KR102395742B1 - Blue photosensitive resin composition, color filter and image display device produced using the same - Google Patents

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Abstract

본 발명은, 산란입자, 청색 착색제, 바인더 수지, 광중합성 화합물, 광개시제 및 용제를 포함하는 청색 감광성 수지 조성물로서,
상기 용제는 비점이 100 내지 169℃인 용제 (A) 및 비점이 170 내지 250℃인 용제 (B)를 포함하는 것을 특징으로 하는 청색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상 표시 장치에 대한 것이다. The present invention provides a blue photosensitive resin composition comprising scattering particles, a blue colorant, a binder resin, a photopolymerizable compound, a photoinitiator and a solvent,
The solvent is a blue photosensitive resin composition comprising a solvent (A) having a boiling point of 100 to 169 °C and a solvent (B) having a boiling point of 170 to 250 °C, a color filter and an image display device manufactured using the same it is about

Description

청색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상 표시 장치{BLUE PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, COLOR FILTER AND IMAGE DISPLAY DEVICE PRODUCED USING THE SAME}Blue photosensitive resin composition, color filter and image display device manufactured using the same

본 발명은 청색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상표시장치에 관한 것이다. The present invention relates to a blue photosensitive resin composition, a color filter and an image display device manufactured using the same.

컬러필터는 백색광에서 적색, 녹색 및 청색의 3가지 색을 추출하여 미세한 화소단위로 가능하게 하는 박막 필름형 광학부품으로서, 한 화소의 크기가 수십에서 수백 마이크로미터 정도이다. 이러한 컬러필터는 각각의 화소 사이의 경계부분을 차광하기 위하여 투명 기판 상에 정해진 패턴으로 형성된 블랙 매트릭스 층 및 각각의 화소를 형성하기 위해 복수의 색(통상적으로 적색(R), 녹색(G) 및 청색(B))의 3원색을 정해진 순서로 배열한 화소부가 차례로 적층된 구조를 취하고 있다.A color filter is a thin film-type optical component that extracts three colors of red, green, and blue from white light and makes it possible in fine pixel units, and the size of one pixel is tens to hundreds of micrometers. These color filters include a black matrix layer formed in a predetermined pattern on a transparent substrate to block light at the boundary between each pixel, and a plurality of colors (typically red (R), green (G) and The pixel units in which the three primary colors of blue (B) are arranged in a predetermined order have a structure in which they are sequentially stacked.

최근에는 컬러필터를 구현하는 방법 중의 하나로서, 안료 분산형의 감광성 수지를 이용한 안료 분산법이 적용되고 있으나, 광원에서 조사된 광이 컬러필터를 투과하는 과정에서 광의 일부가 컬러필터에 흡수되어 광 효율이 저하되고, 또한 색 필터에 포함되어 있는 안료의 특성으로 인하여 색재현이 저하되는 문제점이 발생하고 있다.Recently, as one of the methods of realizing a color filter, a pigment dispersion method using a pigment-dispersed photosensitive resin is applied. Efficiency is lowered, and color reproduction is deteriorated due to the characteristics of the pigment included in the color filter.

이러한 문제점을 해결하기 위해 양자점을 포함하는 자발광 감광성 수지 조성물을 이용한 컬러필터 제조방법이 제안되었다.In order to solve this problem, a method for manufacturing a color filter using a self-luminous photosensitive resin composition including quantum dots has been proposed.

구체적으로 대한민국 공개특허 제2007-0094679호는 양자점(Quantum Dot)들로 형성된 컬러필터층을 가져 색 재현성을 높일 수 있다고 제시하고 있고, 대한민국 공개특허 제2009-0036373호는 기존의 컬러필터를 양자점 형광체로 이루어진 발광층으로 대치함으로써 발광 효율을 향상시켜 표시품질을 개선할 수 있다고 제시하고 있다.Specifically, Korean Patent Laid-Open No. 2007-0094679 suggests that color reproducibility can be improved by having a color filter layer formed of quantum dots, and Korean Patent Laid-Open No. 2009-0036373 uses an existing color filter as a quantum dot phosphor. It is suggested that the display quality can be improved by improving the luminous efficiency by replacing it with the light emitting layer formed.

그러나, 현재까지 컬러필터를 제조하기 위해 개발된 감광성 수지조성물은 VD얼룩, 핀얼룩등의 문제를 해결하지 못하였다. However, the photosensitive resin composition developed so far for manufacturing color filters has not been able to solve problems such as VD stains and pin stains.

대한민국 공개특허 제2007-0094679호Republic of Korea Patent Publication No. 2007-0094679 대한민국 공개특허 제2009-0036373호Republic of Korea Patent Publication No. 2009-0036373

본 발명은 흐름특성이 우수하여 VD얼룩, 핀얼룩이 발생하지 않아 발광세기의 변화가 없으며, 표시불량이 개선된 컬러필터, 특히 자발광 컬러필터 구현이 가능한 청색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상 표시 장치을 제공하는 것을 목적으로 한다. The present invention provides a blue photosensitive resin composition capable of realizing a color filter with improved display defect, especially a self-luminous color filter, and a color manufactured using the color filter, which has excellent flow characteristics and does not cause VD stains or pin stains, so there is no change in luminous intensity. An object of the present invention is to provide a filter and an image display device.

산란입자, 청색 착색제, 카도계 바인더 수지, 광중합성 화합물, 광개시제 및 용제를 포함하는 청색 감광성 수지 조성물로서,A blue photosensitive resin composition comprising scattering particles, a blue colorant, a cardo-based binder resin, a photopolymerizable compound, a photoinitiator and a solvent,

상기 용제는 비점이 100 내지 169℃인 용제 (A) 및 비점이 170 내지 250℃인 용제 (B)를 포함하는 것을 특징으로 하는 청색 감광성 수지 조성물을 제공한다. The solvent provides a blue photosensitive resin composition comprising a solvent (A) having a boiling point of 100 to 169°C and a solvent (B) having a boiling point of 170 to 250°C.

또한 본 발명은 상술한 청색 감광성 수지 조성물로 이루어진 청색 패턴층을 포함하는 컬러필터를 제공한다.In addition, the present invention provides a color filter including a blue pattern layer made of the above-described blue photosensitive resin composition.

또한 본 발명은 상기 컬러필터; 및 청색광을 방출하는 광원;을 포함하는 화상표시장치를 제공한다.In addition, the present invention is the color filter; and a light source emitting blue light.

본 발명은 상기 청색 감광성 수지 조성물에 용제는 비점이 100 내지 169℃인 용제 (A) 및 비점이 170 내지 250℃인 용제 (B)를 포함하여, 흐름특성이 우수하여 VD얼룩, 핀얼룩이 발생하지 않아 발광세기의 변화가 없으며, 표시불량이 개선된 컬러필터, 특히 자발광 컬러필터 구현이 가능 할 수 있다. 또한, 우수한 시야각을 갖는 고품질 화질의 자발광 컬러필터를 제공할 수 있다.In the present invention, the blue photosensitive resin composition includes a solvent (A) having a boiling point of 100 to 169 ° C and a solvent (B) having a boiling point of 170 to 250 ° C. Therefore, there is no change in luminous intensity, and color filters with improved display defects, especially self-luminous color filters, can be implemented. In addition, it is possible to provide a self-luminous color filter of high quality having an excellent viewing angle.

본 발명은, 청색 감광성 수지 조성물에 대한 것이다. 본 발명의 청색 감광성 수지 조성물은 청색 양자점을 포함하지 않음에도, 산란입자, 청색 착색제, 카도계 바인더 수지 및 용제를 포함함으로써, 청색화소의 효율 저하를 방지하고 제조단가를 낮출 수 있다.The present invention relates to a blue photosensitive resin composition. Although the blue photosensitive resin composition of the present invention does not contain blue quantum dots, by including scattering particles, a blue colorant, a cardo-based binder resin and a solvent, it is possible to prevent a decrease in the efficiency of the blue pixel and lower the manufacturing cost.

구체적으로, 본 발명의 청색 감광성 수지 조성물은 산란입자, 청색 착색제, 카도계 바인더 수지, 광개시제, 광중합성 화합물및 용제를 포함할 수 있으며, 특히, 상기 용제로써 비점이 100 내지 169℃인 용제 (A) 및 비점이 170 내지 250℃인 용제 (B)를 포함함으로, 본 발명의 청색 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 청색 패턴층을 포함하는 컬러필터는 열적내성이 우수하여 고온에서 황변이 발생하지 않아 발광세기의 변화 없으며, 아웃개스 발생량을 최소화하여 패널 작동 시 발생할 수 있는 잔상에 자유롭고, 현상공정간 역테이퍼로 인한 화소 사이에 형성된 전극의 단선을 없애주어 표시불량이 개선된 컬러필터를 제공할 수 있다. 또한, 우수한 시야각을 갖는 고품질 화질의 자발광 컬러필터 및 이를 포함하는 화상표시 장치를 제공할 수 있다.Specifically, the blue photosensitive resin composition of the present invention may include scattering particles, a blue colorant, a cardo-based binder resin, a photoinitiator, a photopolymerizable compound, and a solvent, in particular, a solvent having a boiling point of 100 to 169 ℃ as the solvent (A ) and the solvent (B) having a boiling point of 170 to 250 ° C. There is no change in emission intensity, and it is free from afterimages that may occur during panel operation by minimizing the amount of outgas generated, and it is possible to provide a color filter with improved display defects by eliminating the disconnection of electrodes formed between pixels due to reverse taper between developing processes. there is. In addition, it is possible to provide a self-luminous color filter of high quality having an excellent viewing angle and an image display device including the same.

이하, 본 발명의 구성을 상세히 설명한다. Hereinafter, the configuration of the present invention will be described in detail.

산란입자scattering particles

본 발명의 산란입자는 평균입경이 10 내지 1000 nm의 평균입경을 가지는 금속 산화물 일 수 있으며, 평균입경이 30 내지 500 nm범위 일 경우 보다 바람직 하다. 이때 평균 입경이 상기 범위 미만일 경우, 양자점으로부터 방출된 빛의 충분한 산란 효과를 기대할 수 없고, 평균 입경이 상기 범위 초과일 경우에는 조성물 내에 가라 앉거나 균일한 품질의 자발광층 표면을 얻을 수 없다. The scattering particles of the present invention may be a metal oxide having an average particle diameter of 10 to 1000 nm, more preferably an average particle diameter in the range of 30 to 500 nm. At this time, when the average particle diameter is less than the above range, sufficient scattering effect of light emitted from the quantum dots cannot be expected, and when the average particle diameter is above the above range, it is not possible to sink in the composition or obtain a surface of the self-luminous layer of uniform quality.

상기 금속산화물은 Li, Be, B, Na, Mg, Al, Si, K, Ca, Sc, V, Cr, Mn, Fe, Ni, Cu, Zn, Ga, Ge, Rb, Sr, Y, Mo, Cs, Ba, La, Hf, W, Tl, Pb, Ce, Pr, Nd, Pm, Sm, Eu, Gd, Tb, Dy, Ho, Er, Tm, Yb, Ti, Sb, Sn, Zr, Nb, Ce, Ta, In 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 1종의 금속을 포함하는 산화물일 수 있다. 보다 구체적으로 Al2O3, SiO2, ZnO, ZrO2, BaTiO3, TiO2, Ta2O5, Ti3O5, ZnO, Nb2O3, SnO 및 MgO등으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상 일 수 있다. 필요한 경우 아크릴레이트 등의 불포화 결합을 갖는 화합물로 표면 처리된 재질도 사용 가능하다.The metal oxide is Li, Be, B, Na, Mg, Al, Si, K, Ca, Sc, V, Cr, Mn, Fe, Ni, Cu, Zn, Ga, Ge, Rb, Sr, Y, Mo, Cs, Ba, La, Hf, W, Tl, Pb, Ce, Pr, Nd, Pm, Sm, Eu, Gd, Tb, Dy, Ho, Er, Tm, Yb, Ti, Sb, Sn, Zr, Nb, It may be an oxide including one type of metal selected from the group consisting of Ce, Ta, In, and combinations thereof. More specifically, one selected from the group consisting of Al 2 O 3 , SiO 2 , ZnO, ZrO 2 , BaTiO 3 , TiO 2 , Ta 2 O 5 , Ti 3 O 5 , ZnO, Nb 2 O 3 , SnO and MgO, etc. can be more than If necessary, a material surface-treated with a compound having an unsaturated bond such as acrylate may be used.

상기 산란입자는 컬러필터의 발광 세기를 충분히 향상시킬 수 있도록 평균입경 및 전체 조성물 내에서 함량을 한정한다.The content of the scattering particles is limited in the average particle diameter and the total composition to sufficiently improve the light emission intensity of the color filter.

또한, 상기 산란입자는 청색 감광성 수지 중의 고형분 총 중량에 대하여 0.1 내지 50중량%으로 포함 될 수 있으며, 바람직하게는 5 내지 30 중량%로 포함될 수 있다. 산란입자가 상기 바람직한 범위 내에 있으면, 발광세기의 증가 효과를 얻을 수 있고, 조성물의 안정성을 확보할 수 있다. In addition, the scattering particles may be included in an amount of 0.1 to 50% by weight, preferably 5 to 30% by weight, based on the total weight of the solid content in the blue photosensitive resin. When the scattering particles are within the above preferred range, it is possible to obtain an effect of increasing the luminescence intensity and ensure the stability of the composition.

청색 착색제 blue colorant

본 발명의 청색 착색제에 있어서, 청색 안료로는 구체적으로 색지수(The society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트로 분류되어 있는 화합물을 들 수 있고, 보다 구체적으로는 이하와 같은 색지수(C.I.) 번호의 안료를 들 수 있지만, 반드시 이들로 한정되는 것은 아니다. 청색 안료는 구체적으로 예를 들어, C.I. 피그먼트 블루 15:3, 15:4, 15:6, 16, 21, 28, 및 76 등을 들 수 있으며, C.I. 피그먼트 블루 15:3, 피그먼트 블루 15:6, 피그먼트 블루 16으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 것이 바람직하다.In the blue colorant of the present invention, the blue pigment specifically includes compounds classified as pigments in the color index (published by The Society of Dyers and Colorists), and more specifically, the following color index (C.I.) numbered pigments, but are not necessarily limited to these. Blue pigments are specifically, for example, C.I. Pigment Blue 15:3, 15:4, 15:6, 16, 21, 28, and 76; and C.I. It is preferable to include at least one selected from the group consisting of Pigment Blue 15:3, Pigment Blue 15:6, and Pigment Blue 16.

본 발명의 청색 착색제는 청색 염료를 더 포함할 수 있으며, 청색 염료로는 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)내에 염료로 분류되어 있는 화합물 또는 염색 노트(색염사)에 기재되어 있는 공지의 염료를 들 수 있다.The blue colorant of the present invention may further include a blue dye, and the blue dye is a compound classified as a dye in the color index (published by The Society of Dyers and Colorists) or a known compound described in the dyeing note (color dye). dyes.

상기 추가로 사용할 수 있는 염료를 구체적으로 예를 들면, Specifically, for example, the dye that can be additionally used

C.I. 솔벤트 염료로서,C.I. As a solvent dye,

C.I. 솔벤트 블루 5, 35, 36, 37, 44, 45, 59, 67 및 70 등을 들 수 있으며, C.I. 솔벤트 블루 35, 36, 44, 45 및 70 중 1종 이상을 포함함이 보다 바람직하다. C.I. solvent blue 5, 35, 36, 37, 44, 45, 59, 67 and 70; More preferably, it contains at least one of solvent blue 35, 36, 44, 45 and 70.

또한, C.I. 애시드 염료로서,Also, C.I. As an acid dye,

C.I.애시드 블루 1, 7, 9, 15, 18, 23, 25, 27, 29, 40, 42, 45, 51, 62, 70, 74, 80, 83, 86, 87, 90, 92, 96, 103, 112, 113, 120, 129, 138, 147, 150, 158, 171, 182, 192, 210, 242, 243, 256, 259, 267, 278, 280, 285, 290, 296, 315, 324:1, 335 및 340등을 들 수 있으며, 그 중에서도 C.I. 애시드 블루 80 및 90중 1종이상을 포함함이 보다 바람직하다. C.I. Acid Blue 1, 7, 9, 15, 18, 23, 25, 27, 29, 40, 42, 45, 51, 62, 70, 74, 80, 83, 86, 87, 90, 92, 96, 103 , 112, 113, 120, 129, 138, 147, 150, 158, 171, 182, 192, 210, 242, 243, 256, 259, 267, 278, 280, 285, 290, 296, 315, 324:1 , 335 and 340, among others, C.I. It is more preferable to include at least one of Acid Blue 80 and 90.

또한, C.I. 다이렉트 염료로서,Also, C.I. As a direct dye,

C.I.다이렉트 블루 38, 44, 57, 70, 77, 80, 81, 84, 85, 86, 90, 93, 94, 95, 97, 98, 99, 100, 101, 106, 107, 108, 109, 113, 114, 115, 117, 119, 137, 149, 150, 153, 155, 156, 158, 159, 160, 161, 162, 163, 164, 166, 167, 170, 171, 172, 173, 188, 189, 190, 192, 193, 194, 196, 198, 199, 200, 207, 209, 210, 212, 213, 214, 222, 228, 229, 237, 238, 242, 243, 244, 245, 247, 248, 250, 251, 252, 256, 257, 259, 260, 268, 274, 275 및 293등을 들수 있다.C.I. Direct Blue 38, 44, 57, 70, 77, 80, 81, 84, 85, 86, 90, 93, 94, 95, 97, 98, 99, 100, 101, 106, 107, 108, 109, 113 , 114, 115, 117, 119, 137, 149, 150, 153, 155, 156, 158, 159, 160, 161, 162, 163, 164, 166, 167, 170, 171, 172, 173, 188, 189 , 190, 192, 193, 194, 196, 198, 199, 200, 207, 209, 210, 212, 213, 214, 222, 228, 229, 237, 238, 242, 243, 244, 245, 247, 248 , 250, 251, 252, 256, 257, 259, 260, 268, 274, 275 and 293.

C.I.모단토 블루 1, 2, 3, 7, 8, 9, 12, 13, 15, 16, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 26, 30, 31, 32, 39, 40, 41, 43, 44, 48, 49, 53, 61, 74, 77, 83 및 84등을 들 수 있다. C.I. modanto blue 1, 2, 3, 7, 8, 9, 12, 13, 15, 16, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 26, 30, 31, 32, 39, 40, 41, 43, 44, 48, 49, 53, 61, 74, 77, 83 and 84.

상기 청색 염료는 각각 단독 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.Each of the blue dyes may be used alone or in combination of two or more.

본 발명의 청색 착색제는 추가 착색제로서, 자색 착색제를 더 포함할 수 있다. 자색착색제는 자색 안료 및 자색 염료 중 하나이상을 포함할 수 있으며, 상기 자색 안료는 구체적으로, C.I. 피그먼트 바이올렛 1, 14, 19, 23, 29, 32, 33, 36, 37 및 38등을 들 수 있으며, 그 중에서도 C.I. 피그먼트 바이올렛 23을 포함함이 보다 바람직 하다. The blue colorant of the present invention may further include a purple colorant as an additional colorant. The purple colorant may include at least one of a purple pigment and a purple dye, and the purple pigment is specifically, C.I. Pigment Violet 1, 14, 19, 23, 29, 32, 33, 36, 37 and 38, among others, C.I. It is more preferable to include Pigment Violet 23.

자색염료는 구체적으로, C.I. 솔벤트 바이올렛, C.I.애시드 바이올렛, C.I.애시드 바이올렛, C.I.모단토 바이올렛 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The purple dye is specifically, C.I. Solvent Violet, C.I. Acid Violet, C.I. Acid Violet, C.I. Modanto Violet, and the like, but are not limited thereto.

구체적으로 상기 C.I. 솔벤트 바이올렛은 C.I. 솔벤트 바이올렛 8, 9, 13, 14, 36, 37, 47 및 49 등을 들 수 있으며, C.I. 솔벤트 바이올렛 13을 포함함이 보다 바람직 하다. C.I.애시드 바이올렛으로는 C.I. 애시드 바이올렛 6B, 7, 9, 17, 19 및 66 등을 들 수 있으며, C.I. 애시드 바이올렛 66을 포함함이 보다 바람직하다. C.I.다이렉트 바이올렛으로는 C.I.다이렉트 바이올렛 47, 52, 54, 59, 60, 65, 66, 79, 80, 81, 82, 84, 89, 90, 93, 95, 96, 103 및 104 등을 들 수 있다.Specifically, the C.I. Solvent Violet is C.I. solvent violet 8, 9, 13, 14, 36, 37, 47 and 49; and C.I. More preferably, solvent violet 13 is included. For C.I. Acid Violet, C.I. acid violet 6B, 7, 9, 17, 19 and 66; and C.I. It is more preferable to include Acid Violet 66. Examples of C.I. Direct Violet include C.I. Direct Violet 47, 52, 54, 59, 60, 65, 66, 79, 80, 81, 82, 84, 89, 90, 93, 95, 96, 103 and 104. .

또한, C.I.모단토 바이올렛 1, 2, 4, 5, 7, 14, 22, 24, 30, 31, 32, 37, 40, 41, 44, 45, 47, 48, 53 및 58 등을 들 수 있다.Moreover, C.I. modanto violet 1, 2, 4, 5, 7, 14, 22, 24, 30, 31, 32, 37, 40, 41, 44, 45, 47, 48, 53 and 58, etc. are mentioned. .

상기 청색 착색제는 청색 감광성 수지 중의 고형분 총 중량에 대하여 0.1 내지 50중량%를 사용할 수 있으며, 바람직하게는 0.5 내지 30중량%고 사용할 수 있다. 청색 착색제의 함량이 상기 범위를 만족하는 경우, 외광 반사를 억제하고, 색의 발광 세기를 효과적으로 나타낼 수 있으며, 점도의 안정성을 확보할 수 있다. The blue colorant may be used in an amount of 0.1 to 50% by weight, preferably 0.5 to 30% by weight, based on the total weight of the solid content in the blue photosensitive resin. When the content of the blue colorant satisfies the above range, external light reflection can be suppressed, the luminous intensity of color can be effectively displayed, and stability of viscosity can be secured.

바인더 수지binder resin

본 발명의 바인더 수지는, 카도계 바인더 수지를 포함한다. 상기 카도계 바인더 수지는 광이나 열의 작용에 의한 반응성 및 알칼리 용해성을 갖고, 착색재료의 분산매로서 작용한다. 본 발명의 청색 감광성 수지 조성물에 함유되는 카도계 바인더 수지는 산란입자에 대한 결합제수지로서 작용하고, 컬러필터의 제조를 위한 현상 단계에서 사용된 알칼리성 현상액에 용해 가능한 수지라면 제한되지 않는다.The binder resin of the present invention contains a cardo-based binder resin. The cardo-based binder resin has reactivity and alkali solubility under the action of light or heat, and acts as a dispersion medium for the coloring material. The cardo-based binder resin contained in the blue photosensitive resin composition of the present invention acts as a binder resin for the scattering particles, and is not limited as long as it is a resin soluble in the alkaline developer used in the developing step for manufacturing the color filter.

본 발명의 카도계 바인더 수지는 화학식 1-1 및 화학식 1-2로 표시되는 화합물 중 하나 이상을 포함하는 것일 수 있다.The cardo-based binder resin of the present invention may include one or more of the compounds represented by Chemical Formulas 1-1 and 1-2.

[화학식 1-1][Formula 1-1]

Figure 112017031647520-pat00001
Figure 112017031647520-pat00001

[화학식 1-2][Formula 1-2]

Figure 112017031647520-pat00002
Figure 112017031647520-pat00002

상기 화학식 1-1 또는 화학식 1-2 에서,In Formula 1-1 or Formula 1-2,

R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로,

Figure 112017031647520-pat00003
이며;R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each independently,
Figure 112017031647520-pat00003
is;

X는 수소 원자, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 또는 수산기이고;X is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or a hydroxyl group;

R5는 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기 이다.R 5 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.

본 발명에서 상기 화학식 1-1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2-1로 표시되는 화합물로 합성되고, 화학식 1-2로 표시되는 화합물은 화학식 2-2로 표시되는 화합물을 이용하여 합성될 수 있다.In the present invention, the compound represented by Formula 1-1 may be synthesized as a compound represented by Formula 2-1 below, and the compound represented by Formula 1-2 may be synthesized using a compound represented by Formula 2-2. .

본 발명에서 상기 화학식 1-1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2-1로 표시되는 화합물로 합성되고, 화학식 1-2로 표시되는 화합물은 화학식 2-2로 표시되는 화합물을 이용하여 합성될 수 있다. In the present invention, the compound represented by Formula 1-1 may be synthesized as a compound represented by Formula 2-1 below, and the compound represented by Formula 1-2 may be synthesized using a compound represented by Formula 2-2. .

[화학식 2-1][Formula 2-1]

Figure 112017031647520-pat00004
Figure 112017031647520-pat00004

[화학식 2-2][Formula 2-2]

Figure 112017031647520-pat00005
Figure 112017031647520-pat00005

구체적으로, 상기 화학식 1-1로 표시되는 화합물은 화학식 1-1-1 및 화학식 1-1-2로 표시되는 화합물 중 하나 이상이고, 상기 화학식 1-2로 표시되는 화합물은 화학식 1-2-1 및 화학식 1-2-2로 표시되는 화합물 중 하나 이상일 수 있다. Specifically, the compound represented by Formula 1-1 is at least one of the compounds represented by Formula 1-1-1 and Formula 1-1-2, and the compound represented by Formula 1-2 is Formula 1-2- 1 and may be at least one compound represented by Formula 1-2-2.

[화학식 1-1-1][Formula 1-1-1]

Figure 112017031647520-pat00006
Figure 112017031647520-pat00006

[화학식 1-1-2][Formula 1-1-2]

Figure 112017031647520-pat00007
Figure 112017031647520-pat00007

[화학식 1-2-1][Formula 1-2-1]

Figure 112017031647520-pat00008
Figure 112017031647520-pat00008

[화학식 1-2-2][Formula 1-2-2]

Figure 112017031647520-pat00009
Figure 112017031647520-pat00009

상기 카도계 바인더 수지는 9,9-비스(3-시나믹 디에스테르)플루오렌(9,9-bis(3-cinnamic diester)fluorene), 9,9-비스(3-시나모일, 4-하이드록시페닐)플루오렌(9,9-bis(3-cinnamoil, 4-hydroxyphenyl)fluorene), 9,9-비스(글리시딜 메타크릴레이트 에테르)플루오렌(9,9-bis(glycidyl methacrylate ether)fluorene), 9,9-비스(3,4-디하이드록시페닐)플루오렌 디시나믹 에스테르(9,9-bis(3,4-dihydroxyphenyl)fluorene dicinnamic ester), 3,6-디글리시딜 메타크릴레이트 에테르 스피로(플루오렌-9,9-잔텐)(3,6-diglycidyl methacrylate ether spiro(fluorene-9,9-xantene)), 9,9-비스(3-알릴, 4-하이드록시페닐플루오렌)(9,9-bis(3-allyl, 4-hydroxyphenlylfluorene), 9,9-비스(4-알릴록시페닐)플루오렌(`9,9-bis(4-allyloxyphenyl)fluorene) 및 9,9-비스(3,4-메타크릴릭 디에스테르)플루오렌(9,9-bis(3,4-methacrylic diester)fluorine)로 이루어진 군에서 선택된 적어도 1종과 산무수화합물로서 무수말레인산, 무수숙신산, 무수이타콘산, 무수프탈산, 무수테트라히드로프탈산, 무수헥사히드로프탈산, 무수메틸렌도 메틸렌테트라히드로프탈산, 무수클로로렌드산, 무수메틸테트라히드로프탈산으로 이루어진 군 또는 산2무수물로서 무수피로멜리트산, 벤조페논테트라카르복시산2무수물, 바이페닐테트라카르복시산2무수물, 바이테닐에테르테트라카르복시산2무수물 등의 방향족다가카르복시시산무수물로 이루어진 군에서 선택된 적어도 1종과 반응을 시켜 제조할 수 있으나 이에 한정되지 않는다. The cardo-based binder resin is 9,9-bis (3-cinnamic diester) fluorene (9,9-bis (3-cinnamic diester) fluorene), 9,9-bis (3-cinnamoyl, 4-hyde Roxyphenyl)fluorene (9,9-bis(3-cinnamoil, 4-hydroxyphenyl)fluorene), 9,9-bis(glycidyl methacrylate ether)fluorene (9,9-bis(glycidyl methacrylate ether) fluorene), 9,9-bis (3,4-dihydroxyphenyl) fluorene dicinnamic ester (9,9-bis (3,4-dihydroxyphenyl) fluorene dicinnamic ester), 3,6-diglycidyl meta acrylate ether spiro (fluorene-9,9-xanthene) (3,6-diglycidyl methacrylate ether spiro (fluorene-9,9-xantene)), 9,9-bis (3-allyl, 4-hydroxyphenyl flu Orene) (9,9-bis(3-allyl, 4-hydroxyphenlylfluorene), 9,9-bis(4-allyloxyphenyl)fluorene (`9,9-bis(4-allyloxyphenyl)fluorene) and 9,9 -Bis(3,4-methacrylic diester)fluorine (9,9-bis(3,4-methacrylic diester)fluorine) as an acid anhydride compound with at least one selected from the group consisting of maleic anhydride, succinic anhydride, Itaconic anhydride, phthalic anhydride, tetrahydrophthalic anhydride, hexahydrophthalic anhydride, methylene anhydride, pyromellitic anhydride, benzophenone It can be prepared by reacting with at least one selected from the group consisting of aromatic polyhydric carboxylic acid anhydrides such as tetracarboxylic dianhydride, biphenyltetracarboxylic dianhydride, and bitenyl ether tetracarboxylic dianhydride, but is not limited thereto.

본 발명은 바인더 수지로써 아크릴계 알칼리 가용성 수지가 더 포함될 수 있다. 상기 아크릴계 알칼리 가용성 수지는 예를 들면 카르복실기 함유 단량체, 및 이 단량체와 공중합 가능한 다른 단량체와의 공중합체등을 들 수 있다. 카르복실기 함유 단량체로서는, 예를 들면 불포화 모노카르복실산이나, 불포화 디카르복실산, 불포화 트리카르복실산 등의 분자 중에 1개 이상의 카르복실기를 갖는 불포화 다가 카르복실산 등의 불포화 카르복실산 등을 들수 있다. 여기서, 불포화 모노카르복실산으로서는, 예를 들면 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산, α-클로로아크릴산, 신남산 등을 들 수 있다. 불포화 디카르복실산으로서는, 예를 들면 말레산, 푸마르산, 이타콘산, 시트라콘산, 메사콘산 등을 들 수 있다. 불포화 다가 카르복실산은 산무수물일 수도 있으며, 구체적으로는 말레산 무수물, 이타콘산 무수물, 시트라콘산 무수물 등을 들 수 있다. 또한, 불포화 다가 카르복실산은 그의 모노(2-메타크릴로일옥시알킬)에스테르일 수도 있으며, 예를 들면 숙신산 모노(2-아크릴로일옥시에틸), 숙신산 모노(2-메타크릴로일옥시에틸), 프탈산 모노(2-아크릴로일옥시에틸), 프탈산 모노(2-메타크릴로일옥시에틸) 등을 들 수 있다. 불포화 다가 카르복실산은 그 양말단 디카르복시 중합체의 모노(메타)아크릴레이트일 수도 있으며, 예를 들면 ω-카르복시폴리카프로락톤 모노아크릴레이트, ω-카르복시폴리카프로락톤 모노메타크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들 카르복실기 함유 단량체는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 상기 카르복실기 함유 단량체와 공중합 가능한 다른 단량체로서는, 예를 들면 스티렌, α-메틸스티렌, o-비닐톨루엔, m-비닐톨루엔, p-비닐톨루엔, p-클로로스티렌, o-메톡시스티렌, m-메톡시스티렌, p-메톡시스티렌, o-비닐벤질메틸에테르, m-비닐벤질메틸에테르, p-비닐벤질메틸에테르, o-비닐벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르, p-비닐벤질글리시딜에테르, 인덴 등의 방향족 비닐 화합물; 메틸아크릴레이트, 메틸메타크릴레이트, 에틸아크릴레이트, 에틸메타크릴레이트, n-프로필아크릴레이트, n-프로필메타크릴레이트, i-프로필아크릴레이트, i-프로필메타크릴레이트, n-부틸아크릴레이트, n-부틸메타크릴레이트, i-부틸아크릴레이트, i-부틸메타크릴레이트, sec-부틸아크릴레이트, sec-부틸메타크릴레이트, t-부틸아크릴레이트, t-부틸메타크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, 2-히드록시에틸메타크릴레이트, 2-히드록시프로필아크릴레이트, 2-히드록시프로필메타크릴레이트, 3-히드록시프 로필아크릴레이트, 3-히드록시프로필메타크릴레이트, 2-히드록시부틸아크릴레이트, 2-히드록시부틸메타크릴레이 트, 3-히드록시부틸아크릴레이트, 3-히드록시부틸메타크릴레이트, 4-히드록시부틸아크릴레이트, 4-히드록시부틸메타크릴레이트, 알릴아크릴레이트, 알릴메타크릴레이트, 벤질아크릴레이트, 벤질메타크릴레이트, 시클로헥실아크릴레이트, 시클로헥실메타크릴레이트, 페닐아크릴레이트, 페닐메타크릴레이트, 2-메톡시에틸아크릴레이트, 2-메톡시에틸메타크릴레이트, 2-페녹시에틸아크릴레이트, 2-페녹시에틸메타크릴레이트, 메톡시디에틸렌글리콜아크릴레이트, 메톡시디에틸렌글리콜메타크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜메타크릴레이트, 메톡시프로필렌글리콜아크릴레이트, 메톡시프로필렌글리콜메타크릴레이트, 메톡시디프로필렌글리콜아크릴레이트, 메톡시디프로필렌글리콜메타크릴레이트, 이소보르닐아크릴레이트, 이소보르닐메타크릴레이트, 디시클로펜타디에닐아크릴레이트, 디시클로펜타디에틸메타크릴레이트, 아다만틸(메타)아크릴레이트, 노르보르닐(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필메타크릴레이트, 글리세롤모노아크릴레이트, 글리세롤모노메타크릴레이트 등의 불포화 카르복실산 에스테르류; 2-아미노에틸아크릴레이트, 2-아미노에틸메타크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸아크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸 메타크릴레이트, 2-아미노프로필아크릴레이트, 2-아미노프로필메타크릴레이트, 2-디메틸아미노프로필아크릴레이트, 2-디메틸아미노프로필메타크릴레이트, 3-아미노프로필아크릴레이트, 3-아미노프로필메타크릴레이트, 3-디메틸아미노프로필아크릴레이트, 3-디메틸아미노프로필메타크릴레이트 등의 불포화 카르복실산 아미노알킬에스테르류; 글리시딜아크릴레이트, 글리시딜메타크릴레이트 등의 불포화 카르복실산 글리시딜에스테르류; 아세트산 비닐, 프로피온산 비닐, 부티르산 비닐, 벤조산 비닐 등의 카르복실산 비닐에스테르류; 비닐메틸에테르, 비닐에틸에테르, 알릴글리시딜에테르 등의 불포화 에테르류; 아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴, α-클로로아크릴로니트릴, 시안화 비닐리덴 등의 시안화 비닐 화합물; 아크릴아미드, 메타크릴아미드, α-클로로아크릴아미드, N-2-히드록시에틸아크릴아미드, N-2-히드록시에틸메타크릴아미드 등의 불포화 아미드류; 말레이미드, 벤질말레이미드, N-페닐말레이미드. N-시클로헥실말레이미드 등의 불포화 이미드류; 1,3-부타디엔, 이소프렌, 클로로프렌 등의 지방족 공액 디엔류; 및 폴리스티렌, 폴리메틸아크릴레이트, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리-n-부틸아크릴레이트, 폴리-n-부틸메타크릴레이트, 폴리실록산의 중합체 분자쇄의 말단에 모노아크릴로일기 또는 모노메타크릴로일기를 갖는 거대 단량체류등을 들 수 있다. 이들 단량체는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 특히, 상기 카르복실기 함유 단량체와 공중합 가능한 다른 단량체로서 노르보닐 골격을 갖는 단량체, 아다만탄골격을 갖는 단량체, 로진 골격을 갖는 단량체 등의 벌키성 단량체가 비유전 상수값을 낮추는 경향이 있기 때문에 바람직하다.The present invention may further include an acrylic alkali-soluble resin as a binder resin. Examples of the acrylic alkali-soluble resin include a carboxyl group-containing monomer and a copolymer of the monomer and other copolymerizable monomers. Examples of the carboxyl group-containing monomer include unsaturated carboxylic acids such as unsaturated monocarboxylic acids, unsaturated dicarboxylic acids, and unsaturated polycarboxylic acids having one or more carboxyl groups in the molecule such as unsaturated tricarboxylic acids. there is. Here, as an unsaturated monocarboxylic acid, acrylic acid, methacrylic acid, a crotonic acid, (alpha)-chloroacrylic acid, cinnamic acid etc. are mentioned, for example. Examples of the unsaturated dicarboxylic acid include maleic acid, fumaric acid, itaconic acid, citraconic acid, and mesaconic acid. The unsaturated polyhydric carboxylic acid may be an acid anhydride, and specific examples thereof include maleic anhydride, itaconic anhydride, and citraconic anhydride. In addition, the unsaturated polyhydric carboxylic acid may be its mono(2-methacryloyloxyalkyl) ester, for example, succinic acid mono(2-acryloyloxyethyl), succinic acid mono(2-methacryloyloxyethyl) ), mono(2-acryloyloxyethyl phthalate), mono(2-methacryloyloxyethyl) phthalate, etc. are mentioned. The unsaturated polyhydric carboxylic acid may be a mono (meth) acrylate of the dicarboxy polymer at both terminals, and examples thereof include ω-carboxypolycaprolactone monoacrylate and ω-carboxypolycaprolactone monomethacrylate. . These carboxyl group-containing monomers can be used individually or in mixture of 2 or more types, respectively. Examples of the other monomer copolymerizable with the carboxyl group-containing monomer include styrene, α-methylstyrene, o-vinyltoluene, m-vinyltoluene, p-vinyltoluene, p-chlorostyrene, o-methoxystyrene, m-methyl Toxystyrene, p-methoxystyrene, o-vinylbenzylmethyl ether, m-vinylbenzylmethylether, p-vinylbenzylmethylether, o-vinylbenzylglycidylether, m-vinylbenzylglycidylether, p- aromatic vinyl compounds such as vinyl benzyl glycidyl ether and indene; Methyl acrylate, methyl methacrylate, ethyl acrylate, ethyl methacrylate, n-propyl acrylate, n-propyl methacrylate, i-propyl acrylate, i-propyl methacrylate, n-butyl acrylate, n-butyl methacrylate, i-butyl acrylate, i-butyl methacrylate, sec-butyl acrylate, sec-butyl methacrylate, t-butyl acrylate, t-butyl methacrylate, 2-hydroxy Ethyl acrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, 2-hydroxypropyl acrylate, 2-hydroxypropyl methacrylate, 3-hydroxypropyl acrylate, 3-hydroxypropyl methacrylate, 2- Hydroxybutyl acrylate, 2-hydroxybutyl methacrylate, 3-hydroxybutyl acrylate, 3-hydroxybutyl methacrylate, 4-hydroxybutyl acrylate, 4-hydroxybutyl methacrylate, Allyl acrylate, allyl methacrylate, benzyl acrylate, benzyl methacrylate, cyclohexyl acrylate, cyclohexyl methacrylate, phenyl acrylate, phenyl methacrylate, 2-methoxyethyl acrylate, 2-methoxy Ethyl methacrylate, 2-phenoxyethyl acrylate, 2-phenoxyethyl methacrylate, methoxydiethylene glycol acrylate, methoxydiethylene glycol methacrylate, methoxytriethylene glycol acrylate, methoxytriethylene glycol Methacrylate, methoxypropylene glycol acrylate, methoxypropylene glycol methacrylate, methoxydipropylene glycol acrylate, methoxydipropylene glycol methacrylate, isobornyl acrylate, isobornyl methacrylate, dicyclopenta Dienyl acrylate, dicyclopentadiethyl methacrylate, adamantyl (meth) acrylate, norbornyl (meth) acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, 2-hydroxy- unsaturated carboxylic acid esters such as 3-phenoxypropyl methacrylate, glycerol monoacrylate, and glycerol monomethacrylate; 2-Aminoethyl acrylate, 2-aminoethyl methacrylate, 2-dimethylaminoethyl acrylate, 2-dimethylaminoethyl methacrylate, 2-aminopropyl acrylate, 2-aminopropyl methacrylate, 2-dimethyl Unsaturated carboxyl groups such as aminopropyl acrylate, 2-dimethylaminopropyl methacrylate, 3-aminopropyl acrylate, 3-aminopropyl methacrylate, 3-dimethylaminopropyl acrylate, and 3-dimethylaminopropyl methacrylate acid aminoalkyl esters; unsaturated carboxylic acid glycidyl esters such as glycidyl acrylate and glycidyl methacrylate; Carboxylic acid vinyl esters, such as vinyl acetate, a vinyl propionate, a vinyl butyrate, and a vinyl benzoate; unsaturated ethers such as vinyl methyl ether, vinyl ethyl ether, and allyl glycidyl ether; vinyl cyanide compounds such as acrylonitrile, methacrylonitrile, α-chloroacrylonitrile and vinylidene cyanide; unsaturated amides such as acrylamide, methacrylamide, α-chloroacrylamide, N-2-hydroxyethylacrylamide, and N-2-hydroxyethylmethacrylamide; Maleimide, benzylmaleimide, N-phenylmaleimide. unsaturated imides such as N-cyclohexyl maleimide; aliphatic conjugated dienes such as 1,3-butadiene, isoprene and chloroprene; and a monoacryloyl group or monomethacryloyl group at the end of the polymer molecular chain of polystyrene, polymethyl acrylate, polymethyl methacrylate, poly-n-butyl acrylate, poly-n-butyl methacrylate, and polysiloxane. and macromonomers having These monomers can be used individually or in mixture of 2 or more types, respectively. In particular, as other monomers copolymerizable with the carboxyl group-containing monomer, bulky monomers such as a monomer having a norbornyl skeleton, a monomer having an adamantane skeleton, and a monomer having a rosin skeleton are preferable because they tend to lower the relative dielectric constant. .

본 발명의 카도계 바인더 수지 및/또는 아크릴계 알칼리 가용성 수지로는 산가가 20 내지 200(KOH ㎎/g)의 범위가 바람직하다. 산가가 상기 범위에 있으면, 현상액 중의 용해성이 향상되어, 비-노출부가 쉽게 용해되고 감도가 증가하여, 결과적으로 노출부의 패턴이 현상시에 남아서 잔막율(film remaining ratio)을 개선하게 되어 바람직하다. 여기서 산가란, 아크릴계 중합체 1g을 중화하는 데 필요한 수산화칼륨의 양(mg)으로서 측정되는 값이며, 통상적으로 수산화칼륨 수용액을 사용하여 적정함으로써 구할 수 있다. 또한, 겔 투과 크로마토그래피(GPC; 테트라히드로퓨란을 용출용제로 함)로 측정한 폴리스티렌 환산 중량평균분자량(이하, 간단히 '중량평균분자량'이라고 한다)인 2,000 내지 200,000, 바람직하게는 3,000 내지 100,000인 카도계 바인더 수지 또는 아크릴계 알칼리 가용성 수지가 바람직하다. 분자량이 상기 범위에 있으면, 코팅 필름의 경도가 향상되어, 잔막율이 높고, 현상액 중의 비-노출부의 용해성이 탁월하고 해상도가 향상되는 경향이 있어 바람직하다.As the cardo-based binder resin and/or acrylic alkali-soluble resin of the present invention, the acid value is preferably in the range of 20 to 200 (KOH mg/g). When the acid value is within the above range, the solubility in the developer is improved, so that the non-exposed portion is easily dissolved and the sensitivity is increased, so that the pattern of the exposed portion remains at the time of development, which is preferable, thereby improving the film remaining ratio. Here, the acid value is a value measured as the amount (mg) of potassium hydroxide required to neutralize 1 g of the acrylic polymer, and can be usually obtained by titration using an aqueous potassium hydroxide solution. In addition, the polystyrene reduced weight average molecular weight (hereinafter simply referred to as 'weight average molecular weight') measured by gel permeation chromatography (GPC; using tetrahydrofuran as the elution solvent) is 2,000 to 200,000, preferably 3,000 to 100,000. A cardo-type binder resin or an acrylic-type alkali-soluble resin is preferable. When the molecular weight is in the above range, the hardness of the coating film is improved, the film remaining rate is high, the solubility of the non-exposed part in the developer is excellent, and the resolution tends to be improved, which is preferable.

상기 카도계 바인더 수지 및/또는 아크릴계 알칼리 가용성 수지의 분자량 분포[중량평균분자량(Mw)/수평균분자량(Mn)]는 1.0 내지 6.0 인 것이 바람직하고, 1.5내지 6.0인 것이 보다 바람직하다. 분자량분포[중량평균분자량(Mw)/수평균분자량(Mn)]가 1.5 내지 6.0이면 현상성이 우수하기 때문에 바람직하다.The molecular weight distribution [weight average molecular weight (Mw)/number average molecular weight (Mn)] of the cardo-based binder resin and/or the acrylic alkali-soluble resin is preferably 1.0 to 6.0, and more preferably 1.5 to 6.0. A molecular weight distribution [weight average molecular weight (Mw)/number average molecular weight (Mn)] of 1.5 to 6.0 is preferable because developability is excellent.

본 발명의 바인더 수지는 청색 감광성 수지 중의 고형분 총 중량에 대하여 5 내지 85중량%, 바람직하게는 5 내지 60중량%를 사용할 수 있다. 바인더 수지의 함유량이 상기의 범위 내에 있으면 현상액에의 용해성이 충분하여 비화소 부분의 기판상에 현상 잔사가 발생하기 어렵고, 현상시에 노광부의 화소 부분의 막 감소가 생기기 어려워 비화소 부분의 누락성이 양호한 경향이 있으므로 바람직하다. The binder resin of the present invention may be used in an amount of 5 to 85% by weight, preferably 5 to 60% by weight, based on the total weight of the solid content in the blue photosensitive resin. When the content of the binder resin is within the above range, the solubility in the developer is sufficient, so that development residues are hardly generated on the substrate of the non-pixel portion, and the film reduction of the pixel portion of the exposed portion is difficult to occur during development, so that the non-pixel portion is missing This is preferable because it tends to be favorable.

광중합성photopolymerization 화합물 compound

본 발명의 청색 감광성 수지 조성물에 함유되는 광중합성 화합물은 광 및 후술하는 광개시제의 작용으로 중합할 수 있는 화합물로서, 단관능 단량체, 2관능 단량체, 그 밖의 다관능 단량체 등을 들 수 있다. 단관능 단량체의 구체예로는 노닐페닐카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, N-비닐피롤리돈 등을 들 수 있다. 2관능 단량체의 구체예로는 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A의 비스(아크릴로일옥시에틸)에테르, 3-메틸펜탄디올디(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 그 밖의 다관능 단량체의 구체예로서는 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들 중에서 2관능 이상의 다관능 단량체가 바람직하게 사용된다. The photopolymerizable compound contained in the blue photosensitive resin composition of the present invention is a compound capable of polymerization by the action of light and a photoinitiator described later, and includes monofunctional monomers, difunctional monomers, and other polyfunctional monomers. Specific examples of the monofunctional monomer include nonylphenyl carbitol acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, 2-ethylhexyl carbitol acrylate, 2-hydroxyethyl acrylate, N-vinyl pyrrol money, etc. Specific examples of the bifunctional monomer include 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, ethylene glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, Bis(acryloyloxyethyl) ether of bisphenol A, 3-methylpentanediol di(meth)acrylate, etc. are mentioned. Specific examples of the other polyfunctional monomer include trimethylolpropane tri(meth)acrylate, pentaerythritol tri(meth)acrylate, pentaerythritol tetra(meth)acrylate, pentaerythritol penta(meth)acrylate, dipenta Erythritol hexa(meth)acrylate etc. are mentioned. Among these, the polyfunctional monomer more than bifunctional is used preferably.

상기 광중합성 화합물은 청색 감광성 수지 중의 고형분 총 중량에 대하여 5 내지 50중량%를 사용할 수 있으며, 바람직하게는 5 내지 30중량%로 사용할 수 있다. 광중합성 화합물이 상기 범위이면 광감도의 저감이 없어, 필름의 강도가 충분하고, 현상시 패턴의 소실이 없어, 미세패턴부에서도 패턴의 구축이 양호하며, 레지스트의 평활성이 양호하게 되는 경향이 있기 때문에 바람직하다.The photopolymerizable compound may be used in an amount of 5 to 50% by weight, preferably 5 to 30% by weight, based on the total weight of the solid content in the blue photosensitive resin. If the photopolymerizable compound is within the above range, there is no reduction in photosensitivity, sufficient film strength, no pattern loss during development, good pattern construction even in fine pattern portions, and good resist smoothness. desirable.

광개시제photoinitiator

본 발명에서 사용되는 광개시제는 감광성 수지 조성물의 감도를 향상시켜 생산성을 높여주는 역할을 하며, 아세토페논계 화합물을 함유하는 것이 바람직하다. 아세토페논계 화합물로는, 예를 들면, 디에톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 벤질디메틸케탈, 2-히드록시-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-메틸프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-히드록시-2-메틸[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판-1-온의 올리고머 등을 들 수 있고, 바람직하게는 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온 등을 들 수 있다. 또한, 상기 아세토페논계 이외의 광개시제를 조합하여 사용할 수 있다. 아세토페논계 이외의 광개시제는 빛을 조사함으로써 활성 라디칼을 발생하는 활성 라디칼 발생제, 증감제, 산발생제 등을 들 수 있다. 활성라디칼 발생제로는, 예를 들면, 벤조인계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티옥산톤계 화합물, 트리아진계 화합물등을 들 수 있다. 벤조인계 화합물로는, 예를 들면, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조이소부틸에테르 등을 들 수 있다. 벤조페논계 화합물로는, 예를 들면, 벤조페논, o-벤조일벤조산메틸, 4-페닐조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐설파이드, 3,3',4,4'-테트라(t-부틸퍼옥시카보닐)벤조페논, 2,4,6-트리메틸벤조페논 등을 들 수 있다. 티옥산톤계 화합물로는, 예를 들면, 2-이소프로필티옥산톤, 4-이소프로필티옥산톤, 2,4-디에틸티옥산톤, 2,4-디클로로티옥산톤, 1-클로로-4-프로폭시티옥산톤 등을 들 수 있다. 트리아진계 화합물로는, 예를 들면, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(5-메틸퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진,2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(3,4디메톡시페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진 등을 들 수 있다. 상기 활성 라디칼 발생제로는, 예를 들면, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드, 2,2,-비스(o-클로르로페닐)-4,4', 5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸, 10-부틸-2-클로로아크리돈, 2-에틸안트라퀴논, 벤질, 9,10-페난트렌퀴논, 캄포르퀴논, 페닐글리옥실산메틸, 티타노센 화합물 등을 사용할 수 있다. 상기 산발생제로는 예를 들면, 4-히드록시페닐디메틸설포늄 p-톨루엔설포네이트, 4-히드록시페닐디메틸설포늄헥사플루오로안티모네이트, 4-아세톡시페닐디메틸설포늄 p-톨루엔설포네이트, 4-아세톡시페닐메틸벤질설포늄헥사 플루오로안티모네이트, 트리페닐설포늄 p-톨루엔설포네이트, 트리페닐설포늄헥사플루오로안티모네이트, 디페닐요오도늄 p-톨루엔설포네이트, 디페닐요오도늄헥사플루오로안티모네이트 등의 오늄염류나 니트로벤질토실레이트류, 벤조인토실레이트류 등을 들 수 있다. 또한, 활성 라디칼 발생제로서 상기 화합물 중에는 활성 라디칼과 동시에 산을 발생하는 화합물도 있으며, 예를들면, 트리아진계 광개시제는 산 발생제로서도 사용된다. The photoinitiator used in the present invention serves to increase the productivity by improving the sensitivity of the photosensitive resin composition, and preferably contains an acetophenone-based compound. Examples of the acetophenone-based compound include diethoxyacetophenone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, benzyldimethyl ketal, and 2-hydroxy-1-[4-(2). -Hydroxyethoxy)phenyl]-2-methylpropan-1-one, 1-hydroxycyclohexylphenylketone, 2-methyl-1-(4-methylthiophenyl)-2-morpholinopropane-1- One, 2-benzyl-2-dimethylamino-1-(4-morpholinophenyl)butan-1-one, 2-hydroxy-2-methyl[4-(1-methylvinyl)phenyl]propane-1- an oligomer of one, preferably 2-benzyl-2-dimethylamino-1-(4-morpholinophenyl)butan-1-one. In addition, a combination of photoinitiators other than the above acetophenone-based photoinitiators can be used. Examples of photoinitiators other than acetophenone include active radical generators, sensitizers, and acid generators that generate active radicals by irradiating light. Examples of the active radical generator include a benzoin-based compound, a benzophenone-based compound, a thioxanthone-based compound, and a triazine-based compound. As a benzoin type compound, benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, benzo isobutyl ether, etc. are mentioned, for example. Examples of the benzophenone-based compound include benzophenone, methyl o-benzoylbenzoate, 4-phenylzophenone, 4-benzoyl-4'-methyldiphenylsulfide, 3,3',4,4'-tetra( t-butylperoxycarbonyl)benzophenone, 2,4,6-trimethylbenzophenone, etc. are mentioned. Examples of the thioxanthone-based compound include 2-isopropylthioxanthone, 4-isopropylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone, 1-chloro- 4-propoxythioxanthone etc. are mentioned. As the triazine-based compound, for example, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl) -6-(4-Methoxynaphthyl)-1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-(4-methoxystyryl)-1,3,5-tri Azine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-[2-(5-methylfuran-2-yl)ethenyl]-1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl )-6-[2-(furan-2-yl)ethenyl]-1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-[2-(4-diethylamino- 2-methylphenyl)ethenyl]-1,3,5-triazine,2,4-bis(trichloromethyl)-6-[2-(3,4 dimethoxyphenyl)ethenyl]-1,3,5 -triazine, etc. are mentioned. Examples of the active radical generator include 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, 2,2,-bis(o-chlorophenyl)-4,4', 5,5'-tetra Phenyl-1,2'-biimidazole, 10-butyl-2-chloroacridone, 2-ethylanthraquinone, benzyl, 9,10-phenanthrenequinone, camphorquinone, methyl phenylglyoxylate, titanocene compounds and the like can be used. The acid generator includes, for example, 4-hydroxyphenyldimethylsulfonium p-toluenesulfonate, 4-hydroxyphenyldimethylsulfonium hexafluoroantimonate, 4-acetoxyphenyldimethylsulfonium p-toluenesulfo nate, 4-acetoxyphenylmethylbenzylsulfonium hexafluoroantimonate, triphenylsulfonium p-toluenesulfonate, triphenylsulfonium hexafluoroantimonate, diphenyliodonium p-toluenesulfonate, Onium salts, such as diphenyliodonium hexafluoroantimonate, nitrobenzyl tosylate, benzointosylate, etc. are mentioned. In addition, as an active radical generator, some of the compounds generate an acid simultaneously with an active radical. For example, a triazine-based photoinitiator is also used as an acid generator.

본 발명에 따른 청색 감광성 수지 조성물에 사용되는 상기 광개시제는 청색 감광성 수지 중의 고형분 총 중량에 대하여 0.1 내지 30중량%, 바람직하게는 0.3 내지 20중량% 포함될 수 있다. 상기의 범위에 있으면 청색 감광성 수지 조성물이 고감도화되어 이 조성물을 사용하여 형성한 화소부의 강도나, 이 화소부의 표면에서의 평활성이 양호하게 되는 경향이 있기 때문에 바람직하다. The photoinitiator used in the blue photosensitive resin composition according to the present invention may be included in an amount of 0.1 to 30% by weight, preferably 0.3 to 20% by weight, based on the total weight of the solid content in the blue photosensitive resin. When it exists in said range, since there exists a tendency for the intensity|strength of the pixel part formed using the blue photosensitive resin composition to become highly sensitive, and the smoothness on the surface of this pixel part using this composition, it is preferable.

나아가, 본 발명에서는 광중합 개시 조제를 사용할 수 있다. 광중합 개시 조제는 광개시제와 조합하여 사용되는 경우가 있으며, 광개시제에 의해 중합이 개시된 광중합성 화합물의 중합을 촉진시키기 위해 사용되는 화합물이다. 광중합 개시 조제로서는, 아민계 화합물, 알콕시안트라센계 화합물, 티옥산톤계 화합물 등을 들수 있다.Furthermore, in this invention, a photoinitiation adjuvant can be used. The photopolymerization initiation adjuvant is sometimes used in combination with a photoinitiator, and is a compound used to promote polymerization of a photopolymerizable compound whose polymerization is initiated by the photoinitiator. As a photoinitiation adjuvant, an amine compound, an alkoxyanthracene type compound, a thioxanthone type compound, etc. are mentioned.

상기 아민계 화합물로는, 예를 들면, 트리에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리이소프로판올아민, 4-디메틸아미노벤조산메틸, 4-디메틸아미노벤조산에틸, 4-디메틸아미노벤조산이소아밀, 벤조산2-디메틸아미노에틸, 4-디메틸아미노벤조산 2-에틸헥실, N,N-디메틸파라톨루이딘, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤즈페논(통칭, 미힐러즈케톤), 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-비스(에틸메틸아미노)벤조페논 등을 들 수 있으며, 이 중에서도 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논이 바람직하다. 상기 알콕시안트라센계 화합물로는, 예를 들면, 9,10-디메톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디메톡시안트라센, 9,10-디에톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디에톡시안트라센 등을 들 수 있다. 상기 티옥산톤계화합물로는, 예를 들면, 2-이소프로필티옥산톤, 4-이소프로필티옥산톤, 2,4-디에틸티옥산톤, 2,4-디클로로티옥산톤, 1-클로로-4-프로폭시티옥산톤 등을 들 수 있다. 이러한 광개시제(D)는 단독으로 또는 복수를 조합하여 사용해도 지장이 없다. 또한, 광중합 개시 조제로서시판되는 것을 사용할 수 있으며, 시판되는 광중합 개시 조제로는, 예를 들면, 상품명 「EAB-F」[제조원: 호도가야가가쿠고교가부시키가이샤] 등을 들 수 있다. Examples of the amine compound include triethanolamine, methyldiethanolamine, triisopropanolamine, methyl 4-dimethylaminobenzoate, ethyl 4-dimethylaminobenzoate, isoamyl 4-dimethylaminobenzoate, and 2-dimethyl benzoate. Aminoethyl, 4-dimethylaminobenzoic acid 2-ethylhexyl, N,N-dimethylparatoluidine, 4,4'-bis(dimethylamino)benzphenone (common name, Michler's ketone), 4,4'-bis(di ethylamino)benzophenone and 4,4'-bis(ethylmethylamino)benzophenone are mentioned, Among these, 4,4'-bis(diethylamino)benzophenone is preferable. Examples of the alkoxyanthracene-based compound include 9,10-dimethoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-dimethoxyanthracene, 9,10-diethoxyanthracene, and 2-ethyl-9,10-diethoxy. Anthracene etc. are mentioned. As the thioxanthone-based compound, for example, 2-isopropylthioxanthone, 4-isopropylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone, 1-chloro -4-propoxythioxanthone etc. are mentioned. Such a photoinitiator (D) does not interfere even if it is used individually or in combination of a plurality. Moreover, a commercially available thing can be used as a photoinitiation adjuvant, As a commercially available photoinitiation adjuvant, the brand name "EAB-F" [manufacturer: Hodogaya Chemical Industry Co., Ltd.] etc. are mentioned, for example.

이들 광중합 개시 조제를 사용하는 경우, 이의 사용량은 광개시제 1몰당 통상적으로 10몰 이하, 바람직하게는 0.01~5몰이 바람직하다. 상기의 범위에 있으면 청색 감광성 수지 조성물의 감도가 더 높아지고, 이 조성물을 사용하여 형성되는 컬러필터의 생산성이 향상되는 경향이 있기 때문에 바람직하다.When using these photoinitiator adjuvants, the amount used is usually 10 mol or less, preferably 0.01-5 mol per 1 mol of the photoinitiator. When it exists in said range, since the sensitivity of a blue photosensitive resin composition becomes higher and there exists a tendency for productivity of the color filter formed using this composition to improve, it is preferable.

용제solvent

본 발명의 청색 감광성 수지 조성물에 함유되는 용제는 비점이 100 내지 169℃인 용제 (A) 및 비점이 170 내지 250℃인 용제 (B)를 포함함으로써, 흐름특성이 우수해져 VD얼룩, 핀얼룩 및 핀무라가 발생하지 않아, 발광세기의 변화 없으며, 표시불량이 개선된 자발광 컬러필터를 제공할 수 있다. The solvent contained in the blue photosensitive resin composition of the present invention contains a solvent (A) having a boiling point of 100 to 169 ° C. and a solvent (B) having a boiling point of 170 to 250 ° C. It is possible to provide a self-luminous color filter in which pin mura is not generated, there is no change in light emission intensity, and a display defect is improved.

비점이 100 내지 169℃인 용제 (A) 는 에테르류, 방향족 탄화수소류, 케톤류, 알코올류, 에스테르류 및 아미드류 등으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있고, 구체적으로 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜 모노메틸 에테르(약124 내지 125　°C), 에틸렌글리콜 모노에틸 에테르(약 135.6　°C), 메틸셀로솔브아세테이트(약 145°C), 에틸셀로솔브아세테이트(약 156°C), 톨루엔(약 110.6°C), 크실렌(약 138.4°C), 메시틸렌 (약 164.7°C), 메틸아밀케톤 (약 151°C), 메틸이소부틸케톤 (약 116.1°C), 시클로헥사논(약 155.6°C), 부탄올 (약 117.7°C), 헥산올(약 157°C), 시클로헥산올 (약 161.8°C) 및 3-에톡시프로피온산 에틸 (약 166°C)등으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상일 수 있다. The solvent (A) having a boiling point of 100 to 169° C. may include at least one selected from the group consisting of ethers, aromatic hydrocarbons, ketones, alcohols, esters and amides, and specifically, propylene glycol mono Methyl ether acetate, ethylene glycol monomethyl ether (about 124 to 125 °C), ethylene glycol monoethyl ether (about 135.6 °C), methyl cellosolve acetate (about 145 °C), ethyl cellosolve acetate (about 156 °C), toluene (approx. 110.6°C), xylene (approx. 138.4°C), mesitylene (approx. 164.7°C), methylamylketone (approx. 151°C), methylisobutylketone (approx. 116.1°C), Cyclohexanone (about 155.6 °C), butanol (about 117.7 °C), hexanol (about 157 °C), cyclohexanol (about 161.8 °C) and ethyl 3-ethoxypropionate (about 166 °C), etc. It may be at least one selected from the group consisting of.

비점이 170 내지 250℃인 용제 (B)는 에테르류, 방향족 탄화수소류, 케톤류, 알코올류, 에스테르류 및 아미드류 등으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있고, 구체적으로 1,3-부틸렌글라이콜디아세테이트, 에틸-3-에톡시프로피오네이트, 프로필렌 글리콜 디아세테이트, 에틸렌글리콜 모노프로필 에테르 (약 150-152 °C), 에틸렌글리콜 모노부틸 에테르(약 171 °C), 디에틸렌글리콜 디에틸에테르(약 189 °C), 메톡시부틸 아세테이트(약 172°C), 에틸렌글리콜(약 197.3°C) 및 γ-부티롤락톤(약 204°C)등으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상일 수 있다. The solvent (B) having a boiling point of 170 to 250° C. may include at least one selected from the group consisting of ethers, aromatic hydrocarbons, ketones, alcohols, esters and amides, and specifically 1,3 -Butylene glycol diacetate, ethyl-3-ethoxypropionate, propylene glycol diacetate, ethylene glycol monopropyl ether (about 150-152 °C), ethylene glycol monobutyl ether (about 171 °C), diethylene One member selected from the group consisting of glycol diethyl ether (about 189 °C), methoxybutyl acetate (about 172 °C), ethylene glycol (about 197.3 °C) and γ-butyrolactone (about 204 °C) may be more than

상기 비점이 100 내지 169인 용제(A) 를 단독으로 사용할 경우, 건조 속도가 빨라 Vacuum Dry 공정시 도막표면에 어룩이 발생하여 불량을 야기할 수 있다. 반면, 비점이 170 내지 250인 용제(B)를 단독으로 사용시 Vacuum Dry 공정시 소요시간(Tack-time)이 길어지는 문제를 야기할 수 있다. 그러므로 적절히 혼용하여 사용한다.When the solvent (A) having the boiling point of 100 to 169 is used alone, the drying rate is fast, and erosion may occur on the surface of the coating film during the vacuum drying process, thereby causing defects. On the other hand, when the solvent (B) having a boiling point of 170 to 250 is used alone, it may cause a problem in that the tack-time is prolonged during the vacuum dry process. Therefore, it is used appropriately mixed.

본 발명의 청색 감광성 수지 조성물 중의 용제의 함유량은 그것을 포함하는 청색 감광성 수지 조성물 전체량에 대하여 60 내지 90질량%, 바람직하게는 60 내지 85질량% 포함될 수 있다. 용제가 상기 범위 내로 포함되면 롤 코터, 스핀 코터, 슬릿 앤드 스핀 코터, 슬릿 코터(다이 코터라고도 하는 경우가 있음), 잉크젯 등의 도포 장치로 도포했을 때 도포성이 양호해지는 경향이 있기 때문에 바람직하다.Content of the solvent in the blue photosensitive resin composition of this invention is 60-90 mass % with respect to the blue photosensitive resin composition whole quantity containing it, Preferably it can contain 60-85 mass %. When the solvent is contained within the above range, it is preferable because the applicability tends to be good when applied with an application device such as a roll coater, spin coater, slit and spin coater, slit coater (sometimes referred to as a die coater), inkjet, etc. .

첨가제additive

본 발명에 따른 청색 패턴층 청색 감광성 수지 조성물은 필요에 따라 충진제, 다른 고분자 화합물, 안료 분산제. 밀착 촉진제, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 응집 방지제 등의 첨가제를 추가로 포함할 수 있다.The blue pattern layer blue photosensitive resin composition according to the present invention may contain, if necessary, a filler, another polymer compound, and a pigment dispersant. Additives such as adhesion promoters, antioxidants, ultraviolet absorbers, and anti-aggregation agents may be further included.

상기 충진제의 구체적인 예는 유리, 실리카, 알루미나 등이 예시된다.Specific examples of the filler include glass, silica, alumina, and the like.

상기 다른 고분자 화합물로서는 구체적으로 에폭시 수지, 말레이미드 수지 등의 경화성 수지, 폴리비닐알코올, 폴리아크릴산, 폴리에틸렌글리콜모노알킬에테르, 폴리플루오로알킬아크릴레이트, 폴리에스테르, 폴리우레탄 등의 열가소성 수지 등을 들 수 있다. Specific examples of the other high molecular compounds include curable resins such as epoxy resins and maleimide resins, and thermoplastic resins such as polyvinyl alcohol, polyacrylic acid, polyethylene glycol monoalkyl ether, polyfluoroalkyl acrylate, polyester, and polyurethane. can

상기 안료 분산제로서는 시판되는 계면 활성제를 이용할 수 있고, 예를 들면 실리콘계, 불소계, 에스테르계, 양이온계, 음이온계, 비이온계, 양성 등의 계면 활성제 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용될 수 있다. As said pigment dispersant, commercially available surfactant can be used, For example, surfactant, such as silicone type, fluorine type, ester type, cationic type, anionic type, nonionic type, amphoteric type, etc. are mentioned. These may be used individually or in combination of 2 or more types, respectively.

상기의 계면 활성제로서, 예를 들면 폴리옥시에틸렌알킬에테르류, 폴리옥시에틸렌알킬페에테르류, 폴리에틸렌글리콜 디에스테르류, 소르비탄 지방상 에스테르류, 지방산 변성 폴리에스테르류, 3급아민 변성 폴리우레탄류, 폴리에틸렌이민류 등이 있으며 이외에, 상품명으로 KP(신에쯔 가가꾸 고교㈜ 제조), 폴리플로우(POLYFLOW)(교에이샤 가가꾸㈜ 제조), 에프톱(EFTOP)(토켐 프로덕츠사 제조), 메가팩(MEGAFAC)(다이닛본 잉크 가가꾸 고교㈜ 제조), 플로라드(Flourad)(스미또모 쓰리엠㈜ 제조), 아사히가드(Asahi guard), 서플(Surflon)(이상, 아사히 글라스㈜ 제조), 솔스퍼스(SOLSPERSE)(제네까㈜ 제조), EFKA(EFKA 케미칼스사 제조), PB 821(아지노모또㈜ 제조) 등을 들 수 있다. Examples of the surfactant include polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkyl ethers, polyethylene glycol diesters, sorbitan fatty esters, fatty acid-modified polyesters, tertiary amine-modified polyurethanes , polyethyleneimines, etc. In addition, as trade names, KP (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), POLYFLOW (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), EFTOP (manufactured by Tochem Products), MEGAFAC (manufactured by Dainippon Ink Chemical Co., Ltd.), Flourad (manufactured by Sumitomo 3M Co., Ltd.), Asahi guard, Surflon (above, manufactured by Asahi Glass Co., Ltd.), brush SOLSPERSE (manufactured by Zeneca), EFKA (manufactured by EFKA Chemicals), PB 821 (manufactured by Ajinomoto), and the like.

상기 밀착 촉진제로서, 예를 들면 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리스(2-메톡시에톡시)실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-머캅토프로필트리메톡시실란 등을 들 수 있다. 산화 방지제로서는 구체적으로 2,2'-티오비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,6-디-<81> t-부틸-4-메틸페놀 등을 들 수 있다. As the adhesion promoter, for example, vinyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, vinyltris(2-methoxyethoxy)silane, N-(2-aminoethyl)-3-aminopropylmethyldimethoxysilane, N-(2-aminoethyl)-3-aminopropyltrimethoxysilane, 3-aminoprotriethoxysilane, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, 2 -(3,4-epoxycyclohexyl)ethyltrimethoxysilane, 3-chloropropylmethyldimethoxysilane, 3-chloropropyltrimethoxysilane, 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane, 3-mercaptopropyl Trimethoxysilane etc. are mentioned. Specific examples of the antioxidant include 2,2'-thiobis(4-methyl-6-t-butylphenol) and 2,6-di-t-butyl-4-methylphenol.

상기 자외선 흡수제로서는 구체적으로 2-(3-tert-부틸-2-히드록시-5-메틸페닐)-5-클로로벤조티리아졸, 알콕시벤조페논 등을 들 수 있다. Specific examples of the ultraviolet absorber include 2-(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)-5-chlorobenzotyrazole and alkoxybenzophenone.

상기 응집 방지제로서는 구체적으로 폴리아크릴산 나트륨 등을 들 수 있다.Specific examples of the aggregation inhibitor include sodium polyacrylate.

상기 첨가제는 본 발명의 효과를 저해하지 않는 범위에서 당업자가 적절히 추가하여 사용이 가능하다. 예컨대 상기 첨가제는 상기 청색 감광성 수지 조성물 전체 100 중량부에 대하여 0.05 내지 10 중량부, 바람직하게는 0.1 내지 10 중량부, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 5 중량부로 사용할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.The additives can be used by those skilled in the art by adding them appropriately in a range that does not impair the effects of the present invention. For example, the additive may be used in an amount of 0.05 to 10 parts by weight, preferably 0.1 to 10 parts by weight, more preferably 0.1 to 5 parts by weight, based on 100 parts by weight of the blue photosensitive resin composition, but is not limited thereto.

본 발명에 따른 청색 감광성 수지 조성물은 예컨대 이하와 같은 방법에 의해 제조될 수 있다. 산란입자를 미리 용제와 혼합하여 평균입경이 30 내지 300nm가 될 때까지 비드 밀 등을 이용하여 분산시킨다. 이때, 필요에 따라 분산제를 추가로 사용할 수 있고, 결합제 수지의 일부 또는 전부가 배합될 수도 있다. 얻어진 분산액(이하, 밀 베이스라고 하는 경우도 있음)에 결합제 수지의 나머지, 광중합성 화합물, 광개시제, 필요에 따라 사용되는 그밖의 성분과 필요에 따라 추가의 용제를 소정의 농도가 되도록 더 첨가하여 목적하는 청색 감광성 수지 조성물을 얻을 수 있다.The blue photosensitive resin composition according to the present invention may be prepared, for example, by the following method. The scattering particles are mixed with a solvent in advance and dispersed using a bead mill or the like until the average particle diameter is 30 to 300 nm. In this case, a dispersing agent may be additionally used if necessary, and some or all of the binder resin may be blended. The remainder of the binder resin, a photopolymerizable compound, a photoinitiator, other components used as necessary, and an additional solvent as necessary are further added to the obtained dispersion (hereinafter, sometimes referred to as mill base) to a predetermined concentration. The blue photosensitive resin composition to be said can be obtained.

<컬러필터 및 화상표시장치><Color filter and image display device>

본 발명의 또 다른 양태는 전술한 청색 패턴층 형성용 청색 감광성 수지 조성물의 경화물을 포함하는 청색 패턴층을 포함하는 컬러필터에 관한 것이다.Another aspect of the present invention relates to a color filter including a blue pattern layer including a cured product of the above-described blue photosensitive resin composition for forming a blue pattern layer.

본 발명에 따른 컬러필터는 청색 양자점 대신 전술한 청색 패턴층 형성용 청색 감광성 수지 조성물로 제조되기 때문에 제조단가를 낮출 수 있고, 우수한 시야각을 확보할 수 있는 이점이 있다. Since the color filter according to the present invention is made of the above-described blue photosensitive resin composition for forming a blue pattern layer instead of blue quantum dots, the manufacturing cost can be lowered and an excellent viewing angle can be secured.

또한, 본 발명의 청색 감광성 수지 조성물에 비점이 100 내지 169℃인 용제 (A) 및 비점이 170 내지 250℃인 용제 (B)를 포함함으로써, 본 발명의 청색 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 청색 패턴층을 포함하는 컬러필터는 흐름특성이 우수하여 VD얼룩, 핀얼룩이 발생하지 않아 발광세기의 변화가 없으며, 표시불량이 개선된 컬러필터, 특히 자발광 컬러필터 구현이 가능 할 수 있다. In addition, by including a solvent (A) having a boiling point of 100 to 169 ° C. and a solvent (B) having a boiling point of 170 to 250 ° C. in the blue photosensitive resin composition of the present invention, blue produced using the blue photosensitive resin composition of the present invention The color filter including the pattern layer has excellent flow characteristics, so there is no VD stain or pin stain, so there is no change in light emission intensity, and color filters with improved display defects, especially self-luminous color filters, can be implemented.

상기 컬러필터는 기판 및 상기 기판의 상부에 형성된 청색 패턴층을 포함한다.The color filter includes a substrate and a blue pattern layer formed on the substrate.

상기 기판은 상기 컬러필터 자체 기판일 수 있으며, 또는 디스플레이 장치 등에 컬러필터가 위치되는 부위일 수도 있는 것으로, 특별히 제한되지 않는다. 상기 기판은 유리, 실리콘(Si), 실리콘 산화물(SiOx) 또는 고분자 기판일 수 있으며, 상기 고분자 기판은 폴리에테르설폰(polyethersulfone, PES) 또는 폴리카보네이트(polycarbonate, PC) 등일 수 있다.The substrate may be a substrate of the color filter itself, or may be a portion in which a color filter is located in a display device, and is not particularly limited. The substrate may be glass, silicon (Si), silicon oxide (SiOx), or a polymer substrate, and the polymer substrate may be polyethersulfone (PES) or polycarbonate (PC).

상기 청색 패턴층은 본 발명의 청색 감광성 수지 조성물을 포함하는 층으로, 상기 청색 패턴층 형성용 청색 감광성 수지 조성물을 도포하고 소정의 패턴으로 노광, 현상 및 열경화하여 형성된 층일 수 있으며, 상기 패턴층은 당업계에서 통상적으로 알려진 방법을 수행함으로써 형성할 수 있다. The blue pattern layer is a layer comprising the blue photosensitive resin composition of the present invention, and may be a layer formed by applying the blue photosensitive resin composition for forming the blue pattern layer and exposing, developing and thermosetting in a predetermined pattern, and the pattern layer can be formed by performing a method commonly known in the art.

본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 컬러필터는 적색 패턴층 및 녹색 패턴층으로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상을 더 포함할 수 있다.In another embodiment of the present invention, the color filter may further include at least one selected from the group consisting of a red pattern layer and a green pattern layer.

본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 적색 패턴층 또는 녹색 패턴층은 양자점 및/또는 산란입자를 포함할 수 있다. 구체적으로, 본 발명에 따른 컬러필터는 적 양자점을 포함하는 적색 패턴층 또는 녹 양자점을 포함하는 녹색 패턴층을 포함할 수 있으며, 상기 적색 패턴층 또는 녹색 패턴층은 산란입자를 포함할 수 있다. 상기 적색 패턴층 또는 녹색 패턴층은 후술할 청색광을 방출하는 광원에 의하여 각각 적색광 또는 청색광을 방출할 수 있다.In another embodiment of the present invention, the red pattern layer or the green pattern layer may include quantum dots and/or scattering particles. Specifically, the color filter according to the present invention may include a red pattern layer including red quantum dots or a green pattern layer including green quantum dots, and the red pattern layer or green pattern layer may include scattering particles. The red pattern layer or the green pattern layer may emit red light or blue light, respectively, by a light source emitting blue light, which will be described later.

본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 산란입자는 평균입경이 30 내지 500nm인 금속산화물을 포함할 수 있으며, 상기 산란입자 및 금속산화물에 관한 내용은 본 발명에 따른 청색 감광성 수지 조성물 내에 포함되는 산란입자 및 금속산화물에 관한 내용을 적용할 수 있다.In another embodiment of the present invention, the scattering particles may include a metal oxide having an average particle diameter of 30 to 500 nm, and the content of the scattering particles and the metal oxide is included in the blue photosensitive resin composition according to the present invention. The contents of scattering particles and metal oxides can be applied.

본 발명에 있어서, 상기 적색 패턴층 또는 녹색 패턴층에 포함되는 양자점의 형태, 구성 및 그 함량은 한정되지 않으며, 당업계에서 통상적으로 사용되는 양자점을 적용할 수 있다.In the present invention, the shape, configuration, and content of quantum dots included in the red pattern layer or the green pattern layer are not limited, and quantum dots commonly used in the art may be applied.

상기와 같은 기판 및 패턴층을 포함하는 컬러필터는 각 패턴 사이에 형성된 격벽을 더 포함할 수 있으며, 블랙 매트릭스를 더 포함할 수 있으나 이에 한정되지는 않는다.The color filter including the substrate and the pattern layer as described above may further include a barrier rib formed between each pattern, and may further include a black matrix, but is not limited thereto.

본 발명에 있어서, 상기 컬러필터는 자발광 컬러필터일 수 있다.In the present invention, the color filter may be a self-luminous color filter.

본 발명의 또 다른 양태는, 전술한 컬러필터; 및 청색광을 방출하는 광원;을 포함하는 화상표시장치에 관한 것이다. 요컨대, 본 발명에 따른 화상표시장치는 전술한 청색 감광성 수지 조성물의 경화물을 포함하는 청색 패턴층을 포함하는 컬러필터와 청색광을 방출하는 광원을 포함한다.Another aspect of the present invention, the above-described color filter; and a light source emitting blue light. In short, the image display device according to the present invention includes a color filter including a blue pattern layer including a cured product of the above-described blue photosensitive resin composition and a light source emitting blue light.

본 발명의 컬러필터는 통상의 액정 표시 장치뿐만 아니라, 전계 발광 표시장치, 플라스마 표시 장치, 전계 방출 표시 장치 등 각종 화상 표시 장치에 적용이 가능하다.The color filter of the present invention can be applied to various image display devices, such as an electroluminescence display, a plasma display, and a field emission display, as well as a general liquid crystal display.

상기 화상표시장치가 본 발명에 따른 청색 패턴층을 포함하는 컬러필터와 상기 광원을 포함하는 경우 우수한 발광강도 또는 시야각을 가지는 이점이 있다. 또한, 본 발명에 따른 컬러필터에 포함되는 청색 패턴층은 청 양자점을 포함하지 않기 때문에 제조단가가 낮은 화상표시장치를 제조할 수 있는 이점이 있다.When the image display device includes the light source and the color filter including the blue pattern layer according to the present invention, there is an advantage in having excellent light emission intensity or viewing angle. In addition, since the blue pattern layer included in the color filter according to the present invention does not contain blue quantum dots, there is an advantage in that an image display device having a low manufacturing cost can be manufactured.

이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세히 설명한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지는 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다. 또한, 이하에서 함유량을 나타내는 "%" 및 "부"는 특별히 언급하지 않는 한 중량 기준이다.Hereinafter, examples will be given to describe the present specification in detail. However, the embodiments according to the present specification may be modified in various other forms, and the scope of the present specification is not to be construed as being limited to the embodiments described below. The embodiments of the present specification are provided to more completely explain the present specification to those of ordinary skill in the art. In addition, "%" and "part" indicating the content hereinafter are based on weight unless otherwise specified.

합성예Synthesis example : 결합제 수지의 합성: Synthesis of binder resin

제조예production example 1: 화학식 1-1-1의 화합물의 합성 1: Synthesis of the compound of Formula 1-1-1

3000ml 삼구 라운드 플라스크에 3',6'-디하이드록시스피로(플루오렌-9,9-잔텐)(3',6′'-dihydroxyspiro(fluorene-9,9-xantene) 364.4g과 t-부틸암모늄 브로마이드 0.4159g을 혼합하고, 에피클로로히드린 2359g을 넣고 90℃로 가열하여 반응시켰다. 액체크로마토그래피로 분석하여 3,6-디하이드록시스피로(플루오렌-9,9-잔텐)이 완전히 소진되면 30℃로 냉각하여 50% NaOH 수용액(3당량)을 천천히 첨가하였다. 액체 크로마토그래피로 분석하여 에피클로로히드린이 완전히 소진되었으면, 디클로로메탄으로 추출한 후 3회 수세한 후 유기층을 황산마그네슘으로 건조시킨 후 디클로로메탄을 감압 증류하고 디클로로메탄과 메탄올 혼합비 50:50을 사용하여 재결정하였다.In a 3000ml three-necked round flask, 364.4 g of 3',6'-dihydroxyspiro(fluorene-9,9-xantene) and t-butylammonium 0.4159 g of bromide was mixed, 2359 g of epichlorohydrin was added, and the reaction was heated to 90° C. When 3,6-dihydroxyspiro (fluorene-9,9-xanthene) is completely consumed by liquid chromatography analysis, After cooling to 30° C., a 50% aqueous solution of NaOH (3 equivalents) was slowly added, and when epichlorohydrin was completely consumed as analyzed by liquid chromatography, the mixture was extracted with dichloromethane, washed with water 3 times, and the organic layer was dried over magnesium sulfate. Then, dichloromethane was distilled under reduced pressure, and recrystallized using a mixture of dichloromethane and methanol 50:50.

이렇게 합성된 에폭시 화합물 1당량과 t-부틸암모늄 브로마이드 0.004당량, 2,6-디이소부틸페놀 0.001당량, 아크릴산 2.2당량을 혼합한 후 용매 프로피렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 24.89g을 넣어 혼합하였다. 이 반응 용액에 공기를 25ml/min으로 불어넣으면서 온도를 90~100℃로 가열 용해하였다. 반응 용액이 백탁한 상태에서 온도를 120℃까지 가열하여 완전히 용해시켰다. 용액이 투명해지고 점도가 높아지면 산가를 측정하여 산가가 1.0mgKOH/g미만이 될 때까지 교반하였다. 산가가 목표(0.8)에 이를 때까지 11시간이 필요했다. 반응 종결 후 반응기의 온도를 실온으로 내려 무색 투명한 화학식 1-1-1의 화합물을 얻었다.1 equivalent of the thus synthesized epoxy compound, 0.004 equivalents of t-butylammonium bromide, 0.001 equivalents of 2,6-diisobutylphenol, and 2.2 equivalents of acrylic acid were mixed, and then 24.89 g of propylene glycol monomethyl ether acetate solvent was added and mixed. The reaction solution was dissolved by heating at a temperature of 90 to 100°C while blowing air at a rate of 25 ml/min. In a state in which the reaction solution was cloudy, the temperature was heated to 120° C. to completely dissolve it. When the solution became transparent and the viscosity increased, the acid value was measured and stirred until the acid value became less than 1.0 mgKOH/g. It took 11 hours for the acid value to reach the target (0.8). After completion of the reaction, the temperature of the reactor was lowered to room temperature to obtain a colorless and transparent compound of Formula 1-1-1.

[화학식 1-1-1] [Formula 1-1-1]

Figure 112017031647520-pat00010
Figure 112017031647520-pat00010

제조예production example 2 : 카도계2: cardio system 바인더 수지의 합성(C-1) Synthesis of binder resin (C-1)

제조예 1의 화학식 1-1-1의 화합물 307.0g에 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 600g을 첨가하여 용해한 후, 비페닐테트라카르복실산 2무수물 78g 및 브롬화테트라에틸암모늄 1g을 혼합하고 서서히 승온시켜 110~115℃ 에서 4시간 동안 반응시켰다. 산 무수물기의 소실을 확인한 후, 1,2,3,6-테트라히드로무수프탈산 38.0g을 혼합하여 90℃ 에서 6시간 동안 반응시켜 카도계 바인더 수지로 중합하였다. 무수물의 소실은 IR 스펙트럼에 의해 확인하였다. 중량평균분자량: 3500After adding and dissolving 600 g of propylene glycol monomethyl ether acetate to 307.0 g of the compound of Formula 1-1-1 of Preparation Example 1, 78 g of biphenyltetracarboxylic dianhydride and 1 g of tetraethyl ammonium bromide were mixed and the temperature was gradually raised to 110 The reaction was carried out at ~115 °C for 4 hours. After confirming the disappearance of the acid anhydride group, 38.0 g of 1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride was mixed and reacted at 90° C. for 6 hours to polymerize the cardo-based binder resin. The disappearance of the anhydride was confirmed by the IR spectrum. Weight average molecular weight: 3500

장치 : HLC-8120GPC(도소㈜ 제조)Device: HLC-8120GPC (manufactured by Toso Co., Ltd.)

칼럼 : TSK-GELG4000HXL + TSK-GELG2000HXL(직렬 접속)Column: TSK-GELG4000HXL + TSK-GELG2000HXL (serial connection)

칼럼 온도 : 40℃Column temperature: 40℃

이동상 용제 : 테트라히드로퓨란Mobile phase solvent: tetrahydrofuran

유속 : 1.0 ㎖/분Flow rate: 1.0 ml/min

주입량 : 50 ㎕Injection volume: 50 μl

검출기 : RIDetector: RI

측정 시료 농도 : 0.6 질량%(용제 = 테트라히드로퓨란)Measurement sample concentration: 0.6 mass % (solvent = tetrahydrofuran)

교정용 표준 물질 : TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40, F-4, F-1, A-2500, A-500(도소㈜ 제조)Calibration standard material: TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40, F-4, F-1, A-2500, A-500 (manufactured by Tosoh Corporation)

상기에서 얻어진 중량 평균 분자량 및 수평균 분자량의 비를 분자량 분포(Mw/Mn)로 하였다.Ratio of the weight average molecular weight and number average molecular weight obtained above was made into molecular weight distribution (Mw/Mn).

제조예production example 3: 아크릴계 알칼리 가용성 수지 3: acrylic alkali-soluble resin

교반기, 온도계 환류 냉각관, 적하 로트 및 질소 도입관을 구비한 플라스크를 준비하고, 한편, 모노머 적하 로 트로서, 벤질말레이미드 74.8g(0.20몰), 아크릴산 43.2g(0.30몰), 비닐톨루엔 118.0g(0.50몰), t-부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트 4g, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA) 40g를 투입 후 교반 혼합하여 준비하고, 연쇄 이동제 적하조로서, n-도데칸티올 6g, PGMEA 24g를 넣고 교반 혼합한 것을 준비했다. 이후 플라스크에 PGMEA 395g를 도입하고 플라스크내 분위기를 공기에서 질소로 한 후 교반하면서 플라스크의 온도를 90℃까지 승온했다. 이어서 모노머 및 연쇄 이동제를 적하 로트로부터 적하를 개시했다. 적하는, 90℃를 유지하면서, 각각 2h 동안 진행하고 1h 후에 110℃ 승온하여 3h 유지한 뒤, 가스 도입관을 도입시켜, 산소/질소=5/95(v/v) 혼합가스의 버블링을 개시했다. 이어서, 글리시딜메타크릴레이트 28.4g[(0.10몰), (본 반응에 사용한 아크릴산의 카르복실기에 대하여 33몰%)], 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-t-부틸페놀) 0.4g, 트리에틸아민 0.8g를 플라스크내에 투입하여 110℃에서 8시간 반응을 계속하고, 고형분 산가가 70㎎KOH/g인 수지 A를 얻었다. GPC에 의해 측정한 폴리스티렌 환산의 중량평균분자량은 16,000이고, 분자량 분포(Mw/Mn)는 2.3이었다. A flask equipped with a stirrer, a thermometer reflux cooling tube, a dropping funnel and a nitrogen introduction tube was prepared, and as a monomer dropping funnel, 74.8 g (0.20 mole) of benzylmaleimide, 43.2 g (0.30 mole) of acrylic acid, and 118.0 of vinyltoluene were prepared. g (0.50 mol), t-butylperoxy-2-ethylhexanoate 4g, propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA) 40g, prepared by stirring and mixing, and as a chain transfer agent dropping tank, n-dodecanthiol 6g, PGMEA 24g was put and stirred and mixed was prepared. Thereafter, 395 g of PGMEA was introduced into the flask, the atmosphere in the flask was changed from air to nitrogen, and the temperature of the flask was raised to 90° C. while stirring. Then, the monomer and the chain transfer agent were started dripping from the dropping lot. The dropping proceeds for 2 h while maintaining 90 ° C, and after 1 h, the temperature is raised to 110 ° C and maintained for 3 h, and then a gas introduction tube is introduced to bubbling the oxygen/nitrogen = 5/95 (v/v) mixed gas. started Next, 28.4 g of glycidyl methacrylate [(0.10 mol), (33 mol% based on the carboxyl group of acrylic acid used in this reaction)], 2,2'-methylenebis(4-methyl-6-t-butylphenol ) 0.4 g and 0.8 g of triethylamine were put into the flask, and the reaction was continued at 110° C. for 8 hours to obtain Resin A having a solid content acid value of 70 mgKOH/g. The weight average molecular weight in terms of polystyrene measured by GPC was 16,000, and the molecular weight distribution (Mw/Mn) was 2.3.

실시예Example 1 내지 4 1 to 4 비교예comparative example 1 내지 5: 청색 감광성 수지 조성물의 제조 1 to 5: Preparation of blue photosensitive resin composition

하기 표 1의 조성에 따라, 실시예 1 내지 4 비교예 1 내지 5의 청색 감광성 수지 조성물을 제조하였다. According to the composition of Table 1 below, Examples 1 to 4 Blue photosensitive resin compositions of Comparative Examples 1 to 5 were prepared.

[표 1][Table 1]

Figure 112017031647520-pat00011
Figure 112017031647520-pat00011

컬러필터의 제조Manufacture of color filters

상기 실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 5에서 제조된 금속산화물 감광성 수지조성물을 이용하여 컬러필터를 제조하였다. 즉, 상기 각각의 자발광 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅법으로 유리 기판 위에 도포한 다음, 가열판 위에 놓고 100 ℃의 온도에서 3 분간 유지하여 박막을 형성시켰다. Color filters were prepared using the metal oxide photosensitive resin compositions prepared in Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 to 5. That is, each of the self-luminous photosensitive resin compositions was applied on a glass substrate by spin coating, placed on a heating plate, and maintained at a temperature of 100° C. for 3 minutes to form a thin film.

이어서 상기 박막 위에 가로x세로 20mm x 20mm 정사각형의 투과 패턴과 1 내지 100 ㎛의 라인/스페이스 패턴을 갖는 시험 포토마스크를 올려놓고 시험 포토마스크와의 간격을 100 ㎛로 하여 자외선을 조사하였다. Then, a test photomask having a transmission pattern of 20 mm x 20 mm square and a line/space pattern of 1 to 100 μm was placed on the thin film, and ultraviolet rays were irradiated with an interval of 100 μm from the test photomask.

이때, 자외선광원은 우시오 덴끼㈜제의 초고압 수은 램프(상품명 USH-250D)를 이용하여 대기 분위기하에 200 mJ/㎠의 노광량(365 ㎚)으로 광조사하였으며, 특별한 광학 필터는 사용하지 않았다. At this time, the ultraviolet light source was irradiated with light at an exposure dose (365 nm) of 200 mJ/cm 2 in an atmospheric atmosphere using an ultra-high pressure mercury lamp (trade name USH-250D) manufactured by Ushio Denki Co., Ltd., and no special optical filter was used.

상기에서 자외선이 조사된 박막을 pH 10.5의 KOH 수용액 현상 용액에 80 초 동안 담궈 현상하였다. 이 박막이 입혀진 유리판을 증류수를 사용하여 세척한 다음, 질소 가스를 불어서 건조하고, 150 ℃의 가열 오븐에서 10 분 동안 가열하여 컬러필터 패턴을 제조하였다. 상기에서 제조된 컬러 패턴의 필름 두께는 5.0 ㎛이었다.The thin film irradiated with ultraviolet light was developed by immersing it in a developing solution of an aqueous KOH solution having a pH of 10.5 for 80 seconds. The glass plate coated with this thin film was washed with distilled water, dried by blowing nitrogen gas, and heated in a heating oven at 150° C. for 10 minutes to prepare a color filter pattern. The film thickness of the color pattern prepared above was 5.0 μm.

실험예Experimental example 1. Vacuum Dry 얼룩 평가 1. Vacuum Dry Stain Evaluation

유리기판 위에 실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 5의 청색 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅법으로 2인치각의 유리 기판(코닝사 제조, 「EAGLE XG」) 위에 도포한 다음, Vacuum Dry (신도기연, 압력 조건 65pa) 공정을 진행 후 코팅표면에 얼룩 유무을 확인한다.On a glass substrate, the blue photosensitive resin compositions of Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 to 5 were coated on a 2-inch square glass substrate (“EAGLE XG”, manufactured by Corning) by spin coating, and then Vacuum Dry (Shindo Kiyeon, Pressure condition 65pa) After the process, check whether there is any stain on the coating surface.

< Vacuum Dry 얼룩에 대한 평가기준>< Evaluation criteria for vacuum dry stains >

- 얼룩 미발생 : ○ - Non-staining : ○

- 얼룩 발생 : X - Staining: X

실험예Experimental example 2. Vacuum Dry 시간 평가 2. Vacuum Dry Time Evaluation

유리기판 위에, 각각 실시예 1~4 및 비교예 1~5의 조성을 갖는 청색 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅법으로 2인치각의 유리 기판(코닝사 제조, 「EAGLE XG」) 위에 도포한 다음, Vacuum Dry (신도기연) 장비에 코팅 기판을 투입 후 65Pa까지 도달하는 소요시간을 측정한다.On a glass substrate, the blue photosensitive resin composition having the composition of Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 to 5, respectively, was coated on a 2-inch square glass substrate ("EAGLE XG", manufactured by Corning) by spin coating, and then vacuum dried. (Shindo Engineering & Technology) Measure the time required to reach 65 Pa after putting the coated substrate into the equipment.

< Vacuum Dry 시간에 대한 평가기준>< Evaluation Criteria for Vacuum Dry Time>

25초 미만 : OK - 25초이상 : NG Less than 25 seconds: OK - More than 25 seconds: NG

Vacuum dry 시간이 25초 이상인 경우는 Vacuum dry 소요시간(Tack-time)이 길어져 양산성이 낮아지는 문제가 발생한다.If the vacuum dry time is more than 25 seconds, the vacuum dry take time (Tack-time) becomes longer and the mass productivity is lowered.

실험예Experimental example 3. 3. PMIPMI (( 핀무라Finmura 인덱스 지수) 평가 index index) evaluation

코팅한 기판을 Vacuum Dry 한 후, 핀이 있는 부분과 없는 부분에 대해서 색(By값)을 측정한다.After vacuum-drying the coated substrate, measure the color (By value) for the part with and without pins.

핀이 없는 평판부의 색을 핀이 있는 핀부분의 색으로 뺀 값을 절대치한 값에 1,000을 곱하여 PMI(핀무라 인덱스 지수)를 계산한다.PMI (Pinmura Index Index) is calculated by multiplying the absolute value of the value obtained by subtracting the color of the flat portion without pins by the color of the pin portion with pins by 1,000.

PMI(핀무라 인덱스 지수)가 3이하일 때 vacuum Dry시 핀에 의한 무라 현상이 발생하지 않는다.When PMI (Pin Mura Index Index) is 3 or less, Mura by pins does not occur during vacuum drying.

PMI = l(평판부의 색 - (핀부분의 색))l x 1000PMI = l(color of flat plate - (color of pin))l x 1000

평판부 : Vaccuum Dry시 핀이 없는 부분Flat part: The part without pins when Vaccuum Dry

[표 2][Table 2]

Figure 112017031647520-pat00012
Figure 112017031647520-pat00012

상기 표 2의 결과를 통해 알 수 있듯이, 실시예 1 내지 4의 청색 감광성 수지 조성물로 형성된 컬러 필터는 Vacuum Dry얼룩이 발생하지 않았으며, 우수한 Vacuum Dry 소요시간을 나타내었으며, PMI(핀무라 인덱스 지수) 평가에서도 우수한 결과를 얻었다.As can be seen from the results of Table 2, the color filters formed of the blue photosensitive resin compositions of Examples 1 to 4 did not generate vacuum dry stains, exhibited excellent vacuum dry time, and PMI (Pinmura index index) Excellent results were also obtained in the evaluation.

반면, 표 2의 결과에서 확인할 수 있듯이, 비점이 100 내지 169℃인 용제 (A) 및 비점이 170 내지 250℃인 용제 (B)를 혼합하여 사용하지 않은 비교예 1 내지 5의 경우, 비교예 1, 비교예 5 과 같이 Vacuum Dry얼룩이 발생하거나, 비교예 2 내지 4와 같이 Vacuum Dry얼룩은 발생하지 않으나 Vacuum Dry 소요시간이 지나치게 느려지는 문제를 야기함을 확인하였다. On the other hand, as can be seen from the results of Table 2, in Comparative Examples 1 to 5, in which the solvent (A) having a boiling point of 100 to 169 °C and the solvent (B) having a boiling point of 170 to 250 °C were not mixed and used, Comparative Examples As in 1, Comparative Example 5, Vacuum Dry stains did not occur, or Vacuum Dry stains did not occur as in Comparative Examples 2 to 4, but it was confirmed that the vacuum dry required time was excessively slow.

Claims (15)

산란입자, 청색 착색제, 바인더 수지로써 카도계 바인더 수지, 광중합성 화합물, 광개시제 및 용제를 포함하는 청색 감광성 수지 조성물로 이루어진 청색 패턴층을 포함하는 컬러필터로서,
상기 용제는 비점이 100 내지 169℃인 용제 (A) 및 비점이 170 내지 250℃인 용제 (B)를 포함하며,
상기 용제 (A)는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트를 포함하고,
상기 용제 (B)는 1,3-부틸렌글라이콜디아세테이트를 포함하고,
상기 청색 감광성 수지 조성물로 제조된 청색 패턴층은, 하기 수학식 1에 의해 계산된 핀무라 인덱스 지수(PMI)의 값이 1.81 이하이며,
핀에 의한 무라 현상을 방지하는 것을 특징으로 하는 컬러필터:
[수학식 1]
PMI = ｜(평판부의 색) - (핀 부위의 색)｜x 1000
상기 수학식 1에서,
평판부는 청색 패턴층에서 핀이 없는 부위을 의미하며, 핀부위는 핀이 있는 부위를 의미한다.A color filter comprising a blue pattern layer made of a blue photosensitive resin composition including scattering particles, a blue colorant, and a cardo-based binder resin, a photopolymerizable compound, a photoinitiator, and a solvent as a binder resin,
The solvent includes a solvent (A) having a boiling point of 100 to 169 °C and a solvent (B) having a boiling point of 170 to 250 °C,
The solvent (A) contains propylene glycol monomethyl ether acetate,
The solvent (B) contains 1,3-butylene glycol diacetate,
In the blue pattern layer made of the blue photosensitive resin composition, the value of the Pinmura index index (PMI) calculated by Equation 1 below is 1.81 or less,
A color filter characterized in that it prevents the mura phenomenon caused by pins:
[Equation 1]
PMI = ｜(color of plate part) - (color of pin part)｜x 1000
In Equation 1 above,
The flat portion means a portion without pins in the blue pattern layer, and the pin portion means a portion with pins. 청구항 1에 있어서,
상기 산란입자는 평균입경이 10 내지 1000 ㎚인 금속산화물을 포함하는, 컬러필터. The method according to claim 1,
The scattering particles include a metal oxide having an average particle diameter of 10 to 1000 nm, a color filter. 청구항 1에 있어서,
상기 산란입자는 Al2O3, SiO2, ZnO, ZrO2, BaTiO3, TiO2, Ta2O5, Ti3O5, ZnO, Nb2O3, SnO 및 MgO으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함하는 것인, 컬러필터.The method according to claim 1,
The scattering particles are Al 2 O 3 , SiO 2 , ZnO, ZrO 2 , BaTiO 3 , TiO 2 , Ta 2 O 5 , Ti 3 O 5 , ZnO, Nb 2 O 3 , SnO and MgO 1 selected from the group consisting of A color filter comprising more than one species. 청구항 1에 있어서,
상기 청색 감광성 수지 조성물은 자색 착색제를 더 포함하는 것인, 컬러필터.The method according to claim 1,
The blue photosensitive resin composition will further include a purple colorant, a color filter. 청구항 1에 있어서,
상기 청색 감광성 수지 조성물은 염료를 더 포함하는, 컬러필터.The method according to claim 1,
The blue photosensitive resin composition further comprises a dye, a color filter. 청구항 1에 있어서,
상기 카도계 바인더 수지는 하기 화학식 1-1 및 화학식 1-2로 표시되는 화합물 중 하나 이상을 포함하는 것인, 컬러필터.
[화학식 1-1]
Figure 112022035293864-pat00013

[화학식 1-2]
Figure 112022035293864-pat00014

(상기 화학식 1-1 또는 화학식 1-2 에서,
R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로,
Figure 112022035293864-pat00015
이며;
X는 수소 원자, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 또는 수산기이고;
R5는 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기 이다.)The method according to claim 1,
The cardo-based binder resin is a color filter comprising at least one of the compounds represented by the following Chemical Formulas 1-1 and 1-2.
[Formula 1-1]
Figure 112022035293864-pat00013

[Formula 1-2]
Figure 112022035293864-pat00014

(In Formula 1-1 or Formula 1-2,
R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each independently,
Figure 112022035293864-pat00015
is;
X is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or a hydroxyl group;
R 5 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.) 청구항 1에 있어서,
상기 카도계 바인더 수지는 9,9-비스(3-시나믹 디에스테르)플루오렌(9,9-bis(3-cinnamic diester)fluorene), 9,9-비스(3-시나모일, 4-하이드록시페닐)플루오렌(9,9-bis(3-cinnamoil, 4-hydroxyphenyl)fluorene), 9,9-비스(글리시딜 메타크릴레이트 에테르)플루오렌(9,9-bis(glycidyl methacrylate ether)fluorene), 9,9-비스(3,4-디하이드록시페닐)플루오렌 디시나믹 에스테르(9,9-bis(3,4-dihydroxyphenyl)fluorene dicinnamic ester), 3,6-디글리시딜 메타크릴레이트 에테르 스피로(플루오렌-9,9-잔텐)(3,6-diglycidyl methacrylate ether spiro(fluorene-9,9-xantene)), 9,9-비스(3-알릴, 4-하이드록시페닐플루오렌)(9,9-bis(3-allyl, 4-hydroxyphenlylfluorene), 9,9-비스(4-알릴록시페닐)플루오렌(`9,9-bis(4-allyloxyphenyl)fluorene) 및 9,9-비스(3,4-메타크릴릭 디에스테르)플루오렌(9,9-bis(3,4-methacrylic diester)fluorine)로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함하는 것인, 컬러필터.The method according to claim 1,
The cardo-based binder resin is 9,9-bis (3-cinnamic diester) fluorene (9,9-bis (3-cinnamic diester) fluorene), 9,9-bis (3-cinnamoyl, 4-hyde Roxyphenyl)fluorene (9,9-bis(3-cinnamoil, 4-hydroxyphenyl)fluorene), 9,9-bis(glycidyl methacrylate ether)fluorene (9,9-bis(glycidyl methacrylate ether) fluorene), 9,9-bis (3,4-dihydroxyphenyl) fluorene dicinnamic ester (9,9-bis (3,4-dihydroxyphenyl) fluorene dicinnamic ester), 3,6-diglycidyl meta acrylate ether spiro (fluorene-9,9-xanthene) (3,6-diglycidyl methacrylate ether spiro (fluorene-9,9-xantene)), 9,9-bis (3-allyl, 4-hydroxyphenyl flu Orene) (9,9-bis(3-allyl, 4-hydroxyphenlylfluorene), 9,9-bis(4-allyloxyphenyl)fluorene (`9,9-bis(4-allyloxyphenyl)fluorene) and 9,9 -Bis (3,4-methacrylic diester) fluorene (9,9-bis (3,4-methacrylic diester) fluorine) will include at least one selected from the group consisting of, a color filter. 청구항 1에 있어서,
상기 청색 감광성 수지 조성물은 바인더 수지로써 아크릴계 알칼리 가용성 수지를 더 포함하는 것인, 컬러필터. The method according to claim 1,
The blue photosensitive resin composition further comprises an acrylic alkali-soluble resin as a binder resin, the color filter. 삭제delete 청구항 1에 있어서,
상기 청색 감광성 수지 중의 고형분 총 중량에 대하여 상기 산란입자 0.1 내지 50중량%; 상기 청색 착색제 0.1 내지 50중량%; 상기 바인더 수지 5 내지 85중량%; 상기 광중합성 화합물 5 내지 50중량% 및 상기 광개시제 0.1 내지 20중량%을 포함하고, 상기 청색 감광성 수지 조성물 총 중량에 대하여 비점이 100 내지 169℃인 용제 (A) 및 비점이 170 내지 250℃인 용제 (B)를 60 내지 90중량% 포함하는 것인, 컬러필터.The method according to claim 1,
0.1 to 50% by weight of the scattering particles based on the total weight of the solid content in the blue photosensitive resin; 0.1 to 50% by weight of the blue colorant; 5 to 85% by weight of the binder resin; 5 to 50% by weight of the photopolymerizable compound and 0.1 to 20% by weight of the photoinitiator, the solvent having a boiling point of 100 to 169°C with respect to the total weight of the blue photosensitive resin composition (A) and a solvent having a boiling point of 170 to 250°C (B) containing 60 to 90% by weight, the color filter. 삭제delete 청구항 1에 있어서,
상기 컬러필터는 적색 패턴층 및 녹색 패턴층으로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상을 더 포함하는 것인 컬러필터.The method according to claim 1,
The color filter further comprises at least one selected from the group consisting of a red pattern layer and a green pattern layer. 청구항 12에 있어서,
상기 적색 패턴층 또는 녹색 패턴층은 양자점을 포함하는 것인 컬러필터. 13. The method of claim 12,
The red pattern layer or the green pattern layer is a color filter comprising quantum dots. 청구항 13에 있어서,
상기 컬러필터는 자발광 컬러필터인 것을 특징으로 하는 컬러필터.14. The method of claim 13,
The color filter is a color filter, characterized in that the self-luminous color filter. 청구항 1에 따른 컬러필터; 및
청색광을 방출하는 광원;을 포함하는 화상표시장치.
The color filter according to claim 1; and
An image display device comprising a; a light source emitting blue light.
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