JP2021073192A - π共役系ホウ素化合物及び電子デバイス - Google Patents
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Abstract
Description
〈電子的な効果〉
ホウ素原子は、元素周期表では原子番号5、IIIb属に属する3価の価数を持つ元素であり、原子状態での電子配置は、(1s)2、(2s)2、(2p)1となるが、2s軌道1つと2p軌道2つを使って、sp2混成軌道を形成するこができ、この3つのsp2軌道に等価の電子がそれぞれ1つずつ(計3つ)配置されることで、炭素や酸素、窒素などの元素と共有結合を形成することが可能となり、あたかも3価の置換基のように取り扱うこともできる元素である。また、一方で、1つ余った空の2p軌道があることから、当然、ホウ素含有化合物は電子欠乏性の分子となる。
アリール基と単結合を形成するだけでπ共役系が構築でき、かつ、空のp軌道を使った効果的な電子吸引性を発揮しうるトリアリールボランの最大の問題点は、前記トリフェニルボランで説明したような、求核種やルイス塩基に対する耐性が低いことであり、これが空気中の安定性や水や塩基の存在下での分解に繋がり、過酷な条件下での使用が余儀なくされる電子デバイスへの実用を阻んでいた。
6.第1項から第5項までのいずれか一項に記載のπ共役系ホウ素化合物を含有する有機機能層を有することを特徴とする電子デバイス。
11.前記一般式(2)中、Yが水素原子を表し、Zがトリフルオロメタンスルホナート基を表すことを特徴とする第10項に記載のトリアリールボランの製造方法。
13.前記一般式(4)及び一般式(5)中、T及びUが、ともにメチル基を表すことを特徴とする第12項に記載のトリアリールボラン中間体の製造方法。
本発明のπ共役系ホウ素化合物は、ホウ素原子と3つの芳香族基とが、3つのホウ素−炭素結合を介して結合したπ共役系ホウ素化合物であって、前記3つのホウ素−炭素結合の結合距離が、全て1.48Å以下であることを特徴とする。
次に、本発明の根幹を成すホウ素原子と炭素原子の結合が強化されたトリアリールボランを例にとって、化合物本来の物性からその特徴を説明する。
本発明の最大の特徴は、本発明のトリアリールボランのホウ素原子と炭素原子との結合距離が短いことであり、これによりホウ素−炭素結合のsp2性が強化される。その結果としてトリアリールボランの平面性が強化され、そのためにsp3軌道になりにくくなることから、ホウ素原子に対する求核種やルイス塩基の攻撃を受けなくなることで、分子の熱的及び電気化学的安定性が強化されるものである。
本発明のトリアリールボランは、ホウ素原子と炭素原子の結合が強化されていることが特徴であり、その最たる物性値がホウ素−炭素結合の結合距離が1.48Å以下であることに集約される。
本発明の代表的化合物の1つである下記の化合物B3は、後述する比較例並びに実施例に示した様々合成検討により、化学構造は単純ではあるものの、世界で初めて本発明者らで創り出した新規化合物である。
本発明に係わるπ共役系ホウ素化合物は、基本的には電子欠乏性化合物であり、本質的にはLUMO準位を使った電子のホッピング移動を起こしやすい化合物ではあるが、置換基や連結基の選択によりバイポーラー性を有する化合物になることも可能であり、様々なエネルギー準位に対応できることから、蛍光性化合物、ホスト化合物、アシストドーパントとして使用できるのみならず、正孔輸送、電子輸送にも適した化合物として使用することができる。したがって、本発明のπ共役系ホウ素化合物は、有機EL素子の発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、中間層などの有機機能層に用いることができ、様々な電子輸送層デバイスに用いることができる。また、本発明の化合物は平面性が高く、該平面と直交する空軌道があることから、他の分子との相互作用や配位などを起こしやすいことも特徴であり、様々な機能を発現させるドーピング材料としても使用できる。
〈有機エレクトロルミネッセンス素子〉
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子(有機EL素子)は、陽極と陰極の間に少なくとも発光層を含む有機機能層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、有機機能層の少なくとも1層が、本発明に係るπ共役系ホウ素化合物を含有している。本発明に係る有機EL素子は、照明装置及び表示装置に好適に具備され得る。
(1)陽極/発光層/陰極
(2)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
(3)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
(4)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(5)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(6)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(7)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/(電子阻止層/)発光層/(正孔阻止層/)電子輸送層/電子注入層/陰極
上記の中で(7)の構成が好ましく用いられるが、これに限定されるものではない。
有機化合物中に電子を流すには、まず電極から有機機能層に電荷が注入されることがその第一段階となる。その注入機構としてはショットキー熱放射とトンネル注入の2つが知られており、有機機能層中に注入された電荷は、両電極間にかけられた外部電界をドライビングフォースとしてホッピング伝導を起こすことによって電流が流れることになる。この時の電流はオーム則ではなくチャイルド則にのっとった空間電荷制限電流(SCLC:space charge limited current)であり、これは次式に示したように膜厚の3乗に反比例するため有機機能層の膜厚は極薄膜でなければならない。
実際の電子ディスプレイや照明装置においては、数Vの電圧で数十A/m2の大電流を流す必要があるため、1層あたりの膜厚はおおよそ50nm以下にしなければ成立しないのである。
前節で説明したように、本発明に該当するトリアリールボランはsp2性を高い次元で維持できる化合物である。そのため、いかなるアリール基をホウ素原子に結合させた場合においても、また、3つの置換基が同一であっても異なっていても、基本的にLUMOはホウ素原子上に位置し、LUMOが置換するアリール部に存在するため、強さの大小はあれ何れの分子も分子内CT型色素となり、また強いsp2性を持つことから振動子強度も強く、ほぼ全ての分子(臭素やヨウ素などの重原子を置換して3重項への項間交差を早めたりすると発光しなくはなるが)で蛍光発光が起こる。
J.Mater.Chem.C,2015,3,9122−9130.
Chem.Comm.,51,9443,2015.
Angew Chem Int Ed Engl 2015 Nov 13.Epub 2015 Nov 13.
さらに、以下の非特許文献においては、トリアリールボランをLUMO局在部として位置づけ、さらにカルバゾールやジフェニルアミノ基などの電子供与基を分子内に導入することで、熱励起型遅延蛍光(TADF)を出すことにも成功しており、いずれの文献でも実際の有機EL素子において、外部取り出し量子効率15%以上の(通常の蛍光発光では5%が理論限界)非常に高い発光効率を実現させているが、全ての研究例において、発光寿命の記載はなく、おそらく従来のトリアリールボラン特有の分子本来の脆弱さがあるため、研究レベルでは通用するものの、工業製品としての実用は不可能と考えられる。
Chem.Comm.,51,9443,2015.
Angew Chem Int Ed Engl 2015 Nov 13.Epub 2015 Nov 13.
〈発光補助材料(ホスト化合物)〉
発光層にドーパントの希釈剤及びエネルギー伝達剤として用いられるホスト化合物は、基本的に、電子伝導も正孔伝導も行うバイポーラー性のものが好適である。この点では、前記発光材料として設計したバイポーラー性の化合物やTADF性の化合物をホスト化合物として使うことも可能である。ただし、ホスト化合物の場合、均一な電界強度を維持することも1つの役目であることから、局所的な微結晶化は許容されないし、結晶までいかなくても凝集状態で安定化(低T1化)してしまうものや、電界励起時にエキシマやエキサイプレックスを形成してしまうものは、ホスト化合物として使うことができない。
有機化合物からなる薄膜や構造物は基本的に絶縁体であるが、π共役化合物の中には、分子間の距離が近接し、キャリアのホッピング移動が容易になり、半導体性を示す化合物も数多く知られている。ペンタセンやポリチオフェンなどがその代表例であり、トリアリールボランもホウ素原子の空のP軌道を使った電子伝導により半導体性を示す場合があるが、多くの場合、ホウ素原子に対する求核種やルイス塩基の攻撃に耐性を持たせるために、トリアリールボランのアリール基は、ホウ素原子を立体的に遮蔽するような置換基、例えば、トリメシチルボランやトリス−2−ビフェニルボランのように、ホウ素原子に結合するアリール基のオルト位に立体的に嵩高い置換基を持たせることがほとんどであり、このような化学構造では、LUMOが局在するホウ素原子とホウ素原子の距離が離れてしまうため、トランジスタやヘテロジャンクション型の有機太陽電池のn型材料として用いるには移動度が不足し、十分な効果が得られない。
本発明のπ共役系ホウ素は、化合物ホウ素原子と3つの芳香族基とが、3つのホウ素−炭素結合を介して結合したπ共役系ホウ素化合物であって、前記3つのホウ素−炭素結合の結合距離が、全て1.48Å以下であることを特徴とする。
鎖状アルキル基としては、直鎖でも分岐していても良い、例えば直鎖状アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基又はヘキシル基などが挙げられる。分枝状アルキル基としては、イソプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、シクロブチルメチル基、シクロブチルエチル基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルメチル基、又はシクロヘキシルエチル基などを挙げることができる。
例えば、フェニル基、ピリジル基、ピロール基、チエニル基、フリル基、イミダゾリル基、ピリミジル基、ピラジル基、ピリダジル基、トリアジニル基などの芳香族基、及びそれらがさらに縮合した縮合芳香族基(例えば、ナフチル基、キノリル基、イミダゾリル基、インドロイミダゾリル基、イミダゾイミダゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、アザジベンゾフリル基、ベンズイミダゾリル基、キナゾリル基、ベンゾピラジニル基、など)、アルキル、分岐アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニルなどの脂肪族基、シアノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アミノ基、カルボニル基、アシル基、エステル基、ウレイド基、ウレタン基、などの置換基、フッ素原子、塩素原子などのハロゲン原子などが挙げられる。
トリアリールボランの製造方法は、下記一般式(2)で表される構造を有するトリアリールボラン中間体を用いて下記一般式(3)で表される構造を有するトリアリールボランを製造することが好ましい。
R11〜R19は、一般式(1)で記載したR1〜R9と同義である。
R20〜R28は、一般式(1)で記載したR1〜R9と同義である。
T及びUで表される、ヒドロキシ基の保護基としては、メチル基かスルホニル基を好ましく用いることができる。なかでもT及びUが、ともにメチル基を表すことが好ましい。
〈有機EL素子〉
前述したように、有機EL素子における電子注入材料や電子輸送材料、及び電子も正孔も移動させなければならない発光助剤(ホスト化合物)にも適用できる他、深いLUMO準位を利用したホールブロック材料としても活用することができる。
図3は、バルクヘテロジャンクション型の有機光電変換素子からなるシングル構成(バルクヘテロジャンクション層が1層の構成)の太陽電池の一例を示す断面図である。図3において、バルクヘテロジャンクション型の有機光電変換素子10は、基板11の一方面上に、透明電極(陽極)12、正孔輸送層17、バルクヘテロジャンクション層の光電変換部14、電子輸送層(又はバッファ層ともいう。)18及び対極(陰極)13が順次積層されている。
前記、太陽電池と同じ理由から、nチャンネル駆動型のトランジスタ材料として好適に使われる。本発明の化合物は、ホウ素原子の周辺に立体障害性置換基を持たなくても、熱的に安定に取り扱えることが特徴であり、特に結晶状態となった場合は前記B3のX線回折像のように全くの平面を採ることから、結晶化させることによりさらに分子間での互助効果が発揮され、より安定な電子デバイス材料となる。このような観点からトランジスタに適用する場合は、本発明の化合物は高分子であるよりも低分子、特に対称型の低分子であることが好ましい。
本発明の化合物は、ホウ素原子の電子欠乏性に由来する電子ホッピング伝導が起こりやすい化合物であり、それ自体で薄膜を形成した場合には、基本的に電子を伝導する薄膜となる。
本発明の最大の意義は、これまで電気化学的には高いポテンシャルをもちつつも、その耐久性、特に、空気中、高温下、電界印加時、等の電子デバイスが晒される環境下において、大きな課題があり、全く実用できていなかったトリアリールボランを、ホウ素−炭素結合の結合距離を短くするという単純かつ合理的な解決手段により、従来のトリアリールボランよりも格段に耐久性が向上した化合物を創出できたことにある。
<スキーム3:3か所の分子内環化反応を行うことで目的物を合成するルート>
本発明化合物B3を合成するために、3か所の分子内環化反応を行うことで目的物を合成する下記のルートを試みた。これは中心がリン原子である比較化合物P1を合成するために報告されているルートを参考にしたものである。
<スキーム4:2か所の分子内環化反応を行うことで目的物を合成するルート>
本発明化合物B3を合成するために、2か所の分子内環化反応を行うことで目的物を合成する下記のルートを試みた。これはトリフェニルボランの3つ全てのフェニル基の2,6−位同士を1,1−ジメチルメチレン基で連結した比較化合物B3aを合成するために報告されているルートを参考にしたものである。
(合成例)
<スキーム5:1か所の分子内環化反応を行うことで目的物を合成するルート>
本発明化合物B3を合成するために、1か所の分子内環化反応を行うことで目的物を合成する下記のルートを試みた。
(X線単結晶構造解析)
得られたB3−3−3のX線単結晶構造解析を行い、その構造や分子間距離及びパッキング状態を議論することで、本発明の化合物が安定性に優れ、電荷輸送性に適していることを述べる。
本発明の化合物B3を電子輸送層材料として使用し、エレクトロンオンリーデバイスを作製した。
陽極としてITO(Indium Tin Oxide)を100nm製膜したガラス基板を、イソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥及びUVオゾン洗浄を行い、真空蒸着装置の基板ホルダーに固定した。
真空蒸着装置内を真空度1×10−4Paまで減圧した後、陽極の上にカルシウムを蒸着して厚さ5.0nmのカルシウムからなる層を形成した。
次いで、電子注入層としてフッ化リチウム(0.5nm)、陰極としてアルミニウム(100nm)をこの順番で蒸着し、エレクトロンオンリーデバイスを作製した。
本発明のB3とトリメシチルボランをそれぞれ異なるガラスの封管に詰め、300℃に加熱した。B3は、300℃、1時間の加熱後、ガラス管から取り出し、1H−NMRを測定したところ、全く分解していないことを確認した。
本発明の化合物B3を電子輸送層材料として使用し、有機EL素子を作製した。
陽極としてITO(Indium Tin Oxide)を100nm製膜したガラス基板を、イソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥及びUVオゾン洗浄を行い、真空蒸着装置の基板ホルダーに固定した。
本発明の化合物B3を発光材料として使用し、有機EL素子を作製した。
陽極としてITO(Indium Tin Oxide)を100nm製膜したガラス基板を、イソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥及びUVオゾン洗浄を行い、真空蒸着装置の基板ホルダーに固定した。
本発明の化合物B3をn型材料として使用し、有機薄膜太陽電池(有機光電変換素子)を作製した。
陽極としてITO(Indium Tin Oxide)を100nm製膜したガラス基板を、イソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥及びUVオゾン洗浄を行い、真空蒸着装置の基板ホルダーに固定した。
本発明の化合物B3をn型材料として使用し、有機薄膜トランジスタを作製した。
図4に記載の層構成を有する有機薄膜トランジスタ素子を作製した。
本発明の化合物B3を中間層材料として使用し、図5に示す透明電極を作製した。
透明な無アルカリガラス製の基板31を、真空蒸着装置のホルダーに固定した。真空蒸着装置内の真空度を1×10−4Paまで減圧した後、本発明の化合物B3を基板の上に厚さ30nmで蒸着し、中間層32を形成した。
2 透明基板
3 陽極
4 正孔注入層
5 正孔輸送層
6 発光層
7 電子輸送層
8 電子注入層
9 陰極
F 有機機能層
R 再結合
L 光
10 バルクヘテロジャンクション型の有機光電変換素子
11 基板
12 透明電極(陽極)
13 対極(陰極)
14 光電変換部(バルクヘテロジャンクション層)
17 正孔輸送層
18 電子輸送層
21 活性層
22 ソース電極
23 ドレイン電極
24 ゲート電極
25 絶縁層
26 支持体
31 基板
32 中間層
33 導電性層
34 透明電極
本発明のπ共役系ホウ素化合物は、ホウ素原子と3つの芳香族基とが、3つのホウ素−炭素結合を介して結合したπ共役系ホウ素化合物であって、前記3つのホウ素−炭素結合の結合距離が、全て1.48Å以下であり、前記π共役系ホウ素化合物が、前記一般式(1)で表される構造を有するトリアリールボランであることを特徴とする。
参考とされる代表的化合物の1つである下記の化合物B3は、後述する比較例並びに実施例に示した様々合成検討により、化学構造は単純ではあるものの、世界で初めて本発明者らで創り出した新規化合物である。
本発明のπ共役系ホウ素は、化合物ホウ素原子と3つの芳香族基とが、3つのホウ素−炭素結合を介して結合したπ共役系ホウ素化合物であって、前記3つのホウ素−炭素結合の結合距離が、全て1.48Å以下であり、前記π共役系ホウ素化合物が、前記一般式(1)で表される構造を有するトリアリールボランであることを特徴とする。
鎖状アルキル基としては、直鎖でも分岐していても良い、例えば直鎖状アルキル基とし
ては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基又はヘキシル基などが挙げられる。分枝状アルキル基としては、イソプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、シクロブチルメチル基、シクロブチルエチル基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルメチル基、又はシクロヘキシルエチル基などを挙げることができる。
(合成例)
<スキーム5:1か所の分子内環化反応を行うことで目的物を合成するルート>
参考とされる化合物B3を合成するために、1か所の分子内環化反応を行うことで目的物を合成する下記のルートを試みた。
(X線単結晶構造解析)
得られたB3−3−3のX線単結晶構造解析を行い、その構造や分子間距離及びパッキング状態を議論することで、本発明の化合物が安定性に優れ、電荷輸送性に適していることを述べる。
いことから、熱力学的安定性に優れ、電荷輸送性に適した化合物であるといえる。これらは有機EL素子や有機電界効果型トランジスタ(OFET)の電荷輸送層への利用が望まれる。
参考とされる化合物B3を電子輸送層材料として使用し、エレクトロンオンリーデバイスを作製した。
次いで、電子注入層としてフッ化リチウム(0.5nm)、陰極としてアルミニウム(100nm)をこの順番で蒸着し、エレクトロンオンリーデバイスを作製した。
参考とされるB3とトリメシチルボランをそれぞれ異なるガラスの封管に詰め、300℃に加熱した。B3は、300℃、1時間の加熱後、ガラス管から取り出し、1H−NMRを測定したところ、全く分解していないことを確認した。
参考とされる化合物B3を電子輸送層材料として使用し、有機EL素子を作製した。
参考とされる化合物B3を発光材料として使用し、有機EL素子を作製した。
参考とされる化合物B3をn型材料として使用し、有機薄膜太陽電池(有機光電変換素子)を作製した。
参考とされる化合物B3をn型材料として使用し、有機薄膜トランジスタを作製した。
参考とされる化合物B3を中間層材料として使用し、図5に示す透明電極を作製した。
透明な無アルカリガラス製の基板31を、真空蒸着装置のホルダーに固定した。真空蒸着装置内の真空度を1×10−4Paまで減圧した後、参考とされる化合物B3を基板の上に厚さ30nmで蒸着し、中間層32を形成した。
Claims (13)
- ホウ素原子と3つの芳香族基とが、3つのホウ素−炭素結合を介して結合したπ共役系ホウ素化合物であって、前記3つのホウ素−炭素結合の結合距離が、全て1.48Å以下であることを特徴とするπ共役系ホウ素化合物。
- 前記ホウ素−炭素結合の結合距離が、全て1.45〜1.47Åの範囲内であることを特徴とする請求項1に記載のπ共役系ホウ素化合物。
- ホウ素原子と3つのアリール基とが結合したトリアリールボランであって、前記3つのアリール基が、同一平面上に存在することを特徴とする請求項1又は請求項2に記載のπ共役系ホウ素化合物。
- 前記トリアリールボランが、前記3つのアリール基のホウ素原子と結合している炭素原子の隣接位がヘテロ原子によって連結された円盤状構造をなすことを特徴とする請求項3に記載のπ共役系ホウ素化合物。
- 請求項1から請求項5までのいずれか一項に記載のπ共役系ホウ素化合物を含有する有機機能層を有することを特徴とする電子デバイス。
- 有機エレクトロルミネッセンス素子であることを特徴とする請求項6に記載の電子デバイス。
- 光によって電気を発生する光電変換デバイスであることを特徴とする請求項6に記載の電子デバイス。
- 薄膜トランジスタであることを特徴とする請求項6に記載の電子デバイス。
- 請求項3から請求項5までのいずれか一項に記載のトリアリールボランを製造するトリアリールボランの製造方法であって、下記一般式(2)で表される構造を有するトリアリールボラン中間体を用いて下記一般式(3)で表される構造を有するトリアリールボランを製造することを特徴とするトリアリールボランの製造方法。
- 前記一般式(2)中、Yが水素原子を表し、Zがトリフルオロメタンスルホナート基を表すことを特徴とする請求項10に記載のトリアリールボランの製造方法。
- 前記一般式(4)及び一般式(5)中、T及びUが、ともにメチル基を表すことを特徴とする請求項12に記載のトリアリールボラン中間体の製造方法。
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