JP2000239554A - 顔料分散剤、それを含む顔料分散組成物及び着色感光性組成物 - Google Patents
顔料分散剤、それを含む顔料分散組成物及び着色感光性組成物Info
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Abstract
散性、流動性を実現し、かつ光透過性にも優れた顔料分
散剤、それを含む顔料分散組成物及び着色感光性組成物
の提供。 【解決手段】 下記一般式(I)で表される化合物を含
有することを特徴とする顔料分散剤である。式中、A
は、X−Yとともにアゾ色素を形成しうる成分を表す。
Xは、単結合、又は下記構造式で表される二価の連結基
から選択される基を表す。Yは、下記一般式(II)で表さ
れる基を表す。式中、Zは、低級アルキレン基を表す。
−NR2は、低級アルキルアミノ基、又は窒素原子を含
む5乃至6員飽和ヘテロ環を表す。aは、1又は2を表
す。また、前記顔料分散剤と、顔料とを、有機溶剤中に
分散してなることを特徴とする顔料分散組成物である。 【化1】 【化2】 【化3】
Description
を含む顔料分散組成物及び着色感光性組成物に関し、更
に詳しくは、顔料同士の凝集を効果的に防止し該顔料の
良好な分散を実現する顔料分散剤、該顔料分散剤を含有
し、顔料の分散性、流動性等に優れ、着色力に優れ、塗
料、印刷インキ、カラー表示板等の広い範囲で好適に使
用し得る顔料分散組成物、及び、該顔料分散組成物を含
有し、カラープルーフ等の基体上の多色画像の形成や、
液晶カラーディスプレイ等に使用されるカラーフィルタ
の製造等に好適に使用し得る着色感光性組成物に関す
る。
色力とを示し、多くの分野で広く使用されてきている。
これらの顔料の中でも実用上重要なものは、一般に、微
細な粒子のものが多く、該顔料の凝集を防ぎ微細化する
ことによって鮮明な色調と高い着色力とが得られる。し
かし、顔料をより微細化していくと、該顔料の分散液は
高粘度を示すことが多い。このため、この顔料分散液を
工業的規模で調製した場合は、該顔料分散液の分散機か
らの取り出しが困難となったり、パイプラインによる輸
送ができなくなったり、更には貯蔵中にゲル化して使用
不能となる、等の問題がある。
組成物は、液晶ディスプレイ等に用いるカラーフィルタ
の材料等として有用であり、該着色感光性組成物を用い
てカラーフィルタを製造する場合、品質、製造安定性等
の点で優れる顔料分散法が広く採用されている。この顔
料分散法においては、前記着色感光性組成物の塗布液を
透明基板上に塗布して着色感光性層を設け、パターン露
光した後、現像して第一色目の画素パターンを形成し、
これを複数回繰り返して、該透明基板上に複数色の画素
パターンを形成する。
るため、該顔料の微細化が十分でない場合には、該顔料
により光が散乱、吸収され、光透過率が低下してしま
う。更に、該顔料による光の散乱、複屈折等で偏光軸が
回転し、液晶表示装置のコントラストも低下してしま
う、等の問題がある(1990年第7回色彩光学コンフ
ァレンス、512色表示10.4”サイズTFT−LC
D用カラーフィルタ、植木、小関、福永、山中)。この
ため、前記着色感光性組成物においては、前記顔料を高
度に微細化した状態で分散させておくことが必要とされ
る。
等に優れた顔料分散液あるいは着色感光性組成物を得る
ため、種々の分散剤を使用することが知られている。該
分散剤は、ポリマー系分散剤と低分子化合物分散剤とに
大別でき、前記ポリマー系分散剤としては、ポリアクリ
ル酸塩、マレイン酸ナトリウムオレフィン共重合体、末
端カルボキシル基含有ポリエステル(特公昭54−34
009号公報)、テトラキス(2−ヒドロキシアルキ
ル)エチレンジアミンを出発物質とする酸性基及び/又
は塩基性基を有するポリエステル(特開平2−2452
31号公報)、マクロモノマー(末端にエチレン性不飽
和基を有するオリゴマー)、水酸基を有するモノマー、
カルボキシ基含有モノマー及びこれら以外のモノマーの
4種からなる共重合体(特開平8−259876号公
報)等が知られている。また、前記低分子化合物分散剤
としては、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レンアルキルアミン、アルキルジアミン、アルカノール
アミン誘導体(米国特許第3536510号)等が知ら
れており、顔料母核を導入した分散剤の例が、特公平5
−72943号公報、特開平8−48890号公報に記
載されている。
料を含有した着色感光性組成物は、例えばカラープルー
フやカラーフィルタ等を作製するための画像形成材料と
して有用である。該着色感光性組成物を用いて着色画像
を形成する場合、一般に、着色感光性組成物の塗布液を
基板上に塗布して該着色感光性組成物による層を形成し
た後、露光・現像を行なうが、この現像の際に用いる現
像液としては、環境に与える影響の少ないアルカリ性水
溶液を使用することが多く、前記着色感光性組成物によ
る層は、即ち着色感光性組成物中の結合剤(バインダ
ー)は、前記アルカリ性水溶液に可溶であることが要求
される。その一方、着色感光性組成物の塗布液に用いら
れる溶媒(顔料の分散媒)としては、塗布後の乾燥の容
易さから有機溶剤が有効である。このため、前記着色感
光性組成物中の結合剤は、酸性基を有し、かつ適当な有
機溶媒に溶解し得る性質を有する必要があり、該着色感
光性組成物においては、有機顔料は、かかる性質を有
し、酸性基を有する前記結合剤中に分散される。
一般に極めて薄く、かつ、薄厚で高い着色濃度を示すこ
とが要求されることから、有機溶媒に可溶の酸性基を有
する結合剤中に、有機顔料を高度に微細化した状態で分
散させることが必要となる。しかし、前記顔料の分散
性、流動性等に優れた顔料分散物、それを含む顔料分散
組成物及び着色感光性組成物は、未だ提供されていない
のが現状である。
おける諸問題を解決し、以下の目的を達成することを課
題とする。即ち、本発明は、顔料を凝集させず該顔料の
安定かつ良好な分散性、流動性を実現し、かつ光透過性
にも優れた顔料分散剤を提供することを目的とする。ま
た、本発明は、該顔料分散剤を含有し、顔料の分散性、
流動性等に優れ、かつ着色力が高く、アルカリ現像適性
にも優れ、塗料、印刷インキ、カラー表示板等の広い範
囲で好適に使用し得る顔料分散組成物を提供することを
目的とする。更に、本発明は、該顔料分散組成物を含有
し、着色力が高く、アルカリ現像適性に優れ、カラープ
ルーフ等の基体上の多色画像の形成や、液晶カラーディ
スプレイ等に使用されるカラーフィルタの製造等に好適
に使用し得る着色感光性組成物を提供することを目的と
する。
に本発明者等が鋭意検討を重ねた結果、以下の知見を得
た。即ち、有機溶媒に可溶な酸性基を有する結合剤中
に、有機顔料を分散させた場合、該酸性基と該有機顔料
との間で分子間力が働いて増粘する傾向がある。この増
粘により分散安定性は向上するが、取扱性、作業性等の
低下を招く上、該有機顔料が微細化しにくくなる傾向が
ある。このため、増粘を伴わずに分散を促進させ得る分
散剤が望まれ、そのような分散剤として、低分子化合物
分散剤、中でも特にアミン化合物等が知られている。し
かし、このアミン化合物等の場合、酸性基と塩を形成し
てしまい、感光性樹脂層が現像液に溶解し易くなる等、
後の現像に悪影響を与え得る。アルカリ性分散剤や水易
溶性分散剤にも、前記アミン化合物等と同様な傾向があ
る、という知見である。
づくものであり、前記課題を解決するための手段は、以
下の通りである。即ち、 <1> 下記一般式(I)で表される化合物を含有する
ことを特徴とする顔料分散剤である。
アゾ色素を形成しうる成分を表す。Xは、単結合、又は
下記構造式で表される二価の連結基から選択される基を
表す。Yは、下記一般式(II)で表される基を表す。)
を表す。−NR2は、低級アルキルアミノ基、又は窒素
原子を含む5乃至6員飽和ヘテロ環を表す。aは、1又
は2を表す。) <2> 前記<1>に記載の顔料分散剤と、顔料とを、
有機溶剤中に分散してなることを特徴とする顔料分散組
成物である。 <3> 酸性基を有するバインダーポリマーを含有する
前記<2>に記載の顔料分散組成物である。 <4> 前記<2>に記載の顔料分散組成物と、酸性基
を有するバインダーポリマーと、エチレン性不飽和二重
結合を二個以上有する多官能モノマーと、光重合開始剤
とを含有することを特徴とする着色感光性組成物であ
る。
する。 《顔料分散剤》本発明の顔料分散剤は、下記一般式
(I)で表される化合物を含有し、必要に応じて適宜選
択したその他の成分を含有する。 (一般式(I)で表される化合物)
ゾ色素を形成しうる成分を表す。前記Aは、ジアゾニウ
ム化合物とカップリングしてアゾ色素を形成しうる化合
物であれば、任意に選択することができる。以下に、前
記Aの具体例を示すが、本発明はこれらの具体例に何ら
限定されるものではない。
N=N−に直結していることを意味する。)、又は下記
構造式で表される二価の連結基から選択される基を表
す。
で表される基を表す。
表す。Zは、−(CH2)b−と表されるが、該bは1〜
5の整数を表し、好ましくは2又は3を表す。一般式(I
I)中、−NR2は、低級アルキルアミノ基、又は窒素原
子を含む5乃至6員飽和ヘテロ環を表す。該−NR
2は、低級アルキルアミノ基を表す場合、−N(CnH
2n+1)2と表され、nは1〜4の整数を表し、好ましく
は1又は2を表す。一方、該−NR2は、窒素原子を含
む5乃至6員飽和ヘテロ環を表す場合、下記構造式で表
されるヘテロ環が好ましい。
は、それぞれ、低級アルキル基、アルコキシ基を置換基
として有していてもよい。前記一般式(II)中、aは、1
又は2を表し、好ましくは2を表す。
の具体例を示すが、本発明はこれらの具体例に何ら限定
されるものではない。
の合成例を示す。 [合成例1] −化合物例5の合成− (1)5−ニトロイソフタル酸ジメチル50部とN,N
−ジエチル−1,3−プロパンジアミン130部とを、
弱く減圧しながら80〜100℃で約4時間反応させ
た。原料の5−ニトロイソフタル酸ジメチル及びモノア
ミド化合物の消失を確認したのち、過剰のN,N−ジエ
チル−1,3−プロパンジアミンを減圧除去し、92部
の5−ニトロイソフタル酸ビス−3−ジエチルアミノプ
ロピルアミドを得た。 (2)得られた5−ニトロイソフタル酸ビス−3−ジエ
チルアミノプロピルアミド92部を、還元鉄112部及
び塩化アンモニウム12部とともにイソプロパノール2
00部、水35部中で還流、還元し、5−アミノ−イソ
フタル酸ビス−3−ジエチルアミノプロピルアミド86
部を得た。 (3)得られた5−アミノ−イソフタル酸ビス−3−ジ
エチルアミノプロピルアミド18.3部をメタノール2
50部に加え、氷冷下、塩酸32部を加えた。混合液を
更に−15℃まで冷却した。これにNaNO23.4部
の水溶液(水35部)を滴下し、ジアゾ化した(ジアゾ
液の調製)。 別に5−アセトアセチルアミノ−ベンズイミダゾロン
9.3部、メタノール400部、水800部、及びNa
2CO319部からなるカップリング成分溶液を調製し、
10℃以下に冷却した。これに上記で得られたジアゾ液
を滴下し、ジアゾカップリングさせた。K2CO3を加え
て系を塩基性にし、析出した黄色生成物を濾取した。こ
れをクロロホルムとアセトニトリルとにより再結晶し
て、前記に示した例示化合物5を19部得た。得られた
化合物の最大吸収波長は、λmax380nm(CHC
l3中)であった。
ビス−3−ジエチルアミノプロピルアミド18.5部、
及びトリエチルアミン5.1部をDMF60部に溶か
し、氷冷した。これに4−ニトロベンゾイルクロライド
9.3部のアセトン60部溶液を加えアミド化した。反
応後、水800部を加えて結晶を濾取し、酢酸エチルに
より再結晶して、4−ニトロベンゾイル−4−[3,5
−ビス(3−ジエチルアミノプロピルカルバモイル)]
フェニルアミド14部を得た。 (2)得られた化合物を、合成例1の(2)と同様に還
元してアニリン誘導体13.2部を得た。 (3)得られたアニリン誘導体13.2部をメタノール
120部に加え、氷冷下、塩酸18部を加えた。混合液
を更に−15℃まで冷却した。 これにNaNO21.8部の水溶液(水20部)を滴下
し、ジアゾ化した(ジアゾ液の調製)。別に5−アセト
アセチルアミノベンズイミダゾロン5.9部、メタノー
ル260部、水530部、及びNaCO310.8部か
らなるカップリング成分溶液を調製し、10℃以下に冷
却した。これに上記で得られたジアゾ液を10℃を超え
ないように滴下し、反応させた。K2CO3を加えて系を
塩基性にし、析出した黄色生成物を濾取し、DMFとア
セトニトリルとにより再結晶して、前記に示した例示化
合物7を19部得た。得られた化合物の最大吸収波長
は、λmax391nm(CHCl3中)であった。
2.9部を用いてメタノール180部、塩酸31部、N
aNO23.1部、及び水30部からなるジアゾ液を調
製した。 (2)バルビツール酸5.6部、メタノール600部、
水1100部、及びNa 2CO319部からなるカップリ
ング成分液を調製した。 これに(1)で得られたジアゾ液を滴下し、反応させ
た。反応後、K2CO3を加えて系を塩基性にし、析出し
た結晶を濾取し、DMFとアセトニトリルとにより再結
晶して、前記に示した例示化合物22を16.3部得
た。得られた化合物の最大吸収波長は、λmax378
nm(CHCl3中)であった。
前記一般式(I)で表される化合物のみを含んでいても
よいし、必要に応じて適宜選択したその他の成分を更に
含んでいてもよい。前記その他の成分としては、公知の
分散剤が挙げられ、具体的には、ノナノアミド、デカン
アミド、ドデカンアミド、N−ドデシルヘキサデカンア
ミド、N−オクタデシルプロピオアミド、N,N−ジメ
チルドデカンアミド及びN,N−ジヘキシルアセトアミ
ド等のアミド化合物、ジエチルアミン、ジヘプチルアミ
ン、ジブチルヘキサデシルアミン、N,N,N’,N’
−テトラメチルメタンアミン、トリエチルアミン、トリ
ブチルアミン及びトリオクチルアミン等のアミン化合
物、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリ
エタノールアミン、N,N,N’,N’−(テトラヒド
ロキシエチル)−1,2−ジアミノエタン、N,N,
N’−トリ(ヒドロキシエチル)−1,2−ジアミノエ
タン、N,N,N’,N‘−テトラ(ヒドロキシエチル
ポリオキシエチレン)−1,2−ジアミノエタン、1,
4−ビス(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン及び1−
(2−ヒドロキシエチル)ピペラジシ等のヒドロキシ基
を有するアミン、その他、ペコタミド、イソニペコタミ
ド、ニコチン酸アミド等の化合物、等が挙げられる。こ
れらは、市販品であってもよいし、適宜合成したもので
あってもよく、該市販品としては、例えばシゲノックス
−105(商品名、ハッコールケミカル社製)等が挙げ
られる。
る含有量としては、1〜90重量%が好ましく、1〜7
0重量%がより好ましい。前記含有量が、1重量%未満
であると、顔料分散組成物の粘度上昇を抑制できないこ
とがあり、90重量%を超えると、顔料分散剤としての
性能が十分に発揮されないことがある。
一般式(III)又は(IV)で表されるアミン化合物を含有し
ていてもよい。一般式(III)
は、水素原子、又は、置換基を有していてもよいアルキ
ル基若しくはアラルキル基を表し、これらは互いに結合
して窒素原子を含む5員乃至6員の飽和環を形成しても
よい。この飽和環は、更に酸素原子、硫黄原子及び窒素
原子から選択される1〜3個の原子を含んでもよい。R
33は、アルキレン基、又はエーテル結合を含むアルキレ
ン基を表す。X3は、−CON(Y31)(Y32)、−O
CON(Y31)(Y32)、−N(Y33)CO(Y34)、
又は、−N(Y33)CON(Y31)(Y32)を表す。Y
31、Y32、Y33及びY34は、水素原子、又は、置換基を
有してもよいアルキル基、アラルキル基若しくはアリー
ル基を表す。一般式(IV)
46及びR47は、水素原子、又は、置換基を有していても
よいアルキル基若しくはアラルキル基を表し、これらは
互いに結合して窒素原子を含む5員乃至6員の飽和環を
形成してもよい。この飽和環は、更に酸素原子、硫黄原
子及び窒素原子から選択される1〜3個の原子を含んで
もよい。R44及びR45は、アルキレン基、又はエーテル
結合を合むアルキレン基を表す。Z4は、−CON(Y
41)−、−OCON(Y41)−又は−N(Y42)CON
(Y43)−、を表す。Y41、Y42及びY43は、前記一般
式(III)におけるY31、Y32及びY33と順に同義であ
る。
ン化合物の具体例としては、ビス(2−(1−モルホリ
ノ)エチル)テレフタルアミド、等が好適に挙げられ
る。
性剤を含有していてもよく、該界面活性剤を含有してい
ると分散安定性の向上に有効である。該界面活性剤とし
ては、例えば、アルキルナフタレンスルホン酸塩、燐酸
エステル塩に代表されるアニオン系界面活性剤、アミン
塩に代表されるカチオン系界面活性剤、アミノカルボン
酸、ベタイン型に代表される両性界面活性剤、等が挙げ
られる。
顔料の分散について説明する。本発明の顔料分散剤を用
いた場合、該顔料分散剤が、顔料粒子の表面に吸着す
る。このとき、顔料粒子の表面には、前記顔料分散剤に
おける窒素原子が吸着する。顔料粒子は、前記一般式
(I)で表される化合物で覆われた状態になる。個々の
顔料粒子の表面に前記一般式(I)で表される化合物が
吸着しているので、顔料粒子同士は、互いに吸着し凝集
することがなく、微細化した状態のまま、前記一般式
(I)で表される化合物により均一に分散され、流動し
易い状態になる。
いた場合には、該着色感光性組成物に含まれる、酸性基
を有するバインダーポリマーにおける該酸性基と、前記
顔料分散剤における窒素原子とが、塩を形成したり、強
い分子間力で結合したりすることが多いが、本発明の顔
料分散剤の場合には、顔料母核を有していることから、
顔料との親和性の方が高いため、このような挙動を抑制
する一方、分散後の安定性を向上させ、窒素原子による
分散性向上の効果も高め得る。また、前記一般式(I)
で表される化合物によると、有機顔料を分散する際、増
粘を伴うことがなく、有機顔料の分散性が良好であり、
特に酸性の有機顔料に対する分散性が良好である。
粒子の状態で一般に存在する顔料粒子をほぐして一次粒
子の状態にし、再凝集を防止することを意味する。本発
明の顔料分散剤は、顔料への吸着部位を有し、該顔料が
一次粒子の形態に分散された後での再凝集を防ぐため
に、酸性基を有するバインダーを共存させることによ
り、立体反発性を付与することができる。本発明の顔料
分散剤による顔料の分散は、該顔料分散剤と、顔料との
直接の混合により効果的に達成され、顔料以外に分散さ
れ得る粒子ができるだけ存在しない状態で行なうのが好
ましい。このような状態で顔料の分散を行なうと、本発
明の顔料分散剤が該顔料粒子の周囲に瞬時に吸着し、該
顔料粒子が良好に分散し、良好に流動し、該顔料粒子同
士の凝集が効果的に抑制される。一方、顔料粒子以外に
分散され得る粒子が存在した状態で顔料の分散を行なう
と、本発明の顔料分散剤が、目的とする顔料粒子の表面
に吸着せず、他の粒子表面に吸着し、該顔料分散剤の顔
料分散効果が損なわれることがある。したがって、例え
ば、感光材料等を製造する場合等において、顔料を良好
に分散させた状態で該感光材料等中に含有させるには、
該顔料と本発明の顔料分散剤とを早い時期に混合し、分
散前、又は分散中に、酸性基を有するバインダーポリマ
ーを添加することが好ましく、感光層用塗布液等の調製
時等の遅い時期に本発明の顔料分散剤を添加・混合する
のは好ましくない。
に好適に使用することができ、後述する本発明の顔料分
散組成物及び着色感光性組成物に特に好適に使用するこ
とができる。
は、前記本発明の顔料分散剤と、顔料とを、有機溶剤中
に分散してなり、更に、好ましくは酸性基を有するバイ
ンダーポリマーを分散してなる。
げられる。該有機顔料としては、例えば、黄色顔料、オ
レンジ顔料、赤色顔料、バイオレット顔料、青色顔料、
緑色顔料、ブラウン顔料、黒色顔料、等が挙げられる。
ピグメントイエロー20、C.I.ピグメントイエロー
24、C.I.ピグメントイエロー12、C.Iピグメ
ントイエロー17、C.I.ピグメントイエロー83,
C.I.ピグメントイエロー86、C.I.ピグメント
イエロー93、C.I.ピグメントイエロー109、
C.I.ピグメントイエロー110、C.I.ピグメン
トイエロー117、C.I.ピグメントイエロー12
5、C.I.ピグメントイエロー137、C.I.ピグ
メントイエロー138、C.I.ピグメントイエロー1
39、C.I.ピグメントイエロー185、C.I.ピ
グメントイエロー147、C.I.ピグメントイエロー
148、C.Iピグメントイエロー153、C.I.ピ
グメントイエロー、C.I.ピグメントイエロー15
4、C.I.ピグメントイエロー166、C.I.ピグ
メントイエロー168、C.I.ピグメントイエロー1
85、等が挙げられる。
I.ピグメントオレンジ36、C.I.ピグメントオレ
ンジ43、C.I.ピグメントオレンジ51、C.I.
ピグメントオレンジ55、C.I.ピグメントオレンジ
59、C.I.ピグメントオレンジ61、C.I.ピグ
メントオレンジ71、等が挙げられる。
ピグメントレッド9、C.I.ピグメントレッド97、
C.I.ピグメントレッド122、C.I.ピグメント
レッド123、C.I.ピグメントレッド149、C.
I.ピグメントレッド168、C.I.ピクメントレッ
ド177、C.I.ピグメントレッド180、C.I.
ピグメントレッド192、C.I.ピグメントレッド2
15、C.I.ピグメントレッド216、C.I.ピグ
メントレッド217、C.I.ピグメントレッド22
0、C.I.ピグメンレッド223、C.I.ピグメン
トレッド224、C.I.ピグメントレッド226、
C.I.ピグメントレッド227、C.I.ピグメント
レッド228、C.I.ピグメントレッド240、C.
I.ピグメントレッド48:1、C.I.ピグメントレ
ッド209、C.I.ピグメントレッド146、C.
I.ピグメントレッド11、C.I.ピグメントレッド
81、C.I.ピグメントレッド213、C.I.ピグ
メントレッド272、C.I.ピグメントレッド27
0、C.I.ピグメントレッド255、C.I.ピグメ
ントレッド264、C.I.ピグメントレッド254、
等が挙げられる。
C.I.ピグメントバイオレット19、C.I.ピグメ
ントバイオレット23、C.I.ピグメントバイオレッ
ト29、C.I.ピグメントバイオレット30、C.
I.ピグメントバイオレット37、C.I.ピクメンド
バイオレット40、C.I.ピグメントバイオレット5
0、等が挙げられる。
ピグメントブルー15、C.I.ピグメントブルー1
5:6、C.I.ピグメントブルー22、C、I.ピグ
メントブルー60、C.I.ピグメントブルー64、等
が挙げられる。
ピグメントグリーン7、C.I.ピクメントグリーン3
6、等が挙げられる。前記ブラウン顔料としては、例え
ば、C.I.ピグメントブラウン23、C.I.ピグメ
ントブラウン25、C.I.ピグメントブラウン26、
等が挙げられる。前記黒色顔料としては、例えば、C.
I.ピグメントブラック7、等が挙げられる。
し、2種以上を併用してもよい。本発明においては、こ
れらの中でも、ピグメントイエロー138、ピグメント
イエロー139、ピグメントイエロー185、ピグメン
トイエロー83、等の酸性基を有する顔料が好ましく、
ピグメントイエロー138、ピグメントイエロー13
9、ピグメントイエロー185、ピグメントレッド25
4、ピグメントグリーン36、ピグメントブルー15等
が特に好ましい。
制限はなく、公知のものの中から適宜選択することがで
き、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、
エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレング
リコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモ
ノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエ
ーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル等の
(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル及
びこれらの酢酸エステル類;酢酸エチル、酢酸n−プロ
ピル、酢酸i−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブ
チル等の酢酸エステル類;ベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の芳香族炭化水素類;メチルエチルケトン、アセト
ン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケ
トン類;エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキ
サノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、
ジエチレングリコール、グリセリン等のアルコール類、
等が挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよい
し、2種以上を併用してもよい。これらの中でも、アル
キレングリコールモノアルキルエーテル類、及びその酢
酸エステル類、酢酸エステル類、メチルエチルケトン、
等が好ましい。
有量としては、通常5〜80重量%であり、10〜70
重量%が好ましい。前記含有量が、5重量%未満である
と、着色力が十分でないことがあり、80重量%を超え
ると、顔料分散組成物の粘度が上昇することがある。
ける含有量としては、前記顔料100重量部に対し、通
常、0.1〜100重量部であり、1〜30重量部が好
ましい。前記含有量が、0.1重量部未満であると、顔
料分散組成物の粘度が上昇することがあり、100重量
部を超えると、カラーフィルター等の作製の際におい
て、色度の調整が困難となることがある。
る含有量としては、前記顔料100重量部に対し、通
常、10〜1000重量部であり、20〜500重量部
が好ましい。前記含有量が、10重量部未満であると、
顔料分散組成物の粘度が上昇することがあり、1000
重量部を超えると、貯蔵時のスペース確保が難しくなる
こと等がある。
発明の顔料分散組成物には、酸性基を有するバインダー
ポリマーが好ましく含有される。前記酸性基を有するバ
インダーポリマーは、前記顔料の分散安定性と、着色感
光性組成物として用いた際のアルカリ現像性との両性質
を付与し得るものであり、例えば、(メタ)アクリル酸
と(メタ)アクリル酸エステルとの共重合体、スチレン
/無水マレイン酸共重合体、及びスチレン/無水マレイ
ン酸共重合体とアルコール類との反応物、等が挙げられ
る。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上
を併用してもよい。これらの中でも、顔料分散性に優
れ、着色感光性組成物として用いた際に、多官能モノマ
ー、光重合開始剤との相溶性に優れ、アルカリ現像液溶
解性、有機溶剤溶解性、強度、軟化温度等が適当である
ものが好ましく、具体的には(メタ)アクリル酸と(メ
タ)アクリル酸エステルとの共重合体が好ましい。
重量平均分子量としては、5000〜200000が好
ましい。前記重量平均分子量が、5000未満である
と、着色感光性組成物として用いた際に、塗布膜の形成
上問題があることがあり、200000を超えると、着
色感光性組成物の粘度が高くなることがある。
前記顔料分散組成物における含有量としては、前記顔料
100重量部に対し、通常、10〜200重量部であ
り、20〜150重量部が好ましい。前記含有量が、1
0重量部未満であると、立体反発効果が得られなくなる
ことがあり、200重量部を超えると、分散液の粘度が
高くなることがある。
の方法により調製することができる。 1)前記顔料と前記顔料分散剤とを予め混合して得られ
る組成物を、前記有機溶剤(又はビヒクル)に添加して
分散させる方法 2)前記有機溶剤(又はビヒクル)に、前記顔料と前記
顔料分散剤とを別々に添加して分散させる方法 3)前記顔料と前記顔料分散剤とを予め別々に前記有機
溶剤(又はビヒクル)に分散し、得られた分散体を混合
する方法(この場合、前記顔料分散剤を前記有機溶剤の
みで分散してもよい) 4)前記有機溶剤(又はビヒクル)に前記顔料を分散し
た後、得られた分散体に前記顔料分散剤を添加する方法
ときに顔料を分散させている媒質の部分をいい、液状で
あって前記顔料と結合して塗膜を固める成分(バイン
ダ)と、これを溶解希釈する成分(前記有機溶剤)とを
含む。
としては、特に制限はなく、例えば、ニーダー、ロール
ミル、アトライタ、スーパーミル、ディゾルバ、ホモミ
キサー、サンドミル、等の公知の分散機が挙げられる。
成は、例えば、該顔料分散組成物を含む塗布液を、支持
体上に塗布、乾燥して該顔料分散組成物の層を形成し、
あるいは仮支持体上に形成されたこの顔料分散組成物の
層を支持体上に転写し、その上に公知のポジ型又はネガ
型の感光性樹脂組成物の層を形成し、露光、現像し、次
いで未露光の前記感光性樹脂組成物の層と共に同じ領域
の前記顔料分散組成物の層を除去する方法等により行な
うことができる。
物は、前記顔料分散組成物と、感光性組成物とを少なく
とも含有する。
は、例えば、特開平3−282404号公報に記載され
ている感光性組成物等が挙げられ、具体的には、ネガ型
ジアゾ樹脂とバインダからなる感光性組成物、光重合性
組成物、アジド化合物とバインダとからなる感光性組成
物、桂皮酸型感光性組成物、等が挙げられる。前記感光
性組成物としては、アルカリ水溶液により現像可能なも
のと、有機溶剤により現像可能なものとが知られている
が、公害防止、労働安全性等の点でアルカリ水溶液によ
り現像可能なものが好ましい。
組成物が特に好ましい。該光重合性組成物は、酸性基を
有するバインダーポリマーと、エチレン性不飽和二重結
合を二個以上有する多官能モノマーと、光重合開始剤と
を少なくとも含有する。
− 前記光重合性組成物に含有される酸性基を有するバイン
ダーポリマーとは、前記本発明の顔料分散組成物に好適
に含有される酸性基を有するバインダーポリマーであ
る。
前記着色感光性組成物における含有量としては、全固形
分に対し、20〜80重量%程度である。前記含有量
が、20重量%未満であると、塗布膜の形成上問題が生
ずることがあり、80重量%を超えると、他の素材の能
力が発揮され難くなることがある。
有する多官能モノマー−− 前記エチレン性不飽和二重結合を二個以上有する多官能
モノマーとしては、例えば、特開昭60−258539
号公報に記載されているような公知の(メタ)アクリル
酸エステル、ウレタン(メタ)アクリレート、(メタ)
アクリル酸アミド、アリル化合物、ビニルエステル、等
が挙げられる。これらは1種単独で使用してもよいし、
2種以上を併用してもよい。これらの中でも、(メタ)
アクリル酸エステルが好ましい。
官能モノマーの前記着色感光性組成物における含有量と
しては、全固形分に対し、10〜60重量%が好まし
い。前記含有量が、10重量%未満であると、露光時に
おける硬化力が不足することがあり、60重量%を超え
ると、他の素材の能力が発揮され難くなることがある。
mに少なくとも約50の分子吸光係数を有する化合物を
少なくとも1種使用するのが好ましく、このような化合
物としては、例えば、特開平2−48664号公報、特
開平1−152449号公報、及び特開平2−1533
53号公報に記載されているような、芳香族ケトン類、
ロフィン2量体、ベンゾイン、ベンゾインエーテル類、
ポリハロゲン類、等が挙げられる。これらは、1種単独
で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。これ
らの中でも、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾ
フェノンと2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジフ
ェニルイミダゾール2量体の組み合わせ、及び4−[p
−N,N−ジ(エトキシカルボニルメチル)-2,6−
ジ(トリクロロメチル)−s−トリアジン]が好まし
い。
における含有量としては、着色感光性組成物の全固形分
に対し、0.2〜10重量%が好ましい。前記含有量
が、0.2重量%未満であると、露光感度が低くなるこ
とがあり、10重量%を超えると、露光感度が高くなり
すぎる(制御が困難になる)ことがある。
料分散組成物と、前記感光性組成物とを、適宜選択した
条件、手法に従って混合することにより調製することが
できる。
形成は、基本的に下記(1)〜(3)の工程により行な
うことができる。 (1)前記顔料分散組成物を調製した後、これを用いて
前記着色感光性組成物を調製する工程 (2)得られた着色感光性組成物を基板上に塗布し乾燥
して、又は、別の仮支持体上に塗布し乾燥して形成した
層を基板上に転写して、着色感光性組成物による層を形
成する工程 (3)基板上に形成された着色感光性組成物による層を
露光、現像し、パターンを形成する工程
タの製造は、前記(2)及び(3)の工程を繰り返し行
い、2色目以降のパターンを組み合わせることにより行
なうことができる。転写法によるカラーフィルタの製造
方法は、例えば、特開平4−208940号公報、特開
平5−72724号公報、特開平5−80503号公
報、特開平5−173320号公報等に記載されてい
る。
ティック板等の透明材料が一般に用いられる。前記基板
と前記着色感光性組成物との密着力を向上させるため
に、市販の各種シランカップリング剤等を前記着色感光
性組成物に添加するか、あるいはあらかじめ前記基板を
カップリング処理しておいてもよい。
への塗布は、スピンコータ、ロールコータ、バーコー
タ、カーテンコータ等の公知の塗布手段を用いて行なう
ことができる。
性組成物による層を、前記基板上に転写する方法として
は、常圧下又は減圧下でヒートロールラミネータを用い
る方法が好適に挙げられる。
ては、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物又
は炭酸塩、炭酸水素塩、アシモニア水、4級アンモニウ
ム塩の水溶液、等が挙げられる。これらは1種単独で使
用してもよいし、2種以上を併用してもよい。これらの
中でも、炭酸ナトリウム水溶液が特に好ましい。
が、本発明はこれらの実施例によって何ら限定されるも
のではない。
成物を調製した。 C.I.ピグメントレッド254 ・・・・・・・・・・・・ 6.4g 合成例2の顔料分散剤 ・・・・・・・・・・・・・・・・・ 0.6g メタクリル酸/メタクリル酸ベンジル共重合体 ・・・・・ 15.8g (モル比28/72、重量平均分子量:3万、40%1−メトキシ−2−プロ ピルアセテート溶液) 1−メトキシ−2−プロピルアセテート ・・・・・・・・ 57.2g
ルM−50(アイガー社製)で、直径0.65mmのジ
ルコニアビーズを用い、周速9m/sで9時間分散し、
赤色顔料分散組成物を調製した。
価を行なった。 (1)粘度測定:得られた顔料分散組成物について、E
型粘度計を用いてその粘度を測定し、増粘の程度を評価
した。結果を表1に示す。
散組成物をガラス基板上に厚みが6μmになるように塗
布し、サンプルを作製した。2枚の偏光板の間にこのサ
ンプルを置き、偏光軸が平行のときと垂直のときとの透
過光量を測定し、その比をコントラストとした(「19
90年第7回色彩光学コンファレンス、512色表示1
0.4”サイズTFT−LCD用カラーフィルター、植
木、小関、福永、山中」を参考にした)。結果を表1に
示す。
例2の顔料分散剤を前記合成例1の顔料分散剤に代えた
外は、実施例1と同様にして赤色の顔料分散組成物を調
製し、実施例1と同様の評価を行なった。
例2の顔料分散剤を前記合成例3の顔料分散剤に代えた
外は、実施例1と同様にして赤色の顔料分散組成物を調
製し、実施例1と同様の評価を行なった。
ピグメントレッド254を、C.I.ピグメントレッド
177に代えた外は、実施例1と同様にして赤色の顔料
分散組成物を調製し、実施例1と同様の評価を行なっ
た。
ピグメントレッド254を、C.I.ピグメントイエロ
ー139に代えた外は、実施例1と同様にして黄色の顔
料分散組成物を調製し、実施例1と同様の評価を行なっ
た。
ピグメントレッド254を、C.I.ピグメントイエロ
ー138に代えた外は、実施例1と同様にして黄色の顔
料分散組成物を調製し、実施例1と同様の評価を行なっ
た。
ピグメントレッド254を、C.I.ピグメントグリー
ン36に代えた外は、実施例1と同様にして緑色の顔料
分散組成物を調製し、実施例1と同様の評価を行なっ
た。
ピグメントレッド254を、C.I.ピグメントブルー
15:6に代えた外は、実施例1と同様にして青色の顔
料分散組成物を調製し、実施例1と同様の評価を行なっ
た。
例2の顔料分散剤を全く加えなかった外は、実施例1と
同様にして赤色の顔料分散組成物を調製し、実施例1と
同様の評価を行なった。
ィルター作製用の着色感光性組成物を調製した。 実施例1の赤色の顔料分散組成物 ・・・・・・・・・・・ 32.4g メタクリル酸/メタクリル酸ベンジル共重合体 ・・・・・・ 9.0g (モル比28/72、重量平均分子量3万、30%1−メトキシ−2−プロピ ルアセテート溶液) ペンタエリスリトールテトラアクリレート ・・・・・・・・ 5.2g 4−[p−N,N−ジ(エトキシカルボニルメチル)] −2,6−ジ(トリクロロメチル)−5−トリアジン ・・・ 0.2g ハイドロキノンモノメチルエーテル ・・・・・・・・・・ 0.01g 1−メトキシ−2−プロピルアセテート ・・・・・・・・・・ 62g
ー社製)で、直径0.65mmのジルコニアビーズを用
いて、周速9m/sで9時間行なった。得られたカラー
フィルタ作製用の着色感光性組成物について、実施例1
と同様にして粘度を測定し、下記のようにしてカラーフ
ィルタを作製し、実施例1と同様にしてコントラストを
測定した。結果を表1に示す。
作製用の着色感光性組成物を、スピンコーターを用いて
塗布し、100℃で2分間乾燥させて、約2μmの厚み
の膜を形成した。次いで、窒素気流下、超高圧水銀灯で
露光した後、1%炭酸ナトリウム水溶液で現像した。得
られたカラーフィルタのコントラストを実施例1と同様
に測定した。
1の赤色の顔料分散組成物を、実施例2の赤色の顔料分
散組成物に代えた外は、実施例9と同様にして着色感光
性組成物を調製し、実施例9と同様にして評価した。
1の赤色の顔料分散組成物を、実施例3の赤色の顔料分
散組成物に代えた外は、実施例9と同様にして着色感光
性組成物を調製し、実施例9と同様にして評価した。
1の赤色の顔料分散組成物32.4gを、実施例4の赤
色の顔料分散組成物25.9gと、実施例5の黄色の顔
料分散組成物6.5gとに代えた外は、実施例9と同様
にして着色感光性組成物を調製し、実施例9と同様にし
て評価した。
1の赤色の顔料分散組成物32.4gを、実施例6の黄
色の顔料分散組成物13.0gと、実施例7の緑色の顔
料分散組成物19.4gとに代えた外は、実施例9と同
様にして着色感光性組成物を調製し、実施例9と同様に
して評価した。
1の赤色の顔料分散組成物を、実施例8の青色の顔料分
散組成物に代えた外は、実施例9と同様にして着色感光
性組成物を調製し、実施例9と同様にして評価した。
有する本発明の顔料分散組成物、及びそれを用いた着色
感光性組成物は、粘度が低く、高いコントラストが得ら
れることが明らかである。高いコントラストが得られる
のは、顔料粒子が微細化された状態で分散されているた
めであると推測される。一方、比較例の顔料分散組成物
の場合、粘度が高く、分散ができなかった。
題を解決することができる。また、本発明によると、顔
料を凝集させず該顔料の安定かつ良好な分散性、流動性
を実現し、かつ光透過性にも優れた顔料分散剤を提供す
ることができる。また、本発明によると、該顔料分散剤
を含有し、顔料の分散性、流動性等に優れ、かつ着色力
が高く、アルカリ現像適性にも優れ、塗料、印刷イン
キ、カラー表示板等の広い範囲で好適に使用し得る顔料
分散組成物を提供することができる。更に、本発明によ
ると、該顔料分散組成物を含有し、着色力が高く、アル
カリ現像適性に優れ、カラープルーフ等の基体上の多色
画像の形成や、液晶カラーディスプレイ等に使用される
カラーフィルタの製造等に好適に使用し得る着色感光性
組成物を提供することができる。
Claims (4)
- 【請求項1】 下記一般式(I)で表される化合物を含
有することを特徴とする顔料分散剤。 【化1】 (一般式(I)中、Aは、X−Yとともにアゾ色素を形
成しうる成分を表す。Xは、単結合、又は下記構造式で
表される二価の連結基から選択される基を表す。Yは、
下記一般式(II)で表される基を表す。) 【化2】 【化3】 (一般式(II)中、Zは、低級アルキレン基を表す。−N
R2は、低級アルキルアミノ基、又は窒素原子を含む5
乃至6員飽和ヘテロ環を表す。aは、1又は2を表
す。) - 【請求項2】 請求項1に記載の顔料分散剤と、顔料と
を、有機溶剤中に分散してなることを特徴とする顔料分
散組成物。 - 【請求項3】 酸性基を有するバインダーポリマーを含
有する請求項2に記載の顔料分散組成物。 - 【請求項4】 請求項2に記載の顔料分散組成物と、酸
性基を有するバインダーポリマーと、エチレン性不飽和
二重結合を二個以上有する多官能モノマーと、光重合開
始剤とを含有することを特徴とする着色感光性組成物。
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JP4481399A JP4082818B2 (ja) | 1999-02-23 | 1999-02-23 | 顔料分散剤、それを含む顔料分散組成物及び着色感光性組成物 |
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JP4481399A JP4082818B2 (ja) | 1999-02-23 | 1999-02-23 | 顔料分散剤、それを含む顔料分散組成物及び着色感光性組成物 |
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