素子、および前記有機発光素子または量子ドット発光素子を含む表示装置の信頼度を向上させることができる。 The pixel-defining film produced from the black photosensitive resin composition of the present invention has excellent physical properties such as optical density, adhesion, electrical insulation, and light-shielding properties, as well as excellent heat resistance and solvent resistance. Therefore, the reliability of the organic light-emitting element, the quantum dot light-emitting element, and the display device including the organic light-emitting element or the quantum dot light-emitting element can be improved.

以下、本発明を具体的に説明するために実施例を挙げて詳細に説明する。しかし、本発明に係る実施例は多様な他の形態に変形され得、本発明の範囲は後述する実施例に限定されない。本発明の実施例は当業界で平均的な知識を有する者に対して本発明をより完全に説明するために提供されるものである。また、以下で含量を表わす「％」および「部」は、特に言及しない限り、重量基準である。 EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to Examples in order to specifically describe the present invention. However, embodiments according to the present invention may be modified in various other forms, and the scope of the present invention is not limited to the embodiments described below. Rather, the embodiments of the present invention are provided so that the invention will be more fully understood by those of average skill in the art. In addition, "%" and "parts" representing contents below are based on weight unless otherwise specified.

製造例：結合剤樹脂Ａの合成
攪拌機、温度計還流冷却管、滴下ロートおよび窒素導入管を具備したフラスコを準備した。モノマー滴下ロートとして、３，４－エポキシトリシクロデカン－８－イル（メタ）アクリレートと３，４－エポキシトリシクロデカン－９－イル（メタ）アクリレートを、モル比５０：５０で混合した混合物２０部、アクリル酸３０部、シクロヘキシルマレイミド８０部、２－ヒドロキシメタクリレート７０部、ｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート４部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）４０部を添加して攪拌を準備した。連鎖移動剤の滴下槽として、ｎ－ドデカンチオール６部、ＰＧＭＥＡ２４部を添加して攪拌を準備した。以後、フラスコにＰＧＭＥＡ３９５部を添加してフラスコ内の雰囲気を空気から窒素に取り替えた後、攪拌してフラスコの温度を９０℃まで昇温させた。その後、モノマーおよび連鎖移動剤を滴下ロートから滴下を開始した。滴下は９０℃を維持しながらそれぞれ２時間の間進め、１時間後に１１０℃まで昇温して５時間の間維持して固形分の酸価が１００ｍｇＫＯＨ／ｇである樹脂を得た。ＧＰＣによって測定したポリスチレン換算の重量平均分子量は１０，１００であり、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は２．２であった。 Production Example: Synthesis of Binder Resin A A flask equipped with a stirrer, a reflux condenser with a thermometer, a dropping funnel and a nitrogen inlet was prepared. A mixture 20 of 3,4-epoxytricyclodecan-8-yl (meth)acrylate and 3,4-epoxytricyclodecan-9-yl (meth)acrylate mixed at a molar ratio of 50:50 was used as a monomer dropping funnel. 30 parts of acrylic acid, 80 parts of cyclohexylmaleimide, 70 parts of 2-hydroxymethacrylate, 4 parts of t-butyl peroxy-2-ethylhexanoate, and 40 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA) are added and stirred. Got ready. As a dropping tank for the chain transfer agent, 6 parts of n-dodecanethiol and 24 parts of PGMEA were added to prepare for stirring. After that, 395 parts of PGMEA was added to the flask to change the atmosphere in the flask from air to nitrogen, and then the temperature of the flask was raised to 90° C. by stirring. After that, the dropping of the monomer and the chain transfer agent was started from the dropping funnel. The dropping was continued for 2 hours while maintaining the temperature at 90° C. After 1 hour, the temperature was raised to 110° C. and maintained for 5 hours to obtain a resin having a solid content of acid value of 100 mgKOH/g. The polystyrene equivalent weight average molecular weight measured by GPC was 10,100, and the molecular weight distribution (Mw/Mn) was 2.2.

実施例１～３および比較例１～３：黒色感光性樹脂組成物の製造
下記の表１に記載された組成および含量で黒色感光性樹脂組成物を製造した。 Examples 1-3 and Comparative Examples 1-3: Preparation of Black Photosensitive Resin Compositions Black photosensitive resin compositions were prepared with the compositions and contents shown in Table 1 below.

Figure 2022109931000011
Figure 2022109931000011

前記表１に記載された各成分のうち、あらかじめ、着色材料である顔料および添加剤である顔料分散剤の合計量が、顔料、顔料分散剤およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの混合物に対して２０質量％となるように混合し、ビーズミルを利用して顔料を十分に分散させた後にビーズミルを分離し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの残量を含む残りの成分をさらに添加し混合して着色感光性樹脂組成物を得た。 Among the components listed in Table 1, the total amount of the pigment as a coloring material and the pigment dispersant as an additive is 20 mass with respect to the mixture of the pigment, the pigment dispersant and propylene glycol monomethyl ether acetate. %, and after the pigment is sufficiently dispersed using a bead mill, the bead mill is separated, and the remaining components including the remaining amount of propylene glycol monomethyl ether acetate are added and mixed to form a colored photosensitive resin. A composition was obtained.

実験例：アウトガス特性の評価Experimental example: Evaluation of outgassing characteristics

（１）着色基板の製作
５ｃｍ×５ｃｍのガラス基板（コーニング社）を中性洗剤および水で洗浄後、乾燥させた。前記ガラス基板上に前記実施例および比較例で製造された黒色感光性樹脂組成物のそれぞれを最終膜厚が１．５μｍとなるようにスピンコーティングし、８０～１２０℃で先焼成して１～２分間乾燥して溶剤を除去した。その後、露光量４０～１００ｍＪ／ｃｍ２で露光して１ｃｍ×３ｃｍのパターンを形成し、アルカリ水溶液を使って非露光部を除去した。引き続き、２２０℃で後焼成を２０分間行って着色基板を製造した。 (1) Fabrication of Colored Substrate A 5 cm×5 cm glass substrate (Corning) was washed with a neutral detergent and water, and then dried. Each of the black photosensitive resin compositions produced in the above examples and comparative examples was spin-coated on the glass substrate so that the final film thickness was 1.5 μm, and pre-baked at 80 to 120 ° C. Dry for 2 minutes to remove solvent. After that, it was exposed at an exposure dose of 40 to 100 mJ/cm 2 to form a pattern of 1 cm×3 cm, and the non-exposed area was removed using an alkaline aqueous solution. Subsequently, post-baking was performed at 220° C. for 20 minutes to produce a colored substrate.

（２）アウトガスの評価
アウトガスの評価は、前記で製造された着色基板を２３０℃で３０分間熱分解させながら捕集された化合物をＰｙ－ＧＣ／ＭＳで分析する方法で実施された。分析結果は下記の表２に表わした。 (2) Evaluation of outgassing Evaluation of outgassing was carried out by analyzing the compounds collected while thermally decomposing the colored substrate produced above at 230° C. for 30 minutes using Py-GC/MS. The analytical results are presented in Table 2 below.

Figure 2022109931000012
Figure 2022109931000012

前記表２から分かるように、本発明に係る黒色感光性樹脂組成物である実施例１～３を利用して製造した場合、比較例１～３に係る感光性樹脂組成物を利用して製造した場合と比べて溶出するアウトガス量が顕著に減少した。 As can be seen from Table 2, when the black photosensitive resin compositions of Examples 1 to 3 according to the present invention were used, the black photosensitive resin compositions of Comparative Examples 1 to 3 were used to manufacture. The amount of eluted outgas was remarkably reduced compared to the case of

Claims (13)

着色剤、結合剤樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤、および溶剤を含み、
前記光重合開始剤が下記の化学式１で表示される化合物からなる群から選択される１種以上を含む画素定義膜形成のための、黒色感光性樹脂組成物：
［化学式１］
Figure 2022109931000013
前記化学式１において、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、互いに独立して水素、Ｃ１－Ｃ２０アルキル、
Figure 2022109931000014
、ハロゲン、またはＮＯ２であるか；
またはＲ１およびＲ２、Ｒ２およびＲ３、Ｒ３およびＲ４は、のうち１組以上は互いに独立してともに
Figure 2022109931000015
であって、これらが付着している炭素原子とともに６－員環を形成し；
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４は、水素である；
Ｒ５はＣ２－Ｃ２０アルキルである；
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０は、互いに独立して水素、非置換されるかＣ１－Ｃ２０アルキルまたはＯ（Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル）であるか；
又はＲ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０は互いに独立して１以上のＯが介在されたＣ２－Ｃ２０アルキルである。 including a colorant, a binder resin, a photopolymerizable compound, a photoinitiator, and a solvent;
A black photosensitive resin composition for forming a pixel definition film, wherein the photopolymerization initiator comprises at least one compound selected from the group consisting of compounds represented by Formula 1 below:
[Chemical Formula 1]
Figure 2022109931000013
In the chemical formula 1,
R 1 , R 2 , R 3 , R 4 are each independently hydrogen, C 1 -C 20 alkyl,
Figure 2022109931000014
, halogen, or NO2 ;
or one or more sets of R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 independently of each other together
Figure 2022109931000015
forming a 6-membered ring with the carbon atom to which they are attached;
R 11 , R 12 , R 13 , R 14 are hydrogen;
R 5 is C 2 -C 20 alkyl;
R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 are independently of each other hydrogen, unsubstituted or C 1 -C 20 alkyl or O(C 1 -C 4 haloalkyl);
Or R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 are each independently C 2 -C 20 alkyl interrupted by one or more Os. 前記光重合開始剤は、前記化学式１において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、互いに独立して水素、またはＮＯ２である；
Ｒ５はＣ２－Ｃ２０アルキルである；
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０は、互いに独立して水素、非置換されるかＣ１－Ｃ２０アルキルまたは１以上のＯが介在されたＣ２－Ｃ２０アルキルである、化合物をさらに含む、請求項１に記載の黒色感光性樹脂組成物。 In the photopolymerization initiator, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently hydrogen or NO 2 in Formula 1;
R 5 is C 2 -C 20 alkyl;
R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 are each independently hydrogen, unsubstituted or C 1 -C 20 alkyl or C 2 -C 20 alkyl interrupted by one or more O 2. The black photosensitive resin composition of claim 1, further comprising a compound of . 黒色感光性樹脂組成物全体１００重量％に対して、前記光重合開始剤は０．０１～１０重量％含まれる、請求項１に記載の黒色感光性樹脂組成物。 2. The black photosensitive resin composition according to claim 1, wherein the photopolymerization initiator is contained in an amount of 0.01 to 10% by weight based on 100% by weight of the entire black photosensitive resin composition. 黒色感光性樹脂組成物全体１００重量％に対して、着色剤１～５０重量％、結合剤樹脂５～８０重量％、光重合性化合物１～３０重量％、光重合開始剤０．０１～１０重量％、および残量の溶剤を含む、請求項３に記載の黒色感光性樹脂組成物。 Colorant 1-50% by weight, binder resin 5-80% by weight, photopolymerizable compound 1-30% by weight, photopolymerization initiator 0.01-10%, based on 100% by weight of the entire black photosensitive resin composition 4. The black photosensitive resin composition of claim 3, comprising weight percent, and the balance of solvent. 光重合開始補助剤をさらに含む、請求項１に記載の黒色感光性樹脂組成物。 The black photosensitive resin composition according to claim 1, further comprising a photopolymerization initiation aid. 前記光重合開始補助剤は、アミン系化合物およびカルボン酸系化合物からなる群から選択される１種以上を含む、請求項５に記載の黒色感光性樹脂組成物。 6. The black photosensitive resin composition according to claim 5, wherein the photopolymerization initiation aid comprises one or more selected from the group consisting of amine-based compounds and carboxylic acid-based compounds. 添加剤をさらに含む、請求項１に記載の黒色感光性樹脂組成物。 2. The black photosensitive resin composition of claim 1, further comprising additives. 前記着色剤は、黒色顔料または染料、および有機顔料または染料からなる群から選択される１種以上を含む、請求項１に記載の黒色感光性樹脂組成物。 2. The black photosensitive resin composition according to claim 1, wherein the colorant comprises one or more selected from the group consisting of black pigments or dyes and organic pigments or dyes. 前記結合剤樹脂は、下記の化学式２の化合物を含んだ共重合反応で得られる共重合体を含む、請求項１に記載の黒色感光性樹脂組成物：
［化学式２］
Figure 2022109931000016
前記化学式２において、
Ｒ２５は水素原子；または水酸基で置換または非置換されたＣ１～Ｃ４のアルキル基であり、
Ｒ２６は単純結合；またはヘテロ原子が含まれるか含まれないＣ１～Ｃ２０の脂肪族または芳香族炭化水素基である。 The black photosensitive resin composition according to claim 1, wherein the binder resin comprises a copolymer obtained by a copolymerization reaction containing a compound of Formula 2 below:
[Chemical Formula 2]
Figure 2022109931000016
In the chemical formula 2,
R 25 is a hydrogen atom; or a C 1 to C 4 alkyl group substituted or unsubstituted with a hydroxyl group;
R 26 is a simple bond; or a C 1 -C 20 aliphatic or aromatic hydrocarbon group with or without heteroatoms. 前記結合剤樹脂は、不飽和カルボン酸含有単量体；および前記化学式２の化合物および不飽和カルボン酸含有単量体と共重合が可能な不飽和結合を有する化合物からなる群から選択される１種以上をさらに含んで共重合反応で得られる共重合体を含む、請求項９に記載の黒色感光性樹脂組成物。 The binder resin is selected from the group consisting of an unsaturated carboxylic acid-containing monomer; and a compound having an unsaturated bond capable of copolymerizing with the compound of Chemical Formula 2 and the unsaturated carboxylic acid-containing monomer. 10. The black photosensitive resin composition according to claim 9, further comprising a copolymer obtained by a copolymerization reaction, further comprising at least one species. 前記組成物が有機発光素子または量子ドット発光素子の画素定義膜を形成するためのものである、請求項１～請求項１０のいずれか一項に記載の黒色感光性樹脂組成物。 The black photosensitive resin composition according to any one of claims 1 to 10, wherein the composition is for forming a pixel defining film of an organic light emitting device or a quantum dot light emitting device. 請求項１～請求項１１のいずれか一項に記載された黒色感光性樹脂組成物の硬化物を含む画素定義膜を含む、表示装置。 A display device comprising a pixel defining film comprising a cured product of the black photosensitive resin composition according to any one of claims 1 to 11. 前記表示装置は、有機発光素子または量子ドット発光素子を含む、請求項１２に記載の表示装置。 13. The display device of claim 12, wherein the display device comprises an organic light emitting device or a quantum dot light emitting device.
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