JP2021518404A - 金属錯体 - Google Patents
金属錯体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2021518404A JP2021518404A JP2020550749A JP2020550749A JP2021518404A JP 2021518404 A JP2021518404 A JP 2021518404A JP 2020550749 A JP2020550749 A JP 2020550749A JP 2020550749 A JP2020550749 A JP 2020550749A JP 2021518404 A JP2021518404 A JP 2021518404A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- radicals
- groups
- same
- appearance
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 title description 15
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 34
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 34
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims abstract description 16
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 122
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 107
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 103
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 92
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 65
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 54
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 39
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 37
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims description 36
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 33
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 31
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 30
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 30
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 23
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 19
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 19
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 18
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 17
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 11
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 8
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000007306 functionalization reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 4
- 239000011941 photocatalyst Substances 0.000 claims description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 3
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 101150114348 cycs gene Proteins 0.000 claims 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 118
- -1 alkyl radicals Chemical class 0.000 description 87
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 63
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 60
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 54
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 42
- 239000000463 material Substances 0.000 description 28
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 10
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 10
- 0 *C(C=CC1)=S(*)=*1I Chemical compound *C(C=CC1)=S(*)=*1I 0.000 description 9
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 9
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 9
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 9
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 9
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 8
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 8
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 8
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 8
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 7
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 7
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 6
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 6
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 6
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 6
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 6
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 5
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 5
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 5
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OXPDQFOKSZYEMJ-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyrimidine Chemical group C1=CC=CC=C1C1=NC=CC=N1 OXPDQFOKSZYEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 4
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 4
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- 150000002503 iridium Chemical class 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 4
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 description 4
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 238000005424 photoluminescence Methods 0.000 description 4
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 4
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 4
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 4
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N NMP Substances CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 3
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 3
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 3
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 3
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 3
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 3
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N gamma-Phenylpyridine Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=NC=C1 JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 3
- WUNJCKOTXFSWBK-UHFFFAOYSA-N indeno[2,1-a]carbazole Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4=NC5=CC=CC=C5C4=CC=C3C2=C1 WUNJCKOTXFSWBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 3
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 3
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 3
- LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N palladium(II) acetate Substances [Pd].CC(O)=O.CC(O)=O LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 150000003057 platinum Chemical class 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 3
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 3
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 2
- ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 1,1'-spirobi[fluorene] Chemical group C1=CC=C2C=C3C4(C=5C(C6=CC=CC=C6C=5)=CC=C4)C=CC=C3C2=C1 ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BFIMMTCNYPIMRN-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,5-tetramethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)C(C)=C1 BFIMMTCNYPIMRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethylbenzene Natural products CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N 1-Methoxy-4-methylbenzene Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1 CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LBNXAWYDQUGHGX-UHFFFAOYSA-N 1-Phenylheptane Chemical compound CCCCCCCC1=CC=CC=C1 LBNXAWYDQUGHGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NPDIDUXTRAITDE-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-phenylbenzene Chemical group CC1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 NPDIDUXTRAITDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYSA-N 1H-tetrazole Chemical compound C=1N=NNN=1 KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DXYYSGDWQCSKKO-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC(C)=NC2=C1 DXYYSGDWQCSKKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FSEXLNMNADBYJU-UHFFFAOYSA-N 2-phenylquinoline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=N1 FSEXLNMNADBYJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UWDBMZOJTCSRGW-UHFFFAOYSA-N 3-pyridin-2-ylphenol Chemical compound OC1=CC=CC(C=2N=CC=CC=2)=C1 UWDBMZOJTCSRGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZVLJNWFFTUPGQ-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-(3-methylphenyl)pyridine Chemical compound CC1=CC=CC(C=2N=CC(Br)=CC=2)=C1 VZVLJNWFFTUPGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical compound N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 9H-Pyrido[2,3-b]indole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=N1 BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LTEQMZWBSYACLV-UHFFFAOYSA-N Hexylbenzene Chemical compound CCCCCCC1=CC=CC=C1 LTEQMZWBSYACLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N Magnesium oxide Chemical compound [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PWATWSYOIIXYMA-UHFFFAOYSA-N Pentylbenzene Chemical compound CCCCCC1=CC=CC=C1 PWATWSYOIIXYMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101100457453 Saccharomyces cerevisiae (strain ATCC 204508 / S288c) MNL1 gene Proteins 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 230000006978 adaptation Effects 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSIFPSYPOVKYCO-UHFFFAOYSA-N butyl benzoate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 XSIFPSYPOVKYCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 2
- MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N dibenzyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1COCC1=CC=CC=C1 MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SQNZJJAZBFDUTD-UHFFFAOYSA-N durene Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)C=C1C SQNZJJAZBFDUTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001194 electroluminescence spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 2
- 208000027386 essential tremor 1 Diseases 0.000 description 2
- MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 description 2
- 210000003128 head Anatomy 0.000 description 2
- DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N hexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N indane Chemical compound C1=CC=C2CCCC2=C1 PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical compound C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002504 iridium compounds Chemical class 0.000 description 2
- HLYTZTFNIRBLNA-LNTINUHCSA-K iridium(3+);(z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound [Ir+3].C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O HLYTZTFNIRBLNA-LNTINUHCSA-K 0.000 description 2
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 2
- MYKKMUVIHDLPCQ-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-3-pyridin-2-ylaniline Chemical compound C=1C=CC(C=2N=CC=CC=2)=CC=1NC1=CC=CC=C1 MYKKMUVIHDLPCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 2
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M sodium fluoride Chemical compound [F-].[Na+] PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N sphos Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 2
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N sulfonyldimethane Chemical compound CS(C)(=O)=O HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 2
- ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N tetraglyme Chemical compound COCCOCCOCCOCCOC ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- IIYFAKIEWZDVMP-UHFFFAOYSA-N tridecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCC IIYFAKIEWZDVMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N triglyme Chemical compound COCCOCCOCCOC YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WUOACPNHFRMFPN-SECBINFHSA-N (S)-(-)-alpha-terpineol Chemical compound CC1=CC[C@@H](C(C)(C)O)CC1 WUOACPNHFRMFPN-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical class C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- WLALVCDHIGUUDM-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,3-hexamethylindene Chemical compound C1=CC=C2C(C)(C)C(C)(C)C(C)(C)C2=C1 WLALVCDHIGUUDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQDYNFWTFJFEPR-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,3a-tetrahydropyrene Chemical compound C1=C2CCCC(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 HQDYNFWTFJFEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzothiadiazole Chemical compound C1=CC=C2SN=NC2=C1 FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-oxadiazole Chemical compound C=1N=CON=1 BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-thiadiazole Chemical compound C=1N=CSN=1 YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-triazine Chemical compound C1=CN=NC=N1 FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDGKZGLPXCRRAM-UHFFFAOYSA-N 1,2,5-thiadiazole Chemical compound C=1C=NSN=1 UDGKZGLPXCRRAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 1,2-Benz(a)anthracene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=CC2=C1 DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUSUFQUCLACDTA-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydropyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CCCC4=CC=C1C2=C43 UUSUFQUCLACDTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002030 1,2-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([*:2])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=NN=CO1 FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBIZXFATKUQOOA-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-thiadiazole Chemical compound C1=NN=CS1 MBIZXFATKUQOOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPPWGCYEYAMHDT-UHFFFAOYSA-N 1,4-di(propan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C(C)C)C=C1 SPPWGCYEYAMHDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVGPELGZPWDPFP-UHFFFAOYSA-N 1,4-diphenoxybenzene Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1OC1=CC=CC=C1 UVGPELGZPWDPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSIGJGFTADMDOB-UHFFFAOYSA-N 1-Methoxy-3-methylbenzene Chemical compound COC1=CC=CC(C)=C1 OSIGJGFTADMDOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYLLZXPMJRMUHH-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]butane Chemical compound CCCCOCCOCCOC HYLLZXPMJRMUHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNAQINZKMQFYFV-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]butane Chemical compound CCCCOCCOCCOCCOC SNAQINZKMQFYFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMXIYERNXPIYFR-UHFFFAOYSA-N 1-ethylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(CC)=CC=CC2=C1 ZMXIYERNXPIYFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RERATEUBWLKDFE-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-2-[2-(2-methoxypropoxy)propoxy]propane Chemical compound COCC(C)OCC(C)OCC(C)OC RERATEUBWLKDFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCHJBEZBHANKGA-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-3,5-dimethylbenzene Chemical compound COC1=CC(C)=CC(C)=C1 JCHJBEZBHANKGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCOYPFBMFKXWBM-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2-phenoxybenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 WCOYPFBMFKXWBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALLIZEAXNXSFGD-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2-phenylbenzene Chemical group CC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ALLIZEAXNXSFGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDONPJKEOAWFGI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-phenoxybenzene Chemical compound CC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 UDONPJKEOAWFGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 1H-1,2,3-Triazole Chemical compound C=1C=NNN=1 QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPHIYKWSEYTCLW-UHFFFAOYSA-N 1h-azaborole Chemical class N1B=CC=C1 LPHIYKWSEYTCLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUUZQMUWOVDZSD-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole;pyrazine Chemical compound C1=CNC=N1.C1=CN=CC=N1 JUUZQMUWOVDZSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGHOZKDBCCFNNC-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole;quinoxaline Chemical compound C1=CNC=N1.N1=CC=NC2=CC=CC=C21 IGHOZKDBCCFNNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 1
- RICKKZXCGCSLIU-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[carboxymethyl-[[3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-4-yl]methyl]amino]ethyl-[[3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-4-yl]methyl]amino]acetic acid Chemical compound CC1=NC=C(CO)C(CN(CCN(CC(O)=O)CC=2C(=C(C)N=CC=2CO)O)CC(O)=O)=C1O RICKKZXCGCSLIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNOVTXRBGFNYRX-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[(2-amino-5-methyl-4-oxo-1,6,7,8-tetrahydropteridin-6-yl)methylamino]benzoyl]amino]pentanedioic acid Chemical compound C1NC=2NC(N)=NC(=O)C=2N(C)C1CNC1=CC=C(C(=O)NC(CCC(O)=O)C(O)=O)C=C1 ZNOVTXRBGFNYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran Chemical compound C1=CC=CC2=COC=C21 UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYTMVABTDYMBQK-UHFFFAOYSA-N 2-benzothiophene Chemical compound C1=CC=CC2=CSC=C21 LYTMVABTDYMBQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-phenylpyridine Chemical compound C1=NC(C)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- SDTMFDGELKWGFT-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropan-2-olate Chemical compound CC(C)(C)[O-] SDTMFDGELKWGFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJCUCOACPIRJPV-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrimidine Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CN=C(C=2C=CC=CC=2)N=C1 QJCUCOACPIRJPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVYVQNHYIHAJTD-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(C)C)=CC=C21 TVYVQNHYIHAJTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 2H-isoindole Chemical compound C1=CC=CC2=CNC=C21 VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFCSASDLEBELEU-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6,9,10-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16-nonaene-11,12,15,16,17,18-hexacarbonitrile Chemical group N#CC1=C(C#N)C(C#N)=C2C3=C(C#N)C(C#N)=NN=C3C3=NN=NN=C3C2=C1C#N YFCSASDLEBELEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPBPHGSYVPJXKT-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-2-phenylmethoxypyridine Chemical compound BrC1=CC=CN=C1OCC1=CC=CC=C1 RPBPHGSYVPJXKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPDDXQJCPYHULE-UHFFFAOYSA-N 4,5,14,16-tetrazapentacyclo[9.7.1.12,6.015,19.010,20]icosa-1(18),2,4,6,8,10(20),11(19),12,14,16-decaene Chemical group C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=NN=3)=C3C2=CC=NC3=N1 CPDDXQJCPYHULE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCSVCMFDHINRJE-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(3,4-dimethylphenyl)ethyl]-1,2-dimethylbenzene Chemical compound C=1C=C(C)C(C)=CC=1C(C)C1=CC=C(C)C(C)=C1 NCSVCMFDHINRJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVUBSVWMOWKPDJ-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-1,2-dimethylbenzene Chemical compound COC1=CC=C(C)C(C)=C1 LVUBSVWMOWKPDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940077398 4-methyl anisole Drugs 0.000 description 1
- UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)pent-4-en-2-one Chemical group CC(=C)CC(=O)Cc1c(C)cc(C)cc1C UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNFCXVRWFNAHQX-UHFFFAOYSA-N 9,9'-spirobi[fluorene] Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C21C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C21 SNFCXVRWFNAHQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005964 Acibenzolar-S-methyl Substances 0.000 description 1
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N Adamantane Natural products C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Natural products OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- 229910016036 BaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N Benz[a]pyrene Chemical compound C1=C2C3=CC=CC=C3C=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFGANLZZMVHSPU-SREVYHEPSA-N C/C(/CCN)=C(\C)/NNNC Chemical compound C/C(/CCN)=C(\C)/NNNC ZFGANLZZMVHSPU-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- GODFYRLYJQMVAD-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=C1C1=CC=CN=C1[Ir](C=1C(=CC=CN=1)C=1C=CC=CC=1)C1=NC=CC=C1C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CN=C1[Ir](C=1C(=CC=CN=1)C=1C=CC=CC=1)C1=NC=CC=C1C1=CC=CC=C1 GODFYRLYJQMVAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYIFFDVPVWZRAZ-UHFFFAOYSA-N CC1=C(C)NNNC1 Chemical compound CC1=C(C)NNNC1 FYIFFDVPVWZRAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010078791 Carrier Proteins Proteins 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical group O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000801643 Homo sapiens Retinal-specific phospholipid-transporting ATPase ABCA4 Proteins 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYQSSWZYPCCBRN-UHFFFAOYSA-N Isovaleriansaeure-menthylester Natural products CC(C)CC(=O)OC1CC(C)CCC1C(C)C VYQSSWZYPCCBRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018068 Li 2 O Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000861 Mg alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000009134 Myrica cerifera Nutrition 0.000 description 1
- AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N N-methyl-pyrrolidine Natural products CN1CC=CC1 AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910005855 NiOx Inorganic materials 0.000 description 1
- MHABMANUFPZXEB-UHFFFAOYSA-N O-demethyl-aloesaponarin I Natural products O=C1C2=CC=CC(O)=C2C(=O)C2=C1C=C(O)C(C(O)=O)=C2C MHABMANUFPZXEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJNTZVRUYMHBTD-UHFFFAOYSA-N Octyl octanoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CCCCCCC DJNTZVRUYMHBTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000144 PEDOT:PSS Polymers 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229910002842 PtOx Inorganic materials 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100033617 Retinal-specific phospholipid-transporting ATPase ABCA4 Human genes 0.000 description 1
- 101100451713 Saccharomyces cerevisiae (strain ATCC 204508 / S288c) HTL1 gene Proteins 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000061457 Solanum nigrum Species 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N Tetrazine Chemical compound C1=CN=NN=N1 DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 229910000573 alkali metal alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000941 alkaline earth metal alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- OVKDFILSBMEKLT-UHFFFAOYSA-N alpha-Terpineol Natural products CC(=C)C1(O)CCC(C)=CC1 OVKDFILSBMEKLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940088601 alpha-terpineol Drugs 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000008365 aromatic ketones Chemical class 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMUIZUWOEIQJEH-UHFFFAOYSA-N benzo[e][1,3]benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2C(N=CO3)=C3C=CC2=C1 WMUIZUWOEIQJEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000009918 complex formation Effects 0.000 description 1
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- TUPXJWBWBIYCNO-UHFFFAOYSA-M copper(1+);triphenylphosphane;bromide Chemical compound Br[Cu].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 TUPXJWBWBIYCNO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- DTNOERNOMHQUCN-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OC1CCCCC1 DTNOERNOMHQUCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N cyclohexylbenzene Chemical compound [CH]1CCCC[C@@H]1C1=CC=CC=C1 HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 1
- 125000000522 cyclooctenyl group Chemical group C1(=CCCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 229940043397 deconex Drugs 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001987 diarylethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 1
- XXPBFNVKTVJZKF-UHFFFAOYSA-N dihydrophenanthrene Natural products C1=CC=C2CCC3=CC=CC=C3C2=C1 XXPBFNVKTVJZKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N dimethylpyridine Natural products CC1=CC=CN=C1C HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical group C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N dodecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 208000027385 essential tremor 2 Diseases 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- YYZUSRORWSJGET-UHFFFAOYSA-N ethyl octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OCC YYZUSRORWSJGET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000005669 field effect Effects 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004673 fluoride salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- JKFAIQOWCVVSKC-UHFFFAOYSA-N furazan Chemical compound C=1C=NON=1 JKFAIQOWCVVSKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 208000031534 hereditary essential 2 tremor Diseases 0.000 description 1
- 125000004475 heteroaralkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005980 hexynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960005544 indolocarbazole Drugs 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- TYQCGQRIZGCHNB-JLAZNSOCSA-N l-ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(O)=C(O)C1=O TYQCGQRIZGCHNB-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M lithium;quinoline-2-carboxylate Chemical compound [Li+].C1=CC=CC2=NC(C(=O)[O-])=CC=C21 IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 229910001092 metal group alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006263 metalation reaction Methods 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 229910003455 mixed metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JAUCCASEHMVMPM-UHFFFAOYSA-N naphtho[2,1-e][1,3]benzoxazole Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C(N=CO1)=C1C=C2 JAUCCASEHMVMPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005244 neohexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000002829 nitrogen Chemical class 0.000 description 1
- KSCKTBJJRVPGKM-UHFFFAOYSA-N octan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCCCCCC[O-].CCCCCCCC[O-].CCCCCCCC[O-].CCCCCCCC[O-] KSCKTBJJRVPGKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- VXNSQGRKHCZUSU-UHFFFAOYSA-N octylbenzene Chemical compound [CH2]CCCCCCCC1=CC=CC=C1 VXNSQGRKHCZUSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005069 octynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005981 pentynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N phenetole Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1 DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- YJLSVCJDMFHEHC-UHFFFAOYSA-N phenylmethylene Chemical group [CH]C1=CC=CC=C1 YJLSVCJDMFHEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- DJXYWDRBAAVVSG-UHFFFAOYSA-J potassium;tetrachloroplatinum Chemical compound [K].Cl[Pt](Cl)(Cl)Cl DJXYWDRBAAVVSG-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000010970 precious metal Substances 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N pteridine Chemical compound N1=CN=CC2=NC=CN=C21 CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDISDVBCNPLSDU-UHFFFAOYSA-N pyrido[2,3-g]quinoline Chemical compound C1=CC=NC2=CC3=CC=CN=C3C=C21 GDISDVBCNPLSDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 239000005361 soda-lime glass Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 1
- 238000005092 sublimation method Methods 0.000 description 1
- 125000005156 substituted alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000001931 thermography Methods 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 238000000427 thin-film deposition Methods 0.000 description 1
- 150000003613 toluenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000010023 transfer printing Methods 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N triphenylene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIQMHBFVRAXMOP-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphane oxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 FIQMHBFVRAXMOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000404 tripotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019798 tripotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000002061 vacuum sublimation Methods 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N veratrole Chemical compound COC1=CC=CC=C1OC ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0086—Platinum compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/30—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their physical properties
- B01J35/39—Photocatalytic properties
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0033—Iridium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/344—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising ruthenium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/346—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising platinum
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/361—Polynuclear complexes, i.e. complexes comprising two or more metal centers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- High Energy & Nuclear Physics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
Description
Dは、出現毎に同一であるかまたは異なり、CまたはNであり;
Xは、出現毎に同一であるかまたは異なり、CRまたはNであり;
L1、L2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、二座副配位子であり;
V1は、中央の副配位子を、nの選択に応じて、互いにおよびL1に結合する3価基であり;
V2は、2価基、または中央の副配位子およびL2を互いに結合する単結合であり;
nは、1、2または3であり;
mは、出現毎に同一であるかまたは異なり、0または1であり、ここで、m=1のとき、対応するV2基が結合された原子XはCであり、ただし、それぞれのプラチナ部分錯体あたり、少なくとも1つのmは1であり;
Rは、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R1)2、CN、NO2、OR1、SR1、COOR1、C(=O)N(R1)2、Si(R1)3、B(OR1)2、C(=O)R1、P(=O)(R1)2、S(=O)R1、S(=O)2R1、OSO2R1、1〜20の炭素原子を有する直鎖のアルキル基または2〜20の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基または3〜20の炭素原子を有する分岐もしくは環状のアルキル基(ここで、アルキル、アルケニルまたはアルキニル基は、それぞれのケースにおいて1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよく、ここで、1以上の隣接しないCH2基は、Si(R1)2、C=O、NR1、O、SまたはCONR1によって置き換えられていてもよい)、または5〜40の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系であり;同時に、2つのRラジカルが共に環系を形成していてもよく;
R1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R2)2、CN、NO2、OR2、SR2、Si(R2)3、B(OR2)2、COOR2、C(=O)R2、P(=O)(R2)2、S(=O)R2、S(=O)2R2、OSO2R2、1〜20の炭素原子を有する直鎖のアルキル基または2〜20の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基または3〜20の炭素原子を有する分岐もしくは環状のアルキル基(ここで、アルキル、アルケニルまたはアルキニル基は、それぞれのケースにおいて1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよく、ここで、1以上の隣接しないCH2基は、Si(R2)2、C=O、NR2、O、SまたはCONR2によって置き換えられていてもよい)、または5〜40の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系であり;同時に、2以上のR1ラジカルが共に環系を形成していてもよく;
R2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、Fまたは1〜20の炭素原子を有する、脂肪族、芳香族もしくはヘテロ芳香族有機ラジカル、特にヒドロカルビルラジカル(ここで、1以上の水素原子がFによって置き換えられていてもよい)である。
Aは、出現毎に同一であるかまたは異なり、−CR=CR−、−C(=O)−NR’−、−C(=O)−O−、−CR2−CR2−、−CR2−O−、または以下の式(4)の基であり:
X1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、CRまたはNであり;
X2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、CRまたはNであるか、または2つの隣接するX2基が共にNR、OまたはSであって、5員環を形成し、かつ残りのX2が、出現毎に同一であるかまたは異なり、CRまたはNであり;または、環中のX3基のうちの1つがNである場合に、2つの隣接するX2基が共にCRまたはNであって、5員環を形成し;ただし、2以下の隣接するX2基がNであり;
X3は、出現毎にCであるか、または1つのX3基がNであり、かつ同一の環中の他のX3基がCであり;ただし、環中のX3基のうちの1つがNである場合、2つの隣接するX2基が共にCRまたはNであり;
A1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、C(R)2またはOであり;
A2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、CR、P(=O)、BまたはSiRであり、ただし、A2=P(=O)、BまたはSiRの場合、記号A1がOであり、かつこのA2に結合された記号Aは、−C(=O)−NR’−または−C(=O)−O−ではなく;
R’は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、1〜20の炭素原子を有する直鎖のアルキル基または3〜20の炭素原子を有する分岐もしくは環状のアルキル基(ここで、それぞれのケースにおいてアルキル基は1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよく、かつ、ここで1以上の隣接しないCH2基はSi(R1)2によって置き換えられていてもよい)、または5〜40の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系である。
Rは、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、CN、OR1、1〜10の炭素原子を有する直鎖のアルキル基または2〜10の炭素原子を有するアルケニル基または3〜10の炭素原子を有する分岐もしくは環状のアルキル基(ここで、これらのそれぞれは、1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい)、または5〜24の芳香族環原子を有し、かつそれぞれのケースにおいて1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系であり;
R1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、CN、OR2、1〜10の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、または2〜10の炭素原子を有するアルケニル基または3〜10の炭素原子を有する分岐もしくは環状のアルキル基(ここで、これらのそれぞれは、1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい)、または5〜24の芳香族環原子を有し、かつそれぞれのケースにおいて1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系であり;同時に、2以上の隣接するR1ラジカルが共に環系を形成していてもよく;
R2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、または1〜20の炭素原子を有する、脂肪族、芳香族、もしくはヘテロ芳香族有機ラジカル(ここで、1以上の水素原子がFによって置き換えられていてもよい)である。
Rは、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、CN、1〜4の炭素原子を有する直鎖のアルキル基または3〜6の炭素原子を有する分岐もしくは環状のアルキル基(ここで、これらのそれぞれは、1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい)、または6〜12の芳香族環原子を有し、かつそれぞれのケースにおいて1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系であり;
R1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、CN、1〜4の炭素原子を有する直鎖のアルキル基または3〜6の炭素原子を有する分岐もしくは環状のアルキル基(ここで、これらのそれぞれは、1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい)、または6〜12の芳香族環原子を有し、かつそれぞれのケースにおいて1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系であり;同時に、2以上の隣接するR1ラジカルがともに環系を形成していてもよく;
R2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、または1〜12の炭素原子を有する、脂肪族もしくは芳香族炭化水素ラジカルである。
CyCは、出現毎に同一であるかまたは異なり、5〜14の芳香族環原子を有する、置換または非置換の、アリールまたはヘテロアリール基であり、かつ炭素原子を介してMに配位し、かつ共有結合を介してCyDに結合され;
CyDは、出現毎に同一であるかまたは異なり、5〜14の芳香族環原子を有する、置換または非置換の、ヘテロアリール基であり、かつ窒素原子を介してまたはカルベン炭素原子を介してMに配位し、かつ、共有結合を介してCyCに結合され;
同時に、2以上の任意の置換基が共に環系を形成していてもよく;さらに、任意のラジカルは、好ましくは上記のRラジカルから選択される。
Xは、出現毎に同一であるかまたは異なり、CRまたはNであり、ただし、環あたり2以下の記号XがNであり;
Wは、NR、OまたはSであり;
ただし、副配位子L1がCyCを介してV1に結合される場合、1つの記号XはCであり、かつV1は、この炭素原子に結合され、かつ、さらに、ただし、副配位子L2がCyCを介してV2に結合される場合、1つの記号XはCであり、かつV2は、この炭素原子に結合される。副配位子L1がCyC基を介してV1に結合される場合、この結合は、好ましくは、上記の式で「о」で印される位置を介しており、それゆえ、そのケースにおいて、「о」で印された記号Xは好ましくはCである。「о」と印された記号Xを含まないL1の上記の構造は、好ましくは、V1に直接結合されない。ブリッジへのそのような結合は立体的理由から有利ではないからである。副配位子L2が、V2に、CyC基を介して結合される場合、この結合は、好ましくは、Ptへの配位に対してオルトの位置を介する。
Xは、出現毎に同一であるかまたは異なり、CRまたはNであり、ただし、環当たり最大1つの記号XはNであり、ただし、1つの記号XがCであり、かつこの副配位子がこの炭素原子を介してV1またはV2に結合されている。
Z1、Z3は、出現毎に同一であるかまたは異なり、C(R3)2、O、S、NR3またはC(=O)であり;
Z2は、C(R1)2、O、S、NR3またはC(=O)であり;
Gは、1、2もしくは3つの炭素原子を有し、かつ、1つ以上のR2ラジカルで置換されていてもよいアルキレン基、−CR2=CR2−、または5〜14の芳香族環原子を有し、かつ、1つ以上のR2ラジカルで置換されていてもよい、オルト結合されたアリーレンもしくはヘテロアリーレン基であり;
R3は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、F、1〜10の炭素原子を有する直鎖のアルキルもしくはアルコキシ基、3〜10の炭素原子を有する、分枝状もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基(ここで、アルキルもしくはアルコキシ基は、それぞれのケースにおいて、1つ以上のR2ラジカルにより置換されていてもよく、ここで、1つ以上の隣接しないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、C=O、NR2、O、S、もしくはCONR2で置き換えられていてもよい)、または5〜24の芳香族環原子を有し、かつ、それぞれのケースにおいて、1つ以上のR2ラジカルにより置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または5〜24の芳香族環原子を有し、かつ、それぞれのケースにおいて、1つ以上のR2ラジカルにより置換されていてもよい、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であり;同時に、同一の炭素原子に結合された2つのR3ラジカルはともに、脂肪族もしくは芳香族環系を形成し、このためスピロ系を形成していてもよく;さらに、R3は、隣接するラジカルRもしくはR1と共に、脂肪族環系を形成してもよく;
ただし、これらの基中の2つのヘテロ原子が直接互いに結合していない、かつ2つのC=O基が、直接互いに結合していない。
a)L2−V2基をまだ含まない六座配位子の合成;
b)六座配位子からIr錯体の合成;
c)Ir錯体の官能化、特に臭素化;
d)カップリング反応による前記L2−V2基の導入;および
e)Pt錯体の合成
1.本発明の化合物は、深紅および赤外発光を可能とする。
2.本発明の化合物は、赤外領域において、非常に高いフォトルミネッセンス量子収量を有する。赤外発光有機エレクトロルミネッセンス素子において使用された場合、優れた効率となる。
3.本発明の化合物は、非常に短いルミネッセンス寿命を有する。有機エレクトロルミネッセンス素子に使用された場合、これは、改良されたロールオフ特性をもたらし、そしてまた、非放射緩和チャネルの回避により、より高いルミネッセンス量子収率をもたらす。
4.本発明の化合物、特にn=1の化合物は、偏光発光を示し、それゆえ、高効率を有する。
以下の合成は、特に断りのない限り、乾燥溶媒中で、保護ガス雰囲気下で行われる。金属錯体は、さらに、遮光して、または黄色の光の下で取り扱われる。溶媒および試薬は、例えば、シグマ−アルドリッチ(Sigma−ALDRICH)社またはエービーシーアール(ABCR)社から購入できる。角括弧内の各々の数字または個々の化合物に対して示されている番号は、文献既知の化合物のCAS番号に関する。複数の互変体形態を有することができる化合物のケースにおいて、1つの互変形態が代表的に示される。Ir錯体は典型的には、ΔおよびΛエナンチオマー混合物として得られる。
例S1:
例L1
例Ir(L1)
例Ir(L1A)
例IrPt(L1A)
1)真空処理された素子
本発明によるOLEDおよび従来技術によるOLEDは、WO2004/058911による一般的な方法によって製造され、この方法は、ここに記載する環境(層厚さの変動、使用される材料)に適合される。
本発明の化合物の1つの使用として、OLEDの発光層中の燐光発光材料が挙げられる。使用される材料は表4に示される。完全に最適化されていないOLEDの結果を表2にまとめる。
A:低分子量で可溶性の機能材料から
本発明のイリジウム錯体は、また溶液から処理することができ、真空処理されたOLEDと比較してプロセス技術において顕著にシンプルであるが、良好な特性を有するOLEDをもたらすものである。このような構成要素の製造は、高分子発光ダイオード(PLED)の製造に基づいており、これは既に何度も文献(例えば、WO2004/037887)に記載されている。その構造は、基板/ITO/正孔注入層(130nm)/中間層(20nm)/発光層(60nm)/正孔ブロック層(10nm)/電子輸送層(50nm)/カソードで構成される。この目的のために、ITO構造(酸化インジウムスズ、透明導電性アノード)が設けられたテクノプリント(Technoprint)社製の基板(ソーダ石灰ガラス)が使用される。基板を、クリーンルーム内で脱イオン水および洗浄剤(Deconex 15PF)で洗浄し、次いでUV/オゾンプラズマ処理によって活性化させる。その後、同様にクリーンルーム内で、20nmの正孔注入層をスピンコーティングにより塗布する。要求されるスピン速度は、希釈の程度および具体的なスピンコーターの幾何学的形状に依存する。層から残留水分を除去するために、基板をホットプレート上で、200℃で30分間ベークする。使用される中間層は正孔輸送の役割を果たし、この場合、メルク(Merck)社製のHL−Xが使用される。あるいは、この中間層は、その後の溶液からEMLを堆積する処理工程によって再び脱離しないという条件を単に満たさなければならない1以上の層で置き換えることもできる。発光層の製造のために、本発明の三重項発光体は、マトリックス材料とともにトルエンまたはクロロベンゼンに溶解される。このような溶液の通常の固形分は、スピンコーティングにより、素子が通常の層厚60nmを得る場合のような素子について16〜25g/lである。溶液処理されたタイプ1の素子は、M1:M3:M4:IrPtL(20%:30%:30%:20%)で構成される発光層を含み、タイプ2では、M3:M4:Ir−Red:IrPtL(30%:34%:28%:8%)で構成される発光層を含む。発光層を、不活性ガス雰囲気中、本件の場合ではアルゴン中でスピンオンし、そして160℃で10分間ベークする。その上に、正孔ブロック層(10nmのETM1)および電子輸送層(50nmの、ETM1(50%)/ETM2(50%))を蒸着する(レスカー(Lesker)社製等の蒸着装置、通常の蒸着圧力:5×10−6mbar)。最後に、アルミニウム(100nm)(アルドリッチ(Aldrich)社製の高純度金属)のカソードを蒸着によって設ける。素子を空気および空気の湿気から保護するために、素子を最終的に封止し、次いで特徴付ける。挙げられているOLEDの例はまだ最適化されていない。表3は、得られたデータをまとめたものである。
Claims (17)
- 式(1)の化合物。
Dは、出現毎に同一であるかまたは異なり、CまたはNであり;
Xは、出現毎に同一であるかまたは異なり、CRまたはNであり;
L1、L2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、二座副配位子であり;
V1は、中央の副配位子を、nの選択に応じて、互いにおよびL1に結合する3価基であり;
V2は、2価基、または中央の副配位子およびL2を互いに結合する単結合であり;
nは、1、2または3であり;
mは、出現毎に同一であるかまたは異なり、0または1であり、ここで、m=1のとき、対応するV2基が結合された原子XはCであり、ただし、少なくとも1つのmは1であり;
Rは、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R1)2、CN、NO2、OR1、SR1、COOR1、C(=O)N(R1)2、Si(R1)3、B(OR1)2、C(=O)R1、P(=O)(R1)2、S(=O)R1、S(=O)2R1、OSO2R1、1〜20の炭素原子を有する直鎖のアルキル基または2〜20の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基または3〜20の炭素原子を有する分岐もしくは環状のアルキル基(ここで、前記アルキル、アルケニルまたはアルキニル基は、それぞれのケースにおいて1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよく、ここで、1以上の隣接しないCH2基は、Si(R1)2、C=O、NR1、O、SまたはCONR1によって置き換えられていてもよい)、または5〜40の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系であり;同時に、2つのRラジカルが共に環系を形成していてもよく;
R1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R2)2、CN、NO2、OR2、SR2、Si(R2)3、B(OR2)2、COOR2、C(=O)R2、P(=O)(R2)2、S(=O)R2、S(=O)2R2、OSO2R2、1〜20の炭素原子を有する直鎖のアルキル基または2〜20の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基または3〜20の炭素原子を有する分岐もしくは環状のアルキル基(ここで、前記アルキル、アルケニルまたはアルキニル基は、それぞれのケースにおいて1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよく、ここで、1以上の隣接しないCH2基は、Si(R2)2、C=O、NR2、O、SまたはCONR2によって置き換えられていてもよい)、または5〜40の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系であり;同時に、2以上のR1ラジカルが共に環系を形成していてもよく;
R2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、Fまたは1〜20の炭素原子を有する、脂肪族、芳香族もしくはヘテロ芳香族有機ラジカル、特にヒドロカルビルラジカル(ここで、1以上の水素原子がFによって置き換えられていてもよい)である) - V1が、式(2)および(3)の基から選択されることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物。
Aは、出現毎に同一であるかまたは異なり、−CR=CR−、−C(=O)−NR’−、−C(=O)−O−、−CR2−CR2−、−CR2−O−または以下の式(4)の基であり
X1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、CRまたはNであり;
X2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、CRまたはNであるか、または2つの隣接するX2基が共にNR、OまたはSであり、5員環を形成し、かつ残りのX2が、出現毎に同一であるかまたは異なり、CRまたはNであり;または、環中のX3基のうちの1つがNであるとき、2つの隣接するX2基が共にCRまたはNであり、5員環を形成し;ただし、2以下の隣接するX2基がNであり;
X3は、出現毎にCであるか、または1つのX3基がNであり、かつ同一の環中のもう一方のX3基がCであり;ただし、環中のX3基のうちの1つがNであるとき、2つの隣接するX2基が、共にCRまたはNであり;
A1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、C(R)2またはOであり;
A2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、CR、P(=O)、BまたはSiRであり、ただし、A2=P(=O)、BまたはSiRのとき、記号A1がOであり、かつ、このA2に結合された記号Aが、−C(=O)−NR’−または−C(=O)−O−ではなく;
R’は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、1〜20の炭素原子を有する直鎖のアルキル基または3〜20の炭素原子を有する分岐もしくは環状のアルキル基(ここで、それぞれのケースにおいて、前記アルキル基は、1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよく、かつ、ここで、1以上の隣接しないCH2基は、Si(R1)2によって置き換えられていてもよい)、または5〜40の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系である) - V2が、CR2、NR、O、S、Se、−CR2−CR2−、−CR2−O−、−CR=CR−または5または6の芳香族環原子を有し、かつ1以上のRラジカルによって置換されていてもよい、オルト結合されたアリーレンもしくはヘテロアリーレン基からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1〜9のいずれか一項に記載の化合物。
- 副配位子L1および/または副配位子L2の1つまたは両方が、出現毎に同一であるかまたは異なり、式(L−1)、(L−2)および(L−3)の構造から選択されることを特徴とする、請求項1〜10のいずれか一項に記載の化合物。
CyCは、出現毎に同一であるかまたは異なり、置換もしくは非置換のアリールまたはヘテロアリール基(これは、5〜14の芳香族環原子を有し、かつ炭素原子を介してMに配位し、かつ共有結合を介してCyDに結合される)であり;
CyDは、出現毎に同一であるかまたは異なり、置換もしくは非置換のヘテロアリール基(これは、5〜14の芳香族環原子を有し、かつ窒素原子を介して、またはカルベン炭素原子を介して、Mに配位し、かつ共有結合を介してCyCに結合される)であり;
同時に、2以上の任意の置換基が共に環系を形成していてもよい) - 以下の工程ステップ:
a)まだL2−V2基を含まない六座配位子の合成;
b)前記六座配位子からIr錯体の合成;
c)前記Ir錯体の官能化;
d)カップリング反応による前記L2−V2基の導入;および
e)Pt錯体の合成
によることを特徴とする、請求項1〜12のいずれか一項に記載の化合物の調製方法。 - 請求項1〜12のいずれか一項に記載の少なくとも1つの化合物および少なくとも1つのさらなる化合物、特に少なくとも1つの溶媒またはマトリックス材料を含んでなる配合物。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載の化合物の、電子素子における、または酸素増感剤としての、または光触媒としての、使用。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載の少なくとも1つの化合物を含んでなる電子素子。
- 前記化合物が1以上の発光層中で発光化合物として使用されることを特徴とする、有機エレクトロルミネッセンス素子である、請求項16に記載の電子素子。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP18162438 | 2018-03-19 | ||
EP18162438.8 | 2018-03-19 | ||
PCT/EP2019/056648 WO2019179909A1 (de) | 2018-03-19 | 2019-03-18 | Metallkomplexe |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2021518404A true JP2021518404A (ja) | 2021-08-02 |
Family
ID=61691716
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020550749A Pending JP2021518404A (ja) | 2018-03-19 | 2019-03-18 | 金属錯体 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11917903B2 (ja) |
EP (1) | EP3768692B1 (ja) |
JP (1) | JP2021518404A (ja) |
KR (1) | KR20200132941A (ja) |
CN (2) | CN117534715A (ja) |
TW (1) | TWI828664B (ja) |
WO (1) | WO2019179909A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11535640B2 (en) | 2017-07-25 | 2022-12-27 | Merck Patent Gmbh | Metal complexes |
Families Citing this family (33)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109937207A (zh) * | 2016-10-12 | 2019-06-25 | 默克专利有限公司 | 金属络合物 |
US11753427B2 (en) * | 2018-05-04 | 2023-09-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
JP2022542069A (ja) | 2019-07-22 | 2022-09-29 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | オルトメタル化金属化合物の調製方法 |
KR20220090539A (ko) | 2019-10-25 | 2022-06-29 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전자 디바이스에서 사용될 수 있는 화합물 |
US20230069061A1 (en) | 2019-12-18 | 2023-03-02 | Merck Patent Gmbh | Aromatic compounds for organic electroluminescent devices |
CN114867729A (zh) | 2019-12-19 | 2022-08-05 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的多环化合物 |
WO2021170522A1 (de) | 2020-02-25 | 2021-09-02 | Merck Patent Gmbh | Verwendung von heterocyclischen verbindungen in einer organischen elektronischen vorrichtung |
CN115244728A (zh) | 2020-03-02 | 2022-10-25 | 默克专利有限公司 | 砜化合物在有机电子器件中的用途 |
EP4121432A1 (de) | 2020-03-17 | 2023-01-25 | Merck Patent GmbH | Heteroaromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR20220154751A (ko) | 2020-03-17 | 2022-11-22 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 복소환 화합물 |
US20230157171A1 (en) | 2020-03-26 | 2023-05-18 | Merck Patent Gmbh | Cyclic compounds for organic electroluminescent devices |
US20230183269A1 (en) | 2020-04-06 | 2023-06-15 | Merck Patent Gmbh | Polycyclic compounds for organic electroluminescent devices |
EP4158704A1 (de) | 2020-05-29 | 2023-04-05 | Merck Patent GmbH | Organische elektrolumineszierende vorrichtung |
WO2021259824A1 (de) | 2020-06-23 | 2021-12-30 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung einer mischung |
EP4172164A1 (de) | 2020-06-29 | 2023-05-03 | Merck Patent GmbH | Heteroaromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR20230028315A (ko) | 2020-06-29 | 2023-02-28 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 복소환 화합물 |
CN116157387A (zh) | 2020-07-16 | 2023-05-23 | 德玛万科学有限公司 | 异喹啉化合物及其在治疗AhR失衡中的用途 |
TW202229215A (zh) | 2020-09-30 | 2022-08-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置功能層之結構化的化合物 |
TW202222748A (zh) | 2020-09-30 | 2022-06-16 | 德商麥克專利有限公司 | 用於結構化有機電致發光裝置的功能層之化合物 |
WO2022079067A1 (de) | 2020-10-16 | 2022-04-21 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen mit heteroatomen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
CN116323859A (zh) | 2020-10-16 | 2023-06-23 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的杂环化合物 |
WO2022129114A1 (de) | 2020-12-18 | 2022-06-23 | Merck Patent Gmbh | Stickstoffhaltige verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2022129113A1 (de) | 2020-12-18 | 2022-06-23 | Merck Patent Gmbh | Stickstoffhaltige heteroaromaten für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR20230122094A (ko) | 2020-12-18 | 2023-08-22 | 메르크 파텐트 게엠베하 | Oled에 사용하기 위한 청색 형광 방출체로서의 인돌로[3.2.1-jk]카르바졸-6-카르보니트릴유도체 |
EP4330257A1 (de) | 2021-04-30 | 2024-03-06 | Merck Patent GmbH | Stickstoffhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
CN115304643B (zh) * | 2021-05-06 | 2024-06-25 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 一种有机金属化合物及其应用 |
CN117355364A (zh) | 2021-05-21 | 2024-01-05 | 默克专利有限公司 | 用于连续纯化至少一种功能材料的方法和用于连续纯化至少一种功能材料的装置 |
WO2023041454A1 (de) | 2021-09-14 | 2023-03-23 | Merck Patent Gmbh | Borhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
CN118159623A (zh) | 2021-10-27 | 2024-06-07 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的含硼和氮的杂环化合物 |
WO2023161167A1 (de) | 2022-02-23 | 2023-08-31 | Merck Patent Gmbh | Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2023161168A1 (de) | 2022-02-23 | 2023-08-31 | Merck Patent Gmbh | Aromatische heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2023247662A1 (de) | 2022-06-24 | 2023-12-28 | Merck Patent Gmbh | Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen |
CN118235543A (zh) | 2022-06-24 | 2024-06-21 | 默克专利有限公司 | 用于有机电子器件的组合物 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003073388A (ja) * | 2001-06-19 | 2003-03-12 | Canon Inc | 金属配位化合物及び有機発光素子 |
WO2005042444A2 (ja) * | 2003-11-04 | 2005-05-12 | Takasago Perfumery Co Ltd | 白金錯体及び発光素子 |
JP2006298999A (ja) * | 2005-04-18 | 2006-11-02 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
US20150069334A1 (en) * | 2013-09-09 | 2015-03-12 | Universal Display Corporation | Iridium/platinum metal complex |
WO2016124304A1 (de) * | 2015-02-03 | 2016-08-11 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
CN107698623A (zh) * | 2017-08-31 | 2018-02-16 | 浙江工业大学 | 含有n^c^c^n‑n^c^c^n型配体的多齿双核环金属配合物 |
JP6999655B2 (ja) * | 2016-09-21 | 2022-02-10 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 有機エレクトロルミネッセンス素子における発光体として使用するための二核の金属錯体 |
Family Cites Families (42)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07133483A (ja) | 1993-11-09 | 1995-05-23 | Shinko Electric Ind Co Ltd | El素子用有機発光材料及びel素子 |
US6660410B2 (en) | 2000-03-27 | 2003-12-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence element |
DE10104426A1 (de) | 2001-02-01 | 2002-08-08 | Covion Organic Semiconductors | Verfahren zur Herstellung von hochreinen, tris-ortho-metallierten Organo-Iridium-Verbindungen |
ITRM20020411A1 (it) | 2002-08-01 | 2004-02-02 | Univ Roma La Sapienza | Derivati dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso. |
DE10249723A1 (de) | 2002-10-25 | 2004-05-06 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Arylamin-Einheiten enthaltende konjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung |
US20060063027A1 (en) | 2002-12-23 | 2006-03-23 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Organic electroluminescent element |
DE10310887A1 (de) * | 2003-03-11 | 2004-09-30 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Matallkomplexe |
JP4411851B2 (ja) | 2003-03-19 | 2010-02-10 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
DE10314102A1 (de) | 2003-03-27 | 2004-10-14 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Verfahren zur Herstellung von hochreinen Organo-Iridium-Verbindungen |
US7345301B2 (en) | 2003-04-15 | 2008-03-18 | Merck Patent Gmbh | Mixtures of matrix materials and organic semiconductors capable of emission, use of the same and electronic components containing said mixtures |
US7740955B2 (en) | 2003-04-23 | 2010-06-22 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent device and display |
US7795801B2 (en) | 2003-09-30 | 2010-09-14 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound |
DE10350722A1 (de) | 2003-10-30 | 2005-05-25 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Metallkomplexe |
US7332232B2 (en) | 2004-02-03 | 2008-02-19 | Universal Display Corporation | OLEDs utilizing multidentate ligand systems |
US7790890B2 (en) | 2004-03-31 | 2010-09-07 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescence element material, organic electroluminescence element, display device and illumination device |
DE102004023277A1 (de) | 2004-05-11 | 2005-12-01 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Neue Materialmischungen für die Elektrolumineszenz |
JP4862248B2 (ja) | 2004-06-04 | 2012-01-25 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
ITRM20040352A1 (it) | 2004-07-15 | 2004-10-15 | Univ Roma La Sapienza | Derivati oligomerici dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso. |
EP1888706B1 (de) | 2005-05-03 | 2017-03-01 | Merck Patent GmbH | Organische elektrolumineszenzvorrichtung und in deren herstellung verwendete boronsäure- und borinsäure-derivate |
JP4593631B2 (ja) | 2005-12-01 | 2010-12-08 | 新日鐵化学株式会社 | 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子 |
DE102006025777A1 (de) | 2006-05-31 | 2007-12-06 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
EP2080762B1 (en) | 2006-11-09 | 2016-09-14 | Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. | Compound for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device |
DE102007002714A1 (de) | 2007-01-18 | 2008-07-31 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102007053771A1 (de) | 2007-11-12 | 2009-05-14 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
US7862908B2 (en) | 2007-11-26 | 2011-01-04 | National Tsing Hua University | Conjugated compounds containing hydroindoloacridine structural elements, and their use |
US8221905B2 (en) | 2007-12-28 | 2012-07-17 | Universal Display Corporation | Carbazole-containing materials in phosphorescent light emitting diodes |
EP2301926B1 (en) | 2008-06-05 | 2018-11-21 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Halogen compound, polycyclic compound, and organic electroluminescence element comprising the polycyclic compound |
DE102008033943A1 (de) | 2008-07-18 | 2010-01-21 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102008036982A1 (de) | 2008-08-08 | 2010-02-11 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
KR101506919B1 (ko) | 2008-10-31 | 2015-03-30 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 |
DE102008056688A1 (de) | 2008-11-11 | 2010-05-12 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR20110097612A (ko) | 2008-11-11 | 2011-08-31 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 소자 |
DE102009014513A1 (de) | 2009-03-23 | 2010-09-30 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
DE102009023155A1 (de) | 2009-05-29 | 2010-12-02 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102009031021A1 (de) | 2009-06-30 | 2011-01-05 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102009048791A1 (de) | 2009-10-08 | 2011-04-14 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102010005697A1 (de) | 2010-01-25 | 2011-07-28 | Merck Patent GmbH, 64293 | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
EP2936577B1 (de) | 2012-12-18 | 2016-12-28 | Merck Patent GmbH | Organische elektrolumineszenzvorrichtung |
JP6890975B2 (ja) | 2014-05-05 | 2021-06-18 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料 |
JP6946269B2 (ja) | 2015-08-25 | 2021-10-06 | メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングMerck Patent GmbH | 金属錯体 |
KR101836041B1 (ko) * | 2016-08-30 | 2018-03-07 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 금속 착물 |
WO2018041769A1 (de) * | 2016-08-30 | 2018-03-08 | Merck Patent Gmbh | Bl- und trinukleare metallkomplexe aufgebaut aus zwei miteinander verknüpften tripodalen hexadentaten liganden zur verwendung in elektrolumineszenzvorrichtungen |
-
2019
- 2019-03-15 TW TW108108888A patent/TWI828664B/zh active
- 2019-03-18 KR KR1020207029543A patent/KR20200132941A/ko not_active Application Discontinuation
- 2019-03-18 US US16/982,089 patent/US11917903B2/en active Active
- 2019-03-18 EP EP19710422.7A patent/EP3768692B1/de active Active
- 2019-03-18 WO PCT/EP2019/056648 patent/WO2019179909A1/de unknown
- 2019-03-18 JP JP2020550749A patent/JP2021518404A/ja active Pending
- 2019-03-18 CN CN202311474536.2A patent/CN117534715A/zh active Pending
- 2019-03-18 CN CN201980018357.3A patent/CN111836820B/zh active Active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003073388A (ja) * | 2001-06-19 | 2003-03-12 | Canon Inc | 金属配位化合物及び有機発光素子 |
WO2005042444A2 (ja) * | 2003-11-04 | 2005-05-12 | Takasago Perfumery Co Ltd | 白金錯体及び発光素子 |
JP2006298999A (ja) * | 2005-04-18 | 2006-11-02 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
US20150069334A1 (en) * | 2013-09-09 | 2015-03-12 | Universal Display Corporation | Iridium/platinum metal complex |
WO2016124304A1 (de) * | 2015-02-03 | 2016-08-11 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
JP6999655B2 (ja) * | 2016-09-21 | 2022-02-10 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 有機エレクトロルミネッセンス素子における発光体として使用するための二核の金属錯体 |
CN107698623A (zh) * | 2017-08-31 | 2018-02-16 | 浙江工业大学 | 含有n^c^c^n‑n^c^c^n型配体的多齿双核环金属配合物 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11535640B2 (en) | 2017-07-25 | 2022-12-27 | Merck Patent Gmbh | Metal complexes |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20210111345A1 (en) | 2021-04-15 |
CN111836820B (zh) | 2023-12-12 |
KR20200132941A (ko) | 2020-11-25 |
TW202003535A (zh) | 2020-01-16 |
TWI828664B (zh) | 2024-01-11 |
EP3768692B1 (de) | 2022-08-17 |
CN111836820A (zh) | 2020-10-27 |
WO2019179909A1 (de) | 2019-09-26 |
EP3768692A1 (de) | 2021-01-27 |
CN117534715A (zh) | 2024-02-09 |
US11917903B2 (en) | 2024-02-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2021518404A (ja) | 金属錯体 | |
JP7064487B2 (ja) | 金属錯体 | |
CN110959010B (zh) | 金属络合物 | |
JP7064488B2 (ja) | 二核金属錯体および電子デバイス、特に、前記金属錯体を含んでなる有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP7030781B2 (ja) | 金属錯体の、有機エレクトロルミネッセンス素子における発光体としての使用 | |
JP6999655B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子における発光体として使用するための二核の金属錯体 | |
JP7023946B2 (ja) | 金属錯体 | |
CN111406062B (zh) | 金属络合物 | |
TWI820084B (zh) | 金屬錯合物、彼之製備方法、彼之用途、及包含彼之電子裝置 | |
JP6946269B2 (ja) | 金属錯体 | |
JP6651469B2 (ja) | 金属錯体 | |
JP6054394B2 (ja) | 金属錯体 | |
JP7039566B2 (ja) | 金属錯体 | |
JP6038908B2 (ja) | 金属錯体 | |
JP6125492B2 (ja) | 金属錯体 | |
JP2019529349A (ja) | 三脚型二座副配位子を含む、二核およびオリゴ核の金属錯体、並びにその電子デバイスにおける使用 | |
JP2016523273A (ja) | 多環式化合物 | |
JP2019535683A (ja) | 金属錯体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20220318 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20230213 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230214 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230419 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230801 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20231016 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20231030 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20240109 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20240401 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20240624 |