JP2020506435A - Blue photosensitive resin composition, color filter and image display device manufactured using the same - Google Patents

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Abstract

本発明は、散乱粒子、化学式１で表されるチオール化合物、青色着色剤、バインダー樹脂としてカルド系バインダー樹脂、光重合性化合物、光開始剤、および溶剤を含む青色感光性樹脂組成物およびこれを含むカラーフィルタと画像表示装置に関する。The present invention relates to a blue photosensitive resin composition containing scattering particles, a thiol compound represented by Chemical Formula 1, a blue colorant, a cardo binder resin as a binder resin, a photopolymerizable compound, a photoinitiator, and a solvent, and The present invention relates to a color filter and an image display device including the same.

Description

本発明は、青色感光性樹脂組成物、これを用いて製造されたカラーフィルタおよび画像表示装置に関する。 The present invention relates to a blue photosensitive resin composition, a color filter manufactured using the same, and an image display device.

カラーフィルタは、白色光から赤色、緑色および青色の３色を抽出して微細な画素単位に可能にする薄膜フィルム型光学部品であって、１画素の大きさが数十から数百マイクロメートル程度である。このようなカラーフィルタは、それぞれの画素間の境界部分を遮光するために透明基板上に定められたパターンに形成されたブラックマトリックス層と、それぞれの画素を形成するために複数の色（通常、赤色（Ｒ）、緑色（Ｇ）および青色（Ｂ））の３原色を定められた順序で配列した画素部とが順に積層された構造を取っている。 A color filter is a thin film type optical component that extracts three colors of red, green and blue from white light and enables fine pixel units. The size of one pixel is several tens to several hundred micrometers. It is. Such a color filter includes a black matrix layer formed in a pattern defined on a transparent substrate to shield a boundary portion between pixels, and a plurality of colors (usually, A pixel portion in which three primary colors of red (R), green (G), and blue (B)) are arranged in a predetermined order is sequentially stacked.

最近は、カラーフィルタを実現する方法の一つとして、顔料分散型の感光性樹脂を用いた顔料分散法が適用されている。しかし、光源から照射された光がカラーフィルタを透過する過程で光の一部がカラーフィルタに吸収されて光効率が低下し、また、カラーフィルタに含まれている顔料の特性によって色再現が低下する問題点が発生している。
このような問題点を解決するために、量子ドットを含む自発光感光性樹脂組成物を用いたカラーフィルタの製造方法が提案された。 Recently, as one method of realizing a color filter, a pigment dispersion method using a pigment-dispersed photosensitive resin has been applied. However, as light emitted from the light source passes through the color filter, part of the light is absorbed by the color filter, which reduces light efficiency, and also reduces color reproduction due to the characteristics of the pigment contained in the color filter. Problem has occurred.
In order to solve such problems, a method for manufacturing a color filter using a self-luminous photosensitive resin composition containing quantum dots has been proposed.

具体的には、大韓民国公開特許第２００７−００９４６７９号は、量子ドット（Ｑｕａｎｔｕｍ Ｄｏｔ）で形成されたカラーフィルタ層を有することで色再現性を高められると開示しており、大韓民国公開特許第２００９−００３６３７３号は、既存のカラーフィルタを量子ドット蛍光体からなる発光層に代えることにより、発光効率を向上させて表示品質を改善できると開示している。 More specifically, Korean Patent Publication No. 2007-0094679 discloses that color reproducibility can be improved by having a color filter layer formed of quantum dots (Quantum Dot). No. 0036373 discloses that the display quality can be improved by improving the luminous efficiency by replacing the existing color filter with a luminescent layer made of a quantum dot phosphor.

しかし、現在までカラーフィルタを製造するために開発された感光性樹脂組成物は、硬化膜に形成時、優れた耐溶剤性、密着性およびパターン形成性（微細パターン形成性）などの要件を十分に満たしていなかった。 However, the photosensitive resin compositions developed to date for producing color filters have sufficient requirements such as excellent solvent resistance, adhesion and pattern formation (fine pattern formation) when formed into cured films. Did not meet.

大韓民国公開特許第２００７−００９４６７９号明細書Korean Patent Publication No. 2007-0094679 大韓民国公開特許第２００９−００３６３７３号明細書Korean Patent Publication No. 2009-0036373

本発明は、硬化膜に形成時、優れた耐溶剤性、密着性およびパターン形成性（微細パターン形成性）に優れたカラーフィルタを製造することができ、特に自発光カラーフィルタの実現が可能な青色感光性樹脂組成物、これを用いて製造されたカラーフィルタおよび画像表示装置を提供することを目的とする。 The present invention can produce a color filter having excellent solvent resistance, adhesion and pattern formability (fine pattern formability) when formed into a cured film, and in particular can realize a self-luminous color filter. It is an object of the present invention to provide a blue photosensitive resin composition, a color filter manufactured using the same, and an image display device.

本発明は、散乱粒子、下記化学式１で表されるチオール化合物、青色着色剤、バインダー樹脂としてカルド系バインダー樹脂、光重合性化合物、光開始剤、および溶剤を含む青色感光性樹脂組成物を提供する。 The present invention provides a blue photosensitive resin composition containing scattering particles, a thiol compound represented by the following chemical formula 1, a blue colorant, a cardo binder resin as a binder resin, a photopolymerizable compound, a photoinitiator, and a solvent. I do.

（化学式１において、Ｚ１は、メチレン基、または炭素数２〜１０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基またはアルキルメチレン基であり、Ｙは、単結合、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、または−ＮＨＣＯ−であり、ｎが３〜１０の整数であり、Ｘが１個または複数のエーテル結合を有してもよい炭素数２〜７０のｎ価の炭化水素基であるか、またはｎが３であり、Ｘが下記化学式２で表される３価の基である） (In Chemical Formula 1, Z 1 is a methylene group, or a linear or branched alkylene group or alkylmethylene group having 2 to 10 carbon atoms, and Y is a single bond, —CO—, —O—CO— Or -NHCO-, n is an integer of 3 to 10, and X is an n-valent hydrocarbon group having 2 to 70 carbon atoms which may have one or more ether bonds; or n is 3, and X is a trivalent group represented by the following chemical formula 2.


（化学式２において、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４は、互いに独立に、メチレン基、または炭素数２〜６のアルキレン基であり、「＊」は、結合手を示す）
また、本発明は、前述した青色感光性樹脂組成物からなる青色パターン層を含むカラーフィルタを提供する。
さらに、本発明は、前記カラーフィルタと、青色光を放出する光源とを含む画像表示装置を提供する。
(In Chemical Formula 2, Z 2 , Z 3 and Z 4 are each independently a methylene group or an alkylene group having 2 to 6 carbon atoms, and “*” represents a bond)
The present invention also provides a color filter including a blue pattern layer made of the above-described blue photosensitive resin composition.
Further, the present invention provides an image display device including the color filter and a light source that emits blue light.

本発明の青色感光性樹脂組成物は、青色感光性樹脂組成物に化学式１で表されるチオール化合物を含むことにより、硬化膜に形成時、耐溶剤性、密着性およびパターン形成性（微細パターン形成性）に優れたカラーフィルタ、特に自発光カラーフィルタの実現が可能である。 The blue photosensitive resin composition of the present invention contains a thiol compound represented by the chemical formula 1 in the blue photosensitive resin composition, so that when formed into a cured film, solvent resistance, adhesion and pattern forming properties (fine pattern) It is possible to realize a color filter excellent in formability), especially a self-luminous color filter.

本発明の青色感光性樹脂組成物は、散乱粒子、化学式１で表されるチオール化合物、青色着色剤、バインダー樹脂としてカルド系バインダー樹脂、光重合性化合物、光開始剤、および溶剤を含むことができ、特に化学式１で表されるチオール化合物を含むことにより、硬化膜に形成時、耐溶剤性、密着性およびパターン形成性（微細パターン形成性）に優れたカラーフィルタの製造が可能であり、特に自発光カラーフィルタの実現が可能である。
以下、本発明の構成を詳細に説明する。
散乱粒子 The blue photosensitive resin composition of the present invention may contain scattering particles, a thiol compound represented by Chemical Formula 1, a blue colorant, a cardo binder resin as a binder resin, a photopolymerizable compound, a photoinitiator, and a solvent. In particular, by including the thiol compound represented by Chemical Formula 1, it is possible to produce a color filter having excellent solvent resistance, adhesion, and pattern forming property (fine pattern forming property) when formed into a cured film. In particular, a self-luminous color filter can be realized.
Hereinafter, the configuration of the present invention will be described in detail.
Scattering particles

本発明の散乱粒子は、平均粒径が１０〜１０００ｎｍの平均粒径を有する金属酸化物であってもよいし、平均粒径が３０〜３００ｎｍの範囲の場合、より好ましい。散乱粒子の平均粒径が前記範囲を満足する場合、量子ドットから放出された光の十分な散乱効果を期待することができ、前記散乱粒子が青色感光性組成物内で沈降したり均一でない自発光層表面が生じる問題が発生する可能性が低くなる。前記金属酸化物は、Ｌｉ、Ｂｅ、Ｂ、Ｎａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｓｉ、Ｋ、Ｃａ、Ｓｃ、Ｖ、Ｃｒ、Ｍｎ、Ｆｅ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｇａ、Ｇｅ、Ｒｂ、Ｓｒ、Ｙ、Ｍｏ、Ｃｓ、Ｂａ、Ｌａ、Ｈｆ、Ｗ、Ｔｌ、Ｐｂ、Ｃｅ、Ｐｒ、Ｎｄ、Ｐｍ、Ｓｍ、Ｅｕ、Ｇｄ、Ｔｂ、Ｄｙ、Ｈｏ、Ｅｒ、Ｔｍ、Ｙｂ、Ｔｉ、Ｓｂ、Ｓｎ、Ｚｒ、Ｎｂ、Ｃｅ、Ｔａ、Ｉｎ、およびこれらの組み合わせからなる群より選択された１種の金属を含む酸化物であってもよい。より具体的には、Ａｌ２Ｏ３、ＳｉＯ２、ＺｎＯ、ＺｒＯ２、ＢａＴｉＯ３、ＴｉＯ２、Ｔａ２Ｏ５、Ｔｉ３Ｏ５、ＩＴＯ、ＩＺＯ、ＡＴＯ、ＺｎＯ−Ａｌ、Ｎｂ２Ｏ３、ＳｎＯ、ＭｇＯ、およびこれらの組み合わせからなる群より選択された１種以上であってもよい。必要な場合、アクリレートなどの不飽和結合を有する化合物で表面処理された材質も使用可能である。
前記散乱粒子は、カラーフィルタの発光強度を十分に向上させられるように、平均粒径および全体組成物内の含有量を必要に応じて適宜調節可能である。
前記散乱粒子は、カラーフィルタの発光強度を十分に向上させられるように、平均粒径および全体組成物内の含有量を必要に応じて適宜調節可能である。 The scattering particles of the present invention may be a metal oxide having an average particle diameter of 10 to 1000 nm, and more preferably an average particle diameter of 30 to 300 nm. When the average particle size of the scattering particles satisfies the above range, a sufficient scattering effect of the light emitted from the quantum dots can be expected, and the scattering particles settle or are not uniform in the blue photosensitive composition. The possibility that the problem that the surface of the light emitting layer occurs is reduced. The metal oxide is Li, Be, B, Na, Mg, Al, Si, K, Ca, Sc, V, Cr, Mn, Fe, Ni, Cu, Zn, Ga, Ge, Rb, Sr, Y, Mo, Cs, Ba, La, Hf, W, Tl, Pb, Ce, Pr, Nd, Pm, Sm, Eu, Gd, Tb, Dy, Ho, Er, Tm, Yb, Ti, Sb, Sn, Zr, It may be an oxide containing one kind of metal selected from the group consisting of Nb, Ce, Ta, In, and a combination thereof. More specifically, Al 2 O 3, SiO 2 , ZnO, ZrO 2, BaTiO 3, TiO 2, Ta 2 O 5, Ti 3 O 5, ITO, IZO, ATO, ZnO-Al, Nb 2 O 3, It may be one or more selected from the group consisting of SnO, MgO, and combinations thereof. If necessary, a material that has been surface-treated with a compound having an unsaturated bond such as acrylate can also be used.
The scattering particles can be appropriately adjusted in average particle size and content in the entire composition as needed so that the emission intensity of the color filter can be sufficiently improved.
The scattering particles can be appropriately adjusted in average particle size and content in the entire composition as needed so that the emission intensity of the color filter can be sufficiently improved.

前記散乱粒子は、青色感光性樹脂中の固形分総重量に対して０．１〜５０重量％含まれてもよいし、好ましくは５〜３０重量％含まれてもよい。散乱粒子の含有量が前記範囲を満足する場合、所望の発光強度を達成しながらも、青色感光性樹脂組成物の安定性低下の問題が発生する可能性を低下させることができる。
化学式１で表されるチオール化合物 The scattering particles may be contained in an amount of 0.1 to 50% by weight, or preferably 5 to 30% by weight, based on the total weight of the solid content in the blue photosensitive resin. When the content of the scattering particles satisfies the above range, it is possible to reduce the possibility of causing a problem of a decrease in the stability of the blue photosensitive resin composition while achieving a desired emission intensity.
Thiol compound represented by Chemical Formula 1

本発明に含まれる化学式１で表されるチオール化合物は、青色感光性樹脂組成物で形成したパターン特性を優れたものにし、耐久性および信頼性を高める役割を果たす。 The thiol compound represented by Chemical Formula 1 included in the present invention plays a role in improving the pattern characteristics formed of the blue photosensitive resin composition and increasing the durability and reliability.

（化学式１において、Ｚ１は、メチレン基、または炭素数２〜１０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基またはアルキルメチレン基であり、Ｙは、単結合、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、または−ＮＨＣＯ−であり、ｎが３〜１０の整数であり、Ｘが１個または複数のエーテル結合を有してもよい炭素数２〜７０のｎ価の炭化水素基であるか、またはｎが３であり、Ｘが下記化学式２で表される３価の基である） (In Chemical Formula 1, Z 1 is a methylene group, or a linear or branched alkylene group or alkylmethylene group having 2 to 10 carbon atoms, and Y is a single bond, —CO—, —O—CO— Or -NHCO-, n is an integer of 3 to 10, and X is an n-valent hydrocarbon group having 2 to 70 carbon atoms which may have one or more ether bonds; or n is 3, and X is a trivalent group represented by the following chemical formula 2.


（化学式２において、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４は、互いに独立に、メチレン基、または炭素数２〜６のアルキレン基であり、「＊」は、結合手を示す）。
ｎは、好ましくは４以上であるか、または４〜１０の整数であることが好ましく、４、６または８であることがより好ましい。
ｎが３の場合のＸとしては、例えば、下記化学式５で表される３価の基が挙げられ、
ｎが４、６または８の場合のＸとしては、例えば、下記化学式６で表される４、６または８価の基などをそれぞれ好ましいものとして挙げることができる。
(In Chemical Formula 2, Z 2 , Z 3 and Z 4 are each independently a methylene group or an alkylene group having 2 to 6 carbon atoms, and “*” represents a bond).
n is preferably 4 or more, or an integer of 4 to 10, and more preferably 4, 6 or 8.
Examples of X when n is 3 include a trivalent group represented by the following chemical formula 5,
X in the case where n is 4, 6, or 8 is, for example, preferably a 4, 6, or octavalent group represented by the following chemical formula 6, respectively.


（化学式３において、「＊」は、結合手を示す）、
(In chemical formula 3, “*” indicates a bond),


（化学式４において、ｍは、０〜２の整数であり、「＊」は、結合手を示す）。
(In chemical formula 4, m is an integer of 0 to 2, and “*” indicates a bond).

前記化学式１で表されるチオール化合物は、化学式５〜化学式１２で表される化合物からなる群より選択された１種以上を含むことができ、好ましくは、化学式５で表される化合物、化学式９で表される化合物を含むことができる。   The thiol compound represented by Formula 1 may include at least one selected from the group consisting of compounds represented by Formulas 5 to 12, and is preferably a compound represented by Formula 5 and a compound represented by Formula 9: Can be included.

本発明の青色感光性樹脂組成物に化学式１で表されるチオール化合物を含むことにより、前記青色感光性樹脂組成物は、硬化膜に形成時、優れた耐溶剤性、密着性およびパターン形成性（微細パターン形成性）に優れたカラーフィルタ、特に自発光カラーフィルタの実現が可能である。
前記化学式１で表されるチオール化合物は、１種単独でまたは２種以上を組み合わせて使用することができる。
前記チオール化合物は、青色感光性樹脂中の固形分総重量に対して０．０５〜５重量％、好ましくは０．０８〜３重量％含まれてもよい。
前記チオール化合物の含有量が前記範囲を満足する場合、青色感光性樹脂組成物の安定性、匂い、感度、解像性、現像性、密着性の面で有利である。
青色着色剤 When the blue photosensitive resin composition of the present invention contains the thiol compound represented by the chemical formula 1, the blue photosensitive resin composition has excellent solvent resistance, adhesion, and pattern formability when formed into a cured film. It is possible to realize a color filter having excellent (fine pattern forming properties), particularly a self-luminous color filter.
The thiol compounds represented by Formula 1 may be used alone or in combination of two or more.
The thiol compound may be contained in an amount of 0.05 to 5% by weight, preferably 0.08 to 3% by weight, based on the total weight of the solid content in the blue photosensitive resin.
When the content of the thiol compound satisfies the above range, it is advantageous in terms of stability, odor, sensitivity, resolution, developability, and adhesion of the blue photosensitive resin composition.
Blue colorant

本発明の青色着色剤において、青色顔料としては、具体的には、色指数（Ｔｈｅ ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｄｙｅｒｓ ａｎｄ Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）においてピグメントに分類されている化合物が挙げられ、より具体的には、以下のような色指数（Ｃ．Ｉ．）番号の顔料が挙げられるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。青色顔料は、具体的には、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３、１５：４、１５：６、１６、２１、２８、および７６などが挙げられ、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３、ピグメントブルー１５：６、ピグメントブルー１６からなる群より選択される１種以上を含むことが好ましい。 In the blue colorant of the present invention, specific examples of the blue pigment include compounds classified as pigments in a color index (published by The society of Dysers and Colorists), and more specifically, Pigments having various color index (CI) numbers, but are not necessarily limited thereto. The blue pigment is specifically, for example, C.I. I. Pigment Blue 15: 3, 15: 4, 15: 6, 16, 21, 28, and 76, and C.I. I. Pigment Blue 15: 3, Pigment Blue 15: 6, and Pigment Blue 16 are preferable.

本発明の青色着色剤は、青色染料をさらに含んでもよいし、青色染料としては、カラーインデックス（Ｔｈｅ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｄｙｅｒｓ ａｎｄ Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）内にて染料に分類されている化合物または染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。
前記追加的に使用可能な染料を具体的に挙げると、
Ｃ．Ｉ．ソルベント染料として、 The blue colorant of the present invention may further include a blue dye, and as the blue dye, a compound classified as a dye in the Color Index (published by The Society of Dyers and Colorists) or a dyeing notebook (Syokusha Co., Ltd.) )).
Specific examples of the additional usable dye include:
C. I. As a solvent dye,

Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー５、３５、３６、３７、４４、４５、５９、６７および７０などが挙げられ、Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー３５、３６、４４、４５および７０のうちの１種以上を含むことがより好ましい。
また、Ｃ．Ｉ．アシッド染料として、 C. I. Solvent Blue 5, 35, 36, 37, 44, 45, 59, 67 and 70, and C.I. I. More preferably, it contains one or more of Solvent Blue 35, 36, 44, 45 and 70.
C.I. I. As an acid dye,

Ｃ．Ｉ．アシッドブルー１、７、９、１５、１８、２３、２５、２７、２９、４０、４２、４５、５１、６２、７０、７４、８０、８３、８６、８７、９０、９２、９６、１０３、１１２、１１３、１２０、１２９、１３８、１４７、１５０、１５８、１７１、１８２、１９２、２１０、２４２、２４３、２５６、２５９、２６７、２７８、２８０、２８５、２９０、２９６、３１５、３２４：１、３３５および３４０などが挙げられ、なかでも、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー８０および９０のうちの１種以上を含むことがより好ましい。
さらに、Ｃ．Ｉ．ダイレクト染料として、 C. I. Acid Blue 1, 7, 9, 15, 18, 23, 25, 27, 29, 40, 42, 45, 51, 62, 70, 74, 80, 83, 86, 87, 90, 92, 96, 103, 112, 113, 120, 129, 138, 147, 150, 158, 171, 182, 192, 210, 242, 243, 256, 259, 267, 278, 280, 285, 290, 296, 315, 324: 1, 335 and 340, among which C.I. I. More preferably, it contains one or more of Acid Blue 80 and 90.
Further, C.I. I. As a direct dye,

Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー３８、４４、５７、７０、７７、８０、８１、８４、８５、８６、９０、９３、９４、９５、９７、９８、９９、１００、１０１、１０６、１０７、１０８、１０９、１１３、１１４、１１５、１１７、１１９、１３７、１４９、１５０、１５３、１５５、１５６、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６６、１６７、１７０、１７１、１７２、１７３、１８８、１８９、１９０、１９２、１９３、１９４、１９６、１９８、１９９、２００、２０７、２０９、２１０、２１２、２１３、２１４、２２２、２２８、２２９、２３７、２３８、２４２、２４３、２４４、２４５、２４７、２４８、２５０、２５１、２５２、２５６、２５７、２５９、２６０、２６８、２７４、２７５および２９３などが挙げられる。 C. I. Direct Blue 38, 44, 57, 70, 77, 80, 81, 84, 85, 86, 90, 93, 94, 95, 97, 98, 99, 100, 101, 106, 107, 108, 109, 113, 114, 115, 117, 119, 137, 149, 150, 153, 155, 156, 158, 159, 160, 161, 162, 163, 164, 166, 167, 170, 171, 172, 173, 188, 189, 190, 192, 193, 194, 196, 198, 199, 200, 207, 209, 210, 212, 213, 214, 222, 228, 229, 237, 238, 242, 243, 244, 245, 247, 248, 250, 251, 252, 256, 257, 259, 260, 268, 274, 275 and 293 And the like.

Ｃ．Ｉ．モーダントブルー１、２、３、７、８、９、１２、１３、１５、１６、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２６、３０、３１、３２、３９、４０、４１、４３、４４、４８、４９、５３、６１、７４、７７、８３および８４などが挙げられる。
前記青色染料は、それぞれ単独または２種以上を組み合わせて使用することができる。 C. I. Modant Blue 1, 2, 3, 7, 8, 9, 12, 13, 15, 16, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 26, 30, 31, 32, 39, 40, 41, 43 , 44, 48, 49, 53, 61, 74, 77, 83 and 84.
The blue dyes can be used alone or in combination of two or more.

本発明の青色着色剤は、追加の着色剤として、紫色着色剤をさらに含んでもよい。紫色着色剤は、紫色顔料および紫色染料のうちの１つ以上を含むことができ、前記紫色顔料は、具体的には、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１４、１９、２３、２９、３２、３３、３６、３７および３８などが挙げられ、なかでも、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３を含むことがより好ましい。 The blue colorant of the present invention may further include a purple colorant as an additional colorant. The purple colorant may include one or more of a purple pigment and a purple dye, and the purple pigment may be, for example, C.I. I. Pigment Violet 1, 14, 19, 23, 29, 32, 33, 36, 37 and 38, among which C.I. I. Pigment Violet 23 is more preferable.

紫色染料は、具体的には、Ｃ．Ｉ．ソルベントバイオレット、Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット、Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット、Ｃ．Ｉ．モーダントバイオレットなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。 The purple dye is specifically, C.I. I. Solvent violet, C.I. I. Acid violet, C.I. I. Acid violet, C.I. I. Examples include, but are not limited to, modern violet.

具体的には、前記Ｃ．Ｉ．ソルベントバイオレットは、Ｃ．Ｉ．ソルベントバイオレット８、９、１３、１４、３６、３７、４７および４９などが挙げられ、Ｃ．Ｉ．ソルベントバイオレット１３を含むことがより好ましい。Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレットとしては、Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット６Ｂ、７、９、１７、１９および６６などが挙げられ、Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット６６を含むことがより好ましい。Ｃ．Ｉ．ダイレクトバイオレットとしては、Ｃ．Ｉ．ダイレクトバイオレット４７、５２、５４、５９、６０、６５、６６、７９、８０、８１、８２、８４、８９、９０、９３、９５、９６、１０３および１０４などが挙げられる。 Specifically, C.I. I. Solvent Violet is C.I. I. Solvent Violet 8, 9, 13, 14, 36, 37, 47 and 49, and C.I. I. It is more preferable to include Solvent Violet 13. C. I. Acid violet includes C.I. I. Acid violet 6B, 7, 9, 17, 19 and 66, and C.I. I. More preferably, it contains Acid Violet 66. C. I. Direct violet includes C.I. I. Direct Violet 47, 52, 54, 59, 60, 65, 66, 79, 80, 81, 82, 84, 89, 90, 93, 95, 96, 103 and 104.

また、Ｃ．Ｉ．モーダントバイオレット１、２、４、５、７、１４、２２、２４、３０、３１、３２、３７、４０、４１、４４、４５、４７、４８、５３および５８などが挙げられる。 C.I. I. Modant violet 1, 2, 4, 5, 7, 14, 22, 24, 30, 31, 32, 37, 40, 41, 44, 45, 47, 48, 53 and 58, and the like.

前記青色着色剤は、青色感光性樹脂中の固形分総重量に対して０．１〜５０重量％含まれてもよいし、好ましくは０．５〜３０重量％使用することができる。青色感光性樹脂組成物１００重量％を基準として０．１〜５０重量％含まれてもよいし、好ましくは０．５〜３０重量％が好ましく、１〜２０重量％がより好ましい。 The blue colorant may be included in an amount of 0.1 to 50% by weight, or preferably 0.5 to 30% by weight, based on the total weight of the solid content in the blue photosensitive resin. It may be contained in an amount of 0.1 to 50% by weight, preferably 0.5 to 30% by weight, more preferably 1 to 20% by weight based on 100% by weight of the blue photosensitive resin composition.

前記青色着色剤の含有量が前記範囲を満足する場合、外光反射抑制効果の達成に有利であり、発光強度低下の問題、または青色感光性樹脂組成物の粘度安定性低下の問題が発生する可能性が少ないので、有利である。 When the content of the blue colorant satisfies the above range, it is advantageous for achieving the effect of suppressing external light reflection, and a problem of a decrease in emission intensity or a problem of a decrease in viscosity stability of the blue photosensitive resin composition occurs. This is advantageous because there are few possibilities.

本発明では、青色量子ドットを含まないにもかかわらず、青色着色剤および散乱粒子を含むことにより、カラーフィルタ、特に自発光カラーフィルタの青色画素の効率の低下を防止することができる。
バインダー樹脂 According to the present invention, the blue colorant and the scattering particles are included in spite of not including the blue quantum dot, so that it is possible to prevent the efficiency of the color filter, particularly the blue pixel of the self-luminous color filter from lowering.
Binder resin

本発明のバインダー樹脂は、カルド系バインダー樹脂を含む。前記カルド系バインダー樹脂は、光や熱の作用による反応性およびアルカリ溶解性を有し、着色材料の分散媒として作用する。本発明の青色感光性樹脂組成物に含有されるカルド系バインダー樹脂は、散乱粒子に対する結合剤樹脂として作用し、カラーフィルタの製造のための現像段階で使用されたアルカリ性現像液に溶解可能な樹脂であれば限定されない。
本発明のカルド系バインダー樹脂は、化学式１３−１および化学式１３−２で表される化合物のうちの１つ以上を含むものであってもよい。 The binder resin of the present invention includes a cardo binder resin. The cardo-based binder resin has reactivity by action of light or heat and alkali solubility, and acts as a dispersion medium for the coloring material. The cardo-based binder resin contained in the blue photosensitive resin composition of the present invention acts as a binder resin for scattering particles, and is a resin soluble in an alkaline developer used in a development step for producing a color filter. It is not limited if it is.
The cardo-based binder resin of the present invention may contain one or more of the compounds represented by Chemical Formulas 13-1 and 13-2.


前記化学式１３−１および１３−２中において、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立に、
であり；
Ｘは、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、または水酸基であり、Ｒ５は、水素原子、または炭素数１〜５のアルキル基である。
In the chemical formulas 13-1 and 13-2,
R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each independently
Is;
X is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or a hydroxyl group, and R 5 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.

本発明において、前記化学式１３−１で表される化合物は、下記化学式１４−１で表される化合物で合成され、化学式１３−２で表される化合物は、化学式１４−２で表される化合物を用いて合成されてもよい。 In the present invention, the compound represented by the chemical formula 13-1 is synthesized with a compound represented by the following chemical formula 14-1, and the compound represented by the chemical formula 13-2 is a compound represented by the chemical formula 14-2. May be synthesized using

化学式１３−１で表される化合物は、化学式１５または化学式１６で表される化合物のうちのいずれか１つ以上であり、化学式１３−２で表される化合物は、化学式１７または化学式１８で表される化合物のうちのいずれか１つ以上であってもよい。 The compound represented by Chemical Formula 13-1 is at least one of the compounds represented by Chemical Formula 15 or Chemical Formula 16, and the compound represented by Chemical Formula 13-2 is represented by Chemical Formula 17 or Chemical Formula 18. Or any one or more of the compounds to be prepared.

前記カルド系バインダー樹脂は、９，９−ビス（３−シンナミックジエステル）フルオレン（９，９−ｂｉｓ（３−ｃｉｎｎａｍｉｃ ｄｉｅｓｔｅｒ）ｆｌｕｏｒｅｎｅ）、９，９−ビス（３−シンナモイル−４−ヒドロキシフェニル）フルオレン（９，９−ｂｉｓ（３−ｃｉｎｎａｍｏｙｌ−４−ｈｙｄｒｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）ｆｌｕｏｒｅｎｅ）、９，９−ビス（グリシジルメタクリレートエーテル）フルオレン（９，９−ｂｉｓ（ｇｌｙｃｉｄｙｌ ｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅ ｅｔｈｅｒ）ｆｌｕｏｒｅｎｅ）、９，９−ビス（３，４−ジヒドロキシフェニル）フルオレンジシンナミックエステル（９，９−ｂｉｓ（３，４−ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）ｆｌｕｏｒｅｎｅ ｄｉｃｉｎｎａｍｉｃ ｅｓｔｅｒ）、３，６−ジグリシジルメタクリレートエーテルスピロ（フルオレン−９，９−キサンテン）（３，６−ｄｉｇｌｙｃｉｄｙｌ ｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅ ｅｔｈｅｒ ｓｐｉｒｏ（ｆｌｕｏｒｅｎｅ−９，９−ｘａｎｔｅｎｅ））、９，９−ビス（３−アリル−４−ヒドロキシフェニルフルオレン）（９，９−ｂｉｓ（３−ａｌｌｙｌ−４−ｈｙｄｒｏｘｙｐｈｅｎｌｙｌ）ｆｌｕｏｒｅｎｅ）、９，９−ビス（４−アリロキシフェニル）フルオレン（９，９−ｂｉｓ（４−ａｌｌｙｌｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）ｆｌｕｏｒｅｎｅ）、および９，９−ビス（３，４−メタクリリックジエステル）フルオレン（９，９−ｂｉｓ（３，４−ｍｅｔｈａｃｒｙｌｉｃ ｄｉｅｓｔｅｒ）ｆｌｕｏｒｅｎｅ）からなる群より選択された少なくとも１種と、酸無水化合物として、無水マレイン酸、無水コハク酸、無水イタコン酸、無水フタル酸、無水テトラヒドロフタル酸、無水ヘキサヒドロフタル酸、無水メチレンドメチレンテトラヒドロフタル酸、無水クロレンド酸、無水メチルテトラヒドロフタル酸からなる群、または酸２無水物として、無水ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸２無水物、ビフェニルテトラカルボン酸２無水物、ビフェニルエーテルテトラカルボン酸２無水物などの芳香族多価カルボン酸無水物からなる群より選択された少なくとも１種と反応をさせて製造することができるが、これに限らない。 The cardo-based binder resin includes 9,9-bis (3-cinnamic diester) fluorene (9,9-bis (3-cinnamic diester) fluorene), 9,9-bis (3-cinnamoyl-4-hydroxyphenyl). Fluorene (9,9-bis (3-cinnamoyl-4-hydroxyphenyl) fluorene), 9,9-bis (glycidyl methacrylate ether) fluorene (9,9-bis (glycidyl methacrylate ether) (9,9-bis) 3,4-dihydroxyphenyl) fluorene cinnamic ester (9,9-bis (3,4-dihydroxyphenyl) fluorene dicinnamic ester), 3,6-jig Risidyl methacrylate ether spiro (fluorene-9,9-xanthene) (3,6-diglycidyl methacrylate ether spiro (fluorene-9,9-xantene)), 9,9-bis (3-allyl-4-hydroxyphenylfluorene) (9,9-bis (3-allyl-4-hydroxyphenyl) fluorene), 9,9-bis (4-allyloxyphenyl) fluorene (9,9-bis (4-allyloxyphenyl) fluorene), and 9,9-bis (4-allyloxyphenylyl) fluorene) At least one selected from the group consisting of bis (3,4-methacrylic diester) fluorene (9,9-bis (3,4-methacrylic diester) fluorene) and an acid anhydride compound A group consisting of maleic anhydride, succinic anhydride, itaconic anhydride, phthalic anhydride, tetrahydrophthalic anhydride, hexahydrophthalic anhydride, methylene domethylene tetrahydrophthalic anhydride, chlorendic anhydride, and methyl tetrahydrophthalic anhydride Or a group consisting of aromatic polycarboxylic anhydrides such as pyromellitic anhydride, benzophenonetetracarboxylic dianhydride, biphenyltetracarboxylic dianhydride, and biphenylethertetracarboxylic dianhydride as the acid dianhydride It can be produced by reacting with at least one selected from more, but is not limited thereto.

本発明は、バインダー樹脂として、前記カルド系樹脂と共に、アクリル系アルカリ可溶性樹脂が併用される。すなわち、本発明において、前記青色感光性樹脂組成物は、前記カルド系樹脂にアクリル系アルカリ可溶性樹脂をさらに含んでもよい。 In the present invention, an acrylic alkali-soluble resin is used in combination with the cardo resin as the binder resin. That is, in the present invention, the blue photosensitive resin composition may further include an acrylic alkali-soluble resin in the cardo resin.

アクリル系アルカリ可溶性樹脂は、例えば、カルボキシル基含有単量体、およびこの単量体と共重合可能な他の単量体との共重合体などが挙げられる。カルボキシル基含有単量体としては、例えば、不飽和モノカルボン酸や、不飽和ジカルボン酸、不飽和トリカルボン酸などの分子中に１個以上のカルボキシル基を有する不飽和多価カルボン酸などの不飽和カルボン酸などが挙げられる。ここで、不飽和モノカルボン酸としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、α−クロロアクリル酸、ケイ皮酸などが挙げられる。不飽和ジカルボン酸としては、例えば、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸などが挙げられる。不飽和多価カルボン酸は、酸無水物でもよいし、具体的には、マレイン酸無水物、イタコン酸無水物、シトラコン酸無水物などが挙げられる。また、不飽和多価カルボン酸は、そのモノ（２−メタクリロイルオキシアルキル）エステルでもよいし、例えば、コハク酸モノ（２−アクリロイルオキシエチル）、コハク酸モノ（２−メタクリロイルオキシエチル）、フタル酸モノ（２−アクリロイルオキシエチル）、フタル酸モノ（２−メタクリロイルオキシエチル）などが挙げられる。不飽和多価カルボン酸は、その両末端ジカルボキシ重合体のモノ（メタ）アクリレートでもよいし、例えば、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノアクリレート、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノメタクリレートなどが挙げられる。これらのカルボキシル基含有単量体は、それぞれ単独でまたは２種以上を混合して使用することができる。前記カルボキシル基含有単量体と共重合可能な他の単量体としては、例えば、スチレン、α−メチルスチレン、ｏ−ビニルトルエン、ｍ−ビニルトルエン、ｐ−ビニルトルエン、ｐ−クロロスチレン、ｏ−メトキシスチレン、ｍ−メトキシスチレン、ｐ−メトキシスチレン、ｏ−ビニルベンジルメチルエーテル、ｍ−ビニルベンジルメチルエーテル、ｐ−ビニルベンジルメチルエーテル、ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、インデンなどの芳香族ビニル化合物；メチル アクリレート、メチル メタクリレート、エチル アクリレート、エチル メタクリレート、ｎ−プロピル アクリレート、ｎ−プロピル メタクリレート、ｉ−プロピル アクリレート、ｉ−プロピル メタクリレート、ｎ−ブチル アクリレート、ｎ−ブチル メタクリレート、ｉ−ブチル アクリレート、ｉ−ブチル メタクリレート、ｓｅｃ−ブチル アクリレート、ｓｅｃ−ブチル メタクリレート、ｔ−ブチル アクリレート、ｔ−ブチル メタクリレート、２−ヒドロキシエチル アクリレート、２−ヒドロキシエチル メタクリレート、２−ヒドロキシプロピル アクリレート、２−ヒドロキシプロピル メタクリレート、３−ヒドロキシプロピル アクリレート、３−ヒドロキシプロピル メタクリレート、２−ヒドロキシブチル アクリレート、２−ヒドロキシブチル メタクリレート、３−ヒドロキシブチル アクリレート、３−ヒドロキシブチル メタクリレート、４−ヒドロキシブチル アクリレート、４−ヒドロキシブチル メタクリレート、アリル アクリレート、アリル メタクリレート、ベンジル アクリレート、ベンジル メタクリレート、シクロヘキシル アクリレート、シクロヘキシル メタクリレート、フェニル アクリレート、フェニル メタクリレート、２−メトキシエチル アクリレート、２−メトキシエチル メタクリレート、２−フェノキシエチル アクリレート、２−フェノキシエチル メタクリレート、メトキシジエチレングリコール アクリレート、メトキシジエチレングリコール メタクリレート、メトキシトリエチレングリコール アクリレート、メトキシトリエチレングリコール メタクリレート、メトキシプロピレングリコール アクリレート、メトキシプロピレングリコール メタクリレート、メトキシジプロピレングリコール アクリレート、メトキシジプロピレングリコール メタクリレート、イソボルニル アクリレート、イソボルニル メタクリレート、ジシクロペンタジエニル アクリレート、ジシクロペンタジエチル メタクリレート、アダマンチル（メタ） アクリレート、ノルボルニル（メタ） アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル メタクリレート、グリセロールモノ アクリレート、グリセロールモノ メタクリレートなどの不飽和カルボン酸エステル類；２−アミノエチル アクリレート、２−アミノエチル メタクリレート、２−ジメチルアミノエチル アクリレート、２−ジメチルアミノエチル メタクリレート、２−アミノプロピル アクリレート、２−アミノプロピル メタクリレート、２−ジメチルアミノプロピル アクリレート、２−ジメチルアミノプロピル メタクリレート、３−アミノプロピル アクリレート、３−アミノプロピル メタクリレート、３−ジメチルアミノプロピル アクリレート、３−ジメチルアミノプロピル メタクリレートなどの不飽和カルボン酸アミノアルキルエステル類；グリシジル アクリレート、グリシジル メタクリレートなどの不飽和カルボン酸グリシジルエステル類；酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、安息香酸ビニルなどのカルボン酸ビニルエステル類；ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、アリルグリシジルエーテルなどの不飽和エーテル類；アクリロニトリル、メタクリロニトリル、α−クロロアクリロニトリル、シアン化ビニリデンなどのシアン化ビニル化合物；アクリルアミド、メタクリルアミド、α−クロロアクリルアミド、Ｎ−２−ヒドロキシエチルアクリルアミド、Ｎ−２−ヒドロキシエチルメタクリルアミドなどの不飽和アミド類；マレイミド、ベンジルマレイミド、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミドなどの不飽和イミド類；１，３−ブタジエン、イソプレン、クロロプレンなどの脂肪族共役ジエン類；およびポリスチレン、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリ−ｎ−ブチルアクリレート、ポリ−ｎ−ブチルメタクリレート、ポリシロキサンの重合体分子鎖の末端にモノアクリロイル基またはモノメタクリロイル基を有する巨大単量体類などが挙げられる。これらの単量体は、それぞれ単独でまたは２種以上を混合して使用することができる。特に、前記カルボキシル基含有単量体と共重合可能な他の単量体として、ノルボルニル骨格を有する単量体、アダマンタン骨格を有する単量体、ロジン骨格を有する単量体などのバルキー性単量体が比誘電定数値を低下させる傾向があるので、好ましい。 Examples of the acrylic alkali-soluble resin include a carboxyl group-containing monomer and a copolymer of the monomer with another monomer copolymerizable with the monomer. Examples of the carboxyl group-containing monomer include unsaturated monocarboxylic acids, unsaturated dicarboxylic acids, and unsaturated tricarboxylic acids such as unsaturated polycarboxylic acids having one or more carboxyl groups in the molecule. Carboxylic acid and the like can be mentioned. Here, examples of the unsaturated monocarboxylic acid include acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid, α-chloroacrylic acid, and cinnamic acid. Examples of the unsaturated dicarboxylic acid include maleic acid, fumaric acid, itaconic acid, citraconic acid, mesaconic acid, and the like. The unsaturated polycarboxylic acid may be an acid anhydride, and specific examples thereof include maleic anhydride, itaconic anhydride, and citraconic anhydride. The unsaturated polycarboxylic acid may be a mono (2-methacryloyloxyalkyl) ester, for example, mono (2-acryloyloxyethyl) succinate, mono (2-methacryloyloxyethyl) succinate, phthalic acid Mono (2-acryloyloxyethyl), mono (2-methacryloyloxyethyl) phthalate and the like can be mentioned. The unsaturated polycarboxylic acid may be a mono (meth) acrylate of a dicarboxy polymer at both terminals, and examples thereof include ω-carboxypolycaprolactone monoacrylate and ω-carboxypolycaprolactone monomethacrylate. These carboxyl group-containing monomers can be used alone or in combination of two or more. As other monomers copolymerizable with the carboxyl group-containing monomer, for example, styrene, α-methylstyrene, o-vinyltoluene, m-vinyltoluene, p-vinyltoluene, p-chlorostyrene, o -Methoxystyrene, m-methoxystyrene, p-methoxystyrene, o-vinylbenzylmethyl ether, m-vinylbenzylmethylether, p-vinylbenzylmethylether, o-vinylbenzylglycidyl ether, m-vinylbenzylglycidylether, p -Aromatic vinyl compounds such as vinylbenzyl glycidyl ether and indene; methyl acrylate, methyl methacrylate, ethyl acrylate, ethyl methacrylate, n-propyl acrylate, n-propyl methacrylate, i-propyl acrylate I-propyl methacrylate, n-butyl acrylate, n-butyl methacrylate, i-butyl acrylate, i-butyl methacrylate, sec-butyl acrylate, sec-butyl methacrylate, t-butyl acrylate, t-butyl methacrylate, 2-hydroxyethyl Acrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, 2-hydroxypropyl acrylate, 2-hydroxypropyl methacrylate, 3-hydroxypropyl acrylate, 3-hydroxypropyl methacrylate, 2-hydroxybutyl acrylate, 2-hydroxybutyl methacrylate, 3-hydroxybutyl acrylate, 3-hydroxybutyl methacrylate, 4-hydroxybutyl acrylate, 4-hydro Xybutyl methacrylate, allyl acrylate, allyl methacrylate, benzyl acrylate, benzyl methacrylate, cyclohexyl acrylate, cyclohexyl methacrylate, phenyl acrylate, phenyl methacrylate, 2-methoxyethyl acrylate, 2-methoxyethyl methacrylate, 2-phenoxyethyl acrylate, 2-phenoxyethyl methacrylate , Methoxydiethylene glycol acrylate, methoxydiethylene glycol methacrylate, methoxytriethylene glycol acrylate, methoxytriethylene glycol methacrylate, methoxypropylene glycol acrylate, methoxypropylene glycol methacrylate, methoxydipropylene glycol Acrylate, methoxydipropylene glycol methacrylate, isobornyl acrylate, isobornyl methacrylate, dicyclopentadienyl acrylate, dicyclopentadiethyl methacrylate, adamantyl (meth) acrylate, norbornyl (meth) acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate And unsaturated carboxylic esters such as 2-hydroxy-3-phenoxypropyl methacrylate, glycerol monoacrylate and glycerol monomethacrylate; 2-aminoethyl acrylate, 2-aminoethyl methacrylate, 2-dimethylaminoethyl acrylate, 2-dimethylamino Ethyl methacrylate, 2-aminopropyl acrylate, 2-amino Unsaturated aminoalkyl carboxylate such as propyl methacrylate, 2-dimethylaminopropyl acrylate, 2-dimethylaminopropyl methacrylate, 3-aminopropyl acrylate, 3-aminopropyl methacrylate, 3-dimethylaminopropyl acrylate, 3-dimethylaminopropyl methacrylate Esters; unsaturated carboxylic acid glycidyl esters such as glycidyl acrylate and glycidyl methacrylate; vinyl carboxylic acid esters such as vinyl acetate, vinyl propionate, vinyl butyrate and vinyl benzoate; vinyl methyl ether, vinyl ethyl ether, allyl glycidyl ether Unsaturated ethers such as acrylonitrile, methacrylonitrile, α-chloroacrylonitrile, and vinylyl cyanide Vinyl cyanide compounds such as acrylamide, methacrylamide, α-chloroacrylamide, N-2-hydroxyethyl acrylamide, N-2-hydroxyethyl methacrylamide and the like; unsaturated amides; maleimide, benzylmaleimide, N-phenylmaleimide , Unsaturated imides such as N-cyclohexylmaleimide; aliphatic conjugated dienes such as 1,3-butadiene, isoprene, chloroprene; and polystyrene, polymethyl acrylate, polymethyl methacrylate, poly-n-butyl acrylate, poly-n -Butyl methacrylate, macromonomers having a monoacryloyl group or a monomethacryloyl group at the terminal of the polymer molecular chain of polysiloxane, and the like. These monomers can be used alone or in combination of two or more. In particular, as other monomers copolymerizable with the carboxyl group-containing monomer, bulky monomers such as a monomer having a norbornyl skeleton, a monomer having an adamantane skeleton, and a monomer having a rosin skeleton This is preferred because the body tends to reduce the relative dielectric constant value.

本発明のカルド系バインダー樹脂および／またはアクリル系アルカリ可溶性樹脂としては、酸価が２０〜２００（ＫＯＨｍｇ／ｇ）の範囲が好ましい。酸価が前記範囲にあれば、現像液中の溶解性が向上して、非−露出部が溶解しやすく感度が増加して、結果的に、露出部のパターンが現像時に残って残膜率（ｆｉｌｍ ｒｅｍａｉｎｉｎｇ ｒａｔｉｏ）を改善するので、好ましい。ここで、酸価とは、アクリル系重合体１ｇを中和するのに必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、通常、水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求められる。また、ゲル透過クロマトグラフィー（ＧＰＣ；テトラヒドロフランを溶出溶剤とする）で測定したポリスチレン換算重量平均分子量（以下、単に「重量平均分子量」という）である２，０００〜２００，０００、好ましくは３，０００〜１００，０００のカルド系バインダー樹脂および／またはアクリル系アルカリ可溶性樹脂が好ましい。分子量が前記範囲にあれば、コーティングフィルムの硬度が向上して、残膜率が高く、現像液中の非−露出部の溶解性が卓越し、解像度が向上する傾向があるので、好ましい。 The cardo-based binder resin and / or acrylic alkali-soluble resin of the present invention preferably has an acid value in the range of 20 to 200 (KOH mg / g). When the acid value is within the above range, the solubility in the developing solution is improved, the non-exposed portion is easily dissolved, and the sensitivity is increased. As a result, the pattern of the exposed portion remains during development and the remaining film ratio is reduced. This is preferable because it improves the (film retaining ratio). Here, the acid value is a value measured as the amount (mg) of potassium hydroxide required to neutralize 1 g of the acrylic polymer, and is usually determined by titration using an aqueous solution of potassium hydroxide. Desired. In addition, the weight average molecular weight in terms of polystyrene (hereinafter, simply referred to as “weight average molecular weight”) measured by gel permeation chromatography (GPC; using tetrahydrofuran as an eluting solvent) is 2,000 to 200,000, preferably 3,000. ~ 100,000 cardo binder resins and / or acrylic alkali soluble resins are preferred. When the molecular weight is in the above range, the hardness of the coating film is improved, the residual film ratio is high, the solubility of the non-exposed portion in the developer tends to be excellent, and the resolution tends to be improved.

カルド系バインダー樹脂および／またはアクリル系アルカリ可溶性樹脂の分子量分布［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、１．０〜６．０のものが好ましく、１．５〜６．０のものがより好ましい。分子量分布［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］が１．５〜６．０であれば、現像性に優れるので、好ましい。 The molecular weight distribution [weight average molecular weight (Mw) / number average molecular weight (Mn)] of the cardo-based binder resin and / or the acrylic alkali-soluble resin is preferably from 1.0 to 6.0, and more preferably from 1.5 to 6.0. 0 is more preferred. It is preferable that the molecular weight distribution [weight average molecular weight (Mw) / number average molecular weight (Mn)] is 1.5 to 6.0 because the developability is excellent.

本発明のバインダー樹脂は、青色感光性樹脂中の固形分総重量に対して５〜８５重量％、好ましくは５〜６０重量％含まれてもよい。バインダー樹脂の含有量が前記範囲で使用される場合、現像液への溶解性が十分で非画素部分の基板上に現像残渣が発生しにくく、現像時に露光部の画素部分の膜減少が生じにくくて、非画素部分の欠落性が良好な傾向があるので、好ましい。
光重合性化合物 The binder resin of the present invention may be contained in an amount of 5 to 85% by weight, preferably 5 to 60% by weight, based on the total weight of the solid content in the blue photosensitive resin. When the content of the binder resin is used in the above range, the solubility in the developing solution is sufficient, the development residue is hardly generated on the substrate in the non-pixel portion, and the film in the pixel portion in the exposed portion is hardly reduced during development. This is preferable because the non-pixel portion tends to have a good missing property.
Photopolymerizable compound

本発明の青色感光性樹脂組成物に含有される光重合性化合物は、光および後述する光重合開始剤の作用で重合できる化合物であって、単官能単量体、２官能単量体、その他の多官能単量体などが挙げられる。単官能単量体の具体例としては、ノニルフェニルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル アクリレート、２−エチルヘキシルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシエチル アクリレート、Ｎ−ビニルピロリドンなどが挙げられる。２官能単量体の具体例としては、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのビス（アクリロイルオキシエチル）エーテル、３−メチルペンタンジオールジ（メタ）アクリレートなどが挙げられる。その他の多官能単量体の具体例としては、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートなどが挙げられる。これらのうち２官能以上の多官能単量体が好ましく使用される。 The photopolymerizable compound contained in the blue photosensitive resin composition of the present invention is a compound that can be polymerized by the action of light and a photopolymerization initiator described below, and includes a monofunctional monomer, a bifunctional monomer, and the like. And the like. Specific examples of the monofunctional monomer include nonylphenyl carbitol acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, 2-ethylhexyl carbitol acrylate, 2-hydroxyethyl acrylate, N-vinylpyrrolidone, and the like. Specific examples of the bifunctional monomer include 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, ethylene glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, and bisphenol. Bis (acryloyloxyethyl) ether of A, 3-methylpentanediol di (meth) acrylate and the like can be mentioned. Specific examples of other polyfunctional monomers include trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, pentaerythritol penta (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (Meth) acrylate and the like. Of these, polyfunctional monomers having two or more functional groups are preferably used.

前記光重合性化合物は、青色感光性樹脂中の固形分総重量に対して５〜５０重量％含まれてもよく、好ましくは５〜３０重量％含まれてもよい。前記光重合性化合物の含有量が前記範囲を満足する場合、画素部の強度や平滑性が良好になる傾向があるので、好ましい。
光開始剤 The photopolymerizable compound may be contained in an amount of 5 to 50% by weight, preferably 5 to 30% by weight, based on the total weight of the solid content in the blue photosensitive resin. When the content of the photopolymerizable compound satisfies the above range, the strength and smoothness of the pixel portion tend to be good, which is preferable.
Photo initiator

本発明で使用される光重合開始剤は、感光性樹脂組成物の感度を向上させて生産性を高める役割をし、アセトフェノン系化合物を含むことが好ましい。アセトフェノン系化合物としては、例えば、ジエトキシアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ベンジルジメチルケタール、２−ヒドロキシ−１−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−２−メチルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルホリノプロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル［４−（１−メチルビニル）フェニル］プロパン−１−オンなどが挙げられ、好ましくは、２−メチル−１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルホリノプロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタン−１−オンなどが挙げられる。また、前記アセトフェノン系以外の光重合開始剤を組み合わせて使用することができる。アセトフェノン系以外の光重合開始剤は、光を照射することにより活性ラジカルを発生する活性ラジカル発生剤、増感剤、酸発生剤などが挙げられる。活性ラジカル発生剤としては、例えば、ベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、チオキサントン系化合物、トリアジン系化合物などが挙げられる。ベンゾイン系化合物としては、例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾイソブチルエーテルなどが挙げられる。ベンゾフェノン系化合物としては、例えば、ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルスルフィド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノンなどが挙げられる。チオキサントン系化合物としては、例えば、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントンなどが挙げられる。トリアジン系化合物としては、例えば、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシスチリル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−［２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル］−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−［２−（フラン−２−イル）エテニル］−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−［２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル］−１，３，５−トリアジン，２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−［２−（３，４ジメトキシフェニル）エテニル］−１，３，５−トリアジンなどが挙げられる。前記活性ラジカル発生剤としては、例えば、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、２，２，−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール、１０−ブチル−２−クロロアクリドン、２−エチルアントラキノン、ベンジル、９，１０−フェナントレンキノン、カンファーキノン、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物などを使用することができる。前記酸発生剤としては、例えば、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホネート、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−アセトキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホネート、４−アセトキシフェニルメチルベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムｐ−トルエンスルホネート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムｐ−トルエンスルホネート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネートなどのオニウム塩類や、ニトロベンジルトシレート類、ベンゾイントシレート類などが挙げられる。また、活性ラジカル発生剤として、前記化合物中には活性ラジカルと同時に酸を発生する化合物もあり、例えば、トリアジン系光重合開始剤は、酸発生剤としても使用される。 The photopolymerization initiator used in the present invention serves to improve the sensitivity of the photosensitive resin composition to increase the productivity, and preferably contains an acetophenone-based compound. Examples of the acetophenone-based compound include diethoxyacetophenone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, benzyldimethylketal, and 2-hydroxy-1- [4- (2-hydroxyethoxy) phenyl]. -2-methylpropan-1-one, 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone, 2-methyl-1- (4-methylthiophenyl) -2-morpholinopropan-1-one, 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) butan-1-one, 2-hydroxy-2-methyl [4- (1-methylvinyl) phenyl] propan-1-one, and the like, preferably 2-methyl-1- ( 4-methylthiophenyl) -2-morpholinopropan-1-one, 2-benzyl-2-dimethylamido -1- (4-morpholinophenyl) butan-1-one and the like. Further, a photopolymerization initiator other than the acetophenone-based photopolymerization initiator can be used in combination. Examples of the photopolymerization initiator other than the acetophenone type include an active radical generator that generates an active radical upon irradiation with light, a sensitizer, and an acid generator. Examples of the active radical generator include benzoin-based compounds, benzophenone-based compounds, thioxanthone-based compounds, and triazine-based compounds. Examples of the benzoin compound include benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, and benzoisobutyl ether. Examples of the benzophenone-based compound include, for example, benzophenone, methyl o-benzoylbenzoate, 4-phenylbenzophenone, 4-benzoyl-4′-methyldiphenylsulfide, 3,3 ′, 4,4′-tetra (t-butylperoxy) Carbonyl) benzophenone, 2,4,6-trimethylbenzophenone and the like. Examples of the thioxanthone-based compound include 2-isopropylthioxanthone, 4-isopropylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone, 1-chloro-4-propoxythioxanthone, and the like. Examples of the triazine-based compound include 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine and 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (4- (Methoxynaphthyl) -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (4-methoxystyryl) -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6 -[2- (5-methylfuran-2-yl) ethenyl] -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- [2- (furan-2-yl) ethenyl]- 1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- [2- (4-diethylamino-2-methylphenyl) ethenyl] -1,3,5-triazine, 2,4-bis ( Trichloromethyl)- - such as [2- (3,4-dimethoxyphenyl) ethenyl] -1,3,5-triazine. Examples of the active radical generator include 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide and 2,2, -bis (o-chlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetraphenyl-1,2. '-Bimidazole, 10-butyl-2-chloroacridone, 2-ethylanthraquinone, benzyl, 9,10-phenanthrenequinone, camphorquinone, methyl phenylglyoxylate, titanocene compounds and the like can be used. Examples of the acid generator include, for example, 4-hydroxyphenyldimethylsulfonium p-toluenesulfonate, 4-hydroxyphenyldimethylsulfonium hexafluoroantimonate, 4-acetoxyphenyldimethylsulfonium p-toluenesulfonate, 4-acetoxyphenylmethylbenzylsulfonium hexane Onium salts such as fluoroantimonate, triphenylsulfonium p-toluenesulfonate, triphenylsulfonium hexafluoroantimonate, diphenyliodonium p-toluenesulfonate, diphenyliodonium hexafluoroantimonate, nitrobenzyl tosylate, benzoin tosylate and the like Is mentioned. Further, as the active radical generator, there is a compound which generates an acid simultaneously with the active radical in the above compounds. For example, a triazine-based photopolymerization initiator is also used as an acid generator.

本発明に係る青色感光性樹脂組成物に使用される前記光重合開始剤は、青色感光性樹脂中の固形分総重量に対して０．１〜３０重量％、好ましくは０．３〜２０重量％含まれてもよい。前記範囲にあれば、着色感光性樹脂組成物が高感度化され、この組成物を用いて形成した画素部の強度や、この画素部の表面での平滑性が良好になる傾向があるので、好ましい。 The photopolymerization initiator used in the blue photosensitive resin composition according to the present invention is 0.1 to 30% by weight, preferably 0.3 to 20% by weight based on the total weight of solids in the blue photosensitive resin. % May be included. If the content is within the above range, the colored photosensitive resin composition has high sensitivity, and the strength of the pixel portion formed using the composition and the smoothness on the surface of the pixel portion tend to be good. preferable.

さらに、本発明では、光重合開始助剤を使用することができる。光重合開始助剤は、光重合開始剤と組み合わせて使用される場合があり、光重合開始剤によって重合開始された光重合性化合物の重合を促進させるために使用される化合物である。光重合開始助剤としては、アミン系化合物、アルコキシアントラセン系化合物、チオキサントン系化合物などが挙げられる。 Further, in the present invention, a photopolymerization initiation aid can be used. The photopolymerization initiation aid may be used in combination with the photopolymerization initiator, and is a compound used to promote the polymerization of the photopolymerizable compound initiated by the photopolymerization initiator. Examples of the photopolymerization initiation aid include amine compounds, alkoxyanthracene compounds, and thioxanthone compounds.

アミン系化合物としては、例えば、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、Ｎ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンズフェノン（通称、ミヒラーズケトン）、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノンなどが挙げられ、なかでも、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが好ましい。アルコキシアントラセン系化合物としては、例えば、９，１０−ジメトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジエトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジエトキシアントラセンなどが挙げられる。チオキサントン系化合物としては、例えば、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントンなどが挙げられる。このような光重合開始剤（Ｄ）は、単独でまたは複数を組み合わせて使用しても支障がない。また、光重合開始助剤として市販のものを使用することができ、市販の光重合開始助剤としては、例えば、商品名「ＥＡＢ−Ｆ」［製造元：保土谷化学工業株式会社］などが挙げられる。   Examples of the amine compound include, for example, triethanolamine, methyldiethanolamine, triisopropanolamine, methyl 4-dimethylaminobenzoate, ethyl 4-dimethylaminobenzoate, isoamyl 4-dimethylaminobenzoate, and 2-dimethylaminoethyl benzoate. 2-ethylhexyl 4-dimethylaminobenzoate, N, N-dimethylparatoluidine, 4,4′-bis (dimethylamino) benzphenone (commonly called Michler's ketone), 4,4′-bis (diethylamino) benzophenone, Examples include 4′-bis (ethylmethylamino) benzophenone, and among them, 4,4′-bis (diethylamino) benzophenone is preferable. Examples of the alkoxyanthracene-based compound include 9,10-dimethoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-dimethoxyanthracene, 9,10-diethoxyanthracene, and 2-ethyl-9,10-diethoxyanthracene. . Examples of the thioxanthone-based compound include 2-isopropylthioxanthone, 4-isopropylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone, 1-chloro-4-propoxythioxanthone, and the like. Such a photopolymerization initiator (D) may be used alone or in combination of two or more without any problem. In addition, commercially available photopolymerization initiation aids can be used, and examples of commercially available photopolymerization initiation aids include “EAB-F” (product name: Hodogaya Chemical Industry Co., Ltd.) and the like. Can be

これらの光重合開始助剤を使用する場合、その使用量は、光重合開始剤１モルあたり、通常、１０モル以下、好ましくは０．０１〜５モルが好ましい。前記範囲にあれば、着色感光性樹脂組成物の感度がさらに高くなり、この組成物を用いて形成されるカラーフィルタの生産性が向上する傾向があるので、好ましい。
溶剤 When these photopolymerization initiators are used, the amount used is usually 10 mol or less, preferably 0.01 to 5 mol, per mol of the photopolymerization initiator. When the content is in the above range, the sensitivity of the colored photosensitive resin composition is further increased, and the productivity of a color filter formed using the composition tends to be improved, which is preferable.
solvent

本発明の青色感光性樹脂組成物に含有される溶剤は特に限定されず、青色感光性樹脂組成物の分野で使用されている各種有機溶剤を使用することができる。その具体例としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルなどのエチレングリコールモノアルキルエーテル類、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテルなどのジエチレングリコールジアルキルエーテル類、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテートなどのエチレングリコールアルキルエーテルアセテート類、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、メトキシブチル アセテート、およびメトキシペンチル アセテートなどのアルキレングリコールアルキルエーテルアセテート類、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンなどの芳香族炭化水素類、メチルエチルケトン、アセトン、メチルアミルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、グリセリンなどのアルコール類、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチルなどのエステル類、γ−ブチロラクトンなどの環状エステル類などが挙げられる。前記溶剤のうち、塗布性、乾燥性の面から、好ましくは、前記溶剤のうち沸点が１００℃〜２００℃の有機溶剤が挙げられ、より好ましくは、アルキレングリコールアルキルエーテルアセテート類、ケトン類、３−エトキシプロピオン酸エチルや、３−メトキシプロピオン酸メチルなどのエステル類が挙げられ、さらに好ましくは、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチルなどが挙げられる。これらの溶剤は、それぞれ単独でまたは２種類以上混合して使用することができる。 The solvent contained in the blue photosensitive resin composition of the present invention is not particularly limited, and various organic solvents used in the field of the blue photosensitive resin composition can be used. Specific examples thereof include ethylene glycol monoalkyl ethers such as ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, and ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dipropyl ether, and diethylene glycol dipropyl ether. Diethylene glycol dialkyl ethers such as butyl ether, ethylene glycol alkyl ether acetates such as methyl cellosolve acetate and ethyl cellosolve acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monopropyl ether Alkylene glycol alkyl ether acetates such as acetate, methoxybutyl acetate, and methoxypentyl acetate; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and mesitylene; ketones such as methyl ethyl ketone, acetone, methyl amyl ketone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone Alcohols such as ethanol, propanol, butanol, hexanol, cyclohexanol, ethylene glycol, and glycerin; esters such as ethyl 3-ethoxypropionate and methyl 3-methoxypropionate; and cyclic esters such as γ-butyrolactone. No. Among the solvents, from the viewpoint of coating properties and drying properties, preferably, among the solvents, organic solvents having a boiling point of 100 ° C to 200 ° C are used, and more preferably, alkylene glycol alkyl ether acetates, ketones, and the like. Esters such as ethyl ethoxypropionate and methyl 3-methoxypropionate, and more preferably propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, cyclohexanone, ethyl 3-ethoxypropionate, and 3-methoxy. And methyl propionate. These solvents can be used alone or in combination of two or more.

本発明の青色感光性樹脂組成物中の溶剤の含有量は、青色感光性樹脂組成物１００重量％を基準として５０〜９０質量％、好ましくは５５〜８５質量％含まれてもよい。溶剤の含有量が前記基準で５０〜９０質量％の範囲であれば、ロールコーター、スピンコーター、スリットアンドスピンコーター、スリットコーター（ダイコーターともいうことがある）、インクジェットなどの塗布装置で塗布した時、塗布性が良好になる傾向があるので、好ましい。
添加剤 The content of the solvent in the blue photosensitive resin composition of the present invention may be 50 to 90% by mass, preferably 55 to 85% by mass based on 100% by weight of the blue photosensitive resin composition. When the content of the solvent is in the range of 50 to 90% by mass on the basis of the above, coating was performed by a coating apparatus such as a roll coater, a spin coater, a slit and spin coater, a slit coater (sometimes referred to as a die coater), and an inkjet. At this time, it is preferable because applicability tends to be good.
Additive

本発明に係る青色感光性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、顔料分散剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤などの添加剤を追加的に含んでもよい。
前記充填剤の具体例は、ガラス、シリカ、アルミナなどが例示される。 The blue photosensitive resin composition according to the present invention may contain, if necessary, fillers, other polymer compounds, pigment dispersants, adhesion promoters, antioxidants, ultraviolet absorbers, additives such as anti-agglomeration agents. It may additionally be included.
Specific examples of the filler include glass, silica, and alumina.

前記他の高分子化合物としては、具体的には、エポキシ樹脂、マレイミド樹脂などの硬化性樹脂、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸、ポリエチレングリコールモノアルキルエーテル、ポリフルオロアルキルアクリレート、ポリエステル、ポリウレタンなどの熱可塑性樹脂などが挙げられる。 Specific examples of the other polymer compound include epoxy resins, curable resins such as maleimide resins, and thermoplastic resins such as polyvinyl alcohol, polyacrylic acid, polyethylene glycol monoalkyl ether, polyfluoroalkyl acrylate, polyester, and polyurethane. Resins.

前記顔料分散剤としては、市販の界面活性剤を用いることができ、例えば、シリコーン系、フッ素系、エステル系、陽イオン系、陰イオン系、非イオン系、両性などの界面活性剤などが挙げられる。これらは、それぞれ単独でまたは２種以上を組み合わせて使用可能である。 As the pigment dispersant, commercially available surfactants can be used, and examples thereof include silicone-based, fluorine-based, ester-based, cationic, anionic, nonionic, and amphoteric surfactants. Can be These can be used alone or in combination of two or more.

前記界面活性剤として、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルジエーテル類、ポリエチレングリコールジエステル類、ソルビタン脂肪酸エステル類、脂肪酸変性ポリエステル類、３級アミン変性ポリウレタン類、ポリエチレンイミン類などがあり、その他、商品名として、ＫＰ（信越化学工業（株）製造）、ポリフロー（ＰＯＬＹＦＬＯＷ）（共栄社化学（株）製造）、エフトップ（ＥＦＴＯＰ）（登録商標）（トーケムプロダクツ社製造）、メガファック（ＭＥＧＡＦＡＣ）（登録商標）（大日本インキ化学工業（株）製造）、フロラード（Ｆｌｏｕｒａｄ）（住友スリーエム（株）製造）、アサヒガード（Ａｓａｈｉ ｇｕａｒｄ）（登録商標）、サーフロン（Ｓｕｒｆｌｏｎ）（登録商標）（以上、旭硝子（株）製造）、ソルスパース（ＳＯＬＳＰＥＲＳＥ）（登録商標）（ゼネカ（株）製造）、ＥＦＫＡ（ＥＦＫＡケミカル社製造）、ＰＢ８２１（味の素（株）製造）などが挙げられる。 Examples of the surfactant include polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkyl diethers, polyethylene glycol diesters, sorbitan fatty acid esters, fatty acid-modified polyesters, tertiary amine-modified polyurethanes, and polyethylene imines. Yes, other product names include KP (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), POLYFLOW (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), EFTOP (registered trademark) (manufactured by Tochem Products Co., Ltd.), Mega MEGAFAC (registered trademark) (manufactured by Dainippon Ink and Chemicals, Inc.), Flourad (manufactured by Sumitomo 3M Limited), Asahi guard (registered trademark), Surflon (registered trademark) Trademark) Moreover, Asahi Glass Co. production), Solsperse (SOLSPERSE) (R) (Zeneca Ltd. production), EFKA (EFKA Chemicals Co. production), PB821 (Ajinomoto Co., and the like manufacture).

前記密着促進剤として、例えば、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス（２−メトキシエトキシ）シラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、３−クロロプロピルトリメトキシシラン、３−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、３−メルカプトプロピルトリメトキシシランなどが挙げられる。 Examples of the adhesion promoter include vinyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, vinyltris (2-methoxyethoxy) silane, N- (2-aminoethyl) -3-aminopropylmethyldimethoxysilane, N- (2-amino Ethyl) -3-aminopropyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltriethoxysilane, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, 2- (3,4-epoxycyclohexyl) ethyl Trimethoxysilane, 3-chloropropylmethyldimethoxysilane, 3-chloropropyltrimethoxysilane, 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane, 3-mercaptopropyltrimethoxysilane, and the like.

酸化防止剤としては、具体的には、２，２’−チオビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノールなどが挙げられる。 Specific examples of the antioxidant include 2,2'-thiobis (4-methyl-6-t-butylphenol) and 2,6-di-t-butyl-4-methylphenol.

前記紫外線吸収剤としては、具体的には、２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノンなどが挙げられる。
前記凝集防止剤としては、具体的には、ポリアクリル酸ナトリウムなどが挙げられる。 Specific examples of the ultraviolet absorber include 2- (3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl) -5-chlorobenzotriazole and alkoxybenzophenone.
Specific examples of the aggregation preventing agent include sodium polyacrylate.

前記添加剤は、本発明の効果を阻害しない範囲で当業者が適宜追加して使用可能である。例えば、前記添加剤は、前記青色感光性樹脂組成物全体１００重量部に対して０．０５〜１０重量部、好ましくは０．１〜１０重量部、さらに好ましくは０．１〜５重量部使用することができるが、これに限定されるものではない。 Those skilled in the art can appropriately add and use the above additives as long as the effects of the present invention are not impaired. For example, the additive is used in an amount of 0.05 to 10 parts by weight, preferably 0.1 to 10 parts by weight, more preferably 0.1 to 5 parts by weight, based on 100 parts by weight of the entire blue photosensitive resin composition. However, the present invention is not limited to this.

本発明に係る青色感光性樹脂組成物は、例えば、以下の方法によって製造される。散乱粒子を予め溶剤と混合して平均粒径が１０〜１０００ｎｍになるまでビーズミルなどを用いて分散させる。この時、必要に応じて、分散剤を追加的に使用してもよく、バインダー樹脂（カルド系樹脂、またはカルド系樹脂およびアクリル系アルカリ可溶性樹脂との混合物）の一部または全部が配合されてもよい。得られた分散液（以下、ミルベースということもある）にバインダー樹脂（カルド系樹脂、またはカルド系樹脂およびアクリル系アルカリ可溶性樹脂との混合物）の残り、化学式１のチオール化合物、青色着色剤、光重合性化合物、光重合開始剤、必要に応じて使用されるその他の成分と、必要に応じて追加の溶剤を所定の濃度となるようにさらに添加して、目的の青色感光性樹脂組成物を得ることができる。
＜カラーフィルタおよび画像表示装置＞
本発明の他の態様は、前述した青色パターン層形成用青色感光性樹脂組成物の硬化物を含む青色パターン層を含むカラーフィルタに関する。 The blue photosensitive resin composition according to the present invention is produced, for example, by the following method. The scattering particles are mixed in advance with a solvent and dispersed using a bead mill or the like until the average particle diameter becomes 10 to 1000 nm. At this time, if necessary, a dispersant may be additionally used, and a part or all of a binder resin (a cardo-based resin or a mixture of a cardo-based resin and an acrylic-based alkali-soluble resin) is blended. Is also good. A binder resin (a cardo-based resin or a mixture of a cardo-based resin and an alkali-soluble acrylic resin), a thiol compound represented by the formula 1, a blue colorant, A polymerizable compound, a photopolymerization initiator, other components used as necessary, and an additional solvent, if necessary, are further added so as to have a predetermined concentration, and a target blue photosensitive resin composition is obtained. Obtainable.
<Color filter and image display device>
Another embodiment of the present invention relates to a color filter including a blue pattern layer including a cured product of the above-described blue photosensitive resin composition for forming a blue pattern layer.

本発明に係るカラーフィルタは、青色量子ドットの代わりに、前述した青色パターン層形成用青色感光性樹脂組成物で製造されるため、製造コストを低減できるという利点がある。また、本発明の青色感光性樹脂組成物に化学式１で表されるチオール化合物を含むことにより、前記青色感光性樹脂組成物は、硬化膜に形成時、耐溶剤性、密着性およびパターン形成性（微細パターン形成性）に優れたカラーフィルタおよび自発光カラーフィルタの実現が可能である。
前記カラーフィルタは、基板と、前記基板の上部に形成された青色パターン層とを含む。 Since the color filter according to the present invention is manufactured using the above-described blue photosensitive resin composition for forming a blue pattern layer instead of the blue quantum dots, there is an advantage that the manufacturing cost can be reduced. In addition, by including the thiol compound represented by Formula 1 in the blue photosensitive resin composition of the present invention, the blue photosensitive resin composition has solvent resistance, adhesion, and pattern forming property when formed into a cured film. It is possible to realize a color filter and a self-luminous color filter which are excellent in (fine pattern forming property).
The color filter includes a substrate and a blue pattern layer formed on the substrate.

前記基板は、前記カラーフィルタ自体基板でもよいし、またはディスプレイ装置などにカラーフィルタが位置する部位でもよいもので、特に限らない。前記基板は、ガラス、シリコン（Ｓｉ）、シリコン酸化物（ＳｉＯｘ）、または高分子基板であってもよいし、前記高分子基板は、ポリエーテルスルホン（ｐｏｌｙｅｔｈｅｒｓｕｌｆｏｎｅ、ＰＥＳ）またはポリカーボネート（ｐｏｌｙｃａｒｂｏｎａｔｅ、ＰＣ）などであってもよい。 The substrate may be the color filter itself or a portion where the color filter is located in a display device or the like, and is not particularly limited. The substrate may be glass, silicon (Si), silicon oxide (SiOx), or a polymer substrate, and the polymer substrate may be polyethersulfone (PES) or polycarbonate (PC). And so on.

前記青色パターン層は、本発明の青色感光性樹脂組成物を含む層で、前記青色パターン層形成用青色感光性樹脂組成物を塗布し、所定のパターンに露光、現像および熱硬化して形成された層であってもよいし、前記パターン層は、当業界で通常知られた方法を行うことにより形成可能である。
本発明のさらに他の実施形態において、前記カラーフィルタは、赤色パターン層および緑色パターン層からなる群より選択される１種以上をさらに含んでもよい。 The blue pattern layer is a layer containing the blue photosensitive resin composition of the present invention, is formed by applying the blue photosensitive resin composition for forming a blue pattern layer, exposing to a predetermined pattern, developing and heat curing. The pattern layer may be formed by a method generally known in the art.
In another embodiment of the present invention, the color filter may further include at least one selected from the group consisting of a red pattern layer and a green pattern layer.

本発明のさらに他の実施形態において、前記赤色パターン層または緑色パターン層は、量子ドットおよび／または散乱粒子を含むことができる。具体的には、本発明に係るカラーフィルタは、赤量子ドットを含む赤色パターン層または緑量子ドットを含む緑色パターン層を含むことができ、前記赤色パターン層または緑色パターン層は、散乱粒子を含むことができる。前記赤色パターン層または緑色パターン層は、後述する青色光を放出する光源によってそれぞれ赤色光または青色光を放出することができる。 In another embodiment of the present invention, the red or green pattern layer may include quantum dots and / or scattering particles. Specifically, the color filter according to the present invention may include a red pattern layer including red quantum dots or a green pattern layer including green quantum dots, wherein the red pattern layer or the green pattern layer includes scattering particles. be able to. The red pattern layer or the green pattern layer may emit red light or blue light, respectively, according to a light source that emits blue light described below.

本発明のさらに他の実施形態において、前記赤色パターン層または緑色パターン層に含まれる散乱粒子は、平均粒径が１０〜１０００ｎｍの金属酸化物を含むことができ、前記散乱粒子および金属酸化物に関する内容は、本発明に係る青色感光性樹脂組成物内に含まれる散乱粒子および金属酸化物に関する内容を適用することができる。 In still another embodiment of the present invention, the scattering particles included in the red pattern layer or the green pattern layer may include a metal oxide having an average particle size of 10 to 1000 nm, and the scattering particles and the metal oxide may be included. As the content, the content regarding the scattering particles and the metal oxide contained in the blue photosensitive resin composition according to the present invention can be applied.

本発明において、前記赤色パターン層または緑色パターン層に含まれる量子ドットの形態、構成およびその含有量は限定されず、当業界で通常使用される量子ドットを適用することができる。 In the present invention, the form, structure and content of the quantum dots contained in the red or green pattern layer are not limited, and quantum dots commonly used in the art can be applied.

前記のような基板およびパターン層を含むカラーフィルタは、各パターンの間に形成された隔壁をさらに含んでもよいし、ブラックマトリックスをさらに含んでもよいが、これに限らない。
本発明において、前記カラーフィルタは、自発光カラーフィルタであってもよい。 The color filter including the substrate and the pattern layer as described above may further include a partition formed between each pattern or may further include a black matrix, but is not limited thereto.
In the present invention, the color filter may be a self-luminous color filter.

本発明のさらに他の態様は、前述したカラーフィルタと、青色光を放出する光源とを含む画像表示装置に関する。要するに、本発明に係る画像表示装置は、前述した青色感光性樹脂組成物の硬化物を含む青色パターン層を含むカラーフィルタと、青色光を放出する光源とを含む。 Yet another embodiment of the present invention relates to an image display device including the above-described color filter and a light source that emits blue light. In short, an image display device according to the present invention includes a color filter including a blue pattern layer including a cured product of the above-described blue photosensitive resin composition, and a light source that emits blue light.

本発明のカラーフィルタは、通常の液晶表示装置だけでなく、電界発光表示装置、プラズマ表示装置、電界放出表示装置などの各種画像表示装置に適用可能である。 The color filter of the present invention is applicable not only to ordinary liquid crystal display devices but also to various image display devices such as electroluminescent display devices, plasma display devices, and field emission display devices.

前記画像表示装置が本発明に係る青色パターン層を含むカラーフィルタと、前記光源とを含む場合、優れた発光強度を有するという利点がある。また、本発明に係るカラーフィルタに含まれる青色パターン層は、青色量子ドットを含まないため、製造コストが低い画像表示装置を製造できるという利点がある。 When the image display device includes the color filter including the blue pattern layer according to the present invention and the light source, there is an advantage that the image display device has excellent emission intensity. Further, since the blue pattern layer included in the color filter according to the present invention does not include blue quantum dots, there is an advantage that an image display device having a low manufacturing cost can be manufactured.

以下、本明細書を具体的に説明するために実施例を挙げて詳細に説明する。しかし、本明細書に係る実施例は種々の異なる形態に変形可能であり、本明細書の範囲が以下に詳述する実施例に限定されると解釈されない。本明細書の実施例は、当業界における平均的な知識を有する者に本明細書をより完全に説明するために提供されるものである。また、以下、含有量を示す「％」および「部」は、特に言及しない限り、重量基準である。
合成例：バインダー樹脂の合成
製造例１：アクリル系アルカリ可溶性樹脂 Hereinafter, the present specification will be described in detail with reference to examples to specifically explain the present specification. However, the embodiments according to the present specification can be modified in various different forms, and it is not interpreted that the scope of the present specification is limited to the embodiments described in detail below. The examples herein are provided to more fully explain the present specification to those of ordinary skill in the art. Hereinafter, “%” and “parts” indicating the contents are based on weight unless otherwise specified.
Synthesis example: Synthesis of binder resin Production example 1: Acrylic alkali-soluble resin

撹拌機、温度計還流冷却管、滴下ロートおよび窒素導入管を備えたフラスコを準備し、一方、モノマー滴下ロートとして、ベンジルマレイミド７４．８ｇ（０．２０モル）、アクリル酸４３．２ｇ（０．３０モル）、ビニルトルエン１１８．０ｇ（０．５０モル）、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート４ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）４０ｇを投入後に撹拌混合して準備し、連鎖移動剤滴下槽として、ｎ−ドデカンチオール６ｇ、ＰＧＭＥＡ２４ｇを入れて撹拌混合したものを準備した。この後、フラスコにＰＧＭＥＡ３９５ｇを導入し、フラスコ内の雰囲気を空気から窒素にしてから撹拌しながら、フラスコの温度を９０℃まで昇温した。次に、モノマーおよび連鎖移動剤を滴下ロートから滴下開始した。滴下は、９０℃を維持しながら、それぞれ２ｈの間進行させ、１ｈ後に１１０℃昇温して３ｈ維持した後、ガス導入管を導入させて、酸素／窒素＝５／９５（ｖ／ｖ）混合ガスのバブリングを開始した。次に、グリシジル メタクリレート２８．４ｇ［（０．１０モル）、（本反応に使用したアクリル酸のカルボキシル基に対して３３モル％）］、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）０．４ｇ、トリエチルアミン０．８ｇをフラスコ内に投入して１１０℃で８時間反応を継続し、固形分酸価が７０ｍｇＫＯＨ／ｇの樹脂Ａを得た。ＧＰＣによって測定したポリスチレン換算の重量平均分子量は１６，０００であり、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は２．３であった。
製造例２：化学式１５の化合物の合成 A flask equipped with a stirrer, a thermometer reflux condenser, a dropping funnel and a nitrogen introduction pipe was prepared. On the other hand, as a monomer dropping funnel, 74.8 g (0.20 mol) of benzylmaleimide and 43.2 g of acrylic acid (0. 30 mol), 118.0 g (0.50 mol) of vinyl toluene, 4 g of t-butylperoxy-2-ethylhexanoate, and 40 g of propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA), followed by stirring and mixing. As a transfer agent dropping tank, a mixture prepared by stirring and mixing 6 g of n-dodecanethiol and 24 g of PGMEA was prepared. Thereafter, 395 g of PGMEA was introduced into the flask, and the atmosphere in the flask was changed from air to nitrogen, and the temperature of the flask was raised to 90 ° C. while stirring. Next, the monomer and the chain transfer agent were dropped from the dropping funnel. The dropping was carried out for 2 hours while maintaining 90 ° C., and after 1 hour, the temperature was raised to 110 ° C. and maintained for 3 hours. Then, a gas introduction pipe was introduced, and oxygen / nitrogen = 5/95 (v / v). Bubbling of the mixed gas was started. Next, 28.4 g of glycidyl methacrylate [(0.10 mol), (33 mol% based on the carboxyl group of acrylic acid used in this reaction)], 2,2′-methylenebis (4-methyl-6-t (Butylphenol) 0.4 g and triethylamine 0.8 g were charged into the flask and the reaction was continued at 110 ° C. for 8 hours to obtain a resin A having an acid value of 70 mgKOH / g in solid content. The weight average molecular weight in terms of polystyrene measured by GPC was 16,000, and the molecular weight distribution (Mw / Mn) was 2.3.
Production Example 2: Synthesis of Compound of Formula 15

３０００ｍｌの３口丸底フラスコに、３’，６’−ジヒドロキシスピロ（フルオレン−９，９−キサンテン）（３’，６’−ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｓｐｉｒｏ（ｆｌｕｏｒｅｎｅ−９，９−ｘａｎｔｅｎｅ））３６４．４ｇとｔ−ブチルアンモニウムブロミド０．４１５９ｇを混合し、エピクロロヒドリン２３５９ｇを入れて、９０℃に加熱して反応させた。液体クロマトグラフィーで分析して３，６−ジヒドロキシスピロ（フルオレン−９，９−キサンテン）が完全に消尽すると、３０℃に冷却して５０％ＮａＯＨ水溶液（３当量）をゆっくり添加した。液体クロマトグラフィーで分析してエピクロロヒドリンが完全に消尽したら、ジクロロメタンで抽出した後、３回水洗後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ジクロロメタンを減圧蒸留し、ジクロロメタンとメタノールとの混合比５０：５０を用いて再結晶した。 In a 3000 ml three-neck round bottom flask, 34.4 g of 3 ', 6'-dihydroxyspiro (fluorene-9,9-xanthene) (3', 6'-dihydroxyspiro (fluorene-9,9-xantene)) and t- 0.4159 g of butylammonium bromide was mixed, 2359 g of epichlorohydrin was added, and the mixture was heated to 90 ° C. and reacted. When 3,6-dihydroxyspiro (fluorene-9,9-xanthene) was completely exhausted as analyzed by liquid chromatography, it was cooled to 30 ° C. and a 50% aqueous NaOH solution (3 equivalents) was slowly added. When the epichlorohydrin was completely exhausted by liquid chromatography analysis, extraction with dichloromethane was performed, and after washing with water three times, the organic layer was dried over magnesium sulfate, and dichloromethane was distilled under reduced pressure. Recrystallized using a mixing ratio of 50:50.

このように合成されたエポキシ化合物１当量とｔ−ブチルアンモニウムブロミド０．００４当量、２，６−ジイソブチルフェノール０．００１当量、アクリル酸２．２当量を混合した後、溶媒プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２４．８９ｇを入れて混合した。この反応溶液に空気を２５ｍｌ／ｍｉｎで吹き込みながら、温度を９０〜１００℃に加熱溶解した。反応溶液が白濁した状態で温度を１２０℃まで加熱して完全に溶解させた。溶液が透明化して粘度が高くなると、酸価を測定して酸価が１．０ｍｇＫＯＨ／ｇ未満になるまで撹拌した。酸価が目標（０．８）に至るまで１１時間かかった。反応終結後、反応器の温度を室温に下げて、無色透明の化学式１５の化合物を得た。 After mixing 1 equivalent of the epoxy compound thus synthesized, 0.004 equivalent of t-butylammonium bromide, 0.001 equivalent of 2,6-diisobutylphenol, and 2.2 equivalent of acrylic acid, the solvent propylene glycol monomethyl ether acetate 24 .89 g was mixed. While blowing air into the reaction solution at a rate of 25 ml / min, the mixture was heated and dissolved at a temperature of 90 to 100 ° C. The reaction solution was completely dissolved by heating to a temperature of 120 ° C. in a cloudy state. When the solution became clear and the viscosity increased, the acid value was measured and stirred until the acid value was less than 1.0 mg KOH / g. It took 11 hours for the acid value to reach the target (0.8). After completion of the reaction, the temperature of the reactor was lowered to room temperature to obtain a colorless and transparent compound of Formula 15.


製造例３：化学式１６の化合物の合成
Production Example 3: Synthesis of compound of Formula 16

３０００ｍｌの３口丸底フラスコに、３’，６’−ジヒドロキシスピロ（フルオレン−９，９−キサンテン）（３’，６’−ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｓｐｉｒｏ（ｆｌｕｏｒｅｎｅ−９，９−ｘａｎｔｅｎｅ））３６４．４ｇとｔ−ブチルアンモニウムブロミド０．４１５９ｇを混合し、エピクロロヒドリン２３５９ｇを入れて、９０℃に加熱して反応させた。液体クロマトグラフィーで分析して３，６−ジヒドロキシスピロ（フルオレン−９，９−キサンテン）が完全に消尽すると、３０℃に冷却して５０％ＮａＯＨ水溶液（３当量）をゆっくり添加した。液体クロマトグラフィーで分析してエピクロロヒドリンが完全に消尽したら、ジクロロメタンで抽出した後、３回水洗後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ジクロロメタンを減圧蒸留し、ジクロロメタンとメタノールとの混合比５０：５０を用いて再結晶した。 In a 3000 ml three-neck round bottom flask, 34.4 g of 3 ', 6'-dihydroxyspiro (fluorene-9,9-xanthene) (3', 6'-dihydroxyspiro (fluorene-9,9-xantene)) and t- 0.4159 g of butylammonium bromide was mixed, 2359 g of epichlorohydrin was added, and the mixture was heated to 90 ° C. and reacted. When 3,6-dihydroxyspiro (fluorene-9,9-xanthene) was completely exhausted as analyzed by liquid chromatography, it was cooled to 30 ° C. and a 50% aqueous NaOH solution (3 equivalents) was slowly added. When the epichlorohydrin was completely exhausted by liquid chromatography analysis, extraction with dichloromethane was performed, and after washing with water three times, the organic layer was dried over magnesium sulfate, and dichloromethane was distilled under reduced pressure. Recrystallized using a mixing ratio of 50:50.

このように合成されたエポキシ化合物１当量とｔ−ブチルアンモニウムブロミド０．００４当量、２，６−ジイソブチルフェノール０．００１当量、メタアクリル酸２．２当量を混合した後、溶媒プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２４．８９ｇを入れて混合した。この反応溶液に空気を２５ｍｌ／ｍｉｎで吹き込みながら、温度を９０〜１００℃に加熱溶解した。反応溶液が白濁した状態で温度を１２０℃まで加熱して完全に溶解させた。溶液が透明化して粘度が高くなると、酸価を測定して酸価が１．０ｍｇＫＯＨ／ｇ未満になるまで撹拌した。酸価が目標（０．８）に至るまで１１時間かかった。反応終結後、反応器の温度を室温に下げて、無色透明の化学式１６の化合物を得た。 After mixing 1 equivalent of the epoxy compound thus synthesized, 0.004 equivalent of t-butylammonium bromide, 0.001 equivalent of 2,6-diisobutylphenol, and 2.2 equivalent of methacrylic acid, the solvent propylene glycol monomethyl ether acetate was mixed. 24.89 g was added and mixed. While blowing air into the reaction solution at a rate of 25 ml / min, the mixture was heated and dissolved at a temperature of 90 to 100 ° C. The reaction solution was completely dissolved by heating to a temperature of 120 ° C. in a cloudy state. When the solution became clear and the viscosity increased, the acid value was measured and stirred until the acid value was less than 1.0 mg KOH / g. It took 11 hours for the acid value to reach the target (0.8). After completion of the reaction, the temperature of the reactor was lowered to room temperature to obtain a colorless and transparent compound of Formula 16.


製造例４：化学式１７の化合物の合成
Production Example 4: Synthesis of compound of Formula 17

３０００ｍｌの３口丸底フラスコに、４，４’−（９Ｈ−キサンテン−９，９−ジイル）ジフェノール（４，４’−（９Ｈ−ｘａｎｔｈｅｎｅ−９，９−ｄｉｙｌ）ｄｉｐｈｅｎｏｌ）３６４．４ｇとｔ−ブチルアンモニウムブロミド０．４１５９ｇを混合し、エピクロロヒドリン２３５９ｇを入れて、９０℃に加熱して反応させた。液体クロマトグラフィーで分析して４，４’−（９Ｈ−キサンテン−９，９−ジイル）ジフェノール（４，４’−（９Ｈｘａｎｔｈｅｎｅ−９，９−ｄｉｙｌ）ｄｉｐｈｅｎｏｌ）が完全に消尽すると、３０℃に冷却して５０％ＮａＯＨ水溶液（３当量）をゆっくり添加した。液体クロマトグラフィーで分析してエピクロロヒドリンが完全に消尽したら、ジクロロメタンで抽出した後、３回水洗後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ジクロロメタンを減圧蒸留し、ジクロロメタンとメタノールとの混合比５０：５０を用いて再結晶した。このように合成されたエポキシ化合物１当量とｔ−ブチルアンモニウムブロミド０．００４当量、２，６−ジイソブチルフェノール０．００１当量、アクリル酸２．２当量を混合した後、溶媒プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２４．８９ｇを入れて混合した。この反応溶液に空気を２５ｍｌ／ｍｉｎで吹き込みながら、温度を９０〜１００℃に加熱溶解した。反応溶液が白濁した状態で温度を１２０℃まで加熱して完全に溶解させた。溶液が透明化して粘度が高くなると、酸価を測定して酸価が１．０ｍｇＫＯＨ／ｇ未満になるまで撹拌した。酸価が目標（０．８）に至るまで１１時間かかった。反応終結後、反応器の温度を室温に下げて、無色透明の化学式１７の化合物を得た。 In a 3000 ml three-necked round bottom flask, 364.4 g of 4,4 ′-(9H-xanthen-9,9-diyl) diphenol (4,4 ′-(9H-xanthen-9,9-diyl) diphenol) was added. 0.4159 g of t-butylammonium bromide was mixed, 2359 g of epichlorohydrin was added, and the mixture was heated to 90 ° C. and reacted. When 4,4 '-(9H-xanthene-9,9-diyl) diphenol (4,4'-(9Hxanthene-9,9-diyl) diphenol) is completely exhausted by liquid chromatography analysis, the temperature is 30 ° C. And a 50% aqueous NaOH solution (3 eq) was slowly added. When the epichlorohydrin was completely exhausted by liquid chromatography analysis, extraction with dichloromethane was performed, and after washing with water three times, the organic layer was dried over magnesium sulfate, and dichloromethane was distilled under reduced pressure. Recrystallized using a mixing ratio of 50:50. After mixing 1 equivalent of the epoxy compound thus synthesized, 0.004 equivalent of t-butylammonium bromide, 0.001 equivalent of 2,6-diisobutylphenol, and 2.2 equivalent of acrylic acid, the solvent propylene glycol monomethyl ether acetate 24 .89 g was mixed. While blowing air into the reaction solution at a rate of 25 ml / min, the mixture was heated and dissolved at a temperature of 90 to 100 ° C. The reaction solution was completely dissolved by heating to a temperature of 120 ° C. in a cloudy state. When the solution became clear and the viscosity increased, the acid value was measured and stirred until the acid value was less than 1.0 mg KOH / g. It took 11 hours for the acid value to reach the target (0.8). After completion of the reaction, the temperature of the reactor was lowered to room temperature to obtain a colorless and transparent compound of Formula 17.


製造例５：化学式１８の化合物の合成
Production Example 5: Synthesis of compound of Formula 18

３０００ｍｌの３口丸底フラスコに、４，４’−（９Ｈ−キサンテン−９，９−ジイル）ジフェノール（４，４’−（９Ｈ−ｘａｎｔｈｅｎｅ−９，９−ｄｉｙｌ）ｄｉｐｈｅｎｏｌ）３６４．４ｇとｔ−ブチルアンモニウムブロミド０．４１５９ｇを混合し、エピクロロヒドリン２３５９ｇを入れて、９０℃に加熱して反応させた。液体クロマトグラフィーで分析して４，４’−（９Ｈ−キサンテン−９，９−ジイル）ジフェノール（４，４’−（９Ｈｘａｎｔｈｅｎｅ−９，９−ｄｉｙｌ）ｄｉｐｈｅｎｏｌ）が完全に消尽すると、３０℃に冷却して５０％ＮａＯＨ水溶液（３当量）をゆっくり添加した。液体クロマトグラフィーで分析してエピクロロヒドリンが完全に消尽したら、ジクロロメタンで抽出した後、３回水洗後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ジクロロメタンを減圧蒸留し、ジクロロメタンとメタノールとの混合比５０：５０を用いて再結晶した。このように合成されたエポキシ化合物１当量とｔ−０．００４当量、２，６−ジイソブチルフェノール０．００１当量、メタアクリル酸２．２当量を混合した後、溶媒プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２４．８９ｇを入れて混合した。この反応溶液に空気を２５ｍｌ／ｍｉｎで吹き込みながら、温度を９０〜１００℃に加熱溶解した。反応溶液が白濁した状態で温度を１２０℃まで加熱して完全に溶解させた。溶液が透明化して粘度が高くなると、酸価を測定して酸価が１．０ｍｇＫＯＨ／ｇ未満になるまで撹拌した。酸価が目標（０．８）に至るまで１１時間かかった。反応終結後、反応器の温度を室温に下げて、無色透明の化学式１−２−２の化合物を得た。 In a 3000 ml three-necked round bottom flask, 364.4 g of 4,4 ′-(9H-xanthen-9,9-diyl) diphenol (4,4 ′-(9H-xanthen-9,9-diyl) diphenol) was added. 0.4159 g of t-butylammonium bromide was mixed, 2359 g of epichlorohydrin was added, and the mixture was heated to 90 ° C. and reacted. When 4,4 '-(9H-xanthene-9,9-diyl) diphenol (4,4'-(9Hxanthene-9,9-diyl) diphenol) is completely exhausted by liquid chromatography analysis, the temperature is 30 ° C. And a 50% aqueous NaOH solution (3 eq) was slowly added. When the epichlorohydrin was completely exhausted by liquid chromatography analysis, extraction with dichloromethane was performed, and after washing with water three times, the organic layer was dried over magnesium sulfate, and dichloromethane was distilled under reduced pressure. Recrystallized using a mixing ratio of 50:50. After mixing 1 equivalent of the epoxy compound thus synthesized, t-0.004 equivalent, 0.006 equivalent of 2,6-diisobutylphenol, and 2.2 equivalent of methacrylic acid, the solvent propylene glycol monomethyl ether acetate 24.89 g. And mixed. While blowing air into the reaction solution at a rate of 25 ml / min, the mixture was heated and dissolved at a temperature of 90 to 100 ° C. The reaction solution was completely dissolved by heating to a temperature of 120 ° C. in a cloudy state. When the solution became clear and the viscosity increased, the acid value was measured and stirred until the acid value was less than 1.0 mg KOH / g. It took 11 hours for the acid value to reach the target (0.8). After completion of the reaction, the temperature of the reactor was lowered to room temperature to obtain a colorless and transparent compound of the formula 1-2-2.


製造例６：カルド系バインダー樹脂の合成（Ａ−１）
Production Example 6: Synthesis of cardo binder resin (A-1)

製造例２で製造した化学式１５の化合物３０７．０ｇにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート６００ｇを添加して溶解した後、ビフェニルテトラカルボン酸２無水物７８ｇおよび臭化テトラエチルアンモニウム１ｇを混合し、徐々に昇温させて１１０〜１１５℃で４時間反応させた。酸無水物基の消失を確認した後、１，２，３，６−テトラヒドロ無水フタル酸３８．０ｇを混合して、９０℃で６時間反応させてカルド系バインダー樹脂に重合した。無水物の消失はＩＲスペクトルによって確認した。重量平均分子量：３５００
製造例７：カルド系バインダー樹脂の合成（Ａ−２） 600 g of propylene glycol monomethyl ether acetate was added to 307.0 g of the compound of Formula 15 produced in Production Example 2 and dissolved, and then 78 g of biphenyltetracarboxylic dianhydride and 1 g of tetraethylammonium bromide were mixed and gradually heated. The mixture was reacted at 110 to 115 ° C. for 4 hours. After confirming the disappearance of the acid anhydride group, 38.0 g of 1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride was mixed and reacted at 90 ° C. for 6 hours to polymerize to a cardo binder resin. The disappearance of the anhydride was confirmed by the IR spectrum. Weight average molecular weight: 3500
Production Example 7: Synthesis of cardo-based binder resin (A-2)

製造例３で製造した化学式１６の化合物３０７．０ｇにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート６００ｇを添加して溶解した後、ビフェニルテトラカルボン酸２無水物７８ｇおよび臭化テトラエチルアンモニウム１ｇを混合し、徐々に昇温させて１１０〜１１５℃で４時間反応させた。酸無水物基の消失を確認した後、１，２，３，６−テトラヒドロ無水フタル酸３８．０ｇを混合して、９０℃で６時間反応させてカルド系バインダー樹脂に重合した。無水物の消失はＩＲスペクトルによって確認した。重量平均分子量：３８００
製造例８：カルド系バインダー樹脂の合成（Ａ−３） 600 g of propylene glycol monomethyl ether acetate was added to and dissolved in 307.0 g of the compound of Formula 16 prepared in Preparation Example 3, and then 78 g of biphenyltetracarboxylic dianhydride and 1 g of tetraethylammonium bromide were mixed and gradually heated. The mixture was reacted at 110 to 115 ° C. for 4 hours. After confirming the disappearance of the acid anhydride group, 38.0 g of 1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride was mixed and reacted at 90 ° C. for 6 hours to polymerize to a cardo binder resin. The disappearance of the anhydride was confirmed by the IR spectrum. Weight average molecular weight: 3800
Production Example 8: Synthesis of cardo binder resin (A-3)

製造例３で製造した化学式１７の化合物３０７．０ｇにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート６００ｇを添加して溶解した後、フェニルテトラカルボン酸２無水物７８ｇおよび臭化テトラエチルアンモニウム１ｇを混合し、徐々に昇温させて１１０〜１１５℃で４時間反応させた。酸無水物基の消失を確認した後、１，２，３，６−テトラヒドロ無水フタル酸３８．０ｇを混合して、９０℃で６時間反応させてカルド系バインダー樹脂に重合した。無水物の消失はＩＲスペクトルによって確認した。重量平均分子量：４５００
製造例９：カルド系バインダー樹脂の合成（Ａ−４） 600 g of propylene glycol monomethyl ether acetate was added to 307.0 g of the compound of Formula 17 produced in Production Example 3 and dissolved, and then 78 g of phenyltetracarboxylic dianhydride and 1 g of tetraethylammonium bromide were mixed and gradually heated. The mixture was reacted at 110 to 115 ° C. for 4 hours. After confirming the disappearance of the acid anhydride group, 38.0 g of 1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride was mixed and reacted at 90 ° C. for 6 hours to polymerize to a cardo binder resin. The disappearance of the anhydride was confirmed by the IR spectrum. Weight average molecular weight: 4500
Production Example 9: Synthesis of cardo-based binder resin (A-4)

製造例３で製造した化学式１８の化合物３０７．０ｇにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート６００ｇを添加して溶解した後、フェニルテトラカルボン酸２無水物７８ｇおよび臭化テトラエチルアンモニウム１ｇを混合し、徐々に昇温させて１１０〜１１５℃で４時間反応させた。酸無水物基の消失を確認した後、１，２，３，６−テトラヒドロ無水フタル酸３８．０ｇを混合して、９０℃で６時間反応させてカルド系バインダー樹脂に重合した。無水物の消失はＩＲスペクトルによって確認した。重量平均分子量：４９００
装置：ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ（東ソー（株）製造）
カラム：ＴＳＫ−ＧＥＬＧ４０００ＨＸＬ＋ＴＳＫ−ＧＥＬＧ２０００ＨＸＬ（直列接続）
カラム温度：４０℃
移動相溶剤：テトラヒドロフラン
流速：１．０ｍｌ／分
注入量：５０μｌ
検出器：ＲＩ
測定試料濃度：０．６重量％（溶剤＝テトラヒドロフラン）
校正用標準物質：ＴＳＫ ＳＴＡＮＤＡＲＤ ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ Ｆ−４０、Ｆ−４、Ｆ−１、Ａ−２５００、Ａ−５００（東ソー（株）製造）
前記で得られた重量平均分子量および数平均分子量の比を分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）とした。
実施例 600 g of propylene glycol monomethyl ether acetate was added to 307.0 g of the compound of Formula 18 produced in Production Example 3 and dissolved, and then 78 g of phenyltetracarboxylic dianhydride and 1 g of tetraethylammonium bromide were mixed and gradually heated. The mixture was reacted at 110 to 115 ° C. for 4 hours. After confirming the disappearance of the acid anhydride group, 38.0 g of 1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride was mixed and reacted at 90 ° C. for 6 hours to polymerize to a cardo binder resin. The disappearance of the anhydride was confirmed by the IR spectrum. Weight average molecular weight: 4900
Apparatus: HLC-8120GPC (manufactured by Tosoh Corporation)
Column: TSK-GELG4000HXL + TSK-GELG2000HXL (series connection)
Column temperature: 40 ° C
Mobile phase solvent: tetrahydrofuran Flow rate: 1.0 ml / min Injection volume: 50 μl
Detector: RI
Measurement sample concentration: 0.6% by weight (solvent = tetrahydrofuran)
Standard material for calibration: TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40, F-4, F-1, A-2500, A-500 (manufactured by Tosoh Corporation)
The ratio between the weight average molecular weight and the number average molecular weight obtained above was defined as a molecular weight distribution (Mw / Mn).
Example

以下のように、本発明を実施例に基づいてより詳細に説明するが、あくまでも例示であって、本発明の範囲はこれらの実施形態に限定されない。本発明の範囲は特許請求の範囲で表され、なおかつ特許請求の範囲の記録と均等な意味および範囲内であらゆる変更を含んでいる。また、以下、含有量を示す「％」および「部」は、特に言及しない限り、質量基準である。
実施例１〜５および比較例１〜２：青色感光性樹脂組成物の製造 As described below, the present invention will be described in more detail based on examples, but is merely an example, and the scope of the present invention is not limited to these embodiments. The scope of the present invention is defined by the claims, and includes all modifications within the meaning and scope equivalent to the records of the claims. Hereinafter, "%" and "part" indicating the content are based on mass unless otherwise specified.
Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 and 2: Production of blue photosensitive resin composition

下記表１〜２の組成によって、実施例１〜５、比較例１〜２の青色感光性樹脂組成物を製造した。（表１は、散乱粒子を示し、表２は、実施例および比較例の組成物の構成および含有量を示す。） The blue photosensitive resin compositions of Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 and 2 were manufactured according to the compositions shown in Tables 1 and 2 below. (Table 1 shows the scattering particles, and Table 2 shows the compositions and contents of the compositions of the examples and comparative examples.)

０）着色剤：
Ｂ−１：Ｆａｓｔｏｇｅｎ Ｂｌｕｅ ＥＰ−７Ｓ（ＤＣＩ社）：Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６
Ｂ−２：Ｆａｓｔｏｇｅｎ Ｂｌｕｅ５４２４（ＤＣＩ社）：Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４
Ｖ−１：Ｆａｓｔｏｇｅｎ Ｓｕｐｅｒ Ｖｉｏｌｅｔ １４０Ｖ（ＤＩＣ社）：Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３
１）バインダー樹脂：
Ａ−１：製造例６、
Ａ−２：製造例７、
Ａ−３：製造例８、
Ａ−４：製造例９、
Ａ−５：モノ（２−メタクリロイルオキシアルキル）エステル
２）光重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製造）
３）化学式１で表されるチオール化合物： 0) Colorant:
B-1: Fastogen Blue EP-7S (DCI): C.I. I. Pigment Blue 15: 6
B-2: Fastogen Blue 5424 (DCI): C.I. I. Pigment Blue 15: 4
V-1: Fastogen Super Violet 140V (DIC): C.I. I. Pigment Violet 23
1) Binder resin:
A-1: Production Example 6,
A-2: Production Example 7,
A-3: Production Example 8,
A-4: Production Example 9,
A-5: Mono (2-methacryloyloxyalkyl) ester 2) Photopolymerizable compound (C): dipentaerythritol hexaacrylate (KAYARAD DPHA; manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.)
3) Thiol compound represented by Chemical Formula 1:

Ｄ−１：トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）（Ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｏｌｐｒｏｐａｎｅ ｔｒｉｓ（３−ｍｅｒｃａｐｔｏｐｒｏｐｉｏｎａｔｅ）；ＴＭＭＰ−２０Ｐ）
D-1: Trimethylolpropane tris (3-mercaptopropionate) (TMMP-20P)

Ｄ−２：ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）（Ｐｅｎｔａｅｒｙｔｈｒｉｔｏｌｔｅｔｒａｋｉｓ（３−ｍｅｒｃａｐｔｏｐｒｏｐｉｏｎａｔｅ）；ＰＥＭＰ）

４）光開始剤（Ｄ）：ＩＲＧＡＣＵＲＥ（登録商標）９０７（ＢＡＳＦ社製）

５）溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート

カラーフィルタの製造 D-2: Pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate) (Pentaerythritol toletakis (3-mercaptopropionate); PEMP)

4) Photoinitiator (D): IRGACURE (registered trademark) 907 (manufactured by BASF)

5) Solvent (E): propylene glycol monomethyl ether acetate

Manufacture of color filters

前記実施例１〜５および比較例１〜２で製造された青色感光性樹脂組成物を用いてカラーフィルタを製造した。すなわち、前記それぞれの青色感光性樹脂組成物をスピンコーティング法でガラス基板上に塗布した後、加熱板上に置き、１００℃の温度で３分間維持して薄膜を形成させた。 Color filters were manufactured using the blue photosensitive resin compositions manufactured in Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 and 2. That is, the respective blue photosensitive resin compositions were applied on a glass substrate by a spin coating method, then placed on a heating plate, and maintained at a temperature of 100 ° C. for 3 minutes to form a thin film.

次に、前記薄膜上に、横×縦２０ｍｍ×２０ｍｍの正方形の透過パターンと１〜１００μｍのライン／スペースパターンを有する試験フォトマスクを載せて、試験フォトマスクとの間隔を１００μｍにして紫外線を照射した。 Next, a test photomask having a square transmission pattern of 20 mm × 20 mm in width and a line / space pattern of 1 to 100 μm is placed on the thin film, and the interval between the test photomask and the test photomask is set to 100 μm and irradiated with ultraviolet rays. did.

この時、紫外線光源はウシオ電機（株）製の超高圧水銀ランプ（商品名ＵＳＨ−２５０Ｄ）を用いて、大気雰囲気下、２００ｍＪ／ｃｍ２の露光量（３６５ｎｍ）で光照射し、特別な光学フィルタは用いなかった。 At this time, an ultra-high pressure mercury lamp (trade name: USH-250D) manufactured by Ushio Electric Co., Ltd. is used as the ultraviolet light source, and the light is irradiated at a light exposure of 200 mJ / cm 2 (365 nm) in the air atmosphere, and a special optical No filter was used.

前記で紫外線が照射された薄膜をｐＨ１０．５のＫＯＨ水溶液現像溶液に８０秒間浸漬して現像した。この薄膜が被せられたガラス板を蒸留水を用いて洗浄した後、窒素ガスを吹いて乾燥し、１５０℃の加熱オーブンで１０分間加熱してカラーフィルタパターンを製造した。前記で製造されたカラーパターンのフィルム厚さは５．０μｍであった。
試験例１．耐溶剤性 The thin film irradiated with the ultraviolet rays was developed by immersing it in a KOH aqueous solution developing solution having a pH of 10.5 for 80 seconds. The glass plate on which the thin film was covered was washed with distilled water, dried by blowing nitrogen gas, and heated in a heating oven at 150 ° C. for 10 minutes to produce a color filter pattern. The film thickness of the color pattern manufactured as described above was 5.0 μm.
Test Example 1 Solvent resistance

前記作製されたカラーフィルタをＮ−メチルピロリドン溶剤に３０分間浸漬させて、評価前後の色変化を比較評価した。具体的には、耐溶剤性は、前記カラーフィルタの製造で作製された基板の色度と透過率を色度計（オリンパス社製造、ＯＳＰ−２００）で測定し、色座標の測定が完了した基板をＮ−メチルピロリドン溶剤に３０分間浸漬させた後、色度と透過率を色度計（オリンパス社製造、ＯＳＰ−２００）で再測定した。△Ｅａｂは、ＣＩＥ１９７６（Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊）空間表色系による以下の彩度公式によって求められる値である。（日本色彩学会編新編色彩科学ハンドブック（昭和６０年）ｐ．２６６）。 The produced color filter was immersed in an N-methylpyrrolidone solvent for 30 minutes, and the color change before and after the evaluation was compared and evaluated. Specifically, the solvent resistance was measured by measuring the chromaticity and transmittance of the substrate produced in the production of the color filter with a chromaticity meter (manufactured by Olympus Corporation, OSP-200), and the measurement of the color coordinates was completed. After immersing the substrate in an N-methylpyrrolidone solvent for 30 minutes, the chromaticity and transmittance were measured again with a chromaticity meter (OSP-200 manufactured by Olympus Corporation). ΔEab is a value obtained by the following saturation formula based on the CIE1976 (L *, a *, b *) space color system. (Handbook of Color Science, edited by The Japan Society of Color Science (Showa 60), p. 266).

この時、使用される式は、Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊で定義される３次元色度計での色変化を示す下記数式（１）により計算され、色変化値が小さいほど、高信頼性のカラーフィルタの製造が可能である。結果は下記表３に示した。 At this time, the equation used is calculated by the following equation (1) indicating the color change in the three-dimensional chromaticity meter defined by L *, a *, and b *. The smaller the color change value, the higher the reliability. It is possible to manufacture a transparent color filter. The results are shown in Table 3 below.

試験例２．密着性
生成されたパターンを光学顕微鏡により評価した時、以下のようなパターン上への食い込み現象の程度で評価した。結果は下記表３に示した。
○：パターン上の食い込みなし
△：パターン上の食い込み１〜３個
×：パターン上の食い込み４個以上 Test example 2. When the adhesion generated pattern was evaluated by an optical microscope, the evaluation was made based on the degree of a biting phenomenon on the pattern as described below. The results are shown in Table 3 below.
○: No bite on the pattern △: 1-3 bites on the pattern ×: 4 or more bites on the pattern


試験例３．微細パターンの測定
Test Example 3 Measurement of fine patterns

前記実施例１〜５および比較例１〜２で製造された青色感光性樹脂を用いて製造されたカラーフィルタのうち、１００μｍに設計されたライン／スペースパターンマスクを介して得られた、パターンの大きさをＯＭ装備（ＥＣＬＩＰＳＥ ＬＶ１００ＰＯＬニコン社）により測定した。 Of the color filters manufactured using the blue photosensitive resins manufactured in Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 and 2, the pattern of the pattern obtained through a line / space pattern mask designed to 100 μm was used. The size was measured by OM equipment (ECLIPSE LV100POL Nikon).

ライン／スペースパターンマスクの設計値と得られた微細パターンの測定値との差が２０μｍ以上であれば、微細画素の実現が難しくなり、マイナス値を有すると、工程不良を引き起こす閾値を意味する。 If the difference between the design value of the line / space pattern mask and the measured value of the obtained fine pattern is 20 μm or more, it becomes difficult to realize fine pixels, and if it has a negative value, it means a threshold value that causes a process failure.

表４から確認できるように、化学式１で表されるチオール化合物を含まない比較例１〜２の青色感光性樹脂組成物に比べて、化学式１で表されるチオール化合物を含む実施例１〜５の青色感光性樹脂組成物は微細パターンがよく形成されたことを確認することができた。 As can be confirmed from Table 4, Examples 1 to 5 containing the thiol compound represented by Chemical Formula 1 were compared with the blue photosensitive resin compositions of Comparative Examples 1 and 2 not containing the thiol compound represented by Chemical Formula 1. It was confirmed that the blue photosensitive resin composition of Example 2 had a fine pattern formed well.

本発明の青色感光性樹脂組成物は、青色感光性樹脂組成物に化学式１で表されるチオール化合物を含むことにより、前記青色感光性樹脂組成物は、硬化膜に形成時、耐溶剤性、密着性およびパターン形成性（微細パターン形成性）に優れたカラーフィルタの実現が可能であり、特に自発光カラーフィルタの実現が可能である。 The blue photosensitive resin composition of the present invention includes a thiol compound represented by Chemical Formula 1 in the blue photosensitive resin composition, so that the blue photosensitive resin composition forms a cured film with solvent resistance, A color filter excellent in adhesion and pattern formation (fine pattern formation) can be realized, and in particular, a self-luminous color filter can be realized.

Claims (15)

散乱粒子、下記化学式１で表されるチオール化合物、青色着色剤、バインダー樹脂としてカルド系バインダー樹脂、光重合性化合物、光開始剤、および溶剤を含む青色感光性樹脂組成物。

（化学式１において、Ｚ１は、メチレン基、または炭素数２〜１０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基またはアルキルメチレン基であり、Ｙは、単結合、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、または−ＮＨＣＯ−であり、ｎが３〜１０の整数であり、Ｘが１個または複数のエーテル結合を有してもよい炭素数２〜７０のｎ価の炭化水素基であるか、またはｎが３であり、Ｘが下記化学式２で表される３価の基である。）

（化学式２において、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４は、互いに独立に、メチレン基、または炭素数２〜６のアルキレン基であり、「＊」は、結合手を示す。）。 A blue photosensitive resin composition containing scattering particles, a thiol compound represented by the following chemical formula 1, a blue colorant, a cardo binder resin as a binder resin, a photopolymerizable compound, a photoinitiator, and a solvent.

(In Chemical Formula 1, Z 1 is a methylene group, or a linear or branched alkylene group or alkylmethylene group having 2 to 10 carbon atoms, and Y is a single bond, —CO—, —O—CO— Or -NHCO-, n is an integer of 3 to 10, and X is an n-valent hydrocarbon group having 2 to 70 carbon atoms which may have one or more ether bonds; or n is 3 and X is a trivalent group represented by the following chemical formula 2.)

(In Chemical Formula 2, Z 2 , Z 3 and Z 4 are each independently a methylene group or an alkylene group having 2 to 6 carbon atoms, and “*” represents a bond). 前記化学式１で表されるチオール化合物は、化学式５〜１２で表される化合物からなる群より選択された１種以上を含むものである、請求項１に記載の青色感光性樹脂組成物：







。 The blue photosensitive resin composition according to claim 1, wherein the thiol compound represented by Chemical Formula 1 includes at least one selected from the group consisting of compounds represented by Chemical Formulas 5 to 12.







. 前記散乱粒子は、平均粒径が１０〜１０００ｎｍの金属酸化物を含む、請求項１に記載の青色感光性樹脂組成物。 The blue photosensitive resin composition according to claim 1, wherein the scattering particles include a metal oxide having an average particle size of 10 to 1000 nm. 前記散乱粒子は、Ａｌ２Ｏ３、ＳｉＯ２、ＺｎＯ、ＺｒＯ２、ＢａＴｉＯ３、ＴｉＯ２、Ｔａ２Ｏ５、Ｔｉ３Ｏ５、ＺｎＯ、Ｎｂ２Ｏ３、ＳｎＯ、およびＭｇＯからなる群より選択される１種以上を含むものである、請求項１に記載の青色感光性樹脂組成物。 The scattering particles are selected from a group consisting of Al 2 O 3 , SiO 2 , ZnO, ZrO 2 , BaTiO 3 , TiO 2 , Ta 2 O 5 , Ti 3 O 5 , ZnO, Nb 2 O 3 , SnO, and MgO. The blue photosensitive resin composition according to claim 1, wherein the composition contains at least one of the following. 前記青色感光性樹脂組成物は、紫色着色剤をさらに含むものである、請求項１に記載の青色感光性樹脂組成物。 The blue photosensitive resin composition according to claim 1, wherein the blue photosensitive resin composition further contains a purple colorant. 前記青色着色剤は、青色顔料および青色染料のうちの１つ以上を含む、請求項１に記載の青色感光性樹脂組成物。 The blue photosensitive resin composition according to claim 1, wherein the blue colorant includes one or more of a blue pigment and a blue dye. 前記カルド系バインダー樹脂は、下記化学式１３−１および化学式１３−２で表される化合物のうちの１つ以上を含むものである、請求項１に記載の青色感光性樹脂組成物。


（前記化学式１３−１および１３−２中において、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立に、
であり；
Ｘは、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、または水酸基であり、Ｒ５は、水素原子、または炭素数１〜５のアルキル基である。） The blue photosensitive resin composition according to claim 1, wherein the cardo-based binder resin contains at least one of the compounds represented by the following Chemical Formulas 13-1 and 13-2.


(In the chemical formulas 13-1 and 13-2,
R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each independently
Is;
X is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or a hydroxyl group, and R 5 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. ) 化学式１３−１で表される化合物は、化学式１５または化学式１６で表される化合物のうちのいずれか１つ以上であり、化学式１３−２で表される化合物は、化学式１７または化学式１８で表される化合物のうちのいずれか１つ以上である、請求項７に記載の青色感光性樹脂組成物：



。 The compound represented by Chemical Formula 13-1 is at least one of the compounds represented by Chemical Formula 15 or Chemical Formula 16, and the compound represented by Chemical Formula 13-2 is represented by Chemical Formula 17 or Chemical Formula 18. The blue photosensitive resin composition according to claim 7, wherein the composition is any one or more of the following compounds:



. 前記青色感光性樹脂組成物は、バインダー樹脂としてアクリル系アルカリ可溶性樹脂をさらに含むものである、請求項１に記載の青色感光性樹脂組成物。 The blue photosensitive resin composition according to claim 1, wherein the blue photosensitive resin composition further comprises an acrylic alkali-soluble resin as a binder resin. 前記光開始剤は、アセトフェノン系化合物であることを特徴とする、請求項１に記載の青色感光性樹脂組成物。 The blue photosensitive resin composition according to claim 1, wherein the photoinitiator is an acetophenone-based compound. 前記アセトフェノン系化合物は、ジエトキシアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ベンジルジメチルケタール、２−ヒドロキシ−１−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−２−メチルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルホリノプロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル［４−（１−メチルビニル）フェニル］プロパン−１−オンからなる群より選択された１種以上である、請求項１０に記載の青色感光性樹脂組成物。 The acetophenone-based compound includes diethoxyacetophenone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, benzyldimethylketal, 2-hydroxy-1- [4- (2-hydroxyethoxy) phenyl] -2. -Methylpropan-1-one, 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone, 2-methyl-1- (4-methylthiophenyl) -2-morpholinopropan-1-one, 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4 11. The compound according to claim 10, which is at least one member selected from the group consisting of -morpholinophenyl) butan-1-one and 2-hydroxy-2-methyl [4- (1-methylvinyl) phenyl] propan-1-one. The blue photosensitive resin composition according to the above. 請求項１〜請求項１１のいずれか１項に記載の青色感光性樹脂組成物からなる青色パターン層を含むカラーフィルタ。 A color filter comprising a blue pattern layer comprising the blue photosensitive resin composition according to any one of claims 1 to 11. 前記カラーフィルタは、赤色パターン層および緑色パターン層からなる群より選択される１以上をさらに含み、
前記赤色パターン層または緑色パターン層は、量子ドットを含むものである、請求項１２に記載のカラーフィルタ。 The color filter further includes one or more selected from the group consisting of a red pattern layer and a green pattern layer,
The color filter according to claim 12, wherein the red pattern layer or the green pattern layer includes a quantum dot. 前記カラーフィルタは、自発光カラーフィルタであることを特徴とする、請求項１２に記載のカラーフィルタ。 The color filter according to claim 12, wherein the color filter is a self-luminous color filter. 請求項１２に記載のカラーフィルタと、
青色光を放出する光源とを含む画像表示装置。 A color filter according to claim 12,
And a light source that emits blue light.
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2019083112A1 (en) 2017-10-27 2019-05-02 삼성에스디아이 주식회사 Composition comprising quantum dots, method for preparing quantum dots, and color filter
KR102296792B1 (en) 2019-02-01 2021-08-31 삼성에스디아이 주식회사 Non-solvent type curable composition, curing layer using the same, color filter including the curing layer, display device and manufacturing method of the curing layer
KR102360987B1 (en) 2019-04-24 2022-02-08 삼성에스디아이 주식회사 Curable composition including quantum dot, resin layer using the same and display device
KR102504790B1 (en) 2019-07-26 2023-02-27 삼성에스디아이 주식회사 Quantum dot, curable composition comprising the same, curing layer using the composition, color filter including the curing layer, display device

Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006010793A (en) * 2004-06-23 2006-01-12 Jsr Corp Radiation sensitive composition for forming colored layer and color filter
JP2009053445A (en) * 2007-08-27 2009-03-12 The Inctec Inc Resin composition for color filter protective film, and color filter
JP2009216829A (en) * 2008-03-07 2009-09-24 The Inctec Inc Photosensitive resin composition for spacer, and color filter
JP2009242783A (en) * 2008-03-10 2009-10-22 Nagase Chemtex Corp Liquid-repellent resin composition
JP2011116943A (en) * 2009-10-28 2011-06-16 Nagase Chemtex Corp Composite resin composition
JP2011133851A (en) * 2009-12-22 2011-07-07 Lg Chem Ltd Black matrix composition with high light-shielding property and improved adhesive force to substrate
JP2013114184A (en) * 2011-11-30 2013-06-10 Dnp Fine Chemicals Co Ltd Colored resin composition, color filter, and liquid crystal display device
KR20160024628A (en) * 2014-08-26 2016-03-07 동우 화인켐 주식회사 Black photosensitive resin composition, black matrix and image display device having the same
JP2016098375A (en) * 2014-11-21 2016-05-30 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. Self-luminous photosensitive resin composition, color filter manufactured therefrom, and image display device including the color filter
JP2016110065A (en) * 2014-08-12 2016-06-20 株式会社Ｄｎｐファインケミカル Color filter coloring resin composition, color filter, and display device
KR20170011208A (en) * 2015-07-22 2017-02-02 동우 화인켐 주식회사 Color filter, method for producing the same and image display device employing color filter
JP2017037305A (en) * 2015-08-07 2017-02-16 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. Colored photosensitive resin composition and color filter using the same
WO2017221620A1 (en) * 2016-06-22 2017-12-28 富士フイルム株式会社 Curable composition, cured film, color filter, light-blocking film, solid-state imaging element, image display device, method for producing cured film, and polyfunctional thiol compound

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20070094679A (en) 2006-03-18 2007-09-21 삼성전자주식회사 Color filter substrate
KR101376755B1 (en) 2007-10-09 2014-03-24 삼성디스플레이 주식회사 Display Device
KR100950238B1 (en) * 2007-11-05 2010-03-31 타코마테크놀러지 주식회사 Fluorene-based derivatives, Photo-polymerizable resin composition comprising the same and optical film
WO2011124522A1 (en) * 2010-04-06 2011-10-13 Ferrania Technologies S.P.A. Composite film material comprising a resin of fluorene crotonate, fluorene cinnamate, fluorene acrylate, fluorene methacrylate, fluorene allylether or a combination thereof
JP2013238812A (en) * 2012-05-17 2013-11-28 Toppan Printing Co Ltd Photosensitive blue colored composition
JP2014091790A (en) * 2012-11-05 2014-05-19 Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd Resin composition
JP2017032918A (en) 2015-08-05 2017-02-09 Jsr株式会社 Composition for forming cured film, cured film, light-emitting display element, film and method for forming cured film
JP6597060B2 (en) 2015-08-27 2019-10-30 三菱ケミカル株式会社 Curable resin composition, cured product, optical member, lens and camera module

Patent Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006010793A (en) * 2004-06-23 2006-01-12 Jsr Corp Radiation sensitive composition for forming colored layer and color filter
JP2009053445A (en) * 2007-08-27 2009-03-12 The Inctec Inc Resin composition for color filter protective film, and color filter
JP2009216829A (en) * 2008-03-07 2009-09-24 The Inctec Inc Photosensitive resin composition for spacer, and color filter
JP2009242783A (en) * 2008-03-10 2009-10-22 Nagase Chemtex Corp Liquid-repellent resin composition
JP2011116943A (en) * 2009-10-28 2011-06-16 Nagase Chemtex Corp Composite resin composition
JP2011133851A (en) * 2009-12-22 2011-07-07 Lg Chem Ltd Black matrix composition with high light-shielding property and improved adhesive force to substrate
JP2013114184A (en) * 2011-11-30 2013-06-10 Dnp Fine Chemicals Co Ltd Colored resin composition, color filter, and liquid crystal display device
JP2016110065A (en) * 2014-08-12 2016-06-20 株式会社Ｄｎｐファインケミカル Color filter coloring resin composition, color filter, and display device
KR20160024628A (en) * 2014-08-26 2016-03-07 동우 화인켐 주식회사 Black photosensitive resin composition, black matrix and image display device having the same
JP2016098375A (en) * 2014-11-21 2016-05-30 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. Self-luminous photosensitive resin composition, color filter manufactured therefrom, and image display device including the color filter
KR20170011208A (en) * 2015-07-22 2017-02-02 동우 화인켐 주식회사 Color filter, method for producing the same and image display device employing color filter
JP2017037305A (en) * 2015-08-07 2017-02-16 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. Colored photosensitive resin composition and color filter using the same
WO2017221620A1 (en) * 2016-06-22 2017-12-28 富士フイルム株式会社 Curable composition, cured film, color filter, light-blocking film, solid-state imaging element, image display device, method for producing cured film, and polyfunctional thiol compound

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