CN114560879B - 一种荧光化合物、混合物和发光器件 - Google Patents

一种荧光化合物、混合物和发光器件 Download PDF

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Abstract

本申请公开了一种荧光化合物、混合物和发光器件。本申请的荧光化合物为硼氮类窄发光纯有机热活化延迟荧光类材料，并且其分子兼具手性发光与优势偶极矩取向的双重特性，可以有效减少发光器件内的表面等离子激元模式，进而提升器件效率。

Description

一种荧光化合物、混合物和发光器件
技术领域
本申请涉及显示技术领域，具体涉及一种荧光化合物、混合物和发光器件。
背景技术
有机电致发光二极管(organic light-emitting diodes，OLEDs)以其主动发光不需要背光源、发光效率高、可视角度大、响应速度快、温度适应范围大、生产加工工艺相对简单、驱动电压低，能耗小，更轻更薄，柔性显示等优点以及巨大的应用前景，吸引了众多研究者的关注，现已经被大规模商业化生产，应用在各类显示产品中。然而，除了发光效率有待进一步提升以外，困扰OLED产品的一大痛点便是由于老化引起的“烧屏”问题。通常OLED器件电极附近的表面等离子激元模式(SPP)被认为是一种损耗，因为激子能量通过非辐射表面等离激元模式以热的形式耗散。效率及稳定性的提高已是OLED技术的重要前进方向。
因此，亟待提供一种可以有效减少器件内的表面等离子激元模式的荧光化合物，以提升器件效率。
发明内容
本申请的目的在于提供一种荧光化合物，可以有效减少器件内的表面等离子激元模式，有限避免因热损耗而造成的器件老化的现象。
本申请实施例提供一种荧光化合物，具有通式(I)所示结构：
其中，X1、X2分别独立地选自N-R1、CR2R3、O、S、SiR4R5中的任意一种；R1-R5分别独立地选自氢、重氢、取代或未取代的含碳原子数为1至30个的烷基、取代或未取代的含碳原子数为6至50的芳基、取代或未取代的含碳原子数为3至30的环烷基、取代或未取代的含碳原子数为2至50的杂芳基、取代或未取代的含碳原子数为1至30的烷基硅烷基、取代或未取代的含碳原子数为6至50的芳基硅烷基、氰基、硝基、卤素基中的任意一种；
A1、A2分别独立地选自N、CR6、SiR7、GeR8、PR9 R10中的任意一种；R6-R10分别独立地选自氢、重氢、取代或未取代的含碳原子数为1至30个的烷基、取代或未取代的含碳原子数为6至50的芳基、取代或未取代的含碳原子数为3至30的环烷基、取代或未取代的含碳原子数为2至50的杂芳基、取代或未取代的含碳原子数为1至30的烷基硅烷基、取代或未取代的含碳原子数为6至50的芳基硅烷基、氰基、硝基、卤素基中的任意一种；
Y含手性基团，选自取代或未取代的含碳原子数为1至30个的烷基、取代或未取代的含碳原子数为6至50的芳基、取代或未取代的含碳原子数为3至30的环烷基、取代或未取代的含碳原子数为2至50的杂芳基、取代或未取代的含碳原子数为1至30的烷基硅烷基、取代或未取代的含碳原子数为6至50的芳基硅烷基、氰基、硝基、卤素基中的任意一种；
Z选自B或P＝O中的任意一种。
可选地，在本申请一些实施例中，Y选自下列结构中的一种：
其中，*为连接位点。
可选地，在本申请一些实施例中，所述荧光化合物选自下列结构中的一种：
可选地，在本申请一些实施例中，R11和R12分别独立地选自氢、重氢、取代或未取代的含碳原子数为1至30个的烷基、取代或未取代的含碳原子数为6至50的芳基、取代或未取代的含碳原子数为3至30的环烷基、取代或未取代的含碳原子数为2至50的杂芳基、取代或未取代的含碳原子数为1至30的烷基硅烷基、取代或未取代的含碳原子数为6至50的芳基硅烷基、氰基、硝基、卤素基中的任意一种。
可选地，在本申请一些实施例中，R11和R12为不同的基团。
可选地，在本申请一些实施例中，X1、X2分别独立地选自以下结构中的一种：
其中，*为连接位点。
可选地，在本申请一些实施例中，A1、A2分别独立地选自以下结构中的一种：
其中，*为连接位点。
可选地，在本申请一些实施例中，所述荧光化合物选自下列结构中的至少一种：
相应地，本申请实施例还提供一种混合物，包括至少一种如上所述的荧光化合物，以及至少另一种有机功能材料。
可选地，在本申请一些实施例中，所述有机功能材料选自发光材料、主体材料和有机染料中的至少一种。
可选地，在本申请一些实施例中，所述功能材料主要用于载流子传输与能量传递。
相应地，本申请实施例还提供一种发光器件，包括衬底基板，以及设置在所述衬底基板上的阳极、功能层和阴极；其中所述功能层包括发光层，所述发光层包括如上所述的荧光化合物。
可选地，在本申请一些实施例中，所述功能层设置在所述阳极与所述阴极之间，并且所述功能层还包括：
空穴功能层，设置所述阳极与所述发光层之间；和/或
电子功能层，设置在所述阴极与所述发光层之间。
可选地，在本申请一些实施例中，所述空穴功能层包括空穴注入层和/或空穴传输层。所述电子功能层包括电子注入层和/或电子传输层。
此外，本申请实施例还提供一种显示装置，包括如上所述的发光器件。
本申请的有益效果在于：
本申请的荧光化合物为硼氮类窄发光纯有机热活化延迟荧光类材料，并且其分子兼具手性发光与优势偶极矩取向的双重特性，可以有效减少发光器件内的表面等离子激元模式，进而提升器件效率。
附图说明
为了更清楚地说明本申请实施例中的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本申请的一些实施例，对于本领域技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1是本申请实施例提供的发光器件的结构示意图一；
图2是本申请实施例提供的发光器件的结构示意图二；
图3是本申请实施例1中的化合物的圆二色谱吸收曲线。
具体实施方式
下面将结合本申请实施例中的附图，对本申请实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本申请一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本申请中的实施例，本领域技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本申请保护的范围。另外，在本申请的描述中，术语“包括”是指“包括但不限于”。用语第一、第二、第三等仅仅作为标示使用，并没有强加数字要求或建立顺序。本发明的各种实施例可以以一个范围的型式存在；应当理解，以一范围型式的描述仅仅是因为方便及简洁，不应理解为对本发明范围的硬性限制；因此，应当认为所述的范围描述已经具体公开所有可能的子范围以及该范围内的单一数值。例如，应当认为从1到6的范围描述已经具体公开子范围，例如从1到3，从1到4，从1到5，从2到4，从2到6，从3到6等，以及所属范围内的单一数字，例如1、2、3、4、5及6，此不管范围为何皆适用。另外，每当在本文中指出数值范围，是指包括所指范围内的任何引用的数字(分数或整数)。
在对现有技术的研究和实践过程中，本申请的发明人发现，通常OLED器件电极附近的表面等离子激元模式(SPP)被认为是一种损耗，因为激子能量通过非辐射表面等离激元模式以热的形式耗散，应尽量避免。但如果是s偏振光则可以有效减小OLED中的表面等离子激元模式，提高效率。s偏振光可以通过手性发光分子或者优势跃迁偶极矩的发光分子来获取。同时具有手性发光特性的器件可以跟无滤光片(Pol-less)的产品有效结合，具有更广的应用前景。
本申请针对上述问题，采用硼氮类窄发光纯有机热活化延迟荧光(TADF)材料，通过巧妙的分子设计，使得分子兼具手性发光与优势偶极矩取向的双重特性，有效减少器件内的SPP模式，提升器件效率。
本申请实施例提供一种荧光化合物、混合物和发光器件。以下分别进行详细说明。需说明的是，以下实施例的描述顺序不作为对实施例优选顺序的限定。
本申请中，“取代”表示被取代基中的氢原子被取代基所取代。
本申请中，同一取代基多次出现时，可独立选自不同基团。如通式含有多个R1，则R1可独立选自不同基团。
本申请中，“取代或未取代”表示所定义的基团可以被取代，也可以不被取代。
在某个优选的实施例中，所述的芳基选自：苯、萘、蒽、荧蒽、菲、苯并菲、二萘嵌苯、并四苯、芘、苯并芘、苊、芴、及其衍生物；杂芳基选自三嗪、吡啶、嘧啶、咪唑、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、咔唑、吡咯并咪唑、吡咯并吡咯、噻吩并吡咯、噻吩并噻吩、呋喃并吡咯、呋喃并呋喃、噻吩并呋喃、苯并异噁唑、苯并异噻唑、苯并咪唑、喹啉、异喹啉、邻二氮萘、喹喔啉、菲啶、伯啶、喹唑啉、喹唑啉酮、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑及其衍生物。
本申请中，“*”表示连接位点。
本申请中，基团中未指明连接位点时，表示基团中任选可连接位点作为连接位点。
本申请中，取代基相连的单键贯穿相应地环，表述该取代基可与环的任选位置连接，例如中R与苯环的任一可取代位点相连。
在本申请中，相邻基团可以相互成环意指相邻基团结合形成取代或未取代的脂肪族环系、取代或未取代的芳香族环系、取代或未取代的脂肪族杂环系或取代或未取代的杂芳香族环系；上述环系可为单环或多环。
本申请实施例提供一种荧光化合物，具有通式(I)所示结构：
进一步地，X1、X2分别独立地选自N-R1、CR2R3、O、S、SiR4R5中的任意一种。
例如，所述荧光化合物选自但不限于以下结构中的一种：
进一步地，R1-R5分别独立地选自氢、重氢、取代或未取代的含碳原子数为1至30个的烷基、取代或未取代的含碳原子数为6至50的芳基、取代或未取代的含碳原子数为3至30的环烷基、取代或未取代的含碳原子数为2至50的杂芳基、取代或未取代的含碳原子数为1至30的烷基硅烷基、取代或未取代的含碳原子数为6至50的芳基硅烷基、氰基、硝基、卤素基中的任意一种。
进一步地，A1、A2分别独立地选自N、CR6、SiR7、GeR8、PR9 R10中的任意一种。
进一步地，R6-R10分别独立地选自氢、重氢、取代或未取代的含碳原子数为1至30个的烷基、取代或未取代的含碳原子数为6至50的芳基、取代或未取代的含碳原子数为3至30的环烷基、取代或未取代的含碳原子数为2至50的杂芳基、取代或未取代的含碳原子数为1至30的烷基硅烷基、取代或未取代的含碳原子数为6至50的芳基硅烷基、氰基、硝基、卤素基中的任意一种。
进一步地，Y选自取代或未取代的含碳原子数为1至30个的烷基、取代或未取代的含碳原子数为6至50的芳基、取代或未取代的含碳原子数为3至30的环烷基、取代或未取代的含碳原子数为2至50的杂芳基、取代或未取代的含碳原子数为1至30的烷基硅烷基、取代或未取代的含碳原子数为6至50的芳基硅烷基、氰基、硝基、卤素基中的任意一种。更进一步地，Y含手性基团。
进一步地，Z选自B或P＝O中的任意一种。
例如，所述荧光化合物可以选自以下结构中的一种：
在本申请一些实施例中，Y选自下列结构中的一种：
其中，*为连接位点。
进一步地，所述荧光化合物选自但不限于下列结构中的一种：
进一步地，R11和R12分别独立地选自氢、重氢、取代或未取代的含碳原子数为1至30个的烷基、取代或未取代的含碳原子数为6至50的芳基、取代或未取代的含碳原子数为3至30的环烷基、取代或未取代的含碳原子数为2至50的杂芳基、取代或未取代的含碳原子数为1至30的烷基硅烷基、取代或未取代的含碳原子数为6至50的芳基硅烷基、氰基、硝基、卤素基中的任意一种。更进一步地，R11和R12为不同的基团。
在本申请一些实施例中，X1、X2分别独立地选自以下结构中的一种：
其中，*为连接位点。
可选地，在本申请一些实施例中，A1、A2分别独立地选自以下结构中的一种：
其中，*为连接位点。
在一些实施例中，所述荧光化合物选自但不限于下列结构中的一种：
/>
针对器件中的表面等离子(SPP)激元模式，本申请采用硼氮类窄发光纯有机热活化延迟荧光(TADF)材料，通过巧妙的分子设计，使得分子兼具手性发光与优势偶极矩取向的双重特性，有效减少器件内的SPP模式，提升器件效率。
本申请的荧光化合物是一类具有优势取向与手性结构窄光谱材料。
本申请实施例还提供一种混合物，包括至少一种如上所述的荧光化合物，以及至少另一种有机功能材料。进一步地，所述有机功能材料选自发光材料、主体材料和有机染料中的至少一种。
本申请实施例还提供一种发光器件，包括衬底基板，以及设置在所述衬底基板上的阳极、功能层和阴极；其中所述功能层包括发光层。并且，所述发光层包括如式(I)所示的荧光化合物。荧光化合物的结构参考前述所示。
在一些实施例中，所述发光层包括：本申请前述的至少一种荧光化合物，以及HostA，其结构为
进一步地，所述发光层中，所述荧光化合物的质量百分比可以为1wt％、2wt％或3wt％。例如，所述荧光化合物与Host A的质量比为4：196；发光层可以采用荧光化合物与Host A以4：196的质量比蒸镀得到。
在本申请一些实施例中，所述功能层设置在所述阳极与所述阴极之间，并且所述功能层还包括：
空穴功能层，设置所述阳极与所述发光层之间；和/或
电子功能层，设置在所述阴极与所述发光层之间。
请参阅图1，所述发光器件100包括依次设置在衬底基板101上的阳极110、空穴功能层120、发光层130、电子功能层140和阴极150。进一步地，所述空穴功能层120包括空穴注入层121和/或空穴传输层122。所述电子功能层140包括电子注入层142和/或电子传输层141。
请参阅图2，所述发光器件100还可以包括依次设置在衬底基板101上的阴极150、电子功能层140、发光层130、空穴功能层120和阳极110。进一步地，所述空穴功能层120包括空穴注入层121和/或空穴传输层122。所述电子功能层140包括电子注入层142和/或电子传输层141。
本申请实施例的发光器件可按本领域已知方法制作，如按参考文献(Adv.Mater.2003,15,277.)公开的方法制作。具体方法为：在高真空条件下，在经过清洗的导电玻璃(ITO)衬底上依次蒸镀上述空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极。
本申请实施例还提供一种显示装置，包括如上所述的任意一种发光器件。
本申请先后进行过多次试验，现举一部分试验结果作为参考对发明进行进一步详细描述，下面结合具体实施例进行详细说明。
实施例1
本实施例提供一种荧光化合物(化合物1)，该化合物1的合成路线包括：
1)中间体1-a的合成：
向250mL反应瓶中加入1,3-二溴-2,5-二氯苯(15.2g,50mmol)、吩恶嗪(19.20g，105mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(920mg,1mmol)、双(2-二苯基磷苯基)醚(1.1g,2mmol)和叔丁醇钠(10.1g,105mmol),抽通三次，在氩气氛围下打入100mL无水甲苯，然后在80℃反应24小时。待反应冷却至室温，将反应液倒入200mL饱和食盐水中，抽滤再经柱层析分离纯化得到中间体1-a(19.05g，产率75％)；
2)中间体原料1的合成：
向500mL反应瓶中加入中间体1-a(19.05g,37.5mmol)、叔丁基苯200mL，在-78℃滴加正丁基锂(69.5mL，111.2mmol)后在60℃搅拌2小时，然后减压蒸馏除去低沸点溶剂。在-78℃滴加三溴化硼(27.9g，111.2mmol)后搅拌1小时，再在0℃滴加N，N二异丙基乙胺(14.6g，111.2mmol)后在120℃搅拌2小时。冷却至室温，加入醋酸钠水溶液并搅拌，乙酸乙酯萃取有基层，浓缩后经柱层析分离纯化得到原料1(6.53g，产率20％)；MS(EI)m/z:[M]+482.10；
3)目标化合物1的合成：
向250mL二口瓶中加入原料1(2.63g，5mmol)，(s)-5-(仲丁基)-1H-吡咯-2(5H)-酮(834mg，6mmol)，醋酸钯(45mg，0.2mmol)和三叔丁基膦四氟硼酸盐(0.17g，0.6mmol)，然后在手套箱中加入NaOt-Bu(0.58g，6mmol)，在氩气氛围下打入100mL事先除水除氧的甲苯，在120℃反应24小时。冷却至室温，将反应液倒入200mL冰水中，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，旋成硅胶，柱层析(二氯甲烷:正己烷，v:v，1:5)分离纯化，得淡绿色粉末1.3g，产率44％。MS(EI)m/z:[M]+:585.22。
本实施例中的化合物1的圆二色谱吸收曲线见图3所示。根据图3可知本实施例中的化合物1具有手性基团。
实施例2
本实施例提供一种荧光化合物(化合物2)，该化合物2的合成路线包括：
向250mL二口瓶中加入原料1(2.41g，5mmol)，(s)-2-(9-异丙基-7,9-二甲基-9H-芴-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷(1.10g，6mmol)，四(三苯基磷)钯(58mg，0.05mmol)和碳酸钾(2.76g，20mmol)，在氩气氛围下打入80mL事先除氧的四氢呋喃与40mL事先除氧的水，在90℃反应24小时。冷却至室温，将反应液倒入200mL冰水中，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，旋成硅胶，柱层析(二氯甲烷:正己烷，v:v，1:3)分离纯化，得绿色粉末1.2g，产率36％。MS(EI)m/z:[M]+:682.31。本实施例的原料1参考实施例1中的合成步骤制成。
实施例3
本实施例提供一种荧光化合物(化合物3)，该化合物3的合成路线包括：
向250mL二口瓶中加入原料1(2.41g，5mmol)，(s)-4([2.2]对环环烷基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷(2.0g，6mmol)，四(三苯基磷)钯(58mg，0.05mmol)和碳酸钾(2.76g，20mmol)，在氩气氛围下打入80mL事先除氧的四氢呋喃与40mL事先除氧的水，在90℃反应24小时。冷却至室温，将反应液倒入200mL冰水中，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，旋成硅胶，柱层析(二氯甲烷:正己烷，v:v，1：3)分离纯化，得淡黄色粉末1.6g，产率49％。MS(EI)m/z:[M]+:654.24。
对比例1
本实施例提供一种化合物，其结构如下所示：
试验例1 目标分子的理论模拟计算:
本试验例分别对本申请实施例1至实施例3得到的荧光化合物进行研究。荧光化合物的电化学能级如下表1所示。
表1
器件实施例1
本实施例提供一种发光器件，包括：玻璃和导电玻璃(ITO)衬底层(即具有阳极的衬底基板)；空穴注入层HATCN：10nm；空穴传输层NPB：100nm；发光层20nm(发光层材料包括实施例1中的化合物1与Host A，且按照4：196比例蒸镀得到发光层)；电子传输层30nm，采用TPBI与LiQ以1:1比例蒸镀；电子注入层1nm，材料为LiQ；阴极100nm，材料为Al。
本实施例发光器件的制备方法可以为：在高真空条件下，在经过清洗的导电玻璃(ITO)衬底上依次蒸镀上述空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极。
本实施例中的部分材料结构如下所示：
器件实施例2
本实施例提供一种发光器件，包括：玻璃和导电玻璃(ITO)衬底层(即具有阳极的衬底基板)；空穴注入层HATCN：10nm；空穴传输层NPB：100nm；发光层20nm(发光层材料包括实施例2中的化合物2与Host，且按照4：196比例蒸镀得到发光层)；电子传输层30nm，采用TPBI与LiQ以1:1比例蒸镀；电子注入层1nm，材料为LiQ；阴极100nm，材料为Al。
本实施例发光器件的制备方法可以为：在高真空条件下，在经过清洗的导电玻璃(ITO)衬底上依次蒸镀上述空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极。
器件实施例3
本实施例提供一种发光器件，包括：玻璃和导电玻璃(ITO)衬底层(即具有阳极的衬底基板)；空穴注入层HATCN：10nm；空穴传输层NPB：100nm；发光层20nm(发光层材料包括实施例3中的化合物3与Host，且按照4：196比例蒸镀得到发光层)；电子传输层30nm，采用TPBI与LiQ以1:1比例蒸镀；电子注入层1nm，材料为LiQ；阴极100nm，材料为Al。
本实施例发光器件的制备方法可以为：在高真空条件下，在经过清洗的导电玻璃(ITO)衬底上依次蒸镀上述空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极。
器件对比例1
本实施例提供一种发光器件，包括：玻璃和导电玻璃(ITO)衬底层(即具有阳极的衬底基板)；空穴注入层HATCN：10nm；空穴传输层NPB：100nm；发光层20nm(发光层材料包括对比例1中的化合物BD-1与Host A，且按照4：196比例蒸镀得到发光层)；电子传输层30nm，采用TPBI与LiQ以1:1比例蒸镀；电子注入层1nm，材料为LiQ；阴极100nm，材料为Al。
本实施例发光器件的制备方法可以为：在高真空条件下，在经过清洗的导电玻璃(ITO)衬底上依次蒸镀上述空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极。
本实施例中的部分材料结构如下所示：
试验例2
本试验例分别对器件实施例1至3中的发光器件进行发光性能检测。方法：在电流密度10mA/cm2条件下记录所制备器件的发光特性。器件的性能数据详见表2所示。
表2
器件 发光层 电压(V) 电致发光峰(nm) EQE(％) LT95(hr)
器件实施例1 化合物1 3.75 462 6.8 82
器件实施例2 化合物2 3.88 482 8.5 67
器件实施例3 化合物3 3.77 478 7.2 75
器件对比例1 BD-1 3.81 462 4.1 80
根据表2可知，本申请器件实施例的效率可达到8.5％，而器件对比例的效率只有4.1％，采用本申请的荧光化合物的器件效率要明显高于器件对比例，可见本申请的荧光化合物能够提高发光材料的发光效率，有益效果显著。
综上，本申请的荧光化合物实现了兼具手性发光与优势偶极矩取向的双重特性的窄发光TADF材料的合成以及其在发光器件中的应用。本申请通过不同手性官能团与窄发光的TADF基团的搭配，设计兼具手性与优势跃迁偶极矩取向的发光材料。本申请通过合理的路线设计，提高材料的合成效率，以及实现高效率有机电致发光器件的制备。基于该荧光化合物的显示设备和电子设备可以被制造。本申请的荧光化合物可以应用于高效率的发光材料，长寿命的OLED电致发光器件，以及基于电致发光器件的显示中。
在上述实施例中，对各个实施例的描述都各有侧重，某个实施例中没有详述的部分，可以参见其他实施例的相关描述。
以上对本申请实施例所提供的一种荧光化合物、混合物和发光器件进行了详细介绍，本文中应用了具体个例对本申请的原理及实施方式进行了阐述，以上实施例的说明只是用于帮助理解本申请的方法及其核心思想；同时，对于本领域的技术人员，依据本申请的思想，在具体实施方式及应用范围上均会有改变之处，综上所述，本说明书内容不应理解为对本申请的限制。

Claims (3)

1.一种荧光化合物，其特征在于，所述荧光化合物选自下列结构：
。
2.一种发光器件，其特征在于，包括衬底基板，以及设置在所述衬底基板上的阳极、功能层和阴极；其中所述功能层包括发光层，所述发光层包括如权利要求1所述的荧光化合物。
3.根据权利要求2所述的发光器件，其特征在于，所述功能层设置在所述阳极与所述阴极之间，并且所述功能层还包括：
空穴功能层，设置所述阳极与所述发光层之间；和/或
电子功能层，设置在所述阴极与所述发光层之间。
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