JP2021111778A - 複数の有機エレクトロルミネセント材料及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス - Google Patents

複数の有機エレクトロルミネセント材料及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス Download PDF

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Soo-Yong Lee
ユ・スンフン
Seung Hoon Yoo
ムン・トゥヒョン
Doo-Hyeon Moon
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Hyun Woo Kang
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Abstract

【課題】複数の有機エレクトロルミネセント材料及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供する。【解決手段】少なくとも１つの第１化合物及び少なくとも１つの第２化合物を含む複数の有機エレクトロルミネセント材料並びにこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。第１化合物が式（１）で表され、第２化合物が特定の式で表される。化合物の特定の組合せを含むことによって、改善された寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することが可能である。【選択図】なし

Description

本開示は、複数の有機エレクトロルミネセント材料及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。
エレクトロルミネセントデバイス（ＥＬデバイス）は、より広い視野角、より大きいコントラスト比、及びより速い応答時間を提供するという点において利点を有する自発光ディスプレイデバイスである。最初の有機エレクトロルミネセントデバイスは、発光層を形成するための材料として小芳香族ジアミン分子とアルミニウム錯体とを使用することによって、１９８７年にＥａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋにより開発された。（（非特許文献１）を参照されたい）。
有機エレクトロルミネセントデバイス（ＯＬＥＤ）は、有機エレクトロルミネセント材料に電気を印加することによって電気エネルギーを光に変換し、通常、アノードと、カソードと、２つの電極間に形成された有機層とを含む。ＯＬＥＤの有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、発光層、電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層等を含み得る。有機層において使用される材料は、それらの機能に応じて、正孔注入材料、正孔輸送材料、電子阻止材料、発光材料、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料、電子注入材料等に分類することができる。ＯＬＥＤにおいて、アノードからの正孔とカソードからの電子とが電圧の印加によって発光層に注入され、高エネルギーを有する励起子が正孔と電子との再結合によって生成する。有機発光化合物は、有機発光化合物が基底状態に戻るときのエネルギーによって励起状態に移行し、このエネルギーから発光する。
正孔輸送層等に含まれる化合物の選択は、発光層への正孔輸送効率、発光効率、及び寿命などのデバイスの特性を改善するための手段として認められている。加えて、ＯＬＥＤにおける発光効率を決定する最も重要な要因は、発光材料である。発光材料は、高い量子効率、並びに高い電子及び正孔移動度を持たなければならず、形成された発光層は、一様で、且つ、安定でなければならない。発光材料は、発光色に応じて青色、緑色、及び赤色発光材料に分類され得、黄色又はオレンジ色発光材料を更に含み得る。発光材料は、色純度、発光効率、及び安定性を改善するためにホストとドーパントとを混合することにより使用され得る。一般的に、優れたＥＬ特性を有するデバイスは、ホストにドーパントをドープすることによって製造される発光層を含む構造である。そのようなドーパント／ホスト材料システムを使用する場合、ホスト材料は、有機エレクトロルミネセントデバイスの効率及び寿命に大きい影響を及ぼすので、それの選択は重要である。
（特許文献１）（２０１７年１月２６日公開）は、アリールアミンで置換されたフェナントレンを開示している。加えて、（特許文献２）（２０１７年１１月２８日公開）は、アントラセン誘導体化合物とホウ素誘導体化合物とを含む有機エレクトロルミネセントデバイスを開示している。しかしながら、前述の参考文献は、有機エレクトロルミネセントデバイスの性能が、フェナントレン誘導体化合物とホウ素誘導体化合物とを組み合わせることによって改善できることを具体的に開示していない。
米国特許出願公開第２０１７／００２５６０９ Ａ１号明細書 韓国特許出願公開第２０１７−０１３０４３４ Ａ号明細書 日本特許第３９１５２５６号公報 韓国特許第０８１７３８０ Ｂ１号明細書 日本特許第４３７７７８３号公報 韓国特許出願公開第２０１７−００８０４３２ Ａ号明細書 韓国特許第１８７６７６３ Ｂ１号明細書 日本特許第５９３５１９９号公報
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７
本開示の目的は、化合物の特定の組合せを有機エレクトロルミネセントデバイスの有機層に含むことによって、従来の有機エレクトロルミネセントデバイスと比較してより長い寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することである。
上記の技術的課題を解決するための発明研究の結果として、本発明者らは、少なくとも１つの第１化合物及び少なくとも１つの第２化合物を含む複数の有機エレクトロルミネセント材料であって、第１化合物が以下の式１で表され、第２化合物が以下の式２で表される材料によって上記の目的を達成できることを見出した。
Figure 2021111778
式１において、
Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、又は
Figure 2021111778
 を表し；但し、Ｒ１〜Ｒ１０の少なくとも１つは
Figure 2021111778
 であり；
Ｌ１は、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表すか；或いはＡｒ１及びＡｒ２は、互いに結合して縮合環を形成し得；
＊は、フェナントレンに結合する場所を表す。
Figure 2021111778
式２において、
環Ａ、環Ｂ、及び環Ｃは、それぞれ独立して、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有し得る、置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式（３〜５０員）脂環式環若しくは芳香環、又はそれらの組合せを表し；環Ｂ及び環Ｃは、互いに結合して縮合環を形成し得；
Ｙ１は、Ｂを表し；
Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立して、ＮＲ又はＯを表し；
Ｒは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表すか；或いは環Ａ、環Ｂ、及び環Ｃの少なくとも１つに結合して縮合環を形成し得る。
発明の有利な効果
本開示による化合物の特定の組合せを有機層に含むことによって、従来の有機エレクトロルミネセントデバイスと比較してより長い寿命及び／又はより高い発光効率特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供すること、並びにこれを使用して表示システム又は照明システムを製造することが可能である。加えて、この効果と共に又は或いはまた、従来の有機エレクトロルミネセントデバイスよりも藍色の光を発する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することができる。
本明細書では以下、本開示が詳細に説明される。しかしながら、以下の説明は、本開示を説明することを意図し、本開示の範囲を限定することを決して意味しない。
本開示における用語「有機エレクトロルミネセント材料」は、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用され得る、そして少なくとも１つの化合物を含み得る材料を意味する。有機エレクトロルミネセント材料は、必要に応じて、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の層に含まれ得る。例えば、有機エレクトロルミネセント材料は、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光補助材料、電子阻止材料、発光材料（ホスト材料及びドーパント材料を含む）、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料、電子注入材料等であり得る。
本開示における用語「複数の有機エレクトロルミネセント材料」は、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の層に含まれ得る、少なくとも２つの化合物の組合せを含む有機エレクトロルミネセント材料を意味する。それは、有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれる前の（例えば、蒸着前の）材料及び有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれた後の（例えば、蒸着後の）材料の両方を意味し得る。具体的には、複数の有機エレクトロルミネセント材料は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子阻止層、発光層、電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層の少なくとも１つに含まれ得る少なくとも２つの化合物の組合せであり得る。例として、本開示の複数の有機エレクトロルミネセント材料は、少なくとも１つのドーパント材料と少なくとも１つの正孔輸送材料との組合せであり得、有機エレクトロルミネセント材料に含まれる従来の材料を選択的に更に含み得る。少なくとも２つの化合物は、当技術分野において用いられる方法によって同じ層若しくは異なる層に含まれ得、混合蒸発若しくは同時蒸発させられ得るか、又は別々に蒸発させられ得る。
本明細書では以下、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスが、より詳細に説明される。
本明細書において、用語「（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル」は、鎖を構成する１〜３０個の炭素原子を有する線状若しくは分岐状アルキルであることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは１〜２０個、より好ましくは１〜１０個である。アルキルには、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル等が含まれ得る。用語「（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル」は、鎖を構成する２〜３０個の炭素原子を有する線状若しくは分岐状アルケニルであることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは２〜２０個、より好ましくは２〜１０個である。上記のアルケニルには、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−メチルブタ−２−エニル等が含まれ得る。用語「（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル」は、鎖を構成する２〜３０個の炭素原子を有する線状若しくは分岐状アルキニルであることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは２〜２０個、より好ましくは２〜１０個である。上記のアルキニルには、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチルペンタ−２−イニル等が含まれ得る。用語「（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル」は、３〜３０個の環骨格炭素原子を有する単環式若しくは多環式炭化水素であることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは３〜２０個、より好ましくは３〜７個である。上記のシクロアルキルには、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が含まれ得る。用語「（３〜７員）ヘテロシクロアルキル」は、３〜７つ、好ましくは５〜７つの、環骨格原子を有し、そしてＢ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰからなる群、好ましくはＯ、Ｓ、及びＮからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含むシクロアルキルであることを意味する。上記のヘテロシクロアルキルには、テトラヒドロフラン、ピロリジン、チオラン、テトラヒドロピラン等が含まれ得る。用語「（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（エン）」は、６〜３０個の環骨格炭素原子を有する芳香族炭化水素から誘導される単環式又は縮合環ラジカルであることを意味する。上記のアリール（エン）は、部分的に飽和されていてもよいし、スピロ構造を含んでもよい。環骨格炭素原子の数は、好ましくは６〜２５個、より好ましくは６〜１８個である。アリールには、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチル、ビナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、フェニルテルフェニル、フルオレニル、フェニルフルオレニル、ジフェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、フェナントレニル、フェニルフェナントレニル、アントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニル、スピロビフルオレニル、アズレニル等が含まれ得る。より具体的には、アリールには、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、１−アントリル、２−アントリル、９−アントリル、ベンズアントリル、１−フェナントリル、２−フェナントリル、３−フェナントリル、４−フェナントリル、９−フェナントリル、ナフタセニル、ピレニル、１−クリセニル、２−クリセニル、３−クリセニル、４−クリセニル、５−クリセニル、６−クリセニル、ベンゾ［ｃ］フェナントリル、ベンゾ［ｇ］クリセニル、１−トリフェニレニル、２−トリフェニレニル、３−トリフェニレニル、４−トリフェニレニル、１−フルオレニル、２−フルオレニル、３−フルオレニル、４−フルオレニル、９−フルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、２−ビフェニリル、３−ビフェニリル、４−ビフェニリル、ｏ−テルフェニル、ｍ−テルフェニル−４−イル、ｍ−テルフェニル−３−イル、ｍ−テルフェニル−２−イル、ｐ−テルフェニル−４−イル、ｐ−テルフェニル−３−イル、ｐ−テルフェニル−２−イル、ｍ−クアテルフェニル、３−フルオランテニル、４−フルオランテニル、８−フルオランテニル、９−フルオランテニル、ベンゾフルオランテニル、ｏ−トリル、ｍ−トリル、ｐ−トリル、２，３−キシリル、３，４−キシリル、２，５−キシリル、メシチル、ｏ−クメニル、ｍ−クメニル、ｐ−クメニル、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル、４’−メチルビフェニリル、４”−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−テルフェニル−４−イル、９，９−ジメチル−１−フルオレニル、９，９−ジメチル−２−フルオレニル、９，９−ジメチル−３−フルオレニル、９，９−ジメチル−４−フルオレニル、９，９−ジフェニル−１−フルオレニル、９，９−ジフェニル−２−フルオレニル、９，９−ジフェニル−３−フルオレニル、９，９−ジフェニル−４−フルオレニル等が含まれ得る。
用語「（３〜３０員）ヘテロアリール（エン）」は、３〜３０の環骨格原子を有し、そしてＢ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰからなる群から選択される少なくとも１つ、好ましくは１〜４つのヘテロ原子を含むアリール（エン）であることを意味する。ヘテロアリール（エン）は、単環式環、又は少なくとも１つのベンゼン環と縮合した縮合環であり得；部分的に飽和され得；少なくとも１つのヘテロアリール又はアリール基をヘテロアリール基に単結合を介して連結することによって形成されるものであり得；スピロ構造を含み得る。ヘテロアリールには、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル等などの単環式環型ヘテロアリール、及びベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、ベンゾインドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、ベンゾキナゾリニル、キノキサリニル、ベンゾキノキサリニル、ナフチリジニル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、ジベンゾカルバゾリル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリル、ジヒドロアクリジニル等などの縮合環型ヘテロアリールが含まれ得る。より具体的には、ヘテロアリールには、１−ピロリル、２−ピロリル、３−ピロリル、ピラジニル、２−ピリジル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、６−ピリミジニル、１，２，３−トリアジン−４−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、１−ピラゾリル、１−インドリジニル、２−インドリジニル、３−インドリジニル、５−インドリジニル、６−インドリジニル、７−インドリジニル、８−インドリジニル、２−イミダゾピリジル、３−イミダゾピリジル、５−イミダゾピリジル、６−イミダゾピリジル、７−イミダゾピリジル、８−イミダゾピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、１−インドリル、２−インドリル、３−インドリル、４−インドリル、５−インドリル、６−インドリル、７−インドリル、１−イソインドリル、２−イソインドリル、３−イソインドリル、４−イソインドリル、５−イソインドリル、６−イソインドリル、７−イソインドリル、２−フリル、３−フリル、２−ベンゾフラニル、３−ベンゾフラニル、４−ベンゾフラニル、５−ベンゾフラニル、６−ベンゾフラニル、７−ベンゾフラニル、１−イソベンゾフラニル、３−イソベンゾフラニル、４−イソベンゾフラニル、５−イソベンゾフラニル、６−イソベンゾフラニル、７−イソベンゾフラニル、２−キノリル、３−キノリル、４−キノリル、５−キノリル、６−キノリル、７−キノリル、８−キノリル、１−イソキノリル、３−イソキノリル、４−イソキノリル、５−イソキノリル、６−イソキノリル、７−イソキノリル、８−イソキノリル、２−キノキサリニル、５−キノキサリニル、６−キノキサリニル、１−カルバゾリル、２−カルバゾリル、３−カルバゾリル、４−カルバゾリル、９−カルバゾリル、アザカルバゾリル−１−イル、アザカルバゾリル−２−イル、アザカルバゾリル−３−イル、アザカルバゾリル−４−イル、アザカルバゾリル−５−イル、アザカルバゾリル−６−イル、アザカルバゾリル−７−イル、アザカルバゾリル−８−イル、アザカルバゾリル−９−イル、１−フェナントリジニル、２−フェナントリジニル、３−フェナントリジニル、４−フェナントリジニル、６−フェナントリジニル、７−フェナントリジニル、８−フェナントリジニル、９−フェナントリジニル、１０−フェナントリジニル、１−アクリジニル、２−アクリジニル、３−アクリジニル、４−アクリジニル、９−アクリジニル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−オキサジアゾリル、５−オキサジアゾリル、３−フラザニル、２−チエニル、３−チエニル、２−メチルピロール−１−イル、２−メチルピロール−３−イル、２−メチルピロール−４−イル、２−メチルピロール−５−イル、３−メチルピロール−１−イル、３−メチルピロール−２−イル、３−メチルピロール−４−イル、３−メチルピロール−５−イル、２−ｔｅｒｔ−ブチルピロール−４−イル、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル、２−メチル−１−インドリル、４−メチル−１−インドリル、２−メチル−３−インドリル、４−メチル−３−インドリル、２−ｔｅｒｔ−ブチル−１−インドリル、４−ｔｅｒｔ−ブチル−１−インドリル、２−ｔｅｒｔ−ブチル−３−インドリル、４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−インドリル、１−ジベンゾフラニル、２−ジベンゾフラニル、３−ジベンゾフラニル、４−ジベンゾフラニル、１−ジベンゾチオフェニル、２−ジベンゾチオフェニル、３−ジベンゾチオフェニル、４−ジベンゾチオフェニル、１−シラフルオレニル、２−シラフルオレニル、３−シラフルオレニル、４−シラフルオレニル、１−ゲルマフルオレニル、２−ゲルマフルオレニル、３−ゲルマフルオレニル、４−ゲルマフルオレニル等が含まれ得る。「ハロゲン」には、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩが含まれる。
加えて、「オルト（ｏ−）」、「メタ（ｍ−）」、及び「パラ（ｐ−）」は、それぞれ、置換基の相対的な位置を表す、接頭辞である。オルトは、２つの置換基が互いに隣り合っていることを示し、例えば、ベンゼン誘導体における２つの置換基が１及び２位を占めている場合、それは、オルト位と呼ばれる。メタは、２つの置換基が１及び３位にあることを示し、例えば、ベンゼン誘導体における２つの置換基が１及び３位を占めている場合、それは、メタ位と呼ばれる。パラは、２つの置換基が１及び４位にあることを示し、例えば、ベンゼン誘導体における２つの置換基が１及び４位を占めている場合、それは、パラ位と呼ばれる。
加えて、表現「置換若しくは非置換」における「置換」は、特定の官能基中の水素原子が別の原子又は別の官能基、すなわち、置換基と置き換えられていることを意味する。本開示において、置換アルキル、置換アリール、置換アリーレン、置換ヘテロアリール、置換ヘテロアリーレン、置換シクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、置換アルコキシ、置換トリアルキルシリル、置換ジアルキルアリールシリル、置換アルキルジアリールシリル、置換トリアリールシリル、置換モノ−若しくはジ−アルキルアミノ、置換モノ−若しくはジ−アルケニルアミノ、置換モノ−若しくはジ−アリールアミノ、置換モノ−若しくはジ−ヘテロアリールアミノ、置換アルキルアルケニルアミノ、置換アルキルアリールアミノ、置換アルキルヘテロアリールアミノ、置換アルケニルアリールアミノ、置換アルケニルヘテロアリールアミノ、置換ヘテロアリールアリールアミノ、及び置換環の置換基は、それぞれ独立して、重水素；ハロゲン；シアノ；カルボキシル；ニトロ；ヒドロキシル；非置換の若しくは少なくとも１個の重水素で置換された（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル；ハロ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルチオ；（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル；（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル；（３〜７員）ヘテロシクロアルキル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールオキシ；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールチオ；非置換の若しくは重水素、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、及びジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノの少なくとも１つで置換された（３〜３０員）ヘテロアリール；非置換の若しくは重水素、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、（３〜３０員）ヘテロアリール、及びジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノの少なくとも１つで置換された（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール；トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル；トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；アミノ；モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ；モノ−若しくはジ−（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ；非置換の若しくは重水素、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、（３〜３０員）ヘテロアリール、及びジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノの少なくとも１つで置換されたモノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ；モノ−若しくはジ−（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ；非置換の若しくは（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル及び（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールの少なくとも１つで置換された（３〜３０員）ヘテロアリール（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルカルボニル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシカルボニル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールカルボニル；ジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル；ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルボロニル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル；並びに（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである。本開示の一実施形態によれば、置換基は、それぞれ独立して、重水素；非置換の若しくは重水素で置換された（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル；非置換の若しくは重水素、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、及び（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールの少なくとも１つで置換された（５〜２５員）ヘテロアリール；非置換の若しくは重水素、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、（５〜２５員）ヘテロアリール、及びジ（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールアミノの少なくとも１つで置換された（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール；非置換の若しくは重水素、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、及びジ（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールアミノの少なくとも１つで置換されたモノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ２５）アリールアミノ；並びに非置換の若しくは（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル及び（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールの少なくとも１つで置換された（５〜２５員）ヘテロアリール（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールアミノからなる群から選択される少なくとも１つである。本開示の別の実施形態によれば、置換基は、それぞれ独立して、重水素；非置換の若しくは少なくとも１個の重水素で置換された（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル；非置換の若しくは重水素及び（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルの少なくとも１つで置換された（５〜２５員）ヘテロアリール；非置換の若しくは重水素、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、（５〜２０員）ヘテロアリール、及びジ（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールアミノの少なくとも１つで置換された（Ｃ６〜Ｃ１８）アリール；非置換の若しくは重水素、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、及びジ（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールアミノの少なくとも１つで置換されたジ（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールアミノ；並びに非置換の若しくは（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル及び（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールの少なくとも１つで置換された（５〜２０員）ヘテロアリール（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールアミノからなる群から選択される少なくとも１つである。例えば、置換基は、それぞれ独立して、重水素；非置換の若しくは少なくとも１個の重水素で置換されたメチル；ｔｅｒｔ−ブチル；非置換の若しくは重水素、メチル、カルバゾリル、ジベンゾフラニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、９，９−ジメチル−ジヒドロアクリジニル、及びジフェニルアミノの少なくとも１つで置換されたフェニル；ナフチル；ビフェニル；テルフェニル；トリフェニレニル；カルバゾリル；フェノキサジニル；フェノチアジニル；９，９−ジメチル−ジヒドロアクリジニル；非置換の若しくは重水素、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、及びジフェニルアミノの少なくとも１つで置換されたジフェニルアミノ；ジナフチルアミノ；フェニルナフチルアミノ；ｔｅｒｔ−ブチルで置換されたフェニルナフチルアミノ；ジビフェニルアミノ；フェニルで置換されたカルバゾリルフェニルアミノ；ジベンゾフラニルフェニルアミノ；並びに少なくとも１個のメチルで置換されたテトラヒドロアクリジニルフェニルアミノからなる群から選択される少なくとも１つであり得る。
本開示の式において、隣接置換基が互いに結合して環を形成する場合、環は、置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式（３〜５０員）脂環式環若しくは芳香環、又はそれらの組合せ；好ましくは、置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式（５〜４０員）脂環式環若しくは芳香環、又はそれらの組合せ；より好ましくは非置換の単環式若しくは多環式（５〜３５員）芳香環であり得る。加えて、形成される環は、Ｎ、Ｏ、及びＳから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有し得る。更に、環は、骨格構造で形成されるスピロ環であり得る。例えば、環は、置換若しくは非置換ジベンゾチオフェン環、置換若しくは非置換ジベンゾフラン環、置換若しくは非置換ナフタレン環、置換若しくは非置換フェナントレン環、置換若しくは非置換フルオレン環、置換若しくは非置換ベンゾチオフェン環、置換若しくは非置換ベンゾフラン環、置換若しくは非置換インドール環、置換若しくは非置換インデン環、置換若しくは非置換ベンゼン環、置換若しくは非置換カルバゾール環、置換若しくは非置換ベンゾオキサジン環、置換若しくは非置換ベンゾチアジン環、置換若しくは非置換ジヒドロキノリン環等であり得る。
本開示の式において、ヘテロアリール（エン）、及びヘテロシクロアルキルは、それぞれ独立して、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有し得る。加えて、ヘテロ原子は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−又はジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−又はジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、及び置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノからなる群から選択される少なくとも１つに結合し得る。
本明細書では以下、式１又は２で表される化合物が、より詳細に説明される。
式１において、Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、又は
Figure 2021111778
 を表し；
但し、Ｒ１〜Ｒ１０の少なくとも１つは、
Figure 2021111778
 であり；
＊は、フェナントレンに結合する場所を表す。本開示の一実施形態によれば、Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール、置換若しくは非置換（５〜２５員）ヘテロアリール、又は
Figure 2021111778
 を表し；
但し、Ｒ１〜Ｒ１０の少なくとも１つは、
Figure 2021111778
 である。
本開示の別の実施形態によれば、Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ独立して、水素、重水素、又は
Figure 2021111778
 を表し；
但し、Ｒ１〜Ｒ１０のいずれか１つは、
Figure 2021111778
 である。
例えば、Ｒ１〜Ｒ１０のいずれか１つは、
Figure 2021111778
 であり得、
他は、それぞれ独立して、水素又は重水素であり得る。
Ｌ１は、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表す。本開示の一実施形態によれば、Ｌ１は、単結合、又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリーレンを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ｌ１は、単結合、又は非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリーレンを表す。例えば、Ｌ１は、単結合、フェニレン、又はナフチレンであり得る。
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表すか、或いはＡｒ１及びＡｒ２は、互いに結合して縮合環を形成し得る。Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに同じもの又は異なるものである。本開示の一実施形態によれば、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール、又は置換若しくは非置換（５〜２５員）ヘテロアリールを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、非置換の若しくは（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルで置換された（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール、又は非置換の若しくは（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールで置換された（５〜２５員）ヘテロアリールを表す。例えば、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、フェニル、ビフェニル、ナフチルフェニル、フェニルナフチル、テルフェニル、ジメチルフルオレニル、ジフェニルフルオレニル、９，９’−スピロビフルオレニル、ジベンゾチオフェニル、ジベンゾフラニル、又はフェニルで置換されたカルバゾリルであり得る。
式１は、以下の式１−１で表され得る。
Figure 2021111778
式１−１において、Ｌ１、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１〜Ｒ４、及びＲ６〜Ｒ１０は、式１において定義される通りである。
式１で表される化合物は、以下の化合物からなる群から選択される少なくとも１つであり得るが、それらに限定されない。
Figure 2021111778
Figure 2021111778
Figure 2021111778
Figure 2021111778
Figure 2021111778
上記の化合物において、Ｄｎは、ｎ個の水素が重水素で置き換えられていることを表し；ｎは１以上の整数を表す。ｎの上限は、各化合物において置換することができる水素の数によって決定される。本開示の一実施形態によれば、ｎは、それぞれ独立して、好ましくは、１０以上の整数、より好ましくは、１５以上の整数を表す。下限以上の数まで重水素化される場合、重水素化に関連した結合解離エネルギーは、増加して改善された寿命特性を示し得る。
式２において、環Ａ、環Ｂ、及び環Ｃは、それぞれ独立して、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有し得る、置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式（３〜５０員）脂環式環若しくは芳香環、又はそれらの組合せを表し；環Ｂ及び環Ｃは、互いに結合して縮合環を形成し得る。本開示の一実施形態によれば、環Ａ、環Ｂ、及び環Ｃは、それぞれ独立して、Ｂ、Ｎ、Ｏ、及びＳから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有し得る、置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式（５〜４０員）脂環式環若しくは芳香環、又はそれらの組合せを表し；環Ｂ及び環Ｃは、互いに結合して縮合環を形成し得る。本開示の別の実施形態によれば、環Ａは、置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式（６〜３０員）芳香環を表し；環Ｂ及び環Ｃは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式（６〜４０員）芳香環を表し、環は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、及びＳから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有し得る。環Ｂ及びＣは、単結合によって、又はリンカーとして−Ｏ−を用いることによって互いに結合して縮合環を形成し得る。例えば、環Ａは、置換若しくは非置換ベンゼン環、非置換ナフタレン環、又はメチルで置換された（２１員）ヘテロ環であり得る。置換ベンゼン環の置換基は、重水素；非置換の若しくは重水素で置換されたメチル；ｔｅｒｔ−ブチル；非置換の若しくは重水素、メチル、及びｔｅｒｔ−ブチルの少なくとも１つで置換されたジフェニルアミノ；フェニルナフチルアミノ；非置換の若しくはｔｅｒｔ−ブチルで置換されたフェニルビフェニルアミノ；ジナフチルアミノ；ジビフェニルアミノ；フェニルジベンゾフラニルアミノ；置換若しくは非置換フェニル；ナフチル；ビフェニル；テルフェニル；トリフェニレニル；カルバゾリル；フェノキサジニル；フェノチアジニル；９，９−ジメチル−ジヒドロアクリジニル；並びにジメチルキサンテニルからなる群から選択される少なくとも１つであり得る。置換フェニルの置換基は、メチル、カルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジフェニルアミノ、フェノキサジニル、フェノチアジニル、及び９，９−ジメチル−ジヒドロアクリジニルからなる群の少なくとも１つであり得る。例えば、環Ｂ及び環Ｃは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換ベンゼン環、非置換ナフタレン環、非置換ジベンゾチオフェン環、非置換ジベンゾフラン環、フェニル及びジフェニルアミノの少なくとも１つで置換されたカルバゾール環、Ｂ及びＮを含有し、そしてメチル及びフェニルの少なくとも１つで置換された（２１員）ヘテロ環、Ｂ及びＮを含有し、そしてフェニルで置換された（２５員）ヘテロ環、又はＢ及びＮを含有し、そしてメチルで置換された（３６員）ヘテロ環であり得；置換ベンゼン環の置換基は、重水素、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、フェニル、ナフチル、置換若しくは非置換ジフェニルアミノ、フェニルナフチルアミノ、ジビフェニルアミノ、ジナフチルアミノ、フェニルジベンゾフラニルアミノ、フェニルで置換されたカルバゾリルフェニルアミノ、及びメチルで置換されたジヒドロアクリジニルフェニルアミノからなる群の少なくとも１つであり得；置換ジフェニルアミノの置換基は、メチル及びジフェニルアミノの少なくとも１つであり得る。
式２において、Ｙ１はＢを表し；Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立して、ＮＲ又はＯを表し、ここで、Ｒは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表すか；或いは環Ａ、環Ｂ、及び環Ｃの少なくとも１つと結合して縮合環を形成し得る。本開示の一実施形態によれば、Ｒは、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール、又は置換若しくは非置換（３〜２５員）ヘテロアリールを表すか；或いは環Ａ、環Ｂ及び環Ｃの少なくとも１つと結合して環を形成し得る。本開示の別の実施形態によれば、Ｒは、それぞれ独立して、水素；重水素；非置換（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル；非置換の若しくは重水素、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、及びジ（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールアミノの少なくとも１つで置換された（Ｃ６〜Ｃ１８）アリール；又は（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールで置換された（５〜２０員）ヘテロアリールを表すか；或いは環Ａ、環Ｂ及び環Ｃの少なくとも１つと結合して環を形成し得る。例えば、Ｒは、それぞれ独立して、水素；重水素；非置換の若しくは重水素、メチル、及びｔｅｒｔ−ブチルの少なくとも１つで置換されフェニル；ナフチル；非置換の若しくはジフェニルアミノで置換されたビフェニル；トリフェニレニル；又はフェニルで置換されたカルバゾリルであり得るか、或いは単結合を介して又はリンカーとしてのＯ、Ｓ、Ｂ、若しくはイソプロピレンを介して環Ａ、環Ｂ及び環Ｃの少なくとも１つと結合して環を形成し得る。
本開示の一実施形態によれば、式２は、以下の式２−１によって表され得る。
Figure 2021111778
式２−１において、Ｙ１、Ｘ１、及びＸ２は、それぞれ独立して、式２において定義される通りである。
式２−１において、Ｒ２１〜Ｒ３１は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表すか；或いはＲ２１〜Ｒ３１の隣接するものは、互いに結合して環を形成し得る。本開示の一実施形態によれば、Ｒ２１〜Ｒ３１は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール、置換若しくは非置換（５〜２０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ２５）アリールアミノ、又は置換若しくは非置換（５〜２０員）ヘテロアリール（Ｃ６〜Ｃ２５）アリールアミノを表すか；或いはＲ２１〜Ｒ３１の隣接するものは、互いに結合して環を形成し得る。本開示の別の実施形態によれば、Ｒ２１〜Ｒ３１は、それぞれ独立して、水素；重水素；非置換の若しくは重水素で置換された（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル；非置換の若しくは重水素、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、（１３〜１８員）ヘテロアリール、及びジ（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールアミノの少なくとも１つで置換された（Ｃ６〜Ｃ１８）アリール；非置換の若しくは重水素、及び（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルの少なくとも１つで置換された（５〜１８員）ヘテロアリール；非置換の若しくは重水素、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、ジ（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールアミノ、及び（１３〜２０員）ヘテロアリールの少なくとも１つで置換されたモノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールアミノ；又は非置換の若しくは（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル及び（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールの少なくとも１つで置換された（５〜２０員）ヘテロアリール（Ｃ６〜Ｃ２５）アリールアミノを表すか；或いはＲ２１〜Ｒ３１の隣接するものは、互いに結合して環を形成し得る。例えば、Ｒ２１〜Ｒ３１は、それぞれ独立して、水素；重水素；非置換の若しくは重水素で置換されたメチル；ｔｅｒｔ−ブチル；置換若しくは非置換のフェニル；ナフチル；ビフェニル；テルフェニル；トリフェニレニル；カルバゾリル；フェノキサジニル；フェノチアジニル；９，９−ジメチル−ジヒドロアクリジニル；ジメチルキサンテニル；非置換の若しくは重水素、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、及びジフェニルアミノの少なくとも１つで置換されたジフェニルアミノ；フェニルナフチルアミノ；非置換の若しくはｔｅｒｔ−ブチルで置換されたフェニルビフェニルアミノ；ジナフチルアミノ；ジビフェニルアミノ；フェニルで置換されたカルバゾリルフェニルアミノ；ジベンゾフラニルフェニルアミノ；メチルで置換されたジヒドロアクリジニルフェニルアミノ；又はメチル及びフェニルの少なくとも１つで置換された（１７〜２１員）ヘテロアリールであり得るか；或いはＲ２１〜Ｒ３１の隣接するものは、互いに結合してベンゼン環、フェニル及びジフェニルアミノの少なくとも１つで置換されたインドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、Ｂ及びＮを含有し、そしてメチル及びフェニルの少なくとも１つで置換された（１７〜３２員）ヘテロ環を形成し得る。加えて、Ｒ２４及びＲ２５は、リンカーとしての−Ｏ−を介して結合し得る。置換フェニルの置換基は、メチル、カルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジフェニルアミノ、フェノキサジニル、フェノチアジニル、及び９，９−ジメチル−ジヒドロアクリジニルの少なくとも１つであり得る。
式２で表される化合物は、以下の化合物からなる群から選択される少なくとも１つであり得るが、それらに限定されない。
Figure 2021111778
Figure 2021111778
Figure 2021111778
Figure 2021111778
Figure 2021111778
Figure 2021111778
Figure 2021111778
Figure 2021111778
上記の化合物において、Ｄ２〜Ｄ５は、それぞれ、２〜５個の水素が重水素で置き換えられていることを表す。例えば、Ｄ５は、５個の水素が重水素で置き換えられていることを表す。
本開示の一実施形態による複数の有機エレクトロルミネセント材料は、正孔輸送帯材料として本開示の式１で表される化合物、及びドーパント材料として本開示の式２で表される化合物を含み得る。正孔輸送帯材料は、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子阻止材料、及び正孔補助材料からなる群から選択される少なくとも１つであり得る。
本開示による式１で表される化合物は、当業者に公知の合成方法によって調製され得る。例えば、式１で表される化合物は、（特許文献３）（２００７年２月１６日登録）、（特許文献４）（２００８年３月２０日登録）、（特許文献５）（２００９年９月１８日登録）、（特許文献１）（２０１７年１月２６日公開）、及び（特許文献６）（２０１７年７月１０日公開）を参照することによって調製することができるが、それらに限定されない。
本開示による式２で表される化合物は、当業者に公知の合成方法によって調製され得る。例えば、式２で表される化合物は、（特許文献７）（２０１８年７月１１日登録）、（特許文献８）（２０１６年５月２０日登録）、及び（特許文献２）（２０１７年１１月２８日公開）を参照することによって調製することができるが、それらに限定されない。
本開示の重水素化化合物は、重水素化された前駆体原材料を使用することによって類似の方法で調製され得るか、又はより一般的には、非重水素化化合物を、ルイス酸、例えば、三塩化アルミニウム若しくはエチルアルミニウムクロリドなどのＨ／Ｄ交換触媒の存在下で重水素化溶媒つまりＤ６−ベンゼンで処理することによって調製され得る。加えて、重水素化度は、反応温度などの反応条件を変えることによって制御することができる。例えば、本開示の式における重水素の数は、反応温度、時間、酸の当量等を調節することによって制御することができる。
本開示による有機エレクトロルミネセントデバイスは、第１電極と、第１電極に面する第２電極と、第１電極と第２電極との間の有機層とを含む。有機層は、正孔輸送帯の少なくとも１つの層及び発光層の少なくとも１つの層を含み；正孔輸送帯の少なくとも１つの層は、式１で表される化合物を含み；発光層の少なくとも１つの層は、少なくとも１つのドーパント化合物及び少なくとも１つのホスト化合物を含み；少なくとも１つのドーパント化合物は、式２で表される化合物を含む。
有機層は、発光層及び正孔輸送帯に加えて、発光補助層、電子輸送層、電子緩衝層、電子注入層、中間層及び正孔阻止層から選択される少なくとも１つの層を更に含む得み得る。
本開示の正孔輸送帯は、正孔輸送層、正孔注入層、電子阻止層、及び正孔補助層からなる群から選択される１つ以上の層からなり得、層のそれぞれは、１つ以上の層から成り得る。好ましくは、正孔輸送帯は、正孔輸送層を含み得る。加えて、正孔輸送帯は、正孔輸送層を含み、正孔注入層、電子阻止層及び正孔補助層の少なくとも１つを更に含み得る。
本明細書において、正孔補助層又は発光補助層は、正孔輸送層と発光層との間に配置され、正孔輸送速度を制御する。正孔補助層又は発光補助層は、有機エレクトロルミネセントデバイスの効率及び寿命を改善するという効果を提供する。
本開示の一実施形態によれば、正孔輸送層は、単層からなり得、本開示の式１で表される化合物を含む正孔輸送材料を含み得る。
本開示の別の実施形態によれば、正孔輸送帯は、正孔輸送層を含み、正孔輸送層は、２つ以上の層の多層からなり得、ここで、多層の少なくとも１つの層は、本開示の式１で表される化合物を含む正孔輸送材料を含み得る。式１で表される化合物を含む正孔輸送層又は他の層は、従来の正孔輸送材料に使用される全ての化合物を含み得る。例えば、以下の式１０で表される化合物が含まれ得る。
Figure 2021111778
式１０において、
Ｌ１１は、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒ１１及びＡｒ１２は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表すか、或いはＡｒ１１及びＡｒ１２は、それらが結合している窒素と一緒に窒素含有（３〜３０員）ヘテロアリールを形成し得；
Ｒ１１〜Ｒ１３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル、置換若しくは非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル、置換若しくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、−ＮＲ４１Ｒ４２、−ＳｉＲ４３Ｒ４４Ｒ４５、−ＳＲ４６、−ＯＲ４７、−ＣＯＲ４８、又は−Ｂ（ＯＲ４９）（ＯＲ５０）を表すか、或いは隣接置換基と結合して単環式若しくは多環式（３〜３０員）脂環式環若しくは芳香環、又はそれらの組合せを形成し、その炭素原子は、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子と置き換えられてもよく；
Ｒ４１〜Ｒ５０は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル、置換若しくは非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル、置換若しくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表すか；或いは隣接置換基と結合して単環式若しくは多環式（３〜３０員）脂環式環若しくは芳香環、又はそれらの組合せを形成し、その炭素原子は、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子と置き換えられてもよく；
ｘは、１〜４の整数を表し、ここで、ｘが２以上の整数である場合、Ｒ１１のそれぞれは、同じものであっても異なるものであってもよく；
ｙは、１〜３の整数を表し、ここで、ｙが２以上の整数である場合、Ｒ１２のそれぞれは、同じものであっても異なるものであってもよく；
ヘテロアリール（エン）は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有し；
ヘテロシクロアルキルは、Ｏ、Ｓ、及びＮから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有する。
本開示の式２で表される化合物は、発光層に含まれ得る。発光層に使用される場合、本開示の式２で表される有機エレクトロルミネセント化合物は、ドーパント材料として含まれ得る。好ましくは、発光層は、１つ以上のホスト材料を更に含み得る。
ホスト材料は、任意の公知のホスト、好ましくは任意の公知のリン光性ホストであり得るが、より好ましくは以下の式１１から選択されるものである。
Figure 2021111778
式１１において、
Ｌ１１及びＬ１２は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒ１１及びＡｒ１２は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｒ２１〜Ｒ２８は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表す。
発光層は、光を放つ、ホスト及びドーパントを含む層であり、単層又は２つ以上の層が積層されている多層であり得る。ここで、ホストは、主として、電子と正孔との再結合を促進する及び発光層中に励起子を閉じ込めるという機能を有し、ドーパントは、再結合によって得られる励起子に効率的に発光させるという機能を有する。発光層のドーパント化合物は、ホスト化合物及びドーパント化合物の総量を基準として２５重量％未満、好ましくは１７重量％未満にドープされ得る。
第１及び第２電極のうちの１つはアノードであり得、他はカソードであり得る。第２電極は、半透過型電極又は反射型電極であり得、材料に応じて、上面発光型、底面発光型、又は両面発光型であり得る。
有機層は、本開示の発光材料に加えてアミン系化合物及び／又はアジン系化合物を更に含み得る。具体的には、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光層、発光補助層、及び／又は電子阻止層は、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光材料、発光補助材料、及び／又は電子阻止材料として、アミン系化合物、例えば、アリールアミン系化合物、スチリルアリールアミン系化合物等を含み得る。加えて、電子輸送層、電子注入層、電子緩衝層、及び／又は正孔阻止層は、電子輸送材料、電子注入材料、電子緩衝材料、及び／又は正孔阻止材料としてアジン系化合物を含み得る。
加えて、有機層は、周期表の１族の金属、２族の金属、第４周期の遷移金属、第５周期の遷移金属、ランタニド及びｄ−遷移元素の有機金属、又は前記金属を含む少なくとも１つの錯体化合物からなる群から選択される少なくとも１つの金属を更に含み得る。
正孔注入層、正孔輸送層、若しくは電子阻止層、又はそれらの組合せが、アノードと発光層との間に使用され得る。正孔注入層は、アノードから正孔輸送層又は電子阻止層への正孔注入障壁（又は正孔注入電圧）を下げるために多層であり得、ここで、多層のそれぞれは、２つの化合物を同時に使用し得る。電子阻止層は、正孔輸送層（又は正孔注入層）と発光層との間に配置され得、発光層からの電子のオーバーフローを阻止し、発光層中に励起子を捕捉して光漏れを防止し得る。正孔輸送層又は電子阻止層は、多層であり得、ここで、多層のそれぞれは、複数の化合物を使用し得る。
電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層、若しくは電子注入層、又はそれらの組合せは、発光層とカソードとの間に使用され得る。電子緩衝層は、電子の注入を制御し、そして発光層と電子注入層との間の界面特性を改善するために多層であり得、ここで、多層のそれぞれは、２つの化合物を同時に使用し得る。正孔阻止層又は電子輸送層もまた多層であり得、ここで、多層のそれぞれは、複数の化合物を使用し得る。
発光補助層は、アノードと発光層との間、又はカソードと発光層との間に配置され得る。発光補助層がアノードと発光層との間に配置される場合、それは、正孔注入及び／若しくは正孔輸送を促進するためにか、又は電子のオーバーフローを防止するために使用することができる。発光補助層がカソードと発光層との間に配置される場合、それは、電子注入及び／若しくは電子輸送を促進するためにか、又は正孔のオーバーフローを防止するために使用することができる。
加えて、正孔補助層は、正孔輸送層（又は正孔注入層）と発光層との間に配置され得、正孔輸送速度（又は正孔注入速度）を促進する又は阻止するのに有効であり得、それによって電荷のバランスが制御されることを可能にする。有機エレクトロルミネセントデバイスが２つ以上の正孔輸送層を含む場合、更に含まれる、正孔輸送層は、正孔補助層又は電子阻止層として使用され得る。発光補助層、正孔補助層又は電子阻止層は、有機エレクトロルミネセントデバイスの効率及び／又は寿命を改善するという効果を有し得る。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、カルコゲナイド層、金属ハロゲン化物層及び金属酸化物層から選択される少なくとも１つの層（本明細書では以下、「表面層」）が、好ましくは、１つの又は両方の電極の内面上に配置され得る。具体的には、シリコン又はアルミニウムのカルコゲナイド（酸化物を含む）層が、好ましくは、エレクトロルミネセント媒体層のアノード面上に配置され、金属ハロゲン化物層又は金属酸化物層が、好ましくは、エレクトロルミネセント媒体層のカソード面上に配置される。そのような表面層は、有機エレクトロルミネセントデバイスに動作安定性を提供し得る。好ましくは、カルコゲナイドには、ＳｉＯＸ（１≦Ｘ≦２）、ＡｌＯＸ（１≦Ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮ等が含まれ；金属ハロゲン化物には、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、希土類金属フッ化物等が含まれ；金属酸化物には、Ｃｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯ等が含まれる。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、電子輸送化合物と還元性ドーパントとの混合領域、又は正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域は、好ましくは、電極の対の少なくとも１つの表面上に配置される。この場合に、電子輸送化合物は、アニオンに還元され、こうして、混合領域からエレクトロルミネセント媒体に電子を注入する及び輸送することがより容易になる。更に、正孔輸送化合物は、カチオンに酸化され、こうして混合領域からエレクトロルミネセント媒体に正孔を注入する及び輸送することがより容易になる。好ましくは、酸化性ドーパントには、種々のルイス酸及びアクセプター化合物が含まれ；還元性ドーパントには、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属、及びそれらの混合物が含まれる。還元性ドーパント層は、２つ以上の発光層を有し、そして白色光を発する有機エレクトロルミネセントデバイスを調製するために電荷発生層として使用され得る。
様々な構造、例えば、Ｒ（赤）、Ｇ（緑）若しくはＹＧ（黄緑）、及びＢ（青）発光部品の配置、又は色変換材料（ＣＣＭ）の方法等に応じてサイド−バイ−サイド構造又は積層構造が、白色有機エレクトロルミネセントデバイスのために提案されている。本開示の複数の有機エレクトロルミネセント材料はまた、そのような白色有機エレクトロルミネセントデバイスにも適用され得る。
本開示の一実施形態による複数の有機エレクトロルミネセント材料はまた、ＱＤ（量子ドット）を含む有機エレクトロルミネセントデバイスにも適用され得る。
加えて、本開示は、本開示の一実施形態による複数の有機エレクトロルミネセント材料を使用することによって表示システムを提供し得る。すなわち、本開示の化合物を使用することによって表示システム又は照明システムを製造することが可能である。具体的には、本開示の化合物を使用することによって、表示システム、例えば、スマートフォン、タブレット、ノートブック、ＰＣ、ＴＶ、若しくは自動車用の表示システム、又は、照明システム、例えば、屋外若しくは屋内照明システムを製造することが可能である。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスの各層を形成するために、真空蒸発、スパッタリング、プラズマ及びイオンプレーティング方法などの乾式膜形成方法、又はインクジェット印刷、ノズル印刷、スロットコーティング、スピンコーティング、ディップコーティング、及びフローコーティング方法などの湿式膜形成方法が用いられ得る。湿式膜形成方法を用いる場合、各層を形成する材料をエタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等などの任意の好適な溶媒に溶解させる又は拡散させることによって薄膜が形成され得る。各層を形成する材料を溶解させる又は拡散させることができる場合、及び膜形成能力に問題がない場合、溶媒は、任意の溶媒であり得る。
本開示のホスト及びドーパント化合物は、同時蒸発又は混合蒸発させられ得る。同時蒸発は、２つ以上の異性体材料をそれぞれの個々のるつぼ源に入れ、同時に両方のセルに電流を流して材料を蒸発させる混合蒸着法である。混合蒸発は、２つ以上の異性体材料を、それらを蒸発させる前に１つのるつぼ源中で混合し、セルに電流を流して材料を蒸発させる混合蒸着法である。
本明細書では以下、本開示の化合物の調製方法及びそれらの特性が、本開示の代表的な化合物に関して詳細に説明される。しかしながら、本開示は、以下の実施例によって限定されない。
実施例１：化合物Ｃ−２の調製
Figure 2021111778
化合物１−１の合成
１５ｇの９−フェナントレニル−ボロン酸（０．０６８ｍｏｌ）、２８．７ｇの１−ブロモ−３−ヨードベンゼン（０．１０ｍｏｌ）、３．９ｇのＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．００３ｍｏｌ）、１８．７ｇのＫ２ＣＯ３（０．１３５ｍｏｌ）、５１０ｍＬのトルエン、６５ｍＬのエタノール、及び６５ｍＬの蒸留水をフラスコに加え、混合物を５時間１００℃で撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、有機層を酢酸エチルで抽出した。残留水分を硫酸マグネシウムで除去し、有機層を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して１３．９ｇの化合物１−１を得た（収率：６１．７％）。
化合物Ｃ−２の合成
４０．６ｇの化合物１−１（０．１２２ｍｏｌ）、５３．３ｇのＮ−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−［１，１’：３’，１’’−テルフェニル］−４−アミン（０．１３４ｍｏｌ）、１．４ｇのＰｄ（ＯＡｃ）２（０．００６ｍｏｌ）、５ｇのＳ−Ｐｈｏｓ（０．０１２ｍｏｌ）、２３．４ｇのＮａＯｔ−Ｂｕ（０．２４４ｍｍｏｌ）、及び６１０ｍＬのトルエンをフラスコに加え、混合物を２時間１５０℃で還流下に撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、有機層を酢酸エチルで抽出した。残留水分を硫酸マグネシウムで除去し、有機層を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して５４．７ｇの化合物Ｃ−２を得た（収率：６９．０７％）。
実施例２：化合物Ｃ−５０の調製
Figure 2021111778
 フラスコ中で、２３．０ｇの化合物Ｃ−２（０．０３５ｍｏｌ）を４４２ｍＬのベンゼン−Ｄ６に溶解させ、１８．８ｍＬのトリフル酸（０．２１２ｍｏｌ）をこれに添加し、次いで混合物を２３時間室温で撹拌した。４００ｍＬの２．０Ｍ Ｎａ３ＰＯ４水溶液を反応混合物にゆっくりと添加した。その後、有機層を酢酸エチルで抽出した。残留水分を硫酸マグネシウムで除去し、有機層を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して１７．４ｇの化合物Ｃ−５０を得た（収率：７１．９％）。
本明細書では以下、本開示による化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイス（ＯＬＥＤ）の製造方法及びそれの特性を詳細に説明する。しかしながら、以下の実施例は、本開示によるＯＬＥＤの特性を詳細に説明するにすぎず、本開示は、以下の実施例に限定されない。
デバイス実施例１：本開示による化合物を使用するＯＬＥＤの製造
以下の通り、本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を使用してＯＬＥＤを製造した：ＯＬＥＤ用のガラス基板上の透明電極酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）（ジオマテック株式会社、日本）を、順次、アセトン、エタノール及び蒸留水での超音波洗浄にかけ、次いでイソプロパノール中に保存した。チャンバー中の真空度が１０−６トールに達するまで排気した後、ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。化合物ＨＴ−１を真空蒸着装置のセルに導入し、化合物ＨＩ−１を真空蒸着装置の別のセルに導入した。２つの材料を蒸発させ、化合物ＨＩ−１を、化合物ＨＩ−１及び化合物ＨＴ−１の総量を基準として３重量％のドーピング量で蒸着させてＩＴＯ基材上に１０ｎｍの厚さを有する正孔注入層を形成した。次に、化合物ＨＴ−１を正孔注入層上に蒸着させて７５ｎｍの厚さを有する第１正孔輸送層を形成した。次いで、化合物Ｃ−２を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流すことによって蒸発させ、それにより第１正孔輸送層上に５ｎｍの厚さを有する第２正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、以下の通り発光層をそれの上に形成した：化合物ＢＨ−１を発光層のホストとして真空蒸着装置のセルに導入し、化合物ＢＤ−２をドーパントとして別のセルに導入した。２つの材料を蒸発させ、ホスト及びドーパントの総量を基準として２重量％のドーピング量でドーパントを蒸着させて第２正孔輸送層上に２０ｎｍの厚さを有する発光層を形成した。次に、化合物ＥＴ−１を蒸着させて発光層上に５ｎｍの厚さを有する正孔阻止層を形成した。化合物ＥＴ−２及び化合物ＥＩ−１を２つの他のセルにおいて１：１の比で蒸発させて正孔阻止層上に３０ｎｍの厚さを有する電子輸送層を形成した。２ｎｍの厚さを有する電子注入層として化合物ＥＩ−１を蒸着させた後、８０ｎｍの厚さを有するＡｌカソードを別の真空蒸着装置によって蒸着させた。このようにして、ＯＬＥＤを製造した。
デバイス実施例２：本開示による化合物を使用するＯＬＥＤの製造
化合物Ｃ−５０を第２正孔輸送層に使用したことを除いて、デバイス実施例１と同じ方法でＯＬＥＤを製造した。
比較例１：従来の化合物を使用するＯＬＥＤの製造
化合物ＢＤ−１を発光層のドーパントとして使用したことを除いて、デバイス実施例１と同じ方法でＯＬＥＤを製造した。
表１は、上記のデバイス実施例及び比較例において製造されたＯＬＥＤの１，０００ニットの輝度に基づくＣＩＥ色座標、エレクトロルミナンス波長、及び半値全幅（ＦＷＨＭ）、並びに２，０００ニットの輝度に基づく輝度が１００％から９５％まで減少するのに要した最小時間（寿命；Ｔ９５）を示す。
Figure 2021111778
上記のデバイス実施例及び比較例から、正孔輸送層用の正孔輸送材料及び発光層用のドーパントとして本開示による化合物の特定の組合せを含む有機エレクトロルミネセントデバイスは、従来の有機エレクトロルミネセントデバイスと比較してより藍色の発光を示すことを確認することができる。藍色発光ＯＬＥＤは、従来の青色発光ＯＬＥＤと比較してディスプレイ実装においてより幅広い色表現を可能にすることができる。加えて、本開示による複数の有機エレクトロルミネセント材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイスが従来の材料を使用する有機エレクトロルミネセントデバイスと比較してより長い寿命特性を示すことを確認することができる。すなわち、本開示の複数の有機エレクトロルミネセント材料を含むことによって、長い寿命特性を有する藍色ＯＬＥＤを提供することが可能である。
デバイス実施例及び比較例に使用された化合物を下に示す。
Figure 2021111778

Claims (11)

  1. 少なくとも１つの第１化合物及び少なくとも１つの第２化合物を含む複数の有機エレクトロルミネセント材料であって、前記第１化合物が、以下の式１：
    Figure 2021111778
     ［式中、
    Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、又は
    Figure 2021111778
     を表し；但し、Ｒ１〜Ｒ１０の少なくとも１つは、
    Figure 2021111778
     であり；
    Ｌ１は、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し；
    Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表すか、或いはＡｒ１及びＡｒ２は、互いに結合して縮合環を形成し得；
    ＊は、フェナントレンに結合する場所を表す］
    で表され；
    前記第２化合物が、以下の式２：
    Figure 2021111778
     ［式中、
    環Ａ、環Ｂ、及び環Ｃは、それぞれ独立して、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有し得る、置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式（３〜５０員）脂環式環若しくは芳香環、又はそれらの組合せを表し；環Ｂ及び環Ｃは、互いに結合して縮合環を形成し得；
    Ｙ１は、Ｂを表し；
    Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立して、ＮＲ又はＯを表し；
    Ｒは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表すか；或いは環Ａ、環Ｂ、及び環Ｃの少なくとも１つと結合して縮合環を形成し得る］
    で表される、複数の有機エレクトロルミネセント材料。
  2. 前記置換アルキル、前記置換アリール（エン）、前記置換ヘテロアリール（エン）、前記置換シクロアルキル、前記置換ヘテロシクロアルキル、前記置換アルコキシ、前記置換トリアルキルシリル、前記置換ジアルキルアリールシリル、前記置換アルキルジアリールシリル、前記置換トリアリールシリル、前記置換モノ−若しくはジ−アルキルアミノ、前記置換モノ−若しくはジ−アルケニルアミノ、前記置換モノ−若しくはジ−アリールアミノ、前記置換モノ−若しくはジ−ヘテロアリールアミノ、前記置換アルキルアルケニルアミノ、前記置換アルキルアリールアミノ、前記置換アルキルヘテロアリールアミノ、前記置換アルケニルアリールアミノ、前記置換アルケニルヘテロアリールアミノ、前記置換ヘテロアリールアリールアミノ、及び前記置換環の置換基が、重水素；ハロゲン；シアノ；カルボキシル；ニトロ；ヒドロキシル；非置換の若しくは少なくとも１個の重水素で置換された（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル；ハロ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルチオ；（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル；（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル；（３〜７員）ヘテロシクロアルキル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールオキシ；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールチオ；非置換の若しくは重水素、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、及びジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノの少なくとも１つで置換された（３〜３０員）ヘテロアリール；非置換の若しくは重水素、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、（３〜３０員）ヘテロアリール、及びジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノの少なくとも１つで置換された（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール；トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル；トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；アミノ；モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ；モノ−若しくはジ−（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ；非置換の若しくは重水素、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、（３〜３０員）ヘテロアリール、及びジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノの少なくとも１つで置換されたモノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ；モノ−若しくはジ−（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ；非置換の若しくは（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル及び（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールの少なくとも１つで置換された（３〜３０員）ヘテロアリール（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルカルボニル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシカルボニル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールカルボニル；ジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル；ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルボロニル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル；並びに（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載の複数の有機エレクトロルミネセント材料。
  3. 式１が、以下の式１−１：
    Figure 2021111778
     （式中、Ｌ１、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１〜Ｒ４、及びＲ６〜Ｒ１０は、請求項１において定義される通りである）
    で表される、請求項１に記載の複数の有機エレクトロルミネセント材料。
  4. Ｒ１〜Ｒ１０が、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール、置換若しくは非置換（５〜２５員）ヘテロアリール、又は
    Figure 2021111778
     を表し；但し、Ｒ１〜Ｒ１０の少なくとも１つが、
    Figure 2021111778
     であり；
    ＊が、フェナントレンに結合する場所を表す、請求項１に記載の複数の有機エレクトロルミネセント材料。
  5. Ｒ１〜Ｒ１０が、それぞれ独立して、水素、重水素、又は
    Figure 2021111778
     を表し；但し、Ｒ１〜Ｒ１０の少なくとも１つが、
    Figure 2021111778
     であり；
    ＊が、フェナントレンに結合する場所を表す、請求項１に記載の複数の有機エレクトロルミネセント材料。
  6. 式２が、以下の式２−１：
    Figure 2021111778
     ［式中、
    Ｙ１、Ｘ１、及びＸ２は、それぞれ独立して、請求項１において定義される通りであり；
    Ｒ２１〜Ｒ３１は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表すか；或いはＲ２１〜Ｒ３１の隣接するものは、互いに結合して環を形成し得る］
    で表される請求項１に記載の複数の有機エレクトロルミネセント材料。
  7. 式１で表される前記化合物が、以下の化合物：
    Figure 2021111778
    Figure 2021111778
    Figure 2021111778
    Figure 2021111778
    Figure 2021111778
     （式中、Ｄｎは、ｎ個の水素が重水素で置き換えられていることを表し；ｎは、１以上の整数を表す）
    から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載の複数の有機エレクトロルミネセント材料。
  8. 式２で表される前記化合物が、以下の化合物：
    Figure 2021111778
    Figure 2021111778
    Figure 2021111778
    Figure 2021111778
    Figure 2021111778
    Figure 2021111778
    Figure 2021111778
    Figure 2021111778
     （式中、Ｄ２〜Ｄ５は、それぞれ、２〜５個の水素が重水素で置き換えられていることを表す）
    から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載の複数の有機エレクトロルミネセント材料。
  9. 式１で表される前記化合物が正孔輸送帯材料として含まれ、式２で表される前記化合物がドーパント材料として含まれる、請求項１に記載の複数の有機エレクトロルミネセント材料。
  10. 第１電極と、前記第１電極に面する第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間の有機層とを含む有機エレクトロルミネセントデバイスであって、前記有機層が、請求項１に記載の複数の有機エレクトロルミネセント材料を含むデバイス。
  11. 前記有機層が、正孔輸送帯の少なくとも１つの層と発光層の少なくとも１つの層とを含み、前記正孔輸送帯の少なくとも１つの層が式１で表される前記化合物を含み、前記発光層の少なくとも１つの層が式２で表される前記化合物を含む、請求項１０に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
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